DE2213958A1 - Substituierte 3-Benzylpyridine, ihre Herstellung und ihre Verwendung - Google Patents

Substituierte 3-Benzylpyridine, ihre Herstellung und ihre Verwendung

Info

Publication number
DE2213958A1
DE2213958A1 DE19722213958 DE2213958A DE2213958A1 DE 2213958 A1 DE2213958 A1 DE 2213958A1 DE 19722213958 DE19722213958 DE 19722213958 DE 2213958 A DE2213958 A DE 2213958A DE 2213958 A1 DE2213958 A1 DE 2213958A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
alpha
substituted
pyridine
chlorobenzyl
namely
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19722213958
Other languages
English (en)
Inventor
Eriks V. Indianapolis; White William Ansley Fountaintown; Ind. Krumkalns (V.StA.)
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Eli Lilly and Co
Original Assignee
Eli Lilly and Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Eli Lilly and Co filed Critical Eli Lilly and Co
Publication of DE2213958A1 publication Critical patent/DE2213958A1/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/28—Radicals substituted by singly-bound oxygen or sulphur atoms
    • C07D213/30—Oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/28—Radicals substituted by singly-bound oxygen or sulphur atoms
    • C07D213/32—Sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/36—Radicals substituted by singly-bound nitrogen atoms
    • C07D213/38—Radicals substituted by singly-bound nitrogen atoms having only hydrogen or hydrocarbon radicals attached to the substituent nitrogen atom

