DD203679A5 - HERBICIDAL AGENT - Google Patents

Abstract

Ein neues herbizides Mittel, das vor allem zur selektiven Unkrautvertilgung in Getreide- oder Sojaanpflanzungen geeignet ist, enthaelt als Wirkstoff eine Phenoxybenzoesaeureverbindung der allgemeinen Formel I. Das Mittel wirkt sehr gut gegen Spitzklette, Purpurwinde oder Indianische Malve und wird vorteilhaft in einer Aufwandmenge von 0,1 bis 2 kg Wirkstoff je Hektar angewandt. Eine herbizid wirksame Verbindung wird beispielsweise hergestellt, indem ein Phenoxyessigsaeurederivat der allgemeinen Formel III mit einem Hypohalogenit umgesetzt wird.A new herbicidal composition, which is particularly suitable for selective weed eradication in cereal or soybean plantings, contains as active ingredient a phenoxybenzoic acid compound of general formula I. The agent works very well against pinworm, purple winds or Indian mallow and is advantageous in an application rate of 0, 1 to 2 kg of active ingredient per hectare applied. A herbicidally active compound is prepared, for example, by reacting a phenoxyacetic acid derivative of the general formula III with a hypohalite.

Description

Die Erfindung betrifft ein selektiv wirksames herbizides Mittel, das einen Wirkstoff aus der Familie der Phenoxybenzoesäuren enthält, sowie dessen Anwendung.The invention relates to a selectively active herbicidal composition containing an active substance from the family of phenoxybenzoic acids, as well as its application.

Charakterisitik der bekannten technischen Lösungen:Characteristic of the known technical solutions:

Bekannt sind herbizide Derivate der Phenoxybenzoe-¹^ säure und insbesondere der 5-_j/2-Chlor-4-fcrif luormethyl)-phenoxy7-nitrobenzoesäure, die unter der Bezeichnung Acifluorfen bekannt ist.Are known herbicidal derivatives of phenoxybenzoic acid ¹ ^ and in particular the _5-y / 2-chloro-4-fcrif trifluoromethyl) -phenoxy7-nitrobenzoic acid, which is known as acifluorfen.

Verschiedene Derivate dieser Verbindungen wurden bereits beschrieben einschließlich ihrer Alkylester, Cycloalkylester, Thioalkylester, Phenylester, der Mono- oder Dialkylamide und der Säurechloride. Derartige Verbindungen werden in folgenden US-Patentschriften beschrieben: 3 652 645, 3 784 635, 3 873 302, 3 983 168, 3 907 866, 3 798 276, 3 928 416 und 4 063 929.Various derivatives of these compounds have been described including their alkyl esters, cycloalkyl esters, thioalkyl esters, phenyl esters, mono- or dialkylamides and acid chlorides. Such compounds are described in the following U.S. Patents: 3,652,645, 3,784,635, 3,873,302, 3,983,168, 3,907,866, 3,798,276, 3,928,416, and 4,063,929.

Ziel der Erfindung:Object of the invention:

Trotz der vorhandenen großen Anzahl von DerivatenDespite the large number of derivatives available

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der Phenoxybenzoesauren, und sogar einfacher Diphenylether, ist es wünschenswert, noch weitere herbizide Mittel mit Vertretern dieser Verbindungsgruppen zur Verfügung zu haben, damit alle möglichen Fälle der angestrebten herbiziden Behandlungen, vor allem der Vorauflauf-Behandlungen, gelöst werden können.Of the phenoxybenzoic acids, and even simple diphenyl ethers, it is desirable to have available still further herbicidal agents with representatives of these linking groups in order to be able to solve all possible cases of the desired herbicidal treatments, especially pre-emergence treatments.

Darlegung des Wesens der Erfindung: 10Presentation of the essence of the invention: 10

Die Erfindung betrifft ein neues herbizides Mittel, das als Wirkstoff eine Verbindung der allgemeinen Formel I enthält, in derThe invention relates to a novel herbicidal composition containing as active ingredient a compound of general formula I, in which

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Y ein Stickstoffatom oder eine Gruppe -CH= ist,Y is a nitrogen atom or a group -CH =,

2 12 1

Y ein Stickstoffatom oder - wenn Y für die GruppeY is a nitrogen atom or - if Y is the group

4 -CH= .steht - die Gruppe -CX = bedeutet,4 -CH =. Stands - the group -CX = means

12 3 χ , χ und X gleich oder verschieden sind und jeweils für ein. Halogenatom, insbesondere für ein Chlor-, Brom- oder Chloratom, für eine Polyhalogenalkylgruppe, insbesondere die Trifluormethy!gruppe, für eine Cyan- oder Nitrogruppe, eine Alkyl-, Alkoxy-' oder SC^-Alkylgruppe, für SO₂NH₂, eine Nitroso- oder eine Alky!carboxylatgruppe stehen, wobei der Alkylteil dieser Gruppen vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatome aufweist,12 3 χ, χ and X are the same or different and each for a. Halogen atom, in particular a chlorine, bromine or chlorine atom, for a polyhaloalkyl group, in particular the trifluoromethyl group, for a cyano or nitro group, an alkyl, alkoxy or SC 1 -alkyl group, for SO ₂ NH ₂ , a Nitroso or an alkyl carboxylate group, the alkyl part of these groups preferably having 1 to 4 carbon atoms,

χ clie gleiche Bedeutung hat, wie sie für X bis X gegeben worden ist und zusätzlich ein Wasserstoffatom sein kann,χ has the same meaning as given for X to X and may additionally be a hydrogen atom,

R ein gegebenenfalls substituierter Kohlenwasser-Stoffrest mit allgemein 1 bis 12 KohlenstoffatomenR is an optionally substituted hydrocarbon radical of generally 1 to 12 carbon atoms

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ist, vor allem eire gegebenenfalls substituierte Alkyl- oder Arylgruppe oder eine gegebenenfalls substituierte heterocyclische Gruppe mit 5 bis 7 Atomen im Ring;is, especially eire optionally substituted alkyl or aryl group or an optionally substituted heterocyclic group having 5 to 7 atoms in the ring;

Y die OH-Gruppe oder ein Halogenatom, vorzugsweise - Chlor bedeutet.Y represents the OH group or a halogen atom, preferably - chlorine.

Beispiele für die Gruppen R sind insbesondere Alky!gruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen; Arylgruppen, insbesondere die Phenylgruppe, die gegebenenfalls substituiert sein können mit 1 bis 4 Alkylgruppen, die jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthalten oder mit Chlor- oder Bromatomen oder mit den Gruppen OH, SH, CN, COOH oder mit Alkoxy .-, ^: Thioalkyl-, Alkylcarboxylatgruppen, deren Alkylteil jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthält) oder auch Alkenyl- und Alkinylgruppen mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen. ; 20Examples of the groups R are in particular alkyl groups having 1 to 4 carbon atoms; Aryl groups, especially the phenyl group which may optionally be substituted with 1 to 4 alkyl groups each containing 1 to 4 carbon atoms or by chlorine or bromine atoms or by OH, SH, CN, COOH or alkoxy ^.-,: thioalkyl , Alkylcarboxylatgruppen whose alkyl moiety each contains 1 to 4 carbon atoms) or alkenyl and alkynyl groups having 2 to 6 carbon atoms. ; 20

Unter den Verbindungen der allgemeinen Formel (I) bilden diejenigen Verbindungen eine bevorzugteAmong the compounds of general formula (I), those compounds are preferred

12 Klasse, in denen X und X für Polyhalogenalkylgruppen12 class in which X and X for Polyhalogenalkylgruppen

1 2 oder Halogenatome stehen, Y und Y jeweils die Gruppe1 2 or halogen atoms, Y and Y are each the group

3 -CH= bedeuten und X für die Nitrogruppe oder ein Halogenatom steht. Insbesondere werden die Ver-3 is -CH = and X is the nitro group or a halogen atom. In particular, the

1 2 bindungen bevorzugt, in denen X = CF.,, X = Cl,1 2 bonds are preferred in which X = CF ,, X = Cl,

X³ = Cl oder NO₂,. Y¹= Y² = .-CH=.X ³ = Cl or NO ₂ ,. Y ¹ = Y ² =.-CH =.

es handelt sich vor.allem um Verbindungen der allgemeinen Formel II.».they are all compounds of the general formula II. ».

Weiterhin werden unter diesen Verbindungen auch die jenigen bevorzugt, bei denen R eine Alkylgruppe und γ ein Chloratom ist.Further, among those compounds, those in which R is an alkyl group and γ is a chlorine atom are also preferable.

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Ganz allgemein können die erfindungsgemäß als Wirk-In general, according to the invention, the active ingredients

, __,-' , , . . ausgehend, __, - ',,. , outgoing

stoff vorgesehenen Verbindungen meistens/von Vorlauf erverbirüungen der allgemeinen Formel III hergestellt werden, in der Y'ein Wasserstoffatom~ oder ein Alkalimetallatom, vorzugsweise ein Natriumatom ist und die übrigen Gruppen die weiter oben angegebene Bedeutung haben.usually provided compounds of the general formula III are prepared in which Y'in a hydrogen atom ~ or an alkali metal atom, preferably a sodium atom and the other groups have the meaning given above.

Die meisten dieser Verbindungen der allgemeinen Formel (III) oder ihre unmittelbaren Homologen wurden bereits beschrieben, und zwar in den _;EU-PSen 3416 und 23 392.Most of these compounds of the general formula (III) or their direct homologues have already been described, namely in U.S. Patent Nos. 4,378,178 _; EU PS 3416 and 23 392.

^! Die. erfindungsgemäß vorqesehenen Wirkstoffe, bei denen Y ein .Halogenatom ist, werden auf einfache Weise hergestellt durch Umsetzung eines Hypohalogenits auf eine Vorläuferverbindung der allgemeinen Formel (III), in der Y' für ein Wasserstoffatom steht. ^! The. Active substances according to the invention in which Y is a halogen atom are prepared in a simple manner by reacting a hypohalite on a precursor compound of the general formula (III) in which Y 'represents a hydrogen atom.

