WO2022181072A1 - 有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器 - Google Patents

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WO2022181072A1
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ring
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佑典 高橋
匡 羽毛田
将太 田中
拓人 深見
司 澤藤
裕亮 糸井
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出光興産株式会社
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Definitions

  • the present invention relates to an organic electroluminescence element and an electronic device including the organic electroluminescence element.
  • an organic electroluminescence element (hereinafter sometimes referred to as an "organic EL element") is composed of an anode, a cathode, and an organic layer sandwiched between the anode and the cathode.
  • organic EL element When a voltage is applied between the two electrodes, electrons are injected from the cathode side and holes from the anode side into the light-emitting region. It emits light when the state returns to the ground state. Therefore, finding a combination of materials that efficiently transports electrons or holes to the light-emitting region, facilitates recombination of electrons and holes, and efficiently emits excitons is essential for obtaining a high-performance organic EL device. is important.
  • Patent Documents 1 to 5 disclose compounds used as materials for organic electroluminescence elements.
  • the present invention has been made to solve the above problems, and provides an organic EL device having improved device performance by containing a combination of specific compounds, and an electronic device including such an organic EL device. for the purpose.
  • the present inventors have extensively studied the performance of organic EL devices containing the compounds described in Patent Documents 1 to 5.
  • the organic layer is a compound represented by the following formula (1) and the following formula (2) It has been found that an organic EL device containing a compound represented by the above exhibits higher performance.
  • the present invention is an organic electroluminescence device comprising a cathode, an anode, and an organic layer between the cathode and the anode, wherein the organic layer comprises a light-emitting layer, and the organic layer comprises the following formula (1 ) and an organic electroluminescence device containing a compound represented by the following formula (2).
  • N* is the central nitrogen atom.
  • R 1 to R 8 and R 11 to R 18 are each independently hydrogen atom, halogen atom, cyano group, nitro group, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, - a group represented by Si(R 901 ) (R 902 ) (R 903 ); a group represented by —O—(R 904 ), a group represented by -S-(R 905 ), a group represented by —N(R 906 )(R 907 ); a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms or a substituted or unsubstituted heterocycl
  • n is 0 or 1; however, When n is 0, one of R 1 and R 2 , R 2 and R 3 or R 3 and R 4 is a single bond that binds to *a, and the other is a single bond that binds to *b; one selected from R 1 to R 4 , R 5 to R 8 , and R 11 to R 14 which are not single bonds bonded to *a and *b is a single bond bonded to *e; When n is 1, one of R 1 and R 2 , R 2 and R 3 or R 3 and R 4 is a single bond that binds to *a, and the other is a single bond that binds to *b; one of R 5 and R 6 , R 6 and R 7 or R 7 and R 8 is a single bond bonded to *c and the other is a single bond bonded to *d; selected from R 1 to R 4 that are not single bonds bonded to *a and *b, R 5 to R 8 that are not single bonds bonded to *c and *d, R 11 to R 14
  • X 1 is an oxygen atom or a sulfur atom.
  • Ar 1 and Ar 2 are each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms.
  • L 1 to L 3 are each independently a single bond, a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic ring having 5 to 30 ring-forming atoms is the base.
  • L 11 and L 12 are each independently a single bond, a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic ring having 5 to 30 ring-forming atoms is the base.
  • Ar 11 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms.
  • R 21 to R 28 and R 31 to R 38 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring having 6 to 50 carbon atoms. It is an aryl group.
  • X2 is an oxygen atom, a sulfur atom, or CR a R b ;
  • R a and R b are a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, and R a and R b are May be joined to form a substituted or unsubstituted ring.
  • R 31 to R 33 , R 36 to R 38 , R a and R b is a single bond that binds to *f; Adjacent two selected from R 31 to R 38 and which are not single bonds may be bonded to each other to form a ring, or may not form a ring. )
  • the present invention provides an electronic device including the organic electroluminescence element.
  • the present invention provides a composition comprising the compound represented by formula (1) and the compound represented by formula (2).
  • An organic EL device having an organic layer containing a compound represented by the following formula (1) and a compound represented by the following formula (2) exhibits improved device performance.
  • FIG. 1 is a schematic diagram showing an example of a layer structure of an organic EL element according to one aspect of the present invention
  • FIG. FIG. 4 is a schematic diagram showing another example of the layer structure of the organic EL element according to one aspect of the present invention
  • FIG. 4 is a schematic diagram showing still another example of the layer structure of the organic EL element according to one aspect of the present invention
  • a hydrogen atom includes isotopes with different neutron numbers, ie, protium, deuterium, and tritium.
  • a hydrogen atom that is, a hydrogen atom, a deuterium atom, or Assume that the tritium atoms are bonded.
  • the number of ring-forming carbon atoms refers to the ring itself of a compound having a structure in which atoms are bonded in a ring (e.g., monocyclic compounds, condensed ring compounds, bridged compounds, carbocyclic compounds, and heterocyclic compounds). represents the number of carbon atoms among the atoms that When the ring is substituted with a substituent, the carbon contained in the substituent is not included in the number of ring-forming carbon atoms. The same applies to the "number of ring-forming carbon atoms" described below unless otherwise specified.
  • a benzene ring has 6 ring carbon atoms
  • a naphthalene ring has 10 ring carbon atoms
  • a pyridine ring has 5 ring carbon atoms
  • a furan ring has 4 ring carbon atoms.
  • the 9,9-diphenylfluorenyl group has 13 ring-forming carbon atoms
  • the 9,9′-spirobifluorenyl group has 25 ring-forming carbon atoms.
  • the number of ring-forming carbon atoms in the benzene ring substituted with the alkyl group is 6.
  • the naphthalene ring substituted with an alkyl group has 10 ring-forming carbon atoms.
  • the number of ring-forming atoms refers to compounds (e.g., monocyclic compounds, condensed ring compounds, bridged compounds, carbocyclic compound, and heterocyclic compound) represents the number of atoms constituting the ring itself. Atoms that do not constitute a ring (e.g., a hydrogen atom that terminates the bond of an atom that constitutes a ring) and atoms contained in substituents when the ring is substituted by substituents are not included in the number of ring-forming atoms. The same applies to the "number of ring-forming atoms" described below unless otherwise specified.
  • the pyridine ring has 6 ring-forming atoms
  • the quinazoline ring has 10 ring-forming atoms
  • the furan ring has 5 ring-forming atoms.
  • hydrogen atoms bonded to the pyridine ring or atoms constituting substituents are not included in the number of atoms forming the pyridine ring. Therefore, the number of ring-forming atoms of the pyridine ring to which hydrogen atoms or substituents are bonded is 6.
  • the expression "substituted or unsubstituted XX to YY carbon number ZZ group” represents the number of carbon atoms when the ZZ group is unsubstituted, and is substituted. Do not include the number of carbon atoms in the substituents.
  • "YY” is larger than “XX”, “XX” means an integer of 1 or more, and “YY” means an integer of 2 or more.
  • "YY" is larger than “XX”, “XX” means an integer of 1 or more, and "YY” means an integer of 2 or more.
  • an unsubstituted ZZ group represents a case where a "substituted or unsubstituted ZZ group" is an "unsubstituted ZZ group", and a substituted ZZ group is a "substituted or unsubstituted ZZ group”. is a "substituted ZZ group”.
  • "unsubstituted” in the case of "substituted or unsubstituted ZZ group” means that a hydrogen atom in the ZZ group is not replaced with a substituent.
  • a hydrogen atom in the "unsubstituted ZZ group” is a protium atom, a deuterium atom, or a tritium atom.
  • substituted in the case of “substituted or unsubstituted ZZ group” means that one or more hydrogen atoms in the ZZ group are replaced with a substituent.
  • substituted in the case of "a BB group substituted with an AA group” similarly means that one or more hydrogen atoms in the BB group are replaced with an AA group.
  • the number of ring-forming carbon atoms in the "unsubstituted aryl group” described herein is 6 to 50, preferably 6 to 30, more preferably 6 to 18, unless otherwise specified. .
  • the number of ring-forming atoms of the "unsubstituted heterocyclic group” described herein is 5 to 50, preferably 5 to 30, more preferably 5 to 18, unless otherwise specified. be.
  • the number of carbon atoms in the "unsubstituted alkyl group” described herein is 1-50, preferably 1-20, more preferably 1-6, unless otherwise specified.
  • the number of carbon atoms in the "unsubstituted alkenyl group” described herein is 2-50, preferably 2-20, more preferably 2-6, unless otherwise specified in the specification.
  • the number of carbon atoms in the "unsubstituted alkynyl group” described herein is 2-50, preferably 2-20, more preferably 2-6, unless otherwise specified in the specification.
  • the number of ring-forming carbon atoms in the "unsubstituted cycloalkyl group” described herein is 3 to 50, preferably 3 to 20, more preferably 3 to 6, unless otherwise specified. be.
  • the number of ring-forming carbon atoms in the "unsubstituted arylene group” described herein is 6 to 50, preferably 6 to 30, more preferably 6 to 18, unless otherwise specified. .
  • the number of ring-forming atoms of the "unsubstituted divalent heterocyclic group” described herein is 5 to 50, preferably 5 to 30, more preferably 5, unless otherwise specified herein. ⁇ 18.
  • the number of carbon atoms in the "unsubstituted alkylene group” described herein is 1-50, preferably 1-20, more preferably 1-6, unless otherwise specified.
  • unsubstituted aryl group refers to the case where "substituted or unsubstituted aryl group” is “unsubstituted aryl group", and substituted aryl group is “substituted or unsubstituted aryl group” It refers to a "substituted aryl group”.
  • aryl group includes both "unsubstituted aryl group” and “substituted aryl group”.
  • a "substituted aryl group” means a group in which one or more hydrogen atoms of an "unsubstituted aryl group” are replaced with a substituent.
  • substituted aryl group examples include, for example, a group in which one or more hydrogen atoms of the "unsubstituted aryl group” of Specific Example Group G1A below is replaced with a substituent, and a substituted aryl group of Specific Example Group G1B below.
  • Examples include:
  • the examples of the "unsubstituted aryl group” and the examples of the “substituted aryl group” listed here are only examples, and the “substituted aryl group” described herein includes the following specific examples A group in which the hydrogen atom bonded to the carbon atom of the aryl group itself in the "substituted aryl group” of Group G1B is further replaced with a substituent, and the hydrogen atom of the substituent in the "substituted aryl group” of Specific Example Group G1B below Furthermore, groups substituted with substituents are also included.
  • aryl group (specific example group G1A): phenyl group, a p-biphenyl group, m-biphenyl group, an o-biphenyl group, p-terphenyl-4-yl group, p-terphenyl-3-yl group, p-terphenyl-2-yl group, m-terphenyl-4-yl group, m-terphenyl-3-yl group, m-terphenyl-2-yl group, o-terphenyl-4-yl group, o-terphenyl-3-yl group, o-terphenyl-2-yl group, 1-naphthyl group, 2-naphthyl group, anthryl group, benzoanthryl group, a phenanthryl group, a benzophenanthryl group, a phenalenyl group, a pyrenyl group, a chryseny
  • Substituted aryl group (specific example group G1B): an o-tolyl group, m-tolyl group, p-tolyl group, para-xylyl group, meta-xylyl group, an ortho-xylyl group, para-isopropylphenyl group, meta-isopropylphenyl group, an ortho-isopropylphenyl group, para-t-butylphenyl group, meta-t-butylphenyl group, ortho-t-butylphenyl group, 3,4,5-trimethylphenyl group, 9,9-dimethylfluorenyl group, 9,9-diphenylfluorenyl group 9,9-bis(4-methylphenyl)fluorenyl group, 9,9-bis(4-isopropylphenyl)fluorenyl group, 9,9-bis(4-t-butylphenyl) fluorenyl group, a cyanophenyl group, a
  • heterocyclic group is a cyclic group containing at least one heteroatom as a ring-forming atom. Specific examples of heteroatoms include nitrogen, oxygen, sulfur, silicon, phosphorus, and boron atoms.
  • a “heterocyclic group” as described herein is a monocyclic group or a condensed ring group.
  • a “heterocyclic group” as described herein is either an aromatic heterocyclic group or a non-aromatic heterocyclic group.
  • specific examples of the "substituted or unsubstituted heterocyclic group" described herein include the following unsubstituted heterocyclic groups (specific example group G2A), and substituted heterocyclic groups ( Specific example group G2B) and the like can be mentioned.
  • unsubstituted heterocyclic group refers to the case where “substituted or unsubstituted heterocyclic group” is “unsubstituted heterocyclic group”, and substituted heterocyclic group refers to “substituted or unsubstituted "Heterocyclic group” refers to a "substituted heterocyclic group”.
  • heterocyclic group refers to a "substituted heterocyclic group”.
  • a “substituted heterocyclic group” means a group in which one or more hydrogen atoms of an "unsubstituted heterocyclic group” are replaced with a substituent.
  • Specific examples of the "substituted heterocyclic group” include groups in which the hydrogen atoms of the "unsubstituted heterocyclic group” of the following specific example group G2A are replaced, and examples of the substituted heterocyclic groups of the following specific example group G2B. mentioned.
  • the examples of the "unsubstituted heterocyclic group” and the examples of the “substituted heterocyclic group” listed here are only examples, and the "substituted heterocyclic group” described herein specifically includes A group in which the hydrogen atom bonded to the ring-forming atom of the heterocyclic group itself in the "substituted heterocyclic group" of Example Group G2B is further replaced with a substituent, and a substituent in the "substituted heterocyclic group" of Specific Example Group G2B A group in which the hydrogen atom of is further replaced with a substituent is also included.
  • Specific example group G2A includes, for example, the following nitrogen atom-containing unsubstituted heterocyclic groups (specific example group G2A1), oxygen atom-containing unsubstituted heterocyclic groups (specific example group G2A2), sulfur atom-containing unsubstituted (specific example group G2A3), and a monovalent heterocyclic group derived by removing one hydrogen atom from the ring structures represented by the following general formulas (TEMP-16) to (TEMP-33) (specific example group G2A4).
  • nitrogen atom-containing unsubstituted heterocyclic groups specifically example group G2A1
  • oxygen atom-containing unsubstituted heterocyclic groups specifically example group G2A2
  • sulfur atom-containing unsubstituted specifically example group G2A3
  • a monovalent heterocyclic group derived by removing one hydrogen atom from the ring structures represented by the following general formulas (TEMP-16) to (TEMP-33) (specific example group G2A4).
  • Specific example group G2B includes, for example, the following substituted heterocyclic group containing a nitrogen atom (specific example group G2B1), substituted heterocyclic group containing an oxygen atom (specific example group G2B2), substituted heterocyclic ring containing a sulfur atom group (specific example group G2B3), and one or more hydrogen atoms of a monovalent heterocyclic group derived from a ring structure represented by the following general formulas (TEMP-16) to (TEMP-33) as a substituent Including substituted groups (example group G2B4).
  • an unsubstituted heterocyclic group containing a nitrogen atom (specific example group G2A1): pyrrolyl group, an imidazolyl group, a pyrazolyl group, a triazolyl group, a tetrazolyl group, an oxazolyl group, an isoxazolyl group, an oxadiazolyl group, a thiazolyl group, an isothiazolyl group, a thiadiazolyl group, a pyridyl group, a pyridazinyl group, a pyrimidinyl group, pyrazinyl group, a triazinyl group, an indolyl group, an isoindolyl group, an indolizinyl group, a quinolidinyl group, quinolyl group, an isoquinolyl group, cinnolyl group, a phthalazinyl group, a quinazolinyl
  • an unsubstituted heterocyclic group containing an oxygen atom (specific example group G2A2): furyl group, an oxazolyl group, an isoxazolyl group, an oxadiazolyl group, xanthenyl group, benzofuranyl group, an isobenzofuranyl group, a dibenzofuranyl group, a naphthobenzofuranyl group, a benzoxazolyl group, a benzisoxazolyl group, a phenoxazinyl group, a morpholino group, a dinaphthofuranyl group, an azadibenzofuranyl group, a diazadibenzofuranyl group, azanaphthobenzofuranyl group and diazanaphthobenzofuranyl group;
  • thienyl group an unsubstituted heterocyclic group containing a sulfur atom
  • thienyl group a thiazolyl group, an isothiazolyl group, a thiadiazolyl group, benzothiophenyl group (benzothienyl group), isobenzothiophenyl group (isobenzothienyl group), dibenzothiophenyl group (dibenzothienyl group), naphthobenzothiophenyl group (naphthobenzothienyl group), a benzothiazolyl group, a benzoisothiazolyl group, a phenothiazinyl group, a dinaphthothiophenyl group (dinaphthothienyl group), azadibenzothiophenyl group (azadibenzothienyl group), diazadibenzothiophenyl group (diazadibenzothiopheny
  • X A and Y A are each independently an oxygen atom, a sulfur atom, NH, or CH 2 . However, at least one of X A and Y A is an oxygen atom, a sulfur atom, or NH.
  • the monovalent heterocyclic groups derived from the represented ring structures include monovalent groups obtained by removing one hydrogen atom from these NH or CH2 .
  • a substituted heterocyclic group containing a nitrogen atom (specific example group G2B1): (9-phenyl)carbazolyl group, (9-biphenylyl)carbazolyl group, (9-phenyl) phenylcarbazolyl group, (9-naphthyl)carbazolyl group, diphenylcarbazol-9-yl group, a phenylcarbazol-9-yl group, a methylbenzimidazolyl group, ethylbenzimidazolyl group, a phenyltriazinyl group, a biphenylyltriazinyl group, a diphenyltriazinyl group, a phenylquinazolinyl group and a biphenylylquinazolinyl group;
  • a substituted heterocyclic group containing an oxygen atom (specific example group G2B2): phenyldibenzofuranyl group, methyldibenzofuranyl group, A t-butyldibenzofuranyl group and a monovalent residue of spiro[9H-xanthene-9,9′-[9H]fluorene].
  • a substituted heterocyclic group containing a sulfur atom (specific example group G2B3): phenyldibenzothiophenyl group, a methyldibenzothiophenyl group, A t-butyldibenzothiophenyl group and a monovalent residue of spiro[9H-thioxanthene-9,9′-[9H]fluorene].
  • the "one or more hydrogen atoms of the monovalent heterocyclic group” means that at least one of the hydrogen atoms bonded to the ring-forming carbon atoms of the monovalent heterocyclic group, XA and YA is NH.
  • unsubstituted alkyl group refers to the case where "substituted or unsubstituted alkyl group” is “unsubstituted alkyl group”
  • substituted alkyl group refers to the case where "substituted or unsubstituted alkyl group” is It refers to a "substituted alkyl group”.
  • alkyl group includes both an "unsubstituted alkyl group” and a "substituted alkyl group”.
  • a “substituted alkyl group” means a group in which one or more hydrogen atoms in an "unsubstituted alkyl group” are replaced with a substituent.
  • Specific examples of the "substituted alkyl group” include groups in which one or more hydrogen atoms in the following "unsubstituted alkyl group” (specific example group G3A) are replaced with substituents, and substituted alkyl groups (specific examples Examples of group G3B) and the like can be mentioned.
  • the alkyl group in the "unsubstituted alkyl group” means a chain alkyl group.
  • the "unsubstituted alkyl group” includes a linear “unsubstituted alkyl group” and a branched “unsubstituted alkyl group”.
  • the examples of the "unsubstituted alkyl group” and the examples of the “substituted alkyl group” listed here are only examples, and the "substituted alkyl group” described herein includes specific example group G3B A group in which the hydrogen atom of the alkyl group itself in the "substituted alkyl group” of Specific Example Group G3B is further replaced with a substituent, and a group in which the hydrogen atom of the substituent in the "substituted alkyl group” of Specific Example Group G3B is further replaced by a substituent included.
  • Unsubstituted alkyl group (specific example group G3A): methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, s-butyl group and t-butyl group.
  • Substituted alkyl group (specific example group G3B): a heptafluoropropyl group (including isomers), pentafluoroethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group and trifluoromethyl group;
  • Substituted or unsubstituted alkenyl group Specific examples of the "substituted or unsubstituted alkenyl group" described in the specification (specific example group G4) include the following unsubstituted alkenyl groups (specific example group G4A) and substituted alkenyl groups (specific example group G4B) and the like.
  • unsubstituted alkenyl group refers to the case where "substituted or unsubstituted alkenyl group” is “unsubstituted alkenyl group", "substituted alkenyl group” means "substituted or unsubstituted alkenyl group ” is a “substituted alkenyl group”.
  • alkenyl group simply referring to an “alkenyl group” includes both an “unsubstituted alkenyl group” and a “substituted alkenyl group”.
  • a “substituted alkenyl group” means a group in which one or more hydrogen atoms in an "unsubstituted alkenyl group” are replaced with a substituent.
  • Specific examples of the "substituted alkenyl group” include groups in which the following "unsubstituted alkenyl group” (specific example group G4A) has a substituent, and substituted alkenyl groups (specific example group G4B). be done.
  • Unsubstituted alkenyl group (specific example group G4A): a vinyl group, allyl group, 1-butenyl group, 2-butenyl group, and 3-butenyl group.
  • Substituted alkenyl group (specific example group G4B): 1,3-butandienyl group, 1-methylvinyl group, 1-methylallyl group, 1,1-dimethylallyl group, a 2-methylallyl group and a 1,2-dimethylallyl group;
  • Substituted or unsubstituted alkynyl group Specific examples of the "substituted or unsubstituted alkynyl group" described in the specification (specific example group G5) include the following unsubstituted alkynyl groups (specific example group G5A).
  • unsubstituted alkynyl group refers to the case where "substituted or unsubstituted alkynyl group” is "unsubstituted alkynyl group”.
  • alkynyl group means "unsubstituted includes both "alkynyl group” and "substituted alkynyl group”.
  • a “substituted alkynyl group” means a group in which one or more hydrogen atoms in an "unsubstituted alkynyl group” are replaced with a substituent.
  • Specific examples of the "substituted alkynyl group” include groups in which one or more hydrogen atoms in the following "unsubstituted alkynyl group” (specific example group G5A) are replaced with substituents.
  • Substituted or unsubstituted cycloalkyl group Specific examples of the "substituted or unsubstituted cycloalkyl group” described in the specification (specific example group G6) include the following unsubstituted cycloalkyl groups (specific example group G6A), and substituted cycloalkyl groups ( Specific example group G6B) and the like can be mentioned.
  • unsubstituted cycloalkyl group refers to the case where "substituted or unsubstituted cycloalkyl group” is “unsubstituted cycloalkyl group", and substituted cycloalkyl group refers to "substituted or unsubstituted It refers to the case where "cycloalkyl group” is “substituted cycloalkyl group”.
  • cycloalkyl group means "unsubstituted cycloalkyl group” and “substituted cycloalkyl group”. including both.
  • a “substituted cycloalkyl group” means a group in which one or more hydrogen atoms in an "unsubstituted cycloalkyl group” are replaced with a substituent.
  • Specific examples of the "substituted cycloalkyl group” include groups in which one or more hydrogen atoms in the following "unsubstituted cycloalkyl group” (specific example group G6A) are replaced with substituents, and substituted cycloalkyl groups (Specific example group G6B) and the like.
  • the examples of the "unsubstituted cycloalkyl group” and the examples of the “substituted cycloalkyl group” listed here are only examples, and the "substituted cycloalkyl group” described herein specifically includes A group in which one or more hydrogen atoms bonded to a carbon atom of the cycloalkyl group itself in the “substituted cycloalkyl group” of Example Group G6B is replaced with a substituent, and in the “substituted cycloalkyl group” of Specific Example Group G6B A group in which a hydrogen atom of a substituent is further replaced with a substituent is also included.
  • cycloalkyl group (specific example group G6A): a cyclopropyl group, cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, 1-adamantyl group, 2-adamantyl group, 1-norbornyl group and 2-norbornyl group.
  • cycloalkyl group (specific example group G6B): 4-methylcyclohexyl group;
  • G7 A group represented by -Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903 )
  • Specific examples of the group represented by —Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ) described in the specification include: -Si(G1)(G1)(G1), - Si (G1) (G2) (G2), - Si (G1) (G1) (G2), -Si(G2)(G2)(G2), -Si(G3)(G3)(G3) and -Si(G6)(G6)(G6) is mentioned.
  • G1 is a "substituted or unsubstituted aryl group" described in specific example group G1.
  • G2 is a "substituted or unsubstituted heterocyclic group” described in Specific Example Group G2.
  • G3 is a "substituted or unsubstituted alkyl group” described in specific example group G3.
  • G6 is a "substituted or unsubstituted cycloalkyl group” described in specific example group G6.
  • a plurality of G1's in -Si(G1)(G1)(G1) are the same or different from each other.
  • a plurality of G2 in -Si (G1) (G2) (G2) are the same or different from each other.
  • a plurality of G1's in -Si(G1)(G1)(G2) are the same or different from each other.
  • a plurality of G2 in -Si(G2)(G2)(G2) are the same or different from each other.
  • a plurality of G3 in -Si(G3)(G3)(G3) are the same or different from each other.
  • a plurality of G6 in -Si(G6)(G6)(G6) are the same or different from each other.
  • G1 is a "substituted or unsubstituted aryl group” described in specific example group G1.
  • G2 is a "substituted or unsubstituted heterocyclic group” described in Specific Example Group G2.
  • G3 is a "substituted or unsubstituted alkyl group” described in specific example group G3.
  • G6 is a "substituted or unsubstituted cycloalkyl group” described in specific example group G6.
  • G9 A group represented by -S- (R 905 )
  • Specific examples of the group represented by -S-(R 905 ) described in the specification include: -S(G1), -S(G2), -S (G3) and -S (G6) is mentioned.
  • G1 is a "substituted or unsubstituted aryl group” described in specific example group G1.
  • G2 is a "substituted or unsubstituted heterocyclic group” described in Specific Example Group G2.
  • G3 is a "substituted or unsubstituted alkyl group” described in specific example group G3.
  • G6 is a "substituted or unsubstituted cycloalkyl group” described in specific example group G6.
  • G1 is a "substituted or unsubstituted aryl group” described in specific example group G1.
  • G2 is a "substituted or unsubstituted heterocyclic group” described in Specific Example Group G2.
  • G3 is a "substituted or unsubstituted alkyl group” described in specific example group G3.
  • G6 is a "substituted or unsubstituted cycloalkyl group” described in specific example group G6.
  • a plurality of G1's in -N(G1)(G1) are the same or different from each other.
  • a plurality of G2 in -N(G2)(G2) are the same or different from each other.
  • a plurality of G3s in -N(G3)(G3) are the same or different from each other.
  • a plurality of G6 in -N(G6)(G6) are the same or different from each other.
  • halogen atom described in this specification (specific example group G11) include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, and the like.
  • the "substituted or unsubstituted fluoroalkyl group” described in this specification means that at least one hydrogen atom bonded to a carbon atom constituting the alkyl group in the "substituted or unsubstituted alkyl group” is replaced with a fluorine atom. Also includes a group (perfluoro group) in which all hydrogen atoms bonded to carbon atoms constituting the alkyl group in the "substituted or unsubstituted alkyl group” are replaced with fluorine atoms.
  • the carbon number of the “unsubstituted fluoroalkyl group” is 1-50, preferably 1-30, more preferably 1-18, unless otherwise specified in the specification.
  • a "substituted fluoroalkyl group” means a group in which one or more hydrogen atoms of a “fluoroalkyl group” are replaced with a substituent.
  • substituted fluoroalkyl group described in this specification includes a group in which one or more hydrogen atoms bonded to the carbon atoms of the alkyl chain in the "substituted fluoroalkyl group” are further replaced with a substituent, and A group in which one or more hydrogen atoms of a substituent in a "substituted fluoroalkyl group” is further replaced with a substituent is also included.
  • Specific examples of the "unsubstituted fluoroalkyl group” include groups in which one or more hydrogen atoms in the above “alkyl group” (specific example group G3) are replaced with fluorine atoms.
  • Substituted or unsubstituted haloalkyl group "Substituted or unsubstituted haloalkyl group” described herein means that at least one hydrogen atom bonded to a carbon atom constituting the alkyl group in the "substituted or unsubstituted alkyl group" is replaced with a halogen atom Also includes a group in which all hydrogen atoms bonded to carbon atoms constituting the alkyl group in the "substituted or unsubstituted alkyl group” are replaced with halogen atoms.
  • the carbon number of the “unsubstituted haloalkyl group” is 1-50, preferably 1-30, more preferably 1-18, unless otherwise specified in the specification.
  • a "substituted haloalkyl group” means a group in which one or more hydrogen atoms of a “haloalkyl group” are replaced with a substituent.
  • the "substituted haloalkyl group" described in this specification includes a group in which one or more hydrogen atoms bonded to the carbon atoms of the alkyl chain in the "substituted haloalkyl group” are further replaced with a substituent group, and a “substituted A group in which one or more hydrogen atoms of the substituent in the "haloalkyl group of" is further replaced with a substituent is also included.
  • Specific examples of the "unsubstituted haloalkyl group” include groups in which one or more hydrogen atoms in the above “alkyl group” (specific example group G3) are replaced with halogen atoms.
  • a haloalkyl group may be referred to as a halogenated alkyl group.
  • Substituted or unsubstituted alkoxy group A specific example of the "substituted or unsubstituted alkoxy group" described in this specification is a group represented by -O(G3), where G3 is the "substituted or unsubstituted alkyl group".
  • the carbon number of the "unsubstituted alkoxy group” is 1-50, preferably 1-30, more preferably 1-18, unless otherwise specified in the specification.
  • Substituted or unsubstituted alkylthio group A specific example of the "substituted or unsubstituted alkylthio group” described in this specification is a group represented by -S(G3), wherein G3 is the "substituted or unsubstituted alkyl group".
  • the carbon number of the “unsubstituted alkylthio group” is 1-50, preferably 1-30, more preferably 1-18, unless otherwise specified in the specification.
  • Substituted or unsubstituted aryloxy group Specific examples of the “substituted or unsubstituted aryloxy group” described in this specification are groups represented by —O(G1), where G1 is the “substituted or an unsubstituted aryl group”.
  • the number of ring-forming carbon atoms in the "unsubstituted aryloxy group” is 6-50, preferably 6-30, more preferably 6-18, unless otherwise specified in the specification.
  • ⁇ "Substituted or unsubstituted trialkylsilyl group” Specific examples of the "trialkylsilyl group” described in this specification are groups represented by -Si(G3)(G3)(G3), where G3 is the group described in Specific Example Group G3. It is a "substituted or unsubstituted alkyl group”. A plurality of G3 in -Si(G3)(G3)(G3) are the same or different from each other. The number of carbon atoms in each alkyl group of the "trialkylsilyl group” is 1-50, preferably 1-20, more preferably 1-6, unless otherwise specified in the specification.
