DE3227818A1 - PHENOXYBENZOES ACID COMPOUNDS, THEIR PRODUCTION AND HERBICIDES CONTAINING THEM - Google Patents

Description

Phenoxybenzoesäureverbindungen,·ihre Herstellung und sie enthaltende herbizide MittelPhenoxybenzoic acid compounds, · their preparation and herbicidal compositions containing them

Die Erfindung betrifft Selektivherbizide aus der Familie der Phenoxybenzoesäuren, sowie ihre Herstellung und ihre Anwendung.The invention relates to selective herbicides from the family of phenoxybenzoic acids and their preparation and their application.

Bekannt sind herbizide Derivate der Phenoxybenzoesäure und insbesondere der 5-^2-Chlor-4-(trif luormethyl) phenoxyy-üitrobenzoesäure, die unter der Bezeichnung Acifluorfen bekannt ist.Known are herbicidal derivatives of phenoxybenzoic acid and especially 5- ^ 2-chloro-4- (trifluoromethyl) phenoxyy-nitrobenzoic acid, known as Acifluorfen.

Verschiedene Derivate dieser Verbindungen wurden bereits beschrieben einschließlich ihrer Alkylester, Cycloalkylester, Thioalkylester, Phenylester, der Mono- oder Dialkylamide und der Säurechloride. Derartige Verbindungen werden in folgenden US-Patentschriften beschrieben: 3 652 645, 3 784 635, 3 873 302, 3 983 168, 3 907 866, 3 798 276, 3 928 416 und 4 063 929.Various derivatives of these compounds have already been described including their alkyl esters, Cycloalkyl esters, thioalkyl esters, phenyl esters, the Mono- or dialkyl amides and acid chlorides. Such compounds are described in the following US patents described: 3 652 645, 3 784 635, 3 873 302, 3 983 168, 3 907 866, 3 798 276, 3 928 416 and 4 063 929.

Trotz der vorhandenen großen Anzahl von Derivaten der Phenoxybenzoesäuren, und sogar einfache Diphenylether, ist es wünschenswert, noch weitere herbizide Vertreter dieser Verbindungsgruppen zur Verfügung zu haben, damit alle möglichen Fälle der angestrebten herbiziden Behandlungen, vor allem der Vorauflauf-Behandlungen, gelöst werden können.Despite the large number of derivatives of phenoxybenzoic acids present, and even simple diphenyl ethers, it is desirable to have other herbicidal representatives of these groups of compounds available to have all possible cases of targeted herbicidal treatments, especially pre-emergence treatments, can be solved.

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Die Erfindung betrifft neue herbizide Verbindungen der allgemeinen Formel: γThe invention relates to new herbicidal compounds of the general formula: γ

X¹ X ¹

in derin the

Y ein Stickstoffatom oder eine Gruppe -CH=. ist,Y is a nitrogen atom or a group -CH =. is,

2 12 1

Y ein Stickstoffatom oder - wenn Y für die GruppeY is a nitrogen atom or - if Y is the group

4 -CH= steht - die Gruppe -CX = bedeutet,4 -CH = - the group -CX = means

3
X , X und X gleich oder verschieden sind und jeweils für ein Halogenatom, insbesondere für ein Chlor-, Brom- oder Chloratom, für eine Polyhalogenalkylgruppe, insbesondere die Trifluormethylgruppe, für eine Cyan- oder Nitrogruppe, eine Alkyl-, Alkoxy- oder SO^-Alkylgruppe, für SO₂NH-, eine Nitroso- oder eine Alkylcarboxylatgruppe stehen, wobei der Alkylteil dieser Gruppen vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatome aufweist,3
X, X and X are identical or different and each represent a halogen atom, especially a chlorine, bromine or chlorine atom, a polyhaloalkyl group, especially the trifluoromethyl group, a cyano or nitro group, an alkyl, alkoxy or SO ^ -Alkyl group, for SO ₂ NH-, a nitroso or an alkylcarboxylate group, the alkyl part of these groups preferably having 1 to 4 carbon atoms,

X die gleiche Bedeutung hat, wie sie für X bis X gegeben worden ist und zusätzlich ein Wasserstoffatom sein kann,X has the same meaning as given for X to X and additionally a hydrogen atom can be,

R ein gegebenenfalls substituierter Kohlenwasserstoff rest mit allgemein 1 bis 12 Kohlenstoffatomen ist, vor allem eire gegebenenfalls substituierte Alkyl- oder Arylgruppe oder eine gegebenenfalls substituierte heterocyclische Gruppe mit 5 bisR is an optionally substituted hydrocarbon radical with generally 1 to 12 carbon atoms is, especially an optionally substituted alkyl or aryl group or an optionally substituted heterocyclic group with 5 to

35 7 Atomen im Ring;35 7 atoms in the ring;

iA-56 169iA-56 169

Y die OH-Gruppe oder ein Halogenatom, vorzugsweise Chlor bedeutet.Y denotes the OH group or a halogen atom, preferably chlorine.

Beispiele für die Gruppen R sind insbesondere Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen; Arylgruppen, insbesondere die Phenylgruppe, die gegebenenfalls substituiert sein können mit 1 bis 4 Alkylgruppen, die jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthalten oder mit Chlor- oder Bromatomen oder mit den Gruppen OH, SH, CN, COOH oder mit Alkoxy .-, Thioalkyl-, Alkylcarboxylatgruppen, deren Alkylteil jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthält) oder auch Alkenyl- und Alkinylgruppen mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen. Examples of the groups R are, in particular, alkyl groups having 1 to 4 carbon atoms; Aryl groups, in particular the phenyl group, which can optionally be substituted by 1 to 4 Alkyl groups each containing 1 to 4 carbon atoms or with chlorine or bromine atoms or with the groups OH, SH, CN, COOH or with alkoxy, thioalkyl, alkylcarboxylate groups, their alkyl part each contains 1 to 4 carbon atoms) or alkenyl and alkynyl groups with 2 to 6 carbon atoms.

Unter den Verbindungen der allgemeinen Formel (I) bilden diejenigen Verbindungen eine bevorzugteAmong the compounds of the general formula (I), those compounds form a preferred one

1 2
Klasse, in denen X und X für Polyhalogenalkylgruppen1 2
Class in which X and X represent polyhaloalkyl groups

1 2 oder Halogenatome stehen, Y und Y jeweils die Gruppe -CH= bedeuten und X für die Nitrogruppe oder ein Halogenatom steht. Insbesondere werden die Ver-1 2 or halogen atoms, Y and Y each represent the group -CH = and X stands for the nitro group or a halogen atom. In particular, the

1 2 bindungen bevorzugt, in denen X = CF₃, X = Cl,1 2 bonds preferred in which X = CF ₃ , X = Cl,

X³ = Cl oder NO₂, Y*¹= Y² = -CH=.X ³ = Cl or NO ₂ , Y * ¹ = Y ² = -CH =.

Es handelt sich vor allem um Verbindungen der allgemeinen Formel: _v These are mainly compounds of the general formula: _v

nachträgllofi geändert _afterwards changed _

Cl co-"'Cl co- "'

Cl CO-N-SO₂-RCl CO-N-SO ₂ -R

30 ^ό 30 ^ό

Weiterhin werden unter diesen Verbindungen auch diejenigen bevorzugt, bei denen R eine Alkylgruppe und Y ein Chloratom ist.Furthermore, among these compounds are also those preferred in which R is an alkyl group and Y is a chlorine atom.

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Ganz allgemein können die erfindungsgemäßen Verbindungen meistens ausgehend von VorläuferverbindungenThe compounds according to the invention can very generally mostly based on precursor compounds

der allgemeinen Formel: γιof the general formula: γι

CO-N-SO₂-RCO-N-SO ₂ -R

(III)(III)

hergestellt werden, in der Y'ein Wasserstoffatom ^⁰ oder ein Alkalimetallatom, vorzugsweise ein Natriumatom ist und die übrigen Gruppen die weiter oben angegebene Bedeutung haben.be prepared in which Y 'is a hydrogen atom ^ ⁰ or an alkali metal atom, preferably a sodium atom, and the other groups have the meaning given above.

Die meisten dieser Verbindungen der allgemeinen Formel (III) oder ihre unmittelbaren Homologen wurden bereits beschrieben, und zwar in den EU-PSen 3416 und 23 392.Most of these compounds of the general formula (III) or their immediate homologues have already been described in EU PS 3416 and 23 392.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen, bei denen Y einThe compounds of the invention in which Y is a

Halogenatom ist, werden auf einfache Wexse hergestellt durch Umsetzung eines Hypohalogenits auf eine Vorläuferverbindung der allgemeinen Formel (III), in der Y¹ für ein Wasserstoff atom -steht- <*<>K*& $u\v< ΐΜ-Aa CK L·; λ~ jlA *» W * /Κ»> ο/Η^> A-₁ Halogen atom are produced in a simple way by converting a hypohalite to a precursor compound of the general formula (III) in which Y ^{1 represents} a hydrogen atom - <* <> K * & $ u \ v < ΐΜ-Aa CK L ·; λ ~ jlA * »W * / Κ»> ο / Η ^> A- ₁

Diese Umsetzung erfolgt allgemein in wässriger oder wässrig/organxscher Lösung oder Suspension, im Falle des wässrig/organischen Mediums in Gegenwart eines mit Wasser mischbaren Lösungsmittels wie einem Alkohol oder Keton, insbesondere Methanol, Ethanol, Aceton, Methylethylketon und Methylisobuty!keton. Die Umsetzung wird meist bei Temperaturen von -10 bis +60 ⁰C aisgeführt, vorzugsweise in einem Temperaturbereich von 10 bis 4 0 °C; die Konzentration des Reaktionsgemisches an Reaktionspartner der allgemeinen Formel (III) und erfindungsgemäßer Verbindung der allgemeinen Formel (I) liegt im Bereich von 0,5 bis 3 0 Gew.-%, vor-This reaction generally takes place in aqueous or aqueous / organic solution or suspension, in the case of the aqueous / organic medium in the presence of a water-miscible solvent such as an alcohol or ketone, in particular methanol, ethanol, acetone, methyl ethyl ketone and methyl isobutylene ketone. The reaction is usually aisgeführt at temperatures of -10 to +60 ⁰ C, preferably in a temperature range of 10 to 4 0 ° C; the concentration of the reaction mixture of reactants of the general formula (III) and the compound of the general formula (I) according to the invention is in the range from 0.5 to 30% by weight,