Diese Umsetzung erfolgt allgemein in wässriger oder wässrig/organischer Lösung oder Suspension, im Falle des wässrig/organischen Mediums in Gegenwart eines mit Wasser mischbaren Lösungsmittels wie einem Alkohol oder Keton, insbesondere Methanol, Ethanol, Aceton, Methylethylketon und Methylisobuty!keton. Die Umsetzung wird meist bei Temperaturen von -10 bis +60 ⁰C aisgeführt, vorzugsweise in einem Temperaturbereich von 10 bis 40 °C; die Konzentration des Reaktionsgemisches an Reaktionspartner der allgemeinen Formel (III) und erfindungsgemäßer Verbindung der allgemeinen Formel (I) liegt im Bereich von 0,5 bis 3 0 Gew.-%, vor-This reaction generally takes place in aqueous or aqueous / organic solution or suspension, in the case of the aqueous / organic medium in the presence of a water-miscible solvent such as an alcohol or ketone, in particular methanol, ethanol, acetone, methyl ethyl ketone and methyl isobutyl ketone. The reaction is usually carried out at temperatures of -10 to + 60 ⁰ C, preferably in a temperature range of 10 to 40 ° C; the concentration of the reaction mixture with the reactant of the general formula (III) and the compound of the general formula (I) according to the invention is in the range from 0.5 to 30% by weight,

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zugsweise 2 bis 10 %.. Das Hypohalogenit wird allgemein in derjstöchiometrisch erforderlichen Menge oder bis zum 3-fachen dieser Menge eingesetzt. Der pH-Wei liegt im Verlauf der Reaktion allgemein über 10 und vorzugsweise über 11,5.preferably 2 to 10%. The hypohalite is generally employed in the amount of stoichiometrically required or up to 3 times this amount. The pH of Wei is generally greater than 10 and preferably greater than 11.5 throughout the course of the reaction.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen, bei denen Y eine OH-Gruppe ist, werden allgemein entsprechend dem nachfolgenden Schema hergestellt, bei dem Ar für eine Gruppe der Formel IV steht.The compounds of this invention wherein Y is an OH group are generally prepared according to the scheme below wherein Ar is a group of formula IV.

Reaktionsschemascheme

3 5 1) Ar-COGl .+ -R-SO₂-UHOH₂ 3 5 1) Ar-COGl. + -R-SO ₂ -UHOH ₂

Ar-CO-O + HClAr-CO-O + HCl

2) Ar-CO-N-SO-R > Ar-CO-N-SO₀R (ΐ ArCOOR )2) Ar-CO-N-SO-R> Ar-CO-N-SO ₀ R (ΐ ArCOOR)

! 2 ι. ι 2 .! 2 ι. 2.

Ar-CO-O (+R OH) OHAr-CO-O (+ ROH) OH

Die erste dieser beiden Reaktionen wird vorteil- : hafterweise in Gegenwart eines Säureakzeptors., beispielsweise einem tertiären Amin und insbesondere Pyridin durchgeführt.The first of these two reactions is advantageously carried out in the presence of an acid acceptor, for example a tertiary amine and in particular pyridine.

25 ; . .25; , ,

Die zweite Reaktion ist eine Alkoholyse, bei der man zunächst ein Alkalialkoholat oder ein Alkalihydroxid, gelöst in dem im Schema mit R OH bezeichneten Alkohol und dann eine starke Säure wie SaIz-The second reaction is an alcoholysis in which an alkali metal alkoxide or an alkali hydroxide dissolved in the alcohol designated ROH in the scheme and then a strong acid such as salicylic acid is added.

3° säure, einwirken läßt.3 ° acid, allowed to act.

Die erfindungsgemäß vorgesehenen Wirkstoffe sind besonders vorteilhaft aufgrund ihrer Selektivität und aufgrundThe inventively provided active ingredients are particularly advantageous due to their selectivity and due

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ihrer herbiziden Aktivität sowohl bei der Vorauflauf-Behandlung als auch bei der Nachauflauf-Behandlung.their herbicidal activity both in the pre-emergence treatment and in the postemergence treatment.

,. vorgesehenen. provided

Zu den Nutzpflanzen, die mit den erfindungsgemäß/To the crops, which with the invention /

Wirkstoffe behandelt werden können, gehören Soja, Baumwolle, Reis, Erdnußpflanzen und Getreide einschließlich Mais.Substances that can be treated include soybeans, cotton, rice, peanut plants, and grains including corn.

Nachstehend wird die Herstellung einiger Verbindungen der allgemeinen Formel I beschrieben. 10The preparation of some compounds of the general formula I will be described below. 10

Verbindung 1Connection 1

In 20 ml wässriger Natriumhypochloritlösung, die 1,5'inol/l Hypochlorit sowie NaOH entsprechendIn 20 ml of aqueous sodium hypochlorite solution corresponding to 1,5'inol / l hypochlorite and NaOH

T5 einem pH-Wert von 12 enthielt, wurden 0,5 gT5 at pH 12 was 0.5 g

: 5-/2,4-DichlorphenoxY7-2-nitro-N-methansulfonylbenzamid*gelöst. Das Gemisch wurde 30 Minuten bei 20 ⁰C gerührt. Dann wurde tropfenweise Essigsäure zugegeben, bis der pH-Wert 7,5 betrug; anschließend: 5- / 2,4-dichlorophenoxy-7-2-nitro-N-methanesulfonylbenzamide * dissolved. The mixture was stirred at 20 ^° C. for 30 minutes. Then, acetic acid was added dropwise until the pH became 7.5; subsequently

20 wurde noch, weitere 30 Minuten lang gerührt. * Fp 181 ⁰C20 was still stirred for a further 30 minutes. * Fp 181 ⁰ C

Der ausgefallene Niederschlag, wurde abfiltriert, ¹ mit kaltem Wasser gewaschen und an der Luft getrocknet. Man erhielt 0,3 g 5-/2,4-Dichlorphenoxvy-25 2-nitro-N-chlor-N-methansulfonylbenzamid, das bei 161 bis 163 ⁰C schmolz und der Formel V entsprach.The precipitate was filtered off, washed ¹ with cold water and dried in air. This gave 0.3 g of 5- / 2,4-dichlorophenoxy-25 2-nitro-N-chloro-N-methanesulfonylbenzamide, which melted at 161 to 163 ⁰ C and the formula V corresponded.

Diese Verbindung wies eine IR-Absorptionsbande bei 1 728 cm auf (CO),während die entsprechende IR-Bande der Ausgangsverbindung bei. 1 688 cm lag.This compound had an IR absorption band at 1 728 cm (CO) while the corresponding IR band of the starting compound. 1 688 cm was.

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Verbinduna 2Connection 2

Zu 10 1 Wasser wurden 4,46 1 Eau de Javel enthaltend 1,57 mol/1 Natriumhypochlorit und 105 ml NaOH mitTo 10 1 of water were 4.46 1 Eau de Javel containing 1.57 mol / 1 sodium hypochlorite and 105 ml NaOH with

gegeben 30 Gew.-%, / so daß der pH-Wert 12,2 betrug.given 30 wt .-%, / so that the pH was 12.2.

Darauf wurden bei 18 bis 20 °C allmählich.und unter Rühren im Verlauf von 1 Stunde und 4 5 Minuten 438 g 5-^2-Chlor-4-(trifluormethyl) phenoxy_7-2-nitro-,N-methansulfonylbenzamid zugegeben, das bei 215 bis 218 ⁰C schmolz und der Formel VI entsprach.Thereupon 438 g of 5- ^ 2-chloro-4- (trifluoromethyl) phenoxy_7-2-nitro, N-methanesulphonylbenzamide were added gradually at 18 to 20 ° C and with stirring over 1 hour and 4 5 minutes 215 to 218 ⁰ C melted and the formula VI corresponded.

Es wurde weitere 4 Stunden gerührt. 15It was stirred for another 4 hours. 15

Dann wurde neutralisiert, indem allmählich im Verlauf von 20 Minuten 215 ml Essigsäure zugegeben und dabei die Temperatur bei 18 bis 2 0 ⁰C gehalten wurde.Then, it was neutralized by 215 ml of acetic acid was added gradually in the course of 20 minutes while keeping the temperature at 18 to 2 0 ⁰ C.

Der ausgefallene weiße Niederschlag wurde abfiltriert, mit Wasser gewaschen, abgeschleudert und im Vakuum in Gegenwart von P₂°5 getrocknet. Man erhielt 27 9 g 5-^2-Chlor-4-(trifluormethyl)phenoxY7~2-nitro-N-chlor-N-methansulfonylbenzamid mit Fp 161 bis 162 ⁰C. Die Verbindung ließ, sich aus einem Gemisch aus Diethylether und Chloroform .Umkristallisieren und wies die Formel VII auf.The precipitated white precipitate was filtered off, washed with water, centrifuged and dried in vacuo in the presence of P ₂ °. This gave 27 9 g of 5- ^ 2-chloro-4- (trifluoromethyl) phenoxY7 ~ 2-nitro-N-chloro-N-methanesulfonylbenzamide having mp 161 to 162 ⁰ C. The compound was, from a mixture of diethyl ether and chloroform Recrystallize and have the formula VII.

Das kernmagnetische Spektrum enthielt keine NH-' Bande; im IR-Spektrum lag die Absorptionsbande für die CO-Gruppe bei 1 728 cm" .The nuclear magnetic spectrum contained no NH- band; in the IR spectrum, the absorption band for the CO group was 1 728 cm ".

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Die erfindungsgemäßen herbiziden Mittel enthalten als Wirkstoff eine Verbindung der allgemeinen Formel I in Kombination mit landwirtschaftlich verträglichen festen oder flüssigen Trägern sowie grenzflächenaktiven Mitteln,. Insbesondere eigenen sich die inerten und gebräuchlichen Träger und die gebräuchlichen grenz flächenaktiven Mittel.The herbicidal compositions of the invention contain as active ingredient a compound of general formula I in combination with agriculturally acceptable solid or liquid carriers and surface-active agents. In particular, the inert and common carriers and the common border-active agents are suitable.

Die. Mittel können auch noch beliebige andere Komponenten enthalten, wie beispielsweise Schutzkolloide, Haftmittel, Dickungsmittel, thixotrope Mittel, Penetrationsmittel, Stabilisatoren, Abfang.:- mittel und a.m. sowie weitere bekannte Wirkstoffe mit schädlingsbekämpfenden Eigenschaften, vor allem Insektizide, Fungizide und Herbizide oder mit Eigenschaften, die das Wachstum der Pflanzen begünstigen, vor allem Düngemittel-oder mit das Pflanzenwachstum Regulierenden Eigenschaften. Ganz allgemein.lassen sich die erfindungsgemäß vorgesehenen Verbindungen mit allen feisten und .flüssigen Zusätzen kombinieren, die für die Herstellung von Schädlingsbekämpfungsmitteln üblich sind.The. Agents may also contain any other components, such as protective colloids, adhesives, thickeners, thixotropic agents, penetrants, stabilizers, scavengers, and a.m. as well as other known active ingredients with pesticidal properties, especially insecticides, fungicides and herbicides or with properties that favor the growth of plants, especially fertilizer or plant growth regulating properties. In general, the compounds provided according to the invention can be combined with all the solid and liquid additives customary for the preparation of pesticides.

