RU2656213C2 - Улучшитель текучести на холоде, имеющий широкую применимость в дизельном минеральном топливе, биодизеле и их смесях - Google Patents
Улучшитель текучести на холоде, имеющий широкую применимость в дизельном минеральном топливе, биодизеле и их смесях Download PDFInfo
- Publication number
- RU2656213C2 RU2656213C2 RU2015137590A RU2015137590A RU2656213C2 RU 2656213 C2 RU2656213 C2 RU 2656213C2 RU 2015137590 A RU2015137590 A RU 2015137590A RU 2015137590 A RU2015137590 A RU 2015137590A RU 2656213 C2 RU2656213 C2 RU 2656213C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- ethylene
- composition
- mol
- compounds
- meth
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 184
- 239000003225 biodiesel Substances 0.000 title claims abstract description 58
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 title claims description 15
- 239000011707 mineral Substances 0.000 title claims description 15
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims abstract description 78
- 239000000446 fuel Substances 0.000 claims abstract description 68
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 63
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 claims abstract description 63
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 61
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims abstract description 60
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 47
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims abstract description 42
- 239000002283 diesel fuel Substances 0.000 claims abstract description 36
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 claims abstract description 35
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 32
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims abstract description 25
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims abstract description 20
- 229920001567 vinyl ester resin Polymers 0.000 claims abstract description 19
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims abstract description 17
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims abstract description 15
- 150000002734 metacrylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims abstract description 15
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 13
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 claims abstract description 13
- 239000004711 α-olefin Substances 0.000 claims abstract description 12
- 238000004939 coking Methods 0.000 claims abstract description 9
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 6
- 229920000578 graft copolymer Polymers 0.000 claims abstract description 4
- -1 demulsifiers Substances 0.000 claims description 46
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 23
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- 239000007921 spray Substances 0.000 claims description 14
- 238000002255 vaccination Methods 0.000 claims description 12
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 10
- 238000007711 solidification Methods 0.000 claims description 9
- 230000008023 solidification Effects 0.000 claims description 9
- 238000002485 combustion reaction Methods 0.000 claims description 7
- UIWXSTHGICQLQT-UHFFFAOYSA-N ethenyl propanoate Chemical compound CCC(=O)OC=C UIWXSTHGICQLQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 claims description 5
- 239000002816 fuel additive Substances 0.000 claims description 5
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 claims description 4
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 4
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 claims description 3
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 claims description 3
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 claims description 2
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 claims description 2
- 239000003599 detergent Substances 0.000 claims description 2
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 claims description 2
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims 1
- 238000011081 inoculation Methods 0.000 claims 1
- 230000001050 lubricating effect Effects 0.000 claims 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 2
- 230000006872 improvement Effects 0.000 abstract description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 59
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 28
- 238000000034 method Methods 0.000 description 26
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 26
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 26
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 20
- 229920001200 poly(ethylene-vinyl acetate) Polymers 0.000 description 20
- 239000005038 ethylene vinyl acetate Substances 0.000 description 15
- JEBMFONDEFPKAD-UHFFFAOYSA-N heptacosan-13-yl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCC(OC(=O)C(C)=C)CCCCCCCCCCCC JEBMFONDEFPKAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 14
- 239000012634 fragment Substances 0.000 description 13
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 12
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 12
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 11
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 11
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 11
- WYKYCHHWIJXDAO-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2-ethylhexaneperoxoate Chemical compound CCCCC(CC)C(=O)OOC(C)(C)C WYKYCHHWIJXDAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 11
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 10
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 10
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 10
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 9
- HMZGPNHSPWNGEP-UHFFFAOYSA-N octadecyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)C(C)=C HMZGPNHSPWNGEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 9
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 9
- DQXBYHZEEUGOBF-UHFFFAOYSA-N but-3-enoic acid;ethene Chemical compound C=C.OC(=O)CC=C DQXBYHZEEUGOBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 230000008569 process Effects 0.000 description 8
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 8
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 7
- 239000003502 gasoline Substances 0.000 description 7
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 7
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 7
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 7
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 7
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 6
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 6
- 239000010779 crude oil Substances 0.000 description 6
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 6
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 6
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 6
- 125000004417 unsaturated alkyl group Chemical group 0.000 description 6
- 235000019482 Palm oil Nutrition 0.000 description 5
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 5
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 5
- 235000019387 fatty acid methyl ester Nutrition 0.000 description 5
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 5
- 239000002540 palm oil Substances 0.000 description 5
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 5
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 5
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 5
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000019484 Rapeseed oil Nutrition 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- 238000010560 atom transfer radical polymerization reaction Methods 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- UKMSUNONTOPOIO-UHFFFAOYSA-N docosanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O UKMSUNONTOPOIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 4
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 description 4
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 229920005604 random copolymer Polymers 0.000 description 4
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 4
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 4
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 4
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 4
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 101710141544 Allatotropin-related peptide Proteins 0.000 description 3
- 208000016444 Benign adult familial myoclonic epilepsy Diseases 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 3
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004435 Oxo alcohol Substances 0.000 description 3
- BGNXCDMCOKJUMV-UHFFFAOYSA-N Tert-Butylhydroquinone Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(O)=CC=C1O BGNXCDMCOKJUMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000005250 alkyl acrylate group Chemical group 0.000 description 3
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 3
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 3
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 3
- WNAHIZMDSQCWRP-UHFFFAOYSA-N dodecane-1-thiol Chemical compound CCCCCCCCCCCCS WNAHIZMDSQCWRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GMSCBRSQMRDRCD-UHFFFAOYSA-N dodecyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)C(C)=C GMSCBRSQMRDRCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- 229920001038 ethylene copolymer Polymers 0.000 description 3
- 208000016427 familial adult myoclonic epilepsy Diseases 0.000 description 3
- 150000004665 fatty acids Chemical group 0.000 description 3
- ZGNITFSDLCMLGI-UHFFFAOYSA-N flubendiamide Chemical compound CC1=CC(C(F)(C(F)(F)F)C(F)(F)F)=CC=C1NC(=O)C1=CC=CC(I)=C1C(=O)NC(C)(C)CS(C)(=O)=O ZGNITFSDLCMLGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000013467 fragmentation Methods 0.000 description 3
- 238000006062 fragmentation reaction Methods 0.000 description 3
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 3
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 3
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 238000012705 nitroxide-mediated radical polymerization Methods 0.000 description 3
- 229920002959 polymer blend Polymers 0.000 description 3
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 3
- 230000002441 reversible effect Effects 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 239000004250 tert-Butylhydroquinone Substances 0.000 description 3
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 235000019281 tert-butylhydroquinone Nutrition 0.000 description 3
- 150000003623 transition metal compounds Chemical class 0.000 description 3
- JSPLKZUTYZBBKA-UHFFFAOYSA-N trioxidane Chemical compound OOO JSPLKZUTYZBBKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- AVTLBBWTUPQRAY-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanobutan-2-yldiazenyl)-2-methylbutanenitrile Chemical compound CCC(C)(C#N)N=NC(C)(CC)C#N AVTLBBWTUPQRAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WSSSPWUEQFSQQG-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-1-pentene Chemical compound CC(C)CC=C WSSSPWUEQFSQQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019737 Animal fat Nutrition 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000021357 Behenic acid Nutrition 0.000 description 2
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000028 Gradient copolymer Polymers 0.000 description 2
- WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N Hydroxyethyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCO WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical compound COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019483 Peanut oil Nutrition 0.000 description 2
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N Propene Chemical compound CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 2
- 235000019486 Sunflower oil Nutrition 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 238000010539 anionic addition polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 2
- 125000001204 arachidyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 2
- 229940116226 behenic acid Drugs 0.000 description 2
- 239000002551 biofuel Substances 0.000 description 2
- OIPMQULDKWSNGX-UHFFFAOYSA-N bis[[ethoxy(oxo)phosphaniumyl]oxy]alumanyloxy-ethoxy-oxophosphanium Chemical compound [Al+3].CCO[P+]([O-])=O.CCO[P+]([O-])=O.CCO[P+]([O-])=O OIPMQULDKWSNGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000008859 change Effects 0.000 description 2
- 239000003240 coconut oil Substances 0.000 description 2
- 235000019864 coconut oil Nutrition 0.000 description 2
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 2
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 2
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- ZQPPMHVWECSIRJ-MDZDMXLPSA-N elaidic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C\CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-MDZDMXLPSA-N 0.000 description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 2
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 2
- KEMQGTRYUADPNZ-UHFFFAOYSA-N heptadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O KEMQGTRYUADPNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- XMHIUKTWLZUKEX-UHFFFAOYSA-N hexacosanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O XMHIUKTWLZUKEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- VKOBVWXKNCXXDE-UHFFFAOYSA-N icosanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O VKOBVWXKNCXXDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 2
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 2
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 2
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 2
- 229920002521 macromolecule Polymers 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- 125000001421 myristyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N octanoic acid Chemical compound CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000002103 osmometry Methods 0.000 description 2
- SECPZKHBENQXJG-FPLPWBNLSA-N palmitoleic acid Chemical compound CCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O SECPZKHBENQXJG-FPLPWBNLSA-N 0.000 description 2
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
- 239000000312 peanut oil Substances 0.000 description 2
- 125000002958 pentadecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 2
- 238000005504 petroleum refining Methods 0.000 description 2
- CNVZJPUDSLNTQU-SEYXRHQNSA-N petroselinic acid Chemical compound CCCCCCCCCCC\C=C/CCCCC(O)=O CNVZJPUDSLNTQU-SEYXRHQNSA-N 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000004071 soot Substances 0.000 description 2
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 2
- 239000002600 sunflower oil Substances 0.000 description 2
- CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N tert‐butyl hydroperoxide Chemical compound CC(C)(C)OO CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 description 2
- 125000002948 undecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- DGVVWUTYPXICAM-UHFFFAOYSA-N β‐Mercaptoethanol Chemical compound OCCS DGVVWUTYPXICAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N (+)-borneol Chemical group C1C[C@@]2(C)[C@@H](O)C[C@@H]1C2(C)C DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N 0.000 description 1
- ZRDUANIDHBCCAO-UHFFFAOYSA-N (2,4-ditert-butylphenyl)methanol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(CO)C(C(C)(C)C)=C1 ZRDUANIDHBCCAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HGXJDMCMYLEZMJ-UHFFFAOYSA-N (2-methylpropan-2-yl)oxy 2,2-dimethylpropaneperoxoate Chemical compound CC(C)(C)OOOC(=O)C(C)(C)C HGXJDMCMYLEZMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDGNCLDCOVTOCS-UHFFFAOYSA-N (2-methylpropan-2-yl)oxy propan-2-yl carbonate Chemical compound CC(C)OC(=O)OOC(C)(C)C KDGNCLDCOVTOCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NOBYOEQUFMGXBP-UHFFFAOYSA-N (4-tert-butylcyclohexyl) (4-tert-butylcyclohexyl)oxycarbonyloxy carbonate Chemical compound C1CC(C(C)(C)C)CCC1OC(=O)OOC(=O)OC1CCC(C(C)(C)C)CC1 NOBYOEQUFMGXBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CUXYLFPMQMFGPL-UHFFFAOYSA-N (9Z,11E,13E)-9,11,13-Octadecatrienoic acid Natural products CCCCC=CC=CC=CCCCCCCCC(O)=O CUXYLFPMQMFGPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYHQOLUKZRVURQ-NTGFUMLPSA-N (9Z,12Z)-9,10,12,13-tetratritiooctadeca-9,12-dienoic acid Chemical compound C(CCCCCCC\C(=C(/C\C(=C(/CCCCC)\[3H])\[3H])\[3H])\[3H])(=O)O OYHQOLUKZRVURQ-NTGFUMLPSA-N 0.000 description 1
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NALFRYPTRXKZPN-UHFFFAOYSA-N 1,1-bis(tert-butylperoxy)-3,3,5-trimethylcyclohexane Chemical compound CC1CC(C)(C)CC(OOC(C)(C)C)(OOC(C)(C)C)C1 NALFRYPTRXKZPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HSLFISVKRDQEBY-UHFFFAOYSA-N 1,1-bis(tert-butylperoxy)cyclohexane Chemical compound CC(C)(C)OOC1(OOC(C)(C)C)CCCCC1 HSLFISVKRDQEBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UICXTANXZJJIBC-UHFFFAOYSA-N 1-(1-hydroperoxycyclohexyl)peroxycyclohexan-1-ol Chemical compound C1CCCCC1(O)OOC1(OO)CCCCC1 UICXTANXZJJIBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 1-Butene Chemical compound CCC=C VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGJCFVYMIJLQJO-UHFFFAOYSA-N 1-dodecylperoxydodecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCOOCCCCCCCCCCCC LGJCFVYMIJLQJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 1-hexene Chemical compound CCCCC=C LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 1-octene Chemical compound CCCCCCC=C KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OXEDXHIBHVMDST-UHFFFAOYSA-N 12Z-octadecenoic acid Natural products CCCCCC=CCCCCCCCCCCC(O)=O OXEDXHIBHVMDST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQOVXPHOJANJBR-UHFFFAOYSA-N 2,2-bis(tert-butylperoxy)butane Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(CC)OOC(C)(C)C HQOVXPHOJANJBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMNIXWIUMCBBBL-UHFFFAOYSA-N 2-(2-phenylpropan-2-ylperoxy)propan-2-ylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)(C)OOC(C)(C)C1=CC=CC=C1 XMNIXWIUMCBBBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylhexyl acrylate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C=C GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFUGQJXVXHBTEM-UHFFFAOYSA-N 2-hydroperoxy-2-(2-hydroperoxybutan-2-ylperoxy)butane Chemical compound CCC(C)(OO)OOC(C)(CC)OO WFUGQJXVXHBTEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004493 2-methylbut-1-yl group Chemical group CC(C*)CC 0.000 description 1
- IFXDUNDBQDXPQZ-UHFFFAOYSA-N 2-methylbutan-2-yl 2-ethylhexaneperoxoate Chemical compound CCCCC(CC)C(=O)OOC(C)(C)CC IFXDUNDBQDXPQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- RXBOCDZLKBPILN-UHFFFAOYSA-N 2-propylheptyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCC(CCC)COC(=O)C=C RXBOCDZLKBPILN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- NRRCYDNEQHRIKW-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butylheptyl prop-2-enoate nonyl prop-2-enoate Chemical compound C(C=C)(=O)OCC(CCCCC)C(C)(C)C.C(C=C)(=O)OCCCCCCCCC NRRCYDNEQHRIKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CARSMBZECAABMO-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-2,6-dimethylbenzoic acid Chemical compound CC1=CC=C(Cl)C(C)=C1C(O)=O CARSMBZECAABMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CQBVABKETGMOAW-UHFFFAOYSA-N 3-propan-2-ylheptyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCC(C(C)C)CCOC(=O)C=C CQBVABKETGMOAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JTHZUSWLNCPZLX-UHFFFAOYSA-N 6-fluoro-3-methyl-2h-indazole Chemical compound FC1=CC=C2C(C)=NNC2=C1 JTHZUSWLNCPZLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAOABCKPVCUNKO-UHFFFAOYSA-N 8-methyl Nonanoic acid Chemical compound CC(C)CCCCCCC(O)=O OAOABCKPVCUNKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OZAIFHULBGXAKX-VAWYXSNFSA-N AIBN Substances N#CC(C)(C)\N=N\C(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 1
- 235000019489 Almond oil Nutrition 0.000 description 1
- 102100040409 Ameloblastin Human genes 0.000 description 1
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001474374 Blennius Species 0.000 description 1
- 240000002791 Brassica napus Species 0.000 description 1
- 235000004977 Brassica sinapistrum Nutrition 0.000 description 1
- DPUOLQHDNGRHBS-UHFFFAOYSA-N Brassidinsaeure Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCCCCCC(O)=O DPUOLQHDNGRHBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005635 Caprylic acid (CAS 124-07-2) Substances 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- 240000000491 Corchorus aestuans Species 0.000 description 1
- 235000011777 Corchorus aestuans Nutrition 0.000 description 1
- 235000010862 Corchorus capsularis Nutrition 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical class S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- URXZXNYJPAJJOQ-UHFFFAOYSA-N Erucic acid Natural products CCCCCCC=CCCCCCCCCCCCC(O)=O URXZXNYJPAJJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acrylate Chemical compound CCOC(=O)C=C JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052688 Gadolinium Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 101000891247 Homo sapiens Ameloblastin Proteins 0.000 description 1
- 101001018553 Homo sapiens MyoD family inhibitor Proteins 0.000 description 1
- AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine Chemical class ON AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000221089 Jatropha Species 0.000 description 1
- 239000005639 Lauric acid Substances 0.000 description 1
- 235000021353 Lignoceric acid Nutrition 0.000 description 1
- CQXMAMUUWHYSIY-UHFFFAOYSA-N Lignoceric acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCCC1=CC=C(O)C=C1 CQXMAMUUWHYSIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004165 Methyl ester of fatty acids Substances 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102100033694 MyoD family inhibitor Human genes 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 1
- 235000021319 Palmitoleic acid Nutrition 0.000 description 1
- CNVZJPUDSLNTQU-UHFFFAOYSA-N Petroselaidic acid Natural products CCCCCCCCCCCC=CCCCCC(O)=O CNVZJPUDSLNTQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- 244000000231 Sesamum indicum Species 0.000 description 1
- 235000003434 Sesamum indicum Nutrition 0.000 description 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 1
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 1
- QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N Vinyl ether Chemical compound C=COC=C QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JUIBLDFFVYKUAC-UHFFFAOYSA-N [5-(2-ethylhexanoylperoxy)-2,5-dimethylhexan-2-yl] 2-ethylhexaneperoxoate Chemical compound CCCCC(CC)C(=O)OOC(C)(C)CCC(C)(C)OOC(=O)C(CC)CCCC JUIBLDFFVYKUAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N acetylacetone Natural products CC(=O)CC(C)=O YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 238000012271 agricultural production Methods 0.000 description 1
