HU201449B - Herbicides comprising quinoline derivatives antidotes - Google Patents

Herbicides comprising quinoline derivatives antidotes Download PDF

Info

Publication number
HU201449B
HU201449B HU86626A HU62686A HU201449B HU 201449 B HU201449 B HU 201449B HU 86626 A HU86626 A HU 86626A HU 62686 A HU62686 A HU 62686A HU 201449 B HU201449 B HU 201449B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
ester
chloro
quinolin
acetic acid
yloxy
Prior art date
Application number
HU86626A
Other languages
English (en)
Other versions
HUT39726A (en
Inventor
Adolf Hubele
Andreas Nyffeler
Original Assignee
Ciba Geigy Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy Ag filed Critical Ciba Geigy Ag
Publication of HUT39726A publication Critical patent/HUT39726A/hu
Publication of HU201449B publication Critical patent/HU201449B/hu

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/63—One oxygen atom
    • C07D213/64—One oxygen atom attached in position 2 or 6
    • C07D213/643—2-Phenoxypyridines; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/32—Ingredients for reducing the noxious effect of the active substances to organisms other than pests, e.g. toxicity reducing compositions, self-destructing compositions
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/20—Oxygen atoms
    • C07D215/24—Oxygen atoms attached in position 8
    • C07D215/26—Alcohols; Ethers thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/20—Oxygen atoms
    • C07D215/24—Oxygen atoms attached in position 8
    • C07D215/26—Alcohols; Ethers thereof
    • C07D215/28—Alcohols; Ethers thereof with halogen atoms or nitro radicals in positions 5, 6 or 7
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Description

