CN110790737B - 一种2,3-二氢-3,5-二羟基-6-乙基-4h-吡喃-4-酮的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种2,3‑二氢‑3,5‑二羟基‑6‑乙基‑4H‑吡喃‑4‑酮的制备方法，本技术方案以乙基麦芽糖为起始原料合成了2,3‑二氢‑3,5‑二羟基‑6‑乙基‑4H‑吡喃‑4‑酮。首先将乙基麦芽酚硅醚化得到乙基麦芽酚烷基硅醚，然后在氢气气氛下还原得到二氢乙基麦芽酚烷基硅醚，继续在强碱作用下与三甲基氯硅烷反应得到烯醇硅醚，对烯醇硅醚氧化并脱除烷基硅基，得到2,3‑二氢‑3,5‑二羟基‑6‑乙基‑4H‑吡喃‑4‑酮。本技术的四步反应工艺简单，产率高，最后产物纯度达到98％以上，能够进行大规模生产，具有广泛的应用前景。
Description
技术领域
本发明属于有机合成领域，具体涉及一种2,3-二氢-3,5-二羟基-6-乙基-4H-吡喃-4-酮的制备方法。
背景技术
2,3-二氢-3,5-二羟基-6-乙基-4H-吡喃-4-酮属于吡喃烯醇酮类化合物，这类具有环状烯醇酮类的化合物大多具有焦糖样香味；与麦芽酚等焦糖样香味物质相比，2,3-二氢-3,5-二羟基-6-乙基-4H-吡喃-4-酮具有更好的水溶性，在味觉上呈现出的“甜味”更加突出；添加至卷烟当中，能够与烟气“甜味”呈显著正相关，可明显提升卷烟烟气回甜感，凸显卷烟“甜”和“润”的口感特征。
然而，迄今为止，国内外关于2,3-二氢-3,5-二羟基-6-乙基-4H-吡喃-4-酮的合成及应用研究尚未报道。因此，开展2,3-二氢-3,5-二羟基-6-乙基-4H-吡喃-4-酮的合成研究，对于新型烟用甜味剂的开发及应用具有重要意义。
发明内容
本发明的目的是提供一种操作简单、产率高、易规模化生产的2,3-二氢-3,5-二羟基-6-乙基-4H-吡喃-4-酮制备方法。
本发明是通过以下技术方案实现的：
一种2,3-二氢-3,5-二羟基-6-乙基-4H-吡喃-4-酮的制备方法，包括以下步骤；
1)由乙基麦芽酚制备乙基麦芽酚二甲基叔丁基硅醚；
2)由乙基麦芽酚二甲基叔丁基硅醚制备二氢乙基麦芽酚二甲基叔丁基硅醚；
3)由二氢乙基麦芽酚二甲基叔丁基硅醚制备烯醇硅醚；
4)由烯醇硅醚制备2,3-二氢-3,5-二羟基-6-乙基-4H-吡喃-4-酮；
具体的结构式制备步骤为：
具体制备步骤为：
(1)乙基麦芽酚二甲基叔丁基硅醚的制备：在反应瓶中，加入乙基麦芽酚和二氯甲烷，冷却至-5～5℃，依次加入咪唑和二甲基叔丁基氯硅烷，在-5～5℃下继续搅拌2～4h，后升至室温再搅拌2～4h，反应结束后，依次用蒸馏水和饱和NaCl溶液洗涤，无水Na2SO4干燥，减压蒸除溶剂，得到乙基麦芽酚二甲基叔丁基硅醚；
(2)二氢乙基麦芽酚二甲基叔丁基硅醚的制备：将乙基麦芽酚二甲基叔丁基硅醚溶于乙酸乙酯中，加入氢化催化剂，于氢气气氛下室温反应6～8h，反应结束后抽滤，滤液减压浓缩，得到二氢乙基麦芽酚二甲基叔丁基硅醚；
(3)烯醇硅醚的制备：将二氢乙基麦芽酚二甲基叔丁基硅醚溶于无水四氢呋喃中，冷却至-60～-80℃，加入有机碱反应0.5～2h，之后加入三甲基氯硅烷继续反应0.5～1h，反应结束后升至室温，加入蒸馏水，并用有机萃取溶剂萃取，有机相依次用饱和NaCl溶液洗涤，无水Na2SO4干燥，减压蒸除溶剂，得到烯醇硅醚化合物；
