JP5025472B2 - ハロアルキルニコチン酸誘導体、アントラニル酸ジアミドまたはフタル酸ジアミドおよび薬害軽減剤に基づく選択性殺虫剤 - Google Patents

ハロアルキルニコチン酸誘導体、アントラニル酸ジアミドまたはフタル酸ジアミドおよび薬害軽減剤に基づく選択性殺虫剤 Download PDF

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Description

本発明は、第一にハロアルキルニコチン酸誘導体、フタル酸ジアミドまたはアントラニル酸ジアミド、第二に少なくとも1つの農作物植物親和性改善化合物を含む、選択性の殺虫剤および/または殺ダニ剤として有効な化合物の組合せ、および有用植物のさまざまな農作物における、昆虫類および/またはハダニ類の選択的駆除のためのそれらの使用に関する。
ある種のハロアルキルニコチン酸誘導体が殺虫特性を有していることは知られている(欧州特許出願公開第0580374号、特開平7−010841号、特開平7−025853号、特開平10−101648号、特開平10−195072号、特開平11−180957号、特開2002−205991号、特開2003−113179号、特開2004−035439号、特開2004−083415号、国際公開第98/57969号、国際公開第99/59993号、国際公開第00/35912号、国際公開第00/35913号、国際公開第01/09104号、国際公開第01/14373号、国際公開第01/47918号、国際公開第01/70692号、国際公開第02/12229号、国際公開第03/028458号、国際公開第03/028459号、国際公開第03/043990号、国際公開第03/044013号、国際公開第03/097604号、国際公開第03/097605号)。
さらに、ある種のアントラニル酸ジアミドが殺虫特性を有していることが知られている(国際公開第01/70671号、国際公開第02/094791号、国際公開第03/015519号、国際公開第03/016284号、国際公開第03/015518号、国際公開第03/024222号、国際公開第03/016282号、国際公開第03/016283号、国際公開第03/062226号、国際公開第03/027099号)。
また、フタル酸ジアミドも殺虫特性を有する化合物として知られている(欧州特許出願公開第0919542号、欧州特許出願公開第1006107号、国際公開第01/00575号、国際公開第01/00599号、国際公開第01/46124号、特開2001−335559号、国際公開第01/02354号、国際公開第01/21576号、国際公開第02/088074号、国際公開第02/088075号、国際公開第02/094765号、国際公開第02/094766号、国際公開第02/062807号、参照)。
これらの公報に記載の一般式および定義ならびにそれらに記載の個々の化合物は、参照により本明細書に明示して取り込む。
フタル酸ジアミドと他の生物活性化合物との混合物も、殺虫剤および/または殺ダニ剤の効果を有していることが知られている(国際公開第02/087334号)。しかし、これらの混合物の効果は必ずしも最善ではなかった。
驚くべきことに、ある種のハロアルキルニコチン酸誘導体、フタル酸ジアミドまたはアントラニル酸ジアミドは、以下に記載の農作物植物親和性改善化合物(薬害軽減剤/解毒剤)と混用すると、農作物の被害予防に非常に有効であり、昆虫類の選択的駆除用の幅広く活性化合物の組合せとして特に有利に使用できることが見出された。
本発明は、成分として
(a)(1)式(I)のハロアルキルニコチンの酸誘導体少なくとも1つ
Figure 0005025472
[式中、
は下記基の1つを表わし、
Figure 0005025472
1AはC−C−ハロアルキルを表し、
2AおよびR3Aは、互いに独立に水素またはヒドロキシルを表し、
−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−アルコキシ、C−C−シクロアルキルまたはC−C−シクロアルキル−C−C−アルキルを表し、これらのそれぞれは場合によってR4A、オキシイミノおよびヒドラゾノからなる群からの同一または異なる置換基により一置換または多置換され、ここで置換基であるオキシイミノおよびヒドラゾノはそれぞれ無置換であるか、またはC−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、シアノ−C−C−アルキル、C−C−アルキルチオ−C−C−アルキル、C−C−アルキル−カルボニル、(C−C−アルコキシ)カルボニル、ジ−(C−C−アルキル)アミノカルボニル、アリールもしくは−CH−アリールで置換されていてよく、
−C(=X)−Yを表し、またはアリール、ヘテロシクリル、−CH−アリールもしくは−CH−ヘテロシクリルを表し、これらのそれぞれは場合によって同一または異なる置換基R5Aにより一置換または多置換され、
または
2AおよびR3Aは、これらが結合している窒素原子と一緒になって、場合によって窒素、硫黄および酸素からなる群からの3つまでのさらなる複素原子を含み、無置換であるか、またはR4A、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、オキソ、オキシイミノおよびヒドラゾノからなる群からの同一または異なる基により置換された3員から8員の飽和、不飽和または芳香族の複素環を形成し、ここで置換基であるオキシイミノおよびヒドラゾノは、無置換であるか、またはC−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、シアノ−C−C−アルキル、C−C−アルキルチオ−C−C−アルキル、C−C−アルキル−カルボニル、C−C−アルコキシ−カルボニル、ジ−(C−C−アルキル)アミノカルボニル、アリールまたはCH−アリールで置換されていてもよく、
4Aは、ハロゲン、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、−S(O)−C−C−アルキル、−S(O)−C−C−ハロアルキル、ヒドロキシル、シアノ、カルボキシル、アジド、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルキルチオ−C−C−アルキル、C−C−アルキル−カルボニル、C−C−アルコキシ−カルボニル、ニトロ、ジ−(C−C−アルキル)アミノを表し、または場合によってC−C−アルキル、C−C−ハロアルキルおよびハロゲンからなる群からの同一または異なる置換基により一置換または多置換されたフェノキシを表し、
5AはR4A、C−C−アルキルまたはC−C−ハロアルキルを表し、
は酸素または硫黄を表し、
はR6A、OR6A、SR6A、NR7A8Aを表し、
は酸素または硫黄を表し、
6Aは、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキルまたはC−C−シクロアルキル−C−C−アルキルを表し、これらのそれぞれは場合によって、同一または異なる置換基R4Aにより一置換または多置換され、またはアリール、ヘテロシクリル、−CH−アリールもしくは−CH−ヘテロシクリルを表し、これらのそれぞれは場合によって、同一または異なる置換基R5Aにより一置換または多置換され、
7Aは、ヒドロキシルを表し、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−アルコキシ、ヒドロキシ−C−C−アルキル、C−C−アルケニルオキシ、C−C−アルキニルオキシ、C−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル、−O−CH−C−C−シクロアルキルを表し、これらのそれぞれは場合によって、同一または異なる置換基R4Aにより一置換または多置換され、
アリール、ヘテロシクリル、アリールオキシ、ヘテロシクリルオキシ、−CH−アリール、−O−CH−アリール、−CH−ヘテロシクリルまたは−O−CH−ヘテロシクリルを表し、これらのそれぞれは場合によって、同一または異なる置換基R5Aにより一置換または多置換されていてもよく、
8Aは、水素を表し、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキルまたはC−C−シクロアルキル−C−C−アルキルを表し、これらのそれぞれは場合によって、同一または異なる置換基R4Aにより一置換または多置換されていてもよく、アリール、ヘテロシクリル、−CH−アリールまたは−CH−ヘテロシクリルを表し、これらのそれぞれは場合によって、同一または異なる置換基R5Aにより一置換または多置換され、
9AおよびR10Aは、互いに独立にC−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキルまたはC−C−シクロアルキル−C−C−アルキルを表し、これらのそれぞれは場合によって、同一または異なる置換基R4Aにより一置換または多置換され、−C−(=X)−Yを表し、アリール、ヘテロシクリル、−CH−アリールまたは−CH−ヘテロシクリルを表し、これらのそれぞれが場合によって同一または異なる置換基R5Aにより一置換または多置換され、
または
9AおよびR10Aは、これらが結合している硫黄原子と一緒になって、場合によって窒素、硫黄および酸素からなる群からのさらに3つまでの複素原子を含み、無置換であるか、または、R4A、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、オキソ、オキシイミノおよびヒドラゾノからなる群からの同一または異なる基の1つまたは複数により置換された3員から8員の飽和または不飽和の複素環を形成し、ここで置換基であるオキシイミノおよびヒドラゾノは、無置換であるか、またはC−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、シアノ−C−C−アルキル、C−C−アルキルチオ−C−C−アルキル、C−C−アルキル−カルボニル、C−C−アルコキシ−カルボニル、ジ−(C−C−アルキル)アミノカルボニル、アリールもしくは−CH−アリールで置換されていてもよく、
Hetは1つから2つの環を含む複素環基を表し、この複素環基は、完全に飽和していても、部分的に飽和していても、完全に不飽和であってもまたは芳香族であってもよく、窒素、硫黄および酸素からなる群からの少なくとも1つまたはそれ以上の同一または異なる原子により割り込まれていて、ただし、2つの酸素原子が直接隣接してはならず、環中に少なくとも1つの炭素原子が環中に存在しなければならず、ここで該環式基は無置換であるか、またはR4A、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、オキソ、オキシイミノおよびヒドラゾノからなる群からの1つまたはそれ以上の基により置換されており、ここで置換基であるオキシイミノおよびヒドラゾノは、無置換であるか、またはC−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、シアノ−C−C−アルキル、C−C−アルキルチオ−C−C−アルキル、C−C−アルキル−カルボニル、C−C−アルコキシ−カルボニル、ジ−(C−C−アルキル)アミノカルボニル、アリールもしくは−CH−アリールで置換されていてもよい。]、
または
(2)式(II)のフタル酸ジアミドの少なくとも1つ
Figure 0005025472
[式中
はハロゲン、シアノ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシまたはC−C−ハロアルコキシを表し、
1B、R2BおよびR3Bは互いに独立に水素、シアノを表し、場合によってハロゲンで置換されたC−C−シクロアルキルを表しまたは−M1B−Q 基を表し、
1Bは場合によって置換されたC−C12−アルキレン、C−C12−アルケニレンまたはC−C12−アルキニレンを表し、
は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−ハロアルキルを表し、いずれの場合においても場合によって置換されたC−C−シクロアルキル、C−C−アルキル−カルボニルまたはC−C−アルコキシ−カルボニル、いずれの場合においても場合によって置換されたフェニル、ヘタリールまたは−T−R4B基を表し、
は酸素、−S(O)−または−N(R5B)−を表し、
4Bは水素、いずれの場合においても場合によって置換されたC−C12−アルキル、C−C12−アルケニル、C−C12−アルキニル、C−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルキル−カルボニル、C−C−アルコキシ−カルボニル、フェニル、フェニル−C−C−アルキル、フェニル−C−C−アルコキシ、ヘタリール、ヘタリール−C−C−アルキルを表し、
5Bは、水素を表し、いずれの場合においても場合によって置換されたC−C−アルキル−カルボニル、C−C−アルコキシ−カルボニル、フェニル−カルボニルまたはフェニル−C−C−アルコキシ−カルボニルを表し、
kは1、2、3または4を表し、
mは0、1または2を表し、
1BおよびR2Bはともに場合によって置換された4員から7員の環を形成し、この環は場合によって複素原子によって割り込まれていてもよく、
1BおよびL3Bは互いに独立に水素、ハロゲン、シアノまたはいずれの場合においても場合によって置換されたC−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキル−S(O)−、フェニル、フェノキシもしくはヘタリールオキシを表し、
2Bは、水素、ハロゲン、シアノ、いずれの場合においても場合によって置換されたC−C12−アルキル、C−C12−アルケニル、C−C12−アルキニル、C−C12−ハロアルキル、C−C−シクロアルキル、フェニル、ヘタリールを表し、または−M2B−R6B基を表し、
2Bは酸素または−S(O)−を表し、
6Bはいずれの場合においても場合によって置換されたC−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニルC−C−シクロアルキル、フェニルまたはヘタリールを表し、
1BおよびL3BまたはL1BおよびL2Bは、いずれの場合においても一緒になって場合によって置換された5員から6員の環を形成し、この環は場合によって複素原子によって割り込まれてよい]、
または
(3)式(III)のアントラニルアミド少なくとも1つ
Figure 0005025472
[式中
1CおよびA2Cは互いに独立に酸素または硫黄を表し、
はNまたはCR10Cを表し
1Cは水素を表しまたはC−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニルもしくはC−C−シクロアルキルを表し、これらのそれぞれは場合によって一置換または多置換され、これら置換基は互いに独立にR6C、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−アルコキシカルボニル、C−C−アルキルアミノ、C−C−ジアルキルアミノ、C−C−シクロアルキルアミノ、(C−C−アルキル)C−C−シクロアルキルアミノおよびR11Cからなる群から選ばれてよく、
2Cは水素、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルアミノ、C−C−ジアルキルアミノ、C−C−シクロアルキルアミノ、C−C−アルコキシカルボニルまたはC−C−アルキルカルボニルを表し、
3Cは水素、R11Cを表しまたはC−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキルを表し、これらのそれぞれは場合によって一置換または多置換され、ここでこれら置換基は互いに独立にR6C、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−アルコキシカルボニル、C−C−アルキルカルボニル、C−C−トリアルキルシリル、R11C、フェニル、フェノキシおよび5員または6員の複素芳香環からなる群から選ばれてよく、ここで各フェニル、フェノキシおよび5員または6員の複素芳香環は場合によって置換されてよく、これら置換基は互いに独立に1つから3つの基Wまたは1つまたはそれ以上のR12C基から選ばれてよく、または
