KR20210075088A - 신규한 화합물, 유기 일렉트로루미네센스 소자, 전자 기기 - Google Patents
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Abstract
하기 식 (1) 또는 (2)로 표시되는 화합물. (식 (1) 또는 (2)에서, R1∼R8 중 적어도 하나는 중수소 원자이다.)
Description
본 발명은, 신규한 화합물, 유기 일렉트로루미네센스 소자 및 전자 기기에 관한 것이다.
유기 일렉트로루미네센스 소자(이하, 「유기 EL 소자」라고 하는 경우가 있음)에 전압을 인가하면, 양극으로부터 정공이, 또한, 음극으로부터 전자가, 각각 발광층에 주입된다. 그리고, 발광층에서, 주입된 정공과 전자가 재결합하여 여기자가 형성된다.
유기 EL 소자의 소자 성능을 높이기 위해, 유기 EL 소자에 이용하는 재료의 개량은 서서히 진행되고 있지만(예컨대 특허문헌 1∼9), 한층 더 고성능화하는 것이 요구되고 있다. 특히, 유기 EL 소자의 수명의 개선은, 실용화한 제품의 수명으로 이어지는 중요한 과제이기 때문에, 수명이 긴 유기 EL 소자를 실현할 수 있는 재료가 요구되고 있다.
본 발명의 목적은, 수명이 긴 유기 EL 소자를 제조할 수 있는 화합물, 수명이 긴 유기 EL소자, 및 당해 유기 EL 소자를 이용한 전자 기기를 제공하는 것이다.
본 발명자들은 상기 목적을 달성하기 위해 예의 연구를 거듭한 결과, 식 (1) 또는 (2)로 표시되는 특정 구조를 갖는 화합물을 이용하면, 수명이 우수한 유기 EL 소자가 얻어지는 것을 발견하여 본 발명을 완성했다.
본 발명에 의하면, 이하의 화합물, 유기 EL 소자 및 전자 기기가 제공된다.
1. 하기 식 (1) 또는 (2)로 표시되는 화합물.
(식 (1) 및 (2)에서,
R1∼R8 및 R11∼R14는, 각각 독립적으로,
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903),
-O-(R904),
-S-(R905),
-N(R906)(R907),
할로겐 원자, 시아노기, 니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.
R15∼R18은 수소 원자이다.
R901∼R907은, 각각 독립적으로,
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.
R901∼R907이 2개 이상 존재하는 경우, 2개 이상의 R901∼R907의 각각은 동일해도 좋고 상이해도 좋다.
R1∼R8 중 적어도 하나는 중수소 원자이다.
R1∼R4 중의 인접하는 2개 이상, R5∼R8 중의 인접하는 2개 이상, 및 R11∼R14 중의 인접하는 2개 이상은, 서로 결합하여 고리를 형성하지 않는다.
L1 및 L2는, 각각 독립적으로,
단일 결합,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼30의 아릴렌기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼30의 2가의 복소환기이다.
Ar은,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.)
2. 음극과, 양극과, 상기 음극과 상기 양극의 사이에 배치된 1 또는 2 이상의 유기층을 가지며, 상기 유기층 중 적어도 1층이, 1에 기재된 화합물을 함유하는 유기 일렉트로루미네센스 소자.
3. 2에 기재된 유기 일렉트로루미네센스 소자를 구비하는 전자 기기.
본 발명에 의하면, 수명이 긴 유기 EL 소자를 제조할 수 있는 화합물, 수명이 긴 유기 EL 소자, 및 당해 유기 EL 소자를 이용한 전자 기기를 제공할 수 있다.
[정의]
본 명세서에서 수소 원자란, 중성자수가 상이한 동위체, 즉, 경수소(protium), 중수소(deuterium), 삼중수소(tritium)를 포함한다.
본 명세서에서, 화학 구조식 중, 「R」 등의 기호나 중수소 원자를 나타내는 「D」가 명시되어 있지 않은 결합 가능 위치에는, 수소 원자, 즉, 경수소 원자, 중수소 원자 또는 삼중수소 원자가 결합하고 있는 것으로 한다.
본 명세서에서 고리 형성 탄소수란, 원자가 고리형으로 결합한 구조의 화합물(예컨대, 단환 화합물, 축합환 화합물, 가교 화합물, 탄소환 화합물, 복소환 화합물)의 당해 고리 자체를 구성하는 원자 중의 탄소 원자의 수를 나타낸다. 당해 고리가 치환기에 의해 치환되는 경우, 치환기에 포함되는 탄소는 고리 형성 탄소수에는 포함하지 않는다. 이하에 기재되는 「고리 형성 탄소수」에 관해서는, 특별히 언급하지 않는 한 동일한 것으로 한다. 예컨대, 벤젠 고리는 고리 형성 탄소수가 6이며, 나프탈렌 고리는 고리 형성 탄소수가 10이며, 피리딘 고리는 고리 형성 탄소수 5이며, 푸란 고리는 고리 형성 탄소수 4이다. 또 예컨대, 9,9-디페닐플루오레닐기의 고리 형성 탄소수는 13이며, 9,9'-스피로비플루오레닐기의 고리 형성 탄소수는 25이다.
또한, 벤젠 고리나 나프탈렌 고리에 치환기로서 예컨대 알킬기가 치환하고 있는 경우, 당해 알킬기의 탄소수는 고리 형성 탄소수의 수에 포함시키지 않는다.
본 명세서에서 고리 형성 원자수란, 원자가 고리형으로 결합한 구조(예컨대 단환, 축합환, 고리 집합)의 화합물(예컨대 단환 화합물, 축합환 화합물, 가교 화합물, 탄소환 화합물, 복소환 화합물)의 당해 고리 자체를 구성하는 원자의 수를 나타낸다. 고리를 구성하지 않는 원자(예컨대 고리를 구성하는 원자의 결합을 종단하는 수소 원자)나, 당해 고리가 치환기에 의해 치환되는 경우의 치환기에 포함되는 원자는 고리 형성 원자수에는 포함하지 않는다. 이하에 기재되는 「고리 형성 원자수」에 관해서는, 특별히 언급하지 않는 한 동일한 것으로 한다. 예컨대, 피리딘 고리의 고리 형성 원자수는 6이며, 퀴나졸린 고리의 고리 형성 원자수는 10이며, 푸란 고리의 고리 형성 원자수는 5이다. 피리딘 고리나 퀴나졸린 고리의 탄소 원자에 각각 결합하고 있는 수소 원자나 치환기를 구성하는 원자에 관해서는, 고리 형성 원자수의 수에 포함시키지 않는다.
본 명세서에서 「치환 혹은 무치환의 탄소수 XX∼YY의 ZZ기」라는 표현에서의 「탄소수 XX∼YY」는, ZZ기가 무치환인 경우의 탄소수를 나타내는 것이며, 치환되어 있는 경우의 치환기의 탄소수는 포함시키지 않는다. 여기서, 「YY」는 「XX」보다 크고, 「XX」와 「YY」는 각각 1 이상의 정수를 의미한다.
본 명세서에서 「치환 혹은 무치환의 원자수 XX∼YY의 ZZ기」라는 표현에서의 「원자수 XX∼YY」는, ZZ기가 무치환인 경우의 원자수를 나타내는 것이며, 치환되어 있는 경우의 치환기의 원자수는 포함시키지 않는다. 여기서, 「YY」는 「XX」보다 크고, 「XX」와 「YY」는 각각 1 이상의 정수를 의미한다.
「치환 혹은 무치환의 ZZ기」라고 하는 경우의 「무치환」이란 ZZ기가 치환기로 치환되어 있지 않고, 수소 원자가 결합하고 있는 것을 의미한다. 혹은, 「치환 혹은 무치환의 ZZ기」라고 하는 경우의 「치환」이란 ZZ기에서의 하나 이상의 수소 원자가 치환기와 치환되어 있는 것을 의미한다. 「AA기로 치환된 BB기」라고 하는 경우의 「치환」도 마찬가지로, BB기에서의 하나 이상의 수소 원자가 AA기와 치환되어 있는 것을 의미한다.
이하, 본 명세서에 기재된 치환기에 관해 설명한다.
본 명세서에 기재된 「무치환의 아릴기」의 고리 형성 탄소수는, 본 명세서에 별도의 기재가 없는 한, 6∼50이며, 바람직하게는 6∼30, 보다 바람직하게는 6∼18이다.
본 명세서에 기재된 「무치환의 복소환기」의 고리 형성 원자수는, 본 명세서에 별도의 기재가 없는 한, 5∼50이며, 바람직하게는 5∼30, 보다 바람직하게는 5∼18이다.
본 명세서에 기재된 「무치환의 알킬기」의 탄소수는, 본 명세서에 별도의 기재가 없는 한, 1∼50이며, 바람직하게는 1∼20, 보다 바람직하게는 1∼6이다.
본 명세서에 기재된 「무치환의 알케닐기」의 탄소수는, 본 명세서에 별도의 기재가 없는 한, 2∼50이며, 바람직하게는 2∼20, 보다 바람직하게는 2∼6이다.
본 명세서에 기재된 「무치환의 알키닐기」의 탄소수는, 본 명세서에 별도의 기재가 없는 한, 2∼50이며, 바람직하게는 2∼20, 보다 바람직하게는 2∼6이다.
본 명세서에 기재된 「무치환의 시클로알킬기」의 고리 형성 탄소수는, 본 명세서에 별도의 기재가 없는 한, 3∼50이며, 바람직하게는 3∼20, 보다 바람직하게는 3∼6이다.
본 명세서에 기재된 「무치환의 아릴렌기」의 고리 형성 탄소수는, 본 명세서에 별도의 기재가 없는 한, 6∼50이며, 바람직하게는 6∼30, 보다 바람직하게는 6∼18이다.
본 명세서에 기재된 「무치환의 2가의 복소환기」의 고리 형성 원자수는, 본 명세서에 별도의 기재가 없는 한, 5∼50이며, 바람직하게는 5∼30, 보다 바람직하게는 5∼18이다.
본 명세서에 기재된 「무치환의 알킬렌기」의 탄소수는, 본 명세서에 별도의 기재가 없는 한, 1∼50이며, 바람직하게는 1∼20, 보다 바람직하게는 1∼6이다.
본 명세서에 기재된 「치환 혹은 무치환의 아릴기」의 구체예(구체예군 G1)로서는, 이하의 무치환의 아릴기 및 치환의 아릴기 등을 들 수 있다. (여기서, 무치환의 아릴기란 「치환 혹은 무치환의 아릴기」가 「무치환의 아릴기」인 경우를 가리키고, 치환의 아릴기란 「치환 혹은 무치환의 아릴기」가 「치환의 아릴기」인 경우를 가리킨다.) 이하, 단순히 「아릴기」라고 하는 경우는, 「무치환의 아릴기」와 「치환의 아릴기」의 양쪽을 모두 포함한다.
「치환의 아릴기」는 「무치환의 아릴기」가 치환기를 갖는 경우이며, 하기의 「무치환의 아릴기」가 치환기를 갖는 기나, 치환의 아릴기의 예 등을 들 수 있다. 또, 여기에 열거한 「무치환의 아릴기」의 예나 「치환의 아릴기」의 예는 일례에 불과하며, 본 명세서에 기재된 「치환의 아릴기」에는, 「무치환의 아릴기」가 치환기를 갖는 기가 치환기를 더 갖는 기나, 「치환의 아릴기」가 치환기를 더 갖는 기 등도 포함된다.
무치환의 아릴기 :
페닐기,
p-비페닐기,
m-비페닐기,
o-비페닐기,
p-터페닐-4-일기,
p-터페닐-3-일기,
p-터페닐-2-일기,
m-터페닐-4-일기,
m-터페닐-3-일기,
m-터페닐-2-일기,
o-터페닐-4-일기,
o-터페닐-3-일기,
o-터페닐-2-일기,
1-나프틸기,
2-나프틸기,
안트릴기,
벤조안트릴기,
페난트릴기,
벤조페난트릴기,
페날레닐기,
피레닐기,
크리세닐기,
벤조크리세닐기,
트리페닐레닐기,
벤조트리페닐레닐기,
테트라세닐기,
펜타세닐기,
플루오레닐기,
9,9'-스피로비플루오레닐기,
벤조플루오레닐기,
디벤조플루오레닐기,
플루오란테닐기,
벤조플루오란테닐기,
페릴레닐기
치환의 아릴기 :
o-톨릴기,
m-톨릴기,
p-톨릴기,
파라-크실릴기,
메타-크실릴기,
오르토-크실릴기,
파라-이소프로필페닐기,
메타-이소프로필페닐기,
오르토-이소프로필페닐기,
파라-t-부틸페닐기,
메타-t-부틸페닐기,
오르토-t-부틸페닐기,
3,4,5-트리메틸페닐기,
9,9-디메틸플루오레닐기,
9,9-디페닐플루오레닐기,
9,9-디(4-메틸페닐)플루오레닐기,
9,9-디(4-이소프로필페닐)플루오레닐기,
9,9-디(4-t 부틸페닐)플루오레닐기,
시아노페닐기,
트리페닐실릴페닐기,
트리메틸실릴페닐기,
페닐나프틸기,
나프틸페닐기
본 명세서에 기재된 「복소환기」는, 고리 형성 원자에 헤테로 원자를 적어도 하나 포함하는 고리형의 기이다. 헤테로 원자의 구체예로서는, 질소 원자, 산소 원자, 황 원자, 규소 원자, 인 원자 및 붕소 원자를 들 수 있다.
본 명세서에 기재된 「복소환기」는, 단환의 기여도 좋고 축합환의 기여도 좋다.
본 명세서에 기재된 「복소환기」는, 방향족 복소환기여도 좋고 지방족 복소환기여도 좋다.
본 명세서에 기재된 「치환 혹은 무치환의 복소환기」의 구체예(구체예군 G2)로서는, 이하의 무치환의 복소환기 및 치환의 복소환기 등을 들 수 있다. (여기서, 무치환의 복소환기란 「치환 혹은 무치환의 복소환기」가 「무치환의 복소환기」인 경우를 가리키고, 치환의 복소환기란 「치환 혹은 무치환의 복소환기」가 「치환의 복소환기」인 경우를 가리킨다.) 이하, 단순히 「복소환기」라고 하는 경우는, 「무치환의 복소환기」와 「치환의 복소환기」의 양쪽을 포함한다.
「치환의 복소환기」는 「무치환의 복소환기」가 치환기를 갖는 경우이며, 하기의 「무치환의 복소환기」가 치환기를 갖는 기나, 치환의 복소환기의 예 등을 들 수 있다. 또, 여기에 열거한 「무치환의 복소환기」의 예나 「치환의 복소환기」의 예는 일례에 불과하며, 본 명세서에 기재된 「치환의 복소환기」에는, 「무치환의 복소환기」가 치환기를 갖는 기가 치환기를 더 갖는 기나, 「치환의 복소환기」가 치환기를 더 갖는 기 등도 포함된다.
질소 원자를 포함하는 무치환의 복소환기 :
피롤릴기,
이미다졸릴기,
피라졸릴기,
트리아졸릴기,
테트라졸릴기,
옥사졸릴기,
이소옥사졸릴기,
옥사디아졸릴기,
티아졸릴기,
이소티아졸릴기,
티아디아졸릴기,
피리딜기,
피리다지닐기,
피리미디닐기,
피라지닐기,
트리아지닐기,
인돌릴기,
이소인돌릴기,
인돌리디닐기,
퀴놀리지닐기,
퀴놀릴기,
이소퀴놀릴기,
신놀릴기,
프탈라지닐기,
퀴나졸리닐기,
퀴녹살리닐기,
벤조이미다졸릴기,
인다졸릴기,
페난트롤리닐기,
페난트리디닐기,
아크리디닐기,
페나지닐기,
카르바졸릴기,
벤조카르바졸릴기,
모르폴리노기,
페녹사지닐기,
페노티아지닐기,
아자카르바졸릴기,
디아자카르바졸릴기
산소 원자를 포함하는 무치환의 복소환기 :
푸릴기,
옥사졸릴기,
이소옥사졸릴기,
옥사디아졸릴기,
크산테닐기,
벤조푸라닐기,
이소벤조푸라닐기,
디벤조푸라닐기,
나프토벤조푸라닐기,
벤조옥사졸릴기,
벤조이속사졸릴기,
페녹사지닐기,
모르폴리노기,
디나프토푸라닐기,
아자디벤조푸라닐기,
디아자디벤조푸라닐기,
아자나프토벤조푸라닐기,
디아자나프토벤조푸라닐기
황 원자를 포함하는 무치환의 복소환기 :
티에닐기,
티아졸릴기,
이소티아졸릴기,
티아디아졸릴기,
벤조티오페닐기,
이소벤조티오페닐기,
디벤조티오페닐기,
나프토벤조티오페닐기,
벤조티아졸릴기,
벤조이소티아졸릴기,
페노티아지닐기,
디나프토티오페닐기,
아자디벤조티오페닐기,
디아자디벤조티오페닐기,
아자나프토벤조티오페닐기,
디아자나프토벤조티오페닐기
질소 원자를 포함하는 치환의 복소환기 :
(9-페닐)카르바졸릴기,
(9-비페닐릴)카르바졸릴기,
(9-페닐)페닐카르바졸릴기,
(9-나프틸)카르바졸릴기,
디페닐카르바졸-9-일기,
페닐카르바졸-9-일기,
메틸벤조이미다졸릴기,
에틸벤조이미다졸릴기,
페닐트리아지닐기,
비페닐릴트리아지닐기,
디페닐트리아지닐기,
페닐퀴나졸리닐기,
비페닐릴퀴나졸리닐기
산소 원자를 포함하는 치환의 복소환기 :
페닐디벤조푸라닐기,
메틸디벤조푸라닐기,
t-부틸디벤조푸라닐기,
스피로[9H-크산텐-9,9'-[9H]플루오렌]의 1가의 잔기
황 원자를 포함하는 치환의 복소환기 :
페닐디벤조티오페닐기,
메틸디벤조티오페닐기,
t-부틸디벤조티오페닐기,
스피로[9H-티옥산텐-9,9'-[9H]플루오렌]의 1가의 잔기
질소 원자, 산소 원자 및 황 원자 중 적어도 하나를 포함하는 하기 무치환의 복소환의 고리 형성 원자에 결합한 하나의 수소 원자를 제외하는 것에 의해 유도되는 1가의 기, 및 하기 무치환의 복소환의 고리 형성 원자에 결합한 하나의 수소 원자를 제외하는 것에 의해 유도되는 1가의 기가 치환기를 갖는 기 :
식 (XY-1)∼(XY-18)에서, XA 및 YA는, 각각 독립적으로, 산소 원자, 황 원자, NH, CH2이다. 단, XA 및 YA 중 적어도 하나는 산소 원자, 황 원자 또는 NH이다.
상기 식 (XY-1)∼(XY-18)로 표시되는 복소환은, 임의의 위치에서 결합을 가져 1가의 복소환기가 된다.
상기 식 (XY-1)∼(XY-18)로 표시되는 무치환의 복소환으로부터 유도되는 1가의 기가 치환기를 갖는다는 것은, 이들 식 중의 골격을 구성하는 탄소 원자에 결합한 수소 원자가 치환기로 치환되어 있는 경우, 혹은, XA나 YA가 NH 혹은 CH2이며, 이들 NH 혹은 CH2에서의 수소 원자가 치환기와 치환되어 있는 상태를 가리킨다.
본 명세서에 기재된 「치환 혹은 무치환의 알킬기」의 구체예(구체예군 G3)로서는, 이하의 무치환의 알킬기 및 치환의 알킬기를 들 수 있다. (여기서, 무치환의 알킬기란 「치환 혹은 무치환의 알킬기」가 「무치환의 알킬기」인 경우를 가리키고, 치환의 알킬기란 「치환 혹은 무치환의 알킬기」가 「치환의 알킬기」인 경우를 가리킨다.) 이하, 단순히 「알킬기」라고 하는 경우는, 「무치환의 알킬기」와 「치환의 알킬기」의 양쪽을 포함한다.
「치환의 알킬기」는 「무치환의 알킬기」가 치환기를 갖는 경우이며, 하기의 「무치환의 알킬기」가 치환기를 갖는 기나, 치환의 알킬기의 예 등을 들 수 있다. 또, 여기에 열거한 「무치환의 알킬기」의 예나 「치환의 알킬기」의 예는 일례에 불과하며, 본 명세서에 기재된 「치환의 알킬기」에는, 「무치환의 알킬기」가 치환기를 갖는 기가 치환기를 더 갖는 기나, 「치환의 알킬기」가 치환기를 더 갖는 기 등도 포함된다.
무치환의 알킬기 :
메틸기,
에틸기,
n-프로필기,
이소프로필기,
n-부틸기,
이소부틸기,
s-부틸기,
t-부틸기
치환의 알킬기 :
헵타플루오로프로필기(이성체를 포함함),
펜타플루오로에틸기,
2,2,2-트리플루오로에틸기,
트리플루오로메틸기
본 명세서에 기재된 「치환 혹은 무치환의 알케닐기」의 구체예(구체예군 G4)로서는, 이하의 무치환의 알케닐기 및 치환의 알케닐기 등을 들 수 있다. (여기서, 무치환의 알케닐기란 「치환 혹은 무치환의 알케닐기」가 「무치환의 알케닐기」인 경우를 가리키고, 「치환의 알케닐기」란 「치환 혹은 무치환의 알케닐기」가 「치환의 알케닐기」인 경우를 가리킨다.) 이하, 단순히 「알케닐기」라고 하는 경우는, 「무치환의 알케닐기」와 「치환의 알케닐기」의 양쪽을 포함한다.
「치환의 알케닐기」는 「무치환의 알케닐기」가 치환기를 갖는 경우이며, 하기의 「무치환의 알케닐기」가 치환기를 갖는 기나, 치환의 알케닐기의 예 등을 들 수 있다. 또, 여기에 열거한 「무치환의 알케닐기」의 예나 「치환의 알케닐기」의 예는 일례에 불과하며, 본 명세서에 기재된 「치환의 알케닐기」에는, 「무치환의 알케닐기」가 치환기를 갖는 기가 치환기를 더 갖는 기나, 「치환의 알케닐기」가 치환기를 더 갖는 기 등도 포함된다.
무치환의 알케닐기 및 치환의 알케닐기 :
비닐기,
알릴기,
1-부테닐기,
2-부테닐기,
3-부테닐기,
1,3-부탄디에닐기,
1-메틸비닐기,
1-메틸알릴기,
1,1-디메틸알릴기,
2-메틸알릴기,
1,2-디메틸알릴기
본 명세서에 기재된 「치환 혹은 무치환의 알키닐기」의 구체예(구체예군 G5)로서는, 이하의 무치환의 알키닐기 등을 들 수 있다. (여기서, 무치환의 알키닐기란, 「치환 혹은 무치환의 알키닐기」가 「무치환의 알키닐기」인 경우를 가리킨다.) 이하, 단순히 「알키닐기」라고 하는 경우는, 「무치환의 알키닐기」와 「치환의 알키닐기」의 양쪽을 포함한다.
「치환의 알키닐기」는 「무치환의 알키닐기」가 치환기를 갖는 경우이며, 하기의 「무치환의 알키닐기」가 치환기를 갖는 기 등을 들 수 있다.