A találmány tárgya kinolinszármazékok alkalmazása kultúrnövényeknek herbicid hatású 2-/4-(5klór-3-fluor-piridin-2-il-oxi)-fenoxi/-propionsavszármazékok által okozott káros hatása elleni védelmére, azaz olyan herbicid készítmény, mely a 5 herbicid és a védőhatású kinolm-származék kombinációját tartalmazza. Ugyancsak a találmány tárgya eljárás az új kinolinszármazékok előállítására.
Herbicidek, például az előzőekben említett propionsavszármazékok alkalmazása során különböző 10 tényezőktől, például a herbicid dózisától és alkalmazásának fajtájától, a kultúrnövény fajtájától, a talajviszonyoktól és klimatikus körülményektől, például a megvilágítás időtartamától, hőmérséklettől és csapadékviszonyoktól függően a kultúmövé- 15 nyék bizonyos mértékben károsodhatnak. Különösen erős lehet a károsodás, ha a herbicidre rezisztens kultúrnövények betakarítása után ugyanazon a vetésterületen más kultúrnövényeket termesztünk, melyek az adott herbiciddel szemben egyáltalán 20 nem, vagy csak bizonyos mértékben toleránsak.
A86.750. és 94349. számú európai nyilvánosságrahozatali iratból ismert, hogy kinolinszármazékok alkalmasak kultúrnövényeknek agresszív mezőgazdasági vegyszerek károsító hatása elleni védelmére. 25
Úgy találtuk, hogy—meglepő módon—kultúrnövényeknek herbicid hatású 2-(4-(5-klór-3-fluorpiridin-2-il-oxi)-fenoxi]-propionsav-származékok által okozott károsodása jelentős mértékben védhető, ha a kultúrnövényeket, ezen növények részeit 30 vagy a kultúrnövények vetésterületét valamely kinolinszármazékkal, mint antidotummal kezeljük. Ugyanakkor a gyomok ellen mutatott herbicid hatás nem változik.
Ezen kinolinszármazékok, melyek kultúrnövé- 35 nyéknek a herbicid hatású 2-/4-(5-Úór-3-fluor-piridin-2-il-oxi)-fenoxi/-propionsav-származékok károsító hatása elleni védelmére alkalmasak, az (I) általános képletnek felelnek meg. A képletben
RÁ R , R , R5 és R° jelentése hidrogénatom, 40
R3 jelentése hidrogénatom vagy balogénatom,
A jelentése -CH2- csoport és
Z jelentése 1-15 szénatomos alkoxi-karbonil-,
1-16 szénatomos alkil-tio-karbonil-, 2-12 szénatomos alkenil-oxi-karbonil-, 5-7 szénatomos cikloal- 45 kil-oxi-karbonil-, adott esetben egyszeresen 1-8 szénatomos alkoxicsoporttal helyettesített (1-5 szénatomos)-alkoxi-(l-5 szénatomos)-alkoxi-karbonil-csoport, adott esetben egyszeresen 1-8 szénatomos alkoxi-karbonil-csoporttal helyettesített 1- 50 szénatomos alkoxi-karbonil-csoport vagy egyszeresen fenoxicsoporttal helyettesített 1-5 szénatomos alkoxi-karbonil-csoport.
E vegyületek helyett azok savaddíciós sói is alkalmazhatók. 55
Sóképzésre különösen alkalmas a fémek és szerves nitrogénbázisok, mindenekelőtt a kvaterner ammóniumbázisok, a sóképzésre alkalmas fémek elsősorban az alkáliföldfémek, például magnézium vagy kalcium, és mindenekelőtt az alkálifémek, pél- 60 dául 9 lítium vagy főleg a kálium vagy nátrium. Ugyancsak alkalmasak a sóképzésre az átmeneti fémek, például vas, nikkel, kobalt, réz, ónk, króm vagy mangán.
Sóképzésre alkalmas nitrogén bázisok például a 65 primer, szekunder vagy tercier alifás és aromás, adott esetben a szénhidrogéncsoporton hidroxilezett aminok, például a metil-amin, etil-amin, propil-amin, izopropil-amin, a 4 izomer butil-amin, dimetil-amin, dietil-amin, dipropil-amin, diizopropil-amin, di-n-butil-amin, pirrolidin, piperidin, morfolin, trimetil-amin, trietil-amin, tripropilamin, kinuklidin, piridin, kinolin, izokinolin, továbbá a metanol-amin, etanol-amin, propanol-amin, dimetanol-amin, dietanol-amin vagy trietanolamin. Szerves nitrogén bázisként elsősorban a kvaterner ammónium bázisok is tekintetbe jöhetnek. Ilyen kvaterner ammónium bázisok a tetraalkil-ammónium kationok, melyek az alkilcsoportokban egymástól függetlenül egyenes vagy elágazó, 1-6 szénatomos alkilcsoportokat tartalmazhatnak, például a tetrametil-ammónium kation, a tetraetil-ammónium kation, vagy a trimetil-etil-ammónium kation, valamint a trimetil-benzil-ammónium kation, a trietil-benzil-ammónium kation vagy a trimetil-2hidroxil-etil-ammónium kation. Sóképzésre különösen alkalmas az ammónium kation és a trialkilammónium kationok, melyekben az alkilcsoportok egymástól függetlenül egyenesláncúak vagy elágazóak lehetnek, és adott esetben hidroxilcsoporttal szubsztituáltak, továbbá 1-6 szénatomos alkilcsoportok, főleg egy vagy két szénatomos alkilcsoportok. Ilyen például a trimetil-ammónium kation, a trietil-ammónium-kation és a tri-(2-hidroxi-etilén)-ammónium kation.
A karbonsavészter, karbonsav-tio-észter és karbonsavamid csoportok alkotórészeként álló cikloalkilcsoportok főleg 5-7, mindenekelőtt 5-6 szénatomot tartalmaznak.
A Z karbonsav-észter-, és karbonsav-tio-észtercsoportok alkotórészeként álló alkil-csoportok egyenesláncúak vagy elágazóak egyaránt lehetnek, és célszerűen legfeljebb 15 szénatomot tartalmaznak. E csoportok előnyösen azonban lényegesen kevesebb szénatomot tartalmaznak, főleg abban az esetben, ha több szubsztituensről van szó.
Az (I) általános képletű vegyületekben a halogénatom fluor-, klór-, bróm- és jódatomot jelent, főleg klór-, bróm- és jódatomot.
A savaddíciós sók képzésére szerves és szervetlen savak jönnek számításba. Szerves sav például az ecetsav, triklór-ecetsav, oxálsav, benzol-szulfonsav és metán-szulfonsav. Szervetlen sav például a sósav, hidrogén-bromid, hidrogén-jodid, kénsav, foszforsav, foszforossav és salétromsav.
Különösen előnyösek a találmány szempontjából azok az (I) általános képletű vegyületek, melyekben R , R , R , R5 és R6 hidrogénatom, R3 hidrogénatom vagy klóratom, és az -A-Z csoport -CH2-COOR16 általános képletű csoport, és R16 1-12 szénatomos alkil-, 3-6 szénatomos alkenil-, vagy fenoxi-(l-4 szénatomos)-alkil-csoport.
Különösen előnyösek a találmány szempontjából az alábbi (I) általános képletű vegyületek:
2-kinolin-8-il-oxi-ecetsav-izopropil-észter,
2-(5-klór-kinolin-8-il-oxi)-ecetsav-n-dodecil-é szter,
2-(5-klór-kinolin-8-il-oxi)-ecetsav-n-butil-észt er,
2-(5-klór-kinolin-8-il-oxi)-ecetsav-n-oktil-észt
-2HU 201449 Β er,
2-kinolin-8-il-oxi-ecetsav-n-butil-észter,
2-(5-klór-kinolin-8-il-oxi)-tioecetsav-n-oktilészter,
2-(5-klór-kinolin-8-il-o3d)-ecetsav-metallil-ész tér,
2-(5-klór-kinolin-8-il-oxi)-ecetsav-(2-izopropil
-etil)-észter,
2-(5-klór-kinolin-8-il-oxi)-ecetsav-(2-fenoxi-etil)-észter,
2-(5-klór-kinolin-8-il-oxi)-ecetsav-(l-metil-but il)-észter,
2-(5-kl6r-kinolin-8-il-oxi)-ecetsav-ciklohexilészter,
2-(5-klór-kinolin-8-il-oxi)-ecetsav-szek.butilészter,
2-(5-klór-kinolin-8-il-oxi)-ecetsav-(2-metilpentil)-észter,
2-(5-klór-kinolin-8-il-oxi)-tioecetsav-n-butilészter,
2-(5-klór-kinolin-8-il-oxi)-ecetsav-(3,6-dioxadecil)-észter,
2-(5-klór-kinolin-8-il-oxi)-ecetsav-(3-metoxibutil)-észter,
2-(5-klör-kinolin-8-il-oxi)-ecetsav-(l-etil-butil)
-észter,
2-(5-klór-kinolin-8-Íl-oxi)-ecetsav-(2-etil-butil)
-észter,
2-(5-klór-kinolin-8-il-oxi)-ecetsav-(l-metil-izo pentil)-észter,
2-(5-klór-kinolin-8-il-oxi)-ecetsav-n-undecilészter,
2-(5-klór-kinolin-8-il-oxi)-ecetsav-(2-meti.-butil)-észter,
2-(5-klór-kmolin-8-il-oxi)-tioecetsav-szek.butil
-észter,
2-(5-ldór-kinolin-8-il-oxi)-ecetsav-(3,6-dioxaheptil)-észter,
2-(5-klór-Ünolin-8-il-oxi)-ecetsav-n-heptíl-ész tér,
2-(5-klór-kinolin-8-il-oxi)-tioecetsav-n-dodecil
-észter,
2-(5-klór-kinolin-8-il-oxi)-ecetsav-(l-propilpropargil)-észter,
2-(5-klór-kinolin-8-il-oxi)-tioecetsav-terc.butil
-észter,
2-(5-klór-kinolin-8-il-oxi)-ecetsav-neopentil észter,
2-(5-klór-kinolin-8-il-OH)-tíoecetsav-n-propílészter,
2-(5-klór-kinolin-8-il-oá)-ecetsav-(l-metil-hex il)-észter,
2-(5-klór-kmolin-8-il-o»)-tioecetsav-etil-észter,
2-(5-klór-kinolin-8-il-oxi)-ecetsav-(2-etil-hcxil )-észter,
2-(5-klór-kinolin-8-il-oxi)-tioecetsav-izo-butilészter,
2-kinolm-8-il-oxi-tioecetsav-n-decil-észter,
2-(5-klór-kinolin-8-il-oxi)-ecetsav-izo-pentilészter,
2-(5-klór-kinolin-8-il-oxi)-ecetsav-(l-etil-pentil)-észter,
2-(5-klór-kinolin-8-il-oM)-ecetsav-(l-propU-bu til)-észter,
2-(5-klór-kinolin-8-il-o»)-ecetsav-(l-propil-bu til)-észter,
2-(5-klór-kinolin-8-il-oxi)-tioecetsav-n-hexilészter,
2-(5-klór-kinolin-8-il-oxi)-ecetsav-n-liexil-észter,
2-(5-klór-kinolin-8-il-oxi)-tioecetsav-izo-propi
1-észter,
2-(5-klór-kmolin-8-il-oxi)-ecetsav-(l-pentil-alli
l)-észter,
2-(5-klór-kinolin-8-il-oxi)-ecetsav-(l-metilpentíl)-észter,
2-(5-klór-kinolin-8-il-oxi)-ecetsav-(l,l-dimetil
-propargil)-észter,
2-(5-klór-kinolin-8-Íl-oxi)-ecetsav-(í-etil-l-me til-propargil)-észter,
2-(5-klór-kinolin-8-il-oxi)-ecetsav-n-butiloxikarbonil-metil-észter,
2-(5-klór-kinolin-8-il-oxi)-ecetsav-(l-n-butiloxi-karbonil-etil)-észter,
2-(5-klór-kinolin-8-il-oxi)-ecetsav-(l-metil-izo hexil)-észter,
2-(5-klór-kinolin-8-il-oxi)-ecetsav-(l-fenil-izo butil)-észter,
2-(5-klór-kinolin-8-il-oxi)-ecetsav-[l-metÍl-2(2-metil-fenoxi)-etil]-észter,
2-(5-kl6r-kinolin-8-il-oxi)-ecetsav-(l-fenil-etil)
-észter,
2-(5-klór-kinolin-8-iI-oxi)-ecetsav-[l-metÍl-2(4-etU-fenoxi)-etil]-észter,
2-(5-klór-kinolin-8-il-oxi)-ecetsav-(l-metil-2fenil-etil)-észter,
2-(5-klór-kinolin-8-il-oxi)-ecetsav-[l-metil-2(2-izopropil-fenoxi)-etil]-észter,
2-(5-kl6r-kinolin-8-Íl-oxi)-ecetsav-(l-fenil-pro pil)-észter,
2-(5-klór-kinolin-8-il-oxÍ)-ecetsav-[l-metil-2(2-etü-fenoxi)-etil]-észter,
2-(5-klór-kinolin-8-il-oxi)-ecetsav-[l-metil-2(3-etü-fenoxi)-etil]-észter,
2-(5-klór-kinolin-8-il-oxi)-ecetsav-(l-metil-2fenoxi-etil)-észter,
2-(5-klór-kinoíin-8-il-oxi)-ecetsav-(l-metil-3fenil-propil)-észter,
2-(5-klór-kinoIin-8-il-oxi)-ecetsav-[l-metil-2(3-metil-fenoxi)-etil]-észter,
2-(5-klór-kinolin-8-il-oxi)-ecetsav-[l-metil-2(4-izopropil-fenoxi)-etil]-észter,
2-(5-klór-kinolin-8-il-oxi)-ecetsav-[l-metil-2(4-metil-fenoxi)-etil]-észter,
Különösen kiemelendők az alábbi vegyületek: 2-(5-klór-kinolin-8-il-oxi)-ecetsav-metallil-ész tér,
2-(5-klór-kinolin-8-il-oxi)-ecetsav-(2-fenoxietil)-észter,
2-(5-klór-kinolin-8-il-oxi)-ecetsav-(l-metil-butil)-észter,
2-(5-klór-kinolin-8-il-oxi)-ecetsav-(l-etil-butil)
-észter,
2-(5-klór-kinolin-8-il-oxi)-ecetsav-(l-metil-izo pentil)-észter,
2-(5-klór-kinolin-8-il-oxi)-ecetsav-(l-metil-hex il)-észter,
2-(5-klór-kinolin-8-il-oxi)-ecetsav-(l-etil-pen-t il)-észter,
2-(5-klór-kinolin-8-il-oxi)-ecetsav-(l-propil-bu
-3HU 201449 Β til)-észter,
2-(5-klór-kinolin-8-il-oxi)-ecetsav-(l-pentil-allil)-észter,
2-(5-klór-kinolin-8-il-oxi)-ecetsav-(l-metil-petil)-észter,
2-(5-klór-kinolin-8-il-oxi)-ecetsav-(l-metil-izo hexil)-észter,
2-(5-klór-kinolin-8-il-oxi)-ecetsav-(l-fenil-izo butil)-észter,
2-(5-klór-kinolin-8-il-oxi)-ecetsav-(l-fenil-etil)
-észter,
2-(5-klór-kinolin-8-il-oxi)-ecetsav-[l-metil-2(4-etíl-feno»)-etil]-észter,
2-(5-kl6r-kinolin-8-il-oxi)-ecetsav-(l-metil-2fenil-etil)-észter,
2-(5-klór-kinolin-8-il-oxÍ)-ecetsav-(l-fenil-pro pil)-észter,
2-(5-klór-kinolin-8-il-oxi)-ecetsav-(l-metil-2fenoxi-etil)-észter,
2-(5-klór-kinolin-8-il-oxi)-ecetsav-(l-metil-3fenil-propil)-észter és
2-(5-klór-kinolin-8-il-oxi)-ecetsav-[l-metil-2(4-metil-fenoxi)-etil]-észter.
Különösen előnyösek a találmány szempontjából a következő vegyületek:
2-(5-klór-kinolin-8-il-oxi)-ecetsav-metallil-ész tér,
2-(5-klór-kinolin-8-il-oxi)-ecetsav-(2-fenoxietil)-észter,
2-(5-klór-kinolin-8-il-oxi)-ecetsav-(l-metil-izo pentil)-észter,
2-(5-klór-kinolin-8-il-oxi)-ecetsav-(l-metil-hex il)-észter.
Különösen hangsúlyozzuk továbbá a következő vegyületek jelentőségét:
2-(5-klór-kinolin-8-il-o»)-ecetsav-(l-metil-butil)-észter,
2-(5-klór-kinolin-8-íl-oxÍ)-ecetsav-(l-etÍl-butil )-észter,
2-(5-klór-kinolin-8-il-oxi)-ecetsav-(l-metÍl-izo pentil)-észter,
I. táblázat (I) általános képletű vegyületek
2-(5-klór-kinolin-8-il-oxi)-ecetsav-(l-metil-hex il)-észter,
2-(5-ldór-kinolin-8-il-oxi)-ecetsav-(l-etil-pen-t il)-észter,
2-(5-klór-kinolin-8-il-oxi)-ecetsav-(l-propil-bu til)-észter,
2-(5-klór-kinolin-8-il-oxi)-ecetsav-(l-pentil-allil)-észter,
2-(5-klór-kinolín-8-il-oxi)-ecetsav-(l-metilpentil)-észter,
2-(5-klór-kinolin-8-il-oxi)-ecetsav-(R-l-metilizopentil)-észter,
2-(5-kl6r-kinolin-8-il-oxi)-ecetsav-(S-l-metilizopentil)-észter,
2-(5-klór-kinolin-8-il-oxi)-ecetsav-(R-l-metilhexil)-észter,
2-(5-klór-kinolin-8-íl-oxi)-ecetsav-(S-l-metilhexil)-észter,
2-(5-klór-kinolin-8-il-oxi)-ecetsav-(l-metil-izo hexil)-észter,
2-(5-klór-kinolin-8-il-oxi)-ecetsav-(l-fenÍl-izo butil)-észter,
2-(5-klór-kinolin-8-il-oxi)-ecetsav-(l-fenil-etil)
-észter,
2-(5-klór-kinolin-8-il-oxi)-ecetsav-[l-metil-2(4-etU-fenoxi)-etil]-észter,
2-(5-klór-kinolin-8-il-oxi)-ecetsav-(l-metil-2fenil-etil)-észter,
2-(5-klór-kinolin-8-il-oxí)-ecetsav-(l-fenil-pro pil)-észter,
2-(5-klór-kinolin-8-il-oxi)-ecetsav-(l-metil-2fenoxi-etil)-észter,
2-(5-klór-kinolin-8-il-oxi)-ecetsav-(l-metil-3fenil-propil)-észter és
2-(5-klór-kinolin-8-il-oxi)-ecetsav-/l-metil-2(4-metil-fenoxi)-etil/-észter.
A herbicid hatású (Π) általános képletű 2-/4-(5klór-3-fluor-piridin-2-il-oxi)-fenoxi/-propionsavszármazékok károsító hatását antidotáló (I) általános képletű vegyületeket az alábbi, I. táblázatban szemléltetjük:
A vegyület R1 száma R2 R3 R4 R5 R6 A z Fizikai állandó
1.1. H H H H H H -ch2- -CN op.: 118-119 °C
1.2. H H H H H H -ch2- (1) op.: 201-204’C (bomlás)
1.3. H H H H H CH3 -ch2- -CN op.: 114-116 ’C
1.4. H H H H H CH3 -ch2- (1) op.: 209-210’C (bomlás)
L5. H H Cl H H H -ch2- (1) op.: 203-205’C (bomlás)
1.6. H H H H H H -ch2- (2) op.: 136-138’C
1.7. H H a H H H -ch2- -CN op.: 156-160’C
1.8. H H H H H H -ch2- (1) op.: 129-130 ’C (bomlás)
1.9. Br H Cl H H H -ch2- (1) op.: 197-198’C (bomlás)
1.10. Br H Cl H H H -ch2- -CN op.: 150-151 ’C
1.11. H H H H H H -ch2- (4) op.: 143-145’C
1.12. I H Cl H H H -ch2- (1) op.: 195-196’C (bomlás)
1.13. 1 H Cl H H H -CH2- -CN op.: 150,5-152’C
1.14. Br H Cl H H H -ch2- (2) op.: 162-165’C
1.15. Cl H Cl H H CH3 -ch2- (1) op.: 205-207’C (bomlás)
1.16. Cl H Cl H H H -ch2- -CN op.: 150-152’C
-AHU 201449 Β
I. táblázat folytatása (I) általános képletű vegyületek
A vegyület R1 száma R2 R3 R4 R5 R6 A z Fizikai állandó
1.17. I H Cl H H H -CH2- (2) op.: 163-167 °C
1.18. Cl H Cl H H ch3 -ch2- -CN op.: 157-158’C
1.19. Cl H a H H ch3 -ch2- (2) op.: 149-152’C
1.20. H H H H H H -ch2- ch2 -CN op.: 108-112 °C
1.21. H H H H H H s -CN op.: 121-124’C
1.22. H H H H H H g- (1) op.: 186-189’C
1.23. H H Cl H H H -CN op.: 143-145’C
1.24. H H H H H H s (1) op.: 191-194’C (bomlás)
1.25. H H Cl H H H (1) op.: 186-189 ’C (bomlás)
1.27. Cl H no2 H H H -ch2- (1) op.: 214-216 ’C (bomlás)
1.28. Cl H no2 H H H -ch2- -CN op.: 166-169 ’C
1.29. H H H H H H -ch2- Hs-cikl. op.: 165-166’C
1.30. H H H H H H -ch2- (6) op.: 139-141 ’C
1.31. H H Cl H H H -ch2- (7) op.: 141-143’C
1.32. H H no2 H H H -ch2- -CN op.: 162:164’C
1.33. H H no2 H H H -ch2- (1) op.: 212-215 ’C (bomlás)
1.34. H H Cl H H H -ch2- (4) op.: 148-149’C
1.35. H H Cl H H H -ch2- (8) op.: 139-140 ’C
1.36. H H H H H H -ch2- (9) op.: 111-114’C
1.37. H H H H H H -ch2- (10) op.: 158-162’C
1.38. H H H H H H -ch2- (11) op.: 123-125’C
139. H H H H H H -ch2- (12) op.: 138-139’C
1.40. H H H H H H -ch2- (13) op.: 120-122’C
1.41. H H Cl H H H -ch2- (14) op.: 157-158’C (bomlás)
1.42. H H H H H H -ch2- (15) op.: 144-146’C
1.43. H H H H H H -ch2- (16) op.: 112-114’C
1.44. H H Cl H H H -ch2- (17) op.: 173-174’C
1.45. H H H H H H -ch2- (18) op.: 155-156’C
1.45. H H H H H H -ch2- (19) op.: 107-1103’C
1.47. H H H H H H -ch2- (20)2 op.: 124-126’C
1.48. H H H H H H -ch2- (21) op.: 131-132’C
1.49. H H H H H H -ch2- (22) op.: 84-86’C
1.50. H H H H H H -ch2- (23) op.: 168-169’C
1.51. H H H H H H -ch2- (24) op.: 100-103’C
1-52. H H Cl H H H -ch2- (25) op.: 156-157 ’C (bomlás)
133. H H H H H H -ch2- (26) op.: 82-85’C
134. H H H H H H -ch2- (26) op.: 144-147’C
1.55. H H H H H H -ch2- (27) op.: 128-130’C
1.56. H H H H H H -ch2- (13 op.: 104-107’C
137. H H H H H H -ch2- (28) op.: 132-134’C
138. H H H H H H -ch2- (29) op.: 138-140’C
139. H H H H H H -ch2- (25) op.: 129-131’C
1.60. H H H H H H -ch2- (30) op.: 121-123’C
1.61. H H H H H H -ch2- (31) op.: 123-125’C
1.62. H H H H H H -ch2- (32) op.: 127-128’C (bomlás)
1.63. H H Cl H H H -ch2- (5) op.: 173-175’C
1.64. H H H H H H -ch2- (33) op.: 135-137’C
1.65. H H Cl H H H -ch2- (23) op.: 191-192’C (bomlás)
1.66. H H H H H H -ch2- (34) op.: 120-121‘C
1.67. H H H H H H -ch2- (35) op.: 118-120’C
1.68. H H Cl H H H -ch2- (36) op.: 191-192’C (bomlás)
-5HU 201449 Β
I. táblázat folytatása (I) általános képletű vegyületek
A vegyület R1 száma R2 R3 R4 R5 R6 A z Fizikai állandó
1.69. H H H H H H -ch2- (37) op.: 158-159’C
1.70. H H H H H H -ch2- (17) op.: 115-117,5’C
1.71. H H H H H H -ch2- (33) op.: 140-142’C
1.72. H H H H H H -ch2- (38) op.: 164-165’C
1.73. H H H H H H -ch2- (8) op.: 129-132’C
1.74. H H H H H H -ch2- (39) op.: 155-157,5’C
1.75. H H H H H H -ch2- (40) op.: 158-160’C
1.76. H H Cl H H H -ch2- (41) op.: 155-158’C (bomlás)
1.77. H H H H H H -ch2- (14) op.: 144-146’C
1.78. H H H H H H -ch2- (42) op.: 123-124’C
1.79. H H H H H H -ch2- (43) op.: 173-176’C (bomlás)
1.80. H H H H H H -ch2- (44) op.: 134-136’C (bomlás)
1.81. H H H H H H -ch2- (7) op.: 100-102 ’C
1.82. H H H H H H -ch2- (45) op.: 197-199’C
1.83. H H H H H H -ch2- (46) op.: 170-171 ’C
1.84. Cl H Cl H H H -COOCH3 op.: 65-66’C
1.85. H H H H H H -CH- Ch3 -COOCH3 op.: 70-72’C
1.86. H H H H H H -ch2- -COOH.H2O op.: 184-185’C
1.87. H H H H H H -ch2- -cooch2- ch2och3 op.: 80-82’C
1.88. H H H H H H -ch2- -COOCH3 op.: 46,5-67,0
1.89. H H H H H H -ch2- -COOC2Hs.H2O op.: 56-59’C
1.90. H H H H H H -CH -conh(ch2)3- oc2h5 op.: 54-56’C
1.91. H H H H H H -CONHC2H5 op.: 86-88’C
1.92. H H H H H H -ch2- -COOC3H7-n od.: 28-31’C n23D= 1,5696
1.93. H H H H H H -ch2- -COOC3H7-Í
1.94. H H H H H H -ch2- -CONHCH3.H2O op.: 74-81 ’C
1.95. H H H H H H -ch2- (47) op.: 142-145 ’C t&D- 1,6002
1.96. H H H H H H -ch2- -CONHC2H5
1.97. H H H H. H H ch3 -CONH(CH2)3OH op.: 120-122’C
1.98. H H H H H H -ch2- -COOCH2CH2- -OC2H5 nMD= 1,5673
1.99. H H H H H H (48) op.: 88-90’C
1.100. H H H H H H -ch2- -CONH(CH2)3CH3 od.: 66-68 ’C naD= 1,6054
1.101. H H H H H H -CH- ch3 (49)
1.102. H H H H H H -ch2- (49) op.: 146-149’C
1.103. H H H H H H -ch2- (50) sűrű massza
1.104. H H H H H H -CH- CH3 -CONH(CH2)3CH3- .h2o op.: 73-76’C
1.105. H H H H H H -CH- CH3 (51) op.: 120-121’C
1.106. H H H H H H -CH- CH3 (47) op.: 105-111’C
1.107. H H Cl H H H -ch2- -C00H op.: 232-233’C
1.108. H H Cl H H H -ch2- -COOCH2OCH3 op.: 97-98’C
1.109. H H Cl H H H -ch2- -COOCH3 op.: 104-105,5’C
1.110. H H Cl H H H -ch2- -COOC2H5 op.: 116-117’C
1.111. H H Cl H H H -ch2- -COOC3H7-n op.: 108-109’C
1.112. H H Cl H H H -ch2- (47) op.: 135-136’C
1.113. 6 H H H H H CH3 -ch2- -COOCH3 op.: 58-66 ’C
-6HU 201449 Β 12
I. táblázat folytatása (I) általános képletű vegyületek
A vegyület R1 száma R2 R3 R4 R5 R6 A z Fizikai állandó
1.114. H H H H H ch3 -ch2- -cooc^ n22,5D = 1,5762
1.115. H H Cl H H H -ch2- -COOCtHks-t op.: 63-69 ’C
1.116. H H H H H H -ch2- -COOC4H9-t op.: 68-70’C
1.117. H H Cl H H H -ch2- -cooch2-c»ch op.: 115-116’C
1.118. H H Cl H H H -ch2- -COOC3H7-Í op.: 147-148 ’C
1.119. H H a H H H -ch2- -COOCH2CH2OC2H5 op.: 102-104’C
1.120. H H a H H H -ch2- (52) op.: 110-112’C
1.121. H H Cl H H H -ch2- -COOCH2-CH = CH2 op.: 98-99’C
1.122. H H a H H H -ch2- -COO(CH2)hCH3 op.: 76-77’C
1.123. H H Cl H H H -ch2- -COOC4H5-S op.: 110-111’C 0*0= 1,5419
1.124. H H H H H H -ch2- -COO(CH2)7CH3
1.125. H H Cl H H H -ch2- -COOC4H911 od.: 90,5-92’C
1.126. H H H H H H -ch2- -COO(CH2)nCH3 nfD= 1,5232 n23D= 1,5885
1.127. H H H H H H -ch2- -cooch2-ch=ch2
1.128. H H Cl H H H -ch2- -coo(ch2)7ch3 og.: 87-88 ’C
1.129. H H H H H H -ch2- -COOQHg-n nSD= 1,5642
1.130. H H H H H H -ch2- -COOC4H9-S vörös olaj
1.131. H H Cl H H H -ch2- -COOCH2CH2C1 op.: 125-126’C nM-5D= 1,6099
1.132. H H H H H H -ch2- (52)
1.133. H H Cl H H H -ch2- (50) op.: 101-103’C
1.134. H H Cl H H H -ch2- -COS(CH2)7CH3 op.: 53-54’C
1.135. H H H H H H -ch2- -COOCH2CH2C1 op.:109-110’C
1.136. J H Cl H H H -ch2- -COOC4H9-t op.: 81-87’C
1.137. J H Cl H H H -ch2- -COOC2H5 op.: 92-94’C
1.138. J H Cl H H H -ch2- -COO(CH2)hCH9 op.: 51-53’C
1.139. J H Cl H H H -ch2- -cooch3 op.: 121-126 ’C
1.140. J H Cl H H H -ch2- -cooch2ch2ci op.: 44-45’C
1.141. I H Cl H H H -ch2- (52) op.:112-113’C
1.142. I H Cl H H H -ch2- -COOC3H7-n θδ·:71-^ο£
1.143. H H H H H H -ch2- -COOC4H9-Í n%= 1,5632 n%= 1,5931 n22D= 1,5432
1.144. H H H H H H -ch2- (72)
1.145. H H H H H H -ch2- (64)
1.146. H H H H H H -ch2- -CONH(CH2)hCH3 op.: 56-61’C
1.147. H H H H H H -ch2- (53) op.: 94-99 ’C
1.148. H H H H H H -ch2- -CONHCH2CH2CH2OH op.: 138-139’C
1.149. H H H H H H -ch2- (54) op.: 104-106’C
1.150. H H H H H H -ch2- (55) op4:99-103’C
1.151. H H H H H H -ch2- (56) n23D= 1,5686
1.152. H H H H H H -ch2- (57) op.: 144-146 ’C n23D= 1,5766 n22D= 1,5840
1.153. H H H H H H -ch2- (58)
1.154. H H H H H H -ch2- (59)
1.155. H H H H H H -ch2- (60) op.: 70,5-73,5’C
1.156. H H H H H H -ch2- (61) op.: 150-151’C
1.157. H H H H H H -ch2- (62) op.: 105-106’C n26D= 1,5821
1.158. H H H H H H -ch2- (63)
1.159. H H H H H H -ch2- (65) op.: 109-110’C
1.160. H H H H H H -ch2- -conhch2-ch= =ch2.h2o op.: 71-75’C
1.161. H H H H H H -ch2- (66) op.: 57-58’C
1.162. H H H H H H -ch2- -CONH(CH2)3OC2H5 op.: 51-61’C
1.163. H H H H H H -ch2- -conhch2ch2n- -hch2ch2oh op.: 70-91’C
1.164. H H Cl H H H -ch2- CONH(CH2)3OC2H5 op.í 85-88 °C
1.165. H H Cl H H H -ch2- (49) op.: 187-189 ’C
1.166. H H Cl H H H -ch2- (57) op.: 177-179’C
1.167. H H Cl H H H -ch2- (55) op.: 148-150’C
1.168. H H Cl H H H -ch2- -CONHCH2CH2CH2OH op.: 157-160’C
-7HU 201449 Β
/. táblázat folytatása (I) általános képletű vegyületek
A vegyület R1 száma R2 R3 R4 R5 R6 A Z Fizikai állandó
1.169. H H a H H H -CH2- -CONHC4H9-n.H2O op.: 87-90’C
1.170. H H Cl H H H -ch2- -CONHC2H5 op.: 94-98’C
1.171. H H Cl H H H -ch2- (67) op.: 146-149’C
1.172. H H H H H ch3 -ch2- -conh2 op.: 193-196 °C
1.173. H H H H H H -ch2- -conhnh2.h2o op.: 121-124’C
1.174. H H H H H H -ch2- -CONa,H2O op.: 140-142’C
1.175. H H H H H H -ch2- -cook.h2o op.:200’C
1.176. H H H H H H -ch2- -COO°HN°(CH3)3 op.: 176-178’C
1.177. H H H H H H -ch2- -COO°HN<’- -(CH2CH2OH)3 op.: 97-98’C
1.178. H H Cl H H H -ch2- -cook.h2o op.:260’C
1.179. H H Cl H H H -ch2- -COONa.H2O op.:260’C
1.180. H H H H H H -ch2- -COO°HN°-(C2Hs)3 op.: : 255-257’C (bomlás)
1.181. H H Cl H H H -ch2- -CO°°NH4 op.: : 227-228’C (bomlás)
1.182. H H Cl H H H -ch2- -COO00- -(CH2CH2OH)3 op.: : 132-156 ’C (bomlás)
1.183. H H Cl H H H -CH- ch3 -ch2- (68) op.:120-122 ’C
1.184. H H Cl H H H (64) op.: 65-67’C
1.186. H H Cl H H H -ch2- (69) op.: 94-95’C
1.188. H H Cl H H H -ch2- (70) op.: 79-80’C
1.189. Br H Br H H H -ch2- -COOCH3 op.: 143-145’C
1.190. Br H Cl H H H -ch2- -COOC3H7-í op.: 71-73’C
1.191. Br H Br H H H -ch2- -COOC3H7-Í op.: 47-51’C
1.192. Cl H Cl H H H -ch2- -COOG|H9-n op.: 42-43,5’C
1.193. Br H Cl H H H -ch2- -COOGtH9-n op.:kb. 28’C
1.194. a H Cl H H H -ch2- -COO(CH2)tCH3 op.:kb.30’C
1.195. Br H Cl H H H -ch2- -COO(CH2)tCH3 op.: 41-42’C
1.196. Br H Cl H H H -ch2- (64) op.: 46-48’C
1.197. Cl H Cl H H H -ch2- -COO(CH2)iiCH3 op.: 49-50’C
1.198. Br H Cl H H H -ch2- -COO(CH2)ixCH3 op.: 50-52’C
1.199. Cl H Cl H H H -ch2- (52) op.: 79-80'C
1.200. Br H Cl H H H -ch2- (52) op.: 100-102’C
1.201. Br H Cl H H H -ch2- (52) op.: 101-104’C
1.202. Br H Cl H H H -ch2- -COOCH2CH2OCH3 op.: 68-70’C
1.203. Cl H Cl H Η H -ch2- -COOCH2CH2OC2H5 op.: 81-82’C
1.204. Br H a H H H -ch2- -COOCH2CH2OC2O5 od.: 71-72’C n25D= 1,5763
1.205. Br H Cl H H H -ch2- -COOCH2CH2OC3H7-í
1.206. Br H Cl H H H -ch2- (70) op.: 80-82’C
1.207. Br H Cl H H H -ch2- (50) op.: 79-80’C
1.209. Cl H Cl H H H -ch2- -COOCH2=CH2 op.: 72-73’C
1.210. Br H Cl H H H -ch2- -cooch2ch=ch2 op.: 66-68,5’C
1.211. Br H Br H H H -ch2- -cooch2ch=ch2 op.: 78-79’C
1.212. Br H Cl H H H -ch2- -COOCH2CH = CH-CH3 op.: 60-64’C
1.213. Cl H Cl H H H -ch2- (69) op.: 62-65’C
1.214. Br H Cl H H H -ch2- (69) op.: 62-64’C
1.215. Br H Cl H H H -ch2- (71) op.: 52-54 ’C n d = 1,5642
1.216. H H Cl H H H -COOC5H7-Í
1.217. H H Cl H H H -COO^H^tCHs n23D= 1,5356
1.218. H H Cl H H H -ch- ch3 -CH- (64) n25o= 1,5370
1.219. H H Cl H H H -COO(CH2)iiCH3 op.: 54-55’C
CH3
-8HU 201449 Β
16
I. táblázat folytatása (I) általános képletű vegyületek
A vegyület R1 száma R2 R3 R4 R5 R6 A Z Fizikai állandó
1.220. H H Cl H H H g (52) op.: 57-59 °C
1.221. H H Cl H H H g -COOCH2CH2OC3H7-i n32D= 1,5403
1.222. H H Cl H H H g (70) n29o= 1,5962
1.223. H H Cl H H H g -COOCH2CH = CH2 op.: 40-41’C
1.224. H H Cl H H H g -COOCH2CH = CH-CH3 op.: 39-40’C
1.225. H H Cl H H H g (69) op.: 62-63 ’C
1.226. H H Cl H H H g (71) n30D= 1,5677
1.227. Br H Cl H H H g -COO(CH2)7CH3 n28D= 1,5439
1.228. Cl H Cl H H H g (64) n25D= 1,5408
1.229. Br H Cl H H H g (64) n25D= 1,5527
1.230. Br H Cl H H H g -COO(CH2)nCH3 n30D= 1,5347
1.231. Br H Cl H H H g (52) op.: 55-56’C
1.232. Br H Cl H H H g (50) n30D= 1,5886
1.233. Br H Cl H H H g -COOCH2CH2OC3H7-i n28D= 1,5642
1.234. Br H Cl H H H -CH- CH3 (70) n20D= 1,6031
1.235. Br H Cl H H H g -COOCH2CH = CH2 op.: 55-56‘C
1.236. Cl H Cl H H H g -COOCH2CH = CH-CH3 op.: 38-39’C
1.237. Br H Cl H H H g -COOCH2CH=CH-CH3 op.: 38-40’C
1.238. Br H Cl H H H 5H- CH3 (69) n28D= 1,5824
1.239. H H Cl H H H -ch2- (73) op.: 165-170’C
1.240. H H Cl H H H -ch2- (74) op.: 143-145’C
1.241. H H Cl H H H -ch2- (75) op.: 111-116’C
1.242. H H Cl H H H -ch2- (68) op.: 108-119’C
1.243. H H Cl H H H g (73) op.: 102-105’C
A vegyület száma R1 R2 R3 R4 R5 R6 A+Z Fizikai állandó
1.244. H H Cl H H H (76) op.: 140-141,5 °C
A vegyület R1 száma R2 R3 R4 R5 R6 A Z Fizikai állandó
1.245. H H Cl H H H -ch2- (72) oo.: 65-70’C naD= 1,5525
1.246. H H H H H H -ch2- (77)
-9HU 201449 Β
18
I. táblázat folytatása (I) általános képletű vegyületek
A vegyület R1 száma R2 R3 R4 R5 R6 A z Fizikai állandó
1.247. H H Cl H H H -ch2- (71) (78) op.: 112-113 *C
1.248. H H Cl H H H -CH2- op.: 113-114 °C n22D= 1,5580 n22D= 1,5389
1.249. H H H H H H -ch2- (79)
1.250. H H H H H H -ch2- -COOCH2CH2OCH2CH2O-
(CH2)3CH3 s^D- 1,6096 n% = 1,5755
1.251. H H H H H H -ch2- -COS(CH2)3CH3
1.252. H H H H H H -ch2- (71)
1.253. H H H H H H -ch2- -COO(CH2)4CH3 n23D= 1,5591 η% = 1,5697
1.254. H H H H H H -ch2- -COS(CH2)7CH3
1.255. H H Cl H H H -ch2- (77) op.: 74-75 °C n% = 1,6076 n%= 1,5833 n23D= 1,5530
1.256. H H Cl H H H -ch2- -COS(CH2)3CH3
1.257. H H H H H H -ch2- -cooch2ch - ch-ch3
1.258. H H H H H H -CH2- (80)
1.259. H H H H H H -ch2- -COOCH2CH2OCH2CH2O- op.: 39-41’C
(CH2)3CH3 op.: 72-73’C
1.260. H H Cl H H H -ch2- (79)
1.261. H H Cl H H H -ch2- -COO(CH2)4CH3 op.: 78-79’C
1.262. H H Cl H H H -ch2- (81) op.: 37-46’C n%= 1,5546
1.263. H H H H H H -ch2- -COOCH2CH2OC3H7-i
1.264. H H Cl H H H -ch2- -COO(CH2)i3CH3 op.: 75-76’C
1.265. H H H H H H -ch2- (82) op.: 47-50’C
1.266. H H H H H H -ch2- (83) op.: 29-31’C
1.267. H H Cl H H H -ch2- (80) op.: 58-63’C n%= 1,5489
1.268. H H H H H H -ch2- -COOCH2CH2OCH2-
-CH2OC2H5
1.269. H H H H H H -ch2- (70) op.: 80-81 ’C
1.270. H H Cl H H H -ch2- (82) od.: 55-80 ’C n%= 1,5463 op.: 35-36’C n%= 1,5495
1.271. H H H H H H -ch2- (84)
1.272. H H H H H H -ch2- -COO(CH2)i3CH3
1.273. H H H H H H -ch2- -COOCH2CH2O(CH2)-
-ch3
1.274. H H Cl H H H -ch2- -cooch2ch2och2- op.: 42-43’C
CH2OC2H5 η%= 1,5566
1.275. H H H H H H -ch2- (85)
1.276. H H Cl H H H -ch2- (84) op.: 63-64 ’C n d = 1,5973
1.277. H H H H H H -ch2- (87)
1.278. H H Cl H H H -ch2- (83) op.: 98-101’C n%= 1,5551
1.279. H H H H H H -ch2- (88)
1.280. H H H H H H -ch2- (69) n%= 1,5805
1.281. H H H H H H -ch2- (89) n%- 1,5793
1.282. H H H H H H -ch2- -COOCH2CH2OCH2- η%= 1,5560
ch2och3 η%= 1,5632
1.283. H H Cl H H H -ch2- (88)
1.284. H H Cl H H H -ch2- -COO(CH2)ioCH3 op.: 70-71’C
1.285. H H Cl H H H -ch2- (90) op.: 78-79’C
1.286. H H H H H H -ch2- (91) OD.: 40-42’C n%= 1,5469 η%= 1,5581
1.287. H H H H H H -ch2- -COO(CH2)6CH3
1.288. H H H H H H -ch2- (88)
1.289. H H Cl H H H -ch2- -COOCH2CH2O(CH2)3- op.: 69-70’C
Cífe
1.290. H H Cl H H H -ch2- (87) op.: 55-56’C
1.291. H H Cl H H H -ch2- (89) op.: 83-87 ’C
1.292. H H H H H H -ch2- -COSCH3 op.: 41-44’C aD= 1,5633
1.293. H H Cl H H H -ch2- -cooch2ch2och2-
ch2och3
1.294. H H Cl H H H -ch2- -COSCH3 op.: 89-91’C
1.295. 10 H H Cl H H H -ch2- (88) op.: 53-54’C
-10HU 201449 Β
20
I. táblázat folytatása (I) általános képletű vegyületek
A vegyület R1 száma R2 R3 R4 R5 R6 A z Fizikai állandó
1.296. H H H H H H -CH2- -COO(CH2)ioCH3 n23D= 1,5310
1.297. H H Cl H H H -ch2- -COO(CH2)6CH3 qp.: 74-76’C
1.298. H H H H H H -ch2- (86) nSD= 1,5554
1.299. H H Cl H H H -ch2- (91) op.:103-105°C
1.300. H H H H H H -ch2- (92) n23o= 1,5987
1.301. H H Cl H H H -ch2- -COS(CH2)nCH3 op.: 26-28’C
1.303. H H Cl H H H -ch2- -COO(CH2)9CH3 op.: 73-74 ’C n23D= 1,5433
1.304. H H H H H H -ch2- (93)
1305. H H Cl H H H -ch2- (94) oo.: 81-82’C nD= 1,5472
1306. H H H H H H -ch2- (95)
1.308. H H Cl H H H -ch2- (92) n?o= 1,5996 n23D= 1,5837 n“D= 1,5523 n22D= 1,5524 n23D= 1,6310
1.309. H H H H H H -ch2- (97)
1310. H H H H H H -ch2- -COS(CH2)nCH3
1.311. H H H H H H -ch2- (98)
1312. H H H H H H -ch2- -COSC2H5
1313. H H Cl H H H -ch2- (98) op.: 76-81’C n22D= 1,6136 n22D= 1,5308
1314. H H Cl H H H -ch2- -SOSC3H7-11
1315. H H H H H H -ch2- -COO(CH2)9CH3
1316. H H Cl H H H -ch2- (93) op.: 65-67’C nSD= 1,5568 1,5454 op.: 78-79’C n23D = 1,6049
1316. H H H H H H -ch2- (99)
1.318. H H H H H H -ch2- (100)
1319. H H a H H H -ch2- -COO(CH2)8CH3
1.320. H H H H H H -ch2- (101)
1321. H H Cl H H H -ch2- -COSC2H5 op.: 55-57 ’C n% = 1,5436
1322. H H H H H H -ch2- -COO(CH2)8CH3
1323. H H Cl H H H -ch2- (102) op.: 45-47’C nSD= 1,6045 n23D= 1,5630
1324. H H Cl H H H -ch2- (101)
1325. H H H H H H -ch2- -COS(CH2)9CH3
1326. H H Cl H H H -ch2- (103) op.: 72-74’C nnD= 1,5542
1327. H H Cl H H H -CH2- (100)
1.328. H H H H H H -ch2- -COO(CH2)5CH3 n22D= 1,5512
1.329. H H H H H H -ch2- (104) op.: 48-50’C n%= 1,5937 ngD= 1,5821
1.330. H H H H H H -ch2- -COS(CH2)4CH3
1331. H H H H H H -ch2- -COSC5H7-ÍZ0
1332. H H H H H H -ch2- (102) η%= 1,5395
1.333. H H Cl H H H -ch2- (104) op.: 55-57’C n“D= 1,5882 ír D — 1,5990
1.334. H H Cl H H H -ch2- -COS(CH2)5CH3
1335. H H a H H H -ch2- -COS(CH2)4CH3
1336. H H Cl H H H -ch2- -COO(CH2)5CH3 op.: 71-72’C
1.337. H H a H H H -ch2- -COSC^-izo op.: 62-64’C °C
1338. H H Cl H H H -ch2- (105) op.: 25-29’C n“D= 1,5468 n“ü= 1,5531 0%= 1,5579
1339. H H H H H H -ch2- (106)
1.340. H H H H H H -ch2- (107)
1.341. H H Cl H H H -ch2- (95)
1.342. H H H H H H -ch2- (82) op.: 42-44’C n“D= 1,6108
1.343. H H H H H H -ch2- -COSC3H7-n
1.344. H H a H H H -ch2- (107) on.: 68-71 °C nSD= 1,5472
1.345. H H H H H H -ch2- (105)
1.346. H H a H H H -ch2- (106) op.: 88-89’C
1.347. H H H H H H -ch2- -COS(CH2)5CH3 nKD= 1,5804 1,5386 n^D- 1,5659
1.348. H H H H H H -ch2- -COO(CH2)9-CH = CH2
1.349. H H H H H H -ch2- (94)
