DE4113383C2 - Insektizide Mittel - Google Patents

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft insektizide Mittel.

Die Verbindung Chrysanthemumsäure-2,4-dioxo-1-(2-propi­ nyl)imdazolidin-3-ylmethylester (im folgenden Verbindung A genannt) mit der Formel

ist aus der US-PS 4,176,189 als Wirkstoff für Insektizide bekannt. Allein verwendet zeigt die Verbindung jedoch keine genügend starke insektizide Wirkung.

Der Erfindung liegt daher die Aufgabe zugrunde, ein insekti­ zides Mittel bereitzustellen, in dem die insektizide Wirkung der Verbindung A erhöht ist.

Diese Aufgabe wird durch den überraschenden Befund gelöst, daß die insektizide Wirkung der Verbindung A merklich ver­ stärkt wird, wenn sie zusammen mit mindestens einem Monocar­ bonsäureester mit 16 bis 19 Kohlenstoffatomen oder einem Di­ carbonsäureester mit 16 bis 19 Kohlenstoffatomen im Verhält­ nis von 3 : 1 bis 1 : 100 zur Verbindung A eingesetzt wird.

Gegenstand der Erfindung ist somit ein insektizides Mittel umfassend:

• a) Chrysanthemumsäure-2,4-dioxo-1-(2-propinyl)imidazolidin- 3-ylmethylester (Verbindung A) und
• b) mindestens einen Monocarbonsäureester mit 16 bis 19 Koh­ lenstoffatomen oder Dicarbonsäureester mit 16 bis 19 Kohlenstoffatomen im Gewichtsverhältnis von (a) zu (b) von 3 : 1 bis 1 : 100,

Zusätzlich (c) kann das insektizide Mittel mindestens einen inerten Träger umfassen.

Die Verbindung A umfaßt alle verschiedenen optischen und geometrischen Isomeren. Von diesen Isomeren kann ein Isomer mit insektizider Wirkung oder ein Gemisch davon im erfin­ dungsgemäßen insektiziden Mittel eingesetzt werden. Der An­ teil der Verbindung A im erfindungsgemäßen Mittel beträgt gewöhnlich 0,001 bis 75 Gew.-%.

Beispiele für Monocarbonsäureester mit 16 bis 19 Kohlen­ stoffatomen und Dicarbonsäureester mit 16 bis 19 Kohlen­ stoffatomen sind Phthalsäuredibutylester, Palmitinsäureiso­ propylester, Myristinsäureisopropylester oder Laurinsäure­ hexylester. Die Verbindungen können auch im Gemisch verwen­ det werden. Eine oder mehrere dieser Verbindungen werden ge­ wöhnlich in einer Menge von 0,0003 bis 75 Gew.-% in das erfindungsgemäße Mittel eingemischt.

Dem erfindungsgemäßen Mittel können ein oder mehrere andere Insektizide, Synergisten, Riechstoffe, Fungizide, Lösungs­ mittel, Treibgase oder Feststoffträger zugegeben werden. Beispiele anderer Insektizide sind:
(RS)-3-Allyl-2-methyl-4-oxocyclopent-2-enyl (1RS)-cis,trans­ chrysanthemat [Allethrin];
3,4,5,6-Tetrahydrophthalimidomethyl (1RS)-cis,trans-chrysan­ themat [Tetramethrin];
(S)-2-Methyl-4-oxo-3-(2-propinyl)cyclopent-2-enyl (1R)-cis,- trans-chrysanthemat [Prallethrin];
3-Phenoxybenzyl (1RS)-cis,trans-chrysanthemat [Phenothrin];
5-Benzyl-3-furylmethyl (1RS)-cis,trans-chrysanthemat [Res­ methrin];
(RS)-α-Cyano-3-phenoxybenzyl (1R)-cis,trans-chrysanthemat [Cyphenothrin];
(1RS)-cis,trans-3-(2,2-Dichlorvinyl)-2,2-dimethylcyclopro­ pancarbonsäure-3-phenoxybenzylester [Permethrin];
(1RS)-cis,trans-3-(2,2-Dichlorvinyl)-2,2-dimethylcyclopro­ pancarbonsäure-(RS)-α-cyano-3-phenoxybenzylester [Cypermethrin];
(1R)-cis-3-(2,2-Dibromvinyl)-2,2-dimethylcyclopropancarbon­ säure-(S)-α-cyano-3-phenoxybenzylester [Deltamethrin];
(1RS)-cis,trans-3-(2,2-Dichlorvinyl)-2,2-dimethylcyclopro­ pancarbonsäure-(RS)-α-cyano-4-fluor-3-phenoxybenzylester [Cyfluthrin];
5-(2-Propinyl)furfuryl (1RS)-cis,trans-chrysanthemat [Furamethrin];
2-(4-Ethoxyphenyl)-2-methylpropyl-3-phenoxybenzylether [Ethofenprox];
2,2-Dichlorvinyldimethylphosphat [Dichlorvos];
O,O-Dimethyl O-(3-methyl-4-nitrophenyl)-thiophosphorsäure­ ester [Fenitrothion];
2-(1-Methylethoxy)phenylmethylcarbamat [Propoxur];
4-Phenoxyphenyl-(RS)-2-(2-pyridyloxy)propylether [Pyriproxyfen];
(2E, 4E)-11-Methoxy-3,7,11-trimethyl-2,4-dodecadiensäureiso­ propylester [Nethopren];
(2E, 4E)-3,7,11-Trimethyldodeca-2,4-diensäureethylester [Hydropren];
1-(4-Chlorphenyl)-3-(2,6-difluorbenzoyl)harnstoff [Diflubenzuron]; und
N-Cyclopropyl-1,3,5-triazin-2,4,6-triamin [Cyromazin].

