Przedmiotem wynalazku jest wliec srodek chwa¬ stobójczy zawierajacy jako substancje czynna no¬ we zwiazki o ogólnym wzorze 1, w którym . Yi oznacza atom azotu lufo grupe ^GH = y Y2 oznacza atom azotu lufo gruipe -CX4=, przy czym tein ostat¬ ni przypadek nie moze miec miejsca, gdy Yi oz¬ nacza grupe -OHi=, Xi, X2 i X3, .takie same lub rózne, oznaczaja atom chlorowca, w szczególnosci 10 19 20 30 2 chloru, bromu lub fluoru, grupe polihalogenoalki- lowa, w szczególnosci trójfluorometylowa, grupe cyjanowa lufo nitrowa, gruipe alkilowa, alkoksy- lowa, S02-aikilowa, SO'2iNH2, nitrozowa, karfooksy- lano-alkilowa, pr'zy czym fragment alkilowy tych rodników zawiera korzystnie 1—4 atomy wegla, X4 ma to samo znaczenie, jak symbole Xi, X2 i X3 i moze oznaczac ponadto atom wodoru, R oznacza rodnik weglowodorowy, podstawiony lufo nie, zawierajacy na ogól 1—'12 atomów wegla, w szczególnosci rodnik alkilowy lufo arylowy, pod¬ stawiony lufo nie, lub rodnik heterocykliczny, pod- stawiony lufo nie, zawierajacy 5—7 atomów wegla w pierscieniu, Y oznacza gruipe hydroksylowa lub aitom chlorowca, korzystnie chloru.Jako rprzyklad rodników R mozna wymienic w szczególnosci rodniki alkilowe, zawierajace 1—4 atomów wegla, rodniki arylowe, w szczególnosci fenylowy, nie podstawione lufo podstawione. ;1—4 rodnikami alkilowymi, z których kazdy zawiera 1'—4 atomów wegla, atomami chloru lufo bromu, grupami hydroksylowymi, SH, CN, COOH,. gru¬ pami alkoksylowymi, tioalkilowyimi, karboksylano- -alkilowymi, przy czym fragmenty alkilowe tych rodników zawieraja 1—4 atomów weglla, zas gru¬ py alkenylowe lufo alkinylowe zawieraja 2—.6 a- tomow wegla. sposród zwiazków o ogólnym wzorze 1 szcze¬ gólnie korzystna klase stanowia zwiazki, w któ¬ rych Xi i X2 oznaczaja grupy polihalogenoalkMo- 132 197132 197 we 'lub atomy chlorowców, Yj f Y2 oznaczaja grujpe -OH = , X3 oznacza grujpe nitrowa lufo atom chlorowca. Najbardziej korzystne sa zwiazki, w których Xj oznacza CF3, X2 oznacza Cl, X3 oz¬ nacza O lufo N02, zas Yi i Y2 oznaczaia -OH=.Chodzi tu zwlaszcza o zwiazki o ogólnym wzo¬ rze 2. Sposród tych zwiaizków zalecane sa szcze¬ gólnie te, w którym R ozmaczai grupe alkilowa zas Y aftom chloru.Najogólniej bliorajc, zwiaizki wedlug wynalazku mozna wytworzyc z substancji wyjsciowych o 0- gólnym wzorze 3, w którym Y' oznacza atom wo¬ doru lufo atom metalu alkalicznego, korzystnie so- diu, zas pozosttale symibóle maja znaiczenie podane wyzej.Wiekszosc zwiazków o wzorze 3, lub ich bez¬ posrednie homologi zostaly juz opisane w euro¬ pejskich zgloszeniach patentowych nr 3416 . lufo 23392, ^Zwiazki o ogólnym wzorze 1, w którym Y ozna¬ cza atom chlorowca mozna wytworzyc dogodnie przez reakcje hypohailogenianu na substancje wyj¬ sciowa o wzorze 3, w którym Y' oznacza atom wodoru lub metalu aOkallicznego. iReakcje te przeprowadza sie na ogól w roztwo¬ rze lufo zawiesinie wodnej lufo hydiroorganiczneo w obecnosci rozpuszczalników mieszajacych sie z woda, takich jak aMcohole lufo ketony, w szcze¬ gólnosci metanol, etanol, aceton, metyloetyloketon, meftylloizofoutyiloketon. Reakcje 'prowadzi sie naj¬ czesciej w zakresie temperatur od —j1'0'° do -H0°'C, korzystnie 10"—40°C, przy czym istezenie w srodo¬ wisku reakcjli skladnika reakcji o wzorze 3 i pro¬ duktu o wzorze 1 wedlug wynalazku wynosi 0y5—3iOI°/o wagowych, korzystnie 2^-/llOp/o wagowych, zas ilosc uzytego hypohalogemianu wynosi na ogól .1—3 krotna wartosc ilosci stechiometrycznej. pH srodowiska reakcji jest na ogól wyzsze od 10, korzystnie wyzsze niz 11,5.Zwiazki o ogólnym wzorze 1, w którym Y oz¬ nacza grupe hydroksylowa wytwarza sie na ogól wedlug schematu:! AnOOai +!RHSÓ2^NHlCe a nastepnie Ajt-CO-!N-S02R + HC1 Ar-OO-O Air-CO-N^SO^R - Ait-00-iNhS02R (+AJTCOOR1) I (+R1 OH) I Ar-OO-O OH gdzie Air oznacza rodnik o ogólnym wzorze 4.Pierwsza z tych reakcji przeprowadza sie ko- rzysitnie w obecnosci akceptora kwasów, takiego jak trzeciorzedowe aminy, w szczególnosci piry¬ dyna.- Druga z nich, to jest reakcje alkoholizy, prze¬ prowadza sie dziala!jac alkoholanem metalu alka¬ licznego lub wodorotlenkiem metalu alkalicznego w roztworze alkoholu o wzorze R^OH.Zwiajzkji o ogólnym Wzorze 1, stanowiace sub¬ stancje czynna srodka chwastobójczego wedlug wynalazku, sa' szczególnie korzystne ze wzgledu na ich selektywnosc, jak tez ich dzialanie - chwa¬ stobójcze przed Wzejsciem i po wzejsciu roslin.Sposród upraw poddajacych. sie zabiegom odchwa- ¦ szczania przy uzyciu sirodka chwastobójczego we¬ dlug wynalazku mozna wymienic uprawy soji, (ba¬ welny, ryzu, orzaszków arachidowych, zbóz, w tym równiez kukurydzy. 5 Ponizsze przyklady, nie majace charakteru ogra¬ niczajacego, objasniaja wynalazek ii wskazuja jak mozna go wykorzystac w praktyce..Przyklad I. W 20 cm3 roztworu wodnego pod¬ chlorynu sodowego, o stezeniu 1,5 mola/llitir, z do- 10 daflkieim lugu sodowego do pH = 12., rozpuszcza sie 0,5- g a-^j^dwucMioiro-fenoksy/^-nitroHN^me- tanosulfon^lo-benzamidu o temperaturze topnienia 181°C, po czym miesza sie w ciajgu 30' minut w temperaturze 2iO'°iC. Nastepnie dodaje sie kroplami 15 kwasu octowego do osiagnliecia pH = 7,5' i kon¬ tynuuje mieszanie przez dalsze 30 minut.Po odsaczeniu,, przemyciu1 osadu zimna woda i wysuszeniu na powietrzu otrzymuje sie 0^3 g 5- ^^-lo^uchloro-fenoksy/^Hnitro-iN-chloro-N-meita- 20 nosulfonylo-benzamidu o wzorze 5. Temperatura topnienia 161°-^iea0C.Zwiazek ten charakteryzuje^ sie pasmem absorp¬ cji w podiczerwienii o liczbie falowej 1728 cm-1 (pasano grupy kairbonyllowej) jak tez pasmem od- 25 powiadajacym substancji wyjsciowej o liczbie fa¬ lowej I68181 cm-1.Przyklad II. Do 10 litrów wody dodaje sie 4,46 litra wódy Javela zawierajacej 1,517 mola/Mitr podchlorynu sodowego' i IliOfr ml 301% roztworu 30 KaOH w celu nastawienia pH = 12,3, po czym dodaje sie stopniowo w ciagu 1 godziny i 45 mi¬ nut w temperaturze 13^2l0P'C, mieszajac, 438 g 5^[i2-cMoro-!4-/tr ó.jfluorornetylo/^fenoksy]-2iHnitro-N- Hmetanosuilfonylo-benzamidu o wzorze 6, o tempe- 35 raturize topnienia 2V5?—218PC i kontynuuje mie¬ szanie w ciagu dalszych 4 godzin. Nastepnie zo- bojejtnia sie stopniowo mieszanline reakcyjna, do¬ dajac w ciagu 20 minut 2iH5 ml kwasu octowego i utrzymujac temperature 1®°—2l0OlC. 40 ' Po odsaczeniu bialego osadu, przemyciu go wc- v da, odsaczeniu' i wysuszeniu pod próznia nad P205 otrzymuje sie 270 g 5-[2.-chlOTO-4-/trójfluoro- meitylo/-feinoksy]-2-nitro-.N-chlloro^N-metanosulfony- lo4Deinzaim'idu o wzorze 7 i temperaturze topnie- 45 niia H6110^1620:C. Zwiazek ten mozna przekrysta- lizowac z mieszaniny eteru dwuetylowego i chlo¬ roformuj (RjMIN) foirak pasma odpowiadajacego grupie iNIH, 50 w widmie w podczerwieni natomiast wystepuje pasmo odpowiadajace grupie kairbonyiowej o licz¬ bie falowej 17I2I8 cm-1.Przyklad III. W doniczkach 20 cm X 05 cm, wypelnionych ziemia, hoduje sie rosliny upraw- 55 ne i chwasty w rzadkach dlugosci 10 cm.Rosliny uzywane do doswiadczen wyszczegól- niiono w tabeli 1., (Nasiona bawelny kukurydzy, soji i Xanthium wysiewa sie w ilosci 4—15 ziainn na jeden rza- 6o dek.Nasiona roslin drobniejszych (zaslaz, gorczyca polna, szarlat szorstki, wlosnica ber i wlosnica zielona) wysiewa sie nie liczac ziarn, nie mniej jednak w takiej ilosci, by ultworzyly zwarty rza~ 65 dek roslin.132 ] 5 W okresie do wzejscia roslin podlewa sie zie¬ mie pokrywajaca zdairna.. Zalbliegu traktowania ro¬ slin srodkiem chwastobójczym przed wzejsciem dokonuje sie przed uplywem jednego dnia po za¬ sianiu. 5 IStaidium rozwoju. roslin wymaganym w przy¬ padku traktowania '"srodkiem chwastobójczym po wzejsciu jest dla bawelny,' soji, Xanthruin, dzi¬ kiej gorczycy i Chenopodium stadium (pierwszego, wlasciwego liscia lub pierwszego trójliscia,. W 10 przypadku kukuirydzy zadanym stadluim jest osia¬ gniecie wzrostu, 7,151—il'0 cm, zas dla roslin tra¬ wiastych wzrostu 2,5 cm. , Aplikacji srodków chwastobójczych, zawieraja¬ cych jako substancje czynna zwiazki o ogólnym 15 wzorze 1. wedlug wynalazku, dokonuje slie przez opryskiwanie ciecza, pod cisnieniem 2150 kPa, w ilosci 3715 l/ha. Ciecze do opryskiwania stanowia mieszanine w stosunku objejtosciowym 20 cm3 wo¬ dy i 0,l°/o srodka powierzchniowo czynnego, be- ^ dacego mieszainlina eteru poUioksyetylenowego i alkilo-ZCeHC^e/^benzenosulfonianu metalu " alkalicz¬ nego.Po zaaplikowaniu srodka chwastobójczego po wzejsciu roslin podlewa sie je metoda podsiajka- 25 nia, natomiast rosliny niewykielkowane podlewa sie od góry.Po uplywie 2 tygodni po aplikacji 'srodka chwa¬ stobójczego dokonuje sie oceny srtopnia jego akty^ wnosci w skali 0(—llOiOP/o. W przypadku chwastów 3° ocena ta jest miara stopnia zniszczenia, zas w przypadku roslin uprawnych jest miara szkodli¬ wosci, czyli fitotoksycznosci, przy czym zero % odnosi sie do roslin bedacych w takim saimym stanie jak rosliny z gruipy kontrolnej, zas 100l°/o w oznacza calkowite zniszczenie roslin.W doswiadczeniu stosowano' nastepujace dawki substancji czynnej iw kgylha: 111,2, 4,48, 2,24,. 