BG61199B2 - Инсектицидно-активни (2,3-дихидро-2,2-диметилбензофуран-7-илокси-n- метилкарбамоил)-(n'-алкоксикарбамоил)-сулфиди - Google Patents

Инсектицидно-активни (2,3-дихидро-2,2-диметилбензофуран-7-илокси-n- метилкарбамоил)-(n'-алкоксикарбамоил)-сулфиди Download PDF

Info

Publication number
BG61199B2
BG61199B2 BG96479A BG9647992A BG61199B2 BG 61199 B2 BG61199 B2 BG 61199B2 BG 96479 A BG96479 A BG 96479A BG 9647992 A BG9647992 A BG 9647992A BG 61199 B2 BG61199 B2 BG 61199B2
Authority
BG
Bulgaria
Prior art keywords
compounds
compound
test
plants
insecticidal
Prior art date
Application number
BG96479A
Other languages
English (en)
Inventor
Jozef Drabek
Manfred Boeger
Original Assignee
Ciba-Geigy Corporation
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from CH380877A external-priority patent/CH631871A5/de
Priority claimed from CH103978A external-priority patent/CH634064A5/de
Application filed by Ciba-Geigy Corporation filed Critical Ciba-Geigy Corporation
Publication of BG61199B2 publication Critical patent/BG61199B2/bg

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D307/78—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans
    • C07D307/86—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans with an oxygen atom directly attached in position 7
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/24—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing the groups, or; Thio analogues thereof

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

1. Съединения с формула, в която r1 означава с1-с10-алкил, с1-с2-алкокси-с1-с2-алкил или циклохексил и r2 означава с1-с4-алкил, които имат полезни инсектицидни свойства.

