CN110317186B - 新的有机化合物和包含其的有机电致发光器件 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及新的有机化合物和包含其的有机电致发光器件。更具体地，本发明涉及氘代有机化合物和包括由氘代有机化合物制成的至少一个有机层的有机电致发光器件。由此，有机电致发光器件表现出更长的寿命、更低的电压实现和改善的发光效率。
Description
技术领域
本公开涉及新的有机化合物和包含其的有机电致发光器件。更具体地，本公开涉及氘代有机化合物和包括由氘代有机化合物制成的至少一个有机层的有机电致发光器件。
背景技术
有机电致发光器件比其他平板显示装置例如液晶显示器(LCD)、等离子体显示面板(PDP)和场发射显示器(FED)具有更简单的结构。有机电致发光器件在制造工艺中具有多种优点，具有优异的亮度和视角特性，以及高响应速度和低驱动电压。因此，正在积极地开发有机电致发光器件以用于平板显示器例如壁挂式电视或者用作光源(例如显示器、照明装置和公告牌的背光)。
通常，在有机电致发光器件中，当向其施加电压时，从阳极注入的空穴和从阴极注入的电子彼此复合形成作为电子-空穴对的激子。然后，激子的能量被传输到发光材料以发射光束。
C.W.Tang报道了一种低电压驱动的有机电致发光器件，其包括形成在两个相对电极之间的有机薄膜叠层以改善有机电致发光器件的效率和稳定性(C.W.Tang,S.A.Vanslyke,Applied Physics Letters,第51卷,第913页,1987)。随后，积极地进行了对用于具有有机薄膜叠层的有机电致发光器件的有机材料的研究。
通常，有机电致发光器件具有这样的结构：其包括阴极(电子注入电极)、阳极(空穴注入电极)和在这两个电极之间的至少一个有机层。
用于有机电致发光器件的大多数有机材料是纯有机材料或者有机材料与金属之间的配位络合物。用于有机电致发光器件的有机材料可以分为空穴注入材料、空穴传输材料、发光材料、电子传输材料和电子注入材料。就此而言，空穴注入材料或空穴传输材料可以主要采用容易被氧化并且在氧化态下电化学稳定的有机材料。电子注入材料和电子传输材料可以主要采用容易被还原并且在还原态下电化学稳定的有机材料。
发光层材料优选采用在氧化态和还原态两者下均电化学稳定的材料。此外，发光层材料优选采用具有高发光效率的材料，其中向其施加激子以发射光束。在由具有这样的特性的材料制成的发光层中，电子与空穴复合以产生激发态。当激发态返回基态时，可以发生发光。每个有机层的化合物类型最终影响有机电致发光器件的特性和实施。
最近，有机电致发光器件需要更长的寿命、更低的电压实现和改善的发光效率。这些要求可能引起器件的更低的功耗和改善的耐久性。
为此，本发明人试图使用包含极性分子的氘代蒽有机化合物来实现低电压实现和改善的寿命。
[现有技术文献]
[专利文献]
韩国专利申请公开第10-2013-0010633号；韩国专利第10-1368164号
发明内容
本公开的一个目的是提供可以用作用于发光层的蓝色主体材料的新的化合物。
本公开的另一个目的是提供有机电致发光器件，其中所述器件包含含有极性分子的新的化合物以使驱动电压更低，并且其中所述器件包含氘代蒽有机化合物以实现增加的寿命以及优异的发光效率和外量子效率(EQE)特性。
本公开的目的不限于上述目的。如以上未提及的，本公开的其他目的和优点可以从以下描述中理解，并且从本公开的实施方案中更清楚地理解。此外，容易理解的是，本公开的目标和优点可以通过如权利要求中所公开的特征及其组合来实现。
在本公开的第一方面中，提供了由以下化学式1表示的化合物：
[化学式1]
其中Y表示由以下化学式2表示的取代基：
[化学式2]
其中X为O或S，
n为0至4的整数，
m为0至3的整数，
其中L1和L2彼此相同或不同，并且L1和L2各自独立地表示选自以下的一者：直连键、经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的亚芳基、经取代或未经取代的具有6至30个环构成原子的亚杂芳基、经取代或未经取代的具有2至10个碳原子的亚烷基、经取代或未经取代的具有2至10个碳原子的亚环烷基、经取代或未经取代的具有2至10个碳原子的亚烯基、经取代或未经取代的具有2至10个碳原子的亚环烯基、经取代或未经取代的具有2至10个碳原子的亚杂烷基、经取代或未经取代的具有2至10个碳原子的亚杂环烷基、经取代或未经取代的具有2至10个碳原子的亚杂烯基和经取代或未经取代的具有2至10个碳原子的亚杂环烯基，
其中Ar1表示选自以下的一者：经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基、经取代或未经取代的具有3至30个碳原子的杂芳基、经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的烷基、经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的环烷基、经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的杂烷基、经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的杂环烷基、经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的烯基、经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的环烯基和经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的杂烯基，
其中R1至R10彼此相同或不同，并且R1至R10各自独立地表示选自以下的一者：氢、氘、经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的烷基、经取代或未经取代的具有3至30个碳原子的环烷基、经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的烯基、经取代或未经取代的具有2至24个碳原子的炔基、经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的杂烷基、经取代或未经取代的具有7至30个碳原子的芳烷基、经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基、经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的杂芳基和经取代或未经取代的具有3至30个碳原子的杂芳基烷基，其中R9和R10各自独立地与相邻基团键合以形成环，
其中R1至R10、L1和L2以及Ar1各自独立地经选自以下的至少一个取代基取代：氢、氘、氰基、硝基、卤素基团、羟基、经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的烷基、经取代或未经取代的具有3至30个碳原子的环烷基、经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的烯基、经取代或未经取代的具有2至24个碳原子的炔基、经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的杂烷基、经取代或未经取代的具有7至30个碳原子的芳烷基、经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基、经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的杂芳基、经取代或未经取代的具有3至30个碳原子的杂芳基烷基、经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的烷氧基、经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的烷基氨基、经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基氨基、经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳烷基氨基、经取代或未经取代的具有2至24个碳原子的杂芳基氨基、经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的烷基甲硅烷基、经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基甲硅烷基和经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳氧基，
