KR20220020827A - 유기 일렉트로루미네센스 소자 및 그것을 이용한 전자 기기 - Google Patents

유기 일렉트로루미네센스 소자 및 그것을 이용한 전자 기기 Download PDF

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KR20220020827A
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료타 다카하시
유키 나카노
가즈마 마세
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이데미쓰 고산 가부시키가이샤
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Abstract

본 발명은 하기 식 (A1)로 표시되는 화합물에 관한 것이다(식 중, R1∼R7, R10∼R16, R21 및 R22 중 하나 이상은 중수소 원자이거나, 또는 중수소 원자를 갖는 기이다).
Figure pct00357

Description

유기 일렉트로루미네센스 소자 및 그것을 이용한 전자 기기
본 발명은 유기 일렉트로루미네센스 소자 및 그것을 이용한 전자 기기에 관한 것이다.
유기 일렉트로루미네센스 소자(이하, 「유기 EL 소자」라고 기재하는 경우가 있다)에 전압을 인가하면, 양극으로부터 정공이, 또는 음극으로부터 전자가 각각 발광층에 주입된다. 그리고, 발광층에 있어서, 주입된 정공과 전자가 재결합하여 여기자가 형성된다.
특허문헌 1∼3에는, 유기 EL 소자의 발광층의 재료로서, 특정한 축환 구조를 갖는 화합물을 이용하는 것이 개시되어 있다.
[특허문헌 1] 국제 공개 제2018/151065호 [특허문헌 2] 국제 공개 제2017/175690호 [특허문헌 3] US 10249832
본 발명의 목적은, 유기 EL 소자의 재료로서 유용한 신규 화합물, 장수명의 유기 EL 소자, 및 상기 유기 EL 소자를 이용한 전자 기기를 제공하는 것이다.
본 발명에 따르면, 이하의 화합물, 유기 EL 소자 및 전자 기기가 제공된다.
1. 하기 식 (A1)로 표시되는 화합물.
Figure pct00001
(식 (A1) 중,
R1∼R7 및 R10∼R16 중 인접한 2개 이상의 1조 이상은, 서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화의 고리를 형성하거나, 또는 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화의 고리를 형성하지 않는다.
R21 및 R22, 상기 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화의 고리를 형성하지 않는 R1∼R7, 및 상기 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화의 고리를 형성하지 않는 R10∼R16은 각각 독립적으로
수소 원자, 또는
치환기 R이다.
상기 치환기 R은
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903),
-O-(R904),
-S-(R905),
-N(R906)(R907),
할로겐 원자, 시아노기, 니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.
상기 치환기 R이 2개 이상 존재하는 경우, 2개 이상의 상기 치환기 R은 동일하여도 좋고, 상이하여도 좋다.
R901∼R907은 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.
R901∼R907이 2개 이상 존재하는 경우, 2개 이상의 R901∼R907의 각각은 동일하여도 좋고, 상이하여도 좋다.
상기 형성된 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화의 고리가 갖는 수소 원자,
상기 형성된 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화의 고리가 치환되어 있는 경우의 치환기가 갖는 수소 원자,
수소 원자인 R21 및 R22,
수소 원자인 R1∼R7 및 R10∼R16, 및
상기 치환기 R인 R21, R22, R1∼R7 및 R10∼R16이 갖는 수소 원자
중 하나 이상은 중수소 원자이다.)
2. 상기 식 (A1)로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료.
3. 음극과,
양극과,
상기 음극과 상기 양극 사이에 배치된 적어도 1층의 유기층
을 가지며,
상기 적어도 1층의 유기층 중 적어도 1층이
상기 식 (A1)로 표시되는 화합물
을 포함하는 유기 일렉트로루미네센스 소자.
4. 음극과,
양극과,
상기 음극과 상기 양극 사이에 배치된 적어도 1층의 유기층
을 가지며,
상기 적어도 1층의 유기층이 발광층을 포함하고,
상기 발광층이
상기 식 (A1)로 표시되는 화합물과,
하기 식 (10)으로 표시되는 화합물
을 함유하는 유기 일렉트로루미네센스 소자.
Figure pct00002
[식 (10) 중,
R101∼R110 중 인접한 2개 이상의 1조 이상은, 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화의 고리를 형성하거나, 또는 상기 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화의 고리를 형성하지 않는다.
상기 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화의 고리를 형성하지 않는 R101∼R110은 각각 독립적으로
수소 원자,
치환기 R, 또는
하기 식 (11)로 표시되는 기이다.
-L101-Ar101 (11)
(식 (11) 중,
L101은
단일 결합,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴렌기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 2가의 복소환기이다.
Ar101은
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.)
상기 치환기 R은
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903),
-O-(R904),
-S-(R905),
-N(R906)(R907),
할로겐 원자, 시아노기, 니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.
상기 치환기 R이 2개 이상 존재하는 경우, 2개 이상의 상기 치환기 R은 동일하여도 좋고, 상이하여도 좋다.
R901∼R907은 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.
R901∼R907이 2개 이상 존재하는 경우, 2개 이상의 R901∼R907의 각각은 동일하여도 좋고, 상이하여도 좋다.
단, 상기 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화의 고리를 형성하지 않는 R101∼R110 중 적어도 하나는, 상기 식 (11)로 표시되는 기이다. 상기 식 (11)로 표시되는 기가 2 이상 존재하는 경우, 2 이상의 상기 식 (11)로 표시되는 기의 각각은 동일하여도 좋고, 상이하여도 좋다.]
5. 상기 3 또는 4에 기재된 유기 일렉트로루미네센스 소자를 구비하는 전자 기기.
본 발명에 따르면, 유기 EL 소자의 재료로서 유용한 신규 화합물, 장수명의 유기 EL 소자, 및 상기 유기 EL 소자를 이용한 전자 기기를 제공할 수 있다.
도 1은 본 발명의 일 양태에 따른 유기 EL 소자의 개략 구성을 나타낸 도면이다.
[정의]
본 명세서에 있어서, 수소 원자란, 중성자수가 상이한 동위체, 즉, 경수소(protium), 중수소(deuterium) 및 삼중수소(tritium)를 포함한다.
본 명세서에 있어서, 화학 구조식 중, 「R」 등의 기호나 중수소 원자를 나타내는 「D」가 명시되어 있지 않은 결합 가능 위치에는, 수소 원자, 즉, 경수소 원자, 중수소 원자 또는 삼중 수소 원자가 결합되어 있는 것으로 한다.
본 명세서에 있어서, 고리 형성 탄소수란, 원자가 환상으로 결합한 구조의 화합물(예컨대, 단환 화합물, 축합환 화합물, 가교 화합물, 탄소환 화합물 및 복소환 화합물)의 상기 고리 자체를 구성하는 원자 중의 탄소 원자의 수를 나타낸다. 상기 고리가 치환기에 의해 치환되는 경우, 치환기에 포함되는 탄소는 고리 형성 탄소수에는 포함하지 않는다. 이하에 기재된 「고리 형성 탄소수」에 대해서는, 별도 기재가 없는 한, 동일한 것으로 한다. 예를 들면, 벤젠환은 고리 형성 탄소수가 6이고, 나프탈렌환은 고리 형성 탄소수가 10이며, 피리딘환은 고리 형성 탄소수 5이고, 푸란환은 고리 형성 탄소수 4이다. 또한, 예컨대 9,9-디페닐플루오레닐기의 고리 형성 탄소수는 13이고, 9,9'-스피로비플루오레닐기의 고리 형성 탄소수는 25이다.
또한, 벤젠환에 치환기로서, 예컨대 알킬기가 치환되어 있는 경우, 이 알킬기의 탄소수는 벤젠환의 고리 형성 탄소수에 포함시키지 않는다. 그 때문에, 알킬기가 치환되어 있는 벤젠환의 고리 형성 탄소수는 6이다. 또한, 나프탈렌환에 치환기로서, 예컨대 알킬기가 치환되어 있는 경우, 상기 알킬기의 탄소수는 나프탈렌환의 고리 형성 탄소수에 포함시키지 않는다. 그 때문에, 알킬기가 치환되어 있는 나프탈렌환의 고리 형성 탄소수는 10이다.
본 명세서에 있어서, 고리 형성 원자수란, 원자가 환상으로 결합한 구조(예컨대, 단환, 축합환 및 환집합)의 화합물(예컨대, 단환 화합물, 축합환 화합물, 가교 화합물, 탄소환 화합물 및 복소환 화합물)의 상기 고리 자체를 구성하는 원자의 수를 나타낸다. 고리를 구성하지 않는 원자(예컨대, 고리를 구성하는 원자의 결합을 종단(終端)하는 수소 원자)나, 상기 고리가 치환기에 의해 치환되는 경우의 치환기에 포함되는 원자는 고리 형성 원자수에는 포함하지 않는다. 이하에 기재된 「고리 형성 원자수」에 대해서는, 별도 기재가 없는 한, 동일한 것으로 한다. 예를 들면, 피리딘환의 고리 형성 원자수는 6이고, 퀴나졸린환의 고리 형성 원자수는 10이며, 푸란환의 고리 형성 원자수는 5이다. 예를 들면, 피리딘환에 결합되어 있는 수소 원자 또는 치환기를 구성하는 원자의 수는, 피리딘환 형성 원자수의 수에 포함시키지 않는다. 그 때문에, 수소 원자 또는 치환기가 결합되어 있는 피리딘환의 고리 형성 원자수는 6이다. 또한, 예를 들면 퀴나졸린환의 탄소 원자에 결합되어 있는 수소 원자 또는 치환기를 구성하는 원자에 대해서는, 퀴나졸린환의 고리 형성 원자수의 수에 포함시키지 않는다. 그 때문에, 수소 원자 또는 치환기가 결합되어 있는 퀴나졸린환의 고리 형성 원자수는 10이다.
본 명세서에 있어서, 「치환 혹은 무치환의 탄소수 XX∼YY의 ZZ기」라고 하는 표현에 있어서의 「탄소수 XX∼YY」는, ZZ기가 무치환인 경우의 탄소수를 나타내고, 치환되어 있는 경우의 치환기의 탄소수를 포함시키지 않는다. 여기서, 「YY」는 「XX」보다 크며, 「XX」는 1 이상의 정수를 의미하고, 「YY」는 2 이상의 정수를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 「치환 혹은 무치환의 원자수 XX∼YY의 ZZ기」라고 하는 표현에 있어서의 「원자수 XX∼YY」는, ZZ기가 무치환인 경우의 원자수를 나타내며, 치환되어 있는 경우의 치환기의 원자수를 포함시키지 않는다. 여기서, 「YY」는 「XX」보다 크며, 「XX」는 1 이상의 정수를 의미하고, 「YY」는 2 이상의 정수를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 무치환의 ZZ기란 「치환 혹은 무치환의 ZZ기」가 「무치환의 ZZ기」인 경우를 나타내고, 치환의 ZZ기란 「치환 혹은 무치환의 ZZ기」가 「치환의 ZZ기」인 경우를 나타낸다.
본 명세서에 있어서, 「치환 혹은 무치환의 ZZ기」라고 하는 경우에 있어서의 「무치환」이란, ZZ기에 있어서의 수소 원자가 치환기로 치환되어 있지 않음을 의미한다. 「무치환의 ZZ기」에 있어서의 수소 원자는 경수소 원자, 중수소 원자 또는 삼중수소 원자이다.
또한, 본 명세서에 있어서, 「치환 혹은 무치환의 ZZ기」라고 하는 경우에 있어서의 「치환」이란, ZZ기에 있어서의 하나 이상의 수소 원자가 치환기로 치환되어 있음을 의미한다. 「AA기로 치환된 BB기」라고 하는 경우에 있어서의 「치환」도 마찬가지로, BB기에 있어서의 하나 이상의 수소 원자가 AA기로 치환되어 있음을 의미한다.
「본 명세서에 기재된 치환기」
이하, 본 명세서에 기재된 치환기에 대해서 설명한다.
본 명세서에 기재된 「무치환의 아릴기」의 고리 형성 탄소수는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 6∼50이고, 바람직하게는 6∼30, 보다 바람직하게는 6∼18이다.
본 명세서에 기재된 「무치환의 복소환기」의 고리 형성 원자수는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 5∼50이고, 바람직하게는 5∼30, 보다 바람직하게는 5∼18이다.
본 명세서에 기재된 「무치환의 알킬기」의 탄소수는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 1∼50이며, 바람직하게는 1∼20, 보다 바람직하게는 1∼6이다.
본 명세서에 기재된 「무치환의 알케닐기」의 탄소수는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 2∼50이며, 바람직하게는 2∼20, 보다 바람직하게는 2∼6이다.
본 명세서에 기재된 「무치환의 알키닐기」의 탄소수는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 2∼50이며, 바람직하게는 2∼20, 보다 바람직하게는 2∼6이다.
본 명세서에 기재된 「무치환의 시클로알킬기」의 고리 형성 탄소수는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 3∼50이며, 바람직하게는 3∼20, 보다 바람직하게는 3∼6이다.
본 명세서에 기재된 「무치환의 아릴렌기」의 고리 형성 탄소수는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 6∼50이며, 바람직하게는 6∼30, 보다 바람직하게는 6∼18이다.
본 명세서에 기재된 「무치환의 2가의 복소환기」의 고리 형성 원자수는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 5∼50이며, 바람직하게는 5∼30, 보다 바람직하게는 5∼18이다.
본 명세서에 기재된 「무치환의 알킬렌기」의 탄소수는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 1∼50이며, 바람직하게는 1∼20, 보다 바람직하게는 1∼6이다.
·「치환 혹은 무치환의 아릴기」
본 명세서에 기재된 「치환 혹은 무치환의 아릴기」의 구체예(구체예 군 G1)로는, 이하의 무치환의 아릴기(구체예 군 G1A) 및 치환의 아릴기(구체예 군 G1B) 등을 들 수 있다(여기서, 무치환의 아릴기란 「치환 혹은 무치환의 아릴기」가 「무치환의 아릴기」인 경우를 가리키고, 치환의 아릴기란 「치환 혹은 무치환의 아릴기」가 「치환의 아릴기」인 경우를 가리킨다.). 본 명세서에 있어서, 단순히 「아릴기」라고 하는 경우는 「무치환의 아릴기」와 「치환의 아릴기」 양쪽 모두를 포함한다.
「치환의 아릴기」는 「무치환의 아릴기」의 하나 이상의 수소 원자가 치환기로 치환된 기를 의미한다. 「치환의 아릴기」로는, 예컨대 하기 구체예 군 G1A의 「무치환의 아릴기」의 하나 이상의 수소 원자가 치환기로 치환된 기 및 하기 구체예 군 G1B의 치환의 아릴기의 예 등을 들 수 있다. 또한, 여기에 열거한 「무치환의 아릴기」의 예 및 「치환의 아릴기」의 예는 일례에 불과하며, 본 명세서에 기재된 「치환의 아릴기」에는, 하기 구체예 군 G1B의 「치환의 아릴기」에 있어서의 아릴기 자체의 탄소 원자에 결합하는 수소 원자가 치환기로 더 치환된 기 및 하기 구체예 군 G1B의 「치환의 아릴기」에 있어서의 치환기의 수소 원자가 치환기로 더 치환된 기도 포함된다.
·무치환의 아릴기(구체예 군 G1A):
페닐기,
p-비페닐기,
m-비페닐기,
o-비페닐기,
p-터페닐-4-일기,
p-터페닐-3-일기,
p-터페닐-2-일기,
m-터페닐-4-일기,
m-터페닐-3-일기,
m-터페닐-2-일기,
o-터페닐-4-일기,
o-터페닐-3-일기,
o-터페닐-2-일기,
1-나프틸기,
2-나프틸기,
안트릴기,
벤조안트릴기,
페난트릴기,
벤조페난트릴기,
페날레닐기,
피레닐기,
크리세닐기,
벤조크리세닐기,
트리페닐레닐기,
벤조트리페닐레닐기,
테트라세닐기,
펜타세닐기,
플루오레닐기,
9,9'-스피로비플루오레닐기,
벤조플루오레닐기,
디벤조플루오레닐기,
플루오란테닐기,
벤조플루오란테닐기,
퍼릴레닐기, 및
하기 일반식 (TEMP-1)∼(TEMP-15)로 표시되는 고리 구조에서 하나의 수소 원자를 제외함으로써 유도되는 1가의 아릴기.
Figure pct00003
Figure pct00004
·치환의 아릴기(구체예 군 G1B):
o-톨릴기,
m-톨릴기,
p-톨릴기,
파라-크실릴기,
메타-크실릴기,
오르토-크실릴기,
파라-이소프로필페닐기,
메타-이소프로필페닐기,
오르토-이소프로필페닐기,
파라-t-부틸페닐기,
메타-t-부틸페닐기,
오르토-t-부틸페닐기,
3,4,5-트리메틸페닐기,
9,9-디메틸플루오레닐기,
9,9-디페닐플루오레닐기
9,9-비스(4-메틸페닐)플루오레닐기,
9,9-비스(4-이소프로필페닐)플루오레닐기,
9,9-비스(4-t-부틸페닐)플루오레닐기,
시아노페닐기,
트리페닐실릴페닐기,
트리메틸실릴페닐기,
페닐나프틸기,
나프틸페닐기, 및
상기 일반식 (TEMP-1)∼(TEMP-15)로 표시되는 고리 구조로부터 유도되는 1가의 기 중 하나 이상의 수소 원자가 치환기로 치환된 기.
·「치환 혹은 무치환의 복소환기」
본 명세서에 기재된 「복소환기」는 고리 형성 원자에 헤테로 원자를 적어도 하나 포함하는 환상의 기이다. 헤테로 원자의 구체예로는 질소 원자, 산소 원자, 황 원자, 규소 원자, 인 원자 및 붕소 원자를 들 수 있다.
본 명세서에 기재된 「복소환기」는 단환의 기이거나 또는 축합환의 기이다.
본 명세서에 기재된 「복소환기」는 방향족 복소환기이거나 또는 비방향족 복소환기이다.
본 명세서에 기재된 「치환 혹은 무치환의 복소환기」의 구체예(구체예 군 G2)로는, 이하의 무치환의 복소환기(구체예 군 G2A) 및 치환의 복소환기(구체예 군 G2B) 등을 들 수 있다(여기서, 무치환의 복소환기란 「치환 혹은 무치환의 복소환기」가 「무치환의 복소환기」인 경우를 가리키고, 치환의 복소환기란 「치환 혹은 무치환의 복소환기」가 「치환의 복소환기」인 경우를 가리킨다.). 본 명세서에 있어서, 단순히 「복소환기」라고 하는 경우는 「무치환의 복소환기」와 「치환의 복소환기」 양쪽 모두를 포함한다.
「치환의 복소환기」는 「무치환의 복소환기」의 하나 이상의 수소 원자가 치환기로 치환된 기를 의미한다. 「치환의 복소환기」의 구체예는, 하기 구체예 군 G2A의 「무치환의 복소환기」의 수소 원자가 치환된 기 및 하기 구체예 군 G2B의 치환의 복소환기의 예 등을 들 수 있다. 또한, 여기에 열거한 「무치환의 복소환기」의 예나 「치환의 복소환기」의 예는 일례에 불과하며, 본 명세서에 기재된 「치환의 복소환기」에는, 구체예 군 G2B의 「치환의 복소환기」에 있어서의 복소환기 자체의 고리 형성 원자에 결합하는 수소 원자가 치환기로 더 치환된 기 및 구체예 군 G2B의 「치환의 복소환기」에 있어서의 치환기의 수소 원자가 치환기로 더 치환된기도 포함된다.
구체예 군 G2A는, 예컨대 이하의 질소 원자를 포함하는 무치환의 복소환기(구체예 군 G2A1), 산소 원자를 포함하는 무치환의 복소환기(구체예 군 G2A2), 황 원자를 포함하는 무치환의 복소환기(구체예 군 G2A3) 및 하기 일반식 (TEMP-16)∼(TEMP-33)으로 표시되는 고리 구조에서 하나의 수소 원자를 제외함으로써 유도되는 1가의 복소환기(구체예 군 G2A4)를 포함한다.
구체예 군 G2B는, 예컨대 이하의 질소 원자를 포함하는 치환의 복소환기(구체예 군 G2B1), 산소 원자를 포함하는 치환의 복소환기(구체예 군 G2B2), 황 원자를 포함하는 치환의 복소환기(구체예 군 G2B3) 및 하기 일반식 (TEMP-16)∼(TEMP-33)으로 표시되는 고리 구조로부터 유도되는 1가의 복소환기 중 하나 이상의 수소 원자가 치환기로 치환된 기(구체예 군 G2B4)를 포함하다.
·질소 원자를 포함하는 무치환의 복소환기(구체예 군 G2A1):
피롤릴기,
이미다졸릴기,
피라졸릴기,
트리아졸릴기,
테트라졸릴기,
옥사졸릴기,
이소옥사졸릴기,
옥사디아졸릴기,
티아졸릴기,
이소티아졸릴기,
티아디아졸릴기,
피리딜기,
피리다지닐기,
피리미디닐기,
피라지닐기,
트리아지닐기,
인돌릴기,
