NO169547B - Aktiverbar katalysator og katalysert reaksjonsblanding som innbefatter denne - Google Patents
Aktiverbar katalysator og katalysert reaksjonsblanding som innbefatter denne Download PDFInfo
- Publication number
- NO169547B NO169547B NO871251A NO871251A NO169547B NO 169547 B NO169547 B NO 169547B NO 871251 A NO871251 A NO 871251A NO 871251 A NO871251 A NO 871251A NO 169547 B NO169547 B NO 169547B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- salts
- catalyst
- diphenylhydrazide
- carboxycaproyl
- water
- Prior art date
Links
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 title abstract 6
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 title 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 34
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 22
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 15
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 claims description 14
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 4
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000000284 extract Substances 0.000 claims description 2
- 229910001424 calcium ion Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910001425 magnesium ion Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 abstract description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract description 5
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 abstract description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 abstract description 2
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 abstract 3
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 abstract 3
- 239000012190 activator Substances 0.000 abstract 2
- 239000008139 complexing agent Substances 0.000 abstract 2
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 abstract 2
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 abstract 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 abstract 1
- 229910052797 bismuth Inorganic materials 0.000 abstract 1
- JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N bismuth atom Chemical compound [Bi] JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 abstract 1
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 abstract 1
- 230000000536 complexating effect Effects 0.000 abstract 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract 1
- -1 hydroxyl compound Chemical class 0.000 abstract 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 abstract 1
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 abstract 1
- 150000008442 polyphenolic compounds Chemical class 0.000 abstract 1
- 235000013824 polyphenols Nutrition 0.000 abstract 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 abstract 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 abstract 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 abstract 1
- 239000012974 tin catalyst Substances 0.000 abstract 1
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 15
- VQFGMXGRVLYFPX-UHFFFAOYSA-N 3-hydrazinyl-3-oxopropanoic acid Chemical class NNC(=O)CC(O)=O VQFGMXGRVLYFPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000008298 dragée Substances 0.000 description 7
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 159000000003 magnesium salts Chemical class 0.000 description 5
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 5
- OIGNJSKKLXVSLS-VWUMJDOOSA-N prednisolone Chemical compound O=C1C=C[C@]2(C)[C@H]3[C@@H](O)C[C@](C)([C@@](CC4)(O)C(=O)CO)[C@@H]4[C@@H]3CCC2=C1 OIGNJSKKLXVSLS-VWUMJDOOSA-N 0.000 description 5
- 229960005205 prednisolone Drugs 0.000 description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 238000004108 freeze drying Methods 0.000 description 3
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- DNTVKOMHCDKATN-UHFFFAOYSA-N pyrazolidine-3,5-dione Chemical class O=C1CC(=O)NN1 DNTVKOMHCDKATN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- ITTFEPALADGOBD-UHFFFAOYSA-N 2-butylpropanedioyl dichloride Chemical compound CCCCC(C(Cl)=O)C(Cl)=O ITTFEPALADGOBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 2
- AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L calcium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ca+2] AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000000920 calcium hydroxide Substances 0.000 description 2
- 229910001861 calcium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N cyclopentanone Chemical compound O=C1CCCC1 BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N pentan-3-one Chemical compound CCC(=O)CC FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 2
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 description 2
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 2
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 2
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JSZOAYXJRCEYSX-UHFFFAOYSA-N 1-nitropropane Chemical compound CCC[N+]([O-])=O JSZOAYXJRCEYSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010002556 Ankylosing Spondylitis Diseases 0.000 description 1
- 229910014813 CaC2 Inorganic materials 0.000 description 1
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L Calcium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N Ethane Chemical class CC OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010016654 Fibrosis Diseases 0.000 description 1
- 201000005569 Gout Diseases 0.000 description 1
- 208000018650 Intervertebral disc disease Diseases 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010029240 Neuritis Diseases 0.000 description 1
- 206010034464 Periarthritis Diseases 0.000 description 1
- 208000025747 Rheumatic disease Diseases 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical class [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 206010041591 Spinal osteoarthritis Diseases 0.000 description 1
- 206010043595 Thrombophlebitis superficial Diseases 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 238000013019 agitation Methods 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 229910001854 alkali hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000012431 aqueous reaction media Substances 0.000 description 1
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Chemical compound [O-2].[Ca+2] BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000292 calcium oxide Substances 0.000 description 1
- ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Inorganic materials [Ca]=O ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 235000013351 cheese Nutrition 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Chemical group 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Chemical group 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 1
- CGZZMOTZOONQIA-UHFFFAOYSA-N cycloheptanone Chemical compound O=C1CCCCCC1 CGZZMOTZOONQIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010908 decantation Methods 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 239000002274 desiccant Substances 0.000 description 1
- 230000029087 digestion Effects 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000000816 ethylene group Chemical class [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 230000004761 fibrosis Effects 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFKFRELTJWUQLE-UHFFFAOYSA-N n,n'-diphenylacetohydrazide Chemical compound C=1C=CC=CC=1N(C(=O)C)NC1=CC=CC=C1 LFKFRELTJWUQLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000004296 neuralgia Diseases 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- MCSAJNNLRCFZED-UHFFFAOYSA-N nitroethane Chemical compound CC[N+]([O-])=O MCSAJNNLRCFZED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N nitromethane Chemical compound C[N+]([O-])=O LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSGCRAOTEDLMFQ-UHFFFAOYSA-N nonan-5-one Chemical compound CCCCC(=O)CCCC WSGCRAOTEDLMFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 201000008482 osteoarthritis Diseases 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- HKOOXMFOFWEVGF-UHFFFAOYSA-N phenylhydrazine Chemical compound NNC1=CC=CC=C1 HKOOXMFOFWEVGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 230000000552 rheumatic effect Effects 0.000 description 1
- 238000006798 ring closing metathesis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 208000005801 spondylosis Diseases 0.000 description 1
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 1
- 150000003431 steroids Chemical class 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 description 1
- CMQCNTNASCDNGR-UHFFFAOYSA-N toluene;hydrate Chemical compound O.CC1=CC=CC=C1 CMQCNTNASCDNGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/14—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of germanium, tin or lead
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/16—Catalysts
- C08G18/161—Catalysts containing two or more components to be covered by at least two of the groups C08G18/166, C08G18/18 or C08G18/22
- C08G18/163—Catalysts containing two or more components to be covered by at least two of the groups C08G18/166, C08G18/18 or C08G18/22 covered by C08G18/18 and C08G18/22
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/089—Reaction retarding agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/16—Catalysts
- C08G18/18—Catalysts containing secondary or tertiary amines or salts thereof
- C08G18/1891—Catalysts containing secondary or tertiary amines or salts thereof in vaporous state
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/16—Catalysts
- C08G18/22—Catalysts containing metal compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/16—Catalysts
- C08G18/22—Catalysts containing metal compounds
- C08G18/24—Catalysts containing metal compounds of tin
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Catalysts (AREA)
Abstract
En aktiverbar katalysator som er effektiv for reaksjon mellom en hydroxylforbindelse og et isocyanat, anvendes fortrinnsvis for herding av en belegningsblanding av en polyol og et polyisocyanat. Den aktiverbare katalysator aktiveres i nærvær av en aminaktivator eller varme og innbefatter reaksjonsproduktet av en metallkatalysator som er valgt blant en tinnkatalysator, en vismutkatalysator og blandinger derav, og et molart overskudd av et kompleksdannende middel. Det kompleksdannende middel er valgt fra gruppen meirkapto-forbindelse,polyfenol som er særpreget ved at den er i stand til å reagere med en isocyanatgruppe i nærvær av en tertiær aminaktivator, og blandinger derav. En polyolharpiks kan som sådan oppvise såvel denne kompleksdannende funksjonalitet som den aktiverbare katalysator. Fortrinnsvis er såvel polyolen som polyisocyanatet alifatiske. ,
Description
Fremgangsmåte for fremstilling av terapeutisk virksomme, stabile og høyrene salter av cc-karboksykaproyl-N,N1-dif enylhydrazid.
