KR101878421B1 - Quantum dot dispersion, self emission type photosensitive resin composition comprising the same, color filter and image display device manufactured using the same - Google Patents
Quantum dot dispersion, self emission type photosensitive resin composition comprising the same, color filter and image display device manufactured using the same Download PDFInfo
- Publication number
- KR101878421B1 KR101878421B1 KR1020150096360A KR20150096360A KR101878421B1 KR 101878421 B1 KR101878421 B1 KR 101878421B1 KR 1020150096360 A KR1020150096360 A KR 1020150096360A KR 20150096360 A KR20150096360 A KR 20150096360A KR 101878421 B1 KR101878421 B1 KR 101878421B1
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- quantum dot
- photosensitive resin
- resin composition
- color filter
- self
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/02—Use of particular materials as binders, particle coatings or suspension media therefor
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/08—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing inorganic luminescent materials
- C09K11/88—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing inorganic luminescent materials containing selenium, tellurium or unspecified chalcogen elements
- C09K11/881—Chalcogenides
- C09K11/883—Chalcogenides with zinc or cadmium
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B5/00—Optical elements other than lenses
- G02B5/20—Filters
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/0005—Production of optical devices or components in so far as characterised by the lithographic processes or materials used therefor
- G03F7/0007—Filters, e.g. additive colour filters; Components for display devices
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
Abstract
본 발명은 양자점 분산체 및 이를 포함하는 자발광 감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 컬러필터 및 화상표시장치에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 광루미네선스 양자점 입자, 분산제 및 용제를 포함하고, 상기 분산제는 한 분자내에 카르복실산 및 불포화 이중결합을 갖는 화합물인 것을 특징으로 한다.
또한, 본 발명은 상기 양자점 분산체를 포함하는 자발광 감광성 수지 조성물로 제조된 컬러필터 및 이를 포함하는 화상표시장치를 특징으로 한다. The present invention relates to a quantum dot dispersion, a self-emitting photosensitive resin composition containing the same, a color filter and an image display device using the same, and more particularly to a self-emission photosensitive resin composition comprising a photoluminescence quantum dot particle, a dispersant and a solvent, The dispersing agent is characterized by being a compound having a carboxylic acid and an unsaturated double bond in one molecule.
Further, the present invention is characterized by a color filter made of a self-luminescent photosensitive resin composition comprising the above-described quantum dot dispersion material and an image display apparatus including the same.
Description
본 발명은 양자점 분산체 및 이를 포함하는 자발광 감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 컬러필터 및 화상표시장치에 관한 것이다.TECHNICAL FIELD The present invention relates to a quantum dot dispersion product, a self-emitting photosensitive resin composition containing the same, a color filter manufactured using the same, and an image display device.
컬러필터는 백색광에서 적색, 녹색, 청색, 3가지 색을 추출하여 미세한 화소단위로 가능하게 하는 박막 필름형 광학부품으로서 한 화소의 크기가 수십에서 수백 마이크로미터 정도이다. 이러한 컬러필터는 각각의 화소 사이의 경계부분을 차광하기 위해서 투명 기판 상에 정해진 패턴으로 형성된 블랙 매트릭스 층 및 각각의 화소를 형성하기 위해 복수의 색(통상적으로, 적색(R), 녹색(G) 및 청색(B))의 3원색을 정해진 순서로 배열한 화소부가 차례로 적층된 구조를 취하고 있다. 일반적으로 컬러필터는 염색법, 전착법, 인쇄법, 안료 분산법 등에 의하여 3종 이상의 색상을 투명 기판상에 코팅하여 제조할 수 있으며, 최근에는 안료 분산형의 감광성 수지를 이용한 안료 분산법이 주류를 이룬다.A color filter is a thin film type optical component that extracts three colors of red, green, and blue in white light to enable it to be formed in fine pixel units. The size of one pixel is several tens to several hundreds of micrometers. The color filter includes a black matrix layer formed in a predetermined pattern on a transparent substrate so as to shield a boundary portion between each pixel, and a plurality of colors (typically, red (R), green (G) And blue (B)) are arranged in a predetermined order. In general, a color filter can be produced by coating three or more colors on a transparent substrate by a dyeing method, an electrodeposition method, a printing method, a pigment dispersion method, etc. Recently, a pigment dispersion method using a pigment- It accomplishes.
컬러 필터를 구현하는 방법 중의 하나인 안료 분산법은 흑색 매트릭스가 제공된 투명한 기질 위에 착색제를 비롯하여 알칼리 가용성 수지, 광중합 단량체, 광중합 개시제, 에폭시 수지, 용제, 기타 첨가제를 포함하는 감광성 수지 조성물을 코팅하고, 형성하고자 하는 형태의 패턴을 노광한 후, 비노광 부위를 용제로 제거하여 열경화시키는 일련의 과정을 반복함으로써 착색 박막을 형성하는 방법으로, 휴대폰, 노트북, 모니터, TV 등의 LCD를 제조하는 데 활발하게 응용되고 있다. 근래에는 여러 가지 장점을 가지는 안료 분산법을 이용한 컬러필터용 감광성 수지 조성물에 있어서도 우수한 패턴 특성뿐만 아니라 높은 색재현율과 함께 고휘도 및 고명암비 등 더욱 향상된 성능이 요구되고 있는 실정이다. In the pigment dispersion method, which is one of the methods of implementing a color filter, a photosensitive resin composition containing a colorant, an alkali-soluble resin, a photopolymerizable monomer, a photopolymerization initiator, an epoxy resin, a solvent and other additives is coated on a transparent substrate provided with a black matrix, A method of forming a colored thin film by repeating a series of steps of exposing a pattern to be formed and removing an unexposed portion with a solvent to thermally cure the substrate, . In recent years, a photosensitive resin composition for a color filter using a pigment dispersion method having various advantages is required not only excellent pattern characteristics but also high color reproducibility and further improved performance such as high brightness and high contrast ratio.
그러나, 색 재현은 광원에서 조사된 광이 컬러필터를 투과하여 구현되는 것인데, 이 과정에서 광의 일부가 컬러필터에 흡수되므로 광 효율이 저하되고, 또한 색 필터로써의 안료특성으로 인해 완벽한 색 재현에는 못 미치는 근본적인 한계가 있다.However, the color reproduction is realized when the light emitted from the light source is transmitted through the color filter. In this process, a part of the light is absorbed by the color filter, so that the light efficiency is lowered. There is a fundamental limit that can not be satisfied.
이러한 문제를 해결할 수 있는 방안으로, 양자점을 포함하는 자발광 감광성 수지 조성물을 이용한 컬러필터 제조방법이 있다. 양자점을 사용하여 발광 파형을 좁힐 수 있고 안료에서는 구현하지 못하는 높은 색 구현 능력을 가지게 되며, 우수한 휘도 특성을 지닌다. As a method for solving such a problem, there is a color filter manufacturing method using a self-luminescent photosensitive resin composition containing a quantum dot. Quantum dots can be used to narrow emission waveforms, have a high color rendering capability that can not be realized with pigments, and have excellent luminance characteristics.
하지만, 양자점은 공기중의 산소에 의해 쉽게 산화가 되는 문제가 있어 보통의 경우 톨루엔이나 클로로포름 등의 비극성 용제에 분산시켜 보관 및 사용이 되고 있다. 그런데 이렇게 비극성용제에 분산된 양자점을 감광성 수지 조성물에 사용하게 되면, 감광성 수지 조성물 내의 극성용제와의 상용성 문제로 석출이물이 발생하고, 이로 인해 발광특성이 저하되는 문제점을 가지고 있다. 때문에, 극성 용제계의 감광성 수지 조성물과 상용성을 향상시켜 양자점의 발광효율을 유지하기 위한 추가적인 개발이 필요하다.However, since quantum dots are easily oxidized by oxygen in the air, they are usually stored and used in nonpolar solvents such as toluene or chloroform. However, when the quantum dot dispersed in the nonpolar solvent is used in the photosensitive resin composition, precipitation of water occurs due to the compatibility with the polar solvent in the photosensitive resin composition, thereby causing a problem that the luminescent property is deteriorated. Therefore, further development is required to improve compatibility with a polar solvent type photosensitive resin composition and to maintain the luminous efficiency of quantum dots.
대한민국 공개특허공보 제10-2013-0000506호는 표시장치에 관한 것으로, 광원; 및 상기 광원으로부터 출사되는 광이 입사되는 표시패널을 포함하고, 상기 표시패널은 다수 개의 색 변환부들을 포함하고, 상기 색 변환부들은 상기 광의 파장을 변환시키는 다수 개의 파장 변환 입자들; 및 상기 광에서 소정의 파장 대의 광을 흡수하는 다수 개의 컬러 필터 입자들을 포함하는 기술을 개시하고 있다.Korean Patent Laid-Open Publication No. 10-2013-0000506 relates to a display device, which includes a light source; And a display panel on which light emitted from the light source is incident, wherein the display panel includes a plurality of color conversion units, the color conversion units include a plurality of wavelength conversion particles for converting a wavelength of the light; And a plurality of color filter particles that absorb light of a predetermined wavelength band in the light.
그러나 상기 종래기술은 양자점이 포함된 점은 유사하나, 감광성 수지 조성물의 함량에 대한 구체적인 설명이 없으며, 높은 색 재현율 및 휘도를 가지는 표시장치에 대하여만 개시하고 있으므로 감광성 수지 조성물에 대한 추가적인 개발이 필요하다. However, the above-mentioned prior art is similar to the point that the quantum dots are included, but there is no specific description about the content of the photosensitive resin composition, and since it is disclosed only for a display device having a high color reproduction rate and luminance, further development of a photosensitive resin composition is required Do.
본 발명은 상기와 같은 문제를 해결하기 위한 것으로서, 한 분자내에 카르복실산과 불포화 이중결합을 갖는 화합물인 분산제를 포함함으로써, 광효율 저하 및 석출이물 발생이 없고 발광 효율을 유지할 수 있는 양자점 분산체를 제공하는 것을 목적으로 한다.Disclosure of the Invention The present invention has been made to solve the above-mentioned problems, and it is an object of the present invention to provide a quantum dot dispersion capable of maintaining light emission efficiency without deterioration of light efficiency and precipitation of water by containing a dispersant which is a compound having a carboxylic acid and an unsaturated double bond in one molecule The purpose is to provide.
또한, 본 발명은 상기와 같은 양자점 분산체를 포함하는 자발광 감광성 수지 조성물로 제조된 컬러필터 및 이를 포함하는 화상표시장치를 제공하는 것을 목적으로 한다.Another object of the present invention is to provide a color filter made of a self-luminescent photosensitive resin composition containing the above-described quantum dot dispersion and an image display device including the same.
상기 목적을 달성하기 위한 본 발명에 따른 양자점 분산체는 광루미네선스 양자점 입자, 분산제 및 용제를 포함하고, 상기 분산제는 한 분자내에 카르복실산 및 불포화 이중결합을 갖는 화합물인 것을 특징으로 한다.In order to accomplish the above object, the present invention provides a quantum dot dispersant comprising a luminous luminescence quantum dot particle, a dispersant, and a solvent, wherein the dispersant is a compound having a carboxylic acid and an unsaturated double bond in one molecule.
또한, 본 발명은 상기 양자점 분산체를 포함하는 자발광 감광성 수지 조성물로 제조된 컬러필터 및 이를 포함하는 화상표시장치를 특징으로 한다. Further, the present invention is characterized by a color filter made of a self-luminescent photosensitive resin composition comprising the above-described quantum dot dispersion material and an image display apparatus including the same.
본 발명에 따른 양자점 분산체는 카르복실산 및 불포화 이중결합을 갖는 분산제를 포함함으로써 석출에 의한 이물 발생이 없고, 컬러필터 제조공정의 노광 공정시 불포화 이중결합에 의한 보호막 형성으로 광 유지 특성이 우수한 고품질의 감광성 수지 조성물을 제공할 수 있다.The quantum dot dispersion according to the present invention includes a dispersant having a carboxylic acid and an unsaturated double bond so that there is no foreign matter generated by precipitation and a protective film is formed by an unsaturated double bond in the exposure process of the color filter manufacturing process A high-quality photosensitive resin composition can be provided.
