JPH11180957A - アミジン誘導体、その製造法及びそれを有効成分とする有害動物防除剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】本発明は有害動物に対して優れた防除効力を示
す化合物を提供することを課題とする。 【解決手段】一般式 化１ 【化１】 ［式中、Ｘは酸素原子または硫黄原子を表し、Ｙは−Ｎ
ＨＣ（Ｒ²）＝ＮＯＲ³基または−Ｎ＝Ｃ（Ｒ²）Ｎ
（Ｒ⁴）（Ｒ⁵）基を表し、Ｒ¹はハロアルキル基を表
し、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴及びＲ⁵は同一または相異なり、水素
原子、置換されていてもよいアルキル基、置換されてい
てもよいアルケニル基、置換されていてもよいアルキニ
ル基、置換されていてもよいアリ−ル基又は置換されて
いてもよい複素環基を表す。］で示されるアミジン誘導
体。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明はアミジン誘導体、そ
の製造法及びそれを有効成分とする有害動物防除剤に関
する。

【０００２】

【発明が解決しようとする課題】本発明は有害動物に対
して優れた防除効力を示す化合物を提供することを課題
とする。

【０００３】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、鋭意検討
した結果、下記一般式 化７で示されるアミジン誘導体
が有害動物に対して優れた防除効力を示すことを見出
し、本発明に至った。即ち、本発明は、一般式 化７

【化７】 ［式中、Ｘは酸素原子または硫黄原子を表し、Ｙは−Ｎ
ＨＣ（Ｒ²）＝ＮＯＲ³基または−Ｎ＝Ｃ（Ｒ²）Ｎ
（Ｒ⁴）（Ｒ⁵）基を表し、Ｒ¹はハロアルキル基を表
し、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴及びＲ⁵は同一または相異なり、水素
原子、置換されていてもよいアルキル基、置換されてい
てもよいアルケニル基、置換されていてもよいアルキニ
ル基、置換されていてもよいアリ−ル基又は置換されて
いてもよい複素環基を表す。］で示されるアミジン誘導
体（以下、本発明化合物と記す。）、その製造法及びそ
れを有効成分とする有害動物防除剤を提供する。

【０００４】

【発明の実施の形態】本発明において、Ｒ¹で示される
ハロアルキル基としては、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル基が
あげられ、有害動物に対する防除効力の点から、好まし
くはＣ１〜Ｃ２ハロアルキル基があげられ、より好まし
くはトリフルオロメチル基があげられる。Ｒ²、Ｒ³、Ｒ
⁴又はＲ⁵で示されるアルキル基としては、メチル基、エ
チル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等の分岐
していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基があげられ、
Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴又はＲ⁵で示されるアルケニル基として
は、エテニル基、プロペニル基、ブテニル基、ペンテニ
ル基、ヘキセニル基等の分岐していてもよいＣ２−Ｃ６
アルケニル基があげられ、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴又はＲ⁵で示さ
れるアルキニル基としては、エチニル基、プロピニル
基、ブチニル基、ペンチニル基、ヘキシニル基等の分岐
していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基があげられ、Ｒ
²、Ｒ³、Ｒ⁴又はＲ⁵で示されるアリ−ル基としては、フ
ェニル基、ナフチル基等があげられ、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴又
はＲ⁵で示される複素環基としては、ピリジル基、チエ
ニル基、フリル基、ピラジニル基、チアゾリル基、イソ
オキサゾリル基、キノリル基等の、窒素原子、酸素原子
及び硫黄原子から選ばれる１〜３個のヘテロ原子を含む
５員又は６員の単環式基又はフェニル縮合環式基があげ
られる。Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴又はＲ⁵で示される、置換されて
いてもよいアルキル基、置換されていてもよいアルケニ
ル基、置換されていてもよいアルキニル基、置換されて
いてもよいアリール基または置換されていてもよい複素
環基に於ける置換基としては、ハロゲン原子、アルコキ
シ基、ハロアルコキシ基、アルキルチオ基、フェニル基
（該フェニル基はハロゲン原子、アルキル基、アルコキ
シ基、ニトロ基、ハロアルキル基またはフェノキシ基で
置換されていてもよい）、フェノキシ基、フェニルチオ
基、シクロアルキル基、シクロアルコキシ基があげられ
る。

【０００５】本発明化合物は、有害動物に対する防除効
力の点から、Ｒ¹がトリフルオロメチル基、Ｘが酸素原
子である化合物が好ましく、好ましい化合物の具体例と
してはＮ²−ヒドロキシ−Ｎ¹−（４−トリフルオロメチ
ルピリジン−３−カルボニル）アミジン、Ｎ²−メトキ
シ−Ｎ¹−（４−トリフルオロメチルピリジン−３−カ
ルボニル）アミジン、Ｎ²−エトキシ−Ｎ¹−（４−トリ
フルオロメチルピリジン−３−カルボニル）アミジン、
Ｎ²−ヒドロキシ−Ｎ¹−（４−トリフルオロメチルピリ
ジン−３−カルボニル）アセトアミジン、Ｎ²−メトキ
シ−Ｎ¹−（４−トリフルオロメチルピリジン−３−カ
ルボニル）アセトアミジン、Ｎ²−エトキシ−Ｎ¹−（４
−トリフルオロメチルピリジン−３−カルボニル）アセ
トアミジンがあげられる。本発明化合物には、Ｃ＝Ｎ結
合に基づく幾可異性体が存在し、置換基によっては、さ
らに、二重結合に由来する幾可異性体、不斉炭素に由来
する光学異性体及びジアステレオマ−が存在する場合が
あるが、本発明化合物には、これらの異性体及びその混
合物も含まれる。

【０００６】本発明化合物の中、一般式 化８

【化８】 ［式中、Ｘ、Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³は前記と同じ意味を表
す。］で示される化合物は、一般式 化９

【化９】 ［式中、Ｘ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ⁴及びＲ⁵は前記と同じ意味を
表す。］で示される化合物と一般式 化１０

