KR0161534B1 - 살충제 조성물 - Google Patents
살충제 조성물Info
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Abstract
본 발명의 살충제 조성물은 (a)2,4-디옥소-1-(2-프로피닐)이미다졸리딘-3-일메틸 크리산메이트, 및 (b) 탄소수 16∼19의 모노카르복실산 에스테르 및 탄소수 16∼19의 디카르복실산 에스테르로 구성된 군에서 선택된 적어도 하나의 카르복실산 에스테르를 함유하며, (b)에 대한 (a)의 중량비가 3:1∼1:100이다.
Description
본 발명은 살충제 조성물에 관한 것이다.
하기 식의 2,4-디옥소-1-(2-프로피닐)이미다졸리딘-3-일메틸 크리산테메이트(이하, 화합물 A)는 USP 4, 176,189에 기재된 화합물이며, 살충제의 활성 성분으로사용가능하다는 것은 공지이다.
그러나, 이 화합물은 단독 사용시는 만족할만한 고 살충활성을 나타내지 않는다.
본 발명들은 화합물 A의 살충활성을 강력하게 하기 위해 예의검토한 결과, (b) 탄소수 16∼19의 모토카르복실산 에스테르 및 탄소수 16∼19의 디카르복실산 에스테르로 구성된 군에서 선택된 적어도 1개의 카르복실산 에스테르를 (a)화합물 A에 가하여 (b)에 대한 (a)의 중량비가 3:1∼1:100로 되도록 하면 화합물 A의 살충활성이 현저하게 강력해짐을 발견하였다. 이렇게 해서 본 발명자들은 본 발명을 완성하였다.
본 발명에 따르면, 하기 성분을 함유하는 살충제 조성물이 제공된다: (a) 2,4-디옥소-1-(2-프로피닐) 이미다졸리딘-3-일메틸 크리산테메이트(화합물A), (b)탄소수 16∼19의 모노카르복실산 에스테르 및 탄소수 16∼19의 디카르복실산 에스테르로 구성된 군에서 선택된 적어도 1종 ((b)에 대한 (a)의 중량비는 3:1∼1:100이다), 및 임의로 (c) 적어도 1개의 비활성 담체, 화합물 A는 각종 광학 및 기하 이성체를 포함한다. 이들 중, 살충활성을 나타내는 이성체 및 그의 혼합물을 본 발명의 살충제 조성물에 배합할 수 있다. 본 발명의 조성물 중의 화합물 A의 함량은 통상 0.001∼75중량%이다.
탄소수 16∼19의 모노카르복실산 에스테르 및 탄소수 16∼19의 디카르복실산 에스테르의 구체예로는 디부틸 프탈레이트, 이소프로필 팔미테이트, 이소프로필 미리스테이트, 헥실 라우레이트 등이 있다. 또한, 이들 화합물은 그의 혼합물로도 사용될 수 있다. 이들 화합물에서 선택된 1개 이상의 화합물은 통상 0.0003∼75중량%의 양으로 본 발명의 조성물에 배합된다.
본 발명의 조성물에는 1종 이상의 기타 살충제, 상승제, 방향제, 살진균제, 용매, 추진제, 고체 담체 등이 배합될 수 있다.
기타 살충제의 구체예를 들면 다음과 같다.
