RU2005108999A - Азотсодержащие ароматические производные - Google Patents

Азотсодержащие ароматические производные

Info

Publication number
RU2005108999A
RU2005108999A RU2005108999/04A RU2005108999A RU2005108999A RU 2005108999 A RU2005108999 A RU 2005108999A RU 2005108999/04 A RU2005108999/04 A RU 2005108999/04A RU 2005108999 A RU2005108999 A RU 2005108999A RU 2005108999 A RU2005108999 A RU 2005108999A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
amino
group
carbonyl
indolecarboxamide
hydroxy
Prior art date
Application number
RU2005108999/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2310651C2 (ru
Inventor
Акихико ЦУРУОКА (JP)
Акихико ЦУРУОКА
Томохиро МАЦУСИМА (JP)
Томохиро МАЦУСИМА
Масаюки МАЦУКУРА (JP)
Масаюки МАЦУКУРА
Казуки МИЯЗАКИ (JP)
Казуки МИЯЗАКИ
Кеико ТАКАХАСИ (JP)
Кеико ТАКАХАСИ
Дзюнити КАМАТА (JP)
Дзюнити КАМАТА
Йосио ФУКУДА (JP)
Йосио ФУКУДА
Original Assignee
Эйсай Ко., Лтд. (JP)
Эйсай Ко., Лтд.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Эйсай Ко., Лтд. (JP), Эйсай Ко., Лтд. filed Critical Эйсай Ко., Лтд. (JP)
Publication of RU2005108999A publication Critical patent/RU2005108999A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2310651C2 publication Critical patent/RU2310651C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A61K31/4427—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems
    • A61K31/4439—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems containing a five-membered ring with nitrogen as a ring hetero atom, e.g. omeprazole
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A61K31/445—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine
    • A61K31/4523—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine containing further heterocyclic ring systems
    • A61K31/4545—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine containing further heterocyclic ring systems containing a six-membered ring with nitrogen as a ring hetero atom, e.g. pipamperone, anabasine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/496—Non-condensed piperazines containing further heterocyclic rings, e.g. rifampin, thiothixene or sparfloxacin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
    • A61K31/506—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim not condensed and containing further heterocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/535—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one oxygen as the ring hetero atoms, e.g. 1,2-oxazines
    • A61K31/5375—1,4-Oxazines, e.g. morpholine
    • A61K31/5377—1,4-Oxazines, e.g. morpholine not condensed and containing further heterocyclic rings, e.g. timolol
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/06—Antipsoriatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A61P35/02—Antineoplastic agents specific for leukemia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A61P35/04—Antineoplastic agents specific for metastasis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Ophthalmology & Optometry (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)

Claims (46)

