DE4113383C2 - Insektizide Mittel - Google Patents
Insektizide MittelInfo
- Publication number
- DE4113383C2 DE4113383C2 DE4113383A DE4113383A DE4113383C2 DE 4113383 C2 DE4113383 C2 DE 4113383C2 DE 4113383 A DE4113383 A DE 4113383A DE 4113383 A DE4113383 A DE 4113383A DE 4113383 C2 DE4113383 C2 DE 4113383C2
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- insecticidal
- ester
- acid
- compound
- parts
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Die vorliegende Erfindung betrifft insektizide Mittel.
Die Verbindung Chrysanthemumsäure-2,4-dioxo-1-(2-propi
nyl)imdazolidin-3-ylmethylester (im folgenden Verbindung A
genannt) mit der Formel
ist aus der US-PS 4,176,189 als Wirkstoff für Insektizide
bekannt. Allein verwendet zeigt die Verbindung jedoch keine
genügend starke insektizide Wirkung.
Der Erfindung liegt daher die Aufgabe zugrunde, ein insekti
zides Mittel bereitzustellen, in dem die insektizide Wirkung
der Verbindung A erhöht ist.
Diese Aufgabe wird durch den überraschenden Befund gelöst,
daß die insektizide Wirkung der Verbindung A merklich ver
stärkt wird, wenn sie zusammen mit mindestens einem Monocar
bonsäureester mit 16 bis 19 Kohlenstoffatomen oder einem Di
carbonsäureester mit 16 bis 19 Kohlenstoffatomen im Verhält
nis von 3 : 1 bis 1 : 100 zur Verbindung A eingesetzt wird.
Gegenstand der Erfindung ist somit ein insektizides Mittel
umfassend:
- a) Chrysanthemumsäure-2,4-dioxo-1-(2-propinyl)imidazolidin- 3-ylmethylester (Verbindung A) und
- b) mindestens einen Monocarbonsäureester mit 16 bis 19 Koh lenstoffatomen oder Dicarbonsäureester mit 16 bis 19 Kohlenstoffatomen im Gewichtsverhältnis von (a) zu (b) von 3 : 1 bis 1 : 100,
Zusätzlich (c) kann das insektizide Mittel mindestens
einen inerten Träger umfassen.
Die Verbindung A umfaßt alle verschiedenen optischen und
geometrischen Isomeren. Von diesen Isomeren kann ein Isomer
mit insektizider Wirkung oder ein Gemisch davon im erfin
dungsgemäßen insektiziden Mittel eingesetzt werden. Der An
teil der Verbindung A im erfindungsgemäßen Mittel beträgt
gewöhnlich 0,001 bis 75 Gew.-%.
Beispiele für Monocarbonsäureester mit 16 bis 19 Kohlen
stoffatomen und Dicarbonsäureester mit 16 bis 19 Kohlen
stoffatomen sind Phthalsäuredibutylester, Palmitinsäureiso
propylester, Myristinsäureisopropylester oder Laurinsäure
hexylester. Die Verbindungen können auch im Gemisch verwen
det werden. Eine oder mehrere dieser Verbindungen werden ge
wöhnlich in einer Menge von 0,0003 bis 75 Gew.-% in das
erfindungsgemäße Mittel eingemischt.
Dem erfindungsgemäßen Mittel können ein oder mehrere andere
Insektizide, Synergisten, Riechstoffe, Fungizide, Lösungs
mittel, Treibgase oder Feststoffträger zugegeben werden.
