KR102092165B1 - Photosensitive resin composition - Google Patents
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Abstract
본 발명은 광루미네선스 양자점 입자, 카르복시기를 포함하는 광중합성 화합물, 광중합 개시제, 알칼리 가용성 수지 및 용제를 포함함으로써, 휘도 및 색 재현성이 현저히 개선된 컬러필터를 제조할 수 있는 감광성 수지 조성물에 관한 것이다.The present invention relates to a photosensitive resin composition capable of producing a color filter having significantly improved luminance and color reproducibility by including a photoluminescent quantum dot particle, a photopolymerizable compound containing a carboxy group, a photopolymerization initiator, an alkali-soluble resin, and a solvent. will be.
Description
본 발명은 감광성 수지 조성물에 관한 것이다.
The present invention relates to a photosensitive resin composition.
컬러필터는 백색광에서 적색, 녹색, 청색, 3가지 색을 추출하여 미세한 화소단위로 가능하게 하는 박막 필름형 광학부품으로서 한 화소의 크기가 수십에서 수백 마이크로미터 정도이다. 이러한 컬러필터는 각각의 화소 사이의 경계부분을 차광하기 위해서 투명 기판 상에 정해진 패턴으로 형성된 블랙 매트릭스 층 및 각각의 화소를 형성하기 위해 복수의 색(통상적으로, 적색(R), 녹색(G) 및 청색(B))의 3원색을 정해진 순서로 배열한 화소부가 차례로 적층된 구조를 취하고 있다. 일반적으로 컬러필터는 염색법, 전착법, 인쇄법, 안료분산법 등에 의하여 3종 이상의 색상을 투명 기판상에 코팅하여 제조할 수 있으며, 최근에는 안료 분산형의 감광성 수지를 이용한 안료 분산법이 주류를 이룬다.The color filter is a thin film type optical component that enables red, green, blue, and three colors to be extracted from white light in fine pixel units, and the size of one pixel is about tens to hundreds of micrometers. Such a color filter includes a black matrix layer formed in a predetermined pattern on a transparent substrate to shield the boundary between each pixel, and a plurality of colors (typically red (R), green (G)) to form each pixel. And a pixel portion in which three primary colors of blue (B) are arranged in a predetermined order. In general, color filters can be produced by coating three or more colors on a transparent substrate by dyeing, electrodeposition, printing, pigment dispersion, etc. Recently, pigment dispersion using pigment-dispersing photosensitive resins has become the mainstream. Achieve.
컬러 필터를 구현하는 방법 중의 하나인 안료분산법은 흑색 매트릭스가 제공된 투명한 기질 위에 착색제를 비롯하여 알칼리 가용성 수지, 광중합 단량체, 광중합 개시제, 에폭시 수지, 용제, 기타 첨가제를 포함하는 감광성 수지 조성물을 코팅하고, 형성하고자 하는 형태의 패턴을 노광한 후, 비노광 부위를 용제로 제거하여 열경화시키는 일련의 과정을 반복함으로써 착색 박막을 형성하는 방법으로, 휴대폰, 노트북, 모니터, TV 등의 LCD를 제조하는 데 활발하게 응용되고 있다. 근래에는 여러 가지 장점을 가지는 안료분산법을 이용한 컬러필터용 감광성 수지 조성물에 있어서도 우수한 패턴 특성뿐만 아니라 높은 색재현율과 함께 고휘도 및 고명암비 등 더욱 향상된 성능이 요구되고 있는 실정이다. Pigment dispersion, which is one of the methods for implementing a color filter, coats a photosensitive resin composition containing an alkali-soluble resin, a photopolymerizable monomer, a photopolymerization initiator, an epoxy resin, a solvent, and other additives on a transparent substrate provided with a black matrix, After exposing the pattern of the shape to be formed, the process of forming a colored thin film by repeating a series of processes to remove the non-exposed area with a solvent and heat-curing it is active in manufacturing LCDs such as mobile phones, laptops, monitors, TVs, etc. Is being applied. In recent years, in the photosensitive resin composition for a color filter using a pigment dispersion method having various advantages, there is a need for further improved performance such as high brightness and high contrast ratio as well as high color reproduction ratio as well as excellent pattern characteristics.
그러나, 색 재현은 광원에서 조사된 광이 컬러필터를 투과하여 구현되는 것인데, 이 과정에서 광의 일부가 컬러필터에 흡수되므로 광 효율이 저하되고, 또한 색 필터로써의 안료특성으로 인해 완벽한 색 재현에는 못 미치는 근본적인 한계가 있다.However, the color reproduction is realized by the light emitted from the light source passing through the color filter. In this process, part of the light is absorbed by the color filter, so the light efficiency is lowered, and due to the pigment characteristics as a color filter, perfect color reproduction is not possible. There are fundamental limitations.
한국공개특허 제2012-112188호에는 컬러필터용 적색 착색 조성물 및 컬러필터가 개시되어 있으나, 상기 문제점에 대한 대안을 제시하지 못하였다.
Korean Patent Publication No. 2012-112188 discloses a red coloring composition for a color filter and a color filter, but did not provide an alternative to the above problem.
본 발명은 광루미네선스 양자점 입자를 고르게 분산시켜 광 효율을 개선할 수 있고, 색 재현성이 우수한 컬러필터를 제조할 수 있는 감광성 수지 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.An object of the present invention is to provide a photosensitive resin composition capable of improving light efficiency by uniformly dispersing photoluminescence quantum dot particles and producing a color filter excellent in color reproducibility.
또한, 본 발명은 표면 조도가 우수한 컬러필터를 제조할 수 있는 감광성 수지 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.In addition, an object of the present invention is to provide a photosensitive resin composition capable of producing a color filter having excellent surface roughness.
또한, 본 발명은 그러한 감광성 수지 조성물로 제조된 컬러필터 및 이를 포함하는 화상표시장치를 제공하는 것을 또 다른 목적으로 한다.
In addition, another object of the present invention is to provide a color filter made of such a photosensitive resin composition and an image display device including the same.
1. 광루미네선스 양자점 입자, 카르복시기를 포함하는 광중합성 화합물, 광중합 개시제, 알칼리 가용성 수지 및 용제를 포함하는 감광성 수지 조성물.1. Photoluminescent resin composition comprising photoluminescence quantum dot particles, photopolymerizable compound containing carboxyl group, photopolymerization initiator, alkali-soluble resin, and solvent.
2. 위 1에 있어서, 상기 광루미네선스 양자점의 입자는 평균 입경이 1 내지 40nm인, 감광성 수지 조성물.2. In the above 1, the particles of the photoluminescence quantum dot has an average particle diameter of 1 to 40nm, photosensitive resin composition.
3. 위 1에 있어서, 상기 광루미네선스 양자점은 코어-쉘 이중 구조를 갖는 것으로서, 상기 코어의 평균 입경은 0.5 내지 10nm이고, 쉘의 평균 두께는 0.5 내지 30nm인, 감광성 수지 조성물.3. In the above 1, wherein the photoluminescence quantum dot is to have a core-shell dual structure, the average particle diameter of the core is 0.5 to 10nm, the average thickness of the shell is 0.5 to 30nm, photosensitive resin composition.
4. 위 1에 있어서 상기 광루미네선스 양자점 입자는 적 양자점 입자, 녹 양자점 입자 또는 청 양자점 입자인, 감광성 수지 조성물.4. In the above 1, the photoluminescence quantum dot particles are red quantum dot particles, green quantum dot particles or blue quantum dot particles, photosensitive resin composition.
5. 위 1에 있어서, 상기 광루미네선스 양자점 입자는 II-VI족 반도체 화합물; III-V족 반도체 화합물; IV-VI족 반도체 화합물; IV족 원소 또는 이를 포함하는 화합물; 또는 이들의 조합인, 감광성 수지 조성물.5. In the above 1, wherein the photoluminescence quantum dot particles are II-VI semiconductor compound; III-V semiconductor compound; IV-VI semiconductor compound; A group IV element or a compound containing the same; Or a combination thereof, a photosensitive resin composition.
6. 위 1에 있어서, 상기 카르복시기를 포함하는 광중합성 화합물은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는, 감광성 수지 조성물:6. In the above 1, the photopolymerizable compound containing the carboxyl group includes a compound represented by the following formula (1), photosensitive resin composition:
[화학식 1][Formula 1]
(식 중에서, R1은 하기 화학식 1-1로 표시되는 작용기이며,(In the formula, R 1 is a functional group represented by the following formula 1-1,
[화학식 1-1][Formula 1-1]
L1, L2, L3 및 L4는 서로 독립적으로 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 6의 알킬기이며,L 1 , L 2 , L 3 and L 4 are each independently a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms,
R2, R3 및 R4는 서로 독립적으로 하기 화학식 1-2로 표시되는 작용기, 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 히드록시기 또는 -O-R5 이며,R 2 , R 3 and R 4 are, independently of each other, a functional group represented by the following Chemical Formula 1-2, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a hydroxyl group, or -OR 5 ,
[화학식 1-2][Formula 1-2]
R5는 하기 화학식 1-3으로 표시되는 작용기이며,R 5 is a functional group represented by the following Chemical Formula 1-3,
[화학식 1-3][Formula 1-3]
R6는 수소 원자, 상기 화학식 1-1로 표시되는 작용기 또는 하기 화학식 1-4로 표시되는 작용기이고,R 6 is a hydrogen atom, a functional group represented by Formula 1-1, or a functional group represented by Formula 1-4 below,
[화학식 1-4][Formula 1-4]
"*" 은 결합손을 나타냄)."*" Represents a bonding hand).
7. 위 1에 있어서, 상기 카르복시기를 포함하는 광중합성 화합물은 양자점 입자 100중량%에 대하여 3중량% 이상 내지 조성물의 고형분 총 중량 중 70중량% 이하 포함하는, 감광성 수지 조성물.7. In the above 1, the photopolymerizable compound containing the carboxyl group comprises 3% by weight or more with respect to 100% by weight of quantum dot particles to 70% by weight or less of the total solid content of the composition, a photosensitive resin composition.
8. 청구항 1 내지 7 중 어느 한 항의 감광성 수지 조성물로 제조된 컬러필터.8. A color filter made of the photosensitive resin composition of any one of claims 1 to 7.
9. 청구항 8에 있어서, 적 양자점 입자를 함유한 적색 패턴층, 녹 양자점 입자를 함유한 녹색 패턴층, 및 양자점 입자를 함유하지 않는 투명 패턴층을 포함하는, 컬러필터.9. The color filter according to claim 8, comprising a red pattern layer containing red quantum dot particles, a green pattern layer containing green quantum dot particles, and a transparent pattern layer not containing quantum dot particles.
10. 청구항 8의 컬러필터를 포함하는 화상표시장치.10. An image display device comprising the color filter of claim 8.
11. 청구항 10에 있어서, 청색광을 방출하는 광원 및 11. The method according to claim 10, The light source that emits blue light and
적 양자점 입자를 함유한 적색 패턴층, 녹 양자점 입자를 함유한 녹색 패턴층, 및 양자점 입자를 함유하지 않는 투명 패턴층을 포함하는 컬러필터를 구비한, 화상표시장치.
And a color filter comprising a red pattern layer containing red quantum dot particles, a green pattern layer containing green quantum dot particles, and a transparent pattern layer not containing quantum dot particles.