【化１０】ＮＨ₂ＯＲ³ ［式中、Ｒ³は前記と同じ意味を表わす。］で示される
化合物またはその塩とを反応させることにより製造する
ことができる。該反応は、通常溶媒中で行われ、反応温
度の範囲は通常−２０℃〜５０℃であり、反応時間の範
囲は通常１〜３０時間である。溶媒としては、テトラヒ
ドロフラン、ジオキサン等のエ−テル類、塩化メチレ
ン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素類、メタノ−
ル、エタノ−ル、酢酸等のプロトン性極性溶媒、アセト
ニトリル等のニトリル類あるいはこれらの混合溶媒が挙
げられる。反応に供される試剤の量は、一般式 化９で
表される化合物１モルに対し、一般式 化１０で示され
る化合物またはその塩は１．０〜３．０モルの割合であ
る。一般式 化１０で示される化合物の塩としては、塩
酸塩、硫酸塩等の酸との塩があげられ、該塩を反応に供
する場合は、該塩に対しほぼ等モルの塩基を使用する。
かかる塩基としては、例えばトリメチルアミン、トリエ
チルアミン、ピリジン等の３級アミン、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、炭酸ナ
トリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸化物、ナ
トリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド等のアルカ
リ金属アルコキシド等があげられる。反応終了後の反応
液は中和、有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理操作を
行うことにより、一般式 化８で示される本発明化合物
を得ることができる。該化合物は、必要に応じて再結
晶、カラムクロマトグラフィ−等によりさらに精製する
ことも出来る。尚、一般式 化１０で示される化合物
は、例えば、BULLETIN DE L'ACADEMIE POLONAISE DES S
CIENCES Ｖｏｌ．ＸＸＩＩ，Ｎｏ．３，ｐ１９５〜１９
９（１９７４）に記載の方法に準じて製造することが出
来る。

【０００７】本発明化合物の中、一般式 化９で示され
る化合物は、一般式 化１１

【化１１】 ［式中、Ｘ及びＲ¹は前記と同じ意味を表す。］で示さ
れる化合物と一般式 化１２

【化１２】（Ｒ⁴）（Ｒ⁵）Ｎ−Ｃ（Ｒ²）（ＯＭｅ）₂ ［式中、Ｒ²、Ｒ⁴及びＲ⁵は請求項１と同じ意味を表わ
す。］で示される化合物とを反応させることにより製造
することができる。該反応は、通常無溶媒あるいは溶媒
中で行われ、反応温度の範囲は通常１０℃〜１８０℃で
あり、反応時間の範囲は通常１〜３０時間である。溶媒
としてはジエチルエ−テル、テトラヒドロフラン、ジオ
キサン等のエ−テル類、塩化メチレン、クロロホルム等
のハロゲン化炭化水素類、ベンゼン、トルエン等の芳香
族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類あるいは
これらの混合溶媒があげられる。反応に供される試剤の
比は、一般式 化１１で表される化合物１モルに対し、
一般式 化１２で示される化合物は１．０〜３．０モル
の割合である。反応終了後の反応液は、濃縮等の通常の
後処理操作を行うことにより、一般式化９で示される本
発明化合物を得ることができる。該化合物は、必要に応
じて再結晶、カラムクロマトグラフィ−等によりさらに
精製することも出来る。

【０００８】一般式化 １１で示される化合物の中、Ｘ
が酸素原子である化合物は、モノエチルマロン酸エステ
ルとハロゲン置換脂肪族酸クロリドとからハロゲン置換
β−ケトエステルを製造し（Org．Synth．，６１，５〜
８（１９８２）に記載の方法に準ずる）、ついで、該ハ
ロゲン置換β−ケトエステルとα−シアノアセトアミド
とから４段階を経て製造することができる（Ｊ．Org.Ch
em.，２５，５６０〜５６４（１９６８）に記載の方法
に準ずる）。一般式化 １１で示される化合物の中、Ｘ
が硫黄原子である化合物は、Ｘが酸素原子である化合物
と五硫化リンとを反応させることにより製造することが
できる（Liebigs Ann. Chem.，７１６，２０９〜２１１
（１９６８）またはJ.Am．Chem．Soc.，８７，５１〜６
０（１９６５）に記載の方法に準ずる）。尚、４−トリ
フルオロメチルピリジン−３−カルボキサミド及び４−
トリフルオロメチルピリジン−３−チオカルボキサミド
は市販のものを用いることもできる。また、一般式 化
１２で示される化合物は、例えばＣａｎ．Ｊ．Chem．，
５０，２３３〜２４５（１９７２）に記載の方法に準じ
て製造することができる。