1.350. H H a H H H -ch2- (97) op,: 97-100 ’C
1.351. H H H H H H -ch2- (108) n“D= 1,5688
1.352. H H a H H H -ch2- (109) op.: 66-67’C
1353. H H a H H H -ch2- (no) opj 76-81’C nBD“ 1,5740
1.354. H H H H H H -ch2- (no)
-11HU 201449 Β
I. táblázat folytatása (I) általános képletű vegyületek
A vegyület R1 száma R2 R3 R4 R5 R6 A z Fizikai állandó
1.355. H H Cl H H H -ch2- (108) op.: 78-79’C
1.356. H H Cl H H H -ch2- (111) op.: 71-73’C
1.357. Br H Cl H H H -ch2- -COOCH3 op.: 126-128’C
1.358. Br H Cl H H H -CH- -COOC3H7-Í op.:66-68’C
1.359. Cl H Cl H H H ch3 -ch2- -COOCH2CH2OCH3 op.: 68-70’C
1.360. Cl H Cl H H H -ch2- -COOC3H7-Í op.: 60-63’C (50) η3θϋ= 1,
1.361. H H Cl H H H -CH(CH3)-
1.362. H H Cl H H H -ch2- -COOCH2COOC4H5-n 00.: 52-54’C nSD= 1,5508
1.363. H H Cl H H H -ch2- (112)
1.364. H H Cl H H H -ch2- (113) op.: 55-59’C
1.365. H H Cl H H H -ch2- (H4) op.: 43-47’C
1.366. H Cl H H H H -ch2- (115) op.: 75-78’C
1.367. H H Cl H H H -ch2- (116) op.: 117-122’C
1.368. H H Cl H H H -ch2- (117) op.: 63-68’C
1.369. H H Cl H H H -ch2- (118) op.: 116-118’C
1.370. H H Cl H H H -ch2- (119) op.: 41-43’C
1.371. H H Cl H H H -ch2- (120) op.: 74-76’C
1.372. H H Cl H H H -ch2- (121) op.: 96-98 ’C
1.373. H H Cl H H H -ch2- (122) op.: 82-85 ’C
1.374. H H Cl H H H -ch2- (123) op.: 42-44 ’C
1.375. H H Cl H H H -ch2- (124) op.: 78-79’C
1.376. H H Cl H H H -ch2- (125) op.: 58-61 ’C
1.377. H H Cl H H H -ch2- (126) op.: 35-38’C
1.378. H H Cl H H H -ch2- (127) op.: 82-84 ’C
Az (I) általános képletű vegyületek önmagukban ismert módszerekkel állíthatók elő, például a 86.750. és 94.349. számú európai nyilvánosságrahozatali iratokban leírt, vagy azokkal analóg ismert eljárásokkal.
Az (I) általános képletű lanolin-származékok 40 igen előnyös és erős hatásúak, mivel kultúrnövényeket a herbicid hatású 2-/4-(5-klór-3-fluor-piridin-2il-oxi)-fenoxi/-propionsav-származékok károsító hatása ellen védnek. E herbicid hatóanyagok jól ismertek a 83.556. és 97.460. számú európai nyilvá- 45 nosságrahozatali iratokból, és az ott leírt eljárásokkal állíthatók elő. Különösen hatásos, és a találmány szerint előnyösen alkalmazható 2-/4-(5-klór3-fluor-júridin-2-il-oxi)-fenoxi/-propionsav-szár mazékok a (II) általános képletű vegyületek — a 50 képletben
Y jelentése adott esetben 2-6 szénatomos alkoxi-karbonil-csoporttal helyettesített 1-6 szénatomos alkori-csoport, egy 3-7 szénatomos alkinil-o»csoport vagy egy 1-4 szénatomos alkoxi-karbasil- 55 csoporttal helyettesített 1-4 szénatomos alkil-tiocsoport-.
A fenti vegyületekben a szénatomszámtól függően „alkilcsoport” többek között a metil-, etil-, npropil-, izopropil-, valamint az izomer butil-, pentil-, hexil-, heptil-csoport és ezek megfelelő telítetlen származékai.
Az alkoxi-, alkoxi-karbonil- vagy alkil-tio-csoportokban az alkilcsoportok jelentése ugyancsak a fenti. Különösen előnyösek azok az alkilcsoportok, melyek alacsonyszámú szénatomot tartalmaznak.
Különösen előnyösek azok a (II) általános képletű hatóanyagok, melyekben
Y metoxi-, etoxi-, propiloxi-, izopropiloxi-, butiloxi-, propargíloxi-, metoxi-karbonil-metil-tio-, 1etoxi-karbonil-etoxi- vagy butiloxi-karbonil-csoport.
A propionsavcsoport optikailag aktív szénatomja általában mind R, mind S konfigurációjú lehet. Amennyiben azt külön nem a$uk meg, a racém elegy értendő. Az előnyös (Π) általános képletű herbicid hatóanyagok 2R-konfigwációjúak.
A találmány szerinti antidófcpnokkal kiküszöbölhető hatású 2-/4-(5-klór-3-ftuor-piridin-2-iloxi)-fenoxi/-propionsav-származ4kokat az alábbi, Π. táblázatban adjuk meg:
-12HU 201449 Β
II táblázat (Π) általános képletű vegyületek
A vegyület Y Fizikai állandó száma
2.1.
2.2.
2.3.
2.4.
2.5.
2.6.
2.7.
2.8.
2.9.
2.10. 2.11. 2.12. 2.13
2.14.
2.15.
2.16. 2.17.
-OCH3
-OGtH9-n
-O-N=C(CH3)2
-OC2Hs
-O-CH2-CH2-N(CH3)2
-O-CH2-C=CH (128)
-S-CH2-COOCH3 (129)
-O-CH2-COOC4H9-11
-OC3H7-n
-OC3H7-Í (130) (131)
-OCH3 (2R)
-OH
-S-CH2-COOCH3 (2R)
00.: 63-64’C n3SD= 1,5275 n35o= 1,5488 n“D= 1,5358 n35D= 1,5334 n^D= 1,5492 n d = 1,5330 nD= 1,5607 n*D = 1,5227 n35D= 1,5223 n35D= 1,5319 n^D= 1,5284 n25D= 1,5340 n d = 1,5360 n35D= 1,5359 on.: 95-97 °C n35D= 1,5223
2.18.
2.19.
2.20.
(132)
-O-CH2-C=CH(2R)
-NH-OCH3 n35D= 1,5223 op.: 55-56’C op.: 103-105 °C
Kultúrnövények, melyek a találmány szerint az (I) általános képletű kinolin-származékokkal megvédhetők a (Π) általános képletű vegyületek káros hatása ellen, elsősorban azok, melyek textilipari és élelmiszeripari szempontból jelentősek. Ilyen növény például a cukornád, és főleg a köles, kukorica, rizs és más gabonafajták (búza, rozs, árpa, zab).
za, rozs, árpa és rizs esetén.
A találmány szerint előnyösen a következő vegyületeket alkalmazhatjuk kultúrnövények,. elsősorban gabona védelmére: 2-[4-(5-klór-3-fluor-piridin-2-Ü-oxi)-fenoxi]-propionsav-metil-észter,
2-[4-(5-klór-3-fluor-piridín-2-il-oxi)-fenoxi]propionsav-propargil-észter,
2-[4-(5-klór-3-fluor-piridin-2-il-oxi)-fenoxi]-tÍ opropionsav-S-metoxi-karbonil-metil-észter, vagy 2-[4-(5-klór-3-fluor-piridia-2-il-axi)-fenoxi]propionsav-(l-etoxi-karbonil-etil)-észter károsító hatása elleni védelmére:
2-kinolin-8-il-oxi-ecetsav-izopropil-észter,
2-(5-klór-kinolin-8-il-oxi)-ecetsav-n-dodecilészter,
2-(5-klór-kinolin-8-il-om)-ecetsav-n-butil-észter,
2-(5-klór-kinolin-8-il-oxi)-ecetsav-n-oktil-észter,
2-kinolin-8-il-oxi-ecetsav-s-butil-észter,
2-(5-klór-ldnolin-8-il-oxi)-ecetsav-n-oktil-észter,
2-(5-kIór-kinolia-8-il-oxi)-ecetsav-(2-butenil)észter,
2-(5-klór-kioolin-8-H-o»)-ecetsav-metallil-ész tér,
2-(5-klór-kinolin-8-il-oiBÍ)-ccetsav-(2-izopropi loxi-etil)-észter,
2-(5-klór-kinolin-8-il-oxi)-ecetsav-(2-fenoxi-e· til)-észter,
2-(5-klór-kinolin-8-il-oxi)-ecetsav-(l-metil-bu35 til)-észter,
2-(5-klór-kinolin-8-il-oxi)-ecetsav-ciklohexil· észter,
2-(5-klór-kinolin-8-il-oxi)-ecetsav-szek-butil· észter,
2-(5-klór-kinolin-8-il-oxi)-ecetsav-(2-metil· pentil)-észter,
2-(5-klór-kinolin-8-il-oxx)-tioecetsav-n-butilészter,
2-(5-klór-kinolin-8-il-oxi)-ecetsav-(3,6-dioxad 45 ecil)-észter,
2-(5-klór-kinolin-8-il-oxi)-ecetsav-(3-metoxibutil)-észter,
2-(5-klór-kinolin-8-il-oxi)-ecetsav-(l-etil-butil)
-észter,
2-(5-klór-kinolin-8-il-oxi)-ecetsav-(2-etil-butil) -észter,
2-(5-klór-kinolin-8-il-oxi)-ecetsav-(l-metil-izo pentil)-észter,
2-(5-klór-kinolin-8-il-oxi)-ecetsav-n-undecil55 észter,
2-(5-klór-kinolin-8-il-oxi)-ecetsav-(2-metil-butil)-észter,
2-(5-klór-kinolin-8-il-oxi)-tioecetsav-szek-butil-észter,
2-(5-kl6r-kinolin-8-il-oxi)-ecetsav-(3,6-dioxaheptil)-észter,
2-(5-klór-kinolin-8-il-oxi)-ecetsav-n-heptil-ész tér,
2-(5-klór-kinolin-8-il-oxi)-tioecetsav-n-dodecil 65 -észter,
-13HU 201449 Β
2-(5-klór-kinolin-8-il-oxi)-tioecetsav-n-decilészter,
2-(5-klór-kinolin-8-iI-oxi)-ecetsav-(l-propilpropargil)-észter,
2-(5-klór-kinolin-8-il-oxi)-ecetsav-(l-metil-izo butil)-észter,
2-(5-klór-kinolin-8-il-oxi)-tioecetsav-terc-butil
-észter,
2-(5-klór-kinolin-8-il-oxi)-ecetsav-neopentilészter,
2-(5-klór-kinolin-8-il-oxi)-tioecetsav-n-propilészter,
2-(5-klór-kinolin-8-il-oxi)-ecetsav-(l-metil-hex il)-észter,
2-(5-klór-kinolin-8-il-oxi)-tioecetsav-etil-észter,
2-(5-klór-kinolin-8-il-oxi)-ecetsav-(2-etiI-hexil)-észter,
2-(5-klór-kinolin-8-il-oxi)-tioecetsav-izobutilészter,
2-kinolin-8-il-oxi-tioecetsav-n-decil-észter,
2-(5-klór-kinolin-8-il-oxi)-ecetsav-izopentilészter,
2-(5-kl6r-kinolin-8-il-oxi)-ecetsav-(l-etil-pentil)-észter,
2-(5-klór-kinoIin-8-il-oxi)-ecetsav-(l-propil-bu til)-észter,
2-(5-klór-kinolin-8-il-oxi)-tioecetsav-n-hexilészter,
2-(5-klór-kinolin-8-iI-oxi)-ecetsav-n-hexil-észter,
2-(5-klór-kinolin-8-il-oxi)-tíoecetsav-izopropil
-észter,
2-(5-klór-kinolin-8-il-oxi)-ecetsav-(l-pentil-allil)-észter,
2-(5-kíór-kinolin-8-il-oxi)-ecetsav-(l-metilpentil)-észter,
2-(5-kl6r-lánolm-8-il-oxi)-ecetsav-(l,l-dimetil
-propargil)-észter,
2-(5-Ídór-kinolin-8-il-oxi)-ecetsav-(l-etil-l-me til-propargil)-észter,
2-(5-klór-kinolin-8-il-oxi)-ecetsav-n-butil-oxikarbonil-metil-észter,
2-(5-klór-kinolin-8-il-oxi)-ecetsav-(l-n-butiloxi-karbonil-etil)-észter,
2-(5-klór-kinolin-8-il-oxi)-ecetsav-(l-metil-izo hexil)-észter,
2-(5-kI6r-kinolin-8-il-oxi)-ecetsav>(l-fenil-izo butil)-észter,
2-(5-klór-kinolin-8-il-oxi)-ecetsav-[l-metil-2(2-metil-fenoxi)-etil]-észter,
2-(5-klór-kinolin-8-il-oxi)-ecetsav-(l-feniI-etil)
-észter,
2-(5-klór-kinolin-8-il-oxi)-ecetsav-[l-metil-2(4-etil-fenoxi)-etil]-észter,
2-(5-klór-kinolin-8-il-oxi)-ecetsav-(l-metil-2fenil-etíl)-észter,
2-(5-klór-kinolin-8-il-oxÍ)-ecetsav-[l-metÍl-2(2-izopropil-fenoxi)-etil]-észter,
2-(5-klór-kinolin-8-il-oxi)-ecetsav-(l-fenil-pro pil)-észter,
2-(5-klór-kinolin-8-il-oxi)-ecetsav-[l-metil-2 (2-etU-enoxi)-etil]-észter,
2-(5-klór-kinolin-8-il-oxi)-ecetsav-[l-metil-2 (3-etü-fenoxi)-etil]-észter,
2-(5-kIór-kinolin-8-il-oxi)-ecetsav-(l-metil-214 fenoxi-etil)-észter,
2-(5-klór-kinolín-8-il-oxi)-ecetsav-(l-metil-3fenil-propil)-észter,
2-(5-kl6r-kinolin-8-il-oxi)-ecetsav-[l-metil-2(3-metil-fenoxi)-etil]-észter,
2-(5-klór-kinolin-8-il-oxi)-ecetsav-[l-metil-2(4-izopropil-fenoxi)-etíl]-észter vagy
2-(5-klór-kinolin-8-U-oxi)-ecetsav-[l-metil-2(4-metil-fenoxi)-etil]-észter.
Különösen előnyös találmány szerinti kombináció, amennyiben kultúrnövényeknek 2-[4-(5-klór3-fluor-piridin-2-il-o»)-fenoxi]-propionsav-inetil -észter, 2-[4-(5-klór-3-fluor-piridin-2-il-oxi)-feno»]-propionsav-propargil-észter,2-[4-(5-klór-3-fluor-piridin-2-il-oxi)-fenoxi]-tiopropionsav-S-meto xi-karboml-metil-észter vagy 2-[4-(5-klór-3-fluorpiridin-2-il-oxi)-fenoxi]-propionsav-(l-etoxi-kar bonil-etil)-észter által okozott károsodásának védelmére az alábbi vegyületeket alkalmazzuk:
2-(5-klór-kinolin-8-il-oxi)-ecetsav-metallil-ész tér,
2-(5-klór-kinolin-8-il-oxi)-ecetsav-(2-fenoxi-etil)-észter,
2-(5-kl6r-kinolin-8-il-oxi)-ecetsav-(l-metil-butil)-észter,
2-(5-kl6r-kinolin-8-il-oxi)-ecetsav-(l-etil-butil)
-észter,
2-(5-klór-kinolin-8-il-oxi)-ecetsav-(l-metil-izo pentil)-észter,
2-(5-kl6r-ldnolin-8-il-oxi)-ecetsav-(l-metil-hex il)-észter,
2-(5-klór-kinolin-8-il-oxi)-ecetsav-(l-etil-pentil)-észter,
2-(5-klór-kinolin-8-il-oxi)-ecetsav-(l-propil-bu til)-észter,
2-(5-klór-kinolin-8-il-oxi)-ecetsav-(l-pentil-allil)-észter,
2-(5-kíór-kinolin-8-il-oxi)-ecetsav-(l-metilpentil)-észter,
2-(5-klór-ldnolin-8-il'OXÍ)-ecetsav-(l-metil-izo hexil)-észter,
2-(5-klór-kinolin-8-iI-oxi)-ecetsav-(l-feml-izo butil)-észter,
2-(5-klór-kinolin-8-il-oxi)-ecetsav-(l-fenil-etil)
-észter,
2-(5-klór-kinolin-8-il-oxi)-ecetsav-[l-metil-2(4-etü-fenoxi)-etil]-észter,
2-(5-klór-kinolin-8-il-oxi)-ecetsav-(l-metÍl-2fenil-etil)-észter,
2-(5-Ú6r-kinolin-8-il-oxi)-ecetsav-(l-fenil-pro pil)-észter,
2-(5-klór-kinolin-8-il-oxi)-ecetsav-(l-metil-2fenoxi-etil)-észter,
2-(5-klór-kiüoíin-8-il-oxi)-ecetsav-(l-metil-3fenil-propil)-észter vagy
2-(5-klór-kinolin-8-il-oxi)-ecetsav-[l-metil-2(4-metil-fenoxi)-etil]-észter.
Egy alkalmas eljárás kultúrnövényeknek az (I) általános képletű vegyületek felhasználásával történő védelmére, melynek során a kultúrnövényt, ezen növények részeit, vagy a vetésterületen levő talajt a növény vetése előtt, vagy azt követően (I) általános képletű vegyülettel, vagy ezt a vegyületet tartalmazó készítménnyel kezeljük. A kezelés történhet a (II) általános képletű herbicid adagolása előtt, az-14HU 201449 Β zal egyidőben vagy azt követően. Növényi rész alatt főleg azok a részek jönnek számításba, melyek a növény reprodukálása szempontjából fontosak, például a magok, gyümölcsök, szárrészek és dugványok, valamint a gyökerek, hangyák és gumók.
A találmány tárgya tehát olyan herbicid készítmény, mely az antagonista (I) általános képletű vegyületet és a herbicid (Π) általános képletű vegyületet tartalmazza.
Ezek a készítmények antagonista komponensként előnyösen a következő vegyületeket tartalmazzák:
2-kinolin-8-il-oxi-ecetsav-izopropil-észter,
2-(5-klór-kinolin-8-il-oxi)-ecetsav-n-dodecilészter,
2-(5-klór-kinolin-8-il-oxi)-ecetsav-n-butil-észter,
2-(5-klór-kinolin-8-il-oxi)-ecetsav-n-oktil-észter,
2-kinolin-8-il-oxi-ecetsav-s-butil-észter,
2-(5-klór-kinolin-8-il-oxi)-ecetsav-n-oktil-észter,
2-(5-klór-kinolin-8-il-oá)-ecetsav-(2-butenil)észter,
2-(5-klór-kinolin-8-il-oxi)-ecetsav-metallíl-ész tér,
2-(5-klór-kinolin-8-il-oxi)-ecetsav-(2-izopropil oxi-etÍl)-észter,
2-(5-klór-kinolin-8-il-oxi)-ecetsav-(2-fenoxi-etil)-észter,
2-(5-klór-kinolin-8-il-oxi)-ecetsav-(l-metil-butil)-észter,
2-(5-klór-kinolin-8-il-oxi)-ecetsav-ciklohexilészter,
2-(5-klór-kinolin-8-Íl-oxi)-ecetsav-s-butil-észter,
2-(5-klór-kinolin-8-il-oxi)-ecetsav-(2-metilpentil)-észter,
2-(5-klór-kinolin-8-il-oxi)-ecetsav-n-butil-észter,
2-(5-klór-kinolin-8-il-oxi)-ecetsav-(3,6-dioxad ecil)-észter,
2-(5-klór-kinolin-8-il-oxi)-ecetsav-(3-metoxibutil)-észter,
2-(5-klőr-kinolin-8-il-oxi)-ecetsav-(l-etil-butil)
-észter,
2-(5-kIór-kinolin-8-iI-oxi)-ecetsav-(2-etiI-butil)
-észter,
2-(5-klór-kinolin-8-il-oxi)-ecetsav-(l-metil-izo pentil)-észter,
2-(5-klór-kinolin-8-il-oxi)-ecetsav-n-undecilészter,
2-(5-klór-kinolin-8-il-oxi)-ecetsav-(2-metil-butil)-észter,
2-(5-klór-kinolin-8-il-oxi)-tioecetsav-s-butilészter,
2-(5-klőr-kinolin-8-il-oxi)-ecetsav-(3,6-dioxaheptil)-észter,
2-(5-klór-kinolin-8-il-oxi)-ecetsav-n-heptil-ész tér,
2-(5-klór-kinolm-8-il-on)-tioecetsav-n-dodecil
-észter,
2-(5-klór-kinolin-8-il-oxi)-ecetsav-n-decil-észter,
2-(5-klór-kinolin-8-il-oxi)-ecetsav-(l-propil28 propargil)-észter,
2-(5-klór-kinolin-8-il-oxi)-ecetsav-(l-metil-izo butil)-észter,
2-(5-klór-kinolin-8-il-oxi)-tioecetsav-terc-butil
-észter,
2-(5-klór-kinolin-8-il-oxi)-ecetsav-neopentilészter,
2-(5-klőr-kinolin-8-il-oa)-tioecetsav-n-propilészter,
2-(5-klór-kinolin-8-il-oxi)-ecetsaV'(l-metil-hex il)-észter,
2-(5-klór-kinolin-8-il-oxi)-tioecetsav-etil-észter,
2-(5-klór-kinolin-8-il-oxi)-ecetsav-(2-etil-hexil )-észter,
2-(5-klór-kinolin-8-il-oxi)-tioecetsav-izobutilészter,
2-kinolin-8-il-oxi-tioecetsav-n-dedl-észter,
2-(5-klór-kinolin-8-il-oxi)-ecetsav-izopentilészter,
2-(5-klór-kinolin-8-il-oxi)-ecetsav-(l-etil-pentil)-észter,
2-(5-klór-kinolin-8-il-oxi)-ecetsav-(l-propil-bu til)-észter,
2-(5-klór-kinolin-8-il-oxi)-tioecetsav-n-hexilészter,
2-(5-klór-kinolin-8-il-oxi)-ecetsav-n-hexil-észter,
2-(5-klór-kinolin-8-il-oxi)-tioecetsav-izopropil
-észter,
2-(5-klór-kinolin-8-il-oxi)-ecetsav-(l-pentil-allil)-észter,
2-(5-kíór-kinolin-8-il-oxi)-ecetsav-(l-metilpentil)-észter,
2-(5-klór-kinolin-8-il-oxi)-ecetsav-(l,l-dimetil
-propargil)-észter,
2-(5-klór-kinolin-8-il-oxi)-ecetsav-(l-etil-l-me til-propargjl)-észter,
2-(5-klór-kinolin-8-il-oxi)-ecetsav-n-butiloxikabonil-metil-észter,
2-(5-klór-kinolin-8-il-oxi)-ecetsav-(í-n-butiloxi-karbonil-etil)-észter,
2-(5-klór-kinolin-8-il-oxi)-ecetsav*(l-metil-izo hexil)-észter,
2-(5-klór-kinolin-8-il-oxi)-ecetsav-(l-feml-izo butil)-észter,
2-(5-klór-kinolin-8-il-oxi)-ecetsav-[l-metil-2(2-metil-fenoxi)-etil]-észter,
2-(5-klór-kinolin-8-il-oxi)-ecetsav-(l-fenil-etil)
-észter,
2-(5-klór-kinolin-8-il-oxi)-ecetsav-[l-metil-2(4-etil-fenoxi)-etil]-észter,
2-(5-klór-kinolin-8-il-oxi)-ecetsav-(l-metil-2fenil-etil)-észter,
2-(5-klór-kinolm-8-il-oxí)-ecetsav-[l-metil-2(2-izopropil-fenoxi)-etil]-észter,
2-(5-klór-kinolin-8-il-oxi)-ecetsav-(l-fenil-pro pil)-észter,
2-(5-klór-kinolin-8-il-oxi)-ecetsav-[l-metil-2(2-etU-fenoxi)-etil]-észter,
2-(5-klór-kinolin-8-il-oxi)-ecetsav-[l-metil-2(3-etÜ-fenoxi)-etil]-észter,
2-(5-klór-kinolin-8-il-oxi)-ecetsav-(l-metil-2fenoxi-etil)-észter,
2-(5-klór-kinolin-8-il-oxi)-ecetsav-(l-metil-3fenil-propil)-észter,
-15HU 201449 Β
2-(5-kl6r-kinolin-8-il-oxi)-ecetsav-[l-metil-2(3-metil-fenoxi)-etil]-észter,
2-(5-klór-kinolin-8-il-oxi)-ecetsav-[l-metil-2(4-izopropil-fenoxi)-etiI]-észter vagy
2-(5-klór-kinolin-8-il-oxi)-ecetsav-[l-metil-2(4-metil-fenoxi)-etil]-észter.
E készítmények herbicid komponensként előnyösen 2-[4-(5-kIór-3-fluor-piridin-2-iI-oxi)-feno»]-propionsav-metil-észtert, 2-[4-(5-klór-3-fluorpiridm-2-il-oxi)-fenoxi]-tio-propionsav-S-metoxikarbonil-metil-észtert vagy 2-[4-(5-klór-3-fluor-piridin-2-il-oxi)-fenoxi]-propionsav-(l-etoxi-karbon il-etil)-észtert tartalmaznak.
Különösen előnyösek azok a találmány szerinti készítmények, melyek antagonista komponensként az alábbi vegyületeket tartalmazzák:
2-(5-klór-kinolin-8-il-oxi)-ecetsav-metallil-ész tér,
2-(5-klór-kinolin-8-il-oxi)-ecetsav-(2-fenoxi-etil)-észter,
2-(5-klór-kinolin-8-il-oxi)-ecetsav-(l-metil-butil)-észter,
2-(5-klór-kinolin-8-il-oxi)-ecetsav-(l-etil-butil)
-észter,
2-(5-klór-kinolin-8-il-oxi)-ecetsav-(l-metil-izo pentil)-észter,
2-(5-klór-kinolin-8-il-oxi)-ecetsav-(l-metil-hex il)-észter,
2-(5-klór-kinolin-8-il-oxi)-ecetsav-(l-etil-pentil)-észter,
2-(5-klór-kinolin-8-il-oxi)-ecetsav-(l-propil-bu til)-észter,
2-(5-klór-kinolin-8-il-oxi)-ecetsav-(l-pentil-allil)-észter,
2-(5-klór-kinolin-8-il-oxi)-ecetsav-(l-metilpentil)-észter,
2-(5-klór-kinolin-8-il-oxi)-ecetsav-(l-metil-izo hexil)-észter,
2-(5-klór-kinolin-8-il-oxi)-ecetsav-(l-fenil-izo butil)-észter,
2-(5-klór-kinolin-8-il-oxi)-ecetsav-(l-fenil-etil)
-észter,
2-(5-klór-kinolin-8-il-oxi)-ecetsav-[l-metÍl-2(4-etU-fenoxi)-etil]-észter,
2-(5-klór-kinolin-8-il-oxi)-ecetsav-(l-metil-2fenil-etil)-észter,
2-(5-klór-kinolin-8-il-oxi)-ecetsav-(l-fenil-pro pil)-észter,
2-(5-klór-kinolin-8-il-oxi)-ecetsav-(l-metil-2fenoxi-etil)-észter,
2-(5-klór-kinoíin-8-iI-oxi)-ecetsav-(l-metil-3fenil-propil)-észter vagy
2-(5-klór-kinolin-8-il-oxi)-ecetsav-[l-metil-2(4-metil-fenoxi)-etil]-észter.
Ezen előnyös készítmények herbicid komponensként 2-[4-(5-kl6r-3-fluor-piridin-2-il-oxi)-fenoxij-propionsav-metil-észtert, 2-[4-(5-klór-3-fluor-piridin-2-il-oxi)-fenoH]-propionsav-propargilésztert, 2-[4-(5-klór-3-fluor-piridin-2-il-oxi)-fenoxi]-tiopropionsav-S-metoxi-karbonil-metil-észtert vagy 2-[4-(5-klór-3-fluor-piridin-2-il-oxi)-fenoxi]propionsav-(l-etoxi-karbonil-etil)-észtert tartalmaznak.
Ezen készítmények közül előnyösek, melyek antagonista hatóanyagként 2-(5-klór-kinolin-8-il16 oxi)-ecetsav-metallil-észtert,
2-(5-klór-kinolin-8-il-oxi)-ecetsav-(l-fenoxi-eti
l)-észtert,
2-(5-klór-kinolin-8-il-oxÍ)-ecetsav-(l-metil-izo pentil)-észtert vagy
2-(5-klór-kinolin-8-il-oxi)-ecetsav-(l-metil-hex il)-észtert tartalmaznak.
A fentiekben említett gyomnövényeken mind az egyszikű, mind a kétszikű gyomok értendők.
Kultúrnövényeken vagy azok részein a fent megadott definíciók szerinti növények illetve részek értendők. Vetésterületen egyaránt értendő a már kultúrnövénnyel bevetett, valamint a már kihajtott növényeket tartalmazó talajfelület, valamint az ilyen növények növesztésére előkészített vagy meghatározott talaj.
Az alkalmazandó antidotum és herbicid egymáshoz viszonyított tömegartánya széles határok között változik, az alkalmazási területtől függően. Vetésterület kezelésére, melynek során a herbicid és antidotum kombinációját tankkeverékként alkalmazhatjuk, vagy az antidótumot és herbicidet külön-külön visszük fel, az antidotum és herbicid aránya általában 1:100 és 10:1, előnyösen 1:20 és 1:1 arányok között van, illetve azok aránya főleg 1:1. Ugyanakkor magcsávázás esetén a herbicidnek hektáronként adagolt mennyiségéhez viszonyítva lényegesen kevesebb antidotum szükséges.
Általában vetésterület kezelésénél 0,01-10 kg antidotum/ha, előnyösen 0,05-0.5 kg antidotum/ha adagolása szükséges (1 ha= 104m2).
Magcsávázás esetén általában 1 kg magra számítva 0,01-10 g, előnyösen 0,05-2 g antidótumot alkalmazunk. Amennyiben az antidótumot folyékony formában, röviddel a kiültetés előtt, nedves csávázással alkalmazzuk, úgy célszerűen olyan antidotum-oldatot használunk, melynek koncentrációja 1-10.000, előnyösen 100-:1000 ppm.
A készítményeket, azaz az (I) és (II) általános képletű hatóanyagot és egy vagy több, szilárd vagy folyékony adalékanyagot tartalmazó szert önmagukban ismert módon állíthatjuk elő, például a hatóanyag hordozóanyagokkal, például oldószerekkel, szilárd hordozóanyagokkal és adott esetben felületaktív szerekkel (tenzidekkel) való alapos elkeverésével.
Alkalmas oldószerek például az aromás szénhidrogének, különösen a 8-12 szénatomszámú szénhidrogének, például xilol-elegyek vagy szubsztituált naftaliuok, ftálsav-észterek, példáid a dibutil- vagy dioktil-ftalát, alifás szénhidrogének, például ciklohexán vagy paraffinok, alkoholok és glikolok, valamint ezek éterei és észterei, például az etanol, etilén-glikol, etilén-glikol-monometil- vagy -etil-éter, ketonok, például a ciklohexanon, erősen poláros oldószerek, például az N-metil-2-pirrolidon, dimetil-szulfoxid vagy dimetil-formamid, valamint az adott esetben epoxidált növényi olajok, például epoxidált kókuszolaj vagy szójaolaj.
Szilárd hordozóanyagok, például szóróporok vagy diszpergálható porok előállítására általában a természetes kőzetlisztek, például a kalcit, talkum, kaolin vagy attapulgit. A fizikai tulajdonságok javítására nagydiszperzitású kovasavat vagy nagydiszperzitású nedvszívó polimerizátumokat is adagol-16HU 201449 Β hatunk. Adszorptív granulátum-hordozók például a porózus típusok, például a habkó, téglapor, szepiolit vagy bentonit, nem-szorptív hordozóanyag például a kaiéit vagy homok. Ezenkívül alkalmazható még számos szervetlen vagy szerves természetű, előre granulált anyag, például főleg a dolomit vagy őrölt növényi részek is.
Felületaktív szerként a formálható (I) általános képletű hatóanyag természetétől függően a nemionos kation- és/vagy anionaktív tenzidek jönnek számításba, melyek jó emulgeáló, diszpergáló és nedvesítő tulajdonságokkal rendelkeznek. Tenzidek alatt a tenzidek elegyei is értendők.
Alkalmas anionos tenzidek például az úgynevezett vízoldható szappanok vagy vízoldható, szintetikus, felületaktív vegyületek.
Szappanok a hosszabbláncú zsírsavak (10-22 szénatomszámú) alkálifém-, alkáli-földfém- vagy adott esetben szubsztituált ammóniumsói, például az olaj- vagy sztearin-sav nátrium- vagy káliumsói, vagy természetes zsírsav-elegyek, például a kókuszvagy faggyúolaj megfelelő sói. Ide tartoznak a zsírsav-metil-taurinsók is.
Általánosabban alkalmazottak azonban az úgynevezett szintetikus tenzidek, főleg a zsírszulfonátok, zsírszulfátok, szulfonát-benzimidazol-származékok vagy alkil-aril-szulfonátok.
A zsírszulfonátok vagy -szulfátok általában alkálifém-, alkáliföldfém- vagy adott esetben szubsztituált ammóniumsóként állnak, és 8-22 szénatomos alkilcsoportot tartalmaznak, ahol az alkilcsoport egy acilgyök alkilrészét is jelentheti, ilyen például a ligninszulfonsav nátrium- vagy kalciumsója, a dodecil-kénsav-észter nátrium- vagy kalciumsója, vagy valamely természetes zsírsavakból előállított zsíralkohol-szulfát-elegy megfelelő sói. Ide tartoznak a zsíralkohol-etilén-oxid-adduktok, kénsav- és szulfonsav-észtereinek sói is.
A szulfonát-benzimidazol-származékok előnyösen kettős szulfonsav-csoportokat és egy 8-22 szénatomos zsírsav-gyököt tartalmaznak. Alkil-arilszulfonátok például a dodecil-benzol-szulfonsav, a dibutil-naftalinszulfonsav vagy egy naftalinszulfonsav-formaldehid kondenzációs termék nátrium-, kalcium- vagy trietanol-aminsói.
Alkalmasak ezenkívül bizonyos foszfátok, például egy p-nonil-fenol-(4-14 etilén-oxid)-addukt, foszforsav-észtersói is.
Nemionos tenzidek elsősorban az alifás vagy cikloalifás alkoholok, telített vagy telítetlen zsírsavak és alkil-fenolok poliglikol-éter-származékai, melyek 3-30 glikol-éter-csoportot és 8-20 szénatomot tartalmaznak az alifás részben, és 6-18 szénatomot az alkil-fenolok alkilrészében.
További, megfelelő, nemionos tenzidek a vízoldható, 20-250 etUénglikol-éter-csoportot és 10-100 propilénglikol-éter-csoportot tartalmazó poli(propilén-glikol)-, etilén-diamino-poli(propilén-glikoi)~ és alkii-poli(propilén-glikol)-poli(etilénoxidj-adduktok, melyek az alkilláncban 1-10 szénatomot tartalmaznak. Ezen vegyületek általában egy propilénglikolegységre számítva 1-5 etilénglikol egységet tartalmaznak.
Nemionos tenzidek például a nonil-fenol-poii(etoxi-etanolok), ricinusolaj-poliglikol-éter, poli32 propilén-poli(etilén-oxid)-adduktok, tributíl-fenoxi-polietanol-poli(etilén-glikol) és oktil-fenoxi-polietoxi-etanol.
Alkalmasak ezenkívül a poli(o»-etilén)-szorbitán zsírsav-észterei, például a poli(oxi-etilén)-szobitán-trioleát is. Kationos tenzidek mindenekelőtt a kvaterner ammóniumsók, melyek N-szubsztituensként legalább egy 8-22 szénatomos alkilcsoportot tartalmaznak további szubsztituensként pedig rővidszénláncú, adott esetben halogénezett alkil-, benzii- vagy rővidszénláncú hidroxi-alkü-gyökökkel rendelkeznek. A sók előnyösen a halogenidek, metil-szulfátok vagy etil-szulfátok, például a sztearil-trimetil-ammónium-klorid vagy benzil-bisz(2klór-etil)-etil-ammónium-bromid.
A találmány szerinti készítmények előállításánál alkalmazható tenzideket többek között az alábbi irodalmak ismertetik:
”Mc Cutcheon’s Detergents and Emulsifiers Annual” MC
Publishing Corp., Ridgewood, New Jersey, 1979.
Sisley and Vood, „Encyclopedia of Surface Actíve Agents”.
Chemical Publishing Co., Inc., New york, 1964.
A találmány szerinti készítmények 0,0053-57,1 t% (I) általános képletű antidótum és 0,023-76t% (Π) általános képletű hatóanyag elegyét, 5-99,8t% szilárd vagy folyékony adalékanyagot és 0-25, főleg 0,1-251% tenzidet tartalmaznak.
Emulzió-koncentrátumt%
hatóanyag 1-20%,
előnyösen 5-10%
felületaktív szer 5-30%
előnyösen 10-20%
folyékony hordozóanyag 50-94%
előnyösen 70-85%
Por
hatóanyag 0,1-10%
előnyösen 0,1-1%
szilárd hordozóanyag 99,9-90%
előnyösen 99,9-99%
Szuszpenzió-koncentrátum
hatóanyag 5-75%
előnyösen 10-50%
víz 94-25%
előnyösen 90-30%
felületaktív szer 1-40%
előnyösen 2-30%
Nedvesíthető por
hatóanyag 0,5-90%
előnyösen 1-80%
felületaktív szer 0,5-20%
előnyösen 1-15%
szilárd hordozóanyag 5-95%
előnyösen 15-90%
Granulátum
hatóanyag 0,5-30%
előnyösen 3-15%
szilárd hordozóanyag 99,5-70%
előnyösen 97-85%
Mivel a kereskedelemben kapható készítmények általában koncentrált szerek, a felhasználó általában hígított szereket használ. Felhasználás esetén a találmány szerinti készítményeket egészen
-17HU 201449 Β
0,001% hatóanyag-koncentrációig hígíthatjuk. A felhasználási mennyiségek általában 0,01-10 kg hatóanyagba, előnyösen 0,025-5 kghatóanyag/ha dózisnak felelnek meg.
A találmány szerinti készítmények további adalékanyagokat, például stabilizátorokat, habzásgátlókat, viszkozitást szabályozó anyagokat, kötőanyagokat, tartósítóanyagokat, valamint műtrágyákat és más, különleges hatást célzó hatóanyagokat is tartalmazhatnak.
Az (I) általános képletű vegyületeket, illetve az azokat tartalmazó szereket kultúrnövényeknek a (II) általános képletű herbicidek károsító hatása elleni védelmére, például az alábbi módszerekkel alkalmazhatjuk:
i) Magcsávázás
a) A magokat az (I) általános képletű vegyületek permetezőpor készítményével csávázzuk, azokat edényben alaposan rázatva a hatóanyagot a mag felületére egyenletesen eloszlatjuk (száraz csávázás). Erre a célra 1-500 g (I) általános képletű hatóanyagot (4 g-2 kg permetezőpor) alkalmazunk 100 kg vetőmagra.
b) A magokat az (I) általános képletű hatóanyag emulzió-koncentrátumával az a) pontban leírtak szerint csávázzuk (nedves csávázás).
c) A vetőanyagot az (I) általános képletű hatóanyagot 50-3200 ppm koncentrációban tartalmazó fürdőbe merítjük 1-72 órán át, majd adott esetben a magokat szárítjuk (merítéses csávázás).
A vetőmagok csávázása vagy a kicsírázott magok kezelése természetszerűen előnyös alkalmazási módszer, mivel a hatóanyaggal történő kezelés kizárólag a célnövényre irányul. Erre a célra általában 1-500 g, előnyösen 5-250 g antidotumot alkalmazunk 100 kg vetőanyagra számítva, mindenkor a módszertől függően, melynek során más hatóanyagokat vagy mikrotápanyagokat is alkalmazhatunk. Ugyanaldcor a fenti koncentrációhatároktól lefelé és felfelé egyaránt eltérhetünk (ismétléses csávázás).
ii) Tankkeverékként történő alkalmazás
Erre a célra az antidotum és herbicid folyékony készítménnyel feldolgozott alakját használjuk (az egymáshoz viszonyított mennyiségük 100:1 és 1:100 között van), és az alkalmazott mennyiség a herbicidre számítva 0,1-10 kg/ha. A tankkeveréket vetés előtt és után egyaránt alkalmazhatjuk.
iii) Barázdába történő bevitel
Az antidotumot emulzió-koncentrátumként, permetezőporként vagy granulátumként a nyitott, bevetett barázdába visszük, majd annak szokásos befedése után a herbicidet kikelés előtti eljárással adagoljuk.
iv) Szabályozott hatóanyag-leadás
Az (I) általános képletű hatóanyagot, oldat formájában, ásványi granulátum hordozóra vagy polimerizált granulátumra (karbamid/formaldehid) visszük fel, és megszárítjuk. Erre adott esetben még bevonatot is felvihetünk (bevonatos granulátum), mely biztosítja, hogy a hatóanyag leadása meghatá18 rozott időtartam alatt történjék.
Készítmény-példák folyékony (I) általános képletű antidotumok esetén (%= tömeg%)
1. Emulzió-koncentrátum
a) b) c)
2-(5-klór-kinolin- -8-il-oxi)-ecetsav-
-l-(metil-izohexil)- -észter 25% 40% 50%
kalcium-dodecil- -benzol-szulfonát 5% 8% 6%
ricinusolaj-polietilénglikol-éter (36 mól etilén-oxid) 5%
tributil-fenol-polietilénglikol-éter (30 mól etilén-oxid) 12% 4%
ciklohexanon - 15% 20%
xilolelegy 65% 25% 20%
Az ilyen koncentrátumból vízzel történő hígítással bármely kívánt koncentrációjú emulzió elóállít-
ható.
2. Oldat a) b) c) d)
2-(5-klór-kinolin- -8-il-oxi)-ecetsav- -(1-fenil-izobutil)- -észter 80% 10% 5% 95%
etilénglikol-mono- metil-éter 20%
polietilénglikol, MT = 400 70%
N-metil-2-pirrolidon - 20% - -
epoxidált kókuszolaj 1% 5%
benzin (forráspont: 160-190°) _ — 94%
Az oldatokat a legkisebb cseppekre bontva vi-
hetjük fel.
3. Granulátum a) b)
2-(5-klór-kinolin- -8-il-oxi)-ecetsav- -(1-fenil-izobutil)-
-észter 5% 10%
kaolin 94% -
nagydiszperzitású kovasav 1%
attapulgit - 90%
4. Porozószer a) b)
2-(5-klór-kinolin- -8-il-oxi)-ecetsav- -(1-fenil-izobutil)- -észter 2% 5%
nagydiszperzitású kovasav 1% 5%
talkum 97% -
kaolin - 90%
-18HU 201449 Β
-észter 10% nátrium-ligninszulfonát 2% karboxi-metil-cellulóz 1% kaolin 87%
A hordozóanyagnak és a hatóanyagnak alapos összekeverésével felhasználásra kész porozószert nyerünk.
Készítmény-példák szilárd (I) általános képletű
hatóanyagok esetén (% - tömeg%)
S.Permetezöpor a) b) c)
2-(5-klór-kinolin- -8-il-oxí)-ecetsav- -(l-metÚ-2-(2-izo- propil-fenoxi)-etil/- -észter 25% 50% 75%
nátrium-ligninszulfonát 5% 5% -
nátrium-lauril-szulfát 3% — 5%
nátrium-diizobutil- -naftalinszulfonát 6% 10%
oktil-fenol-polietiléngükol-éter (7-8 mól etilén-oxid) 2%
nagydiszperzitású kovasav 5% 10% 10%
kaolin 62% 27% -
A hatóanyagot az adalékanyagokkal alaposan összekeverjük és malomban jól eldörzsöljük. fiy módon permetezőport kapunk, melyből vízzel történő hígítással bármely kívánt koncentrációjú szuszpenzió előállítható.
6. Emulzió-koncentrátum
2-(5-klór-kinolin-8-il- -oxi)-ecetsav-(l-fenil-
