JP2005517737A - 刺激的な味を有する置換アリールアルケン酸へテロ環式アミド - Google Patents
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Abstract
Description
(a)一般式(5)のアルデヒドとアルキルマグネシウムハロゲン化物とを、周囲温度において無水エーテル溶媒中で一定攪拌を行ないつつ反応させ、一般式(4)の対応フェニルエタノールを生成する工程:
(d)工程(c)のエステルを強アルカリ溶液で加水分解し、ついでこの反応混合物の酸性化を行なって、一般式(2)の対応カルボン酸を生成する工程:
(f)工程(e)の酸塩化物とヘテロ環式アミンとを、不活性有機溶媒中、0〜50℃の温度範囲で1〜16時間反応させ、この反応混合物を精製して一般式1の生成物を単離する工程、
を含む方法を提供する。
式1(n=2、x=O、およびAr=4−イソプロピルオキシフェニル)の5−(4−イソプロピルオキシフェニル)−2E,4E−ペンタジエン酸モルホリンアミドの調製
(i)式4(R=C3H7)の1−(4−イソプロピルオキシフェニル)エタノールの調製
薄い黄色の結晶、融点134℃、C18H23NO3について分析した。
式1(n=2、x=N−CH3、およびR=C3H7)の5−(4−イソプロピルオキシフェニル)−2E,4E−ペンタジエン酸N−メチルピペラジンアミドの調製
式1(n=1、x=O、およびR=C3H7)の3−(4−イソプロピルオキシフェニル)−2E−プロペン酸モルホリンアミドの調製
クリーム色がかった結晶、融点98℃。C16H21NO3について分析した。
式1(n=1、x=O、およびR=C4H9)の3−(4−ブチルオキシフェニル)−2E−プロペン酸モルホリンアミドの調製
式1(n=1、x=N−CH3、およびAr=3’,4’−メチレンジオキシフェニル)の3−(3,4−メチレンジオキシフェニル)−2E−プロペン酸N−メチルピペラジンアミドの調製
1.本発明は、一般式1の新規置換アリールアルケン酸へテロ環式アミドを提供する。
2.辛くて刺激性で、かつスパイシーな特性を有する新規化合物、および天然化合物の合成置換物およびこれらの調製方法。
3.提供された新規化合物は、食品添加物として用いることができる。
4.本発明における化合物は、103〜106単位の範囲内にある刺激性指数を有する既知の刺激性物質と比較し、103〜107単位の範囲内にある刺激性指数を与える。
5.バイオアベイラビリティーエンハンサーおよび肝臓薬代謝の研究において有用になりうる新規化合物。
6.抗炎症薬および抗関節炎薬の開発における新たなテストモデルとして有用になりうる新規化合物。
A.5−(3,4−メチレンジオキシフェニル)−2E,4E−ペンタジエン酸およびこれらのアミドには、ピペリジドアミド(すなわちピペリン)、ピロリジド、ジエチルアミド、n−ブチル、イソブチル、n−ペンチル、n−ヘキシル、n−ヘプチル、モルホリド、およびN−メチルピペラジンアミド、およびこれらの不飽和アミドの水素化誘導体が含まれる。
B.5−(3,4−ジメトキシフェニル)−2E,4E−ペンタジエン酸およびこれらのアミドには、ピペリジド、ピロリジド、ジエチルアミド、n−ブチル、イソブチル、n−ペンチル、n−ヘキシル、n−ヘプチルアミド、モルホリド、およびN−メチルピペラジン、およびこれらの不飽和アミドの水素化誘導体が含まれる。
C.5−(4−メトキシフェニル)−2E,4E−ペンタジエン酸およびこれらのアミドには、ピペリジド、ピロリジド、ジエチルアミド、n−ブチル、イソブチルアミド、モルホリド、およびN−メチルピペラジン、およびこれらの不飽和アミドの水素化誘導体が含まれる。
D.5−(3,4,5−トリメトキシフェニル)−2E,4E−ペンタジエン酸およびこれらのアミドには、ピペリジド、ピロリジド、ジエチルアミド、モルホリド、およびこれらの不飽和アミドすべての水素化誘導体が含まれる。
