JP2023162192A - 有機エレクトロルミネッセンス素子、組成物、粉体、電子機器、及び新規化合物 - Google Patents
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Abstract
【課題】駆動電圧が低く、かつ外部量子効率の高い有機EL素子を提供する。【解決手段】陰極と、陽極と、陰極と陽極との間に配置された少なくとも1つの発光層と、を有し、発光層は、第1のホスト材料と、第2のホスト材料と、ドーパント材料と、を含み、第1のホスト材料は、特定構造を有するアントラセン誘導体であり、第2のホスト材料は、第1のホスト材料とは異なる構造のアントラセン誘導体である有機エレクトロルミネッセンス素子。【選択図】なし
Description
本発明は、有機エレクトロルミネッセンス素子、組成物、粉体、電子機器、及び新規化合物に関する。
有機エレクトロルミネッセンス素子(以下、有機EL素子という。)に電圧を印加すると、陽極から正孔が、また陰極から電子が、それぞれ発光層に注入される。そして、発光層において、注入された正孔と電子とが再結合し、励起子が形成される。
有機EL素子の素子性能を高めるべく素子材料の改良が進められている。また、単一の有機層中に2種以上の材料を併用することで、各材料の特長を生かす試みもなされている。例えば、特許文献1には、発光層において2種のホスト材料を併用する技術が開示されている。
しかしながら、複数材料を併用したとしても必ずしも各材料の長所が維持されるわけではなく、期待通りの向上が見られなかったり、かえって性能が低下したりする場合もあり、当該手法による有機EL素子性能の向上技術には未だ改善の余地があった。
本発明の目的は、駆動電圧が低く、かつ外部量子効率の高い有機EL素子を提供することである。
本発明の別の目的は、有機EL素子の寿命を向上させることができる新規化合物を提供することである。
本発明の目的は、駆動電圧が低く、かつ外部量子効率の高い有機EL素子を提供することである。
本発明の別の目的は、有機EL素子の寿命を向上させることができる新規化合物を提供することである。
本発明者らは上記目的を達成するために鋭意研究を重ねた結果、有機EL素子の発光層に、特定の構造を有する2つの化合物(第1のホスト材料と第2のホスト材料)を組み合わせて用いることで、駆動電圧が低く、かつ外部量子効率の高い有機EL素子が得られることを見出し、本発明を完成した。
本発明によれば、以下の有機EL素子、組成物、粉体、電子機器、及び新規化合物が提供される。
本発明によれば、以下の有機EL素子、組成物、粉体、電子機器、及び新規化合物が提供される。
1.陰極と、
陽極と、
前記陰極と前記陽極との間に配置された少なくとも1つの発光層と、
を有し、
前記発光層は、第1のホスト材料と、第2のホスト材料と、ドーパント材料と、を含み、
前記第1のホスト材料は、下記式(1)で表される化合物であり、
前記第2のホスト材料は、下記式(2)で表される化合物であり、かつ
前記第1のホスト材料と前記第2のホスト材料は、異なる化合物である、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
陽極と、
前記陰極と前記陽極との間に配置された少なくとも1つの発光層と、
を有し、
前記発光層は、第1のホスト材料と、第2のホスト材料と、ドーパント材料と、を含み、
前記第1のホスト材料は、下記式(1)で表される化合物であり、
前記第2のホスト材料は、下記式(2)で表される化合物であり、かつ
前記第1のホスト材料と前記第2のホスト材料は、異なる化合物である、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
[式(1)中、
R1A~R8Aは、それぞれ独立に、
水素原子、
置換基R、又は
下記式(1A)で表される基である。
前記置換基Rは、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
前記置換基Rが2個以上存在する場合、2個以上の前記置換基Rは同一でもよく、異なっていてもよい。
L1Aは、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基である。
Ar1Aは、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R901~R907は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R901~R907が2個以上存在する場合、2個以上のR901~R907のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。
-L1A-Ar1A (1A)
(式(1A)中、
L1A及びAr1Aは、前記式(1)で定義した通りである。)
前記式(1A)で表される基が2以上存在する場合、2以上の前記式(1A)で表される基のそれぞれは、同じであってもよいし、異なっていてもよい。]
R1A~R8Aは、それぞれ独立に、
水素原子、
置換基R、又は
下記式(1A)で表される基である。
前記置換基Rは、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
前記置換基Rが2個以上存在する場合、2個以上の前記置換基Rは同一でもよく、異なっていてもよい。
L1Aは、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基である。
Ar1Aは、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R901~R907は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R901~R907が2個以上存在する場合、2個以上のR901~R907のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。
-L1A-Ar1A (1A)
(式(1A)中、
L1A及びAr1Aは、前記式(1)で定義した通りである。)
前記式(1A)で表される基が2以上存在する場合、2以上の前記式(1A)で表される基のそれぞれは、同じであってもよいし、異なっていてもよい。]
(式(2)中、
X11Bは、酸素原子又は硫黄原子である。
R14B~R17Bのうち隣接する2つ以上の1組以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成する。
R11B~R13Bのうち隣接する2つ以上の1組以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
R1B~R8B及び前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR11B~R17Bは、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
L1B及びL2Bは、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基である。
Ar1Bは、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R901~R907は、前記式(1)で定義した通りである。)
X11Bは、酸素原子又は硫黄原子である。
R14B~R17Bのうち隣接する2つ以上の1組以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成する。
R11B~R13Bのうち隣接する2つ以上の1組以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
R1B~R8B及び前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR11B~R17Bは、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
L1B及びL2Bは、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基である。
Ar1Bは、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R901~R907は、前記式(1)で定義した通りである。)
2.下記式(1)で表される化合物と、下記式(2)で表される化合物と、を含み、下記式(1)で表される化合物と、下記式(2)で表される化合物が異なる化合物である、組成物。
[式(1)中、
R1A~R8Aは、それぞれ独立に、
水素原子、
置換基R、又は
下記式(1A)で表される基である。
前記置換基Rは、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
前記置換基Rが2個以上存在する場合、2個以上の前記置換基Rは同一でもよく、異なっていてもよい。
L1Aは、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基である。
Ar1Aは、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R901~R907は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R901~R907が2個以上存在する場合、2個以上のR901~R907のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。
-L1A-Ar1A (1A)
(式(1A)中、
L1A及びAr1Aは、前記式(1)で定義した通りである。)
前記式(1A)で表される基が2以上存在する場合、2以上の前記式(1A)で表される基のそれぞれは、同じであってもよいし、異なっていてもよい。]
R1A~R8Aは、それぞれ独立に、
水素原子、
置換基R、又は
下記式(1A)で表される基である。
前記置換基Rは、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
前記置換基Rが2個以上存在する場合、2個以上の前記置換基Rは同一でもよく、異なっていてもよい。
L1Aは、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基である。
Ar1Aは、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R901~R907は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R901~R907が2個以上存在する場合、2個以上のR901~R907のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。
-L1A-Ar1A (1A)
(式(1A)中、
L1A及びAr1Aは、前記式(1)で定義した通りである。)
前記式(1A)で表される基が2以上存在する場合、2以上の前記式(1A)で表される基のそれぞれは、同じであってもよいし、異なっていてもよい。]
(式(2)中、
X11Bは、酸素原子又は硫黄原子である。
R14B~R17Bのうちの隣接する2つ以上の1組以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成する。
R11B~R13Bのうち隣接する2つ以上の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR11B~R17Bは、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R1B~R8Bは、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
L1B及びL2Bは、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基である。
Ar1Bは、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R901~R907は、前記式(1)で定義した通りである。)
X11Bは、酸素原子又は硫黄原子である。
R14B~R17Bのうちの隣接する2つ以上の1組以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成する。
R11B~R13Bのうち隣接する2つ以上の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR11B~R17Bは、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R1B~R8Bは、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
L1B及びL2Bは、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基である。
Ar1Bは、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R901~R907は、前記式(1)で定義した通りである。)
3.前記2に記載の組成物からなる粉体。
4.陰極と、
陽極と、
前記陰極と前記陽極との間に配置された少なくとも1つの発光層と、
を有し、
前記発光層は上記2に記載の組成物を含む
有機エレクトロルミネッセンス素子。
5.上記1又は4に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備える電子機器。
4.陰極と、
陽極と、
前記陰極と前記陽極との間に配置された少なくとも1つの発光層と、
を有し、
前記発光層は上記2に記載の組成物を含む
有機エレクトロルミネッセンス素子。
5.上記1又は4に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備える電子機器。
(式(3-1)中、
X11Cは、酸素原子又は硫黄原子である。
L1C及びL2Cは、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基である。
但し、単結合ではない、L1Cが有する水素原子は重水素原子であってもよい。
R11C~R13Cのうち隣接する2つ以上の1組以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
R1C~R8C、R14C、R15C、及びR18C~R21C、並びに前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR11C~R13Cは、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R901~R907は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R901~R907が2個以上存在する場合、2個以上のR901~R907のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。
但し、R1C~R8C、R14C、R15C、及びR18C~R21C、並びに前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR11C~R13Cが水素原子である場合、当該水素原子は重水素原子ではなく;
水素原子ではない、R1C~R8C、R14C、R15C、及びR18C~R21C、並びに前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR11C~R13Cが有する水素原子は重水素原子ではなく;
水素原子ではない、R1C~R8C、R14C、R15C、及びR18C~R21C、並びに前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR11C~R13Cが任意置換基を有する場合、前記任意置換基が有する水素原子は重水素原子ではなく;
R11C~R13Cが互いに結合して形成された前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環が有する水素原子は重水素ではなく;及び
R11C~R13Cが互いに結合して形成された前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環が任意置換基を有する場合、前記任意置換基が有する水素原子は重水素原子ではない。)
X11Cは、酸素原子又は硫黄原子である。
L1C及びL2Cは、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基である。
但し、単結合ではない、L1Cが有する水素原子は重水素原子であってもよい。
R11C~R13Cのうち隣接する2つ以上の1組以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
R1C~R8C、R14C、R15C、及びR18C~R21C、並びに前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR11C~R13Cは、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R901~R907は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R901~R907が2個以上存在する場合、2個以上のR901~R907のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。
但し、R1C~R8C、R14C、R15C、及びR18C~R21C、並びに前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR11C~R13Cが水素原子である場合、当該水素原子は重水素原子ではなく;
水素原子ではない、R1C~R8C、R14C、R15C、及びR18C~R21C、並びに前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR11C~R13Cが有する水素原子は重水素原子ではなく;
水素原子ではない、R1C~R8C、R14C、R15C、及びR18C~R21C、並びに前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR11C~R13Cが任意置換基を有する場合、前記任意置換基が有する水素原子は重水素原子ではなく;
R11C~R13Cが互いに結合して形成された前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環が有する水素原子は重水素ではなく;及び
R11C~R13Cが互いに結合して形成された前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環が任意置換基を有する場合、前記任意置換基が有する水素原子は重水素原子ではない。)
(式(3-2)中、
X11Cは、酸素原子又は硫黄原子である。
L1Cは、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基である。
Ar1Cは、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
但し、基-L1C-Ar1Cが有する水素原子のうちの少なくとも1つは重水素原子である。
R11C~R13Cのうち隣接する2つ以上の1組以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
R1C~R8C、R14C、及びR17C~R21C、並びに前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR11C~R13Cは、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R901~R907は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R901~R907が2個以上存在する場合、2個以上のR901~R907のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。
但し、R1C~R8C、R14C、及びR17C~R21C、並びに前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR11C~R13Cが水素原子である場合、当該水素原子は重水素原子ではなく;
水素原子ではない、R1C~R8C、R14C、及びR17C~R21C、並びに前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR11C~R13Cが有する水素原子は重水素原子ではなく;
水素原子ではない、R1C~R8C、R14C、及びR17C~R21C、並びに前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR11C~R13Cが任意置換基を有する場合、前記任意置換基が有する水素原子は重水素原子ではなく;
R11C~R13Cが互いに結合して形成された前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環が有する水素原子は重水素ではなく;及び
R11C~R13Cが互いに結合して形成された前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環が任意置換基を有する場合、前記任意置換基が有する水素原子は重水素原子ではない。)
X11Cは、酸素原子又は硫黄原子である。
L1Cは、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基である。
Ar1Cは、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
但し、基-L1C-Ar1Cが有する水素原子のうちの少なくとも1つは重水素原子である。
R11C~R13Cのうち隣接する2つ以上の1組以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
R1C~R8C、R14C、及びR17C~R21C、並びに前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR11C~R13Cは、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R901~R907は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R901~R907が2個以上存在する場合、2個以上のR901~R907のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。
但し、R1C~R8C、R14C、及びR17C~R21C、並びに前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR11C~R13Cが水素原子である場合、当該水素原子は重水素原子ではなく;
水素原子ではない、R1C~R8C、R14C、及びR17C~R21C、並びに前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR11C~R13Cが有する水素原子は重水素原子ではなく;
水素原子ではない、R1C~R8C、R14C、及びR17C~R21C、並びに前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR11C~R13Cが任意置換基を有する場合、前記任意置換基が有する水素原子は重水素原子ではなく;
R11C~R13Cが互いに結合して形成された前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環が有する水素原子は重水素ではなく;及び
R11C~R13Cが互いに結合して形成された前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環が任意置換基を有する場合、前記任意置換基が有する水素原子は重水素原子ではない。)
本発明によれば、駆動電圧が低く、かつ外部量子効率の高い有機EL素子が提供できる。
さらに、本発明によれば、有機EL素子の寿命を向上させることができる新規な化合物を提供できる。
さらに、本発明によれば、有機EL素子の寿命を向上させることができる新規な化合物を提供できる。
[定義]
本明細書において、水素原子とは、中性子数が異なる同位体、即ち、軽水素(protium)、重水素(deuterium)、及び三重水素(tritium)を包含する。
本明細書において、水素原子とは、中性子数が異なる同位体、即ち、軽水素(protium)、重水素(deuterium)、及び三重水素(tritium)を包含する。
本明細書において、化学構造式中、「R」等の記号や重水素原子を表す「D」が明示されていない結合可能位置には、水素原子、即ち、軽水素原子、重水素原子、又は三重水素原子が結合しているものとする。
本明細書において、環形成炭素数とは、原子が環状に結合した構造の化合物(例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、及び複素環化合物)の当該環自体を構成する原子のうちの炭素原子の数を表す。当該環が置換基によって置換される場合、置換基に含まれる炭素は環形成炭素数には含まない。以下で記される「環形成炭素数」については、別途記載のない限り同様とする。例えば、ベンゼン環は環形成炭素数が6であり、ナフタレン環は環形成炭素数が10であり、ピリジン環は環形成炭素数5であり、フラン環は環形成炭素数4である。また、例えば、9,9-ジフェニルフルオレニル基の環形成炭素数は13であり、9,9’-スピロビフルオレニル基の環形成炭素数は25である。
また、ベンゼン環に置換基として、例えば、アルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、ベンゼン環の環形成炭素数に含めない。そのため、アルキル基が置換しているベンゼン環の環形成炭素数は、6である。また、ナフタレン環に置換基として、例えば、アルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、ナフタレン環の環形成炭素数に含めない。そのため、アルキル基が置換しているナフタレン環の環形成炭素数は、10である。
また、ベンゼン環に置換基として、例えば、アルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、ベンゼン環の環形成炭素数に含めない。そのため、アルキル基が置換しているベンゼン環の環形成炭素数は、6である。また、ナフタレン環に置換基として、例えば、アルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、ナフタレン環の環形成炭素数に含めない。そのため、アルキル基が置換しているナフタレン環の環形成炭素数は、10である。
本明細書において、環形成原子数とは、原子が環状に結合した構造(例えば、単環、縮合環、及び環集合)の化合物(例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、及び複素環化合物)の当該環自体を構成する原子の数を表す。環を構成しない原子(例えば、環を構成する原子の結合を終端する水素原子)や、当該環が置換基によって置換される場合の置換基に含まれる原子は環形成原子数には含まない。以下で記される「環形成原子数」については、別途記載のない限り同様とする。例えば、ピリジン環の環形成原子数は6であり、キナゾリン環の環形成原子数は10であり、フラン環の環形成原子数は5である。例えば、ピリジン環に結合している水素原子、又は置換基を構成する原子の数は、ピリジン環形成原子数の数に含めない。そのため、水素原子、又は置換基が結合しているピリジン環の環形成原子数は、6である。また、例えば、キナゾリン環の炭素原子に結合している水素原子、又は置換基を構成する原子については、キナゾリン環の環形成原子数の数に含めない。そのため、水素原子、又は置換基が結合しているキナゾリン環の環形成原子数は10である。
本明細書において、「置換もしくは無置換の炭素数XX~YYのZZ基」という表現における「炭素数XX~YY」は、ZZ基が無置換である場合の炭素数を表し、置換されている場合の置換基の炭素数を含めない。ここで、「YY」は、「XX」よりも大きく、「XX」は、1以上の整数を意味し、「YY」は、2以上の整数を意味する。
本明細書において、「置換もしくは無置換の原子数XX~YYのZZ基」という表現における「原子数XX~YY」は、ZZ基が無置換である場合の原子数を表し、置換されている場合の置換基の原子数を含めない。ここで、「YY」は、「XX」よりも大きく、「XX」は、1以上の整数を意味し、「YY」は、2以上の整数を意味する。
本明細書において、無置換のZZ基とは「置換もしくは無置換のZZ基」が「無置換のZZ基」である場合を表し、置換のZZ基とは「置換もしくは無置換のZZ基」が「置換のZZ基」である場合を表す。
本明細書において、「置換もしくは無置換のZZ基」という場合における「無置換」とは、ZZ基における水素原子が置換基と置き換わっていないことを意味する。「無置換のZZ基」における水素原子は、軽水素原子、重水素原子、又は三重水素原子である。
また、本明細書において、「置換もしくは無置換のZZ基」という場合における「置換」とは、ZZ基における1つ以上の水素原子が、置換基と置き換わっていることを意味する。「AA基で置換されたBB基」という場合における「置換」も同様に、BB基における1つ以上の水素原子が、AA基と置き換わっていることを意味する。
本明細書において、「置換もしくは無置換のZZ基」という場合における「無置換」とは、ZZ基における水素原子が置換基と置き換わっていないことを意味する。「無置換のZZ基」における水素原子は、軽水素原子、重水素原子、又は三重水素原子である。
また、本明細書において、「置換もしくは無置換のZZ基」という場合における「置換」とは、ZZ基における1つ以上の水素原子が、置換基と置き換わっていることを意味する。「AA基で置換されたBB基」という場合における「置換」も同様に、BB基における1つ以上の水素原子が、AA基と置き換わっていることを意味する。
「本明細書に記載の置換基」
以下、本明細書に記載の置換基について説明する。
以下、本明細書に記載の置換基について説明する。
本明細書に記載の「無置換のアリール基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、6~50であり、好ましくは6~30、より好ましくは6~18である。
本明細書に記載の「無置換の複素環基」の環形成原子数は、本明細書に別途記載のない限り、5~50であり、好ましくは5~30、より好ましくは5~18である。
本明細書に記載の「無置換のアルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~20、より好ましくは1~6である。
本明細書に記載の「無置換のアルケニル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、2~50であり、好ましくは2~20、より好ましくは2~6である。
本明細書に記載の「無置換のアルキニル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、2~50であり、好ましくは2~20、より好ましくは2~6である。
本明細書に記載の「無置換のシクロアルキル基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、3~50であり、好ましくは3~20、より好ましくは3~6である。
本明細書に記載の「無置換のアリーレン基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、6~50であり、好ましくは6~30、より好ましくは6~18である。
本明細書に記載の「無置換の2価の複素環基」の環形成原子数は、本明細書に別途記載のない限り、5~50であり、好ましくは5~30、より好ましくは5~18である。
本明細書に記載の「無置換のアルキレン基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~20、より好ましくは1~6である。
本明細書に記載の「無置換の複素環基」の環形成原子数は、本明細書に別途記載のない限り、5~50であり、好ましくは5~30、より好ましくは5~18である。
本明細書に記載の「無置換のアルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~20、より好ましくは1~6である。
本明細書に記載の「無置換のアルケニル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、2~50であり、好ましくは2~20、より好ましくは2~6である。
本明細書に記載の「無置換のアルキニル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、2~50であり、好ましくは2~20、より好ましくは2~6である。
本明細書に記載の「無置換のシクロアルキル基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、3~50であり、好ましくは3~20、より好ましくは3~6である。
本明細書に記載の「無置換のアリーレン基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、6~50であり、好ましくは6~30、より好ましくは6~18である。
本明細書に記載の「無置換の2価の複素環基」の環形成原子数は、本明細書に別途記載のない限り、5~50であり、好ましくは5~30、より好ましくは5~18である。
本明細書に記載の「無置換のアルキレン基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~20、より好ましくは1~6である。
・「置換もしくは無置換のアリール基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」の具体例(具体例群G1)としては、以下の無置換のアリール基(具体例群G1A)及び置換のアリール基(具体例群G1B)等が挙げられる。(ここで、無置換のアリール基とは「置換もしくは無置換のアリール基」が「無置換のアリール基」である場合を指し、置換のアリール基とは「置換もしくは無置換のアリール基」が「置換のアリール基」である場合を指す。)本明細書において、単に「アリール基」という場合は、「無置換のアリール基」と「置換のアリール基」の両方を含む。
「置換のアリール基」は、「無置換のアリール基」の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアリール基」としては、例えば、下記具体例群G1Aの「無置換のアリール基」の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び下記具体例群G1Bの置換のアリール基の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のアリール基」の例、及び「置換のアリール基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアリール基」には、下記具体例群G1Bの「置換のアリール基」におけるアリール基自体の炭素原子に結合する水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び下記具体例群G1Bの「置換のアリール基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」の具体例(具体例群G1)としては、以下の無置換のアリール基(具体例群G1A)及び置換のアリール基(具体例群G1B)等が挙げられる。(ここで、無置換のアリール基とは「置換もしくは無置換のアリール基」が「無置換のアリール基」である場合を指し、置換のアリール基とは「置換もしくは無置換のアリール基」が「置換のアリール基」である場合を指す。)本明細書において、単に「アリール基」という場合は、「無置換のアリール基」と「置換のアリール基」の両方を含む。
「置換のアリール基」は、「無置換のアリール基」の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアリール基」としては、例えば、下記具体例群G1Aの「無置換のアリール基」の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び下記具体例群G1Bの置換のアリール基の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のアリール基」の例、及び「置換のアリール基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアリール基」には、下記具体例群G1Bの「置換のアリール基」におけるアリール基自体の炭素原子に結合する水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び下記具体例群G1Bの「置換のアリール基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
・無置換のアリール基(具体例群G1A):
フェニル基、
p-ビフェニル基、
m-ビフェニル基、
o-ビフェニル基、
p-ターフェニル-4-イル基、
p-ターフェニル-3-イル基、
p-ターフェニル-2-イル基、
m-ターフェニル-4-イル基、
m-ターフェニル-3-イル基、
m-ターフェニル-2-イル基、
o-ターフェニル-4-イル基、
o-ターフェニル-3-イル基、
o-ターフェニル-2-イル基、
1-ナフチル基、
2-ナフチル基、
アントリル基、
ベンゾアントリル基、
フェナントリル基、
ベンゾフェナントリル基、
フェナレニル基、
ピレニル基、
クリセニル基、
ベンゾクリセニル基、
トリフェニレニル基、
ベンゾトリフェニレニル基、
テトラセニル基、
ペンタセニル基、
フルオレニル基、
9,9’-スピロビフルオレニル基、
ベンゾフルオレニル基、
ジベンゾフルオレニル基、
フルオランテニル基、
ベンゾフルオランテニル基、
ペリレニル基、及び
下記一般式(TEMP-1)~(TEMP-15)で表される環構造から1つの水素原子を除くことにより誘導される1価のアリール基。
フェニル基、
p-ビフェニル基、
m-ビフェニル基、
o-ビフェニル基、
p-ターフェニル-4-イル基、
p-ターフェニル-3-イル基、
p-ターフェニル-2-イル基、
m-ターフェニル-4-イル基、
m-ターフェニル-3-イル基、
m-ターフェニル-2-イル基、
o-ターフェニル-4-イル基、
o-ターフェニル-3-イル基、
o-ターフェニル-2-イル基、
1-ナフチル基、
2-ナフチル基、
アントリル基、
ベンゾアントリル基、
フェナントリル基、
ベンゾフェナントリル基、
フェナレニル基、
ピレニル基、
クリセニル基、
ベンゾクリセニル基、
トリフェニレニル基、
ベンゾトリフェニレニル基、
テトラセニル基、
ペンタセニル基、
フルオレニル基、
9,9’-スピロビフルオレニル基、
ベンゾフルオレニル基、
ジベンゾフルオレニル基、
フルオランテニル基、
ベンゾフルオランテニル基、
ペリレニル基、及び
下記一般式(TEMP-1)~(TEMP-15)で表される環構造から1つの水素原子を除くことにより誘導される1価のアリール基。
・置換のアリール基(具体例群G1B):
o-トリル基、
m-トリル基、
p-トリル基、
パラ-キシリル基、
メタ-キシリル基、
オルト-キシリル基、
パラ-イソプロピルフェニル基、
メタ-イソプロピルフェニル基、
オルト-イソプロピルフェニル基、
パラ-t-ブチルフェニル基、
メタ-t-ブチルフェニル基、
オルト-t-ブチルフェニル基、
3,4,5-トリメチルフェニル基、
9,9-ジメチルフルオレニル基、
9,9-ジフェニルフルオレニル基
9,9-ビス(4-メチルフェニル)フルオレニル基、
9,9-ビス(4-イソプロピルフェニル)フルオレニル基、
9,9-ビス(4-t-ブチルフェニル)フルオレニル基、
シアノフェニル基、
トリフェニルシリルフェニル基、
トリメチルシリルフェニル基、
フェニルナフチル基、
ナフチルフェニル基、及び
前記一般式(TEMP-1)~(TEMP-15)で表される環構造から誘導される1価の基の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基。
o-トリル基、
m-トリル基、
p-トリル基、
パラ-キシリル基、
メタ-キシリル基、
オルト-キシリル基、
パラ-イソプロピルフェニル基、
メタ-イソプロピルフェニル基、
オルト-イソプロピルフェニル基、
パラ-t-ブチルフェニル基、
メタ-t-ブチルフェニル基、
オルト-t-ブチルフェニル基、
3,4,5-トリメチルフェニル基、
9,9-ジメチルフルオレニル基、
9,9-ジフェニルフルオレニル基
9,9-ビス(4-メチルフェニル)フルオレニル基、
9,9-ビス(4-イソプロピルフェニル)フルオレニル基、
9,9-ビス(4-t-ブチルフェニル)フルオレニル基、
シアノフェニル基、
トリフェニルシリルフェニル基、
トリメチルシリルフェニル基、
フェニルナフチル基、
ナフチルフェニル基、及び
前記一般式(TEMP-1)~(TEMP-15)で表される環構造から誘導される1価の基の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基。
・「置換もしくは無置換の複素環基」
本明細書に記載の「複素環基」は、環形成原子にヘテロ原子を少なくとも1つ含む環状の基である。ヘテロ原子の具体例としては、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、ケイ素原子、リン原子、及びホウ素原子が挙げられる。
本明細書に記載の「複素環基」は、単環の基であるか、又は縮合環の基である。
本明細書に記載の「複素環基」は、芳香族複素環基であるか、又は非芳香族複素環基である。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」の具体例(具体例群G2)としては、以下の無置換の複素環基(具体例群G2A)、及び置換の複素環基(具体例群G2B)等が挙げられる。(ここで、無置換の複素環基とは「置換もしくは無置換の複素環基」が「無置換の複素環基」である場合を指し、置換の複素環基とは「置換もしくは無置換の複素環基」が「置換の複素環基」である場合を指す。)本明細書において、単に「複素環基」という場合は、「無置換の複素環基」と「置換の複素環基」の両方を含む。
「置換の複素環基」は、「無置換の複素環基」の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換の複素環基」の具体例は、下記具体例群G2Aの「無置換の複素環基」の水素原子が置き換わった基、及び下記具体例群G2Bの置換の複素環基の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換の複素環基」の例や「置換の複素環基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換の複素環基」には、具体例群G2Bの「置換の複素環基」における複素環基自体の環形成原子に結合する水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び具体例群G2Bの「置換の複素環基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
本明細書に記載の「複素環基」は、環形成原子にヘテロ原子を少なくとも1つ含む環状の基である。ヘテロ原子の具体例としては、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、ケイ素原子、リン原子、及びホウ素原子が挙げられる。
本明細書に記載の「複素環基」は、単環の基であるか、又は縮合環の基である。
本明細書に記載の「複素環基」は、芳香族複素環基であるか、又は非芳香族複素環基である。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」の具体例(具体例群G2)としては、以下の無置換の複素環基(具体例群G2A)、及び置換の複素環基(具体例群G2B)等が挙げられる。(ここで、無置換の複素環基とは「置換もしくは無置換の複素環基」が「無置換の複素環基」である場合を指し、置換の複素環基とは「置換もしくは無置換の複素環基」が「置換の複素環基」である場合を指す。)本明細書において、単に「複素環基」という場合は、「無置換の複素環基」と「置換の複素環基」の両方を含む。
「置換の複素環基」は、「無置換の複素環基」の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換の複素環基」の具体例は、下記具体例群G2Aの「無置換の複素環基」の水素原子が置き換わった基、及び下記具体例群G2Bの置換の複素環基の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換の複素環基」の例や「置換の複素環基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換の複素環基」には、具体例群G2Bの「置換の複素環基」における複素環基自体の環形成原子に結合する水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び具体例群G2Bの「置換の複素環基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
具体例群G2Aは、例えば、以下の窒素原子を含む無置換の複素環基(具体例群G2A1)、酸素原子を含む無置換の複素環基(具体例群G2A2)、硫黄原子を含む無置換の複素環基(具体例群G2A3)、及び下記一般式(TEMP-16)~(TEMP-33)で表される環構造から1つの水素原子を除くことにより誘導される1価の複素環基(具体例群G2A4)を含む。
具体例群G2Bは、例えば、以下の窒素原子を含む置換の複素環基(具体例群G2B1)、酸素原子を含む置換の複素環基(具体例群G2B2)、硫黄原子を含む置換の複素環基(具体例群G2B3)、及び下記一般式(TEMP-16)~(TEMP-33)で表される環構造から誘導される1価の複素環基の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基(具体例群G2B4)を含む。
・窒素原子を含む無置換の複素環基(具体例群G2A1):
ピロリル基、
イミダゾリル基、
ピラゾリル基、
トリアゾリル基、
テトラゾリル基、
オキサゾリル基、
イソオキサゾリル基、
オキサジアゾリル基、
チアゾリル基、
イソチアゾリル基、
チアジアゾリル基、
ピリジル基、
ピリダジニル基、
ピリミジニル基、
ピラジニル基、
トリアジニル基、
インドリル基、
イソインドリル基、
インドリジニル基、
キノリジニル基、
キノリル基、
イソキノリル基、
シンノリル基、
フタラジニル基、
キナゾリニル基、
キノキサリニル基、
ベンゾイミダゾリル基、
インダゾリル基、
フェナントロリニル基、
フェナントリジニル基、
アクリジニル基、
フェナジニル基、
カルバゾリル基、
ベンゾカルバゾリル基、
モルホリノ基、
フェノキサジニル基、
フェノチアジニル基、
アザカルバゾリル基、及びジアザカルバゾリル基。
ピロリル基、
イミダゾリル基、
ピラゾリル基、
トリアゾリル基、
テトラゾリル基、
オキサゾリル基、
イソオキサゾリル基、
オキサジアゾリル基、
チアゾリル基、
イソチアゾリル基、
チアジアゾリル基、
ピリジル基、
ピリダジニル基、
ピリミジニル基、
ピラジニル基、
トリアジニル基、
インドリル基、
イソインドリル基、
インドリジニル基、
キノリジニル基、
キノリル基、
イソキノリル基、
シンノリル基、
フタラジニル基、
キナゾリニル基、
キノキサリニル基、
ベンゾイミダゾリル基、
インダゾリル基、
フェナントロリニル基、
フェナントリジニル基、
アクリジニル基、
フェナジニル基、
カルバゾリル基、
ベンゾカルバゾリル基、
モルホリノ基、
フェノキサジニル基、
フェノチアジニル基、
アザカルバゾリル基、及びジアザカルバゾリル基。
・酸素原子を含む無置換の複素環基(具体例群G2A2):
フリル基、
オキサゾリル基、
イソオキサゾリル基、
オキサジアゾリル基、
キサンテニル基、
ベンゾフラニル基、
イソベンゾフラニル基、
ジベンゾフラニル基、
ナフトベンゾフラニル基、
ベンゾオキサゾリル基、
ベンゾイソキサゾリル基、
フェノキサジニル基、
モルホリノ基、
ジナフトフラニル基、
アザジベンゾフラニル基、
ジアザジベンゾフラニル基、
アザナフトベンゾフラニル基、及び
ジアザナフトベンゾフラニル基。
フリル基、
オキサゾリル基、
イソオキサゾリル基、
オキサジアゾリル基、
キサンテニル基、
ベンゾフラニル基、
イソベンゾフラニル基、
ジベンゾフラニル基、
ナフトベンゾフラニル基、
ベンゾオキサゾリル基、
ベンゾイソキサゾリル基、
フェノキサジニル基、
モルホリノ基、
ジナフトフラニル基、
アザジベンゾフラニル基、
ジアザジベンゾフラニル基、
アザナフトベンゾフラニル基、及び
