WO2020071479A1 - 有機エレクトロルミネッセンス素子及びそれを用いた電子機器 - Google Patents

有機エレクトロルミネッセンス素子及びそれを用いた電子機器

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WO2020071479A1
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ring
unsubstituted
carbon atoms
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裕基 中野
太郎 八巻
聡美 田崎
加藤　朋希
敬太 瀬田
良多 高橋
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出光興産株式会社
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Definitions

  • the present invention relates to an organic electroluminescence element and an electronic device using the same.
  • an organic electroluminescence element hereinafter, sometimes referred to as an organic EL element
  • holes are injected from an anode and electrons are injected from a cathode into a light emitting layer. Then, in the light emitting layer, the injected holes and electrons are recombined to form excitons.
  • Patent Documents 1 to 4 disclose the use of an anthracene compound having a specific structure as a host material of a light emitting layer of an organic EL device.
  • An object of the present invention is to provide an organic EL element having a low CIEy value and a long life, and an electronic device using the organic EL element.
  • the compound (host material) represented by the formula (1) and the compound having a specific structure (formulas (11), (21), (31), and (41) , (51), (61), (71) and (81), a combination of at least one compound selected from the group consisting of: a dopant material) and a CIEy value low and a long life
  • a dopant material a compound selected from the group consisting of: a dopant material
  • R 1 to R 8 are each independently: Hydrogen atom, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, —Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), —O— (R 904 ), -S- (R 905 ), -N (R 906 ) (R 907 ), Halogen atom, cyano group, nitro group, A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
  • R 901 to R 907 are each independently Hydrogen atom, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
  • each of the two or more R 901 to R 907 may be the same or different.
  • At least one of R 1 to R 8 is a deuterium atom.
  • L 1 and L 2 are each independently: Single bond, A substituted or unsubstituted phenylene group, A substituted or unsubstituted naphthylene group, Substituted or unsubstituted biphenylene group, A substituted or unsubstituted terphenylene group, It is a substituted or unsubstituted anthrylene group or a substituted or unsubstituted phenanthrylene group.
  • Ar 1 and Ar 2 are each independently A substituted or unsubstituted phenyl group, A substituted or unsubstituted naphthyl group, A substituted or unsubstituted biphenyl group, A substituted or unsubstituted terphenyl group, It is a substituted or unsubstituted anthryl group or a substituted or unsubstituted phenanthryl group.
  • the substituent is An alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, An alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, An alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, A cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, An alkylsilyl group having 1 to 50 carbon atoms, It is a halogen atom or a cyano group.
  • R 101 to R 110 are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, or a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring; Does not form a ring.
  • At least one of R 101 to R 110 is a monovalent group represented by the following formula (12).
  • R 101 to R 110 which do not form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring and are not a monovalent group represented by the following formula (12) are each independently: Hydrogen atom, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, —Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), —O— (R 904 ), -S- (R 905 ), -N (R 906 ) (R 907 ), Halogen atom, cyano group, nitro group, A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms or a substituted or
  • R 901 to R 907 are as defined in the above formula (1).
  • Ar 101 and Ar 102 are each independently: A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
  • L 101 to L 103 are each independently: Single bond, It is a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 30 ring atom (s). ) (In equation (21), Z is each independently CR a or N.
  • the A1 ring and the A2 ring are each independently a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 6 to 50 ring-forming carbon atoms or a substituted or unsubstituted heterocyclic ring having 5 to 50 ring-forming atoms. If R a presence of a plurality, or two adjacent of the plurality of R a is a bond with each other, or form a ring substituted or unsubstituted, saturated or unsaturated, or substituted or unsubstituted, saturated Or do not form an unsaturated ring.
  • n21 and n22 are each independently an integer of 0 to 4.
  • R a to R c which do not form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring are each independently Hydrogen atom, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, —Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), —O— (R 904 ), -S- (R 905 ), -N (R 906 ) (R 907 ), Halogen atom, cyano group, nitro group, A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5
  • R 901 to R 907 are as defined in the above formula (1). ) (In equation (31), At least one pair of adjacent two or more of R 301 to R 307 and R 311 to R 317 forms a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, or a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring Does not form a ring.
  • R 301 to R 307 and R 311 to R 317 which do not form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring are each independently Hydrogen atom, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, —Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), —O— (R 904 ), -S- (R 905 ), -N (R 906 ) (R 907 ), Halogen atom, cyano group, nitro group, A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms or a substituted or unsubstituted
  • R 321 and R 322 are each independently Hydrogen atom, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, —Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), —O— (R 904 ), -S- (R 905 ), -N (R 906 ) (R 907 ), Halogen atom, cyano group, nitro group, A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
  • R 901 to R 907 are as defined in the above formula (1).
  • a ring, b ring and c ring are each independently A substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 6 to 50 ring carbon atoms, or It is a substituted or unsubstituted heterocycle having 5 to 50 ring atoms.
  • R 401 and R 402 each independently form a substituted or unsubstituted heterocyclic ring or do not form a substituted or unsubstituted heterocyclic ring by combining with the a ring, the b ring or the c ring.
  • R 401 and R 402 which do not form the substituted or unsubstituted heterocyclic ring are each independently A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
  • the r ring is a ring represented by the formula (52) or the formula (53) fused at an arbitrary position of an adjacent ring.
  • the q ring and the s ring are each independently a ring represented by the formula (54) fused at an arbitrary position of an adjacent ring.
  • the p-ring and the t-ring each have a structure represented by the formula (55) or (56), which is independently condensed at an arbitrary position of an adjacent ring.
  • R 501 there are a plurality and do not form a plurality of adjacent R 501 is bonded to either form a ring substituted or unsubstituted, saturated or unsaturated with one another, or a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring .
  • X 501 is an oxygen atom, a sulfur atom, or NR 502 .
  • R 501 and R 502 which do not form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring are Hydrogen atom, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, —Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), —O— (R 904 ), -S- (R 905 ), -N (R 906 ) (R 907 ), Halogen atom, cyano group, nitro group, A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50
  • R 901 to R 907 are as defined in the above formula (1).
  • Ar 501 and Ar 502 are each independently A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
  • L 501 is A substituted or unsubstituted alkylene group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkenylene group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkynylene group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkylene group having 3 to 50 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
  • R 501 there are a plurality to plurality of R 501 may be the same as each other or may be different.
  • At least one pair of R 601 and R 602 , R 602 and R 603 , and R 603 and R 604 combine with each other to form a divalent group represented by the following formula (62).
  • At least one pair of R 605 and R 606 , R 606 and R 607 , and R 607 and R 608 combine with each other to form a divalent group represented by the following formula (63).
  • R 601 to R 604 those which do not form a divalent group represented by the above formula (62), and at least one of R 611 to R 614 are monovalent groups represented by the following formula (64) .
  • R 605 to R 608 those which do not form the divalent group represented by the above formula (63), and at least one of R 621 to R 624 are monovalent groups represented by the following formula (64).
  • X 601 is an oxygen atom, a sulfur atom, or NR 609 .
  • R 601 to R 608 which do not form the divalent group represented by the formulas (62) and (63) and are not the monovalent group represented by the formula (64), the formula (64) R 611 to R 614 and R 621 to R 624 , and R 609 which are not a monovalent group represented by Hydrogen atom, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, —Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), —O— (R 904 ), -S- (R 905 ), -N (R 906 ) (R 907 ), Halogen atom, cyano group, nitro group, A substituted
  • R 901 to R 907 are as defined in the above formula (1).
  • Ar 601 and Ar 602 are each independently: A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
  • L 601 to L 603 are each independently Single bond, A substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 30 ring-forming atoms, or a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 ring-forming carbon atoms and a substituted or unsubstituted arylene group having 5 to 30 ring-forming atoms; A divalent linking group formed by bonding two to four of the divalent heterocyclic groups.
  • a 701 ring and A 702 ring are each independently A substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 6 to 50 ring carbon atoms, or It is a substituted or unsubstituted heterocycle having 5 to 50 ring atoms. At least one selected from the group consisting of the ring A 701 and the ring A 702 bonds to a bond * of a structure represented by the following formula (72).
  • a 703 rings are each independently: A substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 6 to 50 ring carbon atoms, or It is a substituted or unsubstituted heterocycle having 5 to 50 ring atoms.
  • X 701 is NR 703 , C (R 704 ) (R 705 ), Si (R 706 ) (R 707 ), Ge (R 708 ) (R 709 ), O, S or Se.
  • R 701 and R 702 combine with each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, or do not form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring.
  • R 701 and R 702 which do not form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, and R 703 to R 709 are each independently Hydrogen atom, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, —Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), —O— (R 904 ), -S- (R 905 ), -N (R 906 ) (R 907 ), Halogen atom, cyano group, nitro group, A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms or a substituted or unsubstitute
  • R 901 to R 907 are as defined in the above formula (1).
  • the ring A 801 is a ring represented by the formula (82) fused at an arbitrary position of an adjacent ring.
  • the ring A 802 is a ring represented by the formula (83) fused at an arbitrary position of an adjacent ring.
  • the two bonding hands * bond to an arbitrary position on the A803 ring.
  • X 801 and X 802 are each independently C (R 803 ) (R 804 ), Si (R 805 ) (R 806 ), an oxygen atom, or a sulfur atom.
  • the ring A 803 is a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 6 to 50 ring-forming carbon atoms or a substituted or unsubstituted heterocyclic ring having 5 to 50 ring-forming atoms.
  • Ar 801 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
  • R 801 to R 806 are each independently Hydrogen atom, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, —Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), —O— (R 904 ), -S- (R 905 ), -N (R 906 ) (R 907 ), Halogen atom, cyano group, nitro group, A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
  • R 901 to R 907 are as defined in the above formula (1).
  • m801 and m802 are each independently an integer of 0 to 2. When m801 is 2, R 801 may be the same as or different from each other. If m802 is 2, R 802 may be the same or may be different from one another.
  • a801 is an integer of 0 to 2. When a801 is 0 or 1, the structures in parentheses represented by “3-a801” may be the same or different. If a801 is 2, to Ar 801 may be the same as each other or may be different. ) 2.
  • An electronic device comprising the organic electroluminescent device according to 1 above.
  • an organic EL element having a low CIEy value and a long life, and an electronic device using the organic EL element.
  • FIG. 1 is a diagram illustrating a schematic configuration of an organic EL element according to one embodiment of the present invention.
  • hydroxide includes isotopes having different neutron numbers, that is, protium, deuterium, and tritium.
  • the number of ring-forming carbon atoms refers to the ring itself of a compound having a structure in which atoms are cyclically bonded (for example, a monocyclic compound, a fused ring compound, a bridged compound, a carbocyclic compound, and a heterocyclic compound). Indicates the number of carbon atoms among the atoms. When the ring is substituted by a substituent, the carbon contained in the substituent is not included in the ring carbon number.
  • the "number of ring carbon atoms" described below is the same unless otherwise specified.
  • a benzene ring has 6 ring-forming carbons
  • a naphthalene ring has 10 ring-forming carbons
  • a pyridine ring has 5 ring-forming carbons
  • a furan ring has 4 ring-forming carbons.
  • the 9,9-diphenylfluorenyl group has 13 ring-forming carbon atoms
  • the 9,9′-spirobifluorenyl group has 25 ring-forming carbon atoms.
  • the number of carbon atoms of the alkyl group is not included in the number of ring-forming carbon atoms.
  • the number of ring-forming atoms means a compound having a structure in which atoms are cyclically bonded (for example, a monocyclic compound, a condensed ring, a ring assembly) (for example, a monocyclic compound, a condensed ring compound, a bridged compound, a carbocyclic compound, Ring compound) represents the number of atoms constituting the ring itself.
  • the atoms that do not form a ring eg, hydrogen atoms that terminate the bonds of the atoms that make up the ring
  • the atoms that are included in the substituent when the ring is substituted with a substituent are not included in the number of ring-forming atoms.
  • the “number of ring-forming atoms” described below is the same unless otherwise specified.
  • the pyridine ring has 6 ring-forming atoms
  • the quinazoline ring has 10 ring-forming atoms
  • the furan ring has 5 ring-forming atoms.
  • a hydrogen atom bonded to a carbon atom of a pyridine ring or a quinazoline ring or an atom constituting a substituent is not included in the number of ring-forming atoms.
  • the “carbon number XX to YY” in the expression “substituted or unsubstituted ZZ group having XX to YY carbon atoms” represents the number of carbon atoms when the ZZ group is unsubstituted.
  • the carbon number of the substituent in the case where it is performed is not included.
  • “YY” is larger than “XX”, and “XX” and “YY” each mean an integer of 1 or more.
  • the number of atoms XX to YY in the expression “substituted or unsubstituted ZZ group having the number of atoms XX to YY” represents the number of atoms when the ZZ group is unsubstituted. Does not include the number of substituent atoms.
  • YY is larger than “XX”, and “XX” and “YY” each mean an integer of 1 or more.
  • the ring-forming carbon number of the “unsubstituted aryl group” described in the present specification is 6 to 50, preferably 6 to 30, and more preferably 6 to 18, unless otherwise specified in the present specification. .
  • the number of ring-forming atoms of the “unsubstituted heterocyclic group” described herein is from 5 to 50, preferably from 5 to 30, more preferably from 5 to 18, unless otherwise specified herein. is there.
  • the carbon number of the “unsubstituted alkyl group” described in the present specification is 1 to 50, preferably 1 to 20, more preferably 1 to 6, unless otherwise specified in the present specification.
  • the carbon number of the “unsubstituted alkenyl group” described in the present specification is 2 to 50, preferably 2 to 20, more preferably 2 to 6, unless otherwise specified in the present specification.
  • the carbon number of the “unsubstituted alkynyl group” described in the present specification is 2 to 50, preferably 2 to 20, and more preferably 2 to 6, unless otherwise specified in the present specification.
  • the number of ring-forming carbon atoms of the “unsubstituted cycloalkyl group” described herein is 3 to 50, preferably 3 to 20, more preferably 3 to 6, unless otherwise specified in this specification. is there.
  • the number of ring-forming carbon atoms of the “unsubstituted arylene group” described in the present specification is 6 to 50, preferably 6 to 30, and more preferably 6 to 18, unless otherwise specified in the present specification. .
  • the number of ring-forming atoms of the “unsubstituted divalent heterocyclic group” described in the present specification is 5 to 50, preferably 5 to 30, and more preferably 5 to 30 unless otherwise specified in the present specification. ⁇ 18.
  • the carbon number of the “unsubstituted alkylene group” described in the present specification is 1 to 50, preferably 1 to 20, and more preferably 1 to 6, unless otherwise specified in the present specification.
  • Specific examples (specific example group G1) of the “substituted or unsubstituted aryl group” described in the present specification include the following unsubstituted aryl groups and substituted aryl groups.
  • the unsubstituted aryl group refers to a case where the “substituted or unsubstituted aryl group” is an “unsubstituted aryl group”
  • the substituted aryl group refers to a “substituted or unsubstituted aryl group”
  • the term “substituted aryl group” is referred to.
  • the term “aryl group” includes both "unsubstituted aryl group” and "substituted aryl group”.
  • the “substituted aryl group” is a case where the “unsubstituted aryl group” has a substituent, and examples thereof include a group in which the following “unsubstituted aryl group” has a substituent and examples of a substituted aryl group. .
  • the examples of the “unsubstituted aryl group” and the examples of the “substituted aryl group” listed here are merely examples, and the “substituted aryl group” described in the present specification includes “unsubstituted aryl group”.
  • the group in which the “group” has a substituent further has a substituent
  • the “substituted aryl group” further has a substituent.
  • aryl group Phenyl group, p-biphenyl group, m-biphenyl group, o-biphenyl group, p-terphenyl-4-yl group, a p-terphenyl-3-yl group, p-terphenyl-2-yl group, m-terphenyl-4-yl group, m-terphenyl-3-yl group, m-terphenyl-2-yl group, o-terphenyl-4-yl group, o-terphenyl-3-yl group, o-terphenyl-2-yl group, 1-naphthyl group, 2-naphthyl group, Anthryl group, Benzoanthryl group, Phenanthryl group, Benzophenanthryl group, Phenalenyl group, Pyrenyl group, Chrysenyl group, Benzochrysenyl group, Triphenylenyl group, Triphenylen
  • Substituted aryl group o-tolyl group, m-tolyl group, p-tolyl group, Para-xylyl group, Meta-xylyl group, Ortho-xylyl group, Para-isopropylphenyl group, Meta-isopropylphenyl group, Ortho-isopropylphenyl group, Para-t-butylphenyl group, Meta-t-butylphenyl group, Ortho-t-butylphenyl group, 3,4,5-trimethylphenyl group, 9,9-dimethylfluorenyl group, 9,9-diphenylfluorenyl group, 9,9-di (4-methylphenyl) fluorenyl group, 9,9-di (4-isopropylphenyl) fluorenyl group, 9,9-di (4-tbutylphenyl) fluorenyl group, A cyanophenyl group, Triphenylsilylphenyl group, Trimethyls
  • heterocyclic group is a cyclic group containing at least one hetero atom in a ring-forming atom.
  • the hetero atom include a nitrogen atom, an oxygen atom, a sulfur atom, a silicon atom, a phosphorus atom, and a boron atom.
  • the “heterocyclic group” described in the present specification may be a monocyclic group or a condensed ring group.
  • the “heterocyclic group” described in the present specification may be an aromatic heterocyclic group or an aliphatic heterocyclic group.
  • Specific examples (specific example group G2) of the “substituted or unsubstituted heterocyclic group” described in the present specification include the following unsubstituted heterocyclic groups and substituted heterocyclic groups.
  • an unsubstituted heterocyclic group refers to a case where “substituted or unsubstituted heterocyclic group” is an “unsubstituted heterocyclic group”, and a substituted heterocyclic group refers to “substituted or unsubstituted heterocyclic group.”
  • the term “heterocyclic group” is a “substituted heterocyclic group”.
  • both “unsubstituted heterocyclic group” and “substituted heterocyclic group” are used.
  • the “substituted heterocyclic group” is a case where the “unsubstituted heterocyclic group” has a substituent, and the following “unsubstituted heterocyclic group” has a substituent or an example of a substituted heterocyclic group. And the like.
  • the examples of the “unsubstituted heterocyclic group” and the examples of the “substituted heterocyclic group” are merely examples, and the “substituted heterocyclic group” described in the present specification includes “unsubstituted heterocyclic group”.
  • a group in which the “substituted heterocyclic group” has a substituent further has a substituent
  • a group in which the “substituted heterocyclic group” further has a substituent is also included.
  • Unsubstituted heterocyclic group containing oxygen atom Furyl group, An oxazolyl group, Isoxazolyl group, An oxadiazolyl group, Xanthenyl group, Benzofuranyl group, Isobenzofuranyl group, Dibenzofuranyl group, Naphthobenzofuranyl group, Benzoxazolyl group, Benzoisoxazolyl group, Phenoxazinyl group, Morpholino group, Dinaphthofuranyl group, Azadibenzofuranyl group, Diazadibenzofuranyl group, Azanaphthobenzofuranyl group, Diazanaphthobenzofuranyl group,
  • a substituted heterocyclic group containing a nitrogen atom (9-phenyl) carbazolyl group, (9-biphenylyl) carbazolyl group, (9-phenyl) phenylcarbazolyl group, (9-naphthyl) carbazolyl group, Diphenylcarbazol-9-yl group, A phenylcarbazol-9-yl group, Methylbenzimidazolyl group, Ethyl benzimidazolyl group, Phenyltriazinyl group, Biphenylyltriazinyl group, Diphenyltriazinyl group, Phenylquinazolinyl group, Biphenylylquinazolinyl group
  • a substituted heterocyclic group containing an oxygen atom Phenyldibenzofuranyl group, Methyldibenzofuranyl group, t-butyldibenzofuranyl group, Monovalent residue of spiro [9H-xanthene-9,9 '-[9H] fluorene]
  • X A and Y A are each independently an oxygen atom, a sulfur atom, NH, or CH 2 . However, at least one of X A and Y A is an oxygen atom, a sulfur atom, or NH.
  • the heterocyclic ring represented by the above formulas (XY-1) to (XY-18) has a bond at an arbitrary position to be a monovalent heterocyclic group.
  • the monovalent group derived from the unsubstituted heterocyclic ring represented by the above formulas (XY-1) to (XY-18) has a substituent when the carbon atom constituting the skeleton in these formulas is when bonded hydrogen atoms is replaced by a substituent, or, X a and Y a is NH or CH 2, hydrogen atoms in these NH or CH 2 may refer to a state in which is replaced by a substituent.
  • specific examples (specific example group G3) of the “substituted or unsubstituted alkyl group” described in the present specification include the following unsubstituted alkyl groups and substituted alkyl groups.
  • the unsubstituted alkyl group refers to a case where the “substituted or unsubstituted alkyl group” is an “unsubstituted alkyl group”
  • the substituted alkyl group refers to a “substituted or unsubstituted alkyl group”
  • the term “substituted alkyl group” is referred to.
  • the term “alkyl group” includes both “unsubstituted alkyl group” and “substituted alkyl group”.
  • the “substituted alkyl group” is a case where the “unsubstituted alkyl group” has a substituent, and examples thereof include a group in which the following “unsubstituted alkyl group” has a substituent and examples of a substituted alkyl group. .
  • the examples of the “unsubstituted alkyl group” and the examples of the “substituted alkyl group” listed here are merely examples, and the “substituted alkyl group” described in this specification includes “unsubstituted alkyl group”.
  • the group in which the “group” has a substituent further has a substituent
  • the “substituted alkyl group” further has a substituent.
  • Unsubstituted alkyl group Methyl group, Ethyl group, n-propyl group, Isopropyl group, n-butyl group, Isobutyl group, s-butyl group, t-butyl group
  • Substituted alkyl group Heptafluoropropyl group (including isomers), Pentafluoroethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group, Trifluoromethyl group
  • specific examples (specific example group G4) of the “substituted or unsubstituted alkenyl group” described in the present specification include the following unsubstituted alkenyl groups and substituted alkenyl groups.
  • the unsubstituted alkenyl group refers to a case where the “substituted or unsubstituted alkenyl group” is an “unsubstituted alkenyl group”
  • the “substituted alkenyl group” refers to a “substituted or unsubstituted alkenyl group.” Is a "substituted alkenyl group”.
  • alkenyl group includes both "unsubstituted alkenyl group” and "substituted alkenyl group”.
  • the ⁇ substituted alkenyl group '' is a case where the ⁇ unsubstituted alkenyl group '' has a substituent, and examples of the following ⁇ unsubstituted alkenyl group '' include a group having a substituent and a substituted alkenyl group. .
  • the examples of the “unsubstituted alkenyl group” and the examples of the “substituted alkenyl group” are merely examples, and the “substituted alkenyl group” described in the present specification includes “unsubstituted alkenyl group”.
  • the group in which the “group” has a substituent further has a substituent
  • the “substituted alkenyl group” further has a substituent.
  • Unsubstituted alkenyl group and substituted alkenyl group Vinyl group, Allyl group, 1-butenyl group, 2-butenyl group, A 3-butenyl group, 1,3-butanedienyl group, 1-methylvinyl group, 1-methylallyl group, 1,1-dimethylallyl group, 2-methylallyl group, 1,2-dimethylallyl group
  • Specific examples (specific example group G5) of the “substituted or unsubstituted alkynyl group” described in the present specification include the following unsubstituted alkynyl groups.
  • the unsubstituted alkynyl group refers to a case where the “substituted or unsubstituted alkynyl group” is an “unsubstituted alkynyl group”.
  • alkynyl group Alkynyl group "and” substituted alkynyl group ".
  • substituted alkynyl group is a case where the “unsubstituted alkynyl group” has a substituent, and examples thereof include the following “unsubstituted alkynyl group” having a substituent.
  • Specific examples (specific example group G6) of the “substituted or unsubstituted cycloalkyl group” described in the present specification include the following unsubstituted cycloalkyl groups and substituted cycloalkyl groups.
  • an unsubstituted cycloalkyl group refers to a case where “substituted or unsubstituted cycloalkyl group” is “unsubstituted cycloalkyl group”, and a substituted cycloalkyl group refers to “substituted or unsubstituted cycloalkyl group.”
  • the term “cycloalkyl group” refers to a “substituted cycloalkyl group.”
  • Substituted cycloalkyl group is a case where "unsubstituted cycloalkyl group” has a substituent, and examples of the following "unsubstituted cycloalkyl group” have a substituent and substituted cycloalkyl groups. And the like. It should be noted that the examples of the “unsubstituted cycloalkyl group” and the examples of the “substituted cycloalkyl group” are merely examples, and the “substituted cycloalkyl group” described in this specification includes “unsubstituted cycloalkyl group”. A group in which the “substituted cycloalkyl group” further has a substituent, a group in which the “substituted cycloalkyl group” further has a substituent, and the like are also included.
  • Specific examples (specific example group G7) of the group represented by —Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903 ) described in the present specification include: -Si (G1) (G1) (G1), -Si (G1) (G2) (G2), -Si (G1) (G1) (G2), -Si (G2) (G2) (G2), -Si (G3) (G3) (G3), -Si (G5) (G5) (G5), -Si (G6) (G6) (G6) Is mentioned.
  • G1 is the “aryl group” described in Specific Example Group G1.
  • G2 is the “heterocyclic group” described in Specific Example Group G2.
  • G3 is the “alkyl group” described in Specific Example Group G3.
  • G5 is the “alkynyl group” described in Specific Example Group G5.
  • G6 is the “cycloalkyl group” described in Specific Example Group G6.
  • G8 Specific examples of the group represented by —O— (R 904 ) described in the present specification (specific example group G8) include -O (G1), -O (G2), -O (G3), -O (G6) Is mentioned.
  • G1 is the “aryl group” described in Specific Example Group G1.
  • G2 is the “heterocyclic group” described in Specific Example Group G2.
  • G3 is the “alkyl group” described in Specific Example Group G3.
  • G6 is the “cycloalkyl group” described in Specific Example Group G6.
  • Specific examples of the group represented by -S- (R 905 ) described in the present specification include -S (G1), -S (G2), -S (G3), -S (G6) Is mentioned.
  • G1 is the “aryl group” described in Specific Example Group G1.
  • G2 is the “heterocyclic group” described in Specific Example Group G2.
  • G3 is the “alkyl group” described in Specific Example Group G3.
  • G6 is the “cycloalkyl group” described in Specific Example Group G6.
  • G1 is the “aryl group” described in Specific Example Group G1.
  • G2 is the “heterocyclic group” described in Specific Example Group G2.
  • G3 is the “alkyl group” described in Specific Example Group G3.
  • G6 is the “cycloalkyl group” described in Specific Example Group G6.
  • Specific examples (specific example group G11) of the “halogen atom” described in this specification include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom.
  • a specific example of the “alkoxy group” described in the present specification is a group represented by —O (G3), where G3 is an “alkyl group” described in the specific example group G3.
  • the carbon number of the “unsubstituted alkoxy group” is 1 to 50, preferably 1 to 30, and more preferably 1 to 18, unless otherwise specified in this specification.
  • a specific example of the “alkylthio group” described in the present specification is a group represented by —S (G3), where G3 is the “alkyl group” described in the specific example group G3.
  • the carbon number of the “unsubstituted alkylthio group” is 1 to 50, preferably 1 to 30, and more preferably 1 to 18, unless otherwise specified in this specification.
  • a specific example of the “aryloxy group” described in the present specification is a group represented by —O (G1), where G1 is the “aryl group” described in the specific example group G1.
  • the ring-forming carbon number of the “unsubstituted aryloxy group” is from 6 to 50, preferably from 6 to 30, and more preferably from 6 to 18, unless otherwise specified herein.
  • a specific example of the “arylthio group” described in the present specification is a group represented by —S (G1), where G1 is the “aryl group” described in the specific example group G1.
  • the ring-forming carbon number of the “unsubstituted arylthio group” is from 6 to 50, preferably from 6 to 30, and more preferably from 6 to 18, unless otherwise specified herein.
  • a specific example of the “aralkyl group” described in the present specification is a group represented by — (G3) — (G1), wherein G3 is an “alkyl group” described in the specific example group G3. , G1 is the “aryl group” described in Specific Example Group G1.
  • an “aralkyl group” is an embodiment of a “substituted alkyl group” substituted with an “aryl group”.
  • the “unsubstituted aralkyl group” which is the “unsubstituted alkyl group” substituted by the “unsubstituted aryl group” has 7 to 50 carbon atoms, and is preferably 7 to 50, unless otherwise specified in this specification. -30, more preferably 7-18.
  • aralkyl group examples include, for example, benzyl group, 1-phenylethyl group, 2-phenylethyl group, 1-phenylisopropyl group, 2-phenylisopropyl group, phenyl-t-butyl group, ⁇ -naphthylmethyl Group, 1- ⁇ -naphthylethyl group, 2- ⁇ -naphthylethyl group, 1- ⁇ -naphthylisopropyl group, 2- ⁇ -naphthylisopropyl group, ⁇ -naphthylmethyl group, 1- ⁇ -naphthylethyl group, 2- ⁇ -naphthylethyl group, 1- ⁇ -naphthylisopropyl group, 2- ⁇ -naphthylisopropyl group and the like.
  • the substituted or unsubstituted aryl group described in the present specification is preferably a phenyl group, a p-biphenyl group, an m-biphenyl group, an o-biphenyl group, a p-terphenyl- 4-yl group, p-terphenyl-3-yl group, p-terphenyl-2-yl group, m-terphenyl-4-yl group, m-terphenyl-3-yl group, m-terphenyl- 2-yl group, o-terphenyl-4-yl group, o-terphenyl-3-yl group, o-terphenyl-2-yl group, 1-naphthyl group, 2-naphthyl group, anthryl group, phenanthryl group , A pyrenyl group, a chrysenyl group, a triphenylenyl group, a fluor
  • the substituted or unsubstituted heterocyclic group described in the present specification is preferably a pyridyl group, a pyrimidinyl group, a triazinyl group, a quinolyl group, an isoquinolyl group, a quinazolinyl group, a benzimidazolyl group, unless otherwise specified in the present specification.
  • Nanthrolinyl group carbazolyl group (1-carbazolyl group, 2-carbazolyl group, 3-carbazolyl group, 4-carbazolyl group, 9-carbazolyl group), benzocarbazolyl group, azacarbazolyl group, diazacarbazolyl group, Dibenzofuranyl group, naphthobenzofuranyl group, azadibenzofuranyl group, diazadibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, naphthobenzothiophenyl group, azadibenzothiophenyl group, diazadibenzothiophenyl group, (9 -Phenyl) carbazolyl group ((9-phenyl) carbazolyl -1-yl group, (9-phenyl) carbazol-2-yl group, (9-phenyl) carbazol-3-yl group, or (9-phenyl) carbazol-4-yl group), (9-biphen
  • dibenzofuranyl group and dibenzothiophenyl group are specifically any one of the following groups unless otherwise described in this specification.
  • * indicates an atomic bond.
  • X B is an oxygen atom or a sulfur atom.
  • the substituted or unsubstituted alkyl group described in the present specification is preferably a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, an isobutyl group, a t-butyl group. And the like.
  • The“ substituted or unsubstituted arylene group ”described in the present specification refers to a divalent group of the above“ aryl group ”unless otherwise specified.
  • Specific examples of the “substituted or unsubstituted arylene group” include divalent groups of the “aryl group” described in Specific Example Group G1. That is, specific examples of the “substituted or unsubstituted arylene group” (Specific Example Group G12) include a group obtained by removing one hydrogen bonded to the ring-forming carbon of the “aryl group” described in Specific Example Group G1. It is.
  • Specific examples (specific example group G13) of the “substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group” described in the present specification include groups obtained by divalently converting the “heterocyclic group” described in the specific example group G2. Is mentioned. That is, specific examples (specific example group G13) of the “substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group” include one of the “heterocyclic groups” bonded to the ring-forming atom of the “heterocyclic group” described in the specific example group G2. It is a group excluding hydrogen.
  • the substituted or unsubstituted arylene group described in the present specification is preferably any one of the following groups unless otherwise described in the present specification.
  • R 908 is a substituent.
  • m901 is 0 to a 4 integer, when m901 represents 2 or more, to R 908 of existing in plural numbers may be the same as each other or may be different.
  • R 909 is each independently a hydrogen atom or a substituent. Two R 909 may be bonded to each other via a single bond to form a ring.
  • R 910 is a substituent.
  • m902 is an integer of 0 to 6.
  • a plurality of R 910 may be the same as or different from each other.
  • the substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group described in the present specification is preferably any one of the following groups unless otherwise described in the present specification.
  • R 911 is a hydrogen atom or a substituent.
  • X B is an oxygen atom or a sulfur atom.
  • adjacent two which form a ring when one or more adjacent two or more are bonded to each other to form a ring includes R 921 and R 922 , R 922 and R 923, R 923 and R 924, R 924 and R 930, R 930 and R 925, R 925 and R 926, R 926 and R 927, R 927 and R 928, R 928 and R 929, and R 929 and R 921 .
  • the “one or more sets” means that two or more adjacent two sets may form a ring at the same time.
  • R 921 and R 922 combine with each other to form ring A
  • R 925 and R 926 combine with each other to form ring B
  • the compound is represented by the following formula (XY-81) .
