JP5013236B2 - 芳香族ジアミド誘導体及び農園芸用薬剤並びにその使用方法 - Google Patents
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Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は芳香族ジアミド誘導体又はその塩類及び該化合物を有効成分として含有する農園芸用薬剤、特に農園芸用殺虫剤並びにその使用方法に関するものである。
【０００２】
【従来技術】
特開平１１−２４０８５７号公報に本発明の芳香族ジアミド誘導体に類似した化合物が開示されているが、本出願の化合物についての実施例、物性等は示されていない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】
農業及び園芸等の作物生産において、害虫等による被害は今なお大きく、既存薬に対する抵抗性害虫の発生等の要因から新規な農園芸用薬剤、特に農園芸用殺虫剤の開発が望まれている。又、就農者の老齢化等により各種の省力的施用方法が求められるとともに、これらの施用方法に適した性格を有する農園芸用薬剤の創出が求められている。
【０００４】
【課題を解決するための手段】
本発明者等は新規な農園芸用薬剤を開発すべく鋭意研究を重ねた結果、本発明の一般式(I) で表される芳香族ジアミド誘導体は文献未記載の新規化合物であり、農園芸用薬剤、特に農園芸用殺虫剤として新規な用途、並びにこれらの有効な使用方法を見出し、本発明を完成させたものである。
即ち、本発明は、一般式(I)
【化２】
｛式中、Ａ1 は C1-C8アルキレン基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、 C1-C6アルキルチオ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシカルボニル基又はフェニル基から選択される１以上の置換基を有する置換 C1-C8アルキレン基、 C3-C8アルケニレン基、
【０００５】
同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6 アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、 C1-C6アルキルチオ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシカルボニル基又はフェニル基から選択される１以上の置換基を有する置換 C3-C8アルケニレン基、C3-C8 アルキニレン基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、 C1-C6アルキルチオ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシカルボニル基又はフェニル基から選択される１以上の置換基を有する置換 C3-C8アルキニレン基を示す。
【０００６】
又、前記 C1-C8アルキレン基、置換 C1-C8アルキレン基、 C3-C8アルケニレン基、置換 C3-C8アルケニレン基、 C3-C8アルキニレン基又は置換 C3-C8アルキニレン基中の任意の飽和炭素原子は C2-C5アルキレン基で置換されて C3-C6シクロアルカン環を示すこともでき、前記 C1-C8アルキレン基、置換 C1-C8アルキレン基、 C3-C8アルケニレン基、置換 C3-C8アルケニレン基中の任意の２個の炭素原子はアルキレン基又はアルケニレン基と一緒になって C3-C6シクロアルカン環又は C3-C6シクロアルケン環を示すこともできる。
【０００７】
Ｂは−Ｏ−又は−Ｎ（Ｒ4)−（式中、Ｒ4 は水素原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C3-C6アルケニル基、ハロ C3-C6アルケニル基、 C3-C6アルキニル基、 C3-C6シクロアルキル基、 C1-C6アルキルカルボニル基、ハロ C1-C6アルキルカルボニル基、 C1-C6アルコキシカルボニル基、フェニルカルボニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基又は同一若しくは異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルカルボニル基、フェニル C1-C4アルコキシカルボニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
【０００８】
C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基又は同一若しくは異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニル C1-C4アルコキシカルボニル基、フェニル C1-C4アルキル基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニル C1-C4アルキル基を示す。）を示す。
【０００９】
Ｒ1 は水素原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C4アルキルオキシ C1-C4アルキル基、 C1-C4アルキルチオ C1-C4アルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハロ C2-C6アルケニル基、 C3-C6アルキニル基、ハロ C3-C6アルキニル基、 C3-C6シクロアルキル基、ハロ C3-C6シクロアルキル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、C1-C6 アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、フェニル C1-C4アルキル基、
【００１０】
同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニル C1-C4アルキル基、複素環基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基、
【００１１】
−Ｐ（＝Ｗ1)（−ＯＲ5)（−ＯＲ6)（式中、Ｗ1 は酸素原子又は硫黄原子を示し、Ｒ5 及びＲ6 は同一又は異なっても良く、水素原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C4アルコキシ C1-C4アルキル基、 C1-C4アルキルチオ C1-C4アルキル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、
【００１２】
フェニル C1-C4アルキル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニル C1-C4アルキル基、複素環基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基を示す。
【００１３】
又、Ｒ5 はＲ6 と結合して、１〜２個の同一又は異なっても良い酸素原子、硫黄原子又は窒素原子により中断されても良い５〜８員環を形成することができる。）、−Ｃ（＝Ｗ1)−Ｎ（Ｒ5)（Ｒ6)（式中、Ｗ1 、Ｒ5 及びＲ6 は前記に同じ。又、Ｒ5 はＲ6 と結合して、１〜２個の同一又は異なっても良い酸素原子、硫黄原子又は窒素原子により中断されても良い５〜８員環を形成することができる。又、Ｒ5 はＲ4 と結合して、２〜３個の同一又は異なっても良い酸素原子、硫黄原子又は窒素原子により中断されても良い５〜８員環を形成することができる。）、−Ｃ（＝Ｗ1)−Ｒ5 （式中、Ｗ1 及びＲ5 は前記に同じ。）、−Ｃ（＝Ｗ1)−Ｗ1-Ｒ7 （式中、Ｗ1 は同一又は異なっても良く、前記に同じくし、Ｒ7 は C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C4アルコキシ C1-C4アルキル基、 C1-C4アルキルチオ C1-C4アルキル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、
【００１４】
ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、フェニル C1-C4アルキル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニル C1-C4アルキル基、
【００１５】
複素環基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基を示す。）、−ＳＯ2-Ｒ7 （式中、Ｒ7 は前記に同じ。）、−ＳＯ2-Ｎ（Ｒ5)（Ｒ6)（式中、Ｒ5 及びＲ6 は前記に同じ。又、Ｒ5 はＲ6 と結合して、１〜２個の同一又は異なっても良い酸素原子、硫黄原子又は窒素原子により中断されても良い５〜８員環を形成することができ、Ｒ5 はＲ4 と結合して、３〜４個の同一又は異なっても良い酸素原子、硫黄原子又は窒素原子により中断されても良い５〜８員環を形成することができる。）、−Ｎ（Ｒ5)（Ｒ6)（式中、Ｒ5 及びＲ6 は前記に同じ。
【００１６】
又、Ｒ5 はＲ6 と結合して、１〜２個の同一又は異なっても良い酸素原子、硫黄原子又は窒素原子により中断されても良い５〜８員環を形成することができ、Ｒ5 はＲ4 と結合して、２〜３個の同一又は異なっても良い酸素原子、硫黄原子又は窒素原子により中断されても良い５〜８員環を形成することができる。）又は−Ｎ＝Ｃ（Ｒ5)Ｒ6 （式中、Ｒ5 及びＲ6 は前記に同じ。又、Ｒ5 はＲ6 と結合して、１〜２個の同一又は異なっても良い酸素原子、硫黄原子又は窒素原子により中断されても良い５〜８員環を形成することができる。）を示す。又、Ｂが−Ｎ（Ｒ4)−を示す場合、Ｒ1 は−ＯＲ5 （式中、Ｒ5 は前記に同じ。）、−Ｃ（Ｗ2)−Ｎ（Ｒ5)Ｒ6 （式中、Ｗ2 は＝ＣＨ−ＮＯ2 、＝Ｎ−ＮＯ2 又は＝Ｎ−ＣＮを示し、Ｒ5 及びＲ6 は前記に同じ。又、Ｒ5 若しくはＲ6 はＲ4 と結合して、２〜３個の同一又は異なっても良い酸素原子、硫黄原子又は窒素原子により中断されても良い５〜８員環を形成することができる。）又は−Ｃ（Ｗ2)−Ｗ1-Ｒ7 （式中、Ｗ1 、Ｗ2 及びＲ7 は前記に同じ。
【００１７】
又、Ｒ7 はＲ4 と結合して、２〜３個の同一又は異なっても良い酸素原子、硫黄原子又は窒素原子により中断されても良い５〜８員環を形成することができる。）を示すこともできる。又、Ｒ1 はＡ1 と結合して、１〜２個の同一又は異なっても良い酸素原子、硫黄原子又は窒素原子により中断されても良い５〜８員環を形成することができる。
Ｒ2 及びＲ3 は同一又は異なっても良く、水素原子、 C3-C6シクロアルキル基又は−Ａ2-Ｒ8 （式中、Ａ2 は−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｓ）−、−Ｃ（＝ＮＲ9 ）−（式中、Ｒ9 は水素原子、 C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基、 C1-C6アルコキシカルボニル基、フェニル基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、
【００１８】
ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基を示す。）、C1-C8 アルキレン基、ハロ C1-C8アルキレン基、C3- C6アルケニレン基、ハロ C3-C6アルケニレン基、 C3-C6アルキニレン基又はハロ C3-C6アルキニレン基を示し、
（１）Ａ2 が−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｓ）−又は−Ｃ（＝ＮＲ9 ）−（式中、Ｒ9 は前記に同じ。）を示す場合、Ｒ8 は水素原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C3-C6シクロアルキル基、ハロ C3-C6シクロアルキル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、
【００１９】
C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、複素環基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基又は−Ａ3-Ｒ10（式中、Ａ3 は−Ｏ−、−Ｓ−又は−Ｎ（Ｒ11）−（式中、Ｒ11は水素原子、 C1-C6アルキルカルボニル基、ハロ C1-C6アルキルカルボニル基、 C1-C6アルコキシカルボニル基、
【００２０】
フェニルカルボニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニルカルボニル基、フェニル C1-C4アルコキシカルボニル基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、
【００２１】
モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニル C1-C4アルコキシカルボニル基を示す。）を示し、Ｒ10は C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C3-C6アルケニル基、ハロ C3-C6アルケニル基、 C3-C6アルキニル基、ハロ C3-C6アルキニル基、 C3-C6シクロアルキル基、ハロ C3-C6シクロアルキル基、 C1-C6アルキルカルボニル基、ハロ C1-C6アルキルカルボニル基、 C1-C6アルコキシカルボニル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、
【００２２】
フェニル C1-C4アルキル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル C1-C4アルキル基、複素環基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基を示す。）を示す。
【００２３】
（２）Ａ2 が C1-C8アルキレン基、ハロ C1-C8アルキレン基、 C3-C6アルケニレン基、ハロ C3-C6アルケニレン基、 C3-C6アルキニレン基又はハロ C3-C6アルキニレン基を示す場合、Ｒ8 は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C3-C6シクロアルキル基、ハロ C3-C6シクロアルキル基、 C1-C6アルコキシカルボニル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、複素環基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、
【００２４】
C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基又は−Ａ4-Ｒ12（式中、Ａ4 は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2-、−Ｎ（Ｒ11）−（式中、Ｒ11は前記に同じ。）、−Ｃ（＝Ｏ）−又は−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ13）（式中、R 13は水素原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C3-C6アルケニル基、ハロ C3-C6アルケニル基、 C3-C6アルキニル基、ハロ C3-C6アルキニル基、 C3-C6シクロアルキル基、フェニル C1-C4アルキル基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、
【００２５】
C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニル C1-C4アルキル基を示す。）を示し、
(i).Ａ4 が−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2-又は−Ｎ（Ｒ11）−（式中、Ｒ11は前記に同じ。）を示す場合、Ｒ12は水素原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C3-C6アルケニル基、ハロ C3-C6アルケニル基、 C3-C6アルキニル基、ハロ C3-C6アルキニル基、 C3-C6シクロアルキル基、ハロ C3-C6シクロアルキル基、 C1-C6アルキルカルボニル基、ハロ C1-C6アルキルカルボニル基、 C1-C6アルコキシカルボニル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、
【００２６】
モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、フェニル C1-C4アルキル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニル C1-C4アルキル基、複素環基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、
【００２７】
モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基を示す。
(ii). Ａ4 が−Ｃ（＝Ｏ）−又は−Ｃ（＝ＮＯＲ13）−（式中、Ｒ13は前記に同じ。）を示す場合、Ｒ12は水素原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハロ C2-C6アルケニル基、 C3-C6シクロアルキル基、ハロ C3-C6シクロアルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、
【００２８】
同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、フェニルアミノ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルアミノ基、フェニルオキシ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、
【００２９】
同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルオキシ基、フェニルチオ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルチオ基、複素環基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、
【００３０】
同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基を示す。）を示す。）を示す。
又、Ｒ2 はＡ1 又はＲ1 と結合して、１〜３個の同一又は異なっても良い酸素原子、硫黄原子又は窒素原子により中断されても良い５〜８員環を形成することができ、Ｑ1 〜Ｑ5 は炭素原子又は窒素原子を示す。
Ｘは同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C3-C6 シクロアルキル基、ハロ C3-C6シクロアルキル基、 C1-C6アルコキシカルボニル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6 アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、複素環基、
【００３１】
同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基又は−Ａ5-Ｒ14（式中、Ａ5 は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2 −、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝ＮＯＲ13）−（式中、Ｒ13は前記に同じ。）、 C1-C6アルキレン基、ハロ C1-C6アルキレン基、 C2-C6アルケニレン基、ハロ C2-C6アルケニレン基、 C2-C6アルキニレン基又はハロ C3-C6アルキニレン基を示し、
【００３２】
（１）Ａ5 が−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−又は−ＳＯ2 −を示す場合、Ｒ14はハロ C3-C6シクロアルキル基、ハロ C3-C6シクロアルケニル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、複素環基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、
【００３３】
モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基又は−Ａ6-Ｒ15（式中、Ａ6 は C1-C6アルキレン基、ハロ C1-C6アルキレン基、 C3-C6アルケニレン基、ハロ C3-C6アルケニレン基、 C3-C6アルキニレン基又はハロ C3-C6アルキニレン基を示し、Ｒ15は水素原子、ハロゲン原子、 C3-C6シクロアルキル基、ハロ C3-C6シクロアルキル基、 C1-C6アルコキシカルボニル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基又は−Ａ7-Ｒ16（式中、Ａ7 は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−又は−ＳＯ2 −を示し、
【００３４】
Ｒ16は C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C3-C6アルケニル基、ハロ C3-C6アルケニル基、 C3-C6アルキニル基、ハロ C3-C6アルキニル基、 C3-C6シクロアルキル基、ハロ C3-C6シクロアルキル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、複素環基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基を示す。）を示し、