1. Соединение, за исключением N1-циклопропил-5-((2-(((2-хлорэтиламино)карбонил)амино)-4-пиридил)окси)-1H-1-индолкарбоксамида, представленное общей формулой:
Figure 00000001
где X1 представляет собой атом азота или группу, представленную формулой -CR10=, X2 представляет собой атом азота или группу, представленную формулой -CR11= и X1 и X2 не представляют собой атом азота одновременно;
Y представляет собой атом кислорода, атом серы, сульфинильную группу, сульфонильную группу или группу, представленную формулой -NRY- (где RY представляет собой атом водорода или С1-6алкильную группу);
R1 представляет собой необязательно замещенную С1-6алкоксигруппу, необязательно замещенную С6-10арилоксигруппу, группу, представленную формулой -NR12aR12b, группу, представленную формулой:
Figure 00000002
где YA1 и YA2 каждый независимо представляет собой группу, представленную формулой -A10-A11-A12, где A10 представляет собой простую связь или необязательно замещенный С1-6алкилен; A11 представляет собой простую связь, атом кислорода, карбонильную группу или сульфонильную группу; и A12 представляет собой атом водорода, С1-6алкильную группу, С2-6алкенильную группу, С2-6алкинильную группу, С3-8циклоалкильную группу, С6-10арильную группу, 5-10-членную гетероарильную группу, группу, представленную формулой -NRA10RA11, группу, представленную формулой -ORA12, где RA10, RA11 и RA12 каждый независимо представляет собой атом водорода, С1-6алкильную группу или С3-8циклоалкильную группу или группу, представленную формулой:
Figure 00000003
где e равно 1 или 2; Z представляет собой атом кислорода, группу, представленную формулой -CRX7RX8-, или группу, представленную формулой -NRX9-; RX7, RX8 и RX9 каждый независимо представляет собой атом водорода, гидроксильную группу или С1-6алкильную группу; и YA3 представляет собой атом водорода или необязательно замещенную С1-6алкильную группу или группу, представленную формулой:
Figure 00000004
где T1 представляет собой необязательно замещенный 5-10-членный ароматический гетероцикл, который может иметь X в кольце, или необязательно замещенный 3-10-членный гетероцикл, который может иметь X в кольце;
R3, R4, R5, R6, R7, R8, R10 и R11 каждый независимо представляет собой атом водорода, атом галогена, цианогруппу, необязательно замещенную С1-6алкильную группу, необязательно замещенную С2-6алкенильную группу, необязательно замещенную С2-6алкинильную группу, необязательно замещенную С3-8циклоалкильную группу, группу, представленную формулой -CO-R13, группу, представленную формулой -NR14-СО-R13, группу, представленную формулой -SO2-R15, группу, представленную формулой -NR14-SO2-R15, или группу, представленную формулой -NR16aR16b; R9 представляет собой группу, представленную формулой -NR16aR16b, или группу, представленную формулой:
Figure 00000005
где T2 представляет собой необязательно замещенный 5-10-членный ароматический гетероцикл или необязательно замещенный 3-10-членный гетероцикл;
R12a и R12b каждый независимо представляет собой атом водорода, необязательно замещенную С1-6алкильную группу, необязательно замещенную С3-6алкенильную группу, необязательно замещенную С3-6алкинильную группу, необязательно замещенную С3-8циклоалкильную группу, необязательно замещенную 3-10-членную гетероциклическую группу или необязательно замещенную С1-6алкоксигруппу;
R13 представляет собой атом водорода, необязательно замещенную С1-6алкильную группу, необязательно замещенную С2-6алкенильную группу, необязательно замещенную С2-6алкинильную группу, необязательно замещенную С3-8циклоалкильную группу, необязательно замещенную С6-10арильную группу, необязательно замещенную 5-10-членную гетероарильную группу, необязательно замещенную 3-10-членную гетероциклическую группу, необязательно замещенную С1-6алкоксигруппу, необязательно замещенную С6-10арилоксигруппу, группу, представленную формулой -NR12aR12b или группу, представленную формулой:
Figure 00000006
где T2 представляет собой необязательно замещенный 5-10-членный ароматический гетероцикл или необязательно замещенный 3-10-членный гетероцикл;
R2 и R14 каждый независимо представляет собой атом водорода, необязательно замещенную С1-6алкильную группу, необязательно замещенную С2-6алкенильную группу, необязательно замещенную С2-6алкинильную группу, необязательно замещенную С3-8циклоалкильную группу или группу, представленную формулой -CO-R13;
R15 представляет собой необязательно замещенную С1-6алкильную группу, необязательно замещенную С2-6алкенильную группу, необязательно замещенную С2-6алкинильную группу, необязательно замещенную С3-8циклоалкильную группу, необязательно замещенную С6-10арильную группу, необязательно замещенную 5-10-членную гетероарильную группу или необязательно замещенную 3-10-членную гетероциклическую группу;
R16a и R16b каждый независимо представляет собой атом водорода, необязательно замещенную С1-6алкильную группу, необязательно замещенную С3-6алкенильную группу, необязательно замещенную С3-6алкинильную группу, необязательно замещенную С3-8циклоалкильную группу, необязательно замещенную С6-10арильную группу, необязательно замещенную 5-10-членную гетероарильную группу, необязательно замещенную 3-10-членную гетероциклическую группу или необязательно замещенную С1-6алкоксигруппу; и
X представляет собой атом кислорода, атом серы, карбонильную группу, сульфонильную группу, группу, представленную формулой -CRX1RX2-, или группу, представленную формулой -NRX3- (где RX1, RX2 и RX3 каждый независимо представляет собой атом водорода или группу, представленную формулой -A1-A2-A3, где A1 и A2 каждый независимо представляет собой простую связь, необязательно замещенную С1-6алкиленовую группу или карбонильную группу; и A3 представляет собой атом водорода, С3-8циклоалкильную группу, группу, представленную формулой -NRA1RA2, или формулой -ORA3, где RA1, RA2 и RA3 каждый независимо представляет собой атом водорода или С1-6алкильную группу, или необязательно замещенную группу, представленную формулой:
Figure 00000007
где a равно 1 или 2,
его соль или гидрат.
2. Соединение, за исключением N1-циклопропил-5-((2-(((2-хлорэтиламино)карбонил)амино)-4-пиридил)окси)-1H-1-индолкарбоксамида, представленное общей формулой:
Figure 00000008
где X1, X2, Y, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8 и R9 имеют те же самые значения, что и X1, X2, Y, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8 и R9 в п.1, соответственно, его соль или гидрат.
3. Соединение по п.1 или 2, соль соединения или его гидрат, где Y представляет собой атом кислорода, группу, представленную формулой -NH-, или группу, представленную формулой -N(CH3)-.
4. Соединение по п.1 или 2, соль соединения или его гидрат, где Y представляет собой атом кислорода.
5. Соединение по п.1 или 2, соль соединения или его гидрат, где один из X1 и X2 представляет собой группу, представленную формулой -CH=, а другой представляет собой атом азота.
6. Соединение по п.1 или 2, соль соединения или его гидрат, где оба X1 и X2 представляют собой группу, представленную формулой -CH=.
7. Соединение по п.1 или 2, соль соединения или его гидрат, где R3, R4, R5, R6 и R8 представляют собой атом водорода и R7 представляет собой атом водорода, атом галогена или необязательно замещенную С1-6алкильную группу.
