JPH02200678A - ２―ヨードプロパルギルオキシピリミジン誘導体及び農園芸用殺菌剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、新規な２−ヨードプロパルギルオキシピリミ
ジン誘導体及び該化合物を含有する農園芸用殺菌剤に関
する。

（従来の技術） 従来からピリミジン誘導体に関しては、種々の研究がな
されており、農園芸用殺菌剤として活性を示すピリミジ
ン誘導体としては１例えばヨードプロパルギルオキシ基
を４位に置換した化合物が特開昭６０−１９３９７１号
公報に記載されている。

（発明が解決しようとする課題） しかしながら、これらの化合物の有する殺菌効果は必ず
しも十分満足できるものとはいえない。

（課題を解決する為の手段） 本発明者らはさらに有用な殺菌剤を開発すべくヨードプ
ロパルギルオキシ基をピリミジン環の２位に配した化合
物を種々合成し、その殺菌活性について検討を重ねた結
果、本発明化合物が水稲及び園芸作物の各種病害に幅広
く優れた効果を示し、作物に対しては薬害を示さないと
いう優れた特色を有することを見いだし発明を完成した
ものである。

即ち、本発明の２−ヨードプロパルギルオキシピリミジ
ン誘導体は、一般式 （式中、Ｒ１は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、
アルコキシ基またはハロアルキル基を示し、Ｒ２は水素
原子、ハロゲン原子、アルキル基。

アルコキシ基、アルキルチオ基またはフェニル基を示し
、Ｒ３は水素原子またはアルキル基を示し、Ｒ４はアル
キル基、アルケニル基、アルキニル基、第１表 （式中、Ｒ５及びＲ６は同一または相異なり、水素原子
またはアルキル基を示し、Ｘは水素原子、ハロゲン原子
、アルキル基またはアルコキシ基を示す。）にて表され
る基を示し、Ｒ３とＲ４とは相隣る窒素原子とともに５
員又は６員のへテロ環を形成することもできる。）で表
される。

次に一般式（１）で表される本発明化合物の具体例を第
１表に示す、化合物番号は以後の記載において参照され
る。

（以下余白） と ■ 第１表つづき 第１表つづき 本発明化合物は例えば以下に示す製造法１および２に従
って製造することができる。

（ＩＩ）　　　　　　　　　　　　　　　　　（１）（
式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は前記と同じ意味を
表す。） 即ち、本発明化合物（１）は、一般式（ＩＩ）で示され
る４−アミノ−２−プロパルギルオキシピリミジン類と
沃素を塩基の存在下に反応させることにより製造する事
ができる。

本反応で使用できる溶媒としては、例えばメタノール、
エタノール、プロパツール、２−プロパツール等のアル
コール類が適しており、これらは他の溶媒（例えば、水
、ピリジン、キノリン、ピコリン、テトラヒドロフラン
、ジオキサン等）と混合して用いる事もできる。また、
塩基としては、アルカリ金属またはアルカリ土類金属の
水酸化物または炭酸化物を使用する事ができる。反応温
度は０℃から溶媒の沸点の範囲、好ましくは２０℃から
４０℃の範囲において行われる。

なお、出発物質である一般式（ＩＩ）で示される４−ア
ミノ−２−プロパルギルオキシピリミジン類は新規物質
であり５例えば以下の反応経路に従って製造する事がで
きる。

（■）　　　　　　　　　　　　（■）本反応の出発物
質である一般式（ＩＩ［）で示される４−クロロ−２−
メチルスルホニルピリミジン類は、すでに公知であるか
、または特開昭６３２３８７０号公報に記載の方法と同
様にして２−メチルチオピリミジン類を酸化する事によ
り製造する事ができる。また一般式（ＴＶ）で示される
２、４−ジクロロピリミジン類は相当する２、４−ジヒ
ドロキシピリミジン類をオキシ塩化リンで塩素化して製
造するか、試薬としての入手も可能である。以下に化合
物（ＩＩ）の製造にかかわる部分を前記反応式に基すい
て工程毎に説明する。