- 125000003158 alcohol group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- CUXYLFPMQMFGPL-SUTYWZMXSA-N all-trans-octadeca-9,11,13-trienoic acid Chemical compound CCCC\C=C\C=C\C=C\CCCCCCCC(O)=O CUXYLFPMQMFGPL-SUTYWZMXSA-N 0.000 description 1
- ZOJBYZNEUISWFT-UHFFFAOYSA-N allyl isothiocyanate Chemical compound C=CCN=C=S ZOJBYZNEUISWFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008168 almond oil Substances 0.000 description 1
- DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N alpha-linolenic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N 0.000 description 1
- 235000020661 alpha-linolenic acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 239000010775 animal oil Substances 0.000 description 1
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 1
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 1
- 235000015278 beef Nutrition 0.000 description 1
- 125000002511 behenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 1
- 230000033228 biological regulation Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 210000000988 bone and bone Anatomy 0.000 description 1
- IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N butene Natural products CC=CC IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- 238000012711 chain transfer polymerization Methods 0.000 description 1
- 239000013522 chelant Substances 0.000 description 1
- 238000001311 chemical methods and process Methods 0.000 description 1
- SECPZKHBENQXJG-UHFFFAOYSA-N cis-palmitoleic acid Natural products CCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O SECPZKHBENQXJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLJKHNWPARRRJB-UHFFFAOYSA-N cobalt(2+) Chemical compound [Co+2] XLJKHNWPARRRJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 239000008162 cooking oil Substances 0.000 description 1
- 239000010636 coriander oil Substances 0.000 description 1
- 235000005687 corn oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000002285 corn oil Substances 0.000 description 1
- 235000012343 cottonseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000002385 cottonseed oil Substances 0.000 description 1
- YQHLDYVWEZKEOX-UHFFFAOYSA-N cumene hydroperoxide Chemical compound OOC(C)(C)C1=CC=CC=C1 YQHLDYVWEZKEOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001924 cycloalkanes Chemical class 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- DIOQZVSQGTUSAI-NJFSPNSNSA-N decane Chemical compound CCCCCCCCC[14CH3] DIOQZVSQGTUSAI-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- FWLDHHJLVGRRHD-UHFFFAOYSA-N decyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCOC(=O)C=C FWLDHHJLVGRRHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- 230000002542 deteriorative effect Effects 0.000 description 1
- 229940028356 diethylene glycol monobutyl ether Drugs 0.000 description 1
- KFEVDPWXEVUUMW-UHFFFAOYSA-N docosanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCCC1=CC=C(O)C=C1 KFEVDPWXEVUUMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 239000003344 environmental pollutant Substances 0.000 description 1
- DPUOLQHDNGRHBS-KTKRTIGZSA-N erucic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCCCCC(O)=O DPUOLQHDNGRHBS-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 239000010696 ester oil Substances 0.000 description 1
- IGBZOHMCHDADGY-UHFFFAOYSA-N ethenyl 2-ethylhexanoate Chemical compound CCCCC(CC)C(=O)OC=C IGBZOHMCHDADGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNMORWGTPVWAIB-UHFFFAOYSA-N ethenyl 2-methylpropanoate Chemical compound CC(C)C(=O)OC=C WNMORWGTPVWAIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVFJAZCVMOXQRK-UHFFFAOYSA-N ethenyl 7,7-dimethyloctanoate Chemical compound CC(C)(C)CCCCCC(=O)OC=C TVFJAZCVMOXQRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MEGHWIAOTJPCHQ-UHFFFAOYSA-N ethenyl butanoate Chemical compound CCCC(=O)OC=C MEGHWIAOTJPCHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GLVVKKSPKXTQRB-UHFFFAOYSA-N ethenyl dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)OC=C GLVVKKSPKXTQRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YSWBCVAMKPSAPW-UHFFFAOYSA-N ethenyl heptanoate Chemical compound CCCCCCC(=O)OC=C YSWBCVAMKPSAPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LZWYWAIOTBEZFN-UHFFFAOYSA-N ethenyl hexanoate Chemical compound CCCCCC(=O)OC=C LZWYWAIOTBEZFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFSIMBWBBOJPJG-UHFFFAOYSA-N ethenyl octadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC=C AFSIMBWBBOJPJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QBDADGJLZNIRFQ-UHFFFAOYSA-N ethenyl octanoate Chemical compound CCCCCCCC(=O)OC=C QBDADGJLZNIRFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FARYTWBWLZAXNK-WAYWQWQTSA-N ethyl (z)-3-(methylamino)but-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)\C=C(\C)NC FARYTWBWLZAXNK-WAYWQWQTSA-N 0.000 description 1
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 230000007717 exclusion Effects 0.000 description 1
- 150000002194 fatty esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 235000021323 fish oil Nutrition 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 239000002803 fossil fuel Substances 0.000 description 1
- 239000003517 fume Substances 0.000 description 1
- UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N gadolinium atom Chemical compound [Gd] UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 125000005456 glyceride group Chemical group 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- SCFQUKBBGYTJNC-UHFFFAOYSA-N heptyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCOC(=O)C=C SCFQUKBBGYTJNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LNMQRPPRQDGUDR-UHFFFAOYSA-N hexyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCCOC(=O)C=C LNMQRPPRQDGUDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008240 homogeneous mixture Substances 0.000 description 1
- 239000010903 husk Substances 0.000 description 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 229920000587 hyperbranched polymer Polymers 0.000 description 1
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229960004488 linolenic acid Drugs 0.000 description 1
- KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N linolenic acid Natural products CC=CCCC=CCC=CCCCCCCCC(O)=O KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000944 linseed oil Substances 0.000 description 1
- 235000021388 linseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 238000004811 liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 150000004668 long chain fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002960 margaryl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 238000013365 molecular weight analysis method Methods 0.000 description 1
- 239000008164 mustard oil Substances 0.000 description 1
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N n-butylhexane Natural products CCCCCCCCCC DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFFLGGQVNFXPEV-UHFFFAOYSA-N n-decene Natural products CCCCCCCCC=C AFFLGGQVNFXPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012454 non-polar solvent Substances 0.000 description 1
- ZCYXXKJEDCHMGH-UHFFFAOYSA-N nonane Chemical compound CCCC[CH]CCCC ZCYXXKJEDCHMGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JFNLZVQOOSMTJK-KNVOCYPGSA-N norbornene Chemical compound C1[C@@H]2CC[C@H]1C=C2 JFNLZVQOOSMTJK-KNVOCYPGSA-N 0.000 description 1
- BKIMMITUMNQMOS-UHFFFAOYSA-N normal nonane Natural products CCCCCCCCC BKIMMITUMNQMOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002446 octanoic acid Drugs 0.000 description 1
- 229940065472 octyl acrylate Drugs 0.000 description 1
- ANISOHQJBAQUQP-UHFFFAOYSA-N octyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCOC(=O)C=C ANISOHQJBAQUQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014593 oils and fats Nutrition 0.000 description 1
- 235000021313 oleic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000004006 olive oil Substances 0.000 description 1
- 235000008390 olive oil Nutrition 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000006864 oxidative decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- JCGNDDUYTRNOFT-UHFFFAOYSA-N oxolane-2,4-dione Chemical compound O=C1COC(=O)C1 JCGNDDUYTRNOFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003346 palm kernel oil Substances 0.000 description 1
- 235000019865 palm kernel oil Nutrition 0.000 description 1
- GOZDOXXUTWHSKU-UHFFFAOYSA-N pentadecyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)C=C GOZDOXXUTWHSKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ULDDEWDFUNBUCM-UHFFFAOYSA-N pentyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCOC(=O)C=C ULDDEWDFUNBUCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002304 perfume Substances 0.000 description 1
- 125000000864 peroxy group Chemical group O(O*)* 0.000 description 1
- 239000003209 petroleum derivative Substances 0.000 description 1
- 231100000719 pollutant Toxicity 0.000 description 1
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- BDAWXSQJJCIFIK-UHFFFAOYSA-N potassium methoxide Chemical compound [K+].[O-]C BDAWXSQJJCIFIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYBIZMNPXTXVMV-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)OC(=O)C=C LYBIZMNPXTXVMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNXMTCDJUBJHQJ-UHFFFAOYSA-N propyl prop-2-enoate Chemical compound CCCOC(=O)C=C PNXMTCDJUBJHQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- WBHHMMIMDMUBKC-XLNAKTSKSA-N ricinelaidic acid Chemical compound CCCCCC[C@@H](O)C\C=C\CCCCCCCC(O)=O WBHHMMIMDMUBKC-XLNAKTSKSA-N 0.000 description 1
- 229960003656 ricinoleic acid Drugs 0.000 description 1
- FEUQNCSVHBHROZ-UHFFFAOYSA-N ricinoleic acid Natural products CCCCCCC(O[Si](C)(C)C)CC=CCCCCCCCC(=O)OC FEUQNCSVHBHROZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000013049 sediment Substances 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 230000008961 swelling Effects 0.000 description 1
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 1
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 1
- 150000003505 terpenes Chemical class 0.000 description 1
- 235000007586 terpenes Nutrition 0.000 description 1
- BWSZXUOMATYHHI-UHFFFAOYSA-N tert-butyl octaneperoxoate Chemical compound CCCCCCCC(=O)OOC(C)(C)C BWSZXUOMATYHHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISXSCDLOGDJUNJ-UHFFFAOYSA-N tert-butyl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)C=C ISXSCDLOGDJUNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
- TUNFSRHWOTWDNC-HKGQFRNVSA-N tetradecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC[14C](O)=O TUNFSRHWOTWDNC-HKGQFRNVSA-N 0.000 description 1
- XZHNPVKXBNDGJD-UHFFFAOYSA-N tetradecyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCOC(=O)C=C XZHNPVKXBNDGJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 description 1
- AQWHMKSIVLSRNY-UHFFFAOYSA-N trans-Octadec-5-ensaeure Natural products CCCCCCCCCCCCC=CCCCC(O)=O AQWHMKSIVLSRNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002889 tridecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- RRLMGCBZYFFRED-UHFFFAOYSA-N undecyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCCOC(=O)C=C RRLMGCBZYFFRED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012808 vapor phase Substances 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 239000003981 vehicle Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 150000007934 α,β-unsaturated carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L10/00—Use of additives to fuels or fires for particular purposes
- C10L10/14—Use of additives to fuels or fires for particular purposes for improving low temperature properties
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F255/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers of hydrocarbons as defined in group C08F10/00
- C08F255/02—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers of hydrocarbons as defined in group C08F10/00 on to polymers of olefins having two or three carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F255/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers of hydrocarbons as defined in group C08F10/00
- C08F255/02—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers of hydrocarbons as defined in group C08F10/00 on to polymers of olefins having two or three carbon atoms
- C08F255/026—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers of hydrocarbons as defined in group C08F10/00 on to polymers of olefins having two or three carbon atoms on to ethylene-vinylester copolymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L23/00—Compositions of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L23/02—Compositions of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Compositions of derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment
- C08L23/04—Homopolymers or copolymers of ethene
- C08L23/08—Copolymers of ethene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L23/00—Compositions of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L23/02—Compositions of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Compositions of derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment
- C08L23/04—Homopolymers or copolymers of ethene
- C08L23/08—Copolymers of ethene
- C08L23/0846—Copolymers of ethene with unsaturated hydrocarbons containing other atoms than carbon or hydrogen atoms
- C08L23/0853—Vinylacetate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L33/00—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L33/04—Homopolymers or copolymers of esters
- C08L33/06—Homopolymers or copolymers of esters of esters containing only carbon, hydrogen and oxygen, which oxygen atoms are present only as part of the carboxyl radical
- C08L33/10—Homopolymers or copolymers of methacrylic acid esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L51/00—Compositions of graft polymers in which the grafted component is obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L51/06—Compositions of graft polymers in which the grafted component is obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds; Compositions of derivatives of such polymers grafted on to homopolymers or copolymers of aliphatic hydrocarbons containing only one carbon-to-carbon double bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/02—Liquid carbonaceous fuels essentially based on components consisting of carbon, hydrogen, and oxygen only
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/146—Macromolecular compounds according to different macromolecular groups, mixtures thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/18—Organic compounds containing oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/18—Organic compounds containing oxygen
- C10L1/192—Macromolecular compounds
- C10L1/195—Macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C10L1/196—Macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds derived from monomers containing a carbon-to-carbon unsaturated bond and a carboxyl group or salts, anhydrides or esters thereof homo- or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals each having one carbon bond to carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical or of salts, anhydrides or esters thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L10/00—Use of additives to fuels or fires for particular purposes
- C10L10/04—Use of additives to fuels or fires for particular purposes for minimising corrosion or incrustation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L10/00—Use of additives to fuels or fires for particular purposes
- C10L10/14—Use of additives to fuels or fires for particular purposes for improving low temperature properties
- C10L10/16—Pour-point depressants
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L2205/00—Polymer mixtures characterised by other features
- C08L2205/03—Polymer mixtures characterised by other features containing three or more polymers in a blend
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L91/00—Compositions of oils, fats or waxes; Compositions of derivatives thereof
- C08L91/06—Waxes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/16—Hydrocarbons
- C10L1/1625—Hydrocarbons macromolecular compounds
- C10L1/1633—Hydrocarbons macromolecular compounds homo- or copolymers obtained by reactions only involving carbon-to carbon unsaturated bonds
- C10L1/1641—Hydrocarbons macromolecular compounds homo- or copolymers obtained by reactions only involving carbon-to carbon unsaturated bonds from compounds containing aliphatic monomers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/18—Organic compounds containing oxygen
- C10L1/192—Macromolecular compounds
- C10L1/195—Macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C10L1/196—Macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds derived from monomers containing a carbon-to-carbon unsaturated bond and a carboxyl group or salts, anhydrides or esters thereof homo- or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals each having one carbon bond to carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical or of salts, anhydrides or esters thereof
- C10L1/1963—Macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds derived from monomers containing a carbon-to-carbon unsaturated bond and a carboxyl group or salts, anhydrides or esters thereof homo- or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals each having one carbon bond to carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical or of salts, anhydrides or esters thereof mono-carboxylic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/18—Organic compounds containing oxygen
- C10L1/192—Macromolecular compounds
- C10L1/195—Macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C10L1/197—Macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds derived from monomers containing a carbon-to-carbon unsaturated bond and an acyloxy group of a saturated carboxylic or carbonic acid
- C10L1/1973—Macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds derived from monomers containing a carbon-to-carbon unsaturated bond and an acyloxy group of a saturated carboxylic or carbonic acid mono-carboxylic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L2200/00—Components of fuel compositions
- C10L2200/04—Organic compounds
- C10L2200/0407—Specifically defined hydrocarbon fractions as obtained from, e.g. a distillation column
- C10L2200/0438—Middle or heavy distillates, heating oil, gasoil, marine fuels, residua
- C10L2200/0446—Diesel
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L2200/00—Components of fuel compositions
- C10L2200/04—Organic compounds
- C10L2200/0461—Fractions defined by their origin
- C10L2200/0469—Renewables or materials of biological origin
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L2200/00—Components of fuel compositions
- C10L2200/04—Organic compounds
- C10L2200/0461—Fractions defined by their origin
- C10L2200/0469—Renewables or materials of biological origin
- C10L2200/0476—Biodiesel, i.e. defined lower alkyl esters of fatty acids first generation biodiesel
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L2250/00—Structural features of fuel components or fuel compositions, either in solid, liquid or gaseous state
- C10L2250/04—Additive or component is a polymer
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L2270/00—Specifically adapted fuels
- C10L2270/02—Specifically adapted fuels for internal combustion engines
- C10L2270/026—Specifically adapted fuels for internal combustion engines for diesel engines, e.g. automobiles, stationary, marine
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E50/00—Technologies for the production of fuel of non-fossil origin
- Y02E50/10—Biofuels, e.g. bio-diesel
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Combustion & Propulsion (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Liquid Carbonaceous Fuels (AREA)
- Lubricants (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
Изобретение относится к композиции, содержащей по меньшей мере один полиалкил(мет)акрилатный полимер. Композиция для улучшения текучести на холоде и тенденции к коксованию в распылительных форсунках средних дистиллятов, биодизелей и их смесей содержит: (А) по меньшей мере одну композицию полиалкил(мет)акрилатного полимера, содержащую: (А1) по меньшей мере один полимер, содержащий одно или больше этиленненасыщенных соединений общей формулы (I)
где R представляет собой Н или СН3 и R1 представляет собой линейную или разветвленную, насыщенную алкильную группу, содержащую 1-22 атома углерода, где среднее углеродное число указанной алкильной группы R1 для молекулы в целом составляет 11-16, и в соединениях общей формулы (I), составляющих по меньшей мере 60 масс. % от общего количества используемых соединений общей формулы (I), остаток R1 означает алкильную группу, содержащую 12-18 атомов углерода, и (А2) по меньшей мере один разбавитель; (В) по меньшей мере одну композицию привитого сополимера, содержащую: (В1) сополимер на основе этилена в качестве основы для прививки, где указанная основа для прививки содержит 60-85 масс. % этилена и 15-40 масс. % соединения, выбранного из сложных виниловых эфиров, акрилатов, метакрилатов и альфа-олефинов; (В2) полиалкил(мет)акрилатный полимер, содержащий одно или больше этиленненасыщенных соединений общей формулы (I)
где R представляет собой Н или СН3, R1 представляет собой линейную или разветвленную, насыщенную алкильную группу, содержащую 1-22 атома углерода, где среднее углеродное число указанной алкильной группы R1 для молекулы в целом составляет 11-16, и в соединениях общей формулы (I), составляющих по меньшей мере 60 масс. % от общего количества используемых соединений общей формулы (I), остаток R1 означает алкильную группу, содержащую 12-18 атомов углерода, где полиалкил(мет)акрилатный полимер привит на основу для прививки, как указано для (В1); (В3) по меньшей мере один разбавитель; и (С) по меньшей мере одну композицию сополимера на основе этилена, содержащую (С1) 80-88 мол. этилена; (С2) 12-20 мол. одного или больше соединений, выбранных из сложных виниловых эфиров, акрилатов и метакрилатов, и (С3) по меньшей мере один разбавитель, где сополимер на основе этилена в композиции (С) имеет среднечисловой молекулярный вес Mn 2000-10000 г/моль. Заявлены также применение композиции (варианты), композиция жидкого топлива и концентрат. Технический результат – улучшение эксплуатационных свойств, в особенности текучести на холоде и тенденции к коксованию в распылительных форсунках средних дистиллятов, в особенности дизельного топлива, биодизеля и их смесей. 7 н. и 20 з.п. ф-лы, 23 табл.