【０００９】本発明化合物が防除効力を示し得る有害動
物としては、例えば下記の有害昆虫類、線虫類、ダニ類
等があげられる。 半翅目害虫 ヒメトビウンカ（Laodelphax striatellus）、トビイロ
ウンカ（Nilaparvatalugens）、セジロウンカ（Sogatel
la furcifera) などのウンカ類、ツマグロヨコバイ（Ne
photettix cincticeps）、タイワンツマグロヨコバイ
（Nephotettixvirescens）などのヨコバイ類、ワタアブ
ラムシ（Aphis gossypii）、モモアカアブラムシ（Myzu
s persicae）などのアブラムシ類、カメムシ類、オンシ
ツコナジラミ（Trialeurodes vaporariorum）、タバコ
コナジラミ（Bemisia tabaci）、シルバ−リ−フコナジ
ラミ（Bemisia argentifolli）などのコナジラミ類、カ
イガラムシ類、グンバイムシ類、キジラミ類など 鱗翅目害虫 ニカメイガ（Chilo suppressalis）、コブノメイガ（Cn
aphalocrocis medinalis）、ヨ−ロッピアンコ−ンボ−
ラ−（Ostrinia nubilalis）、シバツトガ（Parapedias
ia teterrella）、ワタノメイガ（Notarcha derogat
a）、ノシメマダラメイガ（Plodia interpunctella）な
どのメイガ類、ハスモンヨトウ（Spodoptera litur
a）、アワヨトウ（Pseudaletia separata）、ヨトウガ
（Mamestra brassicae）、タマナヤガ（Agrotis ipsilo
n）、トリコプルシア属、ヘリオティス属、ヘリコベル
パ属などのヤガ類、モンシロチョウ（Pieris rapae cru
civora）などのシロチョウ類、アドキソフィエス属、ナ
シヒメシンクイ（Grapholita molesta）、コドリングモ
ス（Cydia pomonella）などのハマキガ類、モモシンク
イガ（Carposina niponensis）などのシンクイガ類、リ
オネティア属などのハモグリガ類、リマントリア属、ユ
−プロクティス属などのドクガ類、コナガ（Plutellaxy
lostella）などのスガ類、ワタアカミムシ（Pectinopho
ra gossypiella）などのキバガ類、アメリカシロヒトリ
（Hyphantria cunea）などのヒトリガ類、イガ（Tinea
translucens）、コイガ（Tineola bisselliella）など
のヒロズコガ類など 双翅目害虫 アカイエカ（Culex pipiens pallens）、コガタアカイ
エカ（Culex tritaeniorhynchus）などのイエカ類、Aed
es aegypti、 Aedes albopictusなどのエ−デス属、Ano
pheles sinensisなどのアノフェレス属、ユスリカ類、
イエバエ（Muscadomestica）、オオイエバエ（Muscina
stabulans）などのイエバエ類、クロバエ類、ニクバエ
類、ヒメイエバエ類、タネバエ（Delia platura）、タ
マネギバエ（Delia antiqua）などのハナバエ類、ミバ
エ類、ショウジョウバエ類、チョウバエ類、ブユ類、ア
ブ類、サシバエ類、ハモグリバエ類など 鞘翅目害虫 ウエスタンコ−ンル−ムワ−ム（Diabrotica virgifera
virgifera）、サザンコ−ンル−トワ−ム（Diabrotica
undecimpunctata howardi）などのコ−ンル−トワ−ム
類、ドウガネブイブイ（Anomala cuprea）、ヒメコガネ
（Anomala rufocuprea）などのコガネムシ類、メイズウ
ィ−ビル（Sitophilus zeamais）、イネミズゾウムシ
（Lissorhoptrus oryzophilus）、アルファルファタコ
ゾウムシ（Hypera pastica）、アズキゾウムシ（Callos
obruchuys chienensis）などのゾウムシ類、チャイロコ
メノゴミムシダマシ（Tenebrio molitor）、コクヌスト
モドキ（Tribolium castaneum)などのゴミムシダマシ
類、ウリハムシ（Aulacophorafemoralis)、キスジノミ
ハムシ（Phyllotreta striolata）、コロラドハムシ（L
eptinotarsa decemlineata）などのハムシ類、シバンム
シ類、ニジュウヤホシテントウ（Epilachna vigintioct
opunctata）などのエピラクナ類、ヒラタキクイムシ
類、ナガシンクイムシ類、カミキリムシ類、アオバアリ
ガタハネカクシ（Paederus fuscipes）など直翅目網翅
類害虫 チャバネゴキブリ（Blattella germanica）、クロゴキ
ブリ（Periplaneta fuliginosa）、ワモンゴキブリ（Pe
riplaneta americana）、トビイロゴキブリ（Periplane
ta brunnea）、トウヨウゴキブリ（Blatta orientali
s）など アザミウマ目害虫 ミナミキイロアザミウマ（Thrips palmi）、ネギアザミ
ウマ（Thrips tabaci）、ハナアザミウマ（Thrips hawa
iiensis）などのスリップス属、ヒラズハナアザミウマ
（Frankliniella intonsa）、ミカンキイロアザミウマ
（Frankliniellaoccidentalis）などのFrankliniella属 膜翅目害虫 アリ類、スズメバチ類、アリガタバチ類、ニホンカブラ
バチ（Athalia japonica) などのハバチ類など 直翅目害虫 ケラ類、バッタ類等 隠翅目害虫ヒトノミ（Pulex irritans）等 シラミ目害虫 コロモジラミ（Pediculus humanus corporis）、ケジラ
ミ (Phthirus pubis)など シロアリ目害虫 ヤマトシロアリ（Reticulitermes speratus）、イエシ
ロアリ（Coptotermes formosanus）など ダニ類 ナミハダニ（Tetranychus uriticae）、カンザワハダニ
（Tetranychus kanzawai）、ミカンハダニ（Panonychus
citri）、リンゴハダニ（Panonychus ulmi）、オリゴ
ニカス属などのハダニ類、ミカンサビダニ（Aculops pe
lekassi）、チャノサビダニ（Calacarus carinatus）な
どのフシダニ類、チャノホコリダニ（Polyphagotarsone
mus latus）などのホコリダニ類、ヒメハダニ類、ケナ
ガハダニ類、Boophilus microplusなどのマダニ類、コ
ナダニ類、Pyroglyphidae、ツメダニ類、ワクモ類など
の室内塵性ダニ類など 線虫類 ハリセンチュウ目（Tylenchida） プラティレンクス科（Pratylenchidae） ミナミネグサレセンチュウ（Pratylenchus coffeae） キタネグサレセンチュウ（Pratylenchus fallax） チャネグサレセンチュウ（Pratylenchus loosi） クルミネグサレセンチュウ（Pratylenchus vulnus） ヘテロデラ科（Heteroderidae） ダイズシストセンチュウ（Heterodera glycines） ジャガイモシストセンチュウ（Globodera rostochiensi
s） メロイドギネ科（Meloidogynidae） キタネコブセンチュウ（Meloidogyne hapla） サツマイモネコブセンチュウ（Meloidogyne incognit
a） また、本発明化合物は有機リン剤、カ−バメ−ト剤、ピ
レスロイド剤などの市販殺虫剤に抵抗性を示す上記有害
昆虫類、線虫類、ダニ類に対しても有効である。

【００１０】本発明化合物を有害動物防除剤（殺虫、殺
線虫、殺ダニ剤等）の有効成分として用いる場合は、他
の何らの成分を加えず、そのまま使用してもよいが、通
常は、固体担体、液体担体、ガス状担体、餅等と混合
し、必要あれば界面活性剤、その他の製剤用補助剤を添
加して、油剤、乳剤、水和剤、水中懸濁剤・水中乳濁剤
等のフロアブル剤、粒剤、粉剤、エアゾ−ル、自己燃焼
型燻煙剤・化学反応型燻煙剤・多孔セラミック板燻煙剤
等の加熱燻煙剤、ＵＬＶ剤、毒餌等に製剤して使用す
る。これらの製剤には、有効成分として本発明化合物を
通常、重量比で０．０１％〜９５％含有する。