본 발명의 감광성 수지 조성물은 광원의 광에 의해 발광하여 휘도가 현저히 개선된 컬러필터를 제조할 수 있다.The photosensitive resin composition of the present invention emits light by light of a light source to produce a color filter with significantly improved luminance.
본 발명의 감광성 수지 조성물은 색 재현성이 개선된 컬러필터를 제조할 수 있다.The photosensitive resin composition of the present invention can produce a color filter with improved color reproducibility.
본 발명의 감광성 수지 조성물은 표면 조도가 우수한 컬러필터를 제조할 수 있다.The photosensitive resin composition of the present invention can produce a color filter having excellent surface roughness.
또한, 본 발명의 감광성 수지 조성물로 제조된 컬러필터를 적용한 화상표시장치는 현저히 개선된 광 효율 및 색 재현성을 가지며, 넓은 시야각을 갖는다.
In addition, the image display device to which the color filter made of the photosensitive resin composition of the present invention is applied has significantly improved light efficiency and color reproducibility, and has a wide viewing angle.
본 발명은 광루미네선스 양자점 입자(A), 카르복시기를 포함하는 광중합성 화합물(B), 광중합 개시제(C), 알칼리 가용성 수지(D) 및 용제(E)를 포함함으로써, 휘도 및 색 재현성이 현저히 개선되며 표면 조도가 우수한 컬러필터를 제조할 수 있는 감광성 수지 조성물에 관한 것이다.The present invention includes photoluminescence quantum dot particles (A), a photopolymerizable compound containing a carboxyl group (B), a photopolymerization initiator (C), an alkali-soluble resin (D) and a solvent (E), so that brightness and color reproducibility It relates to a photosensitive resin composition capable of producing a color filter that is significantly improved and has excellent surface roughness.
이하 본 발명을 상세히 설명하기로 한다.
Hereinafter, the present invention will be described in detail.
<감광성 수지 조성물><Photosensitive resin composition>
광루미네선스Kwang Lumine Sun 양자점Quantum dots 입자 particle
본 발명의 감광성 수지 조성물은 광루미네선스 양자점 입자를 포함한다.The photosensitive resin composition of the present invention contains photoluminescence quantum dot particles.
양자점이란 나노 크기의 반도체 물질이다. 원자가 분자를 이루고, 분자는 클러스터라고 하는 작은 분자들의 집합체를 구성하여 나노 입자를 이루는데, 이러한 나노 입자들이 특히 반도체 특성을 띠고 있을 때 이를 양자점이라고 한다.Quantum dots are nano-sized semiconductor materials. Atoms form molecules, and molecules form clusters of small molecules called clusters to form nanoparticles. These nanoparticles are called quantum dots, especially when they have semiconductor properties.
양자점은 외부에서 에너지를 받아 들뜬 상태에 이르면, 자체적으로 해당하는 에너지 밴드갭에 따른 에너지를 방출한다.Quantum dots receive energy from the outside, and when they reach an excited state, they emit energy according to their corresponding energy band gap.
본 발명의 감광성 수지 조성물은 이러한 광루미네선스 양자점 입자를 포함하여, 이로부터 제조된 컬러필터는 광 조사에 의해 발광(광루미네선스)할 수 있다.The photosensitive resin composition of the present invention includes such photoluminescence quantum dot particles, and a color filter prepared therefrom can emit light (photoluminescence) by light irradiation.
컬러필터를 포함하는 통상의 화상표시장치에서는 백색광이 컬러필터를 투과하여 컬러가 구현되는데, 이 과정에서 광의 일부가 컬러필터에 흡수되므로 광 효율이 저하된다.In a typical image display device including a color filter, white light is transmitted through the color filter to realize color. In this process, a part of the light is absorbed by the color filter, thereby reducing light efficiency.
그러나, 본 발명의 감광성 수지 조성물로 제조된 컬러필터를 포함하는 경우에는, 컬러필터가 광원의 광에 의해 자체 발광하므로, 보다 뛰어난 광 효율을 구현할 수 있다.However, in the case of including the color filter made of the photosensitive resin composition of the present invention, since the color filter itself emits light by the light of the light source, more excellent light efficiency can be realized.
또한, 색상을 가진 광이 방출되는 것이므로 색 재현성이 보다 우수하고, 광루미네선스에 의해 전 방향으로 광이 방출되므로 시야각도 개선될 수 있다.In addition, since color light is emitted, color reproducibility is more excellent, and light is emitted in all directions by the photoluminescence, so that the viewing angle can be improved.
본 발명에 따른 양자점 입자는 광에 의한 자극으로 발광할 수 있는 양자점 입자라면 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면 II-VI족 반도체 화합물; III-V족 반도체 화합물; IV-VI족 반도체 화합물; IV족 원소 또는 이를 포함하는 화합물; 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택될 수 있다. 이들은 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.The quantum dot particle according to the present invention is not particularly limited as long as it is a quantum dot particle that can emit light by stimulation by light, for example, a II-VI semiconductor compound; III-V semiconductor compound; IV-VI semiconductor compound; A group IV element or a compound containing the same; And combinations thereof. These may be used alone or in combination of two or more.
상기 II-VI족 반도체 화합물은 CdS, CdSe, CdTe, ZnS, ZnSe, ZnTe, ZnO, HgS, HgSe, HgTe, 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 이원소 화합물; CdSeS, CdSeTe, CdSTe, ZnSeS, ZnSeTe, ZnSTe, HgSeS, HgSeTe, HgSTe, CdZnS, CdZnSe, CdZnTe, CdHgS, CdHgSe, CdHgTe, HgZnS, HgZnSe, HgZnTe 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 삼원소 화합물; 및 CdZnSeS, CdZnSeTe, CdZnSTe, CdHgSeS, CdHgSeTe, CdHgSTe, HgZnSeS, HgZnSeTe, HgZnSTe, 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 사원소 화합물로 이루어진 군에서 선택될 수 있고, 상기 III-V족 반도체 화합물은 GaN, GaP, GaAs, GaSb, AlN, AlP, AlAs, AlSb, InN, InP, InAs, InSb, 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 이원소 화합물; GaNP, GaNAs, GaNSb, GaPAs, GaPSb, AlNP, AlNAs, AlNSb, AlPAs, AlPSb, InNP, InNAs, InNSb, InPAs, InPSb, GaAlNP, 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 삼원소 화합물; 및 GaAlNAs, GaAlNSb, GaAlPAs, GaAlPSb, GaInNP, GaInNAs, GaInNSb, GaInPAs, GaInPSb, InAlNP, InAlNAs, InAlNSb, InAlPAs, InAlPSb, 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 사원소 화합물로 이루어진 군에서 선택될 수 있고, 상기 IV-VI족 반도체 화합물은 SnS, SnSe, SnTe, PbS, PbSe, PbTe, 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 이원소 화합물; SnSeS, SnSeTe, SnSTe, PbSeS, PbSeTe, PbSTe, SnPbS, SnPbSe, SnPbTe, 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 삼원소 화합물; 및 SnPbSSe, SnPbSeTe, SnPbSTe, 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 사원소 화합물로 이루어진 군에서 선택될 수 있고, 상기 IV족 원소 또는 이를 포함하는 화합물은 Si, Ge, 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 원소 화합물; 및 SiC, SiGe, 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 이원소 화합물로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.The group II-VI semiconductor compound is a binary compound selected from the group consisting of CdS, CdSe, CdTe, ZnS, ZnSe, ZnTe, ZnO, HgS, HgSe, HgTe, and mixtures thereof; CdSeS, CdSeTe, CdSTe, ZnSeS, ZnSeTe, ZnSTe, HgSeS, HgSeTe, HgSTe, CdZnS, CdZnSe, CdZnTe, CdHgS, CdHgSe, CdHgTe, HgZnS, HgZnSe, selected from HgZnS, HgZnT And CdZnSeS, CdZnSeTe, CdZnSTe, CdHgSeS, CdHgSeTe, CdHgSTe, HgZnSeS, HgZnSeTe, HgZnSTe, and mixtures thereof. , GaP, GaAs, GaSb, AlN, AlP, AlAs, AlSb, InN, InP, InAs, InSb, and binary elements selected from the group consisting of mixtures thereof; A ternary compound selected from the group consisting of GaNP, GaNAs, GaNSb, GaPAs, GaPSb, AlNP, AlNAs, AlNSb, AlPAs, AlPSb, InNP, InNAs, InNSb, InPAs, InPSb, GaAlNP, and mixtures thereof; And GaAlNAs, GaAlNSb, GaAlPAs, GaAlPSb, GaInNP, GaInNAs, GaInNSb, GaInPAs, GaInPSb, InAlNP, InAlNAs, InAlNSb, InAlPAs, InAlPSb, and mixtures thereof. , The IV-VI semiconductor compound is a binary element selected from the group consisting of SnS, SnSe, SnTe, PbS, PbSe, PbTe, and mixtures thereof; Ternary compounds selected from the group consisting of SnSeS, SnSeTe, SnSTe, PbSeS, PbSeTe, PbSTe, SnPbS, SnPbSe, SnPbTe, and mixtures thereof; And SnPbSSe, SnPbSeTe, SnPbSTe, and may be selected from the group consisting of a quaternary compound selected from the group consisting of mixtures, the group IV element or a compound comprising the group consisting of Si, Ge, and mixtures thereof Elemental compounds selected from; And a binary element compound selected from the group consisting of SiC, SiGe, and mixtures thereof.
양자점 입자는 균질한(homogeneous) 단일 구조; 코어-쉘(core-shell), 그래디언트(gradient) 구조 등과 같은 이중 구조; 또는 이들의 혼합 구조일 수 있다.Quantum dot particles are homogeneous (homogeneous) single structure; Dual structures such as core-shell and gradient structures; Or it may be a mixed structure of these.
코어-쉘(core-shell)의 이중 구조에서, 각각의 코어(core)와 쉘(shell)을 이루는 물질은 상기 언급된 서로 다른 반도체 화합물로 이루어질 수 있다. 예를 들면, 상기 코어는 CdSe, CdS, ZnS, ZnSe, CdTe, CdSeTe, CdZnS, PbSe, AgInZnS 및 ZnO로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 물질을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 쉘은 CdSe, ZnSe, ZnS, ZnTe, CdTe, PbS, TiO, SrSe 및 HgSe으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 물질을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the dual structure of the core-shell, the material constituting each core and the shell may be made of different semiconductor compounds mentioned above. For example, the core may include one or more materials selected from the group consisting of CdSe, CdS, ZnS, ZnSe, CdTe, CdSeTe, CdZnS, PbSe, AgInZnS, and ZnO, but is not limited thereto. The shell may include one or more materials selected from the group consisting of CdSe, ZnSe, ZnS, ZnTe, CdTe, PbS, TiO, SrSe and HgSe, but is not limited thereto.
본 발명에 따른 양자점 입자의 직경은 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면 평균 입경이 1 내지 40nm일 수 있다. 그리고, 코어-쉘(core-shell)의 이중 구조의 경우 코어의 평균 입경은 0.5 내지 10nm, 쉘의 평균 두께는 0.5 내지 30nm일 수 있다. 평균 입경 및 두께가 상기 범위 내인 경우 조성물 내에서 우수한 분산성을 가질 수 있고, 광 조사에 의해 색상을 구현하여 컬러필터의 제조에 사용될 수 있다.The diameter of the quantum dot particles according to the present invention is not particularly limited, and for example, the average particle diameter may be 1 to 40 nm. And, in the case of a dual structure of a core-shell, the average particle diameter of the core may be 0.5 to 10 nm, and the average thickness of the shell may be 0.5 to 30 nm. When the average particle diameter and thickness are within the above range, it may have excellent dispersibility in the composition, and may be used in the production of a color filter by realizing color by light irradiation.