Description
Изобретение относится к композициям, содержащим по меньшей мере один полиалкил(мет)акрилатный полимер, привитой сополимер, содержащий сополимер на основе этилена в качестве основы для прививки и один или больше привитых на него полиалкил(мет)акрилатных полимеров, и по меньшей мере один непривитой сополимер на основе этилена, а также применение таких композиций для улучшения эксплуатационных характеристик, в особенности текучести на холоде и тенденции к коксованию в распылительных форсунках средних дистиллятов, в особенности дизельного топлива, биодизеля и их смесей.
Краткое описание изобретения
Большая часть топлива в настоящее время обычно производится из полезных ископаемых. Однако эти ресурсы ограничены, поэтому ведутся поиски их замены. Вследствие этого растет интерес к возобновляемому сырью, которое может использоваться для производства топлива. Очень интересным вариантом замены является, в частности, биодизельное топливо.
При пониженных температурах нефтепродукты и биодизель, содержащие воска, такие как средние дистилляты, дизельное и печное топливо, демонстрируют значительное ухудшение текучести. Причина этого заключается в кристаллизации относительно длинноцепочечных н-парафинов или насыщенных жирных сложных эфиров, которая происходит при температуре помутнения и более низких температурах, что приводит к образованию больших, например пластинчатых, кристаллов воска. Эти кристаллы воска формируют структуры типа карточного домика или типа губки, что приводит к включению в кристаллический композит других компонентов топлива. Появление таких кристаллов быстро приводит к засорению топливных фильтров, как в танках, так и в автотранспортных средствах. При температурах ниже температуры затвердевания (РР), течение топлива в конце концов останавливается.
Для устранения описанных проблем, в топливо уже добавляются в небольших концентрациях топливные присадки, которые часто состоят из комбинации затравочных кристаллов, предназначенных для управляемого образования маленьких кристаллов парафинов, с известными улучшителями текучести на холоде (известными также как CFI или MDFI). Они, в свою очередь, имеют такие же кристаллизационные характеристики, как воска в топливе, но предотвращают их рост, так что проходимость через фильтр сохраняется при температурах, значительно более низких, чем в случае топлива без добавления таких присадок. Критерием данной способности является замеряемая предельная температура холодной фильтруемости (CFPP).
US 2007/0094920 A1 (BASF AG) и US 2010/0048439 A1 (BASF AG) касаются использования полимеров, которые содержат, в сополимеризованном виде, альфа-олефин, виниловый эфир и эфир альфа,бета-ненасыщенной карбоновой кислоты, в качестве присадки для жидкого топлива и лубрикантов, в особенности в качестве улучшителя текучести на холоде для топлива.
US 2006/0137242 касается присадок для нефтяных дистиллятов с низким содержанием серы, имеющих улучшенную текучесть на холоде и диспергируемость парафина, содержащих привитой сополимер, а также жидкого топлива с такими присадками и применения таких присадок.
Полиалкил(мет)акрилаты с примесью метил (мет)акрилата (например, Патент США №5,312,884, Rohm & Haas) или без примеси метил (мет)акрилата (например, Патент США №3,869,396, Shell Oil) широко используются в качестве улучшителей текучести для минеральных масел с вязкостью смазочных материалов. Применение полиалкил(мет)акрилатов, содержащих гидроксильные функциональные группы, в качестве улучшителя низкотемпературной текучести (CFI) для биодизеля также можно найти в литературе (например, ЕР 13260, RohMax Additives GmbH). Также в US 2009/0064568 описана композиция биодизельного топлива, в частности PME, содержащая полиалкил(мет)акрилаты в качестве улучшителя текучести на холоде.
В WO 2008/154558 (Arkema Inc.) описаны алкил (мет)акриловые блок-сополимеры или гомополимеры, синтезированные в ходе управляемого свободнорадикального процесса, и их применение в качестве модификаторов текучести на холоде в биотопливе.
Другим ингредиентом, широко используемым в качестве улучшителя текучести на холоде (CFI), является этилен-винилацетатный (EVA) сополимер, описанный в US 5,743,923 (Exxon Chemicals) или US 7,276,264 (Clariant GmbH).
В US 6,565,616 (Clariant GmbH) описана добавка для улучшения текучести на холоде, содержащая смесь EVA и сополимеров, содержащих малеиновый ангидрид или алкилакрилаты.
В ЕР 406684 (Rohm GmbH) описана добавка, представляющая собой улучшитель текучести, содержащая смесь EVA-привитого сополимера и полиалкил(мет)акрилатов. В US 4,932,980 и ЕР 406684 (оба выданы Rohm GmbH) описаны улучшители текучести на основе привитой полимера, состоящего из 80-20% EVA сополимера в качестве основной цепи и 20-80% алкил (мет)акрилата в качестве привитого мономера.
В GB 2189251 описаны добавки, улучшающие текучесть, специально предназначенные для неочищенной нефти, газолина и средних дистиллятов, которые основаны на жидких высококонцентрированных эмульсиях сополимеров этилена с виниловыми эфирами алифатических C1-24-карбоновых кислот, и/или полиалкил(мет)акрилатах, с EVA-привитой полиалкил(мет)акрилатом в качестве эмульгатора. Авторы GB 2189251 пытаются разработать улучшители текучести на холоде в жидкой форме, имеющие максимально высокое содержание EVA сополимеров, но все же имеющие хорошие эксплуатационные характеристики, для обработки неочищенной нефти, газолина и средних дистиллятов, даже при низких температурах. Для достижения поставленной цели применяются спирты в качестве среды-носителя в эмульсии, для набухания полимеров при сдвигающем усилии в диапазоне температур 40-150°С для генерирования стабильного распределения размеров диспергируемых частиц. Кроме того, существенно, что EVA сополимеры, диспергированные в эмульсиях, описанных в GB 2189251, имеют измеримый индекс текучести расплава (MFI) согласно DIN EN ISO 1133, который является методом определения характеристик текучести термопластичных полимеров. Поэтому диспергированные EVA сополимеры имеют форму гранулятов или порошков и, следовательно, имеют относительно высокий молекулярный вес, что является предпочтительным, потому что известно, что текучесть на холоде неочищенной нефти чувствительна к этому классу EVA сополимеров.
US 2007/0161755 (Clariant Ltd.) сфокусирован на использовании EVA-привитой (мет)акрилата в качестве улучшителя текучести на холоде для топлива ископаемого и биологического происхождения. В данной заявке на патент рассмотрено также добавление присадок.
ЕР 2305753 В1 касается композиции, содержащей по меньшей мере один полиалкил(мет)акрилатный полимер, имеющий среднечисловой молекулярный вес Mn 1000-10000 г/моль и полидисперсность Mw/Mn равную 1-8, и по меньшей мере один этилен-винилацетатный сополимер, содержащий фрагменты по меньшей мере одного алкил (мет)акрилата, имеющего 1-30 атомов углерода в алкильном остатке.
Некоторые из упомянутых выше присадок улучшают текучесть на холоде в очень четком диапазоне концентраций в моторном топливе. Однако, при концентрации ниже или выше этого четкого диапазона концентраций, текучесть на холоде значительно ухудшается. Кроме того, некоторые из добавок могут иметь приемлемую эффективность в приложении к очень конкретному типу моторного топлива, такому как метиловый эфир рапсового масла (RME). Однако, в других видах жидкого топлива, таких как дизельное топливо минерального происхождения или метиловый эфир пальмового масла (PME), указанные добавки демонстрируют низкую эффективность. Коммерчески доступное жидкое топливо имеет спецификацию в таких аспектах как текучесть на холоде, диапазон температур кипения и химический состав моторного топлива. Однако, биодизельное топливо может иметь различные композиции сложных эфиров жирных кислот. Кроме того, современные двигатели могут использовать минеральное жидкое топливо и биодизельное топливо в различных соотношениях. Основываясь на ценах, региональных предписаниях о смешивании топлив и доступности жидкого топлива, производители/смешиватели топлива обычно используют жидкое топливо из различных источников, содержащее различные улучшители текучести на холоде. Поэтому, несмотря на то, что такие присадки показывают приемлемую эффективность в очень узких фракциях топливной смеси, общую эффективность следует улучшить, и желательным является широкое и устойчивое окно эффективной работы композиции топливной смеси, а также состава и содержания присадок.
Было неожиданно обнаружено, что композиция, содержащая по меньшей мере один полиалкил(мет)акрилатный полимер, привитой полимер, содержащий сополимер на основе этилена в качестве основы для прививки и один или больше привитых на него полиалкил(мет)акрилатов, и по меньшей мере один непривитой сополимер на основе этилена, имеющий низкий среднечисловой молекулярный вес, значительно снижает температуру затвердевания (РР) и предельную температуру холодной фильтруемости (CFPP) для дизеля минерального происхождения, биодизеля и их смесей, причем лучше, чем какой-либо из компонентов в отдельности или смеси только двух из перечисленных компонентов.
Настоящее изобретение также позволяет улучшать текучесть на холоде минерального топлива, биодизельного топлива и их смесей с помощью тех же описанных присадок. Достигаемые значения CFPP и/или РР ниже, чем у ранее известных продуктов.
Подробное описание изобретения
В первом аспекте настоящего изобретения, описана композиция, содержащая:
(А) по меньшей мере одну композицию полиалкил(мет)акрилатного полимера, содержащую
(А1) по меньшей мере один полимер, содержащий одно или больше этиленненасыщенных соединений общей формулы (I)
где R представляет собой Н или СН3 и
R1 представляет собой линейную или разветвленную, насыщенную или ненасыщенную алкильную группу, содержащую 1-22 атома углерода,
где среднее углеродное число указанной алкильной группы R1 для молекулы в целом составляет 11-16, и в соединениях общей формулы (I), составляющих по меньшей мере 60 масс. % от общего количества используемых соединений общей формулы (I), остаток R1 означает алкильную группу, содержащую 12-18 атомов углерода, и (А2) по меньшей мере один разбавитель;
(В) по меньшей мере одну композицию привитого сополимера, содержащую
(B1) сополимер на основе этилена в качестве основы для прививки, где указанная основа для прививки содержит 60-85 масс. % этилена и 15-40 масс. % соединения, выбранного из сложных виниловых эфиров, акрилатов, метакрилатов и альфа-олефинов, предпочтительно винилацетата и винил пропионата;
(B2) полиалкил(мет)акрилатный полимер, содержащий одно или больше ненасыщенных по этиленовому типу соединений общей формулы (I)
где R представляет собой Н или СН3 и
R1 представляет собой линейную или разветвленную, насыщенную или ненасыщенную алкильную группу, содержащую 1-22 атома углерода,
где среднее углеродное число указанной алкильной группы R1 для молекулы в целом составляет 11-16, и в соединениях общей формулы (I), составляющих по меньшей мере 60 масс. % от общего количества используемых соединений общей формулы (I), остаток R1 означает алкильную группу, содержащую 12-18 атомов углерода, где полиалкил(мет)акрилатный полимер привит на основу для прививки, как указано для (В1); и
(В3) по меньшей мере один разбавитель; и
(С) по меньшей мере одну композицию сополимера на основе этилена, содержащую
(C1) 80-88 мол. % этилена;
(С2) 12-20 мол. % одного или больше соединений, выбранных из виниловых эфиров, акрилатов, метакрилатов и альфа-олефинов, предпочтительно винилацетата и акрилатов, и
(С3) по меньшей мере один разбавитель,
где сополимер на основе этилена в композиции (С) имеет среднечисловой молекулярный вес Mn 2000-10000 г/моль.
Полиалкил(мет)акрилатные полимеры представляют собой полимеры, содержащие фрагменты, являющиеся производными алкил(мет)акрилатных мономеров. В контексте настоящего изобретения, термин «алкил (мет)акрилат» означает и алкилакрилатные, и алкилметакрилатные соединения, или их смеси.
Предпочтительны алкилметакрилаты, т.е. соединения, где R представляет собой метил.
Данные мономеры можно применять по отдельности или в виде смесей различных алкил(мет)акрилатных мономеров, получая полиалкил(мет)акрилатные полимеры, которые могут применяться в соответствии с настоящим изобретением. Обычно полиалкил(мет)акрилатные полимеры содержат по меньшей мере 50 масс. %, предпочтительно по меньшей мере 70 масс. % и более предпочтительно по меньшей мере 90 масс. % алкил(мет)акрилатных мономеров.