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zugsweise 2 bis TO %. Das Hypohalogenit wird allgemein in derjstöchiometrisch erforderlichen Menge oder bis zum 3-fachen dieser Menge eingesetzt. Der pH-Wert liegt im Verlauf der Reaktion allgemein über 10 und vorzugsweise über 11,5.preferably 2 to TO%. The hypohalite becomes general in the jstoichiometrically required amount or used up to 3 times this amount. The pH is generally above 10 and in the course of the reaction preferably over 11.5.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen, bei denen Y eine OH-Gruppe ist, werden allgemein entsprechend dem nachfolgenden Schema hergestellt, bei dem Ar für folgende Gruppe steht:The compounds according to the invention in which Y is an OH group are generally prepared according to the following scheme in which Ar stands for the following group:

l-f\— 0-/Λ lf \ - 0- / Λ

x~x ~

ReaktionsschemaReaction scheme

1) Ar-COCl + R-SO₂-VjHOH ^Ar-CO-N-1) Ar-COCl + R-SO ₂ -VjHOH ^ Ar-CO-N-

Ar-CO-OAr-CO-O

2) Ar-CO-N-SO₀R >2) Ar-CO-N-SO ₀ R>

Ar-CO-O (+R OH)Ar-CO-O (+ R OH)

+ HCl+ HCl

Ar-CO-N-SO^R (+ ArCOOR¹) OHAr-CO-N-SO ^ R (+ ArCOOR ¹ ) OH

Die erste dieser beiden Reaktionen wird vorteilhafterweise in Gegenwart eines Säureakzeptors, beispielsweise einem tertiären Amin und insbesondere Pyridin durchgeführt.The first of these two reactions will be beneficial in the presence of an acid acceptor, for example a tertiary amine and in particular Pyridine carried out.

Die zweite Reaktion ist eine Alkoholyse, bei der man zunächst ein Alkalialkoholat oder ein Alkalihydroxid, gelöst in dem im Schema mit R OH bezeichneten Alkohol und dann eine starke Säure wie Salzsäure , einwirken läßt. ,The second reaction is alcoholysis, in which an alkali alcoholate or an alkali hydroxide is first dissolved in the alcohol designated in the scheme with R OH and then a strong acid such as hydrochloric acid , can act. ,

Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind besonders vorteilhaft aufgrund ihrer Selektivität und aufgrundThe compounds of the invention are special advantageous due to their selectivity and due to

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1A-56 169 JfO - fi'- 1A-56 169 JfO - fi'-

ihrer herbiziden Aktivität sowohl bei der Vorauflauf-Behandlung als auch bei der Nachauflauf-Behandlung. Zu den Nutzpflanzen, die mit den erfindungsgemäßen Verbindungen behandelt werden können, gehören Soja, Baumwolle, Reis, Erdnußpflanzen und Getreide einschließlich Mais.their herbicidal activity both in pre-emergence treatment as well as post-emergence treatment. Among the useful plants with the inventive Compounds that can be treated include soy, cotton, rice, peanut plants and grains including Corn.

Die folgenden Beispiele dienen zur näheren Erläuterung der Erfindung.
10The following examples serve to explain the invention in more detail.
10

Beispiel 1example 1

In 20 ml wässriger Natriumhypochloritlösung, die 1,5 mol/1 Hypochlorit sowie NaOH entsprechendIn 20 ml of aqueous sodium hypochlorite solution, the 1.5 mol / 1 hypochlorite and NaOH accordingly

15 einem pH-Wert von 12 enthielt, wurden 0,5 g15 containing a pH of 12 was 0.5 g

5-/2,4-DichlorphenoxY7-2-n,itro-N-methansulf onylbenzamid*gelöst. Das Gemisch wurde 30 Minuten bei 20 ⁰C gerührt. Dann wurde tropfenweise Essigsäure zugegeben, bis der pH-Wert 7,5 betrug; anschließend wurde noch weitere 30 Minuten lang gerührt. * Fp 181 °(5- / 2,4-dichlorophenoxY7-2-n, itro-N-methanesulfonylbenzamide * dissolved. The mixture was ^{stirred at 20 °} C. for 30 minutes. Acetic acid was then added dropwise until the pH was 7.5; then stirring was continued for a further 30 minutes. * Fp 181 ° (

Der ausgefallene Niederschlag wurde abfiltriert, mit kaltem Wasser gewaschen und an der Luft getrocknet. Man erhielt 0,3 g 5-^2,4-DichlorphenoxY7~ 5 2-nitro-N-chlor-N-methansulfonylbenzamid, das bei 161 bis 163 ⁰C schmolz und folgender Formel entsprach:The deposited precipitate was filtered off, washed with cold water and air-dried. 0.3 g of 5- ^ 2,4-dichlorophenoxY7-5 2-nitro-N-chloro-N-methanesulfonylbenzamide were obtained, which ^{melted at 161 to 163 °} C. and corresponded to the following formula:

ClCl

CO-N-SO₂-CH₃ CO-N-SO ₂ -CH ₃

Diese Verbindung wxes eine IR-Absorptionsbande bei 1 728 cm auf (CO),während die entsprechende IR-This compound exhibits an IR absorption band 1 728 cm on (CO), while the corresponding IR-

35 Bande der Ausgangsverbindung bei 1 688· cm lag.35 band of the starting compound was at 1,688 x cm.

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1A-56 169 -^K- 41 1A-56 169- ^ K- 41

Beispiel 2Example 2

Zu 10 1 Wasser wurden 4,46 1 Eau de Javel enthaltend 1,57 mol/1 Natriumhypochlorit und 105 ml NaOH mit4.46 1 eau de Javel were contained in 10 l of water 1.57 mol / 1 sodium hypochlorite and 105 ml NaOH with

gegeben
30 Gew.-%, / so daß der pH-Wert 12,2 betrug.given
30% by weight, so that the pH was 12.2.

Darauf wurden bei 18 bis 20 °C allmählich und unter Rühren im Verlauf von 1 Stunde und 45 Minuten 438 g 5-^2-Chlor-4-(trifluormethyl)phenoxyy-2-nitro-N-methansulfony!benzamid zugegeben, das bei 215 bis 218 ⁰C schmolz und der Formel:Then 438 g of 5- ^ 2-chloro-4- (trifluoromethyl) phenoxy-2-nitro-N-methanesulfonylbenzamide were added gradually and with stirring over the course of 1 hour and 45 minutes at 18 to 20 ° C. melted to 218 ⁰ C and the formula:

/CO-NH-SO₂-CH₃ CF₃ ( \ ° f~^S ^N02 / CO-NH-SO ₂ -CH ₃ CF ₃ (\ ° f ~ ^ S ^N0 2

entsprach.
Es wurde weitere 4 Stunden gerührt.corresponded.
It was stirred for a further 4 hours.

Dann wurde neutralisiert, indem allmählich im Verlauf von 20 Minuten 215 ml Essigsäure zugegeben und dabei die Temperatur bei 18 bis 20 ⁰C gehalten wurde. 25It was then neutralized by gradually adding 215 ml of acetic acid over the course of 20 minutes while maintaining the temperature at 18 to 20 ^° C. 25th

Der ausgefallene weiße Niederschlag wurde abfiltriert, mit Wasser gewaschen, abgeschleudert und im Vakuum in Gegenwart von P₂O₅ getrocknet. Man erhielt 279 g 5-/2-Chlor-4-(trifluormethyl)phenoxY7~2-nitro-N-chlor-N-methansulfony!benzamid mit Fp 161 bis 162 ⁰C. Die Verbindung ließ sich aus einem Gemisch aus Diethylether und Chloroform Umkristallisieren und wies die Formel: «The resulting white precipitate was filtered off, washed with water, spun off and dried _{in vacuo in the presence of P 2} O _5. 279 g of 5- / 2-chloro-4- (trifluoromethyl) phenoxY7-2-nitro-N-chloro-N-methanesulfonylbenzamide with a melting point of 161 to 162 ^° C. were obtained. The compound could be obtained from a mixture of diethyl ether and chloroform Recrystallize and have the formula: «

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1A-56 169 - jf- 1A-56 169- jf-

O ff\ NOO ff \ NO

Cl ICl I

CO-N-SO₂-CH₃ CO-N-SO ₂ -CH ₃

auf.on.

Das kernmagnetische Spektrum enthielt keine NH-The nuclear magnetic spectrum did not contain any NH

Abaway

"*° Bande; im IR-Spektrum lag die Absorptionsbande"* ° band; the absorption band was in the IR spectrum

für die CO-Gruppe bei 1 728 cm Beispiel 3for the CO group at 1,728 cm Example 3

¹⁵ In 20 cm χ 25 cm große Behälter, dxe mxt Erde gefüllt waren, wurden Nutzpflanzen und Unkräuter in jeweils 10 cm langen Reihen ausgesät. Die verwendeten Pflanzenarten sind in der Tabelle (Ϊ) aufgeführt. ¹⁵ In 20 cm 25 cm χ large containers, dxe mxt earth were filled, crops and weeds were planted in each 10 cm long rows. The plant species used are listed in the table (Ϊ).