Beispiele anderer Insektizide sind:
(RS)-3-Allyl-2-methyl-4-oxocyclopent-2-enyl (1RS)-cis,trans chrysanthemat [Allethrin];
3,4,5,6-Tetrahydrophthalimidomethyl (1RS)-cis,trans-chrysan themat [Tetramethrin];
(S)-2-Methyl-4-oxo-3-(2-propinyl)cyclopent-2-enyl (1R)-cis,- trans-chrysanthemat [Prallethrin];
3-Phenoxybenzyl (1RS)-cis,trans-chrysanthemat [Phenothrin];
5-Benzyl-3-furylmethyl (1RS)-cis,trans-chrysanthemat [Res methrin];
(RS)-α-Cyano-3-phenoxybenzyl (1R)-cis,trans-chrysanthemat [Cyphenothrin];
(1RS)-cis,trans-3-(2,2-Dichlorvinyl)-2,2-dimethylcyclopro pancarbonsäure-3-phenoxybenzylester [Permethrin];
(1RS)-cis,trans-3-(2,2-Dichlorvinyl)-2,2-dimethylcyclopro pancarbonsäure-(RS)-α-cyano-3-phenoxybenzylester [Cypermethrin];
(1R)-cis-3-(2,2-Dibromvinyl)-2,2-dimethylcyclopropancarbon säure-(S)-α-cyano-3-phenoxybenzylester [Deltamethrin];
(1RS)-cis,trans-3-(2,2-Dichlorvinyl)-2,2-dimethylcyclopro pancarbonsäure-(RS)-α-cyano-4-fluor-3-phenoxybenzylester [Cyfluthrin];
5-(2-Propinyl)furfuryl (1RS)-cis,trans-chrysanthemat [Furamethrin];
2-(4-Ethoxyphenyl)-2-methylpropyl-3-phenoxybenzylether [Ethofenprox];
2,2-Dichlorvinyldimethylphosphat [Dichlorvos];
O,O-Dimethyl O-(3-methyl-4-nitrophenyl)-thiophosphorsäure ester [Fenitrothion];
2-(1-Methylethoxy)phenylmethylcarbamat [Propoxur];
4-Phenoxyphenyl-(RS)-2-(2-pyridyloxy)propylether [Pyriproxyfen];
(2E, 4E)-11-Methoxy-3,7,11-trimethyl-2,4-dodecadiensäureiso propylester [Nethopren];
(2E, 4E)-3,7,11-Trimethyldodeca-2,4-diensäureethylester [Hydropren];
1-(4-Chlorphenyl)-3-(2,6-difluorbenzoyl)harnstoff [Diflubenzuron]; und
N-Cyclopropyl-1,3,5-triazin-2,4,6-triamin [Cyromazin].
(RS)-3-Allyl-2-methyl-4-oxocyclopent-2-enyl (1RS)-cis,trans chrysanthemat [Allethrin];
3,4,5,6-Tetrahydrophthalimidomethyl (1RS)-cis,trans-chrysan themat [Tetramethrin];
(S)-2-Methyl-4-oxo-3-(2-propinyl)cyclopent-2-enyl (1R)-cis,- trans-chrysanthemat [Prallethrin];
3-Phenoxybenzyl (1RS)-cis,trans-chrysanthemat [Phenothrin];
5-Benzyl-3-furylmethyl (1RS)-cis,trans-chrysanthemat [Res methrin];
(RS)-α-Cyano-3-phenoxybenzyl (1R)-cis,trans-chrysanthemat [Cyphenothrin];
(1RS)-cis,trans-3-(2,2-Dichlorvinyl)-2,2-dimethylcyclopro pancarbonsäure-3-phenoxybenzylester [Permethrin];
(1RS)-cis,trans-3-(2,2-Dichlorvinyl)-2,2-dimethylcyclopro pancarbonsäure-(RS)-α-cyano-3-phenoxybenzylester [Cypermethrin];
(1R)-cis-3-(2,2-Dibromvinyl)-2,2-dimethylcyclopropancarbon säure-(S)-α-cyano-3-phenoxybenzylester [Deltamethrin];
(1RS)-cis,trans-3-(2,2-Dichlorvinyl)-2,2-dimethylcyclopro pancarbonsäure-(RS)-α-cyano-4-fluor-3-phenoxybenzylester [Cyfluthrin];
5-(2-Propinyl)furfuryl (1RS)-cis,trans-chrysanthemat [Furamethrin];
2-(4-Ethoxyphenyl)-2-methylpropyl-3-phenoxybenzylether [Ethofenprox];
2,2-Dichlorvinyldimethylphosphat [Dichlorvos];
O,O-Dimethyl O-(3-methyl-4-nitrophenyl)-thiophosphorsäure ester [Fenitrothion];
2-(1-Methylethoxy)phenylmethylcarbamat [Propoxur];
4-Phenoxyphenyl-(RS)-2-(2-pyridyloxy)propylether [Pyriproxyfen];
(2E, 4E)-11-Methoxy-3,7,11-trimethyl-2,4-dodecadiensäureiso propylester [Nethopren];
(2E, 4E)-3,7,11-Trimethyldodeca-2,4-diensäureethylester [Hydropren];
1-(4-Chlorphenyl)-3-(2,6-difluorbenzoyl)harnstoff [Diflubenzuron]; und
N-Cyclopropyl-1,3,5-triazin-2,4,6-triamin [Cyromazin].