Die Anwendungsdosen bzw. Aufwand^mengen für die erfindungsgemäß vorgesehenen Verbindungen können innerhalb weiter Grenzen schwanken .und hängen vor allem davon ab, um welche Unkräuter es sich handelt und in welchem Ausmaß die Anpflanzungen der Nutzpflanzen davon üblicherweise befallen sind. 30The application doses or expenditure amounts for the compounds provided according to the invention can vary within wide limits and depend, above all, on which weeds are involved and to what extent the plantings of the crop plants are usually affected. 30

Allgemein enthalten die erfindungsgemäßen Mittel 0,05 bis 95.Gew.-% eines oder mehrerer der erfindungsgemäß vorgesehenen Wirkstoffe, 1 bis 9 5 Gew.-% eines oder mehrerer fester oder flüssiger Träger und ge-r gebenenfalls 0,1 bis etwa 20 Gew.-% eines oder mehrerer grenzflächenaktiver Mittel.In general, the agents according to the invention contain from 0.05 to 95% by weight of one or more of the active substances provided according to the invention, from 1 to 9% by weight of one or more solid or liquid carriers and optionally from 0.1 to about 20% by weight % of one or more surfactants.

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Als Träger werden in der vorliegenden Beschreibung organische und anorganische Stoffe natürlicher oder synthetischer Herkunft bezeichnet, mit denen der Wirkstoff kombiniert wird, um seine Anwendung auf die Pflanze, auf das'Saatgut oder auf den Boden zu erleichtern. Dieser Träger ist somit allgemein inert und muß landwirtschaftlich verträglich sein, vor allem verträglich für die behandelte Pflanze. Der Träger kann ein Feststoff sein wie Tone, natürliche oder synthetische Silicate, Kieselsäure, Harze; Wachse, feste Düngemittel u.a.m..; oder er ist flüssig wie Wasser, Alkohole, insbesondere Butanol,.Ester, insbesondere Methylglykolacetat, Ketone, insbesondere Cyclohexanon und Isophoron, Erdölfraktionen, aromatisch Kohlenwasserstoffe, insbesondere die Xylole oder paraffinische Kohlenwasserstoffe, aliphatische Chlor-• kohlenwasserstoffe, insbesondere Trichlorethan oder aromatische Chlorkohlenwasserstoffe, insbesondere die Chlorbenzole, wasserlösliche bzw. mit Wasser mischbare Lösungsmittel wie Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid, N-Methy!pyrrolidon, verflüssigte Gase u.a.m.As the carrier in the present description organic and inorganic substances of natural or synthetic origin are referred to, with which the active ingredient is combined to facilitate its application to the plant, on the seed or on the ground. This carrier is thus generally inert and must be agriculturally compatible, especially compatible for the treated plant. The carrier can be a solid such as clays, natural or synthetic silicates, silicic acid, resins; Waxes, solid fertilizers and the like; or it is liquid such as water, alcohols, in particular butanol, .Ester, in particular methyl glycol acetate, ketones, in particular cyclohexanone and isophorone, petroleum fractions, aromatic hydrocarbons, in particular the xylenes or paraffinic hydrocarbons, aliphatic chlorohydrocarbons, especially trichloroethane or aromatic chlorinated hydrocarbons, in particular the chlorobenzenes, water-soluble or water-miscible solvents such as dimethylformamide, dimethyl sulfoxide, N-methylpyrrolidone, liquefied gases and the like

Das grenzflächenaktive Mittel kann ein Emulgiermittel, ein Dispergiermittel oder ein Netzmittel sowie ionisch oder nicht-ionisch sein oder ein Gemisch aus derartigen Mitteln. Beispiele hierfür sind die Salze von Polyacrylsäuren, die Salze von Lignosulfonsäuren, Salze von Phenolsulfonsäuren, oder Naphtalinsulfonsäuren, Polykondensationsprodukte aus Ethylenoxid und Fettalkoholen oder Fettsäuren oder Fettaminen, substituierte Phenole, vor allem Alkylphenole oderThe surfactant may be an emulsifier, a dispersant or a wetting agent, as well as ionic or nonionic, or a mixture of such agents. Examples thereof are the salts of polyacrylic acids, the salts of lignosulfonic acids, salts of phenolsulfonic acids or naphthalenesulfonic acids, polycondensation products of ethylene oxide and fatty alcohols or fatty acids or fatty amines, substituted phenols, especially alkylphenols or

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Arylpfrenole, Salze von Sulfobernsteinsäureestern, Taurinderivate, vor allem Alkyltaurate, Ester aus Phosphorsäure und Alkoholen oder polyoxyethylierte Phenole, Ester aus Fettsäuren und Polyolen sowie die Derivate der.obigen Verbindungen mit Sulfat-, SuIfonat- und Phosphatgruppen. Die Anwesenheit mindestens eines grenzflächenaktiven Mittels ist allgemein notwendig, wenn der Wirkstoff und/oder .der inerte Träger nicht wasserlöslich sind und das Hilfsrnittel-für die Anwendung Wasser ist.Arylpfrenols, salts of sulfosuccinic acid esters, taurine derivatives, especially alkyl taurates, esters of phosphoric acid and alcohols or polyoxyethylated phenols, esters of fatty acids and polyols and the derivatives der.obigen compounds with sulfate, sulfonate and phosphate groups. The presence of at least one surfactant is generally necessary when the active ingredient and / or inert carrier is not water-soluble and the excipient is water for the application.

Die erfindungsgemäßen herbiziden Mittel haben sehr unterschiedliche feste oder flüssige Formen.The herbicidal compositions according to the invention have very different solid or liquid forms.

Beispiele für feste Mittel.sind Pulver für Stäubemittel mit einem Gehalt an Verbindung der allge meinen Formel (I) bis zu 100 % und Granulate, insbesondere solche, die durch Extrusion, durch Verpressen, durch Imprägnieren eines granulierten Trägers oder durch Granulieren ausgehend von einem Pulver erhalten.worden sind; der Gehalt an Verbindung der allgemeinen Formel (I) in diesen Granulaten beträgt in den letzteren Fällen 0,5 ibis 80 %. Die festen Mittel.enthalten meist 20 bis 80 % Wirkstoff.Examples of solid agents are powders for dusts containing up to 100% of the compound of general formula (I) and granules, in particular those obtained by extrusion, by compression, by impregnation of a granulated support or by granulation from a powder have been received; the content of the compound of the general formula (I) in these granules is 0.5 to 80% in the latter cases. The solid agents contain mostly 20 to 80% active ingredient.

Beispiele für flüssige Mittel, d.h. Mittel, die bei der Anwendung flüssig sind, sind Lösungen, insbesondere .emulgierbare Konzentrate, Emulsionen, 30 konzentrierte Suspensionen, Aerosole, netzbare Pulver oder Spritzpulver, selbst-dispergierbare Granulate und Pasten.Examples of liquid agents, i. Compositions which are liquid in use are solutions, in particular emulsifiable concentrates, emulsions, concentrated solutions, aerosols, wettable powders or wettable powders, self-dispersible granules and pastes.

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Die"flüssigen Mittel enthalten meist 10 bis 80 % Wirkstoff.The "liquid agents usually contain 10 to 80% active ingredient.

Die emulgierbaren oder löslichen Konzentrate enthalten meist 10 bis 80 % Wirkstoff; die anwendungsbereiten Emulsionen oder Lösungen ihrerseits ent halten 0,01 bis 20 % Wirkstoff. Zusätzlich zum Lösungsmittel können die emulgierbaren Konzentrate, wenn erforderlich, 2 bis 20 % geeignete Zusätze ; enthalten, beispielsweise Stabilisatoren, grenzflächenaktive Mittel, Penetrationsmittel, Korrosionsv.>' Schutzmittel, Farbstoffs und . Haftmittel.The emulsifiable or soluble concentrates usually contain 10 to 80% active ingredient; the ready emulsions or solutions in turn ent hold 0.01 to 20% active ingredient. In addition to the solvent, the emulsifiable concentrates may, if necessary, contain 2 to 20% of suitable additives; For example, stabilizers, surfactants, penetrants, corrosion inhibitors, dyes, and. Adhesive.

Ausgehend von diesen '.Konzentraten kann man durch Verdünnen mit Wasser Emulsionen oder Lösungen be-,liebiger gewünschter Konzentration herstellen, die sich besonders gut zu der Anwendung auf die Pflanzen eignen.Starting from these concentrates, it is possible by dilution with water to prepare emulsions or solutions of desired desired concentration, which are particularly suitable for use on the plants.

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Die konzentrierten Suspensionen, die versprüht werdenThe concentrated suspensions that are sprayed

können, werden so hergestellt, daß man ein beständiges fließfähiges Produkt erhält, intern sich die einzelnen Komponenten nicht absetzen (feines Vermählen); sie ent^v~- 25 halten-'üblicherweise 10 bis 75 % Wirkstoff, 0,5 biscan, are prepared so that you get a stable flowable product, internally, the individual components do not settle (fine grinding); ENT ^v ~ - 25 keep-'üblicherweise 10 to 75% of active ingredient, 0.5 to

15 % grenzflächenaktive Stoffe, 0,1 bis 10 % thixotrope Mittel, 0 bis 10 % weitere Zusätze wie Antischaummittel, Korrosionsschutzmittel, Stabilisatoren, Penetrationsmittel und Haftmittel und als Träger Wasser oder eine organische Flüssigkeit, in der der Wirkstoff wenig oder nicht löslich ist. Bestimmte feste organische Stoffe oder anorganische : Salze können in dem Träger gelöst werden,-um zusätzlich der Sedimentation entgegen zu wirken oder ³^ als Frostschutzmittel für. das Wasser.15% surfactants, 0.1 to 10% thixotropic agents, 0 to 10% further additives such as anti-foaming agents, corrosion inhibitors, stabilizers, penetrants and adhesives and as a carrier water or an organic liquid in which the active ingredient is little or not soluble. Certain solid organic substances or inorganic: salts can be dissolved in the carrier, -um to additionally act against sedimentation or ³ ^ as antifreeze. the water.