工程（ａ）　　：プロパルギルアルコールを溶媒に希釈
し、アルカリ金属またはアルカリ金属水酸化物でアルコ
ラードとする。これに一般式（ｍ）で示される４−クロ
ロ−２−メチルスルホニルピリミジン類を加え、反応温
度−２０℃から溶媒の沸点の範囲、好ましくは室温以下
において反応させ、一般式（ＴＶ）で示される４−クロ
ロ−２−プロパルギルオキシピリミジン類を製造する事
ができる。

溶媒としては、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香
族炭化水素、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ、Ｎ−
ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド等の不活
性な極性溶媒、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラ
ヒドロフラン等のエーテル類、アセトン、メチルエチル
ケトン、シクロヘキサノン等のケトン類およびアセトニ
トリル、プロピオニトリル等のニトリル類が使用できる
。

また、プロパルギルアルコールそのものを溶媒として使
用す′る事もできるが、ベンゼン、トルエン等の芳香族
炭化水素を用いると、効率よく化合物（ＩＶ）を製造す
る事ができる。なお、中間体である化合物（ＩＶ）は新
規物質である。

工程（ｂ）ニ一般式（ＩＶ）で示される４−クロロ−２
−プロパルギルオキシピリミジン類と一般式ＨＮＲ’Ｒ
’で示されるアミン類を塩基の存在下に、反応温度−２
０°Ｃから溶媒の沸点の範囲、好ましくは２０℃から１
００℃の温度範囲において反応させ、一般式（■）で示
される４−アミノ２−プロパルギルオキシピリミジン類
を製造する事ができる。塩基としては、例えば、トリエ
チルアミン、ジメチルアニリン、ピリジン等の有機塩基
および炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリ
ウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の無機塩基
等かまたは一般式ＨＮ　Ｒ３Ｒ’で示されるアミン類そ
のものを使用する事もできる。

また溶媒としては、工程（ａ）と同様のものを使用する
事ができる。

工程（Ｃ）ニ一般式（ＩＩ［）で示される４−クロロ−
２−メチルスルホニルピリミジン類と一般式ＨＮＲ３Ｒ
４で示されるアミン類を溶媒中、塩基の存在下に、反応
温度−２０℃から溶媒の沸点の範囲、好ましくは室温以
下で反応させ、一般式（Ｖ）で示される４−アミノ−２
−メチルスルホニルピリミジン類を製造することができ
る。塩基および溶媒は工程（ｈ）と同様であるが、化合
物（Ｖ）を効率よく得る為には、Ｎ、Ｎ−ジメチルホル
ムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミド、アセトニト
リル等の非プロトン性極性溶媒を用いるのが好ましい。

工程（ｄ）；プロパルギルアルコールを溶媒に希釈し、
アルカリ金属またはアルカリ金属水酸化物でアルコラー
ドとする。これに一般式（Ｖ）で示される４−アミノ−
２−メチルスルホニルピリミジン類を加え、反応温度−
２０℃から溶媒の沸点の範囲、好ましくは２０℃から１
００℃の範囲で反応させ、一般式（ｎ）で示される４−
アミノ２−プロパルギルオキシピリミジン類を製造する
事ができる。溶媒は工程（ａ）と同様である。

工程（ｅ）ニ一般式（ＶＩ）で示される２、４ジクロロ
ピリミジン類と一般式ＨＮＲ３Ｒ’で示されるアミン類
を塩基の存在下に反応させ、一般式（■）で示される４
−アミノ−２−クロロピリミジン類を製造することがで
きる。なお、塩基、溶媒および反応温度は工程（Ｃ）と
同様である。

工程（ｆ）：プロパルギルアルコールを溶媒に希釈し、
アルカリ金属またはアルカリ金属水酸化物でアルコラー
ドとする。これに一般式（■）で示される４−アミノ−
２−クロロピリミジン類を加え反応させることにより、
一般式（ＩＩ）で示される化合物を製造する事ができる
。なお、溶媒および反応温度は工程（ｄ）と同様である
。