【００３５】
（２）Ａ5 が−Ｃ（＝Ｏ）−又は−Ｃ（＝ＮＯＲ13）−（式中、Ｒ13は前記に同じ。）を示す場合、Ｒ14は C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハロ C2-C6アルケニル基、 C3-C6シクロアルキル基、ハロ C3-C6シクロアルキル基、 C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、フェニルアミノ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、
【００３６】
C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルアミノ基、複素環基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基を示し、
【００３７】
（３）Ａ5 が C1-C6アルキレン基、ハロ C1-C6アルキレン基、 C2-C6アルケニレン基、ハロ C2-C6アルケニレン基、 C2-C6アルキニレン基又はハロ C3-C6アルキニレン基を示す場合、Ｒ14は水素原子、ハロゲン原子、 C3-C6シクロアルキル基、ハロ C3-C6シクロアルキル基、 C1-C6アルコキシカルボニル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、複素環基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、
【００３８】
ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基又は−Ａ8-Ｒ17（式中、Ａ8 は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−又は−ＳＯ2 −を示し、Ｒ17は C3-C6シクロアルキル基、ハロ C3-C6シクロアルキル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、複素環基、
【００３９】
同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基又は−Ａ9-Ｒ18（式中、Ａ9 は C1-C6アルキレン基、ハロ C1-C6アルキレン基、 C2-C6アルケニレン基、ハロ C2-C6アルケニレン基、 C2-C6アルキニレン基又はハロ C3-C6アルキニレン基を示し、Ｒ18は水素原子、ハロゲン原子、 C3-C6シクロアルキル基、ハロ C3-C6シクロアルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、
【００４０】
ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、フェノキシ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェノキシ基、フェニルチオ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、
【００４１】
ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニルチオ基、複素環基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する複素環基を示す。）を示す。）を示し、ｎは０〜４の整数を示す。
【００４２】
又、芳香環上の隣接したＸは一緒になって縮合環を形成することができ、該縮合環は同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有することもできる。
【００４３】
Ｙは同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C3-C6シクロアルキル基、ハロ C3-C6シクロアルキル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、複素環基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、
【００４４】
ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基又は−Ａ5-Ｒ14（式中、Ａ5 及びＲ14は前記に同じ。）を示す。
又、芳香環上の隣接したＹは一緒になって縮合環を形成することができ、該縮合環は同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、
【００４５】
C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、複素環基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基から選択される１以上の置換基を有することもできる。
ｍは１〜５の整数を示し、Ｚ1 及びＺ2 は酸素原子又は硫黄原子を示す。｝
で示される芳香族ジアミド誘導体又はその塩類及び該化合物を有効成分として含有する農園芸用薬剤並びにその使用方法に関するものである。
【００４６】
【発明の実施の形態】
本発明の芳香族ジアミド誘導体又はその塩類の一般式(I) の定義において「ハロゲン原子」とは塩素原子、臭素原子、沃素原子又はフッ素原子を示し、「 C1-C6アルキル」とは、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキル基を示し、「ハロ C1-C6アルキル」とは、同一又は異なっても良い１以上のハロゲン原子により置換された直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキル基を示し、「 C1-C8アルキレン」はメチレン、エチレン、プロピレン、トリメチレン、ジメチルメチレン、テトラメチレン、イソブチレン、ジメチルエチレン、オクタメチレン等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜８個のアルキレン基を示す。又、「Ｒ5 とＲ6 が（又はＲ2 とＡ1 又はＲ）がお互いに結合して形成する１〜２個の同一又は異なっても良い酸素原子、硫黄原子又は窒素原子により中断されても良い５〜８員環」又は「Ｒ5 （又はＲ6 、Ｒ7 ）とＲ4 がお互いに結合して形成する２〜３個又は３〜４個の同一又は異なっても良い酸素原子、硫黄原子又は窒素原子により中断されても良い５〜８員環」としては、例えばアゼチジン環、ピロリジン環、ピロリン環、ピペリジン環、イミダゾリジン環、イミダゾリン環、オキサゾリジン環、チアゾリジン環、イソキサゾリジン環、イソチアゾリジン環、テトラヒドロピリジン環、ピペラジン環、モルホリン環、チオモルホリン環、ジオキサジン環、ジチアジン環等を例示することができる。
【００４７】
「複素環基」としては、例えばピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、フリル基、テトラヒドロフリル基、チエニル基、テトラヒドロチエニル基、テトラヒドロピラニル基、テトラヒドロチオピラニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基等を例示することができ、「縮合環」としては、例えばナフタレン、テトラヒドロナフタレン、インデン、インダン、キノリン、キナゾリン、インドール、インドリン、クロマン、イソクロマン、ベンゾジオキサン、ベンゾジオキソール、ベンゾフラン、ジヒドロベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ジヒドロベンゾチオフェン、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンズイミダゾール、インダゾール等を例示することができる。
【００４８】
本発明の一般式(I) で表される芳香族ジアミド誘導体の塩類としては、例えば塩酸塩、硫酸塩、硝酸塩、燐酸塩等の無機酸塩類、酢酸塩、フマル酸塩、マレイン酸塩、シュウ酸塩、メタンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、パラトルエンスルホン酸塩、等の有機酸塩類、ナトリウムイオン、カリウムイオンカルシウムイオン等との塩類を例示することができる。
本発明の一般式(I) で表される芳香族ジアミド誘導体又はその塩類は、その構造式中に１つ又は複数個の不斉炭素原子又は不斉中心を含む場合があり、２種以上の光学異性体及びジアステレオマーが存在する場合もあり、本発明は各々の光学異性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含するものである。又、本発明の一般式(I) で表される芳香族ジアミド誘導体又はその塩類は、その構造中式中に炭素- 炭素二重結合又は炭素- 窒素二重結合に由来する２種の幾何異性体が存在する場合もあるが、本発明は各々の幾何異性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含するものでり、又、化合物によっては水和物をも含むものである。
【００４９】
本発明の一般式(I) で表される芳香族ジアミド誘導体又はその塩類の好ましい態様としては、Ａ1 はC1-C4 アルキレン基を示し、Ｂは−Ｏ−又は−Ｎ（Ｒ4)−（式中、Ｒ4 は水素原子又はC1-C3 アルキル基を示す。）を示し、Ｒ1 は水素原子、C1-C3 アルキル基、フェニルC1-C3 アルキル基、置換フェニルC1-C3 アルキル基、C1-C3 アルキルカルボニル基、ハロC1-C3 アルキルカルボニル基、C1-C3 アルコキシカルボニル基、モノC1-C3 アルキルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良いジC1-C3 アルキルアミノカルボニル基、C1-C3 アルキルスルホニル基、モノC1-C3 アルキルアミノスルホニル基、同一又は異なっても良いジC1-C3 アルキルアミノスルホニル基、同一又は異なっても良いジC1-C3 アルコキシホスホノ基又は同一又は異なっても良いジC1-C3 アルコキシチオホスホノ基を示し、Ｒ2 及びＲ3 は水素原子又はC1-C3 アルキル基を示し、Ｑ1 〜Ｑ4 は炭素原子を示し、Ｘはハロゲン原子、ニトロ基、ハロC1-C6 アルキル基、ハロC1-C6 アルコキシ基又はハロC1-C6 アルキルチオ基を示し、ｎは０〜２の整数を示し、Ｑ5 は炭素原子又は窒素原子を示し、Ｙは同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、C1-C3 アルキル基、ハロC1-C3 アルキル基、C1-C3 アルコキシ基、ハロC1-C3 アルコキシ基、ハロC1-C3 アルキルチオ基又はハロC1-C3 アルコキシハロC1-C3 アルコキシ基を示し、ｍは１〜３の整数を示し、Ｚ1 及びＺ2 は酸素原子を示す芳香族ジアミド誘導体又はその塩類である。
【００５０】
本発明の一般式(I) で表される芳香族ジアミド誘導体又はその塩類は、例えば下記に図示する製造方法により製造することができるが、本発明は特開平１１- ２４０８５７号公報によって示されている方法等でも製造できるが、これらに限定されるものではない。
製造方法１．
【化３】
（式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ａ1 、Ｂ、Ｑ1 〜Ｑ5 、Ｘ、ｎ、Ｙ、ｍ、Ｚ1 及びＺ2 は前記に同じ。）
一般式(II)で表される芳香族カルボン酸無水物誘導体と一般式(III) で表される芳香族アミン類とを不活性溶媒の存在下に反応させることにより、一般式(IV)で表される芳香族イミド誘導体とし、該芳香族イミド誘導体(IV)を単離し又は単離せずして一般式(V) で表されアミン類と反応させることにより、一般式(I-1) で表される芳香族ジアミド誘導体を製造することができる。
【００５１】
（１）．一般式(II)→一般式(IV)
本反応で使用できる不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の塩素化芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の鎖状又は環状エーテル類、酢酸エチル等のエステル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類、酢酸等の酸類、ジメチルスルホキシド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等の不活性溶媒を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。
本反応は等モル反応であるので、各反応剤を等モル使用すれば良いが、いずれかの反応剤を過剰に使用することもできる。本反応は必要に応じて脱水条件下で反応を行うこともできる。
【００５２】
反応温度は室温乃至使用する不活性溶媒の還流温度下で行うことができ、反応時間は反応規模、反応温度等により一定しないが、数分乃至４８時間の範囲で適宜選択すれば良い。
反応終了後、目的物を含む反応系から常法に従って単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。又、反応系から目的物を単離せずに次の反応工程に供することも可能である。
一般式(II)で表される芳香族カルボン酸無水物誘導体はＪ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，５２，１２９（１９８７）、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，５１，１８６５（１〜２９）、同，６３，１５４２（１９４１）等に記載の方法により製造することができ、一般式(III) で表される芳香族アミン類はＪ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，２９，１（１９６４）、Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．Ｅｎｇｌ．，２４，８７１（１９８５）、Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，１９８４，６６７、日本化学会誌，１９７３，２３５１、ドイツ国特許公開ＤＥ−２６０６９８２号公報、特開平１−９０１６３号公報等に記載の方法により製造することができる。
【００５３】
（２）．一般式(IV)→一般式(I-1)
本反応で使用できる不活性溶媒は（１）で使用できる不活性溶媒を例示することができる。
本反応は等モル反応であるので、各反応剤を等モル使用すれば良いが、一般式（Ｖ) で表されるアミン類を過剰に使用することもできる。
反応温度は室温乃至使用する不活性溶媒の還流温度下で行うことができ、反応時間は反応規模、反応温度等により一定しないが、数分乃至４８時間の範囲で適宜選択すれば良い。
反応終了後、目的物を含む反応系から常法に従って単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。
【００５４】
製造方法２．
【化４】
（式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ａ1 、Ｂ、Ｑ1 〜Ｑ5 、Ｘ、ｎ、Ｙ、ｍ、Ｚ1 及びＺ2 は前記に同じ。）
【００５５】
一般式(II-1)で表される芳香族カルボン酸無水物誘導体と一般式(V) で表されるアミン類とを不活性溶媒の存在下に反応させることにより、一般式(VI-2)で表されるフタル酸アミド類とし、該芳香族アミド類(VI-2)を単離し又は単離せずして、Ｒ2 が水素原子を示す芳香族アミド類(VI-2)の場合、縮合剤の存在下に縮合反応を行い、一般式(VII-2) で表される化合物とし、該化合物(VII-2) を単離し又は単離せずして、不活性溶媒の存在下に一般式(III-1) で表される芳香族アミン類と反応させ、芳香族アミド(VI-2)のＲ2 が水素原子以外を示す芳香族アミド類(VI-2)の場合、一般式(III-1) で表される芳香族アミン類と縮合剤の存在下に縮合させることにより、一般式(I-2) で表される芳香族ジアミド誘導体を製造することができる。
【００５６】
又は一般式(II-1)で表される芳香族カルボン酸無水物誘導体と一般式(III-1) で表される芳香族アミン類とを不活性溶媒の存在下に反応させることにより、一般式(VI-1)で表される芳香族アミド類とし、該芳香族アミド類(VI-1)を単離し又は単離せずして、Ｒ3 が水素原子を示す芳香族アミド類(VI-1)の場合、縮合剤の存在下に縮合反応を行い、一般式(VII-1) で表される化合物とし、該化合物(VII-1) を単離し又は単離せずして、不活性溶媒の存在下に一般式(V) で表されるアミン類と反応させ、Ｒ3 が水素原子以外の芳香族アミド類(VI-1)の場合、一般式(V) で表されるアミン類と縮合剤の存在下に縮合させることにより一般式(I) で表される芳香族ジアミド誘導体を製造することができる。
（１）. 一般式(II-1)→一般式(VI-1)又は一般式(II-1)→一般式(VI-2)
本反応は製造方法１−（２）と同様にすることにより目的物を製造することができる。
【００５７】
（２）. 一般式(VII-1) 又は一般式(VII-2) →一般式(I)
本反応は製造方法１−（２）と同様にすることにより目的物を製造することができる。
（３）. 一般式(VI-1)→一般式(VII-1) 又は一般式(VI-2)→一般式(VII-2)
本反応は、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，１０，９８２（１９６７）に記載の方法に従って目的物を製造することができる。
（４）. 一般式(VI-1)又は一般式(VI-2)→一般式(I)
一般式(VI-1)又は一般式(VI-2)で表される芳香族アミド誘導体と、一般式(V) 又は一般式(III-1) で表されるアミン類を縮合剤及び不活性溶媒の存在下に反応させて製造することができる。本反応は、必要に応じて塩基の存在下に反応することもできる。
本反応で使用する不活性溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジオキサン、塩化メチレン、クロロホルム等を例示することができる。
【００５８】
本反応で使用する縮合剤としては、通常のアミド製造に使用されるものであれば良く、例えば向山試薬（２−クロロ−Ｎ−メチルピリジニウム アイオダイド）、ＤＣＣ（１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド）、ＣＤＩ（カルボニルジイミダゾール）、ＤＥＰＣ（シアノリン酸ジエチル）等を例示することができ、その使用量は、一般式(VI-1)又は一般式(VI-2)で表される芳香族アミド誘導体に対して等モル乃至過剰モルの範囲から適宜選択して使用すれば良い。
本反応で使用できる塩基としては、例えばトリエチルアミン、ピリジン等の有機塩基類、炭酸カリウム等の無機塩基類を例示することができ、その使用量は、一般式(VI-1)又は一般式(VI-2)で表される芳香族アミド誘導体に対して等モル乃至過剰モルの範囲から適宜選択して使用すれば良い。
反応温度は、０℃乃至使用する不活性溶媒の沸点域で行うことができ、反応時間は、反応規模、反応温度等により一定しないが、数分乃至４８時間の範囲である。
反応終了後、目的物を含む反応系から常法に従って単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。
【００５９】
以下に一般式(I) で表される芳香族ジアミド誘導体又はその塩類の代表的な化合物を第１表又は第２表に例示するが、本発明はこれらに限定されるものではない。以下の表において、Ｍｅとはメチルを、Ｅｔとはエチルを、Ｐｒとはプロピルを、Ｂｕとはブチルを、Ｐｈとはフェニルを、Ｐｙｒとはピリジルを、ｃ−は脂環式炭化水素を示す。
【化５】
【００６０】
【００６１】
【００６２】
【００６３】
【００６４】
【００６５】
【００６６】
【００６７】
【００６８】
【００６９】
【００７０】
【００７１】
【００７２】
【００７３】
【００７４】
【００７５】
【００７６】
【００７７】
【００７８】
【００７９】
【００８０】
【化６】
【００８１】
【化７】
【００８２】
【表１】
【００８３】
【００８４】
【００８５】
【００８６】
第１表中、物性がアモルファスで示される化合物の 1Ｈ−ＮＭＲデータを第３表に示す。
【００８７】
【実施例】
以下に本発明の代表的な実施例を例示するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００８８】
製造例１．
（１−１）．３- ヨード−Ｎ−（４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチルフェニル）−フタルアミド酸の製造。
３−ヨードフタル酸無水物３．５ｇのアセトニトリル３０ｍｌ懸濁液に、氷冷下、４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチルアニリン３．５ｇのアセトニトリル３ｍｌ溶液を徐々に滴下し、滴下終了後、３時間室温で攪拌下に反応を行った。反応終了後、析出した結晶を濾取し、少量のアセトニトリルで洗浄することにより、目的物4.0 ｇを得た。
物性：ｍ．ｐ．１７４〜１８１℃ 収率：５７％
【００８９】
（1 −２）．３−ヨード−Ｎ−（４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチルフェニル）フタル酸イソイミドの製造。
３−ヨード−Ｎ−（４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチルフェニル）フタルアミド酸２．０ｇのトルエン１０ｍｌ懸濁液に、トリフルオロ酢酸無水物１．１ｇを加え、室温で３０分間攪拌下に反応を行った。反応終了後、溶媒を減圧下に留去して目的物の粗生成物２．０ｇを得た。得られた目的物は精製することなく次の反応に使用した。
1H-NMR [CDCl3/TMS 、δ値(ppm)]
2.4(s.3H), 7.3(d.1H), 7.4(m.2H), 7.5(t.1H), 8.1(d.1H), 8.2(d.1H).
