JPS63208581A - ピリミジン誘導体および農園芸用殺菌剤 - Google Patents

ピリミジン誘導体および農園芸用殺菌剤

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JPS63208581A
JPS63208581A JP61256279A JP25627986A JPS63208581A JP S63208581 A JPS63208581 A JP S63208581A JP 61256279 A JP61256279 A JP 61256279A JP 25627986 A JP25627986 A JP 25627986A JP S63208581 A JPS63208581 A JP S63208581A
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勝美 増田
Shoji Kusano
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Toshihiro Nagata
俊浩 永田
Yoshiyuki Kojima
小嶋　芳幸
Nobumitsu Sawai
沢井　伸光
Shinichiro Maeno
前野　真一郎
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    • C07D239/52—Two oxygen atoms

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明はピリミジン誘導体またはその塩およびこれを有
効成分として含有することを特徴とする農園芸用殺菌剤
に関するものである。
（従来の技術） 従来から２−アニリノピリミジン誘導体に関しては、多
くの研究がなされており、主として殺菌剤の分野で、活
性を示す化合物が知られている。
例えば、東独特許第１５１４０４号明細誉には−（式中
、げおよびｔは水素原子、置換されてもよいアルキル、
アリール、アラルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、アル；
キシ、アリルオキシ、メルカプト、アルキルチオ、カル
ー？キシ、アルコキシカル−ニル、カルノセモイル、シ
アノ、シアナート、イソシアナート、チオシアナート、
インチオシアナート、スルホ、ハロゲンスルホニル、ア
ミノ、ニトロまたはアセチルを示し、ぜおよびＲ６は水
素原子またはアルキルを示す。）にて表わされる２−ア
ニリノピリミジン銹導体が殺菌作用を有するとの記載が
ある。また、英国特許第１２４５０８５号明細書には、
一般式 （式中、ＡＩおよびには水素原子、二、トロ、アミノ、
ハロゲンまたは置換されてもよい炭化水素残基を示し、
ｉおよびＲ１は水素原子または有機基を示し、ｔはハロ
ゲン原子を示す。）にて表わされるピリミジン誘導体が
殺菌作用を有するとの記載がある。
（発明が解決しようとする問題点） しかしながら、これらの化合物は殺菌力が弱（、しかも
抗菌スペクトラムが狭いという欠点を有している。
本発明者らは、有用な農園芸用殺菌剤を開発すべく種々
のピリミジン誘導体を合成し、その殺菌活性について検
討した結果、本発明のピリミジン誘導体が、穐々の植物
病原菌、特に、灰色かび病菌に対して極めて優れた殺菌
活性を有することを見いだし、本発明を完成したもので
ある。
（問題点を解決するための手段） 本発明のピリミジン誘導体は Ｃ式中％Ｒ”はアルケニル基、アルキニル基、アルコキ