E.5−(4−ベンジルオキシ,3−メトキシフェニル)−2E,4E−ペンタジエン酸およびこれらのアミドには、ピペリジド、ピロリジド、n−ブチル、イソブチル、モルホリド、およびこれらの不飽和アミドの水素化誘導体が含まれる。
F.5−(3,4−エチレンジオキシフェニル)−2E,4E−ペンタジエン酸およびこれらのアミドには、ピペリジド、ピロリジド、ジエチルアミド、モルホリド、およびこれらの不飽和アミドの水素化誘導体が含まれる。
G.5−(2,2−ジメチルベンゾピラン−6−イル)−2E,4E−ペンタジエン酸およびこれらのアミドには、ピペリジド、ピロリジド、ジエチルアミド、モルホリド、およびこれらの不飽和アミドの水素化誘導体が含まれる。
H.5−(4−イソプロピルオキシフェニル)−2E,4E−ペンタジエン酸およびこれらのアミドには、ピペリジド、ピロリジド、モルホリド、およびこれらの不飽和アミドの水素化誘導体が含まれる。
I.5−(4−ブチルオキシフェニル)−2E,4E−ペンタジエン酸およびこれらのアミドには、ピペリジド、ピロリジド、モルホリド、およびこれらの不飽和アミドの水素化誘導体が含まれる。
J.5−(4−クロロフェニル)−2E,4E−ペンタジエン酸およびこれらのアミドには、ピペリジド、ピロリジド、モルホリド、およびこれらの不飽和アミドの水素化誘導体が含まれる。
A.3−(3,4−メチレンジオキシフェニル)−2E−プロペン酸およびこれらのアミドには、ピペリジド、ピロリジン、ジエチルアミド、n−ブチル、イソブチル、モルホリド、およびこれらの不飽和アミドの水素化誘導体が含まれる。
B.3−(3,4−ジメトキシフェニル)−2E−プロペン酸およびこれらのアミドには、ピペリジド、ピロリジド、ジエチルアミド、n−ブチル、イソブチル、モルホリド、およびこれらの不飽和アミドの水素化誘導体が含まれる。
C.3−(4−メトキシフェニル)−2E−プロペン酸およびこれらのアミドには、ピペリジド、ピロリジド、ジエチルアミド、n−ブチル、イソブチル、モルホリド、およびこれらの不飽和アミドの水素化誘導体が含まれる。
D.3−(4−イソプロピルオキシフェニル)−2E−プロペン酸およびこれらのアミドには、ピペリジド、ピロリジド、ジエチルアミド、n−ブチル、イソブチル、モルホリド、およびこれらの不飽和アミドの水素化誘導体が含まれる。
E.3−(4−ブチルオキシフェニル)−2E−プロペン酸およびこれらのアミドには、ピペリジド、ピロリジド、ジエチルアミド、n−ブチル、イソブチル、モルホリド、およびこれらの不飽和アミドの水素化誘導体が含まれる。
F.3−(3,4−エチレンジオキシフェニル)−2E−プロペン酸およびこれらのアミドには、ピペリジド、ピロリジド、ジエチルアミド、n−ブチル、イソブチル、モルホリド、およびこれらの不飽和アミドの水素化誘導体が含まれる。
G.3−(3−メトキシフェニル)−2E−プロペン酸およびこれらのアミドには、ピペリジド、ピロリジド、モルホリド、およびこれらの不飽和アミドの水素化誘導体が含まれる。
I.3−(2−メトキシフェニル)−2E−プロペン酸およびこれらのアミドには、ピペリジド、ピロリジド、モルホリド、およびこれらの不飽和アミドの水素化誘導体が含まれる。
J.3−(4−ニトロフェニル)−2E−プロペン酸およびこれらのアミドには、ピペリジド、ピロリジド、モルホリド、およびこれらの不飽和アミドの水素化誘導体が含まれる。
K.3−(4−クロロフェニル)−2E−プロペン酸およびこれらのアミドには、ピペリジド、ピロリジド、モルホリド、およびこれらの不飽和アミドの水素化誘導体が含まれる。
上記研究において、次の推論を行なうことができるであろう:
評価の時に高い刺激性を示した化合物は、基本成分としてモルホリンを有し、モルホリドから、ほかの類似体、例えばピペリジド、ピロリジドなどに移った時、活性における急激な低下を観察することができるであろう。1つ以上の二重結合の存在は、刺激性に対する大きい効果を有していなかった。その理由は、両方の種類の化合物から、高い刺激性分子として現われる化合物がほとんどなかったからである。
