JP5451556B2 - 色素化合物 - Google Patents
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Description
一般式(1)中、R3及びR8はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、又はアリールオキシ基を表す。アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基等が挙げられる。アルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基等が挙げられる。アリールオキシ基としては、例えば、フェノキシ基、ナフトキシ基等が挙げられる。アルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基は置換基を有していてもよい。置換基としては、例えば、アルキル基、アリール基、アリールアルキル基、ヒドロキシル基、カルバモイル基、スルファモイル基、アルコキシ基、シアノ基、ハロゲン原子、イオン性基等が挙げられる。イオン性基としては、例えば、トリエチルアンモニウム基、トリメチルアンモニウム基等のカチオン性基、カルボン酸基、スルホン酸基、リン酸基等のアニオン性基が挙げられる。置換基を有するアルキル基としては、例えば、ヒドロキシエチル基、メトキシエチル基、シアノエチル基、トリフルオロメチル基、3−スルホプロピル基、4−スルホブチル基等が挙げられる。置換基を有するアルコキシ基としては、例えば、メトキシエトキシ基、ヒドロキシエトキシ基、3−カルボキシプロポキシ基等が挙げられる。置換基を有するアリールオキシ基としては、例えば、p−メトキシフェノキシ基、o−メトキシフェノキシ基、トリルオキシ基、キシリルオキシ基等が挙げられる。本発明においては、耐光性の点で、R3及びR8が、メチル基、エチル基、プロピル基であることが好ましい。また、合成上の点で、R3及びR8が置換基を有する場合は、置換基が全て同一であることが好ましい。
上記に例示したスキームでは、1段目に示した第1の縮合工程、2段目に示した第2の縮合工程、3段目に示したスルホン化あるいは、スルファモイル化工程によって、本発明の色素化合物(1)を合成する。ただし、R2、R3、R4、R7、R8、R9の置換基にSO3H基、カルボン酸基等のイオン性基がある場合は、3段目のスルホン化あるいは、スルファモイル化工程は行わなくてもよい。
得られた色素化合物の同定は、下記に挙げる装置を用いて行った。即ち、1H核磁気共鳴分光分析(ECA−400、日本電子製)、LC/TOF MS(LC/MSD TOF、Agilent Technologies製)、UV/Vis分光光度計(UV−36000形分光光度計、島津製作所製)である。尚、LC/TOF MSにおけるイオン化法はエレクトロスプレーイオン化法(ESI)を適用した。
<合成例1>
一般式(1)においてR1、R3、R5、R6、R8、R10が各々メチル基でR2及びR7がアセチルアミノ基、R4及びR9が水素原子、ZがSO3Mであり、Mがナトリウムである、下記構造で表される色素化合物(8)の合成。
[1]1H NMR(400MHz、DMSO−d6、室温)の結果(図1参照):
δ[ppm]=11.26(s、2H)、9.35(d、2H)、7.92(d、1H)、7.57(t、1H)、7.49(t、1H)、7.16(d、1H)、7.11(d、2H)、7.01(m、2H)、6.29(dd、2H)、3.38(s、18H)、2.09(s、6H)
[2]LC/TOF MS分析(溶離液:0.1%酢酸水溶液−メタノール、ESI)の結果:
保持時間 5.0分:純度=23.6面積%、m/z=795.21(n=1、[M−Na]−)
保持時間 6.4分:純度=75.0面積%、m/z=897.15(n=2、[M−Na]−)、875.16(n=2、[M−2Na+H]−)
[3]UV/Vis分光分析の結果(図5参照):
λmax=527nm、ε=95594M−1cm−1(溶剤:H2O、25℃)
<合成例2>
一般式(1)においてR1、R3、R5、R6、R8、R10が各々メチル基でR2及びR7がイソブチリルアミノ基、R4及びR9が水素原子、ZがSO3Mであり、Mがナトリウムである、下記構造で表される色素化合物(11)の合成。
[1]1H NMR(400MHz、DMSO−d6、室温)の結果(図2参照):