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Die netzbaren Pulver bzw. Spritzpulver werden üblicherweise so angesetzt, daß sie 20 bis -95 % Wirkstoff enthalten sowie zusätzlich zum festen Träger 0 bis 5 % eines Netzmittels, 3 bis 10 % eines Dispersionsmittels und wenn erforderlich 0 bis 10 % eines oder mehrerer Stabilisatoren und/oder andere Zusätze wie Penetrationsmittel, Haftmittel oder Mittel zur Verhinderung der Klumpenbildung, Farbstoffe u.a.m.The wettable powders or wettable powders are usually prepared so that they contain 20 to -95% active ingredient and in addition to the solid support 0 to 5% of a wetting agent, 3 to 10% of a dispersing agent and if necessary 0 to 10% of one or more stabilizers and / or other additives such as penetrants, adhesives or anticaking agents, dyes and the like

Zur Herstellung dieser Spritzpulver bzw. netzbaren Pulver werden die Wirkstoffe in entsprechenden Mischern innig mit den weiteren Zusätzen vermischt oder es wird der poröse Träger mit dem geschmolzenen Wirkstoff imprägniert und das Ganze wird in Mühlen oder anderen geeigneten Verkleinerungsvorrichtungen vermählen. Man erhält auf diese Weise Spritzpulver, die sich vorteilhaft benetzen und in Suspension bringen lassen. Sie können in jeder gewünschten Konzentration in Wasser suspendiert werden; diese Suspensionen eignen sich besonders gut zur Anwendung auf die Blätter der Pflanzen.To prepare these wettable powders, the active ingredients in respective mixers are intimately mixed with the further additives, or the porous carrier is impregnated with the molten agent, and the whole is ground in mills or other suitable reduction means. In this way, spray powders are obtained which can advantageously be wetted and brought into suspension. They can be suspended in water at any desired concentration; These suspensions are particularly well suited for application to the foliage of the plants.

Die "selbstdispergierbaren" Granulate (englische Bezeichnung "dry flowable" - es handelt sich um leicht in Wasser dispergierbare Granulate) haben eine Zusammensetzung, die im wesentlichen derjenigen der netzbaren Pulver, gleich kommt. Sie können durch Granulieren der für die netzbaren Pulver beschriebenen ' Ansätzen hergestellt werden oder auf feuchtem Wege, d.h. durch Inberührungbringen des fein verteilten Wirkstoffes mit dem inerten Träger bzw. Füllstoff und mit ein wenig Wasser, beispielsweise 1 bisThe "self-dispersible" granules (English term "dry flowable" - are slightly water-dispersible granules) have a composition which is substantially equal to that of the wettable powders. They can be prepared by granulating the formulations described for the wettable powders or by wet method, i. by contacting the finely divided active substance with the inert carrier or filler and with a little water, for example 1 to

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20 %, oder durch Inberührungbringen des fein verteilten Wirkstoffes mit der wässrigen Lösung des Dispergiermittels oder Bindemittels und anschließendes Trocknen und Sieben, oder auch auf trockenem Wege mittels Verpressen und anschließendes Zerkleinern bzw. „Vermählen und Sieben. .20%, or by contacting the finely divided active ingredient with the aqueous solution of the dispersant or binder and then drying and sieving, or even dry way by pressing and subsequent crushing or "grinding and sieving. ,

Anstelle von netzbaren Pulvern können auch Pasten hergestellt werden. Die Bedingungen und Modalitäten der Herstellung und des Gebrauchs dieser Pasten sind die gleichen bzw. vergleichbar denjenigen der netzbaren Pulver bzw. Spritzpulver.Pastes can also be made instead of wettable powders. The conditions and modalities of preparation and use of these pastes are the same or comparable to those of wettable powders or wettable powders.

Wie bereits gesagt, gehören die wässrigen Dispersionen und Emulsionen, beispielsweise die Mittel, die man . erhält durch Verdünnen eines netzbaren.Pulvers oder eines emulgierbaren Konzentrats mit Wasser, zu den erfindungsgemäß vorgesehenen anwendbaren Mitteln. Die Emulsionen können Wasser-in-öl oder öl-in-Wasser-Emul-' sionen sein und eine dicke mayonnaisenartigen Konsistenz aufweisen.As already said, the aqueous dispersions and emulsions include, for example, the agents. obtained by diluting a wettable powder or emulsifiable concentrate with water to the applicable agents provided by the invention. The emulsions may be water-in-oil or oil-in-water emulsions and have a thick mayonnaise-like consistency.

Alle diese wässrigen Dispersionen oder Emulsionen oder Spritzbrühen lassen sich auf die Kulturen bzw.All these aqueous dispersions or emulsions or spray mixtures can be applied to the cultures or

V/ Anpflanzungen anwenden, die von Unkraut befreit werdenV / Plantations that are cleared of weeds

sollen, mit Hilfe beliebiger geeigneter Mittel, allgemein durch Versprühen oder Verspritzen, in Dosierunge] die allgemein in der Größenordnung von 100 bis 1 200 Spritzbrühe je Hektar liegen.should, by any suitable means, generally by spraying or spraying, in dosages] be generally of the order of 100 to 1200 sprayings per hectare.

Die Granulate ., die zur Bodenbehandlung dienen,Granules., Which serve for soil treatment,

werden allgemein so hergestellt, daß ihre Abmessungen 0,1 bis 2 .mm betragen; sie können mittels Agglomerieren oder Imprägnieren hergestellt werden. Vorzugsweise enthalten die Granulate 1 bis 25 % Wirkstoff sowie ο bis 10 % Zusätze wie Stabilisatoren, Abgabeverzögerer, Bindemittel und.Lösungsmittel.are generally prepared so that their dimensions are from 0.1 to 2 mm; they can be made by agglomeration or impregnation. Preferably, the granules contain 1 to 25% active ingredient and ο to 10% additives such as stabilizers, release retarders, binders and solvents.

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Die erfindungsgemäßen Mittel werden zur · Unkrautvertilgung in Kulturen eingesetzt, vor allem in Getreideanpflanzungen, wie Weizenanpflanzungen sowie bei Soja. Hierzu wird auf die Pflanzen und/oder auf den Boden des Bereichs, der von Unkraut befreit werden soll, eine wirksame und gegenüber den Nutzpflanzen nicht: phytotoxische Menge mindestens einer der erfhdungs- ;gemäßen Verbindungen aufgebracht. Diese Verbindungen werden in der Praxis in Form der oben beschriebenen erfindungsgemäßen herbiziden Mittel angewandt. Allgemein führen Wirkstoffmengen von 0,01 bis 5 kg/ha, vorzugsweise von 0,1 bis 2 kg/ha zu guten Ergebnissen, wobei selbstverständlich die Wahl der Wirkstoffmenge, die aufgebracht werden soll, von dem Problem, das gelöst werden soll, von den klimatischen Bedingungen ;und den in Betracht gezogenen Nutzpflanzen abhängt. Die Behandlung kann entweder vor dem Auflaufen der Nutzpflanzen und der Unkräuter oder vor der Aussaat der Nutzpflanzen unter Einarbeiten in den Boden 0 - dieses Einarbeiten ist somit eine zusätzliche Maßnahme bei der erfindungsgemäß vorgesehenen Behandlung, oder aber nach dem Auflaufen - erfolgen. Andere Behandlungsarten kommen ebenfalls infrage: Beispielsweise kann man den Wirkstoff.auf den Boden aufbringen mit oder ohne Einarbeiten, und vor demThe compositions according to the invention are used for weed killing in crops, in particular in cereal crops, such as wheat crops and in soybean. For this purpose, an effective and non-plant-phytotoxic amount of at least one of the compounds according to the invention is applied to the plants and / or to the soil of the area which is to be freed from weeds. These compounds are used in practice in the form of the herbicidal compositions of the invention described above. In general, amounts of active ingredient of 0.01 to 5 kg / ha, preferably from 0.1 to 2 kg / ha lead to good results, of course, the choice of the amount of active substance to be applied, of the problem to be solved by the climatic conditions and the crops considered. The treatment can be done either before emergence of the crops and the weeds or before sowing the crops incorporating into the soil 0 - this incorporation is thus an additional measure in the inventively provided treatment, or after emergence - done. Other types of treatment are also possible: For example, you can apply the Wirkstoff.auf the ground with or without incorporation, and before the

'·, Pikieren der Nutzpflanzen-Anpflanzung. '· Pikieren the crop planting.

Mit den erfindungsgemäßen Verbindungen lassen sich sowohl einjährige Nutzpflanzen wie auch mehrjährige ,Nutzpflanzen behandeln. Im letzteren Falle werden die Wirkstoffe vorzugsweise lokalisiert, beispielsweise in den Reihen zwischen den Nutzpflanzen aufgebracht.The compounds according to the invention can be used to treat annual crops as well as perennial crops. In the latter case, the active ingredients are preferably localized, for example, applied in the rows between the crops.

