CZ20022111A3 - Derivát aromatického diamidu, zemědělská a zahradnická chemikálie a její pouľití - Google Patents

Derivát aromatického diamidu, zemědělská a zahradnická chemikálie a její pouľití Download PDF

Info

Publication number
CZ20022111A3
CZ20022111A3 CZ20022111A CZ20022111A CZ20022111A3 CZ 20022111 A3 CZ20022111 A3 CZ 20022111A3 CZ 20022111 A CZ20022111 A CZ 20022111A CZ 20022111 A CZ20022111 A CZ 20022111A CZ 20022111 A3 CZ20022111 A3 CZ 20022111A3
Authority
CZ
Czechia
Prior art keywords
halogen
alkyl
groups
alkoxy
alkylthio
Prior art date
Application number
CZ20022111A
Other languages
English (en)
Inventor
Masanori Tohnishi
Eiji Kohno
Hayami Nakao
Tateki Nishida
Takashi Furuya
Toshiaki Shimizu
Akira Seo
Kayuzuki Sakata
Shinsuke Fujioka
Original Assignee
Nihon Nohyaku Co., Ltd.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Nihon Nohyaku Co., Ltd. filed Critical Nihon Nohyaku Co., Ltd.
Publication of CZ20022111A3 publication Critical patent/CZ20022111A3/cs

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/64—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C07C233/65—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atoms of the carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/16—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms
    • C07D295/20—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms by radicals derived from carbonic acid, or sulfur or nitrogen analogues thereof
    • C07D295/205—Radicals derived from carbonic acid
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A01N37/30—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof containing the groups —CO—N< and, both being directly attached by their carbon atoms to the same carbon skeleton, e.g. H2N—NH—CO—C6H4—COOCH3; Thio-analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
    • A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
    • A01N41/04—Sulfonic acids; Derivatives thereof
    • A01N41/06—Sulfonic acid amides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/14—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings
    • A01N43/16—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms
    • A01N43/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings
    • A01N43/28—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings with two hetero atoms in positions 1,3
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/12—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, neither directly attached to a ring nor the nitrogen atom being a member of a heterocyclic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds
    • A01N57/14—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds containing aromatic radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/64—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C07C233/66—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by halogen atoms or by nitro or nitroso groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/64—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C07C233/67—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms
    • C07C233/68—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom
    • C07C233/69—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom of an acyclic saturated carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/64—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C07C233/67—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms
    • C07C233/75—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/64—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C07C233/77—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by amino groups
    • C07C233/78—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by amino groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/64—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C07C233/81—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/90—Carboxylic acid amides having nitrogen atoms of carboxamide groups further acylated
    • C07C233/92—Carboxylic acid amides having nitrogen atoms of carboxamide groups further acylated with at least one carbon atom of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C239/00—Compounds containing nitrogen-to-halogen bonds; Hydroxylamino compounds or ethers or esters thereof
    • C07C239/08—Hydroxylamino compounds or their ethers or esters
    • C07C239/16—Hydroxylamino compounds or their ethers or esters having nitrogen atoms of hydroxylamino groups further bound to carbon atoms of hydrocarbon radicals substituted by nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C271/06—Esters of carbamic acids
    • C07C271/08—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C271/10—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C271/12—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C271/06—Esters of carbamic acids
    • C07C271/08—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C271/10—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C271/20—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to carbon atoms of hydrocarbon radicals substituted by nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C271/06—Esters of carbamic acids
    • C07C271/08—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C271/26—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atom of at least one of the carbamate groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C271/28—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atom of at least one of the carbamate groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring to a carbon atom of a non-condensed six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C275/04—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C275/06—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic and saturated carbon skeleton
    • C07C275/14—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic and saturated carbon skeleton being further substituted by nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C307/00—Amides of sulfuric acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfate groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C307/04—Diamides of sulfuric acids
    • C07C307/06—Diamides of sulfuric acids having nitrogen atoms of the sulfamide groups bound to acyclic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/01—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C311/02—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton
    • C07C311/03—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton having the nitrogen atoms of the sulfonamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C311/05—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton having the nitrogen atoms of the sulfonamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to acyclic carbon atoms of hydrocarbon radicals substituted by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/15—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C07C311/16—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the sulfonamide groups bound to hydrogen atoms or to an acyclic carbon atom
    • C07C311/18—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the sulfonamide groups bound to hydrogen atoms or to an acyclic carbon atom to an acyclic carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/10—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/11—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
    • C07C323/12—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/23—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/39—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton at least one of the nitrogen atoms being part of any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom
    • C07C323/43—Y being a hetero atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C335/00—Thioureas, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C335/04—Derivatives of thiourea
    • C07C335/06—Derivatives of thiourea having nitrogen atoms of thiourea groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C335/08—Derivatives of thiourea having nitrogen atoms of thiourea groups bound to acyclic carbon atoms of a saturated carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/36—Radicals substituted by singly-bound nitrogen atoms
    • C07D213/40—Acylated substituent nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/70—Sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D263/30—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D263/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D277/22—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D277/30—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/16—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms
    • C07D295/18—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms by radicals derived from carboxylic acids, or sulfur or nitrogen analogues thereof
    • C07D295/182—Radicals derived from carboxylic acids
    • C07D295/192—Radicals derived from carboxylic acids from aromatic carboxylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/38—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D307/52—Radicals substituted by nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic System
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
    • C07F9/22—Amides of acids of phosphorus
    • C07F9/24—Esteramides
    • C07F9/2454—Esteramides the amide moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
    • C07F9/2458—Esteramides the amide moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic of aliphatic amines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/02—Systems containing only non-condensed rings with a three-membered ring

