KR101067805B1 - Ｎ-2-(헤테로)아릴에틸카르복사미드 유도체 및 이것을 함유하는 유해 생물 방제제 - Google Patents

Ｎ-2-(헤테로)아릴에틸카르복사미드 유도체 및 이것을 함유하는 유해 생물 방제제 Download PDF

Info

Publication number
KR101067805B1
KR101067805B1 KR1020087024905A KR20087024905A KR101067805B1 KR 101067805 B1 KR101067805 B1 KR 101067805B1 KR 1020087024905 A KR1020087024905 A KR 1020087024905A KR 20087024905 A KR20087024905 A KR 20087024905A KR 101067805 B1 KR101067805 B1 KR 101067805B1
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
group
halogen atom
substituted
atom
alkyl group
Prior art date
Application number
KR1020087024905A
Other languages
English (en)
Other versions
KR20090009200A (ko
Inventor
마사츠구 오다
요시히로 마츠자키
고지 다나카
에이지 다키자와
모토히로 하세베
노부타카 구로키
아키유키 스와
겐지 오시마
Original Assignee
니혼노야쿠가부시키가이샤
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 니혼노야쿠가부시키가이샤 filed Critical 니혼노야쿠가부시키가이샤
Publication of KR20090009200A publication Critical patent/KR20090009200A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR101067805B1 publication Critical patent/KR101067805B1/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/64—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C07C233/66—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by halogen atoms or by nitro or nitroso groups
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
    • A01N37/38—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system
    • A01N37/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system having at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and one oxygen or sulfur atom attached to the same aromatic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with sulfur as the ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms
    • A01N43/32—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/60—1,4-Diazines; Hydrogenated 1,4-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/81—Amides; Imides
    • C07D213/82—Amides; Imides in position 3
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
    • C07D241/02—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D241/10—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D241/14—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D241/24—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D277/56—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/56—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D327/00—Heterocyclic compounds containing rings having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D327/02—Heterocyclic compounds containing rings having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms one oxygen atom and one sulfur atom
    • C07D327/06—Six-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D333/38—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals

Abstract

본 발명의, 하기 일반식 (I)로 표시되는 N-2-(헤테로)아릴에틸카르복사미드 유도체 또는 그 염 및 이것을 유효 성분으로서 함유하는 유해 생물 방제제는, 종래 기술에 비해 우수한 성능을 가지며, 특히 저약량으로 넓은 방제 스펙트럼을 갖는 우수한 식물 병해 방제제 또는 살선충제로서 유용하다.
Figure 112011012334313-pct00044
[식 중, R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소 원자 등을, R3 및 R4는 각각 독립적으로 수소 원자 등을, Y는 각각 독립적으로 할로겐 원자; 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C1-C6)알킬기 등을, n은 1∼5의 정수를, A는 특정한 치환 환식기를, E는 C-H; C-Y(Y는 상기에 정의한 바와 같다) 또는 질소 원자를 나타낸다]

