RU2004127678A - 1-фенил-2-гетероарилзамещенные производные бензимидазола, их применение для получения лекарственных средств, а также содержащие эти производные фармацевтические препараты - Google Patents

1-фенил-2-гетероарилзамещенные производные бензимидазола, их применение для получения лекарственных средств, а также содержащие эти производные фармацевтические препараты Download PDF

Info

Publication number
RU2004127678A
RU2004127678A RU2004127678/04A RU2004127678A RU2004127678A RU 2004127678 A RU2004127678 A RU 2004127678A RU 2004127678/04 A RU2004127678/04 A RU 2004127678/04A RU 2004127678 A RU2004127678 A RU 2004127678A RU 2004127678 A RU2004127678 A RU 2004127678A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
benzimidazol
oxy
group
alkyl
methylphenyl
Prior art date
Application number
RU2004127678/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2325384C2 (ru
Inventor
БЛУМЕ Торстен (DE)
БЛУМЕ Торстен
ХАЛЬФБРОДТ Вольфганг (DE)
Хальфбродт Вольфганг
КУНКЕ Йоахим (DE)
Кунке Йоахим
МЕННИНГ Урсула (DE)
МЕННИНГ Урсула
ЭЛЬГЕР Бернд (DE)
Эльгер Бернд
ШНАЙДЕР Герберт (DE)
ШНАЙДЕР Герберт
Original Assignee
Шеринг Акциенгезельшафт (De)
Шеринг Акциенгезельшафт
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Шеринг Акциенгезельшафт (De), Шеринг Акциенгезельшафт filed Critical Шеринг Акциенгезельшафт (De)
Publication of RU2004127678A publication Critical patent/RU2004127678A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2325384C2 publication Critical patent/RU2325384C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A61P37/06—Immunosuppressants, e.g. drugs for graft rejection
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/08—Antiallergic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Transplantation (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Claims (12)