Description

Тази заявка е продължение на заявка за патент сер.№ 958, 302 подадена на 6 ноември 1978 година, която от своя страна е продължение на заявка за патент сер.№ 887, 271 подадена на 16 март 1978 година, сега и двете изоставени.
Изобретението се отнася до нови пестицидно-активни /2,3-дихидро-2,2-диметилбензофуран- 7-илокси-И-метилкарбамоил / - /N ’ алкоксикарбамоил/-сулфиди и методи за тяхното получаване, до пестицидни състави, съдържащи тези сулфиди като активно вещество, и до приложението на новите съединения за борба с пести в мястото на обитаване.
/2,3-дихидро-2,2-диметилбензофуран-7илокси-1Ч-метилкарбамоил/-/М’-алкоксикарбамоил/-сулфидите съгласно изобретението имат следната формула /I/:
в която R( означава С^С^-алкил, С,С2-алкокси-С|-С2-алкил или циклохексил и R2 означава С^-С^-алкил.
Алкидните групи във формула /1/ могат да бъдат с разклонена или с нормална верига. Примери за такива групи са: метил, етил, нпропил, изопропил, н-бутил, вторичен бутил, изобутил и третичен бутил и също така за R, н-пентил, н-хексил, н-октил и н-децил, както и техните изомери.
Предпочитани съединения са тези с обща формула /I/, в която Rj означава С,-С4алкил и по-специално метил, пропил или нбутил, най-добре - н-бутил.
Специално предпочитана подгрупа включва съединенията с формула /I/, в която Rj означава етил, пропил или бутил и по-специално н-бутил, и най-добре тези съединения, в които Rj има посочените по-горе предпочитани значения.
Особено предпочитани са тези съединения, в които или R( или Rj означава н-бутил.
Новите съединения с обща формула /I/ могат да се получат по известни методи, например чрез:
/а/ взаимодействие на съединение с формула /II/:
о
I
Rl— О—С—N—S—Х( /II/ в която R, и R2 имат значенията, опре10 делени по-горе, a Xj означава халогенен атом и по-специално хлорен или бромен атом, със съединение с формула /III/:
/III/ като взаимодействието се извършва в 20 присъствието на база;
или /б/ взаимодействие на съединение с формула /IV/:
/IV/ в която Rj и Rj имат значенията, дадени по-горе, а Х2 означава халогенен атом и по30 специално флуорен или хлорен атом, със съединение с формула /V/:
като взаимодействието се извършва в присъствие на база.
За предпочитане е взаимодействие /а/ да се проведе при температурен интервал от 10° до +50°С, а взаимодействие /б/ - от -10° до + 100°С.
Реакциите могат да се извършват при нормално или повишено налягане, незадължително в разтворител или разредител, който е инертен по отношение на реагентите и незадължително в присъствие на база.
Подходящи разтворители или разреди50 тели за тези взаимодействия са, например етери и етерни съединения като диизопропилов етер, диоксан, диметокси етан и тетрахидро фуран; амиди като Ν,Ν-диалкилирани карбокси амиди; алифатни, ароматни и халогенирани въглеводороди и по-специално, бензол, толуол, ксилол, хлорбензол, дихлорметан, хлороформ и тетрахлорметан; нитрили като ацетонитрил; диметилсулфоксид; и кетони, например ацетон и метил етил кетон.
Подходящи бази могат да бъдат, в частност, третични амини, например, триетиламин, диметил анилин, пиридин, метил пиридини и диметил пиридини, както и хидроксиди, оксиди, карбонати и бикарбонати на алкални метали и алкалоземни метали; също така и алкохолати на алкални метали, например, калиев третичен бутилат и натриев метилат.
Съединенията с общи формули от /II/ до /V/, използвани като изходни, са известни или могат да бъдат получени съгласно методи, които са аналогични на известните.
Установено е, че съединенията с обща формула /I/ проявяват много добро, с широк спектър инсектицидно действие и съответно могат да се използват за борба с множество инсекти и по-специално за борба с яйцата, ларвите, нимфите, какавидите и/или възрастните инсекти, които са вредни за животните или растенията.
В частност, съединенията съгласно изобретението притежават ценни свойства за борба срещу вредителите инсекти от видовете Coleoptera и Lepidoptera, например, Leptinotarsa decemlineata, Anthonomus grandis и Dysdercus fasciatus в допълнение, отделни съединения с формула /I/ имат едновременно както системно, така и контактно действие срещу листни въшки /афиди/, например от видовете Myzus persicae и Aphis fabae, а така също и срещу Pseudococcus citri. Съответно, активнодействащите съединения с обща формула /I/ са особено подходящи за борба срещу вредители при следните култури - зеленчуци, памук, плодове и при декоративни растения.
Инсектицидното действие на съединенията съгласно изобретението може съществено да се разшири и приспособи към някои обстоятелства чрез прибавяне на други пестициди, например, инсектициди и акарициди. Примери за такива подходящи прибавки са: органофосфорни съединения, нитрофеноли и техни производни, формамидини, карбамиди, пиретроиди, карбамати и хлорирани въглеводороди.