Неограничивающие примеры компонента (A1) и (В2) включают акрилаты и метакрилаты, полученные из насыщенных спиртов, таких как метил (мет)акрилат, этил (мет)акрилат, н-пропил (мет)акрилат, изопропил (мет)акрилат, н-бутил (мет)акрилат, трет-бутил (мет)акрилат, пентил (мет)акрилат, гексил (мет)акрилат, 2-этилгексил (мет)акрилат, гептил (мет)акрилат, октил (мет)акрилат и нонил (мет)акрилат 2-трет-бутилгептил (мет)акрилат, 3-изопропилгептил (мет)акрилат, 2-н-пропилгептил (мет)акрилат, децил (мет)акрилат, ундецил (мет)акрилат, 5-метилундецил (мет)акрилат, додецил (мет)акрилат, 2-метилдодецил (мет)акрилат, тридецил (мет)акрилат, 5-метилтридецил (мет)акрилат, тетрадецил (мет)акрилат, пентадецил (мет)акрилат, гексадецил (мет)акрилат, 2-метилгексадецил (мет)акрилат, гептадецил (мет)акрилат, 5-изопропилгептадецил (мет)акрилат, 4-трет-бутилоктадецил(мет)акрилат, 5-этилоктадецил(мет)акрилат, 3-изопропилоктадецил(мет)акрилат, октадецил(мет)акрилат, нонадецил (мет)акрилат, эйкозил (мет)акрилат и докозил (мет)акрилат; циклоалкил (мет)акрилаты, такие как циклопентил (мет)акрилат, циклогексил (мет)акрилат, 3-винилциклогексил (мет)акрилат, борнил (мет)акрилат, 2,4,5-три-трет-бутил-3-винилциклогексил (мет)акрилат и 2,3,4,5-тетра-трет-бутилциклогексил (мет)акрилат; и (мет)акрилаты, полученные из ненасыщенных спиртов, такие как 2-пропинил (мет)акрилат, аллил (мет)акрилат и винил (мет)акрилат.
По настоящему изобретению, предпочтительные алкильные группы включают метил, этил, пропил, изопропил, 1-бутил, 2-бутил, 2-метилпропил, трет-бутил, пентил, 2-метилбутил, 1,1-диметилпропил, гексил, гептил, октил, 1,1,3,3-тетраметилбутил, нонил, 1-децил, 2-децил, ундецил, додецил, тетрадецил, пентадецил, гексадецил, октадецил и эйкозил.
Предпочтительные циклоалкильные группы включают циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил, циклогептил и циклооктил, которые необязательно замещены разветвленными или неразветвленными алкильными группами.
Сложноэфирные соединения с остатком длинноцепочечного спирта можно получить, например, реакцией (мет)акрилатов и/или соответствующих кислот с длинноцепочечными жирными спиртами, продуктом которой в целом является смесь сложных эфиров, таких как (мет)акрилаты с разными длинноцепочечными спиртами. Указанные жирные спирты включают, среди прочих, Охо Alcohol® 7911 и Охо Alcohol® 7900, Охо Alcohol® 1100 (Monsanto); Alphanol® 79 (ICI); Nafol® 1620, Alfol® 610 и Alfol® 810 (Sasol); Epal® 610 и Epal® 810 (Ethyl Corporation); Linevol® 79, Linevol® 911 и Dobanol® 25L (Shell AG); Lial 125 (Sasol); Dehydad® и Dehydad® и Lorol® (Cognis).
Мономер (A1) присутствует в количестве 10% - 100 масс. %, предпочтительно 20% - 90 масс. %, из расчета на общий вес компонентов (A1) и (А2).
Полиалкил (мет)акрилаты компонента (A1) по настоящему изобретению в типичном случае имеют среднечисловой молекулярный вес Mn в диапазоне 1000-10000 г/моль, предпочтительно в диапазоне 2000-7000 г/моль, и более предпочтительно в диапазоне 3000-6000 г/моль, при измерении методом гель-проникающей хроматографии, с калибровкой по полиметилметакрилатным стандартам.
Полидисперсность Mw/Mn полиалкил(мет)акрилатных полимеров предпочтительно находится в диапазоне от 1 до 8, в особенности от 1.5 до 5.0. Средневесовой молекулярный вес Mw, среднечисловой молекулярный вес Mn и полидисперсность Mw/Mn можно определить методом гель-проникающей хроматографии, используя полиметилметакрилатный полимер в качестве стандарта.
Молекулярный вес и полидисперсность можно определить известными методами. Например, используют гель-проникающую хроматографию (ГПХ). Можно также использовать метод осмометрии, например парофазную осмометрию, для определения молекулярного веса. Данные способы описаны, например, в работе P.J. Flory, "Principles of Polymer Chemistry" Cornell University Press (1953), Chapter VII, 266-316 и "Macromolecules, an Introduction to Polymer Science", F.A. Bovey and F.H. Winslow, Editors, Academic Press (1979), 296-312 и W.W. Yau, J.J. Kirkland and D.D. Bly, "Modern Size Exclusion Liquid Chromatography, John Wiley and Sons, New York, 1979. В случае определения молекулярных весов для описанных в настоящем тексте полимеров, предпочтение отдается использованию гель-проникающей хроматографии. Измерения предпочтительно проводят с использованием полиметилметакрилатных или полистирольных стандартов.
Архитектура полиалкил(мет)акрилатных полимеров (A1) некритична для многих областей применения и свойств. Соответственно данные полимеры могут представлять собой статистические сополимеры, градиентные сополимеры, блок-сополимеры, звездчатые полимеры и/или сверхразветвленные полимеры. Блок-сополимеры и градиентные сополимеры можно получить, например, скачкообразным изменением композиции мономеров в ходе роста цепи. По настоящему изобретению получают либо гомополимеры или статистические сополимеры.
Разбавитель (А2) присутствует в количестве 0% - 90 масс. %, предпочтительно 10% - 80 масс. %), из расчета на общий вес компонентов (A1) и (А2).
Подходящими разбавителями и растворителями являются, например, фракции, полученные при переработке нефти, такие как керосин, нафта или брайтсток. Также подходящими являются ароматические и алифатические углеводороды, сложные эфиры и алкоксиалканолы. Разбавителями, предпочтительно применяемыми в случае средних дистиллятов, в особенности в случае дизельного топлива и печного топлива, являются нафта, керосин, дизельное топливо, ароматические углеводороды, такие как тяжелый сольвент-нафта, Solvesso® или Shellsol®, и смеси указанных растворителей и разбавителей.
Разбавители, применяемые в качестве компонента (А2), (В3) и (С3), могут быть одинаковыми или разными.
Полимер (В1), применяемый в качестве основы для прививки, обычно имеет среднечисловой молекулярный вес Mn 10000-80000, предпочтительно 20000-60000 г/моль, при измерении методом гель-проникающей хроматографии, с калибровкой по полиметилметакрилатным стандартам.
Разбавитель (В3) присутствует в количестве 0% - 90 масс. %, предпочтительно 10% - 80 масс. %, из расчета на общий вес компонентов (В1), (В2) и (В3).
Сополимер на основе этилена в композиции (С) имеет среднечисловой молекулярный вес Mn 2000-10000 г/моль, предпочтительно 2000-8000 г/моль, еще более предпочтительно 2000-6000 г/моль, еще более предпочтительно 2000-5000 г/моль, с калибровкой по полиметилметакрилатным стандартам. По настоящему изобретению, является существенным, чтобы сополимер на основе этилена в композиции (С) имел среднечисловой молекулярный вес в указанных диапазонах.
Полидисперсность Mw/Mn сополимера на основе этилена в композиции (С) находится предпочтительно в диапазоне от 1.5 до 5.0 и еще более предпочтительно от 2 до 4. Средневесовой молекулярный вес Mw, среднечисловой молекулярный вес Mn и полидисперсность Mw/Mn можно определить методом гель-проникающей хроматографии, используя полиметилметакрилат в качестве стандарта.
Сополимер на основе этилена в композиции (С) содержит 80-88 мол. % этилена и 12-20 мол. % одного или больше соединений, выбранных из виниловых эфиров, акрилатов, метакрилатов и альфа-олефинов, предпочтительно винилацетата и акрилатов. В предпочтительном варианте осуществления настоящего изобретения, сополимер на основе этилена в композиции (С) содержит 83-88 мол. % этилена и 12-17 мол. % одного или больше соединений, выбранных из виниловых эфиров, акрилатов, метакрилатов и альфа-олефинов, предпочтительно винилацетата и акрилатов.
В другом предпочтительном варианте настоящего изобретения, сополимер на основе этилена в композиции (С) содержит 80-88 мол. % этилена, сополимеризованного с 12-20 мол. % винилацетата и одного или больше акрилатов.
В контексте настоящего изобретения, неограничивающие примеры акрилатных соединений (С2) включают акрилаты, являющиеся производными насыщенных спиртов, такие как метил акрилат, этил акрилат, н-пропил акрилат, изопропил акрилат, н-бутил акрилат, трет-бутил акрилат, пентил акрилат, гексил акрилат, 2-этилгексил акрилат, гептил акрилат, октил акрилат и нонил акрилат 2-трет-бутилгептил акрилат, 3-изопропилгептил акрилат, 2-н-пропилгептил акрилат, децил акрилат, ундецил акрилат, 5-метилундецил акрилат, додецил акрилат, 2-метилдодецил акрилат, тридецил акрилат, 5-метилтридецил акрилат, тетрадецил акрилат, пентадецил акрилат и стеарил акрилат.
Разбавитель (С3) присутствует в количестве 0% - 90 масс. %, предпочтительно 10% - 80 масс. %, из расчета на общий вес компонентов (C1), (С2) и (С3).
Получение полиалкил(мет)акрилатных полимеров из описанных выше мономеров формулы (I) известно в данной области техники. Так, указанные полимеры можно получить, в частности, свободнорадикальной полимеризацией и родственными способами, например методом ATRP (=Atom Transfer Radical Polymerization, радикальная полимеризация с переносом атома), RAFT (=Reversible Addition Fragmentation Chain Transfer, полимеризация с передачей цепи по механизму присоединения-фрагментации) или по процессу NMP (nitroxide-mediated polymerization, полимеризация с участием нитроксильных радикалов). Помимо этого, указанные полимеры могут быть также получены методом анионной полимеризации.
Обычная свободнорадикальная полимеризация описана, среди прочих, в книге Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Sixth Edition. Обычно для данной цели применяют инициатор полимеризации. В число подходящих инициаторов входят азо-инициаторы, широко известные в данной области техники, такие как 2,2'-азо-бис-изобутиронитрил (AIBN), 2,2'-азо-бис-(2-метилбутиронитрил) (AMBN) и 1,1-азобисциклогексанкарбонитрил, а также перокси-соединения, такие как метилэтилкетон пероксид, ацетилацетон пероксид, дилаурил пероксид, трет-бутил пероксипивалат, трет-бутил перокси-2-этилгексаноат, трет-амил перокси-2-этилгексаноат, кетон пероксид, трет-бутил пероктоат, метил-изобутилкетон пероксид, циклогексанон пероксид, дибензоил пероксид, трет-бутил пероксибензоат, трет-бутил пероксиизопропилкарбонат, 2,5-бис(2-этилгексаноилперокси)-2,5-диметилгексан, трет-бутил перокси-2-этилгексаноат, трет-бутил перокси-3,5,5-триметилгексаноат, дикумил пероксид, 1,1-бис(трет-бутилперокси)циклогексан, 1,1-бис(трет-бутилперокси)-3,3,5-триметилциклогексан, кумил гидропероксид, трет-бутил гидропероксид, бис(4-трет-бутилциклогексил) пероксидикарбонат, смеси двух или более их перечисленных выше соединений, и смеси перечисленных выше соединений с соединениями, которые не были перечислены, но также могут образовывать свободные радикалы. Кроме того, могут применяться агенты передачи цепи. Подходящими агентами передачи цепи являются, например, жирорастворимые меркаптаны, например додецилмеркаптан или 2-меркаптоэтанол, или еще агенты передачи цепи из класса терпенов, например терпинеолы.
Предпочтительно, полимеры могут синтезироваться при использовании больших количеств инициатора и малых количеств агентов передачи цепи. В особенности, смесь для получения полиалкил(мет)акрилатного полимера, который может применяться в настоящем изобретении, может содержать 0.5-15 масс. %, предпочтительно 1-10 масс. % и более предпочтительно 2-8 масс. % инициатора, из расчета на количество мономеров. Количество агентов передачи цепи может составлять 0-2 масс. %, предпочтительно 0-1 масс. % и более предпочтительно 0-0.1 масс. %, из расчета на количество мономеров.
ATRP процесс сам по себе известен. Его рассматривают как «живую» свободнорадикальную полимеризацию, но это никоим образом не накладывает ограничений на описание механизма. В этих процессах, соединение переходного металла реагирует с соединением, имеющим переносимый атом или группу. В результате переносимый атом или группа переходит в соединение переходного металла, окисляя атом металла. В этой реакции формируется радикал, который присоединяется к этиленовым группам. Однако перенос атома или группы в соединение переходного металла является обратимым, и атом или группа переносится обратно на растущую полимерную цепь, что дает в результате контролируемую полимеризационную систему. Соответственно можно контролировать структуру полимера, молекулярный вес и распределение молекулярного веса. Данная реакция описана, например, в статье J S. Wang, et al., J. Am. Chem. Soc, vol. 117, p. 5614-5615 (1995), в статье Matyjaszewski, Macromolecules, vol. 28, p. 7901-7910 (1995). Кроме того, в патентных заявках WO 96/30421, WO 97/47661, WO 97/18247, WO 98/40415 и WO 99/10387 раскрываются варианты ATRP, описанные выше.
Предпочтительно, для получения полимеров, которые могут применяться в настоящем изобретении, могут применяться каталитические процессы с переносом цепи с использованием хелатных комплексов кобальта (II), как описано в US 4,694,054 (Du Pont Со) или US 4,526,945 (SCM Со). Документы US 4,694,054 (Du Pont Со), поданный в Ведомство США по патентам и товарным знакам 27 января 1986 г. под номером Application number 821,321, и US 4,526,945 (SCM Со) поданный в Ведомство США по патентам и товарным знакам 21 марта 1984 г. под номером Application number 591,804, включены в настоящий текст посредством ссылки.
Кроме того, полимеры по настоящему изобретению можно получить, например, также методами с обратимой передачей цепи по механизму присоединения-фрагментации (RAFT). Данный процесс детально описан, например, в WO 98/01478 и WO 2004/083169, ссылки на который включены в настоящий текст.
Кроме того, полиалкил(мет)акрилатные полимеры можно получить также методами полимеризации с участием нитроксида (NMP), которые описаны, среди прочего, в U.S. Pat. No. 4,581,429.
Перечисленные методы подробно описаны, в частности с приведением дополнительных ссылок, среди прочего, в книге K. Matyjazewski, T.P. Davis, Handbook of Radical Polymerization, Wiley Interscience, Hoboken 2002, ссылка на который включена в настоящий текст.
Анионная полимеризация хорошо известна в данной области техники и описана, среди прочего, в книге Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Sixth Edition. В предпочтительном аспекте настоящего изобретения, полиалкил(мет)акрилатный полимер можно получить согласно методу, описанному в US 4,056,559 (Rohm & Haas Со). Документ US 4,056,559 включен в настоящий текст посредством ссылки. В частности, в качестве инициатора может применяться раствор метоксида калия.
Полимеризацию можно проводить при нормальном давлении, пониженном давлении или повышенном давлении. Температура полимеризации тоже не является критичной. Однако обычно она находится в диапазоне от -200°С до 200°С, в особенности от 0°С до 190°С, предпочтительно от 60°С до 180°С и более предпочтительно от 120°С до 170°С. Более высокие температуры особенно предпочтительны при свободнорадикальной полимеризации с использованием больших количеств инициатора.
Полимеризацию можно проводить в присутствии растворителя или без растворителя. Термин «растворитель» следует понимать в данном контексте в широком смысле.
