SK278408B6 - An agent for protection of cultural plants against harmful effect of herbicides - Google Patents
An agent for protection of cultural plants against harmful effect of herbicides Download PDFInfo
- Publication number
- SK278408B6 SK278408B6 SK1008-86A SK100886A SK278408B6 SK 278408 B6 SK278408 B6 SK 278408B6 SK 100886 A SK100886 A SK 100886A SK 278408 B6 SK278408 B6 SK 278408B6
- Authority
- SK
- Slovakia
- Prior art keywords
- yloxy
- chloroquinolin
- ester
- acetic acid
- acid
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
- C07D213/63—One oxygen atom
- C07D213/64—One oxygen atom attached in position 2 or 6
- C07D213/643—2-Phenoxypyridines; Derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/32—Ingredients for reducing the noxious effect of the active substances to organisms other than pests, e.g. toxicity reducing compositions, self-destructing compositions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
- C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D215/20—Oxygen atoms
- C07D215/24—Oxygen atoms attached in position 8
- C07D215/26—Alcohols; Ethers thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
- C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D215/20—Oxygen atoms
- C07D215/24—Oxygen atoms attached in position 8
- C07D215/26—Alcohols; Ethers thereof
- C07D215/28—Alcohols; Ethers thereof with halogen atoms or nitro radicals in positions 5, 6 or 7
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
Description
Oblasť techniky
Predložený vynález sa týka prostriedku na ochranu kultúrnych rastlín proti škodlivým účinkom herbicídne účinných derivátov 2-[4-(5-chlór-3-fluórpyridin-2-ylo- 5 xy)fenoxy]propiónovej kyseliny na báze derivátov chinolínu, ako aj herbicídnych prostriedkov, ktoré obsahujú kombináciu herbicídu a chrániaceho derivátu chinolínu.
Doterajší stav techniky
Pri používaní herbicídov, ako napríklad uvedených derivátov kyseliny propiónovej, sa môžu v závislosti od rôznych faktorov, ako napríklad od dávky herbicídu a 15 spôsobu aplikácie, druhu kultúrnej rastliny, štruktúry pôdy a klimatických podmienok, ako je napríklad obdobie, v ktorom sú rastliny vystavené svetlu, teplota a množstvo zrážok, v značnej miere poškodzovať kultúrne rastliny. K značnému poškodeniu môže dochádzať najmä vtedy, keď 20 sa v rámci striedania plodín po kultúrnych rastlinách, ktoré sú voči herbicídom rezistentné, pestujú ďalšie kultúrne rastliny, ktoré nemajú žiadnu rezistenciu alebo sú len celkom nedostatočne odolné voči herbicídom.
Z európskych patentových publikácií č. 86750 a 25 94349 je známe, že sa deriváty chinolínu dajú používať na ochranu kultúrnych rastlín proti škodlivým účinkom agresívnych agrochemikálií.
Z citovaných európskych patentových prihlášok EP-A-86750 a EP-A-94349 však nebolo doteraz známe, že 30 antidoty všeobecného vzorca (I) sú účinné voči herbicidne účinným fluórpyridínderivátom ďalej uvedeného všeobecného vzorca (II).
Podstata vynálezu
Teraz sa zistilo, že sa prekvapivo dá dosiahnuť ochrana kultúrnych rastlín proti škodám, ktoré spôsobujú herbicídne účinné deriváty 2-[4-(5-chlór-3-fluórpyridín- 40 -2-yloxy)fenoxy]- propiónovej kyseliny, ošetrením kultúrnych rastlín, častí týchto rastlín alebo pôd určených na pestovanie kultúrnych rastlín antidotom zo skupiny derivátov chinolínu. Herbicídny účinok voči burinám a trávnatým burinám sa týmito derivátmi chinolínu v žiadnom 45 ohľade neznižuje.
Deriváty chinolínu, ktoré sú vhodné na ochranu kultúrnych rastlín pred škodlivými účinkami herbicídne účinných derivátov 2-[4-(5-chlór-3-fluórpyridín-2-yloxy)fenoxy]propiónovej kyseliny, zodpovedajú vše- 50 obecnému vzorcu (I),
(D v ktorom
R1, R2 a R3 znamenajú nezávisle od seba atóm vodíka, atóm halogénu, nitroskupinu, kyanoskupinu, alkylovú skupinu s 1 až 3 atómami uhlíka alebo alkoxyskupinu s 1 až 3 atómami uhlíka,
R2*, R3 a r6 znamenajú nezávisle od seba atóm vodíka, atóm halogénu alebo alkylovú skupinu s 1 až 3 atómami uhlíka,
A znamená skupinu -CH2-, -CHj-C^- alebo skupinu -CH(CHj)- a
Z a) znamená kyanoskupinu alebo amidoximovú skupinu, ktorá je prípadne acylovaná na atóme kyslíka, alebo
b) znamená karboxylovú skupinu alebo jej soľ, merkaptokarbonylovú skupinu alebo jej soľ, zvyšok esteru karboxylovej kyseliny, zvyšok tiolesteru karboxylovej kyseliny, prípadne substituovaný zvyšok amidu karboxylovej kyseliny, cyklický, prípadne substituovaný derivát zvyšku amidu karboxylovej kyseliny alebo zvyšok hydrazidu karboxylovej kyseliny, alebo
A a Z znamenajú spoločne prípadne substituovaný tetrahydrofurán-2-ónový kruh,vrátane ich adičných soli s kyselinami a komplexov s kovmi.
Amidoxímom sa rozumie skupina -C(NH2)=N-OH. Amidoxím môže byť acylovaný na atóme kyslíka. Ako amidoxímy acylované na atóme kyslíka prichádzajú do úvahy amidoxímy vzorca -C(NH2)=N-O-CO-E, v ktorom
E znamená skupinu -R2, -OR^, -SR*3 alebo -NR^rH, pričom
R2 znamená alkylovú skupinu s 1 až 7 atómami uhlíka, ktorá je prípadne substituovaná halogénom alebo alkoxyskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, alkenylovú skupinu s 2 až 4 atómami uhlíka, fenylovú skupinu, ktorá je prípadne substituovaná halogénom, nitroskupinou alebo alkylovou skupinou s 1 až 3 atómami uhlíka, benzylovú skupinu, ktorá je prípadne substituovaná halogénom, nitroskupinou alebo alkylovou skupinou s 1 až 3 atómami uhlíka, alebo znamená 5- až 6-členný heterocyklický kruh, ktorý obsahuje jeden alebo dva heteroatómy zo skupiny tvorenej dusíkom, kyslíkom alebo sírou, a ktorý je prípadne substituovaný halogénom,
R^, r9 a R’O znamenajú nezávisle od seba alkylovú skupinu s 1 až 8 atómami uhlíka, ktorá je prípadne substituovaná halogénom, alkenylovú skupinu s 2 až 4 atómami uhlíka, alkinylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, fenylovú skupinu, ktorá je prípadne substituovaná halogénom, alkylovou skupinou s 1 až 3 atómami uhlíka, alkoxyskupinou s 1 až 3 atómami uhlíka, trifluórmetylovou skupinou alebo nitroskupinou, alebo znamenajú benzylovú skupinu, ktorá je prípadne substituovaná halogénom alebo nitroskupinou,
R^ * znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 8 atómami uhlíka alebo alkoxyskupinu s 1 až 3 atómami uhlíka, alebo
R10a Rllznamenajú spoločne s atómom dusíka, na ktorý sú viazané, 5- až 6-členný heterocyklický kruh, ktorý prípadne ešte obsahuje ďalší heteroatóm zo skupiny tvorenej dusíkom, kyslíkom a sírou.
V prípade ako heterocyklu môže ísť o nasýtené, parciálne nasýtené alebo nenasýtené heterocykly, ako je napríklad tiofén, furán, tetrahydrofúrán a pyrimidín.
Ako heterocykly, ktoré sú tvorené zvyškami R^ a R' * spoločne s atómom dusíka, na ktorý sú viazané, prichádzajú do úvahy nasýtené, parciálne nasýtené alebo nenasýtené heterocykly. Ako príklady takýchto heterocyklov je možné uviesť pyrolidin, pyrolín, pyrol, imidazolidín, imidazolín, imidazol, piperazín, pyridín, pyrimidín, pyrazín, tiazín, oxazol, tiazol a predovšetkým piperidín a morfolín.
Ako alkyl tvoriaci zložku acylovaného amidoxímu Z prichádzajú v rámci vždy uvedeného počtu atómov uhlíka do úvahy všetky priame a všetky rozvetvené alkylové skupiny.
Vo význame symbolu R? znamená cykloalkylová skupina s 3 až 6 atómami uhlíka cyklopropylovú skupinu, cyklobutylovú skupinu, cyklopentylovú skupinu a cyklohexylovú skupinu.
Z alkenylových skupín s 2 až 4 atómami uhlíka a alkinylových skupín s 3 až 6 atómami uhlíka tvoriacich zložky acylovaného amidoxímu Z je potrebné uviesť predovšetkým vinylovú skupinu, alylovú skupinu, 1-propenylovú skupinu, metalylovú skupinu a propargylovú skupinu.
Ako zvyšok esteru karboxylovej kyseliny alebo zvyšok tiolesteru karboxylovej kyseliny vo význame symbolu Z prichádza do úvahy zodpovedajúci zvyšok kyseliny, ktorý je esterifikovaný napríklad prípadne substituovaným, alifatickým zvyškom alebo prípadne cez alifatický zvyšok viazaným a prípadne substituovaným cykloalifatickým, aromatickým alebo heterocyklickým zvyškom.
Ako zvyšok esteru karboxylovej kyseliny je výhodný zvyšok -COOR12 a ako zvyšok tioesteru karboxylovej kyseliny je výhodný zvyšok -COSR^2, pričom
R12aR13znamenajú prípadne substituované alkylové skupiny, alkcnylovc skupiny, alkinylové skupiny, cykloalkylové skupiny, fenylové skupiny alebo naftylové skupiny alebo prípadne substituované heterocyklické skupiny.
Zvyšky -COOr' 2 a -COSR^ zahŕňajú taktiež voľné kyseliny, pričom R1^ a R*2 znamenajú vodík, ako aj ich soli, pričom R^ a R^2 znamenajú katión.
Ako solitvorné zložky sú v tomto prípade vhodné predovšetkým kovy a organické dusíkaté bázy, predovšetkým kvartéme amóniové bázy. Ako kovy vhodné na tvorbu soli prichádzajú pritom do úvahy kovy alkalických zemín, ako horčík alebo vápnik, predovšetkým však alkalické kovy, ako lítium a predovšetkým draslík a sodík. Ďalej sú ako solitvorné zložky vhodné taktiež prechodové kovy, ako napríklad železo, nikel, kobalt, meď, zinok chróm alebo mangán. Ako príklady dusíkatých báz, ktoré sú vhodné na tvorbu solí, je možné uviesť primárne, sekundárne alebo terciáme alifatické a aromatické, prípadne na uhľovodíkovom zvyšku hydroxylované amíny, ako napríklad metylamín, etylamín, propylamín, izopropylamín, štyri izoméme butylamíny, dimetylamín, dietylamín, dipropylamín, diizopropylamín, di-n-butylamín, pyrolidín, piperidín, morfolín, trimetylamín, trietylamín, tripropylamín, chinuklidín, pyridín, chinolín, izochinolín ako aj metanolamín, etanolamín, propanolamin, dimetanolamín, dietanolamín alebo trietanolamín. Ako organické dusíkaté bázy prichádzajú do úvahy tiež kvartéme amóniové bázy. Ako príklady kvartémych amóniových báz možno uviesť katióny tetraalkylamónia, v ktorých alkylové skupiny sú nezávisle od seba priame alebo rozvetvené alkylové skupiny s 1 až 6 atómami uhlíka, ako je katión tetrametylamónia, katión tetractylamónia a katión trimetyletylamónia, ako aj katión trimetylbenzylamónia, katión trietylbenzylamónia a katión trimetyl-2-hydroxyetylamónia. Predovšetkým výhodné pri tvorbe solí sú amóniový katión a trialkylamóniové katióny, v ktorých sú alkylovými skupinami nezávisle od seba priame alebo rozvetvené, prípadne hydroxylovou skupinou substituované alkylové skupiny s 1 až 6 atómami uhlíka, predovšetkým alkylové skupiny s 1 až 2 atómami uhlíka, ako je napríklad trimetylamóniový katión, trietylamóniový katión a tri-(2-hydroxyetyIcnjamóniový katión.
Ako zvyšok amidu karboxylovej kyseliny vo význame symbolu Z prichádza do úvahy zodpovedajúci zvyšok amidu, ktorý je nesubstituovaný alebo je na atóme dusíka mono- alebo disubstituovaný, a v ktorom je atóm dusíka súčasťou prípadne substituovaného heterocyklického zvyšku. Ako substituenty anódovej skupiny možno uviesť napríklad prípadne substituovaný a pripadne cez atóm dusíka viazaný alifatický zvyšok, pripadne cez alifatický zvyšok viazaný a prípadne substituovaný cykloalifatický, aromatický alebo heterocyklický zvyšok, alebo prípadne mono- alebo disubstituovanú aminoskupinu.
Ako zvyšok amidu karboxylovej kyseliny je výhodný zvyšok -CONR^R^. v ktorom R^ znamená atóm vodíka, prípadne substituovanú alkylovú skupinu, alkenylovú skupinu, alkinylovú skupinu, cykloalkylovú skupinu, fenylovú skupinu alebo naftylovú skupinu, prípadne substituovanú heterocyklickú skupinu alebo alkoxyskupinu, R^ znamená atóm vodíka, aminoskupinu, mono- alebo disubstituovanú aminoskupinu, alebo prípadne substituovanú alkylovú skupinu, alkenylovú skupinu, cykloalkylovú skupinu alebo fenylovú skupinu, alebo R^aR'·^ spolu s atómom dusíka, na ktorý sú viazané, znamenajú prípadne substituovanú heterocyklickú skupinu.
Ako substituenty organických skupín RR^2, r'4 a R15 prichádzajú do úvahy napríklad halogén, nitroskupina, hydroxyskupina, alkylovú skupina, halogénalkylová skupina, alkoxyskupina, ktorá je prípadne prerušená jedným alebo niekoľkými atómami kyslíka, alkyltioskupina, halogénalkoxyskupina, hydroxyalkoxyskupina, ktorá je prípadne prerušená jedným alebo niekoľkými atómami kyslíka, hydroxyalkyltioskupina, alkoxykarbonylovú skupina, aminoskupina, alkylaminoskupina, dialkylaminoskupina, hydroxyalkylaminoskupiny, di (hydroxyalkyl)aminoskupina, aminoalkylaminoskupina, cykloalkylovú skupina, prípadne substituovaná fenylovú skupina, prípadne substituovaná fenoxyskupina alebo prípadne substituovaná heterocyklická skupina.
Heterocyklickými zvyškami ako súčasťou zvyšku esteru karboxylovej kyseliny, zvyšku tiolesteru karboxylovej kyseliny a zvyšku amidu karboxylovej kyseliny sú výhodne 5- až 6-členné, nasýtené alebo nenasýtené, pripadne substituované monocyklické heterocykly s 1 až 3 heterotómami zo skupiny, ktorá je tvorená dusíkom, kyslíkom a sírou, ako je napríklad furán, tetrahydrofurán, tetrahydropyrán, tetrahydropyrimidín, pyridín, piperidín, morfolín a imidazol.
Cykloalkylovými skupinami ako súčasťou zvyšku esteru karboxylovej kyseliny, zvyšku tiolesteru karboxylovej kyseliny a zvyšku amidu karboxylovej kyseliny sa rozumia predovšetkým cykloalkylové skupiny s 3 až 8 atómami uhlíka, predovšetkým s 3 až 6 atómami uhlíka.
Alifatické, acyklické skupiny, ktoré sú prítomné v substituente Z ako súčasť zvyšku esteru karboxylovej kyseliny, zvyšku tiolesteru karboxylovej kyseliny a zvyšku amidu karboxylovej kyseliny, môžu mať priamy alebo rozvetvený reťazec a výhodne obsahujú najviac až 18 atómov uhlíka. Nižší počet atómov uhlíka je často výhodný, predovšetkým v prípade substituentov spojených navzájom.
Ako cyklické deriváty zvyšku amidu karboxylovej kyseliny vo význame symbolu Z prichádza do úvahy predovšetkým prípadne substituovaný oxazolín-2-ylový zvyšok, výhodne nesubstituovaný oxazolín-2-ylový zvyšok.
A a Z môžu spoločne tvoriť prípadne substituovaný tetrahydrofurán-2-ónový kruh, pričom výhodným je nesubstituovaný tetrahydrofurán-2-ónový kruh, predovšetkým nesubstituovaný tetrahydrofurán-2-ón-3-ylový kruh.
V zlúčeninách všeobecného vzorca (I) znamená halogén fluór, chlór, bróm a jód, predovšetkým chlór, bróm ajód.
Ako solitvomé zložky na tvorbu adičných solí s kyselinami prichádzajú do úvahy organické a anorganické kyseliny. Ako príklady organických kyselín možno uviesť kyselinu octovú, kyselinu trichlóroctovú, kyselinu šťaveľovú, kyselinu benzénsulfónovú a kyselinu metánsulfónovú. Ako príklady anorganických kyselín možno uviesť kyselinu chlorovodíkovú, kyselinu bromovodíkovú, kyselinu jodovodíkovú, kyselinu sírovú, kyselinu fosforečnú, kyselinu fosforitú a kyselinu dusičnú.
Ako komplexotvomé látky sú vhodné napríklad prvky 3. a 4. hlavnej skupiny periodického systému prvkov, ako hliník, cín a olovo, ako aj 1. a 8. vedľajšej skupiny periodického systému prvkov, ako napríklad chróm, mangán, železo, kobalt, nikel, zirkón, meď, striebro a ortuť, pričom výhodnými sú prvky 4. vedľajšej skupiny.
Ak v zlúčeninách všeobecného vzorca (I) znamená A skupinu -CH(CHj)-, zvyšok Z obsahuje asymetrický atóm uhlíka alebo A a Z tvoria spolu tetrahydrofurán-2-ónový kruh, jestvujú opticky izoméme zlúčeniny. V rámci predloženého vynálezu sa pod zodpovedajúcimi zlúčeninami vzorca (I) rozumejú ako opticky čisté izoméry, tak aj zmesi izomérov.
Ak nie je v prítomnosti jedného alebo niekoľkých asymetrických atómov uhlíka štruktúra bližšie uvedená, potom sa vždy rozumie zmes izomérov.
Predmetom predloženého vynálezu je prostriedok na ochranu kultúrnych rastlín proti škodlivým účinkom herbicídov na báze derivátov 2-[4-(5-chlór-3-fluórpyridín-2-yloxy)fenoxy]propiónonovej kyseliny všeobecného vzorca (II),
F
v ktorom
Y znamená skupinu -NR16R12, skupinu -O-R^, skupinu -S-R'8 alebo skupinu -O-N=CR19r20;
RÍ6a r 17znamenajú nezávisle od seba atóm vodíka, alkoxyskupinu s 1 až 8 atómami uhlíka, alkylovú skupinu s 1 až 8 atómami uhlíka, fenylovú skupinu alebo benzylovú skupinu, alebo
R16a R17znamenajú spoločne s atómom dusíka 5alebo 6-členný nasýtený dusíkatý heterocyklický kruh, ktorý je prípadne prerušený atómom kyslíka alebo atómom síry',
A
R‘° znamená atóm vodíka alebo ekvivalent iónu alkalického kovu, kovu alkalickej zeminy, medi alebo železa, kvartérnu alkylamóniovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylových častiach alebo kvartérnu hydroxyalkylamóniovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylových častiach, prípadne jedenkrát alebo viackrát aminoskupinou, atómom halogénu, hydroxylovou skupinou, kyanoskupinou, nitroskupinou, fenylovou skupinou, alkoxyskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, po5 lyetoxyskupinou s 2 až 6 etylénoxidovými jednotkami, skupinou -COOR^l, skupinou -COSR2', skupinou CONHj, -CON-alkoxyalkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej i alkoxylovej časti, -CO10 -N-di-alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti, -CO-NH-alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti, -N-alkoxyalkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka v alkoxylovej i alkylovej časti alebo dialkylaminoskupinou s 1 až 4 a15 témami uhlíka v alkylových častiach substituovanú alkylovú skupinu s 1 až 9 atómami uhlíka, prípadne atómom halogénu alebo alkoxyskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka substituovanú alkenylovú skupinu s 3 až 9 atómami uhlíka, prípadne atómom halogénu alebo alkoxyskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka substituovanú alkinylovú skupinu s 3 až 9 atómami uhlíka, cykloalkylovú skupinu s 3 až 9 atómami uhlíka, pripadne kyanoskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkoxy25 skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, acetylovou skupinou, skupinou -COOR^', skupinou -COSR2', skupinou -CONH2, -CON-alkoxyalkylovou skupinou s I až 4 atómami uhlíka v alkoxylovej i alkylovej časti, -CO-N-dialkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylových častiach alebo -CON-alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka v alkyle substituovanú fenylovú skupinu,
R19aR ^znamenajú nezávisle od seba alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka alebo spoločne zna35 menajú 3- až 6-členný alkylénový reťazec a
Ŕ2 Znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, alkoxyalkylovú skupinu celkove s 2 až 6 atómami uhlíka, alkenylovú skupinu s 3 až 6 40 atómami uhlíka, halogénalkenylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, alkinylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka alebo halogénalkinylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, vyznačujúce sa tým, že ako účinnú zložku obsahuje 45 najmenej jedno antidotum všeobecného vzorca (I),
(I) v ktorom
R*.R2a R^znamenajú nezávisle od seba atóm vodíka, atóm halogénu, nitroskupinu, kyanoskupinu alkylovú skupinu s 1 až 3 atómami uhlíka alebo alkoxyskupinu s 1 až 3 atómami uhlíka,
R ,R^a R() znamenajú nezávisle od seba atóm vodíka, atóm halogénu alebo alkylovú skupinu s 1 až 3 atómami uhlíka,
A znamená skupinu -CH2-, -CH2CH2- alebo skupinu -CH(CHj)- a
Z znamená kyanoskupinu alebo amidoximovú skupinu, ktorá je prípadne acylovaná na atóme kyslíka, alebo znamená karboxylovú skupinu alebo jej soľ, merkaptokarbonylovú skupinu alebo jej soľ, zvyšok esteru karboxylovej kyseliny, zvyšok tiolesteru karboxylovej kyseliny, prípadne substituovaný zvyšok amidu karboxylovej kyseliny, cyklický, prípadne substituovaný derivát zvyšku amidu karboxylovej kyseliny alebo zvyšok hydrazidu karboxylovej kyseliny, alebo
A a Z spoločne znamenajú prípadne substituovaný tetrahydrofurán-2-ónový kruh, alebo jeho adičné soli s kyselinami alebo komplexy s kovmi.
Na použitie podlá vynálezu sú predovšetkým vhodné zlúčeniny všeobecného vzorca (I), v ktorom
R*, R^, r4, R-^aR^ znamenajú atóm vodíka, znamená atóm vodíka alebo atóm chlóru a zvyšok-A-Z znamená skupinu -Clfy-COOR'^ alebo skupinu -CHĺCHjj-COOR^, pričom r’6 znamená alkylovú skupinu s 1 až 12 atómami uhlíka, alkenylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, fenylalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti alebo fenoxyalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti.
Ako výhodné jednotlivé zlúčeniny vzorca (I) podľa vynálezu jc možné uviesť nasledovné zlúčeniny: izopropylester 2-chinolín-8-yloxyoctovej kyseliny, n-dodecylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, n-butylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, n-oktylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, sek.butylester 2-chinolín-8-yloxyoctovej kyseliny, n-oktylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)tiooctovej kyseliny, 2-butenylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxyjoctovej kyseliny, metalylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, 2-izopropyloxyetylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, 2-fenoxyetylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny,
1- mety lbuty lester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, cyklohexylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, sek.butylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny.
2- metylpentylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, n-butylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)tioodovej kyseliny,
3.6- dioxadecylester 2-(5-chlórchinolín-8-vloxy)octovej kyseliny,
3- metoxybutylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny,
1- etylbutylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny,
2- etylbutylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny,
1- metylizopentylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, n-undecylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny,
2- metylbutylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, sek.butylester 2-(5-chlórchinolin-8-yloxy)tiooctovej kyseliny,
3.6- dioxaheptylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, n-hepty lester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, n-dodecylester 2-(5-chlórchinolín-8-yioxy)tioodovej kyseliny, n-decylester 2-(5-chlórchinolin-8-yloxy)tiooctovej kyseliny,
-propylpropargylester 2-(5-chlórchinolin-8-y loxy)octovej kyseliny,
1- mety lizobuty lester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxyjoctovej kyseliny, terc.butylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)tiooctovej kyseliny, neopentylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, n-propylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)tiooctovej kyseliny,
-metylhexylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, etylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)tiooctovcj kyseliny,
2- etylhexylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, izobutylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)tiooctovej kyseliny, n-decylester 2-chinolín-8-yloxytiooctovej kyseliny, izopentylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny,
-etylpentylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny,
1-propy lbuty lester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy jódovej kyseliny, n-hexylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)tiooctovej kyseliny, n-hexylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, izopropylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)tiooctovej kyseliny,
-pentylalylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny,
-metylpentylester 2-(5-chlórchinolín-8-y loxy jódovej kyseliny,
1,1-dimetylpropargy lester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxyjoctovej kyseliny,
1-etyl-l-metylpropargylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxyjoctovej kyseliny, n-butyloxykarbonylmetylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxyjoctovej kyseliny,
-n-butyloxykarbonyletylester 2-(5-chlórchinol ín-8-yloxyjoctovej kyseliny,
-metylizohexylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxyjoctovej kyseliny,
1-fenylizobutylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy jódovej kyseliny,
-metyl-2-(2-metylfenoxy)etylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxyjoctovej kyseliny,
-fenyletylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)odovej kyseliny,
-mety l-2-(4-etylfenoxy)etylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny,
1-mety 1-2-fenyletylester 2-(5-chlórchinolín-8- yloxyjoctovej kyseliny, l-metyl-2-(2-izopropylfenoxyjetylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny,
-fenylpropylester 2-(5-chIórchinolín-8-yloxy jódovej kyseliny, l-metyl-2-(2-etylfenoxy)etylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, l-metyl-2-(3-etylfenoxy)etylester 2-(5-chlórchinolin5
-8-yloxy)octovej kyseliny,
-metyl-2-fenoxyetylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny,
-metyl-3-fenylpropy lester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, 5
-mety l-2-(3-mety lfenoxy)etylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny,
-mety l-2-(4-izopropylfenoxy)ety lester 2-(5-chlórchinolín-8- yloxyjoctovej kyseliny a
1- metyl-2-(4-metylfenoxy)etylester 2-(5-chlórchinolín-8- 10
-yloxy)octovej kyseliny.
V rámci predloženého vynálezu je potrebné zdôrazniť predovšetkým použitie nasledujúcich zlúčenín: metalylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny,
2- fenoxyetylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej ky- 15 seliny,
1-metylbutylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny,
1-etylbutylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, 20
1-metylizopentylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny,
1-metylhexylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny,
1-etylpentylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej ky- 25 seliny,
-propy Ibutylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny,
1-pentylaly lester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, 30
-mety lpentylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny,
-metylizohexylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny,
1-fenylizobuty lester 2-(5-chlórchinolin-8-yloxy)octovej 35 kyseliny,
1-fényletylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny,
-mety l-2-(4-etylfenoxy)ety lester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)- octovej kyseliny, 40
-mety l-2-fenyletylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny,
1-fenylpropy lester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny,
1-mety 1-2-fenoxyety lester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)- 45 octovej kyseliny, l-metyl-3-fenylpropylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny a
1- metyl-2-(4-metylfenoxy)etylester 2-(5-chlórchinolín-8-
-yloxyjoctovej kyseliny. 50
Ako celkom mimoriadne účinné sa na tento účel ukázali nasledujúce zlúčeniny: metalylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny,
2- fenoxyetylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, 55
1-metylizopentylester 2-(5-chlórchinolin-8-yloxy)octovej kyseliny a
-mety lhexylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny.
Nasledujúce jednotlivé účinné látky patriace pod 60 všeobecný vzorec (I), ktoré neboli doteraz opísané, boli syntetizované predovšetkým na účely použitia ako antidoty voči toxickému účinku derivátov 2-[4-(5-chlór-3-fluórpyridín-2-yloxy)fenoxy]propiónovej kyseliny.
1-metylbutylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny,
1-etylbutylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny,
1-metylizopentylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny,
1-metylhexylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny,
-etylpentylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny,
1-propy Ibutylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny,
1-pentylalylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny,
-metylpentylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxyjoctovej kyseliny,
R-1-metylizopentylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny,
S-1 -mety lizopentylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, R-1 -mety lhexylester octovej kyseliny,
S-1 -mety lhexylester octovej kyseliny, 1-metylizohexylester octovej kyseliny, 1-fenylizobuty lester octovej kyseliny,
1-fenylety lester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny,
-metyl-2-(4-ety lfenoxy )ety lester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny,
-metyl-2-fenyletylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny,
1-fenylpropy lester 2-(5-chlórchinolín-8- yloxyjoctovej kyseliny,
-mety 1-2-fenoxyety lester 2-(5-chlórchinolín-8-y loxyjoctovej kyseliny,
-mety 1-3-fenylpropy lester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxyjoctovej kyseliny a
-metyl-2-(4-mety lfenoxy )ety lester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny.
Tieto nové zlúčeniny sa pripravujú známym spôsobom z derivátu 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny a vhodného alkoholu esterifikáciou alebo z 5-chlór-8-hydroxychinolínu a vhodného esteru α-halogénoctovej kyseliny v prítomnosti bázy. Ďalšie
2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)vhodné spôsoby výroby sú opísané v publikovanej európskej prihláške vynálezu EP-A-94349.
Opticky aktívne izoméry zlúčenín všeobecného vzorca (1) sa môžu získať zo zmesi izomérov zvyčajnými spôsobmi pre delenie izomérov. Výhodne sa však pripravujú čisté izoméry cielenou syntézou z už opticky aktívnych medziproduktov. Tak napríklad sa môže vhodný derivát 2-(5-chlórchinolín-8- yloxyjoctovej kyseliny esterifikovať opticky aktívnym alkoholom alebo sa kopulácia 5-chlór-8-hydroxychinolínu uskutočňuje s opticky aktívnym esteroma-halogénoctovej kyseliny.
