KR20120016247A - 진균 방제를 위한 화합물 및 방법 - Google Patents

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다우 아그로사이언시즈 엘엘씨
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    • C07D239/30—Halogen atoms or nitro radicals

Abstract

본원에 개시된 다양한 양태는 화학식 I에 따른 아릴 치환된 아미노피리미딘에 관한 것이다.
<화학식 I>
Figure pct00007

여기서, X1은 N 또는 C-R3이고; X2는 N 또는 C-R4이되 X1과 X2가 모두 N은 아니고; R1 내지 R7은 H, CN, CHO, -SCN, NO2, F, Cl, Br, I, 치환 또는 비치환 C1-C4-알킬, 치환 또는 비치환 할로-C1-C4-알킬, 치환 또는 비치환 C1-C4-알콕시, 치환 또는 비치환 할로-C1-C4-알콕시, 치환 또는 비치환 C1-C4-티오알킬, 치환 또는 비치환 할로-C1-C4-티오알킬, 치환 또는 비치환 C3-C7-시클로알킬, 치환 또는 비치환 C2-C4-알케닐, C2-C4-알키닐, 치환 또는 비치환 C1-C4-아실알킬, C1-C4-아실옥시, C1-C4 알콕시카르보닐, C1-C4-알콕시-아미노, C1-C4-알킬-S(O)=NH, 치환 또는 비치환 아릴, 치환 또는 비치환 복소환이고, 여기서 치환기는 F, Cl, Br, OH, CN, NO2, CHO, -SCN, S(O)n-C1-C4-알킬(여기서 n은 0 내지 2임), C1-C4-알킬, 할로-C1-C4-알킬, C1-C4-알킬아민, C1-C4-알콕시, 할로-C1-C4-알콕시, C1-C4-티오알킬, 할로-C1-C4-티오알킬, C1-C4-알킬아실, C1-C4-아실옥시, C1-C4 알콕시카르보닐, C1-C4-알콕시-이미노, 히드록시-이미노; C1-C4-알킬-S(O)=NH 중 1종 이상이고; Q는 치환 또는 비치환 아릴, 치환 또는 비치환 복소환이고, Q의 치환기는 R1 내지 R7에서 취한다.

Description

진균 방제를 위한 화합물 및 방법 {COMPOUNDS AND METHODS FOR CONTROLLING FUNGI}
관련 출원에 대한 상호 참조
본 출원은 2009년 5월 19일자로 출원된 미국 가출원 제61/179,402호의 이익을 청구하고, 이는 명시적으로 본원에 참조로서 포함된다.
본 출원은 아릴 치환된 아미노피리미딘의 합성 및 일부 식물 병원체를 비롯한 다양한 진균을 방제하는 데 이들 화합물을 사용하는 방법에 관한 것이다.
진균은 가장 많고 아마도 가장 다양한 진핵 생물계의 하나로 구성한다. 분류학자들은 이미 일부 70,000개의 상이한 종을 특징화했고, 전체 계가 일부 150만 개의 상이한 종을 포괄할 수 있는 것으로 추정한다. 이들 유기체 중 다수는 식량원, 예를 들어 버섯이고, 일부는 유용한 화학물질원, 예를 들어 일부 항생물질이다. 생태계에서 대부분의 진균의 주요 역할은 유기물을 재순환시키는 것이고, 다수의 진균은 식물의 부패 공정에 관련된다. 불행히도, 다수의 진균은 유용한 물질 및 아마도 더 중요하게는 인간 생존에 필수적인 상업적으로 중요한 식물을 훼손시키며 성장하는 것으로 알려져 있다.
그의 다양성 및 산업, 예를 들어 농업에 대한 영향을 고려해 볼 때, 진균 방제를 위한 화합물 및 방법은 많은 주목을 받는다. 현재, 다수의 살진균제가 확인 및 합성되었고, 관상용 식물 및 식용 작물 양쪽 모두를 병원성 진균으로부터 보호하는 데 사용된다. 그리고, 다수의 안전하고 효과적인 살진균제가 현재 사용되고 있지만, 병원성 진균의 진화 및 부분적으로 비용을 감소시키기 위한 더 낮은 수준의 살진균제 사용에 대한 압력의 증가로 인해 새로운 살진균제 및/또는 기존의 살진균제의 효과적인 사용 방법에 대한 필요성이 지속적으로 대두되고 있다. 이 진행형의 필요를 해결하는 것이 본 개시의 한 목적이다.