Bei Baumwolle, Mais, Soja und Spitzklette wurden jeweils 4 bis 5 Körner je Reihe ausgelegt undFor cotton, corn, soy and pointed burdock, 4 to 5 grains were laid out per row and

die kleineren Arten - indianische Malve - Ackersenf,the smaller species - Indian mallow - mustard,

zurückgekrümmter Fuchsschwanz, Kolbenhirse und grüne Borstenbinse -wurden ohne Auszählen der Saatkörner ausgesät, jedoch in ausreichender Zahl, damit man nachher eine Reihe dichtstehender Pflänzchen erhielt.Curved back foxtail, millet and green rushes - were made without counting the seeds sown, but in sufficient numbers that a row of densely packed plants was obtained afterwards.

Bis zum Auflaufen der Pflanze wurde die Erde von oben bewässert.Until the plant emerged, the soil was watered from above.

Die Vorauflauf-Behandlung erfolgte weniger als 1 Tag nach der Aussaat.The pre-emergence treatment was less than 1 day after sowing.

Das gewünschte Entwxcklungsstadium für die Nachauflauf-Behandlung bei Baumwolle, Soja, Spitzklette,The desired development stage for the post-emergence treatment for cotton, soy, pointed burdock,

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indianischer Malve, Ackersenf und Gänsefuß (Chenopodium)Indian mallow, mustard and goose foot (Chenopodium)

das Stadium in dem sich ein echtes Blatt bzw. ein echtes dreigelapptes Blatt gebildet hatte. Die Maispflanzoi hatten im gewünschten Stadium eine Höhe von 7,5 bis 10 cm; bei den (übrigen) Graspflanzen hingegen betrug die gewünschte Höhe 2,5 cm.the stage in which a real leaf or a real three-lobed leaf had formed. the Maispflanzoi had one at the desired stage Height from 7.5 to 10 cm; in the (remaining) grass plants however, the desired height was 2.5 cm.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen wurden unter einem Druck von 2,5 bar in einer Aufwandmenge von 375 l/ha Versprüht. Die Spritzmittel bestanden aus einem Gemisch in Volumenanteilen die 20 ml Wasser und 0,1 % grenzflächenaktive Mittel (Gemisch aus einem Polyoxyethylenether und Alkali-(C,-bis C. ,)-Alkylbenzolsulfonaten entsprechen.The compounds according to the invention were applied under a pressure of 2.5 bar Sprayed from 375 l / ha. The spray consisted of a mixture in proportions by volume of 20 ml Water and 0.1% surfactants (mixture of a polyoxyethylene ether and alkali (C, -bis C.,) - alkylbenzenesulfonates.

Nach der Behandlung erfolgte die Wasserzugabe von unten bei den Pflanzen)die bereits aufgelaufen waren und von oben bei den Saatkörnern, die noch nicht aufgegangen waren.After the treatment, water was added from below to the plants that had already emerged and from above at the seeds that had not yet sprouted.

2 Wochen nach der Behandlung erfolgten die Aktivitätsbestimmungen aufgrund einer Skala von 0 bis 100 %. Bei den Unkräutern bedeutet diese Skala das Ausmaß der Vertilgung. Bei den Nutzpflanzen bedeutet diese Skala das Ausmaß, in welchem die Pflanzen von den Wirkstoffen angegriffen werden bzw. dessen Phytotoxizität. Der Wert 0 wurde den Pflanzen zugeschrieben, die sich im gleichen Zustand befanden wie die Kontrollpflanzen; die Bewertung 100 entspricht der vollständigen Vertilgung.The activity determinations were carried out 2 weeks after the treatment based on a scale from 0 to 100%. For weeds, this scale means the extent of annihilation. In the case of useful plants, this scale means the extent to which the plants benefit from the Active ingredients are attacked or their phytotoxicity. The value 0 was assigned to the plants, which were in the same condition as the control plants; the rating 100 corresponds to the full one Annihilation.

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If-If-

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In der Tabelle ( 2) sind die mit den Verbindungen der Beispiele 1 und 2 erzielten Ergebnisse zusammengefaßt. The results obtained with the compounds of Examples 1 and 2 are summarized in Table (2).

5Beispiel45Example4

Vorauflauf-Behandlung der PflanzenPre-emergence treatment of the plants

9 χ 9 χ 9 cm große Töpfe, die mit leichter Acker-TO erde gefüllt waren, wurde eine Anzahl Saatkörner ausgesät, deren Anteil sich nach der Art der zu testenden Pflanze und der Dicke des Saatkorns richtete.9 χ 9 χ 9 cm pots that are made with Lighter Acker-TO When the soil was filled, a number of seeds were sown, the proportion of which differed according to the nature of the seeds the plant to be tested and the thickness of the seed.

Die Saatkörner wurden mit einer etwa 3 mm starken Erdschicht bedeckt. Nachdem die Erde angefeuchtet worden war, wurden die Töpfe mit einer Spritzbrühe behandelt in einer Menge, die einer chemischen Aufwandmenge von 5 00 l/ha entsprach; die Spritzbrühe enthielt den zu testenden Wirkstoff in der gewünschten Konzentration.The seeds were covered with a layer of soil about 3 mm thick. After the earth is moistened the pots were treated with a spray liquid in an amount equivalent to a chemical Application rate of 500 l / ha corresponded; the spray mixture contained the active ingredient to be tested in the desired concentration.

Die Spritzbrühe war durch Verdünnen eines netzbaren Pulvers hergestellt worden; das netzbare PulverThe spray mixture was prepared by diluting a wettable powder; the wettable powder

25 seinerseits setzte sich zusammen aus 500 g Wirkstoff, 15g Natriumalkylnaphtalinsulfonat, 50 g . Methylen-bis-(natriumnaphtalinsulfonat), 50 g25 in turn was composed of 500 g of active ingredient, 15 g of sodium alkylnaphthalene sulfonate, 50 g . Methylene bis (sodium naphthalene sulfonate), 50 g

Kieselsäure und 390 g Kaolin. Je nach der Wirkstoffkonzentration der Spritzbrühe betrug die aufge-Silica and 390 g kaolin. Depending on the concentration of the active substance in the spray mixture, the

30 brachte Wirkstoffdosis 0,2 5 bis 2 kg/ha.30 brought an active ingredient dose of 0.2 5 to 2 kg / ha.

Die behandelten Töpfe wurden dann in Wannen gestellt und erhielten hier das notwendige Wasser von unten und wurden 21 Tage bei einer Temperatur von 22 bis 24 "C unter 70 % relativer Feuchte gehalten.The treated pots were then placed in tubs and received the necessary water from below and were kept for 21 days at a temperature of 22 to 24 "C under 70% relative humidity.

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Nach 21 Tagen wurde die Anzahl der überlebenden Pflanzen in den behandelten Topfen ausgezählt, ebenso zum Vergleich die Anzahl überlebender Pflanzen in Kontrolltöpfen, die unter den gleichen Bedingungen, jedoch mit einer Spritzbrühe ohne Wirkstoff behandelt worden waren. Man bestimmte auf diese Weise -^prozentuale Vertilgung der behandelten Pflanzen, bezogen auf den Kontrollversuch ohne Wirkstoff. Ein Vertilgungsgrad von 100 ° bedeutet, daß die in Betracht gezogene Pflanzenart vollständig vertilgt worden ist; 0 % Vertilgung bedeuten, daß die Anzahl der überlebenden Pflanzen in dem mit Wirkstoff behandelten Topf gleich war der Anzahl Pflanzen im Kontrollversuch.After 21 days, the number of surviving plants in the treated pots was counted, also, for comparison, the number of surviving plants in control pots that were among the same Conditions, however, had been treated with a spray mixture without active ingredient. One determined in this way - ^ percentage extinction of the treated Plants, based on the control experiment without active ingredient. A degree of eradication of 100 ° means that the species of plant under consideration has been completely exterminated; 0% eradication mean that the number of surviving plants in the drug-treated pot was the same the number of plants in the control experiment.

Beispiel 5Example 5 Nachauflauf-Behandlung von PflanzenPost-emergence treatment of plants

In 9x9x9 cm großen Topfen, die mit leichter Ackererde gefüllt waren, wurden Saatkörner ausgesät,deren Anzahl sich nach der jeweiligen Pflanzenart und nach der Dicke des Saatkornes richtete.In 9x9x9 cm pots, which were filled with light potting soil, seeds were sown, their The number was based on the respective plant species and the thickness of the seed.

Die Saatkörner wurden mit einer etwa 3 mm starken Erdschicht bedeckt und man ließ die Saatkörner auskeimen,bis die Pflanzen exne Höhe von 5 bis 10 cm erreicht hatten.The seeds were covered with a layer of soil about 3 mm thick and the seeds were allowed to germinate until the plants had reached a height of 5 to 10 cm.

Dann wurden die Töpfe mit einer Spritzbrühe behandelt in einer Menge entsprechend einer Aufwandmenge von 500 l/ha; die Spritzbrühe enthielt den Wirkstoff in der gewünschten Konzentration und war in gleicher Weise wie in Beispiel 4 hergestellt worden.The pots were then treated with a spray liquor in an amount corresponding to an application rate of 500 l / ha; the spray mixture contained the active ingredient in the desired concentration and was the same Way as in Example 4.

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Je nach der Wirkstoffkonzentration in der Spritzbrühe betrug die aufgebrachte Wirkstoffdosis 0,125 bis 1 kg/ha.Depending on the concentration of active ingredient in the spray mixture the dose of active ingredient applied was 0.125 to 1 kg / ha.

Die behandelten Töpfe wurden dann in Wannen gestellt, die von unten bewässert und 14 Tage bei 22 bis 24 ⁰C unter 70 % relativer Feuchte gehalten wurden.The treated pots were then placed in tubs which were watered from below and kept for 14 days at 22 to 24 ^° C. under 70% relative humidity.