1„12, 0,56, Q,2'8, 0,K4, 0,017; < W tabeli 2 przedstawiono wyniki stosowania 40 srodków chwastobójczych izafwierajacych jako sub¬ stancje czynna zwiazki z przykladu I i. II, Przyklad IV. Badanie dzialania chwastobój¬ czego przed wzejsciem roslin. Do doniczek 9 X 0 X 9 cm napelnionych lekka ziemia uprawna wysie- 45 wa sie odpowiednia ilosc ziarn w zaleznosci od wielkosci rosliny i wielkosci nasion., Wysiane ziarna pokrywa sie warstwa ziemi gru¬ bosci okolo' 3 mim. Po zwilzeniu ziemi doniczki traktuje sie przez opryskanie ciecza o zadanym 50 stezeniu substancji czynnej w ilasci od/powiada¬ jacej dawce 500 l/ha.Ciecz do qpryskiwania iprzyrzadza sie przez roz¬ cienczenie proszku- zwilzalnego o.skladizie: . 500 g. suibsttaincjii^czyinnej' (zwiazek z przykladu II) 55 16 g alkilohacfitalenoisulfoinianu sodowego 50< g imetyleno^bis-.lnaiftallenosulfonianu sodowegoi) 50 g krzemionki 320 g kaolinu /W zaleznosci od stezenia substancji czynnej w 60 cieczy do opryskiwania dawka substancji czynnej wynosi 0',2&—2 kg/ha.Doniczki po potraktowaniu umieszcza sie w ba- senacn do podlewania metoda podsiakania i u- trzymuje w nich przez 21 dnli w temperaturze 65 6 22/-h24°C przy wilgotnosci wzglednej powietrza Po uiplywie 2il dni okresla sie liczbe zywych roslin w doniczkach traktowanych ciecza zawie¬ rajaca badana substancje czynna oraz liczbe' zy¬ wych roslin w doniczkach traktowanych w tych samych warunkach ciecza nie zawierajaca sub¬ stancji -czynnej. Nastepnie oblicza sie w procen¬ tach stopien uszkodzenia roslin traktowanych w porównaniu z roslinami kontrolnymi. Stopien usz¬ kodzenia równy 10IOI°/o oznacza calkowite zniszcze¬ nie danej rosliny zas stopien 0^/o, ze liczba zy¬ wych roslin w doniczce traktowanej jest taka sama jak w doniczce kontrolnej,,' / Przyklad V. Badanie dzialania chwastobój¬ czego po wzejsciu roslin.¦Do doniczek 9X9X9 cm, napelnionych lekka ziemia uprawna, wysiewa sie odpowiednia ilosc ziarn w zaleznosci od wielkosci roslin i wielkosci nasion.Wysiane ziarna pokrywa sie warstwa ziemi gr/u^ bosci okolo 3 mm i pozostawia do czasu wyro¬ sniecia roslin na wysokosc 5'— tuje sie w/tedy przez opryskiwanie ciecza o za¬ danym stezeniu w ilosci ,500i ll/ha.. Ciecz do opry¬ skiwania przyrzadza sie w ten sam sposób jak w przykladzie IV. Zaleznie od stezenia substancji czynnej w cdeczy do opryskiwania dawka apliko¬ wanej substancji czynnej wynosi 0Jli26i—ii kg/ha.Potraktowane doniczki umieszcza sie nastepnie w basenach sluzacych dó podlewania roslin me¬ toda podsiakania i oitrzymuje je w nich' w ciagu 14 dni w temperaturze 22°—n24°C przy wilgotnosci wzi^lejdnej powietrza OT/o.Po uiplywie U4 dni., okresjla sie liczbe roslin ros¬ nacych w idonliczkach traktowanycn ciecza zawie¬ rajaca badana substancje czynna oraz liczby zy¬ wych roslin rosnacych w doniczce traktowanej w tych saimyidh warunkach ciecza nie zawierajaca substancji czynnej. Z tego oblicza sie procentowy stopien uSiZkodzenia roslin traktowanych w po¬ równaniu do roslin kontrolnych nietraktowanych.Stopien uszkodzenia równy 10O% oznacza, ze na¬ stapilo calkowite zniszczenie) roslin izas stopien uszkodzenia równy O^/o oznacza., ze liczba roslin rosnacych w doniczkach traktowanych jest taka sama jak w doniczce kontrolnej.Wyniki doswiadczen iz przykladu IV i V zesta¬ wiono w taibeli 3. Tabela tai obejmuje z jednej strony wyniki traktowania roslin srodkiem chwa.- stdbójczym przed wzejsciiem roslin z przykladu- IV, z drugiej zas strony wyniki traktowania roslin po wzejsciu z przykladu V.Przyklad VI. Powtarza sie doswiadczenie jak w przykladzie III rozcienczajac woda emulgujacy sie koncentrat, w którym uzyto ksylenu jako roz- puszczalinika, zawierajacy 1'OP/b substancji czynnej i 5i°/o srodka powierzchniowo czynnego, przy za*- chowaniu tych samych ilosci substancji czynnej.Koncentrat' rozciencza sie tak, -by otrzymac ciecze do opryskiwania o takich samych stezeniach jak w przykladzie III. Po ich .zalstosowaniu uzyskano takie same wyniki ochrony roslin.P -r z y k l a d VIL Powtarza sie doswiadczenie jak w przykladzie VI, rozcienczajac emulgujacy132 197 sie koncentrat, zawierajacy 5W0 substancji czyn¬ nej i lWo srodka powierzchniowo czynnego. Kon¬ centrat rozciencza sie tak, by otrzymac ciecze olo 8 opryskiwania o takich samych stezeniach jak w przykladzie VI. Po ich zastopowaniu uzyskano ta¬ kie same wynik! ochrony roslin.Tabela 1 Nazwa polska Nazwa lacinska Skrót Rosliny uprawne Chwasty! Kukurydza Bawelna Plszenica Ryz Soja Ohiwaistnica Wlosnica Wlosnica zielona Palusznik 'Zasilaz Wlosnica ber — Gorczyca podina Szarlat szorstki Wilec pnacy — Owies gluchy Rdesit powojowy — Ecbiinoc h'l0a oruis-ga 11i Setaria faiberdi Setaria "viirid'is Digitaria sanguinalis Aibutiilon theophraisti Setaria itallca Xanthium pennsylvanicum Siinapiis arvenjsis Aimarainthus cratroflexuis Jpomea purpurea Sida isplinosa Avena fatua ¦ Pdlygonum convdlviulus Am/broisla airtemisiiMia CN CT WT RI SB BYG GTF GF CG ViL FM CB W1M PW MG PS wo Zwiazek Przed wg lub przykladu po nr wzejsciu (Tabela 2 Dawka ¦kg/ha Chwasity Rosliny uprawne BYG GTF GG VL OB WM PW MG PS CT CN SB WT II Przed (1*12 1010 90 10 100' 0,56 100 1010 10O 100 '0,2ia 100 ioio< 100 100 0,14 150 60 90 90' 100 100' 100 100 20 40' 10 10O 100 100 100 30 10 100 100 60 100 30 0 100 100 20 80 10 20 0 0 50 20 11/12 710 70 60 100 100 100 90' 80 60 0 0 20 30 30 0,516 30 70 GO 910 100 100 90 80' ISO- 0 0 30 20 30 0,28 20 50 60 70 100 90 80 20 0 0 10 0 10 0^14 20 20 20 00 10 100 90 50 20' 0 0 10 0 10 II Po Przed 0,96 0 70 20 901 80' * 40 20 0 0 10 Po Oyae 10 30 20 90. 120 <10 30 10 20 Dawka, kig/lha Agropyron Sor^humi Tabela 3 Przed wzejisciem Po wzejsciu 0.5 0,25 0,5 0^2& 90 100 60 100 10O 8 0,1259 10 c.d. tabeli 3 1 Echinochloa Panicum Digitaria AbutiJlon Xanthiuim Cheno[podiu Amairamtus Ajmbiroslia Polygomutmj lipomea Sida Setaria yiiridis1 Alopecurus Lolium Setaria. faberli C'hrysairuthemiuim Sinaipilsi Steliaria Ganum Pszenica Jeczmien Kukurydza Bawelna Soja Cyperusl 2 100 100 100 100 100 \ 100 1010 100 100 100' 100 100 80 100 100 100 100 100 100 80 20- — 0 3 1100 100 100 10O 100 1O0 .100 ilOO 100 100 1100 80 80 100 J100 100 IW 1100 GO' 20 0 20 4 lOO ilOOi 400 ii 00 100.' 1001 aooi a 00' S0' ¦10O ilOO 10 m 100 ¦10O ilOO 100' noo 10 10 o \ 10 5 100 100 100 10O 10O 901 100 100 liOO 1010 90 80 ilOO. 100' '90 (10 10 50 0 60 6 90. 100 IlOO 100 100 80 100 100 100 100 IlOO 90' 20' 100' ' 100 90 10 0 20 0 20 7 60' 100 •90 100 100 80 100 100 100 90 100 80 20 100 . 100 &o o, 0 10 0 0 8 30< 100' 80 100 100 80 / 100 Il00 1010 90 100' 10' 0 ¦100 100- 10 0 0 0 0 0 [Przyklad VIII. Powtarza sie ¦doswiadczenie jak w przykladzie VI, rozclienezajac emuilguijacy sie koncentrat, niierózniacy sie od, stosowalnego w przykladzie Vii jak tylko tym, ze zawiera .201% 40 srodka powierzchniowo czynnego. Po zastosowaniu uzyskano takie sanie wyniki ochrony roslin., (Przyklad IX. Powtarza sie doswiadczenie jak w przykladzie VI stosujac kolejno rjózne zestawy « dwóch srodków powierzchniowo czynnych, jedne- go jonowego i drulgiego niejonowego w równo¬ waznych ilosciach: < a) polioksyetyllenowy heksyloibenzen, zawierajacy 40 czlonków tlenku etylenu, i heksydobeinzeno- 50 sulfonian sodowy, b) polioksyeitylenowany doidecyloibenzem, zawieraja¬ cy 4 czlony tlenku etylenu-, i butylobemizenosiuL- S foniam potasowy,, c) ipolioksyetytlenowahy olej rycynowy i heksano- 55 losdarczan wapniowy, d) ipolioksyetyienowainy ©lej z kopry i dodekainolo- isiairczan sodowy, e) ipoUioksyet^leinowainy heksanol, zawierajacy 20 ^ czlonów tlenku etylenu, i dodecylobenzenoisul- 60 foniam sodowy, .. ¦ t) pdlioksyetylenowiany styrylofenoil, zawierajacy 10 czlonów tlenku etyllemu, i dodecyloibenzeinosull- fonian wapniowy, g; polioksyeitylenowany trójistyrylofemol, zawieraja- <* cy 8 czlonów tlenku etylenu, i dodecyloibenze- noisuilfionian wapniowy.Przy uzyciu tych róznych koimjpozycji uzyskuje sie podobne wyniki jak w przykladzie III.Przyklad X. Postepuje sie jak w przykladzie VI lecz zastepujac emulgujacy sie koncentrat kon- cenitrateim v zawiesiinowoi-emullsyjnym o takim sa¬ mym skladzie, z ta róznica, ze rozpuszczalnik organiczny zastapiono WiOda i dodano 0,l°/o hete- roipoilisachairydu - otrzymanego -"przez* fermentacje bakterii Xa.nthoimonas.1 Uzyskuje