【００１１】かかる製剤化の際に用いられる固体担体と
しては、たとえば粘土類（カオリンクレ−、珪藻土、合
成含水酸化珪素、ベントナイト、フバサミクレ−、酸性
白土等）、タルク類、セラミック、その他の無機鉱物
（セリサイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、
水和シリカ等）、化学肥料（硫安、燐安、硝安、尿素、
塩安等）等の微粉末あるいは粒状物等があげられ、液体
担体としては、たとえば水、アルコ−ル類（メタノ−
ル、エタノ−ル等）、ケトン類（アセトン、メチルエチ
ルケトン等）、芳香族炭化水素類（ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、エチルベンゼン、メチルナフタレン
等）、脂肪族炭化水素類（ヘキサン、シクロヘキサン、
灯油、軽油等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル
等）、ニトリル類（アセトニトリル、イソブチロニトリ
ル等）、エ−テル類（ジイソプロピルエ−テル、ジオキ
サン等）、酸アミド類（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等）、ハロゲン化炭
化水素類（ジクロロメタン、トリクロロエタン、四塩化
炭素等）、ジメチルスルホキシド、大豆油、綿実油等の
植物油等があげられ、ガス状担体、すなわち噴射剤とし
ては、たとえばフロンガス、ブタンガス、ＬＰＧ（液化
石油ガス）、ジメチルエ−テル、炭酸ガス等があげられ
る。界面活性剤としては、たとえばアルキル硫酸エステ
ル塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリ−ルスルホ
ン酸塩、アルキルアリ−ルエ−テル類およびそのポリオ
キシエチレン化物、ポリエチレングリコ−ルエ−テル
類、多価アルコ−ルエステル類、糖アルコ−ル誘導体等
があげられる。固着剤や分散剤等の製剤用補助剤として
は、たとえばカゼイン、ゼラチン、多糖類（でんぷん
粉、アラビアガム、セルロ−ス誘導体、アルギン酸
等）、リグニン誘導体、ベントナイト、糖類、合成水溶
性高分子（ポリビニルアルコ−ル、ポリビニルピロリド
ン、ポリアクリル酸類等）等があげられ、安定剤として
は、たとえばＰＡＰ（酸性りん酸イソプロピル）、ＢＨ
Ｔ（２，６−ジ−tert−ブチル−４−メチルフェノ−
ル）、ＢＨＡ（２−tert−ブチル−４−メトキシフェノ
−ルと３−tert−ブチル−４−メトキシフェノ−ルとの
混合物）、植物油、鉱物油、界面活性剤、脂肪酸または
そのエステル等があげられる。自己燃焼型燻煙剤の基材
としては、たとえば硝酸塩、亜硝酸塩、グアニジン塩、
塩素酸カリウム、ニトロセルロ−ス、エチルセルロ−
ス、木粉などの燃焼発熱剤、アルカリ金属塩、アルカリ
土類金属塩、重クロム酸塩、クロム酸塩などの熱分解刺
激剤、硝酸カリウムなどの酸素供給剤、メラミン、小麦
デンプンなどの支燃剤、硅藻土などの増量剤、合成糊料
などの結合剤等があげられる。化学反応型燻煙剤の基材
としては、たとえばアルカリ金属の硫化物、多硫化物、
水硫化物、含水塩、酸化カルシウム等の発熱剤、炭素質
物質、炭化鉄、活性白土などの触媒剤、アゾジカルボン
アミド、ベンゼンスルホニルヒドラジド、ジニトロソペ
ンタメチレンテトラミン、ポリスチレン、ポリウレタン
等の有機発泡材、天然繊維片、合成繊維片等の充填剤等
があげられる。毒餌の基材としては、たとえば穀物粉、
植物油、糖、結晶セルロ−ス等の餌成分、ジブチルヒド
ロキシトルエン、ノルジヒドログアイアレチン酸等の酸
化防止剤、デヒドロ酢酸等の保存料、トウガラシ粉末等
の誤食防止剤、チ−ズ香料、タマネギ香料、ピ−ナッツ
オイルなどの誘引剤等があげられる。フロアブル剤（水
中懸濁剤または水中乳濁剤）の製剤は、一般に１〜７５
％の本発明化合物を０．５〜１５％の分散剤、０．１〜
１０％の懸濁助剤（たとえば、保護コロイドやチクソト
ロピ−性を付与する化合物）、０〜１０％の適当な補助
剤（たとえば、消泡剤、防錆剤、安定化剤、展着剤、浸
透助剤、凍結防止剤、防菌剤、防黴剤等）を含む水中で
微小に分散させることによって得られる。水の代わりに
化合物がほとんど溶解しない油を用いて油中懸濁剤とす
ることも可能である。保護コロイドとしては、たとえば
ゼラチン、カゼイン、ガム類、セルロ−スエ−テル、ポ
リビニルアルコ−ル等が用いられる。チクソトロピ−性
を付与する化合物としては、たとえばベントナイト、ア
ルミニウムマグネシウムシリケ−ト、キサンタンガム、
ポリアクリル酸等があげられる。

