RU2009107686A - Замещенные пиразолопиримидины, способ их получения и их применение в качестве лекарственного средства - Google Patents
Замещенные пиразолопиримидины, способ их получения и их применение в качестве лекарственного средства Download PDFInfo
- Publication number
- RU2009107686A RU2009107686A RU2009107686/04A RU2009107686A RU2009107686A RU 2009107686 A RU2009107686 A RU 2009107686A RU 2009107686/04 A RU2009107686/04 A RU 2009107686/04A RU 2009107686 A RU2009107686 A RU 2009107686A RU 2009107686 A RU2009107686 A RU 2009107686A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- pyrimidin
- methanone
- dihydro
- isoquinolin
- methyl
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
- A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
- A61K31/519—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim ortho- or peri-condensed with heterocyclic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/08—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for nausea, cinetosis or vertigo; Antiemetics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/14—Prodigestives, e.g. acids, enzymes, appetite stimulants, antidyspeptics, tonics, antiflatulents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/04—Drugs for disorders of the respiratory system for throat disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/06—Antiasthmatics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
- A61P13/02—Drugs for disorders of the urinary system of urine or of the urinary tract, e.g. urine acidifiers
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/04—Antipruritics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
- A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P21/00—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P21/00—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
- A61P21/02—Muscle relaxants, e.g. for tetanus or cramps
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/02—Drugs for disorders of the nervous system for peripheral neuropathies
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/06—Antimigraine agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/08—Antiepileptics; Anticonvulsants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
- A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/20—Hypnotics; Sedatives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/22—Anxiolytics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/24—Antidepressants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
- A61P25/32—Alcohol-abuse
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
- A61P25/34—Tobacco-abuse
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
- A61P25/36—Opioid-abuse
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
- A61P27/02—Ophthalmic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
- A61P27/02—Ophthalmic agents
- A61P27/06—Antiglaucoma agents or miotics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
- A61P27/16—Otologicals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
- A61P35/02—Antineoplastic agents specific for leukemia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/02—Immunomodulators
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D519/00—Heterocyclic compounds containing more than one system of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring system not provided for in groups C07D453/00 or C07D455/00
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Public Health (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Neurology (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Addiction (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Hematology (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Immunology (AREA)
- Obesity (AREA)
- Ophthalmology & Optometry (AREA)
- Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
- Physical Education & Sports Medicine (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Oncology (AREA)
- Otolaryngology (AREA)
- Psychology (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Vascular Medicine (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Child & Adolescent Psychology (AREA)
Abstract
1. Пиразолопиримидиновое соединение формулы (I) ! ! где Y1 представляет собой N или C-, ! Y2 представляет собой N или C-, ! Y3 представляет собой N или C-, ! Y4 представляет собой N или C-, ! где, по меньшей мере, две группы из Y1-Y4 представляют собой атом углерода, ! R1 представляет собой хлор или бром; ! R2 и R3, каждый независимо, представляет собой водород, C1-6алкил, C3-7циклоалкил или трифторметил; или ! R2 и R3, взятые оба вместе с атомом углерода кольца, представляют собой карбонильную группу; ! R4 и R5, каждый независимо, представляет собой водород, C1-6алкил, C3-7циклоалкил или трифторметил; или ! R4 и R5, взятые оба вместе с атомом углерода кольца, представляют собой карбонильную группу; ! R6 и R7, независимо, представляют собой водород, C1-6-алкил, C3-7циклоалкил или трифторметил; или ! R6 и R7, взятые оба вместе с атомом углерода кольца, представляют собой карбонильную группу; ! R2 или R3 вместе с R6 и R7 также могут образовывать бивалентный радикал из группы CH2-CH2 или CH2-O; ! R10 и R11, независимо, представляют собой водород, галоген, амино, гидрокси, нитро, циано, трифторметил, трифторметокси, арил, C1-6алкил, C3-7циклоалкил, C2-6алкенил, C2-6алкинил, C1-6алкокси, C3-7-циклоалкилокси, C2-6алкенилокси, C2-6алкинилокси, гетероарил, гетероциклил, арилокси, гетероарилокси, гетероциклилокси, C1-6алкиламино, ди-C1-6алкиламино, C3-7-циклоалкиламино, ди-C3-7-циклоалкиламино, C1-6алкил-C3-7-циклоалкиламино, C2-6алкениламино, C2-6алкиниламино, ди-C2-6алкениламино, ди-C2-6алкиниламино, C1-6алкил-C2-6-алкениламино, C1-6алкил-C2-6-алкиниламино, C2-6алкенил-C3-7-циклоалкиламино, C2-6алкинил-C3-7-циклоалкиламино, C2-6алкенил-C2-6-алкиниламино ариламино, диариламино, арил-C1-6алкиламино, арил-C2-6алкениламино, арил-C2-6алкиниламино,
Claims (31)
1. Пиразолопиримидиновое соединение формулы (I)
где Y1 представляет собой N или C-,
Y2 представляет собой N или C-,
Y3 представляет собой N или C-,
Y4 представляет собой N или C-,
где, по меньшей мере, две группы из Y1-Y4 представляют собой атом углерода,
R1 представляет собой хлор или бром;
R2 и R3, каждый независимо, представляет собой водород, C1-6алкил, C3-7циклоалкил или трифторметил; или
R2 и R3, взятые оба вместе с атомом углерода кольца, представляют собой карбонильную группу;
R4 и R5, каждый независимо, представляет собой водород, C1-6алкил, C3-7циклоалкил или трифторметил; или
R4 и R5, взятые оба вместе с атомом углерода кольца, представляют собой карбонильную группу;
R6 и R7, независимо, представляют собой водород, C1-6-алкил, C3-7циклоалкил или трифторметил; или
R6 и R7, взятые оба вместе с атомом углерода кольца, представляют собой карбонильную группу;
R2 или R3 вместе с R6 и R7 также могут образовывать бивалентный радикал из группы CH2-CH2 или CH2-O;
R10 и R11, независимо, представляют собой водород, галоген, амино, гидрокси, нитро, циано, трифторметил, трифторметокси, арил, C1-6алкил, C3-7циклоалкил, C2-6алкенил, C2-6алкинил, C1-6алкокси, C3-7-циклоалкилокси, C2-6алкенилокси, C2-6алкинилокси, гетероарил, гетероциклил, арилокси, гетероарилокси, гетероциклилокси, C1-6алкиламино, ди-C1-6алкиламино, C3-7-циклоалкиламино, ди-C3-7-циклоалкиламино, C1-6алкил-C3-7-циклоалкиламино, C2-6алкениламино, C2-6алкиниламино, ди-C2-6алкениламино, ди-C2-6алкиниламино, C1-6алкил-C2-6-алкениламино, C1-6алкил-C2-6-алкиниламино, C2-6алкенил-C3-7-циклоалкиламино, C2-6алкинил-C3-7-циклоалкиламино, C2-6алкенил-C2-6-алкиниламино ариламино, диариламино, арил-C1-6алкиламино, арил-C2-6алкениламино, арил-C2-6алкиниламино, арил-C3-7-циклоалкиламино, гетероариламино, дигетероариламино, гетероарил-C1-6алкиламино, гетероарил-C2-6алкениламино, гетероарил-C2-6алкиниламино, гетероарил-C3-7-циклоалкиламино, гетероарилариламино, гетероциклиламино, дигетероциклиламино, гетероциклил-C1-6алкиламино, гетероциклил-C2-6алкениламино, гетероциклил-C2-6алкиниламино, гетероциклил-C3-7-циклоалкиламино, гетероциклилариламино, гетероциклилгетероариламино, ацил, ацилокси, ациламино, C1-6алкоксикарбонил, C3-7-циклоалкоксикарбонил, C2-6алкенилоксикарбонил, C2-6алкинилоксикарбонил, арилоксикарбонил, гетероарилоксикарбонил, гетероциклилоксикарбонил, аминокарбонил, C1-6алкиламинокарбонил, ди-C1-6алкиламинокарбонил, C3-7-циклоалкиламинокарбонил, ди-C3-7-циклоалкиламинокарбонил, C1-6алкил-C3-7-циклоалкиламинокарбонил, C2-6алкениламинокарбонил, C2-6алкиниламинокарбонил, ди-C2-6алкениламинокарбонил, ди-C2-6алкиниламинокарбонил, C1-6алкил-C2-6-алкениламинокарбонил, C1-6алкил-C2-6-алкиниламинокарбонил, C2-6алкенил-C3-7-циклоалкиламинокарбонил, C2-6алкинил-C3-7-циклоалкиламинокарбонил, C2-6алкенил-C2-6-алкиниламинокарбонил, ариламинокарбонил, диариламинокарбонил, арил-C1-6алкиламинокарбонил, арил-C2-6алкениламинокарбонил, арил-C2-6алкиниламинокарбонил, арил-C3-7-циклоалкиламинокарбонил, гетероариламинокарбонил, дигетероариламинокарбонил, гетероарил-C1-6алкиламинокарбонил, гетероарил-C2-6алкениламинокарбонил, гетероарил-C2-6алкиниламинокарбонил, гетероарил-C3-7-циклоалкиламинокарбонил, гетероарилариламинокарбонил, гетероциклиламинокарбонил, дигетероциклиламинокарбонил, гетероциклил-C1-6алкиламинокарбонил, гетероциклил-C2-6алкениламинокарбонил, гетероциклил-C2-6алкиниламинокарбонил, гетероциклил-C3-7-циклоалкиламинокарбонил, гетероциклилариламинокарбонил, гетероциклилгетероариламинокарбонил, C1-6алкилсульфинил, C3-7-циклоалкилсульфинил, C2-6алкенилсульфинил, C2-6алкинилсульфинил, арилсульфинил, гетероарилсульфинил, гетероциклилсульфинил, C1-6алкилсульфонил, C3-7-циклоалкилсульфонил, C2-6алкенилсульфонил, C2-6алкинилсульфонил, арилсульфонил, гетероарилсульфонил, гетероциклилсульфонил, C1-6алкилсульфониламино или арилсульфониламино;
или R10 и R11 вместе с двумя атомами углерода, с которыми они связаны, представляют собой гетероарильную группу, содержащую 5 или 6 составляющих кольцо членов, или гетероциклильную группу, содержащую 5 или 6 составляющих кольцо членов, которая может быть замещена одной из следующих групп: галоген, гидрокси, нитро, циано, трифторметил, трифторметокси, C1-6алкил и C1-6алкокси;
и его оптические изомеры, фармацевтически приемлемые соли, гидраты, сольваты и полиморфы, при условии, что соединение формулы (I) не является соединением (6-бромпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-(3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-ил)-метанон;;.
2. Соединение формулы (I) по п.1, где R10 и R11, независимо, представляют собой водород, галоген, амино, гидроксил, нитро, циано, трифторметил, трифторметокси, C1-6алкил, C1-6алкилокси, циклогексил, фенил или кольцевую систему из следующей группы: фуранил, тиенил, пирролил, оксазолил, изоксазолил, изотиазолил, оксадиазолил, триазолил, тиадиазолил, тиазолил, имидазолил, оксадиазолил, тетразолил, пиридинил, пиримидинил, пиридазинил, пиразинил, триазинил, пиразолил, бензофурил, бензотиенил, индолил, индолизинил, изоиндолил, индолинил, индазолил, бензимидазолил, бензоксазолил, бензотиазолил, хинолинил, хиназолинил, хиноксалинил, циннолинил, нафтиридинил и изохинолинил.
3. Соединение формулы (I) по п.1, где R10 и R11, независимо, представляют собой водород, галоген, амино, гидроксил, нитро, циано, трифторметил, трифторметокси, C1-6алкил, C1-6алкилокси, циклогексил, фенил или кольцевую систему из следующей группы: тиофен, пиррол, фуран, пиразол, тетразол, оксазол, изоксазол, тиазол пиридин, пиримидин, морфолино.