其中L1和L2以及Ar1以及R1至R10的取代基的至少一者包含氘。
此外，根据本公开，R1至R8中的至少一者优选包含氘。
此外，根据本公开，L1优选包括选自以下的一者：直连键、经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的亚芳基和经取代或未经取代的具有6至30个环构成原子的亚杂芳基。L2优选包括直连键、或经取代或未经取代的亚苯基。更优选地，L1包括直连键、或经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的亚芳基。
根据本公开的一个优选实施方式，提供了有机电致发光器件，其包括第一电极；背对第一电极的第二电极；和介于第一电极与第二电极之间的至少一个有机层，其中至少一个有机层包含一种或更多种化学式1的化合物。
此外，根据本公开的有机层限定选自以下的一者：空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层。
此外，根据本公开的有机层限定发光层，其中发光层包含化学式1的化合物作为主体材料。
有机电致发光器件可以包括阳极、空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、发光层(EML)、电子传输层(ETL)和电子注入层(EIL)以此顺序的垂直叠层。所述器件还可以包括电子阻挡层(EBL)和空穴阻挡层(HBL)以提高发光层的发光效率，其中电子阻挡层(EBL)和空穴阻挡层(HBL)将发光层(EML)夹在其间。
具体地，有机电致发光器件还可以包括在第一电极与发光层之间或者在发光层与第二电极之间的另外的有机层，其中该另外的有机层限定选自以下的至少一者：空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层。
此外，当所述器件实施为串联有机电致发光器件时，单个发光单元可以由至少两个发光层及其间的电荷产生层(CGL)的叠层构成。有机电致发光器件可以包括在基板上的两个或更多个叠层，其中每个叠层包括彼此背对的第一电极和第二电极、以及设置在第一电极与第二电极之间以发射特定光束的发光层的垂直叠层。耦接至由N型电荷产生层和P型电荷产生层构成的电荷产生层(CGL)的发光层可以呈现蓝色、黄色、或绿色、或红色。
在本公开的一个实施方式中，提供了有机电致发光器件，其包括用于呈现第一颜色光的第一发光子叠层、和堆叠在第一发光子叠层上的用于呈现第二颜色光的第二发光子叠层，其中第一发光子叠层和第二发光子叠层中的至少一者包含主体材料，其中主体材料包含由以下化学式1表示的化合物：
[化学式1]
其中Y表示由以下化学式2表示的取代基：
[化学式2]
其中X为O或S，
n为0至4的整数，
m为0至3的整数，
其中L1和L2彼此相同或不同，并且L1和L2各自独立地表示选自以下的一者：直连键、经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的亚芳基、经取代或未经取代的具有6至30个环构成原子的亚杂芳基、经取代或未经取代的具有2至10个碳原子的亚烷基、经取代或未经取代的具有2至10个碳原子的亚环烷基、经取代或未经取代的具有2至10个碳原子的亚烯基、经取代或未经取代的具有2至10个碳原子的亚环烯基、经取代或未经取代的具有2至10个碳原子的亚杂烷基、经取代或未经取代的具有2至10个碳原子的亚杂环烷基、经取代或未经取代的具有2至10个碳原子的亚杂烯基和经取代或未经取代的具有2至10个碳原子的亚杂环烯基，
其中Ar1表示选自以下的一者：经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基、经取代或未经取代的具有3至30个碳原子的杂芳基、经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的烷基、经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的环烷基、经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的杂烷基、经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的杂环烷基、经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的烯基、经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的环烯基和经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的杂烯基，
其中R1至R10彼此相同或不同，并且R1至R10各自独立地表示选自以下的一者：氢、氘、经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的烷基、经取代或未经取代的具有3至30个碳原子的环烷基、经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的烯基、经取代或未经取代的具有2至24个碳原子的炔基、经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的杂烷基、经取代或未经取代的具有7至30个碳原子的芳烷基、经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基、经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的杂芳基和经取代或未经取代的具有3至30个碳原子的杂芳基烷基，其中R9和R10各自独立地与相邻基团键合以形成环，
其中R1至R10、L1和L2以及Ar1各自独立地经选自以下的至少一个取代基取代：氢、氘、氰基、硝基、卤素基团、羟基、经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的烷基、经取代或未经取代的具有3至30个碳原子的环烷基、经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的烯基、经取代或未经取代的具有2至24个碳原子的炔基、经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的杂烷基、经取代或未经取代的具有7至30个碳原子的芳烷基、经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基、经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的杂芳基、经取代或未经取代的具有3至30个碳原子的杂芳基烷基、经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的烷氧基、经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的烷基氨基、经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基氨基、经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳烷基氨基、经取代或未经取代的具有2至24个碳原子的杂芳基氨基、经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的烷基甲硅烷基、经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基甲硅烷基和经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳氧基，
其中L1和L2以及Ar1以及R1至R10的取代基的至少一者包含氘。
由化学式1表示的化合物的细节如上所述。
在一个实施方式中，第一发光子叠层包括第一电极、第一空穴传输层、第一发光层和第一电子传输层以此顺序的垂直叠层。第二发光子叠层包括第二空穴传输层、第二发光层和第二电子传输层以此顺序的垂直叠层。第一发光层和第二发光层中的至少一者可以包含主体材料。
图1是根据本公开的示例性第一实施方案的具有两个发光子叠层的串联有机电致发光器件的示意性截面图。如图1所示，根据本公开的第一实施方案的有机电致发光器件100具有彼此背对的第一电极110和第二电极120、以及位于第一电极110与第二电极120之间的有机发光叠层130。有机发光叠层130包括位于第一电极110与第二电极120之间并且包括第一发光层144的第一发光子叠层(ST1)140；位于第一发光子叠层140与第二电极120之间并且包括第二发光层154的第二发光子叠层(ST2)150；以及设置在第一发光子叠层140与第二发光子叠层150之间的电荷产生层(CGL)160。