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

DR. I. MAAS DR F. VOITHENLEITNER
8 MÜNCHEN 40 5CHLEISSHEIMER STR. 299-M. 3592201/205
X-3429/86 684
Eli Lilly and Company, Indianapolis, Indiana, V.St.A. Substituierte 3-Benzy!pyridine, ihre Herstellung und
ihre Verwendung
Die Erfindung bezieht sich auf neue substituierte 3-Benzylpyridine.
Die neuen substituierten Benzylpyridxnverbindungen sind durch folgende Formel gekennzeichnet
worin
R einen Phenylrest oder substituierten Phenylrest,
R1 den Rest -X-R2 oder -Nn^ , -
R4
209840/1215
R einen Phenylrest oder substituierten Phenylrest, X Sauerstoff oder Schwefel, und
3 4
R und R , die untereinander gleich oder voneinander verschieden sein können, Wasserstoffatome, C.-C.-Alkylreste oder substituierte C -C.-Alkylreste bedeuten oder
3 4
R und R zusammen mit dem Stickstoffatom, an
das sie gebunden sind, einen Piperidino-, Morpholino-, Aziridino-, Piperazino-, substituierten Piperidino-, substituierten Morpholino-, substituierten Aziridino- oder substituierten Piperazinoring bilden.
Im Rahmen der Erfindung liegen auch die Säureadditionssalze dieser Verbindungen.
Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung der neuen Verbindungen und ihrer Säureadditionssalze ist dadurch gekennzeichnet, daß man ein alpha-Halogen-3-benzyl- oder substituiertes Benzylpyridin oder ein Säureadditionssalz davon mit (1) einem Alkalisalz von
-XR2, wenn R1 -XR2 bedeutet, oder
3 4 1
(2) mit einem Ami η der Formel HN(R )"R , wenn R
3 4
-N(R )R bedeutet, umsetzt und
(3) gegebenenfalls das Säureadditionssalz des gewünschten 3-Benzylpyridins erzeugt.
In der vorstehenden Formel ist ein substituierter Phenylrest ein Phenylrest, der an einer oder mehreren Stellungen des Rings durch Brom, Chlor, Jod oder Fluor, C.-CU-Alkylreste, zum Beispiel Methyl, Äthyl, n-Propyl oder Isopropyl, Nitrogruppen, Aminogruppen,
209840/1215
Hydroxygruppen, Trifluormethylreste, Trifluormethoxygruppen, Trifluormethylmercaptogruppen, Trifluormethylsulfoxygruppen, Trifluormethylsulfonylgruppen, Methylmercaptogruppen, Cyangruppen oder Methylsulfonylgruppen oder durch Cj-C^-Alkoxygruppen wie Methoxy, äthoxy und Propoxy substituiert ist.
Die oben erwähnten substituierten Alkylreste und Piperidino-, Morpholino-, Aziridino- und Piperazinogruppen können im Rahmen der Erfindung einen oder mehrere Substituenten aufweisen. Zu solchen Substituenten gehören beispielsweise Halogenatome, Hydroxygruppen, Nitrogruppen, niedere Alkylreste, Aminogruppen, Trifluormethylreste, Trifluormethoxygruppen, Trifluormethylmercaptogruppen, Trifluormethylsulfoxygruppen, Trifluormethylsulfonylgruppen, Alkoxygruppen, Methy!mercaptogruppen, Cyangruppen und Methylsulfonylgruppen .
Geeignete Säureadditionssalze der durch die oben angegebene Formel definierten Basen werden beispielsweise mit folgenden Säuren erhalten: Chlorwasserstoffsäure, Bromwasserstoffsäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure, Salpetersäure, Oxalsäure, Methansulfonsäure, p-Toluolsulfonsäure, Apfelsäure und dergleichen.
Die folgenden Verbindungen sind repräsentative Beispiele für die neuen Verbindungen nach der Erfindung:
209 8 40/1215
alpha-(2-Fluorphenyl)-N^N-diäthyl-S-pyridylmethylamin
alpha- (3-Bromphenyl) -3-pyridylmethylaminhydrobromid
!-/alpha-(3-Pyridyl)benzyl/morpholin
3-/alpha-(4-Trifluorraethylphenylthio)-4-brombenzyl/pyridin
3-/alpha-(4-Trifluormethylphenylthio)-4-chlorbenzyl/pyridin
l-/alpha-(3-Pyridyl)benzyjL/aziridin
alpha-(3-Chlorphenyl)-«,N-dimethyl-S-pyridylmethylamin
l-^-Chlor-alpha- (3-pyridyDbenzyjL/morpholin-dihydrochlorid
3-/alpha-(4-Trifluormethylmercaptophenylthio)-A-brombenzyjL/pyridin
alpha-(3-Trifluormethylsulfonylphenyl)-N,N-dimethyl-3-pyridylmethylamin
3-/alpha-(3-Trifluormethylsulfoxyphenylthio)-A-chlorbenzy^/pyridin
3-/alpha- (3-Trif luormethoxyphenoxy) -4-brombenzyl^/-pyridin
