JP2021035914A - Ｎ−メトキシアミド化合物又はその塩、及びそれらを含有する農園芸用殺菌剤 - Google Patents

Ｎ−メトキシアミド化合物又はその塩、及びそれらを含有する農園芸用殺菌剤 Download PDF

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地 伏木田
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達哉 大北
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Abstract

【課題】幅広い植物病原菌に対する高い防除効果を発揮する農園芸用殺菌剤を提供する。【解決手段】式（１）：【化１】（式中、各記号は明細書に記載の通りである）で表される化合物又はその塩。【選択図】なし

Description

本発明は、Ｎ−メトキシアミド化合物又はその塩、及びそれらを含有する農園芸用殺菌剤に関する。
一定のフェナシルアミド構造を有する化合物が、様々な有害生物の防除に有用であることが知られている。例えば、特許文献１及び２には、殺虫剤、殺ダニ剤又は殺線虫剤として有用なフェナシルアミド構造を有する化合物が、特許文献３及び４には、農園芸用殺菌剤として有用なフェナシルアミド構造を有する化合物がそれぞれ記載されている。しかしながら、これら文献には、後記式（１）の化合物、即ち、アミドの窒素原子がメトキシ基で修飾されたＮ−メトキシアミド構造を有する化合物は具体例を伴って記載されていない。
また、特許文献５にはＮ−メトキシアミド構造を有する農園芸用殺菌剤が記載されているが、後記式（１）の「−Ｃ（Ｏ）−Ｃ（Ｍｅ）２−」構造は有していない。さらに、特許文献６には、アミドの窒素原子がメチル基で修飾されたＮ−メチルアミド構造を有する化合物が開示されているが、後記式（１）の「−Ｃ（Ｏ）−Ｃ（Ｍｅ）２−Ｎ（ＯＭｅ）−Ｃ（Ｏ）−」構造を有する化合物は具体例を伴って記載されていない。
国際公開公報 ＷＯ０１／６０７８３ 国際公開公報 ＷＯ０３／２７０５９ 国際公開公報 ＷＯ２００６／０１６７０８ 国際公開公報 ＷＯ２００７／０６９７７７ 国際公開公報 ＷＯ２０１０／０６３７００ 国際公開公報 ＷＯ２０１１／１５１３６９
従来から、植物病害を防除するために提供された多くの農園芸用殺菌剤は、各々そのスペクトラムや植物病原菌防除効果において特徴を有している。しかしながら、特定の植物病害に対して効果が十分でなかったり、予防効果に比べて治療効果がやや劣ったり、或いは耐雨性が劣ったり残効性が比較的短かったりして、施用場面によっては、植物病原菌に対し実用上不十分な防除効果しか示さないことがある。従って、施用場面によらず、幅広い植物病原菌に対する高い防除効果を発揮する農園芸用殺菌剤の創製が希求されている。
本発明者らは、前述の問題点を解決すべく研究した結果、後記式（１）で表される化合物又はその塩が、種々の植物病害に対して優れた防除効果を発現するとの知見を得て、本発明を完成した。
すなわち本発明は、式（１）：
Figure 2021035914
［式中、Ａは、ＲＡで置換されたフェニル又はピリジルであり、
Ｂは、ＲＢで置換された複素環基であり、
ＲＡは、同一又は異なって、ハロゲン原子、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、アルキニル、環状基、ニトロ、シアノ又は−ＬＡ−ＹＡであるか、或いは２個のＲＡが結合して、Ｚ１で置換されていてもよい環を形成してもよく、
ＲＢは、同一又は異なって、ハロゲン原子、アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、シクロアルキル又はシアノであり、
ＬＡは、Ｏ、Ｓ、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１）、ＯＣ（＝Ｏ）、Ｎ（Ｒ１）、Ｎ（Ｒ１）Ｃ（＝Ｏ）、Ｎ（Ｒ１）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ、Ｃ（＝ＮＲ２）、ＳＯ、ＳＯ２又はＳＯ２Ｎ（Ｒ１）であり、
ＹＡは、水素原子、Ｚ２で置換されていてよいアルキル、アルケニル又はＺ３で置換されていてよい環状基であり、
Ｒ１は、水素原子又はアルキルであり、
Ｒ２は、水素原子、アルキル又はアルコキシであり、
Ｚ１は、ハロゲン原子であり、
Ｚ２は、ハロゲン原子、シアノ、シクロアルキル又はアルコキシであり、
Ｚ３は、ハロゲン原子又はハロアルキルである］
で表される化合物又はその塩（以下、本発明化合物ともいう）、本発明化合物を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤、及び本発明化合物を植物又は土壌に施用して植物病害を防除する方法に関する。
本発明化合物は、類似する従来化合物に比して、優れた植物病害の防除効果及び浸透移行性を発揮することができるので、農園芸用殺菌剤として有用である。
本明細書において、ハロゲン原子又は置換基としてのハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素の各原子が挙げられる。置換基としてのハロゲン原子の数は１又は２以上であってよく、２以上の場合、各ハロゲン原子は各々同一でも相異なってもよい。また、ハロゲン原子の置換位置は何れの位置でもよい。
本明細書において、アルキル又はアルキル部分としては、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ネオペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシルのような直鎖又は分岐鎖状のＣ１−Ｃ１２の基が挙げられる。
本明細書において、アルケニル又はアルケニル部分としては、例えば、ビニル、１−プロペニル、２−プロペニル、イソプロペニル、２−メチル−１−プロペニル、１−メチル−１−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、１−メチル−２−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、２−メチル−２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、１−ヘキセニル、２，３−ジメチル−２−ブテニルのような直鎖又は分岐鎖状のＣ２−Ｃ６の基が挙げられる。
本明細書において、アルキニル又はアルキニル部分としては、例えば、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−メチル−２−プロピニル、２−メチル−３−ブチニル、１−ヘキシニル、２−ヘキシニル、３−ヘキシニル、４−ヘキシニル、５−ヘキシニル、３，３−ジメチル−１−ブチニルのような直鎖又は分岐鎖状のＣ２−Ｃ６の基が挙げられる。
本明細書において、シクロアルキル又はシクロアルキル部分としては、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、アダマンチル、ビシクロ［１，１，１］ペンチルのようなＣ３−Ｃ１０の基が挙げられる。
本明細書において、環状基としては、飽和若しくは不飽和の炭素環基又は複素環基を意味する。炭素環基とは、環原子として炭素原子のみを含む環状基であって、シクロアルキル（例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、アダマンチル、ビシクロ［１，１，１］ペンチルなど）およびアリール（例えば、フェニル、ナフチル、インデニル、ジヒドロインデニルなど）のようなＣ３−Ｃ１０の基が挙げられる。複素環基としては、Ｏ、Ｓ及びＮからなる群より選ばれる少なくとも１種の原子を１〜４個含有する、３〜６員の単環式の複素環基（例えば、オキシラニル、チイラニル、アゼチジニルのような３員複素環基；オキセタニル、チエタニル、アゼチジニルのような４員複素環基；フリル、テトラヒドロフリル、チエニル、ピロリル、ピロリニル、ピロリジニル、ジオキソラニル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、イミダゾリニル、イミダゾリジニル、ピラゾリル、ピラゾリニル、ピラゾリジニル、トリアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、テトラゾリルなどの５員複素環基；ピラニル、ピリジル、ピペリジニル、ジオキサニル、オキサジニル、モルホリニル、チアジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピペラジニル、トリアジニル、チイラニル、ジヒドロチイラニル、オキサチイニルなどの６員複素環基）、並びにＯ、Ｓ及びＮからなる群より選ばれる少なくとも１種の原子を１〜４個含有する縮合複素環基（例えば、ベンゾフラニル、イソベンゾフラニル、ジヒドロベンゾフラニル、ジヒドロイソベンゾフラニル、ベンゾチエニル、イソベンゾチエニル、ジヒドロベンゾチエニル、ジヒドロイソベンゾチエニル、テトラヒドロベンゾチエニル、インドリル、イソインドリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、インダゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾジオキソラニル、ベンゾジオキサニル、クロメニル、クロマニル、イソクロマニル、クロモニル、クロマノニル、キノリル、イソキノリル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、インドリジニル、キノリジニル、イミダゾピリジル、ナフチリジニル、プテリジニル、ジヒドロベンゾオキサジニル、ジヒドロベンゾオキサゾリノニル、ジヒドロベンゾオキサジノニル、ベンゾチオキサニルなど）が挙げられる。
式（１）中のＢで表される複素環基としては、前記環状基として例示した複素環基と同様のものが使用できる。好ましくは、Ｏ、Ｓ及びＮからなる群より選ばれる少なくとも１種の原子を１〜４個含有する、５〜６員の複素環基であり、より具体的には、以下が挙げられる。
式（Ｂ−１）〜式（Ｂ−１８）：
Figure 2021035914
［式中、ＲＢ１〜ＲＢ２０は、同一又は異なって、ハロゲン原子、アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、シクロアルキル又はシアノであり、＊は結合箇所を表す］で表される５員複素環基、及び
式（Ｂ−１０１）〜式（Ｂ−１２８）：
Figure 2021035914
 ［式中、ＲＢ１０１〜ＲＢ１１４は、同一又は異なって、ハロゲン原子、アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、シクロアルキル又はシアノであり、＊は結合箇所を表す］で表される６員複素環基。
Ｂで表される複素環基としては、「＊」が結合する原子に隣接する原子上に置換基を有することが好ましい場合がある。
式（１）において、２個のＲＡが結合して形成される環としては、飽和若しくは不飽和の炭素環又は複素環であって、例えば、上記で例示した環状基に対応する環が挙げられる。式（１）において、２個のＲＡが結合して環を形成する態様におけるＢとしては、Ｚ１で置換されていてもよい、ベンゾジオキソラニル、ベンゾジオキサニル、ベンゾオキサチオリル、ジヒドロベンゾオキサチイニルなどが挙げられる。
式（１）の化合物の塩としては、農業上許容されるものであればあらゆるものが含まれるが、例えば、ナトリウム塩、カリウム塩のようなアルカリ金属塩；マグネシウム塩、カルシウム塩のようなアルカリ土類金属塩；塩酸塩、過塩素酸塩、硫酸塩、硝酸塩のような無機酸塩；酢酸塩、メタンスルホン酸塩のような有機酸塩などが挙げられる。
本発明化合物には、各種異性体、例えば光学異性体、幾何異性体などが存在するが、本発明には各異性体及び異性体混合物の双方が含まれる。尚、本発明化合物には、当該技術分野における技術常識の範囲内において、前記したもの以外の各種異性体も含まれる。
また、異性体の種類によっては、記載した構造式とは異なる化学構造となる場合があるが、当業者であればそれらが異性体の関係にあることが十分認識できる為、本発明の範囲内であることは明らかである。
本発明化合物は、以下に示す反応Ａ〜Ｆ、及び通常の塩の製造方法に従って製造することができるが、本発明化合物を得る方法は、これらの方法に限定されるものではない。
反応Ａ
反応Ａは、式（２）の化合物をメチル化することにより、式（１）の化合物を得る方法である。
Figure 2021035914
式中の記号は前述の通りである。
反応Ａは、一般的なメチル化の反応条件に準じて行うことができ、通常、メチル化剤、塩基及び溶媒の存在下で行うことができる。
メチル化剤としては、例えばヨウ化メチル、臭化メチル、硫酸ジメチル、トリメチルシリルジアゾメタンなどが挙げられる。メチル化剤は、式（２）の化合物１当量に対して、１〜２０当量、望ましくは１〜１０当量使用できる。
塩基としては、例えばナトリウム、カリウムのようなアルカリ金属；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム第３級ブトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド；炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのような炭酸塩；重炭酸ナトリウム、重炭酸カリウムのような重炭酸塩；水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのような金属水酸化物；水素化ナトリウム、水素化カリウムのような金属水素化物；モノメチルアミン、ジメチルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミンのようなアミン類；ピリジン、４−ジメチルアミノピリジンのようなピリジン類；メチルリチウム、ｎ−ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミドのような有機リチウム化合物などから１種又は２種以上を適宜選択できる。塩基は、式（２）の化合物１当量に対して、１〜３当量、望ましくは１〜２当量使用できる。
溶媒は、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンのような芳香族炭化水素類；四塩化炭素、塩化メチル、クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン、ヘキサン、シクロヘキサンのような脂肪族炭化水素類；ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジメトキシエタンのようなエーテル類；酢酸メチル、酢酸エチルのようなエステル類；メタノール、エタノール、プロパノール、tert−ブタノールのようなアルコール類；ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ピリジン、アセトニトリル、プロピオニトリルのような極性非プロトン性溶媒；アセトン、メチルエチルケトンのようなケトン類；水などから１種又は２種以上を適宜選択できる。
反応温度は、通常０〜１００℃、望ましくは０〜８０℃あり、反応時間は、通常０．１〜４８時間程度、望ましくは０．１〜２４時間程度である。
反応Ａで使用される式（２）の化合物は、以下の反応１−１に従って製造できる。
反応Ｂ
反応Ｂは、式（３）の化合物を式（４）の化合物と反応させて、式（１）の化合物を得る方法である。
Figure 2021035914
式中、Ｔはヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ又はハロゲンであり、その他の記号は前述の通りである。
反応Ｂは、通常、塩基及び溶媒の存在下で行うことができる。式（４）の化合物は、式（３）の化合物１当量に対して、１〜３当量、望ましくは１〜２当量使用できる。
塩基は、例えば、ナトリウム、カリウムのようなアルカリ金属；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム第３級ブトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド；炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのような炭酸塩；重炭酸ナトリウム、重炭酸カリウムのような重炭酸塩；水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのような金属水酸化物；水素化ナトリウム、水素化カリウムのような金属水素化物；モノメチルアミン、ジメチルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミンのようなアミン類；ピリジン、４−ジメチルアミノピリジンのようなピリジン類；メチルリチウム、ｎ−ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミドのような有機リチウム化合物などから１種又は２種以上を適宜選択できる。塩基は、式（３）の化合物１当量に対して、１〜３当量、望ましくは１〜２当量使用できる。
溶媒は、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンのような芳香族炭化水素類；四塩化炭素、塩化メチル、クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン、ヘキサン、シクロヘキサンのような脂肪族炭化水素類；ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジメトキシエタンのようなエーテル類；酢酸メチル、酢酸エチルのようなエステル類；ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ピリジン、アセトニトリル、プロピオニトリルのような極性非プロトン性溶媒；アセトン、メチルエチルケトンのようなケトン類などから１種又は２種以上を適宜選択できる。
反応Ｂは、必要に応じて脱水縮合剤の存在下で行うことができる。脱水縮合剤としてはＮ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド、クロロスルホニルイソシアネート、Ｎ，Ｎ’−カルボニルジイミダゾール、トリフルオロ酢酸無水物などが挙げられる。脱水縮合剤は、式（３）の化合物１当量に対して、１〜５当量、望ましくは１〜２当量使用できる。
反応温度は、通常０〜１００℃、望ましくは０〜５０℃であり、反応時間は、通常０．５〜４８時間程度、望ましくは１〜２４時間程度である。
反応Ｂで使用される式（３）の化合物は、以下の反応１−２又は反応１−３に従って製造できる。式（４）の化合物は、以下の反応２−１又は公知の方法に準じて製造することができ、又は市販品を使用しても良い。
反応Ｃ
反応Ｃは、式（５）の化合物を式（６）の化合物と反応させて、式（１）の化合物を得る方法である。
Figure 2021035914
式中、Ｘは、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子であり、その他の記号は前述の通りである。
反応Ｃは、通常、塩基及び溶媒の存在下で行うことができる。式（６）の化合物は、式（５）の化合物１当量に対して、１〜３当量、望ましくは１〜２当量使用できる。
塩基としては、例えばナトリウム、カリウムのようなアルカリ金属；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム第３級ブトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド；炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのような炭酸塩；重炭酸ナトリウム、重炭酸カリウムのような重炭酸塩；水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのような金属水酸化物；水素化ナトリウム、水素化カリウムのような金属水素化物；モノメチルアミン、ジメチルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミンのようなアミン類などから１種又は２種以上を適宜選択できる。塩基は、式（５）の化合物に対し１〜３当量、望ましくは１〜２当量使用できる。
溶媒は、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンのような芳香族炭化水素類；四塩化炭素、塩化メチル、クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン、ヘキサン、シクロヘキサンのような脂肪族炭化水素類；ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジメトキシエタンのようなエーテル類；酢酸メチル、酢酸エチルのようなエステル類；メタノール、エタノール、プロパノール、tert−ブタノールのようなアルコール類；ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ピリジン、アセトニトリル、プロピオニトリルのような極性非プロトン性溶媒；アセトン、メチルエチルケトンのようなケトン類；水などから１種又は２種以上を適宜選択できる。