  • R 921 and R 922 combine with each other to form ring A
  • R 922 and R 923 combine with each other to form ring C
  • XY-82 In the case where three adjacent R 921 to R 923 are fused to the anthracene mother skeleton to form a ring A and a ring C sharing R 922 , they are represented by the following formula (XY-82).
  • the rings A to C formed in the above formulas (XY-81) and (XY-82) are saturated or unsaturated rings.
  • “Unsaturated ring” means an aromatic hydrocarbon ring or an aromatic heterocyclic ring.
  • “Saturated ring” means an aliphatic hydrocarbon ring or an aliphatic heterocyclic ring.
  • a ring A formed by bonding R 921 and R 922 to each other has a carbon atom of an anthracene skeleton to which R 921 is bonded and a carbon atom of an anthracene skeleton to which R 922 is bonded.
  • a ring formed by atoms and one or more optional elements is meant.
  • the carbon atom of the anthracene skeleton to which R 921 is bonded the carbon atom of the anthracene skeleton to which R 922 is bonded, and four carbon atoms are different.
  • the ring formed by R 921 and R 922 is a benzene ring.
  • the ring is a cyclohexane ring.
  • the “arbitrary element” is preferably a C element, an N element, an O element, or an S element.
  • a bond that does not participate in ring formation may be terminated with a hydrogen atom or the like, or may be substituted with an arbitrary substituent.
  • the formed ring is a heterocyclic ring.
  • “One or more optional elements” constituting a saturated or unsaturated ring is preferably 2 or more and 15 or less, more preferably 3 or more and 12 or less, and still more preferably 3 or more and 5 or less. .
  • the aromatic hydrocarbon ring a structure in which the aryl group mentioned as a specific example in the specific example group G1 is terminated with a hydrogen atom is given.
  • the aromatic heterocyclic ring a structure in which the aromatic heterocyclic group described as a specific example in the specific example group G2 is terminated with a hydrogen atom is given.
  • Specific examples of the aliphatic hydrocarbon ring include a structure in which the cycloalkyl group mentioned as a specific example in Specific Example Group G6 is terminated with a hydrogen atom.
  • the substituent is, for example, an “optional substituent” described later.
  • Specific examples of the substituent in the case where the above “saturated or unsaturated ring” has a substituent are the substituents described in the above section of “the substituent described in the present specification”.
  • the substituent in the case of “substituted or unsubstituted” may be: An unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, An unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, An unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, An unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, —Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), —O— (R 904 ), -S- (R 905 ), -N ( R906 ) ( R907 ) (here, R 901 to R 907 are each independently Hydrogen atom, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3
  • each of the two or more R 901 to R 907 may be the same or different.
  • Halogen atom cyano group, nitro group
  • It is a group selected from the group consisting of an unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms and an unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
  • the substituents when referred to as "substituted or unsubstituted” are: An alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, It is a group selected from the group consisting of an aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms and a monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
  • the substituents when referred to as "substituted or unsubstituted” are: An alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, It is a group selected from the group consisting of an aryl group having 6 to 18 ring carbon atoms and a monovalent heterocyclic group having 5 to 18 ring atoms.
  • adjacent substituents may be substituted with a saturated or unsaturated ring (preferably a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated 5- or 6-membered ring, (Preferably, a benzene ring).
  • an optional substituent may further have a substituent unless otherwise specified. Examples of the substituent further included in the optional substituent include those similar to the optional substituent described above.
  • An organic EL element is an organic EL element including a cathode, an anode, and a light-emitting layer disposed between the cathode and the anode,
  • the light-emitting layer includes a compound represented by the formula (1), a compound represented by the formula (11), a compound represented by the formula (21), a compound represented by the formula (31), and a compound represented by the formula (41).
  • Selected from the group consisting of a compound represented by the formula (51), a compound represented by the formula (61), a compound represented by the formula (71) and a compound represented by the formula (81) And at least one compound to be used. Each compound will be described later.
  • the organic EL element according to one embodiment of the present invention has high performance due to the above structure. Specifically, it is possible to provide an organic EL device that simultaneously satisfies both characteristics of a low CIEy value and a long life. According to one embodiment of the present invention, the light-emitting layer of the organic EL device is selected from the group consisting of the compound represented by the formula (1) and the compounds represented by the formulas (11) to (81). It is also possible to provide a method for improving the performance of an organic EL device, which is characterized by using one or more compounds in combination.
  • the method specifically includes a compound having the same structure as the compound represented by the formula (1) except that the host material contains only a light hydrogen atom as a hydrogen atom (hereinafter, also referred to as a “light hydrogen form”).
  • a light hydrogen form a compound having the same structure as the compound represented by the formula (1) except that the host material contains only a light hydrogen atom as a hydrogen atom (hereinafter, also referred to as a “light hydrogen form”).
  • a light hydrogen form means that substantially only a light hydrogen is used as the host material in the light emitting layer (the content of the light hydrogen is based on the sum of the compound represented by the formula (1) and the light hydrogen).
  • the ratio is 90 mol% or more, 95 mol% or more, or 99 mol% or more).
  • the organic EL device 1 includes a substrate 2, an anode 3, a light emitting layer 5, a cathode 10, an organic layer 4 between the anode 3 and the light emitting layer 5, and a light emitting layer 5. And an organic layer 6 between the cathode 10.
  • One or more compounds selected from the group consisting of a compound represented by the formula (51), a compound represented by the formula (61), a compound represented by the formula (71), and a compound represented by the formula (81) The compound is contained in the light emitting layer 5 between the anode 3 and the cathode 10. Each of these compounds may be used alone or in combination of two or more.
  • R 1 to R 8 are each independently: Hydrogen atom, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, —Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), —O— (R 904 ), -S- (R 905 ), -N (R 906 ) (R 907 ), Halogen atom, cyano group, nitro group, A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to
  • R 901 to R 907 are each independently Hydrogen atom, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
  • each of the two or more R 901 to R 907 may be the same or different.
  • At least one of R 1 to R 8 is a deuterium atom.
  • L 1 and L 2 are each independently: Single bond, A substituted or unsubstituted phenylene group, A substituted or unsubstituted naphthylene group, Substituted or unsubstituted biphenylene group, A substituted or unsubstituted terphenylene group, It is a substituted or unsubstituted anthrylene group or a substituted or unsubstituted phenanthrylene group.
  • Ar 1 and Ar 2 are each independently A substituted or unsubstituted phenyl group, A substituted or unsubstituted naphthyl group, A substituted or unsubstituted biphenyl group, A substituted or unsubstituted terphenyl group, It is a substituted or unsubstituted anthryl group or a substituted or unsubstituted phenanthryl group.
  • the substituent is An alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, An alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, An alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, A cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, An alkylsilyl group having 1 to 50 carbon atoms, It is a halogen atom or a cyano group.
  • All of R 1 to R 8 may be deuterium atoms, or some (for example, one or two) may be deuterium atoms.
  • R 1 to R 8 which are not deuterium atoms are preferably hydrogen atoms (light hydrogen atoms).
  • At least one of the hydrogen atoms of one or more selected from the group consisting of L 1 and L 2 is a deuterium atom, and the hydrogen of one or more selected from the group consisting of L 1 and L 2 All of the atoms may be deuterium atoms.
  • one or more selected from the group consisting of L 1 and L 2 are: An unsubstituted phenylene group in which at least one of the hydrogen atoms is a deuterium atom, An unsubstituted naphthylene group in which at least one of the hydrogen atoms is a deuterium atom, An unsubstituted biphenylene group in which at least one of the hydrogen atoms is a deuterium atom, An unsubstituted terphenylene group in which at least one of the hydrogen atoms is a deuterium atom, An unsubstituted anthrylene group in which at least one hydrogen atom is a deuterium atom, or an unsubstituted phenanthrylene group in which at least one hydrogen atom is a deuterium atom.
  • L 1 and L 2 are each independently a single bond, a substituted or unsubstituted phenylene group, or a naphthyl group.
  • at least one of L 1 and L 2 is a single bond.
  • At least one of the hydrogen atoms of one or more selected from the group consisting of Ar 1 and Ar 2 is a deuterium atom, and the hydrogen of one or more selected from the group consisting of Ar 1 and Ar 2 All of the atoms may be deuterium atoms.
  • one or more selected from the group consisting of Ar 1 and Ar 2 are: An unsubstituted phenyl group wherein at least one of the hydrogen atoms is a deuterium atom, An unsubstituted naphthyl group in which at least one of the hydrogen atoms is a deuterium atom, An unsubstituted biphenyl group in which at least one of the hydrogen atoms is a deuterium atom, An unsubstituted terphenyl group in which at least one of the hydrogen atoms is a deuterium atom, An unsubstituted anthryl group in which at least one hydrogen atom is a deuterium atom, or an unsubstituted phenanthryl group in which at least one hydrogen atom is a deuterium atom.
  • Ar 1 and Ar 2 are each independently a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, or a substituted or unsubstituted phenanthryl group.
  • the compound represented by the formula (1) is represented by the following formula (1A).
  • R 11 to R 18 are each independently a hydrogen atom, and at least one of R 11 to R 18 is a deuterium atom. Two or more adjacent ones of R 11 to R 14 and two or more adjacent ones of R 15 to R 18 do not bond to each other to form a ring.
  • L 11 and L 12 are each independently a single bond, an unsubstituted phenylene group, or an unsubstituted naphthylene group.
  • Ar 11 and Ar 12 are each independently an unsubstituted phenyl group or an unsubstituted naphthyl group.
  • At least two of R 11 -R 18 are deuterium.
  • R 11 -R 18 are all deuterium atoms.
  • At least one of the hydrogen atoms contained in one or more selected from the group consisting of L 11 and L 12 is a deuterium atom.
  • At least one of the hydrogen atoms contained in one or more selected from the group consisting of Ar 11 and Ar 12 is a deuterium atom.
  • the presence of a deuterium atom in the compound is confirmed by mass spectrometry or 1 H-NMR analysis. Further, the bonding position of the deuterium atom in the compound is specified by 1 H-NMR analysis. Specifically, it is as follows. The target compound is subjected to mass spectrometry, and it can be confirmed that the target compound contains one deuterium atom by increasing the molecular weight by 1 as compared with the corresponding compound in which all hydrogen atoms are light hydrogen atoms. In addition, since no signal is generated for deuterium atoms by 1 H-NMR analysis, the number of deuterium atoms contained in the molecule is determined by an integrated value obtained by performing 1 H-NMR analysis on the target compound. You can check. In addition, 1 H-NMR analysis is performed on the target compound, and the binding position of a deuterium atom can be specified by assigning a signal.
  • the compound represented by the formula (1) is preferably a compound containing only a light hydrogen atom as a hydrogen atom (having the same structure as the compound represented by the formula (1) except containing only a light hydrogen atom as a hydrogen atom) Compound (light hydrogen compound)) is 99 mol% or less.
  • the content of light hydrogen is confirmed by mass spectrometry.
  • the light-emitting layer of the organic EL element according to one embodiment of the present invention contains the compound represented by the formula (1) and a deuterium compound, and the content of the latter in the total is 99 mol% or less. It is.
  • the light-emitting layer of the organic EL element includes the compound represented by the formula (1) and a deuterium compound, and the content of the former is 30 mols relative to the total. %, 50 mol% or more, 70 mol% or more, 90 mol% or more, 95 mol% or more, 99 mol% or more, or 100 mol%.
  • the compound represented by the formula (1) can be synthesized as a compound within the scope of the present invention by following known synthetic reactions and starting materials according to the synthesis method described in Examples. .
  • Specific examples of the compound represented by the formula (1) include the following compounds.
  • D represents a deuterium atom.
  • R 101 to R 110 which do not form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring and are not a monovalent group represented by the following formula (12) are each independently: Hydrogen atom, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, —Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), —O— (R 904 ), -S- (R 905 ), -N (R 906 ) (R 907 ), Halogen atom, cyano group, nitro group, A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms or a substituted or
  • R 901 to R 907 are as defined in the above formula (1).
  • Ar 101 and Ar 102 are each independently: A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
  • L 101 to L 103 are each independently: Single bond, It is a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 30 ring atom (s). )
  • the compound represented by the formula (11) is represented by the following formula (13).
  • R 111 to R 118 are the same as R 101 to R 110 which are not the monovalent group represented by the formula (12) in the formula (11).
  • Ar 101 and Ar 102 , L 101 , L 102 and L 103 are as defined in the above formula (12).
  • L 101 is preferably a single bond
  • L 102 and L 103 are preferably single bonds.
  • the compound represented by the formula (11) is represented by the following formula (14) or (15).
  • R 111 to R 118 are as defined in the formula (13).
  • Ar 101 , Ar 102 , L 102 and L 103 are as defined in the formula (12). .
  • R 111 to R 118 are as defined in the formula (13).
  • Ar 101 and Ar 102 are as defined in the formula (12).
  • At least one of Ar 101 and Ar 102 is a group represented by the following formula (16).
  • X 101 represents an oxygen atom or a sulfur atom.
  • R 121 to R 127 are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, or a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring. Does not form a ring.
  • R 121 to R 127 which do not form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring are each independently Hydrogen atom, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, —Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), —O— (R 904 ), -S- (R 905 ), -N (R 906 ) (R 907 ), Halogen atom, cyano group, nitro group, A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5
  • X 101 is preferably an oxygen atom.
  • At least one of R 121 to R 127 is A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, It is preferably a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
  • Ar 101 is preferably a group represented by the formula (16), and Ar 102 is preferably a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms. .
  • the compound represented by the formula (11) is represented by the following formula (17).
  • R 111 to R 118 are as defined in the formula (13).
  • R 121 to R 127 are as defined in the formula (16).
  • R 131 to R 135 are each independently Hydrogen atom, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, —Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), —O— (R 904 ), -S- (R 905 ), -N (R 906 ) (R 907 ), Halogen atom, cyano group, nitro group, A substituted or unsubstituted ary
  • Specific examples of the compound represented by the formula (11) include the following compounds.
  • Me represents a methyl group.
  • Z is each independently CR a or N.
  • the A1 ring and the A2 ring are each independently a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 6 to 50 ring-forming carbon atoms or a substituted or unsubstituted heterocyclic ring having 5 to 50 ring-forming atoms. If R a presence of a plurality, or two adjacent of the plurality of R a is a bond with each other, or form a ring substituted or unsubstituted, saturated or unsaturated, or substituted or unsubstituted, saturated Or do not form an unsaturated ring.
  • n21 and n22 are each independently an integer of 0 to 4.
  • R a to R c which do not form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring are each independently Hydrogen atom, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, —Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), —O— (R 904 ), -S- (R 905 ), -N (R 906 ) (R 907 ), Halogen atom, cyano group, nitro group, A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5
  • the “aromatic hydrocarbon ring” of the A1 ring and the A2 ring has the same structure as the above-described compound in which a hydrogen atom has been introduced into the “aryl group”.
  • the “aromatic hydrocarbon ring” of the A1 ring and the A2 ring includes two carbon atoms on the central fused bicyclic structure of the formula (21) as ring-forming atoms.
  • Specific examples of the “substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 6 to 50 ring carbon atoms” include compounds in which a hydrogen atom has been introduced into the “aryl group” described in Specific Example Group G1.
  • the “heterocycle” of the A1 ring and the A2 ring has the same structure as the compound in which a hydrogen atom has been introduced into the above “heterocyclic group”.
  • the “heterocycle” of the A1 ring and the A2 ring includes two carbon atoms on the central fused bicyclic structure of the formula (21) as ring-forming atoms.
  • Specific examples of the “substituted or unsubstituted heterocyclic ring having 5 to 50 ring atoms” include compounds in which a hydrogen atom has been introduced into the “heterocyclic group” described in Specific Example Group G2.
  • R b is bonded to any of the carbon atoms forming the aromatic hydrocarbon ring of the A1 ring, or to any of the atoms forming the heterocyclic ring of the A1 ring.
  • R c is bonded to any of the carbon atoms forming the aromatic hydrocarbon ring of the ring A2, or to any of the atoms forming the heterocyclic ring of the ring A2.
  • At least one (preferably two) of R a to R c is preferably a group represented by the following formula (21a).
  • L 201 is Single bond, It is a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 30 ring atom (s).
  • Ar 201 is A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms, or a group represented by the following formula (21b).
  • L 211 and L 212 are each independently: Single bond, It is a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 30 ring atom (s).
  • Ar 211 and Ar 212 combine with each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, or do not form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring.
  • Ar 211 and Ar 212 which do not form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring are each independently A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, It is a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
  • the compound represented by the formula (21) is represented by the following formula (22).
  • (In equation (22) One or more pairs of adjacent two or more of R 201 to R 211 are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, or a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring; Does not form a ring.
  • R 201 to R 211 which do not form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring are each independently Hydrogen atom, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, —Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), —O— (R 904 ), -S- (R 905 ), -N (R 906 ) (R 907 ), Halogen atom, cyano group, nitro group, A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5
  • At least one (preferably two) of R 201 to R 211 is preferably a group represented by the above formula (21a).
  • R 204 and R 211 are groups represented by the above formula (21a).
  • the compound represented by the formula (21) is a compound in which the structure represented by the following formula (21-1) or (21-2) is bonded to the A1 ring.
  • the compound represented by the formula (22) is a compound in which a structure represented by the following formula (21-1) or (21-2) is bonded to a ring to which R 204 to R 207 are bonded. It is.
  • the two bonds * are each independently bonded to a ring-forming carbon atom of an aromatic hydrocarbon ring or a ring-forming atom of a heterocyclic ring of the A1 ring of the formula (21); Alternatively, it binds to any of R 204 to R 207 in the formula (22).
  • the three bonds * in the formula (21-2) are each independently bonded to a ring-forming carbon atom of an aromatic hydrocarbon ring or a heterocyclic ring-forming atom of the A1 ring of the formula (21), or It binds to any of R 204 to R 207 in (22). At least one pair of two or more of R 221 to R 227 and R 231 to R 239 is bonded to each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, or Does not form a substituted saturated or unsaturated ring.
  • R 221 to R 227 and R 231 to R 239 which do not form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring are each independently Hydrogen atom, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, —Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), —O— (R 904 ), -S- (R 905 ), -N (R 906 ) (R 907 ), Halogen atom, cyano group, nitro group, A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms or a substituted or unsubstituted
  • the compound represented by the formula (21) is a compound represented by the following formula (21-3), (21-4) or (21-5).
  • the ring A1 is as defined in the formula (21).
  • R 2401 to R 2407 are the same as R 221 to R 227 in formulas (21-1) and (21-2).
  • R 2410 to R 2417 are the same as R 201 to R 211 in the formula (22). Two R 2417 may be the same or different from each other. )
  • the substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 6 to 50 ring carbon atoms of the ring A1 in the formula (21-5) is a substituted or unsubstituted naphthalene ring or a substituted or unsubstituted naphthalene ring. It is a fluorene ring.
  • the substituted or unsubstituted heterocyclic ring having 5 to 50 ring atoms in ring A1 of formula (21-5) is a substituted or unsubstituted dibenzofuran ring, a substituted or unsubstituted carbazole ring, or It is a substituted or unsubstituted dibenzothiophene ring.
  • the compound represented by the formula (21) or (22) is selected from the group consisting of compounds represented by the following formulas (21-6-1) to (21-6-7).
  • You. (In the formulas (21-6-1) to (21-6-7), R 2421 to R 2427 are the same as R 221 to R 227 in formulas (21-1) and (21-2).
  • R 2430 to R 2437 and R 2441 to R 2444 are the same as R 201 to R 211 in the formula (22).
  • X is O, NR 901 , or C (R 902 ) (R 903 ).
  • R 901 to R 903 are as defined in the above formula (1). )
  • the compound represented by the formula (22) is a compound in which at least one pair of two or more of R 201 to R 211 is bonded to each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated group. Form a ring.
  • Expression (25) The embodiment will be described in detail below as Expression (25).
  • Two or more rings formed by R 251 to R 261 may be the same or different.
  • R 251 to R 261 which do not form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring are each independently Hydrogen atom, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, —Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), —O— (R 904 ), -S- (R 905 ), -N (R 906 ) (R 907 ), Halogen atom, cyano group, nitro group, A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5
  • R n and R n + 1 are bonded to each other to form two rings where R n and R n + 1 are bonded. Together with the forming carbon atom, it forms a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring.
  • the ring is preferably composed of atoms selected from C, O, S and N atoms, and the number of atoms is preferably 3 to 7, more preferably 5 or 6.
  • the number of the ring structures in the compound represented by the formula (25) is, for example, two, three, or four.
  • the two or more ring structures may each be present on the same benzene ring on the mother skeleton of the formula (25), or may be present on different benzene rings.
  • one ring structure may exist in each of the three benzene rings of the formula (25).
  • Examples of the ring structure in the compound represented by the formula (25) include structures represented by the following formulas (251) to (260). (In the formulas (251) to (257), * 1 and * 2, * 3 and * 4, * 5 and * 6, * 7 and * 8, * 9 and * 10, * 11 and * 12, and * 13
  • * 14 represents the two ring-forming carbon atoms to which R n and R n + 1 are bonded, and the ring-forming carbon atoms to which R n is bonded are * 1 and * 2, * 3 and * 4, * 5 and It may be any of the two ring-forming carbon atoms represented by * 6, * 7 and * 8, * 9 and * 10, * 11 and * 12, and * 13 and * 14.
  • X 2501 is C (R 2512 ) (R 2513 ), NR 2514 , O or S. At least one pair of adjacent two or more of R 2501 to R 2506 and R 2512 to R 2513 is bonded to each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, or Does not form a substituted saturated or unsaturated ring.
  • R 2501 to R 2514 which do not form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring are the same as R 251 to R 261 described above. )
  • * 1 and * 2 and * 3 and * 4 each represent the two ring-forming carbon atoms to which R n and R n + 1 are bonded, and R n is bonded to
  • the ring-forming carbon atom may be any of the two ring-forming carbon atoms represented by * 1 and * 2 or * 3 and * 4.
  • X 2501 is C (R 2512 ) (R 2513 ), NR 2514 , O or S.
  • One or more pairs of adjacent two or more of R 2515 to R 2525 are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, or a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring; Does not form a ring.
  • R 2515 to R 2521 and R 2522 to R 2525 which do not form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring are the same as R 251 to R 261 described above.
  • At least one of R 252 , R 254 , R 255 , R 260 and R 261 is a ring It is preferable that the group does not form a structure.
  • R 251 to R 261 that does not form a ring structure, and (iii) R 2501 to R 2514 and R 2515 to R 2525 in Formulas (251) to (260) are preferably Independently Hydrogen atom, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, -N (R 906 ) (R 907 ), A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, It is a substituted or unsubstit
  • R d is each independently: Hydrogen atom, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, —Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), —O— (R 904 ), -S- (R 905 ), -N (R 906 ) (R 907 ), Halogen atom, cyano group, nitro group, A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
  • X is C (R 901 ) (R 902 ), NR 903 , O or S.
  • R 901 to R 907 are as defined in the above formula (1).
  • p1 is independently an integer of 0 to 5
  • p2 is independently an integer of 0 to 4
  • p3 is an integer of 0 to 3
  • p4 is an integer of 0 to 7.
  • the compound represented by the formula (25) is represented by any of the following formulas (25-1) to (25-6).
  • the rings d to i are each independently a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring.
  • R 251 to R 261 are the same as those in the formula (25) Same as).
  • the compound represented by the formula (25) is represented by any of the following formulas (25-7) to (25-12).
  • rings d to f, k, and j are each independently a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring.
  • R 251 to R 261 are This is the same as the equation (25).
  • the compound represented by the formula (25) is represented by any of the following formulas (25-13) to (25-21).
  • ring d-k are each independently a ring substituted or unsubstituted, saturated or unsaturated .
  • R 251 - R 261 is the formula (25 Same as).)
  • substituent when the ring g or h further has a substituent, for example, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a group represented by the above formula (261), (263) or (264) may be mentioned.
  • the compound represented by the formula (25) is represented by any of the following formulas (25-22) to (25-25).
  • X 250 is each independently C (R 901 ) (R 902 ), NR 903 , O or S.
  • R 251 to R 261 , R 271 to R 278 is the same as R 251 to R 261 in the formula (25).
  • R 901 to R 903 are as defined in the formula (1).
  • the compound represented by the formula (25) is represented by the following formula (25-26).
  • X 250 is C (R 901 ) (R 902 ), NR 903 , O or S.
  • R 253 , R 254 , R 257 , R 258 , R 261 , and R 271 -R 282 are the same as R 251 -R 261 in the formula (25).
  • R 901 -R 903 are as defined in the formula (1).
  • Specific examples of the compound represented by the formula (21) include the following compounds.
  • Me represents a methyl group.
  • the compound represented by the formula (31) will be described.
  • the compound represented by the formula (31) is a compound corresponding to the compound represented by the formula (21-3) described above.
  • (In equation (31) At least one pair of adjacent two or more of R 301 to R 307 and R 311 to R 317 forms a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, or a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring Does not form a ring.
  • R 301 to R 307 and R 311 to R 317 which do not form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring are each independently Hydrogen atom, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, —Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), —O— (R 904 ), -S- (R 905 ), -N (R 906 ) (R 907 ), Halogen atom, cyano group, nitro group, A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms or a substituted or unsubstituted
  • R 321 and R 322 are each independently Hydrogen atom, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, —Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), —O— (R 904 ), -S- (R 905 ), -N (R 906 ) (R 907 ), Halogen atom, cyano group, nitro group, A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
  • R 901 to R 907 are as defined
  • One set of two or more adjacent to R 301 to R 307 and R 311 to R 317 is, for example, R 301 and R 302 , R 302 and R 303 , R 303 and R 304 , R 305 and R 306. , R 306 and R 307 , R 301 , R 302 and R 303, and the like.
  • At least one, preferably two of R 301 to R 307 and R 311 to R 317 are groups represented by —N (R 906 ) (R 907 ).
  • R 301 to R 307 and R 311 to R 317 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring group. It is a monovalent heterocyclic group having 5 to 50 atoms.
  • the compound represented by the formula (31) is a compound represented by the following formula (32).
  • (In equation (32) One or more of adjacent two or more of R 331 to R 334 and R 341 to R 344 form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, or are substituted or unsubstituted saturated or unsaturated. Does not form a ring.
  • R 331 to R 334 , R 341 to R 344 and R 351 and R 352 which do not form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring are each independently Hydrogen atom, A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
  • R 361 to R 364 are each independently A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
  • the compound represented by the formula (31) is a compound represented by the following formula (33).
  • R 351 , R 352 and R 361 to R 364 are as defined in the formula (32).
  • the compound represented by the formula (31) is a compound represented by the following formula (34) or (35).
  • R 361 to R 364 are as defined in the above formula (32).
  • At least one pair of adjacent two or more of R 371 to R 377 and R 380 to R 386 forms a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, or a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring Does not form a ring.
  • R 371 to R 377 and R 380 to R 386 which do not form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, and R 387 are each independently Hydrogen atom, A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
  • Two R 387 may be the same or different from each other. )
  • the compound represented by the formula (31) is a compound represented by the following formula (34-2) or (35-2).
  • R 361 to R 364 , R 375 to R 377 and R 384 to R 387 are as defined in the formulas (34) and (35).
  • R 361 to R 364 in formulas (32), (33), (34), (35), (34-2), and (35-2) are each independently substituted or unsubstituted.
  • R 321 and R 322 in the formula (31), R 351 and R 352 in the formulas (32), (33), (34), (35), (34-2), and (35-2) are used.
  • 352 and R 387 are each independently a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms (preferably a phenyl group).
  • the compound represented by the formula (31) is one or more compounds selected from the group consisting of the following formulas (32-11), (34-11), and (35-11). (In the equations (32-11), (34-11) and (35-11), At least one pair of adjacent two or more of R 3301 to R 3307 and R 3311 to R 3317 forms a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, or a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring Does not form a ring.
  • R 3301 to R 3307 and R 3311 to R 3317 which do not form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, and R 3331 each independently represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted ring-forming carbon number of 6 to An aryl group of 20 or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 20 ring atoms.
  • the two R 3331 may be the same or different from each other.
  • R 3321 to R 3324 are each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 20 ring-forming carbon atoms or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 20 ring-forming atoms.
  • one or more compounds selected from the group consisting of formulas (32-11), (34-11) and (35-11) have the formula (32-12), (34-12) And (35-12) one or more compounds selected from the group consisting of: (In the formulas (32-12), (34-12) and (35-12), R 3321 to R 3324 and R 3331 correspond to the formulas (32-11), (34-11) and (35-11) As defined in.)
  • R 3321 to R 3324 are Are each independently a substituted or unsubstituted phenyl group.
  • two R 3331s are Each is a hydrogen atom.
  • substituted or unsubstituted Is selected from the group consisting of alkyl groups having 1 to 20 carbon atoms, aryl groups having 6 to 20 ring carbon atoms, and monovalent heterocyclic groups having 5 to 20 ring atom atoms. .
  • R 3321 to R 3324 are And each independently is a substituted or unsubstituted phenyl group, and two R 3331 are each a hydrogen atom.
  • R 3321 to R 3324 are Are each independently a substituted or unsubstituted phenyl group, two R 3331 are each a hydrogen atom, and the substituent in the case of “substituted or unsubstituted” is an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms; It is selected from the group consisting of an aryl group having 6 to 20 ring carbon atoms and a monovalent heterocyclic group having 5 to 20 ring atoms.
  • R 3321 to R 3324 are Are each independently a substituted or unsubstituted phenyl group, two R 3331 are each a hydrogen atom, and the substituent in the case of “substituted or unsubstituted” is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms. is there.
  • one or more pairs of adjacent two or more of R 301 to R 307 and R 311 to R 317 are substituted or unsubstituted saturated or unsaturated. To form a ring.
  • the compound represented by the formula (31) is one or more compounds selected from the group consisting of compounds represented by the following formulas (36-1) to (36-6).
  • At least one pair of adjacent two or more of R 3605 to R 3607 , R 3615 to R 3617 and R 3631 is bonded to each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, or Does not form a ring.
  • At least one pair of adjacent two or more of R 3601 to R 3604 , R 3611 to R 3614 and R 3621 to R 3628 is bonded to each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring. Or does not form the ring.
  • R 3601 to R 3607 , R 3611 to R 3617 , R 3621 to R 3628 and R 3631 which do not form a ring are each independently Hydrogen atom, halogen atom, cyano group, nitro group, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, —Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), —O— (R 904 ), -S- (R 905 ), -N (R 906 ) (R 907 ), A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms or a substituted or unsubstitute
  • R 901 to R 907 are each independently Hydrogen atom, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
  • X 1 is selected from O, S and N (R 3641 ), and the two X 1 may be the same as each other or may be different.
  • R 3641 is bonded to one or more members selected from the group consisting of R 3601 to R 3604 , R 3611 to R 3614 , R 3624 and R 3628 to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring. Or does not form the ring.
  • R 3641 not forming the ring is a hydrogen atom, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
  • the compound represented by the formula (31) is a compound represented by the formula (36-1) or (36-2), and in one embodiment, the compound represented by the formula (36-1) It is a compound represented by these.
  • two R 3631 are phenyl groups.
  • X 1 is N (R 3641 ).
  • R 3641 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms.
  • the compound represented by the formula (31) is a compound represented by the following formula (36-1-1).
  • formula (36-1-1) two or more of R 3001 , R 3002 , R 3005 to R 3007 , R 3010 , R 3011 , R 3014 to R 3016 , and R 3031 to R 3034 are adjacent to each other. More than one pair may be linked together to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, or not to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring.
  • X a is independently selected from O, S and N (R 3035 ).
  • R 3035 combines with R 3031 to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, or does not form the ring.
  • R 3001 which do not form a ring substituted or unsubstituted, saturated or unsaturated
  • R 3002, R 3005 ⁇ R 3007, R 3010, R 3011, R 3014 ⁇ R 3016, and R 3031 ⁇ R 3035, and R 3021, R 3022 is each independently: Hydrogen atom, A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms. )
  • the equations (31) to (35), (34-2), (35-2), (32-11), (34-11), (35-11), and (32-12) , (34-12), (35-12), (36-1) to (36-6) and (36-1-1), the substituent in the case of “substituted or unsubstituted” A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
  • Specific examples of the compound represented by the formula (31) include the following compounds.
  • Me represents a methyl group.
  • a ring, b ring and c ring are each independently A substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 6 to 50 ring carbon atoms, or It is a substituted or unsubstituted heterocycle having 5 to 50 ring atoms.
  • R 401 and R 402 each independently form a substituted or unsubstituted heterocyclic ring or do not form a substituted or unsubstituted heterocyclic ring by combining with the a ring, the b ring or the c ring.
  • R 401 and R 402 which do not form the substituted or unsubstituted heterocyclic ring are each independently A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms. )
  • Ring a, ring b and ring c are each a ring (substituted or unsubstituted aromatic ring having 6 to 50 ring-forming carbon atoms) fused to a central fused bicyclic structure of formula (41) composed of a B atom and two N atoms.
  • the “aromatic hydrocarbon ring” of ring a, ring b and ring c has the same structure as the above-described compound in which a hydrogen atom has been introduced into the “aryl group”.
  • the “aromatic hydrocarbon ring” of the ring a contains three carbon atoms on the fused bicyclic structure at the center of the formula (41) as ring-forming atoms.