  • a specific example of the "substituted or unsubstituted aralkyl group” described in this specification is a group represented by -(G3)-(G1), wherein G3 is the group described in Specific Example Group G3. It is a "substituted or unsubstituted alkyl group", and G1 is a "substituted or unsubstituted aryl group” described in specific example group G1.
  • an "aralkyl group” is a group in which a hydrogen atom of an "alkyl group” is replaced with an "aryl group” as a substituent, and is one aspect of a “substituted alkyl group”.
  • An “unsubstituted aralkyl group” is an "unsubstituted alkyl group” substituted with an "unsubstituted aryl group", and the number of carbon atoms in the "unsubstituted aralkyl group” is unless otherwise specified herein. , 7-50, preferably 7-30, more preferably 7-18.
  • substituted or unsubstituted aralkyl group include a benzyl group, 1-phenylethyl group, 2-phenylethyl group, 1-phenylisopropyl group, 2-phenylisopropyl group, phenyl-t-butyl group, ⁇ -naphthylmethyl group, 1- ⁇ -naphthylethyl group, 2- ⁇ -naphthylethyl group, 1- ⁇ -naphthylisopropyl group, 2- ⁇ -naphthylisopropyl group, ⁇ -naphthylmethyl group, 1- ⁇ -naphthylethyl group , 2- ⁇ -naphthylethyl group, 1- ⁇ -naphthylisopropyl group, and 2- ⁇ -naphthylisopropyl group.
  • a substituted or unsubstituted aryl group described herein is preferably a phenyl group, p-biphenyl group, m-biphenyl group, o-biphenyl group, p-terphenyl- 4-yl group, p-terphenyl-3-yl group, p-terphenyl-2-yl group, m-terphenyl-4-yl group, m-terphenyl-3-yl group, m-terphenyl- 2-yl group, o-terphenyl-4-yl group, o-terphenyl-3-yl group, o-terphenyl-2-yl group, 1-naphthyl group, 2-naphthyl group, anthryl group, phenanthryl group , pyrenyl group, chrysenyl group, triphenylenyl group, fluorenyl group, 9,9′-spirobifluorenyl group,
  • substituted or unsubstituted heterocyclic groups described herein are preferably pyridyl, pyrimidinyl, triazinyl, quinolyl, isoquinolyl, quinazolinyl, benzimidazolyl, phenyl, unless otherwise stated herein.
  • nantholinyl group carbazolyl group (1-carbazolyl group, 2-carbazolyl group, 3-carbazolyl group, 4-carbazolyl group, or 9-carbazolyl group), benzocarbazolyl group, azacarbazolyl group, diazacarbazolyl group , dibenzofuranyl group, naphthobenzofuranyl group, azadibenzofuranyl group, diazadibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, naphthobenzothiophenyl group, azadibenzothiophenyl group, diazadibenzothiophenyl group, ( 9-phenyl)carbazolyl group ((9-phenyl)carbazol-1-yl group, (9-phenyl)carbazol-2-yl group, (9-phenyl)carbazol-3-yl group, or (9-phenyl)carbazole -4-yl group), (9-
  • a carbazolyl group is specifically any one of the following groups unless otherwise specified in the specification.
  • the (9-phenyl)carbazolyl group is specifically any one of the following groups, unless otherwise stated in the specification.
  • a dibenzofuranyl group and a dibenzothiophenyl group are specifically any of the following groups, unless otherwise specified.
  • substituted or unsubstituted alkyl groups described herein are preferably methyl, ethyl, propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, and t- butyl group and the like.
  • the "substituted or unsubstituted arylene group” described herein is derived from the above "substituted or unsubstituted aryl group” by removing one hydrogen atom on the aryl ring. is the base of the valence.
  • Specific examples of the “substituted or unsubstituted arylene group” include the “substituted or unsubstituted aryl group” described in specific example group G1 by removing one hydrogen atom on the aryl ring. Induced divalent groups and the like can be mentioned.
  • Substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group Unless otherwise specified, the "substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group” described herein is the above “substituted or unsubstituted heterocyclic group” except that one hydrogen atom on the heterocyclic ring is removed. is a divalent group derived from Specific examples of the "substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group" (specific example group G13) include one hydrogen on the heterocyclic ring from the "substituted or unsubstituted heterocyclic group” described in specific example group G2. Examples include divalent groups derived by removing atoms.
  • Substituted or unsubstituted alkylene group Unless otherwise specified, the "substituted or unsubstituted alkylene group” described herein is derived from the above “substituted or unsubstituted alkyl group” by removing one hydrogen atom on the alkyl chain. is the base of the valence. Specific examples of the “substituted or unsubstituted alkylene group” (specific example group G14) include the “substituted or unsubstituted alkyl group” described in specific example group G3 by removing one hydrogen atom on the alkyl chain. Induced divalent groups and the like can be mentioned.
  • the substituted or unsubstituted arylene group described in this specification is preferably any group of the following general formulas (TEMP-42) to (TEMP-68), unless otherwise specified in this specification.
  • Q 1 to Q 10 each independently represent a hydrogen atom or a substituent.
  • * represents a binding position.
  • Q 1 to Q 10 each independently represent a hydrogen atom or a substituent.
  • Formulas Q9 and Q10 may be linked together through a single bond to form a ring.
  • * represents a binding position.
  • Q 1 to Q 8 are each independently a hydrogen atom or a substituent.
  • * represents a binding position.
  • the substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group described herein is preferably any group of the following general formulas (TEMP-69) to (TEMP-102), unless otherwise specified herein is.
  • Q 1 to Q 9 are each independently a hydrogen atom or a substituent.
  • Q 1 to Q 8 are each independently a hydrogen atom or a substituent.
  • R 921 and R 922 when “one or more pairs of two or more adjacent pairs of R 921 to R 930 are combined to form a ring", is a pair of R 921 and R 922 , a pair of R 922 and R 923 , a pair of R 923 and R 924 , a pair of R 924 and R 930 , a pair of R 930 and R 925 , R 925 and R 926 , R 926 and R 927 , R 927 and R 928 , R 928 and R 929 , and R 929 and R 921 .
  • one or more pairs means that two or more of the groups consisting of two or more adjacent groups may form a ring at the same time.
  • R 921 and R 922 are bonded together to form ring Q A
  • R 925 and R 926 are bonded together to form ring Q B
  • the general formula (TEMP-103) The represented anthracene compound is represented by the following general formula (TEMP-104).
  • a group consisting of two or more adjacent pairs forms a ring is not limited to the case where a group consisting of two adjacent "two” is combined as in the above example, but It also includes the case where a pair is combined.
  • R 921 and R 922 are bonded together to form ring Q A
  • R 922 and R 923 are bonded together to form ring Q C
  • the adjacent three R 921 , R 922 and R 923
  • the anthracene compound represented by the general formula (TEMP-103) has It is represented by the general formula (TEMP-105).
  • ring Q A and ring Q C share R 922 .
  • the "monocyclic ring” or “condensed ring” to be formed may be a saturated ring or an unsaturated ring as the structure of only the formed ring. Even when “one pair of adjacent pairs" forms a “single ring” or a “fused ring", the “single ring” or “fused ring” is a saturated ring, or Unsaturated rings can be formed.
  • ring Q A and ring Q B formed in the general formula (TEMP-104) are each a “monocyclic ring” or a "fused ring”.
  • the ring Q A and the ring Q C formed in the general formula (TEMP-105) are “fused rings”.
  • the ring Q A and the ring Q C in the general formula (TEMP-105) form a condensed ring by condensing the ring Q A and the ring Q C. If the ring Q A in the general formula (TEMP-104) is a benzene ring, the ring Q A is monocyclic. When the ring Q A of the general formula (TEMP-104) is a naphthalene ring, the ring Q A is a condensed ring.
  • Unsaturated ring means an aromatic hydrocarbon ring or an aromatic heterocyclic ring.
  • a “saturated ring” means an aliphatic hydrocarbon ring or a non-aromatic heterocyclic ring.
  • Specific examples of the aromatic hydrocarbon ring include structures in which the groups listed as specific examples in the specific example group G1 are terminated with a hydrogen atom.
  • Specific examples of the aromatic heterocyclic ring include structures in which the aromatic heterocyclic groups listed as specific examples in the specific example group G2 are terminated with a hydrogen atom.
  • Specific examples of the aliphatic hydrocarbon ring include structures in which the groups listed as specific examples in the specific example group G6 are terminated with a hydrogen atom.
  • Forming a ring means forming a ring only with a plurality of atoms of the mother skeleton, or with a plurality of atoms of the mother skeleton and one or more arbitrary elements.
  • the ring Q A formed by combining R 921 and R 922 shown in the general formula (TEMP-104) has the carbon atom of the anthracene skeleton to which R 921 is bonded and the anthracene skeleton to which R 922 is bonded. It means a ring formed by a skeleton carbon atom and one or more arbitrary elements.
  • R 921 and R 922 form a ring Q A , the carbon atom of the anthracene skeleton to which R 921 is bound, the carbon atom of the anthracene skeleton to which R 922 is bound, and four carbon atoms and form a monocyclic unsaturated ring, the ring formed by R 921 and R 922 is a benzene ring.
  • the "arbitrary element” is preferably at least one element selected from the group consisting of carbon element, nitrogen element, oxygen element, and sulfur element, unless otherwise specified in this specification.
  • a bond that does not form a ring may be terminated with a hydrogen atom or the like, or may be substituted with an “optional substituent” described later.
  • the ring formed is a heterocycle.
  • One or more arbitrary elements constituting a monocyclic or condensed ring are preferably 2 or more and 15 or less, more preferably 3 or more and 12 or less, unless otherwise specified in the present specification. , more preferably 3 or more and 5 or less.
  • “monocyclic ring” and “condensed ring” “monocyclic ring” is preferred, unless otherwise stated in the present specification.
  • the “saturated ring” and the “unsaturated ring” the “unsaturated ring” is preferred, unless otherwise specified in the present specification.
  • “monocyclic” is preferably a benzene ring.
  • the “unsaturated ring” is preferably a benzene ring.
  • the substituent is, for example, the “optional substituent” described later.
  • substituents in the case where the above “monocyclic ring” or “condensed ring” has a substituent are the substituents described in the section “Substituents described herein” above.
  • the substituent is, for example, the “optional substituent” described later.
  • substituents in the case where the above "monocyclic ring” or “condensed ring” has a substituent are the substituents described in the section "Substituents described herein" above. The above is the case where “one or more pairs of two or more adjacent pairs are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring", and “one or more pairs of two or more adjacent pairs are combined with each other to form a substituted or unsubstituted condensed ring"("combine to form a ring").
  • the substituent in the case of “substituted or unsubstituted” is, for example, an unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, an unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, an unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, an unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, —Si(R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), —O—(R 904 ), -S-(R 905 ), -N(R 906 )(R 907 ), halogen atom, cyano group, nitro group, a group selected from the group consisting of an unsubstituted aryl group
  • the two or more R 901 are the same or different from each other, when two or more R 902 are present, the two or more R 902 are the same or different from each other; when two or more R 903 are present, the two or more R 903 are the same or different from each other, when two or more R 904 are present, the two or more R 904 are the same or different from each other; when two or more R 905 are present, the two or more R 905 are the same or different from each other, when two or more R 906 are present, the two or more R 906 are the same or different from each other; When two or more R 907 are present, the two or more R 907 are the same or different from each other.
  • the substituents referred to above as "substituted or unsubstituted” are an alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, It is a group selected from the group consisting of an aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms and a heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
  • the substituents referred to above as "substituted or unsubstituted” are an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, It is a group selected from the group consisting of an aryl group having 6 to 18 ring carbon atoms and a heterocyclic group having 5 to 18 ring atoms.
  • any adjacent substituents may form a “saturated ring” or an “unsaturated ring”, preferably a substituted or unsubstituted saturated 5 forming a membered ring, a substituted or unsubstituted saturated 6-membered ring, a substituted or unsubstituted unsaturated 5-membered ring, or a substituted or unsubstituted unsaturated 6-membered ring, more preferably a benzene ring do.
  • any substituent may have further substituents. Substituents further possessed by the optional substituents are the same as the above optional substituents.
  • the numerical range represented using “AA to BB” has the numerical value AA described before “AA to BB” as the lower limit, and the numerical value BB described after “AA to BB” as the upper limit.
  • the organic EL device of the present invention is an organic electroluminescence device having a cathode, an anode, and an organic layer between the cathode and the anode, the organic layer including a light-emitting layer, the organic layer having the formula (1 ) and compounds represented by formula (2).
  • the compound represented by formula (1) may be referred to as "compound (1)”
  • the compound represented by formula (2) may be referred to as "compound (2)”.
  • the composition of the present invention also contains a compound represented by formula (1) and a compound represented by formula (2).
  • Compound (1) is a compound represented by the following formula (1).
  • Compound (1) is contained in the organic layer of the organic EL device of the present invention.
  • Compound (1) is also included in the composition of the present invention.
  • N* is the central nitrogen atom.
  • R 1 to R 8 and R 11 to R 18 are each independently hydrogen atom, halogen atom, cyano group, nitro group, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, - a group represented by Si(R 901 ) (R 902 ) (R 903 ); a group represented by —O—(R 904 ), a group represented by -S-(R 905 ), a group represented by —N(R 906 )(R 907 ); a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms or
  • R 1 to R 8 and R 11 to R 18 are each independently preferably a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring having 6 to 50 carbon atoms.
  • an aryl group or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms more preferably a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring
  • An aryl group having 6 to 30 carbon atoms more preferably a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 12 ring carbon atoms. , and more preferably a hydrogen atom.
  • halogen atoms represented by R 1 to R 8 and R 11 to R 18 are as described above in the section “Substituents described herein”, and are preferably fluorine atoms.
  • the details of the substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms represented by R 1 to R 8 and R 11 to R 18 are as described above in the section “Substituents described herein”.
  • the unsubstituted alkyl groups represented by R 1 to R 6 and R 11 to R 14 are preferably methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group and s-butyl group.
  • a t-butyl group more preferably a methyl group, an ethyl group, an isopropyl group, or a t-butyl group, still more preferably a methyl group or a t-butyl group.
  • the details of the substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring-forming carbon atoms represented by R 1 to R 8 and R 11 to R 18 are as described above in the section “Substituents described herein”. be.
  • the unsubstituted cycloalkyl groups represented by R 1 to R 8 and R 11 to R 18 are preferably cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, 1-adamantyl, 2-adamantyl and 1-norbornyl.
  • the details of the substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms represented by R 1 to R 8 and R 11 to R 18 are as described in "Substituents described herein".
  • the unsubstituted aryl group represented by R 1 to R 8 and R 11 to R 18 is preferably a phenyl group, a biphenyl group, a naphthyl group or a phenanthryl group, more preferably a phenyl group, a biphenyl group or a naphthyl group. and more preferably a phenyl group.
  • the details of the substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms represented by R 1 to R 8 and R 11 to R 18 are as described in "Substituents described herein". .
  • the unsubstituted heterocyclic group represented by R 1 to R 8 and R 11 to R 18 is preferably a dibenzofuranyl group or a dibenzothiophenyl group.
  • All of R 1 to R 8 and R 11 to R 18 may be hydrogen atoms.
  • n is 0 or 1; In one aspect of the present invention, n is preferably 0. however, When n is 0, one of R 1 and R 2 , R 2 and R 3 or R 3 and R 4 is a single bond that binds to *a, and the other is a single bond that binds to *b; one selected from R 1 to R 4 , R 5 to R 8 , and R 11 to R 14 which are not single bonds bonded to *a and *b is a single bond bonded to *e; When n is 1, one of R 1 and R 2 , R 2 and R 3 or R 3 and R 4 is a single bond that binds to *a, and the other is a single bond that binds to *b; one of R 5 and R 6 , R 6 and R 7 or R 7 and R 8 is a single bond bonded to *c and the other is a single bond bonded to *d; selected from R 1 to R 4 that are not single bonds bonded to *a and *b, R 5 to R 8 that are not single bonds
  • R 1 or R 8 is preferably a single bond that bonds to *e, and more preferably R 8 is a single bond that bonds to *e.
  • X 1 is an oxygen atom or a sulfur atom. In one aspect of the present invention, X 1 is preferably an oxygen atom. In another aspect of the invention, X 1 is preferably a sulfur atom.
  • Ar 1 and Ar 2 are each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms.
  • the details of the substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms represented by Ar 1 and Ar 2 are as described in "Substituents described herein".
  • the unsubstituted aryl group represented by Ar 1 and Ar 2 is preferably a phenyl group, a biphenyl group, a naphthyl group or a phenanthryl group, more preferably a phenyl group, a biphenyl group or a naphthyl group, still more preferably It is a phenyl group.
  • the details of the substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms represented by Ar 1 and Ar 2 are as described in "Substituents described herein".
  • the unsubstituted heterocyclic group represented by Ar 1 and Ar 2 is preferably a dibenzofuranyl group or a dibenzothiophenyl group.
  • Ar 1 and Ar 2 are each independently preferably a group represented by any one of the following formulas (1-a) to (1-f). provided that when Ar 1 is the following formula (1-a), L 2 is a single bond, When Ar 2 is the following formula (1-a), L 3 is a single bond, When Ar 1 is a group represented by any one of the following formulas (1-b) to (1-f), L 2 is a single bond or an unsubstituted arylene group having 6 to 30 ring carbon atoms. , When Ar 2 is a group represented by any one of the following formulas (1-b) to (1-f), L 3 is a single bond or an unsubstituted arylene group having 6 to 30 ring carbon atoms .
  • R 41 to R 45 are each independently a hydrogen atom or an unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, ** represents the bonding position to the central nitrogen atom N * .
  • the unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms represented by R 41 to R 45 is preferably methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, s-butyl group, or a t-butyl group, more preferably a methyl group, an ethyl group, an isopropyl group or a t-butyl group, still more preferably a methyl group or a t-butyl group.
  • All of R 41 to R 45 may be hydrogen atoms.
  • R 51 to R 58 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 12 ring carbon atoms. however, one selected from R 51 to R 58 is a single bond that binds to *f; Adjacent two groups selected from R 51 to R 58 which are not single bonds are not bonded to each other and thus do not form a ring structure. ** represents the binding position to L2 or L3 .
  • the unsubstituted aryl group having 6 to 12 ring carbon atoms represented by R 51 to R 58 is preferably a phenyl group, a biphenyl group, or a naphthyl group, more preferably a phenyl group or a naphthyl group, still more preferably. is a phenyl group.
  • one preferably selected from R 51 , R 54 , R 55 and R 58 is a single bond attached to *f.
  • All of R 51 to R 58 may be hydrogen atoms.
  • R 61 to R 70 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 12 ring carbon atoms. however, one selected from R 61 to R 70 is a single bond that bonds to *g; Adjacent two groups selected from R 61 to R 70 which are not single bonds are not bonded to each other and therefore do not form a ring structure. ** represents the binding position to L2 or L3 .
  • the unsubstituted aryl group having 6 to 12 ring-forming carbon atoms represented by R 61 to R 70 is as described above for R 51 to R 58 , and preferred groups are also the same.
  • R 61 , R 62 and R 70 is a single bond bonded to *g, more preferably one selected from R 62 and R 70 is attached to *g and more preferably a single bond in which R 70 is bonded to *g.
  • All of R 61 to R 70 which are not single bonds bonded to *g may be hydrogen atoms.
  • R 81 to R 92 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 12 ring carbon atoms. however, one selected from R 81 to R 92 is a single bond that binds to *h; Adjacent two groups selected from R 81 to R 92 which are not single bonds are not bonded to each other and therefore do not form a ring structure. ** represents the binding position to L2 or L3 .
  • the unsubstituted aryl group having 6 to 12 ring-forming carbon atoms represented by R 81 to R 92 is as described above for R 51 to R 58 , and preferred groups are also the same.
  • R 81 is a single bond attached to *h
  • R 82 is a single bond attached to *h.
  • All of R 81 to R 92 which are not single bonds bonded to *h may be hydrogen atoms.
  • R 101 to R 108 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 12 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted is an aromatic heterocyclic group having 5 to 13 ring atoms.
  • X 3 is an oxygen atom, a sulfur atom, NR c , or CR d Re ;
  • R c is a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 12 ring atoms, or a substituted or unsubstituted 5 to 13 ring atoms is an aromatic heterocyclic group of R d and R e are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 12 ring carbon atoms ; and Re may combine with each other to form a substituted or unsubstituted ring.
  • R 101 to R 108 and R c are a single bond that bonds to *i; Adjacent two selected from R 101 to R 108 which are not single bonds may be bonded to each other to form a substituted or unsubstituted benzene ring. ** represents the binding position to L2 or L3 . However, When L 2 is a single bond, ** of the group represented by the formula (1-e) which is Ar 1 represents the bonding position to the central nitrogen atom N * , When L 3 is a single bond, ** in the group represented by formula (1-e) which is Ar 2 represents the bonding position to the central nitrogen atom N * .
  • R 101 to R 108 are preferably hydrogen atoms or substituted or unsubstituted aryl groups having 6 to 12 ring-forming carbon atoms, more preferably hydrogen atoms.
  • R 101 to R 108 The details and preferred examples of the unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms represented by R 101 to R 108 are as described for R 41 to R 45 .
  • the unsubstituted aromatic heterocyclic group having 5 to 13 ring atoms represented by R 101 to R 108 is preferably pyrrolyl, furyl, thienyl, pyridyl, pyrimidinyl, triazinyl, quinolyl and isoquinolyl. quinazolinyl group, benzimidazolyl group, benzofuranyl group, benzothiophenyl group (benzothienyl group), carbazolyl group, dibenzofuranyl group, or dibenzothiophenyl group (dibenzothienyl group).
  • X3 is preferably an oxygen atom, NRc , or CRdRe .
  • R c , R d and R e are preferably substituted or unsubstituted alkyl groups having 1 to 6 carbon atoms or substituted or unsubstituted aryl groups having 6 to 12 ring carbon atoms.
  • the unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms represented by R c , R d and R e is preferably methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, s -butyl group or t-butyl group, more preferably methyl group, ethyl group, isopropyl group or t-butyl group, still more preferably methyl group or t-butyl group.
  • the unsubstituted aryl group represented by R c , R d and R e is preferably a phenyl group, a biphenyl group or a naphthyl group, more preferably a phenyl group.
  • the unsubstituted aromatic heterocyclic group represented by R c is preferably a pyridyl group or a quinazolinyl group.
  • An unsubstituted monocyclic ring formed by R d and R e is, for example, a benzene ring, a cyclopentane ring, or a cyclohexane ring.
  • An unsubstituted condensed ring formed by R d and R e is, for example, a naphthalene ring or anthracene ring. Further, when R d and R e are bonded to each other to form an unsubstituted monocyclic ring or an unsubstituted condensed ring, R d and R e together with the fluorene skeleton to which they are bonded form a ring, for example , a spirobifluorene skeleton or a spiro[9H-fluorene-9,1′-cyclopentane] skeleton.
  • All of R 101 to R 108 which are not single bonds bonded to *i may be hydrogen atoms.
  • R 111 to R 115 are each independently a hydrogen atom, an unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or an unsubstituted phenyl group;
  • R 121 to R 125 and R 131 to R 135 are each independently a hydrogen atom or an unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
  • R 111 to R 115 is a single bond that bonds to *j; the other one selected from R 111 to R 115 is a single bond that binds to *k; adjacent two selected from R 111 to R 115 which are not single bonds are not bonded to each other and thus do not form a ring structure; Adjacent two selected from R 121 to R 125 and R 131 to R 135 may combine with each other to form a substituted or unsubstituted benzene ring. ** represents the binding position to L2 or L3 .
  • adjacent two selected from R 121 to R 125 are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted benzene ring. In another aspect of the invention, adjacent two selected from R 121 to R 125 are not bonded to each other and thus do not form a ring structure. In one aspect of the present invention, adjacent two selected from R 131 to R 135 are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted benzene ring. In another aspect of the present invention, adjacent two selected from R 131 to R 135 are not bonded to each other and thus do not form a ring structure.
  • R 111 to R 115 which are not single bonds bonded to *j and *k may be hydrogen atoms, all of R 121 to R 125 may be hydrogen atoms, and all of R 131 to R 135 It may be a hydrogen atom.
  • L 1 to L 3 are each independently a single bond, a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic ring having 5 to 30 ring-forming atoms is the base.
  • L 1 to L 3 are preferably a single bond, a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 12 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 13 ring atoms. , more preferably a single bond or a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 12 ring-forming carbon atoms.
  • the details of the unsubstituted arylene group having 6 to 30 ring carbon atoms represented by L 1 to L 3 are as described above in the section “Substituents described herein”.
  • the unsubstituted arylene group having 6 to 30 ring carbon atoms represented by L 1 to L 3 is preferably a phenylene group, a biphenylene group, a terphenylene group or a naphthylene group.
  • L 1 is preferably a single bond, a substituted or unsubstituted phenylene group, a substituted or unsubstituted biphenylene group, or a substituted or unsubstituted naphthylene group, more preferably a substituted or unsubstituted phenylene group, and further An unsubstituted phenylene group is preferred, and an o-phenylene group or p-phenylene group is even more preferred.
  • L 2 and L 3 are each independently preferably a single bond, a substituted or unsubstituted phenylene group, a substituted or unsubstituted biphenylene group, or a substituted or unsubstituted naphthylene group, more preferably a single bond, or a substituted or unsubstituted phenylene group, more preferably an unsubstituted phenylene group, and even more preferably an o-phenylene group or a p-phenylene group.
  • compound (1) is preferably a compound represented by any one of formulas (1A) to (1C) below, and is preferably a compound represented by formula (1C) below. more preferred.
  • N*, R 1 -R 8 , R 11 -R 14 , X 1 , Ar 1 , Ar 2 and L 1 -L 3 are as defined in Formula (1). however, when the compound represented by the formula (1) is the formula (1A), one selected from R 3 to R 8 and R 11 to R 14 is a single bond that binds to *l; when the compound represented by the formula (1) is the formula (1B), one selected from R 1 , R 4 to R 8 , and R 11 to R 14 is a single bond that bonds to *m; When the compound represented by formula (1) is represented by formula (1C), one selected from R 1 , R 2 , R 5 to R 8 , and R 11 to R 14 is a single bond that bonds to *n. is.
  • the compound represented by formula (1) is preferably a compound represented by formula (1c).
  • N*, R 1 , R 2 , R 5 -R 7 , R 11 -R 14 , X 1 , Ar 1 , Ar 2 and L 1 -L 3 are as defined in formula (1).
  • compound (1) may contain a naturally occurring deuterium atom.
  • a deuterium atom may be intentionally introduced into compound (1) by using a deuterated compound as part or all of the raw material compound. Therefore, in one aspect of the invention, compound (1) contains at least one deuterium atom. That is, the compound (1) may be a compound represented by the formula (1) in which at least one of hydrogen atoms contained in the compound is a deuterium atom.
  • At least one hydrogen atom selected from the following hydrogen atoms may be a deuterium atom.
  • hydrogen atoms represented by any of R 1 to R 8 and R 11 to R 18 that are not single bonds bonded to *a, *b, *c, and *d of formula (1); Any one of R 1 to R 8 and R 11 to R 18 that are not single bonds bonded to *a, *b, *c, and *d in formula (1) is an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, or a cyclo an alkyl group, a group represented by -Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ), a group represented by -O-(R 904 ), a group represented by -S-(R 905 ), - When it is a group represented by N(R 906 ) (R 907
  • the deuteration rate of compound (1) depends on the deuteration rate of the starting compound used. Even if a raw material with a given deuteration rate is used, it may still contain a certain proportion of natural proton isotopes. Therefore, the aspect of the deuteration rate of the compound of the invention shown below is the ratio obtained by simply counting the number of deuterium atoms represented by the chemical formula, and the ratio in consideration of trace isotopes derived from nature. included.
  • the deuteration rate of compound (1) is preferably 1% or more, more preferably 3% or more, still more preferably 5% or more, still more preferably 10% or more, and even more preferably 50% or more.
  • Compound (1) may be a mixture containing deuterated and non-deuterated compounds, or a mixture of two or more compounds having different deuteration rates.
  • the deuteration rate of such a mixture is preferably 1% or more, more preferably 3% or more, still more preferably 5% or more, even more preferably 10% or more, even more preferably 50% or more, and 100% or more. %.
  • the ratio of the number of deuterium atoms to the total number of hydrogen atoms in compound (1) is preferably 1% or more, more preferably 3% or more, still more preferably 5% or more, and even more preferably 10% or more, and , 100% or less.
  • substituted XX group included in the definition of each formula above is a substituted XX group
  • the details of the substituent are as described in "Substituent in the case of "substituted or unsubstituted””.
  • the details of each group are as described above.
  • compound (1) is shown below, but are not limited to the following exemplary compounds.
  • D represents a deuterium atom.
  • Compound (2) is a compound represented by the following formula (2).
  • Compound (2) is included in the organic layer of the organic EL device of the present invention.
  • Compound (2) is also included in the composition of the present invention.
  • L 11 and L 12 are each independently a single bond, a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic ring having 5 to 30 ring-forming atoms is the base.
  • L 11 and L 12 are each independently preferably a single bond or a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 14 ring-forming carbon atoms. Preferably, at least one of L 11 and L 12 is a single bond.
  • Ar 11 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms.
  • Ar 11 is preferably a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms.
  • Ar 11 is more preferably selected from groups represented by formulas (a1) to (a4) below.
  • R 140 is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, —Si(R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), —O—(R 904 ), -S-(R 905 ), -N(R 906 )(R 907 ), halogen atom, cyano group, nitro group, It is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
  • R 901 to R 907 are as defined in the above "Substituents described herein".
  • p1 is an integer from 0 to 4;
  • p2 is an integer from 0 to 5;
  • p3 is an integer from 0-7.
  • the plurality of R 140 may be the same or different.
  • a plurality of adjacent R 140 are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, or a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring does not form
  • R 21 to R 28 and R 31 to R 38 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring having 6 to 50 carbon atoms. It is an aryl group.
  • R 21 to R 28 and R 31 to R 38 are each independently preferably a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, more preferably a hydrogen atom .
  • All of R 21 to R 28 may be hydrogen atoms, and all of R 31 to R 38 which are not single bonds bonded to *f may be hydrogen atoms.
