JP4550405B2 - カルボン酸アミド誘導体を含有する殺菌性組成物 - Google Patents
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Description
塩基は、例えばナトリウム、カリウムのようなアルカリ金属;ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム第3級ブトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド;炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのような炭酸塩;重炭酸ナトリウム、重炭酸カリウムのような重炭酸塩;水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのような金属水酸化物;水素化ナトリウム、水素化カリウムのような金属水素化物;モノメチルアミン、ジメチルアミン、トリエチルアミンのようなアミン類;ピリジン、4−ジメチルアミノピリジンのようなピリジン類などから1種又は2種以上を適宜選択できる。塩基は、式(II)の化合物に対し1〜3倍モル、望ましくは1〜2倍モル使用できる。
反応〔A〕は、通常0〜100℃、望ましくは0〜50℃で行うことができ、その反応時間は、通常0.5〜48時間程度、望ましくは1〜24時間程度とすることができる。
触媒は、例えばテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)、ビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)のようなパラジウム錯体などから1種又は2種以上を適宜選択できる。
塩基は、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸カルシウムのような炭酸塩;重炭酸ナトリウム、重炭酸カリウムのような重炭酸塩;水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのような金属水酸化物などから1種又は2種以上を適宜選択できる。塩基は、式(I−1)の化合物に対して1〜20倍モル、望ましくは1〜10倍モル使用できる。
不活性ガスは、例えば窒素ガス、アルゴンガスなどを使用できる。
反応〔B〕は、通常0〜150℃、望ましくは15〜100℃で行うことができ、その反応時間は、通常0.5〜96時間程度、望ましくは1〜48時間程度とすることができる。
酸化剤としては、例えばフェリシアン化カリウムなどが挙げられる。酸化剤は、式(IV)の化合物に対し1〜10倍モル、望ましくは1〜5倍モル使用できる。
反応〔C〕は、通常20〜150℃、望ましくは50〜100℃で行うことができ、その反応時間は、通常0.5〜30時間程度、望ましくは1〜20時間程度とすることができる。
塩基は、例えばナトリウム、カリウムのようなアルカリ金属;ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム第3級ブトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド;水素化ナトリウム、水素化カリウムのような金属水素化物などから1種又は2種以上を適宜選択できる。塩基は、式(V)の化合物に対し1〜3倍モル、望ましくは1〜1.5倍モル使用できる。
反応〔D〕の環化反応は、通常0〜150℃、望ましくは30〜100℃で行うことができ、その反応時間は、通常0.5〜24時間程度、望ましくは1〜12時間程度とすることができる。
酸としては、例えば塩化水素、硫酸などが挙げられる。塩基としては例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのような金属水酸化物などが挙げられる。
反応〔D〕の加水分解反応は、通常0〜100℃、望ましくは20〜80℃で行うことができ、その反応時間は、通常0.1〜12時間程度、望ましくは0.1〜1時間程度とすることができる。
反応〔E〕は、通常0〜150℃、望ましくは0〜80℃で行うことができ、その反応時間は、通常0.5〜96時間程度、望ましくは0.5〜48時間程度とすることができる。