Beispiele für Synergisten sind α-[2-(2-Butoxyethoxy)-eth
oxy]-4,5-methylendioxy-2-propyltoluol (Piperonylbutoxid), N-
(2-Ethylhexyl)-bicyclo[2,2,1]hept-5-en-2,3-dicarboximid
(MGK-264) oder Octachlordipropylether (S-421).
Beispiele für Lösungsmittel sind Isopropylalkohol, Kerosin
oder Dodecylbenzol.
Beispiele für Treibgase sind Propan/Butangemische, Dime
thylether oder Freon®-Gas (Fluorkohlenstoffe).
Die erfindungsgemäßen Mittel können z. B. durch Vermischen
einer vorgeschriebenen Menge Verbindung A und einer vorge
schriebenen Menge mindestens eines vorstehend genannten Car
bonsäureesters und, falls erforderlich, anderen Insektizi
den, Synergisten, Riechstoffen, Fungiziden, Lösungsmitteln,
Treibgasen oder Feststoffträgern bei Raumtemperatur oder
unter Erwärmen hergestellt werden. Nachstehend sind die In
sekten und Akarina aufgeführt, gegen die die erfindungsge
mäßen Mittel wirksam sind:
Lepidoptera
Tinea pellionella oder Tineola bisselliella,
Tinea pellionella oder Tineola bisselliella,
Diptera
Gattung Culex wie Culex pipiens pallens und Culex tritaeniorhynchus,
Gattung Aedes wie Aedes aegypti und Aedes albopictus, Gat tung Anopheles wie Anopheles sinensis-Mücken, Chironomidae,
Muscidae, wie Musca domestica, Muscina stabulans, Calliphoridae, Sarcophagidae, Fannia canicularis,
Anthomyiidae wie Delia platura und Delia antiqua, Tephritidae, Drosophilidae, Psychodidae, Simuliidae;
Tabanidae oder Stomoxyidae,
Gattung Culex wie Culex pipiens pallens und Culex tritaeniorhynchus,
Gattung Aedes wie Aedes aegypti und Aedes albopictus, Gat tung Anopheles wie Anopheles sinensis-Mücken, Chironomidae,
Muscidae, wie Musca domestica, Muscina stabulans, Calliphoridae, Sarcophagidae, Fannia canicularis,
Anthomyiidae wie Delia platura und Delia antiqua, Tephritidae, Drosophilidae, Psychodidae, Simuliidae;
Tabanidae oder Stomoxyidae,
Diotyoptera
Blattella germanica, Periplaneta fuliginosa, Periplaneta americana, Periplaneta brunnea oder Blatta orientalis
Blattella germanica, Periplaneta fuliginosa, Periplaneta americana, Periplaneta brunnea oder Blatta orientalis
Hymenoptera
Formicidae, Vespidae, Bethylidae oder Tenthredinidae wie Athalia rosae ruficornis
Formicidae, Vespidae, Bethylidae oder Tenthredinidae wie Athalia rosae ruficornis
Isoptera
Reticulitermes speratus oder Coptotermes formosanus
Reticulitermes speratus oder Coptotermes formosanus
Ixodidae
Boophilus microplus,
Boophilus microplus,
Hausstaubmilben,
Acaridae wie Tyrophagus putrescentiae, Pyroalyphidae wie Dermatophagoides farinae, Cheyletidae wie Chelacaropsis moorei oder Macronyssidae wie Ornithonyssus bacoti.
Acaridae wie Tyrophagus putrescentiae, Pyroalyphidae wie Dermatophagoides farinae, Cheyletidae wie Chelacaropsis moorei oder Macronyssidae wie Ornithonyssus bacoti.
Die erfindungsgemäßen Mittel können unformuliert zur Insek
tenbekämpfung eingesetzt werden, üblicherweise werden sie
jedoch als Aerosole oder Ölsprays formuliert. In Aerosolen
oder in Ölsprays beträgt der Anteil an Verbindung A vorzugs
weise 0,001 bis 5 Gew.-%.
Die vorliegende Erfindung wird im einzelnen mit den nachste
henden Beispielen, Vergleichsbeispielen und Testbeispielen
erläutert. Die Mengenangaben hierin beziehen sich auf Ge
wichtsteile, sofern nicht anders angegeben.