(4)2,3-二氢-3,5-二羟基-6-乙基-4H-吡喃-4-酮的制备：将烯醇硅醚化合物3溶于无水二氯甲烷中，加入氧化剂，室温反应2～6h，再加入四丁基氟化铵四氢呋喃溶液，继续搅拌10～40min，反应结束后加入蒸馏水，用二氯甲烷萃取，有机相依次用饱和NaHCO3溶液、饱和NaCl溶液洗涤，无水Na2SO4干燥，减压蒸除溶剂，粗产物以硅胶柱层析分离，得到2,3-二氢-3,5-二羟基-6-乙基-4H-吡喃-4-酮。
所述步骤(1)中乙基麦芽酚、咪唑和二甲基叔丁基氯硅烷的摩尔比为1：(1～1.5)：(1～1.5)。
所述步骤(2)中催化剂为钯碳、兰尼镍、锌粉中的一种。
乙基麦芽酚烷基硅醚与氢化催化剂质量比为的比例1：(0.05～1)。
所述步骤(3)中有机碱为二异丙基氨基锂或双(三乙基硅)氨基锂中的一种，有机萃取溶剂为乙酸乙酯、二氯甲烷或三氯甲烷中的一种。
二氢乙基麦芽酚二甲基叔丁基硅醚、有机碱、三甲基氯硅烷的摩尔比为1：(1.2～5)：(1.2～10)。
所述步骤(4)中氧化剂为间氯过氧苯甲酸或戴维斯试剂中的一种。
烯醇硅醚化合物、氧化剂和四丁基氟化铵的摩尔比为1：(1.2～3)：(1.5～5)。
本发明的有益效果是；
本技术方案以乙基麦芽糖为起始原料合成了2,3-二氢-3,5-二羟基-6-乙基-4H-吡喃-4-酮。首先将乙基麦芽酚硅醚化得到乙基麦芽酚烷基硅醚，然后在氢气气氛下还原得到二氢乙基麦芽酚烷基硅醚，继续在强碱作用下与三甲基氯硅烷反应得到烯醇硅醚，对烯醇硅醚氧化并脱除烷基硅基，得到2,3-二氢-3,5-二羟基-6-乙基-4H-吡喃-4-酮。
本发明的四步反应工艺简单，产率高，最后产物纯度达到98％以上，能够进行大规模生产，具有广泛的应用前景。
具体实施方式
以下通过实施例来详细说明本发明的技术方案，以下的实施例仅是示例性的，仅能用来解释和说明本发明的技术方案，而不能解释为是对本发明技术方案的限制。
本申请的2,3-二氢-3,5-二羟基-6-乙基-4H-吡喃-4-酮的制备方法，包括以下步骤；
1)由乙基麦芽酚制备乙基麦芽酚二甲基叔丁基硅醚；
2)由乙基麦芽酚二甲基叔丁基硅醚制备二氢乙基麦芽酚二甲基叔丁基硅醚；
3)由二氢乙基麦芽酚二甲基叔丁基硅醚制备烯醇硅醚；
4)由烯醇硅醚制备2,3-二氢-3,5-二羟基-6-乙基-4H-吡喃-4-酮；
具体的结构式制备步骤为：
实施例1
乙基麦芽酚二甲基叔丁基硅醚1的制备：在100mL的圆底烧瓶中，加入1.40g乙基麦芽酚(10mmol)和50mL无水乙醇，冰浴冷却至0℃，依次慢慢加入0.68g咪唑(10mmol)和1.81g二甲基叔丁基氯硅烷(12mmol)，在0℃下继续搅拌2h，后升至室温再搅拌2h，反应结束后，依次用蒸馏水和饱和NaCl溶液洗涤3次，无水Na2SO4干燥，减压蒸除溶剂(在本实施例及以下各实施例中，减压蒸除的压力并没有特定限制，只要能实现减压蒸除作用的真空度均可，因此，可以根据实际情况进行确定，并且真空度的大小不会影响本申请的技术方案的实现)，得到2.41g无色粘稠物，为乙基麦芽酚二甲基叔丁基硅醚粗产物，不经提纯直接进行下一步反应。