  • the “aromatic hydrocarbon ring” of the ring b and the ring c includes two carbon atoms on the central fused bicyclic structure of the formula (41) as ring-forming atoms.
  • Specific examples of the “substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 6 to 50 ring carbon atoms” include compounds in which a hydrogen atom has been introduced into the “aryl group” described in Specific Example Group G1.
  • the “heterocycle” of ring a, ring b and ring c has the same structure as the above-mentioned compound in which a hydrogen atom has been introduced into the “heterocyclic group”.
  • the “heterocycle” of the ring a includes three carbon atoms on the fused bicyclic structure at the center of the formula (41) as ring-forming atoms.
  • the “heterocycle” of the b-ring and the c-ring includes two carbon atoms on the fused bicyclic structure at the center of the formula (41) as ring-forming atoms.
  • Specific examples of the “substituted or unsubstituted heterocyclic ring having 5 to 50 ring atoms” include compounds in which a hydrogen atom has been introduced into the “heterocyclic group” described in Specific Example Group G2.
  • R 401 and R 402 may be independently bonded to ring a, ring b or ring c to form a substituted or unsubstituted heterocyclic ring.
  • the heterocyclic ring in this case will contain a nitrogen atom on the fused bicyclic structure in the center of formula (41). In this case, the heterocyclic ring may contain a hetero atom other than a nitrogen atom.
  • R 401 and R 402 bond to the a ring, b ring or c ring means that the atoms forming the a ring, b ring or c ring and the atoms forming R 401 and R 402 bond together.
  • R 401 may be bonded to ring a to form a two-ring fused (or three-ring fused or more) nitrogen-containing heterocycle in which the ring containing R 401 and the a ring are fused.
  • Specific examples of the nitrogen-containing heterocyclic ring include compounds corresponding to a nitrogen-containing two-ring fused or more heterocyclic group in Specific Example Group G2. The same applies to the case where R 401 is bonded to ring b, the case where R 402 is bonded to ring a, and the case where R 402 is bonded to ring c.
  • ring a, ring b and ring c in formula (41) are each independently a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 6 to 50 ring carbon atoms. In one embodiment, ring a, ring b and ring c in formula (41) are each independently a substituted or unsubstituted benzene ring or naphthalene ring.
  • R 401 and R 402 in Formula (41) are each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring-forming atom having 5 to 50 ring atoms. And is preferably a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms.
  • the compound represented by the formula (41) is a compound represented by the following formula (42).
  • R 401A combines with one or more selected from the group consisting of R 411 and R 421 to form a substituted or unsubstituted heterocyclic ring, or does not form a substituted or unsubstituted heterocyclic ring.
  • R 402A bonds to one or more selected from the group consisting of R 413 and R 414 to form a substituted or unsubstituted heterocyclic ring, or does not form a substituted or unsubstituted heterocyclic ring.
  • R 401A and R 402A which do not form a substituted or unsubstituted heterocyclic ring are each independently A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
  • R 411 to R 421 are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, or a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring. Does not form a ring.
  • R 411 to R 421 which do not form the substituted or unsubstituted heterocyclic ring or the substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring are each independently Hydrogen atom, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, —Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), —O— (R 904 ), -S- (R 905 ), -N (R 906 ) (R 907 ), Halogen atom, cyano group, nitro group, A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms or a substituted
  • R 401A and R 402A in the formula (42) are groups corresponding to R 401 and R 402 in the formula (41).
  • R 401A and R 411 may combine to form a bicyclic fused (or tricyclic fused or more) nitrogen-containing heterocycle in which a ring containing these and a benzene ring corresponding to ring a are fused.
  • Specific examples of the nitrogen-containing heterocyclic ring include compounds corresponding to a nitrogen-containing two-ring fused or more heterocyclic group in Specific Example Group G2. The same applies to the case where R 401A and R 412 combine, the case where R 402A and R 413 combine, and the case where R 402A and R 414 combine.
  • R 11 and R 12 may be bonded to form a structure in which a benzene ring, an indole ring, a pyrrole ring, a benzofuran ring, a benzothiophene ring, or the like is condensed to a 6-membered ring to which these are bonded,
  • the formed condensed ring becomes a naphthalene ring, a carbazole ring, an indole ring, a dibenzofuran ring or a dibenzothiophene ring.
  • R 411 to R 421 that do not contribute to ring formation are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted ring carbon number having 6 to 50 carbon atoms. Or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
  • R 411 to R 421 that do not contribute to ring formation are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring-forming atom number. 5 to 50 monovalent heterocyclic groups.
  • R 411 to R 421 that do not contribute to ring formation are each independently a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms.
  • R 411 to R 421 that do not contribute to ring formation are each independently a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, and at least one of R 411 to R 421 One is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms.
  • the compound represented by the formula (42) is a compound represented by the following formula (43).
  • R 431 combines with R 446 to form a substituted or unsubstituted heterocyclic ring or does not form a substituted or unsubstituted heterocyclic ring.
  • R 433 combines with R 447 to form a substituted or unsubstituted heterocyclic ring or does not form a substituted or unsubstituted heterocyclic ring.
  • R 441 combines with R 442 to form a substituted or unsubstituted heterocyclic ring or does not form a substituted or unsubstituted heterocyclic ring.
  • One or more of adjacent two or more of R 431 to R 451 are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, or a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring. Does not form a ring.
  • R 431 to R 451 which do not form the substituted or unsubstituted heterocyclic ring or the substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring are each independently Hydrogen atom, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, —Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), —O— (R 904 ), -S- (R 905 ), -N (R 906 ) (R 907 ), Halogen atom, cyano group, nitro group, A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms or a substituted
  • R 431 may combine with R 446 to form a substituted or unsubstituted heterocyclic ring.
  • R 431 and R 446 combine to form a 3- or more-fused nitrogen-containing heterocycle in which the benzene ring to which R 46 is attached, the ring containing N, and the benzene ring corresponding to ring a are fused.
  • the nitrogen-containing heterocycle include compounds corresponding to a nitrogen-containing three-ring fused or more heterocyclic group in Specific Example Group G2. The same applies to the case where R 433 and R 447 are bonded, the case where R 434 and R 451 are bonded, and the case where R 441 and R 442 are bonded.
  • R 431 to R 451 which do not contribute to ring formation are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted ring-forming carbon number 6 to 50. Or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
  • R 431 to R 451 that do not contribute to ring formation are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring-forming atom number. 5 to 50 monovalent heterocyclic groups.
  • R 431 to R 451 that do not contribute to ring formation are each independently a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms.
  • R 431 to R 451 that do not contribute to ring formation are each independently a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, and at least one of R 431 to R 451 is preferred.
  • One is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms.
  • the compound represented by the formula (43) is a compound represented by the following formula (43A).
  • R 461 is Hydrogen atom, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, It is a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms.
  • R 462 to R 465 are each independently A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, It is a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms.
  • R 461 to R 465 are each independently a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms.
  • R 461 to R 465 are each independently a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms.
  • the compound represented by the formula (43) is a compound represented by the following formula (43B).
  • R 471 and R 472 are each independently Hydrogen atom, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, —N (R 906 ) (R 907 ) or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms.
  • R 473 to R 475 are each independently A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, —N (R 906 ) (R 907 ) or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms.
  • R 906 and R 907 are as defined in the above formula (1).
  • the compound represented by the formula (43) is a compound represented by the following formula (43B ′).
  • R 472 to R 475 are as defined in the formula (43B).
  • R 471 to R 475 is A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, —N (R 906 ) (R 907 ) or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms.
  • R 472 is Hydrogen atom
  • R 471 and R 473 to R 475 are each independently A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, —N (R 906 ) (R 907 ) or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms.
  • the compound represented by the formula (43) is a compound represented by the following formula (43C).
  • R 481 and R 482 are each independently Hydrogen atom, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, It is a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms.
  • R 483 to R 486 are each independently A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, It is a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms.
  • the compound represented by the formula (43) is a compound represented by the following formula (43C ′).
  • R 483 to R 486 are as defined in the formula (43C).
  • R 481 to R 486 are each independently a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms.
  • R 481 to R 486 are each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms.
  • the compound represented by the formula (43) is a compound represented by the following formula (43D).
  • R 4611 is a hydrogen atom, an unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 10 ring carbon atoms, —Si (R 911 ) (R 912 ) (R 913 ), or —N (R 914 ) (R 915 ).
  • R 4612 to R 4615 each independently represent an unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 10 ring-forming carbon atoms, or —Si (R 911 ) (R 912 ) ( R 913 ).
  • R 911 to R 913 are each independently an unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or an unsubstituted aryl group having 6 to 18 ring carbon atoms.
  • R 914 to R 915 are each independently an unsubstituted aryl group having 6 to 18 ring carbon atoms.
  • R 4611 is a hydrogen atom, an unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or -N (R 914 ) (R 915 ).
  • R 4612 -R 4615 are each independently an unsubstituted alkyl group having 1-6 carbon atoms or an unsubstituted cycloalkyl group having 3-10 ring-forming carbon atoms. is there.
  • R 4611 is -N (R 914 ) (R 915 ), and R 4612 -R 4615 are each independently an unsubstituted alkyl group having 1-6 carbon atoms. It is.
  • R 4611 is an unsubstituted alkyl group having 1-6 carbon atoms
  • R 4612 -R 4615 are each independently an unsubstituted alkyl group having 1-6 carbon atoms. Group.
  • R 4611 is a hydrogen atom
  • R 4612 to R 4615 are each independently an unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or an unsubstituted ring-forming carbon group having 3 carbon atoms. ⁇ 10 cycloalkyl groups.
  • At least one of the hydrogen atoms included in one or more selected from the group consisting of R 914 and R 915 is a deuterium atom.
  • the compound represented by the formula (41) is prepared as an intermediate by first connecting the a ring, b ring and c ring with a linking group (a group containing NR 1 and a group containing NR 2 ).
  • First reaction the final product can be produced by bonding ring a, ring b and ring c with a linking group (group containing B) (second reaction).
  • first reaction an amination reaction such as a Bhabhurt-Hartwig reaction can be applied.
  • a tandem hetero Friedel-Crafts reaction or the like can be applied.
  • the compound represented by the formula (51) will be described.
  • the r ring is a ring represented by the formula (52) or the formula (53) fused at an arbitrary position of an adjacent ring.
  • the q ring and the s ring are each independently a ring represented by the formula (54) fused at an arbitrary position of an adjacent ring.
  • the p-ring and the t-ring each have a structure represented by the formula (55) or (56), which is independently condensed at an arbitrary position of an adjacent ring.
  • R 501 there are a plurality and do not form a plurality of adjacent R 501 is bonded to either form a ring substituted or unsubstituted, saturated or unsaturated with one another, or a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring .
  • X 501 is an oxygen atom, a sulfur atom, or NR 502 .
  • R 501 and R 502 which do not form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring are Hydrogen atom, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, —Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), —O— (R 904 ), -S- (R 905 ), -N (R 906 ) (R 907 ), Halogen atom, cyano group, nitro group, A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50
  • R 901 to R 907 are as defined in the above formula (1).
  • Ar 501 and Ar 502 are each independently A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
  • L 501 is A substituted or unsubstituted alkylene group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkenylene group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkynylene group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkylene group having 3 to 50 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
  • m1 is each independently an integer of 0 to 2
  • m2 is each independently an integer of 0 to 4
  • m3 is each independently an integer of 0 to 3
  • m4 is each independently 0 to 2. It is an integer of 5. If R 501 there are a plurality to plurality of R 501 may be the same as each other or may be different. )
  • each of the rings p to t is fused by sharing two carbon atoms with an adjacent ring.
  • the position and direction of condensation are not limited, and condensation can be performed at any position and direction.
  • R 501 is a hydrogen atom.
  • the compound represented by the formula (51) is represented by any of the following formulas (51-1) to (51-6).
  • R 501 , X 501 , Ar 501 , Ar 502 , L 501 , m1 and m3 are as defined in the formula (51).
  • the compound represented by the formula (51) is represented by any of the following formulas (51-11) to (51-13).
  • R 501 , X 501 , Ar 501 , Ar 502 , L 501 , m1, m3, and m4 are as defined in Formula (51).
  • the compound represented by the formula (51) is represented by any of the following formulas (51-21) to (51-25).
  • R 501 , X 501 , Ar 501 , Ar 502 , L 501 , m1 and m4 are as defined in the formula (51).
  • the compound represented by the formula (51) is represented by any of the following formulas (51-31) to (51-33).
  • R 501 , X 501 , Ar 501 , Ar 502 , L 501 , and m1 to m4 are as defined in the formula (51).
  • Ar 501 and Ar 502 are each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms.
  • one of Ar 501 and Ar 502 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, and the other is a substituted or unsubstituted monovalent monovalent having 5 to 50 ring atom atoms. It is a heterocyclic group.
  • Specific examples of the compound represented by the formula (51) include the following compounds.
  • Me represents a methyl group.
  • R 605 to R 608 those which do not form the divalent group represented by the above formula (63), and at least one of R 621 to R 624 are monovalent groups represented by the following formula (64).
  • X 601 is an oxygen atom, a sulfur atom, or NR 609 .
  • R 601 to R 608 which do not form the divalent group represented by the formulas (62) and (63) and are not the monovalent group represented by the formula (64), the formula (64) R 611 to R 614 and R 621 to R 624 , and R 609 which are not a monovalent group represented by Hydrogen atom, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, —Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), —O— (R 904 ), -S- (R 905 ), -N (R 906 ) (R 907 ), Halogen atom, cyano group, nitro group, A substituted
  • R 901 to R 907 are as defined in the above formula (1).
  • Ar 601 and Ar 602 are each independently: A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
  • L 601 to L 603 are each independently Single bond, A substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 30 ring-forming atoms, or a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 ring-forming carbon atoms and a substituted or unsubstituted arylene group having 5 to 30 ring-forming atoms; A divalent linking group formed by bonding two to four of the divalent heterocyclic groups. )
  • the positions where the divalent group represented by the formula (62) and the divalent group represented by the formula (63) are formed are not particularly limited, and the positions where R 601 to R 608 are possible Such groups can be formed.
  • the compound represented by the formula (61) is represented by any of the following formulas (61-1) to (61-6).
  • X 601 is as defined in the formula (61).
  • At least two of R 601 to R 624 are monovalent groups represented by the above formula (64).
  • R 601 to R 624 which are not a monovalent group represented by the formula (64) are each independently Hydrogen atom, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, —Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), —O— (R 904 ), -S- (R 905 ), -N (R 906 ) (R 907 ), Halogen atom, cyano group, nitro group, A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atom
  • the compound represented by the formula (61) is represented by any of the following formulas (61-7) to (61-18).
  • X 601 is as defined in the formula (61). * Represents a single bond bonded to the monovalent group represented by the formula (64).
  • R 601 to R 624 are the same as R 601 to R 624 which are not a monovalent group represented by the formula (64).
  • R 601 to R 608 which do not form the divalent group represented by the formulas (62) and (63) and are not the monovalent group represented by the formula (64);
  • R 611 to R 614 and R 621 to R 624 which are not monovalent groups represented by 64) are preferably each independently Hydrogen atom, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
  • R 631 to R 640 each independently represent Hydrogen atom, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, —Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), —O— (R 904 ), -S- (R 905 ), -N (R 906 ) (R 907 ), Halogen atom, cyano group, nitro group, A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms or a substituted or unsubstituted
  • HAr 601 is a structure represented by the following formula (67).
  • X 602 is an oxygen atom or a sulfur atom. Any one of R 641 to R 648 is a single bond bonded to L 603 .
  • R 641 to R 648 which are not a single bond are each independently Hydrogen atom, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, —Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), —O— (R 904 ), -S- (R 905 ), -N (R 906 ) (R 907 ), Halogen atom, cyano group, nitro group, A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
  • a 701 ring and A 702 ring are each independently A substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 6 to 50 ring carbon atoms, or It is a substituted or unsubstituted heterocycle having 5 to 50 ring atoms. At least one selected from the group consisting of the ring A 701 and the ring A 702 bonds to a bond * of a structure represented by the following formula (72).
  • a 703 rings are each independently: A substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 6 to 50 ring carbon atoms, or It is a substituted or unsubstituted heterocycle having 5 to 50 ring atoms.
  • X 701 is NR 703 , C (R 704 ) (R 705 ), Si (R 706 ) (R 707 ), Ge (R 708 ) (R 709 ), O, S or Se.
  • R 701 and R 702 combine with each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, or do not form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring.
  • R 701 and R 702 which do not form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, and R 703 to R 709 are each independently Hydrogen atom, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, —Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), —O— (R 904 ), -S- (R 905 ), -N (R 906 ) (R 907 ), Halogen atom, cyano group, nitro group, A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms or a substituted or unsubstitute
  • the group represented by the following formula (73) to one or both of the A 701 ring and A 702 ring is bonded.
  • Ar 701 and Ar 702 are each independently A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
  • L 701 to L 703 are each independently Single bond, A substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 ring carbon atoms, It is a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms, or a divalent linking group formed by bonding 2 to 4 of these.
  • the ring-forming carbon atom of the aromatic hydrocarbon ring of the ring A 702 or the ring-forming atom of the heterocyclic ring has a bond of a structure represented by the formula (72). Combine with *.
  • the structure represented by the formula (72) may be the same or different.
  • R 701 and R 702 are each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms. In one embodiment, R 701 and R 702 combine with each other to form a fluorene structure.
  • Ring A 701 and Ring A 702 are a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 6 to 50 ring carbon atoms, for example, a substituted or unsubstituted benzene ring.
  • ring A 703 is a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 6 to 50 ring carbon atoms, for example, a substituted or unsubstituted benzene ring.
  • X 701 is O or S.
  • Specific examples of the compound represented by the formula (71) include the following compounds.
  • Me represents a methyl group.
  • the compound represented by the formula (81) will be described.
  • the ring A 801 is a ring represented by the formula (82) fused at an arbitrary position of an adjacent ring.
  • the ring A 802 is a ring represented by the formula (83) fused at an arbitrary position of an adjacent ring.
  • the two bonding hands * bond to an arbitrary position on the A803 ring.
  • X 801 and X 802 are each independently C (R 803 ) (R 804 ), Si (R 805 ) (R 806 ), an oxygen atom, or a sulfur atom.
  • the ring A 803 is a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 6 to 50 ring-forming carbon atoms or a substituted or unsubstituted heterocyclic ring having 5 to 50 ring-forming atoms.
  • Ar 801 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
  • R 801 to R 806 are each independently Hydrogen atom, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, —Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), —O— (R 904 ), -S- (R 905 ), -N (R 906 ) (R 907 ), Halogen atom, cyano group, nitro group, A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
  • R 901 to R 907 are as defined in the above formula (1).
  • m801 and m802 are each independently an integer of 0 to 2. When m801 is 2, R 801 may be the same as or different from each other. If m802 is 2, R 802 may be the same or may be different from one another.
  • a801 is an integer of 0 to 2. When a801 is 0 or 1, the structures in parentheses represented by “3-a801” may be the same or different. If a801 is 2, to Ar 801 may be the same as each other or may be different. )
  • Ar 801 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms.
  • ring A 803 is a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 6 to 50 ring carbon atoms, such as a substituted or unsubstituted benzene ring, a substituted or unsubstituted naphthalene ring, or It is a substituted or unsubstituted anthracene ring.
  • R 803 and R 804 are each independently a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms.
  • a801 is 1.
  • the organic EL element includes a cathode, an anode, and a light-emitting layer between the cathode and the anode, and the light-emitting layer is represented by Formula (1).
  • Conventionally known materials and element configurations can be applied as long as the effects of the present invention are not impaired.
  • the light emitting layer contains a compound represented by the formula (1A) and a compound represented by the formula (43D).
  • the compound represented by the formula (1A) is selected from the group consisting of compounds represented by the following formulas BH-1, BH-2, BH-4, BH-5, and BH-9.
  • the compound represented by the formula (43D) is at least one selected from the group consisting of compounds represented by the following formulas BD-9, BD-10, BD-11 and BD-12 It is.
  • the substrate is used as a support for the light emitting element.
  • the substrate for example, glass, quartz, plastic, or the like can be used.
  • a flexible substrate may be used.
  • the flexible substrate is a substrate that can be bent (flexible), and examples thereof include a plastic substrate made of polycarbonate and polyvinyl chloride.
  • anode It is preferable to use a metal, an alloy, an electrically conductive compound, a mixture thereof, or the like having a large work function (specifically, 4.0 eV or more) for the anode formed on the substrate.
  • a metal, an alloy, an electrically conductive compound, a mixture thereof, or the like having a large work function (specifically, 4.0 eV or more) for the anode formed on the substrate.
  • ITO indium oxide-tin oxide
  • ITO indium oxide-tin oxide containing silicon or silicon oxide
  • indium oxide-zinc oxide silicon oxide
  • tungsten oxide tungsten oxide
  • indium oxide containing zinc oxide Graphene
  • gold (Au) platinum
  • Pt platinum
  • a nitride of a metal material for example, titanium nitride
  • the hole-injection layer is a layer containing a substance having a high hole-injection property.
  • Materials having a high hole-injecting property include molybdenum oxide, titanium oxide, vanadium oxide, rhenium oxide, ruthenium oxide, chromium oxide, zirconium oxide, hafnium oxide, tantalum oxide, silver oxide, Tungsten oxide, manganese oxide, aromatic amine compounds, or high molecular compounds (oligomers, dendrimers, polymers, and the like) can also be used.
  • the hole-transport layer is a layer containing a substance having a high hole-transport property.
  • an aromatic amine compound, a carbazole derivative, an anthracene derivative, or the like can be used.
  • High molecular compounds such as poly (N-vinylcarbazole) (abbreviation: PVK) and poly (4-vinyltriphenylamine) (abbreviation: PVTPA) can also be used.
  • a substance other than these substances may be used as long as the substance has a property of transporting more holes than electrons.
  • the layer containing a substance having a high hole-transport property is not limited to a single layer, and may be a layer in which two or more layers of the above substances are stacked.
  • the light-emitting layer is a layer containing a substance having a high light-emitting property, and various materials can be used.
  • a fluorescent compound which emits fluorescence or a phosphorescent compound which emits phosphorescence can be used as the substance having a high light-emitting property.
  • the fluorescent compound is a compound capable of emitting light from a singlet excited state
  • the phosphorescent compound is a compound capable of emitting light from a triplet excited state.
  • a blue fluorescent light-emitting material that can be used for the light-emitting layer
  • a pyrene derivative, a styrylamine derivative, a chrysene derivative, a fluoranthene derivative, a fluorene derivative, a diamine derivative, a triarylamine derivative, or the like can be used.
  • a green fluorescent light emitting material that can be used for the light emitting layer
  • an aromatic amine derivative or the like can be used.
  • a red fluorescent light emitting material that can be used for the light emitting layer
  • a tetracene derivative, a diamine derivative, or the like can be used.
  • a metal complex such as an iridium complex, an osmium complex, and a platinum complex is used.
  • An iridium complex or the like is used as a green phosphorescent material that can be used for the light emitting layer.
  • Metal complexes such as an iridium complex, a platinum complex, a terbium complex, and a europium complex are used as a red phosphorescent material that can be used for the light emitting layer.
  • the light-emitting layer may have a structure in which the above substance having a high light-emitting property (guest material) is dispersed in another substance (host material).
  • guest material the above substance having a high light-emitting property
  • host material another substance
  • various compounds can be used in addition to the compound represented by the formula (1), and the lowest unoccupied orbital level (LUMO) is higher than that of a substance having a high light-emitting property. It is preferable to use a substance having a high level and a low highest occupied orbital level (HOMO level).
  • a substance (host material) for dispersing a substance having a high light-emitting property 1) a metal complex such as an aluminum complex, a beryllium complex, or a zinc complex; 2) an oxadiazole derivative, a benzimidazole derivative, or a phenanthroline derivative; A heterocyclic compound, 3) a condensed aromatic compound such as a carbazole derivative, an anthracene derivative, a phenanthrene derivative, a pyrene derivative, or a chrysene derivative; 3) an aromatic amine compound such as a triarylamine derivative or a condensed polycyclic aromatic amine derivative; used.
  • the electron transporting layer is a layer containing a substance having a high electron transporting property.
  • a metal complex such as an aluminum complex, a beryllium complex, or a zinc complex
  • a heteroaromatic compound such as an imidazole derivative, a benzimidazole derivative, an azine derivative, a carbazole derivative, or a phenanthroline derivative
  • 3) a polymer compound Can be used.
  • the electron-injection layer is a layer containing a substance having a high electron-injection property.
  • a substance having a high electron-injection property lithium (Li), ytterbium (Yb), lithium fluoride (LiF), cesium fluoride (CsF), calcium fluoride (CaF 2 ), 8-hydroxyquinolinolato-lithium (Liq), etc.
  • an alkali metal such as lithium oxide (LiO x ), an alkaline earth metal, or a compound thereof.
  • cathode It is preferable to use a metal, an alloy, an electrically conductive compound, a mixture thereof, or the like having a low work function (specifically, 3.8 eV or less) for the cathode.
  • a cathode material include elements belonging to Group 1 or Group 2 of the periodic table, that is, alkali metals such as lithium (Li) and cesium (Cs), and magnesium (Mg) and calcium ( Alkaline earth metals such as Ca) and strontium (Sr); alloys containing these (eg, MgAg, AlLi); rare earth metals such as europium (Eu) and ytterbium (Yb); and alloys containing these.
  • a method for forming each layer is not particularly limited.
  • a conventionally known formation method such as a vacuum evaporation method and a spin coating method can be used.
  • Each layer such as a light-emitting layer is formed by a known method such as a vacuum evaporation method, a molecular beam evaporation method (MBE method), or a dipping method of a solution dissolved in a solvent, a spin coating method, a casting method, a bar coating method, a roll coating method, or the like. It can be formed by a method.
  • MBE method molecular beam evaporation method
  • the thickness of each layer is not particularly limited, but is generally from several nm to suppress defects such as pinholes, suppress applied voltage, and improve luminous efficiency. A range of 1 ⁇ m is preferred.
  • An electronic device includes the organic EL element according to one embodiment of the present invention.
  • the electronic device include a display component such as an organic EL panel module, a display device such as a television, a mobile phone, or a personal computer, and a light emitting device such as a lighting device or a vehicular lamp.
  • Synthesis Example 1 (Synthesis of BH-1) The synthesis scheme of BH-1 is shown below. Hereinafter, TfO indicates trifluoromethanesulfonate.
  • the obtained residue was purified by silica gel column chromatography and recrystallization to obtain 2.5 g (yield: 56%) of BH-1.
  • the obtained residue was purified by silica gel column chromatography and recrystallization to obtain 3.2 g of BH-3 (55% yield).
  • the obtained residue was purified by silica gel column chromatography and recrystallization to obtain 1.8 g (yield: 45%) of BH-4.
  • Synthesis Example 7 (Synthesis of BH-7) The synthesis scheme of BH-7 is shown below.
  • the obtained residue was purified by silica gel column chromatography and recrystallization to obtain 2.1 g (yield: 40%) of BH-7.
  • Synthesis Example 8 (Synthesis of BH-8) The synthesis scheme of BH-8 is shown below.
  • Synthesis Example 9 (Synthesis of BH-9) The synthesis scheme of BH-9 is shown below.
  • Example 1 (Production of organic EL element) A 25 mm ⁇ 75 mm ⁇ 1.1 mm thick glass substrate with an ITO transparent electrode (anode) (manufactured by Geomatic Co., Ltd.) was subjected to ultrasonic cleaning in isopropyl alcohol for 5 minutes, and then UV ozone cleaning for 30 minutes. The film thickness of ITO was 130 nm.
  • the glass substrate with a transparent electrode after washing is mounted on a substrate holder of a vacuum evaporation apparatus, and first, a compound HI-1 is deposited on the surface on the side where the transparent electrode is formed so as to cover the transparent electrode, and a film thickness of 5 nm HI-1 film was formed. This HI-1 film functions as a hole injection layer.
  • a compound HT-1 was deposited, and an HT-1 film having a thickness of 80 nm was formed on the HI-1 film.
  • This HT-1 film functions as a hole transport layer (first hole transport layer).
  • a compound HT-2 was deposited, and a 10 nm-thick HT-2 film was formed on the HT-1 film.
  • This HT-2 film functions as an electron blocking layer (second hole transport layer).
  • a compound BH-1 (host material) and a compound BD-1 (dopant material) are co-deposited on the HT-2 film so that the ratio of the compound BD-1 is 2% by mass.
  • a BD-1 film was formed.
  • This BH-1: BD-1 film functions as a light emitting layer.
  • Compound ET-1 was deposited on this light emitting layer to form a 10 nm-thick ET-1 film. This ET-1 film functions as a hole barrier layer.
  • Compound ET-2 was deposited on the ET-1 film to form a 15 nm-thick ET-2 film. This ET-2 film functions as an electron transport layer.
  • LiF was deposited on the ET-2 film to form a 1 nm-thick LiF film.
  • Metal Al was vapor-deposited on the LiF film to form a metal cathode having a thickness of 80 nm, thereby producing an organic EL device.
  • the layer configuration of the obtained organic EL device is as follows. ITO (130) / HI-1 (5) / HT-1 (80) / HT-2 (10) / BH-1: BD-1 (25: 2% by mass) / ET-1 (10) / ET- 2 (15) / LiF (1) / Al (80)
  • the numbers in parentheses indicate the film thickness (unit: nm).
  • Example 2 and Comparative Examples 1 and 2 An organic EL device was prepared and evaluated in the same manner as in Example 1 except that the compounds shown in Table 1 were used as the material of the light emitting layer. Table 1 shows the results.
  • Examples 3 and 4 and Comparative Examples 3 and 4 An organic EL device was prepared and evaluated in the same manner as in Example 1 except that the compounds shown in Table 2 were used as the material of the light emitting layer. Table 2 shows the results.
  • Examples 5 to 12 and Comparative Examples 5 to 10 An organic EL device was prepared and evaluated in the same manner as in Example 1 except that the compounds shown in Table 3 were used as the material of the light emitting layer. Table 3 shows the results.
  • Examples 13 to 20 and Comparative Examples 11 to 15 An organic EL device was prepared and evaluated in the same manner as in Example 1 except that the compounds shown in Table 4 were used as the material of the light emitting layer. Table 4 shows the results.
  • Examples 21 to 28 and Comparative Examples 16 to 20 An organic EL device was prepared and evaluated in the same manner as in Example 1, except that the compounds shown in Table 5 were used as the material of the light emitting layer. Table 5 shows the results.
  • Examples 29 to 36 and Comparative Examples 21 to 25 An organic EL device was prepared and evaluated in the same manner as in Example 1 except that the compounds shown in Table 6 were used as the material of the light emitting layer. Table 6 shows the results.
  • Examples 37 to 44 and Comparative Examples 26 to 30 An organic EL device was prepared and evaluated in the same manner as in Example 1, except that the compounds shown in Table 7 were used as the material of the light emitting layer. Table 7 shows the results.
  • Examples 45 to 52 and Comparative Examples 31 to 34 An organic EL device was prepared and evaluated in the same manner as in Example 1, except that the compounds shown in Table 8 were used as the material of the light emitting layer. Table 8 shows the results.
  • Example 53 and Comparative Example 35 An organic EL device was prepared and evaluated in the same manner as in Example 1, except that the compounds shown in Table 9 were used as the material of the light emitting layer. Table 9 shows the results.
  • Example 54 and Comparative Example 36 An organic EL device was prepared and evaluated in the same manner as in Example 1 except that the compounds shown in Table 10 were used as the material of the light emitting layer. Table 10 shows the results.
  • Example 55 and Comparative Example 37 An organic EL device was prepared and evaluated in the same manner as in Example 1 except that the compounds shown in Table 11 were used as the material of the light emitting layer. Table 11 shows the results.
  • Example 56 and Comparative Example 38 An organic EL device was prepared and evaluated in the same manner as in Example 1, except that the compounds shown in Table 12 were used as the material of the light emitting layer. Table 12 shows the results.
  • Example 57 and Comparative Example 39 An organic EL device was prepared and evaluated in the same manner as in Example 1, except that the compounds shown in Table 13 were used as the material of the light emitting layer. Table 13 shows the results.
  • Example 58 and Comparative Example 40 An organic EL device was prepared and evaluated in the same manner as in Example 1, except that the compounds shown in Table 14 were used as the material of the light emitting layer. Table 14 shows the results.
  • Example 59 and Comparative Example 41 An organic EL device was prepared and evaluated in the same manner as in Example 1, except that the compounds shown in Table 15 were used as the material of the light emitting layer. Table 15 shows the results.
  • Example 60 and Comparative Example 42 An organic EL device was prepared and evaluated in the same manner as in Example 1 except that the compounds shown in Table 16 were used as the material of the light emitting layer. Table 16 shows the results.
  • Example 61 and Comparative Example 43 An organic EL device was prepared and evaluated in the same manner as in Example 1 except that the compounds shown in Table 17 were used as the material of the light emitting layer. Table 17 shows the results.
  • Example 62 and Comparative Example 44 An organic EL device was prepared and evaluated in the same manner as in Example 1, except that the compounds shown in Table 18 were used as the material of the light emitting layer. The results are shown in Table 18.