第一电极110用作用于注入空穴的阳极。第一电极110可以由具有高功函数的导电材料例如氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)和氧化锌(ZnO)制成。第二电极120用作用于注入电子的阴极。第二电极120可以由具有低功函数的导电材料例如铝(Al)、镁(Mg)和铝-镁合金(AlMg)制成。
第一发光子叠层140包括位于第一电极110与第一发光层144之间的空穴注入层141、位于空穴注入层141与第一发光层144之间的第一空穴传输层142、和位于第一发光层144与电荷产生层160之间的第一电子传输层146的垂直叠层。
空穴注入层141改善了在无机第一电极110与作为有机层的第一空穴传输层142之间的界面的特性。空穴注入层141可以包含上述由化学式1表示的化合物。在一个实例中，空穴注入层141可以包含选自以下的至少一者：4,4',4"-三(3-甲基苯基苯基氨基)三苯胺(MTDATA)、铜酞菁(CuPc)、三(4-咔唑基-9-基-苯基)胺(TCTA)、N,N'-二苯基-N,N'-双(1-萘基)-1,1'-联苯基-4,4"-二胺(NPB；NPD)、1,4,5,8,9,11-六氮杂苯并菲六甲腈(HATCN)、1,3,5-三[4-(二苯基氨基)苯基]苯(TDAPB)、聚(3,4-亚乙二氧基噻吩)聚苯乙烯磺酸盐(PEDOT/PSS)、2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰醌二甲烷(F4-TCNQ)和/或N-(联苯基-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑基-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺。
在一个实例中，空穴注入层141的厚度可以在1nm至150nm的范围内。当空穴注入层141的厚度大于或等于1nm时，可以改善空穴注入特性。当厚度为150nm或更小时，可以防止由于空穴注入层141的厚度增加而引起的驱动电压增加的问题。根据有机电致发光器件的结构和特性，可以省略空穴注入层141。
第一空穴传输层142位于空穴注入层141与第一发光层144之间。第一发光层144位于第一空穴传输层142与第一电子传输层146之间。第一电子传输层146位于第一发光层144与电荷产生层160之间。
第二发光子叠层150包括第二空穴传输层152、第二发光层154、第二电子传输层156和电子注入层158以此顺序的垂直叠层。第二空穴传输层152位于电荷产生层160与第二发光层154之间。第二发光层154位于第二空穴传输层152与第二电极120之间。此外，第二电子传输层156位于第二发光层154与第二电极120之间。电子注入层158位于第二电子传输层156与第二电极120之间。
第一空穴传输层142和第二空穴传输层152各自可以包含如上所述的由化学式1表示的化合物。在一个实例中，第一空穴传输层142和第二空穴传输层152各自可以包含选自以下的至少一者：N,N'-二苯基-N,N'-双(3-甲基苯基)-1,1'-联苯基-4,4'-二胺(TPD)、NPD、MTDATA、1,3-双(N-咔唑基)苯(mCP)、CuPc、TCTA、三(三氟乙烯基醚)-三(4-咔唑基-9-基-苯基)胺(TFV-TCTA)、三[4-(二乙基氨基)苯基]胺、N-(联苯基-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑基-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺、三-对甲苯基胺、N-[1,1'-联苯基]-4-基-9,9-二甲基-N-[4-(9-苯基-9H-咔唑基-3-基)苯基]-胺)、4,4'-双(N-咔唑基)-1,1'-联苯、CBP和/或1,1-双(4-(N,N'-二(对甲苯基)氨基)苯基)环己烷(TAPC)。
第一空穴传输层142和第二空穴传输层152各自的厚度可以为1nm至150nm。就此而言，当第一空穴传输层142和第二空穴传输层152各自的厚度为1nm或更大时，可以改善空穴传输特性。当厚度为150nm或更小时，可以防止由于第一空穴传输层142和第二空穴传输层152各自的厚度增加而引起的驱动电压增加的问题。第一空穴传输层142和第二空穴传输层152可以由相同材料制成或者可以由不同材料制成。
在一个示例性实施方案中，第一发光层144和第二发光层154各自可以包含主体和掺杂到主体中的掺杂剂。第一发光层144和第二发光层154可以呈现不同的颜色。基于主体材料的重量，掺杂剂材料可以以约1重量％至30重量％的含量添加。
在一个实例中，第一发光层144可以呈现蓝色(B)、红色(R)、绿色(G)或黄色(Y)。当第一发光层144呈现蓝色(B)时，第一发光层144包括蓝色发光材料层、或深蓝色发光材料层、或天蓝色发光材料层中的一者。或者，第一发光层144可以由蓝色发光材料层和红色发光材料层的组合(BR)、蓝色发光材料层和黄绿色(YG)发光材料层的组合(BYG)、或者蓝色发光材料层和绿色发光材料层的组合(BG)构成。
在一个实例中，第二发光层154可以呈现红色(R)、绿色(G)、蓝色(B)或黄绿色(YG)。在一个示例性实施方案中，第一发光层144可以呈现蓝色，而第二发光层154可以呈现具有比蓝色更长的波长的绿色(G)、黄绿色(YG)、黄色(Y)或橙色(O)。
在一个实例中，当第一发光层144发射蓝光时，第一发光层144可以包含选自蒽及其衍生物、芘及其衍生物、以及由化学式1表示的化合物中的至少一种荧光主体材料；以及掺杂到主体材料中的荧光掺杂剂。
在一个实例中，用于第一发光层144的蓝色发光主体材料可以包括选自以下的至少一者：4,4'-二(2,2'-二苯基乙烯基)-1,1'-联苯(DPVBi)、9,10-二-(2-萘基)蒽(ADN)、2,5,8,11-(四叔丁基苝)(TBADN)、2-叔丁基-9,10-二(2-萘基)蒽、2-甲基-9,10-二(2-萘基)蒽(MADN)和/或2,2',2"-(1,3,5-苯三基)-三(1-苯基-1-H-苯并咪唑)(TBPi)。
由化学式1表示的化合物的细节如上所述。
此外，用于第一发光层144的蓝光掺杂剂材料可以包括选自以下的至少一者：4,4'-双(9-乙基-3-咔唑亚乙烯基)-1,1'-联苯(BCzVBi)和/或二苯基-[4-(2-[1,1；4,1]三联苯基-4-基-乙烯基)-苯基]-胺(BD-1)、螺-DPVBi、螺-CBP、二苯乙烯基苯(DSB)及其衍生物、二苯乙烯基亚芳基(DSA)及其衍生物、基于聚芴(PF)的聚合物和基于聚亚苯基亚乙烯基(PPV)的聚合物。或者，蓝色掺杂剂可以包括磷光掺杂剂作为基于铱的掺杂剂。就此而言，第一发光层144可以包括天蓝色发光材料层或深蓝色发光材料层。就此而言，来自第一发光子叠层(144)的发光波长可以在440nm至480nm的范围内。
在一个实例中，当第一发光层144实施为绿色(G)发光材料层时，第一发光层144可以包括包含主体(例如CBP)和基于铱的掺杂剂(例如dp2Ir(acac)、op2Ir(acac))的磷光发光材料层，或者可以包含如上所述的由化学式1表示的化合物。然而，本公开不限于此。或者，第一发光层144可以包括包含三(8-羟基喹啉)铝(Alq)的荧光发光材料层。就此而言，来自第一发光层144的发光波长可以在510nm至570nm的范围内。
此外，当第一发光层144实施为红色(R)发光材料层时，第一发光层144可以包括包含主体材料(例如CBP、如上所述的由化学式1表示的化合物)以及选自双(1-苯基异喹啉)乙酰丙酮铱(PIQIr(acac))、双((1-苯基喹啉)乙酰丙酮铱(PQIr(acac))和八乙基卟啉铂(PtOEP)中的至少一种掺杂剂的磷光发光材料层。然而，本公开不限于此。
或者，第一发光层144可以包括包含1,3,4-
二唑:三(二苯甲酰甲烷)单(1,10-菲咯啉)铕(Ⅲ)(PBD:Eu(DBM)3(Phen))、或者苝及其衍生物的荧光发光材料层。就此而言，来自第一发光层144的发光波长可以在600nm至650nm的范围内。
或者，当第一发光层144实施为黄色(Y)发光材料层时，第一发光层144可以由单个黄绿色(YG)发光材料层、或者YG发光材料层和绿色(G)发光材料层的双层构成。在一个实例中，当第一发光层144实施为单个黄色发光材料层时，黄色发光材料层可以包含选自CBP、双(2-甲基-8-喹啉)-4-(苯基苯酚)铝(BAlq)、如上所述的由化学式1表示的化合物的主体材料；和发射黄绿光的黄绿色磷光掺杂剂。就此而言，来自第一发光层144的发光波长可以在510nm至590nm的范围内。
