LU84296A1 - HERBICIDE COMPOUNDS DERIVED FROM PHENOXYBENZOIC ACIDS - Google Patents
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Description
* 1* 1
• V• V
L'invention concerne des herbicides sélectifs, de la famille des acides phénoxybenzoïques, ainsi que leur procédé de préparation et leur application.The invention relates to selective herbicides, of the family of phenoxybenzoic acids, as well as to their preparation process and their application.
On connaît des herbicides dérivés de l'acide phéno-xybenzoïque et plus particulièrement de l'acide 5-^2-chlo-ro-4-(trifluorométhyl)phénoxyj-nitrobenzoïque connu sous le nom d ' aci'fluorfen.We know herbicides derived from pheno-xybenzoic acid and more particularly from 5- ^ 2-chlo-ro-4- (trifluoromethyl) phenoxyj-nitrobenzoic acid known as aci'fluorfen.
Divers dérivés de ces composés ont déjà été proposés incluant les esters d'alkyle de cycloalkyle, de thioal-kyle, de phényle, les amiaes mono ou dialkylés, les chlorures d'acide. Parmi les brevets américains décrivant de tels composés on peut citer les brevets US 3 652 645, 3 784 635, 3 873 302, 3 983 168, 3 907 866, 3 798 276, 3 928 416, 4 063 929.Various derivatives of these compounds have already been proposed including alkyl esters of cycloalkyl, thioalkyl, phenyl, mono or dialkylated amiaes, acid chlorides. Among the US patents describing such compounds, mention may be made of US patents 3,652,645, 3,784,635, 3,873,302, 3,983,168, 3,907,866, 3,798,276, 3,928,416, 4,063,929.
La dénomination chimique des produits dans le pré-.sent exposé est faite selon la nomenclature française mais en utilisant la numérotation des positions des substituants selon la nomenclature anglosaxonne (nombre placé avant le nom du substituant).The chemical name of the products in the present presentation is made according to the French nomenclature but using the numbering of the positions of the substituents according to the Anglo-Saxon nomenclature (number placed before the name of the substituent).
Malgré le grand nombre de dérivés d'acides phénoxybenzoïques existant, voire même de simples diphényl-éthers, il est souhaitable de pouvoir disposer encore d'autres herbicides de ces familles de manière à pouvoir résoudre tous les cas possibles de traitements herbicides désirables, notamment en préémergence.Despite the large number of existing phenoxybenzoic acid derivatives, or even simple diphenyl ethers, it is desirable to be able to have other herbicides from these families available so as to be able to resolve all the possible cases of desirable herbicide treatments, in particular by pre-emergence.
Dans le présent exposé, on utilise les termes de prélevée et préémergence comme synonymes et les termes de postlevée et postémergence comme synonymes.In this paper, the terms pre-emergence and pre-emergence are used as synonyms and the terms post-emergence and post-emergence as synonyms.
L'invention a donc pour objet de nouveaux composés herbicides de formule :The subject of the invention is therefore new herbicidal compounds of formula:
YY
X2 C0-N~S02-R (I) T 2 dans laauelle : f h - est un atome d'azote ou un groupe -CH=, \Jn t ‘ 2 v - Y2 es^ un atome d'azote ou un groupe -CX^s, cette dernière possibilité n'ayant lieu que lorsque Y^ est un groupe -CH=, - , X2, X^, identiques ou différents, représentent un atome d'halogène (notamment le chlore, le brome ou le fluor), un groupe polyhaloalkyle notamment trifluoromé-thyle, un groupe cyano ou nitro, un groupe alkyle, alkoxy, S02 alkyle, S02NH2, nitroso, carboxylate d'alkyle, la partie alkyle de ces radicaux ayant de préférence de 1 à 4 atomes de carbone, - X^ a les mêmes significations que celles données pour X^ à X^ et peut être, en outre, l'atome d'hydrogène, - R est un radical hydrocarboné, substitué ou non, ayant généralement de 1 à 12 atomes de carbone, notamment un radical alkyle ou aryle, substitué ou non, ou un hétérocycle substitué ou non, ayant de 5 à 7 atomes dans le cycle.X2 C0-N ~ S02-R (I) T 2 in the loop: fh - is a nitrogen atom or a group -CH =, \ Jn t '2 v - Y2 is ^ a nitrogen atom or a group - CX ^ s, this latter possibility only taking place when Y ^ is a group -CH =, -, X2, X ^, identical or different, represent a halogen atom (in particular chlorine, bromine or fluorine) , a polyhaloalkyl group, in particular a trifluoromethyl group, a cyano or nitro group, an alkyl, alkoxy, SO 2 alkyl, SO 2 NH 2, nitroso, alkyl carboxylate group, the alkyl part of these radicals preferably having from 1 to 4 carbon atoms, - X ^ has the same meanings as those given for X ^ to X ^ and can be, in addition, the hydrogen atom, - R is a hydrocarbon radical, substituted or not, generally having from 1 to 12 carbon atoms , in particular an alkyl or aryl radical, substituted or not, or a heterocycle substituted or not, having from 5 to 7 atoms in the ring.
- Y est un groupe hydroxyle ou un atome d'halogène, de préférence le chlore.- Y is a hydroxyl group or a halogen atom, preferably chlorine.
Comme exemples de radicaux R, on peut citer plus particulièrement les radicaux alkyle de 1 à 4 atomes de carbone ; les radicaux aryle, spécialement phényle, non substitués ou substitués par 1 à 4 radicaux alkyle ayant chacun de 1 à 4 atomes de carbone, ou par des atumes de chlore ou de brome, ou par des groupes hydroxy, SH, CN, COOH , ou par des groupes alkoxyle, thioalkyle, carboxylate d'alkyle, les parties alkyle de ces radicaux ayant de 1 à 4 atomes de carbone dans la partie alkyle ; les groupes alcé-nyle et alcynyle ayant de 2 à 6 atomes de carbone.As examples of radicals R, mention may more particularly be made of alkyl radicals of 1 to 4 carbon atoms; aryl radicals, especially phenyl, unsubstituted or substituted by 1 to 4 alkyl radicals each having from 1 to 4 carbon atoms, or by chlorine or bromine atoms, or by hydroxy, SH, CN, COOH groups, or by alkoxyl, thioalkyl or alkyl carboxylate groups, the alkyl parts of these radicals having from 1 to 4 carbon atoms in the alkyl part; alkenyl and alkynyl groups having from 2 to 6 carbon atoms.
Parmi les composés de formule (1), une classe tout particulièrement avantageuse est représentée par les composés dans lesquels X^ et X2 sont des groupes polyhaloalkyle ou des atomes d'halogène, Y^ et Y2 sont le groupe -CH= , X^ est le groupe nitro ou un atome d'halogène.Among the compounds of formula (1), a very particularly advantageous class is represented by the compounds in which X ^ and X2 are polyhaloalkyl groups or halogen atoms, Y ^ and Y2 are the group -CH =, X ^ is the nitro group or a halogen atom.