4. Соединение формулы (I) по любому из пп.1-2, где один из R2 и R3 представляет собой метил, этил или трифторметил, а остальные группы R2 и R3 представляют собой водород.
5. Соединение формулы (I) по любому из пп.1-2, где R2, R3, R4 и R5, независимо, представляют собой водород, метил, этил или трифторметил; и R6 и R7 представляют собой водород или метил.
6. Соединение формулы (I) по любому из пп.1-2, где R2, R3, R4, R5, R6 и R7, независимо, представляют собой водород, метил или этил.
7. Соединение формулы (I) по любому из пп.1-2, где R2 и R3, независимо, представляют собой водород, метил или этил.
8. Соединение формулы (I) по любому из пп.1-2, где R2 представляют собой метил или этил и R3 представляют собой водород, и которое содержит, по меньшей мере, один хиральный атом углерода.
9. Соединение формулы (I) по любому из пп.1-2, где R2 представляет собой метил или этил и R3, R4, R5, R6, R7 представляют собой водород, и которое содержит, по меньшей мере, один хиральный атом углерода в R-конфигурации.
10. Соединение формулы (I) по любому из пп.1-2, где R2 представляет собой метил или этил и R3, R4, R5, R6, R7 представляют собой водород, и которое содержит, по меньшей мере, один хиральный атом углерода в S-конфигурации.
11. Соединение формулы (I) по любому из пп.1-2, где Y1, Y2, Y3 и Y4 - все представляют собой атом углерода.
12. Соединение формулы (I) по любому из пп.1-2, где R1 представляет собой хлор.
13. Соединение формулы (I) по любому из пп.1-2, где R1 представляет собой бром.
14. Соединение формулы (I) по любому из пп.1-2, где R4, R5, R6 и R7 представляют собой водород.
15. Соединение формулы (I) по любому из пп.1-2, где три из групп Y1, Y2, Y3 и Y4 представляют собой атом углерода и одна из групп Y1, Y2, Y3 и Y4 представляет собой атом азота.
16. Соединение формулы (I) по любому из пп.1-2, где радикал R10 представляет собой водород, галоген, нитро, циано, трифторметил, трифторметокси, C1-6алкил, C1-6алкилокси, фенил или тиофеновое, пирольное, фурановое, пиридиновое, пиримидиновое или морфолиновое кольцо, и радикал R11 представляют собой водород.
17. Соединение формулы (I) по п.1, имеющее одно из следующих химических наименований:
(6-Бромпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-(6-гидрокси-7-метокси-1-метил-3,4-дигидро-1H-изохинолин-2-ил)-метанон;
(6-Хлорпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-(1-метил-3,4-дигидро-1H-изохинолин-2-ил)-метанон;
(6-Хлорпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-(3-метил-3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-ил)-метанон;
(6-Бромпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-(3-метил-3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-ил)-метанон;
(6-Бромпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-(3,3-диметил-3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-ил)-метанон;
(6-Хлорпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-(3,3-диметил-3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-ил)-метанон;
(6-Хлорпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-(3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-ил)-метанон;
(6-Хлорпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-(6,7-диметокси-1-метил-3,4-дигидро-1H-изохинолин-2-ил)-метанон;
(6-Хлорпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-(6,7-диметокси-3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-ил)-метанон;
(6-Бромпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-(6,7-диметокси-3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-ил)-метанон;
(6-Бромпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-(6,7-диметокси-1-метил-3,4-дигидро-1H-изохинолин-2-ил)-метанон;
(6-Хлорпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-(6-гидрокси-7-метокси-3,4-дигидро-1H-изохинолин-2-ил)-метанон;
(6-Хлорпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-(6-гидрокси-7-метокси-1-метил-3,4-дигидро-1H-изохинолин-2-ил)-метанон;
(6-Бромпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-(6,7-диметокси-3-метил-3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-ил)-метанон;
(6-Хлорпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-(6,7-диметокси-3-метил-3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-ил)-метанон;
(6-Бромпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-(6,7-диметокси-3,3-диметил-3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-ил)-метанон;
(6-Хлорпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-(6,7-диметокси-3,3-диметил-3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-ил)-метанон;
(6-Бромпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-(8-метил-5,8-дигидро-6H-[1,7]нафтиридин-7-ил)-метанон;
(6-Хлорпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-(8-метил-5,8-дигидро-6H-[1,7]нафтиридин-7-ил)-метанон;
(6-Бромпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-(1-метил-3,4-дигидро-1H-[2,7]нафтиридин-2-ил)-метанон;
(6-Хлорпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-(1-метил-3,4-дигидро-1H-[2,7]нафтиридин-2-ил)-метанон;
(6-Бромпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-(1-метил-3,4-дигидро-1H-[2,6]нафтиридин-2-ил)-метанон;
(6-Хлорпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-(1-метил-3,4-дигидро-1H-[2,6]нафтиридин-2-ил)-метанон;
(6-Бромпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-(5-метил-7,8-дигидро-5H-[1,6]нафтиридин-6-ил)-метанон;
(6-Хлорпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-(5-метил-7,8-дигидро-5H-[1,6]нафтиридин-6-ил)-метанон;
(6-Бромпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-(1-метил-3,4-дигидро-1H-изохинолин-2-ил)-метанон;
(6-Бромпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-(3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-ил)-метанон;
(6-Бромпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-(7-фтор-1-метил-3,4-дигидро-1H-изохинолин-2-ил)-метанон;
(6-Бромпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-(7-фтор-1-метил-3,4-дигидро-1H-изохинолин-2-ил)-метанон;
(6-Бромпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-(7-фтор-1-метил-3,4-дигидро-1H-изохинолин-2-ил)-метанон;
(6-Бромпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-(8-фтор-1-метил-3,4-дигидро-1H-изохинолин-2-ил)-метанон;
(6-Бромпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-(6-фтор-1-метил-3,4-дигидро-1H-изохинолин-2-ил)-метанон;
(6-Бромпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-(5-фтор-1-метил-3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-ил)-метанон;
(6-Хлорпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-(7-фтор-1-метил-3,4-дигидро-1H-изохинолин-2-ил)-метанон;
(6-Хлорпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-(8-фтор-1-метил-3,4-дигидро-1H-изохинолин-2-ил)-метанон;
(6-Хлорпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-(6-фтор-1-метил-3,4-дигидро-1H-изохинолин-2-ил)-метанон;
(6-Хлорпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-(5-фтор-1-метил-3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-ил)-метанон;
(6-Бромпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-(8-фтор-1-этил-3,4-дигидро-1H-изохинолин-2-ил)-метанон;
(6-Бромпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-(7-фтор-1-этил-3,4-дигидро-1H-изохинолин-2-ил)-метанон;
(6-Бромпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-(6-фтор-1-этил-3,4-дигидро-1H-изохинолин-2-ил)-метанон;
(6-Бромпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-(5-фтор-1-этил-3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-ил)-метанон;
(6-Хлорпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-(8-фтор-1-этил-3,4-дигидро-1H-изохинолин-2-ил)-метанон;
(6-Хлорпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-(7-фтор-1-этил-3,4-дигидро-1H-изохинолин-2-ил)-метанон;
(6-Хлорпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-(6-фтор-1-этил-3,4-дигидро-1H-изохинолин-2-ил)-метанон;
(6-Хлорпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-(5-фтор-1-этил-3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-ил)-метанон;
(6-Бромпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-(8-фтор-1-трифторметил-3,4-дигидро-1H-изохинолин-2-ил)-метанон;
(6-Бромпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-(7-фтор-1-трифторметил-3,4-дигидро-1H-изохинолин-2-ил)-метанон;
(6-Бромпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-(6-фтор-1-трифторметил-3,4-дигидро-1H-изохинолин-2-ил)-метанон;
(6-Бромпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-(5-фтор-1-трифторметил-3,4-дигидро-1H-изохинолин-2-ил)-метанон;
(6-Хлорпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-(8-фтор-1-трифторметил-3,4-дигидро-1H-изохинолин-2-ил)-метанон;
(6-Хлорпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-(7-фтор-1-трифторметил-3,4-дигидро-1H-изохинолин-2-ил)-метанон;
(6-Хлорпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-(6-фтор-1-трифторметил-3,4-дигидро-1H-изохинолин-2-ил)-метанон;
(6-Хлорпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-(5-фтор-1-трифторметил-3,4-дигидро-1H-изохинолин-2-ил)-метанон;
(6-Бромпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-(3-этил-1-метил-3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-ил)метанон;
(6-Бромпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-((R)-3-метил-3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-ил)-метанон;
(6-Бромпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-((S)-3-метил-3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-ил)-метанон;
(6-Хлорпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-(1-метил-3,4-дигидро-1H-изохинолин-2-ил)-метанон;
(7-Бром-3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-ил)-(6-хлорпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-метанон;
(7-Бром-3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-ил)-(6-бромпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-метанон;
(6-Хлорпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-(7-фтор-1-метил-3,4-дигидро-1H-изохинолин-2-ил)-метанон;
(6-Хлорпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-(1,4-диметил-3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-ил)-метанон;
(6-Бромпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-(1,4-диметил-3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-ил)-метанон;
(6-Бромпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-(1,4-диметил-3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-ил)-метанон;
(6-Бромпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-(1,4-диметил-3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-ил)-метанон;
(6-Бромпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-(1,4-диметил-3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-ил)-метанон;
(6-Бромпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-(1,4-диметил-3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-ил)-метанон;
(6-Бромпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-(6-метокси-1-метил-3,4-дигидро-1H-изохинолин-2-ил)-метанон;
(6-Хлорпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-(6-метокси-1-метил-3,4-дигидро-1H-изохинолин-2-ил)-метанон;
(6-Бромпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-(1-этил-3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-ил)метанон;
(6-Бромпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-(1-изопропил-3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-ил)метанон;
(6-Хлорпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-(1-изопропил-3,4-дигидро-1H-изохинолин-2-ил)-метанон;
(6-Хлорпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-(1-этил-3,4-дигидро-1H-изохинолин-2-ил)-метанон;
(6-Бромпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-(1-трифторметил-3,4-дигидро-1H-изохинолин-2-ил)-метанон;
(6-Хлорпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-(1-трифторметил-3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-ил)-метанон;
(7-Бром-1-метил-3,4-дигидро-1H-изохинолин-2-ил)-(6-бромпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-метанон;
(7-Бром-1-метил-3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-ил)-(6-хлорпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-метанон;
(6-Бромпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-(1-циклогексил-3,4-дигидро-1H-изохинолин-2-ил)-метанон;
(6-Хлорпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-(1-циклогексил-3,4-дигидро-1H-изохинолин-2-ил)-метанон;
(6-Бромпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-(1-пропил-3,4-дигидро-1H-изохинолин-2-ил)-метанон;
(6-Бромпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-((S)1-метил-3,4-дигидро-1H-изохинолин-2-ил)-метанон;
(6-Бромпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-((R)1-метил-3,4-дигидро-1H-изохинолин-2-ил)-метанон;
(5-Бром-1-метил-3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-ил)-(6-хлорпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-метанон;