-propil)-észter 10%
oktil-fenol-polietilénglikol-éter (4-5 mól etilén-oxid) 3%
kalcium-dodecil-benzolszulfonát 3%
ricinusolaj-poli(glikol-éter) (35 mól etilén-oxid) 4%
ciklohexanon 30%
xilolelegy 50%
Ebből a koncentrátumból vízzel történő hígítással bármely kívánt koncentrációjú emulzió előállítható.
7. Porozószer
a) b)
2-(5-klór-kinolin-8-il-oxi)-ecetsav-/l-metil-2-(2-etil-fenoxi)-etil/-észter 5% 8% talkum 95% kaolin - 92%
Felhasználásra kész porozószert nyerünk, ha a hatóanyagot a hordozóanyagokkal ósszekeveijük és megfelelő malomban eldörzsöljük.
8. Extrudált granulátum 2-(5-klór-kinolm-8-il-oxi)-ecetsav/l-metil-2-(3-etil-fenoxi)-etiJ/A hatóanyagot az adalékanyagokkal összekeverjük, eldörzsöljük és vízzel megnedvesítjük. Ezt az elegyet extrudáljuk, majd levegőáramban megszárítjuk.
9. Bevont granulátum
2-(5-klór-kinolin- -8-il-oxi)-ecetsav-
(l-metil-2-fenoxi- -etil)-észter 3%
polietilénglikol (MT/200) 3%
kaolin 94%
A finoman eldörzsölt hatóanyagot keverőberendezésben a poli(etilén-glikol)-lal megnedvesített kaolinra egyenletesen felhordjuk. fiy módon pormentes, borított granulátumot nyerünk.
10. Szuszpenzió-koncentrátum
2-(5-klór-kmolin-
-8-il-oxi)-ecetsav- (l-metil-3-fenil)-propil- -észter 40%
etilénglikol 10%
nonil-fenol-polietilénglikol-éter (15 mól etilén-oxid) 6%
nátrium-ligninszulfonát 10%
37%-os vizes formaldehidoldat 0,2%
75%-os vizes szilikonolaj-emulzió 0,8%
víz 32%
A finoman eldörzsölt hatóanyagot az adalékanyagokkal alaposan összekeverjük. íly módon szuszpenzió-koncentrátumot kapunk, melyből vízzel történő hígítással bármely kívánt koncentrációjú szuszpenzió előállítható.
Készítmény-példák hatóanyag-elegyek (folyékony) esetén (% = tömeg%; arány = tömegarány)
11. Emulzió-koncentrátum
2-(5-klór-kinolin- a) b) c)
-8-il-oxi)-ecetsav- -/l-metil-2-(3-metil- -fenoxi)-etil/- -észter -klór-3-fenoxi-piridin-2-il-oxi)-fenoxÍ/-propionsav-metil-észter 1:1 arányú és 2-/4-(5-
keveréke kalcium-dodecil- 25% 40% 50%
-benzolszulfonát ricinusolaj-polietilénglíkol-éter (36 mól 5% 8% 6%
etilén-oxid) tributíl-fenol- 5% —
-19HU 201449 Β
-polietiléngiikoléter (30 mól etilén-
-oxid) 12% 4%
ciklohexanon 15% 20%
alolelegy 65% 25% 20%
A fenti konceútrátumokból vízzel történő hígítással bármely kívánt koncentrációjú emulzió előállítható.
12. Emulzió-koncentrátum
a) b) c)
2-(5-klór-kinolin-8-il-oxi)-ecetsav/l-metil-(4-izopropil-fenoxi)-etil/-észter és 2-/4-(5-klór-3-fluor- -piridin-2-il-oxi)- -fenoxi/-propionsav- propargŰ-észter
1:3 arányú keveréke 25% 40% 50%
kalcium-dodecil-ben- zolszulfonát 5% 8% 6%
ricinusolaj-polietilénglikol-éter (36 mól etilén-oxid) 5%
tributil-fenol-polietilénglikol-éter (30 mól etilén-oxid) 12% 4%
ciklohexanon — 15% 20%
xilolelegy 65% 25% 20%
A fenti koncentrátumokból vízzel történő hígítással bármely kívánt koncentrációjú emulzió előállítható.
13. Emulzió-koncentrátum
a) b) c)
2-(5-klór-kinolin-
-8-il-oxi)-ecetsav- -/l-metil-2-(4-metil- -fenoxi)-etil/- -észter és 2-/4-(5-klór- -3-fluor-piridin-2-il- -oxi)-fenoxi/-tiopro- pionsav-(S-metoxi- -karbonil-metil)- -észter 2:1 arányú keveréke 25% 40% 50%
kalcium-dodecil- -benzolszulfonát 5% 8% 6%
ricinusolaj-polietilénglikol-éter (35 mól) etilén-oxid) 5%
tributil-fenol-polietilénglikol-éter (30 mól etilén-oxid) 12% 4%
ciklohexanon — 15% 20%
xilolelegy 65% 20% 20%
A fenti koncentrátumokból vízzel történő hígítással bármely kívánt koncentrációjú emulzió előállítható.
14. Emulzió-koncentrátum b) c)
2-(5-klór-kinolin- -8-il-oxi)-ecetsav- a)
5 10 -/l-metil-2-(4-metil-fenoxi)-etil/-észter és 2-/4-(5-klór-3-fluor-piridin-2-il-oxi)-fenoxi/-propionsav-metil-észter 1:1 arányú keveréke 25% 40% 50%
kalcium-dodecil- -benzolszulfonát 5% 8% 6%
15 ricinusolaj-polietilénglikol-éter (36 mól etilén-oxid) 5%
20 tributil-fenol-polietilénglikol-éter (30 mól etilén-oxid) 12% 4%
ciklohexanon — 15% 20%
xilolelegy 65% 25% 20%
A fenti koncentrátumokból vízzel történő hígítással bármely kívánt koncentrációjú emulzió előállítható.
15. Emulzió-koncentrátum
a) b) c)
2-(5-klór-kinoIin-8-il-oxi)-ecetsav-metallil-észter és 2-/4-(5-klór-3-fluor35 -piridin-2-il-oxi)-fenoxi/-propionsav-
-metil-észter 1:3 ará-
nyú keveréke 25% 40% 50%
ricinusolaj-polietilénglikol-éter (36 mól etilén-oixid) 5%
kalcium-dodecil- -benzolszulfonát 5% 8% 6%
tributil-fenol-polietilénglikol-éter (30 mól etilén-oxid) 12% 4%
ciklohexanon - 15% 20%
xilolelegy 65% 25% 20%
A fenti koncentrátumokból vízzel történő hígítással bármely kívánt koncentrációjú emulzió előállítható.
16. Oldat
a) b) c) d)
2-(5-klór-kinolin-8-il-oá)-ecetsav(2-fenoxi-etil)-észter és 2-/4-(560 -klór-3-fluor-piridin-2-il-oxi)-fenoxi/-propionsav-(1-etoxi-karbonil)-etil-észter 1:1 arányú keveréke 80% 10% 5% 95%
-20HU 201449 Β etilénglikol-mono-
metil-éter 20% - - -
polietilénglikol MT=400 70%
N-metil-2- -pirrolidon 20%
epoxidált kókuszolaj 1% 5%
benzin (forráspont: 160-190’C) 94% -
A fenti oldatok a legkisebb cseppekben történő
adagolásra is alkalmasak. 17. Oldat a) b) c) d)
-8-il-oxi)-ecetsav-szek.butil-észter és 2-/4-(5-klór-3-fluor-piridin-2-il-oxi-fenori/-propionsav-n-butU-észter 5:2
arányú keveréke 80% 10% 5% 95%
etilénglikol- -monometil-éter 20%
polietilénglikol MT=400 70%
N-metil-2- -pirrolidon 20%
epoxidált kókuszolaj 1% 5%
benzin (forráspont: 160-190’C) 94%
A fenti oldatok a legkisebb cseppekben történő
adagolásra is alkalmasak.
18. Oldat a) b) c) d)
2-(5-klór-kinolin-8-il-oxi)-ecetsav-n-dodecil-észter és 2-/4-(5-klór-3-fluor-piridin-2-il-oxi-fenoxi/-propionsav-aceton-oxim-észter 1:1 arányú keveréke 80% 10% 5% 95%
etilénglikol- -monometil-éter 20%
polietilénglikol MT=400 70%
N-metil-2- -pirrolidon 20%
epoxidált kókuszolaj 1% 5%
bénán (forráspont: 160-190’C) 94%
A fenti oldatok a legkisebb cseppekben történő
adagolásra is alkalmasak. 19. Oldat a) b) c) d)
2-(5-klór-kinolin- -8-il-oxi)-ecetsav-
-n-butil-észter
és 2-/4-(5-klór-3-fluor-piridin-2-il-oxi-fenoxi/-propionsav-metil-észter 1:1 arányú keveréke 80% 10% 5% 95%
etilénglikol- -monometíl-éter 20%
polietilénglikol MT=400 70%
N-metil-2- -pirrolidon 20%
epoxidált kókuszolaj 1% 5%
benzin (forráspont: 160-190’C) — 94% —
A fenti oldatok a legkisebb cseppekben történő adagolásra is alkalmasak.
120. Oldat a) b) c) d)
2-(5-klór-kinolin-8-il-oxi)-ecetsav-n-oktil-észter és 2-/4-(5-klór-3-fluor-piridin-2-il-oxi-fenoxi/-propionsav-metíl-észter 1:4 arányú keveréke 80% 10% 5% 95%
etilénglikol- -monometil-éter 20%
polietilénglikol MT=400 70%
N-metil-2- -pirrolidon 20%
epoxidált kókuszolaj 1% 5%
benzin (fonáspont: 160-190’C) — __ 94%
A fenti oldatok a legkisebb cseppekben történő adagolásra is alkalmasak.
21. Granulátum 2-(5-klór-kinolin- a) b)
-8-oxi)-ecetsav-(1-metil-izohexil-észter és 2-/4-(5-klór-3-fluor-piridin-2-il-oxi)-fenoxi/-propionsav 1:1 arányú keveréke 5% 10%
kaolin 94% -
nagydiszperzitású kovasav 1%
attapulgit - 90%
A hatóanyagot metilén-kloridban oldjuk, a hordozóanyagra felpermetezzük, majd az oldószert vákuumban lepároljuk.
-21HU 201449 Β
22. Granulátum 2-(5-klór-kinolin- a) b)
-8-oxi)-ecetsav-(l-fenil)-izobutil-észter és 2-/4-(5-klór-3-fluor-piridin-2-il-oxi)-fenoxi/-propionsav-metíl-észter 1:1 arányú keveréke 5% 10%
kaolin 94% -
nagydiszperzitású kovasav 10
attapulgit - 90%
Á hatóanyagot metilén-kloridban oldjuk, a hordozóanyagra felpermetezzük és az oldószert vákuumban lepároljuk.
23. Porozószer
a) b)
2-(5-klór-kinolin-8-o»)-ecetsav-2-(2-metil-fenoxi)-etíl/-észter és 2-/4-(5-klór-3-fluor-piridin-2-il-oxi)-fenoxi/-propionsav-(2-dimetil)-etíl-észter 1:1 arányú
keveréke 2% 5%
nagydiszperzitású kovasav 1% 5%
talkum 97% -
kaolin - 90%
A hordozóanyagot a hatóanyaggal alaposan összekeverve, felhasználásra kész porozószert kapunk.
42
kovasav 5% 10% 10%
kaolin 62% 27” -
A hatóanyagot az adalékanyagokkal alaposan összekeverjük és megfelelő malomban eldörzsöljük. így permetezőport kapunk, mely vízzel történő hígítással bármely kívánt koncentrációjú szuszpenzióvá alakítható.
25. Permetezőpor
a) b) c)
2-(5-klór-kinolin-
-8-oxi)-ecetsav- -/l-metil-2-(2- -izopropil-fenoxi)- -etil-észter és 2-/4- -(5-klór-3-fluor- -piridin-2-il-oxí)- -fenoxi/-propionsav- -(n-butoxi-karbonil)- -metil-észter 1:4 arányú keveréke 25% 50% 75%
nátrium-lignin- szulfonát 5% 5%
nátrium-lauril-szulfát 3% - 5%
nátrium-diizobutil- -naftalin-szulfonát 6% 10%
oktil-fenol-polietilénglikol-éter (7-8 mól etilén-oxid) 2%
nagydiszperzitású kovasav 5% 10% 10%
kaolin 62% 27” -
A hatóanyagot az adalékanyagokkal alaposan összekeverjük és megfelelő malomban eldöizsöljük. íly módon permetezőport kapunk, melyből vízzel bármely kívánt koncentrációjú szuszpenzió hígítható.
Készítmény-példák hatóanyag elegyek (szilárd) esetén (% = tömeg%, arány = tömegarány)
24. Permetezőpor a) b) c)
2-(5-klór-kinolin- -8-o»)-ecetsav- -(1-fenil-etil)- -észter és 2-/4- -(5-klór-3-fluor- -piridin-2-il-oxi)- -fenoxi/-propionsav- -(2-ciano-prop-2-il)- -észter 1:1 arányú keveréke 25% 50% 75%
nátrium-lignin- szulfonát 5% 5%
nátrium-lauril-szulfát 3% — 5%
nátrium-diizobutil- -naftalin-szulfonát 6% 10%
oktil-fenol-polietilénglikol-éter (7-8 mól etilén-oxid) 2%
nagydiszperzitású 22
26. Permetezőpor
a) b) c)
2-(5-klór-kinoIin- -8-oxi)-ecetsav-
-(1-fenil-propil)- -észter és 2-/4- -(5-klór-3-fluor- -piridin-2-il-oxi)- -fenoxi/-propionsav- -n-propil-észter 1:3 arányú keveréke 25% 50% 75%
nátrium-lignin- szulfonát 5% 5%
nátrium-lauril-szulfát 3% - 5%
nátrium-diizobutil- -naftalin-szulfonát 6% 10%
oktil-fenol-polietilénglikol-éter (7-8 mól etilén-oxid) 2%
nagydiszperzitású kovasav 5% 10% 10%
kaolin 62% 27” -
A hatóanyagot az adalékanyagokkal alaposan összekeverjük és megfelelő malomban eldörzsöljük. íly módon permetezőport kapunk, melyből víz-22HU 201449 Β
44
zel bármely kívánt koncentrációjú szuszpenzió hí- A fenti koncentrátumból vízzel történő hígítás-
gítható. sál bármely kívánt koncentrációjú emulzió előállít-
ható.
27. Emulzió-koncentrátum 2-(5-klór-kinolin-8-il-OJd)- 5 30. Porozószer
-ecetsav-(2-etil-fenoxi-etíl)- a) b)
-észter és 2-/4-(5-klór-3-fluor- 2-(5-klór-kinolin-8-
-piridin-2-il-oxi)-fenoxi/- -il-oxi)-ecetsav-(l-
-propionsav-izopropil-észter -metil-3-fenil-propil)-
1:1 arányú keveréke 10% 10 -észter és 2-/4-(5-klór-
oktil-fcnol-polietilén- -3-fluor-piridin-2-il-
glikol-éter (4-5 mól -oxi)-fenoxi/-propionsav
etilén-oxid) 3% 1:1 arányú keveréke 5% 8%
kalcium-dodecil-benzol- talkum 95% -
szulfonát 3% 15 kaolin - 92%
ricinusolaj-poli(glikol- Felhasználásra kész porozószert kapunk, ha a
-éter) (35 mól hatóanyagot a hordozóanyagokkal összekeveijúk
etilén-oxid) 4% és megfelelő malomban eldörzsöljük.
ciklohexanon 30%
xilolelegy 50% 20 31. Extrudált granulátum
A fenti koncentrátumból vízzel történő hatás- 2-(5-klór-kinolin-8-il-oxi)-
sal bármely kívánt koncentrációjú emulzió előállít- -ecetsav-/l-metil-(3-metÚ-
ható. -fenoH)-etil/-észter és 2-/4-(5-klór-3-fluor-piridin-2-
28. Emulzió-koncentrátum 25 -Ü-oxi)-fenoxi/-propionsav-
2-(5-klór-kinolin-8-il-oxi)- -metoxamid 1:1 arányú
-ecetsav-/l-metil-2-(3-etÚ- keveréke 10%
-fenoxi)-etil-észter nátrium-ligninszulfonát 2%
és 2-/4-(5-klór-3-fluor- karboxi-metil-cellulóz 1%
-piridin-2-il-oxi)-fenoxi/- 30 kaolin 87%
-propionsav-(metil-etil- A hatóanyagot az adalékanyagokkal összekever-
-ketozim)-észter jük, eldörzsöljük és vízzel megnedvesítjük. Az ele-
5:2 arányú keveréke 10% gyet extrudáljuk, majd levegőáramban megszárít-
oktil-fenol-polietilénglikol-éter (4-5 mól 35 juk.
etilén-oxid) 3% 32. Bevont granulátum
kalcium-dodecil-benzol- 2-(5-klór-kinolin-8-il-oxi)-
szulfonát 3% -ecetsav-/l-metil-2-(4-izo-
ricmusolaj-poli(glikol- propil-fenoxi)-etil/-észter és
-éter) (35 mól 40 2R-2-/4-(5-klór-3-fluor-
etilén-oxid) . 4% -piridin-2-il-oxi)-fenoxi/-
ciklohexanon 30% -propionsav-metil-észter
xilolelegy 50% 1:1 arányú keveréke 3%
A fenti koncentrátumból vízzel történő hígítás- polietilénglikol (MT=200) 3%
sal bármely kívánt koncentrációjú emulzió előállít- 45 kaolin 94%
ható. A finoman eldörzsölt hatóanyagot keverőberendezésben a polietilén-glikollal megnedvesített kao-
29. Emulzió-koncentrátum linra egyenletesen felhordjuk. íly módon pormen-
2-(5-klór-kinolin-8-il-oxi)- tes bevont granulátumot állítunk elő.
-ecetsav-(l-metil-2-fenoxi-etil)- 50
-észter és 2-/4-(5-klór-3-fluor- 33. Szuszpenzió-koncentrátum
-piridin-2-il-oxi)-fenoxi/- 2-(5-klór-kínolin-8-il-oxi)-
-propionsav-áklohexanon- -ecetsav-/l-metil-2-(4-metoxi-
-oxim-észter 1:4 -fenoxi)-etil/-észter és 2R-2-
arányú keveréke 10% 55 -/4-(5-klór-3-fluor-piridin-
oktil-fenol-polietilén- -2-il-oxi)-fenoxi/-propionsav-
glikol-éter (4-5 mól -propargil-észter 1:1 arányú
etilén-oxid) 3% keveréke 40%
kalcium-dodecil-benzol- etilénglikol 10%
szulfonát 3% 60 nonilfenol-polietilén-
ricinusolaj-poli(glikol- glikol-éter (15 mól
-éter) (35 mól etilén-oxid) 6%
etilén-oxid) 4% nátrium-ligninszulfonát 10%
ciklohexanon 30% karboxi-metil-cellulóz 1%
xilolelegy 50% 65 37%-os vizes
-23HU 201449 Β formaldehidoldat 0,2%
75%-os vizes szilikonolaj emulzió 0,8% víz 32%
A finoman eldörzsölt hatóanyagot az adalékanyagokkal alaposan összekeverjük. íly módon szuszpenzió-koncentrátumot kapunk, melyből vízzel történő hígítással bármely kívánt koncentrációjú szuszpenzió előállítható.
34. Szuszpenzió-koncentrátum
35. Szuszpenzió-koncentrátum 2-(5-klór-kinolin-8-il-oxi)-ecetsav-metallil-észter és 2R,S-2-/4-(5-klór-3-fluor-piridin-2-il-oxi)-fenoxi/-propionsav(etoxi-karboml-et-l-Ü)-észter
2-(5-klór-kmoIin-8-il-oxi)-
-ecetsav-/l-metil-2-(4-metoxi- -fenoxi)-etil/-észter és 2R-2- -/4-(5-klór-3-fluor-piridin- -2-il-oxi)-fenoxi/-propionsav- -(metoxi-karbonil-metil- -tio)-észter 1:4 arányú keveréke 40%
etilénglikol 10%
nonilfenol-polietilénglikol-éter (15 mól etilén-oxid) 6%
nátrium-ligninszulfonát 10%
karboxi-metil-cellulóz 1%
37%-os vizes formaldehidoldat 0,2%
75%-os vizes szilikonolaj emulzió 0,8%
víz 32%
3:1 arányú keveréke 40% etilénglikol 10% nonilfenol-polietilénglikol-éter (15 mól etilén-oxid) 6% nátrium-ligninszulfonát 10% karboxi-metil-cellulóz 1%
37%-os vizes formaldehidoldat 0,2%
75%-os vizes szilikonolaj emulzió 0,8% víz 32%
A finoman eldörzsölt hatóanyagot az adalékanyagokkal alaposan összekeverjük. íly módon szuszpenzió-koncentrátumot kapunk, melyből vízzel történő hígítással bármely kívánt koncentráció- 35 jú szuszpenzió előállítható.
A finoman eldörzsölt hatóanyagot az adalékanyagokkal alaposan összekeverjük. íly módon szuszpenzió-koncentrátumot kapunk, melyből vízzel történő hígítással bármely kívánt koncentrációjú szuszpenzió előállítható.
Biológiai kísérletek
A kísérlet leírása
Melegházban, 0,5 1 földet tartalmazó műanyag edényekbe a vizsgálandó vegyületek magjait ültettük. Miután a növények 2-3 leveles állapotot értek el, az (I) általános képletű hatóanyagot és egy (Π) általános képletű herbicidet tankkeverékként vittünk az edényekre. A kezelést követő 21. napon az antidotum %-os védőhatását megállapítottuk. Kontrollként a csak herbiciddel kezelt növények, valamint a teljesen kezeletlen kontrollnövények szolgáltak. A kísérletek eredményeit a III. táblázat mutatja.
III táblázat
Védőhatás (%-ban kifejezve) nyári búza (”Besso” fajta) és nyári árpa (”Cornel” fajta) esetén
Antidotum vegyület száma Alkalmazott mennyiség g/ha Herbicid vegyület száma Használt mennyiség g/ha %-os védőhatás búzánál % %-os védőhatás árpánál %
1.125 31 2.1 125 10 30
1.125 62 2.1 125 0 25
1.125 125 2.1 125 10 30
1.125 62 2.1 250 70 15
1.125 125 2.1 250 65 25
1.125 250 2.1 250 65 15
1.125 125 2.1 500 80 13
1.125 250 2.1 500 75 8
1.125 500 2.1 500 75 18
1.125 31 2.6 125 20 60
1.125 62 2.6 125 20 70
1.125 125 2.6 125 20 65
1.125 62 2.6 250 50 45
1.125 125 2.6 250 55 50
1.125 250 2.6 250 50 45
-24HU 201449 Β
48
III. táblázat folytatása
Védőhatás (%-ban kifejezve) nyári búza (Besso” fajta) és nyári árpa (Cornel” fajta) esetén
Antidotum Alkalmazott Herbidd Használt %-os védőhatás %-os védőhatás
vegyület mennyiség vegyület mennyiség búzánál árpánál
száma g/ha száma g/ha % %
1.125 125 2.6 500 70 35
1.125 250 2.6 500 70 45
1.125 500 2.6 500 65 35
1.125 31 2.8 125 0 35
1.125 62 2.8 125 0 35
1.125 125 2& 125 0 30
1.125 62 2.8 250 10 45
1.125 125 2.8 250 5 45
1.125 250 2.8 250 10 30
1.125 125 2.8 500 40 40
1.125 250 2.8 500 40 40
1.125 500 2.8 500 35 35
1.125 31 2.9 125 10 65
1.125 62 2.9 125 15 60
1.125 125 2.9 125 15 75
1.125 62 2.9 250 50 60
1.125 125 2.9 250 45 55
1.125 250 2.9 250 30 60
1.125 125 2.9 500 75 50
1.125 250 2.9 500 65 45
1.125 500 2.9 500 65 45
1.130 31 2.1 125 5 5
1.130 62 2.1 125 10 5
1.130 125 2.1 125 0 5
1.130 62 2.1 250 70 0
1.130 125 2.1 250 60 0
1.130 250 2.1 250 70 0
1.130 125 2.1 50 70 8
1.130 250 2.1 500 75 8
1.130 500 2.1 500 80 8
1.130 31 2.6 125 15 5
1.130 62 2.6 125 20 5
1.130 125 2.6 125 20 5
1.130 62 2.6 250 65 0
1.130 125 2.6 250 65 0
1.130 250 2.6 250 65 0
1.130 125 2.6 500 65 0
1.130 250 2.6 500 75 0
1.130 500 2.6 500 80 0
1.130 31 2.8 125 0 15
1.130 62 2.8 125 0 0
1.130 125 2.8 125 0 0
-25HU 201449 Β
III. táblázat folytatása
Védőhatás (%-ban kifejezve) nyári búza (”Besso” fajta) és nyári árpa (Cornel” fajta) esetén
Antidótum Alkalmazott Herbicid Használt %-os védőhatás %-os védőhatás
vegyület mennyiség vegyület mennyiség búzánál árpánál
száma g/ha száma g/ha % %
1.130 62 2.8 250 15 5
1.130 125 2.8 250 15 0
1.130 250 2.8 250 5 5
1.130 125 2.8 500 40 0
1.130 250 2.8 500 40 0
1.130 250 2.8 500 40 0
1.130 500 2.8 500 40 0
1.130 31 2.9 125 15 35
1.130 62 2.9 125 15 35
1.130 125 2.9 125 15 40
1.130 62 2.9 250 50 5
1.130 125 2.9 250 50 10
1.130 250 2.9 250 45 10
1.130 125 2.9 500 55 5
1.130 250 2.9 500 60 5
1.130 500 2.9 500 70 5
1.134 31 2.1 125 10 35
1.134 62 2.1 125 10 45
1.134 125 2.1 125 5 45
1.134 62 2.1 250 75 20
1.134 125 2.1 250 70 15
1.134 250 2.1 250 65 15
1.134 125 2.1 500 80 8
1.134 250 2.1 500 75 8
1.134 500 2.1 500 70 13
1.134 31 2.6 125 20 45
1.134 62 2.6 125 15 55
1.134 125 2.6 125 20 65
1.134 62 2.6 250 60 45
1.134 125 2.6 250 60 50
1.134 250 2.6 250 65 50
1.134 125 2.6 500 90 20
1.134 250 2.6 500 90 20
1.134 500 2.6 500 80 15
1.134 31 2.8 125 5 45
1.134 62 2.8 125 0 45
1.134 125 2.8 125 0 40
1.134 62 2.8 250 10 50
1.134 125 2.8 250 10 45
1.134 250 2.8 250 10 40
1.134 125 2.8 500 40 30
1.134 250 2.8 500 35 30
1.134 500 2.8 500 35 30
-26HU 201449 Β
52
III. táblázat folytatása
Védőhatás (%-ban kifejezve) nyári búza (”Besso” fajta) és nyári árpa (Comel” fajta) esetén
Antidótum Alkalmazott Herbicid Használt %-os védőhatás %-os védőhatás
vegyület mennyiség vegyület mennyiség búzánál árpánál
száma g/ha száma g/ha % %
1.134 31 2.9 125 20 65
1.134 62 2.9 125 20 65
1.134 125 2.9 125 20 60
1.134 62 2.9 250 45 45
1.134 125 2.9 250 50 60
1.134 250 2.9 250 45 55
1.134 125 2.9 500 70 40
1.134 250 2.9 500 70 40
1.134 500 2.9 500 70 55
1.186 31 2.1 125 10 45
1.186 62 2.1 125 15 35
1.186 125 2.1 125 15 45
1.186 62 2.1 250 75 15
1.186 125 2.1 250 65 20
1.186 250 2.1 250 70 15
1.186 125 2.1 500 85 13
1.186 250 2.1 500 85 13
1.186 500 2.1 500 75 13
1.186 31 2.6 125 20 50
1.186 62 2.6 125 20 60
1.186 125 2.6 125 20 60
1.186 62 2.6 250 50 35
1.186 125 2.6 250 55 45
1.186 250 2.6 250 55 50
1.186 125 2.6 500 90 25
1.186 250 2.6 500 85 20
1.186 500 2.6 500 70 20
1.186 31 2.8 125 0 35
1.186 62 2& 125 0 45
1.186 125 2.8 125 0 35
1.186 62 2.8 250 0 35
1.186 125 2.8 250 0 45
1.186 250 2J& 250 0 40
1.186 125 2.8 500 35 25
1.186 250 2.8 500 35 25
1.186 500 2.8 500 25 25
1.186 31 2.9 125 20 40
1.186 62 2.9 125 20 65
1.186 125 2.9 125 20 60
1.186 62 2.9 250 50 35
1.186 125 2.9 250 40 45
1.186 250 2.9 250 50 55
-27HU 201449 Β
III. táblázat folytatása
Védőhatás (%-ban kifejezve) nyári búza (”Besso” fajta) és nyári árpa (Cornel” fajta) esetén
Antidotum Alkalmazott Herbicid Használt %-os védőhatás %-os védőhatás
vegyület mennyiség vegyület mennyiség búzánál árpánál
száma g/ha száma g/ha % %
1.186 125 2.9 500 70 40
1.186 250 2.9 500 60 45
1.186 500 2.9 500 55 50
1.188 31 2.1 125 15 15
1.188 62 2.1 125 15 25
1.188 125 2.1 125 15 30
1.188 62 2.1 250 70 15
1.188 125 2.1 250 70 15
1.188 250 2.1 250 60 15
1.188 125 2.1 500 90 13
1.188 250 2.1 500 85 8
1.188 500 2.1 500 80 , 8
1.188 31 2.6 125 20 55
1.188 62 2.6 125 20 50
1.188 125 2.6 125 20 55
1.188 62 2.6 250 65 30
1.188 125 2.6 250 65 50
1.188 250 2.6 250 60 50
1.188 125 2.6 500 85 20
1.188 250 2.6 500 85 30
1.188 500 2.6 500 80 30
1.188 31 2.8 125 5 50
1.188 62 2.8 125 5 55
1.188 125 2.8 125 0 50
1.188 62 2.8 250 10 65
1.188 125 2.8 250 10 60
1.188 250 2.8 250 10 60
1.188 125 2.8 500 30 35
1.188 250 2.8 500 30 35
1.188 500 2.8 500 35 30
1.188 31 2.9 125 20 50
1.188 62 2.9 125 20 55
1.188 125 2.9 125 20 50
1.188 62 2.9 250 50 50
1.188 125 2.9 250 50 45
1.188 250 2.9 250 45 40
1.188 125 2.9 500 75 30
1.188 125 2.9 500 70 40
1.188 500 2.9 500 75 40
1.245 250 2.1 500 70
1.245 500 2.1 500 65 -
1.245 250 2.1 1000 50 -
-28HU 201449 Β
56
III. táblázat folytatása
Védőhatás (%-ban kifejezve) nyári búza (”Besso” fajta) és nyári árpa (Comel” fajta) esetén
Antidótum vegyület száma Alkalmazott mennyiség g/ha Herbicid vegyület száma Használt mennyiség g/ha %-os védőhatás búzánál % %-os védőhatás árpánál %
1.245 500 2.1 1000 45 -
1.245 62 2.8 250 55 50
1.245 125 2.8 250 65 55
1.245 125 2.8 500 75 58
1.245 250 2.8 500 90 48
1.247 250 2.1 500 65 —
1.247 500 2.1 500 75 -
1.247 250 2.1 1000 45 -
1.247 500 2.1 1000 65 —
1.247 62 2.8 250 70 -
1.247 125 2.8 250 70 -
1.247 125 2.8 500 80 -
1.247 250 2.8 500 80 —
1.248 250 2.1 500 65 —
1.248 500 2.1 500 65 -
1.248 250 2.1 1000 40 -
1.248 500 2.1 1000 50 —
1.248 62 2.8 250 70 60
1.248 125 2& 250 70 75
1.248 125 2.8 500 90 68
1.248 250 2.8 500 90 73
1.255 62 2.8 250 70
1.255 125 2.8 250 - 70
1.255 125 2.8 500 - 35
1.255 250 2.8 500 - 50
1.256 250 2.1 500 65 —
1.256 500 2.1 500 65 -
1.256 250 2.1 1000 60 -
1.256 500 2.1 1000 50 -
1.256 62 2.8 250 60 65
1.256 125 2£ 250 65 60
1.256 125 2.8 500 85 43
1.256 250 2.8 500 80 73
1.259 62 2.8 250 60
1.259 125 2& 250 - 75
1.259 125 2.8 500 - 53
1.259 250 2.8 500 - 68
1.260 62 2.8 250 65
1.260 125 2& 250- 60
1.260 125 2.8 500 - 53
1.260 250 2& 500 - 53
1.261 62 2.8 250 65
1.261 125 2.8 250 - 70
1.261 125 2.8 500 - 58
1.261 250 2.8 500 — 68
-29HU 201449 Β
58
III. táblázat folytatása
Védőhatás (%-ban kifejezve) nyári búza (”Besso” fajta) és nyári árpa (Comel” fajta) esetén
Antidótum Alkalmazott Herbicid Használt %-os védőhatás %-os védőhatás
vegyület mennyiség vegyület mennyiség búzánál árpánál
száma g/ha száma g/ha % %
1.262 62 2.8 250 - 75
1.262 125 2.8 250 - 85
1.262 125 2.8 500 - 63
1.262 250 2.8 500 - 78
1.267 250 2.1 500 65 -
1.267 500 2.1 500 65 -
1.267 250 2.1 1000 55 -
1.267 250 2.1 1000 50 —
1.267 62 2.8 250 65 65
1.267 125 2.8 250 65 70
1.267 125 2.8 500 85 48
1.267 250 2.8 500 85 73
1.276 250 2.1 500 60 -
1.276 500 2.1 500 55 -
1.276 250 2.1 1000 35 -
1.276 500 2.1 1000 50 —
1.276 62 2.8 250 70 65
1.276 125 2.8 250 65 75
1.276 125 2.8 500 85 75
1276 125 2.8 500 80 68
1.284 250 2.1 500 60 -
1.284 500 2.1 500 65 -
1.284 250 2.1 1000 50 -
1.284 500 2.1 1000 45 —
1.284 62 2.8 250 70 60
1.284 125 2.8 250 65 55
1.284 125 2.8 500 75 63
1.284 250 2.8 500 70 73
1.285 250 2.1 500 55 -
1.285 500 2.1 500 65 -
1.285 250 2.1 1000 40 -
1.285 500 2.1 1000 50 —
1.285 62 2.8 250 65 65
1.285 125 2.8 250 65 65
1.285 125 2.8 500 80 68
1.285 250 2.8 500 85 78
1.290 250 2.1 500 60 -
1.290 500 2.1 500 60 -
1.290 250 2.1 1000 45 -
1.290 500 2.1 1000 60 —
1.290 62 2.8 250 50 70
1.290 125 2.8 250 65 75
1.290 125 2.8 500 80 63
1.290 250 2.8 500 85 73
1.293 250 2.1 500 60
-30HU 201449 Β
60
III. táblázat folytatása
Védőhatás (%-ban kifejezve) nyári búza (Besso” fajta) és nyári árpa (Cornel” fajta) esetén
Antidótum Alkalmazott Herbicid Használt %-os védőhatás %-os védőhatás
vegyület mennyiség vegyület mennyiség búzánál árpánál
száma g/ha száma g/ha % %
1.293 500 2.1 500 45 -
1.293 250 2.1 1000 45 —
1.293 500 2.1 1000 70 —
1.293 62 2.8 250 50 60
1.293 125 23 250 55 65
1.293 125 2.8 500 55 48
1293 250 2.8 500 80 53
1301 250 2.1 500 70 -
1.301 500 2.1 500 75 —
1301 250 2.1 1000 50 —
1.301 500 2.1 1000 45 —
1301 62 2.8 250 60 -
1.301 125 2.8 250 65 —
1.301 125 2.8 500 70 —
1.301 250 2.8 500 75
1305 62 2.8 250 - 65
1.305 125 2.8 250 - 70
1.305 125 2.8 500 - 68
1.305 250 2.8 500 — 73
1308 62 23 250 — 90
1.308 125 2.8 250 - 90
1.308 125 2.8 500 - 63
1.308 250 2.8 500 — 73
1.314 62 2.8 250 - 80
1.314 125 2.8 250 - 90
1.314 125 2.8 500 - 58
1314 250 2.8 500 — 63
1316 250 2.1 500 65 -
1316 500 2.1 500 65 —
1316 250 2.1 1000 35 —
1316 500 2.1 1000 50
1.316 62 2.8 250 — 50
1316 125 2.8 250 - 50
1316 125 2.8 500 - 55
1.316 250 2.8 500 60
1321 62 2.8 250 - 65
1321 125 2.8 250 - 80
1.321 125 23 500 60
1321 250 23 500 — 70
1.325 250 2.1 500 60 -
1325 500 2.1 500 50 -
1.325 250 2.1 1000 50 -
1.325 500 2.1 1000 70 —
1327 62 2.8 250 - 70
1.327 125 23 250 - 80
-31HU 201449 Β
62
III. táblázat folytatása
Védőhatás (%-ban kifejezve) nyári búza (”Besso” fajta) és nyári árpa (”Comel” fajta) esetén
Antidótum Alkalmazott Herbicid Használt %-os védőhatás %-os védőhatás
vegyület mennyiség vegyület mennyiség búzánál árpánál
száma g/ha száma g/ha % %
1.327 125 2.8 500 - 50
1.327 250 2.8 500 — 50
1.333 250 2.1 500 63 -
1.333 500 2.1 500 73 -
1.333 250 2.1 1000 35 -
1.333 500 2.1 1000 55 —
1.334 62 2.8 250 — 75
1.334 125 2.8 250 - 85
1.334 125 2.8 500 - 63
1.334 250 2.8 500 — 63
1.336 250 2.1 500 70 -
1.336 500 2.1 500 75 -
1.336 250 2.1 1000 45 -
1.336 500 2.1 1000 45 —
1.336 62 2.8 250 65 60
1.336 125 2.8 250 65 60
1.336 125 2.8 500 85 53
1.336 250 2.8 500 85 23
1.337 250 2.1 500 60 -
1.337 500 2.1 500 55 -
1.337 250 2.1 1000 45 -
1.337 500 2.1 1000 50 —
1.337 62 2.8 250 65 65
1.337 125 2.8 250 55 50
1.337 125 2.8 500 70 63
1.337 250 2.8 500 60 78
1.341 250 2.1 500 58 -
1.341 500 2.1 500 73 -
1.341 250 2.1 1000 25 -
1.341 500 2.1 1000 60 -
1.341 62 2.8 250 — 90
1.341 125 2.8 250 - 90
1.341 125 2.8 500 - 63
1.341 250 2.8 500 - 68
1.353 62 2.8 250 65
1.353 125 2.8 250 - 75
1.353 125 2.8 500 - 65
1.353 250 2.8 500 - 60
1.355 250 2.1 500 78 —
1.355 500 2.1 500 78 -
1.355 250 2.1 1000 45 -
1.355 500 2.1 1000 55 -
1.355 62 2.8 250 50 —
1.355 125 2.8 250 55 -
1.355 125 2.8 500 45 -
-32HU 201449 Β
III. táblázta folytatása
Védőhatás (%-ban kifejezve) nyári búza (”Besso” fajta) és nyári árpa (”Cornel” fajta) esetén
Antidotum vegyület száma Alkalmazott mennyiség g/ha Herbidd vegyület száma Használt mennyiség g/ha %-os védőhatás búzánál % %-os védőhatás árpánál %
1355 250 2.8 500 55 -
1.362 62 2.8 250 90
1.362 125 2.8 250 - 90
1.362 125 2.8 500 - 63
1362 250 2.8 500 - 73
1363 62 2.8 250 80
1.363 125 23 250 - 80
1363 125 23 500 - 63
1.363 250 23 500 - 63
Biológiai példák
Biológiai vizsgálatokat végeztünk a találmány szerinti herbicid-antidotum kombinációk herbidd hatásának és az EP-A- 0.094.349. számú leírás 25 szerinti herbidd-antidótum kombináció herbidd hatásának összehasonlítására.
A kísérlet során az alábbi anyagokat alkalmaztuk:
a) Az irodalomból ismert kombinádók: 30 az EP-A-94.349. leírás 12., 13., 18., 19. és 20 példájában ismertetett Hl jelű vegyület és az ugyancsak az EP-A-94.349. leírásban szereplő Al jelű antidótum, valamint az EP-A-94.349. leírásban szereplő A2 jelű antidótum. 35
b) A találmány szerinti kombinádók:
a 2.6. számú, H2 jelű herbidd, és az 1.184. számú,
Al jelű antidótum, valamint az 1316. számú, A2 jelű antidótum.
Ezeknek a hatóanyagoknak (herbiddek és anti- 40 dótumok egyaránt) 10 t%-os emulziókoncentrátumát vízzel hígítottuk, tankkeverékként elegyítettük, és 550 1/ha mennyiségben a kísérleti növényekre permeteztük.
Kezelési eljárás
Melegházban 11 cm átmérőjű műanyagcserepekbe 3,81% humuszt, homokot és agyagot tartalmazó tŐzeges földet töltöttünk. A kísérleti növények (Danko” fajtájú rozs, „Besso” fajtájú búza, „Gerbel” fajtájú árpa, „Cornel” fajtájú árpa, Avena fatua, Avena ludovidana, Alopecurus myosuroides, Lolium perenne, Lolium multiflorum, Phalaris arundinacea) magvait 1 cm mélyen a talajba ültettük. Kikelésük után a 2-3 leveles állapotú növényeket a fenti herbidd-antidotum tankkeverékkel kezeltük. Ezután a növényeket nappal 18-22 °C, éjjel 8-12 °C hőmérsékleten melegházban neveltük. 22 nap elteltével a kísérleti növények károsodását az alábbi lineáris skálát alkalmazva kiértékeltük:
0%-os károsodás felel meg a kezeletlen (kontroll) növények növekedésének;
100%-os károsodás a növények teljes pusztulását jelenti.
A fenti kísérlet eredményeit az alábbi táblázatban adjuk meg:
Kísérleti növények 150g/haHl 75g/haAl Hl herbidd és Al antidótum lOOg/haHl 50g/ha Al 75g/haHl 38g/haAl 150g/haH2 75g/haAl H2 herbidd és Al antidótum lOOg/ha H2 50g/ha Al 75g/haH2 38G/haAl
Danko”
rozs 0 0 0 0 0 0
Besso” búza Gerbel” 0 0 0 0 0 0
árpa Cornel” 10 10 5 5 5 0
árpa Avena 0 0 0 5 5 0
fatua 100 98 98 100 100 98
Avena ludov. 55 25 10 90 95 50
Alopecurus Lolium 98 98 95 98 98 98
perenne 45 40 45 90 50 45
-33HU 201449 Β
66
Kísérleti növények 150g/haHl 75g/haAl Hl herbicid és Al antidótum lOOg/haHl 50g/haAl 75g/haHl 38g/ha Al 150g/haH2 75g/haAl H2 herbicid és Al antidótum 100g/haH2 50g/ha Al 75g/haH2 38G/haAl
LolÍum
multifl. 95 85 70 95 95 90
Phalaris 98 98 98 100 98 95
Kísérleti növények 150g/haHl 75g/ha Al Hl herbicid és Al antidótum lOOg/haHl 50g/ha Al 75g/haHl 38g/ha Al 150g/haH2 75g/haAl H2 herbicid és Al antidótum 100g/haH2 50g/ha Al 75g/haH2 38G/haAl
”Danko”
rozs 0 0 0 0 0 0
”Besso” búza 0 0 0 0 0 0
”Gerbel” árpa ”Comel” 10 10 5 5 5 0
árpa 0 0 0 5 5 0
Avena fatua 100 98 98 100 100 98
Avena ludov. 55 25 10 90 95 55
Alopecurus Lolium 98 98 95 98 98 98
perenne Lolium 45 40 45 90 50 45
multifl. 95 85 70 95 95 90
Phalaris 98 98 98 100 98 95
Kísérleti növények 150g/haHl 75g/ha Al Hl herbicid és Al antidótum lOOg/ha Hl 50g/ha Al 75g/haHl 38g/ha Al 150g/haH2 75g/ha Al H2 herbicid és Al antidótum 100g/haH2 50g/ha Al 75g/haH2 38G/haAl
”Danko”
rozs 0 0 0 0 0 0
”Besso” búza ’Oerbel” 0 0 0 0 0 0
árpa 10 10 0 10 0 0
”Comel” árpa Avena 0 0 0 0 0 0
fatua Avena 100 98 98 100 98 98
ludov. 45 25 5 90 90 25
Alopecurus Lolium 98 95 85 98 98 98
perenne Lolium 50 45 40 80 45 45
multifl. 90 80 80 98 85 85
Phalaris 98 98 98 98 98 98
-34HU 201449 Β
Összefoglalás
A vizsgált herbicid-antidótum kombinációk hatása kis eltérésekkel azonos a haszonnövényeken, valamint az Avena fatua, Alopecurus és Phalaris gyomokon. Ugyanakkor a H2/A1 és H2/A2 találmány szerinti kombinációk lényegesen jobb hatást mutatnak, mint a Hl herbicid megfelelő kombinációi, az Avena ludovicana, Lolium perenne és lolium multiflorum gyomnövényeken.
így a találmány szerinti (I) általános képletű antidótumok alkalmazásával a (Π) általános képletű herbicidek hatásspektruma jelentősen bővíthető. A H2/A1 és H2/A2 kombinációk jelentősen felülmúlják az irodalomból ismert kombinációkat.

