KR20070039146A - 할로알킬니코틴산 유도체, 안트라닐산 디아미드 또는프탈산 디아미드 및 약해 완화제를 기본으로 하는 선택적살충제 - Google Patents

할로알킬니코틴산 유도체, 안트라닐산 디아미드 또는프탈산 디아미드 및 약해 완화제를 기본으로 하는 선택적살충제 Download PDF

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하이케 훈겐베르크
볼프강 틸레르트
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Abstract

본 발명은 성분으로서,
(a) (1) 적어도 하나의 하기 일반식 (I)의 할로알킬니코틴산 유도체 또는
(2) 적어도 하나의 하기 일반식 (II)의 프탈산 디아미드 또는
(3) 적어도 하나의 하기 일반식 (III)의 안트라닐아미드, 및
(b) 명세서에 주어진 화합물 그룹, 특히 클로퀸토세트-멕실, 이속사디펜-에틸 및 메펜피르-디에틸중에서 선택된 적어도 하나의 작물 화합성 개선 화합물을 포함한 유효량의 활성 배합물을 포함함을 특징으로 하는 선택적 살충 조성물의 곤충 및/또는 거미류를 구제하기 위한 용도 및 이들 조성물을 사용하여 곤충 및/또는 거미류를 구제하는 방법에 관한 것이다:
Figure 112007014552121-PCT00093
Figure 112007014552121-PCT00094
Figure 112007014552121-PCT00095
상기 식에서,
AA, R1A, XB, R1B, R2B, R3B, L1B, L2B, L3B, A1C, A2C, XC, R1C, R2C, R3C, R4C, R5C, R7C, R8C 및 R9C는 명세서에 정의된 바와 같다.

Description

할로알킬니코틴산 유도체, 안트라닐산 디아미드 또는 프탈산 디아미드 및 약해 완화제를 기본으로 하는 선택적 살충제{Selective insecticides based on haloalkylnicotinic acid derivatives, anthranilic acid derivatives, or phthalic acid derivatives and safeners}
본 발명은 첫째로 할로알킬니코틴산 유도체, 프탈산 디아미드 또는 안트라닐산 디아미드 및 그 다음으로 적어도 하나의 작물 화합성(crop plant compatibility) 개선 화합물을 포함하는 살충 및/또는 살비 유효 배합물, 및 각종 유용 작물에서 곤충 및/또는 잎 진드기를 선택적으로 구제하기 위한 상기 배합물의 용도에 관한 것이다.
특정의 할로알킬니코틴산 유도체가 살충성을 갖는다는 사실이 공지되었다(EP-A 0 580 374, JP-A 7-010841, JP-A 7-025853, JP-A 10-101648, JP-A 10-195072, JP-A 11-180957, JP-A 2002-205991, JP-A 2003-113179, JP-A 2004-035439, JP-A 2004-083415, WO 98/57969, WO 99/59993, WO 00/35912, WO 00/35913, WO 01/09104, WO 01/14373, WO 01/47918, WO 01/70692, WO 02/12229, WO 03/028458, WO 03/028459, WO 03/043990, WO 03/044013, WO 03/097604, WO 03/097605).
또한, 특정의 안트라닐산 디아미드가 살충성을 갖는다는 사실도 공지되었다(WO 01/70671, WO 02/094791, WO 03/015519, WO 03/016284, WO 03/015518, WO 03/024222, WO 03/016282, WO 03/016283, WO 03/062226, WO 03/027099).
살충성을 가지는 화합물로서 프탈산 디아미드가 또한 공지되었다(참조: EP-A-O 919 542, EP-A-I 006 107, WO 01/00 575, WO 01/00 599, WO 01/46 124, JP-A 2001-33 555 9, WO 01/02354, WO 01/21 576, WO 02/08 8074, WO 02/08 8075, WO 02/094765, WO 02/094766, WO 02/062807).
이들 문헌에 기술된 일반식 및 정의와 여기에 포함된 개별 화합물들은 명백히 본 원에 참고로 포함된다.
프탈산 디아미드와 추가의 생물 활성 화합물의 혼합물이 살충 및/또는 살비 작용을 가진다고도 공지되었다(WO 02/087 334). 그러나, 이들 혼합물의 활성이 언제나 만족할만한 것은 아니다.
놀랍게도, 본 발명에 따라 특정의 할로알킬니코틴산 유도체, 프탈산 디아미드 또는 안트라닐산 아미드를 후술하는 작물 화합성 개선 화합물(약해 완화제/해독제)와 함께 사용하는 경우에 작물에 대한 피해를 방지하는데 매우 효율적이면서 곤충을 선택적으로 방제하기 위한 광범위 배합 제제로서 특히 유리하게 사용될 수 있음이 밝혀졌다.
본 발명은 성분으로서,
(a) (1) 적어도 하나의 하기 일반식 (I)의 할로알킬니코틴산 유도체 또는
(2) 적어도 하나의 하기 일반식 (II)의 프탈산 디아미드 또는
(3) 적어도 하나의 하기 일반식 (III)의 안트라닐아미드, 및
(b) 4-디클로로아세틸-1-옥사-4-아자스피로[4.5]-데칸(AD-67, MON-4660), 1- 디클로로아세틸헥사하이드로-3,3,8a-트리메틸피롤로[1,2-a]-피리미딘-6(2H)-온(디사이클로논, BAS-145138), 4-디클로로아세틸-3,4-디하이드로-3-메틸-2H-1,4-벤족사진(베녹사코르), 1-메틸헥실 5-클로로퀴놀린-8-옥시아세테이트(클로퀸토세트-멕실 - 또한 EP-A-86750, EP-A-94349, EP-A-191736, EP-A-492366의 관련 화합물 참조), 3-(2-클로로벤질)-1-(1-메틸-1-페닐에틸)-우레아(쿠밀우론), α-(시아노메톡스이미노)페닐아세토니트릴(시오메트리닐), 2,4-디클로로페녹시아세트산(2,4-D), 4-(2,4-디클로로페녹시)부티르산(2,4-DB), 1-(1-메틸-1-페닐에틸)-3-(4-메틸페닐)우레아(다이무론, 딤론), 3,6-디클로로-2-메톡시벤조산(디캄바), S-1-메틸-1-페닐에틸 피페리딘-1-티오카복실레이트(디메피페레이트), 2,2-디클로로-N-(2-옥소-2-(2-프로페닐아미노)에틸)-N-(2-프로페닐)아세트아미드(DKA-24), 2,2-디클로로-N,N-디-2-프로페닐아세트아미드(디클로르미드), 4,6-디클로로-2-페닐피리미딘(펜클로림), 에틸 1-(2,4-디클로로페닐)-5-트리클로로메틸-1H-1,2,4-트리아졸-3-카복실레이트(펜클로라졸-에틸, 또한 EP-A-174562 및 EP-A-346620의 관련 화합물 참조), 페닐메틸 2-클로로-4-트리플루오로메틸티아졸-5-카복실레이트(플루라졸), 4-클로로-N-(1,3-디옥솔란-2-일메톡시)-α-트리플루오로아세토페논 옥심(플룩소페님), 3-디클로로아세틸-5-(2-푸라닐)-2,2-디메틸옥사졸리딘(푸릴라졸, MON-13900), 에틸 4,5-디하이드로-5,5-디페닐-3-이속사졸카복실레이트(이속사디펜-에틸, 또한 WO-A-95/07897의 관련 화합물 참조), 1-(에톡시카보닐)에틸-3,6-디클로로-2-메톡시벤조에이트(락티디클로르), (4-클로로-o-톨릴옥시)아세트산(MCPA), 2-(4-클로로-o-톨릴옥시)프로피온산(메코프로프), 디에틸 1-(2,4-디클로로페닐)-4,5-디하이드로-5-메틸-1H-피라졸- 3,5-디카복실레이트(메펜피르-디에틸, 또한 WO-A-91/07874의 관련 화합물 참조), 2-디클로로메틸-2-메틸-1,3-디옥솔란(MG-191), 2-프로페닐-1-옥사-4-아자스피로[4.5]데칸 4-카보디티오에이트(MG-838), 무수 1,8-나프탈산, α-(1,3-디옥솔란-2-일메톡스이미노)페닐아세토니트릴(옥사베트리닐), 2,2-디클로로-N-(1,3-디옥솔란-2-일메틸)-N-(2-프로페닐)아세트아미드(PPG-1292), 3-디클로로아세틸-2,2-디메틸옥사졸리딘(R-28725), 3-디클로로아세틸-2,2,5-트리메틸옥사졸리딘(R-29148), 4-(4-클로로-o-톨릴)부티르산, 4-(4-클로로페녹시)부티르산, 디페닐메톡시아세트산, 메틸 디페닐메톡시아세테이트, 에틸 디페닐메톡시아세테이트, 메틸 1-(2-클로로페닐)-5-페닐-1H-피라졸-3-카복실레이트, 에틸 1-(2,4-디클로로페닐)-5-메틸-1H-피라졸-3-카복실레이트, 에틸 1-(2,4-디클로로페닐)-5-이소프로필-1H-피라졸-3-카복실레이트, 에틸 1-(2,4-디클로로페닐)-5-(1,1-디메틸에틸)-1H-피라졸-3-카복실레이트, 에틸 1-(2,4-디클로로페닐)-5-페닐-1H-피라졸-3-카복실레이트(또한 EP-A-269806 및 EP-A-333131의 관련 화합물 참조), 에틸 5-(2,4-디클로로벤질)-2-이속사졸린-3-카복실레이트, 에틸 5-페닐-2-이속사졸린-3-카복실레이트, 에틸 5-(4-플루오로페닐)-5-페닐-2-이속사졸린-3-카복실레이트(또한 WO-A-91/08202의 관련 화합물 참조), 1,3-디메틸부트-1-일 5-클로로퀴놀린-8-옥시아세테이트, 4-알릴옥시부틸 5-클로로퀴놀린-8-옥시아세테이트, 1-알릴옥시프로프-2-일 5-클로로퀴놀린-8-옥시아세테이트, 메틸 5-클로로퀴녹살린-8-옥시아세테이트, 에틸 5-클로로퀴놀린-8-옥시아세테이트, 알릴 5-클로로퀴녹살린-8-옥시아세테이트, 2-옥소프로프-1-일 5-클로로퀴놀린-8-옥시아세테이트, 디에틸 5-클로로퀴놀린-8-옥시말로네이트, 디알릴 5- 클로로퀴녹살린-8-옥시말로네이트, 디에틸 5-클로로퀴놀린-8-옥시말로네이트(또한 EP-A-582198의 관련 화합물 참조), 4-카복시크로만-4-일아세트산(AC-304415, EP-A-613618 참조), 4-클로로페녹시아세트산, 3,3'-디메틸-4-메톡시벤조페논, 1-브로모-4-클로로메틸설포닐벤젠, 1-[4-(N-2-메톡시벤조일설파모일)페닐]-3-메틸우레아(특히 N-(2-메톡시벤조일)-4-[(메틸아미노카보닐)아미노]벤젠설폰아미드), 1-[4-(N-2-메톡시벤조일설파모일)페닐]-3,3-디메틸우레아, 1-[4-(N-4,5-디메틸벤조일설파모일)페닐]-3-메틸우레아, 1-[4-(N-나프틸설파모일)페닐]-3,3-디메틸우레아, N-(2-메톡시-5-메틸벤조일)-4-(사이클로프로필아미노카보닐)벤젠설폰아미드 및/또는
일반식 (IV-a), (IV-b), (IV-c)의 화합물중 한 화합물 및/또는 일반식 (IV-d), (IV-e)의 화합물중 한 화합물로 구성된 그룹중에서 선택된 적어도 하나의 작물 화합성(compatibility) 개선 화합물을 포함한 유효량의 활성 배합물을 함유하는 곤충 및/또는 거미류를 구제하기 위한 선택적 살충 및/또는 살비 조성물을 제공한다:
Figure 112007014552121-PCT00001
Figure 112007014552121-PCT00002
Figure 112007014552121-PCT00003
Figure 112007014552121-PCT00004
Figure 112007014552121-PCT00005
상기 식에서,
AA는 하기 그룹중 하나를 나타내고:
Figure 112007014552121-PCT00006
R1A는 C1-C4-할로알킬을 나타내며,
R2A 및 R3A는 서로 독립적으로 수소 또는 하이드록실을 나타내거나,
각각 R4A, 옥스이미노 및 히드라조노로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 다치환된 C1-C8-알킬, C3-C6-알케닐, C3-C6-알키닐, C1-C6-알콕시, C3-C8-사이클로알킬 또는 C3-C8-사이클로알킬-C1-C6-알킬을 나타내고, 여기에서 치환체 옥스이미노 및 히드라조노는 이들의 부분이 각 경우에 비치환되거나, C1-C8-알킬, C3-C6-알케닐, C3-C6-알키닐, C3-C8-사이클로알킬, C3-C8-사이클로알킬-C1-C6-알킬, C1-C8-알콕시-C1-C8-알킬, 시아노-C1-C8-알킬, C1-C8-알킬티오-C1-C8-알킬, C1-C8-알킬카보닐, (C1-C8-알콕시)카보닐, 디-(C1-C8-알킬)아미노카보닐, 아릴 또는 -CH2-아릴에 의해 치환될 수 있거나,
-C(=XA)-YA를 나타내거나,
각각 동일하거나 상이한 치환체 R5A에 의해 임의로 일- 또는 다치환된 아릴, 헤테로사이클릴, -CH2-아릴 또는 -CH2-헤테로사이클릴을 나타내거나,
R2A 및 R3A는 이들이 결합된 질소원자와 함께, 임의로 질소, 황 및 산소로 구성된 그룹중에서 선택된 세개 이하의 추가의 헤테로원자를 함유하며 비치환되거나, R4A, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C3-C6-알케닐, C3-C6-알키닐, 옥소, 옥스이미노 및 히드라조노로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 래디칼에 의해 치환된 3- 내지 8-원의 포화, 불포화 또는 방향족 헤테로사이클릭 환을 형성하고, 여기에서 치환체 옥스이미노 및 히드라조노는 이들의 부분이 각 경우에 비치환되거나, C1-C8-알킬, C3-C6-알케닐, C3-C6-알키닐, C3-C8-사이클로알킬, C3-C8-사이클로알킬-C1-C6-알킬, C1-C8-알콕시-C1-C8-알킬, 시아노-C1-C8-알킬, C1-C8-알킬티오-C1-C8-알킬, C1-C8-알킬카보닐, C1-C8-알콕시카보닐, 디-(C1-C8-알킬)아미노카보닐, 아릴 또는 -CH2-아릴에 의해 치환될 수 있으며,
R4A는 할로겐, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, -S(O)n-C1-C6-알킬, -S(O)n-C1-C6-할로알킬, 하이드록실, 시아노, 카복실, 아지도, C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬, C1-C6-알킬티오-C1-C6-알킬, C1-C6-알킬카보닐, C1-C6-알콕시카보닐, 니트로, 디-(C1-C6-알킬)아미노, 또는 C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬 및 할로겐으로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 다치환된 페녹시를 나타내고,
R5A는 R4A, C1-C6-알킬 또는 C1-C6-할로알킬을 나타내며,
XA는 산소 또는 황을 나타내고,
YA는 R6A, OR6A, SR6A 또는 NR7AR8A를 나타내며,
WA는 산소 또는 황을 나타내고,
R6A는 각각 동일하거나 상이한 치환체 R4A에 의해 임의로 일- 또는 다치환된 C1-C8-알킬, C3-C8-사이클로알킬 또는 C3-C8-사이클로알킬-C1-C6-알킬을 나타내거나, 각각 동일하거나 상이한 치환체 R5A에 의해 임의로 일- 또는 다치환된 아릴, 헤테로사이클릴, -CH2-아릴 또는 -CH2-헤테로사이클릴을 나타내며,
R7A는 하이드록실을 나타내거나, 각각 동일하거나 상이한 치환체 R4A에 의해 임의로 일- 또는 다치환된 C1-C8-알킬, C3-C6-알케닐, C3-C6-알키닐, C1-C8-알콕시, 하이드록실-C1-C8-알킬, C3-C6-알케닐옥시, C3-C6-알키닐옥시, C3-C8-사이클로알킬, C3-C8-사이클로알킬-C1-C6-알킬 또는 -O-CH2-C3-C8-사이클로알킬을 나타내거나, 각각 동일하거나 상이한 치환체 R5A에 의해 임의로 일- 또는 다치환된 아릴, 헤테로사이클릴, 아릴옥시, 헤테로사이클릴옥시, -CH2-아릴, -O-CH2-아릴, -CH2-헤테로사이클릴 또는 -O-CH2-헤테로사이클릴을 나타내고,
R8A는 수소를 나타내거나, 각각 동일하거나 상이한 치환체 R4A에 의해 임의로 일- 또는 다치환된 C1-C8-알킬, C3-C8-사이클로알킬 또는 C3-C8-사이클로알킬-C1-C6-알킬을 나타내거나, 각각 동일하거나 상이한 치환체 R5A에 의해 임의로 일- 또는 다치환된 아릴, 헤테로사이클릴, -CH2-아릴 또는 -CH2-헤테로사이클릴을 나타내며,
R9A 및 R10A는 서로 독립적으로 각각 동일하거나 상이한 치환체 R4A에 의해 임의로 일- 또는 다치환된 C1-C8-알킬, C3-C6-알케닐, C3-C6-알키닐, C3-C8-사이클로알킬 또는 C3-C8-사이클로알킬-C1-C6-알킬을 나타내거나, -C(=XA)-YA를 나타내거나, 각각 동일하거나 상이한 치환체 R5A에 의해 임의로 일- 또는 다치환된 아릴, 헤테로사이클릴, -CH2-아릴 또는 -CH2-헤테로사이클릴을 나타내거나,
R9A 및 R10A는 이들이 결합된 황원자와 함께, 임의로 질소, 황 및 산소로 구성된 그룹중에서 선택된 세개의 추가의 헤테로원자를 함유하며, 비치환되거나, R4A, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, 옥소, 옥스이미노 및 히드라조노로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 래디칼에 의해 일- 또는 다치환된 3- 내지 8-원의 포화 또는 불포화 헤테로사이클릭 환을 나타내고, 여기에서 치환체 옥스이미노 및 히드라조노는 이들 부분이 비치환되거나, C1-C8-알킬, C3-C6-알케닐, C3-C6-알키닐, C3-C8-사이클로알킬, C3-C8-사이클로알킬-C1-C6-알킬, C1-C8-알콕시-C1-C8-알킬, 시아노- C1-C8-알킬, C1-C8-알킬티오-C1-C8-알킬, C1-C8-알킬카보닐, C1-C8-알콕시카보닐, 디-(C1-C8-알킬)아미노카보닐, 아릴 또는 -CH2-아릴에 의해 치환될 수 있고,
Het는 1 또는 2개의 환을 갖고 완전 포화, 부분 포화 또는 완전 불포화되거나 방향족일 수 있고, 질소, 황 및 산소로 구성된 그룹중에서 선택된 적어도 하나 이상의 동일하거나 상이한 원자에 의해 차단되나, 이때 두 산소원자는 직접 인접하지 않아야 하고 적어도 하나의 탄소원자는 환에 존재하여야 하고, 사이클릭 래디칼이 비치환되거나, R4A, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, 옥소, 옥스이미노 및 히드라조노로 구성된 그룹중에서 선택된 하나 이상의 래디칼에 의해 치환되고, 여기에서 치환체 옥스이미노 및 히드라조노는 이들 부분이 비치환되거나, C1-C8-알킬, C3-C6-알케닐, C3-C6-알키닐, C3-C8-사이클로알킬, C3-C8-사이클로알킬-C1-C6-알킬, C1-C8-알콕시-C1-C8-알킬, 시아노-C1-C8-알킬, C1-C8-알킬티오-C1-C8-알킬, C1-C8-알킬카보닐, C1-C8-알콕시카보닐, 디-(C1-C8-알킬)아미노카보닐, 아릴 또는 -CH2-아릴에 의해 치환될 수 있는 헤테로사이클릭 래디칼을 나타내며,
XB는 할로겐, 시아노, C1-C8-알킬, C1-C8-할로알킬, C1-C8-알콕시 또는 C1-C8-할로알콕시를 나타내고,
R1B, R2B 및 R3B는 서로 독립적으로 수소 또는 시아노를 나타내거나, 임의로 할로겐-치환된 C3-C8-사이클로알킬을 나타내거나, 그룹
Figure 112007014552121-PCT00007
를 나타내며,
M1B는 임의로 치환된 C1-C12-알킬렌, C3-C12-알케닐렌 또는 C3-C12-알키닐렌을 나타내고,
QB는 수소, 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C8-할로알킬, 각 경우에 임의로 치환된 C3-C8-사이클로알킬, C1-C8-알킬카보닐 또는 C1-C8-알콕시카보닐, 각 경우에 임의로 치환된 페닐, 헤트아릴 또는 그룹
Figure 112007014552121-PCT00008
를 나타내며,
TB는 산소, -S(O)m 또는 -N(R5B)-를 나타내고,
R4B는 수소, 각 경우에 임의로 치환된 C1-C12-알킬, C3-C12-알케닐, C3-C12-알키닐, C3-C8-사이클로알킬, C3-C8-사이클로알킬-C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시-C1-C4-알킬, C1-C8-알킬카보닐, C1-C8-알콕시카보닐, 페닐, 페닐-C1-C4-알킬, 페닐-C1-C4-알콕시, 헤트아릴 또는 헤트아릴-C1-C4-알킬을 나타내며,
R5B는 수소를 나타내거나, 각 경우에 임의로 치환된 C1-C8-알킬카보닐, C1-C8-알콕시카보닐, 페닐카보닐 또는 페닐-C1-C6-알콕시카보닐을 나타내고,
k는 1, 2, 3 또는 4를 나타내며,
m은 0, 1 또는 2를 나타내고,
R1B 및 R2B는 함께, 헤테로원자에 의해 임의로 차단될 수 있고 임의로 치환된 4- 내지 7-원 환을 형성하며,
L1B 및 L3B는 서로 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노 또는 각 경우에 임의로 치환된 C1-C8-알킬, C1-C8-알콕시, C1-C6-알킬-S(O)m-, 페닐, 페녹시 또는 헤트아릴옥시를 나타내고,
L2B는 수소, 할로겐, 시아노, 각 경우에 임의로 치환된 C1-C12-알킬, C2-C12-알케닐, C2-C12-알키닐, C1-C12-할로알킬, C3-C8-사이클로알킬, 페닐, 헤트아릴 또는 그룹
Figure 112007014552121-PCT00009
를 나타내며,
M2B는 산소 또는 -S(O)m-을 나타내고,
R6B는 각 경우에 임의로 치환된 C1-C8-알킬, C2-C8-알케닐, C3-C6-알키닐, C3-C8-사이클로알킬, 페닐 또는 헤트아릴을 나타내며,
L1B 및 L3B 또는 L1B 및 L2B는 각 경우에 함께, 헤테로원자에 의해 임의로 차단될 수 있고 임의로 치환된 5- 내지 6-원 환을 형성하고,
A1C 및 A2C는 서로 독립적으로 산소 또는 황을 나타내며,
XC는 N 또는 CR10C를 나타내고,
R1C는 수소를 나타내거나, 각각 임의로 일- 또는 다치환될 수 있는 C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐 또는 C3-C6-사이클로알킬을 나타내고, 여기에서 치환체는 서로 독립적으로 R6C, 할로겐, 시아노, 니트로, 하이드록실, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬설피닐, C1-C4-알킬설포닐, C2-C4-알콕시카보닐, C1-C4-알킬아미노, C2-C8-디알킬아미노, C3-C6-사이클로알킬아미노, (C1-C4-알킬)-C3-C6-사이클로알킬아미노 및 R11C로 구성된 그룹중에서 선택될 수 있으며,
R2C는 수소, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C6-사이클로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬아미노, C2-C8-디알킬아미노, C3-C6-사이클로알킬아미노, C2-C6-알콕시카보닐 또는 C2-C6-알킬카보닐을 나타내고,
R3C는 수소 또는 R11C를 나타내거나, 각각 임의로 일- 또는 다치환된 C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐 또는 C3-C6-사이클로알킬을 나타내며, 여기에서 치환체는 서로 독립적으로 R6C, 할로겐, 시아노, 니트로, 하이드록실, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬설피닐, C1-C4-알킬설포닐, C2-C6-알콕시카 보닐, C2-C6-알킬카보닐, C3-C6-트리알킬실릴, R11C, 페닐, 페녹시 및 5- 또는 6-원 헤테로방향족 환으로 구성된 그룹중에서 선택될 수 있으며, 여기에서 각 페닐, 페녹시 및 5- 또는 6-원 헤테로방향족 환은 1 내지 3개의 래디칼 WC 및 하나 이상의 래디칼 R12C중에서 서로 독립적으로 선택될 수 있는 치환체에 의해 임의로 치환될 수 있거나,
R2C 및 R3C는 서로 결합하여 환 MC를 형성할 수 있고,
R4C는 수소, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C6-사이클로알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-할로알키닐, C3-C6-할로사이클로알킬, 할로겐, 시아노, 니트로, 하이드록실, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬설피닐, C1-C4-알킬설포닐, C1-C4-할로알킬티오, C1-C4-할로알킬설피닐, C1-C4-할로알킬설포닐, C1-C4-알킬아미노, C2-C8-디알킬아미노, C3-C6-사이클로알킬아미노 또는 C3-C6-트리알킬실릴을 나타내거나, 각각 서로 독립적으로 C1-C4-알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-알키닐, C3-C6-사이클로알킬, C1-C4-할로알킬, C2-C4-할로알케닐, C2-C4-할로알키닐, C3-C6-할로사이클로알킬, 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬설피닐, C1-C4-알킬설포닐, C1-C4-알킬아미 노, C2-C8-디알킬아미노, C3-C6-사이클로알킬아미노, (C1-C6-알킬)-(C3-C6-사이클로알킬)아미노, C2-C4-알킬카보닐, C2-C6-알콕시카보닐, C2-C6-알킬아미노카보닐, C3-C8-디알킬아미노카보닐 및 C3-C6-트리알킬실릴로 구성된 그룹중에서 선택될 수 있는 치환체에 의해 임의로 일- 또는 다치환될 수 있는 페닐, 벤질 또는 페녹시를 나타내며,
R5C 및 R8C는 각 경우에 서로 독립적으로 수소 또는 할로겐을 나타내거나, 각 경우에 임의로 치환된 C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, R12C, GC, JC, -OJC, -OGC, -S(O)p-JC, -S(O)p-GC 또는 -S(O)p-페닐을 나타내고, 여기에서 치환체는 서로 독립적으로 1 내지 3개의 래디칼 W중에서 선택되거나, R12C, C1-C10-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-알킬티오로 구성된 그룹중에서 선택될 수 있으며, 여기에서 각 치환체는 서로 독립적으로 GC, JC, R6C, 할로겐, 시아노, 니트로, 아미노, 하이드록실, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬설피닐, C1-C4-알킬설포닐, C1-C4-할로알킬티오, C1-C4-할로알킬설피닐, C1-C4-할로알킬설포닐, C1-C4-알킬아미노, C2-C8-디알킬아미노, C3-C6-트리알킬실릴, 페닐 및 페녹시로 구성된 그룹중에서 선택된 하나 이상의 치환체에 의해 치환될 수 있고, 여기에서 각 페 닐 또는 페녹시 환은 1 내지 3개의 래디칼 W 및 하나 이상의 래디칼 R12C중에서 서로 독립적으로 선택될 수 있는 치환체에 의해 임의로 치환될 수 있으며,
GC는 각 경우에 서로 독립적으로 C(=O), SO 및 S(=O)2로 구성된 그룹중에서 선택된 하나 또는 두개의 환 멤버를 임의로 포함할 수 있고, 서로 독립적으로 C1-C2-알킬, 할로겐, 시아노, 니트로 및 C1-C2-알콕시로 구성된 그룹중에서 선택된 1 내지 4개의 치환체에 의해 임의로 치환될 수 있는 5- 또는 6-원 비방향족 카보사이클릭 또는 헤테로사이클릭 환을 나타내거나, 서로 독립적으로 C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C7-사이클로알킬, (시아노)-C3-C7-사이클로알킬, (C1-C4-알킬)-C3-C6-사이클로알킬 또는 (C3-C6-사이클로알킬)-C1-C4-알킬을 나타내고, 여기에서 각 사이클로알킬, (알킬)사이클로알킬 및 (사이클로알킬)알킬은 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환될 수 있으며,
JC는 각 경우에 서로 독립적으로 임의로 치환된 5- 또는 6-원 헤테로방향족 환을 나타내고, 여기에서 치환체는 서로 독립적으로 1 내지 3개의 래디칼 WC 및 하나 이상의 래디칼 R12C중에서 선택될 수 있으며,
R6C는 서로 독립적으로 -C(=E1C)R19C, -LCC(=E1C)R19C, -C(=E1C)LCR19C, -LCC(=E1C)LCR19C, -OP(=QC)(OR19C)2, -SO2LCR18C 또는 -LCSO2LCR19C를 나타내고, 여기에서 각 E1C는 서로 독립적으로 O, S, N-R15C, N-OR15C, N-N(R15C)2, N-S=O, N-CN 또는 N-NO2를 나타내며,
R7C는 수소, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, 할로겐, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬설피닐, C1-C4-알킬설포닐, C1-C4-할로알킬티오, C1-C4-할로알킬설피닐 또는 C1-C4-할로알킬설포닐을 나타내고,
R9C는 C1-C4-할로알킬, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-할로알킬설피닐 또는 할로겐을 나타내며,
R10C는 수소, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, 할로겐, 시아노 또는 C1-C4-할로알콕시를 나타내고,
R11C는 각 경우에 서로 독립적으로 각 경우에 임의로 일- 내지 삼치환된 C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬설페닐, C1-C6-할로알킬티오, C1-C6-할로알킬설페닐, 페닐티오 또는 페닐설페닐을 나타내며, 여기에서 치환체는 서로 독립적으로 WC, -S(O)nN(R16C)2, -C(=O)R13C, -LC(C=O)R14C, -S(C=O)LCR14C, -C(=O)LCR13C, -S(O)nNR13CC(=O)R13C, -S(O)nNR13CC(=O)LCR14C 및 -S(O)nNR13CS(O)2LCR14C로 구성된 그룹중에서 선택될 수 있고,
LC는 각 경우에 서로 독립적으로 O, NR18C 또는 S를 나타내며,
R12C는 각 경우에 서로 독립적으로 -B(OR17C)2, 아미노, SH, 티오시아네이토, C3-C8-트리알킬실릴옥시, C1-C4-알킬 디설파이드, -SF5, -C(=E1C)R19C, -LCC(=E1C)R19C, -C(=E1C)LCR19C, -LCC(=E1C)LCR19C, -OP(=QC)(OR19C)2, -SO2LCR19C 또는 -LCSO2LCR19C를 나타내고,
QC는 O 또는 S를 나타내며,
R13C는 각 경우에 서로 독립적으로 수소를 나타내거나, 각 경우에 임의로 일- 또는 다치환된 C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐 또는 C3-C6-사이클로알킬을 나타고, 여기에서 치환체는 서로 독립적으로 R6C, 할로겐, 시아노, 니트로, 하이드록실, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬설피닐, C1-C4-알킬설포닐, C1-C4-알킬아미노, C2-C8-디알킬아미노, C3-C6-사이클로알킬아미노 및 (C1-C4-알킬)-C3-C6-사이클로알킬아미노로 구성된 그룹중에서 선택될 수 있으며,