이소인돌릴기,
인돌리지닐기,
퀴놀리지닐기,
퀴놀릴기,
이소퀴놀릴기,
신놀릴기,
프탈라지닐기,
퀴나졸리닐기,
퀴녹살리닐기,
벤조이미다졸릴기,
인다졸릴기,
페난트롤리닐기,
페난트리디닐기,
아크리디닐기,
페나지닐기,
카르바졸릴기,
벤조카르바졸릴기,
모르폴리노기,
페녹사지닐기,
페노티아지닐기,
아자카르바졸릴기, 및
디아자카르바졸릴기.
·산소 원자를 포함하는 무치환의 복소환기(구체예 군 G2A2):
푸릴기,
옥사졸릴기,
이소옥사졸릴기,
옥사디아졸릴기,
크산테닐기,
벤조푸라닐기,
이소벤조푸라닐기,
디벤조푸라닐기,
나프토벤조푸라닐기,
벤조옥사졸릴기,
벤조이속사졸릴기,
페녹사지닐기,
모르폴리노기,
디나프토푸라닐기,
아자디벤조푸라닐기,
디아자디벤조푸라닐기,
아자나프토벤조푸라닐기, 및
디아자나프토벤조푸라닐기.
·황 원자를 포함하는 무치환의 복소환기(구체예 군 G2A3):
티에닐기,
티아졸릴기,
이소티아졸릴기,
티아디아졸릴기,
벤조티오페닐기(벤조티에닐기),
이소벤조티오페닐기(이소벤조티에닐기),
디벤조티오페닐기(디벤조티에닐기),
나프토벤조티오페닐기(나프토벤조티에닐기),
벤조티아졸릴기,
벤조이소티아졸릴기,
페노티아지닐기,
디나프토티오페닐기(디나프토티에닐기),
아자디벤조티오페닐기(아자디벤조티에닐기),
디아자디벤조티오페닐기(디아자디벤조티에닐기),
아자나프토벤조티오페닐기(아자나프토벤조티에닐기), 및
디아자나프토벤조티오페닐기(디아자나프토벤조티에닐기).
·하기 일반식 (TEMP-16)∼(TEMP-33)으로 표시되는 고리 구조에서 하나의 수소 원자를 제외함으로써 유도되는 1가의 복소환기(구체예 군 G2A4):
Figure pct00005
Figure pct00006
상기 일반식 (TEMP-16)∼(TEMP-33)에 있어서, XA 및 YA는 각각 독립적으로 산소 원자, 황 원자, NH 또는 CH2이다. 단, XA 및 YA 중 적어도 하나는 산소 원자, 황 원자 또는 NH이다.
상기 일반식 (TEMP-16)∼(TEMP-33)에 있어서, XA 및 YA 중 적어도 어느 하나가 NH 또는 CH2인 경우, 상기 일반식 (TEMP-16)∼(TEMP-33)으로 표시되는 고리 구조로부터 유도되는 1가의 복소환기에는, 이들 NH 또는 CH2로부터 하나의 수소 원자를 제외하여 얻어지는 1가의 기가 포함된다.
·질소 원자를 포함하는 치환의 복소환기(구체예 군 G2B1):
(9-페닐)카르바졸릴기,
(9-비페닐릴)카르바졸릴기,
(9-페닐)페닐카르바졸릴기,
(9-나프틸)카르바졸릴기,
디페닐카르바졸-9-일기,
페닐카르바졸-9-일기,
메틸벤조이미다졸릴기,
에틸벤조이미다졸릴기,
페닐트리아지닐기,
비페닐릴트리아지닐기,
디페닐트리아지닐기,
페닐퀴나졸리닐기, 및
비페닐릴퀴나졸리닐기.
·산소 원자를 포함하는 치환의 복소환기(구체예 군 G2B2):
페닐디벤조푸라닐기,
메틸디벤조푸라닐기,
t-부틸디벤조푸라닐기, 및
스피로[9H-크산텐-9,9'-[9H]플루오렌]의 1가의 잔기.
·황 원자를 포함하는 치환의 복소환기(구체예 군 G2B3):
페닐디벤조티오페닐기,
메틸디벤조티오페닐기,
t-부틸디벤조티오페닐기, 및
스피로[9H-티오크산텐-9,9'-[9H]플루오렌]의 1가의 잔기.
·상기 일반식 (TEMP-16)∼(TEMP-33)으로 표시되는 고리 구조로부터 유도되는 1가의 복소환기 중 하나 이상의 수소 원자가 치환기로 치환된 기(구체예 군 G2B4):
상기 「1가의 복소환기 중 하나 이상의 수소 원자」란, 상기 1가의 복소환기의 고리 형성 탄소 원자에 결합되어 있는 수소 원자, XA 및 YA 중 적어도 어느 하나가 NH인 경우의 질소 원자에 결합되어 있는 수소 원자, 그리고 XA 및 YA의 한쪽이 CH2인 경우의 메틸렌기의 수소 원자로부터 선택되는 하나 이상의 수소 원자를 의미한다.
·「치환 혹은 무치환의 알킬기」
본 명세서에 기재된 「치환 혹은 무치환의 알킬기」의 구체예(구체예 군 G3)로는, 이하의 무치환의 알킬기(구체예 군 G3A) 및 치환의 알킬기(구체예 군 G3B)를 들 수 있다(여기서, 무치환의 알킬기란 「치환 혹은 무치환의 알킬기」가 「무치환의 알킬기」인 경우를 가리키고, 치환의 알킬기란 「치환 혹은 무치환의 알킬기」가 「치환의 알킬기」인 경우를 가리킨다.). 이하, 단순히 「알킬기」라고 하는 경우는 「무치환의 알킬기」와 「치환의 알킬기」 양쪽 모두를 포함한다.
「치환의 알킬기」는 「무치환의 알킬기」에 있어서의 하나 이상의 수소 원자가 치환기로 치환된 기를 의미한다. 「치환의 알킬기」의 구체예로는, 하기의 「무치환의 알킬기」(구체예 군 G3A)에 있어서의 하나 이상의 수소 원자가 치환기로 치환된 기 및 치환의 알킬기(구체예 군 G3B)의 예 등을 들 수 있다. 본 명세서에 있어서, 「무치환의 알킬기」에 있어서의 알킬기는 쇄상 알킬기를 의미한다. 그 때문에, 「무치환의 알킬기」는 직쇄인 「무치환의 알킬기」 및 분기상인 「무치환의 알킬기」가 포함된다. 또한, 여기에 열거한 「무치환의 알킬기」의 예나 「치환의 알킬기」의 예는 일례에 불과하며, 본 명세서에 기재된 「치환의 알킬기」에는, 구체예 군 G3B의 「치환의 알킬기」에 있어서의 알킬기 자체의 수소 원자가 치환기로 더 치환된 기 및 구체예 군 G3B의 「치환의 알킬기」에 있어서의 치환기의 수소 원자가 치환기로 더 치환된 기도 포함된다.
·무치환의 알킬기(구체예 군 G3A):
메틸기,
에틸기,
n-프로필기,
이소프로필기,
n-부틸기,
이소부틸기,
s-부틸기, 및
t-부틸기.
·치환의 알킬기(구체예 군 G3B):
헵타플루오로프로필기(이성체를 포함함),
펜타플루오로에틸기,
2,2,2-트리플루오로에틸기, 및
트리플루오로메틸기.
·「치환 혹은 무치환의 알케닐기」
본 명세서에 기재된 「치환 혹은 무치환의 알케닐기」의 구체예(구체예 군 G4)로서는 이하의 무치환의 알케닐기(구체예 군 G4A) 및 치환의 알케닐기(구체예 군 G4B) 등을 들 수 있다(여기서, 무치환의 알케닐기란 「치환 혹은 무치환의 알케닐기」가 「무치환의 알케닐기」인 경우를 가리키고, 「치환의 알케닐기」란 「치환 혹은 무치환의 알케닐기」가 「치환의 알케닐기」인 경우를 가리킨다.). 본 명세서에 있어서, 단순히 「알케닐기」라고 하는 경우는, 「무치환의 알케닐기」와 「치환의 알케닐기」 양쪽 모두를 포함한다.
「치환의 알케닐기」는 「무치환의 알케닐기」에 있어서의 하나 이상의 수소 원자가 치환기로 치환된 기를 의미한다. 「치환의 알케닐기」의 구체예로는, 하기의 「무치환의 알케닐기」(구체예 군 G4A)가 치환기를 갖는 기 및 치환의 알케닐기(구체예 군 G4B)의 예 등을 들 수 있다. 또한, 여기에 열거한 「무치환의 알케닐기」의 예나 「치환의 알케닐기」의 예는 일례에 불과하며, 본 명세서에 기재된 「치환의 알케닐기」에는, 구체예 군 G4B의 「치환의 알케닐기」에 있어서의 알케닐기 자체의 수소 원자가 치환기로 더 치환된 기 및 구체예 군 G4B의 「치환의 알케닐기」에 있어서의 치환기의 수소 원자가 치환기로 더 치환된 기도 포함된다.
·무치환의 알케닐기(구체예 군 G4A):
비닐기,
알릴기,
1-부테닐기,
2-부테닐기, 및
3-부테닐기.
·치환의 알케닐기(구체예 군 G4B):
1,3-부탄디에닐기,
1-메틸비닐기,
1-메틸알릴기,
1,1-디메틸알릴기,
2-메틸알릴기, 및
1,2-디메틸알릴기.
·「치환 혹은 무치환의 알키닐기」
본 명세서에 기재된 「치환 혹은 무치환의 알키닐기」의 구체예(구체예 군 G5)로는, 이하의 무치환의 알키닐기(구체예 군 G5A) 등을 들 수 있다(여기서, 무치환의 알키닐기란 「치환 혹은 무치환의 알키닐기」가 「무치환의 알키닐기」인 경우를 가리킨다.). 이하, 단순히 「알키닐기」라고 하는 경우는, 「무치환의 알키닐기」와 「치환의 알키닐기」 양쪽 모두를 포함한다.
「치환의 알키닐기」는 「무치환의 알키닐기」에 있어서의 하나 이상의 수소 원자가 치환기로 치환된 기를 의미한다. 「치환의 알키닐기」의 구체예로는, 하기의 「무치환의 알키닐기」(구체예 군 G5A)에 있어서의 하나 이상의 수소 원자가 치환기로 치환된 기 등을 들 수 있다.
·무치환의 알키닐기(구체예 군 G5A):
에티닐기
·「치환 혹은 무치환의 시클로알킬기」
본 명세서에 기재된 「치환 혹은 무치환의 시클로알킬기」의 구체예(구체예 군 G6)로는, 이하의 무치환의 시클로알킬기(구체예 군 G6A) 및 치환의 시클로알킬기(구체예 군 G6B) 등을 들 수 있다(여기서, 무치환의 시클로알킬기란 「치환 혹은 무치환의 시클로알킬기」가 「무치환의 시클로알킬기」인 경우를 가리키고, 치환의 시클로알킬기란 「치환 혹은 무치환의 시클로알킬기」가 「치환의 시클로알킬기」인 경우를 가리킨다.). 본 명세서에 있어서, 단순히 「시클로알킬기」라고 하는 경우는, 「무치환의 시클로알킬기」와 「치환의 시클로알킬기」 양쪽 모두를 포함한다.
「치환의 시클로알킬기」는 「무치환의 시클로알킬기」에 있어서의 하나 이상의 수소 원자가 치환기로 치환된 기를 의미한다. 「치환의 시클로알킬기」의 구체예로는, 하기의 「무치환의 시클로알킬기」(구체예 군 G6A)에 있어서의 하나 이상의 수소 원자가 치환기로 치환된 기 및 치환의 시클로알킬기(구체예 군 G6B)의 예 등을 들 수 있다. 또한, 여기에 열거한 「무치환의 시클로알킬기」의 예나 「치환의 시클로알킬기」의 예는 일례에 불과하며, 본 명세서에 기재된 「치환의 시클로알킬기」에는, 구체예 군 G6B의 「치환의 시클로알킬기」에 있어서의 시클로알킬기 자체의 탄소 원자에 결합하는 하나 이상의 수소 원자가 치환기로 치환된 기, 및 구체예 군 G6B의 「치환의 시클로알킬기」에 있어서의 치환기의 수소 원자가 치환기로 더 치환된 기도 포함된다.
·무치환의 시클로알킬기(구체예 군 G6A):
시클로프로필기,
시클로부틸기,
시클로펜틸기,
시클로헥실기,
1-아다만틸기,
2-아다만틸기,
1-노르보르닐기, 및
2-노르보르닐기.
·치환의 시클로알킬기(구체예 군 G6B):
4-메틸시클로헥실기.
·「-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기」
본 명세서에 기재된 -Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기의 구체예(구체예 군 G7)로는,
-Si(G1)(G1)(G1),
-Si(G1)(G2)(G2),
-Si(G1)(G1)(G2),
-Si(G2)(G2)(G2),
-Si(G3)(G3)(G3), 및
-Si(G6)(G6)(G6)
을 들 수 있다. 여기서,
G1은 구체예 군 G1에 기재된 「치환 혹은 무치환의 아릴기」이다.
G2는 구체예 군 G2에 기재된 「치환 혹은 무치환의 복소환기」이다.
G3은 구체예 군 G3에 기재된 「치환 혹은 무치환의 알킬기」이다.
G6은 구체예 군 G6에 기재된 「치환 혹은 무치환의 시클로알킬기」이다.
-Si(G1)(G1)(G1)에 있어서의 복수의 G1은 서로 동일하거나 또는 상이하다.
-Si(G1)(G2)(G2)에 있어서의 복수의 G2는 서로 동일하거나 또는 상이하다.
-Si(G1)(G1)(G2)에 있어서의 복수의 G1은 서로 동일하거나 또는 상이하다.
-Si(G2)(G2)(G2)에 있어서의 복수의 G2는 서로 동일하거나 또는 상이하다.
-Si(G3)(G3)(G3)에 있어서의 복수의 G3은 서로 동일하거나 또는 상이하다.
-Si(G6)(G6)(G6)에 있어서의 복수의 G6은 서로 동일하거나 또는 상이하다.
·「-O-(R904)로 표시되는 기」
본 명세서에 기재된 -O-(R904)로 표시되는 기의 구체예(구체예 군 G8)로는,
-O(G1),
-O(G2),
-O(G3), 및
-O(G6)
을 들 수 있다.
여기서,
G1은 구체예 군 G1에 기재된 「치환 혹은 무치환의 아릴기」이다.
G2는 구체예 군 G2에 기재된 「치환 혹은 무치환의 복소환기」이다.
G3은 구체예 군 G3에 기재된 「치환 혹은 무치환의 알킬기」이다.
G6은 구체예 군 G6에 기재된 「치환 혹은 무치환의 시클로알킬기」이다.
·「-S-(R905)로 표시되는 기」
본 명세서에 기재된 -S-(R905)로 표시되는 기의 구체예(구체예 군 G9)로는,
-S(G1),
-S(G2),
-S(G3), 및
-S(G6)
을 들 수 있다.
여기서,
G1은 구체예 군 G1에 기재된 「치환 혹은 무치환의 아릴기」이다.
G2는 구체예 군 G2에 기재된 「치환 혹은 무치환의 복소환기」이다.
G3은 구체예 군 G3에 기재된 「치환 혹은 무치환의 알킬기」이다.
G6은 구체예 군 G6에 기재된 「치환 혹은 무치환의 시클로알킬기」이다.
·「-N(R906)(R907)로 표시되는 기」
본 명세서에 기재된 -N(R906)(R907)로 표시되는 기의 구체예(구체예 군 G10)로는,
-N(G1)(G1),
-N(G2)(G2),
-N(G1)(G2),
-N(G3)(G3), 및
-N(G6)(G6)
을 들 수 있다.
여기서,
G1은 구체예 군 G1에 기재된 「치환 혹은 무치환의 아릴기」이다.
G2는 구체예 군 G2에 기재된 「치환 혹은 무치환의 복소환기」이다.
G3은 구체예 군 G3에 기재된 「치환 혹은 무치환의 알킬기」이다.
G6은 구체예 군 G6에 기재된 「치환 혹은 무치환의 시클로알킬기」이다.
-N(G1)(G1)에 있어서의 복수의 G1은 서로 동일하거나 또는 상이하다.
-N(G2)(G2)에 있어서의 복수의 G2는 서로 동일하거나 또는 상이하다.
-N(G3)(G3)에 있어서의 복수의 G3은 서로 동일하거나 또는 상이하다.
-N(G6)(G6)에 있어서의 복수의 G6은 서로 동일하거나 또는 상이하다.
·「할로겐 원자」
본 명세서에 기재된 「할로겐 원자」의 구체예(구체예 군 G11)로는 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자 및 요오드 원자 등을 들 수 있다.
·「치환 혹은 무치환의 플루오로알킬기」
본 명세서에 기재된 「치환 혹은 무치환의 플루오로알킬기」는, 「치환 혹은 무치환의 알킬기」에 있어서의 알킬기를 구성하는 탄소 원자에 결합되어 있는 적어도 하나의 수소 원자가 불소 원자로 치환된 기를 의미하며, 「치환 혹은 무치환의 알킬기」에 있어서의 알킬기를 구성하는 탄소 원자에 결합되어 있는 모든 수소 원자가 불소 원자로 치환된 기(퍼플루오로기)도 포함한다. 「무치환의 플루오로알킬기」의 탄소수는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 1∼50이며, 바람직하게는 1∼30이고, 보다 바람직하게는 1∼18이다. 「치환의 플루오로알킬기」는 「플루오로알킬기」의 하나 이상의 수소 원자가 치환기로 치환된 기를 의미한다. 또한, 본 명세서에 기재된 「치환의 플루오로알킬기」에는, 「치환의 플루오로알킬기」에 있어서의 알킬쇄의 탄소 원자에 결합하는 하나 이상의 수소 원자가 치환기로 더 치환된 기 및 「치환의 플루오로알킬기」에 있어서의 치환기의 하나 이상의 수소 원자가 치환기로 더 치환된 기도 포함된다. 「무치환의 플루오로알킬기」의 구체예로는, 상기 「알킬기」(구체예 군 G3)에 있어서의 하나 이상의 수소 원자가 불소 원자로 치환된 기의 예 등을 들 수 있다.
·「치환 혹은 무치환의 할로알킬기」
본 명세서에 기재된 「치환 혹은 무치환의 할로알킬기」는, 「치환 혹은 무치환의 알킬기」에 있어서의 알킬기를 구성하는 탄소 원자에 결합되어 있는 적어도 하나의 수소 원자가 할로겐 원자로 치환된 기를 의미하며, 「치환 혹은 무치환의 알킬기」에 있어서의 알킬기를 구성하는 탄소 원자에 결합되어 있는 모든 수소 원자가 할로겐 원자로 치환된 기도 포함한다. 「무치환의 할로알킬기」의 탄소수는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 1∼50이며, 바람직하게는 1∼30이고, 보다 바람직하게는 1∼18이다. 「치환의 할로알킬기」는 「할로알킬기」의 하나 이상의 수소 원자가 치환기로 치환된 기를 의미한다. 또한, 본 명세서에 기재된 「치환의 할로알킬기」에는, 「치환의 할로알킬기」에 있어서의 알킬쇄의 탄소 원자에 결합하는 하나 이상의 수소 원자가 치환기로 더 치환된 기 및 「치환의 할로알킬기」에 있어서의 치환기의 하나 이상의 수소 원자가 치환기로 더 치환된 기도 포함된다. 「무치환의 할로알킬기」의 구체예로는, 상기 「알킬기」(구체예 군 G3)에 있어서의 하나 이상의 수소 원자가 할로겐 원자로 치환된 기의 예 등을 들 수 있다. 할로알킬기를 할로겐화 알킬기라고 부르는 경우가 있다.
·「치환 혹은 무치환의 알콕시기」
본 명세서에 기재된 「치환 혹은 무치환의 알콕시기」의 구체예로는, -O(G3)으로 표시되는 기이며, 여기서 G3은 구체예 군 G3에 기재된 「치환 혹은 무치환의 알킬기」이다. 「무치환의 알콕시기」의 탄소수는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 1∼50이며, 바람직하게는 1∼30이고, 보다 바람직하게는 1∼18이다.
·「치환 혹은 무치환의 알킬티오기」
본 명세서에 기재된 「치환 혹은 무치환의 알킬티오기」의 구체예로는, -S(G3)으로 표시되는 기이며, 여기서 G3은 구체예 군 G3에 기재된 「치환 혹은 무치환의 알킬기」이다. 「무치환의 알킬티오기」의 탄소수는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 1∼50이며, 바람직하게는 1∼30이고, 보다 바람직하게는 1∼18이다.
·「치환 혹은 무치환의 아릴옥시기」
본 명세서에 기재된 「치환 혹은 무치환의 아릴옥시기」의 구체예로는, -O(G1)로 표시되는 기이며, 여기서 G1은 구체예 군 G1에 기재된 「치환 혹은 무치환의 아릴기」이다. 「무치환의 아릴옥시기」의 고리 형성 탄소수는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 6∼50이며, 바람직하게는 6∼30이고, 보다 바람직하게는 6∼18이다.
·「치환 혹은 무치환의 아릴티오기」
본 명세서에 기재된 「치환 혹은 무치환의 아릴티오기」의 구체예로는, -S(G1)로 표시되는 기이며, 여기서 G1은 구체예 군 G1에 기재된 「치환 혹은 무치환의 아릴기」이다. 「무치환의 아릴티오기」의 고리 형성 탄소수는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 6∼50이며, 바람직하게는 6∼30이고, 보다 바람직하게는 6∼18이다.
·「치환 혹은 무치환의 트리알킬실릴기」
본 명세서에 기재된 「트리알킬실릴기」의 구체예로는, -Si(G3)(G3)(G3)으로 표시되는 기이며, 여기서 G3은 구체예 군 G3에 기재된 「치환 혹은 무치환의 알킬기」이다. -Si(G3)(G3)(G3)에 있어서의 복수의 G3은 서로 동일하거나 또는 상이하다. 「트리알킬실릴기」의 각 알킬기의 탄소수는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 1∼50이며, 바람직하게는 1∼20이고, 보다 바람직하게는 1∼6이다.
·「치환 혹은 무치환의 아랄킬기」
본 명세서에 기재된 「치환 혹은 무치환의 아랄킬기」의 구체예로는, -(G3)-(G1)로 표시되는 기이며, 여기서 G3은 구체예 군 G3에 기재된 「치환 혹은 무치환의 알킬기」이고, G1은 구체예 군 G1에 기재된 「치환 혹은 무치환의 아릴기」이다. 따라서, 「아랄킬기」는 「알킬기」의 수소 원자가 치환기로서의 「아릴기」로 치환된 기이며, 「치환의 알킬기」의 일 양태이다. 「무치환의 아랄킬기」는 「무치환의 아릴기」가 치환한 「무치환의 알킬기」이고, 「무치환의 아랄킬기」의 탄소수는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 7∼50이며, 바람직하게는 7∼30이고, 보다 바람직하게는 7∼18이다.
「치환 혹은 무치환의 아랄킬기」의 구체예로는, 벤질기, 1-페닐에틸기, 2-페닐에틸기, 1-페닐이소프로필기, 2-페닐이소프로필기, 페닐-t-부틸기, α-나프틸메틸기, 1-α-나프틸에틸기, 2-α-나프틸에틸기, 1-α-나프틸이소프로필기, 2-α-나프틸이소프로필기, β-나프틸메틸기, 1-β-나프틸에틸기, 2-β-나프틸에틸기, 1-β-나프틸이소프로필기 및 2-β-나프틸이소프로필기 등을 들 수 있다.
본 명세서에 기재된 치환 혹은 무치환의 아릴기는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 바람직하게는 페닐기, p-비페닐기, m-비페닐기, o-비페닐기, p-터페닐-4-일기, p-터페닐-3-일기, p-터페닐-2-일기, m-터페닐-4-일기, m-터페닐-3-일기, m-터페닐-2-일기, o-터페닐-4-일기, o-터페닐-3-일기, o-터페닐-2-일기, 1-나프틸기, 2-나프틸기, 안트릴기, 페난트릴기, 피레닐기, 크리세닐기, 트리페닐레닐기, 플루오레닐기, 9,9'-스피로비플루오레닐기, 9,9-디메틸플루오레닐기 및 9,9-디페닐플루오레닐기 등이다.