Description

Derivát aromatického diamidu, zemědělská a zahradnická chemikálie a její použití
Oblast techniky
Předkládaný vynález se týká derivátů aromatického diamidu nebo jeho solí; zemědělské a zahradnické chemikálie, zejména zemědělského a zahradnického insekticidu, který obsahuje zmíněnou sloučeninu jako aktivní složku; a použití této chemikálie.
Dosavadní stav techniky
JP-A-11-240 857 zahrnuje analogy derivátu aromatického diamidu předkládaného vynálezu, ale nepopisuje pracovní příklady, fyzikální vlastnosti apod., s ohledem na sloučeninu předkládaného vynálezu.
Podstata vynálezu
Produkce zemědělských a zahradnických úrod je stále silně ničena škodlivým hmyzem. Proto je vývoj nové zemědělské a zahradnické chemikálie, zvláště zemědělského a zahradnického insekticidu, velmi žádoucí, například proto, že hmyz se stává vůči existujícím chemikáliím odolný. Navíc vzrůstá populace starších farmářů, takže je žádoucí vývoj různých práci šetřících způsobů aplikace a vývoj zemědělských a zahradnických chemikálií s vhodnými vlastnostmi.
Byl proveden pečlivý výzkum za účelem vyvinutí nové zemědělské a zahradnické chemikálie a zároveň bylo zjištěno, že derivát aromatického diamidu obecného vzorce I předkládaného vynálezu je nová sloučenina v literatuře neznámá. Bylo nalezeno nové použití výše zmíněného derivátu jako zemědělské a zahradnické chemikálie, zejména jako zemědělského a zahradnického insekticidu, a jeho efektivní využití, čímž byl předkládaný vynález dokončen.
Předkládaný vynález se týká derivátu aromatického diamidu obecného vzorce I,
(I) • · · · {kde A1 je (Ci-Cg)alkylenskupina; substituovaná (Ci-Cg)alkylenskupina mající jeden nebo více substituentů, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrány ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyanoskupinu, nitroskupinu, halogen(Ci-C6)alkyIskupiny, (Ci-C6) alkoxyskupiny, halogen(Ci-Ců)alkoxyskupiny, (Ci-Ce)alky Ithioskupiny, halogenfCi-Ce) alkylthioskupiny, (Ci-Cejalkylsulfinylskupiny, halogen(Ci-C6)alkylsulfmylskupiny, (Cj-Cř) alkylsulfonylskupiny, haIogen(Ci-Cí)alkylsulfonylskupiny, (Ci-C6)alkylthio(Ci-C6)alkylskupiny, (C|-Ce) alkoxykarbonylskupiny a fenylskupiny; (C3-Cg)alkenylenskupina; substituovaná (C3-Cg)alkenylenskupina mající jeden nebo více substituentů, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrány ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyanoskupinu, nitroskupinu, halogen(Ci-Ců) alkylskupiny, (Ci-Ce) alkoxy skupiny, halogen(Ci-C6)alkoxyskupiny, (Cj-Cejalkylthioskupiny, halogen(C i-CójalkyIthioskupiny, (C i -C6)alkylsulfínylskupiny, halogen(C i -Ce)alky 1 sulfiny 1 skupiny, (Ci-C6)alkylsulfonylskupiny, halogen(Cj-C6)alkylsulfonyl skupiny, (Ci-C6)alkylthio (Ci-C6) alkylskupiny, (Ci-C6)alkoxykarbonylskupiny a fenylskupinu; (C3-C8)alkynylenskupina; nebo substituovaná (C3-Cg)alkynylenskupina mající jeden nebo více substituentů, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrány ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyanoskupinu, nitroskupinu, halogen(Ci-C6)alkylskupiny, (Ci-Cň)alkoxyskupiny, halogen(Ci-Ců)alkoxyskupiny, (Ci-Ců)alkylthioskupiny, halogen(Ci-C6)alkyIthioskupiny, (Ci-Cejalkylsulfinylskupiny, halogen(Ci-Ce)alkylsutfinylskupiny, (Ci-Cejalkylsulfonylskupiny, halogen(Ci-C6)aIkylsulfonylskupiny, (Ci-C6) alkylthiofCi-Cejalkylskupiny, (Ci-Ce) alkoxykarbonylskupiny a fenylskupinu, kterýkoliv z nasycených uhlíkových atomů ve výše zmíněné (Ci-Cg)alkylenskupině, substituovaná (Ci-Cg)alkylenskupina, (C3-Cg)alkenylenskupina, substituovaná (C3-Cg)alkenylenskupina, (C3-Cg)alkynylenskupina nebo substituovaná (C3-Cg)alkynylenskupina schopná mít mimoto navázanou (C2-C5)alkylenskupinu jako substituent a vytvořit (C3-Ce)cykloalkanový cyklus, a kterýkoliv ze dvou uhlíkových atomů ve výše zmíněné (Ci-Cg)alkylenskupině, substituovaná (Ci-Cg)alkylenskupina, (C3-Cg)alkenylenskupina a substituovaná (C3-Cg)alkenylenskupina schopná tvořit (Cj-Qjcykloalkanový cyklus nebo (C3-C6) cykloalkenový cyklus spolu s alkylenskupinou nebo alkenylenskupinou,
B je -O- nebo -N(R4)- (kde R4 je vodíkový atom; (Ci-C6)alkylskupina; halogen(Ci-C6) alkylskupina; (Cn-Ccjalkenylskupina; halogen(C3-Ce)alkenyl skupina; (Cý-CAalkynyl skupina; (C3-C6)cykloalkylskupina; (Ci-Cójalkylkarbonylskupina; halogen(Ci-C6)alkylkarbonylskupÍna; (Ci-Cejalkoxykarbonyl skupí na; fenylkarbonylskupina; substituovaná fenylkarbonylskupina mající v cyklu jeden nebo více substituentů, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrány ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyanoskupinu, nitroskupinu, (Cj-Cejalkylskupiny, « · halogen(Ci-C6)alkylskupiny, (Ci-Céjalkoxyskupiny, halogen(Ci-Ce)alkoxyskupiny, (Ct-C6) alkylthioskupiny, halogen(Ci-C6)alkylthioskupiny, (Ci-C6)alkylsulfinylskupiny, halogen (Ci-Céjalkylsulfinylskupiny, (Ci-Cejalkylsulfonylskupiny, halogen(Ci-Ce)alkylsulfonylskupiny, mono(Ci-C6)alkylaminoskupiny a di(Ci-C6)alkylaminoskupiny, jejichž (Ci-Cejalkylskupiny jsou stejné nebo různé; fenyl(Ci-C4)aIkoxykarbonylskupina; substituovaná fenyl(C]-C4)alkoxykarbonylskupina mající v cyklu jeden nebo více substituentů, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrány ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyanoskupinu, nitroskupinu, (Ci-Cejalkylskupiny, halogen(Ci-C6)alkylskupiny, (Ci-CĚ)alkoxyskupiny, halogen (Ci-Có)alkoxyskupiny, (Ci-Cejalkylthioskupiny, halogen(Ci-Có)alkyl thio skupiny, (Ci-Ce) alkylsulfinylskupiny, halogen (Ci-Cólalky 1 sulfinylskupiny, (Ci-Cejalkylsulfonylskupiny, halogen(Ci-C6)alkylsulfonylskupiny, mono(Ci-C6)alky lam i no skupiny a di(Ci-C6)alkylaminoskupiny, jejichž (Ci-Cé)alkyl skupiny jsou stejné nebo různé; fenyl(Ci-C4)alkylskupina; nebo substituovaná fenyl(Ci-C4)alkylskupina mající v cyklu jeden nebo více substituentů, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrány ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyanoskupinu, nitroskupinu, (Ci-Cejalkylskupiny, halogen(Ci-Ce) alkylskupiny, (Ci-Ce)alkoxyskupiny, halogen(Ci-Ce)alkoxyskupiny, (Ci-Cejalkylthioskupiny, halogen(Ci-C6)alkylthioskupiny, (Ci-Cejalkylsulfinylskupiny, haIogen(Ci-Ce)alkylsulfinylskupiny, (Ci-Cójaíkylsulfonylskupiny, haIogen(Ci-C6)alkylsulfonyl skupiny, mono (Ci-Cé)alky lamino skupiny, di(Ci-C6)alkylanúnoskupiny, jejichž (Ci-Céjalkylskupiny jsou stejné nebo různé a (Ci-Cejalkoxykarbonylskupiny),
R1 je vodíkový atom; (Ci-Cejalkylskupina, halogen(Ci-Có)alkylskupina; (Ci-C4)alkoxy (Ci-C4)alkylskupina; (Ci-C4)alkylthio(Ci-C4)alkylskupina; (C2-Ce)alkenyl skupina; halogen (C2-C6)alkenylskupina; (C3-C6)alkynylskupina; halogen(C3-C6)alkynylskupina; (C3-C6)cykloalkylskupina; halogen(C3-C6)cykloalkylskupina; fenylskupina; substituovaná fenylskupina mající jeden nebo více substituentů, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrány ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyanoskupinu, nitroskupinu, (Ci-Ce)alkylskupiny, halogen(Ci-Ce) alkylskupiny, (Ci-Ce)alkoxyskupiny, halogen(Ci-C6)alkoxyskupiny, (Ci-C^jalkylthioskupiny, halogen(Ci-C6)alkylthioskupiny, (C í-Cejalkylsulfinyl skupiny, halogen(C i-C6)alkyl sulfinylskupiny, (Ci-Cejalkylsulfonylskupiny, halogen(Ci-C6)alkylsulfonylskupiny, mono(Ci-C6)alkylaminoskupiny, di(Ci-Ců)alkylaminoskupiny, jejichž (Ci-C6)alkylskupiny jsou stejné nebo různé a (Ci-Csjalkoxy karbonyl skupiny; fenyl(Ci-C4)alkyl skupina; substituovaná fenyl(Ci-C4)alkylskupina mající v cyklu jeden nebo více substituentů, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrány ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyanoskupinu, nitroskupinu, (Ci-C.6)alkylskupiny, halogen(Ci-Có) alkylskupiny, (Ci-Cs)alkoxyskupiny, halogen(Ci-C6)alkoxy skupiny, (Ci-Cé)alkylthioskupiny, halogen(Ci-Ccjalkylthioskupiny, (Ci-Ců)alkylsulfmylskupiny, halogen(Ci-Cé)al4 kylsulfinylskupiny, (Cj-Cejalkylsulfonylskupiny, halogen(Ci-C6)alkylsulfonylskupiny, mono (Ci-Cíjalkylaminoskupíny, di(Ci-C6)alkylaminoskupiny, jejichž (Ci-Cejalkylskupiny jsou stejné nebo různé a (Ci-Cejalkoxykarbonylskupiny); heterocyklická skupina; substituovaná heterocyklická skupina mající jeden nebo více substituentů, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrány ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyanoskupinu, nitroskupinu, (Ci-C6)alkyl-skupiny, halogenfCi-Ců) alkylskupiny, (Ci-Ce)alkoxy skupiny, haIogen(Ci-C6)alkoxyskupiny, (Ci-Cůjalkylthioskupiny, halogen(Ci-C6)alky Ithioskupiny, (Ci-Cc)alkylsulfinylskupiny, halogen(Ci-C6)aIkylsulfinylskupiny, (Ci-C6)alkyl sulfonyl skupiny, halogen(Ci-C6)alkylsulfonylskupiny, mono (Ci-C6)alkylaminoskupiny, di(Ci-C6)alkylaminoskupiny, jejichž (Ci-Ce)alkylskupiny jsou stejné nebo různé a (Ci-Cejalkoxykarbonylskupiny;
-P(=W’) (-OR5) (-OR6) (kde W1 je kyslíkový nebo sírový atom a každý R5 a R6, který je stejný nebo různý, je vodíkový atom; (Ci~C6)alkylskupina; halogen(Ci-C6)alkylskupina; (Ci-C4)alkoxy(Ci-C4)alkylskupina; (Ci-C4)alkylthio(Ci-C4)alkyIskupina; fenylskupina; substituovaná fenylskupina mající jeden nebo více substituentů, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrány ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyanoskupinu, nitroskupinu, (Ci-C6)alkylskupiny, halogen (Ci-C6)alkylskupiny, (Ci-C6)alkoxyskupiny, halogen(Ci-C6)alkoxyskupiny, (Ci-C6)alkylthioskupiny, halogen(Ci-C6)alkylthioskupiny, (Ci-C6)alkylsulfínylskupiny, halogen(Ci-C6>alkylsulfinylskupiny, (Ci-C6)alkylsulfonylskupiny, halogen(Ci-C6)alkylsulfonylskupiny, mono(Ci-Ce) alkylaminoskupiny, di(Ci-C6)alkylaminoskupiny, jejichž (Ci-Ce)alkylskupiny jsou stejné nebo různé a (Ci-Cejalkoxy karbonyl skupiny; fenyl(Ci-C4)alkylskupina; substituovaná fenyl(Ci-C4)alkylskupina mající v cyklu jeden nebo více substituentů, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrány ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyanoskupinu, nitroskupinu, (Ci-Cejalkylskupíny, halogen(Ci-C6) alkylskupiny, (Ci-Cé)alkoxyskupiny, halogen(Ci-Ce)alkoxyskupiny, (C i -Ců)alkylthioskupi ny, halogen(C i -Ctjalky Ithioskupiny, (C i -Cójal ky lsulfiny 1 skupi ny, halogen(Ci-CÉ)alkylsulfinyl skupiny, (Ci-Ce)alkyl sulfonyl skupiny, halogen(Ci-C6)alkylsulfonylskupiny, mono(Ci-C6)alkylaminoskupiny, di(Ci-C6)alkylatninoskupiny, jejichž (Ci-C6)alkylskupiny jsou stejné nebo různé a (Ci-Ců)alkoxykarbonylskupiny; heterocyklická skupina; nebo substituovaná heterocyklická skupina mající jeden nebo více substituentů, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrány ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyanoskupinu, nitroskupinu, (Ci-Cň)alkylskupiny, halogen(Ci-Ce) alkylskupiny, (Ci-Cejalkoxyskupiny, halogen(Ci-C6)alkoxyskupiny, (Cj-Cejalkylthioskupiny, halogen(Ci-C6)alkylthioskupiny, (Ci-Cejalkylsulfinylskupiny, halogen(Ci-Ce) alkylsulfinylskupiny, (Ci-Ce)alkylsulfonyl skupiny, halogen(Ci-C6)alkylsulfonylskupiny, mono(Ci-C6)alkylaminoskupiny, di(Ci-C6)alkylaminoskupiny, jejichž (CTCó) alkylskupiny jsou stejné nebo různé a (Ci-C6)alkoxykarbonylskupiny,
titi*· dále R5, schopný navázat se na R6 a vytvořit 5- až 8-členný cyklus, který obsahuje jeden nebo dva atomy, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrané ze skupiny obsahující kyslíkový, sírový a dusíkový atom, mezi sousedními uhlíkovými atomy tvořícími cyklus);
-C(^W')-N(R5)(R6) (kde W1, R5 a R6 jsou definovány výše, R5 schopný navázat se na R6 a vytvořit 5- až 8-členný cyklus, který obsahuje jeden nebo dva atomy, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrané ze skupiny obsahující kyslíkový, sírový a dusíkový atom, mezi sousedními uhlíkovými atomy tvořícími cyklus, a R5 schopný navázat se na R4 a vytvořit 5- až 8-členný cyklus, který obsahuje dva nebo tři atomy, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrané ze skupiny obsahující kyslíkový, sírový a dusíkový atom, mezi sousedními uhlíkovými atomy tvořícími cyklus); -C(=W')-R5 (kde W1 a R5 jsou definovány výše);
-C(=W1)-W1-R7 (kde W1, které jsou stejné nebo různé, jsou definovány výše a R7 je (Ci-C6)alkylskupina, halogen(Ci-C6) alkyl skupina; (Ci-C4jalkoxy(Ci-C4)alkyl skupina; (Ci-C4) alkylthio(Ci-C4)alkylskupina; fenylskupina; substituovaná fenylskupina mající jeden nebo více substituentů, , které jsou stejné nebo různé a jsou vybrány ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyanoskupinu, nitroskupinu, (Ci-Ce)alkyl skupiny, halogen(Ci-Có) alkylskupiny, (Ci-C6) alkoxyskupiny, halogenfCi-Cejalkoxyskupiny, (Ci-Cc)alkylthioskupiny, halogen(Ci-C6)alkylthioskupiny, (Ci-C6)alkylsulfinylskupiny, halogen(Ci-C6)alkylsulfinylskupiny, (Ci-C6)alkylsulfonylskupiny, halogen(Ci-C6)alkylsulfonylskupiny, mono(Ci-C6)alkyIaminoskupiny, di (Ci-Cejalkylaminoskupiny, jejichž (Ci-Có)alkylskupiny jsou stejné nebo různé a (Ci-Ce)alkoxykarbonylskupiny; fenyl(Ci-C4)alkylskupina; substituovaná fenyl(Ci-C4)alkylskupina mající v cyklu jeden nebo více substituentů, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrány ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyanoskupinu, nitroskupinu, (Ci-C6)alkylskupiny, halogen(Ci-Có) alkylskupiny, (Ci-Cejalkoxyskupiny, halogen(C i-C6)alkoxyskupiny, (Ci-C6)alkylthioskupiny, halogen(Ci-C6)alkylthioskupiny, (Ci-Cejalkylsulfinylskupiny, halogen(C] -Cejalkylsulfinylskupiny, (Ci-Cíjalkylsulfonylskupiny, halogen(Ci-C6)alkylsulfonylskupiny, mono(Ci-C6)alkylaminoskupiny, di(Ci-C6)alky lamino skupiny, jejichž (Ci-C6)alkylskupiny jsou stejné nebo různé a (Ci-Csjalkoxykarbonylskupiny; heterocyklická skupina; nebo substituovaná heterocyklická skupina mající jeden nebo více substituentů, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrány ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyanoskupinu, nitroskupinu, (Ci-Cejalkylskupiny, halogen(Ci-Ce) alkylskupiny, (Ci-C6)alkoxyskupiny, halogen(C]-Cé)alkoxy skupiny, (Ci-C6)alkylthioskupiny, halogen(Ci-C6)alkylthioskupiny, (Cj-Cejalkylsulfinylskupiny, halogen(Ci-Ce)alkylsulfinylskupiny, (Ci-Csjalkyl sulfonyl skupiny, halogen(Ci-C6)alkylsulfonylskupiny, mono (Ci-C6)alkylaminoskupiny, di(Ci-C6)alkylaminoskupiny, jejichž (Ci-Ců)alkylskupiny jsou stejné nebo různé a (Ci-C6)alkoxykarbonylskupiny);
• *
-SO2-R7 (kde R7 je definován výše); -SO2-N(R5)(R6) (kde R5 a R6 jsou definovány výše, R5 schopný navázat se na R6 a vytvořit 5- až 8-členný cyklus, který obsahuje jeden nebo dva atomy, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrané ze skupiny obsahující kyslíkový, sírový a dusíkový atom, mezi sousedními uhlíkovými atomy tvořícími cyklus, a R5 schopný navázat se na R4 a vytvořit 5- až 8-Členný cyklus, který obsahuje tři nebo čtyři atomy, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrané ze skupiny obsahující kyslíkový, sírový a dusíkový atom, mezi sousedními uhlíkovými atomy tvořícími cyklus); -N(R5)(R6) (kde R5 a R6 jsou definovány výše, R5 schopný navázat se na R6 a vytvořit 5- až 8-členný cyklus, který obsahuje jeden nebo dva atomy, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrané ze skupiny obsahující kyslíkový, sírový a dusíkový atom, mezi sousedními uhlíkovými atomy tvořícími cyklus, a R5 schopný navázat se na R4 a vytvořit 5až 8-členný cyklus, který obsahuje dva nebo tri atomy, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrané ze skupiny obsahující kyslíkový, sírový a dusíkový atom, mezi sousedními uhlíkovými atomy tvořícími cyklus); nebo -N=C(R5)R6 (kde R5 a R6 jsou definovány výše, R5 schopný navázat se na R6 a vytvořit 5- až 8-členný cyklus, který obsahuje jeden nebo dva atomy, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrané ze skupiny obsahující kyslíkový, sírový a dusíkový atom, mezi sousedními uhlíkovými atomy tvořícími cyklus); v případě, že B je -N(R4)-, R1 je -OR5 (kde R5 je definován výše), -C(W2)-N(R5)R6 (kde W2 je =CH-NO2, =N-NO2 nebo =N-CN a R5 a R6 jsou definovány výše, R5 nebo R6 schopný navázat se na R4 a vytvořit 5- až 8-členný cyklus, který obsahuje dva nebo tři atomy, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrané ze skupiny obsahující kyslíkový, sírový a dusíkový atom, mezi sousedními uhlíkovými atomy tvořícími cyklus) nebo
-^(W^-Vť-R7 (kde W1, W2 a R7 jsou definovány výše, R7 schopný navázat se na R4 a vytvořit 5- až 8-členný cyklus, který obsahuje dva nebo tři atomy, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrané ze skupiny obsahující kyslíkový, sírový a dusíkový atom, mezi sousedními uhlíkovými atomy tvořícími cyklus) a R1 schopný navázat se na A1 a vytvořit 5- až 8-členný cyklus, který obsahuje jeden nebo dva atomy, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrané ze skupiny obsahující kyslíkový, sírový a dusíkový atom, mezi sousedními uhlíkovými atomy tvořícími cyklus, každý R2 a R3, který je stejný nebo různý, je vodíkový atom, (C3-C6)cykloalkylskupina nebo -A2-R8 (kde A2 je -C(O)-, -C(=S>, -C(=NR9)- (kde R9 je vodíkový atom, (Ci-C6)alkylskupina, (Ci-Có)alkoxy skupina, mono(CrC6)a]kylaminoskupina, di(Ci-C6)alky lamino skupina, jejichž (Ci-C6)alkylskupiny jsou stejné nebo různé, (Ci-Cejalkoxy karbonyl skupina, fenylskupina, nebo substituovaná fenylskupina mající jeden nebo více substituentů, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrány ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyanoskupinu, nitroskupinu, (Ci-Csjalkylskupiny, halogen(Ci-C6) alkylskupiny, (Ci-Cejalkoxyskupiny, halogen(Ci-C6)alkoxyskupiny, (Ci-CĚ)aIkylthioskupiny, halogen(Ci-C6)alkylthioskupiny, (Ci-C6)alkylsulfinylskupiny, halogen(Ci-C6)alkylsulfinylskupiny, (Ci-Cejalkylsulfonylskupiny, halogen(Ci-C6)alkylsulfonylskupiny, mono(Ci-C6)alkylaminoskupiny, di(Ci-C6)alkylaminoskupiny, jejichž (Cj-Cójalkylskupiny jsou stejné nebo různé a (Ci-C6)alkoxykarbonylskupiny), (Ci-C.8) alkylenskupina, halogen(Ci-C8)alkylenskupina, (C3-Cé)alkenylenskupina, halogen(C3-Ce)alkenylenskupina, (C3-C6)alkynylenskupina nebo halogen(C3-C6)alkynylenskupina, (1) v případě, že A2 je -C(=O)-, -C(=S)- nebo -C(=NR9)- (kde R9 je definován výše), R8 je vodíkový atom; (Cj-Cejalkyl skupina; halogen(Ci-C6)alkyl skupina; (C3-Ce)cykloalkylskupina; halogen(C3-Cs)cykloalkylskupina; fenylskupina; substituovaná fenylskupina mající jeden nebo více substituentů, které jsou stejné nebo různé ajsou vybrány ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyanoskupinu, nitroskupinu, (Ci-C6)alkyl skupiny, halogen(Ci-C6) alkylskupiny, (C]-C6) alkoxyskupiny, haIogen(Ci-Ce)alkoxy skupiny, (Ci-C6)alkylthioskupiny, halogen(Ci-Ce)alkylthioskupiny, (Ci-Ce)alkylsulfinylskupiny, haIogen(Ci-C6)alkylsulfinylskupiny, (Ci-Ce)alkylsulfonylskupiny, halogen(Ci-C6)alkylsulfonylskupÍny, mono(Ci-C<,)alkylaminoskupiny, di(C]-C6) alkylaminoskupiny, jejichž (Ci-CAjalkylskupiny jsou stejné nebo různé a (Ci-Ce)alkoxykarbonylskupiny; heterocyklická skupina; substituovaná heterocyklická skupina mající jeden nebo více substituentů, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrány ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyanoskupinu, nitroskupinu, (Ci-Cňjalkylskupiny, halogen(Ci-Có) alkylskupiny, (Ci-Cé) alkoxyskupiny, halogen(Ci-C6)alkoxyskupiny, (Ci-Cí)alkylthioskupiny, halogen(Ci-C6)alkylthioskupiny, (C]-C6)alkylsulfinylskupiny, halogenfCuCcjalkylsulfinylsku-piny, (Ci-C6)alkylsulfonyl skupiny, halogen(Ct -CgjalkylsuJfonylskupiny, mono(Ci-C6)alkylaminoskupiny, di(Ci-C6)alkylaminoskupiny, jejichž (Ci-Cé)alkylskupiny jsou stejné nebo různé a (Ci-Ce)alkoxykarbonylskupiny; nebo -A3-R10 (kde A3 je -O-, -S- nebo-NCR11)- (kde R11 je vodíkový atom; (C, -Céjalkylkarbonylskupina; halogen(CrC6)alkylkarbonyl skupina; (Ci-C6)alkoxy karbony 1skupina; fenylkarbonylskupina; substituovaná fenylkarbonylskupina mající jeden nebo více substituentů, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrány ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyanoskupinu, nitroskupinu, (Ci-Có)alkylskupiny, halogen(Ci-C6) alkylskupiny, (Cj-Ce) alkoxyskupiny, halogen(Ci-C6)alkoxyskupiny, (Ci-Cejalkylthioskupiny, halogen(Ci-Ce)alkylthioskupiny, (Ci-C6)alkylsulfinylskupiny, halogen(CrC6)alkylsulfinylskupiny, (Ci-Cójalkylsulfonylskupiny, halogen(Ci-C6)alkylsulfonylskupiny, mono(Ci-C6)alkylaminoskupiny, di(Ci-Ce) alkylaminoskupiny, jejichž (Ci-Cé)alkylskupiny jsou stejné nebo různé a (Cj-Cé)alkoxykarbonylskupiny; fenyl(C]-CA) alkoxy karbonyl skupina; nebo substituovaná fenyl(Ci-C4)alkoxykarbonylskupina mající v cyklu jeden nebo více substituentů, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrány ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyanoskupinu, nitroskupinu, (Ci-Cé)alkylskupiny, halogenfCi-Ce) alkylskupiny, (Ci-Cé)alkoxyskupiny, halogen(Ci-C6)alkoxyskupiny, (Ci-Cejalkylthioskupiny, halogen(Ci-C6)alkylthioskupiny, (Ci-C6)alkylsulfinylskupiny, halogen (Ci-Ce)alkylsulfinylskupiny, (Ci-CLjalkylsulfonylskupiny, halogen(Ci-C6)alkylsulfonylskupiny, mono(Ci-C6)alkyIamÍnoskupiny, di(CL-C6)alkylamino-skupiny, jejichž (CL-C6)aikyl skupiny jsou stejné nebo různé a (Ci-C'6)alkoxy karbonyl skupiny), aR10 je (Ci-Cejalkylskupina; halogen(Cj-C6)alkylskupina; (CL-Cejalkenylskupina; halogen (Ca-Qjalkenylskupina; (C3-C6)alkynylskupina; halogen(C3-C6)alkynylskupina; (C3-C6)cykloalkylskupína; haIogen(C3-Ce)cykloalky lskupina; (Ci-Cé)alkylkarbonylskupina; halogen(Cj-C6)alkylkarbonylskupina; (Ci-Céjalkoxykarbonylskupina; fenylskupina; substituovaná fenylskupina mající jeden nebo více substituentů, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrány ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyanoskupinu, nitroskupinu, (Ci-C6)alkylskupiny, halogen(Ci-C6) alkylskupiny, (Ci-Cf,)a!koxy skupiny, halogen(Ci-C6)alkoxyskupiny, (CL-C6)alkylthioskupiny, halogen(C i -Cejalkylthioskupiny, (Ci -Cgjalkylsu Ifiny 1 skupiny, halogen(C i -CLjalkyl sulfinylskupiny, (Ci-Cé)alkylsulfonylskupiny, halogen(Ci-Ce)alkyl sulfony 1 skupiny, mono(Ci-Ce)alkylaminoskupiny, di(C|-C&)alkylaminoskupiny, jejichž (Ci-C6)alkylskupiny jsou stejné nebo různé a (Ci-Ců)alkoxykarbonylskupiny; fenyl(Ci-C4)alkylskupina; substituovaná fenyl(CL-Chatkylskupina mající jeden nebo více substituentů, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrány ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyanoskupinu, nitroskupinu, (Ci-C6)alkylskupiny, halogen(Ci-Ce) alkylskupiny, (CL-CLOalkoxyskupiny, halogen(Ci-C6)alkoxyskupiny, (CL-C6)al-kylthioskupiny, halogen(Ci-C6)alkylthioskupiny, (Ci-Cejalkylsulfinylskupiny, halogenfCL-Cejalkylsulfinylskupiny, (Ci-Cejalkylsulfonylskupiny, halogen(Ci-C6)alkylsulfonylskupíny, monofCL-Cejalkylaminoskupiny, difCj-Cejalkylaminoskupiny, jejichž (Ci-Ce)alkylskupiny jsou stejné nebo různé a (CL-CDalkoxykarbony]skupiny; heterocyklická skupina; nebo substituovaná heterocyklická skupina mající jeden nebo více substituentů, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrány ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyanoskupinu, nitroskupinu, (Cj-Cejalkyl-skupiny, halogen(Ci-Ce) alkylskupiny, (CL-Cůjalkoxyskupiny, halogen(Ci-C6)alkoxyskupiny, (Ci-CLjalkylthioskupiny, halogen(Ci-C6)alkylthioskupiny, (CL-Céjalkylsulfinylskupiny, halogen(Ci-C6)alkylsulfinylskupiny, (CL-CíLalkylsulfonyl skupiny, halogen(Ci-C6)aíkylsulfonylskupiny, mono (Ci-Có)alkylaminoskupiny, diCCi-Céjalkylaminoskupiny, jejichž (Ci-Cejalkyiskupiny jsou stejné nebo různé a (CL-Cůjalkoxykarbonylskupiny), (2) v případě, že A2 je (Ci-Cg)alkylenskupina, halogen(Ci-Cg)alkylenskupina, (CL-Cejalkenylenskupina, halogen(C3-C6)alkenyIenskupina, (CL-Cejalkynylenskupina nebo halogen (C3-C6)alkynylenskupina, R8 je vodíkový atom; halogenový atom; kyanoskupina; nitroskupina; (C3-C6)cykloalkylskupina; halogen(Ci-Cř,)cyldoalkylskupina, (Ci-Cójalkoxykarbonylskupina; fenylskupina; substituovaná fenylskupina mající jeden nebo více substituentů, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrány ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyanoskupinu, nitroskupinu, (Ci-C6)alkylskupiny, halogen(Ci-Ce) alkylskupiny, (Ci-Ce)alkoxy skupiny, halogen(Ci-C6)alkoxyskupiny, (Ci-Cejalkylthioskupiny, halogen(Ci-C6)alkylthioskupiny, (Ci-Ce)alkylsulfinylskupiny, halogen(Ci-C6)alkylsulfinylskupiny, (Ci-C6)alkylsulfonylskupiny, halogen (Ci-C6)alkylsulfonylskupiny, mono(Ci-C6)alkylaminoskupiny, di(Ci-Cé)alkylaminoskupiny, jejichž (Ci-Có)aikylskupiny jsou stejné nebo různé a (Ci-Cójalkoxykarbonylskupiny, heterocyklická skupina; substituovaná heterocyklická skupina mající jeden nebo více substituentů, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrány ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyanoskupinu, njtroskupinu, (Ci-Có)alkylskupiny, halogen(Ci-C6) alkylskupiny, (Ci-C6)alkoxyskupiny, halogen (Ci-Ce)alkoxyskupiny, (Ci-Cójalkylthioskupiny, halogen(Ci-C6)alkylthioskupiny, (Cj-Ce)alkylsulfinylskupiny, halogen(Ci-Ců)alkylsulfinylskupiny, (Ci-C6)aikylsulfonylskupiny, halogen (Ci-Cójalkylsulfonylskupiny, mono(Ci-C6)alkylaminoskupmy, di(Ci-C6)alkylaminoskupiny, jejichž (Ci-C6)alkylskupiny jsou stejné nebo různé a (Ci-Céjalkoxykarbonylskupiny, nebo -A4-R12 (kde A4 je -0-, -S-, -SO-, -S02-, -N(Rn)- (kde Rn je definován výše), -C(-O)-, nebo -C(=N-0R13) (kde R13 je vodíkový atom, (Ci-C6)alkylskupina, halogen(Ci-C6)alkylskupina, (C3-C6)alkenylskupina, halogen(C3-Ce)alkenylskupina, (Cj-Có) alkynylskupina, halogen(C3-Ce) alkynylskupina, (Cj-Cejcykloalkylskupina, fenyl(Ci-C4)alkylskupina, nebo substituovaná fenyl(Ci-C4)alkylskupina mající v cyklu jeden nebo více substituentů, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrány ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyanoskupinu, nitroskupinu, (Ci-C6)alkylskupiny, halogen(Ci~C6) alkylskupiny, (Ci-Cý) alkoxy skupiny, halogen(Ci-Ce)alkoxyskupiny, (Ci-Ců)alkylthioskupiny, halogen(Ci-C6)alkylthioskupiny, (Ci-Céjalkylsulfinylskupiny, halogen(Ci-C6)alkylsulfinylskupiny, (Ci-C6)alkylsulfonylskupiny, halogen(Ci-Ce)alkylsulfonylskupiny, mono(Ci-C6)alkylaminoskupiny, di(Ci-Ce)alky lamino skupiny, jejichž (Ci-Cg) alkylskupiny jsou stejné nebo různé a (Ci-Cejalkoxykarbonylskupiny), (i) v případě, že A4 je -0-, -S-, -SO-, -SO2-, nebo -N(Rn)- (kde R11 je definován výše), R12 je vodíkový atom; (Ci-Cejalkylskupina; haíogen(Ci-C6)alkylskupina; (C3-Ce)alkenylskupina; halogen(C3-Ce)aIkenylskupina; (C3-Cf,)alkynylskupina; halogen(C3-C6)alkynylskupina, (Cj-Ců) cykloalkyl skupina; halogen(C3-C6)cykloalkylskupina; (Ci-Cójalkylkarbonylskupina; halogen (Ci-Csjalkylkarbonyl skupina; (Ci-Ce)alkoxykarbonylskupina; fenylskupina; substituovaná fenylskupina mající jeden nebo více substituentů, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrány ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyanoskupinu, nitroskupinu, (Cj-Céjalkylskupiny, halo10 gen(Ci-Cň) alkylskupiny, (Ci-Cejalkoxyskupiny, haíogen(Ci-C6)alkoxyskupiny, (Ci-C6)alkylthioskupiny, halogen(Ci-C6)alkylthioskupiny, (Ci-Cejalkylsulfmylskupiny, halogen(Ci-C6)alkylsulfmylskupiny, (Ci-Cejalkylsulfonylskupiny, halogen(Ci-C6)alkylsulfonylskupiny, mono (Ci-Cejalkylaminoskupiny, di(Ci-C6)alkylaminoskupiny, jejichž (Cj-Cejalkylskupiny jsou stejné nebo různé a (Ci-Cejalkoxykarbonylskupiny; fenylfCi-C/alkylskupina, substituovaná fenyl (Ci-C4)alkylskupina mající v cyklu jeden nebo více substituentů, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrány ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyanoskupinu, nitroskupinu, (Ci-C6)alkylskupiny, halogen(Ci-Ce) alkylskupiny, (Ci-C^alkoxy skupiny, halogen(Ci-Cc) alkoxyskupiny, (Ci-Ců)alkylthioskupiny, halogen(Ci-C6)alkylthioskupiny, (Ci-Ců)alkylsulfinylskupiny, halogen (C i -Cejalkylsulfiny lskupiny, (C i -Ce)alky 1 sulfony 1 skupiny, halogen(Ci -Ce)alky 1 sulfonylskup iny, mono(Ci-C6)alkylaminoskupiny, di(Ci-C.<,)alkylaminoskupiny, jejichž (Ci-C^jalkylskupiny jsou stejné nebo různé a (Ci-Cójalkoxykarbonylskupiny; heterocyklická skupina; nebo substituovaná heterocyklická skupina mající jeden nebo více substituentů, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrány ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyanoskupinu, nitroskupinu, (Ci-Ce)alkylskupiny, halogen(Ci-C6) alkylskupiny, (Ci-Ců)alkoxyskupiny, halogen(Ci-C6)alkoxyskupiny, (Ci-Ceíalkylthioskupiny, halogen(Ci-C6)alkylthioskupiny, (Ci-C6)alkylsulfinylskupiny, halogen (Ci-Cejalkylsulfínyl skupiny, (Ci-Ce)alkyl sulfony lskup iny, halogen(C) -Cejalkylsulfonylskupiny, mono(Ci-C6)alkylaminoskupiny, di(Ci-C6)alkylaminoskupiny, jejichž (Ci-C6)alkylskupiny jsou stejné nebo různé a (Ci-Ce)alkoxykarbonylskupiny, (ii) v případě, že A4 je -C(=O)- nebo -C(=N0R13) (kde R13 je definován výše), R12 je vodíkový atom; (Ci-Csjalkyl skupina; halogen(Ci-C6)alkylskupina; (Cí-Cejalkenylskupina; halogen(C2-Có) alkenyl skupina; (Cú-Cf.jcykloalkylskupina; halogen(C3-C6)cykloalkylskupina; (Ci-Ce) alkoxyskupina; halogen(Ci-C6)alkoxyskupina; (Cj-Cejalkylthioskupina; halogen(Ci-C6)alkylthioskupina; mono(Ci-C6)alkylamÍnoskupina; di(Ci-C6)alkylaminoskupina, jejíž (Ci-Ce)alky I skupiny jsou stejné nebo různé; fenylskupina; substituovaná fenylskupina mající jeden nebo více substituentů, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrány ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyanoskupinu, nitroskupinu, (Ci-Có)alkylskupiny, halogetyCi-Ct) alkylskupiny, (Ci-Cř) alkoxyskupiny, halogen(Ci-Ce)alkoxyskupiny, (Ci-Cejalkylthioskupiny, halogenfCi-Cejalkylthioskupiny, (Ci-C6)alkylsulfinylskupiny, halogen(Ci-C6)alkylsulfinyl skup iny, (Ci-C6)alkylsulfonylskupiny, halogen(Ct-C6)alkyl sulfony lskupiny, mono(Ci-Ce)alky lamino skupiny, di(Ci-Ce)alkylaminoskupiny, jejichž (Ci-Cejalkylskupiny jsou stejné nebo různé a (Ci-Ccjalkoxykarbonylskupiny; fenylaminoskupina; substituovaná fenyl amino skupina mající v cyklu jeden nebo více substituentů, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrány ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyanoskupinu, nitroskupinu, (Ci-C6)alky lskupiny, halogen(Ci-Ců) alky 1-skupiny, (Ci-Cň)