  • Example 63 and Comparative Example 45 An organic EL device was prepared and evaluated in the same manner as in Example 1, except that the compounds shown in Table 19 were used as the material of the light emitting layer. The results are shown in Table 19.
  • Example 64 and Comparative Example 46 An organic EL device was prepared and evaluated in the same manner as in Example 1 except that the compounds shown in Table 20 were used as the material of the light emitting layer. The results are shown in Table 20.
  • Example 65 and Comparative Example 47 An organic EL device was prepared and evaluated in the same manner as in Example 1 except that the compounds shown in Table 21 were used as the material of the light emitting layer. The results are shown in Table 21.
  • Example 66 and Comparative Example 48 An organic EL device was prepared and evaluated in the same manner as in Example 1, except that the compounds shown in Table 22 were used as the material of the light emitting layer. The results are shown in Table 22.
  • Example 67 and Comparative Example 49 An organic EL device was prepared and evaluated in the same manner as in Example 1 except that the compounds shown in Table 23 were used as the material of the light emitting layer. The results are shown in Table 23.
  • Example 68 and Comparative Example 50 An organic EL device was prepared and evaluated in the same manner as in Example 1, except that the compounds shown in Table 24 were used as the material of the light emitting layer. The results are shown in Table 24.
  • Example 69 and Comparative Example 51 An organic EL device was prepared and evaluated in the same manner as in Example 1 except that the compounds shown in Table 25 were used as the material of the light emitting layer. The results are shown in Table 25.
  • Example 70 and Comparative Example 52 An organic EL device was prepared and evaluated in the same manner as in Example 1 except that the compounds shown in Table 26 were used as the material of the light emitting layer. The results are shown in Table 26.
  • Example 71 and Comparative Example 53 An organic EL device was prepared and evaluated in the same manner as in Example 1, except that the compounds shown in Table 27 were used as the material of the light emitting layer. The results are shown in Table 27.
  • Example 72 and Comparative Example 54 An organic EL device was prepared and evaluated in the same manner as in Example 1 except that the compounds shown in Table 28 were used as the material of the light emitting layer. The results are shown in Table 28.
  • Example 73 and Comparative Example 55 An organic EL device was prepared and evaluated in the same manner as in Example 1 except that the compounds shown in Table 29 were used as the material of the light emitting layer. The results are shown in Table 29.
  • Example 74 and Comparative Example 56 An organic EL device was prepared and evaluated in the same manner as in Example 1, except that the compounds shown in Table 30 were used as the material of the light emitting layer. The results are shown in Table 30.
  • Example 75 and Comparative Example 57 An organic EL device was prepared and evaluated in the same manner as in Example 1 except that the compounds shown in Table 31 were used as the material of the light emitting layer. The results are shown in Table 31.
  • Example 76 and Comparative Example 58 An organic EL device was prepared and evaluated in the same manner as in Example 1, except that the compounds shown in Table 32 were used as the material of the light emitting layer. The results are shown in Table 32.
  • Example 77 and Comparative Example 59 An organic EL device was prepared and evaluated in the same manner as in Example 1, except that the compounds shown in Table 33 were used as the material of the light emitting layer. The results are shown in Table 33.
  • Example 78 and Comparative Example 60 An organic EL device was prepared and evaluated in the same manner as in Example 1 except that the compounds shown in Table 34 were used as the material of the light emitting layer. The results are shown in Table 34.
  • Example 79 and Comparative Example 61 An organic EL device was prepared and evaluated in the same manner as in Example 1, except that the compounds shown in Table 35 were used as the material of the light emitting layer. The results are shown in Table 35.
  • Example 80 and Comparative Example 62 An organic EL device was prepared and evaluated in the same manner as in Example 1, except that the compounds shown in Table 36 were used as the material of the light emitting layer. The results are shown in Table 36.
  • Example 81 and Comparative Example 63 An organic EL device was prepared and evaluated in the same manner as in Example 1, except that the compounds shown in Table 37 were used as the material of the light emitting layer. The results are shown in Table 37.
  • Example 82 and Comparative Example 64 An organic EL device was prepared and evaluated in the same manner as in Example 1 except that the compounds shown in Table 38 were used as the material of the light emitting layer. The results are shown in Table 38.
  • Example 83 and Comparative Example 65 An organic EL device was prepared and evaluated in the same manner as in Example 1 except that the compounds shown in Table 39 were used as the material of the light emitting layer. The results are shown in Table 39.
  • Example 84 and Comparative Example 66 An organic EL device was prepared and evaluated in the same manner as in Example 1 except that the compounds shown in Table 40 were used as the material of the light emitting layer. The results are shown in Table 40.
  • Example 85 and Comparative Example 67 An organic EL device was prepared and evaluated in the same manner as in Example 1, except that the compounds shown in Table 41 were used as the material of the light emitting layer. The results are shown in Table 41.
  • Example 86 and Comparative Example 68 An organic EL device was prepared and evaluated in the same manner as in Example 1, except that the compounds shown in Table 42 were used as the material of the light emitting layer. The results are shown in Table 42.
  • Example 87 and Comparative Example 69 An organic EL device was prepared and evaluated in the same manner as in Example 1 except that the compounds shown in Table 43 were used as the material of the light emitting layer. The results are shown in Table 43.
  • Example 88 and Comparative Example 70 An organic EL device was prepared and evaluated in the same manner as in Example 1 except that the compounds shown in Table 44 were used as the material of the light emitting layer. The results are shown in Table 44.
  • Example 89 and Comparative Example 71 An organic EL device was prepared and evaluated in the same manner as in Example 1 except that the compounds shown in Table 45 were used as the material of the light emitting layer. The results are shown in Table 45.
  • Example 90 and Comparative Example 72 An organic EL device was prepared and evaluated in the same manner as in Example 1 except that the compounds shown in Table 46 were used as the material of the light emitting layer. The results are shown in Table 46.
  • Example 91 and Comparative Example 73 An organic EL device was prepared and evaluated in the same manner as in Example 1 except that the compounds shown in Table 47 were used as the material of the light emitting layer. The results are shown in Table 47.
  • Example 92 and Comparative Example 74 An organic EL device was prepared and evaluated in the same manner as in Example 1 except that the compounds shown in Table 48 were used as the material of the light emitting layer. The results are shown in Table 48.
  • Example 93 and Comparative Example 75 An organic EL device was prepared and evaluated in the same manner as in Example 1 except that the compounds shown in Table 49 were used as the material of the light emitting layer. The results are shown in Table 49.
  • Example 94 and Comparative Example 76 An organic EL device was prepared and evaluated in the same manner as in Example 1 except that the compounds shown in Table 50 were used as the material of the light emitting layer. The results are shown in Table 50.
  • Example 95 and Comparative Example 77 An organic EL device was prepared and evaluated in the same manner as in Example 1 except that the compounds shown in Table 51 were used as the material of the light emitting layer. The results are shown in Table 51.
  • Example 96 and Comparative Example 78 An organic EL device was prepared and evaluated in the same manner as in Example 1 except that the compounds shown in Table 52 were used as the material of the light emitting layer. The results are shown in Table 52.
  • Example 97 and Comparative Example 79 An organic EL device was prepared and evaluated in the same manner as in Example 1 except that the compounds shown in Table 53 were used as the material of the light emitting layer. The results are shown in Table 53.
  • Example 98 and Comparative Example 80 An organic EL device was prepared and evaluated in the same manner as in Example 1 except that the compounds shown in Table 54 were used as the material of the light emitting layer. The results are shown in Table 54.
  • Example 99 and Comparative Example 81 An organic EL device was prepared and evaluated in the same manner as in Example 1, except that the compounds shown in Table 55 were used as the material of the light emitting layer. The results are shown in Table 55.
  • Example 100 and Comparative Example 82 An organic EL device was prepared and evaluated in the same manner as in Example 1 except that the compounds shown in Table 56 were used as the material of the light emitting layer. The results are shown in Table 56.
  • Example 101 and Comparative Example 83 An organic EL device was prepared and evaluated in the same manner as in Example 1, except that the compounds shown in Table 57 were used as the material of the light emitting layer. The results are shown in Table 57.
  • Example 102 and Comparative Example 84 An organic EL device was prepared and evaluated in the same manner as in Example 1 except that the compounds shown in Table 58 were used as the material of the light emitting layer. The results are shown in Table 58.
  • the organic EL devices of Examples 1 to 102 in which a specific host material and a specific dopant material were combined have a low CIEy value and a long life, and satisfy both of these characteristics simultaneously You can see that there is.

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Abstract

陰極と、陽極と、前記陰極と前記陽極との間に配置された発光層と、を有し、前記発光層が、下記式（１）で表される化合物と、特定の式（１１）で表される化合物、式（２１）で表される化合物、式（３１）で表される化合物、式（４１）で表される化合物、式（５１）で表される化合物、式（６１）で表される化合物、式（７１）で表される化合物及び式（８１）で表される化合物からなる群から選択される１以上の化合物と、を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。（式（１）において、Ｒ１～Ｒ８のうち、少なくとも１つは重水素原子である。）

Description

有機エレクトロルミネッセンス素子及びそれを用いた電子機器
　本発明は、有機エレクトロルミネッセンス素子及びそれを用いた電子機器に関する。
　有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、有機ＥＬ素子ということがある）に電圧を印加すると、陽極から正孔が、また陰極から電子が、それぞれ発光層に注入される。そして、発光層において、注入された正孔と電子とが再結合し、励起子が形成される。
　特許文献１～４には、有機ＥＬ素子の発光層のホスト材料として特定の構造を有するアントラセン化合物を用いることが開示されている。
国際公開第２０１０／０９９５３４号 国際公開第２０１０／１３５３９５号 国際公開第２０１１／０２８２１６号 国際公開第２０１０／０７１３６２号
　有機ＥＬ素子のＣＩＥ１９３１色度座標におけるＣＩＥｙ値を低くするために様々な材料の検討が行われている。しかしながら、ＣＩＥｙ値を低くすると有機ＥＬ素子の素子寿命が短くなる傾向があり、これら両特性を満足する有機ＥＬ素子を得るのは困難であった。
　本発明の目的は、ＣＩＥｙ値が低く、かつ長寿命の有機ＥＬ素子、及び当該有機ＥＬ素子を用いた電子機器を提供することである。
　本発明者らが鋭意検討を行った結果、式（１）で表される化合物（ホスト材料）と、特定の構造を有する化合物（式（１１）、（２１）、（３１）、（４１）、（５１）、（６１）、（７１）及び（８１）からなる群から選択される１以上の化合物：ドーパント材料）とを組み合わせて発光層に用いることにより、ＣＩＥｙ値が低く、かつ長寿命の有機ＥＬ素子が得られることを見出し、本発明を完成した。
　本発明によれば、以下の有機ＥＬ素子及び電子機器が提供される。
１．　陰極と、
　陽極と、
　前記陰極と前記陽極との間に配置された発光層と、
を有し、
　前記発光層が、
下記式（１）で表される化合物と、
下記式（１１）で表される化合物、下記式（２１）で表される化合物、下記式（３１）で表される化合物、下記式（４１）で表される化合物、下記式（５１）で表される化合物、下記式（６１）で表される化合物、下記式（７１）で表される化合物及び下記式（８１）で表される化合物からなる群から選択される１以上の化合物と、
を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
 （式（１）において、
　Ｒ１～Ｒ８は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
－Ｏ－（Ｒ９０４）、
－Ｓ－（Ｒ９０５）、
－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　Ｒ９０１～Ｒ９０７は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　Ｒ９０１～Ｒ９０７が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０１～Ｒ９０７のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。
　Ｒ１～Ｒ８のうち、少なくとも１つは重水素原子である。
　Ｒ１～Ｒ４のうちの隣接する２つ以上は、互いに結合して環を形成しない。Ｒ５～Ｒ８のうちの隣接する２つ以上は、互いに結合して環を形成しない。
　Ｌ１及びＬ２は、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換のフェニレン基、
置換もしくは無置換のナフチレン基、
置換もしくは無置換のビフェニレン基、
置換もしくは無置換のターフェニレン基、
置換もしくは無置換のアントリレン基、又は
置換もしくは無置換のフェナントリレン基である。
　Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換のフェニル基、
置換もしくは無置換のナフチル基、
置換もしくは無置換のビフェニル基、
置換もしくは無置換のターフェニル基、
置換もしくは無置換のアントリル基、又は
置換もしくは無置換のフェナントリル基である。
　Ｌ１、Ｌ２、Ａｒ１及びＡｒ２が置換基を有する場合の置換基は、
炭素数１～５０のアルキル基、
炭素数２～５０のアルケニル基、
炭素数２～５０のアルキニル基、
環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
炭素数１～５０のアルキルシリル基、
ハロゲン原子、又は
シアノ基である。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
 （式（１１）において、
　Ｒ１０１～Ｒ１１０のうちの隣接する２つ以上の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
　Ｒ１０１～Ｒ１１０の少なくとも１つは下記式（１２）で表される１価の基である。
　前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成せず、かつ下記式（１２）で表される１価の基ではないＲ１０１～Ｒ１１０は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
－Ｏ－（Ｒ９０４）、
－Ｓ－（Ｒ９０５）、
－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　Ｒ９０１～Ｒ９０７は、前記式（１）で定義した通りである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
 　式（１２）において、Ａｒ１０１及びＡｒ１０２は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　Ｌ１０１～Ｌ１０３は、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の２価の複素環基である。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
 （式（２１）において、
　Ｚは、それぞれ独立にＣＲａ又はＮである。
　Ａ１環及びＡ２環は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０の芳香族炭化水素環、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環である。
　Ｒａが複数存在する場合、複数のＲａのうちの隣接する２つ以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
　Ｒｂが複数存在する場合、複数のＲｂのうちの隣接する２つ以上の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
　Ｒｃが複数存在する場合、複数のＲｃのうちの隣接する２つ以上の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
　ｎ２１及びｎ２２は、それぞれ独立に、０～４の整数である。
　前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＲａ～Ｒｃは、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
－Ｏ－（Ｒ９０４）、
－Ｓ－（Ｒ９０５）、
－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　Ｒ９０１～Ｒ９０７は、前記式（１）で定義した通りである。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
 （式（３１）において、
　Ｒ３０１～Ｒ３０７及びＲ３１１～Ｒ３１７のうち隣接する２つ以上の１組以上が、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
　前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＲ３０１～Ｒ３０７及びＲ３１１～Ｒ３１７は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
－Ｏ－（Ｒ９０４）、
－Ｓ－（Ｒ９０５）、
－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　Ｒ３２１及びＲ３２２は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
－Ｏ－（Ｒ９０４）、
－Ｓ－（Ｒ９０５）、
－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　Ｒ９０１～Ｒ９０７は、前記式（１）で定義した通りである。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
 （式（４１）において、
　ａ環、ｂ環及びｃ環は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０の芳香族炭化水素環、又は、
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環である。
　Ｒ４０１及びＲ４０２は、それぞれ独立に、前記ａ環、ｂ環又はｃ環と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の複素環を形成しない。
　前記置換もしくは無置換の複素環を形成しないＲ４０１及びＲ４０２は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
 （式（５１）において、
　ｒ環は、隣接環の任意の位置で縮合する式（５２）又は式（５３）で表される環である。
　ｑ環及びｓ環は、それぞれ独立に、隣接環の任意の位置で縮合する式（５４）で表される環である。
　ｐ環及びｔ環は、それぞれ独立に、隣接環の任意の位置で縮合する式（５５）又は式（５６）で表される構造である。
　Ｒ５０１が複数存在する場合、隣接する複数のＲ５０１は互いに結合して置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
　Ｘ５０１は、酸素原子、硫黄原子、又はＮＲ５０２である。
　前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＲ５０１及びＲ５０２は、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
－Ｏ－（Ｒ９０４）、
－Ｓ－（Ｒ９０５）、
－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　Ｒ９０１～Ｒ９０７は、前記式（１）で定義した通りである。
　Ａｒ５０１及びＡｒ５０２は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　Ｌ５０１は、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキレン基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニレン基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニレン基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキレン基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の２価の複素環基である。
　ｍ１は０～２の整数であり、ｍ２は０～４の整数であり、ｍ３は、それぞれ独立に０～３の整数であり、ｍ４は、それぞれ独立に０～５の整数である。Ｒ５０１が複数存在する場合、複数のＲ５０１は互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
 （式（６１）において、
　Ｒ６０１とＲ６０２、Ｒ６０２とＲ６０３、及びＲ６０３とＲ６０４の少なくとも一組は互いに結合して下記式（６２）で示される２価の基を形成する。
　Ｒ６０５とＲ６０６、Ｒ６０６とＲ６０７、及びＲ６０７とＲ６０８の少なくとも一組は互いに結合して下記式（６３）で示される２価の基を形成する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
 　Ｒ６０１～Ｒ６０４のうち前記式（６２）で示される２価の基を形成しないもの、及びＲ６１１～Ｒ６１４の少なくとも１つは下記式（６４）で表される１価の基である。
　Ｒ６０５～Ｒ６０８のうち前記式（６３）で示される２価の基を形成しないもの、及びＲ６２１～Ｒ６２４の少なくとも１つは下記式（６４）で表される１価の基である。
　Ｘ６０１は酸素原子、硫黄原子、又はＮＲ６０９である。
　前記式（６２）及び（６３）で表される２価の基を形成せず、かつ、前記式（６４）で表される１価の基ではないＲ６０１～Ｒ６０８、前記式（６４）で表される１価の基ではないＲ６１１～Ｒ６１４及びＲ６２１～Ｒ６２４、並びにＲ６０９は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
－Ｏ－（Ｒ９０４）、
－Ｓ－（Ｒ９０５）、
－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　Ｒ９０１～Ｒ９０７は、前記式（１）で定義した通りである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
 　式（６４）において、Ａｒ６０１及びＡｒ６０２は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　Ｌ６０１～Ｌ６０３は、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の２価の複素環基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基及び置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の２価の複素環基のうち２～４個が結合して形成される２価の連結基である。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
 （式（７１）において、
　Ａ７０１環及びＡ７０２環は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０の芳香族炭化水素環、又は、
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環である。
　Ａ７０１環及びＡ７０２環からなる群から選択される一以上は、下記式（７２）で表される構造の結合手＊と結合する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
 　式（７２）において、
　Ａ７０３環は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０の芳香族炭化水素環、又は、
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環である。
　Ｘ７０１は、ＮＲ７０３、Ｃ（Ｒ７０４）（Ｒ７０５）、Ｓｉ（Ｒ７０６）（Ｒ７０７）、Ｇｅ（Ｒ７０８）（Ｒ７０９）、Ｏ、Ｓ又はＳｅである。
　Ｒ７０１及びＲ７０２は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
　置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＲ７０１及びＲ７０２、並びにＲ７０３～Ｒ７０９は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
－Ｏ－（Ｒ９０４）、
－Ｓ－（Ｒ９０５）、
－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　Ｒ９０１～Ｒ９０７は、前記式（１）で定義した通りである。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
 （式（８１）において、
　Ａ８０１環は、隣接環の任意の位置で縮合する式（８２）で表される環である。
　Ａ８０２環は、隣接環の任意の位置で縮合する式（８３）で表される環である。２つの結合手＊はＡ８０３環の任意の位置と結合する。
　Ｘ８０１及びＸ８０２は、それぞれ独立に、Ｃ（Ｒ８０３）（Ｒ８０４）、Ｓｉ（Ｒ８０５）（Ｒ８０６）、酸素原子、又は硫黄原子である。
　Ａ８０３環は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０の芳香族炭化水素環、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環である。
　Ａｒ８０１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　Ｒ８０１～Ｒ８０６は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
－Ｏ－（Ｒ９０４）、
－Ｓ－（Ｒ９０５）、
－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　Ｒ９０１～Ｒ９０７は、前記式（１）で定義した通りである。
　ｍ８０１及びｍ８０２は、それぞれ独立に、０～２の整数である。ｍ８０１が２の場合、Ｒ８０１は、互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。ｍ８０２が２の場合、Ｒ８０２は、互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。
　ａ８０１は０～２の整数である。ａ８０１が０又は１の場合、「３－ａ８０１」で示されるカッコ内の構造は互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。ａ８０１が２の場合、Ａｒ８０１は互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。）
２．上記１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備える電子機器。
　本発明によれば、ＣＩＥｙ値が低く、かつ長寿命の有機ＥＬ素子、及び当該有機ＥＬ素子を用いた電子機器が提供できる。
本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子の概略構成を示す図である。
［定義］
　本明細書において、水素原子とは、中性子数が異なる同位体、即ち、軽水素（protium）、重水素（deuterium）、三重水素（tritium）を包含する。
　本明細書において、化学構造式中、「Ｒ」等の記号や重水素原子を表す「Ｄ」が明示されていない結合可能位置には、水素原子、即ち、軽水素原子、重水素原子、又は三重水素原子が結合しているものとする。
　本明細書において、環形成炭素数とは、原子が環状に結合した構造の化合物（例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子のうちの炭素原子の数を表す。当該環が置換基によって置換される場合、置換基に含まれる炭素は環形成炭素数には含まない。以下で記される「環形成炭素数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ベンゼン環は環形成炭素数が６であり、ナフタレン環は環形成炭素数が１０であり、ピリジン環は環形成炭素数５であり、フラン環は環形成炭素数４である。また例えば、９，９－ジフェニルフルオレニル基の環形成炭素数は１３であり、９，９’－スピロビフルオレニル基の環形成炭素数は２５である。
　また、ベンゼン環やナフタレン環に置換基として例えばアルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、環形成炭素数の数に含めない。
　本明細書において、環形成原子数とは、原子が環状に結合した構造（例えば単環、縮合環、環集合）の化合物（例えば単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子の数を表す。環を構成しない原子（例えば環を構成する原子の結合を終端する水素原子）や、当該環が置換基によって置換される場合の置換基に含まれる原子は環形成原子数には含まない。以下で記される「環形成原子数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ピリジン環の環形成原子数は６であり、キナゾリン環の環形成原子数は１０であり、フラン環の環形成原子数は５である。ピリジン環やキナゾリン環の炭素原子にそれぞれ結合している水素原子や置換基を構成する原子については、環形成原子数の数に含めない。
　本明細書において、「置換もしくは無置換の炭素数ＸＸ～ＹＹのＺＺ基」という表現における「炭素数ＸＸ～ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の炭素数を表すものであり、置換されている場合の置換基の炭素数は含めない。ここで、「ＹＹ」は「ＸＸ」よりも大きく、「ＸＸ」と「ＹＹ」はそれぞれ１以上の整数を意味する。
　本明細書において、「置換もしくは無置換の原子数ＸＸ～ＹＹのＺＺ基」という表現における「原子数ＸＸ～ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の原子数を表すものであり、置換されている場合の置換基の原子数は含めない。ここで、「ＹＹ」は「ＸＸ」よりも大きく、「ＸＸ」と「ＹＹ」はそれぞれ１以上の整数を意味する。
　「置換もしくは無置換のＺＺ基」という場合における「無置換」とはＺＺ基が置換基で置換されておらず、水素原子が結合していることを意味する。あるいは、「置換もしくは無置換のＺＺ基」という場合における「置換」とはＺＺ基における１つ以上の水素原子が、置換基と置き換わっていることを意味する。「ＡＡ基で置換されたＢＢ基」という場合における「置換」も同様に、ＢＢ基における１つ以上の水素原子が、ＡＡ基と置き換わっていることを意味する。
　以下、本明細書に記載の置換基について説明する。
　本明細書に記載の「無置換のアリール基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、６～５０であり、好ましくは６～３０、より好ましくは６～１８である。
　本明細書に記載の「無置換の複素環基」の環形成原子数は、本明細書に別途記載のない限り、５～５０であり、好ましくは５～３０、より好ましくは５～１８である。
　本明細書に記載の「無置換のアルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、１～５０であり、好ましくは１～２０、より好ましくは１～６である。
　本明細書に記載の「無置換のアルケニル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、２～５０であり、好ましくは２～２０、より好ましくは２～６である。
　本明細書に記載の「無置換のアルキニル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、２～５０であり、好ましくは２～２０、より好ましくは２～６である。
　本明細書に記載の「無置換のシクロアルキル基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、３～５０であり、好ましくは３～２０、より好ましくは３～６である。
　本明細書に記載の「無置換のアリーレン基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、６～５０であり、好ましくは６～３０、より好ましくは６～１８である。
　本明細書に記載の「無置換の２価の複素環基」の環形成原子数は、本明細書に別途記載のない限り、５～５０であり、好ましくは５～３０、より好ましくは５～１８である。
　本明細書に記載の「無置換のアルキレン基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、１～５０であり、好ましくは１～２０、より好ましくは１～６である。
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」の具体例（具体例群Ｇ１）としては、以下の無置換のアリール基及び置換のアリール基等が挙げられる。（ここで、無置換のアリール基とは「置換もしくは無置換のアリール基」が「無置換のアリール基」である場合を指し、置換のアリール基とは「置換もしくは無置換のアリール基」が「置換のアリール基」である場合を指す。）以下、単に「アリール基」という場合は、「無置換のアリール基」と「置換のアリール基」の両方を含む。
　「置換のアリール基」は「無置換のアリール基」が置換基を有する場合であり、下記の「無置換のアリール基」が置換基を有する基や、置換のアリール基の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のアリール基」の例や「置換のアリール基」の例は一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアリール基」には、「無置換のアリール基」が置換基を有する基がさらに置換基を有する基や、「置換のアリール基」がさらに置換基を有する基等も含まれる。
　無置換のアリール基：
フェニル基、
ｐ－ビフェニル基、
ｍ－ビフェニル基、
ｏ－ビフェニル基、
ｐ－ターフェニル－４－イル基、
ｐ－ターフェニル－３－イル基、
ｐ－ターフェニル－２－イル基、
ｍ－ターフェニル－４－イル基、
ｍ－ターフェニル－３－イル基、
ｍ－ターフェニル－２－イル基、
ｏ－ターフェニル－４－イル基、
ｏ－ターフェニル－３－イル基、
ｏ－ターフェニル－２－イル基、
１－ナフチル基、
２－ナフチル基、
アントリル基、
ベンゾアントリル基、
フェナントリル基、
ベンゾフェナントリル基、
フェナレニル基、
ピレニル基、
クリセニル基、
ベンゾクリセニル基、
トリフェニレニル基、
ベンゾトリフェニレニル基、
テトラセニル基、
ペンタセニル基、
フルオレニル基、
９，９’－スピロビフルオレニル基、
ベンゾフルオレニル基、
ジベンゾフルオレニル基、
フルオランテニル基、
ベンゾフルオランテニル基、
ペリレニル基
　置換のアリール基：
ｏ－トリル基、
ｍ－トリル基、
ｐ－トリル基、
パラ－キシリル基、
メタ－キシリル基、
オルト－キシリル基、
パラ－イソプロピルフェニル基、
メタ－イソプロピルフェニル基、
オルト－イソプロピルフェニル基、
パラ－ｔ－ブチルフェニル基、
メタ－ｔ－ブチルフェニル基、
オルト－ｔ－ブチルフェニル基、
３，４，５－トリメチルフェニル基、
９，９－ジメチルフルオレニル基、
９，９－ジフェニルフルオレニル基、
９，９－ジ（４－メチルフェニル）フルオレニル基、
９，９－ジ（４－イソプロピルフェニル）フルオレニル基、
９，９－ジ（４－ｔブチルフェニル）フルオレニル基、
シアノフェニル基、
トリフェニルシリルフェニル基、
トリメチルシリルフェニル基、
フェニルナフチル基、
ナフチルフェニル基
　本明細書に記載の「複素環基」は、環形成原子にヘテロ原子を少なくとも１つ含む環状の基である。ヘテロ原子の具体例としては、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、ケイ素原子、リン原子、及びホウ素原子が挙げられる。
　本明細書に記載の「複素環基」は、単環の基であっても縮合環の基であってもよい。
　本明細書に記載の「複素環基」は、芳香族複素環基であっても脂肪族複素環基であってもよい。
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」の具体例（具体例群Ｇ２）としては、以下の無置換の複素環基及び置換の複素環基等が挙げられる。（ここで、無置換の複素環基とは「置換もしくは無置換の複素環基」が「無置換の複素環基」である場合を指し、置換の複素環基とは「置換もしくは無置換の複素環基」が「置換の複素環基」である場合を指す。）以下、単に「複素環基」という場合は、「無置換の複素環基」と「置換の複素環基」の両方を含む。