R14C는 각 경우에 서로 독립적으로 각 경우에 R6C, 할로겐, 시아노, 니트로, 하이드록실, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬설피닐, C1-C4-알킬설포닐, C1-C4-알킬아미노, C2-C8-디알킬아미노, C3-C6-사이클로알킬아미노 및 (C1-C4-알킬)-C3-C6-사이클로알킬아미노로 구성된 그룹중에서 서로 독립적으로 선택될 수 있는 치환체에 의해 임의로 일- 또는 다치환된 C1-C20-알킬, C2-C20-알케닐, C2-C20-알키닐 또는 C3-C6-사이클로알킬을 나타내거나, 서로 독립적으로 1 내지 3개의 래디칼 WC 및 하나 이상의 래디칼 R12C중에서 선택될 수 있는 치환체에 의해 임의로 치환된 페닐을 나타내고,
R15C는 각 경우에 서로 독립적으로 수소를 나타내거나, 각 경우에 서로 독립적으로 시아노, 니트로, 하이드록실, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬설피닐, C1-C4-알킬설포닐, C1-C4-할로알킬티오, C1-C4-할로알킬설피닐, C1-C4-할로알킬설포닐, C1-C4-알킬아미노, C2-C8-디알킬아미노, C2-C6-알콕시카보닐, C2-C6-알킬카보닐, C3-C6-트리알킬실릴 및 임의로 치환된 페닐(여기에서 치환체는 서로 독립적으로 1 내지 3개의 래디칼 W 및 하나 이상의 래디칼 R12C중에서 선택될 수 있다)로 구성된 그룹중에서 선택될 수 있는 치환체에 의해 임의로 일- 또는 다치환된 C1-C6-할로알킬 또는 C1-C6-알킬을 나타내거나, N(R15C)2는 환 MC를 형성하는 사이클을 나타내고,
R16C는 C1-C12-알킬 또는 C1-C12-할로알킬을 나타내거나, N(R16C)2는 환 MC를 형성하는 사이클을 나타내며,
R17C는 각 경우에 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C4-알킬을 나타내거나, B(OR17C)2는 환을 나타내고, 여기에서 두 산소 원자는 사슬을 통해 서로 독립적으로 메틸 및 C2-C6-알콕시카보닐로 구성된 그룹중에서 선택된 하나 또는 두개의 치환체에 의해 임의로 치환된 2 내지 3개의 탄소 원자에 결합되며,
R18C는 각 경우에 서로 독립적으로 수소, C1-C6-알킬 또는 C1-C6-할로알킬을 나타내거나, N(R13C)(R18C)은 환 MC를 형성하는 사이클을 나타내고,
R19C는 각 경우에 서로 독립적으로 수소를 나타내거나, 각 경우에 서로 독립적으로 시아노, 니트로, 하이드록실, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬설피닐, C1-C4-알킬설포닐, C1-C4-할로알킬티오, C1-C4-할로알킬설피닐, C1-C4-할로알킬설포닐, C1-C4-알킬아미노, C2-C8-디알킬아미노, CO2H, C2-C6-알콕시카보닐, C2-C6-알킬카보닐, C3-C6-트리알킬실릴 및 임의로 치환된 페닐(여기에서 치환체는 서로 독립적으로 1 내지 3개의 래디칼 WC중에서 선택될 수 있다)로 구성된 그룹중에서 선택될 수 있는 치환체에 의해 임의로 일- 또는 다치환된 C1-C6-알킬을 나타내거나, C1-C6-할로알킬, C3-C6-사이클로알킬 또는 각각 WC에 의해 임의로 일- 내지 삼치환된 페닐 또는 피리딜을 나타내며,
MC는 각 경우에 치환체 쌍 R13C 및 R18C에 결합된 질소 원자 이외에 (R15C)2 또는 (R16C)2이 2 내지 6개의 탄소 원자 및 임의로 추가의 질소, 황 또는 산소 원자를 추가로 함유하며 임의로 일- 내지 사치환된 환을 나타내고, 여기에서 치환체는 서로 독립적으로 C1-C2-알킬, 할로겐, 시아노, 니트로 및 C1-C2-알콕시로 구성된 그룹중에서 선택될 수 있고,
WC는 각 경우에 서로 독립적으로 C1-C4-알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-알키닐, C3-C6-사이클로알킬, C1-C4-할로알킬, C2-C4-할로알케닐, C2-C4-할로알키닐, C3-C6-할로사이클로알킬, 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬설피닐, C1-C4-알킬설포닐, C1-C4-알킬아미노, C2-C8-디알킬아미노, C3-C6-사이클로알킬아미노, (C1-C4-알킬)-C3-C6-사이클로알킬아미노, C2-C4-알킬카보닐, C2-C6-알콕시카보닐, CO2H, C2-C6-알킬아미노카보닐, C3-C8-디알킬아미노카보닐 또는 C3-C6-트리알킬실릴을 나타내며,
n은 0 또는 1을 나타내고,
p는 0, 1 또는 2를 나타내며,
(a) R5C가 수소, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-할로알키닐, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-할로알킬티오 또는 할로겐을 나타내고, (b) R8C는 수소, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-할로알키닐, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-할로알킬티오, 할로겐, C2-C4-알킬카보닐, C2-C6-알콕시카보닐, C2-C6-알킬아미노카보닐 또는 C3-C8-디알킬아미노카보닐을 나타내는 경우, (c) R6C, R11C 및 R12C로 구성된 그룹중에서 선택된 적어도 하나의 치환체가 존재하고, (d) R12C가 존재하지 않는 경우, 래디칼 R6C 및 R11C의 적어도 하나는 C2-C6-알킬카보닐, C2-C6-알콕시카보닐, C2-C6-알킬아미노카보닐 및 C3-C8-디알킬아미노카보닐이 아니며,
일반식 (III)의 화합물은 또한 N-옥사이드 및 염을 포함하고,
r은 0, 1, 2, 3, 4 또는 5를 나타내고,
A1D는 다음 2가 헤테로사이클릭 그룹중의 하나를 나타내며:
Figure 112007014552121-PCT00010
s는 0, 1, 2, 3, 4 또는 5141
를 나타내고,
A2D는 임의로 C1-C4-알킬-, C1-C4-알콕시카보닐- 및/또는 C1-C4-알케닐옥시카보닐-치환된 C1-C2-알칸디일을 나타내며,
R8D는 하이드록실, 머캅토, 아미노, C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬아미노 또는 디-(C1-C4-알킬)아미노를 나타내고,
R9D는 하이드록실, 머캅토, 아미노, C1-C7-알콕시, C1-C6-알케닐옥시, C1-C6-알케닐옥시-C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬아미노 또는 디-(C1-C4-알킬)아미노를 나타내며,
R10D는 각 경우에 임의로 불소-, 염소- 및/또는 브롬-치환된 C1-C4-알킬을 나타내고,
R11D는 수소, 각 경우에 임의로 불소-, 염소- 및/또는 브롬-치환된 C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐 또는 C2-C6-알키닐, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, 디옥솔라닐-C1-C4-알킬, 푸릴, 푸릴-C1-C4-알킬, 티에닐, 티아졸릴, 피페리디닐, 또는 임의로 불소-, 염소- 및/또는 브롬- 또는 C1-C4-알킬-치환된 페닐을 나타내며,
R12D는 수소, 각 경우에 임의로 불소-, 염소- 및/또는 브롬-치환된 C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐 또는 C2-C6-알키닐, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, 디옥솔라닐-C1-C4-알킬, 푸릴, 푸릴-C1-C4-알킬, 티에닐, 티아졸릴, 피페리디닐, 또는 임의로 불소-, 염소- 및/또는 브롬- 또는 C1-C4-알킬-치환된 페닐을 나타내거나,
R11D 및 R12D는 함께, 또한 각각 C1-C4-알킬, 페닐, 푸릴, 융합된 벤젠환에 의해, 또는 결합된 탄소 원자와 함께, 5- 또는 6-원 카보사이클을 형성하는 두개의 치환체에 의해 임의로 치환된 C3-C6-알칸디일 또는 C2-C5-옥사알칸디일을 나타내고,
R13D는 수소, 시아노 또는 할로겐을 나타내거나, 각 경우에 임의로 불소-, 염소- 및/또는 브롬-치환된 C1-C4-알킬, C3-C6-사이클로알킬 또는 페닐을 나타내며,
R14D는 수소, 임의로 하이드록실-, 시아노-, 할로겐- 또는 C1-C4-알콕시-치환된 C1-C6-알킬, C3-C6-사이클로알킬 또는 트리-(C1-C4-알킬)실릴을 나타내고,
R15D는 수소, 시아노 또는 할로겐을 나타내거나, 각 경우에 임의로 불소-, 염소- 및/또는 브롬-치환된 C1-C4-알킬, C3-C6-사이클로알킬 또는 페닐을 나타내며,
X1D는 니트로, 시아노, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 또 는 C1-C4-할로알콕시를 나타내고,
X2D는 수소, 시아노, 니트로, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 또는 C1-C4-할로알콕시를 나타내며,
X3D는 수소, 시아노, 니트로, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 또는 C1-C4-할로알콕시를 나타내고,
t는 0, 1, 2, 3, 4 또는 5를 나타내며,
v는 0, 1, 2,3 또는 4를 나타내고,
R16D는 수소 또는 C1-C4-알킬을 나타내며,
R17D는 수소 또는 C1-C4-알킬을 나타내고,
R18D는 수소, 각 경우에 임의로 시아노-, 할로겐- 또는 C1-C4-알콕시-치환된 C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬아미노 또는 디-(C1-C4-알킬)아미노, 또는 각 경우에 임의로 시아노-, 할로겐- 또는 C1-C4-알킬-치환된 C3-C6-사이클로알킬, C3-C6-사이클로알킬옥시, C3-C6-사이클로알킬티오 또는 C3-C6-사이클로알킬아미노를 나타내며,
R19D는 수소, 임의로 시아노-, 하이드록실-, 할로겐- 또는 C1-C4-알콕시-치환된 C1-C6-알킬, 각 경우에 임의로 시아노- 또는 할로겐-치환된 C3-C6-알케닐 또는 C3-C6-알키닐, 또는 임의로 시아노-, 할로겐- 또는 C1-C4-알킬-치환된 C3-C6-사이클로알킬을 나타내고,
R20D는 수소, 임의로 시아노-, 하이드록실-, 할로겐- 또는 C1-C4-알콕시-치환된 C1-C6-알킬, 각 경우에 임의로 시아노- 또는 할로겐-치환된 C3-C6-알케닐 또는 C3-C6-알키닐, 임의로 시아노-, 할로겐- 또는 C1-C4-알킬-치환된 C3-C6-사이클로알킬, 또는 임의로 니트로-, 시아노-, 할로겐, C1-C4-알킬-, C1-C4-할로알킬-, C1-C4-알콕시- 또는 C1-C4-할로알콕시-치환된 페닐을 나타내거나, R19D와 함께, 각 경우에 임의로 C1-C4-알킬-치환된 C2-C6-알칸디일 또는 C2-C5-옥사알칸디일을 나타내며,
X4D는 니트로, 시아노, 카복시, 카바모일, 포르밀, 설파모일, 하이드록실, 아미노, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 또는 C1-C4-할로알콕시를 나타내고,
X5D는 니트로, 시아노, 카복시, 카바모일, 포르밀, 설파모일, 하이드록실, 아미노, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 또는 C1-C4-할로알콕시를 나타낸다.
상기 및 이후 정의에서, 알콕시에서와 같이 헤테로원자와 조합된 것을 포함하여 알킬, 알케닐 또는 알칸디일과 같은 탄화수소쇄는 각 경우에 직쇄 또는 측쇄이다.
다른 언급이 없는 한, 임의로 치환된 래디칼은 일- 또는 다치환될 수 있으며, 다치환된 경우 치환체는 동일하거나 상이할 수 있다.
정의 C1-C20-알킬은 본 원에서 알킬 래디칼에 대해 정의된 가장 넓은 범위를 포함한다. 구체적으로, 이 정의는 메틸, 에틸, n-, 이소프로필, n-, 이소-, sec-, t-부틸, n-펜틸, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 1-에틸프로필, 1,1-디메틸프로필, 1,2-디메틸프로필, 2,2-디메틸프로필, 및 각 경우에 모든 헥실 이성체(예: n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 3-메틸펜틸, 4-메틸펜틸, 1,2-디메틸부틸, 1,3-디메틸부틸, 2,3-디메틸부틸, 1,1-디메틸부틸, 2,2-디메틸부틸, 3,3-디메틸부틸, 1,1,2-트리메틸프로필, 1,2,2-트리메틸프로필, 1-에틸부틸, 2-에틸부틸, 1-에틸-2-메틸프로필), 헵틸 이성체(예: n-헵틸, 1-메틸헥실, 1-에틸펜틸, 2-에틸펜틸, 1-프로필부틸), 옥틸, 노닐, 데실, 운데실, 도데실, 트리데실, 테트라데실, 펜타데실, 헥사데실, 헵타데실, 옥타데실, 노나데실 및 에이코실의 모든 이성체의 의미를 포함한다.
이들 정의는 또한 예를 들어 알콕시, 알킬아민, 할로알킬 또는 사이클로알킬알킬에서와 같이 조합된 의미에서의 알킬 래디칼에도 적용될 수 있다. 정의의 범 위는 각각 주어진 탄소원자 범위에 따라 결정된다.
정의 C2-C20-알케닐은 본 원에서 알케닐 래디칼에 대해 정의된 가장 넓은 범위를 포함한다. 구체적으로, 이 정의는 비닐, 1-프로페닐, 2-프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-메틸-1-프로페닐, 2-메틸-1-프로페닐, 1-메틸-2-프로페닐, 2-메틸-2-프로페닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 4-펜테닐, 1-메틸-1-부테닐, 2-메틸-1-부테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1-메틸-2-부테닐, 2-메틸-2-부테닐, 3-메틸-2-부테닐, 1-메틸-3-부테닐, 2-메틸-3-부테닐, 3-메틸-3-부테닐, 1,1-디메틸-2-프로페닐, 1,2-디메틸-1-프로페닐, 1,2-디메틸-2-프로페닐, 1-에틸-1-프로페닐, 1-에틸-2-프로페닐, 2-에틸-2-프로페닐, 1-프로필비닐, 1-헥세닐, 2-헥세닐, 3-헥세닐, 4-헥세닐, 5-헥세닐, 1-메틸-1-펜테닐, 2-메틸-1-펜테닐, 3-메틸-1-펜테닐, 4-메틸-1-펜테닐, 1-메틸-2-펜테닐, 2-메틸-2-펜테닐, 3-메틸-2-펜테닐, 4-메틸-2-펜테닐, 1-메틸-3-펜테닐, 2-메틸-3-펜테닐, 3-메틸-3-펜테닐, 4-메틸-3-펜테닐, 1-메틸-4-펜테닐, 2-메틸-4-펜테닐, 3-메틸-4-펜테닐, 4-메틸-4-펜테닐, 1,2-디메틸-1-부테닐, 1,3-디메틸-1-부테닐, 1,2-디메틸-1-부테닐, 2,3-디메틸-1-부테닐, 3,3-디메틸-1-부테닐, 1-에틸-1-부테닐, 2-에틸-1-부테닐, 1,1-디메틸-2-부테닐, 1,2-디메틸-2-부테닐, 1,3-디메틸-2-부테닐, 2,3-디메틸-2-부테닐, 1-에틸-2-부테닐, 2-에틸-2-부테닐, 1,1-디메틸-3-부테닐, 1,2-디메틸-3-부테닐, 1,3-디메틸-3-부테닐, 2,2-디메틸-3-부테닐, 2,3-디메틸-3-부테닐, 1-에틸-3-부테닐, 2-에틸-3-부테닐, 1,1,2-트리메틸-2-프로페닐, 1-에틸-1-메틸-2-프로페닐, 1-에틸-2-메틸-2-프로페 닐, 및 각 경우에 헵테닐, 옥테닐, 노네닐, 데세닐, 운데세닐, 도데세닐, 트리데세닐, 테트라데세닐, 펜타데세닐, 헥사데세닐, 헵타데세닐, 옥타데세닐, 노나데세닐 및 에이코세닐의 모든 이성체의 의미를 포함한다.
이들 정의는 또한 예를 들어 알케닐옥시 또는 할로알케닐에서와 같이 조합된 의미에서의 알케닐 래디칼에도 적용될 수 있다. 정의의 범위는 각각 주어진 탄소원자 범위에 따라 결정된다.
정의 C2-C20-알키닐은 본 원에서 알키닐 래디칼에 대해 정의된 가장 넓은 범위를 포함한다. 구체적으로, 이 정의는 특히 에티닐, 1-프로피닐, 2-프로피닐, 1-부티닐, 2-부티닐, 3-부티닐, 1-메틸-2-프로피닐, 1-펜티닐, 2-펜티닐, 3-펜티닐, 4-펜티닐, 3-메틸-1-부티닐, 1-메틸-2-부티닐, 1-메틸-3-부티닐, 2-메틸-3-부티닐, 1,1-디메틸-2-프로피닐, 1-에틸-2-프로피닐, 1-헥시닐, 2-헥시닐, 3-헥시닐, 4-헥시닐, 5-헥시닐, 3-메틸-1-펜티닐, 4-메틸-1-펜티닐, 1-메틸-2-펜티닐, 4-메틸-2-펜티닐, 1-메틸-3-펜티닐, 2-메틸-3-펜티닐, 1-메틸-4-펜티닐, 2-메틸-4-펜티닐, 3-메틸-4-펜티닐, 3,3-디메틸-1-부티닐, 1,1-디메틸-2-부티닐, 1-에틸-2-부티닐, 1,1-디메틸-3-부티닐, 1,2-디메틸-3-부티닐, 2,2-디메틸-3-부티닐, 1-에틸-3-부티닐, 2-에틸-3-부티닐, 및 각 경우에 헵티닐, 옥티닐, 노니닐, 데시닐, 운데시닐, 도데시닐, 트리데시닐, 테트라데시닐, 펜타데시닐, 헥사데시닐, 헵타데시닐, 옥타데시닐, 노나데시닐 및 에이코시닐의 모든 이성체의 의미를 포함한다.
이들 정의는 또한 예를 들어 알키닐옥시 또는 할로알키닐에서와 같이 조합된 의미에서의 알키닐 래디칼에도 적용될 수 있다. 정의의 범위는 각각 주어진 탄소원자 범위에 따라 결정된다.
정의 C3-C8-사이클로알킬은 본 원에서 사이클로알킬 래디칼에 대해 정의된 가장 넓은 범위를 포함한다. 구체적으로, 이 정의는 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로헵틸 및 사이클로옥틸의 의미를 포함한다.
이들 정의는 또한 예를 들어 할로사이클로알킬, 사이클로알킬아미노 또는 사이클로알킬알킬에서와 같이 조합된 의미에서의 사이클로알킬 래디칼에도 적용될 수 있다. 정의의 범위는 각각 주어진 탄소원자 범위에 따라 결정된다.
옥스이미노(하이드록시이미노)는 치환체 =N-OH를 나타내며, 여기에서 수소 원자는 각 경우에 주어진 치환체로 대체될 수 있다.
히드라조노는 치환체 =N-NH2를 나타내며, 여기에서 두개의 수소원자는 각 경우에 주어진 치환체로 대체될 수 있다.
아릴은 모노- 또는 폴리사이클릭 방향족 탄화수소 래디칼, 바람직하게는 탄소원자수 6 내지 14의 모노- 내지 트리사이클릭 래디칼, 특히 바람직하게는 페닐, 나프틸, 안트라세닐 또는 페난트레닐, 매우 특히 바람직하게는 페닐을 나타낸다.
헤테로사이클릴은 완전 포화, 부분 포화 또는 완전 불포화되거나 방향족일 수 있고, 질소, 황 및 산소로 구성된 그룹중에서 선택된 적어도 하나 이상의 동일하거나 상이한 원자에 의해 차단되나, 이때 두 산소원자는 직접 인접하지 않아야 하고 적어도 하나의 탄소원자는 환에 존재하여야 하는 모노- 또는 비사이클릭의 3- 내지 10-원 래디칼을 나타낸다. 헤테로사이클로서 특히 티오펜, 푸란, 피롤, 티아졸, 옥사졸, 이미다졸, 이소티아졸, 이속사졸, 피라졸, 1,3,4-옥사디아졸, 1,3,4-티아디아졸, 1,3,4-트리아졸, 1,2,4-옥사디아졸, 1,2,4-티아디아졸, 1,2,4-트리아졸, 1,2,3-트리아졸, 1,2,3,4-테트라졸, 벤조[b]티오펜, 벤조[b]푸란, 인돌, 벤조[c]티오펜, 벤조[c]푸란, 이소인돌, 벤족사졸, 벤조티아졸, 벤즈이미다졸, 벤즈이속사졸, 벤즈이소티아졸, 벤조피라졸, 벤조티아디아졸, 벤조트리아졸, 디벤조푸란, 디벤조티오펜, 카바졸, 피리딘, 피라진, 피리미딘, 피리다진, 1,3,5-트리아진, 1,2,4-트리아진, 1,2,4,5-테트라진, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 퀴녹살린, 퀴나졸린, 시놀린, 1,8-나프티리딘, 1,5-나프티리딘, 1,6-나프티리딘, 1,7-나프티리딘, 프탈라진, 피리도피리미딘, 퓨린, 프테리딘, 4H-퀴놀리진, 피페리딘, 피롤리딘, 옥사졸린, 테트라하이드로푸란, 테트라하이드로피란, 테트라하이드로티오피란, 테트라하이드로티오펜, 이속사졸리딘 또는 티아졸리딘이 언급될 수 있다.
헤트아릴 또는 헤테로아릴은 헤테로방향족 환 시스템으로 한정되는 헤테로사이클릴중에서 선택된 정의의 치환-그룹을 나타낸다.
특히 치환체의 특성에 따라, 일반식 (I)의 화합물은 기하 및/또는 광학 이성체 또는, 필요에 따라 통상의 방법으로 분리될 수 있는 다양한 조성의 이성체 혼합물로 존재할 수 있다. 순수한 이성체 및 이성체 혼합물 모두가 본 발명에 따른 조성물에 사용하고 본 발명에 따라 사용하기에 적합하다. 그러나, 편의상, 이하에서는 순수 화합물 및 경우에 따라 상이한 비율의 이성체 화합물의 혼합물 둘 다를 의 미하는 경우라도 일반식 (I)의 화합물만을 언급할 것이다.
AA의 개별적인 의미를 포함하는 경우, 하기 주 구조 (I-a), (I-b) 및 (I-c)가 형성된다:
Figure 112007014552121-PCT00011
일반식 (I)은 살비 및/또는 살충 조성물의 할로알킬니코틴산 유도체의 일반적 정의를 제공한다. 이하, 상기 및 이후 언급된 일반식들에서 제시된 바람직한 치환체 또는 래디칼의 범위를 설명하도록 하겠다:
R1A는 바람직하게는 불소 및 염소로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 일- 또는 다치환된 C1-C4-알킬, 특히 바람직하게는 CF3, CHF2 또는 CF2Cl, 매우 특히 바람직하게는 CF3를 나타내고,
R2A 및 R3A는 서로 독립적으로 바람직하게는 수소 또는 하이드록실을 나타내거나,
각각 R4A 및 옥스이미노로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 다치환된, C1-C6-알킬, C3-C6-알케닐, C3-C6-알키닐, C1-C6-알콕시, C3-C6-사이클로알킬 또는 C3-C6-사이클로알킬-C1-C6-알킬을 나타내며, 여기에서 치환체 옥스이미노는 그의 부분이 비치환되거나, C1-C6-알킬, C3-C6-알케닐, C3-C6-알키닐, C3-C6-사이클로알킬, C3-C6-사이클로알킬-C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬, 시아노-C1-C6-알킬, C1-C6-알킬티오-C1-C6-알킬, C1-C6-알킬카보닐, C1-C6-알콕시카보닐, 디-(C1-C6-알킬)아미노카보닐, 아릴(특히 페닐) 또는 -CH2-아릴(특히 벤질)에 의해 치환될 수 있거나,
-C(=XA)-YA를 나타내거나,
각각 동일하거나 상이한 치환체 R5A에 의해 임의로 일- 또는 다치환된 아릴(특히 페닐), 헤테로사이클릴(특히 피리디닐, 피리미디닐, 피리다지닐, 피라지닐, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 푸릴, 티에닐, 피롤릴, 피라졸릴, 티아디아졸릴, 테트라하이드로피라닐, 테트라하이드로티오피라닐, 테트라하이드로푸릴, 테트라하이드로티에닐), -CH2-아릴(특히 벤질) 또는 -CH2-헤테로사이클릴(특히 -CH2-피리디닐, -CH2-피리미디닐, -CH2-피리다지닐, -CH2-피라지닐, -CH2-티아졸릴, -CH2-이소티아졸릴, -CH2-옥사졸릴, -CH2-이속사졸릴, 푸르푸릴, 테닐, -CH2-피롤릴, -CH2-피라졸릴, -CH2-티아디아졸릴, -CH2-테트라하이드로피라닐, -CH2-테트라하이드로티오피라닐, -CH2-테트라하이드로푸릴, -CH2-테트라하이드로티에닐)을 나타 내거나,
R2A 및 R3A는 이들이 결합된 질소원자와 함께, 바람직하게는 임의로 질소, 황 및 산소로 구성된 그룹중에서 선택된 세개 이하의 추가의 헤테로원자를 함유하며 비치환되거나, R4A, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬 및 옥스이미노로 구성된 그룹중에서 선택된 하나 이상의 래디칼에 의해 치환된 3- 내지 8-원의 포화, 불포화 또는 방향족 헤테로사이클릭 환을 형성하고, 여기에서 치환체 옥스이미노는 그의 부분이 비치환되거나, C1-C6-알킬, C3-C6-알케닐, C3-C6-알키닐, C3-C6-사이클로알킬, C3-C6-사이클로알킬-C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬, 시아노-C1-C6-알킬, C1-C6-알킬티오-C1-C6-알킬, C1-C6-알킬카보닐, C1-C6-알콕시카보닐, 디-(C1-C6-알킬)아미노카보닐, 아릴(특히 페닐) 또는 -CH2-아릴(특히 벤질)에 의해 치환되며,
R4A는 바람직하게는 할로겐(특히 바람직하게는 불소, 염소), C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, -S(O)n-C1-C6-알킬, 시아노, 카복실, 아지도, C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬, C1-C6-알킬티오-C1-C6-알킬, C1-C6-알킬카보닐, C1-C6-알콕시카보닐, 니트로 또는 디-(C1-C6-알킬)아미노를 나타내고,
R5A는 바람직하게는 R4A, C1-C6-알킬 또는 C1-C6-할로알킬을 나타내며,
XA는 바람직하게는 산소를 나타내거나,
XA는 또한 바람직하게는 황을 나타내고,
YA는 바람직하게는 R6A, OR6A, SR6A 또는 NR7AR8A를 나타내며,
WA는 바람직하게는 산소를 나타내거나,
WA는 또한 바람직하게는 황을 나타내고,
R6A는 바람직하게는 각각 동일하거나 상이한 치환체 R4A에 의해 임의로 일- 또는 다치환된 C1-C6-알킬, C3-C6-사이클로알킬 또는 C3-C6-사이클로알킬-C1-C4-알킬을 나타내거나, 각각 동일하거나 상이한 치환체 R5A에 의해 임의로 일- 또는 다치환된 아릴(특히 페닐), 헤테로사이클릴(특히 피리디닐, 티에닐, 푸릴), -CH2-아릴(특히 벤질) 또는 -CH2-헤테로사이클릴(특히 피리디닐메틸, 테닐, 푸르푸릴)을 나타내며,
R7A는 바람직하게는 하이드록실을 나타내거나, 각각 동일하거나 상이한 치환체 R4A에 의해 임의로 일- 또는 다치환된 C1-C6-알킬, C3-C6-알케닐, C3-C6-알키닐, C1-C6-알콕시, 하이드록실-C1-C6-알킬, C3-C6-알케닐옥시, C3-C6-알키닐옥시, C3-C6-사이클로알킬, C3-C6-사이클로알킬-C1-C6-알킬 또는 -O-CH2-C3-C6-사이클로알킬을 나타 내거나, 각각 동일하거나 상이한 치환체 R5A에 의해 임의로 일- 또는 다치환된 아릴(특히 페닐), 헤테로사이클릴(특히 피리디닐, 티에닐, 푸릴), 아릴옥시(특히 페녹시), 헤테로사이클릴옥시(특히 피리디닐옥시, 티에닐옥시, 푸릴옥시), -CH2-아릴(특히 벤질), -O-CH2-아릴(특히 벤질옥시), -CH2-헤테로사이클릴(특히 피리디닐메틸, 테닐, 푸르푸릴) 또는 -O-CH2-헤테로사이클릴(특히 피리디닐메톡시, 테닐옥시, 푸르푸릴옥시)을 나타내고,
R8A는 바람직하게는 수소를 나타내거나, 각각 동일하거나 상이한 치환체 R4A에 의해 임의로 일- 또는 다치환된 C1-C6-알킬, C3-C6-사이클로알킬 또는 C3-C6-사이클로알킬-C1-C4-알킬을 나타내거나, 각각 동일하거나 상이한 치환체 R5A에 의해 임의로 일- 또는 다치환된 아릴(특히 페닐), 헤테로사이클릴(특히 피리디닐, 티에닐, 푸릴), -CH2-아릴(특히 벤질) 또는 -CH2-헤테로사이클릴(특히 피리디닐메틸, 테닐, 푸르푸릴)을 나타내며,
R9A 및 R10A는 서로 독립적으로 바람직하게는 각각 동일하거나 상이한 치환체 R4A에 의해 임의로 일- 또는 다치환된 C1-C8-알킬, C3-C6-알케닐, C3-C6-알키닐, C3-C8-사이클로알킬 또는 C3-C8-사이클로알킬-C1-C6-알킬을 나타내거나, -C(=XA)-YA를 나 타내거나, 각각 동일하거나 상이한 치환체 R5A에 의해 임의로 일- 또는 다치환된 아릴(특히 페닐), 헤테로사이클릴(특히 피리디닐, 티에닐, 푸릴), -CH2-아릴(특히 벤질) 또는 -CH2-헤테로사이클릴(특히 피리디닐메틸, 테닐, 푸르푸릴)을 나타내거나,
R9A 및 R10A는 이들이 결합된 황원자와 함께, 바람직하게는 임의로 질소, 황 및 산소로 구성된 그룹중에서 선택된 세개 이하의 추가의 헤테로원자를 함유하며 비치환되거나, R4A, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, 옥소, 옥스이미노 및 히드라조노로 구성된 그룹중에서 선택된 하나 이상의 래디칼에 의해 치환된 3- 내지 8-원의 포화 또는 불포화 헤테로사이클릭 환을 형성하고, 여기에서 치환체 옥스이미노 및 히드라조노는 이들의 부분이 각 경우에 비치환되거나, C1-C8-알킬, C3-C6-알케닐, C3-C6-알키닐, C3-C8-사이클로알킬, C3-C8-사이클로알킬-C1-C6-알킬, C1-C8-알콕시-C1-C8-알킬, 시아노-C1-C8-알킬, C1-C8-알킬티오-C1-C8-알킬, C1-C8-알킬카보닐, C1-C8-알콕시카보닐, 디-(C1-C8-알킬)아미노카보닐, 아릴(특히 페닐) 또는 -CH2-아릴(특히 벤질)에 의해 치환되고,
Het는 티오펜, 푸란, 피롤, 티아졸, 옥사졸, 이미다졸, 이소티아졸, 이속사졸, 피라졸, 1,3,4-옥사디아졸, 1,3,4-티아디아졸, 1,3,4-트리아졸, 1,2,4-옥사디아졸, 1,2,4-티아디아졸, 1,2,4-트리아졸, 1,2,3-트리아졸, 1,2,3,4-테트라졸, 벤조[b]티오펜, 벤조[b]푸란, 인돌, 벤조[c]티오펜, 벤조[c]푸란, 이소인돌, 벤족사 졸, 벤조티아졸, 벤즈이미다졸, 벤즈이속사졸, 벤즈이소티아졸, 벤조피라졸, 벤조티아디아졸, 벤조트리아졸, 디벤조푸란, 디벤조티오펜, 카바졸, 피리딘, 피라진, 피리미딘, 피리다진, 1,3,5-트리아진, 1,2,4-트리아진, 1,2,4,5-테트라진, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 퀴녹살린, 퀴나졸린, 시놀린, 1,8-나프티리딘, 1,5-나프티리딘, 1,6-나프티리딘, 1,7-나프티리딘, 프탈라진, 피리도피리미딘, 퓨린, 프테리딘, 4H-퀴놀리진, 피페리딘, 피롤리딘, 옥사졸린, 테트라하이드로푸란, 테트라하이드로피란, 이속사졸리딘 및 티아졸리딘으로 구성된 그룹중에서 선택된 헤테로사이클릭 래디칼을 나타내며, 여기에서 사이클릭 래디칼은 비치환되거나, R4A, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, 옥소, 옥스이미노 및 히드라조노로 구성된 그룹중에서 선택된 하나 이상의 래디칼에 의해 치환되고, 치환체 옥스이미노 및 히드라조노는 이들의 부분이 비치환되거나, C1-C8-알킬, C3-C6-알케닐, C3-C6-알키닐, C3-C8-사이클로알킬, C3-C8-사이클로알킬-C1-C6-알킬, C1-C8-알콕시-C1-C8-알킬, 시아노-C1-C8-알킬, C1-C8-알킬티오-C1-C8-알킬, C1-C8-알킬카보닐, C1-C8-알콕시카보닐, 디-(C1-C8-알킬)아미노카보닐, 아릴(특히 페닐) 또는 -CH2-아릴(특히 벤질)에 의해 치환될 수 있다.