» · * • · 4
alkoxyskupiny, halogen(Ci-Cs)alkoxyskupíny, (Ci-C6)alkylthioskupiny, halogen(Ci-C6)alkylthioskupiny, (Ci-C6)alkyisulfinylskupiny, halogen(Ci-C6)alkylsulfinylskupiny, (Ci-C6)alkylsulfonylskupiny, halogen(Ci-C6)alkylsulfonylskupiny, monofCi-Cejalkylaminoskupiny, di(Ci-Có) alkylaminoskupiny, jejichž (Ci-Cé)alkylskupiny jsou stejné nebo různé a (Ci-C6)alkoxykarbonylskupiny;fenyloxyskupina; substituovaná feny loxy skupí na mající v cyklu jeden nebo více substituentů, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrány ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyanoskupinu, nitroskupinu, (Ci-Cejalkylskupiny, halogen(Ci-Ce) alkylskupiny, (C]-C6) alkoxyskupiny, halogen(Ci-C6)alkoxyskupiny, (Ci-Cójalkylthioskupiny, halogen(Ci-C6)alkylthioskupiny, (Cj-C6) alkyl sul finyl skupiny, halogen(Ci-C6)alkylsuifmylskupiny, (Ci-Ce)alkylsulfonylskupiny, halogen(Ci-C6)alkylsulfonylskupiny, mono(Ci-C6)alkylaminoskupiny, di(Ci-Ce) alkylaminoskupiny, jejichž (Ci-C6)alkylskupiny jsou stejné nebo různé a (Ci-Cé)alkoxykarbonylskupiny; fenylthioskupina; substituovaná fenylthioskupina mající v cyklu jeden nebo více substituentů, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrány ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyanoskupinu, nitroskupinu, (Ci-C6)aíkylskupiny, halogen(Ci-C6) alkylskupiny, (Ci-C6)alkoxyskupiny, halogen(Ci-C6)alkoxy skupiny, (Ci-C6)alkylthioskupiny, halogen(Ci-C6)alkylthioskupiny, (Ci-C6)alkylsulfínylskupiny, halogen(Ci-C6)alkylsulfinylskupiny, (Ci-C6)alkylsulfonylskupiny, halogen(Ci-C6)alkylsulfonylskupiny, mono(Ci-Ce)alky lamino skupiny, di(Ci-C6)alkylaminoskupiny, jejichž (Ci-C6)alkylskupiny jsou stejné nebo různé a (Ci-C6)alkoxykarbonylskupiny; heterocyklická skupina; nebo substituovaná heterocyklická skupina mající jeden nebo více substituentů, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrány ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyanoskupinu, nitroskupinu, (Ci-C6)alkylskupiny, halogen(Ci-C6) alkylskupiny, (Ci-Ce) alkoxyskupiny, halogen(Ci-Ce)alkoxyskupiny, (Ci-C6)alkylthioskupiny, halogen(Ci-C6)alkylthioskupiny, (Cj-C6)alkyl sul finyl skupiny, halogen(Ci-C6)alkylsulfinylskupiny, (Ci-C6)alkylsulfonylskupiny, halogen(Ci-C6)alkylsulfonyIskupiny, mono (Ci-C6)aIkylanii-noskupiny, di (Ci-Ceíalkylaminoskupiny, jejichž (Cj-Ce)alkylskupiny jsou stejné nebo různé a (Cj-Cď) alkoxykarbonylskupiny)), dále, R2 schopné navázat se na A3 nebo R1 a vytvořit 5- až 8-členný cyklus, který obsahuje jeden až tři atomy, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrané ze skupiny obsahující kyslíkový, sírový a dusíkový atom, mezi sousedními uhlíkovými atomy tvořícími cyklus, každý Q1 až Q5 je uhlíkový nebo dusíkový atom, každý X, který je stejný nebo různý, je halogenový atom; kyanoskupina; nitroskupina; (C3-C6)cykloalkylskupina; halogenCCj-Cgjcykloalkylskupina; (Ci-C6)alkoxykarbonylskupina; fenylskupina; substituovaná fenylskupina mající jeden nebo více substituentů, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrány ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyanoskupinu, nitroskupinu, ·♦ ·· »«·» (Ci-Cejalkylskupiny, halogen(Ci-C6) alkyl skupiny, (Ci-Cejalkoxyskupiny, halogen(Ci-Cé)alkoxyskupiny, (CrCé)alkylthioskupiny, halogen(Ci-C6)alkylthioskupiny, (Ci-Cejalkylsulfinylskupiny, halogen(Ci-C6)alkylsulfinylskupiny, (Ci-C6)alkylsulfonylskupiny, halogen(Ci-C6)alkylsulfonylskupiny, mono (Ci-Cejalkylaminoskupiny, di(Ci-C6)alkylaminoskupiny, jejichž (Ci-Có) aikylskupiny jsou stejné nebo různé a (Ci-Ce)alkoxykarbonylskupiny; heterocyklická skupina; substituovaná heterocyklická skupina mající jeden nebo více substituentů, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrány ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyanoskupinu, nitroskupinu, (Ci-C6)alkylskupiny, halogen(Ci-Ce) aikylskupiny, (Ci-Csjalkoxyskupiny, halogcn(Ci-C6)alkoxyskupiny, (Ci-Cs)alkylthioskupiny, halogen(Ci-C6)alkylthioskupiny, (Ci-C6)alkylsulfmylskupiny, halogen(Ci-C6)alkylsulfinylskupiny, (Ci-Cejalkylsulfonylskupiny, halogen(Ci-Ců)alkylsulfonylskupiny, mono (Ci-C6)alkylaminoskupiny, di(Ci-Ce)alky lamino skupiny, jejichž (Ci-C6)alkylskupiny jsou stejné nebo různé a (Ci-Cejalkoxy karbonyl skupiny; nebo -A5-R14 (kde A5 je -0-, -S-, -S0-, -SO2-, -C(=0)-, -C(=N0R13) (kde R13 je definován výše), (Cj-C6)alkylenskupina, halogen(Ci-C6)alkylenskupina, (Cj-Cejalkenylenskupina, halogen(C2-Ce)alkenylenskupina, (C.2-C6)alkynylenskupina nebo halogenfQ-Cejalkynylenskupina, (1) v případě, že A5 je -0-, -S-, -SO- nebo -SO2-, R14 je halogen(C3-C6)cykloalkylskupina; halogen(C3-Ce)cykloalkenylskupina; fenylskupina; substituovaná fenylskupina mající jeden nebo více substituentů, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrány ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyanoskupinu, nitroskupinu, (Ci-Céjalkylskupiny, halogen(Ci-Ce) aikylskupiny, (Ci-Ccjaikoxyskupiny, halogen(Ci-Ce)alkoxyskupiny, (Cj-Cejalkylthioskupiny, halogen(Ci-Ce) alkylthioskupiny, (Ci-Cójalkylsulfinylskupiny, halogen(Ci-C6)alkylsulfinylskupiny, (Ci-Cůjalkylsulfonylskupiny, halogen(Ci-C6)alkylsulfonyl skupiny, mono (Ci-C6)alkylaminoskupiny, di(Ci-C6)alkylaminoskupiny, jejichž (Ci-C6)alkylskupiny jsou stejné nebo různé a (Cj-C6)alkoxykarbonylskupiny;heterocyklická skupina; substituovaná heterocyklická skupina mající jeden nebo více substituentů, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrány ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyanoskupinu, nitroskupinu, (Ci-Cíjalkyl skupiny, halogen(Ci-C6) aikylskupiny, (Ci-C6)alkoxyskupiny, halogen(Ci-Cs)alkoxyskupiny, (Ci-C6)alkylthioskupiny, halogen(Ci-Ce) alkylthioskupiny, (Ci-Cejalkylsulfinylskupiny, halogen(Ci-C6)alkylsulfinylskupiny, (Ci-Ce)alkylsulfonylskupiny, halogen(Ci-C6)alkylsulfonylskupiny, mono (Ci-Csjalkylaminoskupiny, difCi-Cejalkylaminoskupiny, jejichž (Ci-C^jalkylskupiny jsou stejné nebo různé a (Ci-Cejalkoxykarbonylskupiny; nebo -A6-R15 (kde A6 je (Ci-Ce)alkylenskupina, halogen(Ci-Ce)alkylenskupina, (Cs-Cůjalkenylenskupina, halogen(C3-C6)alkenylenskupina, (C3-Cé)alkynylenskupina nebo halogen(C3-Ce)alkynylenskupina a R1S je vodíkový atom; halogenový atom; (C3-Ce)cykloalkylskupina; halogen(C3-C6)cykloalkylskupina, (Ci-Cójalkoxykarbonylskupina; fenylskupina;
·· »·
substituovaná fenylskupina mající jeden nebo více substituentů, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrány ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyano-skupí nu, nitroskupinu, (Ci-Ce)alkylskupiny, halogen(Ci-C6) alkylskupiny, (Ci-Ce)alkoxyskupiny, halogen(Ci-Ce)alkoxy skupiny, (Ci-Cejalkylthioskupiny, halogen(Ci-Cé)alkylthioskupiny, (Ci-Cejalkylsulfínylskupiny, halogen(Ci-C6)alkylsulfinylskupiny, (Ci-Cejalkyl sulfonyl skupiny, halogen(Ci-C6)alkylsulfonylskupiny, mono (Ci-Cójalkylaminoskupiny, difCi-Cejalkylaminoskupiny, jejichž (Ci-Ce) alkylskupiny jsou stejné nebo různé a (Ci-C6)alkoxykarbonylskupíny; nebo -A7-R16 (kde A7 je -0-, -S-, -SO- nebo -SO2- a R16 je (Ci-C6)alkylskupina, halogen(Ci-Cí)al-kylskupina; (C3C6)alkenylskupina; halogen(C3-C6)alkenylskupina; (C3-C6)alkynylskupina; halogen(C3-Cé)alkynylskupina; (C3-C6)cykloalkyl skupina; halogen(C3-C6)cykloalkylskupina; fenylskupina;
substituovaná fenylskupina mající jeden nebo více substituentů, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrány ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyanoskupinu, nitroskupinu, (Ci-Cejalkylskupiny, halogen(C]-C6)alkyiskupiny, (Ci-C6)alkoxyskupiny, hal ogen(Ci-Ce)alkoxy skupiny, (Ci-Ce)alkylthioskupiny, halogen(Ci-C6)alkylthioskupiny, (Ci-Celíkylsulfinylskupiny, halogen (Ci-Cfijalkylsulfinylskupiny, (Ci-Céjalkylsulfonylskupiny, halogen(Ci-C6)alkylsulfonylskupiny, mono (Ci-Cejalkylaminoskupiny, di(Ci-C6)alkylaminoskupiny, jejichž (Ci-Cňjalkylskupiny jsou stejné nebo různé a (Ci-Cejalkoxykarbonylskupiny; heterocyklická skupina; nebo substituovaná heterocyklická skupina mající jeden nebo více substituentů, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrány ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyanoskupinu, nitroskupinu, (Ci-C6)alkylskupiny, halogen(Ci-C6) alkylskupiny, (Ci-Ce)alkoxyskupiny, halogen(Ci-Ce)alkoxyskupiny, (Cj-Cíjalkylthioskupiny, halogen(Ci-C6)alkylthioskupiny, (Ci-C6)alkylsulfinylskupiny, halogen (C1 -C6)alkyl sul finy 1 skupiny, (C1 -Cejalky Isulfony 1 skupiny, halogen(C 1 -Cejalkyl sulfonyl skupiny, mono(Ci-C6)alkylaminoskupiny, di(Ci-Cfi)alkylaminoskupiny, jejichž (Ci-Cejalkylskupíny jsou stejné nebo různé a (Ci-Cs)alkoxykarbonylskupiny), (2) v případe, že A5 je -C(=0)- nebo -C(=N0R13)- (kde R13 je definován výše), R14 je (Ci-C6) alkyl skupina; halogen(Ci-C6) alkylskupina; (C2-Ce) alkenylskupina; halogen(C2-C'6) alkenylskupina; (C3-C6)cykloalkylskupina; halogen(C3-C6)cykloalkylskupina; (Ci-C6)alkoxyskupina; (Ci-Cé)alkylthioskupina; mono (Ci-Cejalkylaminoskupina; difCi-Cgjalkylaminoskupijejíž (Ci-Céjalkylskupiny jsou stejné nebo různé; fenylskupina; substituovaná fenylskupina mající jeden nebo více substituentu, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrány ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyanoskupinu, nitroskupinu, (CrC6)alkyI skupiny, halogen(CrC6) alkylskupiny, (C,-C6)alkoxyskupiny, halogen(Ci-C6)alkoxyskupiny, (Cj-Cejalkylthioskupiny, halogen(Ci-C6)alkylthioskupiny, (Cj-Cejalkylsulfinylskupiny, halogen(CrC6)alkylsulfinylskuPiny, (Ci-C6)alkylsulfonylskupiny, halogen(Ci-C6)alkylsulfonylskupiny, mono(C,-C6)alkyla·· • toto · · · • ••to to· toto to ·
minoskupiny, di(C|-C6)alkylaminoskupiny, jejichž (Ci-Có)alkylskupiny jsou stejné nebo různé a (Ct-Céjalkoxykarbonylskupiny; fenylaminoskupina; substituovaná fenylaminoskupina mající v cyklu jeden nebo více substituentů, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrány ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyanoskupinu, nitroskupinu, (Ci-Cójalkylskupiny, haIogen(Ci-C6) alkylskupíny, (Ci-Ce)alkoxy skupiny, halogen/Ci-Cgjalkoxyskupiny, (Ci-C6)alkylthioskupiny, halogen(Ci-C6)alkylthioskupiny, (Ci-Céjalkylsulfinylskupiny, halogen(Ci-C6)alkylsulfinylskupiny, (Ci-C6)alkylsulfonylskupiny, halogen(Ci-C6)alkylsulfonylskupiny, mono(Cj-Ců)alkylaminoskupiny, di(Ci-C6)alkylaminoskupiny, jejichž (Ci-Cejalkylskupiny jsou stejné nebo různé a (Ci-Cfi)alkoxy karbonyl skupiny; heterocyklická skupina; nebo substituovaná heterocyklická skupina mající jeden nebo více substituentů, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrány ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyanoskupinu, nitroskupinu, (Ci-Cejalkylskupiny, halogen(Ci-Ce) alkylskupíny, (Ci-Cgjalkoxyskupiny, halogen(Ci-Cé)alkoxyskupiny, (Ci-C6)alkylthioskupiny, halogen(Ci-C6)alkylthioskupiny, (Ci-Cejalkylsulfinylskupiny, halogen(Ci-C6)alkylsulfinylskupiny, (Ci-Cejalkylsulfonylskupiny, halogen(Cj-C6)alkylsulfonylskupiny, mono(Ci-C6)alkyIaminoskupiny, dÍ(Ci-Ce)alkyl amino skupiny, jejichž (Ci-Cejalkyl skupiny jsou stejné nebo různé a (C ] -C6)alk oxy karbony 1 skupiny, (3) v případě, že A5 je (Cj-C6)alkylenskupina, halogen(Ci-Cé)alkylenskupina, (C2-C6)alkenylenskupina, halogen(C2-C6)alkenylenskupina, (C2-Cs)alkynylenskupina nebo halogen (Cj-Cfijalkynylenskupina, R14 je vodíkový atom; halogenový atom; (Cj-Cejcykloalkylskupina; halogen(C3-C6)cykloalkylskupina; (Ci-C6)alkoxykarbonylskupina; fenylskupina; substituovaná fenylskupina mající jeden nebo více substituentů, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrány ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyanoskupinu, nitroskupinu, (Ci-Cejalkylskupiny, halogen/Ci-Ce) alkylskupíny, (Ci-C6)alkoxyskupiny, halogen(Ci-C6)alkoxyskupiny, (Ci-C6)alkylthioskupiny, halogen(Ci-C6)alkylthioskupiny, (Ci-Cójalkylsulfinylskupiny, haIogen(Ci-C6)alkyisulfinylskupiny, (Ci-C«)alkylsulfonyl skupiny, haIogen(Ci-C6)alkylsulfonylskupiny, mono (Ci-Cejalkylaminoskupiny, di(Ci-C6)alkylamÍnoskupiny, jejichž (Ci-Cgjalkylskupiny jsou stejné nebo různé a (Ci-Céjalkoxykarbonylskupiny; heterocyklická skupina; substituovaná heterocyklická skupina mající jeden nebo více substituentů, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrány ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyanoskupinu, nitroskupinu, (Ci-Cejalkylskupiny, halogen(Ci-C6) alkylskupíny, (Ci-Cejalkoxyskupiny, halogen(Ci-C6)alkoxyskupiny, (Ci-Ce)alkylthioskupiny, halogen(Ci-C6)alkylthioskupiny, (Ci-Cójalkylsulfinylskupiny, halogen(Ci-C6)alkylsulfinylskupiny, (Ci-C6)alkylsulfonylskupiny, halogen(Ci-C6)alkylsulfonylskupÍny, mono (Ci-Ců)alkylaminoskupiny, di/Ci-Cejalkylaminoskupiny, jejichž (Cj-C6)alkylskupiny jsou stejné nebo různé a (Ci-Cfi)alkoxy karbonyl skupiny; nebo -A8-R17 (kde A8 je -O-, -S-, -SO- nebo -SOi*«« · a R17 je (Cs-Gjcykloalkylskupina, ha1ogen(Cj-C6)cykloalkylskupina; fenylskupina, substituovaná fenylskupina mající jeden nebo více substituentů, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrány ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyanoškupinu, nitroskupinu, (Ci-C6)alkylskupiny, halogen(Ci-Ců) alkylskupiny, (Ci-C6)alkoxyskupiny, halogen(Ci-C6)alkoxy skupiny, (Ci-C6)alkylthioskupiny, halogen(Ci-C6)alkylthioskupiny, (Ci-C6)alkylsulfinylskupiny, halogen (Ci-Cs)alkylsulfmylskupiny, (Ci-Cejalkylsulfonylskupiny, halogen(Ci-C6)alkylsulfonylskupiny, mono(Ci-C6)alkylamínoskupiny, di(Ci-C6)alkylaminoskupiny, jejichž (Ci-C6)alkylskupiny jsou stejné nebo různé a (Ci-Ce)alkoxykarbonylskupiny; heterocyklická skupina; substituovaná heterocyklická skupina mající jeden nebo více substituentů, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrány ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyanoškupinu, nitroskupinu, (Ci-C6)alkylskupiny, halogen(Ci-Có) alkylskupiny, (Ci-Ce)alkoxyskupiny, halogen(Ci-Cé)alkoxy skupiny, (Ci-Cejalkylthioskupiny, halogen(Ci-Ce)alkylthioskupiny, (Ci-C6)alkylsulfinylskupiny, halogen (Ci-C<>)alkylsuífinylskupiny, (Ci-C6)alkylsulfonylskupiny, halogen(Ci-C6)alkylsulfonylskupiny, mono(Ci-C6)alkylaminoskupiny, di(Ci-C6)alkylaminoskupiny, jejichž (Ci-C6)alkylskupiny jsou stejné nebo různé a (Ci-C6)alkoxykarbonylskupiny; nebo -A9-R18 (kde A9 je (Ci-C6)alkylenskupina, halogen(Ci-C6)alkylenskupina, (C2-C6)alkenylenskupina, halogen(C2-C6)alkenylenskupina, (C2-C6)alkynylenskupina nebo halogen(C3-Cs)alkynylenskupina a R18 je vodíkový atom; halogenový atom; (C3-Ce)cykloalkylskupina; halogen^-QJcykloalkylskupina, (Ci-Ce)alkoxyskupina; halogen(Ci-C6)alkoxy skupina; (Ci-Ců)alkylthioskupina; halogen(Ci-C6) alkylthioskupina; (Ci-C6)alkylsulfinylskupina; halogen (Ci-C6)alkylsulfinylskupína; (Ci-C6)alkylsulfonylskupina; halogen(Ci-C6)alkylsulfonylskupina; fenylskupina; substituovaná fenylskupina mající jeden nebo více substituentů, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrány ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyanoškupinu, nitroskupinu, (Ci-Cejalkylskupiny, halogen(Ci-Cfi) alkylskupiny, (Ci-Cejalkoxy skupiny, halogen(Ci-Ců)alkoxyskupiny, (Ci-Cí,)al-kylthioskupiny, halogen(Ci-C6)alkylthioskupiny, (Ci-Gjalkylsulíinylskupiny, halogen (Ci-Cě) alkylsuífinylskupiny, (Ci-C6)alkylsulfonylskupiny, haIogen(Ci-Cň)alkylsulfonylskupiny, mono(Ci-C6)alkylaminoskupíny, di(Ci-C6)alkylaminoskupiny, jejichž (Ci-Cc)alkylskupiny jsou stejné nebo různé a (Ci-C6)alkoxykarbonylskupiny; fenyloxyskupina, substituovaná fenyloxy-skupina mající jeden nebo více substituentů, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrány ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyanoškupinu, nitroskupinu, (Ci-C6)alkylskupiny, halogen(Ci-Cé) alkylskupiny, (Ci-C6)alkoxyskupiny, halogen(Ci-Ce)alkoxy skupiny, (C]-C6)al-kyl thio skupiny, halogen(Ci-Ce) alkylthioskupiny, (Ci-C6)alkylsulfinylskupiny, halogen (Ci-Cř) alkylsulfinylskupiny, (Ci-Cí)alkylsulfonylskupiny, halogen(Ci-C6)alkylsulfonylskupiny, mono (Ci-Cejalkylaminoskupiny, di(Ci-C6)alkylaminoskupiny, jejichž (Ci-C6)alkylskupiny jsou stejné nebo různé a (Ci-Cé)al• ·
koxykarbonylskupiny; fenylthioskupina; substituovaná fenylthioskupina mající jeden nebo více substituentů, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrány ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyanoskupinu, nitroskupinu, (Ci-Cé)alkylskupiny, halogen(Ci-Có) alkylskupiny, (Ci-C6)alkoxyskupiny, halogen(Ci-C6)alkoxy skupiny, (Ci-C6)alkylthioskupiny, halogen (Ci-C6)alkylthioskupiny, (Ci-C6)alkylsulfinyl skupiny, halogen (Cj-Cůjalkylsulfínylskupiny, (C i -Ce)alky lsul fony lskupiny, halogen(C i -C<,)alky lsulfony 1 skupiny, mono(C i -Cf,)alky lam inoskupiny, di(Ci-C6)alkylamino skupiny, jejichž (Ci-Ce)alkylskupiny jsou stejné nebo různé a (C i-Ce)alkoxy karbony lskupiny, heterocyklická skupina; nebo heterocyklická skupina mající jeden nebo více substituentů, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrány ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyanoskupinu, nitroskupinu, (Ci-Có)alky lskupiny, halogen/Ci-Cr,) alkylskupiny, (Ci-Ce)alkoxyskupiny, halogen(Ci-Có)alkoxy skupiny, (Ci-Cejalkylthioskupiny, halogen(Ci-C6)alkylthioskupiny, (Ci-Có)alkylsulfinylskupiny, halogen (Ci-Céjalkylsulfínylskupiny, (Ci-C6)alkyl sulfonyl skupiny, halogen(Ci-C6)alkylsulfonylskupiny, monoCCi-C6)alkylammoskupiny, di(Ci-C6)alkylaminoskupiny, jejichž (Ci-Ce)alkylskupiny jsou stejné nebo různé a (Ci-C6)alkoxykarbonylskupiny)), n je celé číslo od 0 do 4, dále, dva sousední X v aromatickém cyklu schopné spolu tvořit kondenzovaný kruh, mající jeden nebo více substituentů, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrány ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyanoskupinu, nitroskupinu, (Ci-Ce)alkyl skupiny, halogen(Ci-C6) alkylskupiny, (Ci-Có)alkoxyskupiny, halogen(Ci-C6)alkoxyskupiny, (Ci-C6)alkylthioskupiny, halogen(Ci-C6)alkylthioskupiny, (Ci-Cejalkylsulfinylskupiny, halogen (Ci-Cejalkylsulfmylskupiny, (Ci-C6)alkylsulfonylskupiny, halogen(Ci-C6)alkylsulfony lskupiny, mono(Ci -Cg) alkyl aminoskupiny, di(Ci-Ce)alky lamino skupiny, jejichž (Ci-Ce)alky lskupiny jsou stejné nebo různé a (C i-Cójalkoxykarbony lskupiny, každý Y, který je stejný nebo různý, je halogenový atom; kyanoskupina; nitroskupina; (Cj-CeXykloalkylskupína, halogen(C3-Có)cykloalkylskupina; fenylskupina; substituovaná fenylskupina mající jeden nebo více substituentů, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrány ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyanoskupinu, nitroskupinu, (Ci-Cé)alkylskupiny, halogen(Ci-Ce) alkylskupiny, (Ci-Ce)alkoxyskupiny, halogen(Ci-C6)alkoxyskupiny, (Ci-Ců)alkylthioskupiny, halogen(Ci-C6)alkylthioskupiny, (Ci-C6)alkylsulfmylskupiny, halogen (Ci-C6) alky Isulfíny lskupiny, (C i -Ce)alky lsul fony 1 skupi ny, halogen(C i-Có)alky 1 sulfonyl skupiny, mono(Ci-C6)alkylaminoskupiny, di(Ci-Celíkylaminoskupiny, jejichž (Ci-Ců)alkylskupiny jsou stejné nebo různé a (Ci-C6)alkoxykarbonylskupiny; heterocyklická skupina; substituovaná heterocyklická skupina mající jeden nebo více substituentů, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrány ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyanoskupinu, nitroskupinu, (Ci-Ce)alkyl• 4
skupiny, halogen(Ci-Ců) alkylskupiny, (Ci-Cg)alkoxyskupiny, halogen(Ci-Cg)alkoxy skupiny, (Ci-Cg)alkylthioskupiny, halogen(Ci-Cg)alkylthioskupiny, (Ci-Cgjalkylsulfinylskupiny, halogen (Ci-C6)alkylsulfinylskupiny, (Ci-Cgjalkylsulfonylskupiny, halogen(Ci-C6)alkylsulfonylskupiny, mono(Ci-C6)alkylaminoskupiny, di(Ci-C6)alkylaminoskupiny, jejichž (Ci-Cg)alkylskupiny jsou stejné nebo různé a (Ci-Cgjalkoxykarbonylskupiny; nebo -A5-R14 (kde A5 a R14 jsou definovány výše), dále, dva sousední Y v aromatickém cyklu schopné spolu tvořit kondenzovaný kruh, mající jeden nebo více substituentů, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrány ze skupiny zahrnující halogenové atomy; (Ci-Cg)alkylskupiny; halogen(Ci-Ce) alkylskupiny; (Ci-Cgjalkoxy skupiny; halogen(C]-C6)alkoxyskupiny; (Cj-Cgjalkylthioskupiny; halogen(Ci-C6)alkylthioskupiny; (Ci-Cgjalkylsulfinylskupiny; halogen (Ci-Cgjalkylsulfinylskupiny; (Ci-C6)alkylsulfonylskupiny; halogen(Ci-C6)alkylsulfonylskupiny; fenylskupinu; substituované fenylskupiny mající jeden nebo více substituentů, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrány ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyanoskupinu, nitroskupinu, (Ci-Cg)alkylskupiny, halogen(Ci-Ce) alkylskupiny, (Ci-Cgjalkoxy skupiny, hal ogen(Cj-C6) alkoxy skupiny, (Ci-Cgjalkylthioskupiny, halogen(Ci-Cg)alkylthioskupiny, (Ci-Cgjalkylsulfinylskupiny, halogen(Ci-C6)alkylsulfínylskupiny, (Ci-C6)alkylsulfonylskupiny, halogen(Ci-C6)alkylsulfonylskupiny, mono(Ci-C6)alkylaminoskupiny, di(Ci-C6)alky lamino skup iny, jejichž (Ci-Cejalkylskupiny jsou stejné nebo různé a (Ci-C6)alkoxy karbonyl skupiny; heterocyklické skupiny; a substituované heterocyklické skupiny mající jeden nebo více substituentů, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrány ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyanoskupinu, nitroskupinu, (Ci-Cgjalkylskupíny, halogen(Ci-Cg) alkylskupiny, (Ci-Cg)alkoxyskupiny, halogen(Ci-C6)alkoxyskupiny, (Ci-C6)alkylthioskupiny, halogen(Ci-C6)alkylthioskupiny, (Ci-Cgjalkylsulfinylskupiny, halogen (Ci-Cgjalkylsulfinylskupiny, (Ci-Cgjalkylsulfonylskupiny, halogen(Ci-C6)alkylsulfonyIskupiny, mono(Cj-C6)alkylaminoskupiny, di(Ci-Cg)alkylaminoskupiny, jejichž (Ci-Cg) alkylskupiny jsou stejné nebo různé a (Ci-Cg)alkoxy karbonyl skup iny, m je celé číslo od 1 do 5 a každý Z1 a Z2 je kyslíkový nebo sírový atom} nebo jeho soli, zemědělské a zahradnické chemikálie, zahrnující derivát aromatického diamidu jako aktivní složku a jejich použití.
Způsob provedení vynálezu
V definici obecného vzorce I pro derivát aromatického diamidu nebo jeho soli předkládaného vynálezu termín „halogenový atom“ znamená atom chlóru, brómu jódu nebo fluoru. Termín „(Ci-Cgjalkyl“ znamená přímou nebo rozvětvenou alkylovou skupinu obsahující *
až 6 atomů uhlíku, jako např. methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, sec-butyl, tbutyl, n-pentyl, n-hexyl a pod. Termín .,halogen„(Ci-C(,)alkyr znamená substituovanou a přímou nebo rozvětvenou alkylovou skupinu obsahující 1 až 6 atomů uhlíku,substituovaný jedním nebo více halogenovými atomy,které jsou stejné nebo různé. Termín „(Ci-Cg)alkylen“ znamená přímou nebo rozvětvenou alkylenovou skupinu obsahující 1 až 8 atomů uhlíku, jako např. methylen, ethylen, propylen, trimethylen, dimethylmethylen, tetramethylen, isobutylen, • dimethylethylen, oktamethylen a pod. Příkladem „5- až 8-čIenného cyklu, který tvoří vzájemně navázané R5 a R6 (nebo R2 a A1 nebo R1), tj. 5- až 8-členného cyklu, který případně obsahuje jeden nebo dva (nebo jeden až tři) atomy, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrány ze skupiny obsahující kyslíkový, sírový a dusíkový atom, mezí sousedními uhlíkovými atomy tvořícími cyklus“ nebo „5- až 8-členného cyklu, který tvoří vzájemně navázané R5 (nebo R6 nebo R7) a R4, tj. 5- až 8-Členného cyklu, který případně obsahuje dva nebo tři, nebo tři nebo čtyři, atomy, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrány ze skupiny obsahující kyslíkový, sírový a dusíkový atom, mezi sousedními uhlíkovými atomy tvořícími cyklus“ je cyklus azetidinový, pyrrolidinový, pyridinový, piperidinový, imidazolidinový, imidazolinový, oxazolidinový, thiazolidinový, isoxazolidinový, isothiazolidinový, tetrahydropyridinový, piperazinový, morfolinový, thiomorfolinový, dioxazinový a dithiazinový.
„Heterocyklická skupina“ zahrnuje např. skupinu pyridylovou, pyridin-N-oxidovou, pyrimididylovou, furylovou, tetrahydrofurylovou, thienylovou, tetrahydrothienylovou, tetrahydropyranylovou, tetrahydrothiopyranylovou, oxazdylovou, isoxazolylovou, oxadiazolylovou, thiazolylovou, isothiazolylovou, thiadiazolylovou, imidazolylovou, triazolylovou a pyrazolylovou. „Kondenzovaný kruh“ zahrnuje např. naftalen, tetrahydronaftalen, inden, indan, chinolin, chinazolin, indol, indolin, chroman, isochroman, benzodioxan, benzodioxol, benzofuran, dihydrobenzofuran, benzothiofen, dihydrobenzothiofen, benzoxazol, benzothiazol, benzimidazol a indazol.
Sůl derivátu aromatického diamidu obecného vzorce I zahrnuje např. soli anorganické kyseliny jako hydrochlorid, sulfát, nitrát, fosfát a pod, soli organické kyseliny jako acetát, fumarát, maleát, oxalát, methansulfonát, benzensulfonát, p-toluensulfonát a pod; a soli s ionty sodnými, draselnými, vápenatými apod.
Derivát aromatického diamidu obecného vzorce I nebo jeho sůl předkládaného vynálezu případně ve své struktuře obsahuje jeden nebo více asymetrických uhlíkových atomů nebo asymetrických center a následně se vyskytují ve dvou nebo více optických isomerech a diastereomerech. Předkládaný vynález také zahrnuje všechny jednotlivé optické isomery a jejich směsi v libovolných poměrech. Derivát aromatického diamidu obecného vzorce I nebo jeho soli *·· ·· předkládaného vynálezu případně ve své struktuře zahrnuje dva druhy geometrických isomeru vyplývajících z přítomnosti dvojné C=C nebo C=N vazby. Předkládaný vynález zahrnuje všechny tyto geometrické isomery a jejich směsi v libovolných poměrech. Předkládaný vynález také zahrnuje hydráty závislé na druhu uvedené sloučeniny.
Výhodné příklady derivátů aromatického diamidu obecného vzorce I nebo jejich solí předkládaného vynálezu jsou deriváty aromatických diamidů, kde A1 je (Ci-Chatky lenskupina, B je -O- nebo -N(R4> (kde R4 je vodíkový atom nebo (Ci-Cajalkylskupina), R1 je vodíkový atom, (Ci-Cíjalkylskupina, fenyl(Ci-C3)alkylskupina, substituovaná fenyl(Ci-C3)alkylskupina, (C i -C3)alky Ikarbonyl skupin a, halogen(C i -C3)alky Ikarbonyl skupina, (C i -C3)alkoxy karbony 1skupina, mono(Ci-C3)alkylaminokarbonylskupina, di(Ci-C3)alkylaminokarbonylskupina, jejíž (Ci-C3)alkylskupiny jsou stejné nebo různé, (Ci-C3)alkylsulfonylskupina, mono(Ci-C3)alkylaminosulfonylskupína, di(Ci-C3)alkylaminosulfonylskupina, jejíž (Ci-C3)alkylskupiny jsou stejné nebo různé, di(Ci-C3)alkoxyfosfonoskupina, jejíž (Ci-C3)alkylskupiny jsou stejné nebo různé, nebo di(Ci-C3)alkoxythiofosfonoskupina, jejíž (Ci-C3)alkylskupiny jsou stejné nebo různé, každý R2 a R3 je vodíkový atom nebo (Ci-C3)alkylskupina, každý Q1 až Q4 je uhlíkový atom, X je halogenový atom, nitroskupina, halogen(Ci-C6)alkylskupina, halogen(Ci-C6)alkoxyskupina nebo halogen(Ci-Có)alkylthioskupina, n je celé číslo od 0 do 2, Q5 je uhlíkový atom nebo dusíkový atom, každý Y, který je stejný nebo různý, je halogenový atom, (Ci-C3)alkylskupina, halogen(Ci-C3)alkylskupina, (Ci-C3)alkoxy skupina, halogen(C!-C3)alkoxy skupina, halogen (Ci-C3)alkylthioskupina nebo halogen(Ci-C3)aIkoxyhaiogen(Ci-C3)aIkoxyskupina, m je celé číslo od 1 do 3, každý Z1 a Z2 je kyslíkový atom; nebo jejich soli.