Nasledujúca tabuľka 1 obsahuje príklady zlúčenín použiteľných podľa vynálezu, s ochranným účinkom voči herbicídne účinným agresívnym derivátom 2-[4-(5-chlór-3-fluórpyridín- 2-yloxy)fenoxy]propiónovej kyseliny:
SK 278408 Β6
Tabuľka 1
číslo R1 R2 R3 R4 R5 R5 A . 2
K
1.2
1.3
H
1.4
H
l.S
E
fyzikálni konštanty
t.t. 113 - 113 ’C
1.1. 201 - 204 'C (rozklad)
t.t. 114 - 116 ’C
t.t. 209 - 210 -C (rozklad)
t.t. 203 - 205 'C (rozklad)
| 1.6 | H | H | H | H | H | B | -CMj- |
| 1.7 | H | B | Ci | H | H | H | -ca2- |
| r™ | / ^Na | |
| -c | t.t. 136 - 138 ’C | |
| ''Sllj | 1 C3Kri | |
| -CS | t.t. 159 - 160 ’C |
číslo R1 R2 R1 R4 R5 / A J í pikálnt konštanty
2.8
t.t. 123 - 130 ’C
Br B
Cl J’ J
-CEj-
-CH
1.10 Br B
Cl 3
-CK2·
t.t. 157 - 158 ’C (wzUai|
t.t. 150 - 151 -C
1.13
Cl
1.14 Br B
Cl S B
1.15 Cl B CL H
C1
t.t. 143 - »5 -C
-CBj- -CH
-C3r ä Oj -ca2-α2·
t.t, 135 - 136 'C (roúM)
t.t. 150,5 - 152 ‘C
W1 t,t. 1Í2 - 165 C
-a
t.t, 205 - 202 -C jiotklid)
t.t. 150 - 15! -C číslo R1 R2 R3 R4 R5 R5 A fyzikálni konštanty
1.17 J H Cl
1.18 Cl B
Cl H
E CH, -CRj1.19 Cl
Cl
-CH
t.t. 163 - 167 'C
t.t. 157 - 158 'C
| z | \ | t.t. 149 - 152 ’C | |
| ch3 -ch2- | -c | XHB | |
| 1 c3h?-í | |||
| HBj |
| 1.20 | a | B | E | H | B | B | -ch2 ca2- | -CH |
| 1.21 | H | B | E | H | H | 8 | -CB- | -CH |
| CBj | ||||||||
| z“ | ||||||||
| 1.22 | H | B | H | E | H | H | -CH, | -C |
| I2 | ||||||||
| CHj- | KBj | |||||||
| ca3 | ||||||||
| 1.23 | a | a | Cl | H | H | H | -CH- | -CH |
t.t. 108 - 112 ’C
t.t. 121 - 124 'C
t.t. 185 - 189 ’C
t.t. 143 - 145 ’C
| 1.24 8 B H H H H | CHj -C8- | z -c |
| ľ3 | .KDE / | |
| 1.25 B H Cl H H H | -CH- | -C |
t.t. 191 - 194 ’C (rozklad)
t.t. 186 - 189 ’C (rozklad) fyzikálne· konštanty
t.t. 154 - 156 ’C
t.t. 214 -216 ’C (rozklad}
t.t. 166 - 169 ’C
t.t. 165 - 156 ’C
t.t. 139 - 141 ’C
t.t. 141 - 143 '0
t.t. 162 - 164 ‘C
t.t. 212 - 215 ’C (ro2klad)
SK 278408 Β6 číslo R3
R2 R3 R4 R5 R6 Ä Z fyzikálni konštanty
1.37 H
1.38 B
1.3« H
1.35 H
1.35 B
1.39 K
t.t. 148 - 149 'C
t.t. 119 - 140 ‘C
t.t. lll - 114 ‘C
t.t, 158 - 162 ‘C
t.t. 123 - 125 -C
t.t. 138 - 139 'C
SK 278408 Β6 číslo R3
R2 R3 R4 R5 RS A fyzikálne konštanty
1.40 H
1.41 H
t.t. 120 - 122 ‘C
t.t. 157 - 158 *C (rozklad)
1.42 H
1.43 H
1.44 H
1.45 H
t.t. 144 - 145 -C
t.t. 112 - 114 ’C
t.t. 173 - 174 ’C
t.t. 155 - 15í ‘C číslo R1 R2 R3 R5 RS A Z fyzikálni konštanty
t.t. 107 - 110,5 'C
t.t. 124 - 126 ’C
t.t. 131 - 132 ‘C
t.t. 84 - 86 ’C
t.t. 168 - 169 ’C
t.t. 100 - 103 ‘C
SK 278408 Β6 číslo R1 R2 R3 R4 R5 RÉ R fyzikálne konštanty
t.t. i55 - 157 *C (rozklad)
SK 278408 Β6 číslo R1 R3 R3 R4 R5 R{ A fyzikálni konštanty
1.58
1.5?
t.t. 138 140 ’C
t.t. 129 - 131 -C
1.60
t.t. 121 - 123 ’C
1.62
1.63
Cl
-CHj
t.t. 173 - 125 ’C
t.t. 123 - 125 -C
t.t. 127 12B ’C (rozklad)
SK 278408 Β6 číslo
Z fyzikálne konštanty
1.64 B
1.65 H
B
H
B
H
-CHr
t.t. 135 - 137 'C
t.t. 151 - 192 'C (rozklad)
1.65 H
1.67 B
1.58 H
t.t. 118 - 120 ’C
t.t. 191 - 192 ’C (rozklad) číslo R3 R2 R3 R4 r5 rÍ r fyzikálne konštanty
1.69
-ck2-
t.t. J58 - 159 ‘C
1.70
-ch2-
t.t. 115 - 117,5 ’C
1.72
| θ , N-O-C^ | ||
| -CH2- | < n nh2 | t.t. 164 - 165 *C |
1.73
SK 278408 Β6 číslo R^
R2 R3 R4 R5 R5 Ä fyzikálne konštanty
1.75 B
1.75 H
H Cl 8 H
t.t. 155 - 158 ’C (rozklad)
1.77 H
t.t. 144 - 146 ’C
1.78 H
1.79 H
-CHj1.80 H
-CHj-
t.t. 173 - 175 *C (rozklad)
t.t. 134 - 136 ’C (rozklad) číslo R1 R2 R1 R4 R5 R5 A fyzikálni konštanty
1.82
t.t. 100 - 102 'C
| 1.84 | CL H | Cl | H | H | B | -a- 1 CS3 | -COOCHj | t.t. 55 - 56 'C | ||
| 1.85 | H | H | B | B | B | E | -CH- 1 ch3 | -COOCHj | t.t. | 70 - 72 ’C |
| 1.35 | H | H | H | H | H | B | -ch2- | -COOH . BjO | t.t. | M - 185 -c |
| 1.87 | H | H | H | H | B | H | -CHj- | -COOC32CH2OCH3 | t.t. | 60 - 82 T |
| 1.88 | H | H | H | B | B | H | -ch2- | -COOCHj | t.t. | 45,5 - 67,0 ‘C |
| 1.89 | H | K | H | 8 | R | B | -C3j- | -COOC2H5 . 32O | t.t. | 56 - 59 'C |
| 1.90 | B | K | B | B | B | y | -CH- 1 ch3 | -COSH(CH2)3OC2H5 | t.t. | 54 - 56 ’C |
| 1.91 | R | B | H | H | H | B | -CH- 1 cr3 | -CONHCjHj | t.t. | 36 - 93 ’C |
| 1.92 | H | H | H | H | a | H | -CKj- | - COOC jRj-n. | t.t. | 28 - 3L 'C |
SK 278408 Β6
| čislo | R1 | R2 | R] | R4 | R5 | R5 | A | 2 | fyzikálni konštanty |
| 1.93 | H | H | H | H | H | H | -cb2- | -COOCjHj-i | nn 0 = 1,5696 |
| 1.94 | H | H | H | K | H | H | -CHj- | -CONHCHj . BjO | t.t. 74 - 81 'C |
| CH, / 1 | |||||||||
| 1.95 | H | H | H | H | R | H | -CHj- | -COH \ CHj | t.t. 142 - 145 ’C |
| 1.96 | H | H | H | H | 8 | H | -CHj- | -CONHCjHj | n22-5 D = 1,6002 |
| 1,97 | R | H | H | H | H | B | -CKI | -COBHjCHjJjOH | t.t, 120 - 122 ’C |
| CHj | |||||||||
| 1.98 | H | H | H | H | K | H | -CHj- | -cooch2ch2oc2h5 | n24 D = 1,5673 |
| 1.99 | U | H | H | K | H | 8 | -CH- I | -CONHCHj---Z \ | t.t. 88 - 90 'C |
| 1 CHj | \=/ | ||||||||
| 1.100 | H | H | ä | H | H | B | -CHj- | -COKN(CHj)jCBj | t.t. 66 - 68 ‘C |
| Λ | |||||||||
| 1.101 | H | H | H | H | H | H | -CH- | -COMZ | n22 D = 1,6054 |
| 1 | \ | ||||||||
| CHj | CHjCHjOH | ||||||||
| 1.102 | H | íl | B | K | H | D | -CHj- | -COH | t.t. 146 - 149 ’C |
| \ | |||||||||
| CHjCHjOH | |||||||||
| 1.103 | H | H | H | H | H | H | -CHj- | -COOCB,---L J | viskózni hmota |
| 1.104 | H | H | H | H | H | H | -CH- 1 CHj | -CONH(CBj)jCHj . HjO | t.t. 73 - 76 ’C |
| ΛΛ | t.t. 120 - 121 ’C | ||||||||
| 1.105 | H | R | H | H | H | 8 | -CH- | -CO—N o |
\_y ch3
| číslo | R2 | R3 | R4 | R3 | R5 | λ | Z | fyzikálne konštanty | |
| /Cli3 | |||||||||
| 1.106 | H | H | H | H | H | 8 | -CH- | -COH | t.t. 105 - 11] -C |
| 1 | \ | ||||||||
| CBj | ch3 | ||||||||
| 1.107 | H | H | Cl | B | H | B | -cu2- | -COOH | t.t. 232 - 233 ‘C |
| 1.103 | B | B | Cl | H | B | H | -ch2- | -COOCE2C82OC8j | t.t. 97 - 98 ’C |
| 1.109 | H | H | Cl | K | H | H | -ch2- | -COOCHj | t.t. 104 - 105,5 'C |
| 1.110 | H | B | Cl | H | H | H | -cb2- | -COOCjHj | t.t. 116 - 117 ‘C |
| 1.111 | H | H | Cl | H | H | H | -C82- | -COOCa37-B | t.t. 108 - 109 ‘C |
1.112
Cl
-ck2
-CON \
CH·
t.t. 125 - 135 -C
| 1.113 | 8 | H | H | K | H | cr3 | -ch2- | -cooch3 |
| 1.114 | 8 | H | H | Ä | B | ch3 | -ch2- | -COQCjKj |
| 1.115 | B | K | Cl | H | 3 | H | -ch2- | -COOCjBj-t |
| 1.116 | B | B | 8 | 8 | H | 8 | -ck2- | -COOC4P.9-t |
| 1.117 | H | 3 | Cl | 8 | B | H | -CK2- | -COOCH2-teCH |
| 1.118 | H | H | Cl | 8 | 8 | H | -CH2- | -COOC3H7-í |
| 1.119 | B | H | Cl | H | B | B | -cb2- | -COOCHjCBjOCjBj |
t.t. 58 - 56 ’C n22'5 fl = 1,5162
t.t. 63 - 65 ’C
t.t. 68 - 10 ’C
t.t. 115 - 116’C
t.t. 147 - 148’C
t.t. 102 - 104’C
1.120
Cl
| 1.121 | H | H | Cl | H | H | H | -CHr | -cooch2-ch=cb2 | t.t. | 98 - 99 'C |
| 1.122 | H | H | Cl | R | 3 | H | -ch2- | -COOJCHjIj·^ | t.t. | 76 - 77 ’C |
| 1.123 | H | R | Cl | H | H | B | -CHj- | -COOljRj-s | t.t. | 110 - m -c |
| 1.124 | H | H | .8 | H | H | B | -ch2- | -COO(CH2)7CH3 | 24 n D | = 1,5419 |
| 1.125 | H | H | Cl | 8 | 3 | H | -CHj- | -COOCjHjti | t.t. | 90,5 - 92 ’C |
| 1.125 | H | R | H | H | H | R | -ck2- | -COO[CH2)3jCHj | n23 n D | 1,5232 |
| 1.127 | H | H | H | B | H | H | -CHr | -COOCH2-CH=CH2 | n23 n D | = 1,5885 |
SK 278408 Β6
| číslo | R1 | R2 | R3 | R^ | R5 | R5 | A | í | fyzikálne konštanty |
| 1.1ΖΪ | H | H | Cl | E | H | B | -cb2- | -COO(CHj)?CHj | t.t. 87 - 88 ’C |
| 1.129 | H | H | H | H | B | H | -CHj- | -cooc4b5-ji | n22 D = 1,5642 |
| 1.130 | K | H | H | B | B | H | -ch2- | červený olej | |
| 1.131 | H | H | Cl | B | H | B | -CHj- | -COOCBjCBjCI | t.t. 125 - 126 ’C |
| 1.132 | H | H | H | H | H | H | -CHj- | -COOCBj----- | n23’5 D = 1,6099 |
t.t. 101 - 103 ’C
| 1.134 B | H | ci | H | E | K | -CEj- | -COS[CK2}jCE3 | t.t. 53 - 54 ’C | |
| 1.135 | H | H | H | H | E | H | -CRj- | -COOCBjCHjCl | t.t. 109 - 110 ’C |
| 1.136 | J | B | Ci | H | H | B | -CRj- | -COOC4Hg-t | t.t. 81 - 97 ’C |
| 1.137 | J | H | ci | H | H | B | -CEj- | -COOCjE5 | t.t. 92 - 94 ’C |
| 1.138 | J | H | Cl | E | E | H | -CKj- | -COO(CHj)j|CHj | t.t. 51 - 53 ’C |
| 1.139 | J | E | Cl | H | B | 0 | -CBj- | -COOCHj | t.t. 121 - 126 ’C |
| 1.140 | J | H | Cl | H | H | E | -CEj- | -COOCHjCfijCl | t.t. 44 - 45 ’C |
| 1.141 | J | 8 | Cl | 8 | E | H | -CBj- | -COOCBj---/ \ | t.t. 112 - 113 ’C |
| \=/ | |||||||||
| 1.142 | J | H | Cl | B | H | B | -CEj- | -COOCjHj-n | t.t. 71 - 73 ’C |
| 1.143 | E | H | 8 | H | H | 8 | -CBj- | -cooc4h5-í | n22 D = 1,5632 |
| 1.144 | H | R | R | H | B | H | -CEj- | -CCOCHCHjCHjCHj | n22 D = 1,5391 |
| ce3 | |||||||||
| 1.145 | R | 8 | R | E | R | E | -CHj- | -COOCB(CHj)sCH3 | n22 D = 1,5342 |
| CHj | |||||||||
| 1.146 | H | H | E | E | 8 | E | -CBj- | -CQXH(C8j)13CH3 | t.t. 56 - 61 ’C |
fyzikálni konštanty
| číslo | R1 | R2 | R3 | R4 | R5 | R5 | A | |
| 1.147 | H | H | B | H | B | B | -CHj- | ΛΛ -COiraCB,CH,—n 0 2 2 \_7 |
| 1.148 | B | H | H | H | H | B | -CHj- | -COfíHCBjCHjCEjOH |
| 1.149 | H | H | B | H | H | H | -CBj- | -CONH--0 |
| 1.150 | E | H | H | H | H | B | -CBj- | Λλ - CON 0 \_/ |
| 1.151 | K | H | B | H | H | H | -CBj- | -COKBCEjCBjN 7 |
| CHnCBnOB / 2 2 | ||||||||
| 1.152 | H | H | B | H | H | H | -CBj- | / -CON CHjCBjOH |
| 1.153 | B | B | B | H | B | H | -CHj- | ,ch3 -C0NH(CEj)3r ^CBj |
| /*> | ||||||||
| 1.154 | H | H | E | B | B | B | -CBj- | -COí |
| CjHj-n | ||||||||
| 1.155 | H | 8 | B | H | B | B | -CHj- | -CONBCEj----Z \ fljO |
t.t. 94 - 99 ’C
t.t. 138 - 139 *C
t.t. 104 - 105 ’C
t.t. 99 - 103 ’C n23^ = 1, 5686
t.t. 144 - 145 ’C n23 D = 1,5765 n22 D = 1,5840
t.t. 70,5 - 73,5 'C
SK 278408 Β6
1.156
H
Z fyzikálne konštanty
-COHHCKHjCH, t.t. 150 - 151 'C
CKjOB
1.157
H
. 2B2O
t.t. 105 - 106 'C
1.158
H
1.159
C4a5-n
1.160
H
t.t. 71 - 75 'C
1.161
H
-CONHCH2-CH=CH2 . 8-0
| 1.162 | H | H | H | H | H | H | -ch2- | -COHH{CH2)3OC2H5 | t.t. | 51 - 61 ’C |
| 1.163 | B | H | H | H | H | H | -ch2- | -coHacR2CH2mc82ca2oa | t,t. | 70 - n ·<! |
| 1.164 | B | B | Cl | a | H | B | -ch2- | 7COH8[C32)3OC2B5 | t.t. | 85 - 88 ’C |
1.165
-ch2-
t.t. 187 - 189 ’C
CBjCBjOE
1.156
Cl
-C82C82CH2OE ^CB^OB t,t. 177 - 179 'C
SK 278408 Β6
| číslo | R1 | R2 | R3 | R4 | R5 | R5 | A | z | fyzikálni konštanty |
| ΛΛ | |||||||||
| 1.167 | B | H | Cl | H | H | B | -CH,- | -CON 0 | t.t. 148 - 150 -C |
| W | |||||||||
| 1.168 | B | H | Cl | H | H | H | -ch2- | -coxhch2ch2ch2oh | t.t. 157 - 160 'C |
| 1.169 | H | H | Cl | E | H | B | -cr2- | -COKHC489-n . H20 | t.t. 87 - 90 ‘C |
| 1.170 | H | R | Cl | H | H | B | -ch2- | -CONBCjHj | t.t. 94 - 98 ‘C |
| 1.171 | H | H | Cl | H | H | B | -cb2- | -CONHCBj·----' | 1/2 E20 t.t. 146 - 149 ’C |
| 1.172 | H | H | H | R | H | ch3 | -ch2- | -CONHj | t.t. 193 - 196 ’C |
| 1.173 | K | H | H | R | R | H | -cr2- | -COBHCBj . B20 | t.t. 121 - 124 ’C |
| 1.174 | H | H | H | S | R | B | -cr2- | -C00H1 . b2o | t.t. 140 - 142 ’C |
| 1.175 | H | H | H | H | R | H | -ch2- | -C00K . h2o | t.t. > 200 ’C |
| 1.175 | H | H | E | H | R | 8 | -cr2- | -coP $(CB3)3 | t.t. 176 - 178 'C |
| 1.177 | a | H | 8 | R | R | H | -CHj- | -coP ^CH2CH2OH)3 | t.t. 97 - 98 ’C |
| 1.178 | H | H | Cl | B | H | H | -CH2- | -CCOK . h2o | t.t. > 260 ‘C |
| 1.1’9 | R | H | Cl | H | H | H | -ch2- | -COONi . B20 | t.t. > 250 ’C |
| 1.180 | R | H | H | H | H | R | -CHj- | -C0(P ®C2B5)j | t.t. 255 - 257 ‘C (rozklad) |
| 1.181 | H | H | Cl | R | H | R | -ce2- | Θ® -coo nh4 | t.t. 227 - 228 ’C (rozklad) |
| 1.182 | H | H | Cl | H | H | R | -ck2- | -eoP S(CB2Cfi20H]3 | t.t. 132 - 156 'C (rozklad) |
| ch3 \ | |||||||||
| 1.133 | H | H | Cl | H | K | R | -CB- 1 | -coo—/ ch3 | t.t. 120 - 122 ‘C |
Cfl3
| číslo | R1 | R2 | R3 | R4 | R5 | R6 | A | Z | fyzikálne konštanty | |
| 1.184 | H | H | Cl | H | H | H | -ch2- | CB-1 1 -COOCB(CB2)5CH3 | t.t. | 65 - 67 *C |
| 1.185 | H | H | Cl | H | R | H | -CHj- | -coock2ch=ch-ce3 | t.t. | 100 - 102 'C |
| 1.186 | H | 8 | Cl | H | í! | H | -CHj- | CH, 1 -COOCH2-C=C02 | t.t. | 94 - 95 ‘C |
| 1.187 | 8 | H | Cl | 8 | H | B | -ch2- | -COOCB2CH2OCjB2’Í | t.t. | 10 - 72 ’C |
| 1.188 | K | H | Cl | H | H | E | -CBj- | -COOCE2CB2&-/ \ | t.t. | 79 - 80,5 'C |
| 1.189 | Br | H | Br | H | H | B | -CBr | -COOCHj | t.t. 141 - 145 ‘C |
| 1.190 | Br | H | Cl | H | H | B | -cb2- | -COOC3Hri | t.t. 71 - 73 ’C |
| 1.191 | Br | H | Br | H | H | E | -CiJ2- | -COOCjHj-í | t.t. 47 - 51 ’C |
| 1.192 | Cl | H | Cl | B | B | H | -ch2- | -cooc^j-n | t.t. 42 - 43,5 ’C |
| 1.193 | Br | H | Cl | H | H | E | -C82- | -COOC4H5-n | t.t. asi 28 ’C |
| 1.194 | Cl | H | Cl | H | H | H | -ch2- | -COO(CH2)yC83 | t.t. asi 30 ‘C |
| 1.195 | Br | H | Cl | H | H | B | -ch2- | -COO(CH2|7CE3 | t.t. 41 - 42 -C |
| p | |||||||||
| 1.196 | Br | H | Cl | H | H | H | -ch2- | •COOC8{C32[5CH3 | t.t. 46 - 48 ’C |
| 1.197 | Cl | H | Cl | H | E | B | -cb2- | -COOÍCHjIjjCHj | t.t. 49 - 50 'C |
| 1.198 | Br | H | Cl | H | H | B | -ch2- | -coo(cb2)33ch3 | t.t. 50 - 52 ‘C |
| 1.199 | Cl | H | Cl | B | H | H | -ch2- | -coocb2---/ \ | t.t. 79 - 80 ’C |
| \=/ |
číslo R1 R2 R3 R1 R5 R6 A fyzikálni konštanty
1.201 Br
Br
| 1.202 | Br | 8 | Cl | H | H | H | -ch2- | -COCC^ClíjMj | t.t. Í8 - 70 | |
| 1.203 | Cl | H | Cl | K | H | B | -ch2- | -cooch2ch2oc2k5 | t.t. | BI - 82 |
| 1.201 | Br | B | Cl | H | H | B | -CHr | -coocb2ch2dc2h5 | t.t. | 71 - 72 |
| 1.205 | Br | B | Cl | H | H | H | -CHj- | -COOCBjCHjOCjHj-l | = 1,5763 | |
| 1.2O5 | Br | 8 | Cl | H | 8 | B | -Cí2- | -COOCH2CJi2t>—/ \ | 80 - 82 |
| 1.208 | Br | B | Cl | H | H | H | -cr2- |
| 1.209 | Cl | H | Cl | H | H | B | -ch2- |
| 1.210 | Br | B | Cl | B | R | H | -cr2- |
| 1-211 | Br | H | Br | B | H | H | -ch2- |
| 1.212 | Br | H | Cl | H | B | R | -ch2- |
| 1.213 | Cl | H | Cl | H | B | H | -CBj- |
| 1.214 | Br | H | Cl | B | H | H | -CBr |
| 1.215 | Br | H | Cl | H | R | a | -ch2- |
| 1.216 | R | K | Cl | H | H | H | -CH- 1 cr3 |
| -COOCS-)—L J z ·χ0/ | t.t. 79 - 80 -C |
| -coocb2ch=ce2 | t.t. 72 - 73 ’C |
| -coocb2ch=ce2 | t.t. 66 - 68,5 ‘C |
| -cooch2ch=ch2 | t.t. 78 - 79 ’C |
| -COOCH2íTCH-CH3 | t.t. 50 - 64 ‘C |
| CH, I J | |
| -coocj2-c=ch2 | t.t. 52 - 65 ’C |
| p | |
| -COOCK2-C=CR2 | t.t, 62 - 64 'C |
| -coo— | t.t. 52 - 54 -C |
| -COOCjBj-i | n24 0 « 1,5642 |
| číslo R2 | R2 | R3 | R4 | R5 | R6 | A | Z | fyzikálni konítanty | |
| 1.217 | H | H | Cl | H | E | B | ο- Ι CKj | -coo[ch2}7cb3 cín I J | n2] 0 = 1,5356 |
| 1.218 | H | H | Cl | B | B | H | •Ο- Ι ch3 | -COOCRÍCEjljCHj | n25 D = 1,5370 |
| 1.219 | H | K | Cl | H | B | B | -ο- Ι Clf3 | -COTfCHjJjjCBj | t.t. 54 - 55 'C |
| 1.220 | H | B | Cl | H | B | H | ο- Ι CHj | -COOCflj---- | t.t. 57 - 59 'C |
| 1.211 | H | R | Cl | H | K | R | -ο- Ι cb3 | -COOCE2CH2OC3K?-i | ti32 D = 1,5401 |
| 1,222 | H | H | Cl | H | B | H | ο- Ι O3 | -CCOCBjCBjO---- | > n23 D = 1,5962 |
| 1.223 | B | H | Cl | H | H | R | O- 1 CHj | -COOCEjCEOj | t.t. 40 - 41 ’C |
| 1.224 | H | B | Cl | B | H | B | ο- Ι Oj | -COOOjCHOOj í“1 | t.t. 39 - 43 'C |
| 1.225 | E | B | Cl | ä | H. ) | H . j | Ο- Ι CRj | -COOCBjOCHj | t.t. 62 - 6) ’C |
| 1.228 | R | H | Cl | B | K | 8 | ο- Ι CHj | -COO----( H ) | n30 D = 1,5677 |
| 1.227 | Br | S | Cl | H | H | H | O- | -COO(CH2)?C3j | n28 D = 1,5439 |
CHj
SK 278408 Β6
| číslo R3 | R1 | P | R* | R5 | R« | R | l | fyzikálne konštanty | |
| Γ3 | |||||||||
| 1.223 | Cl | H | Cl | H | R | B | -CH- | | -cooch(ch2)5ck3 | n25 D = 1,5408 |
| CHj | CH 5 j J | ||||||||
| 1.223 | Br | H | Cl | H | B | B | -CH- | | -COOCH(CH2)5CH3 | n25 D = 1,5527 |
| ch3 | |||||||||
| 1.230 | 8r | H | Cl | H | H | 8 | -CH- | | ~COO(CH2)nCR3 | n30 D = 1,5347 |
| CHj | |||||||||
| 1.231 | Br | H | Cl | H | H | H | -CHI | -COOCHj---/ \ | t.t. 55 - 56 ’C |
| CHj | \=/ | ||||||||
| 1.232 | Br | H | Cl | HH | K | fl | -CH- | _cooc:i2—-L^ J | n30 0 = 1,5886 |
| 1 | 0 | ||||||||
| CHj | |||||||||
| 1,233 | Br | H | Cl | H | H | H | -CK- I | -coocr2cb2oc3h7-í | n28 D - 1,5642 |
| 1 CBj | |||||||||
| 1.234 | Br | 3 | Cl | H | H | H | -CBf | -COOCHjCHjO----/ \ | n2^ = 1,6031 |
| Cfl3 | \=/ | ||||||||
| 1.235 | Br | B | Cl | H | H | B | -CH( | -COOCBjCH^ | t.t. 55 - 56 ‘C |
| 1 CH] | |||||||||
| 1.236 | Cl | H | Cl | H | 8 | H | -CB- 1 | -COOCJjCí=CH-CB3 | t.t. 38 - 39 ‘C |
| t CÍJ | |||||||||
| 1.237 | Br | H | Cl | H | H | H | -CB- | -COOCH2CB=CH-CBj | t.t. 38 - 40 ’C |
| 1 CBj | CH, I J | ||||||||
| 1,213 | Br | ä | Cl | H | H | H | -CHI | -COOCH2C=CS2 | n2fi D = 1,5824 |
| CHj | |||||||||
| 1,233 | H | B | Cl | H | fl | H | -CHj- | t.t. 165 - 170 ’C |
SK 278408 Β6 čísla R1 R2 R3 R4 R5 Rfi t fyiikílm konštanty
| 1.240 | H | H | Cl | B | B | B | -cb2- |
| 1.241 | y | B | Cl | H | H | H | -cb2- |
| 1.242 | » | ä | Cl | H | B | B | -CBr |
| 1.243 | K | H | Cl | H | H | H | -CH- 1 ch3 |
t.t. 143 - 145 'C
t.t. 111 - 116 'C
t.t. 10í - 115 ‘C
t.t. 102 - 1D5 ’C
fyzikálne konštanty
O
| číslo | R1 | R2 | R3 | R4 | R5 | R6 | A | l | fyzikálni konštanty |
| 1.245 | B | H | Cl | H | H | B | -cb2- | P -COOC3CH2CH2CB3 | t.t. Í5 - 70 ‘C |
| 1.2« | K | K | K | 8 | B | 8 | -C82- | CH, I -COOCH2-CR(CB2)2CÍ{3 | η2ζ * 1,5525 |
| 1.247 | H | B | Cl | B | H | B | -cr2- | -cco—(Gľ^> | t.t. 112 - 113 ’C |
| 1.248 | H | B | Cl | R | H | H | -CHr | CB, 1 -COOCHjCH-CBj | t.t. 113 114 ’C |
| 1.24? | H | B | B | H | il | H | -Ch2- | OCH, 1 -COO(CH2)2C11CR3 | r.22 Ľ = 1,5580 |
| 015 lo | R1 | R2 | R3 | R4 | R5 | R6 | A | z | fyzikálne konštanty |
| 1.250 | H | R | H | H | H | H | -ch2- | -COOCEjCHjOCBjCHjOICHjIjCHj | n22 D = 1, 5389 |
| 1.251 | H | Ή | H | B | H | H | -ch2- | -cos(ch2]3ch3 | η23 β = 1,6096 |
| 1.252 | H | H | B | H | H | H | -ch2- | -coo—/ H \ | n23 D = 1,5755 |
| 1.253 | H | H | B | H | H | B | -CHj- | -COO(CÍ2)4CHj | n23 D = 1,5591 |
| 1.254 | H | H | B | H | H | B | -CBj- | -COS(CH2}2CHj | n22 D = 1,5697 |
| 1.256 | H | H | Cl | H | H | B | -CHj- | -COS{CB2)3CH3 | n22 0 = 1,6076 |
| 1.257 | B | H | H | B | H | E | -CHj- | -COOCE/MH-CHj <2H5 | n22 D = 1,5833 |
| 1.258 | H | H | H | H | K | H | -CHj- | -CQOCBj-CH-C2B5 | n23Q = 1,5530 |
| 1.259 | B | H | Cl | R | K | H | -CBj- | -C0OCHjCR2OCH2CH2O(CR2)3CH3 OCH, 1 J | t.t. 39 - 41 ‘C |
| 1.260 | B | B | Cl | H | H | B | -CH- | 1 -COO{CH2)2CHCH3 | t.t. 72 - 73 ’C |
| 1.261 | R | H | Cl | H | H | B | -CBj- | -COO(CR2)4CH3 ^5 | t.t, 78 - 79 *C |
| 1.262 | H | B | Cl | B | H | H | -CHj- | -COOC8-{CB2)2CB3 | t.t. 37 - 46 *C |
| 1.263 | H | a | H | B | H | H | -CHj- | -COOCHjCHjOCjHj-í | n22 D - 1,5546 |
| 1.264 | R | H | Cl | B | H | H | -CHj- | -COO(CHj)j3CE3 | t.t. 75 - 75 ’C |
1.265
-CHj1.266
-CHj1.267
Cl
-ch2-
1.268
-CHj1.269
-CHj-COOCBjCHjOCHjCHjOCj^
t.t. 47 - 59'C
t.t. 29 - 11’C
t.t. 58 - 63’C n?2 D = 1,5489
t.t. 80 - 31 ’C
| číslo R? | R2 | K2 | R4 | R5 | Rj | A | í | fyzikálne konštanty | |
| 1,270 | 8 | E | Cl | H | H | H | -cr2- | JÄ -COOCH-C2B5 | t.t. 55 - 30 ’C |
| 1.271 | u | B | a | H | H | B | -CHr | CH, CH, II -COOCBCB2CB-C83 | n22 D = 1,5463 |
| 1,272 | B | H | B | H | H | H | -ch2- | -coo(ca2]13CH3 | t.t. 35 - 36 'C |
| 1.273 | H | E | H | H | H | R | -ch2- | -COOCB2C82O(CB2)3CE3 | η22θ -- 1,5495 |
| 1.274 | H | B | Cl | B | B | B | -CHj- | -cooch2ch2ocb2ch2oc2b5 | t.t. 42 - 43 ’C |
| 1.275 | H | H | H | E | E | H | -ch2- | í”3 -COOC«2-CH-C2E5 | n22 D = 1,5566 |
| 1.276 | H | B | Cl | B | H | H | -Oi2- | CH, CH, I I -COOCHCÄ2CH-C83 | t.t. 63 - 64 'C |
| 1.277 | B | H | H | H | E | B | -ch2- | CK, 1 -C0SCH-CjH5 | n22 0 = 1,5973 |
| 1.278 | U | B | Cl | H | H | B | -CBj- | CHj -COO---- | t.t. 98 - 101 ‘C |
| 1.279 | B | H | H | B | E | H | -cx2- | CE-I r -COOC-CM 1 | n22 D = 1,5551 |
| 1.280 | B | H | H | E | B | R | -CHj- | c2h5 CH, 1 -cdoce2-c=cb2 | n22 n = 1,5305 |
| 1.281 | H | E | H | H | H | B | -Cfl2- | CB, 1 -COOC-CH=C3, | Ĺ | n22 D = 1,5793 |
| 1.282 | B | B | H | H | H | H | -cb2- | 1 cr3 -COOCK2CB2OCe2CB2OCK3 | íi2J d -- 1,5560 |
| 1.283 | H | H | Cl | a | B | H | -ce2- | CH, r -cooc-c2h5 | n22 D -- 1,5632 |
| c2«5 |
| číslo | R1 | R2 | R3 | R^ | R5 | R* | A | z | fyzikálna konštanty |
| 1.284 | H | B | Cl | B | B | B | -cb2- | -COO(CB2)1OCH3 CH, | t.t. 70 - 71 ‘C |
| 1.285 | H | H | Cl | B | B | B | -CBj- | -COOCH2-CH-C2Hg | t.t. 78 - 79 'C |
| 1.286 | H | B | H | H | B | H | -cb2- | -C00---—CHj | t.t, 40 - 42 ‘C |
| 1.287 | H | B | a | H | H | H | -cb2- | -COO(CH2)6CH3 CH, | J | n23jj = 1,5469 |
| 1.28í | H | H | a | R | H | H | -CHj- | -COOC-CA 1 cb3 | ji22 d = 1,5581 |
| 1.288 | H | H | Cl | H | H | B | -CBj- | -COOCH2CH20(CH2}3CH3 ca, I J | t.t. 59 - 70 ‘C |
| 1.290 | K | H | Cl | H | 8 | H | -ch2- | -cosca-CjBj Í’J | t.t. 55 - 56 ‘C |
| 1.291 | 3 | H | Cl | B | H | B | -cb2- | -cooc-cra2 ch3 | t.t. 82 - 87 'C |
| 1.252 | H | H | H | B | H | H | -cb2- | -COSCHj | t.t. 41 - 44 ’C |
| 1.253 | H | H | Cl | H | H | H | -ce2- | -COOCHjCHjOCHjCBjOCH·) | n23,, = 1,5633 |
| 1.294 | H | H | Cl | H | H | H | -ch2- | -COSCHj CH, | J | t.t. 89 - 91 'C |
| 1.295 | H | B | Cl | H | B | B | -Cí2- | -COOC-CiKr 1 CR-J | t.t. 53 - 54 ‘C |
| 1.296 | B | B | 8 | H | H | H | -C82- | -€OO(CB2)10CK3 | n23 D = 1,5310 |
| 1.297 | H | B | Cl | H | H | II | -CH2- | -COO(C82)6CH3 ch, ca, 1 ! | t.t. 74 - 76 ’C |
| 1.298 | H | H | H | H | H | H | -CJ2- | -COOCE - C8 - CB3 | n23 D = 1,5554 |
| 1.299 | H | H | Cl | 8 | H | K | -cb2- | -COT—/ H y--CHj | t.t. 103 - 105 ’C |
SK 278408 Β6
| čísla | R1 | R2 | R3 | R* | R5 | R6 | A | Ϊ | fyzikálni konštanty |
| 1.300 | H | B | H | B | H | H | “CJj- | «3 -COSC-CE, | J | n23 D = 1,5987 |
| 1.301 | H | E | CL | H | H | E | -CBr | 1 cb3 -COS(CEj)j|CHj | t.t. 26 - 28 'C |
| 1.302 | H | E | CL | 8 | H | E | -CHj- | -COS(CBj)jCH3 | t.t. 29 - 31 'C |
| 1.303 | E | H | CL | B | E | B | -CHj- | -COO(CBj)9CB3 | t.t. 73 - 74 ’C |
| 1.304 | H | B | B | B | B | H | -CBj- | ľ1 -COOCE(CHj)^CH3 | n23 0 = 1,5433 |
| 1.305 | H | H | Cl | H | B | H | -CHj- | (ΝΗ,-λ 1 -COOC-OCH | t.t. 81 - 82 'C |
| 1.306 | H | H | H | H | H | H | -CHj- | C5Kn-n -COOCH-Ca-CHj | n23 D = 1,5472 |
| 1.307 | B | H | Cl | B | H | B | -CHj- | CH, CH, II -COOCH - CH - CH3 | t.t. 70 - 74 'C |
| 1.308 | a | H | CL | H | H | B | -CBj- | Í“3 -CQSC-CB, I 3 | n22 0 = 1,5996 |
| 1.309 | H | H | H | B | H | H | -CEj- | 1 C83 CH, i -COOCE-feCE | n23 0 = 1,5837 |
| 1.310 | H | B | a | H | B | a | -CBj- | -CaS(CH2)nCH3 | n23 D = 1,5523 |
| 1.311 | H | B | H | H | E | H | -CHj- | CH, r -COOCBj-C-CB3 | n22p = 1,5524 |
| 1.312 | H | H | H | H | H | H | -CHj- | 1.3 -COSCjE5 | n23 D = 1,6310 |
| 1.313 | H | H | Cl | H | H | H | -CHj- | ľ3 -COOCHj-C-CBj 1 | t.t. 76 - 81 'C |
| 1.314 | H | K | CL | E | H | H | -CHj- | ch3 -COSC3Hj-h | n22 D - 1,6136 |
| čísla | R1 | R2 | R2 | R4 | R5 | R* | A | l | fyzikálne konštanty |
| 1.315 | H | H | H | H | H | R | -CHj- | -COO(CHj)3CH3 CB, 1 | n22p = 1,5308 |
| 1.316 | H | B | Cl | H | R | B | -ch2- | -COOCB(CHj)4CH3 CH, j J | t.t. 65 - 67 ‘C |
| 1.317 | ä | H | H | H | R | B | -CK3- | -COO(CHj)jCH-CH3 ^5 | n23 D = 1,5568 |
| 1.318 | K | H | R | H | H | H | -CHj- | -COOCH(CHj)3CH3 | n22 0 = 1,5454 |
| 1.319 | H | H | Cl | H | H | H | -CHj- | -COO(CFj)8CH3 f“’ | t.t. 78 - 79 ‘C |
| 1.320 | H | H | H | H | H | B | -CHj- | -COSCHjCHCHj | n23 D - 1,6049 |
| 1.321 | H | H | Cl | H | H | -CHj- | -COSCjHj | t.t. 55 - 57 'C | |
| 1.322 | H | B | H | H | B | R | -CHj- | -COO(CHj)8CH3 J2«5 | n24 D = 1,5436 |
| 1.323 | a | B | Cl | H | H | H | -CHj- | -COOCHj-CR[CHj)3CH3 ch3 | t.t. 45 - 47 ’C |
| 1.324 | a | H | Cl | R | B | 8 | -CHj- | -COSCRjCH-CHj | n23 D = 1,6045 |
| 1.325 | 8 | H | H | ä | H | B | -CHj- | -COS(CHj)9CH3 CH, I J | n23 D = 1,5630 |
| 1.326 | H | B | Cl | R | H | H | -CHj- | -COO(CHj]jCB-CR3 |2H5 | t.t. 72 - 74 ’C |
| 1.327 | B | 9 | Cl | H | H | H | -CHj- | -COOCH[CHj)3CH3 | n22 D = 1,5542 |
| 1.328 | H | H | H | H | H | B | -CBj- | -COO(CBj)sCH3 c3Brn | &22 d = 1,5512 |
| 1.329 | H | H | H | H | H | B | -CHj- | -COOCBÍCHjíjCHj | t.t. 48 - 50 ’C |
| 1.330 | H | R | H | H | H | H | -CHj- | -COS[CHj)4CH3 | n22 D = 1,5937 |
| 1.331 | H | H | H | H | H | K | -CHj- | -COSC3Hj-izo f2H5 | n23 D = 1,5821 |
| 1.112 | B | H | H | H | H | K | -CHj- | -COOCHjCH-(CR2)3CH3 | r22 D = 1,5395 |
SK 278408 Β6
| číslo | R1 | R3 | R< | R5 | R6 | A | ! | fyzikálni konítanty | |
| 1.333 | H | B | Cl | B | E | B | -CEj- | Ε,Β,-η ľ -COOCB[CH2)2CB3 | t.t. 55 - 5? ’C |
| 1.334 | H | H | Cl | B | H | E | -ch2- | -COSfCHjljCBj | n22 D = 1,5882 |
| 1.335 | K | H | Cl | B | E | E | -ch2- | -COS(CB2)4CBj | n23 D = 1,5990 |
| 1.336 | H | B | Cl | B | B | R | -CBj- | -COO|CB2)5CB3 | t.t. 71 - 72 ‘C |
| 1.333 | H | H | Cl | H | B | R | -CRj- | - CO SC 3 Rj * i z o | t.t. 62 - 64 'C |
| 1.336 | H | H | Cl | H | E | R | -CRZ- | Glc CH, I 1 -cooch - cb2chc2hs | t.t. 25 - 29 ’C |
| 1.339 | H | H | H | R | R | E | -ch2- | C387-í -cooc-c3h?-í | n22 D = 1,5468 |
| 1.340 | H | H | H | H | H | H | -ch2- | -CCOCH-[CH2)3CE3 | n23 D = 1,5531 |
| 1.341 | 8 | H | Cl | a | H | R | -cb2- | C^ij-n -cooca-ca=ca2 | n23p = 1,5579 |
| 1.342 | B | B | H | H | E | B | -cb2- | JA -COOCH-tCHj^CHj | t.t. 42 - 44 ’C |
| 1.343 | B | H | H | B | E | E | -cb2- | -COSCjHj-n | n22 D = 1,6108 |
| 1.344 | H | E | Cl | H | B | B | -CBr | A 1 -COOCB-(CB2|3CBj | t.t. 68 - 71 ’C |
| 1.345 | B | H | H | B | E | B | -cs2- | Cific CH, 1 T -COOCBCBjCBCjBj | n23 D = 1,5472 |
| 1.346 | K | E | Cl | E | R | R | -ch2- | CjByl ľ 'COOCS-CjR?’! | t.t. 88 - 89 ’C |
| 1.347 | H | H | H | a | H | H | -CBj- | -COS(CB2|5CB3 | n22 & = 1,5804 |
| 1.348 | H | B | H | B | E | H | -ce2- | -COO(CH2)5-CB=CK2 | n22 D = 1,5386 |
| 1.349 | H | H | H | B | B | B | -cb2- | C3B2-n 1 -COOCE-OCB | n22 0 = 1,5659 |
| číslo | R1 | R2 | R3 | R4 | R5 | R6 | A | 2 | fyzikálne konštanty |
| 1.350 | K | H | Cl | H | E | H | -CHr | «3 -COGCH-C=CH | t.t. 97 - 100 ’C |
| 1.351 | B | B | B | B | H | B | -cs2- | ľ3 -C00CH-C=C9 | n22 D = 1,5698 |
| 1.352 | B | H | Cl | H | B | 11 | -ch2- | | c2B5 -COO(CH2)g-CB=CB2 | t.t. 56 - 67 'C |
| 1.353 | B | E | Cl | H | H | H | -ce2- | p -C00-C-C=CB 1 | t.t. 76 - 81 ’C |
| 1.354 | B | H | B | H | H | B | -CHj- | 1 CH] CB, 1 -CCC-C-CsCH | | n23 D = 1,5740 |
| 1.355 | H | B | CL | H | H | E | -ch2- | CH] CH, 1 .-COO-C-CsCH | t.t. 78 - 79 ’C |
| 1.355 | H | B | Cl | H | E | B | -CHj- | | c2h5 CH, CH, I I -COO-CB - CH - C2E5 | t.t. 71 - 73 ’C |
| 1.35? | Br | H | Cl | E | R | E | -ch2- | -COOCBj | t.t. 125 - 123 ’C |
| 1.350 | Br | H | CL | E | B | E | -CH- | -COOCjB2-i | t.t. 66 - 58 ’C |
| 1.359 | Cl | H | Cl | H | B | H | C»] -CBj- | -COOCH2CH2OCB3 | t.t. 68 - 70 ’C |