2CおよびR3Cは互いに結合して環Mを形成してもよく、
4Cは水素、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルケニル、C−C−ハロアルキニル、C−C−ハロシクロアルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、C−C−アルキルアミノ、C−C−ジアルキルアミノ、C−C−シクロアルキルアミノ、C−C−トリアルキルシリルを表しまたはフェニル、ベンジルもしくはフェノキシを表し、これらのそれぞれは場合によって一置換または多置換され、ここでこれら置換基は互いに独立にC−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルケニル、C−C−ハロアルキニル、C−C−ハロシクロアルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−アルキルアミノ、C−C−ジアルキルアミノ、C−C−シクロアルキルアミノ、(C−C−アルキル)−(C−C−シクロアルキル)アミノ、C−C−アルキルカルボニル、C−C−アルコキシカルボニル、C−C−アルキルアミノカルボニル、C−C−ジアルキルアミノカルボニルおよびC−C−トリアルキルシリルからなる群から選ばれてよく、
5CおよびR8Cは、いずれの場合においても互いに独立に水素、ハロゲンを表しまたはいずれの場合においても場合によって置換されたC−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、R12C、G、J、−OJ、−OG、−S(O)−J、−S(O)−G、−S(O)−フェニルを表し、ここでこれら置換基は互いに独立に1つから3つの基WからまたはR12C、C−C10−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−アルコキシおよびC−C−アルキルチオからなる群から選ばれてよく、ここでそれぞれの置換基は互いに独立にG、J、R6C、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、C−C−アルキルアミノ、C−C−ジアルキルアミノ、C−C−トリアルキルシリル、フェニルおよびフェノキシからなる群から選ばれる1つまたはそれ以上の置換基によって置換されていてよく、ここで各フェニルまたはフェノキシ環は場合によって置換されていてよく、これら置換基は互いに独立に1つから3つの基Wまたは1つまたはそれ以上の基R12Cから選ばれてよく、
はいずれの場合においても他と独立に、5もしくは6員の非芳香族炭素環または複素環を表し、これら環は、場合によってC(=O)、SOおよびS(=O)からなる群からの1つまたは2つの環員を含み、ならびに互いに独立にC−C−アルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロおよびC−C−アルコキシからなる群から選ばれる1つから4つの置換基により場合によって置換されてよく、または他と独立にC−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、(シアノ)C−C−シクロアルキル、(C−C−アルキル)C−C−シクロアルキル、(C−C−シクロアルキル)C−C−アルキルを表し、ここで各シクロアルキル、(アルキル)シクロアルキルおよび(シクロアルキル)アルキルは場合によって1つまたはそれ以上のハロゲン原子により置換されていてよく、
はいずれの場合においても他と独立に場合によって置換された5員または6員の複素芳香環を表し、ここでこれら置換基は互いに独立に1つから3つの基Wまたは1つまたはそれ以上の基R12Cから選ばれてよく、
6Cは他と独立に−C(=E1C)R19C、−LC(=E1C)R19C、−C(=E1C)L19C、−LC(=E1C)L19、−OP(=Q)(OR19C、−SO18Cまたは−LSO19Cを表し、ここで各E1Cは他と独立にO、S、N−R15C、N−OR15C、N−N(R15C、N−S=O、N−CNまたはN−NOを表し、
7Cは 水素、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、ハロゲン、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルホニルを表し、
9Cは C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、C−C−ハロアルキルスルフィニルまたはハロゲンを表し、
10Cは 水素、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、ハロゲン、シアノまたはC−C−ハロアルコキシを表し、
11Cはいずれの場合においても他と独立に、いずれの場合においても場合によって一置換または三置換されたC−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフェニル、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−ハロアルキルスルフェニル、フェニルチオまたはフェニルスルフェニルを表し、ここでこれら置換基は互いに独立にW、−S(O)N(R16C、−C(=O)R13C、−L(C=O)R14C、−S(C=O)L14C、−C(=O)L13C、−S(O)NR13CC(=O)R13C、−S(O)NR13CC(=O)L14Cおよび−S(O)NR13CS(O)L14Cから選ばれてよく、
はいずれの場合においても他と独立にO、NR18CまたはSを表し、
12Cはいずれの場合においても他と独立に−B(OR17C、アミノ、SH、チオシアナト、C−C−トリアルキルシリルオキシ、C−C−アルキルジスルフィド、−SF、−C(=E1C)R19C、−LC(=E1C)R19C、−C(=E1C)L19C、−LC(=E1C)L19C、−OP(=Q)(OR19C、−SO19Cまたは−LSO19Cを表し、
はOまたはSを表し、
13Cはいずれの場合においても他と独立に水素を表しまたはいずれの場合も場合によって一置換または多置換されたC−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニルもしくはC−C−シクロアルキルを表し、ここでこれら置換基は互いに独立にR6C、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−アルキルアミノ、C−C−ジアルキルアミノ、C−C−シクロアルキルアミノおよび(C−C−アルキル)C−C−シクロアルキルアミノからなる群から選ばれてもよく、
14Cはいずれの場合においても互いに独立に、いずれの場合においても場合によって一置換または多置換されたC−C20−アルキル、C−C20−アルケニル、C−C20−アルキニルもしくはC−C−シクロアルキルを表し、ここでこれら置換基は互いに独立にR、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−アルキルアミノ、C−C−ジアルキルアミノ、C−C−シクロアルキルアミノおよび(C−C−アルキル)C−C−シクロアルキルアミノからなる群から選ばれてよく、またはいずれの場合においても場合によって置換されたフェニルを表し、ここでこれら置換基は互いに独立に1つから3つの基Wまたは1つまたはそれ以上の基R12Cから選ばれてよく、
15Cはいずれの場合においても互いに独立に水素を表し、またはいずれの場合においても場合によって一置換または多置換されたC−C−ハロアルキルまたはC−C−アルキルを表し、ここでこれら置換基は互いに独立にシアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、C−C−アルキルアミノ、C−C−ジアルキルアミノ、C−C−アルコキシカルボニル、C−C−アルキルカルボニル、C−C−トリアルキルシリルおよび場合によって置換されたフェニルからなる群から選ばれてよく、ここでこれら置換基は互いに独立に1つから3つの基Wまたは1つまたはそれ以上の基R12Cから選ばれてよく、またはN(R15Cは環Mを形成する単環を表し、
16CはC−C12−アルキルまたはC−C12−ハロアルキルを表し、またはN(R16Cは環Mを形成する単環を表し、
17Cはいずれの場合においても他と独立に水素もしくはC−C−アルキルを表し、またはB(OR17Cは2つの酸素原子が鎖を介して2つから3つの炭素原子に結合した環を表し、この環は場合によって互いに独立にメチルおよびC−C−アルコキシカルボニルからなる群より選ばれる1つまたは2つの置換基により置換され、
18Cはいずれの場合においても他と独立に水素、C−C−アルキルまたはC−C−ハロアルキルを表し、またはN(R13C)(R18C)は環Mを形成する単環を表し、
19Cは、いずれの場合においても他と独立に水素を表し、またはいずれの場合においても場合によって一置換または多置換されたC−C−アルキルを表し、置換基は互いに独立にシアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、C−C−アルキルアミノ、C−C−ジアルキルアミノ、COH、C−C−アルコキシカルボニル、C−C−アルキルカルボニル、C−C−トリアルキルシリルおよび場合によって置換されたフェニルからなる群から選ばれてよく、ここでこれら置換基は互いに独立に1つから3つの基W、C−C−ハロアルキル、C−C−シクロアルキルもしくはフェニルまたはピリジルから選ばれてよく、これらのそれぞれは場合によってWにより一から三置換され、
はいずれの場合においても場合により一から四置換された環を表し、この環は置換基対R13CとR18C、(R15Cまたは(R16Cとに結合した窒素原子に加え2つから6つの炭素原子および場合によってさらに窒素、硫黄または酸素原子を含み、ここでこれら置換基は互いに独立にC−C−アルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロおよびC−C−アルコキシからなる群から選ばれてよく、
はいずれの場合においても互いに独立にC−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルケニル、C−C−ハロアルキニル、C−C−ハロシクロアルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−アルキルアミノ、C−C−ジアルキルアミノ、C−C−シクロアルキルアミノ、(C−C−アルキル)C−C−シクロアルキルアミノ、C−Cアルキルカルボニル、C−C−アルコキシカルボニル、COH、C−C−アルキルアミノカルボニル、C−C−ジアルキルアミノカルボニルまたはC−C−トリアルキルシリルを表し、
nは0または1を表し、
Pは0、1または2を表し、
ここで、(a)R5Cが水素、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルケニル、C−C−ハロアルキニル、C−C−ハロアルコキシ、C−C−ハロアルキルチオまたはハロゲンを表す場合、(b)R8Cが水素、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルケニル、C−C−ハロアルキニル、C−C−ハロアルコキシ、C−C−ハロアルキルチオ、ハロゲン、C−C−アルキルカルボニル、C−C−アルコキシカルボニル、C−C−アルキルアミノカルボニルまたはC−C−ジアルキルアミノカルボニルを表す場合、(c)R6C、R11CおよびR12Cからなる群から選ばれる少なくとも一つの置換基が存在しおよび(d)R12Cが存在しない場合、R6CまたはR11Cの少なくとも1つはC−Cアルキルカルボニル、C−C−アルコキシカルボニル、C−C−アルキルアミノカルボニルおよびC−C−ジアルキルアミノカルボニルとは異なる。]、および
さらにN−酸化物類および塩類を含む一般式(III)の化合物、
および
(b)下記の化合物群からの農作物植物親和性改善化合物の少なくとも1つ
4−ジクロロアセチル−1−オキサ−4−アザスピロ[4.5]デカン(AD−67、MON−4660)、1−ジクロロアセチル−ヘキサヒドロ−3,3,8a−トリメチルピロロ[1,2−a]ピリミジン−6(2H)−オン(ジシクロノン)、BAS−145138)、4−ジクロロアセチル−3,4−ジヒドロ−3−メチル−2H−1,4−ベンゾオキサジン(ベノキサコール)、5−クロロキノリン−8−オキシ酢酸1−メチルヘキシル(クロキントセット−メキシル −参照 欧州特許出願公開第86750号、欧州特許出願公開第94349号、欧州特許出願公開第191736号、欧州特許出願公開第492366号にも関連化合物)、3−(2−クロロベンジル)−1−(1−メチル−1−フェニルエチル)尿素(クミルロン)、α−(シアノメトキシイミノ)フェニルアセトニトリル(シオメトリニル)、2,4−ジクロロフェノキシ酢酸(2,4−D)、4−(2,4−ジクロロフェノキシ)酪酸(2,4−DB)、1−(1−メチル−1−フェニルエチル)−3−(4−メチルフェニル)尿素(ダイムロン、ディムロン)、3,6−ジクロロ−2−メトキシ安息香酸(ジカンバ)、ピペリジン−1−チオカルボン酸S−1−メチル−1−フェニルエチル(ジメピペレート)、2,2−ジクロロ−N−(2−オキソ−2−(2−プロペニルアミノ)エチル)−N−(2−プロペニル)アセトアミド(DKA−24)、2,2−ジクロロ−N,N−ジ−2−プロペニルアセトアミド(ジクロルミド)、4,6−ジクロロ−2−フェニルピリミジン(フェンクロリム)、1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−トリクロロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−3−カルボン酸エチル(フェンクロラゾール−エチル −参照 欧州特許出願公開第174562号および欧州特許出願公開第346620号にも関連化合物)、2−クロロ−4−トリフルオロメチルチアゾール−5−カルボン酸フェニルメチル(フルラゾール)、4−クロロ−N−(1,3−ジオキソラン−2−イルメトキシ)−α−トリフルオロアセトフェノンオキシム(フルクソフェニム)、3−ジクロロアセチル−5−(2−フラニル)−2,2−ジメチルオキサゾリジン(フリラゾール、MON−13900)、4,5−ジヒドロ−5,5−ジフェニル−3−イソオキサゾールカルボン酸エチル(イソキサジフェン−エチル −参照 国際公開番号WO−A 95/07897号にも関連化合物)、1−(エトキシカルボニル)エチル−3,6−ジクロロ−2−メトキシベンゾアート(ラクチジクロール)、(4−クロロ−o−トリルオキシ)酢酸(MCPA)、2−(4−クロロ−o−トリルオキシ)プロピオン酸(メコプロップ)、1−(2,4−ジクロロフェニル)−4,5−ジヒドロ−5−メチル−1H−ピラゾール−3,5−ジカルボン酸ジエチル(メフェンピルジエチル−参照 国際公開番号WO−A 91/07874号にも関連化合物)、2−ジクロロメチル−2−メチル−1,3−ジオキソラン(MG−191)、4−カルボジチオ酸2−プロペニル−1−オキサ−4−アザスピロ[4.5]デカン(MG−838)、1,8−ナフタル酸無水物、α−(1,3−ジオキソラン−2−イルメトキシイミノ)フェニルアセトニトリル(オキサベトリニル)、2,2−ジクロロ−N−(1,3−ジオキソラン−2−イルメチル)−N−(2−プロペニル)アセトアミド(PPG−1292)、3−ジクロロアセチル−2,2−ジメチルオキサゾリジン(R−28725)、3−ジクロロアセチル−2,2,5−トリメチルオキサゾリジン(R−29148)、4−(4−クロロ−o−トリル)酪酸、4−(4−クロロフェノキシ)酪酸、ジフェニルメトキシ酢酸、ジフェニルメトキシ酢酸メチル、ジフェニルメトキシ酢酸エチル、1−(2−クロロフェニル)−5−フェニル−1H−ピラゾール−3−カルボン酸メチル、1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−メチル−1H−ピラゾール−3−カルボン酸エチル、1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−イソプロピル−1H−ピラゾール−3−カルボン酸エチル、1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−(1,1−ジメチルエチル)−1H−ピラゾール−3−カルボン酸エチル、1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−フェニル−1H−ピラゾール−3−カルボン酸エチル(参照 