反応〔F〕は、通常0〜100℃、望ましくは10〜50℃で行うことができ、その反応時間は、通常0.5〜48時間程度、望ましくは1〜24時間程度とすることができる。
反応〔G〕は、通常0〜150℃、望ましくは20〜90℃で行うことができ、その反応時間は、通常0.1〜96時間程度、望ましくは0.5〜12時間程度とすることができる。
脱水剤としては、例えばモレキュラーシーブなどが挙げられる。脱水剤は、式(IV)の化合物の重量に対し通常は1〜30倍、望ましくは5〜10倍使用できる。
触媒としては、例えば四塩化チタンなどが挙げられる。
反応〔H〕は、通常20〜150℃、望ましくは50〜120℃で行うことができ、その反応時間は、通常5〜200時間程度、望ましくは24〜120時間程度とすることができる。
反応〔I〕は、必要に応じて塩基又は酸の存在下で行うことができる。
塩基は、例えばリチウムジイソプロピルアミドなどが挙げられる。塩基は、式(IV)の化合物に対し1〜2倍モル、望ましくは1〜1.2倍モル使用できる。
反応〔I〕は、通常-100〜150℃、望ましくは-78〜110℃で行うことができ、その反応時間は、通常0.1〜48時間程度、望ましくは0.5〜24時間程度とすることができるが、塩基の存在下で行う場合、通常-100〜0℃、望ましくは-78〜-20℃で行うことができ、その反応時間は、通常0.1〜12時間程度、望ましくは0.5〜6時間程度とすることができ、また、酸の存在下で行う場合、通常0〜150℃、望ましくは20〜110℃で行うことができ、その反応時間は、通常0.1〜48時間程度、望ましくは1〜24時間程度とすることができる。
塩基は、リチウムジイソプロピルアミドのような有機リチウム化合物などから適宜選択できる。塩基は、式(IX−1)又は(IX−2)の化合物に対し1〜2倍モル、望ましくは1〜1.5倍モル使用できる。
溶媒は、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えばジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテルのようなエーテル類などから1種又は2種以上を適宜選択できる。
反応〔J〕の第1工程で用いる式:Xa'−Iは、式(IX−1)又は(IX−2)の化合物に対し1〜10倍モル、望ましくは1〜5倍モル使用できる。また、反応〔J〕の第1工程で用いる塩素化剤は、式(IX−1)又は(IX−2)の化合物に対し1〜5倍モル、望ましくは1〜3倍モル使用できる。
反応〔J〕の第1工程は、通常−100〜50℃、望ましくは−70〜25℃で行うことができ、その反応時間は、通常1〜48時間程度、望ましくは1〜20時間程度とすることができる。
塩基は、メチルリチウム、n−ブチルリチウムのような有機リチウム化合物などから1種又は2種以上を適宜選択できる。塩基は、式(IX−1)、(IX−2)、(X−1)又は(X−2)の化合物に対し1〜2倍モル、望ましくは1〜1.5倍モル使用できる。
溶媒は、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えばジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテルのようなエーテル類などから1種又は2種以上を適宜選択できる。
反応〔J〕の第2工程は、必要に応じ不活性ガスの存在下で行うことができる。該不活性ガスは、例えば窒素ガス、アルゴンガスなどから適宜選択できる。
反応〔J〕の第2工程は、通常−100〜50℃、望ましくは−70〜25℃で行うことができ、その反応時間は、通常1〜48時間程度、望ましくは1〜20時間程度とすることができる。
塩基は、メチルリチウム、n−ブチルリチウムのような有機リチウム化合物などから1種又は2種以上を適宜選択できる。塩基は、式(IX−1)、(IX−2)、(X−1)又は(X−2)の化合物に対し1〜2倍モル、望ましくは1〜1.5倍モル使用できる。
溶媒は、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えばジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテルのようなエーテル類などから1種又は2種以上を適宜選択できる。