상기 언급된 일반적이거나 바람직한 래디칼의 정의 또는 설명은 필요한 경우 서로 조합될 수 있으며, 즉, 각각의 범위와 바람직한 범위사이에서 조합되는 것을 포함한다.
본 발명에 따라, 살충 및/또는 살비 조성물은 바람직하게는 상기에서 바람직 한(우선적인 것) 것으로 언급된 의미의 조합을 포함하는 일반식 (I)의 화합물을 포함한다.
본 발명에 따라, 살충 및/또는 살비 조성물은 특히 바람직하게는 상기에서 특히 바람직한 것으로 언급된 의미의 조합을 포함하는 일반식 (I)의 화합물을 포함한다.
본 발명에 따라, 살충 및/또는 살비 조성물은 매우 특히 바람직하게는 상기에서 매우 특히 바람직한 것으로 언급된 의미의 조합을 포함하는 일반식 (I)의 화합물을 포함한다.
특히, 다음 일반식 (I-a)의 화합물이 구체적으로 언급될 수 있다:
표 1:
Figure 112007014552121-PCT00012
Figure 112007014552121-PCT00013
Figure 112007014552121-PCT00014
Figure 112007014552121-PCT00015
Figure 112007014552121-PCT00016
Figure 112007014552121-PCT00017
특히, 다음 일반식 (I-b)의 화합물이 구체적으로 언급될 수 있다:
표 2:
Figure 112007014552121-PCT00018
특히, 다음 일반식 (I-c)의 화합물이 구체적으로 언급될 수 있다:
표 3:
Figure 112007014552121-PCT00019
Figure 112007014552121-PCT00020
특히 치환체의 특성에 따라, 일반식 (II)의 화합물은 기하 및/또는 광학 이성체 또는, 필요에 따라 통상의 방법으로 분리될 수 있는 다양한 조성의 이성체 혼합물로 존재할 수 있다. 순수한 이성체 및 이성체 혼합물 모두가 본 발명에 따른 조성물에 사용하고 본 발명에 따라 사용하기에 적합하다. 그러나, 편의상, 이하에서는 순수 화합물 및 경우에 따라 상이한 비율의 이성체 화합물의 혼합물 둘 다를 의미하는 경우라도 일반식 (II)의 화합물만을 언급할 것이다.
일반식 (II)는 살비 및/또는 살충 조성물의 프탈산 디아미드의 일반적 정의를 제공한다. 이하, 상기 및 이후 언급된 일반식들에서 제시된 바람직한 치환체 또는 래디칼의 범위를 설명하도록 하겠다:
XB는 바람직하게는 불소, 염소, 브롬, 요오드, 시아노, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시 또는 C1-C6-할로알콕시를 나타내고,
R1B, R2B 및 R3B는 서로 독립적으로 바람직하게는 수소 또는 시아노를 나타내거나, 임의로 할로겐-치환된 C3-C6-사이클로알킬 또는 그룹
Figure 112007014552121-PCT00021
를 나타내며,
M1B는 바람직하게는 C1-C8-알킬렌, C3-C6-알케닐렌 또는 C3-C6-알키닐렌을 나타내고,
QB는 바람직하게는 수소, 할로겐, 시아노, 니트로 또는 C1-C6-할로알킬을 나타내거나, 임의로 불소-, 염소-, C1-C6-알킬- 또는 C1-C6-일콕시-치환되고 임의로 하나 또는 두개의 직접 인접하지 않은 환 멤버가 산소 및/또는 황에 의해 대체된 C3-C8-사이클로알킬을 나타내거나, 각 경우에 임의로 할로겐-치환된 C1-C6-알킬카보닐 또는 C1-C6-알콕시카보닐을 나타내거나, 각 경우에 임의로 할로겐-, C1-C6-알킬-, C1-C6-할로알킬-, C1-C6-알콕시-, C1-C6-할로알콕시-, 시아노- 또는 니트로-치환된 페닐 또는 5 내지 6 환 원자의 헤트아릴(예: 푸라닐, 피리딜, 이미다졸릴, 트리아졸릴, 피라졸릴, 피리미딜, 티아졸릴 또는 티에닐)을 나타내거나, 그룹
Figure 112007014552121-PCT00022
를 나타내며,
TB는 바람직하게는 산소, -S(O)m- 또는 -N(R5B)-를 나타내고,
R4B는 바람직하게는 수소를 나타내거나, 각 경우에 임의로 불소- 및/또는 염소-치환된 C1-C8-알킬, C3-C8-알케닐, C3-C8-알키닐, C3-C8-사이클로알킬, C3-C8-사이클로알킬-C1-C2-알킬, C1-C6-알킬카보닐 또는 C1-C6-알콕시카보닐을 나타내거나, 각각 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C1-C4-할로알킬, C1-C4-할로알콕시, 니트로 또는 시아노에 의해 일- 내지 사치환된 페닐, 페닐-C1-C4-알킬, 페닐-C1-C4-알콕시, 헤트 아릴 또는 헤트아릴-C1-C4-알킬을 나타내고, 여기에서 헤트아릴은 5 내지 6개의 환 원자를 가지며(예: 푸라닐, 피리딜, 이미다졸릴, 트리아졸릴, 피라졸릴, 피리미딜, 티아졸릴 또는 티에닐),
R5B는 바람직하게는 수소를 나타내거나, 각 경우에 임의로 불소- 및/또는 염소-치환된 C1-C6-알킬카보닐 또는 C1-C6-알콕시카보닐을 나타내거나, 각각 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C1-C4-할로알킬, C1-C4-할로알콕시, 니트로 또는 시아노에 의해 임의로 일- 내지 사치환된 페닐카보닐 또는 페닐-C1-C4-알킬옥시카보닐을 나타내고,
k는 바람직하게는 1, 2 또는 3을 나타내며,
m은 바람직하게는 0, 1 또는 2를 나타내고,
R1B 및 R2B는 함께, 산소 또는 황원자에 의해 임의로 차단될 수 있는 5- 내지 6-원 환을 형성하며,
L1B 및 L3B는 서로 독립적으로 바람직하게는 수소, 시아노, 불소, 염소, 브롬, 요오드, C1-C6-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬-S(O)m- 또는 C1-C4-할로알킬-S(O)m-을 나타내거나, 각각 불소, 염소, 브롬, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C1-C4-할로알킬, C1-C4-할로알콕시, 시아노 또는 니트로에 의해 일- 내지 삼치환된 페닐, 페녹시, 피리디닐옥시, 티아졸릴옥시 또는 피리미디닐옥 시를 나타내고,
L2B는 바람직하게는 수소, 불소, 염소, 브롬, 요오드 또는 시아노를 나타내거나, 각 경우에 임의로 불소- 및/또는 염소-치환된 C1-C10-알킬, C2-C10-알케닐 또는 C2-C6-알키닐을 나타내거나, 각 경우에 임의로 불소-, 염소-치환된 C3-C6-사이클로알킬을 나타내거나, 각각 불소, 염소, 브롬, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C1-C4-할로알킬, C1-C4-할로알콕시, 시아노 또는 니트로에 의해 임의로 일- 내지 삼치환된 페닐, 피리디닐, 티에닐, 피리미딜 또는 티아졸릴을 나타내거나, 그룹
Figure 112007014552121-PCT00023
를 나타내며,
M2B는 바람직하게는 산소 또는 -S(O)m-을 나타내고,
R6B는 바람직하게는 각 경우에 임의로 불소- 및/또는 염소-치환된 C1-C8-알킬, C2-C8-알케닐, C3-C6-알키닐 또는 C3-C6-사이클로알킬을 나타내거나, 각각 불소, 염소, 브롬, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C1-C4-할로알킬, C1-C4-할로알콕시, 시아노 또는 니트로에 의해 임의로 일- 내지 삼치환된 페닐, 피리딜, 피리미디닐 또는 티아졸릴을 나타내며,
L1B 및 L3B 또는 L1B 및 L2B는 함께, 각각 바람직하게는 하나 또는 두개의 산소 원자에 의해 임의로 차단될 수 있고 임의로 불소- 및/또는 C1-C2-알킬-치환된 5- 내지 6-원 환을 형성한다.
XB는 특히 바람직하게는 염소, 브롬 또는 요오드를 나타내고,
R1B, R2B 및 R3B는 서로 독립적으로 특히 바람직하게는 수소를 나타내거나, 그룹
Figure 112007014552121-PCT00024
를 나타내며,
M1B는 특히 바람직하게는 C1-C8-알킬렌, C3-C6-알케닐렌 또는 C3-C6-알키닐렌을 나타내고,
QB는 특히 바람직하게는 수소, 불소, 염소, 시아노, 트리플루오로메틸 또는 C3-C6-사이클로알킬을 나타내거나, 그룹
Figure 112007014552121-PCT00025
를 나타내며,
TB는 특히 바람직하게는 산소 또는 -S(O)m-을 나타내고,
R4B는 특히 바람직하게는 수소를 나타내거나, 각각 불소 및/또는 염소에 의해 임의로 일- 내지 삼치환된 C1-C6-알킬, C3-C6-알케닐, C3-C6-알키닐 또는 C3-C6-사이클로알킬을 나타내며,
k는 특히 바람직하게는 1, 2 또는 3을 나타내고,
m은 특히 바람직하게는 0, 1 또는 2를 나타내며,
L1B 및 L3B는 서로 독립적으로 특히 바람직하게는 수소, 불소, 염소, 브롬, 요오드, 시아노, C1-C4-알킬, C1-C2-할로알킬, C1-C4-알콕시 또는 C1-C2-할로알콕시를 나타내거나, 각각 불소, 염소, 브롬, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C2-할로알킬, C1-C2-할로알콕시, 시아노 또는 니트로에 의해 일- 내지 이치환된 페닐 또는 페녹시를 나타내고,
L2B는 특히 바람직하게는 수소, 불소, 염소, 브롬, 요오드 또는 시아노를 나타내거나, 각각 불소 및/또는 염소에 의해 임의로 일- 내지 십삼치환된 C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐 또는 C3-C6-사이클로알킬을 나타내거나, 그룹
Figure 112007014552121-PCT00026
를 나타내며,
M2B는 특히 바람직하게는 산소 또는 -S(O)m-을 나타내고,
R6B는 특히 바람직하게는 각각 불소 및/또는 염소에 의해 임의로 일- 내지 십삼치환된 C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐 또는 C3-C6-사이클로알킬을 나타내거나, 각각 불소, 염소, 브롬, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, 트리플루오로메틸, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 시아노 또는 니트로에 의해 임의로 일- 내지 이치환된 페닐 또는 피리딜을 나타낸다.
XB는 매우 특히 바람직하게는 요오드를 나타내고,
R1B 및 R2B는 매우 특히 바람직하게는 수소를 나타내며,
R3B는 매우 특히 바람직하게는 그룹
Figure 112007014552121-PCT00027
를 나타내고,
M1B는 매우 특히 바람직하게는 -CH(CH3)CH2-, -C(CH3)2CH2-, -CH(C2H5)CH2-, -C(CH3)(C2H5)CH2- 또는 -C(C2H5)2CH2-를 나타내며,
QB는 매우 특히 바람직하게는 수소, 불소, 염소, 시아노, 트리플루오로메틸 또는 C3-C6-사이클로알킬을 나타내거나, 그룹
Figure 112007014552121-PCT00028
를 나타내고,
TB는 매우 특히 바람직하게는 -S-, -SO- 또는 -SO2-를 나타내며,
R4B는 매우 특히 바람직하게는 각각 불소 및/또는 염소에 의해 임의로 일- 내지 삼치환된 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, sec-부틸 또는 t-부틸, 알릴, 부테닐 또는 이소프레닐을 나타내고,
L1B 및 L3B는 서로 독립적으로 매우 특히 바람직하게는 수소, 불소, 염소, 브롬, 요오드, 시아노, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, t-부틸, 메톡시, 에톡시, 트리플루오로메틸, 디플루오로메톡시 또는 트리플루오로메톡시를 나타내며,
L2B는 매우 특히 바람직하게는 수소, 불소, 염소, 브롬, 요오드 또는 시아노 를 나타내거나, 각각 불소 및/또는 염소에 의해 임의로 일- 내지 구치환된 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, sec-부틸, t-부틸, 알릴, 부테닐 또는 이소프레닐을 나타내거나, 그룹
Figure 112007014552121-PCT00029
를 나타내고,
M2B는 매우 특히 바람직하게는 산소 또는 황을 나타내며,
R6B는 매우 특히 바람직하게는 각각 불소 및/또는 염소에 의해 임의로 일- 내지 구치환된 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, sec-부틸, t-부틸, 알릴, 부테닐 또는 이소프레닐을 나타내거나, 불소, 염소, 브롬, 메틸, 에틸, 메톡시, 트리플루오로메틸, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 시아노 또는 니트로에 의해 임의로 일- 내지 이치환된 페닐을 나타낸다.
특히, 다음 일반식 (II)의 화합물이 구체적으로 언급될 수 있다:
표 4:
Figure 112007014552121-PCT00030
특히 치환체의 특성에 따라, 일반식 (III)의 화합물은 기하 및/또는 광학 이성체 또는, 필요에 따라 통상의 방법으로 분리될 수 있는 다양한 조성의 이성체 혼합물로 존재할 수 있다. 순수한 이성체 및 이성체 혼합물 모두가 본 발명에 따른 조성물에 사용하고 본 발명에 따라 사용하기에 적합하다. 그러나, 편의상, 이하에서는 순수 화합물 및 경우에 따라 상이한 비율의 이성체 화합물의 혼합물 둘 다를 의미하는 경우라도 일반식 (III)의 화합물만을 언급할 것이다.
일반식 (III)은 살비 및/또는 살충 조성물의 안트라닐아미드의 일반적 정의를 제공한다. 이하, 상기 및 이후 언급된 일반식들에서 제시된 바람직한 치환체 또는 래디칼의 범위를 설명하도록 하겠다:
하기 일반식 (III-a)의 화합물을 포함하는 활성 배합물이 바람직하다:
Figure 112007014552121-PCT00031
상기 식에서,
R2C는 수소 또는 C1-C6-알킬을 나타내고,
R3C는 치환체 R6C에 의해 임의로 치환된 C1-C6-알킬을 나타내며,
R4C는 C1-C4-알킬, C1-C2-할로알킬, C1-C2-할로알콕시 또는 할로겐을 나타내고,
R5C는 수소, C1-C4-알킬, C1-C2-할로알킬, C1-C2-할로알콕시 또는 할로겐을 나타내며,
R6C는 -C(=E2C)R19C, -LCC(=E2C)R19C, -C(=E2C)LCR19C 또는 -LCC(=E2C)LCR19C를 나타내고, 여기에서 각 E2C는 서로 독립적으로 O, S, N-R15, N-OR15 또는 N-N(R15)2를 나타내며, 여기에서 각 LC는 서로 독립적으로 O 또는 NR18C를 나타내고,
R7C는 C1-C4-할로알킬 또는 할로겐을 나타내며,
R8C는 수소를 나타내고,
R9C는 C1-C2-할로알킬, C1-C2-할로알콕시, S(O)p-C1-C2-할로알킬 또는 할로겐을 나타내며,
R15C는 각 경우에 서로 독립적으로 수소를 나타내거나, 각 경우에 임의로 치환된 C1-C6-할로알킬 또는 C1-C6-알킬을 나타내고, 여기에서 치환체는 서로 독립적으로 시아노, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬설피닐, C1-C4-알킬설포닐, C1-C4-할로알킬티오, C1-C4-할로알킬설피닐 및 C1-C4-할로알킬설포닐로 구성된 그룹중에서 선택될 수 있으며,
R18C는 각각 수소 또는 C1-C4-알킬을 나타내고,
R19C는 각 경우에 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C6-알킬을 나타내며,
p는 서로 독립적으로 0, 1 또는 2를 나타낸다.
바람직한 것으로 언급된 래디칼 정의에서 할로겐은 불소, 염소, 브롬 및 요오드, 특히 불소, 염소 및 브롬을 나타낸다.
R2C가 수소 또는 메틸을 나타내고,
R3C는 C1-C4-알킬을 나타내며,
R4C는 메틸, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 불소, 염소, 브롬 또는 요오드를 나타내고,
R5C는 수소, 불소, 염소, 브롬, 요오드, 트리플루오로메틸 또는 트리플루오로메톡시를 나타내며,
R7C는 염소 또는 브롬을 나타내고,
R8C는 수소를 나타내며,
R9C는 트리플루오로메틸, 염소, 브롬, 디플루오로메톡시 또는 트리플루오로에톡시를 나타내는 일반식 (III-a)의 화합물을 포함하는 활성 배합물이 특히 바람직하다.
하기 일반식 (III-a)의 화합물을 포함하는 활성 배합물이 매우 특히 바람직하다:
표 5:
Figure 112007014552121-PCT00032
Figure 112007014552121-PCT00033
특히 치환체의 특성에 따라, 일반식 (IV-a), (IV-b), (IV-c), (IV-d) 및 (IV-e)의 화합물은 기하 및/또는 광학 이성체 또는, 필요에 따라 통상의 방법으로 분리될 수 있는 다양한 조성의 이성체 혼합물로 존재할 수 있다. 순수한 이성체 및 이성체 혼합물 모두가 본 발명에 따른 조성물에 사용하고 본 발명에 따라 사용하기에 적합하다. 그러나, 편의상, 이하에서는 순수 화합물 및 경우에 따라 상이한 비율의 이성체 화합물의 혼합물 둘 다를 의미하는 경우라도 일반식 (IV-a), (IV-b), (IV-c), (IV-d) 및 (IV-e)의 화합물만을 언급할 것이다.
이하, 일반식 (IV-a), (IV-b), (IV-c), (IV-d) 및 (IV-e)의 작물 화합성을 개선시키는 화합물("제초제 약해 완화제")과 관련하여 상기 열거한 그룹들의 바람직한 의미가 정의된다.
r은 바람직하게는 0, 1, 2, 3 또는 4를 나타내며,
A1D는 바람직하게는 하기 2가 헤테로사이클릭 그룹중의 하나를 나타내고:
Figure 112007014552121-PCT00034
s는 바람직하게는 0, 1, 2, 3 또는 4를 나타내며,
A2D는 바람직하게는 각 경우에 임의로 메틸-, 에틸-, 메톡시카보닐-, 에톡시카보닐- 또는 알릴옥시카보닐-치환된 메틸렌 또는 에틸렌을 나타내고,
R8D는 바람직하게는 하이드록실, 머캅토, 아미노, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, n-, i-, s- 또는 t-부톡시, 1-메틸헥실옥시, 알릴옥시, 1-알릴옥시메틸에톡시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, n-, i-, s- 또는 t-부틸티오, 메틸아미노, 에틸아미노, n- 또는 i-프로필아미노, n-, i-, s- 또는 t-부틸아미노, 디메틸아미노 또는 디에틸아미노를 나타내며,
R9D는 바람직하게는 하이드록실, 머캅토, 아미노, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, n-, i-, s- 또는 t-부톡시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, n-, i-, s- 또는 t-부틸티오, 메틸아미노, 에틸아미노, n- 또는 i-프로필아미노, n-, i-, s- 또는 t-부틸아미노, 디메틸아미노 또는 디에틸아미노를 나타내고,
R10D는 바람직하게는 각 경우에 임의로 불소-, 염소- 및/또는 브롬-치환된 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필을 나타내며,
R11D는 바람직하게는 수소, 각 경우에 임의로 불소- 및/또는 염소-치환된 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 프로페닐, 부테닐, 프로피닐 또는 부티닐, 메톡시메틸, 에톡시메틸, 메톡시에틸, 에톡시에틸, 디옥솔라닐메틸, 푸릴, 푸릴메틸, 티에닐, 티아졸릴, 피페리디닐, 또는 임의로 불소-, 염소-, 메틸-, 에틸-, n- 또는 i-프로필-, n-, i-, s- 또는 t-부틸-치환된 페닐을 나타내고,
R12D는 바람직하게는 수소, 각 경우에 임의로 불소- 및/또는 염소-치환된 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 프로페닐, 부테닐, 프로피 닐 또는 부티닐, 메톡시메틸, 에톡시메틸, 메톡시에틸, 에톡시에틸, 디옥솔라닐메틸, 푸릴, 푸릴메틸, 티에닐, 티아졸릴, 피페리디닐, 또는 임의로 불소-, 염소-, 메틸-, 에틸-, n- 또는 i-프로필-, n-, i-, s- 또는 t-부틸-치환된 페닐을 나타내거나, R11D와 함께, 메틸, 에틸, 푸릴, 페닐, 융합된 벤젠환에 의해 또는 결합된 탄소 원자와 함께, 5- 또는 6-원 카보사이클을 형성하는 두개의 치환체에 의해 임의로 치환된 래디칼 -CH2-O-CH2-CH2- 및 -CH2-CH2-O-CH2-CH2-중 하나를 나타내며,
R13D는 바람직하게는 수소, 시아노, 불소, 염소 또는 브롬을 나타내거나, 각 경우에 임의로 불소-, 염소- 및/또는 브롬-치환된 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실 또는 페닐을 나타내고,
R14D는 바람직하게는 수소, 임의로 하이드록실-, 시아노-, 불소-, 염소-, 메톡시-, 에톡시-, n- 또는 i-프로폭시-치환된 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸을 나타내며,
R15D는 바람직하게는 수소, 시아노, 불소, 염소 또는 브롬을 나타내거나, 각 경우에 임의로 불소-, 염소- 및/또는 브롬-치환된 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실 또는 페닐을 나타내고,
X1D는 바람직하게는 니트로, 시아노, 불소, 염소, 브롬, 메틸, 에틸, n- 또 는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 디플루오로메틸, 디클로로메틸, 트리플루오로메틸, 트리클로로메틸, 클로로디플루오로메틸, 플루오로디클로로메틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 디플루오로메톡시 또는 트리플루오로메톡시를 나타내며,
X2D는 바람직하게는 수소, 니트로, 시아노, 불소, 염소, 브롬, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 디플루오로메틸, 디클로로메틸, 트리플루오로메틸, 트리클로로메틸, 클로로디플루오로메틸, 플루오로디클로로메틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 디플루오로메톡시 또는 트리플루오로메톡시를 나타내고,
X3D는 바람직하게는 수소, 니트로, 시아노, 불소, 염소, 브롬, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 디플루오로메틸, 디클로로메틸, 트리플루오로메틸, 트리클로로메틸, 클로로디플루오로메틸, 플루오로디클로로메틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 디플루오로메톡시 또는 트리플루오로메톡시를 나타내며,
t는 바람직하게는 0, 1, 2, 3 또는 4의 수를 나타내고,
v는 바람직하게는 0, 1, 2 또는 3의 수를 나타내며,
R16D는 바람직하게는 수소, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필을 나타내고,
R17D는 바람직하게는 수소, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필을 나타내며,
R18D는 바람직하게는 수소, 각 경우에 임의로 시아노-, 불소-, 염소-, 메톡시-, 에톡시-, n- 또는 i-프로폭시-치환된 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, n-, i-, s- 또는 t-부톡시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, n-, i-, s- 또는 t-부틸티오, 메틸아미노, 에틸아미노, n- 또는 i-프로필아미노, n-, i-, s- 또는 t-부틸아미노, 디메틸아미노 또는 디에틸아미노를 나타내거나, 각 경우에 임의로 시아노-, 불소-, 염소-, 브롬-, 메틸-, 에틸-, n- 또는 i-프로필-치환된 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로프로필옥시, 사이클로부틸옥시, 사이클로펜틸옥시, 사이클로헥실옥시, 사이클로프로필티오, 사이클로부틸티오, 사이클로펜틸티오, 사이클로헥실티오, 사이클로프로필아미노, 사이클로부틸아미노, 사이클로펜틸아미노 또는 사이클로헥실아미노를 나타내고,
R19D는 바람직하게는 수소, 각 경우에 임의로 시아노-, 하이드록실-, 불소-, 염소-, 메톡시-, 에톡시-, n- 또는 i-프로폭시-치환된 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i- 또는 s-부틸, 각 경우에 임의로 시아노-, 불소-, 염소- 또는 브롬-치환된 프로페닐, 부테닐, 프로피닐 또는 부티닐, 또는 각 경우에 임의로 시아노-, 불소-, 염소-, 브롬-, 메틸-, 에틸-, n- 또는 i-프로필-치환된 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실을 나타내며,
R20D는 바람직하게는 수소를 나타내거나, 각 경우에 임의로 시아노-, 하이드록실-, 불소-, 염소-, 메톡시-, 에톡시-, n- 또는 i-프로폭시-치환된 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i- 또는 s-부틸, 각 경우에 임의로 시아노-, 불소-, 염소- 또는 브롬-치환된 프로페닐, 부테닐, 프로피닐 또는 부티닐, 각 경우에 임의로 시아노-, 불소-, 염소-, 브롬-, 메틸-, 에틸-, n- 또는 i-프로필-치환된 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실, 또는 임의로 니트로-, 시아노-, 불소-, 염소-, 브롬-, 메틸-, 에틸-, n- 또는 i-프로필-, n-, i-, s- 또는 t-부틸-, 트리플루오로메틸-, 메톡시-, 에톡시-, n- 또는 i-프로폭시-, 디플루오로메톡시 또는 트리플루오로메톡시-치환된 페닐을 나타내거나, R19와 함께, 각 경우에 임의로 메틸- 또는 에틸-치환된 부탄-1,4-디일(트리메틸렌), 펜탄-1,5-디일, 1-옥사-부탄-1,4-디일 또는 3-옥사-펜탄-1,5-디일을 나타내고,
X4D는 바람직하게는 니트로, 시아노, 카복실, 카바모일, 포르밀, 설파모일, 하이드록실, 아미노, 불소, 염소, 브롬, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 트리플루오로메틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 디플루오로메톡시 또는 트리플루오로메톡시를 나타내며,
X5D는 바람직하게는 니트로, 시아노, 카복실, 카바모일, 포르밀, 설파모일, 하이드록실, 아미노, 불소, 염소, 브롬, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 트리플루오로메틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 디플루오로메톡시 또는 트리플루오로메톡시를 나타낸다.
본 발명에 따른 제초제 약해 완화제로서 매우 특히 바람직한 일반식 (IV-a)의 화합물의 예를 아래 표에 열거하였다.
특히, 다음 일반식 (IV-a)의 화합물이 구체적으로 언급될 수 있다:
표 6:
Figure 112007014552121-PCT00035
Figure 112007014552121-PCT00036
Figure 112007014552121-PCT00037
특히, 다음 일반식 (IV-b)의 화합물이 구체적으로 언급될 수 있다:
표 7:
Figure 112007014552121-PCT00038
특히, 다음 일반식 (IV-c)의 화합물이 구체적으로 언급될 수 있다:
표 8:
Figure 112007014552121-PCT00039
특히, 다음 일반식 (IV-d)의 화합물이 구체적으로 언급될 수 있다:
표 9:
Figure 112007014552121-PCT00040
특히, 다음 일반식 (IV-e)의 화합물이 구체적으로 언급될 수 있다:
표 10:
Figure 112007014552121-PCT00041
Figure 112007014552121-PCT00042
작물 화합성 개선 화합물[성분 (b)]로 클로퀸토세트-멕실, 펜클로라졸-에틸, 이속사디펜-에틸, 메펜피르-디에틸, 푸릴라졸, 펜클로림, 쿠밀우론, 딤론, 디메피페레이트, 화합물 IV-e-5 및 IV-e-11의 화합물이 가장 바람직하며, 클로퀸토세트-멕실 및 메펜피르-디에틸이 특히 바람직하다. 이속사디펜-에틸 및 IV-e-5가 특별히 바람직하다.
각 경우에 하나의 일반식 (I)의 활성 화합물 및 각 경우에 상기 정의된 약해 완화제중 하나로 구성된 본 발명에 따른 선택적 살충 및/또는 살비 배합물의 예를 다음 표에 나타내었다.
표 11: 본 발명에 따른 배합물의 예
일반식 (I), (II) 또는 (III)의 활성 화합물 약해 완화제
(I-a-1) 클로퀸토세트-멕실
(I-a-1) 펜클로라졸-에틸
(I-a-1) 이속사디펜-에틸
(I-a-1) 메펜피르-디에틸
(I-a-1) 푸릴라졸
(I-a-1) 펜클로림
(I-a-1) 쿠밀우론
(I-a-1) 다이무론/딤론
(I-a-1) 디메피페레이트
(I-a-1) IV-e-11
(I-a-1) IV-e-5
(I-a-2) 클로퀸토세트-멕실
(I-a-2) 펜클로라졸-에틸
(I-a-2) 이속사디펜-에틸
(I-a-2) 메펜피르-디에틸
(I-a-2) 푸릴라졸
(I-a-2) 펜클로림
(I-a-2) 쿠밀우론
(I-a-2) 다이무론/딤론
(I-a-2) 디메피페레이트
(I-a-2) IV-e-11
(I-a-2) IV-e-5
(I-a-45) 클로퀸토세트-멕실
(I-a-45) 펜클로라졸-에틸
(I-a-45) 이속사디펜-에틸
(I-a-45) 메펜피르-디에틸
(I-a-45) 푸릴라졸
(I-a-45) 펜클로림
(I-a-45) 쿠밀우론
(I-a-45) 다이무론/딤론
(I-a-45) 디메피페레이트
(I-a-45) IV-e-11
(I-a-45) IV-e-5
(I-a-55) 클로퀸토세트-멕실
(I-a-55) 펜클로라졸-에틸
(I-a-55) 이속사디펜-에틸
(I-a-55) 메펜피르-디에틸
(I-a-55) 푸릴라졸
(I-a-55) 펜클로림
(I-a-55) 쿠밀우론
(I-a-55) 다이무론/딤론
(I-a-55) 디메피페레이트
(I-a-55) IV-e-11
(I-a-55) IV-e-5
일반식 (I), (II) 또는 (III)의 활성 화합물 약해 완화제
(I-b-2) 클로퀸토세트-멕실
(I-b-2) 펜클로라졸-에틸
(I-b-2) 이속사디펜-에틸
(I-b-2) 메펜피르-디에틸
(I-b-2) 푸릴라졸
(I-b-2) 펜클로림
(I-b-2) 쿠밀우론
(I-b-2) 다이무론/딤론
(I-b-2) 디메피페레이트
(I-b-2) IV-e-11
(I-b-2) IV-e-5
(II-3) 클로퀸토세트-멕실
(II-3) 펜클로라졸-에틸
(II-3) 이속사디펜-에틸
(II-3) 메펜피르-디에틸
(II-3) 푸릴라졸
(II-3) 펜클로림
(II-3) 쿠밀우론
(II-3) 다이무론/딤론
(II-3) 디메피페레이트
(II-3) IV-e-11
(II-3) IV-e-5
(II-6) 클로퀸토세트-멕실
(II-6) 펜클로라졸-에틸
(II-6) 이속사디펜-에틸
(II-6) 메펜피르-디에틸
(II-6) 푸릴라졸
(II-6) 펜클로림
(II-6) 쿠밀우론
(II-6) 다이무론/딤론
(II-6) 디메피페레이트
(II-6) IV-e-11
(II-6) IV-e-5
(III-a-4) 클로퀸토세트-멕실
(III-a-4) 펜클로라졸-에틸
(III-a-4) 이속사디펜-에틸
(III-a-4) 메펜피르-디에틸
(III-a-4) 푸릴라졸
(III-a-4) 펜클로림
(III-a-4) 쿠밀우론
(III-a-4) 다이무론/딤론
(III-a-4) 디메피페레이트
(III-a-4) IV-e-11
(III-a-4) IV-e-5
일반식 (I), (II) 또는 (III)의 활성 화합물 약해 완화제
(III-a-9) 클로퀸토세트-멕실
(III-a-9) 펜클로라졸-에틸
(III-a-9) 이속사디펜-에틸
(III-a-9) 메펜피르-디에틸
(III-a-9) 푸릴라졸
(III-a-9) 펜클로림
(III-a-9) 쿠밀우론
(III-a-9) 다이무론/딤론
(III-a-9) 디메피페레이트
(III-a-9) IV-e-11
(III-a-9) IV-e-5
약해 완화제로 사용되는 일반식 (IV-a)의 화합물은 공지되었고/되었거나, 공지된 방법 자체로 제조할 수 있다(참조: WO-A-91/07874, WO-A-95/07897).