통상의 컬러필터 제조에 사용되는 착색 감광성 수지 조성물이 색상 구현을 위해 적, 녹, 청의 착색제를 포함하듯이, 광루미네선스 양자점 입자도 적 양자점 입자, 녹 양자점 입자 및 청 양자점 입자로 분류될 수 있으며, 본 발명에 따른 양자점 입자는 적 양자점 입자, 녹 양자점 입자 또는 청 양자점 입자일 수 있다.Just as the colored photosensitive resin composition used in the production of a typical color filter contains red, green, and blue colorants for color realization, photoluminescence quantum dot particles can also be classified into red quantum dot particles, green quantum dot particles, and blue quantum dot particles. The quantum dot particles according to the present invention may be red quantum dot particles, green quantum dot particles or blue quantum dot particles.
상기 적, 녹 및 청 양자점 입자는 입경에 따라 분류될 수 있는데, 적, 녹, 청의 순서로 입경이 작아진다. 구체적으로, 적 양자점 입자는 입경이 5nm 이상 내지 10nm 이하, 녹 양자점 입자는 3nm 초과 내지 5nm 이하, 청 양자점 입자는 1nm 이상 내지 3nm 이하일 수 있다.The red, green, and blue quantum dot particles may be classified according to the particle size, and the particle size is reduced in the order of red, green, and blue. Specifically, the red quantum dot particles may have a particle diameter of 5 nm or more to 10 nm or less, the green quantum dot particles may be greater than 3 nm to 5 nm or less, and the blue quantum dot particles may be 1 nm or more to 3 nm or less.
광 조사시에 적 양자점 입자는 적색광을 방출하고, 녹 양자점 입자는 녹색광을 방출하며, 청 양자점 입자는 청색광을 방출한다.During light irradiation, the red quantum dot particles emit red light, the green quantum dot particles emit green light, and the blue quantum dot particles emit blue light.
양자점 입자는 습식화학공정(wet chemical process), 유기금속 화학증착 공정 또는 분자선 에피텍시 공정에 의해 합성될 수 있다. 습식 화학 공정은 유기용제에 전구체 물질을 넣어 입자들을 성장시키는 방법이다. 결정이 성장될 때 유기용제가 자연스럽게 양자점 결정의 표면에 배위되어 분산제 역할을 하여 결정의 성장을 조절하게 되므로, 유기금속 화학증착(MOCVD, metal organic chemical vapor deposition)이나 분자선 에피택시(MBE, molecular beam epitaxy)와 같은 기상증착법보다 더 쉽고 저렴한 공정을 통하여 나노 입자의 성장을 제어할 수 있다. Quantum dot particles may be synthesized by a wet chemical process, an organometallic chemical vapor deposition process or a molecular beam epitaxy process. The wet chemical process is a method of growing particles by adding a precursor material to an organic solvent. When the crystal grows, the organic solvent is naturally coordinated to the surface of the quantum dot crystal and acts as a dispersant to control the growth of the crystal, so metal organic chemical vapor deposition (MOCVD) or molecular beam epitaxy (MBE) The growth of nanoparticles can be controlled through an easier and cheaper process than vapor deposition methods such as epitaxy.
본 발명에 따른 양자점 입자의 함량은 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면 감광성 수지 조성물의 고형분 총 중량 중 3 내지 80중량%, 바람직하게는 5 내지 70중량%로 포함될 수 있다. 함량이 3중량% 미만이면 발광 효율이 미미할 수 있고, 80중량% 초과이면 상대적으로 다른 조성의 함량이 부족하여 화소 패턴을 형성하기 어려운 문제가 있다.
The content of the quantum dot particles according to the present invention is not particularly limited, for example, 3 to 80% by weight of the total solid content of the photosensitive resin composition, preferably 5 to 70% by weight may be included. If the content is less than 3% by weight, the luminous efficiency may be insignificant, and if it is more than 80% by weight, the content of a relatively different composition is insufficient to form a pixel pattern.
광중합성Photopolymerization 화합물 compound
본 발명에 따른 광중합성 화합물은 후술할 광중합 개시제의 작용으로 중합할 수 있는 화합물로서, 카르복시기를 포함할 수 있다.The photopolymerizable compound according to the present invention is a compound that can be polymerized by the action of the photopolymerization initiator to be described later, and may include a carboxy group.
본 발명의 광루미네선스 양자점 입자를 감광성 수지조성물에 사용하기 위해서는 안료의 분산처럼 양자점 입자를 고르게 분산시켜 사용해야 할 필요성이 있다. 이때 통상의 경우 Disperbyk-160, 161, 163, 180, 181, 2000, 2001(빅케미사 제)등의 분산제를 사용하여 5 내지 1000nm의 크기로 분산할 수 있다. 하지만 이러한 분산제를 사용하게 되면, 광 효율이 저하되는 문제가 있으며, 수십 nm이하의 미세 분산을 위해 분산제를 과량 사용할 경우엔 감광 특성의 저하로 화소 패턴의 형성이 불가능하게 된다는 문제점이 있다.In order to use the photoluminescence quantum dot particles of the present invention in a photosensitive resin composition, there is a need to uniformly disperse the quantum dot particles, such as pigment dispersion. At this time, in the general case, dispersing agents such as Disperbyk-160, 161, 163, 180, 181, 2000, and 2001 (manufactured by BIC Chemie) may be used to disperse in a size of 5 to 1000 nm. However, when such a dispersant is used, there is a problem that light efficiency is deteriorated, and when a dispersant is used in excess for fine dispersion of several tens of nm or less, there is a problem that it is impossible to form a pixel pattern due to a decrease in photosensitive characteristics.
이에 본 발명에 따른 광중합성 화합물은 카르복시기를 포함함으로써, 광루미네선스 양자점 입자를 고르게 분산시켜 광 효율을 개선할 수 있으며 감광 특성을 우수하게 유지할 수 있고, 표면 조도를 우수하게 할 수 있다.Accordingly, the photopolymerizable compound according to the present invention may include a carboxy group, thereby uniformly dispersing the photoluminescence quantum dot particles, improving light efficiency, maintaining excellent photosensitive properties, and improving surface roughness.
본 발명에 따른 광중합성 화합물은 카르복시기를 포함하는 것이라면 특별한 제한 없이 사용할 수 있다. 구체적인 예를 들면 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.The photopolymerizable compound according to the present invention can be used without particular limitation as long as it contains a carboxy group. For example, a compound represented by Chemical Formula 1 may be included.
[화학식 1][Formula 1]
(식 중에서, R1은 하기 화학식 1-1로 표시되는 작용기이며,(In the formula, R 1 is a functional group represented by the following formula 1-1,
[화학식 1-1][Formula 1-1]
L1, L2, L3 및 L4는 서로 독립적으로 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 6의 알킬기이며,L 1 , L 2 , L 3 and L 4 are each independently a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms,
R2, R3 및 R4는 서로 독립적으로 하기 화학식 1-2로 표시되는 작용기, 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 히드록시기 또는 -O-R5 이며,R 2 , R 3 and R 4 are, independently of each other, a functional group represented by the following Chemical Formula 1-2, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a hydroxyl group, or -OR 5 ,
[화학식 1-2][Formula 1-2]
R5는 하기 화학식 1-3으로 표시되는 작용기이며,R 5 is a functional group represented by the following Chemical Formula 1-3,
[화학식 1-3][Formula 1-3]
R6는 수소 원자, 상기 화학식 1-1로 표시되는 작용기 또는 하기 화학식 1-4로 표시되는 작용기이고,R 6 is a hydrogen atom, a functional group represented by Formula 1-1, or a functional group represented by Formula 1-4 below,
[화학식 1-4][Formula 1-4]
"*" 은 결합손을 나타냄)."*" Represents a bonding hand).
필요에 따라, 본 발명에 따른 광중합성 화합물은 당 분야에서 사용되는 광중합성 화합물을 특별한 제한 없이 더 포함할 수 있다. 예를 들면, 단관능 단량체, 2관능 단량체, 그 밖의 다관능 단량체 등을 더 포함할 수 있다. 이들은 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.If necessary, the photopolymerizable compound according to the present invention may further include a photopolymerizable compound used in the art without particular limitation. For example, a monofunctional monomer, a bifunctional monomer, and other polyfunctional monomers may be further included. These may be used alone or in combination of two or more.
단관능 단량체의 구체예로는 노닐페닐카르비톨아크릴레이트, 2-히드록시-3-페녹시프로필아크릴레이트, 2-에틸헥실카르비톨아크릴레이트, 2-히드록시에틸아크릴레이트, N-비닐피롤리돈 등을 들 수 있다.Specific examples of the monofunctional monomer include nonylphenylcarbitolacrylate, 2-hydroxy-3-phenoxypropylacrylate, 2-ethylhexylcarbitolacrylate, 2-hydroxyethylacrylate, and N-vinylpyrroli And money.
2관능 단량체의 구체예로는 1,6-헥산디올디(메타)아크릴레이트, 에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 네오펜틸글리콜디(메타)아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 비스페놀 A의 비스(아크릴로일옥시에틸)에테르, 3-메틸펜탄디올디(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다.As specific examples of the bifunctional monomer, 1,6-hexanediol di (meth) acrylate, ethylene glycol di (meth) acrylate, neopentyl glycol di (meth) acrylate, triethylene glycol di (meth) acrylate, And bis (acryloyloxyethyl) ether of bisphenol A, 3-methylpentanediol di (meth) acrylate, and the like.
그 밖의 다관능 단량체의 구체예로서는 트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 에톡실레이티드트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 프로폭실레이티드트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨테트라(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨펜타(메타)아크릴레이트, 에톡실레이티드디펜타에리트리톨헥사(메타)아크릴레이트, 프로폭실레이티드디펜타에리트리톨헥사(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨헥사(메타)아크릴레이트, 하기 화학식 2와 같은 디펜타에리트리톨(폴리)아크릴레이트 등을 들 수 있다.Specific examples of other polyfunctional monomers include trimethylolpropane tri (meth) acrylate, ethoxylated trimethylolpropane tri (meth) acrylate, propoxylated trimethylolpropane tri (meth) acrylate, and pentaerythritol tri (Meth) acrylate, pentaerythritol tetra (meth) acrylate, dipentaerythritol penta (meth) acrylate, ethoxylated dipentaerythritol hexa (meth) acrylate, propoxylated dipentaerythritol Hexa (meth) acrylate, dipentaerythritol hexa (meth) acrylate, dipentaerythritol (poly) acrylate as in the following formula (2), and the like.
[화학식 2][Formula 2]
(식 중, R은 수소 원자 또는 탄소수 2 내지 6의 아크릴로일기임).(Wherein, R is a hydrogen atom or an acryloyl group having 2 to 6 carbon atoms).