Description

Ｎ-2-(헤테로)아릴에틸카르복사미드 유도체 및 이것을 함유하는 유해 생물 방제제{N-2-(HETERO)ARYLETHYLCARBOXAMIDE DERIVATIVE, AND PEST-CONTROLLING AGENT COMPRISING THE SAME}
본 발명은 N-2-(헤테로)아릴에틸카르복사미드 유도체 또는 그의 염류 및 상기 화합물을 유효 성분으로서 함유하는 유해 생물 방제제, 특히 식물 병해 방제제 또는 살선충제 및 그 사용 방법에 관한 것이다.
종래, 특정 종류의 N-2-(헤테로)아릴에틸카르복사미드 유도체가 살균 활성을 갖는다는 것이 알려져 있다(예컨대, 특허 문헌 1, 2, 3 또는 4 참조).
특허 문헌 1: 일본 특허 공개 평1-151546호 공보
특허 문헌 2: 국제 공개 제04/016088호 팜플렛
특허 문헌 3: 국제 공개 제04/074280호 팜플렛
특허 문헌 4: 국제 공개 제06/016708호 팜플렛
[발명의 개시]
[발명이 해결하고자 하는 과제]
그러나, 특허 문헌 1에 기재된 페네틸카르복사미드 유도체는 식물 병해에 대해 실용 레벨에서는 거의 활성을 나타내지 않는다. 특허 문헌 2, 3 및 4에 기재된 카르복사미드 유도체는 높은 살균 활성을 나타내는 경우도 있지만, 충분히 만족할 수 있는 살균 스펙트럼을 갖지 않는 등의 과제가 있었다. 이와 같이 종래 기술에서는 식물 병해 방제제로서 효력이나 방제 스펙트럼의 점에서 그다지 충분하지 않았다. 최근, 지구 환경에의 부하가 주목받게 되어, 식물 병해 방제제에 있어서도 저약량으로 넓은 방제 스펙트럼을 갖는 화합물이 요구되고 있었다.
[과제를 해결하기 위한 수단]
본 발명자들은 상기 과제를 해결하기 위해 예의 연구를 거듭한 결과, 본 발명의 일반식 (I)로 표시되는 N-2-(헤테로)아릴에틸카르복사미드 유도체 및 그의 염류가 식물 병해 방제제로서 우수한 방제 효과와 매우 넓은 살균 스펙트럼을 가질 뿐만 아니라, 살선충 활성도 더불어 갖는다는 것을 발견하여, 본 발명을 완성시키기에 이르렀다. 즉, 본 발명은,
[1] 하기 일반식 (I)로 표시되는 N-2-(헤테로)아릴에틸카르복사미드 유도체 또는 그의 염류:
Figure 112008070874435-pct00001
[식 중, R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소 원자; 또는 (C1-C3)알킬기를 나타내거나, 또는, R1과 R2는 함께 (C3-C6)시클로알칸을 형성하여도 좋고,
R3 및 R4는 각각 독립적으로 수소 원자; 할로겐 원자; 또는 (C1-C6)알킬기를 나타내거나, 또는, R3과 R4는 함께 (C3-C6)시클로알칸을 형성하여도 좋고, A가 식 (A3)으로 표시되는 치환 환식기를 나타내는 경우에는, R3과 R4가 함께 산소 원자를 나타내더라도 좋으며,
Y는 각각 독립적으로 할로겐 원자; 시아노기; 히드록시기; 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C1-C6)알킬기; 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C2-C6)알케닐기; 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C2-C6)알키닐기; 할로겐 원자 및 (C1-C6)알콕시기로부터 선택되는 치환기에 의해 치환되어도 좋은 (C1-C6)알콕시기; 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C2-C6)알케닐옥시기; 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C2-C6)알키닐옥시기; 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C1-C6)알킬티오기; 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C1-C6)알킬술피닐기; 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C1-C6)알킬술포닐기; (C1-C6)알콕시-카르보닐기; (C1-C6)알콕시이미노(C1-C3)알킬기; (C3-C30)트리알킬실릴기; 치환기군 Z로부터 선택되는 1 이상의 치환기로 치환되어 있어도 좋은 페닐기; 치환기군 Z로부터 선택되는 1 이상의 치환기로 치환되어 있어도 좋은 페녹시기; 또는 치환기군 Z로부터 선택되는 1 이상의 치환기로 치환되어 있어도 좋은 복소환 옥시기를 나타내고, n은 1∼5의 정수를 나타내거나,
또는, n이 2∼5의 정수인 경우에 인접하는 2개의 Y가 함께 (C3-C5)알킬렌기; (C3-C5)알케닐렌기; (C2-C4)알킬렌옥시기; 또는 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C1-C3)알킬렌디옥시기를 나타낼 수 있으며,
치환기군 Z는 수소 원자; 할로겐 원자; 시아노기; 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C1-C6)알킬기; 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C2-C6)알케닐기; 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C2-C6)알키닐기; 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C1-C6)알콕시기; 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C2-C6)알케닐옥시기; 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C2-C6)알키닐옥시기; 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C1-C6)알킬티오기; 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C1-C6)알킬술피닐기; 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C1-C6)알킬술포닐기; (C1-C6)알콕시-카르보닐기; (C1-C6)알콕시이미노(C1-C3)알킬기; 또는 카르바모일기를 나타내고,
A는 식 (A1) 내지 (A10):
Figure 112008070874435-pct00002
(식 중, X1은 할로겐 원자; 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C1-C3)알킬기; 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C1-C3)알콕시기; 또는 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C1-C3)알킬티오기를 나타내고,
X2는 수소 원자; 또는 할로겐 원자를 나타내며,
X3은 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C1-C3)알킬기를 나타내고,
X4, X7, X8 및 X9는 각각 독립적으로, 수소 원자; 할로겐 원자; 또는 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C1-C3)알킬기를 나타내며,
X5는 수소 원자; 또는 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C1-C3)알킬기를 나타내고,
X6은 수소 원자; 아미노기; 모노(C1-C3)알킬아미노기; 디(C1-C3)알킬아미노기; 할로겐 원자; 또는 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C1-C3)알킬기를 나타내며,
Q는 산소 원자; 황 원자; -SO2- 또는 -CH2-를 나타내고,
p 및 q는 각각 독립적으로 0 또는 1을 나타낸다)으로 이루어지는 군에서 선택되는 치환 환식기를 나타내고,
E는 C-H; C-Y(Y는 상기에 정의하는 바와 같다); 또는 질소 원자를 나타내며,
단, (1) E가 질소 원자를 나타내는 경우, A는 식 (A3)으로 표시되는 치환 환식기를 나타내고, 또한 (2) 2,6-디클로로-N-[2-{3-(트리플루오로메틸)페닐}에틸]벤즈아미드를 제외한다];
[2] E가 C-H 또는 C-Y(Y는 상기 [1]에 정의하는 바와 같다)를 나타내는, 상기 [1]에 기재된 N-2-(헤테로)아릴에틸카르복사미드 유도체 또는 그의 염류;
[3] A가 식 (A1)로 표시되는 치환 환식기를 나타내는, 상기 [1] 또는 [2]에 기재된 N-2-(헤테로)아릴에틸카르복사미드 유도체 또는 그의 염류;
[4] A가 식 (A1)로 표시되는 치환 환식기를 나타내고,
E가 C-H 또는 C-Y(Y는 하기에 정의하는 바와 같다)를 나타내며,
R1 및 R2가 각각 독립적으로 수소 원자; 또는 (C1-C3)알킬기를 나타내거나, 또는, R1과 R2는 함께 (C3-C6)시클로알칸을 형성하여도 좋으며,
R3 및 R4가 각각 독립적으로 수소 원자; 할로겐 원자; 또는 (C1-C6)알킬기를 나타내거나, 또는, R3과 R4는 함께 (C3-C6)시클로알칸을 형성하여도 좋으며,
Y가 각각 독립적으로 할로겐 원자; 시아노기; 히드록시기; 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C1-C6)알킬기; 할로겐 원자 및 (C1-C6)알콕시기로부터 선택되는 치환기에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C1-C6)알콕시기; 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C2-C6)알케닐옥시기; 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C1-C6)알킬티오기; 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C1-C6)알킬술피닐기; 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C1-C6)알킬술포닐기; 동일 또는 상이하여도 좋고, (i) 할로겐 원자, (ii) 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C1-C6)알킬기 및 (iii) 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C1-C6)알콕시기로부터 선택되는 1 이상의 치환기에 의해 치환되어 있어도 좋은 페닐기; 동일 또는 상이하여도 좋고, (i) 할로겐 원자, (ii) 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C1-C6)알킬기 및 (iii) 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C1-C6)알콕시기로부터 선택되는 1 이상의 치환기에 의해 치환되어 있어도 좋은 페녹시기; 또는 동일 또는 상이하여도 좋고, (i) 할로겐 원자, (ii) 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C1-C6)알킬기 및 (iii) 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C1-C6)알콕시기로부터 선택되는 1 이상의 치환기에 의해 치환되어 있어도 좋은 복소환 옥시기를 나타내며, n이 1∼3의 정수를 나타내거나,
또는, n이 2∼3의 정수인 경우에 인접하는 2개의 Y가 함께 (C3-C5)알킬렌기; (C3-C5)알케닐렌기; (C2-C4)알킬렌옥시기; 또는 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C1-C3)알킬렌디옥시기를 나타낼 수 있으며,
X1이 할로겐 원자; 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C1-C3)알킬기; 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C1-C3)알콕시기; 또는 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C1-C3)알킬티오기를 나타내고,
X2가 수소 원자; 또는 할로겐 원자를 나타내는, 상기 [1] 내지 [3] 중 어느 하나에 기재된 N-2-(헤테로)아릴에틸카르복사미드 유도체 또는 그의 염류;
[5] A가 식 (A2)로 표시되는 치환 환식기를 나타내는, 상기 [1] 또는 [2]에 기재된 N-2-(헤테로)아릴에틸카르복사미드 유도체 또는 그의 염류;
[6] A가 식 (A2)로 표시되는 치환 환식기를 나타내고,
E가 C-H 또는 C-Y(Y는 하기에 정의하는 바와 같다)를 나타내며,
R1 및 R2가 각각 독립적으로 수소 원자; 또는 (C1-C3)알킬기를 나타내거나, 또는, R1과 R2는 함께 (C3-C6)시클로알칸을 형성하여도 좋으며,
R3 및 R4가 각각 독립적으로 수소 원자; 할로겐 원자; 또는 (C1-C6)알킬기를 나타내거나, 또는, R3과 R4는 함께 (C3-C6)시클로알칸을 형성하여도 좋으며,
Y가 각각 독립적으로 할로겐 원자; 시아노기; 히드록시기; 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C1-C6)알킬기; 할로겐 원자 및 (C1-C6)알콕시기로부터 선택되는 치환기에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C1-C6)알콕시기; 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C2-C6)알케닐옥시기; 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C1-C6)알킬티오기; 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C1-C6)알킬술피닐기; 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C1-C6)알킬술포닐기; 동일 또는 상이하여도 좋고, (i) 할로겐 원자, (ii) 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C1-C6)알킬기 및 (iii) 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C1-C6)알콕시기로부터 선택되는 1 이상의 치환기에 의해 치환되어 있어도 좋은 페닐기; 동일 또는 상이하여도 좋고, (i) 할로겐 원자, (ii) 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C1-C6)알킬기 및 (iii) 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C1-C6)알콕시기로부터 선택되는 1 이상의 치환기에 의해 치환되어 있어도 좋은 페녹시기; 또는 동일 또는 상이하여도 좋고, (i) 할로겐 원자, (ii) 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C1-C6)알킬기 및 (iii) 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C1-C6)알콕시기로부터 선택되는 1 이상의 치환기에 의해 치환되어 있어도 좋은 복소환 옥시기를 나타내며, n이 1∼3의 정수를 나타내거나,
또는, n이 2∼3의 정수인 경우에 인접하는 2개의 Y가 함께 (C3-C5)알킬렌기; (C3-C5)알케닐렌기; (C2-C4)알킬렌옥시기; 또는 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C1-C3)알킬렌디옥시기를 나타낼 수 있으며,
X1이 할로겐 원자; 또는 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C1-C3)알킬기를 나타내고,
p가 0을 나타내는, 상기 [1], [2] 및 [5] 중 어느 하나에 기재된 N-2-(헤테로)아릴에틸카르복사미드 유도체 또는 그의 염류;
[7] A가 식 (A3)으로 표시되는 치환 환식기를 나타내는, 상기 [1] 또는 [2]에 기재된 N-2-(헤테로)아릴에틸카르복사미드 유도체 또는 그의 염류;
[8] A가 식 (A3)으로 표시되는 치환 환식기를 나타내고,
E가 C-H; C-Y(Y는 하기에 정의하는 바와 같다) 또는 질소 원자를 나타내며,
R1 및 R2가 각각 독립적으로 수소 원자; 또는 (C1-C3)알킬기를 나타내거나, 또는, R1과 R2는 함께 (C3-C6)시클로알칸을 형성하여도 좋으며,
R3 및 R4가 각각 독립적으로 수소 원자; 할로겐 원자; 또는 (C1-C6)알킬기를 나타내거나, 또는, R3과 R4는 함께 (C3-C6)시클로알칸을 형성하여도 좋으며, R3과 R4가 함께 산소 원자를 나타내더라도 좋고,
Y가 각각 독립적으로 할로겐 원자; 시아노기; 히드록시기; 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C1-C6)알킬기; 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C1-C6)알콕시기; 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C2-C6)알케닐옥시기; 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C1-C6)알킬티오기; 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C1-C6)알킬술피닐기; 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C1-C6)알킬술포닐기; 동일 또는 상이하여도 좋고, (i) 할로겐 원자, (ii) 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C1-C6)알킬기 및 (iii) 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C1-C6)알콕시기로부터 선택되는 1 이상의 치환기에 의해 치환되어 있어도 좋은 페닐기; 동일 또는 상이하여도 좋고, (i) 할로겐 원자, (ii) 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C1-C6)알킬기 및 (iii) 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C1-C6)알콕시기로부터 선택되는 1 이상의 치환기에 의해 치환되어 있어도 좋은 페녹시기; 또는 동일 또는 상이하여도 좋고, (i) 할로겐 원자, (ii) 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C1-C6)알킬기 및 (iii) 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C1-C6)알콕시기로부터 선택되는 1 이상의 치환기에 의해 치환되어 있어도 좋은 복소환 옥시기를 나타내고, n이 1∼3의 정수를 나타내거나,
또는, n이 2∼3의 정수인 경우에 인접하는 2개의 Y가 함께 (C3-C5)알킬렌기; (C3-C5)알케닐렌기; (C2-C4)알킬렌옥시기; 또는 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C1-C3)알킬렌디옥시기를 나타낼 수 있고,
X1이 할로겐 원자; 또는 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C1-C3)알킬기를 나타내고,
p 및 q가 0을 나타내는, 상기 [1] 또는 [7]에 기재된 N-2-(헤테로)아릴에틸카르복사미드 유도체 또는 그의 염류;
[9] E가 C-H 또는 C-Y(Y는 상기 [8]에 정의하는 바와 같다)를 나타내는, 상기 [8]에 기재된 N-2-(헤테로)아릴에틸카르복사미드 유도체 또는 그의 염류;
[10] A가 식 (A4)로 표시되는 치환 환식기를 나타내는, 상기 [1] 또는 [2]에 기재된 N-2-(헤테로)아릴에틸카르복사미드 유도체 또는 그의 염류;
[11] A가 식 (A4)로 표시되는 치환 환식기를 나타내고,
E가 C-H 또는 C-Y(Y는 하기에 정의하는 바와 같다)를 나타내며,
R1 및 R2가 각각 독립적으로 수소 원자; 또는 (C1-C3)알킬기를 나타내고,
R3 및 R4가 각각 독립적으로 수소 원자; 할로겐 원자; 또는 (C1-C6)알킬기를 나타내거나, 또는, R3과 R4는 함께 (C3-C6)시클로알칸을 형성하여도 좋고,
Y가 각각 독립적으로 할로겐 원자; 시아노기; 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C1-C6)알킬기; 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C1-C6)알콕시기; 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C1-C6)알킬티오기; 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C1-C6)알킬술피닐기; 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C1-C6)알킬술포닐기; 동일 또는 상이하여도 좋고, (i) 할로겐 원자, (ii) 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C1-C6)알킬기 및 (iii) 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C1-C6)알콕시기로부터 선택되는 1 이상의 치환기에 의해 치환되어 있어도 좋은 페닐기; 또는 동일 또는 상이하여도 좋고, (i) 할로겐 원자, (ii) 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C1-C6)알킬기 및 (iii) 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C1-C6)알콕시기로부터 선택되는 1 이상의 치환기에 의해 치환되어 있어도 좋은 페녹시기를 나타내며, n이 1∼3의 정수를 나타내거나,
또는, n이 2∼3의 정수인 경우에 인접하는 2개의 Y가 함께 (C3-C5)알킬렌기; (C3-C5)알케닐렌기; (C2-C4)알킬렌옥시기; 또는 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C1-C3)알킬렌디옥시기를 나타낼 수 있으며,
X3이 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C1-C3)알킬기를 나타내고,
Q가 황 원자를 나타내는, 상기 [1], [2] 및 [10] 중 어느 하나에 기재된 N-2-(헤테로)아릴에틸카르복사미드 유도체 또는 그의 염류;
[12] A가 식 (A5)로 표시되는 치환 환식기를 나타내는, 상기 [1] 또는 [2]에 기재된 N-2-(헤테로)아릴에틸카르복사미드 유도체 또는 그의 염류;