1. Производные бензимидазола общей формулы I
Figure 00000001
R1 обозначает фенильную группу, которая необязательно содержит до трех заместителей, независимо друг от друга выбранных из группы, включающей F, Cl, Br, J, ОН, OR4, OCOR4, SR4, SOR4, SO2R4, R4, NH2, NHR4 и NR4R4', или два смежных заместителя при R1 совместно образуют группу -O-СН2-O-, -O-СН2-СН2-O- или -СН2-СН2-СН2-,
R2 обозначает моноциклическую или бициклическую 5-10-членную гетероарильную группу, которая содержит 1-2 гетероатома, выбранных из N, S и О, и которая необязательно содержит до двух заместителей, независимо друг от друга выбранных из группы, включающей F, Cl, Br, J, ОН, OR4, OCOR4, COR4, SR4, SOR4, SO2R4 и R4, или два смежных заместителя при R2 совместно образуют группу -O-СН2-O-, -O-СН2-СН2-O- или -СН2-СН2-СН2-,
R3 обозначает Н, ОН или O-C1-6алкил,
R4 и R4' независимо друг от друга обозначают C1-4перфторалкил или C1-6алкил,
А обозначает C2-6алкиленовую группу, которая необязательно замещена =O, ОН, O-C1-3алкилом, NH2, NH-C1-3алкилом, NH-C1-3алканоилом, N(C1-3алкилом)2 или N(C1-3алкил)(C1-3алканоилом),
В обозначает группу СООН, CONH2, CONHNH2, CONHR5 или CONR5R5', в каждом случае присоединенную к атому углерода группы А,
R5 и R5' независимо друг от друга обозначают остаток, выбранный из группы, включающей C1-6алкил, C2-6алкенил, C2-6алкинил, где один С-атом может быть заменен на О, S, SO, SO2, NH, N-C1-3алкил или N-C1-3алканоил, (C0-3алкандиил-C3-7циклоалкил), где в пятичленном циклоалкильном кольце одним кольцевым членом может являться кольцевой N-атом или кольцевой O-атом, а в шести- или семичленном циклоалкильном кольце одним или двумя кольцевыми членами могут являться соответственно кольцевой N- и/или кольцевой O-атомы, при этом кольцевые N-атомы необязательно могут быть замещены C1-3алкилом или C1-3алканоилом, а также включающей (C0-3алкандиилфенил) и (C0-3алкандиилгетероарил), где гетероарильная группа является пяти- или шестичленной и содержит один или два гетероатома, выбранных из группы, включающей N, S и О, при этом все вышеуказанные алкильные и циклоалкильные остатки необязательно могут содержать до двух заместителей, выбранных из группы, включающей CF3, С2F5, ОН, O-C1-3алкил, NH2, NH-C1-3алкил, NH-C1-3алканоил, Н(C1-3алкил)2, N(C1-3алкил)(C1-3алканоил), СООН, CONH2 и COO-C1-3алкил, а все вышеуказанные фенильные и гетероарильные группы необязательно могут содержать до двух заместителей, выбранных из группы, включающей F, Cl, Br, СН3, С2Н5, ОН, ОСН3, ОС2Н5, NO2, N(СН3)2, CF3, C2F5 и SO2NH2, или
R5 и R5' совместно с N-атомом образуют пяти-семичленное гетероциклическое кольцо, которое может содержать еще один N-, О- или S-атом и которое может быть замещено C1-4алкилом, (C0-2алкандиил-C1-4алкоксигруппой), C1-4алкоксикарбонилом, аминокарбонилом или фенилом,
а также их оптические или геометрические изомеры или таутомеры или их фармацевтически приемлемые соли,
за исключением следующих соединений:
6-[[1-фенил-2-(пиридин-4-ил)-1Н-бензимидазол-6-ил]окси]гексановой кислоты и
6-[[1-фенил-2-(бензотиен-2-ил)-1Н-бензимидазол-6-ил]окси]гексановой кислоты.
2. Бензимидазолы по п.1, отличающиеся тем, что R1 обозначает фенильную группу, которая необязательно содержит до двух заместителей, независимо друг от друга выбранных из группы, включающей F, Cl, ОН, OR4, OCOR4, SR4 и R4, или два смежных заместителя при R1 образуют группу -О-СН2-О- или -СН2-СН2-СН2-.
3. Бензимидазолы по п.1, отличающиеся тем, что R2 обозначает моноциклическую 5-6-членную гетероарильную группу, которая содержит 1-2 гетероатома, выбранных из группы, включающей N, S и О, и которая необязательно содержит до двух заместителей, независимо друг от друга выбранных из F, Cl, OR4, OCOR4, SR4, SOR4, SO2R4 и R4, или два смежных заместителя при R2 образуют группу -О-СН2-О- или СН2-СН2-СН2-.
4. Бензимидазолы по п.1, отличающиеся тем, что R3 обозначает Н.
5. Бензимидазолы по п.1, отличающиеся тем, что R4 и R4' независимо друг от друга обозначают C1-2перфторалкил или C1-4алкил.