또한, 본 발명은 상기 양자점 분산체를 포함하는 자발광 감광성 수지 조성물로 제조된 컬러필터 및 이를 포함하는 화상표시장치를 제공할 수 있는 효과가 있다.The present invention also provides a color filter made of a self-luminescent photosensitive resin composition containing the quantum dot dispersion and an image display apparatus including the same.
본 발명에 따른 양자점 분산체는 광루미네선스 양자점 입자, 분산제 및 용제를 포함하고, 상기 분산제는 한 분자내에 카르복실산 및 불포화 이중결합을 갖는 화합물인 것을 특징으로 한다.The quantum dot dispersion according to the present invention comprises a luminous luminescence quantum dot particle, a dispersing agent and a solvent, wherein the dispersing agent is a compound having a carboxylic acid and an unsaturated double bond in one molecule.
이하 본 발명을 상세히 설명하기로 한다.Hereinafter, the present invention will be described in detail.
<양자점 분산체><Quantum dot dispersion>
광루미네선스 양자점 입자Photoluminescence Quantum dot particle
본 발명의 양자점 분산체는 광루미네선스 양자점 입자를 포함한다.The quantum dot dispersion of the present invention includes the photoluminescence quantum dot particles.
양자점이란 나노미터 크기의 반도체 물질이다. 원자가 분자를 이루고, 분자는 클러스터라고 하는 작은 분자들의 집합체를 구성하여 나노 입자를 이루는데, 이러한 나노 입자들이 특히 반도체 특성을 띠고 있을 때 이를 양자점이라고 한다. 양자점은 외부에서 에너지를 받아 들뜬 상태에 이르면, 자체적으로 해당하는 에너지 밴드갭에 따른 에너지를 방출한다.A quantum dot is a nanometer-sized semiconductor material. The atoms form molecules, and the molecules form a cluster of small molecules called clusters to form nanoparticles. These nanoparticles are called quantum dots, especially when they have semiconductor properties. The quantum dots emit energy according to the corresponding energy bandgap when they reach the excited state from the outside.
본 발명의 양자점 분산체는 이러한 광루미네선스 양자점 입자를 포함하여, 이로부터 제조된 컬러필터는 광 조사에 의해 발광(광루미네선스)할 수 있다.The quantum dot dispersion of the present invention includes such a photoluminescence quantum dot particle, and the color filter manufactured from the dispersion can emit light (optical luminescence) by light irradiation.
본 발명에 따른 광루미네선스 양자점 입자는 광에 의한 자극으로 발광할 수 있는 양자점 입자라면 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면 II-VI족 반도체 화합물; III-V족 반도체 화합물; IV-VI족 반도체 화합물; IV족 원소 또는 이를 포함하는 화합물; 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택될 수 있다. 이들은 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.The luminous luminescence quantum dot particle according to the present invention is not particularly limited as long as it is a quantum dot particle capable of emitting light by stimulation with light, for example, a II-VI group semiconductor compound; III-V semiconductor compound; Group IV-VI semiconductor compounds; Group IV elements or compounds containing them; And combinations thereof. These may be used alone or in combination of two or more.
상기 II-VI족 반도체 화합물은 CdS, CdSe, CdTe, ZnS, ZnSe, ZnTe, ZnO, HgS, HgSe, HgTe, 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 이원소 화합물; CdSeS, CdSeTe, CdSTe, ZnSeS, ZnSeTe, ZnSTe, HgSeS, HgSeTe, HgSTe, CdZnS, CdZnSe, CdZnTe, CdHgS, CdHgSe, CdHgTe, HgZnS, HgZnSe, HgZnTe 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 삼원소 화합물; 및 CdZnSeS, CdZnSeTe, CdZnSTe, CdHgSeS, CdHgSeTe, CdHgSTe, HgZnSeS, HgZnSeTe, HgZnSTe, 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 사원소 화합물로 이루어진 군에서 선택될 수 있고, 상기 III-V족 반도체 화합물은 GaN, GaP, GaAs, GaSb, AlN, AlP, AlAs, AlSb, InN, InP, InAs, InSb, 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 이원소 화합물; GaNP, GaNAs, GaNSb, GaPAs, GaPSb, AlNP, AlNAs, AlNSb, AlPAs, AlPSb, InNP, InNAs, InNSb, InPAs, InPSb, GaAlNP, 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 삼원소 화합물; 및 GaAlNAs, GaAlNSb, GaAlPAs, GaAlPSb, GaInNP, GaInNAs, GaInNSb, GaInPAs, GaInPSb, InAlNP, InAlNAs, InAlNSb, InAlPAs, InAlPSb, 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 사원소 화합물로 이루어진 군에서 선택될 수 있고, 상기 IV-VI족 반도체 화합물은 SnS, SnSe, SnTe, PbS, PbSe, PbTe, 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 이원소 화합물; SnSeS, SnSeTe, SnSTe, PbSeS, PbSeTe, PbSTe, SnPbS, SnPbSe, SnPbTe, 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 삼원소 화합물; 및 SnPbSSe, SnPbSeTe, SnPbSTe, 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 사원소 화합물로 이루어진 군에서 선택될 수 있고, 상기 IV족 원소 또는 이를 포함하는 화합물은 Si, Ge, 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 원소 화합물; 및 SiC, SiGe, 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 이원소 화합물로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.Wherein the II-VI group semiconductor compound is selected from the group consisting of CdS, CdSe, CdTe, ZnS, ZnSe, ZnTe, ZnO, HgS, HgSe, HgTe, and mixtures thereof; Trivalent compounds selected from the group consisting of CdSeS, CdSeTe, CdSTe, ZnSeS, ZnSeTe, ZnSTe, HgSeS, HgSeTe, HgSTe, CdZnS, CdZnSe, CdZnTe, CdHgS, CdHgSe, CdHgTe, HgZnS, HgZnSe, HgZnTe and mixtures thereof; And a gallium nitride compound selected from the group consisting of CdZnSeS, CdZnSeTe, CdZnSTe, CdHgSeS, CdHgSeTe, CdHgSTe, HgZnSeS, HgZnSeTe, HgZnSTe, , GaP, GaAs, GaSb, AlN, AlP, AlAs, AlSb, InN, InP, InAs, InSb, and mixtures thereof; A trivalent compound selected from the group consisting of GaNP, GaNAs, GaNSb, GaPAs, GaPSb, AlNP, AlNAs, AlNSb, AlPAs, AlPSb, InNP, InNAs, InNSb, InPAs, InPSb, GaAlNP and mixtures thereof; And a silicate compound selected from the group consisting of GaAlNAs, GaAlNSb, GaAlPAs, GaAlPSb, GaInNP, GaInNAs, GaInNSb, GaInPAs, GaInPSb, InAlNP, InAlNAs, InAlNSb, InAlPAs, InAlPSb, , The IV-VI group semiconductor compound is selected from the group consisting of SnS, SnSe, SnTe, PbS, PbSe, PbTe, and mixtures thereof; Ternary compounds selected from the group consisting of SnSeS, SnSeTe, SnSTe, PbSeS, PbSeTe, PbSTe, SnPbS, SnPbSe, SnPbTe, and mixtures thereof; And a silane compound selected from the group consisting of SnPbSSe, SnPbSeTe, SnPbSTe, and mixtures thereof. The Group IV element or a compound containing the Group IV element may be selected from the group consisting of Si, Ge, ≪ / RTI > And these elemental compounds selected from the group consisting of SiC, SiGe, and mixtures thereof.
양자점 입자는 균질한(homogeneous) 단일 구조; 코어-쉘(core-shell), 그래디언트(gradient) 구조 등과 같은 이중 구조; 또는 이들의 혼합구조일 수 있다.The quantum dot particles have a homogeneous single structure; A dual structure such as a core-shell, gradient structure or the like; Or a mixed structure thereof.
코어-쉘(core-shell)의 이중 구조에서, 각각의 코어(core)와 쉘(shell)을 이루는 물질은 상기 언급된 서로 다른 반도체 화합물로 이루어질 수 있다. 예를 들면, 상기 코어는 CdSe, CdS, ZnS, ZnSe, CdTe, CdSeTe, CdZnS, PbSe, AgInZnS 및 ZnO로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 물질을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 쉘은 CdSe, ZnSe, ZnS, ZnTe, CdTe, PbS, TiO, SrSe 및 HgSe으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 물질을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the dual structure of a core-shell, the material forming each core and the shell can be made of the above-mentioned different semiconductor compounds. For example, the core may include, but is not limited to, one or more materials selected from the group consisting of CdSe, CdS, ZnS, ZnSe, CdTe, CdSeTe, CdZnS, PbSe, AgInZnS and ZnO. The shell may include, but is not limited to, one or more materials selected from the group consisting of CdSe, ZnSe, ZnS, ZnTe, CdTe, PbS, TiO, SrSe, and HgSe.
통상의 컬러필터 제조에 사용되는 착색 감광성 수지 조성물이 색상 구현을 위해 적, 녹, 청의 착색제를 포함하듯이, 광루미네선스 양자점 입자도 적 양자점 입자, 녹 양자점 입자 및 청 양자점 입자로 분류될 수 있으며, 본 발명에 따른 양자점 입자는 적 양자점 입자, 녹 양자점 입자 또는 청 양자점 입자일 수 있다. As the colored photosensitive resin composition used in the production of a typical color filter contains red, green, and blue colorants for color implementation, the optical luminescence quantum dot particles can be classified as an effective quantum dot particle, a rust quantum dot particle, and a blue quantum dot particle. , And the quantum dot particles according to the present invention may be either red quantum dot particles, rust quantum dot particles or blue quantum dot particles.
양자점 입자는 습식화학공정(wet chemical process), 유기금속 화학증착 공정 또는 분자선 에피텍시 공정에 의해 합성될 수 있다. 습식 화학 공정은 유기용제에 전구체 물질을 넣어 입자들을 성장시키는 방법이다. 결정이 성장될 때 유기용제가 자연스럽게 양자점 결정의 표면에 배위되어 분산제 역할을 하여 결정의 성장을 조절하게 되므로, 유기금속 화학증착(MOCVD, metal organic chemical vapor deposition)이나 분자선 에피택시(MBE, molecular beam epitaxy)와 같은 기상증착법보다 더 쉽고 저렴한 공정을 통하여 나노 입자의 성장을 제어할 수 있다. The quantum dot particles can be synthesized by a wet chemical process, an organometallic chemical vapor deposition process, or a molecular beam epitaxy process. The wet chemical process is a method of growing particles by adding a precursor material to an organic solvent. As the crystal grows, the organic solvent is naturally coordinated to the surface of the quantum dot crystal to act as a dispersing agent to control the crystal growth. Therefore, the metal organic chemical vapor deposition (MOCVD) or molecular beam epitaxy (MBE) epitaxy), it is possible to control the growth of nanoparticles through an easier and less expensive process.
본 발명에 따른 광루미네선스 양자점 입자의 함량은 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면 양자점 분산체의 고형분 총 중량 중 10 내지 90중량%인 것이 바람직하며, 15 내지 80중량%로 포함되는 것이 보다 바람직하다. 광루미네선스 양자점 입자의 함량이 10중량% 미만이면 자발광 감광성 수지 조성물에 사용시 양자점의 함량에 비해 분산제의 함량이 많아서 감광특성에 문제가 발생하게 되며, 광루미네선스 양자점 입자의 함량이 90중량%를 초과하면 사용할 수 있는 분산제의 함량이 부족하게 되어 양자점의 분산에 문제가 발생할 수 있다.The content of the luminous luminescence quantum dot particles according to the present invention is not particularly limited and is preferably 10 to 90% by weight, more preferably 15 to 80% by weight, of the total weight of the solid content of the quantum dot dispersion Do. When the content of the photoluminescence quantum dot particles is less than 10% by weight, the content of the dispersing agent is larger than that of the quantum dots when used in the self-luminescent photosensitive resin composition, If the weight percentage is exceeded, the content of the dispersant that can be used becomes insufficient, which may cause dispersion of the quantum dots.