Nach 14 Tagen wurde die Anzahl der überlebenden Pflanzen TO in den mit der Spritzbrühe behandelten Topfen ausgezählt und mit der Anzahl Pflanzen verglichen, die in einem in gleicher Weise, jedoch ohne Wirkstoff behandelten Topf vorhanden waren. Auf diese Weise wurde die prozentuale Vertilgung der Pflanzen, bezogen auf den Kontrollversuch, ermittelt. 100 %-ige Vertilgung bedeutet, daß die in Betracht gezogene Pflanzenart vollständig zerstört worden war; 0 % Vertilgung bedeutet, daß die Anzahl überlebender Pflanzen in dem behandelten Topf identisch war mit 0 der Anzahl der Pflanzen in dem Kontrolltopf.After 14 days, the number of surviving plants TO in the pots treated with the spray mixture was counted and compared with the number of plants grown in a similar manner, but without any active ingredient treated pot were present. In this way, the percentage destruction of the plants was obtained on the control experiment. 100% eradication means that the Plant species had been completely destroyed; 0% eradication means that the number of survivors Plants in the treated pot was identical to the number of plants in the control pot.

Die Ergebnisse der Beispiele 4 und.5 sind in der Tabelle (3) zusammengefaßt.The results of Examples 4 and 5 are summarized in Table (3).

5 Diese Tabelle (3) umfaßt einerseits die Vorauflauf ergebnisse nach Beispiel 4 und andererseits die Nachauflaufergebnisse nach Beispiel 5.5 This table (3) comprises on the one hand the pre-emergence results according to Example 4 and on the other hand the post-emergence results according to Example 5.

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Die durchgeführten Versuche zeigen somit die vorteilhaften Eigenschaften der erfindungsgemäßen Verbindungen, sowohl bei der Vorauflauf-Behandlung von Nutzpflanzen und insbesondere von Soja und Getreide als auch bei der Nachauflauf-Behandlung, vor allem von Soja und Getreide. Im Falle von Soja ist die Aktivität der erfindungsgemäßen Verbindungen besonders interessant, wenn die Sojaanpflanzungen von dicotylen Unkräutern wie indianischer Malve, Spitzklette und Purpurwinde befallen sind. Im Falle der Getreide ist die Aktivität der Verbindungen besonders interessant, wenn die Getreidekulturen mit dicotylen Unkräutern, insbesondere Windenknöterich zurückgekrümmta: Fuchaechwanz, hohe Ambrosie, Chrysanthemum, Vogeiniere und Labkraut befallen sind.The tests carried out thus show the advantageous properties of the compounds according to the invention, both in the pre-emergence treatment of crops and in particular of soybeans and cereals as well as post-emergence treatment, especially of soy and grain. In the case of soy, the activity is of the compounds according to the invention are particularly interesting when the soybean plantations of dicotyledons Weeds such as Indian mallow, pointed burdock and purple bindweed are infested. In case of Cereals the activity of the compounds is particularly interesting when the cereal crops with dicotyledons Weeds, especially knotweed bent back Fox tail, high ragweed, chrysanthemum, Bird kidneys and bedstraw are infested.

In der Praxis werden die erfindungsgemäßen Verbindungen selten alleine eingesetzt. Meist sind sie Teil von herbiziden Mitteln. Diese herbiziden Mittel enthalten als Wirkstoff eine Verbindung nach der Erfindung wieIn practice, the compounds of the invention rarely used alone. Usually they are part of herbicidal agents. These contain herbicidal agents as an active ingredient a compound according to the invention such as

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oben beschrieben in Kombination mit den landwirtschaftlich verträglichen festen oder flüssigen Trägern sowie grenzflächenaktiven Mitteln. Insbesondere eignen sich die inerten und gebräuchlichen Träger und die gebräuchlichen grenzflächenaktiven Mittel. Diese Mittel sind ebenfalls Teil der Erfindung.described above in combination with the agricultural compatible solid or liquid carriers and surface-active agents. In particular the inert and customary carriers and the customary surface-active carriers are suitable Middle. These agents are also part of the invention.

Diese Mittel können auch noch beliebige andere Komponenten enthalten, wie beispielsweise Schutzkolloide, Haftmittel, Dickungsmittel, thixotrope Mittel, Penetrationsmittel, Stabilisatoren, Abfang .mittel und a.m. sowie weitere bekannte Wirkstoffe mit schädlingsbekämpfenden Eigenschaften, vor allem Insektizide, Fungizide und Herbizide oder mit Eigenschaften, die das Wachstum der Pflanzen begünstigen, vor allem Düngemittel oder mit das Pflanzenwachstum regulierenden Eigenschaften. Ganz allgemein lassen sich die erfindungsgemäß vorgesehenen Verbindungen mit allen festen und flüssigen Zusätzen kombinieren, die für die Herstellung von Schädlingsbekämpfungsmitteln üblich sind.These agents can also contain any other components, such as protective colloids, adhesives, thickeners, thixotropic agents Agents, penetrants, stabilizers, trapping agents and a.m. as well as other known active ingredients with pest control properties, especially insecticides, fungicides and herbicides, or with properties which favor the growth of the plants, especially fertilizers or with the plant growth regulating properties. The compounds provided according to the invention can be very generally combine with all solid and liquid additives necessary for the manufacture of pesticides are common.

Die Anwendungsdosen bzw. Aufwand^mengen für die 5 erfindungsgemäß vorgesehenen Verbindungen können innerhalb weiter Grenzen schwanken und hängen vor allem davon ab, um welche Unkräuter es sich handelt und in welchem Ausmaß die Anpflanzungen der Nutzpflanzen davon üblicherweise befallen sind. 30The application doses or expenditure ^ amounts for the 5 connections provided according to the invention can vary within wide limits and depend on everything depends on which weeds are involved and to what extent the crops are planted are usually affected by it. 30th

Allgemein enthalten die erfindungsgemäßen Mittel 0,05 bis 95 Gew.-% eines oder mehrerer äer erfindungsgemäß vorgesehenen Wirkstoffe, 1 bis 95 Gew.-% eines oder mehrerer fester oder flüssiger Träger und gegebenenfalls 0,1 bis etwa 20 Gew.-% eines oder mehrerer grenzflächenaktiver Mittel.In general, the agents according to the invention contain 0.05 to 95% by weight of one or more agents according to the invention envisaged active ingredients, 1 to 95 wt .-% of one or more solid or liquid carriers and optionally 0.1 to about 20% by weight of one or more surfactants.

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Wie bereits gesagt, wurden die erfindungsgemäß vorgesehenen Verbindungen allgemein mit Trägern und gegebenenfalls mit grenzflächenaktiven Mitteln kombiniert.As already said, were provided according to the invention Compounds generally combined with carriers and optionally with surfactants.

Als Träger werden in der vorliegenden Beschreibung organische und anorganische Stoffe natürlicher oder synthetischer Herkunft bezeichnet, mit denen der Wirkstoff kombiniert wird, um seine Anwendung auf die Pflanze, auf das Saatgut oder auf den Boden zu er-In the present description, organic and inorganic substances are natural or as carriers of synthetic origin denotes with which the active ingredient is combined to make its application to the Plant, on the seed or on the ground.

10 leichtern. Dieser Träger ist somit allgemein inert und muß landwirtschaftlich verträglich sein, vor allem verträglich für die behandelte Pflanze. Der Träger kann ein Feststoff sein wie Tone, natürliche oder synthetische Silicate, Kieselsäure, Harze, Wachse,10 lighten. This carrier is thus generally inert and must be agriculturally compatible, especially compatible with the treated plant. Of the Carrier can be a solid such as clays, natural or synthetic silicates, silicic acid, resins, waxes,

15 feste Düngemittel u.a.m.; oder er ist flüssig wie Wasser, Alkohole, insbesondere Butanol, Ester, insbesondere Methylglykolacetat, Ketone, insbesondere Cyclohexanon und Isophoron, Erdölfraktionen, aromatische Kohlenwasserstoffe, insbesondere die Xylole oder15 solid fertilizers etc .; or it is liquid such as water, alcohols, in particular butanol, esters, in particular Methyl glycol acetate, ketones, especially cyclohexanone and isophorone, petroleum fractions, aromatic Hydrocarbons, especially the xylenes or

0 paraffinische Kohlenwasserstoffe, aliphatische Chlorkohlenwasserstoffe, insbesondere Trichlorethan oder aromatische Chlorkohlenwasserstoffe, insbesondere die Chlorbenzole, wasserlösliche bzw. mit Wasser mischbare Lösungsmittel wie Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid, N-Methylpyrrolidon, verflüssigte Gase u.a.m.0 paraffinic hydrocarbons, aliphatic chlorinated hydrocarbons, in particular trichloroethane or aromatic chlorohydrocarbons, in particular the chlorobenzenes, water-soluble or water-miscible solvents such as dimethylformamide, Liquefied dimethyl sulfoxide, N-methylpyrrolidone Gases etc.

Das grenzflächenaktive Mittel kann ein Emulgiermittel, ein Dispergiermittel oder ein Netzmittel sowie ionisch oder nicht-ionisch sein oder ein Gemisch aus derartigen Mitteln. Beispiele hierfür sind die Salze von Polyacrylsäuren, die Salze von Lignosulfon-The surfactant can be an emulsifier, a dispersant or a wetting agent and ionic or non-ionic or a mixture of such means. Examples are the salts of polyacrylic acids, the salts of lignosulfonic

« säuren, Salze von Phenolsulfonsäuren oder Naphtalin-«Acids, salts of phenolsulfonic acids or naphthalene

sulfonsäuren, Polykondensationsprodukte aus Ethylen-35 oxid und Fettalkoholen oder Fettsäuren oder Fettaminen, substituierte Phenole, vor allem Alkylphenole odersulfonic acids, polycondensation products from ethylene-35 oxide and fatty alcohols or fatty acids or fatty amines, substituted phenols, especially alkylphenols or

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2ο2ο

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Arylphenole, Salze von SuIfobernsteinsäureestern, Taurinderivate, vor allem Alkyltaurate, Ester aus Phosphorsäure und Alkoholen oder polyoxyethylierte Phenole, Ester aus Fettsäuren und Polyolen sowie die Derivate der obigen Verbindungen mit Sulfat-, SuIfonat- und Phosphatgruppen. Die Anwesenheit mindestens eines grenzflächenaktiven Mittels ist allgemein notwendig, wenn der Wirkstoff und/oder der inerte Träger nicht wasserlöslich sind und das Hilfsmittel für die Anwendung Wasser ist.Arylphenols, salts of sulfosuccinic acid esters, taurine derivatives, especially alkyl taurates, esters Phosphoric acid and alcohols or polyoxyethylated phenols, esters of fatty acids and polyols as well the derivatives of the above compounds with sulfate, sulfonate and phosphate groups. The presence at least one surfactant is generally necessary when the active ingredient and / or the inert carrier is insoluble in water and the adjuvant for the application is water.

