RU2209065C2 - Применение производных бензофуроксана при лечении стенокардии - Google Patents
Применение производных бензофуроксана при лечении стенокардии Download PDFInfo
- Publication number
- RU2209065C2 RU2209065C2 RU2000132206/14A RU2000132206A RU2209065C2 RU 2209065 C2 RU2209065 C2 RU 2209065C2 RU 2000132206/14 A RU2000132206/14 A RU 2000132206/14A RU 2000132206 A RU2000132206 A RU 2000132206A RU 2209065 C2 RU2209065 C2 RU 2209065C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- pharmaceutical composition
- compound
- formula
- composition according
- benzofuroxane
- Prior art date
Links
- 0 *c1cc2c(O)[o]nc2cc1 Chemical compound *c1cc2c(O)[o]nc2cc1 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
- A61K31/4245—Oxadiazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D271/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
- C07D271/12—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms condensed with carbocyclic rings or ring systems
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Vascular Medicine (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
Abstract
Изобретение относится к медицине, а именно к применению соединений ряда бензофуроксана в качестве средств для лечения стенокардии. Изобретение представляет собой применение соединения ряда бензофуроксана общей формулы (I) и его фармацевтически приемлемых солей в качестве толерантно-устойчивого донора оксида азота для лечения стенокардии. Изобретение позволяет повысить эффективность лечения. 4 с. и 38 з.п.ф-лы, 3 табл., 2 ил.
Description
Текст описания в факсимильном виде (см. графическую часть). Т3
Claims (42)
1. Применение соединения ряда бензофуроксана общей формулы I
и его фармацевтически приемлемых солей в качестве толерантно устойчивого донора оксида азота для лечения стенокардии,
где R представляет собой галоген, ацетокси, -X-R', -C(O)NR''R''' или -C(O)CL, где Х представляет кислород, серу, -С(O)- или -С(O)O-, R' представляет водород, линейный или разветвленный низший алкил (C1-C8), R'' и R''' независимо представляют водород, линейный или разветвленный низший алкил (C1-C8) или R'' и R''' связаны друг с другом вместе с гетероатомом или без гетероатома, такого, как кислород или азот, где заместитель у азота представляет водород или низший алкил.
и его фармацевтически приемлемых солей в качестве толерантно устойчивого донора оксида азота для лечения стенокардии,
где R представляет собой галоген, ацетокси, -X-R', -C(O)NR''R''' или -C(O)CL, где Х представляет кислород, серу, -С(O)- или -С(O)O-, R' представляет водород, линейный или разветвленный низший алкил (C1-C8), R'' и R''' независимо представляют водород, линейный или разветвленный низший алкил (C1-C8) или R'' и R''' связаны друг с другом вместе с гетероатомом или без гетероатома, такого, как кислород или азот, где заместитель у азота представляет водород или низший алкил.
2. Применение по п.1, где заместитель R находится в 5(6) положении.
3. Применение по п.2, где указанное соединение представляет 5(6)-изопропоксикарбонил-бензофуроксан.
4. Применение по п. 2, где указанное соединение представляет 5(6)-н-пропоксикарбонил-бензофуроксан.
5. Применение по п. 2, где указанное соединение представляет 5(6)-метоксикарбонил-бензофуроксан.
6. Применение по п.2, где указанное соединение представляет 5(6)-хлоркарбонил-бензофуроксан.
7. Применение по п.2, где указанное соединение представляет 5(6)-трет-бутиламинокарбонил-бензофуроксан.
8. Применение по п.2, где указанное соединение представляет 5(6)-этоксикарбонил-бензофуроксан.
9. Применение по п.2, где указанное соединение представляет 5(6)-формил-бензофуроксан.
10. Применение по п. 2, где указанное соединение представляет 5(6)-изопропиламинокарбонил-бензофуроксан.
11. Применение по п.2, где указанное соединение представляет 5(6)-н-пропилмеркапто-бензофуроксан.
12. Применение по п. 2, где указанное соединение представляет 5(6)-хлор-бензофуроксан.