| 1.360 | Cl | B | Cl | H | B | B | -cb2- | —COOC^H'j ”1 | t.t. 60 - 63 ’C |
| 1.361 | B | E | Cl | B | H | B | -CH- | -COOCfl,----L J cr -COOCBjCOOCjHj-n | u30 d = 1,5734 |
| 1.362 | B | E | Cl | B | H | H | 1 -ch2- | t.t. 52 - 54 ’C | |
| 1.363 | H | B | Cl | H | H | H | -ch2- | -COOCH-COOC4H9-n | n22 Q = 1,5508 |
CH]
SK 278408 Β6 číslo R3·
R2 R3 R4 R^ R® λ fyzikálne konštanty
1.364 H
K Cl
| CHq C.fy Í 1 | ||
| -ca2- | -COKUCHjCHjCE-CE; | t.t. 55 - 59 'C |
1,355 H
E
H
B
1.366 R
H
E
1.367 H
H
H
1.368 H
1.369 H
1.370 H
E
1.371 B
t.t. 43 - 47 ’C
t.t. 75 - 78 ’C
t.t. 117 - 122 ’C
t.t. 63 - 68 ’C t,t. 116 - 118 ’C
t.t, 41 - 43 ’C
t.t. 74 - 76 ’C
1.372 B
B
číslo R1 R2 R3 R4 R5 R5 A fyzikálne konštanty
1.311 H H Cl H H H -CHj-
t.t. 62 - 85 *C
1.374
E
1,375
1.376
H
1.377 R
Cl B
-ch2
t.t. 35 - 38 ‘C
Zlúčeniny vzorca (I) je možné pripraviť bežne známymi metódami, ako napríklad metódami opísanými v európskych patentových spisoch 86750 a 94349 alebo sa môžu vyrobiť analogicky podľa známych metód.
Deriváty chinolínu vzorca (I) majú vo vynikajúcej 5 miere schopnosti chrániť kultúrne rastliny voči škodlivým účinkom herbicídne účinných derivátov 2-(4-(5-chlór-3-fluórpyridín-2-yloxy)fenoxy]propiónovej kyseliny. Uvedené herbicídne účinné látky sú známe z publikovaných európskych prihlášok vynálezov EP-A-83556 10 a EP-A-97460 a môžu sa pripravovať podľa metód v nich uvedených. Predovšetkým účinné a na účely podľa vynálezu použiteľné deriváty 2-[4-(5-chlór-3-fluórpyridín-2-yloxy)fenoxy]propiónovej kyseliny zodpovedajú všeobecnému vzorcu (II), 15
v ktorom
Y znamená skupinu -NR16r17 skupinu -O-R^8, skupinu -S-R18 alebo skupinu -O-N=CR19R20, r!63 R17znamenaj^ nezávisle od seba atóm vodíka, alkoxyskupinu s 1 až 8 atómami uhlíka, alkylovú skupinu s 1 až 8 atómami uhlíka, fenylovú skupinu alebo benzylovú skupinu, alebo r163 r1 7znamenajú spoločne s atómom dusíka 5až 6-členný nasýtený dusíkatý heterocyklický kruh, ktorý’ je prípadne prerušený atómom kyslíka alebo atómom síry,
R'8 znamená atóm vodíka alebo ekvivalent iónu alkalického kovu, kovu alkalickej zeminy, medi alebo železa, kvartému alkylamóniovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylových častiach alebo kvartému hydroxyalkylamóniovú skupinu s 1 až. 4 atómami uhlíka v alkylových častiach, prípadne jedenkrát alebo viackrát aminoskupinou, atómom halogénu, hydroxylovou skupinou, kyanoskupinou, nitroskupinou, fenylovou skupinou, alkoxyskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, polyetoxyskupinou s 2 až 6 etylénoxidovými jednotkami, skupinou -COOR21, skupinou -COSR21, skupinou CONI l2. -CO'N-alkoxyalkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej i alkoxylovej časti, -CO-N-di-alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti, -CO-NH-alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti, -N-alkoxyalkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka v alkoxylovej i alkylovej časti alebo dialkylaminoskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylových častiach substituovanú alkylovú skupinu s 1 až 9 atómami uhlíka, prípadne atómom halogénu alebo alkoxyskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka substituovanú alkenylovú skupinu s 3 až 9 atómami uhlíka, pripadne atómom halogénu alebo alkoxyskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka substituovanú alkinylovú skupinu s 3 až 9 atómami uhlíka, cykloalkylovú skupinu s 3 až 9 atómami uhlíka alebo prípadne kyanoskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkoxyskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, acetylovou skupinou, skupinou -COOR21, skupinou -COSR21, skupinou -CONH2, -CON-alkoxyalkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka v alkoxylovej i v alkylovej časti, -CO-N-dialkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylových častiach alebo -CON-alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka v alkyle substituovanú fenylovú skupinu,
R19a Poznamenajú nezávisle od seba alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka alebo spoločne znamenajú 3- až 6-členný alkylénový reťazec a
R21 znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, alkoxyalkylovú skupinu celkove s 2 až 6 atómami uhlíka, alkenylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, halogénalkenylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, alkinylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka alebo halogénalkinylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka.
V zlúčeninách všeobecného vzorca (II) vystupuje halogén ako samostatný substituent alebo ako súčasť ďalšieho substituenta, ako halogénalkylovej skupiny, halogénalkoxylovej skupiny, halogénalkenylovej skupiny alebo halogénalkinylovej skupiny, fluór, chlór, bróm alebo jód, pričom výhodnými sú fluór alebo chlór.
Alkylovou skupinou sa vždy podľa počtu prítomných atómov uhlíka rozumie metylovú skupina, etylová skupina, n-propylová skupina, izopropylovú skupina ako, aj izomérna butylová skupina, pentylová skupina, hexylová skupina, heptylová skupina alebo oktylová skupina. Rovnaký význam majú alkylové skupiny obsiahnuté v alkoxyskupine, alkoxyalkylovej skupine, halogénalkylovej skupine alebo halogénalkoxyskupine. Výhodné sú vždy alkylové skupiny s nižším počtom atómov uhlíka.
Výhodnými halogénalkylovými skupinami, prípadne halogénalkylovými časťami v halogénalkoxyskupinách sú: fluórmetylová skupina, difluórmetylová skupina, trifluórmetylovú skupina, chlórmetylová skupina, trichlórmetylová skupina, 2-fluóretylová skupina, 5 2,2,2-trifluóretylová skupina, 1,1,2,2-tetrafluóretylová skupina, perfluóretylová skupina, 2-chlóretylová skupina, 2,2,2-trichlóretylová skupina, 2-brómetylová skupina a 1,1,2,3,3,3-hexafluórpropylová skupina.
Cykloalkylovou skupinou sa rozumejú mono- a 10 bicyklické nasýtené uhľovodíkové kruhové systémy, ako cyklopropylová skupina, cyklobutylová skupina, cyklopentylovú skupina, cyklohexylová skupina, cykloheptylová skupina, cyklooktylová skupina, cyklononylová skupina, bicyklo[4,3,0]nonylová skupina, bi15 cyklo[5,2,0]nonylová skupina alebo bicyklo[2,2,2]oktylová skupina.
Predovšetkým pozoruhodný je ochranný účinok derivátov chinolínu vzorca (I), voči takým herbicídom všeobecného vzorca (II), v ktorom 2θ Y znamená skupiny -O-R18, -S-R1® alebo skupinu -O-N=CR19R20, pričom
Poznamená atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 25 4 atómami uhlíka, alkenylovú skupinu s 3 až 4 atómami uhlíka, alkinylovú skupinu s 3 až 4 atómami uhlíka alebo alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka v alkoxylovej časti alebo dialkylaminoskupinou s 1 až 4 atómami v alkylových častiach 30 substituovanú alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka a
R19a Poznamenajú nezávisle od seba skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka alebo
R19a R29znamenajú spoločne alkylénový reťazec so 4 až 7 atómami uhlíka.
Ako jednotlivé významy symbolu Y treba pritom predovšetkým zdôrazniť metoxyskupinu, etoxyskupinu, propyloxyskupinu, izopropyloxyskupinu, butyloxyskupinu, dimetylaminoetoxyskupinu, propargyloxyskupinu, 1-kyán-l-mctyletoxyskupinu, metoxykarbony lmetyltioskupinu, 1 -etoxykarbonyletoxyskupinu, butyloxykarbonylovú skupinu, skupinu -O-N= C(CHq)2, -O-N=C(CH^)C9H5 alebo 45 -O-N=C(CH2)5.
Opticky aktívny atóm uhlíka zvyšku propiónovej kyseliny má zvyčajne tak R-, ako aj S-konfiguráciu. Bez ďalšieho zvláštneho označovania sa tu mienia racemické zmesi. Výhodné herbicídy vzorca (II) majú 50 2R-konfiguráciu.
V nasledujúcej tabuľke sú uvedené príklady herbicídne účinných derivátov 2-[4-(5-chlór-3-fluórpyridín-2-yloxy)fenoxy]propiónovej kyseliny, proti účinku ktorých sa podľa vynálezu môžu chrániť kultúrne rastliny.
Tabuíka 2
| F | CHj 1 -0—CH—CO—Y (,l) | |
| Ci— | \=N V=/ | |
| zlúčenina | fyzikálne | |
| číslo | Y | konštanty |
| 2.1 | -och3 | t.t. 63-64 ’C |
| 2.2. | -OC4H9~n | n35 D = 1,5275 |
| 2.3 | -o-n=c(ch3}2 | n35 D - 1,5488 |
| 2.4 | -OC2 hs | n35 D = 1,5358 |
| 2.5 | -o-ch2-ch2-n(ch3)2 | n35 D = 1,5334 |
| 2.6 | -o-ch2-c=ch | n35 D ~ 1,5492 |
| 2.7 | -0-C - CN /\ h3c ch3 | n35 D = 1,5330 |
| 2.8 | -s-ch2-cooch3 | n35 D = 1,5607 |
| 2.9 | -O-CK-COOCnHc 1 ch3 | n35 D = 1,5227 |
| 2.10 | -Q-CH2-COOC4Hg-n | n35 D = 1,5223 |
| 2.11 | -oc3H7-n | n35 D = 1,5319 |
| 2.12 | -oc3h7-í | n35 D = 1,5284 |
| 2.13 | -o-n=c-c2h5 ch3 i ' | n35 D = 1,5340 |
| 2.14 | —0—N=C ) \J | n35 D = 1,5360 |
| 2.15 | -0CH3 (2R) | n35 D = 1,5359 |
| 2.16 | -OH | t.t. 95 - 97 |
| 2.17 | -S-CH2-COOCH3 (2R) | n35 D = 1,5623 |
SK 278408 Β6
| zlúčenina číslo | Y | fyzikálne konštanty |
| 2.18 | -o-ch-cooc2h5 (2R,S) 1 | n35 D = 1,5223 |
| CHj | ||
| 2.19 | -O-CH2-C=CH (2R) | t.t. 55 až 56 ’C |
| 2.20 | -NH-OCHj | t.t. 103 až 105 *C |
| Ako kultúrne rastliny, ktoré sa môžu chrániť pomo- | (2-metylbutyl)ester2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octo- | |
| cou derivátov chinolínu vzorca (I) voči škodlivým účinkom herbicídov vzorca (II), prichádzajú do úvahy predovšetkým tie, ktoré majú význam v oblasti výživy a v textilnom sektore, ako je napríklad cukrová trstina a | 5 | vej kyseliny, sek.butylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)tiooctovej kyseliny, (3,6-dioxaheptyl)ester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxyj- |
| predovšetkým kultúrne druhy prosa, kukurice, ryže a ďalšie druhy obilnín (pšenica, raž, jačmeň, ovos). Na tomto mieste je potrebné zdôrazniť predovšetkým použitie v pšenici, raži, jačmeni a ryži. Výhodné prostriedky podľa vynálezu obsahujú ako | 10 | -octovej kyseliny, n-heptylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy (octovej kyseliny, n-dodecylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)tiooctovej kyseliny, |
| antidoticky účinnú zložku izopropylester 2-chinolín-8-yloxyoctovej kyseliny, n-dodecylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, n-butylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, | 15 | n-decylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)tiooctovej kyseliny, (l-propylpropargyl)ester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (l-metylizobutyl)ester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)- |
| n-oktylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, sek.butylester 2-chinolín-8-yloxyoctovej kyseliny, n-oktylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)tiooctovej kyseliny, (2-butenyl)ester 2-(5-chlórchinolin-8-yloxy)octovej ky- | 20 | octovej kyseliny, terc.butylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)tiooctovej kyseliny, neopentylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, |
| seliny, metalylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (2-izopropyloxyetyl)ester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (2-fenoxyetyl)ester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej | 25 | n-propylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)tiooctovej kyseliny, (1 -metylhexyljester 2-(5-chlórchinolin-8-yloxy)octovej kyseliny, etylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)tiooctovej kyse- |
| kyseliny, (1 -mety lbuty ljester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, cyklohexylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, | 30 | liny, (2-etylhexyl)ester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, izobutylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)tiooctovej kyseliny, |
| sek.butylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (2-metylpentyl)ester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, n-butylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)tiooctovej kyse- | 35 | n-decylester 2-chinolín-8-yloxytiooctovej kyseliny, izopentylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (1-ety lpentyljester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, |
| liny, 3,6-(dioxadecyl)ester 2-(5-chlórchinolin-8-yloxy)octovej kyseliny, (3-metoxybutyl)ester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, | 40 | (1 -propylbuty ljester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, n-hexylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)tiooctovej kyseliny, n-hexylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej ky- |
| (1-ety lbuty ljester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)oclovej kyseliny, (2-etylbutyl)ester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (1 -metylizopentyljester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxyjocto- | 45 | seliny, izopropylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)tiooctovej kyseliny, (1 -pentylaly ljester 2-(5-chlórchinolin-8-y loxyjocto- vej kyseliny, |
| vej kyseliny, n-undecylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, | (1 -metylpentyljester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxyjoctovej kyseliny, (l,l-dimetylpropargyl)ester 2-(5-chlórchinolín-8-ylo- |
xy)octovej kyseliny, (l-etyl-l-metylpropargyl)ester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, n-butyloxykarbonylmetylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (l-n-butyloxykarbonyletyl)ester 2-(5-chlórchinolin-8yloxy)octovej kyseliny, (1 -metylizohexy l)ester 2-(5-chlúrchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (l-fenylizobutyl)ester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovcj kyseliny, [l-metyl-2-(2-metylfenoxy)etyl]ester 2-(5-chlórchinolin-8-yloxy)octovej kyseliny, (1 -fényletyl)ester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, [l-metyl-2-(4-etylfenoxy)etyl]ester2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (1 -metyl-2-feny letyl)ester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, [l-metyl-2-(2-izopropylfenoxy)etyl]ester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (l-fenylpropyl)ester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, [l-metyl-2-(2-etylfenoxy)etyl]ester2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, [l-metyl-2-(3-etylfenoxy)etyl]ester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (l-metyl-2-fenoxyetyl)cstcr 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (l-metyl-3-fenylpropyl)ester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, [l-metyl-2-(3-metylfenoxy)etyl]ester 2-(5-chlórchinolín-
8-yloxy)octovej kyseliny, [l-metyl-2-(4-izopropylfenoxy)etyl]ester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny alebo [l-metyl-2-(4-metylfenoxy)etyl]ester 2-(5-chlórchinolín-
8-yloxy)octovej kyseliny na ochranu kultúrnych rastlín, predovšetkým obilnín, voči škodlivému účinku metylesteru 2-[4-(5-chlór-3-fluórpyridín-2-yloxy)fenoxy]propiónovej kyseliny, propargylesteru 2-[4-(5-chlór-3-fluórpyridín-2-yloxy)fenoxylpropiónovej kyseliny, S- metoxykarbonylmetylesteru 2-[4-(5-chlór-3-fluórpyridin-2-yloxy)fenoxy]tiopropiónovej kyseliny, alebo (l-etoxykarbonyletyl)esteru 2-[4-(5-chlór-3-fluórpyridín-2-yloxy)fenoxy]propiónovej kyseliny,
Vzhľadom na vynikajúce výsledky, ktoré sa dajú dosiahnuť pri aplikácii prostriedkov podľa vynálezu, sa výhodne používajú ako antidoticky účinné zložky metalylester 2-(5-chlórchinolin-8-yloxy)octovej kyseliny, (2-fenoxyetyl)ester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (l-metylbutyl)ester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy (octovej kyseliny, (l-etylbutyl)ester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (1 -mety lizopentyljester 2-(5-chlórchinolín-8-y loxy)octovej kyseliny, (l-metylhexyl)cster 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (l-etylpentyl)ester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (l-propylbutyl)ester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (l-pentylalyl)ester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (l-metylpentyl)ester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (1 -metylizohexy IJester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (l-fenylizobutyl)ester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (l-fenyletyl)ester 2-(5-chlórchinolin-8-yloxy)octovej kyseliny, [l-metyl-2-(4-etylfenoxy)etyl]ester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (l-metyl-2-fenyletyl)ester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxyjoctovej kyseliny, (1 -fény Ipropy l)ester 2-(5-chIórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (l-metyl-2-fenoxyetyl)ester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxyjoctovej kyseliny, (1 -mety 1-3 -fény lpropyl)ester 2-(5-chlórchinolín-8yloxy (octovej kyseliny alebo [1 -metyl-2-(4-metylfenoxy)etyl]ester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy (octovej kyseliny, na ochranu kultúrnych rastlín, predovšetkým obilnín, voči škodlivému účinku metylesteru 2-[4-(5-chlór-3-fluórpyridín-2-yIoxy)fenoxy]propiónovej kyseliny, propargylesteru 2-[4-(5-chlór-3-fluórpyridín-2-yloxy)fenoxy]propiónovej kyseliny, S-metoxykarbonylmetylesteru 2-[4-(5-chlór-3-fluórpyridín-2-yloxy)fenoxy]tiopropiónovej kyseliny alebo (1 -etoxykarbonylety 1)esteru 2- [4-(5-chlór-3 -fluórpyridin-2-yloxy)fenoxy]propiónovej kyseliny.
Vhodný spôsob ochrany kultúrnych rastlín použitím zlúčenín všeobecného vzorca (I) spočíva v tom, že sa ošetrujú kultúrne rastliny, časti týchto rastlín alebo pôdy určenej na pestovanie kultúrnych rastlín pred vnesením alebo po vnesení rastlinného materiálu do pôdy zlúčeninou všeobecného vzorca (I) alebo prostriedkom, ktorý takúto zlúčeninu obsahuje. Ošetrovanie sa môže uskutočňovať pred, súčasne alebo po použití herbicídu vzorca (II). Ako časti rastlín prichádzajú do úvahy predovšetkým tie, ktoré sú schopné nového vzniku rastliny, ako sú napríklad semená, plody, časti stoniek a vetvy (odnože), ako aj korene, hľuzy a rizómy.
Vynález sa taktiež týka spôsobu selektívneho ničenia buriny v porastoch kultúr úžitkových rastlín, pričom sa ošetrujú porasty kultúrnych rastlín alebo obrábané plochy určené na pestovanie kultúrnych rastlín, herbicídom všeobecného vzorca (II) a zlúčeninou všeobecného vzorca (I) alebo prostriedkom, ktorý obsahuje kombináciu takéhoto herbicídu a zlúčeniny všeobecného vzorca (I).
Predmetom predloženého vynálezu sú taktiež herbicídne prostriedky, ktoré obsahujú kombináciu antagonistickej zložky (I) a herbicidnej zložky (II).
Výhodne obsahujú takéto prostriedky ako antagonistickú zložku zlúčeninu zvolenú zo skupiny, ktorú tvorí izopropylester 2-chinolín-8-yloxyoctovej kyseliny, n-dodecylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy (octovej kyseliny, n-butylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, n-oktylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, sek.butylester 2-chinolin-8-yloxyoctovej kyseliny, n-oktylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)tiooctovej kyseliny, (2-butenyl)ester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy (octovej kyseliny, metalylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (2-izopropyloxyetyl)ester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxyjoctovej kyseliny, (2-fenoxyetyl)ester 2-(5-chlórchinolin-8-yloxy)octovej kyseliny, (l-metylbutyl)ester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, cyklohexylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, sek.butylester 2-(5-chlórchinolin-8-yloxy)octovej kyseliny, (2-metylpentyl)ester 2-(5-chlórchinolin-8-yloxy)octovej kyseliny, n-butylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)tiooctovej kyseliny,
3,6-(dioxadecyl)ester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (3-metoxybutyl)ester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (1 -etylbutyl)ester 2-(5-chlórchinolin-8-yloxy)octovej kyseliny, (2-etylbutyl)ester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (l-metylizopentyl)ester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, n-undecylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (2-metylbutyl)ester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, sek.butylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)tiooctovej kyseliny, (3,6-dioxaheptyl)ester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, n-heptylester 2-(5-chlórchinolin-8-yloxy)octovej kyseliny, n-dodecylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)tiooctovej kyseliny, n-decylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)tiooctovej kyseliny, (l-propylpropargyl)ester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (1 -metylizobutyl)ester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxyjoctovej kyseliny, terc.butylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)tiooctovej kyseliny, neopentylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, n-propylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)tiooctovej kyseliny, (1 -metylhexy 1 )ester 2-(5-chlórchinolín-8-y loxy)octovej kyseliny, etylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)tiooctovej kyseliny, (2-etylhexyl)ester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, izobutylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)tiooctovej kyseliny, n-decylester 2-chinolín-8-yloxytiooctovej kyseliny, izopentylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (1 -ety lpentyl)ester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (1 -propylbutyl)ester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, n-hexylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)tiooctovej kyseliny, n-hexylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, izopropylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)tiooctovej kyseliny (l-pentylalyl)ester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (l-metylpentyl)ester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (l,l-dimetylpropargyl)ester 2-(5-chlúrchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (1 -ety 1-1 -mety lpropargy l)ester 2-(5-chlórchinolín-810 -yloxy)octovej kyseliny, n-butyloxykarbonylmetylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (l-n-butyloxykarbonyletyl)ester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (l-metylizohexyl)ester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (l-fenylizobutyl)ester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, [l-metyl-2-(2-metylfenoxy)etyl]ester 2-(5-chlórchi20 nolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (1 -fényletyl)ester 2-(5-chlórchinolín-8-y loxyjoctovej kyseliny, [l-metyl-2-(4-etylfenoxy)etyl]ester2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (l-metyl-2-fenyletyl)ester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxyjoctovej kyseliny,
-mety l-2-(2-izopropy lfenoxy)etyl]ester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (1 -fcny Ipropy Ijcstcr 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)30 octovej kyseliny, [ 1 -metyl-2-(2-etylfenoxy)etyl]ester2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, [ 1 -metyl-2-(3-etylfenoxy)etyl]ester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (l-metyl-2-fenoxyetyl)ester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (l-metyl-3-fenylpropyl)ester 2-(5-chlórchinolín-8yloxy)octovej kyseliny, [l-metyl-2-(3-metylfenoxy)etyl]ester 2-(5-chlórchi40 nolín-8-yloxy)octovej kyseliny, [l-metyl-2-(4-izopropylfenoxy)etyl]ester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny alebo [l-metyl-2-(4-metylfenoxy)etyl]ester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny a ako herbicídnu zložku zlúčeninu zo skupiny, ktorú tvorí metylester 2-[4-(5-chlór-3-fluórpyridín-2-yloxy)fenoxyjpropiónovej kyseliny, propargylester 2-[4-(5-chlór-3-fluórpyridín-2-yl50 oxy)fenoxy]propiónovej kyseliny,
S-metoxykarbonylmctylcstcr 2-[4-(5-chlór-3-fluórpyridín-2-yloxy)fenoxy]tiopropiónovej kyseliny alebo (l-etoxykarbonyletyl)ester 2-[4-(5-chlór-3-fluórpyri55 dín-2-yloxy)fenoxy]propiónovej kyseliny.
Z takýchto prostriedkov sú predovšetkým výhodné prostriedky, ktoré ako antagonistickú zložku obsahujú najmenej jednu zlúčeninu zvolenú zo skupiny, ktorú tvorí metalylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (2-fenoxyetyl)ester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (1 -metylbutyljester 2-(5-chlórchinolin-8-yloxyjocto65 vej kyseliny, (l-etylbutyl)ester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny,
2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej
2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej
2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej
2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej
2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej (1 -metylizopentyl)ester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (1 -metylhexy l)ester kyseliny, (l-etylpentyl)ester kyseliny, (l-propylbutyl)ester kyseliny, (l-pentylalyl)ester kyseliny, (1 -metylpenty l)ester kyseliny, (1-metyl izohexyljester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (l-fenylizobutyl)ester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (l-fenyletyl)ester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, [l-metyl-2-(4-etylfenoxy)etyl]ester2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (l-metyl-2-fenyletyl)ester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (l-fenylpropyl)ester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (1 -metyl-2-fenoxyetyl)ester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (l-metyl-3-fenylpropyl)ester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny alebo [l-metyl-2-(4-metylfenoxy)etyl]ester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny a ako herbicídmi zložku najmenej jednu zlúčeninu zvolenú zo skupiny, ktorú tvorí metylester 2-[4-(5-chlór-3-fluórpyridín-2-yloxy)fenoxyjpropiónovej kyseliny, propargylester 2-[4-(5-chlór-3-fluórpyridín-2-yloxy)fenoxyjpropiónovej kyseliny, S-metoxykarbonylmetylester 2-[4-(5-chlór-3-fluórpyridín-2-yloxy)fenoxy]tiopropiónovej kyseliny alebo (l-etoxykarbonyletyl)ester 2-[4-(5-chlór-3-fluórpyridín-2-yloxy)fenoxy]propiónovej kyseliny,
Z týchto prostriedkov sú potom ďalej výhodné také prostriedky, ktoré obsahujú ako antagonistickú účinnú látku metalylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (2-fenoxyetyl)ester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (1 -mety lizopentyljester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny alebo (l-metylhexyl)ester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny.