反応温度は、通常０〜１００℃、望ましくは２０〜８０℃であり、反応時間は、通常０．１〜４８時間程度、望ましくは１〜２４時間程度である。
反応Ｃで使用される式（５）の化合物は、以下の反応１−９に従って製造できる。式（６）の化合物は、公知の方法に準じて製造することができ、又は市販品を使用しても良い。
反応Ｄ
反応Ｄは、式（７）の化合物を使用して、ＲＡがフッ素である式（１−１）の化合物から、ＲＡがヒドロキシである式（１−２）の化合物に変換する方法である。
Figure 2021035914
式中、Ａ１はフッ素で置換されたフェニル又はピリジルであり、Ａ２はヒドロキシで置換されたフェニル又はピリジルであり、その他の記号は前述の通りである。
反応Ｄは、通常、塩基及び溶媒の存在下で行うことができる。式（７）の化合物は、式（１−１）の化合物１当量に対して、１〜１０当量、望ましくは１〜５当量使用できる。
塩基は、例えば、ナトリウム、カリウムのようなアルカリ金属；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム第３級ブトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド；炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのような炭酸塩；重炭酸ナトリウム、重炭酸カリウムのような重炭酸塩；水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのような金属水酸化物；水素化ナトリウム、水素化カリウムのような金属水素化物；モノメチルアミン、ジメチルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミンのようなアミン類；ピリジン、４−ジメチルアミノピリジンのようなピリジン類；メチルリチウム、ｎ−ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミドのような有機リチウム化合物などから１種又は２種以上を適宜選択できる。塩基は、式（１−１）の化合物に対し１〜１０当量、望ましくは１〜５当量使用できる。
溶媒は、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンのような芳香族炭化水素類；四塩化炭素、塩化メチル、クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン、ヘキサン、シクロヘキサンのような脂肪族炭化水素類；ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジメトキシエタンのようなエーテル類；酢酸メチル、酢酸エチルのようなエステル類；ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ピリジン、アセトニトリル、プロピオニトリルのような極性非プロトン性溶媒；アセトン、メチルエチルケトンのようなケトン類などから１種又は２種以上を適宜選択できる。
反応温度は、通常０〜１５０℃、望ましくは５０〜１００℃であり、反応時間は、通常１〜２４時間程度、望ましくは１〜１２時間程度である。
反応Ｅ
反応Ｅは、式（８）の化合物又は式（９）の化合物を使用して、ＲＡがヒドロキシである式（１−２）の化合物を、ＲＡが−Ｏ−ＹＡ１である式（１−３）の化合物に変換する方法である。
Figure 2021035914
式中、Ａ３は−Ｏ−ＹＡ１で置換されたフェニル又はピリジルであり、ＹＡ１は、Ｚ２で置換されてもよいアルキル、アルケニル又はＺ３で置換されていてよい環状基であり、
その他の記号は前述の通りである。
反応Ｅは、通常、塩基及び溶媒の存在下で行うことができる。或いは、一般的な光延反応に準じて、トリフェニルホスフィン、アゾジカルボン酸ジエチル及び溶媒の存在下で行うことができる。式（８）の化合物又は式（９）の化合物は、式（１−２）の化合物１当量に対して、１〜３当量、望ましくは１〜２当量使用できる。トリフェニルホスフィンは、式（１−２）の化合物１当量に対して、１〜３当量、望ましくは１〜１．５当量使用できる。アゾジカルボン酸ジエチルは、式（１−２）の化合物１当量に対して、１〜３当量、望ましくは１〜１．５当量使用できる。
塩基は、例えば、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム第３級ブトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド；炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのような炭酸塩；重炭酸ナトリウム、重炭酸カリウムのような重炭酸塩；水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのような金属水酸化物；水素化ナトリウム、水素化カリウムのような金属水素化物；モノメチルアミン、ジメチルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミンのようなアミン類；ピリジン、４−ジメチルアミノピリジンのようなピリジン類などから１種又は２種以上を適宜選択する。塩基は、式（１−２）の化合物に対して１〜２当量、望ましくは１〜１．５当量使用することができる。
溶媒は、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンのような芳香族炭化水素類；四塩化炭素、塩化メチル、クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン、ヘキサン、シクロヘキサンのような脂肪族炭化水素類；ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジメトキシエタンのようなエーテル類；酢酸メチル、酢酸エチルのようなエステル類；ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ピリジンのような極性非プロトン性溶媒；アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリルのようなニトリル類；アセトン、メチルエチルケトンのようなケトン類；水などから１種又は２種以上を適宜選択できる。
反応温度は、通常−３０〜１００℃、望ましくは０〜５０℃であり、反応時間は、通常０．１〜２４時間程度、望ましくは０．１〜１２時間程度である。
前記反応Ｅで使用される式（８）及び式（９）の化合物は、公知の方法に準じて製造することができ、又は市販品を使用しても良い。
反応Ｆ
反応Ｆは、式（１０）の化合物又は式（１１）の化合物を使用して、ＲＡがＸである式（１−４）の化合物を、ＲＡが特定のＲＡ２である式（１−５）の化合物に変換する方法である。
Figure 2021035914
式中、Ａ４はＸで置換されたフェニル又はピリジルであり、Ａ５はＲＡ２で置換されたフェニル又はピリジルであり、ＲＡ２はアルキル、ハロアルキル、アルケニル、アルキニル、環状基、シアノ又は−ＬＡ１−ＹＡであり、ＬＡ１は、Ｏ、Ｓ、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１）、Ｎ（Ｒ１）、ＳＯ、ＳＯ２又はＳＯ２Ｎ（Ｒ１）であり、Ｍはマグネシウム、亜鉛のような金属原子又はその塩、或いはボロン酸又はそのエステルの残基であり、その他の記号は前述の通りである。
反応Ｆは、通常、式（１−４）の化合物を、遷移金属触媒、溶媒及び不活性ガスの存在下、必要に応じて、塩基を添加して、式（１０）の化合物又は式（１１）の化合物と反応させることにより行なうことができる。
式（１０）の化合物又は式（１１）の化合物としては、反応が進行すれば特に限定はなく、公知の方法に準じて調製することができ、又は市販品を使用してもよい。式（１０）の化合物又は式（１１）の化合物は、式（１−４）の化合物に対して１〜１０当量、望ましくは１〜５当量使用できる。
遷移金属触媒としては、パラジウム、銅、ロジウム、ルテニウム、ニッケル、コバルト、モリブデンなどの遷移金属を含む触媒が挙げられる。遷移金属触媒としては、有機ハロゲン化物のクロスカップリング反応に用いられる公知の種々の構造のものを用いることができ、本反応にはパラジウムを含む遷移金属触媒が特に有用である。パラジウムを含む遷移金属触媒としては、例えば、パラジウム−炭素、塩化パラジウム、酢酸パラジウム、ジクロロビス（アセトニトリル）パラジウム、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、ジクロロビス（１，４−ビス（ジフェニルホスフィノ）ブタン）パラジウムなどが挙げられる。また、第３級ホスフィン又は第３級ホスファイトを必要に応じて配位子として使用することができる。第３級ホスフィン又は第３級ホスファイトとしては、トリフェニルホスフィン、フェニルジメチルホスフィン、トリ−ｏ−トリルホスフィン、トリ−ｐ−トリルホスフィン、１，２−ビス（ジフェニルホスフィノ）エタン、１，３−ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパン、１，４−ビス（ジフェニルホスフィノ）ブタン、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン、トリフェニルホスファイトなどが挙げられる。遷移金属触媒は、式（１−４）の化合物に対して０．００１〜０．５当量、望ましくは０．０５〜０．２当量使用できる。また、配位子は、遷移金属触媒１当量に対して、通常１〜５０当量、望ましくは１〜１０当量使用できる。但し、反応条件によっては、この範囲外の量を使用することもできる。
塩基としては、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウムのようなアルカリ金属炭酸塩；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム第３級ブトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド；炭酸水素ナトリウムのようなアルカリ金属の炭酸水素塩；炭酸カルシウムのようなアルカリ土類金属の炭酸塩；水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのような金属水酸化物；水素化ナトリウム、水素化カリウムのような金属水素化物；トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、イミダゾールのような有機アミン類などが挙げられる。塩基は、式（１−４）の化合物に対して１〜２０当量、望ましくは１〜１０当量使用できる。
溶媒は、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンのような芳香族炭化水素類；四塩化炭素、塩化メチル、クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン、ヘキサン、シクロヘキサンのような脂肪族炭化水素類；ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジメトキシエタンのようなエーテル類；酢酸メチル、酢酸エチルのようなエステル類；ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ピリジンのような極性非プロトン性溶媒；アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリルのようなニトリル類；アセトン、メチルエチルケトンのようなケトン類；メタノール、エタノール、プロパノール、tert−ブタノールのようなアルコール類；水などから１種又は２種以上を適宜選択できる。
不活性ガスは、例えば窒素ガス、アルゴンガスなどを使用できる。
反応温度は、通常−１００〜２００℃、望ましくは−７８〜１００℃であり、反応時間は、通常０．５〜９６時間程度、望ましくは１〜４８時間程度である。
反応Ａ〜Ｆで使用した化合物の製造方法を以下に記載するが、これらの方法に限定されるものではなく、これらの化合物は、公知の方法に準じて製造しても良く、又は市販品を使用しても良い。
反応１−１
反応１−１は、式（１００）の化合物を式（４）の化合物と反応させ、式（２）の化合物を得る方法である。さらに、式（２）の化合物と共に得られる式（１０１）の化合物を加水分解することにより、式（２）の化合物を得ることができる。
Figure 2021035914
式中の記号は前述の通りである。
反応１−１において、式（１００）の化合物と式（４）の化合物との反応は、通常、塩基及び溶媒の存在下で行うことができ、または、必要に応じて脱水縮合剤の存在下で行うことができる。
塩基、溶媒及び脱水縮合剤としては、前記反応Ｂで挙げたものが使用できる。式（４）の化合物は、式（１００）の化合物１当量に対して、１〜３当量、望ましくは１〜２当量使用できる。塩基は、式（１００）の化合物１当量に対して、１〜３当量、望ましくは１〜２当量使用できる。
反応温度は、通常０〜１００℃、望ましくは０〜５０℃であり、反応時間は、通常０．５〜４８時間程度、望ましくは１〜２４時間程度である。
反応１−１において、式（２）の化合物と共に得られる式（１０１）の化合物を加水分解することにより、式（２）の化合物へ導くことができる。
加水分解は、一般的な加水分解の反応条件に準じて行うことができ、通常酸又は塩基及び溶媒の存在下で行うことができる。
酸としては、例えば塩酸、硫酸などが挙げられる。塩基としては例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのような金属水酸化物などが挙げられる。酸又は塩基は、式（１００）の化合物１当量に対して、１〜１０当量、望ましくは１〜５当量使用できる。
溶媒は、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、tert−ブタノールのようなアルコール類；アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリルのようなニトリル類；アセトン、メチルエチルケトンのようなケトン類；水などから１種又は２種以上を適宜選択できる。
加水分解の反応温度は、通常０〜１００℃、望ましくは２０〜８０℃であり、反応時間は、通常０．１〜１２時間程度、望ましくは０．１〜１時間程度である。
反応１−１で使用される式（１００）の化合物は、以下の反応１−４又は反応１−５に従って製造できる。式（４）の化合物は、以下の反応２−１又は公知の方法に準じて製造することができ、又は市販品を使用しても良い。
反応１−２
反応１−２は、式（１００）の化合物をメチル化することにより、式（３）の化合物を得る方法である。
Figure 2021035914
式中の記号は前述の通りである。
反応１−２は、前記反応Ａに準じて行うことができる。
反応１−３
反応１−３は、式（５）の化合物をＯ−メチルヒドロキシルアミン塩酸塩と反応させて、式（３）の化合物を得る方法である。
Figure 2021035914
式中の記号は前述の通りである。
反応１−３は、反応Ｃに準じて行うことができる。Ｏ−メチルヒドロキシルアミン塩酸塩は、式（５）の化合物１当量に対して、１〜３当量、望ましくは１〜２当量使用できる。
反応１−４
反応１−４は、式（１０２）の化合物を還元して、式（１００）の化合物を得る方法である。
Figure 2021035914
式中の記号は前述の通りである。
還元反応としては、例えば、水素雰囲気下で酸化白金、ラネーニッケル、パラジウム−炭素、ロジウムなどを触媒とする接触還元；鉄、亜鉛のような金属と、塩酸、酢酸、塩化アンモニウムのような酸とから構成される反応系での還元により行なうことができる。
反応１−４は、通常、溶媒の存在下で行うことができる。溶媒は、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えばベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；ヘキサン、シクロヘキサンのような脂肪族炭化水素類；ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジメトキシエタンのようなエーテル類；酢酸メチル、酢酸エチルのようなエステル類；ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ピリジン、アセトニトリル、プロピオニトリルのような極性非プロトン性溶媒；アセトン、メチルエチルケトンのようなケトン類；メタノール、エタノール、プロパノール、tert−ブタノールのようなアルコール類；水などから１種又は２種以上を適宜選択できる。
反応温度は、通常０〜１５０℃、望ましくは０〜８０℃であり、反応時間は、通常０．５〜９６時間程度、望ましくは０．５〜４８時間程度である。
前記反応１−４で使用される式（１０２）の化合物は、以下の反応１−６又は反応１−８に従って製造できる。
反応１−５
反応１−５は、式（５）の化合物をヒドロキシルアミン塩酸塩と反応させて、式（１００）の化合物を得る方法である。
Figure 2021035914
式中の記号は前述の通りである。
反応１−５は、反応Ｃに準じて行うことができる。ヒドロキシルアミン塩酸塩は、式（５）の化合物１当量に対して、１〜３当量、望ましくは１〜２当量使用できる。
反応温度は、通常０〜１００℃、望ましくは２０〜８０℃であり、反応時間は、通常０．１〜４８時間程度、望ましくは１〜２４時間程度である。
反応１−６
反応１−６は、式（１０３）の化合物を酸化して、式（１０２）の化合物を得る方法である。
Figure 2021035914
式中の記号は前述の通りである。
酸化反応としては、例えばクロム酸と硫酸、ピリジン、ピリジニウム塩から構成される反応系での酸化；ジメチルスルホキシドとオキザリルクロリドから構成される反応系での酸化；過ルテニウム酸テトラプロピルアンモニウムとＮ−メチルモルホリン−Ｎ−オキシドのような共酸化剤から構成される反応系での酸化；デス−マーチンペルヨージナンによる酸化；二酸化マンガンによる酸化などが挙げられる。
反応１−６は、通常、溶媒の存在下で行うことができる。溶媒は、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えばベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン、ヘキサン、シクロヘキサンのような脂肪族炭化水素類；ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジメトキシエタンのようなエーテル類；酢酸メチル、酢酸エチルのようなエステル類；ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ピリジン、アセトニトリル、プロピオニトリルのような極性非プロトン性溶媒；アセトン、メチルエチルケトンのようなケトン類；メタノール、エタノール、プロパノール、tert−ブタノールのようなアルコール類；水などから１種又は２種以上を適宜選択できる。
反応温度は、通常−７８〜１５０℃、望ましくは−５０〜８０℃であり、反応時間は、通常０．５〜９６時間程度、望ましくは０．５〜４８時間程度である。
反応１−６で使用される式（１０３）の化合物は、以下の反応１−７に従って製造できる。
反応１−７
反応１−７は、式（１０４）の化合物を２−ニトロプロパンと反応させて、式（１０３）の化合物を得る方法である。
Figure 2021035914
式中の記号は前述の通りである。
反応１−７は、一般的なニトロアルドール反応に準じて行うことができ、通常、塩基の存在下、必要に応じて溶媒の存在下で行うことができる。２−ニトロプロパンは、式（１０４）の化合物１当量に対して、１〜３０当量、望ましくは１〜１０当量使用できる。
塩基としては、例えばナトリウム、カリウムのようなアルカリ金属；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム第３級ブトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド；炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのような炭酸塩；重炭酸ナトリウム、重炭酸カリウムのような重炭酸塩；水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのような金属水酸化物；水素化ナトリウム、水素化カリウムのような金属水素化物；モノメチルアミン、ジメチルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミンのようなアミン類；１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エンのようなアミジン類；テトラメチルグアニジン、１，５，７−トリアザビシクロ［４．４．０］デカ−５−エンのようなグアニジン類などから１種又は２種以上を適宜選択できる。塩基は、式（１０４）の化合物に対し０．１〜２当量、望ましくは０．１〜１当量使用できる。