50,0 Teile der Verbindung A (Säurerest: d-trans-Konfigura
tion) und 50,0 Teile Myristinsäureisopropylester werden
unter Erwärmen (auf etwa 40 bis 50°C) vermischt, wobei ein
flüssiges insektizides Mittel erhalten wird. In Tabelle I
sind in gleicher Weise erhältliche insektizide Mittel ange
geben.
0,1 Teil Verbindung A, 0,1 Teil Myristinsäureisopropylester
und 0,3 Teile Cyphenothrin werden in einem Gemisch aus 20,0
Teilen Dodecylbenzol und 39,5 Teilen Kerosin gelöst. Das er
haltene Gemisch wird in einen Behälter abgefüllt. Der Behäl
ter wird mit einem Zerstäuber versehen. 40,0 Teile eines
Treibgasgemisches aus Propan und Butan werden unter Entste
hen eines Aerosols durch den Zerstäuber in das insektizide
Mittel gepreßt.
1,0 Teile der Verbindung A und 1,0 Teile Myristinsäureiso
propylester werden in einem Gemisch aus 20,0 Teilen Isopro
pylalkohol und 28,0 Teilen Kerosin gelöst. Das erhaltene Ge
misch wird in einen Behälter abgefüllt. Der Behälter wird
mit einem Zerstäuber versehen. 50,0 Teile eines Treibgasge
misches aus Propan, Butan und Dimethylether werden unter
Entstehen eines Aerosols durch den Zerstäuber in das insek
tizide Mittel gepreßt.
1,0 Teile der Verbindung A und 31,0 Teile Myristinsäureiso
propylester werden in 18,0 Teile Kerosin gelöst. Das erhal
tene Gemisch wird in einen Behälter abgefüllt. Der Behälter
wird mit einem Zerstäuber versehen. 50,0 Teile eines Treib
gasgemisches aus Propan, Butan und Dimethylether werden
unter Entstehen eines Aerosols durch den Zerstäuber in das
insektizide Mittel gepreßt.
1,0 Teile Verbindung A und 1,0 Teile Phthalsäuredibutylester
werden in einem Gemisch aus 2,5 Teilen Isopropylalkohol und
45,5 Teilen Dodecylbenzol gelöst. Das erhaltene Gemisch wird
in einen Behälter gefüllt. Der Behälter wird mit einem Zer
stäuber ausgerüstet. 50,0 Teile eines Treibgasgemisches aus
Propan, Butan und Dimethylether werden unter Entstehen eines
Aerosols durch den Zerstäuber in das insektizide Mittel ge
preßt.
Die nach den Beispielen 1 bis 7 und den Vergleichsbeispielen
1 bis 4 erhaltenen insektiziden Mittel werden mit Aceton
unter Erzeugung einer 0,189 g/Liter Verbindung A enthalten
den Lösung verdünnt. 0,3 ml Lösung werden auf eine im Durch
messer 8,5 cm große Petrischale aufgetragen, so daß die Ver
bindung A in einer Menge von 0,0567 mg daran haftet. Das be
deutet, daß die Verbindung A in der Petrischale in einem
Verhältnis von 10 mg/m2 haftet. Nachdem das Aceton in der
Petrischale verdunstet ist, werden 10 Küchenschaben
(Blattella germanica) hineingesetzt. Die knock-down-Wirkung,
KT50 (erforderliche Zeit, die verstreicht bis 50% der
Küchenschaben bewegungsunfähig sind) wird bestimmt. Die
Ergebnisse sind in Tabelle II dargestellt.
Claims (5)
1. Insektizides Mittel, umfassend:
- a) Chrysanthemumsäure-2,4-dioxo-1-(2-propinyl)imidazolidin-3-ylmethylester und
- b) mindestens einen Monocarbonsäureester mit 16 bis 19 Kohlenstoffatomen oder Dicarbonsäureester mit 16 bis 19 Kohlenstoffatomen, wobei das Gewichtsverhältnis von (a) zu (b) von 3 : 1 bis 1 : 100 beträgt.
2. Insektizides Mittel nach Anspruch 1, das zusätzlich (c) mindestens einen
inerten Träger umfaßt.
3. Insektizides Mittel nach einem der Ansprüche 1 oder 2, in dem der
Carbonsäureester Phthalsäuredibutylester, Palmitinsäureisopropylester,
Myristinsäureisopropylester oder Laurinsäurehexylester ist.