Pokiaľ ide o buriny, ktoré sa majú ničiť, potom môže ísť tak o buriny jednodomé, ako aj o buriny dvojdomé.
Ako kultúrne rastliny alebo časti týchto rastlín prichádzajú do úvahy napríklad spomínané kultúrne rastliny. Obrábanými pôdami sa rozumejú jednak pôdy už porastené kultúrnymi rastlinami alebo pôdy obsiate osivom týchto kultúrnych rastlín, a jednak také pôdy, ktoré sú určené na pestovanie týchto kultúrnych rastlín.
Aplikované množstvá antidota v pomere ku herbicídu do značnej miery závisí od spôsobu aplikácie. Pri poľnom ošetrení, ktoré sa uskutočňuje buď použitím zmesi pripravenej bezprostredne pred aplikáciou v zásobnej nádrži (tankmix) z antidota a herbicídu alebo oddelenou aplikáciou antidota a herbicídu, predstavuje zvyčajne pomer antidota k herbicídu od 1 : 100 až 10 : : 1, výhodne 1 : 20 až 1 : 1, predovšetkým 1 : 1. Na menšie množstvá antidota v pomere k herbicídu, vztiahnuté na Íha obrábanej plochy.
Pri poľnom ošetrení sa zvyčajne aplikuje 0,01 až lOkg antidota/ha, výhodne 0,05 až 0,5 kg antidota/ha.
Pri morení semien sa obvykle aplikuje 0,01 až 10 g antidota na lkg semien, výhodne 0,05 až 2g na 1 kg semien. Ak sa aplikuje protijed krátko pred sejbou v kvapalnej forme pri napučiavani semien, potom sa výhodne používajú roztoky protijedu, ktoré obsahujú účinnú látku v koncentrácii 1 až 10000 ppm, výhodne 100 až 1000 ppm.
Pri aplikácii sa zlúčeniny vzorca (I) alebo kombinácie zlúčenín vzorca (I) s herbicídmi, ktorých toxický účinok majú antagonizovať, používajú výhodne spolu s pomocnými látkami, ktoré sa bežne používajú pre takéto prostriedky a taktiež sa spracúvajú známym spôsobom, napríklad na emulzné koncentráty, na pasty, ktoré sa dajú rozotierať, na priamo rozstrekovateľné alebo riediteľné roztoky, zriedené emulzie, zmáčateľné prášky, rozpustné prášky, poprašky, granuláty tiež enkapsulované, napríklad v polymérnych látkach. Spôsoby aplikácie, ako postrekovanie, jemné rozstrekovanie vo forme hmly, poprašovanie, posypávanie, natieranie alebo zalievanie sa rovnako ako druh prostriedku volí v súlade s požadovanými cieľmi a danými pomermi.
Tieto prostriedky, t.j. prostriedky obsahujúce účinnú látku vzorca (I) alebo kombináciu účinnej látky vzorca (I) s herbicídom, ktorého toxický účinok sa má antagonizovať, a prípadne pevnú alebo kvapalnú prísadu, aplikačné formy alebo koncentráty sa vyrábajú známym spôsobom, t.j. dôkladným zmiešaním a/alebo rozomletím účinných látok s plnivami, ako napríklad s rozpúšťadlami, pevnými nosnými látkami a prípadne povrchovo aktívnymi zlúčeninami (tenzidmi).
Ako rozpúšťadlá môžu prichádzať do úvahy aromatické uhľovodíky, výhodne frakcie obsahujúce 8 až 12 atómov uhlíka, ako sú napríklad zmesi xylénov, alebo substituované naftalény, estery kyseliny ftalovej, ako dibutylftalát alebo dioktylftalát, alifatické uhľovodíky, ako cyklohexán alebo parafinické uhľovodíky, alkoholy a glykoly, ako aj ich étery a estery, ako etanol, etylénglykol, etylénglykolmonometyléter alebo etylénglykolmonoetyléter, ketóny, ako cyklohexanón, silne polárne rozpúšťadlá, ako N-metyl-2-pyrolidón, dimetylsulfoxid alebo dimetylformamid, ako aj prípadne epoxidované rastlinné oleje, ako epoxidovaný kokosový olej alebo sójový olej, alebo voda.
Ako pevné nosné látky, napríklad pre popraše a dispergovateľné prášky, sa používajú zvyčajne prírodné kamenné múčky, ako vápenec, mastenec, kaolín, montmorilonit alebo atapulgit. Na zlepšenie fyzikálnych vlastností sa môže tiež pridávať vysokodisperzná kyselina kremičitá alebo vysokodisperzné absorpčné polyméry. Ako zrnité adsorpčné nosné látky granulátov prichádzajú do úvahy porézne typy, ako napríklad pemza, tehlová drvina, sepiolit alebo bentonit, ako nesorpčné nosné materiály potom napríklad vápenec alebo piesok. Okrem toho sa môže používať veľký počet vopred granulovanveh materiálov anorganického alebo organického pôvodu, ako predovšetkým dolomit alebo rozomleté zvyšky rastlín.
Ako povrchovo aktívne zlúčeniny prichádzajú do úvahy podľa druhu spracovanej účinnej látky vzorca (I) a prípadne tiež herbicídu, ktorého toxický účinok sa má antagonizovať, neionogénne, katiónaktívne a/ alebo aniónaktívne tenzidy s dobrými emulgačnými,
SK 278408 Β6 dispergačnými a zmáčacími vlastnosťami. Tenzidmi sa rozumie taktiež zmes tenzidov.
Vhodnými aniónovými tenzidmi môžu byť tak vo vode rozpustné mydlá, ako aj vo vode rozpustné syntetické povrchovo aktívne zlúčeniny. 5
Ako mydlá možno uviesť soli vyšších mastných kyselín (s 10 až 22 atómami uhlíkov) s alkalickými kovmi, s kovmi alkalických zemín alebo zodpovedajúce, prípadne substituované amóniové soli, ako sú napríklad sodné alebo draselné soli kyseliny olejovej alebo kyseliny steá- 10 rovej alebo zmesi prírodných mastných kyselín, ktoré sa získavajú napríklad z kokosového oleja alebo z oleja získaného z loja. Ďalej treba uviesť tiež soli mastných kyselín s metyltaurínom.
Častejšie sa však používajú tzv. syntetické tenzidy, 15 predovšetkým mastné sulfonáty, mastné sulfáty, sulfónované deriváty benzimidazolu alebo alkylarylsulfonáty.
Mastné sulfonáty alebo mastné sulfáty sa zvyčajne vyskytujú ako soli s alkalickými kovmi, s kovmi alkalických zemín alebo prípadne ako substituované amóniové 20 soli a obsahujú alkylový zvyšok s 8 až 22 atómami uhlíka, pričom alkyl zahŕňa tiež alkylovú časť acylových zvyškov, ako je napríklad sodná alebo vápenatá soľ lignínsulfónovej kyseliny, esteru dodecylsírovej kyseliny alebo zmes sulfátovaných mastných alkoholov, vyrobená 25 z prírodných mastných kyselín. Sem patria tiež soli esterov kyseliny sírovej a sulfónovaných kyselín aduktov mastných alkoholov s etylénoxidom. Sulfónované deriváty benzimidazolu obsahujú výhodne 2 sulfoskupiny a zvyšok mastnej kyseliny s 8 až 22 atómami uhlíka. Me- 30 dzi alkylarylsulfonáty patria napríklad sodné, vápenaté alebo trietanolamóniové soli dodecylbenzénsulfónovej kyseliny, dibutylnaftalénsulfónovej kyseliny alebo kondenzačného produktu naftalénsulfónovej kyseliny a formaldehydu. 35
Do úvahy prichádzajú ďalej tiež zodpovedajúce fosfáty, ako napríklad soli esteru kyseliny fosforečnej, aduktu p-nonylfenolu s etylénoxidom (4 až 14) alebo fosfolipidy.
Ako neionogénne tenzidy prichádzajú do úvahy pre- 40 dovšetkým deriváty polyglykoléterov alifatických alebo cykloalifatických alkoholov, nasýtených alebo nenasýtených mastných kyselín a alkylfenolov, ktoré môžu obsahovať 3 až 30 glykoléterových skupín a 8 až 20 atómov uhlíka vo zvyšku (alifatického) uhľovodíka a 6 až 18 45 atómov uhlíka v alkylovom zvyšku alkylfenolov.
Ďalšími vhodnými neionogénnymi tenzidmi sú vo vode rozpustné adukty polyetylénoxidu s polypropylénglykolom, etyléndiaminopolypropylénglykolom a alkylpolypropylénglykolom s 1 až 10 atómami uhlíka v alky- 50 lovom reťazci, obsahujúce 20 až 250 etylénglykoléterových skupín a 10 až 100 propylénglykoléterových skupín, Uvedené zlúčeniny obsahujú zvyčajne na jednu jednotku propylénglykolu 1 až 5 jednotiek etylénglykolu.
Ako príklady neionogénnych tenzidov možno uviesť 55 nonylfenolpolyetoxyctanoly, polyglykolétery ricínového oleja, adukty polypropylénu s polyetylénoxidom, tributylfenoxypolyetoxyetanol, polyetylénglykol a oktylfenoxypolyetoxyetanol.
Ďalej prichádzajú do úvahy tiež estery mastných 60 kyselín odvodené od polyoxyetylénsorbitanu, ako je polyoxyetylénsorbitan-trioleát.
Pri katiónových tenzidoch ide predovšetkým o kvartéme amóniové soli, ktoré obsahujú ako substituent na atóme dusíka najmenej jeden alkylový zvyšok s 8 až 22 65 atómami uhlíka a ktoré obsahujú ako ďalšie substituenty nižšie, prípadne halogenované alkylové zvyšky, benzylové zvyšky alebo nižšie hydroxyalkylové zvyšky. Tieto soli sa vyskytujú výhodne vo forme halogenidov, metylsulfátov alebo etylsulfátov a ako príklad možno uviesť napríklad stearyltrimetylamóniumchlorid alebo benzyl-di-(2-chlóretyl)etylamóniumbromid.
Tenzidy využiteľné pri výrobe prostriedkov podľa vynálezu sú okrem iného opísané v nasledujúcich publikáciách:
Mc Cutcheon's Detergents and Emulsifiers Annual, MC Publishing Corp., Ridgewood, New Jersey, 1981,
Stache H., Tensid-Taschenbuch, Carl Hauser Verlag, Munchen-Wien, 1981.
Agrochemické prostriedky obsahujú zvyčajne 0,1 až 99 % hmotnostných, predovšetkým 0,1 až 95% hmotnostných účinnej látky vzorca (I) alebo účinnej zmesi antidota a herbicídu, 1 až 99,9 % hmotnostného, predovšetkým 5 až 99,8 % hmotnostného pevného alebo kvapalného prídavného činidla a 0 až 25% hmotnostných, predovšetkým 0,1 až 25 % hmotnostných tenzidu.
Zatiaľ čo ako trhový tovar sú výhodné skôr koncentrované prostriedky, používa konečný spotrebiteľ zvyčajne zriedené prostriedky.
Tieto prostriedky môžu obsahovať tiež ďalšie prísady, ako sú stabilizátory, prostriedky proti peneniu, regulátory viskozity, spojivá, adhezíva, ako aj hnojivá alebo ďalšie účinné látky na dosiahnutie špeciálnych účinkov.
Na použitie zlúčenín vzorca (I) alebo prostriedkov, ktoré tieto zlúčeniny obsahujú, na ochranu kultúrnych rastlín proti škodlivým účinkom herbicídov vzorca (II), prichádzajú do úvahy rôzne metódy a techniky, ako napríklad:
i) Morenie semien:
a) Morenie účinnou látkou vzorca (I) vo forme zmáčateľného prášku pretrepávaním v nádobe až do rovnomerného rozptýlenia na povrchu semena (morenie za sucha). Pritom sa používa asi 1 až 500g účinnej látky vzorca (I) (4g až 2000g zmáčateľného prášku) na lOOkg osiva.
b) Morenie semien emulzným koncentrátom účinnej látky vzorca (I) podľa metódy a) (morenie za mokra).
c) Morenie ponorením osiva do suspenzie s obsahom 50 až 3200 ppm účinnej látky vzorca (I) počas 1 až 72 hodín a prípadne nasledujúce sušenie semien (morenie ponorovaním).
Morenie osiva alebo ošetrovanie vyklíčených semenáčikov predstavuje prirodzene výhodné metódy aplikácie vzhľadom na to, že ošetrenie účinnou látkou je úplne zamerané na dotyčnú kultúru. Používa sa zvyčajne 1 g až 500 g antidota, výhodne 5 g až 250 g antidota na 100 kg osiva, pričom vždy podľa zvolenej metódy, ktorá umožňuje tiež pridávanie ďalších účinných látok alebo stopových výživných látok, je možné sa od uvedených koncentrácií odchýliť smerom hore i dolu (opakované morenie).
ii) Aplikácia vo forme prostriedku, ktorý sa pripravuje v zásobnej nádrži (tankmix)
Používa sa kvapalný prípravok zmesi protijedu a herbicídu (vzájomný pomer medzi 10 : 1 až 1 : 100), pričom aplikované množstvo herbicídu predstavuje 0,1 až lOkg na Íha. Takáto zmes (tankmix) sa aplikuje pred zasiatím alebo po zasiati.
iii) Aplikácia do sejbovej brázdy:
Protijed sa vo forme emulzného koncentrátu, zmáčateľného prášku alebo granulátu aplikuje do otvorenej
SK 278408 Β6 osiatcj sejbovej brázdy a po prikrytí sejbovej brázdy sa normálnym spôsobom preemergentne aplikuje herbicíd, iv) Kontrolované odovzdávanie účinnej látky
Účinná látka vzorca (I) sa vo forme roztoku nanesie na minerálny granulovaný nosič alebo na polymérovaný granulát (močovino-formaldehydový) a nechá sa vyschnúť. Granulát sa prípadne opatrí poťahom (obaľovaný granulát), ktorý' umožňuje dávkované odovzdávanie účinnej látky počas určitého časového obdobia.
Príklady uskutočnenia vynálezu
Príklady zloženia prostriedkov pre kvapalné účinné látky vzorca (I):
(% = % hmotnostné)
1. Emulzné koncentráty:
| a) | b) | c) | |
| Účinná látka z tabuľky 1 | 25% | 40% | 50% |
| Ca-dodecylbenzénsulfonát | 5% | 8% | 6% |
| polyetylénglykol ricínového | |||
| oleja (36mol etylénoxidu) | 5% | - | - |
| tributylfenolpolyetyléngly- | |||
| koléter (30mol etylénoxidu) | - | 12% | 4% |
| cyklohexanón | - | 15% | 20% |
| zmes xylénov | 65% | 25% | 20% |
Z takýchto koncentrátov sa môžu riedením vodou pripravovať emulzie akejkoľvek požadovanej koncentrácie.
2. Roztoky:
| a) | b) | C) | d) |
| Účinná látka z tabuľky 1 80 % | 10% | 5% | 95% |
| etylénglykolmonometyléter 20 % | - | - | - |
| polyetylénglykol (mole- | |||
| kulová hmotnosť 4000) | 70% | - | - |
| N-metyl-2-pyrolidón | 20% | - | - |
| epoxidovaný kokosový | |||
| olej | - | 1 % | 5% |
| benzín (s rozmedzím teplôt | |||
| varu 160 až 190°C) | - | 94% | - |
Uvedené roztoky sú vhodné na aplikáciu vo forme
| minimálnych kvapiek. | ||
| 3. Granulát: | ||
| a) | b) | |
| účinná látka z tabuľky 1 | 5% | 10% |
| kaolín | 94% | - |
| vysokodisperzná kyselina | ||
| kremičitá | 1 % | - |
| atapulgit | - | 90% |
Účinná látka sa rozpustí v metylénchloride, nastrieka sa vo forme roztoku na nosič a potom sa rozpúšťadlo odparí vo vákuu.
4. Poprašok:
| a) | b) | |
| účinná látka z tabuľky 1 | 2% | 5% |
| vysokodisperzná kyselina | ||
| kremičitá | 1 % | 5% |
| mastenec | 97% | - |
| kaolín | - | 90% |
Dôkladným zmiešaním nosných látok s účinnou látkou sa získa poprašok vhodný na priame použitie.
Príklady zloženia prostriedkov pre pevné účinné látky vzorca (I) (% = % hmotnostné)
5. Zmáčateľný prášok:
| a) | b) | c) | |
| účinná látka z tabuľky 1 | 25 % | 50 % | 75 % |
| sodná soľ kyseliny | |||
| lignínsulfónovej | 5 % | 5% | - |
| nátriumlaurylsulfát | 3 % | - | 5% |
| nátriumdiizobutyl- | |||
| naftalénsulfonát | - | 6% | 10% |
| oktylfenopolyetylénglykoléter | |||
| (7 až 8 mol etylénoxidu) | - | 2% | - |
| vysoko disperzná kyselina | |||
| kremičitá | 5% | 10% | 10% |
| kaolín | 62% | 27% | - |
Účinná látka sa dobre premieša s prísadami a zmes sa rozomelie vo vhodnom mlyne. Získa sa zmáčateľný prášok, ktorý sa dá vodou riediť na suspenzie akejkoľvek požadovanej koncentrácie.
6. Emulzný koncentrát:
účinná látka z tabuľky 1 10 % oktylfenolpolyetylénglykoléter (4 až 5mol etylénoxidu) 3 %
Ca-dodecylbenzénsulfonát 3 % polyglykoléter ricínového oleja (35 mol etylénoxidu) 4 % cyklohexanón 30 % zmes xylénov 50 %
Z tohto koncentrátu sa môžu pripravovať riedením vodou emulzie akejkoľvek požadovanej koncentrácie.
7. Poprašok:
a) b) účinná látka z tabuľky 1 5 % 8 % mastenec 95 % kaolín - 92 %
Zmiešaním účinnej látky s nosnými látkami a ro-
| zomletím zmesi na vhodnom mlyne sa získa priamo použiteľný poprašok. | |
| 8. Granulát získaný vytláčaním: | |
| účinná látka z tabuľky 1 | 10% |
| nátriumlignínsulfonát | 2% |
| karboxymetylcelulóza | 1 % |
| kaolín | 87 % |
Účinná látka sa zmieša s prísadami, zmes sa rozomelie a zvlhčí vodou. Táto zmes sa spracuje na extrudovacom zariadení a potom sa vysuší v prúde vzduchu.
9. Obaľovaný granulát:
účinná látka z tabuľky 1 3 % polyetylénetylénglykol (molekulová hmotnosť 200) 3 % kaolín 94 %
Jemne rozomletá účinná látka sa v zmiešavacom zariadení rovnomerne nanesie na kaolín, ktorý je zvlhčený polyetylénglykolom. Týmto spôsobom sa získa neprašný obaľovaný materiál.
SK 278408 Β6
10. Suspenzný koncentrát:
účinná látka z tabuľky 1 40 % etylénglykol 10 % nonylfenolpolyetylénglykoléter (15 mol etylénoxidu) 6 % nátriumlignínsulfonát 10 % karboxymetylcelulóza 1 %
37% vodný roztok formaldehydu 0,2 % silikónový olej vo forme 57 % vodnej emulzie 0,8 % voda 32 %
Jemne rozomletá účinná látka sa dôkladne zmieša s prísadami. Takto sa získa suspenzný koncentrát, z ktorého sa môžu riedením vodou pripravovať suspenzie akejkoľvek koncentrácie.
Príklady prostriedkov pre zmesi účinných látok (kvapalné)(% = % hmotnostné)
14. Emulzný koncentrát:
a) b) c) účinná zmes: protijed z tabuľky 1 a metylester 2-[4-(5-chlór-3-fluórpyridín-2-yloxy)fenoxy]propiónovej kyseliny
| v pomere 1 : 1 | 25% | 40% | 50% |
| Ca-dodecylbenzénsulfonát | 5% | 8% | 6% |
| polyetylénglykoléter ricíno- | |||
| vého oleja (36mol etylénoxidu) | 5% | - | - |
| tributylfenolpolyetylénglykol- | |||
| éter (30 mol etylénoxidu) | - | 12% | 4% |
| cyklohexanón | - | 15 % | 20% |
| zmes xylénov | 65% | 25 % | 20% |
Z takýchto koncentrátov sa môžu riedením vodou pripravovať emulzie akejkoľvek požadovanej koncentrácie.
11. Emulzný koncentrát:
| a) | b) | c) | 20 | |
| účinná zmes: protijed z tabuľ- | ||||
| ky 1 a herbicíd vzorca (II) | ||||
| v pomere 1 : 1 | 25% | 40% | 50% | |
| Ca-dodecylbenzénsulfonát | 5% | 8% | 6% | |
| polyetylénglykoléter ricíno- | 25 | |||
| vého oleja (36 mol etylénoxidu) | 5% | - | - | |
| polyetylénglykol tributy 1- | ||||
| fenolu (30 mol etylénoxidu) | - | 12% | 4% | |
| cyklohexanón | - | 15% | 20% | |
| zmes xylénov | 65 % | 25 % | 20% | 30 |
Z takýchto koncentrátov sa môžu vyrábať riedením vodou emulzie akejkoľvek požadovanej koncentráciee.
12. Emulzný koncentrát:
a) b) c) 35 účinná zmes: protijed z tabuľky 1 a herbicíd vzorca (II)
| v pomere 1 : 3 | 25 % 40 % | 50% | |
| Ca-dodecylbenzénsulfonát | 5 % 8 % | 6% | |
| polyetylénglykoléter ricíno- | 40 | ||
| vého oleja (36mol etylénoxidu) | 5% - | - | |
| tributylfenolpolyetylénglykol- | |||
| éter (30 mol etylénoxidu) | - 12 % | 4% | |
| cyklohexanón | - 15% | 20% | |
| zmes xylénov | 65% 25% | 20% | 45 |
| Z takýchto koncentrátov sa | môžu riedením vodou |
pripravovať emulzie akejkoľvek požadovanej koncentrácie.
13. Emulzný koncentrát: 50
a) b) c) účinná zmes: protijed z tabuľky 1 a herbicíd vzorca (II)
| v pomere 2 : 1 | 25% | 40% | 50% | |
| Ca-dodecylbenzénsulfonát | 5% | 8% | 6% | 55 |
| polyetylénglykoléter ricíno- | ||||
| vého oleja (36mol etylénoxidu) | 5% | - | - | |
| tributy lfenolpolyetylénglykol- | ||||
| éter (30 mol etylénoxidu) | - | 12% | 4% | |
| cyklohexanón | - | 15 % | 20% | 60 |
| zmes xylénov | 65 % | 25 % | 20% | |
| Z takýchto koncentrátov sa | môžu | riedením | vodou |
pripravovať emulzie akejkoľvek požadovanej koncentrácie.
15. Emulzný koncentrát:
a) b) c) účinná zmes: protijed z tabuľky 1 a metylester 2-[4-(5-chlór-3-fluórpyridín-2-yloxy)fenoxy]propiónovej kyseliny
| v pomere 1 : 3 | 25% | 40% | 50% |
| Ca-dodecylbenzénsulfonát | 5% | 8% | 6% |
| polyetylénglykoléter ricíno- | |||
| vého oleja (36 mol etylénoxidu) | 5% | - | - |
| tributy lfenolpolyetylénglykol- | |||
| éter (30 mol etylénoxidu) | - | 12% | 4% |
| cyklohexanón | - | 15% | 20% |
| zmes xylénov | 65% | 25 % | 20% |
| Z takýchto koncentrátov sa | môžu | riedením | vodou |
pripravovať emulzie akejkoľvek požadovanej koncentrácie.
16. Roztoky
| a) | b) | c) | d) | |
| účinná zmes: protijed z tabuľky 1 a herbicíd vzorca (Π) v pomae 1:4 | 80% | 10% | 5% | 95% |
| etylénglykolmonometyléter | 20% | - | - | - |
| polyetylénglykol (molekulová hmotnosť 400) | 70% | |||
| N-metyl-2-pyrolidón | - | 20% | - | - |
| epoxidovaný kokosový olej | - | - | 1 % | 5% |
| benzín (s rozsahom teploty varu 160 až 190°C) | 94% |
Tieto roztoky sú vhodné na aplikáciu formou minimálnych kvapiek.
17. Roztoky:
| a) | b) | c) | d) |
| účinná zmes: protijed z tabuľky 1 a herbicíd vzorca (II) v pomere 5:2 80 % | 10% | 5 % | 95 % |
| etylénglykolmonometyléter 20 % | - | - | - |
| polyetylénglykol (molekulová hmotnosť 400) | 70% | ||
| N-metyl-2-pyrolidón | 20% | - | - |
| epoxidovaný kokosový olej - | - | 1 % | 5% |
| benzín (s rozsahom teploty varu 160 až 190°C) | 94% |
Tieto roztoky sú vhodné na aplikáciu formou minimálnych kvapiek.
SK 278408 SK
| 18. Roztoky: | |||
| a) b) | c) | d) | |
| účinná zmes: protijed z tabuľky 1 a herbicíd vzorca (II) | |||
| v pomere 1:1 80 % 10 % | 5% | 95% | |
| etylénglykolmono- | |||
| metyléter 20 % - | - | - | |
| polyetylénglykol (molekulová hmotnosť 400) | 70 % | ||
| N-metyl-2-pyrolidón | 20 % | - | - |
| epoxidovaný kokosový olej benzín (s rozsahom | - | 1 % | 5% |
| teploty varu 160 až 190°C) | - | 94% | - |
Tieto roztoky sú vhodné na aplikáciu formou minimálnych kvapiek.
19. Roztoky:
| a) | b) | c) | d) |
| účinná zmes: protijed z tabuľky 1 a metyl- ester 2-[4-(5-chlór-3-fluórpyridín-2-yloxy)-fenoxyjpropiónovej kyseliny v pomere 1:1 80 % | 10% | 5% | 95% |
| etylénglykolmonometyléter20 % | - | - | - |
| polyetylénglykol (molekulová hmotnosť 400) | 70% | ||
| N-metyl-2-pyrolidón | 20% | - | - |
| epoxidovaný kokosový olej - | - | 1 % | 5% |
| benzín (s rozsahom teploty varu 160 až 190°C) | 94% |
Tieto roztoky sú vhodné na aplikáciu formou minimálnych kvapiek.
20. Roztoky
| a) | b) | c) | d) |
| účinná zmes: protijed z tabuľky 1 a metylester 2-[4-(5-chlór-3-fluórpyridín-2-yloxy)-fenoxyjpropiónovej kyseliny v pomere 1:4 80 % | 10% | 5% | 95 % |
| etylénglykolmonometyléter 20 % | - | - | - |
| polyetylénglykol (molekulová hmotnosť 400) | 70% | ||
| N-metyl-2-pyrolidón | 20% | - | - |
| epoxidovaný kokosový olej - | - | 1 % | 5% |
| benzín (s rozsahom teploty varu 160 až 190°C) | 94% |
Tieto roztoky sú vhodné na aplikáciu formou minimálnych kvapiek.
21. Granulát:
| a) | b) | |
| účinná zmes: protijed z tabuľky 1 | ||
| a herbicíd vzorca (II) | ||
| v pomere 1 : 1 | 5% | 10% |
| kaolín | 94% | - |
| vysokodisperzná kyselina kremičitá | 1 % | - |
| atapulgit | - | 90% |
Účinná látka sa rozpustí v metylénchloride, roztok sa nastrieka na nosič a rozpúšťadlo sa potom odparí vo vákuu.
22. Granulát:
| a) | b) | |
| účinná zmes: protijed z tabuľky 1 | ||
| a metylester 2-[4-(5-chlór-3-fluór- | ||
| pyridin-2-yloxy)fenoxy]propiónovej | ||
| kyseliny v pomere 1: 1 | 5% | 10% |
| kaolín | 94% | - |
| vysokodisperzná kyselina kremičitá | 1 % | - |
| atapulgit | - | 90% |
Účinná látka sa rozpustí v metylénchloride, roztok sa nastrieka na nosnú látku a rozpúšťadlo sa potom odparí vo vákuu.
23. Poprašok:
| a) | b) | |
| účinná zmes: protijed z tabuľky 1 | ||
| a herbicíd vzorca (II) v pomere 1 : 1 | 2% | 5% |
| vysokodisperzná kyselina kremičitá | 1 % | 5% |
| mastenec | 97% | - |
| kaolín | - | 90% |
| Dôkladným zmiešaním nosných | látok s | účinnou |
látkou sa získa poprašok, ktorý je vhodný na priame použitie.
Príklady prostriedkov pre zmesi účinných látok (pevné) (% = % hmotnostné)
24. Zmáčatel’ný prášok:
a) b) c) účinná zmes: protijed z tabuľky a herbicíd vzorca (II)
| v pomere 1 : 1 | 25 % | 50% | 75% |
| nátriumlignínsulfonát | 5% | 5% | - |
| nátriumlaurylsulfát | 3% | - | 5% |
| nátriumdiizobutylnaftalén- | |||
| sulfonát | - | 6% | 10% |
| oktylfenolpolyetylénglykol- | |||
| éter (7 až 8 mol etylénoxidu) | - | 2% | - |
| vysokodisperzná kyselina | |||
| kremičitá | 5% | 10% | 10% |
| kaolín | 62% | 27% | - |
| Účinná látka sa dobre zmieša s prísadami a | zmes sa |
rozomelie vo vhodnom mlyne. Získa sa zmáčatel’ný prášok, ktorý sa dá riediť vodou na suspenzie akejkoľvek požadovanej koncentrácie.
25. Zmáčatel’ný prášok:
a) b) c) účinná zmes: protijed z tabuľky a herbicíd vzorca (II)
| v pomere 1 : 4 | 25 % | 50 % | 75% |
| nátriumlignínsulfonát | 5% | 5% | - |
| nátriumlaurylsulfát | 3% | - | 5% |
| nátriumdiizobutylnaftalén- | |||
| sulfonát | - | 6% | 10% |
| oktylfenolpolyetylénglykol- | |||
| éter (7 až 8 mol etylénoxidu) | - | 2% | - |
| vysokodisperzná kyselina | |||
| kremičitá | 5% | 10% | 10% |
| kaolín | 62% | 27% | - |
| Účinná látka sa dobre zmieša s prísadami a | zmes sa |
rozomelie vo vhodnom mlyne. Získa sa zmáčatel’ný prášok, ktorý sa dá riediť vodou na suspenzie akejkoľvek požadovanej koncentrácie.
SK 278408 SK
26. Zmáčateľný prášok:
a) b) c) účinná zmes: protijed z tabuľky a herbicíd vzorca (II)
| v pomere 3 : 1 | 25% | 50% | 75% | 5 |
| nátriumlignínsulfonát | 5% | 5% | - | |
| nátriumlaurylsulfát | 3% | - | 5% | |
| nátriumdiizobutylnaftalén- | ||||
| sulfonát | - | 6% | 10% | |
| oktylfenolpolyetylénglykol- | 10 | |||
| éter (7 až 8 mol etylénoxidu) | - | 2% | - | |
| vysokodisperzná kyselina | ||||
| kremičitá | 5% | 10% | 10% | |
| kaolín | 62% | 27% | - | |
| Účinná látka sa dobre zmieša s prísadami a | zmes sa | 15 |
rozomelie vo vhodnom mlyne. Získa sa zmáčateľný prášok, ktorý sa dá riediť vodou na suspenzie akejkoľvek požadovanej koncentrácie.
27. Emulzný koncentrát:
| účinná zmes: protijed z tabuľky 1 | |
| a herbicíd vzorca (II) v pomere 1 : 1 | 10% |
| oktylfenolpolyetylénglykoléter | |
| (4 až 5 mol etylénoxidu) | 3% |
| Ca-dodecylbenzénsulfonát | 3% |
| polyglykoléter ricínového oleja | |
| (35mol etylénoxidu) | 4% |
| cyklohexanón | 30% |
| zmes xylénov | 50% |
Z tohto koncentrátu sa môžu riedením vodou pripravovať emulzie akejkoľvek požadovanej koncentrácie.
28. Emulzný koncentrát:
| účinná zmes: protijed z tabuľky 1 | |
| a herbicíd vzorca (II) v pomere 5 : 2 | 10% |
| oktylfenolpolyetylénglykoléter | |
| (4 až 5 mol etylénoxidu) | 3% |
| Ca-dodecylbenzénsulfonát | 3% |
| polyglykoléter ricínového oleja | |
| (35mol etylénoxidu) | 4% |
| cyklohexanón | 30% |
| zmes xylénov | 50% |
Z tohto koncentrátu sa môžu riedením vodou pripravovať emulzie akejkoľvek požadovanej koncentrácie.
29. Emulzný koncentrát:
účinná zmes: protijed z tabuľky 1 a herbicíd vzorca (II) v pomere 1:4 10 % oktylfenolpolyetylénglykoléter (4 až 5 mol etylénoxidu) 3 %
Ca-dodecylbenzénsulfonát 3 % polyglykoléter ricínového oleja (35 mol etylénoxidu) 4% cyklohexanón 30 % zmes xylénov 50 %
Z tohto koncentrátu sa môžu riedením vodou pripravovať emulzie akejkoľvek požadovanej koncentrácie.
30. Poprašok:
| a) | b) | ||
| účinná zmes: protijed z tabuľky 1 | |||
| a herbicíd vzorca (II) v pomere 1 : 1 | 5% | 8% | 65 |
| mastenec | 95% | - | |
| kaolín | 92% |
Účinná látka sa zmieša s nosnou látkou a zmes sa rozomelie vo vhodnom mlyne. Týmto spôsobom sa získa priamo použiteľný poprašok.