【００９０】
（１−３）．３−ヨード−Ｎ1-（４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチルフェニル）−Ｎ2-〔１- メチル−２−（Ｎ．Ｎ−ジメチルスルファモイルアミノ）エチル〕フタル酸ジアミド（化合物No. ４５）の製造。
３−ヨード−Ｎ−（４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチルフェニル）フタル酸イソイミド０．４ｇをアセトニトリル３０ｍｌに溶解し、該溶液にＮ，Ｎ−ジメチルアミノ−Ｎ'-（２- アミノプロピル）スルホンアミド０．２ｇを加えて、室温下に５時間攪拌した。反応終了後、反応混液を氷水中に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に溶媒を留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、目的物０．２ｇを得た。
物性：ｍ．ｐ．９５℃ 収率：４０％
【００９１】
製造例２．３−ヨード−Ｎ1-（４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチルフェニル）−Ｎ2-〔１−メチル−２−（エチルアミノカルボニルオキシ）エチル〕フタル酸ジアミド（化合物No. ９６）の製造。
６−ヨード−Ｎ−［１- メチル−２−（エチルアミノカルボニルオキシ）エチル］フタル酸イソイミド０．５５ｇをアセトニトリル３０ｍｌに溶解し、該溶液に４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチルアニリン０．３８ｇを加えて、室温下に３時間攪拌した。反応終了後、反応混液を氷水中に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に溶媒を留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、目的物０．３６ｇを得た。
物性：ｍ．ｐ．１８５℃ 収率：３８％
【００９２】
製造例３．
（３−１）．３−ヨード−Ｎ−（４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチルフェニル）フタルイミド の製造。
３−ヨードフタル酸無水物２．７ｇの酢酸３０ｍｌ懸濁液に、４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチルアニリン２．７ｇ加え加熱還流を３時間行った。
反応終了後、反応混液を減圧下に溶媒を留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し目的物４．８ｇを得た。
収率：８９％
【００９３】
（３−２）．３−ヨード−Ｎ1-（４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチルフェニル）−Ｎ2-（３−ｔ−ブトキシカルボニルアミノプロピル）フタル酸ジアミド（化合物No. ２０）の製造。
３−ヨード−Ｎ−（４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチルフェニル）フタルイミド０．５ｇをジオキサン２０ｍｌに溶解し、Ｎ−（３−アミノプロピル）カルバミン酸 ｔ- ブチルエステル０．２５ｇ及びトリフルオロ酢酸２滴を加えて、室温下に１０時間攪拌した。反応終了後、反応混液を氷水中に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に溶媒を留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、目的物０．２ｇを得た。
物性：ｍ．ｐ．１４５℃ 収率：３０％
【００９４】
本発明の一般式(I) で表される芳香族ジアミド誘導体又はその塩類を有効成分として含有する農園芸用薬剤、特に農園芸用殺虫剤は水稲、果樹、野菜、その他の作物及び花卉等を加害する各種農林、園芸、貯穀害虫や衛生害虫或いは線虫等の害虫防除に適しており、例えばリンゴコカクモンハマキ（Adoxophyes orana fasciata ）、チャノコカクモンハマキ（Adoxophyes sp.）、リンゴコシンクイ（Grapholita inopinata）、ナシヒメシンクイ（Grapholita molesta）、マメシンクイガ（Leguminivora glycinivorella ）、クワハマキ（Olethreutes mori）チャノホソガ（Caloptilia thevivora）、リンゴホソガ（Caloptilia zachrysa ）、キンモンホソガ（Phyllonorycter ringoniella）、ナシホソガ（Spulerrina astaurota）、モンシロチョウ（Piers rapae crucivora ）、オオタバコガ類（Heliothis sp. ）、コドリンガ（Laspey resia pomonella）、コナガ（Plutella xylostella ）、リンゴヒメシンクイ（Argyresthia conjugella）、
【００９５】
モモシンクイガ（Carposina niponensis）、ニカメイガ（Chilo suppressalis）、コブノメイガ（Cnaphalocrocis medinalis）、チャマダラメイガ（Ephestia elutella ）、クワノメイガ（Glyphodes pyloalis）、サンカメイガ（Scirpophaga incertulas）、イチモンジセセリ（Parnara guttata ）、アワヨトウ（Pseudaletia separata）、イネヨトウ（Sesamia inferens）、ハスモンヨトウ（Spodoptera litura ）、シロイチモンジヨトウ（Spodoptera exigua ）、等の鱗翅目害虫、フタテンヨコバイ（Macrosteles fascifrons）、ツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）、トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）、セジロウンカ（Sogatella furcifera ）、ミカンキジラミ（Diaphorina citri）、ブドウコナジラミ（Aleurolobus taonabae）、タバココナジラミ（Bemisia tabaci）、オンシツコナジラミ（Trialeurodes vaporariorum ）、ニセダイコンナブラムシ（Lipaphis erysimi）、モモアカアブラムシ（Myzus persicae）、
【００９６】
ツノロウムシ（Ceroplastes ceriferus ）、ミカンワタカイガラムシ（Pulvinaria aurantii ）、ミカンマルカイガラムシ（Pseudaonidia duplex ）、ナシマルカイガラムシ（Comstockaspis perniciosa）、ヤノネカイガラムシ（Unaspis yanonensis）等の半翅目害虫、ネグサレセンチュウ（Pratylenchus sp.）、ヒメコガネ（Anomala rufocuprea）、マメコガネ（Popillia japonica ）、タバコシバンムシ（Lasioderma serricorne ）、ヒラタキクイムシ（Lyctus brunneus ）、ニジュウヤホシテントウ（Epilachna vigintiotopunctata）、アズキゾウムシ（Callosobruchus chinensis）、ヤサイゾウムシ（Listroderes costirostris）、コクゾウムシ（Sitophilus zeamais）、ワタミゾウムシ（Anthonomus gradis gradis）、イネミズゾウムシ（Lissorhoptrus oryzophilus ）、ウリハムシ（Aulacophora femoralis ）、イネドロオイムシ（Oulema oryzae ）、
【００９７】
キスジノミハムシ（Phyllotreta striolata ）、マツノキクイムシ（Tomicus piniperda ）、コロラドポテトビートル（Leptinotarsa decemlineata ）、メキシカンビーンビートル（Epilachna varivestis）、コーンルートワーム類（Diabrotica sp.）等の甲虫目害虫、ウリミバエ（Dacus(Zeugodacus) cucurbitae）、ミカンコミバエ（Dacus(Bactrocera) dorsalis）、イネハモグリバエ（Agromyza oryzae ）、タマネギバエ（Delia antiqua ）、タネバエ（Delia platura ）、ダイズサヤタマバエ（Asphondylia sp. ）、イエバエ（Musca domestica ）、アカイエカ（Culex pipiens pipiens ）等の双翅目害虫、ミナミネグサレセンチュウ（Pratylenchus coffeae）、ジャガイモシストセンチュウ（Globodera rostochiensis ）、ネコブセンチュウ（Meloidogyne sp. ）、ミカンネセンチュウ（Tylenchulus semipenetrans ）、ニセネグサレセンチュウ（Aphelenchus avenae）、ハガレセンチュウ（Aphelenchoides ritzemabosi）等のハリセンチュウ目害虫等に対して強い殺虫効果を有するものである。
【００９８】
本発明の一般式(I) で表される芳香族ジアミド誘導体又はその塩類を有効成分とする農園芸用薬剤、特に農園芸用殺虫剤は、水田作物、畑作物、果樹、野菜、その他の作物及び花卉等に被害を与える前記害虫に対して顕著な防除効果を有するものであるので、害虫の発生が予測される時期に合わせて、害虫の発生前又は発生が確認された時点で水田、畑、果樹、野菜、その他の作物、花卉等の水田水、茎葉又は土壌に処理することにより本発明の農園芸用薬剤、特に農園芸用殺虫剤の所期の効果が奏せられるものである。
【００９９】
本発明の農園芸用薬剤は農薬製剤上の常法に従い、使用上都合の良い形状に製剤して使用するのが一般的である。
即ち、一般式(I) で表される芳香族ジアミド誘導体又はその塩類はこれらを適当な不活性担体に、又は必要に応じて補助剤と一緒に適当な割合に配合して溶解、分離、懸濁、混合、含浸、吸着若しくは付着させ、適宜の剤形、例えば懸濁剤、乳剤、液剤、水和剤、粒剤、粉剤、錠剤等に製剤して使用すれば良い。
本発明で使用できる不活性担体としては固体又は液体の何れであっても良く、固体の担体になりうる材料としては、例えばダイズ粉、穀物粉、木粉、樹皮粉、鋸粉、タバコ茎粉、クルミ殻粉、ふすま、繊維素粉末、植物エキス抽出後の残渣、粉砕合成樹脂等の合成重合体、粘土類（例えばカオリン、ベントナイト、酸性白土等）、タルク類（例えばタルク、ピロフィライト等）、シリカ類（例えば珪藻土、珪砂、雲母、ホワイトカーボン〔含水微粉珪素、含水珪酸ともいわれる合成高分散珪酸で、製品により珪酸カルシウムを主成分として含むものもある。〕）、活性炭、イオウ粉末、軽石、焼成珪藻土、レンガ粉砕物、フライアッシュ、砂、炭酸カルシウム、燐酸カルシウム等の無機鉱物性粉末、硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等の化学肥料、堆肥等を挙げることができ、これらは単独で若しくは二種以上の混合物の形で使用される。
【０１００】
液体の担体になりうる材料としては、それ自体溶媒能を有するものの他、溶媒能を有さずとも補助剤の助けにより有効成分化合物を分散させうることとなるものから選択され、例えば代表例として次に挙げる担体を例示できるが、これらは単独で若しくは２種以上の混合物の形で使用され、例えば水、アルコール類（例えばメタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、エチレングリコール等）、ケトン類（例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン等）、エーテル類（例えばエチルエーテル、ジオキサン、セロソルブ、ジプロピルエーテル、テトラヒドロフラン等）、脂肪族炭化水素類（例えばケロシン、鉱油等）、芳香族炭化水素類（例えばベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、アルキルナフタレン等）、ハロゲン化炭化水素類（例えばジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素、塩素化ベンゼン等）、エステル類（例えば酢酸エチル、ジイソプピルフタレート、ジブチルフタレート、ジオクチルフタレ−ト等）、アミド類（例えばジメチルホルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等）、ニトリル類（例えばアセトニトリル等）、ジメチルスルホキシド類等を挙げることができる。
【０１０１】
他の補助剤としては次に例示する代表的な補助剤をあげることができ、これらの補助剤は目的に応じて使用され、単独で、ある場合は二種以上の補助剤を併用し、又ある場合には全く補助剤を使用しないことも可能である。
有効成分化合物の乳化、分散、可溶化及び／又は湿潤の目的のために界面活性剤が使用され、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレン高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート、アルキルアリールスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸縮合物、リグニンスルホン酸塩、高級アルコール硫酸エステル等の界面活性剤を例示することができる。
又、有効成分化合物の分散安定化、粘着及び／又は結合の目的のために、次に例示する補助剤を使用することもでき、例えばカゼイン、ゼラチン、澱粉、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、アラビアゴム、ポリビニルアルコール、松根油、糠油、ベントナイト、リグニンスルホン酸塩等の補助剤を使用することもできる。
【０１０２】
固体製品の流動性改良のために次に挙げる補助剤を使用することもでき、例えばワックス、ステアリン酸塩、燐酸アルキルエステル等の補助剤を使用できる。
懸濁性製品の解こう剤として、例えばナフタレンスルホン酸縮合物、縮合燐酸塩等の補助剤を使用することもできる。
消泡剤としては、例えばシリコーン油等の補助剤を使用することもできる。
有効成分化合物の配合割合は必要に応じて加減することができ、農園芸用殺虫剤１００重部中、０．０１〜９０重量部の範囲から適宜選択して使用すれば良く、例えば粉剤又は粒剤とする場合は０．０１〜５０重量％、又乳剤又は水和剤とする場合も同様０．０１〜５０重量％が適当である。
【０１０３】
本発明の農園芸用薬剤、特に農園芸用殺虫剤は各種害虫を防除するためにそのまま、又は水等で適宜希釈し、若しくは懸濁させた形で病害防除にに有効な量を当該害虫の発生が予測される作物若しくは発生が好ましくない場所に適用して使用すれば良い。
本発明の農園芸用殺虫剤の使用量は種々の因子、例えば目的、対象害虫、作物の生育状況、害虫の発生傾向、天候、環境条件、剤型、施用方法、施用場所、施用時期等により変動するが、有効成分化合物として１０アール当たり０．００１ｇ〜１０ｋｇ、好ましくは０．０１ｇ〜１ｋｇの範囲から目的に応じて適宜選択すれば良い。
【０１０４】
本発明の農園芸用薬剤、特に農園芸用殺虫剤は、更に防除対象病害虫、防除適期の拡大のため、或いは薬量の低減をはかる目的で他の農園芸用殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、生物農薬等と混合して使用することも可能であり、又、使用場面に応じて除草剤、植物成長調節剤、肥料等と混合して使用することも可能である。
かかる目的で使用する他の農園芸殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤としては、例えばエチオン、トリクロルホン、メタミドホス、アセフェート、ジクロルボス、メビンホス、モノクロトホス、マラチオン、ジメトエート、ホルモチオン、メカルバム、バミドチオン、チオメトン、ジスルホトン、オキシデプロホス、ナレッド、メチルパラチオン、フェニトロチオン、シアノホス、プロパホス、フェンチオン、プロチオホス、プロフェノホス、イソフェンホス、テメホス、フェントエート、ジメチルビンホス、クロルフェビンホス、テトラクロルビンホス、
【０１０５】
ホキシム、イソキサチオン、ピラクロホス、メチダチオン、クロロピリホス、クロルピリホス・メチル、ピリダフェンチオン、ダイアジノン、ピリミホスメチル、ホサロン、ホスメット、ジオキサベンゾホス、キナルホス、テルブホス、エトプロホス、カズサホス、メスルフェンホス、ＤＰＳ（ＮＫ−０７９５）、ホスホカルブ、フェナミホス、イソアミドホス、ホスチアゼート、イサゾホス、エナプロホス、フェンチオン、ホスチエタン、ジクロフェンチオン、チオナジン、スルプロホス、フェンスルフォチオン、ジアミダホス、ピレトリン、アレスリン、プラレトリン、レスメトリン、ペルメトリン、テフルトリン、ビフェントリン、フェンプロパトリン、シペルメトリン、アルファシペルメトリン、シハロトリン、ラムダ・シハロトリン、デルタメトリン、アクリナトリン、フェンバレレート、エスフェンバレレート、フルシトリネート、フルバリネート、シクロプロトリン、エトフェンプロックス、ハルフェンプロックス、シラフルオフェン、
【０１０６】
フルシトリネート、フルバリネート、メソミル、オキサミル、チオジカルブ、アルジカルブ、アラニカルブ、カルタップ、メトルカルブ、キシリカルブ、プロポキスル、フェノキシカルブ、フェノブカルブ、エチオフェンカルブ、フェノチオカルブ、ビフェナゼート、ＢＰＭＣ、カルバリル、ピリミカーブ、カルボフラン、カルボスルファン、フラチオカルブ、ベンフラカルブ、アルドキシカルブ、ジアフェンチウロン、ジフルベンズロン、テフルベンズロン、ヘキサフルムロン、ノバルロン、ルフェヌロン、フルフェノクスロン、クロルフルアズロン、酸化フェンブタスズ、水酸化トリシクロヘキシルスズ、オレイン酸ナトリウム、オレイン酸カリウム、メトプレン、ハイドロプレン、ビナパクリル、アミトラズ、ジコホル、ケルセン、クロルベンジレート、フェニソブロモレート、テトラジホン、ベンスルタップ、ベンゾメート、テブフェノジド、メトキシフェノジド、
【０１０７】