[13] A가 식 (A5)로 표시되는 치환 환식기를 나타내고,
E가 C-H 또는 C-Y(Y는 하기에 정의하는 바와 같다)를 나타내며,
R1 및 R2가 각각 독립적으로 수소 원자; 또는 (C1-C3)알킬기를 나타내고,
R3 및 R4가 각각 독립적으로 수소 원자; 할로겐 원자; 또는 (C1-C6)알킬기를 나타내거나, 또는, R3과 R4는 함께 (C3-C6)시클로알칸을 형성하여도 좋고,
Y가 각각 독립적으로 할로겐 원자; 시아노기; 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C1-C6)알킬기; 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C1-C6)알콕시기; 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C1-C6)알킬티오기; 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C1-C6)알킬술피닐기; 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C1-C6)알킬술포닐기; 동일 또는 상이하여도 좋고, (i) 할로겐 원자, (ii) 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C1-C6)알킬기 및 (iii) 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C1-C6)알콕시기로부터 선택되는 1 이상의 치환기에 의해 치환되어 있어도 좋은 페닐기; 또는 동일 또는 상이하여도 좋고, (i) 할로겐 원자, (ii) 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C1-C6)알킬기 및 (iii) 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C1-C6)알콕시기로부터 선택되는 1 이상의 치환기에 의해 치환되어 있어도 좋은 페녹시기를 나타내며, n이 1∼3의 정수를 나타내거나,
또는, n이 2∼3의 정수인 경우에 인접하는 2개의 Y가 함께 (C3-C5)알킬렌기; (C3-C5)알케닐렌기; (C2-C4)알킬렌옥시기; 또는 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C1-C3)알킬렌디옥시기를 나타낼 수 있으며,
X1이 할로겐 원자; 또는 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C1-C3)알킬기를 나타내고,
X4가 수소 원자; 할로겐 원자; 또는 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C1-C3)알킬기를 나타내며,
X5가 수소 원자; 또는 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C1-C3)알킬기를 나타내는, 상기 [1], [2] 및 [12] 중 어느 하나에 기재된 N-2-(헤테로)아릴에틸카르복사미드 유도체 또는 그의 염류;
[14] A가 식 (A6)으로 표시되는 치환 환식기를 나타내는, 상기 [1] 또는 [2]에 기재된 N-2-(헤테로)아릴에틸카르복사미드 유도체 또는 그의 염류;
[15] A가 식 (A6)으로 표시되는 치환 환식기를 나타내고,
E가 C-H 또는 C-Y(Y는 하기에 정의하는 바와 같다)를 나타내며,
R1 및 R2가 각각 독립적으로 수소 원자; 또는 (C1-C3)알킬기를 나타내고,
R3 및 R4가 각각 독립적으로 수소 원자; 할로겐 원자; 또는 (C1-C6)알킬기를 나타내거나, 또는, R3과 R4는 함께 (C3-C6)시클로알칸을 형성하여도 좋고,
Y가 각각 독립적으로 할로겐 원자; 시아노기; 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C1-C6)알킬기; 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C1-C6)알콕시기; 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C1-C6)알킬티오기; 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C1-C6)알킬술피닐기; 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C1-C6)알킬술포닐기; 동일 또는 상이하여도 좋고, (i) 할로겐 원자, (ii) 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C1-C6)알킬기 및 (iii) 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C1-C6)알콕시기로부터 선택되는 1 이상의 치환기에 의해 치환되어 있어도 좋은 페닐기; 또는 동일 또는 상이하여도 좋고, (i) 할로겐 원자, (ii) 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C1-C6)알킬기 및 (iii) 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C1-C6)알콕시기로부터 선택되는 1 이상의 치환기에 의해 치환되어 있어도 좋은 페녹시기를 나타내며, n이 1∼3의 정수를 나타내거나,
또는, n이 2∼3의 정수인 경우에 인접하는 2개의 Y가 함께 (C3-C5)알킬렌기; (C3-C5)알케닐렌기; (C2-C4)알킬렌옥시기; 또는 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C1-C3)알킬렌디옥시기를 나타낼 수 있으며,
X1이 할로겐 원자; 또는 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C1-C3)알킬기를 나타내고,
X6이 수소 원자; 아미노기; 모노(C1-C3)알킬아미노기; 디(C1-C3)알킬아미노기; 할로겐 원자; 또는 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C1-C3)알킬기를 나타내는, 상기 [1], [2] 및 [14] 중 어느 하나에 기재된 N-2-(헤테로)아릴에틸카르복사미드 유도체 또는 그의 염류;
[16] A가 식 (A7)로 표시되는 치환 환식기를 나타내는, 상기 [1] 또는 [2]에 기재된 N-2-(헤테로)아릴에틸카르복사미드 유도체 또는 그의 염류;
[17] A가 식 (A7)로 표시되는 치환 환식기를 나타내고,
E가 C-H 또는 C-Y(Y는 하기에 정의하는 바와 같다)를 나타내며,
R1 및 R2가 각각 독립적으로 수소 원자; 또는 (C1-C3)알킬기를 나타내고,
R3 및 R4가 각각 독립적으로 수소 원자; 할로겐 원자; 또는 (C1-C6)알킬기를 나타내거나, 또는, R3과 R4는 함께 (C3-C6)시클로알칸을 형성하여도 좋고,
Y가 각각 독립적으로 할로겐 원자; 시아노기; 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C1-C6)알킬기; 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C1-C6)알콕시기; 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C1-C6)알킬티오기; 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C1-C6)알킬술피닐기; 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C1-C6)알킬술포닐기; 동일 또는 상이하여도 좋고, (i) 할로겐 원자, (ii) 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C1-C6)알킬기 및 (iii) 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C1-C6)알콕시기로부터 선택되는 1 이상의 치환기에 의해 치환되어 있어도 좋은 페닐기; 또는 동일 또는 상이하여도 좋고, (i) 할로겐 원자, (ii) 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C1-C6)알킬기 및 (iii) 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C1-C6)알콕시기로부터 선택되는 1 이상의 치환기에 의해 치환되어 있어도 좋은 페녹시기를 나타내며, n이 1∼3의 정수를 나타내거나,
또는, n이 2∼3의 정수인 경우에 인접하는 2개의 Y가 함께 (C3-C5)알킬렌기; (C3-C5)알케닐렌기; (C2-C4)알킬렌옥시기; 또는 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C1-C3)알킬렌디옥시기를 나타낼 수 있으며,
X3이 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C1-C3)알킬기를 나타내고,
X4 및 X7이 각각 독립적으로 수소 원자; 할로겐 원자; 또는 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C1-C3)알킬기를 나타내는, 상기 [1], [2] 및 [16] 중 어느 하나에 기재된 N-2-(헤테로)아릴에틸카르복사미드 유도체 또는 그의 염류;
[18] A가 식 (A8)로 표시되는 치환 환식기를 나타내는, 상기 [1] 또는 [2]에 기재된 N-2-(헤테로)아릴에틸카르복사미드 유도체 또는 그의 염류;
[19] A가 식 (A8)로 표시되는 치환 환식기를 나타내고,
E가 C-H 또는 C-Y(Y는 하기에 정의하는 바와 같다)를 나타내며,
R1 및 R2가 각각 독립적으로 수소 원자; 또는 (C1-C3)알킬기를 나타내고,
R3 및 R4가 각각 독립적으로 수소 원자; 할로겐 원자; 또는 (C1-C6)알킬기를 나타내거나, 또는, R3과 R4는 함께 (C3-C6)시클로알칸을 형성하여도 좋고,
Y가 각각 독립적으로 할로겐 원자; 시아노기; 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C1-C6)알킬기; 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C1-C6)알콕시기; 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C1-C6)알킬티오기; 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C1-C6)알킬술피닐기; 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C1-C6)알킬술포닐기; 동일 또는 상이하여도 좋고, (i) 할로겐 원자, (ii) 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C1-C6)알킬기 및 (iii) 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C1-C6)알콕시기로부터 선택되는 1 이상의 치환기에 의해 치환되어 있어도 좋은 페닐기; 또는 동일 또는 상이하여도 좋고, (i) 할로겐 원자, (ii) 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C1-C6)알킬기 및 (iii) 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C1-C6)알콕시기로부터 선택되는 1 이상의 치환기에 의해 치환되어 있어도 좋은 페녹시기를 나타내며, n이 1∼3의 정수를 나타내거나,
또는, n이 2∼3의 정수인 경우에 인접하는 2개의 Y가 함께 (C3-C5)알킬렌기; (C3-C5)알케닐렌기; (C2-C4)알킬렌옥시기; 또는 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C1-C3)알킬렌디옥시기를 나타낼 수 있으며,
X3이 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C1-C3)알킬기를 나타내는, 상기 [1], [2] 및 [18] 중 어느 하나에 기재된 N-2-(헤테로)아릴에틸카르복사미드 유도체 또는 그의 염류;
[20] A가 식 (A9)로 표시되는 치환 환식기를 나타내는, 상기 [1] 또는 [2]에 기재된 N-2-(헤테로)아릴에틸카르복사미드 유도체 또는 그의 염류;
[21] A가 식 (A9)로 표시되는 치환 환식기를 나타내고,
E가 C-H 또는 C-Y(Y는 하기에 정의하는 바와 같다)를 나타내며,
R1 및 R2가 각각 독립적으로 수소 원자; 또는 (C1-C3)알킬기를 나타내고,
R3 및 R4가 각각 독립적으로 수소 원자; 할로겐 원자; 또는 (C1-C6)알킬기를 나타내거나, 또는, R3과 R4는 함께 (C3-C6)시클로알칸을 형성하여도 좋고,
Y가 각각 독립적으로 할로겐 원자; 시아노기; 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C1-C6)알킬기; 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C1-C6)알콕시기; 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C1-C6)알킬티오기; 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C1-C6)알킬술피닐기; 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C1-C6)알킬술포닐기; 동일 또는 상이하여도 좋고, (i) 할로겐 원자, (ii) 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C1-C6)알킬기 및 (iii) 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C1-C6)알콕시기로부터 선택되는 1 이상의 치환기에 의해 치환되어 있어도 좋은 페닐기; 또는 동일 또는 상이하여도 좋고, (i) 할로겐 원자, (ii) 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C1-C6)알킬기 및 (iii) 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C1-C6)알콕시기로부터 선택되는 1 이상의 치환기에 의해 치환되어 있어도 좋은 페녹시기를 나타내며, n이 1∼3의 정수를 나타내거나,
또는, n이 2∼3의 정수인 경우에 인접하는 2개의 Y가 함께 (C3-C5)알킬렌기; (C3-C5)알케닐렌기; (C2-C4)알킬렌옥시기; 또는 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C1-C3)알킬렌디옥시기를 나타낼 수 있으며,
X1이 할로겐 원자; 또는 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C1-C3)알킬기를 나타내고,
X8 및 X9가 각각 독립적으로 수소 원자; 할로겐 원자; 또는 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C1-C3)알킬기를 나타내는, 상기 [1], [2] 및 [20] 중 어느 하나에 기재된 N-2-(헤테로)아릴에틸카르복사미드 유도체 또는 그의 염류;
[22] A가 식 (A10)으로 표시되는 치환 환식기를 나타내는, 상기 [1] 또는 [2]에 기재된 N-2-(헤테로)아릴에틸카르복사미드 유도체 또는 그의 염류;
[23] A가 식 (A10)으로 표시되는 치환 환식기를 나타내고,
E가 C-H 또는 C-Y(Y는 하기에 정의하는 바와 같다)를 나타내며,
R1 및 R2가 각각 독립적으로 수소 원자; 또는 (C1-C3)알킬기를 나타내고,
R3 및 R4가 각각 독립적으로 수소 원자; 할로겐 원자; 또는 (C1-C6)알킬기를 나타내거나, 또는, R3과 R4는 함께 (C3-C6)시클로알칸을 형성하여도 좋고,
Y가 각각 독립적으로 할로겐 원자; 시아노기; 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C1-C6)알킬기; 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C1-C6)알콕시기; 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C1-C6)알킬티오기; 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C1-C6)알킬술피닐기; 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C1-C6)알킬술포닐기; 동일 또는 상이하여도 좋고, (i) 할로겐 원자, (ii) 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C1-C6)알킬기 및 (iii) 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C1-C6)알콕시기로부터 선택되는 1 이상의 치환기에 의해 치환되어 있어도 좋은 페닐기; 또는 동일 또는 상이하여도 좋고, (i) 할로겐 원자, (ii) 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C1-C6)알킬기 및 (iii) 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C1-C6)알콕시기로부터 선택되는 1 이상의 치환기에 의해 치환되어 있어도 좋은 페녹시기를 나타내며, n이 1∼3의 정수를 나타내거나,
또는, n이 2∼3의 정수인 경우에 인접하는 2개의 Y가 함께 (C3-C5)알킬렌기; (C3-C5)알케닐렌기; (C2-C4)알킬렌옥시기; 또는 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C1-C3)알킬렌디옥시기를 나타낼 수 있으며,
X1이 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C1-C3)알킬기를 나타내고,
X8 및 X9가 각각 독립적으로 수소 원자; 할로겐 원자; 또는 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C1-C3)알킬기를 나타내는, 상기 [1], [2] 및 [22] 중 어느 하나에 기재된 N-2-(헤테로)아릴에틸카르복사미드 유도체 또는 그의 염류;
[24] 상기 [1] 내지 [23] 중 어느 하나에 기재된 N-2-(헤테로)아릴에틸카르복사미드 유도체 또는 그의 염류를 유효 성분으로 함유하는 유해 생물 방제제;
[25] 식물 병해 방제제인 상기 [24]에 기재된 유해 생물 방제제;
[26] 살선충제인 상기 [24]에 기재된 유해 생물 방제제; 및
[27] 상기 [24] 내지 [26] 중 어느 하나에 기재된 유해 생물 방제제의 유효량을 대상 작물 식물체 또는 상기 식물의 재배에 이용하는 토양에 처리하는 것을 특징으로 하는 유해 생물 방제 방법에 관한 것이다.
[발명의 효과]
본 발명은, 종래 기술에 비해 우수한 성능을 갖는 유해 생물 방제제, 특히 저약량으로 넓은 방제 스펙트럼을 갖는 식물 병해 방제제 또는 살선충제로서 유용한 화합물을 제공하는 것이다.
[발명의 실시를 위한 최적의 형태]
본 발명의 N-2-(헤테로)아릴에틸카르복사미드 유도체의 일반식 (I)의 정의에 대해 이하에 설명한다.
「할로겐 원자」란 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자 또는 불소 원자를 나타낸다.
「(C1-C6)알킬기」란, 예컨대 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 네오펜틸기, n-헥실기 등의 직쇄 또는 분기쇄형의 탄소 원자수 1∼6개의 알킬기를 나타낸다.
「(C1-C3)알킬기」란, 예컨대 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기 등의 직쇄 또는 분기쇄형의 탄소 원자수 1∼3개의 알킬기를 나타낸다.
「할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C1-C6)알킬기」란, 예컨대 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 네오펜틸기, n-헥실기 등의 직쇄 또는 분기쇄형의 탄소 원자수 1∼6개의 알킬기; 및 동일 또는 상이하여도 좋은 1 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 직쇄 또는 분기쇄형의 탄소 원자수 1∼6개의 알킬기를 나타내고, 예컨대 트리플루오로메틸기, 디플루오로메틸기, 퍼플루오로에틸기, 퍼플루오로이소프로필기, 클로로메틸기, 브로모메틸기, 1-브로모에틸기, 2,3-디브로모프로필기 등을 나타낸다.
「할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C1-C3)알킬기」란, 예컨대 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기 등의 직쇄 또는 분기쇄형의 탄소 원자수 1∼3개의 알킬기; 및 동일 또는 상이하여도 좋은 1 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 직쇄 또는 분기쇄형의 탄소 원자수 1∼3개의 알킬기를 나타내고, 예컨대 트리플루오로메틸기, 디플루오로메틸기, 퍼플루오로에틸기, 퍼플루오로이소프로필기, 클로로메틸기, 브로모메틸기, 1-브로모에틸기, 2,3-디브로모프로필기 등을 나타낸다.
「할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C2-C6)알케닐기」란, 예컨대 비닐기, 프로페닐기, 부테닐기 등의 직쇄 또는 분기쇄형의 탄소 원자수 2∼6개의 알케닐기; 및 동일 또는 상이하여도 좋은 1 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 직쇄 또는 분기쇄형의 탄소 원자수 2∼6개의 알케닐기를 나타내고, 예컨대 플루오로비닐기, 디플루오로비닐기, 퍼플루오로비닐기, 3,3-디클로로-2-프로페닐기, 4,4-디플루오로-3-부테닐기 등을 나타낸다.
「할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C2-C6)알키닐기」란, 예컨대 에티닐기, 프로피닐기, 부티닐기 등의 직쇄 또는 분기쇄형의 탄소 원자수 2∼6개의 알키닐기; 및 동일 또는 상이하여도 좋은 1 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 직쇄 또는 분기쇄형의 탄소 원자수 2∼6개의 알키닐기를 나타내고, 예컨대 플루오로에티닐기, 퍼플루오로프로피닐기, 4,4,4-트리플루오로-2-부티닐기 등을 나타낸다.