Die Verbindungen weisen vorteilhafte antifungale und herbicide Eigenschaften auf. Sie werden bei Verwendung als Fungicide auf Oberflächen von befallenen oder gefährdeten Pflanzen oder auf den Boden in solcher Weise angewandt, daß sie mit den Pilzen, die damit bekämpft werden sollen, in Berührung kommen. Dies läßt sich einfach durch Sprüh-, Tauch-, Stäube- * oder Tränkbehandlung erreichen.
209 840/ 121B
Für eine solche Anwendung werden die Verbindungen zu Mitteln zubereitet, die zweckmäßig außer dem Benzylpyridin einen oder mehrere Hilfsstoffe, beispiels- , weise Wasser, Polyhydroxyverbindungen, Erdöldestillate und andere Dispersionsmedien, oberflächenaktive Dis·^ pergiermittel, Emulgatoren und feinteilige Inertstoffe, enthalten. Die Konzentration der Benzylpyridinverbindung in diesen Zubereitungen kann in Abhängigkeit davon, ob die Zubereitung als emulgierbares Konzentrat oder benetzbares Pulver dienen soll, das später mit weiterem inerten Träger, zum Beispiel Wasser, zu dem fertigen Behandlungsmittel verdünnt werden soll, oder zur direkten Anwendung als Stäubemittel für Pflanzen bestimmt ist, schwanken.
Die Verbindungen werden auf Pflanzen in wirksamen Mengen aufgebracht, welche etwas in Abhängigkeit von dem betreffenden Organismus, der Schwere des Pilzbe-" falls und anderen Faktoren, zum Beispiel der Umgebung, in der die Behandlung durchgeführt wird, schwanken. Es wurde gefunden, daß im allgemeinen ein wässriges Sprühmittel, das etwa 40 bis etwa 400 ppm Wirkstoff enthält, befriedigende Ergebnisse liefert, wenn die Behandlung im Gewächshaus durchgeführt werden soll.
Wie dem Fachmann geläufig ist, ist eine etwas höhere Konzentration der aktiven Verbindung zweckmäßig, wenn die Behandlung im Freien erfolgen soll. In diesem Fall beträgt der bevorzugte Bereich etwa 80 bis etwa 1000 ppm Benzylpyridin. .
Außer diesen antifungalen Eigenschaften zeigen die neuen Benzy!pyridine bemerkenswerte herbicide
209 8 40/121S
"~ D
Vorauflaufaktivität, wenn sie in Mengen von etwa 2,26 bis 9,04 kg/ha (2 bis 8 pounds per acre) angewandt werden.
12
Falls R -X-R und X Sauerstoff oder Schwefel bedeutet, wird die Verbindung durch umsetzung eines alpha-Halogen-3-benzylpyridins mit unsubstituiertem oder substituiertem Benzylrest mit dem Natriumsalz eines Phenols oder Thiophenols oder dem Natriumsalz eines Alkanols oder Alkylmercaptans hergestellt. Die Reaktion wird in einem geeigneten Lösungsmittel wie Dimethylformamid, Tetrahydrofuran, Benzol oder dergleichen durchgeführt. Die Reaktionsmischung wird auf Rückflußtemperatur erwärmt und während einer Zeit bei dieser Temperatur gehalten, die für eine weitgehend vollständige Umsetzung ausreicht. Geeignet sind Reaktionszeiten von etwa 1 bis etwa 15 Stunden, je nach dem verwendeten Lösungsmittel und den betreffenden Reaktionsteilnehmern. Die Reaktionsproduktmischung kann durch Eingießen in eine .■,-■,. große Menge Wasser und Isolierung des reinen Produkts durch Entfernung des Lösungsmittels und Reinigung des Rückstands durch geeignete Maßnahmen, zum Beispiel Umkristallisieren von festen Rückständen oder Destillieren von flüssigen Rückständen, aufgearbeitet werden.
Wenn R -N bedeutet, kann die Verbindung
durch Umsetzung eines alpha-Halogen-3-benzylpyridins mit unsubstituiertem oder substituiertem Benzylrest mit einem geeigneten sekundären oder tert.-Amin, zum Beispiel Di(C -C.-alkyl)amin, Piperidin oder Piperazin, hergestellt werden. Die Umsetzung kann bei der Rückflußtemperatur der Mischung, beispielsweise mit einem Überschuß des Amins als Lösungsmittel oder einem anderen geeigneten Lösungsmittel, zum Beispiel Dimethylformamid, Benzol oder dergleichen, durchgeführt werden. Das Produkt wird aus der Reaktionsproduktmischung in analoger Weise wie vorher beschrieben isoliert.
209840/1215
mm ξ mm
Durch die folgenden Beispiele wird die Erfindung näher erläutert.
Beispiel 1 3-(alpha-Phenylthiobenzyl)pyridin