요약
한 실시양태는 화학식 1에 따른 아릴 치환된 아미노피리미딘이다.
Figure pct00001
여기서, X1은 N 또는 C-R3이고; X2는 N 또는 C-R4이되 X1과 X2가 모두 N은 아니고; R1 내지 R7은 H, CN, CHO, -SCN, NO2, F, Cl, Br, I, 치환 또는 비치환 C1-C4-알킬, 치환 또는 비치환 할로-C1-C4-알킬, 치환 또는 비치환 C1-C4-알콕시, 치환 또는 비치환 할로-C1-C4-알콕시, 치환 또는 비치환 C1-C4-티오알킬, 치환 또는 비치환 할로-C1-C4-티오알킬, 치환 또는 비치환 C3-C7-시클로알킬, 치환 또는 비치환 C2-C4-알케닐, C2-C4-알키닐, 치환 또는 비치환 C1-C4-아실알킬, C1-C4-아실옥시, C1-C4 알콕시카르보닐, C1-C4-알콕시-아미노, C1-C4-알킬-S(O)=NH, 치환 또는 비치환 아릴, 치환 또는 비치환 복소환이고, 여기서 치환기는 F, Cl, Br, OH, CN, NO2, CHO, -SCN, S(O)n-C1-C4-알킬(여기서 n은 0 내지 2임), C1-C4-알킬, 할로-C1-C4-알킬, C1-C4-알킬아민, C1-C4-알콕시, 할로-C1-C4-알콕시, C1-C4-티오알킬, 할로-C1-C4-티오알킬, C1-C4-알킬아실, C1-C4-아실옥시, C1-C4 알콕시카르보닐, C1-C4-알콕시-이미노, 히드록시-이미노; C1-C4-알킬-S(O)=NH 중 1종 이상이고; Q는 치환 또는 비치환 아릴, 치환 또는 비치환 복소환이고, Q의 치환기는 R1 내지 R7에서 취한다.
다른 실시양태는 화학식 1의 1종 이상의 화합물 및 식물학적으로 허용 가능한 담체를 포함하는 살진균성 조성물이다.
또 다른 실시양태에서, 항진균성 제제는 살충제 및 제초제로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 추가적인 화합물을 더 포함한다.
다른 실시양태는 청구항 1의 1종 이상의 화합물을 제공하는 단계, 및 진균 침입에 인접한 표면에 화합물을 적용하는 단계를 포함하는 진균 침입의 방제 방법이다.
또 다른 실시양태는 하기 화학식들로 이루어진 아릴 치환된 아미노피리미딘의 군으로부터 선택되는 화합물이다:
Figure pct00002
또 다른 실시양태는 상기한 아릴 치환된 아미노피리미딘에 따른 1종 이상의 화합물 및 식물학적으로 허용 가능한 담체를 포함하는 항살진균성 조성물이다.
또 다른 실시양태에서, 조성물은 살충제, 살진균제 및 제초제로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 추가적인 화합물을 포함한다.
다른 실시양태는 본원에 예시된 아릴 치환된 아미노피리미딘의 군에 따른 1종 이상의 화합물을 제공하는 단계, 및 진균 침입에 인접한 표면에 화합물을 적용하는 단계를 포함하는 진균 침입의 방제 방법이다.
다른 실시양태는 화학식 1에 따른 1종 이상의 화합물을 제공하는 단계, 및 진균 침입에 인접한 표면에 화합물을 적용하는 단계를 포함하는 진균 침입의 방제 방법이다.
신규 기술의 원리의 이해를 돕기 위해, 이제 그의 다양한 예시적인 실시양태를 참조할 것이고, 특정 표현을 이용하여 이를 서술할 것이다. 그러나, 이로써 신규 기술의 범주를 제한하려는 것은 아니며, 신규 기술의 원리의 이러한 대안, 변형 및 추가 적용은 신규 기술이 관련된 분야의 숙련자에게 통상 일어나는 것으로 간주될 것임을 이해할 것이다.