【００１２】このようにして得られる製剤は、そのまま
であるいは水等で希釈して用いる。また、他の殺虫剤、
殺線虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤、除草剤、植物生長調節
剤、共力剤、肥料、土壌改良剤、動物用飼料等と混用ま
たは併用することもできる。かかる他の殺虫剤および／
または殺ダニ剤および／または殺線虫剤としては、例え
ばフェニトロチオン〔Ｏ，Ｏ−ジメチル Ｏ−（３−メ
チル−４−ニトロフェニル）ホスホロチオエ−ト〕、フ
ェニチオン〔Ｏ，Ｏ−ジメチル Ｏ−（３−メチル−４
−（メチルチオ）フェニル）ホスホロチオエ−ト〕、ダ
イアジノン〔Ｏ，Ｏ−ジエチル−Ｏ−２−イソプロピル
−６−メチルピリミジン−４−イルホスホロチオエ−
ト〕、クロルピリホス〔Ｏ，Ｏ−ジエチル−Ｏ−３，
５，６−トリクロロ−２−ピリジルホスホロチオエ−
ト〕、アセフェ−ト〔Ｏ，Ｓ−ジメチル−Ｎ−アセチル
ホスホロアミドチオエ−ト〕、メチダチオン〔Ｓ−２，
３−ジヒドロ−５−メトキシ−２−オキソ−１，３，４
−チアジアゾ−ル−３−イルメチル Ｏ，Ｏ−ジメチル
ホスホロジチオエ−ト〕、エチルチオメトン〔Ｏ，Ｏ−
ジエチル Ｓ−２−エチルチオエチルホスホロチオエ−
ト〕、ＤＤＶＰ〔２，２−ジクロロビニルジメチルホス
フェ−ト〕、スルプロホス〔Ｏ−エチル Ｏ−４−（メ
チルチオ）フェニル Ｓ−プロピルホスホロジチオエ−
ト〕、シアノホス〔Ｏ−４−シアノフェニル Ｏ，Ｏ−
ジメチルホスホロチオエ−ト〕、ジオキサベンゾホス
〔２−メトキシ−４Ｈ−１，３，２−ベンゾジオキサホ
スフィニン−２−スルフィド〕、ジメトエ−ト〔Ｏ，Ｏ
−ジメチル−Ｓ−（Ｎ−メチルカルバモイルメチル）ジ
チオホスフェ−ト〕、フェントエ−ト〔エチル ２−ジ
メトキシホスフィノチオイルチオ（フェニル）アセテ−
ト〕、マラチオン〔ジエチル（ジメトキシホスフィノチ
オイルチオ）サクシネ−ト〕、トリクロルホン〔ジメチ
ル ２，２，２−トリクロロ−１−ヒドロキシエチルホ
スホネ−ト〕、アジンホスメチル〔Ｓ−３，４−ジヒド
ロ−４−オキソ−１，２，３−ベンゾトリアジン−３−
イルメチル Ｏ，Ｏ−ジメチルホスホロジチオエ−
ト〕、モノクロトホス〔ジメチル（Ｅ）−１−メチル−
２−（メチルカルバモイル）ビニルホスフェ−ト〕、エ
チオン〔Ｏ，Ｏ，Ｏ’，Ｏ’−テトラエチル Ｓ，Ｓ’
−メチレンビス（ホスホロジチオエ−ト）〕ホスチアゼ
−ト〔Ｎ−（Ｏ−メチル−Ｓ−sec−ブチル）ホスホリ
ルチアゾリンジ−２−オン〕等の有機リン系化合物、Ｂ
ＰＭＣ（２−sec−ブチルフェニル−Ｎ−メチルカ−バ
メ−ト〕、ベンフラカルブ〔エチル Ｎ−（２，３−ジ
ヒドロ−２，２−ジメチルベンゾフラン−７−イルオキ
シカルボニル（メチル）アミノチオ〕−Ｎ−イソプロピ
ル−β−アラニネ−ト〕、プロポキスル〔２−イソプロ
ポキシフェニル Ｎ−メチルカルバメ−ト〕、カルボス
ルファン〔２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−７−
ベンゾ〔ｂ〕フラニル Ｎ−ジブチルアミノチオ−Ｎ−
メチルカ−バメ−ト〕、カルバリル〔１−ナフチル−Ｎ
−メチルカ−バメ−ト〕、メソミル〔Ｓ−メチル−Ｎ−
〔（メチルカルバモイル）オキシ〕チオアセトイミデ−
ト〕、エチオフェンカルブ〔２−（エチルチオメチル）
フェニルメチルカ−バメ−ト〕、アルジカルブ〔２−メ
チル−２−（メチルチオ）プロピオンアルデヒド Ｏ−
メチルカルバモイルオキシ〕、オキサミル〔Ｎ，Ｎ−ジ
メチル−２−メチルカルバモイルオキシイミノ−２−
（メチルチオ）アセタミド〕、フェノチオカルブ〔Ｓ−
４−フェノキシブチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルチオカ−バ
メ−ト等のカ−バメ−ト系化合物、エトフェンプロック
ス〔２−（４−エトキシフェニル） ２−メチルプロピ
ル−３−フェノキシベンジル エ−テル〕、フェンバレ
レ−ト〔（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジ
ル （ＲＳ）−２−（４−クロロフェニル）−３−メチ
ルブチレ−ト〕、エスフェンバレレ−ト〔（Ｓ）−α−
シアノ−３−フェノキシベンジル （Ｓ）−２−（４−
クロロフェニル）−３−メチルブチレ−ト〕、フェンプ
ロパトリン〔（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベ
ンジル ２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパン
カルボキシレ−ト〕、シペルメトリン〔（ＲＳ）−α−
シアノ−３−フェノキシベンジル （１ＲＳ，３ＲＳ）
−（１ＲＳ，３ＲＳ）−３−（２，２−ジクロロビニ
ル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレ−
ト〕、ペルメトリン〔３−フェノキシベンジル （１Ｒ
Ｓ，３ＲＳ）−（１ＲＳ，３ＲＳ）−３−（２，２−ジ
クロロビニル）−２，２−メチルシクロプロパンカルボ
キシレ−ト〕、シハロトリン〔（ＲＳ）−α−シアノ−
３−フェノキシベンジル （Ｚ）−（１ＲＳ，３ＲＳ）
−３−（２−クロロ−３，３，３−トリフロオロプロペ
ニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレ
−ト〕、デルタメトリン〔（Ｓ）−α−シアノ−ｍ−フ
ェノキシベンジル （１Ｒ，３Ｒ）−３−（２，２−ジ
ブロモビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカル
ボキシレ−ト〕、シクロプロトリン〔（ＲＳ）−α−シ
アノ−３−フェノキシベンジル （ＲＳ）−２，２−ジ
クロロ−１−（４−エトキシフェニル）シクロプロパン
カルボキシレ−ト〕、フルバリネ−ト〔（ＲＳ）−α−
シアノ−３−フェノキシベンジル Ｎ−（２−クロロ−
α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリル）−Ｄ−バリネ
−ト〕、ビフェントリン〔２−メチルビフェニル−３−
イルメチル（Ｚ）−（１ＲＳ）−cis−３−（２−クロ
ロ−３，３，３−トリフルオロプロパ−１−エニル）−
２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシラ−ト〕、
アクリナトリン〔（Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシ
ベンジル （Ｚ）−（１Ｒ、３Ｓ）−２，２−ジメチル
−３−〔２−（２，２，２−トリフルオロメチルエトキ
シカルボニル）ビニル〕シクロプロパンカルボキシラ−
ト〕、ハルフェンプロックス〔２−メチル−（４−ブロ
モジフルオロメトキシフェニル）−２−メチルプロピル
３−フェノキシベンジル エ−テル〕、トラロメトリ
ン〔（Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル
（１Ｒ，３Ｓ）−２、２−ジメチル−３−（１，２，
２，２−テトラブロモエチル）〕シクロプロパンカルボ
キシラ−ト〕、シラフルオフェン〔４−エトキシフェニ
ル（３−（４−フルオロ−３−フェノキシフェニル）プ
ロピル）ジメチルシラン〕等のピレスロイド化合物、ブ
プロフェジン〔２−tert−ブチルイミノ−３−イソプロ
ピル−５−フェニル−３、４、５、６−テトラヒドロ−
２Ｈ−１，３，５−チアジアジン−４−オン〕等のチア
ジアジン誘導体、イミダクロプリド〔１−（６−クロロ
−３−ピリジルメチル）−Ｎ−ニトロイミダゾリジン−
２−イリデンアミン〕、アセタミプリド〔（Ｅ）−Ｎ−
〔（６−クロロ−３−ピリジル）メチル〕−Ｎ−２−シ
アノ−Ｎ−メチルアセトアミジン〕、ニテンピラム
〔（Ｅ）−Ｎ−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）−
Ｎ−エチル−Ｎ′−メチル−２−ニトロビニリデンジア
ミン〕等のネオニコチノイド類、カルタップ（Ｓ，Ｓ’
−（２−ジメチルアミノトリメチレン）ビス（チオカ−
バメ−ト）〕、チオシクラム〔Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，
２，３−トリチアン−５−イルアミン〕、ベンスルタッ
プ〔Ｓ，Ｓ’−２−ジメチルアミノトリメチレン ジ
（ベンゼンチオスルホナ−ト）〕等のネライストキシン
誘導体、Ｎ−シアノ−Ｎ’−メチル−Ｎ’−（６−クロ
ロ−３−ピリジルメチル）アセトアミジン等のＮ−シア
ノアミジン誘導体、エンドスルファン〔６，７，８，
９，１０，１０−ヘキサクロロ−１，５，５ａ，６，
９，９ａ−ヘキサヒドロ−６，９−メタノ−２，４，３
−ベンゾジオキサチエピン ３−オキサイド〕、γ−Ｂ
ＨＣ〔１，２，３，４，５，６−ヘキサクロロシクロヘ
キサン〕、１，１−ビス（クロロフェニル）−２，２，
２−トリクロロエタノ−ル等の塩素化炭化水素化合物、
クロルフルアズロン〔１−（３，５−ジクロロ−４−
（３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−
イルオキシ）フェニル）−３−（２，６−ジフルオロベ
ンゾイル）ウレア〕、テフルベンズロン〔１−（３，５
−ジクロロ−２，４−ジフルオロフェニル）−３−
（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレア〕、フルフェ
ノクスロン〔１−（４−（２−クロロ−４−トリフルオ
ロメチルフェノキシ）−２−フルオロフェニル〕−３−
（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレア〕等のベンゾ
イルフェニルウレア系化合物、アミトラズ〔Ｎ−メチル
−ビス（２，４−キシリイミノメチル）アミン〕、クロ
ルジメホルム〔Ｎ’−（４−クロロ−２−メチルフェニ
ル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミジン〕等のホルムア
ミジン誘導体、ジアフェンチウロン〔Ｎ−（２，６−ジ
イソプロピル−４−フェノキシフェニル）−Ｎ’−tert
−ブチルカルボジイミド〕等のチオ尿素誘導体、Ｎ−フ
ェニルピラゾ−ル誘導体、テブフェノジド〔Ｎ−tert−
ブチル−Ｎ’−（４−エチルベンゾイル）−３，５−ジ
メチルベンゾヒドラジド〕、クロルフェナピル〔４−ブ
ロモ−２−（４−クロロフェニル）−１−エトキシメチ
ル−５−（トリフルオロメチル）ピロ−ル−３−カルボ
ニル〕、ブロモプロピレ−ト〔イソプロピル ４，４’
−ジブロモベンジレ−ト〕、テトラジホン〔４−クロロ
フェニル ２，４，５−トリクロロフェニルスルホ
ン〕、キノメチオネ−ト〔Ｓ，Ｓ−６−メチルキノキサ
リン−２，３−ジイルジチオカルボネ−ト〕、プロパル
ゲイト〔２−（４−tert−ブチルフェノキシ）シクロヘ
キシル−２−プロピニル スルファイト〕、フェンブタ
ティン オキシド〔ビス〔トリス（２−メチル−２−フ
ェニルプロピル）ティン〕オキシド〕、ヘキシチアゾク
ス〔（４ＲＳ，５ＲＳ）−５−（４−クロロフェニル）
−Ｎ−クロロヘキシル−４−メチル−２−オキソ−１，
３−チアゾリジン−３−カルボキサミド〕、クロフェン
テジン〔３，６−ビス（２−クロロフェニル）−１，
２，４，５−テトラジン〕、ピリダベン〔２−tert−ブ
チル−５−（４−tert−ブチルベンジルチオ）−４−ク
ロロピリダジン−３（２Ｈ）−オン〕，フェンピロキシ
メ−ト〔tert−ブチル（Ｅ）−４−〔（１，３−ジメチ
ル−５−フェノキシピラゾ−ル−４−イル）メチレンア
ミノオキシメチル〕ベンゾエ−ト〕、テブフェンピラド
〔Ｎ−４−tert−ブチルベンジル）−４−クロロ−３−
エチル−１−メチル−５−ピラゾ−ルカルボキサミ
ド〕、ポリナクチンコンプレックス〔テトラナクチン、
ジナクチン、トリナクチン〕、ミルベメクチン、アベル
メクチン、イバ−メクチン、アザジラクチン〔ＡＺＡ
Ｄ〕、ピリミジフェン〔５−クロロ−Ｎ−〔２−｛４−
（２−エトキシエチル）−２，３−ジメチルフェノキ
シ｝エチル〕−６−エチルピリミジン−４−アミン〕、
ピメトロジン〔２，３，４，５−テトラヒドロ−３−オ
キソ−４−〔（ピリジン−３−イル）−メチレンアミ
ノ〕−６−メチル−１，２，４−トリアジン〕等があげ
られる。