「할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C1-C6)알콕시기」란, 예컨대 메톡시기, 에톡시기, n-프로폭시기, 이소프로폭시기, n-부톡시기, sec-부톡시기, tert-부톡시기, n-펜틸옥시기, 이소펜틸옥시기, 네오펜틸옥시기, n-헥실옥시기 등의 직쇄 또는 분기쇄형의 탄소 원자수 1∼6개의 알콕시기; 및 동일 또는 상이하여도 좋은 1 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 직쇄 또는 분기쇄형의 탄소 원자수 1∼6개의 알콕시기를 나타내고, 예컨대 트리플루오로메톡시기, 디플루오로메톡시기, 퍼플루오로에톡시기, 퍼플루오로이소프로폭시기, 클로로메톡시기, 브로모메톡시기, 1-브로모에톡시기, 2,3-디브로모프로폭시기 등을 나타낸다.
「할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C1-C3)알콕시기」란, 예컨대 메톡시, 에톡시기, n-프로폭시기, 이소프로폭시기 등의 직쇄 또는 분기쇄형의 탄소 원자수 1∼3개의 알콕시기; 및 동일 또는 상이하여도 좋은 1 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 직쇄 또는 분기쇄형의 탄소 원자수 1∼3개의 알콕시기를 나타내고, 예컨대 트리플루오로메톡시기, 디플루오로메톡시기, 퍼플루오로에톡시기, 퍼플루오로이소프로폭시기, 클로로메톡시기, 브로모메톡시기, 1-브로모에톡시기, 2,3-디브로모프로폭시기 등을 나타낸다.
「할로겐 원자 및 (C1-C6)알콕시기로부터 선택되는 치환기에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C1-C6)알콕시기」란, 예컨대 메톡시기, 에톡시기, n-프로폭시기, 이소프로폭시기, n-부톡시기, sec-부톡시기, tert-부톡시기, n-펜틸옥시기, 이소펜틸옥시기, 네오펜틸옥시기, n-헥실옥시기 등의 직쇄 또는 분기쇄형의 탄소 원자수 1∼6개의 알콕시기; 및 동일 또는 상이하여도 좋은 1 이상의 할로겐 원자 및/또는 동일 또는 상이하여도 좋은 1 이상의 (C1-C6)알콕시기에 의해 치환된 직쇄 또는 분기쇄형의 탄소 원자수 1∼6개의 알콕시기를 나타내고, 예컨대 트리플루오로메톡시기, 디플루오로메톡시기, 퍼플루오로에톡시기, 퍼플루오로이소프로폭시기, 클로로메톡시기, 브로모메톡시기, 1-브로모에톡시기, 2,3-디브로모프로폭시기, 메톡시메톡시기, 에톡시메톡시기, 프로폭시메톡시기, 메톡시에톡시기, 에톡시에톡시기 등을 나타낸다.
「할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C2-C6)알케닐옥시기」란, 예컨대 프로페닐옥시기, 부테닐옥시기, 펜테닐옥시기 등의 직쇄 또는 분기쇄형의 탄소 원자수 2∼6개의 알케닐옥시기; 및 동일 또는 상이하여도 좋은 1 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 직쇄 또는 분기쇄형의 탄소 원자수 2∼6개의 알케닐옥시기를 나타내고, 예컨대 플루오로비닐옥시기, 디플루오로비닐옥시기, 퍼플루오로비닐옥시기, 3,3-디클로로-2-프로페닐옥시기, 4,4-디플루오로-3-부테닐옥시기 등을 나타낸다.
「할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C2-C6)알키닐옥시기」란, 예컨대 프로피닐옥시기, 부티닐옥시기, 펜티닐옥시기 등의 직쇄 또는 분기쇄형의 탄소 원자수 2∼6개의 알키닐옥시기; 및 동일 또는 상이하여도 좋은 1 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 직쇄 또는 분기쇄형의 탄소 원자수 2∼6개의 알키닐옥시기를 나타내고, 예컨대 플루오로에티닐옥시기, 퍼플루오로프로피닐옥시기, 4,4,4-트리플루오로-2-부티닐옥시기 등을 나타낸다.
「할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C1-C6)알킬티오기」란, 예컨대 메틸티오기, 에틸티오기, n-프로필티오기, 이소프로필티오기, n-부틸티오기, sec-부틸티오기, tert-부틸티오기, n-펜틸티오기, 이소펜틸티오기, n-헥실티오기 등의 직쇄 또는 분기쇄형의 탄소 원자수 1∼6개의 알킬티오기; 및 동일 또는 상이하여도 좋은 1 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 직쇄 또는 분기쇄형의 탄소 원자수 1∼6개의 알킬티오기를 나타내고, 예컨대 트리플루오로메틸티오기, 디플루오로메틸티오기, 퍼플루오로에틸티오기, 퍼플루오로이소프로필티오기, 클로로메틸티오기, 브로모메틸티오기, 1-브로모에틸티오기, 2,3-디브로모프로필티오기 등을 나타낸다.
「할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C1-C3)알킬티오기」란, 예컨대 메틸티오기, 에틸티오기, n-프로필티오기, 이소프로필티오기 등의 직쇄 또는 분기쇄형의 탄소 원자수 1∼3개의 알킬티오기; 및 동일 또는 상이하여도 좋은 1 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 직쇄 또는 분기쇄형의 탄소 원자수 1∼3개의 알킬티오기를 나타내고, 예컨대 트리플루오로메틸티오기, 디플루오로메틸티오기, 퍼플루오로에틸티오기, 퍼플루오로이소프로필티오기, 클로로메틸티오기, 브로모메틸티오기, 1-브로모에틸티오기, 2,3-디브로모프로필티오기 등을 나타낸다.
「할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C1-C6)알킬술피닐기」란, 예컨대 메틸술피닐기, 에틸술피닐기, n-프로필술피닐기, 이소프로필술피닐기, n-부틸술피닐기, sec-부틸술피닐기, tert-부틸술피닐기, n-펜틸술피닐기, 이소펜틸술피닐기, n-헥실술피닐기 등의 직쇄 또는 분기쇄형의 탄소 원자수 1∼6개의 알킬술피닐기; 및 동일 또는 상이하여도 좋은 1 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 직쇄 또는 분기쇄형의 탄소 원자수 1∼6개의 알킬술피닐기를 나타내고, 예컨대 트리플루오로메틸술피닐기, 디플루오로메틸술피닐기, 퍼플루오로에틸술피닐기, 퍼플루오로이소프로필술피닐기, 클로로메틸술피닐기, 브로모메틸술피닐기, 1-브로모에틸술피닐기, 2,3-디브로모프로술피닐기 등을 나타낸다.
「할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C1-C6)알킬술포닐기」란, 예컨대 메틸술포닐기, 에틸술포닐기, n-프로필술포닐기, 이소프로필술포닐기, n-부틸술포닐기, sec-부틸술포닐기, tert-부틸술포닐기, n-펜틸술포닐기, 이소펜틸술포닐기, n-헥실술포닐기 등의 직쇄 또는 분기쇄형의 탄소 원자수 1∼6개의 알킬술포닐기; 및 동일 또는 상이하여도 좋은 1 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 직쇄 또는 분기쇄형의 탄소 원자수 1∼6개의 알킬술포닐기를 나타내고, 예컨대 트리플루오로메틸술포닐기, 디플루오로메틸술포닐기, 퍼플루오로에틸술포닐기, 퍼플루오로이소프로필술포닐기, 클로로메틸술포닐기, 브로모메틸술포닐기, 1-브로모에틸술포닐기, 2,3-디브로모프로필술포닐기 등을 나타낸다.
「(C1-C6)알콕시-카르보닐기」란, 예컨대 메톡시카르보닐기, 에톡시카르보닐기, n-프로폭시카르보닐기, 이소프로폭시카르보닐기, n-부톡시카르보닐기, tert-부톡시카르보닐기 등의 직쇄 또는 분기쇄형의 탄소 원자수 1∼6개의 알콕시-카르보닐기를 나타낸다.
「(C1-C6)알콕시이미노(C1-C3)알킬기」란, 예컨대 메톡시이미노메틸기, 에톡시이미노메틸기, n-프로폭시이미노메틸기, 이소프로폭시이미노에틸기 등의 직쇄 또는 분기쇄형의 탄소 원자수 1∼6개의 알콕시이미노(C1-C3)알킬기를 나타낸다.
「(C3-C30)트리알킬실릴기」란 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기 등의 직쇄 또는 분기쇄형의 총 탄소 원자수 3∼30개의 알킬실릴기를 나타낸다.
R1과 R2 및 R3과 R4가 함께 형성하는 「(C3-C6)시클로알칸」으로서는, 시클로프로판, 시클로부탄, 시클로펜탄, 시클로헥산 등을 들 수 있다.
「(C3-C5)알킬렌기」로서는, 트리메틸렌기, 테트라메틸렌기, 펜타메틸렌기 등을 들 수 있다.
「(C3-C5)알케닐렌기」로서는, -CH2-CH=CH-, -CH2-CH2-CH=CH-, -CH=CH-CH=CH-, -CH2-CH2-CH2-CH=CH-, -CH2-CH2-CH=CH-CH2-, -CH=CH-CH=CH-CH2- 등을 들 수 있다.
「(C2-C4)알킬렌옥시기」로서는, -CH2-CH2-O-, -CH2-CH2-CH2-O-, -CH2-CH2-CH2-CH2-O- 등을 들 수 있다.
「할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C1-C3)알킬렌디옥시기」로서는, -O-CH2-O-, -O-CH2-CH2-O-, -O-CH2-CH2-CH2-O- 등의 탄소수 1∼3의 알킬렌디옥시기; 및 동일 또는 상이하여도 좋은 1 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 상기 알킬렌디옥시기를 나타내고, 예컨대, -O-CF2-O-, -O-CF2-CF2-O-, -O-CCl2-O- 등을 나타낸다.
「모노(C1-C3)알킬아미노기」란, 예컨대 메틸아미노기, 에틸아미노기, n-프로필아미노기, 이소프로필아미노기 등의 직쇄 또는 분기쇄형의 탄소 원자수 1∼3개의 알킬아미노기를 나타낸다.
「디(C1-C3)알킬아미노기」란, 예컨대 디메틸아미노기, 디에틸아미노기, 디n-프로필아미노기, 디이소프로필아미노기, N-메틸-N-에틸아미노기, N-메틸-N-이소프로필아미노기 등의 동일 또는 상이하여도 좋은 직쇄 또는 분기쇄형의 탄소 원자수 1∼3개의 알킬기를 2개 갖는 아미노기를 나타낸다.
「복소환 옥시기」란, 예컨대 푸릴옥시기, 티에닐옥시기, 피라졸릴옥시기, 이미다졸릴옥시기, 트리아졸릴옥시기, 티아졸릴옥시기, 피리딜옥시기, 피리미디닐옥시기, 피라지닐옥시기, 트리아지닐옥시기, 인돌릴옥시기, 벤조티아졸릴옥시기, 퀴놀릴옥시기, 퀴나졸리닐옥시기, 퀴녹살리닐옥시기 등의 동일 또는 상이하여도 좋고 산소 원자, 황 원자, 질소 원자로부터 선택되는 1∼3개의 헤테로 원자를 갖는 5∼6원 복소환 옥시기 또는 이들의 축합 복소환 옥시기를 나타낸다.
본 발명의 일반식 (I)로 표시되는 N-2-(헤테로)아릴에틸카르복사미드 유도체는, 공지 화합물과의 우연의 일치를 회피하기 위해, 단서에 의해 하기 (1) 및 (2)의 조건이 부여된다.
(1) E가 질소 원자를 나타내는 경우, A는 식 (A3)으로 표시되는 치환 환식기를 나타낸다.
(2) 2,6-디클로로-N-[2-{3-(트리플루오로메틸)페닐}에틸]벤즈아미드를 제외한다.
본 발명의 일반식 (I)로 표시되는 N-2-(헤테로)아릴에틸카르복사미드 유도체의 염류로서는, 예컨대 염산염, 황산염, 질산염, 인산염 등의 무기산 염류, 아세트산염, 푸마르산염, 말레산염, 옥살산염, 메탄술폰산염, 벤젠술폰산염, 파라톨루엔술폰산염 등의 유기산 염류, 나트륨 이온, 칼륨 이온, 칼슘 이온, 트리메틸암모늄 등의 무기 또는 유기의 염기와의 염류를 예시할 수 있다.
본 발명의 일반식 (I)로 표시되는 화합물에 있어서, R1 및 R2는 바람직하게는, 수소 원자; 메틸기; 또는 에틸기이다. R1 및 R2 중 적어도 한쪽은 수소 원자인 것이 더욱 바람직하고, 그에 따라 생기는 광학 활성체의 한쪽의 거울상이성체는 더욱 바람직하다.
R3 및 R4는 각각 독립적으로 수소 원자; 불소 원자; 또는 R3 및 R4가 함께 시클로프로판을 형성하는 것이 바람직하다.
Y는 바람직하게는 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자 등의 할로겐 원자; 히드록시기; 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C1-C4)알킬기; 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C2-C4)알케닐기; 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C1-C4)알콕시기; 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C2-C4)알케닐옥시기; 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C1-C4)알킬티오기; 치환기군 Z로부터 선택되는 치환기에 의해 치환되어 있어도 좋은 페닐기; 또는 치환기군 Z로부터 선택되는 치환기에 의해 치환되어 있어도 좋은 페녹시기를 나타내거나, 혹은 인접하는 2개의 Y가 함께, 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C1-C3)알킬렌디옥시기이다.
Z는 바람직하게는 할로겐 원자; 할로(C1-C4)알킬기; 또는 할로(C1-C4)알콕시기이다.
n은 바람직하게는 2 또는 3이다.
A는 바람직하게는 식 (A1), (A2), (A3), (A4), (A5), (A6), (A7) 및 (A9)로 이루어지는 군에서 선택되는 치환 환식기이고, 더욱 바람직하게는 식 (A3)으로 표시되는 치환 환식기이다.
X1은 바람직하게는 할로겐 원자; 트리플루오로메틸기, 디플루오로메틸기 등의 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C1-C3)알킬기; 트리플루오로메톡시기, 디플루오로메톡시기 등의 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C1-C3)알콕시기; 또는 트리플루오로메틸티오기, 디플루오로메틸티오기 등의 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C1-C3)알킬티오기이고, 더욱 바람직하게는 트리플루오로메틸기이다.
X2는 바람직하게는 수소 원자, 불소 원자 또는 염소 원자이고, 더욱 바람직하게는 수소 원자이다.
X3은 바람직하게는 메틸기, 트리플루오로메틸기 또는 디플루오로메틸기이다.
X4, X7, X8 및 X9는 바람직하게는 수소 원자이다.
X5는 바람직하게는 메틸기이다.
X6은 바람직하게는 수소 원자, 아미노기, 염소 원자 또는 메틸기이다.
Q는 바람직하게는 황 원자이다.
p 및 q는 바람직하게는 0이다.
E는 바람직하게는 C-H 또는 C-Y(Y는 상기에 정의하는 바와 같다)이다.
본 발명의 화합물은 예컨대 하기의 제조 방법에 따라 제조되지만 여기에 한정되지 않는다.
제조 방법 1
Figure 112008070874435-pct00003
(식 중, A, R1, R2, R3, R4, E, Y 및 n은 상기와 동일하며, L1은 염소 원자, 브롬 원자, 알콕시기 등의 이탈기를 나타낸다)
일반식 (II)로 표시되는 (헤테로)환식 카르복실산 유도체와 일반식 (III)으로 표시되는 2-(헤테로)아릴에틸아민 유도체를 염기의 존재하에 불활성 용매 중에서 반응시킴으로써 일반식 (I)로 표시되는 본 발명의 N-2-(헤테로)아릴에틸카르복사미드 유도체를 제조할 수 있다.
본 반응에 있어서의 반응 온도는 통상 -20℃∼120℃의 범위에서, 반응 시간은 통상 0.2시간∼24시간의 범위에서 행해진다. 일반식 (III)으로 표시되는 N-2-(헤테로)아릴에틸아민 유도체는 일반식 (II)로 표시되는 (헤테로)환식 카르복실산 유도체에 대해 통상 0.2∼5배 몰의 범위에서 사용된다.
염기로서는, 예컨대, 수산화나트륨, 수산화칼륨, 탄산나트륨, 탄산칼륨, 탄산수소나트륨, 탄산수소칼륨 등의 무기 염기류; 아세트산나트륨, 아세트산칼륨 등의 아세트산 염류; 칼륨-t-부톡시드, 나트륨메톡시드, 나트륨에톡시드 등의 알칼리 금속 알콕시드류; 트리에틸아민, 디이소프로필에틸아민, 1,8-디아자비시클로[5.4.0]운덱-7-엔 등의 제3급 아민류; 피리딘, 디메틸아미노피리딘 등의 함질소 방향족 화합물 등을 들 수 있다. 염기의 양은 일반식 (II)로 표시되는 (헤테로)환식 카르복실산 유도체에 대해 통상 0.5∼10배 몰의 범위에서 사용된다.
본 반응은 용매를 사용하더라도 사용하지 않더라도 좋지만, 사용할 수 있는 용매로서는, 본 반응을 현저하게 저해하지 않는 것이면 좋고, 예컨대, 메탄올, 에탄올, 프로판올, 부탄올, 2-프로판올 등의 알콜류; 디에틸에테르, 테트라히드로푸란, 디옥산 등의 쇄형 또는 환형 에테르류; 벤젠, 톨루엔, 크실렌 등의 방향족 탄화수소류; 염화메틸렌, 클로로포름, 사염화탄소 등의 할로겐화 탄화수소류, 클로로벤젠, 디클로로벤젠 등의 할로겐화 방향족 탄화수소류; 아세토니트릴 등의 니트릴류; 아세트산에틸, 아세트산부틸 등의 에스테르류; N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, 디메틸술폭시드, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논, 물, 아세트산 등의 극성 용매를 들 수 있고, 이들 불활성 용매는 단독으로 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
반응 종료 후, 목적물을 함유하는 반응계로부터 통상법에 의해 단리하면 좋고, 필요에 따라 재결정, 컬럼 크로마토그래피 등으로 정제함으로써 목적물을 제조할 수 있다.
본 반응에 사용되는 일반식 (II)로 표시되는 (헤테로)환식 카르복실산 유도체는 공지 문헌(예컨대, 국제 공개 제05/115994호 팜플렛, 국제 공개 제01/42223호 팜플렛, 국제 공개 제03/066609호 팜플렛, 국제 공개 제03/066610호 팜플렛, 국제 공개 제03/099803호 팜플렛, 국제 공개 제03/099804호 팜플렛, 국제 공개 제03/080628호 팜플렛 등)에 기재된 방법, 또는 이들에 준한 방법으로 제조할 수 있다.
일반식 (III)으로 표시되는 2-(헤테로)아릴에틸아민 유도체는, 예컨대 하기의 중간체 제조 방법 1 내지 4에 따라 제조할 수 있다.
중간체 제조 방법 1(R1 및 R2가 수소 원자인 경우)
Figure 112008070874435-pct00004
(식 중, R3, R4, E, Y 및 n은 상기와 동일하다)
본 반응은 공지 문헌(예컨대, Tetrahedron, 2002, 58(11), p. 2211 등)에 기재된 방법, 또는 이것에 준한 방법으로 제조할 수 있다. 즉, 일반식 (IV)로 표시되는 아세토니트릴 유도체와 상당하는 알킬화제를 염기의 존재하에 불활성 용매 중에서 반응시킴으로써 일반식 (V)로 표시되는 (헤테로)아릴아세토니트릴 유도체를 얻고, 상기 (헤테로)아릴아세토니트릴 유도체(V)를 단리하거나 단리하지 않고 불활성 용매 중에서 레이니-니켈 등의 촉매의 존재하에 접촉 수소 첨가하거나 혹은 수소화리튬알루미늄 등의 환원제를 이용하여 환원함으로써 일반식 (III-1)로 표시되는 2-(헤테로)아릴에틸아민 유도체를 제조할 수 있다.
중간체 제조 방법 2(R2가 수소 원자인 경우)
Figure 112008070874435-pct00005
(식 중, R1, R3, R4, E, Y 및 n은 상기와 동일하다)
본 반응은 공지 문헌(예컨대, J. Med. Chem., 1986, 29, p. 302, Angew. Chem., 1989, 28(2), p. 218 등)에 기재된 방법, 또는 이것에 준한 방법으로 제조할 수 있다. 즉, 일반식 (V)로 표시되는 (헤테로)아릴아세토니트릴 유도체에 그리냐르(Grignard) 반응을 행함으로써 일반식 (VI)으로 표시되는 케톤 유도체를 얻고, 상기 케톤 유도체(VI)를 단리하거나 단리하지 않고 로이카르트-발라흐(Leuckart-Wallach) 반응 혹은 그와 유사한 환원적 아미노화 반응을 행하거나, 히드록실아민을 반응시켜 히드록심 유도체로 유도한 후 레이니-니켈 등의 촉매의 존재하에 접촉 수소 첨가함으로써 일반식 (III-2)로 표시되는 2-(헤테로)아릴에틸아민 유도체를 제조할 수 있다.
중간체 제조 방법 3(R2 및 R4가 수소 원자의 경우)
Figure 112008070874435-pct00006
(식 중, R1, R3, E, Y 및 n은 상기와 동일하다)
본 반응은 공지 문헌(예컨대, Tetrahedron, 1995, 51(18), p. 5361 등)에 기재된 방법, 또는 이것에 준한 방법으로 제조할 수 있다. 즉, 일반식 (VII)로 표시되는 케톤 유도체와 일반식 (VIII)로 표시되는 니트로알킬류를 반응시킴으로써 일반식 (IX)로 표시되는 니트로알켄 유도체를 얻고, 상기 니트로알켄유도체(IX)를 단리하거나 단리하지 않고, 아연말 등에 의한 금속 환원, 레이니-니켈 등의 촉매를 이용하는 접촉 수소 첨가, 또는 수소화리튬알루미늄 등의 환원제를 이용하는 환원 방법에 의해 일반식 (III-3)으로 표시되는 2-(헤테로)아릴에틸아민 유도체를 제조할 수 있다.
중간체 제조 방법 4
Figure 112008070874435-pct00007
(식 중, R1, R2, R3, R4, E, Y 및 n은 상기와 동일하다)
본 반응은 공지 문헌(예컨대, J. Am. Chem. Soc., 1950, 72, p. 2786 등)에 기재된 방법, 또는 이것에 준한 방법으로 제조할 수 있다. 즉, 일반식 (X)으로 표시되는 (헤테로)아릴아세트산에스테르 유도체에 그리냐르 반응 혹은 그와 유사한 반응을 행함으로써 일반식 (XI)로 표시되는 (헤테로)아릴에틸알코올 유도체를 얻고, 상기 (헤테로)아릴에틸알코올 유도체(XI)를 (헤테로)아릴에틸할라이드 유도체로 유도한 후 가브리엘(Gabriel) 반응을 행하거나, 또는 (헤테로)아릴에틸아지드 유도체로 유도한 후 그것을 환원함으로써 일반식 (III)으로 표시되는 2-(헤테로)아릴에틸아민 유도체를 제조할 수 있다.
제조 방법 2
Figure 112008070874435-pct00008
(식 중, A, R1, R2, R3, R4, E, Y 및 n은 상기와 동일하다)
일반식 (II-1)로 표시되는 (헤테로)환식 카르복실산과 일반식 (III)으로 표시되는 2-(헤테로)아릴에틸아민 유도체를 축합제 및 염기의 존재하에 불활성 용매 중에서 반응시킴으로써 일반식 (I)로 표시되는 본 발명의 N-2-(헤테로)아릴에틸카르복사미드 유도체를 제조할 수 있다. 본 반응에 있어서의 반응 온도는 통상 -20℃∼120℃의 범위에서, 반응 시간은 통상 0.2시간∼24시간의 범위에서 행해진다. 일반식 (III)으로 표시되는 2-(헤테로)아릴에틸아민 유도체는 일반식 (II-1)로 표시되는 (헤테로)환식 카르복실산 유도체에 대해 통상 0.2∼5배 몰의 범위에서 사용된다.
본 반응에서 사용하는 축합제로서는, 예컨대 시아노인산디에틸(DEPC), 카르보닐디이미다졸(CDI), 1,3-디시클로헥실카르보디이미드(DCC), 1-에틸-3-(3-디메틸아미노프로필)카르보디이미드염산염, 클로로탄산에스테르류, 요오드화 2-클로로-1-메틸피리디늄 등을 예시할 수 있고, 그 사용량은 일반식 (II-1)로 표시되는 (헤테로)환식 카르복실산 유도체에 대해 통상 0.5∼3배 몰의 범위에서 사용하면 좋다.