(6-Бромпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-5-метокси-1-метил-3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-ил)-метанон;
(5-Бром-1-метил-3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-ил)-(6-бромпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-метанон;
(6-Бромпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-(7-пиридин-4-ил-3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-ил)-метанон;
(6-Бромпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-(7-метокси-1-метил-3,4-дигидро-1H-изохинолин-2-ил)-метанон;
(6-Хлорпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-(7-метокси-1-метил-3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-ил)-метанон;
(6-Бром-1-метил-3,4-дигидро-1H-изохинолин-2-ил)-(6-бромпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-метанон;
(6-Бромпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-(5,6-диметокси-1-метил-3,4-дигидро-1H-изохинолин-2-ил)-метанон;
(6-Бромпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-(5,8-дифтор-1-метил-3,4-дигидро-1H-изохинолин-2-ил)-метанон;
(6-Хлорпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-(5,8-дифтор-1-метил-3,4-дигидро-1H-изохинолин-2-ил)-метанон;
(6-Бромпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-(1-метил-5-трифторметил-3,4-дигидро-1H-изохинолин-2-ил)-метанон;
(6-Хлорпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-(1-метил-5-трифторметил-3,4-дигидро-1H-изохинолин-2-ил)-метанон;
(6-Хлорпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-(5-метил-7,8-дигидро-5H-[1,6]нафтиридин-6-ил)-метанон;
(3-Бром-7,8-дигидро-5H-[1,6]нафтиридин-6-ил)-(6-хлорпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-метанон;
(6-Бромпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-(1-метил-6-пиридин-3-ил-3,4-дигидро-1H-изохинолин-2-ил)-метанон;
(3-Бром-7,8-дигидро-5H-[1,6]нафтиридин-6-ил)-(6-бромпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-метанон;
(6-Бромпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-(1-метил-7-пиридин-3-ил-3,4-дигидро-1H-изохинолин-2-ил)-метанон;
2-(6-Бромпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-карбонил-)1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-7-карбонитрил;
(6-Бромпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-(1-метил-7-пиридин-4-ил-3,4-дигидро-1H-изохинолин-2-ил)-метанон;
(6-Бромпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-(5-нитро-3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-ил)-метанон;
(6-Хлорпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-(5-нитро-3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-ил)-метанон;
(6-Бромпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-(1-метил-7-пиримидин-5-ил-3,4-дигидро-1H-изохинолин-2-ил)-метанон;
(6-Бромпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-(7-морфолин-4-ил-3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-ил)-метанон;
(6-Хлорпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-(7-морфолин-4-ил-3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-ил)-метанон;
(6-Бромпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-(8-морфолин-4-ил-3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-ил)-метанон;
(6-Хлорпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-(8-морфолин-4-ил-3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-ил)-метанон;
(6-Бромпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-(6-морфолин-4-ил-3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-ил)-метанон;
(6-Хлорпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-(6-морфолин-4-ил-3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-ил)-метанон;
(6-Бромпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-(5-морфолин-4-ил-3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-ил)-метанон;
(6-Хлорпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-(5-морфолин-4-ил-3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-ил)-метанон;
(6-Бромпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-(1-метил-6-пиримидин-5-ил-3,4-дигидро-1H-изохинолин-2-ил)-метанон;
(6-Бромпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-(1-метил-5-пиримидин-5-ил-3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-ил)-метанон;
(6-Бромпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-(1-метил-5-пиримидин-3-ил-3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-ил)-метанон;
(3-Бром-7,8-дигидро-5H-[1,6]нафтиридин-6-ил)-(6-бромпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-метанон;
(6-Хлорпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-(1-метил-7-трифторметил-3,4-дигидро-1H-изохинолин-2-ил)-метанон;
(6-Бромпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-(1-метил-7-трифторметил-3,4-дигидро-1H-изохинолин-2-ил)-метанон;
(6-Хлорпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-(1,5-диметил-3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-ил)-метанон;
(6-Хлорпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-(l,7-диметил-3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-ил)-метанон;
(6-Бромпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-(l,7-диметил-3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-ил)-метанон;
(6-Бромпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-(1,5-диметил-3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-ил)-метанон;
(7-Хлор-1-метил-3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-ил)-(6-хлорпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-метанон;
(6-Бромпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-(7-хлор-1-метил-3,4-дигидро-1H-изохинолин-2-ил)-метанон;
(5-Хлор-1-метил-3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-ил)-(6-хлорпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-метанон;
N-[2-(6-Хлорпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-карбонил)-1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-5-ил]-ацетамид;
N-[2-(6-Бромпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-карбонил)-1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-5-ил]-ацетамид;
N-[2-(6-Хлорпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-карбонил)-1-метил-1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-5-ил]-ацетамид;
N-[2-(6-Бромпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-карбонил)-1-метил-1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-5-ил]-ацетамид;
N-[2-(6-Хлорпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-карбонил)-1-метил-1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-5-ил]-ацетамид;
Диметиламид 2-(6-бромпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-карбонил)-1-метил-1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-5-карбоновой кислоты;
Диметиламид 2-(6-хлорпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-карбонил)-1-метил-1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-5-карбоновой кислоты;
(6-Бромпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-(8-метил-2,3,5,8-тетрагидро-6H-1,4-диокса-7-азафенантрен-7-ил)-метанон;
2-(6-Бромпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-карбонил)-1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-5-карбонитрил;
2-(6-Бромпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-карбонил)-1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-7-карбонитрил;
(6-Бромпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-(6-пиридин-4-ил-3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-ил)-метанон;
(6-Хлорпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-(6-пиридин-4-ил-3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-ил)-метанон;
(6-Хлорпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-(1-метил-6-пиридин-4-ил-3,4-дигидро-1H-изохинолин-2-ил)-метанон;
(6-Бромпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-(1-метил-6-пиридин-4-ил-3,4-дигидро-1H-изохинолин-2-ил)-метанон;
(6-Бромпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-(6-метил-8,9-дигидро-6H-[1,3]диоксоло[4,5-f] изохинолин-7-ил)-метанон;
(6-Бромпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-(1-метил-5-пиридин-4-ил-3,4-дигидро-1H-изохинолин-2-ил)-метанон;
(6-Хлорпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-(1-метил-5-пиридин-4-ил-3,4-дигидро-1H-изохинолин-2-ил)-метанон;
(6-Бром-3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-ил)-(6-бромпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-метанон;
(6-Бромпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-(6-пиридин-2-ил-3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-ил)-метанон;
(6-Бромпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-(1-метил-6-пиридин-2-ил-3,4-дигидро-1H-изохинолин-2-ил)-метанон;
(6-Хлорпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-(1-метил-6-пиридин-2-ил-3,4-дигидро-1H-изохинолин-2-ил)-метанон;
(6-Хлорпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-(1-метил-7-пиридин-2-ил-3,4-дигидро-1H-изохинолин-2-ил)-метанон;
(5-Бром-3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-ил)-(6-бромпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-метанон;
(5-Бром-3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-ил)-(6-хлорпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-метанон;
(6-Бромпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-(5-пиридин-2-ил-3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-ил)-метанон;
(6-Бромпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-[5-(2,4-диметоксипиримидин-5-ил)-1-метил-3,4-дигидро-1H-изохинолин-2-ил]-метанон;
(6-Хлорпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-[5-(2,4-диметоксипиримидин-5-ил)-1-метил-3,4-дигидро-1H-изохинолин-2-ил]-метанон;
(6-Бромпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-[5-(2,6-диметоксипиридин-3-ил)-1-метил-3,4-дигидро-1H-изохинолин-2-ил]-метанон;
(6-Хлорпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-[5-(2,6-диметоксипиридин-3-ил)-1-метил-3,4-дигидро-1H-изохинолин-2-ил]-метанон;
(6-Бромпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-[5-(6-фторпиридин-3-ил)-1-метил-3,4-дигидро-1H-изохинолин-2-ил]-метанон;
(6-Хлорпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-[5-(6-фторпиридин-3-ил)-1-метил-3,4-дигидро-1H-изохинолин-2-ил]-метанон;
(6-Бромпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-[5-(2-метоксипиридин-3-ил)-1-метил-3,4-дигидро-1H-изохинолин-2-ил]-метанон;
(6-Хлорпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-[5-(2-метоксипиридин-3-ил)-1-метил-3,4-дигидро-1H-изохинолин-2-ил]-метанон;
(6-Хлорпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-[5-(6-метоксипиридин-3-ил)-1-метил-3,4-дигидро-1H-изохинолин-2-ил]-метанон;
(6-Бромпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-[5-(6-метоксипиридин-3-ил)-1-метил-3,4-дигидро-1H-изохинолин-2-ил]-метанон;
(6-Бромпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-[6-(2-метоксипиридин-3-ил)-1-метил-3,4-дигидро-1H-изохинолин-2-ил]-метанон;
(6-Хлорпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-[6-(2-метоксипиридин-3-ил)-1-метил-3,4-дигидро-1H-изохинолин-2-ил]-метанон;
(6-Бромпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-[6-(2-фторпиридин-3-ил)-1-метил-3,4-дигидро-1H-изохинолин-2-ил]-метанон;
(6-Хлорпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-[6-(2-фторпиридин-3-ил)-1-метил-3,4-дигидро-1H-изохинолин-2-ил]-метанон;
(6-Бромпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-[6-(6-фторпиридин-3-ил)-1-метил-3,4-дигидро-1H-изохинолин-2-ил]-метанон;
(6-Хлорпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-[6-(6-фторпиридин-3-ил)-1-метил-3,4-дигидро-1H-изохинолин-2-ил]-метанон;
(6-Бромпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-[6-(2,6-диметоксипиридин-3-ил)-1-метил-3,4-дигидро-1H-изохинолин-2-ил]-метанон;
(6-Хлорпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-[6-(2,6-диметоксипиридин-3-ил)-1-метил-3,4-дигидро-1H-изохинолин-2-ил]-метанон;
(6-Бромпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-[6-(2,4-диметоксипиримидин-5-ил)-1-метил-3,4-дигидро-1H-изохинолин-2-ил]-метанон;
(6-Хлорпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-[6-(2,4-диметоксипиримидин-5-ил)-1-метил-3,4-дигидро-1H-изохинолин-2-ил]-метанон;
(6-Хлорпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-[7-(6-метоксипиридин-3-ил)-1-метил-3,4-дигидро-1H-изохинолин-2-ил]-метанон;
(6-Хлорпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-[7-(2-метоксипиридин-3-ил)-1-метил-3,4-дигидро-1H-изохинолин-2-ил]-метанон;
(6-Бромпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-[7-(2,4-диметоксипиримидин-5-ил)-1-метил-3,4-дигидро-1H-изохинолин-2-ил]-метанон;
(6-Хлорпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-[7-(2,4-диметоксипиримидин-5-ил)-1-метил-3,4-дигидро-1H-изохинолин-2-ил]-метанон;
(6-Бромпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-[7-(2-фторпиридин-3-ил)-1-метил-3,4-дигидро-1H-изохинолин-2-ил]-метанон;
(6-Хлорпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-[7-(2-фторпиридин-3-ил)-1-метил-3,4-дигидро-1H-изохинолин-2-ил]-метанон;