ジアザナフトベンゾフラニル基。
・硫黄原子を含む無置換の複素環基(具体例群G2A3):
チエニル基、
チアゾリル基、
イソチアゾリル基、
チアジアゾリル基、
ベンゾチオフェニル基(ベンゾチエニル基)、
イソベンゾチオフェニル基(イソベンゾチエニル基)、
ジベンゾチオフェニル基(ジベンゾチエニル基)、
ナフトベンゾチオフェニル基(ナフトベンゾチエニル基)、
ベンゾチアゾリル基、
ベンゾイソチアゾリル基、
フェノチアジニル基、
ジナフトチオフェニル基(ジナフトチエニル基)、
アザジベンゾチオフェニル基(アザジベンゾチエニル基)、
ジアザジベンゾチオフェニル基(ジアザジベンゾチエニル基)、
アザナフトベンゾチオフェニル基(アザナフトベンゾチエニル基)、及び
ジアザナフトベンゾチオフェニル基(ジアザナフトベンゾチエニル基)。
チエニル基、
チアゾリル基、
イソチアゾリル基、
チアジアゾリル基、
ベンゾチオフェニル基(ベンゾチエニル基)、
イソベンゾチオフェニル基(イソベンゾチエニル基)、
ジベンゾチオフェニル基(ジベンゾチエニル基)、
ナフトベンゾチオフェニル基(ナフトベンゾチエニル基)、
ベンゾチアゾリル基、
ベンゾイソチアゾリル基、
フェノチアジニル基、
ジナフトチオフェニル基(ジナフトチエニル基)、
アザジベンゾチオフェニル基(アザジベンゾチエニル基)、
ジアザジベンゾチオフェニル基(ジアザジベンゾチエニル基)、
アザナフトベンゾチオフェニル基(アザナフトベンゾチエニル基)、及び
ジアザナフトベンゾチオフェニル基(ジアザナフトベンゾチエニル基)。
・下記一般式(TEMP-16)~(TEMP-33)で表される環構造から1つの水素原子を除くことにより誘導される1価の複素環基(具体例群G2A4):
前記一般式(TEMP-16)~(TEMP-33)において、XA及びYAは、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子、NH、又はCH2である。ただし、XA及びYAのうち少なくとも1つは、酸素原子、硫黄原子、又はNHである。
前記一般式(TEMP-16)~(TEMP-33)において、XA及びYAの少なくともいずれかがNH、又はCH2である場合、前記一般式(TEMP-16)~(TEMP-33)で表される環構造から誘導される1価の複素環基には、これらNH、又はCH2から1つの水素原子を除いて得られる1価の基が含まれる。
前記一般式(TEMP-16)~(TEMP-33)において、XA及びYAの少なくともいずれかがNH、又はCH2である場合、前記一般式(TEMP-16)~(TEMP-33)で表される環構造から誘導される1価の複素環基には、これらNH、又はCH2から1つの水素原子を除いて得られる1価の基が含まれる。
・窒素原子を含む置換の複素環基(具体例群G2B1):
(9-フェニル)カルバゾリル基、
(9-ビフェニリル)カルバゾリル基、
(9-フェニル)フェニルカルバゾリル基、
(9-ナフチル)カルバゾリル基、
ジフェニルカルバゾール-9-イル基、
フェニルカルバゾール-9-イル基、
メチルベンゾイミダゾリル基、
エチルベンゾイミダゾリル基、
フェニルトリアジニル基、
ビフェニリルトリアジニル基、
ジフェニルトリアジニル基、
フェニルキナゾリニル基、及び
ビフェニリルキナゾリニル基。
(9-フェニル)カルバゾリル基、
(9-ビフェニリル)カルバゾリル基、
(9-フェニル)フェニルカルバゾリル基、
(9-ナフチル)カルバゾリル基、
ジフェニルカルバゾール-9-イル基、
フェニルカルバゾール-9-イル基、
メチルベンゾイミダゾリル基、
エチルベンゾイミダゾリル基、
フェニルトリアジニル基、
ビフェニリルトリアジニル基、
ジフェニルトリアジニル基、
フェニルキナゾリニル基、及び
ビフェニリルキナゾリニル基。
・酸素原子を含む置換の複素環基(具体例群G2B2):
フェニルジベンゾフラニル基、
メチルジベンゾフラニル基、
t-ブチルジベンゾフラニル基、及び
スピロ[9H-キサンテン-9,9’-[9H]フルオレン]の1価の残基。
フェニルジベンゾフラニル基、
メチルジベンゾフラニル基、
t-ブチルジベンゾフラニル基、及び
スピロ[9H-キサンテン-9,9’-[9H]フルオレン]の1価の残基。
・硫黄原子を含む置換の複素環基(具体例群G2B3):
フェニルジベンゾチオフェニル基、
メチルジベンゾチオフェニル基、
t-ブチルジベンゾチオフェニル基、及び
スピロ[9H-チオキサンテン-9,9’-[9H]フルオレン]の1価の残基。
フェニルジベンゾチオフェニル基、
メチルジベンゾチオフェニル基、
t-ブチルジベンゾチオフェニル基、及び
スピロ[9H-チオキサンテン-9,9’-[9H]フルオレン]の1価の残基。
・前記一般式(TEMP-16)~(TEMP-33)で表される環構造から誘導される1価の複素環基の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基(具体例群G2B4):
前記「1価の複素環基の1つ以上の水素原子」とは、該1価の複素環基の環形成炭素原子に結合している水素原子、XA及びYAの少なくともいずれかがNHである場合の窒素原子に結合している水素原子、及びXA及びYAの一方がCH2である場合のメチレン基の水素原子から選ばれる1つ以上の水素原子を意味する。
・「置換もしくは無置換のアルキル基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」の具体例(具体例群G3)としては、以下の無置換のアルキル基(具体例群G3A)及び置換のアルキル基(具体例群G3B)が挙げられる。(ここで、無置換のアルキル基とは「置換もしくは無置換のアルキル基」が「無置換のアルキル基」である場合を指し、置換のアルキル基とは「置換もしくは無置換のアルキル基」が「置換のアルキル基」である場合を指す。)以下、単に「アルキル基」という場合は、「無置換のアルキル基」と「置換のアルキル基」の両方を含む。
「置換のアルキル基」は、「無置換のアルキル基」における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアルキル基」の具体例としては、下記の「無置換のアルキル基」(具体例群G3A)における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び置換のアルキル基(具体例群G3B)の例等が挙げられる。本明細書において、「無置換のアルキル基」におけるアルキル基は、鎖状のアルキル基を意味する。そのため、「無置換のアルキル基」は、直鎖である「無置換のアルキル基」、及び分岐状である「無置換のアルキル基」が含まれる。尚、ここに列挙した「無置換のアルキル基」の例や「置換のアルキル基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアルキル基」には、具体例群G3Bの「置換のアルキル基」におけるアルキル基自体の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び具体例群G3Bの「置換のアルキル基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」の具体例(具体例群G3)としては、以下の無置換のアルキル基(具体例群G3A)及び置換のアルキル基(具体例群G3B)が挙げられる。(ここで、無置換のアルキル基とは「置換もしくは無置換のアルキル基」が「無置換のアルキル基」である場合を指し、置換のアルキル基とは「置換もしくは無置換のアルキル基」が「置換のアルキル基」である場合を指す。)以下、単に「アルキル基」という場合は、「無置換のアルキル基」と「置換のアルキル基」の両方を含む。
「置換のアルキル基」は、「無置換のアルキル基」における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアルキル基」の具体例としては、下記の「無置換のアルキル基」(具体例群G3A)における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び置換のアルキル基(具体例群G3B)の例等が挙げられる。本明細書において、「無置換のアルキル基」におけるアルキル基は、鎖状のアルキル基を意味する。そのため、「無置換のアルキル基」は、直鎖である「無置換のアルキル基」、及び分岐状である「無置換のアルキル基」が含まれる。尚、ここに列挙した「無置換のアルキル基」の例や「置換のアルキル基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアルキル基」には、具体例群G3Bの「置換のアルキル基」におけるアルキル基自体の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び具体例群G3Bの「置換のアルキル基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
・無置換のアルキル基(具体例群G3A):
メチル基、
エチル基、
n-プロピル基、
イソプロピル基、
n-ブチル基、
イソブチル基、
s-ブチル基、及び
t-ブチル基。
メチル基、
エチル基、
n-プロピル基、
イソプロピル基、
n-ブチル基、
イソブチル基、
s-ブチル基、及び
t-ブチル基。
・置換のアルキル基(具体例群G3B):
ヘプタフルオロプロピル基(異性体を含む)、
ペンタフルオロエチル基、
2,2,2-トリフルオロエチル基、及び
トリフルオロメチル基。
ヘプタフルオロプロピル基(異性体を含む)、
ペンタフルオロエチル基、
2,2,2-トリフルオロエチル基、及び
トリフルオロメチル基。
・「置換もしくは無置換のアルケニル基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルケニル基」の具体例(具体例群G4)としては、以下の無置換のアルケニル基(具体例群G4A)、及び置換のアルケニル基(具体例群G4B)等が挙げられる。(ここで、無置換のアルケニル基とは「置換もしくは無置換のアルケニル基」が「無置換のアルケニル基」である場合を指し、「置換のアルケニル基」とは「置換もしくは無置換のアルケニル基」が「置換のアルケニル基」である場合を指す。)本明細書において、単に「アルケニル基」という場合は、「無置換のアルケニル基」と「置換のアルケニル基」の両方を含む。
「置換のアルケニル基」は、「無置換のアルケニル基」における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアルケニル基」の具体例としては、下記の「無置換のアルケニル基」(具体例群G4A)が置換基を有する基、及び置換のアルケニル基(具体例群G4B)の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のアルケニル基」の例や「置換のアルケニル基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアルケニル基」には、具体例群G4Bの「置換のアルケニル基」におけるアルケニル基自体の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び具体例群G4Bの「置換のアルケニル基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルケニル基」の具体例(具体例群G4)としては、以下の無置換のアルケニル基(具体例群G4A)、及び置換のアルケニル基(具体例群G4B)等が挙げられる。(ここで、無置換のアルケニル基とは「置換もしくは無置換のアルケニル基」が「無置換のアルケニル基」である場合を指し、「置換のアルケニル基」とは「置換もしくは無置換のアルケニル基」が「置換のアルケニル基」である場合を指す。)本明細書において、単に「アルケニル基」という場合は、「無置換のアルケニル基」と「置換のアルケニル基」の両方を含む。
「置換のアルケニル基」は、「無置換のアルケニル基」における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアルケニル基」の具体例としては、下記の「無置換のアルケニル基」(具体例群G4A)が置換基を有する基、及び置換のアルケニル基(具体例群G4B)の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のアルケニル基」の例や「置換のアルケニル基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアルケニル基」には、具体例群G4Bの「置換のアルケニル基」におけるアルケニル基自体の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び具体例群G4Bの「置換のアルケニル基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
・無置換のアルケニル基(具体例群G4A):
ビニル基、
アリル基、
1-ブテニル基、
2-ブテニル基、及び
3-ブテニル基。
ビニル基、
アリル基、
1-ブテニル基、
2-ブテニル基、及び
3-ブテニル基。
・置換のアルケニル基(具体例群G4B):
1,3-ブタンジエニル基、
1-メチルビニル基、
1-メチルアリル基、
1,1-ジメチルアリル基、
2-メチルアリル基、及び
1,2-ジメチルアリル基。
1,3-ブタンジエニル基、
1-メチルビニル基、
1-メチルアリル基、
1,1-ジメチルアリル基、
2-メチルアリル基、及び
1,2-ジメチルアリル基。
・「置換もしくは無置換のアルキニル基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキニル基」の具体例(具体例群G5)としては、以下の無置換のアルキニル基(具体例群G5A)等が挙げられる。(ここで、無置換のアルキニル基とは、「置換もしくは無置換のアルキニル基」が「無置換のアルキニル基」である場合を指す。)以下、単に「アルキニル基」という場合は、「無置換のアルキニル基」と「置換のアルキニル基」の両方を含む。
「置換のアルキニル基」は、「無置換のアルキニル基」における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアルキニル基」の具体例としては、下記の「無置換のアルキニル基」(具体例群G5A)における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基等が挙げられる。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキニル基」の具体例(具体例群G5)としては、以下の無置換のアルキニル基(具体例群G5A)等が挙げられる。(ここで、無置換のアルキニル基とは、「置換もしくは無置換のアルキニル基」が「無置換のアルキニル基」である場合を指す。)以下、単に「アルキニル基」という場合は、「無置換のアルキニル基」と「置換のアルキニル基」の両方を含む。
「置換のアルキニル基」は、「無置換のアルキニル基」における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアルキニル基」の具体例としては、下記の「無置換のアルキニル基」(具体例群G5A)における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基等が挙げられる。
・無置換のアルキニル基(具体例群G5A):
エチニル基
エチニル基
・「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」の具体例(具体例群G6)としては、以下の無置換のシクロアルキル基(具体例群G6A)、及び置換のシクロアルキル基(具体例群G6B)等が挙げられる。(ここで、無置換のシクロアルキル基とは「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」が「無置換のシクロアルキル基」である場合を指し、置換のシクロアルキル基とは「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」が「置換のシクロアルキル基」である場合を指す。)本明細書において、単に「シクロアルキル基」という場合は、「無置換のシクロアルキル基」と「置換のシクロアルキル基」の両方を含む。
「置換のシクロアルキル基」は、「無置換のシクロアルキル基」における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のシクロアルキル基」の具体例としては、下記の「無置換のシクロアルキル基」(具体例群G6A)における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び置換のシクロアルキル基(具体例群G6B)の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のシクロアルキル基」の例や「置換のシクロアルキル基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のシクロアルキル基」には、具体例群G6Bの「置換のシクロアルキル基」におけるシクロアルキル基自体の炭素原子に結合する1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び具体例群G6Bの「置換のシクロアルキル基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」の具体例(具体例群G6)としては、以下の無置換のシクロアルキル基(具体例群G6A)、及び置換のシクロアルキル基(具体例群G6B)等が挙げられる。(ここで、無置換のシクロアルキル基とは「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」が「無置換のシクロアルキル基」である場合を指し、置換のシクロアルキル基とは「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」が「置換のシクロアルキル基」である場合を指す。)本明細書において、単に「シクロアルキル基」という場合は、「無置換のシクロアルキル基」と「置換のシクロアルキル基」の両方を含む。
「置換のシクロアルキル基」は、「無置換のシクロアルキル基」における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のシクロアルキル基」の具体例としては、下記の「無置換のシクロアルキル基」(具体例群G6A)における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び置換のシクロアルキル基(具体例群G6B)の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のシクロアルキル基」の例や「置換のシクロアルキル基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のシクロアルキル基」には、具体例群G6Bの「置換のシクロアルキル基」におけるシクロアルキル基自体の炭素原子に結合する1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び具体例群G6Bの「置換のシクロアルキル基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
・無置換のシクロアルキル基(具体例群G6A):
シクロプロピル基、
シクロブチル基、
シクロペンチル基、
シクロヘキシル基、
1-アダマンチル基、
2-アダマンチル基、
1-ノルボルニル基、及び
2-ノルボルニル基。
シクロプロピル基、
シクロブチル基、
シクロペンチル基、
シクロヘキシル基、
1-アダマンチル基、
2-アダマンチル基、
1-ノルボルニル基、及び
2-ノルボルニル基。
・置換のシクロアルキル基(具体例群G6B):
4-メチルシクロヘキシル基。
4-メチルシクロヘキシル基。
・「-Si(R901)(R902)(R903)で表される基」
本明細書に記載の-Si(R901)(R902)(R903)で表される基の具体例(具体例群G7)としては、
-Si(G1)(G1)(G1)、
-Si(G1)(G2)(G2)、
-Si(G1)(G1)(G2)、
-Si(G2)(G2)(G2)、
-Si(G3)(G3)(G3)、及び
-Si(G6)(G6)(G6)
が挙げられる。ここで、
G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
G2は、具体例群G2に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
G6は、具体例群G6に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
-Si(G1)(G1)(G1)における複数のG1は、互いに同一であるか、又は異なる。
-Si(G1)(G2)(G2)における複数のG2は、互いに同一であるか、又は異なる。
-Si(G1)(G1)(G2)における複数のG1は、互いに同一であるか、又は異なる。
-Si(G2)(G2)(G2)における複数のG2は、互いに同一であるか、又は異なる。
-Si(G3)(G3)(G3)における複数のG3は、互いに同一であるか、又は異なる。
-Si(G6)(G6)(G6)における複数のG6は、互いに同一であるか、又は異なる。
本明細書に記載の-Si(R901)(R902)(R903)で表される基の具体例(具体例群G7)としては、
-Si(G1)(G1)(G1)、
-Si(G1)(G2)(G2)、
-Si(G1)(G1)(G2)、
-Si(G2)(G2)(G2)、
-Si(G3)(G3)(G3)、及び
-Si(G6)(G6)(G6)
が挙げられる。ここで、
G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
G2は、具体例群G2に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
G6は、具体例群G6に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
-Si(G1)(G1)(G1)における複数のG1は、互いに同一であるか、又は異なる。
-Si(G1)(G2)(G2)における複数のG2は、互いに同一であるか、又は異なる。
-Si(G1)(G1)(G2)における複数のG1は、互いに同一であるか、又は異なる。
-Si(G2)(G2)(G2)における複数のG2は、互いに同一であるか、又は異なる。
-Si(G3)(G3)(G3)における複数のG3は、互いに同一であるか、又は異なる。
-Si(G6)(G6)(G6)における複数のG6は、互いに同一であるか、又は異なる。
・「-O-(R904)で表される基」
本明細書に記載の-O-(R904)で表される基の具体例(具体例群G8)としては、
-O(G1)、
-O(G2)、
-O(G3)、及び
-O(G6)
が挙げられる。
ここで、
G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
G2は、具体例群G2に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
G6は、具体例群G6に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
本明細書に記載の-O-(R904)で表される基の具体例(具体例群G8)としては、
-O(G1)、
-O(G2)、
-O(G3)、及び
-O(G6)
が挙げられる。
ここで、
G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
G2は、具体例群G2に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
G6は、具体例群G6に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
・「-S-(R905)で表される基」
本明細書に記載の-S-(R905)で表される基の具体例(具体例群G9)としては、
-S(G1)、
-S(G2)、
-S(G3)、及び
-S(G6)
が挙げられる。
ここで、
G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
G2は、具体例群G2に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
G6は、具体例群G6に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
本明細書に記載の-S-(R905)で表される基の具体例(具体例群G9)としては、
-S(G1)、
-S(G2)、
-S(G3)、及び
-S(G6)
が挙げられる。
ここで、
G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
G2は、具体例群G2に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
G6は、具体例群G6に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
・「-N(R906)(R907)で表される基」
本明細書に記載の-N(R906)(R907)で表される基の具体例(具体例群G10)としては、
-N(G1)(G1)、
-N(G2)(G2)、
-N(G1)(G2)、
-N(G3)(G3)、及び
-N(G6)(G6)
が挙げられる。
ここで、
G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
G2は、具体例群G2に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
G6は、具体例群G6に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
-N(G1)(G1)における複数のG1は、互いに同一であるか、又は異なる。
-N(G2)(G2)における複数のG2は、互いに同一であるか、又は異なる。
-N(G3)(G3)における複数のG3は、互いに同一であるか、又は異なる。
-N(G6)(G6)における複数のG6は、互いに同一であるか、又は異なる
本明細書に記載の-N(R906)(R907)で表される基の具体例(具体例群G10)としては、
-N(G1)(G1)、
-N(G2)(G2)、
-N(G1)(G2)、
-N(G3)(G3)、及び
-N(G6)(G6)
が挙げられる。
ここで、
G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
G2は、具体例群G2に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
G6は、具体例群G6に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
-N(G1)(G1)における複数のG1は、互いに同一であるか、又は異なる。
-N(G2)(G2)における複数のG2は、互いに同一であるか、又は異なる。
-N(G3)(G3)における複数のG3は、互いに同一であるか、又は異なる。
-N(G6)(G6)における複数のG6は、互いに同一であるか、又は異なる
・「ハロゲン原子」
本明細書に記載の「ハロゲン原子」の具体例(具体例群G11)としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子等が挙げられる。
本明細書に記載の「ハロゲン原子」の具体例(具体例群G11)としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子等が挙げられる。
・「置換もしくは無置換のフルオロアルキル基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のフルオロアルキル基」は、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している少なくとも1つの水素原子がフッ素原子と置き換わった基を意味し、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している全ての水素原子がフッ素原子で置き換わった基(パーフルオロ基)も含む。「無置換のフルオロアルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~30であり、より好ましくは1~18である。「置換のフルオロアルキル基」は、「フルオロアルキル基」の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。尚、本明細書に記載の「置換のフルオロアルキル基」には、「置換のフルオロアルキル基」におけるアルキル鎖の炭素原子に結合する1つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び「置換のフルオロアルキル基」における置換基の1つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。「無置換のフルオロアルキル基」の具体例としては、前記「アルキル基」(具体例群G3)における1つ以上の水素原子がフッ素原子と置き換わった基の例等が挙げられる。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のフルオロアルキル基」は、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している少なくとも1つの水素原子がフッ素原子と置き換わった基を意味し、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している全ての水素原子がフッ素原子で置き換わった基(パーフルオロ基)も含む。「無置換のフルオロアルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~30であり、より好ましくは1~18である。「置換のフルオロアルキル基」は、「フルオロアルキル基」の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。尚、本明細書に記載の「置換のフルオロアルキル基」には、「置換のフルオロアルキル基」におけるアルキル鎖の炭素原子に結合する1つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び「置換のフルオロアルキル基」における置換基の1つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。「無置換のフルオロアルキル基」の具体例としては、前記「アルキル基」(具体例群G3)における1つ以上の水素原子がフッ素原子と置き換わった基の例等が挙げられる。
・「置換もしくは無置換のハロアルキル基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のハロアルキル基」は、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している少なくとも1つの水素原子がハロゲン原子と置き換わった基を意味し、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している全ての水素原子がハロゲン原子で置き換わった基も含む。「無置換のハロアルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~30であり、より好ましくは1~18である。「置換のハロアルキル基」は、「ハロアルキル基」の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。尚、本明細書に記載の「置換のハロアルキル基」には、「置換のハロアルキル基」におけるアルキル鎖の炭素原子に結合する1つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び「置換のハロアルキル基」における置換基の1つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。「無置換のハロアルキル基」の具体例としては、前記「アルキル基」(具体例群G3)における1つ以上の水素原子がハロゲン原子と置き換わった基の例等が挙げられる。ハロアルキル基をハロゲン化アルキル基と称する場合がある。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のハロアルキル基」は、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している少なくとも1つの水素原子がハロゲン原子と置き換わった基を意味し、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している全ての水素原子がハロゲン原子で置き換わった基も含む。「無置換のハロアルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~30であり、より好ましくは1~18である。「置換のハロアルキル基」は、「ハロアルキル基」の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。尚、本明細書に記載の「置換のハロアルキル基」には、「置換のハロアルキル基」におけるアルキル鎖の炭素原子に結合する1つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び「置換のハロアルキル基」における置換基の1つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。「無置換のハロアルキル基」の具体例としては、前記「アルキル基」(具体例群G3)における1つ以上の水素原子がハロゲン原子と置き換わった基の例等が挙げられる。ハロアルキル基をハロゲン化アルキル基と称する場合がある。
・「置換もしくは無置換のアルコキシ基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルコキシ基」の具体例としては、-O(G3)で表される基であり、ここで、G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。「無置換のアルコキシ基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~30であり、より好ましくは1~18である。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルコキシ基」の具体例としては、-O(G3)で表される基であり、ここで、G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。「無置換のアルコキシ基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~30であり、より好ましくは1~18である。
・「置換もしくは無置換のアルキルチオ基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキルチオ基」の具体例としては、-S(G3)で表される基であり、ここで、G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。「無置換のアルキルチオ基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~30であり、より好ましくは1~18である。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキルチオ基」の具体例としては、-S(G3)で表される基であり、ここで、G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。「無置換のアルキルチオ基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~30であり、より好ましくは1~18である。
・「置換もしくは無置換のアリールオキシ基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリールオキシ基」の具体例としては、-O(G1)で表される基であり、ここで、G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。「無置換のアリールオキシ基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、6~50であり、好ましくは6~30であり、より好ましくは6~18である。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリールオキシ基」の具体例としては、-O(G1)で表される基であり、ここで、G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。「無置換のアリールオキシ基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、6~50であり、好ましくは6~30であり、より好ましくは6~18である。
・「置換もしくは無置換のアリールチオ基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリールチオ基」の具体例としては、-S(G1)で表される基であり、ここで、G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。「無置換のアリールチオ基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、6~50であり、好ましくは6~30であり、より好ましくは6~18である。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリールチオ基」の具体例としては、-S(G1)で表される基であり、ここで、G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。「無置換のアリールチオ基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、6~50であり、好ましくは6~30であり、より好ましくは6~18である。
・「置換もしくは無置換のトリアルキルシリル基」
本明細書に記載の「トリアルキルシリル基」の具体例としては、-Si(G3)(G3)(G3)で表される基であり、ここで、G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。-Si(G3)(G3)(G3)における複数のG3は、互いに同一であるか、又は異なる。「トリアルキルシリル基」の各アルキル基の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~20であり、より好ましくは1~6である。
本明細書に記載の「トリアルキルシリル基」の具体例としては、-Si(G3)(G3)(G3)で表される基であり、ここで、G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。-Si(G3)(G3)(G3)における複数のG3は、互いに同一であるか、又は異なる。「トリアルキルシリル基」の各アルキル基の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~20であり、より好ましくは1~6である。
・「置換もしくは無置換のアラルキル基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアラルキル基」の具体例としては、-(G3)-(G1)で表される基であり、ここで、G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」であり、G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。従って、「アラルキル基」は、「アルキル基」の水素原子が置換基としての「アリール基」と置き換わった基であり、「置換のアルキル基」の一態様である。「無置換のアラルキル基」は、「無置換のアリール基」が置換した「無置換のアルキル基」であり、「無置換のアラルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、7~50であり、好ましくは7~30であり、より好ましくは7~18である。
「置換もしくは無置換のアラルキル基」の具体例としては、ベンジル基、1-フェニルエチル基、2-フェニルエチル基、1-フェニルイソプロピル基、2-フェニルイソプロピル基、フェニル-t-ブチル基、α-ナフチルメチル基、1-α-ナフチルエチル基、2-α-ナフチルエチル基、1-α-ナフチルイソプロピル基、2-α-ナフチルイソプロピル基、β-ナフチルメチル基、1-β-ナフチルエチル基、2-β-ナフチルエチル基、1-β-ナフチルイソプロピル基、及び2-β-ナフチルイソプロピル基等が挙げられる。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアラルキル基」の具体例としては、-(G3)-(G1)で表される基であり、ここで、G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」であり、G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。従って、「アラルキル基」は、「アルキル基」の水素原子が置換基としての「アリール基」と置き換わった基であり、「置換のアルキル基」の一態様である。「無置換のアラルキル基」は、「無置換のアリール基」が置換した「無置換のアルキル基」であり、「無置換のアラルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、7~50であり、好ましくは7~30であり、より好ましくは7~18である。
「置換もしくは無置換のアラルキル基」の具体例としては、ベンジル基、1-フェニルエチル基、2-フェニルエチル基、1-フェニルイソプロピル基、2-フェニルイソプロピル基、フェニル-t-ブチル基、α-ナフチルメチル基、1-α-ナフチルエチル基、2-α-ナフチルエチル基、1-α-ナフチルイソプロピル基、2-α-ナフチルイソプロピル基、β-ナフチルメチル基、1-β-ナフチルエチル基、2-β-ナフチルエチル基、1-β-ナフチルイソプロピル基、及び2-β-ナフチルイソプロピル基等が挙げられる。
本明細書に記載の置換もしくは無置換のアリール基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくはフェニル基、p-ビフェニル基、m-ビフェニル基、o-ビフェニル基、p-ターフェニル-4-イル基、p-ターフェニル-3-イル基、p-ターフェニル-2-イル基、m-ターフェニル-4-イル基、m-ターフェニル-3-イル基、m-ターフェニル-2-イル基、o-ターフェニル-4-イル基、o-ターフェニル-3-イル基、o-ターフェニル-2-イル基、1-ナフチル基、2-ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ピレニル基、クリセニル基、トリフェニレニル基、フルオレニル基、9,9’-スピロビフルオレニル基、9,9-ジメチルフルオレニル基、及び9,9-ジフェニルフルオレニル基等である。
本明細書に記載の置換もしくは無置換の複素環基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくはピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリル基、イソキノリル基、キナゾリニル基、ベンゾイミダゾリル基、フェナントロリニル基、カルバゾリル基(1-カルバゾリル基、2-カルバゾリル基、3-カルバゾリル基、4-カルバゾリル基、又は9-カルバゾリル基)、ベンゾカルバゾリル基、アザカルバゾリル基、ジアザカルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ナフトベンゾフラニル基、アザジベンゾフラニル基、ジアザジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、アザジベンゾチオフェニル基、ジアザジベンゾチオフェニル基、(9-フェニル)カルバゾリル基((9-フェニル)カルバゾール-1-イル基、(9-フェニル)カルバゾール-2-イル基、(9-フェニル)カルバゾール-3-イル基、又は(9-フェニル)カルバゾール-4-イル基)、(9-ビフェニリル)カルバゾリル基、(9-フェニル)フェニルカルバゾリル基、ジフェニルカルバゾール-9-イル基、フェニルカルバゾール-9-イル基、フェニルトリアジニル基、ビフェニリルトリアジニル基、ジフェニルトリアジニル基、フェニルジベンゾフラニル基、及びフェニルジベンゾチオフェニル基等である。
本明細書において、カルバゾリル基は、本明細書に別途記載のない限り、具体的には以下のいずれかの基である。
本明細書において、(9-フェニル)カルバゾリル基は、本明細書に別途記載のない限り、具体的には以下のいずれかの基である。
前記一般式(TEMP-Cz1)~(TEMP-Cz9)中、*は、結合位置を表す。
本明細書において、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基は、本明細書に別途記載のない限り、具体的には以下のいずれかの基である。
前記一般式(TEMP-34)~(TEMP-41)中、*は、結合位置を表す。
本明細書に記載の置換もしくは無置換のアルキル基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、及びt-ブチル基等である。
・「置換もしくは無置換のアリーレン基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリーレン基」は、別途記載のない限り、上記「置換もしくは無置換のアリール基」からアリール環上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基である。「置換もしくは無置換のアリーレン基」の具体例(具体例群G12)としては、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」からアリール環上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基等が挙げられる。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリーレン基」は、別途記載のない限り、上記「置換もしくは無置換のアリール基」からアリール環上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基である。「置換もしくは無置換のアリーレン基」の具体例(具体例群G12)としては、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」からアリール環上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基等が挙げられる。
・「置換もしくは無置換の2価の複素環基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換の2価の複素環基」は、別途記載のない限り、上記「置換もしくは無置換の複素環基」から複素環上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基である。「置換もしくは無置換の2価の複素環基」の具体例(具体例群G13)としては、具体例群G2に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」から複素環上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基等が挙げられる。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換の2価の複素環基」は、別途記載のない限り、上記「置換もしくは無置換の複素環基」から複素環上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基である。「置換もしくは無置換の2価の複素環基」の具体例(具体例群G13)としては、具体例群G2に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」から複素環上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基等が挙げられる。