欧州特許出願公開第269806号および欧州特許出願公開第333131号に関連化合物)、5−(2,4−ジクロロベンジル)−2−イソオキサゾリン−3−カルボン酸エチル、5−フェニル−2−イソオキサゾリン−3−カルボン酸エチル、5−(4−フルオロフェニル)−5−フェニル−2−イソオキサゾリン−3−カルボン酸エチル(参照 国際公開番号WO−A 91/08202にも関連化合物)、5−クロロキノリン−8−オキシ酢酸1,3−ジメチル−1−ブチル、5−クロロキノリン−8−オキシ酢酸4−アリルオキシブチル、5−クロロキノリン−8−オキシ酢酸1−アリルオキシ−2−プロピル、5−クロロキノキサリン8−オキシ酢酸メチル、5−クロロキノリン−8−オキシ酢酸エチル、5−クロロキノキサリン8−オキシ酢酸アリル、5−クロロキノリン−8−オキシ酢酸2−オキソ−1−プロピル、5−クロロキノリン−8−オキシマロン酸ジエチル、5−クロロキノキサリン−8−オキシマロン酸ジアリル、5−クロロキノリン−8−オキシマロン酸ジエチル(参照 欧州特許出願公開第582198号にも関連化合物)、4−カルボキシクロマン−4−イル酢酸(AC−304415、参照 欧州特許出願公開第613618号)、4−クロロフェノキシ酢酸、3,3’−ジメチル−4−メトキシベンゾフェノン、1−ブロモ−4−クロロメチルスルホニルベンゼン、1−[4−(N−2−メトキシベンゾイルスルファモイル)フェニル]−3−メチル尿素(別名 N−(2−メトキシベンゾイル)−4−[(メチルアミノカルボニル)アミノ]ベンゼンスルホンアミド)、1−[4−(N−2−メトキシベンゾイルスルファモイル)フェニル]−3,3−ジメチル尿素、1−[4−(N−4,5−ジメチルベンゾイルスルファモイル)フェニル]−3−メチル尿素、1−[4−(N−ナフチルスルファモイル)フェニル]−3,3−ジメチル尿素、N−(2−メトキシ−5−メチルベンゾイル)−4−(シクロプロピルアミノカルボニル)ベンゼンスルホンアミド、
および/または一般式(IV−a)、(IV−b)、(IV−c)の下記の化合物の1つ
Figure 0005025472
[式中、
rは0、1、2、3、4または5を表し、
1Dは下記に概記される二価の複素環グループの1つを表し、
Figure 0005025472
sは0、1、2、3、4または5を表し、
2Dは場合によってC−C−アルキル、C−C−アルコキシ−カルボニルおよび/またはC−C−アルケニルオキシカルボニルで置換されたC−C−アルカンジイルを表し、
8Dはヒドロキシル、メルカプト、アミノ、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルアミノまたはジ−(C−C−アルキル)アミノを表し、
9Dはヒドロキシル、メルカプト、アミノ、C−C−アルコキシ、C−C−アルケニルオキシ、C−C−アルケニルオキシC−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルアミノまたはジ−(C−C−アルキル)アミノを表し、
10Dはいずれの場合においても場合によってフッ素、塩素および/または臭素で置換されたC−C−アルキルを表し、
11Dは、水素を表し、いずれの場合においても場合によってフッ素、塩素および/または臭素で置換されたC−C−アルキル、C−C−アルケニルまたはC−C−アルキニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、ジオキソラニル−C−C−アルキル、フリル、フリル−C−C−アルキル、チエニル、チアゾリル、ピペリジニルを表し、または場合によってフッ素、塩素および/または臭素またはC−C−アルキルで置換されたフェニルを表し、
12Dは水素、いずれの場合においても場合によってフッ素、塩素および/または臭素で置換されたC−C−アルキル、C−C−アルケニルまたはC−C−アルキニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、ジオキソラニル−C−C−アルキル、フリル、フリル−C−C−アルキル、チエニル、チアゾリル、ピペリジニルを表し、または場合によってフッ素、塩素および/または臭素またはC−C−アルキルで置換されたフェニルを表し、
11DおよびR12Dはまた一緒になってC−C−アルカンジイルまたはC−C−オキサアルカンジイルを表し、これらのそれぞれは場合によってC−C−アルキル、フェニル、フリル、縮合したベンゼン環により置換されまたは2つの置換基が結合した炭素原子とともに5員または6員の炭素環を形成する上記2つの置換基により置換され、
13Dは、水素、シアノ、ハロゲンを表し、またはいずれの場合においても場合によってフッ素、塩素、および/または臭素で置換されたC−C−アルキル、C−C−シクロアルキルまたはフェニルを表し、
14Dは水素、場合によってヒドロキシル、シアノ、ハロゲンまたはC−C−アルコキシで置換されたC−C−アルキル、C−C−シクロアルキルまたはトリ(C−C−アルキル)シリルを表し、
15Dは水素、シアノ、ハロゲンを表し、またはいずれの場合においても場合によってフッ素、塩素および/または臭素で置換されたC−C−アルキル、C−C−シクロアルキルまたはフェニルを表し、
1Dはニトロ、シアノ、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシまたはC−C−ハロアルコキシを表す。]
2Dは水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシまたはC−C−ハロアルコキシを表し、
3Dは水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシまたはC−C−ハロアルコキシを表し、
および/または一般式(IV−d)、(IV−e)の下記の化合物の1つ
Figure 0005025472
Figure 0005025472
[式中、
tは0、1、2、3、4または5を表し、
vは0、1、2、3または4を表し、
16Dは水素またはC−C−アルキルを表し、
17Dは水素またはC−C−アルキルを表し、
18Dは、水素、いずれの場合においても場合によってシアノ、ハロゲンまたはC−C−アルコキシで置換されたC−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルアミノまたはジ−(C−C−アルキル)アミノを表し、またはいずれの場合においても場合によってシアノ、ハロゲンまたはC−C−アルキルで置換されたC−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキルオキシ、C−C−シクロアルキルチオまたはC−C−シクロアルキルアミノを表し、
19Dは、水素、場合によってシアノ、ヒドロキシル、ハロゲンまたはC−C−アルコキシで置換されたC−C−アルキルを表し、いずれの場合においても場合によってシアノまたはハロゲンで置換されたC−C−アルケニルまたはC−C−アルキニルを表し、または場合によってシアノ、ハロゲンまたはC−C−アルキルで置換されたC−C−シクロアルキルを表し、
20Dは、水素、場合によってシアノ、ヒドロキシル、ハロゲンまたはC−C−アルコキシで置換されたC−C−アルキルを表し、いずれの場合においても場合によってシアノまたはハロゲンで置換されたC−C−アルケニルまたはC−C−アルキニルを表し、場合によってシアノ、ハロゲンまたはC−C−アルキルで置換されたC−C−シクロアルキル、または窒素、シアノ、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシまたはC−C−ハロアルコキシで置換されたフェニルを表し、またはR19Dと一緒になっていずれの場合においても場合によってC−C−アルキルで置換されたC−C−アルカンジイルまたはC−C−オキサアルカンジイルを表し、
4Dはニトロ、シアノ、カルボキシ、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシまたはC−C−ハロアルコキシを表し、および
5Dはニトロ、シアノ、カルボキシ、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシまたはC−C−ハロアルコキシを表す]、
を含む活性化合物の組み合わせの有効量を含んでなる組成物を提供する。
上記および下記の定義において、アルキル、アルケニルまたはアルカンジイルなどの飽和または不飽和の炭化水素基は、いずれの場合も、アルコキシにおけるようにヘテロ原子との組合せを含む、直鎖または分岐鎖の基である。
別途示さない限り、場合によって置換された基は一置換または多置換であってよく、多置換の場合、置換基は同一でもまたは異なってもよい。
〜C20−アルキル基の定義は、本明細書でアルキル基について定義された最大の範囲を含む。具体的に、この定義は、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、n−ペンチル、1−メチルブチル、2−メチルブチル、3−メチルブチル、1−エチルプロピル、1,1−ジメチルプロピル、1,2−ジメチルプロピル、2,2−ジメチルプロピルを含み、およびいずれの場合にも、すべてのヘキシル異性体(例えば、n−ヘキシル、1−メチルペンチル、2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、4−メチルペンチル、1,2−ジメチルブチル、1,3−ジメチルブチル、2,3−ジメチルブチル、1,1−ジメチルブチル、2,2−ジメチルブチル、3,3−ジメチルブチル、1,1,2−トリメチルプロピル、1,2,2−トリメチルプロピル、1−エチルブチル、2−エチルブチル、1−エチル−2−メチルプロピルなど)、すべてのヘプチル異性体(例えば、n−ヘプチル、1−メチルヘキシル、1−エチルペンチル、2−エチルペンチル、1−プロピルブチルなど)、すべてのオクチル異性体、すべてのノニル異性体、すべてのデシル異性体、すべてのウンデシル異性体、すべてのドデシル異性体、すべてのトリデシル異性体、すべてのテトラデシル異性体、すべてのペンタデシル異性体、すべてのヘキサデシル異性体、すべてのヘプタデシル異性体、すべてのオクタデシル異性体、すべてのノナデシル異性体およびすべてのエイコシル異性体の意味を含む。
これらの定義は、また、例えばアルコキシ、アルキルアミン、ハロアルキル、またはシクロアルキルアルキルなどの組み合わせた意味において、アルキル基に適用される。定義の範囲は、それぞれ与えられる炭素原子の範囲によって決まる。
〜C20−アルケニルの定義は、ここでアルケニル基に対して定義された最大の範囲を含む。具体的に、この定義は、とりわけ、ビニル、1−プロペニル、2−プロペニル、1−ブテニル、2−ブテニル、3−ブテニル、1−メチル−1−プロペニル、2−メチル−1−プロペニル、1−メチル−2−プロペニル、2−メチル−2−プロペニル、1−ペンテニル、2−ペンテニル、3−ペンテニル、4−ペンテニル、1−メチル−1−ブテニル、2−メチル−1−ブテニル、3−メチル−1−ブテニル、1−メチル−2−ブテニル、2−メチル−2−ブテニル、3−メチル−2−ブテニル、1−メチル−3−ブテニル、2−メチル−3−ブテニル、3−メチル−3−ブテニル、1,1−ジメチル−2−プロペニル、1,2−ジメチル−1−プロペニル、1,2−ジメチル−2−プロペニル、1−エチル−1−プロペニル、1−エチル−2−プロペニル、2−エチル−2−プロペニル、1−プロピル−ビニル、1−ヘキセニル、2−ヘキセニル、3−ヘキセニル、4−ヘキセニル、5−ヘキセニル、1−メチル−1−ペンテニル、2−メチル−1−ペンテニル、3−メチル−1−ペンテニル、4−メチル−1−ペンテニル、1−メチル−2−ペンテニル、2−メチル−2−ペンテニル、3−メチル−2−ペンテニル、4−メチル−2−ペンテニル、1−メチル−3−ペンテニル、2−メチル−3−ペンテニル、3−メチル−3−ペンテニル、4−メチル−3−ペンテニル、1−メチル−4−ペンテニル、2−メチル−4−ペンテニル、3−メチル−4−ペンテニル、4−メチル−4−ペンテニル、1,2−ジメチル−1−ブテニル、1,3−ジメチル−1−ブテニル、1,2−ジメチル−1−ブテニル、2,3−ジメチル−1−ブテニル、3,3−ジメチル−1−ブテニル、1−エチル−1−ブテニル、2−エチル−1−ブテニル、1,1−ジメチル−2−ブテニル、1,2−ジメチル−2−ブテニル、1,3−ジメチル−2−ブテニル、2,3−ジメチル−2−ブテニル、1−エチル−2−ブテニル、2−エチル−2−ブテニル、1,1−ジメチル−3−ブテニル、1,2−ジメチル−3−ブテニル、1,3−ジメチル−3−ブテニル、2,2−ジメチル−3−ブテニル、2,3−ジメチル−3−ブテニル、1−エチル−3−ブテニル、2−エチル−3−ブテニル、1,1,2−トリメチル−2−プロペニル、1−エチル−1−メチル−2−プロペニル、1−エチル−2−メチル−2−プロペニルを含み、およびいずれの場合にも、すべてのヘプテニル異性体、すべてのオクテニル異性体、すべてのノネニル異性体、すべてのデセニル異性体、すべてのウンデセニル異性体、すべてのドデセニル異性体、すべてのトリデセニル異性体、すべてのテトラデセニル異性体、すべてのペンタデセニル異性体、すべてのヘキサデセニル異性体、すべてのヘプタデセニル異性体、すべてのオクタデセニル異性体、すべてのノナデセニル異性体およびすべてのエイコセニル異性体の意味を含む。
これらの定義は、また、例えばアルケニルオキシまたはハロアルケニルなどの組み合わせた意味において、アルケニル基に適用される。定義の範囲は、それぞれ与えられる炭素原子の範囲によって決まる。
〜C20−アルキニルの定義は、ここでアルキニル基に対して定義された最大の範囲を含む。具体的には、この定義は、とりわけ、エチニル、1−プロピニル、2−プロピニル、1−ブチニル、2−ブチニル、3−ブチニル、1−メチル−2−プロピニル、1−ペンチニル、2−ペンチニル、3−ペンチニル、4−ペンチニル、3−メチル−1−ブチニル、1−メチル−2−ブチニル、1−メチル−3−ブチニル、2−メチル−3−ブチニル、1,1−ジメチル−2−プロピニル、1−エチル−2−プロピニル、1−ヘキシニル、2−ヘキシニル、3−ヘキシニル、4−ヘキシニル、5−ヘキシニル、3−メチル−1−ペンチニル、4−メチル−1−ペンチニル、1−メチル−2−ペンチニル、4−メチル−2−ペンチニル、1−メチル−3−ペンチニル、2−メチル−3−ペンチニル、1−メチル−4−ペンチニル、2−メチル−4−ペンチニル、3−メチル−4−ペンチニル、3,3−ジメチル−1−ブチニル、1,1−ジメチル−2−ブチニル、1−エチル−2−ブチニル、1,1−ジメチル−3−ブチニル、1,2−ジメチル−3−ブチニル、2,2−ジメチル−3−ブチニル、1−エチル−3−ブチニル、2−エチル−3−ブチニルを含み、またいずれの場合にも、すべてのヘプチニル異性体、すべてのオクチニル異性体、すべてのノニニル異性体、すべてのデシニル異性体、すべてのウンデシニル異性体、すべてのドデシニル異性体、すべてのトリデシニル異性体、すべてのテトラデシニル異性体、すべてのペンタデシニル異性体、すべてのヘキサデシニル異性体、すべてのヘプタデシニル異性体、すべてのオクタデシニル異性体、すべてのノナデシニル異性体、およびすべてのエイコシニル異性体の意味を含む。