Claims (3)

1. Herbicid készítmény, amely 0,023-76 tömeg% (II) általános képletű herbicidet — a (Π) általános képletben
Y jelentése adott esetben 2-6 szénatomos alkoxi-karbonil-csoporttal helyettesített 1-6 szénatomos alkoxi-csoport, vagy egy 3-7 szénatomos alkinil-oxi-csoport vagy egy 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-csoporttal helyettesített 1-4 szénatomos alkil-tio-csoport — és 0,0053-57,1 tömeg% (I) általános képletű antidótumot — a képletben
R1, R , R4, RS és R6 jelentése hidrogénatom,
R3 jelentése hidrogénatom vagy halogénatom,
A jelentése -CH2- csoport, és
Z jelentése 1-15 szénatomos alkoxi-karbonil-, 1-16 szénatomos alkil-tio-karbonil-, 2-12 szénatomos alkenil-oxi-karbonil-, 2-10 szénatomos alkiniloxi-karbonil-, 5-7 szénatomos cikloalkil-oxi-karbonil-, adott esetben egyszeresen 1-8 szénatomos alkoxi-csoporttal helyettesített (1-5 szénatomos)-alkoxi-(l-5 szénatomos)-alkoxi-karbonil-csoport, adott esetben egyszeresen 1-8 szénatomos alkoxikarbonil-csoporttal helyettesített 1-5 szénatomos alkoxi-karbonil-csoport vagy egyszeresen fenoxicsoporttal helyettesített 1-5 szénatomos alkoxikarbonil-csoport — tartalmaz, 5-99,8 tömeg% szilárd vagy folyékony vivőanyag és 0-25 tömeg% felületaktív vegyület mellett. (Elsőbbsége: 1985. 12. 02.)
2. Herbicid készítmény, amely0,023-76 tömeg% (II) általános képletű herbicidet — a (II) általános képletben
Y jelentése adott esetben 2-6 szénatomos alkoxi-karbonil-csoporttal helyettesített 1-6 szénatomos alkoxi-csoport, egy 3-7 szénatomos alkinil-oxicsoport vagy egy 1-4 szénatomos alkoxi-karbonilcsoporttal helyettesített 1-4 szénatomos alkil-tiocsoport — és 0,0053-57,1 tömeg% (I) általános képletű antidótumot — a képletben
R2, R , R4, R5 és Rfi jelentése hidrogénatom,
R3 jelentése hidrogénatom vagy halogénatom,
A jelentése -CH2- csoport és
Z jelentése 1-15 szénatomos alkoxi-karbonil-, 1-16 szénatomos alkil-tio-karbonil-, 2-12 szénatomos alkenil-oxi-karbonil-, 2-10 szénatomos alkiniloxi-karbonil-, 5-7 szénatomos cikloalkil-oxi-karbonil-, vagy egyszeresen fenoxicsoporttal helyettesített 1-5 szénatomos alkoxi-karbonil-csoport—tar68 talmaz, 5-99,8 tömeg% szilárd vagy folyékony vivőanyag és 0-25 tömeg% felületaktív vegyület mellett.
(Elsőbbsége: 1985.02.14.)
3. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy herbicidként 2-[4-(5-klór-3-fluor-piridin-2-il-oxi)-fenoxi]-propionsav-metil-észtert, 2[4-(5-klór-3-fluor-píridin-2-il-oxi)-fenoxí]-propio nsav-propargil-észtert, 2-[4-(5-klór-3-fluor-piridin-2-il-oxi)-fenoxi]-tiopropionsav-S-metoxi-kar bonil-metil-észtert, vagy 2-[4-(5-klór-3-fluor-piridin-2-il-oxi)-fenoxi]-propionsav-(l-etoxi-karboni l-etil)-észtert, és antidótumként a következő vegyületek valamelyikét tartalmazza:
2-(5-klór-kinolin-8-il-oxi)-ecetsav-n-butil-észt er,
2-kinolin-8-il-oxi-ecetsav-szek-butil-észter,
2-(5-klór-kinolin-8-il-oxi)-tio-ecetsav-n-oktilészter,
2-(5-klór-kinolin-8-il-oxi)-ecetsav-(2-fenoxi-etil)-észter,
2-(5-klór-kinolin-8-il-oxi)-ecetsav-(l-metil-butil)-észter,
2-(5-klór-kinolin-8-il-oxi)-ecetsav-ciklohexilészter,
2-(5-klór-kinolin-8-il-oxi)-ecetsav-szek-butilészter,
2-(5-klór-kinolin-8-il-oxi)-ecetsav-(2-metilpentil)-észter,
2-(5-klór-kinolm-8-il-oxi)-ecetsav-(3,6-dioxad ecil)-észter,
2-(5-klór-kinolin-8-il-oxi)-ecetsav-(3-metoxibutil)-észter,
2-(5-klór-kinolin-8-il-oxi)-ecetsav-(l-etÍl-butil)
-észter,
2-(5-klór-kinolin-8-il-oxi)-ecetsav-(2-etil-butil)
-észter,
2-(5-klór-kinolin-8-il-oxi)-ecetsav-(l-metil-izo pentil)-észter,
2-(5-klór-kinolin-8-il-oxi)-ecetsav-n-undecilészter,
2-(5-klór-kinolin-8-il-oxi)-ecetsav-(2-metil-bu-til)-észter,
2-(5-klór-kinolin-8-il-oxi)-tioecetsav-(szek-but il-észter,
2-(5-klór-kinolin-8-il-oxi)-ecetsav-(3,6-dioxaheptil)-észter,
2-(5-klór-kinolin-8-il-oxi)-ecetsav-n-dodecilészter,
2-(5-klór-kinolin-8-il-oxi)-ecetsaV“észter,
2-(5-klór-kinolin-8-il-oxi)-ecetsav-(l-propilpropargil)-észter,
2-(5-klór-kinolin-8-il-oxi)-ecetsaV“észter,
2-(5-klór-kinolin-8-il-oxi)-tio-ecetsav-terc-butil-észter,
2-(5-klór-kinolin-8-il-oxi)-tio-ecetsav-n-propil
-észter,
2-(5-klór-kinolin-8-il-oxi)-ecetsav-(l-metil-hex il)-észter,
2-(5-klór-kinolin-8-il-oxi)-tio-ecetsav-etil-észter,
2-kinolin-8-il-oxi-tio-ecetsav-n-decil-észter,
2-(5-klór-kinolin-8-íl-oxi)-ecetsav-(l-etil-pentil)-észter,
2-(5-klór-kinolin-8-il-oxi)-ecetsav-n-hexil-észter,
-35HU 201449 Β
69 70 2-(5-klór-kinolin-8-il-oxi)-tio-ecetsav-izopro- pil-észter, 2-(5-klór-kinolin-8-il-oxi)-ecetsav-(l-petnil-al- lil)-észter, 2-(5-kl6r-kinolin-8-il-oxi)-ecetsav-(l,í-dimetil 5 -propargil)-észter, 2-(5-klór-kinolin-8-il-oxi)-ecetsav-(l-etil-l-ine til-propargil)-észter, 2-(5-klór-kinolin-8-il-oxi)-ecetsav-n-butil-oxi- karbonil-metil-észter, 2-(5-klór-kinolin-8-il-oxi)-ecetsav-(l-n-butiloxi-karbonil-etil)-észter. (Elsőbbsége: 1985. 12. 02.) 4. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy antidótumként
-36HU 201449 Β
Int. Cl5: A 01N 43/42, A 01N 43/40, A 01N 37/38 (I)
CH:
0- CH-CO-Y (||)
NOH
N-O-C
NH
0)
NHNH
I
C3H7-L (2) .0 ►N-O-C , N-O-C
NHch2ci (3)
NH
OCH (4)
Z° ,N-O-C
Z V3H5-ciUL (5)
NH
-37HU 201449 Β
Int. Cl5: A 01N 43/42, A 01N 43/40, A 01N 37/38 .N-O-C .N-O-C
NH;
(6)
Cl
-C XNH,
CH, (7) ,N-O-C
-N-O—C
NH;
O-C2H5 (8)
-C
NH; XS-C5H„-n (9) ,N-O—C
NH;
CH
II
CH (4θ) ch3
N-O-C \nh
NH i c2h5 (u)
-N-O—C
NH
N-CHI
OCH3 zN-°-c •c CaHq-π ‘NH.
N-O-C
NH.
(tt) (u) (O)
-38HU 201449 Β
Int. Cl5: A 01N 43/42, A 01N 43/40, A 01N 37/38
-c ,Ν-0-C
NHCH,
I a
CHa (15) CH^Cl Ό
-C
-C „N-O-C
NHZ „N-O-C
NHa
C3H7 1
P
CHCt
CH^Ct (16) (17)
N-O-C \
„N-O-C
Z \
(18)
N-O-C
NH:
C4H9-t (19)
NH;
„N-O-C
N-O-C
NH;
-c
N-O-C
NHa
Hg- L
CH- (23) (20)
O~C^Hg-S (22)
-39HU 201449 Β
Int. Cl5: A 01N 43/42, A 01N 43/40, A 01N 37/38
N-O-C
NH«
CH.
N_0-c / \
NHa
X rN—0—C
NH· (24)
C3H7 n (26)
CH,E>r (28)
NH.
>N~O
N-O-C
NH.
-C .0 ,Ν-0-C
SjhN-O-C
NH;
o
I
C^Hg-n
N-O-C
NH;
O-CH,
I
CH,E>r (30) (32) (25)
C-CH. β 3 CH, (27)
CH
II
CHN-O-C
Ύνη· (29)
O-CH,
I z CH
I
CH, (30
-40HU 201449 Β
Int. Cr: A 01N 43/42, A 01N 43/40, A 01N 37/38 „N—O—C ,Ν-0-C nh2 o—ch2
-c .N-O-C
N-O-Z
NH;
N-O-C
NH\
NH (39) ✓
>1-0-C / \ nh2
S-C2H5 (33)
CH2
V (35)
CHj (37) (36) ,N-O-C nh2
NH (34) (38) (40)
CHpCt (41)
-41HU 201449 Β
Int. Cl5: A 01N 43/42, A 01N 43/40, A 01N 37/38
Λ°Λ
N-O-C
NH:
-C (42) // nh2
Cl (A5) /
ch3 •CON
CH(47) — CONHCH
-Ό
-CON
CH — COOCH.
(48) ch2ch2oh
-CO-N O (49) (50) (54)
-42. HU 201449 Β
Int. Cl5: A 01N 43/42, A 01N 43/40, A 01N 37/38 — COOCH
-conhch2ch2-n 0 (52) (53)
CONH—-CON 0 (54) (55)
C2Hs
CH^CHjOH conhch2ch2n
-CON \2hs (56)
CH2CHa0H (57)
-conh(ch2)5 n /CHj
-CON ch2
CHj (58)
CítHg-n (59)
Π ' H2° (6°)
CONHCH.
-43, HU201449B
Int. Cl5: A 01N 43/42, A 01N 43/40, A 01N 37/38
Hg—n
-conhchch,ch3
I
CH2OH (6<)
- CON • 2H2O
C4H9—n (62)
-CONHCHZCH2—N (63)
-COOCH(CH2)5CHj CHj (64)
-conh(chz)3n ch2ch2oh (65) ch2ch2oh
CONHCH •H2o -CONHCH^ (66) (67)
CH,
I
-COOCH2-C=5CH2 (69)
-44HU 201449 Β
Int. Cl5: A 01N 43/42, A 01N 43/40, A 01N 37/38
-COOCHj CH2~O-^ 2 (70)
-coo-^ H y (7<)
C00CHCH2CH2CHs
I
CHj (72)
- cooQ (73) coo/y
CH (74) (76) (77)
CHj
I
COOCHZCH- CHj (78)
OCHx
I coo(ch2)2chch3 (79)
-45HU 201449 Β
Int. Cl5: A 01Ν 43/42, A 01N 43/40, A 01N 37/38
Cg H5 c2h5 1 COOCH2-CH-CaH5 (8O) - cooch-(ch2)2ch3 <61) CaHe 1 COOCH-CjH} (82) ch3 -coo-Z h\ (83) CH3 CHS 1 1 CH, 1 s COOCHCH2CH-CH3 (84) -COOCH2-CH-C2H5 (85) CHj CH3 CHj COOCH—CH—CH» (86) -cosch-c2h5 (87) CHS 1 -cooc-c2h5 c2w5 (88) ch3 1 —COOC—CH=CH, 1 CHj ¢39)
-46. HU 201449 Β
Int. Cl5: A 01N 43/42, A 01N 43/40, A 01N 37/38
CHj
COOCH2—CH—CjH5 (90) coo-^Hy-cHj (9<)
CBx
I
CO5C-CH3
CHj (92)
CHj
- COOCH (CH^CHj (93)
C3H7—n
I
COOCH —C=CH
C5HH-n
COOCH— CH=CH2 (94) (95)
CH,
I — COOCH—C=CH (97)
CH,
I
COOCHz-C-CHj (98)
CHj
-C00(CH2)2CH-CHj (99)
-47HU 201449 Β
Int. Cl5: A 01N 43/42, A 01N 43/40, A 01N 37/38
CrH5 CHx 1 ° -COOCh(ch2)3CHj (400) -cosch2chch3 (toO c2Hs -COOCH2-CH(CH2)sCHj (Ό2) CHj -coo(ch2)2ch-ch3 (403) CjHv-n -cooch(ch2)2ch3 (104) c2hs ch3 -cooch-ch2chc2h5 (105) CjHy-i — COOCH—C3H7-i (106) ch3 I -cooch-(ch2)3ch3 -C00C-C=CH (107) | CiHs (408)
-48. HU 201449 Β
Int. Cr: A 01N 43/42, A 01N 43/40, A 01N 37/38 <OO(CH2)g-CH = CHa (<09) ch3
I
COO-C-C=CH ch3 (no) ch5 ch3
I I
-coo-ch-ch-c2hs (<H)
COOCH-COOCaHq-k
I ch3 (<U)
CHt chCOOCHCH2CH2CH-CH3 (113)
C3H7-í —COOCH \ s ch3
I
CH3 •coochch2o-^ 2 (M5) (H4)
-49HU 201449 Β
Int. Cl5: A 01N 43/42, A 01N 43/40, A 01N 37/38 ch3
I coochch2o Z/ ^-C2h5 (417)
C2H5 c.\ coochch2o-c y (422)
CH:
CH:
—COOCHCH2
COOCHCH2CH2(123) (424)
-50. HU 201449 Β
Int. Cl5: A 01N 43/42, A 01N 43/40, A 01N 37/38 ch3
CH:
COOCHCH2O-^_y (125)
CH3
COOCHCH2O-<^~^C3H7-“i (12ö)
CHC0OCHCH2O—<' Vch (*27) — O-C-CN' / \
CHj CHj
O-CH-COOC2H5
CHj (129)
- O-N=C-C2H5 I ch3 (ΐ3θ)
O-N=C \ \_/ (131 )
-O-CH-COOCjHs (2R,s) (132)
I
CHj
HU86626A 1985-02-14 1986-02-13 Herbicides comprising quinoline derivatives antidotes HU201449B (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH68285 1985-02-14
CH513285 1985-12-02

