LU84296A1 - Composes herbicides derives d'acides phenoxybenzoiques - Google Patents
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Description
* 1
• V
L'invention concerne des herbicides sélectifs, de la famille des acides phénoxybenzoïques, ainsi que leur procédé de préparation et leur application.
On connaît des herbicides dérivés de l'acide phéno-xybenzoïque et plus particulièrement de l'acide 5-^2-chlo-ro-4-(trifluorométhyl)phénoxyj-nitrobenzoïque connu sous le nom d ' aci'fluorfen.
Divers dérivés de ces composés ont déjà été proposés incluant les esters d'alkyle de cycloalkyle, de thioal-kyle, de phényle, les amiaes mono ou dialkylés, les chlorures d'acide. Parmi les brevets américains décrivant de tels composés on peut citer les brevets US 3 652 645, 3 784 635, 3 873 302, 3 983 168, 3 907 866, 3 798 276, 3 928 416, 4 063 929.
La dénomination chimique des produits dans le pré-.sent exposé est faite selon la nomenclature française mais en utilisant la numérotation des positions des substituants selon la nomenclature anglosaxonne (nombre placé avant le nom du substituant).
Malgré le grand nombre de dérivés d'acides phénoxybenzoïques existant, voire même de simples diphényl-éthers, il est souhaitable de pouvoir disposer encore d'autres herbicides de ces familles de manière à pouvoir résoudre tous les cas possibles de traitements herbicides désirables, notamment en préémergence.
Dans le présent exposé, on utilise les termes de prélevée et préémergence comme synonymes et les termes de postlevée et postémergence comme synonymes.
L'invention a donc pour objet de nouveaux composés herbicides de formule :
Y
X2 C0-N~S02-R (I) T 2 dans laauelle : f h - est un atome d'azote ou un groupe -CH=, \Jn t ‘ 2 v - Y2 es^ un atome d'azote ou un groupe -CX^s, cette dernière possibilité n'ayant lieu que lorsque Y^ est un groupe -CH=, - , X2, X^, identiques ou différents, représentent un atome d'halogène (notamment le chlore, le brome ou le fluor), un groupe polyhaloalkyle notamment trifluoromé-thyle, un groupe cyano ou nitro, un groupe alkyle, alkoxy, S02 alkyle, S02NH2, nitroso, carboxylate d'alkyle, la partie alkyle de ces radicaux ayant de préférence de 1 à 4 atomes de carbone, - X^ a les mêmes significations que celles données pour X^ à X^ et peut être, en outre, l'atome d'hydrogène, - R est un radical hydrocarboné, substitué ou non, ayant généralement de 1 à 12 atomes de carbone, notamment un radical alkyle ou aryle, substitué ou non, ou un hétérocycle substitué ou non, ayant de 5 à 7 atomes dans le cycle.
- Y est un groupe hydroxyle ou un atome d'halogène, de préférence le chlore.
Comme exemples de radicaux R, on peut citer plus particulièrement les radicaux alkyle de 1 à 4 atomes de carbone ; les radicaux aryle, spécialement phényle, non substitués ou substitués par 1 à 4 radicaux alkyle ayant chacun de 1 à 4 atomes de carbone, ou par des atumes de chlore ou de brome, ou par des groupes hydroxy, SH, CN, COOH , ou par des groupes alkoxyle, thioalkyle, carboxylate d'alkyle, les parties alkyle de ces radicaux ayant de 1 à 4 atomes de carbone dans la partie alkyle ; les groupes alcé-nyle et alcynyle ayant de 2 à 6 atomes de carbone.
Parmi les composés de formule (1), une classe tout particulièrement avantageuse est représentée par les composés dans lesquels X^ et X2 sont des groupes polyhaloalkyle ou des atomes d'halogène, Y^ et Y2 sont le groupe -CH= , X^ est le groupe nitro ou un atome d'halogène.
Plus particulièrement sont préférés les composés dans les-/ quels X^ est CF^, X2 est Cl, X^ est Cl ou N02, / / (f 3
Il s'agit donc notamment de composés de formule :
Y
Cl CO-N-SO -R
cf3 ° no2 ii1^
Dans ces composés, on préfère également ceux pour . lesquels R est un groupe alkyle et Y est un atome de chlore.
Sur un plan assez général, les composés selon l'invention peuvent être le plus souvent préparés à partir de précurseurs de formule : Y1
X2 C0-i-S02-R
Y1 Ύ2 dans laquelle Y' est l'atome d'hydrogène ou un atome de métal alcalin, de préférence le sodium, les autres symboles ayant les diverses significations déjà données ci-avant.