8. Соединение по п.1 или 2, соль соединения или его гидрат, где R9 представляет собой группу, представленную формулой -NHR17, где R17 представляет собой необязательно замещенную С1-6алкильную группу, С3-6алкинильную группу, С3-8циклоалкильную группу, необязательно замещенную С6-10арильную группу или необязательно замещенную 5-10-членную гетероарильную группу.
9. Соединение по п.1 или 2, соль соединения или его гидрат, где R9 представляет собой группу, представленную формулой -NR18aR18b, где R18a и R18b каждый независимо представляет собой С1-6алкильную группу.
10. Соединение по п.1 или 2, соль соединения или его гидрат, где R9 представляет собой группу, представленную формулой:
Figure 00000009
где b1 равен 1 или 2; X имеет то же определение, что и X в п.1.
11. Соединение по п.1 или 2, соль соединения или его гидрат, где R9 представляет собой группу, представленную формулой -NHR19, где R19 представляет собой С1-6алкильную группу, С3-6алкинильную группу, С3-8циклоалкильную группу или С6-10арильную группу.
12. Соединение по п.1 или 2, соль соединения или его гидрат, где R3, R4, R5, R6, R7 и R8 каждый представляет собой атом водорода.
13. Соединение по п.1 или 2, соль соединения или его гидрат, где R2 представляет собой атом водорода.
14. Соединение по п.1 или 2, соль соединения или его гидрат, где R9 представляет собой группу, представленную формулой -NHR20, где R20 представляет собой метильную группу, этильную группу или циклопропильную группу.
15. Соединение по п.1 или 2, соль соединения или его гидрат, где R9 представляет собой группу, представленную формулой -NH(CH3).
16. Соединение по п.1 или 2, соль соединения или его гидрат, где R1 представляет собой дополнительно необязательно замещенную группу, представленную формулой:
Figure 00000010
где b2 равен 0, 1 или 2; и X имеет то же определение, что и X в п.1.
17. Соединение по п.1 или 2, соль соединения или его гидрат, где R1 представляет собой группу, представленную формулой:
Figure 00000011
где X имеет то же определение, что и X в п.1.
18. Соединение по п.17, соль соединения или его гидрат, где X в формуле (IV) представляет собой атом кислорода.
19. Соединение по п.17, соль соединения или его гидрат, где X в формуле (IV) представляет собой группу, представленную формулой:
Figure 00000012
где RX4 представляет собой атом водорода или группу, представленную формулой -A4-A5-A6, где A4 и A5 каждый независимо представляет собой простую связь, необязательно замещенную С1-6алкиленовую или карбонильную группу; и A6 представляет собой атом водорода, С3-8циклоалкильную группу или группу, представленную формулой -NRA4RA5, или формулой -ORA6, где RA4, RA5 и RA6 каждый независимо представляет собой атом водорода или С1-6алкильную группу.
20. Соединение по п. 17, соль соединения или его гидрат, где X в формуле (IV) представляет собой группу, представленную формулой:
Figure 00000013
где RX5 и RX6 каждый независимо представляет собой атом водорода или группу, представленную формулой -A7-A8-A9, где A7 и A8 каждый независимо представляет собой простую связь, необязательно замещенную С1-6алкиленовую группу или карбонильную группу; и A9 представляет собой атом водорода, С3-8циклоалкильную группу, группу, представленную формулой -NRA7RA8, или формулой -ORA9, где RA7, RA8 и RA9 каждый независимо представляет собой атом водорода или С1-6алкильную группу или группу, представленную формулой:
Figure 00000014
где c1 равен 0, 1 или 2.
21. Соединение по п.20, соль соединения или его гидрат, где один из RX5 и RX6 в формуле (VI) представляет собой гидроксильную группу, а другой представляет собой атом водорода или С1-6алкильную группу.
22. Соединение по п.20, соль соединения или его гидрат, где один из RX5 и RX6 в формуле (VI) представляет собой атом водорода, а другой представляет собой группу, представленную формулой:
Figure 00000015
где c2 равен 1 или 2.
23. Соединение по п.1 или 2, соль соединения или его гидрат, где R1 представляет собой группу, представленную формулой:
Figure 00000016
где RX51 и RX61 каждый независимо представляет собой атом водорода или группу, представленную формулой -A71-A81-A91, где A71 и A81 каждый независимо представляет собой простую связь, необязательно замещенную С1-6алкиленовую группу или карбонильную группу; и A91 представляет собой атом водорода, С3-8циклоалкильную группу, группу, представленную формулой -NRA71RA81, или формулой -ORA91, где RA71, RA81 и RA91 каждый независимо представляет собой атом водорода или С1-6алкильную группу) или группу, представленную формулой:
Figure 00000017
где c11 равен 0, 1 или 2.
24. Соединение по п.1 или 2, соль соединения или его гидрат, где R1 представляет собой группу, представленную формулой:
Figure 00000018
где YA1 и YA2 каждый независимо представляет собой группу, представленную формулой -A10-A11-A12, где A10 представляет собой простую связь или необязательно замещенную С1-6алкиленовую группу; A11 представляет собой простую связь, атом кислорода, карбонильную группу или сульфонильную группу; и A12 представляет собой атом водорода, С1-6алкильную группу, С2-6алкенильную группу, С2-6алкинильную группу, С3-8циклоалкильную группу, С6-10арильную группу, 5-10-членную гетероарильную группу, группу, представленную формулой -NRA10RA11 или формулой -ORA12 (где RA10, RA11 и RA12 каждый независимо представляет собой атом водорода, С1-6алкильную группу или С3-8циклоалкильную группу) или группу, представленную формулой:
Figure 00000019
где e равен 1 или 2; а Z представляет собой атом кислорода или группу, представленную формулой -CRX7RX8 или группой -NRX9-, где RX7, RX8 и RX9 каждый независимо представляет собой атом водорода, гидроксильную группу или С1-6алкильную группу; и YA3 представляет собой атом водорода или необязательно замещенную С1-6алкильную группу.
25. Соединение по п.24, соль соединения или его гидрат, где один из YA1 и YA2 в формуле (VIII) представляет собой атом водорода, а другой представляет собой группу, представленную формулой -(CH2)2-A13-A14, где A13 представляет собой простую связь, карбонильную группу или сульфонильную группу; и A14 представляет собой С1-6алкильную группу, группу, представленную формулой -NRA13RA14, где RA13 и RA14 каждый независимо представляет собой атом водорода, С1-6алкильную группу или С3-8циклоалкильную группу или группу, представленную формулой:
Figure 00000020
где e и Z имеют то же значение, что и e и Z в п. 24, соответственно; и YA3 в формуле (VIII) представляет собой атом водорода.
26. Соединение по п.1 или 2, соль соединения или его гидрат, где R1 представляет собой группу, представленную формулами:
Figure 00000021
причем каждый из указанных выше членов необязательно замещен группой, выбранной из группы заместителей альфа,
где группа заместителей альфа представляет собой группу, состоящую из атома галогена, гидроксильной группы, тиоловой группы, нитрогруппы, цианогруппы, карбоксильной группы, аминогруппы, С1-6алкильной группы, С3-8циклоалкильной группы и группы, представленной формулами:
где RN1 и RN2 каждый независимо представляет собой атом водорода или С1-6алкильную группу.