31. Granulát pripravovaný vytlačovaním:
účinná zmes: protijed z tabuľky 1 a herbicíd vzorca (II) v pomere 1:1 10 % nátriumlignínsulfonát 2 % karboxymetylcelulóza 1 % kaolín 87 %
Účinná látka sa zmieša s prísadami, zmes sa rozomelie a zvlhčí vodou. Táto zmes sa spracuje na extrudovacom zariadení a potom sa suší v prúde vzduchu.
32. Obaľovaný granulát:
účinná zmes: protijed z tabuľky 1 a herbicíd vzorca (II) v pomere 1 : 1 3% polyetylénglykol (molekulová hmotnosť 200) 3 % kaolín 94 %
Jemne rozomletá účinná látka sa v zmiešavacom zariadení rovnomerne nanesie na kaolín navlhčený polyetylénglykolom. Týmto spôsobom sa získa bezprašný obaľovaný granulát.
33. Suspenzný koncentrát:
účinná zmes: protijed z tabuľky 1 a herbicíd vzorca (II) v pomere 1:1 40 % etylénglykol 10 % nonylfenolpolyetylénglykoléter (15mol etylénoxidu) 6 % nátriumlignínsulfonát 10 % karboxymetylcelulóza 1 % % vodný roztok formaldehydu 0,2 % silikónový olej vo forme % vodnej emulzie 0,8 % voda 32 %
Jemne rozomletá účinná látka sa dôkladne zmieša s prísadami. Získa sa suspenzný koncentrát, z ktorého sa môžu riedením vodou pripravovať suspenzie akejkoľvek požadovanej koncentrácie.
34. Suspenzný koncentrát:
účinná zmes: protijed z tabuľky 1 a herbicíd vzorca (II) v pomere 1:4 40 % etylénglykol 10% nonylfenolpolyetylénglykoléter (15 mol etylénoxidu) 6% nátriumlignínsulfonát 10 % karboxymetylcelulóza 1 % % vodný roztok formaldehydu 0,2 % silikónový olej vo forme % vodnej emulzie 0,8 % voda 32 %
Jemne rozomletá účinná látka sa dôkladne premieša s prísadami. Získa sa suspenzný koncentrát, z ktorého sa môžu riedením vodou pripravovať suspenzie akejkoľvek požadovanej koncentrácie.
35. Suspenzný koncentrát: účinná zmes: protijed z tabuľky 1 a herbicíd vzorca (II) v pomere 3:1 40 % etylénglykol 10% nonylfenolpolyetylénglykoléter
SK 278408 SK (15mol etylénoxidu) 6 % nátriumligninsulfonát 10% karboxymetylcelulóza 1 % % vodný roztok formaldehydu 0,2 % silikónový olej vo forme 5 % vodnej emulzie 0,8 % voda 32 %
Jemne rozomletá účinná látka sa dôkladne premieša s prísadami. Získa sa suspenzný koncentrát, z ktorého sa môžu riedením vodou pripravovať suspenzie akejkoľvek 10 požadovanej koncentrácie.
Príklady ilustrujúce biologickú účinnosť:
Opis testu:
V skleníku sa do kvetináčov z plastu, naplnených 0,5 litra pôdy, zasejú semená testovaných rastlín. Keď rastliny dosiahnu štádium 2 až 3 listov, aplikuje sa protijed vzorca (I) a herbicíd vzorca (II) spoločne vo forme zmesi, ktorá sa pripravila v zásobnej nádrži (tankmix). 21 dni po aplikácii sa hodnotí ochranný účinok protijedu v percentách. Na porovnanie pritom slúžia rastliny, ktoré boli ošetrené samotným herbicídom, ako aj celkom neošetrené rastliny. Výsledky sú zhrnuté v tabuľke 3.
Tabuľka 3
Relatívny ochranný účinok v percentách v ozimnej pšenici, druh Besso a v ozimnom jačmeni, druh Comel ant1dotum zlúčenina číslo použité množstvo g/ha herbicíd číslo použité množstvo relatívny ochranný účinok v pšenici % relatívny ochranný účinok v jačmeni %
| 1.12 5 | 31 | 2,1 | 125 | ÍO | 30 |
| 1.125 | 62 | 2,1 | 125 | o | 25 |
| 1.125 | 125 | 2,1 | 125 | 10 | 30 |
| 1.125 | 62 | 2,1 | 250 | 70 | 15 |
| 1.125 | 125 | 2,1 | 250 | 65 | 25 |
| 1.125 | 250 | 2,1 | 250 | 65 | 15 |
| 1.125 | 125 | 2,1 | 500 | 80 | 13 |
| 1.125 | 250 | 2,1 | 500 | 75 | 8 |
| 1.125 | 500 | 2,1 | 500 | 75 | 18 |
| 1.125 | 31 | 2,6 | 125 | 20 | 60 |
| 1.125 | 62 | 2,6 | 125 | 20 | 70 |
| 1.125 | 125 | 2,6 | 125 | 20 | 65 |
| 1.125 | 62 | 2,6 | 250 | 50 | 45 |
| 1.125 | 125 | 2,6 | 250 | 55 | 50 |
| 1.125 | 250 | 2,6 | 250 | 50 | 45 |
| 1.125 | 125 | 2,6 | 500 | 70 | 35 |
| 1.125 | 250 | 2,6 | 500 | 70 | 45 |
| 1.125 | 500 | 2,6 | 500 | 65 | 35 |
| 1.125 | 31 | 2,8 | 125 | 0 | 35 |
| 1.125 | 62 | 2,8 | 125 | 0 | 35 |
| 1.125 | 125 | 2,8 | 125 | 0 | 30 |
| 1.125 | 62 | 2,8 | 250 | 1O | 45 |
| 1.125 | 125 | 2,8 | 250 | 5 | 45 |
| 1.125 | 250 | 2,8 | 250 | 10 | 30 |
SK 278408 SK antidotum zlúčenina číslo použité množstvo g/ha herbicíd číslo použité množstvo g/ha relatívny ochranný účinok v pšenici % relatívny ochranný účinok v jačmeni %
| 1.125 | 125 | 2,8 | 500 | 40 | 40 |
| 1.125 | 250 | 2,8 | 500 | 40 | 40 |
| 1.125 | 500 | 2,8 | 500 | 35 | 35 |
| 1.125 | 31 | 2,9 | 125 | 10 | 65 |
| 1.125 | 62 | 2,9 | 125 | 15 | 60 |
| 1.125 | 125 | 2,9 | 125 | 15 | 75 |
| 1.125 | 62 | 2,9 | 250 | 50 | 60 |
| 1.125 | 125 | 2,9 | 250 | 45 | 55 |
| 1.125 | 250 | 2,9 | 250 | 30 | 60 |
| 1.125 | 125 | 2,9 | 500 | 75 | 50 |
| 1.125 | 250 | 2,9 | 500 | 65 | 45 |
| 1.125 | 500 | 2,9 | 500 | 65 | 45 |
| 1.130 | 31 | 2,1 | 125 | 5 | 5 |
| 1.130 | 62 | 2,1 | 125 | 10 | 5 |
| 1.130 | 125 | 2,1 | 125 | 0 | 5 |
| 1.130 | 62 | 2,1 | 250 | 70 | 0 |
| 1.130 | 125 | 2,1 | 250 | 60 | 0 |
| 1.130 | 250 | 2,1 | 250 | 70 | 0 |
| 1.130 | 125 | 2,1 | 500 | 70 | 8 |
| 1.130 | 250 | 2,1 | 500 | 75 | 8 |
| 1.130 | 500 | 2,1 | 500 | 80 | 8 |
| 1.130 | 31 | 2,6 | 125 | 15 | 5 |
| 1.130 | 62 | 2,6 | 125 | 20 | 5 |
| 1.130 | 125 | 2,6 | 125 | 20 | 5 |
| 1.130 | 62 | 2,6 | 250 | 65 | 0 |
| 1.130 | 125 | 2,6 | 250 | 65 | 0 |
| 1.130 | 250 | 2,6 | 250 | 65 | 0 |
| 1.130 | 125 | 2,6 | 500 | 65 | 0 |
| 1.130 | 250 | 2,6 | 500 | 75 | 0 |
| 1.130 | 500 | 2,6 | 500 | 80 | 0 |
| 1.130 | 31 | 2,8 | 125 | 0 | 15 |
| 1.130 | 62 | 2,8 | 125 | 0 | 0 |
| 1.130 | 125 | 2,8 | 125 | 0 | 0 |
| 1.130 | 62 | 2,8 | 250 | 15 | 5 |
| 1.130 | 125 | 2,8 | 250 | 15 | 0 |
| 1.130 | 250 | 2,8 | 250 | 5 | 5 |
| 1.130 | 125 | 2,8 | 500 | 40 | 0 |
| 1.130 | 250 | 2,8 | 500 | 40 | 0 |
| 1.130 | 500 | 2,8 | 500 | 40 | 0 |
SK 278408 SK
| antidotum | použité | herbicíd | použité | relatívny | relatívny |
| zlúčenina | množstvo | číslo | množstvo | ochranný | ochranný |
| číslo | g/ha | g/ha | účinok v | účinok v | |
| pšenici % | jačmeni % |
| 1.130 | 31 | 2,9 | 125 | 15 | 35 |
| 1.130 | 62 | 2,9 | 125 | 15 | 35 |
| 1.130 | 125 | 2,9 | 125 | 15 | 40 |
| 1.130 | 62 | 2,9 | 250 | 50 | 5 |
| 1.130 | 125 | 2,9 | 250 | 50 | 10 |
| 1.130 | 250 | 2,9 | 250 | 45 | 10 |
| 1.130 | 125 | 2,9 | 500 | 55 | 5 |
| 1.130 | 250 | 2,9 | 500 | 60 | 5 |
| 1.130 | 500 | 2,9 | 500 | 70 | 5 |
| 1.134 | 31 | 2,1 | 125 | 10 | 35 |
| 1.134 | 62 | 2,1 | 125 | 10 | 45 |
| 1.134 | 125 | 2,1 | 125 | 5 | 45 |
| 1.134 | 62 | 2,1 | 250 | 75 | 20 |
| 1.134 | 125 | 2,1 | 250 | 70 | 15 |
| 1.134 | 250 | 2,1 | 250 | 65 | 15 |
| 1.134 | 125 | 2,1 | 500 | 80 | 8 |
| 1.134 | 250 | 2,1 | 500 | 75 | 8 |
| 1.134 | 500 | 2,1 | 500 | 70 | 13 |
| 1.134 | 31 | 2,6 | 125 | 20 | 45 |
| 1.134 | 62 | 2,6 | 125 | 15 | 55 |
| 1.134 | 125 | 2,6 | 125 | 20 | 65 |
| 1.134 | 62 | 2,6 | 250 | 60 | 45 |
| 1.134 | 125 | 2,6 | 250 | 60 | 50 |
| 1.134 | 250 | 2,6 | 250 | 65 | 50 |
| 1.134 | 125 | 2,6 | 500 | 90 | 20 |
| 1.134 | 250 | 2,6 | 500 | 90 | 20 |
| 1.134 | 500 | 2,6 | 500 | 80 | 15 |
| 1.134 | 31 | 2,8 | 125 | 5 | 45 |
| 1.134 | 62 | 2,8 | 125 | 0 | 45 |
| 1.134 | 125 | 2,8 | 125 | 0 | 40 |
| 1.134 | 62 | 2,8 | 250 | 10 | 50 |
| 1.134 | 125 | 2,8 | 250 | 10 | 45 |
| 1.134 | 250 | 2,8 | 250 | 10 | 40 |
| 1.134 | 125 | 2,8 | 500 | 40 | 30 |
| 1.134 | 250 | 2,8 | 500 | 35 | 30 |
| 1.134 | 500 | 2,8 | 500 | 35 | 30 |
| 1.134 | 31 | 2,9 | 125 | 20 | 65 |
| 1.134 | 62 | 2,9 | 125 | 20 | 65 |
| 1.134 | 125 | 2,9 | 125 | 20 | 60 |
SK 278408 SK
| antidotum zlúčenina číslo | použité množstvo g/ha | herbicíd číslo | použité množstvo g/ha | relatívny ochranný účinok v pšenici % | relatívny ochranný účinok v jačmeni % |
| 1.134 | 62 | 2,9 | 250 | 45 | 45 |
| 1.134 | 125 | 2,9 | 250 | 50 | 60 |
| 1.134 | 250 | 2,9 | 250 | 45 | 55 |
| 1.134 | 125 | 2,9 | 500 | 70 | 40 |
| 1.134 | 250 | 2,9 | 500 | 70 | 40 |
| 1.134 | 500 | 2,9 | 500 | 70 | 55 |
| 1.186 | 31 | 2,1 | 125 | 10 | 45 |
| 1.186 | 62 | 2,1 | 125 | 15 | 35 |
| 1.186 | 125 | 2,1 | 125 | 15 | 45 |
| 1.186 | 62 | 2,1 | 250 | 75 | 15 |
| 1.186 | 125 | 2,1 | 250 | 65 | 20 |
| 1.186 | 250 | 2,1 | 250 | 70 | 15 |
| 1.186 | 125 | 2,1 | 500 | 85 | 13 |
| 1.186 | 250 | 2,1 | 500 | 85 | 13 |
| 1.186 | 500 | 2,1 | 500 | 75 | 13 |
| 1.186 | 31 | 2,6 | 125 | 20 | 50 |
| 1.186 | 62 | 2,6 | 125 | 20 | 60 |
| 1.186 | 125 | 2,6 | 125 | 20 | 60 |
| 1.186 | 62 | 2,6 | 250 | 50 | 35 |
| 1.186 | 125 | 2,6 | 250 | 55 | 45 |
| 1.186 | 250 | 2,6 | 250 | 55 | 50 |
| 1.186 | 125 | 2,6 | 500 | 90 | 25 |
| 1.186 | 250 | 2,6 | 500 | 85 | 20 |
| 1.186 | 500 | 2,6 | 500 | 70 | 20 |
| 1.186 | 31 | 2,8 | 125 | 0 | 35 |
| 1.186 | 62 | 2,8 | 125 | 0 | 45 |
| 1.186 | 125 | 2,8 | 125 | 0 | 35 |
| 1.186 | 62 | 2,8 | 250 | 0 | 35 |
| 1.186 | 125 | 2,8 | 250 | 0 | 45 |
| 1.186 | 250 | 2,8 | 250 | 0 | 40 |
| 1.186 | 125 | 2,8 | 500 | 35 | 25 |
| 1.186 | 250 | 2,8 | 500 | 35 | 25 |
| 1.186 | 500 | 2,8 | 500 | 25 | 25 |
| 1.186 | 31 | 2,9 | 125 | 20 | 40 |
| 1.186 | 62 | 2,9 | 125 | 20 | 65 |
| 1.186 | 125 | 2,9 | 125 | 20 | 60 |
| 1.186 | 62 | 2,9 | 250 | 50 | 35 |
| 1.186 | 125 | 2,9 | 250 | 40 | 45 |
| 1.186 | 250 | 2,9 | 250 | 50 | 55 |
SK 278408 SK
| antidotum zlúčenina číslo | použité množstvo g/ha | herbicíd číslo | použité množstvo g/ha | relatívny ochranný účinok, v pšenici % | relatívny ochranný účinok v jačmeni % |
| 1.186 | 125 | 2,9 | 500 | 70 | 40 |
| 1.186 | 250 | 2,9 | 500 | 60 | 45 |
| 1.186 | 500 | 2,9 | 500 | 55 | 50 |
| 1.188 | 31 | 2,1 | 125 | 15 | 15 |
| 1.188 | 62 | 2,1 | 125 | 15 | 25 |
| 1.188 | 125 | 2,1 | 125 | 15 | 30 |
| 1.188 | 62 | 2,1 | 250 | 70 | 15 |
| 1.188 | 125 | 2,1 | 250 | 70 | 15 |
| 1.188 | 250 | 2,1 | 250 | 60 | 15 |
| 1.188 | 125 | 2,1 | 500 | 90 | 13 |
| 1.188 | 250 | 2,1 | 500 | 85 | 8 |
| 1.188 | 500 | 2,1 | 500 | 80 | 8 |
| 1.188 | 31 | 2,S | 125 | 20 | 55 |
| 1.188 | 62 | 2,6 | 125 | 20 | 50 |
| 1.188 | 125 | 2,6 | 125 | 20 | 55 |
| 1.188 | 62 | 2,6 | 250 | 65 | 30 |
| 1.188 | 125 | 2,6 | 250 | 65 | 50 |
| 1.188 | 250 | 2,6 | 250 | 60 | 50 |
| 1.188 | 125 | 2,6 | 500 | 85 | 20 |
| 1.188 | 250 | 2,6 | 500 | 85 | 30 |
| 1.188 | 500 | 2,6 | 500 | 80 | 30 |
| 1.188 | 31 | 2,8 | 125 | 5 | 50 |
| 1.188 | 62 | 2,8 | 125 | 5 | 55 |
| 1.188 | 125 | 2,8 | 125 | 0 | 50 |
| 1.188 | 62 | 2,8 | 250 | 10 | 65 |
| 1.188 | 125 | 2,8 | 250 | 10 | 60 |
| 1.188 | 250 | 2,8 | 250 | 10 | 60 |
| 1.188 | 125 | 2,8 | 500 | 30 | 35 |
| 1.188 | 250 | 2,3 | 500 | 30 | 35 |
| 1.188 | 500 | 2,8 | 500 | 35 | 30 |
| 1.188 | 31 | 2,9 | 125 | 20 | 50 |
| 1.188 | 62 | 2,9 | 125 | 20 | 55 |
| 1.188 | 125 | 2,9 | 125 | 20 | 50 |
| 1.188 | 62 | 2,9 | 250 | 50 | 50 |
| 1.188 | 125 | 2,9 | 250 | 50 | 45 |
| 1.188 | 250 | 2,9 | 250 | 45 | 40 |
| 1.188 | 125 | 2,9 | 500 | 75 | 30 |
| 1.188 | 250 | 2,9 | 500 | 70 | 40 |
| 1.188 | 500 | 2,9 | 500 | 75 | 40 |
SK 278408 SK antidotum zlúčenina číslo použité množstvo g/ha herbicíd číslo použité množstvo g/ha relatívny ochranný účinok v pšenici % relatívny ochranný účinok v jačmeni %
| 1.245 | 250 | 2,1 | 500 | 70 | - |
| 1.245 | 500 | 2,1 | 500 | 65 | - |
| 1.245 | 250 | 2,1 | 1000 | 50 | - |
| 1.245 | 500 | 2,1 | 1000 | 45 | — |
| 1.245 | 62 | 2,8 | 250 | 55 | 50 |
| 1.245 | 125 | 2,8 | 250 | 65 | 55 |
| 1.245 | 125 | 2,8 | 500 | 75 | 58 |
| 1.245 | 250 | 2,8 | 500 | 90 | 48 |
| 1.247 | 250 | 2,1 | 500 | 65 | |
| 1.247 | 500 | 2,1 | 500 | 75 | - |
| 1.247 | 250 | 2,1 | 1000 | 45 | - |
| 1.247 | 500 | 2,1 | 1000 | 65 | - |
| 1.247 | 62 | 2,8 | 250 | 70 | - |
| 1.247 | 125 | 2,8 | 250 | 70 | - |
| 1.247 | 125 | 2,8 | 500 | 80 | - |
| 1.247 | 250 | 2,8 | 500 | 80 | - |
| 1.248 | 250 | 2,1 | 500 | 65 | |
| 1.248 | 500 | 2,1 | 500 | 65 | - |
| 1.248 | 250 | 2,1 | 1000 | 40 | - |
| 1.248 | 500 | 2,1 | 1000 | 50 | - |
| 1.248 | 62 | 2.8 | 250 | 70 | 60 |
| 1.248 | 125 | 2,8 | 250 | 70 | 75 |
| 1.248 | 125 | 2,8 | 500 | 90 | 68 |
| 1.248 | 250 | 2,8 | 500 | 90 | 73 |
| 1.255 | 6.2 | 2,8 | 250 | - | 70 |
| 1.255 | 125 | 2,8 | 250 | - | 70 |
| 1.255 | 125 | 2,8 | 500 | - | 35 |
| 1.255 | 250 | 2,8 | 500 | - | 50 |
| 1.256 | 250 | 2,1 | 500 | 65 | - |
| 1.256 | 500 | 2,1 | 500 | 65 | - |
| 1.256 | 250 | 2,1 | 1000 | 60 | - |
| 1.256 | 500 | 2,1 | 1000 | 50 | — |
| 1.256 | 62 | 2,8 | 250 | 60 | 65 |
| 1.256 | 125 | 2,8 | 250 | 65 | 60 |
| 1.256 | 125 | 2,8 | 500 | 85 | 43 |
| 1.256 | 250 | 2,8 | 500 | 80 | 73 |
| 1.259 | 62 | 2,8 | 250 | - | 60 |
| 1.259 | 125 | 2,8 | 250 | - | 75 |
| 1.259 | 125 | 2,8 | 500 | - | 53 |
| 1.259 | 250 | 2,8 | 500 | - | 68 |
SK 278408 SK
| antidotum | použité | herbicíd | použité | relatívny | relatívny |
| zlúčenina | množstvo | číslo | množstvo | ochranný | ochranný |
| číslo | g/ha | g/ha | účinok v | účinok v | |
| pšenici % | j ačmeni % |
| 1.260 | 62 | 2,8 | 250 | 65 | |
| 1.260 | 125 | 2,8 | 250 | - | 60 |
| 1.260 | 125 | 2,8 | 500 | - | 53 |
| 1.260 | 250 | 2,8 | 500 | - | 53 |
| 1.261 | 62 | 2,8 | 250 | - | 65 |
| 1.261 | 125 | 2,8 | 250 | - | 70 |
| 1.261 | 125 | 2,8 | 500 | - | 58 |
| 1.261 | 250 | 2,8 | 500 | — | 68 |
| 1.262 | 62 | 2,8 | 250 | - | 75 |
| 1.262 | 125 | 2,8 | 250 | - | 85 |
| 1.262 | 125 | 2,8 | 500 | - | 63 |
| 1.262 | 250 | 2,8 | 500 | - | 78 |
| 1.267 | 250 | 2,1 | 500 | 65 | - |
| 1.267 | 500 | 2,1 | 500 | 65 | - |
| 1.267 | 250 | 2,1 | 1000 | 55 | - |
| 1.267 | 250 | 2,1 | 1000 | 50 | - |
| 1.267 | 62 | 2,8 | 250 | 65 | 65 |
| 1.267 | 125 | 2,8 | 250 | 65 | 70 |
| 1.267 | 125 | 2,8 | 500 | 85 | 48 |
| 1.267 | 250 | 2,8 | 500 | 85 | 73 |
| 1.276 | 2 50 | 2,1 | 500 | 60 | - |
| 1.276 | 500 | 2,1 | 500 | 55 | - |
| 1.276 | 250 | 2,1 | 1000 | 35 | - |
| 1.276 | 500 | 2,1 | 1000 | 50 | - |
| 1.276 | 62 | 2,8 | 250 | 70 | 65 |
| Ϊ. 276 | 125 | 2,8 | 250 | 65 | 75 |
| 1.276 | 125 | 2,8 | 500 | 85 | 63 |
| 1.276 | 250 | 2,8 | 500 | 70 | 68 |
| 1.284 | 250 | 2,1 | 500 | 60 | - |
| 1.284 | 500 | 2,1 | 500 | 65 | - |
| 1.284 | 250 | 2,1 | 1000 | 50 | - |
| 1.284 | 500 | 2,1 | 1000 | 45 | — |
| 1.284 | 62 | 2,8 | 250 | 70 | 60 |
| 1.284 | 125 | 2,8 | 250 | 65 | 55 |
| 1.284 | 125 | 2,8 | 500 | 75 | 63 |
| 1.284 | 250 | 2,8 | 500 | 70 | 73 |
| 1.285 | 250 | 2,1 | 500 | 55 | - |
| 1.285 | 500 | 2,1 | 500 | 65 | - |
| 1.285 | 250 | 2,1 | 1000 | 40 | - |
| 1.285 | 500 | 2,1 | 1000 | 50 | - |
SK 278408 SK antidotum zlúčenina číslo použité množstvo g/ha herbicíd číslo použité množstvo g/ha relatívny ochranný účinok v pšenici % relatívny ochranný účinok v jačmeni %
| 1.285 | 62 | 2,8 | 250 | 65 | 65 |
| 1.285 | 125 | 2,8 | 250 | 65 | 65 |
| 1.285 | 125 | 2,8 | 500 | 80 | 68 |
| 1.285 | 250 | 2,8 | 500 | 85 | 78 |
| 1.290 | 250 | 2,1 | 500 | 60 | - |
| 1.290 | 500 | 2,1 | 500 | 60 | - |
| 1.290 | 250 | 2,1 | 1000 | 45 | - |
| 1.290 | 500 | 2,1 | 1000 | 60 | — |
| 1.290 | 62 | 2,8 | 250 | 50 | 70 |
| 1.290 | 125 | 2,8 | 250 | 65 | 75 |
| 1.290 | 125 | 2,8 | 500 | 80 | 63 |
| 1.290 | 250 | 2,8 | 500 | 85 | 73 |
| 1.293 | 250 | 2,1 | 500 | 60 | - |
| 1.293 | 500 | 2,1 | 500 | 45 | - |
| 1.293 | 250 | 2,1 | 1000 | 45 | - |
| 1.293 | 500 | 2,1 | 1000 | 70 | — |
| 1.293 | 62 | 2,8 | 250 | 50 | 60 |
| 1.293 | 125 | 2,8 | 250 | 55 | 65 |
| 1.293 | 125 | 2,8 | 500 | 55 | 48 |
| 1.293 | 250 | 2,8 | 500 | 80 | 53 |
| 1.301 | 250 | 2,1 | 500 | 70 | - |
| 1.301 | 500 | 2,1 | 500 | 75 | - |
| 1.301 | 250 | 2,1 | 1000 | 50 | - |
| 1.301 | 500 | 2,1 | 1000 | 45 | — |
| 1.301 | 62 | 2,8 | 250 | 60 | - |
| 1.301 | 125 | 2,8 | 250 | 65 | - |
| 1.301 | 125 | 2,8 | 500 | 70 | - |
| 1.301 | 250 | 2,8 | 500 | 75 | — |
| 1.305 | 62 | 2,8 | 250 | - | 65 |
| 1.305 | 125 | 2,8 | 250 | - | 70 |
| 1.305 | 125 | 2,8 | 500 | - | 68 |
| 1.305 | 250 | 2,8 | 500 | — | 73 |
| 1.308 | 62 | 2,8 | 250 | - | 90 |
| 1.308 | 125 | 2,8 | 250 | - | 90 |
| 1.308 | 125 | 2,8 | 500 | - | 63 |
| 1.308 | 250 | 2,8 | 500 | — | 73 |
| 1.314 | 62 | 2,8 | 250 | - | 80 |
| 1.314 | 125 | 2,8 | 250 | - | 90 |
| 1.314 | 125 | 2,8 | 500 | - | 58 |
| 1.314 | 250 | 2,8 | 500 | - | 63 |
SK 278408 SK antidotum zlúčenina číslo použité množstvo g/ha herbicíd číslo použité množstvo g/ha relatívny ochranný účinok v relatívny ochranný účinok v pšenici % jačmeni %
| 1.316 | 250 | 2,1 | 500 | 65 | - |
| 1.316 | 500 | 2,1 | 500 | 65 | — |
| 1.316 | 250 | 2,1 | 1000 | 35 | - |
| 1.316 | 500 | 2,1 | 1000 | 50 | - |
| 1.316 | 62 | 2,8 | 250 | 50 | |
| 1.316 | 125 | 2,8 | 250 | - | 50 |
| 1.316 | 125 | 2,8 | 500 | - | 55 |
| 1.316 | 250 | 2,8 | 500 | - | 60 |
| 1.321 | 62 | 2,8 | 250 | - | 65 |
| 1.321 | 125 | 2,8 | 250 | - | 80 |
| 1.321 | 125 | 2,8 | 500 | - | 60 |
| 1.321 | 250 | 2,8 | 500 | - | 70 |
| 1.325 | 250 | 2,1 | 500 | 60 | |
| 1.325 | 500 | 2,1 | 500 | 50 | - |
| 1.325 | 250 | 2,1 | 1000 | 50 | - |
| 1.325 | 500 | 2,1 | 1000 | 70 | - |
| 1.327 | 62 | 2,8 | 250 | - | 70 |
| 1.327 | 125 | 2,8 | 250 | - | 80 |
| 1.327 | 125 | 2,8 | 500 | - | 50 |
| 1.327 | 250 | 2,8 | 500 | - | 50 |
| 1.333 | 250 | 2,1 | 500 | 63 | — |
| 1.333 | 500 | 2,1 | 500 | 73 | - |
| 1.333 | 250 | 2,1 | 1000 | 35 | - |
| 1.333 | 500 | 2,1 | 1000 | 55 | - |
| 1.334 | 62 | 2,8 | 25D | - | 75 |
| 1.334 | 125 | 2,8 | 250 | - | 85 |
| 1.334 | 125 | 2,8 | 500 | - | 63 |
| 1.334 | 250 | 2,8 | 500 | - | 63 |
| 1.336 | 250 | 2,1 | 500 | 70 | |
| 1.336 | 500 | 2,1 | 500 | 75 | - |
| 1.336 | 250 | 2,1 | 1000 | 45 | - |
| 1.336 | 500 | 2,1 | 1000 | 45 | - |
| 1.336 | 62 | 2,8 | 250 | 65 | 60 |
| 1.336 | 125 | 2,8 | 250 | 65 | 60 |
| 1.336 | 125 | 2,8 | 500 | 85 | 53 |
| 1.336 | 250 | 2,8 | 500 | 85 | 23 |
| 1.337 | 250 | 2,1 | 500 | 60 | |
| 1.337 | 500 | 2,1 | 500 | 55 | - |
| 1-337 | 250 | 2,1 | 1000 | 45 | - |
| 1.337 | 500 | 2,1 | 1000 | 50 | - |
SK 278408 SK antidotum zlúčenina číslo použité množstvo g/ha herbicíd číslo použité množstvo g/ha relatívny ochranný účinok v pšenici % relatívny ochranný účinok v jačmeni %
| 1.337 | 62 | 2,B | 250 | 65 | 65 |
| 1.337 | 125 | 2,8 | 250 | 55 | 50 |
| 1.337 | 125 | 2,8 | 500 | 70 | 63 |
| 1.337 | 250 | 2,8 | 500 | 60 | 78 |
| 1.341 | 250 | 2,1 | 500 | 58 | - |
| 1.341 | 500 | 2,1 | 500 | 73 | - |
| 1.341 | 250 | 2,1 | 1000 | 25 | - |
| 1.341 | 500 | 2,1 | 1000 | 60 | — |
| 1-341 | 62 | 2,8 | 250 | - | 90 |
| 1.341 | 125 | 2,8 | 250 | - | 90 |
| 1.341 | 125 | 2,8 | 500 | - | 63 |
| 1.341 | 250 | 2,8 | 500 | - | 68 |
| 1.353 | 62 | 2,8 | 250 | - | 65 |
| 1.353 | 125 | 2,8 | 250 | - | 75 |
| 1.353 | 125 | 2,8 | 500 | - | 65 |
| 1.353 | 250 | 2,8 | 500 | - | 60 |
| 1.355 | 250 | 2,1 | 500 | 78 | — |
| 1.355 | 500 | 2,1 | 500 | 78 | - |
| 1.355 | 250 | 2,1 | 1000 | 45 | - |
| 1.355 | 500 | 2,1 | 1000 | 55 | - |
| 1.355 | 62 | 2,8 | 250 | 50 | — |
| 1.355 | 125 | 2,8 | 250 | 55 | - |
| 1.355 | 125 | 2,8 | 500 | 45 | - |
| 1.355 | 250 | 2,8 | 500 | 55 | — |
| 1.362 | 62 | 2,8 | 250 | - | 90 |
| 1.362 | 125 | 2,8 | 250 | - | 90 |
| 1.362 | 125 | 2,8 | 500 | - | 63 |
| 1.362 | 250 | 2,8 | 500 | — | 73 |
| 1.363 | 62 | 2,8 | 250 | - | 80 |
| 1.363 | 125 | 2,8 | 250 | - | 80 |
| 1.363 | 125 | 2,8 | 500 | - | 63 |
| 1.363 | 250 | 2,8 | 500 | - | 63 |
Legenda: - = netestovaný
Claims (23)
- PATENTOVÉ NÁROKY1. Prostriedok na ochranu kultúrnych rastlín proti škodlivým účinkom herbicídov na báze derivátov 2-[4-(5-chlór-3-fluórpyridín-2-yloxyjfenoxy]propiónonovej kyseliny všeobecného vzorca (II),F v ktoromY znamená skupinu -NR16R17, skupinu -O-r!8, skupinu -S-R^ alebo skupinu -O-N=CRl9R20,R16a R17znarnenajú nezávisle od seba atóm vodíka, alkoxyskupinu s 1 až 8 atómami uhlíka, alkylovú skupinu s 1 až 8 atómami uhlíka, fenylovú skupinu alebo benzylovú skupinu, aleboR16a R^znamenajú spoločne s atómom dusíka 5- až6-členný nasýtený dusíkatý heterocyklický kruh, ktorý je prípadne prerušený atómom kyslíka alebo atómom síry,R18 znamená atóm vodíka alebo ekvivalent iónu alkalického kovu, kovu alkalickej zeminy, medi alebo železa, kvartérnu alkylamóniovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylových častiach alebo kvartérnu hydroxyalkylamóniovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylových častiach, prípadne jedenkrát alebo viackrát aminoskupinou, atómom halogénu, hydroxylovou skupinou, kyanoskupinou, nitroskupinou, fenylovou skupinou, alkoxyskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, polyetoxyskupinou s 2 až 6 etylénoxidovými jednotkami, skupinou -COOR2\ skupinou -COSR2'. skupinou conh2,-CON-alkoxyalkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka v aikylovej i alkoxylovej časti, -CO-N-di-alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka v aikylovej časti, -CO-NH-alky lovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti, -N-alkoxyalkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka v alkoxylovej i aikylovej časti alebo dialkylaminoskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylových častiach substituovanú alkylovú skupinu s 1 až 9 atómami uhlíka, prípadne atómom halogénu alebo alkoxyskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka substituovanú alkenylovú skupinu s 3 až 9 atómami uhlíka, prípadne atómom halogénu alebo alkoxyskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka substituovanú alkinylovú skupinu s 3 až 9 atómami uhlíka, cykloalkylovú skupinu s 3 až 9 atómami uhlíka, prípadne kyanoskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkoxyskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, acetylovou skupinou, skupinou -COOR2\ skupinou -COSR2', skupinou -CONH2, -CON-alkoxyalkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka v alkoxylovej i aikylovej časti, -CO-N-dialkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylových častiach alebo -CON-alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka v alkyle substituovanú fenylovú skupinu,R19a R20 znamenajú nezávisle od seba alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka alebo spoločne znamenajú 3- až 6-členný alkylénový reťazec aR2' znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, alkoxyalkylovú skupinu celkove s 2 až 6 atómami uhlíka, alkenylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, halogénalkenylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, alkinylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka alebo halogénalkinylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, vyznačujúci sa tým, že ako účinnú zložku obsahuje najmenej jedno antidotum všeobecného vzorca (I), v ktoromR', R2 a R2 znamenajú nezávisle od seba atóm vodíka, atóm halogénu, nitroskupinu, kyanoskupinu, alkylovú skupinu s 1 až 3 atómami uhlíka alebo alkoxyskupinu s 1 až 3 atómami uhlíka,R4, R5 a R^ znamenajú nezávisle od seba atóm vodíka, atóm halogénu alebo alkylovú skupinu s 1 až 3 atómami uhlíka,A znamená skupinu -CH2-, -CH2-CH2- alebo skupinu -CH(CHj)- aZ znamená kyanoskupinu alebo amidoximovú skupinu, ktorá je prípadne acylovaná na atóme kyslíka, alebo znamená karboxylovú skupinu alebo jej soľ, merkaptokarbonylovú skupinu alebo jej soľ, zvyšok esteru karboxylovej kyseliny, zvyšok tiolesteru karboxylovej kyseliny, prípadne substituovaný zvyšok amidu karboxylovej kyseliny, cyklický, prípadne substituovaný derivát zvyšku amidu karboxylovej kyseliny alebo zvyšok hydrazidu karboxylovej kyseliny, aleboA a Z znamenajú spoločne prípadne substituovaný tetrahydrofurán-2-ónový kruh, alebo jeho adičné soli s kyselinami alebo komplexy s kovmi.