シ基、アルケニルオキシ基またはハロゲン原子で置換さ
れてもよいアルキニルオキシ基を示し。
Ｒ１は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキ
シ基、モノメチルアミノ基またはジメチルアミノ基を示
す。〕で表わされる。また、本発明はこのピリミジン誘
導体の塩も包含する。
次に、本発明化合物を第１表に例示する。化合物番号は
以後の記載におい【参照される。
次に、本発明化合物の製造法について説明する。
徨）　　　　　　　　　　　　　　　　　　（至）（式
中、Ｒ１およびＩは前記と同じ意味を示し、ｘ′はアル
キル基、ベンジル基または置換ベンジル基を示す。括弧
内に記載された化合物は、合成中間体を示し、単離する
ことも可能である。）すなわち、本発明化合物（Ｖ）は
化合物（１）とホルムアニリド（量）を塩基の存在下、
溶媒中で、反応温度−２０℃から溶媒の沸点の範囲、好
ましくは、室温から１００′ａの範囲で反応させ中間体
（ｍＶ）とし、次いで中間体（Ｎ　）Ｙ単離し、または
単離することなく塩酸、臭化水素酸、誠酸等の酸または
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水
酸化物等の存在下、水または水とアルコール等の有機溶
媒との混合溶媒中、０℃から溶媒の沸点の温度範回で加
水分解することにより製造することが出来る。
ここで塩基としては、アルカリ金属、アルカリ金属水素
化物、アルカリ金属水酸化物等を使用す厄ことができる
。また、溶媒としてはぺ／ゼン、トルエン、キシレン等
の芳香族炭化水素、ジメチルホルムアミド、ジメチルア
セトアミド、ジメチルスルホキシド等の不活性な極性溶
媒、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハ
ロゲン化炭化水素、ジエチルエーテル、ジオキサン、テ
トラヒドロフラン等のエーテル類、アセトン、メチルエ
チルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類およびアセ
トニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類等が使用
出来る。
以上のようにして得られた化合物と酸とを反応させ、塩
を得ることが出来る。使用する酸としては、塩酸、硫酸
、硝酸等がある。
また、本発明化合物中、Ｒ１あるいはげがアルコキシ基
、アルケニルオキシ基、ハロゲン原子で置換されてもよ
いアル中ニルオキシ基、モノメチルアミノ基またはジメ
チルアζノ基である化合物は、次の方法により製造する
ことも出来る。。
（：°式中、７はハロゲン原子を示し、ｌは水素原子、
ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基またはアルキ
ニル基を示し、？はアルキル基、アルケニル基またはハ
ロゲン原子で置換されてもよいアルキニル基を示し、Ｙ
は酸素原子、−ＮＨ−または１−ＯＲ３を示す。） すなわち、本発明の化合物（鴇）は化合物（ＩＶ）と化
合物（■）を塩基の存在下に、好ましくは、溶媒中で反
応させて製造することができる。
上記反応において、塩基としては、アルカリ金属、アル
カリ金属の水酸化物、炭酸化物および水素化物等が使用
出来る。また、溶媒を使用する場会は製造法１で使用の
溶媒が使用出来る。
また、Ｙが酸素原子の場合は（■）で用いるアルコール
を過剰に用いることにより溶媒として使用することも出
来る。反応温度は一２０℃から溶媒の沸点の温度範囲、
