RU2011133128A - Противоопухолевые соединения дигидропиран-2-она - Google Patents
Противоопухолевые соединения дигидропиран-2-она Download PDFInfo
- Publication number
- RU2011133128A RU2011133128A RU2011133128/04A RU2011133128A RU2011133128A RU 2011133128 A RU2011133128 A RU 2011133128A RU 2011133128/04 A RU2011133128/04 A RU 2011133128/04A RU 2011133128 A RU2011133128 A RU 2011133128A RU 2011133128 A RU2011133128 A RU 2011133128A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- substituted
- unsubstituted
- pharmaceutically acceptable
- tautomer
- stereoisomer
- Prior art date
Links
- UXIXXCZPXGYGHO-MTBOSQJOSA-N C[C@H]([C@H](CC=C1OC)OC1=O)/C=C(\C)/C=C\C=C/C(N[C@@H](C(C)(C)C)C(N/C=C\CC(C/C=C(\C)/Cl)=O)=O)=O Chemical compound C[C@H]([C@H](CC=C1OC)OC1=O)/C=C(\C)/C=C\C=C/C(N[C@@H](C(C)(C)C)C(N/C=C\CC(C/C=C(\C)/Cl)=O)=O)=O UXIXXCZPXGYGHO-MTBOSQJOSA-N 0.000 description 1
- 0 C[C@]([C@](CC=C1OC)OC1=O)C=C(C)C=CC=CC(N[C@@](C(C)(C)C)C(NC=CC[C@@](*)CC=C(C)Cl)=O)=O Chemical compound C[C@]([C@](CC=C1OC)OC1=O)C=C(C)C=CC=CC(N[C@@](C(C)(C)C)C(NC=CC[C@@](*)CC=C(C)Cl)=O)=O 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D309/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings
- C07D309/34—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D309/36—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with oxygen atoms directly attached to ring carbon atoms
- C07D309/38—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with oxygen atoms directly attached to ring carbon atoms one oxygen atom in position 2 or 4, e.g. pyrones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D309/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings
- C07D309/32—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/335—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin
- A61K31/365—Lactones
- A61K31/366—Lactones having six-membered rings, e.g. delta-lactones
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
Abstract
1. Соединение общей формулыгде Rвыбирают из водорода, OR, OCOR, OCOOR, NRR, NRCORи NRC(NR)NRR;каждый Rи Rнезависимо выбирают из водорода, замещенного или незамещенного C-Cалкила, замещенного или незамещенного C-Cалкенила и замещенного или незамещенного C-Cалкинила;каждый R, R, R, R, R, R, Rи Rнезависимо выбирают из водорода, замещенного или незамещенного C-Cалкила, замещенного или незамещенного C-Cалкенила и замещенного или незамещенного C-Cалкинила;каждый R, Rи Rнезависимо выбирают из водорода, COR, COOR, замещенного или незамещенного C-Cалкила, замещенного или незамещенного C-Cалкенила и замещенного или незамещенного C-Cалкинила или Rи Rвместе с соответствующими атомом N и атомом C, к которым они присоединены, могут образовывать замещенную или незамещенную гетероциклическую группу;каждый Rи Rнезависимо выбирают из водорода, замещенного или незамещенного C-Cалкила, замещенного или незамещенного C-Cалкенила, замещенного или незамещенного C-Cалкинила, замещенного или незамещенного арила и замещенной или незамещенной гетероциклической группы; икаждая пунктирная линия обозначает необязательную дополнительную связь;или его фармацевтически приемлемая соль, производное, таутомер, пролекарство или стереоизомер.2. Соединение по п.1, имеющее формулугде R, R, Rи R, R, Rи Rтакие, как определены в п.1, или его фармацевтически приемлемая соль, производное, таутомер, пролекарство или стереоизомер.3. Соединение по п.1, где Rи Rкаждый независимо выбирают из водорода и замещенного или незамещенного С-Салкила, или его фармацевтически приемлемая соль, производное, таутомер, пролекарство или стереоизомер.4. Соединение по п.3, где Rи Rявляются водородом, или его фармацевтически пр
Claims (27)
1. Соединение общей формулы I
где R1 выбирают из водорода, ORa, OCORa, OCOORa, NRaRb, NRaCORb и NRaC(NRa)NRaRb;
каждый R2 и R3 независимо выбирают из водорода, замещенного или незамещенного C1-C12 алкила, замещенного или незамещенного C2-C12 алкенила и замещенного или незамещенного C2-C12 алкинила;
каждый R41, R42, R43, R44, R45, R46, R47 и R48 независимо выбирают из водорода, замещенного или незамещенного C1-C12 алкила, замещенного или незамещенного C2-C12 алкенила и замещенного или незамещенного C2-C12 алкинила;
каждый R5, R6 и R7 независимо выбирают из водорода, CORa, COORa, замещенного или незамещенного C1-C12 алкила, замещенного или незамещенного C2-C12 алкенила и замещенного или незамещенного C2-C12 алкинила или R5 и R48 вместе с соответствующими атомом N и атомом C, к которым они присоединены, могут образовывать замещенную или незамещенную гетероциклическую группу;
каждый Ra и Rb независимо выбирают из водорода, замещенного или незамещенного C1-C12 алкила, замещенного или незамещенного C2-C12 алкенила, замещенного или незамещенного C2-C12 алкинила, замещенного или незамещенного арила и замещенной или незамещенной гетероциклической группы; и
каждая пунктирная линия обозначает необязательную дополнительную связь;
или его фармацевтически приемлемая соль, производное, таутомер, пролекарство или стереоизомер.
