JP4659362B2 - 農薬の植物毒性に対する植物の抵抗性を増強するための方法 - Google Patents

農薬の植物毒性に対する植物の抵抗性を増強するための方法 Download PDF

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Description

植物または種子により取り込まれる式Iの化合物の有効量で植物、土壌または種子を処理することを含んでなる、農薬の植物毒性に対する植物の抵抗性を増強するための方法に関する：
Figure 0004659362
［式中、
Xはハロゲン、C1-C4-アルキルまたはトリフルオロメチルである；
mは0または1である；
QはC(=CH-CH3)-COOCH3、C(=CH-OCH3)-COOCH3、C(=N-OCH3)-CONHCH3、C(=N-OCH3)-COOCH3、N(-OCH3)-COOCH3または基Q1
Figure 0004659362
（式中、#は結合またはフェニル環を示す）である；
Aは-O-B、-CH2O-B、-OCH2-B、-CH=CH-B、-C≡C-B、-CH2O-N=C(R1)-Bまたは-CH2O-N=C(R1)-C(R2)=N-OR3であり、ここで、
Bはフェニル、ナフチル、5員もしくは6員ヘタリール（hetaryl）または5員もしくは6員ヘテロシクリルであり、これは、1〜3個のN原子および／または1個のOまたはS原子あるいは1個または2個のOおよび／またはS原子を含み、該環系は非置換であるか又は1〜3個の基Raにより置換されている；
Raはシアノ、ニトロ、アミノ、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-アルキルスルホキシル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルオキシカルボニル、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルアミノ、ジ-C1-C6-アルキルアミノ、C1-C6-アルキルアミノカルボニル、ジ-C1-C6-アルキルアミノカルボニル、C1-C6-アルキルアミノチオカルボニル、ジ-C1-C6-アルキルアミノチオカルボニル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルケニルオキシ、フェニル、フェノキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、5員もしくは6員ヘテロシクリル、5員もしくは6員ヘタリール、5員もしくは6員ヘタリールオキシ、C(=NOR’)-OR”またはOC(R’)2-C(R”)=NOR”であり、該環状基は非置換であるか又は1〜3個の基Rbにより置換されている；
Rbはシアノ、ニトロ、ハロゲン、アミノ、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-アルキルスルホキシル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルアミノ、ジ-C1-C6-アルキルアミノ、C1-C6-アルキルアミノカルボニル、ジ-C1-C6-アルキルアミノカルボニル、C1-C6-アルキルアミノチオカルボニル、ジ-C1-C6-アルキルアミノチオカルボニル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルケニルオキシ、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルケニル、フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、ベンジル、ベンジルオキシ、5員もしくは6員ヘテロシクリル、5員もしくは6員ヘタリール、5員もしくは6員ヘタリールオキシまたはC(=NOR’)-OR”である；
R’は水素、シアノ、C1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキルまたはC1-C4-ハロアルキルである；
R”は水素、C1-C6-アルキル、C3-C6-アルケニル、C3-C6-アルキニル、C1-C4-ハロアルキル、C3-C6-ハロアルケニルまたはC3-C6-ハロアルキニルである；
R1は水素、シアノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C4-アルコキシである；
R2はフェニル、フェニルカルボニル、フェニルスルホニル、5員もしくは6員ヘタリール、5員もしくは6員ヘタリールカルボニルまたは5員もしくは6員ヘタリールスルホニル（該環系は非置換であるか又は1〜3個の基Raにより置換されている）、
C1-C10-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C2-C10-アルケニル、C2-C10-アルキニル、C1-C10-アルキルカルボニル、C2-C10-アルケニルカルボニル、C3-C10-アルキニルカルボニル、C1-C10-アルキルスルホニルまたはC(R’)=NOR”（これらの基の炭化水素基は非置換であるか又は1〜3個の基Rcにより置換されている）である；
Rcはシアノ、ニトロ、アミノ、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-アルキルスルホキシル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルアミノ、ジ-C1-C6-アルキルアミノ、C1-C6-アルキルアミノカルボニル、ジ-C1-C6-アルキルアミノカルボニル、C1-C6-アルキルアミノチオカルボニル、ジ-C1-C6-アルキルアミノチオカルボニル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルケニルオキシ、
C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルキルオキシ、5員もしくは6員ヘテロシクリル、5員もしくは6員ヘテロシクリルオキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、5員もしくは6員ヘタリール、5員もしくは6員ヘタリールオキシおよびヘタリールチオ（該環状基は部分的または完全にハロゲン化されていること、または該環状基に1〜3個の基Raが結合していることが可能である）である；
R3は水素、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニルであり、これらの基の炭化水素基は非置換であるか又は1〜3個の基Rcにより置換されている］。
また、本発明は、全般的には、農薬の植物毒性に対する植物の抵抗性を増強するための、式Iの化合物の使用に関する。
本発明の目的における農薬には、特に、肥料または除草、成長調節、殺真菌、殺虫または殺線虫作物保護製品が含まれる。
農薬に対する作物の適合性は常に完全に十分というわけではない。すなわち、所望の成長促進、除草、成長調節、殺真菌、殺虫または殺線虫効果が見られるだけでなく、場合によっては、作物が、許容できない程度に損なわれることがある。除草、殺真菌、殺虫または殺線虫作物保護製品のもう1つの望ましくない副作用として、成長抑制効果が挙げられうる。農薬の使用量を減らすことが一般的には望まれるが、その場合、作物は損なわれないものの、所望の除草、殺真菌、殺虫または殺線虫作用が十分には得られないという欠点を伴う。被害の症状は、成長抑制による形態学的変化から植物の死（植物毒性）まで様々である。
農薬によって引き起こされる被害の原因が多岐に及ぶため、被害のそのような症状を抑制することは非常に困難である。したがって、予防的手段が最優先される。したがって、農薬の植物毒性に対する植物の抵抗性を増強することが、農業において要求されている重要な課題である。
本発明の目的は、植物を損なわずに農薬の植物毒性に対する植物の抵抗性の効率的な増強をもたらす広範に使用されうる方法を提供することにある。
かくして、冒頭で定義した方法が見出された。使用する式Iの有効成分は殺真菌剤として、また場合によっては殺虫剤として公知である（EP-A 178 826; EP-A 253 213; WO-A 93/15046; WO-A 95/18789; WO-A 95/21153; WO-A 95/21154; WO-A 95/24396; WO-A 96/01256; WO-A 97/15552; WO-A 97/27189）。しかし、農薬の植物毒性に対する植物の抵抗性の増強に関するこれらの有効成分の潜在的効果は未だ記載されていない。
他の農薬の望ましくない副作用を軽減する有効成分は、通常、「セイフナー（safener；安全剤）」と称される。セイフナーとしての式Iの有効成分の使用は新規である。
植物の疾病を防除するために必要な濃度において、式Iの有効成分の植物の優れた許容性は地上植物部分の処理を可能にし、また、繁殖物質、種子および土壌の処理をも可能にする。
本発明の方法においては、有効成分は、好ましくは、植物の根から取り込まれ、樹液（sap）と共に植物全体に送られる。
このため、本発明の使用後の効果は、直接的に噴霧された植物部分で認められるだけでなく、植物全体にわたって農薬の植物毒性に対する抵抗性が増強される。
該方法の好ましい実施形態においては、地下植物部分を有効成分Iの製剤で処理する。
該方法のもう1つの好ましい実施形態においては、種子を有効成分Iの製剤で処理する。
本発明の方法で使用する有効成分の製造は、冒頭で引用した刊行物から公知である。
本発明の方法のための特に好ましい有効成分は、各場合に単独で又は組合せて用いられる以下の意義の置換基を有するものである。
本発明の方法のための特に好ましい有効成分は、特に、VがOCH3またはNHCH3であり、YがCHまたはNである式II〜VIIIのものである。
QがC(=N-OCH3)-COOCH3である式Iの好ましい有効成分は、刊行物EP-A 253 213およびEP-A 254 426に記載されている化合物である。
QがC(=N-OCH3)-CONHCH3である式Iの好ましい有効成分は、刊行物EP-A 398 692、EP-A 477 631およびEP-A 628 540に記載されている化合物である。
QがN(-OCH3)-COOCH3である式Iの好ましい有効成分は、刊行物WO-A 93/15046およびWO-A 96/01256に記載されている化合物である。
QがC(=CH-OCH3)-COOCH3である式Iの好ましい有効成分は、刊行物EP-A 178 826およびEP-A 278 595に記載されている化合物である。
QがC(=CH-CH3)-COOCH3である式Iの好ましい有効成分は、刊行物EP-A 280 185およびEP-A 350 691に記載されている化合物である。
Qが基Q1である式Iの好ましい有効成分は、WO-A 97/27189に記載されている化合物である。
Aが-CH2O-N=C(R1)-Bである式Iの好ましい有効成分は、刊行物EP-A 460 575およびEP-A 463 488に記載されている化合物である。