La plupart des composés de formule (III), ou leurs homologues directs, sont déjà décrits dans les demandes de brevet européennes No. 3416 ou 23 392.
Les composés selon l'invention dans lesquels Y est un atome d'halogène se préparent commodément par réaction d'un hypohalogénite sur un précurseur de formule (III) dans laquelle Y' est un atome d’hydrogène.
La réaction s'effectue généralement en solution ou· suspension aqueuse ou hydroorganique en présence d'un solvant miscible avec l'eau tel que les alcools ou les céto- / nés, notamment le méthanol, l'éthanol, l'acétone, la méthy-/ t '· 4 4» léthylcétone, la méthyl isobutylcétone. La réaction s'effectue le plus souvent entre - 10 et + 60 °C, de préférence entre 10 et 40°C, le concentration du milieu réactionnel en réactif de formule (III) et produit de formule (I) selon l'invention étant comprise entre 0,5 et 30 % en poids, de préférence entre 2 et 10 % ; la quantité d'hypohalogénite mise en oeuvre est généralement comprise entre 1 et 3 fois la stoechiométrie. Le pH, au cours de la réaction est généralement supérieur à 10, de préférence supérieur à 11,5.
Les composés selon l'invention dans lesquels Y est. un groupe hydroxyle se préparent généralement selon le schéma réactionnel suivant dans lequel le symbole Ar représente le radical : X2 co- X1 ° *3 Yl-Y2 ^
Schéma réactionnel
Ar-CQCl + R-S0o-NH0H-> Ar-C0-N-S0oR
Z l z
Ar-CQ-0 + HCl puis
Ar-C0-N-S02R -> Ar-C0-N-S02R (+ ArCOOR1)
Ar-C0-0 (+R10H) OH
La première de ces réactions s'effectue avantageusement en présence d’un accepteur d'acide tel que les amines tertiaires, notamment la pyridine.
La seconde de ces réactions qui est une alcoolyse s'effectue par action d'un alcoolate alcalin (ou d'un hydroxyde alcalin en solution dans un alcool désigné par R^ OH dans le schéma) puis par action d'un acide fort tel que l'acide chlorydrique.
Les composés selon l’invention sont spécialement avantageux par leur sélectivité, aussi bien que par leur activité herbicide en préémergence et postémergence. Parmi / v 5 les cultures susceptibles d’être traitées par les produits de l’invention on peut citer le soja, le coton, le riz, 1' arachide, les céréales, y compris le maïs
Quelques exemples donnés ci-après à titre non limitatif illustrent l’invention et montrent comment elle peut être mise en pratique.
Exemple 1 : Dans 20 cm^'de solution aqueuse d'hypochlo-rite de sodium titrant 1,5 mole/1 d’hypochlorite, et contenant de la soude en sorte que le pH est égal è 12, on dissout 0,5 g de 5-|2,4-dichlorophénoxyj-2-nitro-N-méthane sulfonyl benzamide (point de fusion : 181°C). On agite 30 mn à 20°C. On ajoute de l’acide acétique goutte à goutte jusqu'à ce qu'on atteigne un pH de 7,5 ; on poursuit alors l'agitation pendant encore 30 mn.
On filtre, lave le précipité à l'eau froide et sèche à l'air ; on obtient 0,3 g de 5-12,4-dichlorophénoxÿJ -2-nitro-N-chloro-N-méthanesulfonyl benzamide de point de fusion 161-163°C et de formule :
Cl ci co-n-so2-ch3 ci_^-o^ÿ-No2
Ce composé comporte une bande d'absorption infrarouge à 1728 cm“* (bande carbonyle) alors que la bande correspondante sur le réactif de départ est à 1 688 cm” . Exemple 2 : Dans 10 litres d'eau on ajoute 4,46 1 d'eau de javel contenant 1,57 mole/1 d'hypochlorite de sodium et 105 ml de NaOH à 30 % en poids en sorte que le pH est égal à 12,2.
On ajoute progressivement à 18-20°C, sous agitation, et en lh 45 mn, 438 g de 5-|2-chloro-4-(trifluoro- J méthyl) phénoxy -2-nitro-N-méthane sulfonyl-benzamide de / ? 4 * 6 * point de fusion 215-218°C et de formule : ci co-nh-so2-ch3 α?3 0 no2
On poursuit l'agitation pendant 4 h.
On neutralise alors en ajoutant progressivement en 20 mn 213 ml d'acide acétique en maintenant la température· à 18-20°C.