4. Verfahren zur Bekämpfung von Insekten, gekennzeichnet durch die
Verwendung eines die Bestandteile (a) und (b) gemäß Anspruch 1 umfassenden
insektiziden Mittels.
5. Verwendung eines insektiziden Mittels nach einem der Ansprüche 1 bis 3, in
der Form eines Aerosols, zur Bekämpfung von Insekten.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2109840A JPH0764687B2 (ja) | 1990-04-24 | 1990-04-24 | 殺虫組成物 |
SG156894A SG156894G (en) | 1990-04-24 | 1994-10-24 | Insecticidal compositions |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE4113383A1 DE4113383A1 (de) | 1991-10-31 |
DE4113383C2 true DE4113383C2 (de) | 2000-02-24 |
Family
ID=26449553
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE4113383A Expired - Lifetime DE4113383C2 (de) | 1990-04-24 | 1991-04-24 | Insektizide Mittel |
Country Status (11)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0764687B2 (de) |
AU (1) | AU636471B2 (de) |
BE (1) | BE1004726A3 (de) |
CH (1) | CH682706A5 (de) |
DE (1) | DE4113383C2 (de) |
FR (1) | FR2661070B1 (de) |
GB (1) | GB2243297B (de) |
HU (1) | HU209631B (de) |
IT (1) | IT1244979B (de) |
NL (1) | NL9100673A (de) |
SG (1) | SG156894G (de) |
Families Citing this family (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE4445546A1 (de) * | 1994-12-20 | 1996-06-27 | Bayer Ag | Verwendung von Laurinsäureestern als wirkungssteigernde Stoffe |
KR100471016B1 (ko) * | 1996-08-07 | 2005-07-12 | 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 | 살충성에어로졸조성물및이를제조하기위한살충조성물 |
JP3855311B2 (ja) * | 1996-08-07 | 2006-12-06 | 住友化学株式会社 | エアゾール組成物 |
US6969512B2 (en) | 2001-03-05 | 2005-11-29 | The University Of Florida Research Foundation, Inc. | Devices and methods for eliminating termite colonies |
US6716421B2 (en) | 2001-03-05 | 2004-04-06 | University Of Florida Research Foundation, Inc. | Devices and methods for eliminating termite colonies |
US7030156B2 (en) | 2001-03-05 | 2006-04-18 | University Of Florida Research Foundation, Inc | Devices and methods for eliminating termite colonies |
JP5326320B2 (ja) | 2007-03-30 | 2013-10-30 | 住友化学株式会社 | 害虫防除用組成物及び害虫防除方法 |
AR082963A1 (es) | 2010-09-17 | 2013-01-23 | Sumitomo Chemical Co | Composicion para aerosol de control de plagas |
JP6132703B2 (ja) * | 2012-08-28 | 2017-05-24 | 大日本除蟲菊株式会社 | ハチの営巣防除用エアゾール剤、及びこれを用いたハチの営巣防除方法 |
JP6754197B2 (ja) * | 2015-12-28 | 2020-09-09 | 大日本除蟲菊株式会社 | 害虫防除用エアゾール剤 |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4176189A (en) * | 1977-06-20 | 1979-11-27 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Insecticidal and acaricidal hydantoin N-methylol esters |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5147774B2 (de) * | 1972-04-05 | 1976-12-16 | ||
JPS5372821A (en) * | 1976-12-09 | 1978-06-28 | Sumitomo Chem Co Ltd | Aerosol insecticides |
IT1114770B (it) * | 1977-03-23 | 1986-01-27 | Bernabe Giuseppina | Composizione per la regolare e prolungata volatilizzazione di un insetticida piretrinico |
JPS5428818A (en) * | 1977-08-05 | 1979-03-03 | Fumakilla Ltd | Method of enhancing effect of pesticide smoked in short time |
DE3029426A1 (de) * | 1980-08-02 | 1982-03-11 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Gegen zwecken wirksame pour-on-formulierungen |
DE3317823A1 (de) * | 1983-05-17 | 1984-11-22 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Schaedlingsbekaempfungsmittel |
JPS609715A (ja) * | 1983-06-25 | 1985-01-18 | ワイエムオ−エス・アクチエンゲゼルシヤフト・インドウストリ−プロドウクテ | 合成樹脂薄壁物体を製造する方法および装置 |
JPS60139605A (ja) * | 1983-12-27 | 1985-07-24 | Sumitomo Chem Co Ltd | 燻蒸組成物 |