次に、製造法１に従って製造される本発明化合物の中間
体である一般式（ＩＩ）で表される４アミノ−２−プロ
パルギルオキシピリミジン類の具体的な例を第２表に示
す。

第２表 第２表つづき 製造法２ （Ｖ）　　　　　　　　　　　　　　　　（＋）（式中
、Ｒ’、Ｒ”、Ｒ３，およびＲ４は前記と同じ意味を表
す。） 本発明化合物（１）は３−ヨードプロパルギルアルコー
ルを溶媒に溶かし、アルカリ金属またはアルカリ金属水
酸化物でアルコラードとした後、一般式（Ｖ）で示され
る４−アミノ−２−メチルスルホニルピリミジン類を加
え１０反反応度−２０℃から溶媒の沸点の範囲、好まし
くは１０℃から４０℃の範囲において反応させることに
より製造する事ができる。溶媒は製造法１、工程（ｄ）
と同様である。

なお、一般式（Ｖ）で示される４−アミノ−２メチルス
ルホニルピリミジン類は製造法１、工程（Ｃ）の方法で
得る事ができ、また３−ヨー１〜プロパギルアルコール
は特開昭４−９−２４４４５号公報に記載された方法に
従って製造する事ができる。

次に実施例を挙げて本発明化合物の製造法を具体的に説
明する。

参考例１４−クロロ−６−ジエチルアミノ−２プロパル
ギルオキシピリミジンの製 造 ６０％水素化ナトリウム１２．３　ｇをｎ−ヘキサンで
洗浄した後、ベンゼン８００ｍＭに懸濁した。

これにプロパルギルアルコール１８．７　ｇを１０分間
かけて滴下した。室温で２．５時間撹拌した後、６℃に
て４−クロロ−６−ジエチルアミノ−２−メチルスルホ
ニルピリミジン６７．５ｇを加え、６〜１５℃にて１．
５時間撹拌した。反応液に酢酸エチル８００ｍＱ、を加
えた後、水洗した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し
た後、減圧下で濃縮して褐色透明粘稠液体の目的化合物
６０．８　ｇ（収率９９．２％）を得た。

屈折率ｎ；０−１５５００゜ 実施例１　４−クロロ−６−ジエチルアミノー２−（３
−ヨードプロパルギルオキシ） ピリミジンの製造 メタノール５００ｍΩに参考例】の方法で製造した４−
クロロ−６−ジエチルアミノ−２−プロパルギルオキシ
ピリミジン６０．８ｇ、水酸化ナトリウム１３２ｇを入
れ、室温で３０分間撹拌した。ついでヨウ素６６．０　
ｇを５０分間かけて徐々に加えた。さらに室温で２．５
時間撹拌した後、反応液に水を加えクロロホルムで抽出
した。

クロロホルム層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、クロ
ロホルムを減圧下で留去した。得られた粗結晶をエタノ
ール／ｎ−ヘキサンで再結晶化して無色プリズム状結晶
の目的化合物７５．１ｇ（収率８１．０％）を得た。

融点　１０２〜１０４℃。

参考例２４．６−ジクロロ−２−プロパルギルオキシピ
リミジンの製造 ６０％水素化ナトリウム５．６ｇをｎ−ヘキサンで洗浄
した後、ベンゼン５００ｍＭに懸濁した。

これにプロパルギルアルコール８．６ｇを１０分間かけ
て滴下し、室温で２時間撹拌した。次に６℃にて４．６
−ジクロロ−２−メチルスルホニルピリミジン３０．０
　ｇを加え６〜９℃で２時間撹拌した。反応液に酢酸エ
チルを加え、有機層を水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥
した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（酢酸エチル／ｎ−ヘキサン）にて分
離精製し、無色透明粘稠液体の目的化合物２２．３　ｇ
（収率８３．２％）を得た。

屈折率ｎ　”ｘ、０＝　１　、５４９８゜参考例３４−
ベンジルアミノ−６−クロロ−２−プロパルギルオキシ
ピリミジンの製 造 トルエン５０　ｍ　ｍに参考例２の方法で製造した４、
６−ジクロロ−２−プロパルギルオキシピリミジン２，
９ｇを溶解し、これにベンジルアミン３．３ｇを加えた
。室温で４時間撹拌した後、反応液を水洗し、硫酸マグ
ネシウムで乾燥した。トルエンを減圧下で留去し、得ら
れた粗結晶をエタノール／ｎ−ヘキサンで再結晶化して
無色針状結晶の目的化合物３．２ｇ（収率８２．１％）
を得た。