On filtre le précipité blanc, on le lave à l'eau, l'essore et le sèche sous vide en présence de ^2^5* obtient 279 g de 5-J^2-chloro-4-(trifluorométhyl)phénoxyJ -2-nitro-N-chloro-N-méthane sulfonylbenzamide fondant à 161-162°C. Il est recristallisable dans un mélange éther diéthylique/chloroforme et a pour formule :
Cl
Cl co-n-so2-ch3 cf3-(7)~o n°2
En résonance magnétique nucléaire il ne présente pas de bande NH et en infrarouge il présente la bande d'absorption du carbonyle à 1728 cm“1.
Exemple 3
Dans des terrines de 20 cm x 25 cm contenant de la terre, on dispose des espèces de cultures et de mauvaises herbes dans des rangées longues de 10 cm.
Les espèces utilisées sont indiquées dans le tableau (I).
Le coton, le maïs, le soja et le Xanthium sont semés à raison de 4 à 5 graines par rangée.
Les espèces plus petites (Abutilon, moutarde sau- / vage, amarante, millet d'Italie et sétaire verte) sont se-/ * t 1 v 7 h> mées sans compter les graines mais en nombre néanmoins suffisant pour former ultérieurement une ligne serrée de plan-tules.
L'arrosage initial jusqu'à la période de l'émergence est effectué par-dessus la terre recouvrant- les graines.
Le traitement de préémergence est effectué moins d'un jour après le semis.
Le stade désiré de développement pour les traitements de postémergence du coton, du soja, du xanthium, de l'abutilon, de la moutarde sauvage et du chénopode est le stade d'une feuille vraie ou d'une première feuille trifoliée. Pour le maïs, le stade désiré est une hauteur de 7,5 à 10 cm, tandis que pour les graminées le stade désiré est une hauteur de 2,5 cm.
, L'application des compositions de l'invention est faite par pulvérisation sous une pression de 2,5 bar ( = 36 psi) à raison de 375 1/ha (=40 gallons/acre). Les compositions pulvérisées consistaient, dans un mélange en proportions volumiques respectives de 20 cm^ d'eau et 0,1 % d'agent tensio-actif (mélange d'éther polyoxyéthylénique et d'alkyl benzène sulfonates alcalins).
Après traitement, l'irrigation est faite par subirrigation pour les plantules ayant déjà émergé et par arrosage par dessus pour les graines n'ayant pas encore donné de plantules.
2 semaines après traitement, on fait les mesures d'activité selon une échelle de 0 à 100 %. Pour les mauvaises herbes cette mesure indique le niveau de destruction; pour les cultures cette mesure indique le degré d'atteinte ou degré de phytotoxicité, la note zéro étant attribuée à des plantes dans le même état que le témoin et la note cent étant attribuée à une complète destruction.
En ce qui concerne les doses d'application, la correspondance entre unités métriques et américaines est la / ! r * 8 suivante : »
Livres/acres 10 4 2 1 0,5 0,25 0,125 0,0625 kg/ha 11,2 4,48 2,24 1,12 0,56 0,28 0,14 0,07
Le tableau (II) donne les résultats obtenus avec les composés des exemples 1 et 2.
Exemple 4 : Application herbicide, en prélevée des espèces végétales.
Dans des pots de 9 x 9 x 9 cm remplis de terre agricole légère, on sème un nombre de graines déterminé en fonction de l'espèce végétale et de la grosseur de la graine.
On recouvre ensuite les graines d'une couche de terre d'environ 3 mm d'épaisseur.
> Après humidification de la terre, les pots sont traités par pulvérisation de bouillie en quantité correspondant à une dose chimique d'application de 500 1/ha et contenant la matière active à la concentration désirée.
La bouillie a été préparée par dilution d'une pou-are mouillable elle même préparée à partir de - 500 g de matière active - 15 g d'alkylnaphtalène sulfonate de sodium - 50 g de méthylène bis (naphtalène sulfonate de sodium) - 50 g de silice - 390 g de kaolin
Selon la concentration en matière active de la bouillie, la dose de matière active appliquée a été de 0,25 à 2 kg/ha.
Les pots traités sont ensuite placés dans des bacs destinés à recevoir l'eau d'arrosage, en subirrigation, et maintenus pendant 21 jours à température de 22-24°C sous 70% d'humidité relative.
Au bout de 21 jours, on compte le nombre de plantes vivantes dans les pots traités par la bouillie contenant la/ matière active à tester et le nombre de plantes vivantes// • 11 9 t * dans un pot témoin traité selon les mêmes conditions, mais au moyen d'une bouillie ne contenant pas de matière active.