在一个替代实施方案中，为了改善具有串联结构的发光二极管100的红色发光效率，第一发光层144可以实施为两个发光材料层的组合，例如黄绿色发光材料层和红色发光材料层的组合、或者蓝色发光材料层和红色发光材料层的组合。
在一个实例中，当第二发光层154实施为黄绿色发光材料层时，第二发光层154可以由单个黄绿色(YG)发光材料层、或者黄绿色发光材料层和绿色(G)发光材料层的组合构成。当发光层154由黄绿色发光材料层的单层结构构成时，第二发光层154可以包含选自CBP、BAlq、如上所述的由化学式1表示的化合物的主体材料；和发射黄绿色的黄绿色磷光掺杂剂。然而，本公开不限于此。
或者，当第二发光层154实施为黄色发光材料层时，第二发光层154可以包含选自CBP、BAlq、如上所述的由化学式1表示的化合物的主体材料；和发射黄色的磷光掺杂剂。然而，本公开不限于此。
在根据本公开的一个实施方式中，第一发光层和第二发光层中的至少一者可以包含主体材料，所述主体材料包含如上所述的化学式1的化合物。
在一个实例中，第一电子传输层146和第二电子传输层156分别促进第一发光子叠层140和第二发光子叠层150中的电子传输。第一电子传输层146和第二电子传输层156各自可以包含选自以下的一者：
二唑、***、菲咯啉、苯并/>
唑、苯并噻唑、苯并咪唑、三嗪及其衍生物。
在一个实例中，第一电子传输层146和第二电子传输层156各自可以包含选自以下的至少一者：Alq3、2-联苯基-4-基-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-
二唑(PBD)、螺-PBD、喹啉锂(Liq)、2-[4-(9,10-二-2-萘基-2-蒽基)苯基]-1-苯基-1H苯并咪唑、3-(联苯基-4-基)-5-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-4H-1,2,4-***(TAZ)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)、三(苯基喹喔啉)(TPQ)、1,3,5-三[(3-吡啶基)-苯-3-基]苯(TmPyPB)和/或1,3,5-三(N-苯基苯并咪唑-2-基)苯(TPBI)。
或者，第一电子传输层146和第二电子传输层156各自可以包含如上所述的由化学式1表示的化合物。
或者，第一电子传输层146和第二电子传输层156各自可以掺杂有碱金属或碱土金属化合物。可以用作用于第一电子传输层146和第二电子传输层156各自的掺杂剂的金属组分可以包括碱金属，例如锂(Li)、钠(Na)、钾(K)和铯(Cs)；和/或碱土金属，例如镁(Mg)、锶(Sr)、钡(Ba)和镭(Ra)。然而，本公开不限于此。碱金属或碱土金属化合物可以以约1重量％至20重量％的比率添加。本公开不限于此。
第一电子传输层146和第二电子传输层156各自的厚度可以为1nm至150nm。当第一电子传输层146和第二电子传输层156各自的厚度为1nm或更大时，这可以防止电子传输特性降低。当第一电子传输层146和第二电子传输层156各自的厚度为150nm或更小时，这可以防止由于第一电子传输层146和第二电子传输层156各自的厚度增加而引起的驱动电压升高。第一电子传输层146和第二电子传输层156可以是相同材料或不同材料。
电子注入层158用于促进电子的注入。电子注入层158可以包含基于碱卤化物的材料，例如LiF、NaF、KF、RbF、CsF、FrF、BeF2、MgF2、CaF2、SrF2、BaF2和RaF2；和/或有机材料，例如Liq(喹啉锂)、苯甲酸锂、硬脂酸钠、Alq3、BAlq、PBD、螺-PBD和TAZ。或者，电子注入层158可以包含如上所述的由化学式1表示的化合物。
电子注入层158的厚度可以在0.5nm至50nm的范围内。当电子注入层158的厚度为0.5nm或更大时，这可以防止电子注入特性降低。当电子注入层158的厚度为50nm或更小时，这可以防止驱动电压由于电子注入层158的厚度增加而升高。
根据本公开的一个示例性实施方案，在具有串联结构的有机电致发光器件100中，用于增加每个发光层中的电流效率并且平稳地分配电荷的电荷产生层(CGL)160可以设置在第一发光子叠层140与第二发光子叠层150之间。即，电荷产生层160位于第一发光子叠层140与第二发光子叠层150之间，并且第一发光子叠层140和第二发光子叠层150经由电荷产生层160彼此连接。电荷产生层160可以实施为由N型电荷产生层162和P型电荷产生层164的垂直叠层构成的PN结电荷产生层。
N型电荷产生层162位于第一电子传输层146与第二空穴传输层152之间。P型电荷产生层164位于N型电荷产生层162与第二空穴传输层152之间。电荷产生层160产生电荷并将电荷分成空穴和电子以分别向第一发光子叠层140和第二发光子叠层150提供电子和空穴。
即，N型电荷产生层162向第一发光子叠层140的第一电子传输层146供给电子。然后，第一电子传输层146向邻近第一电极110的第一发光层144供给电子。同时，P型电荷产生层164向第二发光子叠层150的第二空穴传输层152供给空穴。然后，第二空穴传输层152向邻近第二电极120的第二发光层154供给空穴。
就此而言，P型电荷产生层164可以由掺杂有P型掺杂剂的有机主体材料或金属制成。就此而言，金属可以包括选自以下的一者：Al、Cu、Fe、Pb、Zn、Au、Pt、W、In、Mo、Ni和Ti以及其至少两种的合金。此外，P型掺杂剂和主体材料可以采用本领域技术人员公知的材料。在一个实例中，P型掺杂剂可以包括选自以下的一者：F4-TCNQ、碘、FeCl3、FeF3和SbCl5。此外，主体材料可以包括选自以下的至少一者：NPB、TPD、N,N,N',N'-四萘基-联苯胺(TNB)和HAT-CN。
或者，N型电荷产生层162可以包含金属化合物(例如，碱金属化合物或碱土金属化合物)作为掺杂剂。基于根据本公开的有机化合物的重量，可以以约1重量％至30重量％的比例添加碱金属或碱土金属。然而，本公开不限于此。
N型电荷产生层162可以掺杂有碱金属化合物或碱土金属化合物以改善电子注入到第一电子传输层146中的能力。具体地，当使用碱金属或碱土金属作为用于N型电荷产生层162的掺杂剂时，用作掺杂剂的碱金属或碱土金属与根据本公开的有机化合物键合以形成带隙态(gap state)。因此，N型电荷产生层162和P型电荷产生层164的能级之差减小，并因此，从N型电荷产生层162至第一电子传输146的电子注入能力得到改善。
在图2中，有机电致发光器件200包括彼此背对的第一电极210和第二电极220以及位于第一电极210与第二电极220之间的有机发光层230。有机发光层230可以包括第一发光子叠层(ST1)240、第二发光子叠层(ST2)250、第三发光子叠层(ST3)270、第一电荷产生层(CGL1)260以及第二电荷产生层(CGL2)280的垂直叠层。或者，在第一电极210与第二电极220之间可以设置至少四个发光子叠层和至少三个电荷产生层。
如上所述，第一电极210可以用作用于注入空穴的阳极，并且可以由任一具有高功函数的导电材料(例如，ITO、IZO或ZnO)制成。第二电极220可以用作用于注入电子的阴极，并且可以由任何具有低功函数的导电材料例如，铝(Al)、镁(Mg)或铝-镁合金(AlMg)制成。
第一电荷产生层260和第二电荷产生层280分别位于第一发光子叠层240与第二发光子叠层250之间以及第二发光子叠层250与第三发光子叠层270之间。在第一电极210上依次堆叠有第一发光子叠层240、第一电荷产生层260、第二发光子叠层250、第二电荷产生层280以及第三发光子叠层270。即，第一发光子叠层240位于第一电极210与第一电荷产生层260之间。第二发光子叠层250位于第一电荷产生层260与第二电荷产生层280之间。第三发光子叠层270位于第二电极220与第二电荷产生层280之间。
第一发光子叠层240可以包括第一电极210上的空穴注入层241、第一空穴传输层242、第一发光层244和第一电子传输层246的垂直叠层。就此而言，空穴注入层241和第一空穴传输层242位于第一电极210与第一发光层244之间。空穴注入层241位于第一电极210与第一空穴传输层242之间。此外，第一电子传输层246位于第一发光层244与第一电荷产生层260之间。
空穴注入层241、第一空穴传输层242、第一发光层244和第一电子传输层246可以分别等同于空穴注入层141、第一空穴传输层142、第一发光层144和第一电子传输层146。因此，将省略其描述。例如，第一发光层244可以实施为蓝色(B)发光材料层。就此而言，来自第一发光子叠层240的发光波长可以在440nm至480nm的范围内。