・「置換もしくは無置換のアルキレン基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキレン基」は、別途記載のない限り、上記「置換もしくは無置換のアルキル基」からアルキル鎖上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基である。「置換もしくは無置換のアルキレン基」の具体例(具体例群G14)としては、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」からアルキル鎖上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基等が挙げられる。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキレン基」は、別途記載のない限り、上記「置換もしくは無置換のアルキル基」からアルキル鎖上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基である。「置換もしくは無置換のアルキレン基」の具体例(具体例群G14)としては、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」からアルキル鎖上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基等が挙げられる。
本明細書に記載の置換もしくは無置換のアリーレン基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは下記一般式(TEMP-42)~(TEMP-68)のいずれかの基である。
前記一般式(TEMP-42)~(TEMP-52)中、Q1~Q10は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
前記一般式(TEMP-42)~(TEMP-52)中、*は、結合位置を表す。
前記一般式(TEMP-42)~(TEMP-52)中、*は、結合位置を表す。
前記一般式(TEMP-53)~(TEMP-62)中、Q1~Q10は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
式Q9及びQ10は、単結合を介して互いに結合して環を形成してもよい。
前記一般式(TEMP-53)~(TEMP-62)中、*は、結合位置を表す。
式Q9及びQ10は、単結合を介して互いに結合して環を形成してもよい。
前記一般式(TEMP-53)~(TEMP-62)中、*は、結合位置を表す。
前記一般式(TEMP-63)~(TEMP-68)中、Q1~Q8は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
前記一般式(TEMP-63)~(TEMP-68)中、*は、結合位置を表す。
前記一般式(TEMP-63)~(TEMP-68)中、*は、結合位置を表す。
本明細書に記載の置換もしくは無置換の2価の複素環基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは下記一般式(TEMP-69)~(TEMP-102)のいずれかの基である。
前記一般式(TEMP-69)~(TEMP-82)中、Q1~Q9は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
前記一般式(TEMP-83)~(TEMP-102)中、Q1~Q8は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
以上が、「本明細書に記載の置換基」についての説明である。
・「結合して環を形成する場合」
本明細書において、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は互いに結合せず」という場合は、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合と、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合と、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合しない」場合と、を意味する。
本明細書における、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合、及び「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合(以下、これらの場合をまとめて「結合して環を形成する場合」と称する場合がある。)について、以下、説明する。母骨格がアントラセン環である下記一般式(TEMP-103)で表されるアントラセン化合物の場合を例として説明する。
本明細書において、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は互いに結合せず」という場合は、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合と、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合と、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合しない」場合と、を意味する。
本明細書における、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合、及び「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合(以下、これらの場合をまとめて「結合して環を形成する場合」と称する場合がある。)について、以下、説明する。母骨格がアントラセン環である下記一般式(TEMP-103)で表されるアントラセン化合物の場合を例として説明する。
例えば、R921~R930のうちの「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、環を形成する」場合において、1組となる隣接する2つからなる組とは、R921とR922との組、R922とR923との組、R923とR924との組、R924とR930との組、R930とR925との組、R925とR926との組、R926とR927との組、R927とR928との組、R928とR929との組、並びにR929とR921との組である。
上記「1組以上」とは、上記隣接する2つ以上からなる組の2組以上が同時に環を形成してもよいことを意味する。例えば、R921とR922とが互いに結合して環QAを形成し、同時にR925とR926とが互いに結合して環QBを形成した場合は、前記一般式(TEMP-103)で表されるアントラセン化合物は、下記一般式(TEMP-104)で表される。
「隣接する2つ以上からなる組」が環を形成する場合とは、前述の例のように隣接する「2つ」からなる組が結合する場合だけではなく、隣接する「3つ以上」からなる組が結合する場合も含む。例えば、R921とR922とが互いに結合して環QAを形成し、かつ、R922とR923とが互いに結合して環QCを形成し、互いに隣接する3つ(R921、R922及びR923)からなる組が互いに結合して環を形成して、アントラセン母骨格に縮合する場合を意味し、この場合、前記一般式(TEMP-103)で表されるアントラセン化合物は、下記一般式(TEMP-105)で表される。下記一般式(TEMP-105)において、環QA及び環QCは、R922を共有する。
形成される「単環」、又は「縮合環」は、形成された環のみの構造として、飽和の環であっても不飽和の環であってもよい。「隣接する2つからなる組の1組」が「単環」、又は「縮合環」を形成する場合であっても、当該「単環」、又は「縮合環」は、飽和の環、又は不飽和の環を形成することができる。例えば、前記一般式(TEMP-104)において形成された環QA及び環QBは、それぞれ、「単環」又は「縮合環」である。また、前記一般式(TEMP-105)において形成された環QA、及び環QCは、「縮合環」である。前記一般式(TEMP-105)の環QAと環QCとは、環QAと環QCとが縮合することによって縮合環となっている。前記一般式(TMEP-104)の環QAがベンゼン環であれば、環QAは、単環である。前記一般式(TMEP-104)の環QAがナフタレン環であれば、環QAは、縮合環である。
「不飽和の環」とは、芳香族炭化水素環、又は芳香族複素環を意味する。「飽和の環」とは、脂肪族炭化水素環、又は非芳香族複素環を意味する。
芳香族炭化水素環の具体例としては、具体例群G1において具体例として挙げられた基が水素原子によって終端された構造が挙げられる。
芳香族複素環の具体例としては、具体例群G2において具体例として挙げられた芳香族複素環基が水素原子によって終端された構造が挙げられる。
脂肪族炭化水素環の具体例としては、具体例群G6において具体例として挙げられた基が水素原子によって終端された構造が挙げられる。
「環を形成する」とは、母骨格の複数の原子のみ、あるいは母骨格の複数の原子とさらに1以上の任意の元素で環を形成することを意味する。例えば、前記一般式(TEMP-104)に示す、R921とR922とが互いに結合して形成された環QAは、R921が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、R922が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、1以上の任意の元素とで形成する環を意味する。具体例としては、R921とR922とで環QAを形成する場合において、R921が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、R922とが結合するアントラセン骨格の炭素原子と、4つの炭素原子とで単環の不飽和の環を形成する場合、R921とR922とで形成する環は、ベンゼン環である。
芳香族炭化水素環の具体例としては、具体例群G1において具体例として挙げられた基が水素原子によって終端された構造が挙げられる。
芳香族複素環の具体例としては、具体例群G2において具体例として挙げられた芳香族複素環基が水素原子によって終端された構造が挙げられる。
脂肪族炭化水素環の具体例としては、具体例群G6において具体例として挙げられた基が水素原子によって終端された構造が挙げられる。
「環を形成する」とは、母骨格の複数の原子のみ、あるいは母骨格の複数の原子とさらに1以上の任意の元素で環を形成することを意味する。例えば、前記一般式(TEMP-104)に示す、R921とR922とが互いに結合して形成された環QAは、R921が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、R922が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、1以上の任意の元素とで形成する環を意味する。具体例としては、R921とR922とで環QAを形成する場合において、R921が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、R922とが結合するアントラセン骨格の炭素原子と、4つの炭素原子とで単環の不飽和の環を形成する場合、R921とR922とで形成する環は、ベンゼン環である。
ここで、「任意の元素」は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは、炭素元素、窒素元素、酸素元素、及び硫黄元素からなる群から選択される少なくとも1種の元素である。任意の元素において(例えば、炭素元素、又は窒素元素の場合)、環を形成しない結合は、水素原子等で終端されてもよいし、後述する「任意の置換基」で置換されてもよい。炭素元素以外の任意の元素を含む場合、形成される環は複素環である。
単環または縮合環を構成する「1以上の任意の元素」は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは2個以上15個以下であり、より好ましくは3個以上12個以下であり、さらに好ましくは3個以上5個以下である。
本明細書に別途記載のない限り、「単環」、及び「縮合環」のうち、好ましくは「単環」である。
本明細書に別途記載のない限り、「飽和の環」、及び「不飽和の環」のうち、好ましくは「不飽和の環」である。
本明細書に別途記載のない限り、「単環」は、好ましくはベンゼン環である。
本明細書に別途記載のない限り、「不飽和の環」は、好ましくはベンゼン環である。
「隣接する2つ以上からなる組の1組以上」が、「互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合、又は「互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは、隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、母骨格の複数の原子と、1個以上15個以下の炭素元素、窒素元素、酸素元素、及び硫黄元素からなる群から選択される少なくとも1種の元素とからなる置換もしくは無置換の「不飽和の環」を形成する。
単環または縮合環を構成する「1以上の任意の元素」は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは2個以上15個以下であり、より好ましくは3個以上12個以下であり、さらに好ましくは3個以上5個以下である。
本明細書に別途記載のない限り、「単環」、及び「縮合環」のうち、好ましくは「単環」である。
本明細書に別途記載のない限り、「飽和の環」、及び「不飽和の環」のうち、好ましくは「不飽和の環」である。
本明細書に別途記載のない限り、「単環」は、好ましくはベンゼン環である。
本明細書に別途記載のない限り、「不飽和の環」は、好ましくはベンゼン環である。
「隣接する2つ以上からなる組の1組以上」が、「互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合、又は「互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは、隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、母骨格の複数の原子と、1個以上15個以下の炭素元素、窒素元素、酸素元素、及び硫黄元素からなる群から選択される少なくとも1種の元素とからなる置換もしくは無置換の「不飽和の環」を形成する。
上記の「単環」、又は「縮合環」が置換基を有する場合の置換基は、例えば後述する「任意の置換基」である。上記の「単環」、又は「縮合環」が置換基を有する場合の置換基の具体例は、上述した「本明細書に記載の置換基」の項で説明した置換基である。
上記の「飽和の環」、又は「不飽和の環」が置換基を有する場合の置換基は、例えば後述する「任意の置換基」である。上記の「単環」、又は「縮合環」が置換基を有する場合の置換基の具体例は、上述した「本明細書に記載の置換基」の項で説明した置換基である。
以上が、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合、及び「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合(「結合して環を形成する場合」)についての説明である。
上記の「飽和の環」、又は「不飽和の環」が置換基を有する場合の置換基は、例えば後述する「任意の置換基」である。上記の「単環」、又は「縮合環」が置換基を有する場合の置換基の具体例は、上述した「本明細書に記載の置換基」の項で説明した置換基である。
以上が、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合、及び「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合(「結合して環を形成する場合」)についての説明である。
・「置換もしくは無置換の」という場合の置換基
本明細書における一実施形態においては、前記「置換もしくは無置換の」という場合の置換基(本明細書において、「任意の置換基」と呼ぶことがある。)は、例えば、
無置換の炭素数1~50のアルキル基、
無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、及び
無置換の環形成原子数5~50の複素環基
からなる群から選択される基等であり、
ここで、R901~R907は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。
R901が2個以上存在する場合、2個以上のR901は、互いに同一であるか、又は異なり、
R902が2個以上存在する場合、2個以上のR902は、互いに同一であるか、又は異なり、
R903が2個以上存在する場合、2個以上のR903は、互いに同一であるか、又は異なり、
R904が2個以上存在する場合、2個以上のR904は、互いに同一であるか、又は異なり、
R905が2個以上存在する場合、2個以上のR905は、互いに同一であるか、又は異なり、
R906が2個以上存在する場合、2個以上のR906は、互いに同一であるか、又は異なり、
R907が2個以上存在する場合、2個以上のR907は、互いに同一であるか又は異なる。
本明細書における一実施形態においては、前記「置換もしくは無置換の」という場合の置換基(本明細書において、「任意の置換基」と呼ぶことがある。)は、例えば、
無置換の炭素数1~50のアルキル基、
無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、及び
無置換の環形成原子数5~50の複素環基
からなる群から選択される基等であり、
ここで、R901~R907は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。
R901が2個以上存在する場合、2個以上のR901は、互いに同一であるか、又は異なり、
R902が2個以上存在する場合、2個以上のR902は、互いに同一であるか、又は異なり、
R903が2個以上存在する場合、2個以上のR903は、互いに同一であるか、又は異なり、
R904が2個以上存在する場合、2個以上のR904は、互いに同一であるか、又は異なり、
R905が2個以上存在する場合、2個以上のR905は、互いに同一であるか、又は異なり、
R906が2個以上存在する場合、2個以上のR906は、互いに同一であるか、又は異なり、
R907が2個以上存在する場合、2個以上のR907は、互いに同一であるか又は異なる。
一実施形態においては、前記「置換もしくは無置換の」という場合の置換基は、
炭素数1~50のアルキル基、
環形成炭素数6~50のアリール基、及び
環形成原子数5~50の複素環基
からなる群から選択される基である。
炭素数1~50のアルキル基、
環形成炭素数6~50のアリール基、及び
環形成原子数5~50の複素環基
からなる群から選択される基である。
一実施形態においては、前記「置換もしくは無置換の」という場合の置換基は、
炭素数1~18のアルキル基、
環形成炭素数6~18のアリール基、及び
環形成原子数5~18の複素環基
からなる群から選択される基である。
炭素数1~18のアルキル基、
環形成炭素数6~18のアリール基、及び
環形成原子数5~18の複素環基
からなる群から選択される基である。
上記任意の置換基の各基の具体例は、上述した「本明細書に記載の置換基」の項で説明した置換基の具体例である。
本明細書において別途記載のない限り、隣接する任意の置換基同士で、「飽和の環」、又は「不飽和の環」を形成してもよく、好ましくは、置換もしくは無置換の飽和の5員環、置換もしくは無置換の飽和の6員環、置換もしくは無置換の不飽和の5員環、又は置換もしくは無置換の不飽和の6員環を形成し、より好ましくは、ベンゼン環を形成する。
本明細書において別途記載のない限り、任意の置換基は、さらに置換基を有してもよい。任意の置換基がさらに有する置換基としては、上記任意の置換基と同様である。
本明細書において別途記載のない限り、任意の置換基は、さらに置換基を有してもよい。任意の置換基がさらに有する置換基としては、上記任意の置換基と同様である。
本明細書において、「AA~BB」を用いて表される数値範囲は、「AA~BB」の前に記載される数値AAを下限値とし、「AA~BB」の後に記載される数値BBを上限値として含む範囲を意味する。
[有機EL素子]
本発明の一態様に係る有機EL素子は、陰極と、陽極と、前記陰極と前記陽極との間に配置された発光層とを有する有機EL素子であって、発光層が、第1のホスト材料と、第2のホスト材料と、ドーパント材料と、を含むことを特徴とする。
本発明の一態様に係る有機EL素子は、陰極と、陽極と、前記陰極と前記陽極との間に配置された発光層とを有する有機EL素子であって、発光層が、第1のホスト材料と、第2のホスト材料と、ドーパント材料と、を含むことを特徴とする。
本発明の一態様に係る有機EL素子は、上記の構成を有することによって高い素子性能を示す。具体的には、駆動電圧が低く、かつ外部量子効率の高い有機EL素子が提供可能となる。
各材料の詳細については後述する。
各材料の詳細については後述する。
本発明の一態様に係る有機EL素子の概略構成を、図1を参照して説明する。
本発明の一態様に係る有機EL素子1は、基板2と、陽極3と、発光層5と、陰極10と、陽極3と発光層5との間にある有機層4と、発光層5と陰極10との間にある有機層6とを有する。
第1のホスト材料と、第2のホスト材料と、ドーパント材料と、は、陽極3と陰極10との間にある発光層5に含まれる。発光層5に含まれる各化合物は、それぞれ1種単独であってもよいし、2種以上であってもよい。
なお、有機EL素子1は発光層5以外にも発光層を含み得るが、本発明の一態様においては、通常、単一の発光層(発光層5)中に、第1のホスト材料と、第2のホスト材料と、ドーパント材料とを含む。
本発明の一態様に係る有機EL素子1は、基板2と、陽極3と、発光層5と、陰極10と、陽極3と発光層5との間にある有機層4と、発光層5と陰極10との間にある有機層6とを有する。
第1のホスト材料と、第2のホスト材料と、ドーパント材料と、は、陽極3と陰極10との間にある発光層5に含まれる。発光層5に含まれる各化合物は、それぞれ1種単独であってもよいし、2種以上であってもよい。
なお、有機EL素子1は発光層5以外にも発光層を含み得るが、本発明の一態様においては、通常、単一の発光層(発光層5)中に、第1のホスト材料と、第2のホスト材料と、ドーパント材料とを含む。
[式(1)中、
R1A~R8Aは、それぞれ独立に、
水素原子、
置換基R、又は
下記式(1A)で表される基である。
前記置換基Rは、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
前記置換基Rが2個以上存在する場合、2個以上の前記置換基Rは同一でもよく、異なっていてもよい。
L1Aは、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基である。
Ar1Aは、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R901~R907は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R901~R907が2個以上存在する場合、2個以上のR901~R907のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。
-L1A-Ar1A (1A)
(式(1A)中、
L1A及びAr1Aは、前記式(1)で定義した通りである。)
前記式(1A)で表される基が2以上存在する場合、2以上の前記式(1A)で表される基のそれぞれは、同じであってもよいし、異なっていてもよい。]
R1A~R8Aは、それぞれ独立に、
水素原子、
置換基R、又は
下記式(1A)で表される基である。
前記置換基Rは、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
前記置換基Rが2個以上存在する場合、2個以上の前記置換基Rは同一でもよく、異なっていてもよい。
L1Aは、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基である。
Ar1Aは、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R901~R907は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R901~R907が2個以上存在する場合、2個以上のR901~R907のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。
-L1A-Ar1A (1A)
(式(1A)中、
L1A及びAr1Aは、前記式(1)で定義した通りである。)
前記式(1A)で表される基が2以上存在する場合、2以上の前記式(1A)で表される基のそれぞれは、同じであってもよいし、異なっていてもよい。]
前記式(1)で表される化合物が有するいずれかの水素原子は、重水素原子であってもよい。
(式(1-1)中、R1A、R3A~R8A、L1A及びAr1Aは、前記式(1)で定義した通りである。)
(式(1-11)、式(1-12)及び式(1-13)中、R1A、R3A~R8A、L1A及びAr1Aは、前記式(1)で定義した通りである。)
(式(1-2)中、L1A及びAr1Aは、前記式(1)で定義した通りである。)
(式(1-21)、式(1-22)及び式(1-23)中、L1A及びAr1Aは、前記式(1)で定義した通りである。)
一実施形態において、L1Aが、それぞれ独立に、単結合、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6~14のアリーレン基である。
一実施形態において、L1Aが、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換のフェニレン基、又は置換もしくは無置換のナフチレン基である。
一実施形態において、Ar1Aが、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。
(式(a1)~(a4)中、*は、L1Aと結合する単結合である。
R21は、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R901~R907は、前記式(1)で定義した通りである。
m1は、0~4の整数である。
m2は、0~5の整数である。
m3は、0~7の整数である。
m1~m3が、それぞれ2以上のとき、複数のR21は互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。
m1~m3が、それぞれ2以上のとき、隣接する複数のR21は互いに結合して置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。)
R21は、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R901~R907は、前記式(1)で定義した通りである。
m1は、0~4の整数である。
m2は、0~5の整数である。
m3は、0~7の整数である。
m1~m3が、それぞれ2以上のとき、複数のR21は互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。
m1~m3が、それぞれ2以上のとき、隣接する複数のR21は互いに結合して置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。)
一実施形態において、R1A~R8Aの少なくとも1つは重水素原子であってもよく、R1A~R8Aの全てが重水素原子であってもよい。
なお、一実施形態において、発光層における、式(1)で表される化合物と、水素原子として軽水素原子のみを含む以外は前記式(1)で表される化合物と同じ構造を有する化合物(以下、「軽水素体」ともいう)との合計に対する、後者の含有割合が99モル%以下である。軽水素体の含有割合は、質量分析法により確認する。
なお、一実施形態において、発光層における、式(1)で表される化合物と、水素原子として軽水素原子のみを含む以外は前記式(1)で表される化合物と同じ構造を有する化合物(以下、「軽水素体」ともいう)との合計に対する、後者の含有割合が99モル%以下である。軽水素体の含有割合は、質量分析法により確認する。
式(1)で表される化合物は、目的物に合わせた既知の代替反応や原料を用いることで合成することができる。
以下に、式(1)で表される化合物の具体例を記載するが、これらは例示に過ぎず、式(1)で表される化合物は下記具体例に限定されるものではない。
(式(2)中、
X11Bは、酸素原子又は硫黄原子である。
R14B~R17Bのうちの隣接する2つ以上の1組以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成する。
R11B~R13Bのうち隣接する2つ以上の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR11B~R17Bは、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R1B~R8Bは、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
L1B及びL2Bは、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基である。
Ar1Bは、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R901~R907は、前記式(1)で定義した通りである。
X11Bは、酸素原子又は硫黄原子である。
R14B~R17Bのうちの隣接する2つ以上の1組以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成する。
R11B~R13Bのうち隣接する2つ以上の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR11B~R17Bは、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R1B~R8Bは、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
L1B及びL2Bは、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基である。
Ar1Bは、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R901~R907は、前記式(1)で定義した通りである。
前記式(2)で表される化合物が有するいずれかの水素原子は、重水素原子であってもよい。
(式(2-1)、(2-2)及び(2-3)中、
R1B~R8B、R11B~R13B、L1B、L2B、X11B及びAr1Bは、前記式(2)で定義した通りである。
R14B~R21Bは、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R901~R907は、前記式(1)で定義した通りである。
R1B~R8B、R11B~R13B、L1B、L2B、X11B及びAr1Bは、前記式(2)で定義した通りである。
R14B~R21Bは、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R901~R907は、前記式(1)で定義した通りである。
一実施形態において、L1B及びL2Bが、それぞれ独立に、単結合、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6~14のアリーレン基である。
一実施形態において、L1B及びL2Bが、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換のフェニレン基、又は置換もしくは無置換のナフチレン基である。
(式(2-11)、(2-12)及び(2-13)中、
R1B~R8B、R11B~R13B、X11B及びAr1Bは、前記式(2)で定義した通りである。
R14B~R21Bは、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R901~R907は、前記式(1)で定義した通りである。)
R1B~R8B、R11B~R13B、X11B及びAr1Bは、前記式(2)で定義した通りである。
R14B~R21Bは、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R901~R907は、前記式(1)で定義した通りである。)
一実施形態において、Ar1Bが、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。
(式(a1)~(a4)中、*は、L1Bと結合する単結合である。
R21は、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R901~R907は、前記式(1)で定義した通りである。
m1は、0~4の整数である。
m2は、0~5の整数である。
m3は、0~7の整数である。
m1~m3が、それぞれ2以上のとき、複数のR21は互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。
m1~m3が、それぞれ2以上のとき、隣接する複数のR21は互いに結合して置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。)
R21は、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R901~R907は、前記式(1)で定義した通りである。
m1は、0~4の整数である。
m2は、0~5の整数である。
m3は、0~7の整数である。
m1~m3が、それぞれ2以上のとき、複数のR21は互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。
m1~m3が、それぞれ2以上のとき、隣接する複数のR21は互いに結合して置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。)
一実施形態において、X11Bが酸素原子である。
(式(2-21)、(2-22)及び(2-23)中、Ar1Bは、前記式(2)で定義した通りである。)
式(2)で表される化合物は、実施例に記載の合成方法に倣い、目的物に合わせた既知の代替反応や原料を用いることで合成することができる。
以下に、式(2)で表される化合物の具体例を記載するが、これらは例示に過ぎず、式(2)で表される化合物は下記具体例に限定されるものではない。
[新規化合物]
上記式(2)で表される化合物のうち、下記式(3-1)で表される化合物及び下記式(3-2)で表される化合物は、新規化合物である。
下記式(3-1)で表される化合物及び下記式(3-2)で表される化合物は、ナフトベンゾフランが特定の置換位置でアントラセンユニットに結合するため、正孔注入性が改善し、有機EL素子用材料として用いた場合にキャリアバランスが向上し、発光層の正孔輸送層側の界面での劣化が抑制されるため、素子の長寿命化が期待されるため、本発明の一態様の有機EL素子の発光層で用いる第2のホスト材料として用いることができる。また、発光層の単独のホスト材料として用いることもできる。下記式(3-1)で表される化合物及び下記式(3-2)で表される化合物を用いることにより、有機EL素子の寿命を向上させることができる。
上記式(2)で表される化合物のうち、下記式(3-1)で表される化合物及び下記式(3-2)で表される化合物は、新規化合物である。
下記式(3-1)で表される化合物及び下記式(3-2)で表される化合物は、ナフトベンゾフランが特定の置換位置でアントラセンユニットに結合するため、正孔注入性が改善し、有機EL素子用材料として用いた場合にキャリアバランスが向上し、発光層の正孔輸送層側の界面での劣化が抑制されるため、素子の長寿命化が期待されるため、本発明の一態様の有機EL素子の発光層で用いる第2のホスト材料として用いることができる。また、発光層の単独のホスト材料として用いることもできる。下記式(3-1)で表される化合物及び下記式(3-2)で表される化合物を用いることにより、有機EL素子の寿命を向上させることができる。
下記式(3-1)又は(3-2)で表される化学構造を有し、全ての水素原子が重水素原子である化合物を製造すると、重水素化の割合にバラつきが生じ得る。これに対し本発明の化合物は、特定の側鎖のみが重水素原子を有するため、重水素化の割合にバラつきが生じ難い。下記式(3-1)で表される化合物及び下記式(3-2)で表される化合物は、全ての水素原子が重水素化した化合物を用いる場合と比較し、重水素化の割合が均一なため、当該化合物を用いて作成した素子の品質のバラつきが低減され、素子製造の歩留まりの向上が期待できる。
(式(3-1)中、
X11Cは、酸素原子又は硫黄原子である。
L1C及びL2Cは、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基である。
但し、単結合ではない、L1Cが有する水素原子は重水素原子であってもよい。
R11C~R13Cのうち隣接する2つ以上の1組以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
R1C~R8C、R14C、R15C、及びR18C~R21C、並びに前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR11C~R13Cは、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R901~R907は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R901~R907が2個以上存在する場合、2個以上のR901~R907のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。
但し、R1C~R8C、R14C、R15C、及びR18C~R21C、並びに前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR11C~R13Cが水素原子である場合、当該水素原子は重水素原子ではなく;
水素原子ではない、R1C~R8C、R14C、R15C、及びR18C~R21C、並びに前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR11C~R13Cが有する水素原子は重水素原子ではなく;
水素原子ではない、R1C~R8C、R14C、R15C、及びR18C~R21C、並びに前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR11C~R13Cが任意置換基を有する場合、前記任意置換基が有する水素原子は重水素原子ではなく;
R11C~R13Cが互いに結合して形成された前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環が有する水素原子は重水素ではなく;及び
R11C~R13Cが互いに結合して形成された前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環が任意置換基を有する場合、前記任意置換基が有する水素原子は重水素原子ではない。)
X11Cは、酸素原子又は硫黄原子である。
L1C及びL2Cは、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基である。
但し、単結合ではない、L1Cが有する水素原子は重水素原子であってもよい。
R11C~R13Cのうち隣接する2つ以上の1組以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
R1C~R8C、R14C、R15C、及びR18C~R21C、並びに前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR11C~R13Cは、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R901~R907は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R901~R907が2個以上存在する場合、2個以上のR901~R907のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。
但し、R1C~R8C、R14C、R15C、及びR18C~R21C、並びに前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR11C~R13Cが水素原子である場合、当該水素原子は重水素原子ではなく;
水素原子ではない、R1C~R8C、R14C、R15C、及びR18C~R21C、並びに前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR11C~R13Cが有する水素原子は重水素原子ではなく;
水素原子ではない、R1C~R8C、R14C、R15C、及びR18C~R21C、並びに前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR11C~R13Cが任意置換基を有する場合、前記任意置換基が有する水素原子は重水素原子ではなく;
R11C~R13Cが互いに結合して形成された前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環が有する水素原子は重水素ではなく;及び
R11C~R13Cが互いに結合して形成された前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環が任意置換基を有する場合、前記任意置換基が有する水素原子は重水素原子ではない。)
一実施形態においては、前記式(3-1)におけるX11Cが、酸素原子である。
一実施形態においては、前記式(3-1)におけるL1C及びL2Cが、それぞれ独立に、単結合、フェニレン基又はナフチレン基である。
一実施形態においては、前記式(3-1)におけるL2Cが、単結合である。
一実施形態においては、前記式(3-1)におけるR1C~R8Cが、水素原子である。
一実施形態においては、前記式(3-1)におけるR11C~R15C及びR18C~R21Cが、水素原子である。
一実施形態においては、前記式(3-1)におけるL1C及びL2Cが、それぞれ独立に、単結合、フェニレン基又はナフチレン基である。
一実施形態においては、前記式(3-1)におけるL2Cが、単結合である。
一実施形態においては、前記式(3-1)におけるR1C~R8Cが、水素原子である。
一実施形態においては、前記式(3-1)におけるR11C~R15C及びR18C~R21Cが、水素原子である。
以下に、式(3-1)で表される化合物の具体例を記載するが、これらは例示に過ぎず、式(3-1)で表される化合物は下記具体例に限定されるものではない。
(式(3-2)中、
X11Cは、酸素原子又は硫黄原子である。
L1Cは、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基である。
Ar1Cは、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
但し、基-L1C-Ar1Cが有する水素原子のうちの少なくとも1つは重水素原子である。
R11C~R13Cのうち隣接する2つ以上の1組以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
R1C~R8C、R14C、及びR17C~R21C、並びに前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR11C~R13Cは、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R901~R907は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R901~R907が2個以上存在する場合、2個以上のR901~R907のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。
但し、R1C~R8C、R14C、及びR17C~R21C、並びに前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR11C~R13Cが水素原子である場合、当該水素原子は重水素原子ではなく;
水素原子ではない、R1C~R8C、R14C、及びR17C~R21C、並びに前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR11C~R13Cが有する水素原子は重水素原子ではなく;
水素原子ではない、R1C~R8C、R14C、及びR17C~R21C、並びに前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR11C~R13Cが任意置換基を有する場合、前記任意置換基が有する水素原子は重水素原子ではなく;
R11C~R13Cが互いに結合して形成された前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環が有する水素原子は重水素ではなく;及び
R11C~R13Cが互いに結合して形成された前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環が任意置換基を有する場合、前記任意置換基が有する水素原子は重水素原子ではない。)
X11Cは、酸素原子又は硫黄原子である。
L1Cは、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基である。
Ar1Cは、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
但し、基-L1C-Ar1Cが有する水素原子のうちの少なくとも1つは重水素原子である。
R11C~R13Cのうち隣接する2つ以上の1組以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
R1C~R8C、R14C、及びR17C~R21C、並びに前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR11C~R13Cは、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R901~R907は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R901~R907が2個以上存在する場合、2個以上のR901~R907のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。
但し、R1C~R8C、R14C、及びR17C~R21C、並びに前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR11C~R13Cが水素原子である場合、当該水素原子は重水素原子ではなく;
水素原子ではない、R1C~R8C、R14C、及びR17C~R21C、並びに前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR11C~R13Cが有する水素原子は重水素原子ではなく;
水素原子ではない、R1C~R8C、R14C、及びR17C~R21C、並びに前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR11C~R13Cが任意置換基を有する場合、前記任意置換基が有する水素原子は重水素原子ではなく;
R11C~R13Cが互いに結合して形成された前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環が有する水素原子は重水素ではなく;及び
R11C~R13Cが互いに結合して形成された前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環が任意置換基を有する場合、前記任意置換基が有する水素原子は重水素原子ではない。)
(式(3-2-1)中、X11C、R11C~R14C、R17C~R21C、R1C~R8C、及びL1Cは、前記式(3-2)で定義した通りである。)
一実施形態においては、前記式(3-2-1)において、L1Cが、単結合、又は無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基である。
一実施形態においては、前記式(3-2-1)において、L1Cが、単結合、無置換のフェニレン基、又は無置換のナフチレン基である。
一実施形態においては、前記式(3-2)において、X11Cが、酸素原子である。
一実施形態においては、前記式(3-2-1)において、L1Cが、単結合、無置換のフェニレン基、又は無置換のナフチレン基である。
一実施形態においては、前記式(3-2)において、X11Cが、酸素原子である。
一実施形態においては、前記式(3-2)におけるAr1Cが、-C6D5基である。
以下に、式(3-2)で表される化合物の具体例を記載するが、これらは例示に過ぎず、式(3-2)で表される化合物は下記具体例に限定されるものではない。
式(3-1)で表される化合物及び式(3-2)で表される化合物は、合成例に記載の合成方法に倣い、目的物に合わせた既知の代替反応や原料を用いることで、本願発明の範囲内の化合物を合成することができる。
(ドーパント材料)