sie wyniki podob¬ ne jak w przykladzie MI., Przyklad XI. Postejpu)je sie jak w przykla¬ dzie VI lecz zastepujac emulgujacy sie koincetnltrat proszkiem zwilzailnym zawisrajacym 60'°/o substan¬ cji czynnej, 2% dodeeyilonaltalenosulfonianu sodo¬ wego, 2ID/o lignosulfcinianu sodowego, 3'% krzemion¬ ki przeciw ztoiryllaniu, li3l°/o kaoliny. Uzyskuje" sie wyniki podobne jalk w przykladzie III.Pitrzyklad XII. Postepuje sie jak w przykla¬ dzie VI, lecz zastepujac emulgujacy sie koncen¬ trat piroiszkiem zwilzalmym, zawierajacym 310^/a sub¬ stancji czynnej, 2<7o dodecylionafta/lenosulfonianu sodowego i uzupelniajaca do H00l°/o ilosc zienni o- krzeimikowej. Uzyskuje sie wyniki podobne jak w przykladzie III.Przeprowadzone doswiadczen'a potwierdzaja bar- diTO korzystne wlasnosci chwastobójcze zwiazków wedlug wynalazku zarówno w przypadku stoso-11 132 197 12 wamia ich przed wzejsciecm roslin uprawnych, w szczególnosci soji i zbóz, jak iw przypadku sto¬ sowania po wzejsciu, w szczególnosci sojli i zbóz.W przypadku soji dzialanie chwastobójcze zwiaz¬ ków wedlug wynalazku jelsit s-zczególnie interesu¬ jace, gdy uprawy jej sa zaatakowane przez chwa¬ sty dwuliscienne, takie jak Afou/tillon, Xanthiuni i Ijpomea.. W przypadku zbóz, dzialanie chwasto¬ bójcze tych zwiazków jest szczególnie interesuja- ce, gdy ujpraiwy zaatakowane sa przez chwasty dwuliscienne, takie jak. Polygomuim, Aimarantus, Aimforosia, ahrysantheimum, Steillaria i Gailliuni.W 'praktyce zwiazki wedlug wynalazku rzadko stosowane sa saime.' Najczesciej stanowia one je¬ den ze skladników róznych kompozycji. Kompozy¬ cje te, stosowane jako srodki chwastobójcze, za¬ wieraja jako' substancje czynna zwiazek wedlug wynalazku w polaczeniu z nosnikami stalymi lufo cieklymi, dopuszczalnymi do stosowania w rol¬ nictwie, oraz ze srodkami powierzchniowo czyn¬ nymi równiez dopuszczalnymi w rolnictwie. W szczególnosci przydatne .tu sa powszechnie stoso¬ wane nosniki oboretne i powszechnie, stosowane srodki powierzchniowo czynne. Kompozycje te wchodza równiez w zakres wynalazku jako srodki chwastobójcze.Kompozycje moga zawierac równiez szereg in¬ nych skladników, takich jak na przyklad koloidy ochronne, kleje, zageszczacze, srodki tiksoltropuja- ce, srodki ulatwiajace penetracje, stabilizatory, srodki konserwujace i inne, jak tez inne substan¬ cje czynne o dzialaniu pestycydowym, w szcze¬ gólnosci owadobójczym, grzybobójczym lub chwa¬ stobójczym, lub o dzialaniu pobudzajacym wzrost roslin, w szczególnosci nawozy sztuczne, lufo re¬ gulujacym wzrost roslin. Najogólniej biorac zwiaz¬ ki wedlug wynalazku moga byc laczone z wszel¬ kimi dodatkami stalymi lub cieklymi przyjetymi, w technice wytwarzania srodków chwastobójczych.Zawartosc zwiazków o ogólnym wzorze 1 sto¬ sowanych jako substancja czynna w srodkach chwastobójczych wedlug wynalazku moze wahac sie w sizerckiich granicach, zwlaszcza w zaleznosci od rodzaju chwastów przeznaczonych do zwalcza¬ nia i stopnia zagrozenia upraw przez te chwasty. iW ogólnosci, kompozycje stosowane jako srod¬ ki chwastobójcze wedlug wynalazku zawieraja za¬ zwyczaj 0,05—'951% wagowych jednego lub wiek¬ szej liczby zwiazków o ogólnym wzorze 1 oraz 1—95t°/o wagowych jednego Hub wiekszej' liczby ¦nosników stalych luib cieklych i 0^1—EWe wago¬ wych jednego lub wiekszej liczby srodków po¬ wierzchniowo czynnych. Jak juz powiedziano wy¬ zej, izwiaziki wedlug wynalazku o. ogólnym wzo¬ rze 1 stasowane sa na ogól w polaczeniu z nos¬ nikami i ewentualnie ze srodkami powierzchniowo czynnymi.Okreslenie „nosnik" uzywane w niniejszym o- pisde oznacza substancje organiczna lufo mineral¬ na, naturalna luib syntetyczna, z która laczy sie substancje czynna w celu ulatwienia jej nano¬ szenia na rosliny, nasilona Hub glebe. Nosnik - po¬ winien byc zasadniczo obojetny i byc dojpuiszczal- ny do [stosowania w rolnictwie w szczególnosci w zastosowaniu do upraw poddawanych odchwa- szczaniu. Nosnik moze byc cialem stalym, takim jak glinki, krzemiany naturalne lub syntetyczne, krzemionka, zywice, woski, stale nawozy sztuczne itp., lub cieklym, takim jak woda, alkohole, w 5 'szczególnosci butanol, estry, w szczególnosci octan metylloglikolu, ketony, w szczególnosci cykloheksa- nol i izoforon, frakcje ropy naftowej,- weglowo¬ dory aromatyczne, w szczególnosci ksyleny, we¬ glowodory alifatyczne, weglowodory alifatyczne chlorowane, w (szczególnosci trójichloroetan, weglo¬ wodory aromatyczne chlorowane, w szczególnosci chlorobenzeny, rozpuszczalniki mieszajace sie z woda, jak dwurnetyloformamlild, dwumetylosulfotle¬ nek, N-metylppiirolidon, gazy skroplone i inne.Sirodek powierzchniowo czynny moze miec dzia¬ lanie emulgujajce, dyspergujace luib zwilzajace i byc typu jonowego lub niejonowego, lub stanowic ich mieszanine. Jako srodki powierzchniowo czyn¬ ne stosuje slie, na przyklad, isole kwasów poliakry- lowych, sole kwasów lignosulfonowych, sole kwa^ sów fenolosulfonowych lufo naftalenosulfonowych, polikcndenisaty tlenku etylenu szczelpione na al¬ koholach, kwasach lub aminach tluszczowych, pod¬ stawione . fenole, w szczególnosci alkilofenole lub arylofemole, sole estrów kwasów sulfobudrsztyno- wych, pochodne tauryny, w szczególnosci alkilo- tauryniany, estry fosforowe polioksyetyllenowanych alkoholi Hub fenoli, estry kwasów tluszczowych i policlli, pochodne zwiazków poprzednich,, zawie¬ rajace funkcyjne grupy siarczanowe, sulfonowe lub fosforanowe. Obecnosc co najmniej jednego srodka powierzchniowo' czynnego jest niezbedna, gdy substancja czynna i/lufo nosnik ofoojejtny nie sa rozpuszczalne w wodzie i gdy czynnikiem nos¬ nym przy aplikacji jest woda.W zastosowaniach jako srodki chwastobójcze wedlug wynalazku zwiazki o ogólnym wzorze 1 maja na ogól postac kornipozycjii, które to komlpo- zycje, jako takie, moga mliec rózna postac, stala lub ciekla. . .Jako kompozycje w postaci sita»lej mozna wy¬ mienic proszki do opylania o zawartosci zwiaz¬ ków o ogólnym wzorze 1 mogacej dochodzic do 10'9*°/o, oraz granulki w szczególnosci otrzymane przez wytlaczanie, prasowanie lub impregnowanie zgranulowanego nosnika, luib 'granulowanie prosz¬ ków, w których zawartosc izwiazku o ogólnym wzorze 1 moze wynosic 0v5—1831%. Kompozycje sta¬ le zawieraja najczesciej 120—WYo substancji czyn¬ nej. . ¦ ; Jako postaci- komjpozycji cieklych lub przezna¬ czonych do wytwarzania komjpozycji cieklych tuz przed aplikacja mozna wymienic roztwory, w szcze¬ gólnosci emulgujace sie koncentraty, emulsje, ste¬ zone zawietsiny, aerozole, proszki zwiilzalne, czyli proszki do przyrzadzania cieczy do opryskiwania, satmodyspergujace sie granu/lki ilufo paisty.Kompozycje ciekle zawieraja- najczesciej 10—£0% substancji czynnej. Emulujace sie lub rozpusz¬ czalne koncentraty zawieraja najczesciej 10—8QP/q substancji. czynnej, zas emulsje i roztwory" go¬ towe do aplikacji zawieraja, jako takie, ^,01'—2K)P/» substancji czynnej. Oprócz rozpuszczalnika, emul¬ gujace sie koncentraty moga zawierac w razie potrzeby, 2-h20°/o odpowiednich dodatków, takich 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 \132 197 13 14 jak Isitofoiilizatory, srodki powierzchniowo czynne, ' srodki ulatwiajace penetracje, inhibiitory korozji, barwniki, kleje i inne.Z koncentratów tych mozna otrzymac przez roz¬ cienczenie woda emulsje luib roztwory o dowol- 5 nyim stezeniu, oo czyni je iszczególnie przydatnymi w przypadku aplikacji na rosliny.Oto kilka przykladów receptur emulgujacych sie koncentratów: a) — suibstancja czynna 250- g 10 — polioksyetylenowany alkilofenol $0i g — alkiloairylosuilfonian wapniowy 50 g — frakcja li6K°^—|18K)i°fC ropy natfltowej 670 g b) — substancja czynna 350 g — polioksyetylenowy olej rycynowy 60 g — aflkiloaryilosulfonian sodowy 40 g — cyklloheksanon 150' g — ksylen 400* g c) — substancja czynna 400 g 20 — polioksyetylenowany alkilofenol 100 g, — eter metylowy glikolu etylenowego 250i g^ — frakcja 160°—il85°C ropy naftowej 250' g d) — substancja czynna 4010 g — fosforan polioksyetylenowanego trój- 25 istytryilofenolu 50 g — fosforan polioksyetylenowanego alki- lofenolu 65 g — alkilobenzenosulfonian sodowy 35 g — cykloheksanon 300 g 30- — frakcja lfloP-^1850 ropy naftowej 150 g e) — subistancja czynna 400 g/11 — dodecylobenzenosulfonian metalu al¬ kalicznego 24 g/l — 'Oksyetylowany nonylofenOl zawiera- 35 rajacy 10 merów tlenku etylenu w razajsteczce 1'6 g/1 ^cykloheksanon 200 g/l — rozpu(szczaiinik aromatyczny dopel¬ nienie 40 [ do 1 lirtra-. f) — substancja czynna 250 g — epoksydowany olej roslinny 25 g — mieszanina sulfonianu alkiloarylu i eteru pdliglikolu i alkoholu tlusz- 45 czowego 100 g — idfwumetyloformamid 50 g! — ksylen . 