(RS)-3-알릴-2-메틸-4-옥소시클로펜트-2-에닐(1RS)-시스, 트란스-크리산테메이트[알레트린];
3,4,5,6-테트라히드로프탈이미도메틸 (1RS)-시스, 트란스-크리산테메이트[테트라메트린];
(S)-2-메틸-4-옥소-3-(2-프로피닐) 시클로펜트-2-에닐(1R)-시스, 트란스-크리산테메이트[프랄레트린];
3-페녹시벤질(1RS)-시스, 트란스-크리산테메이트[페노트린];
5-벤질-3-푸릴메틸 (1RS)-시스, 트란스-크리산테메이트[레스메트린];
(RS)-α-시아노-3-페녹시벤질(1R)-시스, 트란스-크리산테메이트[시페노트린];
3-페놀시벤지(1RS)-시스, 트란스-3-(2,2-디클로로비닐)-2,2-디메틸시클로프로판카르복실레이트[페르메트린];
(RS)-α-시아노-3-페녹시벤질(1RS)-시스, 트란스-3-(2,2-디클로로비닐)-2,2-디메틸시클로프로판카르복실레이트[시페르메트린];
(S)-α-시아노-3-페녹시벤질(1R)-시스-3-(2,2-디브로모비닐)-2,2-디메틸시클로프로판카르복실레이트[델타메트린];
(RS)-α-시아노-4-플루오로-3-페녹시벤질(1RS)-시스, 트란스-3-(2,2-디클로로비닐)-2,2-디메틸시클로프로판카르복실레이트[시플루트린];
5-(2-프로피닐)푸루푸릴(1RS)-시스, 트란스-크리산테메이트[푸라메트린]; 2-(4-에톡시페닐)-2-메틸프로필 3-페녹시벤질 에테르 [에토펜프록스];
2,2-디클로로비닐 디메틸 포스페이트[디클로로보스];
0, 0-디메틸 0-(3-메틸-4-니트로페닐)-포스포로티오에이트[페니트로티온]; 2-(1-메틸에톡시)페닐 메틸카르바메이트[프로폭수르];
4-페녹시페닐(RS)-2-(2-피리딜옥시)프로필 에테르 [피리프록시펜];
이소프로필(2E, 4E)-11-메톡시-3,7,11-트리메틸-2,4-도데카디에노에이트[메토프렌]; 에틸(2E,4E)-3,7,11-트리메틸도데카-2, 4-디에노에이트[히드로프렌]; 1-(4-클로로페닐)-3-(2,6-디플루오로벤조일)우레아 [디플루벤주론]; 및
N-시클로프로필-1,3,5-트리아진-2,4,6-트리아민[시로마진].
상승제의 구체예로는 α-[2-(2-부톡시에톡시)에톡시] -4, 5-메틸렌디옥시-2-프로필톨루엔(피페로닐 부톡시드), N-(2-에틸헥실)-비시클로[2,2,1]헵트-5-엔-2,3-디카르복시미드(MGK-264), 옥타클로로디프로필 에테르(S-421)등이 있다.
용매의 구체예로는 프로판(부탄, 디메틸 에테르, 프레온TM가스(플루오르 카본)등이 있다.
본 발명의 조성물은 예컨데 소정량의 화합물 A 및 소정량의 상기의 적어도 1종의 카르복실산 에스테르, 및 필요에 따라 기타 살충제, 상승제, 방향제, 살진균제, 용매, 추진제, 고체 담체 등을 실온에서 가열하여 혼합함으로써 제조된다.
이렇게 제조된 본 발명의 조성물이 유효한 곤충 및 진드기를 이하에 명시한다:
나비목 :
케이스메이킹 옷좀나방(티네아 펠리오넬라; Tinea prllionella), 웨빙 옷좀나방(티네올라 비셀리엘라; Tineola bisselliella)등.
파리목 :
빨간집모기(쿨렉스 피피엔스 팔렌스 ; Culex pipiens pallens) 및 쿨렉스 트리타에니오르힌쿠스(Culx tritaeniorhynchus)와 같은 쿨렉스 spp.; 아에데스 아에집티(Aedes aegypti) 및 아에데스 알보픽투스(Aeds albopictus)와 같은 아에데스 spp. 아노펠레스 시넨시스(Anopheles sinensis) 모기(모기불이과)와 같은 아노펠레스 spp. ; 집파리(무스카 도메스티카; Musca domestica) 및 왕집파리(무스시나 스타불란스;Muscina stabulans)와 같은 집파리과; 큰검정파리과; 쉬파리과; 리를 집파리(환니아 가니쿨라리스; Fannia canicularis); 씨앗옥수수 파리(델리아 플라투라; Delia platura) 및 고자리파리(델리아 안티쿠아; Deliaautiqua)와 같은 꽃파리과; 과실파리과); 초파리과; 나방파리(나방 파리과); 흑파리(잔디등에과); 등에과; 침파리(침파리과)등.