Plus particulièrement sont préférés les composés dans les-/ quels X^ est CF^, X2 est Cl, X^ est Cl ou N02, / / (f 3More particularly are preferred the compounds in which / ^ X ^ is CF ^, X2 is Cl, X ^ is Cl or NO2, / / (f 3
Il s'agit donc notamment de composés de formule :They are therefore in particular compounds of formula:
YY
Cl CO-N-SO -RCl CO-N-SO -R
cf3 ° no2 ii1^cf3 ° no2 ii1 ^
Dans ces composés, on préfère également ceux pour . lesquels R est un groupe alkyle et Y est un atome de chlore.In these compounds, preference is also given to those for. which R is an alkyl group and Y is a chlorine atom.
Sur un plan assez général, les composés selon l'invention peuvent être le plus souvent préparés à partir de précurseurs de formule : Y1On a fairly general level, the compounds according to the invention can most often be prepared from precursors of formula: Y1
X2 C0-i-S02-RX2 C0-i-S02-R
Y1 Ύ2 dans laquelle Y' est l'atome d'hydrogène ou un atome de métal alcalin, de préférence le sodium, les autres symboles ayant les diverses significations déjà données ci-avant.Y1 Ύ2 in which Y 'is the hydrogen atom or an alkali metal atom, preferably sodium, the other symbols having the various meanings already given above.
La plupart des composés de formule (III), ou leurs homologues directs, sont déjà décrits dans les demandes de brevet européennes No. 3416 ou 23 392.Most of the compounds of formula (III), or their direct counterparts, are already described in European patent applications No. 3416 or 23 392.
Les composés selon l'invention dans lesquels Y est un atome d'halogène se préparent commodément par réaction d'un hypohalogénite sur un précurseur de formule (III) dans laquelle Y' est un atome d’hydrogène.The compounds according to the invention in which Y is a halogen atom are conveniently prepared by reaction of a hypohalogenite on a precursor of formula (III) in which Y 'is a hydrogen atom.
La réaction s'effectue généralement en solution ou· suspension aqueuse ou hydroorganique en présence d'un solvant miscible avec l'eau tel que les alcools ou les céto- / nés, notamment le méthanol, l'éthanol, l'acétone, la méthy-/ t '· 4 4» léthylcétone, la méthyl isobutylcétone. La réaction s'effectue le plus souvent entre - 10 et + 60 °C, de préférence entre 10 et 40°C, le concentration du milieu réactionnel en réactif de formule (III) et produit de formule (I) selon l'invention étant comprise entre 0,5 et 30 % en poids, de préférence entre 2 et 10 % ; la quantité d'hypohalogénite mise en oeuvre est généralement comprise entre 1 et 3 fois la stoechiométrie. Le pH, au cours de la réaction est généralement supérieur à 10, de préférence supérieur à 11,5.The reaction is generally carried out in aqueous or hydroorganic solution or suspension in the presence of a water-miscible solvent such as alcohols or ketones, especially methanol, ethanol, acetone, methyl - / t '· 4 4 »ethyl ketone, methyl isobutyl ketone. The reaction is most often carried out between - 10 and + 60 ° C, preferably between 10 and 40 ° C, the concentration of the reaction medium in reagent of formula (III) and product of formula (I) according to the invention being between 0.5 and 30% by weight, preferably between 2 and 10%; the amount of hypohalogenite used is generally between 1 and 3 times the stoichiometry. The pH during the reaction is generally greater than 10, preferably greater than 11.5.
Les composés selon l'invention dans lesquels Y est. un groupe hydroxyle se préparent généralement selon le schéma réactionnel suivant dans lequel le symbole Ar représente le radical : X2 co- X1 ° *3 Yl-Y2 ^The compounds according to the invention in which Y is. a hydroxyl group are generally prepared according to the following reaction scheme in which the symbol Ar represents the radical: X2 co- X1 ° * 3 Yl-Y2 ^
Schéma réactionnelReaction scheme
Ar-CQCl + R-S0o-NH0H-> Ar-C0-N-S0oRAr-CQCl + R-S0o-NH0H-> Ar-C0-N-S0oR
Z l zZ l z
Ar-CQ-0 + HCl puisAr-CQ-0 + HCl then
Ar-C0-N-S02R -> Ar-C0-N-S02R (+ ArCOOR1)Ar-C0-N-S02R -> Ar-C0-N-S02R (+ ArCOOR1)
Ar-C0-0 (+R10H) OHAr-C0-0 (+ R10H) OH
La première de ces réactions s'effectue avantageusement en présence d’un accepteur d'acide tel que les amines tertiaires, notamment la pyridine.The first of these reactions is advantageously carried out in the presence of an acid acceptor such as tertiary amines, in particular pyridine.
La seconde de ces réactions qui est une alcoolyse s'effectue par action d'un alcoolate alcalin (ou d'un hydroxyde alcalin en solution dans un alcool désigné par R^ OH dans le schéma) puis par action d'un acide fort tel que l'acide chlorydrique.The second of these reactions, which is an alcoholysis, is carried out by the action of an alkaline alcoholate (or of an alkaline hydroxide in solution in an alcohol designated by R ^ OH in the diagram) then by the action of a strong acid such as hydrochloric acid.
Les composés selon l’invention sont spécialement avantageux par leur sélectivité, aussi bien que par leur activité herbicide en préémergence et postémergence. Parmi / v 5 les cultures susceptibles d’être traitées par les produits de l’invention on peut citer le soja, le coton, le riz, 1' arachide, les céréales, y compris le maïsThe compounds according to the invention are especially advantageous by their selectivity, as well as by their herbicidal activity in pre-emergence and post-emergence. Among / v 5 crops capable of being treated with the products of the invention, mention may be made of soybeans, cotton, rice, peanuts, cereals, including corn
Quelques exemples donnés ci-après à titre non limitatif illustrent l’invention et montrent comment elle peut être mise en pratique.Some examples given below without implied limitation illustrate the invention and show how it can be put into practice.
Exemple 1 : Dans 20 cm^'de solution aqueuse d'hypochlo-rite de sodium titrant 1,5 mole/1 d’hypochlorite, et contenant de la soude en sorte que le pH est égal è 12, on dissout 0,5 g de 5-|2,4-dichlorophénoxyj-2-nitro-N-méthane sulfonyl benzamide (point de fusion : 181°C). On agite 30 mn à 20°C. On ajoute de l’acide acétique goutte à goutte jusqu'à ce qu'on atteigne un pH de 7,5 ; on poursuit alors l'agitation pendant encore 30 mn.Example 1: In 20 cm ^ 'of aqueous sodium hypochlorite solution titrating 1.5 mol / 1 of hypochlorite, and containing sodium hydroxide so that the pH is equal to 12, 0.5 g is dissolved. of 5- | 2,4-dichlorophenoxyj-2-nitro-N-methane sulfonyl benzamide (melting point: 181 ° C). The mixture is stirred for 30 min at 20 ° C. Acetic acid is added dropwise until a pH of 7.5 is reached; the stirring is then continued for another 30 min.