5:75 g Stezone koncen/traity do przyrzadzania cieczy do opryskiwania wytwarza sie tak,. by otrzymac trwa- 50 ly produkt ciekly, nie osadzajacy sie (drobno zmie¬ lony), zawierajacy zazwyczaj 1"0—715% substancji czynnej, 0,6J—15% srodków powierzchniowo czyn¬ nych, Ojl^l0°/o srodków tiksotiropujacych, o—l0P/o odpowiednich srodków takich jak srodki przeciw 55 pienieniu sie, inhibitory korozji, stabilizatory, srod¬ ki ulatwiajace penetracje oraz kleje, zas jako nosnik wode lufo ciecz organiczna, w której sub¬ stancja czynna jest slabo rozpuszczalna' lub . nie- rozpuszczailna. Niektóre sttale substancje organicz- 60 ne lufo sole mineralne moga byc rozpuszczone w nosniku w^ celu zapobiegania osadzaniu sie lub zamarzaniu iwody.Przyklad receptury sftezonego koncentratu: — iSuibsitanicja czynna !50 g ^ — Fosforan polioksyetylenowanego trój- styrylofenolu 50 g — polioksyetylenowany alkilofenol -60' g — polikarfooksylan sodowy 20 g — glikol etylenowy 50- g — olej organopolisiiloksanowy (srodek przeciwpieniajcy) , 1< g — polisacharyd 125 g — woda 3fl6,5ig {Proszki izJwilzallne, czyli proszki do przyrzadza- nia cieczy do opryskiwania, wytwarza sde tak, by zawieraly zazwyczaj 201—'96|% substancji czyn¬ nej, oraz by zafwieraly oprócz nosnika 01—5% srod¬ ka izwilzaijacego, 3^10% srodka dyspergujacego, jak (tez, ,w razie potrzeby, 0*—10% jednego lub wiekszej liczby stabilizatorów i/lub innych do¬ datków, takich jak srodki ulaftwiajace penetracje, kleje, srodki przeciw zbrylaniu, barwniki i inne.Oto kilka przykladów receptur proszków zwil- zalnych: a) — substancja ozymna 50% — liignosulfonian wapniowy (deflokularut) 5% — iziopropylonafttalenosulfonian (srodek 1% zwilzajacy, anionowy) * 1% — krzemionka i(isrodek przeciw zbry¬ laniu) 5% — kaolina (obcliazalnik) 319% b) — sublsitancja czynna 80% — alkilonafitalenosulfonian SlOd'owy 2% — lignósulfonian sodowy' 2% — krzemionka iprzeciw zbrylaniu 31% — kaolina 13% c) — substancja czynna 50% — alkilonafitaienosulfonian sodowy * 2% — metyloceluloza niskiej lepkosci 2% — ziemia okrzemkowa . J46% d) —^substancja czynna 90% — dwuokltyliosuilfo!burs:ztynlian sodowy 0,2% — krzemionka syntetyczna 9,8% e) — subsitancja czynna 400 g — liginosulfonian sodowy 50 g — dwufoutylonaftaienosulfonian sodowy 10 g — krzemionka. $40 g f) — subistancja czynna 2'50 g — izooktylafenoksyipdlioksyetyleno- -etanoil 2(5 g — mieszanina równowaznych ilosci kre¬ dy szampanskiej i hydroksyetyloce- lulozy 171' g — gilinokrzemaan sodowy 5143 g — krzemionka 165 g g) — substancja czynna 100 g — mi es ziarnina soli sodowych siarczanów nasyconych kwasów itluiszczowych 30 g —¦ produkt kondensacji kwasu naftale- nosulfonowego z formaldehydem 50 jg — kaoliina 820 g W celu wytworzenia proszków zwilzalnych, czy¬ li proszków ido przyrzadzania cieczy do opryski¬ wania, miesza ,slie dokladnie substancje czynne w odpowiednich (mieszalnikach z rzeszta skladników lub impregnuje sie s-topiona subistancja czynna po¬ rowaty obciazalmik i miele go w odpowiednich mlynkach lub innych urzadzeniach/ otrzymujac132 197 15 16 proszek do przyrzadzania cieczy do opryskiwania o korzystnej zwilzalnosci i zdolnosci twonzenia za- wiesin. Proszki te mozna izdyspergowac w wo¬ dzie otrzymujac zawiesiny wodne o dowolnym ste¬ zeniu substancji czynnej, które to zawiesiny sto- 5 SiUjje sie z duza korzyscia w szczególnosci w przy¬ padku apliikacji na liscie roslin. - Granulki „syimodyisperigujiace sie" ble), to jest (granulki dyspergujace sie bardzo la¬ two w wodzie, maja sklad podobny jiak proszki 10 zwiizalne. 'Mozna ije wytworzyc iprzez granulacje kompozycji o recepturze podaneij dla proszków zwilzalnych, bajdz na idirodze mokrej, przez zimie- sizamie drobno izmielLoneij isulbistaincji czynnej z obo¬ jetnym obcialzalnikiem i z niewielka iloscia wody !5 lu'b roztworu woidnego dyspergatora limb srodka wiazacego' i nastepnie wysuszenie i przesianie, badz na drodze suchej, przez sprasowanie i nastepnie zmielenie i przesianie. 20 Plnzykladowo, 'sklad granulek samodySiperguja^ cych sie jest nastepujacy: '— substancja czynna Q0'0- g — ailkiilonaftalenosulfoni&n sodowy 20 g —¦ metyleno4is-naftalenosullonian sodowy BO g — kaolina '100. g Zamiast (proszków zwilzalnych mozna wytwo¬ rzyc "pasty, Warunki ich wytwarzania i sposób stosiowania sa podobne jak proszków izwilzalnychv lub proszków do przyrzadzania cieczy do opryski- 30 wania.Jak juz powiedziano, idysipersje i emullsje wod¬ ne, na przyklad komlpozyicje otrzymane przez roz¬ cienczenie woda proszków zwilzalnych ilulb emul¬ gujacych slie koncentratów wedlug wynalazku, sa 35 równiez jako srodki chwastobójcze przedmiotem wynalazku. Emulsje te- moga Ibyc typu „woda w oleju" lulb „olej w wodzie" i miec konsystencje podobna do „majonezu".Wszystkie, te dyspersje ilulb emufljsje wodne lub 40 ciecze mozna (stosowac w uprawach roslin do od- chwaszczania Wszelkimi iznanymi sposobami, glów¬ nie przez rozpryskiwanie, w dawkach wynoszacych na cigól 100:—,1200' litrów cieczy na hektar.Granulki przeznaczone do poisypywania gleby 45 wytwarza sie zazwyczaj tak,^ by ich srednica wy¬ nosila «0,1'—2 mm, przy czym mozna je wytwarzac przez aglomeracje lub impregnacje. Granulki te zawieraja korzystnie fi—2i5P/o substancji czynnej i O^lO^/o innych dodatków, (takich jak stabiliza- 50 tory, srodki zmniejszajace sizylbkosc przenikania substancji czynnej do gleby, ispoiwa i rozpuszczal¬ niki. ¦ iPrzykladowo, granulki te maja sklad nastepu- tecy; 55 — substancja czynna 50 g — igllikol ipropylenowy 25 g — glinka (srednica ziarn 0,3/—0',® mm) 925 g Co ,sie tyczy sposobów odchwiafszczania upraw, w iszczeigólnosci roslin zbozowych oraz soji, to na- 60 nosi sie na rosliny i/lufo tria glebe, w strefie za¬ chwaszczonej, dostateczna llecz nie fitotoksyczna ilosc srodka chwastobójczego wedlug wynalazku, zawierajacego jako substancje czynna co najmniej jeden zwiazek o ogólnym wzorze 1. Srodki chwa- 65 stobójcze wedlug /wynalazku maja postac opisa¬ nych wyzej kompOizycji. Nia ogól dobre wyniki u- zylskuje sie stosujac dawki substancji czynnej w •ilosci 0,0il—5 kg/ha, korzystnie Oyl'—2' k&lha, przy czym rozumie sie, ze dobór dawki substancji czyn¬ nej izalezy od rodzaju chwastów i stopnia -zaatai- kowania przez nie upraw, oraz warunków kliima-.- tycznych. Srodek chwastobójczy mozna stosowac badz przez aplikacje przed' wzejsciem roslin u- 'praiwnych i chwastów, Hub przed1 siewem roslin ulprawnych, aipTikujac srodek chwastobójczy na glebe Hub iwiprowadzajac go w glalb gleby, prizy czym wprowadzenie srodka w glab gleby jest za¬ biegiem uzupelniajacym wlasciwe traktowanie u- 'praw, badz tez przez aplikacje po wzejfsciu roslin uprawnych i chwaistów* Mozna tez stosowac inne sposoby aplikacji srodków chwastobójczych, na przyklad nanoszac je na powierzchnie gleby'lub wprowadzajac je w glalb igleby przed posadzeniem 'roslin/ Srodki chwastobójcze wedlug wynalazku mozna stosowac 'zarówno w [przypadku upraw roslin jed¬ norocznych, jak i wieloletnich, W tym ostatnim przypadku srodek chwastobójczy stosuje sie miej¬ scowo, na przyklad miedzy gnzejdy roslin upraw¬ nych^ IZ as t r z e z e n i a; patentowe ,1. Srodek chwastobójczy, zawierajacy substan¬ cje czynna, obojetny nosnik oraz ewentualnie sro¬ dek powierzchniowo czynny, korzystnie w ilosci 0J1—0O(°/», znamienny tym, ze jako substancje czyn¬ na zawiera nowy zwiazek o ogólnym wzorze 1, w którym Y1 oznacza atom azotu lub grupe -CH=, Y2 oznacza atom azotu il-uib grupe -CX4=, przy czym ta ostatnia mozliwosc nie izachodzi, gdy Yj oznacza grupe -CH=, Xi, X2 i X3, takie same lub rózne, oznaczaja atom chlorowca lub grupe poMhalogenoalkilowa, cyjanowa, nitrowa, alkilowa, adkoksylowa, aikilosulfomyllowa, -S02NIH2, nitrozo- wa lub karboksylanoalkilowa, X4 oznacza atom wodoru lub ma to samo znaczenie jak Xi, X2 i X3, Y oznacza gru/pe hydroksyIowa lub atom chlorow¬ ca, R oznacza rodnik alkilowy o 1—4 atomach wegla. 2. Srodek wedluig zastrz. /I, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o ogól¬ nym wzorze 1, w którym Xi oznacza atom chloru lub grupe oznaczaja grupe -CH=, X3 oznacza, atom chloru lub grupe mitrowa,, zas pozostale' symbole maja znaczenie jak w zaatrz. <1. 3.. Srodek wedlug zaistrz. 1 albo 2, znamienny tym, ze jako subistaincje czynna zawiera zwiaizek o. ogólnym wzorize 1, w którym Xi, X2 i X3 sa tego rodzaju, .ze zawarte w nich grupy alkilowe zawieraja 1—4 atomy wegla, zas R oiznacza rod¬ nik weglowodorowy zawierajajcy Ir—/l 2 atomów we¬ gla, lub rodnik heterocykliczny zawierajacy w pierscieniu 5—!7 atomów wegla, izas pozostale sym¬ bole maja znaczenie jak w zastrz. 1 lub 2. 4. Srodek wedlug zasibrz. 