これらの定義は、例えば、アルキニルオキシ、またはハロアルキニルなどにおいて組み合わせた意味においても、アルキニル基に適用される。定義の範囲は、それぞれ与えられる炭素原子の範囲によって決まる。
〜C−シクロアルキルの定義は、ここでシクロアルキル基に対して定義した最大の範囲が含まれる。具体的には、この定義は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルおよびシクロオクチル基の意味を含む。
これらの定義は、また、例えばハロシクロアルキル、シクロアルキルアミノまたはシクロアルキルアルキルなどの組み合わせた意味においても、シクロアルキル基に適用される。定義の範囲は、それぞれ与えられる炭素原子の範囲によって決まる。
オキシイミノ(ヒドロキシイミノ)は、置換された=N−OHを表わし、水素原子はいずれの場合でも与えられた置換基で置換され得る。
ヒドラゾノは置換基=N−NHを表わし、2つの水素原子はそれぞれ与えられた置換基で置換され得る。
アリールは、一環または多環の芳香族炭化水素基を、好ましくは6個から14個の炭素原子を有する一環から三環の基を、特に好ましくはフェニル、ナフチル、アントラセニルまたはフェナントレンを、特に非常に好ましくはフェニルを表わす。
ヘテロシクリルは、完全に飽和、部分的に飽和もしくは完全に不飽和または芳香性であってよく、窒素原子、硫黄原子または酸素原子からなる群からの少なくとも1つまたは複数の同一または異なる原子で割り込まれていてもよいが、2つの酸素原子が直接隣接してはならず、環中に少なくとも1つの炭素原子が存在しなければならない、単環または二環の3員環から10員環の基を表わす。挙げられるヘテロシクリルは、特に、チオフェン、フラン、ピロール、チアゾール、オキサゾール、イミダゾール、イソチアゾール、イソキサゾール、ピラゾール、1,3,4−オキサジアゾール、1,3,4−チアジアゾール、1,3,4−トリアゾール、1,2,4−オキサジアゾール、1,2,4−チアジアゾール、1,2,4−トリアゾール、1,2,3−トリアゾール、1,2,3,4−テトラゾール、ベンゾ[b]チオフェン、ベンゾ[b]フラン、インドール、ベンゾ[c]チオフェン、ベンゾ[c]フラン、イソインドール、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾイソキサゾール、ベンゾイソチアゾール、ベンゾピラゾール、ベンゾチアジアゾール、ベンゾトリアゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、カルバゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、1,3,5−トリアジン、1,2,4−トリアジン、1,2,4,5−テトラジン、キノリン、イソキノリン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、1,8−ナフチリジン、1,5−ナフチリジン、1,6−ナフチリジン、1,7−ナフチリジン、フタラジン、ピリドピリミジン、プリン、プテリジン、4H−キノリジン、ピペリジン、ピロリジン、オキサゾリン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、テトラヒドロチオピラン、テトラヒドロチオフェン、イソキサゾキジンまたはチアゾリジンである。
ヘタリールすなわちヘテロアリールは、ヘテロ芳香族環系に限定されるヘテロシクリルから定義される置換基を表わす。
とりわけ置換基の性質によって、式(I)の化合物は、適切であれば、通常の方法で分離可能な、さまざまな組成の幾何異性体および/または光学異性体もしくは異性体の混合物を表し得る。異性体単独および異性体混合物の両方が本発明による組成物における使用および本発明による使用に適している。ただし、意味するところは、化合物単独および、適切であれば、さまざまな割合の異性体化合物を有する混合物の両方であるが、わかりやすさのために、式(I)の化合物のみに言及する。
の個々の意味を含め、以下の主要構造、(I−a)、(I−b)および(I−c)が示される。
Figure 0005025472
Figure 0005025472
Figure 0005025472
式(I)は、殺ダニ剤および/または殺虫剤組成物のハロアルキルニコチン酸誘導体全体を定義する。上記または下記の式中の好適な置換基または基の範囲を、以下に説明する:
1A好ましくはフッ素および塩素からなる群からの同一のまたは異なる置換基により一置換または多置換されたC−C−アルキルを表し、特に好ましくはCF、CHFまたはCFClを表し、特に非常に好ましくはCFを表し、
2AおよびR3Aは、互いに独立に好ましくは水素またはヒドロキシルを表し、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−アルコキシ、C−C−シクロアルキルまたはC−C−シクロアルキル−C−C−アルキルを表し、これらのそれぞれは場合によってR4Aおよびオキシイミノからなる群からの同一または異なる置換基により一置換または多置換され、ここで置換基であるオキシイミノは無置換であるか、またはC−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、シアノ−C−C−アルキル、C−C−アルキルチオ−C−C−アルキル、C−C−アルキル−カルボニル、C−C−アルコキシ−カルボニル、ジ−(C−C−アルキル)アミノカルボニル、アリール(特にフェニル)もしくは−CH−アリール(特にベンジル)で置換されていてよく、−C(=X)−Yを表し、またはアリール(特にフェニル)、ヘテロシクリル(特にピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、フリル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、チアジアゾリル、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロチオピラニル、テトラヒドロフリル、テトラヒドロチエニル)、−CH−アリール(特にベンジル)もしくは−CH−ヘテロシクリル(特に−CH−ピリジニル、−CH−ピリミジニル、−CH−ピリダジニル、−CH−ピラジニル、−CH−チアゾリル、−CH−イソチアゾリル、−CH−オキサゾリル、−CH−イソキサゾリル、フルフリル、テニル、−CH−ピロリル、−CH−ピラゾリル、−CH−チアジアゾリル、−CH−テトラヒドロピラニル、−CH−テトラヒドロチオピラニル、−CH−テトラヒドロフリル、−CH−テトラヒドロチエニル)を表わし、これらのそれぞれは場合によって同一または異なる置換基R5Aにより一置換または多置換され、
または
2AおよびR3Aはこれらが結合している窒素原子と一緒になって、場合によって窒素、硫黄および酸素からなる群からのさらに3つまでの複素原子を含み、無置換であるか、またはR4A、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキルおよびオキシイミノからなる群からの1つまたはそれ以上の基により置換された3員から8員の飽和、不飽和または芳香族の複素環を好ましくは形成し、ここで置換基であるオキシイミノは、無置換であるか、またはC−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、シアノ−C−C−アルキル、C−C−アルキルチオ−C−C−アルキル、C−C−アルキル−カルボニル、C−C−アルコキシ−カルボニル、ジ−(C−C−アルキル)アミノカルボニル、アリール(特にフェニル)もしくはCH−アリール(特にベンジル)で置換されていてよく、
4A好ましくはハロゲン(特に好ましくはフッ素、塩素)、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、−S(O)−C−C−アルキル、シアノ、カルボキシル、アジド、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルキルチオ−C−C−アルキル、C−C−アルキル−カルボニル、C−C−アルコキシ−カルボニル、ニトロまたはジ−(C−C−アルキル)アミノを表し、
5A好ましくは4A、C−C−アルキルまたはC−C−ハロアルキルを表し、
好ましくは酸素を表し、
はさらに好ましくは硫黄を表し、
好ましくは6A、OR6A、SR6A、NR7A8Aを表し、
好ましくは酸素を表し、
はさらに好ましくは硫黄を表し、
6Aは、好ましくは−C−アルキル、C−C−シクロアルキルまたはC−C−シクロアルキル−C−C−アルキルを表し、これらのそれぞれは場合によって、同一または異なる置換基R4Aにより一置換または多置換され、またはアリール(特にフェニル)、ヘテロシクリル(特にピリジニル、チエニル、フリル)、−CH−アリール(特にベンジル)または−CH−ヘテロシクリル(特にピリジニルメチル、テニル、フルフリル)を表し、これらのそれぞれは場合によって、同一または異なる置換基R5Aにより一置換または多置換されていてもよく、
7Aは、好ましくはヒドロキシルを表し、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−アルコキシ、ヒドロキシ−C−C−アルキル、C−C−アルケニルオキシ、C−C−アルキニルオキシ、C−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル、−O−CH−C−C−シクロアルキルを表し、これらのそれぞれは場合によって、同一または異なる置換基R4Aにより一置換または多置換され、アリール(特にフェニル)、ヘテロシクリル(特にピリジニル、チエニル、フリル)、アリールオキシ(特にフェノキシ)、ヘテロシクリルオキシ(特にピリジルオキシ、チエニルオキシ、フリルオキシ)、−CH−アリール(特にベンジル)、−O−CH−アリール(特にベンジルオキシ)、−CH−ヘテロシクリル(特にピリジニルメチル、テニル、フルフリル)または−O−CH−ヘテロシクリル(特にピリジニルメトキシ、テニルオキシ、フルフリルオキシ)を表し、これらのそれぞれは場合によって、同一または異なる置換基R5Aにより一置換または多置換され、
8Aは、好ましくは水素を表し、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキルまたはC−C−シクロアルキル−C−C−アルキルを表し、これらのそれぞれは場合によって、同一または異なる置換基R4Aにより一置換または多置換され、アリール(特にフェニル)、ヘテロシクリル(特にピリジニル、チエニル、フリル)、−CH−アリール(特にベンジル)または−CH−ヘテロシクリル(特にピリジニルメチル、テニル、フルフリル)を表し、これらのそれぞれは場合によって、同一または異なる置換基R5Aにより一置換または多置換され、
9AおよびR10Aは、互いに独立に好ましくは−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキルまたはC−C−シクロアルキル−C−C−アルキルを表し、これらのそれぞれは場合によって、同一または異なる置換基R4Aにより一置換または多置換され、−C−(=X)−Yを表し、アリール(特にフェニル)、ヘテロシクリル(特にピリジニル、チエニル、フリル)、−CH−アリール(特にベンジル)または−CH−ヘテロシクリル(特にピリジニルメチル、テニル、フルフリル)を表し、これらのそれぞれは場合によって同一または異なる置換基R5Aにより一置換または多置換され、
または
9AおよびR10Aは、これらが結合している硫黄原子と一緒になって、場合によって窒素、硫黄および酸素からなる群からのさらに3つまでの複素原子を含み、無置換であるか、またはR4A、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、オキソ、オキシイミノおよびヒドラゾノからなる群からの1つまたはそれ以上の基により置換された好ましくは3員から8員の飽和または不飽和の複素環を形成し、ここで置換基であるオキシイミノおよびヒドラゾノは、無置換であるか、またはC−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、シアノ−C−C−アルキル、C−C−アルキルチオ−C−C−アルキル、C−C−アルキル−カルボニル、C−C−アルコキシ−カルボニル、ジ−(C−C−アルキル)アミノカルボニル、アリール(特にフェニル)もしくは−CH−アリール(特にベンジル)で置換されていてもよく、
Hetはチオフェン、フラン、ピロール、チアゾール、オキサゾール、イミダゾール、イソチアゾール、イソキサゾール、ピラゾール、1,3,4−オキサジアゾール、1,3,4−チアジアゾール、1,3,4−トリアゾール、1,2,4−オキサジアゾール、1,2,4−チアジアゾール、1,2,4−トリアゾール、1,2,3−トリアゾール、1,2,3,4−テトラゾール、ベンゾ[b]チオフェン、ベンゾ[b]フラン、インドール、ベンゾ[c]チオフェン、ベンゾ[c]フラン、イソインドール、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾイソキサゾール、ベンゾイソチアゾール、ベンゾピラゾール、ベンゾチアジアゾール、ベンゾトリアゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、カルバゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、1,3,5−トリアジン、1,2,4−トリアジン、1,2,4,5−テトラジン、キノリン、イソキノリン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、1,8−ナフチリジン、1,5−ナフチリジン、1,6−ナフチリジン、1,7−ナフチリジン、フタラジン、ピリドピリミジン、プリン、プテリジン、4H−キノリジン、ピペリジン、ピロリジン、オキサゾリン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、イソキサゾリジンまたはチアゾリジンからなる群からの複素環基を表し、ここで該環基は無置換であるか、またはR4A、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、オキソ、オキシイミノおよびヒドラゾノからなる群からの1つまたはそれ以上の基により置換され、ここで置換基であるオキシイミノおよびヒドラゾノは、無置換であるか、またはC−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、シアノ−C−C−アルキル、C−C−アルキルチオ−C−C−アルキル、C−C−アルキル−カルボニル、C−C−アルコキシ−カルボニル、ジ−(C−C−アルキル)アミノカルボニル、アリール(特にフェニル)もしくは−CH−アリール(特にベンジル)で置換されていてもよい。
上記の一般的なまたは好適な基の規定または例示は、望まれるなら他の定義と組み合せられる。すなわち、個別の範囲と好適な範囲の間での組合わせが含まれる。
本発明によれば、殺虫剤および/または殺ダニ剤組成物は、上記で好適である(好ましい)とされた意味の組合せを含めた式(I)の化合物を含むことが好ましい。
本発明によれば、殺虫剤および/または殺ダニ類剤組成物は、上記で特に好ましいとされた意味の組合せを含めた式(I)の化合物を含むことが特に好適である。
本発明によれば、殺虫剤および/または殺ダニ類剤組成物は、上記でさらに特に好ましいとされた意味の組合せを含めた式(I)の化合物を含むことがさらに特に好適である。
具体的には、式(I−a)の以下の化合物を特に挙げることができる。
Figure 0005025472
Figure 0005025472
Figure 0005025472
Figure 0005025472
Figure 0005025472
Figure 0005025472
具体的には、式(I−b)の以下の化合物を特に挙げることができる。
Figure 0005025472
具体的には、式(I−c)の以下の化合物を特に挙げることができる。
Figure 0005025472