二氢乙基麦芽酚二甲基叔丁基硅醚2的制备：在100mL的圆底烧瓶中，加入2.41g乙基麦芽酚二甲基叔丁基硅醚粗产物、40mL乙酸乙酯和0.3g Pd/C，用圆底烧瓶用氮气置换3次，氢气置换3次，2倍大气压下反应6h，期间在保持圆底烧瓶压强不小于1.5倍大气压，反应结束后，恢复压强至正常大气压，反应液过滤乙酸乙酯洗涤3次，回收Pd/C，滤液减压浓缩，得2.26g无色油状物，为二氢乙基麦芽酚二甲基叔丁基硅醚粗产物，不经提纯直接进行下一步反应。
烯醇硅醚化合物3的制备：在100mL的圆底烧瓶中，加入2.26g二氢乙基麦芽酚二甲基叔丁基硅醚粗产物和20mL无水四氢呋喃，冷至-70℃，逐滴加入14mL二异丙基氨基锂(1mol/L)的无水四氢呋喃溶液，反应30min，之后加入2.00g三甲基氯硅烷继续反应30min，反应结束后升至室温，将其倒入30mL蒸馏水，用乙酸乙酯萃取3次，合并有机相，用饱和NaCl溶液洗涤3次，无水Na2SO4干燥，减压蒸除溶剂，得到2.64g淡黄色油状物，为烯醇硅醚化合物粗产物，产物不经纯化直接进行下一步反应。
2,3-二氢-3,5-二羟基-6-乙基-4H-吡喃-4-酮4的制备：将上一步得到的粗产物全部加入100mL圆底烧瓶中，加入20mL二氯甲烷充分溶解，再加入2.10g间氯过氧苯甲酸，室温反应4h，之后加入20mL四丁基氟化铵(1mol/L)四氢呋喃溶液，继续搅拌15min后，减压蒸除溶剂，加入20mL二氯甲烷，依次用饱和NaHCO3溶液、饱和NaCl溶液洗涤3次，无水Na2SO4干燥，减压浓缩，粗产物以硅胶柱层析分离纯化，石油醚(V)/乙酸乙酯(V)＝3:1洗脱，得到0.96g白色固体，为2,3-二氢-3,5-二羟基-6-乙基-4H-吡喃-4-酮，四步产率总和为60.76％。
实施例2
乙基麦芽酚二甲基叔丁基硅醚1的制备：在100mL的圆底烧瓶中，加入1.40g乙基麦芽酚(10mmol)和50mL无水乙醇，冰浴冷却至-5℃，依次慢慢加入0.82g咪唑(12mmol)和2.26g二甲基叔丁基氯硅烷(15mmol)，在-5℃下继续搅拌4h，后升至室温再搅拌4h，反应结束后，依次用蒸馏水和饱和NaCl溶液洗涤3次，无水Na2SO4干燥，减压蒸除溶剂，得到2.48g无色粘稠物，为乙基麦芽酚二甲基叔丁基硅醚粗产物，不经提纯直接进行下一步反应。
二氢乙基麦芽酚二甲基叔丁基硅醚2的制备：在100mL的圆底烧瓶中，加入2.48g乙基麦芽酚二甲基叔丁基硅醚粗产物、40mL乙酸乙酯和0.6g镍，用圆底烧瓶用氮气置换3次，氢气置换3次，2倍大气压下反应6h，期间在保持圆底烧瓶压强不小于1.5倍大气压，反应结束后，恢复压强至正常大气压，反应液过滤乙酸乙酯洗涤3次，回收Pd/C，滤液减压浓缩，得2.11g无色油状物，为二氢乙基麦芽酚二甲基叔丁基硅醚粗产物，不经提纯直接进行下一步反应。
烯醇硅醚化合物3的制备：在100mL的圆底烧瓶中，加入2.11g二氢乙基麦芽酚二甲基叔丁基硅醚粗产物和20mL无水四氢呋喃，冷至-75℃，逐滴加入14mL双(三乙基硅)氨基锂(1mol/L)的无水四氢呋喃溶液，反应30min，之后加入2.50g三甲基氯硅烷继续反应30min，反应结束后升至室温，将其倒入30mL蒸馏水，用乙酸乙酯萃取3次，合并有机相，用饱和NaCl溶液洗涤3次，无水Na2SO4干燥，减压蒸除溶剂，得到2.24g淡黄色油状物，为烯醇硅醚化合物粗产物，产物不经纯化直接进行下一步反应。