On détermine ainsi le pourcentage de destruction des plantes traitées par rapport au témoin non traité. Un pourcentage de destruction égal à 100 % indique qu'il y a eu destruction complète de l'espèce végétale considérée et un pourcentage de 0 % indique que le nombre de plantes vivantes dans le pot traité est identique à celui dans le pot témoin.
Exemple 5 : Application herbicide, en postlevée des espèces végétales.
Dans des pots de 9 x 9 x 9 cm remplis de terre agricole légère, on sème un nombre de graines déterminé en fonction de l'espèce végétale et de la grosseur de la graine.
On recouvre ensuite les graines d'un couche de terre d'environ 3 mm d'épaisseur et on laisse germer la graine jusqu'à ce qu'elle donne naissance à une plantule de 5 à 10 cm de hauteur.
Les pots sont alors traités par pulvérisation de bouillie en quantité correspondant à une dose volumique d'application·de 500 1/ha et contenant la matière active à la concentration désirée.
La bouillie a été préparée de· la même manière qu'à l'exemple 4.
Selon la concentration en matière.active de la bouillie, la dose de matière active appliquée a été de , 0,125 à 1 kg/ha.
Les pots traités sont ensuite placés dans des bacs destinés à recevoir l'eau d'arrosage, en subirrigation, et maintenus pendant 14 jours à température de 22-24°C sous 70 % d'humidité relative.
Au bout de 14 jours, on compte le nombre de plantes vivantes dans les pots traités par la bouillie contenant la matière active à tester et le nombre de plantes vivantes , dans un pot témoin traité selon les mêmes conditions, mais / i 10 au moyen d'une bouillie ne contenant pas de matière active. On détermine ainsi le pourcentage de destruction des plantes traitées par rapport au témoin non traité. Un pourcentage de destruction égal à 100 % indique qu'il y a eu destruction complète de l'espèce végétale considérée et un pourcentage de 0 % indique que le nombre de plantes vivantes dans le pot traité est identique à celui dans le pot témoin.
Les résultats des exemples 4 et 5 sont indiqués dans le tableau (III).
Ce tableau (III) comprend d'une part des résultats de préémergence obtenus selon l'exemple 4 et d'autre part / des résultats de postémergence obtenus selon l'exemple 5./ ( > » 11 « » fr 4»
Les essais réalisés montrent donc les propriétés remarquablement avantageuses des composés selon l'invention, aussi bien que des traitements en pré-levée des cultures et plus particulièrement du soja et des céréales, que pour le traitement en post-levée notamment du soja et des céréales. Dans le cas du soja, l'activité des composés est particulièrement intéressante lorsque cette culture est infestée de mauvaises herbes dicotylédones telles que l'Abutilon, le Xanthium et l'Ipomea. Dans le cas des céréales, l'activité des composés est paticulièrement intéressante lorsque cette culture est infestée de mauvaises herbes dicotylédones, notamment Polygonum, Amarantus, Ambrosia, Chrysanthenum, Stellaria et Galium.
Pour leur emploi pratique, les composés selon l’invention sont rarement utilisés seuls. Le plus souvent ces • composés font partie de compositions. Ces compositions, utilisables comme agents herbicides, contiennent comme matière active un composé selon l'invention tel que décrit précédemment en association avec les supports solides ou liquiaes, acceptables en agriculture et les agents ten-sio-actifs également acceptables en agriculture. En particulier sont utilisables les supports inertes et usuels et les agents tensio-actifs usuels. Ces compositions font également partie de l'invention.
Ces compositions peuvent contenir aussi toute sorte d'autres ingrédients tels que, par exemple, des colloïdes protecteurs, des adhésifs, des épaississants, des agents thixotropes, des agents de pénétration, des stabilisants, des séquestrants, etc... ainsi que d'autres matières actives connues à propriétés pesticides (notamment insecticides, fongicides ou herbicides) ou à propriétés favorisant la croissance des plantes (notamment des engrais) ou à propriétés régulatrices de la croissance des plantes. Plus généralement les composés utilisés dans l’invention peuvent / être associés à tous les additifs solides ou liquides cor^/ f 1 12 4, respondant aux techniques habituelles de la mise en formulation.
Les doses d'emploi des composés utilisés dans l'invention peuvent varier dans de larges limites, notamment selon la nature des adventices à éliminer et le degré d'infestation habituel des cultures pour ces adventices.
D'une façon générale, les compositions selon l'invention contiennent habituellement de 0,05 à 95 % environ (en poids) d'une ou plusieurs matières actives selon l'invention, de 1 % à 95 % environ de un ou plusieurs supports, solides ou liquides et éventuellement de 0,1 à 20 % environ de un ou plusieurs agents tensioactifs.