본 발명에 따른 카르복시기를 포함하는 광중합성 화합물의 함량은 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면 양자점 입자 100중량%에 대하여 3중량% 이상 내지 조성물의 고형분 총 중량 중 70중량%이하로 포함될 수 있다. 바람직하게는 양자점 입자 100중량%에 대하여 5중량% 이상 내지 조성물의 고형분 총 중량 중 60중량%이하로 포함될 수 있다. 카르복시기를 포함하는 광중합성 화합물의 함량이 양자점 입자 100중량%에 대하여 3중량% 미만이면 양자점을 충분히 분산시키기가 불가능하고, 70중량%를 초과하면 패턴이 박리될 수 있다.The content of the photopolymerizable compound containing a carboxyl group according to the present invention is not particularly limited, and may be, for example, 3% by weight or more with respect to 100% by weight of quantum dot particles to 70% by weight or less of the total solid content of the composition. Preferably, it may be included in an amount of 5% by weight or more to 60% by weight or less of the total weight of solids of the composition, based on 100% by weight of quantum dot particles. If the content of the photopolymerizable compound containing a carboxyl group is less than 3% by weight based on 100% by weight of the quantum dot particles, it is impossible to sufficiently disperse the quantum dots, and if it exceeds 70% by weight, the pattern may be peeled off.
본 발명에 있어서, 카르복시기를 포함하는 화합물을 포함하는 전체 광중합성 화합물의 함량은 조성물의 고형분 총 중량 중 5 내지 70중량%, 바람직하게는 10 내지 60중량%일 수 있다. 상기 함량이 5중량% 미만이면 광경화도가 저하되어 화소 패턴의 형성이 어려울 수 있고, 70중량%를 초과하면 패턴이 박리될 수 있다.
In the present invention, the content of the total photopolymerizable compound including the compound containing the carboxyl group may be 5 to 70% by weight, preferably 10 to 60% by weight of the total solid content of the composition. When the content is less than 5% by weight, photocurability may be lowered to form a pixel pattern, and when it exceeds 70% by weight, the pattern may be peeled.
광중합Light polymerization 개시제Initiator
본 발명에 따른 광중합 개시제는 본 발명의 감광성 수지 조성물에 사용될 수 있는 것이라면 특별한 제한 없이 사용될 수 있다. 예를 들면 트리아진계 화합물, 아세토페논계 화합물, 비이미다졸계 화합물, 옥심계 화합물 등을 들 수 있다. 이들은 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.The photopolymerization initiator according to the present invention can be used without particular limitation as long as it can be used in the photosensitive resin composition of the present invention. Examples include triazine-based compounds, acetophenone-based compounds, biimidazole-based compounds, and oxime-based compounds. These may be used alone or in combination of two or more.
상기 광중합 개시제를 포함하는 감광성 수지 조성물은 감도가 우수하며, 화소의 강도나 패턴성이 양호하다.The photosensitive resin composition containing the photopolymerization initiator has excellent sensitivity and good pixel strength and patternability.
상기 트리아진계 화합물의 구체적인 예를 들면, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시페닐)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시나프틸)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-피페로닐-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시스티릴)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(5-메틸퓨란-2-일)에테닐]-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(퓨란-2-일)에테닐]-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(4-디에틸아미노-2-메틸페닐)에테닐]-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(3,4-디메톡시페닐)에테닐]-1,3,5-트리아진 등을 들 수 있다.Specific examples of the triazine-based compound, 2,4-bis (trichloromethyl) -6- (4-methoxyphenyl) -1,3,5-triazine, 2,4-bis (trichloromethyl) -6- (4-methoxynaphthyl) -1,3,5-triazine, 2,4-bis (trichloromethyl) -6-piperonyl-1,3,5-triazine, 2,4 -Bis (trichloromethyl) -6- (4-methoxystyryl) -1,3,5-triazine, 2,4-bis (trichloromethyl) -6- [2- (5-methylfuran- 2-yl) ethenyl] -1,3,5-triazine, 2,4-bis (trichloromethyl) -6- [2- (furan-2-yl) ethenyl] -1,3,5- Triazine, 2,4-bis (trichloromethyl) -6- [2- (4-diethylamino-2-methylphenyl) ethenyl] -1,3,5-triazine, 2,4-bis (triclo Romethyl) -6- [2- (3,4-dimethoxyphenyl) ethenyl] -1,3,5-triazine and the like.
상기 아세토페논계 화합물의 구체적인 예를 들면, 디에톡시아세토페논, 2-히드록시-2-메틸-1-페닐프로판-1-온, 벤질디메틸케탈, 2-히드록시-1-[4-(2-히드록시에톡시)페닐]-2-메틸프로판-1-온, 1-히드록시시클로헥실페닐케톤, 2-메틸-1-(4-메틸티오페닐)-2-모르폴리노프로판-1-온, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모르폴리노페닐)부탄-1-온, 2-히드록시-2-메틸-1-[4-(1-메틸비닐)페닐]프로판-1-온의 올리고머 등을 들 수 있다. Specific examples of the acetophenone-based compound, diethoxyacetophenone, 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one, benzyldimethylketal, 2-hydroxy-1- [4- (2 -Hydroxyethoxy) phenyl] -2-methylpropan-1-one, 1-hydroxycyclohexylphenylketone, 2-methyl-1- (4-methylthiophenyl) -2-morpholinopropane-1- On, 2-benzyl-2-dimethylamino-1- (4-morpholinophenyl) butan-1-one, 2-hydroxy-2-methyl-1- [4- (1-methylvinyl) phenyl] propane And -1-one oligomers.
또한, 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물을 들 수 있다.Moreover, the compound represented by following formula (3) is mentioned.
[화학식 3][Formula 3]
(식 중에서, R7, R8, R9 및 R10은 서로 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, 히드록시기, 탄소수 1 내지 12의 알킬기로 치환되거나 비치환된 페닐기, 탄소수 1 내지 12의 알킬기로 치환되거나 비치환된 벤질기, 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬기로 치환되거나 비치환된 나프틸기임).(Wherein, R7, R8, R9 and R10 are independently of each other a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxy group, a phenyl group unsubstituted or substituted with an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, benzyl substituted or unsubstituted with an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms Group, or a naphthyl group unsubstituted or substituted with an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms).
상기 화학식 3으로 표시되는 화합물의 구체적인 예로는 2-메틸-2-아미노(4-모르폴리노페닐)에탄-1-온, 2-에틸-2-아미노(4-모르폴리노페닐)에탄-1-온, 2-프로필-2-아미노(4-모르폴리노페닐)에탄-1-온, 2-부틸-2-아미노(4-모르폴리노페닐)에탄-1-온, 2-메틸-2-아미노(4-모르폴리노페닐)프로판-1-온, 2-메틸-2-아미노(4-모르폴리노페닐)부탄-1-온, 2-에틸-2-아미노(4-모르폴리노페닐)프로판-1-온, 2-에틸-2-아미노(4-모르폴리노페닐)부탄-1-온, 2-메틸-2-메틸아미노(4-모르폴리노페닐)프로판-1-온, 2-메틸-2-디메틸아미노(4-모르폴리노페닐)프로판-1-온, 2-메틸-2-디에틸아미노(4-모르폴리노페닐)프로판-1-온 등을 들 수 있다.Specific examples of the compound represented by Chemical Formula 3 include 2-methyl-2-amino (4-morpholinophenyl) ethan-1-one, 2-ethyl-2-amino (4-morpholinophenyl) ethane-1 -One, 2-propyl-2-amino (4-morpholinophenyl) ethan-1-one, 2-butyl-2-amino (4-morpholinophenyl) ethan-1-one, 2-methyl-2 -Amino (4-morpholinophenyl) propan-1-one, 2-methyl-2-amino (4-morpholinophenyl) butan-1-one, 2-ethyl-2-amino (4-morpholino Phenyl) propan-1-one, 2-ethyl-2-amino (4-morpholinophenyl) butan-1-one, 2-methyl-2-methylamino (4-morpholinophenyl) propan-1-one , 2-methyl-2-dimethylamino (4-morpholinophenyl) propan-1-one, 2-methyl-2-diethylamino (4-morpholinophenyl) propan-1-one, and the like. .
상기 비이미다졸 화합물의 구체적인 예를 들면, 2,2'-비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐비이미다졸, 2,2'-비스(2,3-디클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐비이미다졸, 2,2'-비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라(알콕시페닐)비이미다졸, 2,2'-비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라(트리알콕시페닐)비이미다졸, 4,4',5,5' 위치의 페닐기가 카르보알콕시기에 의해 치환되어 있는 이미다졸 화합물 등을 들 수 있다. 이들 중에서 2,2'비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐비이미다졸, 2,2'-비스(2,3-디클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐비이미다졸이 강도의 면에서 바람직하다.Specific examples of the biimidazole compound include 2,2'-bis (2-chlorophenyl) -4,4 ', 5,5'-tetraphenylbiimidazole, 2,2'-bis (2,3 -Dichlorophenyl) -4,4 ', 5,5'-tetraphenylbiimidazole, 2,2'-bis (2-chlorophenyl) -4,4', 5,5'-tetra (alkoxyphenyl) ratio Imidazole, 2,2'-bis (2-chlorophenyl) -4,4 ', 5,5'-tetra (trialkoxyphenyl) biimidazole, phenyl group at 4,4', 5,5 'position And imidazole compounds substituted with a alkoxy group. Of these, 2,2'bis (2-chlorophenyl) -4,4 ', 5,5'-tetraphenylbiimidazole, 2,2'-bis (2,3-dichlorophenyl) -4,4', 5,5'-tetraphenylbiimidazole is preferred in terms of strength.
상기 옥심 화합물의 구체적인 예를 들면, 하기의 화학식 4 내지 6으로 표시되는 화합물 등을 들 수 있다.Specific examples of the oxime compound include compounds represented by the following formulas 4 to 6.
[화학식 4][Formula 4]
[화학식 5][Formula 5]
[화학식 6][Formula 6]
또한, 본 발명의 감광성 수지 조성물은 본 발명의 목적을 해하지 않는 범위 내에서 당 분야에 통상 사용되는 그 밖의 광중합 개시제 등을 추가로 병용할 수도 있다. 예를 들면 벤조인계 화합물, 벤조페논계 화합물, 티오크산톤계 화합물, 안트라센계 화합물 등을 들 수 있다. 이들은 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다. Further, the photosensitive resin composition of the present invention may further use other photopolymerization initiators and the like commonly used in the art within a range not detrimental to the object of the present invention. For example, benzoin-based compounds, benzophenone-based compounds, thioxanthone-based compounds, anthracene-based compounds, and the like can be given. These may be used alone or in combination of two or more.
벤조인계 화합물로서는, 예를 들면, 벤조인, 벤조인메틸에테르, 벤조인에틸에테르, 벤조인이소프로필에테르, 벤조인이소부틸에테르 등을 들 수 있다. Examples of the benzoin-based compound include benzoin, benzoin methyl ether, benzoin ethyl ether, benzoin isopropyl ether, and benzoin isobutyl ether.
벤조페논계 화합물로는, 예를 들면 벤조페논, 0-벤조일벤조산 메틸, 4-페닐 벤조페논, 4-벤조일-4'-메틸디페닐술피드, 3,3', 4,4'-테트라(tert-부틸퍼옥시카르보닐)벤조페논, 2,4,6-트리메틸벤조페논, 4,4'-디(N,N'-디메틸아미노)-벤조페논 등을 들 수 있다. Examples of benzophenone compounds include benzophenone, 0-benzoylbenzoate methyl, 4-phenyl benzophenone, 4-benzoyl-4'-methyldiphenyl sulfide, 3,3 ', 4,4'-tetra ( tert-butylperoxycarbonyl) benzophenone, 2,4,6-trimethylbenzophenone, 4,4'-di (N, N'-dimethylamino) -benzophenone, and the like.