무치환의 알키닐기 :
에티닐기
본 명세서에 기재된 「치환 혹은 무치환의 시클로알킬기」의 구체예(구체예군 G6)로서는, 이하의 무치환의 시클로알킬기 및 치환의 시클로알킬기 등을 들 수 있다. (여기서, 무치환의 시클로알킬기란 「치환 혹은 무치환의 시클로알킬기」가 「무치환의 시클로알킬기」인 경우를 가리키고, 치환의 시클로알킬기란 「치환 혹은 무치환의 시클로알킬기」가 「치환의 시클로알킬기」인 경우를 가리킨다.) 이하, 단순히 「시클로알킬기」라고 하는 경우는, 「무치환의 시클로알킬기」와 「치환의 시클로알킬기」의 양쪽을 포함한다.
「치환의 시클로알킬기」는 「무치환의 시클로알킬기」가 치환기를 갖는 경우이며, 하기의 「무치환의 시클로알킬기」가 치환기를 갖는 기나, 치환의 시클로알킬기의 예 등을 들 수 있다. 또, 여기에 열거한 「무치환의 시클로알킬기」의 예나 「치환의 시클로알킬기」의 예는 일례에 불과하며, 본 명세서에 기재된 「치환의 시클로알킬기」에는, 「무치환의 시클로알킬기」가 치환기를 갖는 기가 치환기를 더 갖는 기나, 「치환의 시클로알킬기」가 치환기를 더 갖는 기 등도 포함된다.
무치환의 지방족 고리기 :
시클로프로필기,
시클로부틸기,
시클로펜틸기,
시클로헥실기,
1-아다만틸기,
2-아다만틸기,
1-노르보닐기,
2-노르보닐기
치환의 시클로알킬기 :
4-메틸시클로헥실기
본 명세서에 기재된 -Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기의 구체예(구체예군 G7)로서는,
-Si(G1)(G1)(G1),
-Si(G1)(G2)(G2),
-Si(G1)(G1)(G2),
-Si(G2)(G2)(G2),
-Si(G3)(G3)(G3),
-Si(G5)(G5)(G5),
-Si(G6)(G6)(G6)
을 들 수 있다.
여기서,
G1은 구체예군 G1에 기재된 「아릴기」이다.
G2는 구체예군 G2에 기재된 「복소환기」이다.
G3은 구체예군 G3에 기재된 「알킬기」이다.
G5는 구체예군 G5에 기재된 「알키닐기」이다.
G6은 구체예군 G6에 기재된 「시클로알킬기」이다.
본 명세서에 기재된 -O-(R904)로 표시되는 기의 구체예(구체예군 G8)로서는,
-O(G1),
-O(G2),
-O(G3),
-O(G6)
을 들 수 있다.
여기서,
G1은 구체예군 G1에 기재된 「아릴기」이다.
G2는 구체예군 G2에 기재된 「복소환기」이다.
G3은 구체예군 G3에 기재된 「알킬기」이다.
G6은 구체예군 G6에 기재된 「시클로알킬기」이다.
본 명세서에 기재된 -S-(R905)로 표시되는 기의 구체예(구체예군 G9)로서는,
-S(G1),
-S(G2),
-S(G3),
-S(G6)
을 들 수 있다.
여기서,
G1은 구체예군 G1에 기재된 「아릴기」이다.
G2는 구체예군 G2에 기재된 「복소환기」이다.
G3은 구체예군 G3에 기재된 「알킬기」이다.
G6은 구체예군 G6에 기재된 「시클로알킬기」이다.
본 명세서에 기재된 -N(R906)(R907)로 표시되는 기의 구체예(구체예군 G10)로서는,
-N(G1)(G1),
-N(G2)(G2),
-N(G1)(G2),
-N(G3)(G3),
-N(G6)(G6)
을 들 수 있다.
여기서,
G1은 구체예군 G1에 기재된 「아릴기」이다.
G2는 구체예군 G2에 기재된 「복소환기」이다.
G3은 구체예군 G3에 기재된 「알킬기」이다.
G6은 구체예군 G6에 기재된 「시클로알킬기」이다.
본 명세서에 기재된 「할로겐 원자」의 구체예(구체예군 G11)로서는, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자 등을 들 수 있다.
본 명세서에 기재된 「알콕시기」의 구체예로서는, -O(G3)으로 표시되는 기이며, 여기서, G3은 구체예군 G3에 기재된 「알킬기」이다. 「무치환의 알콕시기」의 탄소수는, 본 명세서에 별도의 기재가 없는 한 1∼50이며, 바람직하게는 1∼30, 보다 바람직하게는 1∼18이다.
본 명세서에 기재된 「알킬티오기」의 구체예로서는, -S(G3)으로 표시되는 기이며, 여기서, G3은 구체예군 G3에 기재된 「알킬기」이다. 「무치환의 알킬티오기」의 탄소수는, 본 명세서에 별도의 기재가 없는 한 1∼50이며, 바람직하게는 1∼30, 보다 바람직하게는 1∼18이다.
본 명세서에 기재된 「아릴옥시기」의 구체예로서는, -O(G1)로 표시되는 기이며, 여기서, G1은 구체예군 G1에 기재된 「아릴기」이다. 「무치환의 아릴옥시기」의 고리 형성 탄소수는, 본 명세서에 별도의 기재가 없는 한 6∼50이며, 바람직하게는 6∼30, 보다 바람직하게는 6∼18이다.
본 명세서에 기재된 「아릴티오기」의 구체예로서는, -S(G1)로 표시되는 기이며, 여기서, G1은 구체예군 G1에 기재된 「아릴기」이다. 「무치환의 아릴티오기」의 고리 형성 탄소수는, 본 명세서에 별도의 기재가 없는 한 6∼50이며, 바람직하게는 6∼30, 보다 바람직하게는 6∼18이다.
본 명세서에 기재된 「아랄킬기」의 구체예로서는, -(G3)-(G1)로 표시되는 기이며, 여기서, G3은 구체예군 G3에 기재된 「알킬기」이며, G1은 구체예군 G1에 기재된 「아릴기」이다. 따라서, 「아랄킬기」는, 「아릴기」가 치환한, 「치환의 알킬기」의 일 실시형태이다. 「무치환의 아릴기」가 치환한 「무치환의 알킬기」인 「무치환의 아랄킬기」의 탄소수는, 본 명세서에 별도의 기재가 없는 한 7∼50이며, 바람직하게는 7∼30, 보다 바람직하게는 7∼18이다.
「아랄킬기」의 구체예로서는, 예컨대, 벤질기, 1-페닐에틸기, 2-페닐에틸기, 1-페닐이소프로필기, 2-페닐이소프로필기, 페닐-t-부틸기, α-나프틸메틸기, 1-α-나프틸에틸기, 2-α-나프틸에틸기, 1-α-나프틸이소프로필기, 2-α-나프틸이소프로필기, β-나프틸메틸기, 1-β-나프틸에틸기, 2-β-나프틸에틸기, 1-β-나프틸이소프로필기, 2-β-나프틸이소프로필기 등을 들 수 있다.
본 명세서에 기재된 치환 혹은 무치환의 아릴기는, 본 명세서에 별도의 기재가 없는 한, 바람직하게는 페닐기, p-비페닐기, m-비페닐기, o-비페닐기, p-터페닐-4-일기, p-터페닐-3-일기, p-터페닐-2-일기, m-터페닐-4-일기, m-터페닐-3-일기, m-터페닐-2-일기, o-터페닐-4-일기, o-터페닐-3-일기, o-터페닐-2-일기, 1-나프틸기, 2-나프틸기, 안트릴기, 페난트릴기, 피레닐기, 크리세닐기, 트리페닐레닐기, 플루오레닐기, 9,9'-스피로비플루오레닐기, 9,9-디페닐플루오레닐기 등이다.
본 명세서에 기재된 치환 혹은 무치환의 복소환기는, 본 명세서에 별도의 기재가 없는 한, 바람직하게는 피리딜기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 퀴나졸리닐기, 벤조이미다졸릴기, 페난트롤리닐기, 카르바졸릴기(1-카르바졸릴기, 2-카르바졸릴기, 3-카르바졸릴기, 4-카르바졸릴기, 9-카르바졸릴기), 벤조카르바졸릴기, 아자카르바졸릴기, 디아자카르바졸릴기, 디벤조푸라닐기, 나프토벤조푸라닐기, 아자디벤조푸라닐기, 디아자디벤조푸라닐기, 디벤조티오페닐기, 나프토벤조티오페닐기, 아자디벤조티오페닐기, 디아자디벤조티오페닐기, (9-페닐)카르바졸릴기((9-페닐)카르바졸-1-일기, (9-페닐)카르바졸-2-일기, (9-페닐)카르바졸-3-일기, 또는 (9-페닐)카르바졸-4-일기), (9-비페닐릴)카르바졸릴기, (9-페닐)페닐카르바졸릴기, 디페닐카르바졸-9-일기, 페닐카르바졸-9-일기, 페닐트리아지닐기, 비페닐릴트리아지닐기, 디페닐트리아지닐기, 페닐디벤조푸라닐기, 페닐디벤조티오페닐기, 인돌로카르바졸릴기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 퀴나졸리닐기, 신놀리닐기, 프탈라지닐기, 퀴녹살리닐기, 피롤릴기, 인돌릴기, 피롤로[3,2,1-jk]카르바졸릴기, 푸라닐기, 벤조푸라닐기, 티오페닐기, 벤조티오페닐기, 피라졸릴기, 이미다졸릴기, 벤즈이미다졸릴기, 트리아졸릴기, 옥사졸릴기, 벤즈옥사졸릴기, 티아졸릴기, 벤조티아졸릴기, 이소티아졸릴기, 벤즈이소티아졸릴기, 티아디아졸릴기, 이소옥사졸릴기, 벤즈이소옥사졸릴기, 피롤리디닐기, 피페리디닐기, 피페라지닐기, 이미다졸리디닐기, 인돌로[3,2,1-jk]카르바졸릴기, 디벤조티오페닐기 등이다.
상기 디벤조푸라닐기 및 디벤조티오페닐기는, 본 명세서에 별도의 기재가 없는 한, 구체적으로는 이하의 어느 기이다.
식 (XY-76)∼(XY-79) 중, XB는 산소 원자 또는 황 원자이다.
본 명세서에 기재된 치환 혹은 무치환의 알킬기는, 본 명세서에 별도의 기재가 없는 한, 바람직하게는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, t-부틸기 등이다.
본 명세서에 기재된 「치환 혹은 무치환의 아릴렌기」는, 별도의 기재가 없는 한, 상기 「아릴기」를 2가로 한 기를 말한다. 「치환 혹은 무치환의 아릴렌기」의 구체예(구체예군 G12)로서는, 구체예군 G1에 기재된 「아릴기」를 2가로 한 기 등을 들 수 있다. 즉, 「치환 혹은 무치환의 아릴렌기」의 구체예(구체예군 G12)로서는, 구체예군 G1에 기재된 「아릴기」의 고리 형성 탄소에 결합하고 있는 하나의 수소를 제외한 기이다.
본 명세서에 기재된 「치환 혹은 무치환의 2가의 복소환기」의 구체예(구체예군 G13)로서는, 구체예군 G2에 기재된 「복소환기」를 2가로 한 기 등을 들 수 있다. 즉, 「치환 혹은 무치환의 2가의 복소환기」의 구체예(구체예군 G13)로서는, 구체예군 G2에 기재된 「복소환기」의 고리 형성 원자에 결합하고 있는 하나의 수소를 제외한 기이다.
본 명세서에 기재된 「치환 혹은 무치환의 알킬렌기」의 구체예(구체예군 G14)로서는, 구체예군 G3에 기재된 「알킬기」를 2가로 한 기 등을 들 수 있다. 즉, 「치환 혹은 무치환의 알킬렌기」의 구체예(구체예군 G14)로서는, 구체예군 G3에 기재된 「알킬기」의 알칸 구조를 형성하는 탄소에 결합하고 있는 하나의 수소를 제외한 기이다.
본 명세서에 기재된 치환 혹은 무치환의 아릴렌기는, 본 명세서에 별도의 기재가 없는 한, 바람직하게는 이하의 어느 기이다.
식 (XY-20)∼(XY-29), (XY-83) 및 (XY-84) 중 R908은 치환기이다.
m901은 0∼4의 정수이며, m901이 2 이상일 때, 복수 존재하는 R908은 서로 동일해도 좋고 상이해도 좋다.
식 (XY-30)∼(XY-40) 중, R909는 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 치환기이다. 2개의 R909는, 단일 결합을 통해 서로 결합하여 고리를 형성해도 좋다.
식 (XY-41)∼(XY-46) 중 R910은 치환기이다.
m902는 0∼6의 정수이다. m902가 2 이상일 때, 복수 존재하는 R910은 서로 동일해도 좋고 상이해도 좋다.
본 명세서에 기재된 치환 혹은 무치환의 2가의 복소환기는, 본 명세서에 별도의 기재가 없는 한, 바람직하게는 이하의 어느 기이다.
식 (XY-50)∼(XY-60) 중 R911은 수소 원자 또는 치환기이다.
상기 식 (XY-65)∼(XY-75) 중, XB는 산소 원자 또는 황 원자이다.
본 명세서에서, 「인접하는 2개 이상의 1조 이상이 서로 결합하여, 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화 고리를 형성하는」경우에 관해, 모골격이 안트라센 고리인 하기 식 (XY-80)으로 표시되는 안트라센 화합물의 경우를 예로서 설명한다.
예컨대, R921∼R930 중의 「인접하는 2개 이상의 1조 이상이 서로 결합하여 고리를 형성하는」 경우의 1조가 되는 인접하는 2개란, R921과 R922, R922와 R923, R923과 R924, R924와 R930, R930과 R925, R925와 R926, R926과 R927, R927과 R928, R928과 R929, 및 R929와 R921이다.
상기 「1조 이상」이란, 상기 인접하는 2개의 2조 이상이 동시에 고리를 형성해도 좋은 것을 의미한다. 예컨대, R921과 R922가 서로 결합하여 고리 A를 형성하고, 동시에 R925와 R926이 서로 결합하여 고리 B를 형성한 경우는, 하기 식 (XY-81)로 표시된다.
「인접하는 2개 이상」이 고리를 형성하는 경우란, 예컨대, R921과 R922가 서로 결합하여 고리 A를 형성하고, R922와 R923이 서로 결합하여 고리 C를 형성하고, R921∼R923의 서로 인접하는 3개로 안트라센 모골격에 축합하는, R922를 공유하는 고리 A 및 고리 C를 형성한 경우는, 하기 식 (XY-82)로 표시된다.
상기 식 (XY-81) 및 (XY-82)에서 형성된 고리 A∼C는 포화 또는 불포화 고리이다.
「불포화 고리」란, 방향족 탄화수소환 또는 방향족 복소환을 의미한다. 「포화 고리」란, 지방족 탄화수소환 또는 지방족 복소환을 의미한다.
예컨대, 상기 식 (XY-81)에 나타내는, R921과 R922가 서로 결합하여 형성된 고리 A는, R921이 결합하는 안트라센 골격의 탄소 원자와, R922가 결합하는 안트라센 골격의 탄소 원자와, 1 이상의 임의의 원소로 형성하는 고리를 의미한다. 구체예로서는, R921과 R922로 고리 A를 형성하는 경우에 있어서, R921이 결합하는 안트라센 골격의 탄소 원자와, R922가 결합하는 안트라센 골격의 탄소 원자와, 4개의 탄소 원자로 불포화 고리를 형성하는 경우, R921과 R922로 형성하는 고리는 벤젠 고리가 된다. 또한, 포화 고리를 형성하는 경우에는 시클로헥산 고리가 된다.
여기서, 「임의의 원소」는, 바람직하게는, C 원소, N 원소, O 원소, S 원소이다. 임의의 원소에서(예컨대 C 원소 또는 N 원소의 경우), 고리 형성에 관여하지 않는 결합은, 수소 원자 등으로 종단되어도 좋고, 임의의 치환기로 치환되어도 좋다. C 원소 이외의 임의의 원소를 포함하는 경우, 형성되는 고리는 복소환이 된다.
포화 또는 불포화 고리를 구성하는 「1 이상의 임의의 원소」는, 바람직하게는 2개 이상 15개 이하, 보다 바람직하게는 3개 이상 12개 이하, 더욱 바람직하게는, 3개 이상 5개 이하이다.
방향족 탄화수소환의 구체예로서는, 구체예군 G1에서 구체예로서 든 아릴기가 수소 원자로 종단된 구조를 들 수 있다.
방향족 복소환의 구체예로서는, 구체예군 G2에서 구체예로서 든 방향족 복소환기가 수소 원자로 종단된 구조를 들 수 있다.
지방족 탄화수소환의 구체예로서는, 구체예군 G6에서 구체예로서 든 시클로알킬기가 수소 원자로 종단된 구조를 들 수 있다.
상기 「포화 또는 불포화 고리」가 치환기를 갖는 경우의 치환기는, 예컨대 후술하는 「임의의 치환기」이다. 상기 「포화 또는 불포화 고리」가 치환기를 갖는 경우의 치환기의 구체예는, 전술한 「본 명세서에 기재된 치환기」의 항에서 설명한 치환기이다.
본 명세서에서의 일 실시형태에서는, 상기 「치환 혹은 무치환의」라고 하는 경우의 치환기(이하, 「임의의 치환기」라고 하는 경우가 있음)는,
무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903),
-O-(R904),
-S-(R905),
-N(R906)(R907),
(여기서,
R901∼R907은, 각각 독립적으로,
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다. R901∼R907이 2개 이상 존재하는 경우, 2개 이상의 R901∼R907의 각각은 동일해도 좋고 상이해도 좋다.),
할로겐 원자, 시아노기, 니트로기,
무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 및
무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기
로 이루어진 군에서 선택되는 기이다.
일 실시형태에서는, 상기 「치환 혹은 무치환의」라고 하는 경우의 치환기는,
탄소수 1∼50의 알킬기,
고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 및
고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기
로 이루어진 군에서 선택되는 기이다.
일 실시형태에서는, 상기 「치환 혹은 무치환의」라고 하는 경우의 치환기는,
탄소수 1∼18의 알킬기,
고리 형성 탄소수 6∼18의 아릴기, 및
고리 형성 원자수 5∼18의 1가의 복소환기
로 이루어진 군에서 선택되는 기이다.
상기 임의의 치환기의 각 기의 구체예는 전술한 바와 같다.
본 명세서에서 특별히 언급하지 않는 한, 인접하는 임의의 치환기끼리, 포화 또는 불포화 고리(바람직하게는, 치환 혹은 무치환의 포화 혹은 불포화의, 5원환 또는 6원환, 보다 바람직하게는 벤젠 고리)를 형성해도 좋다.
본 명세서에서 특별히 언급하지 않는 한, 임의의 치환기는 치환기를 더 가져도 좋다. 임의의 치환기가 더 갖는 치환기로서는, 상기 임의의 치환기와 동일한 것을 들 수 있다.
[신규 화합물]
본 발명의 일 양태에 관한 화합물은 하기 식 (1) 또는 (2)로 표시된다.
(식 (1) 및 (2)에서,
R1∼R8 및 R11∼R14는, 각각 독립적으로,
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903),
-O-(R904),
-S-(R905),
-N(R906)(R907),
할로겐 원자, 시아노기, 니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.
R15∼R18은 수소 원자이다.
R901∼R907은, 각각 독립적으로,
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.
R901∼R907이 2개 이상 존재하는 경우, 2개 이상의 R901∼R907의 각각은 동일해도 좋고 상이해도 좋다.
R1∼R8 중 적어도 하나는 중수소 원자이다.
R1∼R4 중의 인접하는 2개 이상, R5∼R8 중의 인접하는 2개 이상, 및 R11∼R14 중의 인접하는 2개 이상은, 서로 결합하여 고리를 형성하지 않는다.
L1 및 L2는, 각각 독립적으로,
단일 결합,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼30의 아릴렌기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼30의 2가의 복소환기이다.
Ar은,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.)
본 발명의 일 양태에 관한 화합물은, 상기 구조를 갖는 것에 의해, 유기 EL 소자에서 이용한 경우에 소자 성능을 높이는 것이 가능해진다. 구체적으로는, 보다 수명이 긴 유기 EL 소자를 제공하는 것이 가능해진다.
또한, 본 발명의 일 양태에 의하면, 유기 EL 소자의 발광층에 상기 화합물을 이용하는 것을 특징으로 하는 유기 EL 소자 성능의 향상 방법도 제공할 수 있다. 당해 방법은, 구체적으로는, 특히, 호스트 재료로서, 수소 원자로서 경수소 원자만을 포함하는 것 외에는 식 (1) 또는 (2)로 표시되는 화합물과 동일한 구조를 갖는 화합물(이하, 「경수소체」라고도 함)을 이용한 경우와 비교하여, 유기 EL 소자 성능을 개선하는 것이 가능해진다. 또, 경수소체를 이용한 경우란, 발광층 중의 호스트 재료로서, 실질적으로 경수소체만(식 (1) 또는 (2)로 표시되는 화합물과 경수소체의 합계에 대한 경수소체의 함유 비율이 90 몰% 이상, 95 몰% 이상 또는 99 몰% 이상)을 이용한 경우를 나타낸다.
즉, 호스트 재료로서, 경수소체 대신에, 또는 경수소체에 더하여, 경수소체의 경수소 원자 중, 적어도 안트라센 골격 상의 경수소 원자의 적어도 하나를 중수소 원자로 치환한 화합물(식 (1) 또는 (2)로 표시되는 화합물)을 이용함으로써 당해 성능을 높일 수 있다.
R1∼R8은, 전부가 중수소 원자여도 좋고, 일부(예컨대 1개 또는 2개 이상)가 중수소 원자여도 좋다.
중수소 원자가 아닌 R1∼R8은, 바람직하게는 수소 원자(경수소 원자)이다.
일 실시형태에서, L1 및 L2로 이루어지는 군에서 선택되는 1 이상이 갖는 수소 원자의 적어도 하나가 중수소 원자이다. 구체적으로는, 일 실시형태에서, L1 및 L2로 이루어지는 군에서 선택되는 1 이상은, 수소 원자의 적어도 하나가 중수소 원자인 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼30의 아릴렌기, 또는 수소 원자의 적어도 하나가 중수소 원자인 무치환의 고리 형성 원자수 5∼30의 2가의 복소환기이다.
일 실시형태에서, L1 및 L2는, 각각 독립적으로, 단일 결합, 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼14의 아릴렌기이다. 바람직하게는 L1 및 L2의 적어도 하나는 단일 결합이다.
일 실시형태에서, R11∼R14는 수소 원자이다.
일 실시형태에서, R11∼R18의 적어도 하나는 중수소 원자이다.
일 실시형태에서, Ar의 1 이상이 갖는 수소 원자의 적어도 하나가 중수소 원자이다. 구체적으로는, 일 실시형태에서, Ar이, 수소 원자의 적어도 하나가 중수소 원자인 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는 수소 원자의 적어도 하나가 중수소 원자인 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.
Ar은, 바람직하게는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기이며, 보다 바람직하게는 하기 식 (a1)∼(a4)로 표시되는 기에서 선택된다.
(식 (a1)∼(a4) 중, *는 L1과 결합하는 단일 결합이다.