Zur Anwendung gelangen somit die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) allgemein in Form von Mitteln; diese Mittel nach der Erfindung haben ihrerseits sehr unterschiedliche feste oder flüssige Formen.The compounds of the general formula (I) are therefore generally used in the form of Funds; these means according to the invention in turn have very different solid or liquid forms.

Beispiele für feste Mittel sind Pulver für Stäubemittel mit einem Gehalt an Verbindung der allge meinen Formel (I) bis zu 100 % und Granulate, insbesondere solche, die durch Extrusion, durch Verpressen, durch Imprägnieren eines granulierten Trägers oder durch Granulieren ausgehend von einem Pulver erhalten worden sind; der Gehalt anExamples of solid agents are powders for dusts with a content of the compound of the general formula (I) up to 100% and granules, especially those produced by extrusion, by compression, by impregnation of a granulated Obtained by means of a carrier or by granulation starting from a powder; the content of

25 Verbindung der allgemeinen Formel (I) in diesen Granulaten beträgt in den letzteren Fällen 0,5 bis 80 %. Die festen Mittel enthalten meist 20 bis 80 % Wirkstoff.The compound of the general formula (I) in these granules is 0.5 in the latter cases up to 80%. The solid agents usually contain 20 to 80% active ingredient.

Beispiele für flüssige Mittel, d.h. Mittel, die bei der Anwendung flüssig sind, sind Lösungen, insbesondere emulgierbare Konzentrate, Emulsionen, konzentrierte Suspensionen, Aerosole, netzbare Pulver oder Spritzpulver, selbst-dispergierbareExamples of liquid agents, i.e. agents that are liquid when used, are solutions, in particular emulsifiable concentrates, emulsions, concentrated suspensions, aerosols, wettable Powder or wettable powder, self-dispersible

35 Granulate und Pasten.35 granulates and pastes.

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Die flüssigen Mittel enthalten meist 10 bis 80 % Wirkstoff.The liquid funds usually contain 10 to 80% active ingredient.

Die emulgierbaren oder löslichen Konzentrate enthalten meist 10 bis 80 % Wirkstoff; die anwendungsbereiten Emulsionen oder Lösungen ihrerseits ent halten 0,01 bis 20 % Wirkstoff. Zusätzlich zum
Lösungsmittel können die emulgierbaren Konzentrate, wenn erforderlich, 2 bis 20 % geeignete Zusätze enthalten, beispielsweise Stabilisatoren, grenzflächenaktive Mittel, Penetrationsmittel, Korrosionsschutzmittel, Farbstoff und Haftmittel. The emulsifiable or soluble concentrates usually contain 10 to 80% active ingredient; the ready-to-use emulsions or solutions contain 0.01 to 20% active ingredient. In addition to
Solvents, the emulsifiable concentrates, if necessary, contain 2 to 20% of suitable additives, for example stabilizers, surface-active agents, penetrants, corrosion inhibitors, coloring agents and adhesives.

Ausgehend von diesen Konzentraten kann man durch Verdünnen mit Wasser Emulsionen oder Lösungen beliebiger gewünschter Konzentration herstellen,
die sich besonders gut zu der Anwendung auf die Pflanzen eignen.These concentrates can be used to prepare emulsions or solutions of any desired concentration by diluting them with water.
which are particularly suitable for use on plants.

Nachfolgend werden einige Beispiele für die Zusammensetzung von emulgierbaren Konzentraten gegeben:Some examples of the composition of emulsifiable concentrates are given below:

a) Wirkstoff 250 g polyethoxyliertes Alkylphenol 30 ga) Active ingredient 250 g polyethoxylated alkylphenol 30 g

Calciumalkylarylsulfonat 50 gCalcium alkyl aryl sulfonate 50 g

Erdölfraktion, die bei 160 bis
185 ⁰C übergeht 670 gPetroleum fraction that at 160 to
185 ⁰ C passes 670 g

b) Wirkstoff 350 g polyethoxyliertes Ricinusöl 60 gb) Active ingredient 350 g polyethoxylated castor oil 60 g

Natriumalkylarylsulfonat 40 gSodium alkyl aryl sulfonate 40 g

Cyclohexanon ' 150 gCyclohexanone 150 g

Xylol 4 00 gXylene 400 g

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c) Wirkstoff 400 g polyethoxyliertes Alkylphenol 100 g Ethylenglykol-methylether 250 gc) Active ingredient 400 g polyethoxylated alkylphenol 100 g Ethylene glycol methyl ether 250 g

* Erdölfraktion, die bei 160 bis* Petroleum fraction, which at 160 to

185 ⁰C übergeht 250 g185 ⁰ C passes 250 g

d) Wirkstoffd) active ingredient

polyethoxyliertes Tristyrolphenolphosphat polyethoxylated tristyrene phenol phosphate

polyethoxyliertes Alkylphenolphosphat polyethoxylated alkyl phenol phosphate

Natriumalkylbenzolsulfonat CyclohexanonSodium alkylbenzenesulfonate Cyclohexanone

* Erdölfraktion mt Fp 160 bis 185 ⁰C
15* Petroleum fraction with mp 160 to 185 ⁰ C
15th

e) Wirkstoffe) active ingredient

Alkyldodecylbenzolsulfonät oxyethyliertes Nonylphenol mit 1 0 Ethyilenoxideinheiten 2 0 CyclohexanonAlkyldodecylbenzolsulfonät oxyethylated nonylphenol with 1 0 ethylene oxide units 2 0 cyclohexanone

aromatisches Lösungsmittel aufgefüllt auf 1 1aromatic solvent made up to 1 1

f) Wirkstoff 250 g 5 epoxydiertes pflanzliches öl 25 gf) Active ingredient 250 g 5 epoxidized vegetable oil 25 g

Gemisch aus Alkylarylsulfonat und
Polyglykol-Fettalkoholether 100 gMixture of alkylarylsulfonate and
Polyglycol fatty alcohol ether 100 g

Dimethylformamid 50 gDimethylformamide 50 g

Xylol 575 gXylene 575 g

Die konzentrierten Suspensionen, die versprüht werden können, werden so hergestellt, daß man ein beständiges fließfähiges Produkt erhält, injäem sich die einzelnen Komponenten nicht absetzen (feines Vermählen); sie ent-The concentrated suspensions that are sprayed can, are made in such a way that a stable flowable product is obtained, injäem the individual Do not settle components (fine grinding); they develop

* aromatische* aromatic

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400400 gG 5050 gG 6565 gG 3535 gG 300300 gG 150150 gG 4UO4UO g/ig / i 2424 g/ig / i 1616 g/ig / i 200200 g/ig / i

1Α-56 169 - Inhalten üblicherweise 10 bis 75 % Wirkstoff, 0,5 bis 15 % grenzflächenaktive Stoffe, 0,1 bis 10 % thixotrope Mittel, 0 bis 10 % weitere Zusätze wie Antischaummittel, Korrosionsschutzmittel, Stabilisatoren, Penetrationsmittel und Haftmittel und als Träger Wasser oder eine organische Flüssigkeit, in der der Wirkstoff wenig oder nicht löslich ist. Bestimmte feste organische Stoffe oder anorganische Salze können in dem Träger gelöst werden, um zusätzlich der Sedimentation entgegen zu wirken oder als Frostschutzmittel für das Wasser.1Α-56 169 - content usually 10 to 75% active ingredient, 0.5 to 15% surfactants, 0.1 to 10% thixotropic Medium, 0 to 10% other additives such as antifoam agents, corrosion protection agents, stabilizers, Penetrants and adhesives and as a carrier water or an organic liquid, in which the active ingredient is little or not soluble. Certain solid organic substances or inorganic ones Salts can be dissolved in the carrier in order to additionally counteract sedimentation or as an antifreeze for the water.

Nachfolgend ein Beispiel für ein Suspensionskonzentrat:
15The following is an example of a suspension concentrate:
15th

WirkstoffActive ingredient 5050 gG polyethoxyliertes Tristyrylphenol-polyethoxylated tristyrylphenol phosphatphosphate 5050 gG polyethoxyliertes Alkylphenolpolyethoxylated alkylphenol 5050 gG NatriumpolycarboxylatSodium polycarboxylate 2020th gG EthylenglykolEthylene glycol 5050 gG Organopolysiloxanol (AntischaumOrganopolysiloxanol (antifoam mittel)middle) 11 gG PolysaccharidPolysaccharide 1212th ,5 g, 5 g Wasserwater 316316 ,5 g, 5 g

Die netzbaren Pulver bzw. Spritzpulver werden üblicherweise so angesetzt, daß sie 20 bis 95 % Wirkstoff enthalten sowie zusätzlich zum festen Träger 0 bis 5 % eines Netzmittels, 3 bis 10 % eines Dispersionsmittels und wenn erforderlich 0 bis 10 % eines oder mehrerer Stabilisatoren und/oder aadere Zusätze wie Penetrationsmittel, Haftmittel oder Mittel zur Verhinderung der Klumpenbildung, Farbstoffe u.a.m.The wettable powders or wettable powders are usually formulated in such a way that they contain 20 to 95% active ingredient and, in addition to the solid carrier, contain 0 to 5% of a wetting agent, 3 to 10% of a dispersing agent and, if necessary, 0 to 10% of one or more stabilizers and / or other additives such as penetrants, adhesives or agents for Prevention of clumping, coloring, etc.