Publications (2)

Publication Number Publication Date
HUT39726A HUT39726A (en) 1986-10-29
HU201449B true HU201449B (en) 1990-11-28

Family

ID=25685356

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU86626A HU201449B (en) 1985-02-14 1986-02-13 Herbicides comprising quinoline derivatives antidotes

Country Status (29)

Country Link
US (1) US4881966A (hu)
EP (1) EP0191736B1 (hu)
JP (1) JPH0784364B2 (hu)
AR (1) AR244940A1 (hu)
AU (1) AU600434B2 (hu)
BR (1) BR8600614A (hu)
CA (1) CA1310970C (hu)
CY (1) CY1768A (hu)
CZ (1) CZ279728B6 (hu)
DE (1) DE3680212D1 (hu)
EG (1) EG18547A (hu)
ES (1) ES8802360A1 (hu)
GR (1) GR860410B (hu)
HU (1) HU201449B (hu)
IL (1) IL77880A (hu)
LV (1) LV10829B (hu)
MA (1) MA20629A1 (hu)
MX (1) MX174420B (hu)
NL (1) NL971005I2 (hu)
NZ (1) NZ215156A (hu)
PH (1) PH24730A (hu)
PL (1) PL257923A1 (hu)
PT (1) PT82017B (hu)
RO (2) RO100369A2 (hu)
SK (1) SK100886A3 (hu)
TN (1) TNSN86026A1 (hu)
TR (1) TR23495A (hu)
UA (1) UA41240C2 (hu)
ZW (1) ZW3086A1 (hu)