クロマフェノジド、プロパルギット、アセキノシル、エンドスルファン、ジオフェノラン、クロルフェナピル、フェンピロキシメート、トルフェンピラド、フィプロニル、テブフェンピラド、トリアザメート、エトキサゾール、ヘキシチアゾクス、硫酸ニコチン、ニテンピラム、アセタミプリド、チアクロプリド、イミダクロプリド、チアメトキサム、クロチアニジン、ニジノテフラン、フルアジナム、ピリプロキシフェン、ヒドラメチルノン、ピリミジフェン、ピリダベン、シロマジン、ＴＰＩＣ（トリプロピルイソシアヌレート）、ピメトロジン、クロフェンテジン、ブプロフェジン、チオシクラム、フェナザキン、キノメチオネート、インドキサカルブ、ポリナクチン複合体、ミルベメクチン、アバメクチン、エマメクチン・ベンゾエート、スピノサッド、ＢＴ（バチルスチューリンゲンシス）、アザディラクチン、ロテノン、ヒドロキシプロピルデンプン、塩酸レバミゾール、メタム・ナトリウム、酒石酸モランテル、ダゾメット、トリクラミド、バストリア、モナクロスポリウム・フィマトパガム等の農園芸殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤を例示することができ、同様の目的で使用する農園芸用殺菌剤としては、
【０１０８】
例えば硫黄、石灰硫黄合剤、塩基性硫酸銅、イプロベンホス、エディフェンホス、トルクロホス・メチル、チラム、ポリカーバメイト、ジネブ、マンゼブ、マンコゼブ、プロピネブ、チオファネート、チオファネートメチル、ベノミル、イミノクタジン酢酸塩、イミノクタジンアルベシル酸塩、メプロニル、フルトラニル、ペンシクロン、フラメトピル、チフルザミド、メタラキシル、オキサジキシル、カルプロパミド、ジクロフルアニド、フルスルファミド、クロロタロニル、クレソキシム・メチル、フェノキサニル（ＮＮＦ−９４２５）、ヒメキサゾール、エクロメゾール、フルオルイミド、プロシミドン、ビンクロゾリン、イプロジオン、トリアジメホン、トリフルミゾール、ビテルタノール、トリフルミゾール、イプコナゾール、フルコナゾール、プロピコナゾール、ジフェノコナゾール、ミクロブタニル、テトラコナゾール、ヘキサコナゾール、テブコナゾール、
【０１０９】
イミベンコナゾール、プロクロラズ、ペフラゾエート、シプロコナゾール、イソプロチオラン、フェナリモル、ピリメタニル、メパニピリム、ピリフェノックス、フルアジナム、トリホリン、ジクロメジン、アゾキシストロビン、チアジアジン、キャプタン、プロベナゾール、アシベンゾフラル−Ｓ−メチル（ＣＧＡ−２４５７０４）、フサライド、トリシクラゾール、ピロキロン、キノメチオネート、オキソリニック酸、ジチアノン、カスガマイシン、バリダマイシン、ポリオキシン、ブラストサイジン、ストレプトマイシン等の農園芸用殺菌剤を例示することができ、同様に除草剤としては、例えばグリホサート、スルホセート、グルホシネート、ビアラホス、ブタミホス、エスプロカルブ、プロスルホカルブ、ベンチオカーブ、ピリブチカルブ、アシュラム、リニュロン、ダイムロン、ベンスルフロン−メチル、シクロスルファムロン、シノスルフロン、ピラゾスルフロンエチル、アジムスルフロン、イマゾスルフロン、テニルクロール、アラクロール、プレチラクロール、クロメプロップ、エトベンザニド、メフェナセット、
【０１１０】
ペンディメタリン、ビフェノックス、アシフルオフェン、ラクトフェン、シハロホップ−ブチル、アイオキシニル、ブロモブチド、アロキシジム、セトキシジム、ナプロパミド、インダノファン、ピラゾレート、ベンゾフェナップ、ピラフルフェン・エチル、イマザピル、スルフェントラゾン、カフェンストロ−ル、ベントキサゾン、オキサゾアゾン、パラコート、ジクワット、ピリミノバック、シマジン、アトラジン、ジメタメトリン、トリアジフラム、ベンフレセート、フルチアセット・メチル、キザロホップ・エチル、ベンタゾン、過酸化カルシウム等の除草剤を例示することができる。
【０１１１】
又、生物農薬として、例えば核多角体ウイルス（Nuclear polyhedrosis virus、NPV ）、顆粒病ウイルス（Granulosis virus、GV）、細胞質多角体病ウイルス（Cytoplasmic polyhedrosis virus、CPV ）、昆虫ポックスウイルス（Entomopox virus 、EPV ）等のウイルス製剤、モノクロスポリウム・フィマトパガム（Monacrosporium phymatophagum）、スタイナ−ネマ・カーポカプサエ（Steinernema carpocapsae ）、スタイナ−ネマ・クシダエ（Steinernema kushidai）、パスツーリア・ペネトランス（Pasteuria penetrans ）等の殺虫又は殺線虫剤として利用される微生物農薬、トリコデルマ・リグノラン（Trichoderma lignorum）、アグロバクテリウウム・ラジオバクター（Agrobacterium radiobactor ）、非病原性エルビニア・カロトボーラ（Erwinia carotovora）、バチルス・ズブチリス（Bacillus subtilis ）等の殺菌剤として使用される微生物農薬、ザントモナス・キャンペストリス（Xanthomonas campestris）等の除草剤として利用される生物農薬などと混合して使用することにより、同様の効果が期待できる。
【０１１２】
更に、生物農薬として例えばオンシツツヤコバチ（Encarsia formosa）、コレマンアブラバチ（Aphidius colemani ）、ショクガタマバエ（Aphidoletes aphidimyza）、イサエアヒメコバチ（Diglyphus isaea ）、ハモグリコマユバチ（Dacnusa sibirica）、チリカブリダニ（Phytoseiulus persimilis ）、ククメリスカブリダニ（Amblyseius cucumeris）、ナミヒメハナカメムシ（Orius sauteri ）等の天敵生物、ボーベリア・ブロンニアティ（Beauveria brongniartii）等の微生物農薬、（Ｚ）−１０−テトラデセニル＝アセタート・（Ｅ，Ｚ）−４，１０−テトラデカジニエル＝アセタート・（Ｚ）−８−ドデセニル＝アセタート・（Ｚ）−１１−テトラデセニル＝アセタート・（Ｚ）−１３−イコセン−１０−オン、（Ｚ）−８−ドデセニル＝アセタート・（Ｚ）−１１−テトラデセニル＝アセタート・（Ｚ）−１３−イコセン−１０−オン・１４−メチル−１−オクタデセン等のフェロモン剤と併用することも可能である。
【０１１３】
以下に本発明の代表的な製剤例及び試験例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
尚、製剤例中、部とあるのは重量部を示す。
製剤例１．
第１表又は第２表記載の化合物 ５０部
キシレン ４０部
ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルと
アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物 １０部
以上を均一に混合溶解して乳剤とする。
製剤例２．
第１表又は第２表記載の化合物 ３部
クレー粉末 ８２部
珪藻土粉末 １５部
以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。
【０１１４】
製剤例３．
第１表又は第２表記載の化合物 ５部
ベントナイトとクレーの混合粉末 ９０部
リグニンスルホン酸カルシウム ５部
以上を均一に混合し、適量の水を加えて混練し、造粒、乾燥して粒剤とする。
製剤例４．
第１表又は第２表記載の化合物 ２０部
カオリンと合成高分散珪酸 ７５部
ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルとアル
キルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物 ５部
以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
【０１１５】
試験例１．コナガ（Plutella xylostella ）に対する殺虫試験。
ハクサイ実生にコナガの成虫を放飼して産卵させ、放飼２日後に産下卵の付いたハクサイ実生を第１表又は第２表記載の化合物を有効成分とする薬剤を５０ｐｐｍに希釈した薬液に約３０秒間浸漬し、風乾後に２５℃の恒温室に静置した。
薬液浸漬６日後に孵化虫数を調査し、下記の式により死虫率を算出し、下記基準に従って判定を行った。１区１０頭３連制
〔数１〕
上記試験の結果、Ｂ以上の活性を示した化合物は、化合物番号１〜１２２、１２７〜１３０、１３３〜１３６、１３９、１４０、１４２〜１４５、１４８、１４９、１５２、１５３、１５７、１６１、１６５、１６７〜１７３、１８２〜１８５、１９０、１９１、１９４、１９８、１９９、２０４、２０５、２１０〜２１２、２１４〜２１６、２２２、２２３、２２９、２３０、２３５、２３６、２４３、２４７、２５９、２６０、２６３〜２７２、２７４、２７５、２７８〜２８０、２８４〜２９０、２９３、２９７、３０８、３１１、３１２、３１７〜３２２、２−３、２−５、２−１１、２−１３、２−２８、２−２９、２−３２、２−３３、２−３５、２−３９、２−４７〜２−５２、２−７２、２−７３及び２−７４であった。
【０１１６】
試験例２．ハスモンヨトウ（Spodoptera litura ）に対する殺虫試験。
第１表又は第２表記載の化合物を有効成分とする薬剤を５０ｐｐｍに希釈した薬液にキャベツ葉片（品種：四季穫）を約３０秒間浸漬し、風乾後に直径９ｃｍのプラスチックシャーレに入れ、ハスモンヨトウ２令幼虫を接種した後、蓋をして２５℃の恒温室に静置した。接種８日後に生死虫数を調査し、下記の式により死虫率を算出し、判定基準は試験例１に従って行った。１区１０頭３連制
〔数２〕
上記試験の結果、Ｂ以上の活性を示した化合物は、化合物番号１、２、６〜９、１２〜１６、１９、２２、２８、２９、３３〜３６、３８〜４５、４８、５０、５１、５４〜５７、５９、６２〜７２、７４、７６〜７８、８１〜８６、８８、９０〜１１３、１１６、１１７、１２９、１３０、１３３、１３４、１３９、１４２、１４４、１４８、１５２、１５３、１７２、１８４、２２９、２４７、２７２、２７４、２７９、２８６、２８７、２８９、２９０、２−３２、２−３５、２−３９、２−４７、２−４９〜２−５１、２−７２及び２−７３であった。
【０１１７】
試験例３．チャノコカクモンハマキ（Adoxophyes sp.）に対する殺虫試験。
第１表又は第２表記載の化合物を有効成分とする薬剤を５０ｐｐｍに希釈した薬液にチャ葉を約３０秒間浸漬し、風乾後に直径９ｃｍのプラスチックシャーレに入れ、チャノコカクモンハマキ幼虫を接種した後、２５℃、湿度７０％の恒温室に静置した。接種８日後に生死虫数を調査し、試験例１の判定基準に従って判定を行った。１区１０頭３連制
上記試験の結果、Ｂ以上の活性を示した化合物は、化合物番号１〜４、６〜１０、１２〜１６、１９〜２６、２８〜４５、４８〜５１、５４〜６０、６２〜７２、７４〜７８、８０〜１１７、１２９、１３０、１３３〜１３６、１３９、１４０、１４２、１４４、１４５、１４８、１４９、１５２、１５３、１７０、１８２、１８４、２１０、２４７、２６５、２７２、２７４、２７９、２８４、２８６、２８７、２８９、２９０、３１７、３２２、２−３２、２−３５、２−３９、２−４７、２−４９〜２−５１、２−７２及び２−７３であった。
【発明の属する技術分野】
本発明は芳香族ジアミド誘導体又はその塩類及び該化合物を有効成分として含有する農園芸用薬剤、特に農園芸用殺虫剤並びにその使用方法に関するものである。
【０００２】
【従来技術】
特開平１１−２４０８５７号公報に本発明の芳香族ジアミド誘導体に類似した化合物が開示されているが、本出願の化合物についての実施例、物性等は示されていない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】
農業及び園芸等の作物生産において、害虫等による被害は今なお大きく、既存薬に対する抵抗性害虫の発生等の要因から新規な農園芸用薬剤、特に農園芸用殺虫剤の開発が望まれている。又、就農者の老齢化等により各種の省力的施用方法が求められるとともに、これらの施用方法に適した性格を有する農園芸用薬剤の創出が求められている。
【０００４】
【課題を解決するための手段】
本発明者等は新規な農園芸用薬剤を開発すべく鋭意研究を重ねた結果、本発明の一般式(I) で表される芳香族ジアミド誘導体は文献未記載の新規化合物であり、農園芸用薬剤、特に農園芸用殺虫剤として新規な用途、並びにこれらの有効な使用方法を見出し、本発明を完成させたものである。
即ち、本発明は、一般式(I)
【化２】
｛式中、Ａ1 は C1-C8アルキレン基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、 C1-C6アルキルチオ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシカルボニル基又はフェニル基から選択される１以上の置換基を有する置換 C1-C8アルキレン基、 C3-C8アルケニレン基、
【０００５】
同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6 アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、 C1-C6アルキルチオ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシカルボニル基又はフェニル基から選択される１以上の置換基を有する置換 C3-C8アルケニレン基、C3-C8 アルキニレン基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、 C1-C6アルキルチオ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシカルボニル基又はフェニル基から選択される１以上の置換基を有する置換 C3-C8アルキニレン基を示す。
【０００６】
又、前記 C1-C8アルキレン基、置換 C1-C8アルキレン基、 C3-C8アルケニレン基、置換 C3-C8アルケニレン基、 C3-C8アルキニレン基又は置換 C3-C8アルキニレン基中の任意の飽和炭素原子は C2-C5アルキレン基で置換されて C3-C6シクロアルカン環を示すこともでき、前記 C1-C8アルキレン基、置換 C1-C8アルキレン基、 C3-C8アルケニレン基、置換 C3-C8アルケニレン基中の任意の２個の炭素原子はアルキレン基又はアルケニレン基と一緒になって C3-C6シクロアルカン環又は C3-C6シクロアルケン環を示すこともできる。
【０００７】
Ｂは−Ｏ−又は−Ｎ（Ｒ4)−（式中、Ｒ4 は水素原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C3-C6アルケニル基、ハロ C3-C6アルケニル基、 C3-C6アルキニル基、 C3-C6シクロアルキル基、 C1-C6アルキルカルボニル基、ハロ C1-C6アルキルカルボニル基、 C1-C6アルコキシカルボニル基、フェニルカルボニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基又は同一若しくは異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルカルボニル基、フェニル C1-C4アルコキシカルボニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
【０００８】
C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基又は同一若しくは異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニル C1-C4アルコキシカルボニル基、フェニル C1-C4アルキル基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニル C1-C4アルキル基を示す。）を示す。
【０００９】
Ｒ1 は水素原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C4アルキルオキシ C1-C4アルキル基、 C1-C4アルキルチオ C1-C4アルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハロ C2-C6アルケニル基、 C3-C6アルキニル基、ハロ C3-C6アルキニル基、 C3-C6シクロアルキル基、ハロ C3-C6シクロアルキル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、C1-C6 アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、フェニル C1-C4アルキル基、
【００１０】
同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニル C1-C4アルキル基、複素環基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基、
【００１１】
−Ｐ（＝Ｗ1)（−ＯＲ5)（−ＯＲ6)（式中、Ｗ1 は酸素原子又は硫黄原子を示し、Ｒ5 及びＲ6 は同一又は異なっても良く、水素原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C4アルコキシ C1-C4アルキル基、 C1-C4アルキルチオ C1-C4アルキル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、
【００１２】
フェニル C1-C4アルキル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニル C1-C4アルキル基、複素環基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基を示す。
【００１３】
又、Ｒ5 はＲ6 と結合して、１〜２個の同一又は異なっても良い酸素原子、硫黄原子又は窒素原子により中断されても良い５〜８員環を形成することができる。）、−Ｃ（＝Ｗ1)−Ｎ（Ｒ5)（Ｒ6)（式中、Ｗ1 、Ｒ5 及びＲ6 は前記に同じ。又、Ｒ5 はＲ6 と結合して、１〜２個の同一又は異なっても良い酸素原子、硫黄原子又は窒素原子により中断されても良い５〜８員環を形成することができる。又、Ｒ5 はＲ4 と結合して、２〜３個の同一又は異なっても良い酸素原子、硫黄原子又は窒素原子により中断されても良い５〜８員環を形成することができる。）、−Ｃ（＝Ｗ1)−Ｒ5 （式中、Ｗ1 及びＲ5 は前記に同じ。）、−Ｃ（＝Ｗ1)−Ｗ1-Ｒ7 （式中、Ｗ1 は同一又は異なっても良く、前記に同じくし、Ｒ7 は C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C4アルコキシ C1-C4アルキル基、 C1-C4アルキルチオ C1-C4アルキル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、