13. Применение по п. 2, где указанное соединение представляет 5(6)-трет-бутоксикарбонил-бензофуроксан.
14. Применение по п.2, где указанное соединение представляет 5(6)-аминокарбонил-бензофуроксан.
15. Применение по п.2, где указанное соединение представляет 5(6)-морфолинокарбонил-бензофуроксан.
16. Применение по п.2, где указанное соединение представляет 5(6)-диметиламинокарбонил-бензофуроксан.
17. Применение по п.2, где указанное соединение представляет 5(6)-[(4-метил)пиперазин-1-ил]карбонил-бензофуроксан.
18. Фармацевтическая композиция в качестве толерантно устойчивого донора оксида азота при лечении стенокардии, содержащая фармацевтически активное количество соединения общей формулы I, как определено в п.1 и фармацевтически приемлемый носитель.
19. Фармацевтическая композиция по п.18 в форме перорального состава.
20. Фармацевтическая композиция по п.18, где указанный фармацевтически приемлемый носитель выбирают из одного или нескольких соединений, выбранных из группы, состоящей из крахмала, лактозы, поливинилпирролидона (k-30), талька и стеарата магния.
21. Фармацевтическая композиция по п.18 в форме парентерального состава.
22. Способ получения парентерального состава по п.21, который включает растворение активного ингредиента общей формулы I в полиэтиленгликоле 400 и разбавление полученного таким образом раствора изотоническим раствором или водой до требуемой концентрации.
23. Фармацевтическая композиция по пп.18 - 20 или 21, где активное соединение формулы I представляет 5(6)-изопропоксикарбонил-бензофуроксан.
24. Фармацевтическая композиция по пп.18 - 20 или 21, где активное соединение формулы I представляет 5(6)-н-пропоксикарбонил-бензофуроксан.
25. Фармацевтическая композиция по пп.18 - 20 или 21, где активное соединение формулы I представляет 5(6)-метоксикарбонил-бензофуроксан.
26. Фармацевтическая композиция по пп.18 - 20 или 21, где активное соединение формулы I представляет 5(6)-хлоркарбонил-бензофуроксан.
27. Фармацевтическая композиция по пп.18 - 20 или 21, где активное соединение формулы I представляет 5(6)-трет-бутиламинокарбонил-бензофуроксан.
28. Фармацевтическая композиция по пп.18 - 20 или 21, где активное соединение формулы I представляет 5(6)-этоксикарбонил-бензофуроксан.
29. Фармацевтическая композиция по пп.18 - 20 или 21, где активное соединение формулы I представляет 5(6)-формил-бензофуроксан.
30. Фармацевтическая композиция по пп.18 - 20 или 21, где активное соединение формулы I представляет 5(6)-изопропиламинокарбонил-бензофуроксан.
31. Фармацевтическая композиция по пп.18 - 20 или 21, где активное соединение формулы I представляет 5(6)-н-пропилмеркапто-бензофуроксан.
32. Фармацевтическая композиция по пп.18 - 20 или 21, где активное соединение формулы I представляет 5(6)-хлор-бензофуроксан.
33. Фармацевтическая композиция по пп.18 - 20 или 21, где активное соединение формулы I представляет 5(6)-трет-бутоксикарбонил-бензофуроксан.
34. Фармацевтическая композиция по пп.18 - 20 или 21, где активное соединение формулы I представляет 5(6)-аминокарбонил-бензофуроксан.
35. Фармацевтическая композиция по пп.18 - 20 или 21, где активное соединение формулы I представляет 5(6)-метилмеркапто-бензофуроксан.
36. Фармацевтическая композиция по пп.18 - 20 или 21, где активное соединение формулы I представляет 5(6)-морфолинокарбонил-бензофуроксан.
37. Фармацевтическая композиция по пп.18 - 20 или 21, где активное соединение формулы I представляет 5(6)-диметиламинокарбонил-бензофуроксан.
38. Фармацевтическая композиция по пп.18 - 20 или 21, где активное соединение формулы I представляет 5(6)-[(4-метил)пиперазин-1-ил] карбонил-бензофуроксан.