1, 'znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o o-132 197 17 gólnyim (wzorze 1. w którymi Y oznacza atom chlo¬ ru zas symbole imaja znaczenie jak w zasitrz. li—3. 5. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o ogól¬ nym wzorze 1, w którym R oznacza (rodnik alki¬ lowy zawierajacy 1—4 atomów wegla, lub rodniik fenylowy niepodstawiomy lub podstawiony 1—4 rodnikami alkilowymi lub atomami chloru lub bromu, grupami hydroksylowymi. -SH, -CN, -COOH lub grupami alkoksylotioalkillo-wymi., karbolkisylano- alkilowymi, lub oznacza grupe alkeny! owa lub al- 10 18 kinylowa, zas pozostale symbole jak w zastrz. 1—4. 6. Srodek wedlug zastrz. 1, ze zawiera O.Oo^W/o wagowych nej. 7. Srodek wedlug zastrz. 6, ze w postaci cieklej zawiera 10 czynnej. 8. Srodek wedlug zastrz. 6, ze w postaci stalej zawiera 20' czynnej. ma^ja znaczenie znamienny tym, substancji czyn- znamienny tym, i—&0°/o substancji znamienny tym, —90l% substancji Y X.Xf^oy-o Y"Y, CO-N-S02-R WZÓR Y CL cV CO-N-S02-R WZÓR 2 X- x.-(o)-o^ok YfY2 Y CO-N- S02-R WZÓR 3132 197 x7 co- xrt°YVoi^x3 Y1 Y2 WZÓR k Cl CL CO-N-S02-CH3 Cl-(O)-0- WZÓR 5 CL CO-NH-S02-CH3 CF3-\2r°A2rN°2 WZÓR 6 Cl I CL CO-N-S02-CH3 OF-^oVo-(o)-NO. j 2 WZÓR 7 DN-3, zam. 129/87 Cena 100 zl PL PL PL PL PL The subject of the invention is a herbicide containing as active substance new compounds of the general formula 1, in which Yi denotes a nitrogen atom or the group ^GH = y Y2 denotes a nitrogen atom or the group -CX4=, and the latter case cannot be the case when Yi denotes the group -OHi=, Xi, X2 and X3, such alone or different, represent a halogen atom, in particular a chlorine, bromine or fluorine atom, a polyhaloalkyl group, in particular a trifluoromethyl group, a cyano or nitro group, an alkyl group, an alkoxy group, SO2-alkyl group, SO'2iNH2, nitroso, carfooxylate-alkyl, wherein the alkyl fragment of these radicals preferably contains 1-4 carbon atoms, X4 has the same meaning as the symbols Xi, X2 and X3 and may also denote a hydrogen atom, R is a hydrocarbon radical, substituted lufo no, generally containing from 1 to 12 carbon atoms, in particular an alkyl or aryl radical, substituted lufo no, or a heterocyclic radical, substituted lufo no, containing 5 to 7 carbon atoms in the ring, Y is a hydroxyl group or halogen atoms, preferably chlorine. Examples of R radicals include, in particular, alkyl radicals containing 1-4 carbon atoms, aryl radicals, in particular phenyl radicals, unsubstituted or substituted radicals. ;1-4 alkyl radicals, each containing 1'-4 carbon atoms, chlorine or bromine atoms, hydroxyl groups, SH, CN, COOH,. alkoxy, thioalkyl, carboxylate-alkyl groups, the alkyl fragments of these radicals containing 1-4 carbon atoms, and the alkenyl or alkynyl groups containing 2-6 carbon atoms. Among the compounds of the general formula I, a particularly preferred class consists of compounds in which Xi and . The most preferred compounds are those in which Xj denotes CF3, X2 denotes Cl, X3 denotes O or NO2, and Yi and Y2 denote -OH=. This applies in particular to compounds of the general formula 2. Among these compounds, particularly recommended are those in which R is the alkyl group and Y is a chlorine aphthom. Generally speaking, the compounds according to the invention can be prepared from starting substances of the general formula 3 , in which Y' represents a hydrogen atom or an alkali metal atom, preferably sodium, and the remaining symbols have the meanings given above. Most of the compounds of formula 3, or their direct homologues, have already been described in European patent applications no. 3416 . lufo 23392, ^Compounds of the general formula (I) in which Y is a halogen atom may be conveniently prepared by reacting a hypohaylogenate with a starting material of the formula (III) in which Y' is a hydrogen or an alkaline metal atom. These reactions are generally carried out in a solution or suspension in water or organohydrides in the presence of water-miscible solvents such as alcohol or ketones, in particular methanol, ethanol, acetone, methyl ethyl ketone, mephthyllisofoutyl ketone. Reactions are most often carried out in the temperature range from -j1'0'° to -H0°'C, preferably 10"-40°C, and the existence in the reaction medium of the reaction component of formula 3 and the product of formula 1 according to the invention is 0.5 to 30% by weight, preferably 20% by weight, and the amount of hypohalogenate used is generally 1 to 3 times the stoichiometric amount. The pH of the reaction medium is generally higher than 10, preferably higher than 11.5. Compounds of the general formula 1, in which Y is the hydroxyl group, are generally prepared according to the scheme:! AnOOai +! RHSÓ2^NHlCe and then Ajt-CO-! N-SO2R + HC1 Ar-OO- O Air-CO-N^SO^R - Ait-00-iNhS02R (+AJTCOOR1) I (+R1 OH) I Ar-OO-O OH where Air is a radical with the general formula 4. The first of these reactions is carried out co- preferably in the presence of an acid acceptor, such as tertiary amines, in particular pyridine. The second of them, the alcoholysis reaction, is carried out by the action of an alkali metal alkoxide or an alkali metal hydroxide in an alcohol solution of the formula R^ OH. The compounds of the general Formula 1, constituting the active substance of the herbicide according to the invention, are particularly advantageous due to their selectivity, as well as their herbicidal effect before and after the emergence of plants. Among the subject crops. Weed removal treatments using a herbicide according to the invention include soybean crops, (cotton, rice, peanuts, cereals, including corn. 5 The following examples, which are not limiting, explain the invention ii indicate how it can be used in practice. Example I. In 20 cm3 of an aqueous solution of sodium hypochlorite, with a concentration of 1.5 mol/litre, with additional sodium hydroxide solution to pH = 12, 0.5- g a-^j^dimethylphenoxy(^-nitroHN^methanesulfonyl-benzamide with a melting point of 181°C, and then stirred for 30 minutes at a temperature of 20°C. Then 15 acids are added dropwise acetic acid until pH = 7.5' is reached and stirring is continued for another 30 minutes. After filtering, washing 1 of the precipitate with cold water and air drying, 0.3 g of 5-^^-yl-chloro-phenoxy/^Hnitro is obtained. -iN-chloro-N-meita-20 sulfonyl-benzamide of the formula 5. Melting point 161°-100C. This compound is characterized by an infrared absorption band with a wave number of 1728 cm-1 (pasano of the carbonyl group) as well as the band corresponding to the starting substance with a wave number of I68181 cm-1. Example II. To 10 liters of water, 4.46 liters of Javela water containing 1.517 mol/miter of sodium hypochlorite and IliOfr ml of 301% 30 KaOH solution are added to adjust the pH = 12.3, and then are added gradually over 1 hour and 45 minutes. nut at a temperature of 13^2l0P'C, stirring, 438 g 5^[i2-cMoro-! 4-(trifluorornethyl(phenoxy)-2iHnitro-N-Hmethanesuilfonyl-benzamide of formula 6, melting point 2V5-218PC and stirring is continued for a further 4 hours. Then, the reaction mixture is gradually neutralized by adding 21H5 ml of acetic acid within 20 minutes and maintaining the temperature at 1°-2100C. 40 ' After filtering off the white precipitate, washing it with water, filtering it and drying it under vacuum over P205, 270 g of 5-[2.-chlOTO-4-(trifluoromeityl/-phenoxy]-2-nitro-) are obtained. N-chloro^N-methanesulfonyl4Deinzaimide of formula 7 and melting point: H6110^1620:C. This compound can be recrystallized from a mixture of diethyl ether and chloroform (RjMIN) with a band corresponding to the iNIH group, 50 in the infrared spectrum, while there is a band corresponding to the carbonyl group with a wave number of 17I2I8 cm-1. Example III. Cultivated plants and weeds are grown in 10 cm long rows in 20 cm x 05 cm pots filled with soil. The plants used for the experiments are listed in Table 1. (Corn, soybean and Xanthium cotton seeds are sown in quantities 4-15 seeds per row - 60 hectares. Seeds of smaller plants (sallow, field mustard, rough amaranth, trichinella ber and green trichome) are sown, not counting the seeds, but in such quantity as to create a compact row of ~ 65 decimal places of plants. .132] 5 During the period of emergence of the plants, the soil covering the soil is watered. Pre-emergence treatment of plants with a herbicide is carried out one day after sowing. 