R21은, 각각 독립적으로,
할로겐 원자, 시아노기, 니트로기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903),
-O-(R904),
-S-(R905),
-N(R906)(R907),
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.
R901∼R907은, 상기 식 (1)에서 정의한 바와 같다.
m1은, 각각 독립적으로 0∼4의 정수이다.
m2는, 각각 독립적으로 0∼5의 정수이다.
m3은, 각각 독립적으로 0∼7의 정수이다.
m1∼m3이 각각 2 이상일 때, 복수의 R21은 서로 동일해도 좋고 상이해도 좋다.
m1∼m3이 각각 2 이상일 때, 인접하는 복수의 R21은 서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화의 고리를 형성하거나, 혹은 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화의 고리를 형성하지 않는다.)
또, 디벤조푸란 골격 상의 L2측의 결합 위치, 즉, 식 (1)에서의 디벤조푸란의 1 위치, 3 위치 및 4 위치, 및 식 (2)에서의 디벤조푸란의 2 위치, 3 위치 및 4 위치에는 모두 수소 원자가 결합하고 있지만, 이들 전부가 중수소 원자여도 좋고, 1 이상(예컨대 식 (1)에서의 1 위치 및 4 위치, 식 (2)에서의 2 위치 및 4 위치)이 중수소 원자여도 좋다.
화합물 중에 중수소 원자가 포함되어 있는 것은, 질량 분석법 또는 1H-NMR 분석법에 의해 확인한다. 또한, 화합물 중의 중수소 원자의 결합 위치는 1H-NMR 분석법에 의해 특정한다. 구체적으로는 이하와 같다.
대상 화합물에 관해 질량 분석을 행하여, 수소 원자가 모두 경수소 원자인 대응 화합물과 비교하여 분자량이 1 증가한 것에 의해, 중수소 원자를 1개 포함하는 것을 확인할 수 있다. 또한, 중수소 원자는 1H-NMR 분석에서 시그널이 나오지 않기 때문에, 대상 화합물에 관해 1H-NMR 분석을 행하여 얻어진 적분치에 의해 분자 내에 포함되어 있는 중수소 원자의 수를 확인할 수 있다. 또한, 대상 화합물에 관해 1H-NMR 분석을 행하여, 시그널을 귀속하는 것에 의해 중수소 원자의 결합 위치를 특정할 수 있다.
본 발명의 일 양태에서의 조성물은, 식 (1) 또는 (2)로 표시되는 화합물을 포함하며, 식 (1) 또는 (2)로 표시되는 화합물과 경수소체의 합계에 대한 후자의 함유 비율이 99 몰% 이하이다. 경수소체의 함유 비율은 질량 분석법에 의해 확인한다.
또한, 본 발명의 일 양태에서의 조성물은, 식 (1) 또는 (2)로 표시되는 화합물과 경수소체의 합계에 대한 전자의 함유 비율이 30 몰% 이상, 50 몰% 이상, 70 몰% 이상, 90 몰% 이상, 95 몰% 이상, 99 몰% 이상, 또는 100 몰%이다.
일 실시형태에서, 식 (1)로 표시되는 화합물은 하기 식 (1-1)로 표시되는 화합물이며, 식 (2)로 표시되는 화합물은 하기 식 (2-1)로 표시되는 화합물이다.
(식 (1-1) 및 (2-1) 중, R1∼R8, Ar, L1 및 L2는, 상기 식 (1)에서 정의한 바와 같다.)
일 실시형태에서, 식 (1)로 표시되는 화합물은 하기 식 (1-2)로 표시되는 화합물이며, 식 (2)로 표시되는 화합물은 하기 식 (2-2)로 표시되는 화합물이다.
(식 (1-2) 및 (2-2) 중, Ar, L1 및 L2는, 상기 식 (1)에서 정의한 바와 같다.)
식 (1) 또는 (2)로 표시되는 화합물은, 실시예에 기재된 합성 방법에 따라서, 목적물에 맞는 알려진 대체 반응이나 원료를 이용함으로써 합성할 수 있다.
본 발명의 일 양태에 관한 화합물의 예를 이하에 나타낸다. 하기 구체예 중, D는 중수소 원자를 나타낸다.
상기 화합물은, 유기 EL 소자용 재료, 바람직하게는 발광층의 호스트 재료로서 이용할 수 있다.
[유기 EL 소자]
본 발명의 일 양태에 관한 유기 EL 소자는, 음극과, 양극과, 음극과 양극의 사이에 배치된 1 또는 2 이상의 유기층을 가지며, 유기층 중 적어도 1층이, 식 (1) 또는 (2)로 표시되는 화합물 또는 전술한 본 발명의 조성물을 함유한다. 유기층 중 적어도 1층이 식 (1) 또는 (2)로 표시되는 화합물 또는 전술한 본 발명의 조성물을 포함하는 것 외에는, 본 발명의 효과를 손상하지 않는 한, 종래 공지의 재료, 소자 구성을 적용할 수 있다. 상기 유기 EL 소자는, 바람직하게는 1 또는 2 이상의 유기층이 발광층을 포함하고, 발광층이 식 (1) 또는 (2)로 표시되는 화합물 또는 전술한 본 발명의 조성물을 포함한다.
일 실시형태에서는, 본 발명의 일 양태에 관한 유기 EL 소자의 발광층이, 식 (1) 또는 (2)로 표시되는 화합물과 경수소체를 포함하고, 그 합계에 대한 후자의 함유 비율이 99 몰% 이하이다.
또한, 일 실시형태에서는, 본 발명의 일 양태에 관한 유기 EL 소자의 발광층이, 식 (1) 또는 (2)로 표시되는 화합물과 경수소체를 포함하고, 그 합계에 대한 전자의 함유 비율이 30 몰% 이상, 50 몰% 이상, 70 몰% 이상, 90 몰% 이상, 95 몰% 이상, 99 몰% 이상, 또는 100 몰%이다.
본 발명의 유기 EL 소자의 일 양태는, 양극과 발광층의 사이에 정공 수송층을 갖는 것이 바람직하다.
본 발명의 유기 EL 소자의 일 양태는, 음극과 발광층의 사이에 전자 수송층을 갖는 것이 바람직하다.
본 발명의 유기 EL 소자의 대표적인 소자 구성으로서는,
(1) 양극/발광층/음극
(2) 양극/정공 주입층/발광층/음극
(3) 양극/발광층/전자 주입·수송층/음극
(4) 양극/정공 주입층/발광층/전자 주입·수송층/음극
(5) 양극/유기 반도체층/발광층/음극
(6) 양극/유기 반도체층/전자 장벽층/발광층/음극
(7) 양극/유기 반도체층/발광층/부착 개선층/음극
(8) 양극/정공 주입·수송층/발광층/전자 주입·수송층/음극
(9) 양극/절연층/발광층/절연층/음극
(10) 양극/무기 반도체층/절연층/발광층/절연층/음극
(11) 양극/유기 반도체층/절연층/발광층/절연층/음극
(12) 양극/절연층/정공 주입·수송층/발광층/절연층/음극
(13) 양극/절연층/정공 주입·수송층/발광층/전자 주입·수송층/음극
등의 구조를 들 수 있다.
상기 중에서 (8)의 구성이 바람직하게 이용되지만, 이들에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서 중에서 「정공 주입·수송층」은 「정공 주입층 및 정공 수송층 중의 적어도 어느 한쪽」을 의미하고, 「전자 주입·수송층」은 「전자 주입층 및 전자 수송층 중의 적어도 어느 한쪽」을 의미한다.
발광층은, 바람직하게는, 식 (1) 또는 (2)로 표시되는 화합물(호스트 재료)에 더하여, 하기 식 (11), (21), (31), (41), (51), (61), (71) 및 (81)로 이루어지는 군에서 선택되는 1 이상의 화합물(도펀트 재료)을 함유한다.
(식 (11)로 표시되는 화합물)
식 (11)로 표시되는 화합물에 관해 설명한다.
(식 (11)에서,
R101∼R110 중의 인접하는 2개 이상의 1조 이상이 서로 결합하여, 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화의 고리를 형성하거나, 혹은 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화의 고리를 형성하지 않는다.
R101∼R110의 적어도 하나는 하기 식 (12)로 표시되는 1가의 기이다.
상기 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화의 고리를 형성하지 않고, 또한 하기 식 (12)로 표시되는 1가의 기가 아닌 R101∼R110은, 각각 독립적으로,
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903),
-O-(R904),
-S-(R905),
-N(R906)(R907),
할로겐 원자, 시아노기, 니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.
R901∼R907은, 상기 식 (1)에서 정의한 바와 같다.
식 (12)에서, Ar101 및 Ar102는, 각각 독립적으로,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.
L101∼L103은, 각각 독립적으로,
단일 결합,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼30의 아릴렌기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼30의 2가의 복소환기이다.)
식 (11)에서, R101∼R110 중 2개가 식 (12)로 표시되는 기인 것이 바람직하다.
일 실시형태에서, 식 (11)로 표시되는 화합물은 하기 식 (13)으로 표시된다.
(식 (13)에서, R111∼R118은, 상기 식 (11)에서의 식 (12)로 표시되는 1가의 기가 아닌 R101∼R110과 동일하다. Ar101, Ar102, L101, L102 및 L103은, 상기 식 (12)에서 정의한 바와 같다.)
식 (11)에서, L101은 단일 결합인 것이 바람직하고, L102 및 L103은 단일 결합인 것이 바람직하다.
일 실시형태에서, 식 (11)로 표시되는 화합물은 하기 식 (14) 또는 (15)로 표시된다.
(식 (14)에서, R111∼R118은, 상기 식 (13)에서 정의한 바와 같다. Ar101, Ar102, L102 및 L103은, 상기 식 (12)에서 정의한 바와 같다.)
(식 (15)에서, R111∼R118은, 상기 식 (13)에서 정의한 바와 같다. Ar101 및 Ar102는, 상기 식 (12)에서 정의한 바와 같다.)
식 (11) 및 식 (12)에서, 바람직하게는, Ar101 및 Ar102 중 적어도 하나가 하기 식 (16)으로 표시되는 기이다.
(식 (16)에서,
X101은 산소 원자 또는 황 원자를 나타낸다.
R121∼R127 중, 인접하는 2개 이상의 1조 이상이 서로 결합하여, 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화의 고리를 형성하거나, 혹은 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화의 고리를 형성하지 않는다.
상기 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화의 고리를 형성하지 않는 R121∼R127은, 각각 독립적으로,
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903),
-O-(R904),
-S-(R905),
-N(R906)(R907),
할로겐 원자, 시아노기, 니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.
R901∼R907은, 상기 식 (1)에서 정의한 바와 같다.)
X101은 산소 원자인 것이 바람직하다.
R121∼R127 중 적어도 하나는,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기인 것이 바람직하다.
식 (11) 및 식 (12)에서, Ar101이 식 (16)으로 표시되는 기이며, Ar102가, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기인 것이 바람직하다.
일 실시형태에서, 식 (11)로 표시되는 화합물은 하기 식 (17)로 표시된다.
(식 (17)에서, R111∼R118은, 상기 식 (13)에서 정의한 바와 같다. R121∼R127은 상기 식 (16)에서 정의한 바와 같다.
R131∼R135는, 각각 독립적으로,
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903),
-O-(R904),
-S-(R905),
-N(R906)(R907),
할로겐 원자, 시아노기, 니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.
R901∼R907은, 상기 식 (1)에서 정의한 바와 같다.)
식 (11)로 표시되는 화합물로서는, 예컨대, 이하에 나타내는 화합물을 구체예로서 들 수 있다. 하기 구체예 중, Me는 메틸기를 나타낸다.
(식 (21)로 표시되는 화합물)
식 (21)로 표시되는 화합물에 관해 설명한다.
(식 (21)에서,
Z는, 각각 독립적으로 CRa 또는 N이다.
A1 고리 및 A2 고리는, 각각 독립적으로, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 방향족 탄화수소환, 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환이다.
Ra가 복수 존재하는 경우, 복수의 Ra 중의 인접하는 2개 이상의 1조 이상이 서로 결합하여, 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화의 고리를 형성하거나, 혹은 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화의 고리를 형성하지 않는다.
Rb가 복수 존재하는 경우, 복수의 Rb 중의 인접하는 2개 이상의 1조 이상이 서로 결합하여, 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화의 고리를 형성하거나, 혹은 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화의 고리를 형성하지 않는다.
Rc가 복수 존재하는 경우, 복수의 Rc 중의 인접하는 2개 이상의 1조 이상이 서로 결합하여, 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화의 고리를 형성하거나, 혹은 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화의 고리를 형성하지 않는다.
n21 및 n22는, 각각 독립적으로 0∼4의 정수이다.
상기 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화의 고리를 형성하지 않는 Ra∼Rc는, 각각 독립적으로,
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903),
-O-(R904),
-S-(R905),
-N(R906)(R907),
할로겐 원자, 시아노기, 니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.
R901∼R907은, 상기 식 (1)에서 정의한 바와 같다.)
A1 고리 및 A2 고리의 「방향족 탄화수소환」은, 전술한 「아릴기」에 수소 원자를 도입한 화합물과 동일한 구조이다. A1 고리 및 A2 고리의 「방향족 탄화수소환」은, 식 (21) 중앙의 축합 2환 구조상의 탄소 원자 2개를 고리 형성 원자로서 포함하는 것이다. 「치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 방향족 탄화수소환」의 구체예로서는, 구체예군 G1에 기재된 「아릴기」에 수소 원자를 도입한 화합물 등을 들 수 있다.
A1 고리 및 A2 고리의 「복소환」은, 전술한 「복소환기」에 수소 원자를 도입한 화합물과 동일한 구조이다. A1 고리 및 A2 고리의 「복소환」은, 식 (21) 중앙의 축합 2환 구조상의 탄소 원자 2개를 고리 형성 원자로서 포함하는 것이다. 「치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환」의 구체예로서는, 구체예군 G2에 기재된 「복소환기」에 수소 원자를 도입한 화합물 등을 들 수 있다.
Rb는, A1 고리의 방향족 탄화수소환을 형성하는 탄소 원자의 어느 것, 또는, A1 고리의 복소환을 형성하는 원자의 어느 것에 결합한다.
Rc는, A2 고리의 방향족 탄화수소환을 형성하는 탄소 원자의 어느 것, 또는, A2 고리의 복소환을 형성하는 원자의 어느 것에 결합한다.
Ra∼Rc 중, 적어도 하나(바람직하게는 2개)는 하기 식 (21a)로 표시되는 기인 것이 바람직하다.
-L201-Ar201
(21a)
(식 (21a)에서,
L201은,
단일 결합,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼30의 아릴렌기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼30의 2가의 복소환기이다.
Ar201은,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기, 또는
식 (21b)로 표시되는 기이다.
(식 (21b)에서,
L211 및 L212는, 각각 독립적으로,
단일 결합,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼30의 아릴렌기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼30의 2가의 복소환기이다.
Ar211 및 Ar212는, 서로 결합하여, 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화의 고리를 형성하거나, 혹은 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화의 고리를 형성하지 않는다.
치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화의 고리를 형성하지 않는 Ar211 및 Ar212는, 각각 독립적으로,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.))
일 실시형태에서, 식 (21)로 표시되는 화합물은 하기 식 (22)로 표시된다.
(식 (22)에서,
R201∼R211 중의 인접하는 2개 이상의 1조 이상이 서로 결합하여, 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화의 고리를 형성하거나, 혹은 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화의 고리를 형성하지 않는다.
상기 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화의 고리를 형성하지 않는 R201∼R211은, 각각 독립적으로,
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903),
-O-(R904),
-S-(R905),
-N(R906)(R907),
할로겐 원자, 시아노기, 니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.
R901∼R907은, 상기 식 (1)에서 정의한 바와 같다.)
R201∼R211 중, 적어도 하나(바람직하게는 2개)는 상기 식 (21a)로 표시되는 기인 것이 바람직하다. 바람직하게는 R204 및 R211이 상기 식 (21a)로 표시되는 기이다.
일 실시형태에서, 식 (21)로 표시되는 화합물은, A1 고리에 하기 식 (21-1) 또는 (21-2)로 표시되는 구조가 결합한 화합물이다. 또한, 일 실시형태에서, 식 (22)로 표시되는 화합물은, R204∼R207이 결합하는 고리에 하기 식 (21-1) 또는 (21-2)로 표시되는 구조가 결합한 화합물이다.
(식 (21-1)에서, 2개의 결합손 *는, 각각 독립적으로, 식 (21)의 A1 고리의 방향족 탄화수소환의 고리 형성 탄소 원자 혹은 복소환의 고리 형성 원자와 결합하거나, 또는 식 (22)의 R204∼R207의 어느 것과 결합한다.
식 (21-2)의 3개의 결합손 *는, 각각 독립적으로, 식 (21)의 A1 고리의 방향족 탄화수소환의 고리 형성 탄소 원자 혹은 복소환의 고리 형성 원자와 결합하거나, 또는 식 (22)의 R204∼R207의 어느 것과 결합한다.
R221∼R227 및 R231∼R239 중의 인접하는 2개 이상의 1조 이상이 서로 결합하여, 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화의 고리를 형성하거나, 혹은 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화의 고리를 형성하지 않는다.
상기 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화의 고리를 형성하지 않는 R221∼R227 및 R231∼R239는, 각각 독립적으로,
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903),
-O-(R904),
-S-(R905),
-N(R906)(R907),
할로겐 원자, 시아노기, 니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.
R901∼R907은, 상기 식 (1)에서 정의한 바와 같다.)
일 실시형태에서는, 식 (21)로 표시되는 화합물은, 하기 식 (21-3), 식 (21-4) 또는 식 (21-5)로 표시되는 화합물이다.
(식 (21-3), 식 (21-4) 및 식 (21-5) 중,
A1 고리는, 식 (21)에서 정의한 바와 같다.
R2401∼R2407은, 식 (21-1) 및 (21-2)의 R221∼R227과 동일하다. R2410∼R2417은, 식 (22)의 R201∼R211과 동일하다. 2개의 R2417은, 서로 동일해도 좋고 상이해도 좋다.)
일 실시형태에서는, 식 (21-5)의 A1 고리의 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 방향족 탄화수소환은, 치환 혹은 무치환의 나프탈렌 고리, 또는 치환 혹은 무치환의 플루오렌 고리이다.
일 실시형태에서는, 식 (21-5)의 A1 고리의 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환은, 치환 혹은 무치환의 디벤조푸란 고리, 치환 혹은 무치환의 카르바졸 고리, 또는 치환 혹은 무치환의 디벤조티오펜 고리이다.
일 실시형태에서는, 식 (21) 또는 식 (22)로 표시되는 화합물은, 하기 식 (21-6-1)∼(21-6-7)로 표시되는 화합물로 이루어지는 군에서 선택된다.
(식 (21-6-1)∼(21-6-7) 중,
R2421∼R2427은, 식 (21-1) 및 (21-2)의 R221∼R227과 동일하다. R2430∼R2437 및 R2441∼R2444는, 식 (22)의 R201∼R211과 동일하다.
X는, O, NR901, 또는 C(R902)(R903)이다.
R901∼R903은, 상기 식 (1)에서 정의한 바와 같다.)
일 실시형태에서, 식 (22)로 표시되는 화합물은, R201∼R211 중 인접하는 2개 이상의 1조 이상이 서로 결합하여, 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화의 고리를 형성한다. 당해 실시형태에 관해, 이하 식 (25)로서 상세히 설명한다.
(식 (25)로 표시되는 화합물)
식 (25)로 표시되는 화합물에 관해 설명한다.
(식 (25)에서,
R251과 R252, R252와 R253, R254와 R255, R255와 R256, R256과 R257, R258과 R259, R259와 R260, 및, R260과 R261로 이루어지는 군에서 선택되는 쌍 중 2 이상은 서로 결합하여, 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화의 고리를 형성한다.
단, R251과 R252로 이루어진 쌍 및 R252와 R253으로 이루어진 쌍; R254와 R255로 이루어진 쌍 및 R255와 R256으로 이루어진 쌍; R255와 R256으로 이루어진 쌍 및 R256과 R257로 이루어진 쌍; R258과 R259로 이루어진 쌍 및 R259와 R260으로 이루어진 쌍; 및 R259와 R260으로 이루어진 쌍 및 R260과 R261로 이루어진 쌍이 동시에 고리를 형성하지는 않는다.
R251∼R261이 형성하는 2개 이상의 고리는, 동일해도 좋고 상이해도 좋다.
상기 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화의 고리를 형성하지 않는 R251∼R261은, 각각 독립적으로,
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903),
-O-(R904),
-S-(R905),
-N(R906)(R907),
할로겐 원자, 시아노기, 니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.
R901∼R907은, 상기 식 (1)에서 정의한 바와 같다.)
식 (25)에서, Rn과 Rn+1(n은 251, 252, 254∼256 및 258∼260에서 선택되는 정수를 나타냄)은 서로 결합하여, Rn과 Rn+1이 결합하는 2개의 고리 형성 탄소 원자와 함께, 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화의 고리를 형성한다. 당해 고리는, 바람직하게는, C 원자, O 원자, S 원자 및 N 원자에서 선택되는 원자로 구성되고, 원자수는, 바람직하게는 3∼7이며, 보다 바람직하게는 5 또는 6이다.
식 (25)로 표시되는 화합물에서의 상기 고리 구조의 수는, 예컨대, 2개, 3개 또는 4개이다. 2개 이상의 고리 구조는, 각각 식 (25)의 모골격 상의 동일한 벤젠 고리 상에 존재해도 좋고, 상이한 벤젠 고리 상에 존재해도 좋다. 예컨대, 고리 구조를 3개 갖는 경우, 식 (25)의 3개의 벤젠 고리의 각각에 하나씩 고리 구조가 존재해도 좋다.
식 (25)로 표시되는 화합물에서의 상기 고리 구조로서는, 예컨대, 하기 식 (251)∼(260)으로 표시되는 구조 등을 들 수 있다.
(식 (251)∼(257)에서, *1과 *2, *3과 *4, *5와 *6, *7과 *8, *9와 *10, *11과 *12 및 *13과 *14의 각각은, Rn과 Rn+1이 결합하는 상기 2개의 고리 형성 탄소 원자를 나타내고, Rn이 결합하는 고리 형성 탄소 원자는, *1과 *2, *3과 *4, *5와 *6, *7과 *8, *9와 *10, *11과 *12 및 *13과 *14가 나타내는 2개의 고리 형성 탄소 원자의 어느 쪽이어도 좋다.
X2501은, C(R2512)(R2513), NR2514, O 또는 S이다.
R2501∼R2506 및 R2512∼R2513 중의 인접하는 2개 이상의 1조 이상이 서로 결합하여, 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화의 고리를 형성하거나, 혹은 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화의 고리를 형성하지 않는다.
치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화의 고리를 형성하지 않는 R2501∼R2514는, 상기 R251∼R261과 동일하다.)
(식 (258)∼(260)에서, *1과 *2, 및 *3과 *4의 각각은, Rn과 Rn+1이 결합하는 상기 2개의 고리 형성 탄소 원자를 나타내고, Rn이 결합하는 고리 형성 탄소 원자는, *1과 *2, 또는 *3과 *4가 나타내는 2개의 고리 형성 탄소 원자의 어느 쪽이어도 좋다.
X2501은, C(R2512)(R2513), NR2514, O 또는 S이다.