Nærværende oppfinnelse vedrorer en fremgangsmåte for fremstilling av hoyrene salter av substituerte malonsyrehydrazider med formelen
hvor X står for en ekvivalent av en Ca- eller Mg-
ion.
Disse salter egner seg særlig for behandling av revmatiske til-stander av morbus Bechterew, spondylosis, arthrosis, diskopathie, gikt, fibrosis, periarthritis, neuritis, neuralgi og overflatisk thrombophlebitis.
Etter fremgangsmåten ifolge oppfinnelsen går man ut fra opp-løsninger, særlig vandige opplosninger, av natriumsaltene av de angitte malonsyrehydrazider, slik som de er beskrevet i det tyske patent 1.257-152 såvel som i det norske patent 109.161. Disse opplosninger omsettes med kalsium- eller magnesiumsalter, fortrinnsvis i vandig opplosning. Karakteren for den anioniske rest som ligger til grunn for disse salter, er uten betydning for gjennomforbarheten for foreliggende fremgangsmåte, forsåvidt en tilstrekkelig opploselighet av det anvendte salt særlig i vann er gitt. Ved omsetningen av natriumsaltopplosningene av de angitte malonsyrehydrazider med metallsaltopplosningen oppstår i de fleste tilfeller i vann tungt opploselige, fargelose fellinger, som består av de ifolge oppfinnelsen fremstilte salter av de angitte malonsyrehydrazider. Disse filtreres fra, vaskes med vann og opploses ;eventuelt i et med vann ikke eller bare noe blandbart opplosningsmiddel. Som slike kan anvendes: dietyleter, diisopropyleter, di-n-butyleter, metyl-etylketon, dietylketon, di-n-butylketon, cyklopentanon, cyklo-heksanon, cykloheptanon, estere av eddiksyre med alkoholer inntil 6 C-atomer, klorhydrokarboner som metylenklorid, kloroform, karbontetraklorid, klorerte etaner og etylener, videre aromatiske opplosningsmidler såvel som deres metyl- og/eller klorsubstitusjonsprodukter. Fraskillelsen av de tungt opploselige fellinger fra det foreliggende reaksjonsmedium er dog ikke ubetinget nodvendig, men reaksjonsblandingen kan tilsettes et ekstraksjonsmiddel av den angitte art,og saltet overfores i den organiske fase. For ytterligere
rensning vaskes den organiske fase med vann, behandles på vanlig måte med et torremiddel og filtreres, slik at etter avdampningen av ekstraksjonsmidlet oppnås de salter som ligger til grunn for oppfinnelsen, i meget ren form.
En modifisert utforelsesform for foreliggende fremgangsmåte består i at de i ekstraksjonsmediene opploste salter ved felling med et annet opplosningsmiddel, i hvilket saltene er uoppløselige, men dog blandbart med ekstraksjonsmediet, kan isoleres i den samme meget hoyrene form. Som slike for felling av saltene egnede andre opplosningsmidler kommer fortrinnsvis mettede alifatiske og cykloalifatiske hydrokarboner som pentan, heksan, heptan, oktan såvel som de analoge cykloparafiner og deres metylsubstitusjonsprodukter, videre nitrometan, nitroetan og nitropropan i betraktning.
I det norske patent 109.161 er riktignok fremstillingen av salter ved omsetning av substituerte malonsyrehydrazider med en uorganisk base, fortrinnsvis
alkalihydroksyd beskrevet. Det har dog vist seg at på denne måte kan bare meget forurensede salter oppnås, hvorved som forurensning i fbrste rekke de ringsluttede 3»5-dioksopyrazolidiner som tilsvarer de innforte malonsyrehydrazider, kommer i betraktning. • Den nærmere undersøkelse av disse forhold har gitt at substituerte malonsyrehydrazider i det alkaliske miljo som her foreligger, ikke er bestandig og derfor ualminnelig fort forer til en ringslutning til 3»5-dioksopyrazolidiner. Allerede en overskridelse av nbytralproduktet i kort tid i det alkaliske området som ikke helt kan utelukkes' som ved i det anforte norske patent beskrevne nbytralisasjon med baser, be-virker en ringslutning på angitt måte. Utover dette er det i det norske patent ikke angitt på hvilken måte eventuelt dannede 3,5-dioksopyrazolidiner skilles fra saltene av--substituerte malonsyrehydrazider, og hvordan disse kan oppnås i fast form.
Disse mangler fjernes ved foreliggende fremgangsmåte. Fremgangsmåten ifolge oppfinnelsen beror i det vesentlige på folgende erkjennelser: 1. ) De salter av substituerte malonsyrehydrazider som fremstilles ifolge oppfinnelsesfremgangsmåten, kan fremstilles fra de kjente opplosninger av sine natriumsalter med dobbelt omsetning med kalsium- eller magnesiumsalter. 2. ) Saltene som fremstilles ifolge nærværende oppfinnelse,lar seg ekstrahere i med vann ikke blandbare medier, mens saltene av eventuelt som forurensning oppstående dioksopyrazolidiner ikke er opploselige, og disse blir tilbake i det vandige reaksjonsmedium. Dessuten oppstår ved disse ekstraksjoner ingen forstyrrende og vanskelige fraskillbare emulsjoner, som vanskeliggjor fremstillingen av saltene i vannfri form.