12,5 g (0,05 Mol) alpha-Chlor-3-benzylpyridin-hydrochloridsalz werden mit wässriger Natriumbicarbonatlösung versetzt und die Mischung wird mit Äther extrahiert. Der Ätherextrakt wird getrocknet und der Äther wird unter vermindertem Druck entfernt, wodurch die freie Base alpha-Chlor-3-benzylpyridin als Rückstand verbleibt. Durch Vermischen von 5,5 g (0,05 Mol) Thiophenol und 2,7 g Natriummethoxid in 50 ml trockenem Äthanol und Eindampfen der Mischung zur Trockne wird das Natriumsalz von Thiophenol hergestellt. Der trockene· Rückstand wird dem vorher hergestellten, in 100 ml trockenem Dimethylformamid gelösten alpha-Chlor-3-benzylpyridin zugesetzt und die Reaktionsmischung wird etwa 2 Stunden auf Rückflußtemperatür erwärmt, und dann in etwa 350 ml Wasser gegossen. Die wässrige Mischung wird dreimal mit je 100 ml Äther extrahiert und die Ätherextrakte werden vereinigt, getrocknet und zu einem rohen kristallinen Material eingedampft, das aus einer Mischung von Petroläther und Cyclohexan zu 9 g Produkt umkristallisiert wird, welches durch Elementaranalyse und das Kernresonanzspektrum als 3-(alpha-Phenylthiobenzyl)pyridin mit einem Schmelzpunkt von etwa 59 - 60°C identifiziert wird.
Nach der gleichen allgemeinen Arbeitsweise werden aus entsprechenden Ausgangsstoffen die folgende weitere Verbindung hergestellt:
209840/1215
■— ft —
3-^alpha- (4-Chlorphenylthio) ^-chlorbenzyJL/pyridin, Sdp. 180 - 183°C bei 0,1 mm.
Beispiel 2 3-(alpha-Phenoxybenzyl)pyridin
Eine Mischung aus 11,6 g (0,1 Mol) Natriumphenolat, 24,Og (0,1 Mol) alpha-Chlor-3-benzylpyridin und 200 ml trockenem Dimethylformamid wird etwa 5 Stunden unter Rückfluß gehalten. Die Reaktionsproduktraischung wird abgekühlt, in 500 ml destilliertes Wasser gegossen und mehrmals mit Äther extrahiert. Die vereinigten Ätherextrakte werden getrocknet, das Lösungsmittel wird unter vermindertem Druck entfernt und der Rückstand wird im Vakuum destilliert, wodurch ein Produkt erhalten wird, das als 3-(alpha-Phenoxybenzyl) pyridin mit einem Siedepunkt von etwa 185 0C bei 1 mm identifiziert wird; n^5 1,6112. Gewicht 4,0 g.
Beispiel 3 alpha-(4-Chlorphenyl)-N,N-di(n-propyl)-3-pyridylmethylamin
Eine Mischung aus 24 g (0,1 Mol) alpha-Chlor-3-(4-chlorbenzyl)pyridin, 100 ml Di-n-propylamin und 50 ml Dimethylformamid wird etwa. 12 Stunden unter Rückfluß gehalten. Die Reaktionsproduktmischung wird im Vakuum eingeengt und mit Äther versetzt. Der abgeschiedene Feststoff wird abfiltriert und das FlI-trat wird erneut im Vakuum eingeengt. Das verbleibende öl wird auf eine Säule mit 500 g Florisil aufgegeben, wobei Benzol als Lösungsmittel und Eluiermittel verwendet wird.
209840/1215
Es werden insgesamt 4 Fraktionen aufgefangen und eingeengt. Jede Fraktion wird durch NMR-Spektroskopie geprüft. Fraktion 4 wird als alpha-(4-Chlorphenyl)-N,Να! (n-propyl)-3-pyridylmethylamin identifiziert. Gewicht 15 g; n^5 1,5621.
Beispiel 4 . l-/alpha-( 3-Pyridyl )benzyl/piperidin
Eine Mischung aus 11,5 g (0,05 Mol) alpha-Chlor-3-(benzyl) pyridin-hydrochlorid, 50 g (0,6 Mol) Piperidin und 6 g (0,05 Mol) Kaliumcarbonat wird etwa 3 Stunden auf Rückflußtemperatur erwärmt, dann wird die Mischung mit 50 ml Wasser versetzt und anschließend wird weitere 2 Stunden unter Rückfluß gehalten.
Die Reaktionsproduktmischung wird unter vermindertem Druck eingeengt und der ölige Rückstand wird in 100 ml Äthyläther gelöst. Die Ätherlösung wird dreimal mit je 100 ml Wasser gewaschen, über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet und zur Entfernung des Lösungsmittels eingeengt. Das erhaltene Rohprodukt wird aus einer Mischung von Methanol und Wasser zu einem kristallinen Produkt umkristallisiert, das durch das NMR-Spektrum, durch potentiometrische Titration und durch Elementaranalyse als l~/alpha-(3-Pyridyl)benzyl/piperidin mit einem Schmelzpunkt von etwa 85 - 86 0C identifiziert wird. Gewicht 9 g.
2,0 9 8,40/1215