R2515∼R2525 중의 인접하는 2개 이상의 1조 이상이 서로 결합하여, 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화의 고리를 형성하거나, 혹은 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화의 고리를 형성하지 않는다.
치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화의 고리를 형성하지 않는 R2515∼R2521 및 R2522∼R2525는, 상기 R251∼R261과 동일하다.)
식 (25)에서, R252, R254, R255, R260 및 R261의 적어도 하나(바람직하게는 R252, R255 및 R260의 적어도 하나, 더욱 바람직하게는 R252)가, 고리 구조를 형성하지 않는 기이면 바람직하다.
(i) 식 (25)에서, Rn과 Rn+1에 의해 형성되는 고리 구조가 치환기를 갖는 경우의 치환기,
(ii) 식 (25)에서, 고리 구조를 형성하지 않는 R251∼R261, 및
(iii) 식 (251)∼(260)에서의 R2501∼R2514, R2515∼R2525는, 바람직하게는, 각각 독립적으로,
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-N(R906)(R907),
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기, 또는
하기의 군에서 선택되는 기의 어느 것이다.
(식 (261)∼(264) 중, Rd는, 각각 독립적으로,
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903),
-O-(R904),
-S-(R905),
-N(R906)(R907),
할로겐 원자, 시아노기, 니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.
X는, C(R901)(R902), NR903, O 또는 S이다.
R901∼R907은, 상기 식 (1)에서 정의한 바와 같다.
p1은, 각각 독립적으로 0∼5의 정수, p2는, 각각 독립적으로 0∼4의 정수, p 3은 0∼3의 정수, p4는 0∼7의 정수이다.)
일 실시형태에서, 식 (25)로 표시되는 화합물은, 하기 식 (25-1)∼(25-6)의 어느 것으로 표시된다.
(식 (25-1)∼(25-6)에서, 고리 d∼i는, 각각 독립적으로, 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화의 고리이다. R251∼R261은 상기 식 (25)와 동일하다.)
일 실시형태에서, 식 (25)로 표시되는 화합물은, 하기 식 (25-7)∼(25-12)의 어느 것으로 표시된다.
(식 (25-7)∼(25-12)에서, 고리 d∼f, k, j는, 각각 독립적으로, 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화의 고리이다. R251∼R261은 상기 식 (25)와 동일하다.)
일 실시형태에서, 식 (25)로 표시되는 화합물은, 하기 식 (25-13)∼(25-21)의 어느 것으로 표시된다.
(식 (25-13)∼(25-21)에서, 고리 d∼k는, 각각 독립적으로, 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화의 고리이다. R251∼R261은 상기 식 (25)와 동일하다.)
상기 고리 g 또는 h가 치환기를 더 갖는 경우의 치환기로서는, 예컨대,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
상기 식 (261), (263) 또는 (264)로 표시되는 기를 들 수 있다.
일 실시형태에서, 식 (25)로 표시되는 화합물은, 하기 식 (25-22)∼(25-25)의 어느 것으로 표시된다.
(식 (25-22)∼(25-25)에서, X250은, 각각 독립적으로 C(R901)(R902), NR903, O 또는 S이다. R251∼R261, R271∼R278은, 상기 식 (25)의 R251∼R261과 동일하다. R901∼R903은 상기 식 (1)에서 정의한 바와 같다.)
일 실시형태에서, 식 (25)로 표시되는 화합물은 하기 식 (25-26)으로 표시된다.
(식 (25-26)에서, X250은, C(R901)(R902), NR903, O 또는 S이다. R253, R254, R257, R258, R261 및 R271∼R282는, 상기 식 (25)의 R251∼R261과 동일하다. R901∼R903은 상기 식 (1)에서 정의한 바와 같다.)
식 (21)로 표시되는 화합물로서는, 예컨대, 이하에 나타내는 화합물을 구체예로서 들 수 있다. 하기 구체예 중, Me는 메틸기를 나타낸다.
(식 (31)로 표시되는 화합물)
식 (31)로 표시되는 화합물에 관해 설명한다. 식 (31)로 표시되는 화합물은, 전술한 식 (21-3)으로 표시되는 화합물에 대응하는 화합물이다.
(식 (31)에서,
R301∼R307 및 R311∼R317 중 인접하는 2개 이상의 1조 이상이, 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화의 고리를 형성하거나, 혹은 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화의 고리를 형성하지 않는다.
상기 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화의 고리를 형성하지 않는 R301∼R307 및 R311∼R317은, 각각 독립적으로,
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903),
-O-(R904),
-S-(R905),
-N(R906)(R907),
할로겐 원자, 시아노기, 니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.
R321 및 R322는, 각각 독립적으로,
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903),
-O-(R904),
-S-(R905),
-N(R906)(R907),
할로겐 원자, 시아노기, 니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.
R901∼R907은, 상기 식 (1)에서 정의한 바와 같다.)
「R301∼R307 및 R311∼R317 중 인접하는 2개 이상의 1조」는, 예컨대, R301과 R302, R302와 R303, R303과 R304, R305와 R306, R306과 R307, R301과 R302와 R303 등의 조합이다.
일 실시형태에서, R301∼R307 및 R311∼R317의 적어도 하나, 바람직하게는 2개가 -N(R906)(R907)로 표시되는 기이다.
일 실시형태에서는, R301∼R307 및 R311∼R317은, 각각 독립적으로, 수소 원자, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.
일 실시형태에서는, 식 (31)로 표시되는 화합물은, 하기 식 (32)로 표시되는 화합물이다.
(식 (32)에서,
R331∼R334 및 R341∼R344 중 인접하는 2개 이상의 1조 이상이, 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화의 고리를 형성하거나, 혹은 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화의 고리를 형성하지 않는다.
상기 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화의 고리를 형성하지 않는 R331∼R334, R341∼R344, 및 R351 및 R352는, 각각 독립적으로,
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.
R361∼R364는, 각각 독립적으로,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.)
일 실시형태에서는, 식 (31)로 표시되는 화합물은, 하기 식 (33)으로 표시되는 화합물이다.
(식 (33)에서, R351, R352 및 R361∼R364는 상기 식 (32)에서 정의한 바와 같다.)
일 실시형태에서는, 식 (31)로 표시되는 화합물은, 하기 식 (34) 또는 (35)로 표시되는 화합물이다.
(식 (34) 및 (35) 중,
R361∼R364는 상기 식 (32)에서 정의한 바와 같다.
R371∼R377 및 R380∼R386 중 인접하는 2개 이상의 1조 이상이, 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화의 고리를 형성하거나, 혹은 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화의 고리를 형성하지 않는다.
상기 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화의 고리를 형성하지 않는 R371∼R377 및 R380∼R386, 및 R387은, 각각 독립적으로,
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다. 2개의 R387은, 서로 동일해도 좋고 상이해도 좋다.)
일 실시형태에서는, 식 (31)로 표시되는 화합물은, 하기 식 (34-2) 또는 (35-2)로 표시되는 화합물이다.
(식 (34-2) 및 (35-2) 중, R361∼R364, R375∼R377 및 R384∼R387은, 상기 식 (34) 및 (35)에서 정의한 바와 같다.)
일 실시형태에서는, 식 (32), (33), (34), (35), (34-2), (35-2)에서의 R361∼R364는, 각각 독립적으로, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기(바람직하게는 페닐기)이다.
일 실시형태에서는, 식 (31)에서의 R321 및 R322, 식 (32), (33), (34), (35), (34-2), (35-2)에서의 R351 및 R352는, 각각 독립적으로, 수소 원자, 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기(바람직하게는 페닐기)이다.
일 실시형태에서는, 식 (31)로 표시되는 화합물은, 하기 식 (36)으로 표시되는 화합물이다.
(식 (36)에서, R3001, R3002, R3005∼R3007, R3010, R3011, R3014∼R3016, 및 R3031∼R3034 중 인접하는 2개 이상의 1조 이상이 서로 결합하여, 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화의 고리를 형성하거나, 혹은 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화의 고리를 형성하지 않는다.
Xa는, 각각 독립적으로, O, S 및 N(R35)에서 선택된다.
R35는, R3031과 서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화의 고리를 형성하거나, 혹은 상기 고리를 형성하지 않는다.
상기 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화의 고리를 형성하지 않는 R3001, R3002, R3005∼R3007, R3010, R3011, R3014∼R3016, 및 R3031∼R3035, 및 R3021, R3022는, 각각 독립적으로,
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.)
일 실시형태에서는, 식 (31)∼(36)에서의 「치환 혹은 무치환의」라고 하는 경우의 치환기는,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.
식 (31)로 표시되는 화합물로서는, 예컨대, 이하에 나타내는 화합물을 구체예로서 들 수 있다. 하기 구체예 중, Me는 메틸기를 나타낸다.
(식 (41)로 표시되는 화합물)
식 (41)로 표시되는 화합물에 관해 설명한다.
(식 (41)에서,
a 고리, b 고리 및 c 고리는, 각각 독립적으로,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 방향족 탄화수소환, 또는,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환이다.
R401 및 R402는, 각각 독립적으로, 상기 a 고리, b 고리 또는 c 고리와 결합하여, 치환 혹은 무치환의 복소환을 형성하거나, 혹은 치환 혹은 무치환의 복소환을 형성하지 않는다.
상기 치환 혹은 무치환의 복소환을 형성하지 않는 R401 및 R402는, 각각 독립적으로,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.)
a 고리, b 고리 및 c 고리는, B 원자 및 2개의 N 원자로 구성되는 식 (41) 중앙의 축합 2환 구조에 축합하는 고리(치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 방향족 탄화수소환, 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환)이다.
a 고리, b 고리 및 c 고리의 「방향족 탄화수소환」은, 전술한 「아릴기」에 수소 원자를 도입한 화합물과 동일한 구조이다. a 고리의 「방향족 탄화수소환」은, 식 (41) 중앙의 축합 2환 구조상의 탄소 원자 3개를 고리 형성 원자로서 포함하는 것이다. b 고리 및 c 고리의 「방향족 탄화수소환」은, 식 (41) 중앙의 축합 2환 구조상의 탄소 원자 2개를 고리 형성 원자로서 포함하는 것이다. 「치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 방향족 탄화수소환」의 구체예로서는, 구체예군 G1에 기재된 「아릴기」에 수소 원자를 도입한 화합물 등을 들 수 있다.
a 고리, b 고리 및 c 고리의 「복소환」은, 전술한 「복소환기」에 수소 원자를 도입한 화합물과 동일한 구조이다. a 고리의 「복소환」은, 식 (41) 중앙의 축합 2환 구조상의 탄소 원자 3개를 고리 형성 원자로서 포함하는 것이다. b 고리 및 c 고리의 「복소환」은, 식 (41) 중앙의 축합 2환 구조상의 탄소 원자 2개를 고리 형성 원자로서 포함하는 것이다. 「치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환」의 구체예로서는, 구체예군 G2에 기재된 「복소환기」에 수소 원자를 도입한 화합물 등을 들 수 있다.
R401 및 R402는, 각각 독립적으로, a 고리, b 고리 또는 c 고리와 결합하여, 치환 혹은 무치환의 복소환을 형성해도 좋다. 이 경우의 복소환은, 식 (41) 중앙의 축합 2환 구조상의 질소 원자를 포함하게 된다. 이 경우의 복소환은, 질소 원자 이외의 헤테로 원자를 포함하고 있어도 좋다. R401 및 R402가 a 고리, b 고리 또는 c 고리와 결합한다는 것은, 구체적으로는, a 고리, b 고리 또는 c 고리를 구성하는 원자와 R401 및 R402를 구성하는 원자가 결합하는 것을 의미한다. 예컨대, R401이 a 고리와 결합하여, R401을 포함하는 고리와 a 고리가 축합한 2환 축합(또는 3환 축합 이상)의 함질소 복소환을 형성해도 좋다. 당해 함질소 복소환의 구체예로서는, 구체예군 G2 중, 질소를 포함하는 2환 축합 이상의 복소환기에 대응하는 화합물 등을 들 수 있다.
R401이 b 고리와 결합하는 경우, R402가 a 고리와 결합하는 경우, 및 R402가 c 고리와 결합하는 경우도 상기와 동일하다.
일 실시형태에서, 식 (41)에서의 a 고리, b 고리 및 c 고리는, 각각 독립적으로, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 방향족 탄화수소환이다.
일 실시형태에서, 식 (41)에서의 a 고리, b 고리 및 c 고리는, 각각 독립적으로, 치환 혹은 무치환의 벤젠 고리 또는 나프탈렌 고리이다.
일 실시형태에서, 식 (41)에서의 R401 및 R402는, 각각 독립적으로, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이며, 바람직하게는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기이다.
일 실시형태에서, 식 (41)로 표시되는 화합물은 하기 식 (42)로 표시되는 화합물이다.
(식 (42)에서,
R401A는, R411 및 R421로 이루어지는 군에서 선택되는 1 이상과 결합하여, 치환 혹은 무치환의 복소환을 형성하거나, 혹은 치환 혹은 무치환의 복소환을 형성하지 않는다. R402A는, R413 및 R414로 이루어지는 군에서 선택되는 1 이상과 결합하여, 치환 혹은 무치환의 복소환을 형성하거나, 혹은 치환 혹은 무치환의 복소환을 형성하지 않는다.
상기 치환 혹은 무치환의 복소환을 형성하지 않는 R401A 및 R402A는, 각각 독립적으로,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.
R411∼R421 중의 인접하는 2개 이상의 1조 이상은, 서로 결합하여, 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화의 고리를 형성하거나, 혹은 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화의 고리를 형성하지 않는다.
상기 치환 혹은 무치환의 복소환 또는 상기 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화의 고리를 형성하지 않는 R411∼R421은, 각각 독립적으로,
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903),
-O-(R904),
-S-(R905),
-N(R906)(R907),
할로겐 원자, 시아노기, 니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.
R901∼R907은, 상기 식 (1)에서 정의한 바와 같다.)
식 (42)의 R401A 및 R402A는, 식 (41)의 R401 및 R402에 대응하는 기이다.
예컨대, R401A와 R411이 결합하여, 이들을 포함하는 고리와 a 고리에 대응하는 벤젠 고리가 축합한 2환 축합(또는 3환 축합 이상)의 함질소 복소환을 형성해도 좋다. 상기 함질소 복소환의 구체예로서는, 구체예군 G2 중, 질소를 포함하는 2환 축합 이상의 복소환기에 대응하는 화합물 등을 들 수 있다. R401A와 R412가 결합하는 경우, R402A와 R413이 결합하는 경우, 및 R402A와 R414가 결합하는 경우도 상기와 동일하다.
R411∼R421 중의 인접하는 2개 이상의 1조 이상은, 서로 결합하여, 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화의 고리를 형성해도 좋다. 예컨대, R11과 R12가 결합하여, 이들이 결합하는 6원환에 대하여, 벤젠 고리, 인돌 고리, 피롤 고리, 벤조푸란 고리 또는 벤조티오펜 고리 등이 축합한 구조를 형성해도 좋고, 형성된 축합환은, 나프탈렌 고리, 카르바졸 고리, 인돌 고리, 디벤조푸란 고리 또는 디벤조티오펜 고리가 된다.
일 실시형태에서, 고리 형성에 기여하지 않는 R411∼R421은, 각각 독립적으로, 수소 원자, 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.
일 실시형태에서, 고리 형성에 기여하지 않는 R411∼R421은, 각각 독립적으로, 수소 원자, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.
일 실시형태에서, 고리 형성에 기여하지 않는 R411∼R421은, 각각 독립적으로, 수소 원자, 또는 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기이다.
일 실시형태에서, 고리 형성에 기여하지 않는 R411∼R421은, 각각 독립적으로, 수소 원자, 또는 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기이며, R411∼R421 중 적어도 하나는 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기이다.
일 실시형태에서, 상기 식 (42)로 표시되는 화합물은, 하기 식 (43)으로 표시되는 화합물이다.
(식 (43)에서,
R431은, R446과 결합하여, 치환 혹은 무치환의 복소환을 형성하거나, 혹은 치환 혹은 무치환의 복소환을 형성하지 않는다. R433은, R447과 결합하여, 치환 혹은 무치환의 복소환을 형성하거나, 혹은 치환 혹은 무치환의 복소환을 형성하지 않는다. R434는, R451과 결합하여, 치환 혹은 무치환의 복소환을 형성하거나, 혹은 치환 혹은 무치환의 복소환을 형성하지 않는다. R441은, R442와 결합하여, 치환 혹은 무치환의 복소환을 형성하거나, 혹은 치환 혹은 무치환의 복소환을 형성하지 않는다.
R431∼R451 중의 인접하는 2개 이상의 1조 이상은, 서로 결합하여, 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화의 고리를 형성하거나, 혹은 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화의 고리를 형성하지 않는다.
상기 치환 혹은 무치환의 복소환 또는 상기 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화의 고리를 형성하지 않는 R431∼R451은, 각각 독립적으로,
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903),
-O-(R904),
-S-(R905),
-N(R906)(R907),
할로겐 원자, 시아노기, 니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.
R901∼R907은, 상기 식 (1)에서 정의한 바와 같다.)
R431은, R446과 결합하여, 치환 혹은 무치환의 복소환을 형성해도 좋다. 예컨대, R431과 R446이 결합하여, R46이 결합하는 벤젠 고리와, N을 포함하는 고리와, a 고리에 대응하는 벤젠 고리가 축합한 3환 축합 이상의 함질소 복소환을 형성해도 좋다. 당해 함질소 복소환의 구체예로서는, 구체예군 G2 중, 질소를 포함하는 3환 축합 이상의 복소환기에 대응하는 화합물 등을 들 수 있다. R433과 R447이 결합하는 경우, R434와 R451이 결합하는 경우, 및 R441과 R442가 결합하는 경우도 상기와 동일하다.
일 실시형태에서, 고리 형성에 기여하지 않는 R431∼R451은, 각각 독립적으로, 수소 원자, 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.
일 실시형태에서, 고리 형성에 기여하지 않는 R431∼R451은, 각각 독립적으로, 수소 원자, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.
일 실시형태에서, 고리 형성에 기여하지 않는 R431∼R451은, 각각 독립적으로, 수소 원자, 또는 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기이다.
일 실시형태에서, 고리 형성에 기여하지 않는 R431∼R451은, 각각 독립적으로, 수소 원자, 또는 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기이며, R431∼R451 중 적어도 하나는 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기이다.
일 실시형태에서, 상기 식 (43)으로 표시되는 화합물은, 하기 식 (43A)로 표시되는 화합물이다.
(식 (43A)에서,
R461은,
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기이다.
R462∼R465는 각각 독립적으로,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기이다.)
일 실시형태에서, R461∼R465는, 각각 독립적으로, 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기, 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기이다.
일 실시형태에서, R461∼R465는, 각각 독립적으로, 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기이다.
일 실시형태에서, 상기 식 (43)으로 표시되는 화합물은, 하기 식 (43B)로 표시되는 화합물이다.
(식 (43B)에서,
R471 및 R472는, 각각 독립적으로,
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-N(R906)(R907), 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기이다.
R473∼R475는, 각각 독립적으로,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-N(R906)(R907), 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기이다.
R906 및 R907은, 상기 식 (1)에서 정의한 바와 같다.)
일 실시형태에서, 상기 식 (43)으로 표시되는 화합물은 하기 식 (43B')로 표시되는 화합물이다.
(식 (43B')에서, R472∼R475는, 상기 식 (43B)에서 정의한 바와 같다.)
일 실시형태에서, R471∼R475 중 적어도 하나는,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-N(R906)(R907), 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기이다.
일 실시형태에서,
R472는,
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
-N(R906)(R907), 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기이며,
R471 및 R473∼R475는, 각각 독립적으로,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
-N(R906)(R907), 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기이다.
일 실시형태에서, 상기 식 (43)으로 표시되는 화합물은, 하기 식 (43C)로 표시되는 화합물이다.
(식 (43C)에서,
R481 및 R482는, 각각 독립적으로,
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기이다.
R483∼R486은, 각각 독립적으로,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기이다.)
일 실시형태에서, 상기 식 (43)으로 표시되는 화합물은, 하기 식 (43C')로 표시되는 화합물이다.
(식 (43C')에서, R483∼R486은, 상기 식 (43C)에서 정의한 바와 같다.)
일 실시형태에서, R481∼R486은, 각각 독립적으로, 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기, 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기이다.
일 실시형태에서, R481∼R486은, 각각 독립적으로, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기이다.
식 (41)로 표시되는 화합물은, 우선 a 고리, b 고리 및 c 고리를 연결기(N-R1을 포함하는 기 및 N-R2를 포함하는 기)로 결합시킴으로써 중간체를 제조하고(제1 반응), a 고리, b 고리 및 c 고리를 연결기(B를 포함하는 기)로 결합시킴으로써 최종 생성물을 제조할 수 있다(제2 반응). 제1 반응에서는 부흐발트-하르트비히 반응 등의 아미노화 반응을 적용할 수 있다. 제2 반응에서는 텐덤 헤테로 프리델-크래프츠 반응 등을 적용할 수 있다.
이하에, 식 (41)로 표시되는 화합물의 구체예를 기재하지만, 이들은 예시에 불과하고, 식 (41)로 표시되는 화합물은 하기 구체예에 한정되는 것은 아니다. 하기 구체예 중, Me는 메틸기, tBu는 tert-부틸기를 나타낸다.
(식 (51)로 표시되는 화합물)
식 (51)로 표시되는 화합물에 관해 설명한다.
(식 (51)에서,
r 고리는, 인접 고리의 임의의 위치에서 축합하는 식 (52) 또는 식 (53)으로 표시되는 고리이다.
q 고리 및 s 고리는, 각각 독립적으로, 인접 고리의 임의의 위치에서 축합하는 식 (54)로 표시되는 고리이다.
p 고리 및 t 고리는, 각각 독립적으로, 인접 고리의 임의의 위치에서 축합하는 식 (55) 또는 식 (56)으로 표시되는 구조이다.
R501이 복수 존재하는 경우, 인접하는 복수의 R501은 서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화의 고리를 형성하거나, 혹은 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화의 고리를 형성하지 않는다.
X501은, 산소 원자, 황 원자 또는 NR502이다.
상기 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화의 고리를 형성하지 않는 R501 및 R502는,
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903),
-O-(R904),
-S-(R905),
-N(R906)(R907),
할로겐 원자, 시아노기, 니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.
R901∼R907은, 상기 식 (1)에서 정의한 바와 같다.
Ar501 및 Ar502는, 각각 독립적으로,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.
L501은,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬렌기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐렌기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐렌기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬렌기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴렌기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 2가의 복소환기이다.
m1은, 각각 독립적으로 0∼2의 정수이며, m2는, 각각 독립적으로 0∼4의 정수이며, m3은, 각각 독립적으로 0∼3의 정수이며, m4는, 각각 독립적으로 0∼5의 정수이다. R501이 복수 존재하는 경우, 복수의 R501은 서로 동일해도 좋고 상이해도 좋다.)
식 (51)에서, p 고리∼t 고리의 각 고리는, 인접 고리와 탄소 원자 2개를 공유하여 축합한다. 축합하는 위치나 방향은 한정되지 않고, 임의의 위치·방향에서 축합 가능하다.
일 실시형태에서, r 고리의 식 (52) 또는 식 (53)에서, R501은 수소 원자이다.
