CN113527032A - 用于电子器件的材料 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种用于电子器件的材料。具体地，本发明涉及一种式(I)或(II)的取代的苯并蒽化合物。本申请此外涉及包含所述苯并蒽化合物的电子器件。

Description

用于电子器件的材料
本申请是申请日为2015年3月17日，申请号为201580019565.7，发明名称为“用于电子器件的材料”的中国发明专利申请的分案申请。
技术领域
本发明涉及一种用于电子器件的材料。具体地，本申请涉及一种式(I)或(II)的取代的苯并蒽化合物以及包含取代的苯并蒽化合物的电子器件。
背景技术
根据本发明的术语电子器件通常是指包含有机材料的电子器件。其优选是指OLED。
OLED的通用结构和功能原则为本领域技术人员所知且特别在US 4539507、US5151629、EP 0676461和WO 1998/27136中被描述。
关于电子器件的性能数据，特别是考虑到例如在显示器中或作为光源的广泛商业用途，需要进一步的改进。在这方面特别重要的是电子器件的寿命、效率和工作电压及所达到的色值。对于特定应用而言，同样重要的是具有可利用的可溶性化合物。尤其是在蓝色发光OLED的情况下，存在改进器件的寿命和发射光的色值的潜力。
实现所述改进的一个重要起始点是选择优选与荧光发光体化合物相组合的用作电子器件的发光层中的基质的化合物。
出于本申请的目的，在发光层中的基质(或基质化合物或基质材料)是指存在于电子器件的发光层中、但不是发光体化合物，即并不或并不显著地参与在由发光层实现的光发射中的化合物。
发光体化合物相应地是指发光层的化合物，其在电子器件工作时发射光。根据本申请的术语荧光发光体涵盖其中光发射自单重态发生的化合物。
许多化合物在现有技术中被描述为用于发光层的基质化合物。其实例为在2-、6-、9-和10-位处具有芳基取代基的蒽，如在例如WO 2007/110129中所描述的；双蒽化合物，如在例如WO 2007/065678中所描述的；或在9-和10-位处具有彼此不同的取代基的蒽化合物，如在例如EP 1 553154中所描述的。
例如在WO 2008/145239中，现有技术此外描述用于此用途的具有特定取代型式的苯并蒽化合物。其中公开的苯并蒽化合物的特征在于其在2位、3位、4位、5位或6位之一处具有芳基或杂芳基基团，而没有其它取代基，尤其是在7位和12位处没有取代基。
尽管在WO 2008/145239中公开的化合物具有很好的性质，然而，需要持续改进。在此特别关注的是，有助于发射光的深蓝色坐标和/或电子器件的更长寿命的新型化合物的开发。此外，对于特定应用而言，相当关注的是具有在常见有机溶剂中，尤其是在用于制造电子器件的印刷方法或旋涂方法中采用的溶剂中具有改进的溶解度的可获得化合物。
对于可充当从现有技术已知的化合物的替代物的新型化合物也存在兴趣。所述化合物的期望用途并不局限于作为基质使用，而且包括作为例如电子传输材料、空穴传输材料或发光体使用。
发明内容
在关于适用于电子器件的新型化合物的研究中，现在已经出乎意料地发现具有下式(I)或(II)的限定取代型式的苯并蒽化合物显著地适合在电子器件中使用。特别地，他们实现了提供具有发射光的深蓝色坐标的OLED、提供具有长寿命的OLED和提供在有机溶剂中具有良好溶解度的化合物的上文提到的工艺目的中的一个或多个，优选全部。
本发明因此涉及式(I)或(II)的化合物
Figure BDA0003110159430000031
其中以下适用于所出现的符号：
Ar1选自可被一个或多个基团R2取代的具有6～40个芳族环原子的芳族环系或可被一个或多个基团R2取代的具有5～40个芳族环原子的杂芳族环系；
R0为C(＝O)R3、CN、Si(R3)3、P(＝O)(R3)2、OR3、S(＝O)R3、S(＝O)2R3、
具有1～20个C原子的直链的烷基或烷氧基基团或具有3～20个C原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团或具有2～20个C原子的烯基或炔基基团，其中上文提到的基团可各自被一个或多个基团R3取代且其中在上文提到的基团中的一个或多个CH2基团可被-R3C＝CR3-、-C≡C-、Si(R3)2、C＝O、C＝NR3、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR3-、NR3、P(＝O)(R3)、-O-、-S-、SO或SO2代替；基团R0可连接到基团R1且可形成环；
L为选自可被一个或多个基团R2取代的具有6～40个芳族环原子的芳族环系或可被一个或多个基团R2取代的具有5～40个芳族环原子的杂芳族环系的n价基团；或L为化学键，其中n于是等于2；
R1、R2在每次出现时相同或不同地为H，D，F，C(＝O)R3，CN，Si(R3)3，N(R3)2，P(＝O)(R3)2，OR3，S(＝O)R3，S(＝O)2R3，具有1～20个C原子的直链的烷基或烷氧基基团或具有3～20个C原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团或具有2～20个C原子的烯基或炔基基团，其中上文提到的基团可各自被一个或多个基团R3取代且其中在上文提到的基团中的一个或多个CH2基团可被-R3C＝CR3-、-C≡C-、Si(R3)2、C＝O、C＝NR3、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR3-、NR3、P(＝O)(R3)、-O-、-S-、SO或SO2代替，或具有6～40个芳族环原子的芳族环系，其可被一个或多个基团R3取代，或具有5～40个芳族环原子的杂芳族环系，其可被一个或多个基团R3取代；两个或更多个基团R1或R2可彼此连接且可形成环；
R3在每次出现时相同或不同地为H，D，F，C(＝O)R4，CN，Si(R4)3，N(R4)2，P(＝O)(R4)2，OR4，S(＝O)R4，S(＝O)2R4，具有1～20个C原子的直链的烷基或烷氧基基团或具有3～20个C原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团或具有2～20个C原子的烯基或炔基基团，其中上文提到的基团可各自被一个或多个基团R4取代且其中在上文提到的基团中的一个或多个CH2基团可被-R4C＝CR4-、-C≡C-、Si(R4)2、C＝O、C＝NR4、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR4-、NR4、P(＝O)(R4)、-O-、-S-、SO或SO2代替，或具有6～40个芳族环原子的芳族环系，其可被一个或多个基团R4取代，或具有5～40个芳族环原子的杂芳族环系，其可被一个或多个基团R4取代；两个或更多个基团R3可彼此连接且可形成环；
R4在每次出现时相同或不同地为H、D、F、CN或具有1～20个C原子的脂族、芳族或杂芳族有机基团，其中，一个或多个H原子还可被D、F或CN代替；两个或更多个取代基R4可彼此连接且可形成环；
n等于2、3、4、5或6；
其中式(I)或(II)的化合物可在指示为未取代的位置中的每一个处含有基团R1；且
其中排除下列化合物：
Figure BDA0003110159430000051
图示
Figure BDA0003110159430000061
意指基团Ar1在选自苯并蒽的1位～12位的任何期望位置处键合。
上述情况也适用于在式(II)中的基团L的表示。
图示
Figure BDA0003110159430000062
意指基团R0在选自苯并蒽的5位、6位、7位、8位、9位、10位、11位或12位的位置处键合。
在本申请中，使用苯并蒽结构的以下位置编号：
Figure BDA0003110159430000063
本发明的意义上的芳基含有6～60个芳族环原子；本发明的意义上的杂芳基含有5～60个芳族环原子，其至少一个为杂原子。所述杂原子优选选自N、O和S。这代表基本定义。如果在本发明的说明书中例如关于存在的芳族环原子或杂原子的数目指示其它优选方式，则这些适用。
芳基或杂芳基基团在此意指简单的芳族环，即苯，或简单的杂芳族环，例如吡啶、嘧啶或噻吩，或稠合(缩合)的芳族或杂芳族多环，例如萘、菲、喹啉或咔唑。稠合(缩合)的芳族或杂芳族多环在本申请的意义上由彼此稠合的两个或更多个简单芳族或杂芳族环构成。
可在每种情况下被上文提到的基团取代且可经由任何期望位置连接到芳族或杂芳族环系的芳基或杂芳基基团尤其是指源自以下的基团：苯、萘、蒽、菲、芘、二氢芘、
Figure BDA0003110159430000071
苝、荧蒽、苯并蒽、苯并菲、并四苯、并五苯、苯并芘、呋喃、苯并呋喃、异苯并呋喃、二苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、异苯并噻吩、二苯并噻吩、吡咯、吲哚、异吲哚、咔唑、吡啶、喹啉、异喹啉、吖啶、菲啶、苯并-5,6-喹啉、苯并-6,7-喹啉、苯并-7,8-喹啉、吩噻嗪、吩
Figure BDA0003110159430000072