【００１４】
ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、フェニル C1-C4アルキル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニル C1-C4アルキル基、
【００１５】
複素環基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基を示す。）、−ＳＯ2-Ｒ7 （式中、Ｒ7 は前記に同じ。）、−ＳＯ2-Ｎ（Ｒ5)（Ｒ6)（式中、Ｒ5 及びＲ6 は前記に同じ。又、Ｒ5 はＲ6 と結合して、１〜２個の同一又は異なっても良い酸素原子、硫黄原子又は窒素原子により中断されても良い５〜８員環を形成することができ、Ｒ5 はＲ4 と結合して、３〜４個の同一又は異なっても良い酸素原子、硫黄原子又は窒素原子により中断されても良い５〜８員環を形成することができる。）、−Ｎ（Ｒ5)（Ｒ6)（式中、Ｒ5 及びＲ6 は前記に同じ。
【００１６】
又、Ｒ5 はＲ6 と結合して、１〜２個の同一又は異なっても良い酸素原子、硫黄原子又は窒素原子により中断されても良い５〜８員環を形成することができ、Ｒ5 はＲ4 と結合して、２〜３個の同一又は異なっても良い酸素原子、硫黄原子又は窒素原子により中断されても良い５〜８員環を形成することができる。）又は−Ｎ＝Ｃ（Ｒ5)Ｒ6 （式中、Ｒ5 及びＲ6 は前記に同じ。又、Ｒ5 はＲ6 と結合して、１〜２個の同一又は異なっても良い酸素原子、硫黄原子又は窒素原子により中断されても良い５〜８員環を形成することができる。）を示す。又、Ｂが−Ｎ（Ｒ4)−を示す場合、Ｒ1 は−ＯＲ5 （式中、Ｒ5 は前記に同じ。）、−Ｃ（Ｗ2)−Ｎ（Ｒ5)Ｒ6 （式中、Ｗ2 は＝ＣＨ−ＮＯ2 、＝Ｎ−ＮＯ2 又は＝Ｎ−ＣＮを示し、Ｒ5 及びＲ6 は前記に同じ。又、Ｒ5 若しくはＲ6 はＲ4 と結合して、２〜３個の同一又は異なっても良い酸素原子、硫黄原子又は窒素原子により中断されても良い５〜８員環を形成することができる。）又は−Ｃ（Ｗ2)−Ｗ1-Ｒ7 （式中、Ｗ1 、Ｗ2 及びＲ7 は前記に同じ。
【００１７】
又、Ｒ7 はＲ4 と結合して、２〜３個の同一又は異なっても良い酸素原子、硫黄原子又は窒素原子により中断されても良い５〜８員環を形成することができる。）を示すこともできる。又、Ｒ1 はＡ1 と結合して、１〜２個の同一又は異なっても良い酸素原子、硫黄原子又は窒素原子により中断されても良い５〜８員環を形成することができる。
Ｒ2 及びＲ3 は同一又は異なっても良く、水素原子、 C3-C6シクロアルキル基又は−Ａ2-Ｒ8 （式中、Ａ2 は−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｓ）−、−Ｃ（＝ＮＲ9 ）−（式中、Ｒ9 は水素原子、 C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基、 C1-C6アルコキシカルボニル基、フェニル基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、
【００１８】
ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基を示す。）、C1-C8 アルキレン基、ハロ C1-C8アルキレン基、C3- C6アルケニレン基、ハロ C3-C6アルケニレン基、 C3-C6アルキニレン基又はハロ C3-C6アルキニレン基を示し、
（１）Ａ2 が−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｓ）−又は−Ｃ（＝ＮＲ9 ）−（式中、Ｒ9 は前記に同じ。）を示す場合、Ｒ8 は水素原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C3-C6シクロアルキル基、ハロ C3-C6シクロアルキル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、
【００１９】
C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、複素環基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基又は−Ａ3-Ｒ10（式中、Ａ3 は−Ｏ−、−Ｓ−又は−Ｎ（Ｒ11）−（式中、Ｒ11は水素原子、 C1-C6アルキルカルボニル基、ハロ C1-C6アルキルカルボニル基、 C1-C6アルコキシカルボニル基、
【００２０】
フェニルカルボニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニルカルボニル基、フェニル C1-C4アルコキシカルボニル基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、
【００２１】
モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニル C1-C4アルコキシカルボニル基を示す。）を示し、Ｒ10は C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C3-C6アルケニル基、ハロ C3-C6アルケニル基、 C3-C6アルキニル基、ハロ C3-C6アルキニル基、 C3-C6シクロアルキル基、ハロ C3-C6シクロアルキル基、 C1-C6アルキルカルボニル基、ハロ C1-C6アルキルカルボニル基、 C1-C6アルコキシカルボニル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、
【００２２】
フェニル C1-C4アルキル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル C1-C4アルキル基、複素環基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基を示す。）を示す。
【００２３】
（２）Ａ2 が C1-C8アルキレン基、ハロ C1-C8アルキレン基、 C3-C6アルケニレン基、ハロ C3-C6アルケニレン基、 C3-C6アルキニレン基又はハロ C3-C6アルキニレン基を示す場合、Ｒ8 は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C3-C6シクロアルキル基、ハロ C3-C6シクロアルキル基、 C1-C6アルコキシカルボニル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、複素環基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、
【００２４】
C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基又は−Ａ4-Ｒ12（式中、Ａ4 は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2-、−Ｎ（Ｒ11）−（式中、Ｒ11は前記に同じ。）、−Ｃ（＝Ｏ）−又は−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ13）（式中、R 13は水素原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C3-C6アルケニル基、ハロ C3-C6アルケニル基、 C3-C6アルキニル基、ハロ C3-C6アルキニル基、 C3-C6シクロアルキル基、フェニル C1-C4アルキル基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、
【００２５】
C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニル C1-C4アルキル基を示す。）を示し、
(i).Ａ4 が−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2-又は−Ｎ（Ｒ11）−（式中、Ｒ11は前記に同じ。）を示す場合、Ｒ12は水素原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C3-C6アルケニル基、ハロ C3-C6アルケニル基、 C3-C6アルキニル基、ハロ C3-C6アルキニル基、 C3-C6シクロアルキル基、ハロ C3-C6シクロアルキル基、 C1-C6アルキルカルボニル基、ハロ C1-C6アルキルカルボニル基、 C1-C6アルコキシカルボニル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、
【００２６】
モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、フェニル C1-C4アルキル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニル C1-C4アルキル基、複素環基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、
【００２７】
モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基を示す。
(ii). Ａ4 が−Ｃ（＝Ｏ）−又は−Ｃ（＝ＮＯＲ13）−（式中、Ｒ13は前記に同じ。）を示す場合、Ｒ12は水素原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハロ C2-C6アルケニル基、 C3-C6シクロアルキル基、ハロ C3-C6シクロアルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、
【００２８】
同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、フェニルアミノ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルアミノ基、フェニルオキシ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、
【００２９】
同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルオキシ基、フェニルチオ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルチオ基、複素環基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、
【００３０】
同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基を示す。）を示す。）を示す。
又、Ｒ2 はＡ1 又はＲ1 と結合して、１〜３個の同一又は異なっても良い酸素原子、硫黄原子又は窒素原子により中断されても良い５〜８員環を形成することができ、Ｑ1 〜Ｑ5 は炭素原子又は窒素原子を示す。
Ｘは同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C3-C6 シクロアルキル基、ハロ C3-C6シクロアルキル基、 C1-C6アルコキシカルボニル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6 アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、複素環基、
【００３１】
同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基又は−Ａ5-Ｒ14（式中、Ａ5 は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2 −、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝ＮＯＲ13）−（式中、Ｒ13は前記に同じ。）、 C1-C6アルキレン基、ハロ C1-C6アルキレン基、 C2-C6アルケニレン基、ハロ C2-C6アルケニレン基、 C2-C6アルキニレン基又はハロ C3-C6アルキニレン基を示し、
【００３２】
（１）Ａ5 が−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−又は−ＳＯ2 −を示す場合、Ｒ14はハロ C3-C6シクロアルキル基、ハロ C3-C6シクロアルケニル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、複素環基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、
【００３３】
モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基又は−Ａ6-Ｒ15（式中、Ａ6 は C1-C6アルキレン基、ハロ C1-C6アルキレン基、 C3-C6アルケニレン基、ハロ C3-C6アルケニレン基、 C3-C6アルキニレン基又はハロ C3-C6アルキニレン基を示し、Ｒ15は水素原子、ハロゲン原子、 C3-C6シクロアルキル基、ハロ C3-C6シクロアルキル基、 C1-C6アルコキシカルボニル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基又は−Ａ7-Ｒ16（式中、Ａ7 は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−又は−ＳＯ2 −を示し、
【００３４】
Ｒ16は C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C3-C6アルケニル基、ハロ C3-C6アルケニル基、 C3-C6アルキニル基、ハロ C3-C6アルキニル基、 C3-C6シクロアルキル基、ハロ C3-C6シクロアルキル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、複素環基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基を示す。）を示し、
【００３５】
（２）Ａ5 が−Ｃ（＝Ｏ）−又は−Ｃ（＝ＮＯＲ13）−（式中、Ｒ13は前記に同じ。）を示す場合、Ｒ14は C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハロ C2-C6アルケニル基、 C3-C6シクロアルキル基、ハロ C3-C6シクロアルキル基、 C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、フェニルアミノ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、
【００３６】
C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルアミノ基、複素環基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基を示し、
【００３７】
（３）Ａ5 が C1-C6アルキレン基、ハロ C1-C6アルキレン基、 C2-C6アルケニレン基、ハロ C2-C6アルケニレン基、 C2-C6アルキニレン基又はハロ C3-C6アルキニレン基を示す場合、Ｒ14は水素原子、ハロゲン原子、 C3-C6シクロアルキル基、ハロ C3-C6シクロアルキル基、 C1-C6アルコキシカルボニル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、複素環基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、
【００３８】
ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基又は−Ａ8-Ｒ17（式中、Ａ8 は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−又は−ＳＯ2 −を示し、Ｒ17は C3-C6シクロアルキル基、ハロ C3-C6シクロアルキル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、複素環基、
【００３９】
同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基又は−Ａ9-Ｒ18（式中、Ａ9 は C1-C6アルキレン基、ハロ C1-C6アルキレン基、 C2-C6アルケニレン基、ハロ C2-C6アルケニレン基、 C2-C6アルキニレン基又はハロ C3-C6アルキニレン基を示し、Ｒ18は水素原子、ハロゲン原子、 C3-C6シクロアルキル基、ハロ C3-C6シクロアルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、
【００４０】
ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、フェノキシ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェノキシ基、フェニルチオ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、
【００４１】
ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニルチオ基、複素環基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する複素環基を示す。）を示す。）を示し、ｎは０〜４の整数を示す。
【００４２】
又、芳香環上の隣接したＸは一緒になって縮合環を形成することができ、該縮合環は同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有することもできる。
【００４３】