δ[ppm]=11.27(s、2H)、9.35(s、1H)、9.25(s、1H)、8.02(d、1H)、7.70(t、1H)、7.61(t、1H)、7.56(s、2H)、7.31(m、1H)、7.13(m、2H)、5.98(s、2H)、2.64(m、2H)、2.15(m、6H)、2.09(m、12H)、1.13(m、12H)
[2]LC/TOF MS分析(溶離液:0.1%酢酸水溶液−メタノール、ESI)の結果:
保持時間 10.2分:純度=97.0面積%、m/z=931.1(n=2、[M−2Na+H]−)
[3]UV/Vis分光分析の結果(図5参照):
λmax=530nm、ε=78967M−1cm−1(溶剤:H2O、25℃)
<合成例3>
前記一般式(1)において、R1、R3、R5、R6、R8、R10が各々メチル基、R2、R4、R7、R9が各々アセチルアミノ基、ZがSO3Mであり、Mがナトリウムである、下記構造で表される色素化合物(14)の合成。
[1]1H NMR(400MHz、DMSO−d6、室温)の結果(図3参照):
δ[ppm]=10.19(brs、2H)、9.49(m、4H)、8.02(d、1H)、7.67(t、1H)、7.59(t、1H)、7.55(m、1H)、7.29(d、2H)、7.16(m、1H)、5.92(s、1H)、5.80(s、1H)、3.38(s、18H)、2.05(m、12H)
[2]LC/TOF MS分析(溶離液:0.1%酢酸水溶液−メタノール、ESI)の結果:
保持時間 3.8分:純度=86.0面積%、m/z=909.26(n=1、[M−Na]−)
保持時間 6.4分:純度=8.4面積%、m/z=1011.19(n=2、[M−H]−)
[3]UV/Vis分光分析の結果(図5参照):
λmax=528nm、ε=85888M−1cm−1(溶剤:H2O、25℃)
<合成例4>
前記一般式(1)においてR1、R3、R5、R6、R8、R10が各々メチル基でR2及びR7がカルボン酸(ナトリウム塩)基をするベンゾイルアミノ基、R4及びR9が水素原子である、下記構造で表される色素化合物(15)の合成。
[1]1H NMR(400MHz、DMSO−d6、室温)の結果(図4参照):
δ[ppm]=12.37(brm、2H)、10.04(brs、2H)、8.00(dd、2H)、7.84(brm、2H)、7.62(brm、4H)、7.39(brd、4H)、7.23(d、2H)、7.11(brm、4H)、5.96(s、2H)、2.22(brs、6H)、2.11(brs、6H)、2.00(brs、6H)
[2]LC/TOF MS分析(溶離液:0.1%酢酸水溶液−メタノール、ESI)の結果:
保持時間 19.4分:純度=99.1面積%、m/z=949.24([M−Na]−)、927.26([M−2Na+H]−)
[3]UV/Vis分光分析の結果(図5参照):
λmax=530nm、ε=111574M−1cm−1(溶剤:H2O、25℃)
<他の色素化合物の合成例>
上記合成例1〜4に準じた方法で、下記表1に示す色素化合物(8)〜(26)を合成した。これらの化合物の構造は、前記した色素化合物(8)、(11)、(14)、(15)と同様にして確認した。尚、表1中の「Me」はメチル基、「Et」はエチル基、「n−Pr」はノルマルプロピル基、「i−Pr」はイソプロピル基を表す。「*」は置換基の結合部位を表す。
下記表2及び3の上段に示す各成分(単位:質量%)を混合し、十分撹拌した後、ポアサイズが0.2μmであるフィルターにて加圧ろ過を行い、各記録液を調製した。尚、比較用色素化合物(1)〜(4)及び併用色素化合物(1)〜(4)の構造は、下記に示す通りである。尚、比較用色素化合物(1)〜(4)及び併用色素化合物(1)〜(4)の構造は、下記に示す通りである。尚、併用色素化合物は酸の構造で示したが、併用色素化合物(1)及び(2)はLi塩、併用色素化合物(3)及び(4)はNa塩として用いた。また、アセチレノールE100は、アセチレングリコールにエチレンオキサイドを付加させたノニオン性の界面活性剤(川研ファインケミカル製)である。
<色素化合物単独>
先ず、色素化合物として、一般式(1)で表される色素化合物を単独で用いた場合の評価を行う。
記録物の彩度(c*)を、色特性の測定値に基づき、下記式によって算出し以下のように評価した。
B:c*が70以上80未満であった
C:c*が70未満であった。
更に、色度(L*、a*、b*)の結果より、a*75〜80の時の色相角(h°)を下記式より求め、評価を行った。
B:h°が335以上、340未満であった
C:h°が335未満であった。