溶媒は、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、tert−ブタノールのようなアルコール類；アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリルのようなニトリル類；アセトン、メチルエチルケトンのようなケトン類；四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン、ヘキサン、シクロヘキサンのような脂肪族炭化水素類；ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジメトキシエタンのようなエーテル類；ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ピリジンのような極性非プロトン性溶媒；水などから１種又は２種以上を適宜選択できる。
反応温度は、通常０〜１００℃、望ましくは２０〜５０℃であり、反応時間は、通常０．１〜１６８時間程度、望ましくは１〜２４時間程度である。
反応１−７で使用される式（１０４）の化合物は、公知の方法に準じて製造することができ、又は市販品を使用しても良い。
反応１−８
反応１−８は、式（５）の化合物をニトロ化して、式（１０２）の化合物を得る方法である。
Figure 2021035914
式中の記号は前述の通りである。
反応１−８は、通常、ニトロ化剤及び溶媒の存在下で行うことができる。
ニトロ化剤としては、例えば亜硝酸ナトリウム、亜硝酸カリウムなどから１種又は２種以上を適宜選択できる。ニトロ化剤は、式（５）の化合物１当量に対して、１〜２当量、望ましくは１〜１．５当量使用できる。
溶媒は、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンのような芳香族炭化水素類；四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン、ヘキサン、シクロヘキサンのような脂肪族炭化水素類；ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジメトキシエタンのようなエーテル類；酢酸メチル、酢酸エチルのようなエステル類；ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ピリジン、アセトニトリル、プロピオニトリルのような極性非プロトン性溶媒；アセトン、メチルエチルケトンのようなケトン類；メタノール、エタノール、プロパノール、tert−ブタノールのようなアルコール類；水などから１種又は２種以上を適宜選択できる。
反応温度は、通常０〜１５０℃、望ましくは２０〜５０℃であり、反応時間は、通常０．１〜９６時間程度、望ましくは０．５〜２４時間程度である。
反応１−９
反応１−９は、式（１０５）の化合物をハロゲン化して、式（５）の化合物を得る方法である。
Figure 2021035914
式中の記号は前述の通りである。
反応１−９は、ハロゲン化剤（例えば、塩素化剤、臭素化剤又はヨウ素化剤）および溶媒の存在下、必要に応じて、塩基の存在下で行うことができる。ハロゲン化剤は、式（１０５）の化合物１当量に対して、１〜２当量、望ましくは１〜１．５当量使用できる。
塩素化剤としては、例えば塩素、Ｎ−クロロコハク酸イミドなどから１種又は２種以上を適宜選択し、臭素化剤としては、例えば臭素、Ｎ−ブロモコハク酸イミド、トリメチルフェニルアンモニウムトリブロミドなどから１種又は２種以上を適宜選択し、ヨウ素化剤としては、例えばヨウ素、Ｎ−ヨードコハク酸イミドなどから１種又は２種以上を適宜選択できる。
溶媒は、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えば四塩化炭素、塩化メチル、クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン、ヘキサン、シクロヘキサンのような脂肪族炭化水素類；ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジメトキシエタンのようなエーテル類；酢酸メチル、酢酸エチルのようなエステル類；ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ピリジンのような極性非プロトン性溶媒；酢酸、プロピオン酸のような有機酸；水などから１種又は２種以上を適宜選択できる。
塩基としては、例えばリチウムジイソプロピルアミドなどが挙げられる。塩基は、式（１０５）の化合物に対し１〜２当量、望ましくは１〜１．２当量使用できる。
塩基の存在下で行う場合、通常溶媒はテトラヒドロフラン、ジエチルエーテルのようなエーテル類から１種又は２種以上を適宜選択できる。
反応１−９は、必要に応じ酢酸、プロピオン酸のような有機酸或いは塩化アルミニウムのようなルイス酸を触媒として使用することができる。また、触媒としての有機酸を過剰に用いることにより溶媒を兼ねることができる。
反応温度は、通常−１００〜１５０℃、望ましくは−７８〜１１０℃であり、反応時間は、通常０．１〜４８時間程度、望ましくは０．５〜２４時間程度である。塩基の存在下で行う場合、反応温度は、通常−１００〜０℃、望ましくは−７８〜−２０℃であり、反応時間は、通常０．１〜１２時間程度、望ましくは０．５〜６時間程度であり、また、酸の存在下で行う場合、反応温度は、通常０〜１５０℃、望ましくは２０〜１１０℃であり、反応時間は、通常０．１〜４８時間程度、望ましくは１〜２４時間程度である。
反応１−９で使用される式（１０５）の化合物は、以下の反応１−１０〜反応１−１５に従って製造できる。
反応１−１０
反応１−１０は、式（１０６）の化合物及び式（１０７）の化合物のフリーデル−クラフツ反応により、式（１０５）の化合物を得る方法である。
Figure 2021035914
式中、Ａ’は、Ａに相当する環であり、その他の記号は前述の通りである。
反応１−１０は、一般的なフリーデル−クラフツ反応に準じて行うことができ、通常、酸及び溶媒の存在下で行うことができる。式（１０７）の化合物は、式（１０６）の化合物に対し１〜３当量、望ましくは１〜２当量使用できる。
酸としては、例えば塩酸、硫酸のような鉱酸；パラトルエンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸のような有機酸；塩化アルミニウム、塩化鉄、塩化亜鉛、三フッ化ホウ素エーテラートのようなルイス酸などから１種又は２種以上を適宜選択できる。酸は、式（１０６）の化合物に対し０．１〜３当量、望ましくは１〜２当量使用できる。
溶媒は、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えばアセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリルのようなニトリル類；四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン、ヘキサン、シクロヘキサンのような脂肪族炭化水素類；ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジメトキシエタンのようなエーテル類；ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ピリジンのような極性非プロトン性溶媒などから１種又は２種以上を適宜選択できる。
反応温度は、通常０〜１００℃、望ましくは０〜８０℃であり、反応時間は、通常０．１〜４８時間程度、望ましくは１〜２４時間程度である。
反応１−１０で使用される式（１０６）及び式（１０７）の化合物は、公知の方法に準じて製造することができ、又は市販品を使用しても良い。
反応１−１１
反応１−１１は、式（１０８）の化合物を塩素化またはアミド化して、式（１０９）の化合物を得る第１工程、および式（１０９）の化合物を式（１１０）の化合物と反応させて、式（１０５）の化合物を得る第２工程を含む方法である。
Figure 2021035914
式中、Ｕは塩素原子、ジアルキルアミノ（例えば、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ）、又はＮ−メトキシ−Ｎ−メチルアミノであり、その他の記号は前述の通りである。
第１工程
第１工程は、塩素化の場合、塩素化剤及び溶媒の存在下で行うことができ、アミド化の場合、ジアルキルアミン（例えば、ジメチルアミン）又はＮ−メトキシ−Ｎ−メチルアミン、脱水縮合剤、塩基及び溶媒の存在下で行うことができる。
塩素化剤としては、例えば塩化チオニル、塩化オキサリル、五塩化リンなどから１種又は２種以上を適宜選択できる。塩素化剤は、式（１０８）の化合物１当量に対して、１〜３当量、望ましくは１〜２当量使用できる。
脱水縮合剤、塩基及び溶媒としては、前記反応Ｂで挙げたものが使用できる。脱水縮合剤は、式（１０８）の化合物１当量に対して、１〜３当量、望ましくは１〜２当量使用できる。塩基は、式（１０８）の化合物に対し１〜１０当量、望ましくは１〜５当量使用できる。
反応温度は、通常０〜１００℃、望ましくは０〜８０℃であり、反応時間は、通常０．１〜４８時間程度、望ましくは１〜２４時間程度である。
第２工程
第２工程は、通常、溶媒の存在下、必要に応じ不活性ガスの存在下で行うことができる。式（１１０）の化合物は、式（１０８）又は式（１０９）の化合物に対し１〜３当量、望ましくは１〜１．５当量使用できる。
溶媒は、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えばジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテルのようなエーテル類などから１種又は２種以上を適宜選択できる。不活性ガスは、例えば窒素ガス、アルゴンガスなどから適宜選択できる。
反応温度は、通常−２０〜１００℃、望ましくは０〜５０℃であり、反応時間は、通常１〜４８時間程度、望ましくは１〜２０時間程度である。
反応１−１１で使用される式（１０８）及び式（１１０）の化合物は、公知の方法に準じて製造することができ、又は市販品を使用しても良い。
反応１−１２
反応１−１２は、式（１１１）の化合物を式（１１０）の化合物と反応させて、式（１０５）の化合物を得る方法である。
Figure 2021035914
式中の記号は前述の通りである。
反応１−１２は、通常、溶媒の存在下、必要に応じて触媒及び不活性ガスの存在下で行うことができる。式（１１０）の化合物は、式（１１１）の化合物１当量に対して、１〜３当量、望ましくは１〜１．５当量使用できる。触媒は、式（１１１）の化合物１当量に対して、０．００１〜１当量、望ましくは０．０１〜０．５当量使用できる。
触媒としては、例えばヨウ化銅（Ｉ）などが挙げられる。
溶媒及び不活性ガスは、前記反応１−１１の第２工程で挙げたものが使用できる。
反応温度は、通常−２０〜１００℃、望ましくは０〜５０℃であり、反応時間は、通常１〜４８時間程度、望ましくは１〜２０時間程度である。
反応１−１２で使用される式（１１１）の化合物は、公知の方法に準じて製造することができ、又は市販品を使用しても良い。
反応１−１３
反応１−１３は、式（１１２）の化合物を式（１１３）の化合物と反応させて、式（１０５）の化合物を得る方法である。
Figure 2021035914
式中、Ｖは、臭素原子又はヨウ素原子であり、Ｇは、脱離基（例えば、塩素原子、臭素原子のようなハロゲン；メトキシ、エトキシのようなアルコキシ；ジメチルアミノ、ジエチルアミノのようなジアルキルアミノ；Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルアミノ又はアルキルで置換されていてもよいアジリジニルなど）であり、その他の記号は前述の通りである。
反応１−１３は、通常、有機金属試薬及び溶媒の存在下、必要に応じて不活性ガスの存在下で行うことができる。式（１１３）の化合物は、式（１１２）の化合物に対し１〜３当量、望ましくは１〜１．５当量使用できる。
有機金属試薬は、メチルリチウム、ｎ−ブチルリチウムのような有機リチウム化合物；イソプロピルマグネシウムクロリドのようなグリニャール化合物などから１種又は２種以上を適宜選択できる。有機金属試薬は、式（１１２）の化合物に対し１〜２当量、望ましくは１〜１．５当量使用できる。
溶媒は、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えばヘキサン、シクロヘキサンのような脂肪族炭化水素類；ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテルのようなエーテル類などから１種又は２種以上を適宜選択できる。
不活性ガスは、例えば窒素ガス、アルゴンガスなどから適宜選択できる。
反応温度は、通常−１００〜５０℃、望ましくは−７８〜２５℃であり、反応時間は、通常１〜４８時間程度、望ましくは１〜２０時間程度である。
反応１−１３で使用される式（１１２）及び式（１１３）の化合物は、公知の方法に準じて製造することができ、又は市販品を使用しても良い。
反応１−１４
反応１−１４は、式（１０４）の化合物および式（１１０）の化合物を反応させて、式（１１４）の化合物を得る第１工程、ならびに式（１１４）の化合物を酸化して、式（１０５）の化合物を得る第２工程を含む方法である。
Figure 2021035914
式中の記号は前述の通りである。
第１工程
第１工程は、前記反応１−１１の第２工程に準じて行うことができる。
第２工程
第２工程は、前記反応１−６に準じて行うことができる。
反応１−１５
反応１−１５は、式（８）の化合物又は式（９）の化合物を使用して、ＲＡがヒドロキシである式（１０５−１）の化合物を、ＲＡが−Ｏ−ＹＡ１である式（１０５−２）の化合物に変換する方法である。
Figure 2021035914
式中の記号は前述の通りである。
反応１−１５は、反応Ｅに準じて行うことができる。
反応２−１
反応２−１は、式（４）の化合物のうち、Ｔがヒドロキシである式（４−１）の化合物を臭素化又は塩素化することによって、Ｔが臭素原子又は塩素原子である式（４−２）の化合物を得る方法である。
Figure 2021035914
式中、Ｔ１は、臭素原子又は塩素原子であり、その他の記号は前述の通りである。
反応２−１は、通常、式（４−１）の化合物を、溶媒の存在下、臭素化剤又は塩素化剤と反応させることにより行うことができる。
溶媒としては、反応が進行すれば特に限定はなく、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンのような芳香族炭化水素類；ヘキサン、ヘプタン、石油エーテル、リグロイン、シクロヘキサンのような脂肪族炭化水素類；クロロホルム、ジクロロメタン、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタンのようなハロゲン化炭化水素類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類及びこれらの混合溶媒などから１種又は２種以上を適宜選択できる。
臭素化剤としては、反応が進行すれば特に限定はなく、オキシ臭化リンなどが挙げられる。塩素化剤としては、反応が進行すれば特に限定はなく、塩化オキサリル、塩化チオニル、オキシ塩化リンなどが挙げられる。臭素化剤又は塩素化剤は、式（４−１）の化合物１当量に対して１〜１０当量、望ましくは１〜３当量の割合で使用できる。
反応２−１は、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを添加して行うこともできる。Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドは、式（４−１）の化合物１当量に対して０．０１〜３当量、望ましくは０．０５〜０．３当量の割合で使用できる。
反応温度は、通常０〜２００℃、望ましくは０〜１００℃であり、反応時間は通常０．１〜１２時間程度である。
式（４−１）の化合物は、公知の方法に準じて又は後述の方法によって製造することができ、或いは市販品を使用してもよい。公知の方法としては、例えば、国際公開公報ＷＯ１９９３／１１１１７号、米国特許第５，０９３，３４７号等が挙げられるが、これらに限らず、当業者であれば、様々な文献に記載の一般的な合成方法やそれらを適宜組み合わせて本発明に適用することが可能である。
反応２−２
反応２−２は、Ｔ２がアルコキシまたはアリールオキシである式（４−３）の化合物を、酸又は塩基と反応させて、式（４−１）の化合物を得る方法である。
Figure 2021035914
式中、Ｔ２は、アルコキシ又はアリールオキシであり、その他の記号は前述の通りである。
反応２−２は、通常、式（４−３）の化合物を溶媒の存在下、酸又は塩基と反応させることにより行うことができる。
酸としては、反応が進行すれば特に限定はなく、例えば塩酸、硫酸、トリフルオロ酢酸、ｐ−トルエンスルホン酸などを使用することができる。塩基としては、反応が進行すれば特に限定はなく、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウムのようなアルカリ金属炭酸塩；炭酸水素ナトリウムのようなアルカリ金属の炭酸水素塩；炭酸カルシウムのようなアルカリ土類金属の炭酸塩；水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのような金属水酸化物などが挙げられる。酸又は塩基は、式（４−３）の化合物１当量に対して、０．１〜２０当量、望ましくは０．１〜１０当量の割合で使用できる。
溶媒としては、反応が進行すれば特に限定はなく、例えばベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類；ヘキサン、ヘプタンのような脂肪族炭化水素類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類；メタノール、エタノール等のアルコール類；クロロホルム、ジクロロエタン、四塩化炭素などのハロゲン化炭化水素類；水及びこれらの混合溶媒などから１種又は２種以上を適宜選択できる。
反応温度は、通常０〜２００℃、望ましくは０〜１００℃であり、反応時間は通常１〜４８時間程度である。
式（４−３）の化合物は、公知の方法に準じて又は後述の方法によって製造することができ、或いは市販品を使用してもよい。公知の方法としては、例えば、国際公開公報ＷＯ２００１０／２３３５８号、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ、１２８巻、５３１０〜５３１１頁（２００６年）、米国特許第５，０９３，３４７号、米国特許第５，２２３，５２６号等が挙げられるが、これらに限らず、当業者であれば、様々な文献に記載の一般的な合成方法やそれらを適宜組み合わせて本発明に適用することも可能である。
反応２−３
反応２−３は、式（２００）の化合物を酸又は塩基と反応させて、式（４−１）の化合物を得る方法である。
Figure 2021035914
式中の記号は前述の通りである。
反応２−３は、通常、式（２００）の化合物を溶媒の存在下、酸又は塩基と反応させることにより行うことができる。
酸、塩基及び溶媒としては、前記反応２−２で挙げたものが使用できる。酸又は塩基は、式（２００）の化合物１当量に対して１〜２０当量、望ましくは１〜１０当量の割合で使用できる。
反応温度は、通常０〜２００℃、望ましくは０〜１００℃であり、反応時間は通常１〜４８時間程度である。
式（２００）の化合物は、公知の方法に準じて製造することができ、或いは市販品を使用してもよい。
反応２−４
反応２−４は、式（２０１）の化合物を酸化することにより、式（４−１）の化合物を得る方法である。
Figure 2021035914
式中の記号は前述の通りである。
反応２−４は、通常、式（２０１）の化合物を溶媒の存在下、酸化剤と反応させることにより行う事ができる。
酸化剤としては、反応が進行すれば特に限定はなく、例えば亜塩素酸ナトリウム、酸化クロム、ニクロム酸ピリジニウム、過マンガン酸カリウムなどが挙げられる。酸化剤は、式（２０１）の化合物１当量に対して、０．０１〜２０当量、望ましくは０．１〜１０当量の割合で使用できる。