  • X2 is an oxygen atom, a sulfur atom, or CR a R b ;
  • R a and R b are a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, and R a and R b are May be joined to form a substituted or unsubstituted ring.
  • R 31 to R 33 , R 36 to R 38 , R a and R b is a single bond that binds to *f; Adjacent two selected from R 31 to R 38 and which are not single bonds may be bonded to each other to form a ring, or may not form a ring.
  • X2 is preferably an oxygen atom or a sulfur atom, more preferably an oxygen atom.
  • R a and R b The details and preferred examples of the unsubstituted alkyl group having 1 to 50 ring carbon atoms represented by R a and R b are as described above for R d and R e .
  • compound (2) is preferably a compound represented by formula (2A) below.
  • L 11 , Ar 11 , R 21 -R 28 , R 31 -R 38 , X 2 and *f are as defined in formula (2).
  • compound (2) is preferably a compound represented by any one of formulas (2B) to (2D) below, and is preferably a compound represented by formula (2D) below. more preferred.
  • R 33b to R 38b and R 141 to R 144 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring having 6 to 50 carbon atoms. It is an aryl group.
  • L 11 , L 12 , Ar 11 , R 21 -R 28 and X 2 are as defined in formula (2). however, One selected from R 33b , R 36b to R 38b , R 141 to R 144 , R a and R b is a single bond that bonds to *o.
  • R 38b is preferably a single bond attached to *o.
  • All of R 33b to R 38b and R 141 to R 144 which are not single bonds bonded to *o may be hydrogen atoms.
  • R 31c , R 36c to R 38c , and R 151 to R 154 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring-forming carbon atom number of 6 ⁇ 50 aryl groups.
  • L 11 , L 12 , Ar 11 , R 21 -R 28 and X 2 are as defined in formula (2). however, One selected from R 31c , R 36c to R 38c , R 151 to R 154 , R a and R b is a single bond that binds to *p.
  • R 38c is preferably a single bond attached to *p.
  • R 31c , R 36c to R 38c and R 151 to R 154 which are not single bonds bonded to p may all be hydrogen atoms.
  • R 31d , R 32d , R 36d to R 38d and R 161 to R 164 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring-forming It is an aryl group having 6 to 50 carbon atoms.
  • L 11 , L 12 , Ar 11 , R 21 -R 28 and X 2 are as defined in formula (2). however, One selected from R 31d , R 32d , R 36d to R 38d , R 161 to R 164 , R a and R b is a single bond that binds to *n.
  • R 31d , R 32d , R 36d to R 38d and R 161 to R 164 are R 1 to R 8 and R 11 to As described above for R 18 .
  • R 38d is preferably a single bond attached to *q.
  • R 31d , R 32d , R 36d to R 38d , and R 161 to R 164 which are not single bonds bonded to q may all be hydrogen atoms.
  • compound (2) is preferably a compound represented by formula (2d) below.
  • L 11 , Ar 11 , R 21 -R 28 , and X 2 are as defined in Formula (2); R 31d , R 32d , R 35d -R 37d , and R 161 -R 164 are as defined in formula (2D).
  • the compound represented by the formula (1) contained in the organic EL device of the present invention is n is 0; one selected from R 2 to R 4 and R 5 to R 7 which are not single bonds bonded to *a and *b is a single bond bonded to *e; L 1 is a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 ring-forming carbon atoms or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 30 ring-forming atoms,
  • N*, R 1 -R 8 , R 11 -R 14 , X 1 , Ar 1 , Ar 2 , L 2 and L 3 are as defined in formula (1)
  • the compound represented by the formula (2) is preferably the compound represented by the formula (2A).
  • the compound represented by the formula (1) contained in the organic EL device of the present invention is n is 0; L 1 is a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 ring-forming carbon atoms or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 30 ring-forming atoms, where N*, R 1 -R 8 , R 11 -R 14 , *e, X 1 , Ar 1 , Ar 2 , L 2 and L 3 are as defined in formula (1),
  • the compound represented by formula (2) is preferably a compound represented by any one of formulas (2B) to (2D).
  • the compound represented by the formula (1) contained in the organic EL device of the present invention is L 1 is a single bond, where N*, R 1 -R 8 , R 11 -R 14 , *e, X 1 , Ar 1 , Ar 2 , L 2 and L 3 are as defined in formula (1),
  • the compound represented by formula (2) is preferably a compound represented by any one of formulas (2A) to (2D).
  • compound (2) may contain a naturally occurring deuterium atom.
  • a deuterium atom may be intentionally introduced into compound (2) by using a deuterated compound as part or all of the raw material compound. Therefore, in one aspect of the invention, compound (2) contains at least one deuterium atom. That is, the compound (2) may be a compound represented by the formula (2) in which at least one of the hydrogen atoms contained in the compound is a deuterium atom,
  • At least one hydrogen atom selected from the following hydrogen atoms may be a deuterium atom.
  • “substituted or unsubstituted” the number of carbon atoms and the number of atoms are omitted.
  • L 11 and L 12 in formula (2) are an arylene group or a divalent heterocyclic group, hydrogen atoms possessed by the arylene group or the divalent heterocyclic group;
  • Ar 11 in formula (2) is an aryl group or a heterocyclic group, a hydrogen atom possessed by the aryl group or the heterocyclic group;
  • any of R 21 to R 28 in formula (2) and R 31 to R 38 which is not a single bond bonded to *f is an alkyl group or an aryl group, hydrogen possessed by the alkyl group or the aryl group atom; a hydrogen atom represented by either
  • the deuteration rate of compound (2) depends on the deuteration rate of the starting compound used. Even if a raw material with a given deuteration rate is used, it may still contain a certain proportion of natural proton isotopes. Therefore, the aspect of the deuteration rate of the compound of the invention shown below is the ratio obtained by simply counting the number of deuterium atoms represented by the chemical formula, and the ratio in consideration of trace isotopes derived from nature. included.
  • the deuteration rate of compound (2) is preferably 1% or more, more preferably 3% or more, still more preferably 5% or more, still more preferably 10% or more, and even more preferably 50% or more.
  • Compound (2) may be a mixture containing deuterated and non-deuterated compounds, or a mixture of two or more compounds having different deuteration rates.
  • the deuteration rate of such a mixture is preferably 1% or more, more preferably 3% or more, still more preferably 5% or more, even more preferably 10% or more, even more preferably 50% or more, and 100% or more. %.
  • the ratio of the number of deuterium atoms to the total number of hydrogen atoms in compound (2) is preferably 1% or more, more preferably 3% or more, still more preferably 5% or more, and even more preferably 10% or more, and , 100% or less.
  • substituted XX group included in the definition of each formula above is a substituted XX group
  • the details of the substituent are as described in "Substituent in the case of "substituted or unsubstituted””.
  • the details of each group are as described above.
  • compound (2) is shown below, but are not limited to the following exemplary compounds.
  • D represents a deuterium atom.

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Abstract

陰極、陽極、及び該陰極と該陽極の間に有機層を有する、有機エレクトロルミネッセンス素子であって、該有機層が発光層を含み、該有機層が下記式（１）で表される化合物：　（式（１）中、Ｎ＊、Ｒ１～Ｒ８、Ｒ１１～Ｒ１８、Ｌ１～Ｌ３、Ａｒ１、Ａｒ２、及び＊ａ～＊ｅは、式（１）で定義したとおりである。）、及び下記式（２）で表される化合物：（式（２）中、Ｌ１１及びＬ１２、Ａｒ１１、Ｒ２１～Ｒ２８、Ｒ３１～Ｒ３８及び＊ｆは、式（２）で定義したとおりである。）を含む、有機エレクトロルミネッセンス素子、及びそのような有機エレクトロルミネッセンス素子を含む電子機器。

Description

有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器
　本発明は、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び該有機エレクトロルミネッセンス素子を含む電子機器に関する。
　一般に有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、“有機ＥＬ素子”と記載することもある）は陽極、陰極、及び陽極と陰極に挟まれた有機層から構成されている。両電極間に電圧が印加されると、陰極側から電子、陽極側から正孔が発光領域に注入され、注入された電子と正孔は発光領域において再結合して励起状態を生成し、励起状態が基底状態に戻る際に光を放出する。したがって、電子又は正孔を発光領域に効率よく輸送し、電子と正孔との再結合を容易にし、励起子を効率よく発行させる材料の組合せを見出すことは高性能有機ＥＬ素子を得る上で重要である。
　特許文献１～５には、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料として使用する化合物が開示されている。
国際公開第２０２０／０７５７６９号 国際公開第２０２０／０７５７８４号 国際公開第２０１６／１９０６００号 中国公開特許第１１１４４０１５６号公報 韓国公開特許第１０－２０２０－００５３２８４号公報
　従来、多くの有機ＥＬ素子用の化合物が報告されているが、有機ＥＬ素子の性能をさらに向上させることが依然として求められている。
　本発明は、前記の課題を解決するためになされたもので、特定の化合物の組合せを含むことにより素子性能がより改善された有機ＥＬ素子、そのような有機ＥＬ素子を含む電子機器を提供することを目的とする。
　本発明者らは、特許文献１～５に記載の化合物を含む有機ＥＬ素子の性能について鋭意研究を重ねた結果、有機層が下記式（１）で表される化合物、及び下記式（２）で表される化合物を含む有機ＥＬ素子はより高い性能を示すことを見出した。
　一態様において、本発明は陰極、陽極、及び該陰極と該陽極の間に有機層を有する、有機エレクトロルミネッセンス素子であって、該有機層が発光層を含み、該有機層が下記式（１）で表される化合物、及び下記式（２）で表される化合物を含む、有機エレクトロルミネッセンス素子を提供する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
　（式（１）中、
　Ｎ*は中心窒素原子である。
　Ｒ１～Ｒ８及びＲ１１～Ｒ１８は、それぞれ独立して、
水素原子、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）で表される基、
－Ｏ－（Ｒ９０４）で表される基、
－Ｓ－（Ｒ９０５）で表される基、
－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）で表される基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基であり、
　Ｒ９０１～Ｒ９０７は、それぞれ独立して、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基であり、
　Ｒ９０１が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０１は、互いに同一であるか、又は異なり、
　Ｒ９０２が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０２は、互いに同一であるか、又は異なり、
　Ｒ９０３が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０３は、互いに同一であるか、又は異なり、
　Ｒ９０４が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０４は、互いに同一であるか、又は異なり、
　Ｒ９０５が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０５は、互いに同一であるか、又は異なり、
　Ｒ９０６が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０６は、互いに同一であるか、又は異なり、
　Ｒ９０７が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０７は、互いに同一であるか又は異なる。
　ｎは０又は１である。
　ただし、
　ｎが０のとき、
　Ｒ１とＲ２、Ｒ２とＲ３又はＲ３とＲ４の一方が＊ａに結合する単結合、他方が＊ｂに結合する単結合であり、
　＊ａ及び＊ｂに結合する単結合ではないＲ１～Ｒ４、Ｒ５～Ｒ８、並びにＲ１１～Ｒ１４から選ばれる１つは＊ｅに結合する単結合であり、
　ｎが１のとき、
　Ｒ１とＲ２、Ｒ２とＲ３又はＲ３とＲ４の一方が＊ａに結合する単結合、他方が＊ｂに結合する単結合であり、
　Ｒ５とＲ６、Ｒ６とＲ７又はＲ７とＲ８の一方が＊ｃに結合する単結合、他方が＊ｄに結合する単結合であり、
　＊ａ及び＊ｂに結合する単結合ではないＲ１～Ｒ４、＊ｃ及び＊ｄに結合する単結合ではないＲ５～Ｒ８、Ｒ１１～Ｒ１４、並びにＲ１５～Ｒ１８から選ばれる１つは＊ｅに結合する単結合である。
　Ｘ１は、酸素原子又は硫黄原子である。
　Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立して、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基である。
　Ｌ１～Ｌ３は、それぞれ独立して、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の２価の複素環基である。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
（式（２）中、
　Ｌ１１及びＬ１２は、それぞれ独立して、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の２価の複素環基である。
　Ａｒ１１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基である。
　Ｒ２１～Ｒ２８、及びＲ３１～Ｒ３８は、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基である。
　Ｘ２は、酸素原子、硫黄原子、又はＣＲａＲｂであり、
　Ｒａ及びＲｂは、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基であり、ＲａとＲｂが互いに結合して置換もしくは無置換の環を形成してもよい。
　ただし、
　Ｒ３１～Ｒ３３、Ｒ３６～Ｒ３８、Ｒａ、及びＲｂから選ばれる１つは＊ｆに結合する単結合であり、
　前記単結合ではないＲ３１～Ｒ３８及びから選ばれる隣接する２つは、互いに結合して環を形成してもよいし、環を形成しなくてもよい。）
　他の態様において、本発明は、前記有機エレクトロルミネッセンス素子を含む電子機器を提供する。
　さらに他の態様において、本発明は前記式（１）で表される化合物、及び前記式（２）で表される化合物を含む、組成物を提供する。
　下記式（１）で表される化合物、及び下記式（２）で表される化合物を含む有機層を有する、有機ＥＬ素子は改善された素子性能を示す。
本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子の層構成の一例を示す概略図である。 本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子の層構成の他の例を示す概略図である。 本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子の層構成のさらに他の例を示す概略図である。
［定義］
　本明細書において、水素原子とは、中性子数が異なる同位体、即ち、軽水素（protium）、重水素（deuterium）、及び三重水素（tritium）を包含する。
　本明細書において、化学構造式中、「Ｒ」等の記号や重水素原子を表す「Ｄ」が明示されていない結合可能位置には、水素原子、即ち、軽水素原子、重水素原子、又は三重水素原子が結合しているものとする。
　本明細書において、環形成炭素数とは、原子が環状に結合した構造の化合物（例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、及び複素環化合物）の当該環自体を構成する原子のうちの炭素原子の数を表す。当該環が置換基によって置換される場合、置換基に含まれる炭素は環形成炭素数には含まない。以下で記される「環形成炭素数」については、別途記載のない限り同様とする。例えば、ベンゼン環は環形成炭素数が６であり、ナフタレン環は環形成炭素数が１０であり、ピリジン環は環形成炭素数５であり、フラン環は環形成炭素数４である。また、例えば、９，９－ジフェニルフルオレニル基の環形成炭素数は１３であり、９，９’－スピロビフルオレニル基の環形成炭素数は２５である。
　また、ベンゼン環に置換基として、例えば、アルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、ベンゼン環の環形成炭素数に含めない。そのため、アルキル基が置換しているベンゼン環の環形成炭素数は、６である。また、ナフタレン環に置換基として、例えば、アルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、ナフタレン環の環形成炭素数に含めない。そのため、アルキル基が置換しているナフタレン環の環形成炭素数は、１０である。
　本明細書において、環形成原子数とは、原子が環状に結合した構造（例えば、単環、縮合環、及び環集合）の化合物（例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、及び複素環化合物）の当該環自体を構成する原子の数を表す。環を構成しない原子（例えば、環を構成する原子の結合を終端する水素原子）や、当該環が置換基によって置換される場合の置換基に含まれる原子は環形成原子数には含まない。以下で記される「環形成原子数」については、別途記載のない限り同様とする。例えば、ピリジン環の環形成原子数は６であり、キナゾリン環の環形成原子数は１０であり、フラン環の環形成原子数は５である。例えば、ピリジン環に結合している水素原子、又は置換基を構成する原子の数は、ピリジン環形成原子数の数に含めない。そのため、水素原子、又は置換基が結合しているピリジン環の環形成原子数は、６である。また、例えば、キナゾリン環の炭素原子に結合している水素原子、又は置換基を構成する原子については、キナゾリン環の環形成原子数の数に含めない。そのため、水素原子、又は置換基が結合しているキナゾリン環の環形成原子数は１０である。
　本明細書において、「置換もしくは無置換の炭素数ＸＸ～ＹＹのＺＺ基」という表現における「炭素数ＸＸ～ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の炭素数を表し、置換されている場合の置換基の炭素数を含めない。ここで、「ＹＹ」は、「ＸＸ」よりも大きく、「ＸＸ」は、１以上の整数を意味し、「ＹＹ」は、２以上の整数を意味する。
　本明細書において、「置換もしくは無置換の原子数ＸＸ～ＹＹのＺＺ基」という表現における「原子数ＸＸ～ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の原子数を表し、置換されている場合の置換基の原子数を含めない。ここで、「ＹＹ」は、「ＸＸ」よりも大きく、「ＸＸ」は、１以上の整数を意味し、「ＹＹ」は、２以上の整数を意味する。
　本明細書において、無置換のＺＺ基とは「置換もしくは無置換のＺＺ基」が「無置換のＺＺ基」である場合を表し、置換のＺＺ基とは「置換もしくは無置換のＺＺ基」が「置換のＺＺ基」である場合を表す。
　本明細書において、「置換もしくは無置換のＺＺ基」という場合における「無置換」とは、ＺＺ基における水素原子が置換基と置き換わっていないことを意味する。「無置換のＺＺ基」における水素原子は、軽水素原子、重水素原子、又は三重水素原子である。
　また、本明細書において、「置換もしくは無置換のＺＺ基」という場合における「置換」とは、ＺＺ基における１つ以上の水素原子が、置換基と置き換わっていることを意味する。「ＡＡ基で置換されたＢＢ基」という場合における「置換」も同様に、ＢＢ基における１つ以上の水素原子が、ＡＡ基と置き換わっていることを意味する。
「本明細書に記載の置換基」
　以下、本明細書に記載の置換基について説明する。
　本明細書に記載の「無置換のアリール基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、６～５０であり、好ましくは６～３０、より好ましくは６～１８である。
　本明細書に記載の「無置換の複素環基」の環形成原子数は、本明細書に別途記載のない限り、５～５０であり、好ましくは５～３０、より好ましくは５～１８である。
　本明細書に記載の「無置換のアルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、１～５０であり、好ましくは１～２０、より好ましくは１～６である。
　本明細書に記載の「無置換のアルケニル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、２～５０であり、好ましくは２～２０、より好ましくは２～６である。
　本明細書に記載の「無置換のアルキニル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、２～５０であり、好ましくは２～２０、より好ましくは２～６である。
　本明細書に記載の「無置換のシクロアルキル基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、３～５０であり、好ましくは３～２０、より好ましくは３～６である。
　本明細書に記載の「無置換のアリーレン基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、６～５０であり、好ましくは６～３０、より好ましくは６～１８である。
　本明細書に記載の「無置換の２価の複素環基」の環形成原子数は、本明細書に別途記載のない限り、５～５０であり、好ましくは５～３０、より好ましくは５～１８である。
　本明細書に記載の「無置換のアルキレン基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、１～５０であり、好ましくは１～２０、より好ましくは１～６である。
・「置換もしくは無置換のアリール基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」の具体例（具体例群Ｇ１）としては、以下の無置換のアリール基（具体例群Ｇ１Ａ）及び置換のアリール基（具体例群Ｇ１Ｂ）等が挙げられる。（ここで、無置換のアリール基とは「置換もしくは無置換のアリール基」が「無置換のアリール基」である場合を指し、置換のアリール基とは「置換もしくは無置換のアリール基」が「置換のアリール基」である場合を指す。）本明細書において、単に「アリール基」という場合は、「無置換のアリール基」と「置換のアリール基」の両方を含む。
　「置換のアリール基」は、「無置換のアリール基」の１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアリール基」としては、例えば、下記具体例群Ｇ１Ａの「無置換のアリール基」の１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び下記具体例群Ｇ１Ｂの置換のアリール基の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のアリール基」の例、及び「置換のアリール基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアリール基」には、下記具体例群Ｇ１Ｂの「置換のアリール基」におけるアリール基自体の炭素原子に結合する水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び下記具体例群Ｇ１Ｂの「置換のアリール基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
・無置換のアリール基（具体例群Ｇ１Ａ）：
フェニル基、
ｐ－ビフェニル基、
ｍ－ビフェニル基、
ｏ－ビフェニル基、
ｐ－ターフェニル－４－イル基、
ｐ－ターフェニル－３－イル基、
ｐ－ターフェニル－２－イル基、
ｍ－ターフェニル－４－イル基、
ｍ－ターフェニル－３－イル基、
ｍ－ターフェニル－２－イル基、
ｏ－ターフェニル－４－イル基、
ｏ－ターフェニル－３－イル基、
ｏ－ターフェニル－２－イル基、
１－ナフチル基、
２－ナフチル基、
アントリル基、
ベンゾアントリル基、
フェナントリル基、
ベンゾフェナントリル基、
フェナレニル基、
ピレニル基、
クリセニル基、
ベンゾクリセニル基、
トリフェニレニル基、
ベンゾトリフェニレニル基、
テトラセニル基、
ペンタセニル基、
フルオレニル基、
９，９’－スピロビフルオレニル基、
ベンゾフルオレニル基、
ジベンゾフルオレニル基、
フルオランテニル基、
ベンゾフルオランテニル基、
ペリレニル基、及び
下記一般式（ＴＥＭＰ－１）～（ＴＥＭＰ－１５）で表される環構造から１つの水素原子を除くことにより誘導される１価のアリール基。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
・置換のアリール基（具体例群Ｇ１Ｂ）：
ｏ－トリル基、
ｍ－トリル基、
ｐ－トリル基、
パラ－キシリル基、
メタ－キシリル基、
オルト－キシリル基、
パラ－イソプロピルフェニル基、
メタ－イソプロピルフェニル基、
オルト－イソプロピルフェニル基、
パラ－ｔ－ブチルフェニル基、
メタ－ｔ－ブチルフェニル基、
オルト－ｔ－ブチルフェニル基、
３，４，５－トリメチルフェニル基、
９，９－ジメチルフルオレニル基、
９，９－ジフェニルフルオレニル基
９，９－ビス（４－メチルフェニル）フルオレニル基、
９，９－ビス（４－イソプロピルフェニル）フルオレニル基、
９，９－ビス（４－ｔ－ブチルフェニル）フルオレニル基、
シアノフェニル基、
トリフェニルシリルフェニル基、
トリメチルシリルフェニル基、
フェニルナフチル基、
ナフチルフェニル基、及び
前記一般式（ＴＥＭＰ－１）～（ＴＥＭＰ－１５）で表される環構造から誘導される１価の基の１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基。
・「置換もしくは無置換の複素環基」
　本明細書に記載の「複素環基」は、環形成原子にヘテロ原子を少なくとも１つ含む環状の基である。ヘテロ原子の具体例としては、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、ケイ素原子、リン原子、及びホウ素原子が挙げられる。
　本明細書に記載の「複素環基」は、単環の基であるか、又は縮合環の基である。
　本明細書に記載の「複素環基」は、芳香族複素環基であるか、又は非芳香族複素環基である。
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」の具体例（具体例群Ｇ２）としては、以下の無置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ）、及び置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ｂ）等が挙げられる。（ここで、無置換の複素環基とは「置換もしくは無置換の複素環基」が「無置換の複素環基」である場合を指し、置換の複素環基とは「置換もしくは無置換の複素環基」が「置換の複素環基」である場合を指す。）本明細書において、単に「複素環基」という場合は、「無置換の複素環基」と「置換の複素環基」の両方を含む。
　「置換の複素環基」は、「無置換の複素環基」の１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換の複素環基」の具体例は、下記具体例群Ｇ２Ａの「無置換の複素環基」の水素原子が置き換わった基、及び下記具体例群Ｇ２Ｂの置換の複素環基の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換の複素環基」の例や「置換の複素環基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換の複素環基」には、具体例群Ｇ２Ｂの「置換の複素環基」における複素環基自体の環形成原子に結合する水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び具体例群Ｇ２Ｂの「置換の複素環基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
　具体例群Ｇ２Ａは、例えば、以下の窒素原子を含む無置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ１）、酸素原子を含む無置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ２）、硫黄原子を含む無置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ３）、及び下記一般式（ＴＥＭＰ－１６）～（ＴＥＭＰ－３３）で表される環構造から１つの水素原子を除くことにより誘導される１価の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ４）を含む。
　具体例群Ｇ２Ｂは、例えば、以下の窒素原子を含む置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ｂ１）、酸素原子を含む置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ｂ２）、硫黄原子を含む置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ｂ３）、及び下記一般式（ＴＥＭＰ－１６）～（ＴＥＭＰ－３３）で表される環構造から誘導される１価の複素環基の１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基（具体例群Ｇ２Ｂ４）を含む。
・窒素原子を含む無置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ１）：
ピロリル基、
イミダゾリル基、
ピラゾリル基、
トリアゾリル基、
テトラゾリル基、
オキサゾリル基、
イソオキサゾリル基、
オキサジアゾリル基、
チアゾリル基、
イソチアゾリル基、
チアジアゾリル基、
ピリジル基、
ピリダジニル基、
ピリミジニル基、
ピラジニル基、
トリアジニル基、
インドリル基、
イソインドリル基、
インドリジニル基、
キノリジニル基、
キノリル基、
イソキノリル基、
シンノリル基、
フタラジニル基、
キナゾリニル基、
キノキサリニル基、
ベンゾイミダゾリル基、
インダゾリル基、
フェナントロリニル基、
フェナントリジニル基、
アクリジニル基、
フェナジニル基、
カルバゾリル基、
ベンゾカルバゾリル基、
モルホリノ基、
フェノキサジニル基、
フェノチアジニル基、
アザカルバゾリル基、及びジアザカルバゾリル基。
・酸素原子を含む無置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ２）：
フリル基、
オキサゾリル基、
イソオキサゾリル基、
オキサジアゾリル基、
キサンテニル基、
ベンゾフラニル基、
イソベンゾフラニル基、
ジベンゾフラニル基、
ナフトベンゾフラニル基、
ベンゾオキサゾリル基、
ベンゾイソキサゾリル基、
フェノキサジニル基、
モルホリノ基、
ジナフトフラニル基、
アザジベンゾフラニル基、
ジアザジベンゾフラニル基、
アザナフトベンゾフラニル基、及び
ジアザナフトベンゾフラニル基。
・硫黄原子を含む無置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ３）：
チエニル基、
チアゾリル基、
イソチアゾリル基、
チアジアゾリル基、
ベンゾチオフェニル基（ベンゾチエニル基）、
イソベンゾチオフェニル基（イソベンゾチエニル基）、
ジベンゾチオフェニル基（ジベンゾチエニル基）、
ナフトベンゾチオフェニル基（ナフトベンゾチエニル基）、
ベンゾチアゾリル基、
ベンゾイソチアゾリル基、
フェノチアジニル基、
ジナフトチオフェニル基（ジナフトチエニル基）、
アザジベンゾチオフェニル基（アザジベンゾチエニル基）、
ジアザジベンゾチオフェニル基（ジアザジベンゾチエニル基）、
アザナフトベンゾチオフェニル基（アザナフトベンゾチエニル基）、及び
ジアザナフトベンゾチオフェニル基（ジアザナフトベンゾチエニル基）。
・下記一般式（ＴＥＭＰ－１６）～（ＴＥＭＰ－３３）で表される環構造から１つの水素原子を除くことにより誘導される１価の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ４）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