Ｙは同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C3-C6シクロアルキル基、ハロ C3-C6シクロアルキル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、複素環基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、
【００４４】
ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基又は−Ａ5-Ｒ14（式中、Ａ5 及びＲ14は前記に同じ。）を示す。
又、芳香環上の隣接したＹは一緒になって縮合環を形成することができ、該縮合環は同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、
【００４５】
C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、複素環基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基から選択される１以上の置換基を有することもできる。
ｍは１〜５の整数を示し、Ｚ1 及びＺ2 は酸素原子又は硫黄原子を示す。｝
で示される芳香族ジアミド誘導体又はその塩類及び該化合物を有効成分として含有する農園芸用薬剤並びにその使用方法に関するものである。
【００４６】
【発明の実施の形態】
本発明の芳香族ジアミド誘導体又はその塩類の一般式(I) の定義において「ハロゲン原子」とは塩素原子、臭素原子、沃素原子又はフッ素原子を示し、「 C1-C6アルキル」とは、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキル基を示し、「ハロ C1-C6アルキル」とは、同一又は異なっても良い１以上のハロゲン原子により置換された直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキル基を示し、「 C1-C8アルキレン」はメチレン、エチレン、プロピレン、トリメチレン、ジメチルメチレン、テトラメチレン、イソブチレン、ジメチルエチレン、オクタメチレン等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜８個のアルキレン基を示す。又、「Ｒ5 とＲ6 が（又はＲ2 とＡ1 又はＲ）がお互いに結合して形成する１〜２個の同一又は異なっても良い酸素原子、硫黄原子又は窒素原子により中断されても良い５〜８員環」又は「Ｒ5 （又はＲ6 、Ｒ7 ）とＲ4 がお互いに結合して形成する２〜３個又は３〜４個の同一又は異なっても良い酸素原子、硫黄原子又は窒素原子により中断されても良い５〜８員環」としては、例えばアゼチジン環、ピロリジン環、ピロリン環、ピペリジン環、イミダゾリジン環、イミダゾリン環、オキサゾリジン環、チアゾリジン環、イソキサゾリジン環、イソチアゾリジン環、テトラヒドロピリジン環、ピペラジン環、モルホリン環、チオモルホリン環、ジオキサジン環、ジチアジン環等を例示することができる。
【００４７】
「複素環基」としては、例えばピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、フリル基、テトラヒドロフリル基、チエニル基、テトラヒドロチエニル基、テトラヒドロピラニル基、テトラヒドロチオピラニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基等を例示することができ、「縮合環」としては、例えばナフタレン、テトラヒドロナフタレン、インデン、インダン、キノリン、キナゾリン、インドール、インドリン、クロマン、イソクロマン、ベンゾジオキサン、ベンゾジオキソール、ベンゾフラン、ジヒドロベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ジヒドロベンゾチオフェン、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンズイミダゾール、インダゾール等を例示することができる。
【００４８】
本発明の一般式(I) で表される芳香族ジアミド誘導体の塩類としては、例えば塩酸塩、硫酸塩、硝酸塩、燐酸塩等の無機酸塩類、酢酸塩、フマル酸塩、マレイン酸塩、シュウ酸塩、メタンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、パラトルエンスルホン酸塩、等の有機酸塩類、ナトリウムイオン、カリウムイオンカルシウムイオン等との塩類を例示することができる。
本発明の一般式(I) で表される芳香族ジアミド誘導体又はその塩類は、その構造式中に１つ又は複数個の不斉炭素原子又は不斉中心を含む場合があり、２種以上の光学異性体及びジアステレオマーが存在する場合もあり、本発明は各々の光学異性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含するものである。又、本発明の一般式(I) で表される芳香族ジアミド誘導体又はその塩類は、その構造中式中に炭素- 炭素二重結合又は炭素- 窒素二重結合に由来する２種の幾何異性体が存在する場合もあるが、本発明は各々の幾何異性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含するものでり、又、化合物によっては水和物をも含むものである。
【００４９】
本発明の一般式(I) で表される芳香族ジアミド誘導体又はその塩類の好ましい態様としては、Ａ1 はC1-C4 アルキレン基を示し、Ｂは−Ｏ−又は−Ｎ（Ｒ4)−（式中、Ｒ4 は水素原子又はC1-C3 アルキル基を示す。）を示し、Ｒ1 は水素原子、C1-C3 アルキル基、フェニルC1-C3 アルキル基、置換フェニルC1-C3 アルキル基、C1-C3 アルキルカルボニル基、ハロC1-C3 アルキルカルボニル基、C1-C3 アルコキシカルボニル基、モノC1-C3 アルキルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良いジC1-C3 アルキルアミノカルボニル基、C1-C3 アルキルスルホニル基、モノC1-C3 アルキルアミノスルホニル基、同一又は異なっても良いジC1-C3 アルキルアミノスルホニル基、同一又は異なっても良いジC1-C3 アルコキシホスホノ基又は同一又は異なっても良いジC1-C3 アルコキシチオホスホノ基を示し、Ｒ2 及びＲ3 は水素原子又はC1-C3 アルキル基を示し、Ｑ1 〜Ｑ4 は炭素原子を示し、Ｘはハロゲン原子、ニトロ基、ハロC1-C6 アルキル基、ハロC1-C6 アルコキシ基又はハロC1-C6 アルキルチオ基を示し、ｎは０〜２の整数を示し、Ｑ5 は炭素原子又は窒素原子を示し、Ｙは同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、C1-C3 アルキル基、ハロC1-C3 アルキル基、C1-C3 アルコキシ基、ハロC1-C3 アルコキシ基、ハロC1-C3 アルキルチオ基又はハロC1-C3 アルコキシハロC1-C3 アルコキシ基を示し、ｍは１〜３の整数を示し、Ｚ1 及びＺ2 は酸素原子を示す芳香族ジアミド誘導体又はその塩類である。
【００５０】
本発明の一般式(I) で表される芳香族ジアミド誘導体又はその塩類は、例えば下記に図示する製造方法により製造することができるが、本発明は特開平１１- ２４０８５７号公報によって示されている方法等でも製造できるが、これらに限定されるものではない。
製造方法１．
【化３】
（式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ａ1 、Ｂ、Ｑ1 〜Ｑ5 、Ｘ、ｎ、Ｙ、ｍ、Ｚ1 及びＺ2 は前記に同じ。）
一般式(II)で表される芳香族カルボン酸無水物誘導体と一般式(III) で表される芳香族アミン類とを不活性溶媒の存在下に反応させることにより、一般式(IV)で表される芳香族イミド誘導体とし、該芳香族イミド誘導体(IV)を単離し又は単離せずして一般式(V) で表されアミン類と反応させることにより、一般式(I-1) で表される芳香族ジアミド誘導体を製造することができる。
【００５１】
（１）．一般式(II)→一般式(IV)
本反応で使用できる不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の塩素化芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の鎖状又は環状エーテル類、酢酸エチル等のエステル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類、酢酸等の酸類、ジメチルスルホキシド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等の不活性溶媒を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。
本反応は等モル反応であるので、各反応剤を等モル使用すれば良いが、いずれかの反応剤を過剰に使用することもできる。本反応は必要に応じて脱水条件下で反応を行うこともできる。
【００５２】
反応温度は室温乃至使用する不活性溶媒の還流温度下で行うことができ、反応時間は反応規模、反応温度等により一定しないが、数分乃至４８時間の範囲で適宜選択すれば良い。
反応終了後、目的物を含む反応系から常法に従って単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。又、反応系から目的物を単離せずに次の反応工程に供することも可能である。
一般式(II)で表される芳香族カルボン酸無水物誘導体はＪ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，５２，１２９（１９８７）、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，５１，１８６５（１〜２９）、同，６３，１５４２（１９４１）等に記載の方法により製造することができ、一般式(III) で表される芳香族アミン類はＪ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，２９，１（１９６４）、Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．Ｅｎｇｌ．，２４，８７１（１９８５）、Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，１９８４，６６７、日本化学会誌，１９７３，２３５１、ドイツ国特許公開ＤＥ−２６０６９８２号公報、特開平１−９０１６３号公報等に記載の方法により製造することができる。
【００５３】
（２）．一般式(IV)→一般式(I-1)
本反応で使用できる不活性溶媒は（１）で使用できる不活性溶媒を例示することができる。
本反応は等モル反応であるので、各反応剤を等モル使用すれば良いが、一般式（Ｖ) で表されるアミン類を過剰に使用することもできる。
反応温度は室温乃至使用する不活性溶媒の還流温度下で行うことができ、反応時間は反応規模、反応温度等により一定しないが、数分乃至４８時間の範囲で適宜選択すれば良い。
反応終了後、目的物を含む反応系から常法に従って単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。
【００５４】
製造方法２．
【化４】
（式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ａ1 、Ｂ、Ｑ1 〜Ｑ5 、Ｘ、ｎ、Ｙ、ｍ、Ｚ1 及びＺ2 は前記に同じ。）
【００５５】
一般式(II-1)で表される芳香族カルボン酸無水物誘導体と一般式(V) で表されるアミン類とを不活性溶媒の存在下に反応させることにより、一般式(VI-2)で表されるフタル酸アミド類とし、該芳香族アミド類(VI-2)を単離し又は単離せずして、Ｒ2 が水素原子を示す芳香族アミド類(VI-2)の場合、縮合剤の存在下に縮合反応を行い、一般式(VII-2) で表される化合物とし、該化合物(VII-2) を単離し又は単離せずして、不活性溶媒の存在下に一般式(III-1) で表される芳香族アミン類と反応させ、芳香族アミド(VI-2)のＲ2 が水素原子以外を示す芳香族アミド類(VI-2)の場合、一般式(III-1) で表される芳香族アミン類と縮合剤の存在下に縮合させることにより、一般式(I-2) で表される芳香族ジアミド誘導体を製造することができる。
【００５６】
又は一般式(II-1)で表される芳香族カルボン酸無水物誘導体と一般式(III-1) で表される芳香族アミン類とを不活性溶媒の存在下に反応させることにより、一般式(VI-1)で表される芳香族アミド類とし、該芳香族アミド類(VI-1)を単離し又は単離せずして、Ｒ3 が水素原子を示す芳香族アミド類(VI-1)の場合、縮合剤の存在下に縮合反応を行い、一般式(VII-1) で表される化合物とし、該化合物(VII-1) を単離し又は単離せずして、不活性溶媒の存在下に一般式(V) で表されるアミン類と反応させ、Ｒ3 が水素原子以外の芳香族アミド類(VI-1)の場合、一般式(V) で表されるアミン類と縮合剤の存在下に縮合させることにより一般式(I) で表される芳香族ジアミド誘導体を製造することができる。
（１）. 一般式(II-1)→一般式(VI-1)又は一般式(II-1)→一般式(VI-2)
本反応は製造方法１−（２）と同様にすることにより目的物を製造することができる。
【００５７】
（２）. 一般式(VII-1) 又は一般式(VII-2) →一般式(I)
本反応は製造方法１−（２）と同様にすることにより目的物を製造することができる。
（３）. 一般式(VI-1)→一般式(VII-1) 又は一般式(VI-2)→一般式(VII-2)
本反応は、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，１０，９８２（１９６７）に記載の方法に従って目的物を製造することができる。
（４）. 一般式(VI-1)又は一般式(VI-2)→一般式(I)
一般式(VI-1)又は一般式(VI-2)で表される芳香族アミド誘導体と、一般式(V) 又は一般式(III-1) で表されるアミン類を縮合剤及び不活性溶媒の存在下に反応させて製造することができる。本反応は、必要に応じて塩基の存在下に反応することもできる。
本反応で使用する不活性溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジオキサン、塩化メチレン、クロロホルム等を例示することができる。
【００５８】
本反応で使用する縮合剤としては、通常のアミド製造に使用されるものであれば良く、例えば向山試薬（２−クロロ−Ｎ−メチルピリジニウム アイオダイド）、ＤＣＣ（１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド）、ＣＤＩ（カルボニルジイミダゾール）、ＤＥＰＣ（シアノリン酸ジエチル）等を例示することができ、その使用量は、一般式(VI-1)又は一般式(VI-2)で表される芳香族アミド誘導体に対して等モル乃至過剰モルの範囲から適宜選択して使用すれば良い。
本反応で使用できる塩基としては、例えばトリエチルアミン、ピリジン等の有機塩基類、炭酸カリウム等の無機塩基類を例示することができ、その使用量は、一般式(VI-1)又は一般式(VI-2)で表される芳香族アミド誘導体に対して等モル乃至過剰モルの範囲から適宜選択して使用すれば良い。
反応温度は、０℃乃至使用する不活性溶媒の沸点域で行うことができ、反応時間は、反応規模、反応温度等により一定しないが、数分乃至４８時間の範囲である。
反応終了後、目的物を含む反応系から常法に従って単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。
【００５９】
以下に一般式(I) で表される芳香族ジアミド誘導体又はその塩類の代表的な化合物を第１表又は第２表に例示するが、本発明はこれらに限定されるものではない。以下の表において、Ｍｅとはメチルを、Ｅｔとはエチルを、Ｐｒとはプロピルを、Ｂｕとはブチルを、Ｐｈとはフェニルを、Ｐｙｒとはピリジルを、ｃ−は脂環式炭化水素を示す。
【化５】
【００６０】
【００６１】
【００６２】
【００６３】
【００６４】
【００６５】
【００６６】
【００６７】
【００６８】
【００６９】
【００７０】
【００７１】
【００７２】
【００７３】
【００７４】
【００７５】
【００７６】
【００７７】
【００７８】
【００７９】
【００８０】
【化６】
【００８１】
【化７】
【００８２】
【表１】
【００８３】
【００８４】
【００８５】
【００８６】
第１表中、物性がアモルファスで示される化合物の 1Ｈ−ＮＭＲデータを第３表に示す。
【００８７】
【実施例】
以下に本発明の代表的な実施例を例示するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００８８】
製造例１．
（１−１）．３- ヨード−Ｎ−（４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチルフェニル）−フタルアミド酸の製造。
３−ヨードフタル酸無水物３．５ｇのアセトニトリル３０ｍｌ懸濁液に、氷冷下、４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチルアニリン３．５ｇのアセトニトリル３ｍｌ溶液を徐々に滴下し、滴下終了後、３時間室温で攪拌下に反応を行った。反応終了後、析出した結晶を濾取し、少量のアセトニトリルで洗浄することにより、目的物4.0 ｇを得た。
物性：ｍ．ｐ．１７４〜１８１℃ 収率：５７％
【００８９】
（1 −２）．３−ヨード−Ｎ−（４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチルフェニル）フタル酸イソイミドの製造。
３−ヨード−Ｎ−（４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチルフェニル）フタルアミド酸２．０ｇのトルエン１０ｍｌ懸濁液に、トリフルオロ酢酸無水物１．１ｇを加え、室温で３０分間攪拌下に反応を行った。反応終了後、溶媒を減圧下に留去して目的物の粗生成物２．０ｇを得た。得られた目的物は精製することなく次の反応に使用した。
1H-NMR [CDCl3/TMS 、δ値(ppm)]
2.4(s.3H), 7.3(d.1H), 7.4(m.2H), 7.5(t.1H), 8.1(d.1H), 8.2(d.1H).