Families Citing this family (349)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3382743D1 (de) * 1982-05-07 1994-05-11 Ciba Geigy Verwendung von Chinolinderivaten zum Schützen von Kulturpflanzen.
EP0200677B1 (de) * 1985-04-01 1991-04-03 Ciba-Geigy Ag 3-Fluorpyridyl-2-oxy-phenoxy-Derivate mit herbizider Wirkung
CH679396A5 (hu) * 1986-06-12 1992-02-14 Ciba Geigy Ag
EP0258184A3 (de) * 1986-08-13 1988-11-30 Ciba-Geigy Ag Chinolinderivate als Herbizid- antagonisten für Kulturpflanzen
EP0492366B1 (de) * 1990-12-21 1997-03-26 Hoechst Schering AgrEvo GmbH Neue 5-Chlorchinolin-8-oxyalkancarbonsäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Antidots von Herbiziden
DE59109249D1 (de) * 1990-12-21 2003-04-24 Bayer Cropscience Gmbh Mischungen aus Herbiziden und Antidots
DE59202045D1 (de) * 1991-06-29 1995-06-01 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Neue mischungen aus herbiziden und antidots.
JP3804072B2 (ja) * 1991-08-07 2006-08-02 日産化学工業株式会社 水性懸濁状農薬製剤
SK322292A3 (en) * 1991-11-15 1995-12-06 Ciba Geigy Ag Synergic agent and method of selective weed suppression
EP0943240B1 (de) * 1991-12-31 2001-11-14 Aventis CropScience GmbH Kombinationen aus Herbiziden und pflanzenschützenden Stoffen
DE4333249A1 (de) * 1993-09-30 1995-04-06 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Neue Mischungen aus Herbiziden und Antidots
CA2180020A1 (en) * 1994-01-10 1995-07-13 Manfred Vogt Wettable powder formulations of herbicides
DE4440354A1 (de) 1994-11-11 1996-05-15 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Kombinationen aus Phenylsulfonylharnstoff-Herbiziden und Safenern
DE19638233A1 (de) * 1996-09-19 1998-03-26 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Kombinationen aus Sulfonylharnstoff-Herbiziden und Safenern
GB2334887A (en) * 1998-03-05 1999-09-08 Rhone Poulenc Agriculture Antidotes for the herbicide pyribenzoxim [benzophenone O-(2,6-bis[(4,6-dimethoxy-2-pyrimidyl)oxy]benzoyl)oxime], especially cloquintocet & fenchlorazole
AU3183199A (en) * 1998-05-14 1999-11-29 E.I. Du Pont De Nemours And Company Crop-safened herbicidal mixtures
DE19940860A1 (de) 1999-08-27 2001-03-01 Bayer Ag Selektive Herbizide auf Basis eines substituierten Phenylsulfonyl aminocarbonyltriazolinons und Safenern II
US6342466B1 (en) 1999-09-02 2002-01-29 Clariant Finance (Bvi) Limited Biodegradable solutions of biologically active compounds
ATE316334T1 (de) 1999-09-30 2006-02-15 Bayer Cropscience Ag Selektive herbizide auf basis eines n-aryl- triazolinons
CA2390564A1 (en) 1999-11-17 2001-05-25 Bayer Aktiengesellschaft Selective herbicides based on 2,6-disubstituted pyridine derivatives
DE10031825A1 (de) 2000-06-30 2002-01-10 Bayer Ag Selektive Herbizide auf Basis von Arylsulfonylaminocarbonyltriazolinonen
DE10036002A1 (de) 2000-07-25 2002-02-14 Aventis Cropscience Gmbh Herbizide Mittel
EP2206703A1 (de) * 2008-12-30 2010-07-14 Bayer CropScience AG Pyrimidinderivate und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwachstums
DE10135642A1 (de) * 2001-07-21 2003-02-27 Bayer Cropscience Gmbh Herbizid-Kombinationen mit speziellen Sulfonylharnstoffen
DE10139465A1 (de) * 2001-08-10 2003-02-20 Bayer Cropscience Ag Selektive Herbizide auf Basis von substituierten, cayclischen Ketoenolen und Safenern
DE10142334A1 (de) * 2001-08-30 2003-03-20 Bayer Cropscience Ag Herbizide auf Basis von substituierten Arylketonen
DE10146591A1 (de) 2001-09-21 2003-04-10 Bayer Cropscience Ag Herbizide auf Basis von substituierten Thien-3-yl-sulfonylamino(thio)carbonyl-triazolin(thi)onen
DE10146590A1 (de) 2001-09-21 2003-04-10 Bayer Cropscience Ag Selektive Herbizide auf Basis von substituierten Thien-3-yl-sulfonylamino(thio)carbonyl-triazolin(thi)onen und Safenern
DE10159659A1 (de) * 2001-12-05 2003-06-26 Bayer Cropscience Ag Herbizide auf Basis von substituierten Carbonsäureaniliden
DE10209478A1 (de) * 2002-03-05 2003-09-18 Bayer Cropscience Gmbh Herbizid-Kombinationen mit speziellen Sulfonylharnstoffen
DE10301806A1 (de) * 2003-01-20 2004-07-29 Bayer Cropscience Ag Selektive Herbizide auf Basis von substituierten, cyclischen Dicarbonylverbindungen und Safenern
DE10301804A1 (de) * 2003-01-20 2004-07-29 Bayer Cropscience Ag 2,4-Dihalogen-6-(C2-C3-alkyl)-phenyl substituierte Tetramsäure-Derivate
MXPA05008295A (es) 2003-02-05 2005-09-20 Bayer Cropscience Gmbh Amino-1,3,5-triazinas sustituidas en n con radicales biciclicos quirales, procedimiento para su preparacion, composiciones de las mismas, y su uso como herbicidas y reguladores del crecimiento de las plantas.
DE10311300A1 (de) 2003-03-14 2004-09-23 Bayer Cropscience Ag 2,4,6-Phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE10326386A1 (de) 2003-06-12 2004-12-30 Bayer Cropscience Ag N-Heterocyclyl-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE10331675A1 (de) 2003-07-14 2005-02-10 Bayer Cropscience Ag Hetarylsubstituierte Pyrazolidindion-Derivate
DE10337497A1 (de) 2003-08-14 2005-03-10 Bayer Cropscience Ag 4-Biphenylsubstituierte-Pyrazolidin-3,5-dion-Derivate
DE10337496A1 (de) 2003-08-14 2005-04-14 Bayer Cropscience Ag 4-Biphenylsubstituierte-4-substituierte-pyrazolidin-3,5-dione
DE10351647A1 (de) * 2003-11-05 2005-06-09 Bayer Cropscience Ag 2-Halogen-6-alkyl-phenyl substituierte Tetramsäure-Derivate
JP2007511537A (ja) * 2003-11-17 2007-05-10 シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト アジュバントを含む乳化可能な濃縮物
DE10354628A1 (de) 2003-11-22 2005-06-16 Bayer Cropscience Ag 2-Ethyl-4,6-dimethyl-phenyl-substituierte Tetramsäure-Derivate
DE10354629A1 (de) 2003-11-22 2005-06-30 Bayer Cropscience Ag 2-Ethyl-4,6-dimethyl-phenyl substituierte spirocyclische Tetramsäure-Derivate
DE102004011007A1 (de) 2004-03-06 2005-09-22 Bayer Cropscience Ag Suspensionskonzentrate auf Ölbasis
DE102004014620A1 (de) 2004-03-25 2005-10-06 Bayer Cropscience Ag 2,4,6-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
EA011892B1 (ru) 2004-03-27 2009-06-30 Байер Кропсайенс Аг Комбинация гербицида с защитным веществом
DE102004030753A1 (de) 2004-06-25 2006-01-19 Bayer Cropscience Ag 3'-Alkoxy spirocyclische Tetram- und Tretronsäuren
DE102004035136A1 (de) * 2004-07-20 2006-02-16 Bayer Cropscience Gmbh Safening-Methode
DE102004035134A1 (de) 2004-07-20 2006-02-16 Bayer Cropscience Ag Selektive Insektizide auf Basis von Halogenalkylnicotinsäurederivaten, Anthranilsäureamiden oder Phthalsäurediamiden und Safenern
US20080200499A1 (en) * 2004-07-20 2008-08-21 Reiner Fischer Selective Insecticides and/or Acaricides Based on Substituted Cyclic Dicarbonyl Compounds and Safeners
DE102004035133A1 (de) 2004-07-20 2006-02-16 Bayer Cropscience Ag Selektive Insektizide auf Basis von substituierten, cyclischen Ketoenolen und Safenern
DE102004044827A1 (de) 2004-09-16 2006-03-23 Bayer Cropscience Ag Jod-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE102004053192A1 (de) 2004-11-04 2006-05-11 Bayer Cropscience Ag 2-Alkoxy-6-alkyl-phenyl substituierte spirocyclische Tetramsäure-Derivate
DE102004053191A1 (de) * 2004-11-04 2006-05-11 Bayer Cropscience Ag 2,6-Diethyl-4-methyl-phenyl substituierte Tetramsäure-Derivate
DE102005008021A1 (de) * 2005-02-22 2006-08-24 Bayer Cropscience Ag Spiroketal-substituierte cyclische Ketoenole
DE102005008033A1 (de) * 2005-02-22 2006-08-24 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
KR20080012983A (ko) * 2005-06-04 2008-02-12 바이엘 크롭사이언스 아게 오일 현탁액 농축물
EP1728430A1 (de) 2005-06-04 2006-12-06 Bayer CropScience GmbH Herbizide Mittel
EP1836894A1 (de) 2006-03-25 2007-09-26 Bayer CropScience GmbH Neue Sulfonamid-haltige feste Formulungen
DE102005051325A1 (de) 2005-10-27 2007-05-03 Bayer Cropscience Ag Alkoxyalkyl spirocyclische Tetram- und Tetronsäuren
DE102005057250A1 (de) 2005-11-29 2007-06-06 Bayer Cropscience Gmbh Wirkstoffe zur Steigerung der Stressabwehr in Pflanzen gegenüber abiotischem Stress und Methoden zu ihrer Auffindung
US7749224B2 (en) * 2005-12-08 2010-07-06 Ebi, Llc Foot plate fixation
DE102005059891A1 (de) 2005-12-15 2007-06-28 Bayer Cropscience Ag 3'-Alkoxy-spirocyclopentyl substituierte Tetram- und Tetronsäuren
DE102006000971A1 (de) * 2006-01-07 2007-07-12 Bayer Cropscience Ag 2,4,6-Trialkylphenylsubstituierte Cyclopentan-1,3-dione
DE102006007882A1 (de) 2006-02-21 2007-08-30 Bayer Cropscience Ag Cycloalkyl-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE102007013362A1 (de) 2007-03-16 2008-09-18 Bayer Cropscience Ag Penetrationsförderer für herbizide Wirkstoffe
EP1844654A1 (de) 2006-03-29 2007-10-17 Bayer CropScience GmbH Penetrationsförderer für agrochemische Wirkstoffe
DE102006018828A1 (de) * 2006-04-22 2007-10-25 Bayer Cropscience Ag Alkoxyalkyl-substituierte cyclische Ketoenole
DE102006025874A1 (de) 2006-06-02 2007-12-06 Bayer Cropscience Ag Alkoxyalkyl-substituierte cyclische Ketoenole
DE102006050148A1 (de) 2006-10-25 2008-04-30 Bayer Cropscience Ag Trifluormethoxy-phenylsubstituierte Tetramsäure-Derivate
EP1925203A1 (de) * 2006-11-13 2008-05-28 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombinationen enthaltend Amidosulfuron und ein Pyridinherbizid
DE102006057037A1 (de) 2006-12-04 2008-06-05 Bayer Cropscience Ag cis-Alkoxyspirocyclische biphenylsubstituierte Tetramsäure-Derivate
DE102006057036A1 (de) 2006-12-04 2008-06-05 Bayer Cropscience Ag Biphenylsubstituierte spirocyclische Ketoenole
DE102006059941A1 (de) 2006-12-19 2008-06-26 Bayer Cropscience Ag Substituierte 2,4-Diamino-1,3,5-triazine, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
DE102007012168A1 (de) 2007-03-12 2008-09-18 Bayer Cropscience Ag 2-[Heteroarylalkyl-sulfonyl]-thiazol-Derivate und 2-[Heteroarylalkyl-sulfinyl]-thiazol-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung, sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
EP2020413A1 (de) 2007-08-02 2009-02-04 Bayer CropScience AG Oxaspirocyclische-spiro-substituierte Tetram- und Tetronsäure-Derivate
EP2045240A1 (de) 2007-09-25 2009-04-08 Bayer CropScience AG Halogenalkoxyspirocyclische Tetram- und Tetronsäure-Derivate
EP2052614A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052606A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052612A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052610A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052609A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052607A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052603A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Verwendung des 2-lodo-N-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl] benzolsulfonamids und/oder dessen Salze zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs in ausgewählten Nutzpflanzenkulten oder Nichtkulturland
EP2052613A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052611A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052615A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052616A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Safener-Kombination
EP2052608A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052604A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Salz des 2-lodo-N-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl] benzolsulfonamids,Verfahren zu deren Herstellung, sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumregulatoren
EP2052605A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2064953A1 (de) 2007-11-29 2009-06-03 Bayer CropScience AG Herbizid-Azol-Kombination
EP2065374A1 (de) 2007-11-30 2009-06-03 Bayer CropScience AG 2-(Benzyl- und 1H-pyrazol-4-ylmethyl)sulfinyl-Thiazol-Derivate als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
EP2065373A1 (de) 2007-11-30 2009-06-03 Bayer CropScience AG Chirale 3-(Benzylsulfinyl)-5,5-dimethyl-4,5-dihydroisoxazol-Derivate und 5,5-Dimethyl-3-[(1H-pyrazol-4-ylmethyl) sulfinyl]-4,5-dihydroisoxazol-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
EP2072512A1 (de) 2007-12-20 2009-06-24 Bayer CropScience AG Herbizide Verbindungen auf Basis von N-Azinyl-N'-pyridylsulfonyl-harnstoffen
DE102008006005A1 (de) 2008-01-25 2009-07-30 Bayer Cropscience Ag Herbizide Verbindungen auf Basis von N-Azinyl-N'-pyridylsulfonyl-harnstoffen
EP2071950A1 (de) 2007-12-20 2009-06-24 Bayer CropScience AG Verfahren zur Authentizitätsprüfung von Pflanzenschutzmitteln mittels Isotopen
EP2103615A1 (de) 2008-03-19 2009-09-23 Bayer CropScience AG 4'4'-Dioxaspiro-spirocyclisch substituierte Tetramate
EP2103216A1 (de) 2008-03-19 2009-09-23 Bayer CropScience AG Ausgewählte Salze des 3-(5,6-dihydro-1,4,2-dioxazin-3-yl)-N-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)carbamoyl] pyridin-2-sulfonamids, Verfahren zur deren Herstellung, sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
EP2110019A1 (de) 2008-04-19 2009-10-21 Bayer CropScience AG Herbizide Verbindungen auf Basis von N-Azinyl-N'-phenylsulfonylharnstoffen
EP2112143A1 (de) 2008-04-22 2009-10-28 Bayer CropScience AG 2-(Benzylsulfonyl)-Oxazol-Derivate, chirale 2-(Benzylsulfinyl)-Oxazol-Derivate 2-(Benzylsulfanyl-Oxazol Derivate, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
EP2112149A1 (de) 2008-04-22 2009-10-28 Bayer CropScience Aktiengesellschaft 2-[(1h-Pyrazol-4-ylmethyl)-sulfonyl]-Oxazol-Derivate, 2-[(1H-Pyrazol-4-ylmethyl)-sulfanyl]-Oxazol-Derivate und chirale 2-[(1H-Pyrazol-4-ylmethyl)-sulfinyl]-Oxazol-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
EP2135865A1 (de) 2008-06-17 2009-12-23 Bayer CropScience AG Substituierte 1-(Diazinyl) pyrazol-4-yl-essigsäuren, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
EP2147919A1 (de) 2008-07-24 2010-01-27 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Heterocyclisch substituierte Amide, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide
DE102008037627A1 (de) 2008-08-14 2010-02-18 Bayer Cropscience Ag Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden
US8367873B2 (en) * 2008-10-10 2013-02-05 Bayer Cropscience Ag Phenyl-substituted bicyclooctane-1,3-dione derivatives
EP2210492A1 (de) 2008-11-29 2010-07-28 Bayer CropScience AG Herbizid-Safener-Kombination
EP2191719A1 (de) 2008-11-29 2010-06-02 Bayer CropScience AG Herbizid-Safener-Kombination
EP2191716A1 (de) 2008-11-29 2010-06-02 Bayer CropScience AG Herbizid-Safener-Kombination
US8846946B2 (en) 2008-12-02 2014-09-30 Bayer Cropscience Ag Germinal alkoxy/alkylspirocyclic substituted tetramate derivatives
US8389443B2 (en) 2008-12-02 2013-03-05 Bayer Cropscience Ag Geminal alkoxy/alkylspirocyclic substituted tetramate derivatives
EP2194052A1 (de) 2008-12-06 2010-06-09 Bayer CropScience AG Substituierte 1-(Thiazolyl)- und 1-(Isothiazolyl)pyrazol-4-yl-essigsäuren, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
EP2210879A1 (de) 2008-12-30 2010-07-28 Bayer CropScience AG Pyrimidinderivate und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwachstums
CN103641709B (zh) 2009-03-11 2017-08-25 拜耳知识产权有限责任公司 被卤代烷基亚甲基氧基苯基取代的酮烯醇
EP2229813A1 (de) 2009-03-21 2010-09-22 Bayer CropScience AG Pyrimidin-4-ylpropandinitril-derivate, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
AR076224A1 (es) * 2009-04-22 2011-05-26 Bayer Cropscience Ag Uso de propineb como repelente de aves
EP2245935A1 (de) 2009-05-02 2010-11-03 Bayer CropScience AG Herbizide Verbindungen auf Basis von N-Azinyl-N-pyridylsulfonyl-harnstoffen
EP2432785B1 (de) 2009-05-19 2014-10-15 Bayer CropScience AG Herbizide spiroheterocyclische tetronsäurederivate
WO2011039276A1 (de) 2009-10-01 2011-04-07 Bayer Cropscience Ag Oxathiazinyl-(het)arylsulfonylharnstoffe, verfahren und zwischenprodukte zu ihrer herstellung und ihre verwendung als planzenschutzmittel und pflaznenwachstumsregulatoren
EP2327700A1 (de) 2009-11-21 2011-06-01 Bayer CropScience AG Dialkyl-Triazinamine und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwachstums
WO2011073098A1 (de) 2009-12-15 2011-06-23 Bayer Cropscience Ag 1-(heteroaryl)-pyrazol-4-yl-essigsäuren, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren
BR112012015690A2 (pt) 2009-12-23 2015-08-25 Bayer Intelectual Property Gmbh Plantas tolerantes a herbicidas inibidores de hppd.
WO2011076731A1 (de) 2009-12-23 2011-06-30 Bayer Cropscience Ag Flüssige formulierung von 2-iodo-n-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl] benzolsulfonamid
ES2668222T3 (es) 2009-12-23 2018-05-17 Bayer Intellectual Property Gmbh Plantas tolerantes a herbicidas inhibidores de la HPPD
AR080353A1 (es) 2009-12-23 2012-04-04 Bayer Cropscience Ag Plantas tolerantes a herbicidas inhibidores de las hppd
CN102770531A (zh) 2009-12-23 2012-11-07 拜尔知识产权有限公司 对hppd抑制剂型除草剂耐受的植物
CN102762724A (zh) 2009-12-23 2012-10-31 拜尔知识产权有限公司 对hppd抑制剂型除草剂耐受的植物
ES2545113T3 (es) * 2010-02-10 2015-09-08 Bayer Intellectual Property Gmbh Derivados de ácido tetrámico sustituidos de manera espiroheterocíclica
BR112012020084B1 (pt) 2010-02-10 2017-12-19 Bayer Intellectual Property Gmbh A process for the preparation of pesticides and / or herbicides and / or fungi and / or fungi and / or fungicides and / or fungicides and / or fungicides and / or fungicides. METHOD FOR INCREASING THE ACTION OF PESTICIDES AND / OR HERBICIDES AND / OR FUNGICIDES COMPREHENDING SUCH COMPOUNDS
WO2011107443A1 (en) 2010-03-02 2011-09-09 Bayer Cropscience Ag Use of propineb for physiological curative treatment under zinc deficiency
WO2011107445A1 (de) 2010-03-04 2011-09-09 Bayer Cropscience Ag Hydrat und wasserfreie kristallform des natriumsalzes des 2-iodo-n-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl]benzolsulfonamids, verfahren zu deren herstellung, sowie deren verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren
EP2542533B1 (de) 2010-03-04 2014-09-10 Bayer Intellectual Property GmbH Fluoralkyl-substituierte 2-amidobenzimidazole und deren verwendung zur steigerung der stresstoleranz in pflanzen
EP2371823A1 (de) 2010-04-01 2011-10-05 Bayer CropScience AG Cyclopropyl-substituierte Phenylsulfonylamino(thio)carbonyltriazolinone, ihre Herstellung und Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
EP2555619A2 (de) 2010-04-06 2013-02-13 Bayer Intellectual Property GmbH Verwendung der 4-phenylbuttersäure und/oder ihrer salze zur steigerung der stresstoleranz in pflanzen
AU2011237909B2 (en) 2010-04-09 2015-08-20 Bayer Intellectual Property Gmbh Use of derivatives of the (1-cyanocyclopropyl)phenylphosphinic acid, the esters thereof and/or the salts thereof for enhancing the tolerance of plants to abiotic stress
WO2011138280A2 (de) 2010-05-04 2011-11-10 Bayer Cropscience Ag Herbizid-safener-kombinationen enthaltend arylpyridazinone und safener
BR112013005223A2 (pt) 2010-09-03 2016-05-03 Bayer Ip Gmbh "pirimidinonas e dihidropirimidinonas fusionadas substituídas."
EP2460406A1 (en) 2010-12-01 2012-06-06 Bayer CropScience AG Use of fluopyram for controlling nematodes in nematode resistant crops
CA2811694A1 (en) 2010-09-22 2012-03-29 Bayer Intellectual Property Gmbh Use of biological or chemical control agents for controlling insects and nematodes in resistant crops
AU2011317665A1 (en) 2010-10-22 2013-05-02 Bayer Intellectual Property Gmbh Novel substituted picolinic acids, salts and acid derivatives thereof, and use thereof as herbicides
EP2635550B1 (de) 2010-11-02 2016-01-27 Bayer Intellectual Property GmbH Phenylsubstituierte bicyclooktan-1,3-dion-derivate
JP6412311B2 (ja) 2010-12-01 2018-10-24 バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングＢａｙｅｒ Ｉｎｔｅｌｌｅｃｔｕａｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｙ ＧｍｂＨ 作物において線虫類を防除するための、及び、収量を増加させるための、フルオピラムの使用
AU2011344342A1 (en) 2010-12-16 2013-07-04 Bayer Intellectual Property Gmbh 6-(2-aminophenyl)picolinates and their use as herbicides
EP2468097A1 (en) 2010-12-21 2012-06-27 Bayer CropScience AG Use of Isothiazolecarboxamides to create latent host defenses in a plant
EP2471776A1 (de) 2010-12-28 2012-07-04 Bayer CropScience AG Pyridin-2-ylpropandinitrile und deren Verwendung als Herbizide
EP2471363A1 (de) 2010-12-30 2012-07-04 Bayer CropScience AG Verwendung von Aryl-, Heteroaryl- und Benzylsulfonamidocarbonsäuren, -carbonsäureestern, -carbonsäureamiden und -carbonitrilen oder deren Salze zur Steigerung der Stresstoleranz in Pflanzen
BR112013020866A2 (pt) 2011-02-15 2016-08-02 Bayer Ip Gmbh combinações de compostos ativos
US9000026B2 (en) 2011-02-17 2015-04-07 Bayer Intellectual Property Gmbh Substituted 3-(biphenyl-3-yl)-8,8-difluoro-4-hydroxy-1-azaspiro[4.5]dec-3-en-2-ones for therapy
CA2828639C (en) 2011-03-01 2019-02-12 Bayer Intellectual Property Gmbh 2-acyloxypyrrolin-4-ones
WO2012123408A1 (en) 2011-03-14 2012-09-20 Bayer Cropscience Ag Liquid herbicidal preparations
CN103429578B (zh) 2011-03-15 2016-06-01 拜耳知识产权有限责任公司 除草剂安全剂组合物
CN103814009A (zh) 2011-03-18 2014-05-21 拜耳知识产权有限责任公司 取代的4-氰基-3-(2,6-二氟苯基)-4-苯基丁酸酯、其制备方法及其作为除草剂和植物生长调节剂的用途
WO2012126765A1 (de) 2011-03-18 2012-09-27 Bayer Cropscience Ag Substituierte (3r,4r)-4-cyan-3,4-diphenylbutanoate, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren
US9078446B2 (en) 2011-03-25 2015-07-14 Bayer Intellectual Property Gmbh Use of N-(tetrazol-4-yl)- or N-(triazol-3-yl)arylcarboxamides or their salts for controlling unwanted plants in areas of transgenic crop plants being tolerant to HPPD inhibitor herbicides
EA201391302A1 (ru) 2011-03-25 2014-04-30 Байер Интеллектуэль Проперти Гмбх Применение n-(1,2,5-оксадиазол-3-ил)бензамидов для борьбы с нежелательными растениями в районах произрастания трансгенных культурных растений, устойчивых к гербицидам - ингибиторам hppd
AR090010A1 (es) 2011-04-15 2014-10-15 Bayer Cropscience Ag 5-(ciclohex-2-en-1-il)-penta-2,4-dienos y 5-(ciclohex-2-en-1-il)-pent-2-en-4-inos sustituidos como principios activos contra el estres abiotico de las plantas, usos y metodos de tratamiento
EP2511255A1 (de) 2011-04-15 2012-10-17 Bayer CropScience AG Substituierte Prop-2-in-1-ol- und Prop-2-en-1-ol-Derivate
AR085585A1 (es) 2011-04-15 2013-10-09 Bayer Cropscience Ag Vinil- y alquinilciclohexanoles sustituidos como principios activos contra estres abiotico de plantas
AR085568A1 (es) 2011-04-15 2013-10-09 Bayer Cropscience Ag 5-(biciclo[4.1.0]hept-3-en-2-il)-penta-2,4-dienos y 5-(biciclo[4.1.0]hept-3-en-2-il)-pent-2-en-4-inos sustituidos como principios activos contra el estres abiotico de las plantas
EP2729007A1 (de) 2011-07-04 2014-05-14 Bayer Intellectual Property GmbH Verwendung substituierter isochinolinone, isochinolindione, isochinolintrione und dihydroisochinolinone oder jeweils deren salze als wirkstoffe gegen abiotischen pflanzenstress
WO2013010882A2 (de) 2011-07-15 2013-01-24 Bayer Intellectual Property Gmbh 2,3-diphenyl-valeronitrilderivate, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren
EP2742030B1 (de) 2011-08-11 2016-07-27 Bayer Intellectual Property GmbH 1,2,4-triazolyl-substituierte ketoenole zum einsatz im pflanzenschutz
EP2561759A1 (en) 2011-08-26 2013-02-27 Bayer Cropscience AG Fluoroalkyl-substituted 2-amidobenzimidazoles and their effect on plant growth
BR112014005990B1 (pt) 2011-09-16 2019-12-31 Bayer Ip Gmbh método para induzir uma resposta específica de regulação do crescimento de plantas
EP2755472B1 (en) 2011-09-16 2016-08-31 Bayer Intellectual Property GmbH Use of cyprosulfamide for improving plant yield
JP6100264B2 (ja) 2011-09-16 2017-03-22 バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングＢａｙｅｒ Ｉｎｔｅｌｌｅｃｔｕａｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｙ ＧｍｂＨ 植物の収量を向上させるための５−フェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボキシレート又は５−ベンジル−２−イソオキサゾリン−３−カルボキシレートの使用
JP2014527973A (ja) 2011-09-23 2014-10-23 バイエル・インテレクチユアル・プロパテイー・ゲー・エム・ベー・ハー 非生物的な植物ストレスに対する作用剤としての４−置換１−フェニルピラゾール−３−カルボン酸誘導体の使用
EP2773614B1 (de) 2011-10-31 2016-11-30 Bayer Intellectual Property GmbH Substituierte 4-cyan-3-phenyl-4-(pyridin-3-yl)butanoate, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren
EP2589293A1 (de) 2011-11-03 2013-05-08 Bayer CropScience AG Herbizid-Safener-Zusammensetzungen enthaltend N-(Tetrazol-5-yl)- und N-(Triazol-5-yl)arylcarbonsäureamide
GB201119690D0 (en) * 2011-11-14 2011-12-28 Syngenta Participations Ag Process for the preparation of compounds
WO2013092519A1 (en) 2011-12-19 2013-06-27 Bayer Cropscience Ag Use of anthranilic acid diamide derivatives for pest control in transgenic crops
AR089249A1 (es) 2011-12-19 2014-08-06 Bayer Ip Gmbh 4-ciano-3-fenil-4-(piridin-3-il)butanoatos sustituidos, procedimientos para su preparacion y su uso como herbicidas y como reguladores del crecimiento de plantas
JP6062528B2 (ja) 2012-03-29 2017-01-18 バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングＢａｙｅｒ Ｉｎｔｅｌｌｅｃｔｕａｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｙ ＧｍｂＨ ５−アミノピリミジン誘導体及び望ましくない植物の成長を防除するためのそれらの使用
CN102657206A (zh) * 2012-03-30 2012-09-12 安徽丰乐农化有限责任公司 一种除草水分散粒剂
WO2014037340A1 (de) 2012-09-05 2014-03-13 Bayer Cropscience Ag Verwendung substituierter 2-amidobenzimidazole, 2-amidobenzoxazole und 2-amidobenzothiazole oder deren salze als wirkstoffe gegen abiotischen pflanzenstress
CN105357968A (zh) 2012-10-19 2016-02-24 拜尔农科股份公司 包含羧酰胺衍生物的活性化合物复配物
EP2740720A1 (de) 2012-12-05 2014-06-11 Bayer CropScience AG Substituierte bicyclische- und tricyclische Pent-2-en-4-insäure -Derivate und ihre Verwendung zur Steigerung der Stresstoleranz in Pflanzen
EP2740356A1 (de) 2012-12-05 2014-06-11 Bayer CropScience AG Substituierte (2Z)-5(1-Hydroxycyclohexyl)pent-2-en-4-insäure-Derivate
BR112015012926A2 (pt) 2012-12-05 2017-07-11 Bayer Cropscience Ag uso de 1-(aril etinil)-, 1-(heteroaril etinil)-, 1-(heterociclil etinil)- substituído e 1-(cicloalquenil etinil)-ciclohexanóis como agentes ativos contra o estresse abiótico da planta
WO2014090765A1 (en) 2012-12-12 2014-06-19 Bayer Cropscience Ag Use of 1-[2-fluoro-4-methyl-5-(2,2,2-trifluoroethylsulfinyl)phenyl]-5-amino-3-trifluoromethyl)-1 h-1,2,4 tfia zole for controlling nematodes in nematode-resistant crops
WO2014100465A2 (en) 2012-12-21 2014-06-26 Dow Agrosciences Llc Temperature stable cloquintocet-mexyl aqueous compositions
CA2901356A1 (en) 2013-02-19 2014-08-28 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Use of prothioconazole to induce host defence responses
PL2964027T3 (pl) 2013-03-05 2019-10-31 Bayer Cropscience Ag Zastosowanie kombinacji zawierających klokwintocet meksylowy do poprawy wydajności roślin
AR096517A1 (es) 2013-06-07 2016-01-13 Bayer Cropscience Ag Derivados de 5-hidroxi-2,3-difenilpentanonitrilo sustituido, procedimientos para su preparación y su uso como herbicidas y/o reguladores del crecimiento de las plantas
UA118765C2 (uk) 2013-08-09 2019-03-11 Байєр Кропсайєнс Акцієнгезелльшафт Третинні гербіцидні комбінації, що містять дві сульфонілсечовини
EP3387904B1 (en) 2014-12-22 2019-12-18 Mitsui AgriScience International S.A./N.V. Liquid sulfonylurea-containing herbicidal compositions
WO2017072013A1 (en) 2015-10-27 2017-05-04 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Composition comprising a safener, a fungicide and metalaxyl
EP3210468A1 (de) 2016-02-26 2017-08-30 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Lösungsmittelfreie formulierungen von niedrig schmelzenden wirkstoffen
EP3222143A1 (en) 2016-03-24 2017-09-27 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Use of certain herbicide combinations based on iodosulfuron in teff plants
EP3238540A1 (en) 2016-04-28 2017-11-01 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Timed-release-type granular agrochemical composition and method for manufacturing same
WO2017198450A1 (en) 2016-05-15 2017-11-23 Bayer Cropscience Nv Method for increasing yield in maize
WO2017198449A1 (en) 2016-05-15 2017-11-23 Bayer Cropscience Nv Method for increasing yield in brassicaceae
EP3245865A1 (en) 2016-05-17 2017-11-22 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Method for increasing yield in brassicaceae
WO2017198453A1 (en) 2016-05-16 2017-11-23 Bayer Cropscience Nv Method for increasing yield in potato, tomato or alfalfa
WO2017198452A1 (en) 2016-05-16 2017-11-23 Bayer Cropscience Nv Method for increasing yield in soybean
WO2017198455A2 (en) 2016-05-17 2017-11-23 Bayer Cropscience Nv Method for increasing yield in beta spp. plants
WO2017198454A1 (en) 2016-05-17 2017-11-23 Bayer Cropscience Nv Method for increasing yield in cotton
WO2017198451A1 (en) 2016-05-17 2017-11-23 Bayer Cropscience Nv Method for increasing yield in small grain cereals such as wheat and rice
JP6811784B6 (ja) 2016-06-21 2023-03-22 バテル・ユーケイ・リミテッド 液体スルホニル尿素およびＬｉ塩を含有する除草組成物
EP3278666A1 (de) 2016-08-04 2018-02-07 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Wässrige kapselsuspensionskonzentrate auf basis von 2-(2,4-dichlorbenzyl)-4,4-dimethyl-1,2-oxazolidin-3-on
WO2018029104A1 (de) 2016-08-11 2018-02-15 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Substituierte pyrazolinylderivate, verfahren zu deren herstellung und ihre verwendung als herbizide und/oder pflanzenwachstumsregulatoren
CN109640653A (zh) 2016-08-30 2019-04-16 拜耳作物科学股份公司 减少作物损害的方法
EP3338551A1 (en) 2016-12-21 2018-06-27 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Herbicide combinations
CN110267950A (zh) 2016-12-22 2019-09-20 拜耳作物科学股份公司 取代的杂芳基吡咯酮及其盐和其作为除草活性物质的用途
JP2020503312A (ja) 2016-12-22 2020-01-30 バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト 置換１，２，４−チアジアゾリルピロロンおよび１，２，４−チアジアゾリルヒダントイン、ならびにその塩、ならびにその除草剤としての使用
CN110392680A (zh) 2016-12-22 2019-10-29 拜耳作物科学股份公司 取代的唑基吡咯酮和唑基乙内酰脲及其盐及其作为除草活性物质的用途
EP3360872A1 (de) 2017-02-13 2018-08-15 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Unsubstituierte benzyl-4-aminopicolinsäureester und pyrimidin-4-carbonsäureester, verfahren zu deren herstellung sowie deren verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren
BR112019016541A2 (pt) 2017-02-13 2020-03-31 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Ésteres benzil-4-aminopicolínicos e ésteres pirimidino-4-carboxilícos substituídos, métodos para a produção dos mesmos, e uso dos mesmos como herbicidas e reguladores de crescimento de planta
EP3378316A1 (de) 2017-03-24 2018-09-26 Bayer Aktiengesellschaft Herbizide mischungen
WO2018177836A1 (de) 2017-03-30 2018-10-04 Bayer Aktiengesellschaft N-cyclopropyl-2-oxopyrrolidin-3-carboxamid-derivate und verwandte verbindungen als herbizide pflanzenschutzmittel
WO2018177837A1 (de) 2017-03-30 2018-10-04 Bayer Aktiengesellschaft 4-cyclopentyl- und 4-cyclopropyl-2-oxopyrrolidin-3-carboxami d-derivate und verwandte verbindungen als herbizide pflanzenschutzmittel
WO2018184978A1 (de) 2017-04-05 2018-10-11 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft 2-amino-5-oxyalkyl-pyrimidinderivate und deren verwendung zur bekämpfung unerwünschten pflanzenwachstums
CN110582204A (zh) 2017-05-04 2019-12-17 拜耳作物科学股份公司 含有喹唑啉二酮-6-羰基衍生物的除草剂安全剂组合物
BR112020000085A2 (pt) 2017-07-03 2020-07-07 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft novos biciclos baseados em isotiazol, processos para sua preparação e seu uso como herbicidas e/ou reguladores de crescimento da planta.
EP3648606A1 (en) 2017-07-03 2020-05-13 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Novel substituted isothiazolopyridones, processes for their preparation and their use as herbicides and/or plant growth regulators
WO2019016066A1 (de) 2017-07-18 2019-01-24 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Substituierte 3-heteroaryloxy-1h-pyrazole sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2019016069A1 (de) 2017-07-18 2019-01-24 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Substituierte 5-(het-)arylpyrazolamide sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2019025156A1 (de) 2017-08-03 2019-02-07 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte pyrrolidinone sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
CN111051290A (zh) 2017-08-09 2020-04-21 拜耳公司 2-[(2,4-二氯苯基)甲基]-4,4-二甲基-异噁唑烷-3-酮的晶形
BR112020003266A2 (pt) 2017-08-17 2020-10-13 Bayer Aktiengesellschaft 3-fenil-5-trifluorometilisoxazolina-5-carboxamidas herbicidamente ativas de ésteres e ácidos ciclopentilcarboxílicos
EP3473103A1 (de) 2017-10-17 2019-04-24 Bayer AG Wässrige suspensionskonzentrate auf basis von 2-[(2,4-dichlorphenyl)-methyl]-4,4'-dimethyl-3-isoxazolidinon
WO2019081485A1 (de) 2017-10-26 2019-05-02 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Substituierte pyrazole sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2019081477A1 (de) 2017-10-26 2019-05-02 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Substituierte pyrazole sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
EP3360417A1 (de) 2017-11-02 2018-08-15 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Verwendung von sulfonylindol als herbizid
WO2019096884A1 (de) 2017-11-20 2019-05-23 Bayer Aktiengesellschaft Herbizid wirksame bizyklische benzamide
BR112020010583A2 (pt) 2017-11-29 2020-11-10 Bayer Aktiengesellschaft novos biciclos de isotiazol-azepinona, processos para sua preparação e seu uso como herbicidas e/ou reguladores de crescimento de plantas
CN111448194A (zh) 2017-12-04 2020-07-24 拜耳作物科学股份公司 3-氨基-[1，2，4]-***衍生物及其用于防治不希望的植物生长的用途
EA202091469A1 (ru) 2017-12-19 2020-10-19 Зингента Кроп Протекшн Аг Замещенные тиофенилурацилы, их соли и их применение в качестве гербицидных средств
UA126935C2 (uk) 2017-12-19 2023-02-22 Сінгента Кроп Протекшн Аг Заміщені тіофенілурацили, їхні солі та їх застосування як гербіцидних засобів
WO2019121547A1 (de) 2017-12-19 2019-06-27 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte thiophenyluracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
BR112020012166A2 (pt) 2017-12-19 2020-11-24 Bayer Aktiengesellschaft n-heterociclil- e n-heteroaril-tetra-hidropirimidinonas substituídas e os sais das mesmas, e o uso das mesmas como substâncias ativas herbicidas
US20220306591A1 (en) 2018-01-25 2022-09-29 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidally active 3-phenylisoxazoline-5-carboxamides of cyclopentenylcarboxylic acid derivatives
CA3092133A1 (en) 2018-02-28 2019-09-06 Bayer Aktiengesellschaft Method of reducing crop damage
EP3533329A1 (en) 2018-02-28 2019-09-04 Bayer AG Method of reducing crop damage
AU2019229317A1 (en) 2018-02-28 2020-08-27 Bayer Aktiengesellschaft Method of reducing crop damage
AU2019229318A1 (en) 2018-02-28 2020-08-27 Bayer Aktiengesellschaft Method of reducing crop damage
CN111741679A (zh) 2018-02-28 2020-10-02 拜耳公司 减少作物损害的方法
WO2019179928A1 (de) 2018-03-20 2019-09-26 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte succinimid-3-carboxamide sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
EA202092536A1 (ru) 2018-05-03 2021-03-16 Байер Акциенгезельшафт Водные капсульные суспензионные концентраты, содержащие гербицидное защитное средство, а также пестицидное действующее вещество
AR115089A1 (es) 2018-05-15 2020-11-25 Bayer Ag 2-alquil-6-alcoxifenil-3-pirrolin-2-onas especialmente sustituidas y su uso como herbicidas
AR115087A1 (es) 2018-05-15 2020-11-25 Bayer Ag 3-(4-alquinil-6-alcoxi-2-clorofenil)-3-pirrolin-2-onas, un método para su preparación y su uso como herbicidas
WO2019219584A1 (de) 2018-05-15 2019-11-21 Bayer Aktiengesellschaft Neue spirocyclohexylpyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
US20220106271A1 (en) 2018-05-15 2022-04-07 Bayer Aktiengesellschaft 2-bromo-6-alkoxyphenyl-substituted pyrrolin-2-ones and their use as herbicides
WO2019228788A1 (de) 2018-05-29 2019-12-05 Bayer Aktiengesellschaft 2-brom-6-alkoxyphenyl-substituierte pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
WO2019228787A1 (de) 2018-05-29 2019-12-05 Bayer Aktiengesellschaft Speziell substituierte 2-alkyl-6-alkoxyphenyl-3-pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
CN109418274B (zh) 2018-06-01 2022-12-06 青岛清原化合物有限公司 一种三元除草组合物及其应用
EP3802521A1 (de) 2018-06-04 2021-04-14 Bayer Aktiengesellschaft Herbizid wirksame bizyklische benzoylpyrazole
WO2020002090A1 (de) 2018-06-25 2020-01-02 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte thiazolylpyrrolone sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
BE1026422B1 (nl) 2018-07-02 2020-02-03 Belchim Crop Prot N V Synergetisch werkzame herbicidesamenstelling omvattende metobromuron en clomazon
BR112021000056A2 (pt) 2018-07-16 2021-04-06 Bayer Aktiengesellschaft Misturas herbicidas contendo aclonifeno e cinmetilina
CA3107207A1 (en) 2018-07-27 2020-01-30 Bayer Aktiengesellschaft Controlled release formulations for agrochemicals
US20210307322A1 (en) 2018-07-31 2021-10-07 Bayer Aktiengesellschaft Controlled release formulations with lignin for agrochemicals
EP3603394A1 (en) 2018-07-31 2020-02-05 Belchim Crop Protection NV Synergistically effective herbicide composition comprising pyridate and at least one defined 4-hppd inhibitor
DK3853219T3 (da) 2018-09-19 2023-10-09 Bayer Ag Herbicidt virksomme substituerede phenylpyrimidinhydrazider
WO2020064260A1 (de) 2018-09-24 2020-04-02 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte 5-(sulfanyl)-3,4-dihydro-2h-pyrrol-4-carboxamide sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
EP3639665A1 (en) 2018-10-16 2020-04-22 Bayer AG Herbicide combinations
WO2020078874A1 (en) 2018-10-16 2020-04-23 Bayer Aktiengesellschaft Herbicide combinations
EP3639664A1 (en) 2018-10-16 2020-04-22 Bayer AG Herbicide combinations
EP3670505A1 (de) 2018-12-18 2020-06-24 Bayer AG Substituierte pyridinyloxybenzole sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
EA202191910A1 (ru) 2019-01-14 2021-11-16 Байер Акциенгезельшафт Гербицидные замещенные n-тетразолил-арилкарбоксамиды
BR112021012852A2 (pt) 2019-02-20 2021-09-21 Bayer Aktiengesellschaft 4-(4-trifluormetil-6-ciclopropil pirazolil) pirimidinas ativos de modo herbicida
EP3937637B1 (de) 2019-03-12 2023-04-19 Bayer Aktiengesellschaft Herbizid wirksame 3-phenylisoxazolin-5-carboxamide von s-haltigen cyclopentenylcarbonsäureestern
WO2020187627A1 (de) 2019-03-15 2020-09-24 Bayer Aktiengesellschaft Neue 3-(2-brom-4-alkinyl-6-alkoxyphenyl)-3-pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
JP2022524861A (ja) 2019-03-15 2022-05-10 バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト 具体的に置換された３－フェニル－５－スピロシクロペンチル－３－ピロリン－２－オン類及び除草剤としてのその使用
US20230059463A1 (en) 2019-03-15 2023-02-23 Bayer Aktiengesellschaft 3-(2-bromo-4-alkynyl-6-alkoxyphenyl)-substituted 5-spirocyclohexyl-3-pyrrolin-2-ones and their use as herbicides
WO2020187628A1 (de) 2019-03-15 2020-09-24 Bayer Aktiengesellschaft Speziell substituierte 3-(2-alkoxy-6-alkyl-4-propinylphenyl)-3-pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
AU2020244061A1 (en) 2019-03-15 2021-10-07 Bayer Aktiengesellschaft Specifically substituted 3-(2-halogen-6-alkyl-4-propinylphenyl)-3-pyrrolin-2-ones and to the use thereof as herbicides
JP2022525976A (ja) 2019-03-27 2022-05-20 バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト 置換２－ヘテロアリールアミノベンゼン及びその塩ならびに除草剤としてのそれらの使用
WO2020225428A1 (en) 2019-05-08 2020-11-12 Bayer Aktiengesellschaft High spreading ulv formulations for insecticides
MX2021014794A (es) 2019-06-03 2022-01-18 Bayer Ag Acidos 1-fenil-5-azinilpirazolil-3-oxialquilicos y su uso para combatir el crecimiento no deseado de plantas.
EP3747867A1 (de) 2019-06-04 2020-12-09 Bayer AG Substituierte pyridinyloxyaniline sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
EP3747868A1 (de) 2019-06-04 2020-12-09 Bayer AG Substituierte phenoxypyridine sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2020245097A1 (de) 2019-06-04 2020-12-10 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte pyridinyloxypyridine sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
CA3142990A1 (en) 2019-06-14 2020-12-17 Belchim Crop Protection Nv Synergistically effective fungicide composition comprising choline phosphonate and at least one additional fungicide
BR112021026526A2 (pt) 2019-07-22 2022-04-26 Bayer Ag N-feniluracilas substituídas, sais das mesmas e seu uso como agentes herbicidas
WO2021013800A1 (de) 2019-07-22 2021-01-28 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte n-phenyl-n-aminouracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
BR112022001311A2 (pt) 2019-07-27 2022-03-22 Qingdao Kingagroot Chemical Compound Co Ltd Composição herbicida compreendendo ácido r-piridiloxicarboxílico e derivados e uma aplicação da mesma
WO2021028419A1 (de) 2019-08-13 2021-02-18 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte 3-(2-heteroaryloxyphenyl)isoxazoline sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2021028421A1 (de) 2019-08-13 2021-02-18 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte 5-(2-heteroaryloxyphenyl)isoxazoline sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
CA3153836A1 (en) 2019-09-11 2021-03-18 Bayer Aktiengesellschaft Highly effective formulations on the basis of 2-[(2,4-dichlorphenyl)-methyl]-4,4'-dimethyl-3-isoxazolidinones and preemergence herbicides
EP3679794A1 (en) 2019-11-27 2020-07-15 Bayer AG Herbicidal compositions
BR112022011766A2 (pt) 2019-12-19 2022-08-30 Bayer Ag Ácidos de 1,5-difenilpirazolil-3-oxialquila e ácidos de 1-fenil-5-tienilpirazolil-3-oxialquila e uso dos mesmos para controle de crescimento indesejado de planta
EP3845304A1 (en) 2019-12-30 2021-07-07 Bayer AG Capsule suspension concentrates based on polyisocyanates and biodegradable amine based cross-linker
WO2021152391A1 (en) 2020-01-29 2021-08-05 Fmc Agricultural Caribe Industries Ltd. Liquid sulfonylurea compositions
US20230126893A1 (en) 2020-01-31 2023-04-27 Bayer Aktiengesellschaft [(1,4,5-trisubstituted-1h-pyrazol-3-yl)sulfanyl]acetic acid derivatives, salts thereof, and use thereof as active herbicidal ingredients
EP4132915B1 (de) 2020-04-07 2023-11-29 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte isophtalsäurediamide
WO2021204589A1 (en) 2020-04-07 2021-10-14 Bayer Aktiengesellschaft Substituted thiazolopyridines, salts thereof and their use as herbicidally active substances
WO2021204669A1 (de) 2020-04-07 2021-10-14 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte isophtalsäurediamide
CA3179394A1 (en) 2020-04-07 2021-10-14 Bayer Aktiengesellschaft Substituted isophthalic acid diamides
EP4132916B1 (de) 2020-04-07 2024-01-24 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte isophtalsäurediamide und ihre verwendung als herbizide
WO2021204884A1 (de) 2020-04-09 2021-10-14 Bayer Aktiengesellschaft 3-(4-alkenyl-phenyl)-3-pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
WO2021209486A1 (de) 2020-04-15 2021-10-21 Bayer Aktiengesellschaft Speziell substituierte pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
EP3900535A1 (en) 2020-04-24 2021-10-27 Battelle UK Limited Liquid sulfonylurea herbicide composition
BR112022021901A2 (pt) 2020-04-29 2023-01-17 Bayer Ag Ácidos de 1-pirazinilpirazolil-3-oxialquila e seus derivados e seu uso para controle de crescimento indesejado de planta
BR112022022128A2 (pt) 2020-05-27 2022-12-13 Bayer Ag Pirrolin-2-onas especificamente substituídas e seu uso como herbicidas
MX2022015266A (es) 2020-06-02 2023-01-11 Bayer Ag Herbicidas selectivos a base de isoxazolin carboxamidas sustituidas y cloquintocet-mexilo.
US20230247986A1 (en) 2020-06-26 2023-08-10 Bayer Aktiengesellschaft Aqueous capsule suspension concentrates comprising biodegradable ester groups
EP4172153A1 (de) 2020-06-30 2023-05-03 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte heteroaryloxypyridine sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
JP2023539226A (ja) 2020-08-24 2023-09-13 バイエル、アクチエンゲゼルシャフト 置換ｎ－フェニルウラシルおよびその塩、ならびに除草活性物質としてのその使用
AU2021367046A1 (en) 2020-10-23 2023-06-08 Bayer Aktiengesellschaft 1-(pyridyl)-5-azinylpyrazole derivatives, and their use for control of undesired plant growth
WO2022117516A1 (en) 2020-12-01 2022-06-09 Bayer Aktiengesellschaft Compositions comprising mesosulfuron-methyl and tehp
WO2022117515A1 (en) 2020-12-01 2022-06-09 Bayer Aktiengesellschaft Compositions comprising iodosulfuron-methyl and tehp
EP4026833A1 (de) 2021-01-12 2022-07-13 Bayer Aktiengesellschaft Herbizid wirksame 2-(het)arylmethylpyrimidine
WO2022152728A1 (de) 2021-01-15 2022-07-21 Bayer Aktiengesellschaft Herbizide zusammensetzungen
JP2024506004A (ja) 2021-02-04 2024-02-08 バイエル、アクチエンゲゼルシャフト 置換された（２－ヘテロアリールオキシフェニル）スルホネート、その塩およびそれらの除草剤としての使用
WO2022194843A1 (en) 2021-03-19 2022-09-22 Bayer Aktiengesellschaft Substituted 1,2,4-thiadiazoles, salts thereof and their use as herbicidally active substances
WO2022194842A1 (en) 2021-03-19 2022-09-22 Bayer Aktiengesellschaft Substituted 1,2,4-thiadiazoles, salts thereof and their use as herbicidally active substances
AU2022244044A1 (en) 2021-03-22 2023-09-14 Bayer Aktiengesellschaft Substituted pyrrolidin-2-ones, salts thereof and their use as herbicidally active substances
WO2022207494A1 (en) 2021-03-30 2022-10-06 Bayer Aktiengesellschaft 3-(hetero)aryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide
WO2022207496A1 (en) 2021-03-30 2022-10-06 Bayer Aktiengesellschaft 3-(hetero)aryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide
CN117222625A (zh) 2021-04-27 2023-12-12 拜耳公司 取代的哒嗪酮、其盐或n-氧化物及其作为除草活性物质的用途
CN113461610A (zh) * 2021-05-10 2021-10-01 新沂市永诚化工有限公司 一种解毒喹的制备工艺及其制备***
WO2022253700A1 (de) 2021-06-01 2022-12-08 Bayer Aktiengesellschaft Speziell substituierte pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
UY39792A (es) 2021-06-02 2023-01-31 Bayer Ag Composiciones herbicidas que comprenden etofumesato y un protector, y usos de las mismas
AU2022296784A1 (en) 2021-06-25 2024-01-18 Bayer Aktiengesellschaft (1,4,5-trisubstituted-1h-pyrazole-3-yl)oxy-2-alkoxy alkyl acids and their derivatives, their salts and their use as herbicidal agents
WO2023274869A1 (de) 2021-06-29 2023-01-05 Bayer Aktiengesellschaft 3-(4-alkenyl-phenyl)-3-pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
EP4362680A1 (de) 2021-07-02 2024-05-08 Bayer Aktiengesellschaft Herbizide zusammensetzungen enthaltend cinmethylin und ethofumesat
AR126252A1 (es) 2021-07-08 2023-10-04 Bayer Ag Amidas de ácido benzoico sustituidas
AU2022323684A1 (en) 2021-08-02 2024-01-25 Bayer Aktiengesellschaft Use of compositions with ethofumesate and bixlozone in wheat crops
AU2022330302A1 (en) 2021-08-17 2024-02-22 Bayer Aktiengesellschaft Substituted 1,2,4-thiadiazolyl nicotinamides, salts or n-oxides thereof and their use as herbicidally active substances
AU2022329086A1 (en) 2021-08-17 2024-02-08 Bayer Aktiengesellschaft Substituted 1,2,4-thiadiazolyl nicotinamides, salts or n-oxides thereof and their use as herbicidally active substances
WO2023020962A1 (en) 2021-08-17 2023-02-23 Bayer Aktiengesellschaft Substituted 1,2,4-thiadiazolyl nicotinamides, salts or n-oxides thereof and their use as herbicidally active substances
TW202328150A (zh) 2021-09-07 2023-07-16 德商拜耳廠股份有限公司 經取代之噻唑并吡啶、其鹽及其作為除草活性物質之用途
TW202328151A (zh) 2021-09-07 2023-07-16 德商拜耳廠股份有限公司 經取代之2,3-二氫[1,3]噻唑并[4,5-b]吡啶、其鹽及其作為除草活性物質之用途
AR127618A1 (es) 2021-11-29 2024-02-14 Bayer Ag Dihidropiranopiridinas sustituidas, sales o n-óxidos de las mismas y su uso como sustancias herbicidamente activas
WO2023099381A1 (de) 2021-12-01 2023-06-08 Bayer Aktiengesellschaft (1,4,5-trisubstituierte-1h-pyrazol-3-yl)oxy-2-alkylthio-alkylsäuren und -alkylsäure-derivate, deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2023110813A1 (en) 2021-12-15 2023-06-22 Bayer Aktiengesellschaft Use of isoxazolinecarboxamide for sprout inhibition
WO2023110656A1 (en) 2021-12-15 2023-06-22 Bayer Aktiengesellschaft Spectroscopic solution for non-destructive quantification of one or more chemical substances in a matrix comprising coating and bulk material in a sample, such as coated seeds, using multivariate data analysis
EP4230620A1 (de) 2022-02-22 2023-08-23 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte n-amino-n´-benzoesäureuracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2023161172A1 (de) 2022-02-22 2023-08-31 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte n-benzoesäureuracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
EP4230621A1 (de) 2022-02-22 2023-08-23 Bayer AG Substituierte n-benzoesäureuracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
EP4238973A1 (en) 2022-03-04 2023-09-06 Bayer AG Substituted 1,2,4-thiadiazolyl isonicotinamides, salts or n-oxides thereof and their use as herbicidally active substances
EP4238972A1 (en) 2022-03-04 2023-09-06 Bayer AG Substituted 1,2,4-thiadiazolyl picolinamides, salts or n-oxides thereof and their use as herbicidally active substances
WO2023186691A1 (de) 2022-03-28 2023-10-05 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte 2-c-azine sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2023186690A1 (de) 2022-03-28 2023-10-05 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte 2-aminoazine sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
BE1030433B1 (nl) 2022-04-08 2023-11-13 Belchim Crop Prot Nv Herbicidesamenstelling voor het bestrijden van ongewenste vegetatie
WO2023213670A1 (en) 2022-05-03 2023-11-09 Bayer Aktiengesellschaft Crystalline forms of (5s)-3-[3-(3-chloro-2-fluorophenoxy)-6-methylpyridazin-4-yl]-5-(2-chloro-4-methylbenzyl)-5,6-dihydro-4h-1,2,4-oxadiazine
WO2023213626A1 (en) 2022-05-03 2023-11-09 Bayer Aktiengesellschaft Use of (5s)-3-[3-(3-chloro-2-fluorophenoxy)-6-methylpyridazin-4-yl]-5-(2-chloro-4-methylbenzyl)-5,6-dihydro-4h-1,2,4-oxadiazine for controlling unwanted microorganisms
EP4273147A1 (en) 2022-05-05 2023-11-08 Bayer Aktiengesellschaft Substituted spirolactams, salts thereof and their use as herbicidally active substances
WO2024013016A1 (en) 2022-07-11 2024-01-18 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal compositions
WO2024013015A1 (en) 2022-07-11 2024-01-18 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal compositions
EP4295688A1 (en) 2022-09-28 2023-12-27 Bayer Aktiengesellschaft Active compound combination
WO2024068518A1 (en) 2022-09-28 2024-04-04 Bayer Aktiengesellschaft 3-heteroaryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide
WO2024068517A1 (en) 2022-09-28 2024-04-04 Bayer Aktiengesellschaft 3-(hetero)aryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide
WO2024068519A1 (en) 2022-09-28 2024-04-04 Bayer Aktiengesellschaft 3-(hetero)aryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide
WO2024068520A1 (en) 2022-09-28 2024-04-04 Bayer Aktiengesellschaft 3-(hetero)aryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide
WO2024073018A1 (en) 2022-09-30 2024-04-04 Fmc Corporation Biodegradable microparticles for reducing the volatility of bixolozone
WO2024078906A1 (de) 2022-10-10 2024-04-18 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte n-phenyluracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
EP4353082A1 (en) 2022-10-14 2024-04-17 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal compositions
WO2024078871A1 (de) 2022-10-14 2024-04-18 Bayer Aktiengesellschaft 1-pyridyl-5-phenylpyrazolyl-3-oxy- und -3-thioalkylsäuren und derivate und deren verwendung zur bekämpfung unerwünschten pflanzenwachstums