嗪、吡唑、吲唑、咪唑、苯并咪唑、萘并咪唑、菲并咪唑、吡啶并咪唑、吡嗪并咪唑、喹喔啉并咪唑、
Figure BDA0003110159430000073
唑、苯并
Figure BDA0003110159430000074
唑、萘并
Figure BDA0003110159430000075
唑、蒽并
Figure BDA0003110159430000076
唑、菲并
Figure BDA0003110159430000077
唑、异
Figure BDA0003110159430000078
唑、1,2-噻唑、1,3-噻唑、苯并噻唑、哒嗪、苯并哒嗪、嘧啶、苯并嘧啶、喹喔啉、吡嗪、吩嗪、萘啶、氮杂咔唑、苯并咔啉、菲咯啉、1,2,3-***、1,2,4-***、苯并***、1,2,3-
Figure BDA0003110159430000079
二唑、1,2,4-
Figure BDA00031101594300000710
二唑、1,2,5-
Figure BDA00031101594300000711
二唑、1,3,4-
Figure BDA00031101594300000712
二唑、1,2,3-噻二唑、1,2,4-噻二唑、1,2,5-噻二唑、1,3,4-噻二唑、1,3,5-三嗪、1,2,4-三嗪、1,2,3-三嗪、四唑、1,2,4,5-四嗪、1,2,3,4-四嗪、1,2,3,5-四嗪、嘌呤、喋啶、吲哚嗪和苯并噻二唑。
本发明的意义上的芳族环系在环系中含有6～60个C原子。本发明的意义上的杂芳族环系含有5～60个芳族环原子，其至少一个为杂原子。所述杂原子优选选自N、O和/或S。本发明意义上的芳族或杂芳族环系旨在是指不必仅含有芳基或杂芳基的体系，而是其中，多个芳基或杂芳基基团还可被诸如sp3-杂化的C、Si、N或O原子，sp2-杂化的C或N原子或sp-杂化的C原子的非芳族单元(优选小于除H以外的原子的10％)连接。因此，例如，与其中两个或更多个芳基基团例如被直链或环状的烷基、烯基或炔基基团或被甲硅烷基基团连接的体系一样，诸如9,9'-螺二芴、9,9'-二芳基芴、三芳基胺、二芳基醚、茋等的体系也旨在是指本发明的意义上的芳族环系。此外，其中两个或更多个芳基或杂芳基基团经由单键彼此连接的体系，例如，诸如联苯、三联苯或二苯基三嗪的体系，也是本发明的意义上的芳族或杂芳族环系。
在每种情况下也可被如上定义的基团取代且可经由任何期望位置连接到芳族或杂芳族基团的具有5～60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系尤其是指源自以下的基团：苯、萘、蒽、苯并蒽、菲、苯并菲、芘、
Figure BDA0003110159430000081
苝、荧蒽、并四苯、并五苯、苯并芘、联苯、偶苯、三联苯、三聚苯、四联苯、芴、螺二芴、二氢菲、二氢芘、四氢芘、顺-或反-茚并芴、三聚茚、异三聚茚、螺三聚茚、螺异三聚茚、呋喃、苯并呋喃、异苯并呋喃、二苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、异苯并噻吩、二苯并噻吩、吡咯、吲哚、异吲哚、咔唑、吲哚并咔唑、茚并咔唑、吡啶、喹啉、异喹啉、吖啶、菲啶、苯并-5,6-喹啉、苯并-6,7-喹啉、苯并-7,8-喹啉、吩噻嗪、吩
Figure BDA0003110159430000082
嗪、吡唑、吲唑、咪唑、苯并咪唑、萘并咪唑、菲并咪唑、吡啶并咪唑、吡嗪并咪唑、喹喔啉并咪唑、
Figure BDA0003110159430000083
唑、苯并
Figure BDA0003110159430000084
唑、萘并
Figure BDA0003110159430000085
唑、蒽并
Figure BDA0003110159430000086
唑、菲并
Figure BDA0003110159430000087
唑、异
Figure BDA0003110159430000088
唑、1,2-噻唑、1,3-噻唑、苯并噻唑、哒嗪、苯并哒嗪、嘧啶、苯并嘧啶、喹喔啉、1,5-二氮杂蒽、2,7-二氮杂芘、2,3-二氮杂芘、1,6-二氮杂芘、1,8-二氮杂芘、4,5-二氮杂芘、4,5,9,10-四氮杂苝、吡嗪、吩嗪、吩
Figure BDA0003110159430000089
嗪、吩噻嗪、荧红环、萘啶、氮杂咔唑、苯并咔啉、菲咯啉、1,2,3-***、1,2,4-***、苯并***、1,2,3-
Figure BDA00031101594300000810
二唑、1,2,4-
Figure BDA00031101594300000811
二唑、1,2,5-
Figure BDA00031101594300000812
二唑、1,3,4-
Figure BDA00031101594300000813
二唑、1,2,3-噻二唑、1,2,4-噻二唑、1,2,5-噻二唑、1,3,4-噻二唑、1,3,5-三嗪、1,2,4-三嗪、1,2,3-三嗪、四唑、1,2,4,5-四嗪、1,2,3,4-四嗪、1,2,3,5-四嗪、嘌呤、喋啶、吲哚嗪和苯并噻二唑或这些基团的组合。
为了本发明的目的，具有1～40个C原子的直链烷基基团或具有3～40个C原子的支链或环状的烷基基团或具有2～40个C原子的烯基或炔基基团(其中，个别H原子或CH2基团还可被上文在基团的定义下提到的基团取代)优选是指如下基团：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、2-甲基丁基、正戊基、仲戊基、环戊基、新戊基、正己基、环己基、新己基、正庚基、环庚基、正辛基、环辛基、2-乙基己基、三氟甲基、五氟乙基、2,2,2-三氟乙基、乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、环戊烯基、己烯基、环己烯基、庚烯基、环庚烯基、辛烯基、环辛烯基、乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基或辛炔基。具有1～40个C原子的烷氧基或硫代烷基基团优选是指甲氧基、三氟甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、仲戊氧基、2-甲基丁氧基、正己氧基、环己氧基、正庚氧基、环庚氧基、正辛氧基、环辛氧基、2-乙基己氧基、五氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基、正丁硫基、异丁硫基、仲丁硫基、叔丁硫基、正戊硫基、仲戊硫基、正己硫基、环己硫基、正庚硫基、环庚硫基、正辛硫基、环辛硫基、2-乙基己硫基、三氟甲硫基、五氟乙硫基、2,2,2-三氟乙硫基、乙烯硫基、丙烯硫基、丁烯硫基、戊烯硫基、环戊烯硫基、己烯硫基、环己烯硫基、庚烯硫基、环庚烯硫基、辛烯硫基、环辛烯硫基、乙炔硫基、丙炔硫基、丁炔硫基、戊炔硫基、己炔硫基、庚炔硫基或辛炔硫基。
两个或更多个基团可彼此形成环的陈述对于本申请的目的旨在特别是指这两个基团由化学键彼此连接。然而，此外，上文提到的陈述还旨在是指，在这两个基团中的一个表示氢的情况下，第二个基团在键合氢原子的位置处键合，形成环。
对于式(I)的化合物，基团Ar1优选不在7位上。此外优选，对于式(I)或(II)，选自芳族或杂芳族环系的基团R1不在7位上。最优选对于式(I)或(II)，选自H和D、优选为H的基团R1存在于7位上或基团R0存在于7位上。对于基团R0指示的优选实施方式在此适用。
式(I)化合物优选含有除苯并蒽骨架之外的至少一个稠合芳基基团，优选至少一个具有14～18个芳族环原子的稠合芳基基团。所述稠合芳基基团可任选作为基团Ar1、R1、R2、R3或R4，优选作为基团Ar1或R2存在。根据其作为在式(I)中的基团Ar1、R1、R2、R3或R4出现，其可以如对相关基团所允许的那样被取代。例如，如果其作为基团Ar1存在，则其可被一个或多个基团R2取代。
基团Ar1优选在苯并蒽的选自1位、2位、3位、4位、5位、6位、8位、9位、10位、11位、12位的位置处，特别优选在选自2位、3位、4位、5位、6位、8位、9位、10位、11位的位置处，非常特别优选在选自2位、3位、4位、5位、6位、8位、11位的位置处，甚至更优选在选自2位、3位、4位、5位、6位的位置处，最优选在选自4位和5位的位置处存在。
基团L优选在苯并蒽的选自1位、2位、3位、4位、5位、6位、8位、9位、10位、11位、12位的位置处，特别优选在选自2位、3位、4位、5位、6位、8位、9位、10位、11位的位置处，非常特别优选在选自2位、3位、4位、5位、6位、8位、11位的位置处，甚至更优选在选自2位、3位、4位、5位、6位的位置处，最优选在选自4位和5位的位置处存在。
基团R0优选在苯并蒽的选自7位、8位、9位、10位、11位、12位的位置处，特别优选在选自7位和12位的位置处，非常特别地优选在7位处存在。
式(I)或(II)的化合物优选含有不超过三个基团R1、特别优选不超过两个基团R1、非常特别地优选正好一个基团R1或没有基团R1，最优选没有基团R1。