27. Соединение по п.1 или 2, соль соединения или его гидрат, где R1 представляет собой группу, представленную формулами:
Figure 00000023
28. Соединение по п.1 или 2, соль соединения или его гидрат, где R1 представляет собой группу, представленную формулами:
Figure 00000024
29. Соединение по п.1 или 2, соль соединения или его гидрат, где R1 представляет собой группу, представленную формулами:
Figure 00000025
30. Соединение по п.1 или 2, соль соединения или его гидрат, где соединение представлено общей формулой:
Figure 00000026
(где R1 представляет собой группу, представленную формулами:
Figure 00000027
причем каждый из указанных выше членов необязательно замещен группой, выбранной из группы заместителей бета,
где группа заместителей бета представляет собой группу, состоящую из гидроксильной группы, С1-6алкильной группы, С3-8циклоалкильной группы и группы, представленной формулами:
Figure 00000028
где RN1 и RN2 каждый независимо представляет собой атом водорода или С1-6алкильную группу; и R9 представляет собой группу, представленную формулой -NHR20, где R20 представляет собой метильную группу, этильную группу или циклопропильную группу.
31. Соединение по п.1, соль соединения или его гидрат, где соединение представляет собой соединение, выбранное из группы, включающей
(1) N1-этил-5-(2-((метоксиламино)карбонил)амино-4-пиримидил)окси-1H-индолкарбоксамид,
(2) метиламид 5-(6-(3-(3-диэтиламинопропиламино)уреидо)пиримидин-4-илокси)-1H-индол-1-карбоновой кислоты,
(3) метиламид 5-(6-(((4-гидроксипиперидин-1-ил)карбонил)амино)-пиримидин-4-илокси)-1H-индол-1-карбоновой кислоты,
(4) метиламид 5-(6-((4-пирролидин-1-ил)пиперидин-1-ил)карбониламино)пиримидин-4-илокси)-1H-индол-1-карбоновой кислоты,
(5) метиламид 5-(2-(3-((1R)-1-карбамоил-2-фенилэтил)уреидо)пиридин-4-илокси)-1H-индол-1-карбоновой кислоты,
(6) метиламид 5-(2-(3-((1S)-1-карбамоил-2-фенилэтил)уреидо)пиридин-4-илокси)-1H-индол-1-карбоновой кислоты,
(7) метиламид 5-(2-(3-(2-оксо-2-(пирролидин-1-ил)этил)уреидо)пиридин-4-илокси)-1H-индол-1-карбоновой кислоты,
(8) метиламид 5-(2-(3-(2-(4-гидрокси-4-метилпиперидин-1-ил)-2-оксоэтил)уреидо)пиридин-4-илокси)-1H-индол-1-карбоновой кислоты,
(9) метиламид 5-(2-(3-((1S)-1-карбамоилэтил)уреидо)пиридин-4-илокси)-1H-индол-1-карбоновой кислоты,
(10) метиламид 5-(2-(3-((1S)-1-карбамоил-3-метилбутил)уреидо)пиридин-4-илокси)-1H-индол-1-карбоновой кислоты,
(11) метиламид 5-(2-(3-карбамоилметилуреидо)пиридин-4-илокси)-1H-индол-1-карбоновой кислоты,
(12) метиламид 5-(2-(3-циклопропилкарбамоилметилуреидо)пиридин-4-илокси)-1H-индол-1-карбоновой кислоты,
(13) метиламид 5-(2-(3-((1S)-1-карбамоил-2-гидроксиэтил)уреидо)пиридин-4-илокси)-1H-индол-1-карбоновой кислоты,
(14) метиламид 5-(2-(3-((1R)-1-карбамоил-2-гидроксиэтил)уреидо)пиридин-4-илокси)-1H-индол-1-карбоновой кислоты,
(15) диамид (2S)-2-(3-(4-(1-метилкарбамоил-1H-индол-5-илокси)пиридин-2-ил)уреидо)-1,5-пентандикарбоновой кислоты,
(16) (2S)-2-(3-(4-(1-метилкарбамоил-1H-индол-5-илокси)пиридин-2-ил)уреидо)сукцинамид,
(17) метиламид 5-(2-(3-((1S)-1-циклопропилкарбамоил-2-гидроксиэтил)уреидо)пиридин-4-илокси)-1H-индол-1-карбоновой кислоты,
(18) метиламид 5-(2-(3-((1S)-1-гидроксиметил-2-оксо-2-пирролидин-1-илэтил)уреидо)пиридин-4-илокси)-1H-индол-1-карбоновой кислоты,
(19) метиламид 5-(2-(3-((1R)-1-гидроксиметил-2-оксо-2-пирролидин-1-илэтил)уреидо)пиридин-4-илокси)-1H-индол-1-карбоновой кислоты,
(20) метиламид 5-(2-(3-((1S)-1-гидроксиметил-2-оксо-2-пиперидин-1-илэтил)уреидо)пиридин-4-илокси)-1H-индол-1-карбоновой кислоты,
(21) метиламид 5-(2-(3-((1R)-1-гидроксиметил-2-оксо-2-пиперидин-1-илэтил)уреидо)пиридин-4-илокси)-1H-индол-1-карбоновой кислоты,
(22) метиламид 5-(2-(3-((1S)-1-гидроксиметил-2-(4-гидроксипиперидин-1-ил)-2-оксоэтил)уреидо)пиридин-4-илокси)-1H-индол-1-карбоновой кислоты,
(23) метиламид 5-(2-(3-((1S)-1-гидроксиметил-2-(морфолин-4-ил)-2-оксоэтил)уреидо)пиридин-4-илокси)-1H-индол-1-карбоновой кислоты,
(24) метиламид 5-(2-(3-(2-циклопропилкарбамоилэтил)уреидо)пиридин-4-илокси)-1H-индол-1-карбоновой кислоты,
(25) метиламид 5-(2-(3-(3-оксо-3-(пирролидин-1-ил)пропил)уреидо)пиридин-4-илокси)-1H-индол-1-карбоновой кислоты,
(26) метиламид 5-(2-(3-(3-(4-гидрокси-4-метилпиперидин-1-ил)-3-оксопропил)уреидо)пиридин-4-илокси)-1H-индол-1-карбоновой кислоты,
(27) N1-этил-5-(2-(((2-этоксиэтил)амино)карбонил)амино-4-пиридил)окси-1H-1-индолкарбоксамид,
(28) N1-метил-5-(2-((4-(2-гидрокси-2-метилпропионил)пиперазин-1-ил)карбонил)амино-4-пиридил)окси-1H-1-индолкарбоксамид,
(29) N1-метил-5-(2-((3-(диэтиламино)пропиламино)карбонил)амино-4-пиридил)окси-1H-1-индолкарбоксамид,
(30) N1-метил-5-(2-(((3-(4-гидроксипиперидин)пропил)амино)карбонил)амино-4-пиридил)окси-1H-1-индолкарбоксамид,
(31) N1-метил-5-(2-(((3-(4-метилпиперазин-1-ил)пропил)амино)карбонил)амино-4-пиридил)окси-1H-1-индолкарбоксамид,
(32) метиламид 5-(2-(3-(4-оксо-4-(пирролидин-1-ил)бутил)уреидо)пиридин-4-илокси)-1H-индол-1-карбоновой кислоты,
(33) метиламид 5-(2-(3-(3-(циклопропилкарбамоил)пропил)уреидо)пиридин-4-илокси)-1H-индол-1-карбоновой кислоты,
(34) метиламид 5-(2-(3-(4-(4-гидрокси-4-метилпиперидин-1-ил)-4-оксобутил)уреидо)пиридин-4-илокси)-1H-индол-1-карбоновой кислоты,
(35) метиламид 5-(2-(3-(3-(диэтилкарбамоил)пропил)уреидо)пиридин-4-илокси)-1H-индол-1-карбоновой кислоты,
(36) метиламид 5-(2-(3-(3-(метилкарбамоил)пропил)уреидо)пиридин-4-илокси)-1H-индол-1-карбоновой кислоты,
(37) N1-метил-5-(2-(пирролидин-1-илкарбонил)амино-4-пиридил)окси-1H-1-индолкарбоксамид,
(38) N1-метил-5-(2-(пиперидин-1-илкарбонил)амино-4-пиридил)окси-1H-1-индолкарбоксамид,
(39) N1-метил-5-(2-((4-гидроксипиперидин)карбонил)амино-4-пиридил)окси-1H-1-индолкарбоксамид,
(40) N1-метил-5-(2-(4-оксопиперидин-1-илкарбонил)амино-4-пиридил)окси-1H-1-индолкарбоксамид,
(41) метиламид 5-(2-(((4-гидрокси-4-метилпиперидин-1-ил)карбонил)амино)пиридин-4-илокси)-1H-индол-1-карбоновой кислоты,
(42) N1-метил-5-(2-((4-(1-гидрокси-1-метилэтил)пиперидин)карбонил)амино-4-пиридил)окси-1H-1-индолкарбоксамид,
(43) метиламид 5-(2-(((4-(3-метилкарбамоилпропил)пиперидин-1-ил)карбонил)амино)пиридин-4-илокси)-1H-индол-1-карбоновой кислоты,
(44) метиламид 5-(2-(((4-(3-карбамоилпропил)пиперидин-1-ил)карбонил)амино)пиридин-4-илокси)-1H-индол-1-карбоновой кислоты,
(45) метиламид 5-(2-((4-((пирролидин-1-ил)карбонил)пиперидин-1-ил)карбониламино)пиридин-4-илокси)-1H-индол-1-карбоновой кислоты,
(46) N1-метил-5-(2-(((4-(пирролидин-1-ил)пиперидин-1-ил)карбонил)амино)пиридин-4-илокси)-1H-1-индолкарбоксамид,
(47) N1-метил-5-(2-(((4-(пиперидин-1-ил)пиперидин-1-ил)карбонил)амино)пиридин-4-илокси)-1H-1-индолкарбоксамид,
(48) N1-метил-5-(2-((4-этилпиперазин-1-ил)карбонил)амино-4-пиридил)окси-1H-1-индолкарбоксамид,
(49) N1-метил-5-(2-((4-(2-гидроксиэтил)пиперазин-1-ил)карбонил)амино-4-пиридил)окси-1H-1-индолкарбоксамид,
(50) N1-метил-5-(2-((3-метилсульфонилпропиламино)карбонил)амино-4-пиридил)окси-1H-1-индолкарбоксамид,
(51) N1-метил-5-(2-((4-(2-диметиламиноацетил)пиперазин-1-ил)карбонил)амино-4-пиридил)окси-1H-1-индолкарбоксамид,
(52) N1-метил-5-(2-((4-циклогексилпиперазин-1-ил)карбонил)амино-4-пиридил)окси-1H-1-индолкарбоксамид,
(53) N4-(4-(1-(метиламино)карбонил-1H-5-индолил)окси-2-пиридил)-4-морфолинкарбоксамид,
(54) N1-метил-5-(2-((1,1-диоксотиоморфолин-4-илкарбонил)амино)пиридин-4-илокси)-1H-1-индолкарбоксамид,