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2546845A1 (de) * 1975-10-18 1977-04-28 Basf Ag Substituierte 2-(chinolyl-xy)- und 2-(isochinolyl-oxy)-carbonsaeurederivate
CH650493A5 (en) * 1977-12-24 1985-07-31 Hoechst Ag D-(+)-alpha-phenoxypropionic acid derivatives
US4505743A (en) * 1981-12-31 1985-03-19 Ciba-Geigy Corporation α-[4-(3-Fluoro-5'-halopyridyl-2'-oxy)-phenoxy]-propionic acid derivatives having herbicidal activity
MA19709A1 (fr) * 1982-02-17 1983-10-01 Ciba Geigy Ag Application de derives de quinoleine a la protection des plantes cultivees .
DE3382743D1 (de) * 1982-05-07 1994-05-11 Ciba Geigy Verwendung von Chinolinderivaten zum Schützen von Kulturpflanzen.
IL68822A (en) * 1982-06-18 1990-07-12 Dow Chemical Co Pyridyl(oxy/thio)phenoxy compounds,herbicidal compositions and methods of using them
DE3404401C2 (de) * 1984-02-08 1994-02-10 Hoechst Ag Verwendung von Aryloxy-Verbindungen als Antidots
DE3573511D1 (en) * 1984-03-15 1989-11-16 Ciba Geigy Ag Use of quinoline derivatives to protect cultivated plants
EP0159290A1 (de) * 1984-03-28 1985-10-23 Ciba-Geigy Ag Verwendung von Chinolinderivaten zum Schützen von Kulturpflanzen

Also Published As

Publication number Publication date
NL971005I1 (nl) 1997-06-02
AU600434B2 (en) 1990-08-16
TNSN86026A1 (fr) 1990-01-01
ES551924A0 (es) 1988-05-16
JPS61191676A (ja) 1986-08-26
EP0191736A2 (de) 1986-08-20
MA20629A1 (fr) 1986-10-01
SK278408B6 (en) 1997-04-09
CA1310970C (en) 1992-12-01
US4881966A (en) 1989-11-21
HUT39726A (en) 1986-10-29
LV10829A (lv) 1995-10-20
JPH0784364B2 (ja) 1995-09-13
EP0191736A3 (en) 1988-01-07
NL971005I2 (nl) 1997-10-01
PH24730A (en) 1990-10-01
ES8802360A1 (es) 1988-05-16
ZW3086A1 (en) 1986-11-05
IL77880A (en) 1991-05-12
AR244940A1 (es) 1993-12-30
EP0191736B1 (de) 1991-07-17
CY1768A (en) 1995-10-20
RO94471A (ro) 1988-06-30
AU5346686A (en) 1986-08-21
BR8600614A (pt) 1986-10-29
PT82017B (pt) 1988-07-01
MX5741A (es) 1993-10-01
CZ279728B6 (cs) 1995-06-14
DE3680212D1 (de) 1991-08-22
RO100369A2 (ro) 1991-04-25
PL257923A1 (en) 1987-10-05
EG18547A (en) 1993-07-30
NZ215156A (en) 1988-10-28
TR23495A (tr) 1990-02-01
GR860410B (en) 1986-06-03
LV10829B (en) 1996-06-20
UA41240C2 (uk) 2001-09-17
CZ100886A3 (en) 1994-11-16
RO100369B1 (ro) 1990-11-30
PT82017A (en) 1986-03-01
MX174420B (es) 1994-05-16
SK100886A3 (en) 1997-04-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
HU201449B (en) Herbicides comprising quinoline derivatives antidotes
HU176531B (en) Herbicide coposition containing /4-trifluoromethyl-phenoxy/-phenoxy-propionic acid and a derivative thereof and process for preparing the active substance
DK141168B (da) Fungicide anilidforbindelser til anvendelse ved plantebeskyttelse.
PL110908B1 (en) Herbicide
PL110760B1 (en) Agent accelerating plant growth and protecting plants
CZ289778B6 (cs) Amidy N-sulfonyl- a N-sulfinylaminokyselin, způsob jejich přípravy, mikrobicidní prostředky, které je obsahují, a jejich pouľití
PL110263B1 (en) Phytohormonal agent and a herbicide
DK141440B (da) Fungicide N-acyl-anilinoeddikesyreestere til anvendelse ved plantebeskyttelse.
PL83269B1 (hu)
US4228292A (en) N-Substituted benzothiazolines and benzoxazolines and their use as herbicides and plant growth regulants
CS219934B2 (en) Fungicide means and method of making the active component
FI80257C (fi) N-substituerade aminopropanfulfonsyra -derivat.
JPH0419988B2 (hu)
JP2014080406A (ja) 植物成長調整剤
NZ201674A (en) 1-(trihalomethyl-sulphenyl)-4-aryl-1,2,4-triazolidin-5-one derivatives and fungicidal compositions
FR2607811A1 (fr) Derives de sulfonyl benzimidazole, leur preparation ainsi que leur utilisation a titre de fongicides
PL81097B1 (hu)
PT92617B (pt) Processo de preparacao de derivados substituidos de dionas e de composicoes herbicidas que os contem
US4336060A (en) N-Substituted benzothiazolines and benzoxazolines and their use as herbicides and plant growth regulants
JPS60172949A (ja) アルコキシアミノ−またはポリアルコキシアミノジフエニルエ−テル、その製造方法及びそれを含有する除草剤組成物
SU634639A3 (ru) Гербицидное средство дл регулировани роста растений
PL116524B1 (en) Microbicide
IE902427A1 (en) Selective herbicidal composition
US4486222A (en) Herbicide composition and process for the preparation of the active ingredients herbicidal phenyl carbonates
CS208499B2 (en) Means for regulation of the plants growth,particularly the vegetables

Legal Events

Date Code Title Description
HPC4 Succession in title of patentee

Owner name: NOVARTIS AG, CH

HPC4 Succession in title of patentee

Owner name: SYNGENTA PARTICIPATIONS AG, CH