Aが-O-Bである式Iの好ましい有効成分は、刊行物EP-A 382 375およびEP-A 398 692に記載されている化合物である。
Aが-CH2O-N=C(R1)-C(R2)=N-OR3である式Iの好ましい有効成分は、刊行物WO-A 95/18789、WO-A 95/21153、WO-A 95/21154、WO-A 97/05103、WO-A 97/06133およびWO-A 97/15552に記載されている化合物である。
式Iの特に好ましい有効成分は、
QがC(=N-OCH3)-COOCH3またはC(=N-OCH3)-CONHCH3であり、
AがCH2-O-であり、
Bが-N=C(R1)-C(R2)=N-OR3であり、ここで、
R1が水素、シアノ、シクロプロピル、C1-C4-アルキルまたはC1-C2-ハロアルキル、特に、メチル、エチル、1-メチルエチルまたはトリフルオロメチルであり、
R2がC1-C4-アルキル、C2-C5-アルケニル、フェニル（これは、1個または2個のハロゲン原子により置換されている）、またはC(R’)=NOR”であり、ここで、R’は、R1として前記した基の1つであり、R”は水素、シクロプロピル、C1-C4-アルキル、特にメチル、エチルまたはiso-プロピルであり、
R3が、R”として記載されている基の1つであるものである。これらの有効成分は式II
Figure 0004659362
（式中の基は前記と同意義を有する）により表される。
特に好ましい有効成分は、式IIA
Figure 0004659362
（式中の基は前記と同意義を有する）のものである。
また、特に好ましい式IIIの他の化合物は、TがCHまたはNであり、Ra’およびRbがハロゲンまたはC1-C4-アルキルであり、xが0、1または2であり、yが0または1であるものである。
Figure 0004659362
セイフナーとしてのそれらの使用に関しては、以下の表にまとめた有効成分が特に好ましい。
Figure 0004659362
Figure 0004659362
Figure 0004659362
Figure 0004659362
化合物Iは農薬の植物毒性に対する植物の抵抗性を増強する。それらは、種々の作物、例えばコムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、コメ、ゴルフ用芝生、トウモロコシ、バナナ、綿花、ダイズ、コーヒー、ブドウ、果実種および観賞植物、ならびに野菜種、例えばキュウリ、マメ類、トマト、ジャガイモおよびカボチャ科、ならびにこれらの植物（特にコムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、トウモロコシおよびコメ）の種子の処理に特に重要である。
特に、それらは、以下の被害症状を防除するのに適している：
・コメ、穀草またはトマトの草高の減少、
・キュウリまたはブドウのような双子葉作物における壊死の発生、
・コムギ、キュウリまたはトマトにおける葉の変形、
・例えばオオムギまたはダイズにおける白化のような緑色葉組織の変色、
・適切な栄養供給にもかかわらずに生じる、しおれ症状。
化合物Iは、防御すべき植物、種子または土壌を該有効成分の有効量で処理することにより適用する。適用は、植物または種子への植物毒性農薬の適用の前および後の両方に行うことが可能である。
該方法の好ましい実施形態においては、他の（植物毒性）農薬の適用と同時に該植物を処理する。他の農薬の植物毒性に対する植物の感受性の顕著な減少が観察される。
農薬は、インターネット上のhttp://www.hclrss.demon.co.uk/index_cn_frame.html（一般名の索引）に挙げられている除草、殺ダニ、殺虫、殺線虫および殺真菌物質を意味するものとして理解される。特に、式Iの有効成分は、以下の一覧から選ばれる除草、殺ダニ、殺虫、殺線虫または殺真菌農薬と共に適用される：アバメクチン（abamectin）、アセファート（acephate）、アセキノシル（acequinocyl）、アセタミプリド（acetamiprid）、アセチオン（acethion）、アセトクロル（acetochlor）、アセトプロール（acetoprole）、アシフルオルフェン（acifluorfen）、アクロニフェン（aclonifen）、CAN、アクリナトリン（acrinathrin）、アクロレイン、アクリロニトリル、アシペタクス（acypetacs）、アラクロール（alachlor）、アラナプ（alanap）、アラニカルブ（alanycarb）、アルジカルブ（aldicarb）、アルジモルフ（aldimorph）、アルドキシカルブ（aldoxycarb）、アルドリン（aldrin）、アレトリン（allethrin）、d-trans-アレトリン（allethrin）、アリドクロル（allidochlor）、アロサミジン（allosamidin）、アロキシジン（alloxydim）、アリルアルコール、アリキシカルブ（allyxycarb）、アロラック（alorac）、α-シペルメトリン（cypermethrin）、アメトリジオン（ametridione）、アメトリン（ametryn）、アメトリン（ametryne）、アミブジン（amibuzin）、アミカルバゾン（amicarbazone）、アミジチオン（amidithion）、アミドフルメット（amidoflumet）、アミドスルフロン（amidosulfuron）、アミノカルブ（aminocarb）、アミノトリアゾール、アミプロホス-メチル（amiprofos-methyl）、アミトン（amiton）、アミトラズ（amitraz）、アミトロール（amitrole）、アンモニウムスルファマート、アムプロピルホス（ampropylfos）、AMS、アナバシン（anabasine）、アニラジン（anilazine）、アニロホス（anilofos）、アニスロン（anisuron）、アルプロカルブ（arprocarb）、三酸化二砒素、アスラム（asulam）、アチダチオン（athidathion）、アトラトン（atraton）、アトラジン（atrazine）、オーレオフンギン（aureofungin）、アベルメクチンB1、アザコナゾール（azaconazole）、アザジラキチン（azadirachtin）、アザフェニジン（azafenidin）、アザメチホス（azamethiphos）、アジジチオン（azidithion）、アジムスルフロン（azimsulfuron）、アジンホス-エチル（azinphos-ethyl）(=アジンホスエチル（azinphosethyl）)、アジンホス-メチル（azinphos-methyl）（=アジンホスメチル（azinphosmethyl））、アジプロトリン（aziprotryn）（=アジプロトリン（aziprotryne））、アジチラム（azithiram）、アゾベンゼン、アゾシクロチン（azocyclotin）、アゾトアート（azothoate）、バルバン（barban）（=バルバナート（barbanate））、ヘキサフルオロ珪酸バリウム、バリウム ポリスルフィド、フッ化ケイ素酸バリウム、バルトリン（barthrin）、BCPC、ベフルブタミド（beflubutamid）、ベナラキシル（benalaxyl）、ベナゾリン（benazolin）、ベンジオカルブ（bendiocarb）、ベンジオキシド（bendioxide）、ベネフィン（benefin）（=ベンフルラリン（benfluralin））、ベンフラカルブ（benfuracarb）、ベンフレサート（benfuresate）、ベノダニル（benodanil）、ベノミル（benomyl）、ベンキサホス（benoxafos）、ベンキノキス（benquinox）、ベンスルフロン（bensulfuron）、ベンスリド（bensulide）、ベンスルタプ（bensultap）、ベンタルロン（bentaluron）、ベンタゾン（bentazon）（=bentazone）、ベンチオカルブ（benthiocarb）、ベンザドキス（benzadox）、塩化ベンザルコニウム、ベンザマクリル（benzamacril）、ベンザミゾール（benzamizole）、ベンザモルフ（benzamorf）、ベンゼン ヘキサクロリド、ベンズフェンジゾン（benzfendizone）、ベンジプラム（benzipram）、ベンゾビシクロン（benzobicyclon）、ベンゾエピン（benzoepin）、ベンゾフェナプ（benzofenap）、ベンゾフルオル（benzofluor）、ベンゾヒドロキサム酸、ベンゾマート ベンゾキシマート（benzomate benzoximate）（=ベンゾイルプロプ（benzoylprop））、ベンズチアズロン（benzthiazuron）、ベンジル ベンゾアート、β-シフルトリン（cyfluthrin）、β-シペルメトリン（cypermethrin）、ベトキサジン（bethoxazin）、BHC、γ-BHC、ビアラホス（bialaphos）、ビフェナザート（bifenazate）、ビフェノキス（bifenox）、ビフェントリン（bifenthrin）、ビラナホス（bilanafos）、ビナパクリル（binapacryl）、ビオアレトリン（bioallethrin）、ビオエタノメトリン（bioethanomethrin）、ビオペルメトリン（biopermethrin）、ビオレスメトリン（bioresmethrin）、ビフェニル、ビスピリバック（bispyribac）、ビストリフルオロン（bistrifluron）、ビテルタノール（bitertanol）、ビチオノール（bithionol）、ブラスチシジン（blasticidin）-S、ボラキス（borax）、ボルデオーキス（Bordeaux）混合物、BPPS、ブロマシル（bromacil）、ブロムクロホス（bromchlophos）、ブロムフェンビンホス（bromfenvinfos）、ブロモボニル（bromobonil）、ブロモブチド（bromobutide）、ブロモシクレン（bromocyclen）、ブロモ-DDT、ブロモフェノキシム（bromofenoxim）、ブロモメタン、ブロモホス（bromophos）、ブロモホス-エチル（bromophos-ethyl）、ブロモプロピラート（bromopropylate）、ブロモキシニル（bromoxynil）、ブロモピラゾン（brompyrazon）、ブロムコナゾール（bromuconazole）、BRP、ブフェンカルブ（bufencarb）、ブピリマート（bupirimate）、ブプロフェジン（buprofezin）、ブルグンジー（Burgundy）混合物、ブタカルブ（butacarb）、ブタクロール（butachlor）、ブタフェナシル（butafenacil）、ブタム（butam）、ブタミホス（butamifos）、ブタチオホス（butathiofos）、ブテナクロール（butenachlor）、ブチダゾール（buthidazole）、ブチオバート（buthiobate）、ブチウロン（buthiuron）、ブトカルボキシム（butocarboxim）、ブトナート（butonate）、ブトキシカルボキシム（butoxycarboxim）、ブトラリン（butralin）、ブトロキシジム（butroxydim）、ブツロン（buturon）、ブチルアミン、ブチラート、ブチルクロロホス（butylchlorophos）、カコジル酸、カズサホス（cadusafos）、カフェンストロール（cafenstrole）、ヒ酸カルシウム、塩素酸カルシウム、カルシウム