JPWO2015097835A1 - ラジカル重合開始剤、多分岐ポリマー、ワニス、接着剤、塗料、封止材、半導体及び電子機器 - Google Patents
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Abstract
Description
多分岐ポリマーが合成できる。
<合成法>
式2に示す化合物は、本発明の多官能ラジカル重合開始剤の前駆体化合物である。
生成したドーマント種は、本発明の多官能ラジカル重合開始剤である。
<合成法2>
アルコールとボラン酸は比較的反応しやすく、エステル交換反応によりボラン酸エステルを得ることができる。この反応を利用した、本発明の多官能ラジカル重合開始剤の合成反応機構を式6、式7に示す。B-X1とB-X2結合のX1、X2がアルコキシ基またはフェニル基であることを特徴とする。
上記多官能不飽和化合物において、エステル結合、ウレタン結合、アミド結合、 チオエステル結合、シロキサン結合、カルボニル基、カルボキシル基、アミノ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、ピリジル基からなる群より選択される少なくとも1種類以上の分子構造を有することが望ましい。
キシド変性トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、イソシアヌル酸エチレンオキシド変性トリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、プロピオン酸変性ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、さらには(メタ)アクリレート変性ポリシロキサン又はポリ-1,2-ブタジエンであることが望ましい。
ラジカルIVが生成した時だけ不飽和炭化水素化合物は付加し、その後、再びドーマント種に戻ることでリビングラジカル重合が進行する。(式9)、(式10)
本発明の多官能ラジカル重合開始剤は重合開始点をn個(nは1以上の自然数)有するため、n本のポリマー鎖がリビングラジカル重合により生長し、n本の鎖長の揃った多分岐ポリマーが得られる。
不飽和炭化水素化合物の組み合わせ方によっては、両親媒性の機能のポリマー鎖を多分岐ポリマーは有することになり、特定物質の吸脱着性能を有することになる。
本発明の多分岐ポリマーを使ったモールド封止材は粘度が低いため、微細な加工に対してボイドレスが可能となる。
複数の重合開始点を有する特殊構造ポリマーについては、GPCより求めた重量平均分子量(Mw)、および、同条件により多角度光散乱検出器(Multi-Angle Laser Light Scattering photometer:MALLS、He-Neレーザ、ワイアット社製、DAWN DSP-F)を用いて、絶対分子量を測定した。
なお、実施例、比較例の結果について表1、2にまとめた。
(合成法1による多分岐ポリマー合成)
3官能アクリレートであるトリス(2-アクリロイルオキシエチル)イソシアヌレート(日立化成工業社製)1gを二口ナスフラスコ(以下、二口フラスコという)に入れ、二口フラスコの一つの口にセプタムラバーを取り付け、もう片方の口は窒素風船を付けた三方コックを取り付けた。取り付けた窒素風船付き三方コックを使って、二口フラスコ内を窒素雰囲気にした。溶剤としてテトラヒドロフラン20mlを、シリンジを使ってフラスコに注入し、室温で撹拌し、トリス(2-アクリロイルオキシエチル)イソシアヌレートを溶剤に溶解させた。その後、1.0モル/リットル濃度の4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン(ピナコールボラン)のテトラヒドロフラン溶液(アルドリッチ社製)7.4ミリリットルを、シリンジを使ってフラスコに注入し、窒素雰囲気下、23℃で6時間反応させた。反応後、ダイヤフラムポンプを使い、減圧蒸留によりテトラヒドロフランを除去した。生成物の核磁気共鳴スペクトルの測定結果を示す。