第二发光子叠层250可以包括第二空穴传输层252、第二发光层254和第二电子传输层256的垂直叠层。第二空穴传输层252位于第一电荷产生层260与第二发光层254之间。第二电子传输层256位于第二发光层254与第二电荷产生层280之间。
第二空穴传输层252、第二发光层254和第二电子传输层256可以分别等同于第二空穴传输层152、第二发光层154和第二电子传输层156。因此，将省略其描述。例如，第二发光层254可以实施为黄绿色(YG)发光材料层或黄色(Y)发光材料层。就此而言，来自第二发光子叠层250的发光波长可以在510nm至590nm的范围内或者在460nm至510nm的范围内。
第三发光子叠层270可以包括第三空穴传输层272、第三发光层274、第三电子传输层276和电子注入层278的垂直叠层。第三空穴传输层272位于第二电荷产生层280与第三发光层274之间。第三电子传输层276位于第三发光层274与第二电极220之间。电子注入层278位于第三电子传输层276与第二电极220之间。
第三空穴传输层272、第三电子传输层276和电子注入层278可以分别等同于第二空穴传输层152、第二电子传输层156和电子注入层158。因此，将省略其描述。第三发光层274可以等同于第一发光层144或第二发光层154。例如，第三发光层274可以实施为蓝色(B)发光材料层。就此而言，来自第三发光子叠层270的发光波长可以在440nm至480nm的范围内。在另一个替代实施方案中，第三发光层274可以实施为黄绿色(YG)发光材料层或黄色(Y)发光材料层。在这种情况下，来自第三发光子叠层270的发光波长可以在460nm至590nm的范围内。
在根据本公开的一个实施方式中，第一发光层、第二发光层和第三发光层中的至少一者包含如上所述的具有化学式1的化合物作为主体材料。
第一电荷产生层260位于第一发光子叠层240与第二发光子叠层250之间。第二电荷产生层280位于第二发光子叠层250与第三发光子叠层270之间。第一电荷产生层和第二电荷产生层260和280中的每一者可以实施为由N型电荷产生层262和282的每一个以及P型电荷产生层264和284的每一个的垂直叠层构成的PN结电荷产生层。
在第一电荷产生层260中，N型电荷产生层262位于第一电子传输层246与第二空穴传输层252之间。P型电荷产生层264位于N型电荷产生层262与第二空穴传输层252之间。
此外，在第二电荷产生层280中，N型电荷产生层282位于第二电子传输层256与第三空穴传输层272之间。P型电荷产生层284位于N型电荷产生层282与第三空穴传输层272之间。
第一电荷产生层260和第二电荷产生层280的每一者产生电荷和/或将电荷分成电子和空穴以向第一发光子叠层240、第二发光子叠层250和第三发光子叠层270的每一者供给电子和空穴。
即，在第一电荷产生层260中，N型电荷产生层262向第一发光子叠层240的第一电子传输层246供给电子。P型电荷产生层264向第二发光子叠层250的第二空穴传输层252供给空穴。
此外，在第二电荷产生层280中，N型电荷产生层282向第二发光子叠层250的第二电子传输层256供给电子。P型电荷产生层284向第三发光子叠层270的第三空穴传输层272供给空穴。
就此而言，P型电荷产生层264和284的每一者可以由掺杂有P型掺杂剂的有机主体材料或金属制成。就此而言，金属可以包括选自以下的一者或更多者：Al、Cu、Fe、Pb、Zn、Au、Pt、W、In、Mo、Ni、Ti以及其至少两种的合金。此外，P型掺杂剂和主体材料可以包括本领域技术人员常规采用的材料。例如，P型掺杂剂可以包括选自以下的材料：F4-TCNQ、碘、FeCl3、FeF3和SbCl5。此外，主体材料可以包括选自以下的至少一种材料：NPB、TPD、TNB和HAT-CN。
或者，N型电荷产生层262、282可以包含金属化合物(包括碱金属或碱土金属)作为掺杂剂。
例如，除了根据本公开的有机化合物之外，N型电荷产生层262和282的每一者可以包含选自以下的至少一种材料：LiQ、LiF、NaF、KF、RbF、CsF、FrF、BeF2、MgF2、CaF2、SrF2、BaF2和RaF2。然而，本公开不限于此。
N型电荷产生层262和282可以掺杂有碱金属或碱土金属化合物以改善电子注入到电子传输层246和256中的能力。
根据本公开的有机电致发光器件可以应用于有机发光显示装置和使用有机电致发光器件的照明装置。在一个实例中，图3为根据本公开的一个示例性实施方案的有机发光显示装置的示意性截面图。
如图3所示，有机发光显示装置300可以包括基板301、有机电致发光器件400和覆盖有机电致发光器件400的封装膜390。在基板301上，设置有作为驱动元件的驱动薄膜晶体管Td和连接至驱动薄膜晶体管Td的有机电致发光器件400。
虽然没有示出，但是可以在基板301上设置以下部件：限定像素区域并且彼此交叉的数据线和栅极线；与栅极线或数据线平行延伸且间隔开的电源线；连接至栅极线和数据线的开关薄膜晶体管；以及连接至开关薄膜晶体管的一个电极和电源线的储存(电容器)。
驱动薄膜晶体管Td与开关薄膜晶体管连接。驱动薄膜晶体管Td包括半导体层310、栅电极330、源电极352和漏电极354。
半导体层310形成在基板301上并且由氧化物半导体或多晶硅制成。当半导体层310由氧化物半导体材料制成时，在半导体层310的下方可以不形成屏蔽图案(未示出)。屏蔽图案防止光进入半导体层310，从而防止半导体层301被光劣化。或者，半导体层310可以由多晶硅制成。在这种情况下，可以在半导体层310的两个边缘中掺杂杂质。
在半导体层310上，由绝缘材料制成的栅极绝缘膜320可以形成在基板301的整个表面上。栅极绝缘膜320可以由无机绝缘材料(例如，氧化硅或氮化硅)制成。
在栅极绝缘膜320上，由导电材料(例如，金属)制成的栅电极330形成在半导体层310的中心区域中。栅电极330与开关薄膜晶体管连接。
在栅电极330上，由绝缘材料制成的层间绝缘膜340形成在基板301的整个表面上。层间绝缘膜340可以由无机绝缘材料(例如，氧化硅或氮化硅)或者有机绝缘材料(例如，苯并环丁烯或光丙烯)制成。
层间绝缘膜340具有使半导体层310的两个横向部分露出的接触孔342和344。接触孔342和344与栅电极330间隔开并且分别设置在栅电极330的两侧。
在层间绝缘膜340上，设置由导电材料(例如，金属)制成的源电极352和漏电极354。使源电极352和漏电极354设置在栅电极330附近并且彼此间隔开。源电极352和漏电极354分别经由接触孔342和344接触半导体层310的两侧。源电极352与电源线连接(未示出)。
半导体层310、栅电极330、源电极352和漏电极354限定驱动薄膜晶体管Td。驱动薄膜晶体管Td具有其中将栅电极330、源电极352和漏电极354以共面方式设置在半导体层310上的共面结构。
或者，驱动薄膜晶体管Td可以具有其中栅电极位于半导体层的下方，而源电极和漏电极位于半导体层的上方的反交错结构。在这种情况下，半导体层可以由非晶硅制成。在一个实例中，开关薄膜晶体管(未示出)可以具有与驱动薄膜晶体管Td基本相同的结构。
在一个实例中，有机发光显示装置300可以包括吸收从有机电致发光器件400产生的光的滤色器360。例如，滤色器360可以吸收红色(R)光、绿色(G)光、蓝色(B)光和白色(W)光。在这种情况下，吸收红色光、绿色光和蓝色光的滤色器图案可以基于像素单独设置。这些滤色器图案的每一个可以与发射具有相应波长的光的有机电致发光器件400的相应有机发光层430交叠。采用滤色器360可以使有机发光显示装置300呈现全彩范围。
例如，当有机发光显示装置300为底部发光型时，吸收光的滤色器360可以位于有机电致发光器件400的区域中的层间绝缘膜340的上方。在替代实施方案中，当有机发光显示装置300为顶部发光型时，滤色器可以位于有机电致发光器件400的顶部，即，位于第二电极420的顶部。在一个实例中，滤色器360的厚度可以为2μm至5μm。就此而言，有机电致发光器件400可以实施为具有如图1和图2所示的串联结构的有机电致发光器件。
在一个实例中，可以形成具有使驱动薄膜晶体管Td的漏电极354露出的漏极接触孔372的保护层370以覆盖驱动薄膜晶体管Td。
在保护层370上，经由漏极接触孔372连接至驱动薄膜晶体管Td的漏电极354的第一电极410可以基于像素区域形成。
第一电极410可以用作阳极，并且可以由具有相对较高的功函数值的导电材料制成。例如，第一电极410可以由透明导电材料例如ITO、IZO或ZnO制成。
在一个实例中，当有机发光显示装置300为顶部发光型时，可以在第一电极410的下方进一步形成反射电极或反射层。例如，反射电极或反射层可以由铝(Al)、银(Ag)、镍(Ni)和铝-钯-铜(APC合金)中的任一者制成。