シアナミド、カルシウム ポリスルフィド、カンベンジクロル（cambendichlor）、カンフェクロル（camphechlor）、カプタホル（captafol）、カプタン（captan）、カルバム（carbam）、カルバモルフ（carbamorph）、カルバノラート（carbanolate）、カルバリル（carbaryl）、カルバスラム（carbasulam）、カルバチオン（carbathion）、カルベンダジム（carbendazim）、カルベタミド（carbetamide）、カルボフラン（carbofuran）、二硫化炭素、四塩化炭素、カルボフェノチオン（carbophenothion）、カルボホス（carbophos）、カルボスルファン（carbosulfan）、カルボキサゾール、カルボキシン（carboxin）、カルフェントラゾン（carfentrazone）、カルプロパミド（carpropamid）、カルタプ（cartap）、カルボン（carvone）、CDAA、CDEA、CDEC、CEPC、セレノキス（cerenox）、セバジラ（cevadilla）、チェシャント（Cheshunt）混合物、キナルホス（chinalphos）、キナルホス-メチル（chinalphos-methyl）、キノメチオナト（chinomethionat）、クロベンチアゾン（chlobenthiazone）、クロメトキシフェン（chlomethoxyfen）、クロル（chlor）-IPC、クロランベン（chloramben）、クロラニホルメタン（chloraniformethan）、クロラニル（chloranil）、クロラノクリル（chloranocryl）、クロラジホプ（chlorazifop）、クロラジン（chlorazine）、クロルベンシド（chlorbenside）、クロルビシクレン（chlorbicyclen）、クロルブロムロン（chlorbromuron）、クロルブファム（chlorbufam）、クロルダン（chlordane）、クロルデコン（chlordecone）、クロルジメホルム（chlordimeform）、クロルエトキシホス（chlorethoxyfos）、クロルエツロン（chloreturon）、クロルフェナック（chlorfenac）、クロルフェナピル（chlorfenapyr）、クロルフェナゾール（chlorfenazole）、クロルフェネトール（chlorfenethol）、クロルフェニジム（chlorfenidim）、クロフェニゾン（chlorfenizon）、クロルフェンプロプ（chlorfenprop）、クロルフェンソン（chlorfenson）、クロルフェンスルフィド（chlorfensulphide）、クロルフェンビンホス（chlorfenvinphos）、クロルフェンビンホス-メチル（chlorfenvinphos-methyl）、クロルフルアズロン（chlorfluazuron）、クロルフルラゾール（chlorflurazole）、クロルフルレコール（chlorflurecol）、クロルフルレノール（chlorflurenol）、クロリダゾン（chloridazon）、クロリムロン（chlorimuron）、クロリナート（chlorinate）、クロルメホス（chlormephos）、クロルメトキシニル（chlormethoxynil）、クロルニトロフェン（chlornitrofen）、クロロ酢酸、クロロベンジラート（chlorobenzilate）、クロロホルム、クロロメブホルム（chloromebuform）、クロロメチウロン（chloromethiuron）、クロロネブ（chloroneb）、クロロホス（chlorophos）、クロロピクリン（chloropicrin）、クロロポン（chloropon）、クロロプロピラート（chloropropylate）、クロロタロニル（chlorothalonil）、クロロトルロン（chlorotoluron）、クロロキシフェニジム（chloroxifenidim）（=クロロキスロン（chloroxuron））、クロロキシニル（chloroxynil）、クロルホキシム（chlorphoxim）、クロルプラゾホス（chlorprazophos）、クロルプロカルブ（chlorprocarb）、クロルプロファム（chlorpropham）、クロルピリホス（chlorpyrifos）、クロルピリホス-メチル（chlorpyrifos-methyl）、クロルキノキス（chlorquinox）、クロルスルフロン（chlorsulfuron）、クロルタール（chlorthal）、クロルチアミド（chlorthiamid）、クロルチオホス（chlorthiophos）、クロルトルロン（chlortoluron）、クロゾリナート（chlozolinate）、クロマフェノジド（chromafenozide）、シニドン-エチル（cinidon-ethyl）、シネリン（cinerin）I、シネリン（cinerin）II、シンメチリン（cinmethylin）、シノスルフロン（cinosulfuron）、シサニリド（cisanilide）、シスメトリン（cismethrin）、クレトジム（clethodim）、クリンバゾール（climbazole）、クリオジナート（cliodinate）、クロジナホプ（clodinafop）、クロエトカルブ（cloethocarb）、クロフェンテジン（clofentezine）、クロホプ（clofop）、クロマゾン（clomazone）、クロメプロプ（clomeprop）、クロプロプ（cloprop）、クロプロキシジム（cloproxydim）、クロピラリド（clopyralid）、クロランスラム（cloransulam）、クロサンテル（closantel）、クロチアニジン（clothianidin）、クロトリマゾール（clotrimazole）、CMA、CMMP、CMP、CMU、酢酸銅、アセト亜ヒ酸銅、ヒ酸銅、炭酸銅（塩基性）、水酸化銅、ナフテン酸銅、オレイン酸銅、オキシ塩化銅、8-キノリノリン酸銅、ケイ酸銅、硫酸銅、硫酸銅（塩基性）、クロム酸亜鉛銅（copper zinc chromate）、コウマホス（coumaphos）、コウミトアート（coumithoate）、4-CPA、4-CPB、CPMF、4-CPP、CPPC、クレーゾール（cresol）（=クレゾール酸（cresylic acid））、クロタミトン（crotamiton）、クロトキシホス（crotoxyfos）、（=クロトキシホス（crotoxyphos））、クルホマート（crufomate）、クリオリト（cryolite）、クフラネブ（cufraneb）、クミルロン（cumyluron）、クプロバム（cuprobam）、酸化第一銅、CVMP、シアナトリン（cyanatryn）、シアナジン（cyanazine）、シアノフェンホス（cyanofenphos）、シアノホス（cyanophos）、シアントアート（cyanthoate）、シアゾファミド（cyazofamid）、シクラフラミド（cyclafuramid）、シクレトリン（cyclethrin）、シクロアート（cycloate）、シクロヘキシミド、シクロプロトリン（cycloprothrin）、シクロスルファムロン（cyclosulfamuron）、シクロキシジム（cycloxydim）、シフルフェンアミド（cyflufenamid）、シクルロン（cycluron）、シフルトリン（cyfluthrin）、β-シフルトリン（cyfluthrin）、シハロホプ（
cyhalofop）、シハロトリン（cyhalothrin）、γ-シハロトリン（cyhalothrin）、λ-シハロトリン、シヘキサチン（cyhexatin）、シモキサニル（cymoxanil）、シペンダゾール（cypendazole）、シペルメトリン（cypermethrin）、α-シペルメトリン（cypermethrin）、β-シペルメトリン（cypermethrin）、θ-シペルメトリン（cypermethrin）、ζ-シペルメトリン（cypermethrin）、シペルクアト（cyperquat）、シフェノトリン（cyphenothrin）、シプラジン（cyprazine）、シプラゾール（cyprazole）、シプレキス（cyprex）、シプロコナゾール（cyproconazole）、シプロジニル（cyprodinil）、シプロフラム（cyprofuram）、シプロミド（cypromid）、シロマジン（cyromazine）、シチオアート（cythioate）、2,4-D、3,4-DA、ダイムロン（daimuron）、ダラポン（dalapon）、ダゾメット（dazomet）、2,4-DB、3,4-DB、DBCP、DCB、DCIP、DCPA (USA)、DCPA (日本)、DCU、DDD、DDPP、DDT、pp（純粋）-DDT、DDVP、2,4-DEB、デダカルブ（debacarb）、デカフェンチン（decafentin）、デカルボフラン（decarbofuran）、デヒドロ酢酸、デイクアト（deiquat）、デラクロル（delachlor）、デルナブ（delnav）、デルタメトリン（deltamethrin）、デメフィオン（demephion）、デメフィオン（demephion）-O、デメフィオン（demephion）-S、デメトン（demeton）、デメトン-メチル（demeton-methyl）、デメトン（demeton）-O、デメトン（demeton）-O-メチル、デメトン（demeton）-S、デメトン（demeton）-S-メチル、デメトン（demeton）-S-メチルスルホン（=デメトン（demeton）-S-メチルスルホン）、DEP、2,4-DEP、デパレトリン（depallethrine）、デリス（derris）、2,4-DES、デスメジファム（desmedipham）、デスメトリン（desmetryn）（=desmetryne）、ジアフェンチウロン（diafenthiuron）、ジアリホル（dialifor）（=ジアリホス（dialifos））、ジ-アラート（di-allate）（=diallate）、ジアミダホス（diamidafos）、ジアナト（dianat）、ジアジノン（diazinon）、ジブロム（dibrom）、1,2-ジブロモエタン、ジカンバ（dicamba）、ジカプトン（dicapthon）、ジクロベニル（dichlobenil）、ジクロフェンチオン（dichlofenthion）、ジクロフルアニド（dichlofluanid）、ジクロン（dichlone）、ジクロラルレア（dichloralurea）、ジクロルフェニジム（dichlorfenidim）、ジクロルマート（dichlormate）、o-ジクロロベンゼン、（=オルト-ジクロロベンゼン)、p-ジクロロベンゼン（=パラ-ジクロロベンゼン）、1,2-ジクロロエタン、ジクロロメタン、ジクロロフェン（dichlorophen）、1,2-ジクロロプロパン、1,3-ジクロロプロペン、ジクロルプロプ（dichlorprop）、ジクロルプロプ（dichlorprop）-P、ジクロルボス（dichlorvos）、ジクロゾリン（dichlozoline）、ジクロブトラゾール（diclobutrazol）、ジクロシメト（diclocymet）、ジクロホプ（diclofop）、ジクロメジン（diclomezine）、ジクロラン（dicloran）、ジクロスラム（diclosulam）、ジコホール（dicofol）、ジクレシル（dicresyl）、ジクロトホス（dicrotophos）、ジクリル（dicryl）、ジシクラニル（dicyclanil）、ジエルドリン（dieldrin）、ジエノクロル（dienochlor）、ジエタンクアト（diethamquat）、ジエタチル（diethatyl）、ジエチオン（diethion）、ジエトフェンカルブ（diethofencarb）、ジエチル