1 H−NMR 5.2ppm(CH2−B)、13C−NMR 29ppm(CH2 −B)
また、トリス(2-アクリロイルオキシエチル)イソシアヌレートで観測された13C−NMR128ppm(C=C)および4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン(ピナコールボラン)で観測された 1 H−NMR 4.8ppm(B−H)はほとんど観測されなかった。これらの結果から、トリス(2-アクリロイルオキシエチル)イソシアヌレートの炭素−炭素二重結合に4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン(ピナコールボラン)が付加した重合開始剤が得られたことが確認され、本発明の多官能ラジカル重合体の前駆体が得られた。
4官能アクリレートであるペンタエリスリトールテトラアクリレート[東亜合成化学工業社製、商品名「M−450」]1gを二口フラスコに入れ、二口フラスコの一つの口にセプタムラバーを取り付け、もう片方の口は窒素風船を付けた三方コックを取り付けた。取り付けた窒素風船付き三方コックを使って、二口フラスコ内を窒素雰囲気にした。溶剤としてテトラヒドロフラン20mlを、シリンジを使ってフラスコに注入し、室温で撹拌し、トリス(2-アクリロイルオキシエチル)イソシアヌレートを溶剤に溶解させた。その後、1.0モル/リットル濃度の4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン(ピナコールボラン)のテトラヒドロフラン溶液(アルドリッチ社製)7.4ミリリットルを、シリンジを使ってフラスコに注入し、窒素雰囲気下、23℃で6時間反応させた。反応後、ダイヤフラムポンプを使い、減圧蒸留によりテトラヒドロフランを除去した。生成物の核磁気共鳴スペクトルの測定結果を示す。
1 H−NMR 5.2ppm(CH2 −B)、13C−NMR 29ppm(CH2 −B)
また、ペンタエリスリトールテトラアクリレートで観測された13C−NMR128ppm(C=C)および4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン(ピナコールボラン)で観測された 1 H−NMR 4.8ppm(B−H)はほとんど観測されなかった。これらの結果から、ペンタエリスリトールテトラアクリレートの炭素−炭素二重結合に4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン(ピナコールボラン)が付加した重合開始剤が得られたことが確認され、本発明の多官能ラジカル重合体の前駆体が得られた。
5官能アクリレートのジペンタエリスリトールペンタポリアクリレート[新中村化学工業製、商品名「A9550」]1gを二口フラスコに入れ、二口フラスコの一つの口にセプタムラバーを取り付け、もう片方の口は窒素風船を付けた三方コックを取り付けた。取り付けた窒素風船付き三方コックを使って、二口フラスコ内を窒素雰囲気にした。溶剤としてテトラヒドロフラン20mlを、シリンジを使ってフラスコに注入し、室温で撹拌し、トリス(2-アクリロイルオキシエチル)イソシアヌレートを溶剤に溶解させた。その後、1.0モル/リットル濃度の4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン(ピナコールボラン)のテトラヒドロフラン溶液(アルドリッチ社製)7.4ミリリットルを、シリンジを使ってフラスコに注入し、窒素雰囲気下、23℃で6時間反応させた。反応後、ダイヤフラムポンプを使い、減圧蒸留によりテトラヒドロフランを除去した。生成物の核磁気共鳴スペクトルの測定結果を示す。
1 H−NMR 5.2ppm(CH2 −B)、13C−NMR 29ppm(CH2 −B)