反応〔K〕の第1工程は、必要に応じ不活性ガスの存在下で行うことができる。該不活性ガスは、例えば窒素ガス、アルゴンガスなどから適宜選択できる。
反応〔K〕の第1工程は、通常−100〜50℃、望ましくは−70〜25℃で行うことができ、その反応時間は、通常1〜48時間程度、望ましくは1〜20時間程度とすることができる。
酸化剤は、クロロクロム酸ピリジニウム、二酸化マンガンなどから1種又は2種以上を適宜選択できる。酸化剤は、式(XIII−1)又(XIII−2)はの化合物に対し1〜10倍モル、望ましくは1〜3倍モル使用できる。
反応〔K〕の第2工程は、通常0〜150℃、望ましくは20〜100℃で行うことができ、その反応時間は、通常0.5〜24時間程度、望ましくは1〜12時間程度とすることができる。
卵菌類として、ジャガイモまたはトマト疫病菌(Phytophthora infestans)、トマト灰色疫病菌(Phytophthora capsici)のようなファイトフィトラ(Phytophthora)属;キュウリべと病菌(Pseudoperonospora cubensis)のようなシュウドペロノスポーラ(Pseudoperonospora)属;ブドウべと病菌(Plasmopara viticola)のようなプラズモパラ(Plasmopara)属;イネ苗立枯病菌(Pythium graminicola)、コムギ褐色雪腐病菌(Pythium iwayamai)のようなピシューム(Pythium)属;などが挙げられる。
更に本発明組成物は、優れた浸透移行性を有していることから、本発明組成物を含有する有害生物防除剤を土壌に施用することによって土壌中の有害菌類の防除と同時に、茎葉部の有害菌類をも防除することができる。
フルアジナム(Fluazinam)のようなピリジナミン系化合物;
トリアジメホン(Triadimefon)、ビテルタノール(Bitertanol)、トリフルミゾール(Triflumizole)、エタコナゾール(Etaconazole)、プロピコナゾール(Propiconazole)、ペンコナゾール(Penconazole)、フルシラゾール(Flusilazole)、マイクロブタニル(Myclobutanil)、シプロコナゾール(Cyproconazole)、ターブコナゾール(Terbuconazole)、ヘキサコナゾール(Hexaconazole)、ファーコナゾールシス(Furconazole‐cis)、プロクロラズ(Prochloraz)、メトコナゾール(Metconazole)、エポキシコナゾール(Epoxiconazole)、テトラコナゾール(Tetraconazole)、オキスポコナゾール硫酸塩(Oxpoconazole fumarate)シプコナゾール(Sipconazole)、プロチオコナゾール(Prothioconazole)、トリアジメノール(Triadimenol)、フルトリアフオール(Flutriafol)、ジフェノコナゾール(Difenoconazole)、フルキンコナゾール(Fluquinconazole)、フェンブコナゾール(Fenbuconazole)、ブロムコナゾール(Bromuconazole)、ジニコナゾール(Diniconazole)のようなアゾール系化合物;
マンネブ(Maneb)、ジネブ(Zineb)、マンゼブ(Mancozeb)、ポリカーバメート(Polycarbamate)、メチラム(Metiram)、プロピネブ(Propineb)のようなジチオカーバメート系化合物;
フサライド(Fthalide)、クロロタロニル(Chlorothalonil)、キントゼン(Quintozene)のような有機塩素系化合物;
ベノミル(Benomyl)、チオファネートメチル(Thiophanate‐Methyl)、カーベンダジム(Carbendazim)、シアゾファミド(Cyazofamid)のようなイミダゾール系化合物;
シモキサニル(Cymoxanil)のようなシアノアセトアミド系化合物;
メタラキシル(Metalaxyl)、メタラキシルM(Metalaxyl M)、オキサジキシル(Oxadixyl)、オフレース(Ofurace)、ベナラキシル(Benalaxyl)、フララキシル(Furalaxyl)、シプロフラム(Cyprofuram)のようなフェニルアミド系化合物;