티오크산톤계 화합물로는, 예를 들면 2-이소프로필티오크산톤, 2,4-디에틸티오크산톤, 2,4-디클로로티오크산톤, 1-클로로-4-프로폭시티오크산톤 등을 들 수 있다. Examples of the thioxanthone-based compound include 2-isopropylthioxanthone, 2,4-diethylthioxanthone, 2,4-dichlorothioxanthone, 1-chloro-4-propoxythioxanthone, and the like. Can be mentioned.
안트라센계 화합물로는, 예를 들면 9,10-디메톡시안트라센, 2-에틸-9,10- 디메톡시안트라센, 9,10-디에톡시안트라센, 2-에틸-9,10-디에톡시안트라센 등을 들 수 있다. Examples of the anthracene-based compound include 9,10-dimethoxyanthracene, 2-ethyl-9,10-dimethoxyanthracene, 9,10-diethoxyanthracene, and 2-ethyl-9,10-diethoxyanthracene. Can be lifted.
그 밖에 2,4,6-트리메틸벤조일디페닐포스핀옥시드, 10-부틸-2-클로로아크리돈, 2-에틸안트라퀴논, 벤질, 9,10-페난트렌퀴논, 캄포퀴논, 페닐클리옥실산 메틸, 티타노센 화합물 등을 더 예시할 수 있다.Other 2,4,6-trimethylbenzoyldiphenylphosphine oxide, 10-butyl-2-chloroacridone, 2-ethylanthraquinone, benzyl, 9,10-phenanthrenequinone, campoquinone, phenylclyoxylic acid Methyl, titanocene compounds, etc. can be further illustrated.
본 발명에 따른 광중합 개시제의 함량은 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면 감광성 수지 조성물의 고형분 총 중량 중 0.1 내지 20중량%, 바람직하게는 0.5 내지 15중량%로 포함될 수 있다. 함량이 0.1 내지 20중량% 범위 내인 경우 조성물이 고감도화되어 화소부의 강도나, 이 화소부 표면에서의 평활성이 양호하게 되는 경향이 있기 때문에 바람직하다.The content of the photopolymerization initiator according to the present invention is not particularly limited, for example, 0.1 to 20% by weight, preferably 0.5 to 15% by weight of the total weight of the solid content of the photosensitive resin composition. When the content is within the range of 0.1 to 20% by weight, the composition is highly sensitive, which is preferable because the strength of the pixel portion or the smoothness on the surface of the pixel portion tends to be good.
또한, 본 발명의 감광성 수지 조성물은 광중합 개시 보조제를 더 포함할 수 있다. 그러한 경우에 조성물이 보다 더 고감도화 될 수 있다.In addition, the photosensitive resin composition of the present invention may further include a photopolymerization initiation aid. In such cases, the composition can be made more sensitive.
광중합 개시 보조제로는 예를 들면 아민 화합물, 카르복시산 화합물 등을 들 수 있다. 이들은 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.Examples of the photopolymerization initiation aid include amine compounds and carboxylic acid compounds. These may be used alone or in combination of two or more.
아민 화합물의 구체예로는 트리에탄올아민, 메틸디에탄올아민, 트리이소프로판올아민 등의 지방족 아민 화합물, 4-디메틸아미노벤조산 메틸, 4-디메틸아미노벤조산 에틸, 4-디메틸아미노벤조산 이소아밀, 4-디메틸아미노벤조산 2-에틸헥실, 벤조산 2-디메틸아미노에틸, N,N-디메틸파라톨루이딘, 4,4'-비스(디메틸아미노)벤조페논(통칭 : 미힐러 케톤), 4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논 등의 방향족 아민 화합물을 들 수 있고 바람직하게는 방향족 아민 화합물일 수 있다.Specific examples of the amine compound include aliphatic amine compounds such as triethanolamine, methyldiethanolamine, and triisopropanolamine, methyl 4-dimethylaminobenzoate, ethyl 4-dimethylaminobenzoate, isoamyl 4-dimethylaminobenzoate, and 4-dimethylamino 2-ethylhexyl benzoate, 2-dimethylaminoethyl benzoate, N, N-dimethylparatoluidine, 4,4'-bis (dimethylamino) benzophenone (commonly known as Mihiler ketone), 4,4'-bis (diethyl And aromatic amine compounds such as amino) benzophenone, and preferably aromatic amine compounds.
카르복시산 화합물의 구체예로서는 페닐티오아세트산, 메틸페닐티오아세트산, 에틸페닐티오아세트산, 메틸에틸페닐티오아세트산, 디메틸페닐티오아세트산, 메톡시페닐티오아세트산, 디메톡시페닐티오아세트산, 클로로페닐티오아세트산, 디클로로페닐티오아세트산, N-페닐글리신, 페녹시아세트산, 나프틸티오아세트산, N-나프틸글리신, 나프톡시아세트산 등의 방향족 헤테로아세트산류를 들 수 있다.Specific examples of the carboxylic acid compound include phenylthioacetic acid, methylphenylthioacetic acid, ethylphenylthioacetic acid, methylethylphenylthioacetic acid, dimethylphenylthioacetic acid, methoxyphenylthioacetic acid, dimethoxyphenylthioacetic acid, chlorophenylthioacetic acid and dichlorophenylthioacetic acid , Aromatic heteroacetic acids such as N-phenylglycine, phenoxyacetic acid, naphthylthioacetic acid, N-naphthylglycine, and naphthoxyacetic acid.
본 발명에 따른 광중합 개시 보조제의 함량은 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면 감광성 수지 조성물의 고형분 총 중량 중 0.1 내지 20중량%, 바람직하게는 1 내지 10중량%로 포함될 수 있다. 함량이 1 내지 10중량% 범위 내인 경우 자발광 감광성 수지 조성물의 감도 효율성이 더욱 높아지고, 이 조성물을 사용하여 형성되는 컬러필터의 생산성이 향상되므로 바람직하다.
The content of the photopolymerization initiation aid according to the present invention is not particularly limited, and may be, for example, 0.1 to 20% by weight, preferably 1 to 10% by weight of the total weight of the solid content of the photosensitive resin composition. When the content is in the range of 1 to 10% by weight, the sensitivity efficiency of the self-luminous photosensitive resin composition is further increased, and productivity of the color filter formed using the composition is improved, which is preferable.
알칼리 가용성 수지Alkali-soluble resin
알칼리 가용성 수지는 카르복시기를 갖는 에틸렌성 불포화 단량체를 포함하여 중합된다. 이는 패턴을 형성할 때의 현상 처리 공정에서 이용되는 알칼리 현상액에 대해서 가용성을 부여하는 성분이다.The alkali-soluble resin is polymerized by including an ethylenically unsaturated monomer having a carboxyl group. This is a component that imparts solubility to the alkali developer used in the developing treatment step when forming the pattern.
카르복실기를 갖는 에틸렌성 불포화 단량체는 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면 아크릴산, 메타아크릴산, 크로톤산 등의 모노카르복실산류; 푸마르산, 메사콘산, 이타콘산 등의 디카르복실산류 및 이들의 무수물; ω-카르복시폴리카프로락톤모노(메타)아크릴레이트 등의 양 말단에 카르복실기와 수산기를 갖는 폴리머의 모노(메타)아크릴레이트류 등을 들 수 있으며, 바람직하게는 아크릴산 및 메타아크릴산일 수 있다. 이들은 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.The ethylenically unsaturated monomer having a carboxyl group is not particularly limited, and examples thereof include monocarboxylic acids such as acrylic acid, methacrylic acid, and crotonic acid; Dicarboxylic acids such as fumaric acid, mesaconic acid, and itaconic acid and their anhydrides; and mono (meth) acrylates of polymers having carboxyl groups and hydroxyl groups at both ends, such as ω-carboxypolycaprolactone mono (meth) acrylate, and preferably acrylic acid and methacrylic acid. These may be used alone or in combination of two or more.
본 발명에 따른 알칼리 가용성 수지는 상기 단량체와 공중합 가능한 적어도 1종의 다른 단량체를 더 포함하여 중합된 것일 수 있다. 예를 들면 스티렌, 비닐톨루엔, 메틸스티렌, p-클로로스티렌, o-메톡시스티렌, m-메톡시스티렌, p-메톡시스티렌, o-비닐벤질메틸에테르, m-비닐벤질메틸에테르, p-비닐벤질메틸에테르, o-비닐 벤질글리시딜에테르, m-비닐벤질글리시딜에테르, p-비닐벤질글리시딜에테르 등의 방향족 비닐 화합물; N-시클로헥실말레이미드, N-벤질말레이미드, N-페닐말레이미드, N-o-히드록시페닐말레이미드, N-m-히드록시페닐말레이미드, N-p-히드록시페닐말레이미드, N-o-메틸페닐말레이미드, N-m-메틸페닐말레이미드, N-p-메틸페닐말레이미드, N-o-메톡시페닐말레이미드, N-m-메톡시페닐말레이미드, N-p-메톡시페닐말레이미드 등의 N-치환 말레이미드계 화합물; 메틸(메타)아크릴레이트, 에틸(메타)아크릴레이트, n-프로필(메타)아크릴레이트, i-프로필(메타)아크릴레이트, n-부틸(메타)아크릴레이트, i-부틸(메타)아크릴레이트, sec-부틸(메타)아크릴레이트, t-부틸(메타)아크릴레이트 등의 알킬(메타)아크릴레이트류; 시클로펜틸(메타)아크릴레이트, 시클로헥실(메타)아크릴레이트, 2-메틸시클로헥실(메타)아크릴레이트, 트리시클로[5.2.1.0 2,6 ]데칸-8-일(메타)아크릴레이트, 2-디시클로펜타닐옥시에틸(메타)아크릴레이트, 이소보르닐(메타)아크릴레이트 등의 지환족(메타)아크릴레이트류; 페닐(메타)아크릴레이트, 벤질(메타)아크릴레이트 등의 아릴(메타)아크릴레이트류; 3-(메타크릴로일옥시메틸)옥세탄, 3-(메타크릴로일옥시메틸)-3-에틸옥세탄, 3-(메타크릴로일옥시메틸)-2-트리플루오로메틸옥세탄, 3-(메타크릴로일옥시메틸)-2-페닐옥세탄, 2-(메타크릴로일옥시메틸)옥세탄, 2-(메타크릴로일옥시메틸)-4-트리플루오로메틸옥세탄 등의 불포화 옥세탄 화합물 등을 들 수 있다. 이들은 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.The alkali-soluble resin according to the present invention may be polymerized by further including at least one other monomer copolymerizable with the monomer. For example, styrene, vinyltoluene, methylstyrene, p-chlorostyrene, o-methoxystyrene, m-methoxystyrene, p-methoxystyrene, o-vinylbenzylmethylether, m-vinylbenzylmethylether, p- Aromatic vinyl compounds such as vinyl benzyl methyl ether, o-vinyl benzyl glycidyl ether, m-vinyl benzyl glycidyl ether, and p-vinyl benzyl glycidyl ether; N-cyclohexylmaleimide, N-benzylmaleimide, N-phenylmaleimide, No-hydroxyphenylmaleimide, Nm-hydroxyphenylmaleimide, Np-hydroxyphenylmaleimide, No-methylphenylmaleimide, Nm N-substituted maleimide compounds such as -methylphenylmaleimide, Np-methylphenylmaleimide, No-methoxyphenylmaleimide, Nm-methoxyphenylmaleimide, and Np-methoxyphenylmaleimide; Methyl (meth) acrylate, ethyl (meth) acrylate, n-propyl (meth) acrylate, i-propyl (meth) acrylate, n-butyl (meth) acrylate, i-butyl (meth) acrylate, alkyl (meth) acrylates such as sec-butyl (meth) acrylate and t-butyl (meth) acrylate; Cyclopentyl (meth) acrylate, cyclohexyl (meth) acrylate, 2-methylcyclohexyl (meth) acrylate, tricyclo [5.2.1.0 2,6] decane-8-yl (meth) acrylate, 2- Alicyclic (meth) acrylates such as dicyclopentanyloxyethyl (meth) acrylate and isobornyl (meth) acrylate; Aryl (meth) acrylates such as phenyl (meth) acrylate and benzyl (meth) acrylate; 3- (methacryloyloxymethyl) oxetane, 3- (methacryloyloxymethyl) -3-ethyloxetane, 3- (methacryloyloxymethyl) -2-trifluoromethyloxetane, 3- (methacryloyloxymethyl) -2-phenyloxetane, 2- (methacryloyloxymethyl) oxetane, 2- (methacryloyloxymethyl) -4-trifluoromethyloxetane, etc. And unsaturated oxetane compounds. These may be used alone or in combination of two or more.