염기로서는, 예컨대, 수산화나트륨, 수산화칼륨, 탄산나트륨, 탄산칼륨, 탄산수소나트륨, 탄산수소칼륨 등의 무기 염기류; 아세트산나트륨, 아세트산칼륨 등의 아세트산염류; 칼륨-t-부톡시드, 나트륨메톡시드, 나트륨에톡시드 등의 알칼리 금속 알콕시드류; 트리에틸아민, 디이소프로필에틸아민, 1,8-디아자비시클로[5.4.0]운덱-7-엔 등의 제3급　아민류; 　피리딘, 디메틸아미노피리딘　등의 함질소 방향족 화합물 등을 들 수 있다. 염기의 양은 일반식 (II-1)로 표시되는 (헤테로)환식 카르복실산에 대해 통상 0.5∼10배 몰의 범위에서 사용된다.
본 반응으로 사용할 수 있는 용매로서는, 본 반응을 현저하게 저해하지 않는 것이면 좋고, 예컨대, 디에틸에테르, 테트라히드로푸란, 디옥산 등의 쇄형 또는 환형 에테르류; 벤젠, 톨루엔, 크실렌 등의 방향족 탄화수소류; 염화메틸렌, 클로로포름, 사염화탄소 등의 할로겐화 탄화수소류; 클로로벤젠, 디클로로벤젠 등의 할로겐화 방향족 탄화수소류; 아세토니트릴 등의 니트릴류; 아세트산에틸, 아세트산부틸 등의 에스테르류; N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, 디메틸술폭시드, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논 등의 극성 용매를 들 수 있고, 이들 불활성 용매는 단독으로 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
반응 종료 후, 목적물을 포함하는 반응계로부터 통상법에 의해 단리하면 좋고, 필요에 따라 재결정, 컬럼 크로마토그래피 등으로 정제함으로써 목적물을 제조할 수 있다.
이렇게 하여 얻어지는 본 발명의 일반식 (I)로 표시되는 N-2-(헤테로)아릴에틸카르복사미드 유도체의 대표예를 표 1 내지 표 11에 예시하지만, 본 발명은 이들에 한정되지 않는다. 표 1 내지 표 11에 있어서, 「Me」는 메틸기를, 「Et」는 에틸기를, 「Pr」은 프로필기를, 「Bu」는 부틸기를, 「Ph」는 페닐기를,「i-」는 이소를 나타내고, 「Q1∼Q7」은 하기 구조를 나타낸다.
Figure 112008070874435-pct00009
또한, 물성은 융점(℃) 또는 굴절률 nD(측정 온도 ℃)를 나타낸다.
또한, 표 3 중 화합물 번호 3-43-R 및 3-43-S는 화합물 번호 3-43의 광학 활성체이고, 그 선광도는 3-43-R이 [α]D 25.0= -48.18(C=1.00, CHCl3)이며, 3-43-S가 [α]D 25.0= +48.10(C=1.00, CHCl3)였다. 또한, 표 1 내지 표 11 중, 물성란에「페이스트」라고 기재한 화합물에 대해서는 그 1H NMR 스펙트럼 데이터를 표 12에 나타내었다.
[표 1-1]
Figure 112008070874435-pct00010
[표 1-2]
Figure 112008070874435-pct00011
[표 1-3]
Figure 112008070874435-pct00012
[표 1-4]
Figure 112008070874435-pct00013
[표 2-1]
Figure 112008070874435-pct00014
[표 2-2]
Figure 112008070874435-pct00015
[표 2-3]
Figure 112008070874435-pct00016
[표 3-1]
Figure 112008070874435-pct00017
[표 3-2]
Figure 112008070874435-pct00018
[표 3-3]
Figure 112008070874435-pct00019
[표 3-4]
Figure 112008070874435-pct00020
[표 3-5]
Figure 112008070874435-pct00021
[표 3-6]
Figure 112008070874435-pct00022
[표 3-7]
Figure 112008070874435-pct00023
[표 3-8]
Figure 112008070874435-pct00024
[표 3-9]
Figure 112008070874435-pct00025
[표 3-10]
Figure 112008070874435-pct00026
[표 4]
Figure 112008070874435-pct00027
[표 5]
Figure 112008070874435-pct00028
[표 6-1]
Figure 112008070874435-pct00029
[표 6-2]
Figure 112008070874435-pct00030
[표 7]
Figure 112008070874435-pct00031
[표 8]
Figure 112008070874435-pct00032
[표 9]
Figure 112008070874435-pct00033
[표 10]
Figure 112008070874435-pct00034
[표 11]
Figure 112008070874435-pct00035
[표 12-1]
Figure 112008070874435-pct00036
[표 12-2]
Figure 112008070874435-pct00037
[표 12-3]
Figure 112008070874435-pct00038
[표 12-4]
Figure 112008070874435-pct00039
본 발명의 일반식 (I)로 표시되는 N-2-(헤테로)아릴에틸카르복사미드 유도체 또는 그의 염류를 유효 성분으로서 함유하는 유해 생물 방제제는, 특히 수도, 과수, 야채, 기타 작물 및 화훼의 식물 병해 방제나, 선충 등의 토양 유해 생물 방제에 적합하다.
본 발명의 식물 병해 방제제의 사용 대상은 실상균류 병해, 세균류 병해, 바이러스병 병해이고, 예컨대, 불완전 균류에 의한 병해[예컨대, 보트리티스(Botrytis)속 병해, 헬민토스포리움(Helminthosporium)속 병해, 푸자리움(Fusarium)속 병해, 셉토리아(Septoria)속 병해, 써코스포라(Cercospora)속 병해, 슈도써코스포렐라(Pseudocercosporella)속 병해, 린코스포륨(Rhynchosporium)속 병해, 피리큐라리아(Pyricularia)속 병해, 알터나리아(Alternaria)속 병해 등], 담자균류[예컨대, 헤밀레이아(Hemileia)속 병해, 리조크토니아(Rhizoctonia)속 병해, 우스틸라고(Ustilago)속 병해, 티풀라(Typhula)속 병해, 푸치니아(Puccinia)속 병해 등], 자낭균류에 의한 병해[예컨대, 벤츄리아(Venturia)속 병해, 포도스파에라(Podosphaera)속 병해, 렙토스파에리아(Leptosphaeria)속 병해, 블루메리아(Blumeria)속 병해, 에리시페(Erysiphe)속 병해, 마이크로도키움(Microdochium)속 병해, 스클러로티니아(Sclerotinia)속 병해, 게우마노마이세스(Gaeumannomyces)속 병해, 모닐리니아(Monilinia)속 병해, 운시눌라(Uncinula)속 병해 등], 그 외의 균류[예컨대, 아스코키타(Ascochyta)속 병해, 포마(Phoma)속 병해, 피슘(Pythium)속 병해, 콜티시움(Corticium)속 병해, 피레노포라(Pyrenophora)속 병해 등], 세균류에 의한 병해인, 예컨대, 슈도모나스(Pseudomonas)속 병해, 잔토모나스(Xanthomonas)속 병해, 에르위니아(Erwinia)속 병해 등, 혹은, 바이러스류(예컨대, 담배 모자이크 바이러스 등)에 의한 병해 등의 방제에 적합하다.
구체적 병해로서는, 예컨대, 벼도열병(Pyricularia oryzae), 벼문고병(Rhizoctonia solani), 벼깨씨무늬병(Cochiobolus miyabeanus), 벼모종입고병(Rhizopus chinensis, Pythium graminicola, Fusarium graminicola, Fusarium roseum, Mucor sp., Phoma sp., Tricoderma sp.), 벼키다리병(Gibberella fujikuroi), 대맥 및 소맥 등의 흰가루병(Blumeria graminis), 또는 오이 등의 흰가루병(Sphaerotheca fuliginea), 가지 등의 흰가루병(Erysiphe cichoracoarum) 및 다른 숙주 식물의 흰가루병, 대맥 및 소맥 등의 안문병(Pseudocercosporella herpotrichoides), 소맥 등의 깜부기병(Urocystis tritici), 대맥 및 소맥 등의 설부병(Microdochium nivalis, Pythium iwayamai, Typhla ishikariensis, Typhla incarnata, Sclerotinia borealis), 대맥 및 소맥 등의 붉은 곰팡이병(Fusarium graminearum, Fusarium avenaceum, Fusarium culmorum, Microdochi um nivalis), 대맥 및 소맥 등의 녹병(Puccinia recondita, Puccinia striiformis, Puccinia graminis), 대맥 및 소맥 등의 입고병(Gaeumannomyces graminis), 귀리의 관녹병(Puccinia coronata), 및 기타 식물의 녹병, 오이, 딸기 등의 회색곰팡이병(Botrytis cinerea), 토마토, 양배추 등의 균핵병(Sclerotinia sclerotiorum), 감자, 토마토 등의 역병(Phytophthora infestans) 및 기타 식물의 역병, 오이 마름병(Pseudoperonospora cubensis), 포도 마름병(Plasmopara viticola) 등의 여러 가지 식물의 마름병, 사과 흑성병(Venturia inaequalis), 사과 반점낙엽병(Alternaria mali), 배 흑반병(Alternaria kikuchiana), 감귤 흑점병(Diaporthe citri), 감귤 더뎅이병(Elsinoe fawcetti), 사탕무 갈반병(Cercospora beticola), 땅콩 갈반병(Cercospora arachidicola), 땅콩 흑삽병(Cercospora personata), 소맥 잎마름병(Septoria tritici), 소맥 껍질 마름병(Leptosphaeria nodorum), 대맥 그물무늬병(Pyrenophora teres), 대맥 얼룩잎병(Pyrenophora graminea), 대맥 구름무늬병(Rhynchosporium secalis), 소맥 겉깜부기병(Ustilago nuda), 소맥 비린깜부기병(Tilletia caries), 잔디의 엽부병(Rhizoctonia solani), 잔디의 동전마름병(Sclerotinia homoeocarpa), 슈도모나스(Psuedomonas)속에 의한, 예컨대 오이 반점세균병(Pseudomonas syringae pv. lachrymans), 토마토 청고병(Pseudomonas solanacearum) 및 세균성 벼알마름병(Pseudomonas glumae), 산토모나스(Xanthomonas) 속에 의한, 예컨대 양배추 흑부병(Xanthomonas campestris), 벼 흰잎마름병(Xanthomonas oryzae) 및 감귤 궤양병(Xanthomonas citri), 에르위니아(Erwinia)속에 의한, 예컨대 양배추 연부병(Erwinia carotovora) 등의 세균병, 담배 모자이크병(Tobacco mosaic virus) 등의 바이러스병 등을 들 수 있다.
또한, 커피 뿌리 썩이 선충(Pratylenchus coffeae), 감자 시스트 선충(Glabodera rostchiensis), 뿌리혹 선충(Meloidogyne sp.), 고구마 뿌리혹 선충(Meloidogyne incognita), 감귤 선충(Tylenchulus semipenetrans), 귀리 둥근 꼬리 선충(Aphelenchus avenae), 국화잎 선충(Aphelenchoides ritzemabosi) 등의 선충류의 방제에 적합하다.
본 발명의 유해 생물 방제제를 사용할 수 있는 식물은 특별히 한정되지 않지만, 예컨대, 곡류(예컨대, 벼, 대맥, 소맥, 호밀, 오트밀, 옥수수, 고량 등), 콩류(대두, 소두, 잠두, 완두콩, 땅콩 등), 과수·과실류(사과, 감귤류, 배, 포도, 복숭아, 매실, 버찌, 호두, 아몬드, 바나나, 딸기 등), 야채류(양배추, 토마토, 시금치, 브로콜리, 양상추, 양파, 파, 피망 등), 근채류(당근, 감자, 고구마, 무, 연근, 순무 등), 가공용 작물류(면, 마, 닥나무, 삼지닥나무, 유채, 비트, 홉, 사탕수수, 사탕무, 올리브, 고무, 커피, 담배, 차 등), 과류(호박, 오이, 수박, 멜론 등), 목초류(오처드 그래스, 소르검, 티모시, 클로버, 알팔파 등), 잔디류(고려 잔디, 벤트 그래스 등), 향료류용 작물류(라벤더, 로즈마리, 타임, 파슬리, 호파, 생강 등), 화훼류(국화, 장미, 난 등) 등의 식물을 들 수 있다.
또한, 최근, 유전자 재조합 작물(제초제 내성 작물, 살충성 단백질 생산 유전자를 도입한 해충 내성 작물, 병해에 대한 저항성 유도 물질 생산 유전자를 도입한 병해 내성 작물, 식미 향상 작물, 보존성 향상 작물, 수량 향상 작물 등), 곤충성 페로몬(잎말이나방류, 밤나방류의 교신 교란제 등), 천적 곤충 등을 이용한 IPM(종합적 해충 관리) 기술이 진보하고 있고, 본 발명의 유해 생물 방제제는 이들 기술과 병용, 혹은 체계화하여 이용할 수 있다.
본 발명 화합물을 유해 생물 방제제의 유효 성분으로서 이용하는 경우, 다른 성분을 첨가하지 않고 그대로 이용하여도 좋지만, 통상은 농약 제제 상의 통상법에 따라 사용상 편리한 형상으로 제제하여 사용하는 것이 일반적이다.
즉, 일반식 (I)로 표시되는 N-2-(헤테로)아릴에틸카르복사미드 유도체 또는 그의 염류는 이들을 적당한 불활성 담체에, 또는 필요에 따라 보조제와 함께 적당한 비율로 배합하여 용해, 분리, 현탁, 혼합, 함침, 흡착 혹은 부착시켜 적절한 제형, 예컨대 현탁제, 유제, 액제, 수화제, 과립 수화제, 과립제, 분제, 정제, 팩제 등으로 제제하여 사용된다.
본 발명에서 사용할 수 있는 불활성 담체로서는 고체 또는 액체 중 어느 것이라도 좋고, 고체 담체가 될 수 있는 재료로서는, 예컨대, 콩가루, 곡물가루, 목분, 수피분, 톱분, 담배 경분, 호두 껍질분, 맹장지, 섬유소 분말, 식물 엑기스 추출 후의 잔사, 분쇄 합성 수지 등의 합성 중합체, 점토류(예컨대 카올린, 벤토나이트, 산성 백토 등), 탈크류(예컨대, 탈크, 파이로필라이트 등), 실리카류[예컨대 규조토, 규사, 운모, 화이트 카본(함수 미분 규소, 함수 규산이라고도 하는 합성 고분산 규산으로, 제품에 의해 규산칼슘을 주성분으로서 포함하는 것도 있다)], 활성탄, 황 분말, 경석, 소성 규조토, 벽돌 분쇄물, 플라이애쉬(fly ash), 모래, 탄산칼슘, 인산칼슘 등의 무기 광물성 분말, 폴리에틸렌, 폴리프로필렌, 폴리염화비닐리덴 등의 플라스틱 담체, 유안, 인안, 초안, 요소, 염안 등의 화학 비료, 퇴비 등을 들 수 있고, 이들은 단독으로 혹은 2종 이상의 혼합물의 형태로 사용된다.
액체 담체가 될 수 있는 재료로서는, 그 자체가 용매능을 갖는 것 외에, 용매 능을 갖지 않으면서 보조제의 도움에 의해 유효 성분 화합물을 분산시킬 수 있는 것으로부터 선택되어, 예컨대 대표예로서 다음에 예를 드는 담체를 예시할 수 있지만, 이들은 단독으로 혹은 2종 이상의 혼합물의 형태로 사용되고, 예컨대, 물, 알콜류(예컨대, 메탄올, 에탄올, 이소프로판올, 부탄올, 에틸렌글리콜 등), 케톤류(예컨대, 아세톤, 메틸에틸케톤, 메틸이소부틸케톤, 디이소부틸케톤, 시클로헥사논 등), 에테르류(예컨대, 에틸에테르, 디옥산, 셀로솔브, 디프로필에테르, 테트라히드로푸란 등), 지방족 탄화수소류(예컨대, 케로신, 광유 등), 방향족 탄화수소류(예컨대, 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 용매 나프타, 알킬나프탈렌 등), 할로겐화 탄화수소류(예컨대, 디클로로에탄, 클로로포름, 사염화탄소, 염소화벤젠 등), 에스테르류(예컨대, 아세트산에틸, 디이소프로필프탈레이트, 디부틸프탈레이트, 디옥틸프탈레이트 등), 아미드류(예컨대, 디메틸포름아미드, 디에틸포름아미드, 디메틸아세트아미드 등), 니트릴류(예컨대, 아세토니트릴 등), 디메틸술폭시드류 등을 들 수 있다.
다른 보조제로서는 다음에 예시하는 대표적인 보조제를 들 수 있고, 이들 보조제는 목적에 따라 사용되고, 단독으로, 어떤 경우에는 2종 이상의 보조제를 병용하여, 또한 어떤 경우에는 전혀 보조제를 사용하지 않을 수도 있다.
유효 성분 화합물의 유화, 분산, 가용화 및/또는 습윤의 목적을 위해 계면활성제가 사용되고, 예컨대, 폴리옥시에틸렌알킬에테르, 폴리옥시에틸렌알킬아릴에테르, 폴리옥시에틸렌고급지방산에스테르, 폴리옥시에틸렌수지산에스테르, 폴리옥시에틸렌소르비탄모노라우레이트, 폴리옥시에틸렌소르비탄모노라우레이트, 알킬아릴술폰산염, 나프탈렌술폰산 축합물, 리그닌술폰산염, 고급알콜황산에스테르 등의 계면활성제를 들 수 있다.
또한, 유효 성분 화합물의 분산 안정화, 점착 및/또는 결합의 목적을 위해, 다음에 예시하는 보조제를 사용할 수도 있고, 예컨대, 카세인, 젤라틴, 전분, 메틸셀룰로스, 카르복시메틸셀룰로스, 아라비아 고무, 폴리비닐알콜, 송근유, 겨유, 벤토나이트, 리그닌술폰산염 등의 보조제를 사용할 수도 있다.
고체 제품의 유동성 개량을 위해 다음에 예를 드는 보조제를 사용할 수도 있고, 예컨대, 왁스, 스테아르산염, 인산알킬에스테르 등의 보조제를 사용할 수 있다.
현탁성 제품의 해교제로서, 예컨대 나프탈렌술폰산 축합물, 축합 인산염 등의 보조제를 사용할 수도 있다.
소포제로서는, 예컨대, 실리콘유 등의 보조제를 사용할 수도 있다.
방부제로서는, 1,2-벤즈이소티아졸린-3-온, 파라클로로메탁시레놀, 파라옥시안식향산부틸 등도 첨가할 수 있다.
또한 필요에 따라 기능성 전착제, 피페로닐부톡사이드 등의 대사 분해 저해제 등의 활성 증강제, 프로필렌글리콜 등의 동결 방지제, BHT(디부틸히드록시톨루엔) 등의 산화 방지제, 자외선 흡수제 등 그 외의 첨가제도 첨가할 수도 있다.
유효 성분 화합물의 배합 비율은 필요에 따라 가감할 수 있고, 유해 생물 방제제 100 중량부 중, 0.01∼90 중량부의 범위에서 적절하게 선택하여 사용하면 좋으며, 예컨대, 유제, 수화제, 분제 또는 과립제로 하는 경우에는 0.01∼50 중량%가 적당하다.
본 발명의 유해 생물 방제제는 각종 유해 생물을 방제하기 위해 그대로, 또는 물 등으로 적절하게 희석하여, 혹은 현탁시킨 형태로 사용하면 좋다. 본 발명의 유해 생물 방제제의 사용량은 여러 가지의 인자, 예컨대, 목적, 대상 유해 생물, 작물의 생육 상황, 유해 생물의 발생 경향, 날씨, 환경 조건, 제형, 시용 방법, 시용 장소, 시용 시기 등에 따라 변동되지만, 유효 성분 화합물로서 10 아르당 0.001 g∼10 kg, 바람직하게는 0.01 g∼1 kg의 범위에서 목적에 따라 적절하게 선택하면 좋다.
본 발명의 방법에 이용하는 유해 생물 방제제는, 각종 유해 생물을 방제하기위해 그대로, 또는 물 등으로 적절하게 희석하여, 혹은 현탁시킨 형태로 유해 생물방제에 유효한 양을 상기 유해 생물의 발생이 예측되는 대상 식물의 종자 또는 파종하기 위한 재배 담체 등에 통상의 방법을 적용하여 사용하면 좋고, 벼 육묘상 시용, 종자분의 등의 시용 방법, 종자 소독법, 식혈 처리, 주원 처리, 작조 처리, 토양 혼화 등의 시용 방법에서 사용할 수 있으며, 과수, 곡류, 야채 등의 밭농사에 있어서 발생하는 병해에 대해서는 분의나 침지 등의 종자 처리, 모종 뿌리의 침지 처리, 파종시 등의 작조, 육묘용의 재배 용기나 심는 구멍, 주원 등의 육묘 담체 등에의 관주, 표면 살포, 혼화 처리 등의 후관수 등을 하여 식물에 흡수시켜 사용하는 것에 의해 실시할 수 있다. 수경 재배에 있어서의 수경액에 처리하여도 좋다.
종자 처리 방법으로서는, 통상의 방법에 따라, 예컨대, 액상 제제를 희석 또는 희석하지 않고, 또는 고체상 제제를 희석하여 액체 상태에서 종자를 침지하여 약제를 침투시키는 방법, 고형 제제 또는 액상 제제를 종자와 혼화, 분의 처리 등을 하여 종자의 표면에 부착시키는 방법, 수지, 폴리머 등의 부착성이 높은 담체와 혼화하여 종자에 단층 또는 다층으로 코팅하는 방법, 모내기와 동시에 종자의 근변에 살포하는 방법 등을 들 수 있다.
상기 종자 처리를 행하는 「종자」란, 광의적으로는 본 발명에 있어서의 「번식용 식물체」와 동의이고, 소위 종자 외에, 구근, 괴경, 씨감자, 비늘 줄기(鱗莖), 혹은 삽목 재배용의 줄기 등의 영양 번식용의 식물체를 포함하는 것이다.
본 발명의 방법을 실시하는 경우의 「토양」 또는 「재배 담체」란, 식물을 재배하기 위한 지지체를 나타내는 것으로, 재질은 특별히 제한되지 않지만, 식물이 생육할 수 있는 재질이면 좋고, 예컨대, 소위 각종 토양, 육묘 매트, 물 등을 포함하는 것으로, 모래, 버미큐라이트, 면, 종이, 규조토, 한천, 겔형 물질, 고분자 물질, 암면, 유리솜, 목재칩, 바크, 경석 등을 포함할 수도 있다.
토양에의 시용 방법으로서는, 예컨대, 액체 또는 고체 제제를 물에 희석 또는 희석하지 않고서 식물체의 설치 장소 근변 또는 육묘를 위한 묘상 등에 시용하는 방법, 과립제를 식물체의 설치 장소 근변 또는 묘상에 살포하는 방법, 파종 전 또는 이식 전에 분제, 수화제, 과립 수화제, 과립제 등을 살포하여 토양 전체와 혼화하는 방법, 파종 전 또는 식물체를 심기 전에 심는 구멍, 작조 등에 분제, 수화제, 과립 수화제, 과립제 등을 살포하는 방법 등을 들 수 있다.
수도(벼)의 육묘상에의 시용 방법으로서는, 제형은, 예컨대, 파종시 시용, 녹화기 시용, 이식시 시용 등 시용 시기에 따라 다른 경우도 있지만, 분제, 과립 수화제, 과립제 등의 제형으로 시용하면 좋다.
배토와의 혼화에 의해서도 시용할 수 있고, 배토와 분제, 과립 수화제 또는 과립제 등과의 혼화, 예컨대, 상토 혼화, 복토 혼화, 배토 전체에의 혼화 등을 할 수 있다.
단순히, 배토와 각종 제제를 교대로 층상으로 하여 시용하여도 좋다. 파종 시의 시용 시기는 파종 전, 동시, 파종 후 어느 쪽이라도 좋고, 복토 후에 시용하여도 좋다.
밭 농작물, 예컨대 보리 등에 있어서는, 파종에서부터 육묘기에 있어서, 종자 또는 식물체에 근접하는 재배 담체 등에의 처리가 바람직하다. 밭에 직접 파종하는 식물에 있어서는, 종자에의 직접 처리 외에, 재배 중인 식물에 근접하는 재배 담체 등에의 처리가 적합하다. 과립제를 이용하여 살포 처리 또는 물에 희석 또는 희석하지 않은 약제를 액상으로써 관주 처리를 행하는 것 등이 가능하다.