Figure 0005025472
とりわけ置換基の性質によって、式(II)の化合物は、適切であれば、通常の方法で分離可能な、さまざまな組成の幾何異性体および/または光学異性体もしくは異性体の混合物を表わし得る。異性体単独および異性体混合物の両方が本発明による組成物における使用および本発明における使用に適している。ただし、意味するところは、化合物単独および、適切であれば、さまざまな割合の異性体化合物を有する混合物の両方であるが、わかりやすさのために、式(II)の化合物のみに言及する。
式(II)は、殺ダニ剤および/または殺虫剤組成物のフタル酸ジアミド全体を定義する。上記または下記の式中の好適な置換基またはその範囲を、以下に説明する:
好ましくはフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシまたはC−C−ハロアルコキシを表し、
1B、R2BおよびR3Bは、互いに独立に好ましくは水素、シアノを表し、場合によってハロゲンで置換されたC−C−シクロアルキルを表しまたは−M1B−Q 基を表し、
1B好ましくは−C−アルキレン、C−C−アルケニレンまたはC−C−アルキニレンを表し、
は、好ましくは水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−ハロアルキルを表し、または場合によってフッ素、塩素、C−C−アルキルまたはC−C−アルコキシで置換され、場合によって1つまたは直接隣接していない2つの環員が酸素および/または硫黄で置換されたC−C−シクロアルキルを表し、またはいずれにおいても場合によってハロゲンで置換されたC−C−アルキル−カルボニルまたはC−C−アルコキシ−カルボニルを表し、またはいずれの場合においても場合によってハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、シアノまたはニトロで置換されたフェニルもしくは5つまたは6つの環原子を有するヘテロアリール(たとえば、フラニル、ピリジル、イミダゾリル、トリアゾリル、ピラゾリル、ピリミジル、チアゾリルまたはチエニル)を表し、または−T−R4B基を表し、
好ましくは酸素、−S(O)−または−N(R5B)−を表し、
4Bは、好ましくは水素を表し、いずれの場合においても場合によってフッ素および/または塩素で置換されたC−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル、C−C−アルキル−カルボニル、C−C−アルコキシ−カルボニルを表し、フェニル、フェニル−C−C−アルキル、フェニル−C−C−アルコキシ、ヘテロアリールまたはヘテロアリール−C−C−アルキルを表し、これらのそれぞれはハロゲン、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、ニトロまたはシアノで一置換から四置換され、ここでヘテロアリールは5つから6つの環原子を有し(たとえば、フラニル、ピリジル、イミダゾリル、トリアゾリル、ピラゾリル、ピリミジル、チアゾリルまたはチエニル)、
5Bは、好ましくは水素を表し、いずれの場合においても場合によってフッ素および/または塩素で置換されたC−C−アルキル−カルボニル、C−C−アルコキシ−カルボニルを表し、フェニル−カルボニルまたはフェニル−C−C−アルコキシ−カルボニルを表し、これらのそれぞれは場合によってハロゲン、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、ニトロまたはシアノで一から四置換され、
kは好ましくは1、2または3を表し、
mは好ましくは0、1または2を表し、
1BおよびR2Bはともに場合によって酸素または硫黄原子によって割り込まれてもよい5員から6員の環を好ましくは形成し、
1BおよびL3Bは、互いに独立に好ましくは水素、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキル−S(O)−、C−C−ハロアルキル−S(O)−を表し、フェニル、フェノキシ、ピリジニルオキシ、チアゾリルオキシまたはピリミジニルオキシを表し、これらのそれぞれはフッ素、塩素、臭素、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、シアノまたはニトロにより一から三置換され、
2B好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノを表し、いずれの場合においても場合によってフッ素および/または塩素で置換されたC−C10−アルキル、C−C10−アルケニル、C−C−アルキニルを表し、いずれの場合においても場合によってフッ素、塩素で置換されたC−C−シクロアルキルを表し、フェニル、ピリジニル、チエニル、ピリミジルまたはチアゾリルを表し、これらのそれぞれは場合によってフッ素、塩素、臭素、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、シアノまたはニトロにより一から三置換され、または−M2B−R6B基を表し、
2B好ましくは酸素または−S(O)−を表し、
6B好ましくはいずれの場合においても場合によってフッ素および/または塩素で置換されたC−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニルまたはC−C−シクロアルキルを表し、フェニル、ピリジル、ピリミジニルまたはチアゾリルを表し、これらのそれぞれは場合によってフッ素、塩素、臭素、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、シアノまたはニトロにより一から三置換され、
1BおよびL3BまたはL1BおよびL2Bは、好ましくはそれぞれ一緒になって、場合によってフッ素および/またはC−C−アルキルで置換され、場合によって1つまたは2つの酸素原子によって割り込まれてもよい5員から6員の環を形成する。
は特に好ましくは、塩素、臭素、ヨウ素を表し、
1B、R2BおよびR3Bは互いに独立に特に好ましくは水素または−M1B−Q 基を表し、
1Bは特に好ましくはC−C−アルキレン、C−C−アルケニレンまたはC−C−アルキニレンを表し、
は特に好ましくは水素、フッ素、塩素、シアノ、トリフルオロメチル、C−C−シクロアルキルまたは−T−R4B基を表し、
は特に好ましくは酸素または−S(O)−を表し、
4Bは、特に好ましくは水素を表し、これらのそれぞれは場合によってフッ素および/または塩素で一から三置換されたC−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、またはC−C−シクロアルキルを表し、
kは特に好ましくは1、2または3を表し、
mは特に好ましくは0、1または2を表し、
1BおよびL3Bは互いに独立に特に好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシを表し、フェニルまたはフェノキシを表し、これらのそれぞれはフッ素、塩素、臭素、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、シアノまたはニトロにより一から二置換され、
2Bは、特に好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノを表し、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキルを表し、これらのそれぞれは場合によってフッ素および/または塩素で一から十三置換され、または−M2B−R6B基を表し、
2Bは特に好ましくは酸素または−S(O)−を表し、
6Bは、特に好ましくはこれらのそれぞれが場合によってフッ素および/または塩素で一から十三置換されたC−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニルまたはC−C−シクロアルキルを表し、フェニルまたはピリジルを表し、これらのそれぞれは場合によってフッ素、塩素、臭素、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、シアノまたはニトロにより一から二置換される。
は特に非常に好ましくはヨウ素を表し、
1BおよびR2Bは特に非常に好ましくは水素を表し、
3Bは特に非常に好ましくは−M1B−Q基を表し、
1Bは特に非常に好ましくは−CH(CH)CH−CH(CHCH−CH(C)CH−C(CH)(C)CHまたは−C(CCH−を表し、
は特に非常に好ましくは水素、フッ素、塩素、シアノ、トリフルオロメチル、C−C−シクロアルキルを表しまたは−T−R4B基を表し、
は特に非常に好ましくは−S−、−S(O)−または−SO−を表し、
4Bは特に非常に好ましくはメチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、sec−ブチルまたはtert−ブチル,アリル、ブテニルまたはイソプレニルを表し、これらのそれぞれは場合によってフッ素および/または塩素で一から三置換され
1BおよびL3Bは互いに独立に特に非常に好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、tert−ブチル,メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシを表し、
2Bは、特に非常に好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノを表しメチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、sec−ブチル、tert−ブチル,アリル、ブテニルまたはイソプレニルを表し、これらのそれぞれは場合によってフッ素および/または塩素で一から九置換され、または−M2B−R6B基を表し、
2Bは特に非常に好ましくは酸素または硫黄を表し、
6Bは特に非常に好ましくはメチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、sec−ブチル、tert−ブチル,アリル、ブテニルまたはイソプレニルを表し、これらのそれぞれは場合によってフッ素および/または塩素で一から九置換され、場合によってフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、シアノまたはニトロで一から二置換されているフェニルを表す。
具体的には、式(II)の以下の化合物を特に挙げることができる。
Figure 0005025472
とりわけ置換基の性質によって、式(III)の化合物は、適切であれば、通常の方法で分離可能な、さまざまな組成の幾何異性体および/または光学異性体もしくは異性体の混合物を表わすことができる。異性体単独および異性体混合物の両方が本発明による組成物における使用および本発明による使用に適している。ただし、意味するところは、化合物単独および、適切であれば、さまざまな割合の異性体化合物を有する混合物の両方であるが、わかりやすさのために、式(III)の化合物のみに言及する。
式(III)は、殺ダニ剤および/または殺虫剤組成物のアントラニルアミド全体を定義する。上記または下記の式中の好ましい置換基または基の範囲を、以下に説明する。
式(III−a)の化合物を含む活性化合物の組合せが好ましく、
Figure 0005025472
式中、R2Cは水素またはC−C−アルキルを表し、
3Cは場合によって置換基R6Cによって置換されたC−C−アルキルを表し、
4CはC−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシまたはハロゲンを表し、
5Cは水素、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシまたはハロゲンを表し、
6Cは−C(=E2C)R19C、−LC(=E2C)R19C、−C(=E2C)L19Cまたは−LC(=E2C)L19Cを表し、ここで各E2Cは他と独立にO、S、N−R15C、N−OR15C、N−N(R15Cを表しおよび各Lは他と独立にOまたはNR18Cを表し、
7CはC−C−ハロアルキルまたはハロゲンを表し、
8Cは水素を表し、
9Cは C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、S(O)−C−ハロアルキルまたはハロゲンを表し、
15Cは他と独立に水素を表し、またはいずれの場合においても場合によって置換されたC−C−ハロアルキルまたはC−C−アルキルを表し、ここでこれら置換基は互いに独立にシアノ、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−ハロアルキルスルフィニルまたはC−C−ハロアルキルスルホニルからなる群から選ばれてよく、
18Cはそれぞれ水素またはC−C−アルキルを表し、
19Cはいずれの場合においても他と独立に水素またはC−C−アルキルを表し、
Pは他と独立に0、1、2を表す。
好適として挙げた基の定義の中で、ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素、およびヨウ素、特にフッ素、塩素および臭素を表わす。
式(III−a)の化合物を含む活性化合物の組合せが特に好ましく、式中、
2Cは水素またはメチルを表し、
3CはC−C−アルキルを表し、
4Cはメチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を表し、
5Cは水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシを表し、
7Cは塩素または臭素を表し、
8Cは水素を表し、
9Cはトリフルオロメチル、塩素、臭素、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロエトキシを表す。
式(III−a)の下記の化合物を含む活性化合物の組合せがさらに特に好ましい:
Figure 0005025472
Figure 0005025472
とりわけ置換基の性質によって、式(IV−a)、(IV−b)、(IV−c)、(IV−d)および(IV−e)の化合物は、適切であれば、通常の方法で分離可能な、さまざまな組成の幾何異性体および/または光学異性体もしくは異性体の混合物を表わして得る。異性体単独および異性体混合物の両方が本発明による組成物における使用および本発明による使用に適している。ただし、意味するところは、化合物単独および、適切であれば、さまざまな割合の異性体化合物を有する混合物の両方であるが、わかりやすさのために、式(IV−a)、(IV−b)、(IV−c)、(IV−d)および(IV−e)の化合物のみに言及する。
式(IV−a)、(IV−b)、(IV−c)、(IV−d)および(IV−e)の農作物植物親和性改善化合物(「除草剤薬害軽減剤」)に関して、上記群の好ましい意味を以下に記載する。
rは好ましくは0、1、2、3または4を表し、
1D好ましくは下記に概記される二価の複素環基類の1つを表し、
Figure 0005025472
sは好ましくは0、1、2、3または4を表し、
2D好ましくはいずれの場合も場合によってメチル、エチル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニルまたはアリルオキシカルボニルで置換されたメチレンまたはエチレンを表し、
8D好ましくはヒドロキシル、メルカプト、アミノ、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、n−、i−、s−もしくはt−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−もしくはi−プロピルチオ、n−、i−、s−もしくはt−ブチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、n−もしくはi−プロピルアミノ、n−、i−、s−もしくはt−ブチルアミノ、ジメチルアミノまたはジエチルアミノを表し、