先のようにして得た記録物における記録デューティが100%の画像の部分について、キセノン試験装置(アトラスウエザオメータ Ci4000、東洋精機製作所製)に投入し、温度24℃、湿度60%の条件下、100klxの雰囲気下に50時間曝露した。曝露試験前後の記録物のCIE(国際照明委員会)により規定されたL*a*b*表色系における色度(L*、a*、b*)を反射濃度計Spectrolino(GretagMacbeth社製)にて、光源:D50、視野:2°の条件で測定した。そして、L*、a*、b*の変化(ΔL*、Δa*、Δb*)から、下記式によって色変化ΔEを算出し以下のように評価した。
B:ΔEが5以上10未満であった
C:ΔEが10以上であった。
先のようにして得た記録物における記録デューティが100%の画像の部分について、オゾンウェザーメーター(OMS−H、スガ試験機製)にて、オゾン濃度10ppm、温度24℃、相対湿度60%の雰囲気下で印字物(記録物)を4時間曝露した。上記耐光試験と同様に、曝露試験前後の記録物のCIE(国際照明委員会)により規定されたL*a*b*表色系における色度(L*、a*、b*)を反射濃度計Spectrolino(GretagMacbeth社製)にて、光源:D50、視野:2°の条件で測定した。そして、L*、a*、b*の変化(ΔL、Δa、Δb)から、色変化ΔEを算出後、上記耐光性試験の場合と同様の基準で判断した。
次に、色素化合物として、一般式(1)で表される色素化合物と、その他の色素化合物を併用した場合の評価を行う。
上記で得られた記録物(普通紙)における記録デューティが100%である画像の部分について、L*、a*、b*の値を測定した。得られたL*、a*、b*の値から、下記式に基づいて彩度(c*)を求め、評価を行った。
A:c*が68以上70未満であった
B:c*が66以上68未満であった
C:c*が66未満であった。
上記で得られた記録物(光沢紙)を、キセノン試験装置(アトラスウエザオメータ Ci4000、東洋精機製作所製)に投入し、温度24℃、湿度60%の条件下、100klxの条件下で50時間キセノン光に曝露させた。そして、記録デューティが100%の画像の部分について、曝露試験前後のL*、a*、b*の変化(ΔL*、Δa*、Δb*)から、下記式に基づいて色変化(ΔE)を求め、耐光性(1)の評価を行った。結果を表4に示す。この耐光性(1)の評価は、短期間の耐光性を評価するものである。
B:ΔEが5以上10未満であった
C:ΔEが10以上であった。
上記で得られた記録物(光沢紙)を、キセノン試験装置(アトラスウエザオメータ Ci4000、東洋精機製作所製)に投入し、温度24℃、湿度60%の条件下、100klxの条件下で70時間キセノン光に曝露させた。上記の耐光性(1)の評価と同様にして、色変化(ΔE)を求め、耐光性(2)の評価を行った。この耐光性(2)の評価は、長期間の耐光性を評価するものである。
A:ΔEが7以上10未満であった
B:ΔEが10以上15未満であった
C:ΔEが15以上であった。
先のようにして得た記録物における記録デューティが100%の画像の部分について、耐オゾン性評価を行った。先ず、記録物をオゾンウェザーメーター(OMS−H、スガ試験機製)に投入し、オゾン濃度10ppm、温度24℃、相対湿度60%の雰囲気下で4時間曝露した。上記耐光性の評価と同様に、曝露試験前後の記録物のCIE(国際照明委員会)により規定されたL*a*b*表色系における色度(L*、a*、b*)を反射濃度計Spectrolino(GretagMacbeth製)にて、光源:D50、視野:2°の条件で測定した。そして、L*、a*、b*の変化(ΔL、Δa、Δb)から、色変化ΔEを算出後、上記耐光性(1)試験の場合と同様の基準で判断した。
Claims (20)
- 下記一般式(1)で表される色素化合物。
[一般式(1)中、R1、R5、R6及びR10は、それぞれ独立に、アルキル基を表す。R3及びR8は、それぞれ独立に、水素原子、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ヒドロキシエチル基、メトキシエチル基、シアノエチル基、トリフルオロメチル基、3−スルホプロピル基、4−スルホブチル基、メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、メトキシエトキシ基、ヒドロキシエトキシ基、3−カルボキシプロポキシ基、フェノキシ基、p−メトキシフェノキシ基、o−メトキシフェノキシ基、トリルオキシ基、キシリルオキシ基、又はナフトキシ基を表す。