6. Бензимидазолы по п.1, отличающиеся тем, что R5 и R5' независимо друг от друга обозначают C1-6алкил, где один атом углерода может быть заменен на О, S, SO или SO2, C3-5циклоалкил-C0-3алкилен, где в 5-членном циклоалкильном кольце одним кольцевым членом может являться N-атом или O-атом, при этом кольцевой атом азота необязательно замещен C1-3алкилом или C1-3алканоилом, или C0-2алкилен-(5-6-членный гетероарил с 1-2 гетероатомами из числа N, S и О), при этом все вышеуказанные алкильные и циклоалкильные остатки могут быть замещены группой CF3, группой ОН, группой NH2, NH-C1-3алкилом, NH-C1-3алканоилом, N(C1-3алкилом)2, N(C1-6алкил)(C1-3алканоилом), группой СООН или группой CONH2, а все вышеуказанные гетероарильные группы могут быть замещены одним или двумя заместителями, выбранными из группы, включающей F, Cl, СН3, С2Н5, ОСН3, OC2H5, CF3 и C2F5, или R5 и R5' совместно с атомом азота образуют 5-7-членный гетероцикл, который может содержать еще один атом кислорода, азота или серы и может быть замещен C1-4алкилом или C1-4алкокси-C0-2алкилом.
7. Бензимидазолы по п.1, отличающиеся тем, что А обозначает неразветвленный C3-6алкилен.
8. Бензимидазолы по п.1, отличающиеся тем, что В обозначает группу СООН или группу CONH2, в каждом случае присоединенную к атому углерода группы А.
9. 6-[[1-(4-метилфенил)-2-(3-пиридинил)-1Н-бензимидазол-6-ил]окси]гексановая кислота,
5-[[1-(4-метилфенил)-2-(3-пиридинил)-1Н-бензимидазол-6-ил]окси]пентановая кислота,
4-[[1-(4-метилфенил)-2-(3-пиридинил)-1Н-бензимидазол-6-ил]окси]масляная кислота,
6-[[1-(4-метилфенил)-2-(4-пиридинил)-1Н-бензимидазол-6-ил]окси]гексановая кислота,
6-[[1-(4-метилфенил)-2-(3-тиенил)-1Н-бензимидазол-6-ил]окси]гексановая кислота,
5-[[1-(4-метилфенил)-2-(3-тиенил)-1Н-бензимидазол-6-ил]окси]пентановая кислота,
4-[[1-(4-метилфенил)-2-(3-тиенил)-1Н-бензимидазол-6-ил]окси]масляная кислота,
5-[[1-фенил-2-(3-тиенил)-1Н-бензимидазол-6-ил]окси]пентановая кислота,
4-[[1-фенил-2-(3-тиенил)-1Н-бензимидазол-6-ил]окси]масляная кислота,
6-[[1-фенил-2-(3-тиенил)-1Н-бензимидазол-6-ил]окси]гексановая кислота,
6-[[1-(4-фторфенил)-2-(3-тиенил)-1Н-бензимидазол-6-ил]окси]гексановая кислота,
5-[[1-(4-фторфенил)-2-(3-тиенил)-1Н-бензимидазол-6-ил]окси]пентановая кислота,
6-[[1-(4-фторфенил)-2-(3-пиридинил)-1Н-бензимидазол-6-ил]окси]гексановая кислота,
5-[[1-(4-фторфенил)-2-(3-пиридинил)-1Н-бензимидазол-6-ил]окси]пентановая кислота,
5-[[1-фенил-2-(3-пиридинил)-1Н-бензимидазол-6-ил]окси]пентановая кислота,
4-[[1-фенил-2-(3-пиридинил)-1Н-бензимидазол-6-ил]окси]масляная кислота,
6-[[1-фенил-2-(3-пиридинил)-1Н-бензимидазол-6-ил]окси]гексановая кислота,
N-(3-метоксипропил)-6-[[1-(4-метилфенил)-2-(3-пиридинил)-1H-бензимидазол-6-ил]окси]гексанамид,
6-[[1-(4-метилфенил)-2-(3-пиридинил)-1Н-бензимидазол-6-ил]окси]-1-морфолин-1-илгексан-1-он,
N-метил-6-[[1-(4-метилфенил)-2-(3-пиридинил)-1Н-бензимидазол-6-ил]окси]гексанамид,
N,N-диметил-6-[[1-(4-метилфенил)-2-(3-пиридинил)-1Н-бензимидазол-6-ил]окси]гексанамид,
6-[[1-(4-метилфенил)-2-(3-пиридинил)-1Н-бензимидазол-6-ил]окси]гексанамид,
N-циклопропил-6-[[1-(4-метилфенил)-2-(3-тиенил)-1H-бензимидазол-6-ил]окси]гексанамид,
N-метил-6-[[1-(4-метилфенил-2-(3-тиенил)-1Н-бензимидазол-6-ил]окси]гексанамид,
6-[[1-(4-метилфенил)-2-фенил-1Н-бензимидазол-6-ил]окси]-1-(тиазолидин-3-ил)гексан-1-он,
N-(2-метоксиэтил)-5-[[l-(4-метилфенил)-2-(3-пиридинил)-1Н-бензимидазол-6-ил]окси]пентанамид,
N,N-диметил-5-[[1-(4-метилфенил)-2-(3-пиридинил)-1Н-бензимидазол-6-ил]окси]пентанамид,
5-[[1-(4-метилфенил)-2-(3-пиридинил)-1Н-бензимидазол-6-ил]окси]пентанамид,
6-[[1-(4-метилфенил)-2-(2-тиенил)-1Н-бензимидазол-6-ил]окси]гексановая кислота по п.1.
10. Применение соединения по одному из пп.1-9 для получения лекарственного средства, предназначенного для лечения или профилактики заболеваний, связанных с активацией микроглии.
11. Применение по п.10 для лечения или профилактики воспалительных, аллергических, инфекционных или аутоиммунных заболеваний.
12. Фармацевтические средства, отличающиеся тем, что они содержат одно или несколько соединений по одному из пп.1-9 и один или несколько носителей и/или вспомогательных веществ.
RU2004127678/04A 2002-02-15 2003-01-17 1-фенил-2-гетероарилзамещенные производные бензимидазола, их применение для получения лекарственных средств, а также содержащие эти производные фармацевтические препараты RU2325384C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE10207844A DE10207844A1 (de) 2002-02-15 2002-02-15 1-Phenyl-2-heteroaryl-substituierte Benzimidazolderivate, deren Verwendung zur Herstellung von Arzneimitteln sowie diese Derivate enthaltende pharmazeutische Präparate
DE10207844.0 2002-02-15