Saltene som fremstilles ifolge nærværende fremgangsmåte, oppnås med så stor renhet at smeltepunktet er et kriterium for renheten. Disse salter er anvendelige for terapeutiske formål, idet som ytterligere fordel den store stabilitet og forenelighet med andre legemiddelstoffer har vist seg. Det ble videre fast-slått at natriumsalter av substituerte malonsyrehydrazider bare oppnås med store vanskeligheter i fast form og som folge av sin hygroskopiske karakter er de også ualminnelig vanskelige å torre, da vanligvis brunfarging og spaltning inntrer, særlig ved temperaturer over 25°C. Av denne grunn er torretidene usedvan-lig lange og er for en sats på 500 g-Charge ca. 3 - h dager.
Dessuten har det vist seg at selv et fullstendig tort natrium-salt av cc-karboksykaproyl-N,N' -dif enylhydrazid ikke kan bringes i en for oral administrasjon tilstrekkelig stabilitet, da i lopet av tiden en omdannelse til det tilsvarende 3>5-diokso-pyrazolidin skjer som fremmes av det ved dragering eller
tablettering tilkommende vann.
En ytterligere teknisk ulempe av natriumsaltene av angitt art består i at de ikke kan kombineres med andre legemiddelstoffer. Således har det f.eks. vist seg at en kombinasjon av natriumsaltet av oc-karboksykaproyl-N,N' -dif enylhydrazid med prednisolon etter 2 måneders lagring bare oppviser ca. 50$ av den innforte prednisolonmengde.
I motsetning til dette er de ifolge nærværende fremgangsmåte fremstilte nye salter stabile, oppnås på enkel måte i vannfri og hoyren form og lar seg uten ulemper kombinere med andre legemiddelstoffer, som steroider.
De ifolge nærværende fremgangsmåte og de etter denne fremstilte salter danner således et vesentlig teknisk fremskritt. Dessuten var de funn som ligger til grunn for nærværende fremgangsmåte, ikke å vente og er derfor fullstendig overraskende.
Folgende eksempler forklarer oppfinnelsen:
Eksempel 1
Kalsiumsalt av q- karboksykaproyl- N, N'- difenylhydrazid
I en 2 liters kolbe forsynt med roreverk og CaC^-ror innfores 5,7 liter toluen og 2,16 kg (9,55 mol) N-acetylhydrazobenzen.
Etter avkjoling av suspensjonen til 10-l5°C tilsettes på en gang 1,873 kg n-butylmalonsyrediklorid (9,55 mol). Deretter tilsettes dråpevis en opplosning av 1,16 kg (9,55 mol) dimetyl-anilin i V,3 liter toluen i lopet av 2 timer under god roring, slik at temperaturen ikke overskrider 15°C.
Etter avsluttet tilsetning rbres ennå videre i 10 minutter, reaksjonsblandingen ekstraheres med 1,8 liter 2-n saltsyre,
og den organiske fase vaskes med 1 liter vann. Toluenen avdampes så langt som mulig, resten tilsettes 8 liter vann og etter oppvarmning av blandingen destilleres med vanndamp inntil ingen toluen mer går over. Den tilbakeblivende reaksjons-
blanding befris mens ennå varm fra vann ved avdekantering, og den brune grovkornede rest suges av etter flere gangers dige-rering med vann. Det således erholdte rå oc-karboksykaproyl-N,N'-difenylhydrazid innfores i 17 liter til 95-98°C forvarmet 2-n natronlut og rores i h5 minutter ved denne temperatur, hvorved ennå rester av toluen-vann azeotropt destilleres av. Etter avslutning av roreverket skiller en oljelignende fase seg ut (^,8 liter), som rores med det samme volum vann. Etter oppvarmning av blandingen til 35°C filtreres det utfelte hydrazo-benzen fra, filtratet"avkjoles til 5°C og tilsettes i+00 ml mettet natriumkloridopplosning. Etter 5 timers henstand ved 5°C suger man bunnfallet skarpt fra, opploser filterresten i 25 liter vann, filtrerer og ekstraherer oppløsningen i en ekstraksjonskolonne med petroleter (kp. lhO-70°C). Den således rene ca. 10%'ige opplosning av natriumsaltet av oc-karboksykaproyl-N,N'-difenylhydrazid oppvarmes til <1>+5-50°C og tilsettes under kraftig roring 2 kg av en 20%'ig kalsiumkloridopplosning i lopet av 30 minutter. Roringen fortsettes ennå i 1 time, hvoretter bunnfallet suges mest mulig tort av og opploses deretter i 10 liter toluen. Opplbsningen vaskes med 1 liter vann, torkes over magnesiumsulfat, filtreres og avdampes til torrhet tilslutt i vakuum, hvoretter kalsiumsaltet av a-karboksykaproyl-N,N'-difenylhydrazid oppnås rent.
Utbytte: 2,16 kg = 65,^% av teorien
beregnet på n-butylmalonsyrediklorid;
= 96,5$ beregnet på natriumsaltet av
oc-karboksykaproyl-N, N' -dif enylhydrazid. Smeltepunkt 15^° (spaltning).
Eksempel 2
Magnesiumsalt av oc- karboksykaproyl- N, N' - dif enylhydrazid
70 ml av den etter eksempel 1 erholdte opplosning av natriumsaltet av oc-karboksykaproyl-N,N' -dif enylhydrazid med et inn-hold på 6,96 g (0,02 mol) fast salt tilsettes en opplosning av 2,<*>+7 g (0,01 mol) magnesiumsulf at <*> 7 H20 i 60 ml vann. Det utfelte bunnfall suges av, vaskes med vann og opploses i 110 ml kloroform. Denne opplosning utrystes med 30 ml vann, kloroform-skiktet torkes over magnesiumsulfat og fordampes til torrhet i vakuum.
Utbytte: 5?76 g = 8555$ av teorien.
Smeltepunkt 1^3-1^5° (spaltning).