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- 15 Ausführungsbeispiele - 15 embodiments

241977 5241977 5

I Beispiele für die Zusammensetzung von emulgier- I Examples of the composition of emulsifying

baren Konzentraten: 5 strong concentrates: 5

a) Wirkstoff . 250 ga) active ingredient. 250 g

polyethoxyliertes Alkylpbenol 30 gpolyethoxylated alkylbenzene 30 g

Caiciumalkylarylsulfonat 50 gCaicium alkylarylsulfonate 50 g

Erdölfraktion, die bei 160 bisPetroleum fraction, which at 160 to

10 185 ⁰C übergeht 670 g10 185 ⁰ C passes over 670 g

• b) Wirkstoff• b) active ingredient

polyethoxyliertes Ricinusöl Natriumalkylarylsulfonat Cyclohexanon ^yIoIPolyethoxylated castor oil Sodium alkylarylsulfonate Cyclohexanone ^ ylOI

350350 gG 6060 gG ' 40'40 gG 150150 gG 4 004 00 gG 400400 gG 100100 gG 250250 gG

c) Wirkstoffc) active ingredient

polyethoxyliertes Alkylphenol Ethylenglykol-methyletherpolyethoxylated alkylphenol ethylene glycol methyl ether

* Erdölfraktion, die bei 160 bis* Petroleum fraction, which at 160 to

185 ⁰C übergeht . 250 g185 ⁰ C passes. 250 g

25 d) Wirkstoff . . 400 g25 d) active ingredient. , 400 g

polyethoxyliertes Tristyrolphenol-polyethoxylated tristyrolphenol

phosphat . · ' ' . . 50 g  phosphate. · ''. , 50 g

polyethoxyliertes Alkylpbenol-polyethoxylated alkylbenzene

phosphat .' . . 65 gphosphate. ' , , 65 g

30 Natriumalkylbenzolsulfonat 35 g30 Sodium alkylbenzenesulfonate 35 g

Cyclohexanon 3 00 gCyclohexanone 3 00 g

* Erdölfraktion mt Fp 160 bis 185 ⁰C .150 g* Petroleum fraction with mp 160 to 185 ⁰ C .150 g

* aromatische* aromatic

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e) Wirkstoff _; . 4UO g/l Alkyldodecylbenzolsulfonat . 24 g/l oxyethyliertes Nonylphenol mite) active ingredient _; , 4UO g / l of alkyl dodecylbenzenesulfonate. 24 g / l oxyethylated nonylphenol with

10 Ethylenoxideinheiten 16 g/l Cyclohexanon . 200 g/l aromatisches Lösungsmittel aufgefüllt auf . 1 .1 "10 ethylene oxide units 16 g / l cyclohexanone. 200 g / l of aromatic solvent filled up. 1 .1 "

f) Wirkstoff . . 250 g - epoxydiertes.pflanzliches öl - - . . 25 g Gemisch aus .Alkylarylsulfonat und Polyglykol-Fettalkoholether . ' 100 g Dimethylformamid · 50 gf) active ingredient. , 250 g - epoxidized vegetable oil - -. , 25 g mixture of .Alkylarylsulfonat and polyglycol fatty alcohol ether. '100 g of dimethylformamide. 50 g

Xylol · 575 gXylene · 575 g

15 II Suspensionskonzentrat: 15 II suspension concentrate:

Wirkstoff 50 g polyethoxyliertes Tristyrylphenol- 'Active substance 50 g polyethoxylated tristyrylphenol '

0 phosphat · 50 g0 phosphate · 50 g

polyethoxyliertes Alkylphenol ' 50 gpolyethoxylated alkylphenol '50 g

Natriumpolycarboxylat 20gSodium polycarboxylate 20g

Ethylenglykol ... 50g Organopolysiloxanöl. (Antischaum-Ethylene glycol ... 50g organopolysiloxane oil. (antifoam

mittel) ,Ig-medium), Ig

»Polysaccharid ._ 12₇5 g»Polysaccharide ._ 12 ₇ 5 g

Wasser . 316,5 gWater . 316.5 g

III Netzbare Pulver: ·III wettable powders: ·

• a) Wirkstoff 50 %• a) active ingredient 50%

Calciumlignosulfonat, Entflockungsmittel . 5 %Calcium lignosulfonate, deflocculant. 5%

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Isopropylnaphtalinsulfonat, anionisches Netzmittel 1 % Kieselsäure zur.Verhinderung der Klumpenbildung ... ' 5 Kaolin, FüllstoffIsopropylnaphthalenesulfonate, anionic wetting agent 1% silica to prevent clumping ... '5 Kaolin, filler

b) Wirkstoff .b) active ingredient.

. Natriumalkylnaphtalinsulfonat Natriumlignosulfonat Kieselsäure zur Verhinderung der Klumpenbildung ... Kaolin . . . ·, Sodium alkylnaphthalenesulfonate Sodium lignosulfonate Silica to prevent lump formation ... kaolin. , , ·

c) * "Wirkstoff .c) * "Active substance.

Natriumalkylnaphtalinsulfonat. .Natriumalkylnaphtalinsulfonat. ,

Methylcellulose geringer Viskosität . ' . . - ·Methylcellulose of low viscosity. '. , - ·

ι Diatomeenerde. . · . . ·Diatomaceous earth. , ·. , ·

d) Wirkstoff ' ' 'd) Active substance '' '

Natriumdioctylsulfosuccinat . " synthetische-KieselsäureSodium dioctylsulfosuccinate. "synthetic-silica

e) Wirkstoff Natriumlignosulfonat Natriumdibutylnaphtalinsulfonat Kieselsäure . · .e) Active substance Sodium lignosulfonate Sodium dibutylnaphthalenesulfonate Silica. ·.

·· f) Wirkstoff : · " ²⁵⁰ g·· f) Active ingredient: · " ²⁵⁰ g

Isooctylphenoxy-Polyoxyethylen-Isooctylphenoxy-polyoxyethylene

Ethanol ²⁵ 9Ethanol ²⁵ 9

Gemisch aus gleichen Gewichtsteilen Kreide aus der Champagne und Hydroxyethylcellulose' - 17 gMixture of equal parts by weight of chalk from Champagne and hydroxyethyl cellulose '- 17 g

55 %% 3939 %% 8080 %% 22 %% 22 %% 33 %% 1313 %% 5050 %% 22 %% 22 %% 4646 %% 9090 %% 00 ,2 %, 2% 99 ,8 %,8th % 400400 gG 5050 gG 1010 g G 540540 gG

Natriumaluminiumsilicat KieselgurSodium aluminum silicate diatomaceous earth

g) Wirkstoff ...g) active ingredient ...

.Gemisch aus .Natriumsalzen von gesättigten Fettsäuresulfaten. . Kondensationsprodukt aus Nap'htalin- sulfonsäure und Formaldehyd ..Mixture of .Sodium salts of saturated fatty acid sulfates. , Condensation product of naphthalenesulfonic acid and formaldehyde.

Kaolin. 1OIV Granulat für Bodenbehandlung Kaolin. 1OIV granules for soil treatment

Wirkstoff PropylenglykolActive substance propylene glycol

Ton (Siebgröße 0,3 bis 0,8 mm) 15Clay (sieve size 0.3 to 0.8 mm) 15

•V Selbstdisperqierbares R • V self-dispersible R

241977 5241977 5

543543 99 165165 99 100100 99 3030 99 5050 99 820820 99 5050 gG 2525 gG 925925 gG

"Wirkstoff .· 80 0 g"Active ingredient. 80 g

Natriujnalkylnaphtalinsulf onat · .'.2OgSodium alkylnaphthalenesulfonate · .'.2Og

'Natriummethylen-bis-naphtalinsulfonat . 80 g'Sodium methylene-bis-naphthalene sulfonate. 80 g

Kaolin . . 100 .gKaolin. , 100 g

VI AnwendungsbeispieleVI application examples

25 —~~ ^: 25 - ~~ ^:

a) In 20 or! χ 25 cm große Behälter, die mit Erde gefüllt waren, wurden Nutzpflanzen'.und Unkräuter . ', in jeweils 10 cm langen Reihen ausgesät. Die verwendeten Pflanzenarten sind in der Tabelle (1) aufge-0 führt.a) In 20 or! χ 25 cm containers filled with soil became crops and weeds. ', seeded in 10 cm long rows. The plant species used are listed in Table (1).

Bei Baumwolle, Mais, Soja und Spitzklette wurden jeweils 4 bis 5 Körner je Reihe ausgelegt undFor cotton, corn, soya and blackjacket 4 to 5 grains per row were designed and

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- J9 -- J9 -

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die kleineren Arten - indianische Malve - Ackersenf, zurückgekrümmter Fuchsschwanz, Kolbenhirse und grüne Borstenbinse -wurden ohne Auszählen der Saatkörner ausgesät, jedoch in ausreichender Zahl, damit-man nachher eine Reihe dichtstehender Pflänzchen erhielt.the smaller species - American Indian mallow - field mustard, back-curved foxtail, red millet, and green bristle-seed - were sown without counting the seeds, but in sufficient numbers to yield a succession of close-growing plants.

'Bis zum Auflaufen der Pflanze wurde die Erde von oben bewässert.'Until the plant emerged, the soil was watered from above.

:Die Vorauflauf-Behandlung erfolgte weniger als 1 Tag nach der Aussaat.Pre-emergence treatment was less than 1 day after sowing.

Das gewünschte Entwicklungsstadium für die Nachauflauf-Behandlung bei Baumwolle, Soja, Spitzklette, ,indianischer Malve, Ackersenf und Gänsefuß (Chenopodium) ; das Stadium in dem sich ein echtes Blatt bzw. ein echtes dreigelapptes Blatt gebildet hatte. Die Maispflanzeihatten im gewünschten Stadium eine Höhe von 7,5 bis 10 cm; bei den (übrigen) Gras-0 pflanzen hingegen betrug die gewünschte Höhe 2,5 cm.The desired stage of postemergence treatment for cotton, soybean, black sprout, Indian mallow, field mustard and goosefoot (Chenopodium); the stage in which a real leaf or a true dreizelapptes sheet had formed. The maize plant has a height of 7.5 to 10 cm at the desired stage; on the other (grass) plants the desired height was 2.5 cm.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe wurden unter einem Druck von 2,5 bar in einer Aufwandmenge von 375 l/ha Versprüht. Die Spritzmittel bestanden aus einem Gemisch in Volumenanteilen die 20 ml Wasser und 0,1 % grenzflächenaktive Mittel (GemischThe active compounds according to the invention were sprayed under a pressure of 2.5 bar at a rate of 375 l / ha. The sprays consisted of a mixture in volume proportions containing 20 ml of water and 0.1% surfactant (mixture

aus einem Polyoxyethylenether und Alkali-of a polyoxyethylene ether and alkali metal

(C,- bis C-g)-Alkylbenzolsulfonaten entsprechen.(C, - to C-g) alkylbenzenesulfonates correspond.

0 Nach der Behandlung erfolgte die Wasserzugabe von unten bei den Pflanzen^die bereits aufgelaufen waren und von oben bei den Saatkörnern, die noch nicht aufgegangen waren.After treatment the water was added from below to the plants which had already accumulated, and from above to the seeds which had not yet risen.

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2 Wochen nach der Behandlung erfolgten die Aktivitätsbestimmungen aufgrund einer Skala von 0 bis 100 %. Bei den Unkräutern bedeutet diese Skala das Ausmaß der Vertilgung. Bei den Nutzpflanzen bedeutet diese Skala das Ausmaß, in welchem die Pflanzen von den Wirkstoffen angegriffen werden bzw. dessen Phytotoxizität. Der Wert 0 wurde den Pflanzen zugeschrieben, die sich im gleichen Zustand befanden wie die Kontroll- pflanzen; die Bewertung 100 entspricht der vollständigen Vertilgung.2 weeks after treatment, the activity determinations were made on a scale of 0 to 100%. For the weeds, this scale means the extent of the eradication. In the case of crops, this scale means the extent to which the plants are attacked by the active substances or their phytotoxicity. The value 0 was attributed to the plants that were in the same state as the control plants; the rating 100 corresponds to complete eradication.