　前記一般式（ＴＥＭＰ－１６）～（ＴＥＭＰ－３３）において、ＸＡ及びＹＡは、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子、ＮＨ、又はＣＨ２である。ただし、ＸＡ及びＹＡのうち少なくとも１つは、酸素原子、硫黄原子、又はＮＨである。
　前記一般式（ＴＥＭＰ－１６）～（ＴＥＭＰ－３３）において、ＸＡ及びＹＡの少なくともいずれかがＮＨ、又はＣＨ２である場合、前記一般式（ＴＥＭＰ－１６）～（ＴＥＭＰ－３３）で表される環構造から誘導される１価の複素環基には、これらＮＨ、又はＣＨ２から１つの水素原子を除いて得られる１価の基が含まれる。
・窒素原子を含む置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ｂ１）：
（９－フェニル）カルバゾリル基、
（９－ビフェニリル）カルバゾリル基、
（９－フェニル）フェニルカルバゾリル基、
（９－ナフチル）カルバゾリル基、
ジフェニルカルバゾール－９－イル基、
フェニルカルバゾール－９－イル基、
メチルベンゾイミダゾリル基、
エチルベンゾイミダゾリル基、
フェニルトリアジニル基、
ビフェニリルトリアジニル基、
ジフェニルトリアジニル基、
フェニルキナゾリニル基、及び
ビフェニリルキナゾリニル基。
・酸素原子を含む置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ｂ２）：
フェニルジベンゾフラニル基、
メチルジベンゾフラニル基、
ｔ－ブチルジベンゾフラニル基、及び
スピロ［９Ｈ－キサンテン－９，９’－［９Ｈ］フルオレン］の１価の残基。
・硫黄原子を含む置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ｂ３）：
フェニルジベンゾチオフェニル基、
メチルジベンゾチオフェニル基、
ｔ－ブチルジベンゾチオフェニル基、及び
スピロ［９Ｈ－チオキサンテン－９，９’－［９Ｈ］フルオレン］の１価の残基。
・前記一般式（ＴＥＭＰ－１６）～（ＴＥＭＰ－３３）で表される環構造から誘導される１価の複素環基の１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基（具体例群Ｇ２Ｂ４）：
　前記「１価の複素環基の１つ以上の水素原子」とは、該１価の複素環基の環形成炭素原子に結合している水素原子、ＸＡ及びＹＡの少なくともいずれかがＮＨである場合の窒素原子に結合している水素原子、及びＸＡ及びＹＡの一方がＣＨ２である場合のメチレン基の水素原子から選ばれる１つ以上の水素原子を意味する。
・「置換もしくは無置換のアルキル基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」の具体例（具体例群Ｇ３）としては、以下の無置換のアルキル基（具体例群Ｇ３Ａ）及び置換のアルキル基（具体例群Ｇ３Ｂ）が挙げられる。（ここで、無置換のアルキル基とは「置換もしくは無置換のアルキル基」が「無置換のアルキル基」である場合を指し、置換のアルキル基とは「置換もしくは無置換のアルキル基」が「置換のアルキル基」である場合を指す。）以下、単に「アルキル基」という場合は、「無置換のアルキル基」と「置換のアルキル基」の両方を含む。
　「置換のアルキル基」は、「無置換のアルキル基」における１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアルキル基」の具体例としては、下記の「無置換のアルキル基」（具体例群Ｇ３Ａ）における１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び置換のアルキル基（具体例群Ｇ３Ｂ）の例等が挙げられる。本明細書において、「無置換のアルキル基」におけるアルキル基は、鎖状のアルキル基を意味する。そのため、「無置換のアルキル基」は、直鎖である「無置換のアルキル基」、及び分岐状である「無置換のアルキル基」が含まれる。尚、ここに列挙した「無置換のアルキル基」の例や「置換のアルキル基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアルキル基」には、具体例群Ｇ３Ｂの「置換のアルキル基」におけるアルキル基自体の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び具体例群Ｇ３Ｂの「置換のアルキル基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
・無置換のアルキル基（具体例群Ｇ３Ａ）：
メチル基、
エチル基、
ｎ－プロピル基、
イソプロピル基、
ｎ－ブチル基、
イソブチル基、
ｓ－ブチル基、及び
ｔ－ブチル基。
・置換のアルキル基（具体例群Ｇ３Ｂ）：
ヘプタフルオロプロピル基（異性体を含む）、
ペンタフルオロエチル基、
２，２，２－トリフルオロエチル基、及び
トリフルオロメチル基。
・「置換もしくは無置換のアルケニル基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルケニル基」の具体例（具体例群Ｇ４）としては、以下の無置換のアルケニル基（具体例群Ｇ４Ａ）、及び置換のアルケニル基（具体例群Ｇ４Ｂ）等が挙げられる。（ここで、無置換のアルケニル基とは「置換もしくは無置換のアルケニル基」が「無置換のアルケニル基」である場合を指し、「置換のアルケニル基」とは「置換もしくは無置換のアルケニル基」が「置換のアルケニル基」である場合を指す。）本明細書において、単に「アルケニル基」という場合は、「無置換のアルケニル基」と「置換のアルケニル基」の両方を含む。
　「置換のアルケニル基」は、「無置換のアルケニル基」における１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアルケニル基」の具体例としては、下記の「無置換のアルケニル基」（具体例群Ｇ４Ａ）が置換基を有する基、及び置換のアルケニル基（具体例群Ｇ４Ｂ）の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のアルケニル基」の例や「置換のアルケニル基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアルケニル基」には、具体例群Ｇ４Ｂの「置換のアルケニル基」におけるアルケニル基自体の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び具体例群Ｇ４Ｂの「置換のアルケニル基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
・無置換のアルケニル基（具体例群Ｇ４Ａ）：
ビニル基、
アリル基、
１－ブテニル基、
２－ブテニル基、及び
３－ブテニル基。
・置換のアルケニル基（具体例群Ｇ４Ｂ）：
１，３－ブタンジエニル基、
１－メチルビニル基、
１－メチルアリル基、
１，１－ジメチルアリル基、
２－メチルアリル基、及び
１，２－ジメチルアリル基。
・「置換もしくは無置換のアルキニル基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキニル基」の具体例（具体例群Ｇ５）としては、以下の無置換のアルキニル基（具体例群Ｇ５Ａ）等が挙げられる。（ここで、無置換のアルキニル基とは、「置換もしくは無置換のアルキニル基」が「無置換のアルキニル基」である場合を指す。）以下、単に「アルキニル基」という場合は、「無置換のアルキニル基」と「置換のアルキニル基」の両方を含む。
　「置換のアルキニル基」は、「無置換のアルキニル基」における１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアルキニル基」の具体例としては、下記の「無置換のアルキニル基」（具体例群Ｇ５Ａ）における１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基等が挙げられる。
・無置換のアルキニル基（具体例群Ｇ５Ａ）：
エチニル基
・「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」の具体例（具体例群Ｇ６）としては、以下の無置換のシクロアルキル基（具体例群Ｇ６Ａ）、及び置換のシクロアルキル基（具体例群Ｇ６Ｂ）等が挙げられる。（ここで、無置換のシクロアルキル基とは「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」が「無置換のシクロアルキル基」である場合を指し、置換のシクロアルキル基とは「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」が「置換のシクロアルキル基」である場合を指す。）本明細書において、単に「シクロアルキル基」という場合は、「無置換のシクロアルキル基」と「置換のシクロアルキル基」の両方を含む。
　「置換のシクロアルキル基」は、「無置換のシクロアルキル基」における１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のシクロアルキル基」の具体例としては、下記の「無置換のシクロアルキル基」（具体例群Ｇ６Ａ）における１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び置換のシクロアルキル基（具体例群Ｇ６Ｂ）の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のシクロアルキル基」の例や「置換のシクロアルキル基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のシクロアルキル基」には、具体例群Ｇ６Ｂの「置換のシクロアルキル基」におけるシクロアルキル基自体の炭素原子に結合する１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び具体例群Ｇ６Ｂの「置換のシクロアルキル基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
・無置換のシクロアルキル基（具体例群Ｇ６Ａ）：
シクロプロピル基、
シクロブチル基、
シクロペンチル基、
シクロヘキシル基、
１－アダマンチル基、
２－アダマンチル基、
１－ノルボルニル基、及び
２－ノルボルニル基。
・置換のシクロアルキル基（具体例群Ｇ６Ｂ）：
４－メチルシクロヘキシル基。
・「－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）で表される基」
　本明細書に記載の－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）で表される基の具体例（具体例群Ｇ７）としては、
－Ｓｉ（Ｇ１）（Ｇ１）（Ｇ１）、
－Ｓｉ（Ｇ１）（Ｇ２）（Ｇ２）、
－Ｓｉ（Ｇ１）（Ｇ１）（Ｇ２）、
－Ｓｉ（Ｇ２）（Ｇ２）（Ｇ２）、
－Ｓｉ（Ｇ３）（Ｇ３）（Ｇ３）、及び
－Ｓｉ（Ｇ６）（Ｇ６）（Ｇ６）
が挙げられる。ここで、
　Ｇ１は、具体例群Ｇ１に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
　Ｇ２は、具体例群Ｇ２に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
　Ｇ３は、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
　Ｇ６は、具体例群Ｇ６に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
　－Ｓｉ（Ｇ１）（Ｇ１）（Ｇ１）における複数のＧ１は、互いに同一であるか、又は異なる。
　－Ｓｉ（Ｇ１）（Ｇ２）（Ｇ２）における複数のＧ２は、互いに同一であるか、又は異なる。
　－Ｓｉ（Ｇ１）（Ｇ１）（Ｇ２）における複数のＧ１は、互いに同一であるか、又は異なる。
　－Ｓｉ（Ｇ２）（Ｇ２）（Ｇ２）における複数のＧ２は、互いに同一であるか、又は異なる。
　－Ｓｉ（Ｇ３）（Ｇ３）（Ｇ３）における複数のＧ３は、互いに同一であるか、又は異なる。
　－Ｓｉ（Ｇ６）（Ｇ６）（Ｇ６）における複数のＧ６は、互いに同一であるか、又は異なる。
・「－Ｏ－（Ｒ９０４）で表される基」
　本明細書に記載の－Ｏ－（Ｒ９０４）で表される基の具体例（具体例群Ｇ８）としては、
－Ｏ（Ｇ１）、
－Ｏ（Ｇ２）、
－Ｏ（Ｇ３）、及び
－Ｏ（Ｇ６）
が挙げられる。
　ここで、
　Ｇ１は、具体例群Ｇ１に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
　Ｇ２は、具体例群Ｇ２に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
　Ｇ３は、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
　Ｇ６は、具体例群Ｇ６に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
・「－Ｓ－（Ｒ９０５）で表される基」
　本明細書に記載の－Ｓ－（Ｒ９０５）で表される基の具体例（具体例群Ｇ９）としては、
－Ｓ（Ｇ１）、
－Ｓ（Ｇ２）、
－Ｓ（Ｇ３）、及び
－Ｓ（Ｇ６）
が挙げられる。
　ここで、
　Ｇ１は、具体例群Ｇ１に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
　Ｇ２は、具体例群Ｇ２に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
　Ｇ３は、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
　Ｇ６は、具体例群Ｇ６に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
・「－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）で表される基」
　本明細書に記載の－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）で表される基の具体例（具体例群Ｇ１０）としては、
－Ｎ（Ｇ１）（Ｇ１）、
－Ｎ（Ｇ２）（Ｇ２）、
－Ｎ（Ｇ１）（Ｇ２）、
－Ｎ（Ｇ３）（Ｇ３）、及び
－Ｎ（Ｇ６）（Ｇ６）
が挙げられる。
　ここで、
　Ｇ１は、具体例群Ｇ１に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
　Ｇ２は、具体例群Ｇ２に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
　Ｇ３は、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
　Ｇ６は、具体例群Ｇ６に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
　－Ｎ（Ｇ１）（Ｇ１）における複数のＧ１は、互いに同一であるか、又は異なる。
　－Ｎ（Ｇ２）（Ｇ２）における複数のＧ２は、互いに同一であるか、又は異なる。
　－Ｎ（Ｇ３）（Ｇ３）における複数のＧ３は、互いに同一であるか、又は異なる。
　－Ｎ（Ｇ６）（Ｇ６）における複数のＧ６は、互いに同一であるか、又は異なる。
・「ハロゲン原子」
　本明細書に記載の「ハロゲン原子」の具体例（具体例群Ｇ１１）としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子等が挙げられる。
・「置換もしくは無置換のフルオロアルキル基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のフルオロアルキル基」は、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している少なくとも１つの水素原子がフッ素原子と置き換わった基を意味し、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している全ての水素原子がフッ素原子で置き換わった基（パーフルオロ基）も含む。「無置換のフルオロアルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、１～５０であり、好ましくは１～３０であり、より好ましくは１～１８である。「置換のフルオロアルキル基」は、「フルオロアルキル基」の１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。尚、本明細書に記載の「置換のフルオロアルキル基」には、「置換のフルオロアルキル基」におけるアルキル鎖の炭素原子に結合する１つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び「置換のフルオロアルキル基」における置換基の１つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。「無置換のフルオロアルキル基」の具体例としては、前記「アルキル基」（具体例群Ｇ３）における１つ以上の水素原子がフッ素原子と置き換わった基の例等が挙げられる。
・「置換もしくは無置換のハロアルキル基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のハロアルキル基」は、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子と置き換わった基を意味し、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している全ての水素原子がハロゲン原子で置き換わった基も含む。「無置換のハロアルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、１～５０であり、好ましくは１～３０であり、より好ましくは１～１８である。「置換のハロアルキル基」は、「ハロアルキル基」の１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。尚、本明細書に記載の「置換のハロアルキル基」には、「置換のハロアルキル基」におけるアルキル鎖の炭素原子に結合する１つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び「置換のハロアルキル基」における置換基の１つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。「無置換のハロアルキル基」の具体例としては、前記「アルキル基」（具体例群Ｇ３）における１つ以上の水素原子がハロゲン原子と置き換わった基の例等が挙げられる。ハロアルキル基をハロゲン化アルキル基と称する場合がある。
・「置換もしくは無置換のアルコキシ基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルコキシ基」の具体例としては、－Ｏ（Ｇ３）で表される基であり、ここで、Ｇ３は、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。「無置換のアルコキシ基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、１～５０であり、好ましくは１～３０であり、より好ましくは１～１８である。
・「置換もしくは無置換のアルキルチオ基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキルチオ基」の具体例としては、－Ｓ（Ｇ３）で表される基であり、ここで、Ｇ３は、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。「無置換のアルキルチオ基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、１～５０であり、好ましくは１～３０であり、より好ましくは１～１８である。
・「置換もしくは無置換のアリールオキシ基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリールオキシ基」の具体例としては、－Ｏ（Ｇ１）で表される基であり、ここで、Ｇ１は、具体例群Ｇ１に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。「無置換のアリールオキシ基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、６～５０であり、好ましくは６～３０であり、より好ましくは６～１８である。
・「置換もしくは無置換のアリールチオ基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリールチオ基」の具体例としては、－Ｓ（Ｇ１）で表される基であり、ここで、Ｇ１は、具体例群Ｇ１に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。「無置換のアリールチオ基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、６～５０であり、好ましくは６～３０であり、より好ましくは６～１８である。
・「置換もしくは無置換のトリアルキルシリル基」
　本明細書に記載の「トリアルキルシリル基」の具体例としては、－Ｓｉ（Ｇ３）（Ｇ３）（Ｇ３）で表される基であり、ここで、Ｇ３は、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。－Ｓｉ（Ｇ３）（Ｇ３）（Ｇ３）における複数のＧ３は、互いに同一であるか、又は異なる。「トリアルキルシリル基」の各アルキル基の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、１～５０であり、好ましくは１～２０であり、より好ましくは１～６である。
・「置換もしくは無置換のアラルキル基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアラルキル基」の具体例としては、－（Ｇ３）－（Ｇ１）で表される基であり、ここで、Ｇ３は、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」であり、Ｇ１は、具体例群Ｇ１に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。したがって、「アラルキル基」は、「アルキル基」の水素原子が置換基としての「アリール基」と置き換わった基であり、「置換のアルキル基」の一態様である。「無置換のアラルキル基」は、「無置換のアリール基」が置換した「無置換のアルキル基」であり、「無置換のアラルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、７～５０であり、好ましくは７～３０であり、より好ましくは７～１８である。
　「置換もしくは無置換のアラルキル基」の具体例としては、ベンジル基、１－フェニルエチル基、２－フェニルエチル基、１－フェニルイソプロピル基、２－フェニルイソプロピル基、フェニル－ｔ－ブチル基、α－ナフチルメチル基、１－α－ナフチルエチル基、２－α－ナフチルエチル基、１－α－ナフチルイソプロピル基、２－α－ナフチルイソプロピル基、β－ナフチルメチル基、１－β－ナフチルエチル基、２－β－ナフチルエチル基、１－β－ナフチルイソプロピル基、及び２－β－ナフチルイソプロピル基等が挙げられる。
　本明細書に記載の置換もしくは無置換のアリール基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくはフェニル基、ｐ－ビフェニル基、ｍ－ビフェニル基、ｏ－ビフェニル基、ｐ－ターフェニル－４－イル基、ｐ－ターフェニル－３－イル基、ｐ－ターフェニル－２－イル基、ｍ－ターフェニル－４－イル基、ｍ－ターフェニル－３－イル基、ｍ－ターフェニル－２－イル基、ｏ－ターフェニル－４－イル基、ｏ－ターフェニル－３－イル基、ｏ－ターフェニル－２－イル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ピレニル基、クリセニル基、トリフェニレニル基、フルオレニル基、９，９’－スピロビフルオレニル基、９，９－ジメチルフルオレニル基、及び９，９－ジフェニルフルオレニル基等である。
　本明細書に記載の置換もしくは無置換の複素環基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくはピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリル基、イソキノリル基、キナゾリニル基、ベンゾイミダゾリル基、フェナントロリニル基、カルバゾリル基（１－カルバゾリル基、２－カルバゾリル基、３－カルバゾリル基、４－カルバゾリル基、又は９－カルバゾリル基）、ベンゾカルバゾリル基、アザカルバゾリル基、ジアザカルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ナフトベンゾフラニル基、アザジベンゾフラニル基、ジアザジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、アザジベンゾチオフェニル基、ジアザジベンゾチオフェニル基、（９－フェニル）カルバゾリル基（（９－フェニル）カルバゾール－１－イル基、（９－フェニル）カルバゾール－２－イル基、（９－フェニル）カルバゾール－３－イル基、又は（９－フェニル）カルバゾール－４－イル基）、（９－ビフェニリル）カルバゾリル基、（９－フェニル）フェニルカルバゾリル基、ジフェニルカルバゾール－９－イル基、フェニルカルバゾール－９－イル基、フェニルトリアジニル基、ビフェニリルトリアジニル基、ジフェニルトリアジニル基、フェニルジベンゾフラニル基、及びフェニルジベンゾチオフェニル基等である。
　本明細書において、カルバゾリル基は、本明細書に別途記載のない限り、具体的には以下のいずれかの基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
　本明細書において、（９－フェニル）カルバゾリル基は、本明細書に別途記載のない限り、具体的には以下のいずれかの基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
　前記一般式（ＴＥＭＰ－Ｃｚ１）～（ＴＥＭＰ－Ｃｚ９）中、＊は、結合位置を表す。
　本明細書において、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基は、本明細書に別途記載のない限り、具体的には以下のいずれかの基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
　前記一般式（ＴＥＭＰ－３４）～（ＴＥＭＰ－４１）中、＊は、結合位置を表す。
　本明細書に記載の置換もしくは無置換のアルキル基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、及びｔ－ブチル基等である。
・「置換もしくは無置換のアリーレン基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリーレン基」は、別途記載のない限り、上記「置換もしくは無置換のアリール基」からアリール環上の１つの水素原子を除くことにより誘導される２価の基である。「置換もしくは無置換のアリーレン基」の具体例（具体例群Ｇ１２）としては、具体例群Ｇ１に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」からアリール環上の１つの水素原子を除くことにより誘導される２価の基等が挙げられる。
・「置換もしくは無置換の２価の複素環基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換の２価の複素環基」は、別途記載のない限り、上記「置換もしくは無置換の複素環基」から複素環上の１つの水素原子を除くことにより誘導される２価の基である。「置換もしくは無置換の２価の複素環基」の具体例（具体例群Ｇ１３）としては、具体例群Ｇ２に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」から複素環上の１つの水素原子を除くことにより誘導される２価の基等が挙げられる。
・「置換もしくは無置換のアルキレン基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキレン基」は、別途記載のない限り、上記「置換もしくは無置換のアルキル基」からアルキル鎖上の１つの水素原子を除くことにより誘導される２価の基である。「置換もしくは無置換のアルキレン基」の具体例（具体例群Ｇ１４）としては、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」からアルキル鎖上の１つの水素原子を除くことにより誘導される２価の基等が挙げられる。
　本明細書に記載の置換もしくは無置換のアリーレン基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは下記一般式（ＴＥＭＰ－４２）～（ＴＥＭＰ－６８）のいずれかの基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
　前記一般式（ＴＥＭＰ－４２）～（ＴＥＭＰ－５２）中、Ｑ１～Ｑ１０は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
　前記一般式（ＴＥＭＰ－４２）～（ＴＥＭＰ－５２）中、＊は、結合位置を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
　前記一般式（ＴＥＭＰ－５３）～（ＴＥＭＰ－６２）中、Ｑ１～Ｑ１０は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
　式Ｑ９及びＱ１０は、単結合を介して互いに結合して環を形成してもよい。
　前記一般式（ＴＥＭＰ－５３）～（ＴＥＭＰ－６２）中、＊は、結合位置を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
　前記一般式（ＴＥＭＰ－６３）～（ＴＥＭＰ－６８）中、Ｑ１～Ｑ８は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
　前記一般式（ＴＥＭＰ－６３）～（ＴＥＭＰ－６８）中、＊は、結合位置を表す。
　本明細書に記載の置換もしくは無置換の２価の複素環基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは下記一般式（ＴＥＭＰ－６９）～（ＴＥＭＰ－１０２）のいずれかの基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
　前記一般式（ＴＥＭＰ－６９）～（ＴＥＭＰ－８２）中、Ｑ１～Ｑ９は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
　前記一般式（ＴＥＭＰ－８３）～（ＴＥＭＰ－１０２）中、Ｑ１～Ｑ８は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
　以上が、「本明細書に記載の置換基」についての説明である。
・「結合して環を形成する場合」
　本明細書において、「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は互いに結合せず」という場合は、「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合と、「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合と、「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合しない」場合と、を意味する。
　本明細書における、「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合、及び「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合（以下、これらの場合をまとめて「結合して環を形成する場合」と称する場合がある。）について、以下、説明する。母骨格がアントラセン環である下記一般式（ＴＥＭＰ－１０３）で表されるアントラセン化合物の場合を例として説明する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
　例えば、Ｒ９２１～Ｒ９３０のうちの「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、環を形成する」場合において、１組となる隣接する２つからなる組とは、Ｒ９２１とＲ９２２との組、Ｒ９２２とＲ９２３との組、Ｒ９２３とＲ９２４との組、Ｒ９２４とＲ９３０との組、Ｒ９３０とＲ９２５との組、Ｒ９２５とＲ９２６との組、Ｒ９２６とＲ９２７との組、Ｒ９２７とＲ９２８との組、Ｒ９２８とＲ９２９との組、並びにＲ９２９とＲ９２１との組である。
　上記「１組以上」とは、上記隣接する２つ以上からなる組の２組以上が同時に環を形成してもよいことを意味する。例えば、Ｒ９２１とＲ９２２とが互いに結合して環ＱＡを形成し、同時にＲ９２５とＲ９２６とが互いに結合して環ＱＢを形成した場合は、前記一般式（ＴＥＭＰ－１０３）で表されるアントラセン化合物は、下記一般式（ＴＥＭＰ－１０４）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
　「隣接する２つ以上からなる組」が環を形成する場合とは、前述の例のように隣接する「２つ」からなる組が結合する場合だけではなく、隣接する「３つ以上」からなる組が結合する場合も含む。例えば、Ｒ９２１とＲ９２２とが互いに結合して環ＱＡを形成し、かつ、Ｒ９２２とＲ９２３とが互いに結合して環ＱＣを形成し、互いに隣接する３つ（Ｒ９２１、Ｒ９２２及びＲ９２３）からなる組が互いに結合して環を形成して、アントラセン母骨格に縮合する場合を意味し、この場合、前記一般式（ＴＥＭＰ－１０３）で表されるアントラセン化合物は、下記一般式（ＴＥＭＰ－１０５）で表される。下記一般式（ＴＥＭＰ－１０５）において、環ＱＡ及び環ＱＣは、Ｒ９２２を共有する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
　形成される「単環」、又は「縮合環」は、形成された環のみの構造として、飽和の環であっても不飽和の環であってもよい。「隣接する２つからなる組の１組」が「単環」、又は「縮合環」を形成する場合であっても、当該「単環」、又は「縮合環」は、飽和の環、又は不飽和の環を形成することができる。例えば、前記一般式（ＴＥＭＰ－１０４）において形成された環ＱＡ及び環ＱＢは、それぞれ、「単環」又は「縮合環」である。また、前記一般式（ＴＥＭＰ－１０５）において形成された環ＱＡ、及び環ＱＣは、「縮合環」である。前記一般式（ＴＥＭＰ－１０５）の環ＱＡと環ＱＣとは、環ＱＡと環ＱＣとが縮合することによって縮合環となっている。前記一般式（ＴＥＭＰ－１０４）の環ＱＡがベンゼン環であれば、環ＱＡは、単環である。前記一般式（ＴＥＭＰ－１０４）の環ＱＡがナフタレン環であれば、環ＱＡは、縮合環である。
　「不飽和の環」とは、芳香族炭化水素環、又は芳香族複素環を意味する。「飽和の環」とは、脂肪族炭化水素環、又は非芳香族複素環を意味する。
　芳香族炭化水素環の具体例としては、具体例群Ｇ１において具体例として挙げられた基が水素原子によって終端された構造が挙げられる。
　芳香族複素環の具体例としては、具体例群Ｇ２において具体例として挙げられた芳香族複素環基が水素原子によって終端された構造が挙げられる。
　脂肪族炭化水素環の具体例としては、具体例群Ｇ６において具体例として挙げられた基が水素原子によって終端された構造が挙げられる。
　「環を形成する」とは、母骨格の複数の原子のみ、あるいは母骨格の複数の原子とさらに１以上の任意の元素で環を形成することを意味する。例えば、前記一般式（ＴＥＭＰ－１０４）に示す、Ｒ９２１とＲ９２２とが互いに結合して形成された環ＱＡは、Ｒ９２１が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、Ｒ９２２が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、１以上の任意の元素とで形成する環を意味する。具体例としては、Ｒ９２１とＲ９２２とで環ＱＡを形成する場合において、Ｒ９２１が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、Ｒ９２２とが結合するアントラセン骨格の炭素原子と、４つの炭素原子とで単環の不飽和の環を形成する場合、Ｒ９２１とＲ９２２とで形成する環は、ベンゼン環である。
　ここで、「任意の元素」は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは、炭素元素、窒素元素、酸素元素、及び硫黄元素からなる群から選択される少なくとも１種の元素である。任意の元素において（例えば、炭素元素、又は窒素元素の場合）、環を形成しない結合は、水素原子等で終端されてもよいし、後述する「任意の置換基」で置換されてもよい。炭素元素以外の任意の元素を含む場合、形成される環は複素環である。
　単環または縮合環を構成する「１以上の任意の元素」は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは２個以上１５個以下であり、より好ましくは３個以上１２個以下であり、さらに好ましくは３個以上５個以下である。
　本明細書に別途記載のない限り、「単環」、及び「縮合環」のうち、好ましくは「単環」である。
　本明細書に別途記載のない限り、「飽和の環」、及び「不飽和の環」のうち、好ましくは「不飽和の環」である。
　本明細書に別途記載のない限り、「単環」は、好ましくはベンゼン環である。
　本明細書に別途記載のない限り、「不飽和の環」は、好ましくはベンゼン環である。
　「隣接する２つ以上からなる組の１組以上」が、「互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合、又は「互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは、隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、母骨格の複数の原子と、１個以上１５個以下の炭素元素、窒素元素、酸素元素、及び硫黄元素からなる群から選択される少なくとも１種の元素とからなる置換もしくは無置換の「不飽和の環」を形成する。
　上記の「単環」、又は「縮合環」が置換基を有する場合の置換基は、例えば後述する「任意の置換基」である。上記の「単環」、又は「縮合環」が置換基を有する場合の置換基の具体例は、上述した「本明細書に記載の置換基」の項で説明した置換基である。
　上記の「飽和の環」、又は「不飽和の環」が置換基を有する場合の置換基は、例えば後述する「任意の置換基」である。上記の「単環」、又は「縮合環」が置換基を有する場合の置換基の具体例は、上述した「本明細書に記載の置換基」の項で説明した置換基である。
　以上が、「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合、及び「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合（「結合して環を形成する場合」）についての説明である。
・「置換もしくは無置換の」という場合の置換基
　本明細書における一実施形態においては、前記「置換もしくは無置換の」という場合の置換基（本明細書において、「任意の置換基」と呼ぶことがある。）は、例えば、無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
－Ｏ－（Ｒ９０４）、
－Ｓ－（Ｒ９０５）、
－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、及び
無置換の環形成原子数５～５０の複素環基
からなる群から選択される基等であり、
　ここで、Ｒ９０１～Ｒ９０７は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基である。
　Ｒ９０１が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０１は、互いに同一であるか、又は異なり、
　Ｒ９０２が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０２は、互いに同一であるか、又は異なり、
　Ｒ９０３が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０３は、互いに同一であるか、又は異なり、
　Ｒ９０４が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０４は、互いに同一であるか、又は異なり、
　Ｒ９０５が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０５は、互いに同一であるか、又は異なり、
　Ｒ９０６が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０６は、互いに同一であるか、又は異なり、
　Ｒ９０７が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０７は、互いに同一であるか又は異なる。
　一実施形態においては、前記「置換もしくは無置換の」という場合の置換基は、
炭素数１～５０のアルキル基、
環形成炭素数６～５０のアリール基、及び
環形成原子数５～５０の複素環基
からなる群から選択される基である。
　一実施形態においては、前記「置換もしくは無置換の」という場合の置換基は、
炭素数１～１８のアルキル基、
環形成炭素数６～１８のアリール基、及び
環形成原子数５～１８の複素環基
からなる群から選択される基である。
　上記任意の置換基の各基の具体例は、上述した「本明細書に記載の置換基」の項で説明した置換基の具体例である。
　本明細書において別途記載のない限り、隣接する任意の置換基同士で、「飽和の環」、又は「不飽和の環」を形成してもよく、好ましくは、置換もしくは無置換の飽和の５員環、置換もしくは無置換の飽和の６員環、置換もしくは無置換の不飽和の５員環、又は置換もしくは無置換の不飽和の６員環を形成し、より好ましくは、ベンゼン環を形成する。
