KR102554285B1 - Quantum Dot Dispersion, Self Emission Type Photosensitive Resin Composition, Color Filter and Display Device - Google Patents

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Abstract

본 발명은 양자점 및 용제를 포함하는 양자점 분산액으로서, 상기 용제는 C3-C10의 사이클로알킬기, C2-C10의 헤테로사이클로알킬기, C5-C10의 아로메틱기 및 C4-C10의 헤테로아로메틱기로 구성된 군으로부터 선택되는 1종 이상과 에스테르 결합을 갖는 화합물을 포함하는 양자점 분산액, 이를 포함하는 자발광 감광성 수지 조성물, 상기 자발광 감광성 수지 조성물을 이용하여 형성되는 컬러필터 및 화상표시장치를 제공한다. 본 발명에 따른 양자점 분산액은 인체에 유해한 용제를 사용하지 않으면서도 분산성이 우수하여, 이를 포함하는 자발광 감광성 수지 조성물을 이용하여 형성되는 컬러필터가 우수한 발광 특성을 나타낼 수 있다.The present invention is a quantum dot dispersion comprising quantum dots and a solvent, wherein the solvent is a C 3 -C 10 cycloalkyl group, a C 2 -C 10 heterocycloalkyl group, a C 5 -C 10 aromatic group and a C 4 -C 10 A quantum dot dispersion containing a compound having an ester bond with at least one selected from the group consisting of a heteroaromatic group of, a self-luminous photosensitive resin composition comprising the same, a color filter and image display formed using the self-luminous photosensitive resin composition provide the device. The quantum dot dispersion according to the present invention has excellent dispersibility without using a solvent harmful to the human body, so that a color filter formed using a self-luminous photosensitive resin composition including the quantum dot dispersion can exhibit excellent light emission characteristics.

Description

양자점 분산액, 자발광 감광성 수지 조성물, 컬러필터 및 화상표시장치{Quantum Dot Dispersion, Self Emission Type Photosensitive Resin Composition, Color Filter and Display Device}Quantum Dot Dispersion, Self Emission Type Photosensitive Resin Composition, Color Filter and Display Device

본 발명은 양자점 분산액, 자발광 감광성 수지 조성물, 컬러필터 및 화상표시장치에 관한 것으로, 보다 상세하게는 인체에 유해한 용제를 사용하지 않으면서도 분산성이 우수한 양자점 분산액, 자발광 감광성 수지 조성물, 컬러필터 및 화상표시장치에 관한 것이다.The present invention relates to a quantum dot dispersion, a self-luminous photosensitive resin composition, a color filter, and an image display device, and more particularly, to a quantum dot dispersion having excellent dispersibility without using a solvent harmful to the human body, a self-luminous photosensitive resin composition, and a color filter. and an image display device.

컬러필터는 백색광에서 적색, 녹색 및 청색의 3가지 색을 추출하여 미세한 화소단위로 기능하게 하는 박막 필름형 광학부품으로서, 한 화소의 크기가 수십에서 수백 마이크로미터 정도이다. 이러한 컬러필터는 각각의 화소 사이의 경계부분을 차광하기 위하여 투명 기판 상에 정해진 패턴으로 형성된 블랙 매트릭스 층 및 각각의 화소를 형성하기 위해 복수의 색(통상적으로 적색(R), 녹색(G) 및 청색(B))의 3원색을 정해진 순서로 배열한 화소부가 차례로 적층된 구조를 취하고 있다.A color filter is a thin film type optical component that extracts three colors of red, green, and blue from white light and functions as a fine pixel unit, and the size of one pixel is about tens to hundreds of micrometers. This color filter is a black matrix layer formed in a predetermined pattern on a transparent substrate to block light at the boundary between each pixel and a plurality of colors (usually red (R), green (G) and The pixel units in which the three primary colors of blue (B) are arranged in a predetermined order have a sequentially stacked structure.

최근에는 컬러필터를 구현하는 방법 중의 하나로서, 안료 분산형의 감광성 수지를 이용한 안료 분산법이 적용되고 있으나, 광원에서 조사된 광이 컬러필터를 투과하는 과정에서 광의 일부가 컬러필터에 흡수되어 광 효율이 저하되고, 또한 컬러필터에 포함되어 있는 안료의 특성으로 인하여 색재현이 저하되는 문제점이 발생하고 있다.Recently, as one of the methods for implementing a color filter, a pigment dispersion method using a pigment-dispersive photosensitive resin has been applied. Efficiency is lowered, and color reproduction is lowered due to the characteristics of the pigments included in the color filter.

특히, 컬러필터가 각종 화상표시장치를 비롯한 다양한 분야에 사용됨에 따라 우수한 패턴 특성뿐만 아니라 높은 색재현율과 함께 고휘도, 고명암비와 같은 성능이 요구되고 있는 바, 이러한 문제를 해결하기 위하여, 양자점을 포함하는 자발광 감광성 수지 조성물을 이용한 컬러필터 제조 방법이 제안되었다.In particular, as color filters are used in various fields including various image display devices, not only excellent pattern characteristics but also performance such as high brightness and high contrast ratio along with high color gamut are required. In order to solve these problems, quantum dots are included. A method for manufacturing a color filter using a self-luminous photosensitive resin composition has been proposed.

대한민국 공개특허 제2006-0084668호는 양자점 형광체에 관한 것으로서, 양자점 및 상기 양자점을 고정시키는 고체상태의 담지체를 포함함으로써 우수한 발광 효율을 유지하는 발광 다이오드에 관한 내용을 개시하고 있다. Republic of Korea Patent Publication No. 2006-0084668 relates to a quantum dot phosphor, and discloses a light emitting diode that maintains excellent light emitting efficiency by including quantum dots and a solid-state carrier for fixing the quantum dots.

하지만, 상기 특허에서는 상기 양자점 형광체를 분산시키기 위한 분산용제로서 분산성이 우수한 클로로포름, 톨루엔, 헥산 등과 같은 인체에 유해한 용제를 사용하고 있다. 앞서 기술한 용제의 경우 고휘발성 화합물(Volatile Organic Compound)이거나 또는 발암성, 신경독성을 띠고, 생식기능 이상을 유발할 수 있는 위험성이 있어 작업자의 취급환경에 대한 엄격한 관리가 필요하다. However, in the patent, solvents harmful to the human body such as chloroform, toluene, and hexane having excellent dispersibility are used as a dispersing solvent for dispersing the quantum dot phosphor. In the case of the solvent described above, it is a highly volatile organic compound, or is carcinogenic, neurotoxic, and has a risk of causing reproductive dysfunction, so strict management of the operator's handling environment is required.

따라서 이러한 양자점을 사용하기 위해서는 건조를 통하여 인체에 유해한 용제를 제거하거나, 분산 용제를 제거한 후 고휘발성 화합물이 아니며, 발암성, 신경독성을 띠지 않고, 생식기능 이상을 유발할 수 있는 위험성이 없거나 매우 낮은 용제로 치환하는 과정을 거치게 되는데, 이러한 과정에서 양자 효율이 저하되는 현상이 발생하고, 이 때문에 제조되는 컬러필터 또는 화상표시장치의 발광특성이 저하되는 문제가 발생하고 있다.Therefore, in order to use these quantum dots, solvents harmful to the human body must be removed through drying, or after removal of dispersing solvents, they are not highly volatile compounds, are not carcinogenic or neurotoxic, and have no or very low risk of causing abnormalities in reproductive function. It goes through a process of substitution with a solvent, and in this process, a phenomenon in which quantum efficiency is lowered, and thus, a problem in that light emitting characteristics of a color filter or an image display device manufactured is lowered.

그러므로, 양자점에 대한 우수한 분산성을 보이면서, 이를 이용하여 제조되는 컬러필터 또는 화상표시장치의 발광 특성 또한 우수하며, 인체에 유해한 성분을 함유하고 있지 않은 양자점 분산액의 개발이 요구되고 있다.Therefore, it is required to develop a quantum dot dispersion that exhibits excellent dispersibility for quantum dots, has excellent light emitting properties of a color filter or an image display device manufactured using the same, and does not contain components harmful to the human body.

대한민국 공개특허 제10-2006-0084668호Republic of Korea Patent Publication No. 10-2006-0084668

본 발명의 한 목적은 인체에 유해한 용제를 사용하지 않으면서도 분산성이 우수한 양자점 분산액을 제공하는 것이다.One object of the present invention is to provide a quantum dot dispersion having excellent dispersibility without using a solvent harmful to the human body.

본 발명의 다른 목적은 상기 양자점 분산액을 포함하는 자발광 감광성 수지 조성물을 제공하는 것이다.Another object of the present invention is to provide a self-luminous photosensitive resin composition comprising the quantum dot dispersion.

본 발명의 또 다른 목적은 상기 자발광 감광성 수지 조성물을 이용하여 형성되는 컬러필터를 제공하는 것이다.Another object of the present invention is to provide a color filter formed using the self-luminous photosensitive resin composition.

본 발명의 또 다른 목적은 상기 컬러필터를 구비한 화상표시장치를 제공하는 것이다.Another object of the present invention is to provide an image display device having the color filter.

한편으로, 본 발명은 양자점 및 용제를 포함하는 양자점 분산액으로서, 상기 용제는 C3-C10의 사이클로알킬기, C2-C10의 헤테로사이클로알킬기, C5-C10의 아로메틱기 및 C4-C10의 헤테로아로메틱기로 구성된 군으로부터 선택되는 1종 이상과 에스테르 결합을 갖는 화합물을 포함하는 양자점 분산액을 제공한다.On the other hand, the present invention is a quantum dot dispersion comprising quantum dots and a solvent, wherein the solvent is a C 3 -C 10 cycloalkyl group, a C 2 -C 10 heterocycloalkyl group, a C 5 -C 10 aromatic group and a C 4 -C 10 It provides a quantum dot dispersion containing a compound having an ester bond with at least one member selected from the group consisting of heteroaromatic groups.

본 발명의 일 실시형태에서, 상기 용제는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 하기 화학식 2로 표시되는 화합물 중에서 선택되는 1종 이상을 포함할 수 있다.In one embodiment of the present invention, the solvent may include at least one selected from a compound represented by Formula 1 below and a compound represented by Formula 2 below.

[화학식 1][Formula 1]

Figure 112017011657417-pat00001
Figure 112017011657417-pat00001

[화학식 2][Formula 2]

Figure 112017011657417-pat00002
Figure 112017011657417-pat00002

상기 식에서,In the above formula,

A는 C1-C10의 알킬기 및 할로겐으로 구성된 군으로부터 선택되는 1종 이상의 치환기로 치환되거나 비치환된, C3-C10의 사이클로알킬기, C2-C10의 헤테로사이클로알킬기, C5-C10의 아로메틱기 또는 C4-C10의 헤테로아로메틱기이고,A is a C 3 -C 10 cycloalkyl group, a C 2 -C 10 heterocycloalkyl group, C 5 - unsubstituted or substituted with one or more substituents selected from the group consisting of a C 1 -C 10 alkyl group and halogen; A C 10 aromatic group or a C 4 -C 10 heteroaromatic group;

L은 C1-C6의 알킬렌기이거나 존재하지 않고,L is a C 1 -C 6 alkylene group or absent;

R은 C1-C10의 알킬기 또는 C2-C10의 알케닐기이다.
R is a C 1 -C 10 alkyl group or a C 2 -C 10 alkenyl group.

본 발명의 일 실시형태에서, 상기 용제는 유전상수가 20℃에서 12.0 미만일 수 있다.
In one embodiment of the present invention, the solvent may have a dielectric constant of less than 12.0 at 20 °C.

다른 한편으로, 본 발명은 상기 양자점 분산액, 알칼리 가용성 수지, 광중합성 화합물 및 광중합 개시제를 포함하는 자발광 감광성 수지 조성물을 제공한다.On the other hand, the present invention provides a self-luminous photosensitive resin composition comprising the quantum dot dispersion, an alkali-soluble resin, a photopolymerizable compound and a photopolymerization initiator.

또 다른 한편으로, 본 발명은 상기 자발광 감광성 수지 조성물을 이용하여 형성되는 컬러필터를 제공한다.On the other hand, the present invention provides a color filter formed using the self-luminous photosensitive resin composition.

또 다른 한편으로, 본 발명은 상기 컬러필터가 구비된 것을 특징으로 하는 화상표시장치를 제공한다.On the other hand, the present invention provides an image display device characterized in that the color filter is provided.

본 발명에 따른 양자점 분산액은 인체에 유해한 용제를 사용하지 않으면서도 분산성이 우수하여, 이를 포함하는 자발광 감광성 수지 조성물을 이용하여 형성되는 컬러필터가 우수한 발광 특성을 나타낼 수 있다.The quantum dot dispersion according to the present invention has excellent dispersibility without using a solvent harmful to the human body, so that a color filter formed using a self-luminous photosensitive resin composition including the quantum dot dispersion can exhibit excellent light emission characteristics.

이하, 본 발명을 보다 상세히 설명한다.
Hereinafter, the present invention will be described in more detail.

본 발명의 일 실시형태는 양자점 및 용제를 포함하는 양자점 분산액으로서, 상기 용제는 C3-C10의 사이클로알킬기, C2-C10의 헤테로사이클로알킬기, C5-C10의 아로메틱기 및 C4-C10의 헤테로아로메틱기로 구성된 군으로부터 선택되는 1종 이상과 에스테르 결합을 갖는 화합물을 포함하는 양자점 분산액에 관한 것이다.
One embodiment of the present invention is a quantum dot dispersion comprising quantum dots and a solvent, wherein the solvent is a C 3 -C 10 cycloalkyl group, a C 2 -C 10 heterocycloalkyl group, a C 5 -C 10 aromatic group and C It relates to a quantum dot dispersion containing a compound having an ester bond with at least one selected from the group consisting of a 4 -C 10 heteroaromatic group.

본 발명의 일 실시형태에서, 상기 양자점은 나노 크기의 반도체 물질을 일컬을 수 있다. 원자가 분자를 이루고, 분자는 클러스터라고 하는 작은 분자들의 집합체를 구성하여 나노 입자를 이루게 되는데, 이러한 나노 입자들이 반도체 특성을 띠고 있을 때 양자점이라고 한다. 상기 양자점은 외부에서 에너지를 받아 들뜬 상태에 이르면, 상기 양자점의 자체적으로 해당하는 에너지 밴드갭에 따른 에너지를 방출하게 된다.In one embodiment of the present invention, the quantum dot may refer to a nano-sized semiconductor material. Atoms form molecules, and molecules form a collection of small molecules called clusters to form nanoparticles. When these nanoparticles have semiconductor properties, they are called quantum dots. When the quantum dot reaches an excited state by receiving energy from the outside, energy is emitted according to an energy bandgap corresponding to the quantum dot itself.

상기 양자점 분산액을 포함하는 자발광 감광성 수지 조성물로 제조된 컬러필터는 상기 양자점을 포함함으로써 광 조사에 의해 발광(광 루미네선스(luminescence))할 수 있다.A color filter made of a self-luminous photosensitive resin composition containing the quantum dot dispersion can emit light (photoluminescence) by light irradiation by including the quantum dots.

컬러필터를 포함하는 통상의 화상표시장치에서는 백색광이 상기 컬러필터를 투과하여 컬러가 구현되는데, 이 과정에서 광의 일부가 컬러필터에 흡수되므로 광 효율이 저하된다. 그러나, 본 발명에 따른 자발광 감광성 수지 조성물로 제조된 컬러필터를 포함하는 경우에는, 컬러필터가 광원의 광에 의해 자체 발광하므로, 보다 뛰어난 광 효율을 구현할 수 있으며, 또한 색상을 가진 광이 방출되는 것이므로 색 재현성이 보다 우수하고, 광루미네선스에 의해 전 방향으로 광이 방출되므로 시야각도 개선될 수 있는 이점이 있다. In a typical image display device including a color filter, white light passes through the color filter to realize color. In this process, light efficiency is lowered because a part of the light is absorbed by the color filter. However, in the case of including a color filter made of the self-luminous photosensitive resin composition according to the present invention, since the color filter emits itself by light from a light source, it is possible to implement superior light efficiency and emit colored light. Therefore, color reproducibility is more excellent, and since light is emitted in all directions by photoluminescence, there is an advantage in that a viewing angle can be improved.

상기 양자점은 광에 의한 자극으로 발광할 수 있는 양자점 입자라면 특별히 한정되지 않는다. 예컨대, II-VI족 반도체 화합물; III-V족 반도체 화합물; IV-VI족 반도체 화합물; IV족 원소 또는 이를 포함하는 화합물; 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택될 수 있으며, 이들은 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.The quantum dot is not particularly limited as long as it is a quantum dot particle capable of emitting light when stimulated by light. For example, II-VI group semiconductor compounds; Group III-V semiconductor compounds; Group IV-VI semiconductor compounds; Group IV elements or compounds containing them; And it may be selected from the group consisting of combinations thereof, which may be used alone or in combination of two or more.