　「置換の複素環基」は「無置換の複素環基」が置換基を有する場合であり、下記の「無置換の複素環基」が置換基を有する基や、置換の複素環基の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換の複素環基」の例や「置換の複素環基」の例は一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換の複素環基」には、「無置換の複素環基」が置換基を有する基がさらに置換基を有する基や、「置換の複素環基」がさらに置換基を有する基等も含まれる。
　窒素原子を含む無置換の複素環基：
ピロリル基、
イミダゾリル基、
ピラゾリル基、
トリアゾリル基、
テトラゾリル基、
オキサゾリル基、
イソオキサゾリル基、
オキサジアゾリル基、
チアゾリル基、
イソチアゾリル基、
チアジアゾリル基、
ピリジル基、
ピリダジニル基、
ピリミジニル基、
ピラジニル基、
トリアジニル基、
インドリル基、
イソインドリル基、
インドリジニル基、
キノリジニル基、
キノリル基、
イソキノリル基、
シンノリル基、
フタラジニル基、
キナゾリニル基、
キノキサリニル基、
ベンゾイミダゾリル基、
インダゾリル基、
フェナントロリニル基、
フェナントリジニル基、
アクリジニル基、
フェナジニル基、
カルバゾリル基、
ベンゾカルバゾリル基、
モルホリノ基、
フェノキサジニル基、
フェノチアジニル基、
アザカルバゾリル基、
ジアザカルバゾリル基
　酸素原子を含む無置換の複素環基：
フリル基、
オキサゾリル基、
イソオキサゾリル基、
オキサジアゾリル基、
キサンテニル基、
ベンゾフラニル基、
イソベンゾフラニル基、
ジベンゾフラニル基、
ナフトベンゾフラニル基、
ベンゾオキサゾリル基、
ベンゾイソキサゾリル基、
フェノキサジニル基、
モルホリノ基、
ジナフトフラニル基、
アザジベンゾフラニル基、
ジアザジベンゾフラニル基、
アザナフトベンゾフラニル基、
ジアザナフトベンゾフラニル基
　硫黄原子を含む無置換の複素環基：
チエニル基、
チアゾリル基、
イソチアゾリル基、
チアジアゾリル基、
ベンゾチオフェニル基、
イソベンゾチオフェニル基、
ジベンゾチオフェニル基、
ナフトベンゾチオフェニル基、
ベンゾチアゾリル基、
ベンゾイソチアゾリル基、
フェノチアジニル基、
ジナフトチオフェニル基、
アザジベンゾチオフェニル基、
ジアザジベンゾチオフェニル基、
アザナフトベンゾチオフェニル基、
ジアザナフトベンゾチオフェニル基
　窒素原子を含む置換の複素環基：
（９－フェニル）カルバゾリル基、
（９－ビフェニリル）カルバゾリル基、
（９－フェニル）フェニルカルバゾリル基、
（９－ナフチル）カルバゾリル基、
ジフェニルカルバゾール－９－イル基、
フェニルカルバゾール－９－イル基、
メチルベンゾイミダゾリル基、
エチルベンゾイミダゾリル基、
フェニルトリアジニル基、
ビフェニリルトリアジニル基、
ジフェニルトリアジニル基、
フェニルキナゾリニル基、
ビフェニリルキナゾリニル基
　酸素原子を含む置換の複素環基：
フェニルジベンゾフラニル基、
メチルジベンゾフラニル基、
ｔ－ブチルジベンゾフラニル基、
スピロ［９Ｈ－キサンテン－９，９’－［９Ｈ］フルオレン］の１価の残基
　硫黄原子を含む置換の複素環基：
フェニルジベンゾチオフェニル基、
メチルジベンゾチオフェニル基、
ｔ－ブチルジベンゾチオフェニル基、
スピロ［９Ｈ－チオキサンテン－９，９’－［９Ｈ］フルオレン］の１価の残基
　窒素原子、酸素原子、及び硫黄原子のうち少なくとも１つを含む下記無置換の複素環の環形成原子に結合した１つの水素原子を除くことにより誘導される１価の基、及び下記無置換の複素環の環形成原子に結合した１つの水素原子を除くことにより誘導される１価の基が置換基を有する基：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
　式（ＸＹ－１）～（ＸＹ－１８）において、ＸＡ及びＹＡは、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子、ＮＨ、ＣＨ２である。ただし、ＸＡ及びＹＡのうち少なくとも１つは酸素原子、硫黄原子、又はＮＨである。
　上記式（ＸＹ－１）～（ＸＹ－１８）で表される複素環は、任意の位置で結合を有して１価の複素環基となる。
　上記式（ＸＹ－１）～（ＸＹ－１８）で表される無置換の複素環から誘導される１価の基が置換基を有するとは、これらの式中の骨格を構成する炭素原子に結合した水素原子が置換基に置き換わっている場合、あるいは、ＸＡやＹＡがＮＨもしくはＣＨ２であり、これらＮＨもしくはＣＨ２における水素原子が、置換基と置き換わっている状態を指す。
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」の具体例（具体例群Ｇ３）としては、以下の無置換のアルキル基及び置換のアルキル基が挙げられる。（ここで、無置換のアルキル基とは「置換もしくは無置換のアルキル基」が「無置換のアルキル基」である場合を指し、置換のアルキル基とは「置換もしくは無置換のアルキル基」が「置換のアルキル基」である場合を指す。）以下、単に「アルキル基」という場合は、「無置換のアルキル基」と「置換のアルキル基」の両方を含む。
　「置換のアルキル基」は「無置換のアルキル基」が置換基を有する場合であり、下記の「無置換のアルキル基」が置換基を有する基や、置換のアルキル基の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のアルキル基」の例や「置換のアルキル基」の例は一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアルキル基」には、「無置換のアルキル基」が置換基を有する基がさらに置換基を有する基や、「置換のアルキル基」がさらに置換基を有する基等も含まれる。
　無置換のアルキル基：
メチル基、
エチル基、
ｎ－プロピル基、
イソプロピル基、
ｎ－ブチル基、
イソブチル基、
ｓ－ブチル基、
ｔ－ブチル基
　置換のアルキル基：
ヘプタフルオロプロピル基（異性体を含む）、
ペンタフルオロエチル基、
２,２,２－トリフルオロエチル基、
トリフルオロメチル基
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルケニル基」の具体例（具体例群Ｇ４）としては、以下の無置換のアルケニル基及び置換のアルケニル基等が挙げられる。（ここで、無置換のアルケニル基とは「置換もしくは無置換のアルケニル基」が「無置換のアルケニル基」である場合を指し、「置換のアルケニル基」とは「置換もしくは無置換のアルケニル基」が「置換のアルケニル基」である場合を指す。）以下、単に「アルケニル基」という場合は、「無置換のアルケニル基」と「置換のアルケニル基」の両方を含む。
　「置換のアルケニル基」は「無置換のアルケニル基」が置換基を有する場合であり、下記の「無置換のアルケニル基」が置換基を有する基や、置換のアルケニル基の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のアルケニル基」の例や「置換のアルケニル基」の例は一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアルケニル基」には、「無置換のアルケニル基」が置換基を有する基がさらに置換基を有する基や、「置換のアルケニル基」がさらに置換基を有する基等も含まれる。
　無置換のアルケニル基及び置換のアルケニル基：
ビニル基、
アリル基、
１－ブテニル基、
２－ブテニル基、
３－ブテニル基、
１，３－ブタンジエニル基、
１－メチルビニル基、
１－メチルアリル基、
１，１－ジメチルアリル基、
２－メチルアリル基、
１，２－ジメチルアリル基
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキニル基」の具体例（具体例群Ｇ５）としては、以下の無置換のアルキニル基等が挙げられる。（ここで、無置換のアルキニル基とは、「置換もしくは無置換のアルキニル基」が「無置換のアルキニル基」である場合を指す。）以下、単に「アルキニル基」という場合は、「無置換のアルキニル基」と「置換のアルキニル基」の両方を含む。
　「置換のアルキニル基」は「無置換のアルキニル基」が置換基を有する場合であり、下記の「無置換のアルキニル基」が置換基を有する基等が挙げられる。
　無置換のアルキニル基：
エチニル基
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」の具体例（具体例群Ｇ６）としては、以下の無置換のシクロアルキル基及び置換のシクロアルキル基等が挙げられる。（ここで、無置換のシクロアルキル基とは「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」が「無置換のシクロアルキル基」である場合を指し、置換のシクロアルキル基とは「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」が「置換のシクロアルキル基」である場合を指す。）以下、単に「シクロアルキル基」という場合は、「無置換のシクロアルキル基」と「置換のシクロアルキル基」の両方を含む。
　「置換のシクロアルキル基」は「無置換のシクロアルキル基」が置換基を有する場合であり、下記の「無置換のシクロアルキル基」が置換基を有する基や、置換のシクロアルキル基の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のシクロアルキル基」の例や「置換のシクロアルキル基」の例は一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のシクロアルキル基」には、「無置換のシクロアルキル基」が置換基を有する基がさらに置換基を有する基や、「置換のシクロアルキル基」がさらに置換基を有する基等も含まれる。
　無置換の脂肪族環基：
シクロプロピル基、
シクロブチル基、
シクロペンチル基、
シクロヘキシル基、
１－アダマンチル基、
２－アダマンチル基、
１－ノルボルニル基、
２－ノルボルニル基
　置換のシクロアルキル基：
４－メチルシクロヘキシル基
　本明細書に記載の－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）で表される基の具体例（具体例群Ｇ７）としては、
－Ｓｉ（Ｇ１）（Ｇ１）（Ｇ１）、
－Ｓｉ（Ｇ１）（Ｇ２）（Ｇ２）、
－Ｓｉ（Ｇ１）（Ｇ１）（Ｇ２）、
－Ｓｉ（Ｇ２）（Ｇ２）（Ｇ２）、
－Ｓｉ（Ｇ３）（Ｇ３）（Ｇ３）、
－Ｓｉ（Ｇ５）（Ｇ５）（Ｇ５）、
－Ｓｉ（Ｇ６）（Ｇ６）（Ｇ６）
が挙げられる。
　ここで、
　Ｇ１は具体例群Ｇ１に記載の「アリール基」である。
　Ｇ２は具体例群Ｇ２に記載の「複素環基」である。
　Ｇ３は具体例群Ｇ３に記載の「アルキル基」である。
　Ｇ５は具体例群Ｇ５に記載の「アルキニル基」である。
　Ｇ６は具体例群Ｇ６に記載の「シクロアルキル基」である。
　本明細書に記載の－Ｏ－（Ｒ９０４）で表される基の具体例（具体例群Ｇ８）としては、
－Ｏ（Ｇ１）、
－Ｏ（Ｇ２）、
－Ｏ（Ｇ３）、
－Ｏ（Ｇ６）
が挙げられる。
　ここで、
　Ｇ１は具体例群Ｇ１に記載の「アリール基」である。
　Ｇ２は具体例群Ｇ２に記載の「複素環基」である。
　Ｇ３は具体例群Ｇ３に記載の「アルキル基」である。
　Ｇ６は具体例群Ｇ６に記載の「シクロアルキル基」である。
　本明細書に記載の－Ｓ－（Ｒ９０５）で表される基の具体例（具体例群Ｇ９）としては、
－Ｓ（Ｇ１）、
－Ｓ（Ｇ２）、
－Ｓ（Ｇ３）、
－Ｓ（Ｇ６）
が挙げられる。
　ここで、
　Ｇ１は具体例群Ｇ１に記載の「アリール基」である。
　Ｇ２は具体例群Ｇ２に記載の「複素環基」である。
　Ｇ３は具体例群Ｇ３に記載の「アルキル基」である。
　Ｇ６は具体例群Ｇ６に記載の「シクロアルキル基」である。
　本明細書に記載の－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）で表される基の具体例（具体例群Ｇ１０）としては、
－Ｎ（Ｇ１）（Ｇ１）、
－Ｎ（Ｇ２）（Ｇ２）、
－Ｎ（Ｇ１）（Ｇ２）、
－Ｎ（Ｇ３）（Ｇ３）、
－Ｎ（Ｇ６）（Ｇ６）
が挙げられる。
　ここで、
　Ｇ１は具体例群Ｇ１に記載の「アリール基」である。
　Ｇ２は具体例群Ｇ２に記載の「複素環基」である。
　Ｇ３は具体例群Ｇ３に記載の「アルキル基」である。
　Ｇ６は具体例群Ｇ６に記載の「シクロアルキル基」である。
　本明細書に記載の「ハロゲン原子」の具体例（具体例群Ｇ１１）としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられる。
　本明細書に記載の「アルコキシ基」の具体例としては、－Ｏ（Ｇ３）で表される基であり、ここで、Ｇ３は具体例群Ｇ３に記載の「アルキル基」である。「無置換のアルコキシ基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、１～５０であり、好ましくは１～３０、より好ましくは１～１８である。
　本明細書に記載の「アルキルチオ基」の具体例としては、－Ｓ（Ｇ３）で表される基であり、ここで、Ｇ３は具体例群Ｇ３に記載の「アルキル基」である。「無置換のアルキルチオ基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、１～５０であり、好ましくは１～３０、より好ましくは１～１８である。
　本明細書に記載の「アリールオキシ基」の具体例としては、－Ｏ（Ｇ１）で表される基であり、ここで、Ｇ１は具体例群Ｇ１に記載の「アリール基」である。「無置換のアリールオキシ基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、６～５０であり、好ましくは６～３０、より好ましくは６～１８である。
　本明細書に記載の「アリールチオ基」の具体例としては、－Ｓ（Ｇ１）で表される基であり、ここで、Ｇ１は具体例群Ｇ１に記載の「アリール基」である。「無置換のアリールチオ基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、６～５０であり、好ましくは６～３０、より好ましくは６～１８である。
　本明細書に記載の「アラルキル基」の具体例としては、－（Ｇ３）－（Ｇ１）で表される基であり、ここで、Ｇ３は具体例群Ｇ３に記載の「アルキル基」であり、Ｇ１は具体例群Ｇ１に記載の「アリール基」である。従って、「アラルキル基」は、「アリール基」が置換した、「置換のアルキル基」の一実施形態である。「無置換のアリール基」が置換した「無置換のアルキル基」である「無置換のアラルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、７～５０であり、好ましくは７～３０、より好ましくは７～１８である。
　「アラルキル基」の具体例としては、例えば、ベンジル基、１－フェニルエチル基、２－フェニルエチル基、１－フェニルイソプロピル基、２－フェニルイソプロピル基、フェニル－ｔ－ブチル基、α－ナフチルメチル基、１－α－ナフチルエチル基、２－α－ナフチルエチル基、１－α－ナフチルイソプロピル基、２－α－ナフチルイソプロピル基、β－ナフチルメチル基、１－β－ナフチルエチル基、２－β－ナフチルエチル基、１－β－ナフチルイソプロピル基、２－β－ナフチルイソプロピル基等が挙げられる。
　本明細書に記載の置換もしくは無置換のアリール基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくはフェニル基、ｐ－ビフェニル基、ｍ－ビフェニル基、ｏ－ビフェニル基、ｐ－ターフェニル－４－イル基、ｐ－ターフェニル－３－イル基、ｐ－ターフェニル－２－イル基、ｍ－ターフェニル－４－イル基、ｍ－ターフェニル－３－イル基、ｍ－ターフェニル－２－イル基、ｏ－ターフェニル－４－イル基、ｏ－ターフェニル－３－イル基、ｏ－ターフェニル－２－イル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ピレニル基、クリセニル基、トリフェニレニル基、フルオレニル基、９，９’－スピロビフルオレニル基、９，９－ジフェニルフルオレニル基等である。
　本明細書に記載の置換もしくは無置換の複素環基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくはピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリル基、イソキノリル基、キナゾリニル基、ベンゾイミダゾリル基、フェナントロリニル基、カルバゾリル基（１－カルバゾリル基、２－カルバゾリル基、３－カルバゾリル基、４－カルバゾリル基、９－カルバゾリル基）、ベンゾカルバゾリル基、アザカルバゾリル基、ジアザカルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ナフトベンゾフラニル基、アザジベンゾフラニル基、ジアザジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、アザジベンゾチオフェニル基、ジアザジベンゾチオフェニル基、（９－フェニル）カルバゾリル基（（９－フェニル）カルバゾール－１－イル基、（９－フェニル）カルバゾール－２－イル基、（９－フェニル）カルバゾール－３－イル基、又は（９－フェニル）カルバゾール－４－イル基）、（９－ビフェニリル）カルバゾリル基、（９－フェニル）フェニルカルバゾリル基、ジフェニルカルバゾール－９－イル基、フェニルカルバゾール－９－イル基、フェニルトリアジニル基、ビフェニリルトリアジニル基、ジフェニルトリアジニル基、フェニルジベンゾフラニル基、フェニルジベンゾチオフェニル基、インドロカルバゾリル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、ピロリル基、インドリル基、ピロロ［３，２，１－ｊｋ］カルバゾリル基、フラニル基、ベンゾフラニル基、チオフェニル基、ベンゾチオフェニル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、ベンズイミダゾリル基、トリアゾリル基、オキサゾリル基、ベンズオキサゾリル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、イソチアゾリル基、ベンズイソチアゾリル基、チアジアゾリル基、イソオキサゾリル基、ベンズイソオキサゾリル基、ピロリジニル基、ピぺリジニル基、ピぺラジニル基、イミダゾリジニル基、インドロ［３，２，１－ｊｋ］カルバゾリル基、ジベンゾチオフェニル基等である。
　上記ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基は、本明細書に別途記載のない限り、具体的には以下のいずれかの基である。以下、＊は結合手（atomic bond）を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
　式（ＸＹ－７６）～（ＸＹ－７９）中、ＸＢは、酸素原子又は硫黄原子である。
　本明細書に記載の置換もしくは無置換のアルキル基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基等である。
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリーレン基」は、別途記載のない限り、上記「アリール基」を２価にした基をいう。「置換もしくは無置換のアリーレン基」の具体例（具体例群Ｇ１２）としては、具体例群Ｇ１に記載の「アリール基」を２価にした基等が挙げられる。すなわち、「置換もしくは無置換のアリーレン基」の具体例（具体例群Ｇ１２）としては、具体例群Ｇ１に記載の「アリール基」の環形成炭素に結合している１つの水素を除いた基である。
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換の２価の複素環基」の具体例（具体例群Ｇ１３）としては、具体例群Ｇ２に記載の「複素環基」を２価にした基等が挙げられる。すなわち、「置換もしくは無置換の２価の複素環基」の具体例（具体例群Ｇ１３）としては、具体例群Ｇ２に記載の「複素環基」の環形成原子に結合している１つの水素を除いた基である。
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキレン基」の具体例（具体例群Ｇ１４）としては、具体例群Ｇ３に記載の「アルキル基」を２価にした基等が挙げられる。すなわち、「置換もしくは無置換のアルキレン基」の具体例（具体例群Ｇ１４）としては、具体例群Ｇ３に記載の「アルキル基」のアルカン構造を形成する炭素に結合している１つの水素を除いた基である。
　本明細書に記載の置換もしくは無置換のアリーレン基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは以下いずれかの基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
　式（ＸＹ－２０）～（ＸＹ－２９）、（ＸＹ－８３）及び（ＸＹ－８４）中、Ｒ９０８は、置換基である。
　ｍ９０１は、０～４の整数であり、ｍ９０１が２以上のとき、複数存在するＲ９０８は互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
　式（ＸＹ－３０）～（ＸＹ－４０）中、Ｒ９０９は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。２個のＲ９０９は、単結合を介して互いに結合して環を形成してもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
　式（ＸＹ－４１）～（ＸＹ－４６）中、Ｒ９１０は、置換基である。
　ｍ９０２は０～６の整数である。ｍ９０２が２以上のとき、複数存在するＲ９１０は互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。
　本明細書に記載の置換もしくは無置換の２価の複素環基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは以下いずれかの基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
　式（ＸＹ－５０）～（ＸＹ－６０）中、Ｒ９１１は、水素原子、又は置換基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
　上記式（ＸＹ－６５）～（ＸＹ－７５）中、ＸＢは、酸素原子又は硫黄原子である。
　本明細書において、「隣接する２つ以上の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成する」場合について、母骨格がアントラセン環である下記式（ＸＹ－８０）で表されるアントラセン化合物の場合を例として説明する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
　例えば、Ｒ９２１～Ｒ９３０のうちの「隣接する２つ以上の１組以上が、互いに結合して、環を形成する」場合の１組となる隣接する２つとは、Ｒ９２１とＲ９２２、Ｒ９２２とＲ９２３、Ｒ９２３とＲ９２４、Ｒ９２４とＲ９３０、Ｒ９３０とＲ９２５、Ｒ９２５とＲ９２６、Ｒ９２６とＲ９２７、Ｒ９２７とＲ９２８、Ｒ９２８とＲ９２９、及びＲ９２９とＲ９２１である。
　上記「１組以上」とは、上記隣接する２つの２組以上が同時に環を形成してもよいことを意味する。例えば、Ｒ９２１とＲ９２２とが互いに結合して環Ａを形成し、同時にＲ９２５とＲ９２６とが互いに結合して環Ｂを形成した場合は、下記式（ＸＹ－８１）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
　「隣接する２つ以上」が環を形成する場合とは、例えば、Ｒ９２１とＲ９２２とが互いに結合して環Ａを形成し、Ｒ９２２とＲ９２３とが互いに結合して環Ｃを形成し、Ｒ９２１～Ｒ９２３の互いに隣接する３つでアントラセン母骨格に縮合する、Ｒ９２２を共有する環Ａ及び環Ｃを形成した場合は、下記式（ＸＹ－８２）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
　上記式（ＸＹ－８１）及び（ＸＹ－８２）において形成された環Ａ～Ｃは、飽和又は不飽和の環である。
　「不飽和の環」とは、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を意味する。「飽和の環」とは、脂肪族炭化水素環又は脂肪族複素環を意味する。
　例えば、上記式（ＸＹ－８１）に示す、Ｒ９２１とＲ９２２が互いに結合して形成された環Ａは、Ｒ９２１が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、Ｒ９２２が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、１以上の任意の元素とで形成する環を意味する。具体例としては、Ｒ９２１とＲ９２２で環Ａを形成する場合において、Ｒ９２１が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、Ｒ９２２が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、４つの炭素原子とで不飽和の環を形成する場合、Ｒ９２１とＲ９２２とで形成する環はベンゼン環となる。また、飽和の環を形成する場合には、シクロヘキサン環となる。
　ここで、「任意の元素」は、好ましくは、Ｃ元素、Ｎ元素、Ｏ元素、Ｓ元素である。任意の元素において（例えばＣ元素又はＮ元素の場合）、環形成に関与しない結合は、水素原子等で終端されてもよいし、任意の置換基で置換されてもよい。Ｃ元素以外の任意の元素を含む場合、形成される環は複素環となる。
　飽和又は不飽和の環を構成する「１以上の任意の元素」は、好ましくは２個以上１５個以下、より好ましくは３個以上１２個以下、さらに好ましくは、３個以上５個以下である。
　芳香族炭化水素環の具体例としては、具体例群Ｇ１において具体例として挙げられたアリール基が、水素原子で終端された構造が挙げられる。
　芳香族複素環の具体例としては、具体例群Ｇ２において具体例として挙げられた芳香族複素環基が、水素原子で終端された構造が挙げられる。
　脂肪族炭化水素環の具体例としては、具体例群Ｇ６において具体例として挙げられたシクロアルキル基が、水素原子で終端された構造が挙げられる。
　上記の「飽和又は不飽和の環」が置換基を有する場合の置換基は、例えば後述する「任意の置換基」である。上記の「飽和又は不飽和の環」が置換基を有する場合の置換基の具体例は、上述した「本明細書に記載の置換基」の項で説明した置換基である。
　本明細書における一実施形態においては、前記「置換もしくは無置換の」という場合の置換基（以下、「任意の置換基」と呼ぶことがある。）は、
無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
－Ｏ－（Ｒ９０４）、
－Ｓ－（Ｒ９０５）、
－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）
（ここで、
Ｒ９０１～Ｒ９０７は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。Ｒ９０１～Ｒ９０７が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０１～Ｒ９０７のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。）、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、及び
無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基
からなる群から選択される基である。
　一実施形態においては、前記「置換もしくは無置換の」という場合の置換基は、
炭素数１～５０のアルキル基、
環形成炭素数６～５０のアリール基、及び
環形成原子数５～５０の１価の複素環基
からなる群から選択される基である。
　一実施形態においては、前記「置換もしくは無置換の」という場合の置換基は、
炭素数１～１８のアルキル基、
環形成炭素数６～１８のアリール基、及び
環形成原子数５～１８の１価の複素環基
からなる群から選択される基である。
　上記任意の置換基の各基の具体例は、上述した通りである。
　本明細書において、特にことわらない限り、隣接する任意の置換基同士で、飽和又は不飽和の環（好ましくは、置換もしくは無置換の飽和もしくは不飽和の、５員環又は６員環、より好ましくは、ベンゼン環）を形成してもよい。
　本明細書において、特にことわらない限り、任意の置換基は、さらに置換基を有してもよい。任意の置換基がさらに有する置換基としては、上記任意の置換基と同様のものが挙げられる。
［有機ＥＬ素子］
　本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子は、陰極と、陽極と、前記陰極と前記陽極との間に配置された発光層とを有する有機ＥＬ素子であって、
　前記発光層が、式（１）で表される化合物と、式（１１）で表される化合物、式（２１）で表される化合物、式（３１）で表される化合物、式（４１）で表される化合物、式（５１）で表される化合物、式（６１）で表される化合物、式（７１）で表される化合物及び式（８１）で表される化合物からなる群から選択される１以上の化合物と、を含むことを特徴とする。
　各化合物については後述する。
　本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子は、上記の構成を有することによって高い素子性能を示す。具体的には、低いＣＩＥｙ値と長寿命という両特性を同時に満足する有機ＥＬ素子が提供可能となる。
　また、本発明の一態様によれば、有機ＥＬ素子の発光層に上記式（１）で表される化合物と上記式（１１）～（８１）で表される化合物からなる群から選択される１以上の化合物とを組み合わせて用いることを特徴とする有機ＥＬ素子性能の向上方法をも提供できる。当該方法は、具体的には、特に、ホスト材料として、水素原子として軽水素原子のみを含む以外は式（１）で表される化合物と同じ構造を有する化合物（以下、「軽水素体」とも言う）を用いた場合と比較して、有機ＥＬ素子性能を改善することが可能となる。なお、軽水素体を用いた場合とは、発光層中のホスト材料として、実質的に軽水素体のみ（式（１）で表される化合物と軽水素体との合計に対する軽水素体の含有割合が９０モル％以上、９５モル％以上又は９９モル％以上）を用いた場合を示す。
　すなわち、ホスト材料として、軽水素体に代えて、又は軽水素体に加えて、軽水素体の軽水素原子のうち、少なくともアントラセン骨格上の軽水素原子の少なくとも１つを重水素原子に置き換えた化合物（式（１）で表される化合物）を用いることで、当該性能を高めることができる。
　本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子の概略構成を、図１を参照して説明する。
　本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子１は、基板２と、陽極３と、発光層５と、陰極１０と、陽極３と発光層５との間にある有機層４と、発光層５と陰極１０との間にある有機層６とを有する。
　式（１）で表される化合物と、式（１１）で表される化合物、式（２１）で表される化合物、式（３１）で表される化合物、式（４１）で表される化合物、式（５１）で表される化合物、式（６１）で表される化合物、式（７１）で表される化合物及び式（８１）で表される化合物からなる群から選択される１以上の化合物は、陽極３と陰極１０との間にある発光層５に含まれる。これら化合物は、それぞれ１種単独であってもよいし、２種以上であってもよい。
（式（１）で表される化合物）
　式（１）で表される化合物について説明する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
 （式（１）において、
　Ｒ１～Ｒ８は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
－Ｏ－（Ｒ９０４）、
－Ｓ－（Ｒ９０５）、
－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　Ｒ９０１～Ｒ９０７は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　Ｒ９０１～Ｒ９０７が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０１～Ｒ９０７のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。
　Ｒ１～Ｒ８のうち、少なくとも１つは重水素原子である。
　Ｒ１～Ｒ４のうちの隣接する２つ以上は、互いに結合して環を形成しない。Ｒ５～Ｒ８のうちの隣接する２つ以上は、互いに結合して環を形成しない。
　Ｌ１及びＬ２は、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換のフェニレン基、
置換もしくは無置換のナフチレン基、
置換もしくは無置換のビフェニレン基、
置換もしくは無置換のターフェニレン基、
置換もしくは無置換のアントリレン基、又は
置換もしくは無置換のフェナントリレン基である。
　Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換のフェニル基、
置換もしくは無置換のナフチル基、
置換もしくは無置換のビフェニル基、
置換もしくは無置換のターフェニル基、
置換もしくは無置換のアントリル基、又は
置換もしくは無置換のフェナントリル基である。
　Ｌ１、Ｌ２、Ａｒ１及びＡｒ２が置換基を有する場合の置換基は、
炭素数１～５０のアルキル基、
炭素数２～５０のアルケニル基、
炭素数２～５０のアルキニル基、
環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
炭素数１～５０のアルキルシリル基、
ハロゲン原子、又は
シアノ基である。）
　Ｒ１～Ｒ８は、全てが重水素原子であってもよいし、一部（例えば１つ又は２つ）が重水素原子であってもよい。
　重水素原子ではないＲ１～Ｒ８は、好ましくは、水素原子（軽水素原子）である。
　一実施形態において、Ｌ１及びＬ２からなる群から選択される一以上が有する水素原子の少なくとも１つが重水素原子であり、Ｌ１及びＬ２からなる群から選択される一以上が有する水素原子の全てが重水素原子であってもよい。具体的には、一実施形態において、Ｌ１及びＬ２からなる群から選択される一以上は、
水素原子の少なくとも１つが重水素原子である無置換のフェニレン基、
水素原子の少なくとも１つが重水素原子である無置換のナフチレン基、
水素原子の少なくとも１つが重水素原子である無置換のビフェニレン基、
水素原子の少なくとも１つが重水素原子である無置換のターフェニレン基、
水素原子の少なくとも１つが重水素原子である無置換のアントリレン基、又は
水素原子の少なくとも１つが重水素原子である無置換のフェナントリレン基である。
　一実施形態において、Ｌ１及びＬ２は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換のフェニレン基、又はナフチル基である。好ましくは、Ｌ１及びＬ２の少なくとも１つは単結合である。
　一実施形態において、Ａｒ１及びＡｒ２からなる群から選択される一以上が有する水素原子の少なくとも１つが重水素原子であり、Ａｒ１及びＡｒ２からなる群から選択される一以上が有する水素原子の全てが重水素原子であってもよい。具体的には、一実施形態において、Ａｒ１及びＡｒ２からなる群から選択される一以上は、
水素原子の少なくとも１つが重水素原子である無置換のフェニル基、
水素原子の少なくとも１つが重水素原子である無置換のナフチル基、
水素原子の少なくとも１つが重水素原子である無置換のビフェニル基、
水素原子の少なくとも１つが重水素原子である無置換のターフェニル基、
水素原子の少なくとも１つが重水素原子である無置換のアントリル基、又は
水素原子の少なくとも１つが重水素原子である無置換のフェナントリル基である。
　一実施形態において、Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、又は置換もしくは無置換のフェナントリル基である。
　一実施形態において、式（１）で表される化合物は下記式（１Ａ）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
 （式（１Ａ）において、
　Ｒ１１～Ｒ１８は、それぞれ独立に水素原子であり、Ｒ１１～Ｒ１８のうち、少なくとも１つは重水素原子である。
　Ｒ１１～Ｒ１４のうちの隣接する２つ以上、及びＲ１５～Ｒ１８のうちの隣接する２つ以上は、互いに結合して環を形成しない。
　Ｌ１１及びＬ１２は、それぞれ独立に、単結合、無置換のフェニレン基、又は無置換のナフチレン基である。
　Ａｒ１１及びＡｒ１２は、それぞれ独立に、無置換のフェニル基、又は無置換のナフチル基である。）
　一実施形態において、式（１Ａ）において、Ｒ１１～Ｒ１８のうち少なくとも２つが重水素原子である。
　一実施形態において、式（１Ａ）において、Ｒ１１～Ｒ１８が全て重水素原子である。
　一実施形態において、式（１Ａ）において、Ｌ１１及びＬ１２からなる群から選択される一以上が有する水素原子の少なくとも１つが重水素原子である。
　一実施形態において、式（１Ａ）において、Ａｒ１１及びＡｒ１２からなる群から選択される一以上が有する水素原子の少なくとも１つが重水素原子である。
　化合物中に重水素原子が含まれていることは、質量分析法又は１Ｈ－ＮＭＲ分析法により確認する。また、化合物中の重水素原子の結合位置は１Ｈ－ＮＭＲ分析法により特定する。具体的には、以下の通りである。
　対象化合物について質量分析を行い、水素原子が全て軽水素原子である対応化合物と比較して分子量が１増えていることにより、重水素原子を１つ含むことが確認できる。また、重水素原子は１Ｈ－ＮＭＲ分析にてシグナルが出ないことから、対象化合物について１Ｈ－ＮＭＲ分析を行って得られた積分値によって分子内に含まれている重水素原子の数を確認できる。また、対象化合物について１Ｈ－ＮＭＲ分析を行い、シグナルを帰属することにより重水素原子の結合位置を特定することができる。
　式（１）で表される化合物は、好ましくは、水素原子として軽水素原子のみを含む化合物（水素原子として軽水素原子のみを含む以外は式（１）で表される化合物と同じ構造を有する化合物（軽水素体））の含有割合が９９モル％以下である。軽水素体を含有割合は、質量分析法により確認する。
　一実施形態においては、本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子の発光層が、式（１）で表される化合物と軽水素体とを含み、その合計に対する後者の含有割合が９９モル％以下である。
　また、一実施形態においては、本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子の発光層が、式（１）で表される化合物と軽水素体とを含み、その合計に対する前者の含有割合が３０モル％以上、５０モル％以上、７０モル％以上、９０モル％以上、９５モル％以上、９９モル％以上、又は１００モル％である。
　式（１）で表される化合物は、実施例に記載の合成方法に倣い、目的物に合わせた既知の代替反応や原料を用いることで、本願発明の範囲内の化合物を合成することができる。
　式（１）で表される化合物としては、例えば、以下に示す化合物が具体例として挙げられる。下記具体例中、Ｄは重水素原子を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
（式（１１）で表される化合物）
　式（１１）で表される化合物について説明する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
 （式（１１）において、
　Ｒ１０１～Ｒ１１０のうちの隣接する２つ以上の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
　Ｒ１０１～Ｒ１１０の少なくとも１つは下記式（１２）で表される１価の基である。
　前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成せず、かつ下記式（１２）で表される１価の基ではないＲ１０１～Ｒ１１０は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
－Ｏ－（Ｒ９０４）、
－Ｓ－（Ｒ９０５）、
－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　Ｒ９０１～Ｒ９０７は、前記式（１）で定義した通りである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
 　式（１２）において、Ａｒ１０１及びＡｒ１０２は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　Ｌ１０１～Ｌ１０３は、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の２価の複素環基である。）
　式（１１）において、Ｒ１０１～Ｒ１１０のうち２つが式（１２）で表される基であることが好ましい。
　一実施形態において、式（１１）で表される化合物は下記式（１３）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
 （式（１３）において、Ｒ１１１～Ｒ１１８は、前記式（１１）における、式（１２）で表される１価の基ではないＲ１０１～Ｒ１１０と同じである。Ａｒ１０１、Ａｒ１０２、Ｌ１０１、Ｌ１０２及びＬ１０３は、前記式（１２）で定義した通りである。）
　式（１１）において、Ｌ１０１は単結合であることが好ましく、Ｌ１０２及びＬ１０３は単結合であることが好ましい。
　一実施形態において、式（１１）で表される化合物は下記式（１４）又は（１５）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
 （式（１４）において、Ｒ１１１～Ｒ１１８は、前記式（１３）で定義した通りである。Ａｒ１０１、Ａｒ１０２、Ｌ１０２及びＬ１０３は、前記式（１２）で定義した通りである。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
 （式（１５）において、Ｒ１１１～Ｒ１１８は、前記式（１３）で定義した通りである。Ａｒ１０１及びＡｒ１０２は、前記式（１２）で定義した通りである。）
　式（１１）及び式（１２）において、好ましくは、Ａｒ１０１及びＡｒ１０２のうち少なくとも１つが下記式（１６）で表される基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
 （式（１６）において、
　Ｘ１０１は酸素原子又は硫黄原子を示す。
　Ｒ１２１～Ｒ１２７のうち、隣接する２つ以上の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
　前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＲ１２１～Ｒ１２７は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
－Ｏ－（Ｒ９０４）、
－Ｓ－（Ｒ９０５）、
－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　Ｒ９０１～Ｒ９０７は、前記式（１）で定義した通りである。）
　Ｘ１０１は、酸素原子であることが好ましい。
　Ｒ１２１～Ｒ１２７のうち少なくとも１つは、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基であることが好ましい。
　式（１１）及び式（１２）において、Ａｒ１０１が式（１６）で表される基であり、Ａｒ１０２が、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基であることが好ましい。
　一実施形態において、式（１１）で表される化合物は下記式（１７）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
 （式（１７）において、Ｒ１１１～Ｒ１１８は、前記式（１３）で定義した通りである。Ｒ１２１～Ｒ１２７は前記式（１６）で定義した通りである。
　Ｒ１３１～Ｒ１３５は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
－Ｏ－（Ｒ９０４）、
－Ｓ－（Ｒ９０５）、
－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　Ｒ９０１～Ｒ９０７は、前記式（１）で定義した通りである。）
　式（１１）で表される化合物としては、例えば、以下に示す化合物が具体例として挙げられる。下記具体例中、Ｍｅはメチル基を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
（式（２１）で表される化合物）
　式（２１）で表される化合物について説明する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
 （式（２１）において、
　Ｚは、それぞれ独立にＣＲａ又はＮである。
　Ａ１環及びＡ２環は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０の芳香族炭化水素環、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環である。
　Ｒａが複数存在する場合、複数のＲａのうちの隣接する２つ以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
　Ｒｂが複数存在する場合、複数のＲｂのうちの隣接する２つ以上の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
　Ｒｃが複数存在する場合、複数のＲｃのうちの隣接する２つ以上の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
　ｎ２１及びｎ２２は、それぞれ独立に、０～４の整数である。
　前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＲａ～Ｒｃは、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
－Ｏ－（Ｒ９０４）、
－Ｓ－（Ｒ９０５）、
－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　Ｒ９０１～Ｒ９０７は、前記式（１）で定義した通りである。）
　Ａ１環及びＡ２環の「芳香族炭化水素環」は、上述した「アリール基」に水素原子を導入した化合物と同じ構造である。Ａ１環及びＡ２環の「芳香族炭化水素環」は、式（２１）中央の縮合２環構造上の炭素原子２つを環形成原子として含むものである。「置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０の芳香族炭化水素環」の具体例としては、具体例群Ｇ１に記載の「アリール基」に水素原子を導入した化合物等が挙げられる。
　Ａ１環及びＡ２環の「複素環」は、上述した「複素環基」に水素原子を導入した化合物と同じ構造である。Ａ１環及びＡ２環の「複素環」は、式（２１）中央の縮合２環構造上の炭素原子２つを環形成原子として含むものである。「置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環」の具体例としては、具体例群Ｇ２に記載の「複素環基」に水素原子を導入した化合物等が挙げられる。
　Ｒｂは、Ａ１環の芳香族炭化水素環を形成する炭素原子のいずれか、又は、Ａ１環の複素環を形成する原子のいずれかに結合する。
　Ｒｃは、Ａ２環の芳香族炭化水素環を形成する炭素原子のいずれか、又は、Ａ２環の複素環を形成する原子のいずれかに結合する。
　Ｒａ～Ｒｃのうち、少なくとも１つ（好ましくは２つ）は下記式（２１ａ）で表される基であることが好ましい。
－Ｌ２０１－Ａｒ２０１　（２１ａ）
（式（２１ａ）において、
Ｌ２０１は、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の２価の複素環基である。
　Ａｒ２０１は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基、又は
下記式（２１ｂ）で表される基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
 　式（２１ｂ）において、
　Ｌ２１１及びＬ２１２は、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の２価の複素環基である。
　Ａｒ２１１及びＡｒ２１２は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
　置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＡｒ２１１及びＡｒ２１２は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。）
　一実施形態において、式（２１）で表される化合物は下記式（２２）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
 （式（２２）において、
　Ｒ２０１～Ｒ２１１のうちの隣接する２つ以上の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
　前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＲ２０１～Ｒ２１１は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
－Ｏ－（Ｒ９０４）、
－Ｓ－（Ｒ９０５）、
－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　Ｒ９０１～Ｒ９０７は、前記式（１）で定義した通りである。）
　Ｒ２０１～Ｒ２１１のうち、少なくとも１つ（好ましくは２つ）は上記式（２１ａ）で表される基であることが好ましい。好ましくはＲ２０４及びＲ２１１が上記式（２１ａ）で表される基である。
　一実施形態において、式（２１）で表される化合物は、Ａ１環に下記式（２１－１）又は（２１－２）で表される構造が結合した化合物である。また、一実施形態において、式（２２）で表される化合物は、Ｒ２０４～Ｒ２０７が結合する環に下記式（２１－１）又は（２１－２）で表される構造が結合した化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
 （式（２１－１）において、２つの結合手＊は、それぞれ独立に、式（２１）のＡ１環の芳香族炭化水素環の環形成炭素原子もしくは複素環の環形成原子と結合するか、又は式（２２）のＲ２０４～Ｒ２０７のいずれかと結合する。
　式（２１－２）の３つの結合手＊は、それぞれ独立に、式（２１）のＡ１環の芳香族炭化水素環の環形成炭素原子もしくは複素環の環形成原子と結合するか、又は式（２２）のＲ２０４～Ｒ２０７のいずれかと結合する。
　Ｒ２２１～Ｒ２２７及びＲ２３１～Ｒ２３９のうちの隣接する２つ以上の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
　前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＲ２２１～Ｒ２２７及びＲ２３１～Ｒ２３９は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
－Ｏ－（Ｒ９０４）、
－Ｓ－（Ｒ９０５）、
－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　Ｒ９０１～Ｒ９０７は、前記式（１）で定義した通りである。）
　一実施形態においては、式（２１）で表される化合物は、下記式（２１－３）、式（２１－４）又は式（２１－５）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000071
 （式（２１－３）、式（２１－４）及び式（２１－５）中、
　Ａ１環は、式（２１）で定義した通りである。