【００９０】
（１−３）．３−ヨード−Ｎ1-（４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチルフェニル）−Ｎ2-〔１- メチル−２−（Ｎ．Ｎ−ジメチルスルファモイルアミノ）エチル〕フタル酸ジアミド（化合物No. ４５）の製造。
３−ヨード−Ｎ−（４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチルフェニル）フタル酸イソイミド０．４ｇをアセトニトリル３０ｍｌに溶解し、該溶液にＮ，Ｎ−ジメチルアミノ−Ｎ'-（２- アミノプロピル）スルホンアミド０．２ｇを加えて、室温下に５時間攪拌した。反応終了後、反応混液を氷水中に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に溶媒を留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、目的物０．２ｇを得た。
物性：ｍ．ｐ．９５℃ 収率：４０％
【００９１】
製造例２．３−ヨード−Ｎ1-（４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチルフェニル）−Ｎ2-〔１−メチル−２−（エチルアミノカルボニルオキシ）エチル〕フタル酸ジアミド（化合物No. ９６）の製造。
６−ヨード−Ｎ−［１- メチル−２−（エチルアミノカルボニルオキシ）エチル］フタル酸イソイミド０．５５ｇをアセトニトリル３０ｍｌに溶解し、該溶液に４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチルアニリン０．３８ｇを加えて、室温下に３時間攪拌した。反応終了後、反応混液を氷水中に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に溶媒を留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、目的物０．３６ｇを得た。
物性：ｍ．ｐ．１８５℃ 収率：３８％
【００９２】
製造例３．
（３−１）．３−ヨード−Ｎ−（４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチルフェニル）フタルイミド の製造。
３−ヨードフタル酸無水物２．７ｇの酢酸３０ｍｌ懸濁液に、４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチルアニリン２．７ｇ加え加熱還流を３時間行った。
反応終了後、反応混液を減圧下に溶媒を留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し目的物４．８ｇを得た。
収率：８９％
【００９３】
（３−２）．３−ヨード−Ｎ1-（４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチルフェニル）−Ｎ2-（３−ｔ−ブトキシカルボニルアミノプロピル）フタル酸ジアミド（化合物No. ２０）の製造。
３−ヨード−Ｎ−（４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチルフェニル）フタルイミド０．５ｇをジオキサン２０ｍｌに溶解し、Ｎ−（３−アミノプロピル）カルバミン酸 ｔ- ブチルエステル０．２５ｇ及びトリフルオロ酢酸２滴を加えて、室温下に１０時間攪拌した。反応終了後、反応混液を氷水中に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に溶媒を留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、目的物０．２ｇを得た。
物性：ｍ．ｐ．１４５℃ 収率：３０％
【００９４】
本発明の一般式(I) で表される芳香族ジアミド誘導体又はその塩類を有効成分として含有する農園芸用薬剤、特に農園芸用殺虫剤は水稲、果樹、野菜、その他の作物及び花卉等を加害する各種農林、園芸、貯穀害虫や衛生害虫或いは線虫等の害虫防除に適しており、例えばリンゴコカクモンハマキ（Adoxophyes orana fasciata ）、チャノコカクモンハマキ（Adoxophyes sp.）、リンゴコシンクイ（Grapholita inopinata）、ナシヒメシンクイ（Grapholita molesta）、マメシンクイガ（Leguminivora glycinivorella ）、クワハマキ（Olethreutes mori）チャノホソガ（Caloptilia thevivora）、リンゴホソガ（Caloptilia zachrysa ）、キンモンホソガ（Phyllonorycter ringoniella）、ナシホソガ（Spulerrina astaurota）、モンシロチョウ（Piers rapae crucivora ）、オオタバコガ類（Heliothis sp. ）、コドリンガ（Laspey resia pomonella）、コナガ（Plutella xylostella ）、リンゴヒメシンクイ（Argyresthia conjugella）、
【００９５】
モモシンクイガ（Carposina niponensis）、ニカメイガ（Chilo suppressalis）、コブノメイガ（Cnaphalocrocis medinalis）、チャマダラメイガ（Ephestia elutella ）、クワノメイガ（Glyphodes pyloalis）、サンカメイガ（Scirpophaga incertulas）、イチモンジセセリ（Parnara guttata ）、アワヨトウ（Pseudaletia separata）、イネヨトウ（Sesamia inferens）、ハスモンヨトウ（Spodoptera litura ）、シロイチモンジヨトウ（Spodoptera exigua ）、等の鱗翅目害虫、フタテンヨコバイ（Macrosteles fascifrons）、ツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）、トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）、セジロウンカ（Sogatella furcifera ）、ミカンキジラミ（Diaphorina citri）、ブドウコナジラミ（Aleurolobus taonabae）、タバココナジラミ（Bemisia tabaci）、オンシツコナジラミ（Trialeurodes vaporariorum ）、ニセダイコンナブラムシ（Lipaphis erysimi）、モモアカアブラムシ（Myzus persicae）、
【００９６】
ツノロウムシ（Ceroplastes ceriferus ）、ミカンワタカイガラムシ（Pulvinaria aurantii ）、ミカンマルカイガラムシ（Pseudaonidia duplex ）、ナシマルカイガラムシ（Comstockaspis perniciosa）、ヤノネカイガラムシ（Unaspis yanonensis）等の半翅目害虫、ネグサレセンチュウ（Pratylenchus sp.）、ヒメコガネ（Anomala rufocuprea）、マメコガネ（Popillia japonica ）、タバコシバンムシ（Lasioderma serricorne ）、ヒラタキクイムシ（Lyctus brunneus ）、ニジュウヤホシテントウ（Epilachna vigintiotopunctata）、アズキゾウムシ（Callosobruchus chinensis）、ヤサイゾウムシ（Listroderes costirostris）、コクゾウムシ（Sitophilus zeamais）、ワタミゾウムシ（Anthonomus gradis gradis）、イネミズゾウムシ（Lissorhoptrus oryzophilus ）、ウリハムシ（Aulacophora femoralis ）、イネドロオイムシ（Oulema oryzae ）、
【００９７】
キスジノミハムシ（Phyllotreta striolata ）、マツノキクイムシ（Tomicus piniperda ）、コロラドポテトビートル（Leptinotarsa decemlineata ）、メキシカンビーンビートル（Epilachna varivestis）、コーンルートワーム類（Diabrotica sp.）等の甲虫目害虫、ウリミバエ（Dacus(Zeugodacus) cucurbitae）、ミカンコミバエ（Dacus(Bactrocera) dorsalis）、イネハモグリバエ（Agromyza oryzae ）、タマネギバエ（Delia antiqua ）、タネバエ（Delia platura ）、ダイズサヤタマバエ（Asphondylia sp. ）、イエバエ（Musca domestica ）、アカイエカ（Culex pipiens pipiens ）等の双翅目害虫、ミナミネグサレセンチュウ（Pratylenchus coffeae）、ジャガイモシストセンチュウ（Globodera rostochiensis ）、ネコブセンチュウ（Meloidogyne sp. ）、ミカンネセンチュウ（Tylenchulus semipenetrans ）、ニセネグサレセンチュウ（Aphelenchus avenae）、ハガレセンチュウ（Aphelenchoides ritzemabosi）等のハリセンチュウ目害虫等に対して強い殺虫効果を有するものである。
【００９８】
本発明の一般式(I) で表される芳香族ジアミド誘導体又はその塩類を有効成分とする農園芸用薬剤、特に農園芸用殺虫剤は、水田作物、畑作物、果樹、野菜、その他の作物及び花卉等に被害を与える前記害虫に対して顕著な防除効果を有するものであるので、害虫の発生が予測される時期に合わせて、害虫の発生前又は発生が確認された時点で水田、畑、果樹、野菜、その他の作物、花卉等の水田水、茎葉又は土壌に処理することにより本発明の農園芸用薬剤、特に農園芸用殺虫剤の所期の効果が奏せられるものである。
【００９９】
本発明の農園芸用薬剤は農薬製剤上の常法に従い、使用上都合の良い形状に製剤して使用するのが一般的である。
即ち、一般式(I) で表される芳香族ジアミド誘導体又はその塩類はこれらを適当な不活性担体に、又は必要に応じて補助剤と一緒に適当な割合に配合して溶解、分離、懸濁、混合、含浸、吸着若しくは付着させ、適宜の剤形、例えば懸濁剤、乳剤、液剤、水和剤、粒剤、粉剤、錠剤等に製剤して使用すれば良い。
本発明で使用できる不活性担体としては固体又は液体の何れであっても良く、固体の担体になりうる材料としては、例えばダイズ粉、穀物粉、木粉、樹皮粉、鋸粉、タバコ茎粉、クルミ殻粉、ふすま、繊維素粉末、植物エキス抽出後の残渣、粉砕合成樹脂等の合成重合体、粘土類（例えばカオリン、ベントナイト、酸性白土等）、タルク類（例えばタルク、ピロフィライト等）、シリカ類（例えば珪藻土、珪砂、雲母、ホワイトカーボン〔含水微粉珪素、含水珪酸ともいわれる合成高分散珪酸で、製品により珪酸カルシウムを主成分として含むものもある。〕）、活性炭、イオウ粉末、軽石、焼成珪藻土、レンガ粉砕物、フライアッシュ、砂、炭酸カルシウム、燐酸カルシウム等の無機鉱物性粉末、硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等の化学肥料、堆肥等を挙げることができ、これらは単独で若しくは二種以上の混合物の形で使用される。
【０１００】
液体の担体になりうる材料としては、それ自体溶媒能を有するものの他、溶媒能を有さずとも補助剤の助けにより有効成分化合物を分散させうることとなるものから選択され、例えば代表例として次に挙げる担体を例示できるが、これらは単独で若しくは２種以上の混合物の形で使用され、例えば水、アルコール類（例えばメタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、エチレングリコール等）、ケトン類（例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン等）、エーテル類（例えばエチルエーテル、ジオキサン、セロソルブ、ジプロピルエーテル、テトラヒドロフラン等）、脂肪族炭化水素類（例えばケロシン、鉱油等）、芳香族炭化水素類（例えばベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、アルキルナフタレン等）、ハロゲン化炭化水素類（例えばジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素、塩素化ベンゼン等）、エステル類（例えば酢酸エチル、ジイソプピルフタレート、ジブチルフタレート、ジオクチルフタレ−ト等）、アミド類（例えばジメチルホルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等）、ニトリル類（例えばアセトニトリル等）、ジメチルスルホキシド類等を挙げることができる。
【０１０１】
他の補助剤としては次に例示する代表的な補助剤をあげることができ、これらの補助剤は目的に応じて使用され、単独で、ある場合は二種以上の補助剤を併用し、又ある場合には全く補助剤を使用しないことも可能である。
有効成分化合物の乳化、分散、可溶化及び／又は湿潤の目的のために界面活性剤が使用され、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレン高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート、アルキルアリールスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸縮合物、リグニンスルホン酸塩、高級アルコール硫酸エステル等の界面活性剤を例示することができる。
又、有効成分化合物の分散安定化、粘着及び／又は結合の目的のために、次に例示する補助剤を使用することもでき、例えばカゼイン、ゼラチン、澱粉、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、アラビアゴム、ポリビニルアルコール、松根油、糠油、ベントナイト、リグニンスルホン酸塩等の補助剤を使用することもできる。
【０１０２】
固体製品の流動性改良のために次に挙げる補助剤を使用することもでき、例えばワックス、ステアリン酸塩、燐酸アルキルエステル等の補助剤を使用できる。
懸濁性製品の解こう剤として、例えばナフタレンスルホン酸縮合物、縮合燐酸塩等の補助剤を使用することもできる。
消泡剤としては、例えばシリコーン油等の補助剤を使用することもできる。
有効成分化合物の配合割合は必要に応じて加減することができ、農園芸用殺虫剤１００重部中、０．０１〜９０重量部の範囲から適宜選択して使用すれば良く、例えば粉剤又は粒剤とする場合は０．０１〜５０重量％、又乳剤又は水和剤とする場合も同様０．０１〜５０重量％が適当である。
【０１０３】
本発明の農園芸用薬剤、特に農園芸用殺虫剤は各種害虫を防除するためにそのまま、又は水等で適宜希釈し、若しくは懸濁させた形で病害防除にに有効な量を当該害虫の発生が予測される作物若しくは発生が好ましくない場所に適用して使用すれば良い。
本発明の農園芸用殺虫剤の使用量は種々の因子、例えば目的、対象害虫、作物の生育状況、害虫の発生傾向、天候、環境条件、剤型、施用方法、施用場所、施用時期等により変動するが、有効成分化合物として１０アール当たり０．００１ｇ〜１０ｋｇ、好ましくは０．０１ｇ〜１ｋｇの範囲から目的に応じて適宜選択すれば良い。
【０１０４】
本発明の農園芸用薬剤、特に農園芸用殺虫剤は、更に防除対象病害虫、防除適期の拡大のため、或いは薬量の低減をはかる目的で他の農園芸用殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、生物農薬等と混合して使用することも可能であり、又、使用場面に応じて除草剤、植物成長調節剤、肥料等と混合して使用することも可能である。
かかる目的で使用する他の農園芸殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤としては、例えばエチオン、トリクロルホン、メタミドホス、アセフェート、ジクロルボス、メビンホス、モノクロトホス、マラチオン、ジメトエート、ホルモチオン、メカルバム、バミドチオン、チオメトン、ジスルホトン、オキシデプロホス、ナレッド、メチルパラチオン、フェニトロチオン、シアノホス、プロパホス、フェンチオン、プロチオホス、プロフェノホス、イソフェンホス、テメホス、フェントエート、ジメチルビンホス、クロルフェビンホス、テトラクロルビンホス、
【０１０５】
ホキシム、イソキサチオン、ピラクロホス、メチダチオン、クロロピリホス、クロルピリホス・メチル、ピリダフェンチオン、ダイアジノン、ピリミホスメチル、ホサロン、ホスメット、ジオキサベンゾホス、キナルホス、テルブホス、エトプロホス、カズサホス、メスルフェンホス、ＤＰＳ（ＮＫ−０７９５）、ホスホカルブ、フェナミホス、イソアミドホス、ホスチアゼート、イサゾホス、エナプロホス、フェンチオン、ホスチエタン、ジクロフェンチオン、チオナジン、スルプロホス、フェンスルフォチオン、ジアミダホス、ピレトリン、アレスリン、プラレトリン、レスメトリン、ペルメトリン、テフルトリン、ビフェントリン、フェンプロパトリン、シペルメトリン、アルファシペルメトリン、シハロトリン、ラムダ・シハロトリン、デルタメトリン、アクリナトリン、フェンバレレート、エスフェンバレレート、フルシトリネート、フルバリネート、シクロプロトリン、エトフェンプロックス、ハルフェンプロックス、シラフルオフェン、
【０１０６】
フルシトリネート、フルバリネート、メソミル、オキサミル、チオジカルブ、アルジカルブ、アラニカルブ、カルタップ、メトルカルブ、キシリカルブ、プロポキスル、フェノキシカルブ、フェノブカルブ、エチオフェンカルブ、フェノチオカルブ、ビフェナゼート、ＢＰＭＣ、カルバリル、ピリミカーブ、カルボフラン、カルボスルファン、フラチオカルブ、ベンフラカルブ、アルドキシカルブ、ジアフェンチウロン、ジフルベンズロン、テフルベンズロン、ヘキサフルムロン、ノバルロン、ルフェヌロン、フルフェノクスロン、クロルフルアズロン、酸化フェンブタスズ、水酸化トリシクロヘキシルスズ、オレイン酸ナトリウム、オレイン酸カリウム、メトプレン、ハイドロプレン、ビナパクリル、アミトラズ、ジコホル、ケルセン、クロルベンジレート、フェニソブロモレート、テトラジホン、ベンスルタップ、ベンゾメート、テブフェノジド、メトキシフェノジド、
【０１０７】
クロマフェノジド、プロパルギット、アセキノシル、エンドスルファン、ジオフェノラン、クロルフェナピル、フェンピロキシメート、トルフェンピラド、フィプロニル、テブフェンピラド、トリアザメート、エトキサゾール、ヘキシチアゾクス、硫酸ニコチン、ニテンピラム、アセタミプリド、チアクロプリド、イミダクロプリド、チアメトキサム、クロチアニジン、ニジノテフラン、フルアジナム、ピリプロキシフェン、ヒドラメチルノン、ピリミジフェン、ピリダベン、シロマジン、ＴＰＩＣ（トリプロピルイソシアヌレート）、ピメトロジン、クロフェンテジン、ブプロフェジン、チオシクラム、フェナザキン、キノメチオネート、インドキサカルブ、ポリナクチン複合体、ミルベメクチン、アバメクチン、エマメクチン・ベンゾエート、スピノサッド、ＢＴ（バチルスチューリンゲンシス）、アザディラクチン、ロテノン、ヒドロキシプロピルデンプン、塩酸レバミゾール、メタム・ナトリウム、酒石酸モランテル、ダゾメット、トリクラミド、バストリア、モナクロスポリウム・フィマトパガム等の農園芸殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤を例示することができ、同様の目的で使用する農園芸用殺菌剤としては、