Ar1优选选自具有6～30个芳族环原子的芳族环系，所述芳族环系可被一个或多个基团R2取代，和具有5～30个芳族环原子的杂芳族环系，所述杂芳族环系可被一个或多个基团R2取代。Ar1特别优选在每次出现时相同或不同地选自具有6～25个芳族环原子的芳族环系，所述芳族环系可被一个或多个基团R2取代。Ar1特别优选地选自苯、萘、蒽、苯并蒽、菲、苯并菲、芘、
Figure BDA0003110159430000111
苝、荧蒽、并四苯、并五苯、苯并芘、联苯、三联苯、四联苯、芴、螺二芴、呋喃、苯并呋喃、异苯并呋喃、二苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、异苯并噻吩、二苯并噻吩、吲哚、异吲哚、咔唑、吲哚并咔唑、茚并咔唑、吡啶、喹啉、异喹啉、吖啶、菲啶、苯并咪唑、嘧啶、吡嗪和三嗪，其中所述基团可各自被一个或多个基团R2取代。
优选地，键合到基团Ar1的基团R2选自H，D，F，CN，具有1～10个C原子的直链的烷基或烷氧基基团和具有3～10个C原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团，其中上文提到的基团可各自被一个或多个基团R3取代，和具有6～24个芳族环原子的芳族环系，所述芳族环系可被一个或多个基团R3取代，和具有5～24个芳族环原子的杂芳族环系，所述杂芳族环系可被一个或多个基团R3取代。可被一个或多个基团R3取代的具有6～24个芳族环原子的芳族环系和可被一个或多个基团R3取代的具有5～24个芳族环原子的杂芳族环系在此优选选自苯、萘、蒽、苯并蒽、菲、苯并菲、芘、
Figure BDA0003110159430000112
苝、荧蒽、并四苯、并五苯、苯并芘、联苯、三联苯、四联苯、芴、螺二芴、呋喃、苯并呋喃、异苯并呋喃、二苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、异苯并噻吩、二苯并噻吩、吲哚、异吲哚、咔唑、吲哚并咔唑、茚并咔唑、吡啶、喹啉、异喹啉、吖啶、菲啶、苯并咪唑、嘧啶、吡嗪和三嗪，其中所述基团可各自被一个或多个基团R3取代。
基团Ar1的优选实施方式符合下式(Ar1-1)至(Ar1-6)：
Figure BDA0003110159430000113
Figure BDA0003110159430000121
其中：
X在每次出现时相同或不同地选自N、CR2和C，其中如果基团Ar3键合到X，则X仅可等于C；
Ar2选自可被一个或多个基团R2取代的具有6～30个芳族环原子的芳族环系，和可被一个或多个基团R2取代的具有5～30个芳族环原子的杂芳族环系；
Ar3选自可被一个或多个基团R3取代的具有6～24个芳族环原子的芳族环系，和可被一个或多个基团R3取代的具有5～24个芳族环原子的杂芳族环系；
且用*标记的键为该基团与苯并蒽单元的键合位置。
对应于式(Ar1-3)、(Ar1-4)和(Ar1-5)，基团Ar3在每种情况下在萘基衍生物或蒽基衍生物的任何期望的自由位置处键合。对于式(Ar1-5)，优选在蒽基衍生物的9位或10位处键合。
基团X优选选自CR2和C，其中如果基团Ar3键合到X，则X仅可等于C。
Ar2优选选自可被一个或多个基团R2取代的具有10～22个芳族环原子的稠合芳基基团，和可被一个或多个基团R2取代的具有9～22个芳族环原子的稠合杂芳基基团。Ar2特别优选地选自萘、蒽、苯并蒽、菲、苯并菲、芘、
Figure BDA0003110159430000133
苝、荧蒽、并四苯、并五苯、苯并芘、苯并呋喃、异苯并呋喃、二苯并呋喃、苯并噻吩、异苯并噻吩、二苯并噻吩、吲哚、异吲哚、咔唑、喹啉、异喹啉、吖啶、菲啶、苯并咪唑，其中所述基团可各自被一个或多个基团R2取代。Ar2非常特别优选地选自萘、蒽、苯并蒽、菲、苯并菲、芘、
Figure BDA0003110159430000134
苝、荧蒽和并四苯，其中所述基团可各自被一个或多个基团R2取代。
Ar3优选选自可被一个或多个基团R3取代的具有6～22个芳族环原子的芳基基团和可被一个或多个基团R3取代的具有5～22个芳族环原子的杂芳基基团。Ar3特别优选地选自如下基团：苯、萘、蒽、苯并蒽、菲、苯并菲、芘、
Figure BDA0003110159430000131
苝、荧蒽、并四苯、并五苯、苯并芘、苯并呋喃、异苯并呋喃、二苯并呋喃、苯并噻吩、异苯并噻吩、二苯并噻吩、吲哚、异吲哚、咔唑、喹啉、异喹啉、吖啶、菲啶、苯并咪唑，其中所述基团可各自被一个或多个基团R3取代。Ar3非常特别优选地选自如下基团：苯、萘、蒽、苯并蒽、菲、苯并菲、芘、
Figure BDA0003110159430000132
苝、荧蒽和并四苯，其中所述基团可各自被一个或多个基团R3取代。
式(Ar1-1)的基团Ar1的优选实施方式符合下式(Ar1-1-1)至(Ar1-1-8)：
Figure BDA0003110159430000141
其中：
基团R2在每种情况下可在自由位置处存在；且
用*标记的键为该基团与苯并蒽单元的键合位置。
式(Ar1-2)的基团Ar1的优选实施方式符合下式(Ar1-2-1)至(Ar1-2-6)：
Figure BDA0003110159430000151
其中：
X如上定义且优选在每次出现时相同或不同地选自CR2和C，其中如果取代基键合到X，则X仅可为C；
基团R3在每种情况下可在自由位置处存在；且
用*标记的键为该基团与苯并蒽单元的键合位置。
式(Ar1-5)的基团Ar1的优选实施方式符合下式(Ar1-5-1)至(Ar1-5-7)
Figure BDA0003110159430000161
Figure BDA0003110159430000171
其中：
X如上定义且优选在每次出现时相同或不同地选自CR2和C，其中如果取代基键合到X，则X仅可为C；
基团R3在每种情况下可在自由位置处存在；且
用*标记的键为该基团与苯并蒽单元的键合位置。
式(Ar1-6)的基团Ar1的优选实施方式符合下式(Ar1-6-1)至(Ar1-6-6)：
Figure BDA0003110159430000181
其中：
X如上定义且优选在每次出现时相同或不同地选自CR2和C，其中如果取代基键合到X，则X仅可为C；
基团R3在每种情况下可在自由位置处存在；且
用*标记的键为该基团与苯并蒽单元的键合位置。
R0优选选自C(＝O)R3、CN、Si(R3)3、OR3、具有1～10个C原子的直链的烷基或烷氧基基团或具有3～10个C原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团或具有2～10个C原子的烯基或炔基基团，其中上文提到的基团可各自被一个或多个基团R3取代且其中在上文提到的基团中的一个或多个CH2基团可被-R3C＝CR3-、-C≡C-、Si(R3)2、-O-或-S-代替。R0特别优选地选自Si(R3)3、具有1～10个C原子的直链的烷基或烷氧基基团或具有3～10个C原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团，其中上文提到的基团可各自被一个或多个基团R3取代。R0非常特别优选地选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、2-甲基丁基、正戊基、仲戊基、环戊基、新戊基、正己基、环己基、新己基、正庚基、环庚基、正辛基、环辛基、2-乙基己基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、仲戊氧基、2-甲基丁氧基、正己氧基、环己氧基、正庚氧基、环庚氧基、正辛氧基、环辛氧基和2-乙基己氧基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基和可被基团-Si(R4)3取代的上文提到的基团的衍生物。
L优选选自可被一个或多个基团R2取代的具有6～30个芳族环原子的芳族环系，或可被一个或多个基团R2取代的具有5～30个芳族环原子的杂芳族环系，或L为单键，其中，在这种情况下，n等于2。L特别优选地选自苯、萘、蒽、苯并蒽、菲、苯并菲、芘、
Figure BDA0003110159430000191
苝、荧蒽、并四苯、并五苯、苯并芘、联苯、三联苯、四联苯、芴、螺二芴、呋喃、苯并呋喃、异苯并呋喃、二苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、异苯并噻吩、二苯并噻吩、吲哚、异吲哚、咔唑、吲哚并咔唑、茚并咔唑、吡啶、喹啉、异喹啉、吖啶、菲啶、苯并咪唑、嘧啶、吡嗪和三嗪，其中所述基团可各自被一个或多个基团R2取代，或L为单键，其中，在这种情况下，n等于2。
标记n优选等于2或3，特别优选等于2。