　Ｒ２４０１～Ｒ２４０７は、式（２１－１）及び（２１－２）のＲ２２１～Ｒ２２７と同じである。Ｒ２４１０～Ｒ２４１７は、式（２２）のＲ２０１～Ｒ２１１と同じである。２つのＲ２４１７は、互いに同一であっても異なっていてもよい。）
　一実施形態においては、式（２１－５）のＡ１環の置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０の芳香族炭化水素環は、置換もしくは無置換のナフタレン環、又は置換もしくは無置換のフルオレン環である。
　一実施形態においては、式（２１－５）のＡ１環の置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環は、置換もしくは無置換のジベンゾフラン環、置換もしくは無置換のカルバゾール環、又は置換もしくは無置換のジベンゾチオフェン環である。
　一実施形態においては、式（２１）又は式（２２）で表される化合物は、下記式（２１－６－１）～（２１－６－７）で表される化合物からなる群から選択される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
 （式（２１－６－１）～（２１－６－７）中、
　Ｒ２４２１～Ｒ２４２７は、式（２１－１）及び（２１－２）のＲ２２１～Ｒ２２７と同じである。Ｒ２４３０～Ｒ２４３７及びＲ２４４１～Ｒ２４４４は、式（２２）のＲ２０１～Ｒ２１１と同じである。
　Ｘは、Ｏ、ＮＲ９０１、又はＣ（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）である。
　Ｒ９０１～Ｒ９０３は、前記式（１）で定義した通りである。）
　一実施形態において、式（２２）で表される化合物は、Ｒ２０１～Ｒ２１１のうち、隣接する２つ以上の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成する。当該実施形態について、以下式（２５）として詳述する。
（式（２５）で表される化合物）
　式（２５）で表される化合物について説明する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073
 （式（２５）において、
　Ｒ２５１とＲ２５２、Ｒ２５２とＲ２５３、Ｒ２５４とＲ２５５、Ｒ２５５とＲ２５６、Ｒ２５６とＲ２５７、Ｒ２５８とＲ２５９、Ｒ２５９とＲ２６０、及び、Ｒ２６０とＲ２６１からなる群から選択される対のうち２以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成する。
　ただし、Ｒ２５１とＲ２５２からなる対及びＲ２５２とＲ２５３からなる対；Ｒ２５４とＲ２５５からなる対及びＲ２５５とＲ２５６からなる対；Ｒ２５５とＲ２５６からなる対及びＲ２５６とＲ２５７からなる対；Ｒ２５８とＲ２５９からなる対及びＲ２５９とＲ２６０からなる対；並びにＲ２５９とＲ２６０からなる対及びＲ２６０とＲ２６１からなる対が、同時に環を形成することはない。
　Ｒ２５１～Ｒ２６１が形成する２つ以上の環は、同一であってもよく、異なっていてもよい。
　前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＲ２５１～Ｒ２６１は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
－Ｏ－（Ｒ９０４）、
－Ｓ－（Ｒ９０５）、
－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　Ｒ９０１～Ｒ９０７は、前記式（１）で定義した通りである。）
　式（２５）において、ＲｎとＲｎ＋１（ｎは２５１、２５２、２５４～２５６、及び２５８～２６０から選ばれる整数を表す）は互いに結合して、ＲｎとＲｎ＋１が結合する２つの環形成炭素原子と共に、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成する。当該環は、好ましくは、Ｃ原子、Ｏ原子、Ｓ原子及びＮ原子から選ばれる原子から構成され、原子数は、好ましくは３～７であり、より好ましくは５又は６である。
　式（２５）で表される化合物における上記の環構造の数は、例えば、２つ、３つ、又は４つである。２つ以上の環構造は、それぞれ式（２５）の母骨格上の同一のベンゼン環上に存在してもよいし、異なるベンゼン環上に存在してもよい。例えば、環構造を３つ有する場合、式（２５）の３つのベンゼン環のそれぞれに１つずつ環構造が存在してもよい。
　式（２５）で表される化合物における上記の環構造としては、例えば、下記式（２５１）～（２６０）で表される構造等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000074
 （式（２５１）～（２５７）において、＊１と＊２、＊３と＊４、＊５と＊６、＊７と＊８、＊９と＊１０、＊１１と＊１２及び＊１３と＊１４のそれぞれは、ＲｎとＲｎ＋１が結合する前記２つの環形成炭素原子を表し、Ｒｎが結合する環形成炭素原子は、＊１と＊２、＊３と＊４、＊５と＊６、＊７と＊８、＊９と＊１０、＊１１と＊１２及び＊１３と＊１４が表す２つの環形成炭素原子のどちらであってもよい。
　Ｘ２５０１は、Ｃ（Ｒ２５１２）（Ｒ２５１３）、ＮＲ２５１４、Ｏ又はＳである。
　Ｒ２５０１～Ｒ２５０６及びＲ２５１２～Ｒ２５１３のうちの隣接する２つ以上の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
　置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＲ２５０１～Ｒ２５１４は、前記Ｒ２５１～Ｒ２６１と同じである。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000075
 （式（２５８）～（２６０）において、＊１と＊２、及び＊３と＊４のそれぞれは、ＲｎとＲｎ＋１が結合する前記２つの環形成炭素原子を表し、Ｒｎが結合する環形成炭素原子は、＊１と＊２、又は＊３と＊４が表す２つの環形成炭素原子のどちらであってもよい。
　Ｘ２５０１は、Ｃ（Ｒ２５１２）（Ｒ２５１３）、ＮＲ２５１４、Ｏ又はＳである。
　Ｒ２５１５～Ｒ２５２５のうちの隣接する２つ以上の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
　置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＲ２５１５～Ｒ２５２１及びＲ２５２２～Ｒ２５２５は、前記Ｒ２５１～Ｒ２６１と同じである。）
　式（２５）において、Ｒ２５２、Ｒ２５４、Ｒ２５５、Ｒ２６０及びＲ２６１の少なくとも１つ（好ましくは、Ｒ２５２、Ｒ２５５及びＲ２６０の少なくとも１つ、さらに好ましくはＲ２５２）が、環構造を形成しない基であると好ましい。
　（ｉ）式（２５）において、ＲｎとＲｎ＋１により形成される環構造が置換基を有する場合の置換基、
　（ｉｉ）式（２５）において、環構造を形成しないＲ２５１～Ｒ２６１、及び
　（ｉｉｉ）式（２５１）～（２６０）におけるＲ２５０１～Ｒ２５１４、Ｒ２５１５～Ｒ２５２５は、好ましくは、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基、又は
下記の群から選択される基のいずれかである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000076
 （式（２６１）～（２６４）中、Ｒｄは、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
－Ｏ－（Ｒ９０４）、
－Ｓ－（Ｒ９０５）、
－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　Ｘは、Ｃ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）、ＮＲ９０３、Ｏ又はＳである。
　Ｒ９０１～Ｒ９０７は、前記式（１）で定義した通りである。
　ｐ１は、それぞれ独立に０～５の整数、ｐ２は、それぞれ独立に０～４の整数、ｐ３は０～３の整数、ｐ４は０～７の整数である。）
　一実施形態において、式（２５）で表される化合物は、下記式（２５－１）～（２５－６）のいずれかで表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000077
 （式（２５－１）～（２５－６）において、環ｄ～ｉは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環である。Ｒ２５１～Ｒ２６１は、前記式（２５）と同じである。）
　一実施形態において、式（２５）で表される化合物は、下記式（２５－７）～（２５－１２）のいずれかで表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000078
 （式（２５－７）～（２５－１２）において、環ｄ～ｆ、ｋ、ｊは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環である。Ｒ２５１～Ｒ２６１は、前記式（２５）と同じである。）
　一実施形態において、式（２５）で表される化合物は、下記式（２５－１３）～（２５－２１）のいずれかで表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000079
 （式（２５－１３）～（２５－２１）において、環ｄ～ｋは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環である。Ｒ２５１～Ｒ２６１は、前記式（２５）と同じである。）
　前記環ｇ又はｈがさらに置換基を有する場合の置換基としては、例えば、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
上記式（２６１）、（２６３）又は（２６４）で表される基が挙げられる。
　一実施形態において、式（２５）で表される化合物は、下記式（２５－２２）～（２５－２５）のいずれかで表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000080
 （式（２５－２２）～（２５－２５）において、Ｘ２５０は、それぞれ独立にＣ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）、ＮＲ９０３、Ｏ又はＳである。Ｒ２５１～Ｒ２６１、Ｒ２７１～Ｒ２７８は、前記式（２５）のＲ２５１～Ｒ２６１と同じである。Ｒ９０１～Ｒ９０３は、前記式（１）で定義した通りである。）
　一実施形態において、式（２５）で表される化合物は、下記式（２５－２６）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000081
 （式（２５－２６）において、Ｘ２５０は、Ｃ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）、ＮＲ９０３、Ｏ又はＳである。Ｒ２５３、Ｒ２５４、Ｒ２５７、Ｒ２５８、Ｒ２６１、及びＲ２７１～Ｒ２８２は、前記式（２５）のＲ２５１～Ｒ２６１と同じである。Ｒ９０１～Ｒ９０３は、前記式（１）で定義した通りである。）
　式（２１）で表される化合物としては、例えば、以下に示す化合物が具体例として挙げられる。下記具体例中、Ｍｅはメチル基を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000082
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000083
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000084
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000085
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000086
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000087
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000088
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000089
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000090
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000091
（式（３１）で表される化合物）
　式（３１）で表される化合物について説明する。式（３１）で表される化合物は、上述した式（２１－３）で表される化合物に対応する化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000092
 （式（３１）において、
　Ｒ３０１～Ｒ３０７及びＲ３１１～Ｒ３１７のうち隣接する２つ以上の１組以上が、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
　前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＲ３０１～Ｒ３０７及びＲ３１１～Ｒ３１７は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
－Ｏ－（Ｒ９０４）、
－Ｓ－（Ｒ９０５）、
－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　Ｒ３２１及びＲ３２２は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
－Ｏ－（Ｒ９０４）、
－Ｓ－（Ｒ９０５）、
－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　Ｒ９０１～Ｒ９０７は、前記式（１）で定義した通りである。）
　「Ｒ３０１～Ｒ３０７及びＲ３１１～Ｒ３１７のうち隣接する２つ以上の１組」は、例えば、Ｒ３０１とＲ３０２、Ｒ３０２とＲ３０３、Ｒ３０３とＲ３０４、Ｒ３０５とＲ３０６、Ｒ３０６とＲ３０７、Ｒ３０１とＲ３０２とＲ３０３等の組合せである。
　一実施形態において、Ｒ３０１～Ｒ３０７及びＲ３１１～Ｒ３１７の少なくとも１つ、好ましくは２つが－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）で表される基である。
　一実施形態においては、Ｒ３０１～Ｒ３０７及びＲ３１１～Ｒ３１７は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　一実施形態においては、式（３１）で表される化合物は、下記式（３２）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000093
 （式（３２）において、
　Ｒ３３１～Ｒ３３４及びＲ３４１～Ｒ３４４のうち隣接する２つ以上の１組以上が、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
　前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＲ３３１～Ｒ３３４、Ｒ３４１～Ｒ３４４、並びにＲ３５１及びＲ３５２は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　Ｒ３６１～Ｒ３６４は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。）
　一実施形態においては、式（３１）で表される化合物は、下記式（３３）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000094
 （式（３３）において、Ｒ３５１、Ｒ３５２及びＲ３６１～Ｒ３６４は前記式（３２）で定義した通りである。）
　一実施形態においては、式（３１）で表される化合物は、下記式（３４）又は（３５）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000095
 （式（３４）及び（３５）中、
　Ｒ３６１～Ｒ３６４は前記式（３２）で定義した通りである。
　Ｒ３７１～Ｒ３７７及びＲ３８０～Ｒ３８６のうち隣接する２つ以上の１組以上が、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
　前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＲ３７１～Ｒ３７７及びＲ３８０～Ｒ３８６、並びにＲ３８７は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　２つのＲ３８７は、互いに同じであっても異なっていてもよい。）
　一実施形態においては、式（３１）で表される化合物は、下記式（３４－２）又は（３５－２）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000096
 （式（３４－２）及び（３５－２）中、Ｒ３６１～Ｒ３６４、Ｒ３７５～Ｒ３７７及びＲ３８４～Ｒ３８７は、前記式（３４）及び（３５）で定義した通りである。）
　一実施形態においては、式（３２）、（３３）、（３４）、（３５）、（３４－２）、（３５－２）におけるＲ３６１～Ｒ３６４は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基（好ましくはフェニル基）である。
　一実施形態においては、式（３１）におけるＲ３２１及びＲ３２２、式（３２）、（３３）、（３４）、（３５）、（３４－２）、（３５－２）におけるＲ３５１、Ｒ３５２、及びＲ３８７は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基（好ましくはフェニル基）である。
　一実施形態においては、式（３１）で表される化合物は、下記式（３２－１１）、（３４－１１）及び（３５－１１）からなる群から選択される一以上の化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000097
 （式（３２－１１）、（３４－１１）及び（３５－１１）において、
　Ｒ３３０１～Ｒ３３０７及びＲ３３１１～Ｒ３３１７のうち隣接する２つ以上の１組以上が、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
　前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＲ３３０１～Ｒ３３０７及びＲ３３１１～Ｒ３３１７、並びにＲ３３３１は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～２０の１価の複素環基である。２つのＲ３３３１は互いに同じであっても異なってもよい。
　Ｒ３３２１～Ｒ３３２４は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～２０の１価の複素環基である。）
　一実施形態においては、式（３２－１１）、（３４－１１）及び（３５－１１）からなる群から選択される一以上の化合物は、下記式（３２－１２）、（３４－１２）及び（３５－１２）からなる群から選択される一以上の化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000098
 （式（３２－１２）、（３４－１２）及び（３５－１２）中、Ｒ３３２１～Ｒ３３２４及びＲ３３３１は、前記式（３２－１１）、（３４－１１）及び（３５－１１）で定義した通りである。）
　一実施形態においては、式（３２－１１）、（３４－１１）、（３５－１１）、（３２－１２）、（３４－１２）及び（３５－１２）において、Ｒ３３２１～Ｒ３３２４が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフェニル基である。
　一実施形態においては、式（３２－１１）、（３４－１１）、（３５－１１）、（３２－１２）、（３４－１２）及び（３５－１２）において、２つのＲ３３３１が、それぞれ水素原子である。
　一実施形態においては、式（３２－１１）、（３４－１１）、（３５－１１）、（３２－１２）、（３４－１２）及び（３５－１２）において、「置換もしくは無置換の」という場合における置換基が、炭素数１～２０のアルキル基、環形成炭素数６～２０のアリール基、及び環形成原子数５～２０の１価の複素環基からなる群から選択される。
　一実施形態においては、式（３２－１１）、（３４－１１）、（３５－１１）、（３２－１２）、（３４－１２）及び（３５－１２）において、「置換もしくは無置換の」という場合における置換基が、炭素数１～５のアルキル基である。
　一実施形態においては、式（３２－１１）、（３４－１１）、（３５－１１）、（３２－１２）、（３４－１２）及び（３５－１２）において、Ｒ３３２１～Ｒ３３２４が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフェニル基であり、２つのＲ３３３１が、それぞれ水素原子である。
　一実施形態においては、式（３２－１１）、（３４－１１）、（３５－１１）、（３２－１２）、（３４－１２）及び（３５－１２）において、Ｒ３３２１～Ｒ３３２４が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフェニル基であり、２つのＲ３３３１が、それぞれ水素原子であり、「置換もしくは無置換の」という場合における置換基が、炭素数１～２０のアルキル基、環形成炭素数６～２０のアリール基、及び環形成原子数５～２０の１価の複素環基からなる群から選択される。
　一実施形態においては、式（３２－１１）、（３４－１１）、（３５－１１）、（３２－１２）、（３４－１２）及び（３５－１２）において、Ｒ３３２１～Ｒ３３２４が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフェニル基であり、２つのＲ３３３１が、それぞれ水素原子であり、「置換もしくは無置換の」という場合における置換基が、炭素数１～５のアルキル基である。
　一実施形態においては、式（３１）で表される化合物において、Ｒ３０１～Ｒ３０７及びＲ３１１～Ｒ３１７のうち隣接する２つ以上の１組以上が、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成する。
　一実施形態においては、式（３１）で表される化合物は、下記式（３６－１）～（３６－６）で表される化合物からなる群から選択される1以上の化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000099
 （式（３６－１）～（３６－６）において、
　Ｒ３６０５～Ｒ３６０７、Ｒ３６１５～Ｒ３６１７及びＲ３６３１のうちの隣接する２つ以上の１組以上が、互いに結合して置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは前記環を形成しない。
　Ｒ３６０１～Ｒ３６０４、Ｒ３６１１～Ｒ３６１４及びＲ３６２１～Ｒ３６２８のうちの隣接する２つ以上の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは前記環を形成しない。
　前記環を形成しないＲ３６０１～Ｒ３６０７、Ｒ３６１１～Ｒ３６１７、Ｒ３６２１～Ｒ３６２８及びＲ３６３１はそれぞれ独立に、
水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
－Ｏ－（Ｒ９０４）、
－Ｓ－（Ｒ９０５）、
－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　Ｒ９０１～Ｒ９０７は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。Ｒ９０１～Ｒ９０７が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０１～Ｒ９０７のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。
　Ｘ１はＯ、Ｓ及びＮ（Ｒ３６４１）から選択され、２つのＸ１は互いに同一であってよく、また、異なっていてもよい。
　Ｒ３６４１は、Ｒ３６０１～Ｒ３６０４、Ｒ３６１１～Ｒ３６１４、Ｒ３６２４及びＲ３６２８からなる群から選択される1以上と、互いに結合して置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは前記環を形成しない。
　前記環を形成しないＲ３６４１は水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。）
　一実施形態においては、式（３１）で表される化合物は、式（３６－１）又は式（３６－２）で表される化合物であり、一実施形態においては、式（３６－１）で表される化合物である。
　一実施形態においては、式（３６－１）～（３６－６）で表される化合物において、２つのＲ３６３１がフェニル基である。
　一実施形態においては、式（３６－１）～（３６－６）で表される化合物において、Ｘ１がＮ（Ｒ３６４１）である。
　一実施形態においては、式（３６－１）～（３６－６）で表される化合物において、Ｒ３６４１が、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基である。
　一実施形態においては、式（３１）で表される化合物は、下記式（３６－１－１）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000100
 （式（３６－１－１）において、Ｒ３００１、Ｒ３００２、Ｒ３００５～Ｒ３００７、Ｒ３０１０、Ｒ３０１１、Ｒ３０１４～Ｒ３０１６、及びＲ３０３１～Ｒ３０３４のうち隣接する２つ以上の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
　Ｘａは、それぞれ独立に、Ｏ、Ｓ及びＮ（Ｒ３０３５）から選択される。
　Ｒ３０３５は、Ｒ３０３１と互いに結合して置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは前記環を形成しない。
　前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＲ３００１、Ｒ３００２、Ｒ３００５～Ｒ３００７、Ｒ３０１０、Ｒ３０１１、Ｒ３０１４～Ｒ３０１６、及びＲ３０３１～Ｒ３０３５、並びにＲ３０２１、Ｒ３０２２は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。）
　一実施形態においては、式（３１）～（３５）、（３４－２）、（３５－２）、（３２－１１）、（３４－１１）、（３５－１１）、（３２－１２）、（３４－１２）、（３５－１２）、（３６－１）～（３６－６）及び（３６－１－１）における、「置換もしくは無置換の」という場合における置換基は、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　式（３１）で表される化合物としては、例えば、以下に示す化合物が具体例として挙げられる。下記具体例中、Ｍｅはメチル基を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000101
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000102
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000103
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000104
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000105
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000106
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000107
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000108
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000109
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000110
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000111
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000112
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000113
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000114
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000115
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000116
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000117
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000118
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000119
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000120
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000121
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000122
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000123
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000124
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000125
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000126
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000127
（式（４１）で表される化合物）
　式（４１）で表される化合物について説明する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000128
 （式（４１）において、
　ａ環、ｂ環及びｃ環は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０の芳香族炭化水素環、又は、
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環である。
　Ｒ４０１及びＲ４０２は、それぞれ独立に、前記ａ環、ｂ環又はｃ環と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の複素環を形成しない。
　前記置換もしくは無置換の複素環を形成しないＲ４０１及びＲ４０２は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。）
　ａ環、ｂ環及びｃ環は、Ｂ原子及び２つのＮ原子から構成される式（４１）中央の縮合２環構造に縮合する環（置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０の芳香族炭化水素環、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環）である。
　ａ環、ｂ環及びｃ環の「芳香族炭化水素環」は、上述した「アリール基」に水素原子を導入した化合物と同じ構造である。ａ環の「芳香族炭化水素環」は、式（４１）中央の縮合２環構造上の炭素原子３つを環形成原子として含むものである。ｂ環及びｃ環の「芳香族炭化水素環」は、式（４１）中央の縮合２環構造上の炭素原子２つを環形成原子として含むものである。「置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０の芳香族炭化水素環」の具体例としては、具体例群Ｇ１に記載の「アリール基」に水素原子を導入した化合物等が挙げられる。
　ａ環、ｂ環及びｃ環の「複素環」は、上述した「複素環基」に水素原子を導入した化合物と同じ構造である。ａ環の「複素環」は、式（４１）中央の縮合２環構造上の炭素原子３つを環形成原子として含むものである。ｂ環及びｃ環の「複素環」は、式（４１）中央の縮合２環構造上の炭素原子２つを環形成原子として含むものである。「置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環」の具体例としては、具体例群Ｇ２に記載の「複素環基」に水素原子を導入した化合物等が挙げられる。
　Ｒ４０１及びＲ４０２は、それぞれ独立に、ａ環、ｂ環又はｃ環と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成してもよい。この場合における複素環は、式（４１）中央の縮合２環構造上の窒素原子を含むこととなる。この場合における複素環は、窒素原子以外のヘテロ原子を含んでいてもよい。Ｒ４０１及びＲ４０２がａ環、ｂ環又はｃ環と結合するとは、具体的には、ａ環、ｂ環又はｃ環を構成する原子とＲ４０１及びＲ４０２を構成する原子が結合することを意味する。例えば、Ｒ４０１がａ環と結合して、Ｒ４０１を含む環とａ環が縮合した２環縮合（又は３環縮合以上）の含窒素複素環を形成してもよい。当該含窒素複素環の具体例としては、具体例群Ｇ２のうち、窒素を含む２環縮合以上の複素環基に対応する化合物等が挙げられる。
　Ｒ４０１がｂ環と結合する場合、Ｒ４０２がａ環と結合する場合、及びＲ４０２がｃ環と結合する場合も上記と同じである。
　一実施形態において、式（４１）におけるａ環、ｂ環及びｃ環は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０の芳香族炭化水素環である。
　一実施形態において、式（４１）におけるａ環、ｂ環及びｃ環は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のベンゼン環又はナフタレン環である。
　一実施形態において、式（４１）におけるＲ４０１及びＲ４０２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基であり、好ましくは置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基である。
　一実施形態において、式（４１）で表される化合物は下記式（４２）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000129
 （式（４２）において、
　Ｒ４０１Ａは、Ｒ４１１及びＲ４２１からなる群から選択される１以上と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の複素環を形成しない。Ｒ４０２Ａは、Ｒ４１３及びＲ４１４からなる群から選択される１以上と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の複素環を形成しない。
　前記置換もしくは無置換の複素環を形成しないＲ４０１Ａ及びＲ４０２Ａは、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　Ｒ４１１～Ｒ４２１のうちの隣接する２つ以上の１組以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
　前記置換もしくは無置換の複素環又は前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＲ４１１～Ｒ４２１は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
－Ｏ－（Ｒ９０４）、
－Ｓ－（Ｒ９０５）、
－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　Ｒ９０１～Ｒ９０７は、前記式（１）で定義した通りである。）
　式（４２）のＲ４０１Ａ及びＲ４０２Ａは、式（４１）のＲ４０１及びＲ４０２に対応する基である。
　例えば、Ｒ４０１ＡとＲ４１１が結合して、これらを含む環とａ環に対応するベンゼン環が縮合した２環縮合（又は３環縮合以上）の含窒素複素環を形成してもよい。当該含窒素複素環の具体例としては、具体例群Ｇ２のうち、窒素を含む２環縮合以上の複素環基に対応する化合物等が挙げられる。Ｒ４０１ＡとＲ４１２が結合する場合、Ｒ４０２ＡとＲ４１３が結合する場合、及びＲ４０２ＡとＲ４１４が結合する場合も上記と同じである。
　Ｒ４１１～Ｒ４２１のうちの隣接する２つ以上の１組以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成してもよい。例えば、Ｒ１１とＲ１２が結合して、これらが結合する６員環に対して、ベンゼン環、インドール環、ピロール環、ベンゾフラン環又はベンゾチオフェン環等が縮合した構造を形成してもよく、形成された縮合環は、ナフタレン環、カルバゾール環、インドール環、ジベンゾフラン環又はジベンゾチオフェン環となる。
　一実施形態において、環形成に寄与しないＲ４１１～Ｒ４２１は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　一実施形態において、環形成に寄与しないＲ４１１～Ｒ４２１は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　一実施形態において、環形成に寄与しないＲ４１１～Ｒ４２１は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基である。
　一実施形態において、環形成に寄与しないＲ４１１～Ｒ４２１は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基であり、Ｒ４１１～Ｒ４２１のうち少なくとも１つは置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基である。
　一実施形態において、前記式（４２）で表される化合物は、下記式（４３）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000130
 （式（４３）において、
　Ｒ４３１は、Ｒ４４６と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の複素環を形成しない。Ｒ４３３は、Ｒ４４７と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の複素環を形成しない。Ｒ４３４は、Ｒ４５１と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の複素環を形成しない。Ｒ４４１は、Ｒ４４２と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の複素環を形成しない。
　Ｒ４３１～Ｒ４５１のうちの隣接する２つ以上の１組以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
　前記置換もしくは無置換の複素環又は前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＲ４３１～Ｒ４５１は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
－Ｏ－（Ｒ９０４）、
－Ｓ－（Ｒ９０５）、
－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　Ｒ９０１～Ｒ９０７は、前記式（１）で定義した通りである。）
　Ｒ４３１は、Ｒ４４６と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成してもよい。例えば、Ｒ４３１とＲ４４６が結合して、Ｒ４６が結合するベンゼン環と、Ｎを含む環と、ａ環に対応するベンゼン環とが縮合した３環縮合以上の含窒素複素環を形成してもよい。当該含窒素複素環の具体例としては、具体例群Ｇ２のうち、窒素を含む３環縮合以上の複素環基に対応する化合物等が挙げられる。Ｒ４３３とＲ４４７が結合する場合、Ｒ４３４とＲ４５１が結合する場合、及びＲ４４１とＲ４４２が結合する場合も上記と同じである。
　一実施形態において、環形成に寄与しないＲ４３１～Ｒ４５１は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　一実施形態において、環形成に寄与しないＲ４３１～Ｒ４５１は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　一実施形態において、環形成に寄与しないＲ４３１～Ｒ４５１は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基である。
　一実施形態において、環形成に寄与しないＲ４３１～Ｒ４５１は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基であり、Ｒ４３１～Ｒ４５１のうち少なくとも１つは置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基である。
　一実施形態において、前記式（４３）で表される化合物は、下記式（４３Ａ）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000131
 （式（４３Ａ）において、
Ｒ４６１は、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基である。
Ｒ４６２～Ｒ４６５はそれぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基である。）
　一実施形態において、Ｒ４６１～Ｒ４６５は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基である。
　一実施形態において、Ｒ４６１～Ｒ４６５は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基である。
　一実施形態において、前記式（４３）で表される化合物は、下記式（４３Ｂ）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000132
 （式（４３Ｂ）において、
Ｒ４７１及びＲ４７２は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基である。
Ｒ４７３～Ｒ４７５は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基である。
　Ｒ９０６及びＲ９０７は、前記式（１）で定義した通りである。）
　一実施形態において、前記式（４３）で表される化合物は、下記式（４３Ｂ’）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000133
 （式（４３Ｂ’）において、Ｒ４７２～Ｒ４７５は、前記式（４３Ｂ）で定義した通りである。）
　一実施形態において、Ｒ４７１～Ｒ４７５のうち少なくとも１つは、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基である。
　一実施形態において、
　Ｒ４７２は、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基であり、
　Ｒ４７１及びＲ４７３～Ｒ４７５は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基である。
　一実施形態において、前記式（４３）で表される化合物は、下記式（４３Ｃ）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000134
 （式（４３Ｃ）において、
Ｒ４８１及びＲ４８２は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基である。
Ｒ４８３～Ｒ４８６は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基である。）
　一実施形態において、前記式（４３）で表される化合物は、下記式（４３Ｃ’）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000135
 （式（４３Ｃ’）において、Ｒ４８３～Ｒ４８６は、前記式（４３Ｃ）で定義した通りである。）
　一実施形態において、Ｒ４８１～Ｒ４８６は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基である。
　一実施形態において、Ｒ４８１～Ｒ４８６は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基である。
　一実施形態において、前記式（４３）で表される化合物は、下記式（４３Ｄ）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000136
 （式（４３Ｄ）において、
　Ｒ４６１１は、水素原子、無置換の炭素数１～６のアルキル基、無置換の環形成炭素数３～１０のシクロアルキル基、－Ｓｉ（Ｒ９１１）（Ｒ９１２）（Ｒ９１３）、又は－Ｎ（Ｒ９１４）（Ｒ９１５）である。
　Ｒ４６１２～Ｒ４６１５は、それぞれ独立に、無置換の炭素数１～６のアルキル基、無置換の環形成炭素数３～１０のシクロアルキル基、又は－Ｓｉ（Ｒ９１１）（Ｒ９１２）（Ｒ９１３）である。
　Ｒ９１１～Ｒ９１３は、それぞれ独立に、無置換の炭素数１～６のアルキル基、又は無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基である。
　Ｒ９１４～Ｒ９１５は、それぞれ独立に、無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基である。）
　一実施形態において、式（４３Ｄ）において、Ｒ４６１１が、水素原子、無置換の炭素数１～６のアルキル基、又は－Ｎ（Ｒ９１４）（Ｒ９１５）である。
　一実施形態において、式（４３Ｄ）において、Ｒ４６１２～Ｒ４６１５が、それぞれ独立に、無置換の炭素数１～６のアルキル基、又は無置換の環形成炭素数３～１０のシクロアルキル基である。
　一実施形態において、式（４３Ｄ）において、Ｒ４６１１が、－Ｎ（Ｒ９１４）（Ｒ９１５）であり、Ｒ４６１２～Ｒ４６１５が、それぞれ独立に、無置換の炭素数１～６のアルキル基である。
　一実施形態において、式（４３Ｄ）において、Ｒ４６１１が、無置換の炭素数１～６のアルキル基であり、Ｒ４６１２～Ｒ４６１５が、それぞれ独立に、無置換の炭素数１～６のアルキル基である。
　一実施形態において、式（４３Ｄ）において、Ｒ４６１１が水素原子であり、Ｒ４６１２～Ｒ４６１５が、それぞれ独立に、無置換の炭素数１～６のアルキル基又は無置換の環形成炭素数３～１０のシクロアルキル基である。
　一実施形態において、式（４３Ｄ）において、Ｒ９１４及びＲ９１５からなる群から選択される一以上が有する水素原子の少なくとも１つが重水素原子である。
　式（４１）で表される化合物は、まずａ環、ｂ環及びｃ環を連結基（Ｎ－Ｒ１を含む基及びＮ－Ｒ２を含む基）で結合させることで中間体を製造し（第１反応）、ａ環、ｂ環及びｃ環を連結基（Ｂを含む基）で結合させることで最終生成物を製造することができる（第２反応）。第１反応ではバッハブルト－ハートウィッグ反応等のアミノ化反応を適用できる。第２反応では、タンデムヘテロフリーデルクラフツ反応等を適用できる。
　以下に、式（４１）で表される化合物の具体例を記載するが、これらは例示に過ぎず、式（４１）で表される化合物は下記具体例に限定されるものではない。下記具体例中、Ｍｅはメチル基、ｔＢｕはｔｅｒｔ－ブチル基を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000137
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000138
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000139
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000140
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000141
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000142
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000143
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000144
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000145
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000146
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000147
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000148
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000149
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000150
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000151
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000152
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000153
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000154
（式（５１）で表される化合物）
　式（５１）で表される化合物について説明する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000155
 （式（５１）において、
　ｒ環は、隣接環の任意の位置で縮合する式（５２）又は式（５３）で表される環である。
　ｑ環及びｓ環は、それぞれ独立に、隣接環の任意の位置で縮合する式（５４）で表される環である。
　ｐ環及びｔ環は、それぞれ独立に、隣接環の任意の位置で縮合する式（５５）又は式（５６）で表される構造である。
　Ｒ５０１が複数存在する場合、隣接する複数のＲ５０１は互いに結合して置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
　Ｘ５０１は、酸素原子、硫黄原子、又はＮＲ５０２である。
　前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＲ５０１及びＲ５０２は、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
－Ｏ－（Ｒ９０４）、
－Ｓ－（Ｒ９０５）、
－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　Ｒ９０１～Ｒ９０７は、前記式（１）で定義した通りである。