On filtre, lave le précipité à l'eau froide et sèche à l'air ; on obtient 0,3 g de 5-12,4-dichlorophénoxÿJ -2-nitro-N-chloro-N-méthanesulfonyl benzamide de point de fusion 161-163°C et de formule :It is filtered, the precipitate is washed with cold water and air dried; 0.3 g of 5-12.4-dichlorophenoxÿJ -2-nitro-N-chloro-N-methanesulfonyl benzamide is obtained, with a melting point of 161-163 ° C and of the formula:
Cl ci co-n-so2-ch3 ci_^-o^ÿ-No2Cl ci co-n-so2-ch3 ci _ ^ - o ^ ÿ-No2
Ce composé comporte une bande d'absorption infrarouge à 1728 cm“* (bande carbonyle) alors que la bande correspondante sur le réactif de départ est à 1 688 cm” . Exemple 2 : Dans 10 litres d'eau on ajoute 4,46 1 d'eau de javel contenant 1,57 mole/1 d'hypochlorite de sodium et 105 ml de NaOH à 30 % en poids en sorte que le pH est égal à 12,2.This compound has an infrared absorption band at 1728 cm "* (carbonyl band) while the corresponding band on the starting reagent is at 1688 cm". EXAMPLE 2 4.46 1 of bleach containing 1.57 mol / l of sodium hypochlorite and 105 ml of NaOH at 30% by weight are added to 10 liters of water so that the pH is equal to 12.2.
On ajoute progressivement à 18-20°C, sous agitation, et en lh 45 mn, 438 g de 5-|2-chloro-4-(trifluoro- J méthyl) phénoxy -2-nitro-N-méthane sulfonyl-benzamide de / ? 4 * 6 * point de fusion 215-218°C et de formule : ci co-nh-so2-ch3 α?3 0 no2Is gradually added at 18-20 ° C, with stirring, and in 1 h 45 min, 438 g of 5- | 2-chloro-4- (trifluoro-J methyl) phenoxy -2-nitro-N-methane sulfonyl-benzamide /? 4 * 6 * melting point 215-218 ° C and formula: ci co-nh-so2-ch3 α? 3 0 no2
On poursuit l'agitation pendant 4 h.Agitation is continued for 4 h.
On neutralise alors en ajoutant progressivement en 20 mn 213 ml d'acide acétique en maintenant la température· à 18-20°C.It is then neutralized by gradually adding over 20 minutes 213 ml of acetic acid while maintaining the temperature · at 18-20 ° C.
On filtre le précipité blanc, on le lave à l'eau, l'essore et le sèche sous vide en présence de ^2^5* obtient 279 g de 5-J^2-chloro-4-(trifluorométhyl)phénoxyJ -2-nitro-N-chloro-N-méthane sulfonylbenzamide fondant à 161-162°C. Il est recristallisable dans un mélange éther diéthylique/chloroforme et a pour formule :The white precipitate is filtered, washed with water, drained and dried under vacuum in the presence of ^ 2 ^ 5 * obtains 279 g of 5-J ^ 2-chloro-4- (trifluoromethyl) phenoxyJ -2 -nitro-N-chloro-N-methane sulfonylbenzamide melting at 161-162 ° C. It can be recrystallized from a diethyl ether / chloroform mixture and has the formula:
ClCl
Cl co-n-so2-ch3 cf3-(7)~o n°2Cl co-n-so2-ch3 cf3- (7) ~ o n ° 2
En résonance magnétique nucléaire il ne présente pas de bande NH et en infrarouge il présente la bande d'absorption du carbonyle à 1728 cm“1.In nuclear magnetic resonance it has no NH band and in infrared it has the carbonyl absorption band at 1728 cm “1.
Exemple 3Example 3
Dans des terrines de 20 cm x 25 cm contenant de la terre, on dispose des espèces de cultures et de mauvaises herbes dans des rangées longues de 10 cm.In terrines of 20 cm x 25 cm containing soil, we have species of crops and weeds in rows long 10 cm.
Les espèces utilisées sont indiquées dans le tableau (I).The species used are indicated in table (I).
Le coton, le maïs, le soja et le Xanthium sont semés à raison de 4 à 5 graines par rangée.Cotton, corn, soybeans and Xanthium are sown with 4 to 5 seeds per row.
Les espèces plus petites (Abutilon, moutarde sau- / vage, amarante, millet d'Italie et sétaire verte) sont se-/ * t 1 v 7 h> mées sans compter les graines mais en nombre néanmoins suffisant pour former ultérieurement une ligne serrée de plan-tules.The smaller species (Abutilon, wild mustard, amaranth, Italian millet and green foxtail) are se- / * t 1 v 7 h> mate without counting the seeds but in number nevertheless sufficient to later form a tight line of planets.
L'arrosage initial jusqu'à la période de l'émergence est effectué par-dessus la terre recouvrant- les graines.The initial watering until the emergence period is carried out over the soil covering the seeds.
Le traitement de préémergence est effectué moins d'un jour après le semis.The pre-emergence treatment is carried out less than a day after sowing.
Le stade désiré de développement pour les traitements de postémergence du coton, du soja, du xanthium, de l'abutilon, de la moutarde sauvage et du chénopode est le stade d'une feuille vraie ou d'une première feuille trifoliée. Pour le maïs, le stade désiré est une hauteur de 7,5 à 10 cm, tandis que pour les graminées le stade désiré est une hauteur de 2,5 cm.The desired stage of development for postemergence treatments of cotton, soy, xanthium, velvetleaf, wild mustard and lamb's quarters is the stage of a true leaf or a first trifoliate leaf. For corn, the desired stage is a height of 7.5 to 10 cm, while for grasses the desired stage is a height of 2.5 cm.
, L'application des compositions de l'invention est faite par pulvérisation sous une pression de 2,5 bar ( = 36 psi) à raison de 375 1/ha (=40 gallons/acre). Les compositions pulvérisées consistaient, dans un mélange en proportions volumiques respectives de 20 cm^ d'eau et 0,1 % d'agent tensio-actif (mélange d'éther polyoxyéthylénique et d'alkyl benzène sulfonates alcalins).The application of the compositions of the invention is made by spraying under a pressure of 2.5 bar (= 36 psi) at a rate of 375 1 / ha (= 40 gallons / acre). The pulverized compositions consisted, in a mixture in respective volume proportions of 20 cm 3 of water and 0.1% of surface-active agent (mixture of polyoxyethylene ether and alkaline alkyl benzene sulfonates).
Après traitement, l'irrigation est faite par subirrigation pour les plantules ayant déjà émergé et par arrosage par dessus pour les graines n'ayant pas encore donné de plantules.After treatment, irrigation is done by subirrigation for seedlings that have already emerged and by sprinkling over it for seeds that have not yet given seedlings.
2 semaines après traitement, on fait les mesures d'activité selon une échelle de 0 à 100 %. Pour les mauvaises herbes cette mesure indique le niveau de destruction; pour les cultures cette mesure indique le degré d'atteinte ou degré de phytotoxicité, la note zéro étant attribuée à des plantes dans le même état que le témoin et la note cent étant attribuée à une complète destruction.2 weeks after treatment, the activity measurements are made on a scale of 0 to 100%. For weeds this measure indicates the level of destruction; for crops, this measurement indicates the degree of damage or degree of phytotoxicity, the score zero being attributed to plants in the same state as the control and the score hundred being attributed to complete destruction.