2,3-二氢-3,5-二羟基-6-乙基-4H-吡喃-4-酮4的制备：将上一步得到的粗产物全部加入100mL圆底烧瓶中，加入20mL二氯甲烷充分溶解，再加入1.50g戴维斯试剂，室温反应4h，之后加入20mL四丁基氟化铵(1mol/L)四氢呋喃溶液，继续搅拌30min后，减压蒸除溶剂，加入20mL二氯甲烷，依次用饱和NaHCO3溶液、饱和NaCl溶液洗涤3次，无水Na2SO4干燥，减压浓缩，粗产物以硅胶柱层析分离纯化，石油醚(V)/乙酸乙酯(V)＝3:1洗脱，得到0.71g白色固体，为2,3-二氢-3,5-二羟基-6-乙基-4H-吡喃-4-酮，四步产率总和为44.93％。
实施例3
乙基麦芽酚二甲基叔丁基硅醚1的制备：在100mL的圆底烧瓶中，加入1.40g乙基麦芽酚(10mmol)和50mL无水乙醇，冰浴冷却至0℃，依次慢慢加入1.02g咪唑(15mmol)和2.26g二甲基叔丁基氯硅烷(15mmol)，在0℃下继续搅拌4h，后升至室温再搅拌4h，反应结束后，依次用蒸馏水和饱和NaCl溶液洗涤3次，无水Na2SO4干燥，减压蒸除溶剂，得到2.49g无色粘稠物，为乙基麦芽酚二甲基叔丁基硅醚粗产物，不经提纯直接进行下一步反应。
二氢乙基麦芽酚二甲基叔丁基硅醚2的制备：在100mL的圆底烧瓶中，加入2.49g乙基麦芽酚二甲基叔丁基硅醚粗产物、40mL乙酸乙酯和1.0g锌粉，用圆底烧瓶用氮气置换3次，氢气置换3次，2倍大气压下反应8h，期间在保持圆底烧瓶压强不小于1.5倍大气压，反应结束后，恢复压强至正常大气压，反应液过滤乙酸乙酯洗涤3次，回收Pd/C，滤液减压浓缩，得1.98g无色油状物，为二氢乙基麦芽酚二甲基叔丁基硅醚粗产物，不经提纯直接进行下一步反应。
烯醇硅醚化合物3的制备：在100mL的圆底烧瓶中，加入1.98g二氢乙基麦芽酚二甲基叔丁基硅醚粗产物和20mL无水四氢呋喃，冷至-78℃，逐滴加入14mL二异丙基氨基锂(1mol/L)的无水四氢呋喃溶液，反应60min，之后加入1.50g三甲基氯硅烷继续反应60min，反应结束后升至室温，将其倒入30mL蒸馏水，用乙酸乙酯萃取3次，合并有机相，用饱和NaCl溶液洗涤3次，无水Na2SO4干燥，减压蒸除溶剂，得到2.37g淡黄色油状物，为烯醇硅醚化合物粗产物，产物不经纯化直接进行下一步反应。
2,3-二氢-3,5-二羟基-6-乙基-4H-吡喃-4-酮4的制备：将上一步得到的粗产物全部加入100mL圆底烧瓶中，加入20mL二氯甲烷充分溶解，再加入2.10g间氯过氧苯甲酸，室温反应6h，之后加入20mL四丁基氟化铵(1mol/L)四氢呋喃溶液，继续搅拌30min后，减压蒸除溶剂，加入20mL二氯甲烷，依次用饱和NaHCO3溶液、饱和NaCl溶液洗涤3次，无水Na2SO4干燥，减压浓缩，粗产物以硅胶柱层析分离纯化，石油醚(V)/乙酸乙酯(V)＝3:1洗脱，得到0.83g白色固体，为2,3-二氢-3,5-二羟基-6-乙基-4H-吡喃-4-酮，四步产率总和为52.53％。
实施例4