Claims (18)

  1. BR - 10 -
    Patentansprüche
    Substituierte 3-Benzylpyridinoverbindungen der
    Formel
    II
    —— C R
    und deren Säureadditionssalze, worin bedeuten
    R einen Phenylrest oder substituierten Phenyl rest,
    1 2 yR R -X-R oder -JX ,
    R einen Phenylrest oder substituierten Phenylrest/
    X Sauerstoff oder Schwefel,
    3 4
    R und R , die untereinander gleich oder voneinander verschieden sein können. Wasserstoffatome, C.-C^-Alkylreste oder substituierte C,-C4-Alkylreste oder
    R und R zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen Piperidino-, Morpholino-, Piperazino-, Aziridino-, substituierten Piperidino-, substituierten Morpholino-, substituierten Piperazino- oder substituierten Aziridinoring.
    2098^0/1215
    BR ■ - 11 - " ·
  2. 2. Verbindung nach Anspruch 1, nämlich 3-/alpha-(4-Chlorphenylthio)-4-chlorbenzyl/pyridin.
  3. 3. Verbindung nach Anspruch 1, nämlich alpha-(4-Chlorphenyl)-N,N-di(h-propyl)-3-pyridylmethylamin.
  4. 4. Verbindung nach Anspruch 1, nämlich l-/alpha-(3-Pyridy1)benzyl/piperidin.
  5. 5. Verbindung nach Anspruch 1, nämlich 1-Methyl-4-£alpha-< 3-pyridyl)benzyl/piperazin-trihydrochlorid♦
  6. 6. Verbindung nach Anspruch 1, nämlich !-/alpha-(3-pyridyl)benzyl/morpholin.
  7. 7. Verbindung nach Anspruch 1, nämlich l-(3-Pyridyl)benzyl/aztridin.
  8. 8. Verbindung nach Anspruch lf nämlich 3-/alpha-(3-Trifluormethylsulfonylphenylthio)-4-chlorbenzyjL/* pyridin.
  9. 9. Verbindung nach Anspruch 1, nämlich 3-/alpha-(4-Trifluormethoxyphenylthio)-4-chlorbenzyl/pyridin.
    209840/V21B
  10. 10. Verfahren zur Herstellung von substituierten 3-Benzylpyridinverbindungen der Formel
    Cr
    C R ,
    R worin
    R einen Phenylrest oder substituierten Phenylrest,
    R1 -X-R2 oder -N
    R3
    R4
    R einen Phenylrest oder substituierten Phenylrest,
    X Sauerstoff oder Schwefel und
    3 4
    R und R , die untereinander gleich oder voneinander verschieden sein können, Wasserstoffatome, C.-C^-Alkylreste oder substituierte C,-C.-Alkylreste , bedeuten oder
    3 4 '
    R und R zusammen mit dem Stickstoffatom, an
    das sie gebunden sind, einen Piperidino-, Morpholino-, Piperazino-, Aziridino-, substituierten Piperidino-, substituierten Morpholino-, substituierten Piperazino- oder substituierten Aziridinoring bilden, und ihrer Säureadditionssalze, dadurch gekennzeichnet, daß man
    209840/1215
    ein alpha-Halogen-3-benzylpyridin mit unsubstituiertem oder substituiertem Benzylrest oder ein Säureadditionssalz davon
    2 1 2
    (1) mit einem Alkalisalz von -XR , wenn R -XR ist,
    3 4 1
    (2) mit einem Amin der Formel HN (R )R , wenn R .
    3 4
    -W(R )R ist, umsetzt und
    (3) gegebenenfalls das Säureadditionsalz des 3-Benzylpyridins erzeugt.
  11. 11. Verfahren nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, daß man die Reaktionsmischung 1 bis 15 Stunden bei Rückflußtemperatur hält und das 3-Benzylpyridin isoliert,
  12. 12. Verfahren nach Anspruch 10 oder 11, dadurch gekennzeichnet, daß man alpha-Chlor-3-(4-chlorbenzyl)-pyridin mit dem Natriumsalz von 4-Chlorthiophenol umsetzt.
  13. 13, Verfahren nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, daß man alpha-Chlor-3-(4-chlorbenzyl)-pyridin mit bi-npropylamin umsetzt.
  14. 14. Verfahren nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, daß man alpha-Chlor-3-benzylpyridin mit Piperidin umsetzt,
  15. 15. Verfahren nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, daß man alpha-Chlor-3-benzylpyridin mit Methylpiperazin, Morpholin oder Aziridin umsetzt.
    09 8Α07Ί2Ί5
  16. 16. Verfahren nach Anspruch 10, dadurch erekennzeichnet, daß man alnha-Chlor-3-(4-Chlorbenzyl)pvridin mit dem Natriumsalz von 3-Trifluormethylsulfonylthiophenol oder 4-Trifluormethoxythiophenol umsetzt.
  17. 17. Verwendung von substituierten 3-Benzvlnyridinen der Formel
    RJ
    worin R und R wie in Anspruch 1 definiert sind, als Fungicide und Herbicide.
  18. 18. Ausführungsform nach Anspruch 17, dadurch gekennzeichnet, daß man 3-/alpha- (4-Chlorr>henylthio) -4-chlorbenzyl/pyridin, alpha-(4-Chlornhenyl)-N,N-di-(n-nropyl)-3-pyridylmethylamin, l-/alpha-(3-nyridyl)-benzyVpiperidin , l-Methyl-4-^/alpha- (3-pyridyl) benzyl/piperazin-trihydrochlorid, l-/alnha-(3-Pyridyl)-benzyl)mornholin, 1-^alpha- (3-PyridyDbenzyVaziridin, 3-/alpha-(3-trifluormethylsulfonylphenylthio)-4-chlorbenzyl/pyridin oder 3-^alpha-(4-Trifluormethoxynhenylthio)-4-chlorbenzyl/pyridin verwendet.
    2098A0/V215
DE19722213958 1971-03-22 1972-03-22 Substituierte 3-Benzylpyridine, ihre Herstellung und ihre Verwendung Pending DE2213958A1 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US00126919A US3849423A (en) 1971-03-22 1971-03-22 3-benzylpyridines