En ce qui concerne les doses d'application, la correspondance entre unités métriques et américaines est la / ! r * 8 suivante : »Regarding application rates, the correspondence between metric and American units is /! r * 8 next: "
Livres/acres 10 4 2 1 0,5 0,25 0,125 0,0625 kg/ha 11,2 4,48 2,24 1,12 0,56 0,28 0,14 0,07Pounds / acres 10 4 2 1 0.5 0.25 0.125 0.0625 kg / ha 11.2 4.48 2.24 1.12 0.56 0.28 0.14 0.07
Le tableau (II) donne les résultats obtenus avec les composés des exemples 1 et 2.Table (II) gives the results obtained with the compounds of Examples 1 and 2.
Exemple 4 : Application herbicide, en prélevée des espèces végétales.Example 4: Herbicide application, pre-empting plant species.
Dans des pots de 9 x 9 x 9 cm remplis de terre agricole légère, on sème un nombre de graines déterminé en fonction de l'espèce végétale et de la grosseur de la graine.In 9 x 9 x 9 cm pots filled with light agricultural soil, a number of seeds is sown according to the plant species and the size of the seed.
On recouvre ensuite les graines d'une couche de terre d'environ 3 mm d'épaisseur.The seeds are then covered with a layer of soil about 3 mm thick.
> Après humidification de la terre, les pots sont traités par pulvérisation de bouillie en quantité correspondant à une dose chimique d'application de 500 1/ha et contenant la matière active à la concentration désirée.> After the soil has been moistened, the pots are treated with a spray of spray mixture in an amount corresponding to a chemical application dose of 500 l / ha and containing the active ingredient at the desired concentration.
La bouillie a été préparée par dilution d'une pou-are mouillable elle même préparée à partir de - 500 g de matière active - 15 g d'alkylnaphtalène sulfonate de sodium - 50 g de méthylène bis (naphtalène sulfonate de sodium) - 50 g de silice - 390 g de kaolinThe slurry was prepared by dilution of a wettable pou-itself prepared from - 500 g of active ingredient - 15 g of sodium alkylnaphthalene sulfonate - 50 g of methylene bis (sodium naphthalene sulfonate) - 50 g silica - 390 g kaolin
Selon la concentration en matière active de la bouillie, la dose de matière active appliquée a été de 0,25 à 2 kg/ha.Depending on the concentration of active ingredient in the spray, the dose of active ingredient applied was 0.25 to 2 kg / ha.
Les pots traités sont ensuite placés dans des bacs destinés à recevoir l'eau d'arrosage, en subirrigation, et maintenus pendant 21 jours à température de 22-24°C sous 70% d'humidité relative.The treated pots are then placed in tanks intended to receive the irrigation water, under subirrigation, and kept for 21 days at a temperature of 22-24 ° C under 70% relative humidity.
Au bout de 21 jours, on compte le nombre de plantes vivantes dans les pots traités par la bouillie contenant la/ matière active à tester et le nombre de plantes vivantes// • 11 9 t * dans un pot témoin traité selon les mêmes conditions, mais au moyen d'une bouillie ne contenant pas de matière active.After 21 days, the number of living plants in the pots treated with the spray containing the active ingredient to be tested is counted and the number of living plants // • 11 9 t * in a control pot treated according to the same conditions, but by means of a slurry containing no active material.
On détermine ainsi le pourcentage de destruction des plantes traitées par rapport au témoin non traité. Un pourcentage de destruction égal à 100 % indique qu'il y a eu destruction complète de l'espèce végétale considérée et un pourcentage de 0 % indique que le nombre de plantes vivantes dans le pot traité est identique à celui dans le pot témoin.The percentage of destruction of the treated plants is thus determined relative to the untreated control. A percentage of destruction equal to 100% indicates that there has been complete destruction of the plant species considered and a percentage of 0% indicates that the number of living plants in the treated pot is identical to that in the control pot.
Exemple 5 : Application herbicide, en postlevée des espèces végétales.Example 5: Herbicide application, post-emergence of plant species.
Dans des pots de 9 x 9 x 9 cm remplis de terre agricole légère, on sème un nombre de graines déterminé en fonction de l'espèce végétale et de la grosseur de la graine.In 9 x 9 x 9 cm pots filled with light agricultural soil, a number of seeds is sown according to the plant species and the size of the seed.
On recouvre ensuite les graines d'un couche de terre d'environ 3 mm d'épaisseur et on laisse germer la graine jusqu'à ce qu'elle donne naissance à une plantule de 5 à 10 cm de hauteur.The seeds are then covered with a layer of soil about 3 mm thick and the seed is allowed to germinate until it gives birth to a seedling 5 to 10 cm high.
Les pots sont alors traités par pulvérisation de bouillie en quantité correspondant à une dose volumique d'application·de 500 1/ha et contenant la matière active à la concentration désirée.The pots are then treated by spraying with a mixture of quantity corresponding to a volume application dose of 500 1 / ha and containing the active material at the desired concentration.
La bouillie a été préparée de· la même manière qu'à l'exemple 4.The slurry was prepared in the same manner as in Example 4.
Selon la concentration en matière.active de la bouillie, la dose de matière active appliquée a été de , 0,125 à 1 kg/ha.Depending on the concentration of active ingredient in the spray mixture, the dose of active ingredient applied was 0.125 to 1 kg / ha.
Les pots traités sont ensuite placés dans des bacs destinés à recevoir l'eau d'arrosage, en subirrigation, et maintenus pendant 14 jours à température de 22-24°C sous 70 % d'humidité relative.The treated pots are then placed in tubs intended to receive the irrigation water, under subirrigation, and maintained for 14 days at a temperature of 22-24 ° C under 70% relative humidity.
Au bout de 14 jours, on compte le nombre de plantes vivantes dans les pots traités par la bouillie contenant la matière active à tester et le nombre de plantes vivantes , dans un pot témoin traité selon les mêmes conditions, mais / i 10 au moyen d'une bouillie ne contenant pas de matière active. On détermine ainsi le pourcentage de destruction des plantes traitées par rapport au témoin non traité. Un pourcentage de destruction égal à 100 % indique qu'il y a eu destruction complète de l'espèce végétale considérée et un pourcentage de 0 % indique que le nombre de plantes vivantes dans le pot traité est identique à celui dans le pot témoin.After 14 days, the number of living plants in the pots treated with the spray containing the active ingredient to be tested is counted and the number of living plants in a control pot treated according to the same conditions, but / i 10 using '' A spray containing no active ingredient. The percentage of destruction of the treated plants is thus determined relative to the untreated control. A percentage of destruction equal to 100% indicates that there has been complete destruction of the plant species considered and a percentage of 0% indicates that the number of living plants in the treated pot is identical to that in the control pot.
Les résultats des exemples 4 et 5 sont indiqués dans le tableau (III).The results of Examples 4 and 5 are shown in Table (III).