구체적으로, 상기 II-VI족 반도체 화합물은 CdS, CdSe, CdTe, ZnS, ZnSe, ZnTe, ZnO, HgS, HgSe, HgTe 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 이원소 화합물; CdSeS, CdSeTe, CdSTe, ZnSeS, ZnSeTe, ZnSTe, HgSeS, HgSeTe, HgSTe, CdZnS, CdZnSe, CdZnTe, CdHgS, CdHgSe, CdHgTe, HgZnS, HgZnSe, HgZnTe 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 삼원소 화합물; 및 CdZnSeS, CdZnSeTe, CdZnSTe, CdHgSeS, CdHgSeTe, CdHgSTe, HgZnSeS, HgZnSeTe, HgZnSTe 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 사원소 화합물로 이루어진 군에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.Specifically, the II-VI group semiconductor compound is a binary element compound selected from the group consisting of CdS, CdSe, CdTe, ZnS, ZnSe, ZnTe, ZnO, HgS, HgSe, HgTe, and mixtures thereof; CdSeS, CdSeTe, CdSTe, ZnSeS, ZnSeTe, ZnSTe, HgSeS, HgSeTe, HgSTe, CdZnS, CdZnSe, CdZnTe, CdHgS, CdHgSe, CdHgTe, HgZnS, HgZnSe, HgZnTe, and mixtures thereof; And it may be selected from the group consisting of quaternary compounds selected from the group consisting of CdZnSeS, CdZnSeTe, CdZnSTe, CdHgSeS, CdHgSeTe, CdHgSTe, HgZnSeS, HgZnSeTe, HgZnSTe, and mixtures thereof, but is not limited thereto.

상기 III-V족 반도체 화합물은 GaN, GaP, GaAs, GaSb, AlN, AlP, AlAs, AlSb, InN, InP, InAs, InSb 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 이원소 화합물; GaNP, GaNAs, GaNSb, GaPAs, GaPSb, AlNP, AlNAs, AlNSb, AlPAs, AlPSb, InNP, InNAs, InNSb, InPAs, InPSb, GaAlNP 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 삼원소 화합물; 및 GaAlNAs, GaAlNSb, GaAlPAs, GaAlPSb, GaInNP, GaInNAs, GaInNSb, GaInPAs, GaInPSb, InAlNP, InAlNAs, InAlNSb, InAlPAs, InAlPSb 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 사원소 화합물로 이루어진 군에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.The group III-V semiconductor compound is a binary element compound selected from the group consisting of GaN, GaP, GaAs, GaSb, AlN, AlP, AlAs, AlSb, InN, InP, InAs, InSb, and mixtures thereof; A ternary compound selected from the group consisting of GaNP, GaNAs, GaNSb, GaPAs, GaPSb, AlNP, AlNAs, AlNSb, AlPAs, AlPSb, InNP, InNAs, InNSb, InPAs, InPSb, GaAlNP, and mixtures thereof; And it may be selected from the group consisting of quaternary compounds selected from the group consisting of GaAlNAs, GaAlNSb, GaAlPAs, GaAlPSb, GaInNP, GaInNAs, GaInNSb, GaInPAs, GaInPSb, InAlNP, InAlNAs, InAlNSb, InAlPAs, InAlPSb, and mixtures thereof, It is not limited to this.

상기 IV-VI족 반도체 화합물은 SnS, SnSe, SnTe, PbS, PbSe, PbTe 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 이원소 화합물; SnSeS, SnSeTe, SnSTe, PbSeS, PbSeTe, PbSTe, SnPbS, SnPbSe, SnPbTe 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 삼원소 화합물; 및 SnPbSSe, SnPbSeTe, SnPbSTe 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 사원소 화합물로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상일 수 있으나, 역시 이에 한정되지 않는다.The group IV-VI semiconductor compound is a binary element compound selected from the group consisting of SnS, SnSe, SnTe, PbS, PbSe, PbTe, and mixtures thereof; a ternary compound selected from the group consisting of SnSeS, SnSeTe, SnSTe, PbSeS, PbSeTe, PbSTe, SnPbS, SnPbSe, SnPbTe, and mixtures thereof; And SnPbSSe, SnPbSeTe, SnPbSTe, and may be at least one selected from the group consisting of quaternary compounds selected from the group consisting of mixtures thereof, but is not limited thereto either.

이에 한정되지는 않으나, 상기 IV족 원소 또는 이를 포함하는 화합물은 Si, Ge 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 원소; 및 SiC, SiGe 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 이원소 화합물로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.Although not limited thereto, the group IV element or a compound containing the same may be an element selected from the group consisting of Si, Ge, and mixtures thereof; And it may be selected from the group consisting of a binary element compound selected from the group consisting of SiC, SiGe, and mixtures thereof.

상기 양자점은 균질한(homogeneous) 단일 구조; 코어-쉘(core-shell), 그래디언트(gradient) 구조 등과 같은 이중 구조; 또는 이들의 혼합 구조일 수 있다.The quantum dot has a homogeneous unitary structure; dual structures such as core-shell and gradient structures; or a mixture thereof.

구체적으로, 상기 코어-쉘의 이중 구조에서, 각각의 코어(core)와 쉘(shell)을 이루는 물질은 상기 언급된 서로 다른 반도체 화합물로 이루어질 수 있다. 예컨대, 상기 코어는 CdSe, CdS, ZnS, ZnSe, CdTe, CdSeTe, CdZnS, PbSe, AgInZnS 및 ZnO로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 물질을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 쉘은 CdSe, ZnSe, ZnS, ZnTe, CdTe, PbS, TiO, SrSe 및 HgSe으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 물질을 포함할 수 있으나, 역시 이에 한정되는 것은 아니다.Specifically, in the core-shell dual structure, materials constituting each core and shell may be made of different semiconductor compounds mentioned above. For example, the core may include one or more materials selected from the group consisting of CdSe, CdS, ZnS, ZnSe, CdTe, CdSeTe, CdZnS, PbSe, AgInZnS, and ZnO, but is not limited thereto. The shell may include one or more materials selected from the group consisting of CdSe, ZnSe, ZnS, ZnTe, CdTe, PbS, TiO, SrSe, and HgSe, but is not limited thereto.

상기 양자점은 습식 화학 공정(wet chemical process), 유기금속 화학증착 공정(MOCVD, metal organic chemical vapor deposition) 또는 분자선 에피텍시 공정(MBE, molecular beam epitaxy)에 의해 합성될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.The quantum dots may be synthesized by a wet chemical process, a metal organic chemical vapor deposition (MOCVD) process, or a molecular beam epitaxy (MBE) process, but are not limited thereto no.

상기 습식 화학 공정이란 유기용제에 전구체 물질을 넣어 입자를 성장시키는 방법이다. 결정이 성장될 때 유기용제가 자연스럽게 양자점 결정의 표면에 배위되어 분산제 역할을 하여 결정의 성장을 조절하게 되므로, 유기금속 화학증착 공정이나 분자선 에피텍시와 같은 기상증착법보다 더 쉽고 저렴한 공정을 통하여 나노 입자의 성장을 제어할 수 있으므로, 상기 습식 화학 공정을 사용하여 상기 양자점을 제조하는 것이 바람직하다.
The wet chemical process is a method of growing particles by putting a precursor material in an organic solvent. When the crystal grows, the organic solvent is naturally coordinated on the surface of the quantum dot crystal and acts as a dispersant to control the growth of the crystal, so it is easier and cheaper than vapor deposition methods such as organometallic chemical vapor deposition or molecular beam epitaxy to produce nano Since the growth of the particles can be controlled, it is preferred to prepare the quantum dots using the wet chemical process.

본 발명의 일 실시형태에 있어서, 상기 양자점은 유기 리간드를 더 포함하는 것일 수 있다. 상기 유기 리간드는 상기 양자점의 표면에 결합되어 상기 양자점을 안정화시키는 역할을 수행할 수 있다. 상기 유기 리간드는 본 발명에서 한정하는 것은 아니나, 예컨대 C5 내지 C20의 알킬 카르복실산, 알케닐 카르복실산 또는 알키닐 카르복실산; 티올(thiol), 인산, 피리딘, 메르캅토 알콜, 포스핀, 포스핀 산화물 등을 포함할 수 있으며, 양자점 표면을 효과적으로 보호하여 안정성을 향상시킨다는 측면에서, C5 내지 C20의 알킬 카르복실산, 알케닐 카르복실산 또는 알키닐 카르복실산; 티올 및 인산으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 종 이상을 포함하는 것이 바람직하다.In one embodiment of the present invention, the quantum dot may further include an organic ligand. The organic ligand may play a role of stabilizing the quantum dot by being bound to the surface of the quantum dot. Although the organic ligand is not limited in the present invention, for example, C5 to C20 alkyl carboxylic acid, alkenyl carboxylic acid or alkynyl carboxylic acid; It may include thiol, phosphoric acid, pyridine, mercapto alcohol, phosphine, phosphine oxide, etc., and in terms of effectively protecting the surface of the quantum dot to improve stability, C5 to C20 alkyl carboxylic acid, alkenyl carboxylic acids or alkynyl carboxylic acids; It is preferable to include at least one selected from the group consisting of thiol and phosphoric acid.

상기 유기 리간드는 상기 양자점의 총면적에 대하여 5% 이상의 표면을 덮고 있을 수 있다.The organic ligand may cover 5% or more of the surface of the total area of the quantum dot.

상기 유기 리간드의 함량은 양자점 1몰에 대하여 0.1 내지 10몰일 수 있다.
The amount of the organic ligand may be 0.1 to 10 moles per mole of the quantum dots.

상기 양자점은 상기 양자점 분산액 전체 100 중량%에 대하여, 5 내지 70 중량%, 바람직하게는 10 내지 65 중량%, 더욱 바람직하게는 15 내지 60 중량%의 양으로 포함될 수 있다. 상기 양자점이 상기 범위 내로 포함되는 경우 감광특성이 우수한 자발광 감광성 수지 조성물의 제공이 가능하다.
The quantum dots may be included in an amount of 5 to 70% by weight, preferably 10 to 65% by weight, and more preferably 15 to 60% by weight, based on 100% by weight of the total amount of the quantum dot dispersion. When the quantum dots are included within the above range, it is possible to provide a self-luminous photosensitive resin composition having excellent photosensitivity.

본 발명의 일 실시형태에서, 상기 용제는 C3-C10의 사이클로알킬기, C2-C10의 헤테로사이클로알킬기, C5-C10의 아로메틱기 및 C4-C10의 헤테로아로메틱기로 구성된 군으로부터 선택되는 1종 이상과 에스테르 결합을 갖는 화합물을 포함한다.
In one embodiment of the present invention, the solvent is a C 3 -C 10 cycloalkyl group, a C 2 -C 10 heterocycloalkyl group, a C 5 -C 10 aromatic group and a C 4 -C 10 heteroaromatic group. and a compound having an ester bond with at least one selected from the group consisting of

구체적으로, 상기 용제는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 하기 화학식 2로 표시되는 화합물 중에서 선택되는 1종 이상을 포함할 수 있다.Specifically, the solvent may include at least one selected from a compound represented by Formula 1 below and a compound represented by Formula 2 below.

[화학식 1][Formula 1]

Figure 112017011657417-pat00003
Figure 112017011657417-pat00003

[화학식 2][Formula 2]

Figure 112017011657417-pat00004
Figure 112017011657417-pat00004

상기 식에서,In the above formula,

A는 C1-C10의 알킬기 및 할로겐으로 구성된 군으로부터 선택되는 1종 이상의 치환기로 치환되거나 비치환된, C3-C10의 사이클로알킬기, C2-C10의 헤테로사이클로알킬기, C5-C10의 아로메틱기 또는 C4-C10의 헤테로아로메틱기이고,A is a C 3 -C 10 cycloalkyl group, a C 2 -C 10 heterocycloalkyl group, C 5 - unsubstituted or substituted with one or more substituents selected from the group consisting of a C 1 -C 10 alkyl group and halogen; A C 10 aromatic group or a C 4 -C 10 heteroaromatic group;

L은 C1-C6의 알킬렌기이거나 존재하지 않고,L is a C 1 -C 6 alkylene group or absent;

R은 C1-C10의 알킬기 또는 C2-C10의 알케닐기이다.
R is a C 1 -C 10 alkyl group or a C 2 -C 10 alkenyl group.

본 명세서에서 사용되는 C1-C10의 알킬기는 탄소수 1 내지 10개로 구성된 직쇄형 또는 분지형의 1가 탄화수소를 의미하며, 예를 들어 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실, 헵틸, 옥틸 등이 포함되나 이에 한정되는 것은 아니다.As used herein, the C 1 -C 10 alkyl group refers to a straight-chain or branched monovalent hydrocarbon having 1 to 10 carbon atoms, and examples thereof include methyl, ethyl, propyl, butyl, pentyl, hexyl, heptyl, and octyl. Including, but not limited to.

본 명세서에서 사용되는 C3-C10의 사이클로알킬기는 탄소수 3 내지 10개로 구성된 단순 또는 융합 고리형 탄화수소를 의미하며, 예를 들어 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실 등이 포함되나 이에 한정되는 것은 아니다.As used herein, the C 3 -C 10 cycloalkyl group refers to a simple or fused cyclic hydrocarbon having 3 to 10 carbon atoms, and examples thereof include, but are limited to, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, and the like. it is not going to be

본 명세서에서 사용되는 C2-C10의 헤테로사이클로알킬기는 탄소수 3 내지 10개로 구성된 단순 또는 융합 고리형 탄화수소의 환 탄소 중 하나 이상이 산소, 황 또는 질소로 치환된 작용기를 의미하며, 예를 들어 테트라하이드로퓨라닐, 테트라하이드로피라닐, 티아졸리디닐, 옥시라닐 등이 포함되나 이에 한정되는 것은 아니다.As used herein, the C 2 -C 10 heterocycloalkyl group refers to a functional group in which one or more of the ring carbon atoms of a simple or fused cyclic hydrocarbon having 3 to 10 carbon atoms is substituted with oxygen, sulfur or nitrogen, for example tetrahydrofuranil, tetrahydropyranil, thiazolidinyl, oxiranil, and the like, but are not limited thereto.

본 명세서에서 사용되는 C5-C10의 아로메틱기는 5원 내지 10원의 단순 또는 융합 고리형 방향족 탄화수소를 의미하며, 예를 들어 페닐, 나프틸, 사이클로펜타디에닐(cyclopentadienyl), 테트라히드로나프틸 등이 포함되나 이에 한정되는 것은 아니다.As used herein, the C 5 -C 10 aromatic group refers to a 5- to 10-membered simple or fused cyclic aromatic hydrocarbon, for example, phenyl, naphthyl, cyclopentadienyl, tetrahydronaph Thiel et al. are included, but are not limited thereto.

본 명세서에서 사용되는 C4-C10의 헤테로아로메틱기는 5원 내지 10원의 단순 또는 융합 고리형 방향족 탄화수소의 환 탄소 중 하나 이상이 산소, 황 또는 질소로 치환된 작용기를 의미하며, 예를 들어 피리디닐(pyridinyl), 퓨라닐(furanyl), 티오페닐(thiophenyl), 인돌릴(indolyl), 퀴놀리닐(quinolinyl), 이미다졸리닐(imidazolinyl), 옥사졸릴(oxazolyl), 티아졸릴(thiazolyl) 등이 포함되나 이에 한정되는 것은 아니다.As used herein, the C 4 -C 10 heteroaromatic group refers to a functional group in which one or more of the ring carbon atoms of a 5- to 10-membered simple or fused cyclic aromatic hydrocarbon is substituted with oxygen, sulfur or nitrogen, for example For example, pyridinyl, furanyl, thiophenyl, indolyl, quinolinyl, imidazolinyl, oxazolyl, thiazolyl ), etc., but are not limited thereto.

본 명세서에서 사용되는 C1-C6의 알킬렌기는 탄소수 1 내지 6개로 구성된 직쇄형 또는 분지형의 2가 탄화수소를 의미하며, 예를 들어 메틸렌, 에틸렌, 프로필렌, 부틸렌, 펜틸렌 등이 포함되나 이에 한정되는 것은 아니다.As used herein, the C 1 -C 6 alkylene group refers to a straight-chain or branched divalent hydrocarbon having 1 to 6 carbon atoms, and includes, for example, methylene, ethylene, propylene, butylene, pentylene, and the like. but is not limited thereto.

본 명세서에서 사용되는 C2-C10의 알케닐기는 하나 이상의 탄소-탄소 이중결합을 갖는 탄소수 2 내지 10개로 구성된 직쇄형 또는 분지형 불포화 탄화수소를 의미하며, 예를 들어 에틸렌일, 프로펜일, 부텐일, 펜텐일, 알릴 등이 포함되나 이에 한정되는 것은 아니다.
As used herein, the C 2 -C 10 alkenyl group refers to a straight-chain or branched unsaturated hydrocarbon having 2 to 10 carbon atoms and having at least one carbon-carbon double bond, for example, ethyleneyl, propenyl, including, but not limited to, thenyl, pentenyl, allyl, and the like.

본 발명의 일 실시형태에서, A는 할로겐으로 치환되거나 비치환된, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 테트라하이드로퓨라닐, 테트라하이드로피라닐, 페닐, 사이클로펜타디에닐 또는 퓨라닐이고, L은 C1-C6의 알킬렌기이거나 존재하지 않고, R은 C1-C10의 알킬기 또는 C2-C10의 알케닐기일 수 있다.
In one embodiment of the invention, A is cyclopentyl, cyclohexyl, tetrahydrofuranyl, tetrahydropyranyl, phenyl, cyclopentadienyl or furanyl, optionally substituted by halogen, and L is C 1 - A C 6 alkylene group or absent, and R may be a C 1 -C 10 alkyl group or a C 2 -C 10 alkenyl group.