본 명세서에 기재된 치환 혹은 무치환의 복소환기는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 바람직하게는 피리딜기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 퀴나졸리닐기, 벤조이미다졸릴기, 페난트롤리닐기, 카르바졸릴기(1-카르바졸릴기, 2-카르바졸릴기, 3-카르바졸릴기, 4-카르바졸릴기 또는 9-카르바졸릴기), 벤조카르바졸릴기, 아자카르바졸릴기, 디아자카르바졸릴기, 디벤조푸라닐기, 나프토벤조푸라닐기, 아자디벤조푸라닐기, 디아자디벤조푸라닐기, 디벤조티오페닐기, 나프토벤조티오페닐기, 아자디벤조티오페닐기, 디아자디벤조티오페닐기, (9-페닐)카르바졸릴기((9-페닐)카르바졸-1-일기, (9-페닐)카르바졸-2-일기, (9-페닐)카르바졸-3-일기 또는 (9-페닐)카르바졸-4-일기), (9-비페닐릴)카르바졸릴기, (9-페닐)페닐카르바졸릴기, 디페닐카르바졸-9-일기, 페닐카르바졸-9-일기, 페닐트리아지닐기, 비페닐릴트리아지닐기, 디페닐트리아지닐기, 페닐디벤조푸라닐기 및 페닐디벤조티오페닐기 등이다.
본 명세서에 있어서, 카르바졸릴기는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 구체적으로는 이하의 어느 하나의 기이다.
Figure pct00007
본 명세서에 있어서, (9-페닐)카르바졸릴기는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 구체적으로는 이하의 어느 하나의 기이다.
Figure pct00008
상기 일반식 (TEMP-Cz1)∼(TEMP-Cz9) 중, *는 결합 위치를 나타낸다.
본 명세서에 있어서, 디벤조푸라닐기 및 디벤조티오페닐기는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 구체적으로는 이하의 어느 하나의 기이다.
Figure pct00009
상기 일반식 (TEMP-34)∼(TEMP-41) 중, *는 결합 위치를 나타낸다.
본 명세서에 기재된 치환 혹은 무치환의 알킬기는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 바람직하게는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기 및 t-부틸기 등이다.
·「치환 혹은 무치환의 아릴렌기」
본 명세서에 기재된 「치환 혹은 무치환의 아릴렌기」는, 별도 기재가 없는 한, 상기 「치환 혹은 무치환의 아릴기」로부터 아릴환 상의 하나의 수소 원자를 제외함으로써 유도되는 2가의 기이다. 「치환 혹은 무치환의 아릴렌기」의 구체예(구체예 군 G12)로는, 구체예 군 G1에 기재된 「치환 혹은 무치환의 아릴기」로부터 아릴환 상의 하나의 수소 원자를 제외함으로써 유도되는 2가의 기 등을 들 수 있다.
·「치환 혹은 무치환의 2가의 복소환기」
본 명세서에 기재된 「치환 혹은 무치환의 2가의 복소환기」는, 별도 기재가 없는 한, 상기 「치환 혹은 무치환의 복소환기」로부터 복소환 상의 하나의 수소 원자를 제외함으로써 유도되는 2가의 기이다. 「치환 혹은 무치환의 2가의 복소환기」의 구체예(구체예 군 G13)로서는, 구체예 군 G2에 기재된 「치환 혹은 무치환의 복소환기」로부터 복소환 상의 하나의 수소 원자를 제외함으로써 유도되는 2가의 기 등을 들 수 있다.
·「치환 혹은 무치환의 알킬렌기」
본 명세서에 기재된 「치환 혹은 무치환의 알킬렌기」는, 별도 기재가 없는 한, 상기 「치환 혹은 무치환의 알킬기」로부터 알킬쇄 상의 하나의 수소 원자를 제외함으로써 유도되는 2가의 기이다. 「치환 혹은 무치환의 알킬렌기」의 구체예(구체예 군 G14)로는, 구체예 군 G3에 기재된 「치환 혹은 무치환의 알킬기」로부터 알킬쇄 상의 하나의 수소 원자를 제외함으로써 유도되는 2가의 기 등을 들 수 있다.
본 명세서에 기재된 치환 혹은 무치환의 아릴렌기는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 바람직하게는 하기 일반식 (TEMP-42)∼(TEMP-68) 중 어느 하나의 기이다.
Figure pct00010
Figure pct00011
상기 일반식 (TEMP-42)∼(TEMP-52) 중, Q1∼Q10은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환기이다.
상기 일반식 (TEMP-42)∼(TEMP-52) 중, *는 결합 위치를 나타낸다.
Figure pct00012
상기 일반식 (TEMP-53)∼(TEMP-62) 중, Q1∼Q10은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환기이다.
식 Q9 및 Q10은 단일 결합을 통해 서로 결합하여 고리를 형성하여도 좋다.
상기 일반식 (TEMP-53)∼(TEMP-62) 중, *는 결합 위치를 나타낸다.
Figure pct00013
상기 일반식 (TEMP-63)∼(TEMP-68) 중, Q1∼Q8은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환기이다.
상기 일반식 (TEMP-63)∼(TEMP-68) 중, *는 결합 위치를 나타낸다.
본 명세서에 기재된 치환 혹은 무치환의 2가의 복소환기는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 바람직하게는 하기 일반식 (TEMP-69)∼(TEMP-102) 중 어느 하나의 기이다.
Figure pct00014
Figure pct00015
Figure pct00016
상기 일반식 (TEMP-69)∼(TEMP-82) 중, Q1∼Q9는 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환기이다.
Figure pct00017
Figure pct00018
Figure pct00019
Figure pct00020
상기 일반식 (TEMP-83)∼(TEMP-102) 중, Q1∼Q8은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환기이다.
이상이 「본 명세서에 기재된 치환기」에 대한 설명이다.
·「결합하여 고리를 형성하는 경우」
본 명세서에 있어서, 「인접한 2개 이상을 포함하는 조의 1조 이상이 서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나, 서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하거나, 또는 서로 결합하지 않고」라고 하는 경우는, 「인접한 2개 이상을 포함하는 조의 1조 이상이 서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하는」 경우와, 「인접한 2개 이상을 포함하는 조의 1조 이상이 서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하는」 경우와, 「인접한 2개 이상을 포함하는 조의 1조 이상이 서로 결합하지 않는」 경우를 의미한다.
본 명세서에 있어서의 「인접한 2개 이상을 포함하는 조의 1조 이상이 서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하는」 경우 및 「인접한 2개 이상을 포함하는 조의 1조 이상이 서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하는」 경우(이하, 이들 경우를 통합하여 「결합하여 고리를 형성하는 경우」라고 부르는 경우가 있다)에 대해서 이하에 설명한다. 모골격(母骨格)이 안트라센환인 하기 일반식 (TEMP-103)으로 표시되는 안트라센 화합물의 경우를 예로 들어 설명한다.
Figure pct00021
예를 들면, R921∼R930 중의 「인접한 2개 이상을 포함하는 조의 1조 이상이 서로 결합하여 고리를 형성하는」 경우에 있어서, 1조가 되는 인접한 2개를 포함하는 조는, R921과 R922의 조, R922와 R923의 조, R923과 R924의 조, R924와 R930의 조, R930과 R925의 조, R925와 R926의 조, R926과 R927의 조, R927과 R928의 조, R928과 R929의 조, 그리고 R929와 R921의 조이다.
상기 「1조 이상」이란, 상기 인접한 2개 이상을 포함하는 조의 2조 이상이 동시에 고리를 형성하여도 좋다는 것을 의미한다. 예를 들면, R921과 R922가 서로 결합하여 고리 QA를 형성하고, 동시에 R925와 R926이 서로 결합하여 고리 QB를 형성한 경우는, 상기 일반식 (TEMP-103)으로 표시되는 안트라센 화합물은 하기 일반식 (TEMP-104)로 표시된다.
Figure pct00022
「인접한 2개 이상을 포함하는 조」가 고리를 형성하는 경우란, 전술한 예와 같이 인접한 「2개」를 포함하는 조가 결합하는 경우뿐만 아니라, 인접한 「3개 이상」을 포함하는 조가 결합하는 경우도 포함한다. 예를 들면, R921과 R922가 서로 결합하여 고리 QA를 형성하며, 또한 R922와 R923이 서로 결합하여 고리 QC를 형성하고, 서로 인접한 3개(R921, R922 및 R923)를 포함하는 조가 서로 결합하여 고리를 형성하여, 안트라센 모골격에 축합하는 경우를 의미하며, 이 경우, 상기 일반식 (TEMP-103)으로 표시되는 안트라센 화합물은 하기 일반식 (TEMP-105)로 표시된다. 하기 일반식 (TEMP-105)에 있어서, 고리 QA 및 고리 QC는 R922를 공유한다.
Figure pct00023
형성되는 「단환 」 또는 「축합환」은, 형성된 고리만의 구조로서, 포화의 고리여도 좋고 불포화의 고리여도 좋다. 「인접한 2개를 포함하는 조의 1조」가 「단환」 또는 「축합환」을 형성하는 경우여도, 상기 「단환」 또는 「축합환」은 포화의 고리 또는 불포화의 고리를 형성할 수 있다. 예를 들면, 상기 일반식 (TEMP-104)에 있어서 형성된 고리 QA 및 고리 QB는 각각 「단환 」 또는 「축합환」이다. 또한, 상기 일반식 (TEMP-105)에 있어서 형성된 고리 QA 및 고리 QC는 「축합환」이다. 상기 일반식 (TEMP-105)의 고리 QA와 고리 QC는 고리 QA와 고리 QC가 축합함으로써 축합환으로 되어 있다. 상기 일반식 (TMEP-104)의 고리 QA가 벤젠환이면, 고리 QA는 단환이다. 상기 일반식 (TMEP-104)의 고리 QA가 나프탈렌환이면, 고리 QA는 축합환이다.
「불포화의 고리」란, 방향족 탄화수소환 또는 방향족 복소환을 의미한다. 「포화의 고리」란, 지방족 탄화수소환 또는 비방향족 복소환을 의미한다.
방향족 탄화수소환의 구체예로는, 구체예 군 G1에 있어서 구체예로서 든 기가 수소 원자에 의해 종단된 구조를 들 수 있다.
방향족 복소환의 구체예로는, 구체예 군 G2에 있어서 구체예로서 든 방향족 복소환기가 수소 원자에 의해 종단된 구조를 들 수 있다.
지방족 탄화수소환의 구체예로는, 구체예 군 G6에 있어서 구체예로서 든 기가 수소 원자에 의해 종단된 구조를 들 수 있다.
「고리를 형성한다」란, 모골격의 복수의 원자만 혹은 모골격의 복수의 원자와 추가로 1 이상의 임의의 원소로 고리를 형성하는 것을 의미한다. 예를 들면, 상기 일반식 (TEMP-104)에 나타내는, R921과 R922가 서로 결합하여 형성된 고리 QA는, R921이 결합하는 안트라센 골격의 탄소 원자와, R922가 결합하는 안트라센 골격의 탄소 원자와, 1 이상의 임의의 원소로 형성하는 고리를 의미한다. 구체예로는, R921과 R922로 고리 QA를 형성하는 경우에 있어서, R921이 결합하는 안트라센 골격의 탄소 원자와, R922가 결합하는 안트라센 골격의 탄소 원자와, 4개의 탄소 원자로 단환의 불포화의 고리를 형성하는 경우, R921과 R922로 형성하는 고리는 벤젠환이다.
여기서, 「임의의 원소」는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 바람직하게는 탄소 원소, 질소 원소, 산소 원소 및 황 원소로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 1종의 원소이다. 임의의 원소에 있어서(예컨대, 탄소 원소 또는 질소 원소의 경우), 고리를 형성하지 않는 결합은, 수소 원자 등으로 종단되어도 좋고, 후술하는 「임의의 치환기」로 치환되어도 좋다. 탄소 원소 이외의 임의의 원소를 포함하는 경우, 형성되는 고리는 복소환이다.
단환 또는 축합환을 구성하는 「1 이상의 임의의 원소」는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 바람직하게는 2개 이상 15개 이하이며, 보다 바람직하게는 3개 이상 12개 이하이고, 더욱 바람직하게는 3개 이상 5개 이하이다.
본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 「단환」 및 「축합환」 중, 바람직하게는 「단환」이다.
본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 「포화의 고리」 및 「불포화의 고리」 중, 바람직하게는 「불포화의 고리」이다.
본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 「단환」은 바람직하게는 벤젠환이다.
본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 「불포화의 고리」는 바람직하게는 벤젠환이다.
「인접한 2개 이상을 포함하는 조의 1조 이상」이 「서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하는」 경우 또는 「서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하는」 경우, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 바람직하게는 인접한 2개 이상을 포함하는 조의 1조 이상이, 서로 결합하여, 모골격의 복수의 원자와, 1개 이상 15개 이하의 탄소 원소, 질소 원소, 산소 원소 및 황 원소로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 1종의 원소를 포함하는 치환 혹은 무치환의 「불포화의 고리」를 형성한다.
상기한 「단환」 또는 「축합환」이 치환기를 갖는 경우의 치환기는, 예컨대 후술하는 「임의의 치환기」이다. 상기한 「단환」 또는 「축합환」이 치환기를 갖는 경우의 치환기의 구체예는, 전술한 「본 명세서에 기재된 치환기」의 항에서 설명한 치환기이다.
상기한 「포화의 고리」 또는 「불포화의 고리」가 치환기를 갖는 경우의 치환기는, 예컨대 후술하는 「임의의 치환기」이다. 상기한 「단환」 또는 「축합환」이 치환기를 갖는 경우의 치환기의 구체예는, 전술한 「본 명세서에 기재된 치환기」의 항에서 설명한 치환기이다.
이상이, 「인접한 2개 이상을 포함하는 조의 1조 이상이 서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하는」 경우 및 「인접한 2개 이상을 포함하는 조의 1조 이상이 서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하는」 경우(「결합하여 고리를 형성하는 경우」)에 대한 설명이다.
·「치환 혹은 무치환의」라고 하는 경우의 치환기
본 명세서에 있어서의 일 실시형태에서는, 상기 「치환 혹은 무치환의」라고 하는 경우의 치환기(본 명세서에 있어서 「임의의 치환기」라고 부르는 경우가 있다)는, 예컨대
무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903),
-O-(R904),
-S-(R905),
-N(R906)(R907),
할로겐 원자, 시아노기, 니트로기,
무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 및
무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기
로 이루어진 군으로부터 선택되는 기 등이고,
여기서, R901∼R907은 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이다.
R901이 2개 이상 존재하는 경우, 2개 이상의 R901은 서로 동일하거나 또는 상이하고,
R902가 2개 이상 존재하는 경우, 2개 이상의 R902는 서로 동일하거나 또는 상이하며,
R903이 2개 이상 존재하는 경우, 2개 이상의 R903은 서로 동일하거나 또는 상이하고,
R904가 2개 이상 존재하는 경우, 2개 이상의 R904는 서로 동일하거나 또는 상이하며,
R905가 2개 이상 존재하는 경우, 2개 이상의 R905는 서로 동일하거나 또는 상이하고,
R906이 2개 이상 존재하는 경우, 2개 이상의 R906은 서로 동일하거나 또는 상이하며,
R907이 2개 이상 존재하는 경우, 2개 이상의 R907은 서로 동일하거나 또는 상이하다.
일 실시형태에서는, 상기 「치환 혹은 무치환의」라고 하는 경우의 치환기는
탄소수 1∼50의 알킬기,
고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 및
고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기
로 이루어진 군으로부터 선택되는 기이다.
일 실시형태에서는, 상기 「치환 혹은 무치환의」라고 하는 경우의 치환기는
탄소수 1∼18의 알킬기,
고리 형성 탄소수 6∼18의 아릴기, 및
고리 형성 원자수 5∼18의 복소환기
로 이루어진 군으로부터 선택되는 기이다.
상기 임의의 치환기의 각 기의 구체예는 전술한 「본 명세서에 기재된 치환기」의 항에서 설명한 치환기의 구체예이다.
본 명세서에 있어서 별도 기재가 없는 한, 인접한 임의의 치환기들이 「포화의 고리」 또는 「불포화의 고리」를 형성하여도 좋고, 바람직하게는 치환 혹은 무치환의 포화의 5원환, 치환 혹은 무치환의 포화의 6원환, 치환 혹은 무치환의 불포화의 5원환, 또는 치환 혹은 무치환의 불포화의 6원환을 형성하고, 보다 바람직하게는 벤젠환을 형성한다.
본 명세서에 있어서 별도 기재가 없는 한, 임의의 치환기는 치환기를 더 가져도 좋다. 임의의 치환기가 더 갖는 치환기로는 상기 임의의 치환기와 동일하다.
본 명세서에 있어서 「AA∼BB」를 이용하여 표시되는 수치 범위는, 「AA∼BB」 앞에 기재되는 수치 AA를 하한값으로서, 「AA∼BB」 뒤에 기재되는 수치 BB를 상한값으로서 포함하는 범위를 의미한다.
[식 (A1)로 표시되는 화합물]
본 발명의 일 양태의 화합물은, 하기 식 (A1)로 표시되는 화합물이다.
Figure pct00024
(식 (A1) 중,
R1∼R7 및 R10∼R16 중 인접한 2개 이상의 1조 이상은, 서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화의 고리를 형성하거나, 또는 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화의 고리를 형성하지 않는다.
R21 및 R22, 상기 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화의 고리를 형성하지 않는 R1∼R7, 및 상기 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화의 고리를 형성하지 않는 R10∼R16은 각각 독립적으로
수소 원자, 또는
치환기 R이다.
상기 치환기 R은
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903),
-O-(R904),
-S-(R905),
-N(R906)(R907),
할로겐 원자, 시아노기, 니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.
상기 치환기 R이 2개 이상 존재하는 경우, 2개 이상의 상기 치환기 R은 동일하여도 좋고, 상이하여도 좋다.
R901∼R907은 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.
R901∼R907이 2개 이상 존재하는 경우, 2개 이상의 R901∼R907의 각각은 동일하여도 좋고, 상이하여도 좋다.
상기 형성된 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화의 고리가 갖는 수소 원자,
상기 형성된 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화의 고리가 치환되어 있는 경우의 치환기가 갖는 수소 원자,
수소 원자인 R21 및 R22,
수소 원자인 R1∼R7 및 R10∼R16, 및
상기 치환기 R인 R21, R22, R1∼R7 및 R10∼R16이 갖는 수소 원자
중의 하나 이상은 중수소 원자이다.)
전술한 치환기 R이 치환기를 갖는 기인 경우에는, 상기 치환기가 갖는 수소 원자가 중수소 원자여도 좋다. 즉, 상기 식 (A1)로 표시되는 화합물은, 치환기 R의 치환기가 갖는 수소 원자가 중수소 원자인 화합물을 포함한다.
상기 식 (A1)로 표시되는 화합물을 이용함으로써, 유기 EL 소자를 장수명화시킨다고 하는 효과를 얻을 수 있다.
후술하는 상기 식 (A1)로 표시되는 화합물을 이용한 유기 EL 소자는, 수명이 향상된다고 하는 효과를 갖고 있다.
상기 식 (A1)로 표시되는 화합물은, 적어도 하나의 중수소 원자를 갖는다.