39. Фармацевтическая композиция по пп.18 - 20 или 21, где активное соединение формулы I представляет гидрохлорид 5(6)-гидрокси-бензофуроксан.
40. Фармацевтическая композиция по пп.18 - 20 или 21, где активное соединение формулы I представляет 5(6)-ацетокси-бензофуроксан.
41. Фармацевтическая композиция по пп.18 - 20 или 21, где активное соединение формулы I представляет 5(6)-карбокси-бензофуроксан.
42. Способ лечения стенокардии у млекопитающего, включая человека, включающий введение эффективного количества соединения общей формулы I
и его фармацевтически приемлемых солей,
где R представляет собой галоген, ацетокси, -X-R', -C(O)NR''R''' или -C(O)CL, где Х представляет кислород, серу, -С(O)- или -С(O)O-, R' представляет водород, линейный или разветвленный низший алкил (C1-C8), R'' и R''' независимо представляют водород, линейный или разветвленный низший алкил (C1-C8) или R'' и R''' связаны друг с другом вместе с гетероатомом или без гетероатома, такого, как кислород или азот, где заместитель у азота представляет водород или низший алкил.
и его фармацевтически приемлемых солей,
где R представляет собой галоген, ацетокси, -X-R', -C(O)NR''R''' или -C(O)CL, где Х представляет кислород, серу, -С(O)- или -С(O)O-, R' представляет водород, линейный или разветвленный низший алкил (C1-C8), R'' и R''' независимо представляют водород, линейный или разветвленный низший алкил (C1-C8) или R'' и R''' связаны друг с другом вместе с гетероатомом или без гетероатома, такого, как кислород или азот, где заместитель у азота представляет водород или низший алкил.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IN935/CAL/98 | 1998-05-22 | ||
| IN935CA1998 IN188837B (ru) | 1998-05-22 | 1998-05-22 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2000132206A RU2000132206A (ru) | 2002-10-20 |
| RU2209065C2 true RU2209065C2 (ru) | 2003-07-27 |
Family
ID=11085434
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2000132206/14A RU2209065C2 (ru) | 1998-05-22 | 1999-05-17 | Применение производных бензофуроксана при лечении стенокардии |
| RU2000132204/04A RU2222532C2 (ru) | 1998-05-22 | 1999-05-17 | Соединения ряда бензофуроксана, способ их получения (варианты), фармацевтическая композиция, способ получения парентерального состава и способ лечения коронарных сердечных заболеваний |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2000132204/04A RU2222532C2 (ru) | 1998-05-22 | 1999-05-17 | Соединения ряда бензофуроксана, способ их получения (варианты), фармацевтическая композиция, способ получения парентерального состава и способ лечения коронарных сердечных заболеваний |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US6248895B1 (ru) |
| EP (2) | EP1079829B1 (ru) |
| JP (2) | JP2002516275A (ru) |
| CN (2) | CN1301258A (ru) |
| AT (2) | ATE245419T1 (ru) |
| AU (2) | AU3623299A (ru) |
| BR (2) | BR9910628A (ru) |
| CA (2) | CA2333001A1 (ru) |
| CZ (1) | CZ20004072A3 (ru) |
| DE (2) | DE69909782D1 (ru) |
| ES (1) | ES2222029T3 (ru) |
| HU (2) | HUP0102057A3 (ru) |
| IN (1) | IN188837B (ru) |
| PT (1) | PT1080081E (ru) |
| RU (2) | RU2209065C2 (ru) |