실시예 1
반응식 1, 화합물 1의 합성:
Figure pct00003
요약하면, 2,5-디클로로-4-시클로프로필아미노피리미딘(1mmol, 204㎎)을 디메톡시에탄(8㎖) 및 4-클로로페닐 보론산(1.5mmol, 234㎎) 중에 용해시켰고, 탄산나트륨(2mmol, 2㎖의 1몰 수용액) 및 테트라키스(트리페닐포스핀) 팔라듐(0.05mmol, 60㎎)을 첨가하였다. 반응을 4시간 동안 환류 가열하였고, 25℃에서 하룻밤 동안 교반하였다. 다음, 반응 혼합물을 에틸 아세테이트를 사용하여 실리카 겔을 통해 여과시켰고, 그 후 농축시키고 헥산 중 15％ 에틸 아세테이트를 사용하여 색층 분석(chromatograph)하여 백색 고체로서 생성물을 제공하였다. 중량: 138㎎, 수율: 49％, MP: 103 내지 105℃. GC/MS 279; H1 NMR (CDCI3) ppm 8.36 (d, 2H, J=0.03Hz); 8.26 (s, 1H); 7.42 (d, 2H, J-0.03Hz); 5.55 (sb, 1H); 2.98 (m, 1H); 0.98 (m, 1H); 0.68 (m, 1H).
본원에 개시된 다양한 화합물의 살진균 활성의 시험 방법.
본 발명의 화합물은 특히 농업 용도에 대해 유의한 살진균 효과를 가짐을 알았다. 다수의 화합물은 농작물 및 원예 식물과 함께 사용되기에 특히 효과적이다. 특히, 화합물은 본 실시예에 의해 예시된 바와 같이 유용한 식물 작물을 감염시키는 다양한 원치 않는 진균을 효과적으로 방제할 가능성을 가진다. 예를 들어 이하의 대표적인 진균종을 비롯한 진균에 대해 활성이 입증되었다: 밀의 갈색 녹병(brown rust)(푸치니아 레콘디타 트리티치(Puccinia recondita tritici) - PUCCRT); 밀의 반점병 얼룩(septoria blotch)(셉토리아 트리티치(Septoria tritici) - SEPTTR).
이제 표 1을 참조하면, 일부 예시적인 화합물을 진균 감염의 예방 또는 치료에 대한 그의 능력을 측정하기 위해 시험하였다. 주어진 화합물의 예방 특성을 예시적인 화합물로 민감성 시험 식물을 처리한 후 진균 포자에 식물을 노출시킴으로써 측정하였다. 주어진 화합물의 치료 특성은 우선 감염 진균에 민감성 식물을 노출시킨 후 예시적인 살진균성 화합물을 적용함으로써 측정하였다.
전술한 진균에 대한 화합물의 효능이 살진균제로서의 화합물의 일반적인 유용성을 확립함을 당업자들은 이해할 것이다. 효과적인 살진균제로서의 화합물의 활성은 식물에 화합물을 적용하고 진균성 질병의 방제를 관찰함으로써 측정하였다. 화합물을 10체적％ 아세톤과 90체적％ 트리톤(Triton) X 물(탈이온수 99.99중량％ + 0.01중량％ 트리톤 X100)을 더한 것 중에 50ppm 및 200ppm의 비율로 제제화하여 "제제화된 시험 화합물"을 제공하였다. 제제화된 시험 화합물을, 약 1500ℓ/ha의 분무 체적을 가하는 2개의 대향하는 공기 미립자화 노즐이 끼워진 턴테이블 분무기를 사용하여 식물에 적용하였다.
다시 표 1을 참조하면, 이하와 같이 진균 감염을 예방하거나 또는 적어도 제한하는 주어진 예시적인 화합물의 능력을 측정하기 위해 시험을 수행하였다. 연구에서 모든 식물은 추정 살진균제로 처리한 다음 날 진균의 포자, 이 경우에는 PUCCRT 또는 SEPTTR 중 어느 하나를 접종하였다. 다음, 발병에 좋은 환경에서 식물에 접종하였다. 발병도를 발병의 속도에 따라 7 내지 25일 후에 평가하였다. 본 발명의 화합물의 살진균 효능을 측정하기 위해 연구실에서 이하의 실험을 수행하였다.