9D好ましくはヒドロキシル、メルカプト、アミノ、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、n−、i−、s−もしくはt−ブトキシ、1−メチルヘキシルオキシ、アリルオキシ、1−アリルオキシメチルエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−もしくはi−プロピルチオ、n−、i−、s−もしくはt−ブチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、n−もしくはi−プロピルアミノ、n−、i−、s−もしくはt−ブチルアミノ、ジメチルアミノまたはジエチルアミノを表し、
10D好ましくはいずれの場合も場合によってフッ素、塩素および/または臭素で置換されたメチル、エチル、n−もしくはi−プロピルを表し、
11Dは、好ましくは水素を表し、いずれの場合も場合によってフッ素および/または塩素で置換されたメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、プロペニル、ブテニル、プロピニルまたはブチニル、メトキシメチル、エトキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、ジオキソラニルメチル、フリル、フリルメチル、チエニル、チアゾリル、ピペリジニル、または場合によってフッ素、塩素、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチルで置換されたフェニルを表し、
12D好ましくは水素、いずれの場合も場合によってフッ素および/または塩素で置換されたメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、プロペニル、ブテニル、プロピニルまたはブチニル、メトキシメチル、エトキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、ジオキソラニルメチル、フリル、フリルメチル、チエニル、チアゾリル、ピペリジニル、または場合によってフッ素、塩素、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル−、n−、i−、s−もしくはt−ブチルで置換されたフェニルを表し、またはR11Dとともに場合によってメチル、エチル、フリル、フェニル、縮合したベンゼン環により置換されたまたはそれらが結合している炭素原子とともに5員または6員の炭素環を形成する2つの置換基により置換された−CH−O−CH−CH−および−CH−CH−O−CH−CH−基の1つを表し、
13D好ましくは水素、シアノ、フッ素、塩素、臭素を表し、またはいずれの場合も場合によってフッ素、塩素、および/または臭素で置換されたメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルまたはフェニルを表し、
14D好ましくは水素、場合によってヒドロキシル、シアノ、フッ素、塩素、メトキシ、エトキシ、n−またはi−プロポキシで置換されたメチル、エチル、n−またはi−プロピル、n−、i−、s−またはt−ブチルを表し、
15D好ましくは水素、シアノ、フッ素、塩素、臭素を表し、またはいずれの場合も場合によってフッ素、塩素および/または臭素で置換されたメチル、エチル、n−またはi−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルまたはフェニルを表し、
1D好ましくはニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロジクロロメチル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシを表し、
2D好ましくは水素、ニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロジクロロメチル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシを表し、
3D好ましくは水素、ニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロジクロロメチル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシを表し、
tは好ましくは0、1、2、3または4を表し、
vは好ましくは0、1、2、または3を表し、
16D好ましくは水素、メチル、エチル、n−またはi−プロピルを表し、
17D好ましくは水素、メチル、エチル、n−またはi−プロピルを表し、
18Dは、好ましくは水素、いずれの場合も場合によってシアノ、フッ素、塩素、メトキシ、エトキシ、n−またはi−プロポキシで置換されたメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−またはt−ブチル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、n−、i−、s−もしくはt−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−もしくはi−プロピルチオ、n−、i−、s−もしくはt−ブチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、n−もしくはi−プロピルアミノ、n−、i−、s−もしくはt−ブチルアミノ、ジメチルアミノまたはジエチルアミノを表し、またはいずれの場合も場合によってシアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピルで置換されたシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロプロピルチオ、シクロブチルチオ、シクロペンチルチオ、シクロヘキシルチオ、シクロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、シクロペンチルアミノまたはシクロヘキシルアミノを表し、
19Dは、好ましくは水素、いずれの場合も場合によってシアノ、ヒドロキシル、フッ素、塩素、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシで置換されたメチル、エチル、n−またはi−プロピル、n−、i−もしくはs−ブチル、いずれの場合も場合によってシアノ、フッ素、塩素または臭素で置換されたプロペニル、ブテニル、プロピニルまたはブチニル、またはいずれの場合も場合によってシアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−またはi−プロピルで置換されたシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表し、
20Dは、好ましくは水素、いずれの場合も場合によってシアノ、ヒドロキシル、フッ素、塩素、メトキシ、エトキシ、n−またはi−プロポキシで置換されたメチル、エチル、n−またはi−プロピル、n−、i−またはs−ブチル、いずれの場合も場合によってシアノ、フッ素、塩素または臭素で置換されたプロペニル、ブテニル、プロピニルまたはブチニルを表し、いずれの場合も場合によってシアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−またはi−プロピルで置換されたシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表し、または場合によってニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシで置換されたフェニルを表し、またはR19とともにいずれの場合も場合によってメチルまたはエチルで置換されたブタン−1,4−ジイル(トリメチレン)、ペンタン−1,5−ジイル、1−オキサブタン−1,4−ジイルまたは3−オキサペンタン−1,5−ジイルを表し、
4D好ましくはニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、n−またはi−プロポキシ、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシを表し、
5D好ましくはニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、n−またはi−プロポキシ、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシを表す。
本発明の除草剤薬害軽減剤として、さらに特に好適な式(IV−a)の化合物の例を、下表に列挙する。
具体的には、式(IV−a)の以下の化合物を特に挙げることができる。
Figure 0005025472
Figure 0005025472
Figure 0005025472
具体的には、式(IV−b)の以下の化合物も特に挙げることができる。
Figure 0005025472
具体的には、式(IV−c)の以下の化合物も特に挙げることができる。
Figure 0005025472
具体的には、式(IV−d)の以下の化合物も特に挙げることができる。
Figure 0005025472
具体的には、式(IV−e)の以下の化合物も特に挙げることができる。
Figure 0005025472
Figure 0005025472
最も好ましい農作物植物親和性改善化合物[成分b]は、クロキントセットメキシル、フェンクロラゾールエチル、イソキサジフェンエチル、メフェンピルジエチル、フリラゾール、フェンクロリム、クミルロン、ダイムロン、ジメピペレートならびにIV−e−5およびIV−e−11の化合物であり、クロキントセットメキシルおよびメフェンピルジエチルが特に好適である。また、イソキサジフェンエチルおよびIV−e−5も特に好ましい。
いずれの場合も式(I)の活性化合物1種といずれの場合も上記定義の薬害軽減剤1種とを本発明に従って組み合わせた、選択性の殺虫剤および/または殺ダニ剤の例を、下表に列挙する。
Figure 0005025472
Figure 0005025472
Figure 0005025472
薬害軽減剤として使用される一般式(IV−a)の化合物は、既知でありおよび/またはそれ自体既知のプロセスで調製できる(国際公開第91/07874号、国際公開第95/07897号、参照)。
薬害軽減剤として使用される一般式(IV−b)の化合物は、既知でありおよび/またはそれ自体既知のプロセスで調製できる(欧州特許出願公開第0191736号参照)。
薬害軽減剤として使用される一般式(IV−c)の化合物は、既知でありおよび/またはそれ自体既知のプロセスで調製できる(ドイツ特許出願公開第2218097号、ドイツ特許出願公開第2350547号、参照)。
薬害軽減剤として使用される一般式(IV−d)の化合物は、既知でありおよび/またはそれ自体既知のプロセスで調製できる(ドイツ特許出願公開第19621522号、米国特許第6,235,680号、参照)。
薬害軽減剤として使用される一般式(IV−e)の化合物は、既知でありおよび/またはそれ自体既知のプロセスで調製できる(国際公開第99/66795号、米国特許第6,251,827号、参照)。
驚くべきことに、上記定義の、一般式(I)のハロアルキルニコチン酸誘導体、一般式(II)のフタル酸ジアミドまたは一般式(III)のアントラニルアミドおよび上記のグループ(b)の薬害軽減剤(解毒剤)の活性化合物の組合せは、非常に良好な殺虫剤および/または殺ダニ剤活性を有し、有用な植物での耐性が非常に良好で、さまざまな農作物において昆虫類の選択的駆除に使用できることが、判明した。
上記のグループ(b)の化合物が、多くの場合、一般式(I)のハロアルキルニコチン酸誘導体、一般式(II)のフタル酸ジアミドまたは一般式(III)のアントラニルアミドの、殺虫剤および/または殺ダニ剤としての活性を増進させる、すなわち、相乗効果が認められることは、非常に驚くべきことであると認識すべきである。
本発明の活性化合物の組合せは、幅広く使用でき、例えば、以下の植物に使用できる。
双子葉植物属:ワタ属(Gossypium)、ダイズ属(Glycine)、フダンソウ属(Beta)、ニンジン属(Daucus)、インゲンマメ属(Phaseolus)、エンドウ属(Pisum)、ナス属(Solanum)、アマ属(Linum)、サツマイモ属(Ipomoea)、ソラマメ属(Vicia)、タバコ属(Nicotiana)、トマト属(Lycopersicon)、ラッカセイ属(Arachis)、アブラナ属(Brassica)、アキノノゲシ属(Lactuca)、キュウリ属(Cucumis)、クブルビタ属(Cuburbita)、ヒマワリ属(Helianthus)
単子葉植物属:イネ属(Oryza)、トウモロコシ属(Zea)、コムギ属(Triticum)、オオムギ属(Hordeum)、カラスムギ属(Avena)、ライムギ属(Secale)、モロコシ属(Sorghum)、キビ属(Panicum)、サトウキビ属(Saccharum)、アナナス属(Ananas)、アスパラガス属(Asparagus)、ネギ属(Allium)。
ただし、本発明の活性化合物の組合せの使用は、これらの属に限定されるものではなく、他の植物にも同様に使用される。
本発明の活性化合物の組合せの農作物植物親和性の有利な効果は、一定の濃度比率で特に強く発現される。ただし活性化合物の組合せにおける活性化合物の重量比は、比較的広い範囲内で変えることができる。上記(b)の農作物植物親和性改善化合物(解毒剤/薬害軽減剤)の1つが、式(I)または(II)または(III)の活性化合物の重量当たり、一般に0.001から1000重量部、好ましくは0.01から100重量部、特に好ましくは0.05から10重量部、最も好ましくは0.07から1.5重量部存在する。
本発明の活性化合物または活性化合物の組合せは、溶液、乳濁液、湿潤可能な粉体、懸濁液、粉体、粉塵、ペースト、可溶性粉体、顆粒、懸濁乳濁濃縮物、活性化合物を染み込ませた天然および合成の材料ならびにポリマー性材料内へのマイクロカプセル化などの、通常の調合物に変えることができる。
これらの調合物は、既知の方法で、場合により、界面活性剤、すなわち乳化剤および/または分散剤および/または泡形成剤を用いて、例えば、活性化合物を、増量剤、すなわち液状溶媒および/または固形キャリヤーと混合することにより、製造する。
使用する増量剤が水である場合は、例えば有機溶媒を補助溶媒として使用することもできる。適した液状溶媒は主に、キシレン、トルエン、アルキルナフタレンなどの芳香族、クロロベンゼン、クロロエチレン、またはメチレンクロリドなどのクロル化芳香族もしくはクロル化脂肪族炭化水素、シクロヘキサンまたはパラフィンなどの脂肪族炭化水素、例えば鉱油成分、鉱油および植物油、ブタノールまたはグリコールなどのアルコール、およびアルコールのエーテルおよびエステル、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノンなどのケトン、ジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシドなどの強力な極性溶媒、および水である。
好適な固形キャリヤーは、例えば、アンモニア塩、およびカオリン、クレー、タルク、白墨、水晶、アタパルジャイト、モンモリロナイトまたは珪藻土などの大地の天然鉱物質、ならびに微細に分割されたシリカ、アルミナおよびシリケートなどの大地の合成鉱物質であり;顆粒に適した固形キャリヤーは、例えば方解石、大理石、軽石、シーピアライトおよびドロマイトなどの粉砕され分別された天然岩石、無機および有機の荒引き粉の合成顆粒、おがくず、椰子殻、トウモロコシの穂軸およびタバコの茎などの有機材料の顆粒であり、適した乳濁剤および/または泡形成剤は、例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸アルコールエーテル、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホン酸、アルキル硫酸、アリールスルホン酸などのノニオン性およびアニオン性の乳化剤、およびタンパク質の加水分解物であり、適した分散剤は、例えばリグノ亜硫酸塩パルプ廃液およびメチルセルロースである。