| WO (2) | WO1999061430A1 (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2515413C2 (ru) * | 2012-07-05 | 2014-05-10 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Московский государственный университет имени М.В. Ломоносова" (МГУ) | Производные 1,2,5-оксадиазолов, обладающие анти-вич активностью, фармацевтическая композиция, способ ингибирования интегразы вич-1 |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB9801398D0 (en) | 1998-01-22 | 1998-03-18 | Anggard Erik E | Chemical compounds |
| AU2002366756A1 (en) * | 2001-12-20 | 2003-07-09 | Alangudi Sankaranarayanan | Use of benzofuroxan derivatives as antiplatelet agents |
| AU2003226603A1 (en) | 2002-04-19 | 2003-11-03 | Yissum Research Development Company Of The Hebrew University Of Jerusalem | Beta-agonist compounds comprising nitric oxide donor groups and reactive oxygen species scavenger groups and their use in the treatment of respiratory disorders |
| AU2003278565A1 (en) * | 2002-10-25 | 2004-05-13 | Yissum Research Development Company Of The Hebrew University Of Jerusalem | Steroid compounds comprising superoxide dismutase mimic groups and nitric oxide donor groups, and their use in the preparation of medicaments |
| US20060166894A1 (en) * | 2002-11-29 | 2006-07-27 | Yissum Research Development Company Of The Hebrew University Of Jerusalem | Ace-inhibitors having antioxidant and no-donor activity |
| US7093310B2 (en) * | 2005-01-03 | 2006-08-22 | Miranda Industries, Inc. | Beddress |
| US8822509B2 (en) | 2006-12-29 | 2014-09-02 | The University Of Queensland | Pain-relieving compositions and uses therefor |
| CN101270068B (zh) * | 2008-04-23 | 2011-05-18 | 常州亚邦齐晖医药化工有限公司 | 一种2-硝基-4-丙硫基苯胺的制备方法 |
| AU2009266408C1 (en) * | 2008-07-02 | 2015-12-10 | The University Of Queensland | Pain-relieving compositions of furoxan NO donors and uses thereof |
| US8945338B2 (en) | 2013-03-15 | 2015-02-03 | Henkel US IP LLC | Anaerobic curable compositions |
| CN104592145B (zh) * | 2015-01-15 | 2017-05-17 | 山东大学 | 一种苯并氧化呋咱组蛋白去乙酰化酶抑制剂及其制备方法和应用 |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3567728A (en) * | 1968-07-05 | 1971-03-02 | Pfizer | Process for the preparation of phenazine di-n-oxides and related compounds |
| US4014893A (en) * | 1973-05-11 | 1977-03-29 | Imperial Chemical Industries Limited | 3,4-Cycloalkano furoxans |
| US4185018A (en) * | 1978-08-21 | 1980-01-22 | Ciba-Geigy Corporation | Process for producing benzofurazan-1-oxides |
| US4544400A (en) * | 1982-02-22 | 1985-10-01 | Zoecon Corporation | Compositions |
| JPS6072874A (ja) * | 1983-09-28 | 1985-04-24 | Kazuhiro Imai | ２，１，３−ベンゾオキサジアゾ−ルの新規誘導体 |
| JPS6383078A (ja) * | 1986-09-25 | 1988-04-13 | Honsyu Kagaku Kogyo Kk | ベンゾフラザン−１−オキシドの製造方法 |
| US5272164A (en) | 1988-12-27 | 1993-12-21 | Kirin Beer Kabushiki Kaisha | Carboximidamide derivatives |
| US5032604A (en) * | 1989-12-08 | 1991-07-16 | Merck & Co., Inc. | Class III antiarrhythmic agents |
| DE4218977A1 (de) * | 1992-06-10 | 1993-12-16 | Cassella Ag | Annellierte 1,2,5-Oxadiazol-2-oxide |
| DE4220264A1 (de) | 1992-06-20 | 1993-12-23 | Cassella Ag | Phenyl-1,2,5-oxadiazol-carbonamid-2-oxide |
| US6110935A (en) * | 1997-02-13 | 2000-08-29 | The Regents Of The University Of California | Benzofurazan compounds for enhancing glutamatergic synaptic responses |
-
1998
- 1998-05-22 IN IN935CA1998 patent/IN188837B/en unknown
-
1999
- 1999-05-17 AU AU36232/99A patent/AU3623299A/en not_active Abandoned