(6-Бромпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-[5-(2-фторпиридин-3-ил)-1-метил-3,4-дигидро-1H-изохинолин-2-ил]-метанон;
(6-Хлорпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-[5-(2-фторпиридин-3-ил)-1-метил-3,4-дигидро-1H-изохинолин-2-ил]-метанон;
(6-Бромпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-(8-фуран-2-ил-1-метил-3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-ил)-метанон;
(6-Бромпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-(7-фуран-2-ил-1-метил-3,4-дигидро-1H-изохинолин-2-ил)-метанон;
(6-Бромпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-(6-фуран-2-ил-1-метил-3,4-дигидро-1H-изохинолин-2-ил)-метанон;
(6-Бромпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-(5-фуран-2-ил-1-метил-3,4-дигидро-1H-изохинолин-2-ил)-метанон;
(6-Бромпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-[1-метил-8-(5-метилфуран-2-ил)-3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-ил]-метанон;
(6-Бромпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-[1-метил-7-(5-метилфуран-2-ил)-3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-ил]-метанон;
(6-Бромпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-[1-метил-6-(5-метилфуран-2-ил)-3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-ил]-метанон;
(6-Бромпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-[1-метил-5-(5-метилфуран-2-ил)-3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-ил]-метанон;
(6-Бромпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-(8-фуран-3-ил-1-метил-3,4-дигидро-1H-изохинолин-2-ил)-метанон;
(6-Бромпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-(7-фуран-3-ил-1-метил-3,4-дигидро-1H-изохинолин-2-ил)-метанон;
(6-Бромпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-(6-фуран-3-ил-1-метил-3,4-дигидро-1H-изохинолин-2-ил)-метанон;
(6-Бромпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-(5-фуран-3-ил-1-метил-3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-ил)-метанон;
(6-Бромпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-[8-(3,5-диметилизоксазол-4-ил)-1-метил-3,4-дигидро-1H-изохинолин-2-ил]-метанон;
(6-Бромпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-[7-(3,5-диметилизоксазол-4-ил)-1-метил-3,4-дигидро-1H-изохинолин-2-ил]-метанон;
(6-Бромпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-[6-(3,5-диметилизоксазол-4-ил)-1-метил-3,4-дигидро-1H-изохинолин-2-ил]-метанон;
(6-Бромпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-[5-(3,5-диметилизоксазол-4-ил)-1-метил-3,4-дигидро-1H-изохинолин-2-ил]-метанон;
(6-Бромпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-[1-метил-8-(1Н-пиразол-4-ил)-3,4-дигидро-1H-изохинолин-2-ил]-метанон;
(6-Бромпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-[1-метил-7-(1Н-пиразол-4-ил)-3,4-дигидро-1H-изохинолин-2-ил]-метанон;
(6-Бромпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-[1-метил-6-(1Н-пиразол-4-ил)-3,4-дигидро-1H-изохинолин-2-ил]-метанон;
(6-Бромпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-[1-метил-5-(1Н-пиразол-4-ил)-3,4-дигидро-1H-изохинолин-2-ил]-метанон;
(6-Бромпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-[1-метил-8-(1-метил-1H-пиразол-4-ил)-3,4-дигидро-1H-изохинолин-2-ил]-метанон;
(6-Бромпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-[1-метил-7-(1-метил-1H-пиразол-4-ил)-3,4-дигидро-1H-изохинолин-2-ил]-метанон;
(6-Бромпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-[1-метил-6-(1-метил-1H-пиразол-4-ил)-3,4-дигидро-1H-изохинолин-2-ил]-метанон;
(6-Бромпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-[1-метил-5-(1-метил-1H-пиразол-4-ил)-3,4-дигидро-1H-изохинолин-2-ил]-метанон;
(6-Бромпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-[1-метил-8-(3-метил-1Н-пиразол-4-ил)-3,4-дигидро-1H-изохинолин-2-ил]-метанон;
(6-Бромпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-[1-метил-7-(3-метил-1Н-пиразол-4-ил)-3,4-дигидро-1H-изохинолин-2-ил]-метанон;
(6-Бромпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-[1-метил-6-(3-метил-1Н-пиразол-4-ил)-3,4-дигидро-1H-изохинолин-2-ил]-метанон;
(6-Бромпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-[1-метил-5-(3-метил-1Н-пиразол-4-ил)-3,4-дигидро-1H-изохинолин-2-ил]-метанон;
(6-Бромпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-[1-метил-8-(2H-тетразол-5-ил)-3,4-дигидро-1H-изохинолин-2-ил]-метанон;
(6-Бромпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-[1-метил-7-(2H-тетразол-5-ил)-3,4-дигидро-1H-изохинолин-2-ил]-метанон;
(6-Бромпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-[1-метил-6-(2H-тетразол-5-ил)-3,4-дигидро-1H-изохинолин-2-ил]-метанон;
(6-Бромпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-[1-метил-5-(2H-тетразол-5-ил)-3,4-дигидро-1H-изохинолин-2-ил]-метанон;
6-Бромпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-(1-метил-3,4-дигидро-1H-[2,7]нафтиридин-2-ил)-метанон;
(6-Бромпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-(1-метил-3,4-дигидро-1H-[2,6]нафтиридин-2-ил)-метанон;
(6-Бромпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-(5-метил-7,8-дигидро-5H-пиридо[4,3-d]пиримидин-6-ил)-метанон;
(6-Бромпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-(8-метил-5,8-дигидро-6H-пиридо[3,4-d]пиримидин-7-ил)-метанон;
(6-Бромпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-(1-метил-5-нитро-3,4-дигидро-1H-изохинолин-2-ил)-метанон;
(6-Бромпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-(1-метил-6-нитро-3,4-дигидро-1H-изохинолин-2-ил)-метанон;
(6-Бромпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-(1-метил-7-нитро-3,4-дигидро-1H-изохинолин-2-ил)-метанон;
(6-Бромпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-(1-метил-8-нитро-3,4-дигидро-1H-изохинолин-2-ил)-метанон;
(6-Бромпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-(1-метил-5-нитро-3,4-дигидро-1H-[2,7]нафтиридин-2-ил)-метанон;
2-(6-Бромпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-карбонил)-1-метил-1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-5-карбонитрил;
Метиловый эфир 2-(6-бромпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-карбонил)-1-метил-1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-5-карбоновой кислоты;
(6-Бромпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-(2,6-диметил-8,9-дигидро-6H-3-окса-l,7-диазациклопента[a]нафталин-7-ил)-метанон;
(6-Бромпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-(4-метил-1,4-дигидро-2H-[3,7]фенантролин-3-ил)-метанон;
(6-Бромпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-(2,6-диметил-8,9-дигидро-6H-тиазоло[4,5-f]изохинолин-7-ил)-метанон;
(6-Бромпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-(5-метансульфонил-1-метил-3,4-дигидро-1H-изохинолин-2-ил)-метанон;
(6-Бромпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-(6-метансульфонил-1-метил-3,4-дигидро-1H-изохинолин-2-ил)-метанон;
(6-Бромпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-(7-метансульфонил-1-метил-3,4-дигидро-1H-изохинолин-2-ил)-метанон;
(6-Бромпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-(8-метансульфонил-1-метил-3,4-дигидро-1H-изохинолин-2-ил)-метанон;
(6-Бромпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-(4,7-диметил-1,4,7,8,9,10-гексагидро-2H-[3,7]фенантролин-3-ил)-метанон;
1-[2-(6-Бромпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-карбонил)-1-метил-1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-5-ил]-этанон;
Метиловый эфир 2-(6-бромпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-карбонил)-1-метил-1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-6-карбоновой кислоты;
Метиловый эфир 2-(6-бромпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-карбонил)-1-метил-1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-7-карбоновой кислоты;
(6-Бромпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-[1-метил-5-(морфолин-4-карбонил)-3,4-дигидро-1H-изохинолин-2-ил]-метанон;
(6-Бромпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-[1-метил-7-(морфолин-4-карбонил)-3,4-дигидро-1H-изохинолин-2-ил]-метанон;
(6-Бромпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-[1-метил-6-(морфолин-4-карбонил)-3,4-дигидро-1H-изохинолин-2-ил]-метанон;
(6-Бромпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-(6-метил-8,9-дигидро-6H-фуро[3,2-f]изохинолин-7-ил)-метанон;
(6-Бромпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-(3,6-диметил-3,6,8,9-тетрагидро-пирроло[3,2-f] изохинолин-7-ил)-метанон;
(6-Бромпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-(8-метил-5,8-дигидро-6H-фуро[3,2-g]изохинолин-7-ил)-метанон;
7-(6-Бромпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-карбонил)-2,6-диметил-1,2,6,7,8,9-гексагидро-пирроло[3,4-f]изохинолин-3-он;
7-(6-Бромпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-карбонил)-2,6-диметил-2,3,6,7,8,9-гексагидро-пирроло[3,4-f]изохинолин-1-он;
(6-Бромпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-(6-диэтиламино-1-метил-3,4-дигидро-1H-изохинолин-2-ил)-метанон;
(6-Бромпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-(5-диэтиламино-1-метил-3,4-дигидро-1H-изохинолин-2-ил)-метанон;
(6-Бромпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-(8-диэтиламино-1-метил-3,4-дигидро-1H-изохинолин-2-ил)-метанон;
(6-Бромпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-(7-диэтиламино-1-метил-3,4-дигидро-1H-изохинолин-2-ил)-метанон;
(6-Бромпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-(6,7-дифтор-1-метил-3,4-дигидро-1H-изохинолин-2-ил)-метанон;
(6-Хлорпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-(6,7-дифтор-1-метил-3,4-дигидро-1H-изохинолин-2-ил)-метанон;
(6-Бромпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-(6,7-дихлор-1-метил-3,4-дигидро-1H-изохинолин-2-ил)-метанон;
(6-Хлорпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-(6,7-дихлор-1-метил-3,4-дигидро-1H-изохинолин-2-ил)-метанон;
(6-Бромпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-(6,7-дибром-1-метил-3,4-дигидро-1H-изохинолин-2-ил)-метанон;
(6-Хлорпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-(6,7-дибром-1-метил-3,4-дигидро-1H-изохинолин-2-ил)-метанон;
(6-Бромпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-(1-метил-7-морфолин-4-ил-3,4-дигидро-1H-изохинолин-2-ил)-метанон;
(6-Хлорпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-(1-метил-7-морфолин-4-ил-3,4-дигидро-1H-изохинолин-2-ил)-метанон;
(6-Бромпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-(1-метил-8-морфолин-4-ил-3,4-дигидро-1H-изохинолин-2-ил)-метанон;
(6-Хлорпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-(1-метил-8-морфолин-4-ил-3,4-дигидро-1H-изохинолин-2-ил)-метанон;
(6-Бромпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-(1-метил-6-морфолин-4-ил-3,4-дигидро-1H-изохинолин-2-ил)-метанон;
(6-Хлорпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-(1-метил-6-морфолин-4-ил-3,4-дигидро-1H-изохинолин-2-ил)-метанон;
(6-Бромпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-(1-метил-5-морфолин-4-ил-3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-ил)-метанон;
(6-Хлорпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-(1-метил-5-морфолин-4-ил-3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-ил)-метанон;
(6-Бромпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-(1-метил-7-пиперидин-1-ил-3,4-дигидро-1H-изохинолин-2-ил)-метанон;
(6-Хлорпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-(1-метил-7-пиперидин-1-ил-3,4-дигидро-1H-изохинолин-2-ил)-метанон;
(6-Бромпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-(1-метил-7-пирролидин-1-ил-3,4-дигидро-1H-изохинолин-2-ил)-метанон;
(6-Хлорпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-(1-метил-7-пирролидин-1-ил-3,4-дигидро-1H-изохинолин-2-ил)-метанон.
18. Соединения формулы (I) и соединение (6-бромпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-(3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-ил)-метанон;; и все их оптические изомеры, фармацевтически приемлемые соли, гидраты, сольваты и полиморфы для применения в качестве лекарственного средства.
19. Применение соединения формулы (I) по п.1 или соединения (6-бромпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-(3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-ил)-метанон;; или их оптических изомеров, фармацевтически приемлемых солей, гидратов, сольватов и полиморфов для получения лекарственного средства.
20. Применение соединения по п.19 или его оптического изомера, фармацевтически приемлемой соли, гидрата, сольвата и полиморфа для получения лекарственного средства для лечения или профилактики состояния или заболевания, связанного с аномальной глутаматной нейротрансмиссией.
21. Применение соединения по п.19 для получения лекарственного средства для профилактики и/или лечения состояния или заболевания у животного, включая человека, где на такое состояние или заболевание можно воздействовать или облегчить его посредством отрицательного модулирующего эффекта модуляторов mGluR5.