Selon ce qui a déjà été dit les composés utilisés dans l'invention sont généralement associés à des supports et éventuellement des agents tensioactifs.
Par le terme "support", dans le présent exposé, on' « désigne une matière organique ou minérale, naturelle ou synthétique, avec laquelle la matière active est associée pour faciliter son application sur la plante, sur des graines ou sur le sol. Ce support est donc généralement inerte et il doit être acceptable en agriculture, notamment sur la plante traitée. Le support peut être solide (argiles, silicates naturels ou synthétiques, silice, résines, cires, engrais solides, etc...) ou liquide (eau ; alcools, notamment le butanol ; esters, notamment l'acétate de méthyl-glycol ; cétones, notamment la cyclohexanone et l’isopho-rone ; fractions de pétrole ; hydrocarbures aromatiques, notamment les xylènes, ou paraffiniques ; hydrocarbures chlorés aliphatiques, notamment le trichloroéthane, ou aromatiques, notamment les chlorobenzènes ; des solvants hydrosolubles tels que le diméthylformamide, le diméthylsul-foxyde, la N-méthyl-pyrrolidone ; gaz liquéfiés, etc..).
L'agent tensioactif peut être un agent émulsionnant, dispersant ou mouillant de type ionique ou non ionique ou un mélange de tels agents tensioactifs . On peut J citer par exemple des sels d'acides polyacryliques, des /y i . 13 sels d'acides lignosulfoniques, des sels d'acides phénol-sulfoniques ou naphtalènesulfoniques, des polycondensats d'oxyde d'éthylène sur des alcools gras ou sur des acides gras ou sur des amines grasses, des phénols substitués (notamment des alkylphénols ou des arylphénols), des sels d'esters d'acides sulfosucciniques, des dérivés de la taurine (notamment des alkyltaurates), des esters phospho-riques d'alcools ou de phénols polyoxyéthylés, des esters d'acides gras et de polyols, les dérivés à fonction sulfates, sulfonates et phosphates des composés précédents. La présence d'au moins un agent tensioactif est généralement indispensable lorsque la matière active et/ou le support inerte ne sont pas solubles dans l'eau et que l'agent vecteur de l'application est l'eau.
Pour leur application, les composés de formule (I) se trouvent donc généralement sous forme de compositions ; ces compositions selon l'invention sont elles-mêmes sous des formes assez diverses, solides ou liquides.
Comme formes de compositions solides, on peut citer les poudres pour poudrage (à teneur en composé de formule (I) pouvant aller jusqu'à 100 %) et les granulés, notamment ceux obtenus par extrusion, par compactage, par imprégnation d'un support granulé, par granulation à partir d'une poudre (la teneur en composé de formule (I) dans ces granulés étant entre 0,5 et 80 % pour ces derniers cas).
Les compositions solides contiennent le plus souvent 20 à 80 % de matière active.
Comme formes de compositions liquides ou destinées à constituer des compositions liquides lors de l'application, on peut citer les solutions, en particulier les concentrés émulsionnables, les émulsions, les suspensions concentrées, les aérosols, les poudres mouillables (ou poudre à pulvériser), les granulés autodispersibles et les pâtes.
Les compositions liquides contiennent le plus souvent 10 à 80 % de matière active. j
Les concentrés émulsionnables ou solubles compren·*/ r , k - 14 * nent le plus souvent 10 à 80 % de matière active, les émulsions ou solutions prêtes à l'application contenant, quant à elles, 0,01 à 20 % de matière active. En plus du solvant, les concentrés émulsionnables peuvent contenir, quand c'est nécessaire, 2 à 20 % d'additifs appropriés, comme des stabilisants, des agents tensioactifs, des agents de pénétration, des inhibiteurs de corrosion, des colorants, des adhésifs.
A partir de ces concentrés, on peut obtenir par dilution avec de l'eau des émulsions ou solutions de toute concentration désirée, qui conviennent particulièrement à l'application sur les végétaux.