상기 화학식 1로 표시되는 화합물로는 페닐-아세트산 에틸 에스테르, 3-페닐-프로피온산 메틸 에스테르, 3-페닐-프로피온산 에틸 에스테르, 4-페닐-부티르산 에틸 에스테르, 5-페닐-펜타노산 에틸 에스테르, 6-페닐-헥사노산 에틸 에스테르, 4-페닐-부티르산 프로필 에스테르, 4-(4-클로로-페닐)-부티르산 에틸 에스테르, 4-(3,4-디클로로-페닐)-부티르산 에틸 에스테르, 3-사이클로펜타-1,3-디에닐-프로피온산 메틸 에스테르, 4-사이클로펜타-1,3-디에닐-부티르산 에틸 에스테르, 5-사이클로펜타-1,3-디에닐-펜타노산 에틸 에스테르, 6-사이클로펜타-1,3-디에닐-헥사노산 에틸 에스테르, 4-사이클로펜타-1,3-디에닐-부티르산 프로필 에스테르, 3-퓨란-2-일-프로피온산 메틸 에스테르, 4-퓨란-2-일-부티르산 에틸 에스테르, 5-퓨란-2-일-펜타노산 에틸 에스테르, 6-퓨란-2-일-헥사노산 에틸 에스테르, 4-퓨란-2-일-부티르산 프로필 에스테르, 퓨란-2-카르복실산 프로필 에스테르, 퓨란-2-카르복실산 부틸 에스테르, 3-사이클로펜틸-프로피온산 메틸 에스테르, 4-사이클로펜틸-부티르산 에틸 에스테르, 5-사이클로펜틸-펜타노산 에틸 에스테르, 6-사이클로펜틸-헥사노산 에틸 에스테르, 4-사이클로펜틸-부티르산 프로필 에스테르, 사이클로펜탄카르복실산 이소부틸 에스테르, 사이클로펜탄카르복실산 펜틸 에스테르, 3-(테트라하이드로-퓨란-3-일)-프로피온산 메틸 에스테르, 4-(테트라하이드로-퓨란-3-일)-부티르산 에틸 에스테르, 5-(테트라하이드로-퓨란-3-일)-펜타노산 에틸 에스테르, 6-(테트라하이드로-퓨란-3-일)-헥사노산 에틸 에스테르, 4-(테트라하이드로-퓨란-3-일)-부티르산 프로필 에스테르, 테트라하이드로-퓨란-3-카르복실산 프로필 에스테르, 테트라하이드로-퓨란-3-카르복실산 부틸 에스테르, 3-(테트라하이드로-퓨란-2-일)-프로피온산 메틸 에스테르, 4-(테트라하이드로-퓨란-2-일)-부티르산 에틸 에스테르, 5-(테트라하이드로-퓨란-2-일)-펜타노산 에틸 에스테르, 6-(테트라하이드로-퓨란-2-일)-헥사노산 에틸 에스테르, 4-(테트라하이드로-퓨란-2-일)-부티르산 프로필 에스테르, 테트라하이드로-퓨란-2-카르복실산 2-에틸-헥실 에스테르, 사이클로헥실-아세트산 에틸 에스테르, 3-사이클로헥실-프로피온산 메틸 에스테르, 4-사이클로헥실-부티르산 에틸 에스테르, 5-사이클로헥실-펜타노산 에틸 에스테르, 6-사이클로헥실-헥사노산 에틸 에스테르, 4-사이클로헥실-부티르산 프로필 에스테르, 사이클로헥산카르복실산 프로필 에스테르, 사이클로헥산카르복실산 헥실 에스테르, 사이클로헥실-아세트산 알릴 에스테르, 3-(테트라하이드로-피란-2-일)-프로피온산 메틸 에스테르, 4-(테트라하이드로-피란-2-일)-부티르산 에틸 에스테르, 5-(테트라하이드로-피란-2-일)-펜타노산 에틸 에스테르, 6-(테트라하이드로-피란-2-일)-헥사노산 에틸 에스테르, 4-(테트라하이드로-피란-2-일)-부티르산 프로필 에스테르, 테트라하이드로-피란-2-카르복실산 프로필 에스테르, 테트라하이드로-피란-2-카르복실산 부틸 에스테르, 3-(테트라하이드로-피란-3-일)-프로피온산 메틸 에스테르, 4-(테트라하이드로-피란-3-일)-부티르산 에틸 에스테르, 5-(테트라하이드로-피란-2-일)-펜타노산 에틸 에스테르, 6-(테트라하이드로-피란-3-일)-헥사노산 에틸 에스테르, 4-(테트라하이드로-피란-3-일)-부티르산 프로필 에스테르, 테트라하이드로-피란-3-카르복실산 이소부틸 에스테르, 테트라하이드로-피란-3-카르복실산 펜틸 에스테르, 3-(테트라하이드로-피란-4-일)-프로피온산 메틸 에스테르, 4-(테트라하이드로-피란-4-일)-부티르산 에틸 에스테르, 5-(테트라하이드로-피란-4-일)-펜타노산 에틸 에스테르, 6-(테트라하이드로-피란-4-일)-헥사노산 에틸 에스테르, 4-(테트라하이드로-피란-4-일)-부티르산 프로필 에스테르, 테트라하이드로-피란-4-카르복실산 부틸 에스테르 및 테트라하이드로-피란-4-카르복실산 프로필 에스테르 등을 예로 들 수 있다.Examples of the compound represented by Formula 1 include phenyl-acetic acid ethyl ester, 3-phenyl-propionic acid methyl ester, 3-phenyl-propionic acid ethyl ester, 4-phenyl-butyric acid ethyl ester, 5-phenyl-pentanoic acid ethyl ester, 6- Phenyl-hexanoic acid ethyl ester, 4-phenyl-butyric acid propyl ester, 4-(4-chloro-phenyl)-butyric acid ethyl ester, 4-(3,4-dichloro-phenyl)-butyric acid ethyl ester, 3-cyclopenta- 1,3-Dienyl-propionic acid methyl ester, 4-cyclopenta-1,3-dienyl-butyric acid ethyl ester, 5-cyclopenta-1,3-dienyl-pentanoic acid ethyl ester, 6-cyclopenta-1 ,3-dienyl-hexanoic acid ethyl ester, 4-cyclopenta-1,3-dienyl-butyric acid propyl ester, 3-furan-2-yl-propionic acid methyl ester, 4-furan-2-yl-butyric acid ethyl ester , 5-furan-2-yl-pentanoic acid ethyl ester, 6-furan-2-yl-hexanoic acid ethyl ester, 4-furan-2-yl-butyric acid propyl ester, furan-2-carboxylic acid propyl ester, furan -2-carboxylic acid butyl ester, 3-cyclopentyl-propionic acid methyl ester, 4-cyclopentyl-butyric acid ethyl ester, 5-cyclopentyl-pentanoic acid ethyl ester, 6-cyclopentyl-hexanoic acid ethyl ester, 4-cyclo Pentyl-butyric acid propyl ester, cyclopentanecarboxylic acid isobutyl ester, cyclopentanecarboxylic acid pentyl ester, 3-(tetrahydro-furan-3-yl)-propionic acid methyl ester, 4-(tetrahydro-furan-3- yl)-butyric acid ethyl ester, 5-(tetrahydro-furan-3-yl)-pentanoic acid ethyl ester, 6-(tetrahydro-furan-3-yl)-hexanoic acid ethyl ester, 4-(tetrahydro-furan -3-yl)-butyric acid propyl ester, tetrahydro-furan-3-carboxylic acid propyl ester, tetrahydro-furan-3-carboxylic acid butyl ester, 3-(tetrahydro-furan-2-yl)-propionic acid Methyl ester, 4-(tetrahydro-furan-2-yl)-butyric acid ethyl ester, 5-(tetrahydro-furan-2-yl)-pentanoic acid ethyl ester, 6-(tetrahydro-furan-2-yl) -hexanoic acid ethyl ester, 4-(tetrahydro-furan-2-yl)-butyric acid propyl ester, tetrahydro-furan-2-carboxylic acid 2-ethyl-hexyl ester, cyclohexyl-acetic acid ethyl ester, 3-cyclo Hexyl-propionic acid methyl ester, 4-cyclohexyl-butyric acid ethyl ester, 5-cyclohexyl-pentanoic acid ethyl ester, 6-cyclohexyl-hexanoic acid ethyl ester, 4-cyclohexyl-butyric acid propyl ester, cyclohexanecarboxylic acid propyl Esters, cyclohexanecarboxylic acid hexyl ester, cyclohexyl-acetic acid allyl ester, 3-(tetrahydro-pyran-2-yl)-propionic acid methyl ester, 4-(tetrahydro-pyran-2-yl)-butyric acid ethyl ester , 5-(Tetrahydro-pyran-2-yl)-pentanoic acid ethyl ester, 6-(tetrahydro-pyran-2-yl)-hexanoic acid ethyl ester, 4-(tetrahydro-pyran-2-yl)- Butyric acid propyl ester, tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid propyl ester, tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid butyl ester, 3-(tetrahydro-pyran-3-yl)-propionic acid methyl ester, 4-( Tetrahydro-pyran-3-yl)-butyric acid ethyl ester, 5-(tetrahydro-pyran-2-yl)-pentanoic acid ethyl ester, 6-(tetrahydro-pyran-3-yl)-hexanoic acid ethyl ester, 4-(Tetrahydro-pyran-3-yl)-butyric acid propyl ester, tetrahydro-pyran-3-carboxylic acid isobutyl ester, tetrahydro-pyran-3-carboxylic acid pentyl ester, 3-(tetrahydro- Pyran-4-yl)-propionic acid methyl ester, 4-(tetrahydro-pyran-4-yl)-butyric acid ethyl ester, 5-(tetrahydro-pyran-4-yl)-pentanoic acid ethyl ester, 6-(tetra Hydro-pyran-4-yl)-hexanoic acid ethyl ester, 4-(tetrahydro-pyran-4-yl)-butyric acid propyl ester, tetrahydro-pyran-4-carboxylic acid butyl ester and tetrahydro-pyran-4 -Carboxylic acid propyl ester etc. are mentioned.

상기 화학식 2로 표시되는 화합물로는 아세트산 벤질 에스테르, 프로피온산 페네틸 에스테르, 프로피온산 3-페닐-프로필 에스테르, 프로피온산 4-페닐-부틸 에스테르, 부티르산 페네틸 에스테르, 프로피온산 2-(4-클로로-페닐)-에틸 에스테르, 프로피온산 2-(3,4-디클로로-페닐)-에틸 에스테르, 아세트산 사이클로펜타-1,3-디에닐메틸 에스테르, 프로피온산 2-사이클로펜타-1,3-디에닐-에틸 에스테르, 프로피온산 3-사이클로펜타-1,3-디에닐-프로필 에스테르, 프로피온산 4-사이클로펜타-1,3-디에닐-부틸 에스테르, 부티르산 2-사이클로펜타-1,3-디에닐-에틸 에스테르, 아세트산 퓨란-2-일메틸 에스테르, 프로피온산 2-퓨란-2-일-에틸 에스테르, 프로피온산 3-퓨란-2-일-프로필 에스테르, 프로피온산 4-퓨란-2-일-부틸 에스테르, 부티르산 2-퓨란-2-일-에틸 에스테르, 아세트산 사이클로펜틸메틸 에스테르, 프로피온산 2-사이클로펜틸-에틸 에스테르, 프로피온산 3-사이클로펜틸-프로필 에스테르, 프로피온산 4-사이클로펜틸-부틸 에스테르, 부티르산 2-사이클로펜틸-에틸 에스테르, 아세트산 테트라하이드로-퓨란-3-일메틸 에스테르, 프로피온산 2-(테트라하이드로-퓨란-3-일)-에틸 에스테르, 프로피온산 3-(테트라하이드로-퓨란-3-일)-프로필 에스테르, 프로피온산 4-(테트라하이드로-퓨란-3-일)-부틸 에스테르, 부티르산 2-(테트라하이드로-퓨란-3-일)-에틸 에스테르, 아세트산 테트라하이드로-퓨란-2-일메틸 에스테르, 프로피온산 2-(테트라하이드로-퓨란-2-일)-에틸 에스테르, 프로피온산 3-(테트라하이드로-퓨란-2-일)-프로필 에스테르, 프로피온산 4-(테트라하이드로-퓨란-2-일)-부틸 에스테르, 부티르산 2-(테트라하이드로-퓨란-2-일)-에틸 에스테르, 아세트산 사이클로헥실메틸 에스테르, 프로피온산 2-사이클로헥실-에틸 에스테르, 프로피온산 3-사이클로헥실-프로필 에스테르, 프로피온산 4-사이클로헥실-부틸 에스테르, 부티르산 2-사이클로헥실-에틸 에스테르, 부트-3-에노산 사이클로헥실메틸 에스테르, 아세트산 테트라하이드로-피란-2-일메틸 에스테르, 프로피온산 2-(테트라하이드로-피란-2-일)-에틸 에스테르, 프로피온산 3-(테트라하이드로-피란-2-일)-프로필 에스테르, 프로피온산 4-(테트라하이드로-피란-2-일)-부틸 에스테르, 부티르산 2-(테트라하이드로-피란-2-일)-에틸 에스테르, 아세트산 테트라하이드로-피란-3-일메틸 에스테르, 프로피온산 2-(테트라하이드로-피란-3-일)-에틸 에스테르, 프로피온산 3-(테트라하이드로-피란-2-일)-프로필 에스테르, 프로피온산 4-(테트라하이드로-피란-3-일)-부틸 에스테르, 부티르산 2-(테트라하이드로-피란-3-일)-에틸 에스테르, 아세트산 테트라하이드로-피란-4-일메틸 에스테르, 프로피온산 2-(테트라하이드로-피란-4-일)-에틸 에스테르, 프로피온산 3-(테트라하이드로-피란-4-일)-프로필 에스테르, 프로피온산 4-(테트라하이드로-피란-4-일)-부틸 에스테르 및 부티르산 2-(테트라하이드로-피란-4-일)-에틸 에스테르 등을 예로 들 수 있다.
The compound represented by Formula 2 includes acetic acid benzyl ester, propionic acid phenethyl ester, propionic acid 3-phenyl-propyl ester, propionic acid 4-phenyl-butyl ester, butyric acid phenethyl ester, propionic acid 2-(4-chloro-phenyl)- Ethyl ester, propionic acid 2-(3,4-dichloro-phenyl)-ethyl ester, acetic acid cyclopenta-1,3-dienylmethyl ester, propionic acid 2-cyclopenta-1,3-dienyl-ethyl ester, propionic acid 3 -cyclopenta-1,3-dienyl-propyl ester, propionic acid 4-cyclopenta-1,3-dienyl-butyl ester, butyric acid 2-cyclopenta-1,3-dienyl-ethyl ester, acetic acid furan-2 -ylmethyl ester, propionic acid 2-furan-2-yl-ethyl ester, propionic acid 3-furan-2-yl-propyl ester, propionic acid 4-furan-2-yl-butyl ester, butyric acid 2-furan-2-yl- Ethyl ester, acetic acid cyclopentylmethyl ester, propionic acid 2-cyclopentyl-ethyl ester, propionic acid 3-cyclopentyl-propyl ester, propionic acid 4-cyclopentyl-butyl ester, butyric acid 2-cyclopentyl-ethyl ester, acetic acid tetrahydro-furan -3-ylmethyl ester, propionic acid 2-(tetrahydro-furan-3-yl)-ethyl ester, propionic acid 3-(tetrahydro-furan-3-yl)-propyl ester, propionic acid 4-(tetrahydro-furan- 3-yl)-butyl ester, butyric acid 2-(tetrahydro-furan-3-yl)-ethyl ester, acetic acid tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester, propionic acid 2-(tetrahydro-furan-2-yl) -Ethyl ester, propionic acid 3-(tetrahydro-furan-2-yl)-propyl ester, propionic acid 4-(tetrahydro-furan-2-yl)-butyl ester, butyric acid 2-(tetrahydro-furan-2-yl) )-ethyl ester, acetic acid cyclohexylmethyl ester, propionic acid 2-cyclohexyl-ethyl ester, propionic acid 3-cyclohexyl-propyl ester, propionic acid 4-cyclohexyl-butyl ester, butyric acid 2-cyclohexyl-ethyl ester, but-3 -enoic acid cyclohexylmethyl ester, acetic acid tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester, propionic acid 2-(tetrahydro-pyran-2-yl)-ethyl ester, propionic acid 3-(tetrahydro-pyran-2-yl) -propyl ester, propionic acid 4-(tetrahydro-pyran-2-yl)-butyl ester, butyric acid 2-(tetrahydro-pyran-2-yl)-ethyl ester, acetic acid tetrahydro-pyran-3-ylmethyl ester, Propionic acid 2-(tetrahydro-pyran-3-yl)-ethyl ester, propionic acid 3-(tetrahydro-pyran-2-yl)-propyl ester, propionic acid 4-(tetrahydro-pyran-3-yl)-butyl ester , butyric acid 2-(tetrahydro-pyran-3-yl)-ethyl ester, acetic acid tetrahydro-pyran-4-ylmethyl ester, propionic acid 2-(tetrahydro-pyran-4-yl)-ethyl ester, propionic acid 3- Examples include (tetrahydro-pyran-4-yl)-propyl ester, propionic acid 4-(tetrahydro-pyran-4-yl)-butyl ester and butyric acid 2-(tetrahydro-pyran-4-yl)-ethyl ester, and the like. can be heard

상기 용제는 각각 단독으로 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.
These solvents may be used alone or in combination of two or more.

상기 용제는 유전상수가 20℃에서 12.0 미만, 바람직하게는 10 미만, 더욱 더 바람직하게는 6 미만일 수 있다. 예를 들어, 상기 용제는 유전상수가 20℃에서 2.0 내지 5.5일 수 있다. 상기 용제의 유전상수가 12.0 미만인 경우, 양자점 분산 시 양자점 응집이 발생하지 않고 균일한 분산이 가능하며, 양자점 분산액의 광발광 효율이 우수할 수 있다.
The solvent may have a dielectric constant of less than 12.0 at 20° C., preferably less than 10, and even more preferably less than 6. For example, the solvent may have a dielectric constant of 2.0 to 5.5 at 20°C. When the dielectric constant of the solvent is less than 12.0, quantum dot aggregation does not occur during dispersion of the quantum dots, uniform dispersion is possible, and the quantum dot dispersion may have excellent photoluminescence efficiency.