Полимеризацию предпочтительно проводят в неполярном растворителе. В данную категорию входят углеводородные растворители, например ароматические растворители, такие как толуол, бензол и ксилол, насыщенные углеводороды, например циклогексан, гептан, октан, нонан, декан, додекан, которые также могут быть в разветвленной форме. Перечисленные растворители могут применяться в индивидуальном виде и в виде смеси. Особенно предпочтительными растворителями являются минеральные масла, дизельное топливо минерального происхождения, нафтеновые растворители, природные растительные и животные масла, биодизельное топливо и синтетические масла (например, сложноэфирные масла, такие как динониладипат), а также их смеси. Из перечисленных, особенное предпочтение отдается минеральным маслам, дизельному топливу минерального происхождения и нафтеновому растворителю (например, коммерчески доступному Shellsol® A150, Solvesso® A150).
Помимо полиалкил(мет)акрилатного полимера, описанного выше, композиция по настоящему изобретению содержит по меньшей мере один привитой сополимер, содержащий этилен и по меньшей мере одно соединение, выбранное из виниловых эфиров, акрилатов, метакрилатов и альфа-олефинов, предпочтительно из винилацетата и винил пропионата, в качестве основы для прививки, и привитых на него фрагментов, являющихся производными по меньшей мере одного алкил (мет)акрилата. Этилен-винилацетатный сополимер отличается от полиалкил(мет)акриланого сополимера.
Этилен-винилацетатные сополимеры коммерчески доступны от разных поставщиков. Алкил (мет)акрилаты описаны выше.
Указанные этилен-винилацетат сополимеры могут содержать 60 масс. % - 85 масс. % фрагментов, являющихся производными этилена, из расчета на общее количество повторяющихся фрагментов в этилен-винилацетатных сополимерах.
Предпочтительно, количество алкил (мет)акрилатов находится в диапазоне 10 масс. % - 90 масс. %, в особенности в диапазоне 30 масс. % - 80 масс. % и более предпочтительно в диапазоне 60 масс. % - 80 масс. %, из расчета на общее количество повторяющихся фрагментов в финальном привитом сополимере.
Подходящие виниловые эфиры являются производными жидких кислот, содержащих линейные или разветвленные алкильные группы, имеющие от 2 до 30 атомов углерода. Примеры включают винил пропионат, винил бутират, винил гексаноат, винил гептаноат, винил октаноат, винил лаурат и винил стеарат, а также виниловые эфиры виниловых спиртов с разветвленными жирными кислотами, такие как винил изобутират, винил пивалат, винил 2-этилгексаноат, винил изононаноат, винил неононаноат, винил неодеканоат, винил неоундеканоат и виниловый эфир кислоты «Версатик».
Подходящие альфа-олефины включают пропен, бутен, гексен, 4-метилпентен, октен, децен и/или норборнен.
Строение этилен-винилацетатных сополимеров некритично для многих областей применения и свойств. Соответственно сложноэфирные полимеры могут представлять собой статистические сополимеры, статистические сополимеры, блок-сополимеры, и/или привитые сополимеры.
Предпочтительно весовое соотношение основания для прививки и привитого слоя находится в диапазоне от 9:1 до 1:9, более предпочтительно от 1:1.5 до 1:4.
Этилен-винилацетатные сополимеры для использования по настоящему изобретению можно получить упомянутым выше методом свободно-радикальной полимеризации (см.выше). Предпочтительно, этилен-винилацетатные сополимеры можно получать методом, описанным в ЕР 406684 А, содержание которого включено в настоящий текст посредством ссылки.
Предпочтительно, композицию по настоящему изобретению можно получать смешиванием описанных выше полимеров. Для осуществления смешивания можно использовать разбавляющее масло. Предпочтительные разбавляющие масла имеют температуру вспышки выше 180°С, температуру застывания ниже - 15°С (в соответствии с ASTM D97) и содержание серы меньше 50 частей на миллион. Такие разбавляющие масла можно получить после депарафинизации нефти.
Во втором аспекте настоящего изобретения, описан концентрат, содержащий
(A) по меньшей мере один полиалкил(мет)акрилатный полимер, содержащий одно или больше этиленненасыщенных соединений общей формулы (I)
где R представляет собой Н или СН3 и
R1 представляет собой линейную или разветвленную, насыщенную или ненасыщенную алкильную группу, содержащую 1-22 атома углерода,
где среднее углеродное число указанной алкильной группы R1 для молекулы в целом составляет 11-16, и в соединениях общей формулы (I), составляющих по меньшей мере 60 масс. % от общего количества используемых соединений общей формулы (I), остаток R1 означает алкильную группу, содержащую 12-18 атомов углерода;
(B) по меньшей мере один привитой сополимер, содержащий
(В1) сополимер на основе этилена в качестве основы для прививки, где указанная основа для прививки содержит 60-85 масс. % этилена и 15-40 масс. % соединения, выбранного из виниловых эфиров, акрилатов, метакрилатов и альфа-олефинов, предпочтительно винилацетата и винил пропионата, и
(В2) полиалкил(мет)акрилатный полимер, содержащий одно или больше ненасыщенных по этиленовому типу соединений общей формулы (I)
где R представляет собой Н или СН3 и
R1 представляет собой линейную или разветвленную, насыщенную или ненасыщенную алкильную группу, содержащую 1-22 атома углерода,
где среднее углеродное число указанной алкильной группы R1 для молекулы в целом составляет 11-16, и в соединениях общей формулы (I), составляющих по меньшей мере 60 масс. % от общего количества используемых соединений общей формулы (I), остаток R1 означает алкильную группу, содержащую 12-18 атомов углерода, где полиалкил(мет)акрилатный полимер привит на основу для прививки, как указано для (В1);
(С) по меньшей мере один сополимер на основе этилена, имеющий среднечисловой молекулярный вес Mn 2000-10000 г/моль, содержащий
(С1) 80-88 мол. % этилена;
(С2) 12-20 мол. % одного или больше соединений, выбранных из сложных виниловых эфиров, акрилатов, метакрилатов и альфа-олефинов, предпочтительно винилацетата и одного или больше акрилатов;
(D) необязательно одну или больше дополнительных топливных присадок, и
(E) один или больше разбавителей.
В особенно предпочтительном варианте настоящего изобретения, сополимер на основе этилена (С), упомянутый в составе концентрата, содержит 80-88 мол. % этилена, сополимеризованного с 12-20 мол. % винилацетата и одного или больше акрилатов.
Подходящие дополнительные топливные присадки (со-присадки) представляют собой описанные выше.
Подходящими разбавителями или растворителями являются, например, фракции, полученные при переработке нефти, такие как керосин, нафта или брайтсток. Также подходящими являются ароматические и алифатические углеводороды, сложные эфиры и алкоксиалканолы. Разбавителями, предпочтительно применяемыми в случае средних дистиллятов, в особенности в случае дизельного топлива и печного топлива, являются нафта, керосин, дизельное топливо, ароматические углеводороды, такие как тяжелый сольвент-нафта, Solvesso® или Shellsol®, и смеси указанных растворителей и разбавителей.
В третьем аспекте настоящего изобретения, описано применение приведенных выше композиций для улучшения низкотемпературной текучести средних дистиллятов (печное топливо или дизельное топливо), биодизеля и их смесей.
Предпочтительной целью настоящего изобретения является применение описанных выше композиций для понижения температуры затвердевания средних дистиллятов (печное топливо или дизельное топливо), биодизеля и их смеси.
Предпочтительной целью настоящего изобретения является применение описанных выше композиций для понижения предельной температуры холодной фильтруемости средних дистиллятов (печное топливо или дизельное топливо), биодизеля и их смесей.
Другой целью настоящего изобретения является способ улучшения текучести на холоде композиций моторного топлива, включающий следующие стадии:
добавление описанной выше композиции или концентрата в средние дистилляты (печное топливо или дизельное топливо), биодизель и их смеси, в эффективном количестве, и
перемешивание полученной композиции.
Добавление предпочтительно проводят при температурах заметно выше, чем температура помутнения применяющегося топлива, предпочтительно по меньшей мере на 10°С выше, чем температура помутнения.
Композиция по настоящему изобретению может применяться для улучшения текучести на холоде композиций моторного топлива. Обычно композиции моторного топлива содержат по меньшей мере 70 масс. %, более предпочтительно по меньшей мере 90 масс. % и наиболее предпочтительно по меньшей мере 98 масс. % моторного топлива. Пригодные виды моторного топлива включают дизельное топливо минерального происхождения, т.е. дизельное топливо, газолин или дизельное масло, и биодизельное моторное топливо. Указанные виды моторного топлива могут применяться в индивидуальном виде или в виде смеси.
Минеральное дизельное топливо хорошо известно и коммерчески доступно. Под ним понимают смесь различных углеводородов, которая подходит в качестве топлива для дизельных двигателей. Дизель можно получать как средний дистиллят, в частности перегонкой сырой нефти. Главные составные компоненты дизельного топлива предпочтительно включают алканы, циклоалканы и ароматические углеводороды, содержащие в молекуле около 10-22 атомов углерода.
Предпочтительные виды дизельного топлива минерального происхождения кипят в диапазоне от 120°С до 450°С, более предпочтительно от 170°С до 390°С. Предпочтение отдается использованию средних дистиллятов, которые содержат 0.2 масс. % серы и меньше, предпочтительно меньше 0.05 масс. % серы, более предпочтительно меньше 350 частей серы на миллион, в частности меньше 200 частей серы на миллион, и в особых случаях, меньше 50 частей серы на миллион, например меньше 15 частей серы на миллион или меньше 10 частей серы на миллион. Они предпочтительно представляют собой средние дистилляты, которые подвергались перегонке в условиях гидрирования, и которые поэтому содержат лишь небольшую долю полиароматических и полярных соединений. Они предпочтительно представляют собой средние дистилляты, которые имеют температуру 95%-ной перегонки ниже 370°С, в частности ниже 360°С, и в особых случаях ниже 330°С. Синтетическое топливо, получаемое, например, по способу Фишера-Тропша превращения газа в жидкое топливо (GTL), также может применяться в качестве дизельного топлива.
Кинематическая вязкость предпочтительно используемого дизельного топлива минерального происхождения находится в диапазоне от 0.5 до 8 мм2/с, более предпочтительно от 1 до 5 мм2/с и особенно предпочтительно от 2 до 4.5 мм2/с или от 1.5 до 3 мм2/с, при измерении согласно ASTM D 445 при 40°С.
Кроме того, описываемые топливные композиции могут содержать по меньшей мере один компонент, представляющий собой биодизельное топливо. Биодизельное топливо представляет собой вещество, в особенности масло, которое получают из растительного или животного материала (или из обоих), или его производное, которое в принципе может использоваться в качестве замены минерального дизельного топлива.
Биодизель представляет собой возобновляемое топливо местного производства для дизельных двигателей, изготовленное из побочно получаемых продуктов сельскохозяйственного производства, таких как соевое масло, другие натуральные масла и жиры. Биодизель можно применять в виде смесей с нефтяным дизельным топливом.
Биодизель представляет собой топливо, состоящее из моно-алкиловых эфиров длинноцепочечных жирных кислот, получаемых их растительных масел или животных жиров, обозначаемое как В100 и соответствующее требованиям ASTM D 6751 или EN 14214.
Биодизельная смесь представляет собой смесь биодизельного топлива, соответствующего требованиям ASTM D 6751 или EN 14214, с нефтяным дизельным топливом, обозначаемую Вхх, где хх означает объемный процент биодизельного топлива в данной смеси.
Биодизель получают в ходе химического процесса, называемого переэтерификацией, в ходе которого выделяют глицерин из жира или растительного масла. Данный процесс дает два продукта: метиловые эфиры жирных кислот (химическое название биодизеля) и глицерин (ценный побочный продукт, обычно продающийся для использования в мылах и других продуктах).
Под термином «биодизель» во многих случаях понимается смесь сложных эфиров жирных кислот, обычно метиловых эфиров жирных кислот (FAME), с длиной цепи остатка жирной кислоты от 14 до 24 атомов углерода и количеством двойных связей от 0 до 3. Чем больше число атомов углерода и чем меньше двойных связей, тем выше температура плавления FAME. Типичным сырьем являются растительные масла (т.е. глицериды), такие как рапсовое масло, подсолнечное масло, соевое масло, пальмовое масло, кокосовое масло и, в некоторых случаях, даже использованное растительное масло. Их превращают в соответствующие FAME переэтерификацией, обычно с использованием метанола в условиях основного катализа.
Обычными методами определения качества в плане текучести на холоде являются: анализ температуры застывания (РР) как описано в ASTM D97, анализ предела фильтруемости по температуре блокады холодного фильтра (CFPP), осуществляемый в соответствии с DIN EN 116 или ASTM D6371, и определение температуры помутнения (CP) согласно ASTM D2500.
В настоящее время метиловый эфир рапсового масла (RME) является предпочтительным сырьем для производства биодизеля в Европе, поскольку рапс дает больше масла на единицу площади и демонстрирует относительно высокую низкотемпературную текучесть. Однако в связи с высоким уровнем цен на RME, разрабатывались также смеси RME с другим сырьем, таким как метиловый эфир соевого масла (SME) или пальмового масла (PME). Соя является предпочтительным сырьем в Америке, а пальмовое масло предпочтительно в Азии. Помимо применения 100%-ного биодизеля, также интересны смеси дизельного топлива из ископаемых источников, т.е. среднего дистиллята от перегонки сырой нефти, и биодизеля, вследствие улучшенных низкотемпературных свойств и характеристик процесса горения.
Вследствие ухудшающихся экологических характеристик и уменьшения мировых запасов сырой нефти, использование чистого биодизеля (В100) стало важной задачей во многих странах. Однако многие факторы, от разных характеристик сгорания до коррозии уплотнителей, служат препятствиями для использования биодизеля как замены дизельного топлива из ископаемого сырья. Кроме того, устойчивость биодизеля к окислению может вызвать серьезные проблемы. Вследствие окислительного разложения сложных эфиров жирных кислот, которое может ускоряться под воздействием УФ-света, тепла, следов металлов и других факторов, топливо часто становится «прогорклым» или нестабильным, что приводит в конечном итоге к формированию осадка и смолы, делая невозможным его применение в качестве топлива. Такое разложение приводит к значительному увеличению количества фильтруемого твердого осадка, присутствующего в топливе, и поэтому топливо начинает забивать топливные фильтры и вызывать проблемы с закупоркой линий подачи топлива и инжекторов в двигателе.
Другой важной помехой являются характеристики текучести биодизеля при низкой температуре. Например, RME имеет температура блокады холодного фильтра (CFPP) в диапазоне от -13 до -16°С, что не соответствует требованиям к зимнему дизельному топливу в Центральной Европе (значение CFPP -20°С или ниже). Проблема усложняется, когда используется сырье с более высоким содержанием насыщенных углеродных цепей, такое как SME, PME или метиловый эфир твердого животного жира (ТМЕ), а также чистый В100 или смеси с RME. Вследствие этого, в предшествующем уровне техники использовали добавки для улучшения холодной текучести.
В предпочтительном варианте выполнения, биодизельное топливо, которое часто также называют «биодизель» или «биотопливо», содержит алкиловые эфиры жирных кислот, сформированные из жирных кислот, содержащих предпочтительно 6-30, более предпочтительно 12-24 атомов углерода, и одноатомных спиртов, содержащих 1-4 атомов углерода. Во многих случаях некоторые из жирных кислот могут содержать одну, две или три двойные связи.
Одноатомные спирты включают, в частности, метанол, этанол, пропанол и бутанол, предпочтителен метанол.
Примерами масел, получаемых из растительного или животного материала, которые могут применяться в соответствии с настоящим изобретением, являются пальмовое масло, рапсовое масло, кориандровое масло, соевое масло, хлопковое масло, подсолнечное масло, касторовое масло, оливковое масло, арахисовое масло, кукурузное масло, миндальное масло, косточковое пальмовое масло, кокосовое масло, горчичное масло, масла, полученные из твердого животного жира, в особенности говяжьего жира, костного жира, рыбьего жира и использованного кулинарного масла. Другие примеры включают масла, полученные из зерновых растений, пшеницы, джута, кунжута, рисовой шелухи, ятрофы, водорослей, арахисового масла, масла табака и льняного масла. Предпочтительно используемые алкиловые эфиры жирных кислот можно получить из перечисленных масел известными в данной области техники способами.