　本明細書において別途記載のない限り、任意の置換基は、さらに置換基を有してもよい。任意の置換基がさらに有する置換基としては、上記任意の置換基と同様である。
　本明細書において、「ＡＡ～ＢＢ」を用いて表される数値範囲は、「ＡＡ～ＢＢ」の前に記載される数値ＡＡを下限値とし、「ＡＡ～ＢＢ」の後に記載される数値ＢＢを上限値として含む範囲を意味する。
　本発明の有機ＥＬ素子は、陰極、陽極、及び該陰極と該陽極の間に有機層を有する、有機エレクトロルミネッセンス素子であって、該有機層が発光層を含み、該有機層が式（１）で表される化合物、及び式（２）で表される化合物を含む。
　以下、式（１）で表される化合物を「化合物（１）」、式（２）で表される化合物を「化合物（２）」ということがある。
　また、本発明の組成物は、式（１）で表される化合物、及び式（２）で表される化合物を含む。
＜化合物（１）＞
　化合物（１）は下記式（１）で表される化合物である。
　化合物（１）は本発明の有機ＥＬ素子が有する有機層に含まれる。
　また、化合物（１）は本発明の組成物に含まれる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
　式（１）中、
　Ｎ*は中心窒素原子である。
　Ｒ１～Ｒ８及びＲ１１～Ｒ１８は、それぞれ独立して、
水素原子、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）で表される基、
－Ｏ－（Ｒ９０４）で表される基、
－Ｓ－（Ｒ９０５）で表される基、
－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）で表される基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基であり、
　Ｒ９０１～Ｒ９０７は、それぞれ独立して、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基であり、
　Ｒ９０１が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０１は、互いに同一であるか、又は異なり、
　Ｒ９０２が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０２は、互いに同一であるか、又は異なり、
　Ｒ９０３が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０３は、互いに同一であるか、又は異なり、
　Ｒ９０４が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０４は、互いに同一であるか、又は異なり、
　Ｒ９０５が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０５は、互いに同一であるか、又は異なり、
　Ｒ９０６が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０６は、互いに同一であるか、又は異なり、
　Ｒ９０７が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０７は、互いに同一であるか又は異なる。
　Ｒ１～Ｒ８及びＲ１１～Ｒ１８は、それぞれ独立して、好ましくは水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基であり、より好ましくは水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基であり、さらに好ましくは水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～１２のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１２のアリール基であり、よりさらに好ましくは水素原子である。
　Ｒ１～Ｒ８及びＲ１１～Ｒ１８が表す前記ハロゲン原子の詳細は「本明細書に記載の置換基」の項において上記したとおりであり、好ましくはフッ素原子である。
　Ｒ１～Ｒ８及びＲ１１～Ｒ１８が表す前記置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基の詳細は「本明細書に記載の置換基」の項において上記したとおりである。
　Ｒ１～Ｒ６、及びＲ１１～Ｒ１４が表す前記無置換のアルキル基は、好ましくはメチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、又はｔ－ブチル基であり、より好ましくはメチル基、エチル基、イソプロピル基、又はｔ－ブチル基であり、さらに好ましくはメチル基又はｔ－ブチル基である。
　Ｒ１～Ｒ８及びＲ１１～Ｒ１８が表す前記置換もしくは無置換の環形成炭素数２～５０のアルケニル基の詳細は「本明細書に記載の置換基」の項において上記したとおりである。
　Ｒ１～Ｒ８及びＲ１１～Ｒ１８が表す前記置換もしくは無置換の環形成炭素数２～５０のアルキニル基の詳細は「本明細書に記載の置換基」の項において上記したとおりである。
　Ｒ１～Ｒ８及びＲ１１～Ｒ１８が表す前記置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基の詳細は「本明細書に記載の置換基」の項において上記したとおりである。
　Ｒ１～Ｒ８及びＲ１１～Ｒ１８が表す前記無置換のシクロアルキル基は、好ましくはシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、１－アダマンチル基、２－アダマンチル基、１－ノルボルニル基、又は２－ノルボルニル基であり、より好ましくはシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、又はシクロヘキシル基であり、さらに好ましくはシクロペンチル基又はシクロヘキシル基である。
　Ｒ１～Ｒ８及びＲ１１～Ｒ１８が表す前記－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、前記－Ｏ－（Ｒ９０４）で表される基、－Ｓ－（Ｒ９０５）で表される基、及び－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）で表される基の詳細は、「本明細書に記載の置換基」において記載したとおりである。
　Ｒ１～Ｒ８及びＲ１１～Ｒ１８が表す前記置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基の詳細は、「本明細書に記載の置換基」において記載したとおりである。
　Ｒ１～Ｒ８及びＲ１１～Ｒ１８が表す前記無置換のアリール基は、好ましくはフェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、又はフェナントリル基であり、より好ましくはフェニル基、ビフェニル基、又はナフチル基であり、さらに好ましくはフェニル基である。
　Ｒ１～Ｒ８及びＲ１１～Ｒ１８が表す前記置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基の詳細は、「本明細書に記載の置換基」において記載したとおりである。
　Ｒ１～Ｒ８及びＲ１１～Ｒ１８が表す前記無置換の複素環基は、好ましくはジベンゾフラニル基、又はジベンゾチオフェニル基である。
　Ｒ１～Ｒ８及びＲ１１～Ｒ１８は、すべて水素原子であってもよい。
　ｎは０又は１である。
　本発明の一態様において、ｎは０であることが好ましい。
　ただし、
　ｎが０のとき、
　Ｒ１とＲ２、Ｒ２とＲ３又はＲ３とＲ４の一方が＊ａに結合する単結合、他方が＊ｂに結合する単結合であり、
　＊ａ及び＊ｂに結合する単結合ではないＲ１～Ｒ４、Ｒ５～Ｒ８、並びにＲ１１～Ｒ１４から選ばれる１つは＊ｅに結合する単結合であり、
　ｎが１のとき、
　Ｒ１とＲ２、Ｒ２とＲ３又はＲ３とＲ４の一方が＊ａに結合する単結合、他方が＊ｂに結合する単結合であり、
　Ｒ５とＲ６、Ｒ６とＲ７又はＲ７とＲ８の一方が＊ｃに結合する単結合、他方が＊ｄに結合する単結合であり、
　＊ａ及び＊ｂに結合する単結合ではないＲ１～Ｒ４、＊ｃ及び＊ｄに結合する単結合ではないＲ５～Ｒ８、Ｒ１１～Ｒ１４、並びにＲ１５～Ｒ１８から選ばれる１つは＊ｅに結合する単結合である。
　本発明の一態様において、Ｒ１又はＲ８が＊ｅに結合する単結合であることが好ましく、Ｒ８が＊ｅに結合する単結合であることがより好ましい。
　Ｘ１は、酸素原子又は硫黄原子である。
　本発明の一態様において、Ｘ１は、酸素原子であることが好ましい。
　本発明の他の態様において、Ｘ１は、硫黄原子であることが好ましい。
　Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立して、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基である。
　Ａｒ１及びＡｒ２が表す前記置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基の詳細は、「本明細書に記載の置換基」において記載したとおりである。
　Ａｒ１及びＡｒ２が表す前記無置換のアリール基は、好ましくはフェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、又はフェナントリル基であり、より好ましくはフェニル基、ビフェニル基、又はナフチル基であり、さらに好ましくはフェニル基である。
　Ａｒ１及びＡｒ２が表す前記置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基の詳細は、「本明細書に記載の置換基」において記載したとおりである。
　Ａｒ１及びＡｒ２が表す前記無置換の複素環基は、好ましくはジベンゾフラニル基、又はジベンゾチオフェニル基である。
　Ａｒ１及びＡｒ２はそれぞれ独立して、下記式（１－ａ）～（１－ｆ）のいずれかで表される基であることが好ましい。
　ただし、Ａｒ１が下記式（１－ａ）のとき、Ｌ２は、単結合であり、
　Ａｒ２が下記式（１－ａ）のとき、Ｌ3は、単結合であり、
　Ａｒ１が下記式（１－ｂ）～（１－ｆ）のいずれかで表される基のとき、Ｌ２は、単結合、又は無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基であり、
　Ａｒ２が下記式（１－ｂ）～（１－ｆ）のいずれかで表される基のとき、Ｌ３は、単結合、又は無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
　式（１－ａ）中、
　Ｒ４１～Ｒ４５は、それぞれ独立して、水素原子、又は無置換の炭素数１～６のアルキル基であり、
　＊＊は、中心窒素原子Ｎ＊への結合位置を表す。
　Ｒ４１～Ｒ４５が表す前記無置換の炭素数１～６のアルキル基は、好ましくはメチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、又はｔ－ブチル基であり、より好ましくはメチル基、エチル基、イソプロピル基、又はｔ－ブチル基であり、さらに好ましくはメチル基又はｔ－ブチル基である。
　Ｒ４１～Ｒ４５は、全てが水素原子であってもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
　式（１－ｂ）中、
　Ｒ５１～Ｒ５８は、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１２のアリール基である。
　ただし、
　前記Ｒ５１～Ｒ５８から選ばれる１つは＊ｆに結合する単結合であり、
　前記単結合ではないＲ５１～Ｒ５８から選ばれる隣接する２つは、互いに結合せず、したがって環構造を形成しない。
　＊＊は、Ｌ２又はＬ３への結合位置を表す。
　ただし、
　Ｌ２が単結合のとき、Ａｒ１である式（１－ｂ）で表される基の＊＊は、中心窒素原子Ｎ＊への結合位置を表し、
　Ｌ３が単結合のとき、Ａｒ２である式（１－ｂ）で表される基の＊＊は、中心窒素原子Ｎ＊への結合位置を表す。
　Ｒ５１～Ｒ５８が表す前記無置換の炭素数１～６のアルキル基の詳細及びその好ましい例はＲ４１～Ｒ４５に関して記載した通りである。
　Ｒ５１～Ｒ５８が表す前記無置換の環形成炭素数６～１２のアリール基は、好ましくはフェニル基、ビフェニル基、又はナフチル基であり、より好ましくはフェニル基又はナフチル基であり、さらに好ましくはフェニル基である。
　本発明の一態様において、好ましくはＲ５１、Ｒ５４、Ｒ５５、及びＲ５８から選ばれる１つは＊ｆに結合する単結合である。
　Ｒ５１～Ｒ５８は、全てが水素原子であってもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
　式（１－ｃ）中、
　Ｒ６１～Ｒ７０は、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１２のアリール基である。
　ただし、
　前記Ｒ６１～Ｒ７０から選ばれる１つは＊ｇに結合する単結合であり、
　前記単結合ではないＲ６１～Ｒ７０から選ばれる隣接する２つは、互いに結合せず、したがって環構造を形成しない。
　＊＊は、Ｌ２又はＬ３への結合位置を表す。
　ただし、
　Ｌ２が単結合のとき、Ａｒ１である式（１－ｃ）で表される基の＊＊は、中心窒素原子Ｎ＊への結合位置を表し、
　Ｌ３が単結合のとき、Ａｒ２である式（１－ｃ）で表される基の＊＊は、中心窒素原子Ｎ＊への結合位置を表す。
　Ｒ６１～Ｒ７０が表す前記無置換の炭素数１～６のアルキル基の詳細及びその好ましい例はＲ４１～Ｒ４５に関して記載した通りである。
　Ｒ６１～Ｒ７０が表す前記無置換の環形成炭素数６～１２のアリール基は、Ｒ５１～Ｒ５８において上記したとおりであり、好ましい基等についても同じである。
　本発明の一態様において、好ましくはＲ６１、Ｒ６２及びＲ７０から選ばれる１つは＊ｇに結合する単結合であり、より好ましくはＲ６２及びＲ７０から選ばれる１つは＊ｇに結合する単結合であり、さらに好ましくはＲ７０が＊ｇに結合する単結合である。
　＊ｇに結合する単結合ではないＲ６１～Ｒ７０が、全て水素原子であってもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
　式（１－ｄ）中、
　Ｒ８１～Ｒ９２は、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１２のアリール基である。
　ただし、
　前記Ｒ８１～Ｒ９２から選ばれる１つは＊ｈに結合する単結合であり、
　前記単結合ではないＲ８１～Ｒ９２から選ばれる隣接する２つは、互いに結合せず、したがって環構造を形成しない。
　＊＊は、Ｌ２又はＬ３への結合位置を表す。
　ただし、
　Ｌ２が単結合のとき、Ａｒ１である式（１－ｄ）で表される基の＊＊は、中心窒素原子Ｎ＊への結合位置を表し、
　Ｌ３が単結合のとき、Ａｒ２である式（１－ｄ）で表される基の＊＊は、中心窒素原子Ｎ＊への結合位置を表す。
　Ｒ８１～Ｒ９２が表す前記無置換の炭素数１～６のアルキル基の詳細及びその好ましい例はＲ４１～Ｒ４５に関して記載した通りである。
　Ｒ８１～Ｒ９２が表す前記無置換の環形成炭素数６～１２のアリール基は、Ｒ５１～Ｒ５８において上記したとおりであり、好ましい基等についても同じである。
　本発明の一態様において、Ｒ８１が＊ｈに結合する単結合であり、他の態様においてはＲ８２が＊ｈに結合する単結合である。
　＊ｈに結合する単結合ではないＲ８１～Ｒ９２が、全て水素原子であってもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
　式（１－ｅ）中、
　Ｒ１０１～Ｒ１０８は、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１２のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～１３の芳香族複素環基である。
　Ｘ３は、酸素原子、硫黄原子、ＮＲｃ、又はＣＲｄＲｅであり、
　Ｒｃは、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１２のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～１３の芳香族複素環基であり、
　Ｒｄ及びＲｅは、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１２のアリール基であり、ＲｄとＲｅが互いに結合して置換もしくは無置換の環を形成してもよい。
　ただし、
　前記Ｒ１０１～Ｒ１０８、及びＲｃから選ばれる１つは＊ｉに結合する単結合であり、
　前記単結合ではないＲ１０１～Ｒ１０８から選ばれる隣接する２つは、互いに結合して、置換もしくは無置換のベンゼン環を形成してもよい。
　＊＊は、Ｌ２又はＬ３への結合位置を表す。
　ただし、
　Ｌ２が単結合のとき、Ａｒ１である式（１－ｅ）で表される基の＊＊は、中心窒素原子Ｎ＊への結合位置を表し、
　Ｌ３が単結合のとき、Ａｒ２である式（１－ｅ）で表される基の＊＊は、中心窒素原子Ｎ＊への結合位置を表す。
　Ｒ１０１～Ｒ１０８は、好ましくは水素原子、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１２のアリール基であり、より好ましくは水素原子である。
　Ｒ１０１～Ｒ１０８が表す前記無置換の炭素数１～６のアルキル基の詳細及びその好ましい例はＲ４１～Ｒ４５に関して記載した通りである。
　Ｒ１０１～Ｒ１０８が表す前記無置換の環形成炭素数６～１２のアリール基の詳細及びその好ましい例はＲ５１～Ｒ５８において上記したとおりであり、好ましい基等についても同じである。
　Ｒ１０１～Ｒ１０８が表す前記無置換の環形成原子数５～１３の芳香族複素環基は、好ましくはピロリル基、フリル基、チエニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリル基、イソキノリル基、キナゾリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基（ベンゾチエニル基）、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、又はジベンゾチオフェニル基（ジベンゾチエニル基）である。
　Ｘ３は、好ましくは酸素原子、ＮＲｃ、又はＣＲｄＲｅである。
　Ｒｃ、Ｒｄ、及びＲｅは、好ましくは置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１２のアリール基である。
　Ｒｃ、Ｒｄ、及びＲｅが表す前記無置換の炭素数１～６のアルキル基は、好ましくはメチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、又はｔ－ブチル基であり、より好ましくはメチル基、エチル基、イソプロピル基、又はｔ－ブチル基であり、さらに好ましくはメチル基又はｔ－ブチル基である。
　Ｒｃ、Ｒｄ、及びＲｅが表す前記無置換のアリール基は、好ましくはフェニル基、ビフェニル基、又はナフチル基であり、より好ましくはフェニル基である。
　Ｒｃが表す無置換の芳香族複素環基は、好ましくはピリジル基、又はキナゾリニル基である。
　Ｒｄ及びＲｅによって形成される無置換の単環は、例えば、ベンゼン環、シクロペンタン環、シクロヘキサン環である。
　Ｒｄ及びＲｅによって形成される無置換の縮合環は、例えば、ナフタレン環、アントラセン環、である。
　また、Ｒｄ及びＲｅが、互いに結合して無置換の単環又は無置換の縮合環を形成する場合、Ｒｄ及びＲｅは、これらが結合しているフルオレン骨格とともに環形成し、例えば、スピロビフルオレン骨格や、スピロ［９Ｈ－フルオレン－９，１’－シクロペンタン］骨格を形成してもよい。
　＊ｉに結合する単結合ではないＲ１０１～Ｒ１０８は、全て水素原子であってもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
　式（１－ｆ）中、
　Ｒ１１１～Ｒ１１５は、それぞれ独立して、水素原子、無置換の炭素数１～６のアルキル基、又は無置換のフェニル基であり、
　Ｒ１２１～Ｒ１２５及びＲ１３１～Ｒ１３５は、それぞれ独立して、水素原子、又は無置換の炭素数１～６のアルキル基ある。
　ただし、
　前記Ｒ１１１～Ｒ１１５から選ばれる１つは＊ｊに結合する単結合であり、
　前記Ｒ１１１～Ｒ１１５から選ばれる他の１つは＊ｋに結合する単結合であり、
　前記単結合ではないＲ１１１～Ｒ１１５から選ばれる隣接する２つは、互いに結合せず、したがって環構造を形成せず、
　Ｒ１２１～Ｒ１２５及びＲ１３１～Ｒ１３５から選ばれる隣接する２つは、互いに結合して、置換もしくは無置換のベンゼン環を形成してもよい。
　＊＊は、Ｌ２又はＬ３への結合位置を表す。
　ただし、
　Ｌ２が単結合のとき、Ａｒ１である式（１－ｆ）で表される基の＊＊は、中心窒素原子Ｎ＊への結合位置を表し、
　Ｌ３が単結合のとき、Ａｒ２である式（１－ｆ）で表される基の＊＊は、中心窒素原子Ｎ＊への結合位置を表す。
　Ｒ１１１～Ｒ１１５、Ｒ１２１～Ｒ１２５及びＲ１３１～Ｒ１３５が表す前記無置換の炭素数１～６のアルキル基の詳細及びその好ましい例はＲ４１～Ｒ４５に関して記載したとおりである。
　本発明の一態様において、Ｒ１２１～Ｒ１２５から選ばれる隣接する２つは、互いに結合して、置換もしくは無置換のベンゼン環を形成する。本発明の他の態様において、Ｒ１２１～Ｒ１２５から選ばれる隣接する２つは、互いに結合せず、したがって環構造を形成しない。
　本発明の一態様においては、Ｒ１３１～Ｒ１３５から選ばれる隣接する２つは、互いに結合して、置換もしくは無置換のベンゼン環を形成する。本発明の他の態様においては、Ｒ１３１～Ｒ１３５から選ばれる隣接する２つは、互いに結合せず、したがって環構造を形成しない。
　＊ｊ及び＊ｋに結合する単結合ではないＲ１１１～Ｒ１１５は、全て水素原子であってもよく、Ｒ１２１～Ｒ１２５は全て水素原子であってもよく、Ｒ１３１～Ｒ１３５は全て水素原子であってもよい。
　Ｌ１～Ｌ３は、それぞれ独立して、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の２価の複素環基である。
　Ｌ１～Ｌ３は、好ましくは単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１２のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～１３の２価の複素環基であり、より好ましくは単結合、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１２のアリーレン基である。
　Ｌ１～Ｌ３が表す前記無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基の詳細は「本明細書に記載の置換基」の項において上記したとおりである。
　Ｌ１～Ｌ３が表す前記無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基は、好ましくはフェニレン基、ビフェニレン基、ターフェニレン基、又はナフチレン基である。
　Ｌ１～Ｌ３が表す前記置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の２価の複素環基の詳細は「本明細書に記載の置換基」の項において上記したとおりである。
　Ｌ１は、好ましくは単結合、置換もしくは無置換のフェニレン基、置換もしくは無置換のビフェニレン基、又は置換もしくは無置換のナフチレン基であり、より好ましくは置換もしくは無置換のフェニレン基であり、さらに好ましくは無置換のフェニレン基であり、よりさらに好ましくはｏ－フェニレン基、又はｐ－フェニレン基である。
　Ｌ２及びＬ３は、それぞれ独立して、好ましくは単結合、置換もしくは無置換のフェニレン基、置換もしくは無置換のビフェニレン基、又は置換もしくは無置換のナフチレン基であり、より好ましくは単結合、又は置換もしくは無置換のフェニレン基であり、さらに好ましくは無置換のフェニレン基であり、よりさらに好ましくはｏ－フェニレン基、又はｐ－フェニレン基である。
　本発明の一態様において、化合物（１）は、下記式（１Ａ）～（１Ｃ）のいずれかで表される化合物であることが好ましく、下記式（１Ｃ）で表される化合物であることがより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
　式（１Ａ）～（１Ｃ）中、
　Ｎ*、Ｒ１～Ｒ８、Ｒ１１～Ｒ１４、Ｘ１、Ａｒ１、Ａｒ２、及びＬ１～Ｌ３は式（１）で定義したとおりである。
　ただし、
　前記式（１）で表される化合物が前記式（１Ａ）のとき、Ｒ３～Ｒ８、及びＲ１１～Ｒ１４から選ばれる１つは＊ｌに結合する単結合であり、
　前記式（１）で表される化合物が前記式（１Ｂ）のとき、Ｒ１、Ｒ４～Ｒ８、及びＲ１１～Ｒ１４から選ばれる１つは＊ｍに結合する単結合であり、
　前記式（１）で表される化合物が前記式（１Ｃ）のとき、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５～Ｒ８、及びＲ１１～Ｒ１４から選ばれる１つは＊ｎに結合する単結合である。
　本発明の一態様において、式（１）で表される化合物が、式（１ｃ）で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
　式（１ｃ）中、
　Ｎ*、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５～Ｒ７、Ｒ１１～Ｒ１４、Ｘ１、Ａｒ１、Ａｒ２、及びＬ１～Ｌ３は式（１）で定義したとおりである。
　上記したように、本明細書において使用する「水素原子」は軽水素原子、重水素原子、及び三重水素原子を包含する。従って、化合物（１）は天然由来の重水素原子を含んでいてもよい。
　又、原料化合物の一部又は全てに重水素化した化合物を使用することにより、化合物（１）に重水素原子を意図的に導入してもよい。従って、本発明の一態様において、化合物（１）は少なくとも１個の重水素原子を含む。すなわち、化合物（１）は、式（１）で表される化合物であって、該化合物に含まれる水素原子の少なくとも一つが重水素原子である化合物であってもよい。
　下記の水素原子から選ばれる少なくとも一つの水素原子が重水素原子であってもよい。なお、以下において“置換もしくは無置換”、炭素数及び原子数は省略した。
　式（１）の＊ａ、＊ｂ、＊ｃ、及び＊ｄに結合する単結合ではないＲ１～Ｒ８、並びにＲ１１～Ｒ１８のいずれかが表す水素原子；
　式（１）の＊ａ、＊ｂ、＊ｃ、及び＊ｄに結合する単結合ではないＲ１～Ｒ８、並びにＲ１１～Ｒ１８のいずれかがアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）で表される基、－Ｏ－（Ｒ９０４）で表される基、－Ｓ－（Ｒ９０５）で表される基、－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）で表される基、アリール基又は複素環基であるとき、該アルキル基、該アルキニル基、該シクロアルキル基、該－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）で表される基、該－Ｏ－（Ｒ９０４）で表される基、該－Ｓ－（Ｒ９０５）で表される基、該－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）で表される基、該アリール基又は該複素環基が有する水素原子；
　式（１）のＡｒ１及びＡｒ２がアリール基又は複素環基であるとき、該アリール基又は該複素環基が有する水素原子；
　式（１）のＬ１～Ｌ３がアリーレン基又は２価の複素環基であるとき、該アリーレン基又は２価の複素環基が有する水素原子；
　化合物（１）の重水素化率は、使用する原料化合物の重水素化率に依存する。所定の重水素化率の原料を用いたとしても、天然由来の一定の割合で軽水素同位体が含まれ得る。従って、下記で示される発明化合物の重水素化率の態様は、単に化学式で表される重水素原子の数をカウントして求められる割合に対し、天然由来の微量の同位体を考慮した比率が含まれる。
　化合物（１）の重水素化率は、好ましくは１％以上、より好ましくは３％以上、さらに好ましくは５％以上、よりさらに好ましくは１０％以上、よりさらに好ましくは５０％以上である。
　化合物（１）は、重水素化された化合物と重水素化されていない化合物を含む混合物、異なる重水素化率を有する２以上の化合物の混合物であってもよい。このような混合物の重水素化率は、好ましくは１％以上、より好ましくは３％以上、さらに好ましくは５％以上、よりさらに好ましくは１０％以上、よりさらに好ましくは５０％以上、かつ、１００％未満である。
また、化合物（１）中の全水素原子数に対する重水素原子数の割合は、好ましくは１％以上、より好ましくは３％以上、さらに好ましくは５％以上、よりさらに好ましくは１０％以上、かつ、１００％以下である。
　上記各式の定義に含まれる「置換もしくは無置換のＸＸ基」が置換ＸＸ基である場合、該置換基の詳細は、「「置換もしくは無置換の」という場合の置換基」において記載したとおりであり、好ましくは炭素数１～６のアルキル基、環形成炭素数６～１２のアリール基、又は環形成原子数５～１３の芳香族複素環基であり、より好ましくは炭素数１～６のアルキル基又は環形成炭素数６～１２のアリール基である。各基の詳細は上記したとおりである。
　化合物（１）は、当業者であれば、下記合成例及び公知の合成方法を参考にして容易に製造することができる。
　以下に化合物（１）の具体例を示すが、以下の例示化合物に限定されるものではない。
　下記具体例中、Ｄは重水素原子を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
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Figure JPOXMLDOC01-appb-C000147
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Figure JPOXMLDOC01-appb-C000149
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000150
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Figure JPOXMLDOC01-appb-C000152
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000153
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000154
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Figure JPOXMLDOC01-appb-C000156
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000157
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Figure JPOXMLDOC01-appb-C000159
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Figure JPOXMLDOC01-appb-C000162
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000163
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000164
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Figure JPOXMLDOC01-appb-C000186
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Figure JPOXMLDOC01-appb-C000209
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Figure JPOXMLDOC01-appb-C000248
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000249
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000250
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000251
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000252
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000253
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000254
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000255
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000256
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000257
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000258
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000259
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000260
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000261
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000262
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000263
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000264
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000265
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000266
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000267
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000268
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000269
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000270
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000271
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000272
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000273
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000274
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000275
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000276
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000277
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000278
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000279
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000280
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000281
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Figure JPOXMLDOC01-appb-C000285
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Figure JPOXMLDOC01-appb-C000287
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Figure JPOXMLDOC01-appb-C000290
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000291
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Figure JPOXMLDOC01-appb-C000293
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Figure JPOXMLDOC01-appb-C000295
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000296
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Figure JPOXMLDOC01-appb-C000299
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000300
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000301
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000302
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Figure JPOXMLDOC01-appb-C000304
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000305
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000306
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000307
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000308
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000309
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000310
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000311
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000312
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Figure JPOXMLDOC01-appb-C000316
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000317
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Figure JPOXMLDOC01-appb-C000325
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000326
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000327
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000328
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000329
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000330
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000331
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000332
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Figure JPOXMLDOC01-appb-C000655
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000656
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000657
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000658
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000659
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000660
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000661
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000662
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Figure JPOXMLDOC01-appb-C000760