22. Применение соединения по п.19 для получения лекарственного средства для профилактики и/или лечения состояния или заболевания выбранного из следующих: болезнь Альцгеймера, синдром/болезнь Крейтцфельда-Якоба, бычья спонгиозная энцефалопатия (BSE), прионовые инфекции, заболевания, включающие митохондриальную дисфункцию, заболевания, включающие β-амилоидную и/или таутопатию, синдром Дауна, печеночная энцефалопатия, болезнь Гентингтона, заболевания двигательных нейронов, амиотрофический боковой склероз (ALS), оливопонто-мозжечковая атрофия, пост-операционный дефицит познавательной способности (POCD), системная красная волчанка, системный склероз, синдром Шегрена, нейронный цероидный липофусциноз, нейродегенеративные мозжечковые атаксии, болезнь Паркинсона, деменция Паркинсона, слабо выраженное расстройство познавательной способности, дефициты познавательной способности в различных формах слабо выраженного нарушения познавательной способности, дефициты познавательной способности в различных формах деменции, деменция с позой гладиатора, сосудистая деменция и деменция лобной доли, ухудшение познавательной способности, снижение способности к запоминанию, глазные травмы, глазные заболевания, глазные расстройства, глаукома, ретинопатия, дегенерация желтого пятна, повреждения головы или головного мозга или спинного мозга, травмы головы или головного мозга или спинного мозга, травма, гипогликемия, гипоксия, перинатальная гипоксия, ишемия, ишемия, вызванная остановкой сердца или ударом или операциями, связанными с шунтированием, или трансплантатами, судороги, эпилептические судороги, эпилепсия, височнолобная эпилепсия, миоклоническая эпилепсия, инсульт внутреннего уха, инсульт внутреннего уха при шуме в ушах, шум в ушах, звуко- или лекарственно-индуцированный инсульт внутреннего уха, звуко- или лекарственно-индуцированный шум в ушах, L-допа-индуцированные дискинезии, L-допа-индуцированные дискинезии при терапевтическом лечении болезни Паркинсона, дискинезии, дискинезия при болезни Гентингтона, индуцированные лекарственными средствами дискинезии, индуцированые нейролептическими средствами дискинезии, галоперидол-индуцированные дискинезии, допаминомиметик-индуцированные дискинезии, хорея, хорея Гентингтона, атетоз, дистония, стереотипия, крупноразмашистый гиперкинез конечностей, поздние дискинезии, тики, спастическая кривошея, тонический блефароспазм, очаговая и генерализованная дистония, нистагм, наследственные мозжечковые атаксии, кортикобазальная дегенерация, тремор, эссенциальный тремор, злоупотребление какими-либо веществами, зависимость от каких-либо средств, никотиновая зависимость, чрезмерное курение, алкогольная зависимость, злоупотребление спиртными напитками, зависимость от опиатов, злоупотребление опиатами, кокаиновая зависимость, злоупотребление кокаином, амфетаминовая зависимость, злоупотребление амфетамином, тревога, панические расстройства, тревога и панические расстройства, социальное тревожное состояние (SAD), расстройство, связанное с дефицитом внимания/гиперактивностью (ADHD), синдром дефицита внимания (ADS), синдром усталых ног (RLS), гиперактивность у детей, аутизм, деменция, деменция при болезни Альцгеймера, деменция при синдроме Корсакова, синдром Корсакова, сосудистая деменция, деменция, связанная с ВИЧ инфекцией, ВИЧ-1 энцефалопатия, СПИД энцефалопатия, комплекс СПИД-деменция, связанная со СПИДом деменция, тяжелое депрессивное расстройство, тяжелая депрессия, депрессия, депрессия в результате борнавирусной инфекции, тяжелая депрессия в результате борнавирусной инфекции, биполярное маниакально-депрессивное расстройство, толерантность к лекарственным средствам, толерантность к опиоидным лекарственным средствам, двигательное расстройство, слабовыраженный синдром X, синдром раздраженного кишечника (IBS), мигрень, рассеянный склероз (MS), мышечные спазмы, боль, хроническая боль, острая боль, боль при воспалении, невропатическая боль, диабетическая невропатическая боль (DNP), боль, связанная с ревматическим артритом, аллодиния, гипералгезия, ноцицептивная боль, боль при раковом заболевании, посттравматический стресс (PTSD), шизофрения, позитивные или когнитивные или негативные симптомы шизофрении, мышечная спастичность, синдром Туретта, недержание мочи, рвота, состояния зуда, зуд, расстройства сна, расстройство мочеиспускания, нейромышечное расстройство в нижних мочевых путях, гастроэзофагеальный рефлюкс (GERD), желудочно-кишечная дисфункция, заболевание нижнего эзофагеального сфинктера (LES), функциональное желудочно-кишечное расстройство, диспепсия, регургитация, инфекция дыхательных путей, нервная булимия, хронический ларингит, астма, астма, связанная с рефлюксом, заболевание легких, расстройство пищевого поведения, ожирение, связанные с ожирением расстройства, ожирение, вызванное пищевыми злоупотреблениями, склонность к чрезмерной полноте, компульсивное переедание, агарофобия, генерализованное состояние тревоги, обсессивно-компульсивное расстройство, паническое расстройство, посттравматическое стрессовое расстройство, социальные фобии, навязчивый страх, индуцированная определенными веществами тревожное состояние, бред, шизоаффективное расстройство, шизофреническое расстройство, индуцированное определенными веществами психотическое расстройство или делириозный синдром; ингибирование роста опухолевых клеток, миграции, инвазии, адгезии и токсичности в периферических тканях, периферической нервной системе и ЦНС; неоплазия, гиперплазия, дисплазия, рак, карцинома, саркома, рак ротовой полости, сквамозно-клеточная карцинома (SCC), сквамозно-клеточная карцинома ротовой полости(SCC), рак легкого, аденокарцинома легкого, рак молочной железы, рак предстательной железы, рак желудка, рак печени, рак прямой кишки, колоректальная карцинома, рабдомиосаркома, опухоль головного мозга, опухоль нервной ткани, глиома, злокачественная глиома, астроглиома, нейроглиома, нейробластома, глиобластома, медуллобластома, рак клеток кожи, меланома, злокачественная меланома, эпителиальная опухоль, лимфома, миелома, болезнь Ходжкина, лимфома Беркитта, лейкоз, тимома и другие опухоли.
23. Применение соединения по п.19 или его оптического изомера, фармацевтически приемлемой соли, гидрата, сольвата и полиморфа для получения лекарственного средства для лечения или профилактики состояния или заболевания, выбранного из следующих: хроническая боль, невропатическая боль, диабетическая невропатическая боль (DNP), боль при раковом заболевании, боль, связанная с ревматическим артритом, боль при воспалении, L-допа-индуцированная дискинезия, допаминомиметик-индуцированная дискинезия, L-допа-индуцированная дискинезия при терапевтическом лечении болезни Паркинсона, допаминомиметик-индуцированная дискинезия при терапевтическом лечении болезни Паркинсона, поздняя дискинезия, болезнь Паркинсона, тревога, паническое расстройство, тревога и паническое расстройство, социальное тревожное состояние (SAD), генерализованное тревожное состояние, индуцированная определенными веществами тревожное расстройство, расстройство пищевого поведения, ожирение, компульсивное переедание, хорея Гентингтона, эпилепсия, болезнь Альцгеймера, позитивные и негативные симптомы шизофрении, расстройство познавательной способности, функциональное желудочно-кишечное расстройство, гастроэзофагеальный рефлюкс (GERD), мигрень, синдром раздраженного кишечника (IBS), или для улучшения познавательной способности и/или нейропротекции.
24. Применение соединения по п.19 или его оптического изомера, фармацевтически приемлемой соли, гидрата, сольвата и полиморфа для получения лекарственного средства для лечения или профилактики состояния или заболевания, выбранного из следующих: хроническая боль, невропатическая боль, диабетическая невропатическая боль (DNP), боль при раковом заболевании, боль, связанная с ревматическим артритом, боль при воспалении, L-допа-индуцированная дискинезия, допаминомиметик-индуцированная дискинезия, L-допа-индуцированная дискинезия при терапевтическом лечении болезни Паркинсона, допаминомиметик-индуцированная дискинезия при терапевтическом лечении болезни Паркинсона, поздняя дискинезия, болезнь Паркинсона, тревога, паническое расстройство, тревога и паническое расстройство, социальное тревожное расстройство (SAD), генерализованное тревожное состояние, индуцированная определенными веществами тревожное расстройство, расстройство пищевого поведения, ожирение, компульсивное переедание, мигрень, синдром раздраженного кишечника (IBS), функциональное желудочно-кишечное расстройство, гастроэзофагеальный рефлюкс (GERD), хорея Гентингтона и/или эпилепсия.
25. Применение соединения по п.19 или его оптического изомера, фармацевтически приемлемой соли, гидрата, сольвата и полиморфа для получения лекарственного средства лечения или профилактики состояния или заболевания, выбранного из следующих: болезнь Альцгеймера, позитивные и/или негативные симптомы шизофрении, расстройство познавательной способности, или для улучшения познавательной способности и/или нейропротекции.
26. Применение соединения по п.19 для получения лекарственного средства для профилактики и/или лечения компульсивного переедания.
27. Фармацевтическая композиция, содержащая в качестве активного ингредиента, по меньшей мере, одно соединение формулы (I) по любому из пп.1-2 или соединение (6-бромпиразоло[1,5-a]пиримидин-2-ил)-(3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-ил)-метанон;; или их оптические изомеры, фармацевтически приемлемые соли, гидраты, сольваты или полиморфы вместе с одним или несколькими фармацевтически приемлемыми эксципиентами.
28. Фармацевтическая композиция, включающая, по меньшей мере, два разных активных ингредиента, содержащая, по меньшей мере, одно соединение формулы (I), как определено по любому из пп.1-2, или его оптический изомер, фармацевтически приемлемую соль, гидрат, сольват или полиморф, и содержащая, по меньшей мере, один HMDA-антагонист, вместе с одним или несколькими фармацевтически приемлемыми эксципиентами.