바퀴목 :
독일바퀴(블라텔라 제르마니카; Blattella germanica), 먹바퀴(페리플라네타 풀리기노사 ; periplaneta fuliginosa), 미국바퀴(페리플라네타 아메리카나; Periplaneta americana), 브라운바퀴(페리플라네타 브룬네아; Peripaneta brunnea), 오리엔탈 바퀴(블랏타 오리엔탈리스; Blatta orientalis)등.
벌목 :
개미(개미과), 말벌(말벌과), 배추잎벌(아탈리아 로사에 루피코르니스; Athalia rosae ruficornis)과 같은 잎벌(잎벌과)등.
흰개미목 :
레티쿨리테르메스 스페라투스 (Reticulitermes speratus), 콥토테르메스 포르모사누스 (Coptotermes formosanus)등.
참진드기과 :
부우필루스 미크로플루스(Boophilus microplus)등.
집먼지 진드기류 :
티로파구스 푸트레센타아에(Tyrophagus putrescentiae)와 같은 진응애과, 데르마토파고이데스 파리나에 (Dermatophagoids farinae)와 같은 피로알리파다에(Pyroalyphidae), 켈리카롭시스 모오레이(Chelacaropsis moorei)와 같은 케일레티다에(cheyletidae), 오르니토니수소 박토리(Ornithonyssus bactori)와 같은 마크로니시다에 (Macronyssidate)등.
본 발명의 조성물은 해충을 죽이는데 사용될 수 있으나, 통상 에어로졸, 오일 분무제 등의 제제 형태로 제형되어 사용된다. 후자의 경우, 에어로졸 또는 오일 분무제 중의 화합물 A의 함량은 0.001∼5 중량 %인 것이 바람직하다.
본 발명은 하기 실시예, 비교예 및 시험예에 의해 더 설명되나, 본 발명이 이들 예로 한정되는 것은 아니다.
하기 실시예, 비교예 및 시험예에서, 부는 중량 기준이다.
[실시예 1∼7]
화합물 A(산 부분: d-트란스 배열) 50.0부 및 이소프로필 미리스테이트 50.0부를 가열(약 40∼50℃)하에 혼합하여 액상 살충제 조성물을 수득한다.
상기와 동일한 방법으로 수득된 살충제 조성물을 표 1에 나타낸다.
[실시예 8]
화합물 A 0.1부, 이소프로필 미리스테이트 0.1부 및 시페노트린 0.3부를 도데실벤젠 20.0부 및 케로센 39.5부의 혼합물 중에 용해시킨다. 생성 혼합물을 용기에 충전시킨다. 노즐을 용기에 제공한다. 프로판 및 부탄의 추진제 혼합물 40.0부를 노즐을 통해 살충제 조성물로 압축시켜 에어로졸을 수득한다.
[실시예 9]
화합물 A 1.0부 및 이소프로필 미리스테이트 1.0부를 이소프로필 알콜 20.0부 및 케로션 28.0부의 혼합물 중에 용해시킨다. 생성 혼합물을 용기에 충전시킨다. 노즐을 용기에 제공한다. 프로판, 부탄 및 디메틸 에테르의 추진제 혼합물 50.0부를 노즐을 통해 살충제 조성물로 압축시켜 에어로졸을 수득한다.
[실시예 10]
화합물 A 1.0부 및 이소프로필 미리스테이트 31.0부를 케로션 18.0부 중에 용해시킨다. 생성 혼합물을 용기에 충전시킨다. 노즐을 용기에 제공한다. 프로판, 부탄 및 디메틸 에테르의 추진제 혼합물 50.0부를 노즐을 통해 살충제 조성물로 압축시켜 에어로졸을 수득한다.