また、ジペンタエリスリトールペンタアクリレートで観測された13C−NMR 128ppm(C=C)およびで4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン(ピナコールボラン)観測された 1 H−NMR 4.8ppm(B−H)はほとんど観測されなかった。これらの結果から、ジペンタエリスリトールペンタポリアクリレートの炭素−炭素二重結合に4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン(ピナコールボラン)が付加した重合開始剤が得られたことが確認され、本発明の多官能ラジカル重合体の前駆体が得られた。
3官能アクリレートであるトリス(2-アクリロイルオキシエチル)イソシアヌレート(日立化成工業社製)1gを二口フラスコに入れ、二口フラスコの一つの口にセプタムラバーを取り付け、もう片方の口は窒素風船を付けた三方コックを取り付けた。取り付けた窒素風船付き三方コックを使って、二口フラスコ内を窒素雰囲気にした。溶剤としてテトラヒドロフラン20mlを、シリンジを使ってフラスコに注入し、室温で撹拌し、トリス(2-アクリロイルオキシエチル)イソシアヌレートを溶剤に溶解させた。その後、1.0モル/リットル濃度の4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン(ピナコールボラン)のテトラヒドロフラン溶液(アルドリッチ社製)7.4ミリリットルを、シリンジを使ってフラスコに注入し、窒素雰囲気下、23℃で6時間反応させた。反応後、ダイヤフラムポンプを使い、減圧蒸留によりテトラヒドロフランを除去した。生成物の核磁気共鳴スペクトルの測定結果を示す。
1 H−NMR 5.2ppm(CH2 −B)、13C−NMR 29ppm(CH2 −B)
また、トリス(2-アクリロイルオキシエチル)イソシアヌレートで観測された13C−NMR128ppm(C=C)および4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン(ピナコールボラン)で観測された 1 H−NMR 4.8ppm(B−H)はほとんど観測されなかった。これらの結果から、トリス(2-アクリロイルオキシエチル)イソシアヌレートの炭素−炭素二重結合に4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン(ピナコールボラン)が付加した重合開始剤が得られたことが確認された。
反応後、ダイヤフラムポンプを使い、減圧蒸留によりテトラヒドロフランを除去し、二重結合を有するボロン酸エステル化合物を得た。
反応後、ダイヤフラムポンプを使い、減圧蒸留によりテトラヒドロフランを除去し、二重結合を有するボロン酸エステル化合物を得た。
得られたボロン酸エステル化合物1.0gと4官能アクリレートであるペンタエリスリトールテトラアクリレート[東亜合成化学工業社製、商品名「M−450」]0.37gを窒素雰囲気下、テトラヒドロフラン5mlを溶媒に、2,2-アゾビスイソブチロニトリル1mgをラジカル重合開始剤として60℃にて3時間反応させた。反応後、ダイヤフラムポンプを使い、減圧蒸留によりテトラヒドロフランを除去し反応物を得て、本発明の多官能ラジカル重合開始剤を得た。
1 H−NMR 5.2ppm(CH2 −B)、13C−NMR 29ppm(CH2 −B)
また、トリス(2-アクリロイルオキシエチル)イソシアヌレートより観測された13C−NMR 128ppm(C=C)および9−ボラビシクロ[3.3.1]ノナンで観測された 1 H−NMR 4.8ppm(B−H)はほとんど観測されなかった。これらの結果から、トリス(2-アクリロイルオキシエチル)イソシアヌレートの炭素−炭素二重結合に9−ボラビシクロ[3.3.1]ノナンが付加した重合開始剤が得られたことが確認された。次に、不飽和炭化水素化合物のメタクリル酸メチル19.0gにトルエン20gを添加し、上記で得られた重合開始剤を固形分として0.5gを加え、23℃にて酸素雰囲気下、重合開始剤を活性化させた後、窒素ガスを導入しながら60℃で、5時間重合を行い、重合体を得た。収率は51.2%であり、この重合体のGPCによる重量平均分子量は14000、分子量分布[重量平均分子量/数平均分子量(Mw/Mn)]は2.7であった。
1 H−NMR 5.2ppm(CH2 −B)、13C−NMR 29ppm(CH2 −B)