在保护层370上，形成有覆盖第一电极410的边缘的堤层380。堤层380使与像素区域对应的第一电极410的中心区域露出。
在第一电极410上形成有机发光层430。在一个实例中，有机发光层430可以具有至少两个图1和图2中所示的发光子叠层。因此，有机电致发光器件400可以具有串联结构。
在有机发光层430上形成有第二电极420。第二电极420可以设置在整个显示区域上，并且可以由具有相对较低的功函数值的导电材料制成，而且可以用作阴极。例如，第二电极420可以由铝(Al)、镁(Mg)和铝-镁合金(AlMg)中的任一者制成。
第一电极410、有机发光层430和第二电极420一起限定有机电致发光器件400。
在第二电极420上，形成封装膜390以防止外部湿气渗透到有机电致发光器件400中。虽然没有示出，但是封装膜390可以具有其中依次堆叠有第一无机层和有机层以及第二无机层的三层结构。然而，本发明不限于此。
如本文所使用的，术语“卤素基团”可以包括氟、氯、溴或碘。
如本文所使用的，术语“烷基”意指衍生自具有1至40个碳原子的直链或支化饱和烃的一价取代基。其实例包括但不限于甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、戊基、异戊基和己基。
如本文所使用的，术语“烯基”意指衍生自具有一个或更多个碳-碳双键且具有2至40个碳原子的线性或支化不饱和烃的一价取代基。其实例包括但不限于乙烯基、烯丙基、异丙烯基、2-丁烯基等。
如本文所使用的，术语“炔基”意指衍生自具有一个或更多个碳-碳三键且具有2至40个碳原子的线性或支化不饱和烃的一价取代基。其实例包括但不限于乙炔基、2-丙炔基等。
如本文所使用的，术语“芳基”意指衍生自具有单个环或者两个或更多个环的组合且具有2至60个碳原子的芳族烃的一价取代基。此外，这样的芳基可以具有其中两个或更多个环彼此简单地侧挂或者彼此稠合的形式。这样的芳基的实例包括但不限于苯基、萘基、菲基、蒽基、二甲基芴基等。
如本文所使用的，术语“杂芳基”意指衍生自具有6至30个碳原子的单杂环或多杂环芳族烃的一价取代基。就此而言，环中的至少一个碳，优选地1至3个碳经杂原子(例如，N、O、S或Se)取代。此外，这样的杂芳基可以具有其中两个或更多个环彼此简单地侧挂或者彼此稠合或者与芳基稠合的形式。这样的杂芳基的实例包括6-元单环的环，例如吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基和三嗪基；多环的环，例如吩
噻吩基、吲嗪基、吲哚基、嘌呤基、喹啉基、苯并噻唑、咔唑基和2-呋喃基、N-咪唑基、2-异/>
唑基、2-吡啶基、2-嘧啶基等。然而，本公开不限于此。
如本文所使用的，术语“芳氧基”是指由RO-表示的一价取代基，其中R表示具有6至60个碳原子的芳基。这样的芳氧基的实例包括但不限于苯氧基、萘氧基、二苯氧基等。
如本文所使用的，术语“烷基氧基”意指由R'O-表示的一价取代基，其中R'意指具有1至40个碳原子的烷基。这样的烷基氧基具有线性、支化或环状结构。烷氧基的实例包括但不限于甲氧基、乙氧基、正丙氧基、1-丙氧基、叔丁氧基、正丁氧基和戊氧基。
如本文所使用的，术语“烷氧基”是指直链、支链或环状的链。烷氧基的碳数没有特别限制，但烷氧基优选具有1至20个碳原子。其具体实例包括但不限于甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、异丙基氧基、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苄氧基、对甲基苄氧基。
如本文所使用的，术语“芳烷基”意指通过用芳基替代一个或更多个氢原子而衍生自烷基的一价基团。优选的芳烷基包括低级烷基。合适的芳烷基的非限制性实例包括苄基、2-苯乙基和萘基甲基。与母体部分的键合经由烷基来实现。
如本文所使用的，术语“芳基氨基”意指经具有6至30个碳原子的芳基取代的胺。
如本文所使用的，术语“烷基氨基”意指经具有1至30个碳原子的烷基取代的胺。
如本文所使用的，术语“芳烷基氨基”意指经具有6至30个碳原子的芳基烷基取代的胺。
如本文所使用的，术语“杂芳基氨基”意指经杂环基和具有6至30个碳原子的芳基取代的胺。
如本文所使用的，术语“杂芳烷基”意指经杂环基取代的芳基烷基。
如本文所使用的，术语“环烷基”意指衍生自具有3至40个碳原子的单环非芳族烃或多环非芳族烃的一价取代基。这样的环烷基的实例包括但不限于环丙基、环丁基、环戊基、环己基、降冰片基、金刚烷酮(adamantine)等。
如本文所使用的，术语“杂环烷基”意指衍生自具有3至40个碳原子的非芳族烃的一价取代基，其中环中的至少一个碳，优选地1至3个碳经杂原子(例如，N、O、S或Se)取代。这样的杂环烷基的实例包括但不限于吗啉、哌嗪等。
如本文所使用的，术语“烷基甲硅烷基”是指经具有1至40个碳原子的烷基取代的甲硅烷基。
如本文所使用的，术语“芳基甲硅烷基”意指经具有6至60个碳原子的芳基取代的甲硅烷基。
如本文所使用的，术语“稠环”意指稠合脂族环、稠合芳族环、稠合杂脂族环、稠合杂芳族环、或其组合。
如本文所使用的，术语“特定基团与相邻基团键合以形成环”意指该特定基团与相邻基团键合以形成经取代或未经取代的脂族烃环、经取代或未经取代的芳族烃环、经取代或未经取代的脂族杂环、经取代或未经取代的芳族杂环、或其稠环。
如本文所使用的，术语“脂族烃环”是指不是芳族的且仅由碳原子和氢原子组成的环。
如本文所使用的，“芳族烃环”的实例包括但不限于苯基、萘基、蒽基等。
如本文所使用的，术语“脂族杂环”意指包含一个或更多个杂原子的脂族环。
如本文所使用的，术语“芳族杂环”意指包含一个或更多个杂原子的芳族环。
如本文所使用的，脂族烃环、芳族烃环、脂族杂环和芳族杂环可以是单环的或多环的。
如本文所使用的，术语“经取代的”意指使化合物中与碳原子键合的氢原子变为另一取代基。发生取代的位置可以是指氢原子被取代的位置。即，该位置不限于特定位置，只要取代基能够在该位置取代即可。当发生两处或更多处取代时，两个或更多个取代基可以相同或不同。
如本文所使用的，术语“未经取代的”意指氢原子替代另一取代基。如本文所使用的，氢原子可以包括氢、氘和氚。
根据本公开，有机电致发光器件具有包含氘代蒽有机化合物的有机层以实现降低的驱动电压、增加的寿命、以及优异的发光效率和外量子效率(EQE)特性。
附图说明
图1示出了根据本公开的一个实施方案的具有串联结构的有机电致发光器件的示意性截面图，所述具有串联结构的有机电致发光器件具有两个发光子叠层并且包含由化学式1表示的化合物。
图2示出了根据本公开的另一个实施方案的具有串联结构的有机电致发光器件的示意性截面图，所述具有串联结构的有机电致发光器件具有三个发光子叠层并且包含由化学式1表示的化合物。
图3为示意性地示出根据本公开的又一实施方案的具有有机电致发光器件的有机发光显示装置的截面图。
具体实施方式
提供了本公开的实施方案以向本领域技术人员更充分地描述本公开。以下实施方案可以以各种不同形式进行修改。本公开的范围不限于以下实施方案。相反，提供这些实施方案使得本公开将更透彻和完整，并且提供这些实施方案以向本领域技术人员充分地传达本公开的思想。
根据本公开的一个优选的实施方式，由化学式1表示的化合物可以选自以下化合物，但不限于此：
以下，将在下文中描述用于合成由化学式1和化学式2表示的化合物的方法作为代表性实例。
然而，根据本公开的用于合成化合物的方法不限于以下例示的方法。根据本公开的化合物可以通过以下举例说明的方法和本领域已知的方法来制备。
<合成例1：化合物6的合成>
使4-(10-溴蒽-9-基)二苯并呋喃-d8(5.54g，10.0mmol)、(4-(萘-1-基)苯基)硼酸(2.73g，11.0mmol)、碳酸钾(5.16g，20mmol)、100mL甲苯、20mL水和100mL乙醇彼此混合。
然后，向混合物中添加四(三苯基膦)钯(0.231g，0.20mmol)，进而回流10小时。其后，将所得混合物冷却至室温，然后向其中添加水。进行层分离以获得有机层。用MgSO4处理有机层以除去其中的水分。
在将有机层过滤之后，使滤液在减压下进行浓缩。使用二氯甲烷和正己烷作为展开剂，对浓缩液进行柱层析以获得3.38g(产率：25％)本化合物6。
MS(MALDI-TOF)m/z：554[M]+
<合成例2：化合物7的合成>
使4-(10-溴蒽-9-基)二苯并呋喃-d8(5.54g，10.0mmol)、(3-(萘-1-基)苯基)硼酸(2.73g，11.0mmol)、碳酸钾(5.16g，20mmol)、100mL甲苯、20mL水和100mL乙醇彼此混合。
然后，向混合物中添加四(三苯基膦)钯(0.231g，0.20mmol)，进而回流10小时。其后，将所得混合物冷却至室温，然后向其中添加水。进行层分离以获得有机层。用MgSO4处理有机层以除去其中的水分。