Ce tableau (III) comprend d'une part des résultats de préémergence obtenus selon l'exemple 4 et d'autre part / des résultats de postémergence obtenus selon l'exemple 5./ ( > » 11 « » fr 4»This table (III) comprises on the one hand preemergence results obtained according to example 4 and on the other hand / postemergence results obtained according to example 5. / (> »11" »fr 4"
Les essais réalisés montrent donc les propriétés remarquablement avantageuses des composés selon l'invention, aussi bien que des traitements en pré-levée des cultures et plus particulièrement du soja et des céréales, que pour le traitement en post-levée notamment du soja et des céréales. Dans le cas du soja, l'activité des composés est particulièrement intéressante lorsque cette culture est infestée de mauvaises herbes dicotylédones telles que l'Abutilon, le Xanthium et l'Ipomea. Dans le cas des céréales, l'activité des composés est paticulièrement intéressante lorsque cette culture est infestée de mauvaises herbes dicotylédones, notamment Polygonum, Amarantus, Ambrosia, Chrysanthenum, Stellaria et Galium.The tests carried out therefore show the remarkably advantageous properties of the compounds according to the invention, as well as pre-emergence treatments for crops and more particularly soybeans and cereals, as well as for post-emergence treatment, especially of soybeans and cereals. . In the case of soybeans, the activity of the compounds is particularly interesting when this crop is infested with dicotyledonous weeds such as Abutilon, Xanthium and Ipomea. In the case of cereals, the activity of the compounds is particularly interesting when this crop is infested with dicotyledonous weeds, in particular Polygonum, Amarantus, Ambrosia, Chrysanthenum, Stellaria and Galium.
Pour leur emploi pratique, les composés selon l’invention sont rarement utilisés seuls. Le plus souvent ces • composés font partie de compositions. Ces compositions, utilisables comme agents herbicides, contiennent comme matière active un composé selon l'invention tel que décrit précédemment en association avec les supports solides ou liquiaes, acceptables en agriculture et les agents ten-sio-actifs également acceptables en agriculture. En particulier sont utilisables les supports inertes et usuels et les agents tensio-actifs usuels. Ces compositions font également partie de l'invention.For their practical use, the compounds according to the invention are rarely used alone. Most often these • compounds are part of compositions. These compositions, which can be used as herbicidal agents, contain as active material a compound according to the invention as described above in combination with solid or liquid carriers, acceptable in agriculture and surfactants also acceptable in agriculture. In particular, the usual inert supports and the usual surfactants can be used. These compositions are also part of the invention.
Ces compositions peuvent contenir aussi toute sorte d'autres ingrédients tels que, par exemple, des colloïdes protecteurs, des adhésifs, des épaississants, des agents thixotropes, des agents de pénétration, des stabilisants, des séquestrants, etc... ainsi que d'autres matières actives connues à propriétés pesticides (notamment insecticides, fongicides ou herbicides) ou à propriétés favorisant la croissance des plantes (notamment des engrais) ou à propriétés régulatrices de la croissance des plantes. Plus généralement les composés utilisés dans l’invention peuvent / être associés à tous les additifs solides ou liquides cor^/ f 1 12 4, respondant aux techniques habituelles de la mise en formulation.These compositions can also contain all kinds of other ingredients such as, for example, protective colloids, adhesives, thickeners, thixotropic agents, penetration agents, stabilizers, sequestering agents, etc. other known active ingredients with pesticidal properties (in particular insecticides, fungicides or herbicides) or with properties promoting plant growth (especially fertilizers) or with properties regulating plant growth. More generally, the compounds used in the invention can / be combined with all the solid or liquid additives cor ^ / f 1 12 4, corresponding to the usual techniques of formulation.
Les doses d'emploi des composés utilisés dans l'invention peuvent varier dans de larges limites, notamment selon la nature des adventices à éliminer et le degré d'infestation habituel des cultures pour ces adventices.The doses of use of the compounds used in the invention can vary within wide limits, in particular according to the nature of the weeds to be eliminated and the usual degree of infestation of the cultures for these weeds.
D'une façon générale, les compositions selon l'invention contiennent habituellement de 0,05 à 95 % environ (en poids) d'une ou plusieurs matières actives selon l'invention, de 1 % à 95 % environ de un ou plusieurs supports, solides ou liquides et éventuellement de 0,1 à 20 % environ de un ou plusieurs agents tensioactifs.In general, the compositions according to the invention usually contain from 0.05 to 95% approximately (by weight) of one or more active materials according to the invention, from 1% to 95% approximately from one or more carriers , solid or liquid and optionally from 0.1 to 20% approximately of one or more surfactants.
Selon ce qui a déjà été dit les composés utilisés dans l'invention sont généralement associés à des supports et éventuellement des agents tensioactifs.According to what has already been said, the compounds used in the invention are generally associated with supports and optionally surfactants.
Par le terme "support", dans le présent exposé, on' « désigne une matière organique ou minérale, naturelle ou synthétique, avec laquelle la matière active est associée pour faciliter son application sur la plante, sur des graines ou sur le sol. Ce support est donc généralement inerte et il doit être acceptable en agriculture, notamment sur la plante traitée. Le support peut être solide (argiles, silicates naturels ou synthétiques, silice, résines, cires, engrais solides, etc...) ou liquide (eau ; alcools, notamment le butanol ; esters, notamment l'acétate de méthyl-glycol ; cétones, notamment la cyclohexanone et l’isopho-rone ; fractions de pétrole ; hydrocarbures aromatiques, notamment les xylènes, ou paraffiniques ; hydrocarbures chlorés aliphatiques, notamment le trichloroéthane, ou aromatiques, notamment les chlorobenzènes ; des solvants hydrosolubles tels que le diméthylformamide, le diméthylsul-foxyde, la N-méthyl-pyrrolidone ; gaz liquéfiés, etc..).By the term "support", in the present description, we "designate an organic or mineral, natural or synthetic material, with which the active material is associated to facilitate its application on the plant, on seeds or on the soil. This support is therefore generally inert and it must be acceptable in agriculture, in particular on the treated plant. The support can be solid (clays, natural or synthetic silicates, silica, resins, waxes, solid fertilizers, etc.) or liquid (water; alcohols, in particular butanol; esters, in particular methyl glycol acetate; ketones , in particular cyclohexanone and isophorone; petroleum fractions; aromatic hydrocarbons, in particular xylenes, or paraffinics; aliphatic chlorinated hydrocarbons, in particular trichloroethane, or aromatic, in particular chlorobenzenes; water-soluble solvents such as dimethylformamide, dimethylsul -oxide, N-methyl-pyrrolidone; liquefied gases, etc.).