溶媒としては、反応が進行すれば特に限定はなく、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンのような芳香族炭化水素類；ヘキサン、ヘプタン、石油エーテル、リグロイン、シクロヘキサンのような脂肪族炭化水素類；クロロホルム、ジクロロメタン、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタンのようなハロゲン化炭化水素類；エタノール、メタノール、ブタノールのようなアルコール類；水及びこれらの混合溶媒などから１種又は２種以上を適宜選択できる。
反応温度としては、通常−１００〜１００℃、望ましくは−８０〜５０℃であり、反応時間は通常１〜４８時間程度である。
式（２０１）の化合物は、公知の方法に準じて製造することができ、或いは市販品を使用してもよい。
反応２−５
反応２−５は、式（２０２）の化合物を式（２０３）の化合物に変換する方法である。
Figure 2021035914
式中、Ｂ４はＸで置換された複素環基であり、Ｂ５はＱ１で置換された複素環基であり、Ｑ１はアルキル、ハロアルキル、シアノ又はシクロアルキルであり、ＲＣは水素原子、アルコキシ又はアリールアルコキシであり、その他の記号は前述の通りである。
反応２−５は、反応Ｆに準じて行うことができる。
式（２０２）の化合物は、公知の方法に準じて製造することができ、或いは市販品を使用してもよい。
反応２−６
反応２−６は、式（２０４）の化合物を式（２０５）の化合物に変換する方法である。
Figure 2021035914
式中、Ｂ６はＱ２で置換された複素環基であり、Ｂ７はモノフルオロアルキル又はアルコキシアルキルで置換された複素環基であり、Ｑ２はＱ３で置換されたアルキルであり、Ｑ３はヒドロキシ、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ニトロ、アルキルスルホナート又はフルオロスルホナートであり、その他の記号は前述の通りである。
反応２−６は、通常、塩基及び溶媒の存在下、アルキル化剤及びフッ素化剤と反応させることにより行うことができる。
アルキル化剤としては、反応が進行すれば特に限定はなく例えばヨウ化メチル、臭化メチルのようなハロゲン化アルキル、硫酸ジメチルなどの硫酸ジアルキル、トリメチルシリルジアゾメタンなどが挙げられる。
フッ素化剤としては、反応が進行すれば特に限定はなくフッ化セシウムのようなフッ化物塩；フッ化テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムなどのような四級アンモニウム塩；クリスタルフルオルのような脱酸素的フッ素化剤などが挙げられる。
塩基としては、例えばナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム第３級ブトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド；炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのような炭酸塩；重炭酸ナトリウム、重炭酸カリウムのような重炭酸塩；水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのような金属水酸化物；水素化ナトリウム、水素化カリウムのような金属水素化物；モノメチルアミン、ジメチルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミンのようなアミン類；ピリジン、４−ジメチルアミノピリジンのようなピリジン類；メチルリチウム、ｎ−ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミドのような有機リチウム化合物などから１種又は２種以上を適宜選択できる。アルキル化剤、フッ素化剤又は塩基は、式（２０４）の化合物１当量に対して１〜２０当量、望ましくは１〜１０当量の割合で使用できる。
溶媒は、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンのような芳香族炭化水素類；四塩化炭素、塩化メチル、クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン、ヘキサン、シクロヘキサンのような脂肪族炭化水素類；ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジメトキシエタンのようなエーテル類；メタノール、エタノール、プロパノール、tert−ブタノールのようなアルコール類；ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ピリジン、アセトニトリル、プロピオニトリルのような極性非プロトン性溶媒；水及びこれらの混合溶媒などから１種又は２種以上を適宜選択できる。
反応温度は、通常０〜１００℃、望ましくは０〜８０℃であり、反応時間は、通常０．１〜４８時間程度、望ましくは０．１〜２４時間程度である。
式（２０４）の化合物は、公知の方法に準じて製造することができ、或いは市販品を使用してもよい。
反応２−７
反応２−７は、フッ素原子を有する式（２０７）の化合物を得る方法である。
Figure 2021035914
式中、Ｂ８はＱ５で置換されていてよい複素環基であり、Ｂ９はフッ素で置換された複素環基であり、Ｑ５は、脱離基（例えば、塩素、臭素、ヨウ素、ニトロ、アルキルスルホナート又はフルオロスルホナートなど）、アミノ又はヒドロキシであり、ＲＤは水素、アルコキシ、アリールオキシ、アリールアルコキシ、ヒドロキシ又はハロゲンである。
反応２−７において、Ｑ５が脱離基である場合、通常、溶媒の存在下、式（２０６）の化合物を、フッ素化剤と反応させることことにより式（２０７）の化合物を得ることができる。
フッ素化剤としては、反応が進行すれば特に限定はなく、フッ化セシウムのようなフッ化物塩；フッ化テトラメチルアンモニウム、フッ化テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムなどのような四級アンモニウム塩などが挙げられる。フッ素化剤は式（２０６）の化合物１当量に対して１〜２０当量、望ましくは１〜１０当量の割合で使用できる。
溶媒は、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンのような芳香族炭化水素類；四塩化炭素、塩化メチル、クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン、ヘキサン、シクロヘキサンのような脂肪族炭化水素類；ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジメトキシエタンのようなエーテル類；ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ピリジン、アセトニトリル、プロピオニトリルのような極性非プロトン性溶媒及びこれらの混合溶媒などから１種又は２種以上を適宜選択できる。
反応温度は、通常０〜２００℃、望ましくは２０〜１５０℃であり、反応時間は、通常０．１〜４８時間程度、望ましくは０．１〜２４時間程度である。
反応２−７において、Ｑ５がアミノである場合、バルツ・シーマン反応により、式（２０７）の化合物を得ることができる。この場合、通常、溶媒の存在下、式（２０６）の化合物を、亜硝酸ナトリウム及びテトラフルオロホウ酸と反応させる。亜硝酸ナトリウム及びテトラフルオロホウ酸は式（２０６）の化合物１当量に対して１〜２０当量、望ましくは１〜１０当量の割合で使用できる。
溶媒は、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンのような芳香族炭化水素類；四塩化炭素、塩化メチル、クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン、ヘキサン、シクロヘキサンのような脂肪族炭化水素類；ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジメトキシエタンのようなエーテル類；ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ピリジン、アセトニトリル、プロピオニトリルのような極性非プロトン性溶媒及びこれらの混合溶媒などから１種又は２種以上を適宜選択できる。
反応温度は、通常０〜２００℃、望ましくは２０〜１５０℃であり、反応時間は、通常０．１〜４８時間程度、望ましくは０．１〜２４時間程度である。
反応２−７において、Ｑ５がヒドロキシである場合、式（２０６）の化合物に、通常、溶媒の存在下、必要に応じフッ化物塩の存在下、脱酸素的フッ素化剤を反応させることにより式（２０７）の化合物を得ることができる。
脱酸素的フッ素化剤は、反応が進行すれば特に限定はなく、フェノフルオル（ＰｈｅｎｏＦｌｕｏｒ）などが挙げられる。脱酸素的フッ素化剤は式（２０６）の化合物１当量に対して１〜２０当量、望ましくは１〜１０当量の割合で使用できる。
フッ化物塩は、フッ化カリウム、フッ化セシウムなどが挙げられる。フッ化物塩は式（２０６）の化合物１当量に対して１〜１０当量、望ましくは１〜５当量の割合で使用できる。
溶媒は、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンのような芳香族炭化水素類；四塩化炭素、塩化メチル、クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン、ヘキサン、シクロヘキサンのような脂肪族炭化水素類；ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジメトキシエタンのようなエーテル類；ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ピリジン、アセトニトリル、プロピオニトリルのような極性非プロトン性溶媒及びこれらの混合溶媒などから１種又は２種以上を適宜選択できる。
反応温度は、通常０〜２００℃、望ましくは２０〜１５０℃であり、反応時間は、通常０．１〜４８時間程度、望ましくは０．１〜２４時間程度である。
反応２−７において、Ｂ８がＱ５で置換されていない複素環基である場合、通常、溶媒の存在下、必要に応じて塩基の存在下、求電子的フッ素化剤を反応させることにより式（２０７）の化合物を得ることができる。
求電子的フッ素化剤は、反応が進行すれば特に限定はなくセレクトフルオル（Ｓｅｌｅｃｔｆｌｕｏｒ）、Ｎ−フルオロベンゼンスルホンイミドなどが挙げられる。求電子的フッ素化剤は式（２０６）の化合物１当量に対して１〜２０当量、望ましくは１〜１０当量の割合で使用できる。
溶媒は、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンのような芳香族炭化水素類；四塩化炭素、塩化メチル、クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン、ヘキサン、シクロヘキサンのような脂肪族炭化水素類；ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジメトキシエタンのようなエーテル類；ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ピリジン、アセトニトリル、プロピオニトリルのような極性非プロトン性溶媒及びこれらの混合溶媒などから１種又は２種以上を適宜選択できる。
塩基は、リチウムジイソプロピルアミド、リチウムヘキサメチルジシラジドのようなリチウムアミド化合物などから１種又は２種以上を適宜選択できる。塩基は式（２０６）の化合物１当量に対して１〜５当量、望ましくは１〜２当量の割合で使用できる。
反応温度は、通常−１００〜２００℃、望ましくは−７８〜１５０℃であり、反応時間は、通常０．１〜４８時間程度、望ましくは０．１〜２４時間程度である。
式（２０６）の化合物は、公知の方法に準じて製造することができ、或いは市販品を使用してもよい。また、式（２０６）の化合物は、例えばＪｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ、１３９巻、１４５２〜１４５５頁（２０１７年）、ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、８０巻、１２１３７〜１２１４５頁（２０１５年）、オーガニック・プロセス・リサーチ・アンド・デベロップメント（Ｏｒｇａｎｉｃ Ｐｒｏｃｅｓｓ Ｒｅｓｅａｒｃｈ ＆ Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ）、１８巻、１０４１〜１０４４頁（２０１４年）等に記載されている方法、又はそれらに準じる方法に従って、製造することもできる。
反応２−８
反応２−８は、式（２０８）の化合物を（ハロ）アルキル化又はシクロアルキル化して、式（２０９）の化合物に変換する方法である。
Figure 2021035914
式中、Ｂ１０はＲＢで置換されていてよいＮＨを有する複素環基であり、Ｂ１１はＲＢで置換されていてよく、（ハロ）アルキル又はシクロアルキルで置換されたＮを有する複素環基であり、その他の記号は前述の通りである。
反応２−８は、通常、塩基及び溶媒の存在下、式（２０８）の化合物に、（ハロ）アルキル化剤又はシクロアルキル化剤を反応させることにより行うことができる。また、本反応は、式（２０８）の化合物を遷移金属試薬、及び溶媒存在下、必要に応じて塩基を添加して、有機金属試薬と反応させることにより行なうこともできる。
（ハロ）アルキル化剤としては、反応が進行すれば特に限定はなく例えばヨウ化メチル、臭化メチルのようなハロゲン化アルキル、硫酸ジメチルなどの硫酸ジアルキル、トリメチルシリルジアゾメタン；クロロジフルオロメタン、クロロジフルオロ酢酸ナトリウムなどが挙げられる。シクロアルキル化剤としては、反応が進行すれば特に限定はなく、例えばヨウ化シクロプロピルなどが挙げられる。
塩基としては、例えばナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム第３級ブトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド；炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのような炭酸塩；重炭酸ナトリウム、重炭酸カリウムのような重炭酸塩；水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのような金属水酸化物；水素化ナトリウム、水素化カリウムのような金属水素化物；モノメチルアミン、ジメチルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミンのようなアミン類；ピリジン、４−ジメチルアミノピリジンのようなピリジン類；メチルリチウム、ｎ−ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミドのような有機リチウム化合物などから１種又は２種以上を適宜選択できる。（ハロ）アルキル化剤、シクロアルキル化剤又は塩基は式（２０８）の化合物１当量に対して１〜２０当量、望ましくは１〜１０当量の割合で使用できる。
有機金属試薬としては、反応が進行すれば特に限定はなく、例えば、有機ホウ素化合物などが挙げられる。有機金属試薬は、公知の方法に準じて調製することができ、又は市販品を使用してもよい。有機金属試薬は、式（２０８）の化合物に対して１〜１０当量、望ましくは１〜５当量使用できる。
遷移金属試薬としては、クロスカップリング反応に用いられる公知の種々の構造のものを用いることができ、本反応には銅を含む遷移金属試薬が特に有用である。例えば、酢酸銅（ＩＩ）などが挙げられる。また、ジアミンを必要に応じて配位子として使用することができる。ジアミンとしては、Ｎ,Ｎ, Ｎ’,Ｎ’-テトラメチルエチレンジアミン、２、２’−ビピリジルなどが挙げられる。遷移金属試薬は、式（２０８）の化合物に対して０．１〜５当量、望ましくは０．５〜１．５当量使用できる。また、配位子は、遷移金属触媒１当量に対して、通常１〜１０当量、望ましくは１〜５当量使用できる。但し、反応条件によっては、この範囲外の量を使用することもできる。
溶媒は、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンのような芳香族炭化水素類；四塩化炭素、塩化メチル、クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン、ヘキサン、シクロヘキサンのような脂肪族炭化水素類；ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジメトキシエタンのようなエーテル類；メタノール、エタノール、プロパノール、tert−ブタノールのようなアルコール類；ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ピリジン、アセトニトリル、プロピオニトリルのような極性非プロトン性溶媒；水及びこれらの混合溶媒などから１種又は２種以上を適宜選択できる。
反応温度は、通常０〜１００℃、望ましくは０〜８０℃であり、反応時間は、通常０．１〜４８時間程度、望ましくは０．１〜２４時間程度である。
式（２０８）の化合物は、公知の方法に準じて製造することができ、或いは市販品を使用してもよい。
反応２−９
反応２−９は、式（２１０）の化合物及び式（２１１）の化合物を反応させて、式（４−４）の化合物を得る方法である。
Figure 2021035914
式中、ＲＢ１−１はアルキル又はハロアルキルであり、ＲＢ２−１はアルキル又はシクロアルキルであり、その他の記号は前述の通りである。
反応２−９は、通常、溶媒の存在下、式（２１０）の化合物及び式（２１１）の化合物を、必要に応じて塩基の存在下、反応させることにより行うことができる。式（２１１）の化合物は、式（２１０）の化合物１当量に対して１〜１０当量、望ましくは１〜２当量の割合で使用できる。
溶媒としては、反応が進行すれば特に限定はなく、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンのような芳香族炭化水素類；ヘキサン、ヘプタン、石油エーテル、リグロイン、シクロヘキサンのような脂肪族炭化水素類；クロロホルム、ジクロロメタン、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタンのようなハロゲン化炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテルのようなエーテル類；アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリルのようなニトリル類；エタノール、メタノール、ブタノールのようなアルコール類；ピリジンのような有機アミン類；水及びこれらの混合溶媒などから１種又は２種以上を適宜選択できる。
塩基としては、反応が進行すれば特に限定はなく、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウムのようなアルカリ金属炭酸塩；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム第３級ブトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド；炭酸水素ナトリウムのようなアルカリ金属の炭酸水素塩；炭酸カルシウムのようなアルカリ土類金属の炭酸塩；水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのような金属水酸化物；水素化ナトリウム、水素化カリウムのような金属水素化物；トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジンのような有機アミン類などが挙げられる。塩基は、式（２１０）の化合物１当量に対して、０．００１〜１０当量、望ましくは０．００５〜５当量の割合で使用できる。
反応温度は、通常−３０〜２００℃、望ましくは０〜８０℃であり、反応時間は通常１〜４８時間程度である。
式（２１０）の化合物及び式（２１１）の化合物は、公知の方法に準じて又は後述の方法によって製造することができ、或いは市販品を使用してもよい。
反応２−１０
反応２−１０は、式（２１２）の化合物をトリフルオロヨードメタン及び過酸化水素と反応させて、式（２１０）の化合物を得る方法である。
Figure 2021035914
式中の記号は前述の通りである。
反応２−１０は、例えばＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ、６８巻、２６３６〜２６４９頁（２０１２年）等に記載されている方法、又はそれらに準じる方法に従って、式（２１０）の化合物を製造することができる。式（２１２）の化合物は、公知の方法に準じて製造することができ、或いは市販品を使用してもよい。
本発明化合物は、低薬量で有害菌類を防除できる農園芸用殺菌剤の有効成分として有用である。農園芸用殺菌剤として用いた場合、本発明化合物は、例えば卵菌類（Oomycetes）、子嚢菌類（Ascomycetes）、担子菌類（Basidiomycetes）、不完全菌類（Deuteromycetes）などに属する有害菌類を防除でき、なかでも子嚢菌類（Ascomycetes）、不完全菌類（Deuteromycetes）などに属する有害菌類の防除に特に有効である。