Claims (19)
- 熱発生剤、刺激剤、香辛料として有用であり、かつ食品添加物としての構成要素となる、請求項1または2に記載の化合物。
- 疼痛および炎症などの病気の現象の研究および管理ための最良モデルとして用いることができる、請求項1または2に記載の化合物。
- この病気についての病的状態が、関節炎、脊髄損傷、または糖尿病性神経障害から選択される、請求項4に記載の化合物。
- 炎症薬、バイオアベイラビリティーエンハンサーの開発のため、および肝臓薬代謝メカニズムの研究のための最良のモデルとして用いることができる、請求項1または2に記載の化合物。
- 請求項1に記載のアリールアルケン酸へテロ環式アミドの調製方法であって、
(a)一般式(5)のアルデヒドとアルキルマグネシウムハロゲン化物とを、周囲温度において無水エーテル溶媒中で一定攪拌を行ないつつ反応させ、一般式(4)の対応フェニルエタノールを生成する工程:
(d)工程(c)のエステルを強アルカリ溶液で加水分解し、ついでこの反応混合物の酸性化を行なって、一般式(2)の対応カルボン酸を生成する工程:
(f)工程(e)の酸塩化物とヘテロ環式アミンとを、不活性有機溶媒中、0〜50℃の範囲の温度で1〜16時間反応させ、この反応混合物を精製して生成物を単離し、式(1)の生成物を得る工程:
- 工程(a)において、用いられるアルキルマグネシウムハロゲン化物がメチルマグネシウムヨウ化物である、請求項7に記載の方法。
- 工程(a)において、用いられるエーテル溶媒が、ジエチルエーテルおよびテトラヒドロフランからなる群から選択され、好ましくはテトラヒドロフランである、請求項7に記載の方法。
- 工程(b)において、反応混合物の溶液が、pH6〜8に調節される、請求項7に記載の方法。
- 工程(b)において、予備調節後の生成物が、エチルアセテート、クロロホルム、ジクロロメタン、およびジクロロエタンからなる群から選択された有機溶媒、好ましくはエチルアセテートでの濾過または抽出のどちらかによって単離される、請求項7に記載の方法。
- 工程(c)において、用いられるウィッティング試薬は、トリフェニルホスフィンとブロモメチルアセテートもしくはブロモエチルアセテート、好ましくはブロモエチルアセテートとの等モル混合物の反応から調製される、請求項7に記載の方法。
- 工程(c)において、用いられる塩基は、ナトリウム水素化物、ナトリウムメトキシド、およびナトリウムエトキシドからなる群から選択され、好ましくはナトリウム水素化物である、請求項7に記載の方法。
- 工程(c)において、用いられるエーテル溶媒は、ジエチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、クロロホルム、およびジクロロメタンからなる群から選択され、好ましくはジクロロメタンである、請求項7に記載の方法。
- 工程(d)において、加水分解に用いられるアルカリは、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、および水酸化カルシウムからなる群から選択され、最も好ましくは水酸化ナトリウムである、請求項7に記載の方法。
- 工程(d)において、酸性化は、硫酸または塩酸、好ましくは塩酸を用いて実施される、請求項7に記載の方法。
- 工程(e)において、抽出に用いられる有機溶媒が、ジクロロメタン、ベンゼン、ジエチルエーテル、およびトルエンからなる群から選択され、好ましくはジクロロメタンである、請求項7に記載の方法。
- 工程(f)において、用いられる有機溶媒は、ベンゼン、トルエン、ジクロロメタン、およびエチルアセテートからなる群から選択され、好ましくはジクロロメタンである、請求項7に記載の方法。
- 工程(f)において、この生成物の精製は、結晶化またはカラムクロマトグラフィー技術を用いて実施される、請求項7に記載の方法。
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