ピロカルボナート、ジフェノコナゾール（difenoconazole）、ジフェノペンテン（difenopenten）、ジフェノキスロン（difenoxuron）、ジフェンゾクアト（difenzoquat）、ジフルベンズロン（diflubenzuron）、ジフルフェニカン（diflufenican）（=ジフルフェニカニル）、ジフルフェンゾピル（diflufenzopyr）、ジフルメトリム（diflumetorim）、ジロル（dilor）、ジメホキス（dimefox）、ジメフロン（dimefuron）、ジメヒポ（dimehypo）、ジメピペラート（dimepiperate）、ジメタン（dimetan）、ジメタクロル（dimethachlor）、ジメタメトリン（dimethametryn）、ジメテナミド（dimethenamid）、ジメテナミド（dimethenamid）-P、ジメチリモール（dimethirimol）、ジメトアート（dimethoate）、ジメトモルフ（dimethomorph）、ジメトリン（dimethrin）、ジメチルビンホス（dimethylvinphos）、ジメチラン（dimetilan）、ジメキサノ（dimexano）、ジミダゾン（dimidazon）、ジンピラート（dimpylate）、ジネキス（dinex）、ジニコナゾール（diniconazole）、ジニコナゾール（diniconazole）-M、ジニトラミン（dinitramine）、ジノブトン（dinobuton）、ジノカプ（dinocap）、ジノカプ（dinocap）-4、ジノカプ（dinocap）-6、ジノクトン（dinocton）、ジノフェナート（dinofenate）、ジノペントン（dinopenton）、ジノプロプ（dinoprop）、ジノサム（dinosam）、ジノセブ（dinoseb）、ジノスルホン（dinosulfon）、ジノテフラン（dinotefuran）、ジノテルブ（dinoterb）、ジノテルボン（dinoterbon）、ジオフェノラン（diofenolan）、ジオキサベンゾホス（dioxabenzofos）、ジオキサカルブ（dioxacarb）、ジオキサチオン（dioxathion）、ジフェナミド（diphenamid）、ジフェニルスルホン、ジフェニルアミン、ジフェニルスルフィド、ジプロペトリン（dipropetryn）、ジプテレキス（dipterex）、ジピリチオン（dipyrithione）、ジクアト（diquat）、ジスグラン（disugran）、ジスル（disul）、ジスルフィラム（disulfiram）、ジスルホトン（disulfoton）、ジタリンホス（ditalimfos）、ジチアノン（dithianon）、ジチクロホス（dithicrofos）、ジチオメトン（dithiometon）、ジチオピル（dithiopyr）、ジウロン（diuron）、ジキサントゲン（dixanthogen）、DMPA、DNOC、ドデモルフ（dodemorph）、ドジシン（dodicin）、ドジン（dodine）、ドフェナピン（dofenapyn）、ドグアジン（doguadine）、ドラメクチン（doramectin）（= 2,4-DP）、3,4-DP、DPC、ドラゾキソロン（drazoxolon）、DSMA、d-trans-アレトリン（allethrin）、ジムロン（dymron）、EBEP、α-エクジソン（=α-ecdysone; エクジステロン（ecdysterone））、エクロメゾール（echlomezol）、EDB、EDC、EDDP（=エジフェンホス（edifenphos））、エグリナジン（eglinazine）、エナメクチン（emamectin）、EMPC、エンペントリン（empenthrin）、エンドスルファン（endosulfan）、エンドタール（endothal）（=endothall）、エンドチオン（endothion）、エンドリン（endrin）、エフィルスルホナート（ephirsulfonate）、EPN、エポフェノナン（epofenonane）、エポキシコナゾール（epoxiconazole）、エプリノメクチン（eprinomectin）、エプロナズ（epronaz）、EPTC、エルボン（erbon）、エスフェンバレラート（esfenvalerate）、ESP、エスプロカルブ（esprocarb）、エタコナゾール（etaconazole）、エタホス（etaphos）、エテム（etem）、エタボキサム（ethaboxam）、エタルフルラリン（ethalfluralin）、エタメツルフロン（ethametsulfuron）、エチジムロン（ethidimuron）、エチオフェンカルブ（ethiofencarb）、エチオラート（ethiolate）、エチオン（ethion）、エチプロール（ethiprole）、エチリモール（ethirimol）、エトアート-メチル（ethoate-methyl）、エトフメサート（ethofumesate）、エトプロプ（ethoprop）（=エトプロホス（ethoprophos））、エトキシフェン（ethoxyfen）、エトキシキン（ethoxyquin）、エトキシスルフロン（ethoxysulfuron）、エチル ピロホスファート、エチラン（ethylan）（=エチル-DDD）、エチレン ジブロミド、エチレン ジクロリド、エチレン オキシド、エチル ホルマート、酢酸エチル水銀、エチル水銀 ブロミド、エチル水銀 クロリド、リン酸エチル水銀、エチノフェン（etinofen）、ETM、エトニプロミド（etnipromid）、エトベンザニド（etobenzanid）、エトフェンプロキス（etofenprox）、エトキサゾール（etoxazole）、エトリジアゾール（etridiazole）、エトリンホス（etrimfos）、EXD、ファモキサドン（famoxadone）、ファムフル（famphur）、フェナク（fenac）、フェナミドン（fenamidone）、フェナミノスルフ（fenaminosulf）、フェナミホス（fenamiphos）、フェナパニル（fenapanil）、フェナリモール（fenarimol）、フェナスラム（fenasulam）、フェナザフロル（fenazaflor）、フェナザキン（fenazaquin）、フェンブコナゾール（fenbuconazole）、フェンブタチン オキシド（fenbutatin oxide）、フェンクロルホス（fenchlorphos）、フェネタカルブ（fenethacarb）、フェンフルトリン（fenfluthrin）、フェンフラム（fenfuram）、フェンヘキサミド（fenhexamid）、フェニジン（fenidin）、フェニトロパン（fenitropan）、フェニトロチオン（fenitrothion）、フェニゾン（fenizon）、フェノブカルブ（fenobucarb）、フェノロボ（fenolovo）、フェノプロプ（fenoprop）、フェノチオカルブ（fenothiocarb）、フェノキサクリム（fenoxacrim）、フェノキサニル（fenoxanil）、フェノキサプロプ（fenoxaprop）、フェノキプロプ（fenoxaprop）-P、フェノキシカルブ（fenoxycarb）、フェンピクロニル（fenpiclonil）、フェンピリトリン（fenpirithrin）、フェンプロパトリン（fenpropathrin）、フェンプロピジン（fenpropidin）、フェンプロピモルフ（fenpropimorph）、フェンピロキシマート（fenpyroximate）、フェンリダゾン（fenridazon）、フェンソン（fenson）、フェンスルホチオン（fensulfothion）、フェンテラコール（fenteracol）、フェンチアプロプ（fenthiaprop）、フェンチオン（fenthion）、フェンチオン-エチル（fenthion-ethyl）、フェンチアプロプ（fentiaprop）、フェンチン（fentin）、フェントラザミド（fentrazamide）、フェントリファニル（fentrifanil）、フェヌロン（fenuron）、フェンバレラート（fenvalerate）、フェルバム（ferbam）、フェリンゾン（ferimzone）、硫酸第一鉄、フィプロニル（fipronil）、フラムプロプ（flamprop）、フラムプロプ（flamprop）-M、フラザスルフロン（flazasulfuron）、フロニカミド（flonicamid）、フロラスラム（florasulam）、フルアクリピリム（fluacrypyrim）、フルアジホプ（fluazifop）、フルアジホプ（fluazifop）-P、フルアジナム（fluazinam）、フルアゾラート（fluazolate）、フルアズロン（fluazuron）、フルベンジミン（flubenzimine）、フルカルバゾン（flucarbazone）、フルクロラリン（fluchloralin）、フルコフロン（flucofuron）、フルシクロキスロン（flucycloxuron）、フルシトリナート（flucythrinate）、フルジオキソニル（fludioxonil）、フルエネチル（fluenetil）、フルフェナセト（flufenacet）、フルフェネリム（flufenerim）、フルフェニカン（flufenican）、フルフェノキスロン（flufenoxuron）、フルフェンプロキス（flufenprox）、フルフェンピル（flufenpyr）、フルメトリン（flumethrin）、フルメトベル（flumetover）、フルメツラム（flumetsulam）、フルメジン（flumezin）、フルミクロラク（flumiclorac）、フルミオキサジン（flumioxazin）、フルミプロピン（flumipropyn）、フルオメツロン（fluometuron）、フルオベンシド（fluorbenside）、フルオリダミド（fluoridamid）、フルオロクロリドン（fluorochloridone）、フルオロジフェン（fluorodifen）、フルオログリコフェン（fluoroglycofen）、フルオロイミド（fluoroimide）、フルオロミジン（fluoromidine）、フルオロニトロフェン（fluoronitrofen）、フルオチウロン（fluothiuron）、フルオトリマゾール（fluotrimazole）、フルポキサム（flupoxam）、フルプロパシル（flupropacil）、フルプロパナート（flupropanate）、フルピルスルフロン（flupyrsulfuron）、フルキンコナゾール（fluquinconazole）、フルリドン（fluridone）、フルロクロリドン（flurochloridone）、フルロミジン（fluromidine）、フルロキシピル（fluroxypyr）、フルルタモン（flurtamone）、フルシラゾール（flusilazole）、フルスルファミド（flusulfamide）、フルチアセト（fluthiacet）、フルトラニル（flutolanil）、フルトリアホール（flutriafol）、フルバリナート（fluvalinate）、τ-フルバリナート（fluvalinate）、ホルペル（folpel）（=ホルペト（folpet））、ホメサフェン（fomesafen）、ホノホス（fonofos）、ホランスルフロン（foramsulfuron