また、ペンタエリスリトールテトラアクリレートで観測された13C−NMR128ppm(C=C)および9−ボラビシクロ[3.3.1]ノナンで観測された 1 H−NMR 4.8ppm(B−H)はほとんど観測されなかった。これらの結果から、ペンタエリスリトールテトラアクリレートの炭素−炭素二重結合に9−ボラビシクロ[3.3.1]ノナンが付加した重合開始剤が得られたことが確認された。次に、不飽和炭化水素化合物のメタクリル酸メチル20.9gにトルエン20gを添加し、上記で得られた重合開始剤を固形分として0.5gを加え、23℃にて酸素雰囲気下、重合開始剤を活性化させた後、窒素ガスを導入しながら60℃で、5時間重合を行い、重合体を得た。収率は52.3%であり、この重合体のGPCによる重量平均分子量は16000、分子量分布[重量平均分子量/数平均分子量(Mw/Mn)]は2.8であった。
1 H−NMR 5.2ppm(CH2 −B)、13C−NMR 29ppm(CH2 −B)
また、ペンタエリスリトールテトラアクリレートで観測された13C−NMR128ppm(C=C)および9−ボラビシクロ[3.3.1]ノナンで観測された 1 H−NMR 4.8ppm(B−H)はほとんど観測されなかった。これらの結果から、ペンタエリスリトールテトラアクリレートの炭素−炭素二重結合に9−ボラビシクロ[3.3.1]ノナンが付加した重合開始剤が得られたことが確認された。次に、不飽和炭化水素化合物のメタクリル酸メチル16.7gにトルエン20gを添加し、上記で得られた重合開始剤を固形分として0.5gを加え、23℃にて酸素雰囲気下、重合開始剤を活性化させた後、窒素ガスを導入しながら60℃で、5時間重合を行い、重合体を得た。収率は51.9%であり、この重合体のGPCによる重量平均分子量は15000、分子量分布[重量平均分子量/数平均分子量(Mw/Mn)]は2.6であった。
1 H−NMR 5.2ppm(CH2 −B)、13C−NMR 29ppm(CH2 −B)
また、トリス(2-アクリロイルオキシエチル)イソシアヌレートより観測された13C−NMR 128ppm(C=C)および9−ボラビシクロ[3.3.1]ノナンで観測された 1 H−NMR 4.8ppm(B−H)はほとんど観測されなかった。これらの結果から、トリス(2-アクリロイルオキシエチル)イソシアヌレートの炭素−炭素二重結合に9−ボラビシクロ[3.3.1]ノナンが付加した重合開始剤が得られたことが確認された。次に、不飽和炭化水素化合物のスチレン19.8gにトルエン20gを添加し、上記で得られた重合開始剤を固形分として0.5gを加え、23℃にて酸素雰囲気下、重合開始剤を活性化させた後、窒素ガスを導入しながら60℃で、5時間重合を行い、重合体を得た。収率は48.3%であり、この重合体のGPCによる重量平均分子量は16000、分子量分布[重量平均分子量/数平均分子量(Mw/Mn)]は2.9であった。
200:DIP
Claims (19)
- 請求項1に記載の多官能ラジカル重合開始剤において、
R2の構造が、R1と酸素原子の間に結合する前の不飽和炭化水素化合物として、芳香族ビニル化合物、芳香族アリル化合物、含複素環ビニル化合物、含複素環アリル化合物、アルキル(メタ)アクリレート、不飽和モノカルボン酸エステル、フルオロアルキル(メタ)アクリレート、シロキサニル化合物、アルキレングリコールのモノ−(メタ)アクリレート及びジ−(メタ)アクリレート、アルコキシアルキル(メタ)アクリレート、シアノアルキル(メタ)アクリレート、アクリロニトリル及びメタクリロニトリルなる群から選択される構造であることを特徴とする多官能ラジカル重合開始剤。 - 請求項1に記載の多官能ラジカル重合開始剤において、
