KR860003257A - 카바펜엠 항생제 - Google Patents
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Abstract
내용 없음
Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
Claims (16)
- 일반식의 화합물이나 이들의 제약상 허용가능한 염.여기에서 R8은 수소이고, R1은 수소로 구성된 그룹과 치환되었거나 비치환된 1-10개 탄소원자를 갖는 알킬, 알케닐 및 알키닐; 사이클로알킬 고리에 3-6개의 탄소원자를 가지며 알킬일부에 1-6개 탄소원자를 갖는 사이클로알킬과 사이클로알킬알킬; 아릴 일부가 페닐이고, 지방족 부분이 1-6개 탄소원자를 갖는 아릴킬, 아랄키닐 및 아랄키닐, 상기 언급한 복소환식 일부의 이중원자나 원자들이 1-4개 산소, 질소 또는 유황원자로 이루어지는 그룹으로부터 선택되고, 상기 복소환식 일부와 연결된 알킬 일부가 1-6개탄소원자들을 갖는 헤테로아릴, 헤테로아랄킬, 헤테로사이클릴 및 헤테로사이클릴 알킬; 상기 언급한 기들에 관한 치환체나 치환체들이 다음 기들로 구성되는 그룹으로부터 독립적으로 선택되는 헤테로아릴, 헤테로아랄킬, 헤테로사이클릴 및 헤테로사이클릴알킬로 구성되는 그룹으로부터 선택된다.아미노, 할로, 하이드록시나 카복실에 의해 임의로 치환된 C1-C6알킬 할로여기에서, 상기 언급한 치환체에 비하여, R3와 R4그룹은 수소; 1-10개 탄소원자를 갖는 알킬, 알케닐 및 알키닐; 사이클로알킬 고리에 3-6개 탄소원자를 가지며 알킬 일부에 1-6개 탄소원자를 갖는 사이클로알킬, 사이클로알킬알킬 및 알킬사이클로알킬; 페닐; 아릴 일부가 페닐이고 지방족부분이 1-6개 탄소원자를 가지는 아랄킬, 아랄케닐 및 아랄키닐과 상기 언급된 복소환식 일부의 이종원자나 원자들이 1-4개 산소, 질소 또는 유황원자들로 이루어지는 그룹으로부터 선택되며 상기복소환식 일부와 연결된 알킬 일부가 1-6개 탄소원자들을 가지는 헤케로아릴, 헤케로아랄킬, 헤케로사이클릴 및 헤케로사이클릴알킬;로 부터 독립적으로 선택되거나, 적어도 하나가 붙어 있는 질소와 함께 R3와 R4가 존재할때는 5나 6원 질소-함유복소환식 고리를 형성할 수 있으며; R9은 그것이 질소가 아닐 수 있다는 것외 R3에 대해 정의한 것과 같은 것이며; 또는 여기에서 R1과 R8가 함께 존재할때는 수산기에 의해 치환된 C2-C10알킬리덴이나 C2-C10알킬리덴을 나타내는 것이며; A는 C2-C6직쇄나 측쇄알킬렌이며; R2는 R2가 수소이거나 보호그룹일때, 반대 음이온도 존재하는 것을 조건으로 수소, 음이온 전하 또는 통상적으로 쉽게 제거할 수 있는 카복실 보호그룹이며; R15는 치환되거나 비치환된; 1-10개 탄소원자를 갖는 알킬, 알케닐 및 알키닐, 사이클로알킬 고리에 3-6개의 탄소원자와 알킬 일부에 1-6개 탄소원자를 가지는 사이클로알킬, 사이클로알킬, 알킬 및 알킬사이클로 알킬; 3-6의 탄소원자들을 갖는 스피로사이클로알킬; 페닐, 아릴 일부가 페닐이고 지방족 부분이 1-6의 탄소원자들을 갖는 아릴킬, 아랄케닐 또는 아랄키닐; 상기 언급한 복소환식 일부의 이종원자나 원자들이 1-4의 산소, 질소 및 유황원자로 구성되는 그룹으로부터 선택되고 상기 복소환식 일부와 결합된 알킬 일부가 1-6의 탄소원자를 가지는 헤테로아릴,헤테로아랄킬,헤테로사이클릴 및 헤테로사이클릴알킬; 또는 상기 언급된 기들에 관한 치환체나 