SU438180A1 - Способ получени фенилтиокарбаматов - Google Patents

Description

(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ФЕНИЛТИОКАРБАМАТОВ

1

Изобретение относитс  к способу получени  эфиров тиокарбаминовой кислоты, в частности новых замещенных фенилтиокарбаматов , обладающих биологически активными свойствами.

Известны производные уреидо- и тиоуреидоо-фенилендиамина , обладающие фунгицидными свойствами.

С целью получени  новых соединений, обладающих более широким спектром действи  по сравнению с известными аналогами, предложен способ получени  соединений общей формулы

%-NH-CS-NH-a,YiK -NH-CX Y R

где R и R - одинаковые или различные и представл ют собой алкил с Ci-€4;

Х nYi - одинаковые или различные и представл ют собой атом кислорода или серы;

Х2 и Y2 - одинаковые или различные -и представл ют собой атом кислорода или серы , причем, по крайней мере, один из них  вл етс  атомом серы.

Предложенный способ заключаетс  в том. что изотиоцианат общей формулы

S C N-CXiYiR,

гдeXьYlиR имеют указанные значени , подвергают взаимодействию с производными о-фенилендиамина общей формулы

Шг W .

где Х2, Y2 и R имеют указанные значени . Процесс предпочтительно проводить в инертном органическом растворителе, например ацетоне или бензоле, при О-50°С.

Выделение целевых продуктов осуществл ют известными приемами.

Пример 1. К раствору 12,1 г роданистого кали  в 150 мл ацетона прибавл ют в течение 2 мин при перемещивании 11,3 г мегилхлорформиата . Реакционную смесь в течение 0,5 час выдерживают при 40°С. Полученную суспензию охлаждают до 5°С и прибавл ют 15,8 г 2-амипофенилметилдитиокарбамата. При охлаждении смесь перемешивают в течение 15 мин при температуре 20°С. Загем реакционную смесь разбавл ют 200 мл воды.

Полученный кристаллический осадок отфильтровывают , последовательно промывают 2 раза 50 мл воды, 2 раза 20 мл этанола .и 2 раза 40 мл петролейного эфира (т. кип. 60-80°С).

После сушки при пониженном давлении получают 19 г 1-(2-метилдитио,карбониламинофенил )-3-метоксикарбонилтиомочевины; т. пл. 166°С.

ПрИМеры 2-7. По примеру 1 из соответствующ .их исходных веществ получают фенилтиокарбаматы (см. таблицу).

Новые соединени  обладают фунгицидными , а также антигельминтными свойствами.

Предмет изобретени 

1. Способ получени  фенилтиокарбаматов общей формулы

N-N11- СИ -Nil-CX,Y,Tl

. kux- NH-CX Y R о ,;

где R и R - одинаковые или различные и представл ют собой алкил с Ci-€4;

Xi и Y -одинаковые или различные и представл ют собой атом кислорода или серы;

Хг иУа - одинаковые или различные и представл ют собой атом кислорода или серы, причем, но крайнем мере, один из них  вл етс  атомом серы,

отличающийс  тем, что изотиоцианат общей формулы

S C-:N-CXiYiR,

где Xi,YiHR имеют указанные значени , подвергают взаимодействию с производными о-фенилендиамнна общей формулы

)1Н7«г ,Л,

NH-CX YiR

где Х2, Y2   R имеют указанные значени , с последующим выделением целевого продукта известными приемами.

2. Способ но п. 1, отличающийс  тем, что процесс провод т в инертном органическом растворителе при О-50°С.