- 2. Prostriedok podľa nároku 1, vyznačujúci sa tým, že ako antidoticky účinnú zložku obsahuje najmenej jednu zlúčeninu všeobecného vzorca (I), v ktoromR', R2 a R^ znamenajú nezávisle od seba atóm vodíka, atóm halogénu, nitroskupinu, kyanoskupinu, alkylovú skupinu s 1 až 3 atómami uhlíka alebo alkoxyskupinu s 1 až 3 atómami uhlíka,R4, R-5 a R® znamenajú nezávisle od seba atóm vodíka, atóm halogénu alebo alkylovú skupinu s 1 až 3 atómami uhlíka,A znamená skupinu -CH2-, -CH2-CH2- alebo skupinu -CH(CHj)- aZ znamená kyanoskupinu alebo skupinu -(NH2)=N-OH alebo -(NH2)=N-O-CO-E, prípadne substituovanú oxazolín-2-ylovú skupinu, skupinu -COOrI2, skupinu -COSR^ alebo skupinu -CONR14R15, pričomE znamená skupinu -R2, -OR^, -SR9 aleboSK 278408 SK-NrJOrI', pričomR^ znamená alkylovú skupinu s 1 až 7 atómami uhlíka, ktorá je prípadne substituovaná halogénom alebo alkoxyskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, alkenylovú skupinu s 2 až 4 atómami uhlíka, fenylovú skupinu, ktorá je prípadne substituovaná halogénom, nitroskupinou alebo alkylovou skupinou s 1 až 3 atómami uhlíka, benzylovú skupinu, ktorá je prípadne substituovaná halogénom, nitroskupinou alebo alkylovou skupinou s 1 až 3 atómami uhlíka, alebo znamená 5- až 6-členný heterocyklický kruh, ktorý obsahuje jeden alebo dva heteroatómy zo skupiny tvorenej dusíkom, kyslíkom alebo sírou a ktorý' je prípadne substituovaný halogénom,R8, R9 a R10 znamenajú nezávisle od seba alkylovú skupinu s 1 až 8 atómami uhlíka, ktorá je prípadne substituovaná halogénom, alkenylovú skupinu s 2 až 4 atómami uhlíka, alkinylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, fenylovú skupinu, ktorá je prípadne substituovaná halogénom, alkylovou skupinou s 1 až 3 atómami uhlíka, alkoxyskupinou s 1 až 3 atómami uhlíka, trifluórmetylovou skupinou alebo nitroskupinou, alebo znamenajú benzylovú skupinu, ktorá je prípadne substituovaná halogénom alebo nitroskupinou, rH znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 8 atómami uhlíka alebo alkoxyskupinu s 1 až 3 atómami uhlíka, aleboR10a RUznamenajú spoločne s atómom dusíka, na ktorý sú viazané, 5- až 6-členný heterocyklický kruh, ktorý prípadne ešte obsahuje ďalší heteroatóm zo skupiny tvorenej dusíkom, kyslíkom a sírou, r12 r13 a r14 znamenajý atóm vodíka alebo prípadne substituovanú alkylovú skupinu, alkenylovú skupinu, alkinylovú skupinu, cykloalkylovú skupinu, fenylovú skupinu alebo naftylovú skupinu, alebo prípadne substituovanú heterocyklickú skupinu, alebo r12 a r13 znamenajú tiež katión aleboRIΊ znamená tiež alkoxyskupinu aR15 znamená atóm vodíka, aminoskupinu, monoalebo disubstituovanú aminoskupinu alebo prípadne substituovanú alkylovú skupinu, alkenylovú skupinu, cykloalkylovú skupinu alebo fenylovú skupinu, alebo r143 R15znameilú spoločne s atómom dusíka, na ktorý sú viazané, pripadne substituovanú heterocyklickú skupinu, aleboA a Z znamenajú spoločne prípadne substituovanú tetrahydrofurán-2-ónovú skupinu, alebo jej adičné soli s kyselinami, alebo komplexy s kovmi.
- 3. Prostriedok podľa nároku 1, vyznačujúci sa tým, že ako antidoticky účinnú zložku obsahuje najmenej jednu zlúčeninu všeobecného vzorca (I), v ktoromR^,R^,R^,R3a R® znamenajú atóm vodíka,R3 znamená atóm vodíka alebo atóm chlóru a skupina-A-Z zahŕňa skupinu -CHj-COOR^ alebo skupinu -CH(CH3)-COOR16, pričomR16 znamená alkylovú skupinu s 1 až 12 atómami uhlíka, alkenylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, fenylalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti alebo fenoxyalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti.
- 4. Prostriedok podľa nároku 1, vyznačujúci sa tým, že ako antidoticky účinnú zložku obsahuje najmenej jednu zlúčeninu zvolenú z izopropylesteru 2-chinolín-8-yloxyoctovej kyseliny, n-dodecylesteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, n-butylesteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, n-oktylesteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, sek.butylesteru 2-chinolin-8-yloxyoctovej kyseliny, n-oktylesteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)tiooctovej kyseliny, (2-butenyl)esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, metalylesteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (2-izopropyloxyetyl)esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxyjoctovej kyseliny, (2-fenoxyetyl)esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (1 -metylbutyIjesteru 2-(5-chlórchinolín-8-y loxyjoctovej kyseliny, cyklohexylesteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, sek.butylesteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (2-metylpentyl)esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, n-butylesteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)tiooctovej kyseliny,3,6-(dioxadecyl)esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxyjoctovej kyseliny, (3-metoxybutyl)esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxyjoctovej kyseliny, (l-etylbutyl)esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (2-etylbutyl)esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (l-metylizopentyl)esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxyjoctovej kyseliny, n-undecylesteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (2-metylbutyl)esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, sek.butylesteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)tiooctovej kyseliny, (3,6-dioxaheptyl)esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxyjoctovej kyseliny, n-heptylesteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, n-dodecylesteru 2-(5-chlórchinolin-8-yloxy)tiooctovej kyseliny, n-decylesteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)tiooctovej kyseliny, (l-propylpropargyl)esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxyjoctovej kyseliny, (l-metylizobutyljesteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, terc.butylesteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)tiooctovej kyseliny, neopentylesteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, n-propylesteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)tiooctovej kyseliny, (1-metylhexyIjesteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny,SK 278408 SK etylesteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)tiooctovej kyseliny, (2-etylhexyl)esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, izobutylesteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)tiooctovej kyseliny, n-decylesteru 2-chinolín-8-yloxytiooctovej kyseliny, izopentylesteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (1 -etylpenty l)esteru 2-(5-chlórchinolín-8-y loxyjoctovej kyseliny, (l-propylbutyl)esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, n-hexylesteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)tiooctovej kyseliny, n-hexylesteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, izopropylesteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)tiooctovej kyseliny, (l-pentyialyl)esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (l-metylpentyl)esteru 2-(5-chlórchinolin-8-yloxy)octovej kyseliny, (l,l-dimetylpropargyl)esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (1 -etyl-1 -mety lpropargyl)esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, n-butyloxykarbonylmetylestcru 2-(5-chlórchinolin-8-yloxy)octovej kyseliny, (l-n-butyloxykarbonyletyljesteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (1 -mety lizohexyljesteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy joctovej kyseliny, (l-fenylizobutyl)esteru2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, [l-metyl-2-(2-metylfenoxy)etyl]esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (l-fenyletyl)esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, [l-metyl-2-(4-etylfenoxy)etyl]esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (l-metyl-2-fenyletyl)esteru2-(5-chlórchinolín-8-yloxyjoctovej kyseliny, [l-metyl-2-(2-izopropylfenoxy)etyl]esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxyjoctovej kyseliny, (l-fenylpropyl)esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, [l-metyl-2-(2-etylfenoxy)etyl]esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, [l-metyl-2-(3-etylfenoxy)etyl]esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (1 -metyl-2-fenoxyetyl)esteru 2-(5-chlórchinolín-8-ylo-xy)octovej kyseliny, (l-metyl-3-fenylpropyl)esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, [ 1 -metyl-2-(3-metylfenoxy)etyl]esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, [l-metyl-2-(4-izopropylfenoxy)etyl]esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny alebo [l-metyl-2-(4-metylfenoxy)etyl]esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxyjoctovej kyseliny
- 5. Prostriedok podľa nároku 1,vyznačujúci sa t ý m , že ako antidoticky účinnú zložku obsahuje najmenej jednu zlúčeninu zvolenú z metalylesteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxyjoctovej kyseliny, (2-fenoxyetyl)esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (l-metylbutyl)esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (l-etylbutyl)esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (l-metylizopentyl)esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxyjoctovej kyseliny, (1 -mety Ihcxy IJesteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxyjoctovej kyseliny, (1 -etylpentyljcsteru 2-(5-chlórchinolín-8-y loxyjoctovej kyseliny, (l-propylbutyl)esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxyjoctoctovej kyseliny, (l-pentylalyl)esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yIoxy)octovej kyseliny, (l-metylpentyl)esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (l-metylizohexyl)esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (l-fenylizobutyl)esteru2-(5-chlórchinolín-8-yloxyjoctovej kyseliny, (l-fenyletyl)esteru 2-(5-chlórchinolín-8-y loxyjoctovej kyseliny, [l-metyl-2-(4-etylfenoxy)etyl]esteru 2-(5-chlórchinolín-8- yloxyjoctovej kyseliny, (l-metyl-2-fenyletyl)esteru2-(5-chlórchinolín-8-yloxyjoctovej kyseliny, (l-fenylpropyl)esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (l-metyl-2-fenoxyetyl)esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy) octovej kyseliny, (l-metyl-3-fenylpropyl)esteru 2-(5-chlórchinolin-8-yloxy) octovej kyseliny alebo [l-metyl-2-(4-metylfenoxy)etyl]esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny.
- 6. Prostriedok podľa nároku 1, vyznačujúci sa tým, že ako antidoticky účinnú zložku obsahuje najmenej jednu zlúčeninu zvolenú z metalylesteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (2-fenoxyetyl)esteru 2-(5-chlórchinolín-8-y loxyjoctovej kyseliny, (l-metylizopentyl)esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxyjoctovej kyseliny alebo (1 -metylhexyljesteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxyjoctovej kyseliny.
- 7. Prostriedok podľa nároku 1, vyznačujúci sa tým, že ako antidoticky účinnú zložku obsahuje (1-metyl- izopentyljester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxyjoctovej kyseliny.
- 8. Prostriedok podľa nároku 1, vyznačujúci sa tým, že ako antidoticky účinnú zložku obsahuje metalylester 2-(5-chlórchinolin-8-yloxyjoctovej kyseliny.
- 9. Prostriedok podľa nároku 1, vyznačujúci sa tým, že ako antidoticky účinnú zložku obsahuje (2-fenoxyetyl)ester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxyjoctovej kyseliny.
- 10. Prostriedok podľa nároku 1, vyznačujúci sa tým, že ako antidoticky účinnú zložku obsahuje (l-metylhexyljester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxyjoctovej kyseliny.
- 11. Prostriedok podľa nároku 1 na ochranu kultúrnych rastlín proti škodlivému účinku herbicídov všeobecného vzorca (II), v ktoromY znamená skupiny -O-R.18, -S-R^® alebo skupinu -O-N=CRI9R20,SK 278408 SK pričomR18 znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, alkenylovú skupinu s 3 až 4 atómami uhlíka, alkinylovú skupinu s 3 až 4 atómami uhlíka alebo alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka v alkoxylovej časti alebo dialkylaminoskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylových častiach substituovanú alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka a r19& R2Oznamenajú nezávisle od seba alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka aleboR*9a Poznamenajú spoločne alkylénový reťazec so 4 až 7 atómami uhlíka, vyznačujúci sa tým, že ako antidoticky účinnú zložku obsahuje najmenej jednu zlúčeninu všeobecného vzorca (I), uvedeného a definovaného v nároku 1, alebo jeho adičnú soľ s kyselinou alebo komplex s kovom.
- 12. Prostriedok podľa nároku 11 na ochranu kultúrnych rastlín proti škodlivému účinku herbicídov všeobecného vzorca (11), v ktoromY znamená metoxyskupinu, etoxyskupinu, propyloxyskupinu, izopropyloxyskupinu, butyloxyskupinu, dimetylaminoetoxyskupinu, propargyloxyskupinu, 1-kyán-1 -metyletoxyskupinu, metoxykarbonylmetyltioskupinu, 1-etoxykarbonyletoxyskupinu, butyloxykarbonylovú skupinu, skupinu -O-N=C(CH3)2, -O-N^ÍCHjjC^Hj alebo -O-N=C(CH2)5 a ostatné substituenty majú význam uvedený v nároku 11, vyznačujúci sa tým, že ako antidoticky účinnú zložku obsahuje najmenej jednu zlúčeninu všeobecného vzorca (I), uvedeného a definovaného v nároku 1, alebo jeho adičnú soľ s kyselinou alebo komplex s kovom.
- 13. Prostriedok podľa nároku 1 na ochranu kultúrnych rastlín proti škodlivým účinkom metyiesteru 2-[4-(5-chlór-3-fluórpyridín-2-yloxy)fenoxy]propiónovej kyseliny, vyznačujúci sa tým, že ako antidoticky účinnú zložku obsahuje najmenej jednu zlúčeninu všeobecného vzorca (I), uvedeného a definovaného v nároku 1, alebo jeho adičnú soľ s kyselinou alebo komplex s kovom.
- 14. Prostriedok podľa nároku 1 na ochranu kultúrnych rastlín proti škodlivým účinkom propargylesteru 2-[4-(5-chlór-3-fluórpyridín-2-yloxy)fenoxy]propiónovej kyseliny, vyznačujúci sa tým, že ako antidoticky účinnú zložku obsahuje najmenej jednu zlúčeninu všeobecného vzorca (I) uvedeného a definovaného v nároku 1, alebo jeho adičnú soľ s kyselinou alebo komplex s kovom.
- 15. Prostriedok podľa nároku 1 na ochranu kultúrnych rastlín proti škodlivým účinkom S-metoxylkarbonylmetylesteru 2-[4-(5-chlór-3-fluórpyridín-2-yloxyjfenoxyjtiopropiónovej kyseliny, vyznačujúci sa tým, že ako antidoticky účinnú zložku obsahuje najmenej jednu zlúčeninu všeobecného vzorca (I), uvedeného a definovaného v nároku 1, alebo jeho adičnú soľ s kyselinou alebo komplex s kovom.
- 16. Prostriedok podľa nároku 1 na ochranu kultúrnych rastlín proti škodlivým účinkom (1-etoxykarbonyletyljesteru 2-[4-(5-chlór-3-fluórpyridín-2-yloxyjfenoxyjpropiónovej kyseliny, vyznačujúci sa t ý m , že ako antidoticky účinnú zložku obsahuje najmenej jednu zlúčeninu všeobecného vzorca (I), uvedeného a definovaného v nároku 1, alebo jeho adičnú soľ s kyselinou alebo komplex s kovom.
- 17. Prostriedok podľa nároku 1 na ochranu kultúrnych rastlín proti škodlivým účinkom metylesteru 2-[4-(5-chlór-3-fluórpyridín-2-yloxy)fenoxy]propiónovej kyseliny, propargylesteru 2-[4-(5-chlór-3-íluórpyridín-2-yloxy)fenoxy] propiónovej kyseliny, S-me5 toxylkarbonylmetylesteru 2-[4-(5-chlór-3-fluórpyridín-2-yloxy)fenoxy]tiopropiónovej kyseliny alebo (1-ctoxykarbonylety ljesteru 2- [4-(5-chlór-3-fluórpyridín-2-yloxy)fenoxy]propiónovej kyseliny, vyznačujúci sa tým, že ako antidoticky účinnú 10 zložku obsahuje najmenej jednu zlúčeninu zvolenú z izopropylesteru 2-chinolin-8-yloxyoctovej kyseliny, n-dodecylesteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, n-butylesteru 2-(5-chlórchinolin-8-yloxy)octovej kyse15 liny, n-oktylesteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, sek.butylesteru 2-chinolín-8-yloxyoctovej kyseliny, n-oktylesteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)tiooctovej 20 kyseliny, (2-butenyl)esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, metalylesteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny,25 (2-izopropyloxyetyl)esteru 2-(5-chlórchinolin-8-yloxyjoctovej kyseliny, (2-fenoxyetyl)esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (1-metylbuty ljesteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)30 octovej kyseliny, cyklohexylesteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, sek.butylesteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny,35 (2-metylpentyl)esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, n-butylesteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)tiooctovej kyseliny,3,6-(dioxadecyljesteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)o40 ctovej kyseliny, (3-metoxybutyljesteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (1-etylbutyljesteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny,45 (2-etylbutyl)esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (l-metylizopentyl)esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxyjoctovej kyseliny, n-undecylesteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej 50 kyseliny, (2-metylbuty ljesteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, sek.butylesteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)tiooctovej kyseliny,55 (3,6-dioxaheptyl)esteru2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, n-heptylesteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, n-dodecylesteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)tiooctovej 60 kyseliny, n-decylesteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)tiooctovej kyseliny, (1 -propylpropargyljesteru 2-(5-chlórchinolín-8-y 1oxyjoctovej kyseliny,65 (1-metylizobuty ljesteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxyjoctovej kyseliny, terc.butylesteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)tiooctovejSK 278408 SK kyseliny, neopentylesteru 2-(5-chlórchinolin-8-yloxy)octovej kyseliny, n-propylesteru 2-(5-chlórchinoIín-8-yloxy)tiooctovej kyseliny, (l-metylhexyl)esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, etylesteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)tiooctovej kyseliny, (2-etylhexyl)esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, izobutylesteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)tiooctovej kyseliny, n-decylesteru 2-chinolín-8-yloxytiooctovej kyseliny, izopentylesteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (l-etylpentyl)esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (l-propylbutyl)esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, n-hexylesteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)tiooctovej kyseliny, n-hexylesteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, izopropylesteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)tiooctovej kyseliny, (l-pentylalyl)esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (l-metylpentyl)esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (1,1 -dimety Ipropargy l)esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxyjoctovej kyseliny, (1-etyl-1-mety Ipropargy l)esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, n-butyloxykarbonylmetylesteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxyjoctovej kyseliny, (l-n-butyloxykarbonyletyl)esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (1 -metyl izohexy l)esteru 2-(5-chlórchinolín-8-y loxyjoctovej kyseliny, (l-fenylizobutyl)esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yIoxy)octovej kyseliny, [l-metyl-2-(2-metylfenoxy)etyl]esteru 2-(5-chlórchinolin-8-yloxy)octovej kyseliny, (l-fenyletyl)esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, [l-metyl-2-(4-etylfenoxy)etyl]esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (l-metyl-2-fenyletyl)esteru2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, [l-metyl-2-(2-izopropylfenoxy)etyl]esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (l-fenylpropyl)esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, [l-metyl-2-(2-etylfcnoxy)ctyl]esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, [l-metyl-2-(3-etylfenoxy)etyl]esteru 2-(5-chlórchinolin-8-yloxy)octovej kyseliny, (l-metyl-2-fenoxyetyl)esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxyjoctovej kyseliny, (l-metyl-3-fenylpropyl)esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxyjoctovej kyseliny, [l-metyl-2-(3-metylfenoxy)etyl]esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, [l-metyl-2-(4-izopropylfenoxy)etyl]esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny alebo [l-metyl-2-(4-metylfenoxy)etyl]esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny.
- 18. Prostriedok podľa nároku 17, vyznačujúci sa tým, že ako antidoticky účinnú zložku obsahuje najmenej jednu zlúčeninu zvolenú z metalylesteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (2-fenoxyetyl)esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (l-metylbutyl)esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (l-etylbutyl)esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (l-metylizopentyl)esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (1 -metyIhexyljesteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (l-etylpentyl)esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (l-propylbutyl)esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (1 -penty lalyljesteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxyjoctovej kyseliny, (l-metylpentyl)esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (l-metylizohexyl)esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (1-fenylizobuty ljesteru 2-(5-chlórchinolín-8-y loxyjoctovej kyseliny, (l-fenyletyl)esteru 2-(5-chlórchinoIín-8-yloxy)octovej kyseliny, [1-mety l-2-(4-etylfenoxy)ety ljesteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (l-metyl-2-fenyletyl)esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxyjoctovej kyseliny, (1-fénylpropyljesteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxyjoctovej kyseliny, (l-metyl-2-fenoxyetyl)esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxyjoctovej kyseliny, (l-metyl-3-fenylpropyl)esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxyjoctovej kyseliny alebo [l-metyl-2-(4-metylfenoxyjetyljesteru 2-(5-chlórchinolín-8-yl-oxy)octovej kyseliny.
- 19. Prostriedok podľa nároku 17, vyznačujúci sa tým, že ako antidoticky účinnú zložku obsahuje najmenej jednu zlúčeninu zvolenú zo skupiny, ktorá je tvorená (1-mety lizopentyljesterom 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy) octovej kyseliny, (2-fenoxyetyljesterom 2-(5-chlórchinolin-8-yloxy)octovej kyseliny, (1-metylhexyljesterom 2-(5-chlórchinolín-8-yloxyjoctovej kyseliny alebo metalylesterom 2-( 5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny.
- 20. Herbicídny prostriedok, vyznačujúci sa t ý m , že okrem herbicídne účinnej látky vzorca (II) podľa nároku 1, obsahuje antidotum vzorca (I) podľa nároku 1.
- 21. Prostriedok podľa nároku 20, vyznačujúci sa tým, že okrem herbicídu zo skupiny tvorenej metylesterom 2-[4-(5-chlór-3-fluórpyridín-2-yloxyjfcnoxyjpropiónovej kyseliny, propargylesterom 2-[4-(5-chlór-3-fluórpyridín-2-yloxy)fenoxy] propiónovej kyseliny, S-metoxylkarbonylmetylesterom 2-[4-(5-chlór-3-fluórpyridín-2-yloxy)fenoxy]tio-propiónovej kyseliny alebo (l-etoxykarbonyletyl)esterom 2-[4(5-chlór-3-fluórpyridin-2-yloxy)fenoxy]propiónovej kyseliny, obsahuje antidotum zo skupiny zvolenej z izopropylesteru 2-chinolín-8-yloxyoctovej kyseliny,SK 278408 SK n-dodecylesteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, n-butylesteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovcj kyseliny, n-oktylesteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, sek.butylesteru 2-chinolín-8-yloxyoetovej kyseliny, n-oktylesteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)tiooctovej kyseliny, (2-butenyl)esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, metalylesteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseli2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej ny, (2-izopropyloxyetyl)esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (2-fenoxyetyl)esteru kyseliny, (l-metylbutyl)esteru kyseliny, cyklohexylesteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, sek.butylesteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (2-metylpentyl)esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, n-butylesteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)tiooctovej kyseliny,3,6-(dioxadecyl)esteru 2-(5-chlórchinolin-8-yloxy)octovej kyseliny, (3-metoxybutyl)esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (l-etylbutyl)esteru kyseliny, (2-etylbutyl)esteru kyseliny, (l-metylizopentyl)esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)otovej kyseliny, n-undecylesteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (2-metylbutyl)esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, sek.butylesteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)tiooctovej kyseliny, (3,6-dioxaheptyl)esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octoej kyseliny, n-heptylesteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, n-dodecylesteru 2-(5-chlórchinolin-8-yloxy)tiooctovej kyseliny, n-decylesteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)tiooctovej kyseliny, (1 -propyIpropargvljcstcru 2-(5-chlórchinolin-8-yloxy)octovej kyseliny, (l-metylizobutyl)esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, terc.butylesteru kyseliny, neopentylesteru seliny, n-propylesteru kyseliny, (l-metylhexyl)esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octo-vej kyseliny, etylesteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)tiooctovej kyseliny,2-(5-chlórchinolin-8-yloxy)tiooctovej2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej ky2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)tiooctovej (2-etylhexyl)esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, izobutylesteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)tiooctovej kyseliny, n-decylesteru 2-chinolin-8-yloxytiooctovej kyseliny, izopentylesteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (l-etylpentyl)esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (1 -propylbutyl)esteru 2-(5-chlórchinolín-8-y loxy)octovej kyseliny, n-hexylesteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)tiooctovcj kyseliny, n-hexylesteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, izopropylesteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)tiooctovej kyseliny, (l-pentylalyl)esteru 2-(5-chlórchinolin-8-yloxy)octovej kyseliny, (l-metylpentyl)esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (1, l-dimetylpropargyl)esteru 2-(5-chlórchinol í η-8-y 1oxy)octovej kyseliny, (1 -etyl-1 -mety lpropargy l)esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovcj kyseliny, n-butyloxykarbonylmetylesteru 2-(5-chlórchinolin-8-yloxy)- octovej kyseliny, (l-n-butyloxykarbonyletyl)esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxyjoctovej kyseliny, (l-metylizohexyl)esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (l-fenylizobutyl)esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, [l-metyl-2-(2-metylfenoxy)etyl]esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (1 -fényletyljesteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, [ l-metyl-2-(4-ety lfenoxy )etyl]esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (l-metyl-2-fenyletyl)esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxyjoctovej kyseliny, [l-metyl-2-(2-izopropylfenoxy)etyl]esteru 2-(5-chlórchinolin-8-yloxy)octovej kyseliny, (l-fenylpropyl)esteru 2-(5-chlórchinolin-8-yloxy)octovej kyseliny, [l-metyl-2-(2-etylfenoxy)etyl]esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, [ 1 -metyl-2-(3-ety lfenoxy )ety l]esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (l-metyl-2-fenoxyetyl)esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxyjoctovej kyseliny, (l-metyl-3-fenylpropyl)esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy) octovej kyseliny, [l-metyl-2-(3-metylfenoxy)etyl]esteru 2-(5-chlórchinolin-8-yloxy)octovej kyseliny, [l-metyl-2-(4-izopropylfenoxy)etyl]estcru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny alebo [l-metyl-2-(4-metylfenoxy)etyl]esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny
- 22. Prostriedok podľa nároku 21, vyznačujúci sa tým, že obsahuje antidotum zo skupiny, ktorá je zvolená z metalylesteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (2-fenoxyetyl)esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny,SK 278408 SK (l-metylbutyl)esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (1 -etylbutyl)esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (1 -metylizopentyl)esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (1 -mety Ihexyljesteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (1 -ety lpenty l)esteru 2-(5-chlórchinolín-8-y loxyjoctovej kyseliny, (1 -propylbutyl)esteru 2-(5-chlórchinolin-8-yloxy)octovej kyseliny, (1 -penty laly l)esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (1 -metylpentyl)esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (l-metylizohexyl)esteru 2-(5-chlórchinolin-8-yloxy)octovej kyseliny, (l-fenylizobutyl)esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (l-fenyletyl)esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, [l-metyl-2-(4-etylfenoxy)etyl]esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (l-metyl-2-fenyletyl)esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (l-fenylpropyl)esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (l-metyl-2-fenoxyetyl)esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (l-metyl-3-fenylpropyl)esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy) octovej kyseliny alebo [l-metyl-2-(4-metylfenoxy)etyl]esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny.