）、ホルムアルデヒド、ヒルムエタナート、ホルモチオン（formothion）、ホルムパラナート（formparanate）、ホサミン（fosamine）、ホセチル（fosetyl）、ホスメチラン（fosmethilan）、ホスピラート（fospirate）、ホスチアザート（fosthiazate）、ホスチエタン（fosthietan）、フタリド（fthalide）、フベリダゾール（fuberidazole）、フララキシル（furalaxyl）、フラメトピル（furametpyr）、フラチオカルブ（furathiocarb）、フルカルバニル（furcarbanil）、フルコナゾール（furconazole）、フルコナゾール（furconazole）-cis、フレトリン（furethrin）、フルメシクロキス（furmecyclox）、フロファナート（furophanate）、フリロキシフェン（furyloxyfen）、γ-BHC、γ-シハロトリン（cyhalothrin）、γ-HCH、グルホシナート（glufosinate）、グリオジン（glyodin）、グリホサート（glyphosate）、グリセオフルビン（griseofulvin）、グアノクチン（guanoctine）（=グアザチン）、ハラクリナート（halacrinate）、ハルフェンプロキス（halfenprox）、ハロフェノジド（halofenozide）、ハロサフェン（halosafen）、ハロスルフロン（halosulfuron）、ハロキシジン（haloxydine）、ハロキシホプ（haloxyfop）、HCA、HCH、γ-HCH、HEOD、ヘプタクロル（heptachlor）、ヘプテノホス（heptenophos）、ヘテロホス（heterophos）、ヘキサクロル（hexachlor）（=ヘキサクロラン（hexachloran））、ヘキサクロロアセトン、ヘキサクロロベンゼン、ヘキサクロロブタジエン、ヘキサコナゾール（hexaconazole）、ヘキサフルムロン（hexaflumuron）、ヘキサフルオラミン（hexafluoramin）、ヘキサフルラート（hexaflurate）、ヘキサジノン（hexazinone）、ヘキシルチオホス（hexylthiofos）、ヘキシチアゾキス（hexythiazox）、HHDN、ヒドラメチルノン（hydramethylnon）、水素、シアニド、ヒドロプレン、ヒドロキシイソオキサゾール、8-ヒドロキシキノリン、スルファート、ヒメキサゾール（hymexazol）、ヒキンカルブ（hyquincarb）、IBP、イマザリル（imazalil）、イマザメタベンズ（imazamethabenz）、イマザモキス（imazamox）、イマザピク（imazapic）、イマザピル（imazapyr）、イマザキン（imazaquin）、イマゼタピル（imazethapyr）、イマゾスルフロン（imazosulfuron）、イミベンコナゾール（imibenconazole）、イミダクロプリド（imidacloprid）、イミノクタジン（iminoctadine）、イミプロトリン（imiprothrin）、インダノファン（indanofan）、インドキサカルブ（indoxacarb）、ヨードボニル（iodobonil）、ヨードフェンホス（iodofenphos）、ヨードスルフロン（iodosulfuron）、イオキシニル（ioxynil）、イパジン（ipazine）、IPC、イプコナゾール（ipconazole）、イプロベンホス（iprobenfos）、イプロジオン（iprodione）、イプロバリカルブ（iprovalicarb）、イプリミダム（iprymidam）、IPSP、IPX、イサミドホス（isamidofos）、イサゾホス（isazofos）、イソベンザン（isobenzan）、イソカルバミド（isocarbamid）、イソシル（isocil）、イソドリン（isodrin）、イソフェンホス（isofenphos）、イソメチオジン（isomethiozin）、イソノルロン（isonoruron）、イソポリナート（isopolinate）、イソプロカルブ（isoprocarb）、イソプロシル（isoprocil）、イソプロパリン（isopropalin）、イソプロチオラン（isoprothiolane）、イソプロツロン（isoproturon）、イソチオアート（isothioate）、イソウロン（isouron）、イソバレジオン（isovaledione）、イソキサベン（isoxaben）、イソキサクロルトール（isoxachlortole）、イソキサフルトール（isoxaflutole）、イソキサピリホプ（isoxapyrifop）、イソキサチオン（isoxathion）、イスロン（isuron）、イベルメクチン（ivermectin）、ジャスモリン（jasmolin）I、ジャスモリン（jasmolin）II、ジョドフェンホス（jodfenphos）、幼若ホルモンI、幼若ホルモンII、幼若ホルモンIII、カルブチラート（karbutilate）、カスガマイシン（kasugamycin）、ケレバン（kelevan）、キノプレン（kinoprene）、ラクトフェン（lactofen）、λ-シハロトリン（cyhalothrin）、ヒ酸鉛、レナシル（lenacil）、レプトホス（leptophos）、石灰硫黄、d-リモネン、リンダン、リヌロン（linuron）、リリンホス（lirimfos）、ルフェヌロン（lufenuron）、リチダチオン（lythidathion）、M-74、M-81、MAA、マラチオン（malathion）、マルジソン（maldison）、マロノベン（malonoben）、MAMA、マンコパー（mancopper）、マンコゼブ（mancozeb）、マネブ（maneb）、マジドキス（mazidox）、MCC、MCPA、MCPA-チオエチル、MCPB、2,4-MCPB、メベニル（mebenil）、メカルバム（mecarbam）、メカルビンジド（mecarbinzid）、メカルホン（mecarphon）、メコプロプ（mecoprop）、メコプロプ（mecoprop）-P、メジノテルブ（medinoterb）、メフェナセト（mefenacet）、メフルイジド（mefluidide）、メナゾン（menazon）、MEP、メパニピリム（mepanipyrim）、メホスホラン（mephosfolan）、メプロニル（mepronil）、メルカプトジメトウル（mercaptodimethur）、メルカプトホス（mercaptophos）、メルカプトホス-テオロビ（mercaptophos-teolovy）、メルカプトチオン（mercaptothion）、塩化第二水銀、酸化第二水銀、塩化第一水銀、メソプラジン（mesoprazine）、メソスルフロン（mesosulfuron）、メソトリオン（mesotrione）、メスルフェン（mesulfen）、メスルフェンホス（mesulfenfos）、メスルフェン（mesulphen）、メタラキシル（metalaxyl）、メタラキシル（metalaxyl）-M、メタム（metam）、メタミトロン（metamitron）、メタホス（metaphos）、メタキソン（metaxon）、メタザクロル（metazachlor）、メタゾキソロン（metazoxolon）、メトコナゾール（metconazole）、メトフルラゾン（metflurazon）、メタベンズチアズロン（methabenzthiazuron）、メタクリホス（methacrifos）、メタルプロパリン（methalpropalin）、メタム（metham）、メタミドホス（methamidophos）、メタスルホカルブ（methasulfocarb）、メタゾール（methazole）、メトフロキサム（methfuroxam）、メチベンズロン（methibenzuron）、メチダチオン（methidathion）、メチオベンカルブ（methiobencarb）、メチオカルブ（methiocarb）、メチウロン（methiuron）、メトクロトホス（methocrotophos）、メトールカルブ（metholcarb）、メトメトン（methometon）、メトミル（methomyl）、メトプレン（methoprene）、メトプロトリン（methoprotryn）、メトプロトリネ（methoprotryne）、メトキシクロル（methoxychlor）、塩化2-メトキシエチル水銀、メトキシフェノジド、臭化メチル、メチルクロロホルム、メチルジチオカルバミン酸、メチルジムロン（methyldymron）、塩化メチレン、メチル イソチオシアナート、メチル-メルカプトホス（methyl-mercaptophos）メチルメルカプトホス（methylmercaptophos）オキシド、メチルメルカプトホス-テオロビ（methylmercaptophos-teolovy）、メチル水銀ベンゾアート、メチル水銀ジシアンジアミド、メチルパラチオン（methyl