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2004127678A true RU2004127678A (ru) 2005-07-10
RU2325384C2 RU2325384C2 (ru) 2008-05-27

Family

ID=27674913

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2004127678/04A RU2325384C2 (ru) 2002-02-15 2003-01-17 1-фенил-2-гетероарилзамещенные производные бензимидазола, их применение для получения лекарственных средств, а также содержащие эти производные фармацевтические препараты

Country Status (30)

Country Link
EP (1) EP1474415B1 (ru)
JP (1) JP4739675B2 (ru)
KR (1) KR101027556B1 (ru)
CN (1) CN1317274C (ru)
AR (1) AR038492A1 (ru)
AT (1) ATE517881T1 (ru)
AU (1) AU2003205624B2 (ru)
BR (1) BR0307723A (ru)
CA (1) CA2475780C (ru)
CR (1) CR7442A (ru)
CY (1) CY1113230T1 (ru)
DE (1) DE10207844A1 (ru)
DK (1) DK1474415T3 (ru)
EC (1) ECSP045296A (ru)
ES (1) ES2369662T3 (ru)
IL (1) IL163431A (ru)
MX (1) MXPA04007949A (ru)
NO (1) NO329667B1 (ru)
NZ (1) NZ534660A (ru)
PE (1) PE20030941A1 (ru)
PL (1) PL216233B1 (ru)
PT (1) PT1474415E (ru)
RS (1) RS51831B (ru)
RU (1) RU2325384C2 (ru)
SI (1) SI1474415T1 (ru)
TW (1) TWI328583B (ru)
UA (1) UA81243C2 (ru)
UY (1) UY27661A1 (ru)
WO (1) WO2003068766A1 (ru)
ZA (1) ZA200407381B (ru)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NZ535239A (en) 2002-03-27 2008-03-28 Glaxo Group Ltd Quinoline derivatives and their use as 5-HT6 ligands
BRPI0410454A (pt) * 2003-05-19 2006-06-13 Irm Llc composições e compostos imunossupressores
WO2014044611A1 (en) 2012-09-20 2014-03-27 Bayer Pharma Aktiengesellschaft 1-aryl-2-heteroaryl benzimidazoles for the induction of neuronal regeneration

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4330959A1 (de) * 1993-09-09 1995-03-16 Schering Ag Neue Benzimidazolderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre pharmazeutische Verwendung
MXPA02005742A (es) * 2000-01-14 2002-09-18 Schering Ag 1,2-diaril bencimidazoles para el tratamiento de enfermedades asociadas con la activacion de la micrologia.
US7115645B2 (en) * 2000-01-14 2006-10-03 Schering Aktiengesellschaft 1,2 diarylbenzimidazoles and their pharmaceutical use
DE10207843A1 (de) * 2002-02-15 2003-09-04 Schering Ag Mikrolia-Inhibitoren zur Unterbrechung von Interleukin 12 und IFN-gamma vermittelten Immunreaktionen