R1优选在每次出现时相同或不同地选自H，D，F，CN，Si(R3)3，N(R3)2，具有1～10个C原子的直链的烷基或烷氧基基团和具有3～10个C原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团，其中上文提到的基团可各自被一个或多个基团R3取代且其中在上文提到的基团中的一个或多个CH2基团可被-C≡C-、-R3C＝CR3-、Si(R3)2、C＝O、C＝NR3、-NR3-、-O-、-S-、-C(＝O)O-或-C(＝O)NR3-代替，和具有6～24个芳族环原子的芳族环系，所述芳族环系可被一个或多个基团R3取代，和具有5～24个芳族环原子的杂芳族环系，所述杂芳族环系可被一个或多个基团R3取代。R1特别优选地在每次出现时相同或不同地选自H、D、F、CN、Si(R3)3、具有1～10个C原子的直链的烷基或烷氧基基团和具有3～10个C原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团，其中上文提到的基团可各自被一个或多个基团R3取代。
R2优选地在每次出现时相同或不同地选自H，D，F，CN，Si(R3)3，N(R3)2，具有1～10个C原子的直链的烷基或烷氧基基团和具有3～10个C原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团，其中上文提到的基团可各自被一个或多个基团R3取代且其中在上文提到的基团中的一个或多个基团CH2可被-C≡C-、-R3C＝CR3-、Si(R3)2、C＝O、C＝NR3、-NR3-、-O-、-S-、-C(＝O)O-或-C(＝O)NR3-代替，和具有6～24个芳族环原子的芳族环系，所述芳族环系可被一个或多个基团R3取代，和具有5～24个芳族环原子的杂芳族环系，所述杂芳族环系可被一个或多个基团R3取代。
R3优选地在每次出现时相同或不同地选自H，D，F，CN，Si(R4)3，N(R4)2，具有1～10个C原子的直链的烷基或烷氧基基团和具有3～10个C原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团，其中上文提到的基团可各自被一个或多个基团R4取代且其中在上文提到的基团中的一个或多个CH2基团可被-C≡C-、-R4C＝CR4-、Si(R4)2、C＝O、C＝NR4、-NR4-、-O-、-S-、-C(＝O)O-或-C(＝O)NR4-代替，和具有6～24个芳族环原子的芳族环系，其可被一个或多个基团R4取代，和具有5～24个芳族环原子的杂芳族环系，其可被一个或多个基团R4取代。
式(I)和(II)的化合物的优选实施方式符合式(I-1)和(I-2)和(II-1)和(II-2)：
Figure BDA0003110159430000211
Figure BDA0003110159430000221
其中出现的基团L、R0和Ar1如上定义且其中如上定义的基团R1在每种情况下可在苯并蒽的指示为未取代的所有位置处存在。
根据在式(I-1)中的指示，在式(I-1)中的基团Ar1在选自1位、2位、3位、4位、5位、6位的位置处键合。在此优选选自2位、4位、5位的位置，特别优选选自4位和5位的位置。
根据在式(II-1)中的指示，在式(II-1)中的基团L在选自1位、2位、3位、4位、5位、6位的位置处键合。在此优选选自2位、4位、5位的位置，特别优选选自4位和5位的位置。
根据在式(I-1)和(II-1)中的指示，在式(I-1)和(II-1)中的基团R0在选自7位、8位、9位、10位、11位、12位的位置处键合。在此优选选自7和12位的位置，特别优选7位。
根据在式(I-2)中的指示，在式(I-2)中的基团Ar1在选自8位、9位、10位、11位的位置处键合。
根据在式(II-2)中的指示，在式(II-2)中的基团L在选自8位、9位、10位、11位的位置处键合。
根据在式(I-2)和(II-2)中的指示，在式(I-2)和(II-2)中的基团R0在选自7位、8位、9位、10位、11位、12位的位置处键合。在此优选选自7位和12位的位置，特别优选7位。
基团L、Ar1、R0、R1、R2和R3的如上指示的优选实施方式对于式(I-1)、(I-2)、(II-1)和(II-2)同样优选。
式(I-1)、(I-2)、(II-1)和(II-2)之中，特别优选式(I-1)。
式(I)的化合物的优选实施方式符合式(I-1-1)和(I-2-1)：
Figure BDA0003110159430000231
其中出现的基团R0和Ar1如上定义且其中如上定义的基团R1在每种情况下可在苯并蒽的指示为未取代的所有位置处存在。
基团Ar1、R0、R1、R2和R3的如上指示的优选实施方式对于式(I-1-1)和(I-2-1)同样优选。
根据在式(I-1-1)中的指示，在式(I-1-1)中的基团Ar1在选自1位、2位、3位、4位、5位、6位的位置处键合。对于式(I-1-1)，优选基团Ar1在选自2位、4位和5位的位置处，特别优选在选自4位和5位的位置处键合。
根据在式(I-2-1)中的指示，在式(I-2-1)中的基团Ar1在选自8位、9位、10位、11位的位置处键合。
式(I-1-1)和(I-2-1)之中，特别优选式(I-1-1)。
下列化合物为式(I)或(II)的化合物的实例：
Figure BDA0003110159430000241
Figure BDA0003110159430000251
Figure BDA0003110159430000261
Figure BDA0003110159430000271
Figure BDA0003110159430000281
Figure BDA0003110159430000291
Figure BDA0003110159430000301
根据本发明的化合物可例如根据下列反应方案(方案1)制备：
方案1
Figure BDA0003110159430000302
Ar：任何期望的芳族或杂芳族环系
Hal：卤素原子或其它反应性基团
R：任何期望的有机基团
为此，所用的原料为被硼酸取代的苯并蒽衍生物2。可制备通用结构2的这种化合物的方法在WO 2008/145239的实施例中描述。硼酸基团在此可在选自苯并蒽的1～6位的任何期望位置处存在。接着与被反应性基团取代的任何期望芳族或杂芳族环系进行偶联反应。这给出通用结构3的化合物。其随后在7位溴化，且基团R在7位引入。基团R优选为任选取代的烷基基团。
用于获得根据本发明的化合物的可选合成方案从在8位、9位或11位被芳基基团取代的苯并蒽衍生物开始(方案2)。可制备这种化合物的方法例如描述在WO 2011/012212中。如对于方案2所述的，这随后在7位溴化并引入基团R，优选任选取代的烷基。
方案2
Figure BDA0003110159430000311
Ar：任何期望的芳族或杂芳族环系
Hal：卤素原子或其它反应性基团
R：任何期望的有机基团
用于获得根据本发明的化合物的另一可选方法示于以下方案3中。
方案3
Figure BDA0003110159430000312
Ar：任何期望的芳族或杂芳族环系
Hal：卤素原子或其它反应性基团
R：任何期望的有机基团
为此，首先使邻苯二甲酸酐衍生物11与取代的萘基化合物12反应。所形成的化合物13在分子内弗里德尔-克拉夫茨(Friedel-Crafts)酰化中进一步反应以给出醌化合物14。这还原为苯并蒽化合物15。硼酸官能团接着在反应性基团Hal的位置处引入，给出式16的化合物。基团Ar接着经由Suzuki反应引入，给出根据本发明的化合物17，所述化合物17在苯并蒽的8～11位之一处含有基团R。
本申请因此涉及制备式(I)或(II)的化合物的方法，其包括以如下顺序的步骤1)～3)：
1)通过在苯并蒽衍生物和芳族或杂芳族环系之间的偶联反应制备被一个或多个芳族或杂芳族环系取代的苯并蒽化合物；
2)使苯并蒽卤化，优选溴化；
3)在卤代、优选溴代位置处引入取代基。
在该方法中，在步骤2)中的卤代、优选溴代优选在苯并蒽的7位处发生。此外优选通过在步骤1)中的偶联反应引入的芳族或杂芳族环系在苯并蒽上的选自1～6位的位置处存在。
本申请此外涉及制备式(I)或(II)的化合物的方法，其包括按所指示顺序的以下步骤：
I)由萘基衍生物和邻苯二甲酸酐制备取代的苯并蒽衍生物；
II)使取代的苯并蒽衍生物与芳族或杂芳族环系进行偶联反应。
步骤I)优选涵盖酰化反应、分子内弗里德尔-克拉夫茨酰化和醌衍生物的还原。所述苯并蒽衍生物的取代基优选在苯并蒽的选自8～11位的位置处存在。在步骤II)中的偶联反应优选在苯并蒽的选自1～6位的位置处、特别优选地在选自4位和5位的位置处进行。
上述根据本发明的化合物，尤其是被例如溴、碘、氯、硼酸或硼酸酯的反应性离去基团取代的化合物，可用作制造相应低聚物、树枝状大分子或聚合物的单体。合适的反应性离去基团例如为溴、碘、氯、硼酸、硼酸酯、胺、具有末端C-C双键或C-C三键的烯基或炔基基团、氧杂环丙烷、氧杂环丁烷、经历例如1,3-偶极环加成的环加成的基团如二烯或叠氮化物、羧酸衍生物、醇和硅烷。
本发明因此还涉及含有一种或多种式(I)或(II)的化合物的低聚物、聚合物或树枝状大分子，其中一个或多个键合到聚合物、低聚物或树枝状大分子的键可位于式(I)或(II)中的被R1、R2或R3取代的任何期望的位置处。根据式(I)或(II)的化合物的连接，所述化合物为低聚物或聚合物的侧链的成分或主链的成分。本发明的意义上的低聚物是指由至少三个单体单元构成的化合物。本发明的意义上的聚合物是指由至少10个单体单元构成的化合物。根据本发明的聚合物、低聚物或树枝状大分子可为共轭、部分共轭或非共轭的。根据本发明的低聚物或聚合物可为直链、支链或树枝状的。在以直链方式连接的结构中，式(I)或(II)的单元可以彼此直接连接或它们可以经由二价基团，例如经由取代或未取代的亚烷基基团、经由杂原子或经由二价芳族或杂芳基基团彼此连接。在支链和树枝状结构中，例如式(I)或(II)的三个或更多个单元可经由三价或多价基团，例如经由三价或多价芳族或杂芳族基团连接，以形成支链或树枝状低聚物或聚合物。