이식을 행하는 재배 식물의 파종, 육묘기의 처리로서는, 종자에의 직접 처리 외에, 육묘용의 묘상에의 액상으로 한 약제의 관주 처리 또는 과립제의 살포 처리를 할 수 있다. 또한, 정식시에 과립제를 심는 구멍에 처리하거나, 이식 장소 근변의 재배 담체에 혼화할 수도 있다.
본 발명의 유해 생물 방제제는, 추가로 방제 대상 병해충, 방제 적기의 확대를 위해, 혹은 약량의 저감을 목적으로 다른 살균제, 살충제, 살진드기제, 살선충제, 생물 농약 등과 혼합하여 사용하는 것도 가능하고, 또한, 사용 상황에 따라 제초제, 식물 성장 조절제, 비료 등과 혼합하여 사용할 수도 있다.
이러한 목적으로 사용하는 다른 살균제는, 예컨대, 황, 석회황합제, 염기성 황산동, 이프로벤포스, 에디펜포스, 톨크로포스·메틸, 티람, 폴리카바메이트, 지네브, 만제브, 만코제브, 프로피네브, 티오파네이트, 티오파네이트메틸, 베노밀, 이미노녹타딘아세트산염, 이미녹타딘알베실산염, 메프로닐, 플루토라닐, 펜시크론, 플라메토필, 티플루자미드, 메타락실, 옥사딕실, 카프로파미드, 디클로플루아니드, 플루술파미드, 클로로타로닐, 크레속심·메틸, 페녹사닐, 히멕사졸, 에크로메졸, 플루오로이미드, 프로시미돈, 빈클로졸린, 이프로디온, 트리아디메폰, 비테르타놀, 트리플루미졸, 이프코나졸, 플루코나졸, 프로피코나졸, 디페노코나졸, 미크로부타닐, 테트라코나졸, 헥사코나졸, 테브코나졸, 티아디닐, 이미벤코나졸, 프로클로라즈, 페프라조에이트, 시프로코나졸, 이소프로티오란, 페나리몰, 피리메타닐, 메파니피림, 피리페녹스, 플루아지남, 트리포린, 디클로메진, 아족시스트로빈, 티아디아진, 카프탄, 프로베나졸, 아시벤조랄-S-메틸, 후사라이드, 트리시클라졸, 피로퀼론, 키노메티오네이트, 옥소리닉산, 디티아논, 카스가마이신, 발리다마이신, 폴리옥신, 블라스티사이딘, 스트렙토마이신 등을 들 수 있고,
동일한 목적으로 사용하는 살충제, 살진드기제, 살선충제로서는, 예컨대, 에티온, 트리클로르폰, 메타미도포스, 아세페이트, 디클로르보스, 메빈포스, 모노크로토포스, 마라티온, 디메토에이트, 포르모티온, 메카르밤, 바미도티온, 티오메톤, 디술포톤, 옥시데프로포스, 날레드, 메틸파라티온, 페니트로티온, 시아노포스, 프로파포스, 펜티온, 프로티오포스, 프로페노포스, 이소펜포스, 테메포스, 펜토에이트, 디메틸빈포스, 클로르페빈포스, 테트라클로르빈포스, 혹심, 이속사티온, 피라클로포스, 메티다티온, 클로로피리포스, 클로르피리포스·메틸, 피리다펜티온, 다이아지논, 피리미포스메틸, 포살론, 포스메트, 디옥사벤조포스, 퀴날포스, 테르부포스, 에토프로포스, 카두사포스, 메술펜포스, DPS(NK-0795), 포스포카브, 페나미포스, 이소아미도포스, 포스티아제트, 이사조포스, 에나프로포스, 펜티온, 포스티에탄, 디클로펜티온, 티오나진, 술프로포스, 펜술포티온, 디아미다포스, 피레트린, 알레트린, 프랄레트린, 레스메트린, 펠메트린, 테플루트린, 비펜트린, 펜프로파트린, 시펠메트린, 알파시펠메트린, 사이할로트린, 람다사이할로트린, 델타메트린, 아크리나트린, 펜발러레이트, 에스펜발러레이트, 시클로프로트린, 에토펜프록스, 할펜프록스, 실라플루오펜, 플루시트리네이트, 플루발리네이트, 메소밀, 옥사밀, 티오디카브, 알디카브, 알라니카브, 카르탑, 메톨카브, 크실릴카브, 프로폭술, 페녹시카브, 페노부카브, 에티오펜카브, 페노티오카브, 비페나제이트, BPMC(2-sec-부틸페닐-N-메틸카르바메이트), 칼바릴, 피리미카브, 카르보푸란, 카르보술판, 푸라티오카브, 벤프라카브, 알독시카브, 디아펜티우론, 디플루벤즈론, 테플루벤즈론, 헥사플루무론, 노발론, 루페누론, 플루페녹스론, 클로르플루아즈론, 산화펜부타틴, 수산화트리시클로헥실주석, 올레인산나트륨, 올레인산칼륨, 메토프렌, 하이드로프렌, 비나파크릴, 아미트라즈, 디코폴, 케루센, 클로르벤질레이트, 페니소브로모레이트, 테트라디폰, 벤슬탑, 벤조메이트, 테부페노지드, 메톡시페노지드, 피리달릴, 메타플루미존, 플루벤디아미드, 크로마페노지드, 프로파르기트, 아세퀴노실, 엔도술판, 디오페놀란, 클로르페나필, 펜피록시메이트, 톨펜피라드, 피프로닐, 테부펜피라드, 트리아자메이트, 에톡사졸, 헥시티아족스, 황산니코틴, 니텐피람, 아세타미프리드, 티아클로프리드, 이미다클로프리드, 티아메톡삼, 클로티아니딘, 디노테프란, 플루아지남, 피리프록시펜, 히드라메틸논, 피리미디펜, 피리다벤, 시로마진, TPIC(트리프로필이소시아누레이트), 피메트로진, 클로펜테진, 부프로페딘, 티오시클람, 페나자퀸, 키노메티오네이트, 인독사카브, 폴리낙틴 복합체, 밀베멕틴, 아바멕틴, 에마멕틴·벤조에이트, 스피노사드, BT(바실러스·튜링기엔시스), 아자디락틴, 로테논, 히드록시프로필전분, 염산레바미졸, 메탐·나트륨, 타르타르산모란텔, 다조메트, 트리클라미드, 바스토리아, 모나크로스포리움·피마토파감 등을 들 수 있고,
동일하게 제초제로서는, 예컨대, 글리포사이트, 술포세이트, 글루포시네이트, 비알라포스, 부타미포스, 에스프로카브, 프로술포카브, 벤티오카브, 피리부티카브, 아슐람, 리뉴론, 다임론, 이소우론, 벤술프론메틸, 시클로술파무론, 시노술프론, 피라조술프론에틸, 아짐술프론, 이마조술프론, 테닐클로르, 알라클로르, 프레틸라클로르, 클로메프로프, 에토벤자니드, 메페나셋, 펜디메탈린, 비페녹스, 아시플루오펜, 락토펜, 시할로포프부틸, 아이옥시닐, 브로모부티드, 알록시딤, 세톡시딤, 나프로파미드, 인다노판, 피라졸레이트, 벤조페납, 피라플루펜에틸, 이마자필, 술펜트라존, 카펜스트롤, 벤톡사존, 옥사디아존, 파라콰트, 디콰트, 피리미노박, 시마진, 아트라진, 디메타메트린, 트리아지플람, 벤프레세이트, 플루티아세트메틸, 퀴잘로포프·에틸, 벤타존, 과산화칼슘 등을 들 수 있다.
다음에 실시예를 들어 구체적으로 설명하지만 발명의 요지를 넘지 않는 한 이들에 한정되지 않는다.
실시예 1: N-[2-(2,4-디클로로-페닐)-1-메틸에틸]-2-트리플루오로메틸벤즈아미드(화합물 번호 1-32)의 제조
1-1)
2,4-디클로로벤즈알데히드(1.45 g, 8.3 mmol), 아세트산암모늄(0.64 g, 8.3 mmol) 및 니트로에탄(6 g, 80 mmol)의 혼합물을 6시간 가열 환류하였다. 실온까지 냉각하여 아세트산에틸을 첨가하고, 물과 포화 식염수로 세정하여 무수 황산마그네슘으로 건조, 농축하였다. 에탄올을 사용하여 재결정하여 2,4-디클로로-1-(2-니트로-1-프로페닐)벤젠(황색 침상 결정, 수량; 1.0 g, 수율; 52%)을 얻었다.
1-2)
수소화리튬알루미늄(0.33 g, 8.9 mmol)의 테트라히드로푸란 현탁액(20 ml)에, 2,4-디클로로-1-(2-니트로-1-프로페닐)벤젠(1.0 g, 4.3 mmol)의 테트라히드로푸란 용액(5 ml)을 실온에서 적하하였다. 서서히 환류가 시작되고, 그 후 1시간 가열 환류하였다. 실온까지 냉각한 후, 수욕으로 식히면서 물을 2 ml 첨가하였다. 또 한 1 N 수산화나트륨 수용액을 5 ml 첨가하여, 불용물을 셀라이트 여과에 의해 제거하였다. 여과액에 물을 첨가하여, 메틸 t-부틸에테르로 추출하였다. 유기층을 포화 식염수로 세정하고, 무수 황산마그네슘으로 건조, 농축하여 조제의 [2-(2,4-디클로로페닐)-1-메틸에틸]아민(수량; 0.8 g, 수율; 91%)을 얻었다.
물성; 1H-NMR[CDCl3/TMS, δ값(ppm)] 7.38(d, 1H), 7.18(d, 1H), 7.17(s, 1H), 3.24(m, 1H), 2.80(dd, 1H), 2.65(dd, 1H), 1.23(d, 3H)
1-3)
조제의 [2-(2,4-디클로로페닐)-1-메틸에틸]아민(약 0.8 g, 3.9 mmol) 및 트리 에틸아민(0.6 g, 5.9 mmol)의 테트라히드로푸란 용액(20 ml)에 2-트리플루오로메틸벤조일클로라이드(0.8 g, 3.8 mmol)를 실온에서 천천히 적하하였다. 실온에서 0.5시간 교반 후, 물을 첨가하여 아세트산에틸로 추출하였다. 유기층을 0.5 N 염산, 포화 중조수, 포화 식염수로 세정하고, 무수 황산마그네슘으로 건조, 농축하였다. 잔사를 실리카겔 컬럼 크로마토그래피에 의해 정제하고, 아세톤/n-헥산 혼합 용매로 재결정함으로써, 목적물(백색 고체, 수량; 0.4 g, 수율; 27%)을 얻었다.
물성; 융점 142℃
실시예 2: N-[2-(2,4-디클로로페닐)-1-메틸에틸]-2-트리플루오로메틸피라진-3-카르복사미드(화합물 번호 3-43)의 제조
2-트리플루오로메틸피라진-3-카르복실산(0.25 g, 1.3 mmol), [2-(2,4-디클로로페닐)-1-메틸에틸]아민(0.27 g, 1.3 mmol) 및 4-디메틸아미노피리딘(0.19 g, 1.6 mmol)의 클로로포름(10 ml) 용액에 1-에틸-3-(3-디메틸아미노프로필)카르보디이미드염산염(0.3 g, 1.6 mmol)을 첨가하여, 실온에서 12시간 교반하였다. 물 및 클로로포름을 첨가하여 분액하고, 유기층을 물 및 포화 식염수로 순차 세정하여 무수 황산나트륨으로 건조하였다. 감압하에서 농축한 후, 잔사를 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(헥산:아세트산에틸=2:1)로 정제하여 목적물(수량; 0.31 g, 수율; 63%)을 얻었다.
물성; 융점 163-164℃
실시예 3: N-{1-[1-(2,4-디클로로페닐)시클로프로필]에틸}-2-클로로피라진-3-카르복사미드(화합물 번호 3'-45)의 제조
3-1)
1-(2,4-디클로로페닐)시클로프로판카르보니트릴(5.0 g, 23.6 mmol)의 테트라히드로푸란 용액(20 ml)에, 브롬화메틸마그네슘(0.96 mol/l 테트라히드로푸란 용액; 30 ml)을 실온에서 첨가하였다. 1.5시간 가열 환류 후, 실온까지 냉각하여, 수욕으로 식히면서 0.5 M 염산을 첨가하였다. 아세트산에틸로 추출한 유기층을 무수 황산마그네슘으로 건조 후, 농축하여 조제의 1-[1-(2,4-디클로로페닐)시클로프로필]에타논(갈색 오일, 수량; 3.4 g, 수율; 63%)을 얻었다.
3-2)
1-[1-(2,4-디클로로페닐)시클로프로필]에타논(3.4 g, 14.8 mmol), 히드록실아민염산염(2.8 g), 트리에틸아민(3.8 g) 및 에탄올(30 ml)의 혼합물을 8시간 가열 환류하였다. 실온까지 냉각하여, 에탄올을 유거하고, 아세트산에틸을 첨가하였다. 물과 포화 식염수로 세정 후, 유기층을 무수 황산마그네슘으로 건조, 농축하였다. 잔사를 실리카겔 컬럼 크로마토그래피에 의해 정제하여 1-[1-(2,4-디클로로페닐)시클로프로필]에타논옥심(백색 고체, 수량; 3.4 g, 수율; 94%)을 얻었다.
3-3)
1-[1-(2,4-디클로로페닐)시클로프로필]에타논옥심(2.6 g, 10.7 mmol), 레이니-니켈(2.0 g) 및 에탄올(30 ml)의 혼합물을 수소 가압 하에 실온에서 30시간 교반하였다. 셀라이트 여과로 레이니-니켈을 제거하여, 여과액을 농축하였다. 잔사에 아세트산에틸을 첨가하여, 물과 포화 식염수로 세정 후, 유기층을 무수 황산마그네슘으로 건조, 농축하여 조제의 1-[1-(2,4-디클로로페닐)시클로프로필]에틸아민(갈색 오일)을 얻었다.
물성; 1H-NMR[CDCl3/TMS, δ값(ppm)] 7.37(d, 1H), 7.29(d, 1H), 7.18(dd, 1H), 2.87(q, 1H), 1.05(d, 3H), 0.96(br, 2H), 0.80(d, 2H)
이것을 메틸 t-부틸에테르(20 ml)에 용해하여, 4 N 염산의 아세트산에틸 용액을 적하하였다. 백색 침전물을 여과하여, 메틸 t-부틸에테르로 세정하고, 풍건하여, 1-[1-(2,4-디클로로페닐)시클로프로필]에틸아민염산염(백색 고체, 수량; 20 g)을 얻었다.
물성; 1H-NMR[CDCl3/TMS, δ값(ppm)] 8.35(br, 3H), 7.45(d, 1H), 7.39(d, 1H), 7.19(dd, 1H), 3.36(br, 1H), 1.37(d, 3H), 1.25-1.39(m, 2H), 1.03(m, 1H), 0.96(m, 1H)
3-4)
2-클로로피라진-3-카르복실산(0.15 g, 1.0 mmol), 1-[1-(2,4-디클로로페닐)시클로프로필]에틸아민염산염(0.25 g, 0.94 mmol) 및 4-디메틸아미노피리딘(0.29 g, 2.4 mmol)의 클로로포름(10 ml) 용액에 1-에틸-3-(3-디메틸아미노프로필)카르보디이미드염산염(0.22 g, 1.2 mmol)을 첨가하여, 실온에서 12시간 교반하였다. 물 및 클로로포름을 첨가하여 분액하고, 유기층을 물 및 포화 식염수로 순차 세정하여 무수 황산나트륨으로 건조하였다. 감압하에서 농축한 후, 잔사를 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(헥산:아세트산에틸=3:1)로 정제하여 표제 화합물(수량; 0.24 g, 수율; 69%)을 얻었다.
물성; 1H-NMR[CDCl3/TMS, δ값(ppm)]: 8.53(d, 1H), 8.47(d, 1H), 7.55(br, 1H), 7.37(d, 1H), 7.32(d, 1H), 7.19(dd, 1H), 4.11(m, 1H), 1.28(m, 1H), 1.23(d, 3H), 1.01(m, 1H), 0.90(m, 2H)
이하에 본 발명의 대표적인 제제예 및 시험예를 나타내지만, 본 발명은 이들에 한정되지 않는다.
또한, 제제예 중, 부는 중량부를 나타낸다.
제제예 1
본 발명 화합물 10부
크실렌 70부
N-메틸피롤리돈 10부
폴리옥시에틸렌노닐페닐에테르와 알킬벤젠술폰산칼슘과의 혼합물 10부
이상을 균일하게 혼합 용해하여 유제를 제조한다.
제제예 2
본 발명 화합물 3부
점토 분말 82부
규조토 분말 15부
이상을 균일하게 혼합 분쇄하여 분제를 제조한다.
제제예 3
본 발명 화합물 5부
벤토나이트와 점도의 혼합 분말 90부
리그닌술폰산칼슘 5부
이상을 균일하게 혼합하고, 적량의 물을 가하여 혼련, 조립, 건조하여 과립제를 제조한다.
제제예 4
본 발명 화합물 20부
카올린과 합성 고분산 규산 75부
폴리옥시에틸렌노닐페닐에테르와 알킬벤젠술폰산칼슘과의 혼합물 5부
이상을 균일하게 혼합 분쇄하여 수화제를 제조한다.
다음으로, 본 발명 화합물이 유해 생물 방제제, 특히 식물 병해 방제제 또는 살선충제로서 유용한 것을 시험예로 나타낸다. 또한, 본 발명 화합물은 표 1∼표 11에 기재된 화합물 번호로 나타낸다. 또한, 비교 대조 화합물로서 하기의 4 화합물을 이용하여 동일한 평가를 행하였다.
비교 화합물 A: 2,6-디클로로-N-[2-{3-(트리플루오로메틸)페닐}에틸]벤즈아미드(일본 특허 공개 평1-151546호 공보에 기재된 화합물 번호 12의 화합물)
비교 화합물 B: N-{2-[3-클로로-5-(트리플루오로메틸)피리딘-2-일]에틸}-2-트리플루오로메틸벤즈아미드(국제 공개 제04/016088호 팜플렛에 기재된 화합물 번호 A-20의 화합물)
비교 화합물 C: N-{2-[3-클로로-5-(트리플루오로메틸)피리딘-2-일]에틸}-2-클로로피리딘-3-카르복사미드(국제 공개 제04/074280호 팜플렛에 기재된 화합물 번호 R-1의 화합물)
비교 화합물 D: N-[3',4'-디클로로-(1,1-디메틸)페나실]-3-메틸-2-티오펜카르복사미드(국제 공개 제06/016708호 팜플렛에 기재된 화합물 번호 1-20의 화합물)
시험예 1: 사과 흑성병 방제 효과 시험
포트에서 육성한 사과 묘목(품종: 왕림)에 본 발명 화합물을 제제예 1에 따라 조제한 유제를 물에 소정량 희석하여 경엽 살포하였다. 살포 다음날에 PSA 배지에서 배양하여 얻어진 사과 흑성병균(Venturia inaequalis)의 포자 현탁액을 분무 접종하여, 20℃의 다습 조건하에서 유지하였다. 접종 14일 후에 수식 1에 따라 방제가를 구하여, 하기의 기준에 따라 방제 효과를 판정하였다.
Figure 112008070874435-pct00040
판정 기준
0: 방제가 9% 이하
1: 방제가 10∼19%
2: 방제가 20∼29%
3: 방제가 30∼39%
4: 방제가 40∼49%
5: 방제가 50∼59%
6: 방제가 60∼69%
7: 방제가 70∼79%
8: 방제가 80∼89%
9: 방제가 90∼99%
10: 방제가 100%
상기 시험 결과, 본 발명 화합물은 유효 성분 농도 50 ppm, 살포 약액량 50 mL에서 우수한 방제 효과를 나타내고, 특히 화합물 번호 1-16, 1-17, 1-20, 1-21, 1-22, 1-23, 1-28, 1-29, 1-30, 1-34, 1-37, 1-51, 1-65, 2-1, 2-53, 2-58, 3-4, 3-5, 3-6, 3-7, 3-8, 3-10, 3-11, 3-23, 3-30, 3-37, 3-43, 3-43-S, 3-50, 3-51, 3-53, 3-54, 3-58, 3-59, 3-60, 3-61, 3-62, 3-64, 3-65, 3-67, 3-75, 3-76, 3-77, 3-82, 3-86, 3-92, 3-94, 3-96, 3-100, 3-102, 3-103, 3-106, 3'-5, 3'-6, 3'-7, 3'-11, 3'-30, 3'-44, 3'-61, 3'-62, 3''-5, 3''-8, 4-1, 5-4, 5-5, 5-7, 5-15, 5-20, 5-21, 5-26, 6-1, 6-2, 6-3, 6-5, 6-9, 6-22, 6-24, 6-26, 9-1 및 9-2는 판정 기준 10의 높은 활성을 나타내었다. 비교 화합물 A는 4배의 고농도 200 ppm을 처리한 경우에도 판정 기준 0에서 효과를 나타내지 않았다.
시험예 2: 오이 회색 곰팡이병 방제 효과 시험
직경 9 cm의 포트에서 육묘한 1 엽기의 오이(품종: 사엽)에 본 발명 화합물을 제제예 1에 따라 조제한 유제를 물에 소정량 희석하여 경엽 살포하였다. 살포 다음날에 PSA 배지에서 배양하여 얻어진 오이 회색 곰팡이 병균(Botrytis cinerea)의 포자 현탁액을 직경 6 mm의 페이퍼 디스크에 함침시켜 오이 자엽에 치상 접종하여, 20℃ 다습 조건하에서 유지하였다. 접종 7일 후에 수식 2에 따라 방제가를 구하여, 시험예 1의 판정 기준에 따라 방제 효과를 판정하였다.
Figure 112008070874435-pct00041
상기 시험 결과, 본 발명 화합물은 유효 성분 농도 50 ppm, 살포 약액량 50 mL에서 우수한 방제 효과를 나타내고, 특히 화합물 번호 1-20, 2-1, 2-20, 2-25, 3-4, 3-5, 3-6, 3-7, 3-8, 3-9, 3-10, 3-11, 3-25, 3-30, 3-42, 3-43, 3-43-S, 3-51, 3-53, 3-61, 3-62, 3-64, 3-75, 3-77, 3-86, 3-89, 3-92, 3-93, 3-94, 3-96, 3-100, 3-102, 3-103, 3-104, 3-105, 3-106, 3'-5, 3'-6, 3'-7, 3'-11, 3'-30, 3'-42, 3'-43, 3'-44, 3''-5, 3''-8, 3''-42, 4-2, 5-21, 6-1, 6-3, 6-19, 6-22, 7-1 및 9-2는 판정 기준 10의 높은 활성을 나타내었다. 비교 화합물 A, 비교 화합물 B 및 비교 화합물 D는 판정 기준 0에서 효과를 나타내지 않았다. 비교 화합물 A는 4배의 고농도 200 ppm을 처리한 경우에도 판정 기준 0에서 효과를 나타내지 않았다.
시험예 3: 대맥 흰가루병 방제 효과 시험
직경 6 cm의 포트에서 육묘한 1 엽기의 대맥(품종: 관동 6호)에 본 발명 화합물을 제제예 1에 따라 조제한 유제를 물에 소정량 희석하여 경엽 살포하였다. 살포 다음날에 대맥 흰가루병균(Blumeria graminis hordei)에 이병한 대맥엽으로부터 얻어진 포자를 뿌려 접종하여, 온실 내에서 유지하였다. 접종 7일 후에 시험예 1의 판정 기준에 따라 방제 효과를 판정하였다.
상기 시험 결과, 본 발명 화합물은 유효 성분 농도 50 ppm, 살포 약액량 50 mL에서 우수한 방제 효과를 나타내고, 특히 화합물 번호 1-16, 1-25, 1-27, 1-29, 1-30, 1-32, 1-33, 1-34, 1-35, 1-37, 1-39, 1-51, 1-61, 1-63, 1-79, 2-18, 2-25, 2-26, 2-58, 3-4, 3-5, 3-7, 3-9, 3-10, 3-11, 3-25, 3-37, 3-42, 3-43, 3-43-S, 3-44, 3-50, 3-51, 3-53, 3-58, 3-60, 3-61, 3-62, 3-64, 3-75, 3-77, 3-86, 3-92, 3-93, 3-94, 3-96, 3-100, 3-102, 3-103, 3-104, 3'-5, 3'-7, 3'-11, 3'-42, 3'-43, 3'-45, 3'-61, 3'-65, 3''-42, 5-4, 5-6, 5-7, 5-15, 5-20, 5-21, 5-23, 6-1, 6-4, 6-11, 6-12, 6-13, 6-14, 6-15, 6-18, 6-20, 6-22, 6-23, 6-26 및 9-1은 판정 기준 10의 높은 활성을 나타내었다. 비교 화합물 A, 비교 화합물 B, 비교 화합물 C 및 비교 화합물 D는 판정 기준 0에서 효과를 나타내지 않았다.
시험예 4: 뿌리혹선충( Meloidogyne incognita ) 방제 효과 시험
포트에서 재배한 멜론의 실생묘에 본 발명 화합물을 제제예 1에 따라 조제한 유제를 500 ppm으로 희석한 약액을 주원에 관주 처리하여, 약제 처리 하루 후에 뿌리혹선충의 수현탁액(선충 약 500 마리/ml)을 처리구 및 무처리구에 접종(토양 관주)하여, 포트를 25℃의 온실에 두었다. 접종 8일 후에 근부를 수세하여 근류수를 조사하여, 하기 판정 기준에 따라 효과를 판정하였다.
판정 기준
A: 근류없음.
B: 근류는 있지만, 무처리구보다 분명히 그 수가 적다.
C: 무처리구와 동등 이상의 근류수 있음．
상기 시험 결과, 본 발명 화합물은 유효 성분 농도 500 ppm, 주원 관주 처리에 있어서 방제 효과를 나타내고, 화합물 번호 1-16, 1-34, 3'-43, 3'-44, 3''-48이 판정 기준 B 이상의 높은 활성을 나타내었다.
본 발명의 화합물은, 지구 환경에의 부하가 적고, 저약량으로 넓은 방제 스펙트럼을 가지며, 우수한 방제 효과를 나타내는 유해 생물 방제제로서 유용하다.
본 출원은 일본에서 출원된 일본 특허 출원 제2006-077752 및 일본 특허 출원 제2006-294810을 기초로 하고, 그 내용은 본 명세서에 전부 포함되는 것이다.
본 발명이 그 바람직한 형태를 참조하여 제시 또는 기재되어 있지만, 본 명세서 내에 있어서, 첨부된 청구의 범위에 포함되는 발명의 범위를 일탈하지 않고, 형태나 상세의 여러 가지 변경을 할 수 있다는 것은 당업자에게 이해될 것이다. 본 명세서 내에 나타낸 또는 참조된 모든 특허, 특허 공보 및 그 외의 간행물은, 참조 에 의해 그 전체가 포함된다.