アラビアゴム、ポリビニルアルコールおよびポリビニルアセテートなどの粉体、顆粒またはラテックスの形状でのカルボキシメチルセルロースならびに天然および合成のポリマーなど、ならびにセファリンおよびレシチンなどの天然のリン脂質、ならびに合成のリン脂質などの、粘着性付与剤を製剤中で使用できる。他に添加可能なのは、鉱油および植物油である。
無機顔料など、例えば鉄酸化物、チタン酸化物およびプルシアンブルー、ならびにアリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシアニン染料などの有機染料などの着色料、鉄、マグネシウム、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩などの微量栄養素が使用可能である。
調合物は、一般に0.1重量%と95重量%の間の活性化合物、好ましくは0.5重量%と90重量%の間の活性化合物を含む。
活性化合物の組合せは、一般に、そのまま使用できる形の調合物の形態で適用される。ただし、活性化合物の組合せに含まれる活性化合物は、使用時に混合される個々の調合物の形状、すなわちタンク混合の形態でも適用してよい。
活性化合物の組合せは、そのまままたはそれらの調合物として、また他の既知の除草剤との混合物として使用してよく、この場合にもそのまま使用できる調合物またはタンク混合物が可能である。殺真菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、線虫駆除薬、誘引剤、滅菌剤、殺菌剤、鳥類忌避剤、成長調節物質、植物栄養剤および土壌調節剤などの他の既知の活性化合物との混合物も可能である。特定の用途、特に発芽後の方法については、さらなる添加剤として、植物親和性の鉱油または植物油(例えば、市販の「ラコ・ビノール」)、あるいは例えば硫酸アンモニウムまたはチオシアン酸アンモニウムなどのアンモニウム塩を、調合物中に取り込むことがさらに有利である。
活性化合物の組合せは、そのままで、そららの調合物として、またはこれらの調合物からの、溶液、懸濁液、乳濁液、粉体、ペーストおよび顆粒などに希釈して調製できるそのまま使用できる形態で使用できる。使用は通常の方法、例えば水で散布、噴霧、霧化、散布または広範囲散布でおこなわれる。
活性化合物の組合せの使用割合は、一定の範囲内で変えることができる。使用割合は、とりわけ、天候および土壌要素による。一般に使用割合は、1ヘクタール当たり0.005kgから5kg、好ましくは1ヘクタール当たり0.01kgから2kg、特に好ましくは1ヘクタール当たり0.05kgから1.0kgである。
活性化合物の組合せは、発芽の前後、すなわち発芽前および発芽後にも使用できる。
使用する薬害軽減剤の特性によっては、使用する薬害軽減剤を、農作物植物の種子の事前処理(種子粉衣)に使用でき、または種まき前に畑にまく、あるいは除草剤と共に植物の発芽前または発芽後に使用することができる。
本発明の活性化合物の組合せは、農業、森林における動物の健康、貯蔵作物および材料の保護、ならびに衛生管理部門における、動物による被害、好ましくは節足動物および線虫類、特に昆虫類およびクモ形類による被害の、駆除に適している。上記の害虫は、以下を含む。
等脚目(Isopado)、例えばホンワラジムシ(Oniscus asellus)、オカダンゴムシ(Armadillidium vulgare)、ポリセリオ・スカカルク(Porcellio scacalc)。
倍脚目(Diplopada)から、例えばブラニウルス・グッツラツス(Blaniulus guttulatus)。
唇脚目(Chilopada)から、例えばムカデ(Geophilus carpophagus)、スクティゲラ属種(Scutigera spp.)。
結合目(Symphyla)から、例えばミゾコムカデ(Scutigerella immaculata)。
総尾目(Thysanura)から、例えばセイヨウシミ(Lepisma saccharina)。
粘管目(Collembola)から、例えばトビムシ(Onychiurus armatus)。
直翅目(Orthoptera)から、例えばヨーロッパイエコウロギ(Acheta domesticus)、ケラ属種(Gryllotalpa spp.)、トノサマバッタ(Locusta migratoria spp.)、メラノプルス属種(Melanoplus spp.)、エジプトツチイナゴ(Schistocerca gregaria)。
網翅目(Blattaria)から、例えば、トウヨウゴキブリ(Blatta orientalis)、ワモンゴキブリ(Periplaneta americana)、マデラゴキブリ(Leucophaea maderae)、チャバネゴキブリ(Blattella germanica)。
革翅目(Dermaptera)から、例えばヨーロッパクギヌキハサミムシ(Forficula auricularia)。
等翅目(Isoptera)から、例えばヤマトシロアリ属種(Reticulitermes spp.)。
裸尾目(Phthiraptera)から、例えばコロモジラミ(Pediculus humanus corporis)、ブタジラミ属種(Haematopinus spp.)、ケモノホソジラミ属種(Linognathus spp.)、ケモノハジラミ属種(Trichodectes spp.)、ダマリニア属種(Damalinia spp.)。
総翅目(Thysanoptera)から、例えばクリバネアザミウマ(Hercinothrips femoralis)、ネギアザミウマ(Thrips tabaci)、ミナミキイロアザミウマ(Thrips palmi)、ミカンキイロアザミウマ(Frankliniella occidentalis)。
異翅目(Heteroptera)から、例えばチャイロカメムシ属種(Eurygaster spp.)、ホシカメムシ(Dysdercus intermedius)、ピエスマ クアドラータ(Piesma quadrata)、トコジラミ(Cimex lectularius)、ロドニウス プロリクサス(Rhodnius prolixus)、サシガメ属種(Triatoma spp.)。
同翅目(Homoptera)から、例えばアレウロデス ブラシカエ(Aleurodes brassicae)、タバココナジラミ(Bemisia tabaci)、オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)、ダイコンアブラムシ(Brevicoryne brassicae)、クリプトミズス リビス(Cryptomyzus ribis)、マメクロアブラムシ(Aphis fabae)、ヨーロッパリンゴアブラムシ(Aphis pomi)、リンゴワタムシ(Eriosoma lanigerum)、モモコフキアブラムシ(Hyalopterus arundinis)、フォコキャラ・ヴァスタトリクス(Phylloxera vastatrix)、ワタムシ属種(Pemphigus spp.)、ムギヒゲナガアブラムシ(Macrosiphum avenae)、アブラムシ属種(Myzus spp.)、ホップイボアブラムシ(Phorodon humuli)、ムギクビレアブラムシ(Rhopalosiphum padi)、ヨコバイ属種(Empoasca spp.)、エウセリス ビロバツス(Euscelis bilobatus)、ツマグロヨコバイ(Nephotettix cincticeps)、ミズキカタカイガラムシ(Lecanium corni)、オリーブカタカイガラムシ(Saissetia oleae)、ラオデルファックス ストリアテラス(Laodelphax striatellus)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、アカマルカイガラムシ(Aonidiella aurantii)、アスピディオツス ヘデラエ(Aspidiotus hederae)、コナカイガラムシ属種(Pseudococcus spp.)、キジラミ属種(Psylla spp.)。
鱗翅目(Lepidoptera)から、例えばワタアカミムシガ(Pectinophora gossypiella)、ブパラス ピニアリウス(Bupalus piniarius)、ケイマトビア ブルマタ(Cheimatobia brumata)、キンモンホソガ(Lithocolletis blancardella)、ヒポノメウタ パデラ(Hyponomeuta padella)、コナガ(Plutella xylostella)、オビカレハ(Malacosoma neustria)、ドクガ(Euproctis chrysorrhoea)、マイマイガ属種(Lymantria spp.)、チビガ(Bucculatrix thurberiella)、ミカンハモグリガ(Phyllocnistis citrella)、ヤガ属種(Agrotis spp.)、ヤガ(Euxoa spp.)、フェルチア属種(Feltia spp.)、ミスジアオリンガ(Earias insulana)、ヘリオチス属種(Heliothis spp.)、ヨトウガ(Mamestra brassicae)、マツキリガ(Panolis flammea)、ヨトウガ属種(Spodoptera spp.)、イラクサギンウワバ(Trichoplusia ni)、カルポカプサ ポモネラ(Carpocapsa pomonella)、モンシロチョウ属種(Pieris spp.)、メイガ属種(Chilo spp.)、アワノメイガ(Pyrausta nubilalis)、スジコナマダラメイガ(Ephestia kuehniella)、ハチノスツヅリガ(Galleria mellonella)、コイガ(Tineola bisselliella)、コイガ(Tineola bisselliella)、イガ(Tinea pellionella)、ホフマノフィラ シュードスプレテラ(Hofmannophila pseudospretella)、カコエシア ポダナ(Cacoecia podana)、カプア レティクラナ(Capua reticulana)、ハマキ(Choristoneura fumiferana)、クリシア アムビグエラ(Clysia ambiguella)、チャハマキ(Homona magnanima)、ハマキ(Tortrix viridana)、クナファロセラス属種(Cnaphalocerus spp.)、イネドロアオイムシ(Oulema oryzae)。
鞘翅目(Coleoptera)から、例えばシバンムシ(Anobium punctatum)、ナガシンクイムシ(Rhizopertha dominica)、マメゾウムシ(Bruchidius obtectus)、インゲンゾウムシ(Acanthoscelides obtectus)、ヒロトルーペス バジュルス(Hylotrupes bajulus)、アゲラスティカ アルニ(Agelastica alni)、コロラドハムシ(Leptinotarsa decemlineata)、ダイコンハムシ(Phaedon cochleariae)、コーンルートワーム属種(Diabrotica spp.)、トビハムシ(Psylliodes chrysocephala)、インゲンテントウ(Epilachna varivestis)、アトマリア属種(Atomaria spp.)、ノコギリヒラタムシ(Oryzaephilus surinamensis)、アントノムス属種(Anthonomus spp.)、ゾウムシ属種(Sitophilus spp.)、キンケクチブトゾウムシ(Otiorrhynchus sulcatus)、ヨツボシコケゾウムシ(Cosmopolites sordidus)、セウトリンカス アシミリス(Ceuthorrynchus assimilis)、アルファルファタコゾウムシ(Hypera postica)、デルメステス属種(Dermestes spp.)、トロゴデルマ属種(Trogoderma spp.)、ヒメマルカツオブシムシ属種(Anthrenus spp.)、ヒメカツオブシムシ属種(Attagenus spp.)、ヒラタキクイムシ属種(Lyctus spp.)、カフンカブトムシ(Meligethes aeneus)、ヒョウホンムシ属種(Ptinus spp.)、コガネクモカブトムシ(Niptus hololeucus)、ヒョウホンムシ(Gibbium psylloides)、トリボリウム属種(Tribolium spp.)、チャイロゴミムシダマシ(Tenebrio molitor)、アグリオテス属種(Agriotes spp.)、コノデルス属種(Conoderus spp.)、ヨーロッパコッキコガネ(Melolontha melolontha)、アンフィマロン ソルスティアリス(Amphimallon solstitialis)、コガネムシ幼虫(Costelytra zealandica)、イネミゾウムシ(Lissorhoptrus oryzophilus)。
膜翅目(Hymenoptera)から、例えばディプリオン属種(Diprion spp.)、ホプロカンパ属種(Hoplocampa spp.)、ケアリ属種(Lasius spp.)、イエヒメアリ(Monomorium pharaonis)、スズメバチ属種(Vespa spp.)。
双翅目(Diptera)から、例えばヤブカ属種(Aedes spp.)、ハマダラカ属種(Anopheles spp.)、イエカ属種(Culex spp.)、キイロショウジョウバエ(Drosophila melanogaster)、イエバエ属種(Musca spp.)、ヒメイエバエ属種(Fannia spp.)、クロバエ(Calliphora erythrocephala)、キンバエ属種(Lucilia spp.)、キンバエ属種(Chrysomyia spp.)、ウサギヒフバエ属種(Cuterebra spp.)、ウマバエ属種(Gastrophilus spp.)、シラミバエ属種(Hyppobosca spp.)、サシバエ属種(Stomoxys spp.)、ヒツジバエ属種(Oestrus spp.)、ウシバエ属種(Hypoderma spp.)、アブ属種(Tabanus spp.)、タニア属種(Tannia spp.)、ビビオ ホルツラヌス(Bibio hortulanus)、オスキネラフリッツ(Oscinella frit)、ハコベモグリハナバエ属種(Phorbia spp.)、アカザモグリハナバエ(Pegomyia hyoscyami)、チチュウカイミバエ(Ceratitis capitata)、オリーブミバエ(Dacus oleae)、ガガンボ(Tipula paludosa)、ヒレミア属種(Hylemyia spp.)、モグリバエ属種(Liriomyza spp.)によるもの。
微翅目(Siphonaptera)から、例えばケオプスネズミノミ(Xenopsylla cheopis)、ニワトリノミ属種(Ceratophyllus spp.)。
クモ形綱(arachnids)から、例えば、イスラエルゴールドスコーピオン(Scorpio maurus)、クロゴケグモ(Latrodectus mactans)、アシブトコナダニ(Acarus siro)、アルガス属種(Argas spp. )、マダニ属種(Ornithodoros spp.)、ワクモ(Dermanyssus gallinae)、エリオフェスリビス(Eriophyes ribis)、フィロコプツルタ オレイボラ(Phyllocoptruta oleivora)、オウシマダニ属種(Boophilus spp.)、コイタマダニ属種(Rhipicephalus spp.)、キララマダニ属種(Amblyomma spp.)、ダニ属種(Hyalomma spp.)、イクソーデス属種(Ixodes spp.)、プロプラス属種(Psoroptes spp.)、コリオプテス属種(Chorioptes spp.)、ヒゼンダニ属種(Sarcoptes spp.)、ホコリダニ属種(Tarsonemus spp.)、クローバハダニ(Bryobia praetiosa)、パノニカス属種(Panonychus spp.)、テトラニクス属種(Tetranychus spp.)、ヘミタルソネムス属種(Hemitarsonemus spp.)、ヒメハダニ属種(Brevipalpus spp.)。