【００１３】本発明化合物を農園芸用有害動物防除剤と
して用いる場合、その施用量は、１０ア−ルあたり、通
常１ｇから１０００ｇの範囲であり、好ましくは１０ｇ
から１００ｇの範囲であり、乳剤、水和剤、フロアブル
剤等を水で希釈して用いる場合は、その施用濃度は通
常、１０ppm〜１０００ppmであり、粒剤、粉剤等はその
まま施用する。本発明化合物を農園芸用有害動物防除剤
として用いる場合、これらの製剤を有害動物から保護す
べき作物等の植物に茎葉散布してもよいが、本発明化合
物は浸透移行性を示すことから、これらの製剤を土壌に
処理することにより、土壌に棲息する有害動物を防除す
ることができるとともに、作物等の植物の茎葉部の有害
動物をも同時に防除することができる。また、本発明化
合物を防疫用有害動物防除剤として用いる場合には、乳
剤、水和剤、フロアブル剤等は通常水で０．０１ppm〜
１００００ppmに希釈して施用し、油剤、エアゾ−ル、
燻煙剤、ＵＬＶ剤、毒餌等はそのまま施用する。これら
の施用量、施用濃度は、いずれも製剤の種類、施用時
期、施用場所、施用方法、有害動物の種類、被害程度等
の状況によって異なり、上記の範囲にかかわることなく
増減させることができる。