ジクロフルアニド(Dichlofluanid)のようなスルフェン酸系化合物;
水酸化第二銅(Cuprichydroxide)、有機銅(Oxine Copper)のような銅系化合物;
ヒメキサゾール(Hymexazol)のようなイソキサゾール系化合物;
キャプタン(Captan)、キャプタホル(Captafol)、フォルペット(Folpet)のようなN−ハロゲノチオアルキル系化合物;
プロシミドン(Procymidone)、イプロジオン(Iprodione)、ビンクロゾリン(Vinclozolin)のようなジカルボキシイミド系化合物;
フルトラニル(Flutolanil)、メプロニル(Mepronil)、ゾキサミド(Zoxamid)、チアジニル(Tiadinil)のようなベンズアニリド系化合物;
トリホリン(Triforine)のようなピペラジン系化合物;
ピリフェノックス(Pyrifenox)のようなピリジン系化合物;
フェナリモル(Fenarimol)、フルトリアフォル(Flutriafol)のようなカルビノール系化合物;
フェンプロピディン(Fenpropidine)のようなピペリジン系化合物;
フェンプロピモルフ(Fenpropimorph)のようなモルフォリン系化合物;
フェンチンヒドロキシド(Fentin Hydroxide)、フェンチンアセテート(Fentin Acetate)のような有機スズ系化合物;
ジメトモルフ(Dimethomorph)、フルモルフ(Flumorph)のようなシンナミック酸系化合物;
ジエトフェンカルブ(Diethofencarb)のようなフェニルカーバメート系化合物;
フルジオキソニル(Fludioxonil)、フェンピクロニル(Fenpiclonil)のようなシアノピロール系化合物;
アゾキシストロビン(Azoxystrobin)、クレソキシムメチル(Kresoxim‐Methyl)、メトミノフェン(Metominofen)、トリフロキシストロビン(Trifloxystrobin)、ピコキシストロビン(Picoxystrobin)、オリザストロビン(Oryzastrobin)、ジモキシストロビン(Dimoxystrobin)、フルオキサストロビン(Fluoxastrobin)、フルアクリピリム(Fluacrypyrin)のようなストロビルリン系化合物;
ファモキサドン(Famoxadone)のようなオキサゾリジノン系化合物;
エタボキサム(Ethaboxam)のようなチアゾールカルボキサミド系化合物;
シルチオファム(Silthiopham)のようなシリルアミド系化合物;
イプロバリカルブ(Iprovalicarb)、ベンチアバリカルブ(benthiavalicarb)のようなアミノアシッドアミドカーバメート系化合物;
フェンヘキサミド(Fenhexamid)のようなハイドロキシアニリド系化合物;
フルスルファミド(Flusulfamid)のようなベンゼンスルホンアミド系化合物;
シフルフェナミド(Cyflufenamid)のようなオキシムエーテル系化合物;
フェノキサニル(Fenoxanil)のようなフェノキシアミド系化合物;
シメコナゾール(Simeconazole)のようなトリアゾール系化合物;
ポリオキシン(polyoxins)のような抗生物質;
(1)前記式(I)中、AがXで置換されたフェニル、Xで置換されたナフチル、Xで置換されたベンゾジオキソラニル又はXで置換されたベンゾジオキサニルであるカルボン酸アミド誘導体又はその塩を有効成分として含有する殺菌性組成物。
(2)前記式(I)中、Bの置換されてもよいフェニル又は置換されてもよいピリジルが、アミノカルボニル基のオルト位に置換基を有するものであるカルボン酸アミド誘導体又はその塩を有効成分として含有する殺菌性組成物。
(3)前記式(I)中、Bの置換されてもよいフェニル又は置換されてもよいピリジルが、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ又はハロアルコキシで置換されたものであるカルボン酸アミド誘導体又はその塩を有効成分として含有する殺菌性組成物。