L'agent tensioactif peut être un agent émulsionnant, dispersant ou mouillant de type ionique ou non ionique ou un mélange de tels agents tensioactifs . On peut J citer par exemple des sels d'acides polyacryliques, des /y i . 13 sels d'acides lignosulfoniques, des sels d'acides phénol-sulfoniques ou naphtalènesulfoniques, des polycondensats d'oxyde d'éthylène sur des alcools gras ou sur des acides gras ou sur des amines grasses, des phénols substitués (notamment des alkylphénols ou des arylphénols), des sels d'esters d'acides sulfosucciniques, des dérivés de la taurine (notamment des alkyltaurates), des esters phospho-riques d'alcools ou de phénols polyoxyéthylés, des esters d'acides gras et de polyols, les dérivés à fonction sulfates, sulfonates et phosphates des composés précédents. La présence d'au moins un agent tensioactif est généralement indispensable lorsque la matière active et/ou le support inerte ne sont pas solubles dans l'eau et que l'agent vecteur de l'application est l'eau.The surfactant can be an emulsifying, dispersing or wetting agent of ionic or nonionic type or a mixture of such surfactants. Mention may be made, for example, of salts of polyacrylic acids, of / y i. 13 lignosulfonic acid salts, phenol-sulfonic or naphthalenesulfonic acid salts, polycondensates of ethylene oxide on fatty alcohols or on fatty acids or on fatty amines, substituted phenols (in particular alkylphenols or arylphenols), ester salts of sulfosuccinic acids, taurine derivatives (in particular alkyltaurates), phosphoric esters of polyoxyethylated alcohols or phenols, esters of fatty acids and polyols, derivatives with sulfates, sulfonates and phosphates function of the above compounds. The presence of at least one surfactant is generally essential when the active material and / or the inert support are not soluble in water and the vector agent for the application is water.
Pour leur application, les composés de formule (I) se trouvent donc généralement sous forme de compositions ; ces compositions selon l'invention sont elles-mêmes sous des formes assez diverses, solides ou liquides.For their application, the compounds of formula (I) are therefore generally in the form of compositions; these compositions according to the invention are themselves in fairly diverse forms, solid or liquid.
Comme formes de compositions solides, on peut citer les poudres pour poudrage (à teneur en composé de formule (I) pouvant aller jusqu'à 100 %) et les granulés, notamment ceux obtenus par extrusion, par compactage, par imprégnation d'un support granulé, par granulation à partir d'une poudre (la teneur en composé de formule (I) dans ces granulés étant entre 0,5 et 80 % pour ces derniers cas).As forms of solid compositions, mention may be made of powders for dusting (with a content of compound of formula (I) which can range up to 100%) and granules, in particular those obtained by extrusion, by compacting, by impregnation of a support. granulated, by granulation from a powder (the content of compound of formula (I) in these granules being between 0.5 and 80% for the latter cases).
Les compositions solides contiennent le plus souvent 20 à 80 % de matière active.The solid compositions most often contain 20 to 80% of active material.
Comme formes de compositions liquides ou destinées à constituer des compositions liquides lors de l'application, on peut citer les solutions, en particulier les concentrés émulsionnables, les émulsions, les suspensions concentrées, les aérosols, les poudres mouillables (ou poudre à pulvériser), les granulés autodispersibles et les pâtes.As forms of liquid compositions or intended to constitute liquid compositions during application, mention may be made of solutions, in particular emulsifiable concentrates, emulsions, concentrated suspensions, aerosols, wettable powders (or spraying powder), self-dispersible granules and pastes.
Les compositions liquides contiennent le plus souvent 10 à 80 % de matière active. jLiquid compositions most often contain 10 to 80% of active material. j
Les concentrés émulsionnables ou solubles compren·*/ r , k - 14 * nent le plus souvent 10 à 80 % de matière active, les émulsions ou solutions prêtes à l'application contenant, quant à elles, 0,01 à 20 % de matière active. En plus du solvant, les concentrés émulsionnables peuvent contenir, quand c'est nécessaire, 2 à 20 % d'additifs appropriés, comme des stabilisants, des agents tensioactifs, des agents de pénétration, des inhibiteurs de corrosion, des colorants, des adhésifs.The emulsifiable or soluble concentrates comprising · * / r, k - 14 * most often contain 10 to 80% of active material, the emulsions or solutions ready for application containing, for their part, 0.01 to 20% of material active. In addition to the solvent, the emulsifiable concentrates can contain, when necessary, 2 to 20% of suitable additives, such as stabilizers, surfactants, penetrating agents, corrosion inhibitors, dyes, adhesives.
A partir de ces concentrés, on peut obtenir par dilution avec de l'eau des émulsions ou solutions de toute concentration désirée, qui conviennent particulièrement à l'application sur les végétaux.From these concentrates, emulsions or solutions of any desired concentration can be obtained by dilution with water, which are particularly suitable for application to plants.
A titre d'exemple, voici la composition de quelques concentrés émulsionnables : - matière active 250 g • - alkylphénol polyéthoxylé 30 g - alkylarylsulfonate de calcium 50 g - coupe de distillation du pétrole, distillant entre 160 et 185°C 670 gFor example, here is the composition of some emulsifiable concentrates: - active ingredient 250 g • - polyethoxylated alkylphenol 30 g - calcium alkylarylsulfonate 50 g - petroleum distillation cut, distilling between 160 and 185 ° C 670 g
Autre formule : - matière active 350 g - huile de ricin polyéthoxylée 60 g - alkylarylsulfonate de sodium 40 g - cyclohexanone 150 g - xylène 400 gOther formula: - active ingredient 350 g - polyethoxylated castor oil 60 g - sodium alkylarylsulfonate 40 g - cyclohexanone 150 g - xylene 400 g
Autre formule : - matière active 400 g - alkyl phénol polyéthoxylé 100 g - éther méthylique de l'éthylène glycol 250 g - coupe pétrolière aromatique distillant entre 160-185°C 250 gOther formula: - active ingredient 400 g - polyethoxylated alkyl phenol 100 g - ethylene glycol methyl ether 250 g - aromatic petroleum cut distilling between 160-185 ° C 250 g
Autre formule : - matière active 400 g - phosphate de tristyrylphénol polyéthoxylé 50 g - phosphate d'alkylphénol polyéthoxylé 65 g / - alkyl benzène sulfonate de sodium 35 g / , k 15 * - cyclohexanone 300 g - coupe pétrolière aromatique distillant entre 160-185°C 150 g • Autre formule : - matière active 400 g/1 - dodécylbenzène sulfonate alcalin 24 g/1 - nonylphénol oxyéthylé à 10 molécules d'oxyde d'éthylène 16 g/1 - cyclohexanone 200 g/1 - solvant aromatique q.s.p. 1 litre.Other formula: - active ingredient 400 g - polyethoxylated tristyrylphenol phosphate 50 g - polyethoxylated alkylphenol phosphate 65 g / - sodium alkyl benzene sulfonate 35 g /, k 15 * - cyclohexanone 300 g - aromatic petroleum cut distilling between 160-185 ° C 150 g • Other formula: - active ingredient 400 g / 1 - alkali dodecylbenzene sulfonate 24 g / 1 - oxyethylated nonylphenol containing 10 molecules of ethylene oxide 16 g / 1 - cyclohexanone 200 g / 1 - aromatic solvent qs 1 litre.