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Nachfolgend werden einige Beispiele für derartige netzbare Pulver gegeben:Some examples of such wettable powders are given below:

a) Wirkstoff 50 %a) active ingredient 50%

Calciumlignosulfonat, Entflockungsmittel 5 %Calcium lignosulfonate, deflocculant 5%

Isopropylnaphtalinsulfonat, anionisches Netzmittel 1 % Kieselsäure zur Verhinderung derIsopropyl naphthalene sulfonate, anionic Wetting agent 1% silica to prevent the

1010 KlumpenbxldungLump formation [T Q,[T Q, Kaolin, FüllstoffKaolin, filler 39 %39% b) Wirkstoffb) active ingredient 80 %80% NatriumalkylnaphtalinsulfonatSodium alkyl naphthalene sulfonate O Q-
£* ΌO Q-
£ * Ό 1515th NatriumlignosulfonatSodium lignosulfonate 2 %2% Kieselsäure zur Verhinderung derSilica to prevent the KlumpenbildungClumping *3 Q· * 3 Q Kaolinkaolin 13 %13% 2020th c) Wirkstoffc) active ingredient 50 %50% NatriumalkylnaphtalinsulfonatSodium alkyl naphthalene sulfonate 2 %2% Methylcellulose geringer ViskosiLow viscosity methyl cellulose tätactivity DiatomeenerdeDiatomaceous earth 46 %46% 2525th d) Wirkstoffd) active ingredient 90 %90% NatriumdioctylsulfosuccinatSodium dioctyl sulfosuccinate 0,2 %0.2% synthetische Kieselsäuresynthetic silica 9,8 %9.8%

e) Wirkstoff 400 ge) active ingredient 400 g

Natriumlignosulfonat 50 gSodium lignosulfonate 50 g

Natriumdibutylnaphtalinsulfonat 10 gSodium dibutylnaphthalene sulfonate 10 g

Kieselsäure 540 gSilica 540 g

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f) Wirkstoff 250 gf) active ingredient 250 g

Isooctylphenoxy-Polyoxyethylen-Ethanol 25 gIsooctylphenoxy-polyoxyethylene-ethanol 25 g

Gemisch aus gleichen Gewichtsteilen
Kreide aus der Champagne und Hydroxy-Mixture of equal parts by weight
Champagne chalk and hydroxy

ethylcellulose 17 gethyl cellulose 17 g

Natrxumalumxniumsilicat 543 gSodium aluminum silicate 543 g

Kieselgur 165 gDiatomaceous earth 165 g

g) Wirkstoff - 100 g Gemisch aus Natriumsalzen von gesättigten Fettsäuresulfaten 30 g Kondensationsprodukt aus Naphtalin-r
sulfonsäure und Formaldehyd 50 gg) Active ingredient - 100 g mixture of sodium salts of saturated fatty acid sulfates 30 g condensation product of naphthalene-r
sulfonic acid and formaldehyde 50 g

Kaolin 820 gKaolin 820 g

Zur Herstellung dieser Spritzpulver bzw. netzbaren Pulver werden die Wirkstoff in entsprechenden Mischern innig mit den weiteren Zusätzen vermischt oderTo produce these wettable powders or wettable powders, the active ingredients are mixed in appropriate mixers intimately mixed with the other additives or

es wird der poröse Träger mit dem geschmolzenenit becomes the porous support with the melted

Wirkstoff imprägniert und das Ganze wird in Mühlen oder anderen geeigneten Verkleinerungsvorrichtungen vermählen. Man erhält auf diese Weise Spritzpulver, die sich vorteilhaft benetzen und in SuspensionThe active ingredient is impregnated and the whole is put into mills or other suitable reducing devices marry. In this way, wettable powders are obtained which advantageously wet and are in suspension

bringen lassen. Sie können in jeder gewünschten
Konzentration in Wasser suspendiert werden; diese Suspensionen eignen sich besonders gut zur Anwendung auf die Blätter der Pflanzen.have it brought. You can in any you want
Concentration to be suspended in water; these suspensions are particularly suitable for application to the leaves of plants.

Die "selbstdxspergierbaren" Granulate (englische Bezeichnung "dry flowable" - es handelt sich um
leicht in Wasser dispergierbare Granulate) haben eine Zusammensetzung, die im wesentlichen derjenigen der netzbaren Pulver gleich kommt. Sie können durch Granulieren der für die netzbaren Pulver beschriebenenThe "self-dispersible" granules (English term "dry flowable" - it concerns
Granules which are easily dispersible in water have a composition which is essentially the same as that of the wettable powders. You can do this by granulating the ones described for the wettable powders

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Ansätzen hergestellt werden oder auf feuchtem Wege, d.h. durch Inberührungbringen des fein verteilten Wirkstoffes mit dem inerten Träger bzw. Füllstoff und mit ein wenig Wasser, beispielsweise 1 bis 20 %, oder durch Inberührungbringen des fein verteilten Wirkstoffes mit der wässrigen Lösung des Dispergiermittels oder Bindemittels und anschließendes Trocknen und Sieben, oder auch auf trockenem Wege mittels Verpressen und anschließendes Zerkleinern bzw. Vermählen und Sieben.Approaches are made or by a moist way, i.e. by bringing the finely divided Active ingredient with the inert carrier or filler and with a little water, for example 1 to 20%, or by bringing the finely divided active ingredient into contact with the aqueous solution of the Dispersant or binder and subsequent drying and sieving, or also by dry means by means of pressing and subsequent comminution or grinding and sieving.

Nachfolgend ein Beispiel für ein selbstdispergierbares Granulat:Below is an example of a self-dispersible granulate:

15 Wirkstoff 800 g15 active ingredient 800 g

Natriumalkylnaphtalinsulfonat 20 gSodium alkylnaphthalene sulfonate 20 g

Natriummethylen-bis-naphtalinsulfonat 80 gSodium methylene bis naphthalene sulfonate 80 g

Kaolin 1ü0 gKaolin 10 g

0 Anstelle von netzbaren Pulvern können auch Pasten hergestellt werden. Die Bedingungen und Modalitäten der Herstellung und des Gebrauchs dieser Pasten sind die gleichen bzw. vergleichbar denjenigen der netzbaren Pulver bzw. Spritzpulver.0 Pastes can also be produced instead of wettable powders. The terms and conditions the manufacture and use of these pastes are the same or comparable to those of the wettable pastes Powder or wettable powder.

Wie bereits gesagt, gehören die wässrigen.Dispersionen und Emulsionen, beispielsweise die Mittel, die man erhält durch Verdünnen eines netzbaren Pulvers oder eines emuIgierbaren Konzentrats mit Wasser, zu den erfindungsgemäß vorgesehenen anwendbaren Mitteln. Die Emulsionen können Wasser-in-öl oder Öl-in-Wasser-Emulsionen sein und eine dicke mayonnaisenartigen Konsistenz aufweisen.As already said, the aqueous dispersions belong and emulsions, for example those obtained by diluting a wettable powder or of an emulsifiable concentrate with water, to the applicable agents provided according to the invention. The emulsions can be water-in-oil or oil-in-water emulsions and have a thick mayonnaise-like consistency.

Alle diese wässrigen Dispersionen oder Emulsionen oder Spritzbrühen lassen sich auf die Kulturen bzw.All of these aqueous dispersions or emulsions or spray liquors can be applied to the cultures or

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Anpflanzungen anwenden, die von Unkraut befreit werden sollen, mit Hilfe beliebiger geeigneter Mittel, allgemein durch Versprühen oder Verspritzen, in Dosierungen die allgemein in der Größenordnung von 100 bis 1 200 Spritzbrühe je Hektar liegen.Use plantings that have been cleared of weeds should, with the help of any suitable means, generally by spraying or squirting, in doses which are generally of the order of 100 to 1,200 spray liquor per hectare.

Die Granulaten, die zur Bodenbehandlung dienen, werden allgemein so hergestellt, daß ihre Abmessungen 0,1 bis 2 mm betragen; sie können mittels Agglomerieren oder Imprägnieren hergestellt werden. Vorzugsweise enthalten die Granulate 1 bis 25 % Wirkstoff sowie 0 bis 10 % Zusätze wie Stabilisatoren, Abgabeverzögerer, Bindemittel und.Lösungsmittel.The granules used for soil treatment are generally manufactured so that their dimensions Be 0.1 to 2 mm; they can be produced by agglomeration or impregnation. Preferably the granules contain 1 to 25% active ingredient and 0 to 10% additives such as stabilizers, release retarders, Binders and solvents.