前記有害菌類のより具体的な例としては、例えば以下のようなものなどが挙げられる。
卵菌類として、ジャガイモ又はトマト疫病菌（Phytophthora infestans）、トマト灰色疫病菌（Phytophthora capsici）のようなフィトフトラ（Phytophthora）属；キュウリべと病菌（Pseudoperonospora cubensis）のようなシュードペロノスポラ（Pseudoperonospora）属；ブドウべと病菌（Plasmopara viticola）のようなプラズモパラ（Plasmopara）属；イネ苗立枯病菌（Pythium graminicola）、コムギ褐色雪腐病菌（Pythium iwayamai）のようなピシウム（Pythium）属などが挙げられる。
子嚢菌類として、コムギうどんこ病菌（Erysiphe graminis）のようなエリシフェ（Erysiphe）属；キュウリうどんこ病菌（Sphaerotheca fuliginea）、イチゴうどんこ病菌（Sphaerotheca humuli）のようなスファエロテカ（Sphaerotheca）属；ブドウうどんこ病菌（Uncinula necator）のようなウンシニュラ（Uncinula）属；リンゴうどんこ病菌（Podosphaera leucotricha）のようなポドスファエラ（Podosphaera）属；エンドウ褐紋病菌（Mycosphaerella pinodes）、リンゴ黒点病菌（Mycosphaerella pomi）、バナナブラックシガトカ病菌（Mycosphaerella musicola）、カキ円星落葉病菌（Mycosphaerella nawae）、イチゴ蛇の目病菌（Mycosphaerella fragariae）のようなミコスファエレラ（Mycosphaerella）属；リンゴ黒星病菌（Venturia inaequalis）、ナシ黒星病菌（Venturia nashicola）のようなヴェンチュリア（Venturia）属；オオムギ網斑病菌（Pyrenophora teres）、オオムギ斑葉病菌（Pyrenophora graminea）のようなピレノホーラ（Pyrenophora）属；インゲン菌核病菌、キュウリ菌核病菌、キャベツ菌核病菌、ハクサイ菌核病菌、トウガラシ菌核病菌、ピーマン菌核病菌又はタマネギ菌核病菌のような各種菌核病菌（Sclerotinia sclerotiorum）、コムギ雪腐大粒菌核病菌（Sclerotinia borealis）、トマト小粒菌核病菌（Sclerotinia minor）、アルファルファ菌核病菌（Sclerotinia trifoliorum）のようなスクレロティニア（Sclerotinia）属；ラッカセイ小菌核病菌（Botryolinia arachidis）のようなボトリオリニア（Botryolinia）属；イネごま葉枯病菌（Cochliobolus miyabeanus）のようなコクリオボラス（Cochliobolus）属；キュウリつる枯病菌（Didymella bryoniae）のようなディディメラ（Didymella）属；イネ馬鹿苗病菌（Gibberella fujikuroi）のようなジベレラ（Gibberella）属；ブドウ黒痘病菌（Elsinoe ampelina）、カンキツそうか病菌（Elsinoe fawcettii）のようなエルシノエ（Elsinoe）属；カンキツ黒点病菌（Diaporthe citri）、ブドウ枝膨病菌（Diaporthe sp.）のようなディアポルセ（Diaporthe）属；リンゴモニリア病菌（Monilinia mali）、モモ灰星病菌（Monilinia fructicola）のようなモニリニア（Monilinia）属；ブドウ晩腐病菌（Glomerella cingulata）のようなグロメレラ（Glomerella）属などが挙げられる。
担子菌類として、イネ紋枯病菌（Rhizoctonia solani）のようなリゾクトニア（Rhizoctonia）属；コムギ裸黒穂病菌（Ustilago nuda）のようなウスチラゴ（Ustilago）属；エンバク冠さび病菌（Puccinia coronata）、コムギ赤さび病菌（Puccinia recondita）、コムギ黄さび病菌（Puccinia striiformis）のようなプクシニア（Puccinia）属；ダイズさび病菌（Phakopsora pachyrhizi）のようなファコプソラ（Phakopsora）属；コムギ又はオオムギ雪腐小粒菌核病菌（Typhula incarnata, Typhula ishikariensisis） のようなティフラ（Typhula）属などが挙げられる。
不完全菌類として、コムギふ枯病菌（Septoria nodorum）、コムギ葉枯病菌（Septoria tritici）のようなセプトリア（Septoria）属；ブドウ灰色かび病菌、カンキツ灰色かび病菌、キュウリ灰色かび病菌、トマト灰色かび病菌、イチゴ灰色かび病菌、ナス灰色かび病菌、インゲン灰色かび病菌、アズキ灰色かび病菌、エンドウ灰色かび病菌、ラッカセイ灰色かび病菌、トウガラシ灰色かび病菌、ピーマン灰色かび病菌、レタス灰色かび病菌、タマネギ灰色かび病菌、スターチス灰色かび病菌、カーネーション灰色かび病菌、バラ灰色かび病菌、パンジー灰色かび病菌又はヒマワリ灰色かび病菌のような各種灰色かび病菌（Botrytis cinerea）、タマネギ灰色腐敗病菌（Botrytis allii）、タマネギのボトリティス属菌による葉枯れ症を引き起こす病原菌（Botrytis squamosa, Botrytis byssoidea, Botrytis tulipae）のようなボトリティス（Botrytis）属；コムギ赤かび病菌（Fusarium graminearum）、キュウリつる割病菌（Fusarium oxysporum）のようなフザリウム（Fusarium）属、イネいもち病菌（Pyricularia oryzae）のようなピリキュラリア（Pyricularia）属；テンサイ褐斑病菌（Cercospora beticola）、カキ角斑病菌（Cercospora kakivola）のようなサーコスポラ（Cercospora）属；キュウリ炭そ病菌（Colletotrichum orbiculare）のようなコレトトリカム（Colletotrichum）属；リンゴ斑点落葉病菌（Alternaria alternata apple pathotype）、ナシ黒斑病菌（Alternaria alternata Japanese pear pathotype）、ジャガイモ夏疫またはトマト輪紋病菌（Alternaria solani）、キャベツ又はハクサイ黒斑病菌（Alternaria brassicae）、キャベツ黒すす病菌（Alternaria brassicola）、タマネギ又はネギ黒斑病菌（Alternaria porri）のようなアルタナリア（Alternaria）属；コムギ眼紋病菌（Pseudocercosporella herpotrichoides）のようなシュードサーコスポレラ（Pseudocercosporella）属；ブドウ褐斑病菌（Pseudocercospora vitis）のようなシュードサーコスポラ（Pseudocercospora）属；オオムギ雲形病菌（Rhynchosporium secalis）のようなリンコスポリウム（Rhynchosporium）属；モモ黒星病菌（Cladosporium carpophilum）のようなクラドスポリウム（Cladosporium）属；モモホモプシス腐敗病菌（Phomopsis sp.）のようなホモプシス（Phomopsis）属；カキ炭そ病菌（Gloeosporium kaki）のようなグロエオスポリウム（Gloeosporium）属；トマト葉かび病菌（Fulvia fulva）のようなフルビア（Fulvia）属；キュウリ褐斑病菌（Corynespora cassiicola）のようなコリネスポラ（Corynespora）属などが挙げられる。
本発明化合物は、前述した各種有害菌類を防除できることから、各種病害を予防的又は治療的に防除することができる。特に本発明化合物は、農園芸分野で問題となる各種病害、例えばピリキュラリア菌によるいもち病、フザリウム菌による馬鹿苗病、コクリオボラス菌によるごま葉枯病、リゾクトニア菌による紋枯病等のイネの病害；エリシフェ菌によるうどんこ病、フザリウム菌による赤かび病、プクシニア菌によるさび病、ピシウム菌による褐色雪腐病、ウスチラゴ菌による裸黒穂病、シュードサーコスポレラ菌による眼紋病、セプトリア菌による葉枯病又はふ枯病等のムギ類の病害；フザリウム菌による赤かび病、ファエオスフェリア菌による斑点病、プクシニア菌によるさび病、セトファエリア菌によるすす紋病、コクリオボラス菌によるごま葉枯病、ピシウム菌による根腐病、ウスチラゴ菌による黒穂病等のトウモロコシの病害；ウスチラゴ菌による黒穂病、スタゴノスポラ菌による葉焼病、プクシニア菌によるさび病、ジベレラ菌による梢頭腐敗病、カルダリオミセス菌によるすす病、シュードサーコスポラ菌による葉枯病等のサトウキビの病害等のイネ科作物の病害；オイディウム菌によるうどんこ病、ファコプソラ菌によるさび病、ペロノスポラ菌によるべと病、フィトフトラ菌による疫病、コレトトリカム菌による炭そ病、スクレロティニア菌による菌核病、ボトリティス菌による灰色かび病、フザリウム菌による根腐病又は立枯病等のマメ科作物の病害；フザリウム菌による萎黄病、ペロノスポラ菌によるべと病、アルタナリア菌による黒斑病等のアブラナ科作物の病害；ブレミア菌によるべと病、フィトフトラ菌による疫病、ボトリティス菌による灰色かび病、スクレロティニア菌による菌核病、アエシジウム菌によるさび病等のキク科作物の病害；アルタナリア菌による輪紋病、フルビア菌による葉かび病、フィトフトラ菌による疫病、ボトリティス菌による灰色かび病、オイディウム菌によるうどんこ病、フザリウム菌による委凋病、シュードサーコスポラ菌によるすすかび病等のトマトの病害；アルタナリア菌による夏疫病、フィトフトラ菌による疫病、スクレロティニア菌による菌核病、フザリウム菌による乾腐病等のバレイショの病害等のナス科作物の病害；コレトトリカム菌による炭そ病、スファエロテカ菌によるうどんこ病、ディディメラ菌によるつる枯病、シュードペロノスポラ菌によるべと病、フィトフトラ菌による疫病、コリネスポラ菌による褐斑病、フザリウム菌によるつる割病等のウリ科作物の病害；ペロノスポラ菌によるべと病、フィトフトラ菌による疫病、ボトリティス菌による灰色かび病、スクレロティニア菌による菌核病、プクシニア菌によるさび病等のネギ科作物の病害；アルタナリア菌による黒葉枯病又は黒斑病、ボトリティス菌による灰色かび病、スクレロティニア菌による菌核病、エリシフェ菌によるうどんこ病、サーコスポラ菌による斑点病等のセリ科作物の病害；ボトリティス菌による葉枯病、フィトフトラ菌による疫病、ホモプシス菌による茎枯病等のユリ科作物の病害；ペロノスポラ菌によるべと病、エリシフェ菌によるうどんこ病、リゾクトニア菌による立枯病等のタデ科作物の病害；フザリウム菌によるつる割病、セラトシスティス菌による黒斑病、ストレプトマイセス菌による立枯病等のヒルガオ科作物の病害；ペロノスポラ菌によるべと病、フィトフトラ菌による疫病、ボトリティス菌による灰色かび病、スクレロティニア菌による菌核病、オイディウム菌によるうどんこ病、サーコスポラ菌による褐斑病等のアカザ科作物の病害；エルシノエ菌による黒とう病、コレトトリカム菌による晩腐病、エリシフェ菌によるうどんこ病、プラズモパラ菌によるべと病、ボトリティス菌による灰色かび病、シュードサーコスポラ菌による褐斑病、ディアポルテ菌による枝膨病等のブドウ科作物の病害；スファエロテカ菌によるうどんこ病、ボトリティス菌による灰色かび病、グロメレラ菌による炭そ病、フザリウム菌による乾腐病等のイチゴの病害；モニリニア菌によるモニリア病、ポドスファエラ菌によるうどんこ病、アルタナリア菌による斑点落葉病、ヴェンチュリア菌による黒星病、グロメレラ菌による炭そ病、ディプロカーポン菌による褐斑病、ボトリオスファエリア菌による輪紋病、チゴフィアラ菌によるすす点病、グロエオデス菌によるすす斑病、ミコスファエレラ菌による黒点病等のリンゴの病害；ヴェンチュリア菌による黒星病、アルタナリア菌による黒斑病、フィラクティニア菌によるうどんこ病、フィトフトラ菌による疫病、フザリウム菌による果実腐敗病等のナシ類の病害；モニリニア菌による灰星病、クラドスポリウム菌による黒星病、ホモプシス菌によるホモプシス腐敗病等のモモの病害等のバラ科作物の病害；ディアポルテ菌による黒点病、エルシノエ菌によるそうか病、フザリウム菌によるフザリウム立枯病等のカンキツの病害等のミカン科作物の病害；グロエオスポリウム菌による炭そ病、サーコスポラ菌による落葉病、フィラクティニア菌によるうどんこ病、チゴフィアラ菌によるすす点病等のカキノキ科作物の病害；コレトトリカム菌による炭そ病、ペスタロオチオプシス菌による輪斑病、シュードモナス菌による赤焼病、カメリア菌によるもち病等のツバキ科作物の病害；などの植物病害の防除に有効である。
また、フザリウム菌による赤かび病、コレトトリカム菌による炭そ病、チレチア菌によるなまぐさ黒穂病、ウスチラゴ菌による裸黒穂病、セファロスポリウム菌による条斑病、セプトリア菌によるふ枯病等のムギ類の病害；
ビポラリス菌によるごま葉枯病、コレトトリカム菌による炭そ病、フザリウム菌による苗立枯病等のトウモロコシの病害；グロメレラ菌による赤腐病、セラトシスティス菌による黒腐病、スクレロスポラ菌によるべと病等のサトウキビの病害等のイネ科作物の病害；サーコスポラ菌による紫斑病、ペロノスポラ菌によるべと病、フザリウム菌による立枯病、セプトリア菌による褐紋病、ディアポルテ菌による黒点病、コレトトリカム菌による炭そ病、セプトグロエウム菌によるねむり病等のダイズの病害等のマメ科作物の病害；アルタナリア ブラシカエ菌による黒斑病、アルタナリア ブラシコラ菌による黒すす病、ペロノスポラ菌によるべと病、シュードモナス菌による黒斑細菌病、ザントモナス菌による黒腐病、フォーマ菌による根朽病等のキャベツの病害；アルタナリア菌による黒斑病、フザリウム菌による萎黄病、ザントモナス菌による黒腐病等のダイコンの病害；アルタナリア菌による黒斑病、ザントモナス菌による黒腐病、バーティシリウム菌による黄化病等のハクサイの病害等のアブラナ科作物の病害；アルタナリア菌による輪紋病、クラビバクター菌によるかいよう病、ザントモナス菌による斑点細菌病等のトマトの病害；アルタナリア菌による褐斑病、ホモプシス菌による褐紋病等のナスの病害；ストレプトマイセス菌によるそうか病、ヘルミントスポリウム菌による銀か病、スポンゴスポラ菌による粉状そうか病等のバレイショの病害等ナス科作物の病害；アルタナリア菌による黒斑病、シュードモナス菌による斑点細菌病、ザントモナス菌による褐斑細菌病等のキュウリの病害等のウリ科作物の病害；アルタナリア菌による黒斑病、ボトリティス菌による灰色腐敗病又は菌糸性腐敗病、フザリウム菌による乾腐病、ペロノスポラ菌によるべと病等のタマネギの病害等のネギ科作物の病害；アルタナリア菌による黒葉枯病又は黒斑病、ザントモナス菌による斑点細菌病；セルリーの、セプトリア菌による葉枯病、スクレロティニア菌による菌核病、シュードモナス菌による葉枯細菌病等のニンジンの病害等のセリ科作物の病害；ペロノスポラ菌によるべと病、フザリウム菌による萎凋病、コレトトリカム菌による炭そ病等のホウレンソウの病害等のアカザ科作物の病害；などの種子伝染性病害にも有効である。
さらに、フザリウム菌、ピシウム菌、リゾクトニア菌、バーティシリウム菌、プラズモディオホーラ菌、チエラビオプシス菌などの植物病原菌によって引き起こされる土壌病害の防除にも有効である。
本発明により各種植物病原菌から保護できる植物としては、農業上有用なものであれば特に制限はないが、例えば、イネ科作物（イネ、コムギ、オオムギ、エンバク、ライムギ、トウモロコシ、サトウキビ等）、マメ科作物（ダイズ、インゲンマメ、アズキ等）、アブラナ科作物（キャベツ、ハクサイ、ダイコン、カブ、ブロッコリー、カリフラワー、ナバナ、セイヨウアブラナ等）、キク科作物（レタス、ゴボウ、シュンギク等）、ナス科作物（バレイショ、ナス、トマト、ピーマン、タバコ等）、ウリ科作物（キュウリ、カボチャ、メロン、スイカ等）、ネギ科作物（ネギ、ニラ、ラッキョウ、ニンニク等）、セリ科作物（セルリー、ニンジン、パセリ等）、ユリ科作物（ユリ、チューリップ、アスパラガス等）、タデ科（ソバ等）、ヒルガオ科（サツマイモ等）、アカザ科作物（ホウレンソウ、テンサイ等）、ブドウ科作物（ブドウ等）、バラ科作物（バラ、イチゴ、リンゴ、ナシ、モモ、ビワ、アーモンド等）、ミカン科作物（ミカン、レモン、オレンジ等）、カキノキ科作物（カキ等）、ツバキ科作物（チャ等）、モクセイ科作物（オリーブ、ジャスミン等）、アオイ科作物（ワタ、カカオ、オクラ等）、バショウ科作物（バナナ等）、ショウガ科作物（ショウガ等）、アカネ科作物（コーヒーノキ等）又はパイナップル科作物（パイナップル、アナナス等）が挙げられる。
また、本発明化合物はベンズイミダゾール、ストロビルリン、ジカルボキシイミド、フェニルアマイド、エルゴステロール生合成阻害剤などの薬剤に対する各種抵抗性有害菌類の防除にも有効である。
更に本発明化合物は、優れた浸透移行性を有していることから、本発明化合物を含有する有害生物防除剤を土壌に施用することによって土壌中の有害菌類の防除と同時に、茎葉部の有害菌類をも防除することができる。
本発明化合物は、通常、本発明化合物と各種農業上の補助剤とを混合して粉剤、粒剤、顆粒水和剤、水和剤、水性懸濁剤、油性懸濁剤、水溶剤、乳剤、液剤、ペースト剤、エアゾール剤、微量散布剤などの種々の形態に製剤して使用されるが、本発明の目的に適合するかぎり、通常の当該分野で用いられているあらゆる製剤形態にすることができる。製剤に使用する補助剤としては、珪藻土、消石灰、炭酸カルシウム、タルク、ホワイトカーボン、カオリン、ベントナイト、カオリナイト及びセリサイトの混合物、クレー、炭酸ナトリウム、重曹、芒硝、ゼオライト、澱粉などの固型担体；水、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、ジオキサン、アセトン、イソホロン、メチルイソブチルケトン、クロロベンゼン、シクロヘキサン、ジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、アルコールなどの溶剤；脂肪酸塩、安息香酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリカルボン酸塩、アルキル硫酸エステル塩、アルキル硫酸塩、アルキルアリール硫酸塩、アルキルジグリコールエーテル硫酸塩、アルコール硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アリールスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸塩、ポリスチレンスルホン酸塩、アルキルリン酸エステル塩、アルキルアリールリン酸塩、スチリルアリールリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸エステル塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸エステル塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールリン酸エステル塩、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物の塩のような陰イオン系の界面活性剤や展着剤；ソルビタン脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル、脂肪酸ポリグリセライド、脂肪酸アルコールポリグリコールエーテル、アセチレングリコール、アセチレンアルコール、オキシアルキレンブロックポリマー、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンスチリルアリールエーテル、ポリオキシエチレングリコールアルキルエーテル、ポリエチレングリコール、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレングリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、ポリオキシプロピレン脂肪酸エステルのような非イオン系の界面活性剤や展着剤；オリーブ油、カポック油、ひまし油、シュロ油、椿油、ヤシ油、ごま油、トウモロコシ油、米ぬか油、落花生油、綿実油、大豆油、菜種油、亜麻仁油、きり油、液状パラフィンなどの植物油や鉱物油などが挙げられる。これら補助剤の各成分は、本発明の目的から逸脱しないかぎり、１種又は２種以上を適宜選択して使用することができる。また、前記した補助剤以外にも当該分野で知られたものの中から適宜選んで使用することもでき、例えば、増量剤、増粘剤、沈降防止剤、凍結防止剤、分散安定剤、薬害軽減剤、防黴剤など通常使用される各種補助剤も使用することができる。本発明化合物と各種補助剤との配合割合は0.001：99.999〜95：5、望ましくは0.005：99.995〜90：10である。これら製剤の実際の使用に際しては、そのまま使用するか、または水等の希釈剤で所定濃度に希釈し、必要に応じて各種展着剤（界面活性剤、植物油、鉱物油など）を添加して使用することができる。