밀의 잎 녹병( Leaf Rust )(병원 바이엘 코드 PUCCRT )에 대한 다양한 화합물의 예방 효과의 측정
무토양 토탄 기반 화분용 영양토(메트로믹스(Metromix)) 내의 종자로부터 묘목이 첫 번째 잎을 완전히 피울 때까지 밀 식물(품종 '유마(Yuma)')을 재배하였다. 각 화분은 3 내지 8개의 묘목을 함유했다. 이들 식물이 제제화된 시험 화합물로 적셔질 때까지 분무하였다. 다음 날, 푸치니아 레콘디타 트리티치의 수성 포자 현탁액으로 잎들에 접종하였고, 포자가 발아하여 잎을 감염시키도록 식물을 하룻밤 동안 고습도 내에 유지하였다. 이어서, 비처리 대조군 식물 상에 발병될 때까지 식물을 온실로 옮겼다. 이들 시험을 50ppm 및 200ppm의 2개의 상이한 수준의 화합물을 사용하여 수행하였다(표 1 참조).
밀의 반점병 얼룩(병원 바이엘 코드 SEPTTR )에 대한 다양한 화합물의 예방 효과 측정.
50％의 살균토/50％의 무토양 믹스 내의 종자로부터 묘목이 첫 번째 잎을 완전히 피울 때까지 밀 식물(품종 '유마')을 재배하였다. 각 화분은 3 내지 10개의 묘목을 함유했다. 이들 식물이 제제화된 시험 화합물로 적셔질 때까지 분무하였다. 다음 날, 셉토리아 트리티치의 수성 포자 현탁액으로 잎들에 접종하였고, 포자가 발아하여 잎을 감염시키도록 식물을 고습도 내에 (어두운 고습도 챔버(dew chamber)에서 하루 후 밝은 고습도 챔버에서 3일) 유지하였다. 이어서, 비처리 대조군 식물 상에 발병될 때까지 식물을 온실로 옮겼다. 이들 시험을 50ppm 및 200ppm의 2개의 상이한 수준의 화합물을 사용하여 수행하였다(표 1 참조).
밀의 반점병 얼룩(병원 바이엘 코드 SEPTTR )에 대한 다양한 화합물의 치료 효과 측정.
약 50％의 살균토/50％의 무토양 믹스의 혼합물 내의 종자로부터 묘목이 첫 번째 잎을 완전히 피울 때까지 밀 식물(품종 '유마')을 재배하였다. 각 화분은 3 내지 10개의 묘목을 함유했다. 이들 식물을 셉토리아 트리티치의 수성 포자 현탁액으로 접종하였고, 포자가 발아하여 잎을 감염시키도록 식물을 고습도 내에 (어두운 고습도 챔버에서 하루 후 밝은 고습도 챔버에서 2일) 유지하였다. 이어서, 식물을 고습도 챔버로부터 제거하여 건조시켰다. 건조 후, 접종된 식물이 제제화된 시험 화합물로 적셔질 때까지 분무하였다. 다음 날, 비처리 대조군 식물 상에 발병될 때까지 식물을 온실로 옮겼다. 이들 시험을 50ppm 및 200ppm의 2개의 상이한 수준의 화합물을 사용하여 수행하였다(표 1 참조).
발병의 속도에 따라 접종 후 7 내지 24일에 처리 및 비처리 화분에서의 ％발병도를 시각적으로 평가함으로써 질병 방제를 측정하였다. 평가는 통상 PUCCRT 접종 후 7 또는 8일 및 SEPTTR 접종 후 18 내지 22일에 이루어졌다. ％질병 방제(％DC)를 ％DC=(l-처리 ％발병도/비처리 ％발병도)*100에 의해 연산하였다.
본 발명의 화합물은 바람직하게는 식물학적으로 허용 가능한 담체와 함께 화학식 1의 화합물 중 1종 이상을 포함하는 조성물의 형태로 적용될 수 있다. 조성물은 예를 들어 물 또는 적용을 위한 다른 액체 중에 분산된 농축된 제제를 포함하거나, 또는 추가의 처리 없이 적용되는 가루(dust) 또는 과립형 제제이다. 농업 화학적 분야에서는 통상적이지만 본원에 개시된 화합물의 존재로 인해 신규하고 중요한 절차에 따라 조성물을 제조할 수 있다.