화합물 중에 중수소 원자가 포함되어 있는 것은, 질량 분석법 또는 1H-NMR 분석법에 의해 확인한다. 또한, 화합물 중의 중수소 원자의 결합 위치는 1H-NMR 분석법에 의해 특정한다. 구체적으로는, 이하와 같다.
대상 화합물에 대해서 질량 분석을 행하여, 수소 원자가 전부 경수소 원자인 대응 화합물과 비교하여 분자량이 1증가하고 있음으로써, 중수소 원자를 하나 포함하는 것을 확인할 수 있다. 또한, 중수소 원자는 1H-NMR 분석으로 시그널이 나오지 않으므로, 대상 화합물에 대해서 1H-NMR 분석을 행하여 얻어진 적분값에 의해 분자 내에 포함되어 있는 중수소 원자의 수를 확인할 수 있다. 또한, 대상 화합물에 대해서 1H-NMR 분석을 행하고, 시그널을 귀속시킴으로써 중수소 원자의 결합 위치를 특정할 수 있다.
일 실시형태에 있어서는, R21 및 R22, 상기 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화의 고리를 형성하지 않는 R1∼R7, 및 상기 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화의 고리를 형성하지 않는 R10∼R16 중 하나 이상이 상기 치환기 R이며, 나머지가 수소 원자이다. 수소 원자는, 경수소 원자 또는 중수소 원자이다. 또한, 상기 치환기 R이 갖는 수소 원자도, 경수소 원자 또는 중수소 원자이다.
일 실시형태에 있어서는, 상기 치환기 R은
-N(R906)(R907)(R906 및 R907은 상기 식 (A1)에서 정의한 바와 같다.),
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.
일 실시형태에 있어서는, 상기 식 (A1) 중의 R1∼R7 및 R10∼R16 중 하나 이상이 -N(R906)(R907)이다.
일 실시형태에 있어서는, 상기 식 (A1) 중의 R1∼R7 및 R10∼R16 중 2개 이상이 -N(R906)(R907)이다.
일 실시형태에 있어서는, 상기 식 (A1)로 표시되는 화합물이 하기 식 (A10)으로 표시되는 화합물이다.
Figure pct00025
(식 (A10) 중,
R1∼R4, R10∼R13, R21 및 R22는 상기 식 (A1)에서 정의한 바와 같다.
RA, RB, RC 및 RD는 각각 독립적으로
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼18의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼18의 1가의 복소환기이다.)
일 실시형태에 있어서는, 상기 식 (A10)으로 표시되는 화합물이 하기 식 (A11)로 표시되는 화합물이다.
Figure pct00026
(식 (A11) 중,
R21, R22, RA, RB, RC 및 RD는 상기 식 (A10)에서 정의한 바와 같다.)
일 실시형태에 있어서는, 상기 식 (A10) 및 (A11) 중의 RA, RB, RC 및 RD가 각각 독립적으로 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼18의 아릴기이다.
일 실시형태에 있어서는, 상기 식 (A10) 및 (A11) 중의 RA, RB, RC 및 RD가 각각 독립적으로 치환 혹은 무치환의 페닐기이다.
일 실시형태에 있어서는, 상기 식 (A1) 중의 R21 및 R22가 각각 독립적으로 경수소 원자, 중수소 원자 또는 치환 혹은 무치환의 페닐기이다.
일 실시형태에 있어서는, 식 (A1)로 표시되는 화합물이 하기 식 (A13)으로 표시되는 화합물이다.
Figure pct00027
식 (A13) 중, R5∼R7, R14∼R16, R21, R22, RA, RB, RC 및 RD는 상기 식 (A1) 및 식 (A10)에서 정의한 바와 같다.
일 실시형태에 있어서는, 식 (A13)으로 표시되는 화합물이, 하기 식 (A14)로 표시되는 화합물이다.
Figure pct00028
식 (A14) 중, R21, R22, RA, RB, RC 및 RD는 상기 식 (A1) 및 식 (A10)에서 정의한 바와 같다.
일 실시형태에 있어서는, 식 (A1)로 표시되는 화합물이 하기 식 (A15)로 표시되는 화합물이다.
Figure pct00029
식 (A15) 중, R5∼R7, R14∼R16, R21, R22, RA, RB, RC 및 RD는 상기 식 (A1) 및 식 (A10)에서 정의한 바와 같다.
일 실시형태에 있어서는, 식 (A15)로 표시되는 화합물이 하기 식 (A16)으로 표시되는 화합물이다.
Figure pct00030
식 (A16) 중, R21, R22, RA, RB, RC 및 RD는 상기 식 (A1) 및 식 (A10)에서 정의한 바와 같다.
일 실시형태에 있어서는, 상기 식 (A10)으로 표시되는 화합물이 하기 식 (A17)로 표시되는 화합물이다.
Figure pct00031
식 (A17) 중, R5∼R7, R14∼R16, R21, R22, RA, RB, RC 및 RD는 상기 식 (A1) 및 식 (A10)에서 정의한 바와 같다.
일 실시형태에 있어서는, 상기 식 (A17)로 표시되는 화합물이 하기 식 (A18)로 표시되는 화합물이다.
Figure pct00032
식 (A18) 중, R21, R22, RA, RB, RC 및 RD는 상기 식 (A1) 및 식 (A10)에서 정의한 바와 같다.
일 실시형태에 있어서는, 식 (A1) 중의 R21 및 R22가 수소 원자이다. 여기서, 수소 원자는 경수소 원자 또는 중수소 원자이다.
상기 각 식에 있어서의 각 치환기, 및 「치환 혹은 무치환의」라고 하는 경우의 치환기의 상세한 내용은 본 명세서의 [정의]의 란에 기재된 바와 같다.
후술하는 합성예에 따라, 목적물에 맞춘 기지의 대체 반응이나 원료를 이용함으로써, 식 (A1)로 표시되는 화합물을 합성할 수 있다.
식 (A1)로 표시되는 화합물로는, 예컨대 이하에 나타낸 화합물을 구체예로서 들 수 있다. 하기 구체예 중에서, Me는 메틸기를, D는 중수소 원자를 나타낸다.
Figure pct00033
Figure pct00034
Figure pct00035
Figure pct00036
Figure pct00037
Figure pct00038
Figure pct00039
Figure pct00040
Figure pct00041
Figure pct00042
Figure pct00043
Figure pct00044
Figure pct00045
Figure pct00046
Figure pct00047
Figure pct00048
Figure pct00049
Figure pct00050
Figure pct00051
Figure pct00052
Figure pct00053
Figure pct00054
Figure pct00055
Figure pct00056
Figure pct00057
Figure pct00058
Figure pct00059
Figure pct00060
Figure pct00061
Figure pct00062
Figure pct00063
식 (A1)로 표시되는 화합물은, 예컨대 후술하는 합성예의 반응에 따라, 목적물에 맞춘 기지의 대체 반응이나 원료를 이용하여 합성할 수 있다.
식 (A10)으로 표시되는 화합물을 합성하기 위한 중간체 F는, 예컨대 하기 합성 스킴에 따라 합성할 수 있다.
Figure pct00064
(상기 스킴 중, m은 0∼10의 정수이고, n은 0∼8의 정수이며, p는 0∼4의 정수이고, p가 1∼4의 정수일 때, R은 상기 식 (A10)에 있어서의 R1∼R4 및 R10∼R13이 치환기 R인 경우에 상당한다.
DDQ는 2,3-디클로로-5,6-디시아노-p-벤조퀴논이다.
Pd(PPh3)2Cl2는 [1,1’-비스(디페닐포스피노)페로센]디클로로팔라듐(II)이다.
(dppf)PdCl2·CH2Cl2는 [1,1’-비스(디페닐포스피노)페로센]디클로로팔라듐(II)디클로로메탄 착체이다.
DMF는 디메틸포름아미드이다.)
[유기 EL 소자용 재료]
본 발명의 일 양태의 유기 EL 소자용 재료는 식 (A1)로 표시되는 화합물을 포함한다.
일 실시형태에 있어서는, 상기 식 (A1)로 표시되는 화합물(이하, 「중수소체」라고 하는 경우가 있다)과, 수소 원자로서 경수소 원자만을 포함하는 것 이외에는 상기 식 (A1)로 표시되는 화합물과 동일한 구조를 갖는 화합물(이하, 「경수소체」라고 하는 경우가 있다)을 포함하고, 그 합계에 대한 전자의 함유 비율이 1 몰% 이상이다.
일 실시형태에 있어서는, 중수소체의 함유 비율이 30 몰% 이상, 60 몰% 이상, 70 몰% 이상, 90 몰% 이상, 95 몰% 이상, 98 몰% 이상 또는 99 몰% 이상이다.
[유기 EL 소자]
본 발명의 일 양태의 유기 EL 소자는
음극과,
양극과,
상기 음극과 상기 양극 사이에 배치된 적어도 1층의 유기층
을 가지며,
상기 적어도 1층의 유기층 중 적어도 1층이
상기 식 (A1)로 표시되는 화합물을 포함한다.
일 실시형태에 있어서는, 상기 적어도 1층의 유기층이 발광층을 포함하고, 상기 발광층이 상기 식 (A1)로 표시되는 화합물을 포함한다.
일 실시형태에 있어서는, 상기 식 (A1)로 표시되는 화합물이 도펀트 재료로서 상기 발광층에 포함된다.
본 발명의 일 양태의 유기 EL 소자의 개략 구성을, 도 1을 참조하여 설명한다.
본 발명의 일 양태에 따른 유기 EL 소자(1)는, 기판(2)과, 양극(3)과, 유기층인 발광층(5)과, 음극(10)과, 양극(3)과 발광층(5) 사이에 있는 유기층(4)과, 발광층(5)과 음극(10) 사이에 있는 유기층(6)을 갖는다.
유기층(4) 및 유기층(6)은 각각 단일 층이어도 좋고, 또는 복수 층으로 되어 있어도 좋다.
또한, 유기층(4)은 정공 수송역을 포함하고 있어도 좋다. 정공 수송역은 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 장벽층 등을 포함하고 있어도 좋다. 유기층(6)은 전자 수송역을 포함하고 있어도 좋다. 전자 수송역은 전자 주입층, 전자 수송층, 정공 장벽층 등을 포함하고 있어도 좋다.
상기 식 (A1)로 표시되는 화합물은, 유기층(4), 발광층(5) 또는 유기층(6)에 포함된다. 일 실시형태에 있어서는, 상기 식 (A1)로 표시되는 화합물은 발광층(5)에 포함된다. 상기 식 (A1)로 표시되는 화합물은 발광층(5)에 있어서 도펀트 재료로서 기능할 수 있다.
본 발명의 일 양태에 따른 유기 EL 소자는, 상기한 구성을 가짐으로써 높은 소자 성능을 나타낸다. 구체적으로는, 장수명의 유기 EL 소자를 제공할 수 있게 된다.
또한, 일 양태의 유기 EL 소자에 따르면, 유기 EL 소자의 발광층에 상기 식 (A1)로 표시되는 화합물을 이용함으로써, 유기 EL 소자 성능의 향상 방법도 제공할 수 있다. 유기 EL 소자의 다른 양태에 따르면, 유기 EL 소자의 발광층에 상기 식 (A1)로 표시되는 화합물과 후기하는 식 (10)으로 표시되는 화합물을 조합하여 이용함으로써, 유기 EL 소자 성능의 향상 방법도 제공할 수 있다. 상기 방법은, 구체적으로는, 특히, 도펀트 재료로서, 수소 원자로서 경수소 원자만을 포함하는 것 이외에는 식 (A1)로 표시되는 화합물과 동일한 구조를 갖는 화합물(이하, 「경수소체」라고도 한다)을 이용한 경우와 비교하여, 유기 EL 소자 성능을 개선하는 것이 가능해진다. 또한, 경수소체를 이용한 경우는, 발광층 중의 도펀트 재료로서, 실질적으로 경수소체만(식 (A1)로 표시되는 화합물과 경수소체의 합계에 대한 경수소체의 비율이 90 몰% 이상, 95 몰% 이상 또는 99 몰% 이상)을 이용한 경우를 나타낸다.
즉, 도펀트 재료로서, 경수소체 대신에, 또는 경수소체 이외에, 경수소체의 경수소 원자 중 적어도 하나를 중수소 원자로 치환한 화합물(식 (A1)로 표시되는 화합물)을 이용함으로써, 상기 성능을 높일 수 있다.
일 실시형태에 있어서는, 상기 발광층이, 상기 식 (A1)로 표시되는 화합물(중수소체)과, 수소 원자로서 경수소 원자만을 포함하는 것 이외에는 상기 식 (A1)로 표시되는 화합물과 동일한 구조를 갖는 화합물(경수소체)을 포함하며, 그 합계에 대한 전자의 함유 비율이 1 질량% 이상이다.
일 실시형태에 있어서는, 발광층이, 상기 식 (A1)로 표시되는 화합물, 즉, 중수소체와, 경수소체를 포함하고, 상기 발광층 중에 있어서의, 그 합계에 대한 중수소체의 비율이 30 질량% 이상, 60 질량% 이상, 70 질량% 이상, 90 질량% 이상, 95 질량% 이상, 98 질량% 이상 또는 99 질량% 이상이다.
본 발명의 일 양태의 유기 EL 소자는
음극과,
양극과,
상기 음극과 상기 양극 사이에 배치된 적어도 1층의 유기층
을 가지며,
상기 적어도 1층의 유기층이 발광층을 포함하고,
상기 발광층이
상기 식 (A1)로 표시되는 화합물과,
하기 식 (10)으로 표시되는 화합물
을 함유한다.
식 (A1)로 표시되는 화합물에 대해서는 전술한 바와 같다.
상기 식 (A1)로 표시되는 화합물과 하기 식 (10)으로 표시되는 화합물을 발광층에 이용함으로써, 유기 EL 소자의 수명이 향상된다고 하는 효과를 얻을 수 있다.
<식 (10)으로 표시되는 화합물>
식 (10)으로 표시되는 화합물에 대해서 설명한다.
Figure pct00065
[식 (10) 중,
R101∼R110 중 인접한 2개 이상의 1조 이상은, 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화의 고리를 형성하거나, 또는 상기 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화의 고리를 형성하지 않는다.
상기 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화의 고리를 형성하지 않는 R101∼R110은 각각 독립적으로
수소 원자,
치환기 R, 또는
하기 식 (11)로 표시되는 기이다.
-L101-Ar101 (11)
(식 (11) 중,
L101은
단일 결합,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴렌기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 2가의 복소환기이다.
Ar101은
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.)
상기 치환기 R은
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903),
-O-(R904),
-S-(R905),
-N(R906)(R907),
할로겐 원자, 시아노기, 니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.
상기 치환기 R이 2개 이상 존재하는 경우, 2개 이상의 상기 치환기 R은 동일하여도 좋고, 상이하여도 좋다.
R901∼R907은 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.
R901∼R907이 2개 이상 존재하는 경우, 2개 이상의 R901∼R907의 각각은 동일하여도 좋고, 상이하여도 좋다.
단, 상기 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화의 고리를 형성하지 않는 R101∼R110 중 적어도 하나는, 상기 식 (11)로 표시되는 기이다. 상기 식 (11)이 2 이상 존재하는 경우, 2 이상의 상기 식 (11)로 표시되는 기의 각각은 동일하여도 좋고, 상이하여도 좋다.]
상기 식 (10)으로 표시되는 화합물은, 수소 원자로서, 중수소 원자를 갖고 있어도 좋다.
일 실시형태에 있어서는, 상기 식 (10) 중의 Ar101 중 적어도 하나가 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기이다.
일 실시형태에 있어서는, 상기 식 (10) 중의 Ar101 중 적어도 하나가 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.
일 실시형태에 있어서는, 상기 식 (10) 중의 모든 Ar101이, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기이다. 복수의 Ar101은, 서로 동일하여도 좋고, 상이하여도 좋다.
일 실시형태에 있어서는, 상기 식 (10) 중의 Ar101 중 하나가 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이고, 나머지 Ar101이 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기이다. 복수의 Ar101은 서로 동일하여도 좋고, 상이하여도 좋다.
일 실시형태에 있어서는, 상기 식 (10) 중의 L101 중 적어도 하나가 단일 결합이다.
일 실시형태에 있어서는, 상기 식 (10) 중의 L101 전부가 단일 결합이다.
일 실시형태에 있어서는, 상기 식 (10) 중의 L101 중 적어도 하나가 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴렌기이다.
일 실시형태에 있어서는, 상기 식 (10) 중의 L101 중 적어도 하나가 치환 혹은 무치환의 페닐렌기, 또는 치환 혹은 무치환의 나프틸기이다.
일 실시형태에 있어서는, 상기 식 (10) 중의 -L101-Ar101로 표시되는 기가,
치환 혹은 무치환의 페닐기,
치환 혹은 무치환의 나프틸기,
치환 혹은 무치환의 비페닐기,
치환 혹은 무치환의 페난트레닐기,
치환 혹은 무치환의 벤조페난트레닐기,
치환 혹은 무치환의 플루오레닐기,
치환 혹은 무치환의 벤조플루오레닐기,
치환 혹은 무치환의 디벤조푸라닐기,
치환 혹은 무치환의 나프토벤조푸라닐기,
치환 혹은 무치환의 디벤조티오페닐기기, 및
치환 혹은 무치환의 카르바졸릴기로 이루어진 군으로부터 선택된다.
일 실시형태에 있어서는, 상기 식 (10) 중의 치환기 R이 각각 독립적으로
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903),
-O-(R904),
-S-(R905),
-N(R906)(R907),
할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기이다.
R901∼R907은 상기 식 (10)에서 정의한 바와 같다.
일 실시형태에 있어서는, 상기 식 (10) 중의 「치환 혹은 무치환의」의 치환기가 각각 독립적으로
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903),
-O-(R904),
-S-(R905),
-N(R906)(R907),
할로겐 원자, 시아노기, 니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.
R901∼R907은 상기 식 (10)에서 정의한 바와 같다.
일 실시형태에 있어서는, 상기 식 (10) 중의 「치환 혹은 무치환의」의 치환기가 각각 독립적으로
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903),
-O-(R904),
-S-(R905),
-N(R906)(R907),
할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기이다.
R901∼R907은 상기 식 (10)에서 정의한 바와 같다.
일 실시형태에 있어서는, 상기 식 (10) 중의 「치환 혹은 무치환의」라고 하는 경우에 있어서의 치환기가,
탄소수 1∼18의 알킬기,
고리 형성 탄소수 6∼18의 아릴기, 및
고리 형성 원자수 5∼18의 1가의 복소환기로 이루어진 군으로부터 선택된다.
일 실시형태에 있어서는, 상기 식 (10) 중의 「치환 혹은 무치환의」라고 하는 경우에 있어서의 치환기가 탄소수 1∼5의 알킬기이다.
일 실시형태에 있어서는, 상기 식 (10)으로 표시되는 화합물이 하기 식 (20)으로 표시되는 화합물이다.
Figure pct00066
(식 (20) 중, R101∼R108, L101 및 Ar101은 상기 식 (10)에서 정의한 바와 같다.)
상기 식 (20)으로 표시되는 화합물은, 수소 원자로서, 중수소 원자를 갖고 있어도 좋다.
즉, 일 실시형태에 있어서는, 상기 식 (10) 또는 식 (20)으로 표시되는 화합물은, 상기 식 (11)로 표시되는 기를 적어도 2개 갖는다.
일 실시형태에 있어서는, 상기 식 (10) 또는 식 (20)으로 표시되는 화합물은, 상기 식 (11)로 표시되는 기를 2개 또는 3개 갖는다.
일 실시형태에 있어서는, 상기 식 (10) 및 (20) 중의 R101∼R110이 상기 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화의 고리를 형성하지 않는다.
일 실시형태에 있어서는, 상기 식 (10) 및 (20) 중의 R101∼R110이 수소 원자이다.
일 실시형태에 있어서는, 상기 식 (20)으로 표시되는 화합물이 하기 식 (30)으로 표시되는 화합물이다.
Figure pct00067
(식 (30) 중, L101 및 Ar101은 상기 식 (10)에서 정의한 바와 같다.
R101A∼R108A 중 인접한 2개는 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화의 고리를 형성하지 않는다.