In der Tabelle 12) sind die mit den Verbindungen ^: der Beispiele 1 und 2 erzielten Ergebnisse'zusammengefaßt.Table 12 summarizes the results obtained with the compounds ^: Examples 1 and 2.

b)" Vorauflauf-Behandlung der Pflanzenb) "Pre-emergence treatment of the plants

9x9x9 cm große Töpfe, die mit leichter Ackererde gefüllt waren, wurde eine Anzahl Saatkörner ; ausgesät, deren Anteil sich nach der Art der zu9x9x9 cm pots filled with light field soil became a number of seeds; seed, the proportion of which varies according to the type of

testenden Pflanze"und der Dicke des Saatkorns \ richtete.test plant "and the thickness of the seed grain \ taught.

Die Saatkörner wurden mit einer etwa 3 mm starken Erdschicht bedeckt. Nachdem die Erde angefeuchtet j worden war, wurden die Töpfe mit einer Spritzbrühe behandelt in einer Menge, die einer chemischen Aufwandmenge von 500 l/ha entsprach; die Spritzbrühe · enthielt den zu testenden Wirkstoff in der gewünschten Konzentration.The seeds were covered with a layer of earth about 3 mm thick. After the soil had been moistened, the pots were treated with a spray mixture in an amount equivalent to a chemical application rate of 500 l / ha; the spray mixture contained the active substance to be tested in the desired concentration.

Die Spritzbrühe war durch. Verdünnen eines netzbaren Pulvers hergestellt worden; das netzbare Pulver seinerseits setzte sich zusammen aus 500 g Wirkstoff, 15 g Natriumalkylnaphtalinsulfonat, 50 gThe spray mixture was through. Diluting a wettable powder; the wettable powder in turn was composed of 500 g of active ingredient, 15 g of sodium alkylnaphthalenesulfonate, 50 g

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Methylen-bis-(natriumnaphtalinsulfonat), 50 g Kieselsäure und 390 g Kaolin. Je nach der Wirkstoffkonzentration der Spritzbrühe betrug die aufgebrachte Wirkstoffdosis 0,25 bis 2 kg/ha.Methylene bis (sodium naphthalenesulfonate), 50 g silica and 390 g kaolin. Depending on the active ingredient concentration of the spray mixture, the applied active ingredient dose was 0.25 to 2 kg / ha.

'  '

Die behandelten Töpfe wurden dann in Wannen gestellt und erhielten hier das notwendige Wasser von unten ; und wurden 21 Tage bei einer Temperatur von 22 •bis 24 ⁰C unter- 70 % relativer Feuchte gehalten. 10The treated pots were then placed in trays and received here the necessary water from below; and were held for 21 days at a temperature of 22 • to 24 ⁰ C below 70% relative humidity. 10

. Nach 21 Tagen wurde die Anzahl der überlebenden ( "") : Pflanzen in den behandelten Töpfen ausgezählt,, After 21 days, the number of surviving (""): plants in the treated pots was counted,

ebenso zum Vergleich die Anzahl überlebender Pflanzen in Kontrolltöpfen, die unter den gleichen Bedingungen, jedoch mit einer Spritzbrühe ohne Wirkstoff behandelt worden waren. Man bestimmte auf diese Weise -^.prozentuale Vertilgung der be-,-.'handelten .Pf lanzen, bezogen auf den Kontrollversuch : ohne Wirkstoff. Ein Vertilgungsgrad von 100 ° be-0 deutet, daß die in Betracht gezogene Pflanzenart ! vollständig vertilgt worden ist; 0 % Vertilgung : bedeuten, daß die Anzahl der überlebenden Pflanzenalso for comparison, the number of surviving plants in control pots treated under the same conditions but with no active ingredient spray liquor. In this way, the percental extermination of the treated pollen was determined in relation to the control experiment: without active ingredient. A degree of erosion of 100 ° be-0 indicates that the considered plant species! has been completely destroyed; 0% eradication: mean that the number of surviving plants

in dem mit Wirkstoff behandelten Topf gleich war ,-"-. der Anzahl Pflanzen im Kontrollversuch.in the pot treated with active ingredient was the same, - "-. The number of plants in the control experiment.

.,

c) Nachauflauf-Behandlung von Pflanzenc) Post-emergence treatment of plants

In 9 χ 9 χ 9 cm großen^Topfen, die mit leichter Ackererde gefüllt waren, wurden Saatkörner ausgesät,deren Anzahl sich nach der jeweiligen Pflanzenart und nach der Dicke des Saatkornes richtete.In 9 χ 9 χ 9 cm pots, which were filled with light field soil, seeds were sown, the number of which arose according to the respective plant species and the thickness of the seed grain.

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Die Saatkörner wurden mit einer etwa 3 mm starken Erdschicht bedeckt und man ließ die Saatkörner auskeimen, bis die Pflanzen eine Höhe von 5 bis 10 cm erreicht hattenThe seeds were covered with a layer of soil about 3 mm thick and the seeds were allowed to germinate until the plants reached a height of 5 to 10 cm

5 5

Dann wurden die Töpfe mit einer Spritzbrühe behandelt in einer Menge entsprechend einer Aufwandmenge von ι 500 l/ha; die Spritzbrühe enthielt den Wirkstoff in der gewünschten Konzentration und war in gleicher j Weise wie in Beispiel 4 hergestellt worden.Then, the pots were treated with a spray mixture in an amount corresponding to an application rate of ι 500 l / ha; the spray mixture contained the active ingredient in the desired concentration and had been prepared in the same way as in Example 4.

/12 ; Je nach der Wirkstoffkonzentration in der Spritz-/ 12; Depending on the active ingredient concentration in the spray

; brühe betrug die aufgebrachte Wirkstoffdosis; broth was the applied drug dose

; 0,125 bis 1 kg/ha. 15; 0.125 to 1 kg / ha. 15

;Die behandelten.Topfe wurden dann.in Wannen gestellt, die von unten bewässert und 14 Tage bei 22 bis 24 ⁰C unter 70 % relativer Feuchte gehalten wurden.; The behandelten.Topfe were asked dann.in tubs which were watered from below and held for 14 days at 22 to 24 ⁰ C under 70% relative humidity.

!Nach 14 Tagen wurde die Anzahl der überlebenden Pflanzen in den mit der Spritzbrühe behandelten Töpfen ausgezählt und mit der Anzahl Pflanzen verglichen, die in einem in gleicher Weise, jedoch ohne Wirkstoff behandelten Topf vorhanden waren. Auf diese Weise wurde die prozentuale.Vertilgung der Pflanzen, bezogen auf den Kontrollversuch, ermittelt. 100 %-ige Vertilgung bedeutet, daß die. in Betracht gezogene Pflanzenart vollständig zerstört worden war; 0 %After 14 days, the number of surviving plants in the pots treated with the spray mixture was counted and compared with the number of plants present in a pot treated equally but without active ingredient. In this way, the percentage. Of the plants, based on the control experiment, was determined. 100% destruction means that the. considered plant species had been completely destroyed; 0%

30 Vertilgung bedeutet, daß die Anzahl überlebender30 Extermination means that the number survives

Pflanzen in dem behandelten. Topf identisch war mit der Anzahl der Pflanzen in dem Kontrolltopf.Plants in the treated. Pot was identical to the number of plants in the control pot.

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Die Ergebnisse der Anwendungsbeispiele b) und c) sind in der Tabelle (3) zusammengefaßt.The results of application examples b) and c) are summarized in Table (3).

Diese Tabelle (3) umfaßt einerseits die Vorauflaufergebnisse nach Anwendungsbeispiel b) und andererseits die Nachauflaufergebnisse nach Anwendungsbeispiel c).This table (3) comprises on the one hand the pre-emergence results according to application example b) and on the other hand the post-emergence results according to application example c).

d) Anwendungsbeispiel a) wurde wiederholt, indem man ein emulgierbares Konzentrat mit Wasser verdünnte, das unter Verwendung von Xylo'l als Lösungsmittel hergestellt worden war und lediglich 10 % Wirkstoffe sowie 5 % grenz- ;flächenaktives Mittel enthielt. Die Mengen 'der Wirkstoffe waren die gleichen wie im Anwendungsbeispiel a) .d) Application Example a) was repeated by diluting an emulsifiable concentrate with water prepared using xylene as a solvent containing only 10% active and 5% surfactant. The amounts of the active ingredients were the same as in application example a).

Verdünnt wurde in der Weise, daß man eine Spritz-'brühe gleicher Konzentration wie in diesem An-.Wendungsbeispiel a) erhielt. Bei der Anwendung ^!des Mittels erhielt man die gleichen Ergebnisse für den Schutz der Pflanzen.Dilution was carried out by obtaining a spray mixture of the same concentration as in this application example a). In the application ^! the agent was given the same results for the protection of the plants.

e) Anwendungsbeispiel d) wurde wiederholt, indem man ein emulgierbares Konzentrat ver- :dünnte, das 50 % Wirkstoff und 15 % grenzflächenaktives Mittel enthielt, wobei das Verihältnis der Mengen der beiden Wirkstoffe um- · gedreht worden war. Die Verdünnung erfolgte !in der Weise, daß man eine Spritzbrühe gleicher Konzentration wie im Anwendungsbeispiel d) erhielt. Bei der Anwendung wurden die gleichen Ergebnisse für den Schutz der Pflanzen erzielt.e) Example d) was repeated by comparable an emulsifiable concentrate: thinned containing 50% active ingredient and 15% surfactant, wherein the Verihältnis the amounts of the two active ingredients had been rotated environmentally ·. The dilution was carried out in such a way that a spray mixture of the same concentration as in application example d) was obtained. In the application, the same results were obtained for the protection of the plants.

f) Anwendungsbeispiel d) wurde wiederholt, indem man ein emulgierbares_ Konzentrat verdünnte, das sich von dem des Anwendungsbeispiels d) nur dadurch unterschied, daß esf) Application Example d) was repeated by diluting an emulsifiable concentrate which differed from that of Application Example d) only in that it

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2 0 % grenzflächenaktives Mittel enthielt. Bei der Anwendung erzielte man die gleichen Ergebnisse für den Schutz der Pflanzen.2 0% surfactant contained. In the application, the same results were obtained for the protection of the plants.

g) Anwendungsbeispiel d) wurde wiederholt, indem man nacheinander verschiedene Paare von grenzflächenaktiven Mitteln in jeweils gleichen Mengen verwendete; das eire Mittel war ionisch, das andere Mittel war nichtionisch:g) Application Example d) was repeated by successively using different pairs of surfactants in equal amounts; the eire agent was ionic, the other agent was nonionic:

a) polyethoxyliertes Hexylbenzol mit 40 Ethylenoxideinheiten und Natriumhexylbenzolsulfonat;a) polyethoxylated hexylbenzene with 40 ethylene oxide units and sodium hexylbenzenesulfonate;

£>) polyethoxyliertes Dodecylbenzol mit A Ethylenoxideinheiten und Kaliumbutylbenzolsulfonat;£>) polyethoxylated dodecylbenzene with A ethylene oxide units and potassium butylbenzenesulfonate;

c) polyethoxyliertes Ricinusöl und Calciumhexanol-c) polyethoxylated castor oil and calcium hexanol

sulfat; ' . sulfate; '.