Selon une autre formule de concentré émulsionnable, on utilise : - matière active 250 g - huile végétale époxydée 25 g - mélange de sulfonate d ' alcoylaryle et d'éther de polyglycol et d'alcools gras 100 g - diméthylformamiûe 50 g - xylène 575 gAccording to another formula of emulsifiable concentrate, the following are used: - active material 250 g - epoxidized vegetable oil 25 g - mixture of alkylaryl sulfonate and polyglycol ether and fatty alcohols 100 g - dimethylformamide 50 g - xylene 575 g
Les suspensions concentrées, qui sont applicables en pulvérisation, sont préparées de manière à obtenir un produit fluide stable ne se déposant pas (broyage fin) et elles contiennent habituellement de 10 à 75 % de matière active, de 0,5 à 15 % d'agents tensioactifs, de 0,1 à 10 % d'agents thixotropes, de O à 10 Si d'additifs appropriés, comme des anti-mousses, des inhibiteurs de corrosion, des stabilisants, des agents de pénétration et des adhésifs et, comme support, de l'eau ou un liquide organique dans lequel la matière active est peu soluble ou non soluble : certaines matières solides organiques ou des sels minéraux peuvent être dissous dans le support pour aider à empêcher la sédimentation ou comme antigels pour l'eau.The concentrated suspensions, which are applicable in spraying, are prepared so as to obtain a stable fluid product which does not deposit (fine grinding) and they usually contain from 10 to 75% of active material, from 0.5 to 15% of surfactants, 0.1 to 10% thixotropic agents, 0 to 10 If suitable additives, such as defoamers, corrosion inhibitors, stabilizers, penetrating agents and adhesives and, as a carrier , water or an organic liquid in which the active ingredient is sparingly soluble or insoluble: some organic solid matter or mineral salts can be dissolved in the support to help prevent sedimentation or as antifreeze for water.
A titre d'exemple, voici une composition de suspension concentrée : - matière active 50 g - phosphate de tristyrylphénol polyéthoxylé 50 g / - alkylphénol polyéthoxylé 50 g „/ ? < > 16 b - polycarboxylate de sodium 20 g - éthylène glycol 50 g - huile organopolysiloxanique (antimousse) 1 g - polysaccharide 12,5 g - eau 316,5 gBy way of example, here is a concentrated suspension composition: - active material 50 g - polyethoxylated tristyrylphenol phosphate 50 g / - polyethoxylated alkylphenol 50 g „/? <> 16 b - sodium polycarboxylate 20 g - ethylene glycol 50 g - organopolysiloxane oil (defoamer) 1 g - polysaccharide 12.5 g - water 316.5 g
Les poudres mouillables (ou poudre à pulvériser) sont habituellement préparées de manière qu'elles contiennent 20 à 95 % de matière active, et elles contiennent habituellement, en plus du support solide, de 0 à 5 % d'un agent mouillant, de 3 à 10 % d'un agent dispersant, et, quant c'est nécessaire, de 0 à 10 % d'un ou plusieurs stabilisants et/ou autres additifs, comme des agents de pénétration, des adhésifs, ou des agents antimottants, colorants, etc..Wettable powders (or spray powder) are usually prepared so that they contain 20 to 95% of active ingredient, and they usually contain, in addition to the solid support, 0 to 5% of a wetting agent, 3 to 10% of a dispersing agent, and, when necessary, from 0 to 10% of one or more stabilizers and / or other additives, such as penetrating agents, adhesives, or anti-caking agents, coloring agents, etc.
A titre d'exemple, voici diverses compositions de . poudres mouillables : - matière active 50 % - lignosulfonate de calcium (oéfloculant) 5 % - isopropylnaphtalène sulfonate (agent mouillant anionique) 1 % - silice antimottante 5 % - kaolin (charge) 39 %As an example, here are various compositions of. wettable powders: - active ingredient 50% - calcium lignosulfonate (oeflocculant) 5% - isopropylnaphthalene sulfonate (anionic wetting agent) 1% - anti-clumping silica 5% - kaolin (filler) 39%
Un autre exemple de poudre mouillable à 80 % est donné ci-après : - matière active 80 % - alkylnaphtalène sulfonate de sodium 2 % - lignosulfonate de sodium 2 .¾ * r silice antimottante 3 ¾ - kaolin 13 %Another example of an 80% wettable powder is given below: - active material 80% - sodium alkylnaphthalene sulfonate 2% - sodium lignosulfonate 2 .¾ * r anti-clumping silica 3 ¾ - kaolin 13%
Un autre exemple de poudre mouillable est donné ci-après : - matière active 50 % - alkylnaphtalène sulfonate de sodium 2 % - méthyl cellulose de faible viscosité 2 % - terre de diatomées 46 % yAnother example of a wettable powder is given below: - active material 50% - sodium alkylnaphthalene sulfonate 2% - low-viscosity methyl cellulose 2% - diatomaceous earth 46% y
Un autre exemple de poudre mouillable est donné / 17 % ci-après : » - matière active 90 % - dioctylsulfosuccinate de sodium 0,2 % - silice synthétique 9,8 %Another example of wettable powder is given / 17% below: "- active material 90% - sodium dioctylsulfosuccinate 0.2% - synthetic silica 9.8%
Une autre composition de poudre à pulvériser à 40 % utilise les constituants suivants : - matière active 400 g - lignosulfonate de sodium 50 g - dibutylnaphtalène sulfonate de sodium 10 g - silice 540 gAnother 40% powder spray composition uses the following constituents: - active ingredient 400 g - sodium lignosulfonate 50 g - sodium dibutylnaphthalene sulfonate 10 g - silica 540 g
Une autre composition de poudre à pulvériser à 25 % utilise les constituants suivants : - matière active 250 g - isooctylphénoxy-polyoxyéthylène-éthanol 25 g - mélange équipondéral de craie de , Champagne et d1hydroxyéthylcellulose 17 g - aluminosilicate de sodium 543 g - kieselguhr 165 gAnother 25% spray powder composition uses the following constituents: - active ingredient 250 g - isooctylphenoxy-polyoxyethylene-ethanol 25 g - equiponderal mixture of chalk, Champagne and hydroxyethylcellulose 17 g - sodium aluminosilicate 543 g - kieselguhr 165 g
Une autre composition de poudre à pulvériser à 10 % utilise les constituants suivants : - matière active 100 g - mélange de sels de sodium de sulfates d'acides gras saturés 30 g - proouit de condensation d'acide naphtalène sulfonique et de formaldéhyde 50 g - kaolin · 820 gAnother 10% spray powder composition uses the following constituents: - active ingredient 100 g - mixture of sodium salts of saturated fatty acid sulfates 30 g - condensation of naphthalene sulfonic acid and formaldehyde 50 g - kaolin820 g
Pour obtenir ces poudres à pulvériser ou poudres mouillables, on mélange intimement les matières actives dans des mélangeurs appropriés avec les substances additionnelles ou on imprègne la matière active fondue sur la charge poreuse et on broie avec des moulins ou autres broyeurs appropriés. On obtient par là des poudres à pulvériser dont la mouillabilité et la mise en suspension sont avantageuses ; on peut les mettre en suspension avec de l'eau à toute concentration désirée et cette suspension est/ utilisable très avantageusement en particulier pour l'ap-y?/ f 18 * t ‘ plication sur les feuilles de végétaux.To obtain these sprayable powders or wettable powders, the active materials are intimately mixed in appropriate mixers with the additional substances or the molten active material is impregnated on the porous filler and milled with mills or other suitable grinders. This gives sprayable powders whose wettability and suspension are advantageous; they can be suspended with water at any desired concentration and this suspension is / can be used very advantageously in particular for ap-y? / f 18 * t ‘plication on the leaves of plants.