2. Соединение по п.1, имеющее формулу II
где R1, R41, R43 и R48, R5, R6 и R7 такие, как определены в п.1, или его фармацевтически приемлемая соль, производное, таутомер, пролекарство или стереоизомер.
3. Соединение по п.1, где R2 и R3 каждый независимо выбирают из водорода и замещенного или незамещенного С1-С6 алкила, или его фармацевтически приемлемая соль, производное, таутомер, пролекарство или стереоизомер.
4. Соединение по п.3, где R2 и R3 являются водородом, или его фармацевтически приемлемая соль, производное, таутомер, пролекарство или стереоизомер.
5. Соединение по любому из предшествующих пунктов, где R1 выбирают из водорода, ORa и OCORa, где Ra выбирают из водорода и замещенного или незамещенного С1-С6 алкила, или его фармацевтически приемлемая соль, производное, таутомер, пролекарство или стереоизомер.
6. Соединение по п.5, где R1 является водородом или метокси, или его фармацевтически приемлемая соль, производное, таутомер, пролекарство или стереоизомер.
7. Соединение по пп.1, 3, 4, где R42, R44, R45, R46 и R47 группы независимо выбирают из водорода и замещенного или незамещенного C1-C6 алкила, или его фармацевтически приемлемая соль, производное, таутомер, пролекарство или стереоизомер.
8. Соединение по п.7, где R42, R44, R45, R46, R47 группы независимо выбирают из водорода, замещенного или незамещенного метила, замещенного или незамещенного изопропила и замещенного или незамещенного трет-бутила, или его фармацевтически приемлемая соль, производное, таутомер, пролекарство или стереоизомер.
9. Соединение по п.8, где R42, R44, R45, R46 и R47 являются водородом, или его фармацевтически приемлемая соль, производное, таутомер, пролекарство или стереоизомер.
10. Соединение по любому из пп.1-4, где R41, R43 и R48 группы независимо выбирают из водорода и замещенного или незамещенного C1-C6 алкила, или его фармацевтически приемлемая соль, производное, таутомер, пролекарство или стереоизомер.
11. Соединение по п.10, где группы R41, R43 и R48 независимо выбирают из водорода, замещенного или незамещенного метила, замещенного или незамещенного изопропила и замещенного или незамещенного трет-бутила, или его фармацевтически приемлемая соль, производное, таутомер, пролекарство или стереоизомер.
12. Соединение по п.11, где R41 и R43 являются метилом, или его фармацевтически приемлемая соль, производное, таутомер, пролекарство или стереоизомер.
13. Соединение по п.12, где R48 выбирают из изопропила, трет-бутила и бензила, или его фармацевтически приемлемая соль, производное, таутомер, пролекарство или стереоизомер.
14. Соединение по любому из пп.1-4, где R5 и R6 каждый независимо выбирают из группы, включающей водород и замещенный или незамещенный С1-С6 алкил, или его фармацевтически приемлемая соль, производное, таутомер, пролекарство или стереоизомер.
15. Соединение по п.14, где R5 и R6 являются водородом, или его фармацевтически приемлемая соль, производное, таутомер, пролекарство или стереоизомер.