(4)前記式(I)中、Bの置換されてもよいフェニル又は置換されてもよいピリジルが、アミノカルボニル基のオルト位に置換基を有し、且つその置換基がハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ又はハロアルコキシであるカルボン酸アミド誘導体又はその塩を有効成分として含有する殺菌性組成物。
(5)前記(1)〜(4)のカルボン酸アミド誘導体又はその塩の有効量を施用して、有害菌類を防除する方法。
(6)前記(1)〜(4)のカルボン酸アミド誘導体又はその塩の有効量を施用して、植物病害を防除する方法。
(7)前記(1)〜(4)のカルボン酸アミド誘導体又はその塩の有効量を施用して、作物を保護する方法。
(8)前記(1)〜(4)のカルボン酸アミド誘導体又はその塩の有効量を施用して、作物の収穫量を向上させる方法。
合成例1
N-[(4'-ブロモ-2'-メチル-1,1-ジメチル)フェナシル]-2-トリフルオロメチルベンズアミド(後記化合物No.1-9)の合成
(1)4-ブロモ-2-メチルイソブチロフェノン0.5g及びテトラヒドロフラン15mlの混合物にフェニルトリメチルアンモニウムトリブロミド0.78gを加え、室温で2時間反応させた。反応終了後、反応混合物をろ過し、ろ液を減圧濃縮して、油状のα-ブロモ-4-ブロモ-2-メチルイソブチロフェノン0.65gを得た。このもののNMRスペクトルデータは以下の通りである。
1H-NMR δppm ( Solvent : CDCl3 /400MHz )
1.91(s,6H),2.23(s,3H),7.33(d,1H),7.40(s,1H),7.53(d,1H)
1H-NMR δppm ( Solvent : CDCl3 /400MHz )
1.59(s,6H),2.30(s,3H),7.32(d,1H),7.38(d,1H),7.43(s,1H)
1H-NMR δppm ( Solvent : CDCl3 /400MHz )
1.75(s,6H),2.36(s,3H),6.55(s,1H),7.14(d,1H),7.32(d,1H),7.38(d,1H),7.46(s,1H),7.54(m,2H),7.68(d,1H)
N-[[4'-(4"-フルオロフェニル)-1,1-ジメチル]フェナシル]-2,3-ジフルオロベンズアミド(後記化合物No.1-12)の合成
(1)4-ブロモイソブチロフェノン2.0gを用い、前記合成例1と同様の方法により融点122〜123℃のN-[(4'-ブロモ-1,1-ジメチル)フェナシル]-2,3-ジフルオロベンズアミド2.67gを得た。このもののNMRスペクトルデータは以下の通りである。
1H-NMR δppm ( Solvent : CDCl3 /400MHz )
1.73(s,6H),7.13(m,1H),7.30(m,2H),7.50(d,2H),7.59(t,1H),7.89(d,2H)
1H-NMR δppm ( Solvent : CDCl3 /400MHz )
1.84(s,6H),7.13(m,3H),7.29(m,1H),7.43(d,1H),7.55(m,4H),7.64(t,1H),8.11(d,2H)
2-クロロ-N-[[4'-(3"-クロロ-5"-トリフルオロメチル-2"-ピリジニルオキシ)-1,1-ジメチル]フェナシル]ベンズアミド(化合物No.1-41)の合成
(1)4-(3'-クロロ-5'-トリフルオロメチル-2'-ピリジニルオキシ)ベンゾニトリル2.95g及び無水エーテル20mlの混合物にマグネシウム0.31g、2-ブロモプロパン1.82g及び無水エーテル25mlより調製したグリニヤール試薬を滴下した。滴下終了後、還流下で20時間反応させた。反応終了後、反応混合物を氷水中に投入し、6N硫酸を加え弱酸性とした後0.5時間攪拌した。酢酸エチルで抽出し、有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:酢酸エチル/n-ヘキサン=1/19)で精製して、4-(3'-クロロ-5'-トリフルオロメチル-2'-ピリジニルオキシ)イソブチロフェノン0.85gを得た。このもののNMRスペクトルデータは以下の通りである。
1H-NMR δppm ( Solvent : CDCl3 /400MHz )
1.23(d,6H),3.53(m,1H),7.26(d,2H),8.0(s,1H),8.06(d,2H),8.27(d,2H)