- 23. Prostriedok podľa nároku 21, vyznačujúci sa tým, že obsahuje ako antidotum metalylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (2-fenoxyetyl)ester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (l-metylizopentyl)ester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny alebo (l-metylhexyl)ester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH68285 | 1985-02-14 | ||
| CH513285 | 1985-12-02 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SK278408B6 true SK278408B6 (en) | 1997-04-09 |
| SK100886A3 SK100886A3 (en) | 1997-04-09 |
Family
ID=25685356
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SK1008-86A SK100886A3 (en) | 1985-02-14 | 1986-02-13 | Agent for prevention of cultural plants against harmful effects of herbicides |
Country Status (29)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4881966A (sk) |
| EP (1) | EP0191736B1 (sk) |
| JP (1) | JPH0784364B2 (sk) |
| AR (1) | AR244940A1 (sk) |
| AU (1) | AU600434B2 (sk) |
| BR (1) | BR8600614A (sk) |
| CA (1) | CA1310970C (sk) |
| CY (1) | CY1768A (sk) |
| CZ (1) | CZ279728B6 (sk) |
| DE (1) | DE3680212D1 (sk) |
| EG (1) | EG18547A (sk) |
| ES (1) | ES8802360A1 (sk) |
| GR (1) | GR860410B (sk) |
| HU (1) | HU201449B (sk) |
| IL (1) | IL77880A (sk) |
| LV (1) | LV10829B (sk) |
| MA (1) | MA20629A1 (sk) |
| MX (1) | MX174420B (sk) |
| NL (1) | NL971005I2 (sk) |
| NZ (1) | NZ215156A (sk) |
| PH (1) | PH24730A (sk) |
| PL (1) | PL257923A1 (sk) |
| PT (1) | PT82017B (sk) |
| RO (2) | RO100369A2 (sk) |
| SK (1) | SK100886A3 (sk) |
| TN (1) | TNSN86026A1 (sk) |
| TR (1) | TR23495A (sk) |
| UA (1) | UA41240C2 (sk) |
| ZW (1) | ZW3086A1 (sk) |
Families Citing this family (349)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3382743D1 (de) * | 1982-05-07 | 1994-05-11 | Ciba Geigy | Verwendung von Chinolinderivaten zum Schützen von Kulturpflanzen. |
| EP0200677B1 (de) * | 1985-04-01 | 1991-04-03 | Ciba-Geigy Ag | 3-Fluorpyridyl-2-oxy-phenoxy-Derivate mit herbizider Wirkung |
| CH679396A5 (sk) * | 1986-06-12 | 1992-02-14 | Ciba Geigy Ag | |
| EP0258184A3 (de) * | 1986-08-13 | 1988-11-30 | Ciba-Geigy Ag | Chinolinderivate als Herbizid- antagonisten für Kulturpflanzen |
| EP0492366B1 (de) * | 1990-12-21 | 1997-03-26 | Hoechst Schering AgrEvo GmbH | Neue 5-Chlorchinolin-8-oxyalkancarbonsäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Antidots von Herbiziden |
| DE59109249D1 (de) * | 1990-12-21 | 2003-04-24 | Bayer Cropscience Gmbh | Mischungen aus Herbiziden und Antidots |
| DE59202045D1 (de) * | 1991-06-29 | 1995-06-01 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Neue mischungen aus herbiziden und antidots. |
| JP3804072B2 (ja) * | 1991-08-07 | 2006-08-02 | 日産化学工業株式会社 | 水性懸濁状農薬製剤 |
| SK322292A3 (en) * | 1991-11-15 | 1995-12-06 | Ciba Geigy Ag | Synergic agent and method of selective weed suppression |
| EP0943240B1 (de) * | 1991-12-31 | 2001-11-14 | Aventis CropScience GmbH | Kombinationen aus Herbiziden und pflanzenschützenden Stoffen |
| DE4333249A1 (de) * | 1993-09-30 | 1995-04-06 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Neue Mischungen aus Herbiziden und Antidots |
| CA2180020A1 (en) * | 1994-01-10 | 1995-07-13 | Manfred Vogt | Wettable powder formulations of herbicides |
| DE4440354A1 (de) | 1994-11-11 | 1996-05-15 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Kombinationen aus Phenylsulfonylharnstoff-Herbiziden und Safenern |
| DE19638233A1 (de) * | 1996-09-19 | 1998-03-26 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Kombinationen aus Sulfonylharnstoff-Herbiziden und Safenern |
| GB2334887A (en) * | 1998-03-05 | 1999-09-08 | Rhone Poulenc Agriculture | Antidotes for the herbicide pyribenzoxim [benzophenone O-(2,6-bis[(4,6-dimethoxy-2-pyrimidyl)oxy]benzoyl)oxime], especially cloquintocet & fenchlorazole |
| AU3183199A (en) * | 1998-05-14 | 1999-11-29 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Crop-safened herbicidal mixtures |
| DE19940860A1 (de) | 1999-08-27 | 2001-03-01 | Bayer Ag | Selektive Herbizide auf Basis eines substituierten Phenylsulfonyl aminocarbonyltriazolinons und Safenern II |
| US6342466B1 (en) | 1999-09-02 | 2002-01-29 | Clariant Finance (Bvi) Limited | Biodegradable solutions of biologically active compounds |
| ATE316334T1 (de) | 1999-09-30 | 2006-02-15 | Bayer Cropscience Ag | Selektive herbizide auf basis eines n-aryl- triazolinons |
| CA2390564A1 (en) | 1999-11-17 | 2001-05-25 | Bayer Aktiengesellschaft | Selective herbicides based on 2,6-disubstituted pyridine derivatives |
| DE10031825A1 (de) | 2000-06-30 | 2002-01-10 | Bayer Ag | Selektive Herbizide auf Basis von Arylsulfonylaminocarbonyltriazolinonen |
| DE10036002A1 (de) | 2000-07-25 | 2002-02-14 | Aventis Cropscience Gmbh | Herbizide Mittel |
| EP2206703A1 (de) * | 2008-12-30 | 2010-07-14 | Bayer CropScience AG | Pyrimidinderivate und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwachstums |
| DE10135642A1 (de) * | 2001-07-21 | 2003-02-27 | Bayer Cropscience Gmbh | Herbizid-Kombinationen mit speziellen Sulfonylharnstoffen |
| DE10139465A1 (de) * | 2001-08-10 | 2003-02-20 | Bayer Cropscience Ag | Selektive Herbizide auf Basis von substituierten, cayclischen Ketoenolen und Safenern |
| DE10142334A1 (de) * | 2001-08-30 | 2003-03-20 | Bayer Cropscience Ag | Herbizide auf Basis von substituierten Arylketonen |
| DE10146591A1 (de) | 2001-09-21 | 2003-04-10 | Bayer Cropscience Ag | Herbizide auf Basis von substituierten Thien-3-yl-sulfonylamino(thio)carbonyl-triazolin(thi)onen |
| DE10146590A1 (de) | 2001-09-21 | 2003-04-10 | Bayer Cropscience Ag | Selektive Herbizide auf Basis von substituierten Thien-3-yl-sulfonylamino(thio)carbonyl-triazolin(thi)onen und Safenern |
| DE10159659A1 (de) * | 2001-12-05 | 2003-06-26 | Bayer Cropscience Ag | Herbizide auf Basis von substituierten Carbonsäureaniliden |
| DE10209478A1 (de) * | 2002-03-05 | 2003-09-18 | Bayer Cropscience Gmbh | Herbizid-Kombinationen mit speziellen Sulfonylharnstoffen |
| DE10301806A1 (de) * | 2003-01-20 | 2004-07-29 | Bayer Cropscience Ag | Selektive Herbizide auf Basis von substituierten, cyclischen Dicarbonylverbindungen und Safenern |
| DE10301804A1 (de) * | 2003-01-20 | 2004-07-29 | Bayer Cropscience Ag | 2,4-Dihalogen-6-(C2-C3-alkyl)-phenyl substituierte Tetramsäure-Derivate |
| MXPA05008295A (es) | 2003-02-05 | 2005-09-20 | Bayer Cropscience Gmbh | Amino-1,3,5-triazinas sustituidas en n con radicales biciclicos quirales, procedimiento para su preparacion, composiciones de las mismas, y su uso como herbicidas y reguladores del crecimiento de las plantas. |
| DE10311300A1 (de) | 2003-03-14 | 2004-09-23 | Bayer Cropscience Ag | 2,4,6-Phenylsubstituierte cyclische Ketoenole |
| DE10326386A1 (de) | 2003-06-12 | 2004-12-30 | Bayer Cropscience Ag | N-Heterocyclyl-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole |
| DE10331675A1 (de) | 2003-07-14 | 2005-02-10 | Bayer Cropscience Ag | Hetarylsubstituierte Pyrazolidindion-Derivate |
| DE10337497A1 (de) | 2003-08-14 | 2005-03-10 | Bayer Cropscience Ag | 4-Biphenylsubstituierte-Pyrazolidin-3,5-dion-Derivate |
| DE10337496A1 (de) | 2003-08-14 | 2005-04-14 | Bayer Cropscience Ag | 4-Biphenylsubstituierte-4-substituierte-pyrazolidin-3,5-dione |
| DE10351647A1 (de) * | 2003-11-05 | 2005-06-09 | Bayer Cropscience Ag | 2-Halogen-6-alkyl-phenyl substituierte Tetramsäure-Derivate |
| JP2007511537A (ja) * | 2003-11-17 | 2007-05-10 | シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト | アジュバントを含む乳化可能な濃縮物 |
| DE10354628A1 (de) | 2003-11-22 | 2005-06-16 | Bayer Cropscience Ag | 2-Ethyl-4,6-dimethyl-phenyl-substituierte Tetramsäure-Derivate |
| DE10354629A1 (de) | 2003-11-22 | 2005-06-30 | Bayer Cropscience Ag | 2-Ethyl-4,6-dimethyl-phenyl substituierte spirocyclische Tetramsäure-Derivate |
| DE102004011007A1 (de) | 2004-03-06 | 2005-09-22 | Bayer Cropscience Ag | Suspensionskonzentrate auf Ölbasis |
| DE102004014620A1 (de) | 2004-03-25 | 2005-10-06 | Bayer Cropscience Ag | 2,4,6-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole |
| EA011892B1 (ru) | 2004-03-27 | 2009-06-30 | Байер Кропсайенс Аг | Комбинация гербицида с защитным веществом |
| DE102004030753A1 (de) | 2004-06-25 | 2006-01-19 | Bayer Cropscience Ag | 3'-Alkoxy spirocyclische Tetram- und Tretronsäuren |
| DE102004035136A1 (de) * | 2004-07-20 | 2006-02-16 | Bayer Cropscience Gmbh | Safening-Methode |
| DE102004035134A1 (de) | 2004-07-20 | 2006-02-16 | Bayer Cropscience Ag | Selektive Insektizide auf Basis von Halogenalkylnicotinsäurederivaten, Anthranilsäureamiden oder Phthalsäurediamiden und Safenern |
| US20080200499A1 (en) * | 2004-07-20 | 2008-08-21 | Reiner Fischer | Selective Insecticides and/or Acaricides Based on Substituted Cyclic Dicarbonyl Compounds and Safeners |
| DE102004035133A1 (de) | 2004-07-20 | 2006-02-16 | Bayer Cropscience Ag | Selektive Insektizide auf Basis von substituierten, cyclischen Ketoenolen und Safenern |
| DE102004044827A1 (de) | 2004-09-16 | 2006-03-23 | Bayer Cropscience Ag | Jod-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole |
| DE102004053192A1 (de) | 2004-11-04 | 2006-05-11 | Bayer Cropscience Ag | 2-Alkoxy-6-alkyl-phenyl substituierte spirocyclische Tetramsäure-Derivate |
| DE102004053191A1 (de) * | 2004-11-04 | 2006-05-11 | Bayer Cropscience Ag | 2,6-Diethyl-4-methyl-phenyl substituierte Tetramsäure-Derivate |
| DE102005008021A1 (de) * | 2005-02-22 | 2006-08-24 | Bayer Cropscience Ag | Spiroketal-substituierte cyclische Ketoenole |
| DE102005008033A1 (de) * | 2005-02-22 | 2006-08-24 | Bayer Cropscience Ag | Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften |
| KR20080012983A (ko) * | 2005-06-04 | 2008-02-12 | 바이엘 크롭사이언스 아게 | 오일 현탁액 농축물 |
| EP1728430A1 (de) | 2005-06-04 | 2006-12-06 | Bayer CropScience GmbH | Herbizide Mittel |
| EP1836894A1 (de) | 2006-03-25 | 2007-09-26 | Bayer CropScience GmbH | Neue Sulfonamid-haltige feste Formulungen |
| DE102005051325A1 (de) | 2005-10-27 | 2007-05-03 | Bayer Cropscience Ag | Alkoxyalkyl spirocyclische Tetram- und Tetronsäuren |
| DE102005057250A1 (de) | 2005-11-29 | 2007-06-06 | Bayer Cropscience Gmbh | Wirkstoffe zur Steigerung der Stressabwehr in Pflanzen gegenüber abiotischem Stress und Methoden zu ihrer Auffindung |
| US7749224B2 (en) * | 2005-12-08 | 2010-07-06 | Ebi, Llc | Foot plate fixation |
| DE102005059891A1 (de) | 2005-12-15 | 2007-06-28 | Bayer Cropscience Ag | 3'-Alkoxy-spirocyclopentyl substituierte Tetram- und Tetronsäuren |
| DE102006000971A1 (de) * | 2006-01-07 | 2007-07-12 | Bayer Cropscience Ag | 2,4,6-Trialkylphenylsubstituierte Cyclopentan-1,3-dione |
| DE102006007882A1 (de) | 2006-02-21 | 2007-08-30 | Bayer Cropscience Ag | Cycloalkyl-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole |
| DE102007013362A1 (de) | 2007-03-16 | 2008-09-18 | Bayer Cropscience Ag | Penetrationsförderer für herbizide Wirkstoffe |
| EP1844654A1 (de) | 2006-03-29 | 2007-10-17 | Bayer CropScience GmbH | Penetrationsförderer für agrochemische Wirkstoffe |
| DE102006018828A1 (de) * | 2006-04-22 | 2007-10-25 | Bayer Cropscience Ag | Alkoxyalkyl-substituierte cyclische Ketoenole |
| DE102006025874A1 (de) | 2006-06-02 | 2007-12-06 | Bayer Cropscience Ag | Alkoxyalkyl-substituierte cyclische Ketoenole |
| DE102006050148A1 (de) | 2006-10-25 | 2008-04-30 | Bayer Cropscience Ag | Trifluormethoxy-phenylsubstituierte Tetramsäure-Derivate |
| EP1925203A1 (de) * | 2006-11-13 | 2008-05-28 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombinationen enthaltend Amidosulfuron und ein Pyridinherbizid |
| DE102006057037A1 (de) | 2006-12-04 | 2008-06-05 | Bayer Cropscience Ag | cis-Alkoxyspirocyclische biphenylsubstituierte Tetramsäure-Derivate |
| DE102006057036A1 (de) | 2006-12-04 | 2008-06-05 | Bayer Cropscience Ag | Biphenylsubstituierte spirocyclische Ketoenole |
| DE102006059941A1 (de) | 2006-12-19 | 2008-06-26 | Bayer Cropscience Ag | Substituierte 2,4-Diamino-1,3,5-triazine, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
| DE102007012168A1 (de) | 2007-03-12 | 2008-09-18 | Bayer Cropscience Ag | 2-[Heteroarylalkyl-sulfonyl]-thiazol-Derivate und 2-[Heteroarylalkyl-sulfinyl]-thiazol-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung, sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
| EP2020413A1 (de) | 2007-08-02 | 2009-02-04 | Bayer CropScience AG | Oxaspirocyclische-spiro-substituierte Tetram- und Tetronsäure-Derivate |
| EP2045240A1 (de) | 2007-09-25 | 2009-04-08 | Bayer CropScience AG | Halogenalkoxyspirocyclische Tetram- und Tetronsäure-Derivate |
| EP2052614A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
| EP2052606A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
| EP2052612A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
| EP2052610A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
| EP2052609A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
| EP2052607A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
| EP2052603A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Verwendung des 2-lodo-N-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl] benzolsulfonamids und/oder dessen Salze zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs in ausgewählten Nutzpflanzenkulten oder Nichtkulturland |
| EP2052613A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
| EP2052611A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
| EP2052615A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
| EP2052616A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Safener-Kombination |
| EP2052608A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
| EP2052604A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Salz des 2-lodo-N-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl] benzolsulfonamids,Verfahren zu deren Herstellung, sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumregulatoren |
| EP2052605A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
| EP2064953A1 (de) | 2007-11-29 | 2009-06-03 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Azol-Kombination |
| EP2065374A1 (de) | 2007-11-30 | 2009-06-03 | Bayer CropScience AG | 2-(Benzyl- und 1H-pyrazol-4-ylmethyl)sulfinyl-Thiazol-Derivate als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
| EP2065373A1 (de) | 2007-11-30 | 2009-06-03 | Bayer CropScience AG | Chirale 3-(Benzylsulfinyl)-5,5-dimethyl-4,5-dihydroisoxazol-Derivate und 5,5-Dimethyl-3-[(1H-pyrazol-4-ylmethyl) sulfinyl]-4,5-dihydroisoxazol-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
| EP2072512A1 (de) | 2007-12-20 | 2009-06-24 | Bayer CropScience AG | Herbizide Verbindungen auf Basis von N-Azinyl-N'-pyridylsulfonyl-harnstoffen |
| DE102008006005A1 (de) | 2008-01-25 | 2009-07-30 | Bayer Cropscience Ag | Herbizide Verbindungen auf Basis von N-Azinyl-N'-pyridylsulfonyl-harnstoffen |
| EP2071950A1 (de) | 2007-12-20 | 2009-06-24 | Bayer CropScience AG | Verfahren zur Authentizitätsprüfung von Pflanzenschutzmitteln mittels Isotopen |
| EP2103615A1 (de) | 2008-03-19 | 2009-09-23 | Bayer CropScience AG | 4'4'-Dioxaspiro-spirocyclisch substituierte Tetramate |
| EP2103216A1 (de) | 2008-03-19 | 2009-09-23 | Bayer CropScience AG | Ausgewählte Salze des 3-(5,6-dihydro-1,4,2-dioxazin-3-yl)-N-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)carbamoyl] pyridin-2-sulfonamids, Verfahren zur deren Herstellung, sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
| EP2110019A1 (de) | 2008-04-19 | 2009-10-21 | Bayer CropScience AG | Herbizide Verbindungen auf Basis von N-Azinyl-N'-phenylsulfonylharnstoffen |
| EP2112143A1 (de) | 2008-04-22 | 2009-10-28 | Bayer CropScience AG | 2-(Benzylsulfonyl)-Oxazol-Derivate, chirale 2-(Benzylsulfinyl)-Oxazol-Derivate 2-(Benzylsulfanyl-Oxazol Derivate, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
| EP2112149A1 (de) | 2008-04-22 | 2009-10-28 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | 2-[(1h-Pyrazol-4-ylmethyl)-sulfonyl]-Oxazol-Derivate, 2-[(1H-Pyrazol-4-ylmethyl)-sulfanyl]-Oxazol-Derivate und chirale 2-[(1H-Pyrazol-4-ylmethyl)-sulfinyl]-Oxazol-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
| EP2135865A1 (de) | 2008-06-17 | 2009-12-23 | Bayer CropScience AG | Substituierte 1-(Diazinyl) pyrazol-4-yl-essigsäuren, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
| EP2147919A1 (de) | 2008-07-24 | 2010-01-27 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Heterocyclisch substituierte Amide, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide |
| DE102008037627A1 (de) | 2008-08-14 | 2010-02-18 | Bayer Cropscience Ag | Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden |
| US8367873B2 (en) * | 2008-10-10 | 2013-02-05 | Bayer Cropscience Ag | Phenyl-substituted bicyclooctane-1,3-dione derivatives |
| EP2210492A1 (de) | 2008-11-29 | 2010-07-28 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Safener-Kombination |
| EP2191719A1 (de) | 2008-11-29 | 2010-06-02 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Safener-Kombination |
| EP2191716A1 (de) | 2008-11-29 | 2010-06-02 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Safener-Kombination |
| US8846946B2 (en) | 2008-12-02 | 2014-09-30 | Bayer Cropscience Ag | Germinal alkoxy/alkylspirocyclic substituted tetramate derivatives |
| US8389443B2 (en) | 2008-12-02 | 2013-03-05 | Bayer Cropscience Ag | Geminal alkoxy/alkylspirocyclic substituted tetramate derivatives |
| EP2194052A1 (de) | 2008-12-06 | 2010-06-09 | Bayer CropScience AG | Substituierte 1-(Thiazolyl)- und 1-(Isothiazolyl)pyrazol-4-yl-essigsäuren, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
| EP2210879A1 (de) | 2008-12-30 | 2010-07-28 | Bayer CropScience AG | Pyrimidinderivate und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwachstums |
| CN103641709B (zh) | 2009-03-11 | 2017-08-25 | 拜耳知识产权有限责任公司 | 被卤代烷基亚甲基氧基苯基取代的酮烯醇 |
| EP2229813A1 (de) | 2009-03-21 | 2010-09-22 | Bayer CropScience AG | Pyrimidin-4-ylpropandinitril-derivate, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
| AR076224A1 (es) * | 2009-04-22 | 2011-05-26 | Bayer Cropscience Ag | Uso de propineb como repelente de aves |
| EP2245935A1 (de) | 2009-05-02 | 2010-11-03 | Bayer CropScience AG | Herbizide Verbindungen auf Basis von N-Azinyl-N-pyridylsulfonyl-harnstoffen |
| EP2432785B1 (de) | 2009-05-19 | 2014-10-15 | Bayer CropScience AG | Herbizide spiroheterocyclische tetronsäurederivate |
| WO2011039276A1 (de) | 2009-10-01 | 2011-04-07 | Bayer Cropscience Ag | Oxathiazinyl-(het)arylsulfonylharnstoffe, verfahren und zwischenprodukte zu ihrer herstellung und ihre verwendung als planzenschutzmittel und pflaznenwachstumsregulatoren |
| EP2327700A1 (de) | 2009-11-21 | 2011-06-01 | Bayer CropScience AG | Dialkyl-Triazinamine und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwachstums |
| WO2011073098A1 (de) | 2009-12-15 | 2011-06-23 | Bayer Cropscience Ag | 1-(heteroaryl)-pyrazol-4-yl-essigsäuren, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren |
| BR112012015690A2 (pt) | 2009-12-23 | 2015-08-25 | Bayer Intelectual Property Gmbh | Plantas tolerantes a herbicidas inibidores de hppd. |
| WO2011076731A1 (de) | 2009-12-23 | 2011-06-30 | Bayer Cropscience Ag | Flüssige formulierung von 2-iodo-n-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl] benzolsulfonamid |
| ES2668222T3 (es) | 2009-12-23 | 2018-05-17 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Plantas tolerantes a herbicidas inhibidores de la HPPD |
| AR080353A1 (es) | 2009-12-23 | 2012-04-04 | Bayer Cropscience Ag | Plantas tolerantes a herbicidas inhibidores de las hppd |
| CN102770531A (zh) | 2009-12-23 | 2012-11-07 | 拜尔知识产权有限公司 | 对hppd抑制剂型除草剂耐受的植物 |
| CN102762724A (zh) | 2009-12-23 | 2012-10-31 | 拜尔知识产权有限公司 | 对hppd抑制剂型除草剂耐受的植物 |
| ES2545113T3 (es) * | 2010-02-10 | 2015-09-08 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Derivados de ácido tetrámico sustituidos de manera espiroheterocíclica |
| BR112012020084B1 (pt) | 2010-02-10 | 2017-12-19 | Bayer Intellectual Property Gmbh | A process for the preparation of pesticides and / or herbicides and / or fungi and / or fungi and / or fungicides and / or fungicides and / or fungicides and / or fungicides. METHOD FOR INCREASING THE ACTION OF PESTICIDES AND / OR HERBICIDES AND / OR FUNGICIDES COMPREHENDING SUCH COMPOUNDS |
| WO2011107443A1 (en) | 2010-03-02 | 2011-09-09 | Bayer Cropscience Ag | Use of propineb for physiological curative treatment under zinc deficiency |
| WO2011107445A1 (de) | 2010-03-04 | 2011-09-09 | Bayer Cropscience Ag | Hydrat und wasserfreie kristallform des natriumsalzes des 2-iodo-n-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl]benzolsulfonamids, verfahren zu deren herstellung, sowie deren verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren |
| EP2542533B1 (de) | 2010-03-04 | 2014-09-10 | Bayer Intellectual Property GmbH | Fluoralkyl-substituierte 2-amidobenzimidazole und deren verwendung zur steigerung der stresstoleranz in pflanzen |
| EP2371823A1 (de) | 2010-04-01 | 2011-10-05 | Bayer CropScience AG | Cyclopropyl-substituierte Phenylsulfonylamino(thio)carbonyltriazolinone, ihre Herstellung und Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
| EP2555619A2 (de) | 2010-04-06 | 2013-02-13 | Bayer Intellectual Property GmbH | Verwendung der 4-phenylbuttersäure und/oder ihrer salze zur steigerung der stresstoleranz in pflanzen |
| AU2011237909B2 (en) | 2010-04-09 | 2015-08-20 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Use of derivatives of the (1-cyanocyclopropyl)phenylphosphinic acid, the esters thereof and/or the salts thereof for enhancing the tolerance of plants to abiotic stress |
| WO2011138280A2 (de) | 2010-05-04 | 2011-11-10 | Bayer Cropscience Ag | Herbizid-safener-kombinationen enthaltend arylpyridazinone und safener |
| BR112013005223A2 (pt) | 2010-09-03 | 2016-05-03 | Bayer Ip Gmbh | "pirimidinonas e dihidropirimidinonas fusionadas substituídas." |
| EP2460406A1 (en) | 2010-12-01 | 2012-06-06 | Bayer CropScience AG | Use of fluopyram for controlling nematodes in nematode resistant crops |
| CA2811694A1 (en) | 2010-09-22 | 2012-03-29 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Use of biological or chemical control agents for controlling insects and nematodes in resistant crops |
| AU2011317665A1 (en) | 2010-10-22 | 2013-05-02 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Novel substituted picolinic acids, salts and acid derivatives thereof, and use thereof as herbicides |
| EP2635550B1 (de) | 2010-11-02 | 2016-01-27 | Bayer Intellectual Property GmbH | Phenylsubstituierte bicyclooktan-1,3-dion-derivate |
| JP6412311B2 (ja) | 2010-12-01 | 2018-10-24 | バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングＢａｙｅｒ Ｉｎｔｅｌｌｅｃｔｕａｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｙ ＧｍｂＨ | 作物において線虫類を防除するための、及び、収量を増加させるための、フルオピラムの使用 |
| AU2011344342A1 (en) | 2010-12-16 | 2013-07-04 | Bayer Intellectual Property Gmbh | 6-(2-aminophenyl)picolinates and their use as herbicides |
| EP2468097A1 (en) | 2010-12-21 | 2012-06-27 | Bayer CropScience AG | Use of Isothiazolecarboxamides to create latent host defenses in a plant |
| EP2471776A1 (de) | 2010-12-28 | 2012-07-04 | Bayer CropScience AG | Pyridin-2-ylpropandinitrile und deren Verwendung als Herbizide |
| EP2471363A1 (de) | 2010-12-30 | 2012-07-04 | Bayer CropScience AG | Verwendung von Aryl-, Heteroaryl- und Benzylsulfonamidocarbonsäuren, -carbonsäureestern, -carbonsäureamiden und -carbonitrilen oder deren Salze zur Steigerung der Stresstoleranz in Pflanzen |
| BR112013020866A2 (pt) | 2011-02-15 | 2016-08-02 | Bayer Ip Gmbh | combinações de compostos ativos |
| US9000026B2 (en) | 2011-02-17 | 2015-04-07 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Substituted 3-(biphenyl-3-yl)-8,8-difluoro-4-hydroxy-1-azaspiro[4.5]dec-3-en-2-ones for therapy |
| CA2828639C (en) | 2011-03-01 | 2019-02-12 | Bayer Intellectual Property Gmbh | 2-acyloxypyrrolin-4-ones |
| WO2012123408A1 (en) | 2011-03-14 | 2012-09-20 | Bayer Cropscience Ag | Liquid herbicidal preparations |
| CN103429578B (zh) | 2011-03-15 | 2016-06-01 | 拜耳知识产权有限责任公司 | 除草剂安全剂组合物 |
| CN103814009A (zh) | 2011-03-18 | 2014-05-21 | 拜耳知识产权有限责任公司 | 取代的4-氰基-3-(2,6-二氟苯基)-4-苯基丁酸酯、其制备方法及其作为除草剂和植物生长调节剂的用途 |
| WO2012126765A1 (de) | 2011-03-18 | 2012-09-27 | Bayer Cropscience Ag | Substituierte (3r,4r)-4-cyan-3,4-diphenylbutanoate, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren |
| US9078446B2 (en) | 2011-03-25 | 2015-07-14 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Use of N-(tetrazol-4-yl)- or N-(triazol-3-yl)arylcarboxamides or their salts for controlling unwanted plants in areas of transgenic crop plants being tolerant to HPPD inhibitor herbicides |
| EA201391302A1 (ru) | 2011-03-25 | 2014-04-30 | Байер Интеллектуэль Проперти Гмбх | Применение n-(1,2,5-оксадиазол-3-ил)бензамидов для борьбы с нежелательными растениями в районах произрастания трансгенных культурных растений, устойчивых к гербицидам - ингибиторам hppd |
| AR090010A1 (es) | 2011-04-15 | 2014-10-15 | Bayer Cropscience Ag | 5-(ciclohex-2-en-1-il)-penta-2,4-dienos y 5-(ciclohex-2-en-1-il)-pent-2-en-4-inos sustituidos como principios activos contra el estres abiotico de las plantas, usos y metodos de tratamiento |
| EP2511255A1 (de) | 2011-04-15 | 2012-10-17 | Bayer CropScience AG | Substituierte Prop-2-in-1-ol- und Prop-2-en-1-ol-Derivate |
| AR085585A1 (es) | 2011-04-15 | 2013-10-09 | Bayer Cropscience Ag | Vinil- y alquinilciclohexanoles sustituidos como principios activos contra estres abiotico de plantas |
| AR085568A1 (es) | 2011-04-15 | 2013-10-09 | Bayer Cropscience Ag | 5-(biciclo[4.1.0]hept-3-en-2-il)-penta-2,4-dienos y 5-(biciclo[4.1.0]hept-3-en-2-il)-pent-2-en-4-inos sustituidos como principios activos contra el estres abiotico de las plantas |
| EP2729007A1 (de) | 2011-07-04 | 2014-05-14 | Bayer Intellectual Property GmbH | Verwendung substituierter isochinolinone, isochinolindione, isochinolintrione und dihydroisochinolinone oder jeweils deren salze als wirkstoffe gegen abiotischen pflanzenstress |
| WO2013010882A2 (de) | 2011-07-15 | 2013-01-24 | Bayer Intellectual Property Gmbh | 2,3-diphenyl-valeronitrilderivate, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren |
| EP2742030B1 (de) | 2011-08-11 | 2016-07-27 | Bayer Intellectual Property GmbH | 1,2,4-triazolyl-substituierte ketoenole zum einsatz im pflanzenschutz |
| EP2561759A1 (en) | 2011-08-26 | 2013-02-27 | Bayer Cropscience AG | Fluoroalkyl-substituted 2-amidobenzimidazoles and their effect on plant growth |
| BR112014005990B1 (pt) | 2011-09-16 | 2019-12-31 | Bayer Ip Gmbh | método para induzir uma resposta específica de regulação do crescimento de plantas |
| EP2755472B1 (en) | 2011-09-16 | 2016-08-31 | Bayer Intellectual Property GmbH | Use of cyprosulfamide for improving plant yield |
| JP6100264B2 (ja) | 2011-09-16 | 2017-03-22 | バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングＢａｙｅｒ Ｉｎｔｅｌｌｅｃｔｕａｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｙ ＧｍｂＨ | 植物の収量を向上させるための５−フェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボキシレート又は５−ベンジル−２−イソオキサゾリン−３−カルボキシレートの使用 |
| JP2014527973A (ja) | 2011-09-23 | 2014-10-23 | バイエル・インテレクチユアル・プロパテイー・ゲー・エム・ベー・ハー | 非生物的な植物ストレスに対する作用剤としての４−置換１−フェニルピラゾール−３−カルボン酸誘導体の使用 |
| EP2773614B1 (de) | 2011-10-31 | 2016-11-30 | Bayer Intellectual Property GmbH | Substituierte 4-cyan-3-phenyl-4-(pyridin-3-yl)butanoate, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren |
| EP2589293A1 (de) | 2011-11-03 | 2013-05-08 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Safener-Zusammensetzungen enthaltend N-(Tetrazol-5-yl)- und N-(Triazol-5-yl)arylcarbonsäureamide |
| GB201119690D0 (en) * | 2011-11-14 | 2011-12-28 | Syngenta Participations Ag | Process for the preparation of compounds |
| WO2013092519A1 (en) | 2011-12-19 | 2013-06-27 | Bayer Cropscience Ag | Use of anthranilic acid diamide derivatives for pest control in transgenic crops |
| AR089249A1 (es) | 2011-12-19 | 2014-08-06 | Bayer Ip Gmbh | 4-ciano-3-fenil-4-(piridin-3-il)butanoatos sustituidos, procedimientos para su preparacion y su uso como herbicidas y como reguladores del crecimiento de plantas |
| JP6062528B2 (ja) | 2012-03-29 | 2017-01-18 | バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングＢａｙｅｒ Ｉｎｔｅｌｌｅｃｔｕａｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｙ ＧｍｂＨ | ５−アミノピリミジン誘導体及び望ましくない植物の成長を防除するためのそれらの使用 |
| CN102657206A (zh) * | 2012-03-30 | 2012-09-12 | 安徽丰乐农化有限责任公司 | 一种除草水分散粒剂 |
| WO2014037340A1 (de) | 2012-09-05 | 2014-03-13 | Bayer Cropscience Ag | Verwendung substituierter 2-amidobenzimidazole, 2-amidobenzoxazole und 2-amidobenzothiazole oder deren salze als wirkstoffe gegen abiotischen pflanzenstress |
| CN105357968A (zh) | 2012-10-19 | 2016-02-24 | 拜尔农科股份公司 | 包含羧酰胺衍生物的活性化合物复配物 |
| EP2740720A1 (de) | 2012-12-05 | 2014-06-11 | Bayer CropScience AG | Substituierte bicyclische- und tricyclische Pent-2-en-4-insäure -Derivate und ihre Verwendung zur Steigerung der Stresstoleranz in Pflanzen |
| EP2740356A1 (de) | 2012-12-05 | 2014-06-11 | Bayer CropScience AG | Substituierte (2Z)-5(1-Hydroxycyclohexyl)pent-2-en-4-insäure-Derivate |
| BR112015012926A2 (pt) | 2012-12-05 | 2017-07-11 | Bayer Cropscience Ag | uso de 1-(aril etinil)-, 1-(heteroaril etinil)-, 1-(heterociclil etinil)- substituído e 1-(cicloalquenil etinil)-ciclohexanóis como agentes ativos contra o estresse abiótico da planta |
| WO2014090765A1 (en) | 2012-12-12 | 2014-06-19 | Bayer Cropscience Ag | Use of 1-[2-fluoro-4-methyl-5-(2,2,2-trifluoroethylsulfinyl)phenyl]-5-amino-3-trifluoromethyl)-1 h-1,2,4 tfia zole for controlling nematodes in nematode-resistant crops |
| WO2014100465A2 (en) | 2012-12-21 | 2014-06-26 | Dow Agrosciences Llc | Temperature stable cloquintocet-mexyl aqueous compositions |
| CA2901356A1 (en) | 2013-02-19 | 2014-08-28 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Use of prothioconazole to induce host defence responses |
| PL2964027T3 (pl) | 2013-03-05 | 2019-10-31 | Bayer Cropscience Ag | Zastosowanie kombinacji zawierających klokwintocet meksylowy do poprawy wydajności roślin |
| AR096517A1 (es) | 2013-06-07 | 2016-01-13 | Bayer Cropscience Ag | Derivados de 5-hidroxi-2,3-difenilpentanonitrilo sustituido, procedimientos para su preparación y su uso como herbicidas y/o reguladores del crecimiento de las plantas |
| UA118765C2 (uk) | 2013-08-09 | 2019-03-11 | Байєр Кропсайєнс Акцієнгезелльшафт | Третинні гербіцидні комбінації, що містять дві сульфонілсечовини |
| EP3387904B1 (en) | 2014-12-22 | 2019-12-18 | Mitsui AgriScience International S.A./N.V. | Liquid sulfonylurea-containing herbicidal compositions |
| WO2017072013A1 (en) | 2015-10-27 | 2017-05-04 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Composition comprising a safener, a fungicide and metalaxyl |
| EP3210468A1 (de) | 2016-02-26 | 2017-08-30 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Lösungsmittelfreie formulierungen von niedrig schmelzenden wirkstoffen |