R2、R4、R7及びR9は、それぞれ独立に、水素原子、又は下記一般式(2)で表されるアシルアミノ基を表し、R2、R4、R7及びR9の少なくとも1つは下記一般式(2)で表されるアシルアミノ基である。Zは、SO3H基、SO3M基(Mはアンモニウムイオン又はアルカリ金属イオンを表す)、又はスルファモイル基を表し、R 2、R3、R4、R7、R8及びR9の少なくとも1つが、スルホン酸基又はカルボン酸基で置換されている場合には、nは0乃至3の整数を表し、スルホン酸基又はカルボン酸基で置換されていない場合には、nは1乃至3の整数を表し、Zが存在する場合は芳香環の少なくとも1つの水素原子の位置に置換している。]
[一般式(2)中、R11は、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ヒドロキシエチル基、メトキシエチル基、シアノエチル基、トリフルオロメチル基、3−スルホプロピル基、4−スルホブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、フェニル基、p−トリル基、p−メトキシフェニル基、o−クロロフェニル基、m−(3−スルホプロピルアミノ)フェニル基、o−カルボキシフェニル基、ベンジル基、2−フェネチル基、ビニル基、1−プロペニル基、2−プロペニル基、1−メチルエテニル基、1−ブテニル基、2−ブテニル基、3−ブテニル基、イミダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ベンゾピラゾリル基、トリアゾリル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、イソチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、オキサゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、チアジアゾリル基、ピロリル基、ベンゾピロリル基、インドリル基、イソオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、チエニル基、ベンゾチエニル基、フリル基、ベンゾフリル基、ピリジル基、キノリル基、イソキノリル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、シンノリニル基、フタラジニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、又はトリアジニル基を表す。*は一般式(1)の芳香環との結合部位を表す。] - 前記一般式(2)中のR11は、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ヒドロキシエチル基、メトキシエチル基、シアノエチル基、トリフルオロメチル基、3−スルホプロピル基、4−スルホブチル基、フェニル基、p−トリル基、p−メトキシフェニル基、o−クロロフェニル基、m−(3−スルホプロピルアミノ)フェニル基、又はo−カルボキシフェニル基である請求項1に記載の色素化合物。
- 前記一般式(2)中のR11は、メチル基、エチル基、n−プロピル基、n−ブチル基、ヒドロキシエチル基、メトキシエチル基、シアノエチル基、トリフルオロメチル基、3−スルホプロピル基、4−スルホブチル基、m−(3−スルホプロピルアミノ)フェニル基、又はo−カルボキシフェニル基である請求項1に記載の色素化合物。
- 前記一般式(1)中における前記一般式(2)で表されるアシルアミノ基の数は、2以上4以下である請求項1〜3の何れか1項に記載の色素化合物。
- 前記一般式(1)中のZは、SO3M基である請求項1〜4の何れか1項に記載の色素化合物。
- 前記一般式(1)中のR1、R5、R6、R10は、それぞれ独立に、メチル基、エチル基、又はプロピル基である請求項1〜5の何れか1項に記載の色素化合物。
- 前記一般式(1)中のR3、R8は、それぞれ独立に、メチル基、エチル基、又はプロピル基である請求項1〜6の何れか1項に記載の色素化合物。
- 前記一般式(1)中のR1とR6、R2とR7、R3とR8、R4とR9、R5とR10が、それぞれ同一の置換基である請求項1〜7の何れか1項に記載の色素化合物。
- 前記一般式(1)で表される色素化合物が、下記色素化合物(8)、下記色素化合物(11)、下記色素化合物(12)、下記色素化合物(14)、下記色素化合物(15)、及び下記色素化合物(23)からなる群より選択される少なくとも1種である請求項1に記載の色素化合物。