약해 완화제로 사용되는 일반식 (IV-b)의 화합물은 공지되었고/되었거나, 공지된 방법 자체로 제조할 수 있다(참조: EP-A-191736).
약해 완화제로 사용되는 일반식 (IV-c)의 화합물은 공지되었고/되었거나, 공지된 방법 자체로 제조할 수 있다(참조: DE-A-2218097, DE-A-2350547).
약해 완화제로 사용되는 일반식 (IV-d)의 화합물은 공지되었고/되었거나, 공지된 방법 자체로 제조할 수 있다(참조: DE-A-19621522/US-A-6235680).
약해 완화제로 사용되는 일반식 (IV-e)의 화합물은 공지되었고/되었거나, 공지된 방법 자체로 제조할 수 있다(참조: WO-A-99/66795/US-A-6251827).
놀랍게도, 본 발명에 따라 일반식 (I)의 할로알킬니코틴산 유도체, 일반식 (II)의 프탈산 디아미드 또는 일반식 (III)의 안트라닐아미드 및 상기 나열된 그룹 (b)의 약해 완화제(해독제)로 이루어진 상기 정의된 활성 배합물이 매우 우수한 살충 및/또는 살비 활성을 나타내고, 유용한 식물에 대한 상용성이 매우 우수하면서 도 각종 작물에서 곤충을 선택적으로 구제하기 위해 사용될 수 있음이 밝혀졌다.
이때, 상기 언급된 그룹 (b)의 화합물이 일부의 경우, 일반식 (I)의 할로알킬니코틴산 유도체, 일반식 (II)의 프탈산 디아미드 또는 일반식 (III)의 안트라닐아미드의 살충 및/또는 살비 활성을 상승 효과가 나타나도록 증가시킬 수 있다는 것은 놀라운 것으로 고려되어야 한다.
본 발명에 따른 활성 배합물은 예를 들어 하기 식물과 관련하여 사용될 수 있다:
하기 속의 쌍떡잎 작물: 고시피움(Gossypium), 글리신(Glycine), 베타 (Beta), 다우쿠스(Daucus), 파세올루스(Phaseolus), 피숨(Pisum), 솔라눔 (Solanum), 리눔(Linum), 이포모에아(Ipomoea), 비시아(Vicia), 니코티아나 (Nicotiana), 리코퍼시콘(Lycopersicon), 아라키스(Arachis), 브라시카(Brassica), 락투카(Lactuca), 쿠쿠미스(Cucumis), 쿠쿠르비타(Cucurbita), 헬리안투스 (Helianthus).
하기 속의 외떡잎 작물: 오리자(Oryza), 제아(Zea), 트리티쿰(Triticum), 호르데움(Hordeum), 아베나(Avena), 세칼레(Secale), 소르굼(Sorghum), 파니쿰 (Panicum), 사카룸(Saccharum), 아나나스(Ananas), 아스파라구스(asparagus), 알리움(allium).
그러나, 본 발명에 따른 활성 배합물의 용도는 상기 속에 전혀 제한되지 않으며, 또한 동일한 방식으로 다른 식물들에까지 확대된다.
본 발명에 따른 활성 배합물의 작물 화합성의 유리한 효과는 특정 농도비에 서 특히 높게 나타난다. 그러나, 활성 배합물중 활성 화합물의 중량비는 비교적 넓은 범위에서 변할 수 있다. 일반적으로, 일반식 (I), (II) 또는 (III)의 활성 화합물 또는 그의 염 1 중량부당 상기 (b)(해독제/약해 완화제)에서 언급된 작물 화합성을 향상시키는 화합물중 하나가 0.001 내지 1000 중량부, 바람직하게는 0.01 내지 100 중량부, 특히 바람직하게는 0.05 내지 10 중량부, 가장 바람직하게는 0.07 내지 1.5 중량부로 존재한다.
활성 화합물 또는 활성 배합물은 통상의 제제, 예를 들어 용액제, 유제, 수화성 산제, 현탁제, 산제, 분제, 페이스트, 가용성 산제, 과립제, 현탁액-유제 농축액, 활성 화합물이 함침된 천연 및 합성 물질 및 중합 물질중의 극미세 캅셀로 전환될 수 있다.
이들 제제는 공지된 방법으로, 예를 들어 임의로 계면활성제, 즉 유화제 및/또는 분산제 및/또는 포움 형성제를 사용하여 본 발명에 따른 활성 화합물을 증량제, 즉 액상 용매 및/또는 고형 담체와 혼합하여 제조한다.
사용되는 증량제가 물인 경우에는, 예를 들어 유기 용매를 보조 용매로 사용하는 것이 또한 가능하다. 주로, 적합한 액상 용매는 크실렌, 톨루엔 또는 알킬나프탈렌과 같은 방향족 화합물; 클로로벤젠, 클로로에틸렌 또는 메틸렌 클로라이드와 같은 염소화 방향족 및 염소화 지방족 탄화수소; 사이클로헥산 또는 파라핀, 예를 들어, 석유 분획, 광유 및 식물유와 같은 지방족 탄화수소; 부탄올 또는 글리콜과 같은 알콜 및 그들의 에테르 및 에스테르; 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤 또는 사이클로헥사논과 같은 케톤; 디메틸포름아미드 및 디메틸설폭사이 드와 같은 강한 극성 용매, 및 물이다.
적합한 고형 담체는 예를 들어 암모늄 염, 및 카올린, 점토, 활석, 백악, 석영, 아타풀가이트, 몬트모릴로나이트 또는 규조토와 같은 분쇄된 천연 광물, 및 미분 실리카, 알루미나 및 실리케이트와 같은 분쇄된 합성 광물이고; 적합한 과립제용 고형 담체는 예를 들어 방해석, 대리석, 경석, 해포석 및 백운석과 같은 분쇄 및 분류된 천연 암석, 또는 무기 및 유기가루의 합성과립, 및 톱밥, 코코넛 껍질, 옥수수 속대 및 담배줄기와 같은 유기물질의 과립이고; 적합한 유화제 및/또는 포움 형성제는 예를 들어 비이온성 및 음이온성 유화제, 예를 들어 폴리옥시에틸렌 지방산 에스테르, 알킬아릴 폴리글리콜 에테르와 같은 폴리옥시에틸렌 지방 알콜 에테르, 알킬설포네이트, 알킬설페이트, 아릴설포네이트 및 단백질 가수분해물이며; 적합한 분산제는 예를 들어 리그노설파이트 폐액 및 메틸셀룰로오즈이다.
접착제, 예를 들어 카복시메틸셀룰로오즈, 및 아라비아고무, 폴리비닐 알콜 및 폴리비닐 아세테이트와 같은 분말, 과립 또는 라텍스 형태의 천연 및 합성 중합체, 또는 세팔린 및 레시틴과 같은 천연 인지질 및 합성 인지질이 제제에 사용될 수 있다. 다른 가능한 첨가제는 광유 및 식물유이다.
산화철, 산화티탄 및 프루시안 블루 등의 무기안료, 및 알리자린 염료, 아조 염료 및 금속 프탈로시아닌 염료 등의 유기염료와 같은 착색제 및 철, 망간, 붕소, 구리, 코발트, 몰리브덴 및 아연의 염과 같은 미량 영양소를 사용하는 것이 가능하다.
제제는 활성 화합물을 일반적으로 0.1 내지 95 중량％, 바람직하게는 0.5 내 지 90 중량％의 양으로 함유한다.
본 발명에 따른 활성 배합물은 일반적으로 즉시 사용형 제제의 형태로 사용될 수 있다. 그러나, 활성 배합물중에 함유된 활성 화합물은 또한 사용시 혼합되는 개별적인 제제로, 즉 탱크(tank) 믹스의 형태로 적용될 수 있다.
활성 배합물은 그 자체 또는 그의 제제로 또한 공지된 다른 제초제와의 혼합물로서 사용될 수 있고, 즉시 사용형 제제 또는 탱크 믹스가 가능하다. 다른 공지된 활성 화합물, 예컨대 살진균제, 살충제, 살비제, 살선충제, 유인제, 멸균제, 살균제, 조류 기피제, 성장 물질, 식물 영양제 및 토양 개량제와의 혼합물이 또한 가능하다. 특정 용도를 목적으로 하는 경우, 특히 발아후 방법에서, 식물 상용성 광유 또는 식물유(예를 들어 시판 제제 "Rako Binol"), 또는 암모늄 염, 예컨대 암모늄 설페이트 또는 암모늄 티오시아네이트를 제제중의 추가의 첨가제로서 포함하는 것이 또한 유리할 수 있다.
활성 배합물은 그 자체로, 그의 제제 형태로 또는 이들을 추가로 희석하여 제조된 사용형태, 예를 들어 즉시 사용형 용액, 현탁제, 유제, 산제, 페이스트 및 과립으로 사용될 수 있다. 이들은 통상적인 방법으로, 예를 들어 살수, 분무, 연무, 살포 또는 산포에 의해 사용된다.
본 발명에 따른 활성 배합물의 양은 특정 범위내에서 변할 수 있다. 이는 특히 기후 및 토양 인자에 따라 달라진다. 일반적으로 적용 비율은 1 헥타르당 0.005 내지 5 kg, 바람직하게는 1 헥타르당 0.01 내지 2 kg, 특히 바람직하게는 1 헥타르당 0.05 내지 1.0 kg이다.
본 발명에 따른 활성 배합물은 식물의 출현전 및 출현후에, 즉 발아전 및 발아후 방법에 의해 적용될 수 있다.
본 발명에 따라 사용되는 약해 완화제는 그의 특성에 따라 작물 종자를 전처리(시드 드레싱(seed dressing))하기 위해 사용될 수 있거나, 파종전에 종자홈(seed furrow)에 도입할 수 있거나, 식물 발아전 후에 제초제와 함께 적용될 수 있다.
활성 배합물은 농업, 임업, 저장 제품 및 재료의 보호 및 위생 분야에서 마주치게 되는 동물 해충, 바람직하게는 절지 동물 및 선충, 특히 곤충 및 거미류를 구제하는데 적합하다. 이들은 바람직하게는 식물을 보호하기 위해 사용될 수 있다. 이들은 정상적인 감수성 및 내성 종 및 발달의 모든 단계 또는 일부 단계에 대하여 활성적이다. 상기에서 언급한 해충에는 다음의 것들이 포함된다:
쥐며느리(Isopoda)목, 예를 들어 오니스쿠스 아셀루스(Oniscus asellus), 아르마딜리디움 불가레(Armadillidium vulgare) 및 포르셀리오 스카베르(Porcellio scaber).
노래기(Diplopoda)목, 예를 들어 블라니울루스 구툴라투스(Blaniulus guttulatus).
지네(Chilopoda)목, 예를 들어 게오필루스 카르포파구스(Geophilus carpophagus) 및 스쿠티게라 종(Scutigera spec.).
심필라(Symphyla)목, 예를 들어 스쿠티게렐라 임마쿨라타(Scutigerella i㎜aculata).
좀(Thysanura)목, 예를 들어 레피스마 사카리나(Lepisma saccharina).
톡토기(Collembola)목, 예를 들어 오니키우루스 아르마투스(Onychiurus armatus).
메뚜기(Orthoptera)목, 예를 들어 아케타 도메스티쿠스(Acheta domesticus), 그릴로탈파 종(Gryllotalpa spp.), 로쿠스타 미그라토리아 미그라토리오이데스(Locusta migratoria migratorioides), 멜라노플루스 종(Melanoplus spp.) 및 쉬스토세르카 그레가리아(Schistocerca gregaria).
바퀴(Blattaria)목, 예를 들어 블라타 오리엔탈리스(Blatta orientalis), 페리플라네타 아메리카나(Periplaneta americana), 류코파에아 마데라에(Leucophaea maderae), 블라텔라 게르마니카(Blattella germanica).
집게벌레(Dermaptera)목, 예를 들어 포르피쿨라 아우리쿨라리아(Forficula auricularia).
흰개미(Isoptera)목, 예를 들어 레티쿨리테르메스 종(Reticulitermes spp.).
이(Phthiraptera)목, 예를 들어 페디쿨루스 후마누스 코르포리스(Pediculus humanus corporis), 하에마토피누스 종(Haematopinus spp.), 리노그나투스 종 (Linognathus spp.), 트리코덱테스 종(Trichodectes spp.) 및 다말리니아 종 (Damalinia spp.).
총채벌레(Thysanoptera)목, 예를 들어 헤르시노트리프스 페모랄리스 (Hercinothrips femoralis), 트리프스 타바치(Thrips tabaci), 트리프스 팔미 (Thrips palmi) 및 프랑클리니엘라 옥시덴탈리스(Frankliniella occidentalis).
이시아(Heteroptera)목, 예를 들어 유리가스테르 종(Eurygaster spp.), 디스데르쿠스 인테르메디우스(Dysdercus intermedius), 피에스마 쿠아드라타(Piesma quadrata), 시멕스 렉툴라리우스(Cimex lectularius), 로드니우스 프롤릭수스 (Rhodnius prolixus) 및 트리아토마 종(Triatoma spp.).
매미(Homoptera)목, 예를 들어 알레우로데스 브라시카에(Aleurodes brassicae), 베미시아 타바치(Bemisia tabaci), 트리알레우로데스 바포라리오룸 (Trialeurodes vaporariorum), 아피스 고시피(Aphis gossypii), 브레비코리네 브라시카에(Brevicoryne brassicae), 크리프토미주스 리비스(Cryptomyzus ribis), 아피스 파바에(Aphis fabae), 아피스 포미(Aphis pomi), 에리오소마 라니게룸(Eriosoma lanigerum), 히알로프테루스 아룬디니스(Hyalopterus arundinis), 필록세라 바스타트릭스(Phylloxera vastatrix), 펨피구스 종(Pemphigus spp.), 마크로시품 아베나에(Macrosiphum avenae), 미주스 종(Myzus spp.), 포로돈 휴물리(Phorodon humuli), 로팔로시품 파디-(Rhopalosiphum padi), 엠포아스카 종(Empoasca spp.), 유셀리스 빌로바투스(Euscelis bilobatus), 네포테틱스 신크티세프스(Nephotettix cincticeps), 레카니움 코르니(Lecanium corni), 사이세티아 올레아에(Saissetia oleae), 라오델팍스 스트리아텔루스(Laodelphax striatellus), 닐라파르바타 루겐스(Nilaparvata lugens), 아오니디엘라 아우란티(Aonidiella aurantii), 아스피디오투스 헤데라에(Aspidiotus hederae), 슈도코쿠스 종(Pseudococcus spp.) 및 프실라 종(Psylla spp.).
나비(Lepidoptera)목, 예를 들어 펙티노포라 고시피엘라(Pectinophora gossypiella), 부팔루스 피니아리우스(Bupalus piniarius), 케이마토비아 브루마타 (Cheimatobia brumata), 리토콜레티스 블란카르델라(Lithocolletis blancardella), 히포노메우타 파델라(Hyponomeuta padella), 플루텔라 크실로스텔라(Plutella xylostella), 말라코소마 네우스트리아(Malacosoma neustria), 유프록티스 크리소레아(Euproctis chrysorrhoea), 리만트리아 종(Lymantria spp.), 부쿨라트릭스 투르베리엘라(Bucculatrix thurberiella), 필로크니스티스 시트렐라(Phyllocnistis citrella), 아그로티스 종(Agrotis spp.), 육소아 종(Euxoa spp.), 펠티아 종 (Feltia spp.), 에아리아스 인슐라나(Earias insulana), 헬리오티스 종(Heliothis spp.), 마메스트라 브라시카에(Mamestra brassicae), 파놀리스 플람메아(Panolis fla㎜ea), 스포도프테라 종(Spodoptera spp.), 트리코플루시아 니(Trichoplusia ni), 카르포카프사 포모넬라(Carpocapsa pomonella), 피에리스 종(Pieris spp.), 칠로 종(Chilo spp.), 피라우스타 누비랄리스(Pyrausta nubilalis), 에페스티아 쿠에니엘라(Ephestia kuehniella), 갈레리아 멜로넬라(Galleria mellonella), 티네올라 비셀리엘라(Tineola bisselliella), 티네아 펠리오넬라(Tinea pellionella), 호프만노필라 슈도스프레텔라(Hofmannophila Pseudospretella), 카코에시아 포다나 (Cacoecia podana), 카푸아 레티쿨라나(Capua reticulana), 코리스토네우라 푸미페라나(Choristoneura fumiferana), 클리시아 암비구엘라(Clysia ambiguella), 호모나 마그나니마(Homona magnanima), 토르트릭스 비리다나(Tortrix viridana), 크나팔로세루스 종(Cnaphalocerus spp.) 및 오울레마 오리자에(Oulema oryzae).
딱정벌레(Coleoptera)목, 예를 들어, 아노비움 푼크타툼(Anobium punctatum), 리조페르타 도미니카(Rhizopertha dominica), 브루키디우스 오브텍투스(Bruchidius obtectus), 아칸토스셀리데스 오브텍투스(Acanthoscelides obtectus), 힐로트루페스 바줄루스(Hylotrupes bajulus), 아겔라스티카 알니 (Agelastica alni), 렙티노타르사 데셈리네아타(Leptinotarsa decemlineata), 파에돈 코클레아리아에(Phaedon cochleariae), 디아브로티카 종(Diabrotica spp.), 프실리오데스 크리소세팔라(Psylliodes chrysocephala), 에필라크나 바리베스티스 (Epilachna varivestis), 아토마리아 종(Atomaria spp.), 오리자에필루스 수리나멘시스(Oryzaephilus surinamensis), 안토노무스 종(Anthonomus spp.), 시토필루스 종(Sitophilus spp.), 오티오린쿠스 술카투스(Otiorrhynchus sulcatus), 코스모폴리테스 소르디두스(Cosmopolites sordidus), 세우토린쿠스 아시밀리스 (Ceuthorrhynchus assimilis), 히페라 포스티카(Hypera postica), 더메스테스 종(Dermestes spp.), 트로고더마 종(Trogoderma spp.), 안트레누스 종(Anthrenus spp.), 아타게누스 종(Attagenus spp.), 릭투스 종(Lyctus spp.), 멜리게테스 아에네우스(Meligethes aeneus), 프티누스 종(Ptinus spp.), 니프투스 홀로레우쿠스 (Niptus hololeucus), 기비움 프실로이데스(Gibbium psylloides), 트리볼리움 종(Tribolium spp.), 테네브리오 몰리토르(Tenebrio molitor), 아그리오테스 종 (Agriotes spp.), 코노데루스 종(Conoderus spp.), 멜로론타 멜로론타(Melolontha melolontha), 암피말론 솔스티티알리스(Amphimallon solstitialis), 코스텔리트라 제알란디카(Costelytra zealandica) 및 리소르호프투스 오리조필루스(Lissorhoptus oryzophilus).
벌(Hymenopera)목, 예를 들어 디프리온 종(Diprion spp.), 호플로캄파 종 (Hoplocampa spp.), 라시우스 종(Lasius spp.), 모노모리움 파라오니스 (Monomorium pharaonis) 및 베스파 종(Vespa spp.).
파리(Diptera)목, 예를 들어 아에데스 종(Aedes spp.), 아노펠레스 종 (Anopheles spp.), 쿨렉스 종(Culex spp.), 드로소필라 멜라노가스터(Drosophila melanogaster), 무스카 종(Musca spp.), 판니아 종(Fannia spp.), 칼리포라 에리트로세팔라(Calliphora erythrocephala), 루실리아 종(Lucilia spp.), 크리소미아 종 (Chrysomyia spp.), 쿠테레브라 종(Cuterebra spp.), 가스트로필루스 종 (Gastrophilus spp.), 힙포보스카 종(Hyppobosca spp.), 스토목시스 종(Stomoxys spp.), 오에스트루스 종(Oestrus spp.), 히포더마 종(Hypoderma spp.), 타바누스 종(Tabanus spp.), 탄니아 종(Tannia spp.), 비비오 호르툴라누스(Bibio hortulanus), 오시넬라 프리트(Oscinella frit), 포르비아 종(Phorbia spp.), 페고미아 히오스키아미(Pegomyia hyoscyami), 세라티티스 카피타타(Ceratitis capitata), 다쿠스 올레아에(Dacus oleae), 티풀라 팔루도사(Tipula paludosa), 힐레미이아 종(Hylemyia spp.) 및 리비오미자 종(Liriomyza spp.).
벼룩(Siphonaptera)목, 예를 들어 크세노프실라 케오피스(Xenopsylla cheopis) 및 세라토필루스 종(Ceratophyllus spp.).
거미(Arachnida)목, 예를 들어 소르피오 마우루스(Scorpio maurus), 라트로덱투스 막탄스(Latrodectus mactans), 아카루스 시로(Acarus siro), 아르가스 종(Argas spp.), 오르니토도로스 종(Ornithodoros spp.), 데르마니수스 갈리나에 (Dermanyssus gallinae), 에리오피에스 리비스(Eriophyes ribis), 필로콥트루타 올레이보라(Phyllocoptruta oleivora), 부필루스 종(Boophilus spp.), 리피세팔루스 종(Rhipicephalus spp.), 암블리옴마 종(Amblyo㎜a spp.), 히알롬마 종(Hyalo㎜a spp.), 익소데스 종(Ixodes spp.), 프소로프테스 종(Psoroptes spp.), 코리오프테스 종(Chorioptes spp.), 사코프테스 종(Sarcoptes spp.), 타소네무스 종 (Tarsonemus spp.), 브리오비아 프라에티오사(Bryobia praetiosa), 파노니쿠스 종 (Panonychus spp.), 테트라니쿠스 종(Tetranychus spp.), 헤미타소네무스 종 (Hemitarsonemus spp.) 및 브레비팔푸스 종(Brevipalpus spp.).
식물 기생성 선충에는 예를 들어, 프라틸렌쿠스 종(Pratylenchus spp.), 라도폴루스 시밀리스(Radopholus similis), 디틸렌쿠스 디프사키(Ditylenchus dipsaci), 틸렌쿨루스 세미페네트란스(Tylenchulus semipenetrans), 헤테로데라 종 (Heterodera spp.), 글로보데라 종(Globodera spp.), 멜로이도기네 종(Meloidogyne spp.), 아펠렌코이데스 종(Aphelenchoides spp.), 롱기도루스 종(Longidorus spp.), 크시피네마 종(Xiphinema spp.), 트리코도루스 종(Trichodorus spp.) 및 부르사펠렌쿠스 종(Bursaphelenchus spp.)이 포함된다.
살충제로 사용되는 경우, 본 발명에 따른 활성 화합물은 또한 상승제와의 혼합물로서 그의 상업적으로 입수가능한 제제 및 이들 제제로부터 제조된 사용형에 존재할 수 있다. 상승제는 첨가되는 상승제 그 자체가 활성화될 필요없이 활성 화합물의 활성을 증가시키는 화합물이다.
상업적으로 입수가능한 제제로부터 제조된 사용형의 활성 화합물의 농도는 광범위하게 변할 수 있다. 사용형의 활성 화합물 농도는 0.0000001 내지 95 중량%, 바람직하게는 0.001 내지 1 중량%이다.
이는 사용형에 적합한 통상적인 방법으로 적용된다.
본 발명에 따라, 모든 식물 및 식물의 일부가 처리될 수 있다. 식물이란 본 명세서에서는 원하거나 원치않는 야생 식물 또는 작물(자연 발생 작물 포함)과 같은 모든 식물 및 식물 개체군을 의미하는 것으로서 이해되어야 한다. 작물은 식물 육종가 권한에 의해 보호될 수 있거나 보호될 수 없는 식물 품종 및 형질전환(transgenic) 식물을 포함하여, 통상적인 식물 육종 및 최적화 방법에 의해, 생명공학 및 유전지공학에 의해 또는 이들 방법을 조합하여 얻을 수 있는 식물일 수 있다. 식물의 일부는 어린싹, 잎, 꽃 및 뿌리와 같이 지상 및 지하에 존재하는 식물의 모든 부분 및 기관을 의미하는 것으로 이해되어야 하며, 언급될 수 있는 예로서 잎, 침엽(needles), 줄기(stem), 자루(trunk), 꽃, 과실체, 과일, 종자, 뿌리, 괴경 및 뿌리 줄기가 언급될 수 있다. 식물의 일부에는 또한 수확 물질, 및 영양 및 생식 번식 물질, 예를 들어 묘목, 괴경, 뿌리 줄기, 삽목 및 종자가 포함된다.
본 발명에 따라 활성 화합물로 식물 및 식물의 일부를 처리하는 것은 통상의 처리 방법에 따라, 예를 들어 침지, 분무, 증발, 연무, 살포, 도포에 의해, 번식 물질, 특히 종자의 경우에는 또한 하나 이상의 코팅에 의해 직접, 또는 화합물을 그의 환경, 서식지 또는 저장 영역에 작용시킴으로써 수행된다.
상기 언급된 바와 같이, 본 발명에 따라 모든 식물 및 이들 부분을 처리하는 것이 가능하다. 바람직한 구체예로, 야생 식물종 및 식물 품종 또는 통상적인 생 물학적 육종법, 예를 들어 교잡육종 또는 원형체 유합(protoplast fusion)에 의해 얻어진 것 뿐 아니라 이들의 일부가 처리된다. 또 다른 바람직한 구체예로, 적합하다면 통상적인 방법과 함께 재조합 방법으로 얻어진 형질전환 식물(transgenic plant) 및 식물 품종(유전자 변형 유기체) 및 이들의 일부가 처리된다. 용어 "부분", "식물의 일부" 또는 "식물 부분"은 상기 설명되었다.
본 발명에 따라 특히 바람직하게 처리되는 식물은 각 경우에 시판되거나 사용중인 식물 품종의 것이다.
식물 종 또는 식물 품종, 이들의 장소 및 성장 조건(토양, 기후, 생장기, 영양분)에 따라, 본 발명에 따라 처리함으로써 또한 상가("상승")적 효과가 나타날 수 있다. 따라서, 예를 들어 본 발명에 따라 사용되는 물질 및 조성물의 적용비율의 감소 및/또는 활성 스펙트럼의 확대 및/또는 활성 증가, 식물 성장성 향상, 고온 또는 저온 내성 증가, 가뭄, 또는 물 또는 토양 염분에 대한 내성 증가, 개화량 증가, 수확 용이성, 성숙성 촉진, 작화량 증가, 수확 산물의 품질 향상 및/또는 영양가 증대, 및 수확 산물의 저장 안정성 및/또는 처리성 향상과 같은 효과가 실제 기대되는 것 이상으로 나타날 수 있다.
본 발명에 따라 처리되는 바람직한 형질전환 식물 또는 식물 품종(즉, 유전 공학적으로 얻어진 것)은 유전자 변형시 이들 식물에 특히 유리한 유용한 특성을 부여하는 유전자 물질을 수용하는 모든 식물을 포함한다. 이러한 성질의 예로는 식물 성장성 향상, 고온 또는 저온 내성 증가, 가뭄, 또는 물 또는 토양 염분에 대한 내성 증가, 개화량 증가, 수확 용이성, 성숙성 촉진, 작화량 증가, 수확 산물의 품질 향상 및/또는 영양가 증대, 및 수확 산물의 저장 안정성 및/또는 처리성 증대가 포함된다. 추가적으로 특히 주목할만한 상기 성질의 예로 동물 및 미생물 해충, 예를 들어 곤충, 응애, 식물병원성 진균, 박테리아 및/또는 바이러스에 대한 식물의 방어력 증가 및 또한 특정 제초 활성 화합물에 대한 식물의 내약성 증가가 있다. 형질전환 식물의 예로 중요한 작물, 예를 들어 곡물(밀, 쌀), 옥수수, 대두, 감자, 목화, 유지종자 평지 및 또한 과수 식물(사과, 배, 감귤 및 포도 과일이 열리는)이 언급될 수 있으며, 옥수수, 대두, 감자, 목화 및 유지종자 평지가 특히 주목된다. 강조되는 특성은 특히 식물에 형성된 독소, 특히 바실러스 투린기엔시스(Bacillus thuringiensis)로부터 얻은 유전자 물질(예를 들어 유전자 CryIA(a), CryIA(b), CryIA(c), CryIIA, CryIIIA, CryIIIB2, Cry9c, Cry2Ab, Cry3Bb 및 CryIF 및 이들 조합)에 의해 식물(이후 "Bt 식물"로 언급)에 형성된 독소로 인한 곤충에 대한 식물의 방어력 증가이다. 또한, 특히 강조되는 특성은 전신적으로 획득한 내성(SAR), 시스테민, 피토알렉신, 엘리시터 및 내성 유전자 및 상응하게 발현된 단백질 및 독소로 인한 진균, 박테리아 및 바이러스에 대한 식물의 방어력 증가이다. 특히 강조되는 특성은 또한 특정 제초 활성 화합물, 예를 들어 이미다졸리논, 설포닐우레아, 글리포세이트 또는 포스피노트리신(예를 들어 "PAT" 유전자)에 대한 식물의 내약성 증가다. 목적하는 해당 특성을 부여하는 유전자가 또한 형질전환 식물에서 상호 조합으로 존재할 수 있다. "Bt 식물"의 예로 YIELD GARD®(예: 옥수수, 목화, 대두), KnockOut®(예: 옥수수), StarLink®(예: 옥수수), Bollgard®(예: 목화), Nucotn®(예: 목화) 및 NewLeaf®(예: 감자) 상품명으로 시판되고 있는 옥수수 품종, 목화 품종, 대두 품종 및 감자 품종이 언급될 수 있다. 제초제-내약성 식물의 예로 Roundup Ready®(글리포세이트 내약성, 예: 옥수수, 목화, 대두), Liberty Link®(포스피노트리신 내약성, 예: 유지종자 평지), IMI®(이미다졸리논 내약성) 및 STS®(설포닐우레아 내약성, 예: 옥수수) 상품명으로 시판되고 있는 옥수수 품종, 목화 품종 및 대두 품종이 언급될 수 있다. 제초제-내약성 식물(제초제 내약성을 위해 통상적인 방법으로 육종된 식물)의 예로 Clearfield® 명으로 시판되고 있는 품종(예: 옥수수)이 또한 언급될 수 있다. 물론, 상기 설명은 또한 미래에 개발되고/되거나 시장화될 식물로, 상술된 특성을 지니거나 유전자 특성이 여전히 개발될 여지가 남아 있는 식물 품종에도 적용된다.
상술된 식물들이 활성 화합물의 혼합물을 사용하여 본 발명에 따라 특히 유리한 방식으로 처리될 수 있다. 이들 혼합물에 대한 상기 언급된 바람직한 범위가 또한 이들 식물의 처리에도 적용된다. 본 명세서에 구체적으로 언급된 혼합물로 식물을 처리하는 것이 특히 강조된다.
두 활성 화합물의 배합물에 대한 구제율을 계산하기 위한 식
주어진 두 활성 화합물의 배합물에 대한 예상 활성은 콜비(Colby) 식을 사용하여 다음과 같이 계산될 수 있다(참조: Colby, S.R.; "Calculating Synergistic and antagonistic Responses of Herbicide Combinations", Weeds 15, pages 20-22, 1967):
Figure 112007014552121-PCT00043
상기 식에서,
X는 활성 화합물 A를 m ppm의 농도로 사용한 경우 비처리 대조군에 대한 구제율 %이고,
Y는 활성 화합물 B를 n ppm의 농도로 사용한 경우 비처리 대조군에 대한 구제율 %이며,
E는 활성 화합물 A 및 B를 m 및 n ppm의 농도로 사용한 경우 비처리 대조군에 대한 구제율 %이다.
실질적인 살충 구제율이 계산 수치를 초과하는 경우, 배합물의 활성은 상가적(superadditive)이며, 즉 상승 효과가 존재한다. 이 경우, 실제 관찰된 구제율은 상기 식을 사용하여 계산된 예상 구제율(E)의 값보다 커야 한다.
흠뻑 젖게 분무 처리한 실시예
용 매 : 물
보조제 : 평지씨유 메틸 에스테르
제제 1 중량부를 언급된 양의 물 및 보조제와 혼합하고, 농축물을 목적 농도가 되도록 물로 희석하여 적합한 용액을 제조하였다.