치환체들이 아미노, 일-, 디-및 삼알킬아미노, 하이드록실, 알콕실, 메르캅토, 알킬티오, 페닐티오, 술파모일, 아미디노, 구아니디노, 니트로, 클로로, 브로모, 플루오로, 시아노 및 카복시로 이루어지는 그룹으로 부터 선택되고; 상기 열거한 치환체들중 알킬 일부가 1-6의 탄소원자를 갖는 헤테로아릴,헤테로아랄킬, 헤테로사이클릴 및 헤테로사이클릴알킬로 구성되는 그룹으로부터 선택된다.R10과 R11각각은 독립적으로 다음을 표시하는 것이거나; 사이 (a) 클로알킬 고리에 3-6개 탄소원자를 가지며 알킬일부에 1-6개 탄소원자를 갖는 C1-C6알킬, C2-C6알케닐, C2-C6사이클로 알킬이나 사이클로알킬알킬로서, 상기 알킬, 알케닐, 알키닐, 사이클로알킬 또는 사이클로알킬알킬 그룹은 수산기, C3-C6알콕시, C1-C6알카노일옥시, 카복시, C1-C6알콕시카보닐, 아미노, C1-C6알킬아미노, 디(C1-C6)알킬아미노, C1-C6알카노일 아미노, 페닐, 1-3개의 할로, C1-C6알콕시, C1-C6알킬, 카복시, 카복시(C1-C6)알킬, 아미노, C1-C6알킬아미노, 디(C1-C6)알킬아미노나 디(C1-C6) 알킬아미노(C1-C6)알킬,할로나 옥소에 의해 치환된 페닐로부터 독립적으로 선택된 1-3치환체들에 의해 임의로 치환되는 것이며;(b) 1-3할로, C1-C6알콕시, C1-C6알킬, 카복시, 아미노, C1-C6알킬아미노나 디(C1-C6) 알킬아미노그룹들에 의해서 임의로 치환된 페닐; (c) 복소환식일부가 O,N 및 S로부터 선택된 1-3이종원소들은 갖는 4-6원의 고리인 헤테로사이클릴이나 헤테로 사이클릴알킬로서, 이 헤테로사이클릴이나 헤테로사이클릴알킬 고리는 1-3 C1-C6알킬이나 C1-C6알콕시 그룹에 의해서 임의로 치환되는 것이며; 또는 (d) 복소환식 일부가 O,N 및 S로부터 선택된 1-3이중원자들을 갖는 5-6원의 방향족 고리이고 알킬일부가 1-6탄소원자를 가지는 헤테로아릴이나 헤테로 아랄킬로서, 이 헤테로9아릴이나 헤테로 아랄킬 고리는 1-3의 C1-C6알킬, C1-C6알콕시, 카복시, 카복시(C1-C6)알킬, 아미노, C1-C6알킬아미노, 디(C1-C6)알킬아미노, 아미노(C1-C6)알킬 또는 디(C1-C6)알킬아미노(C1-C6)알킬그룹에 의해 임의로 치환되는 것임.또는 여기에서 R10과 R11이 부착되는 곳에 S과 함께 존재할때는 O,N,S로부터 선택된 0-2의 이중결합 및 0-2의 부가 이종원자를 함유하는 4-6원 유황-함유 복소환식 고리를 나타내는 것으로 이 고리는 유황원자를 통하여 A에 부착됨에 따라 슬포늄 그룹을 형성하며, 상기 복소환식 고리는 다음에서 독립적으로 선택된 1-3치환체들에 의해서 임의로 치환되거나; 1-3의 수산기, C1-C6알콕시, 카복시, 할로, 아미노, C1-C6알킬 아미노, 디(C1-C6)알킬아미노그룹, 수산기, C1-C6알콕시, C1-C6알카노일옥시, 아미노, C1-C6알킬 아미노, 디(C1-C6)알킬아미노, C1-C6알카노일아미노, 카복시, C1-C6알콕시카보닐, 할로, 옥소 또는 페닐에 의해서 임의로 치환된 C1-C6알킬; 또는 여기에서 상기 복소환식 고리 R10-S-R11는 C5-C6카복실고리, 페닐고리, 5-6원 복소환식고리 또는 5-6 헤테로아릴 고리에 융합되며 그 고리 모두는 R10-S -R11에 관하여 위에서 설명한 치환체 1-3개에 의해서 임의로 치환될 수 있는 것이다.
- R1이 수소, CH3CH2-,또는인 청구범위 제1항에서의 화합물.