본 명세서에서 (메타)아크릴레이트는 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트를 의미한다.In the present specification, (meth) acrylate means acrylate or methacrylate.
본 발명에 따른 알칼리 가용성 수지의 함량은 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면 감광성 수지 조성물 고형분 총 중량 중 5 내지 80중량%, 바람직하게는 10 내지 70중량%로 포함될 수 있다. 알칼리 가용성 수지의 함량이 5 내지 80중량% 범위 내인 경우, 현상액에의 용해성이 충분하여 패턴형성이 용이하며, 현상시에 노광부의 화소 부분의 막 감소가 방지되어 비화소 부분의 누락성이 양호해진다.
The content of the alkali-soluble resin according to the present invention is not particularly limited, and for example, 5 to 80% by weight, preferably 10 to 70% by weight of the total weight of the solid content of the photosensitive resin composition may be included. When the content of the alkali-soluble resin is in the range of 5 to 80% by weight, solubility in a developer is sufficient, pattern formation is easy, and film development of the pixel portion of the exposed portion is prevented during development, and the omission of the non-pixel portion is improved. .
용제solvent
본 발명에 따른 용제는 특별히 한정되지 않으며 당 분야에서 통상적으로 사용되는 유기 용제일 수 있다.The solvent according to the present invention is not particularly limited and may be an organic solvent commonly used in the art.
구체예로는, 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸에테르, 에틸렌글리콜모노프로필에테르, 에틸렌글리콜모노부틸에테르 등의 에틸렌글리콜모노알킬에테르류; 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜디에틸에테르, 디에틸렌글리콜디프로필에테르, 디에틸렌글리콜디부틸에테르 등의 디에틸렌글리콜디알킬에테르류; 메틸셀로솔브아세테이트, 에틸셀로솔브아세테이트 등의 에틸렌글리콜알킬에테르아세테이트류; 프로필렌글리콜모노메틸에테르 등의 프로필렌글리콜디알킬에테르류; 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노프로필에테르아세테이트, 메톡시부틸아세테이트, 메톡시펜틸아세테이트 등의 알킬렌글리콜알킬에테르아세테이트류; 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 메시틸렌 등의 방향족 탄화수소류; 메틸에틸케톤, 아세톤, 메틸아밀케톤, 메틸이소부틸케톤, 시클로헥사논 등의 케톤류; 에탄올, 프로판올, 부탄올, 헥사놀, 시클로헥사놀, 에틸렌글리콜, 글리세린 등의 알코올류; 3-에톡시프로피온산 에틸, 3-메톡시프로피온산 메틸 등의 에스테르류; γ-부티로락톤 등의 환상 에스테르류; 등을 들 수 있다. 이들은 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다. Specific examples include ethylene glycol monoalkyl ethers such as ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, ethylene glycol monopropyl ether, and ethylene glycol monobutyl ether; Diethylene glycol dialkyl ethers such as diethylene glycol dimethyl ether, diethylene glycol diethyl ether, diethylene glycol dipropyl ether, and diethylene glycol dibutyl ether; Ethylene glycol alkyl ether acetates such as methyl cellosolve acetate and ethyl cellosolve acetate; Propylene glycol dialkyl ethers such as propylene glycol monomethyl ether; Alkylene glycol alkyl ether acetates such as propylene glycol monomethyl ether acetate, propylene glycol monoethyl ether acetate, propylene glycol monopropyl ether acetate, methoxybutyl acetate, and methoxypentyl acetate; Aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, and mesitylene; Ketones such as methyl ethyl ketone, acetone, methyl amyl ketone, methyl isobutyl ketone, and cyclohexanone; Alcohols such as ethanol, propanol, butanol, hexanol, cyclohexanol, ethylene glycol, and glycerin; Esters such as ethyl 3-ethoxypropionate and methyl 3-methoxypropionate; cyclic esters such as γ-butyrolactone; And the like. These may be used alone or in combination of two or more.
본 발명에 따른 용제의 함량은 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면 감광성 수지 조성물 총 중량 중 60 내지 90중량%로 포함될 수 있고, 바람직하게는 70 내지 85중량%로 포함될 수 있다. 용제의 함량이 60 내지 90중량% 범위 내인 경우, 도포성이 양호할 수 있다.
The content of the solvent according to the present invention is not particularly limited, and for example, may be included in 60 to 90% by weight of the total weight of the photosensitive resin composition, preferably 70 to 85% by weight. When the content of the solvent is in the range of 60 to 90% by weight, the coatability may be good.
<컬러필터><Color filter>
또한, 본 발명은 상기 감광성 수지 조성물로 제조된 컬러필터를 제공한다.In addition, the present invention provides a color filter made of the photosensitive resin composition.
본 발명의 컬러필터는 화상표시장치에 적용되는 경우에, 표시장치 광원의 광에 의해 발광하므로, 보다 뛰어난 광 효율을 구현할 수 있다. 또한, 색상을 가진 광이 방출되는 것이므로 색 재현성이 보다 우수하고, 광루미네선스에 의해 전 방향으로 광이 방출되므로 시야각도 개선될 수 있다.When the color filter of the present invention is applied to an image display device, since it emits light by light from a display device light source, superior light efficiency can be realized. In addition, since color light is emitted, color reproducibility is more excellent, and light is emitted in all directions by the photoluminescence, so that the viewing angle can be improved.
컬러필터는 기판 및 상기 기판의 상부에 형성된 패턴층을 포함한다.The color filter includes a substrate and a pattern layer formed on the substrate.
기판은 컬러필터 자체 기판일 수 있으며, 또는 디스플레이 장치 등에 컬러필터가 위치되는 부위일 수도 있는 것으로, 특별히 제한되지 않는다. 상기 기판은 유리, 실리콘(Si), 실리콘 산화물(SiOx) 또는 고분자 기판일 수 있으며, 상기 고분자 기판은 폴리에테르설폰(polyethersulfone, PES) 또는 폴리카보네이트(polycarbonate, PC) 등일 수 있다. The substrate may be a substrate of a color filter itself, or may be a portion where a color filter is located in a display device or the like, and is not particularly limited. The substrate may be glass, silicon (Si), silicon oxide (SiO x ) or a polymer substrate, and the polymer substrate may be polyethersulfone (PES) or polycarbonate (PC).
패턴층은 본 발명의 감광성 수지 조성물을 포함하는 층으로, 상기 감광성 수지 조성물을 도포하고 소정의 패턴으로 노광, 현상 및 열경화하여 형성된 층일 수 있다.The pattern layer is a layer containing the photosensitive resin composition of the present invention, and may be a layer formed by applying the photosensitive resin composition and exposing, developing, and thermosetting it in a predetermined pattern.
상기 감광성 수지 조성물로 형성된 패턴층은 적 양자점 입자를 함유한 적색 패턴층, 녹 양자점 입자를 함유한 녹색 패턴층, 및 청 양자점 입자를 함유한 청색 패턴층을 구비할 수 있다. 광 조사시 적색 패턴층은 적색광을, 녹색 패턴층은 녹색광을, 청색 패턴층은 청색광을 방출한다.The pattern layer formed of the photosensitive resin composition may include a red pattern layer containing red quantum dot particles, a green pattern layer containing green quantum dot particles, and a blue pattern layer containing blue quantum dot particles. Upon irradiation, the red pattern layer emits red light, the green pattern layer emits green light, and the blue pattern layer emits blue light.
그러한 경우에 화상표시장치에 적용시 광원의 방출광이 특별히 한정되지 않으나, 보다 우수한 휘도 및 색 재현성의 측면에서 바람직하게는 청색광을 방출하는 광원을 사용할 수 있다.In such a case, the emission light of the light source is not particularly limited when applied to the image display device, but a light source that emits blue light is preferably used in terms of better luminance and color reproducibility.
본 발명의 다른 일 구현예에 따르면, 상기 패턴층은 적색 패턴층, 녹색 패턴층 및 양자점 입자를 함유하지 않은 투명 패턴층을 구비한다. 그러한 경우에 이를 포함하는 화상표시장치의 광원으로는 청색광을 방출하는 광원을 사용할 수 있다. 이때, 적색 패턴층은 적색광을, 녹색 패턴층은 녹색광을 방출하고, 투명 패턴층은 청색광이 그대로 투과하여 청색을 나타낸다.According to another embodiment of the present invention, the pattern layer includes a red pattern layer, a green pattern layer, and a transparent pattern layer not containing quantum dot particles. In such a case, a light source emitting blue light may be used as a light source of the image display device including the same. At this time, the red pattern layer emits red light, the green pattern layer emits green light, and the transparent pattern layer transmits blue light as it is and shows blue.
상기와 같은 기판 및 패턴층을 포함하는 컬러필터는, 각 패턴 사이에 형성된 격벽을 더 포함할 수 있으며, 블랙 매트릭스를 더 포함할 수도 있다. 또한, 컬러필터의 패턴층 상부에 형성된 보호막을 더 포함할 수도 있다.
The color filter including the substrate and the pattern layer may further include a partition formed between each pattern, and may further include a black matrix. In addition, a protective film formed on the pattern layer of the color filter may be further included.
<화상표시장치><Image display device>
또한, 본 발명은 상기 컬러필터를 포함하는 화상표시장치를 제공한다.In addition, the present invention provides an image display device including the color filter.
본 발명의 컬러필터는 통상의 액정 표시 장치뿐만 아니라, 전계 발광 표시 장치, 플라스마 표시 장치, 전계 방출 표시 장치 등 각종 화상 표시 장치에 적용이 가능하다.
The color filter of the present invention can be applied not only to a normal liquid crystal display device, but also to various image display devices such as an electroluminescent display device, a plasma display device, and a field emission display device.
본 발명의 화상표시장치는 적 양자점 입자를 함유한 적색 패턴층, 녹 양자점 입자를 함유한 녹색 패턴층, 및 청 양자점 입자를 함유한 청색 패턴층을 포함하는 컬러필터를 구비할 수 있다. 그러한 경우에 화상표시장치에 적용시 광원의 방출광이 특별히 한정되지 않으나, 보다 우수한 색 재현성의 측면에서 바람직하게는 청색광을 방출하는 광원을 사용할 수 있다The image display device of the present invention may include a color filter including a red pattern layer containing red quantum dot particles, a green pattern layer containing green quantum dot particles, and a blue pattern layer containing blue quantum dot particles. In such a case, the emission light of the light source is not particularly limited when applied to the image display device, but a light source that emits blue light is preferably used in view of better color reproducibility.