Figure pct00004
화합물을 적용하는 분산액은 가장 흔히 화합물의 농축된 제제로부터 제조되는 수성 현탁액 또는 유탁액이다. 이러한 수용성, 수성 현탁 가능한 또는 유화 가능한 제제는 보통 습윤 가능한 분말로 알려진 고체 또는 보통 유화 가능한 농축액 또는 수성 현탁액으로 알려진 액체 중 어느 하나이다. 본 발명은 본 발명의 화합물이 살진균제로서의 사용을 위해 이송하도록 제제화될 수 있는 모든 용제(vehicle)를 고려한다. 쉽게 이해되는 바와 같이, 본 발명의 화합물의 살진균 활성을 유의하게 손상시키지 않고 원하는 유용성을 산출하는 한, 이들 화합물이 첨가될 수 있는 임의의 물질을 사용할 수 있다.
수분산형 과립을 형성하기 위해 소형화될 수 있는 습윤 가능한 분말은 활성 화합물, 불활성 담체 및 계면활성제의 친밀한 혼합물을 포함한다. 활성 화합물의 농도는 보통 약 10％ 중량/중량(％ w/w) 내지 약 90％ w/w 및 더 바람직하게는 약 25％ w/w 내지 약 75％ w/w이다. 습윤 가능한 분말 조성물의 제조 시, 활성 성분은 임의의 미세 분할된 고체, 예를 들어 프로필라이트(prophyllite), 활석, 백악, 석고, 풀러 토, 벤토나이트, 아타풀자이트, 전분, 카제인, 글루텐, 몬모릴로나이트 점토, 규조토, 정제한 실리케이트 등과 혼합될 수 있다. 이러한 조작 시, 미세 분할된 담체는 휘발성 유기 용매 내의 살충제(toxicant)와 함께 분쇄 또는 혼합된다. 본 발명의 화합물과 조합으로 사용할 수 있는, 습윤 가능한 분말의 약 0.5％ 내지 약 10％를 구성하는 효과적인 계면활성제는 술폰화 리그닌, 나프탈렌술포네이트, 알킬벤젠술포네이트, 알킬 설페이트 및 비이온성 계면활성제, 예를 들어 알킬 페놀의 에틸렌 옥시드 부가물을 포함한다.
본 발명의 화합물의 유화 가능한 농축액은 적합한 액체 내에 약 10％ w/w 내지 약 50％ w/w와 같은 편리한 농도를 포함한다. 요약하면, 이들 유탁액을 생성하는 한 방법은 화합물을 불활성 담체(수혼화성 용매 또는 수불혼화성 유기 용매와 유화제의 혼합물 중 어느 하나) 내에 용해시키는 단계를 포함한다. 수중 오일 유탁액의 형태의 분무 혼합물을 형성하기 위해 농축액을 물 및 오일로 희석시킬 수 있다. 본 발명을 실시하는 데 사용될 수 있는 유용한 유기 용매는 방향족 화합물, 특히 석유의 고비점 나프탈렌 및 올레핀 부분, 예를 들어 방향족 중 나프타 등을 포함한다. 예를 들어 로진 유도체를 포함하는 테르펜계 용매, 지방족 케톤, 예를 들어 시클로헥사논 및 복합 알코올, 예를 들어 1-에톡시에탄올과 같은 다른 유기 용매를 또한 사용할 수 있다.
본원에 유리하게 사용될 수 있는 유화제는 당업자에 의해 쉽게 판별되고, 다양한 비이온성, 음이온성, 양이온성 및 양쪽성 유화제, 또는 2종 이상의 유화제의 블렌드를 포함할 수 있다. 유화 가능한 농축액의 제조에 유용한 비이온성 유화제의 예는, 예를 들어 폴리알킬렌 글리콜 에테르, 및 알킬 및 아릴 페놀, 지방족 알코올, 지방족 아민 또는 지방산과 에틸렌 옥시드, 프로필렌 옥시드의 축합 생성물, 예를 들어 에톡실화 알킬 페놀, 및 폴리올 또는 폴리옥시알킬렌으로 가용화된 카르복실산 에스테르를 포함한다. 양이온성 유화제는 4급 암모늄 화합물 및 지방족 아민 염을 포함한다. 음이온성 유화제는 알킬아릴 술폰산의 유용성 염(예를 들어 칼슘), 황산화 폴리글리콜 에테르의 유용성 염 및 인산화 폴리글리콜 에테르의 적절한 염을 포함한다.