Derivát aromatického diamidu obecného vzorce I nebo jeho sůl předkládaného vynálezu je například připraven výrobním postupem popsaným níže. Podle předkládaného vynálezu je také možná příprava zahrnutá v JP-A-11- 240 857. Příprava ale není těmito výrobními postupy limitována.
« * * · 4 « • · · * · • * · · · · · • · · · • »· ♦ ·♦ ·« •4 *4 1 · 4 ι
Výrobní postup 1.
Ym
-nh2
(III)
A1—B—R1 HN—R2 (V)
Xn(IV)
Z1 A-B-R1
-N—R
-N-
V/Ym
Zz H (i-1) • ft ·* ·· • ftft • · · * · ♦ « • ftft ftft ·«·« kde R1, R2, R3, A1, B, Q1 až Q5, X, η, Y, m, Z1 a Z2 jsou definovány výše.
Derivát aromatického diamidu obecného vzorce 1-1 se připraví reakcí derivátu aromatického anhydridu karboxylové kyseliny obecného vzorce II s aromatickým aminem obecného vzorce III za přítomnosti inertního rozpouštědla. Získaný derivát aromatického imidu obecného vzorce IV reaguje s aminem obecného vzorce V po nebo bez izolace derivátu aromatického imidu obecného vzorce IV.
(1) . Obecný vzorec II —> obecný vzorec IV
Vhodným inertním rozpouštědlem v této reakci je jakékoliv inertní rozpouštědlo, pokud by výrazně nebránilo postupu reakce. Příklady inertních rozpouštědel zahrnují aromatické uhlovodíky jako je benzen, toluen, xylen apod.; halogenované uhlovodíky jako je methylenchlorid, chloroform, tetrachlormethan, apod.; chlorované aromatické uhlovodíky jako je chlorbenzen, dichlorbenzen, apod,; acyklické nebo cyklické ethery jako je diethylether, dioxan, tetrahydrofuran, apod.; estery jako je ethylacetát, apod.; amidy jako je dimethylformamid, dimethylacetamid, apod.; kyseliny jako je kyselina octová, apod.; dimethylsulfoxid; 1,3-dimethyl-2-imidazolidinon; apodobně. Tato inertní rozpouštědla se použijí samotná, nebo ve směsi.
Protože reakce je ekvimolámí, je výhodné použít reagující složky v ekvimolámích množstvích, ačkoliv kterákoliv z nich může být použita v nadbytku. Pokud je nezbytné, reakce se provede za dehydratačních podmínek.
Reakce se provádí v rozmezí laboratorní teploty až k teplotě varu použitého inertního rozpouštědla. Ačkoliv doba reakce se liší v závislosti na rozsahu reakce, teplotě reakce apod., pohybuje se v rozmezí od několika minut do 48 hodin.
Po dokončení reakce je požadovaná sloučenina izolována z reakčního systému běžným postupem a pokud je nezbytné, vyčištěna rekrystalizací, kolonovou chromatografií apod. Požadovaná sloučenina může podstoupit další reakční krok bez předešlé izolace z reakčního systému.
Derivát aromatického anhydridu karboxylové kyseliny obecného vzorce H se vyrobí kterýmkoliv postupem popsaným v J. Org. Chem., 52, 129 (1987), J. Am. Chem. Soc., 51, 1865 (1 až 29), ditto 63, 1542 (1941), apod. Aromatický amin obecného vzorce III se vyrobí kterýmkoliv postupem popsaným v J. Org. Chem., 29, 1 (1964), Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 24, 871 (1985), Synthesis, 1984, 667, Journal of Chemical Society of Japan, 1973, 2351, German Patent Laid-Open DE-2 606 982, JP-A-1-90 163, apod.
(2) . Obecný vzorec IV —► obecný vzorec 1-1 • 4 «· • 4 * * • · 4 • ··· ·· ·· ·· * « • · · • 4 4 * · 4 ·· ··*·
Pro tuto reakci se použije kterékoliv inertní rozpouštědlo uvedené v (1).
Protože reakce je ekvimolámí, je vhodné použít reakční složky v ekvimolárních množstvích, ačkoliv amin obecného vzorce V se může použít v nadbytku.
Reakce se provádí v rozmezí laboratorní teploty až k teplotě varu použitého inertního rozpouštědla. Ačkoliv doba reakce se liší v závislosti na rozsahu reakce, teplotě reakce apod., pohybuje se v rozmezí od několika minut do 48 hodin.
Po dokončení reakce je požadovaná sloučenina izolována z reakčního systému běžným postupem a pokud je nezbytné, vyčištěna rekrystalizací, kolonovou chromatografií apod.
.··.···:
· « • · * v · ··
4» ·· ► 4 4 · • 4 4 » 4 « ’ 4 · •4 4·44
(I) »· *444 • 4 * · · · · • · · « · * • »·· · « · · • · · · * • 444 ·· 44 « • · · »
4 4 ♦ 4 4 • 4 4 •4 ·»4· *4 kde R1, R2, R3, A1, B, Q1 až Q5, X, η, Y, m, Z1 a Z2 jsou definovány výše.
Derivát aromatického diamidu obecného vzorce I se připraví reakcí derivátu aromatického anhydridu karboxylové kyseliny obecného vzorce II-1 s aromatickým aminem obecného vzorce V za přítomnosti inertního rozpouštědla. Získaný ftalamid obecného vzorce
VI- 2 se zpracuje po nebo bez izolace způsobem uvedeným níže. Pokud je R2 aromatického amidu obecného vzorce VI-2 vodíkový atom, potom se tento aromatický amid použije ke kondenzační reakci za přítomnosti kondenzačního činidla za vzniku sloučeniny obecného vzorce
VII- 2. Ta reaguje s aromatickým aminem obecného vzorce ΠΙ-l za přítomnosti inertního rozpouštědla po nebo bez izolace sloučeniny obecného vzorce VII-2. Pokud je R2 aromatického amidu obecného vzorce VI-2 jiný než vodíkový atom, potom se tento aromatický amid kondenzuje s aromatickým aminem obecného vzorce III-1 za přítomnosti kondenzačního činidla.
Derivát aromatického diamidu obecného vzorce I se jinak také připraví reakcí derivátu aromatického anhydridu karboxylové kyseliny obecného vzorce Π-l s aromatickým aminem obecného vzorce III-1 za přítomnosti inertního rozpouštědla za vzniku aromatického amidu obecného vzorce VI-1, který se zpracuje níže uvedeným způsobem po nebo bez izolace. Pokud je R3 aromatického amidu obecného vzorce VI-1 vodíkový atom, potom se tento aromatický amid použije ke kondenzační reakci za přítomnosti kondenzačního činidla za vzniku sloučeniny obecného vzorce VII-1. Ta reaguje s aminem obecného vzorce V za přítomnosti inertního rozpouštědla po nebo bez izolace sloučeniny obecného vzorce VII-1. Pokud je R3 aromatického amidu obecného vzorce VI-1 jiný než vodíkový atom, potom se tento aromatický amid kondenzuje s aminem obecného vzorce V za přítomnosti kondenzačního činidla.
(1) . Obecný vzorec II-1 —> obecný vzorec VI-1, nebo obecný vzorec Π-l —> obecný vzorec VI-2
V případě kterékoliv z těchto reakcí se požadovaná sloučenina připraví způsobem popsaným ve výrobním postupu l-(2).
(2) . Obecný vzorec VII-1, nebo obecný vzorec VII-2 —► obecný vzorec I
V případě této reakce se požadovaná sloučenina připraví způsobem popsaným ve výrobním postupu l-(2).
(3) , Obecný vzorec VI-1 —* obecný vzorec VII-1, nebo obecný vzorec VI-2 —* obecný vzorec
VII-2
V případě kterékoliv z těchto reakcí se požadovaná sloučenina připraví způsobem popsaným v J, Med. Chem., 10, 982 (1967).
(4). Obecný vzprec VI-1, nebo obecný vzorec VI-2 —► obecný vzorec I * 4 • 4
• 444 β
• •44
4 4 4 4
4444
Požadovaná sloučenina se připraví reakcí derivátu aromatického amidu obecného vzorce VI-1 nebo VI-2 s aminem obecného vzorce V nebo ΙΠ-1 za přítomnosti kondenzačního činidla a inertního rozpouštědla. Pokud je nutné, reakce se provede za přítomnosti báze.
Příkladem inertního rozpouštědla použitého v této reakci je např. tetrahydrofuran, diethylether, dioxan, methylenchlorid a chloroform.
Jako kondenzační činidlo se použije kterékoliv kondenzační činidlo pro běžnou přípravu amidu. Příkladem je Mukaiyamovo činidlo (2-chlor-N-methylpyridiniunijodid), DCC (1,3-dicyklohexylkarbodiimid), CDI (karbonyldiimidazol) a DEPC (diethylkyanofosfát). Kondenzační činidlo se použije ve vhodně zvoleném množství v rozmezí od 1 molu do přebytku několika molů na mol derivátu aromatického amidu obecného vzorce VI-1 nebo VI-2.
Příkladem báze použité v reakci jsou např. organické báze jako je triethylamin, pyridin, apod. a anorganické báze jako je uhličitan draselný apod. Báze se použije ve vhodně zvoleném množství v rozmezí od 1 molu do přebytku několika molů na mol derivátu aromatického amidu obecného vzorce VI-1 nebo VI-2.
Reakce se provede při teplotě od 0 °C do teploty varu použitého inertního rozpouštědla. Doba reakce závisí na rozsahu reakce, teplotě reakce apod., ale pohybuje se v rozmezí od několika minut do 48 hodin.
Po dokončení reakce se požadovaná sloučenina izoluje z reakčního systému běžným způsobem a pokud je nutné, vyčistí se rekrystalizací, kolonovou chromatografií apod.
Typické deriváty aromatického diamidu obecného vzorce I nebo jejich soli jsou vypsané v tabulce 1 nebo tabulce 2, ale nijak nelimitují rozsah předkládaného vynálezu. V tabulkách Me znamená methyl, Et - ethyl, Pro - propyl, Bu - butyl, Ph - fenyl, Pyr - pyridyl a c - alicyklický uhlovodík.
Tabulka 1 (Z1 = Z2 = O, R3 = H, Q1 ~ Q5 = C, pokud není uvedeno jinak)
č. -A1-B-R1 R2 Xn Ym Fyzikální vlastnost: Teplota tání °C
1 (CH2)NHCO2Pr-i H 3-1 2-Me-4-CF (CF3) 2 105
2 (CH2)NHCO2Pr-i H 3-1 2-Me-4-OCF3 200
3 (CH2)NHCO2Et H 3-1 H 175
4 (CH2)NHCO2Et H 3-1 4-CF2CF3 180
5 (CH2)NHCO2Me H 3-1 H 200
6 (CH2)NHCO2Me H 3-1 2-Me-4-CF2CF3 130
7 (CH2) NHCO2Me H 3-1 2-Me-4-CF(CFJ 2 160
8 C (Me) zCHzNHCOzEt H 3-1 2-Me-4-CF(CF3) 2 240
9 C (Me) 2CH2NHCO2Et H 6-1 2-Me-4-CF(CF3)2 140
10 C (Me) 2CH2NHCO2Et H 3-1 2-Me-4-OCF3 155
11 C (Me) 2CH2NHCO2Et H 6-1 2-Me-4-OCF3 220
12 C (Me) 2CH2NHCO2Me H 3-1 2-Me-4-CF(CF3)2 100
13 C (Me) 2CH2NHCO2Me H 6-1 2-Me-4-CF(CF3) 2 230
14 C (Me) 2CH2NHCO2Pr H 3-1 2-Me-4-CF(CF3) 2 100
15 C (Me) 2CH2NHCO2Me H 3-1 2-Me-4~OCF3 95
16 C (Me) 2CH2NHCO2Me H 6-1 2-Me-4-OCF3 120
17 C (Me) 2CH2NHCO2Et H 3-1 2-Me 95
18 C (Me) 2CH2NHCO2Et H 6-1 2-Me 120
• • · · · « · « · · ···< · · • · ··♦·
Tabulka 1 (pokračování)
č —a1—b—r1 R2 Xn Ym Fyzikální vlastnost: Teplota tání°C
19 C (Me) 2CH2NHCO2Et H 3-1 2-Me-4-CF2CF3 200
20 (CHZ) 3NHCO2Bu~t H 3-1 2-Me-4-CF(CF3) 2 145
21 (CH2) 3NHCO2Me H 3-1 2-Me-4-CF (CF3) 2 80
22 CH(Me) CH2NHCO2Me H 3-1 2-Me-4-CF(CF3) 2 175
23 Q H 3-1 2-Me-4-CF(CF3)2 235
24 Q H 6-1 2-Me-4-CF (CF3) 2 225
25 Q H 3-1 2-Me-4-OCF3 220
26 Q H 6-1 H 225
27 C (Me) 2CH2NHCOPh H 3-1 2-Me-4-CF(CF3) 2 240
28 C (Me) 2CH2NHCOMe H 3-1 2-Me-4-CF(CF3)2 125
29 C (Me) 2CH2NHCOPr-c H 3-1 2-Me-4-CF(CF3) 2 230
30 C (Me) 2CH2NHCOBu-t H 3-1 2-Me-4-CF(CF3) 2 160
31 (CH2)2NHCOMe H 3-1 2-Me-4-CF(CF3) 2 210
32 (CH2)2NHCOMe H 3-1 2-Me-4-OCF3 210
33 CH (Me) CH2NHCOMe H 3-1 2-Me-4-CF(CF3)2 140
34 CH (Me) CH2NHCOEt H 3-1 2-Me-4-CF(CF3) 2 230
35 C (Me) 2CH2NHCOEt H 3-1 2-Me-4-CF(CF3) 2 220
36 CH (Me) CH2NHCOMe H 3-1 2-Me-4-OCF3 215
37 (CH2) 2NHC0N (Me) 2 H 3-1 2-Me-4-CF(CF3) 2 170
38 CH (Me) CH2NHCON (Me) 2 H 3-1 2-Me-4-CF(CF3)2 250
39 CH (Me) CH2NHSO2Me H 3-1 2-Me-4-CF(CF3)2 110
40 CH (Me) CH2NHSO2Ph H 3-1 2-Me-4-CF(CF3)2 130
41 CH (Me) CH2NHSO2Et H 3-1 2-Me-4-CF(CF3) 2 155
42 CH (Me) CH2N (Me) SO2Me H 3-1 2-Me-4-CF(CF3) 2 100
43 CH (Me) CH2N (Me) SO2Me H 3-1 2-Me-4-OCF3 200
(pokračování)
Tabulka 1 (pokračování)
č. R2 Xn Ym Fyzikální vlastnost: Teplota tání°C
44 CH (Me) CH2N (Me) S02Me H 3-1 H 250
45 CH (Me) CHzNHSO2N (Me) 2 H 3-1 2-Me-4-CF(CF3)2 95
46 (CH2) 3N(Me)2 H 3-1 2-Me-4-CF(CF3)2 155
47 (CH2)3N(Me)2 H 3-1 2-Me-4-OCF3 115
48 CH(Me)CH2NH- H 3-1 2-Me-4-CF(CF3)2 175
P <=S) (0Me)2
49 CH (Me) CH2NH- H 3-1 2-Me-4-OCF3 125
P(=S) (0Me)2
50 CH(Me)CH2NH- H 3-1 2-Me-4-CF(CF3)2 180
P(=S,(OEt)2
51 CH2- (2,2-Me2-l, 3- H 3-1 2-Me-4-CF(CF3)2 170
Dioxolan-4-yl)
52 CH2-(2,2-Me2~l, 3- H 3-1 2-Me-4-OCFj 165
Dxoxolan-4-yl)
53 CH2- (tetrahydropyran- H 3-1 2-Me-4-OCF3 176
4-yl)
54 CH2- (tetrahydropyran- H 3-1 2-Me-4-CF(CF3)2 145
4-yl)
55 CH2OMe Et 3-C1 2-Me-4-CF(CF3)2 136
56 CH (Me) CH2OMe H 3-1 2-Me~4-CF(CF3)2 136
57 CH (Me) CH2OMe H 3-1 2-Me-4-OCF3 137
58 CH(Me)CH2OH H 3-C1 2-Me-4-CF(CF3)2 200
59 CH(Me) (CH2)2OMe H 3-1 2-Me-4-CF(CF3)2 164
60 C (Me) 2CH2OH H 3-1 2-Me-4-CF(CF3)2 210
61 C[-(CH2),-]CH2OH 1 H 3-1 2-Me-4-CF(CF3)2 207
(pokračování)
Tabulka 1 (pokračování)
č. -pJ-b-r1 - Rz Xn Ym Fyzikální vlastnost: Teplota .tání °C
62 CH(Me) (CHZ) 2OCH2CF3 H 3-1 2-Me-4-CF(CF3)z 191
63 CH(Me) (CHíHOEt H 3-1 2-Me-4-CF(CF3)2 100
64 CH(Me) (CH2)2OEt H 3-1 2-Me-4-OCF3 164
65 CH(Me) (CH2)2OEt H 3-1 2-C1-4-OCF3 151
66 CH(Me) (CH2)2O- (CH2)2OMe H 3-1 2-Me-4-CF(CF3) 2 71
67 CH(Me)CH2OEt H 3-1 2-Me-4-CF(CF3)2 171
68 CH (Me) CH2OCH2Ph H 3-1 2-Me-4-CF(CF3)z 186
69 CH (Me)CH20Pr H 3-1 2-Me-4-CF(CF3)z 160
70 CH(Me) (CH2)2OPr H 3-1 2-Me-4-CF (CF3) z 146
71 CH (Me) CH20 (CHJ 2OMe H 3-1 2-Me-4-CF(CF3) 2 153
72 CH(Me) CH2OBu-Í H 3-1 2-Me-4-CF(CF3)2 188
73 CH (Me)CH20Bu-i H 3-1 2-OPh 113
74 CH(Me) (CH2)2OBu-i H 3-1 2-Me-4-CF(CF3)2 158
75 CH(Me) (CH2)2OBu-i H 3-1 4-C1 204
76 CH (Me) CH2O (CHJ zSMe H 3-1 2-Me-4-CF (CF3) 2 168
77 CH (Me) CH2O (CH2) 2SEt H 3-1 2-Me-4-CF(CF3) 2 140
78 CH(Me)CH2OPh H 3-1 2-Me-4-CF(CF3)z 110
79 CH(Me) CHzOPh H 3-1 H 130
80 CH(Me)CH2OPh H H 2-Me-4-CF(CF3) 2 amorfní
81 CH (Me) CH2O (4-Cl-Ph) H 3-1 2-Me-4-CF(CF3) 2 200
82 CH(Me)CH,O(4-Cl-Ph) H 3-1 2,4,6-<Me)3 220
83 CH (Me) CH2O (3-CF3-Ph) H 3-1 2-Me-4-CF(CF3)2 100
84 CH (Me) CH2O(3-CF3-Ph) H 3-1 2-Me-4-OCF3 140
85 CH (Me) CH2OCOMe H 3-1 2-Me-4-CF (CF3) 2 110
(pokračování)
Tabulka í (pokračování)
č. -Á-B-R1 R2 Xn Yra Fyzikální vlastnost: Teplota tání °C
86 CH(Me) CHzOCOMe H 3-1 2-Me-4-OCF3 155
87 C (Me)zCHzOCOMe H 3-1 2-Me-4-CF(CF3)2 180
88 CH (Me) CHzOCON (Me) 2 H 3-1 2-Me-4-CF(CF3)2 100
89 CH (Me) CH2OCON (Me) 2 H 3-1 2-Me-4-OCF3 140
90 CH (Me) CH2OCON (Et) 2 H 3-1 2-Me-4-CF(CF3)2 190
91 C (Me) 2CH2OCON (Me)2 H 3-1 2-Me-4-CF (CF3) 2 115
92 C (Me) 2CH2OCON (Me) 2 H 3-1 2-Me-4-OCF3 150
93 CH (Me) CH2OCON (Pr-i)2 H 3-1 2-Me-4-CF(CF3) 2 100
94 CH (Me) CH2OCON (Me) Ph H 3-1 2-Me-4-CF(CF3)z 105
95 CH (Me) CH2OCO- N(-CH2CH2OCH2CH2-) H 3-1 2-Me-4-CF(CF3)2 255
96 CH (Me) CH2OCONHEt H 3-1 2-Me-4-CF(CF3)2 185
97 CH (Me) CH2OCONHEt H 3-1 2-Me-4-OCF3 220
98 CH (Me)CH2OCO- N(-CH2CH2CH2CH2-) H 3-1 2-Me-4-CF(CF3) 2 amorfní
99 CH (Me) CH2OCONHPr-i H 3-1 2-Me-4-CF(CF3) 2 130
100 C (Me) 2CH2OCONHEt H 3-1 2-Me-4-CF(CF3) 2 225
101 CH (Me) CH2OCONHMe H 3-1 2-Me-4-CF(CF3)2 190
102 CH (Me) CHzOCONHMe H 3-1 2-Me-4-OCF3 200
103 CH (Me) CHzOCONHPr H 3-1 2-Me-4-CF(CF3) 2 175
104 CH (Me) CHzOCONHPr H 3-1 2-Me-4-OCF3 205
105 CH (Me) CH2OCONHPr-i H 3-1 2-Me-4-CF(CF3)2 170
106 CH (Me) CH2OCONHPr-i H 3-1 2-Me-4-OCF3 215
107 CH (Me) CH2OCONHCH2Ph H 3-1 2-Me-4-CF(CF3)2 175
108 CH (Me) CH2OCONHCH2Ph H | 3-1 2-Me-4-OCF3 190
(pokračování) • 4 4 4 4 ·· · 4
Tabulka 1 (pokračování)
č -A^B-R1 R2 Xn Ym Fyzikální vlastnost: Teplota tání°C
109 CH (Me) CH2OCONHPh H 3-1 2-Me-4-CF(CF3) 2 190
110 CH (Me) CH2OCONHPh H 3-1 2-Me-4-OCF3 230
111 CH{Me) CH2O- P (=S) (0Me)2 H 3-1 2-Me-4-CF (CF3) 2 115
112 CH(Me)CH2O- P (=S) (OEt)2 H 3-1 2-Me-4-CF(CF3)2 140
113 CH(Me)CH2O- P(=S)(OEt)2 H 3-1 2-Me-4-OCF3 115
114 CH(Me)CH2O- P(=S)(OEt)2 H 3-1 H 125
115 CH(Me)CH2O- P{=S)(OEt)z H 3-1 2-Me 95
116 C (Me) 2CH2O- P (=S) (OMe)2 H 3-1 2-Me-4-CF(CF3)2 120
117 CH(Me)CH2O- P(=O) (OEt) 2 H 3-1 2-Me-4-CF(CF3)2 amorfní
118 CH(Me)CH2O- P(=O)(OEt)2 H 3-1 H amorfní
(pokračování) poznámka: v tabulce Q znamená níže uvedenou skupinu:
—CH NCO2Et \_7
Tabulka 1 (pokračování)
č. R2 Xn Ym Fyzikální vlastnost: Teplota tání°C
119 CH (Me) CH2OCOCF3 H 3-NQz 2-Me-4-CF(CF3)2 209
120 C (Me) 2CH2OCOCF3 H 3-1 2-Me-4-CF (CFj) 2 190
121 C(Me) 2CH2OCOCFj H 3-1 2-C1-4-CF (CF3) 2 150
122 C (Me) 2CH2OCOCF3 H 6-1 2-C1-4-CF (CF3) 2 95
123 CH (Me) CH2OCO-Ph H 3-1 2-Me-4-CF(CF3)2
124 C(Me) 2CH2OCO-Ph H 3-1 2-Me-4-CF(CF3)2
125 CH (Me) CH2OCO~ (3-Pyr) H 3-1 2-Me-4-CF(CF3) 2
126 C (Me) 2CH2OCO- (3-Pyr) H 3-1 2-Me-4-CF(CF3)2
127 (CH2) 2OCONHEt Me H 2-Me-4-CF2CF3 52
128 (CH2) 2OCONHEt Me H 2-Me-4-CF(CF3)2 113
129 C (Me) 2CH2OCONHPr-n H 3-1 2-Me-4-CF(CF3)2 220
130 C (Me) 2CH2OCONHPr-n H 3-1 2-C1-4-CF (CF3) i 200
131 CH (Me) CH20C0NHPr-i H 3-1 2-Me-4-CF(CF3) 2
132 C (Me) 2CH2OCONHPr-i H 3-1 2-Me-4-CF(CFs) 2
133 CH (Me) CHzOCONHPr-c H 3-1 2-Me-4-CF(CF3)2 114
134 CH (Me) CH2OCONHPr-c H 3-1 2~Me-4-OCF3 212
135 C (Me) 2CH2OCONHPr-c H H 2-Me-4-CF(CF3)2 176
136 C (Me) 2CH2OCONHPr-c H 3-1 2-Me-4-CF(CF3) 2 231
137 C (Me) 2CH2OCONHBu-n H 3-1 2-Me-4-CF(CF3)2
138 C (Me) 2CH2OCONHBu-s H 3-1 2-Me-4-CF(CF3) 2
139 CH (Me) CH2OCONHBu-t H 3-1 2-Me-4-CF(CF3)2 215
140 CH (Me) CH2OCONHBu-t H 3-1 2-C1-4-CF(CFJ 2 190
(pokračování)
• ft ftft· ftft ftftftft ♦ ft ftftftft ftft
Tabulka 1 (pokračování)
č -A^B-R1 R2 Xn Ym Fyzikální vlastnost: Teplota tání °C
141 C (Me) 2CH2OCONHBu-c H 3-1 2-Me-4-CF(CF3)z
142 CH (Me) CH2OCONH- ch2c=ch2 H 3-1 2-Me-4-CF(CF3)2 189
143 C (Me) 2CH2OCONH- ch2c=ch2 H H 2-Me-4-CF(CF3)2 174
144 C (Me) 2CH2OCONH- ch2c=ch2 H 3-1 2-Me-4-CF(CF3)2 181
145 C (Me) 2CH2OCONH- ch2c=ch2 H 3-1 2-Me-4-OCF3 196
146 CH (Me) CH2OCONH- ch2c=ch H 3-1 2-Me-4-CF(CF3)2
147 C (Me) 2CH2OCONH- ch2c = ch H 3-1 2-Me-4-OCF3
148 CH (Me) CH2OCONHCH2CF3 H 3-1 2-Me-4-CF(CF3) 2 124
14 9 C (Me) 2CH2OCONHCH2CF3 H 3-1 2-Me-4-CF (CF3) 2 196
150 C (Me) 2CH2OCONHCH2- COOMe H 3-1 2-Me-4-CF(CF3)2
151 C (Me) 2CH2OCONHCH2- CON(Et)? H 3-1 2-Me-4-CF(CF3) 2
152 C (Me) 2CH2OCONHCHZ-Ph H 3-1 2-Me-4-CF(CF3,z 170
153 C (Me) 2CH2OCONHCH2-Ph H 3-1 2-C1-4-CF (CF3) 2 185
(pokračování) *♦·« ·· ·* ···«
Tabulka 1 (pokračování)
č. -Á-B-R1 R2 Xn Ym Fyzikální vlastnost: Teplota tání °C
154 CH (Me) CH2OCON (CH3) - CH2-Ph H 3-1 2-Me-4-CF(CF3)2 pasta
155 CH (Me} CH2OCONHCH2- (2-Cl-Ph) H 3-1 2-Me-4-CF(CF3)2
156 CH (Me) CH2OCONHCH2- (3-Cl-Ph) H 3-1 2-Me-4-CF(CF3) 2
157 CH (Me) CH2OCONHCH2- (4-Cl-Ph) H 3-1 2-Me-4-CF(CF3)2 181
158 CH (Me) CH2OCONHCH2- (2-Me-Ph) H 3-1 2-Me-4-CF(CF3)2 170
159 CH (Me) CH2OCONHCH2- (4-Me-Ph) H 3-1 2-Me-4-CF(CF3) 2 188
160 CH (Me) CH2OCONHCH2- (2-OMe-Ph) H 3-1 2-Me-4-CF(CF3) 2
161 CH (Me) CH2OCONHCH2- (4-OMe-Ph) H 3-1 2-Me-4-CF(CF3) 2 178
162 CH (Me) CH2OCONHCH2- (4-CFi-Ph) H 3-1 2-Me-4-CF(CF3)2 186
163 CH (Me) CH2OCONHCH2- (2-Pyr) H 3-1 2-Me-4-CF(CF3) 2
164 CH (Me) CH2OCONHCH2- [2-(3-Cl-5-CF3-Pyr) ) H 3-1 2-Me-4-CF(CF3)2
(pokračování) ·· It··»» 0« ·0 · · · * 0 0000 *···· 00 «0 0 0 * · 0 0 0 0 0 • · · 0« 0 0* 000·
Tabulka 1 (pokračování)
č. -A^B-R1 R2 Xn Ym Fyzikální vlastnost: Teplota tání°C
165 CH (Me) CH2OCONHCH2- (3-Pyr) H 3-1 2-Me-4-CF(CF3)2 84
166 CH (Me} CH2OCONHCH2- [3-(6-Cl-Pyr)] H 3-1 2-Me-4-CF(CF3)2
167 CH (Me) CH2OCONHCH2- (4-Pyr) H H 2-Me-4-CF(CF3) 2 137
168 CH (Me) CH2OCONHCH2- (4-Pyr) H 3-1 2-Me-4-CF(CF3) 2 140
169 CH (Me) CH2OCONHCH2 [ 5- CFj-l, 3, 4-Triadiazol -2-yl] H 3-1 2-Me-4-CF(CF3) 2 169
170 CH (Me) CH2OCONH (CH2) 2 -OMe H 3-1 2-Me-4-CF(CF3) 2 pasta.
171 CH (Me) CHZOCONH (CH2) 2 -OMe H 3-1 2-Me-4-OCF3 231
172 C (Me) 2CH2OCONH (CH2) 2 -OMe H 3-1 2-Me-4-CF(CF3) 2 184
173 C (Me) 2CH2OCONH (CH2) 2 -OMe H 3-1 2-Me-4-OCF3 135
174 CH (Me) CH2OCONH (CH2) 3 -OMe H 3-1 2-Me-4-CF(CF3) z
(pokračování) toto toto to to · to · toto to tototo · tototo • to tototo· • » »·
Tabulka 1 (pokračováni)
č. -α'-β-ϊ? R2 Xn Ym Fyzikální vlastnost: Teplota tání °C
175 C (Me) 2CH2OCONH (CH2) 3 -OMe H 3-1 2-Me-4-OCF3
176 CH (Me) CH2OCONH {CH2) 2 -SMe H 3-1 2-Me-4-CF{CF3)2
177 CH (Me) CH2OCONH (CH2} 2 -SMe H 3-1 2-Me-4-OCF3
178 C (Me) 2CH2OCONH (CH2) 2 -SMe H 3-1 2-Me-4-CF (CF3) 2
179 C (Me) 2CH2OCONH (CH2) 2 -SMe H 3-1 2-Me-4-OCF3
180 CH (Me) CH2OCONH (CH2) 2 -SOMe H 3-1 2~Me-4-CF (CF3) 2
181 CH (Me) CH2OCONH (CH2) 2 -SOMe H 3-1 2-Me-4-OCF3
182 CH (Me) CHjOCONH (CHJ 3 -SMe H 3-1 2-Me-4-CF(CF3)2 171
183 CH (Me) CHjOCONH (CH2) 3 -SMe H 3-1 2-Me-4-OCF3 176
184 C (Me) 2CH2OCONH (CH2) 3 -SMe H 3-1 2-Me-4-CF(CF3) 2 95
185 C (Me) 2CH2OCONH (CH2) 3 -SMe H 3-1 2-Me-4-OCHF2 178
(pokračování) » * «
• 94 4
4» * · 4 * 9 *
4*·4 *4 944» • 4 · • · * • 99 ·
9 4 •4 » vi >4 • · 4 4 · 4 *9« • 49 ·· ····
Tabulka 1 (pokračování)
č. -A^B-R1 R2 Xn Ym Fyzikální vlastnost: Teplota tání°C
186 C (Me) 2CHjOCONH (CH2) 3 -S02Me H 3-1 2-Me-4-CF(CF3)2
187 C(Me)2CH2OCONH(CH2) 3 -S02Me H 3-1 2-Me-4-OCF3
188 CH (Me) CH20C (-S)NHEt H 3-1 2-Me-4-CF(CF3)2
189 C (Me)2CH2OC (=S)NHEt H 3-1 2-Me-4-CF(CF3)2
190 CH (Me) CHZOP (=S) - (OMe)í H 3-1 2-Me-4-OCF3
191 CH (Me) CH2OP (=S)- (0Me)2 H H 2-Me-4-OCF3
192 (CH2) 3OCONHEt H 3-1 2-Me-4-CF(CF3)2
193 (CH2) aOCONHEt H 3-1 2-Me-4-OCF3
194 CH(Me) (CH2)2OCONHEt H 3-1 2-Me-4-CF(CF3)2 166
195 CH(Me) (CH2)2OCO- N(Et)2 H 3-1 2-Me-4-CF(CF3)2
196 CH(Me) (CH2)2OCONH- CH2-Ph H 3-1 2-Me-4-CF(CF3)2
197 C (Me) z (CH2) zOCONHMe H 3-1 2-Me-4-CF(CF3)2
198 (CH2) íOCONHEt H 3-1 2-Me-4-CF(CF3)2 76
199 (CH2) <OCONHPr-i H 3-1 2-Me-4-CF(CF3) 2 132
200 CH(Me) (CH2) 3OCONHEt H 3-1 2-Me-4-CF(CF3)2
(pokraČováníX • · · · · I
Tabulka 1 (pokračování)
č. R2 Xn Ym Fyzikální vlastnost: Teplota tání °C
201 CH(Me) (CH2) 30C0- N(Et)j H 3-1 2~Me-4-CF(CF3)2
202 CH(Me) (CHj)3OCONH- CHj-Ph H 3-1 2-Me-4-CF(CF3)j
203 C (Me)j (CHj) jOCONHMe H 3-1 2-Me-4-CF(CF3)j
204 (CHj) 5OCONHEt H H 2-Me-4-CFjCFj 138
205 (CHj) sOCONHEt H H 2-Me-4-CF(CF3)j 136
206 CH(Me) (CHj) íOCONHEt H 3-1 2-Me-4-CF(CF3)j
207 CH(Me) (CHj)<OCO- N(Et)j H 3-1 2-Me-4-CF(CF3) j
208 CH(Me) (CH2)4OCONH- CHj-Ph H 3-1 2-Me-4-CF(CF3)2
209 C (Me) j (CHj) 4OCONHMe H 3-1 2-Me-4-CF(CF3)2
210 CH (Me) CHjOCONHEt H 3-F 2-Me-4-CF(CF3)j 178
211 CH (Me) CHjOCONHEt H 3-F 2-Me-4-OCF3 179
212 CH (Me) CHjOCONHCHj-Ph H 3-F 2-Me-4-CF(CF3)j 131
213 C (Me) jCHjOCONHMe H 3-F 2-Me-4-CF(CF3)2
214 CH(Me) CHjOCONHEt H 3-C1 2-Me-4-CF(CF3)j 99
215 CH(Me) CHjOCONHEt H 3-C1 2-Me-4-CF2CF3 145
216 CH (Me) CHjOCONHEt H 3-C1 2-Me-4-OCHF2 188
217 CH (Me) CHjOCONHEt H 3-C1 2-Me-4-OCF3
218 CH (Me) CH2OCONHCHj-Ph H 3-Cl 2-Me-4-CF(CF3)2
(pokračování)
Tabulka 1 (pokračování)
č. -A1-B-R1 R2 Xn Ym Fyzikální vlastnost: Teplota tání°C
219 C (Me) 2CH2OCONHMe H 3-C1 2-Me-4-CF(CF3) 2
220 CH (Me) CH20C0NHEt H 4-CI 2-Me-4-CF (CF3) 2
221 CH (Me) CH2OCONHEt H 4-CI 2-Me-4-OCF3
222 CH (Me) CH2OCONHEt H 3-Br 2-Me-4-CF(CF3)2 164
223 CH (Me) CH2OCONHEt H 3-Br 2-Me-4-OCF3 196
224 CH (Me) CH2OCONHCH2-Ph H 3-Br 2-Me-4-CF(CF3)2
225 C (Me) 2CH2OCONHMe H 3-Br 2-Me-4-CF(CF3) 2
226 CH (Me) CH2OCONHEt H 4-1 2-Me-4-CF (CF3) 2
227 CH (Me) CH2OCONHEt H 4-1 2-Me-4-OCF3
228 CH (Me) CH2OCONHEt H 3,4- Cl2 2-Me-4-CF (CF3) 2
229 CH (Me) CH2OCONHCH2-Ph H 3, 4- Cl2 2-Me-4-CF(CF3) z 139
230 CH (Me) CH2OCONHEt H 3, 4- Cl2 2-Me-4-OCF3 193
231 CH(Me)CH2OCONHEt H 3-Br -4-CI 2-Me-4-CF(CF3)2
232 CH (Me) CH2OCONHEt H 3,4- Br2 2-Me-4-CF(CF3) 2
233 CH (Me) CH2OCONHEt H 3-1- 4-C1 2-Me-4-CF(CF3) 2
(pokračování)
Tabulka 1 (pokračování)
č. -A^B-R1 R* Xn Ym Fyzikální vlastnost: Teplota tání °C
234 CH (Me, CHzOCONHEt H 3, 4-I2 2-Me-4-CF(CF3)2
235 CH (Me) CHjOCONHEt H 3-N02 2-Me-4-CF(CF3)2 194
236 CH (Me, CH2OCONHCH2-Ph H 3-N02 2-Me-4-OCF3 151
237 CH (Me, CH2OCON (Et) 2 H 3-NO2 2-Me-4-CF (CF3) ?
238 C (Me, 2CH2OCONHMe H 3-NO2 2-Me-4-CF(CF3)2
239 CH (Me) CH2OCONHEt H 3-CFj 2-Me-4-CF(CFj)2
240 CH (Me, CH2OCONHCH2-Ph H 3-CF3 2-Me-4-OCF3
241 CH (Me, CH2OCON (Et) 2 H 3-CFj 2-Me-4-CF(CF3)2 178
242 C (Me) 2CH2OCONHMe H 3-CF3 2-Me-4-OCF3
243 CH (Me) CH2OCONHEt H 4-CF3 2-Me-4-CF(CF3) 2 203
244 CH (Me) CH2OCONHEt H 3-OCFj 2-Me-4-OCF3
245 CH (Me) CH2OCONHCH2-Ph H 3-OCF3 2-Me-4-CF(CFi,2
246 CH (Me) CH2OCON (Et) 2 H 3-OCF3 2-Me-4-OCF3
247 C (Me)2CH2OCONHMe H 3-OCFa 2-Me-4-CF (CF3, 2 182
248 CH (Me) CHjOCONHEt H 3-SMe 2-Me-4-CF(CF3) 2
249 CH (Me) CHjOCONHEt H 3-SOMe 2-Me-4-CF(CF3)2
250 CH (Me) CHzOCONHEt H 3- SO2Me 2-Me-4-CF(CF3)2
251 CH (Me) CH2OCONHEt H 3-SCF3 2-Me-4-CF(CF3) 2
252 CH (Me) CH2OCONHEt H 3- SOCF3 2-Me-4-CF(CF3) 2
(pokračování)
Tabulka 1 (pokračování)
č. -A^B-R1 R2 Xn Ym Fyzikální vlastnost. Teplota tání°C
253 CH (Me) CH20C0NHEt H 3- SO2CFj 2-Me-4-CF (CF3) 2
254 CH(Me)CH20C0NHEt H 3- CHCH 2-Me-4-CF(CF3)2
255 CH (Me) CH20C0NHEt H 3-C = C-Bu-t 2-Me-4-0CF3
256 CH (Me) CHjOCONHEt H 3-C = C-Ph 2-Me-4-CF(CF3)2
257 CH (Me) CHzOCONHEt H 3-C = C-CF3 2-Me-4-OCF3
258 CH (Me) CH2OCONHEt H 3-C = C-SÍ- (Me) 3 2-Me-4-CF(CF3)2
259 CH (Me) CH2OCONHEt H 3-CH= CH-CH= CH-4 2-Me-4-CF(CF3) 2 207
260 CH(Me) CH2OCONHEt H 3-CH= CH-CH= CH-4 2-Me-4-OCF3 185
261 CH (Me) CH2OCONHEt H 3-OCF2 -0-4 2-Me-4-CF(CFj) 2
(pokračování)
Tabulka 1 (pokračování)
č -α'-b-r1 R2 Xn Ym Fyzikální vlastnost: Teplota tání°C
262 CH (Me) CHzOCONHEt H 3-OCF2 -CFzO- /1 2-Me-4-CF{CF3)2
2 63 CH (Me) CHzOCONHEt H 3-1 2-Me-4-Cl 202
264 CH(Me) CHzOCONHEt H 3-1 (r3= 2-Me-4-Cl =Me) pasta
265 CH(Me) CHzOCONHEt H 3-1 2-Me-4-CF3 217
266 CH (Me) CHzOCONHEt H 3-1 2-Cl-4-CF3 208
267 CH (Me) CHzOCONHEt H 3-1 2-Me-4-CF?CF3 163
268 CH (Me) CHzOCONHCH2-Ph H 3-1 2-Me-4-CFzCF3 168
269 CH (Me) CHzOCONHEt H 3-1 2-Et-4-CF2CF3 179
270 CH (Me} CHzOCONHEt H 3-1 2-F-4-CFzCF3 176
271 CH (Me) CHzOCONHEt H 3-1 2-Cl-4-CF2CF3 184
272 CH(Me) CHzOCONHEt H 3-1 2-Me-4-C3F7-n 173
273 CH (Me) CHzOCONHEt H 3-1 2-Me-4-C4F9-n
274 C (Me) zCH2OCONHMe H 3-1 2-C1-4-CF (CF3) 2 140
275 CH (Me) CHzOCONHEt H 3-1 2-OMe-4-CF(CF3)2 168
276 CH (Me) CHzOCONHEt H 3-1 2-Me-4-CF(CF3) - CF2CF2
277 CH(Me) CHzOCONHEt H 3-1 2-Me-3-F-4- CF(CF3)z
(pokračování)
Tabulka 1 (pokračování)
-- v c. -α’-b-r1 R2 Xn Ym Fyzikální vlastnost; Teplota tání°C
278 CH(Me) CHzOCONHEt H 3-1 2-Me-3-OMe-4- 139
CF(CF3)2
279 CH (Me) CH2OCONHEt H 3-1 2-Me-4-C (CF3) 2~ 193
OEt
280 CH(Me) CHzOCONHEt H 3-1 2-Br-4-OCF3 189
281 CH (Me) CHjOCONHEt H 3-1 2-C1-4-OCF,
282 CH (Me) CHzOCONHEt H 3-1 2-Me-4-OCF2CF3
283 CH (Me) CHjOCONHEt H 3-1 2-Me-4-OC3F7-n
284 CH (Me) CHzOCONHEt H 3-1 2-Me-4-OCHF2 185
285 CH (Me) CH2OCONHCH2-Ph H H 2-Me-4-OCFzCHF2 141
286 CH(Me) CHzOCONHEt H 3-1 2-Me-4-OCFzCHClF 193
287 CH(Me) CHjOCONHEt H 3-1 2-Me-4-OCFzCHF- 182
cf3
288 CH(Me) CH2OCONHEt H 3-1 2-Me-4-OCF2CHF- 168
ocf3
289 CH (Me) CHzOCONHEt H 3-1 2-Me-4-O-(3-C1-5 200
-CF3-Pyr-2-yl)
290 CH (Me) CHzOCONHEt H 3-1 2-Me~4-SCF3 203
291 CH(Me) CHjOCONHEt H 3-1 2-Me-4-SOCF3
292 CH(Me)CHjOCONHEt H 3-1 2-Me-4-SO2CF3
293 CH (Me) CHjOCONHCH2-Ph H H 3-OCFzO-4 142
294 CH (Me) CHjOCONHEt H 3-1 3-OCF2O-4
(pokračování) • to
Tabulka 1 (pokračování)
v c. -Á-B-R1 R2 Xn Ym Fyzikální vlastnost: Teplota tání °C
295 CH (Me) CHzOCONHEt H 3-1 2-Me-3-OCF2O-4
296 CH (Me) CHjOCONHEt H 3-1 2-Cl-3-OCF2O-4
297 CH (Me) CHjOCONHEt H H 3-OCF2CF2O-4 112
298 CH (Me) CHzOCONHEt H 3-1 3-CF2CF2O-4
299 CH (Me) CH2OCONHEt H 3-1 3-OCF2CFz-4
300 CH (Me) CHzOCONHEt H 3-1 3-CF2CF2CFz-4
301 CH(Me) CHjOCONHEt H 3-1 3-CF2CFzCF2CFz-4
302 CH (Me)CH2NHCHO H 3-1 2-Me-4-CF (CF3) 2
303 C (Me) zCHíNHCHO H 3-1 2-Me-4-CF(CF3)z
304 CH(Me) (CH2)2NHCHO H 3-1 2-Me-4-CF(CF3)2
305 C (Me) 2 (CH2) jNHCHO H 3-1 2-Me-4-CF(CF3)2
306 CH(Me) CH2NHCOCF3 H 3-1 2-Me-4-CF(CF3)z
307 C (Me) 2CH2NHCOCF3 H 3-1 2-Me-4-CF(CF3)z
308 C (Me) 2CH2NHCOCF3 H 3-1 2-Me-4-OCF3
309 (CH2)2NHCOMe Me H 2-Me-4-CF(CF3)z 108
310 (CH2) 2NHCOCHZ-Ph Me H 2-Me-4-CF (CF3) 2
311 (CH2) ZNHCO-Ph Me H 2-Me-4-CF(CF3)z 191
312 CH (Me) CH2NHC (=S) NHEt H H 2-Me-4-CF(CF3) 2 185
313 C (Me) 2CH2NHSO2CF3 H 3-1 2-Me-4-CF (CF3) 2
314 CH (Me) CH2NHSO2CF3 H 3-1 2-Me-4-CF(CF3)2
315 C (Me) ZCHZNHSOZ-Ph H 3-1 2-Me-4-CF(CF3)z
316 CH (Me} CHZNHSOZ-Ph H 3-1 2-Me-4-CF(CF3)z
(pokračování) • ·
Tabulka 1 (pokračování)
č. -Á-B-R1 R2 Xn Ym Fyzikální vlastnost: Teplota tání °C
317 CH (Me) CH2NH (Me) S02Me H 3-1 2-C1-4-CF (CF3) 2 190
318 (CH2) 2N (Me) OMe H 3-1 2-Me-4-CF(CF3}2 80
319 (CH2) 3N (Me) OMe H 3-1 2-Me-4-CF(CF3) 2 91
320 (CH2) 3N (Me) OMe H 3-1 2-Me-4-OCF3 154
321 (CH2)2NHCOMe Me H 2-Me-4-CF(CF3)2 187
322 C (Me) 2CH2OCONHMe H 3-1 2-Me-4-CF (CF3) 2 180
Tabulka 2 (Z1 = Z2 = O, R2 - R3 = H)
v c. -Á-B-R1 Q1 Q2 Q3 Q4 QS Xn Ym Teplota tání °C
2-1 CH(Me)CUOCCNHEt N c c c c 3-C1 2-Me-4-OCF3
2-2 CH (Me) CHjOCCN (Et) 2 N c c c c 3-Cl 2-Me-4-CF2CF3
2-3 CH (Me) CH/DCONHCHsPh N c c c c 3-Cl 2-Me-4-CF2CF3 85
2-4 C (Me) zORCCQNHMe N c c c c 3-Cl 2-Me-4-CF(CF3)2
2-5 CH (Me) CHzOCCNHEt C N c c c H 2-Me-4-CF(CF3)2 100
2-6 CH (Me) CIROCCN (Et) 2 C N c c c 3-Br 2-Me-4-CF3
2-7 CH (Me) CHřOCONHCHíPh C N c c c H 2-Cl-4-OCF3
2-8 CÍMeJíCHjOCQNHfe C N c c c H 2-Me-4-CF?CF3
2-9 CH{Me)CH2OCQNHEt c c N c c H 2-Me-4-OCF3
2-10 CH(Me)CH2OCCN(Et)2 c c N c c H 2-*[θ-4-ΟΕ£Τ3
2-11 CH (Me) CH2OCCNHCH2Ph c c N c c H 2-Me-4-CF(CF3)2 94
2-12 C (Me) aCHzOCCNHMe c c N c c H 2-Et-4-CF(CF3)2
2-13 CH (Me) OWCQNHEt c c C N c H 2-Me-4-CF(CF3)2 103
2-14 CHÍMeJOWCONÍEth c c c N c H 2-Cl-4-CF3
2-15 CH (Me) CH2OCONHCH2Ph c c c N c H 2-Me-4-OCF3
2-16 C (Me) zCHíOCONHMe c c c N c 3-1 2-Me-4-CF2CF3
2-17 CH (Me) OWCONHEt N c N C c H 2-Me-4-OCFj
2-18 CH(Me)C%OCON(Et)2 N c c N c H 2-Me-4-CF2CF3
2-19 C (Me) ^OCONHMe c N c N c H 2-Me-4-CF(CF3)2
(pokračování) ·· « · ··· ·
Tabulka 2 (pokračování)
č. -A-B-R1 Q1 Q2 Q3 Q4 Q5 Xn Ym Teplota tání °C
2-20 CH (Me) OWOCNHEt c c c c N 3-1 2-Me-4-CF3
2-21 CH(Me)CHzOCQN(Et)2 C c c c N 3-1 2-C1-4-CF3
2-22 CH (Me) CHjOCQNHCHzPh c c c c N 3-1 2-Me-4-OCF3
2-23 C(Me)2CH2OCCtlIMe c c c c N 3-1 2-Cl-4-OCF3
2-24 CH(Me) CHzOCONHEt c c c c N 3-1 4-CF2CF3
2-25 CH (Me) CHíOCCN{Et) 2 c c c c N 3-1 2-Me-4-CF2CF3
2-26 CH (Me) CHíOCONHCHzPh c c c c N 3-1 2-C1-4-CFzCF3
2-27 CfMelzCHjOCONme c c c c N 3-1 2-CMe-4-CF2CF3
2-28 CH(Me)CH2OCCN(Et)z c c c c N 3-1 4-CF(CF3)2 97