parathion）、メチルトリアゾチオン（methyltriazothion）、メチラム（metiram）、メトベンズロン（metobenzuron）、メトブロムロン（metobromuron）、メトラクロル（metolachlor）、S-メトラクロル（metolachlor）、メトルカルブ（metolcarb）、メトスラム（metosulam）、メトキサジアゾン（metoxadiazone）、メトキスロン（metoxuron）、メトラフェノン（metrafenone）、メトリブジン（metribuzin）、メトリホナート（metriphonate）、メトスルホバキス（metsulfovax）、メトスルフロン（metsulfuron）、メビンホス（mevinphos）、メキサカルバート（mexacarbate）、ミルベメクチン（milbemectin）、ミルネブ（milneb）、ミパホキス（mipafox）、MIPC、ミレキス（mirex）、MNAF、ミリナート（molinate）、モナリド（monalide）、モニソウロン（monisouron）、モノクロロ酢酸、モノクロトホス（monocrotophos）、モノリヌロン（monolinuron）、モノスルフィラム（monosulfiram）、モヌロン（monuron）、モルファムクアト（morfamquat）、モルホチオン（morphothion）、MPMC、MSMA、MTMC、ミクロブタニル（myclobutanil）、ミクロゾリン（myclozolin）、ナバム（nabam）、ナフタロホス（naftalofos）、ナレド（naled）、ナフタレン、ナフタル酸無水物、ナフタロホス（naphthalophos）、ナプロアニリド（naproanilide）、ナプロパミド（napropamide）、ナプタラム（naptalam）、ナタミシン（natamycin）、ネブレア（neburea）、ネブロン（neburon）、ネンドリン（nendrin）、ニクロルホス（nichlorfos）、ニクロフェン（niclofen）、ニクロサミド（niclosamide）、ニコビフェン（nicobifen）、ニコスルフロン（nicosulfuron）、ニコチン、ニフルリジド（nifluridide）、ニッコウマイシン（nikkomycins）、NIP、ニピラクロフェン（nipyraclofen）、ニテンピラム（nitenpyram）、ニチアジン（nithiazine）、ニトラリン（nitralin）、ニトラピリン（nitrapyrin）、ニトリラカルブ（nitrilacarb）、ニトロフェン（nitrofen）、ニトロフルオルフェン（nitrofluorfen）、ニトロスチレン、ニトロタール-イソプロピル（nitrothal-isopropyl）、ノボルミド（nobormide）、ノルボルミド（norbormide）、ノレア（norea）、ノルフルラゾン（norflurazon）、ノルロン（noruron）、ノバルロン（novaluron）、ノビフルムロン（noviflumuron）、NPA、ヌアリモール（nuarimol）、OCH、オクチリノン（octhilinone）、o-ジクロロベンゼン、オフラセ（ofurace）、オメトアート（omethoate）、オルベンカルブ（orbencarb）、オルトベンカルブ（orthobencarb）、オルト-ジクロロベンゼン、オリザリン（oryzalin）、オバトロン（ovatron）、オベキス（ovex）、オキサジアルギル（oxadiargyl）、オキサジアゾン（oxadiazon）、オキサジキシル（oxadixyl）、オキサミル（oxamyl）、オキサピラゾン（oxapyrazon）、オキサスルフロン（oxasulfuron）、オキサジクロメホン（oxaziclomefone）、オキシン-銅、オキシン-Cu、オキスポコナゾール（oxpoconazole）、オキシカルボキシン（oxycarboxin）、オキシデメトン-メチル（oxydemeton-methyl）、オキシデプロホス（oxydeprofos）、オキシジスルホトン（oxydisulfoton）、オキシフルオルフェン（oxyfluorfen）、オキシチオキノキス（oxythioquinox）、PAC、パレトリン（pallethrine）、PAP、パラ-ジクロロベンゼン、パラフルロン、パラクアト（paraquat）、パラチオン（parathion）、パラチオン-メチル（parathion-methyl）、パリ・グリーン（Paris green）、PCNB、PCP、p-ジクロロベンゼン、ペブラート（pebulate）、ペジネキス（pedinex）、ペフラゾアート（pefurazoate）、ペンコナゾール（penconazole）、ペンシクロン（pencycuron）、ペンジメタリン（pendimethalin）、ペンフルロン（penfluron）、ペノキススラム（penoxsulam）、ペンタクロロフェノール、ペンタノクロル（pentanochlor）、ペントキサゾン（pentoxazone）、ペルフルイドン（perfluidone）、ペルメトリン（permethrin）、ペトキサミド（pethoxamid）、PHC、フェネタカルベ（phenetacarbe）、フェニソファム（phenisopham）、フェンカプトン（phenkapton）、フェンメジファム（phenmedipham）、フェンメジファム-エチル（phenmedipham-ethyl）、フェノベンズロン（phenobenzuron）、フェノチオール、フェノトリン（phenothrin）、フェントアート（phenthoate）、フェニル水銀尿素（phenylmercuriurea）、フェニル水銀アセタート、フェニル水銀クロリド、フェニル水銀ニトラート、フェニル水銀サリシラート、2-フェニルフェノール、ホラート（phorate）、ホサロン（phosalone）、ホスジフェン（phosdiphen）、ホスホラン（phosfolan）、ホスメト（phosmet）、ホスニクロル（phosnichlor）、ホスファミド、ホスファミドン（phosphamidon）、ホスフィン、ホスホカルブ（phosphocarb）、ホキシム（phoxim）、ホキシム-メチル（phoxim-methyl）、フタリド、フタロホス（phthalophos）、フタルトリン（phthalthrin）、ピクロラム（picloram）、ピコリナフェン（picolinafen）、ピペロホス（piperophos）、ピリメタホス（pirimetaphos）、ピリミカルブ（pirimicarb）、ピリミホス
-エチル（pirimiphos-ethyl）、ピリミホス-メチル（pirimiphos-methyl）、PMA、PMP、ポリカルバマート、ポリクロルカンフェン（polychlorcamphene）、ポリエトキシキノリン、ポリオキシン、ポリオキソリム（polyoxorim）、亜ヒ酸カリウム、シアン酸カリウム、カリウム ポリスルフィド、チオシアン酸カリウム、pp’-DDT（純粋）、プラレトリン（prallethrin）、プレコセン（precocene）I、プレコセン（precocene）II、プレコセン（precocene）III、プレチラクロル（pretilachlor）、プリミドホス（primidophos）、プリミスルフロン（primisulfuron）、プロベナゾール（probenazole）、プロクロラズ（prochloraz）、プロクロノール（proclonol）、プロシアジン（procyazine）、プロシミドン（procymidone）、プロジアミン（prodiamine）、プロフェンホス（profenofos）、プロフルアゾール（profluazol）、プロフルラリン（profluralin）、プロホキシジム（profoxydim）、プログリナジン（proglinazine）、プロマシル（promacyl）、プロメカルブ（promecarb）、プロメトン（prometon）、プロメトリン（prometryn）、プロメトリネ（prometryne）、プロナミド（pronamide）、プロパクロル（propachlor）、プロパホス（propafos）、プロパモカルブ（propamocarb）、プロパニル（propanil）、プロパホス（propaphos）、プロパキザホプ（propaquizafop）、プロパルギット（propargite）、プロパジン（propazine）、プロペタンホス（propetamphos）、プロファム（propham）、プロピコナゾール（propiconazole）、プロピネブ（propineb）、プロピソクロル（propisochlor）、プロポキスル（propoxur）、プロポキシカルバゾン、プロピザミド（propyzamide）、プロスルファリン（prosulfalin）、プロスルホカルブ（prosulfocarb）、プロスルフロン（prosulfuron）、プロチダチオン（prothidathion）、プロチオカルブ（prothiocarb）、プロチオホス（prothiofos）、プロトアート（prothoate）、プロトリフェンブテ（protrifenbute）、プロキサン（proxan）、プリミドホス（prymidophos）、プリナクロル（prynachlor）、ピダノン（pydanon）、ピラカルボリド（pyracarbolid）、ピラクロホス（pyraclofos）、ピラクロニル（pyraclonil）、ピラフルフェン（pyraflufen）、ピラゾラート（pyrazolate）、ピラゾリナート（pyrazolynate）、ピラゾン、ピラゾホス（pyrazophos）、ピラゾスルフロン（pyrazosulfuron）、ピラゾキシフェン（pyrazoxyfen）、ピレスメトリン（pyresmethrin）、ピレトリン（pyrethrin）I、ピレトリン（pyrethrin）II、ピレトリン（pyrethrins）、ピリベンゾキシム（pyribenzoxim）、ピリブチカルブ（pyributicarb）、ピリクロル（pyriclor）、ピリダベン（pyridaben）、ピリダホール（pyridafol）、ピリダフェンチオン（pyridaphenthion）、ピリダート（pyridate）、ピリジニトリル（pyridinitril）、ピリフェノキス（pyrifenox）、ピリフタリド（pyriftalid）、ピリメタホス（pyrimetaphos）、ピリメタニル（pyrimethanil）、ピリミカルベ（pyrimicarbe）、ピリミジフェン（pyrimidifen）、ピリミタート（pyrimitate）、ピリミノバク（pyriminobac）、ピリミホス-エチル（pyrimiphos-ethyl）、ピリミホス-メチル（pyrimiphos-methyl）、ピリプロキシフェン（pyriproxyfen）、ピリチオバク（pyrithiobac）、ピロキロン（pyroquilon）、ピロキシクロル（pyroxychlor）、ピロキシフル（pyroxyfur）、クアッシア（quassia）、キナセトール（quinacetol）、キナルホス（quinalphos）、キナルホス-メチル（quinalphos-methyl）、キナザミド（quinazamid）、キンクロラク（quinclorac）、キンクナゾール（quinconazole）、キンメラク（quinmerac）、キノクラミン（quinoclamine）、キノメチオナート（quinomethionate）、キノナミド（quinonamid）、キノチオン（quinothion）、キノキシフェン（quinoxyfen）、キンチオホス（quintiofos）、キントゼン（quintozene）、キンザロホプ（quizalofop）、キンザロホプ（quizalofop）-P、ラベンザゾール（rabenzazole）、ラホキサニド（rafoxanide）、レグロン（reglone）、レスメトリン（resmethrin）、ローデタニル（rhodethanil）、リムスルフロン（rimsulfuron）、ロデタニル（rodethanil）、ロンネル（ronnel）、ロテノン（rotenone）、リアニア（ryania）、サバジラ（sabadilla）、サリシルアニリド、スクラダン（schradan）、セブチルアジン（sebuthylazine）、セクブメトン（secbumeton）、セラメクチン（selamectin）、セソン（sesone）、セトキシジム（sethoxydim）、セビン（sevin）、シズロン（siduron）、シラフルオフェン（silafluofen）、シルチオファム（silthiofam）、シルベキス（silvex）、シマジン（simazine）、シメコナゾール（simeconazole）、シメトン（simeton）、シメトリン（simetryn）、シメトリネ（simetryne）、SMA、亜ヒ酸ナトリウム、塩素酸ナトリウム、フッ化ナトリウム、ヘキサフルオロ珪酸ナトリウム、ナトリウム