- 1999-05-17 DE DE69909782T patent/DE69909782D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-05-17 CA CA002333001A patent/CA2333001A1/en not_active Abandoned
- 1999-05-17 ES ES99918219T patent/ES2222029T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1999-05-17 WO PCT/IB1999/000892 patent/WO1999061430A1/en not_active Application Discontinuation
- 1999-05-17 CN CN99806421A patent/CN1301258A/zh active Pending
- 1999-05-17 AU AU36233/99A patent/AU3623399A/en not_active Abandoned
- 1999-05-17 BR BR9910628-0A patent/BR9910628A/pt not_active IP Right Cessation
- 1999-05-17 PT PT99918219T patent/PT1080081E/pt unknown
- 1999-05-17 RU RU2000132206/14A patent/RU2209065C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1999-05-17 RU RU2000132204/04A patent/RU2222532C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1999-05-17 AT AT99918220T patent/ATE245419T1/de not_active IP Right Cessation
- 1999-05-17 JP JP2000550478A patent/JP2002516275A/ja active Pending
- 1999-05-17 EP EP99918220A patent/EP1079829B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-05-17 WO PCT/IB1999/000893 patent/WO1999061018A1/en active IP Right Grant
- 1999-05-17 HU HU0102057A patent/HUP0102057A3/hu unknown
- 1999-05-17 HU HU0101584A patent/HUP0101584A3/hu unknown
- 1999-05-17 CN CN99806440A patent/CN1302205A/zh active Pending
- 1999-05-17 CA CA002332950A patent/CA2332950A1/en not_active Abandoned
- 1999-05-17 EP EP99918219A patent/EP1080081B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-05-17 CZ CZ20004072A patent/CZ20004072A3/cs unknown
- 1999-05-17 AT AT99918219T patent/ATE270279T1/de not_active IP Right Cessation
- 1999-05-17 JP JP2000550836A patent/JP3378239B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1999-05-17 DE DE69918431T patent/DE69918431T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1999-05-17 BR BR9910637-0A patent/BR9910637A/pt not_active IP Right Cessation
-
2000
- 2000-05-05 US US09/565,917 patent/US6248895B1/en not_active Expired - Fee Related
- 2000-10-18 US US09/690,805 patent/US6232331B1/en not_active Expired - Fee Related
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| GHOSH PB et al. Potential antileukemic and immunosuppressive drugs. Preparation and in vitro pharmacological activity of some benzo-2,1,3-oxadiazoles (Benzofurazans) and their N-oxides (Benzofuroxans), J of medicinal chem.istry, 1968, v.11, 1 2, с.305-311. ZHANG et al. Synthesis and hypoxia-selective cytotoxicity of benzofuraxans and quinoxaline di-N-oxides, Chemical abstracts, 1996, vol.125, 1 1 abstract 1 10756g, с.1182. GHOSH PB. Furazanobenzofuroxan, furazanobenzothiadiazole, and their N-oxides. A new class of vasodilator drugs, J of medicinal chem.istry, 1974, v.17, 1 2, с.203-206. * |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2515413C2 (ru) * | 2012-07-05 | 2014-05-10 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Московский государственный университет имени М.В. Ломоносова" (МГУ) | Производные 1,2,5-оксадиазолов, обладающие анти-вич активностью, фармацевтическая композиция, способ ингибирования интегразы вич-1 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE69909782D1 (de) | 2003-08-28 |
| DE69918431T2 (de) | 2005-07-14 |
| IN188837B (ru) | 2002-11-09 |
| CA2333001A1 (en) | 1999-12-02 |
| HUP0102057A3 (en) | 2002-12-28 |