植物寄生性の線虫には、例えば、ネグサレセンチュウ属種(Pratylenchus spp.)、バナナネモグリセンチュウ(Radopholus similis)、ディチレカス ディプサシ(Ditylechus dipsaci)、ミカンセンチュウ(Tylenchulus semipenetrans)、シストセンチュウ属種(Heterodera spp.)、ジャガイモセンチュウ属種(Globodera spp.)、ネコブセンチュウ属種(Meloidogyne spp.)、イチゴセンチュウ属種(Aphelenchoides spp.)、ロンジドラス属種(Longidorus spp.)、キシフィネマ属種(Xiphinema spp.)、ハリセンチュウ属種(Trichodorus spp.)、マツノザイセンチュウ属種(Bursaphelenchus spp.)が含まれる。
殺虫剤として使用される場合、本発明の活性化合物の組合せは、市販の調合物の形状でおよびこれらの調合物から調製された使用形状物で、相乗剤との混合物としてもさらに存在することができる。相乗剤は、本発明の活性化合物の活性を増進する化合物であり、添加される相乗剤は活性である必要はない。
市販の製剤から調製された使用形態での活性化合物の含量は、幅広い範囲で変えることができる。使用形態での活性化合物の濃度は、0.0000001重量%から95重量%であってよく、好ましくは0.0001重量%から1重量%である。
使用は、使用形態に適合した通常の方法でおこなわれる。
本発明によれば、植物全体および植物の部分を処理することが可能である。本明細書における植物は、所望のおよび所望しない野生の植物または農作物植物(天然の作物も含む)などのすべての植物および植物集団を意味すると、理解すべきである。作物は、従来からの育種および従来からの最適化された方法により、または、遺伝子組み換え植物、植物育種証明書で証明され得るまたは証明されない植物品種を含めバイオテクノロジーの手法および遺伝子工学的方法またはこれらの方法の組合せにより、得ることのできる植物であり得る。植物の部分は、芽、葉、花および根などのすべての地上および地下の植物の部分および器官を意味すると理解すべきであり、例としては、葉、針状葉、茎、幹、花、子実体、果実および種子、さらに根、塊茎、および地下茎が挙げられる。植物の部分には、収穫された植物ならびに植物性で生殖力のある増殖物質、例えば、苗、塊茎、地下茎、切り枝および種子も含まれる。
本発明による、植物および植物の部分の活性化合物での処理は、通常の処理方法に従い、直接作用させてまたは植物の周囲、畑または貯蔵領域に作用させて行う。例えば浸漬、噴霧、霧化、広範囲散布、はけ塗りで行い、増殖物質の場合、特に種子の場合には、一層または多層被覆により行う。
既に上記のように、本発明により、植物全体および植物の部分の処理が可能である。好ましい実施形態において、野生の植物種がおよび植物変種が、または異種交配または原形質融合などの従来の生物学的育成法で得られた植物種および植物変種が、ならびにこれらの部分が、処理される。さらに好ましい実施形態において、適切であれば従来の方法と組み合わせた遺伝子工学的方法で遺伝子組み換えされた植物(transgenic plants)および植物変種(遺伝子組換え体)が、ならびにこれらの部分が、処理される。用語の「部分」または「植物の部分」または「植物部分」は、上記で説明ずみである。
特に好ましくは、いずれの場合にも市場から入手可能なまたは市場にて使用中の植物変種の植物が、本発明に従って処理される。
本発明の処理は、植物種または植物変種、その生育場所および生育条件(土壌、気候、栽培期間、食餌)によって、超付加的な(「相乗的な」)効果ももたらし得る。したがって、例えば、散布量の低減および/または作用範囲の拡大および/または本発明により使用できる物質および組成物の活性の増進、植物生育の改善、高温または低温への耐性の向上、旱魃または水または土壌中の塩分への耐性の向上、開花率の向上、収穫の容易化、成熟の早期化、収穫量の増大、収穫物の高品質化および/または富栄養化、収穫物の貯蔵安定性および/または加工性の向上が可能であり、これら効果は現行のものを凌ぐ。
好適であり本発明に従って処理すべき遺伝子組換え植物または植物変種(すなわち、遺伝子工学的に得られたもの)は、これらの植物に特に有利で有用な特性を与える遺伝物質を遺伝子的組み換えで与えられたすべての植物を含む。このような特性の例は、植物生育性の向上、高温または低温への耐性の向上、旱魃または水または土壌中の塩分への耐性の向上、開花率の向上、収穫の容易化、成熟の早期化、収穫量の増大、収穫物の高品質化および/または富栄養化、収穫物の貯蔵安定性および/または加工性の向上を含む。このような特性のさらに特に強調すべき例は、昆虫、ダニ、植物病理学的真菌類、細菌および/またはウイルスなどの、動物および微生物の害に対する植物の防御力の向上、さらにある種の除草剤活性化合物に対する植物の耐性の向上である。挙げることのできる遺伝子組換え植物の例は、穀類(小麦、米)、トウモロコシ、大豆、ジャガイモ、綿、菜種などの重要な農作物、さらに果実植物(リンゴ、西洋ナシ、柑橘類果実およびブドウ)であり、トウモロコシ、大豆、ジャガイモ、綿、菜種が特に重要である。特に強調すべき特性は、昆虫が植物内に形成する毒素、特にバチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)が形成する遺伝物質(例えば、遺伝子CryIA(a)、CryIA(b)、CryIA(c)、CryIIA、CryIIIA、CryIIIB2、Cry9c、Cry2Ab、Cry3BbおよびCryIF、さらにこれらの組合せによる)に対する植物の防御力の向上(これ以降、「Bt植物」と呼ぶ)である。さらに特に強調すべき特性は、いくつかの除草剤活性化合物、例えば、イミダゾリノン類、スルホニル尿素類、グリホセートまたはホスフィノトリシンに対する植物の耐性の向上(例えば、「PAT」遺伝子)である。問題の所望する特性を付与するこの遺伝子は、他の遺伝子との組合せで、遺伝子組換え植物内に存在することもできる。挙げることのできる「Bt植物」の例は、商品名YIELD GARD(登録商標)(例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ)、Knock Out(登録商標)(例えば、トウモロコシ)、Star Link(登録商標)(例えば、トウモロコシ)、Bollgard(登録商標)(ワタ)、Nucotn(登録商標)(ワタ)およびNew Leaf(登録商標)(ジャガイモ)で販売されている、トウモロコシ変種、ワタ変種、ダイズ変種およびジャガイモ変種である。挙げることのできる除草剤耐性植物の例は、商品名Roundup Ready(登録商標)(グリホセート耐性で、例えばトウモロコシ、ワタ、ダイズ)、Liberty Link(登録商標)(ホスフィノトリシン耐性で、例えばアブラナ)、IMI(登録商標)(イミダゾリノン類耐性)およびSTS(登録商標)(スルホニル尿素類耐性で、例えばトウモロコシ)で販売されている、トウモロコシ変種、ワタ変種およびダイズ変種である。挙げることのできる除草剤抵抗性植物(除草剤耐性があり、通常の方法で生育できる植物)には、商品名Clearfield(登録商標)(例えばワタ)で販売されている変種が含まれる。当然ながら、本発明は、今後開発および/または販売される植物であり、これらの遺伝的特性または開発中の遺伝的特性を有する植物変種にも適用される。
上記の植物は、本発明に従い、特に有利な方法をもって、活性化合物の混合物で処理できる。この混合物の上記の好適な範囲は、これらの植物の処理にも適用される。本明細書で具体的に挙げた混合物でのこれらの植物の処理を特に強調する。
(2つの活性化合物の組合せの殺生率の計算式)
2つの活性化合物の与えられた組合せの予測活性を算出することができる(Colby,S.R.;「除草剤の組合せの相乗的および拮抗的応答の算出」,Weeds 15,pp.20−22,1967,参照)。
Xは、活性化合物Aをppmの使用割合で使用する場合の、非処理対照に比べ発現される殺生率(%)とし、
Yは、活性化合物Bをppmの使用割合で使用する場合の、非処理対照にに比べ発現される殺生率(%)とし、
Eは、活性化合物AおよびBをppmおよびppmの使用割合で使用する場合の、非処理対照に比べ発現される殺生率(%)とすると、
Figure 0005025472
となる。
実際の昆虫類の殺生率が算出された殺生率より高ければ、活性化合物の組合せによる殺生は上乗せされている、すなわち相乗効果があることになる。この場合、実際に測定される殺生率は、上記式を用いて算出される予測殺生率(E)の値より高くなる。
噴霧処理の例−滴下濡れ
溶媒:水
補助剤:菜種油のメチルエステル
適した溶液調製のため、製剤1重量部を上記の量の水および補助剤と混合し、濃縮物を所望の濃度まで水で希釈する。
オオタバコガ(Heliothis armigera)試験
綿植物(アメリカワタ(Gossypium hirsutum))に所望使用濃度で流れ出る点まで噴霧し、葉が濡れたままでオオタバコガ(Heliothis armigera)毛虫を住み着かせる。
ヨトウガ(Spodoptera frugiperda)試験
トウモロコシ植物(トウモロコシ(Zea mais))に所望使用濃度で流れ出る点まで噴霧し、葉が濡れたままでヨトウガ(Spodoptera frugiperda)毛虫を住み着かせる。
コナガ(Plutella xylostella)試験
キャベツ植物(ブラシカ・ペキネシス(Brassica pekinesis))に所望使用濃度で流れ出る点まで噴霧し、葉が濡れたままでコナガ(Plutella xylostella)毛虫を住み着かせる。
所望期間後に、殺生率(%)を測定する。100%はすべての幼虫が殺生されたことを意味し、0%は幼虫がまったく殺生されなかったことを意味する。測定した殺生率をColbyの式(上記参照)に代入する。
この試験において、例えば、本発明による下記の組合せが、単独で適用された成分に比べ、相乗的に増強された活性を示した。
Figure 0005025472
Figure 0005025472
Figure 0005025472
Figure 0005025472
Figure 0005025472
Figure 0005025472
Figure 0005025472
Figure 0005025472
噴霧処理の例−滴下濡れ
溶媒:水
補助剤:菜種油のメチルエステル
適した溶液調製のため、製剤1重量部を適切な量の水および補助剤と混合し、所望の濃度まで水で希釈する。
ワタアブラムシ(Aphis gossypii)試験
ワタアブラムシ(Aphis gossypii)がはなはだしく蔓延した綿植物(インドワタ(Gossypiumherbaceum))に所望濃度の使用溶液を流出点まで噴霧する。
シリアルアブラムシ(Metopolophium dirhodum)試験
シリアルアブラムシ(Metopolophium dirhodum)がはなはだしく蔓延した大麦植物(オオムギ(Hordeum vulgare))に所望濃度の使用溶液を流出点まで噴霧する。
モモアカアブラムシ(Myzus persicae)試験
モモアカアブラムシ(Myzus persicae)がはなはだしく蔓延したピーマン植物(ピーマン(Capsicum sativum))に所望濃度の使用溶液を流出点まで噴霧する。
所望期間後に、殺生率(%)を測定する。100%はすべての幼虫が殺生されたことを意味し、0%は幼虫がまったく殺生されなかったことを意味する。測定した殺生率をColbyの式(上記参照)に代入する。
この試験において、例えば、本発明による活性化合物の下記の組合せが、単独で適用された成分と比べ、相乗的に増強された活性を示した:
Figure 0005025472
Figure 0005025472
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Figure 0005025472
噴霧処理の例−軌道噴霧器
溶媒:水
補助剤:菜種油のメチルエステル
適した溶液を調製するために、製剤1重量部を上記の量の水および補助剤と混合し、濃縮物を所望の濃度まで水で希釈する。
ワタアブラムシ(Aphis gossypii)試験
ワタアブラムシ(Aphis gossypii)がはなはだしく蔓延した綿植物(インドワタ(Gossypiumherbaceum))に所望濃度の使用溶液を流れ出る点まで噴霧する。
オオタバコガ(Heliothis armigera)試験
綿植物(アメリカワタ(Gossypium hirsutum))に所望使用濃度で流れ出る点まで噴霧し、葉が濡れたままでオオタバコガ(Heliothis armigera)毛虫を住み着かせる。
シリアルアブラムシ(Metopolophium dirhodum)試験
シリアルアブラムシ(Metopolophium dirhodum)がはなはだしく蔓延した大麦植物(オオムギ(Hordeum vulgare))に所望濃度の使用溶液を流れ出る点まで噴霧する。
モモアカアブラムシ(Myzus persicae)試験
モモアカアブラムシ(Myzus persicae)がはなはだしく蔓延したピーマン植物(ピーマン(Capsicum sativum))に所望濃度の使用溶液を流れ出る点まで噴霧する。
ヨトウガ(Spodoptera frugiperda)試験
トウモロコシ植物(トウモロコシ(Zea mais))に所望使用濃度で流れ出る点まで噴霧し、葉が濡れたままでヨトウガ(Spodoptera frugiperda)毛虫を住み着かせる。
所望期間後に、殺生率(%)を測定する。100%はすべての幼虫が殺生されたことを意味し、0%は幼虫がまったく殺生されなかったことを意味する。測定した殺生率をColbyの式(上記参照)に代入する。
この試験において、例えば、本出願による下記の組合せが、単独で適用された成分と比べ、相乗的に増強された活性を示した:
Figure 0005025472
Figure 0005025472
Figure 0005025472
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Figure 0005025472
Figure 0005025472

Claims (6)

  1. 成分として
    (a)下表に従う式(III−a)のアントラニルアミドの少なくとも1つ
    Figure 0005025472
    Figure 0005025472
    及び
    (b)クロキントセット−メキシル、イソキサジフェンエチル、メフェンピルジエチル、及び下記化合物(IV−e−5)からなる群から選択される少なくとも1つの農作物植物親和性改善化合物
    Figure 0005025472
    を含む活性化合物の組み合わせの有効量を含む殺虫及び/又は殺クモ組成物。
  2. 成分(a)として、下表に従う式(III−a)のアントラニルアミドの少なくとも1つを含む、請求項に記載の組成物;
    Figure 0005025472
    Figure 0005025472
  3. 成分(a)として、化合物(III−a−4)を含む、請求項1又は2に記載の組成物;
    Figure 0005025472
  4. 成分(a)として、化合物(III−a−18)を含む、請求項1又は2に記載の組成物;
    Figure 0005025472
  5. 請求項1〜のいずれか1項に記載の組成物の昆虫及び/又はクモ形類を駆除するための使用。
  6. 請求項1〜のいずれか1項に記載の組成物を昆虫及び/又はダニ類及び/又は彼らの生息場所にて作用させることを特徴とする昆虫及び/又はクモ形類の駆除方法。
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