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE2213958A1 true DE2213958A1 (de) 1972-09-28

Family

ID=22427373

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19722213958 Pending DE2213958A1 (de) 1971-03-22 1972-03-22 Substituierte 3-Benzylpyridine, ihre Herstellung und ihre Verwendung

Country Status (17)

Country Link
US (1) US3849423A (de)
AT (2) AT317891B (de)
BE (1) BE780967A (de)
BR (1) BR7201641D0 (de)
DD (1) DD100252A5 (de)
DE (1) DE2213958A1 (de)
ES (1) ES400963A1 (de)
FR (1) FR2130555A1 (de)
GB (1) GB1342558A (de)
HU (1) HU165191B (de)
IE (1) IE36127B1 (de)
IL (1) IL38898A0 (de)
IT (1) IT969393B (de)
NL (1) NL7203781A (de)
RO (1) RO62699A (de)
SU (1) SU453836A3 (de)
ZA (1) ZA721446B (de)

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3991068A (en) * 1974-01-22 1976-11-09 The Dow Chemical Company Substituted pyridinylalkoxy-, pyridinylalkylsulfonyl- and pyridinylalkylthiophenylureas
US4021560A (en) * 1975-08-11 1977-05-03 American Home Products Corporation 2-[(Dimethylamino)(3-pyridyl)methyl]cyclohexanol and related compounds
GB1540580A (en) * 1975-09-02 1979-02-14 Shell Int Research Fungicidal isoxazolidines
US4138402A (en) * 1976-08-26 1979-02-06 Shell Oil Company 3-Pyrid-3-ylisoxazolidine fungicides
FR2413877A1 (fr) * 1978-01-06 1979-08-03 Lilly Co Eli Utilisation de derives de pyridine pour reguler la croissance de plantes aquatiques
US4407806A (en) * 1981-11-23 1983-10-04 Chevron Research Company Fungicidal, herbicidal and plant growth regulating pyridyl-containing ethers
EP0148826A1 (de) * 1983-07-13 1985-07-24 Chevron Research And Technology Company Pilztötende, unkrautvertilgende und pflanzenwachstum regulierende pyridyl enthaltende äther
FR2561239B1 (fr) * 1984-03-15 1986-09-05 Rhone Poulenc Agrochimie Arylthio-pyridinyl-alcanols
RU2304140C2 (ru) * 2001-12-27 2007-08-10 Дайити Фармасьютикал Ко., Лтд. ИНГИБИТОРЫ ПРОДУЦИРОВАНИЯ / СЕКРЕЦИИ β-АМИЛОИДНОГО БЕЛКА
CA2526487A1 (en) * 2003-06-30 2005-01-06 Daiichi Pharmaceutical Co., Ltd. Heterocyclic methyl sulfone derivative
RU2697705C1 (ru) * 2019-05-06 2019-08-19 АО "Щелково Агрохим" Способ получения N-(4-хлорбензил)пиридин-2-амина