好ましくは、室温から１００℃の温度範囲である。
トキシビリミジン（化合物１）の製Ｊ ホルムアニリドｔａｐをテトラヒドロフラン５９ｍに溶
解し、この溶液へ氷水冷却下、１０〜２０℃で予めｎ−
へキサンで油分を取り除いた、水素化ナトリウムａ４ｐ
を徐々に加えた。この懸濁液に４−／ロロー２−メタン
スルホニル−６−メトキシピリミジン４３りを加え、室
温で１時間攪拌した。更に４Ｍの塩酸１５１１Ｊを加え
還流下に１時間反応させた。反応液を水にあけエーテル
で抽出した。エーテル層を水洗、硫酸マグネジニウムで
乾燥後、エーテルを濃縮留去した。残渣の結晶なｎ−ヘ
キサンで再結して２−アニリノ−４−クロ四−６−メト
キシピリミジン４ｏｆ（収率８７％）を得た。融点１０
１〜１０３℃ 実施例２〔２−アニリノ−４−メチル−６−メトキシぜ
リミジン（化合物６）の製造〕 ２８％のす゛トリウムメチラートのメタノール溶液２．
９１をメタノール４０５１１に溶解した。この溶液に２
−アニリノ−６−クロロ−４−メチルピリミジン＆３Ｐ
を加え、室温で２時間攪拌反応させも 乾燥後、ｎ−へキサンで再結して、２−アニリノ−４−
メチル−６−メドキシピリミジン２．９１（収率９２％
）を得た。融点７５〜７６″０実施例３〔２−アニリノ
−４−メチル−６−（１−プロビニル）ピリミジン（化
合物２７および化合物２８）の製造〕 ホルムアニリド２．１２を乾燥ベンゼン５０−に溶解し
、この溶液に氷水冷却下、１０〜２０℃で予めｎ−へキ
サンで油分を取り除いた、水素化ナトリウム（ＬＡＮを
徐々に加えた。浴温で１時間攪拌した後、この懸濁液に
２−メタンスルホニル−４−メチル−６−（１−プロピ
ニル）ピリミジン１２Ｐを加え、室温で１０時間攪拌し
た。反応液にベンゼン１００１１１を加え、ベンゼン層
を水洗後、芒硝で乾燥、濃縮した。次に残漬をエタノー
ル１００−に溶解し、６Ｍの塩酸５ｍを加え、室温で１
０時間攪拌した。反応液を水にあけ、ベンゼン１３６℃
の化合物２７の結晶２．８Ｆを得た。
（収率８７％） 更に得られた結晶なベンゼンに溶解し、ベンゼン層を重
炭酸ナトリウム水溶液、水で洗浄し、芒硝で乾燥、濃縮
後エタノール、ｎ−へキサン混合浴ｊ液で再結して融点
１２５〜１２７ｍ）の化合物２日の結晶２．５Ｐを得た
。（収率７６％）゛化合物２７および化合物２Ｂが共に
２−アニリノ−４−メ弯？ルー６−（１−ｆロピニル）
ピリミジンであることを工Ｒ１ｌｉＭＲおよび元素分析
で確認した。
化合物２７ ＸＲ＃（ｍ−’）　　：　　［１！、！！２７０　０８
０．２２５０１１ＭＲ（ＯＤＯＩ、）δ：　２．０５（
５Ｈ，８）　　２．５９（５Ｈ，Ｂ）４５９（ｌｕ、５
） ４８０〜２７０　（６Ｈ、ｍ） 元素分析　　理論値：Ｏニア５．５１　　Ｈ；５．８７
１１：１Ｂ、８２分析値：Ｏニア５．８９　Ｈ：＆０５
　Ｍ：ＨＬ５５化合物２８ Ｘ　Ｒ’　　（（ＩＢ　　）　　　：　　　ＩＩ　ｅ　
５２７０　　０ｍＯＳ　２２３０）ｆＭＲ（ＯＤＯｌ、
）Ｊ　：　２．０５（３１１，８）　２．５９（５Ｈ，
Ｂ）４６Ｇ（ｌｉｔ、５） ４８２　Ａ−７，７０（６Ｈ，ｍ） 元素分析　　理論値：Ｏニア５．３１　　Ｈ：５．８７
　Ｎ：１８．８２分析値：Ｏニア４゜９５　Ｈ：５．８
８　Ｎ：ＩＥＬ５５実施例４〔２−アニリノ−４−クロ
ロ−６−（１−プロピニル）ピリミジン（化合物３ｏ）
の製造〕 ホルムアニリド五〇りを乾燥ベンゼン７０−に溶解後、
予めｎ−ヘキサンで油分を取り除いた、水素化ナトリウ
ムａ５５りを１０〜２０℃の温度で徐々に加え、室温下
に１時間攪拌した。この懸１ｉ１ｆｉＫ　２−　）タン
スルホニル−４−クロロ−６−（１−プロピニル）ピリ