For undersøkelse av stabiliteten av de ifolge oppfinnelsen fremstilte salter i forbindelse med prednisolon i sammenligning med de i det norske patent 109.161, side 3, spalte 2, 2. av-snitt, angitte utforelser for fremstilling av lignende eller analoge salter ble fblgende forsbk utfort:
a) Fremstilling av dragéer med det etter eksempel 1 fremstilte kalsiumsalt av oc-karboksykaproyl-N,N'-difenylhydrazid med fblgende sammensetning:.
b) Det fremstilles de samme dragéer under anvendelse av den samme mengde kalsiumsalt av a-karboksykaproyl-N,N'-difenylhydrazid, som fremstilles ved nbytralisasjon av den tilsvarende syre med kalsiumhydroksyd tilsvarende angivelsene i det norske
patent 109.161:
. 5j6 g friskt glbdet kalsiumoksyd tilsettes i 120 ml vann og rores i 1 time. Denne suspensjon av kalsiumhydroksyd tilsettes langsomt til en godt rort opplosning av 65,2 g oc-karboksykaproyl-N,N'-difenylhydrazid i 350 ml etanol. pH-verdien innstilles noyaktig på 7,0. Den erholdte suspensjon er vanskelig å filtrere; derfor fjernes opplosningsmidlet gjennom frysetørk-ing ved -^O0^. Det erholdte hvite amorfe pulver av kalsiumsaltet av cc-karboksykaproyl-N,N' -dif enylhydrazid er delvis opp-løselig i de ifolge nærværende ansøkning for rensning anvendte opplosningsmidler som benzen, kloroform og diisopropyleter;
den uopploste del er kalsiumsaltet av det dannede ^--n-butyl-3,5-diokso-N,M'-difenylpyrazolidin ved ringslutning.
En 3%'ig suspensjon av saltet i på forhånd noyaktig nøytralisert vann viser en pH-verdi på 7,<*>+. c) Drage'er på basis av magnesiumsaltet av oc-karboksykaproyl-N,N'-difenylhydrazid tilsvarende eksempel 2 i nærværende an-sokning .
Under anvendelse av 77?7 mg av det nevnte salt fremstilles på vanlig måte samme dragee som under a).
d) En oppslemning av ^-,03 g friskt glodet magriesiumoksyd i 65 ml vann rores på kokende vannbad i 1 time. Etter avkjøling til
romtemperatur tilsettes blandingen til en opplosning av 65,2 g cc-karboksykaproyl-N,N' -dif enylhydrazid i 350 ml etanol. pH-verdien innstilles noyaktig på 7,0. Reaksjonsblandingen underkastes deretter frysetørking ved -^0°C, hvoretter man oppnår et hvitt voluminøst pulver, hvis 3%'ige oppslemning i vann viser en pH-verdi på 7,3» Produktet er ikke helt oppløselig i kloroform eller benzen; det uopploste stoff er magnesiumsaltet av ^--n-butyl-3 , 5-diokso-N,N' -dif enylhydrazid.
Under anvendelse av 77,7 mg av det således fremstilte magnesium-nalt fremstilles en dragée tilsvarende den under a). e) Under anvendelse av 75,2 mg av natriumsaltet av cx-karboksykaproyl-N,N'-difenylhydrazid fremstilles drageer etter a).
Natriumsaltet oppnås analogt angivelsene i det norske patent
109.161 som folger:
h, 0 g natriumhydroksyd oppløses i 65 ml vann og tilsettes til en opplosning av 32,6 g a-karboksykaproyl-N,N'-difenylhydrazid i 210 ml etanol. Temperaturen holdes ved avkjoling på ca. 35°C. Den klare opplosning, som er innstilt på en pH-verdi på noyaktig 7,0, underkastes frysetørking ved -<1>+0°C, hvorved saltet oppnås som voluminost pulver. Det er merkbart hygro-skopisk. 20 dragener, som er fremstilt etter a) - e) , lagres i et skap ved en temperatur på 21° og en relativ luftfuktighet på 78$. Etter 1, 2, 3 og 6 måneder finmales 5 dragéer og undersokes på deres prednisoloninnhold. Verdiene er angitt i den etter-følgende tabell og viser midlet med hver to bestemmelser:
Av tabellen fremgår det at den stabiliserende virkning av de etter den krevede fremgangsmåte fremstilte hoyrene salter er utpreget overfor preclnisolon. Derimot utover de etter den kjente teknikkens stilling fremstilte salter en avbyggende virkning av prednisolon, som er overordentlig sterk ved natriumsaltene.
Dessuten hår de etter kjente fremgangsmåter fremstilte salter den ulempe at de - som vist - er urene og derfor ikke kan bli eksakt dosert.
Claims (1)
- Fremgangsmåte for fremstilling av terapeutisk virksomme, stabile og hoyrene salter av oc-karboksykaproyl-N,N' -dif enyl- hydrazid med formelenhvor X står for en ekvivalent av en Ca- eller Mg-ion,karakterisert ved at natriumsaltet av a-karboksykaproyl-N,N'-difenylhydrazid i opplosning omsettes med salter med formelenhvor X har den foran angitte betydning, ogY betegner en anionisk rest, eventuelt etterfulgt av ekstraksjon med et med vann ikke eller bare lite blandbart oppløsningsmiddel, hvoretter saltene isoleres ved opparbeidning av ekstraktene.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
NO905168A NO308257B1 (no) | 1986-03-27 | 1990-11-29 | FremgangsmÕte for herding av en katalysert reaksjonsblanding |
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US84481086A | 1986-03-27 | 1986-03-27 | |
US06/931,610 US4788083A (en) | 1986-03-27 | 1986-11-17 | Tin or bismuth complex catalysts and trigger cure of coatings therewith |
Publications (4)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
NO871251D0 NO871251D0 (no) | 1987-03-25 |
NO871251L NO871251L (no) | 1987-09-28 |
NO169547B true NO169547B (no) | 1992-03-30 |
NO169547C NO169547C (no) | 1992-07-08 |
Family
ID=27126530
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
NO871251A NO169547C (no) | 1986-03-27 | 1987-03-25 | Aktiverbar katalysator og katalysert reaksjonsblanding som innbefatter denne |
Country Status (25)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4788083A (no) |
KR (1) | KR900005381B1 (no) |
CN (1) | CN1007256B (no) |
AT (1) | AT398573B (no) |
AU (1) | AU575741B2 (no) |
BE (1) | BE1001374A3 (no) |
BR (1) | BR8701388A (no) |
CA (1) | CA1303015C (no) |
CH (1) | CH672750A5 (no) |
DE (1) | DE3709631A1 (no) |