2-29 CH(Me)CH2OC0N(Et)2 c c c c N 6-1 4-CF(CF3)2 119
2-30 CH (Me) CHaOOONHEt c c c c N 3-C1 2-Me-4-CF(CF3)z
2-31 CH (Me) CHzOCONHEt c c c c N 3-Br 2-Me-4-CF(CF3)2
2-32 CH(Me)CH2OCCN(Et)2 c c c c N 3-1 2-Me-4-CF(CF3)2 204
2-33 CH(Me) CHzOCCNfEt) 2 c c c c N 6-1 2-Me-4-CF(CF3) 2 140
2-34 CH (Me) CHzQOQNHOLPh c c c c N 3-1 2-Me-4-CF(CF3)2
2-35 C (Me) 2CH2OCCNřWe c c c c N 3-1 2-Me-4-CF(CF3)2 176
2-36 CHťMeJCHjNHCOjEt c c c c N 3-1 2-Me-4-CF (CF3) 2
2-37 CH (Me) OLNHCOEt c c c c N 3-1 2-Me-4-CF(CF3) 2
2-38 CH (Me) CHjNHSQ-Et c c c c N 3-1 2-Me-4-CF(CF3)2
2-39 CH(Me) CHzOCONHEt c c c c N 3-1 2-Cl-4-CF(CF3)2 188
2-40 CH (Me) CHíOCCN (Et) 2 c c c c N 3-1 2-Cl-4-CF(CF3)2
2-41 CH (Me) CHzOCONHCHzPh c c c c N 3-1 2-Cl-4-CF(CF3)2
2-42 C (Me) 2CH2OCCNHMe c c c c N 3-1 2-Cl-4-CF(CF3) 2
2-43 CH (Me) CHjOCONHEt c c c c N 3-1 2-CMe-4-CF(CF3) 2
(pokračování) ·· ·«·· «4 ·* «·4 · ·
Tabulka 2 (pokračováni)
č. -A1-B-R1 ď Q2 Q3 Q' Q5 Xn Yra Teplota tání °C
2-44 CH(Me) CHaOCONfEt) 2 C c c c N 3-1 2-CMe-4-CF (CF3) 2
2-45 CH (Me) CHíOCONHCHíPh C c c c N 3-1 2-CMe~4-CF(CF3)2
2-46 CÍMeJzOLOCGNíMe c c c c N 3-1 2-CMe-4-CF(CF3)2
2-47 CH(Me)CH2OCCNHEt c c c c N 3-1 2-Me-4-OCH (CF3) 2 197
2-48 CHtMeJGHjOCONfEt) z c c c c N H 2-Me-4-OCH{CF3)2 168
2-49 CH (Me) CHjOCCN (Et) 2 c c c c N 3-1 2-Me-4-OCH(CF3)2 226
2-50 CH (Me) CHzOCONHCHíPh c c c c N 3-1 2-Me-4-OCH(CF3)2 210
2-51 CfMeJzCHjOCONíHe c c c c N 3-1 2-Me-4-OCH(CF3)2 213
2-52 CfMeJzCřtOCCNíMe c c c c N 6-1 2-Me-4-OCH(CFj}2 222
2-53 CH(Me)CHzNHCOÍíe c c c c N 3-1 2-Me-4-OCH(CF3)2
2-54 CH (Me) Cř^NHCCMe c c c c N 3-1 2-Me-4-OCH(CF3)2
2-55 CH (Me) CUNHSOzN (Me) 2 c c c c N 3-1 2-Me-4-CCH (CF3) 2
2-56 CH (Me) CHíOOCNHMe c c c c N 3-1 2-Me-4-OCHF2
2-57 CHfMeJCHíOCONtEtJí c c c c N 3-1 2-Me-4-OCHFz
2-58 CH (Me) CHjOCCNHCHzPh c c c c N 3-1 2-Me-4-OCHF2
2-59 C (Me) jCHzCCQNHSÍe c c c c N 3-1 2-Me-4-OCF2CHF2
2-60 CH (Me) OWCONHEt c c c c N 3-1 2-Me-4-OCF2CHF2
2-61 CH (Me) CH/DCCNfEt) 2 c c c c N 3-1 2-Me-4-OCF2CHF2
2-62 CH (Me) CHjOCCNHCUPh c c c c N 3-1 2-Me-4-OCF2CHFCF3
2-63 C (Me) ZTLOCOMle c c c c N 3-1 2-Me-4-OCF2CHFCFJ
2-64 CH(Me)CH2OCQNHEt c c c c N 3-1 2-Me-4-OCF2CHFCF3
2-65 CH (Me) CH/XZON (Et) 2 c c c c N 3-1 2-Me-4-OCF2CHECF3
2-66 CH (Me) CHzOCCNHCH2Ph c c c c N 3-1 2-Me-4-OCF2CHFCF3
2-67 C (Me) jCHOCQNÍMe c c c c N 3-1 2-Me-4-OCF2CHFCF3
(pokračováni) « · ··♦· ····
Tabulka 2 (pokračování)
č. -A-B-R1 Q1 Q2 Q3 Q* Q5 Xn Teplota tání tání °C
2-68 CH (Me) CHzOCCNHEt N c c c N 3-1 2-Me-4-OCF2
2-69 CH(Me) CHíOOQNtEth C N c c N 3-1 2-Me-4-CF2CF3
2-70 CH (Me) CHzOCONHCHsPh C c N c N 3-1 2-Me-4-CF(CF3)2
2-71 CÍMeJzCÍWCCNHMe C C C N N 3-1 2-C1-4-CF (CFj) 2
2-72 CH (Me) CH/JCONH c C C C N 3-1 2-Me-4-CCH(CF3)z 201
-C3t(4-(CMe)-Ph)
2-73 CH(Me)CífcOP(=S) c C c C N 3-1 2-Me-4-OCH(CF3)2 157
-(CMe)2
2-74 CH(Me)CH2OP(=S) c c c C N 6-1 2-Me-4-CCH(CF3) 2 134
-(CMeh
Tabulka 3 ukazuje 1
H-NMR data sloučeniny mající fyzikální vlastnost v tabulce 1 vyjádřenou slovem „amorfní“
»· *·· ««
Tabulka 3
No.
117 'h-NMRÍCDCla/ΤΜΞ, δ hodnoty (ppm)]
1.33(d,3H), 2.37(s,3H), 3.91(dd,1H), 3.96{dd,lH), 4.55(m,lH), 6.32(d,lH), 6.78(d,2H), 6.94(dd,lH),
7.22(m,3H), 7.39(d,lH), 7.41(s,lH), 7.81(d,lH), 7.99(d,lH), 8.21(d,lH), 8.41(s,lH).
1.17(d,3H), 1.75-1.90(m,4H), 2.40(s,3H),
3.10-3.42(ra,4H) , 4.02(dd,lH), 4.22(dd,lH), 4.32(m,1H) , 6.89(d,lH), 7.22(dd,lH), 7.42(s,lH), 7.44(d,lH), 7.81(d,lH), 7.97(d,lH), 8.34(d,lH), 8.48(s,lH). 1.26(dt,6H), 1.28(d,3H), 2.38<s,3H), 4.08(m,6H), 4.39(s,lH), 6.79(d,lH), 7.23(dd,lH), 7.41(s,lH), 7.43(d,lH), 7.81(d,lH), 7.99(d,lH), 8.31(d,lH),
8.42 (s,1H) .
Zemědělské a zahradnické chemikálie, zvláště zemědělské a zahradnické insekticidy, které obsahují předkládaný derivát aromatického diamidu obecného vzorce I nebo jeho sůl jako účinnou složku, jsou vhodné pro regulaci různých druhů hmyzu, jako jsou škůdci v zemědělství, zahradnictví, v lesích, škůdci působící na uskladněném obilném zrnu, sanitární škůdci, červi, atd., kteří působí Škody na rýžových polích, ovocných stromech, zelenině, jiných plodinách, květinách, okrasných květinách, apod. Mají zřetelný insekticidní účinek vůči škůdcům, jako jsou LEPIDOPTERA např. obaleČi (Adoxophyes orana fasciata, Adoxophyes sp.), můry (Grapholita inopinata, Grapholita molesta), (Leguminovora glycinivorella), Olethreutes moři, Caloptilia thevivora, Caloptilia sp, (Caloptilia zachrysa), Phyllonorycter ringoniella, Spulerrina astaurota, bělásek řepový (Piers rapae crucivora), šedavka (Heliothis sp.), obaleč jablečný (Laspey resia pomonella), předivka (Plutella xylostella), molovka jablečná (Argyresthia conjugella), Carposina niponensis, Chilo suppressalis, Cnaphalocrocis medinalis, zavíječ skladištní (Ephestía elutella), Glyphodes pyloalis, Scirpophaga incertulas, Pamara guttata, Pseudaletia separata, Sesamia inferens, Spodoptera litura, Spodoptera exigua, apod.; HEMIPTERA např. křísek (Macrosteles fascifrons), Nephotettix cincticepts, Nilaparvata lugens, Sogatella furcifera, Diaphorina citri, Aleurolobus taonabae, Bemisia tabaci, molice skleníková (Trialeurodes vaporariorum), Lipaphis erysimi, mšice (Myzus persicae), puklice (Ceroplastes ceriferus), Pulvinaria aurantii, »» «· * · to · * *· «»>* • · * · · · · · toto to · • · · ♦ · · ♦ · ···· «· toto * toto ·Μ«
Pseudaonidia duplex, štítenka zhoubná (Comstockaspis perniciosa), Unaspis yanonensis, atd.; COLEOPTERA např.Pratylenchus sp,, listokaz (Anomala rufocuprea), Popillia japonica, Lasioderma serricome, hrbohlav (Lyctus brunneus), slunéčko (Epilachna vigintioctopunctata), Callosobruchus chinensis, Listroderes costirostris, Sitophilus zeamais, květopas (Anthonomus gradis gradis), Lissorhoptrus oryzophilus, Aulacophora femoralis, Oulema oryzae, dřepčík (Phyllotreta striolata), lýkohub sosnový (Tomicus piniperda), mandelinka bramborová (Leptinotarsa decemlineata), slunéčko (Epilachna varivestis), Diabrotica sp., atd.: DIPTERA např. Dacus (Zeugodacus) cucurbitae, Dacus (Bactrocera) dorsalis, Agromyza oryzae, Delia antiqua, Delia platura, plodomorka (Asphondylia sp ), moucha domácí (Musea domést ica), komár písklavý (Culex pipiens pipíens), atd.; a TYLENCHIDA např. háďátka (Pratylenchus coffeae), Globodera rostochiensis, Meloidogyne sp., Tylenchuíus semipenetrans, Aphelenchus sp., háďátko obilné (Aphelenchus avenae), hádatko kopretinové (Aphelenchoides ritzemabosi), atd.
Zemědělské a zahradnické chemikálie, konkrétně insekticidy obsahující předkládaný derivát aromatického diamidu obecného vzorce I a jeho soli, vykazují výrazný účinek na výše uvedený škodlivý hmyz, který způsobuje Škody na rýžových polích, na zemědělských oblastech vysočin, na ovocných stromech, zelenině i dalších plodinách, květinách a okrasných rostlinách apod. Požadovaný insekticidní účinek předkládaných zemědělských a zahradnických chemikálií, konkrétně insekticidů, se dosahuje aplikací chemikálie do závlahové vody rýžového pole, na stonky nebo listy ovocných stromů, zeleniny, dalších plodin, květin a okrasných rostlin apod., v sezóně, kdy se výskyt škůdců očekává, v době před jejich objevením nebo po té, co byl jejich výskyt potvrzen.
Obecně se předkládaná zemědělská a zahradnická chemikálie připravuje ve vhodně použitelných formách, které jsou pro agrochemikálie běžné.
Konkrétně se předkládaný derivát aromatického diamidu obecného vzorce Ϊ nebo jeho sůl smíchá s vhodným inertním nosičem a případně další přísadou v určeném poměru a upraví do formy suspenze, emulgovatelného koncentrátu, rozpustného koncentrátu, smáčívého prášku, granulí, prášku nebo tablet apod. pomocí rozpouštění, separace, suspendování, míchání, impregnace, adsorpce nebo přilnutí k povrchu.
Inertní nosič používaný v předkládaném vynálezu je pevný nebo kapalný. Příklady pevných nosičů jsou: sojová mouka, obilná mouka, dřevitý prášek, prášek z kůiy, piliny, práškované stonky tabáku, práškované ořechové skořápky, otruby, práškovaná celulóza, zeleninové zbytky po extrakcí, práškované syntetické polymery nebo pryskyřice, hlinky (např. kaolin, bentonit a kyselé zeminy), talky (např. talek a pyrofylit), křemičité materiály (např.
«Μ *· ·»«· křemelina, křemitý písek, slída, bílý uhlík, tj. syntetická vysokodisperzní kyselina křemičitá též označovaná jako jemně mletý silikagel nebo hydratovaná kyselina křemičitá, některé komerční produkty obsahující jako hlavní složku křemíčitan vápenatý), aktivní uhlík, práškovaná síra, pemza, kalcinovaná křemelina, mletá cihla, jemný popel, písek, uhličitan vápenatý, fosforečnan vápenatý a další anorganické nebo minerální práškové materiály, chemická hnojivá (jako síran amonný, fosforečnan amonný, dusičnan amonný, močovina a chlorid amonný), a kompost. Uvedené nosiče se používají samostatně nebo ve směsích.
Jako kapalné nosiče se používají kapaliny, které buď rozpouští nebo dispergují účinnou složku i pomocnou přísadu. Typickými příklady kapalných nosičů, které se používají samostatně nebo ve směsi, jsou: voda; alkoholy (jako je methanol, ethanol, isopropanol, butanol a ethylenglykol), ketony (jako je aceton, methylethylketon, methylisobutylketon, diisobutylketon a cyklohexanon), ethery (jako je ethylether, dioxan, cellosolv, dipropylether a tetrahydrofuran), alifatické uhlovodíky (jako je kerosen a minerální oleje), aromatické uhlovodíky (jako je benzen, toluen, xylen, nafta a akylnaftalen), halogenované uhlovodíky (jako je dichíorethan, chloroform, tetrachlormethan a chlorbenzen), estery (jako je ethylacetát, diisopropylftalát, dibutylftalát a dioktylftalát), amidy (jako je dimethylformamid, diethyl formamid a dimethylacetamid), nitrily (jako je acetonitril) a dimethylsulfoxid.
Následuji příklady typických přísad, které závisí na záměru použití. Přísady se používají samostatně nebo ve směsích, nemusí být ovšem použity vůbec.
Povrchově aktivní látky se používají pro tvorbu emulzí, disperzi, roztoků účinné složky nebo pro její zvlhčení. Vhodné povrchově aktivní látky jsou např.: polyoxyethylenalkylethery, polyoxyethylenalkylarylethery, estery vyšších mastných kyselin polyoxyethylenu, polyoxyethylenové pryskyřice, polyoxyethylensorbitan monolaurát, polyoxyethylensorbitan monooleát, alkylarylsulfonáty, kondenzační produkty naftalensulfonové kyseliny, ligninsulfonáty a estery vyšších alkoholů kyseliny sírové.
Další přísady používané jako stabilizátory disperze aktivní složky, na zvýšení lepkavosti nebo jako pojivo jsou např. kasein, želatina, škrob, methylcelulóza, karboxymethylcelulóza, arabská guma, polyvinylalkohol, terpentýn, otrubový olej, bentonit a ligninsulfonáty.
Na zvýšení tekutosti sypkých přípravků se používají přísady jako jsou vosky, stearáty, alkylfosfáty apod.
Přísady jako jsou kondenzační produkty naftalensulfonové kyseliny a fosfátové polykondenzáty lze používat jako peptizaČní činidla pro disperzní přípravky.
Jako protipěnivé přísady se používají silikonové oleje.
ftft ftft • ft ftftftft « ft ft* * ·· •ft ftft • · · · • · · • ftft • ft · • ft ftftftft
Obsah aktivní složky se mění podle potřeb použití a pohybuje se v rozmezí od 0,01 až 90 hmotnostních procent insekticidu. Např. prášky nebo granule výhodně obsahují 0,01 až 50 hmotnostních procent účinné složky. Emulgovatelné koncentráty a tekuté smáčivé prášky také obsahují 0,01 až 50 hmotnostních procent účinné složky.
Zemědělská a zahradnická chemikálie, konkrétně insekticid předkládaného vynálezu se používá k regulaci hmyzích škůdců následujícím způsobem. Přípravek se aplikuje na plodinu, kde se očekává výskyt škůdců, nebo na oblast, kde jsou škůdci nežádoucí, buď jako takový, nebo rozpuštěný, jako vodná suspenze apod., v množství účinně regulujícím výskyt Škůdců.
Dávkování předkládaného zemědělského a zahradnického insekticidu se řídí různými faktory, jako je účel, druh regulovaného hmyzího škůdce, růstové stadium plodiny, nebezpečí výskytu Škůdců, počasí, podmínky životního prostředí, forma přípravku, způsob, místo a doba aplikace. Dávkování se pohybuje v rozmezí 0,001 g až 10 kg, výhodně 0,01 g až 1 kg (účinné složky), na 10 arů, v závislosti na účelu.
Předkládané zemědělské a zahradnické insekticidy lze používat ve směsi s dalšími insekticidy, přípravky proti roztočům a hlístům, fungicidy, biotickými pesticidy apod., aby se dosáhlo působení proti širšímu spektru škůdců, prodloužení doby možné účinné aplikace a snížení účinných dávek. Dále je možné zemědělskou a zahradnickou chemikálii předkládaného vynálezu používat ve směsi s herbicidy, regulátory růstu, hnojivý apod., v závislosti na účelu aplikace.
Příklady dalších zemědělských a zahradnických insekticidů, přípravků proti roztočům a hlístům, které se používají pro výše popsané účely, jsou: Ethion, Trichlorfon, Metamidofos, Acefat, Dichlorvos, Mevinfos, Monokrotofos, Malathion, Dimethoat, Formothion, Mekarban, Vamidothion, Thiometon, Disulfoton, Oxydeprofos, Naled, Methylpatathion, Fenitrothion, Kyanofos, Propafos, Fenthion, Prothiofos, Profenofos, Isofenfos, Temefos, Fenthoat, Dimethylvinfos, Chlorfenvinfos, Tetrachlorvinfos, Foxim, Isoxathion, Pyraklofos, Methídathion, Chlorpyrifos, Chlorpyrifosmethyl, Pyridafenthion, Diazínon, Pirimifosmethyl, Fosalon, Fosmet, Dioxabenzofos, Quinalfos, Terbufos, Ethoprofos, Kadusafos, Mesulfenfos, DPS (NK-0795), Fosfokarb, Fenamifos, Isoamidofos, Fosthiazat, Isazofos, Ethoprofos, Fostietan, Dichlofenthion, Thionazin, Sulprofos, Fensulfothíon, Diamidafas, Pyrethrin, Allethrin, Prallethrin, Resmethrin, Permethrin, Tefluthrin, Bifenthrín, Fenpropathrin, Cypermethrin, α-Cypermethrin, Cyhalothrin, λ-Cyhalothrin, Deltamethrin, Akrinathrin, Fenvalerat, Esfenvalerat, Flucythrinat, Fluvalinat, Cykloprothrin, Ethofenprox, Halfenprox, Silafluofen, Fluvalinat, Methomyl, Oxamyl, Thiodikarb, Aldikarb, Alanykarb, Kartap, Metolkarb, Xylykarb, Propoxur, Fenoxykarb, Fenobukarb, Ethiofenkarb, Fenothiokarb, Bifenazat, BPMC, Karbaryl, Pirimikarb, Karboťúran, ·· *fc • · * « • · · • · 4 · *· * 4 ·
* fc fc
94
4 4 4 • « · fc · • fc fc • fc fcfcfca
Karbosulfan, Furathiokarb, Benfurakarb, Aldoxykarb, Diafenthiuron, Diflubenzuro, Teflubenzuron, Hexaflumuron, Novaluron, Lufenuron, Fluxenoxuron, Chlorfluazuron, Fenbutatin oxid, tricyklohexyltín hydroxid, oleát sodný, oleát draselný, Methopren, Hydropren, Binapakryl, Amitraz, Dikofol, Chlorobenzylat, Bromopropylat, Tetradifon, Bensultap, Benzoximat, Tebufenozid, Methoxyfenozid, Chromafenozid, Propargit, Acekvinosyl, Endosulfan, Diofenolan, Chlorfenapyl, Fenpyroximat, Tolfenpyrad, Fipronil, Tebufenpyrad, Triazamat, Etoxazol, Hexythiazox, nikotin sulfát, Nitenpyram, Acetamiprid, Thiakloprid, Imidakloprid, Thiamethoxam, Klothíanidin, Nidinotefuran, Fluazinam, Pyriproxyfen, Hydramethylnon, Pyrimidifen, Pyridaben, Cyromazin, TPIC (tripropylisokyanurat), Pymetrozin, Klofentezin, Buprofedin, Thiocyklam, Fenazakvin, Chinomethionat, Indoxakarb, Polynaktinové komplexy, Milbemektin, Abamektin, Emamektin benzoát, Spinosad, BT (Bacillus thuringiensis), Azadirachtin, Rotenon, hydroxypropylškrob, Levamisol hydrochlorid, Metam-sodium, Morantel tartrat, Dazomet, Trichlamid, Pasteuria penetrans, Monacrosporium-phymatophagum, apod. Příklady zemědělských a zahradnických fungicidů, které se používají pro výše popsané účely, jsou: síra, póly sulfid vápenatý, síran měďnatý, Iprobenfos, Edifenfos, Tolklofos-methyl, Thiram, Polykarbamát, Zineb, Maneb, Mankozeb, Propineb, Thiofanat, Thiofanat methyl, Benomyl, Iminoktadin acetát, Iminokutadin albecylát, Mepronil, Flutolanil, Pencykuron, Furametpyl, Thifluzamid, Metalaxyl, Oxadixyl, Karpropamid, Dichlofluanid, Flusulfamid, Chlorothalonil, Kresoxim-methyl, Fenoxanil (NNF-9 425), Himexazol, Etridiazol, Fluoroimid, Procymidon, Vinklozolin, Iprodion, Triadimefon, Triflumizol, Bitertanol, Ipkonazol, Flukonazol, Propikonazol, Difenokonazoí, Myklobutanil, Tetrakonazol, Hexakonazol, Tebukonazol, Imibenkonazol, Prochloraz, Pefurazoat, Cyprokonazol, Isoprothiolan, Fenarímol, Pyrimetanil, Mepanipyrim, Pyrifenox, Fluazinam, Triforin, Diklomezin, Azoxystrobin, Thiadiazin, Kaptan, Probenazol, Acibenzolar-S-methyl (CGA-245 704), Fthalid, Tricyklazol, Pyrokvilon, Chinomethionat, Kyselina oxalová, dithianon, Kasugamycin, Validamycin, Polyoxin, Blasticidin, Streptomycin, apod. Příklady herbicidů jsou: Glyfosat, Sulfosat, Glyfosinat, Bialafos, Butamifos, Esprokarb, Prosulkarb, Benthiokarb, Pyributykarb, Asulam, Linulon, Dymron, Bensulfuron methyl, Cyklosulfamuron, Cinosulfuron, Pyrazosulfuron ethyl, Azimsulfuron, Imazosulfuron, Tenychlor, Alachlor, Pretilachlor, Klomeprop, Etobenzanid, Mefenacet, Pendimethalin, Bifenox, Acifluorfen, Laktfen, Cyhalofop-butyl, loxynil, Bromobutid, Alloxydim, Setoxydim, Napropamid, Indanofan, Pyrazolat, Benzofenap, Pyraťlufen-ethyl, Imazapyl, Sulfentrazon, Kafenstrol, Bentoxazon, Oxadiazon, Farakvat, Dikvat, Pyriminobak, Simazin, Atrazin, Dimethametryn, Triazyflam, Benflesat, Flutiacet-methyl, Kvizaloflop-ethyl, Benzaton, peroxid vápníku, apod.
titi ·· • titi * titi titi ** ··«· • ti * · ti · • *·« * · ti v · · · ti • titititi tititi • tititi titi titi · titi tititi*
Výše popsaného účinku lze dosáhnout u biotických pesticidů použitím zemědělské a zahradnické chemikálie předkládaného vynálezu ve směsi s např. virovými přípravky obsahujícími nukleární polyhedrosis virus (NPV), granulosis virus (GV), cytoplasmic polyhedrosís virus (CPV), entomopox virus (EPV), apod.; s mikrobiálními pesticidy používanými jako insekticidy nebo proti hlístům jako je Monacrosporium phymatophagum, Steinernema carpocapsae, Steinemema kushidai, Pasteuria penetrans, apod.; s mikrobiálními pesticidy používanými jako fungicidy jako je Trichoderma lignorum, Agrobacterium radiobactor, nepatogenní Erwinia carotovora, Bacillus subtilis, apod.; a s biotickými pesticidy používanými jako herbicidy jako je Xanthomonas campestris, apod.
Zemědělská a zahradnická chemikálie předkládaného vynálezu se rovněž používá v kombinaci s biotickými pesticidy zahrnujícím přirozené nepřátele jako je parazitická vosička (Encarsia formosa, Diglyphus isaea, Aphidius colemani), mšicomorka (Aphidoletes aphídímyza), porazitický roztoč (Dacnusa sibirica), dravý roztoč (Phytoseiulus persimilis, Amblyseius cucumeris), dravá ploštice (Orius sauteri), apod.; s mikrobiálními pesticidy jako je Beauveria brongniartii, apod.; a feromony jako je (Z)-lO-tetradecenyfoacetát ' (E,Z)-4,10-tetradekadienyl=acetát ' (Z)-8-dodecenyl=acetát ' (Z)-ll-tetradecenyl=acetát ' (Z)-13-icosen-10-on, (Z)-8-dodecenyl=acetát ' (Z)-l l-tetradecenyl=acetát ' (Z)-13-icosen-10-on ' 14-methyl-l-oktadecen, apod.
Typické příklady předkládaného vynálezu jsou uvedeny níže, rozsah vynálezu ale nijak nelimitují.
Příklady provedení vynálezu
Příklad přípravy 1 (1-1). Příprava 3-jod-N-(4-heptafluorisopropyl~2-methylfenyl)ftalamové kyseliny
Roztok 3,5 g 4-heptafluorisopropyl-2-methylanilinu ve 3 ml acetonitrilu se pomalu vkapává do suspenze 3,5 g 1-jodftalanhydridu ve 30 ml acetonitrilu za chlazení ledem. Po dokončení vkapávání reakce pokračuje mícháním při laboratorní teplotě po dobu 3 hodin. Po dokončení reakce se roztok zfiltruje a získané krystaly se promyjí malým množstvím acetonitrilu. Získá se 4,0 g požadované sloučeniny.
Fyzikální vlastnost: teplota tání: 174 - 181 °C. Výtěžek: 57 %.
(1-2). Příprava 3-jod-N-(4-heptafluorisopropyl-2-methylfenyl)ftalisoimidu
K suspenzi 2,0 g 3-jod-N-(4-heptafluorisopropyl-2-methylfenyl)ftalamové kyseliny v 10 ml toluenu se přidá 1,1 g trifluoracetanhydridu a reakce pokračuje mícháním při laboratorní teplotě po dobu 30 minut. Po dokončení reakce se rozpouštědlo za sníženého tlaku oddestiluje a
4« ·« 4t ··*· ·* ·· • · 4 · 4 4 · 4 4 4 4 • ··· 4 4 4 4 V 4 4 «
4 4 4 4 4 4 4
4*44 »4 44 · 44 Mft získá se 2,0 g požadovaného surového produktu. Produkt se použije v následné reakci bez čištění.
'H-NMR [CDCI3/TMS, δ hodnoty (ppm)]
2,4 (s, 3H), 7,3 (d, IH), 7,4 (m, 2H), 7,5 (t, IH), 8,1 (d, IH), 8,2 (d, IH) (1-3). Příprava 3-jod-N1-(4-heptafluorisopropyl-2-methylfenyl)-N2-[l-methyl-2-(N,N-dimethylsulfamoylamino)ethyí]ftalamidu (sloučenina č. 45)
0,4 g 3-jod-N-(4-heptafluorisopropyl-2-methylfenyl)ftalisoimidu se rozpustí ve 30 ml acetonitrilu, přidá se 0,2 g N,N-dimethylamino-N'-(2-aminopropyl)sulfonamidu a výsledná směs se míchá při laboratorní teplotě po dobu 5 hodin. Po dokončení reakce se reakční směs nalije do ledové vody a následně extrahuje ethylacetátem. Organická vrstva se promyje vodným roztokem chloridu sodného a vysuší nad bezvodým síranem hořečnatým. Poté se odstraní rozpouštědlo destilací za sníženého tlaku. Výsledný zbytek se čistí chromatografií na silikagelové koloně.
Získá se 0,2 g požadované sloučeniny.
Fyzikální vlastnost: teplota tání: 95 °C. Výtěžek: 40 %.
Příklad přípravy 2
Příprava 3-jod-N1-(heptafluorisopropyl-2-methylfenyl)-N2-[ 1 -methyl-2-(ethyIaminokarbonyloxy)ethyl]ftalamidu (sloučenina č. 96)
0,55 g 6-jod-N-[l-methyl-2-(ethylaminokarbonyloxy)ethyl]ftalisoimidu se rozpustí ve 30 ml acetonitrilu, přidá se 0,38 g 4-heptafluorisopropyl-2-methylanÍlinu a výsledná směs se míchá při laboratorní teplotě po dobu 3 hodin. Po ukončení reakce se reakční směs nalije do ledové vody a následně extrahuje ethylacetátem. Organická vrstva se promyje vodným roztokem chloridu sodného a vysuší nad bezvodým síranem hořečnatým. Poté se odstraní rozpouštědlo destilací za sníženého tlaku. Výsledný zbytek se čistí chromatografií na silikagelové koloně.
Získá se 0,36 g požadované sloučeniny.
Fyzikální vlastnost: teplota tání: 185 °C. Výtěžek: 38 %.
Příklad přípravy 3 (3-1). Příprava 3-jod-N-(4-heptafluorisopropyl-2-methylfenyl)ftalimidu
K suspenzí 2,7 g 3-jodftalanhydridu ve 30 ml kyseliny octové se přidá 2,7 g 4-heptafluorisopropyl-2-methylanilinu a výsledná směs se zahřívá pod refluxem po dobu 3 hodin. Po ukončení reakce se rozpouštědlo z reakční směsi odstraní destilací za sníženého tlaku a výsledný zbytek se čistí chromatografií na silikagelové koloně. Získá se 4,8 g požadované sloučeniny.
Výtěžek: 89 %.
• 4 • 44444 4 4 44 4 4
4 4 4 4 4 4 4
4494 44 44 4 44 4444 (3-2). Příprava 3-jod-N1-(4-heptafluorisopropyl-2-methylfenyl)-N2-(3-t-butoxykarbonylaminopropyl)ftalamidu (sloučenina č. 20)
0,5 g 3-jod-N-(4-heptafluorisopropyl-2-methylfenyl)-ftalimidu se rozpustí ve 20 mí dioxanu, přidá se 0,25 g t-butyl N-(3-aminopropyl)karbamátu a dvě kapky kyseliny trifluoroctové. Výsledná směs se míchá při laboratorní teplotě po dobu 10 hodin. Po ukončení reakce se reakční směs nalije do ledové vody a následně extrahuje ethylacetátem. Organická vrstva se promyje vodným roztokem chloridu sodného a vysuší nad bezvodým síranem horečnatým. Poté se odstraní rozpouštědlo destilací za sníženého tlaku. Výsledný zbytek se čistí chromatografií na silikagelové koloně. Získá se 0,2 g požadované sloučeniny.
Fyzikální vlastnost: teplota tání: 145 °C. Výtěžek: 30 %.
Typické příklady přípravků a testů předkládaného vynálezu jsou popsány níže, ale rozsah
vynálezu nijak nelimitují. V příkladech přípravků jsou všechny díly hmotnostní.
Příklad přípravku 1
veškeré sloučeniny uvedené v tabulce 1 nebo 2 50 dílů
xylen 40 dílů
směs polyoxyethylennonylfenyletheru a alkylbenzensulfonátu vápenatého 10 dílů
Emulgovatelný koncentrát se připraví promícháním uvedených přísad do rozpuštění.
Příklad přípravku 2 veškeré sloučeniny uvedené v tabulce 1 nebo 2 3 díly hliněný prášek 82 dílů křemelinový prášek 15 dílů
Prášek se připraví smícháním a rozemletím uvedených přísad.
Příklad přípravku 3 veškeré sloučeniny uvedené v tabulce 1 nebo 2 5 dílů směs bentonitového a hliněného prášku 90 dílů ligninsulfonát vápenatý 5 dílů
Granule se připraví smícháním uvedených přísad a hnětením výsledné směsi s vhodným množstvím vody, následované granulaci a usušením.
« · * · · · A · · ♦ 9 9 ♦ · • 9 9 9 9 9 9 9
9999 99 99 9 99 ···
Příklad přípravku 4
veškeré sloučeniny uvedené v tabulce 1 nebo 2 20dílů
směs kaolinu a syntetické vysoce dispergované
kyseliny křemičité 75 dílů
směs polyoxyethylennonylfenyletheru a
alkylbenzensulfonátu vápenatého 5 dílů
Smáčivý prášek se připraví smícháním a rozemletím uvedených přísad.
Příklad testu 1
Insekticidní účinek na předivku polní (Plutella xylostella)
Dospělá předivka byla vypuštěna, aby nakladla vajíčka na sazenice čínského zelí. Dva dny po vypuštění byly sazenice s nakladenými vajíčky ponořeny na 30 sekund do kapalné chemikálie připravené rozpuštěním přípravků obsahujících každou ze sloučenin uvedených v tabulce 1 nebo 2 jako účinnou látku v koncentraci 50 ppm. Po oschnutí na vzduchu byly sazenice ponechány v termostatované místnosti při 25 °C.
Šest dnů po ponoření do kapalné chemikálie byl spočítán vylíhnutý hmyz a úmrtnost byla spočítána podle níže uvedené rovnice. Insekticidní účinek byl hodnocen podle níže uvedených kritérií. Test byl proveden se třemi generacemi po 10 jedincích.
počet vylíhnutých jedinců počet vylíhnutých jedinců v neošetřené skupině - v ošetřené skupině korigovaná úmrtnost (%) --- x 100 počet vylíhnutých jedinců v neošetřené skupině
Kritéria pro hodnocení
A — úmrtnost 100%
B — úmrtnost 99% až 90%
C — úmrtnost 89% až 80%
D — úmrtnost 79% až 50%
Výsledkem výše popsaného testu bylo zjištění, Že níže uvedené sloučeniny mají insekticidní účinek hodnoty B nebo vyšší: sloučenina č. 1 až 122, 127 až 130, 133 až 136, 139, • ·
140, 142 až 145, 148, 149, 152, 153, 157, 161, 165, 167 až 173, 182 až 185, 194, 198, 199, 204, 205, 210 až 212, 214 až 216, 222, 223, 229, 230, 235, 236, 243, 247, 259, 260, 263 až 272, 274, 275, 278 až 280, 284 až 290, 293, 297, 308, 311, 312, 317 až 322, 2-3, 2-5, 2-11, 2-13, 2-28, 2-29, 2-32, 2-33, 2-35, 2-39, 2-47 až 2-52, 2-72, 2-73 a 2-74.
Příklad testu 2
Insekticidní účinek na housenku (Spodoptera litura)
Zelný list (druh: Shikidori) byl na 30 sekund ponořen do kapalné chemikálie připravené rozpuštěním přípravků obsahujících každou ze sloučenin uvedených v tabulce 1 nebo 2 jako účinnou látku v koncentraci 50 ppm. Po usušení byl list umístěn do plastikové Petriho misky o průměru 9 cm a naočkován larvami housenky ve druhém růstovém stadiu instar. Poté byla miska uzavřena a ponechána v termostatované místnosti při 25 °C. Osmý den po naočkování byli spočítáni mrtvi a živí jedinci, úmrtnost byla spočítána podle níže uvedené rovnice a insekticidní účinek byl hodnocen podle kritérií popsaných v příkladu testu 1. Test byl proveden se třemi generacemi po 10 jedincích.
počet živých j edinců počet živých j edinců v neošetrené skupině - v ošetřené skupině korigovaná úmrtnost (%) =-x 100 počet živých jedinců v neošetřené skupině
Výsledkem výše popsaného testu bylo zjištění, že níže uvedené sloučeniny mají insekticidní účinek hodnoty B nebo vyšší: sloučenina č. 1, 2, 6 až 9, 12 až 16, 19, 22, 28, 29, 33 až 36, 38 až 45, 48, 50, 51, 54 až 57, 59, 62 až 72, 74, 76 až 78, 81 až 86, 88, 90 až 113, 116, 117, 129, 130, 133, 134, 139, 142, 144, 148, 152, 153, 172, 184, 229, 247, 272, 274, 279, 286, 287, 289, 290, 2-32, 2-35, 2-39, 2-47, 2-49 až 2-51, 2-72 a 2-73.
Příklad testu 3
Insekticidní účinek na obaleče (Adoxophyes sp.)
Čajové lístky byly ponořeny na 30 sekund do kapalné chemikálie připravené rozpuštěním přípravků obsahujících každou ze sloučenin uvedených v tabulce 1 nebo 2 jako účinnou látku v * · koncentraci 50 ppm. Po usušení na vzduchu byly lístky umístěny do plastikové Petriho misky o průměru 9 cm a naočkovány larvami obaleče. Poté byla miska uzavřena a ponechána v termostatované místnosti při 25 °C a vlhkosti 70 %. Osmý den po naočkování byli spočítáni mrtví a živí jedinci a insekticidní účinek byl hodnocen podle kritérií popsaných v příkladu testu 1. Test byl proveden se třemi generacemi po 10 jedincích.
Výsledkem výše popsaného testu bylo zjištění, že níže uvedené sloučeniny mají insekticidní účinek hodnoty B nebo vyšší: sloučenina č. 1 až 4, 6 až 10, 12 až 16, 19 až 26, 28 až 45, 48 až 51, 54 až 60, 62 až 72, 74 až 78, 80 až 117, 129, 130, 133 až 136, 139, 140, 142, 144, 145, 148, 149, 152, 153, 170, 182, 184, 210, 247, 265, 272, 274, 279, 284, 286, 287, 289, 290, 317, 322, 2-32, 2-35, 2-39, 2-47, 2-49 až 2-51, 2-72 a 2-73.
Průmyslová využitelnost
Předkládaný vynález je využitelný v zemědělství, zahradnictví a podobných odvětvích, kde je potřebný boj proti hmyzím škůdcům.
·· ·· v« »«·« *· ·· • · · · · * · ·»·· • ·»··· »· · · ♦ * · · * · ··»

