KR0161534B1

KR0161534B1 - 살충제 조성물

Info

Publication number: KR0161534B1
Application number: KR1019910006610A
Authority: KR
Inventors: 가즈노부 도하라; 미쓰야스 마끼따; 야스오 아베
Original assignee: 모리 히데오; 스미또모가가꾸고오교 가부시끼가이샤
Priority date: 1990-04-24
Filing date: 1991-04-24
Publication date: 1998-11-16
Also published as: ES2035768A1; CA2040370A1; ES2035768B1; CA2040370C; BR9101639A; LV10158A; LV10158B; PT97450B; KR910017934A; LT3606B; ZA912907B; RU2035142C1; YU73691A; PT97450A; MX172672B; LTIP1063A; YU47780B

Abstract

본 발명의 살충제 조성물은 (a)2,4-디옥소-1-(2-프로피닐)이미다졸리딘-3-일메틸 크리산메이트, 및 (b) 탄소수 16∼19의 모노카르복실산 에스테르 및 탄소수 16∼19의 디카르복실산 에스테르로 구성된 군에서 선택된 적어도 하나의 카르복실산 에스테르를 함유하며, (b)에 대한 (a)의 중량비가 3:1∼1:100이다.

Description

살충제 조성물

본 발명은 살충제 조성물에 관한 것이다.

하기 식의 2,4-디옥소-1-(2-프로피닐)이미다졸리딘-3-일메틸 크리산테메이트(이하, 화합물 A)는 USP 4, 176,189에 기재된 화합물이며, 살충제의 활성 성분으로사용가능하다는 것은 공지이다.

그러나, 이 화합물은 단독 사용시는 만족할만한 고 살충활성을 나타내지 않는다.

본 발명들은 화합물 A의 살충활성을 강력하게 하기 위해 예의검토한 결과, (b) 탄소수 16∼19의 모토카르복실산 에스테르 및 탄소수 16∼19의 디카르복실산 에스테르로 구성된 군에서 선택된 적어도 1개의 카르복실산 에스테르를 (a)화합물 A에 가하여 (b)에 대한 (a)의 중량비가 3:1∼1:100로 되도록 하면 화합물 A의 살충활성이 현저하게 강력해짐을 발견하였다. 이렇게 해서 본 발명자들은 본 발명을 완성하였다.

본 발명에 따르면, 하기 성분을 함유하는 살충제 조성물이 제공된다: (a) 2,4-디옥소-1-(2-프로피닐) 이미다졸리딘-3-일메틸 크리산테메이트(화합물A), (b)탄소수 16∼19의 모노카르복실산 에스테르 및 탄소수 16∼19의 디카르복실산 에스테르로 구성된 군에서 선택된 적어도 1종 ((b)에 대한 (a)의 중량비는 3:1∼1:100이다), 및 임의로 (c) 적어도 1개의 비활성 담체, 화합물 A는 각종 광학 및 기하 이성체를 포함한다. 이들 중, 살충활성을 나타내는 이성체 및 그의 혼합물을 본 발명의 살충제 조성물에 배합할 수 있다. 본 발명의 조성물 중의 화합물 A의 함량은 통상 0.001∼75중량％이다.

탄소수 16∼19의 모노카르복실산 에스테르 및 탄소수 16∼19의 디카르복실산 에스테르의 구체예로는 디부틸 프탈레이트, 이소프로필 팔미테이트, 이소프로필 미리스테이트, 헥실 라우레이트 등이 있다. 또한, 이들 화합물은 그의 혼합물로도 사용될 수 있다. 이들 화합물에서 선택된 1개 이상의 화합물은 통상 0.0003∼75중량％의 양으로 본 발명의 조성물에 배합된다.

본 발명의 조성물에는 1종 이상의 기타 살충제, 상승제, 방향제, 살진균제, 용매, 추진제, 고체 담체 등이 배합될 수 있다.

기타 살충제의 구체예를 들면 다음과 같다.