헬리오티스 아르미게라( Heliothis armigera ) 시험
목화 식물(고시피움 히르스툼(Gossypium hirsutum))에 소정 사용 농도의 활성 화합물 제제를 흘러내릴 때까지 분무하고, 잎이 축축한 동안에 면화씨벌레(헬리오티스 아르미게라) 모충으로 감염시켰다.
스포도프테라 프루기페르다( Spodoptera frugiperda ) 시험
옥수수 식물(제아 마이스(Zea mays))에 소정 사용 농도의 활성 화합물 제제를 흘러내릴 때까지 분무하고, 잎이 축축한 동안에 거염벌레(스포도프테라 프루기페르다) 모충으로 감염시켰다.
플루텔라 크실로스텔라( Plutella x ylostella ) 시험
양배추 식물(브라시카 페키넨시스(Brassica pekinensis))에 소정 사용 농도의 활성 화합물 제제를 흘러내릴 때까지 분무하고, 잎이 축축한 동안에 배추좀나방(플루텔라 크실로스텔라) 유충으로 감염시켰다.
일정한 기간이 경과한 후에, 구제율을 %로 결정하였다. 100%란 모든 유충이 구제되었음을 의미하고; 0%란 유충이 하나도 구제되지 않았음을 의미한다. 결정된 구제율을 콜비식(상기 참조)에 대입하였다.
이 시험에서는, 예를 들어 본 발명에 따른 하기 활성 배합물들이 개별적으로 적용된 활성 화합물에 비해 상승적으로 향상된 활성을 나타내었다:
표 A1
식물에 피해를 입히는 곤충
헬리오티스 아르미게라 시험
제제 농도 (ppm) 7 일후 구제율 (%)
II-6 0.032 50
이속사디펜-에틸 WG50 25 0
II-6+이속사디펜-에틸 (1:781.25), 본 발명 0.032+25 실측치* 100 이론치** 50
IV-e-5 활성 성분 100 0
II-6+IV-e-5 (1:3125), 본 발명 0.032+100 실측치* 100 이론치** 50
디클로르미드 활성 성분 100 0
II-6+디클로르미드 (1:3125), 본 발명 0.032+100 실측치* 100 이론치** 50
푸릴라졸 활성 성분 25 0
II-6+푸릴라졸 (1:781.25), 본 발명 0.032+25 실측치* 100 이론치** 50
* 실측치 = 관찰된 활성
** 이론치 = 콜비식을 이용하여 산출된 활성
표 A2
식물에 피해를 입히는 곤충
헬리오티스 아르미게라 시험
제제 농도 (ppm) 3 일후 구제율 (%)
II-3 0.16 60
이속사디펜-에틸 WG50 100 0
II-3+이속사디펜-에틸 (1:625), 본 발명 0.16+100 실측치* 83 이론치** 60
메펜피르 WG15 100 0
II-3+메펜피르 (1:625), 본 발명 0.16+100 실측치* 100 이론치** 60
IV-e-5 활성성분 50 0
II-3+IV-e-5 (1:312.5), 본 발명 0.16+50 실측치* 83 이론치** 60
클로퀸토세트-멕실 WP20 50 0
II-3+클로퀸토세트-멕실 (1:312.5), 본 발명 0.16+50 실측치* 100 이론치** 60
* 실측치 = 관찰된 활성
** 이론치 = 콜비식을 이용하여 산출된 활성
표 A3
식물에 피해를 입히는 곤충
헬리오티스 아르미게라 시험
제제 농도 (ppm) 3 일후 구제율 (%)
디클로르미드 활성 성분 100 0
II-3+디클로르미드 (1:625), 본 발명 0.16+100 실측치* 83 이론치** 60
펜클로림 활성 성분 100 0
II-3+펜클로림 (1:625), 본 발명 0.16+100 실측치* 100 이론치** 60
푸릴라졸 활성 성분 50 0
II-3+푸릴라졸 (1:312.5), 본 발명 0.16+50 실측치* 100 이론치** 60
* 실측치 = 관찰된 활성
** 이론치 = 콜비식을 이용하여 산출된 활성
표 B1
식물에 피해를 입히는 곤충
플루텔라 크실로스텔라 시험
제제 농도 (ppm) 7 일후 구제율 (%)
II-6 0.032 33
IV-e-5 활성 성분 100 0
II-6+IV-e-5 (1:3125), 본 발명 0.032+100 실측치* 100 이론치** 33
펜클로림 활성 성분 25 0
II-6+펜클로림 (1:781.25), 본 발명 0.032+25 실측치* 60 이론치** 33
푸릴라졸 활성 성분 50 0
II-6+푸릴라졸 (1:1562.5), 본 발명 0.032+50 실측치* 100 이론치** 33
* 실측치 = 관찰된 활성
** 이론치 = 콜비식을 이용하여 산출된 활성
표 B2
식물에 피해를 입히는 곤충
플루텔라 크실로스텔라 시험
제제 농도 (ppm) 3 일후 구제율 (%)
II-3 0.032 30
이속사디펜-에틸 WG50 100 0
II-3+이속사디펜-에틸 (1:3125), 본 발명 0.032+100 실측치* 83 이론치** 30
메펜피르 WG15 50 0
II-3+메펜피르 (1:1562.5), 본 발명 0.032+50 실측치* 60 이론치** 30
클로퀸토세트-멕실 WP20 50 0
II-3+클로퀸토세트-멕실 (1:1562.5), 본 발명 0.032+50 실측치* 90 이론치** 30
디클로르미드 활성성분 100 0
II-3+디클로르미드 (1:3125), 본 발명 0.032+100 실측치* 50 이론치** 30
* 실측치 = 관찰된 활성
** 이론치 = 콜비식을 이용하여 산출된 활성
표 C1
식물에 피해를 입히는 곤충
스포도프테라 프루기페르다 시험
제제 농도 (ppm) 7 일후 구제율 (%)
II-6 0.032 0
이속사디펜-에틸 WG50 50 0
II-6+이속사디펜-에틸 (1:1562.5), 본 발명 0.032+50 실측치* 66 이론치** 0
메펜피르 WG15 25 0
II-6+메펜피르 (1:781.25), 본 발명 0.032+25 실측치* 100 이론치** 0
IV-e-5 활성 성분 100 0
II-6+IV-e-5 (1:3125), 본 발명 0.032+100 실측치* 100 이론치** 0
* 실측치 = 관찰된 활성
** 이론치 = 콜비식을 이용하여 산출된 활성
표 C2
식물에 피해를 입히는 곤충
스포도프테라 프루기페르다 시험
제제 농도 (ppm) 3 일후 구제율 (%)
II-3 0.16 60
이속사디펜-에틸 WG50 100 0
II-3+이속사디펜-에틸 (1:625), 본 발명 0.16+100 실측치* 100 이론치** 50
메펜피르 WG15 100 0
II-3+메펜피르 (1:625), 본 발명 0.16+100 실측치* 100 이론치** 50
IV-e-5 활성성분 100 0
II-3+IV-e-5 (1:625), 본 발명 0.16+100 실측치* 100 이론치** 50
클로퀸토세트-멕실 WP20 50 0
II-3+클로퀸토세트-멕실 (1:312.5), 본 발명 0.16+50 실측치* 83 이론치** 50
* 실측치 = 관찰된 활성
** 이론치 = 콜비식을 이용하여 산출된 활성
표 C3
식물에 피해를 입히는 곤충
스포도프테라 프루기페르다 시험
제제 농도 (ppm) 3 일후 구제율 (%)
디클로르미드 활성성분 100 0
II-3+디클로르미드 (1:625), 본 발명 0.16+100 실측치* 100 이론치** 50
펜클로림 활성성분 100 0
II-3+펜클로림 (1:625), 본 발명 0.16+100 실측치* 83 이론치** 50
푸릴라졸 활성성분 100 0
II-3+푸릴라졸 (1:625), 본 발명 0.16+100 실측치* 100 이론치** 50
* 실측치 = 관찰된 활성
** 이론치 = 콜비식을 이용하여 산출된 활성
흠뻑 젖게 분무 처리한 실시예
용 매 : 물
보조제 : 평지씨유 메틸 에스테르
제제 1 중량부를 적절한 양의 물 및 보조제와 혼합하고, 농축물을 목적 농도가 되도록 물로 희석하여 적합한 적용 용액을 제조하였다.
아피스 고시피( Aphis gossypii ) 시험
목화 진딧물(아피스 고시피)로 심하게 감염된 목화 식물(고시피움 허바세움(Gossypium herbaceum)에 목적 농도의 적용 용액을 흐르도록 분무하였다.
메토폴롬피움 디르호듐( Metopolophium dirhodum ) 시험
곡물 혹진딧물(Metopolophium dirhodum)로 심하게 감염된 보리 식물(호르데움 불가레(Hordeum vulgare))에 목적 농도의 적용 용액을 흐르도록 분무하였다.
미주스 퍼시카에( Myzus persicae ) 시험
복숭아 혹진딧물(미주스 퍼시카에(Myzus persicae))로 심하게 감염된 양고추 식물(캅시쿰 사티붐(Capsicum sativum))에 목적 농도의 적용 용액을 흐르도록 분무하였다.
일정한 기간이 경과한 후에, 구제율을 %로 결정하였다. 100%란 모든 진딧물이 구제되었음을 의미하고; 0%란 진딧물이 하나도 구제되지 않았음을 의미한다. 결정된 구제율을 콜비식(상기 참조)에 대입하였다.
이 시험에서는, 예를 들어 본 발명에 따른 하기 활성 배합물들이 개별적으로 적용된 활성 화합물에 비해 상승적으로 향상된 활성을 나타내었다:
표 D1
식물에 피해를 입히는 곤충
아피스 고시피 시험
제제 농도 (ppm) 7 일후 구제율 (%)
I-a-45 20 60
디클로르미드 활성 성분 100 0
I-a-45+디클로르미드 (1:5), 본 발명 20+100 실측치* 90 이론치** 60
펜클로림 활성 성분 100 0
I-a-45+펜클로림 (1:5), 본 발명 20+100 실측치* 95 이론치** 60
푸릴라졸 활성 성분 100 0
I-a-45+푸릴라졸 (1:5), 본 발명 20+100 실측치* 95 이론치** 60
* 실측치 = 관찰된 활성
** 이론치 = 콜비식을 이용하여 산출된 활성
표 D2
식물에 피해를 입히는 곤충
아피스 고시피 시험
제제 농도 (ppm) 7 일후 구제율 (%)
I-a-55 20 4 65 15
메펜피르 WG15 100 0
I-a-55+메펜피르 (1:5), 본 발명 20+100 실측치* 90 이론치** 65
IV-e-5 활성성분 100 0
I-a-55+IV-e-5 (1:25), 본 발명 4+100 실측치* 65 이론치** 15
클로퀸토세트-멕실 WP20 100 0
I-a-55+클로퀸토세트-멕실 (1:25), 본 발명 4+100 실측치* 60 이론치** 15
* 실측치 = 관찰된 활성
** 이론치 = 콜비식을 이용하여 산출된 활성
표 D3
식물에 피해를 입히는 곤충
아피스 고시피 시험
제제 농도 (ppm) 7 일후 구제율 (%)
디클로르미드 활성성분 50 0
I-a-55+디클로르미드 (1:12.5), 본 발명 4+50 실측치* 65 이론치** 15
펜클로림 활성성분 100 0
I-a-55+펜클로림 (1:25), 본 발명 4+100 실측치* 65 이론치** 15
푸릴라졸 활성성분 100 0
I-a-55+푸릴라졸 (1:25), 본 발명 4+100 실측치* 60 이론치** 15
* 실측치 = 관찰된 활성
** 이론치 = 콜비식을 이용하여 산출된 활성
표 E1
식물에 피해를 입히는 곤충
메토폴롬피움 디르호듐 시험
제제 농도 (ppm) 7 일후 구제율 (%)
I-a-45 20 20
디클로르미드 활성 성분 100 0
I-a-45+디클로르미드 (1:5), 본 발명 20+100 실측치* 90 이론치** 20
펜클로림 활성 성분 100 0
I-a-45+펜클로림 (1:5), 본 발명 20+100 실측치* 90 이론치** 20
푸릴라졸 활성 성분 100 0
I-a-45+푸릴라졸 (1:5), 본 발명 20+100 실측치* 55 이론치** 20
* 실측치 = 관찰된 활성
** 이론치 = 콜비식을 이용하여 산출된 활성
표 E2
식물에 피해를 입히는 곤충
메토폴롬피움 디르호듐 시험
제제 농도 (ppm) 7 일후 구제율 (%)
I-a-55 20 4 25 0
이속사디펜-에틸 WG50 25 0
I-a-55+이속사디펜-에틸 WG50 (1:6.25), 본 발명 4+25 실측치* 70 이론치** 0
메펜피르 WG15 100 0
I-a-55+메펜피르 (1:25), 본 발명 4+100 실측치* 75 이론치** 0
IV-e-5 활성성분 25 0
I-a-55+IV-e-5 (1:1.25), 본 발명 20+25 실측치* 85 이론치** 25
클로퀸토세트-멕실 WP20 100 0
I-a-55+클로퀸토세트-멕실 (1:5), 본 발명 20+100 실측치* 90 이론치** 25
* 실측치 = 관찰된 활성
** 이론치 = 콜비식을 이용하여 산출된 활성
표 E3
식물에 피해를 입히는 곤충
메토폴롬피움 디르호듐 시험
제제 농도 (ppm) 7 일후 구제율 (%)
디클로르미드 활성성분 100 0
I-a-55+디클로르미드 (1:5), 본 발명 20+100 실측치* 55 이론치** 25
펜클로림 활성성분 100 0
I-a-55+펜클로림 (1:5), 본 발명 20+100 실측치* 75 이론치** 25
푸릴라졸 활성성분 100 0
I-a-55+푸릴라졸 (1:1.25), 본 발명 20+25 실측치* 55 이론치** 25
* 실측치 = 관찰된 활성
** 이론치 = 콜비식을 이용하여 산출된 활성
표 F1
식물에 피해를 입히는 곤충
미주스 퍼시카에 시험
제제 농도 (ppm) 3 일후 구제율 (%)
I-a-45 20 4 30 5
디클로르미드 활성 성분 25 0
I-a-45+디클로르미드 (1:6.25), 본 발명 4+25 실측치* 30 이론치** 5
펜클로림 활성 성분 25 0
I-a-45+펜클로림 (1:1.25), 본 발명 20+25 실측치* 50 이론치** 30
푸릴라졸 활성 성분 100 0
I-a-45+푸릴라졸 (1:5), 본 발명 20+100 실측치* 60 이론치** 30
* 실측치 = 관찰된 활성
** 이론치 = 콜비식을 이용하여 산출된 활성
표 F2
식물에 피해를 입히는 곤충
미주스 퍼시카에 시험
제제 농도 (ppm) 7 일후 구제율 (%)
I-a-55 20 0
메펜피르 WG15 100 0
I-a-55+메펜피르 (1:5), 본 발명 20+100 실측치* 40 이론치** 0
IV-e-5 활성성분 100 0
I-a-55+IV-e-5 (1:5), 본 발명 20+100 실측치* 40 이론치** 0
클로퀸토세트-멕실 WP20 50 0
I-a-55+클로퀸토세트-멕실 (1:2.5), 본 발명 20+50 실측치* 40 이론치** 0
* 실측치 = 관찰된 활성
** 이론치 = 콜비식을 이용하여 산출된 활성
표 F3
식물에 피해를 입히는 곤충
메토폴롬피움 디르호듐 시험
제제 농도 (ppm) 7 일후 구제율 (%)
디클로르미드 활성성분 100 0
I-a-55+디클로르미드 (1:5), 본 발명 20+100 실측치* 25 이론치** 0
펜클로림 활성성분 100 0
I-a-55+펜클로림 (1:5), 본 발명 20+100 실측치* 35 이론치** 0
* 실측치 = 관찰된 활성
** 이론치 = 콜비식을 이용하여 산출된 활성
분무 처리 실시예 - 트랙 분무기
용 매 : 물
보조제 : 평지씨유 메틸 에스테르
제제 1 중량부를 언급된 양의 물 및 보조제와 혼합하고, 농축물을 목적 농도가 되도록 물로 희석하여 적합한 용액을 제조하였다.
아피스 고시피( Aphis gossypii ) 시험
목화 진딧물(아피스 고시피)로 심하게 감염된 목화 식물(고시피움 허바세움(Gossypium herbaceum)에 목적 농도의 적용 용액을 분무하였다.
헬리오티스 아르미게라( Heliothis armigera ) 시험
목화 식물(고시피움 히르스툼(Gossypium hirsutum))에 소정 사용 농도의 활성 화합물 제제를 분무하고, 잎이 축축한 동안에 면화씨벌레(헬리오티스 아르미게라) 모충으로 감염시켰다.
메토폴롬피움 디르호듐( Metopolophium dirhodum ) 시험
곡물 혹진딧물(Metopolophium dirhodum)로 심하게 감염된 보리 식물(호르데움 불가레(Hordeum vulgare))에 목적 농도의 적용 용액을 분무하였다.
미주스 퍼시카에( Myzus persicae ) 시험
복숭아 혹진딧물(미주스 퍼시카에(Myzus persicae))로 감염된 양고추 식물(캅시쿰 사티붐(Capsicum sativum))에 목적 농도의 적용 용액을 분무하였다.
스포도프테라 프루기페르다( Spodoptera frugiperda ) 시험
옥수수 식물(제아 마이스(Zea mays))에 소정 사용 농도의 활성 화합물 제제를 분무하고, 잎이 축축한 동안에 거염벌레(스포도프테라 프루기페르다) 모충으로 감염시켰다.
일정한 기간이 경과한 후에, 구제율을 %로 결정하였다. 100%란 모든 진딧물이 구제되었음을 의미하고; 0%란 진딧물이 하나도 구제되지 않았음을 의미한다. 결정된 구제율을 콜비식(상기 참조)에 대입하였다.
이 시험에서는, 예를 들어 본 발명에 따른 하기 활성 배합물들이 개별적으로 적용된 활성 화합물에 비해 상승적으로 향상된 활성을 나타내었다:
표 G1
식물에 피해를 입히는 곤충
아피스 고시피 시험
제제 농도 (활성성분 g/ha) 3 일후 구제율 (%)
I-a-45 WG50 120 57
이속사디펜-에틸 50 0
I-a-45+이속사디펜-에틸 WG50 (2.4:1), 본 발명 120+50 실측치* 87 이론치** 57
메펜피르 WG15 50 0
I-a-45+메펜피르 (2.4:1), 본 발명 120+50 실측치* 83 이론치** 57
클로퀸토세트-멕실 WP20 50 0
I-a-45+클로퀸토세트-멕실 (2.4:1), 본 발명 120+50 실측치* 80 이론치** 57
* 실측치 = 관찰된 활성
** 이론치 = 콜비식을 이용하여 산출된 활성
표 G2
식물에 피해를 입히는 곤충
아피스 고시피 시험
제제 농도 (활성성분 g/ha) 2 일후 구제율 (%)
플로니카미드(I-a-2) WG50 120 0
이속사디펜-에틸 WG50 50 0
플로니카미드(I-a-2)+이속사디펜-에틸 (2.4:1), 본 발명 120+50 실측치* 50 이론치** 0
메펜피르 WG15 50 0
플로니카미드(I-a-2)+메펜피르 (2.4:1), 본 발명 120+50 실측치* 50 이론치** 0
IV-e-5 WG50 50 0
플로니카미드(I-a-2)+IV-e-5 (2.4:1), 본 발명 120+50 실측치* 40 이론치** 0
클로퀸토세트-멕실 WP20 50 0
플로니카미드(I-a-2)+클로퀸토세트-멕실 (2.4:1), 본 발명 120+50 실측치* 60 이론치** 0
* 실측치 = 관찰된 활성
** 이론치 = 콜비식을 이용하여 산출된 활성
표 H
식물에 피해를 입히는 곤충
헬리오티스 아르미게라 시험
제제 농도 (활성성분 g/ha) 3 일후 구제율 (%)
III-a-4 SC 015 0.192 38
이속사디펜-에틸 WG50 50 0
III-a-4+이속사디펜-에틸 (1:260.4), 본 발명 0.192+50 실측치* 88 이론치** 38
메펜피르 WG15 50 0
III-a-4+메펜피르 (1:260.4), 본 발명 0.192+50 실측치* 75 이론치** 38
IV-e-5 WG50 50 0
III-a-4+IV-e-5 (1:260.4), 본 발명 0.192+50 실측치* 100 이론치** 38
클로퀸토세트-멕실 WP20 50 0
III-a-4+클로퀸토세트-멕실 (1:260.4), 본 발명 0.192+50 실측치* 100 이론치** 38
* 실측치 = 관찰된 활성
** 이론치 = 콜비식을 이용하여 산출된 활성
표 I1
식물에 피해를 입히는 곤충
메토폴롬피움 디르호듐 시험
제제 농도 (활성성분 g/ha) 7 일후 구제율 (%)
I-a-45 WG50 24 53
이속사디펜-에틸 WG50 50 0
I-a-45+이속사디펜-에틸 (1:2.1), 본 발명 24+50 실측치* 80 이론치** 53
메펜피르 WG15 50 0
I-a-45+메펜피르 (1:2.1), 본 발명 24+50 실측치* 86 이론치** 53
IV-e-5 활성 성분 50 0
I-a-45+IV-e-5 (1:2.1), 본 발명 24+50 실측치* 77 이론치** 53
클로퀸토세트-멕실 WP20 50 5
I-a-45+클로퀸토세트-멕실 (1:2.1), 본 발명 24+50 실측치* 99 이론치** 53
* 실측치 = 관찰된 활성
** 이론치 = 콜비식을 이용하여 산출된 활성
표 I2
식물에 피해를 입히는 곤충
메토폴롬피움 디르호듐 시험
제제 농도 (활성성분 g/ha) 7 일후 구제율 (%)
플로니카미드(I-a-2) WG50 4.8 70
이속사디펜-에틸 WG50 50 0
플로니카미드(I-a-2)+이속사디펜-에틸 (1:10.42), 본 발명 4.8+50 실측치* 99 이론치** 70
메펜피르 WG15 50 0
플로니카미드(I-a-2)+메펜피르 (2.4:1), 본 발명 4.8+50 실측치* 88 이론치** 70
IV-e-5 활성 성분 50 0
플로니카미드(I-a-2)+IV-e-5 (1:10.42), 본 발명 4.8+50 실측치* 100 이론치** 70
클로퀸토세트-멕실 WP20 50 0
플로니카미드(I-a-2)+클로퀸토세트-멕실 (1:10.42), 본 발명 4.8+50 실측치* 90 이론치** 70
* 실측치 = 관찰된 활성
** 이론치 = 콜비식을 이용하여 산출된 활성
표 J
식물에 피해를 입히는 곤충
미주스 퍼시카에 시험
제제 농도 (활성성분 g/ha) 3 일후 구제율 (%)
I-a-45 WG50 120 70
이속사디펜-에틸 WG50 50 0
I-a-45+이속사디펜-에틸 (2.4:1), 본 발명 120+50 실측치* 90 이론치** 70
메펜피르 WG15 50 0
I-a-45+메펜피르 (2.4:1), 본 발명 120+50 실측치* 90 이론치** 70
IV-e-5 WG50 50 0
I-a-45+IV-e-5 (2.4:1), 본 발명 120+50 실측치* 90 이론치** 70
클로퀸토세트-멕실 WP20 50 0
I-a-45+클로퀸토세트-멕실 (2.4:1), 본 발명 120+50 실측치* 87 이론치** 70
플로니카미드(I-a-2) WG50 4.8 50
이속사디펜-에틸 WG50 50 0
플로니카미드(I-a-2)+이속사디펜-에틸 (1:10.42), 본 발명 4.8+50 실측치* 80 이론치** 50
* 실측치 = 관찰된 활성
** 이론치 = 콜비식을 이용하여 산출된 활성
표 K
식물에 피해를 입히는 곤충
스포도프테라 프루기페르다 시험
제제 농도 (활성성분 g/ha) 7 일후 구제율 (%)
III-a-4 SC 015 0.192 60
이속사디펜-에틸 WG50 50 0
III-a-4+이속사디펜-에틸 (1:260.4), 본 발명 0.192+50 실측치* 100 이론치** 60
메펜피르 WG15 50 0
III-a-4+메펜피르 (1:260.4), 본 발명 0.192+50 실측치* 100 이론치** 60
IV-e-5 WG50 50 0
III-a-4+IV-e-5 (1:260.4), 본 발명 0.192+50 실측치* 100 이론치** 60
* 실측치 = 관찰된 활성
** 이론치 = 콜비식을 이용하여 산출된 활성

Claims (8)

  1. (a) (1) 적어도 하나의 하기 일반식 (I)의 할로알킬니코틴산 유도체 또는
    (2) 적어도 하나의 하기 일반식 (II)의 프탈산 디아미드 또는
    (3) 적어도 하나의 하기 일반식 (III)의 안트라닐아미드, 및
    (b) 4-디클로로아세틸-1-옥사-4-아자스피로[4.5]-데칸(AD-67, MON-4660), 1-디클로로아세틸헥사하이드로-3,3,8a-트리메틸피롤로[1,2-a]-피리미딘-6(2H)-온(디사이클로논, BAS-145138), 4-디클로로아세틸-3,4-디하이드로-3-메틸-2H-1,4-벤족사진(베녹사코르), 1-메틸헥실 5-클로로퀴놀린-8-옥시아세테이트(클로퀸토세트-멕실 - 또한 EP-A-86750, EP-A-94349, EP-A-191736, EP-A-492366의 관련 화합물 참조), 3-(2-클로로벤질)-1-(1-메틸-1-페닐에틸)-우레아(쿠밀우론), α-(시아노메톡스이미노)페닐아세토니트릴(시오메트리닐), 2,4-디클로로페녹시아세트산(2,4-D), 4-(2,4-디클로로페녹시)부티르산(2,4-DB), 1-(1-메틸-1-페닐에틸)-3-(4-메틸페닐)우레아(다이무론, 딤론), 3,6-디클로로-2-메톡시벤조산(디캄바), S-1-메틸-1-페닐에틸 피페리딘-1-티오카복실레이트(디메피페레이트), 2,2-디클로로-N-(2-옥소-2-(2-프로페닐아미노)에틸)-N-(2-프로페닐)아세트아미드(DKA-24), 2,2-디클로로-N,N-디-2-프로페닐아세트아미드(디클로르미드), 4,6-디클로로-2-페닐피리미딘(펜클로림), 에틸 1-(2,4-디클로로페닐)-5-트리클로로메틸-1H-1,2,4-트리아졸-3-카복실레이트(펜클로라졸-에틸, 또한 EP-A-174562 및 EP-A-346620의 관련 화합물 참조), 페닐메틸 2-클로로-4-트리플루오로메틸티아졸-5-카복실레이트(플루라졸), 4-클로로-N-(1,3-디옥 솔란-2-일메톡시)-α-트리플루오로아세토페논 옥심(플룩소페님), 3-디클로로아세틸-5-(2-푸라닐)-2,2-디메틸옥사졸리딘(푸릴라졸, MON-13900), 에틸 4,5-디하이드로-5,5-디페닐-3-이속사졸카복실레이트(이속사디펜-에틸, 또한 WO-A-95/07897의 관련 화합물 참조), 1-(에톡시카보닐)에틸-3,6-디클로로-2-메톡시벤조에이트(락티디클로르), (4-클로로-o-톨릴옥시)아세트산(MCPA), 2-(4-클로로-o-톨릴옥시)프로피온산(메코프로프), 디에틸-1-(2,4-디클로로페닐)-4,5-디하이드로-5-메틸-1H-피라졸-3,5-디카복실레이트(메펜피르-디에틸, 또한 WO-A-91/07874의 관련 화합물 참조), 2-디클로로메틸-2-메틸-1,3-디옥솔란(MG-191), 2-프로페닐-1-옥사-4-아자스피로[4.5]데칸 4-카보디티오에이트(MG-838), 무수 1,8-나프탈산, α-(1,3-디옥솔란-2-일메톡스이미노)페닐아세토니트릴(옥사베트리닐), 2,2-디클로로-N-(1,3-디옥솔란-2-일메틸)-N-(2-프로페닐)아세트아미드(PPG-1292), 3-디클로로아세틸-2,2-디메틸옥사졸리딘(R-28725), 3-디클로로아세틸-2,2,5-트리메틸옥사졸리딘(R-29148), 4-(4-클로로-o-톨릴)부티르산, 4-(4-클로로페녹시)부티르산, 디페닐메톡시아세트산, 메틸 디페닐메톡시아세테이트, 에틸 디페닐메톡시아세테이트, 메틸 1-(2-클로로페닐)-5-페닐-1H-피라졸-3-카복실레이트, 에틸 1-(2,4-디클로로페닐)-5-메틸-1H-피라졸-3-카복실레이트, 에틸 1-(2,4-디클로로페닐)-5-이소프로필-1H-피라졸-3-카복실레이트, 에틸 1-(2,4-디클로로페닐)-5-(1,1-디메틸에틸)-1H-피라졸-3-카복실레이트, 에틸 1-(2,4-디클로로페닐)-5-페닐-1H-피라졸-3-카복실레이트(또한 EP-A-269806 및 EP-A-333131의 관련 화합물 참조), 에틸 5-(2,4-디클로로벤질)-2-이속사졸린-3-카복실레이트, 에틸 5-페닐-2-이속사졸린-3-카복실레이트, 에틸 5-(4-플루 오로페닐)-5-페닐-2-이속사졸린-3-카복실레이트(또한 WO-A-91/08202의 관련 화합물 참조), 1,3-디메틸부트-1-일 5-클로로퀴놀린-8-옥시아세테이트, 4-알릴옥시부틸 5-클로로퀴놀린-8-옥시아세테이트, 1-알릴옥시프로프-2-일 5-클로로퀴놀린-8-옥시아세테이트, 메틸 5-클로로퀴놀린-8-옥시아세테이트, 에틸 5-클로로퀴놀린-8-옥시아세테이트, 알릴 5-클로로퀴놀린-8-옥시아세테이트, 2-옥소프로프-1-일 5-클로로퀴놀린-8-옥시아세테이트, 디에틸 5-클로로퀴놀린-8-옥시말로네이트, 디알릴 5-클로로퀴놀린-8-옥시말로네이트, 디에틸 5-클로로퀴놀린-8-옥시말로네이트(또한 EP-A-582198의 관련 화합물 참조), 4-카복시크로만-4-일아세트산(AC-304415, EP-A-613618 참조), 4-클로로페녹시아세트산, 3,3'-디메틸-4-메톡시벤조페논, 1-브로모-4-클로로메틸설포닐벤젠, 1-[4-(N-2-메톡시벤조일설파모일)페닐]-3-메틸우레아(특히 N-(2-메톡시벤조일)-4-[(메틸아미노카보닐)아미노]벤젠설폰아미드), 1-[4-(N-2-메톡시벤조일설파모일)페닐]-3,3-디메틸우레아, 1-[4-(N-4,5-디메틸벤조일설파모일)페닐]-3-메틸우레아, 1-[4-(N-나프틸설파모일)페닐]-3,3-디메틸우레아, N-(2-메톡시-5-메틸벤조일)-4-(사이클로프로필아미노카보닐)벤젠설폰아미드 및/또는
    일반식 (IV-a), (IV-b), (IV-c)의 화합물중 한 화합물 및/또는 일반식 (IV-d), (IV-e)의 화합물중 한 화합물로 구성된 그룹중에서 선택된 적어도 하나의 작물 화합성(compatibility) 개선 화합물을 성분들로 포함한 유효량의 활성 배합물을 함유하는 조성물:
    Figure 112007014552121-PCT00044
    Figure 112007014552121-PCT00045
    Figure 112007014552121-PCT00046
    Figure 112007014552121-PCT00047
    Figure 112007014552121-PCT00048
    상기 식에서,
    AA는 하기 그룹중 하나를 나타내고:
    Figure 112007014552121-PCT00049
    R1A는 C1-C4-할로알킬을 나타내며,
    R2A 및 R3A는 서로 독립적으로 수소 또는 하이드록실을 나타내거나,
    각각 R4A, 옥스이미노 및 히드라조노로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 다치환된 C1-C8-알킬, C3-C6-알케닐, C3-C6-알키닐, C1-C6-알콕시, C3-C8-사이클로알킬 또는 C3-C8-사이클로알킬-C1-C6-알킬을 나타내고, 여기에서 치환체 옥스이미노 및 히드라조노는 이들의 부분이 각 경우에 비치환되거나, C1-C8-알킬, C3-C6-알케닐, C3-C6-알키닐, C3-C8-사이클로알킬, C3-C8-사이클로알킬-C1-C6-알킬, C1-C8-알콕시-C1-C8-알킬, 시아노-C1-C8-알킬, C1-C8-알킬티오-C1-C8-알킬, C1-C8-알킬카보닐, (C1-C8-알콕시)카보닐, 디-(C1-C8-알킬)아미노카보닐, 아릴 또는 -CH2-아릴에 의해 치환될 수 있거나,
    -C(=XA)-YA를 나타내거나,
    각각 동일하거나 상이한 치환체 R5A에 의해 임의로 일- 또는 다치환된 아릴, 헤테로사이클릴, -CH2-아릴 또는 -CH2-헤테로사이클릴을 나타내거나,
    R2A 및 R3A는 이들이 결합된 질소원자와 함께, 임의로 질소, 황 및 산소로 구성된 그룹중에서 선택된 세개 이하의 추가의 헤테로원자를 함유하며 비치환되거나, R4A, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C3-C6-알케닐, C3-C6-알키닐, 옥소, 옥스이미노 및 히드라조노로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 래디칼에 의해 치환된 3- 내지 8-원의 포화, 불포화 또는 방향족 헤테로사이클릭 환을 형성하고, 여기에서 치환체 옥스이미노 및 히드라조노는 이들의 부분이 각 경우에 비치환되거나, C1-C8-알킬, C3-C6-알케닐, C3-C6-알키닐, C3-C8-사이클로알킬, C3-C8-사이클로알킬-C1-C6-알킬, C1-C8-알콕시-C1-C8-알킬, 시아노-C1-C8-알킬, C1-C8-알킬티오-C1-C8-알킬, C1-C8-알킬카보닐, C1-C8-알콕시카보닐, 디-(C1-C8-알킬)아미노카보닐, 아릴 또는 -CH2-아릴에 의해 치환될 수 있으며,