本発明化合物の施用は、気象条件、製剤形態、対象作物、施用時期、施用場所、有害菌類の種類や発生状況、病害の種類や発生状況などの相違により一概に規定できないが、一般に、茎葉処理の場合0.1〜10,000ppm、望ましくは１〜2,000ppmの有効成分濃度で施用することができ、その施用適量は1ヘクタールあたり本発明化合物が、0.1〜50,000g、望ましくは1〜30,000g程度とすることができる。土壌処理の場合には、一般に1ヘクタールあたり本発明化合物を10〜100,000g、望ましくは、200〜20,000g施用することができる。
本発明化合物の種々の製剤、又はその希釈物の施用は、通常一般に行なわれている施用方法すなわち、散布（例えば散布、噴霧、ミスティング、アトマイジング、散粒、水面施用等）、土壌施用（混入、灌注等）、表面施用（塗布、粉衣、被覆等）等により行うことができる。また、いわゆる超高濃度少量散布法（ultra low volume）により施用することもできる。この方法においては、活性成分を100％含有することが可能である。
本発明化合物は、他の農薬、肥料、薬害軽減剤などと混用或いは併用することができ、この場合に一層優れた効果、作用性を示すことがある。他の農薬としては、除草剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺土壌害虫剤、殺菌剤、抗ウイルス剤、誘引剤、抗生物質、植物ホルモン、植物成長調整剤などが挙げられる。特に、本発明化合物と、他の殺菌性有効成分化合物の１種又は２種以上とを混用或いは併用した混合殺菌性組成物は、適用範囲、薬剤処理の時期、防除活性等を好ましい方向へ改良することがある。尚、本発明化合物と他の殺菌剤の有効成分化合物は、各々別々に製剤したものを散布時に混合して使用しても、両者を一緒に製剤して使用してもよい。本発明には、このような混合殺菌性組成物も含まれる。
本発明化合物と他の殺菌性有効成分化合物との混合比は、気象条件、製剤形態、対象作物、施用時期、施用場所、有害菌類の種類や発生状況、病害の種類や発生状況などの相違により一概に規定できないが、一般に1：300〜300：1、望ましくは1：100〜100：1とすることができる。また、施用適量は１ヘクタール当りの総有効成分化合物量として0.1〜70,000g、望ましくは1〜30,000gとすることができる。本発明には、このような混合殺菌性組成物の施用による植物病害の防除方法も含まれる。
本発明化合物の施用にあたっては、他の農薬、例えば殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺土壌害虫剤、抗ウイルス剤、誘引剤、除草剤、植物生長調整剤等をさらに併せて処理することもできる。
上記他の農薬中の、殺菌剤の有効成分化合物（一般名又は日本植物防疫協会試験コード）としては、例えば、下記の化合物群から適宜選択することができる。特に記載がない場合であっても、これら化合物に、塩、アルキルエステル、光学異性体のような各種構造異性体などが存在する場合は、当然それらも含まれる。
メパニピリム（mepanipyrim）、ピリメサニル（pyrimethanil）、シプロジニル（cyprodinil）のようなアニリノピリミジン系化合物；
アメトクトラジン（ametoctradin）のようなトリアゾロピリミジン系化合物；
フルアジナム（fluazinam）のようなピリジナミン系化合物；
トリアジメホン（triadimefon）、ビテルタノール（bitertanol）、トリフルミゾール（triflumizole）、エタコナゾール（etaconazole）、プロピコナゾール（propiconazole）、ペンコナゾール（penconazole）、フルシラゾール（flusilazole）、マイクロブタニル（myclobutanil）、シプロコナゾール（cyproconazole）、テブコナゾール（tebuconazole）、ヘキサコナゾール（hexaconazole）、ファーコナゾールシス（furconazole-cis）、プロクロラズ（prochloraz）、メトコナゾール（metconazole）、エポキシコナゾール（epoxiconazole）、テトラコナゾール（tetraconazole）、オキスポコナゾールフマル酸塩（oxpoconazole fumarate）、プロチオコナゾール（prothioconazole）、トリアジメノール（triadimenol）、フルトリアホール（flutriafol）、ジフェノコナゾール（difenoconazole）、フルキンコナゾール（fluquinconazole）、フェンブコナゾール（fenbuconazole）、ブロムコナゾール（bromuconazole）、ジニコナゾール（diniconazole）、トリシクラゾール（tricyclazole）、シメコナゾール（simeconazole）、ペフラゾエート（pefurazoate）、イプコナゾール（ipconazole）、イミベンコナゾール（imibenconazole）、アザコナゾール（azaconazole）、トリチコナゾール（triticonazole）、イマザリル（imazalil）、イプフェントリフルコナゾール（ipfentrifluconazole）、メフェントリフルコナゾール（mefentrifluconazole）のようなアゾール系化合物；
キノメチオネート（quinomethionate）のようなキノキサリン系化合物；
マンネブ（maneb）、ジネブ（zineb）、マンゼブ（mancozeb）、ポリカーバメート（polycarbamate）、メチラム（metiram）、プロピネブ（propineb）、チラム（thiram）のようなジチオカーバメート系化合物；
フサライド（fthalide）、クロロタロニル（chlorothalonil）、キントゼン（quintozene）のような有機塩素系化合物；
ベノミル（benomyl）、チオファネートメチル（thiophanate-methyl）、カーベンダジム（carbendazim）、チアベンダゾール（thiabendazole）、フベリアゾール（fuberiazole）のようなイミダゾール系化合物；
シモキサニル（cymoxanil）のようなシアノアセトアミド系化合物；
メタラキシル（metalaxyl）、メタラキシル−Ｍ（metalaxyl-M；別名メフェノキサム（mefenoxam））、オキサジキシル（oxadixyl）、オフレース（ofurace）、ベナラキシル（benalaxyl）、ベナラキシル−M（benalaxyl-M、別名キララキシル（kiralaxyl、chiralaxyl））、フララキシル（furalaxyl）、バリフェナレート（valifenalate）のようなアシルアミノ酸系化合物；
シプロフラム（cyprofuram）、カルボキシン（carboxin）、オキシカルボキシン（oxycarboxin）、チフルザミド（thifluzamide）、ボスカリド（boscalid）、フェンヘキサミド（fenhexamid）、イソチアニル（isotianil）、チアジニル（tiadinil）、ピラジフルミド（pyraziflumid）のようなアニリド系化合物；
ジクロフルアニド（dichlofluanid）のようなスルファミド系化合物；
水酸化第二銅（cupric hydroxide）、有機銅（oxine copper）、無水硫酸銅、ノニルフェノールスルホン酸銅、8-ヒドロキシキノリン銅、ドデシルベンゼンスルホン酸ビスエチレンジアミン銅錯塩(II)（別名DBEDC）のような銅系化合物；
ホセチルアルミニウム（fosetyl-Al）、トルクロホスメチル（tolclofos-Methyl）、エジフェンホス（edifenphos）、イプロベンホス（iprobenfos）のような有機リン系化合物；
キャプタン（captan）、キャプタホル（captafol）、フォルペット（folpet）のようなフタルイミド系化合物；
プロシミドン（procymidone）、イプロジオン（iprodione）、ビンクロゾリン（vinclozolin）のようなジカルボキシイミド系化合物；
フルトラニル（flutolanil）、メプロニル（mepronil）、ベノダニル（benodanil）のようなベンズアニリド系化合物；
カルプロパミド（carpropamid）、ジクロシメット（diclocymet）、シルチオファム（silthiopham）、フェノキサニル（fenoxanil）のようなアミド系化合物；
ベンゾビンジフルピル（benzovindiflupyr）、ビキサフェン（bixafen）、フルーインダピル（fluindapyr）、フルキサピロキサド（fluxapyroxad）、フラメトピル（furametpyr）、イソピラザム（isopyrazam）、ペンフルフェン（penflufen）、ペンチオピラド（penthiopyrad）、ピジフルメトフェン（pydiflumetofen）、セダキサン（sedaxane）、イソフルーシプラム（isoflucypram）、インピルフルキサム（inpyrfluxam）、ピラプロポイン（pyrapropoyne）のようなピラゾールカルボキサミド系化合物；
フルオピコリド（fluopicolide）、フルオピラム（fluopyram）、ゾキサミド（zoxamide）、フルーオピモミド（fluopimomide）のようなベンズアミド系化合物；
フェンフラム（fenfuram）のようなフラニリド系化合物；
イソフェタミド（isofetamid）のようなチオフェンアミド系化合物；
トリホリン（triforine）のようなピペラジン系化合物；
ピリフェノックス（pyrifenox）、ピリソキサゾール（pyrisoxazole）、アミノピリフェン（aminopyrifen）のようなピリジン系化合物；
フェナリモル（fenarimol）、フェリムゾン（ferimzone）、ヌアリモール（nuarimol）のようなピリミジン系化合物；
フェンプロピディン（fenpropidin）のようなピペリジン系化合物；
フェンプロピモルフ（fenpropimorph）、トリデモルフ（tridemorph）のようなモルホリン系化合物；
フェンチンヒドロキシド（fentin hydroxide）、フェンチンアセテート（fentin acetate）のような有機スズ系化合物；
ペンシキュロン（pencycuron）のような尿素系化合物；
ジメトモルフ（dimethomorph）、フルモルフ（flumorph）、ピリモルフ（pyrimorph）、イプロバリカルブ（iprovalicarb）、ベンチアバリカルブ−イソプロピル（benthiavalicarb-isopropyl）、マンジプロパミド（mandipropamid）のようなカルボン酸アミド系化合物；
ジエトフェンカルブ（diethofencarb）のようなフェニルカーバメート系化合物；
フルジオキソニル（fludioxonil）、フェンピクロニル（fenpiclonil）のようなシアノピロール系化合物；
アゾキシストロビン（azoxystrobin）、クレソキシムメチル（kresoxim-methyl）、メトミノストロビン（metominostrobin）、トリフロキシストロビン（trifloxystrobin）、ピコキシストロビン（picoxystrobin）、オリザストロビン（oryzastrobin）、ジモキシストロビン（dimoxystrobin）、ピラクロストロビン（pyraclostrobin）、フルオキサストロビン（fluoxastrobin）、エネストロブリン（Enestroburin）、ピラオキシストロビン（Pyraoxystrobin）、ピラメトストロビン（Pyrametostrobin）、クモキシストロビン（coumoxystrobin）、エノキサストロビン（enoxastrobin）、フェナミンストロビン（fenaminstrobin）、フルフェノキシストロビン（flufenoxystrobin）、トリクロピリカルブ（triclopyricarb）、マンデストロビン（mandestrobin）のようなストロビルリン系化合物；
ファモキサドン（famoxadone）、オキサチアピプロリン（oxathiapiprolin）のようなオキサゾール系化合物；
エタボキサム（ethaboxam）のようなチアゾールカルボキサミド系化合物；
フェナミドン（fenamidone）のようなイミダゾリノン系化合物；
フルスルファミド（flusulfamide）のようなベンゼンスルホンアミド系化合物；
シフルフェナミド（cyflufenamid）のようなオキシムエーテル系化合物；
ジチアノン（dithianon）のようなアントラキノン系化合物；
メプチルジノキャップ（meptyldinocap）のようなクロトン酸系化合物；
バリダマイシン（validamycin）、カスガマイシン（kasugamycin）、ストレプトマイシン（streptomycin）、ポリオキシン（polyoxins）のような抗生物質；
イミノクタジン（iminoctadine）、ドディン（dodine）のようなグアニジン系化合物；
テブフロキン（tebufloquin）、キノキシフェン（quinoxyfen）、キノフメリン（quinofumelin）、イプフルフェノキン（ipflufenoquin）のようなキノリン系化合物；
フルチアニル（flutianil）のようなチアゾリジン系化合物；
プロパモカルブ塩酸塩（propamocarb hydrochloride）、ピリベンカルブ（pyribencarb）、トルプロカルブ（tolprocarb）のようなカーバメート系化合物；
ピカルブトラゾクス（picarbutrazox）、メチルテトラプロール（metyltetraprole）のようなテトラゾール系化合物；
アミスルブロム（amisulbrom）、シアゾファミド（cyazofamiid）のようなスルホンアミド系化合物；
メトラフェノン（metrafenone）、ピリオフェノン（pyriofenone）のようなアリルフェニルケトン系化合物；
プロベナゾール（probenazole）、ジクロベンチアゾクス（dichlobentiazox）のようなベンゾチアゾール系化合物；
フェンピラザミン（fenpyrazamine）のようなフェニルピラゾール系化合物；
イソプロチオラン（isoprothiolane）のようなジチオラン系化合物；
フェンピコキサミド（fenpicoxamid）、フロリルピコキサミド（florylpicoxamid）のようなピコリンアミド系化合物；
硫黄（Sulfur）、石灰硫黄剤のような硫黄系化合物；
その他の化合物として、ピロキロン（pyroquilon）、ジクロメジン（diclomezine）、クロルピクリン（chloropicrin）、ダゾメット（dazomet）、メタムナトリウム塩（metam-sodium）、プロキンアジド（proquinazid）、スピロキサミン（spiroxamine）、ジピメチトロン（dipymetitrone）など；
Bacillus amyloliqefaciens strain QST713、Bacillus amyloliqefaciens strain FZB24、Bacillus amyloliqefaciens strain MBI600、Bacillus amyloliqefaciens strain D747、Pseudomonas fluorescens、Bacillus subtilis、Trichoderma atroviride SKT-1のような微生物殺菌剤；及び
ティーツリー油（Tea tree oil）のような植物抽出物。
上記他の農薬中の、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤或いは殺土壌害虫剤、すなわち殺害虫剤の有効成分化合物（一般名又は日本植物防疫協会試験コード）としては、例えば、下記の化合物群から適宜選択することができる。特に記載がない場合であっても、これら化合物に、塩、アルキルエステル、光学異性体のような各種構造異性体などが存在する場合は、当然それらも含まれる。
プロフェノホス（profenofos）、ジクロルボス（dichlorvos）、フェナミホス（fenamiphos）、フェニトロチオン（fenitrothion）、ＥＰＮ（(RS)-(O-ethyl O-4-nitrophenyl phenylphosphonothioate)）、ダイアジノン（diazinon）、クロルピリホス（chlorpyrifos）、クロルピリホスメチル（chlorpyrifos-methyl）、アセフェート（acephate）、プロチオホス（prothiofos）、ホスチアゼート（fosthiazate）、カズサホス（cadusafos）、ジスルホトン（disulfoton）、イソキサチオン（isoxathion）、イソフェンホス（isofenphos）、エチオン（ethion）、エトリムホス（etrimfos）、キナルホス（quinalphos）、ジメチルビンホス（dimethylvinphos）、ジメトエート（dimethoate）、スルプロホス（sulprofos）、チオメトン（thiometon）、バミドチオン（vamidothion）、ピラクロホス（pyraclofos）、ピリダフェンチオン（pyridaphenthion）、ピリミホスメチル（pirimiphos-methyl）、プロパホス（propaphos）、ホサロン（phosalone）、ホルモチオン（formothion）、マラチオン（malathion）、テトラクロルビンホス（tetrachlorvinphos）、クロルフェンビンホス（chlorfenvinphos）、シアノホス（cyanophos）、トリクロルホン（trichlorfon）、メチダチオン（methidathion）、フェントエート（phenthoate）、オキシデプロホス（oxydeprofos、別名ＥＳＰ）、アジンホスメチル（azinphos-methyl）、フェンチオン（fenthion）、ヘプテノホス（heptenophos）、メトキシクロル（methoxychlor）、パラチオン（parathion）、ホスホカルブ（phosphocarb）、デメトン-Ｓ-メチル（demeton-S-methyl）、モノクロトホス（monocrotophos）、メタミドホス（methamidophos）、イミシアホス（imicyafos）、パラチオン-メチル（parathion-methyl）、テルブホス（terbufos）、ホスファミドン（phosphamidon）、ホスメット（phosmet）、ホレート（phorate）のような有機リン酸エステル系化合物；
カルバリル（carbaryl）、プロポキスル（propoxur）、アルジカルブ（aldicarb）、カルボフラン（carbofuran）、チオジカルブ（thiodicarb）、メソミル（methomyl）、オキサミル（oxamyl）、エチオフェンカルブ（ethiofencarb）、ピリミカルブ（pirimicarb）、フェノブカルブ（fenobucarb）、カルボスルファン（carbosulfan）、ベンフラカルブ（benfuracarb）、ベンダイオカルブ（bendiocarb）、フラチオカルブ（furathiocarb）、イソプロカルブ（isoprocarb）、メトルカルブ（metolcarb）、キシリルカルブ（xylylcarb）、ＸＭＣ（3,5-xylyl methylcarbamate）、フェノチオカルブ（fenothiocarb）のようなカーバメート系化合物；
カルタップ（cartap）、チオシクラム（thiocyclam）、シュウ酸水素チオシクラム（thiocyclam oxalate）、チオシクラム塩酸塩（thiocyclam hydrochloride）、ベンスルタップ（bensultap）、チオスルタップ（thiosultap）、モノスルタップ（monosultap；別名チオスルタップモノナトリウム（thiosultap-monosodium）、ビスルタップ（bisultap；別名チオスルタップジナトリウム（thiosultap-disodium）、ポリチアラン（polythialan）のようなネライストキシン誘導体；
ジコホル（dicofol）、テトラジホン（tetradifon）、エンドスルファン（endosulfan）、ジエノクロル（dienochlor）、ディルドリン（dieldrin）のような有機塩素系化合物；
酸化フェンブタスズ（fenbutatin oxide）、シヘキサチン（cyhexatin）のような有機金属系化合物；