【０１０８】
例えば硫黄、石灰硫黄合剤、塩基性硫酸銅、イプロベンホス、エディフェンホス、トルクロホス・メチル、チラム、ポリカーバメイト、ジネブ、マンゼブ、マンコゼブ、プロピネブ、チオファネート、チオファネートメチル、ベノミル、イミノクタジン酢酸塩、イミノクタジンアルベシル酸塩、メプロニル、フルトラニル、ペンシクロン、フラメトピル、チフルザミド、メタラキシル、オキサジキシル、カルプロパミド、ジクロフルアニド、フルスルファミド、クロロタロニル、クレソキシム・メチル、フェノキサニル（ＮＮＦ−９４２５）、ヒメキサゾール、エクロメゾール、フルオルイミド、プロシミドン、ビンクロゾリン、イプロジオン、トリアジメホン、トリフルミゾール、ビテルタノール、トリフルミゾール、イプコナゾール、フルコナゾール、プロピコナゾール、ジフェノコナゾール、ミクロブタニル、テトラコナゾール、ヘキサコナゾール、テブコナゾール、
【０１０９】
イミベンコナゾール、プロクロラズ、ペフラゾエート、シプロコナゾール、イソプロチオラン、フェナリモル、ピリメタニル、メパニピリム、ピリフェノックス、フルアジナム、トリホリン、ジクロメジン、アゾキシストロビン、チアジアジン、キャプタン、プロベナゾール、アシベンゾフラル−Ｓ−メチル（ＣＧＡ−２４５７０４）、フサライド、トリシクラゾール、ピロキロン、キノメチオネート、オキソリニック酸、ジチアノン、カスガマイシン、バリダマイシン、ポリオキシン、ブラストサイジン、ストレプトマイシン等の農園芸用殺菌剤を例示することができ、同様に除草剤としては、例えばグリホサート、スルホセート、グルホシネート、ビアラホス、ブタミホス、エスプロカルブ、プロスルホカルブ、ベンチオカーブ、ピリブチカルブ、アシュラム、リニュロン、ダイムロン、ベンスルフロン−メチル、シクロスルファムロン、シノスルフロン、ピラゾスルフロンエチル、アジムスルフロン、イマゾスルフロン、テニルクロール、アラクロール、プレチラクロール、クロメプロップ、エトベンザニド、メフェナセット、
【０１１０】
ペンディメタリン、ビフェノックス、アシフルオフェン、ラクトフェン、シハロホップ−ブチル、アイオキシニル、ブロモブチド、アロキシジム、セトキシジム、ナプロパミド、インダノファン、ピラゾレート、ベンゾフェナップ、ピラフルフェン・エチル、イマザピル、スルフェントラゾン、カフェンストロ−ル、ベントキサゾン、オキサゾアゾン、パラコート、ジクワット、ピリミノバック、シマジン、アトラジン、ジメタメトリン、トリアジフラム、ベンフレセート、フルチアセット・メチル、キザロホップ・エチル、ベンタゾン、過酸化カルシウム等の除草剤を例示することができる。
【０１１１】
又、生物農薬として、例えば核多角体ウイルス（Nuclear polyhedrosis virus、NPV ）、顆粒病ウイルス（Granulosis virus、GV）、細胞質多角体病ウイルス（Cytoplasmic polyhedrosis virus、CPV ）、昆虫ポックスウイルス（Entomopox virus 、EPV ）等のウイルス製剤、モノクロスポリウム・フィマトパガム（Monacrosporium phymatophagum）、スタイナ−ネマ・カーポカプサエ（Steinernema carpocapsae ）、スタイナ−ネマ・クシダエ（Steinernema kushidai）、パスツーリア・ペネトランス（Pasteuria penetrans ）等の殺虫又は殺線虫剤として利用される微生物農薬、トリコデルマ・リグノラン（Trichoderma lignorum）、アグロバクテリウウム・ラジオバクター（Agrobacterium radiobactor ）、非病原性エルビニア・カロトボーラ（Erwinia carotovora）、バチルス・ズブチリス（Bacillus subtilis ）等の殺菌剤として使用される微生物農薬、ザントモナス・キャンペストリス（Xanthomonas campestris）等の除草剤として利用される生物農薬などと混合して使用することにより、同様の効果が期待できる。
【０１１２】
更に、生物農薬として例えばオンシツツヤコバチ（Encarsia formosa）、コレマンアブラバチ（Aphidius colemani ）、ショクガタマバエ（Aphidoletes aphidimyza）、イサエアヒメコバチ（Diglyphus isaea ）、ハモグリコマユバチ（Dacnusa sibirica）、チリカブリダニ（Phytoseiulus persimilis ）、ククメリスカブリダニ（Amblyseius cucumeris）、ナミヒメハナカメムシ（Orius sauteri ）等の天敵生物、ボーベリア・ブロンニアティ（Beauveria brongniartii）等の微生物農薬、（Ｚ）−１０−テトラデセニル＝アセタート・（Ｅ，Ｚ）−４，１０−テトラデカジニエル＝アセタート・（Ｚ）−８−ドデセニル＝アセタート・（Ｚ）−１１−テトラデセニル＝アセタート・（Ｚ）−１３−イコセン−１０−オン、（Ｚ）−８−ドデセニル＝アセタート・（Ｚ）−１１−テトラデセニル＝アセタート・（Ｚ）−１３−イコセン−１０−オン・１４−メチル−１−オクタデセン等のフェロモン剤と併用することも可能である。
【０１１３】
以下に本発明の代表的な製剤例及び試験例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
尚、製剤例中、部とあるのは重量部を示す。
製剤例１．
第１表又は第２表記載の化合物 ５０部
キシレン ４０部
ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルと
アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物 １０部
以上を均一に混合溶解して乳剤とする。
製剤例２．
第１表又は第２表記載の化合物 ３部
クレー粉末 ８２部
珪藻土粉末 １５部
以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。
【０１１４】
製剤例３．
第１表又は第２表記載の化合物 ５部
ベントナイトとクレーの混合粉末 ９０部
リグニンスルホン酸カルシウム ５部
以上を均一に混合し、適量の水を加えて混練し、造粒、乾燥して粒剤とする。
製剤例４．
第１表又は第２表記載の化合物 ２０部
カオリンと合成高分散珪酸 ７５部
ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルとアル
キルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物 ５部
以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
【０１１５】
試験例１．コナガ（Plutella xylostella ）に対する殺虫試験。
ハクサイ実生にコナガの成虫を放飼して産卵させ、放飼２日後に産下卵の付いたハクサイ実生を第１表又は第２表記載の化合物を有効成分とする薬剤を５０ｐｐｍに希釈した薬液に約３０秒間浸漬し、風乾後に２５℃の恒温室に静置した。
薬液浸漬６日後に孵化虫数を調査し、下記の式により死虫率を算出し、下記基準に従って判定を行った。１区１０頭３連制
〔数１〕
上記試験の結果、Ｂ以上の活性を示した化合物は、化合物番号１〜１２２、１２７〜１３０、１３３〜１３６、１３９、１４０、１４２〜１４５、１４８、１４９、１５２、１５３、１５７、１６１、１６５、１６７〜１７３、１８２〜１８５、１９０、１９１、１９４、１９８、１９９、２０４、２０５、２１０〜２１２、２１４〜２１６、２２２、２２３、２２９、２３０、２３５、２３６、２４３、２４７、２５９、２６０、２６３〜２７２、２７４、２７５、２７８〜２８０、２８４〜２９０、２９３、２９７、３０８、３１１、３１２、３１７〜３２２、２−３、２−５、２−１１、２−１３、２−２８、２−２９、２−３２、２−３３、２−３５、２−３９、２−４７〜２−５２、２−７２、２−７３及び２−７４であった。
【０１１６】
試験例２．ハスモンヨトウ（Spodoptera litura ）に対する殺虫試験。
第１表又は第２表記載の化合物を有効成分とする薬剤を５０ｐｐｍに希釈した薬液にキャベツ葉片（品種：四季穫）を約３０秒間浸漬し、風乾後に直径９ｃｍのプラスチックシャーレに入れ、ハスモンヨトウ２令幼虫を接種した後、蓋をして２５℃の恒温室に静置した。接種８日後に生死虫数を調査し、下記の式により死虫率を算出し、判定基準は試験例１に従って行った。１区１０頭３連制
〔数２〕
上記試験の結果、Ｂ以上の活性を示した化合物は、化合物番号１、２、６〜９、１２〜１６、１９、２２、２８、２９、３３〜３６、３８〜４５、４８、５０、５１、５４〜５７、５９、６２〜７２、７４、７６〜７８、８１〜８６、８８、９０〜１１３、１１６、１１７、１２９、１３０、１３３、１３４、１３９、１４２、１４４、１４８、１５２、１５３、１７２、１８４、２２９、２４７、２７２、２７４、２７９、２８６、２８７、２８９、２９０、２−３２、２−３５、２−３９、２−４７、２−４９〜２−５１、２−７２及び２−７３であった。
【０１１７】
試験例３．チャノコカクモンハマキ（Adoxophyes sp.）に対する殺虫試験。
第１表又は第２表記載の化合物を有効成分とする薬剤を５０ｐｐｍに希釈した薬液にチャ葉を約３０秒間浸漬し、風乾後に直径９ｃｍのプラスチックシャーレに入れ、チャノコカクモンハマキ幼虫を接種した後、２５℃、湿度７０％の恒温室に静置した。接種８日後に生死虫数を調査し、試験例１の判定基準に従って判定を行った。１区１０頭３連制
上記試験の結果、Ｂ以上の活性を示した化合物は、化合物番号１〜４、６〜１０、１２〜１６、１９〜２６、２８〜４５、４８〜５１、５４〜６０、６２〜７２、７４〜７８、８０〜１１７、１２９、１３０、１３３〜１３６、１３９、１４０、１４２、１４４、１４５、１４８、１４９、１５２、１５３、１７０、１８２、１８４、２１０、２４７、２６５、２７２、２７４、２７９、２８４、２８６、２８７、２８９、２９０、３１７、３２２、２−３２、２−３５、２−３９、２−４７、２−４９〜２−５１、２−７２及び２−７３であった。
Claims (5)
- 一般式(I)
又、前記 C1-C8アルキレン基、置換 C1-C8アルキレン基、 C3-C8アルケニレン基、置換 C3-C8アルケニレン基、 C3-C8アルキニレン基又は置換 C3-C8アルキニレン基中の任意の飽和炭素原子は C2-C5アルキレン基で置換されて C3-C6シクロアルカン環を示すこともでき、前記 C1-C8アルキレン基、置換 C1-C8アルキレン基、 C3-C8アルケニレン基、置換 C3-C8アルケニレン基中の任意の２個の炭素原子はアルキレン基又はアルケニレン基と一緒になって C3-C6シクロアルカン環又は C3-C6シクロアルケン環を示すこともできる。
Ｂは−Ｏ−を示す。
Ｒ1 は−Ｃ（＝Ｗ1)−Ｎ（Ｒ5)（Ｒ6)（式中、Ｗ 1 は酸素原子又は硫黄原子を示し、Ｒ 5 及びＲ 6 は同一又は異なっても良く、水素原子、 C 1 -C 6 アルキル基、ハロ C 1 -C 6 アルキル基、 C 1 -C 4 アルコキシ C 1 -C 4 アルキル基、 C 1 -C 4 アルキルチオ C 1 -C 4 アルキル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C 1 -C 6 アルキル基、ハロ C 1 -C 6 アルキル基、 C 1 -C 6 アルコキシ基、ハロ C 1 -C 6 アルコキシ基、 C 1 -C 6 アルキルチオ基、ハロ C 1 -C 6 アルキルチオ基、 C 1 -C 6 アルキルスルフィニル基、ハロ C 1 -C 6 アルキルスルフィニル基、 C 1 -C 6 アルキルスルホニル基、ハロ C 1 -C 6 アルキルスルホニル基、モノ C 1 -C 6 アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C 1 -C 6 アルキルアミノ基又は C 1 -C 6 アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、フェニル C 1 -C 4 アルキル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C 1 -C 6 アルキル基、ハロ C 1 -C 6 アルキル基、 C 1 -C 6 アルコキシ基、ハロ C 1 -C 6 アルコキシ基、 C 1 -C 6 アルキルチオ基、ハロC 1 -C 6 アルキルチオ基、 C 1 -C 6 アルキルスルフィニル基、ハロ C 1 -C 6 アルキルスルフィニル基、 C 1 -C 6 アルキルスルホニル基、ハロ C 1 -C 6 アルキルスルホニル基、モノ C 1 -C 6 アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C 1 -C 6 アルキルアミノ基又は C 1 -C 6 アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニル C 1 -C 4 アルキル基、複素環基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C 1 -C 6 アルキル基、ハロ C 1 -C 6 アルキル基、 C 1 -C 6 アルコキシ基、ハロ C 1 -C 6 アルコキシ基、 C 1 -C 6 アルキルチオ基、ハロ C 1 -C 6 アルキルチオ基、 C 1 -C 6 アルキルスルフィニル基、ハロ C 1 -C 6 アルキルスルフィニル基、 C 1 -C 6 アルキルスルホニル基、ハロ C 1 -C 6 アルキルスルホニル基、モノ C 1 -C 6 アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C 1 -C 6 アルキルアミノ基又は C 1 -C 6 アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基を示す。又、Ｒ5 はＲ6 と結合して、１〜２個の同一又は異なっても良い酸素原子、硫黄原子又は窒素原子により中断されても良い５〜８員環を形成することができる。）を示す。
Ｒ2 及びＲ3 は同一又は異なっても良く、水素原子又はC1-C3 アルキルを示し、
Ｑ1 〜Ｑ4 は炭素原子を示し、
Ｘは同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、C2-C6 アルケニル基、ハロC2-C6 アルケニル基、C2-C6 アルキニル基、ハロC2-C6 アルキニル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、C1-C6 アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、C1-C6 アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、C1-C6 アルキルスルホニル基又はハロC1-C6 アルキルスルホニル基を示す。
又、芳香環上の隣接した２個のＸは一緒になって縮合環を形成することができ、該縮合環は同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、C1-C6 アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、C1-C6 アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、C1-C6 アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、C1-C6 アルキルスルホニル基又はハロC1-C6 アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有することもでき、ｎは０〜２の整数を示す。
Ｑ5 は炭素原子又は窒素原子を示し、
Ｙは同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、C1-C6 アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、C3-C6 シクロアルキル基、ハロ C3-C6シクロアルキル基、C1-C6 アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、C1-C6 アルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、C1-C6 アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、C1-C6 アルキルスルホニル基、ハロC1-C6 アルキルスルホニル基、ハロC1-C6 アルコキシハロC1-C6 アルコキシ基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ハロ C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、フェノキシ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ハロ C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェノキシ基、ピリジルオキシ基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ハロ C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有する置換ピリジルオキシ基を示す。又、芳香環上の隣接した２個のＹは一緒になって縮合環を形成することができ、該縮合環は同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、 C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、フェニル基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、ハロ C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基から選択される１以上の置換基を有することもでき、ｍは１〜３の整数を示し、Ｚ1 及びＺ2 は酸素原子を示す。｝
で表される芳香族ジアミド誘導体又はその塩類。 - 請求項１に記載の芳香族ジアミド誘導体又はその塩類を有効成分として含有することを特徴とする農園芸用薬剤。
- 農園芸用薬剤が農園芸用殺虫剤である請求項２記載の農園芸用薬剤。
- 有用作物から害虫を防除するために請求項２記載の農園芸用薬剤の有効量を対象作物又は対象作物の生育環境に処理することを特徴とする農園芸用薬剤の使用方法。
- 農園芸用薬剤が農園芸用殺虫剤である請求項４記載の農園芸用薬剤の使用方法。
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