Съединенията с обща формула /I/ могат да се използват самостоятелно, във вид на чисти активни вещества или заедно с подходящи носители и/или добавки. Последните могат да бъдат в твърд или течен вид и да съответстват на веществата, които обичайно се използват при получаването на препаративните форми, например, натурални или регенерирани вещества, разтворители, диспергиращи вещества, умокрящи вещества, залепващи вещества, сгъстители, свързващи вещества и/ или торове.
За прилагането им, съединенията с обща формула /I/ могат да се обработят във вид на прахове, емулгируеми концентрати, гранули, течности за разпръскване, разтвори или суспензии, като препаративните форми са обичайните, използвани в технологиите на приложението им.
Съставите съгласно изобретението се получават по известни технологии, чрез хомогенно смесване и/или смилане на активните вещества с обща формула /I/ с подходящи носители, със или без прибавяне на диспергиращи вещества или разтворители, които са инертни по отношение на активните вещества.
Съединенията с обща формула /I/ могат да се обработят в следните препаративни форми:
Прахове включително прилепващи и гранули, включително покрити, импрегнирани и хомогенни.
Течни препаративни форми:
/а/ концентрати, съдържащи диспергиращо се във вода активно съединение: умокряеми прахове, пасти и емулсии;
/б/ разтвори.
Съдържанието на активното вещество в · описаните по-горе състави е в границите от 0,1 до 95 %.
Съединенията /активните вещества/ с обща формула /I/ могат да се обработят в следните примерни препаративни форми, в които, както и в останалите части от описанието, всички части и проценти са тегловни:
Прахове
Следните вещества се използват, за да се получат:
а/ 5 %-ен прах, тегл.ч.: 5 активно съединение, и 95 талк;
б/ 2 %-ен прах, тегл.ч.: 2 активно съединение, 1 силно диспергирана силициева киселина и 97 талк.
Активните съединения се смесват с носителите и се смилат.
Гранули
Следните вещества се използват, за да се получат 5 % гранули, тегл.ч.: 5 активно съединение, 0,25 епихлорхидрин, 0,25 цетил полигликолов етер, 3,50 полиетилен гликол и 91 каолин /с големина на частиците от 0,3 до 0,8 тт/.
Активното съединение се смесва с епихлорхидрина и сместа се разтваря в 6 тегл.ч. ацетон. След това се прибавят и полиетилен гликолът и цетил полигликоловият етер. Полученият разтвор се разпръсква върху каолин, след което ацетонът се изпарява във вакуум.
Умокряеми прахове
За получаване на 40 %-ен а/, 25 %-ен б/ и в/ и 10 %-ен г/ умокряем прах се използват следните компоненти в тегл.ч.:
а/ 40 активно съединение, 5 натриев лигнинсулфонат, 1 натриев дибутилнафталинсулфонат и 54 силициева киселина;
б/ 25 активно съединение, 4,5 калциев лигнинсулфонат, 1,9 креда /от типа “Champagne”/ /хидроксиетилцелулоза смес /1 : 1/, 1,5 натриев дибутилнафталинсулфонат, 19,5 силициева киселина, 19,5 креда /тип “Champagne”/ и 28,1 каолин;
в/ 25 активно вещество, 2,5 изооктилфенокси-полиоксиетиленетанол, 1,7 креда /тип “Champagne”/ /хидроксиетилцелулоза смес /1:1/, 8,3 натриев алумосиликат, 16,5 кизелгур и 46 каолин;
г/ 10 активно вещество, 3 смес на натриеви соли на сулфати на наситени мастни алкохоли, 5 нафталин сулфонова киселина/кондензат на мравчен алдехид и 82 каолин.
Активните вещества се смесват хомогенно с добавките в подходящи смеси, които след това се смилат в подходящи мелници. Получават се умокряеми прахове, които могат да се разреждат с вода до получаването на суспензии с необходимата концентрация.
Емулгируеми концентрати
За получаването на а/10 %-ен, б/ 25 % -ен и в/ 50 % -ен емулгируем концентрат се използват следните вещества в тегл.ч.:
а/ 10 активно вещество, 3,4 епоксидирано зеленчуково масло, 3,4 комбиниран емулгатор, състоящ се от полигликолов етер на мастен алкохол и калциева сол на алкиларилсулфонат, 40 диметилформамид и 43,2 ксилол;
б/ 25 активно вещество, 2,5 епоксидирано зеленчуково масло, 10 смес на алкиларилсулфонат и полигликолов етер на мастен алкохол, 5 диметилформамид и 57,5 ксилол.
в/ 50 активно вещество, 4,2 трибутил фенол - полигликолов етер, 5,8 калциев додецилбензолсулфонат, 20 циклохексанен и 20 ксилол.
Чрез разреждане на тези концентрати с вода се получават емулсии с необходимите концентрации.
Разтвори за разпръскване
За получаването на разтвори за разпръскване: а/ 5 %-ен и б/ 95 %-ен, се използват следните ингредиенти в тегл.ч.:
а/ 5 активно вещество, 1 епихлорхидрин и 94 лигроин /т.кип. в интервала от 160 до 190°С/;
б/ 95 активно вещество и 5 епихлорхидрин.
Изобретението се илюстрира от следните примери.
Пример 1. Получаване на /2,3-дихидро2,2-диметил-бензофуран-7-илокси-1Ч-метилкарбамоил/-/метокси-ЬГ-н-бутилкарбамоил/сулфид.
Към разтвор на метил-Ь!-н-бутилуретан /8,5 g/ в 70 ml метилен хлорид се прибавят бавно 8,7 g SCI2 при температура от 0 до 5°С. След това към разтвора се прибавят бавно на капки 7,1 g триетиламин. Реакционната смес се бърка още 30 min при температура от 0 до 5°С. След дестилиране на остатъка, суровото междинно съединение се суспендира в петролев етер, събира се чрез филтруване и разтворителят се отдестилира.