乙基麦芽酚二甲基叔丁基硅醚1的制备：在100mL的圆底烧瓶中，加入1.40g乙基麦芽酚(10mmol)和50mL无水乙醇，冰浴冷却至-5℃，依次慢慢加入0.82g咪唑(12mmol)和1.81g二甲基叔丁基氯硅烷(12mmol)，在-5℃下继续搅拌4h，后升至室温再搅拌4h，反应结束后，依次用蒸馏水和饱和NaCl溶液洗涤3次，无水Na2SO4干燥，减压蒸除溶剂，得到2.48g无色粘稠物，为乙基麦芽酚二甲基叔丁基硅醚粗产物，不经提纯直接进行下一步反应。
二氢乙基麦芽酚二甲基叔丁基硅醚2的制备：在100mL的圆底烧瓶中，加入2.48g乙基麦芽酚二甲基叔丁基硅醚粗产物、40mL乙酸乙酯和0.6g Pd/C，用圆底烧瓶用氮气置换3次，氢气置换3次，2倍大气压下反应8h，期间在保持圆底烧瓶压强不小于1.5倍大气压，反应结束后，恢复压强至正常大气压，反应液过滤乙酸乙酯洗涤3次，回收Pd/C，滤液减压浓缩，得2.33g无色油状物，为二氢乙基麦芽酚二甲基叔丁基硅醚粗产物，不经提纯直接进行下一步反应。
烯醇硅醚化合物3的制备：在100mL的圆底烧瓶中，加入2.33g二氢乙基麦芽酚二甲基叔丁基硅醚粗产物和20mL无水四氢呋喃，冷至-78℃，逐滴加入20mL二异丙基氨基锂(1mol/L)的无水四氢呋喃溶液，反应60min，之后加入3.00g三甲基氯硅烷继续反应60min，反应结束后升至室温，将其倒入30mL蒸馏水，用乙酸乙酯萃取3次，合并有机相，用饱和NaCl溶液洗涤3次，无水Na2SO4干燥，减压蒸除溶剂，得到2.85g淡黄色油状物，为烯醇硅醚化合物粗产物，产物不经纯化直接进行下一步反应。
2,3-二氢-3,5-二羟基-6-乙基-4H-吡喃-4-酮4的制备：将上一步得到的粗产物全部加入100mL圆底烧瓶中，加入20mL二氯甲烷充分溶解，再加入2.50g间氯过氧苯甲酸，室温反应6h，之后加入30mL四丁基氟化铵(1mol/L)四氢呋喃溶液，继续搅拌30min后，减压蒸除溶剂，加入20mL二氯甲烷，依次用饱和NaHCO3溶液、饱和NaCl溶液洗涤3次，无水Na2SO4干燥，减压浓缩，粗产物以硅胶柱层析分离纯化，石油醚(V)/乙酸乙酯(V)＝3:1洗脱，得到1.08g白色固体，为2,3-二氢-3,5-二羟基-6-乙基-4H-吡喃-4-酮，四步产率总和为68.35％。
尽管已经示出和描述了本发明的实施例，对于本领域的普通技术人员而言，可以理解在不脱离本发明的原理和精神的情况下可以对这些实施例进行多种变化、修改、替换和变形，本发明的范围由所附权利要求及其等同限定。
Claims (7)
1.一种2,3-二氢-3,5-二羟基-6-乙基-4H-吡喃-4-酮的制备方法，其特征在于，包括以下步骤；
1)由乙基麦芽酚制备乙基麦芽酚二甲基叔丁基硅醚；
2)由乙基麦芽酚二甲基叔丁基硅醚制备二氢乙基麦芽酚二甲基叔丁基硅醚；
3)由二氢乙基麦芽酚二甲基叔丁基硅醚制备烯醇硅醚；
4)由烯醇硅醚制备2,3-二氢-3,5-二羟基-6-乙基-4H-吡喃-4-酮；
具体的结构式制备步骤为：
2.根据权利要求1所述的2,3-二氢-3,5-二羟基-6-乙基-4H-吡喃-4-酮的制备方法，其特征在于，具体制备步骤为：
(1)乙基麦芽酚二甲基叔丁基硅醚的制备：在反应瓶中，加入乙基麦芽酚和二氯甲烷，冷却至-5～5℃，依次加入咪唑和二甲基叔丁基氯硅烷，在-5～5℃下继续搅拌2～4h，后升至室温再搅拌2～4h，反应结束后，依次用蒸馏水和饱和NaCl溶液洗涤，无水Na2SO4干燥，减压蒸除溶剂，得到乙基麦芽酚二甲基叔丁基硅醚；