상기 용제의 함량은 양자점 분산액 전체 100 중량%에 대하여 5 내지 95 중량%, 바람직하게는 20 내지 90 중량%, 보다 바람직하게는 30 내지 80 중량%일 수 있다. 상기 용제가 5 중량% 미만으로 포함될 경우 분산성이 악화되는 문제가 발생할 수 있으며, 95 중량%를 초과할 경우 수지 조성물의 고형분을 조절하기 어려운 문제가 발생할 수 있다.
The amount of the solvent may be 5 to 95 wt%, preferably 20 to 90 wt%, and more preferably 30 to 80 wt%, based on 100 wt% of the total quantum dot dispersion. When the solvent is included in less than 5% by weight, dispersibility may deteriorate, and when it exceeds 95% by weight, it may be difficult to control the solid content of the resin composition.

본 발명의 일 실시형태에 있어서, 상기 양자점 분산액은 분산제를 더 포함할 수 있다.In one embodiment of the present invention, the quantum dot dispersion may further include a dispersing agent.

상기 분산제는 양자점의 탈응집 효과 및 자발광 감광성 수지 조성물에 이용시 극성 차이에 의한 석출현상을 억제하고, 컬러필터 제조공정 시 양자점의 보호층 역할을 부여하기 위해 사용될 수 있다.The dispersant may be used to suppress the deagglomeration effect of quantum dots and precipitation due to polarity differences when used in a self-luminous photosensitive resin composition, and to provide a protective layer role for quantum dots during a color filter manufacturing process.

상기 분산제로는 수지 타입의 분산제로서, 인산 에스테르계 분산제, 우레탄계 분산제, 아크릴계 분산제 등을 사용할 수 있다. 구체적으로, 상기 분산제의 시판품으로는 빅케미사의 상품명: DISPER BYK-103, DISPER BYK-110, DISPER BYK-111, DISPER BYK-2000, DISPER BYK-2001, DISPER BYK-2070, DISPER BYK-2150, DISPER BYK-160, DISPER BYK-161, DISPER BYK-162, DISPER BYK-163, DISPER BYK-164, DISPER BYK-166 등을 사용할 수 있다.
As the dispersing agent, a resin-type dispersing agent, a phosphoric acid ester-based dispersing agent, a urethane-based dispersing agent, an acrylic-based dispersing agent, and the like may be used. Specifically, commercially available products of the dispersant include Big Chemie's trade names: DISPER BYK-103, DISPER BYK-110, DISPER BYK-111, DISPER BYK-2000, DISPER BYK-2001, DISPER BYK-2070, DISPER BYK-2150, DISPER BYK-160, DISPER BYK-161, DISPER BYK-162, DISPER BYK-163, DISPER BYK-164, DISPER BYK-166, etc. can be used.

상기 분산제는 상기 양자점 분산액의 고형분 전체 100 중량부에 대하여 1 내지 300 중량부로 포함될 수 있으며, 바람직하게는 3 내지 250 중량부, 더욱 바람직하게는 5 내지 200 중량부로 포함될 수 있다. 상기 분산제가 상기 범위 내로 포함될 경우 상기 양자점의 탈응집 효과가 우수하고, 본 발명에 따른 양자점 분산액 및 이를 포함하는 자발광 감광성 수지 조성물 내의 극성 차이에 의한 석출현상의 억제가 가능하며, 컬러필터 제조 공정 시 양자점의 보호층 역할을 수행할 수 있으므로 바람직하다.The dispersant may be included in an amount of 1 to 300 parts by weight, preferably 3 to 250 parts by weight, and more preferably 5 to 200 parts by weight, based on 100 parts by weight of the total solid content of the quantum dot dispersion. When the dispersant is included within the above range, the deagglomeration effect of the quantum dots is excellent, and it is possible to suppress the precipitation phenomenon due to the difference in polarity in the quantum dot dispersion and the self-luminous photosensitive resin composition including the same according to the present invention, and the color filter manufacturing process It is preferable because it can serve as a protective layer for quantum dots.

상기 분산제가 상기 범위 미만으로 포함될 경우 상기 양자점의 탈응집 효과가 다소 저하될 수 있으며, 상기 범위를 초과하여 포함될 경우 상기 양자점 분산액을 포함하는 자발광 감광성 수지 조성물의 현상 특성이 다소 저하될 수 있으므로, 상기 범위 내로 포함되는 것이 바람직하다.
When the dispersant is included in an amount less than the above range, the deagglomeration effect of the quantum dots may be slightly deteriorated, and when the dispersant is included in an amount exceeding the above range, the developing characteristics of the self-luminous photosensitive resin composition including the quantum dot dispersion may be slightly deteriorated. It is preferably included within the above range.

본 발명의 일 실시형태는 양자점 분산액(A), 알칼리 가용성 수지(B), 광중합성 화합물(C) 및 광중합 개시제(D)를 포함하는 자발광 감광성 수지 조성물에 관한 것이다.
One embodiment of the present invention relates to a self-luminous photosensitive resin composition comprising a quantum dot dispersion (A), an alkali-soluble resin (B), a photopolymerizable compound (C), and a photopolymerization initiator (D).

양자점quantum dot 분산액(A) Dispersion (A)

본 발명의 일 실시형태에서, 상기 양자점 분산액(A)은 전술한 양자점 분산액을 사용한다.
In one embodiment of the present invention, the quantum dot dispersion (A) uses the aforementioned quantum dot dispersion.

상기 양자점 분산액의 함량은 자발광 감광성 수지 조성물 전체 100 중량%에 대하여 3 내지 80 중량%, 바람직하게는 5 내지 70 중량%, 더욱 바람직하게는 10 내지 60 중량%일 수 있다. 상기 양자점 분산액이 상기 범위 내로 포함되는 경우 발광특성이 우수한 컬러필터의 제조가 가능하다. 상기 양자점 분산액이 상기 범위 미만으로 포함될 경우 발광특성이 다소 저하될 수 있으며, 상기 양자점 분산액이 상기 범위를 초과하여 포함될 경우 상대적으로 다른 구성성분의 함량이 줄어듦에 따라 패턴의 형성이 다소 어려울 수 있으며, 신뢰성이 저하될 수 있으므로 상기 범위 내로 포함되는 것이 바람직하다.
The content of the quantum dot dispersion may be 3 to 80% by weight, preferably 5 to 70% by weight, and more preferably 10 to 60% by weight, based on 100% by weight of the total self-luminous photosensitive resin composition. When the quantum dot dispersion is included within the above range, it is possible to manufacture a color filter having excellent light emission characteristics. When the quantum dot dispersion is included in less than the above range, light emitting properties may be slightly deteriorated, and when the quantum dot dispersion is included in excess of the above range, it may be difficult to form a pattern as the content of other components is relatively reduced, Reliability may be lowered, so it is preferable to be included within the above range.

알칼리 가용성 수지(B)Alkali-soluble resin (B)

본 발명의 일 실시형태에서, 상기 알칼리 가용성 수지(B)는 상기 자발광 감광성 수지 조성물로 제조하는 컬러필터의 비노광부를 알칼리 가용성으로 만들어 제거 가능하게 하고, 노광 영역을 잔류시키는 역할을 수행할 수 있다. 또한, 상기 자발광 감광성 수지 조성물이 상기 알칼리 가용성 수지를 포함하는 경우, 상기 양자점이 조성물 내에 고르게 분산될 수 있으며, 공정 중에 상기 양자점을 보호하여 휘도를 유지하도록 하는 역할을 수행할 수 있다.In one embodiment of the present invention, the The alkali-soluble resin (B) may perform a role of making the non-exposed portion of the color filter prepared from the self-luminescence photosensitive resin composition soluble in alkali so as to be removable and leaving the exposed area. In addition, when the self-luminous photosensitive resin composition includes the alkali-soluble resin, the quantum dots may be evenly dispersed in the composition, and may protect the quantum dots during a process to maintain luminance.

상기 알칼리 가용성 수지는 50 내지 200 (KOHmg/g)의 산가를 갖는 것을 선정하여 사용할 수 있다. 상기 “산가”란, 중합체 1g을 중화하는데 필요한 수산화칼륨의 양(mg)으로서 측정되는 값으로 용해성에 관여한다. 상기 알칼리 가용성 수지의 산가가 상기 범위 미만인 경우 충분한 현상속도를 확보하기 어려울 수 있으며, 상기 범위를 초과하면 기판과의 밀착성이 감소되어 패턴의 단락이 발생하기 쉽고, 전체 조성물의 저장 안정성이 저하되어 점도가 상승하는 문제가 발생할 수 있다.The alkali-soluble resin may be used by selecting one having an acid value of 50 to 200 (KOHmg/g). The above "acid value" is a value measured as the amount (mg) of potassium hydroxide required to neutralize 1 g of the polymer, and is related to solubility. If the acid value of the alkali-soluble resin is less than the above range, it may be difficult to secure a sufficient development rate, and if it exceeds the above range, adhesion with the substrate is reduced, and short circuit of the pattern is likely to occur, and storage stability of the entire composition is lowered, resulting in viscosity A rise problem may occur.

또한, 상기 알칼리 가용성 수지는 컬러필터로 사용하기 위한 표면 경도 향상을 위해 분자량 및 분자량 분포도(Mw/Mn)의 한정을 고려할 수 있다. 바람직하기로 중량평균분자량이 3,000 내지 30,000, 바람직하게는 5,000 내지 20,000이 되도록 하고, 분자량 분포도는 1.5 내지 6.0, 바람직하기로 1.8 내지 4.0의 범위를 갖도록 직접 중합하거나 구입하여 사용할 수 있다. 상기 범위의 분자량 및 분자량 분포도를 갖는 알칼리 가용성 수지는 경도가 향상될 수 있고, 높은 잔막율 뿐만 아니라 현상액 중의 비-노출부의 용해성이 탁월하고 해상도를 향상시킬 수 있다.In addition, the alkali-soluble resin may be limited in molecular weight and molecular weight distribution (Mw/Mn) in order to improve surface hardness for use as a color filter. Preferably, the weight average molecular weight is 3,000 to 30,000, preferably 5,000 to 20,000, and the molecular weight distribution is 1.5 to 6.0, preferably 1.8 to 4.0. It can be directly polymerized or purchased. An alkali-soluble resin having a molecular weight and a molecular weight distribution within the above range may have improved hardness, high film retention rate, excellent solubility in non-exposed areas in a developing solution, and improved resolution.

상기 알칼리 가용성 수지는 카르복실기 함유 불포화 단량체의 중합체, 또는 이와 공중합 가능한 불포화 결합을 갖는 단량체와의 공중합체, 또는 이들의 조합일 수 있다.The alkali-soluble resin may be a polymer of a carboxyl group-containing unsaturated monomer, a copolymer of a monomer having an unsaturated bond copolymerizable therewith, or a combination thereof.

상기 카르복실기 함유 불포화 단량체는 불포화 모노카르복시산, 불포화 디카르복시산, 불포화 트리카르복시산 등이 가능하다. 구체적으로, 불포화 모노카르복시산으로서는, 예를 들면 아크릴산, 메타크릴산, 크로톤산, α-클로로아크릴산, 신남산 등을 들 수 있다. 불포화 디카르복시산으로서는, 예를 들면 말레산, 푸마르산, 이타콘산, 시트라콘산, 메사콘산 등을 들 수 있다. 불포화 디카르복시산은 산무수물일 수도 있으며, 구체적으로는 말레산 무수물, 이타콘산 무수물, 시트라콘산 무수물 등을 들 수 있다. 또한, 불포화 디카르복시산은 그의 모노(2-(메타)아크릴로일옥시알킬)에스테르일 수도 있으며, 예를 들면 숙신산 모노(2-아크릴로일옥시에틸), 숙신산 모노(2-메타크릴로일옥시에틸), 프탈산 모노(2-아크릴로일옥시에틸), 프탈산 모노(2-메타크릴로일옥시에틸) 등을 들 수 있다. 불포화 디카르복시산은 그 양말단 디카르복시 중합체의 모노(메타)아크릴레이트일 수도 있으며, 예를 들면 ω-카르복시폴리카프로락톤 모노아크릴레이트, ω-카르복시폴리카프로락톤 모노메타크릴레이트 등을 들 수 있다. 이들 카르복실기 함유 단량체는 각각 단독으로 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.The carboxyl group-containing unsaturated monomer may be an unsaturated monocarboxylic acid, an unsaturated dicarboxylic acid, or an unsaturated tricarboxylic acid. Specifically, examples of unsaturated monocarboxylic acids include acrylic acid, methacrylic acid, crotonic acid, α-chloroacrylic acid, and cinnamic acid. As unsaturated dicarboxylic acid, maleic acid, fumaric acid, itaconic acid, citraconic acid, mesaconic acid etc. are mentioned, for example. The unsaturated dicarboxylic acid may be an acid anhydride, and specific examples thereof include maleic anhydride, itaconic anhydride, and citraconic anhydride. In addition, the unsaturated dicarboxylic acid may also be its mono(2-(meth)acryloyloxyalkyl) ester, for example mono(2-acryloyloxyethyl) succinate, mono(2-methacryloyloxyethyl) succinate ethyl), phthalic acid mono(2-acryloyloxyethyl), phthalic acid mono(2-methacryloyloxyethyl), and the like. The unsaturated dicarboxylic acid may be a mono(meth)acrylate of the dicarboxylic polymer at both terminals thereof, and examples thereof include ω-carboxypolycaprolactone monoacrylate and ω-carboxypolycaprolactone monomethacrylate. These carboxyl group-containing monomers can be used individually or in mixture of 2 or more types, respectively.

또한, 카르복실기 함유 불포화 단량체와 공중합이 가능한 단량체는 방향족 비닐 화합물, 불포화 카르복시산 에스테르 화합물, 불포화 카르복시산 아미노알킬에스테르 화합물, 불포화 카르복시산 글리시딜에스테르 화합물, 카르복시산 비닐에스테르 화합물, 불포화 에테르 화합물, 시안화 비닐 화합물, 불포화 아미드 화합물, 불포화 이미드 화합물, 지방족 공액 디엔 화합물, 분자쇄의 말단에 모노아크릴로일기 또는 모노메타크릴로일기를 갖는 거대 단량체, 벌키성 단량체 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상이 가능하다.In addition, the monomer copolymerizable with the carboxyl group-containing unsaturated monomer is an aromatic vinyl compound, an unsaturated carboxylic acid ester compound, an unsaturated carboxylic acid aminoalkyl ester compound, an unsaturated carboxylic acid glycidyl ester compound, a carboxylic acid vinyl ester compound, an unsaturated ether compound, a cyanide vinyl compound, an unsaturated At least one selected from the group consisting of amide compounds, unsaturated imide compounds, aliphatic conjugated diene compounds, macromonomers having a monoacryloyl group or monomethacryloyl group at the end of a molecular chain, bulky monomers, and combinations thereof. do.