분산제Dispersant
상기 분산제는 양자점의 탈응집 효과 및 자발광 감광성 수지 조성물에 이용시 극성 차이에 의한 석출현상을 억제하고, 컬러필터 제조공정 시 양자점의 보호층 역할을 부여하기 위해 사용되는 것이다.The dispersant is used for suppressing the deagglomeration effect of the quantum dot and the precipitation phenomenon due to the polarity difference in the use of the self-emitting photosensitive resin composition, and for providing a protective layer function of the quantum dot in the color filter manufacturing process.
본 발명에 따르면, 상기 분산제로 카르복실산 및 불포화 이중결합을 포함하는 화합물을 사용하는 경우, 양자점의 분산이 용이해지며 자발광 감광성 수지 조성물과의 상용성이 우수한 양자점 분산체를 제조할 수 있게 된다. According to the present invention, when a compound containing a carboxylic acid and an unsaturated double bond is used as the dispersant, dispersion of the quantum dots is facilitated and a quantum dot dispersion having excellent compatibility with the self-luminescent photosensitive resin composition can be produced do.
이때, 상기 카르복실산 및 불포화 이중결합을 포함하는 화합물의 예로는 아크릴산, 메타크릴산 등의 아크릴산류와 디펜타에리트리톨 펜타아크릴레이트호박산모노에스테르(TO-1382, 동아합성사), 펜타에리트리톨 트리아크릴레이트호박산모노에스테르(TO-756, 동아합성사), 디펜타에리스톨 펜타아크릴레이트호박산 변성물(DPE6A-MS, 공영사), 펜타에리스톨 트리아크릴레이트호박산 변성물(PE3A-MS, 공영사), 디펜타에리스톨 펜타아므릴레이트 프탈산 변성물(DPE6A-MP, 공영사), 펜타에리스톨 아크릴레이트프탈산 변성물(PE3A-MP), 아크릴산류를 포함하는 공중합체에 불포화 이중결합기를 도입하기 위해 글리시딜 메타 아크릴레이트 등으로 부가중합 된 고분자 화합물을 들 수 있다. Examples of the compound containing a carboxylic acid and an unsaturated double bond include acrylic acid such as acrylic acid and methacrylic acid, dipentaerythritol pentaacrylate succinic acid monoester (TO-1382, Donga Synth.), Pentaerythritol tri (DPE6A-MS, public corporation), pentaerythritol triacrylate succinic acid-modified product (PE3A-MS, public corporation) , Dipentaerythritol pentaacrylate phthalic acid modified product (DPE6A-MP, public company), pentaerythritol acrylate phthalic acid modified product (PE3A-MP), and acrylic acids, Glycidyl methacrylate, and the like.
상기 예시된 카르복실산 및 불포화 이중결합을 포함하는 분산제는 각각 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.The above-exemplified dispersing agents containing a carboxylic acid and an unsaturated double bond may be used alone or in combination of two or more.
본 발명에 따른 분산제는 상기 카르복실산 및 불포화 이중결합을 갖는 화합물 외에도, 안료 분산에 사용되는 수지타입의 분산제를 병용할 수 있다. 상기 수지 타입의 안료 분산제로는 리빙 제어방법을 통해 제조된 아크릴계 분산제인 DISPER BYK-2000, DISPER BYK-2001, DISPER BYK-2070, DISPER BYK-2150 등을 들 수 있고, 그외 다른 수지 타입의 안료 분산제로는 공지된 수지 타입의 안료 분산제, 특히 폴리우레탄, 폴리아크릴레이트로 대표되는 폴리카르복실산 에스테르, 불포화 폴리아미드, 폴리카르복실산, 폴리카르복실산의 (부분적)아민 염, 폴리카르복실산의 암모늄 염, 폴리카르복실산의 알킬아민 염, 폴리실록산, 장쇄 폴리아미노아미드 포스페이트 염, 히드록실기-함 폴리카르복실산의 에스테르 및 이들의 개질 생성물, 또는 프리(free) 카르복실기를 갖는 폴리에스테르와 폴리(저급 알킬렌이민)의 반응에 의해 형성된 아미드 또는 이들의 염과 같은 유질의 분산제; (메트)아크릴산-스티렌 코폴리머, (메트)아크릴산-(메트)아크릴레이트 에스테르 코폴리머, 스티렌-말레산 코폴리머, 폴리비닐 알코올 또는 폴리비닐 피롤리돈과 같은 수용성 수지 또는 수용성 폴리머 화합물; 폴리에스테르; 개질 폴리아크릴레이트; 에틸렌 옥사이드/프로필렌 옥사이드의 부가생성물 및 포스페이트 에스테르를 포함할 수 있다.The dispersing agent according to the present invention can be used in combination with a resin type dispersing agent used for pigment dispersion, in addition to the carboxylic acid and the compound having an unsaturated double bond. DISPER BYK-2001, DISPER BYK-2070 and DISPER BYK-2150, which are acrylic dispersants prepared by a living control method, and the like, and pigment dispersions of other resin types Zero refers to pigment dispersants of known resin type, especially polycarboxylic acid esters such as polyurethanes, polyacrylates, unsaturated polyamides, polycarboxylic acids, (partial) amine salts of polycarboxylic acids, polycarboxylic acids An alkylamine salt of a polycarboxylic acid, a polysiloxane, a long chain polyaminoamide phosphate salt, an ester of a hydroxyl group-containing polycarboxylic acid and a modified product thereof, or a polyester having a free carboxyl group, Oil dispersants such as amides formed by the reaction of poly (lower alkyleneimine) or salts thereof; Soluble resin or water-soluble polymer compound such as (meth) acrylic acid-styrene copolymer, (meth) acrylic acid- (meth) acrylate ester copolymer, styrene-maleic acid copolymer, polyvinyl alcohol or polyvinylpyrrolidone; Polyester; Modified polyacrylates; Adducts of ethylene oxide / propylene oxide, and phosphate esters.
상기한 수지 타입의 안료 분산제의 시판품으로는 양이온계 수지 분산제로서는, 예를 들면, BYK(빅) 케미사의 상품명: DISPER BYK-160, DISPER BYK-161, DISPER BYK-162, DISPER BYK-163, DISPER BYK-164, DISPER BYK-166, DISPER BYK-171, DISPER BYK-182,DISPER BYK-184; BASF사의 상품명: EFKA-44, EFKA-46, EFKA-47, EFKA-48, EFKA-4010, EFKA-4050, EFKA-4055, EFKA-4020, EFKA-4015, EFKA-4060, EFKA-4300, EFKA-4330, EFKA-4400, EFKA-4406, EFKA-4510, EFKA-4800 ; Lubirzol사의 상품명: SOLSPERS-24000, SOLSPERS-32550, NBZ-4204 /10; 카와켄 파인 케미컬사의 상품명: 히노액트(HINOACT) T-6000, 히노액트 T-7000, 히노액트 T-8000; 아지노모토사의 상품명: 아지스퍼(AJISPUR) PB-821, 아지스퍼 PB-822, 아지스퍼 PB-823; 쿄에이샤 화학사의 상품명: 플로렌 (FLORENE) DOPA-17HF, 플로렌 DOPA-15BHF, 플로렌 DOPA-33, 플로렌 DOPA-44 등을 들 수 있다.DISPER BYK-161, DISPER BYK-162, DISPER BYK-163 and DISPER BYK-160 available from BYK (Big) Chemie are commercially available as the above-mentioned resin type pigment dispersant. BYK-164, DISPER BYK-166, DISPER BYK-171, DISPER BYK-182, DISPER BYK-184; EFKA-4060, EFKA-4060, EFKA-4055, EFKA-4055, EFKA-4055, EFKA-4020, EFKA-4015, EFKA-4060, EFKA- 4330, EFKA-4400, EFKA-4406, EFKA-4510, EFKA-4800; SOLSPERS-24000, SOLSPERS-32550, NBZ-4204/10 from Lubirzol; Hinoact T-6000, Hinoact T-7000, Hinoact T-8000; available from Kawaken Fine Chemicals; AJISPUR PB-821, Ajisper PB-822, Ajisper PB-823 manufactured by Ajinomoto; FLORENE DOPA-17HF, fluorene DOPA-15BHF, fluorene DOPA-33, and fluorene DOPA-44 are trade names of Kyoeisha Chemical Co.,
상기 분산제의 중량평균 분자량은 200 내지 6,000, 더욱 바람직하게는 300 내지 5,000의 범위이다. 중량평균 분자량이 상기 범위 미만이면 양자점의 광효율 유지가 힘들어지고, 중량평균 분자량이 상기 범위를 초과하면 양자점을 분산하기가 어려운 문제가 있다.The weight average molecular weight of the dispersant is in the range of 200 to 6,000, more preferably 300 to 5,000. When the weight average molecular weight is less than the above range, it is difficult to maintain the light efficiency of the quantum dots. When the weight average molecular weight exceeds the above range, it is difficult to disperse the quantum dots.
용제solvent
본 발명에 따른 용제는 특별히 한정되지 않으며 당 분야에서 통상적으로 사용되는 유기 용제일 수 있다.The solvent according to the present invention is not particularly limited and may be an organic solvent conventionally used in the art.
구체예로는, 벤젠, 톨루엔, 자일렌, 클로로포름, 헥산 등의 비극성 용매류와 에틸렌글리콜 모노메틸 에테르, 에틸렌글리콜 모노에틸 에테르, 에틸렌글리콜 모노프로필 에테르, 에틸렌글리콜 모노부틸 에테르 등의 에틸렌글리콜 모노알킬 에테르류; 디에틸렌글리콜 디메틸 에테르, 디에틸렌글리콜 디에틸 에테르, 디에틸렌글리콜 디프로필 에테르, 디에틸렌글리콜 디부틸 에테르 등의 디에틸렌글리콜 디알킬 에테르류; 메틸셀로솔브 아세테이트, 에틸셀로솔브 아세테이트 등의 에틸렌글리콜 알킬에테르 아세테이트류; 프로필렌글리콜 모노메틸 에테르 등의 프로필렌글리콜 디알킬 에테르류; 프로필렌글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트, 프로필렌글리콜 모노에틸 에테르 아세테이트, 프로필렌글리콜 모노프로필 에테르 아세테이트, 메톡시부틸 아세테이트, 메톡시펜틸 아세테이트 등의 알킬렌글리콜 알킬에테르 아세테이트류; 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 메시틸렌 등의 방향족 탄화수소류; 메틸에틸케톤, 아세톤, 메틸아밀케톤, 메틸이소부틸케톤, 시클로헥사논, 시클로펜타논 등의 케톤류; 에탄올, 프로판올, 부탄올, 헥사놀, 시클로헥사놀, 에틸렌글리콜, 글리세린 등의 알코올류; 3-에톡시프로피온산 에틸, 3-메톡시프로피온산 메틸 등의 에스테르류; γ-부티로락톤 등의 환상 에스테르류; 등을 들 수 있다. 이들은 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다. Specific examples include nonpolar solvents such as benzene, toluene, xylene, chloroform and hexane, and ethylene glycol monoalkyl ethers such as ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, ethylene glycol monopropyl ether and ethylene glycol monobutyl ether. Ethers; Diethylene glycol dialkyl ethers such as diethylene glycol dimethyl ether, diethylene glycol diethyl ether, diethylene glycol dipropyl ether and diethylene glycol dibutyl ether; Ethylene glycol alkyl ether acetates such as methyl cellosolve acetate and ethyl cellosolve acetate; Propylene glycol dialkyl ethers such as propylene glycol monomethyl ether; Alkylene glycol alkyl ether acetates such as propylene glycol monomethyl ether acetate, propylene glycol monoethyl ether acetate, propylene glycol monopropyl ether acetate, methoxybutyl acetate, and methoxypentyl acetate; Aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, and mesitylene; Ketones such as methyl ethyl ketone, acetone, methyl amyl ketone, methyl isobutyl ketone, cyclohexanone, and cyclopentanone; Alcohols such as ethanol, propanol, butanol, hexanol, cyclohexanol, ethylene glycol and glycerin; Esters such as ethyl 3-ethoxypropionate and methyl 3-methoxypropionate; cyclic esters such as? -butyrolactone; And the like. These may be used alone or in combination of two or more.