本発明の一態様の有機EL素子の発光層で用いるドーパント材料は、下記式(11)で表される化合物、下記式(21)で表される化合物、下記式(31)で表される化合物、下記式(41)で表される化合物、下記式(51)で表される化合物、下記式(61)で表される化合物、下記式(71)で表される化合物及び下記式(81)で表される化合物からなる群から選択される1以上の化合物である。
本発明の一態様の有機EL素子の発光層で用いるドーパント材料は、下記式(11)で表される化合物、下記式(21)で表される化合物、下記式(31)で表される化合物、下記式(41)で表される化合物、下記式(51)で表される化合物、下記式(61)で表される化合物、下記式(71)で表される化合物及び下記式(81)で表される化合物からなる群から選択される1以上の化合物である。
(式(11)で表される化合物)
式(11)で表される化合物について説明する。
(式(11)において、
R101~R110のうちの隣接する2つ以上の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
R101~R110の少なくとも1つは下記式(12)で表される1価の基である。
前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成せず、かつ下記式(12)で表される1価の基ではないR101~R110は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R901~R907は、前記式(1)で定義した通りである。
式(12)において、Ar101及びAr102は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
L101~L103は、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の2価の複素環基である。)
式(11)で表される化合物について説明する。
R101~R110のうちの隣接する2つ以上の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
R101~R110の少なくとも1つは下記式(12)で表される1価の基である。
前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成せず、かつ下記式(12)で表される1価の基ではないR101~R110は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R901~R907は、前記式(1)で定義した通りである。
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
L101~L103は、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の2価の複素環基である。)
式(11)において、R101~R110のうち2つが式(12)で表される基であることが好ましい。
一実施形態において、式(11)で表される化合物は下記式(13)で表される。
(式(13)において、R111~R118は、前記式(11)における、式(12)で表される1価の基ではないR101~R110と同じである。Ar101、Ar102、L101、L102及びL103は、前記式(12)で定義した通りである。)
式(11)において、L101は単結合であることが好ましく、L102及びL103は単結合であることが好ましい。
一実施形態において、式(11)で表される化合物は下記式(14)又は(15)で表される。
(式(14)において、R111~R118は、前記式(13)で定義した通りである。Ar101、Ar102、L102及びL103は、前記式(12)で定義した通りである。)
(式(15)において、R111~R118は、前記式(13)で定義した通りである。Ar101及びAr102は、前記式(12)で定義した通りである。)
式(11)及び式(12)において、好ましくは、Ar101及びAr102のうち少なくとも1つが下記式(16)で表される基である。
(式(16)において、
X101は酸素原子又は硫黄原子を示す。
R121~R127のうち、隣接する2つ以上の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR121~R127は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R901~R907は、前記式(1)で定義した通りである。)
X101は酸素原子又は硫黄原子を示す。
R121~R127のうち、隣接する2つ以上の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR121~R127は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R901~R907は、前記式(1)で定義した通りである。)
X101は、酸素原子であることが好ましい。
R121~R127のうち少なくとも1つは、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基であることが好ましい。
R121~R127のうち少なくとも1つは、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基であることが好ましい。
式(11)及び式(12)において、Ar101が式(16)で表される基であり、Ar102が、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基であることが好ましい。
一実施形態において、式(11)で表される化合物は下記式(17)で表される。
(式(17)において、R111~R118は、前記式(13)で定義した通りである。R121~R127は前記式(16)で定義した通りである。
R131~R135は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R901~R907は、前記式(1)で定義した通りである。)
R131~R135は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R901~R907は、前記式(1)で定義した通りである。)
式(11)で表される化合物としては、例えば、以下に示す化合物が具体例として挙げられる。下記具体例中、Meはメチル基を示す。
(式(21)で表される化合物)
式(21)で表される化合物について説明する。
(式(21)において、
Zは、それぞれ独立にCRa又はNである。
A1環及びA2環は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50の芳香族炭化水素環、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環である。
Raが複数存在する場合、複数のRaのうちの隣接する2つ以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
Rbが複数存在する場合、複数のRbのうちの隣接する2つ以上の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
Rcが複数存在する場合、複数のRcのうちの隣接する2つ以上の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
n21及びn22は、それぞれ独立に、0~4の整数である。
前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないRa~Rcは、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R901~R907は、前記式(1)で定義した通りである。)
式(21)で表される化合物について説明する。
Zは、それぞれ独立にCRa又はNである。
A1環及びA2環は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50の芳香族炭化水素環、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環である。
Raが複数存在する場合、複数のRaのうちの隣接する2つ以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
Rbが複数存在する場合、複数のRbのうちの隣接する2つ以上の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
Rcが複数存在する場合、複数のRcのうちの隣接する2つ以上の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
n21及びn22は、それぞれ独立に、0~4の整数である。
前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないRa~Rcは、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R901~R907は、前記式(1)で定義した通りである。)
A1環及びA2環の「芳香族炭化水素環」は、上述した「アリール基」に水素原子を導入した化合物と同じ構造である。A1環及びA2環の「芳香族炭化水素環」は、式(21)中央の縮合2環構造上の炭素原子2つを環形成原子として含むものである。「置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50の芳香族炭化水素環」の具体例としては、具体例群G1に記載の「アリール基」に水素原子を導入した化合物等が挙げられる。
A1環及びA2環の「複素環」は、上述した「複素環基」に水素原子を導入した化合物と同じ構造である。A1環及びA2環の「複素環」は、式(21)中央の縮合2環構造上の炭素原子2つを環形成原子として含むものである。「置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環」の具体例としては、具体例群G2に記載の「複素環基」に水素原子を導入した化合物等が挙げられる。
A1環及びA2環の「複素環」は、上述した「複素環基」に水素原子を導入した化合物と同じ構造である。A1環及びA2環の「複素環」は、式(21)中央の縮合2環構造上の炭素原子2つを環形成原子として含むものである。「置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環」の具体例としては、具体例群G2に記載の「複素環基」に水素原子を導入した化合物等が挙げられる。
Rbは、A1環の芳香族炭化水素環を形成する炭素原子のいずれか、又は、A1環の複素環を形成する原子のいずれかに結合する。
Rcは、A2環の芳香族炭化水素環を形成する炭素原子のいずれか、又は、A2環の複素環を形成する原子のいずれかに結合する。
Rcは、A2環の芳香族炭化水素環を形成する炭素原子のいずれか、又は、A2環の複素環を形成する原子のいずれかに結合する。
Ra~Rcのうち、少なくとも1つ(好ましくは2つ)は下記式(21a)で表される基であることが好ましい。
-L201-Ar201 (21a)
(式(21a)において、
L201は、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の2価の複素環基である。
Ar201は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基、又は
下記式(21b)で表される基である。
式(21b)において、
L211及びL212は、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の2価の複素環基である。
Ar211及びAr212は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないAr211及びAr212は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。)
-L201-Ar201 (21a)
(式(21a)において、
L201は、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の2価の複素環基である。
Ar201は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基、又は
下記式(21b)で表される基である。
L211及びL212は、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の2価の複素環基である。
Ar211及びAr212は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないAr211及びAr212は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。)
一実施形態において、式(21)で表される化合物は下記式(22)で表される。
(式(22)において、
R201~R211のうちの隣接する2つ以上の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR201~R211は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R901~R907は、前記式(1)で定義した通りである。)
R201~R211のうちの隣接する2つ以上の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR201~R211は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R901~R907は、前記式(1)で定義した通りである。)
R201~R211のうち、少なくとも1つ(好ましくは2つ)は上記式(21a)で表される基であることが好ましい。好ましくはR204及びR211が上記式(21a)で表される基である。
一実施形態において、式(21)で表される化合物は、A1環に下記式(21-1)又は(21-2)で表される構造が結合した化合物である。また、一実施形態において、式(22)で表される化合物は、R204~R207が結合する環に下記式(21-1)又は(21-2)で表される構造が結合した化合物である。
(式(21-1)において、2つの結合手*は、それぞれ独立に、式(21)のA1環の芳香族炭化水素環の環形成炭素原子もしくは複素環の環形成原子と結合するか、又は式(22)のR204~R207のいずれかと結合する。
式(21-2)の3つの結合手*は、それぞれ独立に、式(21)のA1環の芳香族炭化水素環の環形成炭素原子もしくは複素環の環形成原子と結合するか、又は式(22)のR204~R207のいずれかと結合する。
R221~R227及びR231~R239のうちの隣接する2つ以上の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR221~R227及びR231~R239は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R901~R907は、前記式(1)で定義した通りである。)
式(21-2)の3つの結合手*は、それぞれ独立に、式(21)のA1環の芳香族炭化水素環の環形成炭素原子もしくは複素環の環形成原子と結合するか、又は式(22)のR204~R207のいずれかと結合する。
R221~R227及びR231~R239のうちの隣接する2つ以上の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR221~R227及びR231~R239は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R901~R907は、前記式(1)で定義した通りである。)
一実施形態において、式(21)で表される化合物は、下記式(21-3)、式(21-4)又は式(21-5)で表される化合物である。
(式(21-3)、式(21-4)及び式(21-5)中、
A1環は、式(21)で定義した通りである。
R2401~R2407は、式(21-1)及び(21-2)のR221~R227と同じである。R2410~R2417は、式(22)のR201~R211と同じである。2つのR2417は、互いに同一であっても異なっていてもよい。)
A1環は、式(21)で定義した通りである。
R2401~R2407は、式(21-1)及び(21-2)のR221~R227と同じである。R2410~R2417は、式(22)のR201~R211と同じである。2つのR2417は、互いに同一であっても異なっていてもよい。)
一実施形態において、式(21-5)のA1環の置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50の芳香族炭化水素環は、置換もしくは無置換のナフタレン環、又は置換もしくは無置換のフルオレン環である。
一実施形態において、式(21-5)のA1環の置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環は、置換もしくは無置換のジベンゾフラン環、置換もしくは無置換のカルバゾール環、又は置換もしくは無置換のジベンゾチオフェン環である。
一実施形態において、式(21-5)のA1環の置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環は、置換もしくは無置換のジベンゾフラン環、置換もしくは無置換のカルバゾール環、又は置換もしくは無置換のジベンゾチオフェン環である。
一実施形態において、式(21)又は式(22)で表される化合物は、下記式(21-6-1)~(21-6-7)で表される化合物からなる群から選択される。
(式(21-6-1)~(21-6-7)中、
R2421~R2427は、式(21-1)及び(21-2)のR221~R227と同じである。R2430~R2437及びR2441~R2444は、式(22)のR201~R211と同じである。
Xは、O、NR901、又はC(R902)(R903)である。
R901~R903は、前記式(1)で定義した通りである。)
R2421~R2427は、式(21-1)及び(21-2)のR221~R227と同じである。R2430~R2437及びR2441~R2444は、式(22)のR201~R211と同じである。
Xは、O、NR901、又はC(R902)(R903)である。
R901~R903は、前記式(1)で定義した通りである。)
一実施形態において、式(22)で表される化合物は、R201~R211のうち、隣接する2つ以上の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成する。当該実施形態について、以下式(25)として詳述する。
(式(25)で表される化合物)
式(25)で表される化合物について説明する。
(式(25)において、
R251とR252、R252とR253、R254とR255、R255とR256、R256とR257、R258とR259、R259とR260、及び、R260とR261からなる群から選択される対のうち2以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成する。
ただし、R251とR252からなる対及びR252とR253からなる対;R254とR255からなる対及びR255とR256からなる対;R255とR256からなる対及びR256とR257からなる対;R258とR259からなる対及びR259とR260からなる対;並びにR259とR260からなる対及びR260とR261からなる対が、同時に環を形成することはない。
R251~R261が形成する2つ以上の環は、同一であってもよく、異なっていてもよい。
前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR251~R261は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R901~R907は、前記式(1)で定義した通りである。)
式(25)で表される化合物について説明する。
R251とR252、R252とR253、R254とR255、R255とR256、R256とR257、R258とR259、R259とR260、及び、R260とR261からなる群から選択される対のうち2以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成する。
ただし、R251とR252からなる対及びR252とR253からなる対;R254とR255からなる対及びR255とR256からなる対;R255とR256からなる対及びR256とR257からなる対;R258とR259からなる対及びR259とR260からなる対;並びにR259とR260からなる対及びR260とR261からなる対が、同時に環を形成することはない。
R251~R261が形成する2つ以上の環は、同一であってもよく、異なっていてもよい。
前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR251~R261は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R901~R907は、前記式(1)で定義した通りである。)
式(25)において、RnとRn+1(nは251、252、254~256、及び258~260から選ばれる整数を表す)は互いに結合して、RnとRn+1が結合する2つの環形成炭素原子と共に、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成する。当該環は、好ましくは、C原子、O原子、S原子及びN原子から選ばれる原子から構成され、原子数は、好ましくは3~7であり、より好ましくは5又は6である。
式(25)で表される化合物における上記の環構造の数は、例えば、2つ、3つ、又は4つである。2つ以上の環構造は、それぞれ式(25)の母骨格上の同一のベンゼン環上に存在してもよいし、異なるベンゼン環上に存在してもよい。例えば、環構造を3つ有する場合、式(25)の3つのベンゼン環のそれぞれに1つずつ環構造が存在してもよい。
式(25)で表される化合物における上記の環構造としては、例えば、下記式(251)~(260)で表される構造等が挙げられる。
(式(251)~(257)において、*1と*2、*3と*4、*5と*6、*7と*8、*9と*10、*11と*12及び*13と*14のそれぞれは、RnとRn+1が結合する前記2つの環形成炭素原子を表し、Rnが結合する環形成炭素原子は、*1と*2、*3と*4、*5と*6、*7と*8、*9と*10、*11と*12及び*13と*14が表す2つの環形成炭素原子のどちらであってもよい。
X2501は、C(R2512)(R2513)、NR2514、O又はSである。
R2501~R2506及びR2512~R2513のうちの隣接する2つ以上の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR2501~R2514は、前記R251~R261と同じである。)
X2501は、C(R2512)(R2513)、NR2514、O又はSである。
R2501~R2506及びR2512~R2513のうちの隣接する2つ以上の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR2501~R2514は、前記R251~R261と同じである。)
X2501は、C(R2512)(R2513)、NR2514、O又はSである。
R2515~R2525のうちの隣接する2つ以上の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR2515~R2521及びR2522~R2525は、前記R251~R261と同じである。)
式(25)において、R252、R254、R255、R260及びR261の少なくとも1つ(好ましくは、R252、R255及びR260の少なくとも1つ、さらに好ましくはR252)が、環構造を形成しない基であると好ましい。
(i)式(25)において、RnとRn+1により形成される環構造が置換基を有する場合の置換基、
(ii)式(25)において、環構造を形成しないR251~R261、及び
(iii)式(251)~(260)におけるR2501~R2514、R2515~R2525は、好ましくは、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-N(R906)(R907)、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基、又は
下記の群から選択される基のいずれかである。
(ii)式(25)において、環構造を形成しないR251~R261、及び
(iii)式(251)~(260)におけるR2501~R2514、R2515~R2525は、好ましくは、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-N(R906)(R907)、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基、又は
下記の群から選択される基のいずれかである。
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
Xは、C(R901)(R902)、NR903、O又はSである。
R901~R907は、前記式(1)で定義した通りである。
p1は、それぞれ独立に0~5の整数、p2は、それぞれ独立に0~4の整数、p3は0~3の整数、p4は0~7の整数である。)
一実施形態において、式(25)で表される化合物は、下記式(25-1)~(25-6)のいずれかで表される。
(式(25-1)~(25-6)において、環d~iは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環である。R251~R261は、前記式(25)と同じである。)
一実施形態において、式(25)で表される化合物は、下記式(25-7)~(25-12)のいずれかで表される。
(式(25-7)~(25-12)において、環d~f、k、jは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環である。R251~R261は、前記式(25)と同じである。)
一実施形態において、式(25)で表される化合物は、下記式(25-13)~(25-21)のいずれかで表される。
(式(25-13)~(25-21)において、環d~kは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環である。R251~R261は、前記式(25)と同じである。)
前記環g又はhがさらに置換基を有する場合の置換基としては、例えば、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
上記式(261)、(263)又は(264)で表される基が挙げられる。
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
上記式(261)、(263)又は(264)で表される基が挙げられる。
一実施形態において、式(25)で表される化合物は、下記式(25-22)~(25-25)のいずれかで表される。
(式(25-22)~(25-25)において、X250は、それぞれ独立にC(R901)(R902)、NR903、O又はSである。R251~R261、R271~R278は、前記式(25)のR251~R261と同じである。R901~R903は、前記式(1)で定義した通りである。)
一実施形態において、式(25)で表される化合物は、下記式(25-26)で表される。
(式(25-26)において、X250は、C(R901)(R902)、NR903、O又はSである。R253、R254、R257、R258、R261、及びR271~R282は、前記式(25)のR251~R261と同じである。R901~R903は、前記式(1)で定義した通りである。)
式(21)で表される化合物としては、例えば、以下に示す化合物が具体例として挙げられる。下記具体例中、Meはメチル基を示す。
(式(31)で表される化合物)
式(31)で表される化合物について説明する。式(31)で表される化合物は、上述した式(21-3)で表される化合物に対応する化合物である。
(式(31)において、
R301~R307及びR311~R317のうち隣接する2つ以上の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR301~R307及びR311~R317は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R321及びR322は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R901~R907は、前記式(1)で定義した通りである。)
式(31)で表される化合物について説明する。式(31)で表される化合物は、上述した式(21-3)で表される化合物に対応する化合物である。
R301~R307及びR311~R317のうち隣接する2つ以上の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR301~R307及びR311~R317は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R321及びR322は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R901~R907は、前記式(1)で定義した通りである。)
「R301~R307及びR311~R317のうち隣接する2つ以上の1組」は、例えば、R301とR302、R302とR303、R303とR304、R305とR306、R306とR307、R301とR302とR303等の組合せである。
一実施形態において、R301~R307及びR311~R317の少なくとも1つ、好ましくは2つが-N(R906)(R907)で表される基である。
一実施形態において、R301~R307及びR311~R317は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
一実施形態において、式(31)で表される化合物は、下記式(32)で表される化合物である。
(式(32)において、
R331~R334及びR341~R344のうち隣接する2つ以上の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR331~R334、R341~R344、並びにR351及びR352は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R361~R364は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。)
R331~R334及びR341~R344のうち隣接する2つ以上の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR331~R334、R341~R344、並びにR351及びR352は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R361~R364は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。)
一実施形態において、式(31)で表される化合物は、下記式(34)又は(35)で表される化合物である。
(式(34)及び(35)中、
R361~R364は前記式(32)で定義した通りである。
R371~R377及びR380~R386のうち隣接する2つ以上の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR371~R377及びR380~R386、並びにR387は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
2つのR387は、互いに同じであっても異なっていてもよい。)
R361~R364は前記式(32)で定義した通りである。
R371~R377及びR380~R386のうち隣接する2つ以上の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR371~R377及びR380~R386、並びにR387は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
2つのR387は、互いに同じであっても異なっていてもよい。)
一実施形態において、式(31)で表される化合物は、下記式(34-2)又は(35-2)で表される化合物である。
(式(34-2)及び(35-2)中、R361~R364、R375~R377及びR384~R387は、前記式(34)及び(35)で定義した通りである。)
一実施形態において、式(32)、(33)、(34)、(35)、(34-2)、(35-2)におけるR361~R364は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基(好ましくはフェニル基)である。
一実施形態において、式(31)におけるR321及びR322、式(32)、(33)、(34)、(35)、(34-2)、(35-2)におけるR351、R352、及びR387は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基(好ましくはフェニル基)である。
一実施形態において、式(31)で表される化合物は、下記式(32-11)で表される化合物、下記式(34-11)で表される化合物及び下記式(35-11)で表される化合物からなる群から選択される一以上の化合物である。
(式(32-11)、(34-11)及び(35-11)において、
R3301~R3307及びR3311~R3317のうち隣接する2つ以上の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR3301~R3307及びR3311~R3317、並びにR3331は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~20のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~20の1価の複素環基である。2つのR3331は互いに同じであっても異なってもよい。
R3321~R3324は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~20のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~20の1価の複素環基である。)
R3301~R3307及びR3311~R3317のうち隣接する2つ以上の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR3301~R3307及びR3311~R3317、並びにR3331は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~20のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~20の1価の複素環基である。2つのR3331は互いに同じであっても異なってもよい。
R3321~R3324は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~20のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~20の1価の複素環基である。)
一実施形態において、式(32-11)で表される化合物、式(34-11)で表される化合物及び式(35-11)で表される化合物からなる群から選択される一以上の化合物は、下記式(32-12)で表される化合物、下記式(34-12)で表される化合物及び下記式(35-12)で表される化合物からなる群から選択される一以上の化合物である。
(式(32-12)、(34-12)及び(35-12)中、R3321~R3324及びR3331は、前記式(32-11)、(34-11)及び(35-11)で定義した通りである。)
一実施形態において、式(32-11)、(34-11)、(35-11)、(32-12)、(34-12)及び(35-12)において、R3321~R3324が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフェニル基である。
一実施形態において、式(32-11)、(34-11)、(35-11)、(32-12)、(34-12)及び(35-12)において、2つのR3331が、それぞれ水素原子である。
一実施形態において、式(32-11)、(34-11)、(35-11)、(32-12)、(34-12)及び(35-12)において、「置換もしくは無置換の」という場合における置換基が、炭素数1~20のアルキル基、環形成炭素数6~20のアリール基、及び環形成原子数5~20の1価の複素環基からなる群から選択される。
一実施形態において、式(32-11)、(34-11)、(35-11)、(32-12)、(34-12)及び(35-12)において、「置換もしくは無置換の」という場合における置換基が、炭素数1~5のアルキル基である。
一実施形態において、式(32-11)、(34-11)、(35-11)、(32-12)、(34-12)及び(35-12)において、R3321~R3324が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフェニル基であり、2つのR3331が、それぞれ水素原子である。
一実施形態において、式(32-11)、(34-11)、(35-11)、(32-12)、(34-12)及び(35-12)において、R3321~R3324が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフェニル基であり、2つのR3331が、それぞれ水素原子であり、「置換もしくは無置換の」という場合における置換基が、炭素数1~20のアルキル基、環形成炭素数6~20のアリール基、及び環形成原子数5~20の1価の複素環基からなる群から選択される。
一実施形態において、式(32-11)、(34-11)、(35-11)、(32-12)、(34-12)及び(35-12)において、R3321~R3324が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフェニル基であり、2つのR3331が、それぞれ水素原子であり、「置換もしくは無置換の」という場合における置換基が、炭素数1~5のアルキル基である。
一実施形態において、式(31)で表される化合物において、R301~R307及びR311~R317のうち隣接する2つ以上の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成する。
一実施形態において、式(31)で表される化合物は、下記式(36-1)~(36-6)のいずれかで表される化合物からなる群から選択される1以上の化合物である。
(式(36-1)~(36-6)において、
R3605~R3607、R3615~R3617及びR3631のうちの隣接する2つ以上の1組以上が、互いに結合して置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは前記環を形成しない。
R3601~R3604、R3611~R3614及びR3621~R3628のうちの隣接する2つ以上の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは前記環を形成しない。
前記環を形成しないR3601~R3607、R3611~R3617、R3621~R3628及びR3631はそれぞれ独立に、
水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R901~R907は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。R901~R907が2個以上存在する場合、2個以上のR901~R907のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。
X1はO、S及びN(R3641)から選択され、2つのX1は互いに同一であってよく、また、異なっていてもよい。
R3641は、R3601~R3604、R3611~R3614、R3624及びR3628からなる群から選択される1以上と、互いに結合して置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは前記環を形成しない。
前記環を形成しないR3641は水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。)
R3605~R3607、R3615~R3617及びR3631のうちの隣接する2つ以上の1組以上が、互いに結合して置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは前記環を形成しない。
R3601~R3604、R3611~R3614及びR3621~R3628のうちの隣接する2つ以上の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは前記環を形成しない。
前記環を形成しないR3601~R3607、R3611~R3617、R3621~R3628及びR3631はそれぞれ独立に、
水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R901~R907は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。R901~R907が2個以上存在する場合、2個以上のR901~R907のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。
X1はO、S及びN(R3641)から選択され、2つのX1は互いに同一であってよく、また、異なっていてもよい。
R3641は、R3601~R3604、R3611~R3614、R3624及びR3628からなる群から選択される1以上と、互いに結合して置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは前記環を形成しない。
前記環を形成しないR3641は水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。)
一実施形態において、式(31)で表される化合物は、式(36-1)又は式(36-2)で表される化合物であり、一実施形態において、式(36-1)で表される化合物である。
一実施形態において、式(36-1)~(36-6)で表される化合物において、2つのR3631がフェニル基である。
一実施形態において、式(36-1)~(36-6)で表される化合物において、X1がN(R3641)である。
一実施形態において、式(36-1)~(36-6)で表される化合物において、R3641が、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。
一実施形態において、式(31)で表される化合物は、下記式(36-1-1)で表される化合物である。
(式(36-1-1)において、R3001、R3002、R3005~R3007、R3010、R3011、R3014~R3016、及びR3031~R3034のうち隣接する2つ以上の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
Xaは、それぞれ独立に、O、S及びN(R3035)から選択される。
R3035は、R3031と互いに結合して置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは前記環を形成しない。
前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR3001、R3002、R3005~R3007、R3010、R3011、R3014~R3016、及びR3031~R3034、並びにR3021、R3022は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。)
Xaは、それぞれ独立に、O、S及びN(R3035)から選択される。
R3035は、R3031と互いに結合して置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは前記環を形成しない。
前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR3001、R3002、R3005~R3007、R3010、R3011、R3014~R3016、及びR3031~R3034、並びにR3021、R3022は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。)
一実施形態において、式(31)~(35)、(34-2)、(35-2)、(32-11)、(34-11)、(35-11)、(32-12)、(34-12)、(35-12)、(36-1)~(36-6)及び(36-1-1)における、「置換もしくは無置換の」という場合における置換基は、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
式(31)で表される化合物としては、例えば、以下に示す化合物が具体例として挙げられる。下記具体例中、Meはメチル基を示す。
(式(41)で表される化合物)
式(41)で表される化合物について説明する。
(式(41)において、
a環、b環及びc環は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50の芳香族炭化水素環、又は、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環である。
R401及びR402は、それぞれ独立に、前記a環、b環又はc環と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の複素環を形成しない。
前記置換もしくは無置換の複素環を形成しないR401及びR402は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。)
式(41)で表される化合物について説明する。
a環、b環及びc環は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50の芳香族炭化水素環、又は、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環である。
R401及びR402は、それぞれ独立に、前記a環、b環又はc環と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の複素環を形成しない。
前記置換もしくは無置換の複素環を形成しないR401及びR402は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。)
a環、b環及びc環は、B原子及び2つのN原子から構成される式(41)中央の縮合2環構造に縮合する環(置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50の芳香族炭化水素環、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環)である。
a環、b環及びc環の「芳香族炭化水素環」は、上述した「アリール基」に水素原子を導入した化合物と同じ構造である。a環の「芳香族炭化水素環」は、式(41)中央の縮合2環構造上の炭素原子3つを環形成原子として含むものである。b環及びc環の「芳香族炭化水素環」は、式(41)中央の縮合2環構造上の炭素原子2つを環形成原子として含むものである。「置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50の芳香族炭化水素環」の具体例としては、具体例群G1に記載の「アリール基」に水素原子を導入した化合物等が挙げられる。
a環、b環及びc環の「複素環」は、上述した「複素環基」に水素原子を導入した化合物と同じ構造である。a環の「複素環」は、式(41)中央の縮合2環構造上の炭素原子3つを環形成原子として含むものである。b環及びc環の「複素環」は、式(41)中央の縮合2環構造上の炭素原子2つを環形成原子として含むものである。「置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環」の具体例としては、具体例群G2に記載の「複素環基」に水素原子を導入した化合物等が挙げられる。
a環、b環及びc環の「複素環」は、上述した「複素環基」に水素原子を導入した化合物と同じ構造である。a環の「複素環」は、式(41)中央の縮合2環構造上の炭素原子3つを環形成原子として含むものである。b環及びc環の「複素環」は、式(41)中央の縮合2環構造上の炭素原子2つを環形成原子として含むものである。「置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環」の具体例としては、具体例群G2に記載の「複素環基」に水素原子を導入した化合物等が挙げられる。