보다 구체적으로, 상기 공중합 가능한 단량체는 스티렌, α-메틸스티렌, o-비닐톨루엔, m-비닐톨루엔, p-비닐톨루엔, p-클로로스티렌, o-메톡시스티렌, m-메톡시스티렌, p-메톡시스티렌, o-비닐벤질메틸에테르, m-비닐벤질메틸에테르, p-비닐벤질메틸에테르, o-비닐벤질글리시딜에테르, m-비닐벤질글리시딜에테르, p-비닐벤질글리시딜에테르, 인덴 등의 방향족 비닐 화합물; 메틸아크릴레이트, 메틸메타크릴레이트, 에틸아크릴레이트, 에틸메타크릴레이트, n-프로필아크릴레이트, n-프로필메타크릴레이트, i-프로필아크릴레이트, i-프로필메타크릴레이트, n-부틸아크릴레이트, n-부틸메타크릴레이트, i-부틸아크릴레이트, i-부틸메타크릴레이트, sec-부틸아크릴레이트, sec-부틸메타크릴레이트, t-부틸아크릴레이트, t-부틸메타크릴레이트, 2-히드록시에틸아크릴레이트, 2-히드록시에틸메타크릴레이트, 2-히드록시프로필아크릴레이트, 2-히드록시프로필메타크릴레이트, 3-히드록시프로필아크릴레이트, 3-히드록시프로필메타크릴레이트, 2-히드록시부틸아크릴레이트, 2-히드록시부틸메타크릴레이트, 3-히드록시부틸아크릴레이트, 3-히드록시부틸메타크릴레이트, 4-히드록시부틸아크릴레이트, 4-히드록시부틸메타크릴레이트, 알릴아크릴레이트, 알릴메타크릴레이트, 벤질아크릴레이트, 벤질메타크릴레이트, 시클로헥실아크릴레이트, 시클로헥실메타크릴레이트, 페닐아크릴레이트, 페닐메타크릴레이트, 2-메톡시에틸아크릴레이트, 2-메톡시에틸메타크릴레이트, 2-페녹시에틸아크릴레이트, 2-페녹시에틸메타크릴레이트, 메톡시디에틸렌글리콜아크릴레이트, 메톡시디에틸렌글리콜메타크릴레이트, 메톡시트리에틸렌글리콜아크릴레이트, 메톡시트리에틸렌글리콜메타크릴레이트, 메톡시프로필렌글리콜아크릴레이트, 메톡시프로필렌글리콜메타크릴레이트, 메톡시디프로필렌글리콜아크릴레이트, 메톡시디프로필렌글리콜메타크릴레이트, 이소보르닐아크릴레이트, 이소보르닐메타크릴레이트, 디시클로펜타디에닐아크릴레이트, 디시클로펜타디에틸메타크릴레이트, 아다만틸(메타)아크릴레이트, 노르보르닐(메타)아크릴레이트, 2-히드록시-3-페녹시프로필아크릴레이트, 2-히드록시-3-페녹시프로필메타크릴레이트, 글리세롤모노아크릴레이트, 글리세롤모노메타크릴레이트 등의 불포화 카르복시산 에스테르; 2-아미노에틸아크릴레이트, 2-아미노에틸메타크릴레이트, 2-디메틸아미노에틸아크릴레이트, 2-디메틸아미노에틸 메타크릴레이트, 2-아미노프로필아크릴레이트, 2-아미노프로필메타크릴레이트, 2-디메틸아미노프로필아크릴레이트, 2-디메틸아미노프로필메타크릴레이트, 3-아미노프로필아크릴레이트, 3-아미노프로필메타크릴레이트, 3-디메틸아미노프로필아크릴레이트, 3-디메틸아미노프로필메타크릴레이트 등의 불포화 카르복시산 아미노알킬에스테르 화합물; 글리시딜아크릴레이트, 글리시딜메타크릴레이트 등의 불포화 카르복시산 글리시딜에스테르 화합물; 아세트산 비닐, 프로피온산 비닐, 부티르산 비닐, 벤조산 비닐 등의 카르복시산 비닐에스테르 화합물; 비닐메틸에테르, 비닐에틸에테르, 알릴글리시딜에테르 등의 불포화 에테르 화합물; 아크릴로니트릴, 메타크릴로니트릴, α-클로로아크릴로니트릴, 시안화 비닐리덴 등의 시안화 비닐 화합물; 아크릴아미드, 메타크릴아미드, α-클로로아크릴아미드, N-2-히드록시에틸아크릴아미드, N-2-히드록시에틸메타크릴아미드 등의 불포화 아미드 화합물; 말레이미드, 벤질말레이미드, N-페닐말레이미드, N-시클로헥실말레이미드 등의 불포화 이미드 화합물; 1,3-부타디엔, 이소프렌, 클로로프렌 등의 지방족 공액 디엔 화합물; 및 폴리스티렌, 폴리메틸아크릴레이트, 폴리메틸메타크릴레이트, 폴리-n-부틸아크릴레이트, 폴리-n-부틸메타크릴레이트, 폴리실록산의 중합체 분자쇄의 말단에 모노아크릴로일기 또는 모노메타크릴로일기를 갖는 거대 단량체; 비유전 상수값을 낮출 수 있는 노르보닐 골격을 갖는 단량체, 아다만탄 골격을 갖는 단량체, 로진 골격을 갖는 단량체 등의 벌키성 단량체가 사용 가능하다.More specifically, the copolymerizable monomer is styrene, α-methylstyrene, o-vinyltoluene, m-vinyltoluene, p-vinyltoluene, p-chlorostyrene, o-methoxystyrene, m-methoxystyrene, p- Methoxy styrene, o-vinylbenzyl methyl ether, m-vinylbenzyl methyl ether, p-vinylbenzyl methyl ether, o-vinylbenzyl glycidyl ether, m-vinylbenzyl glycidyl ether, p-vinylbenzyl glycidyl aromatic vinyl compounds such as ether and indene; Methyl acrylate, methyl methacrylate, ethyl acrylate, ethyl methacrylate, n-propyl acrylate, n-propyl methacrylate, i-propyl acrylate, i-propyl methacrylate, n-butyl acrylate, n-butyl methacrylate, i-butyl acrylate, i-butyl methacrylate, sec-butyl acrylate, sec-butyl methacrylate, t-butyl acrylate, t-butyl methacrylate, 2-hydroxy Ethyl acrylate, 2-hydroxyethyl methacrylate, 2-hydroxypropyl acrylate, 2-hydroxypropyl methacrylate, 3-hydroxypropyl acrylate, 3-hydroxypropyl methacrylate, 2-hydroxy hydroxybutyl acrylate, 2-hydroxybutyl methacrylate, 3-hydroxybutyl acrylate, 3-hydroxybutyl methacrylate, 4-hydroxybutyl acrylate, 4-hydroxybutyl methacrylate, allyl acrylate Rate, allyl methacrylate, benzyl acrylate, benzyl methacrylate, cyclohexyl acrylate, cyclohexyl methacrylate, phenyl acrylate, phenyl methacrylate, 2-methoxyethyl acrylate, 2-methoxyethyl meth acrylate, 2-phenoxyethyl acrylate, 2-phenoxyethyl methacrylate, methoxy diethylene glycol acrylate, methoxy diethylene glycol methacrylate, methoxy triethylene glycol acrylate, methoxy triethylene glycol methacrylate Rate, methoxy propylene glycol acrylate, methoxy propylene glycol methacrylate, methoxy dipropylene glycol acrylate, methoxy dipropylene glycol methacrylate, isobornyl acrylate, isobornyl methacrylate, dicyclopentadienyl Acrylate, dicyclopentadiethyl methacrylate, adamantyl (meth)acrylate, norbornyl (meth)acrylate, 2-hydroxy-3-phenoxypropyl acrylate, 2-hydroxy-3- unsaturated carboxylic acid esters such as phenoxypropyl methacrylate, glycerol monoacrylate, and glycerol monomethacrylate; 2-aminoethyl acrylate, 2-aminoethyl methacrylate, 2-dimethylaminoethyl acrylate, 2-dimethylaminoethyl methacrylate, 2-aminopropyl acrylate, 2-aminopropyl methacrylate, 2-dimethyl Unsaturated carboxylic acid amino such as aminopropyl acrylate, 2-dimethylaminopropyl methacrylate, 3-aminopropyl acrylate, 3-aminopropyl methacrylate, 3-dimethylaminopropyl acrylate, 3-dimethylaminopropyl methacrylate, etc. Alkyl ester compound; unsaturated carboxylic acid glycidyl ester compounds such as glycidyl acrylate and glycidyl methacrylate; carboxylic acid vinyl ester compounds such as vinyl acetate, vinyl propionate, vinyl butyrate, and vinyl benzoate; unsaturated ether compounds such as vinyl methyl ether, vinyl ethyl ether, and allyl glycidyl ether; vinyl cyanide compounds such as acrylonitrile, methacrylonitrile, α-chloroacrylonitrile, and vinylidene cyanide; unsaturated amide compounds such as acrylamide, methacrylamide, α-chloroacrylamide, N-2-hydroxyethyl acrylamide, and N-2-hydroxyethyl methacrylamide; unsaturated imide compounds such as maleimide, benzylmaleimide, N-phenylmaleimide, and N-cyclohexylmaleimide; aliphatic conjugated diene compounds such as 1,3-butadiene, isoprene, and chloroprene; And polystyrene, polymethylacrylate, polymethylmethacrylate, poly-n-butylacrylate, poly-n-butylmethacrylate, and polysiloxane have a monoacryloyl group or a monomethacryloyl group at the terminal of the polymer molecular chain. macromonomer having; A bulky monomer such as a monomer having a norbornyl skeleton, a monomer having an adamantane skeleton, and a monomer having a rosin skeleton capable of lowering the relative dielectric constant can be used.

상기 알칼리 가용성 수지는 자발광 감광성 수지 조성물의 고형분 전체 100 중량%에 대하여 5 내지 80 중량%, 구체적으로 10 내지 70 중량%, 더욱 구체적으로 15 내지 60 중량%로 포함될 수 있다. 상기 알칼리 가용성 수지가 상기 범위 내로 포함될 경우 현상액에서의 용해성이 충분하여 패턴형성이 용이하며, 현상시에 노광부의 화소 부분의 막 감소가 방지되어 비화소 부분의 누락성이 양호해지므로 바람직하다. 상기 알칼리 가용성 수지가 상기 범위 미만으로 포함될 경우 비화소 부분이 다소 누락될 수 있으며, 상기 알칼리 가용성 수지가 상기 범위를 초과하여 포함될 경우 현상액에서의 용해성이 다소 저하되어 패턴형성이 다소 어려울 수 있다.
The alkali-soluble resin may be included in an amount of 5 to 80 wt%, specifically 10 to 70 wt%, and more specifically 15 to 60 wt%, based on 100 wt% of the total solid content of the self-luminous photosensitive resin composition. When the alkali-soluble resin is contained within the above range, the solubility in the developing solution is sufficient to facilitate pattern formation, and it is preferable because the film reduction of the pixel portion of the exposed portion is prevented during development, resulting in good omission of the non-pixel portion. When the alkali-soluble resin is included in less than the above range, non-pixel parts may be slightly omitted, and when the alkali-soluble resin is included in excess of the above range, solubility in a developer solution is slightly lowered, and pattern formation may be somewhat difficult.

광중합성photopolymerization 화합물(C) Compound (C)

본 발명의 일 실시형태에서, 상기 광중합성 화합물(C)은 광 및 후술할 광중합 개시제의 작용으로 중합할 수 있는 화합물로서, 단관능 단량체, 2관능 단량체, 그 밖의 다관능 단량체 등을 들 수 있다. In one embodiment of the present invention, the photopolymerizable compound (C) is a compound that can be polymerized by the action of light and a photopolymerization initiator to be described later, and includes monofunctional monomers, bifunctional monomers, and other multifunctional monomers. .

상기 단관능 단량체의 종류는 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면 노닐페닐카르비톨아크릴레이트, 2-히드록시-3-페녹시프로필아크릴레이트, 2-에틸헥실카르비톨아크릴레이트, 2-히드록시에틸아크릴레이트, N-비닐피롤리돈 등을 들 수 있다.The type of the monofunctional monomer is not particularly limited, and examples thereof include nonylphenylcarbitol acrylate, 2-hydroxy-3-phenoxypropyl acrylate, 2-ethylhexylcarbitol acrylate, and 2-hydroxyethyl acrylate. rate, N-vinylpyrrolidone, etc. are mentioned.

상기 2관능 단량체의 종류는 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면, 1,6-헥산디올디(메타)아크릴레이트, 에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 네오펜틸글리콜디(메타)아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 비스페놀 A의 비스(아크릴로일옥시에틸)에테르, 3-메틸펜탄디올디(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다.The type of the bifunctional monomer is not particularly limited, and examples thereof include 1,6-hexanediol di(meth)acrylate, ethylene glycol di(meth)acrylate, neopentyl glycol di(meth)acrylate, and triethylene. Glycoldi(meth)acrylate, bis(acryloyloxyethyl)ether of bisphenol A, 3-methylpentanedioldi(meth)acrylate, etc. are mentioned.

상기 다관능 단량체의 종류는 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면, 트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 에톡실레이티드트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 프로폭실레이티드트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리스리톨트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리스리톨테트라(메타)아크릴레이트, 디펜타에리스리톨트리(메타)아크릴레이트, 디펜타에리스리톨펜타(메타)아크릴레이트, 에톡실레이티드디펜타에리스리톨헥사(메타)아크릴레이트, 프로폭실레이티드디펜타에리스리톨헥사(메타)아크릴레이트, 디펜타에리스리톨헥사(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다. 이들 중에서 2관능 이상의 다관능 단량체가 바람직하게 사용된다.The type of the multifunctional monomer is not particularly limited, and examples thereof include trimethylolpropane tri(meth)acrylate, ethoxylated trimethylolpropane tri(meth)acrylate, and propoxylated trimethylolpropane tri(meth)acrylate. )Acrylate, pentaerythritol tri(meth)acrylate, pentaerythritol tetra(meth)acrylate, dipentaerythritol tri(meth)acrylate, dipentaerythritol penta(meth)acrylate, ethoxylated dipentaerythritol hexa (meth)acrylate, propoxylated dipentaerythritol hexa(meth)acrylate, dipentaerythritol hexa(meth)acrylate, etc. are mentioned. Among these, bifunctional or higher functional monomers are preferably used.

상기 광중합성 화합물은 자발광 감광성 수지 조성물 고형분 전체 100 중량%에 대하여 5 내지 70 중량%, 구체적으로 10 내지 60 중량%, 더욱 구체적으로 15 내지 50 중량%로 포함될 수 있다. 상기 광중합성 화합물이 상기 범위 내로 포함될 경우 화소부의 강도나 평활성 측면에서 바람직한 이점이 있다. 상기 광중합성 화합물이 상기 범위 미만으로 포함되는 경우 화소부의 강도가 다소 저하될 수 있으며, 상기 광중합성 화합물이 상기 범위를 초과하여 포함되는 경우 평활성이 다소 저하될 수 있으므로 상기 범위 내로 포함되는 것이 바람직하다.
The photopolymerizable compound may be included in an amount of 5 to 70 wt%, specifically 10 to 60 wt%, and more specifically 15 to 50 wt%, based on 100 wt% of the total solid content of the self-luminous photosensitive resin composition. When the photopolymerizable compound is included within the above range, there is a preferable advantage in terms of strength or smoothness of the pixel unit. When the photopolymerizable compound is included in less than the above range, the intensity of the pixel portion may be slightly lowered, and when the photopolymerizable compound is included in excess of the above range, smoothness may be slightly lowered, so it is preferable that the photopolymerizable compound is included within the above range. .

광중합light polymerization 개시제initiator (D)(D)

본 발명의 일 실시형태에서, 상기 광중합 개시제(D)는 상기 광중합성 화합물을 중합시킬 수 있는 것이라면 그 종류를 특별히 제한하지 않고 사용할 수 있다. 특히, 상기 광중합 개시제는 중합특성, 개시효율, 흡수파장, 입수성, 가격 등의 관점에서 아세토페논계 화합물, 벤조페논계 화합물, 트리아진계 화합물, 비이미다졸계 화합물, 옥심 화합물 및 티오크산톤계 화합물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 화합물을 사용하는 것이 바람직하다.In one embodiment of the present invention, as long as the photopolymerization initiator (D) is capable of polymerizing the photopolymerizable compound, its kind may be used without particular limitation. In particular, the photopolymerization initiator is an acetophenone-based compound, a benzophenone-based compound, a triazine-based compound, a biimidazole-based compound, an oxime compound, and a thioxanthone-based compound from the viewpoint of polymerization characteristics, initiation efficiency, absorption wavelength, availability, price, etc. It is preferable to use at least one compound selected from the group consisting of compounds.

상기 아세토페논계 화합물의 구체적인 예로는 디에톡시아세토페논, 2-히드록시-2-메틸-1-페닐프로판-1-온, 벤질디메틸케탈, 2-히드록시-1-[4-(2-히드록시에톡시)페닐]-2-메틸프로판-1-온, 1-히드록시시클로헥실페닐케톤, 2-메틸-1-(4-메틸티오페닐)-2-모르폴리노프로판-1-온, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모르폴리노페닐)부탄-1-온, 2-히드록시-2-메틸-1-[4-(1-메틸비닐)페닐]프로판-1-온, 2-(4-메틸벤질)-2-(디메틸아미노)-1-(4-모르폴리노페닐)부탄-1-온 등을 들 수 있다. Specific examples of the acetophenone-based compound include diethoxyacetophenone, 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one, benzyldimethylketal, 2-hydroxy-1-[4-(2-hydroxyl) Roxyethoxy) phenyl] -2-methylpropan-1-one, 1-hydroxycyclohexylphenyl ketone, 2-methyl-1- (4-methylthiophenyl) -2-morpholinopropan-1-one, 2-benzyl-2-dimethylamino-1-(4-morpholinophenyl)butan-1-one, 2-hydroxy-2-methyl-1-[4-(1-methylvinyl)phenyl]propan-1 -one, 2-(4-methylbenzyl)-2-(dimethylamino)-1-(4-morpholinophenyl)butan-1-one, etc. are mentioned.

상기 벤조페논계 화합물로서는, 예를 들면 벤조페논, o-벤조일벤조산 메틸, 4-페닐벤조페논, 4-벤조일-4'-메틸디페닐술피드, 3,3',4,4'-테트라(tert-부틸퍼옥시카르보닐)벤조페논, 2,4,6-트리메틸벤조페논 등이 있다.Examples of the benzophenone compound include benzophenone, o-methyl benzoylbenzoate, 4-phenylbenzophenone, 4-benzoyl-4'-methyldiphenyl sulfide, 3,3',4,4'-tetra ( tert-butyl peroxycarbonyl) benzophenone, 2,4,6-trimethylbenzophenone, and the like.

상기 트리아진계 화합물의 구체적인 예로는 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시페닐)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시나프틸)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-피페로닐-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시스티릴)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(5-메틸퓨란-2-일)에테닐]-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(퓨란-2-일)에테닐]-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(4-디에틸아미노-2-메틸페닐)에테닐]-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(3,4-디메톡시페닐)에테닐]-1,3,5-트리아진 등을 들 수 있다. Specific examples of the triazine-based compound include 2,4-bis (trichloromethyl) -6- (4-methoxyphenyl) -1,3,5-triazine, 2,4-bis (trichloromethyl) -6 -(4-methoxynaphthyl)-1,3,5-triazine, 2,4-bis(trichloromethyl)-6-piperonyl-1,3,5-triazine, 2,4-bis (trichloromethyl)-6-(4-methoxystyryl)-1,3,5-triazine, 2,4-bis(trichloromethyl)-6-[2-(5-methylfuran-2- yl) ethenyl] -1,3,5-triazine, 2,4-bis (trichloromethyl) -6- [2- (furan-2-yl) ethenyl] -1,3,5-triazine , 2,4-bis (trichloromethyl) -6- [2- (4-diethylamino-2-methylphenyl) ethenyl] -1,3,5-triazine, 2,4-bis (trichloromethyl )-6-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethenyl]-1,3,5-triazine; and the like.