Полученият М-хлорсулфенил-М-н-бутилметилуретан се прибавя към разтвор на 2,3дихидро-2,2-диметил-бензофуран-7-ил-метилкарбамат /14 g/ в 70 ml метилен хлорид при непрекъснато разбъркване и при температура в интервала от 5 до 10°С. След това към реакционната смес се прибавят на капки 7 g пиридин при температура в интервала от 5 до 10°С. Полученият разтвор се бърка още 12 h при стайна температура.
Разтворителят се отдестилира и остатъкът се суспендира в бензол. Суспензията се филтрува и бензолът се отдестилира, при което се получава съединение с формула:
/Съединение I/ ο ο
I I
CHj—Ο—С— Ν—S—Ν—ΟΙ I (0)Ο»Η, CHj
По аналогичен начин могат да се получат съединенията с обща формула /I/:
с показател на пречупване /п D = 1,5289.
Таблица
Съединение Физ.характер.
2 сн3 сн3 n2J: 1,5273
3 с2н5 с2н3
4 /п/С4Н, сн3 η2® : 1,5289
5 /п/С4Н, /п/С4Н9 п2® : 1,5248
6 /п/С10Н21 СН3 п^ : 1,4868
7 сн3осн2сн2 сн3
8 н сн3 п« : 1,5225
9 н /п/С4Н, : 1,5210
Пример 2. Инсектицидно действие: Leptinotarsa decemlineata.
Картофени растения се напръскват с водна емулсия, съдържаща 0,05 % от съединението, което трябва да бъде изпитвано /получена от 10 %-ен емулгируем концентрат/.
След като напръсканото покритие изсъхне, растенията се опаразитяват с ларви на Leptinotarsa decemlineata в L3 стадий на развитие. За всяко изпитвано съединение и вид инсекти се използват по две растения. След 2, 4, 24 и 48 часа се извършва оценка за смъртността. Тестът се провежда при 24°С и 60 % относителна влажност. В този тест съединенията от пример 1 проявяват положителен токсичен ефект върху стомаха на ларвите от вида Leptinotarsa decemlineata.
Пример 3. Инсектицидно действие: Dysdercus fasciatus.
Методът за изпитване, описан в Пример 2, се повтаря с растения на памук и нимфи ot вида Dysdercus fasciatus вместо с картофени растения и ларви на Leptinotarsa decemlineata.
В този тест съединенията от пример 1 проявяват добра активност срещу ларвите на
Dysdercus fasciatus.
Пример 4. Инсектицидно действие: Anthonomus grandis.
Растения на памук се напръскват със спрей на бульон, съдържащ 500 ррм от изпитваното вещество /получен от 25 %-ен умокряем прах/ и се оставят да изсъхнат. След това всяко едно от растенията се опаразитява с по пет инсекти на възраст 1 ден от вида Anthonomus grandis и растенията се поставят в оранжерия при температура 24°С и 60 % относителна влажност. На интервали от 2, 4, 24 и 48 часа от началото на изпитването се определя броят на мъртвите и агонизиращите инсекти. За всяко едно от изпитваните съединения се използват по две растения. В този тест съединенията от пример 1 проявяват добра активност срещу Anthonomus grandis.
Пример 5. Инсектицидно действие: Aphis fabae.
Всяко едно от растения Vicia faba, които се развъждат във вегетационни съдове, се опаразитява преди началото на изпитването с приблизително 200 листни въшки /афиди/ от вида Aphis fabae. След 24 часа обработените растения се напръскват капка по капка до умокрянето им с разтвор, съдържащ 1000 или 100 ррм от съединението, което трябва да бъде изпитвано. За всяко от изпитваните съединения и за всяка концентрация се използват по две растения. След 24 часа се извършва оценка на смъртността. В този тест съединенията от пример 1 проявяват положителна активност срещу Aphis fabae.
Пример 6. Инсектицидно действие: Myzus persicae.
Методът за изпитване, описан в пример 5, се повтаря с инсекти от вида Myzus persicae, вместо с Aphis fabae. В този тест съединенията от пример 1 проявяват положителна активност срещу Myzus persicae.
Пример 7. Инсектицидно действие: Pseudococcus citri.
часа преди началото на теста, растения Vicia faba, които се развъждат във вегетационни съдове и подрязват до една добре развита двойка листа, се опаразитяват с приблизително 200 въшки от вида Pseudococcus citri. След това, на следващия ден, долната страна на опаразитените с въшки листа се напръсква капка по капка до умокряне с изпитвания разтвор, съдържащ 500 ррм от съединението, което трябва да бъде изпитано. За всяко изпитвано съединение се използват по две растения. След 24 и 48 часа от началото на теста се прави оценка на смъртността.
В този тест съединенията от пример 1 проявяват добра активност срещу Pseudococcus citri.
Пример 8. Системно действие срещу Aphis fabae, Myzus persicae.
Бобени растения с развита коренова система се пресаждат във вегетационни съдове, съдържащи 600 см3 почва, след което 50 ml от разтвор, съдържащ 500 ррм от съединението, което трябва да бъде изпитано /получен от 25 % умокряем прах/ се изсипват директно върху почвата.
След 24 часа надземните части на рас5 тенията се опаразитяват с листни въшки от вида Aphis fabae или Myzus persicae, след което върху растенията се поставя пластмасов цилиндър с цел да се предотврати възможния контакт между листните въшки и изпитвано10 то съединение било то директно или чрез газовата фаза. 48 и 72 часа след началото на теста се прави оценка на смъртността. За всяка концентрация на изпитваното съединение се използват по две растения, всяко от които за15 садено в отделен съд. Изпитването се провежда при температура 25°С и 70 % относителна влажност.
В този тест съединенията от пример 1 проявяват добро системно действие срещу 20 Aphis fabae и Myzus persicae.