본 발명의 유화 가능한 농축액의 제조에 사용될 수 있는 대표적인 유기 액체는 방향족 액체, 예를 들어 크실렌, 프로필 벤젠 분획 또는 혼합된 나프탈렌 분획, 광유, 치환된 방향족 유기 액체, 예를 들어 디옥틸 프탈레이트, 등유 및 다양한 지방산의 디알킬 아미드; 특히 지방 글리콜 및 글리콜 유도체, 예를 들어 트리에틸렌 글리콜의 n-부틸 에테르, 에틸 에테르 또는 메틸 에테르의 디메틸 아미드를 포함한다. 2종 이상의 유기 액체의 혼합물도 흔히 적합하게는 유화 가능한 농축액의 제조에 사용된다. 바람직한 유기 액체는 크실렌 및 프로필 벤젠 분획이고, 크실렌이 가장 바람직하다. 표면 활성 분산제는 보통 액체 조성물에, 분산제와 활성 화합물을 합친 중량의 약 0.1중량％ 내지 약 20중량％의 양으로 사용된다. 활성 조성물은 또한 다른 상용성 첨가제, 예를 들어 식물 성장 조절제 및 농업에 사용되는 생물학적으로 활성인 다른 화합물을 함유할 수 있다.
수성 현탁액은 약 5％ w/w 내지 약 50％ w/w의 범위의 농도에서 수성 용제 내에 분산되는 본 발명의 수불용성 화합물의 현탁액을 포함할 수 있다. 한 실시양태에서, 현탁액은 화합물을 미세하게 분쇄하고 이를 물 및 상기한 바와 같은 유형의 계면활성제로부터 선택되는 계면활성제로 이루어진 용제에 격렬하게 혼합시킴으로써 제조한다. 불활성 성분, 예를 들어 무기 염 및 합성 또는 천연 검을 또한 수성 용제의 밀도 및 점도를 증가시키기 위해 첨가할 수 있다. 수성 혼합물을 제조하고 이를 샌드 밀, 볼 밀 또는 피스톤형 균질화기와 같은 기구 내에서 균질화시킴으로써 화합물의 분쇄와 혼합을 병행하는 것이 흔히 가장 효과적이다.
화합물은 또한 조성물을 토양에 적용할 때 특히 유용한 과립형 조성물로서 적용할 수 있다. 과립형 조성물은 거칠게 분할된 아타풀자이트, 벤토나이트, 디아토마이트, 점토 또는 유사한 염가의 물질로 전부 또는 대부분 이루어지는 불활성 담체 내에 분산된 약 0.5％ w/w 내지 약 10％ w/w의 화합물을 함유할 수 있다. 이러한 조성물은 보통 적합한 용매 내에 화합물을 용해시키고 이를 약 0.5 내지 약 3mm의 범위의 적당한 입도로 예비 성형된 과립형 담체에 적용함으로써 제조된다. 이러한 조성물은 또한 원하는 과립 입자를 얻기 위해 담체 및 화합물의 도우(dough) 또는 페이스트를 제조하고 파쇄하며 건조시킴으로써 제제화될 수 있다.
화합물을 포함하는 가루는 분말 형태의 화합물을 예를 들어 고령토, 분쇄된 화산암 등과 같은 적합한 가루형 농업적 담체와 친밀하게 혼합시킴으로써 제조될 수 있다. 다수의 이러한 가루는 적합하게는 화합물을 약 1％ w/w 내지 약 10％ w/w 포함할 수 있다.
활성 조성물은 조성물이 표적 작물 및 유기체에 침착, 습윤 및 침투하는 것과 같은 특성을 강화하기 위해 보조 계면활성제를 함유할 수 있다. 이들 보조 계면활성제는 선택적으로 제제의 성분으로서 또는 탱크 믹스의 일부로서 사용될 수 있다. 보조 계면활성제의 양은 물의 분무 체적 기준으로 약 0.01％ 체적/체적(％ v/v)에서 1.0％ v/v까지, 바람직하게는 0.05％ v/v에서 0.5％ v/v까지 변할 수 있다. 적합한 보조 계면활성제는 에톡실화 노닐 페놀, 에톡실화 합성 또는 천연 알코올, 술포숙신산의 에스테르의 염, 에톡실화 오르가노실리콘, 에톡실화 지방족 아민, 및 계면활성제와 광유 또는 식물유의 블렌드를 포함한다.