1H-NMR δppm ( Solvent : CDCl3 /400MHz )
1.82(s,6H),7.03(s,1H),7.17(d,2H),7.26(d,1H),7.35(m,2H),7.43(d,1H),7.97(s,1H),8.13(d,2H),8.23(s,1H)
N−[2−[(2,2−ジフルオロ−4−メチル−1,3−ベンゾジオキソラン−5−イル)カルボニル]−2−プロピル]−2−トリフルオロメチルベンズアミド(後記化合物No.3-19)の合成
(1)ジイソプロピルアミン8.77g及びテトラヒドロフラン150mlの混合物に窒素雰囲気下、−20℃にてn−ブチルリチウム(1.56M n−ヘキサン溶液)52.7mlを滴下した後、同温度で30分間攪拌した。−50℃以下で5−ブロモ−2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソラン15.0g を滴下した後、同温度で30分間攪拌した。−70℃以下でヨウ化メチル19.7mlを滴下した後、室温まで昇温し15時間反応させた。反応終了後、反応混合物を水中投入し塩酸にて弱酸性としてジエチルエーテルで抽出した。有機層を水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥して減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒: n−ヘキサン)で精製して、油状の5−ブロモ−2,2−ジフルオロ−4−メチル−1,3−ベンゾジオキソラン12.54gを得た。このもののNMRスペクトルデータは以下の通りである。
1H-NMR δppm ( Solvent : CDCl3 /400MHz )
2.34(s,3H),6.79(d,1H),7.27(d,1H)
1H-NMR δppm ( Solvent : CDCl3 /400MHz )
0.84(d,3H),1.02(d,3H),1.94(m,1H),2.29(s,3H),4.57(m,1H),6.90(d,1H),7.14(d,1H)
1H-NMR δppm ( Solvent : CDCl3 /400MHz )
1.16(d,6H),2.40(s,3H),3.35(m,1H),6.94(d,1H),7.39(d,1H)
2−ブロモ−2−プロピル 5−(2,2−ジフルオロ−4−メチル−1,3−ベンゾジオキソラニル)ケトン11.4g及びジメチルスルホキシド69.6mlの混合物にアジ化ナトリウム4.64gを加え、50℃で2時間反応させた。反応終了後、反応混合物を水中に投入し、ジエチルエーテルで抽出した後水洗した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:酢酸エチル/n−ヘキサン=1/19)で精製して、油状の2−アジド−2−プロピル 5−(2,2−ジフルオロ−4−メチル−1,3−ベンゾジオキソラニル)ケトン9.6gを得た。このもののNMRスペクトルデータは以下の通りである。
1H-NMR δppm ( Solvent : CDCl3 /400MHz )
1.57(s,6H),2.27(s,3H),6.94(d,1H),7.38(d,1H)
2−アミノ−2−プロピル 5−(2,2−ジフルオロ−4−メチル−1,3−ベンゾジオキソラニル)ケトン0.39g及びテトラヒドロフラン14mlの混合物にトリエチルアミン0.23gを加え、そこへ2−トリフルオロメチルベンゾイルクロライド0.38gを氷冷下で滴下し、滴下終了後、室温で2時間反応させた。反応終了後、反応混合物を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:酢酸エチル/n−ヘキサン=3/7)で精製して、融点106〜108℃の目的物0.55gを得た。このもののNMRスペクトルデータは以下の通りである。
1H-NMR δppm ( Solvent : CDCl3 /400MHz )
1.72(s,6H),2.36(s,3H),6.46(s,1H),6.89(d,1H),7.17(dd,1H),7.34(d,1H),7.52〜7.56(m,1H),7.66(dd,1H)