　Ａｒ５０１及びＡｒ５０２は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　Ｌ５０１は、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキレン基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニレン基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニレン基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキレン基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の２価の複素環基である。
　ｍ１は、それぞれ独立に０～２の整数であり、ｍ２は、それぞれ独立に０～４の整数であり、ｍ３は、それぞれ独立に０～３の整数であり、ｍ４は、それぞれ独立に０～５の整数である。Ｒ５０１が複数存在する場合、複数のＲ５０１は互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。）
　式（５１）において、ｐ環～ｔ環の各環は、隣接環と炭素原子２つを共有して縮合する。縮合する位置や向きは限定されず、任意の位置・向きで縮合可能である。
　一実施形態において、ｒ環の式（５２）又は式（５３）において、Ｒ５０１は水素原子である。
　一実施形態において、式（５１）で表される化合物は下記式（５１－１）～（５１－６）のいずれかで表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000156
 （式（５１－１）～（５１－６）において、Ｒ５０１、Ｘ５０１、Ａｒ５０１、Ａｒ５０２、Ｌ５０１、ｍ１及びｍ３は、前記式（５１）で定義した通りである。）
　一実施形態において、式（５１）で表される化合物は下記式（５１－１１）～（５１－１３）のいずれかで表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000157
 （式（５１－１１）～（５１－１３）において、Ｒ５０１、Ｘ５０１、Ａｒ５０１、Ａｒ５０２、Ｌ５０１、ｍ１、ｍ３及びｍ４は、前記式（５１）で定義した通りである。）
　一実施形態において、式（５１）で表される化合物は下記式（５１－２１）～（５１－２５）のいずれかで表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000158
 （式（５１－２１）～（５１－２５）において、Ｒ５０１、Ｘ５０１、Ａｒ５０１、Ａｒ５０２、Ｌ５０１、ｍ１及びｍ４は、前記式（５１）で定義した通りである。）
　一実施形態において、式（５１）で表される化合物は下記式（５１－３１）～（５１－３３）のいずれかで表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000159
 （式（５１－３１）～（５１－３３）において、Ｒ５０１、Ｘ５０１、Ａｒ５０１、Ａｒ５０２、Ｌ５０１、ｍ１～ｍ４は、前記式（５１）で定義した通りである。）
　一実施形態においては、Ａｒ５０１及びＡｒ５０２が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基である。
　一実施形態においては、Ａｒ５０１及びＡｒ５０２の一方が置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基であり、他方が置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　式（５１）で表される化合物としては、例えば、以下に示す化合物が具体例として挙げられる。下記具体例中、Ｍｅはメチル基を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000160
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000161
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000162
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000163
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000164
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000165
（式（６１）で表される化合物）
　式（６１）で表される化合物について説明する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000166
 （式（６１）において、
　Ｒ６０１とＲ６０２、Ｒ６０２とＲ６０３、及びＲ６０３とＲ６０４の少なくとも一組は互いに結合して下記式（６２）で示される２価の基を形成する。
　Ｒ６０５とＲ６０６、Ｒ６０６とＲ６０７、及びＲ６０７とＲ６０８の少なくとも一組は互いに結合して下記式（６３）で示される２価の基を形成する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000167
 　Ｒ６０１～Ｒ６０４のうち前記式（６２）で示される２価の基を形成しないもの、及びＲ６１１～Ｒ６１４の少なくとも１つは下記式（６４）で表される１価の基である。
　Ｒ６０５～Ｒ６０８のうち前記式（６３）で示される２価の基を形成しないもの、及びＲ６２１～Ｒ６２４の少なくとも１つは下記式（６４）で表される１価の基である。
　Ｘ６０１は酸素原子、硫黄原子、又はＮＲ６０９である。
　前記式（６２）及び（６３）で表される２価の基を形成せず、かつ、前記式（６４）で表される１価の基ではないＲ６０１～Ｒ６０８、前記式（６４）で表される１価の基ではないＲ６１１～Ｒ６１４及びＲ６２１～Ｒ６２４、並びにＲ６０９は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
－Ｏ－（Ｒ９０４）、
－Ｓ－（Ｒ９０５）、
－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　Ｒ９０１～Ｒ９０７は、前記式（１）で定義した通りである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000168
 　式（６４）において、Ａｒ６０１及びＡｒ６０２は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　Ｌ６０１～Ｌ６０３は、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の２価の複素環基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基及び置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の２価の複素環基のうち２～４個が結合して形成される２価の連結基である。）
　式（６１）において、式（６２）で示される２価の基及び式（６３）で示される２価の基が形成される位置は特に限定されず、Ｒ６０１～Ｒ６０８の可能な位置において当該基を形成し得る。
　一実施形態において、式（６１）で表される化合物は、下記式（６１－１）～（６１－６）のいずれかで表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000169
 （式（６１－１）～（６１－６）において、Ｘ６０１は前記式（６１）で定義した通りである。
　Ｒ６０１～Ｒ６２４の少なくとも２つは前記式（６４）で表される１価の基である。
　前記式（６４）で表される１価の基ではないＲ６０１～Ｒ６２４は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
－Ｏ－（Ｒ９０４）、
－Ｓ－（Ｒ９０５）、
－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　Ｒ９０１～Ｒ９０７は、前記式（１）で定義した通りである。）
　一実施形態において、式（６１）で表される化合物は、下記式（６１－７）～（６１－１８）のいずれかで表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000170
 （式（６１－７）～（６１－１８）において、Ｘ６０１は前記式（６１）で定義した通りである。＊は前記式（６４）で表される１価の基と結合する単結合である。Ｒ６０１～Ｒ６２４は、前記式（６４）で表される１価の基ではないＲ６０１～Ｒ６２４と同じである。）
　前記式（６２）及び（６３）で表される２価の基を形成せず、かつ、前記式（６４）で表される１価の基ではないＲ６０１～Ｒ６０８、及び、前記式（６４）で表される１価の基ではないＲ６１１～Ｒ６１４及びＲ６２１～Ｒ６２４は、好ましくは、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　式（６４）で表される１価の基は、好ましくは下記式（６５）又は（６６）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000171
 （式（６５）において、Ｒ６３１～Ｒ６４０は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
－Ｏ－（Ｒ９０４）、
－Ｓ－（Ｒ９０５）、
－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　Ｒ９０１～Ｒ９０７は、前記式（１）で定義した通りである。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000172
 （式（６６）において、Ａｒ６０１、Ｌ６０１及びＬ６０３は前記式（６４）で定義した通りである。ＨＡｒ６０１は下記式（６７）で表される構造である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000173
 　式（６７）において、Ｘ６０２は酸素原子又は硫黄原子である。
　Ｒ６４１～Ｒ６４８のいずれか１つはＬ６０３に結合する単結合である。
　単結合ではないＲ６４１～Ｒ６４８は、、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
－Ｏ－（Ｒ９０４）、
－Ｓ－（Ｒ９０５）、
－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　Ｒ９０１～Ｒ９０７は、前記式（１）で定義した通りである。）
　式（６１）で表される化合物としては、国際公開２０１４／１０４１４４号に記載の化合物の他、例えば、以下に示す化合物が具体例として挙げられる。下記具体例中、Ｍｅはメチル基を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000174
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000175
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000176
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000177
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000178
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000179
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000180
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000181
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000182
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000183
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000184
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000185
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000186
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000187
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000188
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000189
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000190
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000191
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000192
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000193
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000194
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000195
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000196
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000197
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000198
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000199
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000200
（式（７１）で表される化合物）
　式（７１）で表される化合物について説明する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000201
 （式（７１）において、
　Ａ７０１環及びＡ７０２環は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０の芳香族炭化水素環、又は、
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環である。
　Ａ７０１環及びＡ７０２環からなる群から選択される一以上は、下記式（７２）で表される構造の結合手＊と結合する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000202
 　式（７２）において、
　Ａ７０３環は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０の芳香族炭化水素環、又は、
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環である。
　Ｘ７０１は、ＮＲ７０３、Ｃ（Ｒ７０４）（Ｒ７０５）、Ｓｉ（Ｒ７０６）（Ｒ７０７）、Ｇｅ（Ｒ７０８）（Ｒ７０９）、Ｏ、Ｓ又はＳｅである。
　Ｒ７０１及びＲ７０２は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
　置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＲ７０１及びＲ７０２、並びにＲ７０３～Ｒ７０９は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
－Ｏ－（Ｒ９０４）、
－Ｓ－（Ｒ９０５）、
－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　Ｒ９０１～Ｒ９０７は、前記式（１）で定義した通りである。）
　Ａ７０１環及びＡ７０２環からなる群から選択される一以上は、式（７２）で表される構造の結合手＊と結合する。即ち、一実施形態において、Ａ７０１環の前記芳香族炭化水素環の環形成炭素原子、又は前記複素環の環形成原子は、式（７２）で表される構造の結合手＊と結合する。また、一実施形態において、Ａ７０２環の前記芳香族炭化水素環の環形成炭素原子、又は前記複素環の環形成原子は、式（７２）で表される構造の結合手＊と結合する。
　一実施形態において、Ａ７０１環及びＡ７０２環のいずれか又は両方に下記式（７３）で表される基が結合する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000203
 （式（７３）において、Ａｒ７０１及びＡｒ７０２は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　Ｌ７０１～Ｌ７０３は、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の２価の複素環基、又は
これらが２～４個結合して形成される２価の連結基である。）
　一実施形態において、Ａ７０１環に加えて、Ａ７０２環の前記芳香族炭化水素環の環形成炭素原子、又は前記複素環の環形成原子は、式（７２）で表される構造の結合手＊と結合する。この場合、式（７２）で表される構造は同一でもよいし異なってもよい。
　一実施形態において、Ｒ７０１及びＲ７０２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基である。
　一実施形態において、Ｒ７０１及びＲ７０２は、互いに結合してフルオレン構造を形成する。
　一実施形態において、環Ａ７０１及び環Ａ７０２は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０の芳香族炭化水素環であり、例えば、置換もしくは無置換のベンゼン環である。
　一実施形態において、環Ａ７０３は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０の芳香族炭化水素環であり、例えば、置換もしくは無置換のベンゼン環である。
　一実施形態において、Ｘ７０１は、Ｏ又はＳである。
　式（７１）で表される化合物としては、例えば、以下に示す化合物が具体例として挙げられる。下記具体例中、Ｍｅはメチル基を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000204
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000205
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000206
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000207
（式（８１）で表される化合物）
　式（８１）で表される化合物について説明する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000208
 （式（８１）において、
　Ａ８０１環は、隣接環の任意の位置で縮合する式（８２）で表される環である。
　Ａ８０２環は、隣接環の任意の位置で縮合する式（８３）で表される環である。２つの結合手＊はＡ８０３環の任意の位置と結合する。
　Ｘ８０１及びＸ８０２は、それぞれ独立に、Ｃ（Ｒ８０３）（Ｒ８０４）、Ｓｉ（Ｒ８０５）（Ｒ８０６）、酸素原子、又は硫黄原子である。
　Ａ８０３環は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０の芳香族炭化水素環、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環である。
　Ａｒ８０１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　Ｒ８０１～Ｒ８０６は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
－Ｏ－（Ｒ９０４）、
－Ｓ－（Ｒ９０５）、
－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　Ｒ９０１～Ｒ９０７は、前記式（１）で定義した通りである。
　ｍ８０１及びｍ８０２は、それぞれ独立に、０～２の整数である。ｍ８０１が２の場合、Ｒ８０１は、互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。ｍ８０２が２の場合、Ｒ８０２は、互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。
　ａ８０１は０～２の整数である。ａ８０１が０又は１の場合、「３－ａ８０１」で示されるカッコ内の構造は互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。ａ８０１が２の場合、Ａｒ８０１は互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。）
　一実施形態において、Ａｒ８０１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基である。
　一実施形態において、環Ａ８０３は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０の芳香族炭化水素環であり、例えば、置換もしくは無置換のベンゼン環、置換もしくは無置換のナフタレン環、又は置換もしくは無置換のアントラセン環である。
　一実施形態において、Ｒ８０３及びＲ８０４は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基である。
　一実施形態において、ａ８０１は１である。
　式（８１）で表される化合物としては、例えば、以下に示す化合物が具体例として挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000209
　上記各基の具体例は、本明細書の［定義］の欄に記載の通りである。
　本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子は、前述したように、陰極と、陽極と、前記陰極と前記陽極との間に発光層を有し、前記発光層が、式（１）で表される化合物と、式（１１）で表される化合物、式（２１）で表される化合物、式（３１）で表される化合物、式（４１）で表される化合物、式（５１）で表される化合物、式（６１）で表される化合物、式（７１）で表される化合物及び式（８１）で表される化合物からなる群から選択される１以上の化合物と、を含む以外は、本発明の効果を損なわない限りにおいて、従来公知の材料、素子構成を適用することができる。
　一実施形態において、前記発光層が、前記式（１Ａ）で表される化合物と前記式（４３Ｄ）で表される化合物とを含有する。
　また、一実施形態において、前記式（１Ａ）で表される化合物が、下記式ＢＨ－１、ＢＨ－２、ＢＨ－４、ＢＨ－５及びＢＨ－９で表される化合物からなる群から選択される１以上であり、前記式（４３Ｄ）で表される化合物が、下記式ＢＤ－９、ＢＤ－１０、ＢＤ－１１及びＢＤ－１２で表される化合物からなる群から選択される１以上である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000210
　以下、本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子で用いることができる部材、及び各層を構成する、上記化合物以外の材料等について説明する。
（基板）
　基板は、発光素子の支持体として用いられる。基板としては、例えば、ガラス、石英、プラスチック等を用いることができる。また、可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板とは、折り曲げることができる（フレキシブル）基板のことであり、例えば、ポリカーボネート、ポリ塩化ビニルからなるプラスチック基板等が挙げられる。
（陽極）
　基板上に形成される陽極には、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物等を用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム－酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ　Ｔｉｎ　Ｏｘｉｄｅ）、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム－酸化スズ、酸化インジウム－酸化亜鉛、酸化タングステン、及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、グラフェン等が挙げられる。この他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、又は金属材料の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。
（正孔注入層）
　正孔注入層は、正孔注入性の高い物質を含む層である。正孔注入性の高い物質としては、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物、芳香族アミン化合物、又は高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）等も使用できる。
（正孔輸送層）
　正孔輸送層は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。正孔輸送層には、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体等を使用する事ができる。ポリ（Ｎ－ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）やポリ（４－ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）等の高分子化合物を用いることもできる。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。尚、正孔輸送性の高い物質を含む層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
（発光層のゲスト材料）
　発光層は、発光性の高い物質を含む層であり、種々の材料を用いることができる。例えば、発光性の高い物質としては、蛍光を発光する蛍光性化合物や燐光を発光する燐光性化合物を用いることができる。蛍光性化合物は一重項励起状態から発光可能な化合物であり、燐光性化合物は三重項励起状態から発光可能な化合物である。
　発光層に用いることができる青色系の蛍光発光材料として、ピレン誘導体、スチリルアミン誘導体、クリセン誘導体、フルオランテン誘導体、フルオレン誘導体、ジアミン誘導体、トリアリールアミン誘導体等が使用できる。発光層に用いることができる緑色系の蛍光発光材料として、芳香族アミン誘導体等を使用できる。発光層に用いることができる赤色系の蛍光発光材料として、テトラセン誘導体、ジアミン誘導体等が使用できる。
　発光層に用いることができる青色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体、オスミウム錯体、白金錯体等の金属錯体が使用される。発光層に用いることができる緑色系の燐光発光材料としてイリジウム錯体等が使用される。発光層に用いることができる赤色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体、白金錯体、テルビウム錯体、ユーロピウム錯体等の金属錯体が使用される。
（発光層のホスト材料）
　発光層としては、上述した発光性の高い物質（ゲスト材料）を他の物質（ホスト材料）に分散させた構成としてもよい。発光性の高い物質を分散させるための物質としては、前記式（１）で表される化合物のほか、各種のものを用いることができ、発光性の高い物質よりも最低空軌道準位（ＬＵＭＯ準位）が高く、最高被占有軌道準位（ＨＯＭＯ準位）が低い物質を用いることが好ましい。
　発光性の高い物質を分散させるための物質（ホスト材料）としては、１）アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、若しくは亜鉛錯体等の金属錯体、２）オキサジアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、若しくはフェナントロリン誘導体等の複素環化合物、３）カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体、フェナントレン誘導体、ピレン誘導体、若しくはクリセン誘導体等の縮合芳香族化合物、３）トリアリールアミン誘導体、若しくは縮合多環芳香族アミン誘導体等の芳香族アミン化合物が使用される。
（電子輸送層）
　電子輸送層は、電子輸送性の高い物質を含む層である。電子輸送層には、１）アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、亜鉛錯体等の金属錯体、２）イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、アジン誘導体、カルバゾール誘導体、フェナントロリン誘導体等の複素芳香族化合物、３）高分子化合物を使用することができる。
（電子注入層）
　電子注入層は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入層には、リチウム（Ｌｉ）、イッテルビウム（Ｙｂ）、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）、８－ヒドロキシキノリノラト－リチウム（Ｌｉｑ）等の金属錯体化合物、リチウム酸化物（ＬｉＯｘ）等のアルカリ金属、アルカリ土類金属、又はそれらの化合物を用いることができる。
（陰極）
　陰極には、仕事関数の小さい（具体的には３．８ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物等を用いることが好ましい。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第１族又は第２族に属する元素、即ち、リチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、及びマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、及びこれらを含む合金（例えば、ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユーロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属及びこれらを含む合金等が挙げられる。
　本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子において、各層の形成方法は特に限定されない。従来公知の真空蒸着法、スピンコーティング法等による形成方法を用いることができる。発光層等の各層は、真空蒸着法、分子線蒸着法（ＭＢＥ法）あるいは溶媒に解かした溶液のディッピング法、スピンコーティング法、キャスティング法、バーコート法、ロールコート法等の塗布法による公知の方法で形成することができる。
　本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子において、各層の膜厚は特に制限されないが、一般にピンホール等の欠陥を抑制し、印加電圧を低く抑え、発光効率をよくするため、通常は数ｎｍから１μｍの範囲が好ましい。
［電子機器］
　本発明の一態様に係る電子機器は、本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子を備えることを特徴とする。
　電子機器の具体例としては、有機ＥＬパネルモジュール等の表示部品、テレビ、携帯電話、又はパーソナルコンピュータ等の表示装置、及び、照明、又は車両用灯具等の発光装置等が挙げられる。
　次に、実施例及び比較例を挙げて本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの実施例の記載内容に何ら制限されるものではない。
合成例１（ＢＨ－１の合成）
　ＢＨ－１の合成スキームを次に示す。以下、ＴｆＯはトリフルオロメタンスルホナートを示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000211
（１－１）ＢＨ－１－１の合成
　アルゴン雰囲気下、アントラセンｄ－１０　４０．０ｇ、ＮＢＳ（Ｎ－ブロモスクシンイミド）３８．０ｇ、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）１２００ｍｌの混合物を室温で１６時間撹拌した。得られた反応液を室温に冷却し、濾過した後、得られた濾液の溶媒を減圧留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィーで精製することでＢＨ－１－１　４２．０ｇ（収率７５％）を得た。
（１－２）ＢＨ－１－２の合成
　アルゴン雰囲気下、ＢＨ－１－１　４２．０ｇ、１－ナフタレンボロン酸　３０．０ｇ、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム３．７０ｇ、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液１６０ｍｌ、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）７５０ｍｌの混合物を８０℃で８時間撹拌した。得られた反応液を室温に冷却し、酢酸エチルで抽出を行った後、有機相を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製することで、ＢＨ－１－２　２９．６ｇ（収率６５％）を得た。
（１－３）ＢＨ－１－３の合成
　アルゴン雰囲気下、ＢＨ－１－２　２８．０ｇ、ＮＢＳ１５．９ｇ、ＤＭＦ５００ｍｌの混合物を８０℃で１２時間撹拌した。得られた反応液を室温に冷却し、濾過した後、得られた濾液の溶媒を減圧留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィーで精製することでＢＨ－１－３　１６．４ｇ（収率４７％）を得た。
（１－４）ＢＨ－１－４の合成
　アルゴン雰囲気下、ＢＨ－１－３　１３．０ｇ、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）１３０ｍｌを加えて、反応器を－７８℃まで冷却した。１．６Ｍノルマルブチルリチウムヘキサン溶液２５ｍｌを加えて１時間撹拌した後、トリイソプロポキシボロン１９ｇを加えて、さらに１時間撹拌した。室温に昇温後、１時間撹拌した後、１Ｎ塩酸４８０ｍｌを加えて３０分撹拌した。得られた反応液からジクロロメタンで有機相を抽出した後、水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製することで、ＢＨ－１－４　８．４ｇ（収率７１％）を得た。
（１－５）ＢＨ－１の合成
　アルゴン雰囲気下、ＢＨ－１－４　３．１ｇ、ＢＨ－１－５　２．５ｇ、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム０．２００ｇ、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液１０ｍｌ、ＤＭＥ６０ｍｌの混合物を８０℃で８時間撹拌した。得られた反応液を室温に冷却し、酢酸エチルで抽出を行った後、有機相を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー及び再結晶にて精製することで、ＢＨ－１　２．５ｇ（収率５６％）を得た。
　化合物の同定はＦＤ／ＭＳ（電界脱離質量分析法）による分子量測定によって行い、分子量５１４に対して、ｍ／ｅ＝５１４であることを確認した。
合成例２（ＢＨ－２の合成）
　ＢＨ－２の合成スキームを次に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000212
（２－１）ＢＨ－２の合成
　アルゴン雰囲気下、ＢＨ－１－４　４．０ｇ、ＢＨ－２－１　３．５ｇ、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム０．２６０ｇ、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液１０ｍｌ、ＤＭＥ７０ｍｌの混合物を８０℃で８時間撹拌した。得られた反応液を室温に冷却し、酢酸エチルで抽出を行った後、有機相を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー及び再結晶にて精製することで、ＢＨ－２　２．９ｇ（収率５９％）を得た。化合物の同定はＦＤ／ＭＳによる分子量測定によって行い、分子量４３８に対して、ｍ／ｅ＝４３８であることを確認した。
合成例３（ＢＨ－３の合成）
　ＢＨ－３の合成スキームを次に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000213
（３－１）ＢＨ－３の合成
　アルゴン雰囲気下、ＢＨ－１－４　４．０ｇ、ＢＨ－３－１　４．５ｇ、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム０．２６０ｇ、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液１０ｍｌ、ＤＭＥ７０ｍｌの混合物を８０℃で８時間撹拌した。得られた反応液を室温に冷却し、酢酸エチルで抽出を行った後、有機相を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー及び再結晶にて精製することで、ＢＨ－３　３．２ｇ（収率５５％）を得た。化合物の同定はＦＤ／ＭＳによる分子量測定によって行い、分子量５１４に対して、ｍ／ｅ＝５１４であることを確認した。
合成例４（ＢＨ－４の合成）
　ＢＨ－４の合成スキームを次に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000214
（４－１）ＢＨ－４－１の合成
　アルゴン雰囲気下、ＢＨ－１－１　４２．０ｇ、フェニルボロン酸　２１．３ｇ、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム３．７０ｇ、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液１６０ｍｌ、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）７５０ｍｌの混合物を８０℃で８時間撹拌した。得られた反応液を室温に冷却し、酢酸エチルで抽出を行った後、有機相を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製することで、ＢＨ－４－１　２９．９ｇ（収率７２％）を得た。
（４－２）ＢＨ－４－２の合成
　アルゴン雰囲気下、ＢＨ－４－１　２３．５ｇ、ＮＢＳ１５．９ｇ、ＤＭＦ５００ｍｌの混合物を８０℃で１２時間撹拌した。得られた反応液を室温に冷却し、濾過した後、得られた濾液の溶媒を減圧留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィーで精製することでＢＨ－４－２　１５．２ｇ（収率５０％）を得た。
（４－３）ＢＨ－４－３の合成
　アルゴン雰囲気下、ＢＨ－４－２　１１．０ｇ、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）１３０ｍｌを加えて、反応器を－７８℃まで冷却した。１．６Ｍノルマルブチルリチウムヘキサン溶液２５ｍｌを加えて１時間撹拌した後、トリイソプロポキシボロン１９ｇを加えて、さらに１時間撹拌した。室温に昇温後、１時間撹拌した後、１Ｎ塩酸４８０ｍｌを加えて３０分撹拌した。得られた反応液からジクロロメタンで有機相を抽出した後、水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製することで、ＢＨ－４－３　７．４ｇ（収率７５％）を得た。
（４－４）ＢＨ－４の合成
　アルゴン雰囲気下、ＢＨ－４－３　２．７ｇ、ＢＨ－４－４　２．５ｇ、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム０．２００ｇ、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液１０ｍｌ、ＤＭＥ６０ｍｌの混合物を８０℃で８時間撹拌した。得られた反応液を室温に冷却し、酢酸エチルで抽出を行った後、有機相を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー及び再結晶にて精製することで、ＢＨ－４　１．８ｇ（収率４５％）を得た。
　化合物の同定はＦＤ／ＭＳ（電界脱離質量分析法）による分子量測定によって行い、分子量４６４に対して、ｍ／ｅ＝４６４であることを確認した。
合成例５（ＢＨ－５の合成）
　ＢＨ－５の合成スキームを次に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000215
（５－１）ＢＨ－５の合成
　アルゴン雰囲気下、ＢＨ－４－３　３．４ｇ、ＢＨ－５－１　４．５ｇ、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム０．２６０ｇ、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液１０ｍｌ、ＤＭＥ７０ｍｌの混合物を８０℃で８時間撹拌した。得られた反応液を室温に冷却し、酢酸エチルで抽出を行った後、有機相を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー及び再結晶にて精製することで、ＢＨ－５　２．２ｇ（収率４３％）を得た。化合物の同定はＦＤ／ＭＳによる分子量測定によって行い、分子量４６４に対して、ｍ／ｅ＝４６４であることを確認した。
合成例６（ＢＨ－６の合成）
　ＢＨ－６の合成スキームを次に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000216
（６－１）ＢＨ－６の合成
　アルゴン雰囲気下、ＢＨ－４－３　３．４ｇ、ＢＨ－６－１　４．５ｇ、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム０．２６０ｇ、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液１０ｍｌ、ＤＭＥ７０ｍｌの混合物を８０℃で８時間撹拌した。得られた反応液を室温に冷却し、酢酸エチルで抽出を行った後、有機相を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー及び再結晶にて精製することで、ＢＨ－６　２．５ｇ（収率４７％）を得た。化合物の同定はＦＤ／ＭＳによる分子量測定によって行い、分子量４６４に対して、ｍ／ｅ＝４６４であることを確認した。
合成例７（ＢＨ－７の合成）
　ＢＨ－７の合成スキームを次に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000217
（７－１）ＢＨ－７－１の合成
　アルゴン雰囲気下、ＢＨ－１－１　３９．９ｇ、１－ナフタレンボロン酸ｄ－７　２９．７ｇ、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム３．５１ｇ、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液１６０ｍｌ、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）７５０ｍｌの混合物を８０℃で８時間撹拌した。得られた反応液を室温に冷却し、酢酸エチルで抽出を行った後、有機相を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製することで、ＢＨ－７－１　３２．２ｇ（収率６７％）を得た。
（７－２）ＢＨ－７－２の合成
　アルゴン雰囲気下、ＢＨ－７－１　３２．０ｇ、ＮＢＳ１７．８ｇ、ＤＭＦ５６０ｍｌの混合物を８０℃で１２時間撹拌した。得られた反応液を室温に冷却し、濾過した後、得られた濾液の溶媒を減圧留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィーで精製することでＢＨ－７－２　１７．９ｇ（収率４５％）を得た。
（７－３）ＢＨ－７－３の合成
　アルゴン雰囲気下、ＢＨ－７－２　１２．０ｇ、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）１２０ｍｌを加えて、反応器を－７８℃まで冷却した。１．６Ｍノルマルブチルリチウムヘキサン溶液２３．２ｍｌを加えて１時間撹拌した後、トリイソプロポキシボロン１８ｇを加えて、さらに１時間撹拌した。室温に昇温後、１時間撹拌した後、１Ｎ塩酸４５０ｍｌを加えて３０分撹拌した。得られた反応液からジクロロメタンで有機相を抽出した後、水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製することで、ＢＨ－７－３　７．２ｇ（収率６６％）を得た。
（７－４）ＢＨ－７の合成
　アルゴン雰囲気下、ＢＨ－７－３　３．６ｇ、ＢＨ－７－４　２．９ｇ、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム０．２３０ｇ、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液１１．５ｍｌ、ＤＭＥ７０ｍｌの混合物を８０℃で８時間撹拌した。得られた反応液を室温に冷却し、酢酸エチルで抽出を行った後、有機相を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー及び再結晶にて精製することで、ＢＨ－７　２．１ｇ（収率４０％）を得た。
　化合物の同定はＦＤ／ＭＳ（電界脱離質量分析法）による分子量測定によって行い、分子量５３２に対して、ｍ／ｅ＝５３２であることを確認した。
合成例８（ＢＨ－８の合成）
　ＢＨ－８の合成スキームを次に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000218
（８－１）ＢＨ－８の合成
　アルゴン雰囲気下、ＢＨ－７－３　３．６ｇ、２－ブロモナフタレンｄ－７　２．６ｇ、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム０．２６０ｇ、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液１０ｍｌ、ＤＭＥ７０ｍｌの混合物を８０℃で８時間撹拌した。得られた反応液を室温に冷却し、酢酸エチルで抽出を行った後、有機相を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー及び再結晶にて精製することで、ＢＨ－８　２．１ｇ（収率４７％）を得た。化合物の同定はＦＤ／ＭＳによる分子量測定によって行い、分子量４５２に対して、ｍ／ｅ＝４５２であることを確認した。
合成例９（ＢＨ－９の合成）
　ＢＨ－９の合成スキームを次に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000219
（９－１）ＢＨ－９の合成
　アルゴン雰囲気下、ＢＨ－４－３　３．１ｇ、ＢＨ－９－１　４．１ｇ、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム０．２３４ｇ、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液１０ｍｌ、ＤＭＥ６０ｍｌの混合物を８０℃で９時間撹拌した。得られた反応液を室温に冷却し、酢酸エチルで抽出を行った後、有機相を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー及び再結晶にて精製することで、ＢＨ－９　２．８ｇ（収率５４％）を得た。化合物の同定はＦＤ／ＭＳによる分子量測定によって行い、分子量４６４に対して、ｍ／ｅ＝４６４であることを確認した。
　下記実施例及び比較例で用いた化合物は以下の通りである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000220
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000221
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000222
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000223
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000224
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000225
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000226
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000227
実施例１
（有機ＥＬ素子の作製）
　２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍ厚のＩＴＯ透明電極（陽極）付きガラス基板（ジオマティック株式会社製）をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を５分間行なった後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行なった。ＩＴＯの膜厚は、１３０ｎｍとした。
　洗浄後の透明電極付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極が形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして化合物ＨＩ－１を蒸着し、膜厚５ｎｍのＨＩ－１膜を形成した。このＨＩ－１膜は、正孔注入層として機能する。
　このＨＩ－１膜の成膜に続けて化合物ＨＴ－１を蒸着し、ＨＩ－１膜上に膜厚８０ｎｍのＨＴ－１膜を成膜した。このＨＴ－１膜は正孔輸送層（第１正孔輸送層）として機能する。
　ＨＴ－１膜の成膜に続けて化合物ＨＴ－２を蒸着し、ＨＴ－１膜上に膜厚１０ｎｍのＨＴ－２膜を成膜した。このＨＴ－２膜は電子阻止層（第２正孔輸送層）として機能する。
　ＨＴ－２膜上に化合物ＢＨ－１（ホスト材料）及び化合物ＢＤ－１（ドーパント材料）を化合物ＢＤ－１の割合が２質量％となるように共蒸着し、膜厚２５ｎｍのＢＨ－１：ＢＤ－１膜を成膜した。このＢＨ－１：ＢＤ－１膜は発光層として機能する。
　この発光層上に化合物ＥＴ－１を蒸着して、膜厚１０ｎｍのＥＴ－１膜を成膜した。このＥＴ－１膜は正孔障壁層として機能する。
　ＥＴ－１膜上に化合物ＥＴ－２を蒸着して、膜厚１５ｎｍのＥＴ－２膜を成膜した。このＥＴ－２膜は電子輸送層として機能する。このＥＴ－２膜上にＬｉＦを蒸着して、膜厚１ｎｍのＬｉＦ膜を形成した。このＬｉＦ膜上に金属Ａｌを蒸着して、膜厚８０ｎｍの金属陰極を形成し、有機ＥＬ素子を作製した。
　得られた有機ＥＬ素子の層構成は下記の通りである。
ＩＴＯ（１３０）／ＨＩ－１（５）／ＨＴ－１（８０）／ＨＴ－２（１０）／ＢＨ－１：ＢＤ－１（２５：２質量％）／ＥＴ－１（１０）／ＥＴ－２（１５）／ＬｉＦ（１）／Ａｌ（８０）
　括弧内の数字は膜厚（単位：ｎｍ）を表す。
（有機ＥＬ素子の評価）
　得られた有機ＥＬ素子に、電流密度が５０ｍＡ／ｃｍ２となるように電圧を印加し、初期輝度に対して輝度が９５％となるまでの時間（ＬＴ９５（単位：時間））を測定した。結果を表１に示す。
　また、電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ２となるように、得られた有機ＥＬ素子に電圧を印加したときのＣＩＥ１９３１色度座標（ＣＩＥｘ、ＣＩＥｙ）を、分光放射輝度計ＣＳ－１０００（コニカミノルタ株式会社製）を用いて、分光放射輝度スペクトルを得て計測した。結果を表１に示す。