(2)二氢乙基麦芽酚二甲基叔丁基硅醚的制备：将乙基麦芽酚二甲基叔丁基硅醚溶于乙酸乙酯中，加入氢化催化剂钯碳，于氢气气氛下室温反应6～8h，反应结束后抽滤，滤液减压浓缩，得到二氢乙基麦芽酚二甲基叔丁基硅醚；
(3)烯醇硅醚的制备：将二氢乙基麦芽酚二甲基叔丁基硅醚溶于无水四氢呋喃中，冷却至-60～-80℃，加入有机碱二异丙基氨基锂反应0.5～2h，之后加入三甲基氯硅烷继续反应0.5～1h，反应结束后升至室温，加入蒸馏水，并用有机萃取溶剂萃取，有机相依次用饱和NaCl溶液洗涤，无水Na2SO4干燥，减压蒸除溶剂，得到烯醇硅醚化合物；
(4)2,3-二氢-3,5-二羟基-6-乙基-4H-吡喃-4-酮的制备：将烯醇硅醚化合物溶于无水二氯甲烷中，加入氧化剂间氯过氧苯甲酸，室温反应2～6h，再加入四丁基氟化铵四氢呋喃溶液，继续搅拌10～40min，反应结束后加入蒸馏水，用二氯甲烷萃取，有机相依次用饱和NaHCO3溶液、饱和NaCl溶液洗涤，无水Na2SO4干燥，减压蒸除溶剂，粗产物以硅胶柱层析分离，得到2,3-二氢-3,5-二羟基-6-乙基-4H-吡喃-4-酮。
3.根据权利要求2所述的2,3-二氢-3,5-二羟基-6-乙基-4H-吡喃-4-酮的制备方法，其特征在于，所述步骤(1)中乙基麦芽酚、咪唑和二甲基叔丁基氯硅烷的摩尔比为1：(1～1.5)：(1～1.5)。
4.根据权利要求2所述的2,3-二氢-3,5-二羟基-6-乙基-4H-吡喃-4-酮的制备方法，其特征在于，乙基麦芽酚二甲基叔丁基硅醚与氢化催化剂钯碳质量比为的比例1：(0.05～1)。
5.根据权利要求2所述的2,3-二氢-3,5-二羟基-6-乙基-4H-吡喃-4-酮的制备方法，其特征在于，所述步骤(3)中有机萃取溶剂为乙酸乙酯、二氯甲烷或三氯甲烷中的一种。
6.根据权利要求5所述的2,3-二氢-3,5-二羟基-6-乙基-4H-吡喃-4-酮的制备方法，其特征在于，二氢乙基麦芽酚二甲基叔丁基硅醚、有机碱二异丙基氨基锂、三甲基氯硅烷的摩尔比为1：(1.2～5)：(1.2～10)。
7.根据权利要求1所述的2,3-二氢-3,5-二羟基-6-乙基-4H-吡喃-4-酮的制备方法，其特征在于，烯醇硅醚化合物、氧化剂间氯过氧苯甲酸和四丁基氟化铵的摩尔比为1：(1.2～3)：(1.5～5)。
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| CN110221010A (zh) * | 2019-04-29 | 2019-09-10 | 贵州茅台酒股份有限公司 | 一种测定酱香型白酒大曲中吡喃酮类化合物的方法 |
-
2019
- 2019-11-07 CN CN201911084051.6A patent/CN110790737B/zh active Active
Patent Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN110790737A (zh) | 2020-02-14 |
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