    R4A는 할로겐, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, -S(O)n-C1-C6-알킬, -S(O)n-C1-C6-할로알킬, 하이드록실, 시아노, 카복실, 아지도, C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬, C1-C6-알킬티오-C1-C6-알킬, C1-C6-알킬카보닐, C1-C6-알콕시카보닐, 니트로, 디-(C1-C6-알킬)아미노, 또는 C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬 및 할로겐으로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 다치환된 페녹시를 나타내고,
    R5A는 R4A, C1-C6-알킬 또는 C1-C6-할로알킬을 나타내며,
    XA는 산소 또는 황을 나타내고,
    YA는 R6A, OR6A, SR6A 또는 NR7AR8A를 나타내며,
    WA는 산소 또는 황을 나타내고,
    R6A는 각각 동일하거나 상이한 치환체 R4A에 의해 임의로 일- 또는 다치환된 C1-C8-알킬, C3-C8-사이클로알킬 또는 C3-C8-사이클로알킬-C1-C6-알킬을 나타내거나, 각각 동일하거나 상이한 치환체 R5A에 의해 임의로 일- 또는 다치환된 아릴, 헤테로사이클릴, -CH2-아릴 또는 -CH2-헤테로사이클릴을 나타내며,
    R7A는 하이드록실을 나타내거나, 각각 동일하거나 상이한 치환체 R4A에 의해 임의로 일- 또는 다치환된 C1-C8-알킬, C3-C6-알케닐, C3-C6-알키닐, C1-C8-알콕시, 하이드록실-C1-C8-알킬, C3-C6-알케닐옥시, C3-C6-알키닐옥시, C3-C8-사이클로알킬, C3-C8-사이클로알킬-C1-C6-알킬 또는 -O-CH2-C3-C8-사이클로알킬을 나타내거나, 각각 동일하거나 상이한 치환체 R5A에 의해 임의로 일- 또는 다치환된 아릴, 헤테로사이클릴, 아릴옥시, 헤테로사이클릴옥시, -CH2-아릴, -O-CH2-아릴, -CH2-헤테로사이클릴 또는 -O-CH2-헤테로사이클릴을 나타내고,
    R8A는 수소를 나타내거나, 각각 동일하거나 상이한 치환체 R4A에 의해 임의로 일- 또는 다치환된 C1-C8-알킬, C3-C8-사이클로알킬 또는 C3-C8-사이클로알킬-C1-C6-알킬을 나타내거나, 각각 동일하거나 상이한 치환체 R5A에 의해 임의로 일- 또는 다치환된 아릴, 헤테로사이클릴, -CH2-아릴 또는 -CH2-헤테로사이클릴을 나타내며,
    R9A 및 R10A는 서로 독립적으로 각각 동일하거나 상이한 치환체 R4A에 의해 임의로 일- 또는 다치환된 C1-C8-알킬, C3-C6-알케닐, C3-C6-알키닐, C3-C8-사이클로알킬 또는 C3-C8-사이클로알킬-C1-C6-알킬을 나타내거나, -C(=XA)-YA를 나타내거나, 각각 동일하거나 상이한 치환체 R5A에 의해 임의로 일- 또는 다치환된 아릴, 헤테로사 이클릴, -CH2-아릴 또는 -CH2-헤테로사이클릴을 나타내거나,
    R9A 및 R10A는 이들이 결합된 황원자와 함께, 임의로 질소, 황 및 산소로 구성된 그룹중에서 선택된 세개의 추가의 헤테로원자를 함유하며, 비치환되거나, R4A, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, 옥소, 옥스이미노 및 히드라조노로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 래디칼에 의해 일- 또는 다치환된 3- 내지 8-원의 포화 또는 불포화 헤테로사이클릭 환을 나타내고, 여기에서 치환체 옥스이미노 및 히드라조노는 이들 부분이 비치환되거나, C1-C8-알킬, C3-C6-알케닐, C3-C6-알키닐, C3-C8-사이클로알킬, C3-C8-사이클로알킬-C1-C6-알킬, C1-C8-알콕시-C1-C8-알킬, 시아노-C1-C8-알킬, C1-C8-알킬티오-C1-C8-알킬, C1-C8-알킬카보닐, C1-C8-알콕시카보닐, 디-(C1-C8-알킬)아미노카보닐, 아릴 또는 -CH2-아릴에 의해 치환될 수 있고,
    Het는 1 또는 2개의 환을 갖고 완전 포화, 부분 포화 또는 완전 불포화되거나 방향족일 수 있고, 질소, 황 및 산소로 구성된 그룹중에서 선택된 적어도 하나 이상의 동일하거나 상이한 원자에 의해 차단되나, 이때 두 산소원자는 직접 인접하지 않아야 하고 적어도 하나의 탄소원자는 환에 존재하여야 하고, 사이클릭 래디칼이 비치환되거나, R4A, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, 옥소, 옥스이미노 및 히드라조노로 구성된 그룹중에서 선택된 하나 이상의 래디칼에 의해 치환되고, 여기에서 치환 체 옥스이미노 및 히드라조노는 이들 부분이 비치환되거나, C1-C8-알킬, C3-C6-알케닐, C3-C6-알키닐, C3-C8-사이클로알킬, C3-C8-사이클로알킬-C1-C6-알킬, C1-C8-알콕시-C1-C8-알킬, 시아노-C1-C8-알킬, C1-C8-알킬티오-C1-C8-알킬, C1-C8-알킬카보닐, C1-C8-알콕시카보닐, 디-(C1-C8-알킬)아미노카보닐, 아릴 또는 -CH2-아릴에 의해 치환될 수 있는 헤테로사이클릭 래디칼을 나타내며,
    XB는 할로겐, 시아노, C1-C8-알킬, C1-C8-할로알킬, C1-C8-알콕시 또는 C1-C8-할로알콕시를 나타내고,
    R1B, R2B 및 R3B는 서로 독립적으로 수소 또는 시아노를 나타내거나, 임의로 할로겐-치환된 C3-C8-사이클로알킬을 나타내거나, 그룹
    Figure 112007014552121-PCT00050
    를 나타내며,
    M1B는 임의로 치환된 C1-C12-알킬렌, C3-C12-알케닐렌 또는 C3-C12-알키닐렌을 나타내고,
    QB는 수소, 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C8-할로알킬, 각 경우에 임의로 치환된 C3-C8-사이클로알킬, C1-C8-알킬카보닐 또는 C1-C8-알콕시카보닐, 각 경우에 임의로 치환된 페닐, 헤트아릴 또는 그룹
    Figure 112007014552121-PCT00051
    를 나타내며,
    TB는 산소, -S(O)m 또는 -N(R5B)-를 나타내고,
    R4B는 수소, 각 경우에 임의로 치환된 C1-C12-알킬, C3-C12-알케닐, C3-C12-알키닐, C3-C8-사이클로알킬, C3-C8-사이클로알킬-C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시-C1-C4-알킬, C1-C8-알킬카보닐, C1-C8-알콕시카보닐, 페닐, 페닐-C1-C4-알킬, 페닐-C1-C4-알콕시, 헤트아릴 또는 헤트아릴-C1-C4-알킬을 나타내며,
    R5B는 수소를 나타내거나, 각 경우에 임의로 치환된 C1-C8-알킬카보닐, C1-C8-알콕시카보닐, 페닐카보닐 또는 페닐-C1-C6-알콕시카보닐을 나타내고,
    k는 1, 2, 3 또는 4를 나타내며,
    m은 0, 1 또는 2를 나타내고,
    R1B 및 R2B는 헤테로원자에 의해 임의로 차단될 수 있고 임의로 치환된 4- 내지 7-원 환을 형성하며,
    L1B 및 L3B는 함께, 서로 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노 또는 각 경우에 임의로 치환된 C1-C8-알킬, C1-C8-알콕시, C1-C6-알킬-S(O)m-, 페닐, 페녹시 또는 헤트아릴옥시를 나타내고,
    L2B는 수소, 할로겐, 시아노, 각 경우에 임의로 치환된 C1-C12-알킬, C2-C12-알케닐, C2-C12-알키닐, C1-C12-할로알킬, C3-C8-사이클로알킬, 페닐, 헤트아릴 또는 그 룹
    Figure 112007014552121-PCT00052
    를 나타내며,
    M2B는 산소 또는 -S(O)m-을 나타내고,
    R6B는 각 경우에 임의로 치환된 C1-C8-알킬, C2-C8-알케닐, C3-C6-알키닐, C3-C8-사이클로알킬, 페닐 또는 헤트아릴을 나타내며,
    L1B 및 L3B 또는 L1B 및 L2B는 각 경우에 함께, 헤테로원자에 의해 임의로 차단될 수 있고 임의로 치환된 5- 내지 6-원 환을 형성하고,
    A1C 및 A2C는 서로 독립적으로 산소 또는 황을 나타내며,
    XC는 N 또는 CR10C를 나타내고,
    R1C는 수소를 나타내거나, 각각 임의로 일- 또는 다치환될 수 있는 C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐 또는 C3-C6-사이클로알킬을 나타내고, 여기에서 치환체는 서로 독립적으로 R6C, 할로겐, 시아노, 니트로, 하이드록실, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬설피닐, C1-C4-알킬설포닐, C2-C4-알콕시카보닐, C1-C4-알킬아미노, C2-C8-디알킬아미노, C3-C6-사이클로알킬아미노, (C1-C4-알킬)-C3-C6-사이클로알킬아미노 및 R11C로 구성된 그룹중에서 선택될 수 있으며,
    R2C는 수소, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C6-사이클로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬아미노, C2-C8-디알킬아미노, C3-C6-사이클로알킬아미노, C2-C6-알콕시카보닐 또는 C2-C6-알킬카보닐을 나타내고,
    R3C는 수소 또는 R11C를 나타내거나, 각각 임의로 일- 또는 다치환된 C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐 또는 C3-C6-사이클로알킬을 나타내며, 여기에서 치환체는 서로 독립적으로 R6C, 할로겐, 시아노, 니트로, 하이드록실, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬설피닐, C1-C4-알킬설포닐, C2-C6-알콕시카보닐, C2-C6-알킬카보닐, C3-C6-트리알킬실릴, R11C, 페닐, 페녹시 및 5- 또는 6-원 헤테로방향족 환으로 구성된 그룹중에서 선택될 수 있으며, 여기에서 각 페닐, 페녹시 및 5- 또는 6-원 헤테로방향족 환은 1 내지 3개의 래디칼 WC 및 하나 이상의 래디칼 R12C중에서 서로 독립적으로 선택될 수 있는 치환체에 의해 임의로 치환될 수 있거나,
    R2C 및 R3C는 서로 결합하여 환 MC를 형성할 수 있고,
    R4C는 수소, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C6-사이클로알킬, C1- C6-할로알킬, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-할로알키닐, C3-C6-할로사이클로알킬, 할로겐, 시아노, 니트로, 하이드록실, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬설피닐, C1-C4-알킬설포닐, C1-C4-할로알킬티오, C1-C4-할로알킬설피닐, C1-C4-할로알킬설포닐, C1-C4-알킬아미노, C2-C8-디알킬아미노, C3-C6-사이클로알킬아미노 또는 C3-C6-트리알킬실릴을 나타내거나, 각각 서로 독립적으로 C1-C4-알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-알키닐, C3-C6-사이클로알킬, C1-C4-할로알킬, C2-C4-할로알케닐, C2-C4-할로알키닐, C3-C6-할로사이클로알킬, 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬설피닐, C1-C4-알킬설포닐, C1-C4-알킬아미노, C2-C8-디알킬아미노, C3-C6-사이클로알킬아미노, (C1-C6-알킬)-(C3-C6-사이클로알킬)아미노, C2-C4-알킬카보닐, C2-C6-알콕시카보닐, C2-C6-알킬아미노카보닐, C3-C8-디알킬아미노카보닐 및 C3-C6-트리알킬실릴로 구성된 그룹중에서 선택될 수 있는 치환체에 의해 임의로 일- 또는 다치환될 수 있는 페닐, 벤질 또는 페녹시를 나타내며,
    R5C 및 R8C는 각 경우에 서로 독립적으로 수소 또는 할로겐을 나타내거나, 각 경우에 임의로 치환된 C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, R12C, GC, JC, -OJC, -OGC, -S(O)p- JC, -S(O)p-GC 또는 -S(O)p-페닐을 나타내고, 여기에서 치환체는 서로 독립적으로 1 내지 3개의 래디칼 W중에서 선택되거나, R12C, C1-C10-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-알킬티오로 구성된 그룹중에서 선택될 수 있으며, 여기에서 각 치환체는 서로 독립적으로 GC, JC, R6C, 할로겐, 시아노, 니트로, 아미노, 하이드록실, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬설피닐, C1-C4-알킬설포닐, C1-C4-할로알킬티오, C1-C4-할로알킬설피닐, C1-C4-할로알킬설포닐, C1-C4-알킬아미노, C2-C8-디알킬아미노, C3-C6-트리알킬실릴, 페닐 및 페녹시로 구성된 그룹중에서 선택된 하나 이상의 치환체에 의해 치환될 수 있고, 여기에서 각 페닐 또는 페녹시 환은 1 내지 3개의 래디칼 W 및 하나 이상의 래디칼 R12C중에서 서로 독립적으로 선택될 수 있는 치환체에 의해 임의로 치환될 수 있으며,
    GC는 각 경우에 서로 독립적으로 C(=O), SO 및 S(=O)2로 구성된 그룹중에서 선택된 하나 또는 두개의 환 멤버를 임의로 포함할 수 있고, 서로 독립적으로 C1-C2-알킬, 할로겐, 시아노, 니트로 및 C1-C2-알콕시로 구성된 그룹중에서 선택된 1 내지 4개의 치환체에 의해 임의로 치환될 수 있는 5- 또는 6-원 비방향족 카보사이클릭 또는 헤테로사이클릭 환을 나타내거나, 서로 독립적으로 C2-C6-알케닐, C2-C6- 알키닐, C3-C7-사이클로알킬, (시아노)-C3-C7-사이클로알킬, (C1-C4-알킬)-C3-C6-사이클로알킬 또는 (C3-C6-사이클로알킬)-C1-C4-알킬을 나타내고, 여기에서 각 사이클로알킬, (알킬)사이클로알킬 및 (사이클로알킬)알킬은 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환될 수 있으며,
    JC는 각 경우에 서로 독립적으로 임의로 치환된 5- 또는 6-원 헤테로방향족 환을 나타내고, 여기에서 치환체는 서로 독립적으로 1 내지 3개의 래디칼 WC 및 하나 이상의 래디칼 R12C중에서 선택될 수 있으며,
    R6C는 서로 독립적으로 -C(=E1C)R19C, -LCC(=E1C)R19C, -C(=E1C)LCR19C, -LCC(=E1C)LCR19C, -OP(=QC)(OR19C)2, -SO2LCR18C 또는 -LCSO2LCR19C를 나타내고, 여기에서 각 E1C는 서로 독립적으로 O, S, N-R15C, N-OR15C, N-N(R15C)2, N-S=O, N-CN 또는 N-NO2를 나타내며,
    R7C는 수소, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, 할로겐, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬설피닐, C1-C4-알킬설포닐, C1-C4-할로알킬티오, C1-C4-할로알킬설피닐 또는 C1-C4-할로알킬설포닐을 나타내고,
    R9C는 C1-C4-할로알킬, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-할로알킬설피닐 또는 할로겐을 나타내며,
    R10C는 수소, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, 할로겐, 시아노 또는 C1-C4-할로알콕시를 나타내고,
    R11C는 각 경우에 서로 독립적으로 각 경우에 임의로 일- 내지 삼치환된 C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬설페닐, C1-C6-할로알킬티오, C1-C6-할로알킬설페닐, 페닐티오 또는 페닐설페닐을 나타내며, 여기에서 치환체는 서로 독립적으로 WC, -S(O)nN(R16C)2, -C(=O)R13C, -LC(C=O)R14C, -S(C=O)LCR14C, -C(=O)LCR13C, -S(O)nNR13CC(=O)R13C, -S(O)nNR13CC(=O)LCR14C 및 -S(O)nNR13CS(O)2LCR14C로 구성된 그룹중에서 선택될 수 있고,
    LC는 각 경우에 서로 독립적으로 O, NR18C 또는 S를 나타내며,
    R12C는 각 경우에 서로 독립적으로 -B(OR17C)2, 아미노, SH, 티오시아네이토, C3-C8-트리알킬실릴옥시, C1-C4-알킬 디설파이드, -SF5, -C(=E1C)R19C, -LCC(=E1C)R19C, -C(=E1C)LCR19C, -LCC(=E1C)LCR19C, -OP(=QC)(OR19C)2, -SO2LCR19C 또는 -LCSO2LCR19C를 나타내고,
    QC는 O 또는 S를 나타내며,
    R13C는 각 경우에 서로 독립적으로 수소를 나타내거나, 각 경우에 임의로 일- 또는 다치환된 C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐 또는 C3-C6-사이클로알킬을 나타고, 여기에서 치환체는 서로 독립적으로 R6C, 할로겐, 시아노, 니트로, 하이드록실, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬설피닐, C1-C4-알킬설포닐, C1-C4-알킬아미노, C2-C8-디알킬아미노, C3-C6-사이클로알킬아미노 및 (C1-C4-알킬)-C3-C6-사이클로알킬아미노로 구성된 그룹중에서 선택될 수 있으며,
    R14C는 각 경우에 서로 독립적으로 각 경우에 R6C, 할로겐, 시아노, 니트로, 하이드록실, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬설피닐, C1-C4-알킬설포닐, C1-C4-알킬아미노, C2-C8-디알킬아미노, C3-C6-사이클로알킬아미노 및 (C1-C4-알킬)-C3-C6-사이클로알킬아미노로 구성된 그룹중에서 서로 독립적으로 선택될 수 있는 치환체에 의해 임의로 일- 또는 다치환된 C1-C20-알킬, C2-C20-알케닐, C2-C20-알키닐 또는 C3-C6-사이클로알킬을 나타내거나, 서로 독립적으로 1 내지 3개의 래디칼 WC 및 하나 이상의 래디칼 R12C중에서 선택될 수 있는 치환체에 의해 임의로 치환된 페닐을 나타내고,
    R15C는 각 경우에 서로 독립적으로 수소를 나타내거나, 각 경우에 서로 독립 적으로 시아노, 니트로, 하이드록실, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬설피닐, C1-C4-알킬설포닐, C1-C4-할로알킬티오, C1-C4-할로알킬설피닐, C1-C4-할로알킬설포닐, C1-C4-알킬아미노, C2-C8-디알킬아미노, C2-C6-알콕시카보닐, C2-C6-알킬카보닐, C3-C6-트리알킬실릴 및 임의로 치환된 페닐(여기에서 치환체는 서로 독립적으로 1 내지 3개의 래디칼 W 및 하나 이상의 래디칼 R12C중에서 선택될 수 있다)로 구성된 그룹중에서 선택될 수 있는 치환체에 의해 임의로 일- 또는 다치환된 C1-C6-할로알킬 또는 C1-C6-알킬을 나타내거나, N(R15C)2는 환 MC를 형성하는 사이클을 나타내고,
    R16C는 C1-C12-알킬 또는 C1-C12-할로알킬을 나타내거나, N(R16C)2는 환 MC를 형성하는 사이클을 나타내며,
    R17C는 각 경우에 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C4-알킬을 나타내거나, B(OR17C)2는 환을 나타내고, 여기에서 두 산소 원자는 사슬을 통해 서로 독립적으로 메틸 및 C2-C6-알콕시카보닐로 구성된 그룹중에서 선택된 하나 또는 두개의 치환체에 의해 임의로 치환된 2 내지 3개의 탄소 원자에 결합되며,
    R18C는 각 경우에 서로 독립적으로 수소, C1-C6-알킬 또는 C1-C6-할로알킬을 나타내거나, N(R13C)(R18C)은 환 MC를 형성하는 사이클을 나타내고,
    R19C는 각 경우에 서로 독립적으로 수소를 나타내거나, 각 경우에 서로 독립적으로 시아노, 니트로, 하이드록실, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬설피닐, C1-C4-알킬설포닐, C1-C4-할로알킬티오, C1-C4-할로알킬설피닐, C1-C4-할로알킬설포닐, C1-C4-알킬아미노, C2-C8-디알킬아미노, CO2H, C2-C6-알콕시카보닐, C2-C6-알킬카보닐, C3-C6-트리알킬실릴 및 임의로 치환된 페닐(여기에서 치환체는 서로 독립적으로 1 내지 3개의 래디칼 WC중에서 선택될 수 있다)로 구성된 그룹중에서 선택될 수 있는 치환체에 의해 임의로 일- 또는 다치환된 C1-C6-알킬을 나타내거나, C1-C6-할로알킬, C3-C6-사이클로알킬 또는 각각 WC에 의해 임의로 일- 내지 삼치환된 페닐 또는 피리딜을 나타내며,
    MC는 각 경우에 치환체 쌍 R13C 및 R18C에 결합된 질소 원자 이외에 (R15C)2 또는 (R16C)2이 2 내지 6개의 탄소 원자 및 임의로 추가의 질소, 황 또는 산소 원자를 추가로 함유하며 임의로 일- 내지 사치환된 환을 나타내고, 여기에서 치환체는 서로 독립적으로 C1-C2-알킬, 할로겐, 시아노, 니트로 및 C1-C2-알콕시로 구성된 그룹중에서 선택될 수 있고,
    WC는 각 경우에 서로 독립적으로 C1-C4-알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-알키닐, C3-C6-사이클로알킬, C1-C4-할로알킬, C2-C4-할로알케닐, C2-C4-할로알키닐, C3-C6-할로사이클로알킬, 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬설피닐, C1-C4-알킬설포닐, C1-C4-알킬아미노, C2-C8-디알킬아미노, C3-C6-사이클로알킬아미노, (C1-C4-알킬)-C3-C6-사이클로알킬아미노, C2-C4-알킬카보닐, C2-C6-알콕시카보닐, CO2H, C2-C6-알킬아미노카보닐, C3-C8-디알킬아미노카보닐 또는 C3-C6-트리알킬실릴을 나타내며,
    n은 0 또는 1을 나타내고,
    p는 0, 1 또는 2를 나타내며,
    (a) R5C가 수소, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-할로알키닐, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-할로알킬티오 또는 할로겐을 나타내고, (b) R8C는 수소, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-할로알키닐, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-할로알킬티오, 할로겐, C2-C4-알킬카보닐, C2-C6-알콕시카보닐, C2-C6-알킬아미노카보닐 또는 C3-C8-디알킬아미노카보닐을 나타내는 경우, (c) R6C, R11C 및 R12C로 구성된 그룹중에서 선택된 적어도 하나의 치환체가 존재하고, (d) R12C가 존재 하지 않는 경우, 래디칼 R6C 및 R11C의 적어도 하나는 C2-C6-알킬카보닐, C2-C6-알콕시카보닐, C2-C6-알킬아미노카보닐 및 C3-C8-디알킬아미노카보닐이 아니며,
    일반식 (III)의 화합물은 또한 N-옥사이드 및 염을 포함하고,
    r은 0, 1, 2, 3, 4 또는 5를 나타내고,
    A1D는 다음 2가 헤테로사이클릭 그룹중의 하나를 나타내며:
    Figure 112007014552121-PCT00053
    s는 0, 1, 2, 3, 4 또는 5의 수를 나타내고,
    A2D는 임의로 C1-C4-알킬-, C1-C4-알콕시카보닐- 및/또는 C1-C4-알케닐옥시카보닐-치환된 C1-C2-알칸디일을 나타내며,
    R8D는 하이드록실, 머캅토, 아미노, C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬아미노 또는 디-(C1-C4-알킬)아미노를 나타내고,
    R9D는 하이드록실, 머캅토, 아미노, C1-C7-알콕시, C1-C6-알케닐옥시, C1-C6-알케닐옥시-C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬아미노 또는 디-(C1-C4-알킬)아미노를 나타내며,
    R10D는 각 경우에 임의로 불소-, 염소- 및/또는 브롬-치환된 C1-C4-알킬을 나타내고,
    R11D는 수소, 각 경우에 임의로 불소-, 염소- 및/또는 브롬-치환된 C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐 또는 C2-C6-알키닐, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, 디옥솔라닐-C1-C4-알킬, 푸릴, 푸릴-C1-C4-알킬, 티에닐, 티아졸릴, 피페리디닐, 또는 임의로 불소-, 염소- 및/또는 브롬- 또는 C1-C4-알킬-치환된 페닐을 나타내며,
    R12D는 수소, 각 경우에 임의로 불소-, 염소- 및/또는 브롬-치환된 C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐 또는 C2-C6-알키닐, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, 디옥솔라닐-C1-C4-알킬, 푸릴, 푸릴-C1-C4-알킬, 티에닐, 티아졸릴, 피페리디닐, 또는 임의로 불소-, 염소- 및/또는 브롬- 또는 C1-C4-알킬-치환된 페닐을 나타내거나, R11D 및 R12D는 함께, 또한 각각 C1-C4-알킬, 페닐, 푸릴, 융합된 벤젠환에 의해, 또는 결합된 탄소 원자와 함께, 5- 또는 6-원 카보사이클을 형성하는 두개의 치환체에 의해 임의로 치환된 C3-C6-알칸디일 또는 C2-C5-옥사알칸디일을 나타내고,
    R13D는 수소, 시아노 또는 할로겐을 나타내거나, 각 경우에 임의로 불소-, 염소- 및/또는 브롬-치환된 C1-C4-알킬, C3-C6-사이클로알킬 또는 페닐을 나타내며,
    R14D는 수소, 임의로 하이드록실-, 시아노-, 할로겐- 또는 C1-C4-알콕시-치환된 C1-C6-알킬, C3-C6-사이클로알킬 또는 트리-(C1-C4-알킬)실릴을 나타내고,
    R15D는 수소, 시아노 또는 할로겐을 나타내거나, 각 경우에 임의로 불소-, 염소- 및/또는 브롬-치환된 C1-C4-알킬, C3-C6-사이클로알킬 또는 페닐을 나타내며,
    X1D는 니트로, 시아노, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 또는 C1-C4-할로알콕시를 나타내고,
    X2D는 수소, 시아노, 니트로, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 또는 C1-C4-할로알콕시를 나타내며,
    X3D는 수소, 시아노, 니트로, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 또는 C1-C4-할로알콕시를 나타내고,
    t는 0, 1, 2, 3, 4 또는 5를 나타내며,
    v는 0, 1, 2,3 또는 4를 나타내고,
    R16D는 수소 또는 C1-C4-알킬을 나타내며,
    R17D는 수소 또는 C1-C4-알킬을 나타내고,
    R18D는 수소, 각 경우에 임의로 시아노-, 할로겐- 또는 C1-C4-알콕시-치환된 C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬아미노 또는 디-(C1-C4-알킬)아미노, 또는 각 경우에 임의로 시아노-, 할로겐- 또는 C1-C4-알킬-치환된 C3-C6-사이클로알킬, C3-C6-사이클로알킬옥시, C3-C6-사이클로알킬티오 또는 C3-C6-사이클로알킬아미노를 나타내며,
    R19D는 수소, 임의로 시아노-, 하이드록실-, 할로겐- 또는 C1-C4-알콕시-치환된 C1-C6-알킬, 각 경우에 임의로 시아노- 또는 할로겐-치환된 C3-C6-알케닐 또는 C3-C6-알키닐, 또는 임의로 시아노-, 할로겐- 또는 C1-C4-알킬-치환된 C3-C6-사이클로알킬을 나타내고,
    R20D는 수소, 임의로 시아노-, 하이드록실-, 할로겐- 또는 C1-C4-알콕시-치환된 C1-C6-알킬, 각 경우에 임의로 시아노- 또는 할로겐-치환된 C3-C6-알케닐 또는 C3-C6-알키닐, 임의로 시아노-, 할로겐- 또는 C1-C4-알킬-치환된 C3-C6-사이클로알킬, 또는 임의로 니트로-, 시아노-, 할로겐, C1-C4-알킬-, C1-C4-할로알킬-, C1-C4-알콕시- 또는 C1-C4-할로알콕시-치환된 페닐을 나타내거나, R19D와 함께, 각 경우에 임의로 C1-C4-알킬-치환된 C2-C6-알칸디일 또는 C2-C5-옥사알칸디일을 나타내며,
    X4D는 니트로, 시아노, 카복시, 카바모일, 포르밀, 설파모일, 하이드록실, 아미노, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 또는 C1-C4-할로알콕시를 나타내고,
    X5D는 니트로, 시아노, 카복시, 카바모일, 포르밀, 설파모일, 하이드록실, 아미노, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 또는 C1-C4-할로알콕시를 나타낸다.