본 발명의 다른 일 구현예에 따르면, 본 발명의 화상표시장치는 적색 패턴층, 녹색 패턴층 및 양자점 입자를 함유하지 않는 투명 패턴층을 포함하는 컬러필터를 구비할 수 있다.According to another embodiment of the present invention, the image display device of the present invention may include a color filter including a red pattern layer, a green pattern layer and a transparent pattern layer containing no quantum dot particles.
이때 광원으로는 청색광을 방출하는 광원을 사용할 수 있다. 그러한 경우에 적 양자점 입자는 적색광을, 녹 양자점 입자는 녹색광을 방출하고, 투명 패턴층은 청색광이 그대로 투과하여 청색을 나타낸다.At this time, a light source emitting blue light may be used as the light source. In such a case, the red quantum dot particles emit red light, the green quantum dot particles emit green light, and the transparent pattern layer transmits blue light as it is and shows blue.
본 발명의 화상표시장치는 광 효율이 우수하여 높은 휘도를 나타내고, 색 재현성이 우수하며, 넓은 시야각을 갖는다.The image display device of the present invention is excellent in light efficiency, exhibits high luminance, has excellent color reproducibility, and has a wide viewing angle.
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 바람직한 실시예를 제시하나, 이들 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐 첨부된 특허청구범위를 제한하는 것이 아니며, 본 발명의 범주 및 기술사상 범위 내에서 실시예에 대한 다양한 변경 및 수정이 가능함은 당업자에게 있어서 명백한 것이며, 이러한 변형 및 수정이 첨부된 특허청구범위에 속하는 것도 당연한 것이다.
Hereinafter, preferred embodiments are provided to help the understanding of the present invention, but these examples are merely illustrative of the present invention and do not limit the scope of the appended claims, and the embodiments are within the scope and technical scope of the present invention. It is apparent to those skilled in the art that various changes and modifications to the present invention are possible, and it is natural that such modifications and modifications belong to the appended claims.
제조예Manufacturing example 1. One. CdSeCdSe (코어)/(core)/ ZnSZnS (쉘) 구조의 (Shell) structured 광루미네선스Kwang Lumine Sun 녹 rust 양자점Quantum dots 입자 A-1의 합성 Synthesis of Particle A-1
CdO(0.4 mmol)과 아연 아세테이트(Zinc acetate)(4 mmol), 올레산(Oleic acid)(5.5 mL)를 1-옥타데센(1-Octadecene) (20 mL)과 함께 반응기에 넣고 150℃로 가열하여 반응시켰다. 이후에 아연에 올레산이 치환됨으로써 생성된 아세트산(acetic acid)을 제거하기 위해 상기 반응물을 100 mTorr 의 진공 하에 20분간 방치하였다. 그리고 나서, 310℃의 열을 가하여 투명한 혼합물을 얻은 다음, 이를 20분간 310℃를 유지한 후, 0.4 mmol의 Se분말과 2.3 mmol의 S 분말을 3mL의 트리옥틸포스핀(trioctylphosphine)에 용해시킨 Se 및 S 용액을 Cd(OA)2 및Zn(OA)2 용액이 들어 있는 반응기에 빠르게 주입하였다. 이로부터 얻은 혼합물을 310℃에서 5분간 성장시킨후 얼음물 배쓰(ice bath)를 이용하여 성장을 중단시켰다. 그리고 나서, 에탄올로 침전시켜 원심분리기를 이용하여 양자점을 분리하고 여분의 불순물은 클로로포름(chloroform)과 에탄올을 이용하여 씻어냄으로써, 올레인산으로 안정화된, 코어 입경과 쉘 두께의 합이 3 내지 5nm인 입자들이 분포된 CdSe(코어)/ZnS(쉘) 구조의 양자점 입자 A-1를 수득하였다.
CdO (0.4 mmol), zinc acetate (4 mmol), and oleic acid (5.5 mL) were added to the reactor together with 1-octadecene (20 mL) and heated to 150 ° C. To react. Subsequently, the reaction was left under vacuum at 100 mTorr for 20 minutes in order to remove acetic acid generated by replacing oleic acid with zinc. Then, a transparent mixture was obtained by heating at 310 ° C., and after maintaining the temperature at 310 ° C. for 20 minutes, Se dissolved in 0.4 mmol of Se powder and 2.3 mmol of S powder in 3 mL of trioctylphosphine And S solution was rapidly injected into a reactor containing Cd (OA) 2 and Zn (OA) 2 solutions. The mixture obtained therefrom was grown at 310 ° C. for 5 minutes, and then growth was stopped using an ice bath. Then, precipitating with ethanol to separate the quantum dots using a centrifuge and washing off the excess impurities with chloroform and ethanol, stabilized with oleic acid, the particles having a core particle diameter and shell thickness of 3 to 5 nm. CdSe (core) / ZnS (shell) structure quantum dot particles A-1 was obtained.
제조예Manufacturing example 2. 알칼리 가용성 수지의 합성 2. Synthesis of alkali-soluble resin
교반기, 온도계 환류 냉각관, 적하 로트 및 질소 도입관을 구비한 플라스크를 준비하고, 한편, N-벤질말레이미드 45중량부, 메타크릴산 45중량부, 트리사이클로데실 메타크릴레이트 10중량부, t-부틸퍼옥시-2-에틸헥사노에이트 4중량부, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트(이하, PGMEA) 40중량부를 투입후 교반 혼합하여 모노머 적하 로트를 준비하고, n-도데칸티올 6중량부, PGMEA 24중량부를 넣고 교반 혼합하여 연쇄 이동제 적하 로트를 준비했다. 이후 플라스크에 PGMEA 395중량부를 도입하고 플라스크내 분위기를 공기에서 질소로 한 후 교반하면서 플라스크의 온도를 90℃까지 승온했다. 이어서 모노머 및 연쇄 이동제를 적하 로트로부터 적하를 개시했다. 적하는 90℃를 유지하면서 각각 2시간 동안 진행하고 1시간 후에 110℃로 승온하여 3시간 유지한 뒤, 가스 도입관을 도입시켜, 산소/질소=5/95(v/v) 혼합 가스의 버블링을 개시했다. 이어서, 글리시딜메타크릴레이트 10중량부, 2,2‘-메틸렌비스(4-메틸-6-t-부틸페놀) 0.4중량부, 트리에틸아민 0.8중량부를 플라스크 내에 투입하여 110℃에서 8시간 반응을 계속하고, 그 후 실온까지 냉각하면서 고형분 29.1중량%, 중량평균분자량 32,000, 산가가 114㎎KOH/g인 알칼리 가용성 수지를 얻었다.
Prepare a flask equipped with a stirrer, a thermometer reflux cooling tube, a dropping lot, and a nitrogen introduction tube, while 45 parts by weight of N-benzyl maleimide, 45 parts by weight of methacrylic acid, 10 parts by weight of tricyclodecyl methacrylate, t -4 parts by weight of butyl peroxy-2-ethyl hexanoate, 40 parts by weight of propylene glycol monomethyl ether acetate (hereinafter referred to as PGMEA), stirred and mixed to prepare a monomer dropping lot, and 6 parts by weight of n-dodecanthiol, 24 parts by weight of PGMEA was added and mixed with stirring to prepare a chain transfer agent dropping lot. Then, 395 parts by weight of PGMEA was introduced into the flask, and the atmosphere in the flask was changed to nitrogen from air, and the temperature of the flask was raised to 90 ° C. while stirring. Subsequently, the monomer and the chain transfer agent were dripped from the dropping lot. The dropping proceeds for 2 hours while maintaining 90 ° C, and after 1 hour, the temperature is raised to 110 ° C and maintained for 3 hours, and then a gas introduction tube is introduced to bubble oxygen / nitrogen = 5/95 (v / v) mixed gas. The ring started. Subsequently, 10 parts by weight of glycidyl methacrylate, 0.4 parts by weight of 2,2'-methylenebis (4-methyl-6-t-butylphenol), and 0.8 parts by weight of triethylamine were introduced into the flask for 8 hours at 110 ° C. The reaction was continued, and then cooled to room temperature to obtain an alkali-soluble resin having a solid content of 29.1 wt%, a weight average molecular weight of 32,000, and an acid value of 114 mgKOH / g.
실시예Example 및 And 비교예Comparative example
(1) 감광성 수지 조성물의 제조(1) Preparation of photosensitive resin composition
하기 표 1에 기재된 조성(중량부)을 첨가하고, 고형분이 20중량%가 되도록 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트로 희석한 뒤 교반하여 감광성 수지 조성물을 제조하였다.The composition (parts by weight) shown in Table 1 was added, diluted with propylene glycol monomethyl ether acetate so that the solid content was 20% by weight, and then stirred to prepare a photosensitive resin composition.
A-1: 제조예 1의 CdSe(코어)/ZnS(쉘) 구조 양자점 A-1
A-2: LumidotTM CdSe/ZnS 640 (알드리치사 제)
(B) 광중합성 화합물
B-1: 디펜타에리트리톨펜타아크릴레이트호박산모노에스테르 (카르복시산함유 5관능 광중합성 화합물)(TO-1382, 동아합성 제조)
B-2: 펜타에리트리톨트리아크릴레이트호박산모노에스테르 (카르복시산 함유 3관능 광중합성 화합물) (TO-756, 동아합성 제조)
B-3: 디펜타에리트리톨헥사아크릴레이트(KAYARAD DPHA; 닛본 카야꾸 ㈜ 제조)
B-4: 펜타에리트리톨트리아크릴레이트 (KAYARAD DPHA; 닛본 카야꾸 ㈜ 제조)
B-5: 트리메틸올프로판트리아크릴레이트 (KAYARAD DPHA; 닛본 카야꾸 ㈜ 제조)
(C) 광중합 개시제: Irgaqure-907 (BASF사 제)
(D) 알칼리 가용성 수지: 제조예 2의 알칼리 가용성 수지
(E) 분산제
E-1: Disperbyk-180 (빅케미사 제조)
E-2: Disperbyk-21116 (빅케미사 제조)(A) quantum dot particles
A-1: CdSe (core) / ZnS (shell) structure of Production Example 1 Quantum dot A-1
A-2: LumidotTM CdSe / ZnS 640 (manufactured by Aldrich)
(B) Photopolymerizable compound
B-1: Dipentaerythritol pentaacrylate monoacetic acid monoester (5-functional photopolymerizable compound containing carboxylic acid) (TO-1382, manufactured by Dong-A Synthesis)
B-2: Pentaerythritol triacrylate succinate monoester (trifunctional photopolymerizable compound containing carboxylic acid) (TO-756, manufactured by Dong-A Synthesis)
B-3: Dipentaerythritol hexaacrylate (KAYARAD DPHA; manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd.)
B-4: Pentaerythritol triacrylate (KAYARAD DPHA; manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd.)
B-5: Trimethylolpropane triacrylate (KAYARAD DPHA; manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd.)