与上文对于式(I)或(II)的化合物描述的相同的优选方式适用于在低聚物、树枝状大分子和聚合物中的式(I)或(II)的重复单元。
为了制备低聚物或聚合物，使根据本发明的单体均聚或与另外的单体共聚。合适且优选的共聚单体选自芴(例如，根据EP 842208或WO 00/22026)、螺二芴(例如，根据EP707020、EP 894107或WO 06/061181)、对亚苯基(例如，根据WO 1992/18552)、咔唑(例如，根据WO 04/070772或WO 2004/113468)、噻吩(例如，根据EP 1028136)、二氢菲(例如，根据WO2005/014689或WO 2007/006383)、顺-和反-茚并芴(例如，根据WO 2004/041901或WO 2004/113412)、酮(例如，根据WO 2005/040302)、菲(例如，根据WO 2005/104264或WO 2007/017066)或多种这些单元。所述聚合物、低聚物和树枝状大分子通常还含有另外的单元，例如发光(荧光或磷光)单元，例如乙烯基三芳基胺(例如，根据WO 2007/068325)或磷光金属络合物(例如，根据WO 2006/003000)和/或电荷传输单元，尤其是基于三芳胺的那些。
根据本发明的聚合物和低聚物通常通过使一种或多种类型的单体聚合来制备，其中的至少一种单体产生在聚合物中的式(I)或(II)的重复单元。本领域的技术人员已知合适的聚合反应且其描述在文献中。产生C-C或C-N链接的特别合适且优选的聚合反应为下列：
(A)SUZUKI聚合；
(B)YAMAMOTO聚合；
(C)STILLE聚合；和
(D)HARTWIG-BUCHWALD聚合。
可以通过这些方法进行聚合的方式和聚合物然后可以从反应介质中分离并纯化的方式为本领域的技术人员已知且详细描述在文献中，例如描述在WO 2003/048225、WO2004/037887和WO 2004/037887中。
为了例如通过旋涂或通过印刷方法自液相加工根据本发明的化合物，根据本发明的化合物的制剂是必要的。这些制剂可例如为溶液、分散液或乳液。可优选使用用于此目的的两种或多种溶剂的混合物。合适且优选的溶剂例如为甲苯，苯甲醚，邻、间或对二甲苯，苯甲酸甲酯，均三甲苯，萘满，邻二甲氧基苯，THF，甲基-THF，THP，氯苯，二
Figure BDA0003110159430000341
烷，苯氧基甲苯，尤其是3-苯氧基甲苯，(-)-小茴香酮，1,2,3,5-四甲苯，1,2,4,5-四甲苯，1-甲基萘，2-甲基苯并噻唑，2-苯氧乙醇，2-吡咯烷酮，3-甲基苯甲醚，4-甲基苯甲醚，3,4-二甲基苯甲醚，3,5-二甲基苯甲醚，乙酰苯，α-萜品醇，苯并噻唑，苯甲酸丁酯，异丙苯，环己醇，环己酮，苯基环己烷，十氢化萘，十二烷基苯，苯甲酸乙酯，茚满，苯甲酸甲酯，NMP，对异丙基甲苯，苯***，1,4-二异丙苯，二苄醚，二乙二醇丁基甲基醚，三乙二醇丁基甲基醚，二乙二醇二丁醚，三乙二醇二甲醚，二乙二醇单丁醚，三丙二醇二甲醚，四乙二醇二甲醚，2-异丙基萘，戊基苯，己基苯，庚基苯，辛基苯，1,1-双(3,4-二甲基苯基)乙烷，或这些溶剂的混合物。
因此本发明还涉及制剂，尤其是溶液、分散液或乳液，所述制剂包含至少一种式(I)或(II)的化合物或至少一种含有所述式(I)或(II)的至少一种单元的聚合物、低聚物或树枝状大分子和至少一种溶剂，优选有机溶剂。可以制备该类型的溶液的方式为本领域的技术人员所知且例如描述在WO 2002/072714、WO 2003/019694和其中的参考文献中。
根据本发明的化合物适用于电子器件，尤其是有机电致发光器件(OLED)。根据取代，所述化合物可在不同的功能和层中采用。
根据本发明的化合物可在有机电致发光器件中以任何功能采用，例如作为基质材料，作为发光材料，作为空穴传输材料或作为电子传输材料。优选作为在发光层、优选荧光发光层中的基质材料使用，和作为发光材料，优选作为在有机电致发光器件的发光层中的荧光发光材料使用。
本发明因此还涉及所述式(I)或(II)的化合物在电子器件中的用途。所述电子器件在此优选选自有机集成电路(OIC)、有机场效应晶体管(OFET)、有机薄膜晶体管(OTFT)、有机发光晶体管(OLET)、有机太阳能电池(OSC)、有机光学检测器、有机光感受器、有机场猝熄器件(OFQD)、有机发光电化学电池(OLEC)、有机激光二极管(O-laser)且特别优选有机电致发光器件(OLED)。
本发明此外涉及包含至少一种式(I)或(II)的化合物的电子器件。电子器件在此优选选自如上指示的器件。特别优选包括阳极、阴极和至少一个发光层的有机电致发光器件，其特征在于至少一个有机层包含至少一种式(I)或(II)的有机化合物。非常特别优选包含阳极、阴极和至少一个发光层的有机电致发光器件，所述发光层包含至少一种式(I)或(II)的有机化合物。
除阴极、阳极和发光层以外，所述有机电致发光器件还可包含另外的层。这些层例如在每种情况下选自一个或多个空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、电子阻挡层、激子阻挡层、中间层、电荷产生层(IDMC 2003,中国台湾地区；Session21OLED(5),T.Matsumoto,T.Nakada,J.Endo,K.Mori,N.Kawamura,A.Yokoi,J.Kido,具有电荷产生层的多光子有机EL器件(Multiphoton Organic EL Device Having ChargeGeneration Layer))和/或有机或无机p/n结。
所述有机电致发光器件的层的顺序优选如下：
阳极-空穴注入层-空穴传输层-发光层-电子传输层-电子注入层-阴极。在此不必存在所有的所述层，且此外，可存在另外的层，例如在阳极侧与发光层相邻的电子阻挡层或在阴极侧与发光层相邻的空穴阻挡层。
根据本发明的有机电致发光器件可包括多个发光层。这些发光层在这种情况下特别优选在380nm-750nm之间总共具有多个发光最大值，总体上产生白色发光，即在发光层中使用能够发荧光或发磷光且发射蓝色或黄色或橙色或红色光的多种发光化合物。特别优选三层体系，即具有三个发光层的体系，其中这些层中的至少一个优选包含至少一种式(I)或(II)的化合物且其中这三层显示蓝色、绿色和橙色或红色发光(对于基本结构，参见，例如WO 2005/011013)。应注意到，为了产生白光，在宽波长范围内发光的单独使用的发光体化合物也是适合的，其代替发射彩色光的多种发光体化合物。根据本发明的化合物也可可选和/或另外地存在于该类型的有机电致发光器件中的空穴传输层或另外的层中。
根据本发明的化合物特别适合用作发光体化合物、优选蓝色发光发光体化合物的基质化合物，或者用作发光体化合物，优选蓝色发光发光体化合物。
优选用作荧光发光体化合物的基质化合物。
然而，根据本发明的化合物还可用作显示热活化延迟荧光(TADF)的发光体化合物的基质化合物。在TADF中的发光机制的基本原理在H.Uoyama等,自然(Nature)2012,492,234中公开。
如果根据本发明的化合物用作基质材料，则其可与本领域技术人员已知的任何期望发光化合物组合使用。其优选与下文指示的优选发光化合物、特别是下文指示的优选荧光化合物组合使用。
在有机电致发光器件的发光层包含发光化合物和基质化合物的混合物的情况下，以下适用：
在所述发光层的混合物中发光化合物的比例优选为0.1～50.0％，特别优选为0.5～20.0％，非常特别地优选为1.0～10.0％。相应地，一种或多种基质材料的比例优选为50.0～99.9％，特别优选为80.0～99.5％，非常特别地优选为90.0～99.0％。
在本申请的背景下，如果化合物从气相应用，则以％计的比例的指示是指体积％，而如果化合物从溶液应用，则其是指重量％。
如果根据本发明的化合物用作发光层中的发光化合物，其优选与一种或多种基质材料组合使用。发光化合物和基质材料的优选比例在此如上指示。
根据本发明的化合物此外还可用作电子传输层、空穴阻挡层或电子注入层中的电子传输化合物。为此目的，根据本发明的化合物优选含有一个或多个选自缺电子杂芳基基团的取代基，例如三嗪、嘧啶或苯并咪唑。
用作根据本发明的有机电致发光器件中的相应功能性材料的材料的通常优选种类在下文中指示。
合适的磷光发光化合物尤其是在合适激发时发射优选在可见区中的光的化合物且另外含有至少一种具有大于20、优选大于38且小于84、特别优选大于56且小于80的原子序数的原子。所用的磷光发光化合物优选为含有铜、钼、钨、铼、钌、锇、铑、铱、钯、铂、银、金或铕的化合物，尤其是含有铱、铂或铜的化合物。
为了本发明的目的，认为所有发光的铱、铂或铜复合物都是磷光化合物。