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Figure JPOXMLDOC01-appb-C000763
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Figure JPOXMLDOC01-appb-C000766
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000767
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000768
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000769
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000770
 
＜化合物（２）＞
　化合物（２）は下記式（２）で表される化合物である。
　化合物（２）は本発明の有機ＥＬ素子が有する有機層に含まれる。
　また、化合物（２）は本発明の組成物に含まれる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000771
　式（２）中、
　Ｌ１１及びＬ１２は、それぞれ独立して、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の２価の複素環基である。
　Ｌ１１及びＬ１２は、それぞれ独立して、好ましくは単結合、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１４のアリーレン基である。好ましくは、Ｌ１１及びＬ１２の少なくとも１つは単結合である。
　Ａｒ１１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基である。
　Ａｒ１１は、好ましくは置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基である。
　Ａｒ１１は、より好ましくは下記式（ａ１）～（ａ４）で表される基から選択される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000772
　式（ａ１）～（ａ４）中、＊＊＊は、Ｌ１１への結合位置を表す。
　Ｒ１４０は、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
－Ｏ－（Ｒ９０４）、
－Ｓ－（Ｒ９０５）、
－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　Ｒ９０１～Ｒ９０７は、前記「本明細書に記載の置換基」で定義した通りである。
　ｐ１は、０～４の整数である。
　ｐ２は、０～５の整数である。
　ｐ３は、０～７の整数である。
　ｐ１～ｐ３が、それぞれ２以上のとき、複数のＲ１４０は互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。
　ｐ１～ｐ３が、それぞれ２以上のとき、隣接する複数のＲ１４０は互いに結合して置換若しくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換若しくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
　Ｒ２１～Ｒ２８、及びＲ３１～Ｒ３８は、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基である。
　Ｒ２１～Ｒ２８、及びＲ３１～Ｒ３８は、それぞれ独立して、好ましくは水素原子、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基であり、より好ましくは水素原子である。
　Ｒ２１～Ｒ２８、及びＲ３１～Ｒ３８が表す前記無置換の環形成炭素数１～５０のアルキル基の詳細及びその好ましい例はＲ１～Ｒ８及びＲ１１～Ｒ１８において上記したとおりである。
　Ｒ２１～Ｒ２８、及びＲ３１～Ｒ３８が表す前記無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基の詳細及びその好ましい例はＲ１～Ｒ８及びＲ１１～Ｒ１８において上記したとおりである。
　Ｒ２１～Ｒ２８は、全て水素原子であってもよく、＊ｆに結合する単結合ではないＲ３１～Ｒ３８は、全て水素原子であってもよい。
　Ｘ２は、酸素原子、硫黄原子、又はＣＲａＲｂであり、
　Ｒａ及びＲｂは、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基であり、ＲａとＲｂが互いに結合して置換もしくは無置換の環を形成してもよい。
　ただし、
　Ｒ３１～Ｒ３３、Ｒ３６～Ｒ３８、Ｒａ、及びＲｂから選ばれる１つは＊ｆに結合する単結合であり、
　前記単結合ではないＲ３１～Ｒ３８及びから選ばれる隣接する２つは、互いに結合して環を形成してもよいし、環を形成しなくてもよい。
　Ｘ２は、好ましくは酸素原子又は硫黄原子であり、より好ましくは酸素原子である。
　Ｒａ及びＲｂが表す前記無置換の環形成炭素数１～５０のアルキル基の詳細及びその好ましい例はＲｄ及びＲｅにおいて上記したとおりである。
　Ｒａ及びＲｂが表す前記無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基の詳細及びその好ましい例はＲｄ及びＲｅにおいて上記したとおりである。
　Ｒａ及びＲｂによって形成される無置換の環の詳細はＲｄ及びＲｅにおいて上記したとおりである。
　本発明の一態様において、化合物（２）は、下記式（２Ａ）で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000773
　式（２Ａ）中、
　Ｌ１１、Ａｒ１１、Ｒ２１～Ｒ２８、Ｒ３１～Ｒ３８、Ｘ２、及び＊ｆは、式（２）で定義したとおりである。
　本発明の一態様において、化合物（２）は、下記式（２Ｂ）～（２Ｄ）のいずれかで表される化合物であることが好ましく、下記式（２Ｄ）で表される化合物であることがより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000774
　式（２Ｂ）中、
　Ｒ３３ｂ～Ｒ３８ｂ、及びＲ１４１～Ｒ１４４は、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基である。
　Ｌ１１、Ｌ１２、Ａｒ１１、Ｒ２１～Ｒ２８、及びＸ２は、式（２）で定義したとおりである。
　ただし、
　Ｒ３３ｂ、Ｒ３６ｂ～Ｒ３８ｂ、Ｒ１４１～Ｒ１４４、Ｒａ、及びＲｂから選ばれる１つは＊ｏに結合する単結合である。
　Ｒ３３ｂ～Ｒ３８ｂ、及びＲ１４１～Ｒ１４４が表す前記無置換の環形成炭素数１～５０のアルキル基の詳細及びその好ましい例はＲ１～Ｒ８及びＲ１１～Ｒ１８において上記したとおりである。
　Ｒ３３ｂ～Ｒ３８ｂ、及びＲ１４１～Ｒ１４４が表す前記無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基の詳細及びその好ましい例はＲ１～Ｒ８及びＲ１１～Ｒ１８において上記したとおりである。
　本発明の一態様において、Ｒ３８ｂが＊ｏに結合する単結合であることが好ましい。
　＊ｏに結合する単結合ではないＲ３３ｂ～Ｒ３８ｂ、及びＲ１４１～Ｒ１４４は、全て水素原子であってもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000775
　式（２Ｃ）中、
　Ｒ３１ｃ、Ｒ３６ｃ～Ｒ３８ｃ、及びＲ１５１～Ｒ１５４は、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基である。
　Ｌ１１、Ｌ１２、Ａｒ１１、Ｒ２１～Ｒ２８、及びＸ２は、式（２）で定義したとおりである。
　ただし、
　Ｒ３１ｃ、Ｒ３６ｃ～Ｒ３８ｃ、Ｒ１５１～Ｒ１５４、Ｒａ、及びＲｂから選ばれる１つは＊ｐに結合する単結合である。
　Ｒ３１ｃ、Ｒ３６ｃ～Ｒ３８ｃ、及びＲ１５１～Ｒ１５４が表す前記無置換の環形成炭素数１～５０のアルキル基の詳細及びその好ましい例はＲ１～Ｒ８及びＲ１１～Ｒ１８において上記したとおりである。
　Ｒ３１ｃ、Ｒ３６ｃ～Ｒ３８ｃ、及びＲ１５１～Ｒ１５４が表す前記無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基の詳細及びその好ましい例はＲ１～Ｒ８及びＲ１１～Ｒ１８において上記したとおりである。
　本発明の一態様において、Ｒ３８ｃが＊ｐに結合する単結合であることが好ましい。
　＊ｐに結合する単結合ではないＲ３１ｃ、Ｒ３６ｃ～Ｒ３８ｃ、及びＲ１５１～Ｒ１５４は、全て水素原子であってもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000776
　式（２Ｄ）中、
　Ｒ３１ｄ、Ｒ３２ｄ、Ｒ３６ｄ～Ｒ３８ｄ、及びＲ１６１～Ｒ１６４は、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基である。
　Ｌ１１、Ｌ１２、Ａｒ１１、Ｒ２１～Ｒ２８、及びＸ２は、式（２）で定義したとおりである。
　ただし、
　Ｒ３１ｄ、Ｒ３２ｄ、Ｒ３６ｄ～Ｒ３８ｄ、Ｒ１６１～Ｒ１６４、Ｒａ、及びＲｂから選ばれる１つは＊ｎに結合する単結合である。
　Ｒ３１ｄ、Ｒ３２ｄ、Ｒ３６ｄ～Ｒ３８ｄ、及びＲ１６１～Ｒ１６４が表す前記無置換の環形成炭素数１～５０のアルキル基の詳細及びその好ましい例はＲ１～Ｒ８及びＲ１１～Ｒ１８において上記したとおりである。
　Ｒ３１ｄ、Ｒ３２ｄ、Ｒ３６ｄ～Ｒ３８ｄ、及びＲ１６１～Ｒ１６４が表す前記無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基の詳細及びその好ましい例はＲ１～Ｒ８及びＲ１１～Ｒ１８において上記したとおりである。
　本発明の一態様において、Ｒ３８ｄが＊ｑに結合する単結合であることが好ましい。
　＊ｑに結合する単結合ではないＲ３１ｄ、Ｒ３２ｄ、Ｒ３６ｄ～Ｒ３８ｄ、及びＲ１６１～Ｒ１６４は、全て水素原子であってもよい。
　本発明の一態様において、化合物（２）は、下記式（２ｄ）で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000777
　式（２ｄ）中、
　Ｌ１１、Ａｒ１１、Ｒ２１～Ｒ２８、及びＸ２は、式（２）で定義したとおりであり、
　Ｒ３１ｄ、Ｒ３２ｄ、Ｒ３５ｄ～Ｒ３７ｄ、及びＲ１６１～Ｒ１６４は、式（２Ｄ）で定義したとおりである。
　本発明の一態様において、本発明の有機ＥＬ素子が含む前記式（１）で表される化合物が、式（１）中、
　ｎが０であり、
　＊ａ及び＊ｂに結合する単結合ではないＲ２～Ｒ４、及びＲ５～Ｒ７から選ばれる１つは＊ｅに結合する単結合であり、
　Ｌ１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の２価の複素環基であり、
　Ｎ*、Ｒ１～Ｒ８、Ｒ１１～Ｒ１４、Ｘ１、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｌ２及びＬ３は式（１）で定義したとおりである場合、
　前記式（２）で表される化合物は、前記式（２Ａ）で表される化合物であることが好ましい。
　本発明の他の態様において、本発明の有機ＥＬ素子が含む前記式（１）で表される化合物が、式（１）中、
　ｎが０であり、
　Ｌ１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の２価の複素環基であり、
　Ｎ*、Ｒ１～Ｒ８、Ｒ１１～Ｒ１４、＊ｅ、Ｘ１、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｌ２及びＬ３は式（１）で定義したとおりである場合、
　前記式（２）で表される化合物は、前記式（２Ｂ）～（２Ｄ）のいずれかで表される化合物であることが好ましい。
　本発明のさらに他の態様において、本発明の有機ＥＬ素子が含む前記式（１）で表される化合物が、式（１）中、
　Ｌ１は、単結合であり、
　Ｎ*、Ｒ１～Ｒ８、Ｒ１１～Ｒ１４、＊ｅ、Ｘ１、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｌ２及びＬ３は式（１）で定義したとおりである場合、
　前記式（２）で表される化合物は、前記式（２Ａ）～（２Ｄ）のいずれかで表される化合物であることが好ましい。
　上記したように、本明細書において使用する「水素原子」は軽水素原子、重水素原子、及び三重水素原子を包含する。従って、化合物（２）は天然由来の重水素原子を含んでいてもよい。
　又、原料化合物の一部又は全てに重水素化した化合物を使用することにより、化合物（２）に重水素原子を意図的に導入してもよい。従って、本発明の一態様において、化合物（２）は少なくとも１個の重水素原子を含む。すなわち、化合物（２）は、式（２）で表される化合物であって、該化合物に含まれる水素原子の少なくとも一つが重水素原子である化合物であってもよく、
　下記の水素原子から選ばれる少なくとも一つの水素原子が重水素原子であってもよい。なお、以下において“置換もしくは無置換”、炭素数及び原子数は省略した。
　式（２）のＬ１１及びＬ１２がアリーレン基又は２価の複素環基であるとき、該アリーレン基又は２価の複素環基が有する水素原子；
　式（２）のＡｒ１１がアリール基又は複素環基であるとき、該アリール基又は該複素環基が有する水素原子；
　式（２）のＲ２１～Ｒ２８、及び＊ｆに結合する単結合ではないＲ３１～Ｒ３８のいずれかが表す水素原子；
　式（２）のＲ２１～Ｒ２８、及び＊ｆに結合する単結合ではないＲ３１～Ｒ３８のいずれかがアルキル基又はアリール基であるとき、該アルキル基、又は該アリール基が有する水素原子；
　式（２）のＲａ及びＲｂのいずれかが表す水素原子；
　式（２）のＲａ及びＲｂがアルキル基又はアリール基であるとき、該アルキル基又は該アリール基が有する水素原子；
　式（２Ｂ）の＊ｏに結合する単結合ではないＲ３３ｂ、Ｒ３６ｂ～Ｒ３８ｂ、及びＲ１４１～Ｒ１４４、並びにＲ３４ｂ及びＲ３５ｂのいずれかが表す水素原子；
　式（２Ｃ）の＊ｐに結合する単結合ではないＲ３１ｃ、Ｒ３６ｃ～Ｒ３８ｃ、及びＲ１５１～Ｒ１５４、並びにＲ３４ｃ及びＲ３５ｃのいずれかが表す水素原子；
　式（２Ｄ）の＊ｑに結合する単結合ではないＲ３１ｄ、Ｒ３２ｄ、Ｒ３６ｄ～Ｒ３８ｄ、及びＲ１６１～Ｒ１６４、並びにＲ３５ｄのいずれかが表す水素原子；
　化合物（２）の重水素化率は、使用する原料化合物の重水素化率に依存する。所定の重水素化率の原料を用いたとしても、天然由来の一定の割合で軽水素同位体が含まれ得る。従って、下記で示される発明化合物の重水素化率の態様は、単に化学式で表される重水素原子の数をカウントして求められる割合に対し、天然由来の微量の同位体を考慮した比率が含まれる。
　化合物（２）の重水素化率は、好ましくは１％以上、より好ましくは３％以上、さらに好ましくは５％以上、よりさらに好ましくは１０％以上、よりさらに好ましくは５０％以上である。
　化合物（２）は、重水素化された化合物と重水素化されていない化合物を含む混合物、異なる重水素化率を有する２以上の化合物の混合物であってもよい。このような混合物の重水素化率は、好ましくは１％以上、より好ましくは３％以上、さらに好ましくは５％以上、よりさらに好ましくは１０％以上、よりさらに好ましくは５０％以上、かつ、１００％未満である。
また、化合物（２）中の全水素原子数に対する重水素原子数の割合は、好ましくは１％以上、より好ましくは３％以上、さらに好ましくは５％以上、よりさらに好ましくは１０％以上、かつ、１００％以下である。
　上記各式の定義に含まれる「置換もしくは無置換のＸＸ基」が置換ＸＸ基である場合、該置換基の詳細は、「「置換もしくは無置換の」という場合の置換基」において記載したとおりであり、好ましくは炭素数１～６のアルキル基、環形成炭素数６～１２のアリール基、又は環形成原子数５～１３の芳香族複素環基であり、より好ましくは炭素数１～６のアルキル基又は環形成炭素数６～１２のアリール基である。各基の詳細は上記したとおりである。
　化合物（２）は、当業者であれば、下記合成例及び公知の合成方法を参考にして容易に製造することができる。
　以下に化合物（２）の具体例を示すが、以下の例示化合物に限定されるものではない。
　下記具体例中、Ｄは重水素原子を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000778
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000779
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000780
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000781
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000782
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000783
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000784
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000785
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000786
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000787
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000788
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000789
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000790
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000791
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000792
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000793
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000794
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000795
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000796
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000797
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000798
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000799
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000800
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000801
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000802
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000803
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000804
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000805
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000806
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000807
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000808
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000809
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000810
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000811
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000812
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000813
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000814
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000815
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000816
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000817
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000818
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Figure JPOXMLDOC01-appb-C000820
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＜有機ＥＬ素子＞
　本発明の有機ＥＬ素子は、陰極、陽極、及び該陰極と該陽極の間に有機層を有する、有機エレクトロルミネッセンス素子であって、該有機層が発光層を含み、該有機層が式（１）で表される化合物、及び式（２）で表される化合物を含む。
　有機ＥＬ素子が有する有機層の例としては、陽極と発光層との間に設けられる正孔輸送帯域（正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、励起子阻止層等）、発光層、スペース層、陰極と発光層との間に設けられる電子輸送帯域（電子注入層、電子輸送層、正孔阻止層等）等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
　本発明の一態様において、有機層が前記陽極と前記発光層の間に正孔輸送帯域を含み、該正孔輸送帯域が前記式（１）で表される化合物（化合物（１））を含む。
　また、本発明の一態様において、発光層が前記式（２）で表される化合物を含む。
　本発明の有機ＥＬ素子は、蛍光又は燐光発光型の単色発光素子であっても、蛍光／燐光ハイブリッド型の白色発光素子であってもよいし、単独の発光ユニットを有するシンプル型であっても、複数の発光ユニットを有するタンデム型であってもよく、中でも、蛍光発光型の素子であることが好ましい。ここで、「発光ユニット」とは、有機層を含み、そのうちの少なくとも一層が発光層であり、注入された正孔と電子が再結合することにより発光する最小単位をいう。
　例えば、シンプル型有機ＥＬ素子の代表的な素子構成としては、以下の素子構成を挙げることができる。
（１）陽極／発光ユニット／陰極
　また、上記発光ユニットは、燐光発光層や蛍光発光層を複数有する多層型であってもよく、その場合、各発光層の間に、燐光発光層で生成された励起子が蛍光発光層に拡散することを防ぐ目的で、スペース層を有していてもよい。シンプル型発光ユニットの代表的な層構成を以下に示す。括弧内の層は任意である。
（ａ）（正孔注入層／）正孔輸送層／蛍光発光層／電子輸送層（／電子注入層）
（ｂ）（正孔注入層／）正孔輸送層／第１蛍光発光層／第２蛍光発光層／電子輸送層（／電子注入層）
（ｃ）（正孔注入層／）正孔輸送層／燐光発光層／スペース層／蛍光発光層／電子輸送層（／電子注入層）
（ｄ）（正孔注入層／）正孔輸送層／第１燐光発光層／第２燐光発光層／スペース層／蛍光発光層／電子輸送層（／電子注入層）
（ｅ）（正孔注入層／）正孔輸送層／燐光発光層／スペース層／第１蛍光発光層／第２蛍光発光層／電子輸送層（／電子注入層）
（ｆ）（正孔注入層／）正孔輸送層／電子阻止層／蛍光発光層／電子輸送層（／電子注入層）
（ｇ）（正孔注入層／）正孔輸送層／励起子阻止層／蛍光発光層／電子輸送層（／電子注入層）
（ｈ）（正孔注入層／）第１正孔輸送層／第２正孔輸送層／蛍光発光層／電子輸送層（／電子注入層）
（ｉ）（正孔注入層／）第１正孔輸送層／第２正孔輸送層／蛍光発光層／第１電子輸送層／第２電子輸送層（／電子注入層）
（ｊ）（正孔注入層／）正孔輸送層／蛍光発光層／正孔阻止層／電子輸送層（／電子注入層）
（ｋ）（正孔注入層／）正孔輸送層／蛍光発光層／励起子阻止層／電子輸送層（／電子注入層）
（ｌ）（正孔注入層／）第１正孔輸送層／第２正孔輸送層／第１蛍光発光層／第２蛍光発光層／第１電子輸送層／第２電子輸送層（／電子注入層）
（ｍ）（正孔注入層／）第１正孔輸送層／第２正孔輸送層／第３正孔輸送層／第１蛍光発光層／第２蛍光発光層／第１電子輸送層／第２電子輸送層（／電子注入層）
　上記各燐光又は蛍光発光層は、それぞれ互いに異なる発光色を示すものとすることができる。具体的には、上記発光ユニット（ｆ）において、（正孔注入層／）正孔輸送層／第１燐光発光層（赤色発光）／第２燐光発光層（緑色発光）／スペース層／蛍光発光層（青色発光）／電子輸送層といった層構成等が挙げられる。
　なお、各発光層と正孔輸送層あるいはスペース層との間には、適宜、電子阻止層を設けてもよい。また、各発光層と電子輸送層との間には、適宜、正孔阻止層を設けてもよい。電子阻止層や正孔阻止層を設けることで、電子又は正孔を発光層内に閉じ込めて、発光層における電荷の再結合確率を高め、発光効率を向上させることができる。
　タンデム型有機ＥＬ素子の代表的な素子構成としては、以下の素子構成を挙げることができる。
（２）陽極／第１発光ユニット／中間層／第２発光ユニット／陰極
　ここで、上記第１発光ユニット及び第２発光ユニットとしては、例えば、それぞれ独立に上述の発光ユニットから選択することができる。
　上記中間層は、一般的に、中間電極、中間導電層、電荷発生層、電子引抜層、接続層、中間絶縁層とも呼ばれ、第１発光ユニットに電子を、第２発光ユニットに正孔を供給する、公知の材料構成を用いることができる。
　図１は本発明の有機ＥＬ素子の構成の一例を示す概略図である。有機ＥＬ素子１は、基板２、陽極３、陰極４、及び該陽極３と陰極４との間に配置された発光ユニット１０を有する。発光ユニット１０は、発光層５を有する。発光層５と陽極３との間に正孔輸送帯域６（正孔注入層、正孔輸送層等）、発光層５と陰極４との間に電子輸送帯域７（電子注入層、電子輸送層等）を有する。また、発光層５の陽極３側に電子阻止層（図示せず）を、発光層５の陰極４側に正孔阻止層（図示せず）を、それぞれ設けてもよい。これにより、電子や正孔を発光層５に閉じ込めて、発光層５における励起子の生成効率をさらに高めることができる。
　図２は、本発明の有機ＥＬ素子の他の構成を示す概略図である。有機ＥＬ素子１１は、基板２、陽極３、陰極４、及び該陽極３と陰極４との間に配置された発光ユニット２０を有する。発光ユニット２０は、第１発光層５ａと第２発光層５ｂを有する。陽極３と第１発光層５ａの間に配置された正孔輸送帯域は、正孔注入層６ａ、第１正孔輸送層６ｂ及び第２正孔輸送層６ｃから形成されている。また、第２発光層５ｂと陰極４の間に配置された電子輸送帯域は、第１電子輸送層７ａ及び第２電子輸送層７ｂから形成されている。
　図３は、本発明の有機ＥＬ素子の他の構成を示す概略図である。有機ＥＬ素子１２は、基板２、陽極３、陰極４、及び該陽極３と陰極４との間に配置された発光ユニット３０を有する。発光ユニット３０は、第１発光層５ａと第２発光層５ｂを有する。陽極３と第１発光層５ａの間に配置された正孔輸送帯域は、正孔注入層６ａ、第１正孔輸送層６ｂ、第２正孔輸送層６ｃ、及び第３正孔輸送層６ｄから形成されている。また、第２発光層５ｂと陰極４の間に配置された電子輸送帯域は、第１電子輸送層７ａ及び第２電子輸送層７ｂから形成されている。
　なお、本発明において、蛍光ドーパント材料（蛍光発光材料）と組み合わされたホストを蛍光ホストと称し、燐光ドーパント材料と組み合わされたホストを燐光ホストと称する。蛍光ホストと燐光ホストは分子構造のみにより区分されるものではない。すなわち、燐光ホストとは、燐光ドーパントを含有する燐光発光層を形成する材料を意味し、蛍光発光層を形成する材料として利用できないことを意味しているわけではない。蛍光ホストについても同様である。
（基板）
　基板は、有機ＥＬ素子の支持体として用いられる。基板としては、例えば、ガラス、石英、プラスチックなどの板を用いることができる。また、可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板としては、例えば、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエーテルスルフォン、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリフッ化ビニル、ポリ塩化ビニルからなるプラスチック基板等が挙げられる。また、無機蒸着フィルムを用いることもできる。
（陽極）
　基板上に形成される陽極には、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム－酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ　Ｔｉｎ　Ｏｘｉｄｅ）、珪素もしくは酸化珪素を含有した酸化インジウム－酸化スズ、酸化インジウム－酸化亜鉛、酸化タングステンおよび酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、グラフェン等が挙げられる。この他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、チタン（Ｔｉ）、または前記金属の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。
　これらの材料は、通常、スパッタリング法により成膜される。例えば、酸化インジウム－酸化亜鉛は、酸化インジウムに対し１～１０ｗｔ％の酸化亜鉛を加えたターゲットを、酸化タングステンおよび酸化亜鉛を含有した酸化インジウムは、酸化インジウムに対し酸化タングステンを０．５～５ｗｔ％、酸化亜鉛を０．１～１ｗｔ％含有したターゲットを用いることにより、スパッタリング法で形成することができる。その他、真空蒸着法、塗布法、インクジェット法、スピンコート法などにより作製してもよい。
（正孔輸送帯域）
　上述したように、前記有機層が前記陽極と前記発光層の間に正孔輸送帯域を含んでいてもよい。正孔輸送帯域は、正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層等から構成される。正孔輸送帯域が化合物（１）を含むことが好ましい。正孔輸送帯域を構成するこれらの層のうち少なくとも一つの層に化合物（１）を含むことが好ましく、特に正孔輸送層に化合物（１）を含むことがより好ましい。
　陽極に接して形成される正孔注入層は、陽極の仕事関数に関係なく正孔注入が容易である材料を用いて形成されるため、電極材料として一般的に使用される材料（例えば、金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物、元素周期表の第１族または第２族に属する元素）を用いることができる。
　仕事関数の小さい材料である、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金（例えば、ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユーロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属およびこれらを含む合金等を用いることもできる。なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、およびこれらを含む合金を用いて陽極を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。さらに、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。
（正孔注入層）
　正孔注入層は、正孔注入性の高い材料（正孔注入性材料）を含む層であり、陽極と発光層の間、又は、存在する場合には、正孔輸送層と陽極の間に形成される。
　正孔注入性材料としては、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等を用いることができる。
　低分子の有機化合物である４，４’，４’’－トリス（Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’－トリス［Ｎ－（３－メチルフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’－ビス［Ｎ－（４－ジフェニルアミノフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、４，４’－ビス（Ｎ－｛４－［Ｎ’－（３－メチルフェニル）－Ｎ’－フェニルアミノ］フェニル｝－Ｎ－フェニルアミノ）ビフェニル（略称：ＤＮＴＰＤ）、１，３，５－トリス［Ｎ－（４－ジフェニルアミノフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］ベンゼン（略称：ＤＰＡ３Ｂ）、３－［Ｎ－（９－フェニルカルバゾール－３－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］－９－フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６－ビス［Ｎ－（９－フェニルカルバゾール－３－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］－９－フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、３－［Ｎ－（１－ナフチル）－Ｎ－（９－フェニルカルバゾール－３－イル）アミノ］－９－フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）等の芳香族アミン化合物等も正孔注入層材料として挙げられる。
　高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）を用いることもできる。例えば、ポリ（Ｎ－ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）、ポリ（４－ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ－（４－｛Ｎ’－［４－（４－ジフェニルアミノ）フェニル］フェニル－Ｎ’－フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］（略称：ＰＴＰＤＭＡ）、ポリ［Ｎ，Ｎ’－ビス（４－ブチルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ビス（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ－ＴＰＤ）などの高分子化合物が挙げられる。また、ポリ（３，４－エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＡｎｉ／ＰＳＳ）等の酸を添加した高分子化合物を用いることもできる。
　さらに、下記式（Ｋ）で表されるヘキサアザトリフェニレン（ＨＡＴ）化合物などのアクセプター材料を用いることも好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000920
（上記式中、Ｒ２２１～Ｒ２２６は、それぞれ独立にシアノ基、－ＣＯＮＨ２、カルボキシル基、又は－ＣＯＯＲ２２７（Ｒ２２７は炭素数１～２０のアルキル基又は炭素数３～２０のシクロアルキル基を表す）を表す。また、Ｒ２２１及びＲ２２２、Ｒ２２３及びＲ２２４、及びＲ２２５及びＲ２２６から選ばれる隣接する２つが互いに結合して－ＣＯ－Ｏ－ＣＯ－で示される基を形成してもよい。）
　Ｒ２２７としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
（正孔輸送層）
　正孔輸送層は、正孔輸送性の高い材料（正孔輸送性材料）を含む層であり、陽極と発光層の間、又は、存在する場合には、正孔注入層と発光層の間に形成される。化合物（１）を単独で又は下記の化合物と組み合わせて正孔輸送層に用いてもよく、化合物（２）を単独で又は下記の化合物と組み合わせて正孔輸送層に用いてもよいが、化合物（１）を単独で又は下記の化合物と組み合わせて正孔輸送層に用いることが好ましい。
　正孔輸送層は、単層構造でもよく、２以上の層を含む多層構造でもよい。例えば、正孔輸送層は第１正孔輸送層（陽極側）と第２正孔輸送層（陰極側）を含む２層構造であってもよい。つまり、上記正孔輸送帯域が陽極側の第１正孔輸送層と陰極側の第２正孔輸送層を含んでいてもよい。また、正孔輸送層は陽極側から順に第１正孔輸送層と第２正孔輸送層と第３正孔輸送層を含む３層構造であってもよい。つまり、第２正孔輸送層と発光層との間に、第３正孔輸送層が配置されていてもよい。
　本発明の一態様において、前記単層構造の正孔輸送層は発光層に隣接していることが好ましく、又、前記多層構造の正孔輸送層のうち最も陰極に近い正孔輸送層、例えば、上記２層構造の第２正孔輸送層や上記３層構造の第３正孔輸送層は発光層に隣接していることが好ましい。本発明の他の態様において、前記単層構造の正孔輸送層と発光層の間に、又は、前記多層構造中の最も発光層に近い正孔輸送層と発光層の間に、後述する電子阻止層などを介在させてもよい。
　本発明の一態様において、正孔輸送帯域が２層以上の正孔輸送層を含み、前記正孔輸送層の少なくとも１層が化合物（１）を含むことが好ましい。すなわち、正孔輸送層が２層構造である場合、第１正孔輸送層及び前記第２正孔輸送層の少なくとも一方が化合物（１）を含む。化合物（１）は第１正孔輸送層と第２正孔輸送層の一方に含まれていてもよいし、双方に含まれていてもよい。本発明の一態様においては、正孔輸送帯域が陽極側の第１正孔輸送層と陰極側の第２正孔輸送層を含み、化合物（１）が第２正孔輸送層に含むことが好ましい。すなわち、化合物（１）が第２正孔輸送層のみに含まれるか、化合物（１）が第１正孔輸送層と第２正孔輸送層に含まれるのが好ましい。
　本発明の他の態様において、正孔輸送帯域が３層以上の正孔輸送層を含み、前記正孔輸送層の少なくとも１層が化合物（１）を含むことが好ましい。すなわち、正孔輸送層が３層構造である場合、前記第１～第３正孔輸送層のうち少なくとも一つが化合物（１）を含む。化合物（１）は第１～第３正孔輸送層のうち一つのみに含まれていてもよいし、いずれか２つのみに含まれていてもよいし、全てに含まれていてもよい。本発明の一態様においては、化合物（１）が第３正孔輸送層に含まれるのが好ましい。すなわち、化合物（１）が第３正孔輸送層のみに含まれるか、化合物（１）が第３正孔輸送層及び第１正孔輸送層と第２正孔輸送層の一方又は双方に含まれるのが好ましい。
　本発明の一態様において、正孔輸送層のうち最も陰極側に近い正孔輸送層が、化合物（１）を含むことが好ましい。
　本発明の一態様において、前記各輸送層に含まれる化合物（１）は、製造コストの観点から、軽水素体であることが好ましい。前記軽水素体とは、発明化合物中のすべての水素原子が軽水素原子である化合物（１）のことである。
　従って、本発明は、第１正孔輸送層と第２正孔輸送層の一方又は双方（２層構造の場合）、第１～第３正孔輸送層のうち少なくとも一つが実質的に軽水素体のみからなる化合物（１）を含む有機ＥＬ素子を含む。「実質的に軽水素体のみからなる化合物（１）」とは、化合物（１）の総量に対する軽水素体の含有割合が、９０モル％以上、好ましくは９５モル％以上、より好ましくは９９モル％以上（それぞれ１００％を含む）であることを意味する。
　化合物（１）以外の正孔輸送層材料としては、例えば、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体等を使用することができる。
　芳香族アミン化合物としては、例えば、４，４’－ビス［Ｎ－（１－ナフチル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）やＮ，Ｎ’－ビス（３－メチルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－［１，１’－ビフェニル］－４，４’－ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４－フェニル－４’－（９－フェニルフルオレン－９－イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＡＦＬＰ）、４，４’－ビス［Ｎ－（９，９－ジメチルフルオレン－２－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＦＬＤＰＢｉ）、４，４’，４”－トリス（Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４”－トリス［Ｎ－（３－メチルフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、及び、４，４’－ビス［Ｎ－（スピロ－９，９’－ビフルオレン－２－イル）－Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）が挙げられる。上記化合物は、１０－６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する。