実施例２及び比較例１、２
　発光層の材料として表１に示す化合物を用いた以外、実施例１と同じ方法で有機ＥＬ素子を作製し、評価した。結果を表１に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000228
実施例３，４及び比較例３，４
　発光層の材料として表２に示す化合物を用いた以外、実施例１と同じ方法で有機ＥＬ素子を作製し、評価した。結果を表２に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000229
実施例５～１２及び比較例５～１０
　発光層の材料として表３に示す化合物を用いた以外、実施例１と同じ方法で有機ＥＬ素子を作製し、評価した。結果を表３に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000230
実施例１３～２０及び比較例１１～１５
　発光層の材料として表４に示す化合物を用いた以外、実施例１と同じ方法で有機ＥＬ素子を作製し、評価した。結果を表４に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000231
実施例２１～２８及び比較例１６～２０
　発光層の材料として表５に示す化合物を用いた以外、実施例１と同じ方法で有機ＥＬ素子を作製し、評価した。結果を表５に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000232
実施例２９～３６及び比較例２１～２５
　発光層の材料として表６に示す化合物を用いた以外、実施例１と同じ方法で有機ＥＬ素子を作製し、評価した。結果を表６に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000233
実施例３７～４４及び比較例２６～３０
　発光層の材料として表７に示す化合物を用いた以外、実施例１と同じ方法で有機ＥＬ素子を作製し、評価した。結果を表７に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000234
実施例４５～５２及び比較例３１～３４
　発光層の材料として表８に示す化合物を用いた以外、実施例１と同じ方法で有機ＥＬ素子を作製し、評価した。結果を表８に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000235
実施例５３及び比較例３５
　発光層の材料として表９に示す化合物を用いた以外、実施例１と同じ方法で有機ＥＬ素子を作製し、評価した。結果を表９に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000236
実施例５４及び比較例３６
　発光層の材料として表１０に示す化合物を用いた以外、実施例１と同じ方法で有機ＥＬ素子を作製し、評価した。結果を表１０に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000237
実施例５５及び比較例３７
　発光層の材料として表１１に示す化合物を用いた以外、実施例１と同じ方法で有機ＥＬ素子を作製し、評価した。結果を表１１に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000238
実施例５６及び比較例３８
　発光層の材料として表１２に示す化合物を用いた以外、実施例１と同じ方法で有機ＥＬ素子を作製し、評価した。結果を表１２に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000239
実施例５７及び比較例３９
　発光層の材料として表１３に示す化合物を用いた以外、実施例１と同じ方法で有機ＥＬ素子を作製し、評価した。結果を表１３に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000240
実施例５８及び比較例４０
　発光層の材料として表１４に示す化合物を用いた以外、実施例１と同じ方法で有機ＥＬ素子を作製し、評価した。結果を表１４に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000241
実施例５９及び比較例４１
　発光層の材料として表１５に示す化合物を用いた以外、実施例１と同じ方法で有機ＥＬ素子を作製し、評価した。結果を表１５に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000242
実施例６０及び比較例４２
　発光層の材料として表１６に示す化合物を用いた以外、実施例１と同じ方法で有機ＥＬ素子を作製し、評価した。結果を表１６に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000243
実施例６１及び比較例４３
　発光層の材料として表１７に示す化合物を用いた以外、実施例１と同じ方法で有機ＥＬ素子を作製し、評価した。結果を表１７に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000244
実施例６２及び比較例４４
　発光層の材料として表１８に示す化合物を用いた以外、実施例１と同じ方法で有機ＥＬ素子を作製し、評価した。結果を表１８に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000245
実施例６３及び比較例４５
　発光層の材料として表１９に示す化合物を用いた以外、実施例１と同じ方法で有機ＥＬ素子を作製し、評価した。結果を表１９に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000246
実施例６４及び比較例４６
　発光層の材料として表２０に示す化合物を用いた以外、実施例１と同じ方法で有機ＥＬ素子を作製し、評価した。結果を表２０に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000247
実施例６５及び比較例４７
　発光層の材料として表２１に示す化合物を用いた以外、実施例１と同じ方法で有機ＥＬ素子を作製し、評価した。結果を表２１に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000248
実施例６６及び比較例４８
　発光層の材料として表２２に示す化合物を用いた以外、実施例１と同じ方法で有機ＥＬ素子を作製し、評価した。結果を表２２に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000249
実施例６７及び比較例４９
　発光層の材料として表２３に示す化合物を用いた以外、実施例１と同じ方法で有機ＥＬ素子を作製し、評価した。結果を表２３に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000250
実施例６８及び比較例５０
　発光層の材料として表２４に示す化合物を用いた以外、実施例１と同じ方法で有機ＥＬ素子を作製し、評価した。結果を表２４に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000251
実施例６９及び比較例５１
　発光層の材料として表２５に示す化合物を用いた以外、実施例１と同じ方法で有機ＥＬ素子を作製し、評価した。結果を表２５に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000252
実施例７０及び比較例５２
　発光層の材料として表２６に示す化合物を用いた以外、実施例１と同じ方法で有機ＥＬ素子を作製し、評価した。結果を表２６に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000253
実施例７１及び比較例５３
　発光層の材料として表２７に示す化合物を用いた以外、実施例１と同じ方法で有機ＥＬ素子を作製し、評価した。結果を表２７に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000254
実施例７２及び比較例５４
　発光層の材料として表２８に示す化合物を用いた以外、実施例１と同じ方法で有機ＥＬ素子を作製し、評価した。結果を表２８に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000255
実施例７３及び比較例５５
　発光層の材料として表２９に示す化合物を用いた以外、実施例１と同じ方法で有機ＥＬ素子を作製し、評価した。結果を表２９に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000256
実施例７４及び比較例５６
　発光層の材料として表３０に示す化合物を用いた以外、実施例１と同じ方法で有機ＥＬ素子を作製し、評価した。結果を表３０に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000257
実施例７５及び比較例５７
　発光層の材料として表３１に示す化合物を用いた以外、実施例１と同じ方法で有機ＥＬ素子を作製し、評価した。結果を表３１に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000258
実施例７６及び比較例５８
　発光層の材料として表３２に示す化合物を用いた以外、実施例１と同じ方法で有機ＥＬ素子を作製し、評価した。結果を表３２に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000259
実施例７７及び比較例５９
　発光層の材料として表３３に示す化合物を用いた以外、実施例１と同じ方法で有機ＥＬ素子を作製し、評価した。結果を表３３に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000260
実施例７８及び比較例６０
　発光層の材料として表３４に示す化合物を用いた以外、実施例１と同じ方法で有機ＥＬ素子を作製し、評価した。結果を表３４に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000261
実施例７９及び比較例６１
　発光層の材料として表３５に示す化合物を用いた以外、実施例１と同じ方法で有機ＥＬ素子を作製し、評価した。結果を表３５に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000262
実施例８０及び比較例６２
　発光層の材料として表３６に示す化合物を用いた以外、実施例１と同じ方法で有機ＥＬ素子を作製し、評価した。結果を表３６に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000263
実施例８１及び比較例６３
　発光層の材料として表３７に示す化合物を用いた以外、実施例１と同じ方法で有機ＥＬ素子を作製し、評価した。結果を表３７に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000264
実施例８２及び比較例６４
　発光層の材料として表３８に示す化合物を用いた以外、実施例１と同じ方法で有機ＥＬ素子を作製し、評価した。結果を表３８に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000265
実施例８３及び比較例６５
　発光層の材料として表３９に示す化合物を用いた以外、実施例１と同じ方法で有機ＥＬ素子を作製し、評価した。結果を表３９に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000266
実施例８４及び比較例６６
　発光層の材料として表４０に示す化合物を用いた以外、実施例１と同じ方法で有機ＥＬ素子を作製し、評価した。結果を表４０に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000267
実施例８５及び比較例６７
　発光層の材料として表４１に示す化合物を用いた以外、実施例１と同じ方法で有機ＥＬ素子を作製し、評価した。結果を表４１に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000268
実施例８６及び比較例６８
　発光層の材料として表４２に示す化合物を用いた以外、実施例１と同じ方法で有機ＥＬ素子を作製し、評価した。結果を表４２に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000269
実施例８７及び比較例６９
　発光層の材料として表４３に示す化合物を用いた以外、実施例１と同じ方法で有機ＥＬ素子を作製し、評価した。結果を表４３に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000270
実施例８８及び比較例７０
　発光層の材料として表４４に示す化合物を用いた以外、実施例１と同じ方法で有機ＥＬ素子を作製し、評価した。結果を表４４に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000271
実施例８９及び比較例７１
　発光層の材料として表４５に示す化合物を用いた以外、実施例１と同じ方法で有機ＥＬ素子を作製し、評価した。結果を表４５に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000272
実施例９０及び比較例７２
　発光層の材料として表４６に示す化合物を用いた以外、実施例１と同じ方法で有機ＥＬ素子を作製し、評価した。結果を表４６に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000273
実施例９１及び比較例７３
　発光層の材料として表４７に示す化合物を用いた以外、実施例１と同じ方法で有機ＥＬ素子を作製し、評価した。結果を表４７に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000274
実施例９２及び比較例７４
　発光層の材料として表４８に示す化合物を用いた以外、実施例１と同じ方法で有機ＥＬ素子を作製し、評価した。結果を表４８に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000275
実施例９３及び比較例７５
　発光層の材料として表４９に示す化合物を用いた以外、実施例１と同じ方法で有機ＥＬ素子を作製し、評価した。結果を表４９に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000276
実施例９４及び比較例７６
　発光層の材料として表５０に示す化合物を用いた以外、実施例１と同じ方法で有機ＥＬ素子を作製し、評価した。結果を表５０に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000277
実施例９５及び比較例７７
　発光層の材料として表５１に示す化合物を用いた以外、実施例１と同じ方法で有機ＥＬ素子を作製し、評価した。結果を表５１に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000278
実施例９６及び比較例７８
　発光層の材料として表５２に示す化合物を用いた以外、実施例１と同じ方法で有機ＥＬ素子を作製し、評価した。結果を表５２に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000279
実施例９７及び比較例７９
　発光層の材料として表５３に示す化合物を用いた以外、実施例１と同じ方法で有機ＥＬ素子を作製し、評価した。結果を表５３に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000280
実施例９８及び比較例８０
　発光層の材料として表５４に示す化合物を用いた以外、実施例１と同じ方法で有機ＥＬ素子を作製し、評価した。結果を表５４に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000281
実施例９９及び比較例８１
　発光層の材料として表５５に示す化合物を用いた以外、実施例１と同じ方法で有機ＥＬ素子を作製し、評価した。結果を表５５に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000282
実施例１００及び比較例８２
　発光層の材料として表５６に示す化合物を用いた以外、実施例１と同じ方法で有機ＥＬ素子を作製し、評価した。結果を表５６に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000283
実施例１０１及び比較例８３
　発光層の材料として表５７に示す化合物を用いた以外、実施例１と同じ方法で有機ＥＬ素子を作製し、評価した。結果を表５７に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000284
実施例１０２及び比較例８４
　発光層の材料として表５８に示す化合物を用いた以外、実施例１と同じ方法で有機ＥＬ素子を作製し、評価した。結果を表５８に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000285
　表１～５８の結果から、特定のホスト材料と特定のドーパント材料を組み合わせた実施例１～１０２の有機ＥＬ素子は、ＣＩＥｙ値が低く、かつ長寿命であり、これら両特性を同時に満足していることが分かる。
　上記に本発明の実施形態及び／又は実施例を幾つか詳細に説明したが、当業者は、本発明の新規な教示及び効果から実質的に離れることなく、これら例示である実施形態及び／又は実施例に多くの変更を加えることが容易である。従って、これらの多くの変更は本発明の範囲に含まれる。
　この明細書に記載の文献、及び本願のパリ条約による優先権の基礎となる出願の内容を全て援用する。

 

Claims (21)

  1. 　陰極と、
    　陽極と、
    　前記陰極と前記陽極との間に配置された発光層と、
    を有し、
    　前記発光層が、
    下記式（１）で表される化合物と、
    下記式（１１）で表される化合物、下記式（２１）で表される化合物、下記式（３１）で表される化合物、下記式（４１）で表される化合物、下記式（５１）で表される化合物、下記式（６１）で表される化合物、下記式（７１）で表される化合物及び下記式（８１）で表される化合物からなる群から選択される１以上の化合物と、
    を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     （式（１）において、
    　Ｒ１～Ｒ８は、それぞれ独立に、
    水素原子、
    置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
    置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
    －Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
    －Ｏ－（Ｒ９０４）、
    －Ｓ－（Ｒ９０５）、
    －Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、
    ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
    　Ｒ９０１～Ｒ９０７は、それぞれ独立に、
    水素原子、
    置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
    　Ｒ９０１～Ｒ９０７が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０１～Ｒ９０７のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。
    　Ｒ１～Ｒ８のうち、少なくとも１つは重水素原子である。
    　Ｒ１～Ｒ４のうちの隣接する２つ以上は、互いに結合して環を形成しない。Ｒ５～Ｒ８のうちの隣接する２つ以上は、互いに結合して環を形成しない。
    　Ｌ１及びＬ２は、それぞれ独立に、
    単結合、
    置換もしくは無置換のフェニレン基、
    置換もしくは無置換のナフチレン基、
    置換もしくは無置換のビフェニレン基、
    置換もしくは無置換のターフェニレン基、
    置換もしくは無置換のアントリレン基、又は
    置換もしくは無置換のフェナントリレン基である。
    　Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立に、
    置換もしくは無置換のフェニル基、
    置換もしくは無置換のナフチル基、
    置換もしくは無置換のビフェニル基、
    置換もしくは無置換のターフェニル基、
    置換もしくは無置換のアントリル基、又は
    置換もしくは無置換のフェナントリル基である。
    　Ｌ１、Ｌ２、Ａｒ１及びＡｒ２が置換基を有する場合の置換基は、
    炭素数１～５０のアルキル基、
    炭素数２～５０のアルケニル基、
    炭素数２～５０のアルキニル基、
    環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
    炭素数１～５０のアルキルシリル基、
    ハロゲン原子、又は
    シアノ基である。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     （式（１１）において、
    　Ｒ１０１～Ｒ１１０のうちの隣接する２つ以上の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
    　Ｒ１０１～Ｒ１１０の少なくとも１つは下記式（１２）で表される１価の基である。
    　前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成せず、かつ下記式（１２）で表される１価の基ではないＲ１０１～Ｒ１１０は、それぞれ独立に、
    水素原子、
    置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
    置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
    －Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
    －Ｏ－（Ｒ９０４）、
    －Ｓ－（Ｒ９０５）、
    －Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、
    ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
    　Ｒ９０１～Ｒ９０７は、前記式（１）で定義した通りである。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     　式（１２）において、Ａｒ１０１及びＡｒ１０２は、それぞれ独立に、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
    　Ｌ１０１～Ｌ１０３は、それぞれ独立に、
    単結合、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の２価の複素環基である。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
     （式（２１）において、
    　Ｚは、それぞれ独立にＣＲａ又はＮである。
    　Ａ１環及びＡ２環は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０の芳香族炭化水素環、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環である。
    　Ｒａが複数存在する場合、複数のＲａのうちの隣接する２つ以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
    　Ｒｂが複数存在する場合、複数のＲｂのうちの隣接する２つ以上の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
    　Ｒｃが複数存在する場合、複数のＲｃのうちの隣接する２つ以上の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
    　ｎ２１及びｎ２２は、それぞれ独立に、０～４の整数である。
    　前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＲａ～Ｒｃは、それぞれ独立に、
    水素原子、
    置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
    置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
    －Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
    －Ｏ－（Ｒ９０４）、
    －Ｓ－（Ｒ９０５）、
    －Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、
    ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
    　Ｒ９０１～Ｒ９０７は、前記式（１）で定義した通りである。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
     （式（３１）において、
    　Ｒ３０１～Ｒ３０７及びＲ３１１～Ｒ３１７のうち隣接する２つ以上の１組以上が、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
    　前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＲ３０１～Ｒ３０７及びＲ３１１～Ｒ３１７は、それぞれ独立に、
    水素原子、
    置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
    置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
    －Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
    －Ｏ－（Ｒ９０４）、
    －Ｓ－（Ｒ９０５）、
    －Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、
    ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
    　Ｒ３２１及びＲ３２２は、それぞれ独立に、
    水素原子、
    置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
    置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
    －Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
    －Ｏ－（Ｒ９０４）、
    －Ｓ－（Ｒ９０５）、
    －Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、
    ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
    　Ｒ９０１～Ｒ９０７は、前記式（１）で定義した通りである。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
     （式（４１）において、
    　ａ環、ｂ環及びｃ環は、それぞれ独立に、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０の芳香族炭化水素環、又は、
    置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環である。
    　Ｒ４０１及びＲ４０２は、それぞれ独立に、前記ａ環、ｂ環又はｃ環と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の複素環を形成しない。
    　前記置換もしくは無置換の複素環を形成しないＲ４０１及びＲ４０２は、それぞれ独立に、
    置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
    置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
     （式（５１）において、
    　ｒ環は、隣接環の任意の位置で縮合する式（５２）又は式（５３）で表される環である。
    　ｑ環及びｓ環は、それぞれ独立に、隣接環の任意の位置で縮合する式（５４）で表される環である。
    　ｐ環及びｔ環は、それぞれ独立に、隣接環の任意の位置で縮合する式（５５）又は式（５６）で表される構造である。
    　Ｒ５０１が複数存在する場合、隣接する複数のＲ５０１は互いに結合して置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
    　Ｘ５０１は、酸素原子、硫黄原子、又はＮＲ５０２である。
    　前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＲ５０１及びＲ５０２は、
    水素原子、
    置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
    置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
    －Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
    －Ｏ－（Ｒ９０４）、
    －Ｓ－（Ｒ９０５）、
    －Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、
    ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
    　Ｒ９０１～Ｒ９０７は、前記式（１）で定義した通りである。
    　Ａｒ５０１及びＡｒ５０２は、それぞれ独立に、
    置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
    置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
    　Ｌ５０１は、
    置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキレン基、
    置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニレン基、
    置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニレン基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキレン基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の２価の複素環基である。
    　ｍ１は０～２の整数であり、ｍ２は０～４の整数であり、ｍ３は、それぞれ独立に０～３の整数であり、ｍ４は、それぞれ独立に０～５の整数である。Ｒ５０１が複数存在する場合、複数のＲ５０１は互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
     （式（６１）において、
    　Ｒ６０１とＲ６０２、Ｒ６０２とＲ６０３、及びＲ６０３とＲ６０４の少なくとも一組は互いに結合して下記式（６２）で示される２価の基を形成する。
    　Ｒ６０５とＲ６０６、Ｒ６０６とＲ６０７、及びＲ６０７とＲ６０８の少なくとも一組は互いに結合して下記式（６３）で示される２価の基を形成する。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
     　Ｒ６０１～Ｒ６０４のうち前記式（６２）で示される２価の基を形成しないもの、及びＲ６１１～Ｒ６１４の少なくとも１つは下記式（６４）で表される１価の基である。
    　Ｒ６０５～Ｒ６０８のうち前記式（６３）で示される２価の基を形成しないもの、及びＲ６２１～Ｒ６２４の少なくとも１つは下記式（６４）で表される１価の基である。
    　Ｘ６０１は酸素原子、硫黄原子、又はＮＲ６０９である。
    　前記式（６２）及び（６３）で表される２価の基を形成せず、かつ、前記式（６４）で表される１価の基ではないＲ６０１～Ｒ６０８、前記式（６４）で表される１価の基ではないＲ６１１～Ｒ６１４及びＲ６２１～Ｒ６２４、並びにＲ６０９は、それぞれ独立に、
    水素原子、
    置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
    置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
    －Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
    －Ｏ－（Ｒ９０４）、
    －Ｓ－（Ｒ９０５）、
    －Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、
    ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
    　Ｒ９０１～Ｒ９０７は、前記式（１）で定義した通りである。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
     　式（６４）において、Ａｒ６０１及びＡｒ６０２は、それぞれ独立に、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
    　Ｌ６０１～Ｌ６０３は、それぞれ独立に、
    単結合、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基、
    置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の２価の複素環基、又は
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基及び置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の２価の複素環基のうち２～４個が結合して形成される２価の連結基である。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
     （式（７１）において、
    　Ａ７０１環及びＡ７０２環は、それぞれ独立に、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０の芳香族炭化水素環、又は、
    置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環である。
    　Ａ７０１環及びＡ７０２環からなる群から選択される一以上は、下記式（７２）で表される構造の結合手＊と結合する。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
     　式（７２）において、
    　Ａ７０３環は、それぞれ独立に、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０の芳香族炭化水素環、又は、
    置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環である。
    　Ｘ７０１は、ＮＲ７０３、Ｃ（Ｒ７０４）（Ｒ７０５）、Ｓｉ（Ｒ７０６）（Ｒ７０７）、Ｇｅ（Ｒ７０８）（Ｒ７０９）、Ｏ、Ｓ又はＳｅである。
    　Ｒ７０１及びＲ７０２は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
    　置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＲ７０１及びＲ７０２、並びにＲ７０３～Ｒ７０９は、それぞれ独立に、
    水素原子、
    置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
    置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
    －Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
    －Ｏ－（Ｒ９０４）、
    －Ｓ－（Ｒ９０５）、
    －Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、
    ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
    　Ｒ９０１～Ｒ９０７は、前記式（１）で定義した通りである。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
     （式（８１）において、
    　Ａ８０１環は、隣接環の任意の位置で縮合する式（８２）で表される環である。
    　Ａ８０２環は、隣接環の任意の位置で縮合する式（８３）で表される環である。２つの結合手＊はＡ８０３環の任意の位置と結合する。
    　Ｘ８０１及びＸ８０２は、それぞれ独立に、Ｃ（Ｒ８０３）（Ｒ８０４）、Ｓｉ（Ｒ８０５）（Ｒ８０６）、酸素原子、又は硫黄原子である。
    　Ａ８０３環は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０の芳香族炭化水素環、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環である。
    　Ａｒ８０１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
    　Ｒ８０１～Ｒ８０６は、それぞれ独立に、
    水素原子、
    置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
    置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
    －Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
    －Ｏ－（Ｒ９０４）、
    －Ｓ－（Ｒ９０５）、
    －Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、
    ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
    　Ｒ９０１～Ｒ９０７は、前記式（１）で定義した通りである。
    　ｍ８０１及びｍ８０２は、それぞれ独立に、０～２の整数である。ｍ８０１が２の場合、Ｒ８０１は、互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。ｍ８０２が２の場合、Ｒ８０２は、互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。
    　ａ８０１は０～２の整数である。ａ８０１が０又は１の場合、「３－ａ８０１」で示されるカッコ内の構造は互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。ａ８０１が２の場合、Ａｒ８０１は互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。）
  2. 　前記式（１）において、Ｒ１～Ｒ８のうち少なくとも２つが重水素原子である請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  3. 　前記式（１）において、Ｒ１～Ｒ８が全て重水素原子である請求項１又は２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  4. 　前記式（１）において、Ｌ１及びＬ２からなる群から選択される一以上が有する水素原子の少なくとも１つが重水素原子である請求項１～３のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  5. 　前記式（１）において、Ｌ１及びＬ２が、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換のフェニレン基、又はナフチレン基である請求項１～４のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  6. 　前記式（１）において、Ａｒ１及びＡｒ２からなる群から選択される一以上が有する水素原子の少なくとも１つが重水素原子である請求項１～５のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  7. 　前記式（１）において、Ａｒ１及びＡｒ２が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、又は置換もしくは無置換のフェナントリル基である請求項１～６のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  8. 　前記発光層が、
    　式（１）で表される化合物と、
    　水素原子として軽水素原子のみを含む以外は前記式（１）で表される化合物と同じ構造を有する化合物とを含み、
    　その合計に対する後者の含有割合が９９モル％以下である、請求項１～７のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  9. 　前記式（１１）において、Ｒ１０１～Ｒ１１０のうち２つが前記式（１２）で表される基である請求項１～８のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  10. 　前記式（１１）で表される化合物が、下記式（１３）で表される化合物である請求項１～９のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
     （式（１３）において、Ｒ１１１～Ｒ１１８は、前記式（１１）における、式（１２）で表される１価の基ではないＲ１０１～Ｒ１１０と同じである。Ａｒ１０１、Ａｒ１０２、Ｌ１０１、Ｌ１０２及びＬ１０３は、前記式（１２）で定義した通りである。）
  11. 　前記式（１３）で表される化合物が、下記式（１４）で表される化合物である請求項１０に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
     （式（１４）において、Ｒ１１１～Ｒ１１８は、前記式（１３）で定義した通りである。Ａｒ１０１、Ａｒ１０２、Ｌ１０２及びＬ１０３は、前記式（１２）で定義した通りである。）
  12. 　前記式（１３）で表される化合物が、下記式（１５）で表される化合物である請求項１０に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
     （式（１５）において、Ｒ１１１～Ｒ１１８は、前記式（１３）で定義した通りである。Ａｒ１０１及びＡｒ１０２は、前記式（１２）で定義した通りである。）
  13. 　前記式（１３）で表される化合物が、下記式（１７）で表される化合物である請求項１０に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
     （式（１７）において、Ｒ１１１～Ｒ１１８は、前記式（１３）で定義した通りである。
    　Ｒ１２１～Ｒ１２７のうち、隣接する２つ以上の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
    　前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＲ１２１～Ｒ１２７は、それぞれ独立に、
    水素原子、
    置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
    置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
    －Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
    －Ｏ－（Ｒ９０４）、
    －Ｓ－（Ｒ９０５）、
    －Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、
    ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
    　Ｒ９０１～Ｒ９０７は、前記式（１）で定義した通りである。
    　Ｒ１３１～Ｒ１３５は、それぞれ独立に、
    水素原子、
    置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
    置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
    －Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
    －Ｏ－（Ｒ９０４）、
    －Ｓ－（Ｒ９０５）、
    －Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、
    ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
    　Ｒ９０１～Ｒ９０７は、前記式（１）で定義した通りである。）
  14. 　前記式（４１）におけるａ環、ｂ環及びｃ環が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０の芳香族炭化水素環である請求項１～１３のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  15. 　前記式（４１）におけるＲ４０１及びＲ４０２が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である請求項１～１４のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  16. 　前記式（４１）におけるＲ４０１及びＲ４０２が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基である請求項１～１５のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  17. 　前記式（４１）で表される化合物が下記式（４２）で表される化合物である請求項１～１６のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
     （式（４２）において、
    　Ｒ４０１Ａは、Ｒ４１１及びＲ４２１からなる群から選択される１以上と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の複素環を形成しない。Ｒ４０２Ａは、Ｒ４１３及びＲ４１４からなる群から選択される１以上と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の複素環を形成しない。
    　前記置換もしくは無置換の複素環を形成しないＲ４０１Ａ及びＲ４０２Ａは、それぞれ独立に、
    置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
    置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
    　Ｒ４１１～Ｒ４２１のうちの隣接する２つ以上の１組以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
    　前記置換もしくは無置換の複素環又は前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＲ４１１～Ｒ４２１は、それぞれ独立に、
    水素原子、
    置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
    置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
    －Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
    －Ｏ－（Ｒ９０４）、
    －Ｓ－（Ｒ９０５）、
    －Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、
    ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
    　Ｒ９０１～Ｒ９０７は、前記式（１）で定義した通りである。）
  18. 　前記式（４１）で表される化合物が下記式（４３）で表される化合物である請求項１～１６のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
     （式（４３）において、
    　Ｒ４３１は、Ｒ４４６と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の複素環を形成しない。Ｒ４３３は、Ｒ４４７と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の複素環を形成しない。Ｒ４３４は、Ｒ４５１と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の複素環を形成しない。Ｒ４４１は、Ｒ４４２と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の複素環を形成しない。
    　Ｒ４３１～Ｒ４５１のうちの隣接する２つ以上の１組以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
    　前記置換もしくは無置換の複素環又は前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＲ４３１～Ｒ４５１は、それぞれ独立に、
    水素原子、
    置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
    置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
    －Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
    －Ｏ－（Ｒ９０４）、
    －Ｓ－（Ｒ９０５）、
    －Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、
    ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
    　Ｒ９０１～Ｒ９０７は、前記式（１）で定義した通りである。）
  19. 　前記陽極と前記発光層との間に正孔輸送層を有する請求項１～１８のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  20. 　前記陰極と前記発光層との間に電子輸送層を有する請求項１～１９のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  21. 　請求項１～２０のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備える電子機器。

     
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