Beispiele für Synergisten sind α-[2-(2-Butoxyethoxy)-eth­ oxy]-4,5-methylendioxy-2-propyltoluol (Piperonylbutoxid), N- (2-Ethylhexyl)-bicyclo[2,2,1]hept-5-en-2,3-dicarboximid (MGK-264) oder Octachlordipropylether (S-421).

Beispiele für Lösungsmittel sind Isopropylalkohol, Kerosin oder Dodecylbenzol.

Beispiele für Treibgase sind Propan/Butangemische, Dime­ thylether oder Freon®-Gas (Fluorkohlenstoffe).

Die erfindungsgemäßen Mittel können z. B. durch Vermischen einer vorgeschriebenen Menge Verbindung A und einer vorge­ schriebenen Menge mindestens eines vorstehend genannten Car­ bonsäureesters und, falls erforderlich, anderen Insektizi­ den, Synergisten, Riechstoffen, Fungiziden, Lösungsmitteln, Treibgasen oder Feststoffträgern bei Raumtemperatur oder unter Erwärmen hergestellt werden. Nachstehend sind die In­ sekten und Akarina aufgeführt, gegen die die erfindungsge­ mäßen Mittel wirksam sind:

Lepidoptera
Tinea pellionella oder Tineola bisselliella,

Diptera
Gattung Culex wie Culex pipiens pallens und Culex tritaeniorhynchus,
Gattung Aedes wie Aedes aegypti und Aedes albopictus, Gat­ tung Anopheles wie Anopheles sinensis-Mücken, Chironomidae,
Muscidae, wie Musca domestica, Muscina stabulans, Calliphoridae, Sarcophagidae, Fannia canicularis,
Anthomyiidae wie Delia platura und Delia antiqua, Tephritidae, Drosophilidae, Psychodidae, Simuliidae;
Tabanidae oder Stomoxyidae,

Diotyoptera
Blattella germanica, Periplaneta fuliginosa, Periplaneta americana, Periplaneta brunnea oder Blatta orientalis

Hymenoptera
Formicidae, Vespidae, Bethylidae oder Tenthredinidae wie Athalia rosae ruficornis

Isoptera
Reticulitermes speratus oder Coptotermes formosanus

Ixodidae
Boophilus microplus,

Hausstaubmilben,
Acaridae wie Tyrophagus putrescentiae, Pyroalyphidae wie Dermatophagoides farinae, Cheyletidae wie Chelacaropsis moorei oder Macronyssidae wie Ornithonyssus bacoti.

Die erfindungsgemäßen Mittel können unformuliert zur Insek­ tenbekämpfung eingesetzt werden, üblicherweise werden sie jedoch als Aerosole oder Ölsprays formuliert. In Aerosolen oder in Ölsprays beträgt der Anteil an Verbindung A vorzugs­ weise 0,001 bis 5 Gew.-%.

Die vorliegende Erfindung wird im einzelnen mit den nachste­ henden Beispielen, Vergleichsbeispielen und Testbeispielen erläutert. Die Mengenangaben hierin beziehen sich auf Ge­ wichtsteile, sofern nicht anders angegeben.

Beispiel 1

50,0 Teile der Verbindung A (Säurerest: d-trans-Konfigura­ tion) und 50,0 Teile Myristinsäureisopropylester werden unter Erwärmen (auf etwa 40 bis 50°C) vermischt, wobei ein flüssiges insektizides Mittel erhalten wird. In Tabelle I sind in gleicher Weise erhältliche insektizide Mittel ange­ geben.