• ; d) polyethoxyliertes Kopraöl und NatriumdOdecanol-•; d) polyethoxylated copra oil and sodium do decanol

• sulfat;.• sulphate ;.

e) polyethoxyliertes Hexanol mit "2 0 Etnylenoxideinheiten und Natriumdodecylbenzolsulfonat;e) polyethoxylated hexanol with "2 0 Etnylenoxideinheiten and sodium dodecylbenzenesulfonate;

f) polyethoxyliertes Styry!phenol mit .10 Ethylenoxideinheiten und Calciumdecylbenzolsul'fonat undf) polyethoxylated styrenic phenol with .10 ethylene oxide units and calcium decylbenzene sulphonate and

g.) polyethoxyliertes Tristyry!phenol mit 8 Ethylenoxideinheiten und Calciumdodecylbenzolsulfonat.g.) polyethoxylated tristyrylphenol with 8 ethylene oxide units and calcium dodecylbenzenesulfonate.

/25/ 25

241977241977

Mit diesen verschiedenen Mitteln erzielte man vergleichbare Ergebnisse wie im Anwendungsbeispiel a).With these different agents, comparable results were obtained as in application example a).

h) Es wurde wie im Anwendungsbeispiel d) gearbeitet, jedoch das emulgierbare Konzentrat ersetzt durch eine konzentrierte Suspension/Emulsion gleicher Zusammensetzung mit der Abwandlung, daß das organische Lösungsmittel durch Wasser ersetzt worden war und daß man 0,1 % Heteropolysaccharid erhalten durch Fermentation von Xanthomonasbakterien,h) The procedure was as in the application example d), but the emulsifiable concentrate replaced by a concentrated suspension / emulsion of the same composition with the modification that the organic solvent was replaced by water and that 0.1% heteropolysaccharide obtained by fermentation of Xanthomonasbakterien .

zugesetzt worden war. Man erhielt vergleichbare --- . . Ergebnisse wie im Anwendungsbeispiel a) .had been added. One got comparable ---. , Results as in application example a).

i) Es wurde wie im Anwendungsbeispiel d) gearbeitet, jedoch das emulgierbare Konzentrat durch ein netzbares Pulver ersetzt, das 60 % Wirkstoff, 2 % Natriumdodecylnaphthalinsulfonat, 2 % Natriumlignosulfonat, 3 % Kieselsäure als Mittel zur Verhinderung der Klumpenbildung und 0 13 % Kaolin enthielt.i) The procedure was as in Application Example d), but the emulsifiable concentrate replaced by a wettable powder containing 60% active ingredient, 2% sodium dodecylnaphthalenesulfonate, 2% sodium lignosulfonate, 3% silica as an anti-lumping agent and 0 13% kaolin.

Man erhielt gleiche Ergebnisse wie im Anwendungsbeispiel a) .The same results were obtained as in application example a).

j) Es wurde wie im Anwendungsbeispiel d) gearbeitet, jedoch das emulgierbare Konzentrat durch ein netzbares Pulver ersetzt, das 30 % Wirkstoff, 2 % Natriumdodecylsulfonat und Rest bis 100 % Diatomeenerde enthielt.j) The procedure was as in application example d), but the emulsifiable concentrate replaced by a wettable powder containing 30% active ingredient, 2% sodium dodecylsulfonate and the rest to 100% diatomaceous earth.

3030

Man erzielte vergleichbare Ergebnisse wie im .Anwendungsbeispiel a).Comparable results were obtained as in .Application Example a).

Die durchgeführten Versuche zeigen somit die vorteilhaften Eigenschaften der erfindungsge-The experiments carried out thus show the advantageous properties of the erfindungsge-

/26/ 26

24 197 7 524 197 7 5

mäßen Verbindungen, sowohl bei der Vorauflauf-Behandlung von Nutzpflanzen und insbesondere von Soja und Getreide als auch bei der Nachauflauf-Behandlung, vor allem von Soja und Getreide. Im Falle von Soja ist die Aktivität der erfindungsgemäßen Verbindungen besonders interessant, wenn die Sojaanpflanzungen von dikotylen Unkräutern wie Indianischer Malve, Spitzklette und Purpurwinde befallen sind. Im Falle der Getreide ist die Aktivität der Verbindungen besonders interessant, wenn die Getreidekulturen mit dikotylen Unkräutern, insbesondere Windenknöterich, zurückgekrümmter Fuchsschwanz, hohe Ambrosie, Chrysanthemum, Vogelmiere und Labkraut befallen sind.compounds, both in the pre-emergence treatment of crops and in particular soy and cereals as well as in postemergence treatment, especially soy and cereals. In the case of soya, the activity of the compounds according to the invention is of particular interest when the soybean plantings are infested with dicotyledonous weeds such as Indian mallow, Norway spike and purple worm. In the case of cereals, the activity of the compounds is of particular interest when the cereal crops are infested with dicotyledonous weeds, in particular windweed, recurved foxtail, high ragweed, chrysanthemum, chickweed and labweed.

1 pn 1 bis 3: 1 pn 1 to 3 :

JIlJil

1A-56 1691A-56 169

241977241977

Tabelletable

Nutzpflanzen:crops:

roro

1515

202530202530

MaisCorn Echinochloa crus-galliEchinochloa crus-galli MAMA Baumwollecotton Setaria faberiiSetaria faberii BWBW Weizenwheat Setaria viridisSetaria viridis WEWE Reisrice DigitariaDigitaria RERE Sojasoy sanguinalissanguinalis SOSO Unkräuter:weeds: AbutilonAbutilon Hühnerhirsebarnyardgrass theophrastitheophrasti ECEC RiesenfuchsschwanzGiant foxtail Setaria italicaSetaria italica SFSF Grüne BorstenbinseGreen bristlebin XanthiumXanthium SVSV Fingergrascrabgrass pennsylvanicumpennsylvanicum DSDS Sinapis arvensisSinapis arvensis IndianischeNative American Amaranthus .Amaranthus. ATAT Malvemallow retroflexusretroflexus Kolbenhirsefoxtail millet Ipomea purpureaIpomea purpurea SISI Spitzklettecocklebur Sida spinosaSida spinosa XPXP Avena fatuaAvena fatua Ackersenfcharlock PolygonumPolygonum SASA Zurückgekrümmterredroot convolvulusconvolvulus ARAR . Fuchsschwanz, foxtail Ambrosiaambrosia Purpurwindemorning glory artemisiifoliaartemisiifolia IPIP (tropisches Unkraut)(tropical weed) SSSS Flughaferoats AFAF Windenknöter ichWindbill me PCPC Hohe' AmbrosieHigh 'ragweed AAAA

/28/ 28

Tabelletable

er- irndung Ir.ir. 11 Zeit- .. punkt der Be- handluncrTime of treatment Dosis kg/haDose kg / ha ECEC SFSF "Unkräuter"weeds ATAT XPXP SASA ARAR IPIP SSSS Nutzpflanzencrops MAMA SOSO RERE ¹¹ WEWE 11 1,121.12 100100 9090 DSDS 100100 100100 100100 100100 100100 "BW"BW 4040 1010 5050 0,560.56 100100 100100 1010 100100 100100 100100 100100 100100 2020 3030 1010 0,280.28 100100 100100 100100 100100 100100 100100 6060 100100 3030 00 22 laufrun 0,140.14 5050 6060 100100 9090 —- 100100 100100 2020 BOBO 2020 00 0'0 ' 2020 1,12 0,561.12 0.56 70 3070 30 70 7070 70 9090 100 90100 90 100 100100 100 100 loo100 loo 90 9090 90 80 8080 80 60 5060 50 1010 • 0 0• 0 0 20 3020 30 30 2030 20 30 3030 30 22 Slachauf- laufSlack run 0,280.28 2020 5050 60 6060 60 7070 100100 9090 8080 2020 :0 0: 0 0 00 00 1010 0,140.14 2020 2020 6060 6060 1010 100100 9090 5050 2020 00 00 1010 00 toto 0,560.56 : o: o 2020 7070 2020 9090 8080 4040 00 00 00 1010 \/orauf- lauf/ orlauf 0,560.56 1010 3030 2020 . 90, 90 2020 1010 2020 1010 2020 ο"ο " Nlachauf- laufCatching up 3030