(RS)-3-알릴-2-메틸-4-옥소시클로펜트-2-에닐(1RS)-시스, 트란스-크리산테메이트[알레트린];

3,4,5,6-테트라히드로프탈이미도메틸 (1RS)-시스, 트란스-크리산테메이트[테트라메트린];

(S)-2-메틸-4-옥소-3-(2-프로피닐) 시클로펜트-2-에닐(1R)-시스, 트란스-크리산테메이트[프랄레트린];

3-페녹시벤질(1RS)-시스, 트란스-크리산테메이트[페노트린];

5-벤질-3-푸릴메틸 (1RS)-시스, 트란스-크리산테메이트[레스메트린];

(RS)-α-시아노-3-페녹시벤질(1R)-시스, 트란스-크리산테메이트[시페노트린];

3-페놀시벤지(1RS)-시스, 트란스-3-(2,2-디클로로비닐)-2,2-디메틸시클로프로판카르복실레이트[페르메트린];

(RS)-α-시아노-3-페녹시벤질(1RS)-시스, 트란스-3-(2,2-디클로로비닐)-2,2-디메틸시클로프로판카르복실레이트[시페르메트린];

(S)-α-시아노-3-페녹시벤질(1R)-시스-3-(2,2-디브로모비닐)-2,2-디메틸시클로프로판카르복실레이트[델타메트린];

(RS)-α-시아노-4-플루오로-3-페녹시벤질(1RS)-시스, 트란스-3-(2,2-디클로로비닐)-2,2-디메틸시클로프로판카르복실레이트[시플루트린];

5-(2-프로피닐)푸루푸릴(1RS)-시스, 트란스-크리산테메이트[푸라메트린]; 2-(4-에톡시페닐)-2-메틸프로필 3-페녹시벤질 에테르 [에토펜프록스];

2,2-디클로로비닐 디메틸 포스페이트[디클로로보스];

0, 0-디메틸 0-(3-메틸-4-니트로페닐)-포스포로티오에이트[페니트로티온]; 2-(1-메틸에톡시)페닐 메틸카르바메이트[프로폭수르];

4-페녹시페닐(RS)-2-(2-피리딜옥시)프로필 에테르 [피리프록시펜];

이소프로필(2E, 4E)-11-메톡시-3,7,11-트리메틸-2,4-도데카디에노에이트[메토프렌]; 에틸(2E,4E)-3,7,11-트리메틸도데카-2, 4-디에노에이트[히드로프렌]; 1-(4-클로로페닐)-3-(2,6-디플루오로벤조일)우레아 [디플루벤주론]; 및

N-시클로프로필-1,3,5-트리아진-2,4,6-트리아민[시로마진].

상승제의 구체예로는 α-[2-(2-부톡시에톡시)에톡시] -4, 5-메틸렌디옥시-2-프로필톨루엔(피페로닐 부톡시드), N-(2-에틸헥실)-비시클로[2,2,1]헵트-5-엔-2,3-디카르복시미드(MGK-264), 옥타클로로디프로필 에테르(S-421)등이 있다.

용매의 구체예로는 프로판(부탄, 디메틸 에테르, 프레온^TM가스(플루오르 카본)등이 있다.

본 발명의 조성물은 예컨데 소정량의 화합물 A 및 소정량의 상기의 적어도 1종의 카르복실산 에스테르, 및 필요에 따라 기타 살충제, 상승제, 방향제, 살진균제, 용매, 추진제, 고체 담체 등을 실온에서 가열하여 혼합함으로써 제조된다.

이렇게 제조된 본 발명의 조성물이 유효한 곤충 및 진드기를 이하에 명시한다:

나비목 :

케이스메이킹 옷좀나방(티네아 펠리오넬라; Tinea prllionella), 웨빙 옷좀나방(티네올라 비셀리엘라; Tineola bisselliella)등.

파리목 :

빨간집모기(쿨렉스 피피엔스 팔렌스 ; Culex pipiens pallens) 및 쿨렉스 트리타에니오르힌쿠스(Culx tritaeniorhynchus)와 같은 쿨렉스 spp.; 아에데스 아에집티(Aedes aegypti) 및 아에데스 알보픽투스(Aeds albopictus)와 같은 아에데스 spp. 아노펠레스 시넨시스(Anopheles sinensis) 모기(모기불이과)와 같은 아노펠레스 spp. ; 집파리(무스카 도메스티카; Musca domestica) 및 왕집파리(무스시나 스타불란스;Muscina stabulans)와 같은 집파리과; 큰검정파리과; 쉬파리과; 리를 집파리(환니아 가니쿨라리스; Fannia canicularis); 씨앗옥수수 파리(델리아 플라투라; Delia platura) 및 고자리파리(델리아 안티쿠아; Deliaautiqua)와 같은 꽃파리과; 과실파리과); 초파리과; 나방파리(나방 파리과); 흑파리(잔디등에과); 등에과; 침파리(침파리과)등.