Claims (27)

  1. 하기 일반식 (I)로 표시되는 N-2-(헤테로)아릴에틸카르복사미드 유도체 또는 그의 염:
    Figure 112011012334313-pct00042
    [식 중, R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소 원자; 또는 (C1-C3)알킬기를 나타내거나, 또는, R1과 R2는 함께 (C3-C6)시클로알칸을 형성하여도 좋고,
    R3 및 R4는 각각 독립적으로 수소 원자; 할로겐 원자; 또는 (C1-C6)알킬기를 나타내거나, 또는, R3과 R4는 함께 (C3-C6)시클로알칸을 형성하여도 좋고, A가 식 (A3)으로 표시되는 치환 환식기를 나타내는 경우에는, R3과 R4가 함께 산소 원자를 나타내더라도 좋으며,
    Y는 각각 독립적으로 할로겐 원자; 시아노기; 히드록시기; 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C1-C6)알킬기; 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C2-C6)알케닐기; 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C2-C6)알키닐기; 할로겐 원자 및 (C1-C6)알콕시기로 이루어지는 군에서 선택되는 치환기에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C1-C6)알콕시기; 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C2-C6)알케닐옥시기; 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C2-C6)알키닐옥시기; 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C1-C6)알킬티오기; 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C1-C6)알킬술피닐기; 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C1-C6)알킬술포닐기; (C1-C6)알콕시-카르보닐기; (C1-C6)알콕시이미노(C1-C3)알킬기; (C3-C30)트리알킬실릴기; 치환기군 Z로부터 선택되는 1 이상의 치환기로 치환되어 있어도 좋은 페닐기; 치환기군 Z로부터 선택되는 1 이상의 치환기로 치환되어 있어도 좋은 페녹시기; 또는 치환기군 Z로부터 선택되는 1 이상의 치환기로 치환되어 있어도 좋은 복소환 옥시기를 나타내고, n은 1∼5의 정수를 나타내고,
    또한, n이 2∼5의 정수인 경우에 인접하는 2개의 Y가 함께 (C3-C5)알킬렌기; (C3-C5)알케닐렌기; (C2-C4)알킬렌옥시기; 또는 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C1-C3)알킬렌디옥시기를 나타낼 수 있으며,
    치환기군 Z는 수소 원자; 할로겐 원자; 시아노기; 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C1-C6)알킬기; 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C2-C6)알케닐기; 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C2-C6)알키닐기; 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C1-C6)알콕시기; 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C2-C6)알케닐옥시기; 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C2-C6)알키닐옥시기; 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C1-C6)알킬티오기; 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C1-C6)알킬술피닐기; 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C1-C6)알킬술포닐기; (C1-C6)알콕시-카르보닐기; (C1-C6)알콕시이미노(C1-C3)알킬기; 또는 카르바모일기를 나타내고,
    A는 식 (A1) 내지 (A4):
    Figure 112011012334313-pct00045
    (식 중, X1은 할로겐 원자; 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C1-C3)알킬기; 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C1-C3)알콕시기; 또는 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C1-C3)알킬티오기를 나타내고,
    X2는 수소 원자; 또는 할로겐 원자를 나타내며,
    X3은 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C1-C3)알킬기를 나타내고,
    Q는 산소 원자; 황 원자; -SO2- 또는 -CH2-를 나타내고,
    p 및 q는 각각 독립적으로 0 또는 1을 나타낸다)으로 이루어지는 군에서 선택되는 치환 환식기를 나타내며,
    E는 C-H; C-Y(Y는 상기에 정의하는 바와 같다); 또는 질소 원자를 나타내고,
    단, (1) E가 질소 원자를 나타내는 경우, A는 식 (A3)으로 표시되는 치환 환식기를 나타내고, 또한 (2) 2,6-디클로로-N-[2-{3-(트리플루오로메틸)페닐}에틸]벤즈아미드를 제외한다].
  2. 제1항에 있어서, E가 C-H 또는 C-Y(Y는 제1항에 정의하는 바와 같다)를 나타내는 것인 N-2-(헤테로)아릴에틸카르복사미드 유도체 또는 그의 염.
  3. 제2항에 있어서, A가 식 (A1)로 표시되는 치환 환식기를 나타내는 것인 N-2-(헤테로)아릴에틸카르복사미드 유도체 또는 그의 염.
  4. 제3항에 있어서,
    A가 식 (A1)로 표시되는 치환 환식기를 나타내고,
    E가 C-H 또는 C-Y(Y는 하기에 정의하는 바와 같다)를 나타내며,
    R1 및 R2가 각각 독립적으로 수소 원자; 또는 (C1-C3)알킬기를 나타내거나, 또는, R1과 R2는 함께 (C3-C6)시클로알칸을 형성하여도 좋으며,
    R3 및 R4가 각각 독립적으로 수소 원자; 할로겐 원자; 또는 (C1-C6)알킬기를 나타내거나, 또는, R3과 R4는 함께 (C3-C6)시클로알칸을 형성하여도 좋으며,
    Y가 각각 독립적으로 할로겐 원자; 시아노기; 히드록시기; 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C1-C6)알킬기; 할로겐 원자 및 (C1-C6)알콕시기로 이루어지는 군에서 선택되는 치환기에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C1-C6)알콕시기; 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C2-C6)알케닐옥시기; 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C1-C6)알킬티오기; 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C1-C6)알킬술피닐기; 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C1-C6)알킬술포닐기; 동일 또는 상이하여도 좋고, (i) 할로겐 원자, (ii) 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C1-C6)알킬기 및 (iii) 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C1-C6)알콕시기로 이루어지는 군에서 선택되는 1 이상의 치환기에 의해 치환되어 있어도 좋은 페닐기; 동일 또는 상이하여도 좋고, (i) 할로겐 원자, (ii) 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C1-C6)알킬기 및 (iii) 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C1-C6)알콕시기로 이루어지는 군에서 선택되는 1 이상의 치환기에 의해 치환되어 있어도 좋은 페녹시기; 또는 동일 또는 상이하여도 좋고, (i) 할로겐 원자, (ii) 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C1-C6)알킬기 및 (iii) 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C1-C6)알콕시기로 이루어지는 군에서 선택되는 1 이상의 치환기에 의해 치환되어 있어도 좋은 복소환 옥시기를 나타내며, n이 1∼3의 정수를 나타내고,
    또한, n이 2∼3의 정수인 경우에 인접하는 2개의 Y가 함께 (C3-C5)알킬렌기; (C3-C5)알케닐렌기; (C2-C4)알킬렌옥시기; 또는 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C1-C3)알킬렌디옥시기를 나타낼 수 있으며,
    X1이 할로겐 원자; 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C1-C3)알킬기; 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C1-C3)알콕시기; 또는 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C1-C3)알킬티오기를 나타내고,
    X2가 수소 원자; 또는 할로겐 원자를 나타내는 것인 N-2-(헤테로)아릴에틸카르복사미드 유도체 또는 그의 염.
  5. 제2항에 있어서, A가 식 (A2)로 표시되는 치환 환식기를 나타내는 것인 N-2-(헤테로)아릴에틸카르복사미드 유도체 또는 그의 염.
  6. 제5항에 있어서,
    A가 식 (A2)로 표시되는 치환 환식기를 나타내고,
    E가 C-H 또는 C-Y(Y는 하기에 정의하는 바와 같다)를 나타내며,
    R1 및 R2가 각각 독립적으로 수소 원자; 또는 (C1-C3)알킬기를 나타내거나, 또는, R1과 R2는 함께 (C3-C6)시클로알칸을 형성하여도 좋으며,
    R3 및 R4가 각각 독립적으로 수소 원자; 할로겐 원자; 또는 (C1-C6)알킬기를 나타내거나, 또는, R3과 R4는 함께 (C3-C6)시클로알칸을 형성하여도 좋으며,
    Y가 각각 독립적으로 할로겐 원자; 시아노기; 히드록시기; 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C1-C6)알킬기; 할로겐 원자 및 (C1-C6)알콕시기로 이루어지는 군에서 선택되는 치환기에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C1-C6)알콕시기; 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C2-C6)알케닐옥시기; 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C1-C6)알킬티오기; 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C1-C6)알킬술피닐기; 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C1-C6)알킬술포닐기; 동일 또는 상이하여도 좋고, (i) 할로겐 원자, (ii) 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C1-C6)알킬기 및 (iii) 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C1-C6)알콕시기로 이루어지는 군에서 선택되는 1 이상의 치환기에 의해 치환되어 있어도 좋은 페닐기; 동일 또는 상이하여도 좋고, (i) 할로겐 원자, (ii) 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C1-C6)알킬기 및 (iii) 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C1-C6)알콕시기로 이루어지는 군에서 선택되는 1 이상의 치환기에 의해 치환되어 있어도 좋은 페녹시기; 또는 동일 또는 상이하여도 좋고, (i) 할로겐 원자, (ii) 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C1-C6)알킬기 및 (iii) 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C1-C6)알콕시기로 이루어지는 군에서 선택되는 1 이상의 치환기에 의해 치환되어 있어도 좋은 복소환 옥시기를 나타내고, n이 1∼3의 정수를 나타내고,
    또한, n이 2∼3의 정수인 경우에 인접하는 2개의 Y가 함께 (C3-C5)알킬렌기; (C3-C5)알케닐렌기; (C2-C4)알킬렌옥시기; 또는 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C1-C3)알킬렌디옥시기를 나타낼 수 있고,
    X1이 할로겐 원자; 또는 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C1-C3)알킬기를 나타내며,
    p가 0을 나타내는 것인 N-2-(헤테로)아릴에틸카르복사미드 유도체 또는 그의 염.
  7. 제1항에 있어서, A가 식 (A3)으로 표시되는 치환 환식기를 나타내는 것인 N-2-(헤테로)아릴에틸카르복사미드 유도체 또는 그의 염.
  8. 제7항에 있어서,
    A가 식 (A3)으로 표시되는 치환 환식기를 나타내고,
    E가 C-H; C-Y(Y는 하기에 정의하는 바와 같다) 또는 질소 원자를 나타내며,
    R1 및 R2가 각각 독립적으로 수소 원자; 또는 (C1-C3)알킬기를 나타내거나, 또는, R1과 R2는 함께 (C3-C6)시클로알칸을 형성하여도 좋으며,
    R3 및 R4가 각각 독립적으로 수소 원자; 할로겐 원자; 또는 (C1-C6)알킬기를 나타내거나, 또는, R3과 R4는 함께 (C3-C6)시클로알칸을 형성하여도 좋으며, R3과 R4가 함께 산소 원자를 나타내더라도 좋고,
    Y가 각각 독립적으로 할로겐 원자; 시아노기; 히드록시기; 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C1-C6)알킬기; 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C1-C6)알콕시기; 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C2-C6)알케닐옥시기; 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C1-C6)알킬티오기; 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C1-C6)알킬술피닐기; 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C1-C6)알킬술포닐기; 동일 또는 상이하여도 좋고, (i) 할로겐 원자, (ii) 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C1-C6)알킬기 및 (iii) 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C1-C6)알콕시기로 이루어지는 군에서 선택되는 1 이상의 치환기에 의해 치환되어 있어도 좋은 페닐기; 동일 또는 상이하여도 좋고, (i) 할로겐 원자, (ii) 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C1-C6)알킬기 및 (iii) 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C1-C6)알콕시기로 이루어지는 군에서 선택되는 1 이상의 치환기에 의해 치환되어 있어도 좋은 페녹시기; 또는 동일 또는 상이하여도 좋고, (i) 할로겐 원자, (ii) 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C1-C6)알킬기 및 (iii) 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C1-C6)알콕시기로 이루어지는 군에서 선택되는 1 이상의 치환기에 의해 치환되어 있어도 좋은 복소환 옥시기를 나타내며, n이 1∼3의 정수를 나타내고,
    또한, n이 2∼3의 정수인 경우에 인접하는 2개의 Y가 함께 (C3-C5)알킬렌기; (C3-C5)알케닐렌기; (C2-C4)알킬렌옥시기; 또는 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C1-C3)알킬렌디옥시기를 나타낼 수 있으며,
    X1이 할로겐 원자; 또는 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C1-C3)알킬기를 나타내고,
    p 및 q가 각각 0을 나타내는 것인 N-2-(헤테로)아릴에틸카르복사미드 유도체 또는 그의 염.
  9. 제8항에 있어서, E가 C-H 또는 C-Y(Y는 제8항에 정의하는 바와 같다)를 나타내는 것인 N-2-(헤테로)아릴에틸카르복사미드 유도체 또는 그의 염.
  10. 제2항에 있어서, A가 식 (A4)로 표시되는 치환 환식기를 나타내는 것인 N-2-(헤테로)아릴에틸카르복사미드 유도체 또는 그의 염.
  11. 제10항에 있어서,
    A가 식 (A4)로 표시되는 치환 환식기를 나타내고,
    E가 C-H 또는 C-Y(Y는 하기에 정의하는 바와 같다)를 나타내며,
    R1 및 R2가 각각 독립적으로 수소 원자; 또는 (C1-C3)알킬기를 나타내고,
    R3 및 R4가 각각 독립적으로 수소 원자; 할로겐 원자; 또는 (C1-C6)알킬기를 나타내거나, 또는, R3과 R4는 함께 (C3-C6)시클로알칸을 형성하여도 좋고,
    Y가 각각 독립적으로 할로겐 원자; 시아노기; 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C1-C6)알킬기; 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C1-C6)알콕시기; 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C1-C6)알킬티오기; 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C1-C6)알킬술피닐기; 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C1-C6)알킬술포닐기; 동일 또는 상이하여도 좋고, (i) 할로겐 원자, (ii) 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C1-C6)알킬기 및 (iii) 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C1-C6)알콕시기로 이루어지는 군에서 선택되는 1 이상의 치환기에 의해 치환되어 있어도 좋은 페닐기; 또는 동일 또는 상이하여도 좋고, (i) 할로겐 원자, (ii) 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C1-C6)알킬기 및 (iii) 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C1-C6)알콕시기로 이루어지는 군에서 선택되는 1 이상의 치환기에 의해 치환되어 있어도 좋은 페녹시기를 나타내고, n이 1∼3의 정수를 나타내고,
    또한, n이 2∼3의 정수인 경우에 인접하는 2개의 Y가 함께 (C3-C5)알킬렌기; (C3-C5)알케닐렌기; (C2-C4)알킬렌옥시기; 또는 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C1-C3)알킬렌디옥시기를 나타낼 수 있고,
    X3이 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 (C1-C3)알킬기를 나타내고,
    Q가 황 원자를 나타내는 것인 N-2-(헤테로)아릴에틸카르복사미드 유도체 또는 그의 염.
  12. 삭제
  13. 삭제
  14. 삭제
  15. 삭제
  16. 삭제
  17. 삭제
  18. 삭제
  19. 삭제
  20. 삭제
  21. 삭제
  22. 삭제
  23. 삭제
  24. 제1항 내지 제11항 중 어느 한 항에 기재된 N-2-(헤테로)아릴에틸카르복사미드 유도체 또는 그의 염을 유효 성분으로 함유하는 유해 생물 방제제.
  25. 제24항에 있어서, 식물 병해 방제제인 유해 생물 방제제.
  26. 제24항에 있어서, 살선충제인 유해 생물 방제제.
  27. 제24항에 기재된 유해 생물 방제제의 유효량을 대상 작물 식물체 또는 상기 식물의 재배에 이용하는 토양에 처리하는 것을 특징으로 하는 유해 생물 방제 방법.
KR1020087024905A 2006-03-20 2007-03-20 Ｎ-2-(헤테로)아릴에틸카르복사미드 유도체 및 이것을 함유하는 유해 생물 방제제 KR101067805B1 (ko)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2006077752 2006-03-20
JPJP-P-2006-077752 2006-03-20
JP2006294810 2006-10-30
JPJP-P-2006-294810 2006-10-30