【００１４】

【実施例】以下、本発明を製造例、製剤例及び試験例等
により、さらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例
に限定されるものではない。まず、本発明化合物の製造
例を示す。尚、化合物番号は後記表１〜表２における化
合物番号で示す。

【００１５】製造例１ ４−トリフルオロメチルピリジン−３−カルボキサミド
１．９０ｇ（１０．０mmol）をクロロホルム２５ｍｌに
懸濁させ、これに室温でＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
ジメチルアセタ−ル２．１８ｇ（１８．３ｍｍｏｌ）を
滴下し、３時間攪拌した。クロロホルムを減圧下に留去
し、残渣をヘキサン−クロロホルム溶液にて晶析し、Ｎ
¹，Ｎ¹−ジメチル−Ｎ²−（４−トリフルオロメチルピ
リジン−３−カルボニル）アミジン（化合物番号１５）
２．３７ｇ（収率９６．８％）を得た。

【００１６】製造例２ ヒドロキシルアミン塩酸塩０．２６５ｇ（３．８２ｍｍ
ｏｌ）を１規定水酸化ナトリウム水溶液３．８２ml
（３．８２ｍｍｏｌ）に溶解させ、これにＮ¹，Ｎ¹−ジ
メチル−Ｎ²−（４−トリフルオロメチルピリジン−３
−カルボニル）アミジン０．４６ｇ（１．９１ｍｍｏ
ｌ）のジオキサン４ｍｌ溶液を加えた。氷水バス冷却下
に該溶液に酢酸５ｍｌを滴下した後、これを室温にて約
１時間攪拌した。ジオキサンを減圧下に留去し、残渣
に、水１０ｍｌを加えた後、氷水バス冷却下に炭酸カリ
ウム粉末を加え、液性をｐＨ８〜ｐＨ７に調製した。こ
れを酢酸エチルにて２回抽出し、有機層を１０％食塩水
で洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥した。硫酸マグ
ネシウムを濾別後、減圧下に溶媒を留去し、Ｎ²−ヒド
ロキシ−Ｎ¹−（４−トリフルオロメチルピリジン−３
−カルボニル）アミジン（化合物番号９）０．３５７ｇ
（収率８０．２％）を得た。

【００１７】製造例３ Ｏ−メチルヒドロキシルアミシ塩酸塩０．３００ｇ
（３．６０ｍｍｏｌ）を１規定水酸化ナトリウム水溶液
３．６０ml（３．６０ｍｍｏｌ）に溶解させ、これにＮ
¹，Ｎ¹−ジメチル−Ｎ²−（４−トリフルオロメチルピ
リジン−３−カルボニル）アミジン０．４４１ｇ（１．
８０ｍｍｏｌ）のジオキサン４ｍｌ溶液を加えた。氷水
バス冷却下に該溶液に酢酸５ｍｌを滴下した後、これを
室温にて約１時間攪拌した。ジオキサンを減圧下に留去
し、残渣に、水１０ｍｌを加えた後、氷水バス冷却下に
炭酸カリウム粉末を加え、液性をｐＨ８〜ｐＨ７に調製
した。これを酢酸エチルにて２回抽出し、有機層を１０
％食塩水で洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥した。
硫酸マグネシウムを濾別後、減圧下に溶媒を留去し、残
渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：
クロロホルム／メタノール＝２０／１）にて精製し、Ｎ
²−メトキシ−Ｎ¹−（４−トリフルオロメチルピリジン
−３−カルボニル）アミジン（化合物番号１０）０．２
７１ｇ（収率 ６０．９％）を得た。

【００１８】次に、本発明化合物の例を化合物番号及び
物性値（融点または屈折率）と共に表１〜表２に記す。
（尚、表中、Ｍｅはメチル基を、Ｅｔはエチル基を、Ｐ
ｒはプロピル基を、Ｂｕはブチル基を、Ｐｈはフェニル
基を、ｉはイソを、ｔはタ−シャリ−をそれぞれ表わ
す。）

【００１９】 で示される化合物

【表１】

【００２０】 で示される化合物

【表２】

【００２１】次に、製剤例を示す。化合物番号は表１〜
表２に記載の番号であり、部は重量部を表わす。 製剤例１ 乳剤 本発明化合物１〜１７の各々１０部をキシレン３５部お
よびジメチルホルムアミド３５部に溶解し、ポリオキシ
エチレンスチリルフェニルエ−テル１４部およびドデシ
ルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、よく攪拌
混合して各々の１０％乳剤を得る。 製剤例２ 水和剤 本発明化合物１〜１７の各々２０部をラウリル硫酸ナト
リウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成
含水酸化珪素微粉末２０部および珪藻土５４部を混合し
た中に加え、ジュ−スミキサ−で攪拌混合して各々の２
０％水和剤を得る。

【００２２】製剤例３ 粒剤 本発明化合物１〜１７の各々５部にドデシルベンゼンス
ルホン酸ナトリウム５部、ベントナイト３０部およびク
レ−６０部を加え、充分攪拌混合する。次いで、これら
の混合物に適量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製
粒し、通風乾燥して各々の５％粒剤を得る。 製剤例４ 粉剤 本発明化合物１〜１７の各々の１部を適当量のアセトン
に溶解し、これに合成含水酸化珪素微粉末５部、ＰＡＰ
０．３部およびクレ−９３．７部を加え、ジュ−スミキ
サ−で攪拌混合し、アセトンを蒸発除去して各々の１％
粉剤を得る。

【００２３】製剤例５ フロアブル剤（水中乳濁剤） 本発明化合物１〜１７の各々の１０部をポリビニルアル
コ−ル６部を含む水溶液４０部中に加え、ミキサ−で攪
拌し、分散剤を得る。この中に、キサンタンガム０．０
５部およびアルミニウムマグネシウムシリケ−ト０．１
部を含む水溶液４０部を加え、さらに、プロピレングリ
コ−ル１０部を加えて緩やかに攪拌混合して各々の１０
％水中乳濁剤を得る。 製剤例６ 油剤 本発明化合物１〜１７の各々の０．１部をキシレン５部
およびトリクロロエタン５部に溶解し、これを脱臭灯油
８９．９部に混合して各々の０．１％油剤を得る。