在将有机层过滤之后，使滤液在减压下进行浓缩。使用二氯甲烷和正己烷作为展开剂，对浓缩液进行柱层析以获得3.38g(产率：61％)本化合物7。
MS(MALDI-TOF)m/z：554[M]+
<合成例3：化合物1的合成>
使3.92g(10.0mmol)初始材料1-A、2.33g(11mmol)初始材料1-B、碳酸钾(5.16g，20mmol)、100mL甲苯、20mL水和100mL乙醇彼此混合。
然后，向混合物中添加四(三苯基膦)钯(0.231g，0.20mmol)，进而回流10小时。其后，将所得混合物冷却至室温，并且然后向其中添加水。进行层分离以获得有机层。用MgSO4处理有机层以除去其中的水分。
在将有机层过滤之后，使滤液在减压下进行浓缩。使用二氯甲烷和正己烷作为展开剂，对浓缩液进行柱层析以获得1g(产率：62％)本化合物1。
MS(MALDI-TOF)m/z：478[M]+
<合成例4：化合物3的合成>
使用与合成例1中相同的方式获得2.7g(产率51％)本化合物3，不同之处在于使用2.44g(11mmol)初始材料3-B代替(4-(萘-l-基)苯基)硼酸。
MS(MALDI-TOF)m/z：528[M]+
<合成例5：化合物5的合成>
使用与合成例1中相同的方式获得3.66g(产率66％)本化合物5，不同之处在于使用2.73g(11mmol)初始材料5-B代替(4-(萘-l-基)苯基)硼酸。
MS(MALDI-TOF)m/z：554[M]+
<合成例6：化合物9的合成>
使用与合成例1中相同的方式获得3.5g(产率63％)本化合物9，不同之处在于使用2.44g(11mmol)初始材料9-B代替(4-(萘-l-基)苯基)硼酸。
<合成例7：化合物10的合成>
使用与合成例1中相同的方式获得3.5g(产率63％)本化合物10，不同之处在于使用2.73g(11mmol)初始材料10-B代替(4-(萘-l-基)苯基)硼酸。
<合成例8：化合物13的合成>
使用与合成例3中相同的方式获得3.32g(产率60％)本化合物13，不同之处在于使用3.17g(11mmol)初始材料13-B代替初始材料1-B。
MS(MALDI-TOF)m/z：554[M]+
<合成例9：化合物14的合成>
使用与合成例3中相同的方式获得3.35g(产率64％)本化合物14，不同之处在于使用3.92g(10mmol)初始材料14-A和3.17g(11mmol)初始材料13-B代替初始材料1-A和1-B。
MS(MALDI-TOF)m/z：554[M]+
<合成例10：化合物17的合成>
使用与合成例3中相同的方式获得3.74g(产率62％)本化合物17，不同之处在于使用4.401g(10mmol)初始材料17-A和3.17g(11mmol)初始材料13-B代替初始材料1-A和1-B。
MS(MALDI-TOF)m/z：604[M]+
<合成例11：化合物21的合成>
使用与合成例3中相同的方式获得2.86g(产率58％)本化合物21，不同之处在于使用3.98g(10mmol)初始材料21-A和2.4g(11mmol)初始材料21-B代替初始材料1-A和1-B。
MS(MALDI-TOF)m/z：492[M]+
<合成例12：化合物22的合成>
使用与合成例3中相同的方式获得2.98g(产率52％)本化合物22，不同之处在于使用4.78g(10mmol)初始材料22-A和2.4g(11mmol)初始材料21-B代替初始材料1-A和1-B。
MS(MALDI-TOF)m/z：572[M]+
<合成例13：化合物36的合成>
使用与合成例3中相同的方式获得2.86g(产率58％)本化合物36，不同之处在于使用3.98g(10mmol)初始材料36-A和2.4g(11mmol)初始材料36-B代替初始材料1-A和1-B。
MS(MALDI-TOF)m/z：492[M]+
<合成例14：化合物39的合成>
使用与合成例3中相同的方式获得2.98g(产率52％)本化合物39，不同之处在于使用4.78g(10mmol)初始材料39-A和2.4g(11mmol)初始材料39-B代替初始材料1-A和1-B。
MS(MALDI-TOF)m/z：572[M]+
<合成例15：化合物44的合成>
使用与合成例3中相同的方式获得3.66g(产率66％)本化合物44，不同之处在于使用4.30g(10mmol)初始材料44-A和2.73g(11mmol)初始材料5-B代替初始材料1-A和1-B。
MS(MALDI-TOF)m/z：554[M]+
<合成例16：化合物72的合成>
使用与合成例3中相同的方式获得3.06g(产率58％)本化合物72，不同之处在于使用3.91g(10mmol)初始材料14-A和2.88g(11mmol)初始材料72-B代替初始材料1-A和1-B。
MS(MALDI-TOF)m/z：528[M]+
<合成例17：化合物73的合成>
使用与合成例3中相同的方式获得2.77g(产率58％)本化合物73，不同之处在于使用3.41g(10mmol)初始材料73-A和2.88g(11mmol)初始材料72-B代替初始材料1-A和1-B。
MS(MALDI-TOF)m/z：478[M]+
<合成例18：化合物79的合成>
使用与合成例3中相同的方式获得3.66g(产率66％)本化合物79，不同之处在于使用4.16g(10mmol)初始材料79-A和2.88g(11mmol)初始材料79-B代替初始材料1-A和1-B。
MS(MALDI-TOF)m/z：554[M]+
<合成例19：化合物108的合成>
使用与合成例3中相同的方式获得2.83g(产率52％)本化合物108，不同之处在于使用3.45g(10mmol)初始材料108-A和3.55g(11mmol)初始材料108-B代替初始材料1-A和1-B。
MS(MALDI-TOF)m/z：57[M]+
<合成例20：化合物111的合成>
使用与合成例3中相同的方式获得3.26g(产率66％)本化合物111，不同之处在于使用3.90g(10mmol)初始材料1-A和2.51g(11mmol)初始材料111-B代替初始材料1-A和1-B。
MS(MALDI-TOF)m/z：494[M]+
<合成例21：化合物113的合成>
使用与合成例3中相同的方式获得3.76g(产率66％)本化合物113，不同之处在于使用4.46g(10mmol)初始材料113-A和2.73g(11mmol)初始材料5-B代替初始材料1-A和1-B。
MS(MALDI-TOF)m/z：570[M]+
<合成例22：化合物114的合成>
使用与合成例2中相同的方式获得3.53g(产率62％)本化合物114，不同之处在于使用4.46g(10mmol)初始材料113-A代替4-(10-溴蒽-9-基)二苯并呋喃-d8。
MS(MALDI-TOF)m/z：570[M]+
<合成例23：化合物199的合成>
使用与合成例1中相同的方式获得2.64g(产率51％)本化合物199，不同之处在于使用2.33g(11mmol)初始材料1-B代替(4-(萘-l-基)苯基)硼酸。
<合成例24：化合物224的合成>
使用与合成例3中相同的方式获得3.76g(产率66％)本化合物224，不同之处在于使用4.46g(10mmol)初始材料113-A和3.17g(11mmol)初始材料13-B代替初始材料1-A和1-B。
MS(MALDI-TOF)m/z：570[M]+
<本实施例1：有机电致发光器件的制造>
在基板上依次沉积作为光反射层的Ag合金层和作为有机电致发光器件的阳极的ITO(10nm)层。然后，使用光刻工艺进行图案化以将基板区域分成阴极区域和阳极区域以及绝缘层区域。执行UV臭氧处理和使用O2:N2等离子体的表面处理以提高阳极的功函数并且以执行清除浮渣(descum)过程。然后，在ITO层上以
的厚度沉积作为空穴注入层(HIL)的1,4,5,8,9,11-六氮杂苯并菲-六甲腈(HAT-CN)。
然后，在空穴注入层(HIL)上真空沉积N4,N4,N4',N4'-四([1,1'-联苯]-4-基)-[1,1'-联苯]-4,4'-二胺，以形成
厚的空穴传输层(HTL)。/>
然后，在空穴传输层(HTL)的顶部，以150埃的厚度沉积作为电子阻挡层(EBL)的N-苯基-N-(4-(螺[苯并[de]蒽-7,9-芴]-2-基)苯基)二苯并[b,d]呋喃-4-胺。然后，在电子阻挡层(EBL)的顶部，沉积作为发光层(EML)的主体材料的本化合物6。同时，在主体材料中掺杂作为掺杂剂的N1,N1,N6,N6-四(4-(1-甲硅烷基)苯基)芘-1,6-二胺，以形成发光层(EML)。