上述磷光发光化合物的实例由申请WO 2000/70655、WO 2001/41512、WO 2002/02714、WO 2002/15645、EP 1191613、EP 1191612、EP 1191614、WO 2005/033244、WO 2005/019373和US 2005/0258742揭示。通常，如根据现有技术用于磷光OLED且如本领域的技术人员在有机电致发光器件的领域中所知的所有磷光络合物适合在根据本发明的器件中使用。本领域的技术人员还将能够在不付出创造性劳动的情况下在OLED中使用另外的磷光络合物以及根据本发明的化合物。
除了根据本发明的化合物之外，优选的荧光发光体选自芳基胺类。本发明的意义上的芳基胺是指含有直接键合到氮的三个取代或未取代的芳族或杂芳族环系的化合物。这些芳族或杂芳族环系中的至少一种优选为稠环系，特别优选具有至少14个芳族环原子的稠环系。其优选实例为芳族蒽胺、芳族蒽二胺、芳族芘胺、芳族芘二胺、芳族
Figure BDA0003110159430000381
胺或芳族
Figure BDA0003110159430000382
二胺。芳族蒽胺是指其中一个二芳基氨基基团优选在9-位处直接键合到蒽基团的化合物。芳族蒽二胺是指其中两个二芳基氨基基团优选在9,10-位处直接键合到蒽基团的化合物。芳族的芘胺、芘二胺、
Figure BDA0003110159430000383
胺和
Figure BDA0003110159430000384
二胺类似于此定义，其中二芳基氨基基团优选在1-位处或在1,6-位处键合到芘。另外优选的发光体为茚并芴胺和茚并芴二胺，例如根据WO 2006/108497或WO 2006/122630的；苯并茚并芴胺或苯并茚并芴二胺，例如根据WO 2008/006449的；和二苯并茚并芴胺或二苯并茚并芴二胺，例如根据WO 2007/140847的；和含有稠芳基的茚并芴衍生物，其公开在WO 2010/012328中。同样优选在WO 2012/048780和WO 2013/185871中公开的芘芳胺。同样优选在WO 2014/037077中公开的苯并茚并芴胺、在WO 2014/106522中公开的苯并芴胺和在WO 2014/111269中公开的扩展茚并芴。
优选的荧光发光化合物描绘在下表中：
Figure BDA0003110159430000391
Figure BDA0003110159430000401
Figure BDA0003110159430000411
Figure BDA0003110159430000421
Figure BDA0003110159430000431
对于磷光发光化合物优选的基质材料为芳族胺，尤其是三芳基胺，例如根据US2005/0069729的；咔唑衍生物(例如CBP、N,N-双咔唑基联苯)或根据WO 2005/039246、US2005/0069729、JP 2004/288381、EP 1205527或WO 2008/086851的化合物；桥连咔唑衍生物，例如根据WO 2011/088877和WO 2011/128017的；茚并咔唑衍生物，例如根据WO 2010/136109和WO 2011/000455的；氮杂咔唑衍生物，例如根据EP 1617710、EP 1617711、EP1731584、JP 2005/347160的；吲哚并咔唑衍生物，例如根据WO 2007/063754或WO 2008/056746的；酮，例如根据WO 2004/093207或WO 2010/006680的；氧化膦，亚砜和砜，例如根据WO 2005/003253的；低聚亚苯基，双极基质材料，例如根据WO 2007/137725的；硅烷，例如根据WO 2005/111172的；氮杂硼杂环戊二烯或硼酸酯，例如根据WO 2006/117052的；三嗪衍生物，例如根据WO 2010/015306、WO 2007/063754或WO 2008/056746的；锌络合物，例如根据EP 652273或WO 2009/062578的；铝络合物，例如BAlq；二氮杂硅杂环戊二烯和四氮杂硅杂环戊二烯衍生物，例如根据WO 2010/054729的；和二氮杂磷杂环戊二烯衍生物，例如根据WO2010/054730的。
除了所述式(I)或(II)的化合物之外，与荧光发光化合物组合使用的优选基质材料选自以下种类：低聚亚芳基(例如，根据EP 676461的2,2‘,7,7‘-四苯基螺二芴，或二萘基蒽)，尤其是含有稠合芳族基团的低聚亚芳基；低聚亚芳基亚乙烯基(例如，DPVBi或螺-DPVBi，根据EP 676461)；多足金属络合物(例如根据WO 2004/081017)；空穴传导化合物(例如根据WO 2004/058911)；电子传导化合物，尤其是酮、氧化膦、亚砜等(例如根据WO 2005/084081和WO 2005/084082)；阻转异构体(例如根据WO 2006/048268)；硼酸衍生物(例如根据WO 2006/117052)或苯并蒽(例如根据WO 2008/145239)。特别优选的基质材料选自以下种类：低聚亚芳基，其包括萘、蒽、苯并蒽和/或芘或这些化合物的阻转异构体；低聚亚芳基亚乙烯基，酮，氧化膦和亚砜。非常特别优选的基质材料选自低聚亚芳基类，其包括蒽、苯并蒽、苯并菲和/或芘或这些化合物的阻转异构体。本发明的意义上的低聚亚芳基旨在是指其中至少三个芳基或亚芳基基团彼此键合的化合物。
如可在根据本发明的有机电致发光器件的空穴注入或空穴传输层或电子阻挡层中或电子传输层中使用的合适电荷传输材料例如为在Y.Shirota等，化学评论(Chem.Rev.)2007,107(4),953-1010中公开的化合物或如根据现有技术在这些层中使用的其它材料。
除了所述式(I)或(II)的化合物之外，可在根据本发明的电致发光器件中的空穴传输、空穴注入或电子阻挡层中使用的优选空穴传输材料的实例为茚并芴胺衍生物(例如根据WO 06/122630或WO 06/100896)、在EP 1661888中公开的胺衍生物、六氮杂苯并菲衍生物(例如根据WO 01/049806)、含有稠芳环的胺衍生物(例如根据US 5,061,569)、在WO 95/09147中公开的胺衍生物、单苯并茚并芴胺(例如根据WO 08/006449)、二苯并茚并芴胺(例如根据WO 07/140847)、螺二芴胺(例如根据WO 2012/034627或WO 2013/120577)、芴胺(例如根据WO 2014/015937、WO 2014/015938和WO 2014/015935)、螺二苯并吡喃胺(例如根据WO 2013/083216)和二氢吖啶衍生物(例如根据WO 2012/150001)。
所述有机电致发光器件的阴极优选包含具有低逸出功的金属、金属合金或多层结构，其包含多种金属，如碱土金属、碱金属、主族金属或镧系元素(例如Ca、Ba、Mg、Al、In、Mg、Yb、Sm等)。合适的还有包含碱金属或碱土金属和银的合金，例如包含镁和银的合金。在多层结构的情况下，除了所述金属以外，也可以使用具有相对较高的逸出功的其它金属，诸如Ag或Al，在这种情形下，通常使用金属的组合，诸如Ca/Ag、Mg/Ag或Ag/Ag。也可以优选在金属阴极与有机半导体之间引入具有高介电常数的材料的薄中间层。适合该目的的例如为碱金属氟化物或碱土金属氟化物，以及相应的氧化物或碳酸盐(例如LiF、Li2O、BaF2、MgO、NaF、CsF、Cs2CO3等)。此外，为此目的，可使用喹啉锂(LiQ)。该层的层厚度优选为0.5～5nm。
所述阳极优选包含具有高逸出功的材料。所述阳极优选具有相对于真空大于4.5eV的逸出功。适合该目的的一方面是具有高氧化还原电位的金属，诸如Ag、Pt或Au。另一方面，也可以优选金属/金属氧化物电极(例如，Al/Ni/NiOx、Al/PtOx)。对于一些应用，所述电极中的至少一个必须透明或部分透明，以便于有机材料的辐射(有机太阳能电池)或光耦合输出(OLED，O-laser)。优选的阳极材料在此为导电的混合金属氧化物。特别优选氧化铟锡(ITO)或氧化铟锌(IZO)。此外优选导电的掺杂有机材料，尤其是导电的掺杂聚合物。
所述器件适当地(根据应用)被结构化，设置接触且最后密封，因为根据本发明的器件的寿命在水和/或空气存在下急剧缩短。
在一个优选的实施方式中，根据本发明的有机电致发光器件的特征在于借助于升华方法施加一个或多个层，其中在小于10-5毫巴、优选小于10-6毫巴的初始压力下在真空升华单元中通过气相沉积来施加所述材料。然而，在此初始压力还可以甚至更低，例如小于10-7毫巴。
同样优选如下的有机电致发光器件，其特征在于借助于OVPD(有机气相沉积)方法或借助于载气升华来施加一个或多个层，其中在10-5毫巴～1巴的压力下施加所述材料。该方法的一个特别情况是OVJP(有机蒸气喷印)方法，其中材料通过喷嘴直接施加且因此是结构化的(例如M.S.Arnold等，应用物理快报(Appl.Phys.Lett.)2008,92,053301)。
此外优选如下的有机电致发光器件，其特征在于从溶液中，例如通过旋涂，或借助于任何期望的印刷方法，如丝网印刷、柔性版印刷、喷嘴印刷或平版印刷，但特别优选LITI(光引发热成像、热转印)或喷墨印刷，来产生一个或多个层。