【００２４】製剤例７ 油性エアゾ−ル 本発明化合物１〜１７の各々の０．１部、テトラメスリ
ン０．２部、ｄ−フェノスリン０．１部、トリクロロエ
タン１０部および脱臭灯油５９．６部を混合溶解し、エ
アゾ−ル容器に充填し、バルブ部分を取り付けた後、該
バルブ部分を通じて噴射剤（液化石油ガス）３０部を加
圧充填して各々の油性エアゾ−ルを得る。 製剤例８ 水性エアゾ−ル 本発明化合物１〜１７の各々の０．２部、ｄ−アレスリ
ン０．２部、ｄ−フェノスリン０．２部、キシレン５
部、脱臭灯油３．４部および乳化剤｛アトモス３００
（アトラスケミカル社登録商標名）｝１部を混合溶解し
たものと、純水５０部とをエアゾ−ル容器に充填し、バ
ルブ部分を取り付け、該バルブ部分を通じて噴射剤（液
化石油ガス）４０部を加圧充填して各々の水性エアゾ−
ルを得る。

【００２５】製剤例９ 毒餌 本発明化合物１〜１７の各々１０mgをアセトン０．５ml
に溶解し、この溶液を動物用固型飼料粉末（飼育繁殖用
固型飼料粉末ＣＥ−２，日本クレア株式会社商品名）５
ｇに処理し、均一に混合する。ついでアセトンを風乾
し、各々の０．２％毒餌を得る。

【００２６】次に、本発明化合物が有害動物防除剤の有
効成分として有用であることを試験例により示す。 試験例１ ワタアブラムシに対する殺虫試験（茎葉散布
試験） 製剤例１に準じて得られた供試化合物の乳剤を、有効成
分濃度が５００ppmになるように水で希釈した。第１本
葉が展開したポリエチレンカップ植えのキュウリの第１
本葉にワタアブラムシ無翅胎生成虫を５頭接種した。１
日後、ワタアブラムシの寄生したカップ植えのキュウリ
に上記希釈液を２０ml／カップの割合で散布した。散布
６日後に、虫数を調査し、数１により防除価を求めた。

【数１】 ここで、 Ｃｂ：無処理区の処理前の虫数 Ｃａｉ：無処理区の観察時の虫数 Ｔｂ：実験区の処理前の虫数 Ｔａｉ：実験区の観察時の虫数 である。その結果、本発明化合物１〜１７は各々防除価
９０％以上を示した。

【００２７】試験例２ ワタアブラムシに対する殺虫試
験（浸透移行性試験） 製剤例１に準じて得られた供試化合物の乳剤を、有効成
分濃度が５００ppm になるように水で希釈した。ポリエ
チレンカップ植えのキュウリの株元に、該希釈液を１０
cc／１ポットの割合でかん注した。薬剤処理５日後に、
ワタアブラムシ成虫を５頭本葉上に放飼し、放飼６日後
に上記 数１により防除価を求めた。その結果、本発明
化合物１〜１７は各々防除価９０％以上を示した。

【発明の効果】本発明化合物は有害動物防除剤として有
用である。

Claims (11)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】一般式 化１ 【化１】 ［式中、Ｘは酸素原子または硫黄原子を表し、Ｙは−Ｎ
   ＨＣ（Ｒ²）＝ＮＯＲ³基または−Ｎ＝Ｃ（Ｒ²）Ｎ
   （Ｒ⁴）（Ｒ⁵）基を表し、Ｒ¹はハロアルキル基を表
   し、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴及びＲ⁵は同一または相異なり、水素
   原子、置換されていてもよいアルキル基、置換されてい
   てもよいアルケニル基、置換されていてもよいアルキニ
   ル基、置換されていてもよいアリ−ル基又は置換されて
   いてもよい複素環基を表す。］で示されるアミジン誘導
   体。
2. 【請求項２】一般式 化２ 【化２】 ［式中、Ｘ、Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³は前記と同じ意味を表
   す。］で示される請求項１に記載のアミジン誘導体。
3. 【請求項３】一般式 化３ 【化３】 ［式中、Ｘ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ⁴及びＲ⁵は前記と同じ意味を
   表す。］で示される請求項１に記載のアミジン誘導体。
4. 【請求項４】前記一般式 化１において、Ｒ¹がトリフ
   ルオロメチル基である請求項１記載のアミジン誘導体。
5. 【請求項５】前記一般式 化２において、Ｒ¹がトリフ
   ルオロメチル基である請求項２記載のアミジン誘導体。
6. 【請求項６】前記一般式 化２において、Ｒ¹がトリフ
   ルオロメチル基であり、Ｘが酸素原子である請求項２記
   載のアミジン誘導体。
7. 【請求項７】前記一般式 化３において、Ｒ¹がトリフ
   ルオロメチル基である請求項３記載のアミジン誘導体。
8. 【請求項８】前記一般式 化３において、Ｒ¹がトリフ
   ルオロメチル基であり、Ｘが酸素原子である請求項３記
   載のアミジン誘導体。
9. 【請求項９】請求項３記載の一般式 化３で示されるア
   ミジン誘導体と一般式 化４ 【化４】ＮＨ₂ＯＲ³ ［式中、Ｒ³は請求項１と同じ意味を表わす。］で示さ
   れる化合物またはその塩とを反応させることを特徴とす
   る、請求項２記載の一般式 化２で示されるアミジン誘
   導体の製造方法。
10. 【請求項１０】一般式 化５ 【化５】 ［式中、Ｘ及びＲ¹は請求項１と同じ意味を表わす。］
    で示される化合物と一般式 化６ 【化６】（Ｒ⁴）（Ｒ⁵）Ｎ−Ｃ（Ｒ²）（ＯＭｅ）₂ ［式中、Ｒ²、Ｒ⁴及びＲ⁵は請求項１と同じ意味を表わ
    す。］で示される化合物とを反応させることを特徴とす
    る請求項３記載の一般式化 ３で示されるアミジン誘導
    体の製造方法。
11. 【請求項１１】請求項１〜８のいずれかに記載のアミジ
    ン誘導体を有効成分として含有することを特徴とする有
    害動物防除剤。