29. Способ получения соединения формулы (I)
где Y1 представляет собой N или C-,
Y2 представляет собой N или C-,
Y3 представляет собой N или C-,
Y4 представляет собой N или C-,
где, по меньшей мере, две группы из Y1-Y4 представляют собой атом углерода,
R1 представляет собой хлор или бром;
R2 и R3, каждый независимо, представляет собой водород, C1-6алкил, C3-7циклоалкил или трифторметил; или
R2 и R3, взятые оба вместе с атомом углерода кольца, представляют собой карбонильную группу;
R4 и R5, каждый независимо, представляет собой водород, C1-6алкил, C3-7циклоалкил или трифторметил; или
R4 и R5, взятые оба вместе с атомом углерода кольца, представляют собой карбонильную группу;
R6 и R7, независимо, представляют собой водород, C1-6-алкил, C3-7циклоалкил или трифторметил; или
R6 и R7, взятые оба вместе с атомом углерода кольца, представляют собой карбонильную группу;
R2 или R3 вместе с R6 и R7 также могут образовывать бивалентный радикал из группы CH2-CH2 или CH2-O;
R10 и R11 независимо представляют собой: водород, галоген, амино, гидрокси, нитро, циано, трифторметил, трифторметокси, арил, C1-6алкил, C3-7циклоалкил, C2-6алкенил, C2-6алкинил, C1-6алкокси, C3-7-циклоалкилокси, C2-6алкенилокси, C2-6алкинилокси, гетероарил, гетероциклил, арилокси, гетероарилокси, гетероциклилокси, C1-6алкиламино, ди-C1-6алкиламино, C3-7-циклоалкиламино, ди-C3-7-циклоалкиламино, C1-6алкил-C3-7-циклоалкиламино, C2-6алкениламино, C2-6алкиниламино, ди-C2-6алкениламино, ди-C2-6алкиниламино, C1-6алкил-C2-6-алкениламино, C1-6алкил-C2-6-алкиниламино, C2-6алкенил-C3-7-циклоалкиламино, C2-6алкинил-C3-7-циклоалкиламино, C2-6алкенил-C2-6-алкиниламино, ариламино, диариламино, арил-C1-6алкиламино, арил-C2-6алкениламино, арил-C2-6алкиниламино, арил-C3-7-циклоалкиламино, гетероариламино, дигетероариламино, гетероарил-C1-6алкиламино, гетероарил-C2-6алкениламино, гетероарил-C2-6алкиниламино, гетероарил-C3-7-циклоалкиламино, гетероарилариламино, гетероциклиламино, дигетероциклиламино, гетероциклил-C1-6алкиламино, гетероциклил-C2-6алкениламино, гетероциклил-C2-6алкиниламино, гетероциклил-C3-7-циклоалкиламино, гетероциклилариламино, гетероциклилгетероариламино, ацил, ацилокси, ациламино, C1-6алкоксикарбонил, C3-7-циклоалкоксикарбонил, C2-6алкенилоксикарбонил, C2-6алкинилоксикарбонил, арилоксикарбонил, гетероарилоксикарбонил, гетероциклилоксикарбонил, аминокарбонил, C1-6алкиламинокарбонил, ди-C1-6алкиламинокарбонил, C3-7-циклоалкиламинокарбонил, ди-C3-7-циклоалкиламинокарбонил, C1-6алкил-C3-7-циклоалкиламинокарбонил, C2-6алкениламинокарбонил, C2-6алкиниламинокарбонил, ди-C2-6алкениламинокарбонил, ди-C2-6алкиниламинокарбонил, C1-6алкил-C2-6-алкениламинокарбонил, C1-6алкил-C2-6-алкиниламинокарбонил, C2-6алкенил-C3-7-циклоалкиламинокарбонил, C2-6алкинил-C3-7-циклоалкиламинокарбонил, C2-6алкенил-C2-6-алкиниламинокарбонил, ариламинокарбонил, диариламинокарбонил, арил-C1-6алкиламинокарбонил, арил-C2-6алкениламинокарбонил, арил-C2-6алкиниламинокарбонил, арил-C3-7-циклоалкиламинокарбонил, гетероариламинокарбонил, дигетероариламинокарбонил, гетероарил-C1-6алкиламинокарбонил, гетероарил-C2-6алкениламинокарбонил, гетероарил-C2-6алкиниламинокарбонил, гетероарил-C3-7-циклоалкиламинокарбонил, гетероарилариламинокарбонил, гетероциклиламинокарбонил, дигетероциклиламинокарбонил, гетероциклил-C1-6алкиламинокарбонил, гетероциклил-C2-6алкениламинокарбонил, гетероциклил-C2-6алкиниламинокарбонил, гетероциклил-C3-7-циклоалкиламинокарбонил, гетероциклилариламинокарбонил, гетероциклилгетероариламинокарбонил, C1-6алкилсульфинил, C3-7-циклоалкилсульфинил, C2-6алкенилсульфинил, C2-6алкинилсульфинил, арилсульфинил, гетероарилсульфинил, гетероциклилсульфинил, C1-6алкилсульфонил, C3-7циклоалкилсульфонил, C2-6алкенилсульфонил, C2-6алкинилсульфонил, арилсульфонил, гетероарилсульфонил, гетероциклилсульфонил, C1-6алкилсульфониламино или арилсульфониламино;
или R10 и R11 вместе с двумя атомами углерода, с которыми они связаны, представляют собой гетероарильную группу, содержащую 5 или 6 составляющих кольцо членов, или гетероциклильную группу, содержащую 5 или 6 составляющих кольцо членов, которая может быть замещена одной из следующих групп: галоген, гидрокси, нитро, циано, трифторметил, трифторметокси, C1-6алкил и C1-6алкокси, в частности, метилом;
и его оптических изомеров, фармацевтически приемлемых солей, гидратов, сольватов и полиморфов,
где соединение формулы (II)
суспендируют в смеси этанола и воды и обрабатывают хлористоводородной кислотой, с последующим взаимодействием с H2NNHCOOCH3 с получением соединения формулы (III)
которое затем подвергают взаимодействию с соединением формулы (IV)
с получением соединения формулы (V)
которое подвергают гидролизу в кислотных условиях, с получением соединения формулы (VI)
которое затем обрабатывают амином формулы (VII)
в присутствии агента конденсации, с получением соединения формулы (I), которое преобразуют, если это желательно, в фармацевтически приемлемую соль, гидрат, сольват или полиморф.
30. Аминовое соединение формулы (VII)
где Y1 представляет собой N или C-,
Y2 представляет собой N или C-,
Y3 представляет собой N или C-,
Y4 представляет собой N или C-,
где, по меньшей мере, две группы из Y1-Y4 представляют собой атом углерода,
R1 представляет собой хлор или бром;
R2 и R3, каждый независимо, представляет собой водород, C1-6алкил, C3-7циклоалкил или трифторметил; или
R2 и R3, взятые оба вместе с атомом углерода кольца, представляют собой карбонильную группу;
R4 и R5, каждый независимо, представляет собой водород, C1-6алкил, C3-7циклоалкил или трифторметил; или
R4 и R5, взятые оба вместе с атомом углерода кольца, представляют собой карбонильную группу;
R6 и R7, независимо, представляют собой водород, C1-6-алкил, C3-7циклоалкил или трифторметил; или
R6 и R7, взятые оба вместе с атомом углерода кольца, представляют собой карбонильную группу;
R2 или R3 вместе с R6 и R7 также могут образовывать бивалентный радикал из группы CH2-CH2 или CH2-O;
R10 и R11, независимо, представляют собой водород, галоген, амино, гидрокси, нитро, циано, трифторметил, трифторметокси, арил, C1-6алкил, C3-7циклоалкил, C2-6алкенил, C2-6алкинил, C1-6алкокси, C3-7-циклоалкилокси, C2-6алкенилокси, C2-6алкинилокси, гетероарил, гетероциклил, арилокси, гетероарилокси, гетероциклилокси, C1-6алкиламино, ди-C1-6алкиламино, C3-7-циклоалкиламино, ди-C3-7-циклоалкиламино, C1-6алкил-C3-7-циклоалкиламино, C2-6алкениламино, C2-6алкиниламино, ди-C2-6алкениламино, ди-C2-6алкиниламино, C1-6алкил-C2-6-алкениламино, C1-6алкил-C2-6-алкиниламино, C2-6алкенил-C3-7-циклоалкиламино, C2-6алкинил-C3-7-циклоалкиламино, C2-6алкенил-C2-6-алкиниламино, ариламино, диариламино, арил-C1-6алкиламино, арил-C2-6алкениламино, арил-C2-6алкиниламино, арил-C3-7-циклоалкиламино, гетероариламино, дигетероариламино, гетероарил-C1-6алкиламино, гетероарил-C2-6алкениламино, гетероарил-C2-6алкиниламино, гетероарил-C3-7-циклоалкиламино, гетероарилариламино, гетероциклиламино, дигетероциклиламино, гетероциклил-C1-6алкиламино, гетероциклил-C2-6алкениламино, гетероциклил-C2-6алкиниламино, гетероциклил-C3-7-циклоалкиламино, гетероциклилариламино, гетероциклилгетероариламино, ацил, ацилокси, ациламино, C1-6алкоксикарбонил, C3-7-циклоалкоксикарбонил, C2-6алкенилоксикарбонил, C2-6алкинилоксикарбонил, арилоксикарбонил, гетероарилоксикарбонил, гетероциклилоксикарбонил, аминокарбонил, C1-6алкиламинокарбонил, ди-C1-6алкиламинокарбонил, C3-7-циклоалкиламинокарбонил, ди-C3-7-циклоалкиламинокарбонил, C1-6алкил-C3-7-циклоалкиламинокарбонил, C2-6алкениламинокарбонил, C2-6алкиниламинокарбонил, ди-C2-6алкениламинокарбонил, ди-C2-6алкиниламинокарбонил, C1-6алкил-C2-6-алкениламинокарбонил, C1-6алкил-C2-6-алкиниламинокарбонил, C2-6алкенил-C3-7-циклоалкиламинокарбонил, C2-6алкинил-C3-7-циклоалкиламинокарбонил, C2-6алкенил-C2-6-алкиниламинокарбонил, ариламинокарбонил, диариламинокарбонил, арил-C1-6алкиламинокарбонил, арил-C2-6алкениламинокарбонил, арил-C2-6алкиниламинокарбонил, арил-C3-7-циклоалкиламинокарбонил, гетероариламинокарбонил, дигетероариламинокарбонил, гетероарил-C1-6алкиламинокарбонил, гетероарил-C2-6алкениламинокарбонил, гетероарил-C2-6алкиниламинокарбонил, гетероарил-C3-7-циклоалкиламинокарбонил, гетероарилариламинокарбонил, гетероциклиламинокарбонил, дигетероциклиламинокарбонил, гетероциклил-C1-6алкиламинокарбонил, гетероциклил-C2-6алкениламинокарбонил, гетероциклил-C2-6алкиниламинокарбонил, гетероциклил-C3-7-циклоалкиламинокарбонил, гетероциклилариламинокарбонил, гетероциклил-гетероариламинокарбонил, C1-6алкилсульфинил, C3-7-циклоалкилсульфинил, C2-6алкенил-сульфинил, C2-6алкинилсульфинил, арилсульфинил, гетероарилсульфинил, гетероциклилсульфинил, C1-6алкилсульфонил, C3-7-циклоалкилсульфонил, C2-6алкенилсульфонил, C2-6алкинилсульфонил, арилсульфонил, гетероарилсульфонил, гетероциклилсульфонил, C1-6алкилсульфониламино или арилсульфониламино;
или R10 и R11 вместе с двумя атомами углерода, с которыми они связаны, представляют собой гетероарильную группу, содержащую 5 или 6 составляющих кольцо членов, или гетероциклильную группу, содержащую 5 или 6 составляющих кольцо членов, которая может быть замещена одной из следующих групп: галоген, гидрокси, нитро, циано, трифторметил, трифторметокси, C1-6алкил и C1-6алкокси.