Подходящим биодизельным топливом являются низшие алкиловые эфиры жирных кислот. Подходящими примерами являются коммерчески доступные смеси этиловых, пропиловых, бутиловых и, в особенности, метиловых эфиров жирных кислот, содержащих 6-30, предпочтительно 12-24, более предпочтительно 14-22 атомов углерода, например каприловой кислоты, капроновой кислоты, лауриновой кислоты, миристиновой кислоты, пальмитиновой кислоты, маргариновой кислоты, стеариновой кислоты, арахиновой кислоты, бегеновой кислоты, лигноцериновой кислоты, церотиновой кислоты, пальмитолеиновой кислоты, стеариновой кислоты, олеиновой кислоты, элаидиновой кислоты, петроселиновой кислоты, рицинолеиновой кислоты, элеостеариновой кислоты, линолевой кислоты, линоленовой кислоты, эйкозановой кислоты, гадолиновой кислоты, докозановой кислоты или эруковой кислоты.
По финансовым причинам указанные сложные эфиры жирных кислот обычно применяют в виде смесей. Биодизельное топливо, которое может применяться в соответствии с настоящим изобретением, предпочтительно имеет иодное число не более 150, в частности не более 125. Иодное число представляет собой известный критерий содержания в жире или масле ненасыщенных соединений, и может определяться в соответствии с DIN 53241-1.
В четвертом аспекте настоящего изобретения, описана композиция дизельного топлива, содержащая:
(a) 0.001-1 масс. %, предпочтительно 0.005-0.5 масс. %, описанной выше композиции или концентрата, из расчета на общее количество компонентов (а), (b) и (с);
(b) 0-100 масс. %, предпочтительно 0-98 масс. %, дизельного топлива ископаемого происхождения, из расчета на общее количество компонентов (а), (b) и (с); и
(c) 0-100 масс. %, предпочтительно 2-100 масс. %, биодизельного топлива, из расчета на общее количество компонентов (а), (b) и (с).
В пятом аспекте настоящего изобретения, описано применение композиции дизельного топлива, содержащей:
(a) 0.001-1 масс. %, предпочтительно 0.005-0.5 масс. %, описанной выше композиции или концентрата, из расчета на общее количество компонентов (а), (b) и (с);
(b) 0-100 масс. %, предпочтительно 0-98 масс. %, дизельного топлива ископаемого происхождения, из расчета на общее количество компонентов (а), (b) и (с); и
(c) 0-100 масс. %, предпочтительно 2-100 масс. %, биодизельного топлива, из расчета на общее количество компонентов (а), (b) и (с),
для улучшения текучести на холоде.
Предпочтительной целью настоящего изобретения является применение композиции, содержащей:
(А) по меньшей мере одну композицию полиалкил(мет)акрилатного полимера, содержащую
(А1) по меньшей мере один полимер, содержащий одно или больше ненасыщенных по этиленовому типу соединений общей формулы (I)
где R представляет собой Н или СН3, и
R1 представляет собой линейную или разветвленную, насыщенную или ненасыщенную алкильную группу, содержащую 1-22 атома углерода,
где среднее углеродное число указанной алкильной группы R1 для молекулы в целом составляет 11-16, и в соединениях общей формулы (I), составляющих по меньшей мере 60 масс. % от общего количества используемых соединений общей формулы (I), остаток R1 означает алкильную группу, содержащую 12-18 атомов углерода; и
(А2) по меньшей мере один разбавитель;
(В) по меньшей мере одну композицию привитого сополимера, содержащую
(B1) сополимер на основе этилена в качестве основы для прививки, где указанная основа для прививки содержит 60-85 масс. % этилена и 15-40 масс. % винилацетата;
(B2) полиалкил(мет)акрилатный полимер, содержащий одно или больше этиленненасыщенных соединений общей формулы (I)
где R представляет собой Н или СН3, и
R1 представляет собой линейную или разветвленную, насыщенную или ненасыщенную алкильную группу, содержащую 1-22 атома углерода,
где среднее углеродное число указанной алкильной группы R1 для молекулы в целом составляет 11-16, и в соединениях общей формулы (I), составляющих по меньшей мере 60 масс. % от общего количества используемых соединений общей формулы (I), остаток R1 означает алкильную группу, содержащую 12-18 атомов углерода, где полиалкил(мет)акрилатный полимер привит на основу для прививки, как указано для (В1); и
(В3) по меньшей мере один разбавитель; и
(С) по меньшей мере одну композицию сополимера на основе этилена, содержащую
(C1) 80-88 мол. % этилена;
(С2) 12-20 мол. % одного или больше соединений, выбранных из винилацетата и необязательно других виниловых эфиров и алкил акрилатов, и
(С3) по меньшей мере один разбавитель,
где сополимер на основе этилена в композиции (С) имеет среднечисловой молекулярный вес Mn 2000-10000 г/моль
для понижения температуры затвердевания средних дистиллятов, содержащих
(i) 0-100 масс. % дизельного топлива ископаемого происхождения и
(ii) 0-100 масс. % биодизельного топлива.
Предпочтительной целью настоящего изобретения является применение описанных выше композиций для понижения предельной температуры фильтруемости средних дистиллятов, содержащих
(i) 0-100 масс. % дизельного топлива ископаемого происхождения и
(ii) 0-100 масс. % биодизельного топлива.
Топливная композиция по настоящему изобретению может содержать другие добавки для специфического решения проблем. Данные добавки включают дисперганты, например дисперганты для воска и дисперганты для полярных соединений, антиэмульгаторы, пеногасители, присадки, повышающие смазывающую способность, антиоксиданты, улучшители цетанового числа, детергенты, красители, ингибиторы коррозии и/или отдушки. Например, композиция может содержать этилен-винилацетат (EVA), не имеющий фрагментов алкил (мет)акрилатов.
В результате применения полимеров по настоящему изобретению, свойство текучести на холоде жидкого топлива, в которое они были добавлены, в частности средних дистиллятов, биодизеля и их смесей, значительно улучшается. В частности, РР (температура затвердевания) и/или CFPP (предельная температура холодной фильтруемости) значительно понижаются (см. таблицы 1.1(a), 1.1(b), 1.2(b), 1.2(c), 1.3(b), 1.3(c), 1.4(b), 1.4(c), 1.5(b), 1.5(c), 1.5(e), 1.6(a), 1.6(b), 1.7(a), 1.7(b), 1.8(a), 1.8(b)). Кроме того, полимеры, применяющиеся по настоящему изобретению, имеют очень хорошую пригодность к обработке.
В шестом аспекте настоящего изобретения, описано применение описанной выше комбинации или концентрата для уменьшения склонности к отказу дизельных распылительных форсунок в двигателях внутреннего сгорания, работающих на средних дистиллятах, в особенности на дизельном топливе, биодизеле и их смесях.
В топливных системах обычно применяют топливные инжекторы с несколькими распылительными форсунками для впрыска топлива под высоким давлением в камеры сгорания двигателя. Каждый из этих топливных инжекторов включает форсунку в сборе, имеющую цилиндрический туннель с каналом подачи и выпускным отверстием сопла. Эффективность выпускного отверстия сопла определяет - насколько эффективно энергия, заложенная в топливе, превращается в кинетическую энергию. Чем больше кинетическая энергия, тем больше топливо разбивается на мелкие частицы (атомизируется), повышая полноту сгорания и снижая образование нагара.
К сожалению, сопла имеют высокую склонность к образованию налета или к отказу распылительного отверстия форсунки, что сводится к отложению закоксовавшихся слоев топлива на стенках распылительной форсунки (внутри) и на наружной поверхности наконечника сопла (снаружи). Скорость потока через закоксовавшееся сопло снижается из-за дополнительных препятствий для потока, что отрицательно влияет на всю систему впрыска.
Закоксовывание - это явление, возникающее, когда побочные продукты сгорания накапливаются на соплах распылительных форсунок или около них. По мере накопления нагара, он может закупоривать отверстия распылительных форсунок и отрицательным образом влиять на работу топливных инжекторов. Этот может ухудшать топливную экономичность и увеличивать количество загрязняющих веществ, выделяемых в атмосферу с выхлопными газами.
Было неожиданно обнаружено, что композиция по настоящему изобретению может уменьшить тенденцию дизельных распылительных форсунок к отказу (см. таблицы 2(a), 2(b)).
Настоящее изобретение будет далее проиллюстрировано примерами и сравнительными примерами, без намерения ввести таким образом какие-либо ограничения. Если не указано иное, величины в процентах означают проценты по весу.
Экспериментальная часть
Компонент (А): Полиалкил(мет)акрилатные полимеры
Пример 1: Полимер А-1
14.9 г тяжелого сольвента нафта (например Shellsol® или Solvesso® Al 50) загружали в 4-горлый реактор объемом 500 мл в атмосфере сухого азота и перемешивали при 140°С. Готовили смесь мономеров, содержащую 75.7 г додецил пентадецил метакрилата (DPMA), 0.8 г метил метакрилата (ММА), 0.02 г н-додецил меркаптана и 8.4 г 2,2-бис(трет-бутилперокси)бутана. Полученную смесь мономеров подавали при 140°С в течение 5 часов в реактор, содержащий растворитель. Реакционную смесь выдерживали еще 120 минут при 140°С. Смесь охлаждали до 100°С. После этого добавляли 0.15 г трет-бутилперокси-2-этил-гексаноата. Реакционную смесь перемешивали еще 90 минут при 100°С.
Анализ молекулярного веса проводили методом гель-проникающей хроматографии (ГПХ).
Mn=3740 г/моль
Mw=5760 г/моль
PDI (Mw/Mn)=1.54.
Распределение С12-С15-алкил гомологов в DPMA (додецил-пентадецилметакрилат); 75-85% линейности.
среднее С-число = 13.2-13.8
Пример 2: Полимер А-2
Применяли тот же метод синтеза, как в Примере 1, но в качестве мономеров применяли стеарил метакрилат (SMA) и лаурил метакрилат (LMA) в весовом соотношении 1:1. Оба мономера получали из природного стеарилового и лаурилового спирта, соответственно, со следующим распределением С-числа:
SMA = метакрилатный эфир с С16-С18-алкилами, 100% линейности
среднее С-число = 16.8-17.7
LMA = метакрилатный эфир с С12-С14-алкилами, 100% линейности
Mw=8500 г/моль
Mn=4940 г/моль
Пример 3: Полимер А-3
(а) 30.0 г нефтяного газолина (например, Shell Risella® 907) загружали в 1-литровый 4-горлый реактор в атмосфере сухого азота и перемешивали при 100°С. Добавляли в реактор 0.233 г трет-амил пер-2-этил-гексаноата. Готовили смесь мономеров, содержащую 27.58 г С10-С16-алкил метакрилата, 42.28 г C16-C18-алкил метакрилата (SMA), 0.14 г DPMA, 0.14 г трет-амил пер-2-этил-гексаноата и 1.26 г трет-бутилперокси-2-этилгексаноата. Полученную смесь мономеров подавали при 100°С в течение 3.5 часов в реактор, содержащий растворитель. Реакционную смесь выдерживали еще 120 минут при 100°С. После этого добавляли 0.08 г трет-бутилперокси-2-этил-гексаноата. Реакционную смесь перемешивали еще 60 минут при 100°С.
С10-С16-алкил метакрилат - распределение гомологов
среднее С-число = 12.6
С16-C18-алкил метакрилат (SMA) - распределение гомологов
среднее С-число = 16.8-17.7
(b) 0.778 г нефтяного газолина (например, Shell Risella® 907) загружали в 1-литровый 4-горлый реактор в атмосфере сухого азота и перемешивали при 100°С. Добавляли в реактор 0.381 г трет-амил пер-2-этил-гексаноата. Готовили смесь мономеров, содержащую 61.92 г DPMA, 0.385 г С12-С15-алкил метакрилата, 0.7 г С16-С18-алкил метакрилата (SMA), 6.3 г 2-гидроксиэтил метакрилата, 0.7 г метил метакрилата 0.98 г трет-амил пер-2-этил-гексаноата и 1.26 г трет-бутилперокси-2-этилгексаноата. Полученную смесь мономеров подавали при 100°С в течение 3.5 часов в реактор, содержащий растворитель. Реакционную смесь выдерживали еще 120 минут при 100°С. После этого добавляли 0.124 г трет-бутилперокси-2-этил-гексаноата. Затем смесь разбавляли добавлением 29.222 г нефтяного газолина. Реакционную смесь перемешивали еще 60 минут при 100°С.
Распределение С12-С15-алкил гомологов DPMA (додецил-пентадецилметакрилат); 75-85% линейности,
среднее С-число = 13.2-13.8
С12-С15-алкил метакрилат - распределение гомологов, 40% линейности
среднее С-число = 13.4
С16-С18-алкил метакрилат (SMA) - распределение гомологов
среднее С-число = 16.8-17.7
(с) 42.86 г полимера, синтезированного на стадии (а) и 42.86 г полимера, синтезированного на стадии (b), смешивали в 1-литровом реакторе, затем добавляли 14.28 г нефтяного газолина (например, Shell Risella® 907). Полученную смесь перемешивали при 100°С по меньшей мере 2 часа, получая гомогенную смесь.
Пример 4: Полимер А-4
0.778 г 100N масла загружали в 1-литровый 4-горлый реактор в атмосфере сухого азота и перемешивали при 95°С. Готовили смесь мономеров, содержащую 61.92 г DPMA, 0.385 г С12-С15-алкил метакрилата, 0.7 г SMA, 6.3 г 2-гидроксиэтил метакрилата, 0.7 г метил метакрилата, 1.19 г н-додецил меркаптана и 0.84 г трет-бутилперокси-2-этилгексаноата. Полученную смесь мономеров подавали при 95°С в течение 3.5 часов в реактор, содержащий растворитель. Реакционную смесь выдерживали еще 120 минут при 95°С. После этого добавляли 0.14 г трет-бутилперокси-2-этил-гексаноата. Затем смесь разбавляли добавлением 29.222 г 100N масла. Реакционную смесь перемешивали еще 60 минут при 95°С.
Mw=20630 г/моль.
Mn=11780 г/моль.
PDI=1.75.
распределение С12-С15-алкил гомологов DPMA (додецил-пентадецилметакрилат); 75-85% линейности.
среднее С-число = 13.2-13.8.
С12-С15-алкил метакрилат - распределение гомологов, 40% линейности.
среднее С-число = 13.4.
SMA С16-С18-алкил метакрилат (SMA) - распределение гомологов.
среднее С-число = 16.8-17.7.
Компонент (В): EVA-привитой полиалкил(мет)акрилат сополимеры
Пример 5: Полимер В-1
20 г EVA (этилен-винилацетат) сополимера, содержащего около 33 масс. % винилацетата и имеющего среднечисловой молекулярный вес Mn=36400 г/моль (коммерчески доступен под торговым названием Evatane 33-25 от Arkema Inc.), растворяли в 150 г разбавляющего масла путем перемешивания смеси при 100°С в течение ночи. Температуру устанавливали равной 90°С. Затем добавляли 80 г додецил пентадецил метакрилата (DPMA), содержащего 0.5% трет-бутилперокси-2-этил-гексаноата, в раствор EVA сополимера в течение 3.5 часа. Поддерживали реакцию, перемешивая реакционную смесь при 90°С еще 2 часа. Затем добавляли 0.2% трет-бутилперокси-2-этил-гексаноата, и смесь выдерживали еще 45 минут.
Mn=51170 г/моль.
Mw=109340 г/моль.
PDI (Mw/Mn)=2.14.
Распределение С12-С15-алкил гомологов DPMA (додецил-пентадецилметакрилат); 75-85% линейности.
среднее С-число = 13.2-13.8.
Пример 6: Полимер В-2
Процесс аналогичен описанному для Полимера В-1, но DPMA заменяли на С12-С14 алкил метакрилат; 100% линейности.
Распределение гомологов при среднем С-числе = 12.5
Mn=45288 г/моль.
Mw=117750 г/моль.
PDI (Mw/Mn)=2.6.
Компонент (С): Сополимеры на основе этилена
Пример 7: Полимер С-1
Коммерчески доступный раствор этилен-винилацетат-акрилатного сополимера, Keroflux от BASF SE (Сополимер на основе этилена в тяжелом сольвенте нафта, содержание растворителя: 40 масс. % /Содержание полимера: 60 масс. %), имеющий следующий состав и молекулярный вес:
Композиция может содержать следы фрагментов инициатора и/или модификатора.
Пример 8: Полимер С-2
Коммерчески доступный раствор сополимера на основе этилена, имеющий следующий состав и молекулярный вес:
Композиция может содержать следы фрагментов инициатора и/или модификатора.