- R1과 R8이 동시에 존재할때를 나타내는 청구범위 제1항에서의 화합물.
- R1이인 청구범위 제1항에서의 화합물.
- R1이이고, 절대배열이 5R,6S,8R인 청구범위 제1항에서의 화합물.
- A가 -CH2CH2-인 청구범위 제1,2,3,4 또는 5에서의 화합물.
- A가 -CH2CH2-이고 R15가 C1-C6알킬, 페닐이나 페닐(C1-C6)알킬인 청구범위 제1,2,3 또는 5항에서의 화합물.
- 일반식의 화합물이나 이것들의 제약상 허용 가능염. 여기에서 A는 C2-C6직쇄나 측쇄알킬렌이고; R2는 수소, 음이온전하나 통상적인 용이하게 제거할 수 있는 카복실보호그룹이며; R10과 R11각각은 독립적으로 다음과 같은 것을 표시하는 것이며; (a)사이클로알킬 고리에 3-6탄소원자들을 가지며 알킬일부에 1-6탄소원자들을 갖는 C1-C6알킬, C2-C6알케닐, C2-C6알케닐, C3-C6사이클로알킬이나 사이클로알킬알킬, 상기 알킬, 알케닐, 알키닐, 사이클로알킬이나 사이클로 알킬-알킬 그룹은 수산기, C1-C6알콕시, C1-C6알카노일옥시, 카복시, C1-C6알콕시카보닐, 아미노, C1-C6알킬아미노, 디(C1-C6)알킬아미노, C1-C6알카노일아미노, 페닐이나 1-3할로, C1-C6알콕시, C1-C6알킬, 카복시, 카복시(C1-C6)알킬, 아미노, C1-C6알킬아미노, 디(C1-C6)알킬아미노, 또는 디(C1-C6) 알킬아미노 (C1-C6)알킬에 의해 치환된 페닐, 할로 또는 옥소로부터 독립적으로 선택된 1-3치환체들에 의해 임의로 치환되는 것; (b) 1-3할로, C1-C6알콕시, C1-C6알킬, 카복시, 아미노, C1-C6알킬아미노나 디(C1-C6)알킬아미노 그룹들에 의해서 임의로 치환된 페닐;(c)복소환식 일부가 O,N 및 S에서 선택된 1-3이종원자들을 갖는 4-6원의 고리이고 알킬일부가 1-6개탄소원자들을 갖는 헤테로사이클릴이나 헤테로사이클릴알킬로서, 이 헤테로사이클릴이나 헤테로사이클릴알킬 고리는 1-3 C1-C6알킬이나 C1-C6알콕시그룹에 의해서 임의로 치환되는것; 또는(d) 복소환식 일부가 O,N 및 S에서 선택된 1-3이종원자들을 갖는 5-6원의 방향족 고리이고 알킬일부가 1-6탄소원자를 가지는 헤테로 아릴이나 헤테로아랄킬로서, 이 헤테로아릴이나 헤테로아랄킬 고리는 1-3 C1-C6알킬, C1-C6알콕시, 카복시, 카복시(C1-C6)알킬, 아미노, C1-C6알킬아미노, 디(C1-C6)알킬아미노, 아미노(C1-C6)알킬이나 디(C1-C6)알킬아미노(C1-C6)알킬 그룹에 의해서 임의로 치환되는것;또는 여기에서 R10과 R11이 부착된 곳에 S함께 R10과 R11이 부착되어 있으면, 이것들은 O,N 및 S로부터 선택된 0-2이중결합과 0-2부가 이종원자들을 함유하는 4-6원 유황-함유 복소환식 고리를 나타내는 것인데, 이 고리는 유황원자를 통과하여 A에 부착되므로서 슬포늄 그룹을 형성하며 상기 복소환식 고리는 1-3하이드록시; C1-C6알콕시, 카복시, 할로, 아미노, C1-C6알킬아미노나 디(C1-C6)알킬아미노 그룹, 수산기, C1-C6알콕시, C1-C6알카노일옥시, 아미노, C1-C6알킬아미노, 디-(C1-C6)알킬아미노, C1-C6알카노일아미노, 카복시, C1-C6알콕시카보닐, 할로, 옥소 또는 페닐에 의해서 임의로 치환된 C1-C6알킬로부터 독립적으로 선택된 1-3치환에 의해서 임의로 치환되는 것이며;또는 여기에서 상기 복소환식 고리 R10-S-R11은 C5-C6카복실고리, 페닐고리, 5-6원의 복소환식 고리 또는 5-6-원의 헤테로아릴 고리에 융합되며; 그 고리를 모두는 R10-S-R11고리에 대하여 상기에서 언급한 치환체들 1-3개에 의해서 임의로 치환될 수 있는 것이다.