바퀴목 :

독일바퀴(블라텔라 제르마니카; Blattella germanica), 먹바퀴(페리플라네타 풀리기노사 ; periplaneta fuliginosa), 미국바퀴(페리플라네타 아메리카나; Periplaneta americana), 브라운바퀴(페리플라네타 브룬네아; Peripaneta brunnea), 오리엔탈 바퀴(블랏타 오리엔탈리스; Blatta orientalis)등.

벌목 :

개미(개미과), 말벌(말벌과), 배추잎벌(아탈리아 로사에 루피코르니스; Athalia rosae ruficornis)과 같은 잎벌(잎벌과)등.

흰개미목 :

레티쿨리테르메스 스페라투스 (Reticulitermes speratus), 콥토테르메스 포르모사누스 (Coptotermes formosanus)등.

참진드기과 :

부우필루스 미크로플루스(Boophilus microplus)등.

집먼지 진드기류 :

티로파구스 푸트레센타아에(Tyrophagus putrescentiae)와 같은 진응애과, 데르마토파고이데스 파리나에 (Dermatophagoids farinae)와 같은 피로알리파다에(Pyroalyphidae), 켈리카롭시스 모오레이(Chelacaropsis moorei)와 같은 케일레티다에(cheyletidae), 오르니토니수소 박토리(Ornithonyssus bactori)와 같은 마크로니시다에 (Macronyssidate)등.

본 발명의 조성물은 해충을 죽이는데 사용될 수 있으나, 통상 에어로졸, 오일 분무제 등의 제제 형태로 제형되어 사용된다. 후자의 경우, 에어로졸 또는 오일 분무제 중의 화합물 A의 함량은 0.001∼5 중량 ％인 것이 바람직하다.

본 발명은 하기 실시예, 비교예 및 시험예에 의해 더 설명되나, 본 발명이 이들 예로 한정되는 것은 아니다.

하기 실시예, 비교예 및 시험예에서, 부는 중량 기준이다.

[실시예 1∼7]

화합물 A(산 부분: d-트란스 배열) 50.0부 및 이소프로필 미리스테이트 50.0부를 가열(약 40∼50℃)하에 혼합하여 액상 살충제 조성물을 수득한다.

상기와 동일한 방법으로 수득된 살충제 조성물을 표 1에 나타낸다.

[실시예 8]

화합물 A 0.1부, 이소프로필 미리스테이트 0.1부 및 시페노트린 0.3부를 도데실벤젠 20.0부 및 케로센 39.5부의 혼합물 중에 용해시킨다. 생성 혼합물을 용기에 충전시킨다. 노즐을 용기에 제공한다. 프로판 및 부탄의 추진제 혼합물 40.0부를 노즐을 통해 살충제 조성물로 압축시켜 에어로졸을 수득한다.

[실시예 9]

화합물 A 1.0부 및 이소프로필 미리스테이트 1.0부를 이소프로필 알콜 20.0부 및 케로션 28.0부의 혼합물 중에 용해시킨다. 생성 혼합물을 용기에 충전시킨다. 노즐을 용기에 제공한다. 프로판, 부탄 및 디메틸 에테르의 추진제 혼합물 50.0부를 노즐을 통해 살충제 조성물로 압축시켜 에어로졸을 수득한다.

[실시예 10]

화합물 A 1.0부 및 이소프로필 미리스테이트 31.0부를 케로션 18.0부 중에 용해시킨다. 생성 혼합물을 용기에 충전시킨다. 노즐을 용기에 제공한다. 프로판, 부탄 및 디메틸 에테르의 추진제 혼합물 50.0부를 노즐을 통해 살충제 조성물로 압축시켜 에어로졸을 수득한다.