(55) этиламид 5-(2-(3-((1R)-1-гидроксиметил-2-оксо-2-пирролидин-1-илэтил)уреидо)пиридин-4-илокси)-1H-индол-1-карбоновой кислоты,
(56)этиламид 5-(2-(3-((1S)-1-гидроксиметил-2-оксо-2-пирролидин-1-илэтил)уреидо)пиридин-4-илокси)-1H-индол-1-карбоновой кислоты,
(57) этиламид 5-(2-(3-((1R)-1-гидроксиметил-2-оксо-2-пиперидин-1-илэтил)уреидо)пиридин-4-илокси)-1H-индол-1-карбоновой кислоты,
(58) этиламид 5-(2-(3-((1S)-1-гидроксиметил-2-оксо-2-пиперидин-1-илэтил)уреидо)пиридин-4-илокси)-1H-индол-1-карбоновой кислоты,
(59) этиламид 5-(2-(3-(2-(4-гидрокси-4-метилпиперидин-1-ил)-2-оксоэтил)уреидо)пиридин-4-илокси)-1H-индол-1-карбоновой кислоты,
(60) N1-этил-5-(2-((((1-метил-4-пиперидил)метил)амино)карбонил)амино-4-пиридил)окси-1H-1-индолкарбоксамид,
(61) N1-этил-5-(2-(((2-(диэтиламино)этил)амино)карбонил)амино-4-пиридил)окси-1H-1-индолкарбоксамид,
(62) N1-этил-5-(2-(((2-(морфолин-4-ил)этил)амино)карбонил)амино-4-пиридил)окси-1H-1-индолкарбоксамид,
(63) N1-этил-5-(2-(((2-(4-гидроксипиперидин)этил)амино)карбонил)амино-4-пиридил)окси-1H-1-индолкарбоксамид,
(64) N1-метил-5-(2-(((2-(4-гидроксипиперидин)этил)амино)карбонил)амино-4-пиридил)окси-1H-1-индолкарбоксамид,
(65) N1-этил-5-(2-((3-(диэтиламино)пропиламино)карбонил)амино-4-пиридил)окси-1H-1-индолкарбоксамид,
(66) N1-этил-5-(2-(((3-(морфолин-4-ил)пропил)амино)карбонил)амино-4-пиридил)окси-1H-1-индолкарбоксамид,
(67) N1-этил-5-(2-(((3-(4-метилпиперазин-1-ил)пропил)амино)карбонил)амино-4-пиридил)окси-1H-1-индолкарбоксамид,
(68) N1-циклопропил-5-(2-(((4-(пирролидин-1-ил)пиперидин-1-ил)карбонил)амино)пиридин-4-илокси)-1H-1-индолкарбоксамид,
(69) циклопропиламид 5-(2-(3-((1R)-1-гидроксиметил-2-оксо-2-пирролидин-1-илэтил)уреидо)пиридин-4-илокси)-1H-индол-1-карбоновой кислоты,
(70) циклопропиламид 5-(2-(3-((1S)-1-гидроксиметил-2-оксо-2-пирролидин-1-илэтил)уреидо)пиридин-4-илокси)-1H-индол-1-карбоновой кислоты,
(71) циклопропиламид 5-(2-(3-(2-оксо-2-(пирролидин-1-ил)этил)уреидо)пиридин-4-илокси)-1H-индол-1-карбоновой кислоты,
(72) циклопропиламид 5-(2-(3-(3-оксо-3-(пирролидин-1-ил)пропил)уреидо)пиридин-4-илокси)-1H-индол-1-карбоновой кислоты,
(73) циклопропиламид 5-(2-(3-((1R)-1-гидроксиметил-2-оксо-2-пиперидин-1-илэтил)уреидо)пиридин-4-илокси)-1H-индол-1-карбоновой кислоты,
(74) циклопропиламид 5-(2-(3-((1S)-1-гидроксиметил-2-оксо-2-пиперидин-1-илэтил)уреидо)пиридин-4-илокси)-1H-индол-1-карбоновой кислоты,
(75) N1-фенил-5-(2-(((3-(диэтиламино)пропил)амино)карбонил)амино-4-пиридил)окси-1H-1-индолкарбоксамид,
(76) N1-фенил-5-(2-(((3-(4-метилпиперазин-1-ил)пропил)амино)карбонил)амино-4-пиридил)окси-1H-1-индолкарбоксамид,
(77) N1-этил-5-(2-(((4-(пирролидин-1-ил)пиперидин-1-ил)карбонил)амино)пиридин-4-илокси)-1H-1-индолкарбоксамид,
(78) этиламид 5-(2-(((4-гидрокси-4-метилпиперидин-1-ил)карбонил)амино)пиридин-4-илокси)-1H-индол-1-карбоновой кислоты,
(79) N1-этил-5-(2-((4-гидроксипиперидин-1-ил)карбонил)амино-4-пиридил)окси-1H-1-индолкарбоксамид,
(80) N1-этил-5-(2-(пиперидин-1-илкарбонил)амино-4-пиридил)окси-1H-1-индолкарбоксамид,
(81) N1-этил-5-((2-((пирролидин-1-илкарбонил)амино)-4-пиридил)окси)-1H-1-индолкарбоксамид,
(82) N4-(4-((1-(этиламино)карбонил-1H-5-индолил)окси)-2-пиридил)-4-морфолинкарбоксамид,
(83) N1-этил-5-(2-((1,1-диоксотиоморфолин-4-илкарбонил)амино)пиридин-4-илокси)-1H-1-индолкарбоксамид,
(84) N1-этил-5-(2-((метоксиламино)карбонил)амино-4-пиридил)окси-1H-1-индолкарбоксамид,
(85) N1-циклопропил-5-(2-((4-гидроксипиперидин)карбонил)амино-4-пиридил)окси-1H-1-индолкарбоксамид,
(86) N1-циклопропил-5-(2-(((4-гидрокси-4-метилпиперидин-1-ил)карбонил)амино)пиридин-4-илокси)-1H-1-индолкарбоксамид,
(87) N4-(4-(1-(циклопропиламино)карбонил-1H-5-индолил)окси-2-пиридил)-4-морфолинкарбоксамид,
(88) N1-циклопропил-5-(2-((пирролидин-1-илкарбонил)амино)-4-пиридил)окси-1H-1-индолкарбоксамид,
(89) N1-циклопропил-5-(2-(пиперидин-1-илкарбонил)амино-4-пиридил)окси-1H-1-индолкарбоксамид,
(90) N4-(4-(1-(циклопентиламино)карбонил-1H-5-индолил)окси-2-пиридил)-4-морфолинкарбоксамид,
(91) циклопентиламид 5-(2-(((4-гидроксипиперидин-1-ил)карбонил)амино)пиридин-4-илокси)-1H-индол-1-карбоновой кислоты,
(92) N1-циклопентил-5-(2-((4-(пирролидин-1-ил)пиперидин-1-илкарбонил)амино)пиридин-4-илокси)-1H-1-индолкарбоксамид,
(93) N1-(3-метилбутил)-5-(2-(((4-(пирролидин-1-ил)пиперидин-1-ил)карбонил)амино)пиридин-4-илокси)-1H-1-индолкарбоксамид,
(94) N1-(3-метилбутил)-5-(2-((4-гидроксипиперидин)карбонил)амино-4-пиридил)окси-1H-1-индолкарбоксамид,
(95) N4-(4-(1-((3-метилбутил)амино)карбонил-1H-5-индолил)окси-2-пиридил)-4-морфолинкарбоксамид,
(96) N1-(1-этилпропил)-5-(2-(((4-(пирролидин-1-ил)пиперидин-1-ил)карбонил)амино)пиридин-4-илокси)-1H-1-индолкарбоксамид,
(97) N1-(1-этилпропил)-5-(2-((4-гидроксипиперидин)карбонил)амино-4-пиридил)окси-1H-1-индолкарбоксамид,
(98) N4-(4-(1-((1-этилпропил)амино)карбонил-1H-5-индолил)окси-2-пиридил)-4-морфолинкарбоксамид,
(99) N4-(4-(1-((1-пентил)амино)карбонил-1H-5-индолил)окси-2-пиридил)-4-морфолинкарбоксамид,
(100) N1-(1-пентил)-5-(2-(((4-гидроксипиперидин-1-ил)карбонил)амино)пиридин-4-илокси)-1H-1-индолкарбоксамид,
(101) N1-(1-пентил)-5-(2-((4-(пирролидин-1-ил)пиперидин-1-илкарбонил)амино)пиридин-4-илокси)-1H-1-индолкарбоксамид,
(102) N1-метил-3-хлор-5-(2-(((3-(диэтиламино)пропил)амино)карбонил)амино-4-пиридил)окси-1H-1-индолкарбоксамид,
(103) N1-метил-3-хлор-5-(2-((4-(пирролидин-1-ил)пиперидин)карбонил)амино-4-пиридил)окси-1H-1-индолкарбоксамид,
(104) N1-метил-3-хлор-5-(2-((4-гидроксипиперидин)карбонил)амино-4-пиридил)окси-1H-1-индолкарбоксамид,
(105) N1-метил-3-хлор-5-(2-(((3-(4-гидроксипиперидин)пропил)амино)карбонил)амино-4-пиридил)окси-1H-1-индолкарбоксамид,
(106) N1-метил-3-хлор-5-(2-((4-(2-гидроксиэтил)пиперазин-1-ил)карбонил)амино-4-пиридил)окси-1H-1-индолкарбоксамид,
(107) N4-(4-(3-хлор-1-(метиламино)карбонил-1H-5-индолил)окси-2-пиридил)-4-морфолинкарбоксамид,
(108) N1-метил-3-хлор-5-(2-((4-этилпиперазин-1-ил)карбонил)амино-4-пиридил)окси-1H-1-индолкарбоксамид,
(109) N1-этил-3-хлор-5-(2-((4-гидроксипиперидин)карбонил)амино-4-пиридил)окси-1H-1-индолкарбоксамид,
(110) N1-этил-3-хлор-5-(2-(((3-(4-гидроксипиперидин)пропил)амино)карбонил)амино-4-пиридил)окси-1H-1-индолкарбоксамид,
(111) N1-этил-3-хлор-5-(2-(((3-(диэтиламино)пропил)амино)карбонил)амино-4-пиридил)окси-1H-1-индолкарбоксамид,
(112) N1,3-диметил-5-(2-((4-гидроксипиперидин)карбонил)амино-4-пиридил)окси-1H-1-индолкарбоксамид,
(113) N1,3-диметил-5-(2-((4-(пирролидин-1-ил)пиперидин)карбонил)амино-4-пиридил)окси-1H-1-индолкарбоксамид,
(114) N1-циклопропил-5-(2-((4-гидроксипиперидин)карбонил)амино-4-пиридил)окси-3-метил-1H-1-индолкарбоксамид,
(115) N1-циклопропил-5-(2-((4-(2-гидроксиэтил)пиперазин-1-ил)карбонил)амино-4-пиридил)окси-3-метил-1H-1-индолкарбоксамид,
(116) N1-метил-5-(2-((метиламино)карбонил)амино-4-пиридил)окси-1H-1-индолкарбоксамид,
(117) N1-метил-5-(2-((диэтиламино)карбонил)амино-4-пиридил)окси-1H-1-индолкарбоксамид,
(118) N1-(2-пропинил)-5-(2-((пирролидин-1-ил)карбонил)амино-4-пиридил)окси-1H-1-индолкарбоксамид;
(119) N1-метил-5-(2-(азетидин-1-илкарбонил)амино-4-пиридил)окси-1H-1-индолкарбоксамид,
(120) N1-этил-5-(2-(азетидин-1-илкарбонил)амино-4-пиридил)окси-1H-1-индолкарбоксамид,