yorauflaufyorauflauf ι ;ι; 0,5 ·0.5 · 0,25 ^: 0.25 ^: NachaufiaufNachaufiauf 0,5 *0.5 * 0,25 ;0.25; 0,1250,125 Dosis (kg/ha) ^:*Dose (kg / ha) ^: * 90 ;90; 60 ;60; 0 *0 * ι ;ι; Agropyron ]Agropyron] loo ;loo; loo ;loo; loo ;loo; Sorghum ^: Sorghum ^: loo ;loo; loo ;loo; loo ;loo; 90 ;90; 60 ;60; 3030 Echinochloa "Echinochloa " loo ;loo; 100 \ 100 \ loo ;loo; 100 ;100; loo ;loo; loo ;loo; 100100 Panicum . ·Panicum. · loo ;loo; loo ;loo; 100 ^: 100 ^: 100 ^: •100 ^: • loo ;loo; 90 ;90; 8080 Digitaria ^: Digitaria ^: loo ;loo; 100 ;100; 1.00 ^: 1.00 ^: loo ;loo; loo ;loo; loo ;loo; 100100 Abutilon ]Abutilon] loo ;loo; loo ;loo; loo ;loo; loo ;loo; 100100 XanthiumXanthium 100 ;100; loo ;loo; loo ;loo; loo ; •loo; • 80 ;80; 80 ;80; 8080 ChenopodiumChenopodium 100 ;100; loo ;loo; 100 ^: 100 ^: 80 *80 * 100 ·100 · 100 ;100; 100100 Amarantus "Amaranthus " 100 ;100; loo ;loo; 100 ;100; 100 ·100 · 100 ;100; 100100 Ambrosia ^: Ambrosia ^: 100 ;100; 100 ^: 100 ^: 100 ^: •100 ^: • 100 ;100; 100 ^: 100 ^: 1Ό0 ;1Ό0; 100-100- Polygonum \ Polygonum \ 100 ^: •100 ^: • 100 ^: 100 ^: 50 ^: 50 ^: 100 ^: 100 ^: 100 ^: 100 ^: 90 ^: 90 ^: .90.90 IpcmeaIpcmea 100 ^: 100 ^: 100 ^: 100 ^: 100 ^: 100 ^: IOD ^: IOD ^: 100 ^: 100 ^: 100 ^: 100 ^: 100100 Sida ;Sida; 100 ^: 100 ^: 100 ^: 100 ^: 100 ^: 100 ^: lOO - ^: lOO - ^: 90 ^: 90 ^: 80 ^: 80 ^: 1010 Setaria Viridis ^: Setaria Viridis ^: 80 ^: 80 ^: ' 80 >'80> 10 :10: 9Q ·9Q · AlopecurusAlopecurus 100 ·100 · • 80 • 80 60 · 60 · LoIi^-UmLoIi ^- Um 100   100 100100 100 100 20 :  20: 20 :20: 00 Setaria faberiiSetaria faberii : 100: 100 : 100: 100 : 100: 100 : 80: 80 • 100 : • 100: 100 :100: 100100 ChrysanthemumChrysanthemum : 100 •: 100 • . 100, 100 • 100• 100 • 1OQ• 1OQ : 100 -: 100 - 100 :100: 100100 Sinapissinapis : 100: 100 : 100: 100 : 100: 100 : 100: 100 B m B m StellariaStellaria : 100: 100 : 100: 100 : 100: 100 : -90: -90 9090 1010 GaliumGalium : 80: 80 : 60: 60 : 10: 10 : 90: 90 : 10: 10 : 0: 0 : 0: 0 VfeizenVfeizen : 20: 20 : 20: 20 : 10: 10 : 10: 10 : 0: 0 : · 0: · 0 : 0: 0 Gerstebarley : 10: 10 : 20: 20 : 10: 10 : · 0: · 0 MaisCorn ' -'- i oi o i oi o : 50: 50 Baumwollecotton * 0* 0 ; 2 0; 2 0 • o• o ; o; O i oi o Sojasoy : 80 :: 80: 00 ' O'O : 20: 20 : 0: 0 : 0: 0 CyperusCyperus : 60: 60

72497249

-33- 24 197 7 5-33- 24 197 7 5

For m. e 1. b 1 at tShape. e 1. b 1 at t

CO-K-SO₂-ECO-K-SO ₂ -E

(I)(I)

ClCl

\ _L \ _L

Y CO-N-SO₂-RY CO-N-SO ₂ -R

NO.NO.

(ID(ID

CO-N-SO₂-RCO-N-SO ₂ -R

(III)(III)

/2/ 2

27.JÜL.1982*O25J27.JÜL.1982 * O25J

-*- 241977- * - 241977

χ² χ ²

(IV)(IV)

.Cl Cl "Cl Cl "

CO-N-SO₂-CH₃ CO-N-SO ₂ -CH ₃

Cl-Cl

(V)(V)

Cl 'CO-NH-SO₂-CH-Cl 'CO-NH-SO ₂ -CH-

(VI)(VI)

ClCl

CF.CF.

ClCl ,-CH₃ , -CH ₃ CO-N-SO,CO-N-SO, (VII)(VII) NO₂ NO ₂

72497249

ο -I HMο -I HM

οο * η «j ρ;-!οο * η «j ρ; -!

Claims (12)

24 197724 1977 Er f in dung sanspruchHe is in fine 1. Herbizides Mittel enthaltend einen Wirkstoff kombiniert mit mindestens einem landwirtschaftlich verträglichen inerten Träger, gekennzeichnet dadurch, daß der Wirkstoff der allgemeinen Formel I entspricht, in der1. A herbicidal composition comprising an active ingredient combined with at least one agriculturally acceptable inert carrier, characterized in that the active ingredient corresponds to the general formula I, in the Y ein Stickstoffatom oder eine Gruppe -CH= ist;Y is a nitrogen atom or a group -CH =; Y ein Stickstoffatom oder - wenn Y für die Gruppe 10 -CH=, steht - die Gruppe -CX⁴=, bedeutet;Y is a nitrogen atom or - when Y is the group 10 -CH =, - the group -CX ⁴ =, means; 12 3
X , X und X gleich oder verschieden sind und12 3
X, X and X are the same or different and jeweils für ein Halogenatom oder eine Polyhalogenalkylgruppe, eine Cyano-, Nitro-, Alkyl-, 15 Alkoxy-, Alkylsulfonylgruppe, für -SO-NH₂/ für eine Nitroso- oder eine Alkylcarboxylatgruppe stehen;each represents a halogen atom or a polyhaloalkyl group, a cyano, nitro, alkyl, alkoxy, alkylsulfonyl group, -SO-NH ₂ / a nitroso or an alkylcarboxylate group; 4 14 1 X ein Wasserstoffatom ist oder eine der für X bis X gegebenen Bedeutungen hat;X is a hydrogen atom or has one of the meanings given for X to X; Y eine Hydroxylgruppe oder ein Halogenatom ist;Y is a hydroxyl group or a halogen atom; /2/ 2 24 197724 1977 R ein gegebenenfalls substituierter Kohlenwasserstoffrest oder ein gegebenenfalls substituierter heterocyclischer Rest ist.R is an optionally substituted hydrocarbon radical or an optionally substituted heterocyclic radical. 2. Mittel nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß in der allgemeinen Formel IX¹ = Cl oder CF₃; X² = Cl; Y¹ = Y² = -CH= und X³ = Cl oder NO₂.2. Composition according to item 1, characterized in that in the general formula IX ¹ = Cl or CF ₃ ; X ² = Cl; Y ¹ = Y ² = -CH = and X ³ = Cl or NO ₂ . 3. Mittel nach Punkt 1 oder 2, gekennzeichnet dadurch, daß in der allgemeinen Formel I die in X¹, X² und X³ enthaltene(n) Alkylgruppe(n) 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthält (enthalten) und daß R eine Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen oder eine heterocyclische Gruppe mit 5 bis 7 Atomen im Ring ist.3. Composition according to item 1 or 2, characterized in that in the general formula I contained in X ¹ , X ² and X ³ (n) alkyl group (s) contain 1 to 4 carbon atoms and that R is a hydrocarbon group with 1 to 12 carbon atoms or a heterocyclic group having 5 to 7 atoms in the ring. 4. Mittel nach einem der Punkte 1 bis 3, 20 gekennzeichnet dadurch, daß Y = Cl.4. Means according to one of the items 1 to 3, 20 characterized in that Y = Cl. 5. Mittel nach einem der Punkte 1 bis 4, gekennzeichnet dadurch, daß R5. Means according to one of the items 1 to 4, characterized in that R eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder eine Phenylgruppe ist, die gegebenenfalls mit 1 bis 4 Alkylgruppen oder mit Chlor- oder Bromatomen, OH-Gruppen, SH-, CN- oder COOH- oder Alkyloxy-, Thioalkyl- und Alkylcarboxylat-is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms or a phenyl group which is optionally substituted by 1 to 4 alkyl groups or by chlorine or bromine atoms, OH groups, SH, CN or COOH or alkyloxy, thioalkyl and alkylcarboxylate groups. 30 gruppen substituiert ist oder eine Alkenyl- oder Alkinylgruppe ist.30 is substituted or is an alkenyl or alkynyl group. 6. Mittel nach einem der Punkte 1 bis 5, gekennzeichnet dadurch, daß es6. Means according to one of the items 1 to 5, characterized in that it 35 0,05 bis 9 5 Gew.-% Wirkstoff enthält.-·35 0.05 to 9 5 wt .-% active ingredient. 24 197 7 524 197 7 5 7. Mittel nach einem der Punkte 1 bis 6, gekennzeichnet dadurch, daß es flüssig ist und 10 bis 80 % Wirkstoffe enthält.7. Composition according to one of the items 1 to 6, characterized in that it is liquid and contains 10 to 80% active ingredients. 8. Mittel nach einem der Punkte 1 bis 7, gekennzeichnet dadurch, daß es fest ist und 20 bis 95 % Wirkstoffe enthält.8. Composition according to one of the items 1 to 7, characterized in that it is solid and contains 20 to 95% active ingredients. 9. Mittel nach einem der Punkte 1 bis 8, gekennzeichnet dadurch, daß es 0,1 bis 20 % grenzflächenaktives Mittel enthält.9. Composition according to one of the items 1 to 8, characterized in that it contains 0.1 to 20% surfactant. 10. Anwendung des Mittels nach einem der Punkte 1 bis 9 in Sojaanpflanzungen, die von mindestens einem der Unkräuter Indianische Malve, Spitzklette und Purpurwinde befallen sind oder befallen werden können.10. Use of the product according to one of the items 1 to 9 in soybean plantations which are or can be attacked by at least one of the weeds Indian Mallow, Spitzklette and Purple Winds. 11. Anwendung des Mittels nach einem der11. Application of the agent according to one of 0 Punkte 1 bis 9 in Getreideanpflanzungen, die von mindestens einem der Unkräuter, Windenknöterich, Chrysanthemum, zurückgekrümmter Fuchsschwanz, Vogelmiere oder Labkraut befallen sind oder befallen werden können.
°-250 points 1 to 9 in cereal crops that are or may be affected by at least one of the weeds, curvine, chrysanthemum, recurved foxtail, chickweed or labweed.
-25 ° 12. Anwendung nach Punkt 10 oder 11, gekennzeichnet dadurch, daß der Wirkstoff der allgemeinen Formel I in einer Dosis von 0,1 bis 2 kg/ha aufgebracht wird.12. Use according to item 10 or 11, characterized in that the active substance of the general formula I is applied in a dose of 0.1 to 2 kg / ha.