일 실시형태에서, 식 (51)로 표시되는 화합물은 하기 식 (51-1)∼(51-6)의 어느 것으로 표시된다.
(식 (51-1)∼(51-6)에서, R501, X501, Ar501, Ar502, L501, m1 및 m3은, 상기 식 (51)에서 정의한 바와 같다.)
일 실시형태에서, 식 (51)로 표시되는 화합물은 하기 식 (51-11)∼(51-13)의 어느 것으로 표시된다.
(식 (51-11)∼(51-13)에서, R501, X501, Ar501, Ar502, L501, m1, m3 및 m4는, 상기 식 (51)에서 정의한 바와 같다.)
일 실시형태에서, 식 (51)로 표시되는 화합물은 하기 식 (51-21)∼(51-25)의 어느 것으로 표시된다.
(식 (51-21)∼(51-25)에서, R501, X501, Ar501, Ar502, L501, m1 및 m4는, 상기 식 (51)에서 정의한 바와 같다.)
일 실시형태에서, 식 (51)로 표시되는 화합물은 하기 식 (51-31)∼(51-33)의 어느 것으로 표시된다.
(식 (51-31)∼(51-33)에서, R501, X501, Ar501, Ar502, L501, m2∼m4는, 상기 식 (51)에서 정의한 바와 같다.)
일 실시형태에서는, Ar501 및 Ar502가, 각각 독립적으로, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기이다.
일 실시형태에서는, Ar501 및 Ar502의 한쪽이 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기이고, 다른쪽이 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.
식 (51)로 표시되는 화합물로서는, 예컨대, 이하에 나타내는 화합물을 구체예로서 들 수 있다. 하기 구체예 중, Me는 메틸기를 나타낸다.
(식 (61)로 표시되는 화합물)
식 (61)로 표시되는 화합물에 관해 설명한다.
(식 (61)에서,
R601과 R602, R602와 R603, 및 R603과 R604의 적어도 1조는 서로 결합하여 하기 식 (62)로 표시되는 2가의 기를 형성한다.
R605와 R606, R606과 R607, 및 R607과 R608의 적어도 1조는 서로 결합하여 하기 식 (63)으로 표시되는 2가의 기를 형성한다.
R601∼R604 중 상기 식 (62)로 표시되는 2가의 기를 형성하지 않는 것, 및 R611∼R614의 적어도 하나는 하기 식 (64)로 표시되는 1가의 기이다.
R605∼R608 중 상기 식 (63)으로 표시되는 2가의 기를 형성하지 않는 것, 및 R621∼R624의 적어도 하나는 하기 식 (64)로 표시되는 1가의 기이다.
X601은 산소 원자, 황 원자 또는 NR609이다.
상기 식 (62) 및 (63)으로 표시되는 2가의 기를 형성하지 않고, 또한, 상기 식 (64)로 표시되는 1가의 기가 아닌 R601∼R608, 상기 식 (64)로 표시되는 1가의 기가 아닌 R611∼R614 및 R621∼R624 및 R609는, 각각 독립적으로,
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903),
-O-(R904),
-S-(R905),
-N(R906)(R907),
할로겐 원자, 시아노기, 니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.
R901∼R907은, 상기 식 (1)에서 정의한 바와 같다.
식 (64)에서, Ar601 및 Ar602는, 각각 독립적으로,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.
L601∼L603은, 각각 독립적으로,
단일 결합,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼30의 아릴렌기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼30의 2가의 복소환기, 또는 이들이 2∼4개 결합하여 형성되는 2가의 연결기이다.)
식 (61)에서, 식 (62)로 표시되는 2가의 기 및 식 (63)으로 표시되는 2가의 기가 형성되는 위치는 특별히 한정되지 않고, R601∼R608의 가능한 위치에서 당해 기를 형성할 수 있다.
일 실시형태에서, 식 (61)로 표시되는 화합물은, 하기 식 (61-1)∼(61-6)의 어느 것으로 표시된다.
(식 (61-1)∼(61-6)에서, X601은 상기 식 (61)에서 정의한 바와 같다.
R601∼R624의 적어도 2개는 상기 식 (64)로 표시되는 1가의 기이다.
상기 식 (64)로 표시되는 1가의 기가 아닌 R601∼R624는, 각각 독립적으로,
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903),
-O-(R904),
-S-(R905),
-N(R906)(R907),
할로겐 원자, 시아노기, 니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.
R901∼R907은, 상기 식 (1)에서 정의한 바와 같다.)
일 실시형태에서, 식 (61)로 표시되는 화합물은, 하기 식 (61-7)∼(61-18)의 어느 것으로 표시된다.
(식 (61-7)∼(61-18)에서, X601은 상기 식 (61)에서 정의한 바와 같다. *는 상기 식 (64)로 표시되는 1가의 기와 결합하는 단일 결합이다. R601∼R624는, 상기 식 (64)로 표시되는 1가의 기가 아닌 R601∼R624와 동일하다.)
상기 식 (62) 및 (63)으로 표시되는 2가의 기를 형성하지 않고, 또한, 상기 식 (64)로 표시되는 1가의 기가 아닌 R601∼R608, 및, 상기 식 (64)로 표시되는 1가의 기가 아닌 R611∼R614 및 R621∼R624는, 바람직하게는, 각각 독립적으로,
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.
식 (64)로 표시되는 1가의 기는, 바람직하게는 하기 식 (65) 또는 (66)으로 표시된다.
(식 (65)에서, R631∼R640은, 각각 독립적으로,
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903),
-O-(R904),
-S-(R905),
-N(R906)(R907),
할로겐 원자, 시아노기, 니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.
R901∼R907은, 상기 식 (1)에서 정의한 바와 같다.)
(식 (66)에서, Ar601, L601 및 L603은 상기 식 (64)에서 정의한 바와 같다. HAr601은 하기 식 (67)로 표시되는 구조이다.
식 (67)에서, X602는 산소 원자 또는 황 원자이다.
R641∼R648의 어느 하나는 L603에 결합하는 단일 결합이다.
단일 결합이 아닌 R641∼R648은, 각각 독립적으로,
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903),
-O-(R904),
-S-(R905),
-N(R906)(R907),
할로겐 원자, 시아노기, 니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.
R901∼R907은, 상기 식 (1)에서 정의한 바와 같다.)
식 (61)로 표시되는 화합물로서는, 국제 공개 2014/104144호에 기재된 화합물 외에, 예컨대, 이하에 나타내는 화합물을 구체예로서 들 수 있다. 하기 구체예 중, Me는 메틸기를 나타낸다.
(식 (71)로 표시되는 화합물)
식 (71)로 표시되는 화합물에 관해 설명한다.
(식 (71)에서,
A701 고리 및 A702 고리는, 각각 독립적으로,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 방향족 탄화수소환, 또는, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환이다.
A701 고리 및 A702 고리로 이루어지는 군에서 선택되는 1 이상은, 하기 식 (72)로 표시되는 구조의 결합손 *와 결합한다.
식 (72)에서,
A703 고리는, 각각 독립적으로,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 방향족 탄화수소환, 또는,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환이다.
X701은, NR703, C(R704)(R705), Si(R706)(R707), Ge(R708)(R709), O, S 또는 Se이다.
R701 및 R702는, 서로 결합하여, 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화의 고리를 형성하거나, 혹은 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화의 고리를 형성하지 않는다.
치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화의 고리를 형성하지 않는 R701 및 R702, 및 R703∼R709는, 각각 독립적으로,
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903),
-O-(R904),
-S-(R905),
-N(R906)(R907),
할로겐 원자, 시아노기, 니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.
R901∼R907은, 상기 식 (1)에서 정의한 바와 같다.)
A701 고리 및 A702 고리로 이루어지는 군에서 선택되는 1 이상은, 식 (72)로 표시되는 구조의 결합손 *와 결합한다. 즉, 일 실시형태에서, A701 고리의 상기 방향족 탄화수소환의 고리 형성 탄소 원자, 또는 상기 복소환의 고리 형성 원자는, 식 (72)로 표시되는 구조의 결합손 *와 결합한다. 또한, 일 실시형태에서, A702 고리의 상기 방향족 탄화수소환의 고리 형성 탄소 원자, 또는 상기 복소환의 고리 형성 원자는, 식 (72)로 표시되는 구조의 결합손 *와 결합한다.
일 실시형태에서, A701 고리 및 A702 고리의 어느 한쪽 또는 양쪽에 하기 식 (73)으로 표시되는 기가 결합한다.
(식 (73)에서, Ar701 및 Ar702는, 각각 독립적으로,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.
L701∼L703은, 각각 독립적으로,
단일 결합,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼30의 아릴렌기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼30의 2가의 복소환기, 또는
이들이 2∼4개 결합하여 형성되는 2가의 연결기이다.)
일 실시형태에서, A701 고리에 더하여, A702 고리의 상기 방향족 탄화수소환의 고리 형성 탄소 원자, 또는 상기 복소환의 고리 형성 원자는, 식 (72)로 표시되는 구조의 결합손 *와 결합한다. 이 경우, 식 (72)로 표시되는 구조는 동일해도 좋고 상이해도 좋다.
일 실시형태에서, R701 및 R702는, 각각 독립적으로, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기이다.
일 실시형태에서, R701 및 R702는, 서로 결합하여 플루오렌 구조를 형성한다.
일 실시형태에서, 고리 A701 및 고리 A702는, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 방향족 탄화수소환이며, 예컨대, 치환 혹은 무치환의 벤젠 고리이다.
일 실시형태에서, 고리 A703은, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 방향족 탄화수소환이며, 예컨대, 치환 혹은 무치환의 벤젠 고리이다.
일 실시형태에서, X701은 O 또는 S이다.
식 (71)로 표시되는 화합물로서는, 예컨대, 이하에 나타내는 화합물을 구체예로서 들 수 있다. 하기 구체예 중, Me는 메틸기를 나타낸다.
(식 (81)로 표시되는 화합물)
식 (81)로 표시되는 화합물에 관해 설명한다.
(식 (81)에서,
A801 고리는, 인접 고리의 임의의 위치에서 축합하는 식 (82)로 표시되는 고리이다.
A802 고리는, 인접 고리의 임의의 위치에서 축합하는 식 (83)으로 표시되는 고리이다. 2개의 결합손 *는 A803 고리의 임의의 위치와 결합한다.
X801 및 X802는, 각각 독립적으로, C(R803)(R804), Si(R805)(R806), 산소 원자, 또는 황 원자이다.
A803 고리는, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 방향족 탄화수소환, 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환이다.
Ar801은, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.
R801∼R806은, 각각 독립적으로,
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903),
-O-(R904),
-S-(R905),
-N(R906)(R907),
할로겐 원자, 시아노기, 니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.
R901∼R907은, 상기 식 (1)에서 정의한 바와 같다.
m801 및 m802는, 각각 독립적으로 0∼2의 정수이다. 이들이 2인 경우, 복수의 R801 또는 R802는 서로 동일해도 좋고 상이해도 좋다.
a801은 0∼2의 정수이다. a801이 0 또는 1인 경우, 「3-a801」로 표시되는 괄호 내의 구조는 서로 동일해도 좋고 상이해도 좋다. a801이 2인 경우, Ar801은 서로 동일해도 좋고 상이해도 좋다.)
일 실시형태에서, Ar801은, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기이다.
일 실시형태에서, 고리 A803은, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 방향족 탄화수소환이며, 예컨대, 치환 혹은 무치환의 벤젠 고리, 치환 혹은 무치환의 나프탈렌 고리, 또는 치환 혹은 무치환의 안트라센 고리이다.
일 실시형태에서, R803 및 R804는, 각각 독립적으로, 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기이다.
일 실시형태에서, a801은 1이다.
식 (81)로 표시되는 화합물로서는, 예컨대, 이하에 나타내는 화합물을 구체예로서 들 수 있다.
식 (1) 또는 (2)로 표시되는 화합물(호스트 재료)의 발광층 중의 함유량은, 발광층 전체에 대하여, 80 질량% 이상 99 질량% 이하가 바람직하다. 또한, 식 (11), (21), (31), (41), (51), (61), (71) 및 (81)로 이루어지는 군에서 선택되는 1 이상의 화합물(도펀트 재료)의 발광층 중의 함유량은, 발광층 전체에 대하여, 1 질량% 이상 20 질량% 이하가 바람직하다.
이하, 본 발명의 일 양태에 관한 유기 EL 소자에서 이용할 수 있는 부재, 및 각 층을 구성하는, 상기 화합물 이외의 재료 등에 관해 설명한다.
(기판)
기판은 발광 소자의 지지체로서 이용된다. 기판으로서는, 예컨대, 유리, 석영, 플라스틱 등을 이용할 수 있다. 또한, 가요성 기판을 이용해도 좋다. 가요성 기판이란, 절곡할 수 있는(플렉시블) 기판을 말하며, 예컨대 폴리카보네이트, 폴리염화비닐로 이루어진 플라스틱 기판 등을 들 수 있다.
(양극)
기판 상에 형성되는 양극에는, 일함수가 큰(구체적으로는 4.0 eV 이상) 금속, 합금, 전기 전도성 화합물, 및 이들의 혼합물 등을 이용하는 것이 바람직하다. 구체적으로는, 예컨대, 산화인듐-산화주석(ITO : Indium Tin Oxide), 규소 혹은 산화규소를 함유한 산화인듐-산화주석, 산화인듐-산화아연, 산화텅스텐, 및 산화아연을 함유한 산화인듐, 그래핀 등을 들 수 있다. 그 밖에, 금(Au), 백금(Pt) 또는 금속 재료의 질화물(예컨대 질화티탄) 등을 들 수 있다.
(정공 주입층)
정공 주입층은 정공 주입성이 높은 물질을 포함하는 층이다. 정공 주입성이 높은 물질로서는, 몰리브덴 산화물, 티탄 산화물, 바나듐 산화물, 레늄 산화물, 루테늄 산화물, 크롬 산화물, 지르코늄 산화물, 하프늄 산화물, 탄탈 산화물, 은 산화물, 텅스텐 산화물, 망간 산화물, 방향족 아민 화합물, 또는 고분자 화합물(올리고머, 덴드리머, 폴리머 등) 등도 사용할 수 있다.
(정공 수송층)
정공 수송층은 정공 수송성이 높은 물질을 포함하는 층이다. 정공 수송층에는, 방향족 아민 화합물, 카르바졸 유도체, 안트라센 유도체 등을 사용할 수 있다. 폴리(N-비닐카르바졸)(약칭 : PVK)이나 폴리(4-비닐트리페닐아민)(약칭 : PVTPA) 등의 고분자 화합물을 이용할 수도 있다. 단, 전자보다 정공의 수송성이 높은 물질이라면, 이들 이외의 것을 이용해도 좋다. 또한, 정공 수송성이 높은 물질을 포함하는 층은, 단층인 것뿐만 아니라, 상기 물질로 이루어진 층이 2층 이상 적층한 것으로 해도 좋다.
(발광층의 게스트 재료)
발광층은, 발광성이 높은 물질을 포함하는 층이며, 여러가지 재료를 이용할 수 있다. 예컨대, 발광성이 높은 물질로서는, 형광을 발광하는 형광성 화합물이나 인광을 발광하는 인광성 화합물을 이용할 수 있다. 형광성 화합물은 일중항 여기 상태로부터 발광 가능한 화합물이며, 인광성 화합물은 삼중항 여기 상태로부터 발광 가능한 화합물이다.
발광층에 이용할 수 있는 청색계의 형광 발광 재료로서, 피렌 유도체, 스티릴아민 유도체, 크리센 유도체, 플루오란텐 유도체, 플루오렌 유도체, 디아민 유도체, 트리아릴아민 유도체 등을 사용할 수 있다. 발광층에 이용할 수 있는 녹색계의 형광 발광 재료로서, 방향족 아민 유도체 등을 사용할 수 있다. 발광층에 이용할 수 있는 적색계의 형광 발광 재료로서, 테트라센 유도체, 디아민 유도체 등을 사용할 수 있다.
발광층에 이용할 수 있는 청색계의 인광 발광 재료로서, 이리듐 착체, 오스뮴 착체, 백금 착체 등의 금속 착체가 사용된다. 발광층에 이용할 수 있는 녹색계의 인광 발광 재료로서 이리듐 착체 등이 사용된다. 발광층에 이용할 수 있는 적색계의 인광 발광 재료로서, 이리듐 착체, 백금 착체, 테르븀 착체, 유로피움 착체 등의 금속 착체가 사용된다.
(발광층의 호스트 재료)
발광층으로서는, 전술한 발광성이 높은 물질(게스트 재료)을 다른 물질(호스트 재료)에 분산시킨 구성으로 해도 좋다. 발광성이 높은 물질을 분산시키기 위한 물질로서는, 각종의 것을 이용할 수 있고, 발광성이 높은 물질보다 최저 공궤도 준위(LUMO 준위)가 높고, 최고 피점유 궤도 준위(HOMO 준위)가 낮은 물질을 이용하는 것이 바람직하다.
발광성이 높은 물질을 분산시키기 위한 물질(호스트 재료)로서는, 1) 알루미늄착체, 베릴륨 착체, 혹은 아연 착체 등의 금속 착체, 2) 옥사디아졸 유도체, 벤조이미다졸 유도체, 혹은 페난트롤린 유도체 등의 복소환 화합물, 3) 카르바졸 유도체, 안트라센 유도체, 페난트렌 유도체, 피렌 유도체, 혹은 크리센 유도체 등의 축합 방향족 화합물, 3) 트리아릴아민 유도체, 혹은 축합 다환 방향족 아민 유도체 등의 방향족 아민 화합물이 사용된다.
(전자 수송층)
전자 수송층은 전자 수송성이 높은 물질을 포함하는 층이다. 전자 수송층에는, 1) 알루미늄 착체, 베릴륨 착체, 아연 착체 등의 금속 착체, 2) 이미다졸 유도체, 벤조이미다졸 유도체, 아진 유도체, 카르바졸 유도체, 페난트롤린 유도체 등의 복소 방향족 화합물, 3) 고분자 화합물을 사용할 수 있다.
(전자 주입층)
전자 주입층은 전자 주입성이 높은 물질을 포함하는 층이다. 전자 주입층에는, 리튬(Li), 이테르븀(Yb), 불화리튬(LiF), 불화세슘(CsF), 불화칼슘(CaF2), 8-히드록시퀴놀리놀레이트-리튬(Liq) 등의 금속 착체 화합물, 리튬 산화물(LiOx) 등의 알칼리 금속, 알칼리 토금속, 또는 이들의 화합물을 이용할 수 있다.
(음극)
음극에는, 일함수가 작은(구체적으로는 3.8 eV 이하) 금속, 합금, 전기 전도성 화합물 및 이들의 혼합물 등을 이용하는 것이 바람직하다. 이러한 음극 재료의 구체예로서는, 원소주기율표의 제1족 또는 제2족에 속하는 원소, 즉 리튬(Li)이나 세슘(Cs) 등의 알칼리 금속, 및 마그네슘(Mg), 칼슘(Ca), 스트론튬(Sr) 등의 알칼리 토류 금속, 및 이들을 포함하는 합금(예컨대, MgAg, AlLi), 유로피움(Eu), 이테르븀(Yb) 등의 희토류 금속 및 이들을 포함하는 합금 등을 들 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 관한 유기 EL 소자에서, 각 층의 형성 방법은 특별히 한정되지 않는다. 종래 공지의 진공 증착법, 스핀코팅법 등에 의한 형성 방법을 이용할 수 있다. 발광층 등의 각 층은, 진공 증착법, 분자선 증착법(MBE법) 혹은 용매에 녹인 용액의 딥핑법, 스핀코팅법, 캐스팅법, 바코트법, 롤코트법 등의 도포법에 의한 공지의 방법으로 형성할 수 있다.
본 발명의 일 양태에 관한 유기 EL 소자에서, 각 층의 막두께는 특별히 제한되지 않지만, 일반적으로 핀홀 등의 결함을 억제하고, 인가 전압을 낮게 억제하고, 발광 효율을 좋게 하기 위해, 통상은 수 nm 내지 1 μm의 범위가 바람직하다.
[전자 기기]
본 발명의 일 양태에 관한 전자 기기는, 본 발명의 일 양태에 관한 유기 EL 소자를 구비하는 것을 특징으로 한다.
전자 기기의 구체예로서는, 유기 EL 패널 모듈 등의 표시 부품, 텔레비젼, 휴대전화 또는 퍼스널 컴퓨터 등의 표시 장치, 및, 조명 또는 차량용 등기구 등의 발광 장치 등을 들 수 있다.
실시예
다음으로, 실시예 및 비교예를 들어 본 발명을 더욱 자세히 설명하지만, 본 발명은 이들 실시예의 기재 내용에 전혀 제한되는 것이 아니다.
합성예 1 [화합물 BH-1의 합성]
(중간체 1의 합성)
아르곤 분위기하, 9-브로모안트라센-d9 13.3 g(50.0 mmol), 페닐붕소산 6.4 g(52.5 mmol), Pd[PPh3]4 1.2 g(1.00 mmol)에 톨루엔 75 ml, 디메톡시에탄 75 ml, 2M Na2CO3 수용액 75 ml(150.0 mmol)을 가하고, 10시간 가열 환류 교반했다.
반응 종료후, 실온으로 냉각시키고, 시료를 분액 로트로 옮겨 디클로로메탄으로 추출했다. 유기상을 MgSO4로 건조후, 여과, 농축했다. 농축 잔사를 실리카겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여, 10.9 g의 백색 고체를 얻었다. 얻어진 화합물에 관해 FD-MS 분석을 행하여, 하기 중간체 1로 동정했다(수율 83%).
(중간체 2의 합성)
중간체 1 5.3 g(20.0 mmol)을 디클로로메탄 120 ml에 용해시킨 용액을, 브롬 3.2 g(20.0 mmol)을 디클로로메탄 12 ml에 용해시킨 용액에, 실온에서 적하하여 가하고, 1시간 교반했다.
반응 종료후, 시료를 분액 로트로 옮기고, 2M Na2S2O3 수용액으로 세정했다. 유기상을 10% Na2CO3로 더 세정하고, 그 후에 물로 세정하여, 분리한 유기상을 MgSO4로 건조후, 여과, 농축했다.
농축 잔사를 메탄올(100 ml) 중에 분산시키고 석출된 결정을 건조하여 6.5 g의 백색 고체를 얻었다. 얻어진 화합물에 관해 FD-MS 분석을 행하여, 하기 중간체 2로 동정했다(수율 95%).
(화합물 BH-1의 합성)
아르곤 분위기하, 중간체 2 1.7 g(5.0 mmol), 디벤조푸란-2-붕소산 1.1 g(5.3 mmol), Pd[PPh3]4 0.1 g(0.1 mmol)에 톨루엔 7.5 ml, 디메톡시에탄 7.5 ml, 2M Na2CO3 수용액 7.5 ml(15.0 mmol)을 가하고, 10시간 가열 환류 교반했다.
반응 종료후, 실온으로 냉각시키고, 시료를 분액 로트로 옮겨 디클로로메탄으로 추출했다. 유기상을 MgSO4로 건조후, 여과, 농축했다. 농축 잔사를 실리카겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여, 1.6 g의 백색 고체를 얻었다. 얻어진 화합물에 관해 FD-MS 분석을 행하여, 하기 화합물 BH-1로 동정했다(수율 75%).