상기 비이미다졸계 화합물의 구체적인 예로는 2,2'-비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐비이미다졸, 2,2'-비스(2,3-디클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐비이미다졸, 2,2'-비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라(알콕시페닐)비이미다졸, 2,2'-비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라(트리알콕시페닐)비이미다졸, 2,2-비스(2,6-디클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐-1,2'-비이미다졸 또는 4,4',5,5' 위치의 페닐기가 카르보알콕시기에 의해 치환되어 있는 이미다졸 화합물 등을 들 수 있다. 이들 중에서 2,2'-비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐비이미다졸, 2,2'-비스(2,3-디클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐비이미다졸, 2,2-비스(2,6-디클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐-1,2'-비이미다졸이 바람직하게 사용된다.Specific examples of the biimidazole-based compound include 2,2'-bis(2-chlorophenyl)-4,4',5,5'-tetraphenylbiimidazole, 2,2'-bis(2,3- Dichlorophenyl) -4,4', 5,5'-tetraphenylbiimidazole, 2,2'-bis (2-chlorophenyl) -4,4', 5,5'-tetra (alkoxyphenyl) biimi Dazole, 2,2'-bis(2-chlorophenyl)-4,4',5,5'-tetra(trialkoxyphenyl)biimidazole, 2,2-bis(2,6-dichlorophenyl)-4 4',5,5'-tetraphenyl-1,2'-biimidazole or an imidazole compound in which the phenyl group at the 4,4',5,5' position is substituted with a carboalkoxy group; and the like. . Among these, 2,2'-bis(2-chlorophenyl)-4,4',5,5'-tetraphenylbiimidazole, 2,2'-bis(2,3-dichlorophenyl)-4,4' ,5,5'-tetraphenylbiimidazole, 2,2-bis(2,6-dichlorophenyl)-4,4',5,5'-tetraphenyl-1,2'-biimidazole is preferred. used

상기 옥심 화합물의 구체적인 예로는 o-에톡시카르보닐-α-옥시이미노-1-페닐프로판-1-온 등을 들 수 있으며, 시판품으로 바스프사의 Irgacure OXE 01, OXE 02가 대표적이다.Specific examples of the oxime compound include o-ethoxycarbonyl-α-oxyimino-1-phenylpropan-1-one, and Irgacure OXE 01 and OXE 02 commercially available from BASF are representative.

상기 티오크산톤계 화합물로서는, 예를 들면 2-이소프로필티오크산톤, 2,4-디에틸티오크산톤, 2,4-디클로로티오크산톤, 1-클로로-4-프로폭시티오크산톤 등이 있다. Examples of the thioxanthone-based compounds include 2-isopropylthioxanthone, 2,4-diethylthioxanthone, 2,4-dichlorothioxanthone, 1-chloro-4-propoxythioxanthone, and the like. there is

상기 광중합 개시제는 자발광 감광성 수지 조성물 고형분 전체 100 중량%에 대하여 0.1 내지 20 중량%, 바람직하게는 0.5 내지 15 중량%, 더욱 바람직하게는 1 내지 10 중량%로 포함될 수 있다. 상기 광중합 개시제가 상기 범위 내로 포함되는 경우 자발광 감광성 수지 조성물이 고감도화되어 노광 시간이 단축되므로 생산성이 향상되며 높은 해상도를 유지할 수 있기 때문에 바람직하다. 또한, 본 발명에 따른 자발광 감광성 수지 조성물을 사용하여 형성한 화소부의 강도와 상기 화소부의 표면에서의 평활성이 양호해지는 이점이 있다.
The photopolymerization initiator may be included in an amount of 0.1 to 20 wt%, preferably 0.5 to 15 wt%, and more preferably 1 to 10 wt%, based on 100 wt% of the total solid content of the self-luminous photosensitive resin composition. When the photopolymerization initiator is included within the above range, the self-luminous photosensitive resin composition is highly sensitive and the exposure time is shortened, thereby improving productivity and maintaining high resolution. In addition, there is an advantage in that the strength of the pixel portion formed using the self-luminous photosensitive resin composition according to the present invention and the smoothness of the surface of the pixel portion are improved.

상기 광중합 개시제는 본 발명의 자발광 감광성 수지 조성물의 감도를 향상시키기 위해서, 광중합 개시 보조제를 더 포함할 수 있다. 상기 광중합 개시 보조제가 포함되는 경우 감도가 더욱 높아져 생산성이 향상되는 이점이 있다.The photopolymerization initiator may further include a photopolymerization initiator to improve the sensitivity of the self-luminous photosensitive resin composition of the present invention. When the photopolymerization initiation aid is included, there is an advantage in that the sensitivity is further increased and the productivity is improved.

상기 광중합 개시 보조제는 예컨대, 아민 화합물, 카르복시산 화합물 및 티올기를 가지는 유기 황 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 화합물이 바람직하게 사용될 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.As the photopolymerization initiation aid, for example, at least one compound selected from the group consisting of an amine compound, a carboxylic acid compound, and an organic sulfur compound having a thiol group may be preferably used, but is not limited thereto.

상기 아민 화합물로는 구체적으로 트리에탄올아민, 메틸디에탄올아민, 트리이소프로판올아민 등의 지방족 아민 화합물, 4-디메틸아미노벤조산메틸, 4-디메틸아미노벤조산에틸, 4-디메틸아미노벤조산이소아밀, 4-디메틸아미노벤조산2-에틸헥실, 벤조산2-디메틸아미노에틸, N,N-디메틸파라톨루이딘, 4,4'-비스(디메틸아미노)벤조페논(통칭: 미힐러 케톤), 4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논 등의 방향족 아민 화합물을 사용할 수 있으며, 특히 방향족 아민 화합물을 사용하는 것이 바람직하다.Specific examples of the amine compound include aliphatic amine compounds such as triethanolamine, methyldiethanolamine, and triisopropanolamine, methyl 4-dimethylaminobenzoate, ethyl 4-dimethylaminobenzoate, isoamyl 4-dimethylaminobenzoate, and 4-dimethylaminobenzoate. 2-ethylhexyl aminobenzoate, 2-dimethylaminoethyl benzoate, N,N-dimethylparatoluidine, 4,4'-bis(dimethylamino)benzophenone (common name: Michler's ketone), 4,4'-bis(di An aromatic amine compound such as ethylamino)benzophenone may be used, and it is particularly preferable to use an aromatic amine compound.

상기 카르복시산 화합물은 방향족 헤테로아세트산류인 것이 바람직하며, 구체적으로 페닐티오아세트산, 메틸페닐티오아세트산, 에틸페닐티오아세트산, 메틸에틸페닐티오아세트산, 디메틸페닐티오아세트산, 메톡시페닐티오아세트산, 디메톡시페닐티오아세트산, 클로로페닐티오아세트산, 디클로로페닐티오아세트산, N-페닐글리신, 페녹시아세트산, 나프틸티오아세트산, N-나프틸글리신, 나프톡시아세트산 등을 들 수 있다. The carboxylic acid compound is preferably an aromatic heteroacetic acid, specifically phenylthioacetic acid, methylphenylthioacetic acid, ethylphenylthioacetic acid, methylethylphenylthioacetic acid, dimethylphenylthioacetic acid, methoxyphenylthioacetic acid, dimethoxyphenylthioacetic acid, Chlorophenylthioacetic acid, dichlorophenylthioacetic acid, N-phenylglycine, phenoxyacetic acid, naphthylthioacetic acid, N-naphthylglycine, naphthoxyacetic acid, etc. are mentioned.

상기 티올기를 가지는 유기 황 화합물의 구체적인 예로서는 2-머캅토벤조티아졸, 1,4-비스(3-머캅토부티릴옥시)부탄, 1,3,5-트리스(3-머캅토부틸옥시에틸)-1,3,5-트리아진-2,4,6(1H,3H,5H)-트리온, 트리메틸올프로판트리스(3-머캅토프로피오네이트), 펜타에리트리톨테트라키스(3-머캅토부틸레이트), 펜타에리트리톨테트라키스(3-머캅토프로피오네이트), 디펜타에리트리톨헥사키스(3-머캅토프로피오네이트), 테트라에틸렌글리콜비스(3-머캅토프로피오네이트) 등을 들 수 있다.Specific examples of the organosulfur compound having a thiol group include 2-mercaptobenzothiazole, 1,4-bis(3-mercaptobutyryloxy)butane, 1,3,5-tris(3-mercaptobutyloxyethyl) -1,3,5-triazine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione, trimethylolpropanetris(3-mercaptopropionate), pentaerythritoltetrakis(3-mercaptopropionate) butylate), pentaerythritol tetrakis (3-mercaptopropionate), dipentaerythritol hexakis (3-mercaptopropionate), tetraethylene glycol bis (3-mercaptopropionate), etc. can be heard

상기 광중합 개시 보조제는 본 발명의 효과를 해치지 않는 범위에서 적절히 추가하여 사용할 수 있다.
The photopolymerization initiation auxiliary agent may be appropriately added and used within a range that does not impair the effects of the present invention.

용제(E)Solvent (E)

본 발명의 일 실시형태에 따른 자발광 감광성 수지 조성물은 추가 용제를 더 포함할 수 있다.The self-luminous photosensitive resin composition according to an embodiment of the present invention may further include an additional solvent.

상기 추가 용제는 특별히 한정되지 않으며, 당 분야에서 통상적으로 사용되는 유기 용제를 포함할 수 있으며, 이는 본 발명의 양자점 분산액에 포함되는 용제와 동일한 것일 수도, 상이한 것일 수도 있다.The additional solvent is not particularly limited, and may include an organic solvent commonly used in the art, which may be the same as or different from the solvent included in the quantum dot dispersion of the present invention.

상기 추가 용제는 구체적으로 에틸렌글리콜 모노메틸에테르, 에틸렌글리콜 모노에틸에테르, 에틸렌글리콜 모노프로필에테르, 에틸렌글리콜 모노부틸에테르, 프로필렌글리콜 모노메틸에테르, 프로필렌글리콜 메틸에틸에테르 등의 알킬렌글리콜 알킬에테르류; 디에틸렌글리콜 디메틸에테르, 디에틸렌글리콜 디에틸에테르, 디에틸렌글리콜 디프로필에테르, 디에틸렌글리콜 디부틸에테르 등의 디에틸렌글리콜 디알킬에테르류; 메틸셀로솔브아세테이트, 에틸셀로솔브아세테이트, 프로필렌글리콜 모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜 모노에틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜 모노프로필에테르아세테이트, 등의 알킬렌글리콜 알킬에테르아세테이트류; 메톡시부틸아세테이트, 메톡시펜틸아세테이트 등의 알콕시알킬아세테이트류; 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 메시틸렌 등의 방향족 탄화수소류; 메틸에틸케톤, 아세톤, 메틸아밀케톤, 메틸이소부틸케톤, 시클로헥사논 등의 케톤류; 에탄올, 프로판올, 부탄올, 헥산올, 시클로헥산올, 에틸렌글리콜, 글리세린 등의 알코올류; 3-에톡시프로피온산에틸, 3-메톡시프로피온산메틸 등의 에스테르류; γ-부티롤락톤 등의 환상 에스테르류 등을 들 수 있다.Examples of the additional solvent include alkylene glycol alkyl ethers such as ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, ethylene glycol monopropyl ether, ethylene glycol monobutyl ether, propylene glycol monomethyl ether, and propylene glycol methyl ethyl ether; diethylene glycol dialkyl ethers such as diethylene glycol dimethyl ether, diethylene glycol diethyl ether, diethylene glycol dipropyl ether, and diethylene glycol dibutyl ether; alkylene glycol alkyl ether acetates such as methyl cellosolve acetate, ethyl cellosolve acetate, propylene glycol monomethyl ether acetate, propylene glycol monoethyl ether acetate, and propylene glycol monopropyl ether acetate; alkoxyalkyl acetates such as methoxybutyl acetate and methoxypentyl acetate; Aromatic hydrocarbons, such as benzene, toluene, xylene, and mesitylene; ketones such as methyl ethyl ketone, acetone, methyl amyl ketone, methyl isobutyl ketone, and cyclohexanone; alcohols such as ethanol, propanol, butanol, hexanol, cyclohexanol, ethylene glycol, and glycerin; esters such as ethyl 3-ethoxypropionate and methyl 3-methoxypropionate; Cyclic esters, such as (gamma)-butyrolactone, etc. are mentioned.

상기의 추가 용제는 도포성 및 건조성 면에서 바람직하게는 비점이 100℃ 내지 200℃인 유기 용제를 사용할 수 있고, 보다 바람직하게는 알킬렌글리콜알킬에테르아세테이트류, 케톤류, 3-에톡시프로피온산 에틸이나, 3-메톡시프로피온산 메틸 등의 에스테르류를 사용할 수 있으며, 더욱 바람직하게는 프로필렌글리콜 모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜 모노에틸에테르아세테이트, 3-에톡시프로피온산 에틸, 3-메톡시프로피온산 메틸 등을 들 수 있다. 이들 추가 용제는 각각 단독으로 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
The additional solvent may be preferably an organic solvent having a boiling point of 100 ° C to 200 ° C in terms of coating and drying properties, more preferably alkylene glycol alkyl ether acetates, ketones, ethyl 3-ethoxypropionate However, esters such as 3-methoxymethylpropionate may be used, more preferably propylene glycol monomethyl ether acetate, propylene glycol monoethyl ether acetate, 3-ethoxyethylpropionate, 3-methoxymethylpropionate, etc. can be heard These additional solvents may be used alone or in combination of two or more.

본 발명의 자발광 감광성 수지 조성물 내에 포함되는 전체 용제(양자점 분산액 내 용제 및 추가 용제)는 상기 자발광 감광성 수지 조성물 전체 100 중량%에 대하여 20 내지 90 중량%, 바람직하게는 25 내지 85 중량%, 보다 바람직하게는 30 내지 80 중량%로 포함될 수 있다. 상기 전체 용제의 함량이 상기 범위 이내로 포함될 경우에는 롤코터, 스핀 코터, 슬릿앤드 스핀 코터, 슬릿코터(다이 코터라고도 하는 경우가 있음), 잉크젯 등의 도포 장치로 도포했을 때 도포성이 양호해질 수 있어 바람직하다. 상기 전체 용제의 함량이 상기 범위 미만으로 포함될 경우 도포성이 다소 저하됨에 따라 공정이 다소 어려워질 수 있으며, 상기 범위를 초과하는 경우 상기 자발광 감광성 수지 조성물로 형성된 컬러필터의 성능이 다소 저하될 수 있는 문제가 발생할 수 있다.
The total amount of solvents (the solvent in the quantum dot dispersion and the additional solvent) included in the self-luminous photosensitive resin composition of the present invention is 20 to 90% by weight, preferably 25 to 85% by weight, based on 100% by weight of the entire self-luminous photosensitive resin composition, More preferably, it may be included in 30 to 80% by weight. When the content of all the solvents is within the above range, coating properties may be improved when applied with a coating device such as a roll coater, a spin coater, a slit and spin coater, a slit coater (sometimes referred to as a die coater), or an inkjet. It is desirable to have When the content of the total solvent is less than the above range, the process may be somewhat difficult as applicability is slightly lowered, and when it exceeds the above range, the performance of the color filter formed of the self-luminous photosensitive resin composition may be slightly deteriorated. problems may arise.

첨가제(F)Additive (F)

본 발명에 따른 자발광 감광성 수지 조성물은 코팅성 또는 밀착성을 증진 시키기 위해서 밀착촉진제, 계면활성제와 같은 첨가제를 추가로 포함할 수 있다.The self-luminous photosensitive resin composition according to the present invention may further include additives such as an adhesion promoter and a surfactant in order to improve coating properties or adhesion.

상기 밀착촉진제는 기판과의 밀착성을 높이기 위하여 첨가될 수 있는 것으로서 카르복실기, 메타크릴로일기, 이소시아네이트기, 에폭시기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 반응성 치환기를 갖는 실란 커플링제를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 예컨대, 상기 실란 커플링제는 트리메톡시실릴벤조산, γ-메타크릴옥시프로필트리메톡시실란, 비닐트리아세톡시실란, 비닐트리메톡시실란, γ-이소시아네이트프로필 트리에톡시실란, γ-글리시독시프로필트리메톡시실란, β-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸트리메톡시실란 등을 들 수 있으면, 이것들은 단독 및 2종 이상 조합하여 사용할 수 있다.The adhesion promoter may be added to increase adhesion with the substrate and may include a silane coupling agent having a reactive substituent selected from the group consisting of a carboxyl group, a methacryloyl group, an isocyanate group, an epoxy group, and combinations thereof, It is not limited to this. For example, the silane coupling agent is trimethoxysilylbenzoic acid, γ-methacryloxypropyltrimethoxysilane, vinyltriacetoxysilane, vinyltrimethoxysilane, γ-isocyanatepropyltriethoxysilane, γ-glycidoxy If propyltrimethoxysilane, β-(3,4-epoxycyclohexyl)ethyltrimethoxysilane, etc. are mentioned, these can be used individually or in combination of 2 or more types.