| EP1079829B1 (en) | 2003-07-23 |
| JP3378239B2 (ja) | 2003-02-17 |
| CN1301258A (zh) | 2001-06-27 |
| EP1080081A1 (en) | 2001-03-07 |
| JP2002516275A (ja) | 2002-06-04 |
| ES2222029T3 (es) | 2005-01-16 |
| US6232331B1 (en) | 2001-05-15 |
| JP2002516317A (ja) | 2002-06-04 |
| DE69918431D1 (de) | 2004-08-05 |
| ATE245419T1 (de) | 2003-08-15 |
| EP1079829A1 (en) | 2001-03-07 |
| AU3623299A (en) | 1999-12-13 |
| CN1302205A (zh) | 2001-07-04 |
| BR9910628A (pt) | 2001-01-30 |
| WO1999061430A1 (en) | 1999-12-02 |
| HUP0101584A2 (hu) | 2001-11-28 |
| CZ20004072A3 (cs) | 2001-08-15 |
| ATE270279T1 (de) | 2004-07-15 |
| CA2332950A1 (en) | 1999-12-02 |
| PT1080081E (pt) | 2004-10-29 |
| EP1080081B1 (en) | 2004-06-30 |
| US6248895B1 (en) | 2001-06-19 |
| RU2222532C2 (ru) | 2004-01-27 |
| HUP0102057A2 (hu) | 2001-11-28 |
| BR9910637A (pt) | 2001-02-06 |
| WO1999061018A1 (en) | 1999-12-02 |
| HUP0101584A3 (en) | 2002-12-28 |
| AU3623399A (en) | 1999-12-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2209065C2 (ru) | Применение производных бензофуроксана при лечении стенокардии | |
| RU2403258C2 (ru) | Тиазолилдигидроиндазолы | |
| CY1110593T1 (el) | Η χρηση φαρμακευτικης συνθεσης που περιεχει παραγωγο παρα - αμινοφαινυλοξικου οξεος για τη θεραπεια των φλεγμονωδων καταστασεων του γαστρεντερικου σωληνα | |
| KR970061865A (ko) | 신규 치환된 구아니딘 유도체, 그의 제조방법, 및 그의 약제학적 용도 | |
| RU2350605C2 (ru) | Аналоги хиназолина в качестве ингибиторов рецепторных тирозинкиназ | |
| NO20023218D0 (no) | 2-amino-nikotinamidderivater og deres anvendelse som VEGF- reseptor tyrosinkinaseinhibitorer | |
| HUP0400246A2 (hu) | 1,2,4-Trioxolánt tartalmazó maláriaellenes gyógyszerkészítmények és eljárás az előállításukra és az alkalmazásukra | |
| JP2005526024A5 (ru) | ||
| EP0752813A4 (en) | PROTEASES INHIBITORS OF METAZOAR PARASITES | |
| RU2000132206A (ru) | Применение производных бензофуроксана при лечении стенокардии | |
| KR970010740A (ko) | 술포닐벤조일구아니딘 또는 술피닐벤조일구아니딘 유도체 | |
| CO4970744A1 (es) | Caspasas y apoptosis | |
| SE0002476D0 (sv) | New compounds | |
| RU2000106042A (ru) | Способ повышения биологической доступности фексофенадина и его производных | |
| DE60127535D1 (de) | Vorbeugende oder therapeutische mittel gegen gastrische oder ösophageale regurgitation | |
| RU2223951C2 (ru) | Сульфонамидзамещенные анеллированные пятичленные циклические соединения, их применение в качестве лекарственного средства, а также содержащие их фармацевтические композиции | |
| JP2004504377A5 (ru) | ||
| FI85018B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av farmaceutiskt anvaendbara diselenobisbensoesyraamider. | |
| KR880000388A (ko) | 류코트리엔 길항제 | |
| KR950702544A (ko) | 비페닐메탄 유도체 및 이를 함유하는 약제 | |
| FI972510A (fi) | Tiatsolidinoniyhdisteet ja niitä vaikuttavana aineena sisältävä valmiste rasitusrintakivun hoitoon tai ennaltaehkäisyyn | |
| EA200100725A3 (ru) | Новые бензотиадиазиновые соединения, способ их получения и их содержащие фармацевтические композиции | |
| KR940005612A (ko) | 벤조디아제핀 | |
| AR037134A1 (es) | Una formulacion farmaceutica oral estabilizada y un proceso para su elaboracion | |
| ATE380028T1 (de) | Mittel zur anregung des appetits und mittel zur behandlung von anorexie |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20040518 |