对于根据本发明的有机电致发光器件的制造，此外优选从溶液施加一个或多个层和通过升华方法施加一个或多个层。
由于所述式(I)或(II)的化合物的良好溶解度，优选从溶液施加包含一种或多种式(I)或(II)的化合物的层。这优选为有机电致发光器件的发光层。
根据本发明，包含根据本发明的一种或多种化合物的电子器件可用于显示器中，作为在照明应用中的光源和作为在医学和/或美容应用(例如，光疗法)中的光源。
具体实施方式
实施例
A)合成实施例
根据本发明的化合物根据以下合成方案制备：
Figure BDA0003110159430000471
为此，首先通过在苯并蒽-硼酸衍生物I-b和芳基溴化物I-a之间进行Suzuki偶联来制备苯并蒽-芳基化合物II(步骤1)。接着将化合物溴化以给出溴苯并蒽化合物III(步骤2)。在最终步骤3中，通过Suzuki偶联在溴的位置处引入取代基，给出根据本发明的化合物IV。
步骤1：
根据以下文献程序合成4-(10-苯基蒽-9-基)苯并[a]蒽II-i：WO2008/145239，实施例8。
可类似地制备以下化合物：
Figure BDA0003110159430000481
步骤2：
7-溴-4-(10-苯基蒽-9-基)苯并[a]蒽III-i
将1l四氢呋喃加到4-(10-苯基蒽-9-基)苯并[a]蒽II-i(50g，104.0mmol)、N-溴代丁二酰亚胺(24.02g，135mmol)和过氧化苯甲酰(含有25％的水)(12.7ml，20.8mmol)中。将批料在回流条件下加热过夜，冷却到室温并利用800ml氯仿和500ml的10％硫代硫酸钠溶液扩展。在相分离之后，将水相用氯仿提取数次。将合并的有机相用蒸馏水洗涤，经硫酸镁干燥且经氧化铝过滤。蒸发有机相。使用氯苯将残留物沉淀并从庚烷中重结晶，给出作为浅黄色固体的化合物III-i：58.2g(理论值的87％)。
可选地，可将NBS/HBr或溴(催化)用作溴源。为了避免过度溴化，反应在低温(例如，-10℃)下进行。
类似地制备以下化合物：
Figure BDA0003110159430000491
步骤3：
7-甲基-4-(10-苯基蒽-9-基)苯并[a]蒽IV-i
使5.47g(97％，88.6mmol)的甲基硼酸、25g(44.3mmol)的7-溴-4-(10-苯基蒽-9-基)苯并[a]蒽III-i和20.4g(88.6mmol)的K3PO4*H2O悬浮在500ml甲苯中。将1.09g(2.66mmol)二环己基(2',6'-二甲氧基联苯-2-基)膦(S-Phos)和0.3g(1.33mmol)乙酸钯加到该悬浮液中，且将反应混合物在回流条件下加热16小时。在冷却之后，将反应混合物用水稀释，分离出有机相，将其用100ml水洗涤三次且接着蒸干。在用甲苯经硅胶过滤粗产物之后，将剩余的残留物从甲苯/庚烷中重结晶。产量为17.3g(理论值的79％)。
类似地制备根据本发明的下列化合物IV：
Figure BDA0003110159430000501
Figure BDA0003110159430000511
Figure BDA0003110159430000521
Figure BDA0003110159430000531
B)器件实施例
B-1)来自气相的器件实施例：OLED的制造
通过根据WO 04/058911的通用方法制造根据本发明的OLED和根据现有技术的OLED，根据此处所述的情况(层厚度的改变、材料)对该方法进行了调整。
所用的基底为用结构化ITO(氧化铟锡)以50nm的厚度涂布的玻璃基底。通过旋涂施加厚度为20nm的Clevios P VP AI 4083(购自Heraeus Clevios GmbH,Leverkusen)的层作为缓冲层。在真空室中通过热气相沉积施加所有剩余材料。
所用的结构A如下：
-基底，
-ITO(50nm)，
-缓冲层(20nm)，
-空穴注入层(HTL1 95％，HIL 5％)(20nm)，
-空穴传输层(HTL1)(20nm)，
-发光层(95％的主体，5％的掺杂剂)(20nm)，
-电子传输层(50％的ETL+50％的EIL)(30nm)，
-电子注入层(EIL)(3nm)，
-阴极(Al)(100nm)。
所用的材料示于表1中。
发光层(EML)总是由至少一种基质材料(主体＝H)和发光掺杂剂(掺杂剂＝D)组成，其以特定体积比例通过共蒸发与所述基质材料混合。例如H-1:D1(95％:5％)的表述在此是指材料H-1在层中以95体积％的比例存在且D1在所述层中以5％的比例存在。
通过标准方法表征所述OLED。为此目的，记录电致发光光谱，从电流/电压/发光密度特性线(IUL特性线)计算电流效率(以cd/A测量)和作为呈现朗伯发光特性的发光密度的函数的外量子效率(EQE，以百分数测量)，且最终测定组件的寿命。在1000cd/m2的发光密度下测量电致发光光谱且由此计算CIE 1931x和y颜色坐标。术语EQE@1000cd/m2指示在1000cd/m2的工作发光密度下的外量子效率。寿命LT95@1000cd/m2为直至初始亮度从1000cd/m2下降5％所经过的时间。对于各种OLED获得的数据汇总在表2中。
根据本发明的化合物特别适用作为在蓝色荧光OLED中的基质材料(参见，实施例V1-V5和E6-E11)。两种标准基质材料VH-1和VH-2充当比较，其各自包含以深蓝色发射荧光的掺杂剂D1、D2和D3中的一种。基质H-1和H-2被显示为根据本发明的化合物。这些同样与掺杂剂D1、D2和D3中的一种组合使用。
Figure BDA0003110159430000541
Figure BDA0003110159430000551
Figure BDA0003110159430000552
Figure BDA0003110159430000561
在与比较例V1-V5的比较检查中，实施例E6-E11显示根据本发明的化合物H-1和H-2实现改进的外量子效率(EQE)和增加的寿命(LT95)，其中与比较材料VH-1和VH-2相比较，具有可比的深蓝色发光。
B-2)从溶液加工的器件实施例：OLED的制造
基于溶液的OLED的制造在原则上描述在例如WO 2004/037887和WO 2010/097155的文献中。在以下实施例中，组合两种制造方法(从气相施加和溶液加工)，因此从溶液进行直至发光层且包括发光层的加工且通过真空气相沉积施加随后的层(空穴阻挡层/电子传输层)。为此目的针对上述情况调整上述通用方法(层厚度变化，材料)且组合如下。
所用的结构B因此如下：
-基底，
-ITO(50nm)，
-PEDOT(20nm)，
-空穴传输层(HTL2)(20nm)，
-发光层(92％的主体，8％的掺杂剂)(60nm)，
-电子传输层(ETL 50％+EIL 50％)(20nm)，
-阴极(Al)。
所用的基底为用结构化ITO(氧化铟锡)以50nm的厚度涂布的玻璃板。为了更好地加工，用缓冲液(PEDOT)Clevios P VP AI 4083(Heraeus Clevios GmbH,Leverkusen)涂布这些。在空气中从水进行旋涂。接着通过在180℃下加热10分钟来干燥该层。用这种方法将空穴传输和发光层施加到涂布的玻璃板。空穴传输层为在表3中所示的结构的聚合物，其根据WO 2010/097155合成。将所述聚合物溶解于甲苯中，使得所述溶液通常具有约5g/l的固含量，照此，借助于旋涂将实现对于器件典型的20nm的层厚度。所述层在惰性气体气氛下，在本发明情况下为氩气氛下，通过旋涂施加，并通过在180℃下加热60分钟进行干燥。
所述发光层总是由至少一种基质材料(主体材料)和发光掺杂剂(发光体)构成。表述如H-1(92％):D1(8％)在此是指材料H-1在发光层中以92重量％的比例存在而掺杂剂D1在发光层中以8重量％的比例存在。发光层的混合物溶解于甲苯中。这种溶液的典型固含量为约18g/l，照此，通过旋涂实现对于器件典型的60nm的层厚度。所述层在惰性气体气氛下，在本发明情况下为氩气氛下，通过旋涂施加，并通过在140℃下加热10分钟来干燥。所用的材料示于表3中。
在真空室中通过热气相沉积施加用于电子传输层和阴极的材料。电子传输层例如可由多于一种材料组成，其通过共蒸发以特定体积比例彼此混合。表述如ETM:EIL(50％:50％)在此是指材料ETM和EIL在层中各自以50体积％的比例存在。在本情况下使用的材料示于表1中。
Figure BDA0003110159430000581
Figure BDA0003110159430000591
表4的实施例显示作为掺杂剂D4和D5的主体化合物的根据本发明的化合物H-1和H-2。作为比较，示出根据现有技术的化合物VH-1、VH-3和VH-4，其同样与掺杂剂D4和D5组合。
在表4中的结果显示，除了改进的外量子效率之外，与VH-1以及VH-4两者相比较，可以实现在深蓝色发光下显著改进的寿命(LT80)。参照材料VH-3由于低溶解度而无法从溶液加工(实施例V8；X＝未测定)。
除了气相沉积方法之外，所发现的结构因此还适合溶液加工，且产生优异的性能数据。

Claims (17)

1.一种式(I)或(II)的化合物，
Figure FDA0003110159420000011