Beispiel 8

0,1 Teil Verbindung A, 0,1 Teil Myristinsäureisopropylester und 0,3 Teile Cyphenothrin werden in einem Gemisch aus 20,0 Teilen Dodecylbenzol und 39,5 Teilen Kerosin gelöst. Das er­ haltene Gemisch wird in einen Behälter abgefüllt. Der Behäl­ ter wird mit einem Zerstäuber versehen. 40,0 Teile eines Treibgasgemisches aus Propan und Butan werden unter Entste­ hen eines Aerosols durch den Zerstäuber in das insektizide Mittel gepreßt.

Beispiel 9

1,0 Teile der Verbindung A und 1,0 Teile Myristinsäureiso­ propylester werden in einem Gemisch aus 20,0 Teilen Isopro­ pylalkohol und 28,0 Teilen Kerosin gelöst. Das erhaltene Ge­ misch wird in einen Behälter abgefüllt. Der Behälter wird mit einem Zerstäuber versehen. 50,0 Teile eines Treibgasge­ misches aus Propan, Butan und Dimethylether werden unter Entstehen eines Aerosols durch den Zerstäuber in das insek­ tizide Mittel gepreßt.

Beispiel 10

1,0 Teile der Verbindung A und 31,0 Teile Myristinsäureiso­ propylester werden in 18,0 Teile Kerosin gelöst. Das erhal­ tene Gemisch wird in einen Behälter abgefüllt. Der Behälter wird mit einem Zerstäuber versehen. 50,0 Teile eines Treib­ gasgemisches aus Propan, Butan und Dimethylether werden unter Entstehen eines Aerosols durch den Zerstäuber in das insektizide Mittel gepreßt.

Beispiel 11

1,0 Teile Verbindung A und 1,0 Teile Phthalsäuredibutylester werden in einem Gemisch aus 2,5 Teilen Isopropylalkohol und 45,5 Teilen Dodecylbenzol gelöst. Das erhaltene Gemisch wird in einen Behälter gefüllt. Der Behälter wird mit einem Zer­ stäuber ausgerüstet. 50,0 Teile eines Treibgasgemisches aus Propan, Butan und Dimethylether werden unter Entstehen eines Aerosols durch den Zerstäuber in das insektizide Mittel ge­ preßt.

Versuchsbeispiel

Die nach den Beispielen 1 bis 7 und den Vergleichsbeispielen 1 bis 4 erhaltenen insektiziden Mittel werden mit Aceton unter Erzeugung einer 0,189 g/Liter Verbindung A enthalten­ den Lösung verdünnt. 0,3 ml Lösung werden auf eine im Durch­ messer 8,5 cm große Petrischale aufgetragen, so daß die Ver­ bindung A in einer Menge von 0,0567 mg daran haftet. Das be­ deutet, daß die Verbindung A in der Petrischale in einem Verhältnis von 10 mg/m² haftet. Nachdem das Aceton in der Petrischale verdunstet ist, werden 10 Küchenschaben (Blattella germanica) hineingesetzt. Die knock-down-Wirkung, KT50 (erforderliche Zeit, die verstreicht bis 50% der Küchenschaben bewegungsunfähig sind) wird bestimmt. Die Ergebnisse sind in Tabelle II dargestellt.

Tabelle II

Claims (5)

1. Insektizides Mittel, umfassend:

• a) Chrysanthemumsäure-2,4-dioxo-1-(2-propinyl)imidazolidin-3-ylmethylester und
• b) mindestens einen Monocarbonsäureester mit 16 bis 19 Kohlenstoffatomen oder Dicarbonsäureester mit 16 bis 19 Kohlenstoffatomen, wobei das Gewichtsverhältnis von (a) zu (b) von 3 : 1 bis 1 : 100 beträgt.

2. Insektizides Mittel nach Anspruch 1, das zusätzlich (c) mindestens einen inerten Träger umfaßt.

3. Insektizides Mittel nach einem der Ansprüche 1 oder 2, in dem der Carbonsäureester Phthalsäuredibutylester, Palmitinsäureisopropylester, Myristinsäureisopropylester oder Laurinsäurehexylester ist.

4. Verfahren zur Bekämpfung von Insekten, gekennzeichnet durch die Verwendung eines die Bestandteile (a) und (b) gemäß Anspruch 1 umfassenden insektiziden Mittels.

5. Verwendung eines insektiziden Mittels nach einem der Ansprüche 1 bis 3, in der Form eines Aerosols, zur Bekämpfung von Insekten.