ミジン４．４　ＪＦを加え室温で１０時間攪拌した。反
応液は、水洗、乾燥、濃縮後、エタノール１００１１ｊ
及び６Ｍの塩酸５−を加え室温で１０時間攪拌した。更
に反応液は水洗、（１−プロピニル）ピリミジン５．６
Ｐ（収率７５％）を得た。融点１２１〜１２４℃ 実施例５〔２−アニリノ−４−メチル−６−（１−プロ
ペニル）ピリミジン（化合物５２）の製造〕 １．ｎ−へキサンにより油分を取り除いた水素化ナトリ
ウム１１４２Ｆをナト２ラヒドロフラン７０Ｍに懸濁後
、ホルムア＝ｙド２．Ｏｆを加え、還流下１時間攪拌し
た。冷却後、２−メタンスルホニル−４−）５−ｈ−６
−（１−プロペニル）ピリミジン＆６Ｆを加え、室温で
１時間攪拌した。
次に１０％水酸化ナトリクム水溶液２０−を加え室温で
２時間攪拌した。反応液を水にあけ希塩酸で中性にした
。有機層を酢酸エチルで抽出した後、硫酸マグネシユウ
ムで乾燥した。酢酸エチルを減圧留去し、゛残？ＩＬを
シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、２−ア
ニリノ−４−メチル−，４−（１−プロペニル）ピリミ
ジン２．７Ｐ（収率７２％）を得た。屈折率　ＣｎＤ）
１４０８賀施例６〔２−アニリノ−４−クロロ−６−（
１−ゾａｇニルオキシ）ぜすきジン（化合物４０）の製
造〕 ｎ−へキサンで油分を取り除いた水素化ナトリ温下３０
分攪拌した。次いでこの溶液を２−ア二ＩＪ　／−４，
６−ジクロロピリミジンｓ、　ｏ　ｐ　ｖ溶解したジメ
チルホルムアミド５ＯＮ溶液に滴下した。
室温で７時間攪拌後、反応液を水にあけ、希塩酸で弱陵
性とした。有機層はトルエンで抽出した後、硫酸マグネ
シユウムで乾燥した。トルエンな減圧留去し、残渣をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、２−アニ
リノ−４−り胃ロー６−（２−プロピニルオキシ）ピリ
ミジン五５ｔ（収率６５％）を得た。　融点９２〜９３
℃実施例７〔２−アニリノ−４−ジメチルアミノ−６−
（１−プロピニル］ピリミジン（化合物４１）の製造〕 ２−アニリノ−４−クロロ−６−（１−ｆロピエル）ぜ
リミジンｔ７ｊＦを５４％ジメチルアミン水溶１９１Ｉ
および水酸化カリウムα７Ｐをテトラヒドロ７ラン２０
１１１に加え、室温下２４時間攪拌した。反応液を水に
あけた後、ベンゼンで抽出した。ベンゼン層を芒硝で乾
燥、濃縮後残渣をエタノール、ｎ−へキサン混食溶液で
再結して融点１５０〜１５２℃の化合物４１の結晶１５
ＩＰ（収゛率８５％）を得た。
実施例８〔２−アニリノ−４−メチル−６−（１−プロ
ピニルンピリミジン硫酸塩（化合物４２）の製造〕 エタノール１００ｇに２−アニリノ−４−メチル−６−
（１−プロピニル）ピリンジン！２Ｐを溶解後、濃硫酸
２１Ｉｊを加え、室温下１時間攪拌した。析出した結晶
な濾取、乾燥して２−ア＝ｙノー４−メチル−６−（１
−プロピニル）ピリミジン硫酸塩２．４Ｆ（収率７５％
）を得た。
融点１９２〜１９５℃ 次に本発明の農園棗用殺劇剤はピリミジン誘導体またを
１その塩を有効成分として含有してなる。
本発明化合物はそれ自体で用いてもよいが、通常は担体
、界面活性剤、分散剤または補助剤等を配合して常法に
より、例えば、粉剤、水相剤、乳剤、微粒剤または粒剤
に製剤する。好適な担体としては、例えば、クレー、メ
ルク、ベントナイト、カオリン、珪藻土、ホワイトカー
ーン、バーミキュライト、消石灰、珪砂、硫安、尿素等
の目体担体、シクロヘキサノン、メチルナフタリン、イ