其中以下适用于所出现的符号：
Ar1选自具有6～40个芳族环原子的芳族环系，所述芳族环系可被一个或多个基团R2取代，或具有5～40个芳族环原子的杂芳族环系，所述杂芳族环系可被一个或多个基团R2取代；
R0为C(＝O)R3、CN、Si(R3)3、P(＝O)(R3)2、OR3、S(＝O)R3、S(＝O)2R3、具有1～20个C原子的直链的烷基或烷氧基基团或具有3～20个C原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团或具有2～20个C原子的烯基或炔基基团，其中上文提到的基团可各自被一个或多个基团R3取代且其中在上文提到的基团中的一个或多个CH2基团可被-R3C＝CR3-、-C≡C-、Si(R3)2、C＝O、C＝NR3、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR3-、NR3、P(＝O)(R3)、-O-、-S-、SO或SO2代替；基团R0可连接到基团R1且可形成环；
L为选自可被一个或多个基团R2取代的具有6～40个芳族环原子的芳族环系或可被一个或多个基团R2取代的具有5～40个芳族环原子的杂芳族环系的n价基团；或L为化学键，其中n于是等于2；
R1、R2在每次出现时相同或不同地为H，D，F，C(＝O)R3，CN，Si(R3)3，N(R3)2，P(＝O)(R3)2，OR3，S(＝O)R3，S(＝O)2R3，具有1～20个C原子的直链的烷基或烷氧基基团或具有3～20个C原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团或具有2～20个C原子的烯基或炔基基团，其中上文提到的基团可各自被一个或多个基团R3取代且其中在上文提到的基团中的一个或多个CH2基团可被-R3C＝CR3-、-C≡C-、Si(R3)2、C＝O、C＝NR3、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR3-、NR3、P(＝O)(R3)、-O-、-S-、SO或SO2代替，或具有6～40个芳族环原子的芳族环系，所述芳族环系可被一个或多个基团R3取代，或具有5～40个芳族环原子的杂芳族环系，所述杂芳族环系可被一个或多个基团R3取代；两个或更多个基团R1或R2可彼此连接且可形成环；
R3在每次出现时相同或不同地为H，D，F，C(＝O)R4，CN，Si(R4)3，N(R4)2，P(＝O)(R4)2，OR4，S(＝O)R4，S(＝O)2R4，具有1～20个C原子的直链的烷基或烷氧基基团或具有3～20个C原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团或具有2～20个C原子的烯基或炔基基团，其中上文提到的基团可各自被一个或多个基团R4取代且其中在上文提到的基团中的一个或多个CH2基团可被-R4C＝CR4-、-C≡C-、Si(R4)2、C＝O、C＝NR4、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR4-、NR4、P(＝O)(R4)、-O-、-S-、SO或SO2代替，或具有6～40个芳族环原子的芳族环系，所述芳族环系可被一个或多个基团R4取代，或具有5～40个芳族环原子的杂芳族环系，所述杂芳族环系可被一个或多个基团R4取代；两个或更多个基团R3可彼此连接且可形成环；
R4在每次出现时相同或不同地为H，D，F，CN或具有1～20个C原子的脂族、芳族或杂芳族有机基团，其中，一个或多个H原子还可被D、F或CN代替；两个或更多个取代基R4可彼此连接且可形成环；
n等于2、3、4、5或6；
其中所述式(I)或(II)的化合物可在指示为未取代的位置中的每一个处含有基团R1；且
其中排除下列化合物：
Figure FDA0003110159420000031
2.根据权利要求1所述的式(I)或(II)的化合物，其特征在于选自H和D的基团R1在7位处存在或者特征在于基团R0在7位处存在。
3.根据权利要求1或2所述的化合物，其特征在于所述式(I)的化合物除了苯并蒽骨架之外还含有至少一个具有14～18个芳族环原子的稠合芳基基团。
4.根据权利要求1～3中的一项或多项所述的化合物，其特征在于所述基团Ar1在所述苯并蒽上在选自2位、3位、4位、5位和6位的位置处键合。
5.根据权利要求1～4中的一项或多项所述的化合物，其特征在于所述基团L在所述苯并蒽上在选自2位、3位、4位、5位和6位的位置处键合。
6.根据权利要求1～5中的一项或多项所述的化合物，其特征在于所述基团R0在所述苯并蒽上在7位处键合。
7.根据权利要求1～6中的一项或多项所述的化合物，其特征在于Ar1选自苯、萘、蒽、苯并蒽、菲、苯并菲、芘、
Figure FDA0003110159420000041
苝、荧蒽、并四苯、并五苯、苯并芘、联苯、三联苯、四联苯、芴、螺二芴、呋喃、苯并呋喃、异苯并呋喃、二苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、异苯并噻吩、二苯并噻吩、吲哚、异吲哚、咔唑、吲哚并咔唑、茚并咔唑、吡啶、喹啉、异喹啉、吖啶、菲啶、苯并咪唑、嘧啶、吡嗪和三嗪，其中所述基团可各自被一个或多个基团R2取代。
8.根据权利要求1～7中的一项或多项所述的化合物，其特征在于R0选自Si(R3)3、具有1～10个C原子的直链的烷基或烷氧基基团或具有3～10个C原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团，其中所述上文提到的基团可各自被一个或多个基团R3取代。
9.根据权利要求1～8中的一项或多项所述的化合物，其特征在于L选自苯、萘、蒽、苯并蒽、菲、苯并菲、芘、
Figure FDA0003110159420000042
苝、荧蒽、并四苯、并五苯、苯并芘、联苯、三联苯、四联苯、芴、螺二芴、呋喃、苯并呋喃、异苯并呋喃、二苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、异苯并噻吩、二苯并噻吩、吲哚、异吲哚、咔唑、吲哚并咔唑、茚并咔唑、吡啶、喹啉、异喹啉、吖啶、菲啶、苯并咪唑、嘧啶、吡嗪和三嗪，其中所述基团可各自被一个或多个基团R2取代，或L为单键，其中在这种情况下n等于2。
10.根据权利要求1～9中的一项或多项所述的化合物，其特征在于在式(II)中的n等于2。
11.根据权利要求1～10中的一项或多项所述的化合物，其特征在于所述式(I)或(II)的化合物符合式(I-1)、(I-2)、(II-1)或(II-2)
Figure FDA0003110159420000051
Figure FDA0003110159420000061
其中出现的所述基团L、R0和Ar1如在权利要求1～10中的一项或多项中所限定的，且其中如在权利要求1～10中的一项或多项中所限定的基团R1可在每种情况下在所述苯并蒽的指示为未取代的所有位置处存在。
12.一种制备根据权利要求1～11中的一项或多项所述的化合物的方法，所述方法包括：
A)按如下顺序的步骤1)～3)：
1)通过在苯并蒽衍生物和芳族或杂芳族环系之间的偶联反应制备被一个或多个芳族或杂芳族环系取代的苯并蒽化合物；
2)使所述苯并蒽卤化，优选溴化；
3)在卤代、优选溴代位置处引入取代基；或包括
B)按所指示的顺序的步骤I)和II)：
I)从萘基衍生物和邻苯二甲酸酐制备取代的苯并蒽衍生物；
II)使所述取代的苯并蒽衍生物与芳族或杂芳族环系进行偶联反应。
13.一种含有一种或多种根据权利要求1～11中的一项或多项所述的化合物的低聚物、聚合物或树枝状大分子，其中一个或多个键合到所述聚合物、低聚物或树枝状大分子的键可位于式(I)或(II)中被R1、R2或R3取代的任何期望的位置处。
14.一种制剂，其包含至少一种根据权利要求1～11中的一项或多项所述的化合物或根据权利要求13所述的低聚物、聚合物或树枝状大分子和至少一种溶剂。
15.一种电子器件，其选自：有机集成电路(OIC)、有机场效应晶体管(OFET)、有机薄膜晶体管(OTFT)、有机发光晶体管(OLET)、有机太阳能电池(OSC)、有机光学检测器、有机光感受器、有机场猝熄器件(OFQD)、有机发光电化学电池(OLEC)、有机激光二极管(O-laser)和有机电致发光器件(OLED)，所述电子器件包含至少一种根据权利要求1～11中的一项或多项所述的化合物或至少一种根据权利要求13所述的低聚物、聚合物或树枝状大分子。
16.根据权利要求15所述的电子器件，其选自有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包含阳极、阴极、发光层和任选的另外的有机层，其特征在于所述至少一种化合物或所述至少一种低聚物、聚合物或树枝状大分子存在于所述发光层中作为基质化合物与一种或多种发光体化合物组合。
17.一种根据权利要求1～11中的一项或多项所述的化合物或根据权利要求13所述的低聚物、聚合物或树枝状大分子在电子器件中的用途。
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