A titre d'exemple, voici la composition de quelques concentrés émulsionnables : - matière active 250 g • - alkylphénol polyéthoxylé 30 g - alkylarylsulfonate de calcium 50 g - coupe de distillation du pétrole, distillant entre 160 et 185°C 670 g
Autre formule : - matière active 350 g - huile de ricin polyéthoxylée 60 g - alkylarylsulfonate de sodium 40 g - cyclohexanone 150 g - xylène 400 g
Autre formule : - matière active 400 g - alkyl phénol polyéthoxylé 100 g - éther méthylique de l'éthylène glycol 250 g - coupe pétrolière aromatique distillant entre 160-185°C 250 g
Autre formule : - matière active 400 g - phosphate de tristyrylphénol polyéthoxylé 50 g - phosphate d'alkylphénol polyéthoxylé 65 g / - alkyl benzène sulfonate de sodium 35 g / , k 15 * - cyclohexanone 300 g - coupe pétrolière aromatique distillant entre 160-185°C 150 g • Autre formule : - matière active 400 g/1 - dodécylbenzène sulfonate alcalin 24 g/1 - nonylphénol oxyéthylé à 10 molécules d'oxyde d'éthylène 16 g/1 - cyclohexanone 200 g/1 - solvant aromatique q.s.p. 1 litre.
Selon une autre formule de concentré émulsionnable, on utilise : - matière active 250 g - huile végétale époxydée 25 g - mélange de sulfonate d ' alcoylaryle et d'éther de polyglycol et d'alcools gras 100 g - diméthylformamiûe 50 g - xylène 575 g
Les suspensions concentrées, qui sont applicables en pulvérisation, sont préparées de manière à obtenir un produit fluide stable ne se déposant pas (broyage fin) et elles contiennent habituellement de 10 à 75 % de matière active, de 0,5 à 15 % d'agents tensioactifs, de 0,1 à 10 % d'agents thixotropes, de O à 10 Si d'additifs appropriés, comme des anti-mousses, des inhibiteurs de corrosion, des stabilisants, des agents de pénétration et des adhésifs et, comme support, de l'eau ou un liquide organique dans lequel la matière active est peu soluble ou non soluble : certaines matières solides organiques ou des sels minéraux peuvent être dissous dans le support pour aider à empêcher la sédimentation ou comme antigels pour l'eau.
A titre d'exemple, voici une composition de suspension concentrée : - matière active 50 g - phosphate de tristyrylphénol polyéthoxylé 50 g / - alkylphénol polyéthoxylé 50 g „/ ? < > 16 b - polycarboxylate de sodium 20 g - éthylène glycol 50 g - huile organopolysiloxanique (antimousse) 1 g - polysaccharide 12,5 g - eau 316,5 g
Les poudres mouillables (ou poudre à pulvériser) sont habituellement préparées de manière qu'elles contiennent 20 à 95 % de matière active, et elles contiennent habituellement, en plus du support solide, de 0 à 5 % d'un agent mouillant, de 3 à 10 % d'un agent dispersant, et, quant c'est nécessaire, de 0 à 10 % d'un ou plusieurs stabilisants et/ou autres additifs, comme des agents de pénétration, des adhésifs, ou des agents antimottants, colorants, etc..
A titre d'exemple, voici diverses compositions de . poudres mouillables : - matière active 50 % - lignosulfonate de calcium (oéfloculant) 5 % - isopropylnaphtalène sulfonate (agent mouillant anionique) 1 % - silice antimottante 5 % - kaolin (charge) 39 %
Un autre exemple de poudre mouillable à 80 % est donné ci-après : - matière active 80 % - alkylnaphtalène sulfonate de sodium 2 % - lignosulfonate de sodium 2 .¾ * r silice antimottante 3 ¾ - kaolin 13 %
Un autre exemple de poudre mouillable est donné ci-après : - matière active 50 % - alkylnaphtalène sulfonate de sodium 2 % - méthyl cellulose de faible viscosité 2 % - terre de diatomées 46 % y
Un autre exemple de poudre mouillable est donné / 17 % ci-après : » - matière active 90 % - dioctylsulfosuccinate de sodium 0,2 % - silice synthétique 9,8 %
Une autre composition de poudre à pulvériser à 40 % utilise les constituants suivants : - matière active 400 g - lignosulfonate de sodium 50 g - dibutylnaphtalène sulfonate de sodium 10 g - silice 540 g
Une autre composition de poudre à pulvériser à 25 % utilise les constituants suivants : - matière active 250 g - isooctylphénoxy-polyoxyéthylène-éthanol 25 g - mélange équipondéral de craie de , Champagne et d1hydroxyéthylcellulose 17 g - aluminosilicate de sodium 543 g - kieselguhr 165 g
Une autre composition de poudre à pulvériser à 10 % utilise les constituants suivants : - matière active 100 g - mélange de sels de sodium de sulfates d'acides gras saturés 30 g - proouit de condensation d'acide naphtalène sulfonique et de formaldéhyde 50 g - kaolin · 820 g
Pour obtenir ces poudres à pulvériser ou poudres mouillables, on mélange intimement les matières actives dans des mélangeurs appropriés avec les substances additionnelles ou on imprègne la matière active fondue sur la charge poreuse et on broie avec des moulins ou autres broyeurs appropriés. On obtient par là des poudres à pulvériser dont la mouillabilité et la mise en suspension sont avantageuses ; on peut les mettre en suspension avec de l'eau à toute concentration désirée et cette suspension est/ utilisable très avantageusement en particulier pour l'ap-y?/ f 18 * t ‘ plication sur les feuilles de végétaux.