然后，在EML层上沉积2-(4-(9,10-二(萘-2-基)蒽-2-基)苯基)-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑和LiQ(重量比为1:1)的混合物至
的厚度作为电子传输层(ETL)。然后，在ETL层上以/>
的厚度沉积镁(Mg)和银(Ag)(比例为9:1)的混合物作为阴极。
接着，在阴极层上沉积N4,N4'-二苯基-N4,N4'-双(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基-[1,1'-联苯基]-4,4'-二胺至63nm至65nm的厚度作为盖层(CPL)。
然后，我们用UV固化粘合剂将密封盖粘接至盖层(CPL)以保护有机电致发光器件免受大气O2或湿气的影响。以这种方式，制造了有机电致发光器件。
<本实施例2至11：有机电致发光器件的制造>
以与本实施例1中相同的方式制造有机电致发光器件，不同之处在于使用下表1的本化合物1、3、5、7、9、10、13、14、17、21和22作为主体材料，而不是化合物6。
<本实施例12：有机电致发光器件的制造>
在基板上依次沉积作为光反射层的Ag合金层和作为有机电致发光器件的阳极的ITO(10nm)层。然后，使用光刻工艺进行图案化以将基板区域分成阴极区域和阳极区域以及绝缘层区域。执行UV臭氧处理和使用O2:N2等离子体的表面处理以提高阳极的功函数并且以执行清除浮渣过程。然后，在ITO层上以
的厚度沉积作为空穴注入层(HIL)的1,4,5,8,9,11-六氮杂苯并菲-六腈(HAT-CN)。
然后，在空穴注入层(HIL)上真空沉积N4,N4,N4',N4'-四([1,1'-联苯]-4-基)-[1,1'-联苯]-4,4'-二胺，以形成
厚的空穴传输层(HTL)。
然后，在空穴传输层(HTL)的顶部，以150埃的厚度沉积作为电子阻挡层(EBL)的N-苯基-N-(4-(螺[苯并[de]蒽-7,9-芴]-2-基)苯基)二苯并[b,d]呋喃-4-胺。然后，在电子阻挡层(EBL)的顶部，沉积作为发光层(EML)的主体材料的本化合物36。同时，在主体材料中掺杂作为掺杂剂的以下化合物1-B，以形成发光层(EML)。
[化合物1-B]
然后，在EML层上沉积2-(4-(9,10-二(萘-2-基)蒽-2-基)苯基)-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑和LiQ(重量比为1:1)的混合物至
的厚度作为电子传输层(ETL)。然后，在ETL层上以/>
的厚度沉积镁(Mg)和银(Ag)(比例为9:1)的混合物作为阴极。
接着，在阴极层上沉积N4,N4'-二苯基-N4,N4'-双(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基-[1,1'-联苯基]-4,4'-二胺至63nm至65nm的厚度作为盖层(CPL)。
然后，我们用UV固化粘合剂将密封盖粘接至盖层(CPL)以保护有机电致发光器件免受大气O2或湿气的影响。以这种方式，制造了有机电致发光器件。
<本实施例13至22：有机电致发光器件的制造>
使用与本实施例12中相同的方式制造有机电致发光器件，不同之处在于使用下表1的本化合物39、44、79、72、73、108、111、113、199、224作为主体材料，而不是化合物36。
<比较例1至7：有机电致发光器件的制造>
使用与本实施例1中相同的方法制造比较有机电致发光器件，不同之处在于使用以下比较化合物A至J作为主体材料，而不是化合物6。
<实验例1：有机电致发光器件的特性分析>
对于根据本实施例1至22和比较例1至9制备的有机电致发光器件，分析在10mA/cm2电流下在驱动器件时的驱动电压和发光效率特性以及在20mA/cm2下在器件加速时的寿命特性。结果示于下表1中。
下表1中的“T95寿命”是指显示装置损失其初始亮度的5％所需的持续时间。T95寿命是最难以满足的客户需求。因此，T95寿命决定显示设备中是否出现图像烧伤。
[表1]
如表1所示，与其中具有类似化合物结构的比较例1至3相比，采用根据本公开的化合物作为主体材料的本实施例1表现出优异的电流效率和增加高达约47％的寿命。此外，发现其中将极性分子键合至蒽的根据本公开的本实施例1至22比其中未键合极性分子的比较例7至8具有更低的驱动电压。
从这些发现中，可以得出结论：根据本公开的蒽化合物实现了比通过没有极性的主体材料实现的驱动电压更低的驱动电压，并且氘代产生更长的寿命。
因此，可以确定本公开的由化学式1表示的化合物包含极性分子(例如，二苯并呋喃或二苯并噻吩)，并且蒽氘代产生优异的特性(例如，低驱动电压实现和长寿命)。
<本实施例23至24：有机电致发光器件的制造>
以与本实施例1中相同的方式制造有机电致发光器件，不同之处在于使用下表2的化合物7或114作为主体材料，而不是化合物6。
<实验例2：有机电致发光器件的特性分析>
对于根据本实施例23至24和比较例4至8和10制备的有机电致发光器件，分析在10mA/cm2的电流下在驱动器件时的驱动电压和发光效率特性以及在20mA/cm2下在器件加速时的寿命特性。结果示于下表2中。
下表2中的“T95寿命”是指显示装置损失其初始亮度的5％所需的持续时间。T95寿命是最难以满足的客户需求。因此，T95寿命决定显示设备中是否出现图像烧伤。
[表2]
如表2所示，与其中具有类似化合物结构的比较例4至6相比，采用根据本公开的化合物作为主体材料的本实施例23表现出优异的电流效率和增加高达约78％的寿命。
如表2所示，与其中具有类似化合物结构的比较例10相比，采用根据本公开的化合物作为主体材料的本实施例24表现出优异的电流效率和增加高达约23％的寿命。
此外，发现其中使极性分子键合至蒽的根据本公开的本实施例24和23比其中未键合极性分子的比较例7至8具有更低的驱动电压。
因此，可以确定本公开的由化学式1表示的化合物包含极性分子(例如，二苯并呋喃或二苯并噻吩)，并且蒽氘代产生优异的特性(例如，低驱动电压实现和长寿命)。
提供了所公开的实现方案的描述以使得本领域任何技术人员能够实现或使用本公开。对这些实施方案的各种修改对于本公开的领域的技术人员来说是明显的。在不脱离本公开的范围的情况下，本文所限定的一般原理可以应用于其他实施方案。因此，本公开不应被解释为限于本文所阐述的实施方案，而是被给予与本文所阐述的原理和新特征一致的最宽的范围。
Claims (7)
1.一种化合物，选自以下：
2.一种有机电致发光器件，包括：
第一电极；
背对所述第一电极的第二电极；和
介于所述第一电极与所述第二电极之间的至少一个有机层，其中所述至少一个有机层包含至少一种根据权利要求1所述的化合物。
3.根据权利要求2所述的有机电致发光器件，其中所述有机层限定选自以下的一者：空穴注入层、空穴传输层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层。
4.根据权利要求2所述的有机电致发光器件，其中所述有机层限定发光层，其中所述发光层包含根据权利要求1所述的化合物作为主体材料。
5.一种有机电致发光器件，包括：
用于呈现第一颜色光的第一发光子叠层；和
堆叠在所述第一发光子叠层上的第二发光子叠层，其中所述第二发光子叠层呈现第二颜色光，
其中所述第一发光子叠层和所述第二发光子叠层中的至少一者包含主体材料，
其中所述主体材料包含选自以下的化合物：
6.根据权利要求5所述的有机电致发光器件，其中所述第一发光子叠层包括第一发光层，
其中所述第二发光子叠层包括第二发光层，
其中所述第一发光层和所述第二发光层中的至少一者包含所述主体材料。
7.根据权利要求5所述的有机电致发光器件，其中所述第一发光子叠层包括第一电极、第一空穴传输层、第一发光层和第一电子传输层按此顺序的垂直叠层，
其中所述第二发光子叠层包括第二空穴传输层、第二发光层和第二电子传输层按此顺序的垂直叠层，
其中所述第一发光层和所述第二发光层中的至少一者包含所述主体材料。
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Citations (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20090086015A (ko) * | 2008-02-05 | 2009-08-10 | 에스에프씨 주식회사 | 안트라센 유도체 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
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| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
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