(121) N1-циклопропил-5-(2-(азетидин-1-илкарбонил)амино-4-пиридил)окси-1H-1-индолкарбоксамид,
(122) N1-метил-5-(2-(((4-(морфолин-4-ил)пиперидин-1-ил)карбонил)амино)пиридин-4-илокси)-1H-1-индолкарбоксамид,
(123) N1-метил-5-(2-(((4-(азетидин-1-ил)пиперидин-1-ил)карбонил)амино)пиридин-4-илокси)-1H-1-индолкарбоксамид,
(124) N1-метил-5-(2-(((4-(диэтиламино)пиперидин-1-ил)карбонил)амино)пиридин-4-илокси)-1H-1-индолкарбоксамид,
(125) N1-метил-5-(2-(((4-(4-гидроксипиперидин-1-ил)пиперидин-1-ил)карбонил)амино)пиридин-4-илокси)-1H-1-индолкарбоксамид; и
(126) N1-пропил-5-(2-(пирролидин-1-илкарбонил)амино-4-пиридил)окси-1H-1-индолкарбоксамид.
32. Соединение по п.1, соль соединения или его гидрат, где соединение представляет собой соединение, выбранное из группы, включающей
(1) метиламид 5-(2-(3-(2-оксо-2-(пирролидин-1-ил)этил)уреидо)пиридин-4-илокси)-1H-индол-1-карбоновой кислоты,
(2) метиламид 5-(2-(3-карбамоилметилуреидо)пиридин-4-илокси)-1H-индол-1-карбоновой кислоты,
(3) метиламид 5-(2-(3-((1S)-1-гидроксиметил-2-оксо-2-пирролидин-1-илэтил)уреидо)пиридин-4-илокси)-1H-индол-1-карбоновой кислоты,
(4) N1-метил-5-(2-((4-(2-гидрокси-2-метилпропионил)пиперазин-1-ил)карбонил)амино-4-пиридил)окси-1H-1-индолкарбоксамид,
(5) метиламид 5-(2-(3-(4-оксо-4-(пирролидин-1-ил)бутил)уреидо)пиридин-4-илокси)-1H-индол-1-карбоновой кислоты,
(6) метиламид 5-(2-(3-(3-(циклопропилкарбамоил)пропил)уреидо)пиридин-4-илокси)-1H-индол-1-карбоновой кислоты,
(7) метиламид 5-(2-(3-(4-(4-гидрокси-4-метилпиперидин-1-ил)-4-оксобутил)уреидо)пиридин-4-илокси)-1H-индол-1-карбоновой кислоты,
(8) метиламид 5-(2-(3-(3-(метилкарбамоил)пропил)уреидо)пиридин-4-илокси)-1H-индол-1-карбоновой кислоты,
(9) N1-метил-5-(2-(пирролидин-1-илкарбонил)амино-4-пиридил)окси-1H-1-индолкарбоксамид,
(10) N1-метил-5-(2-((4-гидроксипиперидин)карбонил)амино-4-пиридил)окси-1H-1-индолкарбоксамид,
(11) N1-метил-5-(2-(4-оксопиперидин-1-илкарбонил)амино-4-пиридил)окси-1H-1-индолкарбоксамид,
(12) метиламид 5-(2-(((4-гидрокси-4-метилпиперидин-1-ил)карбонил)амино)пиридин-4-илокси)-1H-индол-1-карбоновой кислоты,
(13) метиламид 5-(2-(((4-(3-метилкарбамоилпропил)пиперидин-1-ил)карбонил)амино)пиридин-4-илокси)-1H-индол-1-карбоновой кислоты,
(14) метиламид 5-(2-(((4-(3-карбамоилпропил)пиперидин-1-ил)карбонил)амино)пиридин-4-илокси)-1H-индол-1-карбоновой кислоты,
(15) N1-метил-5-(2-(((4-(пирролидин-1-ил)пиперидин-1-ил)карбонил)амино)пиридин-4-илокси)-1H-1-индолкарбоксамид,
(16) N1-метил-5-(2-(((4-(пиперидин-1-ил)пиперидин-1-ил)карбонил)амино)пиридин-4-илокси)-1H-1-индолкарбоксамид,
(17) N1-метил-5-(2-((3-метилсульфонилпропиламино)карбонил)амино-4-пиридил)окси-1H-1-индолкарбоксамид,
(18) N4-(4-(1-(метиламино)карбонил-1H-5-индолил)окси-2-пиридил)-4-морфолинкарбоксамид,
(19) N1-циклопропил-5-(2-(((4-(пирролидин-1-ил)пиперидин-1-ил)карбонил)амино)пиридин-4-илокси)-1H-1-индолкарбоксамид,
(20) этиламид 5-(2-(((4-гидрокси-4-метилпиперидин-1-ил)карбонил)амино)пиридин-4-илокси)-1H-индол-1-карбоновой кислоты,
(21) N1-этил-5-(2-((4-гидроксипиперидин-1-ил)карбонил)амино-4-пиридил)окси-1H-1-индолкарбоксамид,
(22) N1-этил-5-((2-((пирролидин-1-илкарбонил)амино)-4-пиридил)окси)-1H-1-индолкарбоксамид,
(23) N4-(4-((1-(этиламино)карбонил-1H-5-индолил)окси)-2-пиридил)-4-морфолинкарбоксамид,
(24) N1-циклопропил-5-(2-((пирролидин-1-илкарбонил)амино)-4-пиридил)окси-1H-1-индолкарбоксамид,
(25) N1-метил-3-хлор-5-(2-((4-гидроксипиперидин)карбонил)амино-4-пиридил)окси-1H-1-индолкарбоксамид,
(26) N1-метил-5-(2-((метиламино)карбонил)амино-4-пиридил)окси-1H-1-индолкарбоксамид,
(27) N1-метил-5-(2-((диэтиламино)карбонил)амино-4-пиридил)окси-1H-1-индолкарбоксамид,
(28) N1-(2-пропинил)-5-(2-((пирролидин-1-ил)карбонил)амино-4-пиридил)окси-1H-1-индолкарбоксамид,
(29) N1-метил-5-(2-(азетидин-1-илкарбонил)амино-4-пиридил)окси-1H-1-индолкарбоксамид,
(30) N1-этил-5-(2-(азетидин-1-илкарбонил)амино-4-пиридил)окси-1H-1-индолкарбоксамид,
(31) N1-циклопропил-5-(2-(азетидин-1-илкарбонил)амино-4-пиридил)окси-1H-1-индолкарбоксамид,
(32) N1-метил-5-(2-(((4-(морфолин-4-ил)пиперидин-1-ил)карбонил)амино)пиридин-4-илокси)-1H-1-индолкарбоксамид,
(33) N1-метил-5-(2-(((4-(азетидин-1-ил)пиперидин-1-ил)карбонил)амино)пиридин-4-илокси)-1H-1-индолкарбоксамид,
(34) N1-метил-5-(2-(((4-(диэтиламино)пиперидин-1-ил)карбонил)амино)пиридин-4-илокси)-1H-1-индолкарбоксамид,
(35) N1-метил-5-(2-(((4-(4-гидроксипиперидин-1-ил)пиперидин-1-ил)карбонил)амино)пиридин-4-илокси)-1H-1-индолкарбоксамид; и
(36) N1-пропил-5-(2-(пирролидин-1-илкарбонил)амино-4-пиридил)окси-1H-1-индолкарбоксамид.
33. Соединение по п.1, соль соединения или его гидрат, где соединение представляет собой соединение, выбранное из группы, включающей
(1) метиламид 5-(2-(((4-гидрокси-4-метилпиперидин-1-ил)карбонил)амино)пиридин-4-илокси)-1H-индол-1-карбоновой кислоты,
(2) N1-метил-5-(2-((4-гидроксипиперидин)карбонил)амино-4-пиридил)окси-1H-1-индолкарбоксамид,
(3) N1-метил-5-(2-(((4-(пирролидин-1-ил)пиперидин-1-ил)карбонил)амино)пиридин-4-илокси)-1H-1-индолкарбоксамид,
(4) N1-метил-5-(2-(((4-(пиперидин-1-ил)пиперидин-1-ил)карбонил)амино)пиридин-4-илокси)-1H-1-индолкарбоксамид; и
(5) N4-(4-(1-(метиламино)карбонил-1H-5-индолил)окси-2-пиридил)-4-морфолинкарбоксамид.
34. Фармацевтическая композиция, включающая соединение по любому из пп.1-33 и фармацевтически приемлемый адъювант.
35. Агент для лечения или профилактики заболевания, при котором эффективно ингибирование ангиогенеза, включающий в качестве активного ингредиента соединение по любому из пп.1-33, его соль или его гидрат.
36. Агент по п.35, представляющий собой ингибитор ангиогенеза.
37. Агент по п.35, где заболевание является опухолью.
38. Агент по п.37, где опухоль представляет собой рак поджелудочной железы, рак желудка, рак ободочной кишки, рак молочной железы, рак простаты, рак легких, рак почки, рак мозга, рак крови или рак яичников.
39. Агент по п.35 для лечения гемангиомы.
40. Агент по п.35, представляющий собой ингибитор метастазов рака.
41. Агент по п.35 для лечения неоваскуляризации сетчатки или диабетической ретинопатии.
42. Агент по п.35 для лечения воспалительного заболевания.
43. Агент по п.42, где воспалительное заболевание представляет собой деформирующий артрит, ревматоидный артрит, псориаз или реакцию гиперчувствительности отставленного типа.
44. Агент по п.35 для лечения атеросклероза, включающий в качестве активного ингредиента соединение по п.35, его соль или его гидрат.
45. Способ лечения или профилактики заболевания, при котором эффективным является ингибирование ангиогенеза, включающий введение больному фармакологически эффективной дозы соединения по любому из пп.1-33, его соли или его гидрата.
46. Применение соединения по любому из пп.1-33, его соли или его гидрата для получения агента для лечения или профилактики заболевания, при котором эффективным является ингибирование ангиогенеза.
RU2005108999/04A 2002-08-30 2003-08-28 Азотсодержащие ароматические производные, фармацевтическая композиция, их содержащая, способ лечения и применение RU2310651C2 (ru)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2002-253123 2002-08-30
JP2002253123 2002-08-30
US46469003P 2003-04-22 2003-04-22
US60/464,690 2003-04-22