Claims (7)

  1. PATENTOVÉ NÁROKY
    1. Derivát aromatického diamidu obecného vzorce I {kde A1 je (Cj-Cg)alkylenskupina; substituovaná (Ci-Cg)alkylenskupina mající jeden nebo více substituentů, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrány ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyanoskupinu, nitroskupinu, halogen(Ci-C6)alkylskupiny, (Ci-C6) alkoxyskupiny, halogen(Ci-Ce)alkoxyskupiny, (Ci-C6)alkylthioskupiny, hak>gen(Ci-Ce) alkylthioskupiny, (Ci-Ctjalkylsulfinylskupiny, halogen(Ci-C6)aIkylsuífinylskupiny, (Cj-C6) alkylsulfonylskupiny, halogen(Ci-Cis)alkylsulfonylskupiny, (Ci-C6)alkylthio(Ci-C6)alkylskupiny, (Ci-Cč) alkoxykarbonylskupiny a fenylskupinu; (C3-Cg)alkenylenskupina; substituovaná (C3-Cg)alkenylenskupina mající jeden nebo více substituentů, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrány ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyanoskupinu, nitroskupinu, halogen(Ci-Ce) alkylskupiny, (Ci-Cejalkoxyskupiny, halogen(Ci-Ce)alkoxyskupiny, (C]-Ce)alkylthioskupiny, halogen(Ci-Cg)alkylthioskupiny, (Ci-C6)alkylsulfinylskupiny, halogen(Ci-C6)alkylsulfínylskupiny, (Ci-C6)alkylsulfonylskupiny, halogen(Ci-C6)alkylsulfonylskupiny, (Ci-Có)alkylthio (Ci-Ce) alkylskupiny, (Ci-Ce)alkoxykarbonylskupiny a fenylskupinu; (C3-Cg)alkynylenskupina; nebo substituovaná (C3-Cg)alkynylenskupina mající jeden nebo více substituentů, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrány ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyanoskupinu, nitroskupinu, halogen(Ci-C6) alkylskupiny, (Ci-Cójalkoxyskupiny, halogen(Ci-C6)alkoxyskupiny, (Ci-C6)alkylthioskupiny, halogen(C i-C6)alkylthioskupiny, (Ci -Cé)alky lsulfínylskupiny, halogen(C i -C6)alkylsulfiny 1skupiny, (Ci-Ct)alkylsulfonylskupiny, halogen(Ci-C6)alkylsulfonylskupiny, (Ci-Cď) alkylthio (Ci-Cejalkylskupiny, (Cj-Ce) alkoxykarbonylskupiny a fenylskupinu, kterýkoliv z nasycených uhlíkových atomů ve výše zmíněné (Ci-Cg)alkylenskupině, substituovaná (Ci-Cg)alkylenskupina, (C3-Cg)alkenylenskupina, substituovaná (C3-Cg)alkenylenskupina, (C3-Cg)alkynylenskupina nebo substituovaná (C3-Cg)alkynylenskupina schopná mít mimoto navázanou (Ci-Csjalkylenskupinu jako substituent a vytvořit (C3-Ce)cykloalkanový « · • ··«· ·«· *··« ·· ·· · ** ···« cyklus, a kterýkoliv ze dvou uhlíkových atomů ve výše zmíněné (CrCg)alkylenskupině, substituovaná (Ci-Cg)alkylenskupina, (C3-Cg)alkenylenskupina a substituovaná (C3-Cg)alkenylenskupina schopná tvořit (C3-Cé)cykloalkanový cyklus nebo (C3-C6) cykloalkenový cyklus spolu s alkylenskupinou nebo alkenylenskupinou,
    B je -O- nebo -N(R4)- (kde R4 je vodíkový atom; (Cj-CeJalkyJskupina; halogen(Ci-C6) alkylskupina; (Ci-Cójalkenylskupina, halogen(C3-Cs)aIkenylskupina; (C3-Ců)alkynylskupina; (C3-Ce)cykloalkylskupina; (Ci-Ce)alky Ikarbonyl skup i na; halogen(Ci-C6)alkylkarbonyiskupina;
    (Ci -Cejalkoxykarbonyl skupina; fenylkarbonyl skupina; substituovaná fenylkarbonyl skupina mající v cyklu jeden nebo více substituentů, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrány ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyanoskupinu, nitroskupínu, (Ci-CJalkylskupiny, halogen(Ci-C6)alkyl skupiny, (Ci-CĎ)alkoxyskupiny, hal o gen(Ci-Cé)alkoxy skupiny, (Cj-C6) alkylthioskupiny, haIogen(Ci-C6)aIkylthioskupiny, (Ci-C6)alkylsulfínylskupiny, halogen (C1 -CejaJkyl sulfmylskupiny, (C1 -C6)alky 1 sulfony 1 skupiny, halogen(C 1 -C6)alky 1 sulfony 1 skupiny, mono(Ci-C6)alkylaminoskupiny a di(Ci-C6)alkylaminoskupiny, jejichž (Ci-C6)alkylskupiny jsou stejné nebo různé; fenyl(Cj-C4)alkoxykarbonylskupina; substituovaná fenyl(Ci-C4)alkoxykarbonylskupina mající v cyklu jeden nebo více substituentů, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrány ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyanoskupinu, nitroskupínu, (Ci-Cé)alkylskupiny, halogen(Ci-Cé)alkylskupiny, (Ci-Ce)alkoxy skupiny, halogen (Ci-Cs)alk oxy skupiny, (Ci-C6)alkylthioskupiny, halogen(Ci-C6)alkylthioskupiny, (Ci-C6) alkylsulfmylskupiny, halogen (Ci-Cúalkylsulfmylskupiny, (Ci-Có) alkyl sulfonyl skupiny, halogen(Ci-C6)alkylsulfonyl skupiny, mono(Ci-C<s)alkylaminoskupiny a di(Ci-C6)alkylaminoskupiny, jejichž (Ci-Ce)alkylskupiny jsou stejné nebo různé; fenyl(Ci-C4)alkylskupina; nebo substituovaná fenyl(Ci-C4)alkylskupina mající v cyklu jeden nebo více substituentů, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrány ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyanoskupinu, nitroskupínu, (Ci-Có)alkylskupiny, halogen(Ci-C6) alkylskupiny, (Ci-C6)alkoxyskupiny, halogen(Ci-C6)alkoxy skupiny, (Ci-C6>alkylthioskupiny, halogen(Ci-C6)alkylthioskupiny, (Ci-Ců)alkylsulfinylskupiny) halogen(Ci-C6)alkylsulfmylskupiny, (Ci-Cejalkylsulfonylskupiny, halogen(Ci-C6)alkyIsulfonylskupiny, mono (Ci-Céjalkylamínoskupiny, di(Ci-C<;)alkylaminoskupiny, jejichž (Ci-Có)alkylskupiny jsou stejné nebo různé a (Ci-Céjalkoxykarbonylskupiny),
    Rl je vodíkový atom; (Ci-C6)alkylskupina; halogen(Ci-C6)alkylskupina; (Ci-C4)alkoxy (Ci-C4)alkylskupina; (Ci-C4)alkylthio(Ci-C4)alkylskupina; (C2-C6)alkenylskupina; halogen (Cj-Cejalkenylskupina; (C3-Ce)alkynylskupma; halogen(C3-Ce)alkynylskupina; (C3-C6)cykloalkylskupina; halogen(C3-Cé)cykloalkylskupina; fenylskupina; substituovaná fenylskupina mající jeden nebo více substituentů, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrány ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyanoskupinu, nitroskupinu, (Ci-Có)alkylskupiny, halogen(Ci-Cs) alkylskupiny, (Ci-C6)alkoxyskupiny, halogen(Ci-Cé)alkoxyskupiny, (Ci-C6)alkylthioskupiny, halogen(C i -Cejalky lthioskupiny, (C i OJalkylsul finy 1 skupiny, halogen(C j -C6)alkylsulfí nylskupiny, (Ci-C6)alkylsulfcnylskupiny, halogen(Ci-C6)alkylsulfonylskupiny, monofCi-Cejalkylaminoskupiny, di(Ci-C6)alkylaminoskupiny, jejichž (Ci-Ct jalkylskupiny jsou stejné nebo různé a (Ci-C6)alkoxykarbonylskupiny), fenyl(Cj-C4)alkylskupina; substituovaná fenyl(Ci-C4)alkyIskupina mající v cyklu jeden nebo více substituentů, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrány ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyanoskupinu, nitroskupinu, (Ci-Csjalkylskupiny, halogen(Ci-Ce) alkylskupiny, (Ci-C6)al-koxy skupiny, halogen(Ci-C6)aIkoxyskupiny, (Ci-Cť,)alkylthioskupiny, halogen(Ci-C6)alkylthioskupiny, (Ci-C6)alkylsulfmylskupiny, halogen(Ci-Có)alkylsulfínylskupiny, (Ci-Cejalkylsulfonylskupiny, halogen(Ci-C6)alkylsulfonylskupiny, mono (Ci-Cejalky lamino skupiny, di(Ci-Ce)alkylaminoskupiny, jejichž (Ci-Cejalkyl skupiny jsou stejné nebo různé a (Ci-C6)alkoxykarbonylskupiny); heterocyklická skupina; substituovaná heterocyklická skupina mající jeden nebo více substituentů, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrány ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyanoskupinu, nitroskupinu, (Ci-Cejalkyl-skupiny, halogen(Ci-C(,) alkylskupiny, (Ci-Cg)alkoxyskupiny, ha!ogen(Ci-Ců)alkoxyskupiny, (Ci-C6)alkylthioskupiny, halogen(Ci-C6)aIkylthioskupiny, (Ci-Cejalkylsulfinylskupiny, halogen(Ci-Ce)alkylsulfínylskupiny, (Ci-Cejalkylsulfonylskupiny, halogenfCi-Cójalkylsulfonylskupiny, mono (Ci-Cňjalkylaminoskupiny, di(Ci-C6)alkylaminoskupiny, jejichž (Ci-Csjalkylskupiny jsou stejné nebo různé a (Ci-Cejalkoxykarbonylskupiny;
    -P(=W1) (-OR5) (-OR6) (kde W1 je kyslíkový nebo sírový atom a každý R5 a R6, který je stejný nebo různý, je vodíkový atom; (Ci-Ce)alkylskupina; halogen(Ci-Ce)alkylskupina; (Ci-C4)alkoxy(Ci-C4)alkylskupina; (Ci-C4)alkylthio(Ci-C4)alkylskupina; fenylskupina; substituovaná fenylskupina mající jeden nebo více substituentů, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrány ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyanoskupinu, nitroskupinu, (Ci-C6)alkylskupiny, halogen (Ci-C6)alkylskupiny, (Ci-Cs)alkoxy skupiny, halogen(Ci-Cé)alkoxyskupiny, (Ci-Cejalkylthioskupiny, halogen(Ci-C6)alkylthioskupiny, (Cj-Cejalkylsulfmylskupiny, halogen(C]-C6)alkylsulfinylskupiny, (Ci-Cč)alkylsulfonylskupiny, halogen(Ci-C6)alkylsulfonylskupiny, mono(Ci-C6) alkyl aminoskupiny, di(Ci-C6)alkylaminoskupiny, jejíchž (Ci-C<,)alkyl skupiny jsou stejné nebo různé a (Ci-C6)alkoxykarbonylskupiny, fenyl(Ci-C4)alkyl skupina; substituovaná fenyl(Ci-C4)alkylskupina mající v cyklu jeden nebo více substituentů, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrány ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyanoskupinu, nitroskupinu, (Ci-Ce)alkylskupiny, halogen(Ci-Ce) alkylskupiny, (Ci-Có)alkoxyskupiny, halogen(Ci-Có)alkoxyskupiny, (Ci-Ce)alkylthioskupiny, halogen(Ci-Cň)alkylthioskupiny, (Ci-Cejalkylsulfínylskupiny, *· ·· • · • ····· · * · « · · • · · · · · · ♦ • ·«· ·· · · « ·· ·«· halogen(Ci-C6)alkylsulfinylskupiny, (Ci-Ců)alkylsulfonylskupiny, haIogen(Ci-C6)alkylsulfonylskupiny, mono(Ci-C6)alkylaminoskupiny, di(Ci-Cé)alkylaminoskupiny, jejichž (Ci-C6)al kyl skupiny jsou stejné nebo různé a (C|-C6)alkoxykarbonylskupiny, heterocyklická skupina; nebo substituovaná heterocyklická skupina mající jeden nebo více substituentů, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrány ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyanoskupinu, nitroskupinu, (Ci-Cé)alkylskupiny, halogen(Ci-Cg) alkylskupíny, (Ci-Cgjalkoxyskupiny, halogen(Ci-C6)alkoxyskupiny, (Ci-Cs)alkylthioskupiny, halogen(Ci-C6)alkylthioskupiny, (Ci-Cg)alkylsulfinylskupiny, halogen(Ci-Có) alkyl sulfinylskupiny, (Ci-Cójalkylsulfonylskupiny, halogen(Ci-C6)alkylsulfonylskupiny, mono(Ci-C6)alkylaminoskupiny, di(Ci-Celíky laminoskupiny, jejichž (Ci-C6) alkylskupíny jsou stejné nebo různé a (Ci-C6)alkoxykarbonylskupiny, dále R5, schopný navázat se na R6 a vytvořit 5- až 8-členný cyklus, který obsahuje jeden nebo dva atomy, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrané ze skupiny obsahující kyslíkový, sírový a dusíkový atom, mezi sousedními uhlíkovými atomy tvořícími cyklus);
    -C(=W’)-N(R3)(R6) (kde W1, R5 a R6 jsou definovány výše, R5 schopný navázat se na R6 a vytvořit 5- až 8-Členný cyklus, který obsahuje jeden nebo dva atomy, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrané ze skupiny obsahující kyslíkový, sírový a dusíkový atom, mezi sousedními uhlíkovými atomy tvořícími cyklus, a R5 schopný navázat se na R4 a vytvořit 5- až 8-členný cyklus, který obsahuje dva nebo tri atomy, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrané ze skupiny obsahující kyslíkový, sírový a dusíkový atom, mezi sousedními uhlíkovými atomy tvořícími cyklus); -C(=W’)-R5 (kde W1 a R5 jsou definovány výše);
    -C^W^-WMt7 (kde W1, které jsou stejné nebo různé, jsou definovány výše a R7 je (Ci-Cejalkylskupina; halogen(Ci-C6)alkylskupina; (Ci-C4)alkoxy(Ci-C4)alkylskupina; (C1-C4) alkylthío(Ci-C4)alkylskupína; fenylskupina; substituovaná fenylskupina mající jeden nebo více substituentů, , které jsou stejné nebo různé a jsou vybrány ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyanoskupinu, nitroskupinu, (Ci-Cgjalkylskupiny, halogen(C]-C6) alkylskupíny, (Ci-Cď) alkoxyskupiny, halogen(Ci-C6)alkoxyskupiny, (Ci-Cgjalkylthioskupiny, halogen(Ci-Ců)alkylthioskupiny, (Ci-Cg)alkylsulftnylskupiny, halogen(Ci-Ců)alkylsulfinylskupiny, (Ci-Ce)alkylsulfonylskupiny, halogen(Ci-C6)alkylsuIfonylskupiny, monofCi-Cejalkylaminoskupiny, di (Ci-Cejalkylaminoskupiny, jejichž (Ci-Cg) alkyl skupiny jsou stejné nebo různé a (Ci-Cgjalkoxykarbonylskupiny; fenyl(Ci-C4)alkylskupina; substituovaná fenyl(Ci-C4)alkylskupina mající v cyklu jeden nebo více substituentů, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrány ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyanoskupinu, nitroskupinu, (Ci-Cg)alkylskupiny, halogen(Ci-Cg) alkylskupíny, (Ci-Cg)alkoxy skupiny, halogen(Ci-C6)alkoxyskupiny, (Ci-Cejalkylt hioskupiny, halogen(C 1 -Cg)alkylthioskupiny, (C1 -Cg)alkylsulfinylskupiny, halogen(C 1 -Cg)alkylsulfinyl* * * ··· · · to · · « · to • * · to « v +
    Mt· ·· ·· · ·· *»·· skupiny, (CrCejalkylsulfonylskupiny, halogen(Ci-Có)alkylsulfonylskupiny, mono(Ci-C6)aÍkylaminoskupiny, di(Ci-C6)alkylaminoskupiny, jejichž (Ci-Ce)alkylskupiny jsou stejné nebo různé a (Ci-Ce)alkoxykarbonylskupiny; heterocyklická skupina; nebo substituovaná heterocyklická skupina mající jeden nebo více substituentů, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrány ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyanoskupinu, nitroskupinu, (Ci-C6)alkylskupiny, halogen(Ci-Cí) alkylskupiny, (Ci-Ce)alkoxyskupiny, halogen(Ci-Ce)alkoxyskupiny, (Ci-Ce)alkylthioskupiny, halogen(Ci-C6)alkylthÍoskupiny, (Ci-Cejalkylsulfinylskupiny, halogen(Ci-Ce)alkylsulfinylskupiny, (Ci-Cejalkylsulfonylskupiny, halogen(Ci-C6)alkylsulfonylskupiny, mono (Ci-Céjalkylaminoskupiny, di(Ci-C6)alkylaminoskupiny, jejichž (Ci-C6)alkylskupiny jsou stejné nebo různé a (Ci-Cejalkoxykarhonylskupiny),
    -SO2-R7 (kde R7 je definován výše); -SO2-N(R5XR6) (kde R5 a R6 jsou definovány výše, R5 schopný navázat se na R6 a vytvořit 5- až 8-členný cyklus, který obsahuje jeden nebo dva atomy, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrané ze skupiny obsahující kyslíkový, sírový a dusíkový atom, mezi sousedními uhlíkovými atomy tvořícími cyklus, a R5 schopný navázat se na R4 a vytvořit 5- až 8-Členný cyklus, který obsahuje tři nebo čtyři atomy, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrané ze skupiny obsahující kyslíkový, sírový a dusíkový atom, mezi sousedními uhlíkovými atomy tvořícími cyklus); -N(R5)(R6) (kde R5 a R6 jsou definovány výše, R5 schopný navázat se na R6 a vytvořit 5- až 8-členný cyklus, který obsahuje jeden nebo dva atomy, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrané ze skupiny obsahující kyslíkový, sírový a dusíkový atom, mezi sousedními uhlíkovými atomy tvořícími cyklus, a R5 schopný navázat se na R4 a vytvořit 5až 8-členný cyklus, který obsahuje dva nebo tři atomy, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrané ze skupiny obsahující kyslíkový, sírový a dusíkový atom, mezi sousedními uhlíkovými atomy tvořícími cyklus); nebo -N=C(R5)R6 (kde R5 a R6 jsou definovány výše, R5 schopný navázat se na R6 a vytvořit 5- až 8-členný cyklus, který obsahuje jeden nebo dva atomy, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrané ze skupiny obsahující kyslíkový, sírový a dusíkový atom, mezi sousedními uhlíkovými atomy tvořícími cyklus); v případě, že B je -N(R4)-, R1 je -OR5 (kde R5 je definován výše), -C(W2)-N(R5)R6 (kde W2 je =CH-NO2, -N-NO2 nebo =N-CN a R5 a R6 jsou definovány výše, R5 nebo R6 schopný navázat se na R4 a vytvořit 5- až 8-členný cyklus, který obsahuje dva nebo tri atomy, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrané ze skupiny obsahující kyslíkový, sírový a dusíkový atom, mezi sousedními uhlíkovými atomy tvořícími cyklus) nebo
    -C(W2)-W’-R7 (kde W\ W2 a R7 jsou definovány výše, R7 schopný navázat se na R4 a vytvořit
    5- až 8-členný cyklus, který obsahuje dva nebo tři atomy, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrané ze skupiny obsahující kyslíkový, sírový a dusíkový atom, mezi sousedními uhlíkovými ···· * · · · · • ··· · · 0 atomy tvořícími cyklus) a R1 schopný navázat se na A1 a vytvořit 5- až 8-členný cyklus, který obsahuje jeden nebo dva atomy, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrané ze skupiny obsahující kyslíkový, sírový a dusíkový atom, mezi sousedními uhlíkovými atomy tvořícími cyklus, každý R2 a R3, který je stejný nebo různý, je vodíkový atom, (C3-C6)cykloalkylskupina nebo —A2-R® (kde A2 je —C(^O)-, -C(=S)-, -C(=NR9)- (kde R9 je vodíkový atom, (Ci-C6)alkylskupina, (Ci-C6)alkoxyskupina, mono(Ci-C6)alkyíaminoskupina, di(Ci-Có)alkylaminoskupina, jejichž (Ci-Céjalkylskupiny jsou stejné nebo různé, (Ci-Cejalkoxykarbonylskupina, fenylskupina, nebo substituovaná fenylskupina mající jeden nebo více substituentů, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrány ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyanoskupinu, nitroskupinu, (Ci-Cfi)alkylskupiny, halogen(C]-C6) alkylskupiny, (Ci-C6)alkoxyskupiny, haiogen(Ci-C6)alkoxyskupiny, (Ci-Cójalkylthioskupiny, halogen(Ci-C6)alkylthioskupiny, (Ci-Cejalkylsulfinylskupiny, halogen(Ci-C6)alkylsulfinylskupiny, (Ci-Cójalkylsulfonylskupiny, halogen(Ci-C6)alkylsulfonylskupiny, mono(Ci-C6)alkylaminoskupiny, di(Ci-C6)alkylaminoskupiny, jejichž (Ci-Céjalkylskupiny jsou stejné nebo různé a (Ci-Cé)alkoxy karbonyl skupiny), (Ci-Cg) alkylenskupina, haíogen(Ci-Cg)alky lenskupina, (Cí-Cňjalkenylenskupina, halogen(C3-C6)alkenylenskupina, (Cs-Cejalkynylenskupina nebo halogen(C3-C6)alkynylenskupina, (1) v případě, že A2 je -C(=O)-, -C(=S)- nebo -A'(=NR9)- (kde R9 je definován výše), R® je vodíkový atom; (Ci-Ce)alkylskupina; halogen(Ci-C6)alkylskupina; (Cs-Cejcykloalkyl skupina; halogen(C3-Ce)cykloalkylskupina; fenylskupina; substituovaná fenylskupina mající jeden nebo více substituentů, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrány ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyanoskupinu, nitroskupinu, (Ci-Ce)alkyl skupiny, halogen(C]-C6) alkylskupiny, (Ci-C6) alkoxyskupiny, halogen(Ci-C6)alkoxyskupiny, (Ci-Csjalkylthioskupiny, halogen(Ci-C<;)alkylthioskupiny, (Ci-Céjalkylsulfinylskupiny, halogen(Ci-C6)alkylsulfinylskupiny, (Ci-C<,)alkylsulfonylskupiny, halogen(Ci-C6)alkylsulfonylskupiny, mono(Ci-C6)alkylaminoskupiny, di(Ci-Có) alkyl aminoskupiny, jejichž (Ci-Cejalkylskupiny jsou stejné nebo různé a (Ci-C6)alkoxy karbonyl skupiny; heterocyklická skupina; substituovaná heterocyklická skupina mající jeden nebo více substituentů, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrány ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyanoskupinu, nitroskupinu, (Ci-Ce)alkylskupiny, halogenfCi-Có) alkylskupiny, (Ci-Ce) alkoxyskupiny, halogen(Ci-C6)alkoxyskupiny, (Ci-Cejalkylthioskupiny, halogen(Ci-C6)alkylthioskupiny, (Ci-Cejalkylsulfinylskupiny, halogen(Ci.C6)alkylsulfinylsku-piny, (Ci-Cejalkylsulfony lskupiny, halogen(C i-C6)alky 1 sulfonyl skupi ny, mono(C i -C6)alkylami no skupiny, di(Ci-C6)alkylaminoskupiny, jejichž (Ci-Ctjalkylskupiny jsou stejné nebo různé a (Ci-Cň)alkoxykarbonylskupiny; nebo -A3-Rlť> (kde Á3 je -0-, -S- nebo -N(Rn)- (kde R11 je vodíkový atom;
    4 · *4 4 « · 4 *
    44 **4 44 4 «4444 «4 «4 « 4
    4 4 4 4 4 4 « •4 «4 · «4444» (C i -C6)alkylkarbonylskupina; halogen(C i-C6)alkyl karbony 1 skupina; (C i -C6)alkoxykarbonyl skupina; fenylkarbonylskupina, substituovaná fenylkarbonylskupina mající jeden nebo více substituentů, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrány ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyanoskupinu, nitroskupinu, (Ci-Csjalky lskupiny, halogen(Ci-C6) alkylskupiny, (Ci-Ce) alkoxyskupiny, halogen(Ci-Ce)alkoxyskupiny, (Ci-Cé)alky Ithioskupiny, halogen(Ci-C6)alkylthioskupiny, (Ci-C6)alkylsulfinylskupiny, halogen(Ci-C6)alkylsulfínylskupiny, (Ci-Cejalkylsulfonylskupiny, halogen(Ci-C6)alkylsulfonylskupiny, mono(Ci-C6)a]kylaminoskupiny, di(Ci-C6) alkylaminoskupiny, jejichž (Ci-Cý)alkylskupiny jsou stejné nebo různé a (Ci-C6)alkoxykarbonyl skupiny; fenyl(Ci-C4)alkoxykarbonylskupina; nebo substituovaná fenyl(Ci-C4)alkoxykarbonyl skupina mající v cyklu jeden nebo více substituentů, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrány ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyanoskupinu, nitroskupinu, (Ci-Cňjalkylskupiny, halogen(Ci-Cfi) alkylskupiny, (CrC6)alkoxyskupiny, halogen(Ci-C6)alkoxyskupiny, (C]-Ců)alkylthioskupiny, halogen(Ci-Ce)alkyIthioskupiny, (Ci-Ců)alkylsulfínylskupiny, halogen (Ci-Cójalkylsulfinylskupiny, (Ci-C6)alkylsulfonylskupiny, halogen(Ci-C6)alkylsulfonyIskupiny, mono(Ci-C6)alkylamÍnoskupiny, di(Ci-C6)alkyIamino-skupiny, jejichž (Ci-Cůjalkylskupiny jsou stejné nebo různé a (Ci-Có)alkoxykarbonylskupiny), aR10je(Ci-C6)alkyIskupina; halogen(Ci-C6)aikylskupina; (C3-Ce)alkenylskupina; halogen (C3-C<$)alkenylskupina; (Cí-Qjalkynylskupina; halogen(C3-C6)alkynylskupina; (C3-C6)cykloalkylskupina; halogen(C3-C6)cykloalkylskupina; (Ci-Cejalkylkarbonylskupina; halogen(Ci-C6)alkylkarbonylskupina; (Ci-Céjalkoxykarbonylskupina, fenylskupina; substituovaná fenylskupina mající jeden nebo více substituentů, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrány ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyanoskupinu, nitroskupinu, (Ct-Cfi) alkyl skupiny, halogen(Ci-C6) alkylskupiny, (Ci-C6)alkoxyskupiny, halogen(Cj-C6)alkoxyskupiny, (Ci-Cejalkylthioskupiny, halogen(C i -Ccjalkylthioskupiny, (C i -Cejalky 1 sulfinylskupiny, halogen(C i -Cejalkylsulfi nylskupiny, (Ci-C6)alkylsulfonylskupiny, halogen(Ci-C6)alkylsulfonylskupiny, monofCi-Cejalkylaminoskupiny, di(Ci-C6)alky lamino skupiny, jejichž (Ci-Cé)alky lskupiny jsou stejné nebo různé a (Ci-Cójalkoxykarbonylskupiny; fenyl(Ci-C4)alkylskupina; substituovaná fenyl(Ci-C4)alkylskupina mající jeden nebo více substituentů, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrány ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyanoskupinu, nitroskupinu, (Ci-Cňjalkylskupiny, halogen(Ci-C6) alkylskupiny, (Ci-Cejalkoxyskupiny, halogen(Ci-C6)alkoxyskupiny, (Ci-C^jal-kyIthioskupiny, halogen(C i -Cejalkylthioskupiny, (C i -Ctjalkvlsulfinylskupiny, halogen(C i -Cójalkyl sulfiny] skup i ny, (Ci-C6)alkylsulfonylskupiny, halogen(Ci-C6)alkylsulfonylskupiny, mono(Ci-C6)alkylaminoskupiny, di(Cj-C6)alkylaminoskupiny, jejichž (Ci-Cejalkylskupiny jsou stejné nebo různé a • ·* · · (Ci-Céjalkoxykarbonylskupiny; heterocyklická skupina; nebo substituovaná heterocyklická skupina mající jeden nebo více substituentů, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrány ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyanoskupinu, nitroskupinu, (Ci-Csjalkyl-skupiny, halogen(Ci-Cc) alkylskupiny, (Ci-Có)alkoxyskupiny, halogen(Ci-C6)alkoxyskupiny, (Ci-C6)alkylthioskupiny, halogen(Ci-C6)alkylthioskupiny, (Ci-C6)alkylsulfinylskupiny, halogen(Ci-C6)aikylsulfínylskupiny, (Ci-C6)alkylsulfonylskupiny, halogen(Ci-C6)alkylsulfonylskupiny, mono (Ci-C6)alkylaminoskupiny, di(Ci-C6)alkylaminoskupiny, jejichž (C]-C6)aíkylskupiny jsou stejné nebo různé a (Ci-Cň)alkoxykarbonylskupiny), (2) v případě, že A2 je (Ci-Cg)alkylenskupina, halogen(Ct-C8)alkylenskupina, (C.3-C6)alkenylenskupina, halogen(C3-Ce)alkenylenskupina, (C3-C6)alkynylenskupina nebo halogen (C3-Ce)alkynylenskupina, R8 je vodíkový atom; halogenový atom; kyanoskupina; nitroskupina; (C3-C6)cykloalkylskupina; halogen(C3-Ce)cykloalkylskupina; (Ci-Ce)alkoxy karbonyl skupí na; fenylskupina; substituovaná fenylskupina mající jeden nebo více substituentů, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrány ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyanoskupinu, nitroskupinu, (Ci-Cejalkylskupiny, halogen(Ci-Ce) alkylskupiny, (Ci-C6)alkoxyskupiny, halogen(Ci-C6)alkoxyskupiny, (Ci-C6)alkylthioskupiny, halogen(Ci-Ců)alkylthioskupiny, (Ci-Cejalkylsuífinylskupiny, halogen(Ci-C6)alkylsulfinyl skupiny, (Ci-Cejalkylsulfonylskupiny, halogen (Ci-C6)alkylsulfonylskupiny, mono(Ci-C6)alkylaminoskupiny, di(Ci-C6)alkyiaminoskupiny, jejichž (Ci-CéjaJkylskupiny jsou stejné nebo různé a (Ci-Cójalkoxykarbonylskupiny, heterocyklická skupina; substituovaná heterocyklická skupina mající jeden nebo více substituentů, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrány ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyanoskupinu, nitroskupinu, (Cj-C6)alkylskupiny, halogen(Ci-Ce) alkylskupiny, (Cj-C6)alkoxyskupiny, halogen (Cj-CeJalkoxyskupiny, (Ci-Cejalkylthioskupiny, halogen(Ci-C6)alkylthioskupiny, (Ci-Ce)alkylsulfinylskupiny, halogen(Ci-C6)alkylsulfinylskupiny, (C|-C6)alkylsulfonylskupiny, halogen (Ci-Cejalkylsulfonylskupiny, mono(Ci-C6)alkylaminoskupiny, di(Ci-C6)alkylaminoskupiny, jejichž (Ci-Cfi)alkylskupiny jsou stejné nebo různé a (Ci-Cejalkoxykarbonylskupiny; nebo -A4-R12 (kde A4 je -0-, -S-, -S0-, -S02-, -N(Rn)- (kde Rn je definován výše), -C(=O)-, nebo -C(=N-0R13) (kde R13 je vodíkový atom, (Ci-Cé)alkylskupina, halogen(Ci-Ce)alkylskupina, (C3-C6)alkenylskupina, halogen(C3-C6)alkenyl skupina, (C3-C6) alkynylskupina, halogen(C3-C6) alkynylskupina, (Cs-Cójcykioalkylskupina. fenyl(Ci-C4)alkylskupina, nebo substituovaná fenyl(Ci-C4)alkylskupina mající v cyklu jeden nebo více substituentů, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrány ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyanoskupinu, nitroskupinu, (Ci-Cůjalkylskupiny, halogen(Ci-C6) alkylskupiny, (Ci-Céjalkoxyskupiny, halogen(Ci-C6)alkoxyskupiny, (Ci-Cejalkylthioskupiny, halogen(Ci-Cé)alkylthioskupiny, (Ci-C6)alkylsulfinylsku» φ •φ φφφφ φ φ φ φ φ · · · ·* * φ • φφφφ φφφ φφφφ «φ φφ φ φφ φφφ piny, halogeníCi-CfOalkylsulfinylskupiny, (Ci-Cejalkylsulfonylskupiny, halogen(Ci-Ce)alkylsulfonylskupiny, monofCi-Cejalkylaminoskupiny, di(Ci-C6)alkylaminoskupiny, jejichž (Ci-C6) alkylskupiny jsou stejné nebo různé a (Cí -Cejalkoxykarbonylskupiny), (i) v případě, že A4 je -0-, -S-, -S0-, -SO2-, nebo -N(Rn)- (kde R11 je definován výše), R12 je vodíkový atom; (Ci-Ce)alkyl skupin a; halogen(Ci-C6)alkyl skupina, (C3-C6)alkenyl skupina; halogen(C3-C6)alkenyIskupina; (C3-Ce)alkynylskupina; halogen(C3-C6)alkynylskupina; (C3-C6) cykloalkylskupina; halogen(C3-C6)cykloalkylskupina; (Ci-C6)alkyl karbonyl skupina; halogen (Ci-Có)alkylkarbonylskupina; (Ci-Ce)alkoxykarbonylskupina; fenylskupina; substituovaná fenylskupina mající jeden nebo více substituentů, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrány ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyanoskupinu, nitroskupinu, (Ci-Có)alky lskupiny, halogen(Ci-C6) alkylskupiny, (Ci-Ce)alkoxyskupiny, halogen(Ci-C6)alkoxyskupiny, (Ci-Céjalkylthioskupiny, halogen(Ci-C6)alkylthÍoskupiny, (Ci-C6)alkylsulfinylskupiny, halogen(Ci-Ce)alkylsulfinylskupiny, (Ci-Có)alkylsulfony!skupiny, halogen(Ci-C6)alkylsulfonylskupiny, mono (Ci-Céjalkylaminoskupiny, di(Ci-C6)alkylaminoskupiny, jejichž (Ci-Cejalkylskupiny jsou stejné nebo různé a (Ci-C6)alkoxykarbonylskupiny; fenyI(Ci-C4)alkylskupina; substituovaná fenyl (Ci-C4)alkylskupina mající v cyklu jeden nebo více substituentů, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrány ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyanoskupinu, nitroskupinu, (Ci-C6)alkylskupiny, halogen(Ci-Ce) alkylskupiny, (Ci-Cč)alkoxyskupiny, halogen(Ci-C6) alkoxyskupiny, (Ci-Ceíalkylthioskupiny, halogen(Ci-C6)alkylthioskupiny, (Ci-Céjalkylsulfinylskupiny, halogen (C1 -Ce)alky lsulfiny lskupiny, (C1 -C6)alky 1 sulfonyl skupiny, halogen(C 1 -C6)alkylsulfonyl skupiny, mono(Ci-C6)aIkylaminoskupiny, di(Ci-C6)alkylaminoskupiny, jejichž (Ci-Ce)alkylskupiny jsou stejné nebo různé a (Ci-(^alkoxykarbonylskupiny; heterocyklická skupina; nebo substituovaná heterocyklická skupina mající jeden nebo více substituentů, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrány ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyanoskupinu, nitroskupinu, (Ci-Ct,) alky lskupiny, halogen(Ci-C6) alkylskupiny, (Ci-C6)alkoxyskupiny, halogen(Ci-Ce)aíkoxyskupiny, (Ci-Ce)alkylthio skupiny, halogen(Ci-C6)alkylthioskupíny, (Ci-Có)alky lsulfiny lskupiny, halogen (C í-Cójalkylsulfinylskupiny, (C1 -Cójalkylsulfonylskupiny, halogen(C 1 -Crjalkylsulfonyl skupiny, mono(Ci-C6)alkylaminoskupiny, di(Ci-(^alkylaminoskupiny, jejichž (Ci-C6)alkylskupiny jsou stejné nebo různé a (Ci-Cejalkoxykarbonylskupiny, (ii) v případě, že A4 je -C(=0)- nebo -C(=N0R13) (kde R13 je definován výše), R12 je vodíkový atom; (Ci-C6)alkylskupina; halogen(Ci-C6)aIkylskupina; (C2-C6)alkenylskupina, halogen(C2-C6) alkenyískupina; (C3-Cc)cykloalkylskupina; halogen(C3-Ce)cykloalkylskupina; (Ci-C6)alkoxyskupina; halogen(Ci-Cé)alkoxyskupina; (Ci-C6)alkyhhioskupina; halogen(Ci-C6)alkylthioskupina; mono(Ci-C6)alkylaminoskupina; di(Ci-C6)alkyIaminoskupina, jejíž (Ci-Ce)alkylskupiny ·· ftft • · · · · ♦ * · • · · · ft ftft ftftftft ft* · * ftft·» * ftft · * ftft· · • ft · · ftft ftftftft jsou stejné nebo různé; fenylskupina; substituovaná fenylskupina mající jeden nebo více substituentů, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrány ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyanoskupinu, nitroskupinu, (Ci-Có)alkylskupiny, halogen(Ci-Ce) alkyiskupiny, (Ci-C6) alkoxyskupiny, halogen(Ci-C6)alkoxyskupiny, (Ci-Cejalkylthioskupiny, halogen(Ci-C6)alkylthioskupiny, (Ci-Cejalkylsulfinyl skupiny, halogen(Ci-C6)alkylsulfinylskupiny, (Ci-C6)alkylsulfonyl skupiny, halogen(Ci-C6)alkylsulfonylskupiny, mono(Ci-Q)alkylaminoskupiny, di(Cj-C<,)alkylaminoskupiny, jejichž (Ci-Cejalkylskupiny jsou stejné nebo různé a (Ci-Ce)alkoxykarbonylskupíny; fenylaminoskupina; substituovaná fenylaminoskupina mající v cyklu jeden nebo více substituentů, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrány ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyanoskupinu, nitroskupinu, (Ci-Céjalkylskupiny, halogen(Cj-C6) alkyl-skupiny, (Ci-Ce) alkoxyskupiny, halogen(Ci-C6)alkoxy skupiny, (Ci-Cgjalkylthioskupiny, haIogen(Ci-C6)alkylthioskupiny, (Ci-Cójalkylsulfinylskupiny, halogen(Ci-C6)aIkylsulfinylskupiny, (Ci-C6)alkylsulfonylskupiny, haIogen(Ci-C6)alkylsulfonylskupiny, mono(Ci-C<,)alkylaminoskupiny, di(Ci-Ce) alkylaminoskupiny, jejichž (Ci-C6)alkylskupiny jsou stejné nebo různé a (Ci-Cejalkoxykarbonylskupiny;fenyloxyskupina; substituovaná fenyloxyskupina mající v cyklu jeden nebo více substituentů, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrány ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyanoskupinu, nitroskupinu, (Ci-C6)alkylskupiny, halogen(Ci-Ců) alkyiskupiny, (C1-C0) alkoxyskupiny, halogen(Ci-C6)alkoxyskupiny, (Ci-Ce)alkylthioskupiny, halogen(Ci-C6)alkylthioskupiny, (Ci-Cójalkylsulfinylskupiny, halogen(Ci-Có)alkylsulfinylskupiny, (Cj-C6)alkylsulfonylskupíny, halogen(Ci-C6)alkylsulfonylskupiny, mono(C]-C6)alkylaminoskupiny, di(Ci-C6) alkylaminoskupiny, jejichž (Ci-Cójalkylskupiny jsou stejné nebo různé a (Ci-Cejalkoxykarbonylskupiny; fenylthioskupina; substituovaná fenylthioskupina mající v cyklu jeden nebo více substituentů, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrány ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyanoskupinu, nitroskupinu, (Ci-C6)alkylskupiny, halogen(Ci-Cb) alkyiskupiny, (Ci-C6)alkoxyskupiny, halogen(Ci-C6)alkoxyskupiny, (Ci-C(,)alkylthioskupiny, halogen(Ci-Ců)alkylthioskupiny, (Cj-C6)alkylsulfinylskupiny, ha!ogen(Ci-Có)alkylsulfinylskupiny, (Cj-Ce)alkyl sulfonylskupiny, halogenfCi-Cójalkylsulfonylskupiny, mono(Ci-C6)alkyl amino skupiny, di(Ci-C<s)alkylaminoskupiny, jejichž (Ci-Ců)alkylskupiny jsou stejné nebo různé a (Ci-Có)alkoxy karbonyl skupiny; heterocyklická skupina; nebo substituovaná heterocyklická skupina mající jeden nebo více substituentů, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrány ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyanoskupinu, nitroskupinu, (CrCe)alkylskupiny, halogen(Ci-C6) alkyiskupiny, (Ci-Có) alkoxyskupiny, halogen(Ci-C6)alkoxyskupiny, (Ci-C6)alkylthioskupiny, halogen(Ci-Cc)alkylthioskupiny, (Ci-Cójalkylsulfinylskupiny, halogen(Ci-C6)alkylsulfinylskupiny, (Ci-Céjalkylsulfonylskupiny, halogen(Ci-C6)alkylsulfonylskupiny, mono (Ci-Cejalkylami-noskupiny, di ·♦ 44 • ♦ 4
    44 44 ► * 4 <
    •4 4444 • 4
    Ι·44 44 (Ci-C6)alkylaminoskupiny, jejichž (Ci-Cójalkylskupiny jsou stejné nebo různé a (Cj-C6) alkoxykarbonylskupiny)), dále, R2 schopné navázat se na A3 nebo R1 a vytvořit 5- až 8-členný cyklus, který obsahuje jeden až tři atomy, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrané ze skupiny obsahující kyslíkový, sírový a dusíkový atom, mezi sousedními uhlíkovými atomy tvořícími cyklus, každý Q1 až Q5 je uhlíkový nebo dusíkový atom, každý X, který je stejný nebo různý, je halogenový atom; kyanoskupina; nitroskupina; (C3-C6>cykloalkylskupina; haIogen(C3-Cí)cykloaIkyl skupína; (Ci -C6)alkoxykarbonyl skupina; fenylskupina; substituovaná fenylskupina mající jeden nebo více substituentů, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrány ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyanoskupinu, nitroskupinu, (Ci-C6)alkylskupiny, halogenfCi-Ce) alkylskupiny, (Ci~Có)alkoxyskupiny, halogen(Ci-C6)alkoxyskupiny, (Ci-C6)alkylthioskupiny, halogen(Ci-C6)alkylthioskupiny, (Ci-C6)alkylsulfinylskupiny, halogen(Ci-C6)alkylsulfinylskupíny, (Ci-Cejalkylsulfonylskupiny, halogen(Ci-Ce)alkylsulfonylskupiny, mono (Ci-C6)alkylaminoskupiny, di(Ci-C6)alkylaminoskupiny, jejichž (Cj-Có) alkylskupiny jsou stejné nebo různé a (Ci-Cejalkoxykarbonylskupíny; heterocyklická skupina; substituovaná heterocyklická skupina mající jeden nebo více substituentů, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrány ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyanoskupinu, nitroskupinu, (Ci-Cé)alkyl skupiny, halogen(Ci-Cí) alkylskupiny, (Ci-C6) alkoxy skupiny, halogen(Ci-CJ alkoxyskupiny, (Ci-Cejalkylthioskupiny, halogen(Ci-C6)alkylthioskupiny, (Ci-C6)alkylsulfinylskupiny, halogen(Ci-Ce)alkylsulfinylskupiny, (Ci-C6)alkylsulfcnylskupiny, halogen(Ci-C6)alkylsulfonylskupiny, mono (Ci-Có)alkyl amino skupiny, di(Ci-C6)alkylaminoskupiny, jejichž (Ci-Cójalkylskupiny jsou stejné nebo různé a (Ci-Céjalkoxykarbonylskupiny; nebo -AJ-R14 (kde A5 je -O-, -S-, -SO-, -SO2-, -C(=O)-, -C(=NOR13) (kde R13 je definován výše), (Ci-C6)alkylenskupina, halogen(Ci-C6)alkylenskupina, (C2-Cs)alkenylenskupina, halogen(C2-C6)alkenylenskupina, (CYCJalkynylenskupina nebo halogen(C3-C6)alkynylenskupina, (1) v případě, že A5 je -0-, -S-, -SO- nebo -S02-, R14 je halogen(C3-C6)cykloalkylskupina; halogen(C3-C6)cykloalkenylskupína; fenylskupina; substituovaná fenylskupina mající jeden nebo více substituentů, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrány ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyanoskupinu, nitroskupinu, (Ci-Cejalkylskupiny, halogen(Ci-Ce) alkylskupiny, (Ci-Cejalkoxyskupiny, halogen(Ci-Ců)alkoxyskupiny, (Ci-C6)alkylthioskupiny, halogen(Ci-C6) alkylthioskupiny, (Ci-C6)alkylsulfinylskupiny, halogen(Ci-C6)alkylsulfinyIskupiny, (Ci-CJalkylsulfonylskupiny, halogen(Cj-C6)alkylsulfonylskupiny, mono (Ci-GJalkyl aminoskupiny, di(Ci-C6)alkylaminoskupiny, jejichž (Ci-Cójalkylskupiny jsou stejné nebo různé a (Ci-Cejalkoxykarbonylskupiny;heterocyklická skupina; substituovaná heterocyklická skupina mající jeden ♦♦ *· ·· • » · · • · · · ·« ♦ · · • · · • » · • · <·»· nebo více substituentů, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrány ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyanoskupinu, nitroskupinu, (Ci-Cgjalkylskupiny, halogen(Ci-Ce) aikylskupiny, (Ci-Cejalkoxyskupiny, halogenfCi-Cgjalkoxyskupiny, (Ci-Cgjalkylthioskupiny, haIogen(Ci-C6) alkylthioskupiny, (C|-C6)alkylsulfinylskupiny, halogeníCi-Cgjalkylsulfinylskupiny, (Ci-Cg)alkylsulfonylskupiny, halogen(Ci-C6)alkylsulfonyl skupiny, mono (Ci-Có)alkylaminoskupiny, di(Ci-C6)alkylaminoskupiny, jejichž (Ci-C6)alkylskupiny jsou stejné nebo různé a (Ci-C6)alkoxykarbonylskupiny; nebo -A6-R15 (kde A6 je (Ci-Cé)alkylenskupina, halogen(C]-C6)alkylenskupina, (C3-C.6)alkenylenskupina, halogen(C3-C<5)alkenylenskupina, (C3-C6)alkynylenskupina nebo halogen(C3-Cé)alkynylenskupina a R1S je vodíkový atom; halogenový atom; (C3-Cg)cykloalkylskupina; halogen(C3-Cg)cykloalkytskupina; (Ci-Cejalkoxykarbonylskupina; fenylskupina; substituovaná fenylskupina mající jeden nebo více substituentů, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrány ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyano-skupinu, nitroskupinu, (Ci-Cg)alkylskupiny, haIogen(Ci-C6) aikylskupiny, (Ci-Cg)alkoxy skupiny, halogen(Ci-C6)alkoxyskupiny, (Ci-Cejalkylthioskupiny, halogen(Ci-C6)alkylthioskupiny, (Ci-C6)alkylsulfinylskupiny, halogen(Ci-C6)alkylsulfinylskupiny, (Ci-C6)alkylsulfonylskupiny, halogen(Ci-C6)alkylsulfonylskupiny, mono (Ci-C6)alkylaminoskupiny, di(Ci-C6)alkylaminoskupiny, jejichž (Ci-Cg) alkylskupiny jsou stejné nebo různé a (Ci-C6)alkoxykarbonylskupiny; nebo -A7-R16 (kde A7 je -O-, -S-, -SO- nebo -SO2- a R16 je (Ci-Cgjalkylskupina; halogen(Ci-Ce)al-kyl skupina; (C3Cg)alkenylskupina; halogen(C3-C6)alkenylskupina; (C3-C6)alkynylskupina; halogen(C3-C6)alkynylskupina; (C^-Cójcykloalkylskupina; halogen(C3-Cg)cykloalkylskupina; fenylskupina; substituovaná fenylskupina mající jeden nebo více substituentů, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrány ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyanoskupinu, nitroskupinu, (Ci-Cgjalkylskupiny, halogen(Ci-C6)alkylskupiny, (Ci-Cg)alkoxyskupiny, halogen(Ci-Cg)alkoxyskupiny, (Ci-Cg)alkylthioskupiny, halogen(Ci-C6)alkyIthíoskupiny, (Ci-Cgjalkylsulfinylskupiny, halogen (C1 -Cg)alky 1 sul finyIskupiny, (C j-C6)alkyIsul fonyl skupiny, halogen(C 1 -Ců)alky 1 sulfo nylskupiny, mono (Ci-C6)alkylaminoskupiny, di(Ci-C6)alkylaminoskupiny, jejichž (Ci-Cg)alkyIskupiny jsou stejné nebo různé a (Ci-C6)alkoxykarbonylskupiny; heterocyklická skupina; nebo substituovaná heterocyklická skupina mající jeden nebo více substituentů, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrány ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyanoskupinu, nitroskupinu, (Cj-CfJalkylskupiny, halogen(Ci-Cg) aikylskupiny, (Ci-C6)alkoxyskupiny, halogen(Ci-C6)alkoxyskupiny, (Ci-Cgjalkylthioskupiny, halogen(Ci-C6)alkylthioskupiny, (Ci-Cg)alkylsulfínyl skupiny, halogen (Ci-Cgjalkylsulfinylskupiny, (Ci-C6)alkylsulfonylskupiny, halogen(Ci-C6)alkylsulfonylskupiny, mono(Ci-C6)alkylaminoskupiny, di(C|-Cg)alkylaminoskupiny, jejichž (Ci-Cůjalky Iskupiny jsou stejné nebo různé a (Ci-Cg)alkoxykarbony Iskupiny), toto ·* «· « · * · to « to • · · to · to « · · to ·· v··· ·· to·** toto • to to · * • ♦ · to to ··· · * • · to • toto · ·· (2) v případě, že A5 je -C(=0)- nebo ~-C(=NOR13)- (kde R13 je definován výše), R14 je (Ci-C6)alkylskupina; halogen(Ci-C6) alkylskupina; (C2-C6) alkenylskupina; halogen(C2-C6) alkenylskupina; (Cj-Ce)cykloalkylskupina; halogen(C3-C6)cykloalkyískupina; (Ci-Ce)alkoxyskupina; (Ci-Cejalkylthioskupina; mono (Ci-Cójalkylaminoskupina, difCi-CeJalkylaminoskupina, jejíž (Ci-C6)alkylskupiny jsou stejné nebo různé; fenylskupina; substituovaná fenylskupina mající jeden nebo více substituentů, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrány ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyanoskupinu, nitroskupinu, (Cj-Cejalky lskupiny, halogen(C'i-C6) alkylskupiny, (Ci-Có)alkoxyskupiny, haIogen(Cj-C6)alkoxyskupiny, (Ci-Cft)alkylthioskupiny, halogen(Ci-C6)alkylthioskupiny, (Ci-Cejalkylsulťínylskupiny, halogen(Ci-C(,)alkylsulfinylskupiny, (Ci-C6)alkylsulfonylskupiny, halogen(Ci-C6)alkylsulfonylskupiny, mono(Ci-C6)alkylaminoskupiny, di(Ci-C6)alkylaminoskupiny, jejichž (Ci-Cójalkylskupiny jsou stejné nebo různé a (Ci-Cójalkoxykarbonylskupiny; fenylaminoskupina; substituovaná fenylaminoskupina mající v cyklu jeden nebo více substituentů, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrány ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyanoskupinu, nitroskupinu, (Ci-Ce)alkylskupiny, halogen(Ci-C6) alkylskupiny, (Ci-Cójalkoxy skupiny, halogen(Ci-Cg) alkoxy skupiny, (Ci-Cejalkylthioskupiny, halogen(Cj-Cójalkylthioskupiny, (Ci-Cejalkylsulfínylskupiny, halogen(CrC6)alkylsulfinylskupiny, (Ci-Cejalkylsulfonylskupiny, haIogen(Ci-C6)alkylsulfonylskupiny, mono(Ci-C6)alkylaminoskupiny, di(Ci-C6)alkylaminoskupiny, jejichž (Ci-Có)alkylskupiny jsou stejné nebo různé a (C1 -C6)alkoxykarbonylskupiny; heterocyklická skupina; nebo substituovaná heterocyklická skupina mající jeden nebo více substituentů, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrány ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyanoskupinu, nitroskupinu, (Ci-Cójalkylskupiny, halogen(Ci-Có) alkylskupiny, (Ci-Cójalkoxyskupiny, halogen(Ci-C6)alkoxyskupiny, (Ci-Cejalkylthioskupiny, halogen(Ci-Ce)alkyIthioskupiny, (Ci-Cejalkylsulfinylskupiny, halogen(C]-C6)aIkylsulfinylskupiny, (Ci-C6)alkylsulfonylskupiny, halogeníCj-Cejalkylsulfonylskupiny, mono(Ci-C6)alkylaminoskupiny, di(Ci-C6)alkylaminoskupiny, jejichž (Ci-Cé)alkylskupiny jsou stejné nebo různé a (C1 -Cejalkoxykarbony lskupiny, (3) v případě, že AJ je (Ci-Céjalkylenskupina, halogenfCi-Cejalkylenskupina, (CC-Cójalkenylenskupina, halogen(C2-C6)alkenylenskupina, (C2-Ce)alkynylenskupina nebo halogen (Cs-Cejalkynylenskupina, R14 je vodíkový atom; halogenový atom; (Cs-Csjcykloalkylskupina; halogen(C3-C6)cykloalkylskupina; (Ci-C6)alkoxykarbonylskupina; fenylskupina; substituovaná fenylskupina mající jeden nebo více substituentů, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrány ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyanoskupinu, nitroskupinu, (Ci-C$)alkylskupiny, halogen(Ci-Ce) alkylskupiny, (Ci-Ce)alkoxy skupiny, halogen(Ci-Cs)alkoxyskupiny, (Ci-Cé)alkyl»· 99*9 *9
    9t • 9 «9 • 9 9 ♦99» thioskupiny, halogen(Ci-C6)alkylthioskupiny, (Ci-Cójalkylsulfinylskupiny, halogen(Ci-C6)alkylsulfinylskupíny, (Ci-Céjalkylsulfonylskupiny, halogen(Ci-C6)alkylsulfonylskupiny, mono (Ci-Cejalkylaminoskupiny, di(Ci-C6)alkylaminoskupiny, jejichž (Ci-Cejalkylskupiny jsou stejné nebo různé a (Ci-Cejalkoxy karbony lskupiny; heterocyklická skupina; substituovaná heterocyklická skupina mající jeden nebo více substituentů, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrány ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyanoskupinu, nitroskupinu, (Ci-C^jalkylskupiny, halogen(Ci-Ce) alkylskupiny, (Ci-Ce)alkoxyskupiny, halogen(Ci-C6)atkoxy skupiny, (Ci-C6)alkylthioskupiny, halogen(Ci-C6)alkylthioskupiny, (Ci-Cójalkylsulfmylskupiny, hatogen(Ci-Cé)alkylsulťinylskupiny, (Ci-Cejatkylsulfonylskupiny, halogen(Ci-C6)alkylsulfonylskupiny, mono (Ci-Cs)alkylaminoskupiny, difCi-Cejalkylaminoskupiny, jejichž (Ci-Ce)alkylskupiny jsou stejné nebo různé a (Ci-C6)alkoxykarbonylskupiny; nebo -A8-R17 (kde A8 je -O-, -S-, -SO- nebo -SO2a R17 je (Ca-Cejcykloalkylskupina; halogenfCs-Cójcykloalkylskupina; fenylskupina; substituovaná fenylskupina mající jeden nebo více substituentů, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrány ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyanoskupinu, nitroskupinu, (Ci-Ce)alkylskupiny, haíogen(Ci-C6) alkylskupiny, (Ci-Ce)alkoxy skupiny, halogen(Ci-C6)alkoxyskupiny, (Ci-Cejalkylthioskupiny, halogen(Ci-Cí)alkylthioskupiny, (Ci-Csjalkyísulfínylskupiny, halogen (Ci-Cójalkylsulfínylskupiny, (Ci-C6)alkylsuifonylskupiny, halogen(Ci-Cí)alkylsulfonylskupiny, mono(Ci-C6)alkylaminoskupiny, di(Ci-C6)alkylaminoskupiny, jejichž (Ci-C6)alkylskupiny jsou stejné nebo různé a (Ci-C6)alkoxykarbonylskupiny; heterocyklická skupina; substituovaná heterocyklická skupina mající jeden nebo více substituentů, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrány ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyanoskupinu, nitroskupinu, (Ci-C.6)alkylskupiny, halogen(Ci-C6) alkylskupiny, (Ci-Ců)alkoxy skupiny, halogen(Ci-C6)alkoxyskupiny, (Ci-Ce)alkylthioskupiny, halogen(Ci-C6)alkylthioskupiny, (Ci-C6)alkylsulfinylskupiny, halogen (Ci-Cň)alkylsulfinylskupiny, (Ci-Cejalkyl sulfony lskupiny, halogen(Ci-C6)alkylsulfonylskupiny, mono(Ci-C6)alkylaminoskupiny, di(Ci-C6)alkylaminoskupiny, jejichž (Ci-C6)alkylskupiny jsou stejné nebo různé a (Ci-Csjalkoxykarbonylskupiny; nebo -A9-R18 (kde A9 je (Ci-Cé)alkylenskupina, halogenlCi-Ctyalkylenskupina, (C2-C6)alkenylenskupina, halogen(C2-C6)alkenylenskupina, (C2-C6)alkynylenskupina nebo halogen(C3-Ce)alkynylenskupina a R18 je vodíkový atom; halogenový atom; (Ca-Cójcykloalkylskupina; halogen(C3-C6)cykloalkylskupina; (Ci-Cí)alkoxyskupina; halogen(Ci-Ce)alkoxyskupina; (Ci-C^alkylthioskupina; halogen(Ci-Có) aikylthioskupina; (Ci-Cójalkylsulfinylskupina; halogen (Ci-Cejalkylsulfinylskupina; (Ci-Cejalkylsulfonylskupina; halogen(Ci-C6)alkylsulfonyIskupina; fenylskupina; substituovaná fenylskupina mající jeden nebo více substituentů, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrány ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyanoskupinu, nitroskupinu, (Ci-Céjalkylskupiny, halogen(Ci-Ců) ♦ ti ···· titi • ti · · · ti · · tiw « **· · · · * • · · » «ti*· ·· ♦ * · ·· titi • ·· « • ti ti • ti « • · ti • · «>·* alkylskupiny, (Ci-Cůjalkoxyskupiny, halogen(C]-CÉ)alkoxyskupiny, (Ci-C6)al-kylthioskupiny, halogen(Ci-C6)alkylthioskupiny, (Ci-Cejalkylsulfinylskupiny, halogen (Ci-Cď) alkylsulfínylskupiny, (Ci-C6)alkylsulfonylskupiny, halogen(Ci-Cs)alkyl sulfonyl skupiny, mono(Ci-C6)alkylaminoskupiny, di(Ci-C6)alkylaminoskupiny, jejichž (Ci-Ce)alkylskupiny jsou stejné nebo různé a (Ci-C6)alkoxykarbonylskupiny, fenyloxyskupina; substituovaná fenyloxy-skupina mající jeden nebo více substituentů, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrány ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyanoskupinu, nitroskupinu, (Ci-Csjalkytskupiny, halogen(C]-C6) alkylskupiny, (Ci-Ců)alkoxyskupiny, ha]ogen(Ci-C6)alkoxy skupiny, (Ci-C6)al-kyIthioskupiny, halogen(Ci-Có) alkylthioskupiny, (Cj-Cejalkylsulfinylskupiny, halogen (Ci-C6) alkylsulfínylskupiny, (Cj-Ce)alkylsulfonylskupiny, halogen(Ci-C6)alkylsuIfonylskupiny, mono (Ci-C6)alkyl aminoskupiny, di(Ci-Ctí)alkylaminoskupiny, jejichž (Ci-Cé)alkylskupiny jsou stejné nebo různé a (Ci-Csjalkoxykarbonyl skupiny; fenylthioskupina; substituovaná fenylthio skupina mající jeden nebo více substituentů, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrány ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyanoskupinu, nitroskupinu, (Ci-Cfi)alkylskupiny, halogen(Ci-Ce) alkylskupiny, (Ci-Cé)alkoxyskupiny, halogen(Ci-C6)alkoxyskupiny, (Ci-Cejalkylthioskupiny, halogen (Ci-Cójalkylthioskupiny, (Ci-C^)alkylsulfinylskupiny, halogen (Ci-Ce)alkyisulfinylskupiny, (Ci-Cejalkylsulfonylskupiny, halogen(Ci-C6)alkylsulfonylskupiny, mono(Ci-C6)alkylaminoskupiny, difCi-Cójalkylaminoskupiny, jejichž (Ci-Ce)alkylskupiny jsou stejné nebo různé a (Ci-C6)alkoxy karbonyl skupiny; heterocyklická skupina; nebo heterocyklická skupina mající jeden nebo více substituentů, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrány ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyanoskupinu, nitroskupinu, (Ci-Cójalkylskupiny, halogen(Ci-Ce) alkylskupiny, (Ci-C-ójalkoxyskupiny, halogen(Ci-C6)alkoxyskupiny, (Ci-Cójalkyhhioskupiny, halogen(Ci-C6)alkylthioskupiny, (Ci-Cejalkylsulfinylskupíny, halogen (Ci-C6)alkylsulfinylskupiny, (C i -Cgjalkylsulfonyl skupiny, halogen(C i -Cejalkylsulfonylskupiny, mono(C i -C/.jalkylam inoskupiny, difCi-Cejalkylaminoskupiny, jejichž (Ci-Csjalkylskupiny jsou stejné nebo různé a (Ci-Cé)alkoxykarbonylskupiny)), n je celé číslo od 0 do 4, dále, dva sousední X v aromatickém cyklu schopné spolu tvořit kondenzovaný kruh, mající jeden nebo více substituentů, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrány ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyanoskupinu, nitroskupinu, (Ci-Ce)alkylskupiny, halogen(Cj-C6) alkylskupiny, (Ci-Cejalkoxyskupiny, halogen(Cj-Cs)alkoxyskupiny, (Ci-Cejalkylthioskupiny, halogen(Ci-C6)alkylthioskupiny, (Ci-Cejalkylsulfinylskupiny, halogen (Ci-C6)alkylsulfinylskupiny, (Ci-Céjalkyl sulfonyl skupiny, halogen(Ci-C6)alkylsulfonyl skupiny, mono(C]-C6)alkyl aminoskupiny, di(Ci-C6)alkylamÍnoskupiny, jejichž (Ci-Csjalkylskupiny jsou stejné nebo různé a (C i -Ce)alkoxy karbony 1 skupiny, *· ···· *· 44 • « · • fc « • ♦ »· · • ♦ ♦ fc · «