조성물은 선택적으로 본 발명의 화합물 중 1종 이상의 1％ 이상을 다른 농업적 활성 성분(AI)과 함께 포함하는 조합을 포함할 수 있다. 이러한 추가적인 AI는, 적용을 위해 선택되는 매질 내에서 본 발명의 화합물과 상용성이고 본 화합물의 활성에 적대적이지 않은, 예를 들어 살진균제, 살곤충제, 살선충제, 살비제, 살절지동물제, 살세균제, 제초제 또는 이들의 조합일 수 있다. 따라서, 이러한 실시양태에서, 동일하거나 또는 상이한 용도를 위한 보조 AI로서 본 발명의 화합물 이외의 다른 AI가 식물에 사용된다. 조합되는 화합물은 일반적으로 약 1:10 내지 약 100:1의 비로 존재할 수 있다.
본 발명은 그의 범주 내에서 진균 공격의 방제 또는 예방을 위한 방법을 포함한다. 이들 방법은 진균의 위치에 또는 감염을 예방해야 할 위치에 활성 화합물을 적용하는 것(예를 들어 이를 곡물 또는 포도 나무에 적용하는 것)을 포함한다. 화합물은 살진균성 수준에서 다양한 식물의 처리에 적합하면서도, 낮은 약해(phytotoxicity)를 나타낸다. 화합물은 예방제 또는 박멸제 형식에 유용하다. 본 발명의 화합물은 화합물로서 또는 화합물을 포함하는 조성물로서 임의의 다양한 공지된 기술에 의해 적용된다. 예를 들어, 식물의 상업적 가치를 손상시키지 않고 다양한 진균을 방제하기 위해 식물의 뿌리, 종자 또는 잎에 화합물을 적용할 수 있다. 예를 들어 용액, 가루, 습윤 가능한 분말, 유동 가능한 농축액 또는 유화 가능한 농축액과 같은 일반적으로 사용되는 임의의 제제 유형의 형태로 물질을 적용한다. 통상, 다양한 공지된 방식으로 편리하게 이들 물질을 적용한다.
본 발명의 화합물은 특히 농업적 용도에 대해 유의한 살진균 효과를 가짐을 알았다. 다수의 화합물이 특히 농작물 및 원예 식물, 또는 식물, 도료, 가죽 또는 카펫 배킹에 사용하기에 효과적이다.
특히, 화합물은 유용한 식물 작물을 감염시키는 다양한 원치 않는 진균을 효과적으로 방제한다. 시험되는 진균에 더하여, 이들 화합물은 예를 들어 이하의 대표적인 진균종을 비롯한 다양한 진균에 대해 마찬가지로 활성을 가질 것이다: 포도의 노균병(플라스모파라 비티콜라(Plasmopara viticola) - PLASVI), 토마토의 엽고병(피토프토라 인페스탄츠(Phytophthora infestants) - PHYTIN), 사과의 붉은 곰팡이병(벤추리아 이나에쿠알리스(Venturia inaequalis) - VENTIN), 밀의 갈색 녹병(푸치니아 레콘디테(Puccinia recondite) - PUCCRT), 밀의 줄녹병(푸치니아 스트리이포르미스(Puccinia striiformis) - PUCCST), 도열병(피리큘라리아 오리자에(Pyricularia oryzae) - PYRIOR), 사탕무우의 잎줄기 무늬병(세르코스포라 베티콜라(Cercospora beticola) - CERCBE), 밀의 흰가루병(에리시페 그라미니스(Erysiphe graminis) - ERYSGT), 밀의 황반엽(셉토리아 트리티치(Septoria tritici) - SEPTTR), 쌀의 잎집무늬 마름병(리족토니아 솔라니(Rhizoctonia solani) - RHIZSO), 밀의 안점(수도세르코스포렐라 헤르포트리초이데스(Pseudocercosporella herpotrichoides) - PSDCHE), 복숭아의 갈변(모니리니아 프럭티콜라(Monilinia fructicola) - MONIFC) 및 밀의 밑껍질 마름병(렙토스파에리아 노도룸(Leptosphaeria nodorum) - LEPTNO). 전술한 진균에 대한 본 발명의 화합물의 효능이 살진균제로서의 화합물의 일반적인 유용성을 확립함을 당업자들은 이해할 것이다.