フェンバレレート（fenvalerate）、ペルメトリン（permethrin）、シペルメトリン（cypermethrin）、アルファ-シペルメトリン（alpha-cypermethrin）、ゼータ-シペルメトリン（zeta-cypermethrin）、シータ-シペルメトリン（theta-cypermethrin）、ベータ-シペルメトリン（beta-cypermethrin）、デルタメトリン（deltamethrin）、シハロトリン（cyhalothrin）、ガンマ-シハロトリン（gamma-cyhalothrin）、ラムダ-シハロトリン（lambda-cyhalothrin）、テフルトリン（tefluthrin）、カッパ-テフルトリン（kappa-tefluthrin）、エトフェンプロックス（ethofenprox）、フルフェンプロックス（flufenprox）、シフルトリン（cyfluthrin）、ベータ-シフルトリン（beta-cyfluthrin）、フェンプロパトリン（fenpropathrin）、フルシトリネート（flucythrinate）、フルバリネート（fluvalinate）、シクロプロトリン（cycloprothrin）、ピレスリン（pyrethrins）、エスフェンバレレート（esfenvalerate）、テトラメスリン（tetramethrin）、レスメスリン（resmethrin）、プロトリフェンブト（protrifenbute）、ビフェントリン（bifenthrin）、カッパ-ビフェントリン（kappa-bifenthrin）、アクリナトリン（acrinathrin）、アレスリン（allethrin）、タウ-フルバリネート（tau-fluvalinate）、トラロメスリン（tralomethrin）、プロフルトリン（profluthrin）、メトフルトリン（metofluthrin）、イプシロンメトフルトリン（epsilon-metofluthrin）、ヘプタフルトリン（heptafluthrin）、フェノトリン（phenothrin）、フルメトリン（flumethrin）、モムフルオロトリン（momfluorothrin）、イプシロンモムフルオロトリン（epsilon-momfluorothrin）、シラフルオフェン（silafluofen）、クロロパレトリン（chloroprallethrin）のようなピレスロイド系化合物；
ジフルベンズロン（diflubenzuron）、クロルフルアズロン（chlorfluazuron）、テフルベンズロン（teflubenzuron）、フルフェノクスロン（flufenoxuron）、ルフェヌロン（lufenuron）、ノバルロン（novaluron）、トリフルムロン（triflumuron）、ヘキサフルムロン（hexaflumuron）、ビストリフルロン（bistrifluron）、ノビフルムロン（noviflumuron）、フルアズロン（fluazuron）のようなベンゾイルウレア系化合物；
メトプレン（methoprene）、ピリプロキシフェン（pyriproxyfen）、フェノキシカルブ（fenoxycarb）、ジオフェノラン（diofenolan）のような幼若ホルモン様化合物；
ピリダベン（pyridaben）のようなピリダジノン系化合物；
フェンピロキシメート（fenpyroximate）、フィプロニル（fipronil）、エチピロール（ethiprole）、アセトプロール（acetoprole）、ピラフルプロール（pyrafluprole）、ピリプロール（pyriprole）、シエノピラフェン（cyenopyrafen）、フルフィプロール（flufiprole）のようなピラゾール系化合物；
ピフルブミド（pyflubumide）、テブフェンピラド（tebufenpyrad）、トルフェンピラド（tolfenpyrad）のようなピラゾールカルボキサミド系化合物；
クロラントラニリプロール（chlorantraniliprole）、シアントラニリプロール（cyantraniliprole）、シクラニリプロール（cyclaniliprole）、テトラニリプロール（tetraniliprole）、チクロピラゾフロル（tyclopyrazoflor）のようなピリジルピラゾール系化合物；
イミダクロプリド（imidacloprid）、ニテンピラム（nitenpyram）、アセタミプリド（acetamiprid）、チアクロプリド（thiacloprid）、チアメトキサム（thiamethoxam）、クロチアニジン（clothianidin）、ニジノテフラン（nidinotefuran）、ジノテフラン（dinotefuran）、ニチアジン（nithiazine）のようなネオニコチノイド系化合物；
テブフェノジド（tebufenozide）、メトキシフェノジド（methoxyfenozide）、クロマフェノジド（chromafenozide）、ハロフェノジド（halofenozide）のようなヒドラジン系化合物；
ピリダリル（pyridalyl）、フロニカミド（flonicamid）のようなピリジン系化合物；
スピロディクロフェン（spirodiclofen）、スピロメシフェン（spiromesifen）のようなテトロン酸系化合物；
スピロテトラマト（spirotetramat）、スピロピジオン（spiropidion）のようなテトラミン酸系化合物；
フルアクリピリム（fluacrypyrim）、ピリミノストロビン（pyriminostrobin）のようなストロビルリン系化合物；
フルフェネリム（flufenerim）、ピリミジフェン（pyrimidifen）のようなピリミジナミン系化合物；
マラチオン（malathion）のような有機硫黄化合物；
フルフェノクスロン（flufenoxuron）のような尿素系化合物；
シロマジン（cyromazine）のようなトリアジン系化合物；
ヒドラメチルノン（hydramethylnon）のようなヒドラゾン系化合物；
フルベンジアミド（flubendiamide）、ブロフラニリド（broflanilide）、シハロジアミド（cyhalodiamide）のようなジアミド系化合物；
ジアフェンチウロン（diafenthiuron）、クロロメチウロン（chloromethiuron）のようなチオウレア系化合物；
アミトラズ（amitraz）、クロルジメホルム（chlordimeform）、クロロメブホルム（chloromebuform）のようなホルムアミジン系化合物；
ピメトロジン（pymetrozine）、ピリフルキナゾン（pyrifluquinazone）のようなピリジンアゾメチン系化合物；
アフォキソラネル（afoxolaner）、フルララネル（fluralaner）、フルキサメタミド（fluxametamide）、サローラネル（sarolaner）のようなイソキサゾリン系化合物；
また、その他の化合物として、ブプロフェジン（buprofezin）、ヘキシチアゾクス（hexythiazox）、トリアザメート（triazamate）、クロルフェナピル（chlorfenapyr）、インドキサカルブ（indoxacarb）、アセキノシル（acequinocyl）、エトキサゾール（etoxazole）、１，３−ジクロロプロペン（1,3-dichloropropene）、ベンクロチアズ（benclothiaz）、ビフェナゼート（bifenazate）、プロパルギット（propargite）、クロフェンテジン（clofentezine）、メタフルミゾン（metaflumizone）、シフルメトフェン（cyflumetofen）、フェナザキン（fenazaquin）、アミドフルメト（amidoflumet）、スルフルラミド（sulfluramid）、ヒドラメチルノン（hydramethylnon）、メタアルデヒド（metaldehyde）、スルホキサフロル（sulfoxaflor）、フルエンスルホン（fluensulfone）、ベルブチン（verbutin）、ジクロロメゾチアズ（dicloromezotiaz）、トリフルメゾピリム（triflumezopyrim）、フルヘキサホン（fluhexafon）、チオキサザフェン（tioxazafen）、アフィドピロペン（afidopyropen）、フロメトキン（flometoquin）、フルピラジフロン（flupyradifurone）、フルアザインドリジン（fluazaindolizine）、アシノナピル（acynonapyr）、ベンツピリモキサン（benzpyrimoxan）、フルーピリミン（flupyrimin）、オキサゾスルフィル（oxazosulfyl）のような化合物など。
また、本発明の組成物は下記化合物と組み合わせて施用してもよい。
Bacillus thuringiensis aizawai、Bacillus thuringiensis kurstaki、Bacillus thuringiensis israelensis、Bacillus thuringiensis japonensis、Bacillus thuringiensis tenebrionis又はBacillus thuringiensisが生成する結晶タンパク毒素、昆虫病原ウイルス剤、昆虫病原糸状菌剤、線虫病原糸状菌剤などのような微生物農薬；
アバメクチン（abamectin）、エマメクチン安息香酸塩（emamectin benzoate）、イベルメクチン（ivermectin）、ミルベメクチン（milbemectin）、ミルベマイシンオキシム（milbemycin oxime）、レピメクチン（lepimectin）、スピノサド（spinosad）、スピネトラム（spinetoram）のような抗生物質及び半合成抗生物質；
アザディラクチン（azadirachtin）、ロテノン（rotenone）、リアノジン（ryanodine）のような天然物；
ディート（deet）のような忌避剤；
パラフィン油、鉱物油（mineral oil）のような物理的防除剤。
本発明の望ましい態様は以下の通りである。但し、本発明はこれらに限定されるものではない。
〔１〕式（１）で表される化合物又はその塩。
〔２〕Ｂが、式（Ｂ−１）〜式（Ｂ−１８）又は式（Ｂ−１０１）〜式（Ｂ−１２８）で表される基である、前記〔１〕に記載の化合物又はその塩。
〔３〕Ｂが、式（Ｂ−１）〜式（Ｂ−４）で表される基である、前記〔１〕に記載の化合物又はその塩。
〔４〕Ｂが、式（Ｂ−１）又は式（Ｂ−２）で表される基である、前記〔１〕に記載の化合物又はその塩。
〔５〕ＲＢ１が、ハロゲン原子、アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル又はシアノであり；ＲＢ２が、アルキル、ハロアルキル、又はシクロアルキルであり；ＲＢ３が、ハロゲン原子である、前記〔４〕に記載の化合物又はその塩。
〔６〕Ａが、ＲＡで置換されたフェニルである、前記〔１〕〜〔５〕に記載の化合物又はその塩。
〔７〕Ａが、同一又は異なる２〜３個のＲＡで置換されたフェニルである、前記〔１〕〜〔５〕に記載の化合物又はその塩。
〔８〕Ａが、２位及び／又は４位がＲＡで置換されたフェニルである、前記〔１〕〜〔５〕に記載の化合物又はその塩。
〔９〕Aが、Ｚ１で置換されていてもよいベンゾジオキソラニルである、前記〔１〕〜〔５〕に記載の化合物又はその塩。
〔９〕ＲＡが、ハロゲン原子、アルキル、ハロアルキル又は−ＬＡ−ＹＡである、前記〔１〕〜〔８〕に記載の化合物又はその塩。
〔１０〕前記〔１〕〜〔９〕に記載の化合物又はその塩を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤。
〔１１〕前記〔１〕〜〔９〕に記載の化合物又はその塩を植物又は土壌に施用して植物病害を防除する方法。
次に本発明の実施例を記載するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
合成例１：Ｎ−（１−（３,４−ジクロロフェニル）−２−メチル−１−オキソプロパン−２−イル）−Ｎ−メトキシ−２，５−ジメチルフラン−３−カルボキサミド（化合物Ｎｏ．２０２）の合成
（１）１−（３，４−ジクロロフェニル）−２−メチル−２−ニトロプロパン−１−オールの合成
３，４−ジクロロベンズアルデヒド（５ｇ）と２−ニトロプロパン（１０．２６ｍｌ）の混合物に、１，５，７−トリアザビシクロ［４．４．０］デカ−５−エン（ＴＢＤ、１．１９ｇ）を加えて、室温にて撹拌した。２４時間後、反応混合物を水中に投入し、酢酸エチルにて抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、ろ過した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（溶離液：酢酸エチル／ヘプタン）で精製して、固体の目的物（０．９７ｇ）を得た。
1H NMR (CDCl3／500MHz):δ(ppm)= 7.50 (d, J=2.0 Hz, 1H), 7.45 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.21 (dd, J = 8.0, 2.0 Hz, 1H), 5.28 (s, 1H), 2.73 (brs, 1H), 1.57 (s, 3H), 1.46 (s, 3H).
（２）１−（３，４−ジクロロフェニル）−２−メチル−２−ニトロプロパン−１−オンの合成
１−（３，４−ジクロロフェニル）−２−メチル−２−ニトロプロパン−１−オール（０．９７ｇ）のジクロロメタン（２０ｍＬ）溶液に、デス−マーチンペルヨージナン（ＤＭＰ、１．６４ｇ）を加えて、室温にて一晩撹拌した。反応混合物を水中に投入し、炭酸水素ナトリウム水溶液で中和し、不溶物をろ別した。ろ液を酢酸エチルにて抽出し、有機層を水で洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥、ろ過した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（溶離液：酢酸エチル／ヘプタン）で精製して、油状の目的物（０．７８ｇ）を得た。
1H NMR (CDCl3／500MHz):δ(ppm)=7.90 (d, J= 1.5Hz, 1H)、7.53-7.49 (m, 2H)、1.92 (s, 6H).
（３）１−（３，４−ジクロロフェニル）−２−（ヒドロキシアミノ）−２−メチルプロパン−１−オンの合成
１−（３，４−ジクロロフェニル）−２−メチル−２−ニトロプロパン−１−オン（０．７６ｇ）と塩化アンモニウム（１．５５ｇ）のテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）、水（５ｍＬ）、エタノール（５ｍＬ）の混合溶液に氷水下、亜鉛（０．９５ｇ）を分割して加え、撹拌した。１５分後、反応混合物を、セライトを用いてろ過し、得られたろ液を水中に投入し、酢酸エチルにて抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、ろ過した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（ヘプタン：酢酸エチル）で精製し、固体の目的物（０．４８ｇ）を得た。
（４）Ｎ−（１−（３,４−ジクロロフェニル）−２−メチル−１−オキソプロパン−２−イル）−Ｎ−ヒドロキシ−２，５−ジメチルフラン−３−カルボキサミドの合成
１−（３，４−ジクロロフェニル）−２−（ヒドロキシアミノ）−２−メチルプロパン−１−オン（０．３ｇ）とトリエチルアミン（ＴＥＡ、０．３７ｇ）のテトラヒドロフラン溶液（１０ｍｌ）に、２，５−ジメチルフラン−３−カルボニルクロライド（０．４ｇ）を加え、室温で一晩撹拌した。反応混合物を水中に投入し、酢酸エチルにて抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、ろ過した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（ヘプタン：酢酸エチル）で精製し、アメ状のＮ−（１−（３，４−ジクロロフェニル）−２−メチルプロパン−１−オキソプロパン−２−イル）−Ｎ−（（２，５−ジメチルフラン−３−カルボニル）オキシ）−２，５−ジメチルフラン−３−カルボキサミド（０．５３ｇ）を得た。これをエタノール（１０ｍｌ）、テトラヒドロフラン（５ｍｌ）及び水（５ｍｌ）の混合溶媒に溶解させ、水酸化ナトリウム（０．２２ｇ）を加え、室温にて撹拌した。１時間後、反応混合物を水中に投入し、酢酸エチルにて抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、ろ過した後、減圧下濃縮し、アメ状の目的物（０．３８ｇ）を得た。
1H NMR (CDCl3／500MHz):δ(ppm)= 8.15 (d, J=1.5Hz, 1H), 7.88 (dd, J=8.5, 2.5 Hz, 1H), 7.41 (d, J=8.5 Hz, 1H), 6.21 (s, 1H), 2.24 (s, 3H), 2.20 (s, 3H), 1.60 (s, 6H).
（５）Ｎ−（１−（３,４−ジクロロフェニル）−２−メチル−１−オキソプロパン−２−イル）−Ｎ−メトキシ−２，５−ジメチルフラン−３−カルボキサミド（化合物Ｎｏ．２０２）の合成
Ｎ−（１−（３，４−ジクロロフェニル）−２−メチル−１−オキソプロパン−２−イル）−Ｎ−ヒドロキシ−２，５−ジメチルフラン−３−カルボキサミド（０．２１８ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液（７ｍｌ）に、氷冷下、水素化ナトリウム（０．０３ｇ、６０％）を加え、撹拌した。１５分後、同温でヨウ化メチル（０．２１ｇ）を加え、撹拌した。１時間後、反応混合物を水中に投入し、塩酸を加え、酸性とした。混合物を酢酸エチルにて抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、ろ過した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（ヘプタン：酢酸エチル）で精製し、固体の目的物（０．２１ｇ）を得た。
1H NMR (CDCl3／500MHz):δ(ppm)= 8.16 (d, J=2.5Hz, 1H), 7.88 (dd, J=8.5, 2.5 Hz, 1H), 7.42 (d, J=8.5 Hz, 1H), 6.28 (s, 1H), 3.85 (s, 3H), 2.31 (s, 3H), 2.24 (s, 3H), 1.68 (brs, 6H).
合成例２：３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−（１−（４−イソプロポキシフェニル）−２−メチル−１−オキソプロパン−２−イル）−Ｎ−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（化合物Ｎｏ．８）の合成
（１）２−ブロモ−１−（４−イソプロポキシ−２−メチルフェニル）−２−メチルプロパン−１−オンの合成
特開２０１６-１０８３３２号に基づき合成した１−（４−イソプロポキシ−２−メチルフェニル）−２−メチルプロパン−１−オン（１４．４１ｇ）のテトラヒドロフラン（１００ｍＬ）溶液に、トリメチルフェニルアンモニウムトリブロミド（２８．８７ｇ）を加えて、室温で５時間撹拌した。反応終了後、反応混合物をろ過し、得られたろ液を減圧下濃縮した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（溶離液：酢酸エチル／ヘプタン）で精製して、目的物（２０．４ｇ）を得た。
（２）１−（４−イソプロポキシ−２−メチルフェニル）−２−メチル−２−ニトロプロパン−１−オンの合成
２−ブロモ−１−（４−イソプロポキシ−２−メチルフェニル）−２−メチルプロパン−１−オン（２０．４ｇ）のジメチルスルホキシド（１００ｍＬ）溶液に、亜硝酸ナトリウム（７．６ｇ）を加えて、室温にて４時間撹拌し反応させた。ジメチルスルホキシド（４０ｍＬ）を加えて４０℃にて２時間撹拌し反応させた。反応終了後、室温まで冷却し水を加えて酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（ヘプタン：酢酸エチル）で精製し、目的物（１９．５ｇ）を得た。
1H NMR (CDCl3／300MHz):δ(ppm)=7.31(d, J=8.7 Hz, 1H), 6.76(d, J=2.4 Hz, 1H), 6.64(dd, J=9.0, 2.7 Hz, 1H), 4.63-4.55(m, 1H), 2.45(s, 3H), 1.92(s, 6H), 1.34(d, J=6.0 Hz, 6H).
（３）２−（ヒドロキシアミノ）−１−（４−イソプロポキシ−２−メチルフェニル）−２−メチルプロパン−１−オンの合成
合成例１（３）と同様の方法で、１−（４−イソプロポキシ−２−メチルフェニル）−２−メチル−２−ニトロプロパン−１−オン（１．０ｇ）から目的物（０．５ｇ）を得た。
1H NMR (CDCl3／300MHz):δ(ppm)= 7.35(d, J=8.4 Hz, 1H), 6.73(d, J=2.4 Hz,1H), 6.67(dd, J=8.7, 2.7 Hz, 1H), 4.60-4.52(m, 1H), 2.38(s, 3H), 1.36(s, 6H), 1.32(d, J=6.0 Hz, 6H).