| EP3222143A1 (en) | 2016-03-24 | 2017-09-27 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Use of certain herbicide combinations based on iodosulfuron in teff plants |
| EP3238540A1 (en) | 2016-04-28 | 2017-11-01 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Timed-release-type granular agrochemical composition and method for manufacturing same |
| WO2017198450A1 (en) | 2016-05-15 | 2017-11-23 | Bayer Cropscience Nv | Method for increasing yield in maize |
| WO2017198449A1 (en) | 2016-05-15 | 2017-11-23 | Bayer Cropscience Nv | Method for increasing yield in brassicaceae |
| EP3245865A1 (en) | 2016-05-17 | 2017-11-22 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Method for increasing yield in brassicaceae |
| WO2017198453A1 (en) | 2016-05-16 | 2017-11-23 | Bayer Cropscience Nv | Method for increasing yield in potato, tomato or alfalfa |
| WO2017198452A1 (en) | 2016-05-16 | 2017-11-23 | Bayer Cropscience Nv | Method for increasing yield in soybean |
| WO2017198455A2 (en) | 2016-05-17 | 2017-11-23 | Bayer Cropscience Nv | Method for increasing yield in beta spp. plants |
| WO2017198454A1 (en) | 2016-05-17 | 2017-11-23 | Bayer Cropscience Nv | Method for increasing yield in cotton |
| WO2017198451A1 (en) | 2016-05-17 | 2017-11-23 | Bayer Cropscience Nv | Method for increasing yield in small grain cereals such as wheat and rice |
| JP6811784B6 (ja) | 2016-06-21 | 2023-03-22 | バテル・ユーケイ・リミテッド | 液体スルホニル尿素およびＬｉ塩を含有する除草組成物 |
| EP3278666A1 (de) | 2016-08-04 | 2018-02-07 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Wässrige kapselsuspensionskonzentrate auf basis von 2-(2,4-dichlorbenzyl)-4,4-dimethyl-1,2-oxazolidin-3-on |
| WO2018029104A1 (de) | 2016-08-11 | 2018-02-15 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Substituierte pyrazolinylderivate, verfahren zu deren herstellung und ihre verwendung als herbizide und/oder pflanzenwachstumsregulatoren |
| CN109640653A (zh) | 2016-08-30 | 2019-04-16 | 拜耳作物科学股份公司 | 减少作物损害的方法 |
| EP3338551A1 (en) | 2016-12-21 | 2018-06-27 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Herbicide combinations |
| CN110267950A (zh) | 2016-12-22 | 2019-09-20 | 拜耳作物科学股份公司 | 取代的杂芳基吡咯酮及其盐和其作为除草活性物质的用途 |
| JP2020503312A (ja) | 2016-12-22 | 2020-01-30 | バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト | 置換１，２，４−チアジアゾリルピロロンおよび１，２，４−チアジアゾリルヒダントイン、ならびにその塩、ならびにその除草剤としての使用 |
| CN110392680A (zh) | 2016-12-22 | 2019-10-29 | 拜耳作物科学股份公司 | 取代的唑基吡咯酮和唑基乙内酰脲及其盐及其作为除草活性物质的用途 |
| EP3360872A1 (de) | 2017-02-13 | 2018-08-15 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Unsubstituierte benzyl-4-aminopicolinsäureester und pyrimidin-4-carbonsäureester, verfahren zu deren herstellung sowie deren verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren |
| BR112019016541A2 (pt) | 2017-02-13 | 2020-03-31 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Ésteres benzil-4-aminopicolínicos e ésteres pirimidino-4-carboxilícos substituídos, métodos para a produção dos mesmos, e uso dos mesmos como herbicidas e reguladores de crescimento de planta |
| EP3378316A1 (de) | 2017-03-24 | 2018-09-26 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbizide mischungen |
| WO2018177836A1 (de) | 2017-03-30 | 2018-10-04 | Bayer Aktiengesellschaft | N-cyclopropyl-2-oxopyrrolidin-3-carboxamid-derivate und verwandte verbindungen als herbizide pflanzenschutzmittel |
| WO2018177837A1 (de) | 2017-03-30 | 2018-10-04 | Bayer Aktiengesellschaft | 4-cyclopentyl- und 4-cyclopropyl-2-oxopyrrolidin-3-carboxami d-derivate und verwandte verbindungen als herbizide pflanzenschutzmittel |
| WO2018184978A1 (de) | 2017-04-05 | 2018-10-11 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | 2-amino-5-oxyalkyl-pyrimidinderivate und deren verwendung zur bekämpfung unerwünschten pflanzenwachstums |
| CN110582204A (zh) | 2017-05-04 | 2019-12-17 | 拜耳作物科学股份公司 | 含有喹唑啉二酮-6-羰基衍生物的除草剂安全剂组合物 |
| BR112020000085A2 (pt) | 2017-07-03 | 2020-07-07 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | novos biciclos baseados em isotiazol, processos para sua preparação e seu uso como herbicidas e/ou reguladores de crescimento da planta. |
| EP3648606A1 (en) | 2017-07-03 | 2020-05-13 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Novel substituted isothiazolopyridones, processes for their preparation and their use as herbicides and/or plant growth regulators |
| WO2019016066A1 (de) | 2017-07-18 | 2019-01-24 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Substituierte 3-heteroaryloxy-1h-pyrazole sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| WO2019016069A1 (de) | 2017-07-18 | 2019-01-24 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Substituierte 5-(het-)arylpyrazolamide sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| WO2019025156A1 (de) | 2017-08-03 | 2019-02-07 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte pyrrolidinone sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| CN111051290A (zh) | 2017-08-09 | 2020-04-21 | 拜耳公司 | 2-[(2,4-二氯苯基)甲基]-4,4-二甲基-异噁唑烷-3-酮的晶形 |
| BR112020003266A2 (pt) | 2017-08-17 | 2020-10-13 | Bayer Aktiengesellschaft | 3-fenil-5-trifluorometilisoxazolina-5-carboxamidas herbicidamente ativas de ésteres e ácidos ciclopentilcarboxílicos |
| EP3473103A1 (de) | 2017-10-17 | 2019-04-24 | Bayer AG | Wässrige suspensionskonzentrate auf basis von 2-[(2,4-dichlorphenyl)-methyl]-4,4'-dimethyl-3-isoxazolidinon |
| WO2019081485A1 (de) | 2017-10-26 | 2019-05-02 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Substituierte pyrazole sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| WO2019081477A1 (de) | 2017-10-26 | 2019-05-02 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Substituierte pyrazole sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| EP3360417A1 (de) | 2017-11-02 | 2018-08-15 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Verwendung von sulfonylindol als herbizid |
| WO2019096884A1 (de) | 2017-11-20 | 2019-05-23 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbizid wirksame bizyklische benzamide |
| BR112020010583A2 (pt) | 2017-11-29 | 2020-11-10 | Bayer Aktiengesellschaft | novos biciclos de isotiazol-azepinona, processos para sua preparação e seu uso como herbicidas e/ou reguladores de crescimento de plantas |
| CN111448194A (zh) | 2017-12-04 | 2020-07-24 | 拜耳作物科学股份公司 | 3-氨基-[1，2，4]-***衍生物及其用于防治不希望的植物生长的用途 |
| EA202091469A1 (ru) | 2017-12-19 | 2020-10-19 | Зингента Кроп Протекшн Аг | Замещенные тиофенилурацилы, их соли и их применение в качестве гербицидных средств |
| UA126935C2 (uk) | 2017-12-19 | 2023-02-22 | Сінгента Кроп Протекшн Аг | Заміщені тіофенілурацили, їхні солі та їх застосування як гербіцидних засобів |
| WO2019121547A1 (de) | 2017-12-19 | 2019-06-27 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte thiophenyluracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| BR112020012166A2 (pt) | 2017-12-19 | 2020-11-24 | Bayer Aktiengesellschaft | n-heterociclil- e n-heteroaril-tetra-hidropirimidinonas substituídas e os sais das mesmas, e o uso das mesmas como substâncias ativas herbicidas |
| US20220306591A1 (en) | 2018-01-25 | 2022-09-29 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbicidally active 3-phenylisoxazoline-5-carboxamides of cyclopentenylcarboxylic acid derivatives |
| CA3092133A1 (en) | 2018-02-28 | 2019-09-06 | Bayer Aktiengesellschaft | Method of reducing crop damage |
| EP3533329A1 (en) | 2018-02-28 | 2019-09-04 | Bayer AG | Method of reducing crop damage |
| AU2019229317A1 (en) | 2018-02-28 | 2020-08-27 | Bayer Aktiengesellschaft | Method of reducing crop damage |
| AU2019229318A1 (en) | 2018-02-28 | 2020-08-27 | Bayer Aktiengesellschaft | Method of reducing crop damage |
| CN111741679A (zh) | 2018-02-28 | 2020-10-02 | 拜耳公司 | 减少作物损害的方法 |
| WO2019179928A1 (de) | 2018-03-20 | 2019-09-26 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte succinimid-3-carboxamide sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| EA202092536A1 (ru) | 2018-05-03 | 2021-03-16 | Байер Акциенгезельшафт | Водные капсульные суспензионные концентраты, содержащие гербицидное защитное средство, а также пестицидное действующее вещество |
| AR115089A1 (es) | 2018-05-15 | 2020-11-25 | Bayer Ag | 2-alquil-6-alcoxifenil-3-pirrolin-2-onas especialmente sustituidas y su uso como herbicidas |
| AR115087A1 (es) | 2018-05-15 | 2020-11-25 | Bayer Ag | 3-(4-alquinil-6-alcoxi-2-clorofenil)-3-pirrolin-2-onas, un método para su preparación y su uso como herbicidas |
| WO2019219584A1 (de) | 2018-05-15 | 2019-11-21 | Bayer Aktiengesellschaft | Neue spirocyclohexylpyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide |
| US20220106271A1 (en) | 2018-05-15 | 2022-04-07 | Bayer Aktiengesellschaft | 2-bromo-6-alkoxyphenyl-substituted pyrrolin-2-ones and their use as herbicides |
| WO2019228788A1 (de) | 2018-05-29 | 2019-12-05 | Bayer Aktiengesellschaft | 2-brom-6-alkoxyphenyl-substituierte pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide |
| WO2019228787A1 (de) | 2018-05-29 | 2019-12-05 | Bayer Aktiengesellschaft | Speziell substituierte 2-alkyl-6-alkoxyphenyl-3-pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide |
| CN109418274B (zh) | 2018-06-01 | 2022-12-06 | 青岛清原化合物有限公司 | 一种三元除草组合物及其应用 |
| EP3802521A1 (de) | 2018-06-04 | 2021-04-14 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbizid wirksame bizyklische benzoylpyrazole |
| WO2020002090A1 (de) | 2018-06-25 | 2020-01-02 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte thiazolylpyrrolone sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| BE1026422B1 (nl) | 2018-07-02 | 2020-02-03 | Belchim Crop Prot N V | Synergetisch werkzame herbicidesamenstelling omvattende metobromuron en clomazon |
| BR112021000056A2 (pt) | 2018-07-16 | 2021-04-06 | Bayer Aktiengesellschaft | Misturas herbicidas contendo aclonifeno e cinmetilina |
| CA3107207A1 (en) | 2018-07-27 | 2020-01-30 | Bayer Aktiengesellschaft | Controlled release formulations for agrochemicals |
| US20210307322A1 (en) | 2018-07-31 | 2021-10-07 | Bayer Aktiengesellschaft | Controlled release formulations with lignin for agrochemicals |
| EP3603394A1 (en) | 2018-07-31 | 2020-02-05 | Belchim Crop Protection NV | Synergistically effective herbicide composition comprising pyridate and at least one defined 4-hppd inhibitor |
| DK3853219T3 (da) | 2018-09-19 | 2023-10-09 | Bayer Ag | Herbicidt virksomme substituerede phenylpyrimidinhydrazider |
| WO2020064260A1 (de) | 2018-09-24 | 2020-04-02 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte 5-(sulfanyl)-3,4-dihydro-2h-pyrrol-4-carboxamide sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| EP3639665A1 (en) | 2018-10-16 | 2020-04-22 | Bayer AG | Herbicide combinations |
| WO2020078874A1 (en) | 2018-10-16 | 2020-04-23 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbicide combinations |
| EP3639664A1 (en) | 2018-10-16 | 2020-04-22 | Bayer AG | Herbicide combinations |
| EP3670505A1 (de) | 2018-12-18 | 2020-06-24 | Bayer AG | Substituierte pyridinyloxybenzole sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| EA202191910A1 (ru) | 2019-01-14 | 2021-11-16 | Байер Акциенгезельшафт | Гербицидные замещенные n-тетразолил-арилкарбоксамиды |
| BR112021012852A2 (pt) | 2019-02-20 | 2021-09-21 | Bayer Aktiengesellschaft | 4-(4-trifluormetil-6-ciclopropil pirazolil) pirimidinas ativos de modo herbicida |
| EP3937637B1 (de) | 2019-03-12 | 2023-04-19 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbizid wirksame 3-phenylisoxazolin-5-carboxamide von s-haltigen cyclopentenylcarbonsäureestern |
| WO2020187627A1 (de) | 2019-03-15 | 2020-09-24 | Bayer Aktiengesellschaft | Neue 3-(2-brom-4-alkinyl-6-alkoxyphenyl)-3-pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide |
| JP2022524861A (ja) | 2019-03-15 | 2022-05-10 | バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト | 具体的に置換された３－フェニル－５－スピロシクロペンチル－３－ピロリン－２－オン類及び除草剤としてのその使用 |
| US20230059463A1 (en) | 2019-03-15 | 2023-02-23 | Bayer Aktiengesellschaft | 3-(2-bromo-4-alkynyl-6-alkoxyphenyl)-substituted 5-spirocyclohexyl-3-pyrrolin-2-ones and their use as herbicides |
| WO2020187628A1 (de) | 2019-03-15 | 2020-09-24 | Bayer Aktiengesellschaft | Speziell substituierte 3-(2-alkoxy-6-alkyl-4-propinylphenyl)-3-pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide |
| AU2020244061A1 (en) | 2019-03-15 | 2021-10-07 | Bayer Aktiengesellschaft | Specifically substituted 3-(2-halogen-6-alkyl-4-propinylphenyl)-3-pyrrolin-2-ones and to the use thereof as herbicides |
| JP2022525976A (ja) | 2019-03-27 | 2022-05-20 | バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト | 置換２－ヘテロアリールアミノベンゼン及びその塩ならびに除草剤としてのそれらの使用 |
| WO2020225428A1 (en) | 2019-05-08 | 2020-11-12 | Bayer Aktiengesellschaft | High spreading ulv formulations for insecticides |
| MX2021014794A (es) | 2019-06-03 | 2022-01-18 | Bayer Ag | Acidos 1-fenil-5-azinilpirazolil-3-oxialquilicos y su uso para combatir el crecimiento no deseado de plantas. |
| EP3747867A1 (de) | 2019-06-04 | 2020-12-09 | Bayer AG | Substituierte pyridinyloxyaniline sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| EP3747868A1 (de) | 2019-06-04 | 2020-12-09 | Bayer AG | Substituierte phenoxypyridine sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| WO2020245097A1 (de) | 2019-06-04 | 2020-12-10 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte pyridinyloxypyridine sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| CA3142990A1 (en) | 2019-06-14 | 2020-12-17 | Belchim Crop Protection Nv | Synergistically effective fungicide composition comprising choline phosphonate and at least one additional fungicide |
| BR112021026526A2 (pt) | 2019-07-22 | 2022-04-26 | Bayer Ag | N-feniluracilas substituídas, sais das mesmas e seu uso como agentes herbicidas |
| WO2021013800A1 (de) | 2019-07-22 | 2021-01-28 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte n-phenyl-n-aminouracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| BR112022001311A2 (pt) | 2019-07-27 | 2022-03-22 | Qingdao Kingagroot Chemical Compound Co Ltd | Composição herbicida compreendendo ácido r-piridiloxicarboxílico e derivados e uma aplicação da mesma |
| WO2021028419A1 (de) | 2019-08-13 | 2021-02-18 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte 3-(2-heteroaryloxyphenyl)isoxazoline sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| WO2021028421A1 (de) | 2019-08-13 | 2021-02-18 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte 5-(2-heteroaryloxyphenyl)isoxazoline sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| CA3153836A1 (en) | 2019-09-11 | 2021-03-18 | Bayer Aktiengesellschaft | Highly effective formulations on the basis of 2-[(2,4-dichlorphenyl)-methyl]-4,4'-dimethyl-3-isoxazolidinones and preemergence herbicides |
| EP3679794A1 (en) | 2019-11-27 | 2020-07-15 | Bayer AG | Herbicidal compositions |
| BR112022011766A2 (pt) | 2019-12-19 | 2022-08-30 | Bayer Ag | Ácidos de 1,5-difenilpirazolil-3-oxialquila e ácidos de 1-fenil-5-tienilpirazolil-3-oxialquila e uso dos mesmos para controle de crescimento indesejado de planta |
| EP3845304A1 (en) | 2019-12-30 | 2021-07-07 | Bayer AG | Capsule suspension concentrates based on polyisocyanates and biodegradable amine based cross-linker |
| WO2021152391A1 (en) | 2020-01-29 | 2021-08-05 | Fmc Agricultural Caribe Industries Ltd. | Liquid sulfonylurea compositions |
| US20230126893A1 (en) | 2020-01-31 | 2023-04-27 | Bayer Aktiengesellschaft | [(1,4,5-trisubstituted-1h-pyrazol-3-yl)sulfanyl]acetic acid derivatives, salts thereof, and use thereof as active herbicidal ingredients |
| EP4132915B1 (de) | 2020-04-07 | 2023-11-29 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte isophtalsäurediamide |
| WO2021204589A1 (en) | 2020-04-07 | 2021-10-14 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted thiazolopyridines, salts thereof and their use as herbicidally active substances |
| WO2021204669A1 (de) | 2020-04-07 | 2021-10-14 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte isophtalsäurediamide |
| CA3179394A1 (en) | 2020-04-07 | 2021-10-14 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted isophthalic acid diamides |
| EP4132916B1 (de) | 2020-04-07 | 2024-01-24 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte isophtalsäurediamide und ihre verwendung als herbizide |
| WO2021204884A1 (de) | 2020-04-09 | 2021-10-14 | Bayer Aktiengesellschaft | 3-(4-alkenyl-phenyl)-3-pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide |
| WO2021209486A1 (de) | 2020-04-15 | 2021-10-21 | Bayer Aktiengesellschaft | Speziell substituierte pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide |
| EP3900535A1 (en) | 2020-04-24 | 2021-10-27 | Battelle UK Limited | Liquid sulfonylurea herbicide composition |
| BR112022021901A2 (pt) | 2020-04-29 | 2023-01-17 | Bayer Ag | Ácidos de 1-pirazinilpirazolil-3-oxialquila e seus derivados e seu uso para controle de crescimento indesejado de planta |
| BR112022022128A2 (pt) | 2020-05-27 | 2022-12-13 | Bayer Ag | Pirrolin-2-onas especificamente substituídas e seu uso como herbicidas |
| MX2022015266A (es) | 2020-06-02 | 2023-01-11 | Bayer Ag | Herbicidas selectivos a base de isoxazolin carboxamidas sustituidas y cloquintocet-mexilo. |
| US20230247986A1 (en) | 2020-06-26 | 2023-08-10 | Bayer Aktiengesellschaft | Aqueous capsule suspension concentrates comprising biodegradable ester groups |
| EP4172153A1 (de) | 2020-06-30 | 2023-05-03 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte heteroaryloxypyridine sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| JP2023539226A (ja) | 2020-08-24 | 2023-09-13 | バイエル、アクチエンゲゼルシャフト | 置換ｎ－フェニルウラシルおよびその塩、ならびに除草活性物質としてのその使用 |
| AU2021367046A1 (en) | 2020-10-23 | 2023-06-08 | Bayer Aktiengesellschaft | 1-(pyridyl)-5-azinylpyrazole derivatives, and their use for control of undesired plant growth |
| WO2022117516A1 (en) | 2020-12-01 | 2022-06-09 | Bayer Aktiengesellschaft | Compositions comprising mesosulfuron-methyl and tehp |
| WO2022117515A1 (en) | 2020-12-01 | 2022-06-09 | Bayer Aktiengesellschaft | Compositions comprising iodosulfuron-methyl and tehp |
| EP4026833A1 (de) | 2021-01-12 | 2022-07-13 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbizid wirksame 2-(het)arylmethylpyrimidine |
| WO2022152728A1 (de) | 2021-01-15 | 2022-07-21 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbizide zusammensetzungen |
| JP2024506004A (ja) | 2021-02-04 | 2024-02-08 | バイエル、アクチエンゲゼルシャフト | 置換された（２－ヘテロアリールオキシフェニル）スルホネート、その塩およびそれらの除草剤としての使用 |
| WO2022194843A1 (en) | 2021-03-19 | 2022-09-22 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted 1,2,4-thiadiazoles, salts thereof and their use as herbicidally active substances |
| WO2022194842A1 (en) | 2021-03-19 | 2022-09-22 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted 1,2,4-thiadiazoles, salts thereof and their use as herbicidally active substances |
| AU2022244044A1 (en) | 2021-03-22 | 2023-09-14 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted pyrrolidin-2-ones, salts thereof and their use as herbicidally active substances |
| WO2022207494A1 (en) | 2021-03-30 | 2022-10-06 | Bayer Aktiengesellschaft | 3-(hetero)aryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide |
| WO2022207496A1 (en) | 2021-03-30 | 2022-10-06 | Bayer Aktiengesellschaft | 3-(hetero)aryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide |
| CN117222625A (zh) | 2021-04-27 | 2023-12-12 | 拜耳公司 | 取代的哒嗪酮、其盐或n-氧化物及其作为除草活性物质的用途 |
| CN113461610A (zh) * | 2021-05-10 | 2021-10-01 | 新沂市永诚化工有限公司 | 一种解毒喹的制备工艺及其制备*** |
| WO2022253700A1 (de) | 2021-06-01 | 2022-12-08 | Bayer Aktiengesellschaft | Speziell substituierte pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide |
| UY39792A (es) | 2021-06-02 | 2023-01-31 | Bayer Ag | Composiciones herbicidas que comprenden etofumesato y un protector, y usos de las mismas |
| AU2022296784A1 (en) | 2021-06-25 | 2024-01-18 | Bayer Aktiengesellschaft | (1,4,5-trisubstituted-1h-pyrazole-3-yl)oxy-2-alkoxy alkyl acids and their derivatives, their salts and their use as herbicidal agents |
| WO2023274869A1 (de) | 2021-06-29 | 2023-01-05 | Bayer Aktiengesellschaft | 3-(4-alkenyl-phenyl)-3-pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide |
| EP4362680A1 (de) | 2021-07-02 | 2024-05-08 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbizide zusammensetzungen enthaltend cinmethylin und ethofumesat |
| AR126252A1 (es) | 2021-07-08 | 2023-10-04 | Bayer Ag | Amidas de ácido benzoico sustituidas |
| AU2022323684A1 (en) | 2021-08-02 | 2024-01-25 | Bayer Aktiengesellschaft | Use of compositions with ethofumesate and bixlozone in wheat crops |
| AU2022330302A1 (en) | 2021-08-17 | 2024-02-22 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted 1,2,4-thiadiazolyl nicotinamides, salts or n-oxides thereof and their use as herbicidally active substances |
| AU2022329086A1 (en) | 2021-08-17 | 2024-02-08 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted 1,2,4-thiadiazolyl nicotinamides, salts or n-oxides thereof and their use as herbicidally active substances |
| WO2023020962A1 (en) | 2021-08-17 | 2023-02-23 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted 1,2,4-thiadiazolyl nicotinamides, salts or n-oxides thereof and their use as herbicidally active substances |
| TW202328150A (zh) | 2021-09-07 | 2023-07-16 | 德商拜耳廠股份有限公司 | 經取代之噻唑并吡啶、其鹽及其作為除草活性物質之用途 |
| TW202328151A (zh) | 2021-09-07 | 2023-07-16 | 德商拜耳廠股份有限公司 | 經取代之2,3-二氫[1,3]噻唑并[4,5-b]吡啶、其鹽及其作為除草活性物質之用途 |
| AR127618A1 (es) | 2021-11-29 | 2024-02-14 | Bayer Ag | Dihidropiranopiridinas sustituidas, sales o n-óxidos de las mismas y su uso como sustancias herbicidamente activas |
| WO2023099381A1 (de) | 2021-12-01 | 2023-06-08 | Bayer Aktiengesellschaft | (1,4,5-trisubstituierte-1h-pyrazol-3-yl)oxy-2-alkylthio-alkylsäuren und -alkylsäure-derivate, deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| WO2023110813A1 (en) | 2021-12-15 | 2023-06-22 | Bayer Aktiengesellschaft | Use of isoxazolinecarboxamide for sprout inhibition |
| WO2023110656A1 (en) | 2021-12-15 | 2023-06-22 | Bayer Aktiengesellschaft | Spectroscopic solution for non-destructive quantification of one or more chemical substances in a matrix comprising coating and bulk material in a sample, such as coated seeds, using multivariate data analysis |
| EP4230620A1 (de) | 2022-02-22 | 2023-08-23 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte n-amino-n´-benzoesäureuracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| WO2023161172A1 (de) | 2022-02-22 | 2023-08-31 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte n-benzoesäureuracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| EP4230621A1 (de) | 2022-02-22 | 2023-08-23 | Bayer AG | Substituierte n-benzoesäureuracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| EP4238973A1 (en) | 2022-03-04 | 2023-09-06 | Bayer AG | Substituted 1,2,4-thiadiazolyl isonicotinamides, salts or n-oxides thereof and their use as herbicidally active substances |
| EP4238972A1 (en) | 2022-03-04 | 2023-09-06 | Bayer AG | Substituted 1,2,4-thiadiazolyl picolinamides, salts or n-oxides thereof and their use as herbicidally active substances |
| WO2023186691A1 (de) | 2022-03-28 | 2023-10-05 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte 2-c-azine sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| WO2023186690A1 (de) | 2022-03-28 | 2023-10-05 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte 2-aminoazine sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| BE1030433B1 (nl) | 2022-04-08 | 2023-11-13 | Belchim Crop Prot Nv | Herbicidesamenstelling voor het bestrijden van ongewenste vegetatie |
| WO2023213670A1 (en) | 2022-05-03 | 2023-11-09 | Bayer Aktiengesellschaft | Crystalline forms of (5s)-3-[3-(3-chloro-2-fluorophenoxy)-6-methylpyridazin-4-yl]-5-(2-chloro-4-methylbenzyl)-5,6-dihydro-4h-1,2,4-oxadiazine |
| WO2023213626A1 (en) | 2022-05-03 | 2023-11-09 | Bayer Aktiengesellschaft | Use of (5s)-3-[3-(3-chloro-2-fluorophenoxy)-6-methylpyridazin-4-yl]-5-(2-chloro-4-methylbenzyl)-5,6-dihydro-4h-1,2,4-oxadiazine for controlling unwanted microorganisms |
| EP4273147A1 (en) | 2022-05-05 | 2023-11-08 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted spirolactams, salts thereof and their use as herbicidally active substances |
| WO2024013016A1 (en) | 2022-07-11 | 2024-01-18 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbicidal compositions |
| WO2024013015A1 (en) | 2022-07-11 | 2024-01-18 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbicidal compositions |
| EP4295688A1 (en) | 2022-09-28 | 2023-12-27 | Bayer Aktiengesellschaft | Active compound combination |
| WO2024068518A1 (en) | 2022-09-28 | 2024-04-04 | Bayer Aktiengesellschaft | 3-heteroaryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide |
| WO2024068517A1 (en) | 2022-09-28 | 2024-04-04 | Bayer Aktiengesellschaft | 3-(hetero)aryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide |
| WO2024068519A1 (en) | 2022-09-28 | 2024-04-04 | Bayer Aktiengesellschaft | 3-(hetero)aryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide |
| WO2024068520A1 (en) | 2022-09-28 | 2024-04-04 | Bayer Aktiengesellschaft | 3-(hetero)aryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide |
| WO2024073018A1 (en) | 2022-09-30 | 2024-04-04 | Fmc Corporation | Biodegradable microparticles for reducing the volatility of bixolozone |
| WO2024078906A1 (de) | 2022-10-10 | 2024-04-18 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte n-phenyluracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| EP4353082A1 (en) | 2022-10-14 | 2024-04-17 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbicidal compositions |
| WO2024078871A1 (de) | 2022-10-14 | 2024-04-18 | Bayer Aktiengesellschaft | 1-pyridyl-5-phenylpyrazolyl-3-oxy- und -3-thioalkylsäuren und derivate und deren verwendung zur bekämpfung unerwünschten pflanzenwachstums |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2546845A1 (de) * | 1975-10-18 | 1977-04-28 | Basf Ag | Substituierte 2-(chinolyl-xy)- und 2-(isochinolyl-oxy)-carbonsaeurederivate |
| CH650493A5 (en) * | 1977-12-24 | 1985-07-31 | Hoechst Ag | D-(+)-alpha-phenoxypropionic acid derivatives |
| US4505743A (en) * | 1981-12-31 | 1985-03-19 | Ciba-Geigy Corporation | α-[4-(3-Fluoro-5'-halopyridyl-2'-oxy)-phenoxy]-propionic acid derivatives having herbicidal activity |
| MA19709A1 (fr) * | 1982-02-17 | 1983-10-01 | Ciba Geigy Ag | Application de derives de quinoleine a la protection des plantes cultivees . |
| DE3382743D1 (de) * | 1982-05-07 | 1994-05-11 | Ciba Geigy | Verwendung von Chinolinderivaten zum Schützen von Kulturpflanzen. |
| IL68822A (en) * | 1982-06-18 | 1990-07-12 | Dow Chemical Co | Pyridyl(oxy/thio)phenoxy compounds,herbicidal compositions and methods of using them |
| DE3404401C2 (de) * | 1984-02-08 | 1994-02-10 | Hoechst Ag | Verwendung von Aryloxy-Verbindungen als Antidots |
| DE3573511D1 (en) * | 1984-03-15 | 1989-11-16 | Ciba Geigy Ag | Use of quinoline derivatives to protect cultivated plants |
| EP0159290A1 (de) * | 1984-03-28 | 1985-10-23 | Ciba-Geigy Ag | Verwendung von Chinolinderivaten zum Schützen von Kulturpflanzen |
-
1986
- 1986-02-10 DE DE8686810072T patent/DE3680212D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1986-02-10 EP EP86810072A patent/EP0191736B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1986-02-12 AR AR86303113A patent/AR244940A1/es active
- 1986-02-12 GR GR860410A patent/GR860410B/el unknown
- 1986-02-12 PH PH33409A patent/PH24730A/en unknown
- 1986-02-12 PL PL25792386A patent/PL257923A1/xx unknown
- 1986-02-12 PT PT82017A patent/PT82017B/pt unknown
- 1986-02-12 CA CA000501639A patent/CA1310970C/en not_active Expired - Lifetime
- 1986-02-12 IL IL77880A patent/IL77880A/xx not_active IP Right Cessation
- 1986-02-13 HU HU86626A patent/HU201449B/hu unknown
- 1986-02-13 UA UA4025050A patent/UA41240C2/uk unknown
- 1986-02-13 RO RO131845A patent/RO100369A2/ro unknown
- 1986-02-13 NZ NZ215156A patent/NZ215156A/xx unknown
- 1986-02-13 ES ES551924A patent/ES8802360A1/es not_active Expired
- 1986-02-13 CZ CS861008A patent/CZ279728B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1986-02-13 MX MX574186A patent/MX174420B/es unknown
- 1986-02-13 EG EG71/86A patent/EG18547A/xx active
- 1986-02-13 AU AU53466/86A patent/AU600434B2/en not_active Ceased
- 1986-02-13 RO RO86122212A patent/RO94471A/ro unknown
- 1986-02-13 BR BR8600614A patent/BR8600614A/pt not_active IP Right Cessation
- 1986-02-13 ZW ZW30/86A patent/ZW3086A1/xx unknown
- 1986-02-13 SK SK1008-86A patent/SK100886A3/sk unknown
- 1986-02-14 TN TNTNSN86026A patent/TNSN86026A1/fr unknown
- 1986-02-14 TR TR92/86A patent/TR23495A/xx unknown
- 1986-02-14 MA MA20854A patent/MA20629A1/fr unknown
- 1986-02-14 JP JP3061186A patent/JPH0784364B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1988
- 1988-03-30 US US07/178,805 patent/US4881966A/en not_active Expired - Lifetime
-
1993
- 1993-06-30 LV LVP-93-897A patent/LV10829B/lv unknown
-
1995
- 1995-10-20 CY CY176895A patent/CY1768A/xx unknown
-
1997
- 1997-04-04 NL NL971005C patent/NL971005I2/nl unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SK278408B6 (en) | An agent for protection of cultural plants against harmful effect of herbicides | |
| US4332960A (en) | Herbicidal compositions | |
| US4466822A (en) | Compositions, which promote plant growth and protect plants, based on oxime ethers and oxime esters | |
| US4199506A (en) | 2,4-Disubstituted-5-thiazolecarboxylic acids and derivatives | |
| JPH0657684B2 (ja) | Ｎ―ベンジル２―（４―フルオル―３―トリフルオルメチルフェノキシ）ブタン酸アミド及びそれを含有する除草剤 | |
| US4417918A (en) | Herbicidal α-[3-(2-halo-4-trifluoromethylphenoxy)-6-halophenoxy]propionic acid thio esters and acids | |
| US2863754A (en) | Method of weed control | |
| CS217983B2 (en) | Herbicide means | |
| KR850001330B1 (ko) | 3, 5-비스(트리플루오로메틸)페녹시 카르복실산과 그 유도체 | |
| US4298375A (en) | 2-Substituted-5-phenyl-4-thiazolecarboxylic acids and their derivatives as safening agents | |
| US4437876A (en) | 2,4-Disubstituted-5-thiazole-carboxylic acids and derivatives | |
| US4253864A (en) | Substituted-1,2,3-thiadiazole-safening agents | |
| US4437875A (en) | 2,4-Disubstituted-5-thiazole-carboxylic acids and derivatives | |
| EP0034120B1 (de) | Neue Phenoxy-phenoxy-carbonsäurederivate | |
| JPS58183666A (ja) | 置換フエノキシプロピオン酸エステル、その製造中間体、該エステル及び該中間体の製法、並びに除草剤 | |
| NZ200367A (en) | Reducing injury to plants by acetanilide herbicides | |
| CS235523B2 (en) | Fungicide agent and method of efficient substances production | |
| CS226030B2 (en) | Herbicide | |
| US3326748A (en) | Control of powdery mildew with zinc and antimony n, n-dibutyldithiocarbamates | |
| AU635041B2 (en) | Selective herbicidal composition | |
| JPS621921B2 (sk) | ||
| US4489010A (en) | Meta-anilide and meta-anilide urea and urea salt herbicidal compounds and methods of use | |
| JPS60172949A (ja) | アルコキシアミノ−またはポリアルコキシアミノジフエニルエ−テル、その製造方法及びそれを含有する除草剤組成物 | |
| PL91626B1 (sk) | ||
| LT3800B (en) | Method of cultured plants protection, herbicidal preparation, process for the preparation quinoline derivatives |