31. Способ получения соединения, выбранного из соединений формулы (I)
где Y1 представляет собой N или C-,
Y2 представляет собой N или C-,
Y3 представляет собой N или C-,
Y4 представляет собой N или C-,
где, по меньшей мере, две группы из Y1-Y4 представляют собой атом углерода,
R1 представляет собой хлор или бром;
R2 и R3, каждый независимо, представляет собой водород, C1-6алкил, C3-7циклоалкил или трифторметил; или
R2 и R3, взятые оба вместе с атомом углерода кольца, представляют собой карбонильную группу;
R4 и R5, каждый независимо, представляет собой водород, C1-6алкил, C3-7циклоалкил или трифторметил; или
R4 и R5, взятые оба вместе с атомом углерода кольца, представляют собой карбонильную группу;
R6 и R7, независимо, представляют собой водород, C1-6-алкил, C3-7циклоалкил или трифторметил; или
R6 и R7, взятые оба вместе с атомом углерода кольца, представляют собой карбонильную группу;
R2 или R3 вместе с R6 и R7 также могут образовывать бивалентный радикал из группы CH2-CH2 или CH2-O;
R10 и R11, независимо, представляют собой водород, галоген, амино, гидрокси, нитро, циано, трифторметил, трифторметокси, арил, C1-6алкил, C3-7циклоалкил, C2-6алкенил, C2-6алкинил, C1-6алкокси, C3-7-циклоалкилокси, C2-6алкенилокси, C2-6алкинилокси, гетероарил, гетероциклил, арилокси, гетероарилокси, гетероциклилокси, C1-6алкиламино, ди-C1-6алкиламино, C3-7-циклоалкиламино, ди-C3-7-циклоалкиламино, C1-6алкил-C3-7-циклоалкиламино, C2-6алкениламино, C2-6алкиниламино, ди-C2-6алкениламино, ди-C2-6алкиниламино, C1-6алкил-C2-6-алкениламино, C1-6алкил-C2-6-алкиниламино, C2-6алкенил-C3-7-циклоалкиламино, C2-6алкинил-C3-7-циклоалкиламино, C2-6алкенил-C2-6-алкиниламино, ариламино, диариламино, арил-C1-6алкиламино, арил-C2-6алкениламино, арил-C2-6алкиниламино, арил-C3-7-циклоалкиламино, гетероариламино, дигетероариламино, гетероарил-C1-6алкиламино, гетероарил-C2-6алкениламино, гетероарил-C2-6алкиниламино, гетероарил-C3-7-циклоалкиламино, гетероарилариламино, гетероциклиламино, дигетероциклиламино, гетероциклил-C1-6алкиламино, гетероциклил-C2-6алкениламино, гетероциклил-C2-6алкиниламино, гетероциклил-C3-7-циклоалкиламино, гетероциклилариламино, гетероциклилгетероариламино, ацил, ацилокси, ациламино, C1-6алкоксикарбонил, C3-7-циклоалкоксикарбонил, C2-6алкенилоксикарбонил, C2-6алкинилоксикарбонил, арилоксикарбонил, гетероарилоксикарбонил, гетероциклилоксикарбонил, аминокарбонил, C1-6алкиламинокарбонил, ди-C1-6алкиламинокарбонил, C3-7-циклоалкиламинокарбонил, ди-C3-7-циклоалкиламинокарбонил, C1-6алкил-C3-7-циклоалкиламинокарбонил, C2-6алкениламинокарбонил, C2-6алкиниламинокарбонил, ди-C2-6алкениламинокарбонил, ди-C2-6алкиниламинокарбонил, C1-6алкил-C2-6-алкениламинокарбонил, C1-6алкил-C2-6-алкиниламинокарбонил, C2-6алкенил-C3-7-циклоалкиламинокарбонил, C2-6алкинил-C3-7-циклоалкиламинокарбонил, C2-6алкенил-C2-6-алкиниламинокарбонил, ариламинокарбонил, диариламинокарбонил, арил-C1-6алкиламинокарбонил, арил-C2-6алкениламинокарбонил, арил-C2-6алкиниламинокарбонил, арил-C3-7-циклоалкиламинокарбонил, гетероариламинокарбонил, дигетероариламинокарбонил, гетероарил-C1-6алкиламинокарбонил, гетероарил-C2-6алкениламинокарбонил, гетероарил-C2-6алкиниламинокарбонил, гетероарил-C3-7-циклоалкиламинокарбонил, гетероарилариламинокарбонил, гетероциклиламинокарбонил, дигетероциклиламинокарбонил, гетероциклил-C1-6алкиламинокарбонил, гетероциклил-C2-6алкениламинокарбонил, гетероциклил-C2-6алкиниламинокарбонил, гетероциклил-C3-7-циклоалкиламинокарбонил, гетероциклилариламинокарбонил, гетероциклил-гетероариламинокарбонил, C1-6алкилсульфинил, C3-7-циклоалкилсульфинил, C2-6алкенилсульфинил, C2-6алкинилсульфинил, арилсульфинил, гетероарилсульфинил, гетероциклилсульфинил, C1-6алкилсульфонил, C3-7-циклоалкилсульфонил, C2-6алкенилсульфонил, C2-6алкинилсульфонил, арилсульфонил, гетероарилсульфонил, гетероциклилсульфонил, C1-6алкилсульфониламино или арилсульфониламино;
или R10 и R11 вместе с двумя атомами углерода, с которыми они связаны, представляют собой гетероарильную группу, содержащую 5 или 6 составляющих кольцо членов, или гетероциклильную группу, содержащую 5 или 6 составляющих кольцо членов, которая может быть замещена одной из следующих групп: галоген, гидрокси, нитро, циано, трифторметил, трифторметокси, C1-6алкил и C1-6алкокси;
и его оптических изомеров, фармацевтически приемлемых солей, гидратов, сольватов и полиморфов,
где соединение формулы (VIII)
растворяют в спиртовом растворителе и обрабатывают тионилхлоридом с получением соединения формулы IX
где PG представляет собой C1-6алкил, которое восстанавливают в стандартных условиях с получением соединения формулы (X)
которое затем подвергают взаимодействию с соединением формулы (IV)
с получением соединения формулы (XI)
которое подвергают гидролизу в кислотных условиях с получением соединения формулы (VI)
которое обрабатывают амином формулы (VII)
в присутствии агента конденсации с получением соединения формулы (I), которое преобразуют, если это желательно, в фармацевтически приемлемую соль, гидрат, сольват или полиморф.
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US83582006P | 2006-08-04 | 2006-08-04 | |
| US60/835,820 | 2006-08-04 | ||
| US87754406P | 2006-12-28 | 2006-12-28 | |
| US60/877,544 | 2006-12-28 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2009107686A true RU2009107686A (ru) | 2010-09-10 |
| RU2450004C2 RU2450004C2 (ru) | 2012-05-10 |
Family
ID=38710494
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2009107688/04A RU2009107688A (ru) | 2006-08-04 | 2007-08-03 | Пиразолопиримидины, способ их получения и их применение в качестве лекарственного средства |
| RU2009107686/04A RU2450004C2 (ru) | 2006-08-04 | 2007-08-03 | Замещенные пиразолопиримидины, способ их получения и их применение в качестве лекарственного средства |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2009107688/04A RU2009107688A (ru) | 2006-08-04 | 2007-08-03 | Пиразолопиримидины, способ их получения и их применение в качестве лекарственного средства |
Country Status (21)
| Country | Link |
|---|---|
| US (4) | US20080032998A1 (ru) |
| EP (3) | EP2295439A1 (ru) |
| JP (2) | JP2009545569A (ru) |
| KR (1) | KR20090047450A (ru) |
| AR (3) | AR063680A1 (ru) |
| AT (2) | ATE494289T1 (ru) |
| AU (2) | AU2007280428B2 (ru) |
| BR (2) | BRPI0714766A2 (ru) |
| CA (2) | CA2659871A1 (ru) |
| CY (1) | CY1112003T1 (ru) |
| DE (2) | DE602007011773D1 (ru) |
| DK (1) | DK2054416T3 (ru) |
| HR (1) | HRP20110128T1 (ru) |
| IL (2) | IL196008A0 (ru) |
| MX (2) | MX2009001036A (ru) |
| PL (1) | PL2054416T3 (ru) |
| PT (1) | PT2054416E (ru) |
| RU (2) | RU2009107688A (ru) |
| TW (3) | TW200823215A (ru) |
| WO (3) | WO2008015271A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA200810605B (ru) |
Families Citing this family (28)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2008056176A1 (en) * | 2006-11-10 | 2008-05-15 | Scottish Biomedical Limited | Pyrazolopyrimidines as phosphodiesterase inhibitors |
| HK1136565A1 (en) * | 2007-03-31 | 2010-07-02 | Intervet Int Bv | Processes for making zilpaterol and salts thereof |
| EP2090576A1 (en) * | 2008-02-01 | 2009-08-19 | Merz Pharma GmbH & Co.KGaA | 6-halo-pyrazolo[1,5-a]pyridines, a process for their preparation and their use as metabotropic glutamate receptor (mGluR) modulators |
| WO2010000763A2 (en) | 2008-06-30 | 2010-01-07 | Novartis Ag | Combination products |
| CA2776361A1 (en) | 2009-11-25 | 2011-06-03 | Merz Pharma Gmbh & Co. Kgaa | Crystalline forms of substituted pyrazolopyrimidines |
| JP2013544891A (ja) | 2010-12-08 | 2013-12-19 | ヴァンダービルト ユニバーシティー | ｍＧＬＵＲ５受容体のアロステリック調節剤としての二環式ピラゾール化合物 |
| US8865725B2 (en) | 2011-03-15 | 2014-10-21 | Vanderbilt University | Substituted imidazopyrimidin-5(6H)-ones as allosteric modulators of MGLUR5 receptors |
| AU2012229983A1 (en) * | 2011-03-15 | 2013-10-03 | Vanderbilt University | Substituted imadazapyrinidin-5(6H)-ones as allosteric modulators of mGluR5 receptors |
| WO2012139876A1 (en) | 2011-04-14 | 2012-10-18 | Merz Pharma Gmbh & Co. Kgaa | Enteric formulations of metabotropic glutamate receptor modulators |
| US8791108B2 (en) | 2011-08-18 | 2014-07-29 | Bristol-Myers Squibb Company | Inhibitors of human immunodeficiency virus replication |
| WO2013087808A1 (en) | 2011-12-15 | 2013-06-20 | Merz Pharma Gmbh & Co. Kgaa | Pharmaceutical composition comprising a pyrazolopyrimidme and cyclodextrin |
| WO2013087815A1 (en) | 2011-12-15 | 2013-06-20 | Merz Pharma Gmbh & Co. Kgaa | Liquid pharmaceutical composition containing a pyrazolopyrimidine derivative and pharmaceutical uses thereof |
| US9006235B2 (en) | 2012-03-06 | 2015-04-14 | Bristol-Myers Squibb Company | Inhibitors of human immunodeficiency virus replication |
| WO2013144172A1 (en) * | 2012-03-29 | 2013-10-03 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Novel pyrazolopyrimidines |
| JO3407B1 (ar) | 2012-05-31 | 2019-10-20 | Eisai R&D Man Co Ltd | مركبات رباعي هيدرو بيرازولو بيريميدين |
| WO2014035707A1 (en) * | 2012-08-25 | 2014-03-06 | The Johns Hopkins University | Gapdh cascade inhibitor compounds and methods of use and treatment of stress induced disorders including mental illness |
| MD20150071A2 (ru) | 2013-02-19 | 2016-02-29 | Pfizer Inc. | Азабензимидазольные соединения в качестве ингибиторов изоферментов PDE4 для лечения расстройств ЦНС и других расстройств |
| CN105189511B (zh) | 2013-03-13 | 2017-05-24 | 百时美施贵宝公司 | 人免疫缺陷病毒复制的抑制剂 |
| WO2014164428A1 (en) | 2013-03-13 | 2014-10-09 | Bristol-Myers Squibb Company | Inhibitors of human immunodeficiency virus replication |
| US9540393B2 (en) | 2013-03-14 | 2017-01-10 | VIIV Healthcare UK (No.5) Limited | Inhibitors of human immunodeficiency virus replication |
| US9975879B2 (en) | 2013-06-04 | 2018-05-22 | Temple University Of The Commonwealth System Of Higher Education | Beta lactams as modulators of glutamate uptake and methods for use thereof |
| CA2929560A1 (en) | 2013-11-05 | 2015-05-14 | Temple University Of The Commonwealth System Of Higher Education | Polycationic amphiphiles as antimicrobial agents |
| US10398142B2 (en) | 2013-11-05 | 2019-09-03 | Temple University Of The Commonwealth System Of Higher Education | Polycationic amphiphiles as antimicrobial agents |