합성예 2 [화합물 BH-2의 합성]
(중간체 3의 합성)
아르곤 분위기하, 9-브로모안트라센-d9 13.3 g(50.0 mmol), 1-나프탈렌붕소산 9.0 g(52.5 mmol), Pd[PPh3]4 1.2 g(1.00 mmol)에 톨루엔 75 ml, 디메톡시에탄 75 ml, 2M Na2CO3 수용액 75 ml(150.0 mmol)을 가하고, 10시간 가열 환류 교반했다.
반응 종료후, 실온으로 냉각시키고, 시료를 분액 로트로 옮겨 디클로로메탄으로 추출했다. 유기상을 MgSO4로 건조후, 여과, 농축했다. 농축 잔사를 실리카겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여, 13.3 g의 백색 고체를 얻었다. 얻어진 화합물에 관해 FD-MS 분석을 행하여, 하기 중간체 3으로 동정했다(수율 85%).
(중간체 4의 합성)
중간체 3 6.3 g(20.0 mmol)을 디클로로메탄 120 ml에 용해시킨 용액을, 브롬 3.2 g(20.0 mmol)을 디클로로메탄 12 ml에 용해시킨 용액에, 실온에서 적하하여 가하고, 1시간 교반했다.
반응 종료후, 시료를 분액 로트로 옮기고, 2M Na2S2O3 수용액으로 세정했다. 유기상을 10% Na2CO3로 더 세정하고, 그 후에 물로 3회 세정했다. 유기상을 MgSO4로 건조후, 여과, 농축했다.
농축 잔사를 메탄올(100 ml) 중에 분산시키고 석출된 결정을 건조하여 7.5 g의 백색 고체를 얻었다. 얻어진 화합물에 관해 FD-MS 분석을 행하여, 하기 중간체 4로 동정했다(수율 96%).
(화합물 BH-2의 합성)
아르곤 분위기하, 중간체 4 2.0 g(5.0 mmol), 디벤조푸란-2-붕소산 1.1 g(5.3 mmol), Pd[PPh3]4 0.1 g(0.1 mmol)에 톨루엔 7.5 ml, 디메톡시에탄 7.5 ml, 2M Na2CO3 수용액 7.5 ml(15.0 mmol)을 가하고, 10시간 가열 환류 교반했다.
반응 종료후, 실온으로 냉각시키고, 시료를 분액 로트로 옮겨 디클로로메탄으로 추출했다. 유기상을 MgSO4로 건조후, 여과, 농축했다. 농축 잔사를 실리카겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여, 1.7 g의 백색 고체를 얻었다. 얻어진 화합물에 관해 FD-MS 분석을 행하여, 하기 화합물 BH-2로 동정했다(수율 70%).
합성예 3 [화합물 BH-3의 합성]
합성예 1에, 디벤조푸란-2-붕소산 대신에 디벤조푸란-1-붕소산을 1.1 g(5.3 mmol) 이용한 것 외에는 동일하게 반응을 행하여, 1.3 g의 백색 결정을 얻었다. 얻어진 화합물에 관해 FD-MS 분석을 행하여, 하기 화합물 BH-3으로 동정했다(수율 62%).
합성예 4 [화합물 BH-4의 합성]
합성예 1에서, 디벤조푸란-2-붕소산 대신에 4-(2-디벤조푸라닐)페닐붕소산을 1.5 g(5.3 mmol) 이용한 것 외에는 동일하게 반응을 행하여, 1.8 g의 백색 결정을 얻었다. 얻어진 화합물에 관해 FD-MS 분석을 행하여, 하기 화합물 BH-4로 동정했다(수율 71%).
합성예 5 [화합물 BH-5의 합성]
합성예 2에서, 디벤조푸란-2-붕소산 대신에 4-(2-디벤조푸라닐)페닐붕소산을 1.5 g(5.3 mmol) 이용한 것 외에는 동일하게 반응을 행하여, 2.0 g의 백색 결정을 얻었다. 얻어진 화합물에 관해 FD-MS 분석을 행하여, 하기 화합물 BH-5로 동정했다(수율 73%).
합성예 6 [화합물 BH-6의 합성]
(중간체 5의 합성)
아르곤 분위기하, 9-브로모안트라센-d9 13.3 g(50.0 mmol), 4-비페닐붕소산 10.4 g(52.5 mmol), Pd[PPh3]4 1.2 g(1.00 mmol)에 톨루엔 75 ml, 디메톡시에탄 75 ml, 2M Na2CO3 수용액 75 ml(150.0 mmol)을 가하고, 10시간 가열 환류 교반했다.
반응 종료후, 실온으로 냉각시키고, 시료를 분액 로트로 옮겨 디클로로메탄으로 추출했다. 유기상을 MgSO4로 건조후, 여과, 농축했다. 농축 잔사를 실리카겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여, 14.1 g의 백색 고체를 얻었다. 얻어진 화합물에 관해 FD-MS 분석을 행하여, 하기 중간체 5로 동정했다(수율 83%).
(중간체 6의 합성)
중간체 5 6.8 g(20.0 mmol)을 디클로로메탄 120 ml에 용해시킨 용액을, 브롬 3.2 g(20.0 mmol)을 디클로로메탄 12 ml에 용해시킨 용액에, 실온에서 적하하여 가하고, 1시간 교반했다.
반응 종료후, 시료를 분액 로트로 옮기고, 2M Na2S2O3 수용액으로 세정했다. 유기상을 10% Na2CO3로 더 세정하고, 그 후에 물로 3회 세정했다. 유기상을 MgSO4로 건조후, 여과, 농축했다.
농축 잔사를 메탄올(100 mL) 중에 분산시키고 석출된 결정을 건조하여 8.0 g의 백색 고체를 얻었다. 얻어진 화합물에 관해 FD-MS 분석을 행하여, 하기 중간체 6으로 동정했다(수율 96%).
(화합물 BH-6의 합성)
아르곤 분위기하, 중간체 6 2.1 g(5.0 mmol), 디벤조푸란-2-붕소산 1.1 g(5.3 mmol), Pd[PPh3]4 0.1 g(0.1 mmol)에 톨루엔 7.5 ml, 디메톡시에탄 7.5 ml, 2M Na2CO3 수용액 7.5 ml(15.0 mmol)을 가하고, 10시간 가열 환류 교반했다.
반응 종료후, 실온으로 냉각시키고, 시료를 분액 로트로 옮겨 디클로로메탄으로 추출했다. 유기상을 MgSO4로 건조후, 여과, 농축했다. 농축 잔사를 실리카겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여, 1.6 g의 백색 고체를 얻었다. 얻어진 화합물에 관해 FD-MS 분석을 행하여, 하기 화합물 BH-6으로 동정했다(수율 64%).
합성예 7 [화합물 BH-7의 합성]
(중간체 7의 합성)
아르곤 분위기하, 9-브로모안트라센-d9 13.3 g(50.0 mmol), 3-비페닐붕소산 10.4 g(52.5 mmol), Pd[PPh3]4 1.2 g(1.00 mmol)에 톨루엔 75 ml, 디메톡시에탄 75 ml, 2M Na2CO3 수용액 75 ml(150.0 mmol)을 가하고, 10시간 가열 환류 교반했다.
반응 종료후, 실온으로 냉각시키고, 시료를 분액 로트로 옮겨 디클로로메탄으로 추출했다. 유기상을 MgSO4로 건조후, 여과, 농축했다. 농축 잔사를 실리카겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여, 13.6 g의 백색 고체를 얻었다. 얻어진 화합물에 관해 FD-MS 분석을 행하여, 하기 중간체 7로 동정했다(수율 80%).
(중간체 8의 합성)
중간체 7 6.8 g(20.0 mmol)을 디클로로메탄 120 ml에 용해시킨 용액을, 브롬 3.2 g(20.0 mmol)을 디클로로메탄 12 ml에 용해시킨 용액에, 실온에서 적하하여 가하고, 1시간 교반했다.
반응 종료후, 시료를 분액 로트로 옮기고, 2M Na2S2O3 수용액으로 세정했다. 유기상을 10% Na2CO3로 더 세정하고, 그 후에 물로 3회 세정했다. 유기상을 MgSO4로 건조후, 여과, 농축했다.
농축 잔사를 메탄올(100 mL) 중에 분산시키고 석출된 결정을 건조하여 8.0 g의 백색 고체를 얻었다. 얻어진 화합물에 관해 FD-MS 분석을 행하여, 하기 중간체 8로 동정했다(수율 96%).
(화합물 BH-7의 합성)
아르곤 분위기하, 중간체 8 2.1 g(5.0 mmol), 디벤조푸란-2-붕소산 1.1 g(5.3 mmol), Pd[PPh3]4 0.1 g(0.1 mmol)에 톨루엔 7.5 ml, 디메톡시에탄 7.5 ml, 2M Na2CO3 수용액 7.5 ml(15.0 mmol)을 가하고, 10시간 가열 환류 교반했다.
반응 종료후, 실온으로 냉각시키고, 시료를 분액 로트로 옮겨 디클로로메탄으로 추출했다. 유기상을 MgSO4로 건조후, 여과, 농축했다. 농축 잔사를 실리카겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여, 1.5 g의 백색 고체를 얻었다. 얻어진 화합물에 관해 FD-MS 분석을 행하여, 하기 화합물 BH-7로 동정했다(수율 59%).
합성예 8 [화합물 BH-8의 합성]
(중간체 9의 합성)
아르곤 분위기하, 9-브로모안트라센-d9 13.3 g(50.0 mmol), 2-비페닐붕소산 10.4 g(52.5 mmol), Pd[PPh3]4 1.2 g(1.00 mmol)에 톨루엔 75 ml, 디메톡시에탄 75 ml, 2M Na2CO3 수용액 75 ml(150.0 mmol)을 가하고, 10시간 가열 환류 교반했다.
반응 종료후, 실온으로 냉각시키고, 시료를 분액 로트로 옮겨 디클로로메탄으로 추출했다. 유기상을 MgSO4로 건조후, 여과, 농축했다. 농축 잔사를 실리카겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여, 10.9 g의 백색 고체를 얻었다. 얻어진 화합물에 관해 FD-MS 분석을 행하여, 하기 중간체 9로 동정했다(수율 64%).
(중간체 10의 합성)
중간체 9 6.8 g(20.0 mmol)을 디클로로메탄 120 ml에 용해시킨 용액을, 브롬 3.2 g(20.0 mmol)을 디클로로메탄 12 ml에 용해시킨 용액에, 실온에서 적하하여 가하고, 1시간 교반했다.
반응 종료후, 시료를 분액 로트로 옮기고, 2M Na2S2O3 수용액으로 세정했다. 유기상을 10% Na2CO3로 더 세정하고, 그 후에 물로 3회 세정했다. 유기상을 MgSO4로 건조후, 여과, 농축했다.
농축 잔사를 메탄올(100 mL) 중에 분산시키고 석출된 결정을 건조하여 8.0 g의 백색 고체를 얻었다. 얻어진 화합물에 관해 FD-MS 분석을 행하여, 하기 중간체 10으로 동정했다(수율 96%).
(화합물 BH-8의 합성)
아르곤 분위기하, 중간체 10 2.1 g(5.0 mmol), 디벤조푸란-2-붕소산 1.1 g(5.3 mmol), Pd[PPh3]4 0.1 g(0.1 mmol)에 톨루엔 7.5 ml, 디메톡시에탄 7.5 ml, 2M Na2CO3 수용액 7.5 ml(15.0 mmol)을 가하고, 10시간 가열 환류 교반했다.
반응 종료후, 실온으로 냉각시키고, 시료를 분액 로트로 옮겨 디클로로메탄으로 추출했다. 유기상을 MgSO4로 건조후, 여과, 농축했다. 농축 잔사를 실리카겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여, 1.6 g의 백색 고체를 얻었다. 얻어진 화합물에 관해 FD-MS 분석을 행하여, 하기 화합물 BH-8로 동정했다(수율 63%).
합성예 9 [화합물 BH-9의 합성]
(중간체 11의 합성)
아르곤 분위기하, 9-브로모안트라센-d9 13.3 g(50.0 mmol), 4-(1-나프틸)페닐붕소산 13.0 g(52.5 mmol), Pd[PPh3]4 1.2 g(1.00 mmol)에 톨루엔 75 ml, 디메톡시에탄 75 ml, 2M Na2CO3 수용액 75 ml(150.0 mmol)을 가하고, 10시간 가열 환류 교반했다.
반응 종료후, 실온으로 냉각시키고, 시료를 분액 로트로 옮겨 디클로로메탄으로 추출했다. 유기상을 MgSO4로 건조후, 여과, 농축했다. 농축 잔사를 실리카겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여, 15.6 g의 백색 고체를 얻었다. 얻어진 화합물에 관해 FD-MS 분석을 행하여, 하기 중간체 11로 동정했다(수율 80%).
(중간체 12의 합성)
중간체 11 7.8 g(20.0 mmol)을 디클로로메탄 120 ml에 용해시킨 용액을, 브롬 3.2 g(20.0 mmol)을 디클로로메탄 12 ml에 용해시킨 용액에, 실온에서 적하하여 가하고, 1시간 교반했다.
반응 종료후, 시료를 분액 로트로 옮기고, 2M Na2S2O3 수용액으로 세정했다. 유기상을 10% Na2CO3로 더 세정하고, 그 후에 물로 3회 세정했다. 유기상을 MgSO4로 건조후, 여과, 농축했다.
농축 잔사를 메탄올(100 ml) 중에 분산시키고 석출된 결정을 건조하여 8.6 g의 백색 고체를 얻었다. 얻어진 화합물에 관해 FD-MS 분석을 행하여, 하기 중간체 12로 동정했다(수율 92%).
(화합물 BH-9의 합성)
아르곤 분위기하, 중간체 12 2.3 g(5.0 mmol), 디벤조푸란-2-붕소산 1.1 g(5.3 mmol), Pd[PPh3]4 0.1 g(0.1 mmol)에 톨루엔 7.5 ml, 디메톡시에탄 7.5 ml, 2M Na2CO3 수용액 7.5 ml(15.0 mmol)을 가하고, 10시간 가열 환류 교반했다.
반응 종료후, 실온으로 냉각시키고, 시료를 분액 로트로 옮겨 디클로로메탄으로 추출했다. 유기상을 MgSO4로 건조후, 여과, 농축했다. 농축 잔사를 실리카겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여, 1.9 g의 백색 고체를 얻었다. 얻어진 화합물에 관해 FD-MS 분석을 행하여, 하기 화합물 BH-10으로 동정했다(수율 68%).
합성예 10 [화합물 BH-10의 합성]
합성예 1에서, 디벤조푸란-2-붕소산 대신에 4-(2-디벤조푸라닐)-1-나프탈레닐-붕소산을 1.8 g(5.3 mmol) 이용한 것 외에는 동일하게 반응을 행하여, 1.7 g의 백색 결정을 얻었다. 얻어진 화합물에 관해 FD-MS 분석을 행하여, 하기 화합물 BH-10으로 동정했다(수율 60%).
합성예 11 [화합물 BH-11의 합성]
합성예 1에서, 디벤조푸란-2-붕소산 대신에 6-(2-디벤조푸라닐)-2-나프탈레닐-붕소산을 1.8 g(5.3 mmol) 이용한 것 외에는 동일하게 반응을 행하여, 1.5 g의 백색 결정을 얻었다. 얻어진 화합물에 관해 FD-MS 분석을 행하여, 하기 화합물 BH-11로 동정했다(수율 55%).
합성예 12 [화합물 BH-12의 합성]
합성예 2에서, 디벤조푸란-2-붕소산 대신에 6-(2-디벤조푸라닐)-2-나프탈레닐-붕소산을 1.8 g(5.3 mmol) 이용한 것 외에는 동일하게 반응을 행하여, 2.0 g의 백색 결정을 얻었다. 얻어진 화합물에 관해 FD-MS 분석을 행하여, 하기 화합물 BH-12로 동정했다(수율 65%).
합성예 13 [화합물 BH-13의 합성]
합성예 1에서, 디벤조푸란-2-붕소산 대신에 3-(2-디벤조푸라닐)페닐붕소산을 1.5 g(5.3 mmol) 이용한 것 외에는 동일하게 반응을 행하여, 1.3 g의 백색 결정을 얻었다. 얻어진 화합물에 관해 FD-MS 분석을 행하여, 하기 화합물 BH-13으로 동정했다(수율 52%).
합성예 14 [화합물 BH-14의 합성]
합성예 2에서, 디벤조푸란-2-붕소산 대신에 3-(2-디벤조푸라닐)페닐붕소산을 1.5 g(5.3 mmol) 이용한 것 외에는 동일하게 반응을 행하여, 1.4 g의 백색 결정을 얻었다. 얻어진 화합물에 관해 FD-MS 분석을 행하여, 하기 화합물 BH-14로 동정했다(수율 50%).
합성예 15 [화합물 BH-15의 합성]
합성예 1에서, 디벤조푸란-2-붕소산 대신에 4-(1-디벤조푸라닐)페닐붕소산을 1.5 g(5.3 mmol) 이용한 것 외에는 동일하게 반응을 행하여, 1.6 g의 백색 결정을 얻었다. 얻어진 화합물에 관해 FD-MS 분석을 행하여, 하기 화합물 BH-15로 동정했다(수율 62%).
합성예 16 [화합물 BH-16의 합성]
(중간체 13의 합성)
아르곤 분위기하, 9-브로모안트라센-d9 1.33 g(5.00 mmol), 페닐-d5-붕소산 0.67 g(5.25 mmol), Pd[PPh3]4 0.12 g(0.10 mmol)에 톨루엔 7.5 ml, 디메톡시에탄 7.5 ml, 2M Na2CO3 수용액 7.5 ml(15.0 mmol)을 가하고, 10시간 가열 환류 교반했다.
반응 종료후, 실온으로 냉각시키고, 시료를 분액 로트로 옮겨 디클로로메탄으로 추출했다. 유기상을 MgSO4로 건조후, 여과, 농축했다. 농축 잔사를 실리카겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여, 1.07 g의 백색 고체를 얻었다. 얻어진 화합물에 관해 FD-MS 분석을 행하여, 하기 중간체 13으로 동정했다(수율 80%).
(중간체 14의 합성)
중간체 13 1.07 g(4.0 mmol)을 디클로로메탄 25 ml에 용해시킨 용액을, 브롬 0.64 g(4.0 mmol)을 디클로로메탄 3 ml에 용해시킨 용액에, 실온에서 적하하여 가하고, 1시간 교반했다.
반응 종료후, 시료를 분액 로트로 옮기고, 2M Na2S2O3 수용액으로 세정했다. 유기상을 10% Na2CO3로 더 세정하고, 그 후에 물로 세정하여, 분리한 유기상을 MgSO4로 건조후, 여과, 농축했다.
농축 잔사를 메탄올(100 ml) 중에 분산시키고 석출된 결정을 건조하여 1.3 g의 백색 고체를 얻었다. 얻어진 화합물에 관해 FD-MS 분석을 행하여, 하기 중간체 14로 동정했다(수율 95%).
(화합물 BH-16의 합성)
아르곤 분위기하, 중간체 14 0.87 g(2.5 mmol), 디벤조푸란 d7-2-붕소산 0.58 g(2.65 mmol), Pd[PPh3]4 0.06 g(0.05 mmol)에 톨루엔 5 ml, 디메톡시에탄 5 ml, 2M Na2CO3 수용액 5 ml(10.0 mmol)을 가하고, 10시간 가열 환류 교반했다.
반응 종료후, 실온으로 냉각시키고, 시료를 분액 로트로 옮겨 디클로로메탄으로 추출했다. 유기상을 MgSO4로 건조후, 여과, 농축했다. 농축 잔사를 실리카겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여, 0.77 g의 백색 고체를 얻었다. 얻어진 화합물에 관해 FD-MS 분석을 행하여, 하기 화합물 BH-16으로 동정했다(수율 70%).
실시예 1[유기 EL 소자의 제작 및 평가]
(유기 EL 소자의 제작)
25 mm×75 mm×1.1 mm 두께의 ITO 투명 전극(양극) 부착 유리 기판(지오매틱 주식회사 제조)을 이소프로필알콜 중에서 초음파 세정을 5분간 행한 후, UV 오존 세정을 30분간 행했다. ITO의 막두께는 130 nm로 했다.
세정후의 투명 전극 부착 유리 기판을 진공 증착 장치의 기판 홀더에 장착하고, 우선 투명 전극이 형성되어 있는 측의 면 위에 투명 전극을 덮도록 하여 화합물 HI를 증착하여, 막두께 5 nm의 HI막을 형성했다. 이 HI막은 정공 주입층으로서 기능한다.
이 HI막의 성막에 이어서 화합물 HT-1을 증착하여, HI막 위에 막두께 80 nm의 HT-1막을 성막했다. 이 HT-1막은 정공 수송층(제1 정공 수송층)으로서 기능한다.
HT-1막의 성막에 이어서 화합물 HT-2를 증착하여, HT-1막 위에 막두께 10 nm의 HT-2막을 성막했다. 이 HT-2막은 전자 저지층(제2 정공 수송층)으로서 기능한다.
HT-2막 위에 화합물 BH-1(호스트 재료) 및 화합물 BD-1(도펀트 재료)을 화합물 BD-1의 비율이 4 질량%가 되도록 공증착하여, 막두께 25 nm의 BH-1 : BD-1막을 성막했다. 이 BH-1 : BD-1막은 발광층으로서 기능한다.
이 발광층 위에 화합물 ET-1을 증착하여, 막두께 10 nm의 ET-1막을 성막했다. 이 ET-1막은 정공 장벽층으로서 기능한다.
ET-1막 위에 화합물 ET-2를 증착하여, 막두께 15 nm의 ET-2막을 성막했다. 이 ET-2막은 전자 수송층으로서 기능한다. 이 ET-2막 위에 LiF를 증착하여, 막두께 1 nm의 LiF막을 형성했다. 이 LiF막 위에 금속 Al을 증착하여, 막두께 80 nm의 금속 음극을 형성하고, 유기 EL 소자를 제작했다.
얻어진 유기 EL 소자의 층구성은 하기와 같다.
ITO(130)/HI(5)/HT-1(80)/HT-2(10)/BH-1 : BD-1(25 : 4 질량%)/ET-1(10)/ET-2(15)/LiF(1)/Al(80)
괄호 내의 숫자는 막두께(단위 : nm)를 나타낸다.
실시예 1 및 후술하는 실시예 및 비교예에서 이용한 재료를 이하에 나타낸다.
(유기 EL 소자의 평가)
얻어진 유기 EL 소자에, 전류 밀도가 50 mA/㎠가 되도록 전압을 인가하고, 초기 휘도에 대하여 휘도가 95%가 되기까지의 시간(LT95(단위 : 시간))을 측정했다. 결과를 표 1에 나타낸다.
또한, 전류 밀도가 10 mA/㎠가 되도록, 얻어진 유기 EL 소자에 전압을 인가했을 때의 CIE1931 색도 좌표(CIEx, CIEy)를, 분광 방사 휘도계 CS-1000(코니카미놀타 주식회사 제조)을 이용하여, 분광 방사 휘도 스펙트럼을 얻어 계측했다. 결과를 표 1에 나타낸다.