DK (1) | DK167619B1 (no) |
ES (1) | ES2004125A6 (no) |
FI (1) | FI93849C (no) |
FR (1) | FR2596292B1 (no) |
GB (1) | GB2188327B (no) |
HU (1) | HU207745B (no) |
IL (1) | IL82003A (no) |
IN (1) | IN168614B (no) |
IT (1) | IT1203375B (no) |
MX (1) | MX168226B (no) |
NL (1) | NL194044C (no) |
NO (1) | NO169547C (no) |
NZ (1) | NZ219791A (no) |
RU (1) | RU2024553C1 (no) |
SE (2) | SE466138B (no) |
Families Citing this family (95)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CA1324857C (en) * | 1987-01-12 | 1993-11-30 | Gary M. Carlson | Stabilized moisture curable polyurethane coatings |
JPH0832840B2 (ja) * | 1987-09-09 | 1996-03-29 | 三共有機合成株式会社 | カチオン電着塗料用硬化触媒 |
FR2649711B1 (fr) * | 1989-07-13 | 1993-01-22 | Essilor Int | Compositions de polymeres a base de polythiourethanes pour la fabrication de verres organiques |
US5154950A (en) * | 1989-12-07 | 1992-10-13 | Miles Inc. | Rapid curing, light stable, two-component polyurethane coating compositions |
EP0454219A1 (en) * | 1990-04-24 | 1991-10-30 | Akzo N.V. | Polyurethane reaction mixtures and coating compositions therefrom |
JP2983370B2 (ja) * | 1991-04-16 | 1999-11-29 | 関西ペイント株式会社 | 電着塗料組成物 |
DE4118850A1 (de) * | 1991-06-07 | 1992-12-10 | Fehrer Gummihaar | Verfahren zur herstellung von weich-polyurethanschaum |
US5491174A (en) * | 1992-10-09 | 1996-02-13 | The Dow Chemical Company | Process for preparation of polyurethanes utilizing novel catalysts |
CN1042842C (zh) * | 1993-05-31 | 1999-04-07 | 谭秉彝 | 电解食盐生产氯酸钠的方法 |
US6001900A (en) * | 1993-07-28 | 1999-12-14 | Elf Atochem North America, Inc. | Metal containing e-coat catalysts optionally with tin catalysts |
US5718817A (en) * | 1993-07-28 | 1998-02-17 | Elf Atochem North America, Inc. | Catalyst for low temperature cure of blocked isocyanates |
WO1995008579A1 (en) * | 1993-09-22 | 1995-03-30 | Ashland Oil, Inc. | Polyurethane reaction system having a blocked catalyst combination |
US5820925A (en) * | 1994-04-15 | 1998-10-13 | Imperial Chemical Industries Plc. | Coating process |
DE69527224T2 (de) * | 1994-04-15 | 2002-10-17 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Beschichtungsverfahren |
US5478790A (en) * | 1994-04-20 | 1995-12-26 | Ashland Oil, Inc. | Blocked tin catalyst system for use with mercapto resin/acrylic resin blends |
US5587448A (en) * | 1994-12-29 | 1996-12-24 | Minnesota Mining And Manufacturing | Reaction system for producing a polyurethane and method of using same to seal a surface |
US5698613A (en) * | 1995-02-21 | 1997-12-16 | Mancuso Chemicals Limited | Chemical binder |
US5646195A (en) * | 1995-03-07 | 1997-07-08 | The Dow Chemical Company | Catalyst for polyurethane carpet backings and carpets prepared therewith |
US5849864A (en) * | 1996-08-01 | 1998-12-15 | Ashland Chemical Company | Sulfonic acid blocked metal catalysts for amine trigger urethane reactions |
US5891292A (en) * | 1996-08-05 | 1999-04-06 | Science Research Laboratory, Inc. | Method of making fiber reinforced composites and coatings |
NZ335210A (en) * | 1996-10-05 | 2000-01-28 | Tioxide Specialties Ltd | Room temperature catalyst suitable for use in polyurethane compositions comprising the reaction product of a titanium, zirconium, hafnium or aluminium orthoester and a beta-diketone or beta-ketoester and a complexing agent such as a mercapto compound |
US6545117B1 (en) | 1997-08-07 | 2003-04-08 | Akzo Noble N.V. | Sprayable coating compositions comprising an oxazolidine functional compound, an isocyanate functional compound, and a compound selected from a mercapto and a sulfonic acid functional compound |
US6045872A (en) * | 1998-05-01 | 2000-04-04 | Basf Corporation | Method for eliminating wrinkling in composite color-plus-clear coatings, and compositions for use therein |
US5972422A (en) * | 1998-05-01 | 1999-10-26 | Basf Corporation | Method for low bake repair of composite color-plus-clear coatings, and compositions for use therein |
US5902894A (en) * | 1998-08-26 | 1999-05-11 | Catalytic Distillation Technologies | Process for making dialkyl carbonates |
DE19840318A1 (de) | 1998-09-04 | 2000-03-09 | Bayer Ag | Reaktivbindemittel mit verlängerter Topfzeit |
US6190524B1 (en) | 1999-03-26 | 2001-02-20 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Organosulfur bismuth compounds and their use in electrodepositable coating compositions |
US6486090B1 (en) * | 1999-11-04 | 2002-11-26 | 3M Innovative Properties Company | Initiator/hydroxide and initiator/alkoxide complexes, systems comprising the complexes, and polymerized compositions made therewith |
DE10001222A1 (de) | 2000-01-14 | 2001-08-09 | Basf Coatings Ag | Beschichtung, enthaltend kolloidal verteiltes metallisches Bismut |
US6548617B2 (en) | 2000-11-30 | 2003-04-15 | Akzo Nobel N.V. | Coating composition comprising a bicyclo-orthoester-functional compound, an isocyanate-functional compound, and a thiol-functional compound |
US7005477B1 (en) | 2002-05-16 | 2006-02-28 | Mcp Industries, Inc. | Moisture-curing polyurethane material having a long gel time |
EP1408062A1 (de) * | 2002-10-08 | 2004-04-14 | Sika Technology AG | Bismutkatalysierte Polyurethanzusammensetzung |
ATE376015T1 (de) * | 2002-12-23 | 2007-11-15 | Dow Global Technologies Inc | Reaktive polyurethanzusammensetzung |
DE60208403T2 (de) * | 2002-12-23 | 2009-10-01 | Dow Global Technologies, Inc., Midland | Reaktive Polyurethanzusammensetzung |
US20050038204A1 (en) * | 2003-08-14 | 2005-02-17 | Walters David N. | Increased pot-life urethane coatings |