R101A∼R108A는 각각 독립적으로
수소 원자, 또는
치환기 R이다.
상기 치환기 R은 상기 식 (10)에서 정의한 바와 같다.)
즉, 상기 식 (30)으로 표시되는 화합물은, 상기 식 (11)로 표시되는 기를 2개 갖는 화합물이다.
상기 식 (30)으로 표시되는 화합물은, 수소 원자로서, 실질적으로 경수소 원자만을 갖는다.
또한, 「실질적으로 경수소 원자만을 갖는다」란, 동일 구조이며, 수소 원자로서 경수소 원자만을 갖는 화합물(경수소체)과 중수소 원자를 갖는 화합물(중수소체)의 합계에 대한 경수소체의 비율이 90 몰% 이상, 95 몰% 이상 또는 99 몰% 이상인 경우를 의미한다.
일 실시형태에 있어서는, 상기 식 (30)으로 표시되는 화합물이 하기 식 (31)로 표시되는 화합물이다.
Figure pct00068
(식 (31) 중, L101 및 Ar101은 상기 식 (10)에서 정의한 바와 같다.
R101A∼R108A는 상기 식 (30)에서 정의한 바와 같다.
Xb는 O, S, N(R131), 또는 C(R132)(R133)이다.
R121∼R128, 및 R131∼R133 중 하나는 L101과 결합하는 단일 결합이다.
L101과 결합하는 단일 결합이 아닌 R121∼R128 중 인접한 2개 이상의 1조 이상은, 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화의 고리를 형성하거나, 또는 상기 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화의 고리를 형성하지 않는다.
L101과 결합하는 단일 결합이 아니며, 또한 상기 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화의 고리를 형성하지 않는 R121∼R128은 각각 독립적으로
수소 원자, 또는
치환기 R이다.
상기 치환기 R은 상기 식 (10)에서 정의한 바와 같다.
L101과 결합하는 단일 결합이 아닌 R131∼R133은 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.
R131∼R133이 2개 이상 존재하는 경우, 2개 이상의 R131∼R133의 각각은 동일하여도 좋고, 상이하여도 좋다.)
일 실시형태에 있어서는, 상기 식 (31)로 표시되는 화합물이 하기 식 (32)로 표시되는 화합물이다.
Figure pct00069
(식 (32) 중, R101A∼R108A, L101, Ar101, R121∼R128, R132 및 R133은 상기 식 (31)에서 정의한 바와 같다.)
일 실시형태에 있어서는, 상기 식 (31)로 표시되는 화합물이 하기 식 (33)으로 표시되는 화합물이다.
Figure pct00070
(식 (33) 중, R101A∼R108A, L101, Ar101, 및 R121∼R128은 상기 식 (31)에서 정의한 바와 같다.
Xc는 O, S, 또는 NR131이다.
R131은 상기 식 (31)에서 정의한 바와 같다.)
일 실시형태에 있어서는, 상기 식 (31)로 표시되는 화합물이 하기 식 (34)로 표시되는 화합물이다.
Figure pct00071
(식 (34) 중, R101A∼R108A, L101 및 Ar101은 상기 식 (31)에서 정의한 바와 같다.
Xc는 O, S 또는 NR131이다.
R131은 상기 식 (31)에서 정의한 바와 같다.
R121A∼R128A 중 하나는 L101과 결합하는 단일 결합이다.
L101과 결합하는 단일 결합이 아닌 R121A∼R128A 중 인접한 2개 이상의 1조 이상은, 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화의 고리를 형성하지 않는다.
L101과 결합하는 단일 결합이 아닌 R121A∼R128A는 각각 독립적으로
수소 원자, 또는
치환기 R이다.
상기 치환기 R은 상기 식 (10)에서 정의한 바와 같다.)
일 실시형태에 있어서는, 상기 식 (31)로 표시되는 화합물이 하기 식 (35)로 표시되는 화합물이다.
Figure pct00072
[식 (35) 중, R101A∼R108A, L101, Ar101 및 Xb는 상기 식 (31)에서 정의한 바와 같다.
R121A∼R124A 중 인접한 2개 이상의 1조 이상은 서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화의 고리를 형성하지 않는다.
R125B와 R126B, R126B와 R127B, 및 R127B와 R128B 중 어느 1조는 서로 결합하여 하기 식 (35a) 또는 (35b)로 표시되는 고리를 형성한다.
Figure pct00073
(식 (35a) 및 (35b) 중,
2개의 *는 각각 R125B와 R126B, R126B와 R127B, 및 R127B와 R128B 중 어느 1조와 결합한다.
R141∼R144는 각각 독립적으로
수소 원자, 또는
치환기 R이다.
상기 치환기 R은 상기 식 (10)에서 정의한 바와 같다.
Xd는 O 또는 S이다.)
R121A∼R124A, 상기 식 (35a) 또는 (35b)로 표시되는 고리를 형성하지 않는 R125B∼R128B, 및 R141∼R144 중 하나는 L101과 결합하는 단일 결합이다.
L101과 결합하는 단일 결합이 아닌 R121A∼R124A, 및 L101과 결합하는 단일 결합이 아니며, 또한 상기 식 (35a) 또는 (35b)로 표시되는 고리를 형성하지 않는 R125B∼R128B는 각각 독립적으로
수소 원자, 또는
치환기 R이다.
상기 치환기 R은 상기 식 (10)에서 정의한 바와 같다.]
일 실시형태에 있어서는, 상기 식 (35)로 표시되는 화합물이 하기 식 (36)으로 표시되는 화합물이다.
Figure pct00074
(식 (36) 중, R101A∼R108A, L101, Ar101, 및 R125B∼R128B는 상기 식 (35)에서 정의한 바와 같다.)
일 실시형태에 있어서는, 상기 식 (34)로 표시되는 화합물이, 하기 식 (37)로 표시되는 화합물이다.
Figure pct00075
(식 (37) 중, R101A∼R108A, R125A∼R128A, L101 및 Ar101은 상기 식 (34)에서 정의한 바와 같다.)
일 실시형태에 있어서는, 상기 식 (30)∼(37) 중의 R101A∼R108A가 수소 원자이다.
일 실시형태에 있어서는, 상기 식 (10)으로 표시되는 화합물이 하기 식 (40)으로 표시되는 화합물이다.
Figure pct00076
(식 (40) 중, L101 및 Ar101은 상기 식 (10)에서 정의한 바와 같다.
R101A, 및 R103A∼R108A 중 인접한 2개 이상의 1조 이상은, 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화의 고리를 형성하거나, 또는 상기 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화의 고리를 형성하지 않는다.
상기 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화의 고리를 형성하지 않는 R101A, 및 R103A∼R108A는 각각 독립적으로
수소 원자, 또는
치환기 R이다.
상기 치환기 R은 상기 식 (10)에서 정의한 바와 같다.)
즉, 상기 식 (40)으로 표시되는 화합물은, 상기 식 (11)로 표시되는 기를 3개 갖는 화합물이다. 또한, 상기 식 (40)으로 표시되는 화합물은, 수소 원자로서, 실질적으로 경수소 원자만을 갖는다.
일 실시형태에 있어서는, 상기 식 (40)으로 표시되는 화합물이 하기 식 (41)로 표시된다.
Figure pct00077
(식 (41) 중, L101 및 Ar101은 상기 식 (40)에서 정의한 바와 같다.)
일 실시형태에 있어서는, 상기 식 (40)으로 표시되는 화합물이 하기 식 (42-1)∼(42-3) 중 어느 하나로 표시되는 화합물이다.
Figure pct00078
(식 (42-1)∼(42-3) 중, R101A∼R108A, L101 및 Ar101은 상기 식 (40)에서 정의한 바와 같다.)
일 실시형태에 있어서는, 상기 식 (42-1)∼(42-3)으로 표시되는 화합물이 하기 식 (43-1)∼(43-3) 중 어느 하나로 표시되는 화합물이다.
Figure pct00079
(식 (43-1)∼(43-3) 중, L101 및 Ar101은 상기 식 (40)에서 정의한 바와 같다.)
일 실시형태에 있어서는, 상기 식 (40), (41), (42-1)∼(42-3), 및 (43-1)∼(43-3)에 있어서의 -L101-Ar101로 표시되는 기가,
치환 혹은 무치환의 페닐기,
치환 혹은 무치환의 나프틸기,
치환 혹은 무치환의 비페닐기,
치환 혹은 무치환의 페난트레닐기,
치환 혹은 무치환의 벤조페난트레닐기,
치환 혹은 무치환의 플루오레닐기,
치환 혹은 무치환의 벤조플루오레닐기,
치환 혹은 무치환의 디벤조푸라닐기,
치환 혹은 무치환의 나프토벤조푸라닐기,
치환 혹은 무치환의 디벤조티오페닐기, 및
치환 혹은 무치환의 카르바졸릴기로 이루어진 군으로부터 선택된다.
일 실시형태에 있어서는, 상기 식 (10) 또는 식 (20)으로 표시되는 화합물은, 이들 화합물이 갖는 수소 원자 중 적어도 하나가 중수소 원자인 화합물을 포함한다.
일 실시형태에 있어서는, 상기 식 (20) 중의
수소 원자인 R101∼R108,
상기 치환기 R인 R101∼R108이 갖는 수소 원자,
L101이 갖는 수소 원자,
L101의 치환기가 갖는 수소 원자,
Ar101이 갖는 수소 원자, 및
Ar101의 치환기가 갖는 수소 원자
중 적어도 하나가 중수소 원자이다.
상기 식 (30)∼(37)로 표시되는 화합물은, 이들 화합물이 갖는 수소 원자 중 적어도 하나가 중수소 원자인 화합물을 포함한다.
일 실시형태에 있어서는, 상기 식 (30)∼(37)로 표시되는 화합물 중의 안트라센 골격을 구성하는 탄소 원자에 결합하는 수소 원자 중 적어도 하나가 중수소 원자이다.
일 실시형태에 있어서는, 상기 식 (30)으로 표시되는 화합물이 하기 식 (30D)로 표시되는 화합물이다.
Figure pct00080
(식 (30D) 중, R101A∼R108A, L101 및 Ar101은 상기 식 (30)에서 정의한 바와 같다.
단, 수소 원자인 R101A∼R110A,
상기 치환기 R인 R101A∼R110A가 갖는 수소 원자,
L101이 갖는 수소 원자,
L101의 치환기가 갖는 수소 원자,
Ar101이 갖는 수소 원자, 및
Ar101의 치환기가 갖는 수소 원자
중 적어도 하나가 중수소 원자이다.)
즉, 상기 식 (30D)로 표시되는 화합물은, 상기 식 (30)으로 표시되는 화합물이 갖는 수소 원자 중 적어도 하나가 중수소 원자인 화합물이다.
일 실시형태에 있어서는, 상기 식 (30D) 중의 수소 원자인 R101A∼R108A 중 적어도 하나가 중수소 원자이다.
일 실시형태에 있어서는, 상기 식 (30D)로 표시되는 화합물이 하기 식 (31D)로 표시되는 화합물이다.
Figure pct00081
(식 (31D) 중, R101A∼R108A, L101 및 Ar101은 상기 식 (30D)에서 정의한 바와 같다.
Xd는 O 또는 S이다.
R121∼R128 중 하나는 L101과 결합하는 단일 결합이다.
L101과 결합하는 단일 결합이 아닌 R121∼R128 중 인접한 2개 이상의 1조 이상은, 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화의 고리를 형성하거나, 또는 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화의 고리를 형성하지 않는다.
L101과 결합하는 단일 결합이 아니며, 또한 상기 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화의 고리를 형성하지 않는 R121∼R128은 각각 독립적으로
수소 원자, 또는
치환기 R이다.
상기 치환기 R은 상기 식 (10)에서 정의한 바와 같다.
단, 수소 원자인 R101A∼R110A,
상기 치환기 R인 R101A∼R110A가 갖는 수소 원자,
L101이 갖는 수소 원자,
L101의 치환기가 갖는 수소 원자,
Ar101이 갖는 수소 원자,
Ar101의 치환기가 갖는 수소 원자
수소 원자인 R121∼R128, 및
상기 치환기 R인 R121∼R128이 갖는 수소 원자
중 적어도 하나가 중수소 원자이다.)
일 실시형태에 있어서는, 상기 식 (31D)로 표시되는 화합물이 하기 식 (32D)로 표시되는 화합물이다.
Figure pct00082
(식 (32D) 중, R101A∼R108A, R125A∼R128A, L101 및 Ar101은 상기 식 (31D)에서 정의한 바와 같다.
단,
수소 원자인 R101A∼R108A,
상기 치환기 R인 R101A∼R108A가 갖는 수소 원자,
수소 원자인 R125A∼R128A,
상기 치환기 R인 R125A∼R128A가 갖는 수소 원자,
식 (32D) 중의 디벤조푸란 골격의 탄소 원자에 결합하는 수소 원자,
L101이 갖는 수소 원자,
L101의 치환기가 갖는 수소 원자,
Ar101이 갖는 수소 원자, 및
Ar101의 치환기가 갖는 수소 원자
중 적어도 하나가 중수소 원자이다.)
일 실시형태에 있어서는, 상기 식 (32D)로 표시되는 화합물이 하기 식 (32D-1) 또는 (32D-2)로 표시되는 화합물이다.
Figure pct00083
(식 (32D-1) 및 (32D-2) 중, R101A∼R108A, R125A∼R128A, L101 및 Ar101은 상기 식 (32D)에서 정의한 바와 같다.
단,
수소 원자인 R101A∼R108A,
상기 치환기 R인 R101A∼R108A가 갖는 수소 원자,
수소 원자인 R125A∼R128A,
상기 치환기 R인 R125A∼R128A가 갖는 수소 원자,
식 (32D-1) 및 (32D-2) 중의 디벤조푸란 골격의 탄소 원자에 결합하는 수소 원자,
L101이 갖는 수소 원자,
L101의 치환기가 갖는 수소 원자,
Ar101이 갖는 수소 원자, 및
Ar101의 치환기가 갖는 수소 원자
중 적어도 하나가 중수소 원자이다.)
일 실시형태에 있어서는, 상기 식 (40), (41), (42-1)∼(42-3) 또는 (43-1)∼(43-3)으로 표시되는 화합물이 갖는 수소 원자 중 적어도 하나가 중수소 원자이다.
일 실시형태에 있어서는, 상기 식 (41)로 표시되는 화합물 중의 안트라센 골격을 구성하는 탄소 원자에 결합하는 수소 원자(수소 원자인 R101A∼R108A) 중 적어도 하나가 중수소 원자이다.
일 실시형태에 있어서는, 상기 식 (40)으로 표시되는 화합물이 하기 식 (40D)로 표시되는 화합물이다.
Figure pct00084
(식 (40D) 중, L101 및 Ar101은 상기 식 (10)에서 정의한 바와 같다.
R101A, 및 R103A∼R108A 중 인접한 2개 이상의 1조 이상은, 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화의 고리를 형성하지 않는다.
R101A, 및 R103A∼R108A는 각각 독립적으로
수소 원자, 또는
치환기 R이다.
상기 치환기 R은 상기 식 (10)에서 정의한 바와 같다.
단, 수소 원자인 R101A, 및 R103A∼R108A,
상기 치환기 R인 R101A, 및 R103A∼R108A가 갖는 수소 원자,
L101이 갖는 수소 원자,
L101의 치환기가 갖는 수소 원자,
Ar10이 갖는 수소 원자, 및
Ar101의 치환기가 갖는 수소 원자,
중 적어도 하나가 중수소 원자이다.)
일 실시형태에 있어서는, 상기 식 (40D) 중의 R101A, 및 R103A∼R108A 중 적어도 하나가 중수소 원자이다.
일 실시형태에 있어서는, 상기 식 (40D)로 표시되는 화합물이 하기 식 (41D)로 표시되는 화합물이다.
Figure pct00085
(식 (41D) 중, L101 및 Ar101은 상기 식 (40D)에서 정의한 바와 같다.
단, 식 (41D) 중의
안트라센 골격을 구성하는 탄소 원자에 결합하는 수소 원자,
L101이 갖는 수소 원자,
L101의 치환기가 갖는 수소 원자,
Ar101이 갖는 수소 원자, 및
Ar101의 치환기가 갖는 수소 원자,
중 적어도 하나가 중수소 원자이다.)
일 실시형태에 있어서는, 상기 식 (40D)로 표시되는 화합물이 하기 식 (42D-1)∼(42D-3) 중 어느 하나로 표시되는 화합물이다.
Figure pct00086
(식 (42D-1)∼(42D-3) 중, R101A∼R108A, L101 및 Ar101은 상기 식 (40D)에서 정의한 바와 같다.
단, 상기 식 (42D-1) 중의
수소 원자인 R101A, 및 R103A∼R108A,
상기 치환기 R인 R101A, 및 R103A∼R108A가 갖는 수소 원자,
L101이 갖는 수소 원자,
L101의 치환기가 갖는 수소 원자,
Ar101이 갖는 수소 원자,
Ar101의 치환기가 갖는 수소 원자, 및
상기 식 (42D-1) 중의 페닐기를 구성하는 탄소 원자에 결합하는 수소 원자
중 적어도 하나가 중수소 원자이다.
상기 식 (42D-2) 중의 수소 원자인 R101A, 및 R103A∼R108A,
상기 치환기 R인 R101A, 및 R103A∼R108A가 갖는 수소 원자,
L101이 갖는 수소 원자,
L101의 치환기가 갖는 수소 원자,
Ar101이 갖는 수소 원자,
Ar101의 치환기가 갖는 수소 원자, 및
상기 식 (42D-2) 중의 나프틸기를 구성하는 탄소 원자에 결합하는 수소 원자
중 적어도 하나가 중수소 원자이다.
상기 식 (42D-3) 중의 수소 원자인 R101A, 및 R103A∼R108A,
상기 치환기 R인 R101A, 및 R103A∼R108A가 갖는 수소 원자,
L101이 갖는 수소 원자,
L101의 치환기가 갖는 수소 원자,
Ar101이 갖는 수소 원자,
Ar101의 치환기가 갖는 수소 원자, 및
상기 식 (42D-3) 중의 나프틸기를 구성하는 탄소 원자에 결합하는 수소 원자
중 적어도 하나가 중수소 원자이다.)
일 실시형태에 있어서는, 상기 식 (42D-1)∼(42D-3)으로 표시되는 화합물이 하기 식 (43D-1)∼(43D-3) 중 어느 하나로 표시되는 화합물이다.
Figure pct00087
(식 (43D-1)∼(43D-3) 중, L101 및 Ar101은 상기 식 (40D)에서 정의한 바와 같다.
단, 상기 식 (43D-1) 중의 안트라센 골격을 구성하는 탄소 원자에 결합하는 수소 원자,
L101이 갖는 수소 원자,
L101의 치환기가 갖는 수소 원자,
Ar101이 갖는 수소 원자,
Ar101의 치환기가 갖는 수소 원자, 및
상기 식 (43D-1) 중의 페닐기를 구성하는 탄소 원자에 결합하는 수소 원자
중 적어도 하나가 중수소 원자이다.
상기 식 (43D-2) 중의 안트라센 골격을 구성하는 탄소 원자에 결합하는 수소 원자,
L101이 갖는 수소 원자,
L101의 치환기가 갖는 수소 원자,
Ar101이 갖는 수소 원자,
Ar101의 치환기가 갖는 수소 원자, 및
상기 식 (43D-2) 중의 나프틸기를 구성하는 탄소 원자에 결합하는 수소 원자
중 적어도 하나가 중수소 원자이다.
상기 식 (43D-3) 중의 안트라센 골격을 구성하는 탄소 원자에 결합하는 수소 원자,
L101이 갖는 수소 원자,
L101의 치환기가 갖는 수소 원자,
Ar101이 갖는 수소 원자,
Ar101의 치환기가 갖는 수소 원자, 및
상기 식 (43D-3) 중의 나프틸기를 구성하는 탄소 원자에 결합하는 수소 원자
중 적어도 하나가 중수소 원자이다.)
식 (10)으로 표시되는 화합물로는, 예컨대 이하에 나타낸 화합물을 구체예 로서 들 수 있다. 식 (10)으로 표시되는 화합물은, 이들 구체예에 한정되지 않는다. 하기 구체예 중, Me는 메틸기를, D는 중수소 원자를 나타낸다.
Figure pct00088
Figure pct00089
Figure pct00090
Figure pct00091
Figure pct00092
Figure pct00093
Figure pct00094
Figure pct00095
Figure pct00096
Figure pct00097
Figure pct00098
Figure pct00099
식 (A1) 및 식 (10) 등에 있어서의 각 기의 구체예는, 본 명세서의 [정의]의 란에 기재된 바와 같다.
본 발명의 일 양태에 따른 유기 EL 소자는, 전술한 바와 같이, 음극과, 양극과, 상기 음극과 상기 양극 사이에 배치된 적어도 1층의 유기층을 포함하고, 상기 적어도 1층의 유기층 중의 적어도 1층이 식 (A1)로 표시되는 화합물을 포함하는 것 이외에는, 본 발명의 효과를 해치지 않는 한, 종래 공지된 재료, 소자 구성을 적용할 수 있다.
또한, 본 발명의 일 양태에 따른 유기 EL 소자는, 전술한 바와 같이, 음극과, 양극과, 상기 음극과 상기 양극 사이에 배치된 적어도 1층의 유기층을 가지며, 상기 적어도 1층의 유기층이 발광층을 포함하고, 상기 발광층이 상기 식 (A1)로 표시되는 화합물과, 하기 식 (10)으로 표시되는 화합물을 함유하는 것 이외에는, 본 발명의 효과를 해치지 않는 한, 종래 공지된 재료, 소자 구성을 적용할 수 있다.