본 발명에 따른 용제의 함량은 양자점을 분산할 수 있고, 감광성 수지 조성물과의 상용성을 유지할 수 있는 범위이면 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면 양자점의 고형분 100질량부에 대하여 5 내지 600질량부, 더욱 바람직하게는 10 내지 500질량부 범위이다. 분산제의 사용량이 상기의 기준으로 600질량부를 넘게 되면 점도가 높아질 수 있으며, 5질량부 미만일 경우에는 양자점의 분산이 어렵거나, 상용성에 문제를 야기할 수 있다.The content of the solvent according to the present invention is not particularly limited as long as it can disperse the quantum dots and maintain compatibility with the photosensitive resin composition and is, for example, 5 to 600 parts by mass based on 100 parts by mass of the solid content of the quantum dots, More preferably in the range of 10 to 500 parts by mass. If the amount of the dispersant used exceeds 600 parts by mass, the viscosity may be increased. If the amount of the dispersant is less than 5 parts by mass, dispersion of the quantum dots may be difficult or miscommunication may be caused.
<자발광 감광성 수지 조성물><Self-Luminescent Photosensitive Resin Composition>
본 발명의 자발광 감광성 수지 조성물은 상기 양자점 분산체, 광중합 모노머, 광중합 개시제, 알칼리 가용성 수지 및 용제를 포함함으로써 발광특성 및 패턴 특성이 우수하여 고휘도 미세 패턴을 형성할 수 있다.The self-luminescent photosensitive resin composition of the present invention includes the above-described quantum dot dispersion, a photopolymerizable monomer, a photopolymerization initiator, an alkali-soluble resin and a solvent, so that the self-luminescent photosensitive resin composition can form a high-luminance fine pattern with excellent luminescent characteristics and pattern characteristics.
본 발명의 자발광 감광성 수지 조성물에 함유되는 양자점 분산체 및 용제는 명세서 내에 상술한 바와 같다. The quantum dot dispersion and the solvent contained in the self-luminescent photosensitive resin composition of the present invention are as described in the specification.
본 발명의 자발광 감광성 수지 조성물에 함유되는 광중합 모노머는 광 및 후술하는 광중합 개시제의 작용으로 중합할 수 있는 화합물로서, 단관능 단량체, 2관능 단량체, 그 밖의 다관능 단량체 등을 들 수 있다. The photopolymerizable monomer contained in the self-luminescent photosensitive resin composition of the present invention is a compound capable of polymerizing under the action of light and a photopolymerization initiator described later, and examples thereof include monofunctional monomers, bifunctional monomers, and other polyfunctional monomers.
단관능 단량체의 구체예로는 노닐페닐카르비톨아크릴레이트, 2-히드록시-3-페녹시프로필아크릴레이트, 2-에틸헥실카르비톨아크릴레이트, 2-히드록시에틸아크릴레이트, N-비닐피롤리돈 등을 들 수 있다.Specific examples of monofunctional monomers include nonylphenylcarbitol acrylate, 2-hydroxy-3-phenoxypropyl acrylate, 2-ethylhexylcarbitol acrylate, 2-hydroxyethyl acrylate, N- Money and so on.
2관능 단량체의 구체예로는 1,6-헥산디올디(메타)아크릴레이트, 에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 네오펜틸글리콜디(메타)아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 비스페놀 A의 비스(아크릴로일옥시에틸)에테르, 3-메틸펜탄디올디(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다. Specific examples of the bifunctional monomer include 1,6-hexanediol di (meth) acrylate, ethylene glycol di (meth) acrylate, neopentyl glycol di (meth) acrylate, triethylene glycol di (meth) Bis (acryloyloxyethyl) ether of bisphenol A, 3-methylpentanediol di (meth) acrylate, and the like.
그 밖의 다관능 단량체의 구체예로서는 트리메틸올프로판트리(메타) 아크릴레이트, 펜타에리트리톨트리(메타) 아크릴레이트, 펜타에리트리톨테트라(메타) 아크릴레이트, 디펜타에리트리톨펜타 (메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨헥사(메타) 아크릴레이트 등을 들 수 있다. 이들 중에서 2관능 이상의 다관능 단량체가 바람직하게 사용된다. Specific examples of other polyfunctional monomers include trimethylolpropane tri (meth) acrylate, pentaerythritol tri (meth) acrylate, pentaerythritol tetra (meth) acrylate, dipentaerythritol penta (meth) And pentaerythritol hexa (meth) acrylate. Of these, multifunctional monomers having two or more functional groups are preferably used.
본 발명의 자발광 감광성 수지 조성물에 함유되는 광중합 개시제는 제한되지 않으나 트리아진계 화합물, 아세토페논계 화합물, 비이미다졸계 화합물 및 옥심 화합물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 화합물이다. 상기한 광중합 개시제를 함유하는 자발광 감광성 수지 조성물은 고감도이고, 이 조성물을 사용하여 형성되는 화소 픽셀은 그 화소부의 강도나 패턴성이 양호해진다. 또한, 광중합 개시제에 광중합 개시 보조제를 병용하면, 이들을 함유하는 자발광 감광성 수지 조성물이 더욱 고감도가 되어 이 조성물을 사용하여 컬러필터를 형성할 때의 생산성이 향상되므로 바람직하다.The photopolymerization initiator contained in the self-luminescent photosensitive resin composition of the present invention is not limited, but is at least one compound selected from the group consisting of triazine-based compounds, acetophenone-based compounds, nonimidazole-based compounds and oxime compounds. The self-luminescent photosensitive resin composition containing the photopolymerization initiator described above has high sensitivity, and the pixel pixel formed using this composition has good strength and patternability of the pixel portion. Further, when a photopolymerization initiator is used in combination with a photopolymerization initiator, the self-luminescent photosensitive resin composition containing the photopolymerization initiator becomes more sensitive and productivity is improved when the color filter is formed using the composition.
본 발명의 자발광 감광성 수지 조성물에 함유되는 알칼리 가용성 수지는 카르복시기를 갖는 에틸렌성 불포화 단량체를 포함하여 중합된다. 이는 패턴을 형성 할 때의 현상처리 공정에서 이용되는 알칼리 현상액에 대해서 가용성을 부여하는 성분이다.The alkali-soluble resin contained in the self-luminescent photosensitive resin composition of the present invention is polymerized including an ethylenically unsaturated monomer having a carboxyl group. This is a component that imparts solubility to the alkali developing solution used in the developing process when forming a pattern.
카르복실기를 갖는 에틸렌성 불포화 단량체는 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면 아크릴산, 메타아크릴산, 크로톤산 등의 모노카르복실산류; 푸마르산, 메사콘산, 이타콘산 등의 디카르복실산류 및 이들의 무수물; ω-카르복시 폴리카프로락톤모노(메타)아크릴레이트 등의 양말단에 카르복실기와 수산기를 갖는 폴리머의 모노(메타)아크릴레이트류 등을 들 수 있으며, 바람직하게는 아크릴산 및 메타 아크릴산 일 수 있다. 이들은 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.The ethylenically unsaturated monomer having a carboxyl group is not particularly limited, and examples thereof include monocarboxylic acids such as acrylic acid, methacrylic acid and crotonic acid; Dicarboxylic acids such as fumaric acid, mesaconic acid and itaconic acid, and anhydrides thereof; mono (meth) acrylates of a polymer having a carboxyl group and a hydroxyl group at both ends, such as? -carboxypolycaprolactone mono (meth) acrylate, and the like, preferably acrylic acid and methacrylic acid. These may be used alone or in combination of two or more.
<컬러필터><Color filter>
본 발명의 컬러필터는 화상표시장치에 적용되는 경우에, 표시장치 광원의 광에 의해 발광하므로, 보다 뛰어난 광 효율을 구현할 수 있다. 또한, 색상을 가진 광이 방출되는 것이므로 색 재현성이 보다 우수하고, 광루미네선스에 의해 전 방향으로 광이 방출되므로 시야각도 개선될 수 있다.When the color filter of the present invention is applied to an image display apparatus, since it emits light by the light of the display apparatus light source, it is possible to realize more excellent light efficiency. In addition, since color light is emitted, color reproducibility is better, and light is emitted in all directions due to optical luminescence, so that viewing angle can also be improved.
컬러필터는 기판 및 상기 기판의 상부에 형성된 패턴층을 포함한다.The color filter includes a substrate and a pattern layer formed on the substrate.
기판은 컬러필터 자체 기판일 수 있으며, 또는 디스플레이 장치 등에 컬러필터가 위치되는 부위일 수도 있는 것으로, 특별히 제한되지 않는다. 상기 기판은 유리, 실리콘(Si), 실리콘 산화물(SiOx) 또는 고분자 기판일 수 있으며, 상기 고분자 기판은 폴리에테르설폰(polyethersulfone, PES) 또는 폴리카보네이트(polycarbonate, PC) 등일 수 있다. The substrate may be a substrate of the color filter itself, or may be a portion where the color filter is placed on a display device or the like, and is not particularly limited. The substrate may be glass, silicon (Si), silicon oxide (SiO x ), or a polymer substrate. The polymer substrate may be polyethersulfone (PES) or polycarbonate (PC).
패턴층은 본 발명의 감광성 수지 조성물을 포함하는 층으로, 상기 감광성 수지 조성물을 도포하고 소정의 패턴으로 노광, 현상 및 열경화하여 형성된 층일 수 있다.The pattern layer may be a layer containing the photosensitive resin composition of the present invention, and may be a layer formed by applying the photosensitive resin composition and exposing, developing, and curing the composition in a predetermined pattern.
상기 감광성 수지 조성물로 형성된 패턴층은 적 양자점 입자를 함유한 적색 패턴층, 녹 양자점 입자를 함유한 녹색 패턴층, 및 청 양자점 입자를 함유한 청색 패턴층을 구비할 수 있다. 광 조사시 적색 패턴층은 적색광을, 녹색 패턴층은 녹색광을, 청색 패턴층은 청색광을 방출한다.The pattern layer formed of the photosensitive resin composition may have a red pattern layer containing the red quantum dot particles, a green pattern layer containing the green quantum dot particles, and a blue pattern layer containing the blue quantum dot particles. During the light irradiation, the red pattern layer emits red light, the green pattern layer emits green light, and the blue pattern layer emits blue light.
그러한 경우에 화상표시장치에 적용시 광원의 방출광이 특별히 한정되지 않으나, 보다 우수한 색 재현성의 측면에서 청색광을 방출하는 광원을 사용할 수 있다.In such a case, the emitted light of the light source is not particularly limited when applied to an image display apparatus, but a light source that emits blue light in terms of better color reproducibility can be used.
본 발명의 다른 일 구현예에 따르면, 상기 패턴층은 적색 패턴층, 녹색 패턴층 및 청색 패턴층 중 2종 색상의 패턴층만을 구비할 수도 있다. 그러한 경우에는 상기 패턴층은 양자점 입자를 함유하지 않는 투명 패턴층을 더 구비한다.According to another embodiment of the present invention, the pattern layer may include only a pattern layer of two colors, that is, a red pattern layer, a green pattern layer, and a blue pattern layer. In such a case, the pattern layer further includes a transparent pattern layer not containing quantum dot particles.
2종 색상의 패턴층만을 구비하는 경우에는 포함하지 않은 나머지 색상을 나타내는 파장의 빛을 방출하는 광원을 사용할 수 있다. 예를 들면, 적색 패턴층 및 녹색 패턴층을 포함하는 경우에는, 청색광을 방출하는 광원을 사용할 수 있다. 그러한 경우에 적 양자점 입자는 적색광을, 녹 양자점 입자는 녹색광을 방출하고, 투명 패턴층은 청색광이 그대로 투과하여 청색을 나타낸다.In the case where only the pattern layer of two colors is provided, a light source that emits light having a wavelength that represents the remaining color that is not included can be used. For example, when a red pattern layer and a green pattern layer are included, a light source that emits blue light can be used. In such a case, red quantum dot particles emit red light and rust quantum dot particles emit green light, and the transparent pattern layer transmits blue light as it is and exhibits blue color.