비교예 1-1 및 비교예 1-2
발광층의 호스트 재료로서 하기 표에 기재된 화합물을 이용한 것 외에는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 EL 소자를 제작하여 평가했다. 결과를 표 1에 나타낸다.
[표 1]
실시예 2, 비교예 2
발광층의 호스트 재료로서 하기 표에 기재된 화합물을 이용한 것 외에는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 EL 소자를 제작하여 평가했다. 결과를 표 2에 나타낸다.
[표 2]
실시예 3, 비교예 3
발광층의 호스트 재료로서 하기 표에 기재된 화합물을 이용한 것 외에는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 EL 소자를 제작하여 평가했다. 결과를 표 3에 나타낸다.
[표 3]
실시예 4, 비교예 4-1, 4-2
발광층의 호스트 재료로서 하기 표에 기재된 화합물을 이용한 것 외에는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 EL 소자를 제작하여 평가했다. 또한, 실시예 4 및 비교예 4-2에서 얻어진 유기 EL 소자에 관해서는, 실온하, DC(직류) 정전류 10 mA/㎠로 구동시의 구동 전압을 측정했다. 결과를 표 4에 나타낸다.
[표 4]
실시예 5, 비교예 5-1, 5-2
발광층의 호스트 재료로서 하기 표에 기재된 화합물을 이용한 것 외에는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 EL 소자를 제작하여 평가했다. 결과를 표 5에 나타낸다.
[표 5]
실시예 11, 비교예 11
발광층의 호스트 재료 및 도펀트 재료로서 하기 표의 화합물을 이용한 것 외에는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 EL 소자를 제작하여 평가했다. 결과를 표 6에 나타낸다.
[표 6]
실시예 12, 비교예 12
발광층의 호스트 재료 및 도펀트 재료로서 하기 표의 화합물을 이용한 것 외에는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 EL 소자를 제작하여 평가했다. 결과를 표 7에 나타낸다.
[표 7]
실시예 13, 비교예 13
발광층의 호스트 재료 및 도펀트 재료로서 하기 표의 화합물을 이용한 것 외에는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 EL 소자를 제작하여 평가했다. 결과를 표 8에 나타낸다.
[표 8]
실시예 14, 비교예 14
발광층의 호스트 재료 및 도펀트 재료로서 하기 표의 화합물을 이용한 것 외에는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 EL 소자를 제작하여 평가했다. 결과를 표 9에 나타낸다.
[표 9]
실시예 15, 비교예 15
발광층의 호스트 재료 및 도펀트 재료로서 하기 표의 화합물을 이용한 것 외에는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 EL 소자를 제작하여 평가했다. 결과를 표 10에 나타낸다.
[표 10]
실시예 16, 비교예 16
발광층의 호스트 재료 및 도펀트 재료로서 하기 표의 화합물을 이용한 것 외에는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 EL 소자를 제작하여 평가했다. 결과를 표 11에 나타낸다.
[표 11]
실시예 21, 비교예 21
발광층의 호스트 재료 및 도펀트 재료로서 하기 표의 화합물을 이용한 것 외에는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 EL 소자를 제작하여 평가했다. 결과를 표 12에 나타낸다.
[표 12]
실시예 22, 비교예 22
발광층의 호스트 재료 및 도펀트 재료로서 하기 표의 화합물을 이용한 것 외에는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 EL 소자를 제작하여 평가했다. 결과를 표 13에 나타낸다.
[표 13]
실시예 23, 비교예 23
발광층의 호스트 재료 및 도펀트 재료로서 하기 표의 화합물을 이용한 것 외에는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 EL 소자를 제작하여 평가했다. 결과를 표 14에 나타낸다.
[표 14]
실시예 24, 비교예 24
발광층의 호스트 재료 및 도펀트 재료로서 하기 표의 화합물을 이용한 것 외에는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 EL 소자를 제작하여 평가했다. 결과를 표 15에 나타낸다.
[표 15]
실시예 25, 비교예 25
발광층의 호스트 재료 및 도펀트 재료로서 하기 표의 화합물을 이용한 것 외에는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 EL 소자를 제작하여 평가했다. 결과를 표 16에 나타낸다.
[표 16]
실시예 26, 비교예 26
발광층의 호스트 재료 및 도펀트 재료로서 하기 표의 화합물을 이용한 것 외에는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 EL 소자를 제작하여 평가했다. 결과를 표 17에 나타낸다.
[표 17]
실시예 31, 비교예 31
발광층의 호스트 재료 및 도펀트 재료로서 하기 표의 화합물을 이용한 것 외에는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 EL 소자를 제작하여 평가했다. 결과를 표 18에 나타낸다.
[표 18]
실시예 32, 비교예 32
발광층의 호스트 재료 및 도펀트 재료로서 하기 표의 화합물을 이용한 것 외에는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 EL 소자를 제작하여 평가했다. 결과를 표 19에 나타낸다.
[표 19]
실시예 33, 비교예 33
발광층의 호스트 재료 및 도펀트 재료로서 하기 표의 화합물을 이용한 것 외에는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 EL 소자를 제작하여 평가했다. 결과를 표 20에 나타낸다.
[표 20]
실시예 34, 비교예 34
발광층의 호스트 재료 및 도펀트 재료로서 하기 표의 화합물을 이용한 것 외에는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 EL 소자를 제작하여 평가했다. 결과를 표 21에 나타낸다.
[표 21]
실시예 35, 비교예 35
발광층의 호스트 재료 및 도펀트 재료로서 하기 표의 화합물을 이용한 것 외에는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 EL 소자를 제작하여 평가했다. 결과를 표 22에 나타낸다.
[표 22]
실시예 36, 비교예 36
발광층의 호스트 재료 및 도펀트 재료로서 하기 표의 화합물을 이용한 것 외에는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 EL 소자를 제작하여 평가했다. 결과를 표 23에 나타낸다.
[표 23]
실시예 41, 비교예 41
발광층의 호스트 재료 및 도펀트 재료로서 하기 표의 화합물을 이용한 것 외에는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 EL 소자를 제작하여 평가했다. 결과를 표 24에 나타낸다.
[표 24]
실시예 42, 비교예 42
발광층의 호스트 재료 및 도펀트 재료로서 하기 표의 화합물을 이용한 것 외에는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 EL 소자를 제작하여 평가했다. 결과를 표 25에 나타낸다.
[표 25]
실시예 43, 비교예 43
발광층의 호스트 재료 및 도펀트 재료로서 하기 표의 화합물을 이용한 것 외에는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 EL 소자를 제작하여 평가했다. 결과를 표 26에 나타낸다.
[표 26]
실시예 44, 비교예 44
발광층의 호스트 재료 및 도펀트 재료로서 하기 표의 화합물을 이용한 것 외에는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 EL 소자를 제작하여 평가했다. 결과를 표 27에 나타낸다.
[표 27]
실시예 45, 비교예 45
발광층의 호스트 재료 및 도펀트 재료로서 하기 표의 화합물을 이용한 것 외에는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 EL 소자를 제작하여 평가했다. 결과를 표 28에 나타낸다.
[표 28]
실시예 46, 비교예 46
발광층의 호스트 재료 및 도펀트 재료로서 하기 표의 화합물을 이용한 것 외에는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 EL 소자를 제작하여 평가했다. 결과를 표 29에 나타낸다.
[표 29]
실시예 51, 비교예 51
발광층의 호스트 재료 및 도펀트 재료로서 하기 표의 화합물을 이용한 것 외에는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 EL 소자를 제작하여 평가했다. 결과를 표 30에 나타낸다.
[표 30]
실시예 52, 비교예 52
발광층의 호스트 재료 및 도펀트 재료로서 하기 표의 화합물을 이용한 것 외에는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 EL 소자를 제작하여 평가했다. 결과를 표 31에 나타낸다.
[표 31]
실시예 53, 비교예 53
발광층의 호스트 재료 및 도펀트 재료로서 하기 표의 화합물을 이용한 것 외에는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 EL 소자를 제작하여 평가했다. 결과를 표 32에 나타낸다.
[표 32]
실시예 54, 비교예 54
발광층의 호스트 재료 및 도펀트 재료로서 하기 표의 화합물을 이용한 것 외에는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 EL 소자를 제작하여 평가했다. 결과를 표 33에 나타낸다.
[표 33]
실시예 55, 비교예 55
발광층의 호스트 재료 및 도펀트 재료로서 하기 표의 화합물을 이용한 것 외에는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 EL 소자를 제작하여 평가했다. 결과를 표 34에 나타낸다.
[표 34]
실시예 56, 비교예 56
발광층의 호스트 재료 및 도펀트 재료로서 하기 표의 화합물을 이용한 것 외에는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 EL 소자를 제작하여 평가했다. 결과를 표 35에 나타낸다.
[표 35]
실시예 61, 비교예 61
발광층의 호스트 재료 및 도펀트 재료로서 하기 표의 화합물을 이용한 것 외에는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 EL 소자를 제작하여 평가했다. 결과를 표 36에 나타낸다.
[표 36]
실시예 62, 비교예 62
발광층의 호스트 재료 및 도펀트 재료로서 하기 표의 화합물을 이용한 것 외에는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 EL 소자를 제작하여 평가했다. 결과를 표 37에 나타낸다.
[표 37]
실시예 63, 비교예 63
발광층의 호스트 재료 및 도펀트 재료로서 하기 표의 화합물을 이용한 것 외에는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 EL 소자를 제작하여 평가했다. 결과를 표 38에 나타낸다.
[표 38]
실시예 64, 비교예 64
발광층의 호스트 재료 및 도펀트 재료로서 하기 표의 화합물을 이용한 것 외에는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 EL 소자를 제작하여 평가했다. 결과를 표 39에 나타낸다.
[표 39]
실시예 65, 비교예 65
발광층의 호스트 재료 및 도펀트 재료로서 하기 표의 화합물을 이용한 것 외에는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 EL 소자를 제작하여 평가했다. 결과를 표 40에 나타낸다.
[표 40]
실시예 66, 비교예 66
발광층의 호스트 재료 및 도펀트 재료로서 하기 표의 화합물을 이용한 것 외에는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 EL 소자를 제작하여 평가했다. 결과를 표 41에 나타낸다.
[표 41]
실시예 71, 비교예 71
발광층의 호스트 재료 및 도펀트 재료로서 하기 표의 화합물을 이용한 것 외에는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 EL 소자를 제작하여 평가했다. 결과를 표 42에 나타낸다.
[표 42]
실시예 72, 비교예 72
발광층의 호스트 재료 및 도펀트 재료로서 하기 표의 화합물을 이용한 것 외에는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 EL 소자를 제작하여 평가했다. 결과를 표 43에 나타낸다.
[표 43]
실시예 73, 비교예 73
발광층의 호스트 재료 및 도펀트 재료로서 하기 표의 화합물을 이용한 것 외에는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 EL 소자를 제작하여 평가했다. 결과를 표 44에 나타낸다.
[표 44]
실시예 74, 비교예 74
발광층의 호스트 재료 및 도펀트 재료로서 하기 표의 화합물을 이용한 것 외에는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 EL 소자를 제작하여 평가했다. 결과를 표 45에 나타낸다.
[표 45]
실시예 75, 비교예 75
발광층의 호스트 재료 및 도펀트 재료로서 하기 표의 화합물을 이용한 것 외에는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 EL 소자를 제작하여 평가했다. 결과를 표 46에 나타낸다.
[표 46]
실시예 76, 비교예 76
발광층의 호스트 재료 및 도펀트 재료로서 하기 표의 화합물을 이용한 것 외에는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 EL 소자를 제작하여 평가했다. 결과를 표 47에 나타낸다.
[표 47]
실시예 77, 비교예 77
발광층의 호스트 재료 및 도펀트 재료로서 하기 표의 화합물을 이용한 것 외에는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 EL 소자를 제작하여 평가했다. 결과를 표 48에 나타낸다.
[표 48]
실시예 78, 비교예 78
발광층의 호스트 재료 및 도펀트 재료로서 하기 표의 화합물을 이용한 것 외에는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 EL 소자를 제작하여 평가했다. 결과를 표 49에 나타낸다.
[표 49]
실시예 79, 비교예 79
발광층의 호스트 재료 및 도펀트 재료로서 하기 표의 화합물을 이용한 것 외에는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 EL 소자를 제작하여 평가했다. 결과를 표 50에 나타낸다.
[표 50]
실시예 80, 비교예 80
발광층의 호스트 재료 및 도펀트 재료로서 하기 표의 화합물을 이용한 것 외에는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 EL 소자를 제작하여 평가했다. 결과를 표에 나타낸다.
[표 51]
실시예 81, 비교예 81
발광층의 호스트 재료 및 도펀트 재료로서 하기 표의 화합물을 이용한 것 외에는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 EL 소자를 제작하여 평가했다. 결과를 표 52에 나타낸다.
[표 52]
실시예 82, 비교예 82
발광층의 호스트 재료 및 도펀트 재료로서 하기 표의 화합물을 이용한 것 외에는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 EL 소자를 제작하여 평가했다. 결과를 표 53에 나타낸다.
[표 53]
실시예 83, 비교예 83
발광층의 호스트 재료 및 도펀트 재료로서 하기 표의 화합물을 이용한 것 외에는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 EL 소자를 제작하여 평가했다. 결과를 표 54에 나타낸다.
[표 54]
실시예 84, 비교예 84
발광층의 호스트 재료 및 도펀트 재료로서 하기 표의 화합물을 이용한 것 외에는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 EL 소자를 제작하여 평가했다. 결과를 표 55에 나타낸다.
[표 55]
실시예 85, 비교예 85
발광층의 호스트 재료 및 도펀트 재료로서 하기 표의 화합물을 이용한 것 외에는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 EL 소자를 제작하여 평가했다. 결과를 표 56에 나타낸다.
[표 56]
실시예 86, 비교예 86
발광층의 호스트 재료 및 도펀트 재료로서 하기 표의 화합물을 이용한 것 외에는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 EL 소자를 제작하여 평가했다. 결과를 표 57에 나타낸다.
[표 57]
실시예 87, 비교예 87
발광층의 호스트 재료 및 도펀트 재료로서 하기 표의 화합물을 이용한 것 외에는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 EL 소자를 제작하여 평가했다. 결과를 표 58에 나타낸다.
[표 58]
실시예 88, 비교예 88
발광층의 호스트 재료 및 도펀트 재료로서 하기 표의 화합물을 이용한 것 외에는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 EL 소자를 제작하여 평가했다. 결과를 표 59에 나타낸다.
[표 59]
실시예 89, 비교예 89
발광층의 호스트 재료 및 도펀트 재료로서 하기 표의 화합물을 이용한 것 외에는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 EL 소자를 제작하여 평가했다. 결과를 표 60에 나타낸다.
[표 60]
실시예 90, 비교예 90
발광층의 호스트 재료 및 도펀트 재료로서 하기 표의 화합물을 이용한 것 외에는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 EL 소자를 제작하여 평가했다. 결과를 표 61에 나타낸다.
[표 61]
실시예 91, 비교예 91-1, 91-2, 91-3
발광층의 호스트 재료 및 도펀트 재료로서 하기 표의 화합물을 이용한 것 외에는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 EL 소자를 제작하여 평가했다. 결과를 표 62에 나타낸다.
[표 62]
실시예 92, 비교예 92
발광층의 호스트 재료 및 도펀트 재료로서 하기 표의 화합물을 이용한 것 외에는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 EL 소자를 제작하여 평가했다. 결과를 표 63에 나타낸다.
[표 63]
실시예 93, 비교예 93
발광층의 호스트 재료 및 도펀트 재료로서 하기 표의 화합물을 이용한 것 외에는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 EL 소자를 제작하여 평가했다. 결과를 표 64에 나타낸다.
[표 64]
실시예 94, 비교예 94
발광층의 호스트 재료 및 도펀트 재료로서 하기 표의 화합물을 이용한 것 외에는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 EL 소자를 제작하여 평가했다. 결과를 표 65에 나타낸다.
[표 65]
실시예 95, 비교예 95
발광층의 호스트 재료 및 도펀트 재료로서 하기 표의 화합물을 이용한 것 외에는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 EL 소자를 제작하여 평가했다. 결과를 표 66에 나타낸다.
[표 66]
실시예 96, 비교예 96
발광층의 호스트 재료 및 도펀트 재료로서 하기 표의 화합물을 이용한 것 외에는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 EL 소자를 제작하여 평가했다. 결과를 표 67에 나타낸다.
[표 67]
실시예 97, 비교예 97
발광층의 호스트 재료 및 도펀트 재료로서 하기 표의 화합물을 이용한 것 외에는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 EL 소자를 제작하여 평가했다. 결과를 표 68에 나타낸다.
[표 68]
실시예 98, 비교예 98
발광층의 호스트 재료 및 도펀트 재료로서 하기 표의 화합물을 이용한 것 외에는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 EL 소자를 제작하여 평가했다. 결과를 표 69에 나타낸다.
[표 69]
실시예 99, 비교예 99
발광층의 호스트 재료 및 도펀트 재료로서 하기 표의 화합물을 이용한 것 외에는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 EL 소자를 제작하여 평가했다. 결과를 표 70에 나타낸다.
[표 70]
실시예 100, 비교예 100
발광층의 호스트 재료 및 도펀트 재료로서 하기 표의 화합물을 이용한 것 외에는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 EL 소자를 제작하여 평가했다. 결과를 표 71에 나타낸다.
[표 71]
실시예 101, 비교예 101-1, 101-2, 101-3
발광층의 호스트 재료 및 도펀트 재료로서 하기 표의 화합물을 이용한 것 외에는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 EL 소자를 제작하여 평가했다. 결과를 표 72에 나타낸다.
[표 72]
실시예 102, 비교예 102
발광층의 호스트 재료 및 도펀트 재료로서 하기 표의 화합물을 이용한 것 외에는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 EL 소자를 제작하여 평가했다. 결과를 표 73에 나타낸다.
[표 73]
실시예 103, 비교예 103
발광층의 호스트 재료 및 도펀트 재료로서 하기 표의 화합물을 이용한 것 외에는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 EL 소자를 제작하여 평가했다. 결과를 표 74에 나타낸다.
[표 74]
실시예 104, 비교예 104
발광층의 호스트 재료 및 도펀트 재료로서 하기 표의 화합물을 이용한 것 외에는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 EL 소자를 제작하여 평가했다. 결과를 표 75에 나타낸다.
[표 75]
실시예 105, 비교예 105
발광층의 호스트 재료 및 도펀트 재료로서 하기 표의 화합물을 이용한 것 외에는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 EL 소자를 제작하여 평가했다. 결과를 표 76에 나타낸다.
[표 76]
실시예 106, 비교예 106
발광층의 호스트 재료 및 도펀트 재료로서 하기 표의 화합물을 이용한 것 외에는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 EL 소자를 제작하여 평가했다. 결과를 표 77에 나타낸다.
[표 77]
실시예 107, 비교예 107
발광층의 호스트 재료 및 도펀트 재료로서 하기 표의 화합물을 이용한 것 외에는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 EL 소자를 제작하여 평가했다. 결과를 표 78에 나타낸다.
[표 78]
실시예 108, 비교예 108
발광층의 호스트 재료 및 도펀트 재료로서 하기 표의 화합물을 이용한 것 외에는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 EL 소자를 제작하여 평가했다. 결과를 표 79에 나타낸다.
[표 79]
실시예 109, 비교예 109
발광층의 호스트 재료 및 도펀트 재료로서 하기 표의 화합물을 이용한 것 외에는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 EL 소자를 제작하여 평가했다. 결과를 표 80에 나타낸다.
[표 80]
실시예 110, 비교예 110
발광층의 호스트 재료 및 도펀트 재료로서 하기 표의 화합물을 이용한 것 외에는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 EL 소자를 제작하여 평가했다. 결과를 표 81에 나타낸다.
[표 81]
실시예 111, 비교예 111-1, 111-2, 111-3
발광층의 호스트 재료 및 도펀트 재료로서 하기 표의 화합물을 이용한 것 외에는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 EL 소자를 제작하여 평가했다. 결과를 표 82에 나타낸다.
[표 82]
실시예 112, 비교예 112
발광층의 호스트 재료 및 도펀트 재료로서 하기 표의 화합물을 이용한 것 외에는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 EL 소자를 제작하여 평가했다. 결과를 표 83에 나타낸다.
[표 83]
실시예 113, 비교예 113
발광층의 호스트 재료 및 도펀트 재료로서 하기 표의 화합물을 이용한 것 외에는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 EL 소자를 제작하여 평가했다. 결과를 표 84에 나타낸다.
[표 84]
실시예 114, 비교예 114
발광층의 호스트 재료 및 도펀트 재료로서 하기 표의 화합물을 이용한 것 외에는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 EL 소자를 제작하여 평가했다. 결과를 표 85에 나타낸다.
[표 85]
실시예 115, 비교예 115
발광층의 호스트 재료 및 도펀트 재료로서 하기 표의 화합물을 이용한 것 외에는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 EL 소자를 제작하여 평가했다. 결과를 표 86에 나타낸다.
[표 86]
실시예 116, 비교예 116
발광층의 호스트 재료 및 도펀트 재료로서 하기 표의 화합물을 이용한 것 외에는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 EL 소자를 제작하여 평가했다. 결과를 표 87에 나타낸다.
[표 87]
실시예 117, 비교예 117
발광층의 호스트 재료 및 도펀트 재료로서 하기 표의 화합물을 이용한 것 외에는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 EL 소자를 제작하여 평가했다. 결과를 표 88에 나타낸다.
[표 88]
실시예 118, 비교예 118
발광층의 호스트 재료 및 도펀트 재료로서 하기 표의 화합물을 이용한 것 외에는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 EL 소자를 제작하여 평가했다. 결과를 표 89에 나타낸다.
[표 89]
실시예 119, 비교예 119
발광층의 호스트 재료 및 도펀트 재료로서 하기 표의 화합물을 이용한 것 외에는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 EL 소자를 제작하여 평가했다. 결과를 표 90에 나타낸다.
[표 90]
실시예 120, 비교예 120
발광층의 호스트 재료 및 도펀트 재료로서 하기 표의 화합물을 이용한 것 외에는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 EL 소자를 제작하여 평가했다. 결과를 표 91에 나타낸다.
[표 91]
실시예 121, 비교예 121-1, 121-2, 121-3
발광층의 호스트 재료 및 도펀트 재료로서 하기 표의 화합물을 이용한 것 외에는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 EL 소자를 제작하여 평가했다. 결과를 표 92에 나타낸다.
[표 92]
실시예 122, 비교예 122
발광층의 호스트 재료 및 도펀트 재료로서 하기 표의 화합물을 이용한 것 외에는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 EL 소자를 제작하여 평가했다. 결과를 표 93에 나타낸다.
[표 93]
실시예 123, 비교예 123
발광층의 호스트 재료 및 도펀트 재료로서 하기 표의 화합물을 이용한 것 외에는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 EL 소자를 제작하여 평가했다. 결과를 표 94에 나타낸다.
[표 94]
실시예 124, 비교예 124
발광층의 호스트 재료 및 도펀트 재료로서 하기 표의 화합물을 이용한 것 외에는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 EL 소자를 제작하여 평가했다. 결과를 표 95에 나타낸다.
[표 95]
실시예 125, 비교예 125
발광층의 호스트 재료 및 도펀트 재료로서 하기 표의 화합물을 이용한 것 외에는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 EL 소자를 제작하여 평가했다. 결과를 표 96에 나타낸다.