表中、No.は化合物No.を示し、Meはメチル基、Etはエチル基を各々示す。また、表中で用いている略号X1〜X9は、各々以下の置換基を示す。尚、表中の「4−O−X1」との表記は、4位に酸素原子を介してX1が置換していることを示し、他の同様の記載もこれに準じる。
〔防除指数〕 〔発病程度:肉眼観察〕
5 : 病斑又は胞子形成が全く認められない。
4 : 病斑面積、病斑長、病斑数又は胞子形成面積が、無処理区の10% 未満。
3 : 病斑面積、病斑長、病斑数又は胞子形成面積が、無処理区の40% 未満。
2 : 病斑面積、病斑長、病斑数又は胞子形成面積が、無処理区の70% 未満。
1 : 病斑面積、病斑長、病斑数又は胞子形成面積が、無処理区の70% 以上。
直径7.5cmのポリ鉢でコムギ(品種:農林61号)を栽培し、1.5葉期に達した時に式(I)のカルボン酸アミド誘導体又はその塩を所定濃度に調整した薬液10mlをスプレーガンにて散布した。薬液が乾燥した後(処理当日)に、うどんこ病菌の分生胞子を振り掛け接種し、20℃の恒温室内に保った。接種6から7日後に胞子形成面積を調査し、前記評価基準に従って防除指数を求めた。前記化合物No.1-1、1-2、1-3、1-5、1-6、1-9、1-10、1-11、1-14、1-15、1-16、1-17、1-21、1-22、1-31、1-39、1-44、1-46、1-51、1-56、3-7、3-12、3-13、3-16、3-17、3-19、3-20、3-23、4-5、4-6、4-7、4-8、4-9、4-10又は5-2について試験したところ、全ての化合物が500ppmで防除指数4又は5の効果を示した。また、前記化合物No.1-20又は1-54について試験したところ、全ての化合物が250ppmで防除指数4又は5の効果を示した。
直径7.5cmのポリ鉢でキュウリ(品種:相模半白)を栽培し、1.5葉期に達した時に式(I)のカルボン酸アミド誘導体又はその塩を所定濃度に調整した薬液10mlをスプレーガンにて散布した。薬液が乾燥した後(処理当日もしくは翌日)に、うどんこ病菌の分生胞子懸濁液を噴霧接種し、20℃の恒温室内に保った。接種6から7日後に胞子形成面積を調査し、前記評価基準に従って防除指数を求めた。前記化合物No.1-2、1-3、1-4、1-5、1-6、1-9、1-12、1-14、1-17、1-22、3-6、3-12、3-13、3-16、3-17、3-19、3-23、4-5又は4-6について試験したところ、全ての化合物が500ppmで防除指数4又は5の効果を示した。
直径7.5cmのポリ鉢で稲(品種:日本晴)を栽培し、1.5葉期に達した時に式(I)のカルボン酸アミド誘導体又はその塩を所定濃度に調整した薬液10mlをスプレーガンにて散布した。薬液が乾燥した後(処理当日もしくは翌日)に、いもち病菌の分生胞子懸濁液を噴霧接種し、24時間20℃の接種箱に保ち、その後20℃の恒温室内に保った。接種5から7日後に病斑数を調査し、前記評価基準に従って防除指数を求めた。前記化合物No.1-9、1-47、1-49、1-50、1-53、1-55、1-57、1-58、2-10又は4-5について試験したところ、全ての化合物が500ppmで防除指数4又は5の効果を示した。
直径7.5cmのポリ鉢で稲(品種:日本晴)を栽培し、5葉期に達した時に式(I)のカルボン酸アミド誘導体又はその塩を所定濃度に調整した薬液10mlをスプレーガンにて散布した。薬液が乾燥した後(処理翌日)に、ジャガイモ・グルコース寒天培地上で予め生育させた紋枯病菌菌糸片を葉鞘部に挟み込み接種し、28℃の接種箱に保った。接種7日後に病斑長(mm)を調査し、前記評価基準に従って防除指数を求めた。前記化合物No.1-14、1-45又は1-52について試験したところ、全ての化合物が500ppmで防除指数4又は5の効果を示した。
直径7.5cmのポリ鉢でエンバク(品種:前進)を栽培し、2葉期に達した時に式(I)のカルボン酸アミド誘導体又はその塩を所定濃度に調整した薬液10mlをスプレーガンにて散布した。薬液が乾燥した後(処理当日)に、冠さび病菌の分生胞子を振り掛け接種し、20℃の恒温室内に保った。接種9から10日後に病斑数を調査し、前記評価基準に従って防除指数を求めた。前記化合物No.1-1又は1-48について試験したところ、全ての化合物が500ppmで防除指数4又は5の効果を示した。