US8003748B2 (en) * | 2004-02-17 | 2011-08-23 | Chevron Phillips Chemical Company, Lp | Polythiourethane compositions and processes for making and using same |
BRPI0507783A (pt) | 2004-02-17 | 2007-07-17 | Chevron Phillips Chemical Co | composição de tiol-éster processo para a produção de uma composição de tiol-éster, composição de hidroxi tiol-éster, processo para a produção de uma composição de hidróxi tiol-éster, composição de tiol-éster reticulada, processo para a produção de uma composição de tiol-éster reticulada, material fertilizante de liberação controlada e processo para produção do material fertilizante de liberação controlada |
ATE352576T1 (de) * | 2004-03-12 | 2007-02-15 | Dow Global Technologies Inc | Epoxidharz klebstoffzusammensetzung |
DE602005008608D1 (de) * | 2004-06-16 | 2008-09-11 | Du Pont | Luftaktivierte organozinnkatalysatoren für die polyurethansynthese |
EP1765951A1 (en) * | 2004-06-18 | 2007-03-28 | Akzo Nobel Coatings International BV | Multilayer coating system |
DE602005010120D1 (de) * | 2004-12-15 | 2008-11-13 | Akzo Nobel Coatings Int Bv | Thiolfunktionelle verbindungen enthaltende wässrige beschichtungszusammensetzung |
MY142245A (en) | 2005-06-29 | 2010-11-15 | Saint Gobain Abrasives Inc | High-performance resin for abrasive products |
US7910666B2 (en) * | 2005-08-16 | 2011-03-22 | Chevron Phillips Chemical Company Lp | Mercaptan-hardened epoxy polymer compositions and processes for making and using same |
US7585932B2 (en) | 2005-08-16 | 2009-09-08 | Chevron Phillips Chemical Company Lp | Polymer compositions and processes for making and using same |
EP1915409B1 (en) * | 2005-08-17 | 2010-04-21 | Akzo Nobel Coatings International BV | Coating composition comprising a polyisocyanate and a polyol |
DE602006013835D1 (de) * | 2005-08-17 | 2010-06-02 | Akzo Nobel Coatings Int Bv | Beschichtungszusammensetzung, enthaltend ein polyisocyanat und ein polyol |
US8178464B2 (en) * | 2005-09-23 | 2012-05-15 | Iona Mary McInnes, legal representative | Isocyanate prepolymer catalysts and related curing processes |
US7625992B2 (en) * | 2006-04-18 | 2009-12-01 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Processes for polyurethane polymerization using polysilyl derivatives of germanium and tin as catalysts |
US8609579B2 (en) * | 2006-10-26 | 2013-12-17 | Ashland Licensing And Intellectual Property Llc | Composition capable of radiation activated catalysis and radiation curable urethane containing the composition |
US20080099141A1 (en) * | 2006-10-26 | 2008-05-01 | Ashland Inc. | Method of producing flexible laminates |
US8603070B1 (en) | 2013-03-15 | 2013-12-10 | Angiodynamics, Inc. | Catheters with high-purity fluoropolymer additives |
US20140276470A1 (en) | 2006-11-07 | 2014-09-18 | Raymond Lareau | Dialysis Catheters with Fluoropolymer Additives |
DE102006058527A1 (de) * | 2006-12-12 | 2008-06-19 | Bayer Materialscience Ag | Klebstoffe |
WO2008076345A1 (en) | 2006-12-14 | 2008-06-26 | Interface Biologics Inc. | Surface modifying macromolecules with high degradation temperatures and uses thereof |
US20080214774A1 (en) * | 2007-03-01 | 2008-09-04 | Chevron Phillips Chemical Company, Lp | Thiourethane Compositions and Processes for Making and Using Same |
ES2397490T3 (es) † | 2007-09-13 | 2013-03-07 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Composición de revestimiento de base acuosa de dos componentes |
JP5765938B2 (ja) * | 2007-10-17 | 2015-08-19 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se | 有機金属化合物を主成分とする光潜伏性触媒 |
US20090124762A1 (en) * | 2007-11-08 | 2009-05-14 | Brown Chad W | Methods and systems for the selective formation of thiourethane bonds and compounds formed therefrom |
US20090124784A1 (en) * | 2007-11-08 | 2009-05-14 | Brown Chad W | Methods and compounds for curing polythiourethane compositions |
DE102008021980A1 (de) * | 2008-05-02 | 2009-11-05 | Bayer Materialscience Ag | Neue Katalysatoren und deren Einsatz bei der Herstellung von Polyurethanen |
EP2321360B1 (en) | 2008-08-28 | 2020-11-25 | Evonik Canada Inc. | Thermally stable biuret and isocyanurate based surface modifying macromolecules and uses thereof |
WO2010046333A1 (en) * | 2008-10-22 | 2010-04-29 | Akzo Nobel Coatings International B.V. | Coating composition comprising a polyisocyanate and a polyol |
JP2012521877A (ja) | 2009-03-31 | 2012-09-20 | アクゾ ノーベル コーティングス インターナショナル ビー ヴィ | コーティングの放射硬化 |
CA2716502C (en) | 2009-05-15 | 2015-06-16 | Interface Biologics, Inc. | Antithrombogenic hollow fiber membranes and filters |
WO2011054840A2 (en) * | 2009-11-04 | 2011-05-12 | Huntsman International Llc | Liquid isocyanate composition |
US8240386B2 (en) * | 2009-12-30 | 2012-08-14 | Schlumberger Technology Corporation | Method for treating well bore with polyurethane composition |
CN102770473B (zh) * | 2010-02-26 | 2015-02-18 | 巴斯夫欧洲公司 | 热塑性聚氨酯的催化颗粒热处理 |
US20120178877A1 (en) * | 2011-03-21 | 2012-07-12 | Energyguard Atlantic, Llc, Dba Ener.Co | Thermally conductive nanocomposite coating compositions |
DE102011007504A1 (de) | 2011-04-15 | 2012-10-18 | Henkel Ag & Co. Kgaa | PU-Zusammensetzungen mit komplexierten Katalysatoren |
RU2632871C2 (ru) * | 2012-03-07 | 2017-10-11 | Акцо Нобель Коатингс Интернэшнл Б.В. | Неводная жидкая композиция для нанесения покрытия |
BR112014025319B1 (pt) | 2012-04-25 | 2021-02-17 | Dow Global Technologies Llc | processo para preparar um polímero à base de poliisocianato |
BR112014025094B1 (pt) | 2012-04-25 | 2021-01-05 | Dow Global Technologies Llc | processo para preparar um polímero à base de poliisocianato |