5 I Stage of development of the plants required in the case of treatment "the post-emergence herbicide is for cotton, soybean, Xanthruin, wild mustard and Chenopodium stage (first, actual leaf or first trefoil,. In the case of corn, the desired stage is to achieve a height of 7,151-10 cm, and for grass plants 2.5 cm tall. Herbicides containing as active substances compounds of the general formula 1 according to the invention are applied by liquid spraying at a pressure of 2150 kPa, in an amount of 3715 l/ha. Spraying liquids are a mixture in a volume ratio of 20 cm3 of water and 0.1% of a surfactant, which is a mixture of polyoxyethylene ether and alkali metal alkyl ZCeHCe(3)benzenesulfonate. After applying the herbicide After the plants emerge, they are watered using the underseeding method, while unsprouted plants are watered from above. Two weeks after the application of the herbicide, the degree of its activity is assessed on a scale of 0 (—llOiOP/o. In the case of for weeds 3°, this rating is a measure of the degree of destruction, and in the case of cultivated plants it is a measure of harmfulness, i.e. phytotoxicity, where zero % refers to plants that are in the same condition as plants from the control group, and 100% means total destruction of plants. The following doses of the active substance were used in the experiment and in kgylha: 111.2, 4.48, 2.24, 1"12, 0.56, Q,2"8, 0.K4, 0.017; < In the table 2 shows the results of the use of 40 herbicides containing as active substances the compounds from Examples I and II, Example IV. Testing the herbicidal effect before plant emergence. The appropriate number of seeds is sown into 9 x 0 x 9 cm pots filled with light arable soil, depending on the size of the plant and the size of the seeds. The sown seeds are covered with a layer of soil about 3 mm thick. After moistening the soil, the pots are treated by spraying a liquid with a given concentration of the active substance in an amount corresponding to a dose of 500 l/ha. The spraying liquid is prepared by diluting the wettable powder with the following ingredients: . 500 g of other active substance (compound from Example II) 55 16 g of sodium alkyl phytalene sulfoate 50 g of sodium bis-methylene sulfonate 50 g of silica 320 g of kaolin /Depending on the concentration of the active substance in the spraying liquid, the dose of the active substance is 0'.2-2 kg/ha. After treatment, the pots are placed in a basin for watering using the soaking method and kept there for 21 days at a temperature of 65 6 22/-24°C and relative air humidity. After 2 days, the number of living plants in pots treated with a liquid containing the tested active substance and the number of living plants in pots treated in the same conditions with a liquid containing no active substance were determined. The degree of damage to the treated plants compared to the control plants is then calculated as a percentage. A degree of damage equal to 10% means the complete destruction of a given plant, and a degree of 0% indicates that the number of living plants in the treated pot is the same as in the control pot. what after the plants emerge. The appropriate number of seeds is sown into 9X9X9 cm pots filled with light arable soil, depending on the size of the plants and the size of the seeds. The sown seeds are covered with a layer of soil about 3 mm thick and left until the plants grow to a height of 5 mm. '- is then sprayed with a liquid of a given concentration in an amount of 500 l/ha. The spraying liquid is prepared in the same way as in Example IV. Depending on the stezing of the active substance in the spraying, the dose of the active substance is 0jli26i - ii kg/ha. The proposed pots are then placed in pools of watering the watering of the plants of plants, and it is up to them 'in the cut of 14 days at 14 days at 22°-n24°C at OT/o relative humidity. After U4 days, the number of plants growing in pots treated with the liquid containing the tested active substance and the number of living plants growing in the pot treated in under these conditions, a liquid containing no active substance. From this, the percentage degree of damage to the treated plants compared to the untreated control plants is calculated. A degree of damage of 100% means that the plants have been completely destroyed, and a degree of damage of 0% means that the number of plants growing in the pots treated is the same as in the control pot. The results of the experiments from Examples IV and V are summarized in Table 3. This table includes, on the one hand, the results of treating the plants with a pesticide before emergence of the plants from Example IV, and on the other hand, the results treatment of plants after emergence from Example V. Example VI. The experiment as in Example III is repeated, diluting with water an emulsifiable concentrate in which xylene is used as a solvent, containing 1'OP/b of the active substance and 510/0 of the surfactant, while maintaining the same amounts of the active substance. The concentrate is diluted to obtain spraying liquids with the same concentrations as in Example III. After their use, the same plant protection results were obtained. VIL P -Russes The experiment is repeated as in Example VI, diluting the emulsifiable concentrate containing 5W0 of the active substance and 100 of the surfactant. The concentrate is diluted to obtain 8 spray liquids with the same concentrations as in Example VI. After stopping them, the same result was obtained! plant protection. Table 1 Polish name Latin name Abbreviation Cultivated plants Weeds! Corn Cotton Wheat Rye Soybeans Chainwort Green Chainberry Fingerlings 'Zasilaz Chainwort ber - Podina amaranth Rough amaranth Climbing oat - Hollow oats Morningweed - Ecbiinoc h'l0a oruis-ga 11i Setaria faiberdi Setaria "viirid'is Digitaria sanguinalis Aibutiilon theophraisti Setaria itall ca Xanthium pennsylvanicum Siinapiis arvenjsis Aimarainthus cratroflexuis Jpomea purpurea Sida isplinosa Avena fatua ¦ Pdlygonum convdlviulus Am/broisla airtemisiiMia CN CT WT RI SB BYG GTF GF CG ViL FM CB W1M PW MG PS wo Compound Before according to or example after emergence number (Table 2 Dose ¦kg/ ha Weeds Cultivated plants BYG GTF GG VL OB WM PW MG PS CT CN SB WT II Before (1*12 1010 90 10 100' 0.56 100 1010 10O 100 '0.2ia 100 ioio< 100 100 0.14 150 60 90 90 ' 100 100' 100 100 20 40' 10 10O 100 100 100 30 10 100 100 60 100 30 0 100 100 20 80 10 20 0 0 50 20 11/12 710 70 60 100 100 100 90' 80 60 0 0 20 30 30 0.516 30 70 GO 910 100 100 90 80' ISO- 0 0 30 20 30 0.28 20 50 60 70 100 90 80 20 0 0 10 0 10 0^14 20 20 20 00 10 100 90 50 20' 0 0 10 0 10 II Po Before 0.96 0 70 20 901 80' * 40 20 0 0 10 Po Oyae 10 30 20 90. 120 <10 30 10 20 Dose, kig/lha Agropyron Sor^humi Table 3 Before emergence After emergence 0.5 0, 25 0.5 0^2& 90 100 60 100 10O 8 0.1259 10 cont. table 3 1 Echinochloa Panicum Digitaria AbutiJlon Xanthiuim Cheno[podiu Amairamtus Ajmbiroslia Polygomutmj lipomea Sida Setaria yiiridis1 Alopecurus Lolium Setaria. faberli C'hrysairuthemiuim Sinaipilsi Steliaria Ganum Wheat Barley Corn Cotton Soybean Cyperusl 2 100 100 100 100 100 \ 100 1010 100 100 100' 100 100 80 100 100 100 100 100 100 80 20- — 0 3 1100 100 100 10O 100 1O0 .100 ilOO 100 100 1100 80 80 100 J100 100 IW 1100 GO' 20 0 20 4 lOO ilOOi 400 ii 00 100.' 1001 aooi a 00' S0' ¦10O ilOO 10 m 100 ¦10O ilOO 100' noo 10 10 o \ 10 5 100 100 100 10O 10O 901 100 100 liOO 1010 90 80 ilOO. 100' '90 (10 10 50 0 60 6 90. 100 IlOO 100 100 80 100 100 100 100 IlOO 90' 20' 100' ' 100 90 10 0 20 0 20 7 60' 100 90 100 100 80 10 0 100 100 90 100 80 20 100 . 