(C) Photopolymerization initiator: Irgaqure-907 (manufactured by BASF)
(D) alkali-soluble resin: alkali-soluble resin of Preparation Example 2
(E) Dispersant
E-1: Disperbyk-180 (manufactured by BIC Chemie)
E-2: Disperbyk-21116 (manufactured by BIC Chemie)
(2) 컬러필터의 제조(2) Preparation of color filters
유리 기판 상에 실시예 및 비교예의 감광성 수지 조성물을 스핀 코팅법으로 도포한 후에, 가열판 위에 놓고 100℃의 온도에서 3분간 유지하여 박막을 형성하였다. 상기 박막 위에 20mm x 20mm 정사각형의 투과 패턴과 1 내지 100㎛의 라인/스페이스 패턴을 갖는 시험 포토마스크를 올려 놓고 시험 포토마스크와의 간격을 100㎛로 하여 자외선을 조사하였다.After coating the photosensitive resin compositions of Examples and Comparative Examples on a glass substrate by spin coating, placed on a heating plate and held at a temperature of 100 ° C. for 3 minutes to form a thin film. A test photomask having a transmission pattern of 20 mm x 20 mm square and a line / space pattern of 1 to 100 µm was placed on the thin film, and the distance from the test photomask was 100 µm, and ultraviolet light was irradiated.
이때， 자외선 광원은 우시오 덴끼사의 초고압 수은 램프(USH-250D)를 이용하여 대기 분위기하에 200mJ/cm2의 노광량(365nm)으로 광을 조사하였으며, 광학 필터는 사용하지 않았다. 이후에 상기 박막을 pH 10.5의 KOH 수용액에 80초간 담궈 현상하였다.At this time, the ultraviolet light source was irradiated with light at an exposure amount (365 nm) of 200 mJ / cm 2 in an atmosphere using an ultra-high pressure mercury lamp (USH-250D) manufactured by Ushio Denki, and no optical filter was used. Thereafter, the thin film was developed by dipping it in a KOH aqueous solution having a pH of 10.5 for 80 seconds.
증류수로 세척한 다음, 질소 가스를 불어서 건조하고， 150℃의 오븐에서 10분간 가열하여 컬러필터를 제조하였다. 제조된 컬러 패턴의 두께는 3.0㎛였다.
After washing with distilled water, blowing and drying with nitrogen gas, and heated in an oven at 150 ° C. for 10 minutes to prepare a color filter. The thickness of the prepared color pattern was 3.0 μm.
실험예Experimental example
(1) 표면 조도 측정(1) Surface roughness measurement
상기 실시예 및 비교예의 감광성 수지조성물을 이용하여, 컬러필터 제조예와 같은 방법으로 얻어진 자발광 컬러패턴 기판을 표면 조도 측정기 DEKTAK-6M(Veeco사 제)을 이용하여, 화소 표면의 표면 조도를 측정하였다. 측정된 표면 조도는 하기 표 2에 기재하였다.Using the photosensitive resin composition of the above Examples and Comparative Examples, the surface roughness of the pixel surface was measured using a surface roughness measuring instrument DEKTAK-6M (manufactured by Veeco) on the self-luminous color pattern substrate obtained by the same method as the color filter manufacturing example. Did. The measured surface roughness is shown in Table 2 below.
통상 컬러필터 화소표면의 표면조도는 100nm이상이면 표면 얼룩으로 사용을 할 수 없다.
Usually, when the surface roughness of the color filter pixel surface is 100 nm or more, it cannot be used as a surface unevenness.
(2) 현상 타입 측정(2) Developing type measurement
상기 실시예 및 비교예의 감광성 수지 조성물을 스핀 코팅법으로 유리 기판 위에 도포한 다음, 가열판 위에 놓고 100℃의 온도에서 3분간 유지하여 박막을 형성시킨 후 pH 10.5의 KOH 수용액 현상 용액에 침지시켜, 코팅된 감광성 수지 조성물층이 현상될 때의 형태가 용해 형태인지, 박리 형태인지 확인하여 하기 표 2에 기재하였다.The photosensitive resin compositions of Examples and Comparative Examples were coated on a glass substrate by a spin coating method, then placed on a heating plate and maintained at a temperature of 100 ° C. for 3 minutes to form a thin film, and then immersed in a KOH aqueous solution developing solution at pH 10.5 to coat. When the developed photosensitive resin composition layer was developed, whether it was in a dissolved form or a peeled form was confirmed and listed in Table 2 below.
용해 형태의 경우엔 화소 패턴의 형성이 양호해 지나, 박리 형태의 경우에는 화소 패턴의 형성이 어려워 사용할 수 없다.
In the case of the dissolved form, formation of the pixel pattern is good, but in the case of the peeled form, formation of the pixel pattern is difficult and cannot be used.
(3) 발광 강도 측정(3) Luminescence intensity measurement
상기 실시예 및 비교예의 조성물로 제조된 컬러필터에서 20mm x 20mm의 패턴부에 365nm Tube형 4W UV조사기(VL-4LC, VILBERLOURMAT)로 광을 조사하여, 광루미네선스에 의해 방출되는 파장(적 양자점은 640nm, 녹 양자점은 545nm) 영역의 광의 강도(intensity)를 스펙트럼 미터(Ocean Optics사)로 측정하여, 하기 표 2에 나타내었다.The wavelength (red) emitted by the photoluminescence by irradiating light with a 365nm Tube type 4W UV irradiator (VL-4LC, VILBERLOURMAT) in the pattern portion of 20mm x 20mm in the color filter prepared with the composition of the above Examples and Comparative Examples Quantum dots are 640nm, green quantum dots 545nm) intensity of the light (intensity) of the region was measured by a spectrum meter (Ocean Optics), it is shown in Table 2.
측정된 광의 강도가 셀수록 우수한 광루미네선스 특성을 발휘하는 것으로 판단할 수 있다.It can be determined that as the intensity of the measured light is greater, it exhibits excellent light-luminescence properties.
상기 표 2를 참조하면, 본 발명의 카르복시기를 포함하는 광중합성 화합물을 포함한 실시예의 조성물은 표면 조도가 우수하고 용해 형태로 현상되어 패턴의 형성이 양호함을 확인할 수 있었다. 그리고 광루미네선스의 강도가 매우 우수하여, 높은 휘도를 나타냄을 확인할 수 있었다.Referring to Table 2, it was confirmed that the composition of the example containing the photopolymerizable compound containing the carboxyl group of the present invention has excellent surface roughness and is developed in a dissolved form, thereby forming a good pattern. In addition, it was confirmed that the intensity of the optical luminescence was very excellent, indicating high luminance.
다만, 본 발명의 카르복시기를 포함하는 광중합성 화합물을 다소 과량으로 포함한 실시예 5 및 12의 경우에는 박리 형태로 현상되며 발광 강도가 다소 떨어지는 것을 확인하였다.However, in the case of Examples 5 and 12 containing the photopolymerizable compound containing the carboxyl group of the present invention in a somewhat excessive amount, it was developed in the form of peeling, and it was confirmed that the luminescence intensity was slightly lowered.
그러나, 비교예 1 내지 3의 조성물은 표면 조도가 현저히 떨어졌고, 본 발명의 광중합성 화합물이 아닌 모노머와 분산제를 더 포함한 비교예 4 및 5의 조성물은 우수한 표면 조도를 나타내지만 박리 형태로 현상되며 광루미네선스 강도가 현저히 떨어짐을 확인할 수 있었다.However, the compositions of Comparative Examples 1 to 3 had significantly lower surface roughness, and the compositions of Comparative Examples 4 and 5 further comprising monomers and dispersants other than the photopolymerizable compound of the present invention exhibit excellent surface roughness, but are developed in a peeled form. It was confirmed that the optical luminescence intensity was significantly decreased.
Claims (11)
카르복시기를 포함하는 아크릴계 광중합성 화합물을 포함하는 상기 양자점 입자의 분산제,
카르복시기를 포함하지 않는 아크릴계 광중합성 화합물, 광중합 개시제, 아크릴계 수지로 구성되는 알칼리 가용성 수지 및 용제를 포함하고, 안료를 포함하지 않는, 감광성 수지 조성물.
Photoluminescence quantum dot particles,
Dispersant of the quantum dot particles containing an acrylic photopolymerizable compound containing a carboxyl group,
A photosensitive resin composition comprising an acrylic photopolymerizable compound containing no carboxyl group, a photopolymerization initiator, an alkali-soluble resin and a solvent composed of an acrylic resin, and no pigment.
The method according to claim 1, The particles of the photoluminescence quantum dot has an average particle diameter of 1 to 40nm, photosensitive resin composition.
The method according to claim 1, wherein the photoluminescence quantum dot has a core-shell dual structure, the average particle diameter of the core is 0.5 to 10nm, the average thickness of the shell is 0.5 to 30nm, photosensitive resin composition.
The photosensitive resin composition of claim 1, wherein the photoluminescence quantum dot particles are red quantum dot particles, green quantum dot particles, or blue quantum dot particles.
The method according to claim 1, The photoluminescence quantum dot particles are II-VI semiconductor compound; III-V semiconductor compound; IV-VI semiconductor compound; A group IV element or a compound containing the same; Or a combination thereof, a photosensitive resin composition.
[화학식 1]
(식 중에서, R1은 하기 화학식 1-1로 표시되는 작용기이며,
[화학식 1-1]
L1, L2, L3 및 L4는 서로 독립적으로 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 6의 알킬기이며,
R2, R3 및 R4는 서로 독립적으로 하기 화학식 1-2로 표시되는 작용기, 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 히드록시기 또는 -O-R5 이며,
[화학식 1-2]
R5는 하기 화학식 1-3으로 표시되는 작용기이며,
[화학식 1-3]
R6는 수소 원자, 상기 화학식 1-1로 표시되는 작용기 또는 하기 화학식 1-4로 표시되는 작용기이고,
[화학식 1-4]
"*" 은 결합손을 나타냄).
The method according to claim 1, The acrylic photopolymerizable compound containing the carboxyl group comprises a compound represented by the formula (1), photosensitive resin composition:
[Formula 1]
(In the formula, R 1 is a functional group represented by the following formula 1-1,
[Formula 1-1]
L 1 , L 2 , L 3 and L 4 are each independently a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms,
R 2 , R 3 and R 4 are, independently of each other, a functional group represented by the following Chemical Formula 1-2, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a hydroxyl group, or -OR 5 ,
[Formula 1-2]
R 5 is a functional group represented by the following Chemical Formula 1-3,
[Formula 1-3]
R 6 is a hydrogen atom, a functional group represented by Formula 1-1, or a functional group represented by Formula 1-4 below,
[Formula 1-4]
"*" Represents a bonding hand).
The method according to claim 1, The acrylic photopolymerizable compound containing the carboxyl group comprises 3% by weight or more based on 100% by weight of the quantum dot particles to 70% by weight or less of the total weight of the solid content of the composition, photosensitive resin composition.
A color filter made of the photosensitive resin composition of claim 1.
The color filter according to claim 8, comprising a red pattern layer containing red quantum dot particles, a green pattern layer containing green quantum dot particles, and a transparent pattern layer not containing quantum dot particles.
An image display device comprising the color filter of claim 8.
적 양자점 입자를 함유한 적색 패턴층, 녹 양자점 입자를 함유한 녹색 패턴층, 및 양자점 입자를 함유하지 않는 투명 패턴층을 포함하는 컬러필터를 구비한, 화상표시장치.
The method according to claim 10, Light source that emits blue light and
And a color filter comprising a red pattern layer containing red quantum dot particles, a green pattern layer containing green quantum dot particles, and a transparent pattern layer not containing quantum dot particles.
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