[실시예 11]
화합물 A 1.0부 및 디부틸 프탈레이트 1.0부를 이소프로필 알콜 2.5부 및 도데실벤젠 45.5부의 혼합물 중에 용해시킨다. 생성 혼합물을 용기에 충전시킨다. 노즐을 용기에 제공한다. 프로판, 부탄 및 디메틸 에테르의 추진제 혼합물 50.0부를 노즐을 통해 살충제 조성물로 압축시켜 에어로졸을 수득한다.
[시험예 ]
실시예 1∼7 및 비교예 1∼4에서 수득된 살충제 조성물을 각각 아세톤으로 희석하여 화합물 A 0.189 g/ℓ를 함유하는 용액을 수득한다. 용액 0.3ml을 직경 8.5㎝의 페트리 접시 상에 피복하여 화합물 A를 0.0567mg의 양으로 페트리 접시에 부착시킨다. 즉, 화합물 A를 10mg/㎡의 비로 페트리 접시에 부착시킨다. 폐트리 접시를 아세톤을 증발시킴으로써 건조시킨 후, 독일 바퀴(블라텔라 제르마니카) 10마리를 풀어놓는다. 바퀴의 50%가 녹다운되는데 소요되는 시간, 즉 녹다운 효과 KT 50를 측정한다. 결과를 표 2에 나타낸다.
Claims (9)
- (a) 2,4-디옥소-1-(2-프로피닐) 이미다졸리딘-3-일메틸 크리산테메이트, (b)탄소수 16∼19의 모노카르복실산 에스테르 및 탄소수 16∼19의 디카르복실산 에스테르로 구성된 군에서 선택된 적어도 하나의 카르복실산 에스테르, 및 임의로 (c)적어도 하나의 비활성 담체를 함유하며, (b)에 대한 (a)의 중량비가 3:1∼1:100인 살충제 조성물.
- 제1항에 있어서, 카르복실산 에스테르가 디부틸 프탈레이트, 이소프로필 팔미테이트, 이소프로필 미리스테이트 및 헥실 라우레이트로 구성된 군에서 선택된 살충제 조성물.
- 제1항에 있어서, 카르복실산 에스테르가 디부틸 프탈레이트인 살충제 조성물.
- 제1항에 있어서, 카르복실산 에스테르가 이소프로필 팔미테이트인 살충제 조성물.
- 제1항에 있어서, 카르복실산 에스테르가 이소프로필 미리스테이트인 살충제 조성물.
- 제1항에 있어서, 카르복실산 에스테르가 헥실 라우레이트인 살충제 조성물.
- (a) 2,4-디옥소-1-(2-프로피닐) 이미다졸리딘-3-일메틸 크리산테메이트, 및 (b)탄소수 16∼19의 모노카르복실산 에스테르 및 탄소수 16∼19의 디카르복실산 에스테르로 구성된 군에서 선택된 적어도 하나의 카르복실산 에스테르를 함유하며, (b)에 대한 (a)의 중량비가 3:1∼1:100인 살충제 조성물을 곤충에 살포함을 특징으로 하는 방충법.
- (a)2,4-디옥소-1-(2-프로피닐) 이미다졸리딘-3-일메틸 크리산테메이트, 및 (b)탄소수 16∼19의 모노카르복실산 에스테르 및 탄소수 16∼19의 디카르복실산 에스테르로 구성된 군에서 선택된 적어도 하나의 카르복실산 에스테르를 (b)에 대한(a)의 중량비 3:1∼1:100로 가열 하에 혼합함을 특징으로 하는 살출제 조성물의 제조방법.
- (a) 2,4-디옥소-1-(2-프로피닐) 이미다졸리딘-3-일메틸 크리산테메이트, 및 (b) 탄소수 16∼19의 모노카르복실산 에스테르 및 탄소수 16∼19의 디카르복실산 에스테르로 구성된 군에서 선택된 적어도 하나의 카르복실산 에스테르를 함유하며, (b)에 대한 (a)의 중량비가 3:1∼1:100인 살충제 조성물을 용기에 충전시키고, 노즐을 용기에 공급하고, 추진제를 노즐을 통해 용기 내의 살충제 조성물로 압축시킴을 특징으로 하는 살충제 에어로졸의 제조방법.
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