100 &o o, 0 10 0 0 8 30< 100' 80 100 100 80 / 100 Il00 1010 90 100' 10' 0 ¦100 100- 10 0 0 0 0 0 [Example VIII. The experiment is repeated how in Example VI, a softening emulsifying concentrate, which does not differ from that used in Example VII except in that it contains .201% of a surfactant. After application, the same plant protection results were obtained. (Example IX. The experiment as in Example VI is repeated using successively different sets of two surfactants, one ionic and the other non-ionic, in equivalent amounts: a) polyoxyethylene hexylbenzene, containing 40 ethylene oxide members, and sodium hexidobeinzene-50 sulfonate, b ) polyoxyeitinated doidecyloiBenz, containing 4-man ethylene oxides, and butylbedymizenosiulf of potassium phoniam ,, c) ipolioxyethitle-nutritional castle oil and hexano- 55 calcium losts, d) ipolioksyethyne et^ leinoate hexanol, containing 20 ethylene oxide members, and sodium dodecylbenzenesulphonate, .. polyoxyethylenated tristyrylphenol, containing - <* 8 members of ethylene oxide, and calcium dodecylibenzeneisulfionate. Using these different combinations, similar results are obtained as in Example III. Example in a suspension and emulsion with the same composition, with the difference that the organic solvent was replaced by WiOd and 0.1% of heteroipoilysachairide was added - obtained by fermentation of Xa.nthoimonas bacteria.1 Similar results are obtained as in Example MI, Example 3% of silica against irritation, and 3% of kaolin. Similar results are obtained as in Example III. Example XII. The procedure is as in Example VI, but replacing the emulsifiable concentrate with a wetted pyroic acid containing 310% of the active substance, 2.7% of sodium dodecylonaphtha/lenesulfonate and an amount of silica lithium supplemented to H001%. Results similar to those in Example III are obtained. The experiments carried out confirm the very beneficial herbicidal properties of the compounds according to the invention both in the case of stacks before the emergence of cultivated plants, especially soybeans and cereals, and in the case of stacks. post-emergence control, in particular soybeans and cereals. In the case of soybeans, the herbicidal effect of the compounds according to the invention is particularly interesting when the crops are attacked by dicotyledonous weeds such as Afou/tillon, Xanthiuni and Ijpomea. In the case of cereals, the herbicidal effect of these compounds is particularly interesting when the crops are attacked by dicotyledonous weeds, such as. Polygomuim, Aimarantus, Aimforosia, ahrysantheimum, Steillaria and Gailliuni. 'In practice, the compounds of the invention are rarely used.' Most often, they constitute one of the ingredients of various compositions. These compositions, used as herbicides, contain as active substance the compound according to the invention in combination with solid or liquid carriers acceptable for use in agriculture, and with surfactants also acceptable in agriculture. In particular, commonly used inert carriers and commonly used surfactants are useful here. These compositions also fall within the scope of the invention as herbicides. The compositions may also contain a number of other ingredients, such as, for example, protective colloids, adhesives, thickeners, thixoltropes, penetration aids, stabilizers, preservatives and others, as well as other active substances with pesticidal action, in particular insecticidal, fungicidal or herbicide action, or with plant growth stimulating action, in particular artificial fertilizers, or regulating plant growth. Generally speaking, the compounds according to the invention can be combined with any solid or liquid additives used in the production of herbicides. The content of compounds of the general formula 1 used as an active substance in the herbicides according to the invention may vary within their limits, especially depending on the type of weeds to be controlled and the degree of threat to crops posed by these weeds. In general, the compositions used as herbicides according to the invention typically contain from 0.05 to 951% by weight of one or more compounds of general formula I and from 1 to 95% by weight of one or more carriers. solid or liquid and 0-1-EWe by weight of one or more surfactants. As already mentioned above, the compounds of the invention of general formula 1 are generally used in combination with carriers and optionally with surfactants. The term "carrier" as used herein means an organic or mineral substance. na, natural or synthetic, with which the active substance is combined to facilitate its application to plants, intensified Hub soil. The carrier - should be essentially inert and be acceptable for [use in agriculture, especially in application to crops subjected to weeding. The carrier may be a solid, such as clays, natural or synthetic silicates, silica, resins, waxes, solid fertilizers, etc., or a liquid, such as water, alcohols, in particular butanol, esters, in particular in particular methylglycol acetate, ketones, in particular cyclohexanol and isophorone, petroleum fractions, - aromatic hydrocarbons, in particular xylenes, aliphatic hydrocarbons, chlorinated aliphatic hydrocarbons, in particular triichloroethane, chlorinated aromatic hydrocarbons, in particular chlorobenzenes, water-miscible solvents such as dimethylformamlide, dimethylsulfoxide, N-methylppiirolidone, liquefied gases and others. The surfactant may have an emulsifying, dispersing or wetting effect and be of the ionic or non-ionic type or constitute a mixture thereof. The surfactants used include, for example, salts of polyacrylic acids, salts of lignosulfonic acids, salts of phenolsulfonic or naphthalenesulfonic acids, and substituted polyethylene oxide denisates grafted onto alcohols, acids or fatty amines. phenols, in particular alkylphenols or arylphenols, salts of esters of sulfobutristic acids, taurine derivatives, in particular alkyltaurates, phosphoric esters of polyoxyethylene alcohols Hub of phenols, esters of fatty acids and polyclyls, derivatives of the preceding compounds, containing sulfate and sulfone functional groups or phosphate. The presence of at least one surfactant is necessary when the active substance and/or the neutral carrier are not soluble in water and when the carrier medium for application is water. When used as herbicides according to the invention, compounds of the general formula 1 generally have form of cornipositions, which compositions, as such, may have various forms, solid or liquid. . . As compositions in the form of a sieve, mention may be made of dusting powders with a content of compounds of the general formula 1 which can reach up to 10'9*%, and granules, in particular those obtained by extrusion, pressing or impregnating a granulated carrier, or granulation of powders in which the content of the compound of general formula 1 can range from 0.5 to 1831%. Solid compositions usually contain 120% of the active substance. . ¦ ; The forms of liquid compositions or those intended for the preparation of liquid compositions just before application include solutions, in particular emulsifiable concentrates, emulsions, concentrated suspensions, aerosols, wettable powders, i.e. powders for preparing spray liquids, satmodispersible powders. granules and granules. Liquid compositions usually contain 10-£0% of the active substance. Emulating or soluble concentrates usually contain 10-8QP/q of substance. active substance, while emulsions and solutions ready for application contain, as such, appropriate additives, such as 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 \132 197 13 14 such as Isitofoilizers, surfactants, penetration agents, corrosion inhibitors, dyes, adhesives and others. These concentrates can be obtained by diluting them with water emulsions or solutions of any concentration, which makes them particularly useful in the case of application to plants. Here are some examples of recipes for emulsifiable concentrates: a) - active substance 250 - g 10 - polyoxyethylene alkylphenol $0i g - calcium alkyl aryl sulfonate 50 g - fraction li6K°^—|18K)i°fC of petroleum 670 g b) - active substance 350 g - polyoxyethylene castor oil 60 g - sodium alkyl aryl sulfonate 40 g - cyclohexanone 150' g - xylene 400* g c) - active substance 400 g 20 - polyoxyethylene alkylphenol 100 g, - ethylene glycol methyl ether 250 g - 160° - 185°C fraction of crude oil 250 g d) - active substance 4010 g - polyoxyethylene tri-istitriylphenol phosphate 50 g - polyoxyethylene alkylphenol phosphate 65 g - alkylbenzenesulfonate sodium 35 g - cyclohexanone 300 g 30- - lfloP-^1850 fraction of crude oil 150 g e) - active substance 400 g/11 - alkali metal dodecylbenzenesulfonate 24 g/l 1-6 g/1 cyclohexanone 200 g/l - aromatic solvent, fill 40 [up to 1 liter. f) — active substance 250 g — epoxidized vegetable oil 25 g — mixture of alkylaryl sulfonate and pdliglycol ether and fatty alcohol 100 g — dimethylformamide 50 g! — xylene . 5:75 g Concentrated concentrates/traits for the preparation of spraying liquids are prepared as follows. to obtain a stable, non-settling liquid product (finely ground), usually containing 10-715% of the active substance, 0.60-15% of surfactants, and 100% of thixotiropping agents. , o-l0P/o suitable agents such as anti-foaming agents, corrosion inhibitors, stabilizers, penetration aids and adhesives, and as a carrier water or an organic liquid in which the active substance is slightly soluble or not. - soluble. Some solid organic substances or mineral salts can be dissolved in the carrier to prevent water and water from settling or freezing. Example of a concentrated concentrate recipe: - Active substances ! 