본 발명의 화합물은 살진균제로서 광범위한 효능을 가진다. 적용되는 활성 물질의 정확한 양은 적용되는 특정 활성 물질뿐 아니라 요망되는 특정 활성, 방제하고자 하는 진균종 및 그의 성장 단계, 그리고 유독한 활성 성분과 접촉하는 식물 또는 다른 생성물의 부분에 따라 달라진다. 따라서, 본 발명의 화합물의 모든 활성 성분 및 그를 함유하는 조성물은 유사한 농도에서 또는 동일한 진균종에 대해 동일하게 효과적이지는 않을 수 있다. 본 발명의 화합물 및 조성물은 질병 예방 및 식물학적으로 허용 가능한 양으로 식물에 사용될 때 효과적이다.
신규 기술은 도면 및 전술한 설명에서 상세히 예시 및 서술되었지만, 이는 성격상 예시적인 것이고 제한적인 것으로 간주되지 않아야 하고, 단지 바람직한 실시양태만이 예시 및 서술되었다는 점 및 신규 기술의 사상 내에서의 모든 변경 및 변형이 보호되기를 원한다는 점을 이해할 것이다. 또한, 신규 기술은 특정 예, 이론적 주장, 설명 및 예시를 사용하여 예시되었지만, 이들 예시 및 첨부 설명은 기술을 제한하는 것으로 해석되어서는 안 된다. 본 출원에서 참조하는 모든 특허, 특허 출원, 및 문서, 학술 논문, 공보 등은 그의 전체가 본원에 참조로 포함된다.

Claims (8)

  1. 화학식 1의 화합물.
    <화학식 1>
    Figure pct00005

    여기서:
    X1은 N 또는 C-R3이고;
    X2는 N 또는 C-R4이되 X1과 X2가 모두 N은 아니고; R1 내지 R7은 H, CN, CHO, -SCN, NO2, F, Cl, Br, I, 치환 또는 비치환 C1-C4-알킬, 치환 또는 비치환 할로-C1-C4-알킬, 치환 또는 비치환 C1-C4-알콕시, 치환 또는 비치환 할로-C1-C4-알콕시, 치환 또는 비치환 C1-C4-티오알킬, 치환 또는 비치환 할로-C1-C4-티오알킬, 치환 또는 비치환 C3-C7-시클로알킬, 치환 또는 비치환 C2-C4-알케닐, C2-C4-알키닐, 치환 또는 비치환 C1-C4-아실알킬, C1-C4-아실옥시, C1-C4 알콕시카르보닐, C1-C4-알콕시-아미노, C1-C4-알킬-S(O)=NH, 치환 또는 비치환 아릴, 치환 또는 비치환 복소환이고, 여기서 치환기는 F, Cl, Br, OH, CN, NO2, CHO, -SCN, S(O)n-C1-C4-알킬(여기서 n은 0 내지 2임), C1-C4-알킬, 할로-C1-C4-알킬, C1-C4-알킬아민, C1-C4-알콕시, 할로-C1-C4-알콕시, C1-C4-티오알킬, 할로-C1-C4-티오알킬, C1-C4-알킬아실, C1-C4-아실옥시, C1-C4 알콕시카르보닐, C1-C4-알콕시-이미노, 히드록시-이미노; C1-C4-알킬-S(O)=NH 중 1종 이상이고;
    Q는 치환 또는 비치환 아릴, 치환 또는 비치환 복소환이고, Q의 치환기는 R1 내지 R7에서 취한다.
  2. 제1항의 1종 이상의 화합물 및 식물학적으로 허용 가능한 담체를 포함하는 살진균성 조성물.
  3. 제2항에 있어서, 살충제, 살진균제 및 제초제로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 추가적인 화합물을 더 포함하는 조성물.
  4. 제1항의 1종 이상의 화합물을 제공하는 단계, 및
    진균 침입(infestation)에 인접한 표면에 상기 화합물을 적용하는 단계
    를 포함하는 진균 침입의 방제 방법.
  5. 제1항에 있어서, 하기 화학식들로 이루어진 군으로부터 선택되는 화합물.
    Figure pct00006
  6. 제5항의 1종 이상의 화합물 및 식물학적으로 허용 가능한 담체를 포함하는 살진균성 조성물.
  7. 제6항에 있어서, 살충제, 살진균제 및 제초제로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 추가적인 화합물을 더 포함하는 조성물.
  8. 제5항의 1종 이상의 화합물을 제공하는 단계, 및
    진균 침입에 인접한 표면에 상기 화합물을 적용하는 단계
    를 포함하는 진균 침입의 방제 방법.
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