R401及びR402は、それぞれ独立に、a環、b環又はc環と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成してもよい。この場合における複素環は、式(41)中央の縮合2環構造上の窒素原子を含むこととなる。この場合における複素環は、窒素原子以外のヘテロ原子を含んでいてもよい。R401及びR402がa環、b環又はc環と結合するとは、具体的には、a環、b環又はc環を構成する原子とR401及びR402を構成する原子が結合することを意味する。例えば、R401がa環と結合して、R401を含む環とa環が縮合した2環縮合(又は3環縮合以上)の含窒素複素環を形成してもよい。当該含窒素複素環の具体例としては、具体例群G2のうち、窒素を含む2環縮合以上の複素環基に対応する化合物等が挙げられる。
R401がb環と結合する場合、R402がa環と結合する場合、及びR402がc環と結合する場合も上記と同じである。
R401がb環と結合する場合、R402がa環と結合する場合、及びR402がc環と結合する場合も上記と同じである。
一実施形態において、式(41)におけるa環、b環及びc環は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50の芳香族炭化水素環である。
一実施形態において、式(41)におけるa環、b環及びc環は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のベンゼン環又はナフタレン環である。
一実施形態において、式(41)におけるa環、b環及びc環は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のベンゼン環又はナフタレン環である。
一実施形態において、式(41)におけるR401及びR402は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基であり、好ましくは置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。
一実施形態において、式(41)で表される化合物は下記式(42)で表される化合物である。
(式(42)において、
R401Aは、R411及びR421からなる群から選択される1以上と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の複素環を形成しない。R402Aは、R413及びR414からなる群から選択される1以上と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の複素環を形成しない。
前記置換もしくは無置換の複素環を形成しないR401A及びR402Aは、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R411~R421のうちの隣接する2つ以上の1組以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
前記置換もしくは無置換の複素環又は前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR411~R421は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R901~R907は、前記式(1)で定義した通りである。)
R401Aは、R411及びR421からなる群から選択される1以上と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の複素環を形成しない。R402Aは、R413及びR414からなる群から選択される1以上と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の複素環を形成しない。
前記置換もしくは無置換の複素環を形成しないR401A及びR402Aは、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R411~R421のうちの隣接する2つ以上の1組以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
前記置換もしくは無置換の複素環又は前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR411~R421は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R901~R907は、前記式(1)で定義した通りである。)
式(42)のR401A及びR402Aは、式(41)のR401及びR402に対応する基である。
例えば、R401AとR411が結合して、これらを含む環とa環に対応するベンゼン環が縮合した2環縮合(又は3環縮合以上)の含窒素複素環を形成してもよい。当該含窒素複素環の具体例としては、具体例群G2のうち、窒素を含む2環縮合以上の複素環基に対応する化合物等が挙げられる。R401AとR412が結合する場合、R402AとR413が結合する場合、及びR402AとR414が結合する場合も上記と同じである。
例えば、R401AとR411が結合して、これらを含む環とa環に対応するベンゼン環が縮合した2環縮合(又は3環縮合以上)の含窒素複素環を形成してもよい。当該含窒素複素環の具体例としては、具体例群G2のうち、窒素を含む2環縮合以上の複素環基に対応する化合物等が挙げられる。R401AとR412が結合する場合、R402AとR413が結合する場合、及びR402AとR414が結合する場合も上記と同じである。
R411~R421のうちの隣接する2つ以上の1組以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成してもよい。例えば、R11とR12が結合して、これらが結合する6員環に対して、ベンゼン環、インドール環、ピロール環、ベンゾフラン環又はベンゾチオフェン環等が縮合した構造を形成してもよく、形成された縮合環は、ナフタレン環、カルバゾール環、インドール環、ジベンゾフラン環又はジベンゾチオフェン環となる。
一実施形態において、環形成に寄与しないR411~R421は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
一実施形態において、環形成に寄与しないR411~R421は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
一実施形態において、環形成に寄与しないR411~R421は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基である。
一実施形態において、環形成に寄与しないR411~R421は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基であり、R411~R421のうち少なくとも1つは置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基である。
一実施形態において、前記式(42)で表される化合物は、下記式(43)で表される化合物である。
(式(43)において、
R431は、R446と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の複素環を形成しない。R433は、R447と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の複素環を形成しない。R434は、R451と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の複素環を形成しない。R441は、R442と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の複素環を形成しない。
R431~R451のうちの隣接する2つ以上の1組以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
前記置換もしくは無置換の複素環又は前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR431~R451は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R901~R907は、前記式(1)で定義した通りである。)
R431は、R446と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の複素環を形成しない。R433は、R447と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の複素環を形成しない。R434は、R451と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の複素環を形成しない。R441は、R442と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の複素環を形成しない。
R431~R451のうちの隣接する2つ以上の1組以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
前記置換もしくは無置換の複素環又は前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR431~R451は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R901~R907は、前記式(1)で定義した通りである。)
R431は、R446と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成してもよい。例えば、R431とR446が結合して、R46が結合するベンゼン環と、Nを含む環と、a環に対応するベンゼン環とが縮合した3環縮合以上の含窒素複素環を形成してもよい。当該含窒素複素環の具体例としては、具体例群G2のうち、窒素を含む3環縮合以上の複素環基に対応する化合物等が挙げられる。R433とR447が結合する場合、R434とR451が結合する場合、及びR441とR442が結合する場合も上記と同じである。
一実施形態において、環形成に寄与しないR431~R451は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
一実施形態において、環形成に寄与しないR431~R451は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
一実施形態において、環形成に寄与しないR431~R451は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基である。
一実施形態において、環形成に寄与しないR431~R451は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基であり、R431~R451のうち少なくとも1つは置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基である。
一実施形態において、前記式(43)で表される化合物は、下記式(43A)で表される化合物である。
(式(43A)において、
R461は、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。
R462~R465はそれぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。)
R461は、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。
R462~R465はそれぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。)
一実施形態において、R461~R465は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。
一実施形態において、R461~R465は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基である。
一実施形態において、前記式(43)で表される化合物は、下記式(43B)で表される化合物である。
(式(43B)において、
R471及びR472は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-N(R906)(R907)、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。
R473~R475は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-N(R906)(R907)、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。
R906及びR907は、前記式(1)で定義した通りである。)
R471及びR472は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-N(R906)(R907)、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。
R473~R475は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-N(R906)(R907)、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。
R906及びR907は、前記式(1)で定義した通りである。)
一実施形態において、R471~R475のうち少なくとも1つは、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-N(R906)(R907)、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-N(R906)(R907)、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。
一実施形態において、
R472は、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
-N(R906)(R907)、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基であり、
R471及びR473~R475は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
-N(R906)(R907)、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。
R472は、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
-N(R906)(R907)、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基であり、
R471及びR473~R475は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
-N(R906)(R907)、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。
一実施形態において、前記式(43)で表される化合物は、下記式(43C)で表される化合物である。
(式(43C)において、
R481及びR482は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。
R483~R486は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。)
R481及びR482は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。
R483~R486は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。)
一実施形態において、R481~R486は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。
一実施形態において、R481~R486は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。
一実施形態において、前記式(43)で表される化合物は、下記式(43D)で表される化合物である。
(式(43D)において、
R4611は、水素原子、無置換の炭素数1~6のアルキル基、無置換の環形成炭素数3~10のシクロアルキル基、-Si(R911)(R912)(R913)、又は-N(R914)(R915)である。
R4612~R4615は、それぞれ独立に、無置換の炭素数1~6のアルキル基、無置換の環形成炭素数3~10のシクロアルキル基、又は-Si(R911)(R912)(R913)である。
R911~R913は、それぞれ独立に、無置換の炭素数1~6のアルキル基、又は無置換の環形成炭素数6~18のアリール基である。
R914~R915は、それぞれ独立に、無置換の環形成炭素数6~18のアリール基である。)
R4611は、水素原子、無置換の炭素数1~6のアルキル基、無置換の環形成炭素数3~10のシクロアルキル基、-Si(R911)(R912)(R913)、又は-N(R914)(R915)である。
R4612~R4615は、それぞれ独立に、無置換の炭素数1~6のアルキル基、無置換の環形成炭素数3~10のシクロアルキル基、又は-Si(R911)(R912)(R913)である。
R911~R913は、それぞれ独立に、無置換の炭素数1~6のアルキル基、又は無置換の環形成炭素数6~18のアリール基である。
R914~R915は、それぞれ独立に、無置換の環形成炭素数6~18のアリール基である。)
一実施形態において、式(43D)において、R4611が、水素原子、無置換の炭素数1~6のアルキル基、又は-N(R914)(R915)である。
一実施形態において、式(43D)において、R4612~R4615が、それぞれ独立に、無置換の炭素数1~6のアルキル基、又は無置換の環形成炭素数3~10のシクロアルキル基である。
一実施形態において、式(43D)において、R4611が、-N(R914)(R915)であり、R4612~R4615が、それぞれ独立に、無置換の炭素数1~6のアルキル基である。
一実施形態において、式(43D)において、R4611が、無置換の炭素数1~6のアルキル基であり、R4612~R4615が、それぞれ独立に、無置換の炭素数1~6のアルキル基である。
一実施形態において、式(43D)において、R4611が水素原子であり、R4612~R4615が、それぞれ独立に、無置換の炭素数1~6のアルキル基又は無置換の環形成炭素数3~10のシクロアルキル基である。
一実施形態において、式(43D)において、R914及びR915からなる群から選択される一以上が有する水素原子の少なくとも1つが重水素原子である。
式(41)で表される化合物は、まずa環、b環及びc環を連結基(N-R1を含む基及びN-R2を含む基)で結合させることで中間体を製造し(第1反応)、a環、b環及びc環を連結基(Bを含む基)で結合させることで最終生成物を製造することができる(第2反応)。第1反応ではバッハブルト-ハートウィッグ反応等のアミノ化反応を適用できる。第2反応では、タンデムヘテロフリーデルクラフツ反応等を適用できる。
以下に、式(41)で表される化合物の具体例を記載するが、これらは例示に過ぎず、式(41)で表される化合物は下記具体例に限定されるものではない。下記具体例中、Meはメチル基、tBuはtert-ブチル基を示す。
(式(51)で表される化合物)
式(51)で表される化合物について説明する。
(式(51)において、
r環は、隣接環の任意の位置で縮合する式(52)又は式(53)で表される環である。
q環及びs環は、それぞれ独立に、隣接環の任意の位置で縮合する式(54)で表される環である。
p環及びt環は、それぞれ独立に、隣接環の任意の位置で縮合する式(55)又は式(56)で表される構造である。
R501が複数存在する場合、隣接する複数のR501は互いに結合して置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
X501は、酸素原子、硫黄原子、又はNR502である。
前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR501及びR502は、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R901~R907は、前記式(1)で定義した通りである。
Ar501及びAr502は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
L501は、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキレン基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニレン基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニレン基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキレン基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基である。
m1は、それぞれ独立に0~2の整数であり、m2は、それぞれ独立に0~4の整数であり、m3は、それぞれ独立に0~3の整数であり、m4は、それぞれ独立に0~5の整数である。R501が複数存在する場合、複数のR501は互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。)
式(51)で表される化合物について説明する。
r環は、隣接環の任意の位置で縮合する式(52)又は式(53)で表される環である。
q環及びs環は、それぞれ独立に、隣接環の任意の位置で縮合する式(54)で表される環である。
p環及びt環は、それぞれ独立に、隣接環の任意の位置で縮合する式(55)又は式(56)で表される構造である。
R501が複数存在する場合、隣接する複数のR501は互いに結合して置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
X501は、酸素原子、硫黄原子、又はNR502である。
前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR501及びR502は、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R901~R907は、前記式(1)で定義した通りである。
Ar501及びAr502は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
L501は、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキレン基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニレン基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニレン基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキレン基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基である。
m1は、それぞれ独立に0~2の整数であり、m2は、それぞれ独立に0~4の整数であり、m3は、それぞれ独立に0~3の整数であり、m4は、それぞれ独立に0~5の整数である。R501が複数存在する場合、複数のR501は互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。)
式(51)において、p環~t環の各環は、隣接環と炭素原子2つを共有して縮合する。縮合する位置や向きは限定されず、任意の位置・向きで縮合可能である。
一実施形態において、r環の式(52)又は式(53)において、R501は水素原子である。
一実施形態において、式(51)で表される化合物は下記式(51-1)~(51-6)のいずれかで表される。
(式(51-1)~(51-6)において、R501、X501、Ar501、Ar502、L501、m1及びm3は、前記式(51)で定義した通りである。)
一実施形態において、式(51)で表される化合物は下記式(51-11)~(51-13)のいずれかで表される。
(式(51-11)~(51-13)において、R501、X501、Ar501、Ar502、L501、m1、m3及びm4は、前記式(51)で定義した通りである。)
一実施形態において、式(51)で表される化合物は下記式(51-21)~(51-25)のいずれかで表される。
(式(51-21)~(51-25)において、R501、X501、Ar501、Ar502、L501、m1及びm4は、前記式(51)で定義した通りである。)
一実施形態において、式(51)で表される化合物は下記式(51-31)~(51-33)のいずれかで表される。
(式(51-31)~(51-33)において、R501、X501、Ar501、Ar502、L501、m1~m4は、前記式(51)で定義した通りである。)
一実施形態において、Ar501及びAr502が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。
一実施形態において、Ar501及びAr502の一方が置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基であり、他方が置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
式(51)で表される化合物としては、例えば、以下に示す化合物が具体例として挙げられる。下記具体例中、Meはメチル基を示す。
(式(61)で表される化合物)
式(61)で表される化合物について説明する。
(式(61)において、
R601とR602、R602とR603、及びR603とR604の少なくとも一組は互いに結合して下記式(62)で示される2価の基を形成する。
R605とR606、R606とR607、及びR607とR608の少なくとも一組は互いに結合して下記式(63)で示される2価の基を形成する。
R601~R604のうち前記式(62)で示される2価の基を形成しないもの、及びR611~R614の少なくとも1つは下記式(64)で表される1価の基である。
R605~R608のうち前記式(63)で示される2価の基を形成しないもの、及びR621~R624の少なくとも1つは下記式(64)で表される1価の基である。
X601は酸素原子、硫黄原子、又はNR609である。
前記式(62)及び(63)で表される2価の基を形成せず、かつ、前記式(64)で表される1価の基ではないR601~R608、前記式(64)で表される1価の基ではないR611~R614及びR621~R624、並びにR609は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R901~R907は、前記式(1)で定義した通りである。
式(64)において、Ar601及びAr602は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
L601~L603は、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリーレン基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の2価の複素環基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリーレン基及び置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の2価の複素環基のうち2~4個が結合して形成される2価の連結基である。)
式(61)で表される化合物について説明する。
R601とR602、R602とR603、及びR603とR604の少なくとも一組は互いに結合して下記式(62)で示される2価の基を形成する。
R605とR606、R606とR607、及びR607とR608の少なくとも一組は互いに結合して下記式(63)で示される2価の基を形成する。
R605~R608のうち前記式(63)で示される2価の基を形成しないもの、及びR621~R624の少なくとも1つは下記式(64)で表される1価の基である。
X601は酸素原子、硫黄原子、又はNR609である。
前記式(62)及び(63)で表される2価の基を形成せず、かつ、前記式(64)で表される1価の基ではないR601~R608、前記式(64)で表される1価の基ではないR611~R614及びR621~R624、並びにR609は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R901~R907は、前記式(1)で定義した通りである。
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
L601~L603は、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリーレン基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の2価の複素環基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリーレン基及び置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の2価の複素環基のうち2~4個が結合して形成される2価の連結基である。)
式(61)において、式(62)で示される2価の基及び式(63)で示される2価の基が形成される位置は特に限定されず、R601~R608の可能な位置において当該基を形成し得る。
一実施形態において、式(61)で表される化合物は、下記式(61-1)~(61-6)のいずれかで表される。
(式(61-1)~(61-6)において、X601は前記式(61)で定義した通りである。
R601~R624の少なくとも2つは前記式(64)で表される1価の基である。
前記式(64)で表される1価の基ではないR601~R624は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R901~R907は、前記式(1)で定義した通りである。)
R601~R624の少なくとも2つは前記式(64)で表される1価の基である。
前記式(64)で表される1価の基ではないR601~R624は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R901~R907は、前記式(1)で定義した通りである。)
一実施形態において、式(61)で表される化合物は、下記式(61-7)~(61-18)のいずれかで表される。
(式(61-7)~(61-18)において、X601は前記式(61)で定義した通りである。*は前記式(64)で表される1価の基と結合する単結合である。R601~R624は、前記式(64)で表される1価の基ではないR601~R624と同じである。)
前記式(62)及び(63)で表される2価の基を形成せず、かつ、前記式(64)で表される1価の基ではないR601~R608、及び、前記式(64)で表される1価の基ではないR611~R614及びR621~R624は、好ましくは、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
式(64)で表される1価の基は、好ましくは下記式(65)又は(66)で表される。
(式(65)において、R631~R640は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R901~R907は、前記式(1)で定義した通りである。)
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R901~R907は、前記式(1)で定義した通りである。)
R641~R648のいずれか1つはL603に結合する単結合である。
単結合ではないR641~R648は、、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R901~R907は、前記式(1)で定義した通りである。)
式(61)で表される化合物としては、国際公開2014/104144号に記載の化合物の他、例えば、以下に示す化合物が具体例として挙げられる。下記具体例中、Meはメチル基を示す。
(式(71)で表される化合物)
式(71)で表される化合物について説明する。
(式(71)において、
A701環及びA702環は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50の芳香族炭化水素環、又は、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環である。
A701環及びA702環からなる群から選択される一以上は、下記式(72)で表される構造の結合手*と結合する。
式(72)において、
A703環は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50の芳香族炭化水素環、又は、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環である。
X701は、NR703、C(R704)(R705)、Si(R706)(R707)、Ge(R708)(R709)、O、S又はSeである。
R701及びR702は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR701及びR702、並びにR703~R709は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R901~R907は、前記式(1)で定義した通りである。)
式(71)で表される化合物について説明する。
A701環及びA702環は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50の芳香族炭化水素環、又は、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環である。
A701環及びA702環からなる群から選択される一以上は、下記式(72)で表される構造の結合手*と結合する。
A703環は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50の芳香族炭化水素環、又は、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環である。
X701は、NR703、C(R704)(R705)、Si(R706)(R707)、Ge(R708)(R709)、O、S又はSeである。
R701及びR702は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR701及びR702、並びにR703~R709は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R901~R907は、前記式(1)で定義した通りである。)
A701環及びA702環からなる群から選択される一以上は、式(72)で表される構造の結合手*と結合する。即ち、一実施形態において、A701環の前記芳香族炭化水素環の環形成炭素原子、又は前記複素環の環形成原子は、式(72)で表される構造の結合手*と結合する。また、一実施形態において、A702環の前記芳香族炭化水素環の環形成炭素原子、又は前記複素環の環形成原子は、式(72)で表される構造の結合手*と結合する。
一実施形態において、A701環及びA702環のいずれか又は両方に下記式(73)で表される基が結合する。
(式(73)において、Ar701及びAr702は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
L701~L703は、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリーレン基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の2価の複素環基、又は
これらが2~4個結合して形成される2価の連結基である。)
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
L701~L703は、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリーレン基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の2価の複素環基、又は
これらが2~4個結合して形成される2価の連結基である。)
一実施形態において、A701環に加えて、A702環の前記芳香族炭化水素環の環形成炭素原子、又は前記複素環の環形成原子は、式(72)で表される構造の結合手*と結合する。この場合、式(72)で表される構造は同一でもよいし異なってもよい。
一実施形態において、R701及びR702は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。
一実施形態において、R701及びR702は、互いに結合してフルオレン構造を形成する。
一実施形態において、R701及びR702は、互いに結合してフルオレン構造を形成する。
一実施形態において、環A701及び環A702は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50の芳香族炭化水素環であり、例えば、置換もしくは無置換のベンゼン環である。
一実施形態において、環A703は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50の芳香族炭化水素環であり、例えば、置換もしくは無置換のベンゼン環である。
一実施形態において、X701は、O又はSである。
一実施形態において、X701は、O又はSである。
式(71)で表される化合物としては、例えば、以下に示す化合物が具体例として挙げられる。下記具体例中、Meはメチル基を示す。
(式(81)で表される化合物)
式(81)で表される化合物について説明する。
(式(81)において、
A801環は、隣接環の任意の位置で縮合する式(82)で表される環である。
A802環は、隣接環の任意の位置で縮合する式(83)で表される環である。2つの結合手*はA803環の任意の位置と結合する。
X801及びX802は、それぞれ独立に、C(R803)(R804)、Si(R805)(R806)、酸素原子、又は硫黄原子である。
A803環は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50の芳香族炭化水素環、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環である。
Ar801は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R801~R806は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R901~R907は、前記式(1)で定義した通りである。
m801及びm802は、それぞれ独立に、0~2の整数である。m801が2の場合、R801は、互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。m802が2の場合、R802は、互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。
a801は0~2の整数である。a801が0又は1の場合、「3-a801」で示されるカッコ内の構造は互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。a801が2の場合、Ar801は互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。)
式(81)で表される化合物について説明する。
A801環は、隣接環の任意の位置で縮合する式(82)で表される環である。
A802環は、隣接環の任意の位置で縮合する式(83)で表される環である。2つの結合手*はA803環の任意の位置と結合する。
X801及びX802は、それぞれ独立に、C(R803)(R804)、Si(R805)(R806)、酸素原子、又は硫黄原子である。
A803環は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50の芳香族炭化水素環、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環である。
Ar801は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R801~R806は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R901~R907は、前記式(1)で定義した通りである。
m801及びm802は、それぞれ独立に、0~2の整数である。m801が2の場合、R801は、互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。m802が2の場合、R802は、互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。
a801は0~2の整数である。a801が0又は1の場合、「3-a801」で示されるカッコ内の構造は互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。a801が2の場合、Ar801は互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。)
一実施形態において、Ar801は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。
一実施形態において、環A803は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50の芳香族炭化水素環であり、例えば、置換もしくは無置換のベンゼン環、置換もしくは無置換のナフタレン環、又は置換もしくは無置換のアントラセン環である。
一実施形態において、R803及びR804は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基である。
一実施形態において、a801は1である。
式(81)で表される化合物としては、例えば、以下に示す化合物が具体例として挙げられる。
上記各基の具体例は、本明細書の[定義]の欄に記載の通りである。
本発明の一態様に係る有機EL素子は、前述したように、陰極と、陽極と、前記陰極と前記陽極との間に発光層を有し、前記発光層が、発光層が、第1のホスト材料と、第2のホスト材料と、ドーパント材料と、を含む以外は、本発明の効果を損なわない限りにおいて、従来公知の材料、素子構成を適用することができる。
発光層における第1のホスト材料と第2のホスト材料との含有量は、発光層全体に対して、80質量%以上99質量%以下が好ましい。
発光層における第1のホスト材料と第2のホスト材料との含有比率(質量比)は、通常、1:99~99:1であり、10:90~90:10が好ましく、40:60~60:40がより好ましい。
発光層におけるドーパント材料の含有量は、発光層全体に対して、1質量%以上20質量%以下が好ましい。
発光層における第1のホスト材料と第2のホスト材料との含有比率(質量比)は、通常、1:99~99:1であり、10:90~90:10が好ましく、40:60~60:40がより好ましい。
発光層におけるドーパント材料の含有量は、発光層全体に対して、1質量%以上20質量%以下が好ましい。
本発明の有機EL素子の一態様は、陽極と発光層との間に正孔輸送層を有することが好ましい。
本発明の有機EL素子の一態様は、陰極と発光層との間に電子輸送層を有することが好ましい。
本発明の有機EL素子の代表的な素子構成としては、
(1)陽極/発光層/陰極
(2)陽極/正孔注入層/発光層/陰極
(3)陽極/発光層/電子注入・輸送層/陰極
(4)陽極/正孔注入層/発光層/電子注入・輸送層/陰極
(5)陽極/有機半導体層/発光層/陰極
(6)陽極/有機半導体層/電子障壁層/発光層/陰極
(7)陽極/有機半導体層/発光層/付着改善層/陰極
(8)陽極/正孔注入・輸送層/発光層/電子注入・輸送層/陰極
(9)陽極/絶縁層/発光層/絶縁層/陰極
(10)陽極/無機半導体層/絶縁層/発光層/絶縁層/陰極
(11)陽極/有機半導体層/絶縁層/発光層/絶縁層/陰極
(12)陽極/絶縁層/正孔注入・輸送層/発光層/絶縁層/陰極
(13)陽極/絶縁層/正孔注入・輸送層/発光層/電子注入・輸送層/陰極
等の構造を挙げることができる。
上記の中で(8)の構成が好ましく用いられるが、これらに限定されるものではない。
(1)陽極/発光層/陰極
(2)陽極/正孔注入層/発光層/陰極
(3)陽極/発光層/電子注入・輸送層/陰極
(4)陽極/正孔注入層/発光層/電子注入・輸送層/陰極
(5)陽極/有機半導体層/発光層/陰極
(6)陽極/有機半導体層/電子障壁層/発光層/陰極
(7)陽極/有機半導体層/発光層/付着改善層/陰極
(8)陽極/正孔注入・輸送層/発光層/電子注入・輸送層/陰極
(9)陽極/絶縁層/発光層/絶縁層/陰極
(10)陽極/無機半導体層/絶縁層/発光層/絶縁層/陰極
(11)陽極/有機半導体層/絶縁層/発光層/絶縁層/陰極
(12)陽極/絶縁層/正孔注入・輸送層/発光層/絶縁層/陰極
(13)陽極/絶縁層/正孔注入・輸送層/発光層/電子注入・輸送層/陰極
等の構造を挙げることができる。
上記の中で(8)の構成が好ましく用いられるが、これらに限定されるものではない。
本明細書中で「正孔注入・輸送層」は「正孔注入層及び正孔輸送層のうちの少なくともいずれか一方」を意味し、「電子注入・輸送層」は「電子注入層及び電子輸送層のうちの少なくともいずれか一方」を意味する。
以下、本発明の一態様に係る有機EL素子で用いることができる部材、及び各層を構成する、上記化合物以外の材料等について説明する。
(基板)
基板は、発光素子の支持体として用いられる。基板としては、例えば、ガラス、石英、プラスチック等を用いることができる。また、可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板とは、折り曲げることができる(フレキシブル)基板のことであり、例えば、ポリカーボネート、ポリ塩化ビニルからなるプラスチック基板等が挙げられる。
基板は、発光素子の支持体として用いられる。基板としては、例えば、ガラス、石英、プラスチック等を用いることができる。また、可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板とは、折り曲げることができる(フレキシブル)基板のことであり、例えば、ポリカーボネート、ポリ塩化ビニルからなるプラスチック基板等が挙げられる。
(陽極)
基板上に形成される陽極には、仕事関数の大きい(具体的には4.0eV以上)金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物等を用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム-酸化スズ(ITO:Indium Tin Oxide)、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム-酸化スズ、酸化インジウム-酸化亜鉛、酸化タングステン、及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、グラフェン等が挙げられる。この他、金(Au)、白金(Pt)、又は金属材料の窒化物(例えば、窒化チタン)等が挙げられる。
基板上に形成される陽極には、仕事関数の大きい(具体的には4.0eV以上)金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物等を用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム-酸化スズ(ITO:Indium Tin Oxide)、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム-酸化スズ、酸化インジウム-酸化亜鉛、酸化タングステン、及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、グラフェン等が挙げられる。この他、金(Au)、白金(Pt)、又は金属材料の窒化物(例えば、窒化チタン)等が挙げられる。
(正孔注入層)