  2. (a) (1) 적어도 하나의 하기 일반식 (I-a), (I-b) 또는 (I-c)의 할로알킬니코틴산 유도체 또는
    (2) 적어도 하나의 하기 일반식 (II)의 프탈산 디아미드 또는
    (3) 적어도 하나의 하기 일반식 (III-a)의 안트라닐아미드, 및
    (b) 4-디클로로아세틸-1-옥사-4-아자스피로[4.5]-데칸(AD-67, MON-4660), 1-디클로로아세틸헥사하이드로-3,3,8a-트리메틸피롤로[1,2-a]-피리미딘-6(2H)-온(디사이클로논, BAS-145138), 4-디클로로아세틸-3,4-디하이드로-3-메틸-2H-1,4-벤족사진(베녹사코르), 1-메틸헥실 5-클로로퀴놀린-8-옥시아세테이트(클로퀸토세트-멕실 - 또한 EP-A-86750, EP-A-94349, EP-A-191736, EP-A-492366의 관련 화합물 참조), 3-(2-클로로벤질)-1-(1-메틸-1-페닐에틸)-우레아(쿠밀우론), α-(시아노메톡스이미노)페닐아세토니트릴(시오메트리닐), 2,4-디클로로페녹시아세트산(2,4-D), 4-(2,4- 디클로로페녹시)부티르산(2,4-DB), 1-(1-메틸-1-페닐에틸)-3-(4-메틸페닐)우레아(다이무론, 딤론), 3,6-디클로로-2-메톡시벤조산(디캄바), S-1-메틸-1-페닐에틸 피페리딘-1-티오카복실레이트(디메피페레이트), 2,2-디클로로-N-(2-옥소-2-(2-프로페닐아미노)에틸)-N-(2-프로페닐)아세트아미드(DKA-24), 2,2-디클로로-N,N-디-2-프로페닐아세트아미드(디클로르미드), 4,6-디클로로-2-페닐피리미딘(펜클로림), 에틸 1-(2,4-디클로로페닐)-5-트리클로로메틸-1H-1,2,4-트리아졸-3-카복실레이트(펜클로라졸-에틸, 또한 EP-A-174562 및 EP-A-346620의 관련 화합물 참조), 페닐메틸 2-클로로-4-트리플루오로메틸티아졸-5-카복실레이트(플루라졸), 4-클로로-N-(1,3-디옥솔란-2-일메톡시)-α-트리플루오로아세토페논 옥심(플룩소페님), 3-디클로로아세틸-5-(2-푸라닐)-2,2-디메틸옥사졸리딘(푸릴라졸, MON-13900), 에틸 4,5-디하이드로-5,5-디페닐-3-이속사졸카복실레이트(이속사디펜-에틸, 또한 WO-A-95/07897의 관련 화합물 참조), 1-(에톡시카보닐)에틸-3,6-디클로로-2-메톡시벤조에이트(락티디클로르), (4-클로로-o-톨릴옥시)아세트산(MCPA), 2-(4-클로로-o-톨릴옥시)프로피온산(메코프로프), 디에틸 1-(2,4-디클로로페닐)-4,5-디하이드로-5-메틸-1H-피라졸-3,5-디카복실레이트(메펜피르-디에틸, 또한 WO-A-91/07874의 관련 화합물 참조), 2-디클로로메틸-2-메틸-1,3-디옥솔란(MG-191), 2-프로페닐-1-옥사-4-아자스피로[4.5]데칸 4-카보디티오에이트(MG-838), 무수 1,8-나프탈산, α-(1,3-디옥솔란-2-일메톡스이미노)페닐아세토니트릴(옥사베트리닐), 2,2-디클로로-N-(1,3-디옥솔란-2-일메틸)-N-(2-프로페닐)아세트아미드(PPG-1292), 3-디클로로아세틸-2,2-디메틸옥사졸리딘(R-28725), 3-디클로로아세틸-2,2,5-트리메틸옥사졸리딘(R-29148), 4- (4-클로로-o-톨릴)부티르산, 4-(4-클로로페녹시)부티르산, 디페닐메톡시아세트산, 메틸 디페닐메톡시아세테이트, 에틸 디페닐메톡시아세테이트, 메틸 1-(2-클로로페닐)-5-페닐-1H-피라졸-3-카복실레이트, 에틸 1-(2,4-디클로로페닐)-5-메틸-1H-피라졸-3-카복실레이트, 에틸 1-(2,4-디클로로페닐)-5-이소프로필-1H-피라졸-3-카복실레이트, 에틸 1-(2,4-디클로로페닐)-5-(1,1-디메틸에틸)-1H-피라졸-3-카복실레이트, 에틸 1-(2,4-디클로로페닐)-5-페닐-1H-피라졸-3-카복실레이트(또한 EP-A-269806 및 EP-A-333131의 관련 화합물 참조), 에틸 5-(2,4-디클로로벤질)-2-이속사졸린-3-카복실레이트, 에틸 5-페닐-2-이속사졸린-3-카복실레이트, 에틸 5-(4-플루오로페닐)-5-페닐-2-이속사졸린-3-카복실레이트(또한 WO-A-91/08202의 관련 화합물 참조), 1,3-디메틸부트-1-일 5-클로로퀴놀린-8-옥시아세테이트, 4-알릴옥시부틸 5-클로로퀴놀린-8-옥시아세테이트, 1-알릴옥시프로프-2-일 5-클로로퀴놀린-8-옥시아세테이트, 메틸 5-클로로퀴녹살린-8-옥시아세테이트, 에틸 5-클로로퀴놀린-8-옥시아세테이트, 알릴 5-클로로퀴녹살린-8-옥시아세테이트, 2-옥소프로프-1-일 5-클로로퀴놀린-8-옥시아세테이트, 디에틸 5-클로로퀴놀린-8-옥시말로네이트, 디알릴 5-클로로퀴녹살린-8-옥시말로네이트, 디에틸 5-클로로퀴놀린-8-옥시말로네이트(또한 EP-A-582198의 관련 화합물 참조), 4-카복시크로만-4-일아세트산(AC-304415, EP-A-613618 참조), 4-클로로페녹시아세트산, 3,3'-디메틸-4-메톡시벤조페논, 1-브로모-4-클로로메틸설포닐벤젠, 1-[4-(N-2-메톡시벤조일설파모일)페닐]-3-메틸우레아(특히 N-(2-메톡시벤조일)-4-[(메틸아미노카보닐)아미노]벤젠설폰아미드), 1-[4-(N-2-메톡시벤조일설파모일)페닐]-3,3-디메틸우레아, 1-[4-(N-4,5-디메틸벤조일설파모 일)페닐]-3-메틸우레아, 1-[4-(N-나프틸설파모일)페닐]-3,3-디메틸우레아, N-(2-메톡시-5-메틸벤조일)-4-(사이클로프로필아미노카보닐)벤젠설폰아미드 및/또는
    일반식 (IV-a), (IV-b), (IV-c), (IV-d) 및 (IV-e)의 화합물중 한 화합물로 구성된 그룹중에서 선택된 적어도 하나의 작물 화합성 개선 화합물을 성분들로 포함한 유효량의 활성 배합물을 함유하는 조성물:
    Figure 112007014552121-PCT00054
    Figure 112007014552121-PCT00055
    Figure 112007014552121-PCT00056
    Figure 112007014552121-PCT00057
    Figure 112007014552121-PCT00058
    상기 식에서,
    R1A는 불소 및 염소로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 일- 또는 다치환된 C1-C4-알킬을 나타내고,
    R2A 및 R3A는 서로 독립적으로 수소 또는 하이드록실을 나타내거나,
    각각 R4A 및 옥스이미노로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 다치환된, C1-C6-알킬, C3-C6-알케닐, C3-C6-알키닐, C1-C6-알콕시, C3-C6-사이클로알킬 또는 C3-C6-사이클로알킬-C1-C6-알킬을 나타내며, 여기에서 치환체 옥스이미노는 그의 부분이 비치환되거나, C1-C6-알킬, C3-C6-알케 닐, C3-C6-알키닐, C3-C6-사이클로알킬, C3-C6-사이클로알킬-C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬, 시아노-C1-C6-알킬, C1-C6-알킬티오-C1-C6-알킬, C1-C6-알킬카보닐, C1-C6-알콕시카보닐, 디-(C1-C6-알킬)아미노카보닐, 아릴(특히 페닐) 또는 -CH2-아릴(특히 벤질)에 의해 치환될 수 있거나,
    -C(=XA)-YA를 나타내거나,
    각각 동일하거나 상이한 치환체 R5A에 의해 임의로 일- 또는 다치환된 아릴(특히 페닐), 헤테로사이클릴(특히 피리디닐, 피리미디닐, 피리다지닐, 피라지닐, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 푸릴, 티에닐, 피롤릴, 피라졸릴, 티아디아졸릴, 테트라하이드로피라닐, 테트라하이드로티오피라닐, 테트라하이드로푸릴, 테트라하이드로티에닐), -CH2-아릴(특히 벤질) 또는 -CH2-헤테로사이클릴(특히 -CH2-피리디닐, -CH2-피리미디닐, -CH2-피리다지닐, -CH2-피라지닐, -CH2-티아졸릴, -CH2-이소티아졸릴, -CH2-옥사졸릴, -CH2-이속사졸릴, 푸르푸릴, 테닐, -CH2-피롤릴, -CH2-피라졸릴, -CH2-티아디아졸릴, -CH2-테트라하이드로피라닐, -CH2-테트라하이드로티오피라닐, -CH2-테트라하이드로푸릴, -CH2-테트라하이드로티에닐)을 나타내거나,
    R2A 및 R3A는 이들이 결합된 질소원자와 함께, 임의로 질소, 황 및 산소로 구 성된 그룹중에서 선택된 세개 이하의 추가의 헤테로원자를 함유하며 비치환되거나, R4A, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬 및 옥스이미노로 구성된 그룹중에서 선택된 하나 이상의 래디칼에 의해 치환된 3- 내지 8-원의 포화, 불포화 또는 방향족 헤테로사이클릭 환을 형성하고, 여기에서 치환체 옥스이미노는 그의 부분이 비치환되거나, C1-C6-알킬, C3-C6-알케닐, C3-C6-알키닐, C3-C6-사이클로알킬, C3-C6-사이클로알킬-C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬, 시아노-C1-C6-알킬, C1-C6-알킬티오-C1-C6-알킬, C1-C6-알킬카보닐, C1-C6-알콕시카보닐, 디-(C1-C6-알킬)아미노카보닐, 아릴(특히 페닐) 또는 -CH2-아릴(특히 벤질)에 의해 치환되며,
    R4A는 할로겐, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, -S(O)n-C1-C6-알킬, 시아노, 카복실, 아지도, C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬, C1-C6-알킬티오-C1-C6-알킬, C1-C6-알킬카보닐, C1-C6-알콕시카보닐, 니트로 또는 디-(C1-C6-알킬)아미노를 나타내고,
    R5A는 R4A, C1-C6-알킬 또는 C1-C6-할로알킬을 나타내며,
    XA는 산소를 나타내거나,
    XA는 또한 황을 나타내고,
    YA는 R6A, OR6A, SR6A 또는 NR7AR8A를 나타내며,
    WA는 산소를 나타내거나,
    WA는 또한 황을 나타내고,
    R6A는 각각 동일하거나 상이한 치환체 R4A에 의해 임의로 일- 또는 다치환된 C1-C6-알킬, C3-C6-사이클로알킬 또는 C3-C6-사이클로알킬-C1-C4-알킬을 나타내거나, 각각 동일하거나 상이한 치환체 R5A에 의해 임의로 일- 또는 다치환된 아릴(특히 페닐), 헤테로사이클릴(특히 피리디닐, 티에닐, 푸릴), -CH2-아릴(특히 벤질) 또는 -CH2-헤테로사이클릴(특히 피리디닐메틸, 테닐, 푸르푸릴)을 나타내며,
    R7A는 하이드록실을 나타내거나, 각각 동일하거나 상이한 치환체 R4A에 의해 임의로 일- 또는 다치환된 C1-C6-알킬, C3-C6-알케닐, C3-C6-알키닐, C1-C6-알콕시, 하이드록실-C1-C6-알킬, C3-C6-알케닐옥시, C3-C6-알키닐옥시, C3-C6-사이클로알킬, C3-C6-사이클로알킬-C1-C6-알킬 또는 -O-CH2-C3-C6-사이클로알킬을 나타내거나, 각각 동일하거나 상이한 치환체 R5A에 의해 임의로 일- 또는 다치환된 아릴(특히 페닐), 헤테로사이클릴(특히 피리디닐, 티에닐, 푸릴), 아릴옥시(특히 페녹시), 헤테로사이클릴옥시(특히 피리디닐옥시, 티에닐옥시, 푸릴옥시), -CH2-아릴(특히 벤질), -O-CH2-아릴(특히 벤질옥시), -CH2-헤테로사이클릴(특히 피리디닐메틸, 테닐, 푸르푸 릴) 또는 -O-CH2-헤테로사이클릴(특히 피리디닐메톡시, 테닐옥시, 푸르푸릴옥시)을 나타내고,
    R8A는 수소를 나타내거나, 각각 동일하거나 상이한 치환체 R4A에 의해 임의로 일- 또는 다치환된 C1-C6-알킬, C3-C6-사이클로알킬 또는 C3-C6-사이클로알킬-C1-C4-알킬을 나타내거나, 각각 동일하거나 상이한 치환체 R5A에 의해 임의로 일- 또는 다치환된 아릴(특히 페닐), 헤테로사이클릴(특히 피리디닐, 티에닐, 푸릴), -CH2-아릴(특히 벤질) 또는 -CH2-헤테로사이클릴(특히 피리디닐메틸, 테닐, 푸르푸릴)을 나타내며,
    R9A 및 R10A는 서로 독립적으로 각각 동일하거나 상이한 치환체 R4A에 의해 임의로 일- 또는 다치환된 C1-C8-알킬, C3-C6-알케닐, C3-C6-알키닐, C3-C8-사이클로알킬 또는 C3-C8-사이클로알킬-C1-C6-알킬을 나타내거나, -C(=XA)-YA를 나타내거나, 각각 동일하거나 상이한 치환체 R5A에 의해 임의로 일- 또는 다치환된 아릴(특히 페닐), 헤테로사이클릴(특히 피리디닐, 티에닐, 푸릴), -CH2-아릴(특히 벤질) 또는 -CH2-헤테로사이클릴(특히 피리디닐메틸, 테닐, 푸르푸릴)을 나타내거나,
    R9A 및 R10A는 이들이 결합된 황원자와 함께, 임의로 질소, 황 및 산소로 구성 된 그룹중에서 선택된 세개 이하의 추가의 헤테로원자를 함유하며 비치환되거나, R4A, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, 옥소, 옥스이미노 및 히드라조노로 구성된 그룹중에서 선택된 하나 이상의 래디칼에 의해 치환된 3- 내지 8-원의 포화 또는 불포화 헤테로사이클릭 환을 형성하고, 여기에서 치환체 옥스이미노 및 히드라조노는 이들의 부분이 각 경우에 비치환되거나, C1-C8-알킬, C3-C6-알케닐, C3-C6-알키닐, C3-C8-사이클로알킬, C3-C8-사이클로알킬-C1-C6-알킬, C1-C8-알콕시-C1-C8-알킬, 시아노-C1-C8-알킬, C1-C8-알킬티오-C1-C8-알킬, C1-C8-알킬카보닐, C1-C8-알콕시카보닐, 디-(C1-C8-알킬)아미노카보닐, 아릴(특히 페닐) 또는 -CH2-아릴(특히 벤질)에 의해 치환되고,
    Het는 티오펜, 푸란, 피롤, 티아졸, 옥사졸, 이미다졸, 이소티아졸, 이속사졸, 피라졸, 1,3,4-옥사디아졸, 1,3,4-티아디아졸, 1,3,4-트리아졸, 1,2,4-옥사디아졸, 1,2,4-티아디아졸, 1,2,4-트리아졸, 1,2,3-트리아졸, 1,2,3,4-테트라졸, 벤조[b]티오펜, 벤조[b]푸란, 인돌, 벤조[c]티오펜, 벤조[c]푸란, 이소인돌, 벤족사졸, 벤조티아졸, 벤즈이미다졸, 벤즈이속사졸, 벤즈이소티아졸, 벤조피라졸, 벤조티아디아졸, 벤조트리아졸, 디벤조푸란, 디벤조티오펜, 카바졸, 피리딘, 피라진, 피리미딘, 피리다진, 1,3,5-트리아진, 1,2,4-트리아진, 1,2,4,5-테트라진, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 퀴녹살린, 퀴나졸린, 시놀린, 1,8-나프티리딘, 1,5-나프티리딘, 1,6-나프티리딘, 1,7-나프티리딘, 프탈라진, 피리도피리미딘, 퓨린, 프테리딘, 4H-퀴놀 리진, 피페리딘, 피롤리딘, 옥사졸린, 테트라하이드로푸란, 테트라하이드로피란, 이속사졸리딘 및 티아졸리딘으로 구성된 그룹중에서 선택된 헤테로사이클릭 래디칼을 나타내며, 여기에서 사이클릭 래디칼은 비치환되거나, R4A, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, 옥소, 옥스이미노 및 히드라조노로 구성된 그룹중에서 선택된 하나 이상의 래디칼에 의해 치환되고, 치환체 옥스이미노 및 히드라조노는 이들의 부분이 비치환되거나, C1-C8-알킬, C3-C6-알케닐, C3-C6-알키닐, C3-C8-사이클로알킬, C3-C8-사이클로알킬-C1-C6-알킬, C1-C8-알콕시-C1-C8-알킬, 시아노-C1-C8-알킬, C1-C8-알킬티오-C1-C8-알킬, C1-C8-알킬카보닐, C1-C8-알콕시카보닐, 디-(C1-C8-알킬)아미노카보닐, 아릴(특히 페닐) 또는 -CH2-아릴(특히 벤질)에 의해 치환될 수 있으며,
    XB는 불소, 염소, 브롬, 요오드, 시아노, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시 또는 C1-C6-할로알콕시를 나타내고,
    R1B, R2B 및 R3B는 서로 독립적으로 수소 또는 시아노를 나타내거나, 임의로 할로겐-치환된 C3-C6-사이클로알킬 또는 그룹
    Figure 112007014552121-PCT00059
    를 나타내며,
    M1B는 C1-C8-알킬렌, C3-C6-알케닐렌 또는 C3-C6-알키닐렌을 나타내고,
    QB는 수소, 할로겐, 시아노, 니트로 또는 C1-C6-할로알킬을 나타내거나, 임의 로 불소-, 염소-, C1-C6-알킬- 또는 C1-C6-일콕시-치환되고 임의로 하나 또는 두개의 직접 인접하지 않은 환 멤버가 산소 및/또는 황에 의해 대체된 C3-C8-사이클로알킬을 나타내거나, 각 경우에 임의로 할로겐-치환된 C1-C6-알킬카보닐 또는 C1-C6-알콕시카보닐을 나타내거나, 각 경우에 임의로 할로겐-, C1-C6-알킬-, C1-C6-할로알킬-, C1-C6-알콕시-, C1-C6-할로알콕시-, 시아노- 또는 니트로-치환된 페닐 또는 5 내지 6 환 원자의 헤트아릴(예: 푸라닐, 피리딜, 이미다졸릴, 트리아졸릴, 피라졸릴, 피리미딜, 티아졸릴 또는 티에닐)을 나타내거나, 그룹
    Figure 112007014552121-PCT00060
    를 나타내며,
    TB는 산소, -S(O)m- 또는 -N(R5B)-를 나타내고,
    R4B는 수소를 나타내거나, 각 경우에 임의로 불소- 및/또는 염소-치환된 C1-C8-알킬, C3-C8-알케닐, C3-C8-알키닐, C3-C8-사이클로알킬, C3-C8-사이클로알킬-C1-C2-알킬, C1-C6-알킬카보닐 또는 C1-C6-알콕시카보닐을 나타내거나, 각각 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C1-C4-할로알킬, C1-C4-할로알콕시, 니트로 또는 시아노에 의해 일- 내지 사치환된 페닐, 페닐-C1-C4-알킬, 페닐-C1-C4-알콕시, 헤트아릴 또는 헤트아릴-C1-C4-알킬을 나타내고, 여기에서 헤트아릴은 5 내지 6개의 환 원자를 가지며(예: 푸라닐, 피리딜, 이미다졸릴, 트리아졸릴, 피라졸릴, 피리미딜, 티아졸릴 또는 티에닐),
    R5B는 수소를 나타내거나, 각 경우에 임의로 불소- 및/또는 염소-치환된 C1-C6-알킬카보닐 또는 C1-C6-알콕시카보닐을 나타내거나, 각각 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C1-C4-할로알킬, C1-C4-할로알콕시, 니트로 또는 시아노에 의해 임의로 일- 내지 사치환된 페닐카보닐 또는 페닐-C1-C4-알킬옥시카보닐을 나타내고,
    k는 1, 2 또는 3을 나타내며,
    m은 0, 1 또는 2를 나타내고,
    R1B 및 R2B는 함께, 산소 또는 황원자에 의해 임의로 차단될 수 있는 5- 내지 6-원 환을 형성하며,
    L1B 및 L3B는 서로 독립적으로 수소, 시아노, 불소, 염소, 브롬, 요오드, C1-C6-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬-S(O)m- 또는 C1-C4-할로알킬-S(O)m-을 나타내거나, 각각 불소, 염소, 브롬, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C1-C4-할로알킬, C1-C4-할로알콕시, 시아노 또는 니트로에 의해 일- 내지 삼치환된 페닐, 페녹시, 피리디닐옥시, 티아졸릴옥시 또는 피리미디닐옥시를 나타내고,
    L2B는 수소, 불소, 염소, 브롬, 요오드 또는 시아노를 나타내거나, 각 경우에 임의로 불소- 및/또는 염소-치환된 C1-C10-알킬, C2-C10-알케닐 또는 C2-C6-알키닐 을 나타내거나, 각 경우에 임의로 불소-, 염소-치환된 C3-C6-사이클로알킬을 나타내거나, 각각 불소, 염소, 브롬, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C1-C4-할로알킬, C1-C4-할로알콕시, 시아노 또는 니트로에 의해 임의로 일- 내지 삼치환된 페닐, 피리디닐, 티에닐, 피리미딜 또는 티아졸릴을 나타내거나, 그룹
    Figure 112007014552121-PCT00061
    를 나타내며,
    M2B는 산소 또는 -S(O)m-을 나타내고,
    R6B는 각 경우에 임의로 불소- 및/또는 염소-치환된 C1-C8-알킬, C2-C8-알케닐, C3-C6-알키닐 또는 C3-C6-사이클로알킬을 나타내거나, 각각 불소, 염소, 브롬, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C1-C4-할로알킬, C1-C4-할로알콕시, 시아노 또는 니트로에 의해 임의로 일- 내지 삼치환된 페닐, 피리딜, 피리미디닐 또는 티아졸릴을 나타내며,
    L1B 및 L3B 또는 L1B 및 L2B는 함께, 각각 하나 또는 두개의 산소원자에 의해 임의로 차단될 수 있고 임의로 불소- 및/또는 C1-C2-알킬-치환된 5- 내지 6-원 환을 형성하고,
    R2C는 수소 또는 C1-C6-알킬을 나타내며,
    R3C는 치환체 R6C에 의해 임의로 치환된 C1-C6-알킬을 나타내고,
    R4C는 C1-C4-알킬, C1-C2-할로알킬, C1-C2-할로알콕시 또는 할로겐을 나타내며,
    R5C는 수소, C1-C4-알킬, C1-C2-할로알킬, C1-C2-할로알콕시 또는 할로겐을 나타내고,
    R6C는 -C(=E2C)R19C, -LCC(=E2C)R19C, -C(=E2C)LCR19C 또는 -LCC(=E2C)LCR19C를 나타내고, 여기에서 각 E2C는 서로 독립적으로 O, S, N-R15, N-OR15 또는 N-N(R15)2를 나타내며, 여기에서 각 LC는 서로 독립적으로 O 또는 NR18C를 나타내고,
    R7C는 C1-C4-할로알킬 또는 할로겐을 나타내며,
    R8C는 수소를 나타내고,
    R9C는 C1-C2-할로알킬, C1-C2-할로알콕시, S(O)p-C1-C2-할로알킬 또는 할로겐을 나타내며,
    R15C는 각 경우에 서로 독립적으로 수소를 나타내거나, 각 경우에 임의로 치환된 C1-C6-할로알킬 또는 C1-C6-알킬을 나타내고, 여기에서 치환체는 서로 독립적으로 시아노, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬설피닐, C1-C4-알킬설포닐, C1-C4-할로알킬티오, C1-C4-할로알킬설피닐 및 C1-C4-할로알킬설포닐 로 구성된 그룹중에서 선택될 수 있으며,
    R18C는 각각 수소 또는 C1-C4-알킬을 나타내고,
    R19C는 각 경우에 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C6-알킬을 나타내며,
    p는 서로 독립적으로 0, 1 또는 2를 나타내고,
    r은 0, 1, 2, 3 또는 4를 나타내며,
    A1D는 하기 2가 헤테로사이클릭 그룹중의 하나를 나타내고:
    Figure 112007014552121-PCT00062
    s는 0, 1, 2, 3 또는 4를 나타내며,
    A2D는 각 경우에 임의로 메틸-, 에틸-, 메톡시카보닐-, 에톡시카보닐- 또는 알릴옥시카보닐-치환된 메틸렌 또는 에틸렌을 나타내고,
    R8D는 하이드록실, 머캅토, 아미노, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, n-, i-, s- 또는 t-부톡시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, n-, i-, s- 또는 t-부틸티오, 메틸아미노, 에틸아미노, n- 또는 i-프로필아미노, n-, i-, s- 또는 t-부틸아미노, 디메틸아미노 또는 디에틸아미노를 나타내며,
    R9D는 하이드록실, 머캅토, 아미노, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, n-, i-, s- 또는 t-부톡시, 1-메틸헥실옥시, 알릴옥시, 1-알릴옥시메틸에톡시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, n-, i-, s- 또는 t-부틸티오, 메틸아미노, 에틸아미노, n- 또는 i-프로필아미노, n-, i-, s- 또는 t-부틸아미노, 디메틸아미노 또는 디에틸아미노를 나타내고,
    R10D는 각 경우에 임의로 불소-, 염소- 및/또는 브롬-치환된 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필을 나타내며,
    R11D는 수소, 각 경우에 임의로 불소- 및/또는 염소-치환된 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 프로페닐, 부테닐, 프로피닐 또는 부티닐, 메톡시메틸, 에톡시메틸, 메톡시에틸, 에톡시에틸, 디옥솔라닐메틸, 푸릴, 푸릴메틸, 티에닐, 티아졸릴, 피페리디닐, 또는 임의로 불소-, 염소-, 메틸-, 에틸-, n- 또는 i-프로필-, n-, i-, s- 또는 t-부틸-치환된 페닐을 나타내고,
    R12D는 수소, 각 경우에 임의로 불소- 및/또는 염소-치환된 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 프로페닐, 부테닐, 프로피닐 또는 부티닐, 메톡시메틸, 에톡시메틸, 메톡시에틸, 에톡시에틸, 디옥솔라닐메틸, 푸릴, 푸릴메틸, 티에닐, 티아졸릴, 피페리디닐, 또는 임의로 불소-, 염소-, 메틸-, 에틸-, n- 또는 i-프로필-, n-, i-, s- 또는 t-부틸-치환된 페닐을 나타내거나, R11D와 함께, 메틸, 에틸, 푸릴, 페닐, 융합된 벤젠환에 의해 또는 결합된 탄소 원자와 함께, 5- 또는 6-원 카보사이클을 형성하는 두개의 치환체에 의해 임의로 치환된 래 디칼 -CH2-O-CH2-CH2- 및 -CH2-CH2-O-CH2-CH2-중 하나를 나타내며,
    R13D는 수소, 시아노, 불소, 염소 또는 브롬을 나타내거나, 각 경우에 임의로 불소-, 염소- 및/또는 브롬-치환된 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실 또는 페닐을 나타내고,
    R14D는 수소, 임의로 하이드록실-, 시아노-, 불소-, 염소-, 메톡시-, 에톡시-, n- 또는 i-프로폭시-치환된 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸을 나타내며,
    R15D는 수소, 시아노, 불소, 염소 또는 브롬을 나타내거나, 각 경우에 임의로 불소-, 염소- 및/또는 브롬-치환된 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실 또는 페닐을 나타내고,
    X1D는 니트로, 시아노, 불소, 염소, 브롬, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 디플루오로메틸, 디클로로메틸, 트리플루오로메틸, 트리클로로메틸, 클로로디플루오로메틸, 플루오로디클로로메틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 디플루오로메톡시 또는 트리플루오로메톡시를 나타내며,
    X2D는 수소, 니트로, 시아노, 불소, 염소, 브롬, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 디플루오로메틸, 디클로로메틸, 트리플루오로메틸, 트리클로로메틸, 클로로디플루오로메틸, 플루오로디클로로메틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 디플루오로메톡시 또는 트리플루오로메톡시를 나타내고,
    X3D는 수소, 니트로, 시아노, 불소, 염소, 브롬, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 디플루오로메틸, 디클로로메틸, 트리플루오로메틸, 트리클로로메틸, 클로로디플루오로메틸, 플루오로디클로로메틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 디플루오로메톡시 또는 트리플루오로메톡시를 나타내며,
    t는 0, 1, 2, 3 또는 4의 수를 나타내고,
    v는 0, 1, 2 또는 3의 수를 나타내며,
    R16D는 수소, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필을 나타내고,
    R17D는 수소, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필을 나타내며,
    R18D는 수소, 각 경우에 임의로 시아노-, 불소-, 염소-, 메톡시-, 에톡시-, n- 또는 i-프로폭시-치환된 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, n-, i-, s- 또는 t-부톡시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, n-, i-, s- 또는 t-부틸티오, 메틸아미노, 에틸아미노, n- 또는 i-프로필아미노, n-, i-, s- 또는 t-부틸아미노, 디메틸아미노 또는 디에틸아미노를 나타내거나, 각 경우에 임의로 시아노-, 불소-, 염소-, 브롬-, 메틸-, 에틸-, n- 또는 i-프로필-치환된 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로프로필옥시, 사이클로부틸옥시, 사이클로펜틸옥시, 사이클로헥실옥시, 사이클로프로필티오, 사이클로부틸티오, 사이클로펜틸티오, 사 이클로헥실티오, 사이클로프로필아미노, 사이클로부틸아미노, 사이클로펜틸아미노 또는 사이클로헥실아미노를 나타내고,
    R19D는 수소, 각 경우에 임의로 시아노-, 하이드록실-, 불소-, 염소-, 메톡시-, 에톡시-, n- 또는 i-프로폭시-치환된 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i- 또는 s-부틸, 각 경우에 임의로 시아노-, 불소-, 염소- 또는 브롬-치환된 프로페닐, 부테닐, 프로피닐 또는 부티닐, 또는 각 경우에 임의로 시아노-, 불소-, 염소-, 브롬-, 메틸-, 에틸-, n- 또는 i-프로필-치환된 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실을 나타내며,
    R20D는 수소를 나타내거나, 각 경우에 임의로 시아노-, 하이드록실-, 불소-, 염소-, 메톡시-, 에톡시-, n- 또는 i-프로폭시-치환된 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i- 또는 s-부틸, 각 경우에 임의로 시아노-, 불소-, 염소- 또는 브롬-치환된 프로페닐, 부테닐, 프로피닐 또는 부티닐, 각 경우에 임의로 시아노-, 불소-, 염소-, 브롬-, 메틸-, 에틸-, n- 또는 i-프로필-치환된 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실, 또는 임의로 니트로-, 시아노-, 불소-, 염소-, 브롬-, 메틸-, 에틸-, n- 또는 i-프로필-, n-, i-, s- 또는 t-부틸-, 트리플루오로메틸-, 메톡시-, 에톡시-, n- 또는 i-프로폭시-, 디플루오로메톡시 또는 트리플루오로메톡시-치환된 페닐을 나타내거나, R19와 함께, 각 경우에 임의로 메틸- 또는 에틸-치환된 부탄-1,4-디일(트리메틸렌), 펜탄-1,5-디일, 1-옥사-부탄-1,4-디일 또는 3-옥사-펜탄-1,5-디일을 나타내고,
    X4D는 니트로, 시아노, 카복실, 카바모일, 포르밀, 설파모일, 하이드록실, 아미노, 불소, 염소, 브롬, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 트리플루오로메틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 디플루오로메톡시 또는 트리플루오로메톡시를 나타내며,
    X5D는 니트로, 시아노, 카복실, 카바모일, 포르밀, 설파모일, 하이드록실, 아미노, 불소, 염소, 브롬, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 트리플루오로메틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 디플루오로메톡시 또는 트리플루오로메톡시를 나타낸다.