Пример 9: Полимер С-3
Коммерчески доступный этилен-винилацетатный сополимер, имеющий следующий состав и молекулярный вес (не разбавлен каким-либо растворителем):
Композиция может содержать следы фрагментов инициатора и/или модификатора.
Пример 10: Полимер С-4
Коммерчески доступный этилен-винилацетатный сополимер, имеющий следующий состав и молекулярный вес (не разбавлен каким-либо растворителем):
Композиция может содержать следы фрагментов инициатора и/или модификатора.
Пример 11: Полимер С-5
Коммерчески доступный этилен-винилацетатный сополимер, имеющий следующий состав и молекулярный вес (не разбавлен каким-либо растворителем):
Композиция может содержать следы фрагментов инициатора и/или модификатора.
Пример 12: Полимер С-6
Коммерчески доступный этилен-винилацетатный сополимер, имеющий следующий состав и молекулярный вес (не разбавлен каким-либо растворителем):
Композиция может содержать следы фрагментов инициатора и/или модификатора.
Смеси Компонентов (А), (В) и/или (С)
Пример 13: Полимер М-1
85 грамм Полимера А-1 и 15 грамм Полимера В-1 или В-2 смешивали посредством перемешивания при 60-80°С в течение минимум 1 часа. Получали устойчивую бесцветную смесь.
Пример 14: Полимер М-2
В реакционной колбе объемом 50 мл, 15 г трет-бутилгидрохинона (TBHQ) растворяли в 15 г монобутилового эфира диэтиленгликоля при 60°С в инертной атмосфере азота в течение минимум 1 часа. Полученный раствор называют Раствор I.
В колбе объемом 150 мл, 50 г Полимера М-1 и 20 г 2,4-ди-трет-бутилгидрокситолуола (ВНТ) смешивали в инертной атмосфере азота при 60°С в течение минимум 1 часа. Полученную смесь называют Раствор II.
Затем Раствор I и Раствор II смешивали при 60°С в инертной атмосфере азота в течение 1 часа. Полученная финальная смесь содержит 50 масс. % Полимера М-1, 15 масс. % TBHQ, 15 масс. % монобутилового эфира диэтиленгликоля и 20 масс. % ВНТ, и ее называют Полимер М-2.
Пример 15: Полимер М-3 (композиция по настоящему изобретению) 25 г Полимера С-1 разбавляли 5 граммами тяжелого сольвента нафта (например, Shellsol® или Solvesso® A150) при 90°С в течение по меньшей мере 60 минут. Затем добавляли 70 г Полимера М-1 в полученный раствор полимерного воска и перемешивали при 90°С еще по меньшей мере 1 час.
Пример 16: Полимер М-4 (композиция по настоящему изобретению) 15 г Полимера С-5 разбавляли 15 граммами тяжелого сольвента нафта (например, Shellsol® или Solvesso® A150) при 90°С в течение по меньшей мере 60 минут. Затем добавляли 70 г Полимера М-1 в полученный раствор полимерного воска и перемешивали при 90°С еще по меньшей мере 1 час.
Пример 17: Полимер М-5
15 г Полимера С-6 разбавляли 15 граммами тяжелого сольвента нафта (например, Shellsol® или Solvesso® A150) при 90°С в течение по меньшей мере 60 минут. Затем добавляли 70 г Полимера М-1 в полученный раствор полимерного воска и перемешивали при 90°С еще по меньшей мере 1 час.
1. Определение свойств текучести на холоде
Обычными методами оценки текучести на холоде являются тест температуры затвердевания (РР) согласно ASTM D97 и предел фильтруемости, определяемый по предельной температуре холодной фильтруемости (CFPP) согласно DIN EN 116 или ASTM D6371.
Описанные выше полимеры были протестированы в различных видах топлива при разных добавляемых количествах.
1.1. Применение в биодизельной смеси RME и SME, имеющей значение CFPP -5°С и значение CP 0.7°С.
Приведенная выше Таблица 1.1(b) показывает, что смесь полимеров по настоящему изобретению Полимер М-3 значительно понижает предельную температуру фильтруемости (CFPP) и температуру затвердевания (РР).
1.2. Применение в 100%-ном RME биодизеле, имеющем значение CFPP, равное -15°С, и значение CP, равное -3.3°С.
Приведенная выше Таблица 1.2(c) показывает, что смесь полимеров по настоящему изобретению Полимер М-3 значительно снижает предельную температуру фильтруемости (CFPP) и температуру затвердевания (РР).
1.3. Применение в Американском (США) зимнем дизельном топливе со сверхнизким содержанием серы В5 (5% SME)
1.4. Применение в В100 RME, содержащем антиоксидант и улучшитель текучести, имеющем значение CFPP, равное -12°С, и значение CP, равное -4.6°С.
В описанный выше В100 биодизель RME заранее добавляли Полимер М-2 как пакет присадок, содержащий полиалкил(мет)акрилатный полимер А-1 и EVA-привитой полиалкил(мет)акрилатный сополимер Полимер В-1 или Полимер В-2, в качестве улучшителя низкотемпературной текучести и антиоксидантной смеси.
Таблица 1.4(c) показывает, что добавление Полимера М-2 в количестве 500 частиц на миллион не изменяет предельную температуру фильтруемости (CFPP), в то время как дополнительное добавление всего 1000 частиц на миллион полимерной композиции по настоящему изобретению Полимер М-3 приводит к уменьшению CFPP до -22°С и далее до -25°С при добавлении 2500 част. на млн.
Дополнительное добавление другого полиалкил(мет)акрилата, Полимера А-3, не понижает CFPP.
Также, дополнительное добавление другого сополимера на основе этилена, Полимера С-1, не понижает CFPP таким же образом, как в случае с Полимером М-3.
1.5. Применение в В100 RME, имеющем значение CFPP, равное -12°С, и значение CP, равное -4.4°С
Были приготовлены другие смеси, содержащие полиалкил(мет)акрилат, EVA-привитой полиалкил(мет)акрилатный сополимер и различные количества этилен-сополимеров. Композиции описаны в приведенной далее Таблице 1.5(c).
Другие смеси, содержащие композицию по настоящему изобретению, готовили с использованием различных этилен-сополимеров в качестве компонента (С). Составы описаны в приведенной далее Таблице 1.5(d).
1.6. Применение в В100 RME, имеющем значение CFPP, равное -14°С, и значение CP, равное -5.3°С.
1.7. Применение в В100 RME, имеющем значение CFPP, равное -15°С, и значение CP, равное -5.1°С.
В примерах 1.5-1.7 становится очевидным, что можно получить скачок значения CFPP в биодизеле до 5°С при применении смеси полимеров по настоящему изобретению на основе компонентов (А), (В) и (С), по сравнению со смесью, состоящей только из (А) и (В). Однако, компонент (С) в отдельности не показывает удовлетворительного результата в плане улучшения значения CFPP.
1.8. Применение в В10 дизеле (с RME в качестве биокомпонента), имеющем значение CFPP, равное -14°С, и значение CP, равное -10°С.
В данном примере 1.8 становится очевидным, что для снижения значения CFPP в В10 дизеле, смесь полимеров по настоящему изобретению на основе композиций (А), (В) и (С) должна содержать сополимер на основе этилена в композиции (С), имеющий среднечисловой молекулярный вес Mn 2000-10000 г/моль.
В самом деле, когда в В10 дизель (с RME в качестве биокомпонента) вводят присадку Полимер М-5, основанную на композиции (А), (В) и (С), но с сополимером на основе этилена в композиции (С), имеющем среднечисловой молекулярный вес Mn примерно 25000 г/моль, то в этом случае улучшение значений CFPP в обработанном В10 дизеле намного меньше, чем в случае, когда в В10 дизель добавляют Полимер М-3 или Полимер М-4.
2. СЕС F-23-01. Тест коксования форсунок в дизельном моторе
Данный метод тестирования разработан для оценки склонности дизельного топлива к формированию налета на распылительных форсунках дизельного мотора с непрямым впрыском. Результаты данного теста выражают в процентах уменьшения потока воздуха в различных точках подъема иглы инжектора. Измерения потока воздуха проводят с помощью аппаратуры для оценки потока воздуха согласно ISO 4010.
Тестовый мотор
Мотором, использовавшимся в данном тесте, был Peugeot XUD9AL, предоставленный фирмой PSA специально для теста коксования форсунок.
Номер двигателя | 70100 |
Рабочий объем | 1.9 литра |
Топливный насос | Roto Diesel DCP R 8443B910A |
Корпус форсунки | Lucas LCR 67307 |
Распылительная форсунка | Lucas RDNO SDC 6850 |
Порядок зажигания | 1, 3, 4, 2 (№1 со стороны маховика) |
Подготовка мотора
Распылительные форсунки очищали и проверяли поток воздуха при подъеме 0.05, 0.1, 0.2, 0.3 и 0.4 мм. Форсунку отбраковывали, если поток воздуха не входил в диапазоне от 250 до 320 мл/мин при подъеме 0.1 мм. Форсунки вставляли в тело инжектора и устанавливали давление открытия 115±5 бар.
Методика тестирования
В мотор вставляли вспомогательный набор инжекторов. Из системы сливали топливо от предыдущего теста. Мотор включали на 25 минут для промывки топливной системы. В этот период времени все пролившееся топливо отбрасывали и не возвращали в систему. Затем мотор выводили на применяющуюся для тестирования скорость и нагрузку, и все нормативные параметры проверяли и доводили до значений, указанных в спецификации. Затем вспомогательный набор инжекторов заменяли на тестируемые.
Использовавшимся в тесте топливом был СЕС референсный дизель, DF79, и в него добавляли коммерчески доступный пакет присадок от Innospec Inc., Octimise D3026, для доведения склонности к отказу до сензитивного уровня 50%.
Составы добавок
Результаты
Таблица 2(b) показывает, что Смесь 5 способна в явном виде благотворно влиять на тенденцию к коксованию за границами пределов воспроизводимости. Становится очевидным синергетический эффект смеси Полимера А-1, Полимера В-1 и Полимера С-1.
Claims (67)
1. Композиция для улучшения текучести на холоде и тенденции к коксованию в распылительных форсунках средних дистиллятов, биодизелей и их смесей, содержащая:
(А) по меньшей мере одну композицию полиалкил(мет)акрилатного полимера, содержащую
(А1) по меньшей мере один полимер, содержащий одно или больше этиленненасыщенных соединений общей формулы (I)
где R представляет собой Н или СН3, и
R1 представляет собой линейную или разветвленную, насыщенную алкильную группу, содержащую 1-22 атома углерода,
где среднее углеродное число указанной алкильной группы R1 для молекулы в целом составляет 11-16, и в соединениях общей формулы (I), составляющих по меньшей мере 60 масс. % от общего количества используемых соединений общей формулы (I), остаток R1 означает алкильную группу, содержащую 12-18 атомов углерода, и
(А2) по меньшей мере один разбавитель; (В) по меньшей мере одну композицию привитого сополимера,
содержащую
(В1) сополимер на основе этилена в качестве основы для прививки, где указанная основа для прививки содержит 60-85 масс. % этилена и 15-40 масс. % соединения, выбранного из сложных виниловых эфиров, акрилатов, метакрилатов и альфа-олефинов;
(В2) полиалкил(мет)акрилатный полимер, содержащий одно или больше этиленненасыщенных соединений общей формулы (I)
где R представляет собой Н или СН3, и
R1 представляет собой линейную или разветвленную, насыщенную алкильную группу, содержащую 1-22 атома углерода,
где среднее углеродное число указанной алкильной группы R1 для молекулы в целом составляет 11-16, и в соединениях общей формулы (I), составляющих по меньшей мере 60 масс. % от общего количества используемых соединений общей формулы (I), остаток R1 означает алкильную группу, содержащую 12-18 атомов углерода, где полиалкил(мет)акрилатный полимер привит на основу для прививки, как указано для (В1); и
(В3) по меньшей мере один разбавитель; и
(С) по меньшей мере одну композицию сополимера на основе этилена, содержащую
(С1) 80-88 мол.% этилена;
(С2) 12-20 мол.% одного или больше соединений, выбранных из сложных виниловых эфиров, акрилатов и метакрилатов, и
(С3) по меньшей мере один разбавитель, где сополимер на основе этилена в композиции (С) имеет среднечисловой молекулярный вес Mn 2000-10000 г/моль.
2. Композиция по п. 1, где указанное соединение, входящее в состав основы для прививки компонента (В1), выбрано из винилацетата и винилпропионата.
3. Композиция по п. 1, где указанные одно или больше соединений, входящие в состав компонента (С2), выбраны из винилацетата и акрилатов.
4. Композиция по п. 1, где среднечисловой молекулярный вес Mn компонента (В1) составляет 10000-80000 г/моль.
5. Композиция по п. 1, где среднечисловой молекулярный вес Mn компонента (В1) составляет 20000-60000 г/моль.
6. Композиция по п. 1, где компонент (В1) представляет собой сополимер, содержащий 60-85 масс. % этилена и 15-40 масс. % винилацетата.
7. Композиция по п. 1, где сополимер на основе этилена композиции (С) содержит 80-88 мол. % этилена, сополимеризованного с 12-20 мол. % сложных виниловых эфиров и необязательно акрилатов и/или метакрилатов.
8. Композиция по п. 7, где сополимер на основе этилена композиции (С) содержит 80-88 мол. % этилена, сополимеризованного с 12-20 мол. % винилацетата и одного или больше акрилатов.
9. Композиция по п. 1, где среднечисловой молекулярный вес Mn сополимера на основе этилена композиции (С) составляет 2000-8000 г/моль.
10. Композиция по п. 1, где среднечисловой молекулярный вес Mn сополимера на основе этилена композиции (С) составляет 2000-6000 г/моль.
11. Композиция по п. 1, где среднечисловой молекулярный вес Mn сополимера на основе этилена композиции (С) составляет 2000-5000 г/моль.
12. Композиция по любому из пп. 1-11, где полидисперсность Mw/Mn сополимера на основе этилена композиции (С) составляет от 1,5 до 5.
13. Применение композиции по любому из пп. 1-12 для улучшения свойств текучести на холоде средних дистиллятов, биодизеля и их смесей.
14. Применение композиции по любому из пп. 1-12 для понижения температуры затвердевания средних дистиллятов, биодизеля и их смесей.
15. Применение композиции по любому из пп. 1-12 для понижения предельной температуры холодной фильтруемости средних дистиллятов, биодизеля и их смесей.
16. Применение композиции по любому из пп. 1-12 для уменьшения склонности дизельных распылительных форсунок к отказу в двигателях внутреннего сгорания, работающих на средних дистиллятах, биодизеле и их смесях.
17. Применение композиции по п. 16, где средние дистилляты представляют собой дизельные топлива.
18. Композиция жидкого топлива, содержащая
(a) 0,001-1 масс. % композиции по любому из пп. 1-12, из расчета на общее количество компонентов (а), (b) и (с);
(b) 0 - менее 100 масс. % дизельного топлива минерального происхождения, из расчета на общее количество компонентов (а), (b) и (с); и
(c) 0 - менее 100 масс. % биодизельного топлива, из расчета на общее количество компонентов (а), (b) и (с).
19. Композиция жидкого топлива по п. 18, содержащая
(а) 0,005-0,5 масс. % композиции по любому из пп. 1-12 из расчета на общее количество компонентов (а), (b) и (с).
20. Композиция жидкого топлива по п. 18, содержащая
(b) 0-98 масс. % дизельного топлива минерального происхождения из расчета на общее количество компонентов (а), (b) и (с).
21. Композиция жидкого топлива по любому из пп. 18, содержащая
(c) 2 - менее 100 масс. % биодизельного топлива из расчета на общее количество компонентов (а), (b) и (с).