이하, 본 발명의 일 양태에 따른 유기 EL 소자로 이용할 수 있는 부재, 및 각 층을 구성하는 상기 화합물 이외의 재료 등에 대해서 설명한다.
(기판)
기판은, 발광 소자의 지지체로서 이용된다. 기판으로는, 예컨대 유리, 석영, 플라스틱 등을 이용할 수 있다. 또한, 가요성 기판을 이용하여도 좋다. 가요성 기판이란, 구부릴 수 있는(플렉시블) 기판을 말하며, 예컨대 폴리카보네이트, 폴리염화비닐을 포함하는 플라스틱 기판 등을 들 수 있다.
(양극)
기판 상에 형성되는 양극에는, 일함수가 큰(구체적으로는 4.0 eV 이상) 금속, 합금, 전기 전도성 화합물, 및 이들의 혼합물 등을 이용하는 것이 바람직하다. 구체적으로는, 예컨대 산화인듐-산화주석(ITO: Indium Tin Oxide), 산화인듐-산화아연, 산화텅스텐, 및 그래핀 등을 들 수 있다. 이들 전극에는, 다른 원소를 더 포함할 수 있다. 예컨대, 다른 원소로는, 규소, 철, 구리, 크롬, 니켈 등을 들 수 있다. 이밖에, 금(Au), 백금(Pt), 또는 금속 재료의 질화물(예컨대, 질화티탄) 등을 들 수 있다.
(정공 주입층)
정공 주입층은, 정공 주입성이 높은 물질을 포함하는 층이다. 정공 주입성이 높은 물질로는, 몰리브덴 산화물, 티탄 산화물, 바나듐 산화물, 레늄 산화물, 루테늄 산화물, 크롬 산화물, 지르코늄 산화물, 하프늄 산화물, 탄탈 산화물, 은 산화물, 텅스텐 산화물, 망간 산화물, 방향족 아민 화합물, 또는 고분자 화합물(올리고머, 덴드리머, 폴리머 등) 등도 사용할 수 있다.
(정공 수송층)
정공 수송층은, 정공 수송성이 높은 물질을 포함하는 층이다. 정공 수송층에는, 방향족 아민 화합물, 카르바졸 유도체, 안트라센 유도체 등을 사용할 수 있다. 폴리(N-비닐카르바졸)(약칭: PVK)이나 폴리(4-비닐트리페닐아민)(약칭: PVTPA) 등의 고분자 화합물을 이용할 수도 있다. 단, 전자보다 정공의 수송성이 높은 물질이면, 이들 이외의 것을 이용하여도 좋다. 또한, 정공 수송성이 높은 물질을 포함하는 층은, 단층인 것 뿐만 아니라, 상기 물질을 포함하는 층이 2층 이상 적층된 것으로 하여도 좋다.
(발광층의 게스트 재료)
발광층은, 발광성이 높은 물질을 포함하는 층이며, 여러 가지 재료를 이용할 수 있다. 예컨대, 발광성이 높은 물질로는, 형광을 발광하는 형광성 화합물이나 인광을 발광하는 인광성 화합물을 이용할 수 있다. 형광성 화합물은 일중항 여기 상태로부터 발광 가능한 화합물이며, 인광성 화합물은 삼중항 여기 상태로부터 발광 가능한 화합물이다.
발광층에 이용할 수 있는 청색계의 형광 발광 재료로서, 피렌 유도체, 스티릴 아민 유도체, 크리센 유도체, 플루오란텐 유도체, 플루오렌 유도체, 디아민 유도체, 트리아릴아민 유도체 등을 사용할 수 있다. 발광층에 이용할 수 있는 녹색계의 형광 발광 재료로서, 방향족 아민 유도체 등을 사용할 수 있다. 발광층에 이용할 수 있는 적색계의 형광 발광 재료로서, 테트라센 유도체, 디아민 유도체 등을 사용할 수 있다.
발광층에 이용할 수 있는 청색계의 인광 발광 재료로서, 이리듐 착체, 오스뮴 착체, 백금 착체 등의 금속 착체가 사용된다. 발광층에 이용할 수 있는 녹색계의 인광 발광 재료로서 이리듐 착체 등이 사용된다. 발광층에 이용할 수 있는 적색계의 인광 발광 재료로서, 이리듐 착체, 백금 착체, 테르븀 착체, 유로퓸 착체 등의 금속 착체가 사용된다.
(발광층의 호스트 재료)
발광층으로는, 전술한 발광성이 높은 물질(게스트 재료)을 다른 물질(호스트 재료)에 분산시킨 구성으로 하여도 좋다. 발광성이 높은 물질을 분산시키기 위한 물질로는, 각종의 것을 이용할 수 있고, 발광성이 높은 물질보다 최저 비점유 궤도 준위(LUMO 준위)가 높고, 최고 점유 궤도 준위(HOMO 준위)가 낮은 물질을 이용하는 것이 바람직하다.
발광성이 높은 물질을 분산시키기 위한 물질(호스트 재료)로는, 1) 알루미늄 착체, 베릴륨 착체, 혹은 아연 착체 등의 금속 착체, 2) 옥사디아졸 유도체, 벤조이미다졸 유도체, 혹은 페난트롤린 유도체 등의 복소환 화합물, 3) 카르바졸 유도체, 안트라센 유도체, 페난트렌 유도체, 피렌 유도체, 혹은 크리센 유도체 등의 축합 방향족 화합물, 4) 트리아릴아민 유도체, 혹은 축합 다환 방향족 아민 유도체 등의 방향족 아민 화합물이 사용된다.
(전자 수송층)
전자 수송층은, 전자 수송성이 높은 물질을 포함하는 층이다. 전자 수송층에는, 1) 알루미늄 착체, 베릴륨 착체, 아연 착체 등의 금속 착체, 2) 이미다졸 유도체, 벤조이미다졸 유도체, 아진 유도체, 카르바졸 유도체, 페난트롤린 유도체 등의 복소 방향족 화합물, 3) 고분자 화합물을 사용할 수 있다.
(전자 주입층)
전자 주입층은, 전자 주입성이 높은 물질을 포함하는 층이다. 전자 주입층에는, 전술한 전자 수송층에서 사용할 수 있는 화합물, 리튬(Li), 이테르븀(Yb), 불화리튬(LiF), 불화세슘(CsF), 불화칼슘(CaF2), 8-히드록시퀴놀리놀라토-리튬(Liq) 등의 금속 착체 화합물, 리튬 산화물(LiOx) 등의 알칼리 금속, 알칼리 토류 금속, 또는 이들의 화합물을 이용할 수 있다.
(음극)
음극에는, 일함수가 작은(구체적으로는 3.8 eV 이하) 금속, 합금, 전기 전도성 화합물, 및 이들의 혼합물 등을 이용하는 것이 바람직하다. 이러한 음극 재료의 구체예로는, 원소 주기표의 제1족 또는 제2족에 속하는 원소, 즉, 리튬(Li)이나 세슘(Cs) 등의 알칼리 금속, 및 마그네슘(Mg), 칼슘(Ca), 스트론튬(Sr) 등의 알칼리 토류 금속, 및 이들을 포함하는 합금(예컨대, MgAg, AlLi), 유로퓸(Eu), 이테르븀(Yb) 등의 희토류 금속 및 이들을 포함하는 합금 등을 들 수 있다.
본 발명의 일 양태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 각 층의 형성 방법은 특별히 한정되지 않는다. 종래 공지된 진공 증착법, 스핀 코팅법 등에 의한 형성 방법을 이용할 수 있다. 발광층 등의 각 층은, 진공 증착법, 분자선 증착법(MBE법) 혹은 용매에 녹인 용액의 디핑법, 스핀 코팅법, 캐스팅법, 바 코트법, 롤 코트법 등의 도포법에 의한 공지된 방법으로 형성할 수 있다.
본 발명의 일 양태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 각 층의 막 두께는 특별히 제한되지 않지만, 일반적으로 핀홀 등의 결함을 억제하고, 인가 전압을 낮게 억제하여, 발광 효율을 좋게 하기 위해, 통상은 수 nm∼1 ㎛의 범위가 바람직하다.
[전자 기기]
본 발명의 일 양태에 따른 전자 기기는, 본 발명의 일 양태에 따른 유기 EL 소자를 구비하는 것을 특징으로 한다.
전자 기기의 구체예로는, 유기 EL 패널 모듈 등의 표시 부품, 텔레비젼, 휴대전화, 또는 퍼스널 컴퓨터 등의 표시 장치, 및 조명, 또는 차량용 등구 등의 발광 장치 등을 들 수 있다.
실시예
다음에, 실시예 및 비교예를 들어 본 발명을 더욱 상세히 설명하였으나, 본 발명은 이들 실시예에 의해 전혀 한정되는 것은 아니다.
<화합물>
실시예의 유기 EL 소자의 제조에 이용한 식 (A1)로 표시되는 화합물을 이하에 나타낸다.
Figure pct00100
비교예의 유기 EL 소자의 제조에 이용한 비교 화합물을 이하에 나타낸다.
Figure pct00101
실시예 및 비교예의 유기 EL 소자의 제조에 이용한 식 (10)으로 표시되는 화합물을 이하에 나타낸다.
Figure pct00102
Figure pct00103
Figure pct00104
실시예 및 비교예의 유기 EL 소자의 제조에 이용한 다른 화합물을 이하에 나타낸다.
Figure pct00105
<유기 EL 소자의 제작>
유기 EL 소자를 이하와 같이 제작하여, 평가하였다.
실시예 1-1
(유기 EL 소자의 제작)
25 mm×75 mm×1.1 mm 두께의 ITO 투명 전극(양극)이 부착된 유리 기판(지오마텍 가부시키가이샤 제조)을 이소프로필알코올 중에서 초음파 세정을 5분간 행한 후, UV 오존 세정을 30분간 행하였다. ITO의 막 두께는, 130 nm로 하였다.
세정 후의 투명 전극이 부착된 유리 기판을 진공 증착 장치의 기판 홀더에 장착하고, 우선 투명 전극이 형성되어 있는 쪽의 면상에 투명 전극을 덮도록 하여 화합물 HI를 증착하고, 막 두께 5 nm의 화합물 HI 막을 형성하였다. 이 HI 막은, 정공 주입층으로서 기능한다.
이 HI 막의 성막에 이어서 화합물 HT1을 증착하고, HI 막 상에 막 두께 80 nm의 HT1 막을 성막하였다. 이 HT1 막은 제1 정공 수송층으로서 기능한다.
HT1 막의 성막에 이어서 화합물 HT2를 증착하고, HT1 막 상에 막 두께 10 nm의 HT2 막을 성막하였다. 이 HT2 막은 제2 정공 수송층으로서 기능한다.
HT2 막 상에 화합물 BH-1(호스트 재료) 및 화합물 BD-1(도펀트 재료)을 화합물 BD-1의 비율(중량비)이 2%가 되도록 공증착하고, 막 두께 25 nm의 발광층을 성막하였다.
이 발광층 상에 화합물 HBL을 증착하고, 막 두께 10 nm의 전자 수송층을 형성하였다. 이 전자 수송층 상에 전자 주입 재료인 화합물 ET를 증착하여, 막 두께15 nm의 전자 주입층을 형성하였다. 이 전자 주입층 상에 LiF를 증착하여, 막 두께1 nm의 LiF 막을 형성하였다. 이 LiF 막 상에 금속 Al을 증착하여, 막 두께 80 nm의 금속 음극을 형성하였다.
실시예 1의 유기 EL 소자의 소자 구성을 약식적으로 나타내면, 다음과 같다.
ITO(130)/HI(5)/HT1(80)/HT2(10)/BH-1:BD1(25;2%)/HBL(10)/ET(15)/LiF(1)/A
l(80)
또한, 괄호 안의 숫자는 막 두께(단위: nm)를 나타낸다.
(유기 EL 소자의 평가)
얻어진 유기 EL 소자의 수명 특성을, 실온 하에, DC(직류) 정전류 50 mA/㎠ 구동으로 측정하였다.
얻어진 유기 EL 소자에, 전류 밀도가 50 mA/㎠가 되도록 전압을 인가하고, 초기 휘도에 대하여 휘도가 95%가 될 때까지의 시간을 측정한 결과를 표 1에 나타낸다. 또한, 표 중의 LT95(hr)의 수치는, 대응하는 비교예에서 제조한 유기 EL 소자의 LT95(hr)의 수치를 각각 100으로 한 경우의 상대값으로 나타낸다.
비교예 1-1
도펀트 재료로서 화합물 Ref. BD-1을 이용한 것 이외에는, 실시예 1-1과 동일한 방법으로 유기 EL 소자를 제작하여, 평가하였다. 결과를 표 1-1에 나타낸다.
이하, 도펀트 재료로서 화합물 BD-1 또는 Ref. BD-1을 이용하고, 호스트 재료로서 하기 각 표에 나타낸 화합물을 이용한 것 이외에는, 실시예 1-1과 동일한 방법으로 유기 EL 소자를 제작하여, 평가하였다. 결과를 하기 각 표에 나타낸다.
[표 1-1]
Figure pct00106
[표 1-2]
Figure pct00107
[표 1-3]
Figure pct00108
[표 2-1]
Figure pct00109
[표 2-2]
Figure pct00110
[표 2-3]
Figure pct00111
[표 3]
Figure pct00112
[표 4-1]
Figure pct00113
[표 4-2]
Figure pct00114
[표 4-3]
Figure pct00115
[표 5-1]
Figure pct00116
[표 5-2]
Figure pct00117
[표 5-3]
Figure pct00118
[표 6]
Figure pct00119
[표 7]
Figure pct00120
[표 8-1]
Figure pct00121
[표 8-2]
Figure pct00122
[표 8-3]
Figure pct00123
[표 9]
Figure pct00124
[표 10]
Figure pct00125
[표 11-1]
Figure pct00126
[표 11-2]
Figure pct00127
[표 11-3]
Figure pct00128
실시예 2-1 및 비교예 1-1
도펀트 재료로서, 화합물 BD-2 또는 Ref. BD-1을 이용하고, 호스트 재료로서, 화합물 BH-1을 이용한 것 이외에는, 실시예 1-1과 동일한 방법으로 유기 EL 소자를 제작하여, 평가하였다. 결과를 표 12-1에 나타낸다.
이하, 도퍼트 재료로서 화합물 BD-2 또는 Ref. BD-1을 이용하고, 호스트 재료로서 하기 각 표에 나타낸 화합물을 이용한 것 이외에는, 실시예 1-1과 동일한 방법으로 유기 EL 소자를 제작하여, 평가하였다. 결과를 하기 각 표에 나타낸다.
[표 12-1]
Figure pct00129
[표 12-2]
Figure pct00130
[표 12-3]
Figure pct00131
[표 13-1]
Figure pct00132
[표 13-2]
Figure pct00133
[표 13-3]
Figure pct00134
[표 14]
Figure pct00135
[표 15-1]
Figure pct00136
[표 15-2]
Figure pct00137
[표 15-3]
Figure pct00138
[표 16-1]
Figure pct00139
[표 16-2]
Figure pct00140
[표 16-3]
Figure pct00141
[표 17]
Figure pct00142
[표 18]
Figure pct00143
[표 19-1]
Figure pct00144
[표 19-2]
Figure pct00145
[표 19-3]
Figure pct00146
[표 20]
Figure pct00147
[표 21]
Figure pct00148
[표 22-1]
Figure pct00149
[표 22-2]
Figure pct00150
[표 22-3]
Figure pct00151
실시예 3-1 및 비교예 3-1
도펀트 재료로서, 화합물 BD-3 또는 Ref. BD-3을 이용하고, 호스트 재료로서, 화합물 BH-1을 이용한 것 이외에는, 실시예 1-1과 동일한 방법으로 유기 EL 소자를 제작하여, 평가하였다. 결과를 표 23-1에 나타낸다.
이하, 도펀트 재료로서 화합물 BD-3 또는 Ref. BD-3을 이용하고, 호스트 재료로서 하기 각 표에 나타낸 화합물을 이용한 것 이외에는, 실시예 1-1과 동일한 방법으로 유기 EL 소자를 제작하여, 평가하였다. 결과를 하기 각 표에 나타낸다.
[표 23-1]
Figure pct00152
[표 23-2]
Figure pct00153
[표 23-3]
Figure pct00154
[표 24-1]
Figure pct00155
[표 24-2]
Figure pct00156
[표 24-3]
Figure pct00157
[표 25]
Figure pct00158
[표 26-1]
Figure pct00159
[표 26-2]
Figure pct00160
[표 26-3]
Figure pct00161
[표 27-1]
Figure pct00162
[표 27-2]
Figure pct00163
[표 27-3]
Figure pct00164
[표 28]
Figure pct00165
[표 29]
Figure pct00166
[표 30-1]
Figure pct00167
[표 30-2]
Figure pct00168
[표 30-3]
Figure pct00169
[표 31]
Figure pct00170
[표 32]
Figure pct00171
[표 33-1]
Figure pct00172
[표 33-2]
Figure pct00173
[표 33-3]
Figure pct00174
실시예 4-1 및 비교예 3-1
도펀트 재료로서, 화합물 BD-4 또는 Ref. BD-3을 이용하고, 호스트 재료로서, 화합물 BH-1을 이용한 것 이외에는, 실시예 1-1과 동일한 방법으로 유기 EL 소자를 제작하여, 평가하였다. 결과를 표 34-1에 나타내다.
이하, 도펀트 재료로서 화합물 BD-4 또는 Ref. BD-3을 이용하고, 호스트 재료로서 하기 각 표에 나타낸 화합물을 이용한 것 이외에는, 실시예 1-1과 동일한 방법으로 유기 EL 소자를 제작하여, 평가하였다. 결과를 하기 각 표에 나타낸다.
[표 34-1]
Figure pct00175
[표 34-2]
Figure pct00176
[표 34-3]
Figure pct00177
[표 35-1]
Figure pct00178
[표 35-2]
Figure pct00179
[표 35-3]
Figure pct00180
[표 36]
Figure pct00181
[표 37-1]
Figure pct00182
[표 37-2]
Figure pct00183
[표 37-3]
Figure pct00184
[표 38-1]
Figure pct00185
[표 38-2]
Figure pct00186
[표 38-3]
Figure pct00187
[표 39]
Figure pct00188
[표 40]
Figure pct00189
[표 41-1]
Figure pct00190
[표 41-2]
Figure pct00191
[표 41-3]
Figure pct00192
[표 42]
Figure pct00193
[표 43]
Figure pct00194
[표 44-1]
Figure pct00195
[표 44-2]
Figure pct00196
[표 44-3]
Figure pct00197
실시예 5-1및 비교예 5-1
도펀트 재료로서, 화합물 BD-5 또는 Ref. BD-5를 이용하고, 호스트 재료로서, 화합물 BH-1을 이용한 것 이외에는, 실시예 1-1과 동일한 방법으로 유기 EL 소자를 제작하여, 평가하였다. 결과를 표 45-1에 나타낸다.
이하, 도펀트 재료로서 화합물 BD-5 또는 Ref. BD-5를 이용하고, 호스트 재료로서 하기 각 표에 나타낸 화합물을 이용한 것 이외에는, 실시예 1-1과 동일한 방법으로 유기 EL 소자를 제작하여, 평가하였다. 결과를 하기 각 표에 나타낸다.
[표 45-1]
Figure pct00198
[표 45-2]
Figure pct00199
[표 45-3]
Figure pct00200
[표 46-1]
Figure pct00201
[표 46-2]
Figure pct00202
[표 46-3]
Figure pct00203
[표 47]
Figure pct00204
[표 48-1]
Figure pct00205
[표 48-2]
Figure pct00206
[표 48-3]
Figure pct00207
[표 49-1]
Figure pct00208
[표 49-2]
Figure pct00209
[표 49-3]
Figure pct00210
[표 50]
Figure pct00211
[표 51]
Figure pct00212
[표 52-1]
Figure pct00213
[표 52-2]
Figure pct00214
[표 52-3]
Figure pct00215
[표 53]
Figure pct00216
[표 54]
Figure pct00217
[표 55-1]
Figure pct00218
[표 55-2]
Figure pct00219
[표 55-3]
Figure pct00220
실시예 6-1 및 비교예 6-1
도펀트 재료로서, 화합물 BD-6 또는 Ref. BD-6을 이용하고, 호스트 재료로서, 화합물 BH-1을 이용한 것 이외에는, 실시예 1-1과 동일한 방법으로 유기 EL 소자를 제작하여, 평가하였다. 결과를 표 56-1에 나타낸다.
이하, 도펀트 재료로서 화합물 BD-6 또는 Ref. BD-6을 이용하고, 호스트 재료로서 하기 각 표에 나타낸 화합물을 이용한 것 이외에는, 실시예 1-1과 동일한 방법으로 유기 EL 소자를 제작하여, 평가하였다. 결과를 하기 각 표에 나타낸다.
[표 56-1]
Figure pct00221
[표 56-2]
Figure pct00222
[표 56-3]
Figure pct00223
[표 57-1]
Figure pct00224
[표 57-2]
Figure pct00225
[표 57-3]
Figure pct00226
[표 58]
Figure pct00227
[표 59-1]
Figure pct00228
[표 59-2]
Figure pct00229
[표 59-3]
Figure pct00230
[표 60-1]
Figure pct00231
[표 60-2]
Figure pct00232
[표 60-3]
Figure pct00233
[표 61]
Figure pct00234
[표 62]
Figure pct00235
[표 63-1]
Figure pct00236
[표 63-2]
Figure pct00237
[표 63-3]
Figure pct00238
[표 64]
Figure pct00239
[표 65]
Figure pct00240
[표 66-1]
Figure pct00241
[표 66-2]
Figure pct00242
[표 66-3]
Figure pct00243
실시예 7-1 및 비교예 7-1
도펀트 재료로서, 화합물 BD-7 또는 Ref. BD-7을 이용하고, 호스트 재료로서, 화합물 BH-1을 이용한 것 이외에는, 실시예 1-1과 동일한 방법으로 유기 EL 소자를 제작하여, 평가하였다. 결과를 표 67-1에 나타낸다.