상기와 같은 기판 및 패턴층을 포함하는 컬러필터는, 각 패턴 사이에 형성된 격벽을 더 포함할 수 있으며, 블랙 매트릭스를 더 포함할 수도 있다. 또한, 컬러필터의 패턴층 상부에 형성된 보호막을 더 포함할 수도 있다. The color filter including the substrate and the pattern layer as described above may further include a partition wall formed between the respective patterns, and may further include a black matrix. Further, it may further comprise a protective film formed on the pattern layer of the color filter.
<화상표시장치><Image Display Device>
또한, 본 발명은 상기 컬러필터를 포함하는 화상표시장치를 제공한다.The present invention also provides an image display device including the color filter.
본 발명의 컬러필터는 통상의 액정 표시 장치뿐만 아니라, 전계 발광 표시 장치, 플라스마 표시 장치, 전계 방출 표시 장치 등 각종 화상 표시 장치에 적용이 가능하다.The color filter of the present invention is applicable not only to a general liquid crystal display device but also to various image display devices such as an electroluminescence display device, a plasma display device, and a field emission display device.
본 발명의 화상표시장치는 적 양자점 입자를 함유한 적색 패턴층, 녹 양자점 입자를 함유한 녹색 패턴층, 및 청 양자점 입자를 함유한 청색 패턴층을 포함하는 컬러필터를 구비할 수 있다. 그러한 경우에 화상표시장치에 적용시 광원의 방출광이 특별히 한정되지 않으나, 보다 우수한 색 재현성의 측면에서 바람직하게는 청색광을 방출하는 광원을 사용할 수 있다.The image display apparatus of the present invention may include a color filter including a red pattern layer containing red QD particles, a green pattern layer containing green quantum dot particles, and a blue pattern layer containing blue QDs. In such a case, the emitted light of the light source is not particularly limited when applied to an image display apparatus, but a light source that emits blue light is preferable from the viewpoint of superior color reproducibility.
본 발명의 다른 일 구현예에 따르면, 본 발명의 화상표시장치는 적색 패턴층, 녹색 패턴층 및 청색 패턴층 중 2종 색상의 패턴층만을 포함하는 컬러필터를 구비할 수도 있다. 그러한 경우에는 상기 컬러필터는 양자점 입자를 함유하지 않는 투명 패턴층을 더 구비한다.According to another embodiment of the present invention, the image display apparatus of the present invention may include a color filter including only a pattern layer of two colors of a red pattern layer, a green pattern layer, and a blue pattern layer. In such a case, the color filter further includes a transparent pattern layer not containing quantum dot particles.
2종 색상의 패턴층만을 구비하는 경우에는 포함하지 않은 나머지 색상을 나타내는 파장의 빛을 방출하는 광원을 사용할 수 있다. 예를 들면, 적색 패턴층 및 녹색 패턴층을 포함하는 경우에는, 청색광을 방출하는 광원을 사용할 수 있다. 그러한 경우에 적 양자점 입자는 적색광을, 녹 양자점 입자는 녹색광을 방출하고, 투명 패턴층은 청색광이 그대로 투과하여 청색을 나타낸다.In the case where only the pattern layer of two colors is provided, a light source that emits light having a wavelength that represents the remaining color that is not included can be used. For example, when a red pattern layer and a green pattern layer are included, a light source that emits blue light can be used. In such a case, red quantum dot particles emit red light and rust quantum dot particles emit green light, and the transparent pattern layer transmits blue light as it is and exhibits blue color.
본 발명의 화상표시장치는 광 효율이 우수하여 높은 휘도를 나타내고, 색 재현성이 우수하며, 넓은 시야각을 갖는다.The image display apparatus of the present invention is excellent in light efficiency, exhibits high luminance, excellent in color reproducibility, and has a wide viewing angle.
이하에서, 실시예를 통하여 본 발명을 보다 상세히 설명한다. 그러나, 하기의 실시예는 본 발명을 더욱 구체적으로 설명하기 위한 것으로서, 본 발명의 범위가 하기의 실시예에 의하여 한정되는 것은 아니다. 하기의 실시예는 본 발명의 범위 내에서 당업자에 의해 적절히 수정 또는 변경될 수 있다. Hereinafter, the present invention will be described in more detail by way of examples. However, the following examples are intended to further illustrate the present invention, and the scope of the present invention is not limited by the following examples. The following examples can be suitably modified or changed by those skilled in the art within the scope of the present invention.
제조예Manufacturing example 1. One. CdSeCdSe (코어)/(core)/ ZnSZnS (쉘) 구조의 광루미네선스 녹 양자점 입자 A의 합성(Shell) Structure of Optical Luminescent Sintered Rat Quantum Dot Particle A Synthesis
CdO(0.4 mmol)과 아연 아세테이트(Zinc acetate)(4 mmol), 올레산(Oleic acid)(5.5 mL)를 1-옥타데센(1-Octadecene) (20 mL)과 함께 반응기에 넣고 150℃로 가열하여 반응시켰다. 이후에 아연에 올레산이 치환됨으로써 생성된 아세트산(acetic acid)을 제거하기 위해 상기 반응물을 100 mTorr 의 진공 하에 20분간 방치하였다. 그리고 나서, 310℃의 열을 가하여 투명한 혼합물을 얻은 다음, 이를 20분간 310℃를 유지한 후, 0.4 mmol의 Se분말과 2.3 mmol의 S 분말을 3mL의 트리옥틸포스핀(trioctylphosphine)에 용해시킨 Se 및 S 용액을 Cd(OA)2 및Zn(OA)2 용액이 들어 있는 반응기에 빠르게 주입하였다. 이로부터 얻은 혼합물을 310℃에서 5분간 성장시킨 후 얼음물 배쓰(ice bath)를 이용하여 성장을 중단시켰다. 그리고 나서, 에탄올로 침전시켜 원심분리기를 이용하여 양자점을 분리하고 여분의 불순물은 클로로포름(chloroform)과 에탄올을 이용하여 씻어내고, 80℃ 건조오븐에서 6시간 건조시켜, 올레인산으로 안정화된, 코어 입경과 쉘 두께의 합이 3 내지 5nm인 입자들이 분포된 CdSe(코어)/ZnS(쉘) 구조의 양자점 파우더 A를 수득하였다.CdO (0.4 mmol), zinc acetate (4 mmol) and oleic acid (5.5 mL) were added to the reactor together with 1-Octadecene (20 mL) and heated to 150 ° C. Lt; / RTI > The reaction was then left under vacuum at 100 mTorr for 20 minutes to remove the acetic acid formed by the displacement of oleic acid into zinc. Then, a transparent mixture was obtained by applying heat at 310 DEG C, and after maintaining the temperature at 310 DEG C for 20 minutes, 0.4 mmol of Se powder and 2.3 mmol of S powder were dissolved in 3 mL of trioctylphosphine, and Se And S solution were rapidly injected into a reactor containing Cd (OA) 2 and Zn (OA) 2 solutions. The resulting mixture was grown at 310 ° C for 5 minutes, and growth was stopped using an ice bath. Then, the precipitate was precipitated with ethanol, and the quantum dots were separated using a centrifugal separator. The excess impurities were washed with chloroform and ethanol and dried in a drying oven at 80 ° C for 6 hours to obtain a core particle size stabilized with oleic acid A quantum dot powder A of a CdSe (core) / ZnS (shell) structure in which particles having a shell thickness sum of 3 to 5 nm were distributed was obtained.
제조예 2-1: 분산제(B1)의 합성Production Example 2-1: Synthesis of dispersant (B1)
교반기, 온도계 환류 냉각관, 적하 로트 및 질소 도입관을 구비한 플라스크에 프로필렌글리콜모노메틸에테르 아세테이트 100중량부, 프로필렌글리콜모노메틸에테르 100중량부, AIBN 8중량부, 2-에틸헥실아크릴레이트 21.4중량부, 4-메틸스티렌 1.5중량부, 글리시딜메타크릴레이트 46중량부, n-도데실머캅토 3중량부를 투입하고 질소 치환하였다. 그 후 교반하며 반응액의 온도를 80℃로 상승시키고 4시간 반응하였다. 100 parts by weight of propylene glycol monomethyl ether acetate, 100 parts by weight of propylene glycol monomethyl ether, 8 parts by weight of AIBN and 21.4 parts by weight of 2-ethylhexyl acrylate were added to a flask equipped with a stirrer, thermometer reflux condenser, dropping funnel and nitrogen- , 1.5 parts by weight of 4-methylstyrene, 46 parts by weight of glycidyl methacrylate and 3 parts by weight of n-dodecylmercapto were charged and replaced with nitrogen. Thereafter, the temperature of the reaction solution was raised to 80 DEG C with stirring, and the reaction was carried out for 4 hours.
이어서, 반응액의 온도를 상온으로 내리고 플라스크 분위기를 질소에서 공기로 치환한 후 트리에틸아민 0.2중량부, 4-메톡시 페놀 0.1중량부, 아크릴산 23.3중량부를 투입하고 100℃에서 6시간 반응하였다. 이후 반응액의 온도를 상온으로 내리고 숙신산 무수물 12.5중량부를 투입하고 80℃에서 6시간 반응하였다. 이렇게 합성된 알칼리 가용성 수지의 고형분 산가는 69mgKOH/g이며 GPC로 측정한 중량 평균 분자량(MW)이 2980인 분산제(B1)를 얻었다.Subsequently, the temperature of the reaction solution was lowered to room temperature, and air in the flask was replaced with nitrogen. Then, 0.2 part by weight of triethylamine, 0.1 part by weight of 4-methoxyphenol and 23.3 parts by weight of acrylic acid were added and reacted at 100 DEG C for 6 hours. Thereafter, the temperature of the reaction solution was lowered to room temperature, 12.5 parts by weight of succinic anhydride was added, and the mixture was reacted at 80 DEG C for 6 hours. The solid dispersion weight of the alkali-soluble resin thus synthesized was 69 mgKOH / g, and a dispersant (B1) having a weight average molecular weight (MW) of 2980 as measured by GPC was obtained.
제조예 2-2 내지 2-4: 분산제(B2 내지 B4)의 합성Production Examples 2-2 to 2-4: Synthesis of Dispersants (B2 to B4)
상기 제조예 2-1에서 공중합 모노머의 함량 및 비율은 고정하고, AIBN의 함량을 1 내지 6중량부까지 변경하여 산가는 동일하게 하고, 중량평균 분자량이 각각 5,800(분산제 B2), 7,400(분산제 B3), 9,800(분산제 B4)인 분산제(B2 내지 B4)를 얻었다.The content and the ratio of the copolymerized monomer in Production Example 2-1 were fixed, the content of AIBN was changed to 1 to 6 parts by weight, the acid number was made the same, the weight average molecular weight was 5,800 (dispersant B2), 7,400 ) And 9,800 (dispersant B4).
제조예 3: 알칼리 가용성 수지(D')의 합성Production Example 3: Synthesis of alkali-soluble resin (D ')
교반기, 온도계 환류 냉각관, 적하 로트 및 질소 도입관을 구비한 플라스크를 준비하고, 한편, N-벤질말레이미드 35중량부, 트리사이클로데실 메타크릴레이트 10중량부, 아크릴산 55중량부, 메타t-부틸퍼옥시-2-에틸헥사노에이트 4중량부, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트(이하, "PGMEA"라 함) 20중량부, 프로필렌글리콜모노메틸에테르 20중량부를 투입한 후, 교반 혼합하여 모노머 적하 로트를 준비하고, n-도데칸티올 6중량부, PGMEA 24중량부를 넣고 교반 혼합하여 연쇄 이동제 적하 로트를 준비했다. 35 parts by weight of N-benzylmaleimide, 10 parts by weight of tricyclodecyl methacrylate, 55 parts by weight of acrylic acid, 50 parts by weight of meta-t-butoxycarbonylmethacrylate, 4 parts by weight of butyl peroxy-2-ethylhexanoate, 20 parts by weight of propylene glycol monomethyl ether acetate (hereinafter referred to as "PGMEA") and 20 parts by weight of propylene glycol monomethyl ether were charged, A lot was prepared, 6 parts by weight of n-dodecanethiol and 24 parts by weight of PGMEA were added and stirred to prepare a chain transfer agent drop-lot.