ソツルビルアルコール、キシレン等の液体担体等が挙げ
られる。界面活性剤及び分散剤としては、例えば、ジア
リールアルキルジスルホン酸塩、アルコール硫酸エステ
ル塩、アルキルアリールスルホン酸塩、リグニンスルホ
ン酸塩、４リオキシエチレングリコールエーテル、４リ
オキシエテレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシ
エチレンソルビタンモノアルキレート等が挙げられる。
その他補助剤または直接施用する。水で希釈する場合、
有効成分濃度５０〜１０００　ｐｐｍ　Ｋ　シて使用す
る。
次に、実施例を挙げて、具体的（説明する。下記製剤側
中の％は重量を意味する。
実施例９　（粉剤） 化合物（１１２％、珪藻±５％及びクレー９３％均一に
混合粉砕して粉剤とした。
実施例１０（水和剤） 化合物（４）　５０％、珪藻±４５％、ジナフチルメタ
ンジスルホン酸ナトリウム２％及びリグニンスルホン酸
ナトリウム３％を均一に混合粉砕して水和剤とした。
実施例１１（乳剤） 化合物（５）３０％、シクロヘキサノン２０％、４リオ
キシ工チレンアルキルアリールエーテル１１％、アルキ
ルベンゼンスルホン酸カルシウム４％及びメチルナフタ
リン３５％を均一に溶解して乳剤とした。
実施例１２　（粒剤） 化合物Ｃｌ５Ｓ％、ラクリルアルコール硫酸エステルの
ナトリウム塩２％、リグニンスルホン酸ナトリウム５％
、カルＩキシメチルセルロース２％及びクレー８６％を
均一に混合粉砕する。この混合物１００重景重量水２０
重量部を加えて練合し、押出式造粒機を用いて１４〜３
２メツシユの粒状°−＼ ・Ｋ’加工したのち、乾燥して粒剤とした。
１．ｓ′。
−（発明の効果） 本発明の農園芸用殺菌剤は幅広い抗菌スペクトラムを有
し、中でも稲いもち病、キュウリベと病、キュウリ灰色
かび病、小松菜黒すす病防除剤として卓効を示し、更に
稲紋枯病、キュウリ炭そ病、リンゴ斑点落葉病防除剤と
しても有効である。
本発明の農園芸用殺菌剤は前述の東独特許第１５１４０
４号公報及び英国特許第１２４５０８５号公報記載化合
物と比較しても、これらの病害に対して高い防除価を示
す。更に本発明の化合物および農園芸用殺菌剤は、作物
に薬害を示′さず、しかも残効性、耐雨性に優れ、かつ
温血動物に対する毒性も弱く、魚毒も低いと言う特徴も
併せ持つものである。
次に本発明の農園芸用殺菌剤の奏する効果な試エウリ（
品１１：相模半白）が双葉期に達した時、実施例１０に
準じて調製した水和剤５０　ｐｐｍの有効成分濃度に水
で希釈し、スプレーガンな用いて、１鉢当たり５ｍｇ’
＠散布した。散布液風乾後、キュウリ灰色かび病菌（Ｂ
ｏ　ｔｒｙｔｉｓ　ｏｉｎａｒｅａ　）の液体培養菌体
摩砕液を噴霧接種した。その後部室内で３日間培養し、
第２表の基準に従い葉数を調査し、防除価を求めた。
第２表 尚、比較薬剤として下記のものを用いた。以後の試験に
おいても比較化合物Ａ、Ｂは下記の化合物（東独特許第
１５１４０４号公報記載化合物）（英国特許第１２４５
０８５号公報記載化合物）試験結果を第３表、第４表、
第５表に示す。
第３表　　　　　　　　第４表 第５表 試験例２（小松菜黒すす病防除効果試験）−辺９（ＩＩ
の角鉢に１鉢当たり１５粒播種した小−松菜（品種：晩
生小松菜）が子を葉期に達した時、実施例１０に準じて
調製した水和剤をｓ　ｏ　ｏ　ｐｐｍ、７パ に水で希釈し、１鉢当たり５ｍｙ散布した。散布風乾後
Ｐ８Ａ培地で１週間培養したアブラナ科黒すす病菌（Ａ
ｌｔｅｒｎａｒｉａ　ｂｒａｅａｌｏｉｃｏｌａ）を、
顕微鎌で１視野６０〜８０個（Ｘ１５０）程度に胞子濃