Les granulés "autodispersibles" (en langue anglaise "dry flowable" ; il s'agit plus exactement de granulés facilement dispersibles dans l'eau) ont une composition sensiblement voisine de celle des poudres mouillables. Ils peuvent être préparés par granulation de formulations décrites pour les poudres mouillables, soit par voie humide (mise en contact de la matière active finement divisée avec la charge inerte et avec un peu d'eau, par exemple 1 à 2Q%,, ou de solution aqueuse de dispersant ou de liant, puis séchage et tamisage), soit par voie sèche (compactage puis broyage et tamisage).
A titre d'exemple, voici une formulation de granulé autodispersible : - matière active 800 g - alkylnaphtalène sulfonate de sodium 20 g - méthylène bis naphtalène sulfonate de sodium 80 g - kaolin 100 g A la place des poudres mouillables, on peut réaliser des pâtes. Les conditions et modalités de réalisation et d'utilisation de ces pâtes sont semblables à celles des poudres mouillables ou poudres à pulvériser.
Comme cela a déjà été dit, les dispersions et émulsions aqueuses, par exemple des compositions obtenues en diluant à l'aide d'eau une poudre mouillable ou un concentré émulsionnable selon l'invention, sont comprises dans le cadre général des compositions utilisables dans la présente invention. Les émulsions peuvent être du type eau-dans-l'huile ou huile-dans-1'eau et elles peuvent avoir une consistance épaisse comme celle d'une "mayonnaise".
Toutes ces dispersions ou émulsions aqueuses ou bouillies sont applicables aux cultures à désherber par tout moyen convenable, principalement par pulvérisation, à / des doses qui sont généralement de l'ordre de 100 à 1 200^/ litres de bouillies à l'hectare. /h , 19 *
Les granulés destinés à être disposés sur le sol sont habituellement préparés de manière qu'ils aient des dimensions comprises entre 0,1 et 2 mm et ils peuvent être fabriqués par agglomération ou imprégnation. De préférence, les granulés contiennent 1 à 25 % de matière active et 0 à 10 % d'additifs comme des stabilisants, des agents de modification à libération lente, des liants et des solvants.
Selon une exemple de composition de granulé, on utilise les constituants suivants : - matière active 50 g - propylène glycol 25 g - argile (granulométrie : 0,3 à 0,8 mm) 925 g
Comme indiqué plus haut, l'invention concerne également un procédé de désherbage de cultures, notamment les céréales telles que le blé ainsi que le soja, selon lequel . on applique sur les plantes et/ou sur le sol de la zone à désherber une quantité efficace et non phytotoxique vis à vis de la culture concernée d'au moins un des composés selon l'invention. Ceux-ci sont utilisés pratiquement sous forme des compositions herbicides selon l'invention qui ont été décrites ci-avant. Généralement des quantités de matière active allant de 0,01 à 5 kg/ha, de préférence de 0,1 à 2 kg/ha, donnent de bons résultats, étant entendu que le choix de la quantité de matière active à utiliser est fonction de l'intensité du problème à résoudre, des conditions climatiques et de la culture considérée. Le traitement peut être