본 발명에 따른 자발광 감광성 수지 조성물이 상기 계면활성제를 포함하는 경우 코팅성이 향상될 수 있는 이점이 있다. 예컨대 상기 계면활성제는 BM-1000, BM-1100(BM Chemie사), 프로라이드 FC-135/FC-170C/FC-430(스미토모 쓰리엠㈜), SH-28PA/-190/SZ-6032(도레 시리콘㈜) 등의 불소계 계면활성제를 사용할 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
When the self-luminescence photosensitive resin composition according to the present invention includes the surfactant, there is an advantage in that coating properties can be improved. For example, the surfactant is BM-1000, BM-1100 (BM Chemie Co.), Proride FC-135 / FC-170C / FC-430 (Sumitomo 3M Co., Ltd.), SH-28PA / -190 / SZ-6032 (Tore Siri Corn Inc.), etc. may be used, but is not limited thereto.

이 외에도 본 발명에 따른 자발광 감광성 수지 조성물은 본 발명의 효과를 저해하지 않는 범위에서 산화 방지제, 자외선 흡수제, 응집 방지제와 같은 첨가제를 더 포함할 수도 있으며, 상기 첨가제는 역시 본 발명의 효과를 저해하지 않는 범위에서 당업자가 적절히 추가하여 사용이 가능하다. 예컨대 상기 첨가제는 상기 자발광 감광성 수지 조성물 전체 100 중량%를 기준으로 0.05 내지 10 중량%, 구체적으로 0.1 내지 10 중량%, 더욱 구체적으로 0.1 내지 5 중량%로 사용할 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.
In addition, the self-luminous photosensitive resin composition according to the present invention may further include additives such as antioxidants, ultraviolet absorbers, and anti-aggregation agents within a range that does not impair the effects of the present invention, and the additives also inhibit the effects of the present invention. It is possible for those skilled in the art to use it by appropriately adding it to the extent that it is not. For example, the additive may be used in an amount of 0.05 to 10 wt%, specifically 0.1 to 10 wt%, and more specifically 0.1 to 5 wt% based on 100 wt% of the total amount of the self-luminous photosensitive resin composition, but is not limited thereto.

본 발명의 일 실시형태는 상술한 자발광 감광성 수지 조성물을 이용하여 형성되는 컬러필터에 관한 것이다.One embodiment of the present invention relates to a color filter formed using the above-described self-luminous photosensitive resin composition.

본 발명에 따른 컬러필터는 본 발명의 양자점 분산액을 포함하는 자발광 감광성 수지 조성물의 경화물을 포함하기 때문에 양자점 입자가 고르게 분산되어 발광 특성이 우수한 이점이 있다.Since the color filter according to the present invention includes a cured product of the self-luminous photosensitive resin composition including the quantum dot dispersion of the present invention, the quantum dot particles are uniformly dispersed and thus has excellent light emitting properties.

상기 컬러필터는 기판 및 상기 기판의 상부에 형성된 패턴층을 포함한다.The color filter includes a substrate and a pattern layer formed on the substrate.

상기 기판은 상기 컬러필터 자체 기판일 수 있으며, 또는 디스플레이 장치 등에 컬러필터가 위치되는 부위일 수도 있는 것으로, 특별히 제한되지 않는다. 상기 기판은 유리, 실리콘(Si), 실리콘 산화물(SiOx) 또는 고분자 기판일 수 있으며, 상기 고분자 기판은 폴리에테르설폰(polyethersulfone, PES) 또는 폴리카보네이트(polycarbonate, PC) 등일 수 있다.The substrate may be a substrate of the color filter itself, or may be a portion where a color filter is positioned, such as a display device, and is not particularly limited. The substrate may be glass, silicon (Si), silicon oxide (SiO x ) or a polymer substrate, and the polymer substrate may be polyethersulfone (PES) or polycarbonate (PC).

상기 패턴층은 본 발명의 자발광 감광성 수지 조성물을 포함하는 층으로, 상기 자발광 감광성 수지 조성물을 도포하고 소정의 패턴으로 노광, 현상 및 열경화하여 형성된 층일 수 있다. 상기 패턴층은 당업계에서 통상적으로 알려진 방법을 수행함으로써 형성할 수 있다.The pattern layer is a layer containing the self-luminescence photosensitive resin composition of the present invention, and may be a layer formed by applying the self-luminescence photosensitive resin composition and exposing, developing, and thermally curing the self-luminescence photosensitive resin composition in a predetermined pattern. The pattern layer may be formed by performing a method commonly known in the art.

상기와 같은 기판 및 패턴층을 포함하는 컬러필터는 각 패턴 사이에 형성된 격벽 또는 블랙 매트릭스를 더 포함할 수 있으나 이에 한정되지 않는다.The color filter including the substrate and the pattern layer as described above may further include a barrier rib or a black matrix formed between each pattern, but is not limited thereto.

또한, 상기 컬러필터의 패턴층 상부에 형성된 보호막을 더 포함할 수도 있다.In addition, a protective film formed on an upper portion of the pattern layer of the color filter may be further included.

상기 컬러필터는 적색 패턴층, 녹색 패턴층 및 청색 패턴층으로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상을 포함할 수 있다. 구체적으로, 상기 컬러필터는 본 발명에 따른 적 양자점을 포함하는 적색 패턴층, 녹 양자점을 포함하는 녹색 패턴층 및 청 양자점을 포함하는 청색 패턴층으로 이루어진 군에서 선택되는 1 이상을 포함할 수 있다. 상기 적색 패턴층, 녹색 패턴층 및 청색 패턴층은 각각 광 조사시 적색광, 녹색광 및 청색광을 방출할 수 있으며, 이때, 상기 광원의 방출광은 특별히 한정되지는 않으나 보다 우수한 색 재현성의 측면에서 청색광을 방출하는 광원을 사용할 수 있다.The color filter may include at least one selected from the group consisting of a red pattern layer, a green pattern layer, and a blue pattern layer. Specifically, the color filter may include at least one selected from the group consisting of a red pattern layer including red quantum dots, a green pattern layer including green quantum dots, and a blue pattern layer including blue quantum dots according to the present invention. . The red pattern layer, the green pattern layer, and the blue pattern layer may emit red light, green light, and blue light when light is irradiated, respectively. At this time, the light emitted from the light source is not particularly limited, but blue light is emitted in terms of better color reproducibility. An emitting light source may be used.

상기 컬러필터는 적색 패턴층, 녹색 패턴층 및 청색 패턴층 중 2종 색상의 패턴층만을 구비할 수도 있으나, 이에 한정되지 않는다. 다만, 상기 컬러필터가 2종 색상의 패턴층만을 구비하는 경우 상기 패턴층은 상기 양자점 입자를 함유하지 않는 투명 패턴층을 더 구비할 수 있다.The color filter may include only two color pattern layers among a red pattern layer, a green pattern layer, and a blue pattern layer, but is not limited thereto. However, when the color filter includes only two color pattern layers, the pattern layer may further include a transparent pattern layer that does not contain the quantum dot particles.

상기 컬러필터가 상기 2종 색상의 패턴층만을 구비하는 경우에는 상기 2종 색상 외의 색상을 나타내는 파장의 빛을 방출하는 광원을 사용할 수 있다. 예컨대, 상기 컬러필터가 적색 패턴층 및 녹색 패턴층을 포함하는 경우에는 청색광을 방출하는 광원을 사용할 수 있으며, 이 경우 적 양자점은 적색광을, 녹 양자점은 녹색광을 방출하고, 상기 투명 패턴층은 상기 광원에 의한 청색광이 그대로 투과함에 따라 청색을 띨 수 있다.
When the color filter includes only the pattern layer of the two colors, a light source emitting light having a wavelength representing a color other than the two colors may be used. For example, when the color filter includes a red pattern layer and a green pattern layer, a light source emitting blue light may be used. In this case, the red quantum dots emit red light and the green quantum dots emit green light. As the blue light from the light source is transmitted as it is, it may have a blue color.

본 발명의 일 실시형태는 상술한 컬러필터가 구비된 화상표시장치에 관한 것이다. One embodiment of the present invention relates to an image display device provided with the color filter described above.

본 발명의 컬러필터는 통상의 액정표시장치뿐만 아니라, 전계발광 표시장치, 플라스마표시장치, 전계방출표시장치 등 각종 화상표시장치에 적용이 가능하다.The color filter of the present invention can be applied to various image display devices such as an electroluminescence display device, a plasma display device, and a field emission display device as well as a general liquid crystal display device.

본 발명에 따른 화상표시장치는 본 발명의 양자점 분산액을 포함하는 자발광 감광성 수지 조성물의 경화물로 제조된 컬러필터를 포함함으로써, 발광 특성이 우수한 효과가 있다.
The image display device according to the present invention includes a color filter made of a cured material of the self-luminous photosensitive resin composition containing the quantum dot dispersion of the present invention, and thus has excellent light emitting properties.

이하, 실시예, 비교예 및 실험예에 의해 본 발명을 보다 구체적으로 설명하고자 한다. 이들 실시예, 비교예 및 실험예는 오직 본 발명을 설명하기 위한 것으로, 본 발명의 범위가 이들에 국한되지 않는다는 것은 당업자에게 있어서 자명하다.
Hereinafter, the present invention will be described in more detail by Examples, Comparative Examples and Experimental Examples. These Examples, Comparative Examples and Experimental Examples are only for explaining the present invention, and it is obvious to those skilled in the art that the scope of the present invention is not limited thereto.

합성예synthesis example 1: One: InPInP // ZnSZnS 코어-쉘 core-shell 양자점quantum dot 입자의 합성 synthesis of particles

InPInP 코어 core 양자점의of quantum dots 제조 manufacturing

인듐 아세테이트(Indium acetate) 0.4 mmol (0.058g), 팔미트산(palmitic acid) 0.6mmol (0.15g) 및 1-옥타데센(octadecene) 20mL를 반응기에 넣고 진공 하에 120℃로 가열하였다. 1시간 후 반응기 내 분위기를 질소로 전환하였다. 280℃로 가열한 후, 트리스(트리메틸실릴)포스핀 (TMS3P) 0.2mmol (58㎕) 및 트리옥틸포스핀 1.0mL의 혼합 용액을 신속히 주입하고 20분간 반응시켰다. 상온으로 신속하게 식힌 반응 용액에 아세톤을 넣고 원심 분리하여 얻은 침전을 톨루엔에 분산시켰다. 얻어진 InP 반도체 나노 결정은, 흡수 최대 파장 560 내지 590nm를 나타내었다.
Indium acetate (Indium acetate) 0.4 mmol (0.058g), palmitic acid (palmitic acid) 0.6mmol (0.15g) and 1-octadecene (octadecene) 20mL was put into the reactor and heated to 120 ℃ under vacuum. After 1 hour, the atmosphere in the reactor was changed to nitrogen. After heating to 280° C., a mixed solution of 0.2 mmol (58 μl) of tris(trimethylsilyl)phosphine (TMS 3 P) and 1.0 mL of trioctylphosphine was quickly injected and reacted for 20 minutes. Acetone was added to the reaction solution quickly cooled to room temperature, and the precipitate obtained by centrifugation was dispersed in toluene. The obtained InP semiconductor nanocrystals exhibited maximum absorption wavelengths of 560 to 590 nm.

InPInP // ZnSZnS 코어-쉘 core-shell 양자점의of quantum dots 제조 manufacturing

아연 아세테이트 2.4mmoL (0.448g), 올레산 4.8mmol 및 트리옥틸아민 20mL를 반응기에 넣고 진공 하에 120℃로 가열하였다. 1시간 후 반응기 내 분위기를 질소로 전환하고 반응기를 280℃로 승온시켰다. 앞서 합성한 InP 코어 용액 2 ml를 넣고, 이어서 트리옥틸포스핀 중의 황(S/TOP) 4.8 mmol을 넣은 후, 최종 혼합물을 2시간 동안 반응시켰다. 상온으로 신속하게 식힌 반응 용액에 에탄올을 넣고 원심 분리하여 얻은 침전을 감압여과 후 감압 건조하여 InP/ZnS 코어-쉘 양자점을 수득하였다.
2.4 mmol (0.448 g) of zinc acetate, 4.8 mmol of oleic acid and 20 mL of trioctylamine were placed in a reactor and heated to 120° C. under vacuum. After 1 hour, the atmosphere in the reactor was changed to nitrogen, and the temperature of the reactor was raised to 280°C. 2 ml of the previously synthesized InP core solution was added, followed by 4.8 mmol of sulfur (S/TOP) in trioctylphosphine, and the final mixture was reacted for 2 hours. Ethanol was added to the reaction solution rapidly cooled to room temperature, and the precipitate obtained by centrifugation was filtered under reduced pressure and dried under reduced pressure to obtain InP/ZnS core-shell quantum dots.

제조예manufacturing example 1 내지 11: 1 to 11: 양자점quantum dot 분산액의 제조 Preparation of Dispersion

하기 표 1 에 기재된 바와 같이 각각의 성분을 혼합하여 양자점 분산액을 제조하였다(단위: 중량%).As shown in Table 1 below, each component was mixed to prepare a quantum dot dispersion (unit: wt%).

양자점quantum dot 용제solvent 분산제dispersant A-1A-1 B-1B-1 B-2B-2 B-3B-3 B-4B-4 B-5B-5 B-6B-6 B-7B-7 B-8B-8 C-1C-1 C-2C-2 C-3C-3 C-4C-4 제조예 1Preparation Example 1 3030 7070 제조예 2Preparation Example 2 3030 7070 제조예 3Preparation Example 3 3030 7070 제조예 4Production Example 4 3030 7070 제조예 5Preparation Example 5 3030 6565 55 제조예 6Preparation Example 6 3030 6565 55 제조예 7Preparation Example 7 3030 6565 55 제조예 8Preparation Example 8 3030 6565 55 제조예 9Preparation Example 9 3030 6565 55 제조예 10Preparation Example 10 3030 6565 55 제조예 11Preparation Example 11 3030 6565 55 제조예 12Preparation Example 12 3030 7070 제조예 13Preparation Example 13 3030 6565 55 제조예 14Preparation Example 14 3030 6565 55

A-1: 합성예 1에서 얻어진 InP/ZnS 코어-쉘 양자점A-1: InP/ZnS core-shell quantum dots obtained in Synthesis Example 1

B-1: 페닐-아세트산 에틸 에스테르 (20℃에서의 유전상수(ε): 5.11)B-1: phenyl-acetic acid ethyl ester (dielectric constant (ε) at 20° C.: 5.11)

B-2: 3-페닐-프로피온산 에틸 에스테르 (20℃에서의 유전상수(ε): 4.28)B-2: 3-phenyl-propionic acid ethyl ester (dielectric constant (ε) at 20 ° C: 4.28)

B-3: 사이클로헥실-아세트산 에틸 에스테르 (20℃에서의 유전상수(ε): 3.82)B-3: cyclohexyl-acetic acid ethyl ester (dielectric constant (ε) at 20 ° C: 3.82)

B-4: 사이클로헥실-아세트산 알릴 에스테르 (20℃에서의 유전상수(ε): 3.16)B-4: cyclohexyl-acetic acid allyl ester (dielectric constant (ε) at 20 ° C: 3.16)

B-5: 프로피온산 페네틸 에스테르 (20℃에서의 유전상수(ε): 4.98)B-5: propionic acid phenethyl ester (dielectric constant (ε) at 20 ° C: 4.98)

B-6: 아세트산 사이클로헥실메틸 에스테르 (20℃에서의 유전상수(ε): 4.06)B-6: acetic acid cyclohexylmethyl ester (dielectric constant (ε) at 20 ° C: 4.06)

B-7: 부트-3-에노산 사이클로헥실메틸 에스테르 (20℃에서의 유전상수(ε): 3.48)B-7: but-3-enoic acid cyclohexylmethyl ester (dielectric constant (ε) at 20 ° C: 3.48)

B-8: 프로필렌 글리콜 모노 메틸 에테르 (PGME) (20℃에서의 유전상수(ε): 12.3)B-8: propylene glycol mono methyl ether (PGME) (dielectric constant (ε) at 20 ° C: 12.3)

C-1: DISPER BYK-111 (빅케미사제, 인산에스테르계 분산제)C-1: DISPER BYK-111 (manufactured by Big Chemie, phosphate ester dispersant)

C-2: DISPER BYK-103 (빅케미사제, 인산에스테르계 분산제)C-2: DISPER BYK-103 (manufactured by Big Chemie, phosphate ester dispersant)

C-3: DISPER BYK-161 (빅케미사제, 우레탄계 분산제)C-3: DISPER BYK-161 (manufactured by Big Chemie, urethane dispersant)

C-4: DISPER BYK-2001 (빅케미사제, 아크릴계 분산제)
C-4: DISPER BYK-2001 (manufactured by Big Chemie, acrylic dispersant)

합성예synthesis example 2: 알칼리 가용성 수지의 합성 2: synthesis of alkali-soluble resin

교반기, 온도계, 환류 냉각관, 적하 로트 및 질소 도입관을 구비한 플라스크에 프로필렌글리콜모노메틸에테르 아세테이트 120중량부, 프로필렌글리콜모노메틸에테르 80중량부, AIBN 2중량부, 아크릴산 5.0중량부, 4-메틸스티렌 55.0중량부, 벤질메타아크릴레이트 20중량부, 메틸메타아크릴레이트 20중량부 및 n-도데실머캅탄 3중량부를 투입하고 질소 치환하였다. 그 후 교반하며 반응액의 온도를 80℃로 상승시키고 8시간 동안 반응시켰다. 이렇게 합성된 알칼리 가용성 수지의 고형분 산가는 17.4㎎KOH/g 이며 GPC로 측정한 중량 평균 분자량 Mw는 약 17,370이었다.
In a flask equipped with a stirrer, thermometer, reflux condenser, dropping funnel and nitrogen inlet tube, 120 parts by weight of propylene glycol monomethyl ether acetate, 80 parts by weight of propylene glycol monomethyl ether, 2 parts by weight of AIBN, 5.0 parts by weight of acrylic acid, 4- 55.0 parts by weight of methyl styrene, 20 parts by weight of benzyl methacrylate, 20 parts by weight of methyl methacrylate, and 3 parts by weight of n-dodecylmercaptan were added and replaced with nitrogen. Thereafter, while stirring, the temperature of the reaction solution was raised to 80° C. and reacted for 8 hours. The solid acid value of the alkali-soluble resin thus synthesized was 17.4 mgKOH/g, and the weight average molecular weight Mw measured by GPC was about 17,370.