- A 가 -CH2CH2-인 청구범위 제8항에서의 화합물.
- 일반식의 화합물이나 이것들의 제약적으로 이용 가능한 염.여기에서, R2는 수소, 음이온성 전하 또는 통상적인 용이하게 제거 가능한 카복실 보호그룹이며은을 나타내는 것이다.
- 일반식의 화합물이나 이것의 제약상 허용되는 염.여기에서 R2는 R2가 수소이거나 보호그룹일때, 역이온도 존재하는 것을 조건으로, 수소, 음이온 전하 또는 통상적으로 쉽게 제거할 수 있는 카복실 보호그룹이다.
- R2가 P-니트로벤질이나 알릴인 청구범위 제11항에서의 화합물.
- R2가 음이온성 전하인 청구범위 제11항에서의 화합물.
- R1,R8,R15및 A가 청구범위 제1항에서 정의된 바와 같고 R2'통상적으로 쉽게 제거할 수 있는카복실 그룹인 일반식의 중간체를, 불활성 유기용매에서, 음이온의 존재하에, R10과 R11이 상기 정의한 바와같은 일반식의 황화물 시약으로 친핵 치환시켜서 중간체 Ⅱ의 요오드 그룹을그룹으로 치환하여가역이온이고 R1,R8,A,R10,R11,R15및 R2'가 상기 정의한 바와 같은 일반식의 화합물을 형성하고 필요하면, 카복실 보호그룹 R2'를 제거하여 일반식 Ⅰ의 상응하는 탈보호된 화합물을 얻는 것으로 구성되는 청구범위 제1항에 따른 일반식(Ⅰ)이나 이것의 제약상 허용되는 염을 제조하는 방법.
- (1) R1,R8및 R15가 상기 청구범위 제1항에 정의된 바와 같고 R2'가 통상적으로 쉽게 제거할 수 있는 카복실 보호그룹인 일반식(Ⅲ)의 중간체를 불활성 유기용매에서 염기의 존재하에 디페닐 클로로포스페이트와 반응시켜서R1,R8및 R15가 상기 정의된 바와 같은 일반식의 중간체를 얻고,(2) 중간체 Ⅳ를 불활성 유기용매에서 염기의 존재하에 A가 상기 정의한 것과 일반식 HS-A-0H의 메르캅탄 시약과 반응시켜서 R1,R8,R15,A 및 R2'가 상기 정의한 것과 같은 일반식의 중간체를 얻고,(3) 중간체 Ⅴ를 불활성 유기용매에서 염기의 존재하에 염화메탄슬포닐이나 이것의 기능성 아실화 동등물과 반응시켜서 R1,R8,R15,A 및 R2가 상기 정의한 것과 같은 일반식의 중간체를 얻고,(4) 중간체 Ⅵ를 불활성 유기용매에서, 요오드화물 이온의 발원물질과 반응시켜서 메탄슬포닐옥시 그룹을 아이오드 그룹으로 치환하여 R1,R8,R15,A 및 R2'가 상기 정의한 것과 같은 일반식의 중간체를 형성하고,(5) 중간체 Ⅱ를 불활성 유기용매에서 은이온의 존재하에, R10과 R11이 상기 정의한 바와 같은 일반식의 황화물 시약으로 친핵 치환시켜서 중간체 Ⅱ의 아이오도 그룹을그룹으로 치환하여 X가 역이온이고 R1,R8,R15, A,R10,R11및 R12가 상기 정의한 바와 같은 일반식의 화합물을 형성하고, 필요하면 카복시 보호그룹 R2'를 제거하여 일반식 I의 상응하는 탈보호화합물을 얻는 과정들로 구성되는 청구범위 제1항에 따른 일반식의 화합물이나 이것의 제약상 허용되는 염의 제조방법.
- 3-〔2-(1-테트라하이드로티오페늄)에틸티오〕-6-α-〔1-(R)-하이드록시에틸〕-4-R-메틸-7-옥소-1-아자비사이클로 〔3,2,0〕헵트-2-엔-2-카복실레이트를 제조하는 청구범위 제14항이나 제15항의 공정.※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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