オルトフェニルフェノキシド、ナトリウム ペンタクロロフェナート、ナトリウム ペンタクロロフェノキシド、ナトリウム o-フェニルフェノキシド、ナトリウム ポリスルフィド、ナトリウム シリコフルオリド、二ナトリウム テトラボラート、チオシアン酸ナトリウム、ソラン（solan）、ソファミド（sophamide）、スピノサド（spinosad）、スピロジクロフェン（spirodiclofen）、スピロキサミン（spiroxamine）、スチロホス（stirofos）、ストレプトマイシン、スルコフロン（sulcofuron）、スルコトリオン（sulcotrione）、スルファラート（sulfallate）、スルフェントラゾン（sulfentrazone）、スルフィラム（sulfiram）、スルフルラミド（sulfluramid）、スルホメツロン（sulfometuron）、スルホスルフロン（sulfosulfuron）、スルホテプ（sulfotep）、スルホテップ（sulfotepp）、硫黄、硫酸、スルフリルフルオリド、スルグリカピン（sulglycapin）、スルプロホス（sulprofos）、スルトロペン（sultropen）、スウェプ（swep）、2,4,5-T、τ-フルバリナート（fluvalinate）、タジンカルブ（tazimcarb）、2,4,5-TB、2,3,6-TBA、TBTO、TBZ、TCA、TCBA、TCMTB、TCNB、TDE、テブコナゾール（tebuconazole）、テブフェノジド（tebufenozide）、テブフェンピラド（tebufenpyrad）、テブピリンホス（tebupirimfos）、テブタム（tebutam）、テブチウロン（tebuthiuron）、テクロフタラム（tecloftalam）、テクナゼン（tecnazene）、テコラム（tecoram）、テジオン（tedion）、テフルベンズロン（teflubenzuron）、テフルトリン（tefluthrin）、テメホス（temephos）、TEPP、テプラロキシジム（tepraloxydim）、テラレトリン（terallethrin）、テルバシル（terbacil）、テルブカルブ（terbucarb）、テルブクロル（terbuchlor）、テルブホス（terbufos）、テルブメトン（terbumeton）、テルブチラジン（terbuthylazine）、テルブトール（terbutol）、テルブトリン（terbutryn）、テルブトリネ（terbutryne）、テルラクロル（terraclor）、テトラクロロエタン、テトラクロルビンホス（tetrachlorvinphos）、テトラコナゾール（tetraconazole）、テトラジホン（tetradifon）、テトラジスル（tetradisul）、テトラフルロン（tetrafluron）、テトラメトリン（tetramethrin）、テトラナクチン（tetranactin）、テトラスル（tetrasul）、テニルクロル（thenylchlor）、θ-シペルエトリン（cypermethrin）、チアベンダゾール（thiabendazole）、チアクロプリド（thiacloprid）、チアジアジン（thiadiazine）、チアジフルオル（thiadifluor）、チアメトキサム（thiamethoxam）、チアメツロン（thiameturon）、チアザフルロン（thiazafluron）、チアゾン（thiazone）、チアゾピル（thiazopyr）、チアクロホス（thicrofos）、チシオフェン（thicyofen）、チアジアジミン（thidiazimin）、チジアズロン（thidiazuron）、チフェンスルフロン（thifensulfuron）、チフルザミド（thifluzamide）、チオベンカルブ（thiobencarb）、チオカルボキシム、チオクロルフェンフィム（thiochlorfenphim）、チオクロルフェンフィメ（thiochlorphenphime）、チオシクラム（thiocyclam）、チオダン（thiodan）、チオジカルブ（thiodicarb）、チオファノカルブ（thiofanocarb）、チオファノキス（thiofanox）、チオメルサール（thiomersal）、チオメトン（thiometon）、チオナジン（thionazin）、チオファナート（thiophanate）、チオファナート-エチル（thiophanate-ethyl）、チオファナート-メチル（thiophanate-methyl）、チオホス（thiophos）チオキノキス（thioquinox）、チオスルタプ（thiosultap）、チラム（thiram）、チウラム（thiuram）、ツリンギエンシン（thuringiensin）、チアベンダゾール（tiabendazole）、チオカルバジル（tiocarbazil）、チオクロリム（tioclorim）、チオキシミド（tioxymid）、TMTD、トルクロホス-メチル（tolclofos-methyl）、トリルフルアニド（tolylfluanid）、トルフェンピラド（tolfenpyrad）、トリル水銀アセタート、トキサフェン（toxaphene）、2,4,5-TP、2,3,3-TPA、TPN、トラルコキシジム（tralkoxydim）、トラロメトリン（tralomethrin）、d-trans-アレトリン（allethrin）、トランスフルトリン（transfluthrin）、トランスペルメトリン（transpermethrin）、トリ-アラート（tri-allate）、トリアジメホン（triadimefon）、トリアジメノール（triadimenol）、トリアラート（triallate）、トリアミホス（triamiphos）、トリアラテン（triarathene）、トリアリモール（triarimol）、トリアスルフロン（triasulfuron）、トリアザマート（triazamate）、トリアズブチル（triazbutil）、トリアジフラム（triaziflam）、トリアゾホス（triazophos）、トリアゾチオン（triazothion）、トリアゾキシド（triazoxide）、トリベヌロン（tribenuron）、トリブチルスズ オキシド、トリカンバ（tricamba）、トリクラミド（trichlamide）、トリクロルホン（trichlorfon）、トリクロルメタホス（trichlormetaphos）-3、トリクロロナト（trichloronat）、トリクロロナート（trichloronate）、トリクロルホン（trichlorphon）、トリクロピル（triclopyr）、トリシクラゾール（tricyclazole）、トリシクロヘキシスズ ヒドロキシド、トリデモルフ（tridemorph）、トリジファン（tridiphane）、トリエタジン（trietazine）、トリフェノホス（trifenofos）、トリフロキシスルフロン（trifloxysulfuron）、トリフルミゾール（triflumizole）、トリフルムロン（triflumuron）、トリフルラリン（trifluralin）、トリフルスルフロン（triflusulfuron）、トリホプ（trifo）、トリホプシム（trifopsime）、トリホリン（triforine）、トリメツロン（trimeturon）、トリフェニルスズ、トリプレン（triprene）、トリプロピンダン（tripropindan）、トリタク（tritac）、トリチコナゾール（triticonazole）、トリトスルフロン（tritosulfuron）、ウニコナゾール（uniconazole）、ウニコナゾール（uniconazole）-P、バリダマイシン（validamycin）、バミドチオン（vamidothion）、バニリプロール（vaniliprole）、ベルノラート（vernolate）、ビンクロゾリン（vinclozolin）、XMC、キシラクロル（xylachlor）、キシレノルス（xylenols）、キシリルカルブ（xylylcarb）、ザリルアミド（zarilamid）、ζ-シペルメトリン（cypermethrin）、ナフテン酸亜鉛、ジネブ（zineb）、ゾラプロホス（zolaprofos）、ゾキサミド トリクロロフェナート（zoxamide trichlorophenate）、1,2-ジクロロプロパン、1,3-ジクロロプロペン、2-メトキシエチル水銀クロリド、2-フェニルフェノール、2,3,3-TPA、2,3,6-TBA、2,4-D、2,4-DB、2,4-DEB、2,4-DEP、2,4-DP、2,4-MCPB、2,4,5-T、2,4,5-TB、2,4,5-TP、3,4-DA、3,4-DB、3,4-DP、4-CPA、4-CPB、4-CPP、8-ヒドロキシキノリン スルファート、
4-(3-トリフルオロメチルフェノキシ)-2-(4-トリフルオロメチルフェニル)-ピリミジン、および式IX
Figure 0004659362
［式中、R1〜R6の基は以下の意義を有する：
R1、R3は、水素、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニルまたはC1-C6-アルキルスルホニルである；
R2は、チアゾール-2-イル、チアゾール-4-イル、チアゾール-5-イル、イソオキサゾール-3-イル、イソオキサゾール-4-イル、イソオキサゾール-5-イル、4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル、4,5-ジヒドロイソオキサゾール-4-イルおよび4,5-ジヒドロイソオキサゾール-5-イルよりなる群から選ばれる複素環基であり、これらの9個の基は、所望により、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-ハロアルコキシまたはC1-C4-アルキルチオによりモノ置換またはポリ置換されていてもよい；
R4は水素、ハロゲンまたはC1-C6-アルキルである；
R5はC1-C6-アルキルである；
R6は水素またはC1-C6-アルキルである］の3-ヘテロシクリル置換ベンゾイル誘導体。
作物の保護において使用する場合には、適用量は、気候条件ならびに植物毒性農薬および植物の性質に応じて、有効成分0.01〜2.0kg/haである。
種の処理においては、有効成分は一般には、種1kg当たり0.001〜0.1g、好ましくは0.01〜0.05gの量で要求される。