이후 플라스크에 PGMEA 395중량부를 도입하고 플라스크 내 분위기를 공기에서 질소로 치환한 후 교반하면서 플라스크의 온도를 90까지 승온했다. 이어서 모노머 및 연쇄 이동제를 적하 로트로부터 적하를 개시했다. 적하는, 90를 유지하면서, 각각 2h 동안 진행하고 1h 후에 110로 승온하여 3h 유지한 뒤, 가스 도입관을 도입시켜, 산소/질소=5/95(v/v) 혼합 가스의 버블링을 개시했다. 이어서, 글리시딜메타크릴레이트 50중량부, 2,2'-메틸렌비스(4-메틸-6-t-부틸페놀) 0.4중량부, 트리에틸아민 0.8중량부를 플라스크 내에 투입하여 110에서 8시간 반응을 계속하고, 그 후 실온까지 냉각하면서 고형분 30.0중량%, 중량평균분자량 15,000, 산가가 60㎎KOH/g, 아크릴 당량이 435g/eq인 알칼리 가용성 수지 D'을 얻었다.Then, 395 parts by weight of PGMEA was introduced into the flask, the atmosphere in the flask was replaced with nitrogen in air, and the temperature of the flask was raised to 90 while stirring. Then, the monomer and the chain transfer agent were added dropwise from the dropping funnel. The mixture was allowed to stand at 90 for 2 hours and then heated to 110 after 1 hour to maintain the temperature for 3 hours. Then, a gas introduction tube was introduced to initiate bubbling of an oxygen / nitrogen gas mixture of 5/95 (v / v) did. Subsequently, 50 parts by weight of glycidyl methacrylate, 0.4 part by weight of 2,2'-methylenebis (4-methyl-6-t-butylphenol) and 0.8 part by weight of triethylamine were placed in a flask, Soluble resin D 'having a solid content of 30.0% by weight, a weight average molecular weight of 15,000, an acid value of 60 mgKOH / g and an acrylic equivalent of 435 g / eq was obtained.
이때, 분자량, 고형분 및 산가의 측정 방법은 하기와 같다.The molecular weight, solid content and acid value are measured as follows.
분자량 평가 Molecular weight evaluation
상기 제조된 각 알칼리 가용성 수지의 중량평균분자량(Mw) 측정은 GPC법을 이용하여 이하의 조건으로 행하였다.The weight average molecular weight (Mw) of each alkali-soluble resin thus prepared was measured by the GPC method under the following conditions.
장치: HLC-8120GPC(도소㈜ 제조) Apparatus: HLC-8120GPC (manufactured by TOSOH CORPORATION)
칼럼: TSK-GELG4000HXL + TSK-GELG2000HXL(직렬 접속) Column: TSK-GELG4000HXL + TSK-GELG2000HXL (Serial connection)
칼럼 온도: 40℃ Column temperature: 40 DEG C
이동상 용매: 테트라히드로퓨란 Mobile phase solvent: tetrahydrofuran
유속: 1.0 ㎖/분 Flow rate: 1.0 ml / min
주입량: 50㎕ Injection amount: 50 μl
검출기: RI Detector: RI
측정 시료 농도: 0.6 중량%(용매 = 테트라히드로퓨란) Measurement sample concentration: 0.6 wt% (solvent = tetrahydrofuran)
교정용 표준 물질: TSK STANDARD POLYSTYRENE F-40, F-4, F-1, A-2500, A-500(도소㈜ 제조) Standard materials for calibration: TSK STANDARD POLYSTYRENE F-40, F-4, F-1, A-2500, A-500 (manufactured by TOSOH CORPORATION)
고형분Solids
중합체 용액을 알루미늄 컵에 약 1g 칭량하여 넣고, 아세톤 약 3g 을 첨가하여 용해시킨 후, 상온에서 자연 건조시켰다. 그리고, 열풍 건조기 (에스펙 주식회사 제조, 상품명:PHH-101)를 사용하여, 진공 하에서 160℃, 3시간 동안 건조시킨 후, 데시케이터 내에서 방랭시키고 중량을 측정하였다. 그 중량 감소량으로부터 중합체 용액의 고형분을 계산하였다.Approximately 1 g of the polymer solution was weighed into an aluminum cup, and about 3 g of acetone was added and dissolved, followed by natural drying at room temperature. Then, the resultant was dried in a vacuum at 160 DEG C for 3 hours using a hot-air dryer (trade name: PHH-101, manufactured by Espec Co., Ltd.), then cooled in a desiccator and weighed. The solid content of the polymer solution was calculated from the weight reduction amount.
산가Acid value
수지 용액 3g을 정칭하여 아세톤 90 g/물 10 g 혼합 용매에 용해시키고, 티몰 블루를 지시약으로 하여 0.1 N의 KOH 수용액을 적정액으로 사용하여, 자동 적정 장치 (히라누마 산업사 제조, 상품명:COM-555)에 의해 중합체 용액의 산가를 측정하고, 용액의 산가와 용액의 고형분으로부터 고형분 1g 당의 산가를 구하였다.3 g of the resin solution was subjected to crystallization and dissolved in a mixed solvent of 90 g of acetone and 10 g of water. Using an automatic titration apparatus (manufactured by Hiranuma Industrial Co., Ltd., trade name: COM- 555), and the acid value per 1 g of the solid content was determined from the acid value of the solution and the solid content of the solution.
제조예 4 : 양자점 분산체 제조Production Example 4: Production of a quantum dot dispersion
하기 표 1 내지 표 2에 기재된 각 성분인 양자점(A), 분산제(B), 용제(C)를 혼합하고, 동일 부피의 1.0mm 지르코니아 비드를 혼입 후 페이트쉐이커 DAS-200(Lau hemmer사)을 이용하여, 600cycle/min의 속도로 3시간 분산을 진행하여, 양자점 분산체 4-1 내지 4-15를 제조하였으며, 분산제를 포함하지 않는 제조예 4-15는 제조예 4-1 내지 4-14의 양자점 중량%와 동일하게 하기 위해 클로로포름을 추가 투입하여 제조하였다. (A), a dispersant (B) and a solvent (C) as components shown in the following Tables 1 to 2 were mixed, 1.0 mm zirconia beads of the same volume were mixed, and the mixture was kneaded with a PATE SHAKER DAS-200 (Lau hemmer) , And dispersed for 3 hours at a rate of 600 cycles / min to prepare quantum dot dispersions 4-1 to 4-15. Production examples 4-15 containing no dispersant were prepared in the same manner as in Production Examples 4-1 to 4-14 By weight of the quantum dots.
4-1Manufacturing example
4-1
4-3Manufacturing example
4-3
4-4Manufacturing example
4-4
4-5Manufacturing example
4-5
4-6Manufacturing example
4-6
4-7Manufacturing example
4-7
4-8Manufacturing example
4-8
자
점(A) Quantity
character
point
산
제(B) minutes
mountain
My
제(C) for
My
A-2: NSQDs-HOS 530 (나노스퀘어사제, 클로로포름 내 13.3wt%)
B-1: 제조예 2-1에서 합성된 분산제(NW=3,000)
B-2: 제조예 2-2에서 합성된 분산제(NW=5,000)
B-3: 제조예 2-3에서 합성된 분산제(NW=7,000)
B-4: 제조예 2-4에서 합성된 분산제(NW=10,000)
B-5: TO-1380 (동아합성) (NW=300~1,000)
C-1: 클로로포름
C-2: PGMEA
C-3: 사이클로헥사논A-1: The quantum dot synthesized in Production Example 1
A-2: NSQDs-HOS 530 (13.3 wt% in chloroform, manufactured by NANO SQUARE)
B-1: Dispersant (NW = 3,000) synthesized in Production Example 2-1
B-2: Dispersant (NW = 5,000) synthesized in Preparation Example 2-2
B-3: Dispersant (NW = 7,000) synthesized in Preparation Example 2-3
B-4: Dispersant (NW = 10,000) synthesized in Production Example 2-4
B-5: TO-1380 (Synthesis of East Asia) (NW = 300-1,000)
C-1: chloroform
C-2: PGMEA
C-3: Cyclohexanone
4-9Manufacturing example
4-9
4-11Manufacturing example
4-11
4-12Manufacturing example
4-12
4-13Manufacturing example
4-13
4-14Manufacturing example
4-14
4-15Manufacturing example
4-15
자
점(A) Quantity
character
point
산
제(B) minutes
mountain
My
제(C) for
My
A-2: NSQDs-HOS 530 (나노스퀘어사제, 클로로포름 내 13.3wt%)
B-5: TO-1380 (동아합성) (NW=300~1,000)
B-6: TO-756 (동아합성) (NW=300~1,000)
B-7: DPE6A-MS (공영사) (NW=300~1,000)
B-8: Disperbyk-180(빅케미) _ 우레탄계 분산제 (NW=3,000)
B-9: Disperbyk-2001(빅케미) _ 아크릴계 분산제 (NW=3,000)
B-10: 아크릴산(알드리치사제) (NW=70~100)
B-11: 메타크릴산(알드리치사제) (NW=70~100)
C-1: 클로로포름
C-2: PGMEA
C-3: 사이클로헥사논A-1: The quantum dot synthesized in Production Example 1
A-2: NSQDs-HOS 530 (13.3 wt% in chloroform, manufactured by NANO SQUARE)
B-5: TO-1380 (Synthesis of East Asia) (NW = 300-1,000)
B-6: TO-756 (Synthesis of East Asia) (NW = 300-1,000)
B-7: DPE6A-MS (public company) (NW = 300-1,000)
B-8: Disperbyk-180 (Big Chem) _ urethane dispersant (NW = 3,000)
B-9: Disperbyk-2001 (Big Chemie) _ Acrylic dispersant (NW = 3,000)
B-10: Acrylic acid (manufactured by Aldrich) (NW = 70 to 100)
B-11: Methacrylic acid (manufactured by Aldrich) (NW = 70 to 100)
C-1: chloroform
C-2: PGMEA
C-3: Cyclohexanone
실시예 1 : 자발광 감광성 수지 조성물 제조Example 1: Preparation of self-luminescent photosensitive resin composition
하기 표 3 및 4에 기재된 각 성분 중 양자점 분산체(A')를 제외한 자발광 감광성 수지성분인 광중합 개시제(B'), 광중합 모노머(C'), 알칼리 가용성 수지(D') 및 용제(E')를 먼저 혼합시킨 후 제조예 4-1 내지 4-15를 투입하여, 실시예 1 내지 8과 비교예 1 내지 7을 제조하였다.(B '), a photopolymerizable monomer (C'), an alkali-soluble resin (D ') and a solvent (E'), which are self-luminescent photosensitive resin components except for the quantum dot dispersion (A ' ') Were first mixed, and then Production Examples 4-1 to 4-15 were charged to prepare Examples 1 to 8 and Comparative Examples 1 to 7.
(중량%)Self-luminescent photosensitive resin composition
(weight%)
분산체
(A')Qdot
Dispersant
(A ')
C': 디펜타에리트리톨헥사아크릴레이트(KAYARAD DPHA; 닛본 카야꾸 ㈜ 제조)
D': 제조예 3에서 알칼리 가용성 수지
E': 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트(PGMEA)B ': Irgaquer-907 (manufactured by BASF)
C ': dipentaerythritol hexaacrylate (KAYARAD DPHA; manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd.)
D ': In Production Example 3, an alkali-soluble resin
E ': Propylene glycol monomethyl ether acetate (PGMEA)
수지
조성물(중량%)Self-luminous photosensitive
Suzy
Composition (% by weight)
분산체
(A')Qdot
Dispersant
(A ')
4-1Manufacturing example
4-1
C': 디펜타에리트리톨헥사아크릴레이트(KAYARAD DPHA; 닛본 카야꾸 ㈜ 제조)
D': 제조예 3에서 알칼리 가용성 수지
E': 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트(PGMEA)B ': Irgaquer-907 (manufactured by BASF)
C ': dipentaerythritol hexaacrylate (KAYARAD DPHA; manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd.)