EP2698200B1 (de) | 2012-08-13 | 2015-10-14 | TIB Chemicals AG | Thermolatente Katalysatoren, deren Herstellung und Verwendung |
US8784402B1 (en) | 2013-03-15 | 2014-07-22 | Angiodynamics, Inc. | Catheters with fluoropolymer additives |
US9206283B1 (en) | 2013-03-15 | 2015-12-08 | Angiodynamics, Inc. | Thermoplastic polyurethane admixtures |
US10166321B2 (en) | 2014-01-09 | 2019-01-01 | Angiodynamics, Inc. | High-flow port and infusion needle systems |
WO2016054733A1 (en) | 2014-10-06 | 2016-04-14 | Interface Biologics, Inc. | Packaging materials including a barrier film |
JP6689858B2 (ja) * | 2015-01-13 | 2020-04-28 | ザ・シェファード・ケミカル・カンパニーThe Shepherd Chemical Company | 新規ポリウレタン硬化剤 |
US10815330B2 (en) | 2016-04-22 | 2020-10-27 | Covestro Deutschland Ag | Thermolatently catalysed two-component system |
CN110167995B (zh) | 2016-10-18 | 2022-07-01 | 界面生物公司 | 具有表面改性大分子的塑化pvc混合物和由其制成的制品 |
CN110612317A (zh) * | 2017-05-08 | 2019-12-24 | Ppg工业俄亥俄公司 | 表现出降低的固化时间以及稳定的适用期的能固化的成膜组合物 |
EP3645594B1 (de) * | 2017-06-30 | 2022-04-06 | Sika Technology AG | Zweikomponentige polyurethanzusammensetzung mit einstellbarer topfzeit |
WO2019014400A1 (en) | 2017-07-14 | 2019-01-17 | Fresenius Medical Care Holdings, Inc. | PROCESS FOR OBTAINING SURFACE MODIFICATION COMPOSITION WITH ENHANCED BY-PRODUCT REMOVAL |
US10773243B2 (en) * | 2017-09-07 | 2020-09-15 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Thermolatent catalyst and its use in curable compositions |
US20190106527A1 (en) * | 2017-10-10 | 2019-04-11 | Allnex Netherlands Bv | Non-aqueous crosslinkable composition |
WO2020095832A1 (ja) * | 2018-11-09 | 2020-05-14 | 株式会社クラレ | 研磨層用ポリウレタン、研磨層、研磨パッド及び研磨層の改質方法 |
JP7519999B2 (ja) * | 2018-12-21 | 2024-07-22 | シーカ テクノロジー アクチェンゲゼルシャフト | 2成分ポリウレタン組成物の3d印刷のための方法 |
KR102225086B1 (ko) * | 2019-04-05 | 2021-03-10 | 효성티앤씨 주식회사 | 폴리에스터 중합 촉매 및 이를 이용한 폴리에스터의 제조방법 |
US20220306894A1 (en) * | 2019-08-23 | 2022-09-29 | Basf Coatings Gmbh | Coating material system comprising a mercapto group-containing compound |
WO2021073987A1 (en) * | 2019-10-14 | 2021-04-22 | Basf Coatings Gmbh | Coating material system based on a bismuth-containing catalyst comprising at least one aromatic substituent |
WO2022167403A1 (de) * | 2021-02-02 | 2022-08-11 | Sika Technology Ag | Zweikomponentige polyurethanspachtelmasse mit einstellbarer topfzeit |
US20220411563A1 (en) | 2021-06-28 | 2022-12-29 | Covestro Llc | Novel dual cure 3d printing resins |
CN114456352B (zh) * | 2021-12-21 | 2023-11-07 | 四川东树新材料有限公司 | 拉挤用聚氨酯组合料及其应用 |
WO2023147230A1 (en) * | 2022-01-31 | 2023-08-03 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Curable coating compositions |
CN115975586A (zh) * | 2022-12-08 | 2023-04-18 | 湖北回天新材料股份有限公司 | 一种双组分聚氨酯结构胶及其应用 |
Family Cites Families (35)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3124544A (en) * | 1964-03-10 | Method of stabilizing cellular poly- | ||
US3124543A (en) * | 1964-03-10 | Method of stabilizing cellular poly- | ||
NL106889C (no) * | 1957-09-25 | 1900-01-01 | ||
NL284980A (no) * | 1961-06-12 | |||
US3219589A (en) * | 1961-12-06 | 1965-11-23 | Continental Oil Co | Catalyst systems and methods of making catalysts |
GB1074645A (en) * | 1965-06-25 | 1967-07-05 | Ici Ltd | Process for the production of polyurethanes |
US3446780A (en) * | 1965-08-31 | 1969-05-27 | Thiokol Chemical Corp | Mercaptan containing polyurethane compositions,process and cured products thereof |
NL134732C (no) * | 1966-08-01 | |||
GB1222006A (en) * | 1967-07-19 | 1971-02-10 | Inst Przemyslu Organiczego | A method of preparing mercaptan organotin compounds |
DE1805720A1 (de) * | 1967-11-20 | 1969-06-19 | Uniroyal Inc | Verfahren zur Festlegung der Reaktivitaet von Glykol,Diisocyanat bzw. deren Gemischen in vorbestimmter Groessenordnung |
US3635906A (en) * | 1968-11-12 | 1972-01-18 | Du Pont | Preparation of polyurethanes using organo-tin catalyst and time-lapse modifier |
GB1332700A (en) * | 1971-11-29 | 1973-10-03 | British Titan Ltd | Stabilised stannous salt compositions |
US3784521A (en) * | 1972-04-11 | 1974-01-08 | Goodyear Tire & Rubber | Method of accelerating the cure of polyurethanes |
US3783152A (en) * | 1972-04-27 | 1974-01-01 | Grace W R & Co | N-arylene polycarbamate |
US3933727A (en) * | 1972-09-26 | 1976-01-20 | Ab Bofors | Method of producing polyurethane-based cores and moulds according to the so-called cold-box procedure |
US4011181A (en) * | 1973-07-02 | 1977-03-08 | Olin Corporation | Polyurethane foams containing stannous catechol derivatives |
US3914198A (en) * | 1973-08-29 | 1975-10-21 | Dow Chemical Co | Rapid-setting polyurethanes |
US4022721A (en) * | 1974-09-26 | 1977-05-10 | Mitsubishi Chemical Industries Ltd. | Process for producing compounds having an oxazolidone ring using a complex of aluminum halide catalyst |
US3972829A (en) * | 1974-11-07 | 1976-08-03 | Universal Oil Products Company | Method of depositing a catalytically active metallic component on a carrier material |
US3945981A (en) * | 1974-11-08 | 1976-03-23 | Uniroyal, Inc. | Light stable polyurethane elastomer prepared from aliphatic isocyanate using thio tin organic compound containing sulfur attached to tin as heat activated catalyst |
US4081429A (en) * | 1976-02-13 | 1978-03-28 | Arnco | Heat-stabilized polyurethane elastomer |
US4038114A (en) * | 1976-08-20 | 1977-07-26 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Air Force | Catalyst system for polyurethane propellant compositions |
GB2029831A (en) * | 1977-12-06 | 1980-03-26 | Camprex Ltd | Triorganotin Salts and their use in Improved Ablative Antifouling Compositions |