Nachfolgend ein Beispiel für ein derartiges Granulat:The following is an example of such a granulate:

Wirkstoff 50 gActive ingredient 50 g

Propylenglykol 25 gPropylene glycol 25 g

Ton (Siebgröße 0,3 bis 0,8 mm) 925 gClay (screen size 0.3 to 0.8 mm) 925 g

Die erfindungsgemäßen Mittel werden zur Unkrautvertilgung in Kulturen eingesetzt, vor allem in Getreideanpflanzungen, wie Weizenanpfianzungen sowie bei Soja. Hierzu wird auf die Pflanzen und/oder auf den BodenThe agents according to the invention are used to kill weeds used in crops, especially in cereal crops such as wheat crops and soy. This is done on the plants and / or on the ground

des Bereichs, der von Unkraut befreit werden soll, eine wirksame und gegenüber den Nutzpflanzen nicht phytotoxische Menge mindestens einer der erfhdungsgemäßen Verbindungen aufgebracht. Diese Verbindungen werden in der Praxis in Form der oben beschriebenen erfindungsgemäßen herbiziden Mittel angewandt. Allgemein führen Wirkstoffmengen von 0,01 bis 5 kg/ha, vorzugsweise von 0,1 bis 2 kg/ha zu gute*n Ergebnissen, wobei selbstverständlich die Wahl der Wirkstoffmenge, die aufgebracht werden soll, von dem Problem, das gelöst werden soll, von den klimatischen Bedingungenof the area that is to be cleared of weeds, effective and not against the crops applied phytotoxic amount of at least one of the compounds according to the invention. These connections are used in practice in the form of the herbicidal compositions according to the invention described above. Generally lead to amounts of active ingredient from 0.01 to 5 kg / ha, preferably from 0.1 to 2 kg / ha, to good results, of course, the choice of the amount of active ingredient to be applied depends on the problem that should be resolved by the climatic conditions

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und den in Betracht gezogenen Nutzpflanzen abhängt. Die Behandlung kann entweder vor dem Auflaufen der Nutzpflanzen und der Unkräuter oder vor der Aussaat der Nutzpflanzen unter Einarbeiten in den Boden - dieses Einarbeiten ist somit eine zusätzliche Maßnahme bei der erfindungsgemäß vorgesehenen Behandlung, oder aber nach dem Auflaufen - erfolgen. Andere Behandlungsarten kommen ebenfalls infrage: Beispielsweise kann man den Wirkstoff auf den Boden aufbringen mit oder ohne Einarbeiten, und vor dem Pikieren der Nutzpflanzen-Anpflanzung.and the crops considered. Treatment can either be before the emergence of the Useful plants and the weeds or before sowing the useful plants by incorporating them into the ground - this incorporation is thus an additional measure in the treatment provided according to the invention, or after emergence - take place. Other types of treatment are also possible: For example, you can apply the active ingredient to the floor with or without incorporation, and before Prick out the crops.

Mit den erfindungsgemäßen Verbindungen lassen sich sowohl einjährige Nutzpflanzen wie auch mehrjährige Nutzpflanzen behandeln. Im letzteren Falle werden die Wirkstoffe vorzugsweise lokalisiert, beispielsweise in den Reihen zwischen den Nutzpflanzen aufgebracht. With the compounds according to the invention can treat annual crops as well as perennial crops. In the latter case will be the active ingredients are preferably localized, for example applied in the rows between the useful plants.

Tabellen 1 bis 3:Tables 1 to 3:

ΊΑ-56ΊΑ-56

TabelleTabel

Nutzpflanzen:Useful plants:

MaisCorn Echinochloa crus-galliEchinochloa crus-galli MAMA Baumwollecotton Setaria faberiiSetaria faberii BWBW Weizenwheat Setaria viridisSetaria viridis WEWE Reisrice DigitariaDigitaria RERE Sojasoy sanguinalissanguinalis SOSO Unkräuter:Weeds: AbutilonAbutilon HühnerhirseChicken millet theophrastitheophrasti ECEC Riesenfuchs schwanzGiant fox tail Setaria italicaSetaria italica SPSP Grüne BorstenbinseGreen rush XanthiumXanthium SVSV FingergrasFingergrass pennsylvanicumpennsylvanicum DSDS Sinapis arvensisSinapis arvensis IndianischeAmerican Indian AmaranthusAmaranthus ATAT Malvemallow retroflexusretroflexus KolbenhirseMillet Ipomea purpureaIpomea purpurea SISI SpitzklettePointed burdock Sida spinosaSida spinosa XPXP Avena fatuaAvena fatua AckersenfMustard Polygonum· «Polygonum « SASA ZurückgekrünimterShrinking back convolvulusconvolvulus ARAR Fuc hs s chwan ζFuc hs s chwan ζ Ambrosiaambrosia PurpurwindePurple bindweed artemisiifoliaartemisiifolia IPIP (tropisches Unkraut)(tropical weeds) SSSS FlughaferWild oats AFAF WindenknöterichKnotweed PCPc Hohe" AmbrosieHigh "ragweed AAAA

T a b e lieT a b e lie

Ver
bindung
aus-
Beispie]Ver
binding
the end-
Example] 11 Zeit- .
punkt
äer Be-
tiandlungTime- .
Point
outer loading
action Dosis
kg/hadose
kg / ha ECEC 11 SFSF 'Unkräuter'Weeds ATAT XPXP SASA ARAR IPIP SSSS NutzpflanzenCrops MAMA soso RERE \\
II. WEWE 11 1,121.12 100100 9090 DSDS 100100 —- 100100 100100 100100 100100 BWBW 4040 1010 •• 5050 Vorauf—Before— 0,560.56 100100 100100 1010 100100 —- 100100 ICOICO 100100 100100 2020th 3030th 3D3D 22 laufrun 0,280.28 100100 100100 100100 100100 --- 100100 100100 6060 100100 3030th 00 0,140.14 5050 6060 100100 9090 —- 100100 100100 2020th 8080 2020th 00 0'0 ' 2020th 22 !Jachauf
lauf! Jachauf
run 1,12
0,561.12
0.56 70
3070
30th 70
7070
70 9090 100
90100
90 100
100100
100 100
100100
100 90
9090
90 80
8080
80 60
5060
50 1010 0
00
0 20
3020th
30th 30
2030th
20th 30
3D30th
3D 0,280.28 2020th 5050 60
6060
60 7070 100100 9090 8080 2020th . 0
0. 0
0 00 IOIO 00 1010 0,140.14 2020th 2020th 6060 6060 1010 100100 9090 5050 2020th 00 00 3030th 00 3030th /orauf-
Lauf/ orauf-
Run 0,560.56 . 0. 0 2020th 7070 2020th 9090 8080 4040 00 00 00 1010 fechauf-
Lauffechauf-
Run 0,560.56 1010 3030th 2020th 9090 2020th 1010 2020th 1010 2020th o'~o '~ 3030th

N> OO OON> OO OO

!27818! 27818 T a b e 1 :T a b e 1: Dosis (kg/ha)Dose (kg / ha) ι ;ι; 0,5 ■0.5 ■ << . e . e 33 NachauflaufPost-emergence 0,5 ;0.5; 0,25:0.25: 0,125;0.125; Agropyron jAgropyron j 90 ;90; 60 ^: 60 ^: ι ;ι; Sorghum ^: Sorghum ^: loo ;loo; 100 ^: 100 ^: vorauflaufpre-emergence Echinochloa ^: Echinochloa ^: loo ;loo; loo ;loo; 0,25;
I ■0.25;
I ■ 90 ;90; 60 ;60; 30 ;30; PanicumPanicum loo ;loo; 100 ⁱ 100 ⁱ ο ;
I ο;
I. 100 ·100 · loo ;loo; loo ;loo; loo ;loo; Digitaria ^: Digitaria ^: loo ;loo; 100 ^: 100 ^: loo ;
Iloo;
I. 100 ;100; loo ;loo; 90 ;90; 80 ;80; Abutilon jAbutilon j loo ;loo; 100 ^: 100 ^: loo ;loo; loo ;loo; loo jloo j 100 ;100; loo ;loo; Xanthium *Xanthium * 100 \ 100 \ 100 ^:
•100 ^:
• loo ;loo; loo ;loo; loo ;loo; loo ;loo; Chenopodium ·Chenopodium loo ;loo; 100 ^: 100 ^: 100 ^:
•100 ^:
• loo ;loo; 80 ;80; 80 ;80; 80 ;80; Amarantus ^: Amarantus ^: loo ;loo; 100 ^: 100 ^: 1.00 ;
11.00;
1 80 \ 80 \ 100 ^:_100 ^: _ 100 ·'100 · ' loo ;loo; Ambrosia ·Ambrosia 100 ;100; 100 ;100; 100 ;100; 100 ;100; 100 ;100; Polygonum *Polygonum * 100 ;100; 100 ^: 100 ^: loo ;
<loo;
< 100 ;100; 100 \ 100 \ 100 \ 100 \ 100 ;100; Ipomea \ Ipomea \ 100 ^: 100 ^: 100 '■100 '■ 100 ^:
«100 ^:
« 100 ;100; 100 \ 100 \ 90 ;90; .90 ;.90; Sida *Sida * 100 ^: 100 ^: 100 ^: 100 ^: 100 ;
*100;
* 100 ;100; 100 ^:
•100 ^:
• 100 ;100; 100 ^: 100 ^: Setaria Viridis ■ ^: Setaria Viridis ■ ^: 100 ·;100 ·; 100 ^: 100 ^: 100 ^:
•100 ^:
• 10Ö ■ ■10Ö ■ ■ 90 ^:
■
•90 ^:
■
• 80 ^: 80 ^: 10 ^: 10 ^: Alopecurus ·Alopecurus • 80 :• 80: 80 '80 ' 50 ;50; 9Q ^: 9Q ^: •• Lolium ' Lolium ' 100 :100: 8080 100 ^:
•100 ^:
• •
••
• Setaria faberii^ ·Setaria faberii ^ 100 :100: 100100 100 ^: 100 ^: ■ 20 :■ 20: 20 :20: 0 :0: Chrysantheinum ^: Chrysantheinum ^: 100 :100: 100100 10 :10: 8080 • 100 :• 100: 100 :100: 100 :100: Sinapis ^; Sinapis ^; 100 ■100 ■ 100100 60 :60: 1OQ '1OQ ' : 100 :
I: 100:
I. . 100
t . 100
t 100 :100: Stellaria ^{% :} Stellaria ^%: 100100 100100 ■ 100 :■ 100: 100100 ■
•■
• GaliumGalium 100100 . 100. 100 : 100 J
•: 100 y
• : -90: -90 9090 10 :10: WsizenWsizen 8080 . 60. 60 : 100 :: 100: . 90. 90 : 10: 10 : 0: 0 : 0 :: 0: Gerstebarley 2020th : 20: 20 : 100
I: 100
I. : 10: 10 00 : · 0: · 0 0 :0: MaisCorn : 100 ': 100 ' : IO: OK : 20: 20 : 10: 10 : 0 :: 0: Baumwollecotton I —I - ! . ο! . ο : 10 ■: 10 ■ : 50«: 50 « Sojasoy ; ο; ο " 20"20th : 10: 10 i oi o ; o; O ! o ;! o; CyperusCyperus 80 :80: i οi ο : 20 .: 20. : 0: 0 : 0 :
^: I : 0:
^: I. ; o; O : 60: 60 00