D ': In Production Example 3, an alkali-soluble resin
E ': Propylene glycol monomethyl ether acetate (PGMEA)
실험예Experimental Example 1: One: 양자점Qdot 분산체의Dispersion 분산성 및 Dispersibility and 자발광Self-luminous 감광성 수지 조성물과의 상용성 평가 Evaluation of Compatibility with Photosensitive Resin Composition
(1) 양자점 분산체의 분산성 평가(1) Evaluation of dispersibility of the quantum dot dispersion
제조된 양자점 분산체의 분산성은 분산액의 투명한 수준을 육안으로 관찰하였으며, 불투명한 경우에는 분산이 불량한 것으로 판단 할 수 있다. The dispersibility of the prepared quantum dot dispersion was visually observed as a transparent level of the dispersion, and when it was opaque, the dispersion was judged to be poor.
제조예 4-1 내지 15의 분산성 결과는 표 5에 기재하였다.The dispersibility results of Production Examples 4-1 to 15 are shown in Table 5.
(2) 자발광 감광성 수지 조성물과의 상용성 평가(2) Evaluation of compatibility with self-luminescent photosensitive resin composition
실시예 1 내지 8 및 비교예 1 내지 7에서와 같이 양자점 분산체와 감광성 수지 성분과의 혼합 시 석출이물의 발생유무를 육안 관찰하여 표 5에 기재하였다.As in Examples 1 to 8 and Comparative Examples 1 to 7, the presence or absence of precipitation of water upon mixing of the quantum dot dispersion and the photosensitive resin component was visually observed and described in Table 5.
실험예 2: 컬러필터 제조 및 평가Experimental Example 2: Manufacture and evaluation of color filters
(1) 컬러필터 제조(1) Manufacture of color filters
상기 실시예 1 내지 8, 및 비교예 1 및 7에서 제조된 자발광 감광성 수지 조성물을 이용하여 컬러필터를 제조하였다. A color filter was prepared using the self-luminescent photosensitive resin compositions prepared in Examples 1 to 8 and Comparative Examples 1 and 7.
즉, 상기 각각의 자발광 감광성 수지 조성물을 스핀 코팅법으로 유리 기판 위에 도포한 다음, 가열판 위에 놓고 100℃의 온도에서 3분간 유지하여 박막을 형성시켰다. 이어서 상기 박막 위에 가로x세로 20mm x 20mm 정사각형의 투과 패턴과 1㎛ 내지 100㎛의 라인/스페이스 패턴을 갖는 시험 포토마스크를 올려놓고 시험 포토마스크와의 간격을 100㎛로 하여 자외선을 조사하였다. That is, each of the self-luminescent photosensitive resin compositions was coated on a glass substrate by spin coating, and then placed on a heating plate and held at a temperature of 100 ° C for 3 minutes to form a thin film. Then, a test photomask having a transmittance of 20 mm × 20 mm square and a line / space pattern of 1 μm to 100 μm was placed on the thin film and irradiated with ultraviolet rays at a distance of 100 μm from the test photomask.
이때, 자외선광원은 우시오 덴끼㈜제의 초고압 수은 램프(상품명 USH-250D)를 이용하여 대기 분위기하에 200 mJ/㎠의 노광량(365㎚)으로 광조사하였으며, 특별한 광학 필터는 사용하지 않았다. 상기에서 자외선이 조사된 박막을 pH 10.5의 KOH 수용액 현상 용액에 80초 동안 담궈 현상하였다. 이 박막이 입혀진 유리판을 증류수를 사용하여 세척한 다음, 질소 가스를 불어서 건조하고, 150℃의 가열 오븐에서 10분 동안 가열하여 컬러필터 패턴을 제조하였다. At this time, the ultraviolet light source was irradiated with light (365 nm) at an exposure dose of 200 mJ / cm 2 using an ultrahigh pressure mercury lamp (trade name: USH-250D) manufactured by Ushio DENKI CO., LTD. The thin film irradiated with ultraviolet rays was immersed in a KOH aqueous solution of pH 10.5 for 80 seconds to develop. The glass plate coated with the thin film was washed with distilled water, dried by blowing nitrogen gas, and heated in a heating oven at 150 캜 for 10 minutes to prepare a color filter pattern.
상기에서 제조된 자발광 컬러 패턴의 필름 두께는 5.0㎛이었다.The thickness of the self-emission color pattern prepared above was 5.0 mu m.
(2) 발광 강도 측정(2) Measurement of luminescence intensity
상기 자발광 화소가 형성된 컬러필터 중 20mm x 20mm 정사각형의 패턴으로 형성된 패턴부에 365nm 튜브형 4W UV조사기(VL-4LC, VILBER LOURMAT)를 통하여 광 변환된 영역을 측정하였으며, 실시예 1 내지 8 및 비교예 1 내지 7의 발광강도는 550nm 영역에서의 발광 강도를 분광기(Ocean Optics사 제)를 이용하여 측정하였다. Light-converted regions were measured through a 365-nm tubular 4W UV illuminator (VL-4LC, VILBER LOURMAT) on a pattern portion formed in a pattern of 20 mm x 20 mm square among the color filters on which the self-luminous pixels were formed. The luminescence intensities of Examples 1 to 7 were measured using a spectrometer (manufactured by Ocean Optics Co., Ltd.) in the light emission intensity in the region of 550 nm.
측정된 발광강도가 높을수록 우수한 자발광 특성을 발휘하는 것으로 판단할 수 있으며, 발광강도의 측정 결과를 하기 표 5에 나타내었다. The higher the measured luminescence intensity is, the better the self luminescence characteristics can be judged to be, and the luminescence intensity measurement results are shown in Table 5 below.
이때 컬러필터는 하드 베이크를 230℃에서 60분간 진행하여, 하드 베이크 전 및 후의 발광 강도를 측정하고 발광효율이 유지되는 수준을 확인하여 표 5에 발광 강도 유지율로 나타내었다.At this time, the color filter was subjected to hard bake at 230 DEG C for 60 minutes, and the light emission intensity before and after the hard bake was measured, and the level at which the light emission efficiency was maintained was confirmed.
(발광면적)Emission intensity
(Light emitting area)
(Bake 후/전)Light Retention Rate (%)
(After bake / before)
상기 표 5를 참조하면, 본 발명의 중량평균분자량이 300 내지 5,000인 카르복실산 및 불포화 이중결합을 가진 분산제를 이용하여 양자점 분산체를 제조한 실시예 1 내지 실시예 8은 양자점의 분산 특성, 감광성 수지 조성물과의 상용성, 이를 이용한 칼라필터의 발광특성 및 광유지율 등이 우수함을 알 수 있었다.The results are shown in Table 5. Referring to Table 5, Examples 1 to 8, in which a quantum dot dispersion was prepared using a dispersant having a carboxylic acid and an unsaturated double bond having a weight average molecular weight of 300 to 5,000 according to the present invention, The compatibility with the photosensitive resin composition, the luminescent property of the color filter using the same, and the light retention rate.
다만, 비교예 5 내지 6에서와 같이 분산제의 분자량이 300 이하인 경우에는 양자점의 분산특성은 양호하나, 감광성 수지 조성물과의 상용성 및 발광특성이 떨어지며, 비교예 1 내지 2와 같이 분산제의 분자량이 5000 이상인 경우에는 충분한 양자점의 분산특성을 얻을 수 없게 된다. 또한, 우레탄계열의 분산제를 적용한 비교예 3에서는 양자점의 분산성과 감광성 수지 조성물과의 상용성은 우수하나, 발광특성이 매우 취약한 결과를 얻을 수 있었다. 또한, 아크릴계열의 분산제를 적용한 비교예 4 및 분산제를 적용하지 않은 비교예 7의 경우에는 감광성 수지 조성물과 혼합시 석출현상이 발생되고 이로 인해 발광특성 또한 떨어지는 결과를 확인할 수 있었다. However, when the molecular weight of the dispersant is 300 or less as in Comparative Examples 5 to 6, the dispersion characteristics of the quantum dots are good, but the compatibility with the photosensitive resin composition and the luminescent properties are poor. As in Comparative Examples 1 and 2, And if it is 5000 or more, sufficient dispersion characteristics of quantum dots can not be obtained. In Comparative Example 3 in which a urethane-based dispersant was used, the dispersibility of the quantum dots and the compatibility with the photosensitive resin composition were excellent, but the luminescent characteristics were very weak. In addition, in Comparative Example 4 in which an acrylic type dispersant was used and Comparative Example 7 in which a dispersant was not applied, it was confirmed that the precipitation phenomenon occurred when mixed with the photosensitive resin composition and the luminescent characteristics were also lowered.
Claims (7)
상기 분산제는 한 분자내에 카르복실산 및 불포화 이중결합을 갖는 아크릴레이트계 화합물이며, 중량평균 분자량이 300 내지 5,000이고,
230℃에서 60분간의 하드 베이크(bake) 전후의 발광강도의 비율인 광유지율이 60% 이상인 것을 특징으로 하는 양자점 분산체.A photoluminescence quantum dot particle, a dispersing agent and a solvent,
The dispersant is an acrylate compound having a carboxylic acid and an unsaturated double bond in one molecule and has a weight average molecular weight of 300 to 5,000,
And a light retention ratio of 60% or more as a ratio of light emission intensity before and after hard bake at 230 占 폚 for 60 minutes.
상기 광루미네선스 양자점 입자는 적 양자점 입자, 녹 양자점 입자 또는 청 양자점 입자인 것을 특징으로 하는 양자점 분산체.The method according to claim 1,
Wherein the optical luminescence quantum dot particles are red quantum dot particles, rust quantum dot particles or blue light quantum dot particles.
상기 분산제는 상기 광루미네선스 양자점 입자의 함량 100질량부를 기준으로 10 내지 500질량부인 것을 특징으로 하는 양자점 분산체.The method according to claim 1,
Wherein the dispersant is 10 to 500 parts by mass based on 100 parts by mass of the luminous luminescence quantum dot particles.