R2の構造が、R1と酸素原子の間に結合する前の不飽和炭化水素化合物として、多価アルコールのオリゴ(メタ)アクリレート、ヒドロキシアルキル(メタ)アクリレート、不飽和カルボン酸のヒドロキシアルキルエステル、不飽和アルコール、不飽和(モノ)カルボン酸、不飽和ポリカルボン酸及び不飽和ポリカルボン酸無水物;不飽和ポリカルボン酸若しくは不飽和ポリカルボン酸無水物のモノエステル及びジエステル;エポキシ基含有不飽和化合物、ジエン化合物、塩化ビニル、酢酸ビニル、イソプレンスルホン酸ナトリウム、ケイ皮酸エステル、クロトン酸エステル、ジシクロペンタジエニル及びエチリデンノルボルネンからなる群から選択される構造であることを特徴とするラジカル重合開始剤。 - 請求項1に記載の多官能ラジカル重合開始剤において、
前記多官能不飽和化合物は、分岐状または環状の分子構造を有し、炭化水素、窒素、ケイ素、リンのいずれか一つ以上を含むことを特徴とする多官能ラジカル重合開始剤。 - 請求項1に記載の多官能ラジカル重合開始剤において、
前記多官能不飽和化合物は、1個の原子を中心骨格として、当該原子に2個以上の不飽和炭化水素基が結合した構成であることを特徴とする多官能ラジカル重合開始剤。 - 請求項1に記載の多官能ラジカル重合開始剤において、
前記多官能不飽和化合物は、エステル結合、ウレタン結合、アミド結合、チオエステル結合、シロキサン結合、カルボニル基、カルボキシル基、アミノ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基からなる群から選択される分子構造を有する化合物であることを特徴とする多官能ラジカル重合開始剤。 - 請求項1に記載の多官能ラジカル重合開始剤において、
前記多官能不飽和化合物は、ピリジル基、ピロリジル基、イソシアヌル酸エステル骨格、シアヌル酸エステル骨格、ヘキサヒドロトリアジン骨格、マレイミド骨格、イミダゾール骨格及び有機ケイ素骨格からなる群から選択される分子構造を有する化合物であることを特徴とする多官能ラジカル重合開始剤。 - 請求項1乃至7のいずれかに記載の多官能ラジカル重合開始剤において、
R1−R2結合がアルキル結合であることを特徴とする多官能性ラジカル重合開始剤。 - 請求項8に記載の重合開始剤を用いて重合したことを特徴とする多分岐ポリマー。
- 請求項10に記載の多分岐ポリマーにおいて、
前記不飽和炭化水素化合物が、芳香族ビニル化合物、芳香族アリル化合物、含複素環ビニル化合物、含複素環アリル化合物、アルキル(メタ)アクリレート、不飽和モノカルボン酸エステル、フルオロアルキル(メタ)アクリレート、シロキサニル化合物、アルキレングリコールのモノ−(メタ)アクリレート及びジ−(メタ)アクリレート、アルコキシアルキル(メタ)アクリレート、シアノアルキル(メタ)アクリレート、アクリロニトリル及びメタクリロニトリルからなる群から選択される1種類以上の不飽和モノマであることを特徴とする多分岐ポリマー。 - 請求項10に記載の多分岐ポリマーにおいて、
前記不飽和炭化水素化合物が、多価アルコールのオリゴ(メタ)アクリレート、ヒドロキシアルキル(メタ)アクリレート、不飽和カルボン酸のヒドロキシアルキルエステル、不飽和アルコール、不飽和(モノ)カルボン酸、不飽和ポリカルボン酸及び不飽和ポリカルボン酸無水物;不飽和ポリカルボン酸若しくは不飽和ポリカルボン酸無水物のモノエステル及びジエステル;エポキシ基含有不飽和化合物、ジエン化合物、塩化ビニル、酢酸ビニル、イソプレンスルホン酸ナトリウム、ケイ皮酸エステル、クロトン酸エステル、ジシクロペンタジエニル及びエチリデンノルボルネンからなる群から選択される1種類以上の不飽和モノマであることを特徴とする多分岐ポリマー。 - 請求項9乃至12のいずれかに記載の多分岐ポリマーを含むことを特徴とするワニス。
- 請求項13のワニスにおいて、
粘度が600〜4000mPa・sであることを特徴とするワニス。 - 請求項9乃至12のいずれかに記載の多分岐ポリマーを含むことを特徴とする接着剤。
- 請求項9乃至12のいずれかに記載の多分岐ポリマーを含むことを特徴とする塗料。
- 請求項9乃至12のいずれかに記載の多分岐ポリマーを含むことを特徴とする封止材。
- 請求項17に記載の封止材を有することを特徴とする半導体。
- 請求項18に記載の半導体を有することを特徴とする電子機器。
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