度ケ調製し、噴霧接種しこ。接種後、温室内（３０℃ン
で３日間培養し、病斑数を数えて１葉当たりの平均病斑
数を求め、下記計算式により防除価を算出した。
結果を第６表、第７表、第８表に示す。
第６表　　　　　　　　第７表 第８表 試験例３（キエクリベと病防除効果試験〕−辺９１１０
角鉢にキュウリ種子（品種：相模半白）を１鉢当たり１
２粒ずつ播種した。双葉側に達した時、実施例１０に準
じてｌＪ＊した水和剤を５００　ｐｐｍの有効成分濃度
に水で希釈し、１鉢当たり５ｍ散布した。風乾後キュウ
リベと病菌（Ｐａｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　ｏ
ｕｔ＋ｅｎａｉｓ）を、顕微鏡で１視野（１５０倍）５
〜１０個程度に胞子濃度を調整し、噴霧接種し、た。接
種２４時間後に温室内のペンチよに置き発病させた。接
種７日後第９表の基準に捉って葉°数を調査し、防除価
を求めた。
第９表 発病度（％）＝ 但し、上式中Ｎは全調査葉数を示す。
結果を第１０表、第１１表に示す。
試験例４（稲いもち病予防効果試験） 直径９鋤の白磁制御に籾（品種：愛知旭）を２０粒ずつ
播種し、温室内で３〜４週間育成した。
第４葉が展開した稲幼苗に実施例１０に準じて調製した
水和剤を５００　ｐｐｍの有効成分濃度に水で希釈し１
鉢当たり１０１ａｌを散布した。風乾後いもち病菌（Ｐ
ｉｒｉａｕｌａｒｉａ　ｏｒｙｓｇａｅ）の胞子液を噴
霧接種し、２５１３の温室内に入れた。接種５日後に病
斑を数え防除価を算出した。
結果を第１２表、第１３表に示す。
第１２表　　　　　　　第１３表 試験例５（稲紋枯病予防効果試験） 直径７ａＩｋの素焼跡に籾（品種：全南風）を１５粒ず
つ、播種し、温室内で４〜５週間育成した。
第５葉が展開した稲幼苗に実施例１０に準じて調製した
水和剤を５００　ｐｐｍの有効成分濃度に水で希釈し、
１鉢当たり１０ｍ＋４を散布した。風乾後モミガラフス
マ培地で７日間培養した紋枯病菌（Ｒｈｉｇｏａｔｏｎ
ｉａ　５ｏｌａｎｉ）　Ｙ株元に接種し、温室内（２８
℃）に置き、５日後に稲葉鞘部分に形成された病斑の高
さを測定し、下記の計算式に従い防除価を算出した。
結果を第１４表に示す。
第１４表

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＾１はアルケニル基、アルキニル基、アルコ
    キシ基、アルケニルオキシ基またはハロゲン原子で置換
    されてもよいアルキニルオキシ基を示し、Ｒ＾２は水素
    原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、モノ
    メチルアミノ基またはジメチルアミノ基を示す。〕で表
    わされるピリミジン誘導体またはその塩。
  2. （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＾１はアルケニル基、アルキニル基、アルコ
    キシ基、アルケニルオキシ基またはハロゲン原子で置換
    されてもよいアルキニルオキシ基を示し、Ｒ＾２は水素
    、原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、モ
    ノメチルアミノ基またはジメチルアミノ基を示す。〕で
    表わされるピリミジン誘導体またはその塩を有効成分と
    して含有することを特徴とする農園芸用殺菌剤。
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