실시예Example 1 내지 11 및 1 to 11 and 비교예comparative example 1 내지 3: 1 to 3: 자발광self-luminous 감광성 수지 조성물의 제조 Preparation of photosensitive resin composition

하기 표 2 에 기재된 바와 같이 각각의 성분을 혼합하여 자발광 감광성 수지 조성물을 제조하였다(단위: 중량%).
As shown in Table 2 below, each component was mixed to prepare a self-luminous photosensitive resin composition (unit: weight%).

실시예1Example 1 실시예2Example 2 실시예3Example 3 실시예4Example 4 실시예5Example 5 실시예6Example 6 실시예7Example 7 실시예8Example 8 실시예9Example 9 실시예10Example 10 실시예11Example 11 비교예1Comparative Example 1 비교예2Comparative Example 2 비교예3Comparative Example 3 양자점 분산액 (A)Quantum dot dispersion (A) 제조예1Preparation Example 1 4040 제조예2Preparation Example 2 4040 제조예3Preparation Example 3 4040 제조예4Production Example 4 4040 제조예5Preparation Example 5 4040 제조예6Preparation Example 6 4040 제조예7Preparation Example 7 4040 제조예8Preparation Example 8 4040 제조예9Production Example 9 4040 제조예10Production Example 10 4040 제조예11Preparation Example 11 4040 제조예12Production Example 12 4040 제조예13Preparation Example 13 4040 제조예14Production Example 14 4040 알칼리가용성 수지 (B)Alkali-soluble resin (B) 2020 2020 2020 2020 2020 2020 2020 2020 2020 2020 2020 2020 2020 2020 광중합성 화합물(C)Photopolymerizable Compound (C) 2020 2020 2020 2020 2020 2020 2020 2020 2020 2020 2020 2020 2020 2020 광중합 개시제(D)Photopolymerization initiator (D) 55 55 55 55 55 55 55 55 55 55 55 55 55 55 용제(E)Solvent (E) 1515 1515 1515 1515 1515 1515 1515 1515 1515 1515 1515 1515 1515 1515

A: 각각의 제조예에서 얻어진 양자점 분산액A: Quantum dot dispersion obtained in each preparation example

B: 합성예 2에서 얻어진 알칼리 가용성 수지B: Alkali-soluble resin obtained in Synthesis Example 2

C: 디펜타에리트리톨헥사아크릴레이트(KAYARAD DPHA; 닛본 카야꾸 ㈜ 제조) C: dipentaerythritol hexaacrylate (KAYARAD DPHA; manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd.)

D: Irgacure-907 (BASF사) D: Irgacure-907 (BASF)

E: 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트
E: propylene glycol monomethyl ether acetate

실험예Experimental example 1: One:

(1) 분산 입도 측정(1) Dispersion particle size measurement

상기 제조예에서 제조된 양자점 분산액과 상기 실시예 및 비교예에서 제조된 자발광 감광성 수지 조성물의 분산입도를 ELSZ-2000ZS(오츠카사 제)을 이용하여 측정하고, 그 결과를 하기 표 3에 나타내었다. 통상 양자점 입자가 응집되면 분산입도는 커지게 되고, 이에 따라 발광 특성이 떨어지는 문제를 야기할 수 있다.
The dispersion particle size of the quantum dot dispersion prepared in Preparation Example and the self-luminous photosensitive resin composition prepared in Example and Comparative Example was measured using ELSZ-2000ZS (manufactured by Otsuka Co., Ltd.), and the results are shown in Table 3 below. . In general, when the quantum dot particles are aggregated, the dispersion particle size becomes large, which may cause a problem in that light emitting properties are deteriorated.

(2) 발광 강도 측정(2) Measurement of luminous intensity

상기 실시예 및 비교예에서 제조된 자발광 감광성 수지 조성물을 이용하여 아래와 같이 컬러필터를 제조하였으며, 이때의 발광 강도를 하기와 같은 방법으로 측정하고, 그 결과를 하기 표 3에 나타내었다.
Color filters were prepared as follows using the self-luminous photosensitive resin compositions prepared in the above Examples and Comparative Examples, and the emission intensity at this time was measured in the following way, and the results are shown in Table 3 below.

<컬러필터의 제조><Manufacture of color filter>

각각의 자발광 감광성 수지 조성물을 스핀 코팅법으로 유리 기판 위에 도포한 다음, 가열판 위에 놓고 100℃의 온도에서 3분간 유지하여 박막을 형성시켰다. 이어서 상기 박막 위에 가로×세로가 20mm × 20mm인 정사각형의 투과 패턴과 1㎛ 내지 100㎛의 라인/스페이스 패턴을 갖는 시험 포토마스크를 올려놓고 시험 포토마스크와의 간격을 100㎛로 하여 자외선을 조사하였다. Each self-luminous photosensitive resin composition was applied on a glass substrate by spin coating, then placed on a heating plate and maintained at a temperature of 100° C. for 3 minutes to form a thin film. Subsequently, a test photomask having a square transmission pattern of 20 mm × 20 mm in width × length and a line / space pattern of 1 μm to 100 μm was placed on the thin film, and ultraviolet rays were irradiated at a distance of 100 μm from the test photomask. .

이때, 자외선 광원은 우시오 덴끼㈜제의 초고압 수은 램프(상품명 USH-250D)를 이용하여 대기 분위기 하에서 200mJ/㎠의 노광량(365㎚)으로 광조사하였으며, 특별한 광학 필터는 사용하지 않았다. 상기에서 자외선이 조사된 박막을 pH 10.5의 KOH 수용액 현상 용액에 80초 동안 담궈 현상하였다. 이 박막이 입혀진 유리판을 증류수를 사용하여 세척한 다음, 질소 가스를 불어서 건조하고, 150℃의 가열 오븐에서 10분 동안 가열하여 컬러필터 패턴을 제조하였다. 상기에서 제조된 자발광 컬러필터 패턴의 필름 두께는 3.0㎛이었다.
At this time, the ultraviolet light source was irradiated with light at an exposure amount of 200 mJ/cm 2 (365 nm) in an air atmosphere using an ultra-high pressure mercury lamp (trade name: USH-250D) manufactured by Ushio Electric Co., Ltd., and no special optical filter was used. The thin film irradiated with ultraviolet light was developed by immersing it in a KOH aqueous solution of pH 10.5 for 80 seconds. The glass plate coated with the thin film was washed with distilled water, dried by blowing nitrogen gas, and heated in a heating oven at 150° C. for 10 minutes to prepare a color filter pattern. The film thickness of the self-luminous color filter pattern prepared above was 3.0 μm.

<발광 강도 측정><Measurement of luminous intensity>

상기 자발광 화소가 형성된 컬러필터에 대해 550nm 영역에서의 발광 강도를 스펙트럼 미터(Spectrum meter)(Ocean Optics사 제)를 이용하여 측정하였다. 측정된 발광 강도가 높을수록 우수한 발광 특성을 발휘하는 것으로 판단할 수 있다.
For the color filter on which the self-emitting pixels were formed, emission intensity in a 550 nm region was measured using a spectrum meter (manufactured by Ocean Optics). It can be determined that the higher the measured luminous intensity, the more excellent luminous properties are exhibited.

　 양자점 분산액 분산입도(nm)Quantum dot dispersion dispersion particle size (nm) 감광성 수지조성물 분산입도 (nm)Photosensitive resin composition dispersion particle size (nm) 발광 강도luminous intensity 제조예1Preparation Example 1 실시예1Example 1 66 88 56,265 56,265 제조예2Preparation Example 2 실시예2Example 2 77 77 56,915 56,915 제조예3Preparation Example 3 실시예3Example 3 77 88 59,354 59,354 제조예4Production Example 4 실시예4Example 4 66 77 57,225 57,225 제조예5Preparation Example 5 실시예5Example 5 77 99 58,252 58,252 제조예6Preparation Example 6 실시예6Example 6 66 88 59,446 59,446 제조예7Preparation Example 7 실시예7Example 7 88 1010 58,243 58,243 제조예8Preparation Example 8 실시예8Example 8 66 88 57,65857,658 제조예9Preparation Example 9 실시예9Example 9 77 99 58,97558,975 제조예10Production Example 10 실시예10Example 10 88 88 59,45359,453 제조예11Preparation Example 11 실시예11Example 11 88 1010 58,82958,829 제조예12Production Example 12 비교예1Comparative Example 1 5050 12531253 12,542 12,542 제조예13Preparation Example 13 비교예2Comparative Example 2 2828 821821 26,654 26,654 제조예14Production Example 14 비교예3Comparative Example 3 4545 763763 25,569 25,569

상기 표 3에 나타낸 바와 같이, 본 발명에 따른 특정 용제를 포함하는 제조예 1 내지 11의 양자점 분산액 및 이를 포함하는 실시예 1 내지 11의 자발광 감광성 수지 조성물 중에서의 양자점 분산입도는 제조예 12 내지 14의 양자점 분산액 및 이를 포함하는 비교예 1 내지 3의 자발광 감광성 수지 조성물 중에서의 양자점 분산입도에 비해 더욱 작은 것을 확인할 수 있었다. 또한, 본 발명에 따른 실시예 1 내지 11의 자발광 감광성 수지 조성물을 이용하여 형성된 컬러필터가 비교예 1 내지 3의 자발광 감광성 수지 조성물을 이용하여 형성된 컬러필터에 비해 발광 강도가 우수한 것을 확인할 수 있었다.
As shown in Table 3, the dispersion particle size of quantum dots in the quantum dot dispersions of Preparation Examples 1 to 11 containing the specific solvent according to the present invention and the self-luminous photosensitive resin compositions of Examples 1 to 11 including the same are those of Preparation Examples 12 to 11. 14 and the self-luminous photosensitive resin compositions of Comparative Examples 1 to 3 including the same, it was confirmed that the quantum dot dispersion particle size was smaller than that of the quantum dot dispersion. In addition, it can be confirmed that the color filters formed using the self-luminous photosensitive resin compositions of Examples 1 to 11 according to the present invention have superior emission intensity compared to the color filters formed using the self-luminous photosensitive resin compositions of Comparative Examples 1 to 3. there was.

이상으로 본 발명의 특정한 부분을 상세히 기술하였는 바, 본 발명이 속한 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자에게 있어서 이러한 구체적인 기술은 단지 바람직한 구현예일 뿐이며, 이에 본 발명의 범위가 제한되는 것이 아님은 명백하다. 본 발명이 속한 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자라면 상기 내용을 바탕으로 본 발명의 범주 내에서 다양한 응용 및 변형을 행하는 것이 가능할 것이다. Having described specific parts of the present invention in detail above, it is clear that these specific techniques are only preferred embodiments for those skilled in the art to which the present invention belongs, and the scope of the present invention is not limited thereto. do. Those skilled in the art to which the present invention pertains will be able to make various applications and modifications within the scope of the present invention based on the above information.

따라서, 본 발명의 실질적인 범위는 첨부된 특허청구범위와 그의 등가물에 의하여 정의된다고 할 것이다.Accordingly, the substantial scope of the present invention will be defined by the appended claims and equivalents thereof.

Claims (10)

양자점 및 용제를 포함하는 양자점 분산액으로서, 상기 용제는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 양자점 분산액:
[화학식 1]
Figure 112023020350302-pat00005

상기 식에서,
A는 C1-C10의 알킬기 및 할로겐으로 구성된 군으로부터 선택되는 1종 이상의 치환기로 치환되거나 비치환된, C3-C10의 사이클로알킬기 또는 C5-C10의 아로메틱기이고,
L은 C1-C6의 알킬렌기이며,
R은 C1-C10의 알킬기 또는 C2-C10의 알케닐기이다.A quantum dot dispersion comprising quantum dots and a solvent, wherein the solvent comprises a compound represented by Formula 1:
[Formula 1]
Figure 112023020350302-pat00005

In the above formula,
A is a C 3 -C 10 cycloalkyl group or a C 5 -C 10 aromatic group unsubstituted or substituted with one or more substituents selected from the group consisting of C 1 -C 10 alkyl and halogen;
L is a C 1 -C 6 alkylene group,
R is a C 1 -C 10 alkyl group or a C 2 -C 10 alkenyl group. 삭제delete 제1항에 있어서, A는 할로겐으로 치환되거나 비치환된, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 페닐 또는 사이클로펜타디에닐이고, L은 C1-C6의 알킬렌기이고, R은 C1-C10의 알킬기 또는 C2-C10의 알케닐인 양자점 분산액.The method of claim 1, wherein A is cyclopentyl, cyclohexyl, phenyl or cyclopentadienyl, optionally substituted with halogen, L is a C 1 -C 6 alkylene group, and R is C 1 -C 10 A quantum dot dispersion that is an alkyl group or an alkenyl of C 2 -C 10 . 제1항에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 페닐-아세트산 에틸 에스테르, 3-페닐-프로피온산 메틸 에스테르, 3-페닐-프로피온산 에틸 에스테르, 4-페닐-부티르산 에틸 에스테르, 5-페닐-펜타노산 에틸 에스테르, 6-페닐-헥사노산 에틸 에스테르, 4-페닐-부티르산 프로필 에스테르, 4-(4-클로로-페닐)-부티르산 에틸 에스테르, 4-(3,4-디클로로-페닐)-부티르산 에틸 에스테르, 3-사이클로펜타-1,3-디에닐-프로피온산 메틸 에스테르, 4-사이클로펜타-1,3-디에닐-부티르산 에틸 에스테르, 5-사이클로펜타-1,3-디에닐-펜타노산 에틸 에스테르, 6-사이클로펜타-1,3-디에닐-헥사노산 에틸 에스테르, 4-사이클로펜타-1,3-디에닐-부티르산 프로필 에스테르, 3-사이클로펜틸-프로피온산 메틸 에스테르, 4-사이클로펜틸-부티르산 에틸 에스테르, 5-사이클로펜틸-펜타노산 에틸 에스테르, 6-사이클로펜틸-헥사노산 에틸 에스테르, 4-사이클로펜틸-부티르산 프로필 에스테르, 사이클로헥실-아세트산 에틸 에스테르, 3-사이클로헥실-프로피온산 메틸 에스테르, 4-사이클로헥실-부티르산 에틸 에스테르, 5-사이클로헥실-펜타노산 에틸 에스테르, 6-사이클로헥실-헥사노산 에틸 에스테르, 4-사이클로헥실-부티르산 프로필 에스테르 및 사이클로헥실-아세트산 알릴 에스테르로 구성된 군으로부터 선택되는 1종 이상인 양자점 분산액.The method of claim 1, wherein the compound represented by Formula 1 is phenyl-acetic acid ethyl ester, 3-phenyl-propionic acid methyl ester, 3-phenyl-propionic acid ethyl ester, 4-phenyl-butyric acid ethyl ester, 5-phenyl-pentanoic acid Ethyl ester, 6-phenyl-hexanoic acid ethyl ester, 4-phenyl-butyric acid propyl ester, 4-(4-chloro-phenyl)-butyric acid ethyl ester, 4-(3,4-dichloro-phenyl)-butyric acid ethyl ester, 3-Cyclopenta-1,3-dienyl-propionic acid methyl ester, 4-cyclopenta-1,3-dienyl-butyric acid ethyl ester, 5-cyclopenta-1,3-dienyl-pentanoic acid ethyl ester, 6 -cyclopenta-1,3-dienyl-hexanoic acid ethyl ester, 4-cyclopenta-1,3-dienyl-butyric acid propyl ester, 3-cyclopentyl-propionic acid methyl ester, 4-cyclopentyl-butyric acid ethyl ester, 5-cyclopentyl-pentanoic acid ethyl ester, 6-cyclopentyl-hexanoic acid ethyl ester, 4-cyclopentyl-butyric acid propyl ester, cyclohexyl-acetic acid ethyl ester, 3-cyclohexyl-propionic acid methyl ester, 4-cyclohexyl- At least one quantum dot dispersion selected from the group consisting of butyric acid ethyl ester, 5-cyclohexyl-pentanoic acid ethyl ester, 6-cyclohexyl-hexanoic acid ethyl ester, 4-cyclohexyl-butyric acid propyl ester and cyclohexyl-acetic acid allyl ester . 삭제delete 제1항에 있어서, 상기 용제는 유전상수가 20℃에서 12.0 미만인 양자점 분산액.The quantum dot dispersion of claim 1, wherein the solvent has a dielectric constant of less than 12.0 at 20°C. 제1항에 있어서, 분산제를 더 포함하는 양자점 분산액.The quantum dot dispersion of claim 1 , further comprising a dispersing agent. 제1항, 제3항 내지 제4항 및 제6항 내지 제7항 중 어느 한 항에 따른 양자점 분산액, 알칼리 가용성 수지, 광중합성 화합물 및 광중합 개시제를 포함하는 자발광 감광성 수지 조성물.A self-luminous photosensitive resin composition comprising the quantum dot dispersion according to any one of claims 1, 3 to 4, and 6 to 7, an alkali-soluble resin, a photopolymerizable compound, and a photopolymerization initiator. 삭제delete 삭제delete
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