正孔注入層は、正孔注入性の高い物質を含む層である。正孔注入性の高い物質としては、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物、芳香族アミン化合物、又は高分子化合物(オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等)等も使用できる。
正孔注入層は、正孔注入性の高い物質を含む層である。正孔注入性の高い物質としては、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物、芳香族アミン化合物、又は高分子化合物(オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等)等も使用できる。
(正孔輸送層)
正孔輸送層は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。正孔輸送層には、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体等を使用する事ができる。ポリ(N-ビニルカルバゾール)(略称:PVK)やポリ(4-ビニルトリフェニルアミン)(略称:PVTPA)等の高分子化合物を用いることもできる。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。尚、正孔輸送性の高い物質を含む層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
正孔輸送層は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。正孔輸送層には、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体等を使用する事ができる。ポリ(N-ビニルカルバゾール)(略称:PVK)やポリ(4-ビニルトリフェニルアミン)(略称:PVTPA)等の高分子化合物を用いることもできる。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。尚、正孔輸送性の高い物質を含む層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
(発光層のゲスト(ドーパント)材料)
発光層は、発光性の高い物質を含む層であり、上記で説明した本発明で用いる材料の他、種々の材料を用いることができる。例えば、発光性の高い物質としては、蛍光を発光する蛍光性化合物や燐光を発光する燐光性化合物を用いることができる。蛍光性化合物は一重項励起状態から発光可能な化合物であり、燐光性化合物は三重項励起状態から発光可能な化合物である。
発光層に用いることができる青色系の蛍光発光材料として、ピレン誘導体、スチリルアミン誘導体、クリセン誘導体、フルオランテン誘導体、フルオレン誘導体、ジアミン誘導体、トリアリールアミン誘導体等が使用できる。発光層に用いることができる緑色系の蛍光発光材料として、芳香族アミン誘導体等を使用できる。発光層に用いることができる赤色系の蛍光発光材料として、テトラセン誘導体、ジアミン誘導体等が使用できる。
発光層に用いることができる青色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体、オスミウム錯体、白金錯体等の金属錯体が使用される。発光層に用いることができる緑色系の燐光発光材料としてイリジウム錯体等が使用される。発光層に用いることができる赤色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体、白金錯体、テルビウム錯体、ユーロピウム錯体等の金属錯体が使用される。
発光層は、発光性の高い物質を含む層であり、上記で説明した本発明で用いる材料の他、種々の材料を用いることができる。例えば、発光性の高い物質としては、蛍光を発光する蛍光性化合物や燐光を発光する燐光性化合物を用いることができる。蛍光性化合物は一重項励起状態から発光可能な化合物であり、燐光性化合物は三重項励起状態から発光可能な化合物である。
発光層に用いることができる青色系の蛍光発光材料として、ピレン誘導体、スチリルアミン誘導体、クリセン誘導体、フルオランテン誘導体、フルオレン誘導体、ジアミン誘導体、トリアリールアミン誘導体等が使用できる。発光層に用いることができる緑色系の蛍光発光材料として、芳香族アミン誘導体等を使用できる。発光層に用いることができる赤色系の蛍光発光材料として、テトラセン誘導体、ジアミン誘導体等が使用できる。
発光層に用いることができる青色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体、オスミウム錯体、白金錯体等の金属錯体が使用される。発光層に用いることができる緑色系の燐光発光材料としてイリジウム錯体等が使用される。発光層に用いることができる赤色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体、白金錯体、テルビウム錯体、ユーロピウム錯体等の金属錯体が使用される。
(発光層のホスト材料)
発光層としては、上述した発光性の高い物質(ゲスト材料)を他の物質(ホスト材料)に分散させた構成としてもよい。発光性の高い物質を分散させるための物質としては、上記で説明した本発明で用いる材料の他、各種のものを用いることができ、発光性の高い物質よりも最低空軌道準位(LUMO準位)が高く、最高被占有軌道準位(HOMO準位)が低い物質を用いることが好ましい。
発光性の高い物質を分散させるための物質(ホスト材料)としては、1)アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、若しくは亜鉛錯体等の金属錯体、2)オキサジアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、若しくはフェナントロリン誘導体等の複素環化合物、3)カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体、フェナントレン誘導体、ピレン誘導体、若しくはクリセン誘導体等の縮合芳香族化合物、3)トリアリールアミン誘導体、若しくは縮合多環芳香族アミン誘導体等の芳香族アミン化合物が使用される。
発光層としては、上述した発光性の高い物質(ゲスト材料)を他の物質(ホスト材料)に分散させた構成としてもよい。発光性の高い物質を分散させるための物質としては、上記で説明した本発明で用いる材料の他、各種のものを用いることができ、発光性の高い物質よりも最低空軌道準位(LUMO準位)が高く、最高被占有軌道準位(HOMO準位)が低い物質を用いることが好ましい。
発光性の高い物質を分散させるための物質(ホスト材料)としては、1)アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、若しくは亜鉛錯体等の金属錯体、2)オキサジアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、若しくはフェナントロリン誘導体等の複素環化合物、3)カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体、フェナントレン誘導体、ピレン誘導体、若しくはクリセン誘導体等の縮合芳香族化合物、3)トリアリールアミン誘導体、若しくは縮合多環芳香族アミン誘導体等の芳香族アミン化合物が使用される。
(電子輸送層)
電子輸送層は、電子輸送性の高い物質を含む層である。電子輸送層には、1)アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、亜鉛錯体等の金属錯体、2)イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、アジン誘導体、カルバゾール誘導体、フェナントロリン誘導体等の複素芳香族化合物、3)高分子化合物を使用することができる。
電子輸送層は、電子輸送性の高い物質を含む層である。電子輸送層には、1)アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、亜鉛錯体等の金属錯体、2)イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、アジン誘導体、カルバゾール誘導体、フェナントロリン誘導体等の複素芳香族化合物、3)高分子化合物を使用することができる。
(電子注入層)
電子注入層は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入層には、リチウム(Li)、イッテルビウム(Yb)、フッ化リチウム(LiF)、フッ化セシウム(CsF)、フッ化カルシウム(CaF2)、8-ヒドロキシキノリノラト-リチウム(Liq)等の金属錯体化合物、リチウム酸化物(LiOx)等のアルカリ金属、アルカリ土類金属、又はそれらの化合物を用いることができる。
電子注入層は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入層には、リチウム(Li)、イッテルビウム(Yb)、フッ化リチウム(LiF)、フッ化セシウム(CsF)、フッ化カルシウム(CaF2)、8-ヒドロキシキノリノラト-リチウム(Liq)等の金属錯体化合物、リチウム酸化物(LiOx)等のアルカリ金属、アルカリ土類金属、又はそれらの化合物を用いることができる。
(陰極)
陰極には、仕事関数の小さい(具体的には3.8eV以下)金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物等を用いることが好ましい。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第1族又は第2族に属する元素、即ち、リチウム(Li)やセシウム(Cs)等のアルカリ金属、及びマグネシウム(Mg)、カルシウム(Ca)、ストロンチウム(Sr)等のアルカリ土類金属、及びこれらを含む合金(例えば、MgAg、AlLi)、ユーロピウム(Eu)、イッテルビウム(Yb)等の希土類金属及びこれらを含む合金等が挙げられる。
陰極には、仕事関数の小さい(具体的には3.8eV以下)金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物等を用いることが好ましい。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第1族又は第2族に属する元素、即ち、リチウム(Li)やセシウム(Cs)等のアルカリ金属、及びマグネシウム(Mg)、カルシウム(Ca)、ストロンチウム(Sr)等のアルカリ土類金属、及びこれらを含む合金(例えば、MgAg、AlLi)、ユーロピウム(Eu)、イッテルビウム(Yb)等の希土類金属及びこれらを含む合金等が挙げられる。
本発明の一態様に係る有機EL素子において、各層の形成方法は特に限定されない。従来公知の真空蒸着法、スピンコーティング法等による形成方法を用いることができる。発光層等の各層は、真空蒸着法、分子線蒸着法(MBE法)あるいは溶媒に解かした溶液のディッピング法、スピンコーティング法、キャスティング法、バーコート法、ロールコート法等の塗布法による公知の方法で形成することができる。
一実施形態において、発光層の形成方法として、第1のホスト材料と、第2のホスト材料と、ドーパント材料と、をそれぞれ異なる蒸着源から同時に蒸着(共蒸着)して単一の発光層を形成する方法を採用してもよいし、一部の材料(例えば第1のホスト材料と第2のホスト材料)を予め混合した後、他の材料と共蒸着する方法を採用してもよい。
前者の方法は、製造プロセスが複雑化するという課題があるものの、各材料が事前に接触することなく層形成されるため、事前混合時の相互作用に起因して素子性能が低下するといった懸念は小さい。
後者の方法は、事前混合により各材料の相互作用が生じる恐れや、蒸着時に材料割合が不安定化しやすいといった課題があるが、製造装置や製造工程を簡易化できるという利点がある。
なお、後者の方法において、後述する本発明の一態様による組成物を用いてもよい。
前者の方法は、製造プロセスが複雑化するという課題があるものの、各材料が事前に接触することなく層形成されるため、事前混合時の相互作用に起因して素子性能が低下するといった懸念は小さい。
後者の方法は、事前混合により各材料の相互作用が生じる恐れや、蒸着時に材料割合が不安定化しやすいといった課題があるが、製造装置や製造工程を簡易化できるという利点がある。
なお、後者の方法において、後述する本発明の一態様による組成物を用いてもよい。
本発明の一態様に係る有機EL素子において、各層の膜厚は特に制限されないが、一般にピンホール等の欠陥を抑制し、印加電圧を低く抑え、発光効率をよくするため、通常は数nmから1μmの範囲が好ましい。
[組成物]
本発明の一態様における組成物は、上記式(1)で表される化合物と、上記式(2)で表される化合物と、を含む。組成物に含まれる上記式(1)で表される化合物と上記式(2)で表される化合物とは異なる化合物である。各材料の詳細については上述した通りである。
本発明の一態様における組成物は、上記式(1)で表される化合物と、上記式(2)で表される化合物と、を含む。組成物に含まれる上記式(1)で表される化合物と上記式(2)で表される化合物とは異なる化合物である。各材料の詳細については上述した通りである。
本発明の一態様における組成物の形態は特に限定されず、例えば、固体、粉末、溶液、及び膜等が挙げられる。固体である場合、ペレット状に成形されていてもよい。
ここで、上記の「膜」には、式(1)で表される化合物と、式(2)で表される化合物とを含む、原料を含んで形成された膜を含む。このような膜としては、例えば、本発明の一態様における有機エレクトロルミネッセンス素子における、第1のホスト材料と、第2のホスト材料と、ドーパント材料とを含む発光層が挙げられる。
ここで、上記の「膜」には、式(1)で表される化合物と、式(2)で表される化合物とを含む、原料を含んで形成された膜を含む。このような膜としては、例えば、本発明の一態様における有機エレクトロルミネッセンス素子における、第1のホスト材料と、第2のホスト材料と、ドーパント材料とを含む発光層が挙げられる。
組成物に含まれる上記式(1)で表される化合物及び上記式(2)で表される化合物としては、例えば、下記の化合物が挙げられ、それらを組み合わせた組成物が好ましい。
一実施形態においては、前記式(1)において、2以上のL1Aが、それぞれ独立に、単結合又は無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基であり、
2以上のAr1Aが、それぞれ独立に、無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。
一実施形態においては、前記式(1)において、R1A~R8Aのうちの1以上が、それぞれ独立に、重水素原子である。
一実施形態においては、前記式(1)において、R1A~R8Aが、重水素原子である。
一実施形態においては、前記式(2)で表される化合物が、下記式(2-11)、式(2-12)又は式(2-13)で表される化合物である。
一実施形態においては、前記式(1)において、2以上のL1Aが、それぞれ独立に、単結合又は無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基であり、
2以上のAr1Aが、それぞれ独立に、無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。
一実施形態においては、前記式(1)において、R1A~R8Aのうちの1以上が、それぞれ独立に、重水素原子である。
一実施形態においては、前記式(1)において、R1A~R8Aが、重水素原子である。
一実施形態においては、前記式(2)で表される化合物が、下記式(2-11)、式(2-12)又は式(2-13)で表される化合物である。
(式(2-11)、(2-12)及び(2-13)中、
R1B~R8B、R11B~R13B、X11B及びAr1Bは、前記式(2)で定義した通りである。
R14B~R21Bは、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R901~R907は、前記式(1)で定義した通りである。)
R1B~R8B、R11B~R13B、X11B及びAr1Bは、前記式(2)で定義した通りである。
R14B~R21Bは、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R901~R907は、前記式(1)で定義した通りである。)
一実施形態においては、前記式(2)において、X11Bが酸素原子である。
一実施形態においては、前記式(2)で表される化合物が、下記式(2-21)、式(2-22)又は式(2-23)で表される化合物である。
一実施形態においては、前記式(2)で表される化合物が、下記式(2-21)、式(2-22)又は式(2-23)で表される化合物である。
(式(2-21)、(2-22)及び(2-23)中、Ar1Bは、前記式(2)で定義した通りである。)
一実施形態においては、前記式(2)において、Ar1Bが、無置換の環形成炭素数6~50のアリール基であって、該アリール基が、1以上の重水素原子を有する。
一実施形態においては、前記式(2)において、Ar1Bが、-C6D5基を有する。
一実施形態においては、前記式(2)において、Ar1Bが、-C6D5基を有する。
以下、本発明の一態様に係る組成物に含まれる前記式(1)で表される化合物及び前記式(2)で表される化合物の好ましい組合せを記載する。ここに記載する化合物の組合せは、本発明の一態様に係る有機エレクトロルミネッセンス素子で用いる第1のホスト材料(前記式(1)で表される化合物)と、第2のホスト材料(前記式(2)で表される化合物)との組合せにおいても同様に好ましい組合せである。
一実施形態においては、組成物は、
前記式(1)で表される化合物として、前記式(1-1)で表される1以上の化合物と、
前記式(2)で表される化合物として、前記式(2-1)で表される化合物、式(2-2)で表される化合物、及び式(2-3)で表される化合物からなる群から選択される1以上の化合物と、
を含む。
前記式(1)で表される化合物として、前記式(1-1)で表される1以上の化合物と、
前記式(2)で表される化合物として、前記式(2-1)で表される化合物、式(2-2)で表される化合物、及び式(2-3)で表される化合物からなる群から選択される1以上の化合物と、
を含む。
一実施形態においては、組成物は、
前記式(1)で表される化合物として、前記式(1-1)で表される1以上の化合物と、
前記式(2)で表される化合物として、前記式(2-11)で表される化合物、式(2-12)で表される化合物、及び式(2-13)で表される化合物からなる群から選択される1以上の化合物と、
を含む。
前記式(1)で表される化合物として、前記式(1-1)で表される1以上の化合物と、
前記式(2)で表される化合物として、前記式(2-11)で表される化合物、式(2-12)で表される化合物、及び式(2-13)で表される化合物からなる群から選択される1以上の化合物と、
を含む。
一実施形態においては、組成物は、
前記式(1)で表される化合物として、前記式(1-1)で表される1以上の化合物と、
前記式(2)で表される化合物として、前記式(2-21)で表される化合物、式(2-22)で表される化合物、及び式(2-23)で表される化合物からなる群から選択される1以上の化合物と、
を含む。
前記式(1)で表される化合物として、前記式(1-1)で表される1以上の化合物と、
前記式(2)で表される化合物として、前記式(2-21)で表される化合物、式(2-22)で表される化合物、及び式(2-23)で表される化合物からなる群から選択される1以上の化合物と、
を含む。
一実施形態においては、組成物は、
前記式(1)で表される化合物として、前記式(1-11)で表される化合物、前記式(1-12)で表される化合物、及び前記式(1-13)で表される化合物からなる群から選択される1以上の化合物と、
前記式(2)で表される化合物として、前記式(2-1)で表される化合物、前記式(2-2)で表される化合物、及び前記式(2-3)で表される化合物からなる群から選択される1以上の化合物と、
を含む。
前記式(1)で表される化合物として、前記式(1-11)で表される化合物、前記式(1-12)で表される化合物、及び前記式(1-13)で表される化合物からなる群から選択される1以上の化合物と、
前記式(2)で表される化合物として、前記式(2-1)で表される化合物、前記式(2-2)で表される化合物、及び前記式(2-3)で表される化合物からなる群から選択される1以上の化合物と、
を含む。
一実施形態においては、組成物は、
前記式(1)で表される化合物として、前記式(1-11)で表される化合物、前記式(1-12)で表される化合物、及び前記式(1-13)で表される化合物からなる群から選択される1以上の化合物と、
前記式(2)で表される化合物として、前記式(2-11)で表される化合物、前記式(2-12)で表される化合物、及び前記式(2-13)で表される化合物からなる群から選択される1以上の化合物と、
を含む。
前記式(1)で表される化合物として、前記式(1-11)で表される化合物、前記式(1-12)で表される化合物、及び前記式(1-13)で表される化合物からなる群から選択される1以上の化合物と、
前記式(2)で表される化合物として、前記式(2-11)で表される化合物、前記式(2-12)で表される化合物、及び前記式(2-13)で表される化合物からなる群から選択される1以上の化合物と、
を含む。
一実施形態においては、組成物は、
前記式(1)で表される化合物として、前記式(1-11)で表される化合物、前記式(1-12)で表される化合物、及び前記式(1-13)で表される化合物からなる群から選択される1以上の化合物と、
前記式(2)で表される化合物として、前記式(2-21)で表される化合物、前記式(2-22)で表される化合物、及び前記式(2-23)で表される化合物からなる群から選択される1以上の化合物と、
を含む。
前記式(1)で表される化合物として、前記式(1-11)で表される化合物、前記式(1-12)で表される化合物、及び前記式(1-13)で表される化合物からなる群から選択される1以上の化合物と、
前記式(2)で表される化合物として、前記式(2-21)で表される化合物、前記式(2-22)で表される化合物、及び前記式(2-23)で表される化合物からなる群から選択される1以上の化合物と、
を含む。
一実施形態においては、組成物は、
前記式(1)で表される化合物として、前記式(1-2)で表される1以上の化合物と、
前記式(2)で表される化合物として、前記式(2-1)で表される化合物、前記式(2-2)で表される化合物、及び前記式(2-3)で表される化合物からなる群から選択される1以上の化合物と、
を含む。
前記式(1)で表される化合物として、前記式(1-2)で表される1以上の化合物と、
前記式(2)で表される化合物として、前記式(2-1)で表される化合物、前記式(2-2)で表される化合物、及び前記式(2-3)で表される化合物からなる群から選択される1以上の化合物と、
を含む。
一実施形態においては、組成物は、
前記式(1)で表される化合物として、前記式(1-2)で表される1以上の化合物と、
前記式(2)で表される化合物として、前記式(2-11)で表される化合物、前記式(2-12)で表される化合物、及び前記式(2-13)で表される化合物からなる群から選択される1以上の化合物と、
を含む。
前記式(1)で表される化合物として、前記式(1-2)で表される1以上の化合物と、
前記式(2)で表される化合物として、前記式(2-11)で表される化合物、前記式(2-12)で表される化合物、及び前記式(2-13)で表される化合物からなる群から選択される1以上の化合物と、
を含む。
一実施形態においては、組成物は、
前記式(1)で表される化合物として、前記式(1-2)で表される1以上の化合物と、
前記式(2)で表される化合物として、前記式(2-21)で表される化合物、前記式(2-22)で表される化合物、及び前記式(2-23)で表される化合物からなる群から選択される1以上の化合物と、
を含む。
前記式(1)で表される化合物として、前記式(1-2)で表される1以上の化合物と、
前記式(2)で表される化合物として、前記式(2-21)で表される化合物、前記式(2-22)で表される化合物、及び前記式(2-23)で表される化合物からなる群から選択される1以上の化合物と、
を含む。
一実施形態においては、組成物は、
前記式(1)で表される化合物として、前記式(1-21)で表される化合物、前記式(1-22)で表される化合物、及び前記式(1-23)で表される化合物からなる群から選択される1以上の化合物と、
前記式(2)で表される化合物として、前記式(2-1)で表される化合物、前記式(2-2)で表される化合物、及び前記式(2-3)で表される化合物からなる群から選択される1以上の化合物と、
を含む。
前記式(1)で表される化合物として、前記式(1-21)で表される化合物、前記式(1-22)で表される化合物、及び前記式(1-23)で表される化合物からなる群から選択される1以上の化合物と、
前記式(2)で表される化合物として、前記式(2-1)で表される化合物、前記式(2-2)で表される化合物、及び前記式(2-3)で表される化合物からなる群から選択される1以上の化合物と、
を含む。
一実施形態においては、組成物は、
前記式(1)で表される化合物として、前記式(1-21)で表される化合物、前記式(1-22)で表される化合物、及び前記式(1-23)で表される化合物からなる群から選択される1以上の化合物と、
前記式(2)で表される化合物として、前記式(2-11)で表される化合物、前記式(2-12)で表される化合物、及び前記式(2-13)で表される化合物からなる群から選択される1以上の化合物と、
を含む。
前記式(1)で表される化合物として、前記式(1-21)で表される化合物、前記式(1-22)で表される化合物、及び前記式(1-23)で表される化合物からなる群から選択される1以上の化合物と、
前記式(2)で表される化合物として、前記式(2-11)で表される化合物、前記式(2-12)で表される化合物、及び前記式(2-13)で表される化合物からなる群から選択される1以上の化合物と、
を含む。
一実施形態においては、組成物は、
前記式(1)で表される化合物として、前記式(1-21)で表される化合物、前記式(1-22)で表される化合物、及び前記式(1-23)で表される化合物からなる群から選択される1以上の化合物と、
前記式(2)で表される化合物として、前記式(2-21)で表される化合物、前記式(2-22)で表される化合物、及び前記式(2-23)で表される化合物からなる群から選択される1以上の化合物と、
を含む。
前記式(1)で表される化合物として、前記式(1-21)で表される化合物、前記式(1-22)で表される化合物、及び前記式(1-23)で表される化合物からなる群から選択される1以上の化合物と、
前記式(2)で表される化合物として、前記式(2-21)で表される化合物、前記式(2-22)で表される化合物、及び前記式(2-23)で表される化合物からなる群から選択される1以上の化合物と、
を含む。
一実施形態においては、組成物は、
前記式(1)で表される化合物として、前記式(1-1)で表される1以上の化合物であって、Ar1Aが、それぞれ独立に、前記式(a1)~(a4)のいずれかで表される基からからなる群から選択される化合物と、
前記式(2)で表される化合物として、前記式(2-1)で表される化合物、式(2-2)で表される化合物、及び式(2-3)で表される化合物からなる群から選択される1以上の化合物と、
を含む。
前記式(1)で表される化合物として、前記式(1-1)で表される1以上の化合物であって、Ar1Aが、それぞれ独立に、前記式(a1)~(a4)のいずれかで表される基からからなる群から選択される化合物と、
前記式(2)で表される化合物として、前記式(2-1)で表される化合物、式(2-2)で表される化合物、及び式(2-3)で表される化合物からなる群から選択される1以上の化合物と、
を含む。
(式(a1)~(a4)中、*は、L1Aと結合する単結合である。
R21は、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R901~R907は、前記式(1)で定義した通りである。
m1は、0~4の整数である。
m2は、0~5の整数である。
m3は、0~7の整数である。
m1~m3が、それぞれ2以上のとき、複数のR21は互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。
m1~m3が、それぞれ2以上のとき、隣接する複数のR21は互いに結合して置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。)
R21は、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R901~R907は、前記式(1)で定義した通りである。
m1は、0~4の整数である。
m2は、0~5の整数である。
m3は、0~7の整数である。
m1~m3が、それぞれ2以上のとき、複数のR21は互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。
m1~m3が、それぞれ2以上のとき、隣接する複数のR21は互いに結合して置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。)
一実施形態においては、組成物は、
前記式(1)で表される化合物として、前記式(1-1)で表される1以上の化合物であって、Ar1Aが、それぞれ独立に、前記式(a1)~(a4)のいずれかで表される基からからなる群から選択される化合物と、
前記式(2)で表される化合物として、前記式(2-11)で表される化合物、式(2-12)で表される化合物、及び式(2-13)で表される化合物からなる群から選択される1以上の化合物と、
を含む。
前記式(1)で表される化合物として、前記式(1-1)で表される1以上の化合物であって、Ar1Aが、それぞれ独立に、前記式(a1)~(a4)のいずれかで表される基からからなる群から選択される化合物と、
前記式(2)で表される化合物として、前記式(2-11)で表される化合物、式(2-12)で表される化合物、及び式(2-13)で表される化合物からなる群から選択される1以上の化合物と、
を含む。
一実施形態においては、組成物は、
前記式(1)で表される化合物として、前記式(1-1)で表される1以上の化合物であって、Ar1Aが、それぞれ独立に、前記式(a1)~(a4)のいずれかで表される基からからなる群から選択される化合物と、
前記式(2)で表される化合物として、前記式(2-21)で表される化合物、式(2-22)で表される化合物、及び式(2-23)で表される化合物からなる群から選択される1以上の化合物と、
を含む。
前記式(1)で表される化合物として、前記式(1-1)で表される1以上の化合物であって、Ar1Aが、それぞれ独立に、前記式(a1)~(a4)のいずれかで表される基からからなる群から選択される化合物と、
前記式(2)で表される化合物として、前記式(2-21)で表される化合物、式(2-22)で表される化合物、及び式(2-23)で表される化合物からなる群から選択される1以上の化合物と、
を含む。
一実施形態においては、組成物は、
前記式(1)で表される化合物として、前記式(1-11)で表される化合物、前記式(1-12)で表される化合物、及び前記式(1-13)で表される化合物からなる群から選択される1以上の化合物であって、Ar1Aが、それぞれ独立に、前記式(a1)~(a4)のいずれかで表される基からからなる群から選択される化合物と、
前記式(2)で表される化合物として、前記式(2-1)で表される化合物、前記式(2-2)で表される化合物、及び前記式(2-3)で表される化合物からなる群から選択される1以上の化合物と、
を含む。
前記式(1)で表される化合物として、前記式(1-11)で表される化合物、前記式(1-12)で表される化合物、及び前記式(1-13)で表される化合物からなる群から選択される1以上の化合物であって、Ar1Aが、それぞれ独立に、前記式(a1)~(a4)のいずれかで表される基からからなる群から選択される化合物と、
前記式(2)で表される化合物として、前記式(2-1)で表される化合物、前記式(2-2)で表される化合物、及び前記式(2-3)で表される化合物からなる群から選択される1以上の化合物と、
を含む。
一実施形態においては、組成物は、
前記式(1)で表される化合物として、前記式(1-11)で表される化合物、前記式(1-12)で表される化合物、及び前記式(1-13)で表される化合物からなる群から選択される1以上の化合物であって、Ar1Aが、それぞれ独立に、前記式(a1)~(a4)のいずれかで表される基からからなる群から選択される化合物と、
前記式(2)で表される化合物として、前記式(2-11)で表される化合物、前記式(2-12)で表される化合物、及び前記式(2-13)で表される化合物からなる群から選択される1以上の化合物と、
を含む。
前記式(1)で表される化合物として、前記式(1-11)で表される化合物、前記式(1-12)で表される化合物、及び前記式(1-13)で表される化合物からなる群から選択される1以上の化合物であって、Ar1Aが、それぞれ独立に、前記式(a1)~(a4)のいずれかで表される基からからなる群から選択される化合物と、
前記式(2)で表される化合物として、前記式(2-11)で表される化合物、前記式(2-12)で表される化合物、及び前記式(2-13)で表される化合物からなる群から選択される1以上の化合物と、
を含む。
一実施形態においては、組成物は、
前記式(1)で表される化合物として、前記式(1-11)で表される化合物、前記式(1-12)で表される化合物、及び前記式(1-13)で表される化合物からなる群から選択される1以上の化合物であって、Ar1Aが、それぞれ独立に、前記式(a1)~(a4)のいずれかで表される基からからなる群から選択される化合物と、
前記式(2)で表される化合物として、前記式(2-21)で表される化合物、前記式(2-22)で表される化合物、及び前記式(2-23)で表される化合物からなる群から選択される1以上の化合物と、
を含む。
前記式(1)で表される化合物として、前記式(1-11)で表される化合物、前記式(1-12)で表される化合物、及び前記式(1-13)で表される化合物からなる群から選択される1以上の化合物であって、Ar1Aが、それぞれ独立に、前記式(a1)~(a4)のいずれかで表される基からからなる群から選択される化合物と、
前記式(2)で表される化合物として、前記式(2-21)で表される化合物、前記式(2-22)で表される化合物、及び前記式(2-23)で表される化合物からなる群から選択される1以上の化合物と、
を含む。
一実施形態においては、組成物は、
前記式(1)で表される化合物として、前記式(1-2)で表される1以上の化合物であって、Ar1Aが、それぞれ独立に、前記式(a1)~(a4)のいずれかで表される基からからなる群から選択される化合物と、
前記式(2)で表される化合物として、前記式(2-1)で表される化合物、前記式(2-2)で表される化合物、及び前記式(2-3)で表される化合物からなる群から選択される1以上の化合物と、
を含む。
前記式(1)で表される化合物として、前記式(1-2)で表される1以上の化合物であって、Ar1Aが、それぞれ独立に、前記式(a1)~(a4)のいずれかで表される基からからなる群から選択される化合物と、
前記式(2)で表される化合物として、前記式(2-1)で表される化合物、前記式(2-2)で表される化合物、及び前記式(2-3)で表される化合物からなる群から選択される1以上の化合物と、
を含む。
一実施形態においては、組成物は、
前記式(1)で表される化合物として、前記式(1-2)で表される1以上の化合物であって、Ar1Aが、それぞれ独立に、前記式(a1)~(a4)のいずれかで表される基からからなる群から選択される化合物と、
前記式(2)で表される化合物として、前記式(2-11)で表される化合物、前記式(2-12)で表される化合物、及び前記式(2-13)で表される化合物からなる群から選択される1以上の化合物と、
を含む。
前記式(1)で表される化合物として、前記式(1-2)で表される1以上の化合物であって、Ar1Aが、それぞれ独立に、前記式(a1)~(a4)のいずれかで表される基からからなる群から選択される化合物と、
前記式(2)で表される化合物として、前記式(2-11)で表される化合物、前記式(2-12)で表される化合物、及び前記式(2-13)で表される化合物からなる群から選択される1以上の化合物と、
を含む。
一実施形態においては、組成物は、
前記式(1)で表される化合物として、前記式(1-2)で表される1以上の化合物であって、Ar1Aが、それぞれ独立に、前記式(a1)~(a4)のいずれかで表される基からからなる群から選択される化合物と、
前記式(2)で表される化合物として、前記式(2-21)で表される化合物、前記式(2-22)で表される化合物、及び前記式(2-23)で表される化合物からなる群から選択される1以上の化合物と、
を含む。
前記式(1)で表される化合物として、前記式(1-2)で表される1以上の化合物であって、Ar1Aが、それぞれ独立に、前記式(a1)~(a4)のいずれかで表される基からからなる群から選択される化合物と、
前記式(2)で表される化合物として、前記式(2-21)で表される化合物、前記式(2-22)で表される化合物、及び前記式(2-23)で表される化合物からなる群から選択される1以上の化合物と、
を含む。
一実施形態においては、組成物は、
前記式(1)で表される化合物として、前記式(1-21)で表される化合物、前記式(1-22)で表される化合物、及び前記式(1-23)で表される化合物からなる群から選択される1以上の化合物であって、Ar1Aが、それぞれ独立に、前記式(a1)~(a4)のいずれかで表される基からからなる群から選択される化合物と、
前記式(2)で表される化合物として、前記式(2-1)で表される化合物、前記式(2-2)で表される化合物、及び前記式(2-3)で表される化合物からなる群から選択される1以上の化合物と、
を含む。
前記式(1)で表される化合物として、前記式(1-21)で表される化合物、前記式(1-22)で表される化合物、及び前記式(1-23)で表される化合物からなる群から選択される1以上の化合物であって、Ar1Aが、それぞれ独立に、前記式(a1)~(a4)のいずれかで表される基からからなる群から選択される化合物と、
前記式(2)で表される化合物として、前記式(2-1)で表される化合物、前記式(2-2)で表される化合物、及び前記式(2-3)で表される化合物からなる群から選択される1以上の化合物と、
を含む。
一実施形態においては、組成物は、
前記式(1)で表される化合物として、前記式(1-21)で表される化合物、前記式(1-22)で表される化合物、及び前記式(1-23)で表される化合物からなる群から選択される1以上の化合物であって、Ar1Aが、それぞれ独立に、前記式(a1)~(a4)のいずれかで表される基からからなる群から選択される化合物と、
前記式(2)で表される化合物として、前記式(2-11)で表される化合物、前記式(2-12)で表される化合物、及び前記式(2-13)で表される化合物からなる群から選択される1以上の化合物と、
を含む。
前記式(1)で表される化合物として、前記式(1-21)で表される化合物、前記式(1-22)で表される化合物、及び前記式(1-23)で表される化合物からなる群から選択される1以上の化合物であって、Ar1Aが、それぞれ独立に、前記式(a1)~(a4)のいずれかで表される基からからなる群から選択される化合物と、
前記式(2)で表される化合物として、前記式(2-11)で表される化合物、前記式(2-12)で表される化合物、及び前記式(2-13)で表される化合物からなる群から選択される1以上の化合物と、
を含む。
一実施形態においては、組成物は、
前記式(1)で表される化合物として、前記式(1-21)で表される化合物、前記式(1-22)で表される化合物、及び前記式(1-23)で表される化合物からなる群から選択される1以上の化合物であって、Ar1Aが、それぞれ独立に、前記式(a1)~(a4)のいずれかで表される基からからなる群から選択される化合物と、
前記式(2)で表される化合物として、前記式(2-21)で表される化合物、前記式(2-22)で表される化合物、及び前記式(2-23)で表される化合物からなる群から選択される1以上の化合物と、
を含む。
前記式(1)で表される化合物として、前記式(1-21)で表される化合物、前記式(1-22)で表される化合物、及び前記式(1-23)で表される化合物からなる群から選択される1以上の化合物であって、Ar1Aが、それぞれ独立に、前記式(a1)~(a4)のいずれかで表される基からからなる群から選択される化合物と、
前記式(2)で表される化合物として、前記式(2-21)で表される化合物、前記式(2-22)で表される化合物、及び前記式(2-23)で表される化合物からなる群から選択される1以上の化合物と、
を含む。
一実施形態においては、組成物は、
前記式(1)で表される化合物として、前記式(1-1)で表される1以上の化合物と、
前記式(2)で表される化合物として、前記式(2-1)で表される化合物、式(2-2)で表される化合物、及び式(2-3)で表される化合物からなる群から選択される1以上の化合物であって、Ar1Bが、下記式(a1)~(a4)のいずれかで表される基からなる群から選択される化合物と、
を含む。
前記式(1)で表される化合物として、前記式(1-1)で表される1以上の化合物と、
前記式(2)で表される化合物として、前記式(2-1)で表される化合物、式(2-2)で表される化合物、及び式(2-3)で表される化合物からなる群から選択される1以上の化合物であって、Ar1Bが、下記式(a1)~(a4)のいずれかで表される基からなる群から選択される化合物と、
を含む。
(式(a1)~(a4)中、*は、L1Bと結合する単結合である。
R21は、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R901~R907は、前記式(1)で定義した通りである。
m1は、0~4の整数である。
m2は、0~5の整数である。
m3は、0~7の整数である。
m1~m3が、それぞれ2以上のとき、複数のR21は互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。
m1~m3が、それぞれ2以上のとき、隣接する複数のR21は互いに結合して置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。)
R21は、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R901~R907は、前記式(1)で定義した通りである。
m1は、0~4の整数である。
m2は、0~5の整数である。
m3は、0~7の整数である。
m1~m3が、それぞれ2以上のとき、複数のR21は互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。
m1~m3が、それぞれ2以上のとき、隣接する複数のR21は互いに結合して置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。)
一実施形態においては、組成物は、
前記式(1)で表される化合物として、前記式(1-1)で表される1以上の化合物と、
前記式(2)で表される化合物として、前記式(2-11)で表される化合物、式(2-12)で表される化合物、及び式(2-13)で表される化合物からなる群から選択される1以上の化合物であって、Ar1Bが、前記式(a1)~(a4)のいずれかで表される基からなる群から選択される化合物と、
を含む。
前記式(1)で表される化合物として、前記式(1-1)で表される1以上の化合物と、
前記式(2)で表される化合物として、前記式(2-11)で表される化合物、式(2-12)で表される化合物、及び式(2-13)で表される化合物からなる群から選択される1以上の化合物であって、Ar1Bが、前記式(a1)~(a4)のいずれかで表される基からなる群から選択される化合物と、
を含む。
一実施形態においては、組成物は、
前記式(1)で表される化合物として、前記式(1-1)で表される1以上の化合物と、
前記式(2)で表される化合物として、前記式(2-21)で表される化合物、式(2-22)で表される化合物、及び式(2-23)で表される化合物からなる群から選択される1以上の化合物であって、Ar1Bが、前記式(a1)~(a4)のいずれかで表される基からなる群から選択される化合物と、
を含む。
前記式(1)で表される化合物として、前記式(1-1)で表される1以上の化合物と、
前記式(2)で表される化合物として、前記式(2-21)で表される化合物、式(2-22)で表される化合物、及び式(2-23)で表される化合物からなる群から選択される1以上の化合物であって、Ar1Bが、前記式(a1)~(a4)のいずれかで表される基からなる群から選択される化合物と、
を含む。
一実施形態においては、組成物は、
前記式(1)で表される化合物として、前記式(1-11)で表される化合物、前記式(1-12)で表される化合物、及び前記式(1-13)で表される化合物からなる群から選択される1以上の化合物と、
前記式(2)で表される化合物として、前記式(2-1)で表される化合物、前記式(2-2)で表される化合物、及び前記式(2-3)で表される化合物からなる群から選択される1以上の化合物であって、Ar1Bが、前記式(a1)~(a4)のいずれかで表される基からなる群から選択される化合物と、
を含む。
前記式(1)で表される化合物として、前記式(1-11)で表される化合物、前記式(1-12)で表される化合物、及び前記式(1-13)で表される化合物からなる群から選択される1以上の化合物と、
前記式(2)で表される化合物として、前記式(2-1)で表される化合物、前記式(2-2)で表される化合物、及び前記式(2-3)で表される化合物からなる群から選択される1以上の化合物であって、Ar1Bが、前記式(a1)~(a4)のいずれかで表される基からなる群から選択される化合物と、
を含む。
一実施形態においては、組成物は、
前記式(1)で表される化合物として、前記式(1-11)で表される化合物、前記式(1-12)で表される化合物、及び前記式(1-13)で表される化合物からなる群から選択される1以上の化合物と、
前記式(2)で表される化合物として、前記式(2-11)で表される化合物、前記式(2-12)で表される化合物、及び前記式(2-13)で表される化合物からなる群から選択される1以上の化合物であって、Ar1Bが、前記式(a1)~(a4)のいずれかで表される基からなる群から選択される化合物と、
を含む。
前記式(1)で表される化合物として、前記式(1-11)で表される化合物、前記式(1-12)で表される化合物、及び前記式(1-13)で表される化合物からなる群から選択される1以上の化合物と、
前記式(2)で表される化合物として、前記式(2-11)で表される化合物、前記式(2-12)で表される化合物、及び前記式(2-13)で表される化合物からなる群から選択される1以上の化合物であって、Ar1Bが、前記式(a1)~(a4)のいずれかで表される基からなる群から選択される化合物と、
を含む。
一実施形態においては、組成物は、
前記式(1)で表される化合物として、前記式(1-11)で表される化合物、前記式(1-12)で表される化合物、及び前記式(1-13)で表される化合物からなる群から選択される1以上の化合物と、
前記式(2)で表される化合物として、前記式(2-21)で表される化合物、前記式(2-22)で表される化合物、及び前記式(2-23)で表される化合物からなる群から選択される1以上の化合物であって、Ar1Bが、前記式(a1)~(a4)のいずれかで表される基からなる群から選択される化合物と、
を含む。
前記式(1)で表される化合物として、前記式(1-11)で表される化合物、前記式(1-12)で表される化合物、及び前記式(1-13)で表される化合物からなる群から選択される1以上の化合物と、
前記式(2)で表される化合物として、前記式(2-21)で表される化合物、前記式(2-22)で表される化合物、及び前記式(2-23)で表される化合物からなる群から選択される1以上の化合物であって、Ar1Bが、前記式(a1)~(a4)のいずれかで表される基からなる群から選択される化合物と、
を含む。
一実施形態においては、組成物は、
前記式(1)で表される化合物として、前記式(1-2)で表される1以上の化合物と、
前記式(2)で表される化合物として、前記式(2-1)で表される化合物、前記式(2-2)で表される化合物、及び前記式(2-3)で表される化合物からなる群から選択される1以上の化合物であって、Ar1Bが、前記式(a1)~(a4)のいずれかで表される基からなる群から選択される化合物と、
を含む。
前記式(1)で表される化合物として、前記式(1-2)で表される1以上の化合物と、
前記式(2)で表される化合物として、前記式(2-1)で表される化合物、前記式(2-2)で表される化合物、及び前記式(2-3)で表される化合物からなる群から選択される1以上の化合物であって、Ar1Bが、前記式(a1)~(a4)のいずれかで表される基からなる群から選択される化合物と、
を含む。
一実施形態においては、組成物は、