| GB201320905D0 (en) | 2013-11-27 | 2014-01-08 | Takeda Pharmaceutical | Therapeutic compounds |
| US9273067B2 (en) | 2014-02-19 | 2016-03-01 | Bristol-Myers Squibb Company | Pyrazolopyrimidine macrocycles as inhibitors of human immunodeficiency virus replication |
| JP6713982B2 (ja) * | 2014-07-24 | 2020-06-24 | ファイザー・インク | ピラゾロピリミジン化合物 |
| JP6506833B2 (ja) | 2014-08-06 | 2019-04-24 | ファイザー・インク | イミダゾピリダジン化合物 |
| JP7115746B2 (ja) | 2016-01-27 | 2022-08-09 | ウニヴェルズィテート・ツューリヒ | 掻痒の処置のためのｇａｂａａ受容体モジュレーターの使用 |
Family Cites Families (35)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ES413944A1 (es) | 1972-04-20 | 1976-06-01 | Merz & Co | Procedimiento para la preparacion de compuestos de adamen- tano trisustituidos en las posiciones 1,3,5. |
| GB1383409A (en) * | 1972-09-09 | 1974-02-12 | Pfizer Ltd | Derivatives of 2-amino- and 4-amino-quinazoline and pharmaceutical compositions containing them |
| US3988339A (en) * | 1974-02-08 | 1976-10-26 | Smithkline Corporation | Pharmaceutical compositions and methods of inhibiting phenylethanolamine N-methyltransferase |
| US3974283A (en) * | 1974-03-18 | 1976-08-10 | Sandoz, Inc. | N-substituted-4-T-butyl-1-pyridinethiocarboxamides and their use for treatment of inflammation or pain |
| NZ190915A (en) * | 1978-07-31 | 1984-07-31 | Hoffmann La Roche | Oxadiazolotriazine derivatives and pharmaceutical compositions |
| DE2856393C2 (de) | 1978-12-27 | 1983-04-28 | Merz + Co GmbH & Co, 6000 Frankfurt | Arzneimittel zur Behandlung von Morbus Parkinson |
| SU768177A1 (ru) * | 1979-04-23 | 1985-08-07 | МГУ им.М.В.Ломоносова | Способ получени ( @ )-(-) или ( @ )-(+)-1=метил-1,2,3,4-тетрагидроизохинолина |
| ZA803591B (en) * | 1979-07-09 | 1981-06-24 | American Cyanamid Co | Substituted pyrazolo(1,5-a)pyrimidines |
| US4340597A (en) * | 1981-04-13 | 1982-07-20 | Schering Corporation | 1-Substituted-4-aryl-1,2,5,6-tetrahydro and hexahydropyridines |
| DE3308554A1 (de) * | 1983-03-10 | 1984-09-13 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | 1-/1,3-dioxolan-2-ylmethyl)-azole, ihre salze, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
| WO1989005643A1 (en) * | 1987-12-18 | 1989-06-29 | Pfizer Inc. | Heterocyclic-substituted quinoline-carboxylic acids |
| ATE94384T1 (de) | 1989-04-14 | 1993-10-15 | Merz & Co Gmbh & Co | Verwendung von adamantan-derivaten zur praevention und behandlung der cerebralen ischaemie. |
| US6177443B1 (en) * | 1997-03-07 | 2001-01-23 | Novo Nordisk A/S | 4,5,6,7-tetrahydro-thieno[3, 2-C]pyridine derivatives, their preparation and use |
| EP1009732B1 (en) | 1997-06-30 | 2003-05-21 | MERZ + CO. GmbH & Co. | 1-amino-alkylcyclohexane nmda receptor antagonists |
| US6071966A (en) | 1997-06-30 | 2000-06-06 | Merz + Co. Gmbh & Co. | 1-amino-alkylcyclohexane NMDA receptor antagonists |
| DE19732589A1 (de) * | 1997-07-29 | 1999-02-04 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur Herstellung von 1,2,3,6-tetrahydro-2,2,6,6-tetramethylpyridin |
| FR2769313B1 (fr) * | 1997-10-06 | 2000-04-21 | Sanofi Sa | Derives d'esters hydroxyacetiques, leur procede de preparation et leur utilisation comme intermediaires de synthese |
| JP2001524468A (ja) | 1997-11-21 | 2001-12-04 | エヌピーエス ファーマシューティカルズ インコーポレーテッド | 中枢神経系疾患を治療するための代謝調節型グルタミン酸受容体アンタゴニスト |
| EP1057814B1 (en) * | 1997-12-25 | 2005-03-09 | Meiji Seika Kaisha, Ltd. | Tetrahydrobenzindole derivatives |
| CN1261098C (zh) | 1998-08-28 | 2006-06-28 | 西奥斯股份有限公司 | p38－α激酶的抑制剂 |
| US20020049223A1 (en) | 1999-11-05 | 2002-04-25 | Elmore Steven W. | Quinoline and naphthyridine carboxylic acid antibacterials |
| US6787534B2 (en) * | 1999-12-28 | 2004-09-07 | Eisai Co., Ltd. | Sulfonamide-containing heterocyclic compounds |
| GB0110338D0 (en) | 2001-04-27 | 2001-06-20 | Sb Pharmco Inc | Novel processes |
| GB0118752D0 (en) * | 2001-08-01 | 2001-09-26 | Pfizer Ltd | Process for the production of quinazolines |
| CA2465326C (en) | 2001-11-01 | 2011-03-29 | Icagen, Inc. | Pyrazolopyrimidines for decreasing ion flow through a voltage-dependent sodium channel |
| CA2483306A1 (en) | 2002-04-23 | 2003-11-06 | Shionogi & Co., Ltd. | Pyrazolo[1,5-a]pyrimidine derivative and nad(p)h oxidase inhibitor containing the same |
| AU2003240488A1 (en) | 2002-06-04 | 2003-12-19 | Neogenesis Pharmaceuticals, Inc. | Pyrazolo` 1,5a! pyrimidine compounds as antiviral agents |
| WO2004014902A2 (en) * | 2002-08-09 | 2004-02-19 | Astrazeneca Ab | Compounds having an activity at metabotropic glutamate receptors |
| US7893096B2 (en) | 2003-03-28 | 2011-02-22 | Novartis Vaccines And Diagnostics, Inc. | Use of small molecule compounds for immunopotentiation |
| JP2006522750A (ja) | 2003-04-11 | 2006-10-05 | ノボ ノルディスク アクティーゼルスカブ | 代謝性症候群ならびに関連の疾患および障害を治療するために、１１β−ヒドロキシステロイドデヒドロゲナーゼ１型阻害剤および抗高血圧剤を使用する併用療法 |
| EP1615667A2 (en) | 2003-04-11 | 2006-01-18 | Novo Nordisk A/S | Combinations of an 11-beta-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 inhibitor and a glucocorticoid receptor agonist |
| EP1615697A2 (en) | 2003-04-11 | 2006-01-18 | Novo Nordisk A/S | New pyrazolo[1,5-a] pyrimidine derivatives and pharmaceutical use thereof |
| CA2570043A1 (en) | 2004-06-08 | 2005-12-22 | Chiron Corporation | Env polypeptide complexes and methods of use |
| KR20070045254A (ko) | 2004-08-02 | 2007-05-02 | 슈바르츠 파르마 악티엔게젤샤프트 | 인돌리진 카르복사미드 및 그 아자 및 디아자유도체 |
| JP2008527031A (ja) | 2005-01-19 | 2008-07-24 | バイオリポックス エービー | 炎症の治療に有用なピロロピリジン誘導体 |
-
2007
- 2007-08-03 DE DE602007011773T patent/DE602007011773D1/de active Active
- 2007-08-03 TW TW096128665A patent/TW200823215A/zh unknown
- 2007-08-03 PT PT07788196T patent/PT2054416E/pt unknown
- 2007-08-03 DK DK07788196.9T patent/DK2054416T3/da active
- 2007-08-03 JP JP2009522285A patent/JP2009545569A/ja not_active Abandoned
- 2007-08-03 US US11/890,230 patent/US20080032998A1/en not_active Abandoned
- 2007-08-03 WO PCT/EP2007/058062 patent/WO2008015271A1/en active Application Filing
- 2007-08-03 CA CA002659871A patent/CA2659871A1/en not_active Abandoned
- 2007-08-03 JP JP2009522284A patent/JP2010500288A/ja active Pending
- 2007-08-03 DE DE602007010640T patent/DE602007010640D1/de active Active
- 2007-08-03 AT AT07788196T patent/ATE494289T1/de active
- 2007-08-03 WO PCT/EP2007/058060 patent/WO2008015269A1/en active Application Filing
- 2007-08-03 AU AU2007280428A patent/AU2007280428B2/en not_active Ceased
- 2007-08-03 US US11/890,211 patent/US7947689B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2007-08-03 BR BRPI0714766-0A patent/BRPI0714766A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2007-08-03 TW TW096128661A patent/TW200815432A/zh unknown
- 2007-08-03 WO PCT/EP2007/058061 patent/WO2008015270A1/en active Application Filing
- 2007-08-03 RU RU2009107688/04A patent/RU2009107688A/ru not_active Application Discontinuation
- 2007-08-03 US US11/890,199 patent/US7985753B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2007-08-03 TW TW096128671A patent/TWI399376B/zh not_active IP Right Cessation
- 2007-08-03 MX MX2009001036A patent/MX2009001036A/es active IP Right Grant
- 2007-08-03 BR BRPI0714622-1A patent/BRPI0714622A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2007-08-03 RU RU2009107686/04A patent/RU2450004C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2007-08-03 PL PL07788196T patent/PL2054416T3/pl unknown
- 2007-08-03 EP EP10190596A patent/EP2295439A1/en not_active Withdrawn
- 2007-08-03 AU AU2007280429A patent/AU2007280429A1/en not_active Abandoned
- 2007-08-03 AR ARP070103437A patent/AR063680A1/es not_active Application Discontinuation
- 2007-08-03 AR ARP070103438A patent/AR062209A1/es unknown
- 2007-08-03 KR KR1020097002224A patent/KR20090047450A/ko not_active Application Discontinuation
- 2007-08-03 MX MX2009000919A patent/MX2009000919A/es active IP Right Grant
- 2007-08-03 AR ARP070103439A patent/AR062210A1/es not_active Application Discontinuation
- 2007-08-03 EP EP07788197A patent/EP2054421B1/en active Active
- 2007-08-03 CA CA002659876A patent/CA2659876A1/en not_active Abandoned
- 2007-08-03 AT AT07788197T patent/ATE488520T1/de active
- 2007-08-03 EP EP07788196.9A patent/EP2054416B8/en active Active
-
2008
- 2008-12-15 ZA ZA2008/10605A patent/ZA200810605B/en unknown
- 2008-12-17 IL IL196008A patent/IL196008A0/en unknown
- 2008-12-17 IL IL196007A patent/IL196007A0/en unknown
-
2011
- 2011-02-23 HR HR20110128T patent/HRP20110128T1/hr unknown
- 2011-03-21 CY CY20111100303T patent/CY1112003T1/el unknown
- 2011-05-03 US US13/068,150 patent/US20110212956A1/en not_active Abandoned
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2009107686A (ru) | Замещенные пиразолопиримидины, способ их получения и их применение в качестве лекарственного средства | |
| TWI827646B (zh) | Ptpn11抑制劑 | |
| CN105899505B (zh) | 用于治疗自身免疫病症的吡唑 | |
| US20110003820A1 (en) | Pyrazolopyrimidines, a process for their preparation and their use as medicine | |
| JP5584627B2 (ja) | 置換されたシクロアルキル［ｅ又はｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−セロトニン５−ＨＴ６受容体のアンタゴニスト、その調製の方法及び使用 | |
| JP2011510063A (ja) | ２−アルキルアミノ−３−（アリールスルホニル）−シクロアルキル［ｅ又はｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−セロトニン５−ＨＴ６受容体アンタゴニスト、その調製の方法及び使用 | |
| CN105294737A (zh) | Cdk类小分子抑制剂的化合物及其用途 | |
| WO2012085167A1 (en) | Metabotropic glutamate receptor modulators | |
| JP5563559B2 (ja) | ２−アミノ−３−スルホニル−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピリド−ピリミジン−セロトニン５−ＨＴ６受容体アンタゴニスト、調製のための方法及びその使用 | |
| WO2010068520A2 (en) | Substituted imidazoheterocycle derivatives | |
| JP7436630B2 (ja) | アデノシン受容体拮抗薬 | |
| RU2369600C1 (ru) | ЗАМЕЩЕННЫЕ 4-СУЛЬФОНИЛ-ПИРАЗОЛЫ И 3-СУЛЬФОНИЛ-ПИРАЗОЛО[1,5-a]ПИРИМИДИНЫ - АНТАГОНИСТЫ СЕРОТОНИНОВЫХ5-HT6 РЕЦЕПТОРОВ, АКТИВНЫЙ КОМПОНЕНТ, ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ, ЛЕКАРСТВЕННОЕ СРЕДСТВО И СПОСОБЫ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ | |
| ES2356576T3 (es) | Pirazolopirimidinas, un proceso para su preparación y su uso como medicamento. | |
| RU2572556C2 (ru) | Новые дигидро-оксазолобензодиазепиновые соединения, способ их получения и содержащие их фармацевтические композиции | |
| OA16963A (fr) | Nouveaux dérivés d'indolizine, leur procédé de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent. |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20130804 |