72467246

Claims (16)

PATENTANWÄLTEPATENT LAWYERS WUESTHOFF - ν. PECHMANN - BEHRENS - GOETZWUESTHOFF - ν. PECHMANN - BEHRENS - GOETZ EUROPEAN PATENTATTORNEYSEUROPEAN PATENT TORNEYS DR.-ING. FRANZ ¹FUESTHOFFDR.-ING. FRANZ ¹ FUESTHOFF D". PHIL. FREDA TUESTHOFP (1927-I9J6)D ". PHIL. FREDA TUESTHOFP (1927-I9J6) DIPL.-ING. GERHARD PULS (l9$2-I97l)DIPL.-ING. GERHARD PULS (l9 $ 2-I97l) DIPL.-CHEM. DR. E. FREIHERR VON PECH MAN NDIPL.-CHEM. DR. E. BARBER OF PECH MAN N DR.-ING. DIETER BEHRENSDR.-ING. DIETER BEHRENS DIPL.-ING.J DIPL.-WIRTSCH.-ING. RUPERT GOETZDIPL.-ING.J DIPL.-WIRTSCH.-ING. RUPERT GOETZ 1A-56 1691A-56 169 Anm.: Rhone-Poulenc AgrochimieNote: Rhone-Poulenc Agrochimie D-8000 MÜNCHEN SCHWEIGERSTRASSE telefon: (089) 66 20 jiD-8000 MUNICH SCHWEIGERSTRASSE phone: (089) 66 20 ji TELEGRAMM: PROTECTPATENTTELEGRAM: PROTECT PATENT telex: j 24 070telex: j 24 070 PatentansprücheClaims Ci.) Phenoxybenzcesäureverbindungen, dadurch g e k e η η net, daß sie der allgemeinen Formel:Ci .) Phenoxybenzcesäureverbindungen, characterized geke η η net that they of the general formula: entsprechen, in dercorrespond in the Y ein Stickstoffatom oder eine Gruppe -CH=, ist;Y is a nitrogen atom or a group -CH =; 2 12 1 Y em Stickstoffatom oder - wenn Y für die GruppeY em nitrogen atom or - if Y stands for the group 15 -CH=, steht - die Gruppe -CX4=, bedeutet;15 -CH =, - the group -CX4 =, means; 12 312 3 X , X und X gleich oder verschieden sind und jeweilsX, X and X are the same or different and each für ein Halogenatom oder eine Polyhalogenalkylgruppe, eine Cyano-, Nitro-, Alkyl-, Alkoxy-, 20 Alkylsulfonylgruppe, für -SO₃NH₂, für einefor a halogen atom or a polyhaloalkyl group, a cyano, nitro, alkyl, alkoxy, 20 alkylsulfonyl group, for -SO ₃ NH ₂ , for one Nitroso- oder eine Alkylcarboxylatgruppe stehen;Are nitroso or an alkyl carboxylate group; 4 ■ 134 ■ 13 X ein Wasserstoff atom ist oder eine der für X bis XX is a hydrogen atom or one of those for X to X gegebenen Bedeutungen hat;has given meanings; /2/ 2 1A-56 169 - 2 -1A-56 169 - 2 - Y eine Hydroxylgruppe oder ein Halogenatom ist;Y is a hydroxyl group or a halogen atom; R ein gegebenenfalls substituierter Kohlenwasserstoffrest oder ein gegebenenfalls substituierter heterocyclischer Rest ist.R is an optionally substituted hydrocarbon radical or an optionally substituted one is heterocyclic radical. 2. Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , daß2. Compounds according to claim 1, characterized marked that 10 X¹ = Cl oder CF₃; X² = Cl;10 X ¹ = Cl or CF ₃ ; X ² = Cl; γ¹ = γ² = -CH=, und X³ = Cl oderγ ¹ = γ ² = -CH =, and X ³ = Cl or 3. Verbindungen nach Anspruch 1 oder 2, dadurch3. Compounds according to claim 1 or 2, characterized 12 312 3 gekennzeichnet , daß X , X und X so beschaffen sind, daß die in ihnen enthaltene(n) Alkylgruppe(n) 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthält
(enthalten) und daß R eine Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen oder eine heterocyclische Gruppe mit 5 bis 7 Atomen im Ring ist.characterized in that X, X and X are such that the alkyl group (s) contained in them contains 1 to 4 carbon atoms
(contain) and that R is a hydrocarbon group having 1 to 12 carbon atoms or a heterocyclic group having 5 to 7 atoms in the ring. 4. Verbindungen nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet , daß4. Compounds according to any one of claims 1 to 3, characterized in that Y = Cl.Y = Cl. 5. Verbindungen nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet , daß
R eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstfoff atomen
oder eine Phenylgruppe ist, die gegebenenfalls
substituiert ist mit 1 bis 4 Alkylgruppen oder mit5. Compounds according to any one of claims 1 to 4, characterized in that
R is an alkyl group with 1 to 4 carbon atoms
or a phenyl group, optionally
is substituted with 1 to 4 alkyl groups or with /3/ 3 1A-56 169 ' - 3 -1A-56 169 '- 3 - Chlor- oder Bromatomen, OH-Gruppen, SH-, CN- oder COOH- oder Alkyloxy-, Thioalkyl- und Alkylcarboxylatgruppen, oder eine Alkenyl- oder Alkinylgruppe ist. ίChlorine or bromine atoms, OH groups, SH, CN or COOH or alkyloxy, thioalkyl and alkyl carboxylate groups, or an alkenyl or alkynyl group. ί 6. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen nach einem der Ansprüche 1 bis 5, in deren Formel Y ein Halogenatom bedeutet, dadurch gekennzeichnet , daß man ein Hypohalogenit auf eine Verbindung der allgemeinen Formel: 106. A process for the preparation of the compounds according to any one of claims 1 to 5, in the formula Y a Halogen atom means, characterized in that one has a hypohalite a compound of the general formula: 10 (III) 15(III) 15 einwirken läßt, in der Y¹ ein Wasserstoffatom oder ein Alkalimetallatom bedeutet.can act, in which Y ^{1 is} a hydrogen atom or an alkali metal atom. 7. Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß man im wässrigen Medium bei -10 bis +60 ⁰C arbeitet, eine Konzentration des Reaktionsmediums an Reaktionspartner der allgemeinen Formel (TII) sowie Reaktionsprodukt von 0,5 bis 30 Gew.-% und einen pH-Wert über 10 einhält.7. The method according to claim 6, characterized in that one works in the aqueous medium at -10 to +60 ⁰ C, a concentration of the reaction medium of reactants of the general formula (TII) and reaction product of 0.5 to 30 wt .-% and maintains a pH value above 10. 8. Verfahren nach Anspruch 6 oder 7, dadurch gekennzeichnet , daß die Temperatur 10 bis 40 ⁰C und die Konzentration 2 bis 10 % beträgt und der pH-Wert über 11,5 liegt.8. The method according to claim 6 or 7, characterized in that the temperature is 10 to 40 ⁰ C and the concentration is 2 to 10% and the pH is above 11.5. 9. Herbizide Mittel, dadurch gekennzeichnet , daß sie als Wirkstoff eine Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 5 enthalten, .-wobei dieser Wirkstoff kombiniert ist mit mindestens einem landwirtschaftlich verträglichen inerten Träger.9. Herbicidal agents, characterized in that they are an active ingredient Compound according to any one of claims 1 to 5, where this active ingredient is combined with at least an agriculturally acceptable inert carrier. /4/ 4 *'■ ■ '* '■ ■' 10. Mittel nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet , daß sie 0,05 bis 95 Gew.-% Wirkstoff enthalten.10. Composition according to claim 9, characterized in that it contains 0.05 to 95% by weight of active ingredient contain. 11. Mittel nach einem der Ansprüche 9 oder 10, dadurch gekennzeichnet , daß sie flüssig sind und 10 bis 80 % Wirkstoffe enthalten.11. Means according to one of claims 9 or 10, characterized in that it are liquid and contain 10 to 80% active ingredients. 12. Mittel nach einem der Ansprüche 9 oder 10, dadurch gekennzeichnet , daß sie fest sind und 20 bis 95 % Wirkstoffe enthalten.12. Agent according to one of claims 9 or 10, characterized in that they are solid and contain 20 to 95% active ingredients. 13. Mittel nach einem der Ansprüche 9 bis 12, dadurch gekennzeichnet , daß sie13. Composition according to one of claims 9 to 12, characterized in that it 15 0,1 bis 20 % grenzflächenaktives Mittel enthalten.15 contain 0.1 to 20% surfactant. 14. Anwendung der Mittel nach einem der Ansprüche 9 bis 13 in Sojaanpflanzungen, die von mindestens einem der Unkräuter Indianische Malve, Spitzklette und Purpurwinde befallen sind oder befallen werden können.14. Application of the agent according to any one of claims 9 to 13 in soybean plantations that of at least one of the weeds Indian mallow, pointed burdock and purple bindweed are infested or can be infested. 15. Anwendung der Mittel nach einem der Ansprüche 9 bis 13 in Getreideanpflanzungen, die15. Application of the agent according to one of claims 9 to 13 in cereal plantations that 25 von mindestens einem der Unkräuter, Windenknöterich, Chrysanthemum, zurückgekrümmter Fuchsschwanz, Vogelmiere oder Labkraut befallen sind oder befallen werden können.25 of at least one of the weeds, bindweed, chrysanthemum, hunched back foxtail, chickweed or bedstraw are or may be infected. 16. Anwendung nach Anspruch 14 oder 15, dadurch gekennzeichnet , daß die Verbindung der allgemeinen Formel (I) in einer Dosis von 0,1 bis 2 kg/ha aufgebracht wird.16. Use according to claim 14 or 15, characterized in that the connection of the general formula (I) is applied in a dose of 0.1 to 2 kg / ha. 72497249