    4 4 4
    4 4 9
    4 9 4
    4 4 4
    44 * »* ·· • » · fc • · fc fc fc · fc * » • fc fcfcfcfc každý Y, který je stejný nebo různý, je halogenový atom; kyanoskupina; nitroskupina; (C3-C6)cykloalkyl skupina; halogen(C3-Ce)cykloalkyl skupina; fenylskupina; substituovaná fenylskupina mající jeden nebo více substituentů, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrány ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyanoškupinu, nitroskupinu, (Ci-Có)alkylskupiny, halogen(Ci-C6) alkylskupiny, (Ci-C6)alkoxy skupiny, halogen(C]-C6)aíkoxyskupÍny, (Ci-Ce)alkylthioskupiny, halogenfCi-Cejalkylthioskupiny, (Ci-Cejalkylsulfinylskupiny, halogen (Ci-C6) alkylsulfinyl skupiny, (C i-C6)alky lsul fonyl skupiny, halogen(Ci -C6)alky] sulfonyl skupiny, mono(Ci-C6)alkylaminoskupíny, di(Ci-C6)alkylaminoskupiny, jejichž (Ci-GJalkylskupiny jsou stejné nebo různé a (Cj-Gjalkoxykarbonylskupiny; heterocyklická skupina; substituovaná heterocyklická skupina mající jeden nebo více substituentů, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrány ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyanoškupinu, nitroskupinu, (C]-C6)alkyiskupiny, halogen(Ci-Cfi) alkylskupiny, (Ci-Csjalkoxyskupiny, halogenfCi-Cfijalkoxyskupiny, (Ci-Ce)alkylthioskupiny, halogenfCi-Céjalkylthioskupiny, (Ci-Cejalkylsulfinylskupiny, halogen (C i -C6)alky lsulfinylskupiny, (C i -C6)alky 1 su 1 fonyl skupiny, halogen(C i -Gjalkyl sulfonyl skupiny, monofCj-Cejalkylaminoskupiny, di(Ci-Ců)alkylaminoskupiny, jejichž (Ci-Cé)alkyl skupiny jsou stejné nebo různé a (Ci-Q)alkoxykarbonyIskupiny; nebo -A5-R14 (kde A5 a R14 jsou definovány výše), dále, dva sousední Y v aromatickém cyklu schopné spolu tvořit kondenzovaný kruh, mající jeden nebo více substituentů, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrány ze skupiny zahrnující halogenové atomy; (Ci-C6)alkylskupiny, halogen(Ci-C6) alkylskupiny; (Ci-Cfi)alkoxyskupiny; halogen(Ci-C6)alkoxyskupiny; (Ci-Cejalkylthio skupiny; halogen(Ci-Ce)alkylthioskupiny; (Ci-Cejalkylsulfinylskupiny; halogen (Ci-Cs)alky lsulfinylskupiny; (Ci-Ců)alkylsulfonylskupiny; halogen(Ci-C6)alkylsulfonylskupiny; fenylskupinu; substituované fenylskupiny mající jeden nebo více substituentů, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrány ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyanoškupinu, nitroskupinu, (Ci-Ce)alkylskupiny, halogen(Ci-C6) alkylskupiny, (Ci-Cejalkoxyskupiny, halogen(C]-C6)alkoxy skupiny, (Ci-C6)alkylthioskupiny, halogen(C i -C6)alkylthioskupiny, (C i -CTjalky lsulfinyl skupiny, halogen(Ci -Cejalkytsulfinylskupiny, (Ci-Cejalkylsulfonylskupiny, halogen(Ci-C6)alkylsulfonyIskupiny, mono(Ci-C6)alkylaminoskupiny, di(Ci-C6)alkylaminoskupiny, jejichž (Ci-C6)alkylskupiny jsou stejné nebo různé a (Ci-C6)a]koxy karbony Iskupiny; heterocyklické skupiny; a substituované heterocyklické skupiny mající jeden nebo více substituentů, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrány ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyanoškupinu, nitroskupinu, (Ci-C6)alkylskupiny, halogen(Ci-Ce) alkylskupiny, (Ci-C6)alkoxyskupiny, halogen(Ci-C6)alkoxyskupiny, (Ci-Cejalkylthioskupiny, halogen(C]-Cfc)alkylthioskupiny, (Ci-Cé)alkylsulfinylskupiny, halogen (Ci-C6)alkylsulfmyl«0 ···· . ·· ·* • 4 4 4 ♦ · 4
    4 · a
    4 4 0
    44 4044 «· 44 * «4 · • · · • «·· * 4 skupiny, (Ci-Cejalkylsulfonylskupiny, halogen(Ci-Ců)alkylsulfonylskupiny, mono(Ci-C6)alkylaminoskupiny, di(Ci-C6)alkylaminoskupiny, jejichž (Cj-Cě) alkyl skupiny jsou stejné nebo různé a (Ci-Cejalkoxykarbonylskupiny, m je celé číslo od 1 do 5 a každý Z1 a Z2 je kyslíkový nebo sírový atom} nebo jeho sůl.
  2. 2. Derivát aromatického diamidu nebo jeho sůl podle nároku 1, kde kde A1 je (CiCg)alkylenskupina; substituovaná (Ci-Cg)alkylenskupina mající jeden nebo více substituentů, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrány ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyanoskupinu, nitroskupinu, halogen(Ci-C6)alkylskupiny, (Ci-Cs) alkoxy-skupiny, halogen(CiCc)alkoxyskupiny, (Ci-Céjalkylthioskupiny, halogen(Ci-C6) aíkylthiosku-piny, (CiCfijalkylsulfmylskupiny, halogen(Ci-C6)alkylsulfinylskupiny, (Ci-C6) alkylsulfonyl-skupiny, halogen(Ci-C6)alkylsulfonylskupiny, (Ci-CĚ)alkylthio(Ci-Có)alkyl skupiny, (Ci-C6) alkoxykarbonylskupiny a fenyl skupinu; (C3-Cg)alkenylenskupina; substituovaná (C3-Cg)alkeny len skupina mající jeden nebo více substituentů, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrány ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyanoskupinu, nitroskupinu, halogen(Ci-Cé) alkylskupiny, (Ci-Ce)alkoxyskupiny, halogen(Ci-C6)alkoxyskupiny, (Ci-Cejalkylthioskupiny, hatogen(Ci-C6)alkylthioskupiny, (Ci-C6)alkylsulfmylskupiny, halogen(Ci-Có)alkylsulfinylskupiny, (Ci-C6)alkyl sulfonyl skupiny, halogen(Ci-C6)alkylsulfonylskupÍny, (Ci-C6)alkylthio (Ci-Ce) alkylskupiny, (Ci-Cůjalkoxykarbonylskupiny a fenylskupinu; (C3-Cg)alkynylenskupina; nebo substituovaná (C3-Cg)alkynylenskupina mající jeden nebo více substituentů, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrány ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyanoskupinu, nitroskupinu, halogen(Ci-C6)alkylskupiny, (Ci-Cejalkoxyskupiny, haIogen(Ci-C6)alkoxy skupiny, (Ci-Cň)alkylthioskupiny, halogen(C|-C<s)alkylthioskupiny, (Ci-Céjalkylsulftnylskupiny, halogen(Ci-C6)alkylsulfinylskupiny, (Ci-C6)alkylsulfonylskupiny, halogen(C]-C6)alkylsulfonylskupiny, (Ci-Ce) alkylthio(Ci-C6)alkylskupiny, (Ci-C6) alkoxykarbonylskupiny a fenylskupinu, kterýkoliv z nasycených uhlíkových atomů ve výše zmíněné (Ci-Cg)alkylenskupine, substituovaná (Ci-Cg)alkylenskupína, (C3-Cg)alkenylenskupina, substituovaná (C3-Cg)alkenylenskupina, (Cj-Cg)alkynylenskupina nebo substituovaná (C3-Cg)alkynylenskupina schopná mít mimoto navázanou (Cí-Csjalkylenskupinu jako substituent a vytvořit (C3-C6)cykloalkanovy cyklus, a kterýkoliv ze dvou uhlíkových atomů ve výše zmíněné (Ci-Cg)alkylenskupině, substituovaná (Ci-Cg)alkylenskupina, (C3-Cg)alkenylenskupina a substituovaná (C3-Cg)alkenylenskupina schopná tvořit (C.3-Có)cykloa!kanový cyklus nebo (C3-C6) cykloalkenový cyklus spolu s alkylenskupinou nebo alkenylenskupinou,
    B je -O- nebo -N(R4)- (kde R4 je vodíkový atom; (Ci-Céjalkylskupina; halogen(Ci-C6) alkylskupina; (C3-Ce)alkenylskupina; halogen(C3-C6)alkenylskupina; (C3-C6)alkynylskupina;
    • 0 00 «0 0000 00 00 4 · Q 0 0 0 · 0 0 0*
    0 000 0000 0 0 0 <
    0 0000 0·» 0000 00 00 0 00 *00· (Cí-Ceícykloalkylskupina; (Ci-Cójalkylkarbonylskupina; halogen(Ci-C6)alkylkarbonylskupina; (Ci-Có)alkoxykarbonylskupina; fenylkarbonylskupina; substituovaná fenylkarbonylskupina mající v cyklu jeden nebo více substituentů, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrány ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyanoskupinu, nitroskupinu, (Ci-C6)alkylskupiny, halogen(Ci-C6)alkylskupiny, (Ci-Cejalkoxyskupiny, halogen(Ci-C6)alkoxyskupiny, (Ci-Cý) alkylthioskupiny, ha!ogen(Ci-Ců)alkylthioskupiny, (Ci-Cejalkylsulfinylskupiny, halogen (Ci-Ce)alkylsulfinylskupiny, (Ci-C6)alkylsulfonylskupiny, halogen(Ci-C<;)alkylsulťbnylskupiny, mono(Ci-C6)alkylaminoskupiny a difCi-Csjalkylaminoskupiny, jejichž (CrC6)alkylskupiny jsou stejné nebo různé, fenyl(Ci-C4)alkoxykarbonylskupina; substituovaná fenyi(Ci-C4)alkoxykarbonylskupina mající v cyklu jeden nebo více substituentů, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrány ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyanoskupinu, nitroskupinu, (Ci-Cé)alkylskupiny, halogenfCi-Cgjalkylskupiny, (Cj-Cójalkoxyskupiny, halogen (Ci-Cgjalkoxyskupiny, (Ci-Cůjalkylthioskupiny, halogen(Ci-C6)alkylthioskupíny, (Ci-Ce) alkylsulfmylskupiny, halogen (Ci-Cejalkylsulfinylskupiny, (Cj-Cejalkylsulfonylskupiny, halogen(Ci-C6)alkylsulfonylskupiny, mono(Ci-C6)alkylaminoskupiny a di(Ci-C6)alkytaminoskupiny, jejichž (Ci-Ce)alkylskupiny jsou stejné nebo různé; fenyl(Ci-C4)alkylskupina; nebo substituovaná fenyl(Ci-C4)alkyl skupina mající v cyklu jeden nebo více substituentů, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrány ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyanoskupinu, nitroskupinu, (Ci-Có)alkylskupiny, halogen(Ci-Ce) alkylskupiny, (Ci-Ce)alkoxyskupiny, halogen(Ci-C6)alkoxyskupiny, (Ci-C6)alkylthioskupíny, halogen(Ci-C6)alkylthioskupiny, (Ci-Cejalkylsulfinylskupiny, halogenfCi-Cejalkylsulfinylskupiny, (Ci-Cň)alkylsulfonylskupiny, halogen(Ci-Ce)alkyl sulfony 1skupiny, mono (Ci-Cejalkylaminoskupiny, di(Ci-C6)alkylaminoskupiny, jejichž (Ci-Ctjalkylskupiny jsou stejné nebo různé a (Ci-Cejalkoxykarbonylskupiny),
    R1 je vodíkový atom; (Ci-Ce)alkylskupina; halogen(Ci-Ct)alkylskupina; (Ci-C4)alkoxy (Ci-C4)alkylskupina; (CrCDalkylthiofCi-C^alkylskupina, (C2-Ce)alkenylskupina; halogen (C2-Cé)alkenylskupina; (CL-Chjalkynylskupina, halogen(C3-C6)alkynylskupina; (C3-C6)cykloalkylskupina; halogen(C3-Ců)cykloalkylskupina; fenylskupina; substituovaná fenylskupina mající jeden nebo více substituentů, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrány ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyanoskupinu, nitroskupinu, (Ci-Cejalkylskupiny, halogen(C]-C6) alkylskupiny, (Ci-Cňjalkoxyskupiny, halogen(CrCe)alkoxyskupiny, (CL-Cejalkylthioskupiny, halogen(C i-Gsjalky lt hioskupiny, (C i -C6)alkylsu lfinyl skupiny, ha!ogen(C i -Os) alkyl sulfiny 1skupiny, (Ci-Cíjalkylsulfonylskupiny, halogeníCi-Cejalkylsulfonylskupiny, mono(C]-C6)alkylaminoskupiny, di(Ci-C<,)a]kylaminoskupiny, jejichž (Ci-Cejalkylskupiny jsou stejné nebo různé a (Ci-Cejalkoxykarbonylskupiny; fenyl(Ci-C4)alkylskupina; substituovaná fenyl(Ci-C4)alkyl79 skupina mající v cyklu jeden nebo více substituentů, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrány ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyanoskupinu, nitroskupinu, (C]-C6)alkylskupiny, halogen(Ci-C6) alkylskupiny, (Ci-C6)alkoxy skupiny, halogen(Ci-C6)alkoxyskupiny, (Ci-Cs)alkylthioskupiny, halogen(Ci-C6)alkylthioskupiny, (Ci-C6)alkylsulfinylskupiny, halogen(Ci-C6)alkylsulfinylskupiny, (Ci-C6)alkylsulfonylskupiny, halogen(Ci-C6)alkylsulfonylskupiny, mono (Ci-Cejalkylaminoskupiny, di(Ci-C6)alkylaminoskupiny, jejíchž (Ci-Cejalkylskupiny jsou stejné nebo různé a (Ci-C6)alkoxykarbonylskupiny), heterocyklická skupina; substituovaná heterocyklická skupina mající jeden nebo více substituentů, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrány ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyanoskupinu, nitroskupinu, (Ci-CeJalkyl-skupiny, halogen(Ci-C6) alkylskupiny, (Ci-Cs)alkoxyskupiny, halogen(Ci-C6)alkoxyskupiny, (Ci-Ce)alkylthioskupiny, halogen(Ci-C6)alkyIthioskupiny, (Ci-C6)alkylsulfinylskupiny, halogen(Ci-Ce)alkylsulfinylskupiny, (Ci-Cejalkylsulfonylskupiny, halogen(Ci-C6)alkylsulfonylskupiny, mono (Ci-Cejalkylaminoskupiny, di(Ci-C6)alkylaminoskupiny, jejichž (Ci-Cň)alkylskupiny jsou stejné nebo různé a (Ci-C6)alkoxykarbonylskupiny;
    -P(=W1) (-OR5) (-OR6) (kde W1 je kyslíkový nebo sírový atom a každý R5 a R6, který je stejný nebo různý, je vodíkový atom; (Ci-Ce)alkylskupina; halogen(Ci-C6)alkyIskupina; (C]-C4)alkoxy(Ci-C4)alkylskupina; (Ci-C4)alkylthio(Ci-C4)aIkyÍskupina; fenylskupina; substituovaná fenylskupina mající jeden nebo více substituentů, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrány ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyanoskupinu, nitroskupinu, (Cj-Có) alky lskupiny, halogen (Ci-Ce)alkylskupiny, (Ci-Céjalkoxyskupiny, haíogen(Ci-C6)alkoxyskupiny, (Ci-Cejalkylthioskupiny, halogen(Ci-C6)alkylthioskupiny, (Ci-Cejalkylsulfmylskupiny, halogen(Ci-C6)alkylsulfinylskupiny, (Ci-C6)alkylsulfonylskupiny, halogen(Ci-C6)alkylsulfonylskupÍny, mono(Ci-Ců) alkylaminoskupiny, di(Ci-Ců)alkylaminoskupiny, jejichž (Cj-Cejalkylskupiny jsou stejné nebo různé a (Ci-C6)alkoxykarbonylskupiny, fenyl(Ci-C4)alkylskupína; substituovaná fenyl(Ci-C4)alkylskupina mající v cyklu jeden nebo více substituentů, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrány ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyanoskupinu, nitroskupinu, (Ci-Cé)alkylskupiny, halogen(Ci-Ce) alkylskupiny, (Ci-Ce)alkoxyskupiny, halogen(Ci-Ce)alkoxy skupiny, (Ci-C6)alkylthioskupiny, halogen(Ci-C6)alkylthioskupíny, (Ci-C6)alkylsulfinylskupiny, halogen(Ci -C(,)al ky 1 sulfinylskupiny, (C i-C6)al ky 1 sulfony 1 skupiny, halogen(C i -Ce)alkylsulfonylskupiny, mono(Ci-C6)alkylaminoskupiny, di(Ci-Ce)alkyl amino skupiny, jejichž (Ci-Ce)alkylskupiny jsou stejné nebo různé a (Ci-Cé)alkoxy karbonyl skupiny; heterocyklická skupina; nebo substituovaná heterocyklická skupina mající jeden nebo více substituentů, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrány ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyanoskupinu, nitroskupinu, • · (Ci-C6)alkylskupiny, halogen(Ci-C6) alkylskupiny, (Ci-Ce)alkoxy skupiny, halogen(Ci-C6)alkoxyskupiny, (Ci-Cé)alkylthioskupiny, halogen(Ci-C6)alkyIthioskupiny, (Ci-C6)alkylsulfinylskupiny, halogen(Ci-Ce) alkylsulfínylskupiny, (Ci-C6)alkylsulfonylskupiny, haÍogen(Ci-C6)alkylsulfonylskupiny, mono(Ci-C6)aIkylaminoskupiny, difCi-Cejalkylaminoskupiny, jejichž (Ci-C6) alkylskupiny jsou stejné nebo různé a (Cj-Csjalkoxykarbonylskupiny, dále R5, schopný navázat se na R6 a vytvořit 5- až 8-členný cyklus, který obsahuje jeden nebo dva atomy, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrané ze skupiny obsahující kyslíkový, sírový a dusíkový atom, mezi sousedními uhlíkovými atomy tvořícími cyklus);
    -C(=W1)-N(RS)(R6) (kde W1, R5 a R6 jsou definovány výše, R5 schopný navázat se na R6 a vytvořit 5- až 8-členný cyklus, který obsahuje jeden nebo dva atomy, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrané ze skupiny obsahující kyslíkový, sírový a dusíkový atom, mezi sousedními uhlíkovými atomy tvořícími cyklus, a Rs schopný navázat se na R4 a vytvořit 5- až 8-členný cyklus, který obsahuje dva nebo tři atomy, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrané ze skupiny obsahující kyslíkový, sírový a dusíkový atom, mezi sousedními uhlíkovými atomy tvořícími cyklus); -C^W^-R5 (kde W1 a R5 jsou definovány výše);
    -C(=W’)-Wl-R7 (kde Wl, které jsou stejné nebo různé, jsou definovány výše a R7 je (Ci-C6)alkylskupina; halogen(Ci-C6)alkylskupina; (Ci-C4)alkoxy(Ci-C4)alkyl skupina; (C1-C4) alkylthío(Ci-C4)alkylskupÍna; fenylskupina; substituovaná fenylskupina mající jeden nebo více substituentů, , které jsou stejné nebo různé a jsou vybrány ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyanoskupinu, nitroskupinu, (Ci-C6)alkyl skupiny, halogen(Ci-Ce) alkylskupiny, (Ci-Ce) alkoxyskupiny, halogen(Ci-C6)alkoxyskupiny, (Ci-Cejalkylthioskupiny, halogen(Ci-C6)alkylthioskupiny, (Ci-C6)alkylsulfmyl skupiny, halogen(Ci-C6)alkylsulfinylskupiny, (Ci-C6)alkylsulfonylskupiny, halogen(Ci-C6)alkylsulfonylskupiny, mono(Ci-C6)alkylamÍnoskupiny, di (Ci-Cejalkylaminoskupiny, jejichž (CrCe)alkylskupiny jsou stejné nebo různé a (Ci-C6)alkoxykarbonylskupiny; fenyl(Ci-C4)alkyl skupina; substituovaná fenyl(Ci-C4)alkylskupina mající v cyklu jeden nebo více substituentů, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrány ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyanoskupinu, nitroskupinu, (Cj-C/jalkylskupiny, halogen(Ci-Có) alkylskupiny, (Ci-Cójalk oxy skupiny, halogen(Ci-Cé)alkoxyskupiny, (Ci-Cejalkylthioskupíny, halogen(Ci-C6)alkylthioskupiny, (Ci-Ccjalkylsulfinylskupiny, halogen(Ci-C6)alkylsulfinylskupiny, (Ci-Cejalkylsulfonylskupiny, halogen(Ci-C6)alkylsulfonylskupiny, mono(Ci-Ce)alkylaminoskupiny, di(Ci-C6)alkylaminoskupiny, jejichž (Ci-C6)alkylskupiny jsou stejné nebo různé a (Ci-C6)aJkoxy karbonyl skupiny; heterocyklická skupina; nebo substituovaná heterocyklická skupina mající jeden nebo více substituentů, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrány ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyanoskupinu, nitroskupinu, (Ci-Ce)alky i skupiny, halogen(Ci-Cé) alkylskupiny, (Ci-Cé)alkoxyskupiny, halogen(CrC6)alkoxyskupiny, (Ci-C6)alkylthioskupiny, halogen(Ci-Ců)alkylthioskupiny, (Ci-Cejalkylsulfinylskupiny, halogen(Ci-C6)alkylsulfinylskupiny, (Ci-C6)alkylsulfonylskupiny, halogen(Ci-Ců)alkylsulfonylskupiny, mono (Ci-C6)alkyíaminoskupiny, di(Ci-Ce)alkylaminoskupiny, jejichž (Ci-Ce)alkylskupiny jsou stejné nebo různé a (Ci-Có)alkoxy karbonyl skupiny);
    -SO2-R7 (kde R7 je definován výše); -SO2-N(R5)(R6) (kde R5 a R6 jsou definovány výše, R5 schopný navázat se na R6 a vytvořit 5- až 8-členný cyklus, který obsahuje jeden nebo dva atomy, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrané ze skupiny obsahující kyslíkový, sírový a dusíkový atom, mezi sousedními uhlíkovými atomy tvořícími cyklus, a R5 schopný navázat se na R4 a vytvořit 5- až 8-členný cyklus, který obsahuje tři nebo čtyři atomy, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrané ze skupiny obsahující kyslíkový, sírový a dusíkový atom, mezi sousedními uhlíkovými atomy tvořícími cyklus); -N(R5)(R6) (kde R5 a R6 jsou definovány výše, R5 schopný navázat se na R6 a vytvořit 5- až 8-členný cyklus, který obsahuje jeden nebo dva atomy, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrané ze skupiny obsahující kyslíkový, sírový a dusíkový atom, mezi sousedními uhlíkovými atomy tvořícími cyklus, a R5 schopný navázat se na R4 a vytvořit 5až 8-členný cyklus, který obsahuje dva nebo tři atomy, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrané ze skupiny obsahující kyslíkový, sírový a dusíkový atom, mezi sousedními uhlíkovými atomy tvořícími cyklus); nebo -N=C(RS)R6 (kde R5 a R6 jsou definovány výše, R5 schopný navázat se na R6 a vytvořit 5- až 8-Členný cyklus, který obsahuje jeden nebo dva atomy, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrané ze skupiny obsahující kyslíkový, sírový a dusíkový atom, mezi sousedními uhlíkovými atomy tvořícími cyklus); v případě, že B je -N(R4)-, R1 je -OR5 (kde R5 je definován výše), -C(W2)-N(R5)R6 (kde W2 je =CH-NO2, =N-NO2 nebo =N-CN a R5 a R6 jsou definovány výše, R5 nebo R6 schopný navázat se na R4 a vytvořit 5- až 8-členný cyklus, který obsahuje dva nebo tri atomy, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrané ze skupiny obsahující kyslíkový, sírový a dusíkový atom, mezi sousedními uhlíkovými atomy tvořícími cyklus) nebo
    -C(W2)-W’-R7 (kde W1, W2 a R7 jsou definovány výše, R7 schopný navázat se na R4 a vytvořit 5- až 8-členný cyklus, který obsahuje dva nebo tři atomy, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrané ze skupiny obsahující kyslíkový, sírový a dusíkový atom, mezi sousedními uhlíkovými atomy tvořícími cyklus) a Rl schopný navázat se na A1 a vytvořit 5- až 8-členný cyklus, který obsahuje jeden nebo dva atomy, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrané ze skupiny obsahující kyslíkový, sírový a dusíkový atom, mezi sousedními uhlíkovými atomy tvořícími cyklus, každý R2 a R3, který je stejný nebo různý, je vodíkový atom nebo (Ci-Cajalkylskupina, • · · · · každý Q1 až Q5 je uhlíkový nebo dusíkový atom, každý X, který je stejný nebo různý, je halogenová skupina, nitroskupina, (Ci-Có)alkylskupina, halogen(Ci-C6)alkylskupina, (C2-C6)alkenylskupina, halogen(C2-C6)alkenylskupina, (C2-C6)alkynyl skupina, haIogen(C2-C6)alkynylskupina, (Ci-C6)alkoxyskupina, halogeníCi-CťJalkoxyskupina, (Ci-Cgjalkylthioskupina, halogen (C i -Céjalkylthioskupina, (C i-C6)alky 1 sul finyl skupina, halogen(C i -Cejalkyl su lfi nyl skupina, (Ci-Céjalkylsulfonylskupina nebo halogenfCi-Cejalkylsulfonylskupina, dva sousední X v aromatickém cyklu schopné spolu tvořit kondenzovaný kruh, mající jeden nebo více substituentů, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrány ze skupiny zahrnující halogenové atomy, nitroskupinu, (Ci-Cňjalkylskupiny, halogen(Ci-C6)aIkylskupíny, (Ci-Có) alkoxyskupiny, halogen(Ci-C6)alkoxy skupiny, (Ci-C6)alkyl thio skupiny, halogenCCi-Cgjalkylthioskupiny, (Ci-Cejalkylsulfinylskupiny, halogenfCi-Cgjalkyl sulfinylskupiny, (Ci-Cejalkylsulfonylskupiny a halogen(Ci-C6)alkylsulfonylskupiny, n je celé Číslo od 0 do 2, každý Y, který je stejný nebo různý, je halogenový atom; kyanoskupina; nitroskupina; (C3-Ce)cykloalkyl skupina; halogen(C3-C6)cykloalkyIskupina; fenylskupina; substituovaná fenylskupina mající jeden nebo více substituentů, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrány ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyanoskupinu, nitroskupinu, (Ci-Cg)alkylskupiny, halogen(Ci-Có) alkylskupíny, (Ci-Céjalk oxy skupiny, halogen(Ci-C6)alkoxy skupiny, (Ci-C6)alkylthíoskupiny, halogen(Ci-C<s)alkylthioskupiny, (Ci-Cejalkylsulfinylskupiny, halogen (Ci-Cg) alkylsulfinylskupiny, (Ci-C6)alkylsulfonylskupiny, halogenfCi-Csjalkylsulfonylskupiny, mono(Ci-C6)alkylaminoskupiny, di(Ci-C6)alkylaminoskupiny, jejichž (Cj-Cejalkylskupiny jsou stejné nebo různé a (Ci-Cejalkoxykarbonylskupiny, heterocyklická skupina; substituovaná heterocyklická skupina mající jeden nebo více substituentů, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrány ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyanoskupinu, nitroskupinu, (Ci-C6)alkylskupiny, halogen(Ci-C6) alkylskupíny, (Ci-C6)alkoxyskupiny, halogen(Ci-C6)alkoxyskupiny, (Ci-Cejalkylthioskupiny, halogen(Ci-C6)alkylthioskupiny, (Ci-Cgjalkylsulfinylskupíny, halogen (Ci-Ce)alkylsulfinylskupiny, (Ci-C6)alkylsulfonylskupiny, halogen(Ci-C6)alkylsulfonylskupiny, mono(Ci-C6)alkylaminoskupiny, di(Ci-Ce)alkylaminoskupiny, jejichž (Ci-Cgjalkylskupiny jsou stejné nebo různé a (Ci-Cgjalkoxykarbonylskupiny; nebo -As-R14 (kde A5 a R14 jsou definovány výše), dva sousední Y v aromatickém cyklu schopné spolu tvořit kondenzovaný kruh, mající jeden nebo více substituentů, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrány ze skupiny zahrnující halogenové atomy; (Ci-Ce)alkylskupiny; halogen(CrC6) alkylskupíny; (Ci-Cójalkoxyskupiny;
    halogen(Ci-C6)alkoxyskupiny; (Ci-C6)alkylthioskupiny; halogen(C]-C6)alkyIthioskupiny; (Ci83
    -CJalkylsulfmylskupiny; halogeníCi-CJalkylsulfmylskupiny; (Cj-Cejalkylsulfonylskupiny; halogen(Ci-C6)alkylsulfonylskupiny; fenylskupinu; substituované fenylskupiny mající jeden nebo více substituentů, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrány ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyanoskupinu, nitroskupinu, (Ci-Csjalkyl skupiny, halogen(Ci-Ce) alkylskupiny, (Ci-Cfi)alkoxy skupiny, halogen(Ci-C6)alkoxyskupiny, (Ci-Cójalkylthioskupiny, halogen(Ci-C6)alkylthioskupiny, (Cj-Cejalkylsulfinyiskupiny, halogen(Ci-C6)alkylsulfínylskupíny, (Ci-C6)alkylsu1fonyl skupiny, halogen(Ci-C6)alkylsulfonylskupiny, moncŘCrCejalkylaminoskupiny, di(Ci-C6)alkylaminoskupiny, jejichž (Ci-Có)alkyt skupiny jsou stejné nebo různé a (Ci-CcjaJkoxykarbonylskupiny; heterocyklické skupiny; a substituované heterocyklické skupiny mající jeden nebo více substituentů, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrány ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyanoskupinu, nitroskupinu, (Ci-Céjalkylskupiny, halogen(Ci-Cb) alkylskupiny, (Ci-C6)alkoxy skupiny, halogen(Ci-C6)alkoxyskupiny, (Ci-C6)alkylthioskupiny, halogen(Ci-C6)alkylthioskupiny, (Ci-Cejalkylsulfinylskupiny, halogen (Ci-Cejalkylsulfinylskupiny, (Ci-C6)alkylsulfonylskupiny, halogen(Ci-C6)alkylsulfonylskupÍny, mono(Ci-C6)alkylaminoskupiny, di(Ci-C6)alkylaminoskupiny, jejichž (Ci-Ce) alkylskupiny jsou stejné nebo různé a (Ci-Cejalkoxykarbonylskupiny, m je celé číslo od 1 do 5 a každý Z1 a Z2 je kyslíkový nebo sírový atom.
  3. 3. Derivát aromatického diamidu nebo jeho sůl podle nároku 2, kde kde A1 je (Ci-Cg)alkylenskupina; substituovaná (Cj-Cg)alkylenskupina mající jeden nebo více substituentů, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrány ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyanoskupinu, nitroskupinu, halogen(Ci-Ce)alkyl skupiny, (Cj-Cf,) alkoxyskupiny, halogen/Ci-Cójalkoxyskupiny, (C-i-Cejalkylthioskupiny, halogen(Ci-C6) alkylthioskupiny, (Ci-Cójalkylsulfínylskupiny, halogen(Ci-C6)alky]sulfinylskupiny, (Ci-Cg) alkylsulfonylskupiny, halogen(Ci-C6)alkylsulfonylskupiny, (CrCójalkyithiofCi-Cjalkylskupiny, (Ci-Có) alkoxykarbonylskupiny a fenylskupinu; (C3-Cg)alkenylenskupina; substituovaná (C3-Cg)alkenylenskupina mající jeden nebo více substituentů, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrány ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyanoskupinu, nitroskupinu, halogen(Ci-C6) alkylskupiny, (Cj-Cejalkoxyskupiny, halogen(CrC6)alkoxyskupiny, (Ci-C6)alkylthioskupiny, halogen(Ci-C6)alkylthioskupiny, (Ci-C6)alkylsulfinylskupiny, halogen(C]-C6)alkylsulfmylskupiny, (Ci-Có)alkylsulfonylskupiny, halogen(Cj-C6)alkylsulfonylskupiny, (Ci-C6)a]kylthio(Ci-Cň) alkylskupiny, (Ci-Cójalkoxykarbonylskupiny a fenylskupinu; (C3-Cg)alkynylenskupina; nebo substituovaná (C3-Cg)alkynylenskupina mající jeden nebo více substituentů, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrány ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyanoskupinu, nitroskupinu, halogen(Cj-Cis) *·· ·· ······ ·* ·» • J · · ·· · · * · * * ··· · · · · * · » · .:.. ..· ·..· :
    alkylskupiny, (Ci-C6)alkoxyskupiny, halogen(Ci-Ce)alkoxyskupiny, (Ci-Cójalkylthioskupiny, halogen(C i -Ců)alky lt hio skup iny, (C i -Ce)alky lsulfíny 1 skupiny, halogen(C i -Gs)alky 1 sulfiny 1 skupiny, (Ci-Cejalkylsulfonylskupiny, halogen(Ci-C6)alkylsulfonylskupiny, (Ci-Ce) alkylthio (Ci-Ce)alkylskupiny, (Ci-C6) alkoxykarbonylskupiny a fenylskupinu, kterýkoliv z nasycených uhlíkových atomů ve výše zmíněné (Ci-Cg)alkylenskupině, substituovaná (Ci-Cg)alkylenskupina, (C3-Cg)alkenylenskupina, substituovaná (C3-Cg)alkenylenskupina, (C3-C8)alkynylenskupina nebo substituovaná (C3-C8)alkynylenskupina schopná mít mimoto navázanou (C2-Cj)alkylenskupinu jako substituent a vytvořit (C3-Ce)cykloalkanový cyklus, a kterýkoliv ze dvou uhlíkových atomů ve výše zmíněné (Ci-Cg)alkylenskupině, substituovaná (Ci-Cg)alkylenskupina, (C3-Cg)alkenylenskupina a substituovaná (C3-Cg)alkenylenskupina schopná tvořit (C3-Ců)cykloalkanový cyklus nebo (C3-C6) cykloalkenový cyklus spolu s alkyl enskupinou nebo alkenylenskupinou,
    B je -O- nebo -N(R4)- (kde R4 je vodíkový atom; (Ci-Ce)alkylskupina; halogen(Ci-Cs) alkylskupina; (C3-C6)alkenylskupina; halogen(C3-C6)alkenylskupina; (C3-Ce)alkynylskupina; (C3-C6)cykloalkylskupina; (Ci-C^alkylkarbonylskupina; halogen(Cj-C6)alkylkarbonylskupina; (Ci-C6)alkoxykarbonylskupina; fenylkarbonylskupina; substituovaná fenylkarbonylskupina mající v cyklu jeden nebo více substituentů, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrány ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyanoskupinu, nitroskupínu, (Ci-CJalkylskupiny, halogen(Ci-C6)alkylskupiny, (Cj-C6)alkoxy skupiny, halogen(Ci-C6)alkoxy skupiny, (Ci-C6) alkylthioskupiny, halogen(Ci-Có)alkylthioskupiny, (Ci-Cejalkylsulfinylskupiny, halogen (C1 -CJalkyl sul finyl skupiny, (C1 -Cójalkylsul fonyl skupiny, halogen(C 1 -Cejalky 1 sulfonyl skupiny, mono(Ci-C6)alkylaminoskupÍny a di(Ci-C6)alkylaminoskupiny, jejíchž (Ci-Ce)alkylskupiny jsou stejné nebo různé; fenyl(Ci-C4)aíkoxykarbonylskupina; substituovaná fenyl(Ci-C4)alkoxykarbonylskupina mající v cyklu jeden nebo více substituentů, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrány ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyanoskupinu, nitroskupínu, (Ci-Cfi)alkylskupiny, halogen(Ci-C6)alkylskupiny, (Ci-Ců)alkoxyskupiny, halogen (Ci-Ce)alkoxyskupiny, (Cj-CJalkylthioskupiny, halogen(Ci-C6)alkylthioskupiny, (Ci-Ce) alkylsulfmylskupiny, halogen (Ci-C6)alkylsulfmylskupiny, (Ci-Cejaíkylsulfonylskupiny, halogen(Ci-C6)alkylsulfonylskupiny, mono(Ci-Ců)alkylaminoskupiny a di(Ci-C6)alkylaminoskupiny, jejichž (Ci-CJalkylskupiny jsou stejné nebo různé; fenyl(Ci-C4)alkylskupina; nebo substituovaná fenyl(Ci-C4)alkylskupina mající v cyklu jeden nebo více substituentů, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrány ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyanoskupinu, nitroskupínu, (Cj-C6)alkylskupiny, halogen(Ci-C6) alkylskupiny, (Ci-Cejalkoxyskupiny, halogen(Ci-C6)alkoxyskupiny, (Ci-C6)alkyl*··· thioskupiny, halogen(Ci-C6)alkylthioskupiny, (Ci-Csjalkylsulfwylskupiny, halogenfCi-Cejalkylsulfinylskupiny, (Ci-Cejalkyl sul fony lskupiny, halogen(Ci-C6)alkyIsulfonylskupiny, mono (Ci-Cejaikyl aminoskupiny, di(Ci-C6)alkyl amino skupiny, jejichž (C[-C6)alkylskupiny jsou stejné nebo různé a (Ci-C6)alkoxykarbonylskupiny),
    R1 je vodíkový atom; (Ci-Có)alkyl skupina; halogen(Ci-C6)alkylskupina; (Ci-C4)alkoxy (Cj-C^alkylskupina; (Ci-C4)alkylthio(Ci-C4)alkylskupina; (C2-Ce)alkenylskupina; halogen (C2-Ce)alkenylskupina; (C3-C6)alkynylskupina, halogen(Ci-C6)alkynylskupina, (C3-Ce)cykloalkylskupina; halogen(C3-Ce)cykloalkylskupina; fenylskupina; substituovaná fenylskupina mající jeden nebo více substituentů, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrány ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyanoskupinu, nitroskupinu, (Ci-C<,)alkylskupiny, halogen(Ci-C<;) alkylskupiny, (Ci-Có)alkoxyskupiny, halogen(Ci-C6)aIkoxyskupiny, (Ci-C6)alkylthioskupiny, halogen(Ci -Ce)alky lthíoskupiny, (C i -C6)alkylsulfmy lskupiny, halogen(C i -Cejalkylsulfmy 1 skupiny, (Ci-C6)alkylsulfonylskupiny, halogen(Ci-C6)alkylsulfonylskupiny, mono(Ci-C6)aIkylaminoskupiny, di(Ci-C6)alkylaminoskupiny, jejichž (Ci-Cejalkylskupiny jsou stejné nebo různé a (Ci-Cejalkoxykarbonylskupiny); fenyl(Ci-C4)alkylskupina; substituovaná fenyl(C]-C4)alkylskupina mající v cyklu jeden nebo více substituentů, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrány ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyanoskupinu, nitroskupinu, (Ci-Cň)alkylskupiny, halogen(Cj-C6) alkylskupiny, (Ci-Ce)al-koxy skupiny, halogen(Ci-C6)alkoxyskupíny, (Ci-Ce)alkylthioskupiny, haIogen(Ci-C6)alkylthioskupiny, (Ci-Cejalkylsulfinylskupiny, halogen(Ci-C6)alkylsulfinylskupiny, (Ci-Ctí)alkylsulfonylskupiny, halogen(Ci-C6)alkylsulfonylskupiny, mono (Ci-Cejalkylaminoskupiny, di(Ci-C6)alkylaminoskupiny, jejichž (Ci-Cé)alkylskupiny jsou stejné nebo různé a (Ci-Csjalkoxykarbonylskupiny); heterocyklická skupina; substituovaná heterocyklická skupina mající jeden nebo více substituentů, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrány ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyanoskupinu, nitroskupinu, (Ci-C6)alkyl-skupiny, halogen(Ci-Ce) alkylskupiny, (Ci-Ce)alkoxyskupiny, halogenfCi-Cejalkoxyskupiny, (Ci-Cejalkylthioskupiny, ha!ogen(Ci-C(,)alky lthíoskupiny, (Ci-C6)alkylsulfinylskupiny, halogen(Ci-C6)alkyl sul finy lskupiny, (C i-C6)alkyl sul fony lskupiny, halogen(Ci-C6)alkylsulfcnylskupiny, mono (Ci-Ců)alkylaminoskupiny, di(Ci-C6)alkylaminoskupíny, jejichž (Ci-C6)alkylskupiny jsou stejné nebo různé a (Ci-Céjalkoxykarbonylskupiny,
    -P(=W1) (-OR5) (-OR6) (kde W1 je kyslíkový nebo sírový atom a každý R5 a R6, který je stejný nebo různý, je vodíkový atom; (Ci-Ce)alkylskupina; halogen(Ci-Ce)alkylskupina; (Ci-C4)alkoxy(Cj-C4)alkylskupina; (C]-C4)alkylthio(Ci-C4)alkylskupina; fenylskupina; substituovaná fenylskupina mající jeden nebo více substituentů, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrány ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyanoskupinu, nitroskupinu, (Ci-Cé)alkylskupiny, halogen ♦ · ► 9
    9 94
    99 *··» ► 94 * 4 4 (Ci-C6)alkylskupiny, (Ci-Cfjalkoxyskupiny, halogen(Ci-C6)alkoxyskupiny, (Ci-C6)alkylthíoskupiny, halogen(C!-C6)alkylthioskupiny, (Ci-C())alkylsulíinylskupiny, halogen(Ci-C6)alkylsulfinylskupiny, (Ci-Cójalkylsulfonylskupiny, halogen(Ci-C6)alkylsulfonylskupiny, mono(C|-C6) alkylaminoskupiny, di(Ci-C6)alkylaminoskupiny, jejichž (Ci-Cé)alkyiskupiny jsou stejné nebo razné a (Ci-Cbjalkoxykarbonyiskupiny; fenylfCi-CAalkylskupina; substituovaná fenyl(Ci-C4)alkylskupina mající v cyklu jeden nebo více substituentů, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrány ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyanoskupinu, nitroskupinu, (Ci-Cejalkylskupiny, halogen(Ci-C6) alkylskupiny, (Ci-Cójalkoxyskupiny, halogen(Ci-C6)alkoxyskupiny, (Ci-C6)alkylthioskupiny, halogenfCi-Cójalkylthioskupiny, (Ci-C6)alkylsulfínylskupiny, halogen(Ct-C6)alkylsulfinylskupíny, (Ci-C6)alkylsulfonylskupiny, halogen(Ci-CŘ)alkylsulfonylskupiny, mono(Ci-C6)alkylaminoskupiny, di(Ci-C6)alkylaminoskupiny, jejichž (Ci-Ce)alkylskupiny jsou stejné nebo různé a (Ci-C^jalkoxykarbonylskupiny; heterocyklická skupina; nebo substituovaná heterocyklická skupina mající jeden nebo více substituentů, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrány ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyanoskupinu, nitroskupinu, (Ci-Ce)alkylskupiny, halogen(Ci-C6) alkylskupiny, (Ci-Cé)alkoxy skupiny, halogen(Ci-C6)alkoxyskupiny, (Ci-C6)alkylthioskupiny, halogen(Ci-C6)alkylthioskupiny, (Ci-C6)alkylsulfinylskupiny, halogen(Ci-C6) alkylsulfmylskupiny, (Ci-C6)alkylsulfonylskupiny, halogen(Ci-C6)alkylsulfonylskupiny, mono(Ci-C6)alkylamÍnoskupiny, di(Ci-Cé)alky lamino skup iny, jejichž (Ci-C6) alkylskupiny jsou stejné nebo rázné a (Ci-C6)alkoxykarbonylskupiny, dále R5, schopný navázat se na R6 a vytvořit 5- až 8-členný cyklus, který obsahuje jeden nebo dva atomy, které jsou stejné nebo rázné a jsou vybrané ze skupiny obsahující kyslíkový, sírový a dusíkový atom, mezi sousedními uhlíkovými atomy tvořícími cyklus);
    -C(=Wl)-N(R5)(R6) (kde W1, R5 a R6 jsou definovány výše, R5 schopný navázat se na R6 a vytvořit 5- až 8-členný cyklus, který obsahuje jeden nebo dva atomy, které jsou stejné nebo rázné a jsou vybrané ze skupiny obsahující kyslíkový, sírový a dusíkový atom, mezi sousedními uhlíkovými atomy tvořícími cyklus, a R5 schopný navázat se na R4 a vytvořit 5- až 8-členný cyklus, který obsahuje dva nebo tři atomy, které jsou stejné nebo rázné a jsou vybrané ze skupiny obsahující kyslíkový, sírový a dusíkový atom, mezi sousedními uhlíkovými atomy tvořícími cyklus); -C(=W1)-RÍ (kde W1 a R5 jsou definovány výše);
    -C(=W1)-W1-R7 (kde W1, které jsou stejné nebo rázné, jsou definovány výše a R7 je (C]-C(,)alkylskupina; halogen(Ci-C6)alkyl skupina; (Ci-C4)alkoxy(Ci-C4)alkylskupina; (C1-C4) alkylthio(Ci-C4)alkylskupina; fenylskupina; substituovaná fenylskupina mající jeden nebo více substituentů, , které jsou stejné nebo rázné a jsou vybrány ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyanoskupinu, nitroskupinu, (Ci-C(,)alkylskupiny, halogen(CrC6) alkylskupiny, (Ci-Có) ·*· « ·· ·· • · · 4 • · « alkoxyskupiny, halogen(C]-C6)aIkoxyskupiny, (Ci-Cíjalkylthioskupiny, halogen(C|-C6)alkyIthioskupiny, (Ci-Qjalkylsulfinylskupiny, halogen(Ci-C6)alkylsulfinyIskupiny, (Ci-Cé)alkylsulfonylskupiny, halogen(Ci-Có)alkylsulfonylskupiny, mono(Ci-C(l)alkylaminoskupiny, di (Ci-Cíjalkylaminoskupiny, jejichž (Ci-Cejalkylskupiny jsou stejné nebo různé a (Ci-C6)alkoxykarbonylskupiny; fenyl (Ci-C4)alky lskupina; substituovaná fenyl(Ci-C4)alkyIskupina mající v cyklu jeden nebo více substituentů, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrány ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyanoskupinu, nitroskupinu, (Ci-Csjalkylskupiny, halogen(Ci-C6) alkylskupiny, (Ci-Có)alkoxyskupiny, halogen(Ci-C6)alkoxyskupiny, (Ci-Có)alkylthioskupiny, hal ogen(C i -C6) alky Ithioskupiny, (C j -Cejalky lsu Ifinyl skupiny, halogen(C, -C6)alkylsulfi ny 1 skupiny, (Ci-Ce)alkylsulfo nylskupiny, halogen(Ci-C6)alkylsulfonylskupiny, mono(Ci-C6)alkylaminoskupiny, di(Ci-C6)alkylaminoskupiny, jejichž (Ci-Cé)alkylskupiny jsou stejné nebo různé a (Ci-Cójalkoxykarbonylskupiny, heterocyklická skupina; nebo substituovaná heterocyklická skupina mající jeden nebo více substituentů, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrány ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyanoskupinu, nitroskupinu, (Ci-C^jalkylskupiny, halogen(Ci-C6) alkylskupiny, (Ci-C6)alkoxyskupiny, halogen(Ci-C6)alkoxyskupiny, (Ci-Cejalkylthioskupiny, halogen(Ci-Ce)alkyIthioskupiny, (Ci-C6)alkylsulfinylskupiny, halogen(Ci-Ce)alkylsulfinylskupiny, (Ci-Cé)alkylsulfonylskupiny, halogen(Ci-C6)alkylsulfonylskupiny, mono (Ci-Cójalkylaminoskupiny, di(Ci-C6)alkylaminoskupiny, jejichž (Ci-Có)alkylskupiny jsou stejné nebo různé a (Ci-Ce)alkoxykarbony lskupiny);
    -SO2-R7 (kde R7 je definován výše); -SO2-N(R5)(R6) (kde R5 a R6 jsou definovány výše, R5 schopný navázat se na R6 a vytvořit 5- až 8-členný cyklus, který obsahuje jeden nebo dva atomy, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrané ze skupiny obsahující kyslíkový, sírový a dusíkový atom, mezi sousedními uhlíkovými atomy tvořícími cyklus, a R5 schopný navázat se na R4 a vytvořit 5- až 8-členný cyklus, který obsahuje tři nebo čtyři atomy, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrané ze skupiny obsahující kyslíkový, sírový a dusíkový atom, mezi sousedními uhlíkovými atomy tvořícími cyklus); -N(R5)(R6) (kde R5 a R6 jsou definovány výše, R5 schopný navázat se na R6 a vytvořit 5- až 8-členný cyklus, který obsahuje jeden nebo dva atomy, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrané ze skupiny obsahující kyslíkový, sírový a dusíkový atom, mezi sousedními uhlíkovými atomy tvořícími cyklus, a R5 schopný navázat se na R4 a vytvořit 5až 8-členný cyklus, který obsahuje dva nebo tři atomy, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrané ze skupiny obsahující kyslíkový, sírový a dusíkový atom, mezi sousedními uhlíkovými atomy tvořícími cyklus); nebo -N=C(R5)R6 (kde R5 a R6 jsou definovány výše, R5 schopný navázat se na R6 a vytvořit 5- až 8-členný cyklus, který obsahuje jeden nebo dva atomy, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrané ze skupiny obsahující kyslíkový, sírový a dusíkový atom, ·· ·· » »4 4 mezi sousedními uhlíkovými atomy tvořícími cyklus); v případě, že B je -N(R4)-, R1 je -OR3 (kde R5 je definován výše), -C(W2)-N(R3)R6 (kde W2 je =CH-NO2, -N-NO2 nebo -N-CN a R5 a R6 jsou definovány výše, R5 nebo R6 schopný navázat se na R4 a vytvořit 5- až 8-členný cyklus, který obsahuje dva nebo tři atomy, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrané ze skupiny obsahující kyslíkový, sírový a dusíkový atom, mezi sousedními uhlíkovými atomy tvořícími cyklus) nebo
    -C(W )-W -R (kde W , W a R jsou definovány výše, R schopný navázat se na R a vytvořit 5- až 8-členný cyklus, který obsahuje dva nebo tri atomy, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrané ze skupiny obsahující kyslíkový, sírový a dusíkový atom, mezi sousedními uhlíkovými atomy tvořícími cyklus) a R1 schopný navázat se na A1 a vytvořit 5- až 8-členný cyklus, který obsahuje jeden nebo dva atomy, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrané ze skupiny obsahující kyslíkový, sírový a dusíkový atom, mezi sousedními uhlíkovými atomy tvořícími cyklus, každý R2 a R3, který je stejný nebo různý, je vodíkový atom nebo (C3-C6)alkyl skupina, každý Q’ až Q3 je uhlíkový atom, každý X, který je stejný nebo různý, je halogenová skupina, nitroskupina, (Ci-C6)alkyl skupina, halogen(Ci-C6)alkylskupina, (C2-Ce)alkenylskupina, halogen(C2-C6)alkenylskupÍna, (C2-CÉ)alkynylskupina, halogen(C2-C6)aíkynylskupina, (CiC6)alkoxyskupina, halogen(Ci-C6)alkoxy skupina, (Ci-Cejalkylthíoskupina, halogen(Ci-C6)alkylthioskupina, (Ci-Cí)alkylsulfinylskupina, halogen(Ci-C6)alkylsulfinylskupina, (Ci-C6)alkylsulfonylskupina nebo halogen(Ci-C6)alkylsulfonylskupina, dva sousední X v aromatickém cyklu schopné spolu tvořit kondenzovaný kruh, mající jeden nebo více substituentů, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrány ze skupiny zahrnující halogenové atomy, nitroskupinu, (Ci-Cc)alkylskupiny, halogen(Ci-CŘ)alkylskupiny, (C]-C6) alkoxyskupiny, halogen(Ci-C6)alkoxyskupiny, (Cj-C6)alkylthioskupiny, halogen(Ci-C6)alkylthioskupiny, (Ci-Cejalkylsulfinylskupiny, halogen(Ci-C6)alkylsulfinylskupiny, (Ci-Ce)alkylsulfonylskupiny a halogen(Ci-C6)aIkyIsulfonyl skupiny, n je celé číslo od 0 do 2,
    Q5 je uhlíkový nebo dusíkový atom, každý Y, který je stejný nebo různý, je halogenový atom; (C[-C6)alkylskupina; halogen(Ci-C6)alkylskupina; (C3-Ců)cykloalkylskupina; halogen(C3C6)cykloalkyl skupina; (Cj-Cfi)alkoxy skupina; halogen(Ci-C6)alkoxy skupina; (Ci-Ců) alkylthioskupina; halogen(Ci-C6)alkylthioskupina; (CrCejalkylsulfinylskupina; halogen(Ci-C6) alkylsulfinylskupina; (Ci-Có)alkyl sul fonyl skupina; halogen(Ci-C6)alkylsulfonylskupina; halogen (C]-C6)alkoxyhalogen(Ci-C6)alkoxyskupina; fenylskupina; substituovaná fenylskupina mající jeden nebo více substituentů, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrané ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyanoskupinu, halogen(Ci-C6)alkylskupiny, haIogen(Cj-C6)alkoxyskupiny, halogen(Ci-C6)alkylthioskupiny, halogen(Ci-C6)alkyIsulfinylskupiny a halogen(Ci-C6)aIkylsulfonylskupiny; fenyloxyskupina; substituovaná fenyloxyskupina mající jeden nebo více substituentů, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrané ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyanoskupinu, halogen(Ci-C6)alkylskupiny, halogen(Ci-C6)alkoxyskupiny, halogen (Ci-Cejalkylthioskupiny, halogen(Ci-C6)alkylsulfinylskupiny a halogen(Ci-C6)alkylsulfonylskupiny; pyridyloxyskupina; nebo substituovaná pyridyloxyskupina mající jeden nebo více substituentů, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrané ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyanoskupinu, halogen(Ci-Ce)alkylskupiny, halogen(Ci-Ce)alkoxyskupiny, halogen (Ci-Cejalkylthioskupiny, halogen(Ci-C6)alkylsulfínylskupiny a halogen(Ci-C6)alkylsulfonylskupiny, dva sousední Y v aromatickém cyklu schopné spolu tvořit kondenzovaný kruh, mající jeden nebo více substituentů, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrány ze skupiny zahrnující halogenové atomy; (Ci-Cc)alky lskupiny; halogen(Ci-C6) alkylskupiny; (Ci-Ce)alkoxyskupiny; halogen(Ci-C6)alkoxyskupiny; (Ci-C6)alkylthioskupiny; halogen(Ci-C6)alkylthioskupiny; (Ci-C6)alkylsulfinylskupiny; halogen(Ci-C<;)alkylsulfínylskupiny; (Ci-Cé)alkylsulfonylskupiny; halogen(Ci-C6)alkylsulfonylskupiny; fenylskupinu a substituované fenylskupiny mající jeden nebo více substituentů, které jsou stejné nebo různé a jsou vybrány ze skupiny zahrnující halogenové atomy, halogen(Ci-Ce) alkylskupiny, halogen(Ci-Ce)alkoxy skup iny, halogen(Ci-Ce) alkylthioskupiny, halogen(Ci-C6)alkylsulfínylskupiny a halogen(Ci-C6)alkylsulfonylskupiny, m je celé číslo od 1 do 3 a každý Z1 a Z2 je kyslíkový atom.
  4. 4. Zemědělská a zahradnická chemikálie obsahující derivát aromatického diamidu nebo jeho sůl podle kteréhokoliv z nároků 1 až 3 jako aktivní složku.
  5. 5. Zemědělská a zahradnická chemikálie podle nároku 4, která je zemědělským a zahradnickým insekticidem.
  6. 6. Způsob aplikace zemědělské a zahradnické chemikálie vyznačující se tím, že se chemikálie podle nároku 4 aplikuje na úrodu nebo na oblast, kterou je třeba chránit, v dávce schopné úrodu proti škůdcům ochránit.
  7. 7. Způsob aplikace zemědělské a zahradnické chemikálie podle nároku 5, vyznačující se t i m, že se chemikálie použije jako zemědělský a zahradnický insekticid.
CZ20022111A 1999-12-22 2000-12-22 Derivát aromatického diamidu, zemědělská a zahradnická chemikálie a její pouľití CZ20022111A3 (cs)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP36540899 1999-12-22