22. Концентрат для улучшения текучести на холоде и тенденции к коксованию в распылительных форсунках средних дистиллятов, биодизелей и их смесей, содержащий:
(А) по меньшей мере один полиалкил(мет)акрилатный полимер, содержащий одно или больше этиленненасыщенных соединений общей формулы (I)
где R представляет собой Н или СН3, и
R1 представляет собой линейную или разветвленную, насыщенную алкильную группу, содержащую 1-22 атома углерода,
где среднее углеродное число указанной алкильной группы R1 для молекулы в целом составляет 11-16, и в соединениях общей формулы (I), составляющих по меньшей мере 60 масс. % от общего количества используемых соединений общей формулы (I), остаток R1 означает алкильную группу, содержащую 12-18 атомов углерода;
(В) по меньшей мере один привитой сополимер, содержащий
(В1) сополимер на основе этилена в качестве основы для прививки, где указанная основа для прививки содержит 60-85 масс. % этилена и 15-40 масс. % соединения, выбранного из сложных виниловых эфиров, акрилатов, метакрилатов и альфа-олефинов, и
(В2) полиалкил(мет)акрилатный полимер, содержащий одно или больше ненасыщенных по этиленовому типу соединений общей формулы (I)
где R представляет собой Н или СН3, и
R1 представляет собой линейную или разветвленную, насыщенную алкильную группу, содержащую 1-22 атома углерода,
где среднее углеродное число указанной алкильной группы R1 для молекулы в целом составляет 11-16, и в соединениях общей формулы (I), составляющих по меньшей мере 60 масс. % от общего количества используемых соединений общей формулы (I), остаток R1 означает алкильную группу, содержащую 12-18 атомов углерода, где полиалкил(мет)акрилатный полимер привит на основу для прививки, как указано для (В1);
(С) по меньшей мере один сополимер на основе этилена, имеющий среднечисловой молекулярный вес Mn 2000-10000 г/моль, содержащий
(С1) 80-88 мол. % этилена;
(С2) 12-20 мол. % одного или больше соединений, выбранных из сложных виниловых эфиров, акрилатов и метакрилатов; (Е) один или больше разбавителей.
23. Концентрат по п. 22, где указанное соединение, входящее в состав основы для прививки компонента (В1), выбрано из винилацетата и винилпропионата.
24. Концентрат по п. 22, где указанные одно или больше соединения, входящие в состав компонента (С2), выбраны из винилацетата и акрилатов.
25. Концентрат по п. 22, дополнительно содержащий компонент (D), представляющий собой одну или больше дополнительных топливных присадок.
26. Концентрат по п. 22, где сополимер на основе этилена композиции (С) содержит 80-88 мол. % этилена, сополимеризованного с 12-20 мол. % винилацетата и акрилатов.
27. Концентрат по любому из пп. 22-26, где одна или больше дополнительных топливных присадок компонента (D) выбраны из группы, состоящей из диспергаторов воска, диспергаторов для полярных веществ, деэмульгаторов, пеногасителей, смазывающих присадок, антиоксидантов, улучшителей цетанового числа, детергентов, красителей, ингибиторов коррозии, деактиваторов металлов, пассиваторов металлов и/или ароматизаторов.
Applications Claiming Priority (7)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US201361760379P | 2013-02-04 | 2013-02-04 | |
US61/760,379 | 2013-02-04 | ||
EP13154415 | 2013-02-07 | ||
EP13154415.7 | 2013-02-07 | ||
US201361823624P | 2013-05-15 | 2013-05-15 | |
US61/823,624 | 2013-05-15 | ||
PCT/EP2014/052053 WO2014118370A1 (en) | 2013-02-04 | 2014-02-03 | Cold flow improver with broad applicability in mineral diesel, biodiesel and blends thereof |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2015137590A RU2015137590A (ru) | 2017-03-10 |
RU2656213C2 true RU2656213C2 (ru) | 2018-06-01 |
Family
ID=47666025
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2015137590A RU2656213C2 (ru) | 2013-02-04 | 2014-02-03 | Улучшитель текучести на холоде, имеющий широкую применимость в дизельном минеральном топливе, биодизеле и их смесях |
Country Status (12)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US10604715B2 (ru) |
EP (1) | EP2951274B1 (ru) |
JP (1) | JP6345190B2 (ru) |
KR (1) | KR102038904B1 (ru) |
CN (1) | CN104968768B (ru) |
BR (1) | BR112015018196B1 (ru) |
CA (1) | CA2899444C (ru) |
ES (1) | ES2584839T3 (ru) |
PL (1) | PL2951274T3 (ru) |
RU (1) | RU2656213C2 (ru) |
SG (1) | SG11201505998RA (ru) |
WO (1) | WO2014118370A1 (ru) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2799210C1 (ru) * | 2023-01-19 | 2023-07-04 | федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Санкт-Петербургский горный университет" | Способ сополимеризации этиленненасыщенных мономеров |
Families Citing this family (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP6792557B2 (ja) * | 2015-01-05 | 2020-11-25 | サウジ アラビアン オイル カンパニー | 熱重量分析による原油およびその留分のキャラクタリゼーション |
DE102015226635A1 (de) | 2015-12-23 | 2017-06-29 | Clariant International Ltd | Polymerzusammensetzungen mit verbesserter Handhabbarkeit |
CN107540783B (zh) * | 2016-06-28 | 2020-02-28 | 中国石油化工股份有限公司 | 丙烯酸酯系聚合物及其应用和润滑油降凝剂及其制备方法 |
KR102481845B1 (ko) * | 2016-09-21 | 2022-12-26 | 더루브리졸코오퍼레이션 | 디젤 연료에서 사용하기 위한 폴리아크릴레이트 소포 성분 |
RU2635107C1 (ru) * | 2017-03-03 | 2017-11-09 | Публичное акционерное общество "Нефтяная компания "Роснефть" (ПАО "НК "Роснефть") | Способ получения депрессорной присадки к дизельному топливу и депрессорная присадка к дизельному топливу |
CN107384491B (zh) * | 2017-08-01 | 2019-03-19 | 安徽工程大学 | 一种高效柴油降凝剂的制备方法 |
CN111108181A (zh) * | 2017-09-21 | 2020-05-05 | 路博润公司 | 用于燃料中的聚丙烯酸酯消泡剂组分 |
ES2907937T3 (es) * | 2017-11-15 | 2022-04-27 | Evonik Operations Gmbh | Polímeros funcionalizados |
WO2019125513A1 (en) | 2017-12-19 | 2019-06-27 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Dewaxed diesel fuel composition |
JP6756864B2 (ja) * | 2019-03-11 | 2020-09-16 | エボニック オペレーションズ ゲーエムベーハー | 新規の粘度指数向上剤 |
WO2023083941A1 (en) * | 2021-11-15 | 2023-05-19 | Evonik Operations Gmbh | Ethylene vinyl acetate-based dispersions suitable as pour point depressants with improved performance and stability |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0384367A2 (de) * | 1989-02-24 | 1990-08-29 | BASF Aktiengesellschaft | Konzentrierte Mischungen von Pfropfcopolymerisaten aus Estern von ungesättigten Säuren und Ethylen-Vinylester-Copolymerisaten |
SU1690546A3 (ru) * | 1986-04-19 | 1991-11-07 | Рем Гмбх (Фирма) | Способ получени депрессорной присадки |
WO2011095249A1 (en) * | 2010-02-05 | 2011-08-11 | Evonik Rohmax Additives Gmbh | A composition having improved filterability |
RU2441902C2 (ru) * | 2006-04-06 | 2012-02-10 | Эвоник РоМакс Эддитивс ГмбХ | Топливные композиции, содержащие сырьевые материалы растительного происхождения |
Family Cites Families (31)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4056559A (en) | 1971-04-23 | 1977-11-01 | Rohm And Haas Company | Novel polymers of alkyl methacrylates |
GB1347713A (en) | 1971-05-05 | 1974-02-27 | Shell Int Research | Alkyl methacrylate polymer compositions suitable as luboil additives |
IT1109299B (it) | 1978-12-22 | 1985-12-16 | Cida Ind Mat Plastiche | Procedimento e stampo per ottenere una suola per calzatura od una calzatura con suola in materiale plastico in almeno tre colori |
DE3486145T2 (de) | 1983-07-11 | 1993-09-23 | Commw Scient Ind Res Org | Verfahren zur polymerisation und nach diesem verfahren hergestellte polymere. |
US4526945A (en) | 1984-03-21 | 1985-07-02 | Scm Corporation | Low molecular weight polymers and copolymers |
US4694054A (en) | 1985-03-01 | 1987-09-15 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Cobalt(II) chelates as chain transfer agents in free radical polymerizations |
DE3725059A1 (de) | 1987-07-29 | 1989-02-09 | Roehm Gmbh | Polymere fliessverbesserer fuer mitteldestillate |
DE3922146A1 (de) | 1989-07-06 | 1991-01-17 | Roehm Gmbh | Additive fuer dieselkraftstoff |
GB9222458D0 (en) | 1992-10-26 | 1992-12-09 | Exxon Chemical Patents Inc | Oil additives and compositions |
US5312884A (en) | 1993-04-30 | 1994-05-17 | Rohm And Haas Company | Copolymer useful as a pour point depressant for a lubricating oil |
US5763548A (en) | 1995-03-31 | 1998-06-09 | Carnegie-Mellon University | (Co)polymers and a novel polymerization process based on atom (or group) transfer radical polymerization |
US5807937A (en) | 1995-11-15 | 1998-09-15 | Carnegie Mellon University | Processes based on atom (or group) transfer radical polymerization and novel (co) polymers having useful structures and properties |
ATE207082T1 (de) | 1996-06-12 | 2001-11-15 | Univ Warwick | Polymerisation-katalysator und -verfahren |
DE69709110T2 (de) | 1996-07-10 | 2002-04-25 | Du Pont | Polymerisation mit "living" kennzeichen |
TW593347B (en) | 1997-03-11 | 2004-06-21 | Univ Carnegie Mellon | Improvements in atom or group transfer radical polymerization |
JPH10265787A (ja) | 1997-03-25 | 1998-10-06 | Sanyo Chem Ind Ltd | 燃料油用低温流動性向上剤および燃料油 |
US6071980A (en) | 1997-08-27 | 2000-06-06 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Atom transfer radical polymerization |
DE10012267B4 (de) | 2000-03-14 | 2005-12-15 | Clariant Gmbh | Copolymermischungen und ihre Verwendung als Additiv zur Verbesserung der Kaltfließeigenschaften von Mitteldestillaten |
US7276264B1 (en) | 2002-02-11 | 2007-10-02 | Battelle Energy Alliance, Llc | Methods for coating conduit interior surfaces utilizing a thermal spray gun with extension arm |
US6841695B2 (en) | 2003-03-18 | 2005-01-11 | Rohmax Additives Gmbh | Process for preparing dithioesters |
US20070094920A1 (en) | 2004-12-03 | 2007-05-03 | Basf Aktiengesellschaft | Fuel oil compositions with improved cold flow properties |
EP1674554A1 (de) | 2004-12-24 | 2006-06-28 | Clariant Produkte (Deutschland) GmbH | Additive für schwefelarme Mineralöldestillate, umfassend Pfropfcopolymer auf Basis von Ethylen-Vinylacetat-Copolymeren |
DE102006001380A1 (de) | 2006-01-11 | 2007-07-26 | Clariant International Limited | Additive für schwefelarme Mineralöldestillate, umfassend Pfropfcopolymere auf Basis von Ethylen-Vinylacetat-Copolymeren |
JP5038650B2 (ja) * | 2006-04-21 | 2012-10-03 | 東邦化学工業株式会社 | 原油用流動性改良剤 |
DE102006022718B4 (de) | 2006-05-16 | 2008-10-02 | Clariant International Limited | Zusammensetzung von Brennstoffölen |
EP1923454A1 (de) | 2006-11-17 | 2008-05-21 | Basf Se | Kaltfliessverbesserer |
WO2008154558A2 (en) | 2007-06-11 | 2008-12-18 | Arkema Inc. | Acrylic polymer low temperature flow modifiers in bio-derived fuels |
EP2305753B1 (en) * | 2009-09-25 | 2012-02-29 | Evonik RohMax Additives GmbH | A composition to improve cold flow properties of fuel oils |
DE102010001040A1 (de) * | 2010-01-20 | 2011-07-21 | Evonik RohMax Additives GmbH, 64293 | (Meth)acrylat-Polymere zur Verbesserung des Viskositätsindexes |
SG193907A1 (en) * | 2011-03-25 | 2013-11-29 | Evonik Oil Additives Gmbh | A composition to improve oxidation stability of fuel oils |
CN102559302B (zh) * | 2011-12-28 | 2014-03-12 | 临沂实能德环保燃料化工有限责任公司 | 一种柴油降凝剂及制备方法 |
-
2014
- 2014-02-03 RU RU2015137590A patent/RU2656213C2/ru active
- 2014-02-03 JP JP2015555740A patent/JP6345190B2/ja active Active
- 2014-02-03 EP EP14702273.5A patent/EP2951274B1/en active Active
- 2014-02-03 CN CN201480007141.4A patent/CN104968768B/zh active Active
- 2014-02-03 SG SG11201505998RA patent/SG11201505998RA/en unknown
- 2014-02-03 ES ES14702273.5T patent/ES2584839T3/es active Active
- 2014-02-03 BR BR112015018196-1A patent/BR112015018196B1/pt active IP Right Grant
- 2014-02-03 US US14/763,309 patent/US10604715B2/en active Active
- 2014-02-03 WO PCT/EP2014/052053 patent/WO2014118370A1/en active Application Filing
- 2014-02-03 PL PL14702273.5T patent/PL2951274T3/pl unknown
- 2014-02-03 KR KR1020157020741A patent/KR102038904B1/ko active IP Right Grant
- 2014-02-03 CA CA2899444A patent/CA2899444C/en active Active
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
SU1690546A3 (ru) * | 1986-04-19 | 1991-11-07 | Рем Гмбх (Фирма) | Способ получени депрессорной присадки |
EP0384367A2 (de) * | 1989-02-24 | 1990-08-29 | BASF Aktiengesellschaft | Konzentrierte Mischungen von Pfropfcopolymerisaten aus Estern von ungesättigten Säuren und Ethylen-Vinylester-Copolymerisaten |
RU2441902C2 (ru) * | 2006-04-06 | 2012-02-10 | Эвоник РоМакс Эддитивс ГмбХ | Топливные композиции, содержащие сырьевые материалы растительного происхождения |
WO2011095249A1 (en) * | 2010-02-05 | 2011-08-11 | Evonik Rohmax Additives Gmbh | A composition having improved filterability |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2814337C2 (ru) * | 2019-03-11 | 2024-02-28 | Эвоник Оперейшнс Гмбх | Новые присадки, улучшающие индекс вязкости |
RU2799210C1 (ru) * | 2023-01-19 | 2023-07-04 | федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Санкт-Петербургский горный университет" | Способ сополимеризации этиленненасыщенных мономеров |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN104968768B (zh) | 2017-03-08 |
KR102038904B1 (ko) | 2019-10-31 |
US20150344801A1 (en) | 2015-12-03 |
JP6345190B2 (ja) | 2018-06-20 |
ES2584839T3 (es) | 2016-09-29 |
CA2899444C (en) | 2019-09-24 |
JP2016511305A (ja) | 2016-04-14 |
CN104968768A (zh) | 2015-10-07 |
EP2951274B1 (en) | 2016-04-27 |
SG11201505998RA (en) | 2015-08-28 |
PL2951274T3 (pl) | 2016-11-30 |
US10604715B2 (en) | 2020-03-31 |
EP2951274A1 (en) | 2015-12-09 |
BR112015018196B1 (pt) | 2020-10-13 |
KR20150115754A (ko) | 2015-10-14 |
CA2899444A1 (en) | 2014-08-07 |
RU2015137590A (ru) | 2017-03-10 |
BR112015018196A2 (pt) | 2017-07-18 |
WO2014118370A1 (en) | 2014-08-07 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2656213C2 (ru) | Улучшитель текучести на холоде, имеющий широкую применимость в дизельном минеральном топливе, биодизеле и их смесях | |
RU2543047C2 (ru) | Композиция для улучшения свойств холодной текучести топливных масел | |
RU2564030C2 (ru) | Композиция с улучшенной фильтруемостью | |
EP3224285B1 (de) | Copolymerisat und seine verwendung zur verminderung der kristallisation von paraffinkristallen in kraftstoffen | |
EP3464399B1 (de) | Copolymerisat und seine verwendung zur verminderung der kristallisation von paraffinkristallen in kraftstoffen | |
WO2013160228A1 (en) | Use of cold flow improver compositions for fuels, blends thereof with biofuels and formulations thereof | |
CA2831370A1 (en) | A composition to improve oxidation stability of fuel oils |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PC43 | Official registration of the transfer of the exclusive right without contract for inventions |
Effective date: 20201007 |
|
PD4A | Correction of name of patent owner |