前記式(1)で表される化合物として、前記式(1-2)で表される1以上の化合物と、
前記式(2)で表される化合物として、前記式(2-11)で表される化合物、前記式(2-12)で表される化合物、及び前記式(2-13)で表される化合物からなる群から選択される1以上の化合物であって、Ar1Bが、前記式(a1)~(a4)のいずれかで表される基からなる群から選択される化合物と、
を含む。
前記式(1)で表される化合物として、前記式(1-2)で表される1以上の化合物と、
前記式(2)で表される化合物として、前記式(2-11)で表される化合物、前記式(2-12)で表される化合物、及び前記式(2-13)で表される化合物からなる群から選択される1以上の化合物であって、Ar1Bが、前記式(a1)~(a4)のいずれかで表される基からなる群から選択される化合物と、
を含む。
一実施形態においては、組成物は、
前記式(1)で表される化合物として、前記式(1-2)で表される1以上の化合物と、
前記式(2)で表される化合物として、前記式(2-21)で表される化合物、前記式(2-22)で表される化合物、及び前記式(2-23)で表される化合物からなる群から選択される1以上の化合物であって、Ar1Bが、前記式(a1)~(a4)のいずれかで表される基からなる群から選択される化合物と、
を含む。
前記式(1)で表される化合物として、前記式(1-2)で表される1以上の化合物と、
前記式(2)で表される化合物として、前記式(2-21)で表される化合物、前記式(2-22)で表される化合物、及び前記式(2-23)で表される化合物からなる群から選択される1以上の化合物であって、Ar1Bが、前記式(a1)~(a4)のいずれかで表される基からなる群から選択される化合物と、
を含む。
一実施形態においては、組成物は、
前記式(1)で表される化合物として、前記式(1-21)で表される化合物、前記式(1-22)で表される化合物、及び前記式(1-23)で表される化合物からなる群から選択される1以上の化合物と、
前記式(2)で表される化合物として、前記式(2-1)で表される化合物、前記式(2-2)で表される化合物、及び前記式(2-3)で表される化合物からなる群から選択される1以上の化合物であって、Ar1Bが、前記式(a1)~(a4)のいずれかで表される基からなる群から選択される化合物と、
を含む。
前記式(1)で表される化合物として、前記式(1-21)で表される化合物、前記式(1-22)で表される化合物、及び前記式(1-23)で表される化合物からなる群から選択される1以上の化合物と、
前記式(2)で表される化合物として、前記式(2-1)で表される化合物、前記式(2-2)で表される化合物、及び前記式(2-3)で表される化合物からなる群から選択される1以上の化合物であって、Ar1Bが、前記式(a1)~(a4)のいずれかで表される基からなる群から選択される化合物と、
を含む。
一実施形態においては、組成物は、
前記式(1)で表される化合物として、前記式(1-21)で表される化合物、前記式(1-22)で表される化合物、及び前記式(1-23)で表される化合物からなる群から選択される1以上の化合物と、
前記式(2)で表される化合物として、前記式(2-11)で表される化合物、前記式(2-12)で表される化合物、及び前記式(2-13)で表される化合物からなる群から選択される1以上の化合物であって、Ar1Bが、前記式(a1)~(a4)のいずれかで表される基からなる群から選択される化合物と、
を含む。
前記式(1)で表される化合物として、前記式(1-21)で表される化合物、前記式(1-22)で表される化合物、及び前記式(1-23)で表される化合物からなる群から選択される1以上の化合物と、
前記式(2)で表される化合物として、前記式(2-11)で表される化合物、前記式(2-12)で表される化合物、及び前記式(2-13)で表される化合物からなる群から選択される1以上の化合物であって、Ar1Bが、前記式(a1)~(a4)のいずれかで表される基からなる群から選択される化合物と、
を含む。
一実施形態においては、組成物は、
前記式(1)で表される化合物として、前記式(1-21)で表される化合物、前記式(1-22)で表される化合物、及び前記式(1-23)で表される化合物からなる群から選択される1以上の化合物と、
前記式(2)で表される化合物として、前記式(2-21)で表される化合物、前記式(2-22)で表される化合物、及び前記式(2-23)で表される化合物からなる群から選択される1以上の化合物であって、Ar1Bが、前記式(a1)~(a4)のいずれかで表される基からなる群から選択される化合物と、
を含む。
前記式(1)で表される化合物として、前記式(1-21)で表される化合物、前記式(1-22)で表される化合物、及び前記式(1-23)で表される化合物からなる群から選択される1以上の化合物と、
前記式(2)で表される化合物として、前記式(2-21)で表される化合物、前記式(2-22)で表される化合物、及び前記式(2-23)で表される化合物からなる群から選択される1以上の化合物であって、Ar1Bが、前記式(a1)~(a4)のいずれかで表される基からなる群から選択される化合物と、
を含む。
一実施形態においては、組成物は、
前記式(1)で表される化合物として、前記式(1-1)で表される1以上の化合物であって、Ar1Aが、それぞれ独立に、前記式(a1)~(a4)のいずれかで表される基からからなる群から選択される化合物と、
前記式(2)で表される化合物として、前記式(2-1)で表される化合物、式(2-2)で表される化合物、及び式(2-3)で表される化合物からなる群から選択される1以上の化合物であって、Ar1Bが、前記式(a1)~(a4)のいずれかで表される基からなる群から選択される化合物と、
を含む。
前記式(1)で表される化合物として、前記式(1-1)で表される1以上の化合物であって、Ar1Aが、それぞれ独立に、前記式(a1)~(a4)のいずれかで表される基からからなる群から選択される化合物と、
前記式(2)で表される化合物として、前記式(2-1)で表される化合物、式(2-2)で表される化合物、及び式(2-3)で表される化合物からなる群から選択される1以上の化合物であって、Ar1Bが、前記式(a1)~(a4)のいずれかで表される基からなる群から選択される化合物と、
を含む。
一実施形態においては、組成物は、
前記式(1)で表される化合物として、前記式(1-1)で表される1以上の化合物であって、Ar1Aが、それぞれ独立に、前記式(a1)~(a4)のいずれかで表される基からからなる群から選択される化合物と、
前記式(2)で表される化合物として、前記式(2-11)で表される化合物、式(2-12)で表される化合物、及び式(2-13)で表される化合物からなる群から選択される1以上の化合物であって、Ar1Bが、前記式(a1)~(a4)のいずれかで表される基からなる群から選択される化合物と、
を含む。
前記式(1)で表される化合物として、前記式(1-1)で表される1以上の化合物であって、Ar1Aが、それぞれ独立に、前記式(a1)~(a4)のいずれかで表される基からからなる群から選択される化合物と、
前記式(2)で表される化合物として、前記式(2-11)で表される化合物、式(2-12)で表される化合物、及び式(2-13)で表される化合物からなる群から選択される1以上の化合物であって、Ar1Bが、前記式(a1)~(a4)のいずれかで表される基からなる群から選択される化合物と、
を含む。
一実施形態においては、組成物は、
前記式(1)で表される化合物として、前記式(1-1)で表される1以上の化合物であって、Ar1Aが、それぞれ独立に、前記式(a1)~(a4)のいずれかで表される基からからなる群から選択される化合物と、
前記式(2)で表される化合物として、前記式(2-21)で表される化合物、式(2-22)で表される化合物、及び式(2-23)で表される化合物からなる群から選択される1以上の化合物であって、Ar1Bが、前記式(a1)~(a4)のいずれかで表される基からなる群から選択される化合物と、
を含む。
前記式(1)で表される化合物として、前記式(1-1)で表される1以上の化合物であって、Ar1Aが、それぞれ独立に、前記式(a1)~(a4)のいずれかで表される基からからなる群から選択される化合物と、
前記式(2)で表される化合物として、前記式(2-21)で表される化合物、式(2-22)で表される化合物、及び式(2-23)で表される化合物からなる群から選択される1以上の化合物であって、Ar1Bが、前記式(a1)~(a4)のいずれかで表される基からなる群から選択される化合物と、
を含む。
一実施形態においては、組成物は、
前記式(1)で表される化合物として、前記式(1-11)で表される化合物、前記式(1-12)で表される化合物、及び前記式(1-13)で表される化合物からなる群から選択される1以上の化合物であって、Ar1Aが、それぞれ独立に、前記式(a1)~(a4)のいずれかで表される基からからなる群から選択される化合物と、
前記式(2)で表される化合物として、前記式(2-1)で表される化合物、前記式(2-2)で表される化合物、及び前記式(2-3)で表される化合物からなる群から選択される1以上の化合物であって、Ar1Bが、前記式(a1)~(a4)のいずれかで表される基からなる群から選択される化合物と、
を含む。
前記式(1)で表される化合物として、前記式(1-11)で表される化合物、前記式(1-12)で表される化合物、及び前記式(1-13)で表される化合物からなる群から選択される1以上の化合物であって、Ar1Aが、それぞれ独立に、前記式(a1)~(a4)のいずれかで表される基からからなる群から選択される化合物と、
前記式(2)で表される化合物として、前記式(2-1)で表される化合物、前記式(2-2)で表される化合物、及び前記式(2-3)で表される化合物からなる群から選択される1以上の化合物であって、Ar1Bが、前記式(a1)~(a4)のいずれかで表される基からなる群から選択される化合物と、
を含む。
一実施形態においては、組成物は、
前記式(1)で表される化合物として、前記式(1-11)で表される化合物、前記式(1-12)で表される化合物、及び前記式(1-13)で表される化合物からなる群から選択される1以上の化合物であって、Ar1Aが、それぞれ独立に、前記式(a1)~(a4)のいずれかで表される基からからなる群から選択される化合物と、
前記式(2)で表される化合物として、前記式(2-11)で表される化合物、前記式(2-12)で表される化合物、及び前記式(2-13)で表される化合物からなる群から選択される1以上の化合物であって、Ar1Bが、前記式(a1)~(a4)のいずれかで表される基からなる群から選択される化合物と、
を含む。
前記式(1)で表される化合物として、前記式(1-11)で表される化合物、前記式(1-12)で表される化合物、及び前記式(1-13)で表される化合物からなる群から選択される1以上の化合物であって、Ar1Aが、それぞれ独立に、前記式(a1)~(a4)のいずれかで表される基からからなる群から選択される化合物と、
前記式(2)で表される化合物として、前記式(2-11)で表される化合物、前記式(2-12)で表される化合物、及び前記式(2-13)で表される化合物からなる群から選択される1以上の化合物であって、Ar1Bが、前記式(a1)~(a4)のいずれかで表される基からなる群から選択される化合物と、
を含む。
一実施形態においては、組成物は、
前記式(1)で表される化合物として、前記式(1-11)で表される化合物、前記式(1-12)で表される化合物、及び前記式(1-13)で表される化合物からなる群から選択される1以上の化合物であって、Ar1Aが、それぞれ独立に、前記式(a1)~(a4)のいずれかで表される基からからなる群から選択される化合物と、
前記式(2)で表される化合物として、前記式(2-21)で表される化合物、前記式(2-22)で表される化合物、及び前記式(2-23)で表される化合物からなる群から選択される1以上の化合物であって、Ar1Bが、前記式(a1)~(a4)のいずれかで表される基からなる群から選択される化合物と、
を含む。
前記式(1)で表される化合物として、前記式(1-11)で表される化合物、前記式(1-12)で表される化合物、及び前記式(1-13)で表される化合物からなる群から選択される1以上の化合物であって、Ar1Aが、それぞれ独立に、前記式(a1)~(a4)のいずれかで表される基からからなる群から選択される化合物と、
前記式(2)で表される化合物として、前記式(2-21)で表される化合物、前記式(2-22)で表される化合物、及び前記式(2-23)で表される化合物からなる群から選択される1以上の化合物であって、Ar1Bが、前記式(a1)~(a4)のいずれかで表される基からなる群から選択される化合物と、
を含む。
一実施形態においては、組成物は、
前記式(1)で表される化合物として、前記式(1-2)で表される1以上の化合物であって、Ar1Aが、それぞれ独立に、前記式(a1)~(a4)のいずれかで表される基からからなる群から選択される化合物と、
前記式(2)で表される化合物として、前記式(2-1)で表される化合物、前記式(2-2)で表される化合物、及び前記式(2-3)で表される化合物からなる群から選択される1以上の化合物であって、Ar1Bが、前記式(a1)~(a4)のいずれかで表される基からなる群から選択される化合物と、
を含む。
前記式(1)で表される化合物として、前記式(1-2)で表される1以上の化合物であって、Ar1Aが、それぞれ独立に、前記式(a1)~(a4)のいずれかで表される基からからなる群から選択される化合物と、
前記式(2)で表される化合物として、前記式(2-1)で表される化合物、前記式(2-2)で表される化合物、及び前記式(2-3)で表される化合物からなる群から選択される1以上の化合物であって、Ar1Bが、前記式(a1)~(a4)のいずれかで表される基からなる群から選択される化合物と、
を含む。
一実施形態においては、組成物は、
前記式(1)で表される化合物として、前記式(1-2)で表される1以上の化合物であって、Ar1Aが、それぞれ独立に、前記式(a1)~(a4)のいずれかで表される基からからなる群から選択される化合物と、
前記式(2)で表される化合物として、前記式(2-11)で表される化合物、前記式(2-12)で表される化合物、及び前記式(2-13)で表される化合物からなる群から選択される1以上の化合物であって、Ar1Bが、前記式(a1)~(a4)のいずれかで表される基からなる群から選択される化合物と、
を含む。
前記式(1)で表される化合物として、前記式(1-2)で表される1以上の化合物であって、Ar1Aが、それぞれ独立に、前記式(a1)~(a4)のいずれかで表される基からからなる群から選択される化合物と、
前記式(2)で表される化合物として、前記式(2-11)で表される化合物、前記式(2-12)で表される化合物、及び前記式(2-13)で表される化合物からなる群から選択される1以上の化合物であって、Ar1Bが、前記式(a1)~(a4)のいずれかで表される基からなる群から選択される化合物と、
を含む。
一実施形態においては、組成物は、
前記式(1)で表される化合物として、前記式(1-2)で表される1以上の化合物であって、Ar1Aが、それぞれ独立に、前記式(a1)~(a4)のいずれかで表される基からからなる群から選択される化合物と、
前記式(2)で表される化合物として、前記式(2-21)で表される化合物、前記式(2-22)で表される化合物、及び前記式(2-23)で表される化合物からなる群から選択される1以上の化合物であって、Ar1Bが、前記式(a1)~(a4)のいずれかで表される基からなる群から選択される化合物と、
を含む。
前記式(1)で表される化合物として、前記式(1-2)で表される1以上の化合物であって、Ar1Aが、それぞれ独立に、前記式(a1)~(a4)のいずれかで表される基からからなる群から選択される化合物と、
前記式(2)で表される化合物として、前記式(2-21)で表される化合物、前記式(2-22)で表される化合物、及び前記式(2-23)で表される化合物からなる群から選択される1以上の化合物であって、Ar1Bが、前記式(a1)~(a4)のいずれかで表される基からなる群から選択される化合物と、
を含む。
一実施形態においては、組成物は、
前記式(1)で表される化合物として、前記式(1-21)で表される化合物、前記式(1-22)で表される化合物、及び前記式(1-23)で表される化合物からなる群から選択される1以上の化合物であって、Ar1Aが、それぞれ独立に、前記式(a1)~(a4)のいずれかで表される基からからなる群から選択される化合物と、
前記式(2)で表される化合物として、前記式(2-1)で表される化合物、前記式(2-2)で表される化合物、及び前記式(2-3)で表される化合物からなる群から選択される1以上の化合物であって、Ar1Bが、前記式(a1)~(a4)のいずれかで表される基からなる群から選択される化合物と、
を含む。
前記式(1)で表される化合物として、前記式(1-21)で表される化合物、前記式(1-22)で表される化合物、及び前記式(1-23)で表される化合物からなる群から選択される1以上の化合物であって、Ar1Aが、それぞれ独立に、前記式(a1)~(a4)のいずれかで表される基からからなる群から選択される化合物と、
前記式(2)で表される化合物として、前記式(2-1)で表される化合物、前記式(2-2)で表される化合物、及び前記式(2-3)で表される化合物からなる群から選択される1以上の化合物であって、Ar1Bが、前記式(a1)~(a4)のいずれかで表される基からなる群から選択される化合物と、
を含む。
一実施形態においては、組成物は、
前記式(1)で表される化合物として、前記式(1-21)で表される化合物、前記式(1-22)で表される化合物、及び前記式(1-23)で表される化合物からなる群から選択される1以上の化合物であって、Ar1Aが、それぞれ独立に、前記式(a1)~(a4)のいずれかで表される基からからなる群から選択される化合物と、
前記式(2)で表される化合物として、前記式(2-11)で表される化合物、前記式(2-12)で表される化合物、及び前記式(2-13)で表される化合物からなる群から選択される1以上の化合物であって、Ar1Bが、前記式(a1)~(a4)のいずれかで表される基からなる群から選択される化合物と、
を含む。
前記式(1)で表される化合物として、前記式(1-21)で表される化合物、前記式(1-22)で表される化合物、及び前記式(1-23)で表される化合物からなる群から選択される1以上の化合物であって、Ar1Aが、それぞれ独立に、前記式(a1)~(a4)のいずれかで表される基からからなる群から選択される化合物と、
前記式(2)で表される化合物として、前記式(2-11)で表される化合物、前記式(2-12)で表される化合物、及び前記式(2-13)で表される化合物からなる群から選択される1以上の化合物であって、Ar1Bが、前記式(a1)~(a4)のいずれかで表される基からなる群から選択される化合物と、
を含む。
一実施形態においては、組成物は、
前記式(1)で表される化合物として、前記式(1-21)で表される化合物、前記式(1-22)で表される化合物、及び前記式(1-23)で表される化合物からなる群から選択される1以上の化合物であって、Ar1Aが、それぞれ独立に、前記式(a1)~(a4)のいずれかで表される基からからなる群から選択される化合物と、
前記式(2)で表される化合物として、前記式(2-21)で表される化合物、前記式(2-22)で表される化合物、及び前記式(2-23)で表される化合物からなる群から選択される1以上の化合物であって、Ar1Bが、前記式(a1)~(a4)のいずれかで表される基からなる群から選択される化合物と、
を含む。
前記式(1)で表される化合物として、前記式(1-21)で表される化合物、前記式(1-22)で表される化合物、及び前記式(1-23)で表される化合物からなる群から選択される1以上の化合物であって、Ar1Aが、それぞれ独立に、前記式(a1)~(a4)のいずれかで表される基からからなる群から選択される化合物と、
前記式(2)で表される化合物として、前記式(2-21)で表される化合物、前記式(2-22)で表される化合物、及び前記式(2-23)で表される化合物からなる群から選択される1以上の化合物であって、Ar1Bが、前記式(a1)~(a4)のいずれかで表される基からなる群から選択される化合物と、
を含む。
一実施形態においては、組成物は、下記表に記載の式(1)で表される化合物と、式(2)で表される化合物との組合せを含む。下記表中の1-1~1-216は、前記式(1)で表される化合物の具体例の化合物番号を示し、2-1~2-475は、前記式(2)で表される化合物の具体例の化合物番号を示す。式(1)の具体例化合物と式(2)の具体例化合物の組合せを、下記表中の1~102,600の番号で示す。
より具体的には、組成物は、
前記式(1)で表される化合物として、下記A群から選択される1以上の化合物と、
前記式(2)で表される化合物として、下記B群から選択される1以上の化合物と、
を含む。
前記式(1)で表される化合物として、下記A群から選択される1以上の化合物と、
前記式(2)で表される化合物として、下記B群から選択される1以上の化合物と、
を含む。
組成物に含まれる式(1)で表される化合物と、式(2)で表される化合物との組合せをより具体的に示す。
式(1)で表される化合物と式(2)で表される化合物との配合比は特に限定されない。組成物に求める効果に応じて、材料の配合比を適宜決定すればよい。
式(1)で表される化合物と式(2)で表される化合物との配合比(質量比)は、通常、1:99~99:1であり、10:90~90:10が好ましく、40:60~60:40がより好ましい。
式(1)で表される化合物と式(2)で表される化合物との配合比(質量比)は、通常、1:99~99:1であり、10:90~90:10が好ましく、40:60~60:40がより好ましい。
一実施形態においては、前記組成物が、前記式(1)で表される化合物と前記式(2)で表される化合物を含む組成物からなる粉体である。
本発明の一態様における組成物は粉体状であってもよい。当該粉体は、一の粒子中に式(1)で表される化合物と上記式(2)で表される化合物が含まれてもよいし、式(1)で表される化合物からなる粒子と、式(2)で表される化合物からなる粒子との混合物であってもよい。式(1)で表される化合物と式(2)で表される化合物との配合比は特に限定されず、組成物について上述した通りである。当該粉体はプレミックスと呼ぶこともある。
本発明の一態様における組成物は粉体状であってもよい。当該粉体は、一の粒子中に式(1)で表される化合物と上記式(2)で表される化合物が含まれてもよいし、式(1)で表される化合物からなる粒子と、式(2)で表される化合物からなる粒子との混合物であってもよい。式(1)で表される化合物と式(2)で表される化合物との配合比は特に限定されず、組成物について上述した通りである。当該粉体はプレミックスと呼ぶこともある。
本発明の一態様における組成物は、上記式(1)で表される化合物と、上記式(2)で表される化合物以外の成分を含んでもよい。他の成分としては、上述したドーパント材料等が挙げられる。ドーパント材料の詳細については上述した通りである。
[電子機器]
本発明の一態様に係る電子機器は、本発明の一態様に係る有機EL素子を備えることを特徴とする。
電子機器の具体例としては、有機ELパネルモジュール等の表示部品、テレビ、携帯電話、又はパーソナルコンピュータ等の表示装置、及び、照明、又は車両用灯具等の発光装置等が挙げられる。
本発明の一態様に係る電子機器は、本発明の一態様に係る有機EL素子を備えることを特徴とする。
電子機器の具体例としては、有機ELパネルモジュール等の表示部品、テレビ、携帯電話、又はパーソナルコンピュータ等の表示装置、及び、照明、又は車両用灯具等の発光装置等が挙げられる。
以下、本発明に係る実施例を説明する。本発明はこれらの実施例によって何ら限定されない。
実施例1
<有機EL素子の作製>
25mm×75mm×1.1mm厚のITO透明電極(陽極)付きガラス基板(ジオマティック株式会社製)をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を5分間行なった後、UVオゾン洗浄を30分間行なった。ITOの膜厚は、130nmとした。
洗浄後の透明電極付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極が形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして化合物HI-1及び化合物HT-1を化合物HI-1の割合が3質量%となるように共蒸着し、膜厚10nmの正孔注入層を形成した。
<有機EL素子の作製>
25mm×75mm×1.1mm厚のITO透明電極(陽極)付きガラス基板(ジオマティック株式会社製)をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を5分間行なった後、UVオゾン洗浄を30分間行なった。ITOの膜厚は、130nmとした。
洗浄後の透明電極付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極が形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして化合物HI-1及び化合物HT-1を化合物HI-1の割合が3質量%となるように共蒸着し、膜厚10nmの正孔注入層を形成した。
次に、正孔注入層上に、化合物HT-1を蒸着し、膜厚75nmのHT-1膜を成膜した。このHT-1膜は正孔輸送層(第1正孔輸送層)として機能する。
HT-1膜の成膜に続けて化合物HT-2を蒸着し、HT-1膜上に膜厚15nmのHT-2膜を成膜した。このHT-2膜は電子阻止層(第2正孔輸送層)として機能する。
HT-2膜上に化合物BH1-1(第1ホスト材料)、化合物BH2-1(第2ホスト材料)、及び化合物BD-1(ドーパント材料)を共蒸着し、膜厚20nmのBH1-1:BH2-1:BD-1膜を成膜した。このBH1-1:BH2-1:BD-1膜は発光層として機能する。発光層に含まれるBH1-1とBH2-1は、質量比で1:1であり、BD-1の濃度は、発光層全体に対して2質量%である。
この発光層上に化合物ET-1を蒸着して、膜厚3nmのET-1膜を成膜した。このET-1膜は正孔障壁層(第1電子輸送層)として機能する。
化合物ET-2と(8-キノリノラト)リチウム(以下、Liqともいう。)を共蒸着して、Liqの割合が33質量%であり、膜厚30nmのET-2:Liq膜を形成した。このET-2:Liq膜は電子輸送層(第2電子輸送層)として機能する。このET-2:Liq膜上にLiFとYbを共蒸着して、Ybの割合が50%であり、膜厚1nmのLiF:Yb膜を形成した。このLiF:Yb膜上に金属Alを蒸着して、膜厚50nmの金属陰極を形成し、有機EL素子を作製した。
HT-1膜の成膜に続けて化合物HT-2を蒸着し、HT-1膜上に膜厚15nmのHT-2膜を成膜した。このHT-2膜は電子阻止層(第2正孔輸送層)として機能する。
HT-2膜上に化合物BH1-1(第1ホスト材料)、化合物BH2-1(第2ホスト材料)、及び化合物BD-1(ドーパント材料)を共蒸着し、膜厚20nmのBH1-1:BH2-1:BD-1膜を成膜した。このBH1-1:BH2-1:BD-1膜は発光層として機能する。発光層に含まれるBH1-1とBH2-1は、質量比で1:1であり、BD-1の濃度は、発光層全体に対して2質量%である。
この発光層上に化合物ET-1を蒸着して、膜厚3nmのET-1膜を成膜した。このET-1膜は正孔障壁層(第1電子輸送層)として機能する。
化合物ET-2と(8-キノリノラト)リチウム(以下、Liqともいう。)を共蒸着して、Liqの割合が33質量%であり、膜厚30nmのET-2:Liq膜を形成した。このET-2:Liq膜は電子輸送層(第2電子輸送層)として機能する。このET-2:Liq膜上にLiFとYbを共蒸着して、Ybの割合が50%であり、膜厚1nmのLiF:Yb膜を形成した。このLiF:Yb膜上に金属Alを蒸着して、膜厚50nmの金属陰極を形成し、有機EL素子を作製した。
実施例1の有機EL素子の素子構成を略式的に示すと、次の通りである。
ITO(130)/HT-1:HI-1(10;3%)/HT-1(75)/HT-2(15)/BH1-1:BH2-1:BD-1(20;2%)/ET-1(3)/ET-2:Liq(30;33%)/LiF:Yb(1;50%)/Al(50)
括弧内の最初の数値は膜厚(単位:nm)を表し、%は最後に記載されている化合物の当該層全体に対する質量%を表す。
ITO(130)/HT-1:HI-1(10;3%)/HT-1(75)/HT-2(15)/BH1-1:BH2-1:BD-1(20;2%)/ET-1(3)/ET-2:Liq(30;33%)/LiF:Yb(1;50%)/Al(50)
括弧内の最初の数値は膜厚(単位:nm)を表し、%は最後に記載されている化合物の当該層全体に対する質量%を表す。
<有機EL素子の評価>
得られた有機EL素子の初期特性を、室温下、DC(直流)定電流10mA/cm2駆動で測定した。
得られた有機EL素子に電流密度が10mA/cm2となるように電圧を印加し、EL発光スペクトルを分光放射輝度計「CS-1000」(コニカミノルタ株式会社製)にて計測した。得られた分光放射輝度スペクトルから、外部量子効率(EQE(単位:%))を算出した。
得られた有機EL素子に、電流密度が50mA/cm2となるように電圧を印加し、初期輝度に対して輝度が95%となるまでの時間(LT95(単位:時間))を測定した。
評価結果を表80に示す。カッコ内の値は、電圧については、比較例1との差を示し、EQE及びLT95については比較例1の結果を100%とした相対値を示す。
得られた有機EL素子の初期特性を、室温下、DC(直流)定電流10mA/cm2駆動で測定した。
得られた有機EL素子に電流密度が10mA/cm2となるように電圧を印加し、EL発光スペクトルを分光放射輝度計「CS-1000」(コニカミノルタ株式会社製)にて計測した。得られた分光放射輝度スペクトルから、外部量子効率(EQE(単位:%))を算出した。
得られた有機EL素子に、電流密度が50mA/cm2となるように電圧を印加し、初期輝度に対して輝度が95%となるまでの時間(LT95(単位:時間))を測定した。
評価結果を表80に示す。カッコ内の値は、電圧については、比較例1との差を示し、EQE及びLT95については比較例1の結果を100%とした相対値を示す。
実施例2
実施例1において、第1のホスト材料と第2のホスト材料とを予め混合(プレミックス)して組成物を調製した後、該組成物とドーパント材料と共蒸着して発光層を形成した以外は実施例1と同様に有機EL素子を作製し、評価した。結果を表80に示す。1つの蒸着源から2つの材料(第1のホスト材料と第2のホスト材料)を安定的に蒸着させることができ、所望の素子性能を得ることができた。
実施例1において、第1のホスト材料と第2のホスト材料とを予め混合(プレミックス)して組成物を調製した後、該組成物とドーパント材料と共蒸着して発光層を形成した以外は実施例1と同様に有機EL素子を作製し、評価した。結果を表80に示す。1つの蒸着源から2つの材料(第1のホスト材料と第2のホスト材料)を安定的に蒸着させることができ、所望の素子性能を得ることができた。
実施例2-2~2-4
発光層のホスト材料として表80に記載の化合物を用いた以外は実施例2と同じ方法(プレミックス)で有機EL素子を作製し、評価した。結果を表80に示す。
発光層のホスト材料として表80に記載の化合物を用いた以外は実施例2と同じ方法(プレミックス)で有機EL素子を作製し、評価した。結果を表80に示す。
比較例1~2
発光層のホスト材料として表80に記載の化合物を用いた以外は実施例1と同じ方法で有機EL素子を作製し、評価した。結果を表80に示す。
発光層のホスト材料として表80に記載の化合物を用いた以外は実施例1と同じ方法で有機EL素子を作製し、評価した。結果を表80に示す。
実施例3
<有機EL素子の作製>
25mm×75mm×1.1mm厚のITO透明電極(陽極)付きガラス基板(ジオマティック株式会社製)をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を5分間行なった後、UVオゾン洗浄を30分間行なった。ITOの膜厚は、130nmとした。
洗浄後の透明電極付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極が形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして化合物HI-2を蒸着し、膜厚5nmの正孔注入層を形成した。
<有機EL素子の作製>
25mm×75mm×1.1mm厚のITO透明電極(陽極)付きガラス基板(ジオマティック株式会社製)をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を5分間行なった後、UVオゾン洗浄を30分間行なった。ITOの膜厚は、130nmとした。
洗浄後の透明電極付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極が形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして化合物HI-2を蒸着し、膜厚5nmの正孔注入層を形成した。
次に、正孔注入層上に、化合物HT-3を蒸着し、HI-2膜上に膜厚80nmのHT-3膜を成膜した。このHT-3膜は正孔輸送層(第1正孔輸送層)として機能する。
HT-3膜の成膜に続けて化合物HT-4を蒸着し、HT-3膜上に膜厚10nmのHT-4膜を成膜した。このHT-4膜は電子阻止層(第2正孔輸送層)として機能する。
HT-4膜上に化合物BH1-2(第1ホスト材料)、化合物BH2-1(第2ホスト材料)、及び化合物BD-1(ドーパント材料)を共蒸着し、膜厚25nmのBH1-2:BH2-1:BD-1膜を成膜した。このBH1-2:BH2-1:BD-1膜は発光層として機能する。発光層に含まれるBH1-2とBH2-1は、質量比で1:1であり、BD-1の濃度は、発光層全体に対して2質量%である。
この発光層上に化合物ET-3を蒸着して、膜厚10nmのET-3膜を成膜した。このET-3膜は正孔障壁層(第1電子輸送層)として機能する。
ET-4とLiを共蒸着して、Liの割合が4質量%であり、膜厚が15nmであるET-4:Li膜を形成した。このET-4:Li膜は電子輸送層として機能する。
このET-4:Li膜上に金属Alを蒸着して、膜厚50nmの金属陰極を形成し、有機EL素子を作製した。
HT-3膜の成膜に続けて化合物HT-4を蒸着し、HT-3膜上に膜厚10nmのHT-4膜を成膜した。このHT-4膜は電子阻止層(第2正孔輸送層)として機能する。
HT-4膜上に化合物BH1-2(第1ホスト材料)、化合物BH2-1(第2ホスト材料)、及び化合物BD-1(ドーパント材料)を共蒸着し、膜厚25nmのBH1-2:BH2-1:BD-1膜を成膜した。このBH1-2:BH2-1:BD-1膜は発光層として機能する。発光層に含まれるBH1-2とBH2-1は、質量比で1:1であり、BD-1の濃度は、発光層全体に対して2質量%である。
この発光層上に化合物ET-3を蒸着して、膜厚10nmのET-3膜を成膜した。このET-3膜は正孔障壁層(第1電子輸送層)として機能する。
ET-4とLiを共蒸着して、Liの割合が4質量%であり、膜厚が15nmであるET-4:Li膜を形成した。このET-4:Li膜は電子輸送層として機能する。
このET-4:Li膜上に金属Alを蒸着して、膜厚50nmの金属陰極を形成し、有機EL素子を作製した。
実施例3の有機EL素子の素子構成を略式的に示すと、次の通りである。
ITO(130)/HI-2(5)/HT-3(80)/HT-4(10)/BH1-2:BH2-1:BD-1(25;2%)/ET-3(10)/ET-4:Li(15;4%)/Al(50)
なお、括弧内の最初の数値は、膜厚(単位:nm)を表し、%は最後に記載されている化合物の当該層全体に対する質量%を表す。
ITO(130)/HI-2(5)/HT-3(80)/HT-4(10)/BH1-2:BH2-1:BD-1(25;2%)/ET-3(10)/ET-4:Li(15;4%)/Al(50)
なお、括弧内の最初の数値は、膜厚(単位:nm)を表し、%は最後に記載されている化合物の当該層全体に対する質量%を表す。
<有機EL素子の評価>
得られた有機EL素子について実施例1と同じ方法で評価した。評価結果を表81に示す。
表81中のカッコ内の値は、電圧については、比較例3の電圧との差を示し、EQE及びLT95については比較例3の結果を100%とした相対値を示す。
得られた有機EL素子について実施例1と同じ方法で評価した。評価結果を表81に示す。
表81中のカッコ内の値は、電圧については、比較例3の電圧との差を示し、EQE及びLT95については比較例3の結果を100%とした相対値を示す。
比較例3~4
発光層のホスト材料として表81に記載の化合物を用いた以外は実施例3と同じ方法で有機EL素子を作製し、評価した。結果を表81に示す。
発光層のホスト材料として表81に記載の化合物を用いた以外は実施例3と同じ方法で有機EL素子を作製し、評価した。結果を表81に示す。
実施例4
発光層のホスト材料として表82に記載の化合物を用いた以外は実施例1と同じ方法で有機EL素子を作製し、評価した。結果を表82に示す。表82中のカッコ内の値は、電圧については、比較例5の電圧との差を示し、EQE及びLT95については比較例5の結果を100%とした相対値を示す。
発光層のホスト材料として表82に記載の化合物を用いた以外は実施例1と同じ方法で有機EL素子を作製し、評価した。結果を表82に示す。表82中のカッコ内の値は、電圧については、比較例5の電圧との差を示し、EQE及びLT95については比較例5の結果を100%とした相対値を示す。
比較例5
発光層のホスト材料として表82に記載の化合物を用いた以外は実施例1と同じ方法で有機EL素子を作製し、評価した。結果を表82に示す。
発光層のホスト材料として表82に記載の化合物を用いた以外は実施例1と同じ方法で有機EL素子を作製し、評価した。結果を表82に示す。
実施例2-5及び2-6
発光層のホスト材料として表82に記載の化合物を用いた以外は実施例2と同じ方法(プレミックス)で有機EL素子を作製し、評価した。結果を表82に示す。
発光層のホスト材料として表82に記載の化合物を用いた以外は実施例2と同じ方法(プレミックス)で有機EL素子を作製し、評価した。結果を表82に示す。
実施例5
発光層のホスト材料として表83に記載の化合物を用いた以外は実施例1と同じ方法で有機EL素子を作製し、評価した。結果を表83に示す。表83中のカッコ内の値は、電圧については、比較例6の電圧との差を示し、EQE及びLT95については比較例6の結果を100%とした相対値を示す。
発光層のホスト材料として表83に記載の化合物を用いた以外は実施例1と同じ方法で有機EL素子を作製し、評価した。結果を表83に示す。表83中のカッコ内の値は、電圧については、比較例6の電圧との差を示し、EQE及びLT95については比較例6の結果を100%とした相対値を示す。
比較例6~7
発光層のホスト材料として表83に記載の化合物を用いた以外は実施例1と同じ方法で有機EL素子を作製し、評価した。結果を表83に示す。
発光層のホスト材料として表83に記載の化合物を用いた以外は実施例1と同じ方法で有機EL素子を作製し、評価した。結果を表83に示す。
実施例6
発光層のホスト材料として表84に記載の化合物を用いた以外は実施例1と同じ方法で有機EL素子を作製し、評価した。結果を表84に示す。表84中のカッコ内の値は、電圧については、比較例8の電圧との差を示し、EQE及びLT95については比較例8の結果を100%とした相対値を示す。
発光層のホスト材料として表84に記載の化合物を用いた以外は実施例1と同じ方法で有機EL素子を作製し、評価した。結果を表84に示す。表84中のカッコ内の値は、電圧については、比較例8の電圧との差を示し、EQE及びLT95については比較例8の結果を100%とした相対値を示す。
比較例8
発光層のホスト材料として表84に記載の化合物を用いた以外は実施例1と同じ方法で有機EL素子を作製し、評価した。結果を表84に示す。
発光層のホスト材料として表84に記載の化合物を用いた以外は実施例1と同じ方法で有機EL素子を作製し、評価した。結果を表84に示す。
実施例7
<有機EL素子の作製>
25mm×75mm×1.1mm厚のITO透明電極(陽極)付きガラス基板(ジオマティック株式会社製)をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を5分間行なった後、UVオゾン洗浄を30分間行なった。ITOの膜厚は、130nmとした。
洗浄後の透明電極付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極が形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして化合物HI-1及び化合物HT-5を化合物HI-1の割合が3質量%となるように共蒸着し、膜厚10nmの正孔注入層を形成した。
<有機EL素子の作製>
25mm×75mm×1.1mm厚のITO透明電極(陽極)付きガラス基板(ジオマティック株式会社製)をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を5分間行なった後、UVオゾン洗浄を30分間行なった。ITOの膜厚は、130nmとした。
洗浄後の透明電極付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極が形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして化合物HI-1及び化合物HT-5を化合物HI-1の割合が3質量%となるように共蒸着し、膜厚10nmの正孔注入層を形成した。
次に、正孔注入層上に、化合物HT-5を蒸着し、膜厚75nmのHT-5膜を成膜した。このHT-5膜は正孔輸送層(第1正孔輸送層)として機能する。
HT-5膜の成膜に続けて化合物HT-2を蒸着し、HT-5膜上に膜厚15nmのHT-2膜を成膜した。このHT-2膜は電子阻止層(第2正孔輸送層)として機能する。
HT-2膜上に化合物BH1-1(第1ホスト材料)、化合物BH2-1(第2ホスト材料)、及び化合物BD-1(ドーパント材料)を共蒸着し、膜厚20nmのBH1-1:BH2-1:BD-1膜を成膜した。このBH1-1:BH2-1:BD-1膜は発光層として機能する。発光層に含まれるBH1-1、BH2-1及びBD-1の濃度は、発光層全体に対してそれぞれ、58.8質量%、39.2質量%、及び2質量%である。発光層に含まれるBH1-1:BH2-1の質量比は6:4である。
HT-5膜の成膜に続けて化合物HT-2を蒸着し、HT-5膜上に膜厚15nmのHT-2膜を成膜した。このHT-2膜は電子阻止層(第2正孔輸送層)として機能する。
HT-2膜上に化合物BH1-1(第1ホスト材料)、化合物BH2-1(第2ホスト材料)、及び化合物BD-1(ドーパント材料)を共蒸着し、膜厚20nmのBH1-1:BH2-1:BD-1膜を成膜した。このBH1-1:BH2-1:BD-1膜は発光層として機能する。発光層に含まれるBH1-1、BH2-1及びBD-1の濃度は、発光層全体に対してそれぞれ、58.8質量%、39.2質量%、及び2質量%である。発光層に含まれるBH1-1:BH2-1の質量比は6:4である。
なお、上記発光層は、第1のホスト材料BH1-1と第2のホスト材料BH2-1とを予め混合(プレミックス)した組成物を用い、該組成物とドーパント材料BD-1と共蒸着して形成した。1つの蒸着源から2つの材料(第1のホスト材料と第2のホスト材料)を安定的に蒸着させることができた。
この発光層上に化合物ET-5を蒸着して、膜厚3nmのET-5膜を成膜した。このET-5膜は正孔障壁層(第1電子輸送層)として機能する。
化合物ET-2と(8-キノリノラト)リチウム(以下、Liqともいう。)を共蒸着して、Liqの割合が33質量%であり、膜厚30nmのET-2:Liq膜を形成した。このET-2:Liq膜は電子輸送層(第2電子輸送層)として機能する。このET-2:Liq膜上にLiFとYbを共蒸着して、Ybの割合が50%であり、膜厚1nmのLiF:Yb膜を形成した。このLiF:Yb膜上に金属Alを蒸着して、膜厚50nmの金属陰極を形成し、有機EL素子を作製した。
化合物ET-2と(8-キノリノラト)リチウム(以下、Liqともいう。)を共蒸着して、Liqの割合が33質量%であり、膜厚30nmのET-2:Liq膜を形成した。このET-2:Liq膜は電子輸送層(第2電子輸送層)として機能する。このET-2:Liq膜上にLiFとYbを共蒸着して、Ybの割合が50%であり、膜厚1nmのLiF:Yb膜を形成した。このLiF:Yb膜上に金属Alを蒸着して、膜厚50nmの金属陰極を形成し、有機EL素子を作製した。
実施例7の有機EL素子の素子構成を略式的に示すと、次の通りである。
ITO(130)/HT-5:HI-1(10;3%)/HT-5(75)/HT-2(15)/BH1-1:BH2-1:BD-1(20;58.8%:39.2%:2%)/ET-5(3)/ET-2:Liq(30;33%)/LiF:Yb(1;50%)/Al(50)
括弧内の最初の数値は膜厚(単位:nm)を表し、%は最後に記載されている化合物の当該層全体に対する質量%又は当該層に含まれる各化合物の質量%を表す。
ITO(130)/HT-5:HI-1(10;3%)/HT-5(75)/HT-2(15)/BH1-1:BH2-1:BD-1(20;58.8%:39.2%:2%)/ET-5(3)/ET-2:Liq(30;33%)/LiF:Yb(1;50%)/Al(50)
括弧内の最初の数値は膜厚(単位:nm)を表し、%は最後に記載されている化合物の当該層全体に対する質量%又は当該層に含まれる各化合物の質量%を表す。
<有機EL素子の評価>
得られた有機EL素子に、電流密度が50mA/cm2となるように電圧を印加し、初期輝度に対して輝度が90%となるまでの時間(LT90(単位:時間))を測定した。評価結果を表85に示す。
得られた有機EL素子に、電流密度が50mA/cm2となるように電圧を印加し、初期輝度に対して輝度が90%となるまでの時間(LT90(単位:時間))を測定した。評価結果を表85に示す。
実施例8~10
発光層のホスト材料として表85に記載の化合物を用いた以外は実施例7と同じ方法で有機EL素子を作製し、評価した。結果を表85に示す。
発光層のホスト材料として表85に記載の化合物を用いた以外は実施例7と同じ方法で有機EL素子を作製し、評価した。結果を表85に示す。
実施例11及び12
発光層のホスト材料として表86に記載の第1のホスト材料及び第2のホスト材料を、表86に記載の割合で用いた以外は実施例7と同じ方法で有機EL素子を作製し、実施例1と同様に評価した。結果を表86に示す。
発光層のホスト材料として表86に記載の第1のホスト材料及び第2のホスト材料を、表86に記載の割合で用いた以外は実施例7と同じ方法で有機EL素子を作製し、実施例1と同様に評価した。結果を表86に示す。
実施例13~15
発光層のホスト材料として表87に記載の第1のホスト材料及び第2のホスト材料を、表87に記載の割合で用いた以外は実施例7と同じ方法で有機EL素子を作製し、実施例1と同様に評価した。結果を表87に示す。
発光層のホスト材料として表87に記載の第1のホスト材料及び第2のホスト材料を、表87に記載の割合で用いた以外は実施例7と同じ方法で有機EL素子を作製し、実施例1と同様に評価した。結果を表87に示す。
実施例A
<式(3-2)で表される化合物を単独のホスト材料として用いた有機EL素子の作製>
25mm×75mm×1.1mm厚のITO透明電極(陽極)付きガラス基板(ジオマティック株式会社製)をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を5分間行なった後、UVオゾン洗浄を30分間行なった。ITOの膜厚は、130nmとした。
洗浄後の透明電極付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極が形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして化合物HI-2を蒸着し、膜厚5nmの正孔注入層を形成した。
<式(3-2)で表される化合物を単独のホスト材料として用いた有機EL素子の作製>
25mm×75mm×1.1mm厚のITO透明電極(陽極)付きガラス基板(ジオマティック株式会社製)をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を5分間行なった後、UVオゾン洗浄を30分間行なった。ITOの膜厚は、130nmとした。
洗浄後の透明電極付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極が形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして化合物HI-2を蒸着し、膜厚5nmの正孔注入層を形成した。
次に、正孔注入層上に、化合物HT-6を蒸着し、膜厚80nmのHT-6膜を成膜した。このHT-6膜は正孔輸送層(第1正孔輸送層)として機能する。
HT-6膜の成膜に続けて化合物HT-7を蒸着し、HT-6膜上に膜厚10nmのHT-7膜を成膜した。このHT-7膜は電子阻止層(第2正孔輸送層)として機能する。