Also Published As

Publication number Publication date
SU453836A3 (ru) 1974-12-15
GB1342558A (en) 1974-01-03
IL38898A0 (en) 1972-05-30
IT969393B (it) 1974-03-30
BR7201641D0 (pt) 1973-05-03
US3849423A (en) 1974-11-19
IE36127B1 (en) 1976-08-18
AT317891B (de) 1974-09-25
ES400963A1 (es) 1975-02-01
NL7203781A (de) 1972-09-26
ZA721446B (en) 1973-10-31
HU165191B (de) 1974-07-27
BE780967A (fr) 1972-09-21
IE36127L (en) 1972-09-22
DD100252A5 (de) 1973-09-12
RO62699A (fr) 1978-03-15
AT318614B (de) 1974-11-11
FR2130555A1 (de) 1972-11-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2612731A1 (de) Herbizide n-substituierte halogenpyrrolidinone
DE2213958A1 (de) Substituierte 3-Benzylpyridine, ihre Herstellung und ihre Verwendung
DE2911865A1 (de) N-halogenacetyl-phenylamino-carbonyl- oxime und ihre verwendung zur unkrautbekaempfung und zur regulierung oder verzoegerung des pflanzenwachstums
CH631870A5 (en) Insecticide preparation
DE2905650A1 (de) Unkrautvernichtungsmittel
EP0163260A1 (de) Neue substituierte Pyrrolidinone, Verfahren zu ihrer Herstellung und Arzneimittel
DE2538179A1 (de) 3-alkoxy-benzo-1,2,4-triazine, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als fungizide und bakterizide
EP0072528B1 (de) (Thio-) Harnstoffe, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Pflanzenschutzmittel
EP0037971B1 (de) Trisubstituierte Cyanguanidine, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Fungizide
DE2136923A1 (de) Substituierte benzthiazole, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide und bakterizide
CH644854A5 (de) Salze von thiazolyliden-oxo-propionitrilen, insektizides mittel, enthaltend diese salze sowie verfahren zu ihrer herstellung.
CH644601A5 (de) Thiazolyliden-oxo-propionitrile, insektizides mittel, enthaltend diese verbindungen sowie verfahren zu ihrer herstellung.
DE3025238A1 (de) Basische cycloalkanonoximaether, verfahren zur herstellung derselben und diese enthaltende arzneimittel
DE2637886A1 (de) 3-pyridyl-oxy-alkancarbonsaeureamide
EP0008071A1 (de) 1-Iminomethylen-substituierte 2-(Phenoxy-alkyl)-2-imidazolinderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung, Mittel, welche diese Derivate als aktive Komponente enthalten und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schädlingen
EP0008565A1 (de) Bis-(phenoxy-alkyl-2-imidazolin)-1,1&#39;-sulfide, Verfahren zu ihrer Herstellung, Mittel welche diese Sulfide als aktive Komponente enthalten und deren Verwendung zur Bekämpfung von Schädlingen
DE3019046A1 (de) Triazolyl-vinyl-ketone und -carbinole, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als fungizide
DD201969A5 (de) Fungizide mittel
DE941908C (de) Verfahren zur Herstellung von basischen AEthern
DE2331185A1 (de) Mittel zur regulierung des pflanzenwachstums
EP0003975B1 (de) Dichlormaleinsäurediamid-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Fungizide
EP0007066A1 (de) 4-Alkyl- und 4-Allyl-merkapto-, sulfinyl- und sulfonyl-methyl-2-amino-6-N,N&#39;-dimethylcarbamoyloxy-pyrimidine, Verfahren zu ihrer Herstellung, Mittel welche diese Pyrimidine enthalten und deren Verwendung zur Bekämpfung von Insekten
EP0014887B1 (de) Spiro-Derivate von 3-(3,5-Dihalogenphenyl)-oxazolidin-2-thion-4-onen, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Fungizide
DD209566A5 (de) Fungizide zusammensetzungen
DE68910736T2 (de) Fungizide heterozyklische Stickstoffverbindungen.