16. Соединение по любому из пп.1-4, где R7 выбирают из водорода, замещенного или незамещенного C1-C12 алкила и замещенного или незамещенного C2-C12 алкенила, или его фармацевтически приемлемая соль, производное, таутомер, пролекарство или стереоизомер.
17. Соединение по п.16, где R7 выбирают из водорода и замещенного C2-C12 алкенила, или его фармацевтически приемлемая соль, производное, таутомер, пролекарство или стереоизомер.
18. Соединение по п.17, где R7 является алкенильной группой, которая замещена в одном или более положениях галогеном, OR', =O, OCOR', OCONHR', OCON(R')2 и защищенным OH, где каждую из групп R' независимо выбирают из водорода, замещенного или незамещенного C1-C12 алкила, замещенного или незамещенного C2-C12 алкенила, замещенного или незамещенного C2-C12 алкинила и замещенного или незамещенного арила, или его фармацевтически приемлемая соль, производное, таутомер, пролекарство или стереоизомер.
19. Соединение по любому из пп.1-4, где дополнительная связь присутствует во всех местах, обозначенных пунктирной линией, или его фармацевтически приемлемая соль, производное, таутомер, пролекарство или стереоизомер.
20. Соединение по п.1 или 2, имеющее следующую формулу
или его фармацевтически приемлемая соль, производное, таутомер, пролекарство или стереоизомер.
21. Соединение по п.1 или 2, имеющее следующую формулу
или его фармацевтически приемлемая соль, производное, таутомер, пролекарство или стереоизомер.
22. Способ получения соединения, определенного в любом из предшествующих пунктов, или его фармацевтически приемлемой соли, производного, таутомера, пролекарства или стереоизомера, который включает проведение стадий экстрагирования и выделения из Lithoplocamia lithistoides.
23. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по любому из пп.1-21 или его фармацевтически приемлемую соль, производное, таутомер, пролекарство или стереоизомер и фармацевтически приемлемый разбавитель или носитель.
24. Соединение по п.1 или его фармацевтически приемлемая соль, производное, таутомер, пролекарство или стереоизомер для применения в качестве лекарственного средства.
25. Соединение по п.1 или его фармацевтически приемлемая соль, производное, таутомер, пролекарство или стереоизомер для применения в качестве лекарственного средства для лечения рака.
26. Применение соединения по любому из пп.1-21 или его фармацевтически приемлемой соли, производного, таутомера, пролекарства или стереоизомера для получения лекарственного средства.
27. Применение по п.26, где лекарственное средство предназначено для применения для лечения рака.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP06380173 | 2006-06-16 | ||
| EP06380173.2 | 2006-06-16 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2009101150/04A Division RU2444519C2 (ru) | 2006-06-16 | 2007-06-15 | Противоопухолевые соединения дигидропиран-2-она |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2011133128A true RU2011133128A (ru) | 2013-02-10 |
Family
ID=38508885
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2009101150/04A RU2444519C2 (ru) | 2006-06-16 | 2007-06-15 | Противоопухолевые соединения дигидропиран-2-она |
| RU2011133128/04A RU2011133128A (ru) | 2006-06-16 | 2011-08-05 | Противоопухолевые соединения дигидропиран-2-она |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2009101150/04A RU2444519C2 (ru) | 2006-06-16 | 2007-06-15 | Противоопухолевые соединения дигидропиран-2-она |
Country Status (30)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US8324406B2 (ru) |
| EP (3) | EP2032551B9 (ru) |
| JP (2) | JP5117491B2 (ru) |