[표 96]
실시예 126, 비교예 126
발광층의 호스트 재료 및 도펀트 재료로서 하기 표의 화합물을 이용한 것 외에는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 EL 소자를 제작하여 평가했다. 결과를 표 97에 나타낸다.
[표 97]
실시예 127, 비교예 127
발광층의 호스트 재료 및 도펀트 재료로서 하기 표의 화합물을 이용한 것 외에는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 EL 소자를 제작하여 평가했다. 결과를 표 98에 나타낸다.
[표 98]
실시예 128, 비교예 128
발광층의 호스트 재료 및 도펀트 재료로서 하기 표의 화합물을 이용한 것 외에는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 EL 소자를 제작하여 평가했다. 결과를 표 99에 나타낸다.
[표 99]
실시예 129, 비교예 129
발광층의 호스트 재료 및 도펀트 재료로서 하기 표의 화합물을 이용한 것 외에는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 EL 소자를 제작하여 평가했다. 결과를 표 100에 나타낸다.
[표 100]
실시예 130, 비교예 130
발광층의 호스트 재료 및 도펀트 재료로서 하기 표의 화합물을 이용한 것 외에는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 EL 소자를 제작하여 평가했다. 결과를 표 101에 나타낸다.
[표 101]
실시예 131, 비교예 131-1, 131-2, 131-3
발광층의 호스트 재료 및 도펀트 재료로서 하기 표의 화합물을 이용한 것 외에는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 EL 소자를 제작하여 평가했다. 결과를 표에 나타낸다.
[표 102]
실시예 132, 비교예 132
발광층의 호스트 재료 및 도펀트 재료로서 하기 표의 화합물을 이용한 것 외에는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 EL 소자를 제작하여 평가했다. 결과를 표 103에 나타낸다.
[표 103]
실시예 133, 비교예 133
발광층의 호스트 재료 및 도펀트 재료로서 하기 표의 화합물을 이용한 것 외에는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 EL 소자를 제작하여 평가했다. 결과를 표 104에 나타낸다.
[표 104]
실시예 134, 비교예 134
발광층의 호스트 재료 및 도펀트 재료로서 하기 표의 화합물을 이용한 것 외에는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 EL 소자를 제작하여 평가했다. 결과를 표 105에 나타낸다.
[표 105]
실시예 135, 비교예 135
발광층의 호스트 재료 및 도펀트 재료로서 하기 표의 화합물을 이용한 것 외에는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 EL 소자를 제작하여 평가했다. 결과를 표 106에 나타낸다.
[표 106]
실시예 136, 비교예 136
발광층의 호스트 재료 및 도펀트 재료로서 하기 표의 화합물을 이용한 것 외에는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 EL 소자를 제작하여 평가했다. 결과를 표 107에 나타낸다.
[표 107]
실시예 137, 비교예 137
발광층의 호스트 재료 및 도펀트 재료로서 하기 표의 화합물을 이용한 것 외에는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 EL 소자를 제작하여 평가했다. 결과를 표 108에 나타낸다.
[표 108]
실시예 138, 비교예 138
발광층의 호스트 재료 및 도펀트 재료로서 하기 표의 화합물을 이용한 것 외에는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 EL 소자를 제작하여 평가했다. 결과를 표 109에 나타낸다.
[표 109]
실시예 139, 비교예 139
발광층의 호스트 재료 및 도펀트 재료로서 하기 표의 화합물을 이용한 것 외에는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 EL 소자를 제작하여 평가했다. 결과를 표 110에 나타낸다.
[표 110]
실시예 140, 비교예 140
발광층의 호스트 재료 및 도펀트 재료로서 하기 표의 화합물을 이용한 것 외에는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 EL 소자를 제작하여 평가했다. 결과를 표 111에 나타낸다.
[표 111]
실시예 141, 비교예 141-1, 141-2, 141-3
발광층의 호스트 재료 및 도펀트 재료로서 하기 표의 화합물을 이용한 것 외에는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 EL 소자를 제작하여 평가했다. 결과를 표 112에 나타낸다.
[표 112]
표 1∼112의 결과로부터, 특정한 부위에 중수소 원자를 갖는 본 발명의 화합물을 유기 EL 소자의 발광층에 이용하면, 당해 부위에 중수소 원자를 갖지 않는 화합물을 이용한 경우보다 유기 EL 소자의 수명이 길어지는 것을 알 수 있다. 또한, 실시예 4와 비교예 4-2의 비교로부터, 특정한 부위에 중수소 원자를 갖는 화합물이라 하더라도, 본 발명의 구조를 채용함으로써 유기 EL 소자의 구동 전압을 낮게 할 수 있는 것을 알 수 있다.
상기에 본 발명의 실시형태 및/또는 실시예를 몇가지 상세히 설명했지만, 당업자는 본 발명의 신규한 교시 및 효과로부터 실질적으로 벗어나지 않고, 이들 예시인 실시형태 및/또는 실시예에 많은 변경을 가하는 것이 용이하다. 따라서, 이러한 많은 변경은 본 발명의 범위에 포함된다.
이 명세서에 기재된 문헌, 및 본원의 파리 조약에 의한 우선권의 기초가 되는 출원의 내용을 전부 원용한다.
Claims (25)
- 하기 식 (1) 또는 (2)로 표시되는 화합물.
(식 (1) 및 (2)에서,
R1∼R8 및 R11∼R14는, 각각 독립적으로,
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903),
-O-(R904),
-S-(R905),
-N(R906)(R907),
할로겐 원자, 시아노기, 니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.
R15∼R18은 수소 원자이다.
R901∼R907은, 각각 독립적으로,
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.
R901∼R907이 2개 이상 존재하는 경우, 2개 이상의 R901∼R907의 각각은 동일해도 좋고 상이해도 좋다.
R1∼R8 중 적어도 하나는 중수소 원자이다.
R1∼R4 중의 인접하는 2개 이상, R5∼R8 중의 인접하는 2개 이상, 및 R11∼R14 중의 인접하는 2개 이상은, 서로 결합하여 고리를 형성하지 않는다.
L1 및 L2는, 각각 독립적으로,
단일 결합,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼30의 아릴렌기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼30의 2가의 복소환기이다.
Ar은,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.) - 제1항에 있어서, R1∼R8 중 적어도 2개가 중수소 원자인 화합물.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, R1∼R8이 전부 중수소 원자인 화합물.
- 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, L1 및 L2로 이루어지는 군에서 선택되는 1 이상이, 수소 원자의 적어도 하나가 중수소 원자인 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼30의 아릴렌기, 또는 수소 원자의 적어도 하나가 중수소 원자인 무치환의 고리 형성 원자수 5∼30의 2가의 복소환기인 화합물.
- 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, L1 및 L2가, 각각 독립적으로, 단일 결합, 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼14의 아릴렌기인 화합물.
- 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, Ar이, 수소 원자의 적어도 하나가 중수소 원자인 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는 수소 원자의 적어도 하나가 중수소 원자인 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기인 화합물.
- 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, Ar이, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기인 화합물.
- 제7항에 있어서, Ar이, 하기 식 (a1)∼(a4)로 표시되는 기에서 선택되는 화합물.
(식 (a1)∼(a4) 중, *는, L1과 결합하는 단일 결합이다.
R21은,
할로겐 원자, 시아노기, 니트로기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903),
-O-(R904),
-S-(R905),
-N(R906)(R907),
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.
R901∼R907은, 상기 식 (1)에서 정의한 바와 같다.
m1은 0∼4의 정수이다.
m2는 0∼5의 정수이다.
m3은 0∼7의 정수이다.
m1∼m3이 각각 2 이상일 때, 복수의 R21은 서로 동일해도 좋고 상이해도 좋다.
m1∼m3이 각각 2 이상일 때, 인접하는 복수의 R21은 서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화의 고리를 형성하거나, 혹은 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화의 고리를 형성하지 않는다.) - 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서, R11∼R14가 수소 원자인 화합물.
- 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서, R11∼R18 중 적어도 하나가 중수소 원자인 화합물.
- 제1항에 있어서, 상기 식 (1)로 표시되는 화합물이 하기 식 (1-1)로 표시되는 화합물이며, 상기 식 (2)로 표시되는 화합물이 하기 식 (2-1)로 표시되는 화합물인 화합물.
(식 (1-1) 및 (2-1) 중, R1∼R8, Ar, L1 및 L2는, 상기 식 (1)에서 정의한 바와 같다.) - 제1항에 있어서, 상기 식 (1)로 표시되는 화합물이 하기 식 (1-2)로 표시되는 화합물이며, 상기 식 (2)로 표시되는 화합물이 하기 식 (2-2)로 표시되는 화합물인 화합물.
(식 (1-2) 및 (2-2) 중, Ar, L1 및 L2는, 상기 식 (1)에서 정의한 바와 같다.) - 제1항 내지 제12항 중 어느 한 항에 있어서, 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료인 화합물.
- 제1항 내지 제13항 중 어느 한 항에 기재된 화합물을 포함하는 조성물로서, 상기 식 (1) 또는 (2)로 표시되는 화합물과, 수소 원자로서 경수소 원자만을 포함하는 것 외에는 상기 식 (1) 또는 (2)로 표시되는 화합물과 동일한 구조를 갖는 화합물의 합계에 대한 후자의 함유 비율이 99 몰% 이하인 조성물.
- 음극과,
양극과,
상기 음극과 상기 양극의 사이에 배치된 1 또는 2 이상의 유기층
을 가지며,
상기 유기층 중 적어도 1층이, 제1항 내지 제13항 중 어느 한 항에 기재된 화합물 또는 제14항에 기재된 조성물을 함유하는 유기 일렉트로루미네센스 소자. - 제15항에 있어서, 상기 유기층이 발광층을 포함하고, 상기 발광층이 상기 화합물 또는 상기 조성물을 포함하는 유기 일렉트로루미네센스 소자.
- 제15항 또는 제16항에 있어서, 상기 발광층이, 하기 식 (11), (21), (31), (41), (51), (61), (71) 및 (81)로 이루어지는 군에서 선택되는 1 이상의 화합물을 더 함유하는 유기 일렉트로루미네센스 소자.
(식 (11)에서,
R101∼R110 중의 인접하는 2개 이상의 1조 이상이 서로 결합하여, 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화의 고리를 형성하거나, 혹은 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화의 고리를 형성하지 않는다.
R101∼R110의 적어도 하나는 하기 식 (12)로 표시되는 1가의 기이다.
상기 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화의 고리를 형성하지 않고, 또한 하기 식 (12)로 표시되는 1가의 기가 아닌 R101∼R110은, 각각 독립적으로,
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903),
-O-(R904),
-S-(R905),
-N(R906)(R907),
할로겐 원자, 시아노기, 니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.
R901∼R907은, 상기 식 (1)에서 정의한 바와 같다.
식 (12)에서, Ar101 및 Ar102는, 각각 독립적으로,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.
L101∼L103은, 각각 독립적으로,
단일 결합,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼30의 아릴렌기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼30의 2가의 복소환기이다.)
(식 (21)에서,
Z는, 각각 독립적으로 CRa 또는 N이다.
A1 고리 및 A2 고리는, 각각 독립적으로, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 방향족 탄화수소환, 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환이다.
Ra가 복수 존재하는 경우, 복수의 Ra 중의 인접하는 2개 이상의 1조 이상이 서로 결합하여, 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화의 고리를 형성하거나, 혹은 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화의 고리를 형성하지 않는다.
Rb가 복수 존재하는 경우, 복수의 Rb 중의 인접하는 2개 이상의 1조 이상이 서로 결합하여, 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화의 고리를 형성하거나, 혹은 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화의 고리를 형성하지 않는다.
Rc가 복수 존재하는 경우, 복수의 Rc 중의 인접하는 2개 이상의 1조 이상이 서로 결합하여, 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화의 고리를 형성하거나, 혹은 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화의 고리를 형성하지 않는다.
n21 및 n22는, 각각 독립적으로, 0∼4의 정수이다.
상기 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화의 고리를 형성하지 않는 Ra∼Rc는, 각각 독립적으로,
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903),
-O-(R904),
-S-(R905),
-N(R906)(R907),
할로겐 원자, 시아노기, 니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.
R901∼R907은, 상기 식 (1)에서 정의한 바와 같다.)
(식 (31)에서,
R301∼R307 및 R311∼R317 중 인접하는 2개 이상의 1조 이상이, 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화의 고리를 형성하거나, 혹은 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화의 고리를 형성하지 않는다.
상기 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화의 고리를 형성하지 않는 R301∼R307 및 R311∼R317은, 각각 독립적으로,
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903),
-O-(R904),
-S-(R905),
-N(R906)(R907),
할로겐 원자, 시아노기, 니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.
R321 및 R322는, 각각 독립적으로,
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903),
-O-(R904),
-S-(R905),
-N(R906)(R907),
할로겐 원자, 시아노기, 니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.
R901∼R907은, 상기 식 (1)에서 정의한 바와 같다.)
(식 (41)에서,
a 고리, b 고리 및 c 고리는, 각각 독립적으로,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 방향족 탄화수소환, 또는,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환이다.
R401 및 R402는, 각각 독립적으로, 상기 a 고리, b 고리 또는 c 고리와 결합하여, 치환 혹은 무치환의 복소환을 형성하거나, 혹은 치환 혹은 무치환의 복소환을 형성하지 않는다.
상기 치환 혹은 무치환의 복소환을 형성하지 않는 R401 및 R402는, 각각 독립적으로,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.)
(식 (51)에서,
r 고리는, 인접 고리의 임의의 위치에서 축합하는 식 (52) 또는 식 (53)으로 표시되는 고리이다.
q 고리 및 s 고리는, 각각 독립적으로, 인접 고리의 임의의 위치에서 축합하는 식 (54)로 표시되는 고리이다.
p 고리 및 t 고리는, 각각 독립적으로, 인접 고리의 임의의 위치에서 축합하는 식 (55) 또는 식 (56)으로 표시되는 구조이다.
R501이 복수 존재하는 경우, 인접하는 복수의 R501은 서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화의 고리를 형성하거나, 혹은 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화의 고리를 형성하지 않는다.
X501은, 산소 원자, 황 원자 또는 NR502이다.
상기 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화의 고리를 형성하지 않는 R501 및 R502는,
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903),
-O-(R904),
-S-(R905),
-N(R906)(R907),
할로겐 원자, 시아노기, 니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.
R901∼R907은, 상기 식 (1)에서 정의한 바와 같다.
Ar501 및 Ar502는, 각각 독립적으로,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.
L501은,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬렌기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐렌기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐렌기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬렌기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴렌기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 2가의 복소환기이다.
m1은 0∼2의 정수이며, m2는 0∼4의 정수이며, m3은, 각각 독립적으로 0∼3의 정수이며, m4는, 각각 독립적으로 0∼5의 정수이다. R501이 복수 존재하는 경우, 복수의 R501은 서로 동일해도 좋고 상이해도 좋다.)
(식 (61)에서,
R601과 R602, R602와 R603, 및 R603과 R604의 적어도 1조는 서로 결합하여 하기 식 (62)로 표시되는 2가의 기를 형성한다.
R605와 R606, R606과 R607, 및 R607과 R608의 적어도 1조는 서로 결합하여 하기 식 (63)으로 표시되는 2가의 기를 형성한다.
R601∼R604 중 상기 식 (62)로 표시되는 2가의 기를 형성하지 않는 것, 및 R611∼R614의 적어도 하나는 하기 식 (64)로 표시되는 1가의 기이다.
R605∼R608 중 상기 식 (63)으로 표시되는 2가의 기를 형성하지 않는 것, 및 R621∼R624의 적어도 하나는 하기 식 (64)로 표시되는 1가의 기이다.
X601은 산소 원자, 황 원자 또는 NR609이다.
상기 식 (62) 및 (63)으로 표시되는 2가의 기를 형성하지 않고, 또한, 상기 식 (64)로 표시되는 1가의 기가 아닌 R601∼R608, 상기 식 (64)로 표시되는 1가의 기가 아닌 R611∼R614 및 R621∼R624, 및 R609는, 각각 독립적으로,
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903),
-O-(R904),
-S-(R905),
-N(R906)(R907),
할로겐 원자, 시아노기, 니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.
R901∼R907은, 상기 식 (1)에서 정의한 바와 같다.
식 (64)에서, Ar601 및 Ar602는, 각각 독립적으로,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.
L601∼L603은, 각각 독립적으로,
단일 결합,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼30의 아릴렌기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼30의 2가의 복소환기, 또는 이들이 2∼4개 결합하여 형성되는 2가의 연결기이다.)
(식 (71)에서,
A701 고리 및 A702 고리는, 각각 독립적으로,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 방향족 탄화수소환, 또는,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환이다.
A701 고리 및 A702 고리로 이루어지는 군에서 선택되는 하나 이상은, 하기 식 (72)로 표시되는 구조의 결합손 *와 결합한다.
식 (72)에서,
A703 고리는, 각각 독립적으로,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 방향족 탄화수소환, 또는,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환이다.
X701은, NR703, C(R704)(R705), Si(R706)(R707), Ge(R708)(R709), O, S 또는 Se이다.
R701 및 R702는, 서로 결합하여, 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화의 고리를 형성하거나, 혹은 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화의 고리를 형성하지 않는다.
치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화의 고리를 형성하지 않는 R701 및 R702, 및 R703∼R709는, 각각 독립적으로,
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903),
-O-(R904),
-S-(R905),
-N(R906)(R907),
할로겐 원자, 시아노기, 니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.
R901∼R907은, 상기 식 (1)에서 정의한 바와 같다.)
(식 (81)에서,
A801 고리는, 인접 고리의 임의의 위치에서 축합하는 식 (82)로 표시되는 고리이다.
A802 고리는, 인접 고리의 임의의 위치에서 축합하는 식 (83)으로 표시되는 고리이다. 2개의 결합손 *는 A803 고리의 임의의 위치와 결합한다.
X801 및 X802는, 각각 독립적으로, C(R803)(R804), Si(R805)(R806), 산소 원자, 황 원자이다.
A803 고리는, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 방향족 탄화수소환, 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환이다.
Ar801은, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.
R801∼R806은, 각각 독립적으로,
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903),
-O-(R904),
-S-(R905),
-N(R906)(R907),
할로겐 원자, 시아노기, 니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.
R901∼R907은, 상기 식 (1)에서 정의한 바와 같다.
m801 및 m802는, 각각 독립적으로, 0∼2의 정수이다. 이들이 2인 경우, 복수의 R801 또는 R802는 서로 동일해도 좋고 상이해도 좋다.
a801은 0∼2의 정수이다. a801이 0 또는 1인 경우, 「3-a801」로 표시되는 괄호 내의 구조는 서로 동일해도 좋고 상이해도 좋다. a801이 2인 경우, Ar801은 서로 동일해도 좋고 상이해도 좋다.) - 제17항에 있어서, 상기 식 (11)에서, R101∼R110 중 2개가 상기 식 (12)로 표시되는 기인 유기 일렉트로루미네센스 소자.
- 제17항 또는 제18항에 있어서, 상기 식 (11)로 표시되는 화합물이 하기 식 (13)으로 표시되는 화합물인 유기 일렉트로루미네센스 소자.
(식 (13)에서, R111∼R118은, 상기 식 (11)에서의 식 (12)로 표시되는 1가의 기가 아닌 R101∼R110과 동일하다. Ar101, Ar102, L101, L102 및 L103은, 상기 식 (12)에서 정의한 바와 같다.) - 제19항에 있어서, 상기 식 (13)으로 표시되는 화합물이 하기 식 (14)로 표시되는 화합물인 유기 일렉트로루미네센스 소자.
(식 (14)에서, R111∼R118은, 상기 식 (13)에서 정의한 바와 같다. Ar101, Ar102, L102 및 L103은, 상기 식 (12)에서 정의한 바와 같다.) - 제19항에 있어서, 상기 식 (13)으로 표시되는 화합물이 하기 식 (15)로 표시되는 화합물인 유기 일렉트로루미네센스 소자.
(식 (15)에서, R111∼R118은, 상기 식 (13)에서 정의한 바와 같다. Ar101 및 Ar102는, 상기 식 (12)에서 정의한 바와 같다.) - 제19항에 있어서, 상기 식 (13)으로 표시되는 화합물이 하기 식 (17)로 표시되는 화합물인 유기 일렉트로루미네센스 소자.
(식 (17)에서, R111∼R118은, 상기 식 (13)에서 정의한 바와 같다.
R121∼R127 중, 인접하는 2개 이상의 1조 이상이 서로 결합하여, 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화의 고리를 형성하거나, 혹은 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화의 고리를 형성하지 않는다.
상기 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화의 고리를 형성하지 않는 R121∼R127은, 각각 독립적으로,
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903),
-O-(R904),
-S-(R905),
-N(R906)(R907),
할로겐 원자, 시아노기, 니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.
R901∼R907은, 상기 식 (1)에서 정의한 바와 같다.
R131∼R135는, 각각 독립적으로,
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903),
-O-(R904),
-S-(R905),
-N(R906)(R907),
할로겐 원자, 시아노기, 니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.
R901∼R907은, 상기 식 (1)에서 정의한 바와 같다.) - 제15항 내지 제22항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 양극과 상기 발광층의 사이에 정공 수송층을 갖는 유기 일렉트로루미네센스 소자.
- 제15항 내지 제23항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 음극과 상기 발광층의 사이에 전자 수송층을 갖는 유기 일렉트로루미네센스 소자.
- 제15항 내지 제24항 중 어느 한 항에 기재된 유기 일렉트로루미네센스 소자를 구비하는 전자 기기.
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Citations (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006151844A (ja) | 2004-11-26 | 2006-06-15 | Canon Inc | アミノアントリル誘導基置換化合物および有機発光素子 |
| WO2010066830A1 (en) | 2008-12-11 | 2010-06-17 | Total Petrochemicals Research Feluy | Process to make alpha olefins from ethanol |
| WO2010071362A2 (ko) | 2008-12-16 | 2010-06-24 | 주식회사 두산 | 중수소화된 안트라센 유도체 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
| WO2010099534A2 (en) | 2009-02-27 | 2010-09-02 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Deuterated compounds for electronic applications |
| WO2010135395A2 (en) | 2009-05-19 | 2010-11-25 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Deuterated compounds for electronic applications |
| WO2013106041A2 (en) | 2011-04-08 | 2013-07-18 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Electronic device |
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|---|---|---|---|---|
| JP2015153911A (ja) * | 2014-02-14 | 2015-08-24 | 富士フイルム株式会社 | 光電変換素子、光センサ、撮像素子 |
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Patent Citations (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006151844A (ja) | 2004-11-26 | 2006-06-15 | Canon Inc | アミノアントリル誘導基置換化合物および有機発光素子 |
| WO2010066830A1 (en) | 2008-12-11 | 2010-06-17 | Total Petrochemicals Research Feluy | Process to make alpha olefins from ethanol |
| WO2010071362A2 (ko) | 2008-12-16 | 2010-06-24 | 주식회사 두산 | 중수소화된 안트라센 유도체 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
| WO2010099534A2 (en) | 2009-02-27 | 2010-09-02 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Deuterated compounds for electronic applications |
| WO2010135395A2 (en) | 2009-05-19 | 2010-11-25 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Deuterated compounds for electronic applications |
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