NZ230699A (en) * | 1988-11-11 | 1991-02-26 | Sumitomo Chemical Co | Insecticidal composition comprising 2,4-dioxo-1-(2-propynyl)imidazolidin-3-ylmethyl chrysanthemate and an aromatic hydrocarbon/kerosene solvent |
-
1990
- 1990-04-24 JP JP2109840A patent/JPH0764687B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1991
- 1991-04-09 AU AU74201/91A patent/AU636471B2/en not_active Expired
- 1991-04-12 FR FR9104478A patent/FR2661070B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1991-04-15 GB GB9107920A patent/GB2243297B/en not_active Expired - Lifetime
- 1991-04-16 CH CH1136/91A patent/CH682706A5/fr not_active IP Right Cessation
- 1991-04-17 BE BE9100352A patent/BE1004726A3/fr not_active Expired - Fee Related
- 1991-04-18 NL NL9100673A patent/NL9100673A/nl not_active Application Discontinuation
- 1991-04-22 IT ITRM910273A patent/IT1244979B/it active IP Right Grant
- 1991-04-23 HU HU911351A patent/HU209631B/hu not_active IP Right Cessation
- 1991-04-24 DE DE4113383A patent/DE4113383C2/de not_active Expired - Lifetime
-
1994
- 1994-10-24 SG SG156894A patent/SG156894G/en unknown
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4176189A (en) * | 1977-06-20 | 1979-11-27 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Insecticidal and acaricidal hydantoin N-methylol esters |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH049306A (ja) | 1992-01-14 |
IT1244979B (it) | 1994-09-13 |
ITRM910273A0 (it) | 1991-04-22 |
GB2243297B (en) | 1993-09-08 |
GB2243297A (en) | 1991-10-30 |
AU636471B2 (en) | 1993-04-29 |
GB9107920D0 (en) | 1991-05-29 |
JPH0764687B2 (ja) | 1995-07-12 |
FR2661070A1 (fr) | 1991-10-25 |
CH682706A5 (fr) | 1993-11-15 |
SG156894G (en) | 1995-03-17 |
ITRM910273A1 (it) | 1992-10-22 |
BE1004726A3 (fr) | 1993-01-19 |
DE4113383A1 (de) | 1991-10-31 |
HU209631B (en) | 1994-09-28 |
FR2661070B1 (fr) | 1998-11-20 |
AU7420191A (en) | 1991-11-07 |
NL9100673A (nl) | 1991-11-18 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP2139336B1 (de) | Pestizide aerosolzusammensetzung | |
DE4113383C2 (de) | Insektizide Mittel | |
US5190745A (en) | Insecticidal compositions | |
DE69717927T2 (de) | Insektizide Zusammensetzung | |
US4950682A (en) | Arthropodicidal compositions | |
EP0823213B1 (de) | Insektizide Aerosol-Zusammensetzung und insektizide Zusammensetzung zu ihrer Herstellung | |
CN1233237C (zh) | 杀虫喷雾剂组成及杀虫方法 | |
JP3008603B2 (ja) | 殺虫組成物 | |
GB2095109A (en) | Insecticidal compositions | |
DE69726618T2 (de) | Insektizide/acarizide zusammensetzungen | |
DE68905149T2 (de) | Insekticides aerosol. | |
CA2040370C (en) | Insecticidal compositions | |
JP2855724B2 (ja) | エアゾール殺虫剤 | |
JP4677672B2 (ja) | 殺虫組成物 | |
HU193027B (en) | Insecticide compositions containing pyrethroid derivatives as active substances | |
JP2000080006A (ja) | 殺虫エアゾール組成物 | |
SI9110736A (sl) | Insekticidne sestave | |
JPH03209303A (ja) | 殺虫水性エアゾール剤 | |
HU189820B (en) | Arthropocide preparations with improved duration of effect containing 4-amino-benzoic acid-ester-derivatives as photostabilizer |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
8128 | New person/name/address of the agent |
Representative=s name: TAUCHNER, P., DIPL.-CHEM. DR.RER.NAT. HEUNEMANN, D |
|
8110 | Request for examination paragraph 44 | ||
D2 | Grant after examination | ||
8364 | No opposition during term of opposition | ||
8327 | Change in the person/name/address of the patent owner |
Owner name: SUMITOMO CHEMICAL CO. LTD., TOKIO/TOKYO, JP |
|
R071 | Expiry of right |