[실시예 11]

화합물 A 1.0부 및 디부틸 프탈레이트 1.0부를 이소프로필 알콜 2.5부 및 도데실벤젠 45.5부의 혼합물 중에 용해시킨다. 생성 혼합물을 용기에 충전시킨다. 노즐을 용기에 제공한다. 프로판, 부탄 및 디메틸 에테르의 추진제 혼합물 50.0부를 노즐을 통해 살충제 조성물로 압축시켜 에어로졸을 수득한다.

[시험예 ]

실시예 1∼7 및 비교예 1∼4에서 수득된 살충제 조성물을 각각 아세톤으로 희석하여 화합물 A 0.189 g/ℓ를 함유하는 용액을 수득한다. 용액 0.3ml을 직경 8.5㎝의 페트리 접시 상에 피복하여 화합물 A를 0.0567mg의 양으로 페트리 접시에 부착시킨다. 즉, 화합물 A를 10mg/㎡의 비로 페트리 접시에 부착시킨다. 폐트리 접시를 아세톤을 증발시킴으로써 건조시킨 후, 독일 바퀴(블라텔라 제르마니카) 10마리를 풀어놓는다. 바퀴의 50％가 녹다운되는데 소요되는 시간, 즉 녹다운 효과 KT 50를 측정한다. 결과를 표 2에 나타낸다.

Claims

(a) 2,4-디옥소-1-(2-프로피닐) 이미다졸리딘-3-일메틸 크리산테메이트, (b)탄소수 16∼19의 모노카르복실산 에스테르 및 탄소수 16∼19의 디카르복실산 에스테르로 구성된 군에서 선택된 적어도 하나의 카르복실산 에스테르, 및 임의로 (c)적어도 하나의 비활성 담체를 함유하며, (b)에 대한 (a)의 중량비가 3:1∼1:100인 살충제 조성물.
제1항에 있어서, 카르복실산 에스테르가 디부틸 프탈레이트, 이소프로필 팔미테이트, 이소프로필 미리스테이트 및 헥실 라우레이트로 구성된 군에서 선택된 살충제 조성물.
제1항에 있어서, 카르복실산 에스테르가 디부틸 프탈레이트인 살충제 조성물.
제1항에 있어서, 카르복실산 에스테르가 이소프로필 팔미테이트인 살충제 조성물.
제1항에 있어서, 카르복실산 에스테르가 이소프로필 미리스테이트인 살충제 조성물.
제1항에 있어서, 카르복실산 에스테르가 헥실 라우레이트인 살충제 조성물.
(a) 2,4-디옥소-1-(2-프로피닐) 이미다졸리딘-3-일메틸 크리산테메이트, 및 (b)탄소수 16∼19의 모노카르복실산 에스테르 및 탄소수 16∼19의 디카르복실산 에스테르로 구성된 군에서 선택된 적어도 하나의 카르복실산 에스테르를 함유하며, (b)에 대한 (a)의 중량비가 3:1∼1:100인 살충제 조성물을 곤충에 살포함을 특징으로 하는 방충법.
(a)2,4-디옥소-1-(2-프로피닐) 이미다졸리딘-3-일메틸 크리산테메이트, 및 (b)탄소수 16∼19의 모노카르복실산 에스테르 및 탄소수 16∼19의 디카르복실산 에스테르로 구성된 군에서 선택된 적어도 하나의 카르복실산 에스테르를 (b)에 대한(a)의 중량비 3:1∼1:100로 가열 하에 혼합함을 특징으로 하는 살출제 조성물의 제조방법.
(a) 2,4-디옥소-1-(2-프로피닐) 이미다졸리딘-3-일메틸 크리산테메이트, 및 (b) 탄소수 16∼19의 모노카르복실산 에스테르 및 탄소수 16∼19의 디카르복실산 에스테르로 구성된 군에서 선택된 적어도 하나의 카르복실산 에스테르를 함유하며, (b)에 대한 (a)의 중량비가 3:1∼1:100인 살충제 조성물을 용기에 충전시키고, 노즐을 용기에 공급하고, 추진제를 노즐을 통해 용기 내의 살충제 조성물로 압축시킴을 특징으로 하는 살충제 에어로졸의 제조방법.