  3. (a) (1) 적어도 하나의 하기 일반식 (I-a), (I-b) 또는 (I-c)의 할로알킬니코틴산 유도체 또는
    (2) 적어도 하나의 하기 일반식 (II)의 프탈산 디아미드 또는
    (3) 적어도 하나의 하기 일반식 (III-a)의 안트라닐아미드, 및
    (b) 4-디클로로아세틸-1-옥사-4-아자스피로[4.5]-데칸(AD-67, MON-4660), 1-디클로로아세틸헥사하이드로-3,3,8a-트리메틸피롤로[1,2-a]-피리미딘-6(2H)-온(디사이클로논, BAS-145138), 4-디클로로아세틸-3,4-디하이드로-3-메틸-2H-1,4-벤족사진(베녹사코르), 1-메틸헥실 5-클로로퀴놀린-8-옥시아세테이트(클로퀸토세트-멕실 - 또한 EP-A-86750, EP-A-94349, EP-A-191736, EP-A-492366의 관련 화합물 참조), 3-(2-클로로벤질)-1-(1-메틸-1-페닐에틸)-우레아(쿠밀우론), α-(시아노메톡스이미 노)페닐아세토니트릴(시오메트리닐), 2,4-디클로로페녹시아세트산(2,4-D), 4-(2,4-디클로로페녹시)부티르산(2,4-DB), 1-(1-메틸-1-페닐에틸)-3-(4-메틸페닐)우레아(다이무론, 딤론), 3,6-디클로로-2-메톡시벤조산(디캄바), S-1-메틸-1-페닐에틸 피페리딘-1-티오카복실레이트(디메피페레이트), 2,2-디클로로-N-(2-옥소-2-(2-프로페닐아미노)에틸)-N-(2-프로페닐)아세트아미드(DKA-24), 2,2-디클로로-N,N-디-2-프로페닐아세트아미드(디클로르미드), 4,6-디클로로-2-페닐피리미딘(펜클로림), 에틸 1-(2,4-디클로로페닐)-5-트리클로로메틸-1H-1,2,4-트리아졸-3-카복실레이트(펜클로라졸-에틸, 또한 EP-A-174562 및 EP-A-346620의 관련 화합물 참조), 페닐메틸 2-클로로-4-트리플루오로메틸티아졸-5-카복실레이트(플루라졸), 4-클로로-N-(1,3-디옥솔란-2-일메톡시)-α-트리플루오로아세토페논 옥심(플룩소페님), 3-디클로로아세틸-5-(2-푸라닐)-2,2-디메틸옥사졸리딘(푸릴라졸, MON-13900), 에틸 4,5-디하이드로-5,5-디페닐-3-이속사졸카복실레이트(이속사디펜-에틸, 또한 WO-A-95/07897의 관련 화합물 참조), 1-(에톡시카보닐)에틸-3,6-디클로로-2-메톡시벤조에이트(락티디클로르), (4-클로로-o-톨릴옥시)아세트산(MCPA), 2-(4-클로로-o-톨릴옥시)프로피온산(메코프로프), 디에틸 1-(2,4-디클로로페닐)-4,5-디하이드로-5-메틸-1H-피라졸-3,5-디카복실레이트(메펜피르-디에틸, 또한 WO-A-91/07874의 관련 화합물 참조), 2-디클로로메틸-2-메틸-1,3-디옥솔란(MG-191), 2-프로페닐-1-옥사-4-아자스피로[4.5]데칸 4-카보디티오에이트(MG-838), 무수 1,8-나프탈산, α-(1,3-디옥솔란-2-일메톡스이미노)페닐아세토니트릴(옥사베트리닐), 2,2-디클로로-N-(1,3-디옥솔란-2-일메틸)-N-(2-프로페닐)아세트아미드(PPG-1292), 3-디클로로아세틸-2,2-디메틸 옥사졸리딘(R-28725), 3-디클로로아세틸-2,2,5-트리메틸옥사졸리딘(R-29148), 4-(4-클로로-o-톨릴)부티르산, 4-(4-클로로페녹시)부티르산, 디페닐메톡시아세트산, 메틸 디페닐메톡시아세테이트, 에틸 디페닐메톡시아세테이트, 메틸 1-(2-클로로페닐)-5-페닐-1H-피라졸-3-카복실레이트, 에틸 1-(2,4-디클로로페닐)-5-메틸-1H-피라졸-3-카복실레이트, 에틸 1-(2,4-디클로로페닐)-5-이소프로필-1H-피라졸-3-카복실레이트, 에틸 1-(2,4-디클로로페닐)-5-(1,1-디메틸에틸)-1H-피라졸-3-카복실레이트, 에틸 1-(2,4-디클로로페닐)-5-페닐-1H-피라졸-3-카복실레이트(또한 EP-A-269806 및 EP-A-333131의 관련 화합물 참조), 에틸 5-(2,4-디클로로벤질)-2-이속사졸린-3-카복실레이트, 에틸 5-페닐-2-이속사졸린-3-카복실레이트, 에틸 5-(4-플루오로페닐)-5-페닐-2-이속사졸린-3-카복실레이트(또한 WO-A-91/08202의 관련 화합물 참조), 1,3-디메틸부트-1-일 5-클로로퀴놀린-8-옥시아세테이트, 4-알릴옥시부틸 5-클로로퀴놀린-8-옥시아세테이트, 1-알릴옥시프로프-2-일 5-클로로퀴놀린-8-옥시아세테이트, 메틸 5-클로로퀴녹살린-8-옥시아세테이트, 에틸 5-클로로퀴놀린-8-옥시아세테이트, 알릴 5-클로로퀴녹살린-8-옥시아세테이트, 2-옥소프로프-1-일 5-클로로퀴놀린-8-옥시아세테이트, 디에틸 5-클로로퀴놀린-8-옥시말로네이트, 디알릴 5-클로로퀴녹살린-8-옥시말로네이트, 디에틸 5-클로로퀴놀린-8-옥시말로네이트(또한 EP-A-582198의 관련 화합물 참조), 4-카복시크로만-4-일아세트산(AC-304415, EP-A-613618 참조), 4-클로로페녹시아세트산, 3,3'-디메틸-4-메톡시벤조페논, 1-브로모-4-클로로메틸설포닐벤젠, 1-[4-(N-2-메톡시벤조일설파모일)페닐]-3-메틸우레아(특히 N-(2-메톡시벤조일)-4-[(메틸아미노카보닐)아미노]벤젠설폰아미드), 1-[4-(N-2- 메톡시벤조일설파모일)페닐]-3,3-디메틸우레아, 1-[4-(N-4,5-디메틸벤조일설파모일)페닐]-3-메틸우레아, 1-[4-(N-나프틸설파모일)페닐]-3,3-디메틸우레아, N-(2-메톡시-5-메틸벤조일)-4-(사이클로프로필아미노카보닐)벤젠설폰아미드 및/또는
    하기 표에 따른 일반식 (IV-a)의 화합물중 하나, 하기 표에 따른 일반식 (IV-b)의 화합물중 하나, 하기 표에 따른 일반식 (IV-c)의 화합물중 하나, 하기 표에 따른 일반식 (IV-d)의 화합물중 하나 및 하기 표에 따른 일반식 (IV-e)의 화합물중 하나로 구성된 그룹중에서 선택된 적어도 하나의 작물 화합성 개선 화합물을 성분들로 포함한 유효량의 활성 배합물을 함유하는 조성물:
    Figure 112007014552121-PCT00063
    Figure 112007014552121-PCT00064
    Figure 112007014552121-PCT00065
    Figure 112007014552121-PCT00066
    Figure 112007014552121-PCT00067
    Figure 112007014552121-PCT00068
    Figure 112007014552121-PCT00069
    Figure 112007014552121-PCT00070
    Figure 112007014552121-PCT00071
    상기 식에서,
    R1A는 CF3, CHF2 또는 CF2Cl을 나타내고,
    R2A 및 R3A는 서로 독립적으로 수소 또는 하이드록실을 나타내거나,
    각각 R4A 및 옥스이미노로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 일- 또는 다치환된, C1-C6-알킬, C3-C6-알케닐, C3-C6-알키닐, C1-C6-알콕시, C3-C6-사이클로알킬 또는 C3-C6-사이클로알킬-C1-C6-알킬을 나타내며, 여기에서 치환체 옥스이미노는 그의 부분이 비치환되거나, C1-C6-알킬, C3-C6-알케닐, C3-C6-알키닐, C3-C6-사이클로알킬, C3-C6-사이클로알킬-C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬, 시아노-C1-C8-알킬, C1-C6-알킬티오-C1-C6-알킬, C1-C6-알킬카보닐, C1-C6-알콕시카보 닐, 디-(C1-C6-알킬)아미노카보닐, 아릴(특히 페닐) 또는 -CH2-아릴(특히 벤질)에 의해 치환될 수 있거나,
    -C(=XA)-YA를 나타내거나,
    각각 동일하거나 상이한 치환체 R5A에 의해 임의로 일- 또는 다치환된 아릴(특히 페닐), 헤테로사이클릴(특히 피리디닐, 피리미디닐, 피리다지닐, 피라지닐, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 푸릴, 티에닐, 피롤릴, 피라졸릴, 티아디아졸릴, 테트라하이드로피라닐, 테트라하이드로티오피라닐, 테트라하이드로푸릴, 테트라하이드로티에닐), -CH2-아릴(특히 벤질) 또는 -CH2-헤테로사이클릴(특히 -CH2-피리디닐, -CH2-피리미디닐, -CH2-피리다지닐, -CH2-피라지닐, -CH2-티아졸릴, -CH2-이소티아졸릴, -CH2-옥사졸릴, -CH2-이속사졸릴, 푸르푸릴, 테닐, -CH2-피롤릴, -CH2-피라졸릴, -CH2-티아디아졸릴, -CH2-테트라하이드로피라닐, -CH2-테트라하이드로티오피라닐, -CH2-테트라하이드로푸릴, -CH2-테트라하이드로티에닐)을 나타내거나,
    R2A 및 R3A는 이들이 결합된 질소원자와 함께, 임의로 질소, 황 및 산소로 구성된 그룹중에서 선택된 세개 이하의 추가의 헤테로원자를 함유하며 비치환되거나, R4A, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬 및 옥스이미노로 구성된 그룹중에서 선택된 하나 이 상의 래디칼에 의해 치환된 3- 내지 8-원의 포화, 불포화 또는 방향족 헤테로사이클릭 환을 형성하고, 여기에서 치환체 옥스이미노는 그의 부분이 각 경우에 비치환되거나, C1-C6-알킬, C3-C6-알케닐, C3-C6-알키닐, C3-C6-사이클로알킬, C3-C6-사이클로알킬-C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬, 시아노-C1-C6-알킬, C1-C6-알킬티오-C1-C6-알킬, C1-C6-알킬카보닐, C1-C6-알콕시카보닐, 디-(C1-C6)아미노카보닐, 아릴(특히 페닐) 또는 -CH2-아릴(특히 벤질)에 의해 치환되며,
    R4A는 불소, 염소, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, -S(O)n-C1-C6-알킬, 시아노, 카복시, 아지도, C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬, C1-C6-알킬티오-C1-C6-알킬, C1-C8-알킬카보닐, C1-C6-알콕시카보닐, 니트로 또는 디-(C1-C6-알킬)아미노를 나타내고,
    R5A는 R4A, C1-C6-알킬 또는 C1-C6-할로알킬을 나타내며,
    XA는 산소를 나타내거나,
    XA는 또한 황을 나타내고,
    YA는 R6A, OR6A, SR6A 또는 NR7AR8A를 나타내며,
    WA는 산소를 나타내거나,
    WA는 또한 황을 나타내고,
    R6A는 각각 동일하거나 상이한 치환체 R4A에 의해 임의로 일- 또는 다치환된 C1-C6-알킬, C3-C6-사이클로알킬 또는 C3-C6-사이클로알킬-C1-C4-알킬을 나타내거나, 각각 동일하거나 상이한 치환체 R5A에 의해 임의로 일- 또는 다치환된 아릴(특히 페닐), 헤테로사이클릴(특히 피리디닐, 티에닐, 푸릴), -CH2-아릴(특히 벤질) 또는 -CH2-헤테로사이클릴(특히 피리디닐메틸, 테닐, 푸르푸릴)을 나타내며,
    R7A는 하이드록실을 나타내거나, 각각 동일하거나 상이한 치환체 R4A에 의해 임의로 일- 또는 다치환된 C1-C6-알킬, C3-C6-알케닐, C3-C6-알키닐, C1-C6-알콕시, 하이드록실-C1-C6-알킬, C3-C6-알케닐옥시, C3-C6-알키닐옥시, C3-C6-사이클로알킬, C3-C6-사이클로알킬-C1-C6-알킬 또는 -O-CH2-C3-C6-사이클로알킬을 나타내거나, 각각 동일하거나 상이한 치환체 R5A에 의해 임의로 일- 또는 다치환된 아릴(특히 페닐), 헤테로사이클릴(특히 피리디닐, 티에닐, 푸릴), 아릴옥시(특히 페녹시), 헤테로사이클릴옥시(특히 피리디닐옥시, 티에닐옥시, 푸릴옥시), -CH2-아릴(특히 벤질), -O-CH2-아릴(특히 벤질옥시), -CH2-헤테로사이클릴(특히 피리디닐메틸, 테닐, 푸르푸릴) 또는 -OCH2-헤테로사이클릴(특히 피리디닐메톡시, 테닐옥시, 푸르푸릴옥시)을 나타내고,
    R8A는 수소를 나타내거나, 각각 동일하거나 상이한 치환체 R4A에 의해 임의로 일- 또는 다치환된 C1-C6-알킬, C3-C6-사이클로알킬 또는 C3-C6-사이클로알킬-C1-C4-알킬을 나타내거나, 각각 동일하거나 상이한 치환체 R5A에 의해 임의로 일- 또는 다치환된 아릴(특히 페닐), 헤테로사이클릴(특히 피리디닐, 티에닐, 푸릴), -CH2-아릴(특히 벤질) 또는 -CH2-헤테로사이클릴(특히 피리디닐메틸, 테닐, 푸르푸릴)을 나타내며,
    R9A 및 R10A는 서로 독립적으로 각각 동일하거나 상이한 치환체 R4A에 의해 임의로 일- 또는 다치환된 C1-C8-알킬, C3-C6-알케닐, C3-C6-알키닐, C3-C8-사이클로알킬 또는 C3-C8-사이클로알킬-C1-C6-알킬을 나타내거나, -C(=XA)-YA를 나타내거나, 각각 동일하거나 상이한 치환체 R5A에 의해 임의로 일- 또는 다치환된 아릴(특히 페닐), 헤테로사이클릴(특히 피리디닐, 티에닐, 푸릴), -CH2-아릴(특히 벤질) 또는 -CH2-헤테로사이클릴(특히 피리디닐메틸, 테닐, 푸르푸릴)을 나타내거나,
    R9A 및 R10A는 이들이 결합된 황원자와 함께, 임의로 질소, 황 및 산소로 구성된 그룹중에서 선택된 세개 이하의 추가의 헤테로원자를 함유하며 비치환되거나, R4A, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, 옥소, 옥스이미노 및 히드라조노로 구성된 그룹중 에서 선택된 하나 이상의 래디칼에 의해 치환된 3- 내지 8-원의 포화 또는 불포화 헤테로사이클릭 환을 형성하고, 여기에서 치환체 옥스이미노 및 히드라조노는 이들의 부분이 각 경우에 비치환되거나, C1-C8-알킬, C3-C6-알케닐, C3-C6-알키닐, C3-C8-사이클로알킬, C3-C8-사이클로알킬-C1-C6-알킬, C1-C8-알콕시-C1-C8-알킬, 시아노-C1-C8-알킬, C1-C8-알킬티오-C1-C8-알킬, C1-C8-알킬카보닐, C1-C8-알콕시카보닐, 디-(C1-C8-알킬)아미노카보닐, 아릴(특히 페닐) 또는 -CH2-아릴(특히 벤질)에 의해 치환될 수 있고,
    Het는 티오펜, 푸란, 피롤, 티아졸, 옥사졸, 이미다졸, 이소티아졸, 이속사졸, 피라졸, 1,3,4-옥사디아졸, 1,3,4-티아디아졸, 1,3,4-트리아졸, 1,2,4-옥사디아졸, 1,2,4-티아디아졸, 1,2,4-트리아졸, 1,2,3-트리아졸, 1,2,3,4-테트라졸, 벤조[b]티오펜, 벤조[b]푸란, 인돌, 벤조[c]티오펜, 벤조[c]푸란, 이소인돌, 벤족사졸, 벤조티아졸, 벤즈이미다졸, 벤즈이속사졸, 벤즈이소티아졸, 벤조피라졸, 벤조티아디아졸, 벤조트리아졸, 디벤조푸란, 디벤조티오펜, 카바졸, 피리딘, 피라진, 피리미딘, 피리다진, 1,3,5-트리아진, 1,2,4-트리아진, 1,2,4,5-테트라진, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 퀴녹살린, 퀴나졸린, 시놀린, 1,8-나프티리딘, 1,5-나프티리딘, 1,6-나프티리딘, 1,7-나프티리딘, 프탈라진, 피리도피리미딘, 퓨린, 프테리딘, 4H-퀴놀리진, 피페리딘, 피롤리딘, 옥사졸린, 테트라하이드로푸란, 테트라하이드로피란, 이속사졸리딘 및 티아졸리딘으로 구성된 그룹중에서 선택된 헤테로사이클릭 래디칼 을 나타내며, 여기에서 사이클릭 래디칼은 비치환되거나, R4A, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, 옥소, 옥스이미노 및 히드라조노로 구성된 그룹중에서 선택된 하나 이상의 래디칼에 의해 치환되고, 치환체 옥스이미노 및 히드라조노는 이들의 부분이 비치환되거나, C1-C8-알킬, C3-C6-알케닐, C3-C6-알키닐, C3-C8-사이클로알킬, C3-C8-사이클로알킬-C1-C6-알킬, C1-C8-알콕시-C1-C8-알킬, 시아노-C1-C8-알킬, C1-C8-알킬티오-C1-C8-알킬, C1-C8-알킬카보닐, C1-C8-알콕시카보닐, 디-(C1-C8-알킬)아미노카보닐, 아릴(특히 페닐) 또는 -CH2-아릴(특히 벤질)에 의해 치환될 수 있고,
    XB는 염소, 브롬 또는 요오드를 나타내며,
    R1B, R2B 및 R3B는 서로 독립적으로 수소를 나타내거나, 그룹
    Figure 112007014552121-PCT00072
    를 나타내고,
    M1B는 C1-C8-알킬렌, C3-C6-알케닐렌 또는 C3-C6-알키닐렌을 나타내며,
    QB는 수소, 불소, 염소, 시아노, 트리플루오로메틸 또는 C3-C6-사이클로알킬을 나타내거나, 그룹
    Figure 112007014552121-PCT00073
    를 나타내고,
    TB는 소 또는 -S(O)m-을 나타내며,
    R4B는 수소를 나타내거나, 각각 불소 및/또는 염소에 의해 임의로 일- 내지 삼치환된 C1-C6-알킬, C3-C6-알케닐, C3-C6-알키닐 또는 C3-C6-사이클로알킬을 나타내고,
    k는 1, 2 또는 3을 나타내며,
    m은 0, 1 또는 2를 나타내고,
    L1B 및 L3B는 서로 독립적으로 수소, 불소, 염소, 브롬, 요오드, 시아노, C1-C4-알킬, C1-C2-할로알킬, C1-C4-알콕시 또는 C1-C2-할로알콕시를 나타내거나, 각각 불소, 염소, 브롬, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C2-할로알킬, C1-C2-할로알콕시, 시아노 또는 니트로에 의해 임의로 일- 내지 이치환된 페닐 또는 페녹시를 나타내며,
    L2B는 수소, 불소, 염소, 브롬, 요오드 또는 시아노를 나타내거나, 각각 불소 및/또는 염소에 의해 임의로 일- 내지 십삼치환된 C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐 또는 C3-C6-사이클로알킬을 나타내거나, 그룹
    Figure 112007014552121-PCT00074
    를 나타내고,
    M2B는 산소 또는 -S(O)m-을 나타내며,
    R6B는 각각 불소 및/또는 염소에 의해 임의로 일- 내지 십삼치환된 C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐 또는 C3-C6-사이클로알킬을 나타내거나, 각각 불소, 염소, 브롬, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, 트리플루오로메틸, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 시아노 또는 니트로에 의해 임의로 일- 내지 이치환된 페닐 또는 피리딜을 나타내고,
    R2C는 수소 또는 메틸을 나타내며,
    R3C는 C1-C4-알킬을 나타내고,
    R4C는 메틸, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 불소, 염소, 브롬 또는 요오드를 나타내며,
    R5C는 수소, 불소, 염소, 브롬, 요오드, 트리플루오로메틸 또는 트리플루오로메톡시를 나타내고,
    R7C는 염소 또는 브롬을 나타내며,
    R8C는 수소를 나타내고,
    R9C는 트리플루오로메틸, 염소, 브롬, 디플루오로메톡시 또는 트리플루오로에톡시를 나타내며,
    일반식 (III-a)의 화합물은 또한 N-옥사이드 및 염을 포함한다.
  4. (a) (1) 제 3 항에 따른 적어도 하나의 일반식 (I-a), (I-b) 또는 (I-c)의 할로알킬니코틴산 유도체(여기에서, R1A는 CF3룰 나타낸다) 또는
    (2) 적어도 하나의 하기 일반식 (II)의 프탈산 디아미드 또는
    (3) 하기 표에 따른 적어도 하나의 일반식 (III-a)의 안트라닐아미드, 및
    (b) 4-디클로로아세틸-1-옥사-4-아자스피로[4.5]-데칸(AD-67, MON-4660), 1-디클로로아세틸헥사하이드로-3,3,8a-트리메틸피롤로[1,2-a]-피리미딘-6(2H)-온(디사이클로논, BAS-145138), 4-디클로로아세틸-3,4-디하이드로-3-메틸-2H-1,4-벤족사진(베녹사코르), 1-메틸헥실 5-클로로퀴놀린-8-옥시아세테이트(클로퀸토세트-멕실 - 또한 EP-A-86750, EP-A-94349, EP-A-191736, EP-A-492366의 관련 화합물 참조), 3-(2-클로로벤질)-1-(1-메틸-1-페닐에틸)-우레아(쿠밀우론), α-(시아노메톡스이미노)페닐아세토니트릴(시오메트리닐), 2,4-디클로로페녹시아세트산(2,4-D), 4-(2,4-디클로로페녹시)부티르산(2,4-DB), 1-(1-메틸-1-페닐에틸)-3-(4-메틸페닐)우레아(다이무론, 딤론), 3,6-디클로로-2-메톡시벤조산(디캄바), S-1-메틸-1-페닐에틸 피페리딘-1-티오카복실레이트(디메피페레이트), 2,2-디클로로-N-(2-옥소-2-(2-프로페닐아미노)에틸)-N-(2-프로페닐)아세트아미드(DKA-24), 2,2-디클로로-N,N-디-2-프로페닐아세트아미드(디클로르미드), 4,6-디클로로-2-페닐피리미딘(펜클로림), 에틸 1-(2,4-디클로로페닐)-5-트리클로로메틸-1H-1,2,4-트리아졸-3-카복실레이트(펜클로라졸-에틸, 또한 EP-A-174562 및 EP-A-346620의 관련 화합물 참조), 페닐메틸 2-클로로-4-트리플루오로메틸티아졸-5-카복실레이트(플루라졸), 4-클로로-N-(1,3-디옥 솔란-2-일메톡시)-α-트리플루오로아세토페논 옥심(플룩소페님), 3-디클로로아세틸-5-(2-푸라닐)-2,2-디메틸옥사졸리딘(푸릴라졸, MON-13900), 에틸 4,5-디하이드로-5,5-디페닐-3-이속사졸카복실레이트(이속사디펜-에틸, 또한 WO-A-95/07897의 관련 화합물 참조), 1-(에톡시카보닐)에틸-3,6-디클로로-2-메톡시벤조에이트(락티디클로르), (4-클로로-o-톨릴옥시)아세트산(MCPA), 2-(4-클로로-o-톨릴옥시)프로피온산(메코프로프), 디에틸 1-(2,4-디클로로페닐)-4,5-디하이드로-5-메틸-1H-피라졸-3,5-디카복실레이트(메펜피르-디에틸, 또한 WO-A-91/07874의 관련 화합물 참조), 2-디클로로메틸-2-메틸-1,3-디옥솔란(MG-191), 2-프로페닐-1-옥사-4-아자스피로[4.5]데칸 4-카보디티오에이트(MG-838), 무수 1,8-나프탈산, α-(1,3-디옥솔란-2-일메톡스이미노)페닐아세토니트릴(옥사베트리닐), 2,2-디클로로-N-(1,3-디옥솔란-2-일메틸)-N-(2-프로페닐)아세트아미드(PPG-1292), 3-디클로로아세틸-2,2-디메틸옥사졸리딘(R-28725), 3-디클로로아세틸-2,2,5-트리메틸옥사졸리딘(R-29148), 4-(4-클로로-o-톨릴)부티르산, 4-(4-클로로페녹시)부티르산, 디페닐메톡시아세트산, 메틸 디페닐메톡시아세테이트, 에틸 디페닐메톡시아세테이트, 메틸 1-(2-클로로페닐)-5-페닐-1H-피라졸-3-카복실레이트, 에틸 1-(2,4-디클로로페닐)-5-메틸-1H-피라졸-3-카복실레이트, 에틸 1-(2,4-디클로로페닐)-5-이소프로필-1H-피라졸-3-카복실레이트, 에틸 1-(2,4-디클로로페닐)-5-(1,1-디메틸에틸)-1H-피라졸-3-카복실레이트, 에틸 1-(2,4-디클로로페닐)-5-페닐-1H-피라졸-3-카복실레이트(또한 EP-A-269806 및 EP-A-333131의 관련 화합물 참조), 에틸 5-(2,4-디클로로벤질)-2-이속사졸린-3-카복실레이트, 에틸 5-페닐-2-이속사졸린-3-카복실레이트, 에틸 5-(4-플루 오로페닐)-5-페닐-2-이속사졸린-3-카복실레이트(또한 WO-A-91/08202의 관련 화합물 참조), 1,3-디메틸부트-1-일 5-클로로퀴놀린-8-옥시아세테이트, 4-알릴옥시부틸 5-클로로퀴놀린-8-옥시아세테이트, 1-알릴옥시프로프-2-일 5-클로로퀴놀린-8-옥시아세테이트, 메틸 5-클로로퀴녹살린-8-옥시아세테이트, 에틸 5-클로로퀴놀린-8-옥시아세테이트, 알릴 5-클로로퀴녹살린-8-옥시아세테이트, 2-옥소프로프-1-일 5-클로로퀴놀린-8-옥시아세테이트, 디에틸 5-클로로퀴놀린-8-옥시말로네이트, 디알릴 5-클로로퀴녹살린-8-옥시말로네이트, 디에틸 5-클로로퀴놀린-8-옥시말로네이트(또한 EP-A-582198의 관련 화합물 참조), 4-카복시크로만-4-일아세트산(AC-304415, EP-A-613618 참조), 4-클로로페녹시아세트산, 3,3'-디메틸-4-메톡시벤조페논, 1-브로모-4-클로로메틸설포닐벤젠, 1-[4-(N-2-메톡시벤조일설파모일)페닐]-3-메틸우레아(특히 N-(2-메톡시벤조일)-4-[(메틸아미노카보닐)아미노]벤젠설폰아미드), 1-[4-(N-2-메톡시벤조일설파모일)페닐]-3,3-디메틸우레아, 1-[4-(N-4,5-디메틸벤조일설파모일)페닐]-3-메틸우레아, 1-[4-(N-나프틸설파모일)페닐]-3,3-디메틸우레아, N-(2-메톡시-5-메틸벤조일)-4-(사이클로프로필아미노카보닐)벤젠설폰아미드 및/또는
    하기 표에 따른 일반식 (IV-e)의 화합물중 한 화합물로 구성된 그룹중에서 선택된 적어도 하나의 작물 화합성 개선 화합물을 성분들로 포함한 유효량의 활성 배합물을 함유하는 조성물:
    Figure 112007014552121-PCT00075
    Figure 112007014552121-PCT00076
    Figure 112007014552121-PCT00077
    상기 식에서,
    XB는 요오드를 나타내고,
    R1B 및 R2B는 수소를 나타내며,
    R3B는 그룹
    Figure 112007014552121-PCT00078
    를 나타내고,
    M1B는 -CH(CH3)CH2-, -C(CH3)2CH2-, -CH(C2H5)CH2-, -C(CH3)(C2H5)CH2- 또는 -C(C2H5)2CH2-를 나타내며,
    QB는 수소, 불소, 염소, 시아노, 트리플루오로메틸 또는 C3-C6-사이클로알킬을 나타내거나, 그룹
    Figure 112007014552121-PCT00079
    를 나타내고,
    TB는 -S-, -SO- 또는 -SO2-를 나타내며,
    R4B는 각각 불소 및/또는 염소에 의해 임의로 일- 내지 삼치환된 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, sec-부틸 또는 t-부틸, 알릴, 부테닐 또는 이소프레닐을 나타내고,
    L1B 및 L3B는 서로 독립적으로 수소, 불소, 염소, 브롬, 요오드, 시아노, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, t-부틸, 메톡시, 에톡시, 트리플루오로메틸, 디플루오로메톡시 또는 트리플루오로메톡시를 나타내며,
    L2B는 수소, 불소, 염소, 브롬, 요오드 또는 시아노를 나타내거나, 각각 불소 및/또는 염소에 의해 임의로 일- 내지 구치환된 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, sec-부틸, t-부틸, 알릴, 부테닐 또는 이소프레닐을 나타내거나, 그룹
    Figure 112007014552121-PCT00080
    를 나타내고,
    M2B는 산소 또는 황을 나타내며,
    R6B는 각각 불소 및/또는 염소에 의해 임의로 일- 내지 구치환된 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, sec-부틸, t-부틸, 알릴, 부테닐 또는 이소프레닐을 나타내거나, 불소, 염소, 브롬, 메틸, 에틸, 메톡시, 트리플루오로메틸, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 시아노 또는 니트로에 의해 임의로 일- 내지 이치환된 페닐을 나타낸다.
  5. (a) (1) 하기 표에 따른 적어도 하나의 일반식 (I-a), (I-b) 또는 (I-c)의 할로알킬니코틴산 유도체 또는
    (2) 하기 표에 따른 적어도 하나의 일반식 (II)의 프탈산 디아미드 또는
    (3) 제 4 항에에 따른 적어도 하나의 일반식 (III-a)의 안트라닐아미드, 및
    (b) 클로퀸토세트-멕실, 펜클로라졸-에틸, 이속사디펜-에틸, 메펜피르-디에틸, 푸릴라졸, 펜클로림, 쿠밀우론, 딤론, 디메피페레이트 및/또는
    하기 표에 따른 일반식 (IV-e)의 화합물중 한 화합물로 구성된 그룹중에서 선택된 적어도 하나의 작물 화합성 개선 화합물을 성분들로 포함한 유효량의 활성 배합물을 함유하는 조성물:
    Figure 112007014552121-PCT00081
    Figure 112007014552121-PCT00082
    Figure 112007014552121-PCT00083
    Figure 112007014552121-PCT00084
    Figure 112007014552121-PCT00085
    Figure 112007014552121-PCT00086
    Figure 112007014552121-PCT00087
    Figure 112007014552121-PCT00088
    Figure 112007014552121-PCT00089
    Figure 112007014552121-PCT00090
    Figure 112007014552121-PCT00091
  6. (a) (1) 제 5 항에 따른 적어도 하나의 일반식 (I-a), (I-b) 또는 (I-c)의 할로알킬니코틴산 유도체 또는
    (2) 제 5 항에 따른 적어도 하나의 일반식 (II)의 프탈산 디아미드 또는
    (3) 제 4 항에 따른 적어도 하나의 일반식 (III)의 안트라닐아미드, 및
    (b) 클로퀸토세트-멕실, 이속사디펜-에틸, 메펜피르-디에틸 및/또는
    하기 표에 따른 일반식 (IV-e)의 화합물로 구성된 그룹중에서 선택된 적어도 하나의 작물 화합성 개선 화합물을 성분들로 포함한 유효량의 활성 배합물을 함유하는 조성물:
    Figure 112007014552121-PCT00092
  7. 곤충 및/또는 거미류를 구제하기 위한, 제 1 항 내지 6 항중 어느 한항에 따른 조성물의 용도.
  8. 제 1 항 내지 6 항중 어느 한항에 따른 조성물을 곤충 및/또는 거미류 및/또는 이들의 서식지에 작용시킴을 특징으로 하여 곤충 및/또는 거미류를 구제하는 방법.
KR1020077003797A 2004-07-20 2005-07-18 할로알킬니코틴산 유도체, 안트라닐산 디아미드 또는프탈산 디아미드 및 약해 완화제를 기본으로 하는 선택적살충제 KR20070039146A (ko)

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KR20130126893A (ko) * 2010-07-20 2013-11-21 바이엘 인텔렉쳐 프로퍼티 게엠베하 수경계 내 살수, 토양 혼합, 관주 처리, 점적 적용, 토양, 줄기 또는 꽃 주입, 식구 처리 또는 침지 적용, 부유 또는 종자상자 적용 또는 종자 처리에 의해 곤충 및 잎응애를 구제하고 비생물적 스트레스에 대한 식물의 스트레스 내성을 강화하기 위한 안트라닐산 아마이드 유도체의 용도

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