이하, 도펀트 재료로서 화합물 BD-7 또는 Ref. BD-7을 이용하고, 호스트 재료로서 하기 각 표에 나타낸 화합물을 이용한 것 이외에는, 실시예 1-1과 동일한 방법으로 유기 EL 소자를 제작하여, 평가하였다. 결과를 하기 각 표에 나타낸다.
[표 67-1]
Figure pct00244
[표 67-2]
Figure pct00245
[표 67-3]
Figure pct00246
[표 68-1]
Figure pct00247
[표 68-2]
Figure pct00248
[표 68-3]
Figure pct00249
[표 69]
Figure pct00250
[표 70-1]
Figure pct00251
[표 70-2]
Figure pct00252
[표 70-3]
Figure pct00253
[표 71-1]
Figure pct00254
[표 71-2]
Figure pct00255
[표 71-3]
Figure pct00256
[표 72]
Figure pct00257
[표 73]
Figure pct00258
[표 74-1]
Figure pct00259
[표 74-2]
Figure pct00260
[표 74-3]
Figure pct00261
[표 75]
Figure pct00262
[표 76]
Figure pct00263
[표 77-1]
Figure pct00264
[표 77-2]
Figure pct00265
[표 77-3]
Figure pct00266
실시예 8-1 및 비교예 8-1
도펀트 재료로서, 화합물 BD-8 또는 Ref. BD-8을 이용하고, 호스트 재료로서, 화합물 BH-1을 이용한 것 이외에는, 실시예 1-1과 동일한 방법으로 유기 EL 소자를 제작하여, 평가하였다. 결과를 표 78-1에 나타낸다.
이하, 도펀트 재료로서 화합물 BD-8 또는 Ref. BD-8을 이용하고, 호스트 재료로서 하기 각 표에 나타낸 화합물을 이용한 것 이외에는, 실시예 1-1과 동일한 방법으로 유기 EL 소자를 제작하여, 평가하였다. 결과를 하기 각 표에 나타낸다.
[표 78-1]
Figure pct00267
[표 78-2]
Figure pct00268
[표 78-3]
Figure pct00269
[표 79-1]
Figure pct00270
[표 79-2]
Figure pct00271
[표 79-3]
Figure pct00272
[표 80]
Figure pct00273
[표 81-1]
Figure pct00274
[표 81-2]
Figure pct00275
[표 81-3]
Figure pct00276
[표 82-1]
Figure pct00277
[표 82-2]
Figure pct00278
[표 82-3]
Figure pct00279
[표 83]
Figure pct00280
[표 84]
Figure pct00281
[표 85-1]
Figure pct00282
[표 85-2]
Figure pct00283
[표 85-3]
Figure pct00284
[표 86]
Figure pct00285
[표 87]
Figure pct00286
[표 88-1]
Figure pct00287
[표 88-2]
Figure pct00288
[표 88-3]
Figure pct00289
실시예 9-1 및 비교예 1-1
도펀트 재료로서, 화합물 BD-9 또는 Ref. BD-1을 이용하고, 호스트 재료로서, 화합물 BH-1을 이용한 것 이외에는, 실시예 1-1과 동일한 방법으로 유기 EL 소자를 제작하여, 평가하였다. 결과를 표 89-1에 나타낸다.
이하, 도펀트 재료로서 화합물 BD-9 또는 Ref. BD-1을 이용하고, 호스트 재료로서 하기 각 표에 나타낸 화합물을 이용한 것 이외에는, 실시예 1-1과 동일한 방법으로 유기 EL 소자를 제작하여, 평가하였다. 결과를 하기 각 표에 나타낸다.
[표 89-1]
Figure pct00290
[표 89-2]
Figure pct00291
[표 89-3]
Figure pct00292
[표 90-1]
Figure pct00293
[표 90-2]
Figure pct00294
[표 90-3]
Figure pct00295
[표 91]
Figure pct00296
[표 92-1]
Figure pct00297
[표 92-2]
Figure pct00298
[표 92-3]
Figure pct00299
[표 93-1]
Figure pct00300
[표 93-2]
Figure pct00301
[표 93-3]
Figure pct00302
[표 94]
Figure pct00303
[표 95]
Figure pct00304
[표 96-1]
Figure pct00305
[표 96-2]
Figure pct00306
[표 96-3]
Figure pct00307
[표 97]
Figure pct00308
[표 98]
Figure pct00309
[표 99-1]
Figure pct00310
[표 99-2]
Figure pct00311
[표 99-3]
Figure pct00312
실시예 10-1 및 비교예 1-1
도펀트 재료로서, 화합물 BD-10 또는 Ref. BD-1을 이용하고, 호스트 재료로서, 화합물 BH-1을 이용한 것 이외에는, 실시예 1-1과 동일한 방법으로 유기 EL 소자를 제작하여, 평가하였다. 결과를 표 100-1에 나타낸다.
이하, 도펀트 재료로서 화합물 BD-10 또는 Ref. BD-1을 이용하고, 호스트 재료로서 하기 각 표에 나타낸 화합물을 이용한 것 이외에는, 실시예 1-1과 동일한 방법으로 유기 EL 소자를 제작하여, 평가하였다. 결과를 하기 각 표에 나타낸다.
[표 100-1]
Figure pct00313
[표 100-2]
Figure pct00314
[표 100-3]
Figure pct00315
[표 101-1]
Figure pct00316
[표 101-2]
Figure pct00317
[표 101-3]
Figure pct00318
[표 102]
Figure pct00319
[표 103-1]
Figure pct00320
[표 103-2]
Figure pct00321
[표 103-3]
Figure pct00322
[표 104-1]
Figure pct00323
[표 104-2]
Figure pct00324
[표 104-3]
Figure pct00325
[표 105]
Figure pct00326
[표 106]
Figure pct00327
[표 107-1]
Figure pct00328
[표 107-2]
Figure pct00329
[표 107-3]
Figure pct00330
[표 108]
Figure pct00331
[표 109]
Figure pct00332
[표 110-1]
Figure pct00333
[표 110-2]
Figure pct00334
[표 110-3]
Figure pct00335
상기 각 표의 결과로부터, 식 (A1)로 표시되는 화합물 BD-1∼BD-10은 중수소 원자를 가짐으로써, 각각 대응하는 경수소체인 비교 화합물 Ref. BD-1, Ref. BD-3, Ref. BD-5, Ref. BD-6, Ref. BD-7 및 Ref. BD-8보다 장수명이 되는 것을 알 수 있다. 이것은 중수소 원자를 가짐으로써 화합물의 안정성이 향상되었기 때문이라고 추측된다.
<화합물의 합성>
합성예 1: 화합물 BD-1의 합성
하기 합성 경로로, 화합물 BD-1을 합성하였다.
Figure pct00336
중간체 1-1의 합성
아르곤 분위기 하에, 1-브로모벤젠-2,3,4,5,6-d5(15.0 g, 92.5 mmol), 아닐린(12.9 g, 138 mmol), 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(0)(Pd2(dba)3, 1.27 g, 1.39 mmol), rac-2,2’-비스(디페닐포스피노)-1,1’-비나프틸(rac-BINAP, 1.73 g, 2.78 mmol), 및 NaOt-Bu(17.8 g, 185 mmol)을 크실렌(280 mL)에 용해하고, 100℃에서 5시간 동안 가열 교반하였다. 반응 종료 후, 톨루엔을 첨가하여 셀라이트 여과하고, 용매를 증류 제거하여 얻어진 고체를 칼럼 크로마토그래피로 정제하여, 백색 고체(7.40 g, 수율 46%)를 얻었다. 얻어진 고체는 목적물인 중간체 1-1이며, 질량 스펙트럼 분석 결과, 분자량 174에 대하여, m/e=174였다.
화합물 BD-1의 합성
아르곤 분위기 하에, 기지 중간체 1-2(US10,249,832에 기재된 방법에 의해 합성, 739 mg, 1.06 mmol), 중간체 1-1(387 mg, 2.22 mmol), 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(0)(Pd2(dba)3, 48 mg, 0.053 mmol), 및 2-디시클로헥실포스피노-2’,4’,6’-트리이소프로필비페닐(XPhos, 101 mg, 0.211 mmol)을 크실렌(60 mL)에 용해하고, 1M의 리튬비스(트리메틸실릴)아미드(LHMDS)의 테트라히드로푸란 용액(2.6 mL, 2.6 mmol)을 첨가하여, 5시간 동안 환류하였다. 반응 종료 후, 메탄올을 첨가하여, 여과하고, 얻어진 고체를 칼럼 크로마토그래피로 정제하여 황색 고체(681 mg, 수율 86%)를 얻었다. 얻어진 고체는 목적물인 화합물 BD-1이며, 질량 스펙트럼 분석 결과, 분자량 748에 대하여, m/e=748이었다.
합성예 2: 화합물 BD-2의 합성
하기 합성 경로로, 화합물 BD-2를 합성하였다.
Figure pct00337
중간체 2-1의 합성
아르곤 분위기 하에, 1-브로모벤젠-2,3,4,5,6-d5(20.8 g, 128 mmol), 벤젠-d5-아민(18.9 g, 193 mmol), 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(0)(Pd2(dba)3, 1.76 g, 1.93 mmol), rac-2,2’-비스(디페닐포스피노)-1,1’-비나프틸(rac-BINAP, 2.40 g, 3.85 mmol), 및 NaOt-Bu(24.7 g, 257 mmol)을 크실렌(386 mL)에 용해하고, 100℃에서 18시간 동안 가열 교반하였다. 반응 종료 후, 톨루엔을 첨가하여 셀라이트 여과하고, 용매를 증류 제거하여 얻어진 고체를 칼럼 크로마토그래피로 정제하여, 백색 고체(9.50 g, 수율 41%)를 얻었다. 얻어진 고체는 목적물인 중간체 2-1이며, 질량 스펙트럼 분석 결과, 분자량 179에 대하여, m/e=179였다.
화합물 BD-2의 합성
아르곤 분위기 하에, 중간체 1-2(739 mg, 1.06 mmol), 중간체 2-1(398 mg, 2.22 mmol), 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(0)(Pd2(dba)3, 48 mg, 0.053 mmol), 및 2-디시클로헥실포스피노-2’,4’,6’-트리이소프로필비페닐(XPhos, 101 mg, 0.211 mmol)을 크실렌(60 mL)에 용해하고, 1M의 리튬비스(트리메틸실릴)아미드(LHMDS)의 테트라히드로푸란 용액(2.6 mL, 2.6 mmol)을 첨가하여, 4시간 동안 환류하였다. 반응 종료 후, 메탄올을 첨가하여, 여과하고, 얻어진 고체를 칼럼 크로마토그래피로 정제하여 황색 고체(405 mg, 수율 51%)를 얻었다. 얻어진 고체는 목적물인 화합물 BD-2이며, 질량 스펙트럼 분석 결과, 분자량 758에 대하여, m/e=758이었다.
합성예 3: 화합물 BD-3의 합성
하기 합성 경로로, 화합물 BD-3을 합성하였다.
Figure pct00338
중간체 3-1의 합성
아르곤 분위기 하에, 4-이소프로필페닐트리플루오로메탄술폰산(28.7 g, 107 mmol), 벤젠-d5-아민(21.0 g, 214 mmol), 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(0)(Pd2(dba)3, 1.47 g, 1.60 mmol), 2-디시클로헥실포스피노-2’,4’,6’-트리이소프로필비페닐(XPhos, 1.53 g, 3.21 mmol), 및 인산삼칼륨(45.4 g, 214 mmol)을 크실렌(500 mL)에 용해하고, 100℃에서 20시간 동안 가열 교반하였다. 반응 종료 후, 톨루엔을 첨가하여 셀라이트 여과하고, 용매를 증류 제거하여 얻어진 고체를 칼럼 크로마토그래피로 정제하여, 백색 고체(9.50 g, 수율 41%)를 얻었다. 얻어진 고체는 목적물인 중간체 3-1이며, 질량 스펙트럼 분석 결과, 분자량 216에 대하여, m/e=216이었다.
화합물 BD-3의 합성
아르곤 분위기 하에, 중간체 1-2(1.60 g, 2.28 mmol), 중간체 3-1(1.04 g, 4.79 mmol), 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(0)(Pd2(dba)3, 104 mg, 0.114 mmol), 및 2-디시클로헥실포스피노-2’,4’,6’-트리이소프로필비페닐(XPhos, 218 mg, 0.456 mmol)을 크실렌(120 mL)에 용해하고, 1M의 리튬비스(트리메틸실릴)아미드(LHMDS)의 테트라히드로푸란 용액(5.7 mL, 5.7 mmol)을 첨가하여, 5시간 동안 환류하였다. 반응 종료 후, 메탄올을 첨가하여, 여과하고, 얻어진 고체를 칼럼 크로마토그래피로 정제하여, 황색 고체(1.31 g, 수율 69%)를 얻었다. 얻어진 고체는 목적물인 화합물 BD-3이며, 질량 스펙트럼 분석 결과, 분자량 833에 대하여, m/e=833이었다.
합성예 4: 화합물 BD-4의 합성
하기 합성 경로로, 화합물 BD-4를 합성하였다.
Figure pct00339
반응 원료로서 4-이소프로필페닐트리플루오로메탄술폰산 대신에 브로모벤젠-d5를 이용하고, 벤젠-d5-아민 대신에 4-이소프로필아닐린-2,3,5,6-d4를 이용한 것 이외에는, 화합물 BD-3의 합성과 동일하게 하여 화합물 BD-4를 합성하였다.
합성예 5: 화합물 BD-5의 합성
하기 합성 경로로, 화합물 BD-5를 합성하였다.
Figure pct00340
반응 원료로서 4-이소프로필페닐트리플루오로메탄술폰산 대신에 브로모벤젠-d5를 이용하고, 벤젠-d5-아민 대신에 5-(t-부틸)-(1,1’-비페닐)-2-아민을 이용한 것 이외에는, 화합물 BD-3의 합성과 동일하게 하여 화합물 BD-5를 합성하였다.
합성예 6: 화합물 BD-6의 합성
하기 합성 경로로, 화합물 BD-6을 합성하였다.
Figure pct00341
아르곤 분위기 하에, 기지 중간체 1-3(1.00 g, 2.11 mmol), 페닐-d5-보론산(1.34 g, 10.6 mmol), 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(0)(Pd2(dba)3, 97 mg, 0.106 mmol), 2-디시클로헥실포스피노-2’,4’,6’-트리이소프로필비페닐(XPhos, 403 mg, 0.845 mmol) 및 인산삼칼륨(K3PO4, 2.69 g, 12.7 mmol)을 크실렌(100 mL)에 용해하고, 10시간 동안 환류하였다. 반응 종료 후, 메탄올을 첨가하여, 여과하고, 얻어진 고체를 칼럼 크로마토그래피로 정제하여, 황색 고체(0.45 g, 수율 38%)를 얻었다. 얻어진 고체는 목적물인 화합물 BD-6이며, 질량 스펙트럼 분석 결과, 분자량 566에 대하여, m/e=566이었다.
합성예 7: 화합물 BD-7의 합성
하기 합성 경로로, 화합물 BD-7을 합성하였다.
(1) 중간체 B-1의 합성
Figure pct00342
기지 중간체 A(9.00 g), 및 4-t-부틸시클로헥산-1-온(5.38 g)을 아세트산(35 mL)에 첨가하여, 아르곤 분위기 하에 교반하면서 100℃에서 6시간 동안 가열하였다. 반응 용액에 디클로로메탄과 물을 첨가하여, 유기상을 분리하고, 탄산수소나트륨 수용액으로 세정하였다. 감압 하에 농축한 후, 칼럼 크로마토그래피에 의해 정제함으로써 중간체 B-1을 얻었다(5.94 g, 수율 50%).
(2) 중간체 C-1의 합성
Figure pct00343
중간체 B-1(6.32 g), 및 2,3-디클로로-5,6-디시아노-p-벤조퀴논(DDQ; 8.42 g)을 톨루엔(90 mL)에 첨가하여, 아르곤 분위기 하에 교반하면서 100℃에서 3시간 동안 가열하였다. 반응 용액을 셀라이트 여과한 후, 칼럼 크로마토그래피에 의해 정제함으로써 중간체 C-1을 얻었다(5.50 g, 수율 88%).
(3) 중간체 D-1의 합성
Figure pct00344
중간체 C-1(5.80 g), 비스(피나콜라토)디보론(13.12 g), 비스(트리페닐포스핀)팔라듐(II)디클로라이드(Pd(PPh3)2Cl2; 0.25 g), 및 아세트산칼륨(3.38 g)을 1,4-디옥산(120 mL)에 첨가하여, 아르곤 분위기 하에 교반하면서 100℃에서 4시간 동안 가열하였다. 반응 용액을 셀라이트 여과한 후, 용매를 증류 제거하여 얻어진 고체를 칼럼 크로마토그래피 및 재결정에 의해 정제함으로써 중간체 D-1을 얻었다(3.65 g, 수율 55%).
(4) 중간체 E-1의 합성
Figure pct00345
중간체 D-1(8.37 g), 1,4-디브로모-2,5-디요오드벤젠(4.30 g), [1,1’-비스(디페닐포스피노)페로센]디클로로팔라듐(II)디클로로메탄 착체((dppf)PdCl2·CH2CH2; 0.29 g), 및 탄산칼륨(3.66 g)을 톨루엔(129 mL)과 물(65 mL)의 혼합 용매에 첨가하여, 아르곤 분위기 하에 교반하면서 90℃에서 7시간 동안 가열하였다. 반응 용액에 톨루엔과 물을 첨가하여, 실온에서 교반하였다. 유기상을 분리하여, 칼럼 크로마토그래피에 부착한 후, 톨루엔으로 세정함으로써 중간체 E-1을 얻었다(4.42 g, 수율 67%).
(5) 중간체 F-1의 합성
Figure pct00346
중간체 E-1(5.04 g), 요오드화구리(I)(0.13 g), 1,10-페난트롤린 일수화물(0.24 g), 및 탄산칼륨(2.33 g)을 디메틸포름아미드(DMF; 135 mL)에 첨가하여, 아르곤 분위기 하에 교반하면서 100℃에서 3시간 동안 가열하였다. 반응 용액에 물(150 mL)을 첨가하고, 고체를 여과하여 취한 후, 칼럼 크로마토그래피에 의해 정제함으로써 중간체 F-1을 얻었다(3.54 g, 수율 90%).
(6) 화합물 BD-7의 합성
Figure pct00347
반응 원료로서 중간체 (1-3) 대신에 중간체 (F-1)을 이용한 것 이외에는, 화합물 BD-6의 합성과 동일하게 하여 화합물 BD-7을 합성하였다.
합성예 8: 화합물 BD-8의 합성
하기 합성 경로로, 화합물 BD-8을 합성하였다.
Figure pct00348
중간체 F-1(1.00 g), 비스(페닐-d5)아민(643 mg), 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(0)(Pd2(dba)3; 78 mg), 및 2-디시클로헥실포스피노-2’,4’,6’-트리이소프로필비페닐(XPhos)(163 mg)의 톨루엔(80 mL) 현탁액에, 리튬비스(트리메틸실릴)아미드(LHMDS)의 톨루엔 용액(1M, 3.5 mL)을 적하하고, 아르곤 분위기 하에 교반하면서 100℃에서 3시간 동안 가열하였다. 반응 용액을 실온까지 방냉한 후, 반응 용액을 칼럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 BD-8을 얻었다(1.10 g, 수율 74%). 화합물 BD-8의 분자량은 871이며, 얻어진 화합물의 질량 스펙트럼 분석 결과는, m/e=871이었다.
합성예 9: 화합물 BD-9의 합성
하기 합성 경로로, 화합물 BD-9를 합성하였다.
(1) 중간체 F-2의 합성
Figure pct00349
중간체 (F-2)는, 반응 원료로서 4-t-부틸시클로헥산-1-온 대신에 시클로헥사논-d10을 이용한 것 이외에는, 합성예 7의 (1) 중간체 B-1의 합성∼(5) 중간체 F-1의 합성과 동일한 방법으로 합성하였다.
(2) 화합물 BD-9의 합성
Figure pct00350
반응 원료로서 중간체 (1-2) 대신에 중간체 (F-2)를 이용하고, 중간체 (1-1) 대신에 디페닐아민을 이용한 것 이외에는, 화합물 BD-1의 합성과 동일하게 하여 화합물 BD-9를 합성하였다.
합성예 10: 화합물 BD-10의 합성
하기 합성 경로로, 화합물 BD-10을 합성하였다.
Figure pct00351
기지 화합물 Ref. BD-1(1.00 g), 및 염화알루미늄(36 mg)에 벤젠-d6(20 mL)을 첨가하여, 아르곤 분위기 하에 교반하면서 80℃에서 30시간 동안 가열하였다. 반응 용액을 셀라이트 여과한 후, 용매를 증류 제거하여 얻어진 고체를 칼럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 BD-10을 얻었다(0.34 g, 수율 33%).
상기에 본 발명의 실시형태 및/또는 실시예를 몇 가지 상세히 설명하였으나, 당업자는, 본 발명의 신규 교시 및 효과에서 실질적으로 벗어나지 않고, 이들 예시인 실시형태 및/또는 실시예에 많은 변경을 가하는 것이 용이하다. 따라서, 이들의 많은 변경은 본 발명의 범위에 포함된다.
이 명세서에 기재된 문헌, 및 본원의 파리 조약에 따른 우선권의 기초가 되는 출원 내용을 전부 원용한다.