直径15cmのポリ鉢でインゲン(品種:大正金時)を栽培し、本葉が十分展開した時に式(I)のカルボン酸アミド誘導体又はその塩を所定濃度に調整した薬液10mlをスプレーガンにて散布した。薬液が乾燥した後(処理翌日)に、灰色かび病菌胞子懸濁液(水で50%に希釈したジャガイモ・グルコース煎汁液)を接種し、20℃の恒温室内に保った。接種3日後に病斑長(mm)を調査し、前記評価基準に従って防除指数を求めた。前記化合物No.3-15について試験したところ、500ppmで防除指数4の効果を示した。
(1)式(I)の化合物 20重量部
(2)クレー 72重量部
(3)リグニンスルホン酸ソーダ 8重量部
以上のものを均一に混合して水和剤とする。
(1)式(I)の化合物 5重量部
(2)タルク 95重量部
以上のものを均一に混合して粉剤とする。
(1)式(I)の化合物 20重量部
(2)N,N′−ジメチルアセトアミド 20重量部
(3)ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル 10重量部
(4)キシレン 50重量部
以上のものを均一に混合、溶解して乳剤とする。
(1)クレー 68重量部
(2)リグニンスルホン酸ソーダ 2重量部
(3)ポリオキシエチレンアルキルアリールサルフェート 5重量部
(4)微粉シリカ 25重量部
以上の各成分の混合物と、式(I)の化合物とを4:1の重量割合で混合し、水和剤とする。
(1)式(I)の化合物 50重量部
(2)オキシレーテッドポリアルキルフェニルフォスフェート
−トリエタノールアミン 2重量部
(3)シリコーン 0.2重量部
(4)水 47.8重量部
以上のものを均一に混合、粉砕した原液に更に
(5)ポリカルボン酸ナトリウム 5重量部
(6)無水硫酸ナトリウム 42.8重量部
を加え均一に混合、造粒、乾燥して顆粒水和剤とする。
(1)式(I)の化合物 5重量部
(2)ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル 1重量部
(3)ポリオキシエチレンの燐酸エステル 0.1重量部
(4)粒状炭酸カルシウム 93.9重量部
(1)〜(3)を予め均一に混合し、適量のアセトンで希釈した後、(4)に吹付け、アセトンを除去して粒剤とする。
(1)式(I)の化合物 2.5重量部
(2)N−メチル−2−ピロリドン 2.5重量部
(3)大豆油 95.0重量部
以上のものを均一に混合、溶解して微量散布剤(ultra low volume formulation)とする。
(1)式(I)の化合物 20重量部
(2)オキシレーテッドポリアルキルフェノールフォスフェート
−トリエタノールアミン 2重量部
(3)シリコーン 0.2重量部
(4)ザンサンガム 0.1重量部
(5)エチレングリコール 5重量部
(6)水 72.7重量部
以上のものを均一に混合、粉砕して水性懸濁剤とする。
Claims (8)
- 式(I):
- AがXで置換されたフェニル、Xで置換されたナフチル、Xで置換されたベンゾジオキソラニル又はXで置換されたベンゾジオキサニルである、前記請求項1に記載の殺菌性組成物。
- Bの置換されてもよいフェニル又は置換されてもよいピリジルが、アミノカルボニル基のオルト位に置換基を有するものである、前記請求項1に記載の殺菌性組成物。
- Bの置換されてもよいフェニル又は置換されてもよいピリジルが、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ又はハロアルコキシで置換されたものである、前記請求項1に記載の殺菌性組成物。
- 前記請求項1に記載した式(I)のカルボン酸アミド誘導体又はその塩の有効量を施用して、有害菌類を防除する方法。
- 前記請求項1に記載した式(I)のカルボン酸アミド誘導体又はその塩の有効量を施用して、植物病害を防除する方法。
- 前記請求項1に記載した式(I)のカルボン酸アミド誘導体又はその塩の有効量を施用して、有害菌類を防除又は植物病害を防除することにより、作物を保護する方法。
- 前記請求項1に記載した式(I)のカルボン酸アミド誘導体又はその塩の有効量を施用して、有害菌類を防除又は植物病害を防除することにより、作物の収穫量を向上させる方法。
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