effectué soit en prélevée (= pré-émergence) des cultures et adventices, ou en présemis des cultures avec incorporation dans le sol (cette incorporation est donc une opération complémentaire du procédé de traitement de l'invention), soit en postlevée (= post-émergence). D'autres modes de mise en oeuvre du procédé de traitement selon l'invention peuvent encore être utilisés : ainsi on peut appliquer la matière active sur le sol, avec ou sans incorporation, avant repiquage d'une culture. /
Le procédé de traitement de l'invention s*appliquai/ 20 . aussi bien dans le cas de cultures annuelles que dans le cas de cultures pérennes ; dans ce dernier cas, on préfère appliquer les matières actives de l’invention de manière localisée, par exemple entre les rangs des dites cultures./ i » >
Claims (1)
- 3 S § & 8 8 ΟΟΟΟ ο ο Ο Ο rH „ Ο Q ΟΟΟΟ ΟΟ Ε-< (S ^ cn η U * 03 8 8 8 $ .$ lin (N OJ Ρ-ι Η Η ιΗ 8 000 ΟΟΟΟ ο ο Ο Φ « oSœcoin ^ γ-ι 2 Η Η ~ QOQQOQ00 ΟΟ η £οθθ'θσίσίσ*σ* σο <ν Η (¼ Γ-i «Η rH t—i _ 01 QqOOQQOO ΟΟ D 0) 2 ΟΟΟΟ ΟΟΟΟ σ' en fi (QSE γ—I ι—I ιΗ «Η ι—1 «Η ι—ii—1 w Ρ 3 ,§«1111 88 Ο ΟΟ <3 Ο I I I I rH Η rH CN <Ν Eh W ® OQOO ο ο Ο ο ° ° ιπ « ο 0 ο σ' ο σ> r» Cô t" en -ri > γΗ >Η rH η fd > Q Ο Ο Ο Ο Ο η 30 ο Ο Ο en νθ \Q νΟ cn <ö U «Η Η Η 2 &< Ο ο Ο Ο ο Ο Ο ο ° ° Ε-ι σ> Ο Ο vd r-r'uncN 1-1 * Ο Γ-ί Η Ο ΟΟΟΟ Ο Ο Ο ο >ι ΟΟΟ-ιη h fl ν (Ν « r-! r-H >Η G (N (Û CO rf Ot lû Ο -ί *5 CO <ϋ mun <0 . . > ν > > - - ŒjCr-4000 Η Ο Ο Ο ° Ο (η \ Ο tn Q ,μ α) φ s -u ε·&° 8 « s 5 ν I ä tt a · ä g «ici / Bl O ë ¢) J B» a! x û CN CN /7/ B M ® - / // ,· . .26 « TABLEAU (III) % : ~ " PRELEVüti : PUSTLlVSl : uûsc en.fcg/nc : λ : 0^5 : 0/25; 1 :0,5 :0,25:0,125] . -^QJ'Cpyron. · : 90 : 60 * 0 * [ \ \ \ ·: Soi g hum ; 100 : 100 : 1Q0 : : · · ; :tchinochioa : 10(J. : 100 : 100 : 100 * 90 ; 60 ] 30 j rPanicuns : 100 : ioo.] 100 ] 100 ; 100 [ 100 ] 100 ] t jUigitaria : 100 : 100 : 100 · 100 * 100 ] 90 ] 80 \ :Abutiion : 100 : 100 : 100 : 100 · 100 · 100 ; 100 j îXar.tniuœ : lû0 : : : 10o \ 100 \ 100 ; 100 ; :Chsnppoüium - : 100 : 100 : 10Q : gO \ 80 j 80 ; 80 \ :rimaranCus . : 100 : 100 : 100 : : 10o · 100 j 100 [ : Ambrosia : 100 : 100 : 100 : 100 : 100 : 100 : 100 ] * _._» »_·_« m_· _·_· îPolygonum : 100 : 100 : 100 · 100 * 100 ; 100 ; 100 ; îipoisea · 100 ; 100 I 50 : 100 * 100 ; · 90 : 90 j ;bl£i2 ’ [ 100 · 100 · 100 ; 100 \ 100 : 100 : 100 : ·., j-Set‘ari afVi ridis · 100 : 100 : 100 : 90 : 90 : 80 : 10 : . :Aiopecurus 80 · 80 : 10 : : ! Γ : Γ ,» « - · · * J J * · · J ':Loiium : 100 : 80 : 60 : ï~~' : : Γ ’îSecarls faberii r 100 : 10Ö : 100 80 : 20 : 20 : 0~Γ X · : Chrysanthemum : 100’ : 100 : 100 : 100 : 100 : 100 : 100 : îSinapis : 100 : 100 : 100 : 100 : 100 : 100 : 100 : ^ · ··*··« t * ___*_·_» · ♦ · . · · :Steaiaria . : 100 : 100 : 100 : : : :Gaiium “ : 100 : 100 : 100 : 9Ö : .90 i 9cTi 10 : \· ······** :BÏe : 80 : 60 i TÔ : Γ5 : ÏÔ T" (Π (Γ7 *:ürgë : 2Ô ": 2Ö : 10 : IÖ i 5 Γ Öl ÖT :ïïâïs i : i i 5Ö : 2Ö 5 ΐΊΠ 0 : îtoton ! ; _ : o : \ ! : ”~~t :s°j“' ; o ; 20 · · ο ; ο ; ο ; o ; : Cyperus · : 80 : : 0 : 60 : 20 : 0 : 0 : . At„s .....on !-
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