（４）３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−（１−（４−イソプロポキシ−２−メチルフェニル）−２−メチル−１−オキソプロパン−２−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドの合成
米国特許第５０９３３４７号に基づき合成した３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸（７．５ｇ）のトルエン（１０ｍＬ）溶液に、塩化オキサリル（１２．１２ｇ）及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（０．０１ｇ）を加えて、８０℃にて１時間撹拌した。反応混合溶液を減圧下濃縮して３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸クロライドを得た。得られたカルボン酸クロライドをテトラヒドロフラン（１ｍＬ）に溶解させて、テトラヒドロフラン溶液を調製した。そして、２−（ヒドロキシアミノ）−１−（４−イソプロポキシ−２−メチルフェニル）−２−メチルプロパン−１−オン（４．８ｇ）のテトラヒドロフラン（９ｍＬ）溶液にトリエチルアミン（５．８ｇ）を加え、調製したカルボン酸クロライドのテトラヒドロフラン溶液を加えた。室温にて、４時間撹拌した。反応終了後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて酢酸エチルで抽出した。飽和食塩水で洗浄後、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をエタノール（５０ｍＬ）に溶解させて、その反応溶液に２Ｍ水酸化ナトリウム水溶液（５０ｍＬ）を加えて、室温にて１５時間３０分撹拌した。反応終了後、水を加えて酢酸エチルで抽出した。飽和食塩水で洗浄後、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（ヘプタン：酢酸エチル）で精製した混合物を得た。混合物を再度エタノール（５０ｍＬ）に溶解させて、そのエタノール溶液に２Ｍナトリウム水溶液（５０ｍＬ）を加えて、室温にて１８時間撹拌した。反応終了後、水を加えて酢酸エチルで抽出した。飽和食塩水で洗浄後、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮し目的物（５．０ｇ）を得た。
1H NMR (CDCl3／300MHz):δ(ppm)= 7.82(s, 1H), 7.68(d, J=8.7 Hz, 1H), 7.05(t, J=54.5 Hz, 1H), 6.73(d, J=2.4 Hz, 1H), 6.62(dd, J=8.7, 2.7 Hz, 1H)、4.60-4.53(m, 1H)、3.82(s, 3H), 2.38(s, 3H), 1.65(brs, 6H), 1.32(d, J=6.0 Hz, 6H)
（５）３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−（１−（４−イソプロポキシフェニル）−２−メチル−１−オキソプロパン−２−イル）−Ｎ−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（化合物No.８）の合成
３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−（１−（４−イソプロポキシ−２−メチルフェニル）−２−メチル−１−オキソプロパン−２−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（０．４５ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１５ｍＬ）溶液に、水素化ナトリウム（０．０７ｇ、６０％）を加えて、氷水浴にて冷却しヨウ化メチル（０．１９ｇ）を加えた。氷水浴にて冷却したまま１時間撹拌し反応させた後、室温まで温度を上昇させて１時間撹拌し反応させた。反応終了後、水を加えて酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（ヘプタン：酢酸エチル）で精製し、目的物（０．３３ｇ）を得た。
1H NMR (CDCl3／300MHz):δ(ppm)= 7.78 (s, 1H), 8.00 (d, J=8.4 Hz, 1H), 7.05 (t, J=54.3 Hz, 1H), 6.71 (d, J=2.4 Hz, 1H), 6.57 (dd, J=8.4, 2.4 Hz, 1H), 4.59-4.51 (m, 1H), 3.94 (s, 3H), 3.80 (s, 3H), 2.41 (s, 3H), 1.74 (brm, 6H), 1.30 (d, J=6.0 Hz, 6H)
次に、本発明化合物の代表例を第１表に具体的に挙げる。これら化合物は前記製造方法及び前記合成例、並びに本技術分野において公知の方法に基づいて合成することができる。
表中、No.は化合物No.を示す。第１表の物性欄に記載の数値は融点（℃）であり、NMRと記載した化合物は第２表に1H-NMRスペクトルデータを示す。第１表中のB欄で用いた略号は、各々以下の置換基を示す。また、Meはメチル基を、Etはエチル基を各々示す。
Figure 2021035914
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試験例１：コムギ葉枯病に対する殺菌効果試験
ジメチルスルホキシドで溶解した本発明化合物を含むＹＢＧ（酵母エキス、バクトペプトン、グリセロール）培地に、コムギ葉枯病菌（Septoria tritici）の胞子懸濁液を接種し、室温で７日間培養して生育度合いを調査した。
化合物 Ｎｏ．２〜１１、１３〜２２、２４〜４０、４２〜４５、５２〜５７、６５、６９〜８９、９３〜９７、１０５〜１０８、１１０〜１１７、１１９〜１２４、１２６〜１３４、１３８〜１４２、１４６〜１５４、１５８〜１６１、１８１〜１８４、１９２〜１９５、１９７〜２０９、２１３〜２１８、２２４〜２３５、２３７、２３８、２４８、２５０、２５２、２５７、２５８、２６１、２６９〜２７２、２７４、２７６、２７８〜２９２、３１２、３３８、３３９、３４１〜３４３は３０ｐｐｍでコムギ葉枯病菌の生育を７０％以上抑制していた。
試験例２：コムギ赤かび病に対する殺菌効果試験
ジメチルスルホキシドで溶解した本発明化合物を含むＹＢＡ（酵母エキス、バクトペプトン、酢酸ナトリウム）培地に、コムギ赤かび病菌（Fusarium graminearum）の胞子懸濁液を接種し、室温で３日間培養して生育度合いを調査した。
化合物Ｎｏ．３、５、６、８、１０、１１、１３、１５〜１８、２０〜２２、２４、２６、２７、２９〜３２、３５〜４０、４２〜４５、５５〜５７、６５、６９、７０、７２〜７４、７６〜７９、８１、８２、８６、８８、８９、９３、９６、９７、１０５〜１０８、１１０〜１１７、１２２〜１２４、１２６、１２９、１３０、１３３、１３４、１４０、１５３、１５８〜１６０、１８１〜１８３、１９２、１９４、１９７〜２０９、２１３、２１６、２２５〜２３１、２３３〜２３８、２４８、２５０、２５２、２５７、２５８、２６１、２６９、２７１、２７２、２７４、２７６、２７８〜２９２は３０ｐｐｍでコムギ赤かび病菌の生育を７０％以上抑制していた。
試験例３：コムギうどんこ病に対する効果試験
直径６ｃｍのビニールポットでコムギを栽培し、１．５〜２．０葉期に達した時に本発明化合物を所定濃度に調製した薬液１０ｍＬをスプレーガンにて散布した。薬液が乾燥した後（処理当日）に、うどんこ病菌（Erysiphe graminis）の分生胞子を振り掛け接種し、２０℃の恒温室内に保った。接種７日後に胞子形成面積から防除率を調査した。
化合物Ｎｏ．５、７、８、１１、１５、１６、２４、３１、３２、３４、３７〜４０、５５、５６、７４、７９、８４、１０５〜１０７、１１０〜１１２、１１４、１１９、１２２、１２３、１２６、１３０、１３３、１３４、１３８〜１４１、１４７、１４８、１５４、１５８〜１６１、１８２、１８４、１９３、１９５〜２００、２０２、２０５〜２０９、２１６、２１７、２２０、２２４〜２２６、２２９、２３１、２３３、２３８、２４８、２５０、２５７、２５８、２７０、２７８〜２８０、２８３、２８９〜２９２、３３８、３３９、３４３、３７９は１００ｐｐｍでコムギうどんこ病の発病を９０％以上抑制していた。
試験例４：インゲン灰色かび病に対する効果試験
直径１５ｃｍのポリ鉢でインゲンを栽培し、本葉が十分展開した時に本発明化合物を所定濃度に調製した薬液５ｍＬをスプレーガンにて散布した。薬液が乾燥した後（処理当日もしくは翌日）に、ＰＳ（ジャガイモ、スクロース）培地で調製した灰色かび病菌（Botrytis cinerea）の分生胞子懸濁液を含浸させた直径８ｍｍのペーパーディスクを接種し、多湿条件下で２０℃の恒温室内に保った。接種３日後の病斑長から防除率を調査した。
化合物Ｎｏ．６、８、１５、１７、１９、２０、３１〜３５、４２〜４５、５５〜５７、７７、７９、８３、８４、８６、９３、１０５、１１０、１１５、１２６、１２９、１３０、１３３、１３４、１４０〜１４２、１４７、１５１、１５３、１５４、１５９、１８２、１９８、２００、２０７、２３３、２３５、２３８、２５０、２５７、２５８、２６１、２７６、２８０、２８１、２８３、２８５、２８９、２９０、２９２、３４３、３７９は２５ｐｐｍでインゲン灰色かび病の発病を９０％以上抑制していた。
試験例５：インゲン菌核病に対する効果試験
直径１５ｃｍのポリ鉢でインゲンを栽培し、本葉が十分展開した時に本発明化合物を所定濃度に調製した薬液５ｍＬをスプレーガンにて散布した。薬液が乾燥した後（処理当日もしくは翌日）に、あらかじめＰＳＡ（ジャガイモ、スクロース、寒天）培地で培養した菌核病菌（Sclerotinia sclerotiorum）の菌叢ディスク（直径４ｍｍ）の菌叢面を上にして接種し、多湿条件下で２０℃の恒温室内に保った。接種３日後の病斑長から防除率を調査した。
化合物Ｎｏ．２、５〜９、１３〜１８、２０、２６、２８、２９、３１〜３６、３８、３９、４２〜４５、５２〜５７、７０、７４〜７７、７９、８０、８３、８４、８６〜８８、９３、９５〜９８、１０５〜１０８、１１０〜１１２、１１５〜１１７、１１９、１２２、１２４、１２６〜１３１、１３３、１３４、１３８〜１４２、１４７、１５１〜１５４、１５８、１５９、１８２、１８４、１９３、１９７、１９８、２００、２０２、２０６、２０７、２０９、２１６〜２１８、２２０、２３３、２３５、２３８、２４８、２５０、２５２、２５７、２５８、２６１、２６９〜２７２、２７４、２７６、２７８、２８０〜２８３、２８５〜２８７、２８９、２９０、２９２、３３８、３３９、３４３、３７９は２５ｐｐｍでインゲン菌核病の発病を９０％以上抑制していた。
また、第３表に示すように、本発明化合物である化合物Ｎｏ．７５およびＮｏ．１１２は、アミドの窒素原子がメトキシ基で修飾されていない化合物と比べて、２５ｐｐｍでより優れた効果を示した。
効果の評価基準＝Ａ：防除率 ９５〜１００％、Ｂ：９０〜９４％、Ｃ：５０〜８９％、Ｄ：３０〜４９％、Ｅ：０〜２９％
Figure 2021035914
試験例６：コムギ葉枯病に対する効果試験
処理３日前に葉枯病菌（Septoria tritici）の分生胞子懸濁液を噴霧接種したコムギ（直径６ｃｍのビニールポットで栽培、１．５〜２．０葉期）に、本発明化合物を所定濃度に調製した薬液１０ｍＬをスプレーガンにて散布し、薬液が乾燥した後に１５℃の恒温室内に保った。接種２４〜２８日後に病斑形成面積から防除率９０％以上を示す最低有効濃度を調査し、コムギ葉枯病に対する殺菌剤として使用されているプロチオコナゾールの最低有効濃度との濃度差を５段階で評価した。
評価基準の計算式＝Ｘ／Ｙ
Ｘ；本発明の化合物の最低有効濃度（ｐｐｍ）、Ｙ；プロチオコナゾールの最低有効濃度（ｐｐｍ）
評価基準＝Ａ：１／１２８倍以下、Ｂ：１／１２８〜１／３２倍以下、Ｃ：１／３２〜１／８倍以下、Ｄ：１／８〜１倍以下、Ｅ：１倍〜
第４表に示すように、本発明化合物である化合物Ｎｏ．８は、アミドの窒素原子がメトキシ基以外の化合物と比べて、より優れた効果を示した。
Figure 2021035914
次に本発明組成物の製剤例を記載するが、配合割合、剤型等は記載例のみに限定されるものではない。
製剤例１
（１）式（１）の化合物 ２０重量部
（２）クレー ７２重量部
（３）リグニンスルホン酸ソーダ ８重量部
以上のものを均一に混合して水和剤とする。
製剤例２
（１）式（１）の化合物 ５重量部
（２）タルク ９５重量部
以上のものを均一に混合して粉剤とする。
製剤例３
（１）式（１）の化合物 ２０重量部
（２）Ｎ，Ｎ’−ジメチルアセトアミド ２０重量部
（３）ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル １０重量部
（４）キシレン ５０重量部
以上のものを均一に混合、溶解して乳剤とする。
製剤例４
（１）クレー ６８重量部
（２）リグニンスルホン酸ソーダ ２重量部
（３）ポリオキシエチレンアルキルアリールサルフェート ５重量部
（４）微粉シリカ ２５重量部
以上の各成分の混合物と、式（１）の化合物とを４：１の重量割合で混合し、水和剤とする。
製剤例５
（１）式（１）の化合物 ５０重量部
（２）オキシレーテッドポリアルキルフェニルフォスフェート
−トリエタノールアミン ２重量部
（３）シリコーン ０．２重量部
（４）水 ４７．８重量部
以上のものを均一に混合、粉砕した原液に更に
（５）ポリカルボン酸ナトリウム ５重量部
（６）無水硫酸ナトリウム ４２．８重量部
を加え均一に混合、造粒、乾燥して顆粒水和剤とする。
製剤例６
（１）式（１）の化合物 ５重量部
（２）ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル １重量部
（３）ポリオキシエチレンの燐酸エステル ０．１重量部
（４）粒状炭酸カルシウム ９３．９重量部
（１）〜（３）を予め均一に混合し、適量のアセトンで希釈した後、（４）に吹付け、アセトンを除去して粒剤とする。
製剤例７
（１）式（１）の化合物 ２．５重量部
（２）Ｎ−メチル−２−ピロリドン ２．５重量部
（３）大豆油 ９５．０重量部
以上のものを均一に混合、溶解して微量散布剤(ultra low volume formulation)とする。
製剤例８
（１）式（１）の化合物 ２０重量部
（２）オキシレーテッドポリアルキルフェノールフォスフェート
−トリエタノールアミン ２重量部
（３）シリコーン ０．２重量部
（４）ザンサンガム ０．１重量部
（５）エチレングリコール ５重量部
（６）水 ７２．７重量部
以上のものを均一に混合、粉砕して水性懸濁剤とする。

Claims (11)

  1. 式（１）：
    Figure 2021035914
     ［式中、Ａは、ＲＡで置換されたフェニル又はピリジルであり、
    Ｂは、ＲＢで置換された複素環基であり、
    ＲＡは、同一又は異なって、ハロゲン原子、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、アルキニル、環状基、ニトロ、シアノ又は−ＬＡ−ＹＡであるか、或いは２個のＲＡが結合して、Ｚ１で置換されていてもよい環を形成してもよく、
    ＲＢは、同一又は異なって、ハロゲン原子、アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、シクロアルキル又はシアノであり、
    ＬＡは、Ｏ、Ｓ、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１）、ＯＣ（＝Ｏ）、Ｎ（Ｒ１）、Ｎ（Ｒ１）Ｃ（＝Ｏ）、Ｎ（Ｒ１）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ、Ｃ（＝ＮＲ２）、ＳＯ、ＳＯ２又はＳＯ２Ｎ（Ｒ１）であり、
    ＹＡは、水素原子、Ｚ２で置換されていてよいアルキル、アルケニル又はＺ３で置換されていてよい環状基であり、
    Ｒ１は、水素原子又はアルキルであり、
    Ｒ２は、水素原子、アルキル又はアルコキシであり、
    Ｚ１は、ハロゲン原子であり、
    Ｚ２は、ハロゲン原子、シアノ、シクロアルキル又はアルコキシであり、
    Ｚ３は、ハロゲン原子又はハロアルキルである］
    で表される化合物又はその塩。
  2. Ｂが、式（Ｂ−１）〜式（Ｂ−１８）：
    Figure 2021035914
     ［式中、ＲＢ１〜ＲＢ２０は、同一又は異なって、ハロゲン原子、アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、シクロアルキル又はシアノであり、＊は結合位置を表す］で表される５員複素環基、及び
    式（Ｂ−１０１）〜式（Ｂ−１２８）：
    Figure 2021035914
     ［式中、ＲＢ１０１〜ＲＢ１１４は、同一又は異なって、ハロゲン原子、アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、シクロアルキル又はシアノであり、＊は結合位置を表す］で表される６員複素環基からなる群から選択される複素環基である、請求項１に記載の化合物又はその塩。
  3. Ｂが、式（Ｂ−１）〜式（Ｂ−４）：
    Figure 2021035914
     ［式中、各記号は、請求項２に定義の通りである］で表される基である、請求項２に記載の化合物又はその塩。
  4. Ｂが、式（Ｂ−１）又は式（Ｂ−２）：
    Figure 2021035914
     ［式中、各記号は、請求項２に定義の通りである］で表される基である、請求項２に記載の化合物又はその塩。
  5. ＲＢ１が、ハロゲン原子、アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル又はシアノであり、
    ＲＢ２が、アルキル、ハロアルキル又はシクロアルキルであり、
    ＲＢ３が、ハロゲン原子である、
    請求項４に記載の化合物又はその塩。
  6. Ａが、ＲＡで置換されたフェニルである、請求項１に記載の化合物又はその塩。
  7. Ａが、２位及び／又は４位がＲＡで置換されたフェニルである、請求項１に記載の化合物又はその塩。
  8. Ａが、Ｚ１で置換されていてもよいベンゾジオキソラニルである、請求項１に記載の化合物又はその塩。
  9. ＲＡが、ハロゲン原子、アルキル、ハロアルキル又は−ＬＡ−ＹＡである、請求項１に記載の化合物又はその塩。
  10. 請求項１に記載の化合物又はその塩を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤。
  11. 請求項１に記載の化合物又はその塩を植物又は土壌に施用して植物病害を防除する方法。
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