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020150096360A KR101878421B1 (en) | 2015-07-07 | 2015-07-07 | Quantum dot dispersion, self emission type photosensitive resin composition comprising the same, color filter and image display device manufactured using the same |
| JP2016039894A JP2017021322A (en) | 2015-07-07 | 2016-03-02 | Quantum dot dispersion and self-luminous photosensitive resin composition comprising the same, and color filter and image display device manufactured using the composition |
| CN201610133057.8A CN106338885A (en) | 2015-07-07 | 2016-03-09 | Quantum dot dispersion, self-emission type photosensitive resin composition, color filter and image display device |
| TW105109060A TWI679269B (en) | 2015-07-07 | 2016-03-23 | Quantum dot dispersion, self emission type photosensitive resin composition comprising the same, color filter and image display device manufactured using the same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020150096360A KR101878421B1 (en) | 2015-07-07 | 2015-07-07 | Quantum dot dispersion, self emission type photosensitive resin composition comprising the same, color filter and image display device manufactured using the same |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20170006024A KR20170006024A (en) | 2017-01-17 |
| KR101878421B1 true KR101878421B1 (en) | 2018-07-13 |
Family
ID=57826724
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020150096360A KR101878421B1 (en) | 2015-07-07 | 2015-07-07 | Quantum dot dispersion, self emission type photosensitive resin composition comprising the same, color filter and image display device manufactured using the same |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2017021322A (en) |
| KR (1) | KR101878421B1 (en) |
| CN (1) | CN106338885A (en) |
| TW (1) | TWI679269B (en) |
Families Citing this family (30)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP3163372B1 (en) * | 2015-10-26 | 2020-04-29 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Quantum dot having polymeric outer layer, photosensitive compositions including the same, and quantum dot polymer composite pattern produced therefrom |
| KR101884380B1 (en) * | 2016-09-29 | 2018-08-01 | 동우 화인켐 주식회사 | Quantum dot dispersion, manufacturing method thereof, color filter and image display device manufactured using the same |
| KR102232006B1 (en) | 2016-12-28 | 2021-03-25 | 디아이씨 가부시끼가이샤 | Dispersion and ink composition for inkjet using the same, light conversion layer, and liquid crystal display element |
| JP7069543B2 (en) * | 2017-01-31 | 2022-05-18 | 大日本印刷株式会社 | Light wavelength conversion composition, light wavelength conversion member, light wavelength conversion sheet, backlight device, and image display device |
| KR102554285B1 (en) * | 2017-02-03 | 2023-07-10 | 동우 화인켐 주식회사 | Quantum Dot Dispersion, Self Emission Type Photosensitive Resin Composition, Color Filter and Display Device |
| JP6630755B2 (en) * | 2017-02-16 | 2020-01-15 | 住友化学株式会社 | Curable resin composition, cured film and display device |
| CN110366691B (en) | 2017-03-03 | 2022-02-18 | 日本化药株式会社 | Image display device |
| KR102413718B1 (en) * | 2017-03-17 | 2022-06-27 | 동우 화인켐 주식회사 | Quantum Dot Having Organic Ligand |
| KR102396109B1 (en) * | 2017-03-17 | 2022-05-10 | 동우 화인켐 주식회사 | Quantum Dot Having Organic Ligand |
| CN108624045B (en) * | 2017-03-24 | 2021-10-22 | 张家港康得新光电材料有限公司 | Photoluminescent material composition, photoluminescent film, and preparation method and application thereof |
| JP6609337B2 (en) * | 2017-03-30 | 2019-11-20 | 住友化学株式会社 | Polymers and compositions |
| CN109148703B (en) * | 2017-06-19 | 2020-10-27 | Tcl科技集团股份有限公司 | Inorganic matter coated quantum dot mixed film and preparation method thereof, and QLED |
| US20200136075A1 (en) * | 2017-06-22 | 2020-04-30 | Sharp Kabushiki Kaisha | Light-emitting layer, light-emitting device, and light-emitting layer manufacturing apparatus |
| US11746284B2 (en) | 2017-06-29 | 2023-09-05 | Merck Patent Gmbh | Composition comprising a semiconducting light emitting nanoparticle |
| CN111183193B (en) | 2017-10-27 | 2022-12-20 | 三星Sdi株式会社 | Composition containing quantum dots, method for manufacturing quantum dots and pixels, and color filter |
| CN109988338B (en) * | 2017-12-29 | 2021-03-12 | 深圳Tcl工业研究院有限公司 | Nano composite material and preparation method and application thereof |
| CN111886931B (en) * | 2018-03-22 | 2023-08-22 | 夏普株式会社 | Display device and method of manufacturing the same |
| WO2019186729A1 (en) * | 2018-03-27 | 2019-10-03 | 日立化成株式会社 | Wavelength conversion member, backlight unit, image display device and curable composition |
| KR102634132B1 (en) * | 2018-08-27 | 2024-02-06 | 동우 화인켐 주식회사 | A color filter and an image display device comprising thereof |
| EP3875493A4 (en) | 2018-10-31 | 2022-08-17 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Curable resin composition, film, laminate and display device |
| CN112912406B (en) | 2018-10-31 | 2023-08-04 | 住友化学株式会社 | Curable composition, film, laminate, and display device |
| CN109613744A (en) * | 2019-01-22 | 2019-04-12 | 深圳市华星光电技术有限公司 | A kind of quantum dot display panel, quantum stippling film wait for the preparation method of hydrojet |
| KR102296792B1 (en) | 2019-02-01 | 2021-08-31 | 삼성에스디아이 주식회사 | Non-solvent type curable composition, curing layer using the same, color filter including the curing layer, display device and manufacturing method of the curing layer |
| CN109709769B (en) * | 2019-02-25 | 2022-05-24 | 深圳扑浪创新科技有限公司 | Photoresist, pixilated photoluminescent color film containing photoresist and application of photoresist |
| JP7293717B2 (en) * | 2019-02-26 | 2023-06-20 | 凸版印刷株式会社 | Display device |
| KR102360987B1 (en) | 2019-04-24 | 2022-02-08 | 삼성에스디아이 주식회사 | Curable composition including quantum dot, resin layer using the same and display device |
| KR102504790B1 (en) | 2019-07-26 | 2023-02-27 | 삼성에스디아이 주식회사 | Quantum dot, curable composition comprising the same, curing layer using the composition, color filter including the curing layer, display device |
| JP2021105712A (en) | 2019-12-26 | 2021-07-26 | 住友化学株式会社 | Display |
| JP7355724B2 (en) | 2020-12-07 | 2023-10-03 | 信越化学工業株式会社 | Quantum dot surface treatment method and surface treatment device |
| CN114031976B (en) * | 2020-12-30 | 2023-07-11 | 广东聚华印刷显示技术有限公司 | Quantum dot ink, quantum dot film, electroluminescent device and display device |
Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20080032473A (en) * | 2006-10-10 | 2008-04-15 | 엘지전자 주식회사 | Fluorescent paste composition, manufacturing method thereof and plasma display panel using the same, manufacturing method thereof |
| KR20100053409A (en) * | 2008-11-11 | 2010-05-20 | 삼성전자주식회사 | Photosensitive quantum dot, composition comprising the same and method for fabricating a pattern-including quantum dot using the composition |
| KR20110128264A (en) * | 2011-11-15 | 2011-11-29 | 삼성에스디아이 주식회사 | Metal oxide paste composition and preparaton method of a semiconductor electrode using the same |
| KR20120016849A (en) * | 2010-08-17 | 2012-02-27 | 동우 화인켐 주식회사 | Colored dispersions and colored photosensitive composition using the same |
| JP2013115132A (en) * | 2011-11-25 | 2013-06-10 | Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd | Metal oxide semiconductor particle dispersion body composition and semiconductor |
| KR20130104862A (en) * | 2012-03-15 | 2013-09-25 | 삼성디스플레이 주식회사 | Liquid crystal display device and manufacturing method thereof |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP5092326B2 (en) * | 2005-09-26 | 2012-12-05 | 三菱化学株式会社 | Color material dispersion, colored resin composition, color filter, and liquid crystal display device |
| GB0820101D0 (en) * | 2008-11-04 | 2008-12-10 | Nanoco Technologies Ltd | Surface functionalised nanoparticles |
| KR101793741B1 (en) | 2011-06-23 | 2017-11-03 | 엘지이노텍 주식회사 | Display device |
| KR101444236B1 (en) * | 2012-12-11 | 2014-09-26 | (주)에코플럭스 | Preparing method of quantum dots by using pressure |
| CN103146262B (en) * | 2012-12-12 | 2016-08-03 | 京东方科技集团股份有限公司 | Quantum dot purposes in dispersible pigment dispersion and a kind of dispersible pigment dispersion and its preparation method |
| JP2014180956A (en) * | 2013-03-20 | 2014-09-29 | Jtekt Corp | Wheel bearing device with brake rotor |
| JP6379671B2 (en) * | 2013-06-24 | 2018-08-29 | Jsr株式会社 | Curable resin composition, cured film, light emitting element, wavelength conversion film, and method for forming light emitting layer |
| CN103772872B (en) * | 2013-12-27 | 2016-06-01 | Tcl集团股份有限公司 | Quantum dot/acrylic ester polymer nano crystal composite and preparation method and Colours conversion films |
| WO2016035603A1 (en) * | 2014-09-05 | 2016-03-10 | 住友化学株式会社 | Curable composition |
| JP5756558B2 (en) * | 2014-12-19 | 2015-07-29 | グリー株式会社 | Movie output device, movie output method, and program |
| CN104479680B (en) * | 2014-12-19 | 2016-09-28 | 京东方科技集团股份有限公司 | Modified quantum dot and preparation method thereof, coloring agent, photosensitive polymer combination, colored filter and display device |
| KR101993679B1 (en) * | 2015-05-28 | 2019-06-27 | 후지필름 가부시키가이샤 | A quantum dot-containing composition, a wavelength converting member, a backlight unit, and a liquid crystal display |
-
2015
- 2015-07-07 KR KR1020150096360A patent/KR101878421B1/en active IP Right Grant
-
2016
- 2016-03-02 JP JP2016039894A patent/JP2017021322A/en active Pending
- 2016-03-09 CN CN201610133057.8A patent/CN106338885A/en active Pending
- 2016-03-23 TW TW105109060A patent/TWI679269B/en active
Patent Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20080032473A (en) * | 2006-10-10 | 2008-04-15 | 엘지전자 주식회사 | Fluorescent paste composition, manufacturing method thereof and plasma display panel using the same, manufacturing method thereof |
| KR20100053409A (en) * | 2008-11-11 | 2010-05-20 | 삼성전자주식회사 | Photosensitive quantum dot, composition comprising the same and method for fabricating a pattern-including quantum dot using the composition |
| KR20120016849A (en) * | 2010-08-17 | 2012-02-27 | 동우 화인켐 주식회사 | Colored dispersions and colored photosensitive composition using the same |
| KR20110128264A (en) * | 2011-11-15 | 2011-11-29 | 삼성에스디아이 주식회사 | Metal oxide paste composition and preparaton method of a semiconductor electrode using the same |
| JP2013115132A (en) * | 2011-11-25 | 2013-06-10 | Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd | Metal oxide semiconductor particle dispersion body composition and semiconductor |
| KR20130104862A (en) * | 2012-03-15 | 2013-09-25 | 삼성디스플레이 주식회사 | Liquid crystal display device and manufacturing method thereof |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR20170006024A (en) | 2017-01-17 |
| TW201702353A (en) | 2017-01-16 |
| CN106338885A (en) | 2017-01-18 |
| TWI679269B (en) | 2019-12-11 |
| JP2017021322A (en) | 2017-01-26 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR101878421B1 (en) | Quantum dot dispersion, self emission type photosensitive resin composition comprising the same, color filter and image display device manufactured using the same | |
| KR101879016B1 (en) | Self emission type photosensitive resin composition, color filter manufactured using thereof and image display device having the same | |
| TWI688599B (en) | Self-emission type photosensitive resin composition, color filter manufactured therefrom and image display device provided with the color filter | |
| KR101996102B1 (en) | Self emission type photosensitive resin composition, color filter manufactured using thereof and image display device having the same | |
| JP6768278B2 (en) | Photosensitive resin composition | |
| KR102092165B1 (en) | Photosensitive resin composition | |
| KR102028583B1 (en) | Photosensitive resin composition | |
| KR102052101B1 (en) | Self emission type photosensitive resin composition, color filter manufactured using thereof and image display device having the same | |
| KR102431437B1 (en) | Color filter, method for producing the same and image display device employing color filter | |
| KR102554285B1 (en) | Quantum Dot Dispersion, Self Emission Type Photosensitive Resin Composition, Color Filter and Display Device | |
| KR101941573B1 (en) | Self emission type photosensitive resin composition, color filter and image display device produced using the same | |
| KR102554277B1 (en) | Self emission type photosensitive resin composition, color filter manufactured using thereof and image display device having the same | |
| KR20160112506A (en) | Self emission type photosensitive resin composition, and color filter comprising thereof and display device comprising of the same | |
| KR20170040551A (en) | Color filter comprising dichroic mirror and image display device having the same | |
| CN107880871B (en) | Quantum dot dispersion, self-luminous photosensitive resin composition and use thereof | |
| KR102511820B1 (en) | Photosensitive Resin Composition and Color Filter Using the Same | |
| KR102521519B1 (en) | Self emission type photosensitive resin composition, color filter and image display device produced using the same | |
| KR102054430B1 (en) | Self emission type photosensitive resin composition, color filter, and image display device produced using the same | |
| KR20160107739A (en) | Self emission type photosensitive resin composition, and color filter comprising thereof and display device comprising of the same | |
| KR20170017544A (en) | Self emission type photosensitive resin composition, color filter using thereof and image display device having the same |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A201 | Request for examination | ||
| A302 | Request for accelerated examination | ||
| E902 | Notification of reason for refusal | ||
| AMND | Amendment | ||
| E601 | Decision to refuse application | ||
| AMND | Amendment | ||
| X701 | Decision to grant (after re-examination) | ||
| GRNT | Written decision to grant |