50 g ^ - Polyoxyethylene tristyrylphenol phosphate 50 g - polyoxyethylene alkylphenol -60' g - sodium polycarphooxylate 20 g - ethylene glycol 50 g - organopolysiloxane oil (anti-foaming agent), 1< g - polysaccharide 125 g - water 3fl6.5ig {Isolated powders, i.e. powders for preparing spraying liquids, prepares the compositions so that they usually contain 201-96% of the active substance, and that they contain, in addition to the carrier, 01-5% of a wetting agent, 3-10% of a dispersing agent, as well as, if necessary, 0* —10% of one or more stabilizers and/or other additives, such as penetrating agents, adhesives, anti-caking agents, dyes and others. Here are some examples of wettable powder recipes: a) — enzyme 50% — liignosulfonate calcium (defloccular) 5% - isopropylnaphthalenesulfonate (1% wetting agent, anionic) * 1% - silica and (anti-caking agent) 5% - kaolin (absorber) 319% b) - active substituent 80% - sludge alkylnaphthalenesulfonate 2% - sodium lignin sulfonate' 2% - silica and anti-caking 31% - kaolin 13% c) - active substance 50% - sodium alkylnaphytaene sulfonate * 2% - low viscosity methylcellulose 2% - diatomaceous earth. J46% d) —^active substance 90% — dioctyliosuilfo! burs: sodium ztynliate 0.2% - synthetic silica 9.8% e) - active substance 400 g - sodium lignosulfonate 50 g - sodium dimethylnaphthaenesulfonate 10 g - silica. $40 g f) - active substance 2'50 g - isooctylphenoxyipdlioxyethylene-ethanoyl 2(5 g - mixture of equivalent amounts of champagne chalk and hydroxyethyl cellulose 171' g - sodium aluminum silicate 5143 g - silica 165 g g) - active substance 100 g - meat granulation of sodium salts of saturated fatty acids 30 g - condensation product of naphthalenesulfonic acid with formaldehyde 50 jg - kaolin 820 g In order to produce wettable powders, i.e. powders for preparing spray liquids, mix and pour the substances thoroughly active substances in appropriate mixers (mixers with the majority of ingredients or the molten active substance is impregnated into a porous weighting material and ground in appropriate grinders or other devices) to obtain a powder for preparing spraying liquids with favorable wettability and the ability to form suspensions. These powders can be dispersed in water to obtain aqueous suspensions with any concentration of the active substance, which are of great benefit, especially when applied to plant leaves. - "sympathetic" granules, i.e. (granules that disperse very easily in water, have a composition similar to that of bindable powders. They can be prepared by granulating compositions with the formula given for wettable powders, either on a wet basis, by In winter, finely grind the active substance with a neutral ballast and a small amount of water, or a solution of an aqueous dispersant, a binder, and then drying and sieving, or dry, by pressing and then grinding and sieving. 20 In general, The composition of the self-dispersing granules is as follows: - active substance Q00- g - sodium alkyl naphthalene sulfonate 20 g - sodium methylene-naphthalene sullonate BO g - kaolin '100. g Instead of wettable powders, "pastes" can be prepared, Conditions their preparation and method of use are similar to those of wettable powders or powders for preparing spray liquids. As already said, water dispersions and emulsions, for example compositions obtained by diluting wettable powders and emulsifying concentrates with water, are invention, are also the subject of the invention as herbicides. These emulsions can be of the "water-in-oil" or "oil-in-water" type and have a "mayonnaise-like" consistency. All of these dispersions and water emulsions or liquids can be used in crops for weeding by any known means. mainly by spraying, in doses ranging from 100 to 1200 liters of liquid per hectare. Granules intended for sprinkling the soil are usually made so that their diameter is 0.1-2 mm, with so they can be produced by agglomeration or impregnation. These granules preferably contain 100% of the active substance and 100% of other additives (such as stabilizers, agents reducing the rate of penetration of the active substance into the soil, binders and solvents). ¬ ¦ iFor example, these granules have the following composition: 55 - active substance 50 g - ipropylene glycol 25 g - clay (grain diameter 0.3/-0',® mm) 925 g As for methods of weeding crops , in particular cereal plants and soybeans, a sufficient but non-phytotoxic amount of the herbicide according to the invention, containing as an active substance at least one compound of the general formula 1, is applied to the plants and/or soil in the weedy zone. . The herbicides according to the invention are in the form of the compositions described above. In general, good results are obtained by using doses of the active substance in the amount of 0.0 l - 5 kg/ha, preferably Oyl - 2' k&l ha, it being understood that the selection of the dose of the active substance depends on the type of weeds and the degree - crops attacked by them, and climatic conditions. The herbicide can be used either by applying it before the emergence of crop plants and weeds, before sowing the crop plants, by applying the herbicide to the soil and introducing it into the soil, whereby introducing the agent into the soil is a complementary treatment to the proper treatment. in crops, or by application after the emergence of crop plants and weeds* Other ways of applying herbicides can also be used, for example by applying them to the soil surface or introducing them into the soil before planting the plants/ The herbicides according to the invention can be used 'both in the case of annual and perennial crops. In the latter case, the herbicide is applied topically, for example between the nests of cultivated plants.' patent ,1. A herbicide containing an active substance, an inert carrier and, optionally, a surfactant, preferably in an amount of denotes a nitrogen atom or a -CH= group, Y2 denotes a nitrogen atom and the -CX4= group, the latter possibility not being the case when Yj denotes a -CH= group, Xi, X2 and X3, whether the same or different, denote an atom halogen or a halogenoalkyl, cyano, nitro, alkyl, adkoxy, alkylosulfomyl, -SO2NIH2, nitroso or carboxylatealkyl group, X4 is a hydrogen atom or has the same meaning as Xi, X2 and X3, Y is a hydroxyl group or a halogen atom ca, R denotes an alkyl radical with 1-4 carbon atoms. 2. The agent according to claim /I, characterized in that the active substance contains a compound of the general formula 1, in which Xi denotes a chlorine atom or the group denotes the -CH group =, X3 means a chlorine atom or a mitro group, and the remaining symbols have the meaning as in the claim. <1. 3.. Means according to claims. 1 or 2, characterized in that it contains as an active substance a compound of the general formula 1, in which Xi, X2 and X3 are such that the alkyl groups contained in them contain 1-4 carbon atoms, and R is a radical hydrocarbon containing Ir-/l 2 carbon atoms, or a heterocyclic radical containing 5- in the ring! 7 carbon atoms, and the remaining symbols have the meaning as in claim 1 or 2. 4. Measure according to the sources. 1, characterized in that the active substance contains a compound with the main formula (formula 1) in which Y stands for a chlorine atom and the symbols have the meaning as in claims 1-3. 5. Agent according to claim 1 , characterized in that it contains as an active substance a compound of the general formula 1, in which R is (an alkyl radical containing 1-4 carbon atoms, or a phenyl radical unsubstituted or substituted with 1-4 alkyl radicals or chlorine or bromine atoms, hydroxyl groups -SH, -CN, -COOH or alkoxylthioalkyl, carbolkysilane-alkyl groups, or means an alkene or alkynyl group, and the remaining symbols as in claims 1-4. 6. Agent according to Claim 1, that it contains O.Oo^W/o by weight. 7. The agent according to claim 6, that in the liquid form it contains 10 active substances. 8. The agent according to claim 6, that in the solid form it contains 20" active substance. ^meaning characterized by the fact that the active substance is characterized by the fact that and -&0°/o the substance characterized by the fact that -90l% of the substance Y -N-S02-R MODEL 2 X- x.-(o)-o^ok YfY2 Y CO-N- S02-R MODEL 3132 197 x7 co- S02-CH3 Cl-(O)-0- MODEL 5 CL CO-NH-S02-CH3 CF3-\2r°A2rN°2 MODEL 6 Cl I CL CO-N-S02-CH3 OF-^oVo-(o)- YEAH. j 2 MODEL 7 DN-3, order 129/87 Price PLN 100 PL PL PL PL PL