HT-7膜上に化合物BH2-1D(ホスト材料)及び化合物BD-2(ドーパント材料)を共蒸着し、膜厚25nmのBH2-1D:BD-2膜を成膜した。このBH2-1D:BD-2膜は発光層として機能する。発光層に含まれるBD-2の濃度は、発光層全体に対して4質量%である。
この発光層上に化合物ET-5を蒸着して、膜厚10nmのET-5膜を成膜した。このET-5膜は正孔障壁層(第1電子輸送層)として機能する。
化合物ET-2を蒸着して、膜厚15nmのET-2膜を形成した。このET-2膜は電子輸送層(第2電子輸送層)として機能する。このET-2膜上にLiFを蒸着して、膜厚1nmのLiF膜を形成した。このLiF膜上に金属Alを蒸着して、膜厚80nmの金属陰極を形成し、有機EL素子を作製した。
HT-6膜の成膜に続けて化合物HT-7を蒸着し、HT-6膜上に膜厚10nmのHT-7膜を成膜した。このHT-7膜は電子阻止層(第2正孔輸送層)として機能する。
HT-7膜上に化合物BH2-1D(ホスト材料)及び化合物BD-2(ドーパント材料)を共蒸着し、膜厚25nmのBH2-1D:BD-2膜を成膜した。このBH2-1D:BD-2膜は発光層として機能する。発光層に含まれるBD-2の濃度は、発光層全体に対して4質量%である。
この発光層上に化合物ET-5を蒸着して、膜厚10nmのET-5膜を成膜した。このET-5膜は正孔障壁層(第1電子輸送層)として機能する。
化合物ET-2を蒸着して、膜厚15nmのET-2膜を形成した。このET-2膜は電子輸送層(第2電子輸送層)として機能する。このET-2膜上にLiFを蒸着して、膜厚1nmのLiF膜を形成した。このLiF膜上に金属Alを蒸着して、膜厚80nmの金属陰極を形成し、有機EL素子を作製した。
実施例Aの有機EL素子の素子構成を略式的に示すと、次の通りである。
ITO(130)/HI-2(5)/HT-6(80)/HT-7(10)/BH2-1D:BD-2(25;4%)/ET-5(10)/ET-2(15)/LiF(1)/Al(80)
括弧内の最初の数値は膜厚(単位:nm)を表し、%は最後に記載されている化合物の当該層全体に対する質量%を表す。
ITO(130)/HI-2(5)/HT-6(80)/HT-7(10)/BH2-1D:BD-2(25;4%)/ET-5(10)/ET-2(15)/LiF(1)/Al(80)
括弧内の最初の数値は膜厚(単位:nm)を表し、%は最後に記載されている化合物の当該層全体に対する質量%を表す。
<有機EL素子の評価>
得られた有機EL素子に、電流密度が50mA/cm2となるように電圧を印加し、初期輝度に対して輝度が90%となるまでの時間(LT90(単位:時間))を測定した。評価結果を表88に示す。
得られた有機EL素子に、電流密度が50mA/cm2となるように電圧を印加し、初期輝度に対して輝度が90%となるまでの時間(LT90(単位:時間))を測定した。評価結果を表88に示す。
比較例B
発光層のホスト材料として表88に記載の化合物を用いた以外は実施例Aと同じ方法で有機EL素子を作製し、評価した。結果を表88に示す。
発光層のホスト材料として表88に記載の化合物を用いた以外は実施例Aと同じ方法で有機EL素子を作製し、評価した。結果を表88に示す。
表88の結果から、ナフトベンゾフランのアントラセンユニットへの結合位置が化合物BH2-1Dと異なる化合物Ref.BH2-4Dを用いた比較例Bは、実施例Aに比べて素子寿命が劣ることがわかる。
(1)(1-フルオロナフタレン-2-イル)ボロン酸(中間体1)の合成
アルゴン雰囲気下、2,2,6,6-テトラメチルピペリジン7.2g、テトラヒドロフラン(脱水)60mLをフラスコに入れ、-43℃に冷却した。そこへn-BuLi(ヘキサン中1.55M)33mLを加え、その後、-40℃で30分撹拌した。次に-69℃に冷却し、(iPrO)3B 16.0mLを加え、-78℃で5分間撹拌した後、1-フルオロナフタレン5.00gが溶解したTHF溶液20mLを滴下で加え、アイスバス中で10時間撹拌した。反応終了後、1N HCl aq.(100mL)を加え、室温で1時間撹拌した。その後分液ロートに移し、酢酸エチルで抽出した。この溶液を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮し、ヘキサンで洗浄し、(1-フルオロナフタレン-2-イル)ボロン酸(中間体1)の白色固体6.13g(収率71%)を得た。
アルゴン雰囲気下、2,2,6,6-テトラメチルピペリジン7.2g、テトラヒドロフラン(脱水)60mLをフラスコに入れ、-43℃に冷却した。そこへn-BuLi(ヘキサン中1.55M)33mLを加え、その後、-40℃で30分撹拌した。次に-69℃に冷却し、(iPrO)3B 16.0mLを加え、-78℃で5分間撹拌した後、1-フルオロナフタレン5.00gが溶解したTHF溶液20mLを滴下で加え、アイスバス中で10時間撹拌した。反応終了後、1N HCl aq.(100mL)を加え、室温で1時間撹拌した。その後分液ロートに移し、酢酸エチルで抽出した。この溶液を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮し、ヘキサンで洗浄し、(1-フルオロナフタレン-2-イル)ボロン酸(中間体1)の白色固体6.13g(収率71%)を得た。
(2)2-(2,6-ジメトキシフェニル)-1-フルオロナフタレン(中間体2)の合成
アルゴン雰囲気下、(1-フルオロナフタレン-2-イル)ボロン酸(中間体1)4.52g、2-ブロモ-1,3-ジメトキシベンゼン4.30g、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)0.91g、2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,6’-ジメトキシビフェニル(SPhos)0.81g、リン酸三カリウム12.6g及びトルエン(脱水)10mLをフラスコに仕込み、7時間加熱還流撹拌した。室温まで冷却後、反応溶液をトルエンを用いて抽出し、水相を除去した後、有機相を飽和食塩水で洗浄した。有機相を無水硫酸ナトリウムで乾燥させた後、濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し2-(2,6-ジメトキシフェニル)-1-フルオロナフタレン(中間体2)4.70g(収率84%)を得た。
アルゴン雰囲気下、(1-フルオロナフタレン-2-イル)ボロン酸(中間体1)4.52g、2-ブロモ-1,3-ジメトキシベンゼン4.30g、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)0.91g、2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,6’-ジメトキシビフェニル(SPhos)0.81g、リン酸三カリウム12.6g及びトルエン(脱水)10mLをフラスコに仕込み、7時間加熱還流撹拌した。室温まで冷却後、反応溶液をトルエンを用いて抽出し、水相を除去した後、有機相を飽和食塩水で洗浄した。有機相を無水硫酸ナトリウムで乾燥させた後、濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し2-(2,6-ジメトキシフェニル)-1-フルオロナフタレン(中間体2)4.70g(収率84%)を得た。
(3)2-(1-フルオロナフタレン-2-イル)ベンゼン-1,3-ジオール(中間体3)の合成
アルゴン雰囲気下、2-(2,6-ジメトキシフェニル)-1-フルオロナフタレン(中間体2)4.70g及びジクロロメタン(脱水)210mLをフラスコに入れ、0℃に冷却した。そこに1.0mol/l三臭化ほう素ジクロロメタン溶液41mLを加え、その後室温で4時間撹拌した。反応終了後、溶液を-78℃に冷却し、メタノールで慎重に失活させ、さらに十分量の水で失活させた。溶液を分液ロートに移し、ジクロロメタンで抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、シリカゲルショートカラムを通し原点不純物の除去を行い、溶液を濃縮し、得られた試料を室温で3時間真空乾燥し2-(3-フルオロナフタレン-2-イル)ベンゼン-1,3-ジオール(中間体3)の透明油状物4.00g(94%)を得た。
アルゴン雰囲気下、2-(2,6-ジメトキシフェニル)-1-フルオロナフタレン(中間体2)4.70g及びジクロロメタン(脱水)210mLをフラスコに入れ、0℃に冷却した。そこに1.0mol/l三臭化ほう素ジクロロメタン溶液41mLを加え、その後室温で4時間撹拌した。反応終了後、溶液を-78℃に冷却し、メタノールで慎重に失活させ、さらに十分量の水で失活させた。溶液を分液ロートに移し、ジクロロメタンで抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、シリカゲルショートカラムを通し原点不純物の除去を行い、溶液を濃縮し、得られた試料を室温で3時間真空乾燥し2-(3-フルオロナフタレン-2-イル)ベンゼン-1,3-ジオール(中間体3)の透明油状物4.00g(94%)を得た。
(4)ナフト[1,2-b]ベンゾフラン-7-オール(中間体4)の合成
アルゴン雰囲気下、2-(3-フルオロナフタレン-2-イル)ベンゼン-1,3-ジオール(中間体3)4.00g、N-メチル-2-ピロリジノン(脱水)15mL及びK2CO33.26gをフラスコに入れ、その後150℃で2時間撹拌した。反応終了後、溶液を室温まで冷却し、酢酸エチル(200mL)を加え、分液ロートに移し、水で洗浄した。この溶液を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィで精製しナフト[1,2-b]ベンゾフラン-7-オール(中間体4)の白色固体1.25g(収率34%)を得た。
アルゴン雰囲気下、2-(3-フルオロナフタレン-2-イル)ベンゼン-1,3-ジオール(中間体3)4.00g、N-メチル-2-ピロリジノン(脱水)15mL及びK2CO33.26gをフラスコに入れ、その後150℃で2時間撹拌した。反応終了後、溶液を室温まで冷却し、酢酸エチル(200mL)を加え、分液ロートに移し、水で洗浄した。この溶液を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィで精製しナフト[1,2-b]ベンゾフラン-7-オール(中間体4)の白色固体1.25g(収率34%)を得た。
(5)ナフト[1,2-b]ベンゾフラン-7-イル トリフルオロメタンスルホナート(中間体5)の合成
アルゴン雰囲気下、ナフト[1,2-b]ベンゾフラン-7-オール(中間体4)1.25g、N,N-ジメチル-4-アミノピリジン65mg、トリフルオロメタンスルホン酸無水物1.08mL及びジクロロメタン(脱水)27mLをフラスコに入れ、0℃に冷却した。ピリジン(脱水)10.6mLを滴加し、その後室温で2時間撹拌した。反応終了後、十分量の水で失活させた。溶液を分液ロートに移し、ジクロロメタンで抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、シリカゲルショートカラムを通し原点不純物の除去を行い、溶液を濃縮し、得られた試料を室温で3時間真空乾燥しナフト[1,2-b]ベンゾフラン-7-イル トリフルオロメタンスルホナート(中間体5)の白色固体1.50g(77%)を得た。
アルゴン雰囲気下、ナフト[1,2-b]ベンゾフラン-7-オール(中間体4)1.25g、N,N-ジメチル-4-アミノピリジン65mg、トリフルオロメタンスルホン酸無水物1.08mL及びジクロロメタン(脱水)27mLをフラスコに入れ、0℃に冷却した。ピリジン(脱水)10.6mLを滴加し、その後室温で2時間撹拌した。反応終了後、十分量の水で失活させた。溶液を分液ロートに移し、ジクロロメタンで抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、シリカゲルショートカラムを通し原点不純物の除去を行い、溶液を濃縮し、得られた試料を室温で3時間真空乾燥しナフト[1,2-b]ベンゾフラン-7-イル トリフルオロメタンスルホナート(中間体5)の白色固体1.50g(77%)を得た。
(5)アントラセン誘導体(化合物BH2-2)の合成
アルゴン雰囲気下、[1,2-b]ベンゾフラン-7-イル トリフルオロメタンスルホナート(中間体5)4.09g、既知の方法で合成した(3-(10-フェニルアントラセン-9-イル)フェニル)ボロン酸4.09g、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)0.19g、炭酸ナトリウム0.87g、1,4-ジオキサン30mL及びイオン交換水10mLをフラスコに加え、4時間還流撹拌をした。室温まで冷却後、析出した固体を濾集した。得られた固体を水、次いでアセトンで洗浄した後、アセトニトリルとヘキサンの混合溶媒で再結晶し、白色固体1.41gを得た。
この白色固体は、マススペクトル分析の結果、分子量546.20に対し、m/e=546であり、化合物BH2-2であることを確認した。
アルゴン雰囲気下、[1,2-b]ベンゾフラン-7-イル トリフルオロメタンスルホナート(中間体5)4.09g、既知の方法で合成した(3-(10-フェニルアントラセン-9-イル)フェニル)ボロン酸4.09g、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)0.19g、炭酸ナトリウム0.87g、1,4-ジオキサン30mL及びイオン交換水10mLをフラスコに加え、4時間還流撹拌をした。室温まで冷却後、析出した固体を濾集した。得られた固体を水、次いでアセトンで洗浄した後、アセトニトリルとヘキサンの混合溶媒で再結晶し、白色固体1.41gを得た。
この白色固体は、マススペクトル分析の結果、分子量546.20に対し、m/e=546であり、化合物BH2-2であることを確認した。
合成例2:化合物BH2-1Dの合成
下記合成スキームに従って化合物BH2-1D(式(3-2)で表される化合物)を合成した。
下記合成スキームに従って化合物BH2-1D(式(3-2)で表される化合物)を合成した。
アルゴン雰囲気下、ナフト[2,3-b]ベンゾフラン-1-イル トリフルオロメタンスルホナート0.97g、既知の方法で合成した(10-(フェニル-d5)アントラセン-9-イル)ボロン酸0.80g、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(Pd(PPh3)4)0.12g、炭酸ナトリウム2.11g、1,4-ジオキサン25mL及びイオン換水10mLをフラスコに加え、100℃で18時間還流撹拌した。反応液を室温まで冷却後、析出した固体を濾集した。得られた固体を水、次いでアセトンで洗浄した後、トルエンとシクロヘキサンの混合溶媒で再結晶し、淡黄色固体0.82(66%)を得た。この淡黄色固体は、マススペクトル分析の結果、分子量475.60に対し、m/e=476であり、化合物BH2-1Dであることを確認した。
合成例3:化合物BH2-5Dの合成
下記合成スキームに従って化合物BH2-5D(式(3-1)で表される化合物)を合成した。
下記合成スキームに従って化合物BH2-5D(式(3-1)で表される化合物)を合成した。
(1)9-(3-クロロフェニル)-10-(フェニル-d5)アントラセン(中間体6)の合成
アルゴン雰囲気下、既知の方法で合成した(10-(フェニル-d5)アントラセン-9-イル)ボロン酸5.00g、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)0.95g、炭酸ナトリウム2.62g、1.4-ジオキサン80mL及びイオン換水15mLをフラスコに加え、100℃で8時間還流撹拌した。反応液に水を加え、トルエンを用いて抽出し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥させた後、溶媒を減圧下留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/トルエン=3/1-1/1)で精製し、淡黄色固体4.39g(72%)を得た。マススペクトル分析の結果、分子量369.90に対し、m/e=370であり、中間体6であることを確認した。
アルゴン雰囲気下、既知の方法で合成した(10-(フェニル-d5)アントラセン-9-イル)ボロン酸5.00g、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)0.95g、炭酸ナトリウム2.62g、1.4-ジオキサン80mL及びイオン換水15mLをフラスコに加え、100℃で8時間還流撹拌した。反応液に水を加え、トルエンを用いて抽出し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥させた後、溶媒を減圧下留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/トルエン=3/1-1/1)で精製し、淡黄色固体4.39g(72%)を得た。マススペクトル分析の結果、分子量369.90に対し、m/e=370であり、中間体6であることを確認した。
(2)4,4,5,5-テトラメチル-2-(3-(10-(フェニル-d5)アントラセン9-イル)-1,3,2-ジオキサボラン(中間体7)の合成
アルゴン雰囲気下、上記(1)で合成した9-(3-クロロフェニル)-10-(フェニル-d5)アントラセン(中間体6)5.00g、酢酸パラジウム(2)0.13g、Xphos 0.29g、酢酸カリウム2.33g、ビス(ピナコラート)ジボロン3.62g、1,4-ジオキサン60mLを、100℃で8時間還流撹拌した。反応液に水を加え、トルエンを用いて抽出し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥させた後、溶媒を減圧下留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/トルエン=1/1~1/2)で精製し、淡黄色固体3.72g(68%)を得た。マススペクトル分析の結果、分子量461.42に対し、m/e=462であり、中間体7であることを確認した。
アルゴン雰囲気下、上記(1)で合成した9-(3-クロロフェニル)-10-(フェニル-d5)アントラセン(中間体6)5.00g、酢酸パラジウム(2)0.13g、Xphos 0.29g、酢酸カリウム2.33g、ビス(ピナコラート)ジボロン3.62g、1,4-ジオキサン60mLを、100℃で8時間還流撹拌した。反応液に水を加え、トルエンを用いて抽出し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥させた後、溶媒を減圧下留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/トルエン=1/1~1/2)で精製し、淡黄色固体3.72g(68%)を得た。マススペクトル分析の結果、分子量461.42に対し、m/e=462であり、中間体7であることを確認した。
(3)2-(2-メトキシナフタレン)-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボラン(中間体8)の合成
アルゴン雰囲気下、1-ブロモ-2-メトキシナフタレン20.0gのTHF溶液800mLを-78℃まで冷却し、そこへn-ブチルリチウム(1.6Mヘキサン溶液)56.0mLを10分かけて滴下した後、同温で30分間撹拌した。この溶液に対して、2-イソプロポキシ-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン(B(OiPr)(Pin))20.0mLを加え室温で4時間撹拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルを用いて抽出し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥させた後、溶媒を減圧下留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/酢酸エチル=30/1~3/1)で精製し、淡黄色固体16.3g(54%)を得た。マススペクトル分析の結果、分子量284.16に対し、m/e=285であり、中間体8であることを確認した。
アルゴン雰囲気下、1-ブロモ-2-メトキシナフタレン20.0gのTHF溶液800mLを-78℃まで冷却し、そこへn-ブチルリチウム(1.6Mヘキサン溶液)56.0mLを10分かけて滴下した後、同温で30分間撹拌した。この溶液に対して、2-イソプロポキシ-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン(B(OiPr)(Pin))20.0mLを加え室温で4時間撹拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルを用いて抽出し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥させた後、溶媒を減圧下留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/酢酸エチル=30/1~3/1)で精製し、淡黄色固体16.3g(54%)を得た。マススペクトル分析の結果、分子量284.16に対し、m/e=285であり、中間体8であることを確認した。
(4)1-(2-フルオロ-6-メトキシフェニル)-2-メトキシナフタレン(中間体9)の合成
アルゴン雰囲気下、2-(2-メトキシナフタレン)-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボラン(中間体8)13.2g、2-ブロモ-1-フルオロ-3-メトキシベンゼン9.00g、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)2.00g、Sphos 2.0g、炭酸ナトリウム7.00g、1,4-ジオキサン400mL及びイオン換水40mLをフラスコに加え、100℃で12時間還流撹拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルを用いて抽出し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥させた後、溶媒を減圧下留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/酢酸エチル=1/1)で精製し、白色固体5.81g(47%)を得た。マススペクトル分析の結果、分子量282.31に対し、m/e=283であり、中間体9であることを確認した。
アルゴン雰囲気下、2-(2-メトキシナフタレン)-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボラン(中間体8)13.2g、2-ブロモ-1-フルオロ-3-メトキシベンゼン9.00g、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)2.00g、Sphos 2.0g、炭酸ナトリウム7.00g、1,4-ジオキサン400mL及びイオン換水40mLをフラスコに加え、100℃で12時間還流撹拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルを用いて抽出し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥させた後、溶媒を減圧下留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/酢酸エチル=1/1)で精製し、白色固体5.81g(47%)を得た。マススペクトル分析の結果、分子量282.31に対し、m/e=283であり、中間体9であることを確認した。
(5)1-(2-フルオロ-6-ヒドロキシフェニル)-2-ヒドロキシナフタレン(中間体10)の合成
アルゴン雰囲気下、1-(2-フルオロ-6-メトキシフェニル)-2-メトキシナフタレン(中間体9)4.00gのジクロロメタン溶液150mLを-78℃まで冷却し、3臭化ホウ素(1.0Mジクロロメタン溶液)30mLを30分かけて滴下した後、室温で2時間撹拌した。飽和重曹水を加えて10分撹拌後、Phase separatorにて有機相を分取し、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/酢酸エチル=9/1-0/10)で精製し、白色固体3.23g(93%)を得た。マススペクトル分析の結果、分子量254.16に対し、m/e=255であり、中間体10であることを確認した。
アルゴン雰囲気下、1-(2-フルオロ-6-メトキシフェニル)-2-メトキシナフタレン(中間体9)4.00gのジクロロメタン溶液150mLを-78℃まで冷却し、3臭化ホウ素(1.0Mジクロロメタン溶液)30mLを30分かけて滴下した後、室温で2時間撹拌した。飽和重曹水を加えて10分撹拌後、Phase separatorにて有機相を分取し、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/酢酸エチル=9/1-0/10)で精製し、白色固体3.23g(93%)を得た。マススペクトル分析の結果、分子量254.16に対し、m/e=255であり、中間体10であることを確認した。
(6)ナフト[2,1-b]ベンゾフラン-11-オール(中間体11)の合成
アルゴン雰囲気下、1-(2-フルオロ-6-ヒドロキシフェニル)-2-ヒドロキシナフタレン(中間体10)3.23g、炭酸カリウム1.74gのNMP溶液420mLをフラスコに加え、150℃で12時間還流撹拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルを用いて抽出し、硫酸ナトリウムを用いて乾燥させた後、溶媒を減圧下留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/酢酸エチル=3/1-1/1)で精製し、白色固体2.56g(87%)を得た。マススペクトル分析の結果、分子量234.25に対し、m/e=235であり、中間体11であることを確認した。
アルゴン雰囲気下、1-(2-フルオロ-6-ヒドロキシフェニル)-2-ヒドロキシナフタレン(中間体10)3.23g、炭酸カリウム1.74gのNMP溶液420mLをフラスコに加え、150℃で12時間還流撹拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルを用いて抽出し、硫酸ナトリウムを用いて乾燥させた後、溶媒を減圧下留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/酢酸エチル=3/1-1/1)で精製し、白色固体2.56g(87%)を得た。マススペクトル分析の結果、分子量234.25に対し、m/e=235であり、中間体11であることを確認した。
(7)ナフト[2,1-b]ベンゾフラン-11-トリフルオロメタンスルホナート(中間体12)の合成
アルゴン雰囲気下、ナフト[2,1-b]ベンゾフラン-11-オール(中間体11)2.56gのジクロロメタン溶液55mLを-78℃まで冷却し、ピリジン1.1mL、トリフルオロメタンスルホン酸無水物(Tf2O)3.70gを加えた後、室温で2時間撹拌した。反応液に飽和重曹水を加えて10分撹拌後、Phase separatorにて有機相を分取、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/酢酸エチル=9/1)で精製し、中間体12である白色固体3.80g(95%)を得た。マススペクトル分析の結果、分子量366.31に対し、m/e=366であり、中間体12であることを確認した。
アルゴン雰囲気下、ナフト[2,1-b]ベンゾフラン-11-オール(中間体11)2.56gのジクロロメタン溶液55mLを-78℃まで冷却し、ピリジン1.1mL、トリフルオロメタンスルホン酸無水物(Tf2O)3.70gを加えた後、室温で2時間撹拌した。反応液に飽和重曹水を加えて10分撹拌後、Phase separatorにて有機相を分取、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/酢酸エチル=9/1)で精製し、中間体12である白色固体3.80g(95%)を得た。マススペクトル分析の結果、分子量366.31に対し、m/e=366であり、中間体12であることを確認した。
(8)アントラセン誘導体(化合物BH2-5D)の合成
アルゴン雰囲気下、ナフト[2,1-b]ベンゾフラン-11-トリフルオロメタンスルホナート(中間体12)2.00g、4,4,5,5-テトラメチル-2-(3-(10-(フェニル-d5)アントラセン9-イル)-1,3,2-ジオキサボラン(中間体7)2.52g、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)0.32g、炭酸ナトリウム1.73g、1.4-ジオキサン30mL及びイオン換水10mLをフラスコに加え、100℃で18時間還流撹拌した。反応液を室温まで冷却後、析出した固体を濾集した。得られた固体を水、次いでアセトンで洗浄した後、トルエンとシクロヘキサンの混合溶媒で再結晶し、淡黄色固体2.02g(67%)を得た。マススペクトル分析の結果、分子量551.70に対し、m/e=552であり、化合物BH2-5Dであることを確認した。
アルゴン雰囲気下、ナフト[2,1-b]ベンゾフラン-11-トリフルオロメタンスルホナート(中間体12)2.00g、4,4,5,5-テトラメチル-2-(3-(10-(フェニル-d5)アントラセン9-イル)-1,3,2-ジオキサボラン(中間体7)2.52g、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)0.32g、炭酸ナトリウム1.73g、1.4-ジオキサン30mL及びイオン換水10mLをフラスコに加え、100℃で18時間還流撹拌した。反応液を室温まで冷却後、析出した固体を濾集した。得られた固体を水、次いでアセトンで洗浄した後、トルエンとシクロヘキサンの混合溶媒で再結晶し、淡黄色固体2.02g(67%)を得た。マススペクトル分析の結果、分子量551.70に対し、m/e=552であり、化合物BH2-5Dであることを確認した。
上記に本発明の実施形態及び/又は実施例を幾つか詳細に説明したが、当業者は、本発明の新規な教示及び効果から実質的に離れることなく、これら例示である実施形態及び/又は実施例に多くの変更を加えることが容易である。従って、これらの多くの変更は本発明の範囲に含まれる。
この明細書に記載の文献、及び本願のパリ条約による優先権の基礎となる出願の内容を全て援用する。
この明細書に記載の文献、及び本願のパリ条約による優先権の基礎となる出願の内容を全て援用する。
Claims (33)
- 陰極と、
陽極と、
前記陰極と前記陽極との間に配置された少なくとも1つの発光層と、
を有し、
前記発光層は、第1のホスト材料と、第2のホスト材料と、ドーパント材料と、を含み、
前記第1のホスト材料は、下記式(1)で表される化合物であり、
前記第2のホスト材料は、下記式(2)で表される化合物であり、かつ
前記第1のホスト材料と前記第2のホスト材料は、異なる化合物である、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
R1A~R8Aは、それぞれ独立に、
水素原子、
置換基R、又は
下記式(1A)で表される基である。
前記置換基Rは、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
前記置換基Rが2個以上存在する場合、2個以上の前記置換基Rは同一でもよく、異なっていてもよい。
L1Aは、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基である。
Ar1Aは、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R901~R907は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R901~R907が2個以上存在する場合、2個以上のR901~R907のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。
-L1A-Ar1A (1A)
(式(1A)中、
L1A及びAr1Aは、前記式(1)で定義した通りである。)
前記式(1A)で表される基が2以上存在する場合、2以上の前記式(1A)で表される基のそれぞれは、同じであってもよいし、異なっていてもよい。]
X11Bは、酸素原子又は硫黄原子である。
R14B~R17Bのうち隣接する2つ以上の1組以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成する。
R11B~R13Bのうち隣接する2つ以上の1組以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
R1B~R8B及び前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR11B~R17Bは、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
L1B及びL2Bは、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基である。
Ar1Bは、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R901~R907は、前記式(1)で定義した通りである。) - 前記式(2)で表される化合物が、下記式(2-1)、式(2-2)又は式(2-3)で表される化合物である、請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
R1B~R8B、R11B~R13B、L1B、L2B、X11B及びAr1Bは、前記式(2)で定義した通りである。
R14B~R21Bは、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R901~R907は、前記式(1)で定義した通りである。) - 前記式(2)において、L1B及びL2Bが、それぞれ独立に、単結合、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6~14のアリーレン基である、請求項1又は2に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記式(2)において、L1B及びL2Bが、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換のフェニレン基、又は置換もしくは無置換のナフチレン基である、請求項1~3のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記式(2)で表される化合物が、下記式(2-11)、式(2-12)又は式(2-13)で表される化合物である、請求項1~4のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
R1B~R8B、R11B~R13B、X11B及びAr1Bは、前記式(2)で定義した通りである。
R14B~R21Bは、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R901~R907は、前記式(1)で定義した通りである。) - 前記式(2)において、Ar1Bが、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である、請求項1~5のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記式(2)において、Ar1Bが、下記式(a1)~(a4)のいずれかで表される基から選択される、請求項1~6のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
R21は、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R901~R907は、前記式(1)で定義した通りである。
m1は、0~4の整数である。
m2は、0~5の整数である。
m3は、0~7の整数である。
m1~m3が、それぞれ2以上のとき、複数のR21は互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。
m1~m3が、それぞれ2以上のとき、隣接する複数のR21は互いに結合して置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。) - 前記式(2)において、X11Bが酸素原子である、請求項1~7のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記式(1)において、L1Aが、それぞれ独立に、単結合、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6~14のアリーレン基である、請求項1~13のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記式(1)において、L1Aが、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換のフェニレン基、又は置換もしくは無置換のナフチレン基である、請求項1~14のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記式(1)において、Ar1Aが、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である、請求項1~15のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記式(1)において、Ar1Aが、それぞれ独立に、下記式(a1)~(a4)のいずれかで表される基から選択される、請求項1~16のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
R21は、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R901~R907は、前記式(1)で定義した通りである。
m1は、0~4の整数である。
m2は、0~5の整数である。
m3は、0~7の整数である。
m1~m3が、それぞれ2以上のとき、複数のR21は互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。
m1~m3が、それぞれ2以上のとき、隣接する複数のR21は互いに結合して置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。) - 前記ドーパント材料が下記式(31)で表される化合物を含む、請求項1~17のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
R301~R307及びR311~R317のうち隣接する2つ以上の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR301~R307及びR311~R317は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R321及びR322は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R901~R907は、前記式(1)で定義した通りである。) - 前記式(31)において、R301~R307及びR311~R317の少なくとも1つが-N(R906)(R907)で表される基である請求項18に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記式(31)において、R301~R307及びR311~R317の少なくとも2つが-N(R906)(R907)で表される基である請求項18又は19に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記式(31)で表される化合物が、下記式(32)で表される化合物、下記式(34-2)で表される化合物及び下記式(35-2)で表される化合物からなる群から選択される一以上の化合物である請求項18~20のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
R331~R334及びR341~R344のうち隣接する2つ以上の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR331~R334、R341~R344、並びにR351及びR352は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R361~R364は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
式(34-2)及び(35-2)中、R361~R364は前記式(32)で定義した通りである。
R375~R377及びR384~R386のうち隣接する2つ以上の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR375~R377及びR384~R386、並びにR387は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。) - 前記式(31)で表される化合物が、下記式(32-11)で表される化合物、下記式(34-11)で表される化合物及び下記式(35-11)で表される化合物からなる群から選択される一以上の化合物である請求項18~21のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
R3301~R3307及びR3311~R3317のうち隣接する2つ以上の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR3301~R3307及びR3311~R3317、並びにR3331は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~20のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~20の1価の複素環基である。2つのR3331は互いに同じであっても異なってもよい。
R3321~R3324は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~20のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~20の1価の複素環基である。) - 前記第1のホスト材料と、前記第2のホスト材料とが、単一の発光層中に含まれる、請求項1~22のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記陽極と前記発光層との間に正孔輸送層を有する、請求項1~23のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記陰極と前記発光層との間に電子輸送層を有する、請求項1~24のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 下記式(3-1)で表される化合物。
X11Cは、酸素原子又は硫黄原子である。
L1C及びL2Cは、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基である。
但し、単結合ではない、L1Cが有する水素原子は重水素原子であってもよい。
R11C~R13Cのうち隣接する2つ以上の1組以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
R1C~R8C、R14C、R15C、及びR18C~R21C、並びに前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR11C~R13Cは、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R901~R907は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R901~R907が2個以上存在する場合、2個以上のR901~R907のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。
但し、R1C~R8C、R14C、R15C、及びR18C~R21C、並びに前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR11C~R13Cが水素原子である場合、当該水素原子は重水素原子ではなく;
水素原子ではない、R1C~R8C、R14C、R15C、及びR18C~R21C、並びに前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR11C~R13Cが有する水素原子は重水素原子ではなく;
水素原子ではない、R1C~R8C、R14C、R15C、及びR18C~R21C、並びに前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR11C~R13Cが任意置換基を有する場合、前記任意置換基が有する水素原子は重水素原子ではなく;
R11C~R13Cが互いに結合して形成された前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環が有する水素原子は重水素ではなく;及び
R11C~R13Cが互いに結合して形成された前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環が任意置換基を有する場合、前記任意置換基が有する水素原子は重水素原子ではない。) - 下記式(3-2)で表される化合物。
X11Cは、酸素原子又は硫黄原子である。
L1Cは、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基である。
Ar1Cは、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
但し、基-L1C-Ar1Cが有する水素原子のうちの少なくとも1つは重水素原子である。
R11C~R13Cのうち隣接する2つ以上の1組以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
R1C~R8C、R14C、及びR17C~R21C、並びに前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR11C~R13Cは、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R901~R907は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
R901~R907が2個以上存在する場合、2個以上のR901~R907のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。
但し、R1C~R8C、R14C、及びR17C~R21C、並びに前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR11C~R13Cが水素原子である場合、当該水素原子は重水素原子ではなく;
水素原子ではない、R1C~R8C、R14C、及びR17C~R21C、並びに前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR11C~R13Cが有する水素原子は重水素原子ではなく;
水素原子ではない、R1C~R8C、R14C、及びR17C~R21C、並びに前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR11C~R13Cが任意置換基を有する場合、前記任意置換基が有する水素原子は重水素原子ではなく;
R11C~R13Cが互いに結合して形成された前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環が有する水素原子は重水素ではなく;及び
R11C~R13Cが互いに結合して形成された前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環が任意置換基を有する場合、前記任意置換基が有する水素原子は重水素原子ではない。) - 前記式(3-2-1)において、L1Cが、単結合、又は無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基である、請求項28に記載の化合物。
- 前記式(3-2-1)において、L1Cが、単結合、無置換のフェニレン基、又は無置換のナフチレン基である、請求項28又は29に記載の化合物。
- 前記式(3-2)において、X11Cが、酸素原子である、請求項27~30のいずれかに記載の化合物。
- 前記式(3-2)におけるAr1Cが、-C6D5基である、請求項27~32のいずれかに記載の化合物。
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