SU335937A1 - - Google Patents

Description

Изобретение касаетс  получени  перхлорированных циклических аминовинилкетонов общей формулы

С1

С1

/Rt

к.

где 1-М(СНз)2; N(C2H5)2; NC4H8O; NCsHio

М(СНз)2;N(C2H5)2;

NC4H8O; NCsHio; Cl

Полученные соединени  в литературе не описаны, обладают биологической активностью и могут примен тьс  в медицине в качестве фармакологических веществ.

Известны способы получени  р-аминовинилкетонов взаимодействием р-хлорвинилкетона RCOCn CHCl, где R-СНз; С2Н5 и т. д., с водным раствором амина, р-аминовинилкетоны используютс  в качестве антидетонаторов и полупродуктов дл  синтеза красителей и инсектицидов . Однако способы получени  циклических перхлорированных аминовинилкетонов в литературе не описаны.

ют взаимодействием циклического перхлорированного кетона, содержащего дихлорметиленовую группу, например 2,3-дихлор-5-(дихлорметилен )-циклопентен - 2-дион-1,4, с алифатическим , циклическим или ароматическим амииом в среде органического растворител  с последующим выделением целевого продукта известным способом. Полученные циклические перхлорированные

аминовинилкетоны обладают фармакологической активностью и могут использоватьс  в

NHCeHs; медицине в качестве фармацевтических препаратов .

Пример 1. 2,3-дихлор-5- (М,Ы-диметилмеNHCeHs;

тилен) -циклопентен-2-дион-1,4.

В круглодонную колбу с обратным холодильником и мещалкой помещают раствор 2,46 г (0,01 г-моль) 2,3-дихлор-5-(дихлорметилен )-циклопентен-2-диона-1,4 в 100 мл хлороформа .

В раствор при энергичном перемешивании в течение 10 мин пропускают газообразный диметиламин. Реакционную массу промывают 2 н. НС1, водой, сущат над СаСЬ. После

отгонки хлороформа получают 2,45 г (93% от

теории) продукта (где Ri R2 Ы(СНз)2) в

виде блест щих желтых кристаллов с т. пл.

215-217 С (из этанола).

К раствору 2,46 г (0,01 г-моль) 2,3-дихлор5- (дихлорметилен) -циклопенте11-2-диона-,4 в 150 мл эфира при эиергичном перемешивании и охлаждении лед пой водой в течение 45 мии прикапывают 4,2 мл (0,04 г-моль) диэтиламина . Выпавший хлоргидрат диэтиламина отфильтровывают , а реакционную массу обрабатывают по примеру 1. После отгонки эфира получают 3,10 г продукта (где Ri R2 N(C2H5)2 в виде желто-оранжевых кристаллов с т. пл. 133-134,5°С (из гептана). Выход 97,5%.

Пример 3. 2,3-дихлор-5-(М,М-пиперидипметилен )-циклопентен-2-диои-1,4.

К раствору 2,46 г (0,01 г-моль) 2,3-дихлор5- (дихлорметилен) -циклопентен-2-диона-1,4 в 100 мл бензола при перемешивании и охлаждении в течение 45 мин прикапывают 4,0 мл (0,04 М) пиперидина. Реакционную массу обрабатывают по примеру 2. После отгонки бензола получают 3,37 г продукта (где Ri R2 NCsHio) в виде  рко-желтых кристаллов с т. пл. 191,5-193°С (из ацетона). Выход 98,4%.

Пример 4. 2,3-дихлор-5-(Н,М-морфолинохлорметилен ) -циклопентен-2-дион-1,4.

К раствору 2,46 г (0,01 М) 2,3-дихлор-5-(дихлорметилен ) - циклопеитен - 2 - диона - 1,4 в

100 мл бензола прикапывают 2,0 мл (0,02 М) морфолииа. Реакционную массу обрабатывают по примеру 2. После отгонки бензола получают . 2,78 г продукта (Ri , Rj - Cl) в виде  рко-желтых кристаллов с т. пл. 135-137°С (из метанола). Выход 94%.

Предмет изобретени 

Способ получени  циклического перхлорированного аминовинилкетона общей формулы

Ч,/С1

где -Ы(СНз)2; NC4H80; NCsHio

2 -Ы(СНз)2; NC4H80; NCsHio; Cl отличающийс  тем, что 2,3-дихлор-5 (дихлорметилен) -циклопентен-2-дион-1,4 подвергают взаимодействию с аминами в среде органического растворител  с последующим выделением целевого продукта известпым способом.