Les granulés "autodispersibles" (en langue anglaise "dry flowable" ; il s'agit plus exactement de granulés facilement dispersibles dans l'eau) ont une composition sensiblement voisine de celle des poudres mouillables. Ils peuvent être préparés par granulation de formulations décrites pour les poudres mouillables, soit par voie humide (mise en contact de la matière active finement divisée avec la charge inerte et avec un peu d'eau, par exemple 1 à 2Q%,, ou de solution aqueuse de dispersant ou de liant, puis séchage et tamisage), soit par voie sèche (compactage puis broyage et tamisage).The “self-dispersible” granules (in English “dry flowable”; more precisely, they are granules easily dispersible in water) have a composition substantially similar to that of wettable powders. They can be prepared by granulation of formulations described for wettable powders, either by the wet route (bringing the finely divided active material into contact with the inert filler and with a little water, for example 1 to 2%, or aqueous dispersant or binder solution, then drying and sieving), or by dry process (compacting then grinding and sieving).
A titre d'exemple, voici une formulation de granulé autodispersible : - matière active 800 g - alkylnaphtalène sulfonate de sodium 20 g - méthylène bis naphtalène sulfonate de sodium 80 g - kaolin 100 g A la place des poudres mouillables, on peut réaliser des pâtes. Les conditions et modalités de réalisation et d'utilisation de ces pâtes sont semblables à celles des poudres mouillables ou poudres à pulvériser.For example, here is a self-dispersible granule formulation: - active ingredient 800 g - sodium alkylnaphthalene sulfonate 20 g - methylene bis sodium naphthalene sulfonate 80 g - kaolin 100 g In place of wettable powders, we can make pastes . The conditions and methods of making and using these pastes are similar to those of wettable powders or spraying powders.
Comme cela a déjà été dit, les dispersions et émulsions aqueuses, par exemple des compositions obtenues en diluant à l'aide d'eau une poudre mouillable ou un concentré émulsionnable selon l'invention, sont comprises dans le cadre général des compositions utilisables dans la présente invention. Les émulsions peuvent être du type eau-dans-l'huile ou huile-dans-1'eau et elles peuvent avoir une consistance épaisse comme celle d'une "mayonnaise".As has already been said, aqueous dispersions and emulsions, for example compositions obtained by diluting with water a wettable powder or an emulsifiable concentrate according to the invention, are included in the general scope of the compositions which can be used in the present invention. The emulsions can be of the water-in-oil or oil-in-water type and they can have a thick consistency like that of a "mayonnaise".
Toutes ces dispersions ou émulsions aqueuses ou bouillies sont applicables aux cultures à désherber par tout moyen convenable, principalement par pulvérisation, à / des doses qui sont généralement de l'ordre de 100 à 1 200^/ litres de bouillies à l'hectare. /h , 19 *All of these aqueous or boiled dispersions or emulsions are applicable to the crops to be weeded by any suitable means, mainly by spraying, at doses which are generally of the order of 100 to 1200 μl / liters of spray mixtures per hectare. / h, 19 *
Les granulés destinés à être disposés sur le sol sont habituellement préparés de manière qu'ils aient des dimensions comprises entre 0,1 et 2 mm et ils peuvent être fabriqués par agglomération ou imprégnation. De préférence, les granulés contiennent 1 à 25 % de matière active et 0 à 10 % d'additifs comme des stabilisants, des agents de modification à libération lente, des liants et des solvants.The granules intended to be placed on the ground are usually prepared so that they have dimensions of between 0.1 and 2 mm and they can be produced by agglomeration or impregnation. Preferably, the granules contain 1 to 25% of active material and 0 to 10% of additives such as stabilizers, slow release modifiers, binders and solvents.
Selon une exemple de composition de granulé, on utilise les constituants suivants : - matière active 50 g - propylène glycol 25 g - argile (granulométrie : 0,3 à 0,8 mm) 925 gAccording to an example of granule composition, the following constituents are used: - active material 50 g - propylene glycol 25 g - clay (particle size: 0.3 to 0.8 mm) 925 g
Comme indiqué plus haut, l'invention concerne également un procédé de désherbage de cultures, notamment les céréales telles que le blé ainsi que le soja, selon lequel . on applique sur les plantes et/ou sur le sol de la zone à désherber une quantité efficace et non phytotoxique vis à vis de la culture concernée d'au moins un des composés selon l'invention. Ceux-ci sont utilisés pratiquement sous forme des compositions herbicides selon l'invention qui ont été décrites ci-avant. Généralement des quantités de matière active allant de 0,01 à 5 kg/ha, de préférence de 0,1 à 2 kg/ha, donnent de bons résultats, étant entendu que le choix de la quantité de matière active à utiliser est fonction de l'intensité du problème à résoudre, des conditions climatiques et de la culture considérée. Le traitement peut être effectué soit en prélevée (= pré-émergence) des cultures et adventices, ou en présemis des cultures avec incorporation dans le sol (cette incorporation est donc une opération complémentaire du procédé de traitement de l'invention), soit en postlevée (= post-émergence). D'autres modes de mise en oeuvre du procédé de traitement selon l'invention peuvent encore être utilisés : ainsi on peut appliquer la matière active sur le sol, avec ou sans incorporation, avant repiquage d'une culture. /As indicated above, the invention also relates to a process for weeding crops, in particular cereals such as wheat as well as soybeans, according to which. is applied to the plants and / or to the soil of the area to be weeded an effective and non-phytotoxic amount with respect to the crop concerned with at least one of the compounds according to the invention. These are used practically in the form of the herbicidal compositions according to the invention which have been described above. Generally amounts of active material ranging from 0.01 to 5 kg / ha, preferably from 0.1 to 2 kg / ha, give good results, it being understood that the choice of the amount of active material to be used depends on the intensity of the problem to be solved, the climatic conditions and the culture considered. The treatment can be carried out either in pre-emergence (= pre-emergence) of crops and weeds, or in pre-sowing of crops with incorporation in the soil (this incorporation is therefore an operation complementary to the treatment process of the invention), or post-emergence (= post-emergence). Other methods of implementing the treatment method according to the invention can also be used: thus the active material can be applied to the soil, with or without incorporation, before transplanting a culture. /
Le procédé de traitement de l'invention s*appliquai/ 20 . aussi bien dans le cas de cultures annuelles que dans le cas de cultures pérennes ; dans ce dernier cas, on préfère appliquer les matières actives de l’invention de manière localisée, par exemple entre les rangs des dites cultures./ i » >The treatment method of the invention applied / 20. both in the case of annual crops and in the case of perennial crops; in the latter case, it is preferable to apply the active ingredients of the invention in a localized manner, for example between the rows of said cultures./ i ">
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