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20090009200A KR20090009200A (ko) 2009-01-22
KR101067805B1 true KR101067805B1 (ko) 2011-09-27

Family

ID=38522511

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020087024905A KR101067805B1 (ko) 2006-03-20 2007-03-20 Ｎ-2-(헤테로)아릴에틸카르복사미드 유도체 및 이것을 함유하는 유해 생물 방제제

Country Status (9)

Country Link
US (1) US8378114B2 (ko)
EP (3) EP2361503B1 (ko)
JP (1) JP5084721B2 (ko)
KR (1) KR101067805B1 (ko)
CN (1) CN101405258B (ko)
AR (1) AR059960A1 (ko)
BR (1) BRPI0709030B1 (ko)
TW (1) TWI435863B (ko)
WO (1) WO2007108483A1 (ko)

Families Citing this family (74)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
MX2008015246A (es) * 2006-06-08 2008-12-17 Syngenta Participations Ag Derivados de n-(1-alquil-2-feniletil)-carboxamida y uso de los mismos como fungicidas.
CN102696610B (zh) * 2006-07-06 2015-08-19 拜尔农作物科学股份公司 含吡啶基乙基苯甲酰胺衍生物和杀虫剂化合物的农药组合物
CN101686679B (zh) * 2007-04-12 2014-04-30 日本农药株式会社 杀线虫剂组合物及其使用方法
JP5631540B2 (ja) * 2007-11-05 2014-11-26 石原産業株式会社 殺菌性組成物及び有害菌類の防除方法
EP2353547B1 (en) 2008-06-26 2018-01-17 Nobelpharma Co., Ltd. Agent for regenerating tympanic membrane or external auditory canal
JP2010270031A (ja) * 2009-05-20 2010-12-02 Sumitomo Chemical Co Ltd アミド化合物とその植物病害防除用途
WO2011128989A1 (ja) * 2010-04-14 2011-10-20 アグロカネショウ株式会社 ピラジン-2-カルボキサミド誘導体及びこれを有効成分とする殺菌剤
WO2011135828A1 (en) 2010-04-27 2011-11-03 Sumitomo Chemical Company, Limited Pesticidal composition and its use
WO2011135832A1 (en) 2010-04-27 2011-11-03 Sumitomo Chemical Company, Limited Pesticidal composition and its use
JP5712504B2 (ja) 2010-04-27 2015-05-07 住友化学株式会社 有害生物防除組成物およびその用途
MY156669A (en) 2010-04-27 2016-03-15 Sumitomo Chemical Co Pesticidal composition and its use
JP5782678B2 (ja) 2010-04-27 2015-09-24 住友化学株式会社 有害生物防除組成物およびその用途
JP5724212B2 (ja) * 2010-04-28 2015-05-27 住友化学株式会社 植物病害防除組成物およびその用途
JP5789918B2 (ja) 2010-04-28 2015-10-07 住友化学株式会社 植物病害防除組成物およびその用途
JP5724210B2 (ja) 2010-04-28 2015-05-27 住友化学株式会社 植物病害防除組成物およびその用途
JP5724211B2 (ja) 2010-04-28 2015-05-27 住友化学株式会社 植物病害防除組成物およびその用途
KR101840487B1 (ko) 2010-04-28 2018-03-20 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 유해 생물 방제 조성물 및 그의 용도
ES2605490T3 (es) 2010-04-28 2017-03-14 Sumitomo Chemical Company, Limited Composición de control de enfermedades de las plantas y su uso
MY156579A (en) 2010-04-28 2016-03-15 Sumitomo Chemical Co Plant disease control composition and its use
CN101880268B (zh) * 2010-05-24 2012-07-18 上海交通大学 2-庚基-5-己基呋喃-3-羧酸及其制备方法
MX2012013897A (es) * 2010-06-03 2012-12-17 Bayer Cropscience Ag N[(het)ariletil)]pirazol (tio)carboxamidas y sus analogos heterosustituidos.
MX2012014304A (es) * 2010-06-07 2013-05-30 Dow Agrosciences Llc Carboxamidas de pirazinilo como fungicidas.
EP2593434A1 (en) 2010-07-16 2013-05-22 Purdue Pharma LP Pyridine compounds as sodium channel blockers
JP6412311B2 (ja) * 2010-12-01 2018-10-24 バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングＢａｙｅｒ Ｉｎｔｅｌｌｅｃｔｕａｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｙ ＧｍｂＨ 作物において線虫類を防除するための、及び、収量を増加させるための、フルオピラムの使用
EP2682115B1 (en) * 2011-03-02 2017-04-19 The University of Tokyo Endoparasite control agent
AU2012331284B2 (en) * 2011-11-02 2016-06-30 Bayer Animal Health Gmbh Compounds with nematicidal activity
EP2606727A1 (en) * 2011-12-21 2013-06-26 Bayer CropScience AG Compounds with nematicidal activity
EP2589294A1 (en) * 2011-11-02 2013-05-08 Bayer CropScience AG Compounds with nematicidal activity
EP2606728A1 (en) * 2011-12-21 2013-06-26 Bayer CropScience AG Compounds with nematicidal activity
KR20140088532A (ko) * 2011-11-02 2014-07-10 바이엘 인텔렉쳐 프로퍼티 게엠베하 살선충 활성을 갖는 화합물
UY34426A (es) * 2011-11-04 2013-05-31 Syngenta Participations Ag Derivados de heteroarilcarboxamida, procesos de preparación, composiciones y sus usos en agricultura, veterinaria y control de plagas
WO2013064521A1 (en) * 2011-11-04 2013-05-10 Syngenta Participations Ag Pesticidal compounds
US20140287916A1 (en) * 2011-11-04 2014-09-25 Syngenta Participations Ag Pesticidal compounds
BR112014010707A2 (pt) * 2011-11-04 2017-04-25 Syngenta Participations Ag compostos pesticidas
MX349802B (es) * 2011-11-25 2017-08-14 Bayer Ip Gmbh Uso de aril- y hetarilcarboxamidas como endoparasiticidas.
WO2013120940A2 (en) * 2012-02-14 2013-08-22 Syngenta Participations Ag Novel compounds
WO2013136170A1 (en) 2012-03-16 2013-09-19 Purdue Pharma L.P. Substituted pyridines as sodium channel blockers
JPWO2013141362A1 (ja) * 2012-03-23 2015-08-03 日本農薬株式会社 チアゾールカルボキサミド誘導体及びその使用方法
TWI654180B (zh) * 2012-06-29 2019-03-21 美商艾佛艾姆希公司 殺真菌之雜環羧醯胺
US8815772B2 (en) 2012-06-29 2014-08-26 E I Du Pont De Nemours And Company Fungicidal heterocyclic carboxamides
AU2013305759C1 (en) 2012-08-23 2018-01-18 Janssen Biopharma, Inc. Compounds for the treatment of paramoxyvirus viral infections
DK2891492T3 (da) * 2012-08-30 2022-11-21 Univ Tokyo Endoparasit kontrol middel
UY34997A (es) 2012-08-30 2014-03-31 Nihon Nohyaku Co Ltd Agente de control de endoparásitos y método para usarlo
KR101459548B1 (ko) * 2012-10-11 2014-11-12 대한민국 글로포시네이트 암모니움을 포함하는 흰잎마름병 방제용 조성물
TW201427947A (zh) 2012-10-12 2014-07-16 Lundbeck & Co As H 環狀胺
TWI598325B (zh) 2012-10-12 2017-09-11 Ｈ 朗德貝克公司 苯甲醯胺類
EP2730570A1 (de) * 2012-11-13 2014-05-14 Bayer CropScience AG Pyridyloxyalkylcarboxamide und deren Verwendung als Endoparasitizide und Nematizide
EP2935257B1 (en) 2012-12-20 2018-02-07 Purdue Pharma LP Cyclic sulfonamides as sodium channel blockers
WO2014173921A1 (en) * 2013-04-26 2014-10-30 Syngenta Participations Ag Carboxamides as pesticidal compounds
JP2016522814A (ja) * 2013-04-30 2016-08-04 バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト 殺線虫作用を有するｎ−（２−置換２−フェニルエチル）カルボキサミド類及びｎ−（２−置換２−フェニルエチル）−チオカルボキサミド類
UY35543A (es) * 2013-04-30 2014-11-28 Bayer Cropscience Ag N-(fenilcicloalquil)carboxamidas y n-(fenilcicloalquil)tiocarboxamidas nematicidas
WO2014177514A1 (en) * 2013-04-30 2014-11-06 Bayer Cropscience Ag Nematicidal n-substituted phenethylcarboxamides
TW201507722A (zh) 2013-04-30 2015-03-01 Bayer Cropscience Ag 做為殺線蟲劑及殺體內寄生蟲劑的ｎ－（２－鹵素－２－苯乙基）－羧醯胺類
WO2015004091A1 (en) * 2013-07-12 2015-01-15 Syngenta Participations Ag Nicotinamide derivatives and their use against nematodes
MX2016000487A (es) * 2013-07-18 2016-04-07 Syngenta Participations Ag Piridina-2-carboxamidas como nematicidas.
TWI646092B (zh) * 2013-08-26 2019-01-01 拜耳作物科學股份有限公司 具有殺蟲活性之化合物
UY35772A (es) * 2013-10-14 2015-05-29 Bayer Cropscience Ag Nuevos compuestos plaguicidas
AR098475A1 (es) * 2013-11-26 2016-06-01 Bayer Cropscience Ag Compuestos pesticidas y usos
EP3109234A4 (en) * 2014-02-18 2017-07-05 Nissan Chemical Industries, Ltd. Alkynylpyridine-substituted amide compound and noxious organism control agent
EP3115051B1 (en) * 2014-03-05 2022-04-27 The University of Tokyo Endoparasite control agent
CN106029069B (zh) 2014-03-05 2020-01-24 国立大学法人东京大学 体内寄生虫防除剂
US10730866B2 (en) 2014-04-07 2020-08-04 Purdue Pharma L.P. Indole derivatives and use thereof
UY36196A (es) 2014-07-25 2016-02-29 Bayer Animal Health Gmbh Compuestos para usar en el tratamiento antihelmíntico
AU2015340755A1 (en) * 2014-10-28 2017-04-27 Bayer Animal Health Gmbh Compounds for use in anthelminthic treatment
JO3705B1 (ar) 2014-11-26 2021-01-31 Bayer Pharma AG إندازولات مستبدلة جديدة، عمليات لتحضيرها، مستحضرات دوائية تحتوي عليها واستخدامها في إنتاج أدوية
JP2018123059A (ja) * 2015-06-10 2018-08-09 石原産業株式会社 １−シクロプロピルエチルアミン又はその塩の製造方法
JP6670499B2 (ja) * 2016-04-26 2020-03-25 国立大学法人横浜国立大学 植物抵抗性誘導制御剤、植物抵抗性誘導制御方法、及び植物病害の防除方法
CN108069915B (zh) * 2016-11-15 2020-05-15 华中师范大学 一种吡嗪酰胺类化合物及其制备方法和应用以及一种杀菌剂
CN109096209B (zh) * 2017-06-20 2022-03-01 华中师范大学 吡嗪酰胺类化合物及其制备方法和应用以及杀菌剂
CN107935929A (zh) * 2017-12-01 2018-04-20 浙江工业大学 一种1‑甲基‑3‑三氟甲基‑1h‑吡唑‑4‑酰胺衍生物及其制备方法与应用
CN107935930A (zh) * 2017-12-01 2018-04-20 浙江工业大学 一种1‑甲基‑3‑二氟甲基‑1h‑吡唑‑4‑酰胺衍生物及其制备方法与应用
JP2021035913A (ja) * 2017-12-21 2021-03-04 石原産業株式会社 Ｎ−メトキシアミド化合物又はその塩、及びそれらを含有する農園芸用殺菌剤
JP2021035914A (ja) * 2017-12-21 2021-03-04 石原産業株式会社 Ｎ−メトキシアミド化合物又はその塩、及びそれらを含有する農園芸用殺菌剤
CN115232083A (zh) * 2021-04-22 2022-10-25 沈阳中化农药化工研发有限公司 取代异噁唑乙胺类化合物及其制备方法和用途

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2005058833A1 (en) 2003-12-19 2005-06-30 Bayer Cropscience Sa 2-pyridinylethylcarboxamide derivatives and their use as fungicides
WO2005085238A1 (en) 2004-03-03 2005-09-15 Bayer Cropscience Sa 2-pyridinylethylcarboxamide derivatives and their use as fungicides

Family Cites Families (36)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR890006573A (ko) 1987-10-26 1989-06-14 메리 엔 터커 N-페닐알킬벤즈아미드 살진균제
US4957533A (en) * 1987-10-26 1990-09-18 Eli Lilly And Company N-phenylalkylbenzamide fungicides
DE3815046A1 (de) 1988-05-04 1989-11-16 Basf Ag 3-chlor-2-methylphenethylaminoderivate
US5399564A (en) 1991-09-03 1995-03-21 Dowelanco N-(4-pyridyl or 4-quinolinyl) arylacetamide and 4-(aralkoxy or aralkylamino) pyridine pesticides
US6194458B1 (en) 1998-10-30 2001-02-27 Merck & Co., Inc. Benzamide potassium channel inhibitors
BR0011887A (pt) 1999-06-25 2002-04-02 Nihon Nohyaku Co Ltd Derivados de benzamida, inseticida agrìcola e hortìcola, e, método para aplicar o mesmo
PL354102A1 (en) 1999-12-09 2003-12-29 Syngenta Participations Agsyngenta Participations Ag Pyrazolecarboxamide and pyrazolethioamide as fungicide
JP4799744B2 (ja) * 2000-02-16 2011-10-26 石原産業株式会社 フェナシルアミン誘導体、それらの製造方法及びそれらを含有する有害生物防除剤
DE60142505D1 (de) 2000-02-16 2010-08-19 Ishihara Sangyo Kaisha Phenacylamin-derivate, ihre herstellung und seuchenmittel, die diese derivate enthalten
JP4517454B2 (ja) * 2000-06-01 2010-08-04 宇部興産株式会社 ４−（１−フルオロエチル）チアゾール−５−カルボン酸アミド誘導体及び農園芸用の有害生物防除剤
JP4378855B2 (ja) 2000-06-05 2009-12-09 宇部興産株式会社 ５−（１−フルオロエチル）−１−メチルピラゾール−４−カルボン酸アミド誘導体及び農園芸用の有害生物防除剤
US20020151534A1 (en) 2001-02-02 2002-10-17 Ries Uwe Joerg Antithrombotic compounds
JP4300009B2 (ja) * 2001-09-18 2009-07-22 石原産業株式会社 酸アミド誘導体、それらの製造方法及びそれらを含有する有害生物防除剤
WO2003027059A1 (fr) * 2001-09-18 2003-04-03 Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. Derives d'amides acides, procedes de production et agent antiparasitaire contenant ces derives
DE10204391A1 (de) 2002-02-04 2003-08-14 Bayer Cropscience Ag Difluormethylthiazolylcarboxanilide
DE10204390A1 (de) 2002-02-04 2003-08-14 Bayer Cropscience Ag Disubstituierte Thiazolylcarboxanilide
TW200306155A (en) 2002-03-19 2003-11-16 Du Pont Benzamides and advantageous compositions thereof for use as fungicides
GB0207253D0 (en) 2002-03-27 2002-05-08 Syngenta Participations Ag Chemical compounds
DE10222884A1 (de) 2002-05-23 2003-12-04 Bayer Cropscience Ag Furancarboxamide
DE10222886A1 (de) 2002-05-23 2003-12-11 Bayer Cropscience Ag Oxathiincarboxamide
MXPA05001580A (es) 2002-08-12 2005-04-25 Bayer Cropscience Sa Nuevos derivados de 2-piridiletilbenzamida.
EP1449841A1 (en) 2003-02-19 2004-08-25 Bayer CropScience SA New fungicidal compounds
JP2004269449A (ja) * 2003-03-11 2004-09-30 Ishihara Sangyo Kaisha Ltd ベンズアミド誘導体、それらの製造方法及びそれらを含有する有害生物防除剤
EP1500651A1 (en) 2003-07-25 2005-01-26 Bayer CropScience S.A. N-[2-(2-Pyridinyl)ethyl]benzamide compounds and their use as fungicides
JP4550405B2 (ja) * 2003-12-18 2010-09-22 石原産業株式会社 カルボン酸アミド誘導体を含有する殺菌性組成物
TWI368482B (en) * 2003-12-19 2012-07-21 Bayer Sas New 2-pyridinylethylbenzamide derivatives
TWI355380B (en) 2004-05-27 2012-01-01 Nihon Nohyaku Co Ltd Substituted pyrazinecarboxanilide derivatives or s
JP5173126B2 (ja) * 2004-08-12 2013-03-27 石原産業株式会社 酸アミド誘導体を含有する殺菌性組成物
TWI366438B (en) 2004-08-12 2012-06-21 Ishihara Sangyo Kaisha Fungicidal composition containing acid amide derivative
JP2006077752A (ja) 2004-09-09 2006-03-23 Hiroo Sudo 上昇気流循環扇
JP4839662B2 (ja) 2005-04-08 2011-12-21 富士ゼロックス株式会社 面発光半導体レーザアレイおよびそれを用いた光伝送システム
EP1787981A1 (en) 2005-11-22 2007-05-23 Bayer CropScience S.A. New N-phenethylcarboxamide derivatives
EP1792901A1 (en) * 2005-11-22 2007-06-06 Bayer CropScience S.A. N-(1-alkyl-2-phenylethyl)-carboxamide derivatives and use thereof as fungicides
WO2007060162A1 (en) 2005-11-22 2007-05-31 Bayer Cropscience Sa New n-(1-methyl-2phenylethyl)benzamide derivatives
JP5068985B2 (ja) 2005-12-16 2012-11-07 石原産業株式会社 カルボン酸アミド誘導体を含有する殺菌性組成物
JP2007210924A (ja) 2006-02-08 2007-08-23 Ishihara Sangyo Kaisha Ltd カルボン酸アミド誘導体を含有する殺菌性組成物

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2005058833A1 (en) 2003-12-19 2005-06-30 Bayer Cropscience Sa 2-pyridinylethylcarboxamide derivatives and their use as fungicides
WO2005085238A1 (en) 2004-03-03 2005-09-15 Bayer Cropscience Sa 2-pyridinylethylcarboxamide derivatives and their use as fungicides

Also Published As

Publication number Publication date
TW200808693A (en) 2008-02-16
EP2361503A3 (en) 2011-11-23
TWI435863B (zh) 2014-05-01
CN101405258A (zh) 2009-04-08
US20110136831A1 (en) 2011-06-09
JP5084721B2 (ja) 2012-11-28
EP1997800A1 (en) 2008-12-03
WO2007108483A1 (ja) 2007-09-27
US8378114B2 (en) 2013-02-19
KR20090009200A (ko) 2009-01-22
AR059960A1 (es) 2008-05-14
EP1997800A4 (en) 2010-11-24
BRPI0709030A2 (pt) 2011-06-21
JPWO2007108483A1 (ja) 2009-08-06
BRPI0709030B1 (pt) 2016-05-17
EP2361503B1 (en) 2015-05-27
EP2361503A2 (en) 2011-08-31
EP2556749A1 (en) 2013-02-13
CN101405258B (zh) 2013-07-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR101067805B1 (ko) Ｎ-2-(헤테로)아릴에틸카르복사미드 유도체 및 이것을 함유하는 유해 생물 방제제
RU2751642C1 (ru) Соединение на основе м-диамида и способ его получения и его применение
EP1852428B1 (en) 4-cyclopropyl-1,2,3-thiadiazole compound, agrohorticultural plant disease controlling agent and method of using the same
KR100567619B1 (ko) 치환 아닐리드 유도체, 그의 중간체, 농원예용 화학물질및 그의 용도
KR101271503B1 (ko) 피라진카르복사미드 유도체 및 이를 함유하는 식물 병해방제제
WO2008062878A1 (fr) Nouveau dérivé de pyrazole, agent de lutte contre des organismes nuisibles et utilisation de l&#39;agent de lutte contre des organismes nuisibles
JP3358024B2 (ja) フタラミド誘導体又はその塩類及び農園芸用殺虫剤並びにその使用方法
JP2004189738A (ja) 置換アニリド誘導体、その中間体及び農園芸用薬剤並びにその使用方法
JP2008222709A (ja) 有害生物防除剤組成物及びその使用方法
TWI472297B (zh) 苯甲氧基嘧啶衍生物及含有該衍生物之農園藝用殺蟲劑及該殺蟲劑之使用方法
US5770614A (en) 2-(substituted phenyl)-2-alkoxyimino-N-alkylacetamide compounds and fungicides containing the same
AU1055301A (en) Oxime o-ether compounds and fungicides for agricultural and horticultural use
JPH09505315A (ja) ３−メトキシ−２−フエニル−アクリル酸メチル
RU2258066C2 (ru) Замещенные азадиоксоциклоалкены, способы их получения, промежуточные продукты, фунгицидные средства и способ их получения, способ борьбы с нежелательными грибами
JPWO2007125749A1 (ja) ピラジンカルボキサミド誘導体及びこれを含有する植物病害防除剤
WO1996014301A1 (en) Pesticidal pyridine thioamides
JP2003040860A (ja) フタラミド誘導体又はその塩類及び農園芸用殺虫剤並びにその使用方法
RU2167853C2 (ru) Амиды алкоксиминоуксусной кислоты, фунгицидное средство на их основе и способ борьбы с грибковыми заболеваниями растений
JP2012092033A (ja) ２−アミノチアゾールカルボキサミド誘導体及びその使用方法
WO2020054531A1 (ja) 植物病害防除剤
JP2003034672A (ja) フタルアミド誘導体及び農園芸用殺虫剤並びにその使用方法
MXPA96005685A (en) Compounds of 2- (phenyl-substituted) -2-alcoxyimin-n-alkylacetamide fungicides that contains them

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
FPAY Annual fee payment

Payment date: 20140805

Year of fee payment: 4

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20150811

Year of fee payment: 5

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20160819

Year of fee payment: 6

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20170829

Year of fee payment: 7

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20180816

Year of fee payment: 8