Claims (3)

1. Съединенията с обща формула:
2. Инсектицидно средство, характеризиращо се с това, че наред с обичайните разредител или носител, съдържа още и инсектицидно ефективно количество от съединение
35 съгласно претенция 1.
3. Метод за борба с инсекти, характеризиращ се с това, че мястото на нападение от инсектите се обработва с инсектицидно ефективно количество от съединение съглас-
40 но претенция 1.
BG96479A 1977-03-25 1992-06-15 Инсектицидно-активни (2,3-дихидро-2,2-диметилбензофуран-7-илокси-n- метилкарбамоил)-(n'-алкоксикарбамоил)-сулфиди BG61199B2 (bg)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH380877A CH631871A5 (en) 1977-03-25 1977-03-25 Pesticide
CH103978A CH634064A5 (en) 1978-01-31 1978-01-31 Pesticides

Publications (1)

Publication Number Publication Date
BG61199B2 true BG61199B2 (bg) 1997-02-28

Family

ID=25686453

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
BG96479A BG61199B2 (bg) 1977-03-25 1992-06-15 Инсектицидно-активни (2,3-дихидро-2,2-диметилбензофуран-7-илокси-n- метилкарбамоил)-(n'-алкоксикарбамоил)-сулфиди

Country Status (19)

Country Link
US (1) US4342778A (bg)
JP (1) JPS6050193B2 (bg)
AU (1) AU517212B2 (bg)
BG (1) BG61199B2 (bg)
CA (1) CA1093088A (bg)
DE (1) DE2812622C2 (bg)
EG (1) EG13385A (bg)
ES (1) ES468125A1 (bg)
FR (1) FR2384766A1 (bg)
GB (1) GB1583713A (bg)
IL (1) IL54340A (bg)
IT (1) IT1095491B (bg)
KE (1) KE3211A (bg)
MX (1) MX5327E (bg)
MY (1) MY8400079A (bg)
NL (1) NL183357C (bg)
PH (1) PH13916A (bg)
TR (1) TR20210A (bg)
YU (2) YU40186B (bg)

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4234580A (en) * 1977-03-28 1980-11-18 Union Carbide Corporation Carbamate thiosulfenylcarbamoyl fluoride compounds
IN155624B (bg) * 1980-09-01 1985-02-16 Otsuka Chemical Co Ltd
US4389528A (en) * 1980-10-31 1983-06-21 Fmc Corporation Trialkylamine/sulfur dioxide catalyzed sulfenylation of carbamates
US4511578A (en) * 1982-03-31 1985-04-16 Ciba-Geigy Corporation Acyclamidosulfenylcarbamates for controlling insects
EP0121498A1 (de) * 1983-03-30 1984-10-10 Ciba-Geigy Ag Stabilisierung eines sulfenylierten Carbamates
US4587353A (en) * 1983-08-23 1986-05-06 Ciba-Geigy Corporation Process for producing N-chlorosulfenyl compounds
WO1986004214A1 (en) * 1985-01-24 1986-07-31 Takeda Chemical Industries, Ltd. Agricultural chemical preparation having alleviated toxicity against fish
EP0357559B1 (de) * 1988-09-02 1994-10-19 AgrEvo UK Limited Wässrige Formulierungen und deren Verwendung
EP0953282A1 (en) * 1998-03-02 1999-11-03 Novartis AG Pesticidal compositions
US8110608B2 (en) 2008-06-05 2012-02-07 Ecolab Usa Inc. Solid form sodium lauryl sulfate (SLS) pesticide composition
US8968757B2 (en) 2010-10-12 2015-03-03 Ecolab Usa Inc. Highly wettable, water dispersible, granules including two pesticides

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3843688A (en) * 1972-05-08 1974-10-22 Chevron Res N-chlorothio-7-(2,3-dihydrobenzofuranyl)-carbamate production
US4341795A (en) 1975-12-01 1982-07-27 Union Carbide Corporation Asymmetrical bis-carbamate compounds