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CZ20022111A3 true CZ20022111A3 (cs) 2002-10-16

Family

ID=18484182

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CZ20022111A CZ20022111A3 (cs) 1999-12-22 2000-12-22 Derivát aromatického diamidu, zemědělská a zahradnická chemikálie a její pouľití

Country Status (11)

Country Link
US (1) US7256192B2 (cs)
EP (1) EP1241159A4 (cs)
KR (1) KR100523718B1 (cs)
CN (1) CN1249020C (cs)
BR (1) BR0016573A (cs)
CZ (1) CZ20022111A3 (cs)
HU (1) HUP0204412A3 (cs)
IL (1) IL150269A0 (cs)
PL (1) PL356481A1 (cs)
WO (1) WO2001046124A1 (cs)
ZA (1) ZA200204466B (cs)

Families Citing this family (38)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2002048137A2 (en) * 2000-12-11 2002-06-20 E. I. Du Pont De Nemours And Company Substituted heterocyclic phthalic acid diamide arthropodicides
US7361653B2 (en) * 2001-04-17 2008-04-22 Nihon Nohyaku Co., Ltd Pest control agent composition and method of using the same
MXPA04000511A (es) * 2001-07-18 2004-05-04 Mitsui Chemicals Inc Derivado de diamina, proceso para producir el mismo, y bactericida que contiene el mismo como ingrediente activo.
JP2004018506A (ja) * 2002-06-20 2004-01-22 Bayer Ag 殺虫性フタラミド誘導体
JP4411582B2 (ja) 2002-08-26 2010-02-10 日本農薬株式会社 スルホンアミド誘導体及び農園芸用殺虫剤並びにその使用方法
EP1538138A4 (en) * 2002-08-26 2007-07-25 Nissan Chemical Ind Ltd SUBSTITUTED BENZANILIDE COMPOUND AND PROTECTIVE AGENTS
CA2506415A1 (en) 2002-11-19 2004-06-03 Achillion Pharmaceuticals, Inc. Substituted aryl thioureas and releated compounds; inhibitors of viral replication
DE10330724A1 (de) 2003-07-08 2005-01-27 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE10330723A1 (de) * 2003-07-08 2005-02-03 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
CA2772017C (en) * 2003-08-29 2016-05-31 Mitsui Chemicals, Inc. Agricultural/horticultural insecticide and method for using the same
JP2005114718A (ja) * 2003-10-10 2005-04-28 Bayer Cropscience Ag 殺虫剤活性化合物を特定するための方法
CA2554437C (en) 2004-01-28 2011-06-21 Mitsui Chemicals, Inc. Amide derivatives, process for preparation thereof and use thereof as insecticide
TW200600492A (en) * 2004-05-18 2006-01-01 Achillion Pharmaceuticals Inc Substituted aryl acylthioureas and related compounds; inhibitors of viral replication
DE102004035134A1 (de) * 2004-07-20 2006-02-16 Bayer Cropscience Ag Selektive Insektizide auf Basis von Halogenalkylnicotinsäurederivaten, Anthranilsäureamiden oder Phthalsäurediamiden und Safenern
GB0419420D0 (en) * 2004-09-01 2004-10-06 Syngenta Participations Ag Novel insecticides
DE102004055582A1 (de) * 2004-11-18 2006-05-24 Bayer Cropscience Ag N-Heterocyclyl-phthalsäurediamide
DE102005059466A1 (de) * 2005-12-13 2007-06-14 Bayer Cropscience Ag Insektizide Zusammensetzungen mit verbesserter Wirkung
BRPI0710751A2 (pt) * 2006-04-28 2011-06-14 Syngenta Participations Ag composto, mÉtodo de combater e controlar insetos, acarinos, nematàdeos ou moluscos, e, composiÇço inseticida, acaridica ou nematicida
GB0608507D0 (en) * 2006-04-28 2006-06-07 Syngenta Participations Ag Insecticidal method and chemical compounds
WO2008031534A1 (en) 2006-09-11 2008-03-20 Syngenta Participations Ag Insecticidal compounds
KR20090060446A (ko) * 2006-09-30 2009-06-12 바이엘 크롭사이언스 아게 재배 기재에 적용시 농약 조성물의 생물학적 작용 개선, 적합한 제제 및 그의 용도
JP2011042643A (ja) * 2009-07-24 2011-03-03 Bayer Cropscience Ag 殺虫性カルボキサミド類
CN101935291B (zh) * 2010-09-13 2013-05-01 中化蓝天集团有限公司 一种含氰基的邻苯二甲酰胺类化合物、制备方法和作为农用化学品杀虫剂的用途
US9534003B2 (en) 2011-12-21 2017-01-03 Reseachem Gmbh Protected linker compounds
MX358633B (es) * 2013-04-19 2018-08-28 Bayer Cropscience Ag Metodo de uso mejorado del potencial de produccion de plantas transgenicas.
JP2017525727A (ja) * 2014-08-26 2017-09-07 アスター バイオテック リミテッド ライアビリティ カンパニー プロテインキナーゼ阻害剤
US20180072741A1 (en) 2016-09-09 2018-03-15 Incyte Corporation Pyrazolopyrimidine compounds and uses thereof
WO2018049214A1 (en) 2016-09-09 2018-03-15 Incyte Corporation Pyrazolopyridine derivatives as hpk1 modulators and uses thereof for the treatment of cancer
KR102507967B1 (ko) 2016-09-09 2023-03-09 인사이트 코포레이션 Hpk1 조절제로서의 피라졸로피리딘 유도체 및 암을 치료하기 위한 이의 용도
WO2018152220A1 (en) 2017-02-15 2018-08-23 Incyte Corporation Pyrazolopyridine compounds and uses thereof
US10722495B2 (en) 2017-09-08 2020-07-28 Incyte Corporation Cyanoindazole compounds and uses thereof
US10745388B2 (en) 2018-02-20 2020-08-18 Incyte Corporation Indazole compounds and uses thereof
MX2020008656A (es) 2018-02-20 2020-12-09 Incyte Corp Derivados de n-(fenil)-2-(fenil)pirimidina-4-carboxamida y compuestos relacionados como inhibidores de la cinasa de progenitores hematopoyeticos 1 (hpk1) para tratar el cancer.
US10752635B2 (en) 2018-02-20 2020-08-25 Incyte Corporation Indazole compounds and uses thereof
US11299473B2 (en) 2018-04-13 2022-04-12 Incyte Corporation Benzimidazole and indole compounds and uses thereof
US10899755B2 (en) 2018-08-08 2021-01-26 Incyte Corporation Benzothiazole compounds and uses thereof
JP7399968B2 (ja) 2018-09-25 2023-12-18 インサイト・コーポレイション Ａｌｋ２及び／またはｆｇｆｒ調節剤としてのピラゾロ［４，３－ｄ］ピリミジン化合物
CN114450276A (zh) 2019-08-06 2022-05-06 因赛特公司 Hpk1抑制剂的固体形式

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW366261B (en) * 1996-04-02 1999-08-11 Nihon Nohyaku Co Ltd Pyridine-2,3-dicarboxylic acid diamide derivatives and herbicides comprising said derivatives as active ingredient
TW515786B (en) * 1997-11-25 2003-01-01 Nihon Nohyaku Co Ltd Phthalic acid diamide derivatives, agricultural and horticultural insecticides, and a method for application of the insecticides
WO1999044992A1 (fr) 1998-03-05 1999-09-10 Nissan Chemical Industries, Ltd. Composes d'anilide et herbicide
HUP0201555A3 (en) 1999-06-24 2002-12-28 Nihon Nohyaku Co Ltd Heterocyclic dicarboxylic acid diamide derivatives and insecticide compositions containing these compounds
BR0014139B1 (pt) * 1999-09-24 2011-09-20 derivado de diamida aromática ou um seu sal, composição agrìcola e hortìcola, e, método para utilizar uma composição agrìcola e hortìcola.

Also Published As

Publication number Publication date
WO2001046124A1 (fr) 2001-06-28
CN1249020C (zh) 2006-04-05
BR0016573A (pt) 2002-09-03
CN1413187A (zh) 2003-04-23
US20040009982A1 (en) 2004-01-15
ZA200204466B (en) 2003-08-18
HUP0204412A3 (en) 2003-05-28
EP1241159A1 (en) 2002-09-18
EP1241159A4 (en) 2006-03-01
KR100523718B1 (ko) 2005-10-26
KR20020071892A (ko) 2002-09-13
PL356481A1 (en) 2004-06-28
IL150269A0 (en) 2002-12-01
HUP0204412A2 (hu) 2003-04-28
US7256192B2 (en) 2007-08-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CZ20022111A3 (cs) Derivát aromatického diamidu, zemědělská a zahradnická chemikálie a její pouľití
EP1400516B1 (en) Substituted anilide derivatives, intermediates thereof, agricultural and horticultural chemicals, and their usage
JP5311072B2 (ja) 複素環アミン誘導体
KR100531990B1 (ko) 방향족 디아미드 유도체 또는 그의 염, 농/원예용 약제 및그의 사용 방법
CZ409999A3 (cs) Ftalamidové deriváty nebo jejich soli, agrozahradnický insekticid a způsob jeho použití
US20040097595A1 (en) Phthalamide derivatives, insecticides for agricultural and horticultural use and method for application thereof
JP4993049B2 (ja) 芳香族ジアミド誘導体又はその塩類及び農園芸用薬剤並びにその使用方法
EP1195375B1 (en) Benzamide derivatives, insecticides for agricultural and horticultural use and usage thereof
JP4671079B2 (ja) フタラミド誘導体、その中間体及び農園芸用殺虫剤並びにその使用方法
US20040116299A1 (en) Phthalamide derivates, insecticides for agricultural and horticultural use and method for application thereof
JP4798410B2 (ja) ベンズアミド誘導体及び農園芸用殺虫剤並びにその使用方法
JP5013236B2 (ja) 芳香族ジアミド誘導体及び農園芸用薬剤並びにその使用方法
JP4706810B2 (ja) ピリジン環ジカルボン酸ジアミド誘導体及び農園芸用殺虫剤並びにその使用方法
KR100656127B1 (ko) 술폰아미드 유도체 및 농원예용 살충제, 및 그 사용방법
JP4573075B2 (ja) フタル酸ジアミド誘導体及び農園芸用殺虫剤並びにその使用方法
JP2002326980A (ja) ジアミド誘導体及び農園芸用薬剤並びにその使用方法
AU773774B2 (en) Aromatic diamide derivatives, chemicals for agricultural or horticultural use and usage thereof
JP4217947B2 (ja) フタルアミド誘導体及び農園芸用殺虫剤並びにその使用方法