EP0002724A1 (en) * | 1977-12-23 | 1979-07-11 | Mobay Chemical Corporation | Process for the production of elastomeric polyurethane moldings and the product of this process |
CA1122737A (en) * | 1978-02-21 | 1982-04-27 | Robert A. Laitar | Binder compositions containing phenolic resins and organic phosphate and/or carbonate solvents |
US4239857A (en) * | 1978-06-29 | 1980-12-16 | Union Carbide Corporation | Process for producing solid or microcellular polyurethane elastomers having improved green strength |
US4237235A (en) * | 1978-08-21 | 1980-12-02 | Rosalba Mazzucco | Urethanic polymerization by chelating agents acting as catalysts or cocatalysts |
US4254017A (en) * | 1978-11-13 | 1981-03-03 | M&T Chemicals Inc. | Organotin mercaptoalkanol esters and alkoxides containing sulfide groups |
US4310454A (en) * | 1979-04-03 | 1982-01-12 | Ciba-Geigy Corporation | Novel organo-tin compounds |
US4273885A (en) * | 1980-04-01 | 1981-06-16 | Texaco Development Corp. | Novel catalyst system for RIM elastomers |
GB2088886B (en) * | 1980-10-06 | 1984-07-18 | Mitsubishi Petrochemical Co | Binder composition for foundry molds or cores |
GB2087908B (en) * | 1980-11-20 | 1984-10-03 | Texaco Development Corp | Stannous halide alcohol complexes and their use in preparing polyurethanes |
DE3047926C2 (de) * | 1980-12-19 | 1985-05-15 | Th. Goldschmidt Ag, 4300 Essen | Härtbares Klebmittel |
US4517222A (en) * | 1983-03-10 | 1985-05-14 | Ashland Oil, Inc. | Vaporous amine catalyst spray method of applying a film to a substrate |
GB2139625B (en) * | 1983-05-03 | 1987-05-13 | Ciba Geigy Ag | Novel organo-tin pvc stabilisers |
-
1986
- 1986-11-17 US US06/931,610 patent/US4788083A/en not_active Expired - Lifetime
-
1987
- 1987-02-11 AU AU68684/87A patent/AU575741B2/en not_active Ceased
- 1987-02-16 GB GB8703528A patent/GB2188327B/en not_active Expired - Lifetime
- 1987-02-23 IN IN154/DEL/87A patent/IN168614B/en unknown
- 1987-03-18 ES ES8700773A patent/ES2004125A6/es not_active Expired
- 1987-03-18 IT IT19749/87A patent/IT1203375B/it active
- 1987-03-23 SE SE8701195A patent/SE466138B/sv not_active IP Right Cessation
- 1987-03-24 DE DE19873709631 patent/DE3709631A1/de active Granted
- 1987-03-25 BE BE8700306A patent/BE1001374A3/fr not_active IP Right Cessation
- 1987-03-25 RU SU874202202A patent/RU2024553C1/ru active
- 1987-03-25 FR FR878704163A patent/FR2596292B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1987-03-25 CA CA000533010A patent/CA1303015C/en not_active Expired - Lifetime
- 1987-03-25 MX MX005714A patent/MX168226B/es unknown
- 1987-03-25 DK DK151187A patent/DK167619B1/da not_active IP Right Cessation
- 1987-03-25 IL IL82003A patent/IL82003A/xx not_active IP Right Cessation
- 1987-03-25 NO NO871251A patent/NO169547C/no not_active IP Right Cessation
- 1987-03-26 BR BR8701388A patent/BR8701388A/pt not_active IP Right Cessation
- 1987-03-26 NL NL8700713A patent/NL194044C/nl not_active IP Right Cessation
- 1987-03-26 HU HU871330A patent/HU207745B/hu not_active IP Right Cessation
- 1987-03-26 AT AT0073987A patent/AT398573B/de not_active IP Right Cessation
- 1987-03-26 FI FI871338A patent/FI93849C/fi not_active IP Right Cessation
- 1987-03-26 KR KR1019870002759A patent/KR900005381B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1987-03-26 NZ NZ219791A patent/NZ219791A/xx unknown
- 1987-03-27 CH CH1178/87A patent/CH672750A5/de not_active IP Right Cessation
- 1987-03-27 CN CN87102399A patent/CN1007256B/zh not_active Expired
-
1990
- 1990-03-30 SE SE9001182A patent/SE504870C2/sv not_active IP Right Cessation
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
NO169547B (no) | Aktiverbar katalysator og katalysert reaksjonsblanding som innbefatter denne | |
CA1257271A (en) | 6-vinyl-furo-(3,4-c)-pyridine derivatives | |
DE1925954A1 (de) | Chemische Verfahren und Produkte | |
US3851057A (en) | Dextran derivatives for the reduction of blood lipids | |
US2414706A (en) | Methods for production of alkali metal trifluoracetate | |
US2072348A (en) | Chlorinated trialkyl amines and method of producing | |
Ford-Moore | 512. Divinyl sulphone and allied compounds | |
NO128773B (no) | ||
IE42425B1 (en) | Aryloxy-and arythio-alkanoates having cholesterol-reducing properties | |
JPS63295561A (ja) | 2−キノロン誘導体 | |
WO1982003393A1 (en) | Ascorbic acid derivatives | |
EP0065666B1 (en) | Salts of cholic acids, process for their preparation and therapeutic compositions containing them as active principles | |
US4425274A (en) | Process for the production of ursodesoxycholic acid | |
WO1982002045A1 (en) | Pyridine derivatives | |
US3925396A (en) | {62 -Pyridyl-carbonamido-alkane-sulfonic acid salts | |
NO751063L (no) | ||
CA1089855A (en) | Derivatives of pyrazolo [1,5-a] pyrido [2,3- d]-pyrimidin-9(4h)-one | |
US2706738A (en) | Method of preparing pyrophosphortetraamides of secondary aliphatic and secondary heterocyclic amines in the presence of an inorganic base | |
US4012467A (en) | Process for preparing an ester of the N-methyl-N-hydroxyethylguanidine | |
US3719665A (en) | Chondroitin sulphuric acid salts | |
US4118501A (en) | Thiazolidine derivatives | |
US3812135A (en) | Pyrroloindole and pyridoindole derivatives | |
SU795458A3 (ru) | Способ получени трехкомпонент-НыХ КОМплЕКСОВ МАлОНилМОчЕВиНы | |
DE2416355A1 (de) | Direkte synthese von dopaminaminosaeureamiden | |
NO153134B (no) | Fremgangsmaate ved fremstilling av et karbazolderivat |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM1K | Lapsed by not paying the annual fees |