| KR (1) | KR101474031B1 (ru) |
| CN (2) | CN101679340B (ru) |
| AR (1) | AR061506A1 (ru) |
| AT (1) | ATE522514T1 (ru) |
| AU (1) | AU2007259257B8 (ru) |
| BR (2) | BRPI0713031B8 (ru) |
| CA (1) | CA2654334C (ru) |
| CY (1) | CY1112103T1 (ru) |
| DK (1) | DK2032551T3 (ru) |
| ES (1) | ES2371942T3 (ru) |
| HK (1) | HK1130052A1 (ru) |
| HR (1) | HRP20110845T1 (ru) |
| IL (1) | IL195676A (ru) |
| MX (1) | MX2008015754A (ru) |
| MY (1) | MY145788A (ru) |
| NO (2) | NO341508B1 (ru) |
| NZ (1) | NZ573706A (ru) |
| PL (1) | PL2032551T3 (ru) |
| PT (1) | PT2032551E (ru) |
| RS (1) | RS52034B (ru) |
| RU (2) | RU2444519C2 (ru) |
| SG (1) | SG174830A1 (ru) |
| SI (1) | SI2032551T1 (ru) |
| TW (2) | TW201213316A (ru) |
| UA (1) | UA97369C2 (ru) |
| WO (1) | WO2007144423A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA200810315B (ru) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DK2231590T3 (da) | 2007-12-20 | 2012-07-09 | Pharma Mar Sa | Antitumorforbindelser |
| MX2010008922A (es) | 2008-02-20 | 2010-09-07 | Actelion Pharmaceuticals Ltd | Compuestos antibioticos azatriciclicos. |
| ES2398939T3 (es) | 2008-02-22 | 2013-03-22 | Actelion Pharmaceuticals Ltd. | Derivados de oxazolidinona |
| BRPI0920895A8 (pt) | 2008-10-07 | 2017-12-26 | Actelion Pharmaceuticals Ltd | Compostos antibióticos de oxazolidinona tricíclica |
| AU2009302007B2 (en) | 2008-10-10 | 2015-01-15 | Actelion Pharmaceuticals Ltd | Oxazolidinyl antibiotics |
| WO2010149688A2 (en) | 2009-06-24 | 2010-12-29 | Pharma Mar, S.A. | Antitumoral compounds |
| GB201309807D0 (en) * | 2013-05-31 | 2013-07-17 | Pharma Mar Sau | Antibody drug conjugates |
| CN108467378A (zh) * | 2017-02-23 | 2018-08-31 | 复旦大学 | 一种二氢吡喃酮类化合物及其制备方法和用途 |
| JOP20190254A1 (ar) | 2017-04-27 | 2019-10-27 | Pharma Mar Sa | مركبات مضادة للأورام |
| CN110790737B (zh) * | 2019-11-07 | 2022-07-22 | 河南中烟工业有限责任公司 | 一种2,3-二氢-3,5-二羟基-6-乙基-4h-吡喃-4-酮的制备方法 |
| WO2023067132A1 (en) | 2021-10-22 | 2023-04-27 | Pharma Mar, S.A. | Antitumoral compounds |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ZA938019B (en) * | 1992-11-13 | 1995-04-28 | Upjohn Co | Pyran-2-ones and 5,6-dihydropyran-2-ones useful for treating HIV and other retroviruses |
| CA2176043A1 (en) * | 1993-11-19 | 1995-05-26 | Warner-Lambert Company | 5,6-dihydropyrone derivatives as protease inhibitors and antiviral agents |
| US7446196B2 (en) * | 2004-06-03 | 2008-11-04 | Kosan Biosciences, Incorporated | Leptomycin compounds |
-
2007
- 2007-06-15 NZ NZ573706A patent/NZ573706A/en unknown
- 2007-06-15 WO PCT/EP2007/055959 patent/WO2007144423A1/en active Application Filing
- 2007-06-15 CA CA2654334A patent/CA2654334C/en active Active
- 2007-06-15 KR KR1020097000830A patent/KR101474031B1/ko active IP Right Grant
- 2007-06-15 SG SG2011067998A patent/SG174830A1/en unknown
- 2007-06-15 MY MYPI20085040A patent/MY145788A/en unknown
- 2007-06-15 RU RU2009101150/04A patent/RU2444519C2/ru active
- 2007-06-15 SI SI200730781T patent/SI2032551T1/sl unknown
- 2007-06-15 PL PL07765445T patent/PL2032551T3/pl unknown
- 2007-06-15 DK DK07765445.7T patent/DK2032551T3/da active
- 2007-06-15 BR BRPI0713031A patent/BRPI0713031B8/pt active IP Right Grant
- 2007-06-15 AT AT07765445T patent/ATE522514T1/de active
- 2007-06-15 MX MX2008015754A patent/MX2008015754A/es active IP Right Grant
- 2007-06-15 AU AU2007259257A patent/AU2007259257B8/en active Active
- 2007-06-15 EP EP07765445A patent/EP2032551B9/en active Active
- 2007-06-15 EP EP11177474A patent/EP2404912A3/en not_active Withdrawn
- 2007-06-15 ES ES07765445T patent/ES2371942T3/es active Active