Also Published As

Publication number Publication date
PH13916A (en) 1980-11-04
KE3211A (en) 1982-07-09
ES468125A1 (es) 1979-01-01
US4342778A (en) 1982-08-03
DE2812622C2 (de) 1986-10-30
YU69378A (en) 1983-02-28
NL183357B (nl) 1988-05-02
IL54340A (en) 1982-05-31
YU43725B (en) 1989-10-31
AU517212B2 (en) 1981-07-16
EG13385A (en) 1992-06-30
MY8400079A (en) 1984-12-31
IT7821651A0 (it) 1978-03-24
FR2384766B1 (bg) 1980-06-20
FR2384766A1 (fr) 1978-10-20
AU3445478A (en) 1979-09-27
YU254882A (en) 1983-02-28
TR20210A (tr) 1980-10-17
NL183357C (nl) 1988-10-03
MX5327E (es) 1983-06-22
JPS53119863A (en) 1978-10-19
YU40186B (en) 1985-08-31
GB1583713A (en) 1981-01-28
NL7802998A (nl) 1978-09-27
JPS6050193B2 (ja) 1985-11-07
IL54340A0 (en) 1978-06-15
IT1095491B (it) 1985-08-10
CA1093088A (en) 1981-01-06
DE2812622A1 (de) 1978-09-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CA1136647A (en) Phenylureas
BG61199B2 (bg) Инсектицидно-активни (2,3-дихидро-2,2-диметилбензофуран-7-илокси-n- метилкарбамоил)-(n&#39;-алкоксикарбамоил)-сулфиди
EP0175649B1 (de) Substituierte Carbodiimide
KR910000252B1 (ko) 해충방제에 유용한 벤조일페닐우레아의 제조방법
SU1501911A3 (ru) Инсектицидна композици (ее варианты)
EP0276196B1 (de) Substituierte Dioxolanderivate
GB2055369A (en) Insecticidally active acyl-ureas and their manufacture and use
JPS6059920B2 (ja) アルコキシ置換されたピリミジニルチオノホスホン酸エステル類，それらの製造方法および殺節足動物剤
US4237168A (en) N-(4-Chloro-2-methylphenyl)-N-hydroxy methanimidamide and its pesticidal use
EP0231152A2 (de) Phenylbenzoylharnstoffe
DE1493646A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Cumarany-N-methylcarbaminsaeureestern
EP0010754A2 (de) 1-Posphorylierte 2-(Phenoxy-alkyl)-2-imidazolinderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung, Mittel welche diese Derivate enthalten und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schädlingen
EP0145662B1 (de) Isothioharnstoffe
SU520013A3 (ru) Способ борьбы с насекомыми и клещами
EP0007066B1 (de) 4-Alkyl- und 4-Allyl-merkapto-, sulfinyl- und sulfonyl-methyl-2-amino-6-N,N&#39;-dimethylcarbamoyloxy-pyrimidine, Verfahren zu ihrer Herstellung, Mittel welche diese Pyrimidine enthalten und deren Verwendung zur Bekämpfung von Insekten
US4104054A (en) N1 -chloro-3,5-dinitrosulfanilamides
DE2642850A1 (de) 2,2-dimethyl-4,5-benzospiro(2,4)heptan- und 2,2-dimethyl-4,5-benzospiro (2,4)hepta-4,6-dien-1-carbonsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und schaedlingsbekaempfungsmittel
KR810000955B1 (ko) (2,3-디하이드로-2,2-디메틸-벤조푸란-7-일-n-메틸카바모일)-(n&#39;-알킬카바모일)-설파이드의 제조 방법
GB1600803A (en) Furylmethyloxime ethers and pesticidal compositions containing them
US4288611A (en) N-Methyl-carbamates of 3,5-dimethyl-4-(N&#39;-monosubstituted)-aminophenols exerting an insecticidal and acaricidal action
CA1139784A (en) Phenylureas
JPS6030301B2 (ja) シクロプロパンカルボン酸３−（２，２−ジクロロビニルオキシ）ベンジルエステル、その製造方法及び該化合物を含有する殺虫、殺ダニ剤
EP0012157A1 (de) 1-Phenoxy-2-alkinyloxy-äthanverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung, diese Verbindungen enthaltende Mittel und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schädlingen
DE2727614A1 (de) N,n&#39;-bis-carbaminsaeure-sulfid-derivate, verfahren zu ihrer herstellung sowie schaedlingsbekaempfungsmittel
KR830002202B1 (ko) 아실-우레아의 제조방법