Claims (20)

  1. 하기 식 (A1)로 표시되는 화합물.
    Figure pct00352

    (식 (A1) 중,
    R1∼R7 및 R10∼R16 중 인접한 2개 이상의 1조 이상은 서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화의 고리를 형성하거나, 또는 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화의 고리를 형성하지 않는다.
    R21 및 R22, 상기 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화의 고리를 형성하지 않는 R1∼R7, 및 상기 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화의 고리를 형성하지 않는 R10∼R16은 각각 독립적으로
    수소 원자, 또는
    치환기 R이다.
    상기 치환기 R은,
    치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
    치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
    치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
    치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
    -Si(R901)(R902)(R903),
    -O-(R904),
    -S-(R905),
    -N(R906)(R907),
    할로겐 원자, 시아노기, 니트로기,
    치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
    치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.
    상기 치환기 R이 2개 이상 존재하는 경우, 2개 이상의 상기 치환기 R은 동일하여도 좋고, 상이하여도 좋다.
    R901∼R907은 각각 독립적으로
    수소 원자,
    치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
    치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
    치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
    치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.
    R901∼R907이 2개 이상 존재하는 경우, 2개 이상의 R901∼R907의 각각은 동일하여도 좋고, 상이하여도 좋다.
    상기 형성된 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화의 고리가 갖는 수소 원자,
    상기 형성된 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화의 고리가 치환되어 있는 경우의 치환기가 갖는 수소 원자,
    수소 원자인 R21 및 R22,
    수소 원자인 R1∼R7 및 R10∼R16, 및
    상기 치환기 R인 R21, R22, R1∼R7 및 R10∼R16이 갖는 수소 원자
    중 하나 이상은 중수소 원자이다.)
  2. 제1항에 있어서, R21 및 R22, 상기 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화의 고리를 형성하지 않는 R1∼R7, 및 상기 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화의 고리를 형성하지 않는 R10∼R16 중 하나 이상이 상기 치환기 R이며, 나머지가 수소 원자인 화합물.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 식 (A1) 중의 R1∼R7 및 R10∼R16 중 하나 이상이 -N(R906)(R907)인 화합물.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 식 (A1) 중의 R1∼R7 및 R10∼R16 중 2개 이상이 -N(R906)(R907)인 화합물.
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 식 (A1)로 표시되는 화합물이 하기 식 (A10)으로 표시되는 화합물인 화합물.
    Figure pct00353

    (식 (A10) 중,
    R1∼R4, R10∼R13, R21 및 R22는 상기 식 (A1)에서 정의한 바와 같다.
    RA, RB, RC 및 RD는 각각 독립적으로 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼18의 아릴기, 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼18의 1가의 복소환기이다.)
  6. 제5항에 있어서, 상기 식 (A10)으로 표시되는 화합물이 하기 식 (A11)로 표시되는 화합물인 화합물.
    Figure pct00354

    (식 (A11) 중,
    R21, R22, RA, RB, RC 및 RD는 상기 식 (A10)에서 정의한 바와 같다.)
  7. 제5항 또는 제6항에 있어서, RA, RB, RC 및 RD가 각각 독립적으로 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼18의 아릴기인 화합물.
  8. 제5항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서, RA, RB, RC 및 RD가 각각 독립적으로 치환 혹은 무치환의 페닐기인 화합물.
  9. 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 식 (A1) 중의 R21 및 R22가 각각 독립적으로 경수소 원자, 중수소 원자 또는 치환 혹은 무치환의 페닐기인 화합물.
  10. 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 기재된 식 (A1)로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료.
  11. 제10항에 있어서, 상기 식 (A1)로 표시되는 화합물과, 수소 원자로서 경수소 원자만을 포함하는 것 이외에는 상기 식 (A1)로 표시되는 화합물과 동일한 구조를 갖는 화합물을 포함하고, 그 합계에 대한 전자의 함유 비율이 1 몰% 이상인 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료.
  12. 음극과,
    양극과,
    상기 음극과 상기 양극 사이에 배치된 적어도 1층의 유기층
    을 가지며,
    상기 적어도 1층의 유기층 중 적어도 1층이
    제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 기재된 식 (A1)로 표시되는 화합물
    을 포함하는 유기 일렉트로루미네센스 소자.
  13. 제12항에 있어서, 상기 적어도 1층의 유기층이 발광층을 포함하고,
    상기 발광층이 상기 식 (A1)로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기 일렉트로루미네센스 소자.
  14. 제13항에 있어서, 상기 발광층이, 상기 식 (A1)로 표시되는 화합물과, 수소 원자로서 경수소 원자만을 포함하는 것 이외에는 상기 식 (A1)로 표시되는 화합물과 동일한 구조를 갖는 화합물을 포함하고, 그 합계에 대한 전자의 함유 비율이 1 질량% 이상인 유기 일렉트로루미네센스 소자.
  15. 음극과,
    양극과,
    상기 음극과 상기 양극 사이에 배치된 적어도 1층의 유기층
    을 가지며,
    상기 적어도 1층의 유기층이 발광층을 포함하고,
    상기 발광층이
    제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 기재된 식 (A1)로 표시되는 화합물과,
    하기 식 (10)으로 표시되는 화합물
    을 함유하는 유기 일렉트로루미네센스 소자.
    Figure pct00355

    [식 (10) 중,
    R101∼R110 중 인접한 2개 이상의 1조 이상은, 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화의 고리를 형성하거나, 혹은 상기 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화의 고리를 형성하지 않는다.
    상기 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화의 고리를 형성하지 않는 R101∼R110은 각각 독립적으로
    수소 원자,
    치환기 R, 또는
    하기 식 (11)로 표시되는 기이다.
    -L101-Ar101 (11)
    (식 (11) 중,
    L101은
    단일 결합,
    치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴렌기, 또는
    치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 2가의 복소환기이다.
    Ar101은
    치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
    치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.)
    상기 치환기 R은
    치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
    치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
    치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
    치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
    -Si(R901)(R902)(R903),
    -O-(R904),
    -S-(R905),
    -N(R906)(R907),
    할로겐 원자, 시아노기, 니트로기,
    치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
    치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.
    상기 치환기 R이 2개 이상 존재하는 경우, 2개 이상의 상기 치환기 R은 동일하여도 좋고, 상이하여도 좋다.
    R901∼R907은 각각 독립적으로
    수소 원자,
    치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
    치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
    치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
    치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.
    R901∼R907이 2개 이상 존재하는 경우, 2개 이상의 R901∼R907의 각각은 동일하여도 좋고, 상이하여도 좋다.
    단, 상기 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화의 고리를 형성하지 않는 R101∼R110 중 적어도 하나는 상기 식 (11)로 표시되는 기이다. 상기 식 (11)로 표시되는 기가 2 이상 존재하는 경우, 2 이상의 상기 식 (11)로 표시되는 기의 각각은 동일하여도 좋고, 상이하여도 좋다.]
  16. 제15항에 있어서, 상기 식 (10)으로 표시되는 화합물이 하기 식 (20)으로 표시되는 화합물인 유기 일렉트로루미네센스 소자.
    Figure pct00356

    (식 (20) 중, R101∼R108, L101 및 Ar101은 상기 식 (10)에서 정의한 바와 같다.)
  17. 제16항에 있어서, 상기 식 (20) 중의
    수소 원자인 R101∼R108,
    상기 치환기 R인 R101∼R108이 갖는 수소 원자,
    L101이 갖는 수소 원자,
    L101의 치환기가 갖는 수소 원자,
    Ar101이 갖는 수소 원자, 및
    Ar101의 치환기가 갖는 수소 원자
    중 적어도 하나가 중수소 원자인 유기 일렉트로루미네센스 소자.
  18. 제12항 내지 제17항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 양극과 상기 발광층 사이에 정공 수송역을 갖는 유기 일렉트로루미네센스 소자.
  19. 제12항 내지 제18항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 음극과 상기 발광층 사이에 전자 수송역을 갖는 유기 일렉트로루미네센스 소자.
  20. 제12항 내지 제19항 중 어느 한 항에 기재된 유기 일렉트로루미네센스 소자를 구비하는 전자 기기.
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Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20230039299A1 (en) * 2020-02-21 2023-02-09 Idemitsu Kosan Co.,Ltd. Compound and organic electroluminescence device
WO2021167038A1 (ja) * 2020-02-21 2021-08-26 出光興産株式会社 化合物及び有機エレクトロルミネッセンス素子
KR20230104066A (ko) * 2020-11-05 2023-07-07 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 화합물, 유기 전기발광 소자용 재료, 유기 전기발광 소자 및 전자 기기
KR20230072433A (ko) * 2021-11-17 2023-05-24 에스에프씨 주식회사 고효율과 저전압 특성을 가지는 유기발광소자

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2017175690A1 (ja) 2016-04-08 2017-10-12 出光興産株式会社 新規な化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
WO2018151065A1 (ja) 2017-02-14 2018-08-23 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
US10249832B1 (en) 2017-12-06 2019-04-02 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device and novel compound

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6579630B2 (en) * 2000-12-07 2003-06-17 Canon Kabushiki Kaisha Deuterated semiconducting organic compounds used for opto-electronic devices
WO2019111971A1 (ja) * 2017-12-06 2019-06-13 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子及び新規化合物

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2017175690A1 (ja) 2016-04-08 2017-10-12 出光興産株式会社 新規な化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
WO2018151065A1 (ja) 2017-02-14 2018-08-23 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
US10249832B1 (en) 2017-12-06 2019-04-02 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device and novel compound

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