- 色材を含有する記録液であって、
前記色材が、下記一般式(1)で表される色素化合物を含むことを特徴とする記録液。
[一般式(1)中、R 1 、R 5 、R 6 及びR 10 は、それぞれ独立に、アルキル基を表す。R 3 及びR 8 は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、又はアリールオキシ基を表し、アルキル基、アルコキシ基、及びアリールオキシ基は、アルキル基、アリール基、アリールアルキル基、ヒドロキシル基、カルバモイル基、スルファモイル基、アルコキシ基、シアノ基、ハロゲン原子、及びイオン性基からなる置換基群より選択される少なくとも1種の置換基を有していてもよい。R 2 、R 4 、R 7 及びR 9 は、それぞれ独立に、水素原子、又は下記一般式(2)で表されるアシルアミノ基を表し、R 2 、R 4 、R 7 及びR 9 の少なくとも1つは下記一般式(2)で表されるアシルアミノ基である。Zは、SO 3 H基、SO 3 M基(Mはアンモニウムイオン又はアルカリ金属イオンを表す)、又はスルファモイル基を表す。R 2 、R 3 、R 4 、R 7 、R 8 及びR 9 の少なくとも1つが、イオン性基で置換されている場合には、nは0乃至3の整数を表し、イオン性基で置換されていない場合には、nは1乃至3の整数を表し、Zが存在する場合は芳香環の少なくとも1つの水素原子の位置に置換している。]
[一般式(2)中、R 11 は、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アリールアルキル基、アルケニル基、又はヘテロ環基を表し、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アリールアルキル基、アルケニル基、及びヘテロ環基は、アルキル基、アリール基、アリールアルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、シアノ基、アルキルアミノ基、スルホアルキル基、カルバモイル基、スルファモイル基、スルホニルアミノ基、ハロゲン原子、及びイオン性基からなる置換基群より選択される少なくとも1種の置換基を有していてもよい。*は一般式(1)の芳香環との結合部位を表す。] - 前記一般式(2)中のR 11 は、前記置換基群より選択される少なくとも1種の置換基を有していてもよい、アルキル基、又はアリール基である請求項10に記載の記録液。
- 前記一般式(2)中のR 11 は、前記置換基群より選択される少なくとも1種の置換基を有していてもよい、直鎖のアルキル基、又はイオン性基が置換したアリール基である請求項10に記載の記録液。
- 前記一般式(1)中における前記一般式(2)で表されるアシルアミノ基の数は、2以上4以下である請求項10〜12の何れか1項に記載の記録液。
- 前記一般式(1)中のZは、SO 3 M基である請求項10〜13の何れか1項に記載の記録液。
- 前記一般式(1)中のR 1 、R 5 、R 6 、R 10 は、それぞれ独立に、メチル基、エチル基、又はプロピル基である請求項10〜14の何れか1項に記載の記録液。
- 前記一般式(1)中のR 3 、R 8 は、それぞれ独立に、メチル基、エチル基、又はプロピル基である請求項10〜15の何れか1項に記載の記録液。
- 前記一般式(1)中のR 1 とR 6 、R 2 とR 7 、R 3 とR 8 、R 4 とR 9 、R 5 とR 10 が、それぞれ同一の置換基である請求項10〜16の何れか1項に記載の記録液。
- 前記一般式(1)で表される色素化合物が、下記色素化合物(8)、下記色素化合物(11)、下記色素化合物(12)、下記色素化合物(14)、下記色素化合物(15)、及び下記色素化合物(23)からなる群より選択される少なくとも1種である請求項10に記載の記録液。
- 前記色材が、さらに、前記一般式(1)とは別の構造の色素化合物を含む請求項10〜18の何れか1項に記載の記録液。
- インクジェット用である請求項10〜19の何れか1項に記載の記録液。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2010188488A JP5451556B2 (ja) | 2009-09-18 | 2010-08-25 | 色素化合物 |
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