　カルバゾール誘導体としては、例えば、４，４’－ジ（９－カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、９－［４－（９－カルバゾリル）フェニル］－１０－フェニルアントラセン（略称：ＣｚＰＡ）、及び、９－フェニル－３－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール（略称：ＰＣｚＰＡ）が挙げられる。
　アントラセン誘導体としては、例えば、２－ｔ－ブチル－９，１０－ジ（２－ナフチル）アントラセン（略称：ｔ－ＢｕＤＮＡ）、９，１０－ジ（２－ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、及び、９，１０－ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）が挙げられる。
　ポリ（Ｎ－ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）やポリ（４－ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）等の高分子化合物を用いることもできる。
　ただし、電子輸送性よりも正孔輸送性の方が高い化合物であれば、上記以外の化合物を用いてもよい。
　本発明に係る２層構造又は２層以上の正孔輸送層を有する有機ＥＬ素子の一態様において、前記第１正孔輸送層が、下記の式（１１）又は式（１２）で表される化合物を含むことが好ましい。
　本発明の３層構造の正孔輸送層を有する有機ＥＬ素子において、第１正孔輸送層と第２正孔輸送層の一方又は双方が下記式（１１）又は（１２）で表される１種又は複数種の化合物を含むことが好ましい。
　本発明のｎ層構造（ｎは４以上の整数）の正孔輸送層を有する有機ＥＬ素子において、第１正孔輸送層～第（ｎ－１）正孔輸送層の少なくとも１層が下記式（１１）又は式（１２）で表される１種又は複数種の化合物を含むことが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000921
［前記式（１１）及び式（１２）中、
　ＬＡ１、ＬＢ１、ＬＣ１、ＬＡ２、ＬＢ２、ＬＣ２及びＬＤ２は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の２価の複素環基であり、
　ｋは、１、２、３又は４であり、
　ｋが１の場合、ＬＥ２は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の２価の複素環基であり、
　ｋが２、３又は４の場合、２、３又は４のＬＥ２は、互いに同一であるか、又は異なり、
　ｋが２、３又は４の場合、複数のＬＥ２は、互いに結合して置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は互いに結合せず、
　前記単環を形成せず、かつ前記縮合環を形成しないＬＥ２は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の２価の複素環基であり、
　Ａ１、Ｂ１、Ｃ１、Ａ２、Ｂ２、Ｃ２、及びＤ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基、又は－Ｓｉ（Ｒ’９０１）（Ｒ’９０２）（Ｒ’９０３）であり、
　Ｒ’９０１、Ｒ’９０２及びＲ’９０３は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基であり、
　Ｒ’９０１が複数存在する場合、複数のＲ’９０１は、互いに同一であるか、又は異なり、
　Ｒ’９０２が複数存在する場合、複数のＲ’９０２は、互いに同一であるか、又は異なり、
　Ｒ’９０３が複数存在する場合、複数のＲ’９０３は、互いに同一であるか、又は異なる。
　Ｒ９０１～Ｒ９０７は、それぞれ独立に、水素原子、
　置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
　置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
　置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基であり、
　Ｒ９０１が複数ある場合、複数のＲ９０１は、互いに同一であるか、又は異なり、
　Ｒ９０２が複数ある場合、複数のＲ９０２は、互いに同一であるか、又は異なり、
　Ｒ９０３が複数ある場合、複数のＲ９０３は、互いに同一であるか、又は異なり、
　Ｒ９０４が複数ある場合、複数のＲ９０４は、互いに同一であるか、又は異なり、
　Ｒ９０５が複数ある場合、複数のＲ９０５は、互いに同一であるか、又は異なり、
　Ｒ９０６が複数ある場合、複数のＲ９０６は、互いに同一であるか、又は異なり、
　Ｒ９０７が複数ある場合、複数のＲ９０７は、互いに同一であるか、又は異なる。］
　式（１１）及び式（１２）において、Ａ１、Ｂ１、Ｃ１、Ａ２、Ｂ２、Ｃ２、及びＤ２は、好ましくは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフェニレン基、置換もしくは無置換のビフェニル基、置換もしくは無置換のターフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のフルオレニル基、置換もしくは無置換のジベンソフラニル基、置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基、及び、置換もしくは無置換のカルバゾリル基から選択される。
　また、より好ましくは、式（１１）において、Ａ１、Ｂ１及びＣ１のうち少なくとも一つ、及び、式（１２）において、Ａ２、Ｂ２、Ｃ２及びＤ２のうち少なくとも一つが、置換もしくは無置換のビフェニル基、置換もしくは無置換のターフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のフルオレニル基、置換もしくは無置換のジベンソフラニル基、又は、置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基、置換もしくは無置換のカルバゾリル基である。
　Ａ１、Ｂ１、Ｃ１、Ａ２、Ｂ２、Ｃ２、及びＤ２がとり得るフルオレニル基は、９位に置換基を有していてもよく、例えば、９，９－ジメチルフルオレニル基、９，９－ジフェニルフルオレニル基であってもよい。また、９位の置換基同士で環を形成していてもよく、例えば、９位の置換基同士でフルオレン骨格やキサンテン骨格を形成してもよい。
　ＬＡ１、ＬＢ１、ＬＣ１、ＬＡ２、ＬＢ２、ＬＣ２及びＬＤ２は、好ましくは、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１２のアリーレン基である。
　式（１１）及び式（１２）で表される化合物の具体例としては、例えば、以下の化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000922
（発光帯域）
　発光帯域は、単独の発光層、複数の発光層、複数の発光層と各発光層の間に位置するスペース層等により構成される。本発明の一態様において、発光層は２層以上の層を含むことが好ましい。これらのいずれかの層に化合物（２）を含むことが好ましく、特に発光層に上記第２の化合物を含むことがより好ましい。
（発光層のドーパント材料）
　発光層は、発光性の高い材料（ドーパント材料）を含む層であり、種々の材料を用いることができる。例えば、蛍光発光材料や燐光発光材料をドーパント材料として用いることができる。蛍光発光材料は一重項励起状態から発光する化合物であり、燐光発光材料は三重項励起状態から発光する化合物である。
　発光層に用いることができる青色系の蛍光発光材料として、ピレン誘導体、スチリルアミン誘導体、クリセン誘導体、フルオランテン誘導体、フルオレン誘導体、ジアミン誘導体、トリアリールアミン誘導体等が使用できる。具体的には、Ｎ，Ｎ’－ビス［４－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）フェニル］－Ｎ，Ｎ’－ジフェニルスチルベン－４，４’－ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｓ）、４－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）－４’－（１０－フェニル－９－アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＹＧＡＰＡ）、４－（１０－フェニル－９－アントリル）－４’－（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡＰＡ）などが挙げられる。
　発光層に用いることができる緑色系の蛍光発光材料として、芳香族アミン誘導体等を使用できる。具体的には、Ｎ－（９，１０－ジフェニル－２－アントリル）－Ｎ，９－ジフェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、Ｎ－［９，１０－ビス（１，１’－ビフェニル－２－イル）－２－アントリル］－Ｎ，９－ジフェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：２ＰＣＡＢＰｈＡ）、Ｎ－（９，１０－ジフェニル－２－アントリル）－Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－トリフェニル－１，４－フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＰＡ）、Ｎ－［９，１０－ビス（１，１’－ビフェニル－２－イル）－２－アントリル］－Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－トリフェニル－１，４－フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＢＰｈＡ）、Ｎ－［９，１０－ビス（１，１’－ビフェニル－２－イル）］－Ｎ－［４－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）フェニル］－Ｎ－フェニルアントラセン－２－アミン（略称：２ＹＧＡＢＰｈＡ）、Ｎ，Ｎ，９－トリフェニルアントラセン－９－アミン（略称：ＤＰｈＡＰｈＡ）などが挙げられる。
　発光層に用いることができる赤色系の蛍光発光材料として、テトラセン誘導体、ジアミン誘導体等が使用できる。具体的には、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラキス（４－メチルフェニル）テトラセン－５，１１－ジアミン（略称：ｐ－ｍＰｈＴＤ）、７，１４－ジフェニル－Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラキス（４－メチルフェニル）アセナフト［１，２－ａ］フルオランテン－３，１０－ジアミン（略称：ｐ－ｍＰｈＡＦＤ）などが挙げられる。
　本発明の一態様において、発光層が蛍光発光材料（蛍光ドーパント材料）を含むことが好ましい。
　発光層に用いることができる青色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体、オスミウム錯体、白金錯体等の金属錯体が使用される。具体的には、ビス［２－（４’，６’－ジフルオロフェニル）ピリジナト－Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）テトラキス（１－ピラゾリル）ボラート（略称：ＦＩｒ６）、ビス［２－（４’，６’－ジフルオロフェニル）ピリジナト－Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：ＦＩｒｐｉｃ）、ビス［２－（３’，５’ビストリフルオロメチルフェニル）ピリジナト－Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：Ｉｒ（ＣＦ３ｐｐｙ）２（ｐｉｃ））、ビス［２－（４’，６’－ジフルオロフェニル）ピリジナト－Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：ＦＩｒａｃａｃ）などが挙げられる。
　発光層に用いることができる緑色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体等が使用される。トリス（２－フェニルピリジナト－Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）３）、ビス（２－フェニルピリジナト－Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）２（ａｃａｃ））、ビス（１，２－ジフェニル－１Ｈ－ベンゾイミダゾラト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｂｉ）２（ａｃａｃ））、ビス（ベンゾ［ｈ］キノリナト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｚｑ）２（ａｃａｃ））などが挙げられる。
　発光層に用いることができる赤色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体、白金錯体、テルビウム錯体、ユーロピウム錯体等の金属錯体が使用される。具体的には、ビス［２－（２’－ベンゾ［４，５－α］チエニル）ピリジナト－Ｎ，Ｃ３’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｔｐ）２（ａｃａｃ））、ビス（１－フェニルイソキノリナト－Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｉｑ）２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナート）ビス［２，３－ビス（４－フルオロフェニル）キノキサリナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）２（ａｃａｃ））、２，３，７，８，１２，１３，１７，１８－オクタエチル－２１Ｈ，２３Ｈ－ポルフィリン白金（ＩＩ）（略称：ＰｔＯＥＰ）等の有機金属錯体が挙げられる。
　また、トリス（アセチルアセトナート）（モノフェナントロリン）テルビウム（ＩＩＩ）（略称：Ｔｂ（ａｃａｃ）３（Ｐｈｅｎ））、トリス（１，３－ジフェニル－１，３－プロパンジオナト）（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：Ｅｕ（ＤＢＭ）３（Ｐｈｅｎ））、トリス［１－（２－テノイル）－３，３，３－トリフルオロアセトナト］（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：Ｅｕ（ＴＴＡ）３（Ｐｈｅｎ））等の希土類金属錯体は、希土類金属イオンからの発光（異なる多重度間の電子遷移）であるため、燐光発光材料として用いることができる。
　本発明の一態様において、発光層が燐光発光材料（燐光ドーパント材料）を含むことが好ましい。
（発光層のホスト材料）
　発光層は、上述したドーパント材料を他の材料（ホスト材料）に分散させた構成としてもよい。ドーパント材料よりも最低空軌道準位（ＬＵＭＯ準位）が高く、最高占有軌道準位（ＨＯＭＯ準位）が低い材料を用いることが好ましい。
　本発明の一態様において、化合物（２）は発光層のホスト材料として用いられる。
　化合物（２）に加えて、他のホスト材料を用いてもよい。他のホスト材料としては、例えば
（１）アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、又は亜鉛錯体等の金属錯体、
（２）オキサジアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、又はフェナントロリン誘導体等の複素環化合物、
（３）カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体、フェナントレン誘導体、ピレン誘導体、又はクリセン誘導体等の縮合芳香族化合物、
（４）トリアリールアミン誘導体又は縮合多環芳香族アミン誘導体等の芳香族アミン化合物が使用される。
　例えば、トリス（８－キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｑ）、トリス（４－メチル－８－キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０－ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（ＩＩ）（略称：ＢｅＢｑ２）、ビス（２－メチル－８－キノリノラト）（４－フェニルフェノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：ＢＡｌｑ）、ビス（８－キノリノラト）亜鉛（ＩＩ）（略称：Ｚｎｑ）、ビス［２－（２－ベンゾオキサゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＰＢＯ）、ビス［２－（２－ベンゾチアゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＢＴＺ）などの金属錯体；
　２－（４－ビフェニリル）－５－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３－ビス［５－（ｐ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ－７）、３－（４－ビフェニリル）－４－フェニル－５－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，２，４－トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、２，２’，２’’－（１，３，５－ベンゼントリイル）トリス（１－フェニル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール）（略称：ＴＰＢＩ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）などの複素環化合物；
　９－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）、３，６－ジフェニル－９－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール（略称：ＤＰＣｚＰＡ）、９，１０－ビス（３，５－ジフェニルフェニル）アントラセン（略称：ＤＰＰＡ）、９，１０－ジ（２－ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、２－ｔｅｒｔ－ブチル－９，１０－ジ（２－ナフチル）アントラセン（略称：ｔ－ＢｕＤＮＡ）、９，９’－ビアントリル（略称：ＢＡＮＴ）、９，９’－（スチルベン－３，３’－ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ）、９，９’－（スチルベン－４，４’－ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ２）、３，３’，３’’－（ベンゼン－１，３，５－トリイル）トリピレン（略称：ＴＰＢ３）、９，１０－ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）、６，１２－ジメトキシ－５，１１－ジフェニルクリセンなどの縮合芳香族化合物；及び
　Ｎ，Ｎ－ジフェニル－９－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：ＣｚＡ１ＰＡ）、４－（１０－フェニル－９－アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＤＰｈＰＡ）、Ｎ，９－ジフェニル－Ｎ－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：ＰＣＡＰＡ）、Ｎ，９－ジフェニル－Ｎ－｛４－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］フェニル｝－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：ＰＣＡＰＢＡ）、Ｎ－（９，１０－ジフェニル－２－アントリル）－Ｎ，９－ジフェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、４，４’－ビス［Ｎ－（１－ナフチル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢまたはα－ＮＰＤ）、Ｎ，Ｎ’－ビス（３－メチルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－［１，１’－ビフェニル］－４，４’－ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４，４’－ビス［Ｎ－（９，９－ジメチルフルオレン－２－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＦＬＤＰＢｉ）、４，４’－ビス［Ｎ－（スピロ－９，９’－ビフルオレン－２－イル）－Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）などの芳香族アミン化合物を用いることができる。ホスト材料は複数種用いてもよい。
　特に、青色蛍光素子の場合には、下記のアントラセン化合物をホスト材料として用いることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000923
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000924
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000925
　本発明に係る有機ＥＬ素子の一態様において、発光層が第１の発光層と第２の発光層とを含む場合、第１の発光層を構成する成分の少なくとも一つが第２の発光層を構成する成分とは異なる。例えば、第１の発光層に含まれるドーパント材料が第２の発光層に含まれるドーパント材料と異なる態様や、第１の発光層に含まれるホスト材料が第２の発光層に含まれるホスト材料と異なる態様が挙げられる。
　有機ＥＬ素子における発光帯域の膜厚は、好ましくは５ｎｍ以上５０ｎｍ以下、より好ましくは７ｎｍ以上５０ｎｍ以下、さらに好ましくは１０ｎｍ以上５０ｎｍ以下である。発光帯域の膜厚が５ｎｍ以上であれば、発光帯域を形成し易くなり、色度も調整し易くなる。発光帯域の膜厚が５０ｎｍ以下であれば、駆動電圧の上昇を抑制しやすくなる。
　有機ＥＬ素子の発光帯域に化合物（２）を含む場合、その含有率は、好ましくは１０質量％以上、より好ましくは２０質量％以上、更に好ましくは３０質量％以上である。なお、本実施形態は、発光帯域に化合物（２）以外の材料が含まれることを除外しない。
（電子輸送帯域）
　電子輸送帯域は、電子注入層、電子輸送層、正孔阻止層等から構成される。電子輸送帯域のいずれかの層、特に電子輸送層は、好ましくは、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属の酸化物、アルカリ金属のハロゲン化物、アルカリ土類金属の酸化物、アルカリ土類金属のハロゲン化物、希土類金属の酸化物、希土類金属のハロゲン化物、アルカリ金属を含有する有機錯体、アルカリ土類金属を含有する有機錯体、及び希土類金属を含有する有機錯体からなる群から選択される１以上を含有する。
（電子輸送層）
　電子輸送層は電子輸送性の高い材料（電子輸送性材料）を含む層である。電子輸送層に用いられる電子輸送性材料としては、例えば、
（１）アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、亜鉛錯体等の金属錯体、
（２）イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、アジン誘導体、カルバゾール誘導体、フェナントロリン誘導体等の複素芳香族化合物、
（３）高分子化合物を使用することができる。
　金属錯体としては、例えば、トリス（８－キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｑ）、トリス（４－メチル－８－キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０－ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ2）、ビス（２－メチル－８－キノリノラト）（４－フェニルフェノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：ＢＡｌｑ）、ビス（８－キノリノラト）亜鉛（ＩＩ）（略称：Ｚｎｑ）、ビス［２－（２－ベンゾオキサゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＰＢＯ）、ビス［２－（２－ベンゾチアゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＢＴＺ）が挙げられる。
　複素芳香族化合物としては、例えば、２－（４－ビフェニリル）－５－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３－ビス［５－（ｐｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ－７）、３－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－４－フェニル－５－（４－ビフェニリル）－１，２，４－トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、３－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－４－（４－エチルフェニル）－５－（４－ビフェニリル）－１，２，４－トリアゾール（略称：ｐ－ＥｔＴＡＺ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）、４，４’－ビス（５－メチルベンゾオキサゾール－２－イル）スチルベン（略称：ＢｚＯｓ）が挙げられる。
　高分子化合物としては、例えば、ポリ［（９，９－ジヘキシルフルオレン－２，７－ジイル）－ｃｏ－（ピリジン－３，５－ジイル）］（略称：ＰＦ－Ｐｙ）、ポリ［（９，９－ジオクチルフルオレン－２，７－ジイル）－ｃｏ－（２，２’－ビピリジン－６，６’－ジイル）］（略称：ＰＦ－ＢＰｙ）が挙げられる。
　上記材料は、１０－６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する材料である。なお、正孔輸送性よりも電子輸送性の高い材料であれば、上記以外の材料を電子輸送層に用いてもよい。
　電子輸送層は、単層でもよく、２以上の層を含む多層でもよい。例えば、電子輸送層は第１電子輸送層（陽極側）と第２電子輸送層（陰極側）を含む層であってもよい。２以上の電子輸送層は、それぞれ前記電子輸送性材料により形成される。
（電子注入層）
　電子注入層は、電子注入性の高い材料を含む層である。電子注入層には、リチウム（Ｌｉ）、セシウム（Ｃｓ）、カルシウム（Ｃａ）、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）、リチウム酸化物（ＬｉＯｘ）等のアルカリ金属、アルカリ土類金属、又はそれらの化合物を用いることができる。その他、電子輸送性を有する材料にアルカリ金属、アルカリ土類金属、又はそれらの化合物を含有させたもの、具体的にはＡｌｑ中にマグネシウム（Ｍｇ）を含有させたもの等を用いてもよい。なお、この場合には、陰極からの電子注入をより効率よく行うことができる。
　あるいは、電子注入層に、有機化合物と電子供与体（ドナー）とを混合してなる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、有機化合物が電子供与体から電子を受け取るため、電子注入性及び電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては、受け取った電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述した電子輸送層を構成する材料（金属錯体や複素芳香族化合物等）を用いることができる。電子供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す材料であればよい。具体的には、アルカリ金属、アルカリ土類金属及び希土類金属が好ましく、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、アルカリ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、リチウム酸化物、カルシウム酸化物、バリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いることもできる。また、テトラチアフルバレン（略称：ＴＴＦ）等の有機化合物を用いることもできる。
（陰極）
　陰極には、仕事関数の小さい（具体的には３．８ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物などを用いることが好ましい。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第１族又は第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、及びマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、及びこれらを含む合金（例えば、ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユーロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属及びこれらを含む合金等が挙げられる。
　なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、これらを含む合金を用いて陰極を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。また、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。
　なお、電子注入層を設けることにより、仕事関数の大小に関わらず、Ａｌ、Ａｇ、ＩＴＯ、グラフェン、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム－酸化スズ等様々な導電性材料を用いて陰極を形成することができる。これらの導電性材料は、スパッタリング法やインクジェット法、スピンコート法等を用いて成膜することができる。
（絶縁層）
　有機ＥＬ素子は、超薄膜に電界を印加するために、リークやショートによる画素欠陥が生じやすい。これを防止するために、一対の電極間に絶縁性の薄膜層からなる絶縁層を挿入してもよい。
　絶縁層に用いられる材料としては、例えば、酸化アルミニウム、弗化リチウム、酸化リチウム、弗化セシウム、酸化セシウム、酸化マグネシウム、弗化マグネシウム、酸化カルシウム、弗化カルシウム、窒化アルミニウム、酸化チタン、酸化珪素、酸化ゲルマニウム、窒化珪素、窒化ホウ素、酸化モリブデン、酸化ルテニウム、酸化バナジウム等が挙げられる。なお、これらの混合物や積層物を用いてもよい。
（スペース層）
　上記スペース層とは、例えば、蛍光発光層と燐光発光層とを積層する場合に、燐光発光層で生成する励起子を蛍光発光層に拡散させない、あるいは、キャリアバランスを調整する目的で、蛍光発光層と燐光発光層との間に設けられる層である。また、スペース層は、複数の燐光発光層の間に設けることもできる。なお、ここで言う「キャリア」とは、物質中の電荷担体の意味である。
　スペース層は発光層間に設けられるため、電子輸送性と正孔輸送性を兼ね備える材料であることが好ましい。また、隣接する燐光発光層内の三重項エネルギーの拡散を防ぐため、三重項エネルギーが２．６ｅＶ以上であることが好ましい。スペース層に用いられる材料としては、上述の正孔輸送層に用いられるものと同様のものが挙げられる。
（阻止層）
　電子阻止層、正孔阻止層、励起子阻止層などの阻止層を発光層に隣接して設けてもいい。電子阻止層とは発光層から正孔輸送層へ電子が漏れることを防ぐ層であり、正孔阻止層とは発光層から電子輸送層へ正孔が漏れることを防ぐ層である。励起子阻止層は発光層で生成した励起子が周辺の層へ拡散することを防止し、励起子を発光層内に閉じ込める機能を有する。
　上述した各層の膜厚は特に制限されないが、一般に膜厚が薄すぎるとピンホール等の欠陥が生じやすく、逆に厚すぎると高い駆動電圧が必要となり効率が悪くなりやすいため、通常５ｎｍ～１０μｍであり、１０ｎｍ～０．２μｍがより好ましい。なお、発光帯域の厚さは上述したとおりである。
（層形成方法）
　本発明の実施形態に係る有機ＥＬ素子の各層の形成方法としては、特に制限されず、例えば、真空蒸着法、分子線蒸着法（ＭＢＥ法）、スパッタリング法、プラズマ法、イオンプレーティング法などの乾式成膜法や、スピンコーティング法、ディッピング法、フローコーティング法、バーコート法、ロールコート法、インクジェット法などの湿式成膜法等の公知の方法を採用することができる。
＜電子機器＞
　本発明の一実施形態に係る有機ＥＬ素子は、表示装置や発光装置等の電子機器に使用できる。表示装置としては、例えば、有機ＥＬパネルモジュール等の表示部品、テレビ、携帯電話、タブレットもしくはパーソナルコンピュータ等が挙げられる。発光装置としては、例えば、照明、もしくは車両用灯具等が挙げられる。
　前記有機ＥＬ素子は、有機ＥＬパネルモジュール等の表示部品、テレビ、携帯電話、パーソナルコンピュータ等の表示装置、及び、照明、車両用灯具の発光装置等の電子機器に使用できる。
＜組成物＞
　本発明の組成物は、前記式（１）で表される化合物、及び前記式（２）で表される化合物を含む。
　前記式（１）で表される化合物、及び前記式（２）で表される化合物の形態は特に限定されず、例えば、固体、粉体、溶液、及び膜（層）等が挙げられる。膜（層）としては、例えば、有機ＥＬ素子を構成する有機層（例えば正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層）が挙げられる。本発明の一態様に係る組成物が固体状又は粉体状である場合、ペレット状に成形されていてもよい。
　前記組成物が粉体状（混合粉体）である場合、一の粒子中に前記式（１）で表される化合物と前記式（２）で表される化合物が含まれる混合粉体であってもよいし、前記式（１）で表される化合物からなる粒子と、前記式（２）で表される化合物からなる粒子とを混合した混合粉体であってもよい。
　混合粉体の製造方法としては、例えば、前記式（１）で表される化合物と前記式（２）で表される化合物とを乳鉢等を用いて粉砕混合してもよいし、前記式（１）で表される化合物と前記式（２）で表される化合物とを容器等に入れ、化学的に不活性な環境で加熱溶融した後、周囲温度まで冷却し、得られた混合物をミキサー等で粉砕して粉体を得てもよい。後者の方法であれば、前記式（１）で表される化合物と前記式（２）で表される化合物とを分子レベルで混合でき、より均一な蒸着が可能となる。また、混合粉体の搬送中に生じうる混合の片寄り等の不具合を防止できる。
　また、混合粉体は圧縮成形してペレット状にしてもよい。
　本発明の一態様において、本発明の組成物は、蒸着法（真空蒸着法を含む）に使用可能であり、すなわち、有機化合物を蒸着して成膜することを含むあらゆる技術分野に適用可能である。「蒸着法（真空蒸着法を含む）に使用可能」は、「蒸着用（又は真空蒸着用）の」と換言することもできる。
　以下、実施例を用いて本発明をさらに詳細に説明するが、本発明は以下の実施例に限定されるものではない。
実施例１～１０の有機ＥＬ素子の製造に用いた化合物（１－１）～（１－６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000926
実施例１～１０の有機ＥＬ素子の製造に用いた化合物（２－１）及び（２－３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000927
比較例１～７の有機ＥＬ素子の製造に用いた化合物（１－２）～（１－５）及び比較化合物（１－１）～（１－３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000928
比較例１～７の有機ＥＬ素子の製造に用いた化合物（２－２）及び比較化合物（２－１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000929
実施例１及び比較例１の有機ＥＬ素子の製造に用いた他の化合物
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000930
実施例２～１０及び比較例２～７の有機ＥＬ素子の製造に用いた他の化合物
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000931
［有機ＥＬ素子の作製］
＜実施例１＞
　２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍのＩＴＯ透明電極（陽極）付きガラス基板（ジオマテック株式会社製）を、イソプロピルアルコール中で５分間超音波洗浄した後、３０分間ＵＶオゾン洗浄した。ＩＴＯの膜厚は、１３０ｎｍとした。
　洗浄後のＩＴＯ透明電極付き前記ガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極が形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして化合物ＨＴと化合物ＨＩを共蒸着し、膜厚１０ｎｍの正孔注入層を形成した。化合物ＨＴと化合物ＨＩの質量比（ＨＴ：ＨＩ）は９７：３であった。
　次に、正孔注入層上に化合物ＨＴを蒸着し、膜厚８０ｎｍの第１正孔輸送層を形成した。
　次に、この第１正孔輸送層上に化合物（１－１）を蒸着し、膜厚１０ｎｍの第２正孔輸送層を形成した。
　次に、この第２正孔輸送層上に、化合物（２－１）（ホスト材料）と化合物ＢＤ１（ドーパント材料）を共蒸着し、膜厚２５ｎｍの発光層を形成した。化合物（２－１）と化合物ＢＤ１の質量比（化合物（２－１）：ＢＤ１）は９８：２であった。
　次に、この発光層の上に、化合物ＨＢＬを蒸着して膜厚５ｎｍの第１電子輸送層を形成した。
　次に、この第１電子輸送層上に、化合物ＥＴ１とＬｉｑを共蒸着して膜厚２０ｎｍの第２電子輸送層を形成した。化合物ＥＴ１とＬｉｑの質量比（ＥＴ：Ｌｉｑ）は５０：５０であった。
　次に、この第２電子輸送層上に、ＬｉＦを蒸着して膜厚１ｎｍの電子注入性電極を形成した。
　そして、この電子注入性電極上に金属Ａｌを蒸着して膜厚５０ｎｍの金属陰極を形成した。
　このようにして得られた実施例１の有機ＥＬ素子の層構成を以下に示す。
ITO　(130)/HT:HI=97:3　(10)/HT　(80)/化合物(1-1)　(10)/化合物(2-1):BD1=98:2　(25)/HBL　(5)/ET1:Liq=50:50(20)/LiF　(1)/Al　(50)
　上記層構成において、括弧内の数字は膜厚（ｎｍ）であり、比は質量比である。
＜比較例１＞
　化合物（１－１）及び化合物（２－１）の代わりに表１に記載の化合物を用いた以外は、実施例１と同様にして各有機ＥＬ素子を作製した。
＜実施例２＞
　２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍのＩＴＯ透明電極（陽極）付きガラス基板（ジオマテック株式会社製）を、イソプロピルアルコール中で５分間超音波洗浄した後、３０分間ＵＶオゾン洗浄した。ＩＴＯの膜厚は、１３０ｎｍとした。
　洗浄後のＩＴＯ透明電極付き前記ガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極が形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして化合物ＨＴと化合物ＨＩを共蒸着し、膜厚１０ｎｍの正孔注入層を形成した。化合物ＨＴと化合物ＨＩの質量比（ＨＴ：ＨＩ）は９７：３であった。
　次に、正孔注入層上に化合物ＨＴを蒸着し、膜厚８５ｎｍの第１正孔輸送層を形成した。
　次に、この第１正孔輸送層上に化合物（１－２）を蒸着し、膜厚５ｎｍの第２正孔輸送層を形成した。
　次に、この第２正孔輸送層上に、化合物（２－１）（ホスト材料）と化合物ＢＤ２（ドーパント材料）を共蒸着し、膜厚２０ｎｍの発光層を形成した。化合物（２－１）と化合物ＢＤ２の質量比（化合物（２－１）：ＢＤ２）は９９：１であった。
　次に、この発光層の上に、化合物ＨＢＬを蒸着して膜厚５ｎｍの第１電子輸送層を形成した。
　次に、この第１電子輸送層上に、化合物ＥＴ２とＬｉｑを共蒸着して膜厚３１ｎｍの第２電子輸送層を形成した。化合物ＥＴ２とＬｉｑの質量比（ＥＴ２：Ｌｉｑ）は５０：５０であった。
　次に、この第２電子輸送層上に、Ｌｉｑを蒸着して膜厚１ｎｍの電子注入性電極を形成した。
　そして、この電子注入性電極上に金属Ａｌを蒸着して膜厚８０ｎｍの金属陰極を形成した。
　このようにして得られた実施例１の有機ＥＬ素子の層構成を以下に示す。
ITO　(130)/HT:HI=97:3　(10)/HT　(85)/化合物(1-2)　(5)/化合物(2-1):BD2=99:1　(20)/HBL　(5)/ET2:Liq=50:50(31)/Liq　(1)/Al　(80)
　上記層構成において、括弧内の数字は膜厚（ｎｍ）であり、比は質量比である。
＜実施例２～１０及び比較例２～７＞
　化合物（１－２）及び化合物（２－１）の代わりに表２に記載の化合物を用いた以外は、実施例２と同様にして各有機ＥＬ素子を作製した。
［有機ＥＬ素子の評価］
　得られた有機ＥＬ素子について、外部量子効率、駆動電圧、及び９５％寿命を測定した。
＜外部量子効率（ＥＱＥ）の測定＞
　得られた有機ＥＬ素子を室温下、電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２で直流定電流駆動した。輝度計（ミノルタ社製分光輝度放射計ＣＳ－１０００）を用いて輝度を測定し、その結果から外部量子効率（％）を求めた。結果を表１及び２に示す。
＜駆動電圧の測定＞