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2005108999A true RU2005108999A (ru) 2005-08-27
RU2310651C2 RU2310651C2 (ru) 2007-11-20

Family

ID=31980530

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2005108999/04A RU2310651C2 (ru) 2002-08-30 2003-08-28 Азотсодержащие ароматические производные, фармацевтическая композиция, их содержащая, способ лечения и применение

Country Status (15)

Country Link
US (3) US20060004029A1 (ru)
EP (1) EP1522540A4 (ru)
JP (1) JP4183193B2 (ru)
KR (1) KR100732440B1 (ru)
CN (1) CN100339376C (ru)
AU (1) AU2003261807B9 (ru)
BR (1) BR0313871A (ru)
CA (1) CA2488739A1 (ru)
IL (1) IL165762A0 (ru)
MX (1) MXPA05001536A (ru)
NO (1) NO20051577L (ru)
NZ (1) NZ538617A (ru)
RU (1) RU2310651C2 (ru)
TW (1) TW200413353A (ru)
WO (1) WO2004020434A1 (ru)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2455994C2 (ru) * 2007-04-16 2012-07-20 Хатчисон Медифарма Энтерпрайзис Лимитед Пиримидиновые производные
RU2658821C1 (ru) * 2014-08-18 2018-06-25 Эйсай Ар Энд Ди Менеджмент Ко., Лтд. Соль моноциклического производного пиридина и ее кристалл
US11219619B2 (en) 2018-03-28 2022-01-11 Eisai R&D Management Co., Ltd. Therapeutic agent for hepatocellular carcinoma

Families Citing this family (47)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE60134679D1 (de) 2000-10-20 2008-08-14 Eisai R&D Man Co Ltd Stickstoff enthaltende aromatische Heterozyklen
US7994159B2 (en) 2003-03-10 2011-08-09 Eisai R&D Management Co., Ltd. c-Kit kinase inhibitor
JP4303726B2 (ja) 2003-11-11 2009-07-29 エーザイ・アール・アンド・ディー・マネジメント株式会社 ウレア誘導体およびその製造方法
CN1890234A (zh) 2003-12-23 2007-01-03 辉瑞大药厂 新颖的喹啉衍生物
WO2006030947A1 (ja) 2004-09-13 2006-03-23 Eisai R & D Management Co., Ltd. スルホンアミド含有化合物の血管新生阻害物質との併用
US8772269B2 (en) 2004-09-13 2014-07-08 Eisai R&D Management Co., Ltd. Use of sulfonamide-including compounds in combination with angiogenesis inhibitors
PE20060664A1 (es) * 2004-09-15 2006-08-04 Novartis Ag Amidas biciclicas como inhibidores de cinasa
US8969379B2 (en) 2004-09-17 2015-03-03 Eisai R&D Management Co., Ltd. Pharmaceutical compositions of 4-(3-chloro-4-(cyclopropylaminocarbonyl)aminophenoxy)-7=methoxy-6-quinolinecarboxide
GB0421525D0 (en) * 2004-09-28 2004-10-27 Novartis Ag Inhibitors of protein kineses
EP1817025A2 (en) * 2004-11-23 2007-08-15 PTC Therapeutics, Inc. Tetrahydrocarbazoles as active agents for inhibiting vegf production by translational control
JP5066446B2 (ja) * 2005-08-01 2012-11-07 エーザイ・アール・アンド・ディー・マネジメント株式会社 血管新生阻害物質の効果を予測する方法
EP1925676A4 (en) * 2005-08-02 2010-11-10 Eisai R&D Man Co Ltd TEST METHOD FOR THE EFFECT OF A VASCULARIZATION INHIBITOR
CA2620594C (en) * 2005-09-01 2012-08-21 Eisai R&D Management Co., Ltd. Pharmaceutical composition having improved disintegratability
EP1760076A1 (en) 2005-09-02 2007-03-07 Ferring B.V. FAP Inhibitors
GT200600411A (es) * 2005-09-13 2007-05-21 Novartis Ag Combinaciones que comprenden un inhibidor del receptor del factor de crecimiento endotelial vascular
CN101316590B (zh) * 2005-11-07 2011-08-03 卫材R&D管理有限公司 血管生成抑制剂和c-kit激酶抑制剂的组合使用
EP1964837A4 (en) * 2005-11-22 2010-12-22 Eisai R&D Man Co Ltd Antitumor agent against multiple myeloma
GB0605120D0 (en) 2006-03-14 2006-04-26 Novartis Ag Organic Compounds
ES2556173T3 (es) * 2006-05-18 2016-01-13 Eisai R&D Management Co., Ltd. Agente antitumoral para un cáncer de tiroides
EP2044939A1 (en) * 2006-06-29 2009-04-08 Eisai R&D Management Co., Ltd. Therapeutic agent for liver fibrosis
US8865737B2 (en) 2006-08-28 2014-10-21 Eisai R&D Management Co., Ltd. Antitumor agent for undifferentiated gastric cancer
EP2119707B1 (en) * 2007-01-29 2015-01-14 Eisai R&D Management Co., Ltd. Composition for treatment of undifferentiated-type of gastric cancer
US7889523B2 (en) * 2007-10-10 2011-02-15 Freescale Semiconductor, Inc. Variable load, variable output charge-based voltage multipliers
CN101848895B (zh) 2007-11-09 2013-10-23 卫材R&D管理有限公司 血管新生抑制物质和抗肿瘤性铂络合物的组合使用
AU2009210098B2 (en) * 2008-01-29 2013-06-13 Eisai R & D Management Co., Ltd. Combined use of angiogenesis inhibitor and taxane
EP2342181A1 (en) * 2008-08-29 2011-07-13 Topo Target A/S Novel urea and thiourea derivatives
JO3265B1 (ar) 2008-12-09 2018-09-16 Novartis Ag مثبطات بيريديلوكسى اندولات vegf-r2 واستخدامها لعلاج المرض
JP5607241B2 (ja) * 2010-05-21 2014-10-15 ケミリア・エービー 新規ピリミジン誘導体
US9012458B2 (en) 2010-06-25 2015-04-21 Eisai R&D Management Co., Ltd. Antitumor agent using compounds having kinase inhibitory effect in combination
WO2012127032A1 (en) 2011-03-24 2012-09-27 Chemilia Ab Novel pyrimidine derivatives
WO2012144463A1 (ja) 2011-04-18 2012-10-26 エーザイ・アール・アンド・ディー・マネジメント株式会社 腫瘍治療剤
WO2012166899A2 (en) 2011-06-03 2012-12-06 Eisai R&D Management Co., Ltd. Biomarkers for predicting and assessing responsiveness of thyroid and kidney cancer subjects to lenvatinib compounds
ES2661073T3 (es) 2011-07-15 2018-03-27 Gea Food Solutions Bakel B.V. Un dispositivo de tratamiento térmico que comprende una antena de radiometría de microondas
CA2890018A1 (en) 2012-11-05 2014-05-08 Nant Holdings Ip, Llc Substituted indol-5-ol derivatives and their therapeutical applications
KR20150098605A (ko) 2012-12-21 2015-08-28 에자이 알앤드디 매니지먼트 가부시키가이샤 퀴놀린 유도체의 비정질 형태 및 그의 제조방법
AR094812A1 (es) * 2013-02-20 2015-08-26 Eisai R&D Man Co Ltd Derivado de piridina monocíclico como inhibidor del fgfr
US9550760B2 (en) 2013-03-15 2017-01-24 Nantbioscience, Inc. Substituted indol-5-ol derivatives and their therapeutic applications
KR102204279B1 (ko) 2013-05-14 2021-01-15 에자이 알앤드디 매니지먼트 가부시키가이샤 자궁내막암 대상의 렌바티닙 화합물에 대한 반응성을 예측 및 평가하기 위한 생체표지
JP2017206437A (ja) * 2014-08-18 2017-11-24 エーザイ・アール・アンド・ディー・マネジメント株式会社 ４−アミノピリジン誘導体
RS63559B1 (sr) 2014-08-28 2022-10-31 Eisai R&D Man Co Ltd Derivat hinolina velike čistoće i postupak za njegovu proizvodnju
ES2756748T3 (es) * 2014-10-03 2020-04-27 Novartis Ag Uso de derivados de piridilo bicíclicos de anillo fusionado como inhibidores de fgfr4
PL3263106T3 (pl) 2015-02-25 2024-04-02 Eisai R&D Management Co., Ltd. Sposób tłumienia goryczy pochodnej chinoliny
AU2015383881B2 (en) 2015-02-27 2021-01-28 Nantbioscience, Inc. Pyrimidine derivatives as kinase inhibitors and their therapeutical applications
AU2015384801B2 (en) 2015-03-04 2022-01-06 Eisai R&D Management Co., Ltd. Combination of a PD-1 antagonist and a VEGFR/FGFR/RET tyrosine kinase inhibitor for treating cancer
BR112017027227B1 (pt) 2015-06-16 2023-12-12 Eisai R&D Management Co., Ltd Agente anti-câncer
CN110506039A (zh) 2016-10-11 2019-11-26 阿尔维纳斯股份有限公司 用于雄激素受体靶向降解的化合物和方法
KR20220119094A (ko) 2019-12-19 2022-08-26 아비나스 오퍼레이션스, 인코포레이티드 안드로겐 수용체의 표적화된 분해를 위한 화합물 및 방법