- 2007-06-15 PT PT07765445T patent/PT2032551E/pt unknown
- 2007-06-15 CN CN2007800222645A patent/CN101679340B/zh active Active
- 2007-06-15 US US12/304,123 patent/US8324406B2/en active Active
- 2007-06-15 JP JP2009514811A patent/JP5117491B2/ja active Active
- 2007-06-15 RS RS20110495A patent/RS52034B/en unknown
- 2007-06-15 BR BRPI0722429-0A patent/BRPI0722429A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2007-06-15 EP EP11177479A patent/EP2404913A3/en not_active Withdrawn
- 2007-06-15 CN CN2011102036625A patent/CN102336730A/zh active Pending
- 2007-06-15 UA UAA200900292A patent/UA97369C2/ru unknown
- 2007-06-19 AR ARP070102670A patent/AR061506A1/es active IP Right Grant
- 2007-06-20 TW TW100146802A patent/TW201213316A/zh unknown
- 2007-06-20 TW TW096122071A patent/TWI373469B/zh active
-
2008
- 2008-12-02 IL IL195676A patent/IL195676A/en active IP Right Grant
- 2008-12-04 ZA ZA2008/10315A patent/ZA200810315B/en unknown
-
2009
- 2009-01-06 NO NO20090054A patent/NO341508B1/no unknown
- 2009-09-03 HK HK09108044.0A patent/HK1130052A1/xx unknown
-
2011
- 2011-06-29 US US13/171,567 patent/US8501968B2/en active Active
- 2011-08-05 RU RU2011133128/04A patent/RU2011133128A/ru not_active Application Discontinuation
- 2011-09-14 NO NO20111248A patent/NO20111248L/no not_active Application Discontinuation
- 2011-10-05 JP JP2011220925A patent/JP2012021023A/ja active Pending
- 2011-11-14 HR HR20110845T patent/HRP20110845T1/hr unknown
- 2011-11-30 CY CY20111101175T patent/CY1112103T1/el unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2011133128A (ru) | Противоопухолевые соединения дигидропиран-2-она | |
| RU2495044C2 (ru) | Ингибиторы активности протеинтирозинкиназы | |
| AR046297A1 (es) | Inhibidores de la dpp - iv metodos para prepararlos y composiciones farmaceuticas que los contienen como agente activo | |
| JP2008535902A5 (ru) | ||
| RU2013119129A (ru) | Органические соединения | |
| JP2011509309A5 (ru) | ||
| MY140528A (en) | Spiroketal derivatives and their use as therapeutic agents for diabetes | |
| JP2009539943A5 (ru) | ||
| RU2007124329A (ru) | ПРОИЗВОДНЫЕ 5-ГИДРОКСИБЕНЗОТИАЗОЛА В КАЧЕСТВЕ АГОНИСТОВ β2 АДРЕНОРЕЦЕПТОРОВ | |
| RU2006146215A (ru) | Производные аминопропанола | |
| EA200701780A1 (ru) | Противоопухолевое средство | |
| RS20080002A (en) | N-phenyl-2-pyrimidine-amine derivatives and process for the preparation thereof | |
| RU2007116987A (ru) | Новые соединения | |
| RU2009144538A (ru) | Новые циклические пептидные соединения | |
| JP2005536503A5 (ru) | ||
| RU2013136895A (ru) | Новое бициклическое соединение или его соль | |
| RU2011134283A (ru) | Имидазотиазольные производные, имеющие пролиновую циклическую структуру | |
| RU2012150501A (ru) | Противораковые стероидные лактоны, ненасыщенные в положении 7(8) | |
| RU2013112003A (ru) | Противоопухолевые соединения | |
| JP2011506578A5 (ru) | ||
| IL172538A (en) | Depsipeptide compounds, pharmaceutical compositions containing the same and processes for the preparation thereof | |
| RU2015155032A (ru) | Тилозиновые производные и способ их получения | |
| RU2005128831A (ru) | Обладающие противоопухолевым действием 2-замещенные эстра-1,3,5( 10 )-триен-3-илсульфаматы | |
| RU2011129771A (ru) | Противораковые соединения | |
| RU2007143501A (ru) | ИМИДАЗО[1,2-a]ПИРИДИНОВЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ, КОТОРЫЕ МОЖНО ИСПОЛЬЗОВАТЬ В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ ПЕПТИДДЕФОРМИЛАЗЫ (ПДФ) |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA93 | Acknowledgement of application withdrawn (no request for examination) |
Effective date: 20140806 |