化合物Iは、殺真菌剤に通常使用される製剤、例えば溶液剤、乳剤、懸濁剤、粉剤、散剤、糊状剤および粒剤に変換することが可能である。使用形態は、意図される用途に左右されるが、いずれに場合にも、本発明の化合物が細かく均一に分布することが保証されるべきである。
該製剤は、例えば、所望により乳化剤および分散剤を使用して、有効成分を溶媒および／または担体で増量させることにより、公知方法で製造され、水を希釈剤として使用する場合には、他の有機溶媒を共存溶媒として使用することも可能である。補助剤は実質的には、同様に殺真菌剤に通常に使用されるものである。一般に、該製剤は、0.01〜95重量％、好ましくは0.1〜90重量％の有効成分を含む。有効成分は90％〜100％、好ましくは95％〜100％（NMRスペクトルによる）の純度で使用される。
製剤の具体例は、冒頭に引用されている刊行物から公知である。
水性使用形態は、水を加えることにより乳剤濃縮物、糊状剤または水和剤（噴霧可能な散剤、油分散剤）から通常に製造することが可能である。乳剤、糊状剤または油分散剤を製造するためには、物質自体、または油もしくは溶媒に溶解した物質を、湿潤剤（wetter）、固着剤、分散剤または乳化剤を使用して水中で均質化させることが可能である。また、有効成分、湿潤剤、固着剤、分散剤または乳化剤ならびに適当な場合には溶媒または油から構成される濃縮物を製造することも可能であり、これらの濃縮物は水での希釈に適している。
そのまま使用できる製剤中の有効成分濃度は、かなり広い範囲内の様々な濃度となりうる。一般に、それは0.0001〜10％、好ましくは0.01〜1％である。
該有効成分は、超低容量法（ultra-low-volume method）（ULV）において成功裏に使用されうる。この場合、95重量％を超える有効成分または更には添加物無しの有効成分を適用することが可能である。
適当な場合には、同様に使用直前に、種々のタイプの油または他の除草剤、他の殺真菌剤、他の殺虫剤もしくは殺細菌剤を有効成分に添加することが可能である（タンク混合）。これらの物質は本発明の物質に混合に1：10〜10：1での重量比で混合することが可能である。
本発明による有効成分Iの使用に関する情報は包装に印刷されたり、あるいは製品データシートにおいて提供されうる。この情報は、有効成分Iと組合せて適用されうる製品の場合にも提供されうる。
農薬の植物毒性に対する植物の抵抗性を増強するための使用例
85重量％のシクロヘキサノン、5重量％のNekanil（登録商標）LN（エトキシ化アルキルフェノールに基づく乳化および分散作用を有する湿潤剤であるLutensol（登録商標）AP6）および10重量％のWettol（登録商標）EM（エトキシ化ひまし油に基づく非イオン性乳化剤）の混合物中、10％エマルションとして別々に又は一緒に適用有効成分を製造し、水で希釈して所望の濃度とした。
使用例1：
植物の成長に対する有効成分およびその組合せの効果
コメ栽培品種（cv.）「コシヒカリ」を種子箱内に播き、制御された温暖および湿潤条件下、制御環境部屋内および温室内で24日間成長させた。適用コメを圃場にに移植する2日前に、10％の有効成分、85％のシクロヘキサノンおよび5％の乳化剤よりなるストック溶液で製造された水性懸濁剤の形態の後記の濃度の適用有効成分の製剤を種子箱のそれぞれに流出点まで噴霧した。ついで、適用コメを5クランプ/m2の比率で手で圃場に移植するまで、種子箱を温室内で更に2日間の栽培に付した。
処理の2週間後、適用コメクランプの草高を測定し、未処理コメ植物と比較した。植物の萎縮の度合は根系に対する物質の植物損傷効果の尺度である。
本使用例で用いた「植物毒性農薬」は、WO-A 98/46608に開示されている有効成分[5-クロロ-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イル]-((S)-2,2,2-トリフルオロ-1-メチルエチル)アミン（化合物A）であった。
Figure 0004659362
この実験では、1ヘクタール当たり200gの有効成分Aで処理されたコメ植物においては15％の萎縮が観察され、1ヘクタール当たり400gの有効成分I-16で処理されたコメ植物においては矮化は全く観察されず、600g/haの有効成分I-16で処理されたコメ植物においては6％の萎縮が観察された。200g/haの有効成分Aおよび600g/haの有効成分I-16で処理された植物においては、6％の矮化が観察されたに過ぎなかった。一方、200g/haの有効成分Aおよび400g/haの有効成分I-16で処理された植物においては、3％の矮化が観察されたに過ぎなかった。
使用例2：
除草活性に対する有効成分およびその組合せの効果
本使用例で使用した「植物毒性農薬」は、それぞれWO-A 98/31681およびEP-A 723 960に開示されている有効成分[3-(4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル)-4-メタン-スルホニル-2-メチルフェニル]-(5-ヒドロキシ-1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル)-メタノン（化合物B）および4-(3-トリフルオロメチルフェノキシ)-2-(4-トリフルオロメチルフェニル)ピリミジン（化合物C）であった。
Figure 0004659362
具体例として使用した化合物BおよびCに対する式Iの化合物の安全化（safening）効果は、以下の実験において示された。
使用した栽培容器は、約3.0％の腐食質を基層として有するローム性砂を含有するプラスチックポットであった。試験植物の種子を各種ごとに別々に播いた。
処理のために、まず、試験植物を、その習性に応じて3〜15cmの草高まで成長させ、ついで、水中に懸濁または乳化された有効成分で処理した。適用試験植物を実生として別々に成長させ、適用処理の数日前に実験容器内に移植した。
種に応じて、適用植物を10〜25℃または20〜35℃の温度に維持した。適用実験期間は2〜4週間に及んだ。この期間中、植物を栽培し、個々の処理に対するそれらの応答を評価した。
植物毒性は、0〜100の等級を用いて評価した。この場合、100は少なくとも地上部の完全な破壊を意味し、0は、被害が全く無い又は正常な成長経過を意味する。
温室実験において使用した植物は以下の種から構成されていた。
Figure 0004659362

Claims (5)

  1. 植物または種子により取り込まれる式I
    Figure 0004659362
    ［式中、
    QはC(=CH-CH3)-COOCH3、C(=CH-OCH3)-COOCH3、C(=N-OCH3)-CONHCH3、C(=N-OCH3)-COOCH3またはN(-OCH3)-COOCH3である；
    Aは-O-B、-CH2O-B、-CH2O-N=C(R1)-Bまたは-CH2O-N=C(R1)-C(R2)=N-OR3であり、ここで、
    Bはフェニル、ピリジル、ピリミジニル、ピラゾリル、トリアゾリルであり、これらの環系は1または2個の基Raにより置換されている；
    Raはシアノ、ニトロ、アミノ、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-アルキルスルホキシル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルオキシカルボニル、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルアミノ、ジ-C1-C6-アルキルアミノ、C1-C6-アルキルアミノカルボニル、ジ-C1-C6-アルキルアミノカルボニル、C1-C6-アルキルアミノチオカルボニル、ジ-C1-C6-アルキルアミノチオカルボニル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルケニルオキシ、フェニル、フェノキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、5員もしくは6員ヘテロシクリル、5員もしくは6員ヘタリール、5員もしくは6員ヘタリールオキシ、C(=NOR’)-OR”またはOC(R’)2-C(R”)=NOR”であり、該環状基は非置換であるか又は1〜3個の基Rbにより置換されている；
    Rbはシアノ、ニトロ、ハロゲン、アミノ、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-アルキルスルホキシル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルアミノ、ジ-C1-C6-アルキルアミノ、C1-C6-アルキルアミノカルボニル、ジ-C1-C6-アルキルアミノカルボニル、C1-C6-アルキルアミノチオカルボニル、ジ-C1-C6-アルキルアミノチオカルボニル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルケニルオキシ、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルケニル、フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、ベンジル、ベンジルオキシ、5員もしくは6員ヘテロシクリル、5員もしくは6員ヘタリール、5員もしくは6員ヘタリールオキシまたはC(=NOR’)-OR”である；
    R1は水素、シアノ、シクロプロピル、C1-C4-アルキルまたはC1-C2-ハロアルキルである；
    R2はC1-C4-アルキル、C2-C5-アルケニル、フェニル（これは1個または2個のハロゲン原子により置換されている）またはC(R’)=NOR”であり、ここで、
    R’は、R1として前記されている基の1つであり、
    R”は水素、シクロプロピルまたはC1-C4-アルキルである；
    R3は、R”として記載されている基の1つである］
    の化合物の有効量で植物、土壌または種子を処理することを含んでなる、他の作物保護製品の植物毒性に対する植物の抵抗性を増強するための方法。
  2. 式II
    Figure 0004659362
    （式中、R 1 、R 2 およびR 3 は請求項1に記載の通りであり、VはOCH3またはNHCH3である）の有効成分を使用する、請求項1記載の方法。
  3. R 1 およびR 3 は請求項1に記載の通りであり、R2がC(R’)=NOR”であり、R’およびR”がそれぞれC1-C4-アルキルである請求項2記載の式IIの有効成分を使用する、請求項2記載の方法。
  4. 式III
    Figure 0004659362
    （式中、TはCHまたはNであり、Ra’およびRbはハロゲンまたはC1-C4-アルキルであり、フェニル基は1位または5位に位置し、xは0、1または2であり、yは0または1である）の有効成分を使用する、請求項1記載の方法。
  5. 請求項1記載の式Iの化合物の、セイフナー（safener；安全剤）としての使用。
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