　電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ２となるように有機ＥＬ素子に電圧を印加したときの電圧（単位：Ｖ）を測定した。結果を表１及び２に示す。
＜９５％寿命の測定＞
　得られた有機ＥＬ素子を電流密度５０ｍＡ／ｃｍ２で直流定電流駆動し、輝度が初期輝度の９０％又は９５％に減少するまでの時間を測定し、これを９０％寿命（ＬＴ９０）又は９５％寿命（ＬＴ９５）とした。結果を表１及び２に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000932
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000933
　表１及び２の結果から明らかなように、有機層に式（１）で表される化合物及び式（２）で表される化合物を含む本発明の有機ＥＬ素子は、本発明の構造的条件を満たさない化合物を含む有機ＥＬ素子よりも、優れた効率を示し、駆動電圧が低く、寿命が長いことが分かる。
合成例１－１～１－６で合成した化合物（１－１）～（１－６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000934
合成例２－１及び２－２で合成した化合物（２－１）及び（２－３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000935
中間体合成例１：中間体Ａの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000936
（１）中間体Ａ－１の合成
　アルゴン雰囲気下、２，２，６，６－テトラメチルピペリジン７．２ｇ、テトラヒドロフラン（脱水）６０ｍＬをフラスコに入れ、－４３℃に冷却した。そこへｎ－ＢｕＬｉ（ヘキサン中１．５５Ｍ）３３ｍＬを加え、その後、－４０℃で３０分撹拌した。次に－６９℃に冷却し、（ｉＰｒＯ）３Ｂ　１６．０ｍＬを加え、－７８℃で５分間撹拌した後、１－フルオロナフタレン５．００ｇが溶解したＴＨＦ溶液２０ｍＬを滴下で加え、アイスバス中で１０時間撹拌した。反応終了後、１Ｎ　ＨＣｌ　ａｑ．（１００ｍＬ）を加え、室温で１時間撹拌した。その後分液ロートに移し、酢酸エチルで抽出した。この溶液を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮し、ヘキサンで洗浄し、（１－フルオロナフタレン－２－イル）ボロン酸（中間体Ａ－１）の白色固体６．１３ｇ（収率７１％）を得た。
（２）中間体Ａ－２の合成
　アルゴン雰囲気下、（１－フルオロナフタレン－２－イル）ボロン酸（中間体Ａ－１）４．５２ｇ、２－ブロモ－１，３－ジメトキシベンゼン４．３０ｇ、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）０．９１ｇ、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，６’－ジメトキシビフェニル（ＳＰｈｏｓ）０．８１ｇ、リン酸三カリウム１２．６ｇ及びトルエン（脱水）１０ｍＬをフラスコに仕込み、７時間加熱還流撹拌した。室温まで冷却後、反応溶液をトルエンを用いて抽出し、水層を除去した後、有機層を飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させた後、濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し２－（２，６－ジメトキシフェニル）－１－フルオロナフタレン（中間体Ａ－２）４．７０ｇ（収率８４％）を得た。
（３）中間体Ａ－３の合成
　アルゴン雰囲気下、２－（２，６－ジメトキシフェニル）－１－フルオロナフタレン（中間体Ａ－２）４．７０ｇ及びジクロロメタン（脱水）２１０ｍＬをフラスコに入れ、０℃に冷却した。そこに１．０ｍｏｌ／ｌ三臭化ほう素ジクロロメタン溶液４１ｍＬを加え、その後室温で４時間撹拌した。反応終了後、溶液を－７８℃に冷却し、メタノールで慎重に失活させ、さらに十分量の水で失活させた。溶液を分液ロートに移し、ジクロロメタンで抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、シリカゲルショートカラムを通し原点不純物の除去を行い、溶液を濃縮し、得られた試料を室温で３時間真空乾燥し２－（３－フルオロナフタレン－２－イル）ベンゼン－１，３－ジオール（中間体Ａ－３）の透明油状物４．００ｇ（９４％）を得た。
（４）中間体Ａ－４の合成
　アルゴン雰囲気下、２－（３－フルオロナフタレン－２－イル）ベンゼン－１，３－ジオール（中間体Ａ－３）４．００ｇ、Ｎ－メチル－２－ピロリジノン（脱水）１５ｍＬ及びＫ２ＣＯ３３．２６ｇをフラスコに入れ、その後１５０℃で２時間撹拌した。反応終了後、溶液を室温まで冷却し、酢酸エチル（２００ｍＬ）を加え、分液ロートに移し、水で洗浄した。この溶液を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィで精製しナフト［１，２－ｂ］ベンゾフラン－７－オール（中間体Ａ－４）の白色固体１．２５ｇ（収率３４％）を得た。
（５）中間体Ａの合成
　アルゴン雰囲気下、ナフト［１，２－ｂ］ベンゾフラン－７－オール（中間体Ａ－４）１．２５ｇ、Ｎ，Ｎ－ジメチル－４－アミノピリジン６５ｍｇ、トリフルオロメタンスルホン酸無水物１．０８ｍＬ及びジクロロメタン（脱水）２７ｍＬをフラスコに入れ、０℃に冷却した。ピリジン（脱水）１０．６ｍＬを滴加し、その後室温で２時間撹拌した。反応終了後、十分量の水で失活させた。溶液を分液ロートに移し、ジクロロメタンで抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、シリカゲルショートカラムを通し原点不純物の除去を行い、溶液を濃縮し、得られた試料を室温で３時間真空乾燥しナフト［１，２－ｂ］ベンゾフラン－７－イル　トリフルオロメタンスルホナート（中間体Ａ）の白色固体１．５０ｇ（７７％）を得た。
中間体合成例２：中間体Ｂの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000937
　アルゴン雰囲気下、中間体Ａ７．３３ｇ（２０．０ｍｍｏｌ）、４－クロロフェニルボロン酸３．７５ｇ（２４．０ｍｍｏｌ）、［１,１‘－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド　ジクロロメタン付加物０．３２７ｇ（０．４００ｍｍｏｌ）、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液２０ｍＬ（４０．０ｍｍｏｌ）、ＤＭＥ６６．７ｍＬの混合物を８０℃にて２時間攪拌した。反応液を室温に冷却し、水を加えた後、ろ過した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー及び再結晶にて精製し、６．０７ｇの白色固体を得た。収率９２％であった。
中間体合成例３：中間体Ｃの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000938
　中間体合成例２において４－クロロフェニルボロン酸の代わりに２－クロロフェニルボロン酸を用いる他は同様の操作を行い、白色固体を得た。収率は９０％であった。
中間体合成例４：中間体Dの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000939
　アルゴン雰囲気下、中間体■－１　２．９ｇ（１６．１８ｍｍｏｌ）、ＤＭＦ（５５ｍｌ）を混合させ、０℃でＮ－ブロモスクシンイミド５．７６ｇ（３２．４ｍｍｏｌ）を加えた。水と酢酸エチルを加え抽出し得られた有機層を減圧下留去し中間体■－２を得た。中間体■－２は精製せずに次の反応に付した。
　アルゴン雰囲気下、中間体■－２　６．４１ｇ（１９．１２ｍｍｏｌ）、１－ナフチルボロン酸８．２２ｇ（４７．８ｍｍｏｌ）、ビス（ジ－ｔ－ブチル（４-ジメチルアミノフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（II）４０６ｍｇ（０．５７４ｍｍｏｌ）、１，４－ジオキサン１００ｍｌを混合させ、リン酸カリウム水溶液を加えた。１１０℃で７時間加熱撹拌し放冷後、混合物をろ過しカラムクロマトグラフィー及び再結晶にて精製し中間体■（４．９ｇ）得た。収率は７１％（２工程）であった。
合成例１－１：化合物（１－１）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000940
　アルゴン雰囲気下、４－（１－ナフタレニル）－Ｎ－［４－（１－ナフタレニル）フェニル］ベンゼンアミン２．２５ｇ（７．００ｍｍｏｌ）、中間体Ｂ２．５３ｇ（７．７０ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）０．１２８ｇ，（０．１４０ｍｍｏｌ）、トリ－ｔ－ブチルホスホニウムテトラフルオロほう酸塩０．１６２ｇ（０．５６ｍｍｏｌ）、ナトリウム－ｔ－ブトキシド０．９４２ｇ（９．８０ｍｍｏｌ）、キシレン７０ｍＬの混合物を１３０℃にて２時間撹拌した。反応液を室温に冷却したのち、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーおよび再結晶にて精製し、３．５１ｇの白色固体を得た。収率は６１％であった。
　得られたものは、マススペクトル分析の結果化合物（１－１）であり、分子量７１３．８８に対しｍ／ｅ＝７１４であった。
合成例１－２：化合物（１－２）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000941
　アルゴン雰囲気下、Ｎ－［１，１’－ビフェニル］－４－イル－［１，１’－ビフェニル］－４－アミン２．２５ｇ（７．００ｍｍｏｌ）、中間体Ｃ２．５３ｇ（７．７０ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）０．１２８ｇ（０．１４０ｍｍｏｌ）、ＳＰｈｏｓ０．１６２ｇ（０．５６ｍｍｏｌ）、ナトリウム－ｔ－ブトキシド０．９４２ｇ（９．８０ｍｍｏｌ）、キシレン７０ｍＬの混合物を１１０℃にて２時間撹拌した。反応液を室温に冷却したのち、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー及び再結晶にて精製し、３．５１ｇの白色固体を得た。収率は８２％であった。
　得られたものは、マススペクトル分析の結果化合物（１－2）であり、分子量６１３．７６に対しｍ／ｅ＝６１４であった。
合成例１－３：化合物（１－３）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000942
　合成例１－２において、Ｎ－［１，１’－ビフェニル］－４－イル－［１，１’－ビフェニル］－４－アミンの代わりにＮ－［４－（１－ナフタレニル）フェニル］［１，１’－ビフェニル］－４－アミンを用いる他は同様の操作を行い、白色固体を得た。収率は８９％であった。
　得られたものは、マススペクトル分析の結果化合物（１－３）であり、分子量６６３．８２に対しｍ／ｅ＝６６４であった。
合成例１－４：化合物（１－４）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000943
　合成例１－２においてＮ－［１，１’－ビフェニル］－４－イル－［１，１’－ビフェニル］－４－アミンの代わりに４－（１－ナフタレニル）－Ｎ－［４－（１－ナフタレニル）フェニル］ベンゼンアミンを用いる他は同様の操作を行い、白色固体を得た。収率は６４％であった。
得られたものは、マススペクトル分析の結果化合物（１－４）であり、分子量７１３．８８に対しｍ／ｅ＝７１４であった。
合成例１－５：化合物（１－５）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000944
　アルゴン雰囲気下、４－（１－ナフタレニル）－Ｎ－［４－（１－ナフタレニル）フェニル］ベンゼンアミン４．８８ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）、中間体Ａ４．０３ｇ（１１．０ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）０．１８３ｇ，（０．２００ｍｍｏｌ）、ＸＰｈｏｓ０．３６４ｇ（０．７６４ｍｍｏｌ）、ナトリウム－ｔ－ブトキシド１．３５ｇ（１４．０ｍｍｏｌ）、トルエン１００ｍＬの混合物を１００℃にて７時間撹拌した。反応液を室温に冷却したのち、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーおよび再結晶にて精製し、６．４１ｇの白色固体を得た。収率は９１％であった。
　得られたものは、マススペクトル分析の結果化合物（１－５）であり、分子量６３７．７８に対しｍ／ｅ＝６３８であった。
合成例１－６：化合物（１－６）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000945
　合成例１－５において４－（１－ナフタレニル）－Ｎ－［４－（１－ナフタレニル）フェニル］ベンゼンアミンの代わりに中間体■を用いる他は同様の操作を行い、白色固体を得た。
　得られたものは、マススペクトル分析の結果化合物（１－６）であり、分子量６４５．８３に対しｍ／ｅ＝６４６であった。
合成例２－１：化合物（２－１）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000946
　アルゴン雰囲気下、［１，２－ｂ］ベンゾフラン－７－イル　トリフルオロメタンスルホナート（中間体Ａ）４．０９ｇ、１０－フェニルアントラセン－９－ボロン酸４．０９ｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）０．１９ｇ、炭酸ナトリウム０．８７ｇ、１，４－ジオキサン３０ｍＬ及びイオン交換水１０ｍＬをフラスコに加え、４時間還流撹拌をした。室温まで冷却後、析出した固体を濾集した。得られた固体を水、次いでアセトンで洗浄した後、アセトニトリルとヘキサンの混合溶媒で再結晶し、白色固体１．４１ｇを得た。
　得られたものは、マススペクトル分析の結果、化合物（２－１）であり、分子量７１３．８８に対し、ｍ／ｅ＝７１４であった。
合成例２－２：化合物（２－３）の合成
　化合物（２－３）の合成方法は、国際公開第２０２０／１５３６５０号の合成例１－（７）等に記載があり、公知である。公知の合成技術にしたがって合成可能であるため、合成方法の詳細な説明は省略する。
　１、１１　有機ＥＬ素子
　２　基板
　３　陽極
　４　陰極
　５　発光層
　６　正孔輸送帯域（正孔輸送層）
　６ａ　正孔注入層
　６ｂ　第１正孔輸送層
　６ｃ　第２正孔輸送層
　７　電子輸送帯域（電子輸送層）
　７ａ　第１電子輸送層
　７ｂ　第２電子輸送層
　１０、２０　発光ユニット

Claims (31)

  1. 　陰極、陽極、及び該陰極と該陽極の間に有機層を有する、有機エレクトロルミネッセンス素子であって、該有機層が発光層を含み、該有機層が下記式（１）で表される化合物、及び下記式（２）で表される化合物を含む、有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
    （式（１）中、
    　Ｎ*は中心窒素原子である。
    　Ｒ１～Ｒ８及びＲ１１～Ｒ１８は、それぞれ独立して、
    水素原子、
    ハロゲン原子、
    シアノ基、
    ニトロ基、
    置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
    置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
    －Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）で表される基、
    －Ｏ－（Ｒ９０４）で表される基、
    －Ｓ－（Ｒ９０５）で表される基、
    －Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）で表される基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基であり、
    　Ｒ９０１～Ｒ９０７は、それぞれ独立して、
    水素原子、
    置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基であり、
    　Ｒ９０１が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０１は、互いに同一であるか、又は異なり、
    　Ｒ９０２が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０２は、互いに同一であるか、又は異なり、
    　Ｒ９０３が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０３は、互いに同一であるか、又は異なり、
    　Ｒ９０４が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０４は、互いに同一であるか、又は異なり、
    　Ｒ９０５が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０５は、互いに同一であるか、又は異なり、
    　Ｒ９０６が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０６は、互いに同一であるか、又は異なり、
    　Ｒ９０７が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０７は、互いに同一であるか又は異なる。
    　ｎは０又は１である。
    　ただし、
    　ｎが０のとき、
    　Ｒ１とＲ２、Ｒ２とＲ３又はＲ３とＲ４の一方が＊ａに結合する単結合、他方が＊ｂに結合する単結合であり、
    　＊ａ及び＊ｂに結合する単結合ではないＲ１～Ｒ４、Ｒ５～Ｒ８、並びにＲ１１～Ｒ１４から選ばれる１つは＊ｅに結合する単結合であり、
    　ｎが１のとき、
    　Ｒ１とＲ２、Ｒ２とＲ３又はＲ３とＲ４の一方が＊ａに結合する単結合、他方が＊ｂに結合する単結合であり、
    　Ｒ５とＲ６、Ｒ６とＲ７又はＲ７とＲ８の一方が＊ｃに結合する単結合、他方が＊ｄに結合する単結合であり、
    　＊ａ及び＊ｂに結合する単結合ではないＲ１～Ｒ４、＊ｃ及び＊ｄに結合する単結合ではないＲ５～Ｒ８、Ｒ１１～Ｒ１４、並びにＲ１５～Ｒ１８から選ばれる１つは＊ｅに結合する単結合である。
    　Ｘ１は、酸素原子又は硫黄原子である。
    　Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立して、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基である。
    　Ｌ１～Ｌ３は、それぞれ独立して、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の２価の複素環基である。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
    （式（２）中、
    　Ｌ１１及びＬ１２は、それぞれ独立して、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の２価の複素環基である。
    　Ａｒ１１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基である。
    　Ｒ２１～Ｒ２８、及びＲ３１～Ｒ３８は、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基である。
    　Ｘ２は、酸素原子、硫黄原子、又はＣＲａＲｂであり、
    　Ｒａ及びＲｂは、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基であり、ＲａとＲｂが互いに結合して置換もしくは無置換の環を形成してもよい。
    　ただし、
    　Ｒ３１～Ｒ３３、Ｒ３６～Ｒ３８、Ｒａ、及びＲｂから選ばれる１つは＊ｆに結合する単結合であり、
    　前記単結合ではないＲ３１～Ｒ３８及びから選ばれる隣接する２つは、互いに結合して環を形成してもよいし、環を形成しなくてもよい。）
  2. 　前記有機層が前記陽極と前記発光層の間に正孔輸送帯域を含み、該正孔輸送帯域が前記式（１）で表される化合物を含む、請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  3. 　前記正孔輸送帯域が２層以上の正孔輸送層を含み、前記正孔輸送層の少なくとも１層が前記式（１）で表される化合物を含む、請求項２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  4. 　前記正孔輸送帯域が３層以上の正孔輸送層を含み、前記正孔輸送層の少なくとも１層が前記式（１）で表される化合物を含む、請求項２又は３に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  5. 　前記正孔輸送層のうち最も陰極側に位置する層が、前記式（１）で表される化合物を含む、請求項３又は４に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  6. 　前記式（１）で表される化合物が、下記式（１Ａ）～（１Ｃ）のいずれかで表される化合物である、請求項１～５のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
    （式（１Ａ）～（１Ｃ）中、
    　Ｎ*、Ｒ１～Ｒ８、Ｒ１１～Ｒ１４、Ｘ１、Ａｒ１、Ａｒ２、及びＬ１～Ｌ３は式（１）で定義したとおりである。
    　ただし、
    　前記式（１）で表される化合物が前記式（１Ａ）のとき、Ｒ３～Ｒ８、及びＲ１１～Ｒ１４から選ばれる１つは＊ｌに結合する単結合であり、
    　前記式（１）で表される化合物が前記式（１Ｂ）のとき、Ｒ１、Ｒ４～Ｒ８、及びＲ１１～Ｒ１４から選ばれる１つは＊ｍに結合する単結合であり、
    　前記式（１）で表される化合物が前記式（１Ｃ）のとき、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５～Ｒ８、及びＲ１１～Ｒ１４から選ばれる１つは＊ｎに結合する単結合である。）
  7. 　前記式（１）で表される化合物が、前記式（１Ｃ）で表される化合物である、請求項６に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  8. 　前記Ｒ８が＊ｅに結合する単結合である、請求項１～７のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  9. 　Ｌ１は、置換もしくは無置換のフェニレン基である、請求項１～８のいずれかに１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  10. 　Ｌ１は、無置換のフェニレン基である、請求項１～９のいずれかに１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  11. 　Ｌ１は、ｏ－フェニレン基、又はｐ－フェニレン基である、請求項１～１０のいずれかに１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  12. 　前記式（１）で表される化合物が、下記式（１ｃ）で表される化合物である、請求項１～１１のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
    （式（１Ｃ）中、
    　Ｎ*、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５～Ｒ７、Ｒ１１～Ｒ１４、Ｘ１、Ａｒ１、Ａｒ２、及びＬ１～Ｌ３は式（１）で定義したとおりである。）
  13. 　Ｘ１が、酸素原子である、請求項１～１２のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  14. 　前記式（１）のＡｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立して、下記式（１－ａ）～（１－ｆ）のいずれかで表される基であり、
    　Ａｒ１が下記式（１－ａ）のとき、Ｌ２は、単結合であり、
    　Ａｒ２が下記式（１－ａ）のとき、Ｌ3は、単結合であり、
    　Ａｒ１が下記式（１－ｂ）～（１－ｆ）のいずれかで表される基のとき、Ｌ２は、単結合、又は無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基であり、
    　Ａｒ２が下記式（１－ｂ）～（１－ｆ）のいずれかで表される基のとき、Ｌ３は、単結合、又は無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基である、請求項１～１３のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
    （式（１－ａ）中、
    　Ｒ４１～Ｒ４５は、それぞれ独立して、水素原子、又は無置換の炭素数１～６のアルキル基であり、
    　＊＊は、中心窒素原子Ｎ＊への結合位置を表す。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
    （式（１－ｂ）中、
    　Ｒ５１～Ｒ５８は、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１２のアリール基である。
    　ただし、
    　前記Ｒ５１～Ｒ５８から選ばれる１つは＊ｆに結合する単結合であり、
    　前記単結合ではないＲ５１～Ｒ５８から選ばれる隣接する２つは、互いに結合せず、したがって環構造を形成しない。
    　＊＊は、Ｌ２又はＬ３への結合位置を表す。
    　ただし、
    　Ｌ２が単結合のとき、Ａｒ１である式（１－ｂ）で表される基の＊＊は、中心窒素原子Ｎ＊への結合位置を表し、
    　Ｌ３が単結合のとき、Ａｒ２である式（１－ｂ）で表される基の＊＊は、中心窒素原子Ｎ＊への結合位置を表す。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
    （式（１－ｃ）中、
    　Ｒ６１～Ｒ７０は、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１２のアリール基である。
    　ただし、
    　前記Ｒ６１～Ｒ７０から選ばれる１つは＊ｇに結合する単結合であり、
    　前記単結合ではないＲ６１～Ｒ７０から選ばれる隣接する２つは、互いに結合せず、したがって環構造を形成しない。
    　＊＊は、Ｌ２又はＬ３への結合位置を表す。
    　ただし、
    　Ｌ２が単結合のとき、Ａｒ１である式（１－ｃ）で表される基の＊＊は、中心窒素原子Ｎ＊への結合位置を表し、
    　Ｌ３が単結合のとき、Ａｒ２である式（１－ｃ）で表される基の＊＊は、中心窒素原子Ｎ＊への結合位置を表す。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
    （式（１－ｄ）中、
    　Ｒ８１～Ｒ９２は、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１２のアリール基である。
    　ただし、
    　前記Ｒ８１～Ｒ９２から選ばれる１つは＊ｈに結合する単結合であり、
    　前記単結合ではないＲ８１～Ｒ９２から選ばれる隣接する２つは、互いに結合せず、したがって環構造を形成しない。
    　＊＊は、Ｌ２又はＬ３への結合位置を表す。
    　ただし、
    　Ｌ２が単結合のとき、Ａｒ１である式（１－ｄ）で表される基の＊＊は、中心窒素原子Ｎ＊への結合位置を表し、
    　Ｌ３が単結合のとき、Ａｒ２である式（１－ａ）で表される基の＊＊は、中心窒素原子Ｎ＊への結合位置を表す。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
    （式（１－ｅ）中、
    　Ｒ１０１～Ｒ１０８は、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１２のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～１３の芳香族複素環基である。
    　Ｘ３は、酸素原子、硫黄原子、ＮＲｃ、又はＣＲｄＲｅであり、
    　Ｒｃは、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１２のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～１３の芳香族複素環基であり、
    　Ｒｄ及びＲｅは、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基であり、ＲｄとＲｅが互いに結合して置換もしくは無置換の環を形成してもよい。
    　ただし、
    　前記Ｒ１０１～Ｒ１０８、及びＲｃから選ばれる１つは＊ｉに結合する単結合であり、
    　前記単結合ではないＲ１０１～Ｒ１０８から選ばれる隣接する２つは、互いに結合して、置換もしくは無置換のベンゼン環を形成してもよい。
    　＊＊は、Ｌ２又はＬ３への結合位置を表す。
    　ただし、
    　Ｌ２が単結合のとき、Ａｒ１である式（１－ｅ）で表される基の＊＊は、中心窒素原子Ｎ＊への結合位置を表し、
    　Ｌ３が単結合のとき、Ａｒ２である式（１－ｅ）で表される基の＊＊は、中心窒素原子Ｎ＊への結合位置を表す。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
    （式（１－ｆ）中、
    　Ｒ１１１～Ｒ１１５は、それぞれ独立して、水素原子、無置換の炭素数１～６のアルキル基、又は無置換のフェニル基であり、
    　Ｒ１２１～Ｒ１２５及びＲ１３１～Ｒ１３５は、それぞれ独立して、水素原子、又は無置換の炭素数１～６のアルキル基ある。
    　ただし、
    　前記Ｒ１１１～Ｒ１１５から選ばれる１つは＊ｊに結合する単結合であり、
    　前記Ｒ１１１～Ｒ１１５から選ばれる他の１つは＊ｋに結合する単結合であり、
    　前記単結合ではないＲ１１１～Ｒ１１５から選ばれる隣接する２つは、互いに結合せず、したがって環構造を形成せず、
    　Ｒ１２１～Ｒ１２５及びＲ１３１～Ｒ１３５から選ばれる隣接する２つは、互いに結合して、置換もしくは無置換のベンゼン環を形成してもよい。
    　＊＊は、Ｌ２又はＬ３への結合位置を表す。
    　ただし、
    　Ｌ２が単結合のとき、Ａｒ１である式（１－ｆ）で表される基の＊＊は、中心窒素原子Ｎ＊への結合位置を表し、
    　Ｌ３が単結合のとき、Ａｒ２である式（１－ｆ）で表される基の＊＊は、中心窒素原子Ｎ＊への結合位置を表す。）
  15. 　Ｌ２及びＬ3が、それぞれ独立して、単結合、又はフェニレン基である、請求項１～１３のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  16. 　前記発光層が前記式（２）で表される化合物を含む、請求項１～１５のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  17. 　前記発光層が２層以上の層を含む、請求項１～１６のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  18. 　前記式（２）で表される化合物が下記式（２Ａ）で表される化合物である、請求項１～１７のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
    （式（２Ａ）中、
    　Ｌ１１、Ａｒ１１、Ｒ２１～Ｒ２８、Ｒ３１～Ｒ３８、Ｘ２、及び＊ｆは、式（２）で定義したとおりである。）
  19. 　前記式（２）で表される化合物が下記式（２Ｂ）～（２Ｄ）のいずれかで表される化合物である、請求項１～１７のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
    （式（２Ｂ）中、
    　Ｒ３３ｂ～Ｒ３８ｂ、及びＲ１４１～Ｒ１４４は、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基である。
    　Ｌ１１、Ｌ１２、Ａｒ１１、Ｒ２１～Ｒ２８、及びＸ２は、式（２）で定義したとおりである。
    　ただし、
    　Ｒ３３ｂ、Ｒ３６ｂ～Ｒ３８ｂ、Ｒ１４１～Ｒ１４４、Ｒａ、及びＲｂから選ばれる１つは＊ｌに結合する単結合である。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
    （式（２Ｃ）中、
    　Ｒ３１ｃ、Ｒ３４ｃ～Ｒ３８ｃ、及びＲ１５１～Ｒ１５４は、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基である。
    　Ｌ１１、Ｌ１２、Ａｒ１１、Ｒ２１～Ｒ２８、及びＸ２は、式（２）で定義したとおりである。
    　ただし、
    　Ｒ３１ｃ、Ｒ３４ｃ～Ｒ３８ｃ、Ｒ１５１～Ｒ１５４、Ｒａ、及びＲｂから選ばれる１つは＊ｍに結合する単結合である。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
    （式（２Ｄ）中、
    　Ｒ３１ｄ、Ｒ３２ｄ、Ｒ３６ｄ～Ｒ３８ｄ、及びＲ１６１～Ｒ１６４は、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基である。
    　Ｌ１１、Ｌ１２、Ａｒ１１、Ｒ２１～Ｒ２８、及びＸ２は、式（２）で定義したとおりである。
    　ただし、
    　Ｒ３１ｄ、Ｒ３２ｄ、Ｒ３６ｄ～Ｒ３８ｄ、Ｒ１６１～Ｒ１６４、Ｒａ、及びＲｂから選ばれる１つは＊ｎに結合する単結合である。）
  20. 　前記式（２）で表される化合物が前記式（２Ｄ）で表される化合物である、請求項１９に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  21. 　前記式（２）で表される化合物が前記式（２ｄ）で表される化合物である、請求項１～２０のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
    （式（２ｄ）中、
    　Ｌ１１、Ａｒ１１、Ｒ２１～Ｒ２８、及びＸ２は、式（２）で定義したとおりであり、
    　Ｒ３１ｄ、Ｒ３２ｄ、Ｒ３５ｄ～Ｒ３７ｄ、及びＲ１６１～Ｒ１６４は、式（２Ｄ）で定義したとおりである。）
  22. 　Ａｒ１１が、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基である、請求項１～２１のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  23. 　Ｘ２が、酸素原子又は硫黄原子である、請求項１～２２のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  24. 　Ｘ２が、酸素原子である、請求項１～２３のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  25. 　前記式（１）で表される化合物が、少なくとも１個の重水素原子を含む、請求項１～２４のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  26. 　前記式（２）で表される化合物が、少なくとも１個の重水素原子を含む、請求項１～２５のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  27. 　前記正孔輸送帯域が陽極側の第１正孔輸送層と陰極側の第２正孔輸送層を含み、前記第２正孔輸送層が前記式（１）で表される化合物を含む、請求項２～２６のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  28. 　前記発光層が蛍光ドーパント材料を含む、請求項１～２７のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  29. 　前記発光帯域が燐光ドーパント材料を含む請求項１～２７のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  30. 　請求項１～２９のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を含む、電子機器。
  31. 　下記式（１）で表される化合物、及び下記式（２）で表される化合物を含む、組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
    （式（１）中、
    　Ｎ*は中心窒素原子である。
    　Ｒ１～Ｒ８及びＲ１１～Ｒ１８は、それぞれ独立して、
    水素原子、
    ハロゲン原子、
    シアノ基、
    ニトロ基、
    置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
    置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
    －Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）で表される基、
    －Ｏ－（Ｒ９０４）で表される基、
    －Ｓ－（Ｒ９０５）で表される基、
    －Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）で表される基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基であり、
    　Ｒ９０１～Ｒ９０７は、それぞれ独立して、
    水素原子、
    置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基であり、
    　Ｒ９０１が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０１は、互いに同一であるか、又は異なり、
    　Ｒ９０２が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０２は、互いに同一であるか、又は異なり、
    　Ｒ９０３が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０３は、互いに同一であるか、又は異なり、
    　Ｒ９０４が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０４は、互いに同一であるか、又は異なり、
    　Ｒ９０５が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０５は、互いに同一であるか、又は異なり、
    　Ｒ９０６が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０６は、互いに同一であるか、又は異なり、
    　Ｒ９０７が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０７は、互いに同一であるか又は異なる。
    　ｎは０又は１である。
    　ただし、
    　ｎが０のとき、
    　Ｒ１とＲ２、Ｒ２とＲ３又はＲ３とＲ４の一方が＊ａに結合する単結合、他方が＊ｂに結合する単結合であり、
    　＊ａ及び＊ｂに結合する単結合ではないＲ１～Ｒ４、Ｒ５～Ｒ８、並びにＲ１１～Ｒ１４から選ばれる１つは＊ｅに結合する単結合であり、
    　ｎが１のとき、
    　Ｒ１とＲ２、Ｒ２とＲ３又はＲ３とＲ４の一方が＊ａに結合する単結合、他方が＊ｂに結合する単結合であり、
    　Ｒ５とＲ６、Ｒ６とＲ７又はＲ７とＲ８の一方が＊ｃに結合する単結合、他方が＊ｄに結合する単結合であり、
    　＊ａ及び＊ｂに結合する単結合ではないＲ１～Ｒ４、＊ｃ及び＊ｄに結合する単結合ではないＲ５～Ｒ８、Ｒ１１～Ｒ１４、並びにＲ１５～Ｒ１８から選ばれる１つは＊ｅに結合する単結合である。
    　Ｘ１は、酸素原子又は硫黄原子である。
    　Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立して、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基である。
    　Ｌ１～Ｌ３は、それぞれ独立して、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の２価の複素環基である。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
    （式（２）中、
    　Ｌ１１及びＬ１２は、それぞれ独立して、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の２価の複素環基である。
    　Ａｒ１１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基である。
    　Ｒ２１～Ｒ２８、及びＲ３１～Ｒ３８は、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基である。
    　Ｘ２は、酸素原子、硫黄原子、又はＣＲａＲｂであり、
    　Ｒａ及びＲｂは、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基であり、ＲａとＲｂが互いに結合して置換もしくは無置換の環を形成してもよい。
    　ただし、
    　Ｒ３１～Ｒ３３、Ｒ３６～Ｒ３８、Ｒａ、及びＲｂから選ばれる１つは＊ｆに結合する単結合であり、
    　前記単結合ではないＲ３１～Ｒ３８及びから選ばれる隣接する２つは、互いに結合して環を形成してもよいし、環を形成しなくてもよい。）
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