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU2001277621A1 (en) 2000-08-09 2002-03-04 Astrazeneca Ab Antiangiogenic bicyclic derivatives
DE60134679D1 (de) * 2000-10-20 2008-08-14 Eisai R&D Man Co Ltd Stickstoff enthaltende aromatische Heterozyklen
JP2004517080A (ja) * 2000-11-29 2004-06-10 グラクソ グループ リミテッド Ｔｉｅ−２および／またはｖｅｇｆｒ−２の阻害剤として有用なベンゾイミダゾール誘導体

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2455994C2 (ru) * 2007-04-16 2012-07-20 Хатчисон Медифарма Энтерпрайзис Лимитед Пиримидиновые производные
RU2658821C1 (ru) * 2014-08-18 2018-06-25 Эйсай Ар Энд Ди Менеджмент Ко., Лтд. Соль моноциклического производного пиридина и ее кристалл
AU2015304465B2 (en) * 2014-08-18 2019-05-09 Eisai R&D Management Co., Ltd. Salt of monocyclic pyridine derivative and crystal thereof
US11219619B2 (en) 2018-03-28 2022-01-11 Eisai R&D Management Co., Ltd. Therapeutic agent for hepatocellular carcinoma

Also Published As

Publication number Publication date
CN1678607A (zh) 2005-10-05
US7468380B2 (en) 2008-12-23
CA2488739A1 (en) 2004-03-11
WO2004020434A1 (ja) 2004-03-11
AU2003261807A1 (en) 2004-03-19
US20060004029A1 (en) 2006-01-05
AU2003261807B9 (en) 2007-02-15
EP1522540A1 (en) 2005-04-13
EP1522540A4 (en) 2011-08-10
TW200413353A (en) 2004-08-01
US7109219B2 (en) 2006-09-19
MXPA05001536A (es) 2005-04-19
BR0313871A (pt) 2005-07-19
KR100732440B1 (ko) 2007-06-27
JP4183193B2 (ja) 2008-11-19
AU2003261807B2 (en) 2007-01-04
US20070004764A1 (en) 2007-01-04
IL165762A0 (en) 2006-01-15
NZ538617A (en) 2005-12-23
RU2310651C2 (ru) 2007-11-20
JPWO2004020434A1 (ja) 2005-12-15
NO20051577L (no) 2005-05-27
US20050187236A1 (en) 2005-08-25
KR20050059151A (ko) 2005-06-17
CN100339376C (zh) 2007-09-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2005108999A (ru) Азотсодержащие ароматические производные
US11623921B2 (en) Indole carboxamide compounds
ES2674088T3 (es) Inhibidores de la calicreína plasmática
JP6506779B2 (ja) 医薬化合物
CA2605050C (en) Histone deacetylase inhibitors
US6716851B2 (en) Substituted 2-aryl-4-arylaminopyrimidines and analogs as activators or caspases and inducers of apoptosis and the use thereof
AU2015353210B2 (en) 2-aminopyrimidine compound and pharmaceutical composition and use thereof
ES2588680T3 (es) Compuestos de tiazolopirimidina
US20050154012A1 (en) Substituted 3-aryl-5-aryl-[1,2,4]-oxadiazoles and analogs as activators of caspases and inducers of apoptosis and the use thereof
CN105008350B (zh) 抗病毒化合物
JP2018535203A5 (ru)
RU2008112221A (ru) Соединения ряда изоиндолимидов, их композиции и способы применения
JP2006516250A (ja) カスパーゼ活性化剤およびアポトーシス誘導物質としての３，５−二置換−［１，２，４］−オキサジアゾールおよびそれらの誘導体ならびにそれらの使用
RU2013143028A (ru) Тиазолилфенилбензолсульфонамидопроизводные в качестве ингибиторов киназ
RU2004135066A (ru) Ингибиторы деацетилазы гистонов
JP2017532360A5 (ru)
RU2011121567A (ru) Изоиндолиновые соединения для применения при лечении рака
JP2019505595A5 (ru)
RU2005120780A (ru) Соединения с конденсированным 1,3-дигидроимидазольным циклом
AU2018233402A1 (en) Pyrimidinyl-pyridyloxy-naphthyl compounds and methods of treating ire1-related diseases and disorders
CN103539784A (zh) 杂环苯甲酰胺类化合物、药用组合物及其应用
CA3095164A1 (en) Calpain modulators and therapeutic uses thereof
JP2006507247A5 (ru)
RU2005103618A (ru) Ингибирующие циклооксигеназу-2 (цог-2) производные пиридина
CN113490512A (zh) 组合药剂

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20090829