Also Published As

Publication number Publication date
CA2475780C (en) 2011-08-02
PL371269A1 (en) 2005-06-13
SI1474415T1 (sl) 2011-12-30
PL216233B1 (pl) 2014-03-31
MXPA04007949A (es) 2004-11-26
KR101027556B1 (ko) 2011-04-06
TWI328583B (en) 2010-08-11
CR7442A (es) 2006-02-06
JP2005521686A (ja) 2005-07-21
JP4739675B2 (ja) 2011-08-03
IL163431A (en) 2010-11-30
NO20043841L (no) 2004-11-12
EP1474415B1 (de) 2011-07-27
PE20030941A1 (es) 2004-01-17
CA2475780A1 (en) 2003-08-21
AR038492A1 (es) 2005-01-19
RU2325384C2 (ru) 2008-05-27
DE10207844A1 (de) 2003-09-04
WO2003068766A1 (de) 2003-08-21
ATE517881T1 (de) 2011-08-15
CY1113230T1 (el) 2016-04-13
NZ534660A (en) 2006-02-24
DK1474415T3 (da) 2011-11-21
UY27661A1 (es) 2003-09-30
BR0307723A (pt) 2005-01-25
KR20040081795A (ko) 2004-09-22
RS51831B (en) 2012-02-29
CN1633429A (zh) 2005-06-29
UA81243C2 (en) 2007-12-25
CN1317274C (zh) 2007-05-23
PT1474415E (pt) 2011-10-13
NO329667B1 (no) 2010-11-29
ES2369662T3 (es) 2011-12-02
EP1474415A1 (de) 2004-11-10
AU2003205624B2 (en) 2009-08-27
ZA200407381B (en) 2005-11-30
AU2003205624A1 (en) 2003-09-04
TW200303307A (en) 2003-09-01
ECSP045296A (es) 2004-10-26
RS71404A (en) 2006-10-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2008112691A (ru) Азотсодержащее гетероциклическое соединение и его фармацевтическое применение
RU2012116877A (ru) Соединения 2-пиридона, применяемые в качестве ингибиторов нейтрофильной эластазы
RU2006130000A (ru) Органические соединения
JP2006517220A5 (ru)
JP2011513305A5 (ru)
RU2014141579A (ru) Гетероциклические соединения в качестве ингибиторов бета-лактамаз
JP2004537564A5 (ru)
RU2394031C2 (ru) Соли четвертичного аммония в качестве антагонистов м3
JP2014514360A5 (ru)
RU2006112593A (ru) Производные 2, 4-ди(гетеро)ариламинопиримидина в качестве ингибиторов zap-70 и/или syk
RU2006143842A (ru) Новые замещенные тиофенкарбоксамиды, их получение и их применение в качестве лекарственных средств
RU2013108641A (ru) Способ лечения офтальмологических заболеваний с использованием соединений ингибиторов киназы в пролекарственных формах
SI2989100T1 (en) NAFTIRIDINE DERIVATIVES USED AS ANTAGONISTS INTEGRITY OF ALFA-V-BETA-6
RU2003110577A (ru) Гетероциклические соединения, связывающиеся с хемокиновыми рецепторами
RU2009126624A (ru) Производные 2-(пиперидин-4-ил)-4-фенокси-или фенилаинопиримидина в качестве ненуклеозидных ингибитров обратной транскриптазы
RU2006147307A (ru) Производные 3-карбамоил-2-пиридона
RU2004117545A (ru) Аминопиримидины и пиридины
JP2009536620A5 (ru)
JP2005535586A5 (ru)
RU2004127925A (ru) N3-алкилированные бензимидазольные производные в качестве ингибиторов мек
RU2009133472A (ru) Пиримидин-замещенные макроциклические ингибиторы hcv
AR062299A1 (es) Derivados de bencimidazol
RU2007106037A (ru) Производные пиримидисульфонамида в качестве модуляторов рецепторов хемокинов
RU2008105304A (ru) Соединение бензоимидазола, способное к ингибированию простагландин-d-синтетазы
RU2006125446A (ru) Производные n-замещенного n-сульфониламиноциклопропана и их фармацевтическое применение

Legal Events

Date Code Title Description
PD4A Correction of name of patent owner
PC41 Official registration of the transfer of exclusive right

Effective date: 20140115

MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20150118