融点１１７〜１１９℃。

実施例２４−ベンジルアミノ−６−クロロ−２−（３−
ヨードプロパルギルオキシ） ピリミジンの製造 メタノール２０　ｍ　１２に参考例３の方法で製造した
４−ベンジルアミノ−６−クロロ−２−プロパルギルオ
キシピリミジン１．１５　ｇ、水酸化ナトリウム０．２
ｇを室温で３０分間撹拌した。次いでヨウ素１．１ｇを
５分間かけて加え、更に室温で２時間撹拌した。反応液
より析出した結晶を濾過、水洗機減圧下に乾燥して無色
プリズム状結晶の目的化合物１．０ｇ（収率５８．８％
）を得た。

融点　１４４〜１４６℃。

実施例３４−ジエチルアミノ−２−（３−ヨードプロパ
ルギルオキシ）−６−メドキ シピリミジンの製造 ６０％水素化ナトリウム０．２５ｇｔ＆ｎ−ヘキサンで
洗浄した後、ベンゼン３０ｍ１１に懸濁した。

これにヨードプロパルギルアルコール１．１ｇを加え室
温で３時間撹拌した。ついで４−ジエチルアミノ−６−
メドキシー２−メチルスルホニルピリミジン１．２ｇを
加え、更に１．５時間撹拌した。

反応液を水にあけ有機層を酢酸エチルで抽出し、硫酸マ
グネシウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ｎ−
ヘキサン）により分離精製して褐色透明粘稠液体の目的
化合物１．３ｇ（収率７６５％）を得た。

屈折率ｎ　ｙ＞０＝　１　；　５６９２゜参考例４４−
クロロ−６−エチルアミノ−５−メチルチオ−２−プロ
パルギルオキシ ピリミジンの製造 水冷下プロパルギルアルコール３０ｍＡに金属ナトリウ
ム０．３４ｇを加え３０分間撹拌した。

これに２．４−ジクロロ−６−エチルアミノ−５メチル
チオピリミジン２．７ｇを加え、室温で３時間、５０℃
で３０分間撹拌した。反応液を水にあけ酢酸エチルで抽
出し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、酢酸エチルを減
圧下で留去した。得られた粗結晶をベンゼン／ｎ−ヘキ
サンで再結晶化し、無色鱗片状結晶の目的化合物１．６
ｇ（収率５５．２％）を得た。

融点　７８〜８０℃。

実施例４４−クロロ−６−ニチルアミノー２（３−ヨー
ドプロパルギルオキシ） ５−メチルチオピリミジンの製造 メタノール１５ｍＡに参考例４の方法で製造した４−ク
ロロ−６−エチルアミノ−５−メチルチオ−２−プロパ
ルギルオキシピリミジン１．０ｇ、水酸化ナトリウム０
．２　ｇを加え室温で３０分間撹拌した。次いでヨウ素
１．０ｇを加え更に５時間撹拌した。反応液を水にあけ
析出した結晶を濾過し乾燥した。ベンゼン／ｎ−ヘキサ
ンで再結晶化し、無色柱状結晶の目的化合物０．９ｇ（
収率６０．０％）を得た。

融点　１１７〜１１９℃。

本発明の農園芸用殺菌剤は、本発明化合物それ自体で用
いてもよいが１通常は担体、界面活性剤、分散剤又は補
助剤などを配合して常法により、例えば粉剤、水和剤、
乳剤、微粒剤又は粒剤に製剤して用いられる。

好適な担体としては１例えばタルク、ベントナイト、ク
レー、カオリン、珪藻土、ホワイトカーボン、バーミキ
ュライト、消石灰、ケイ砂、硫安。

尿素などの固体担体、イソプロピルアルコール。

キシレン、シクロヘキサノン、メチルナフタレンなどの
液体担体などが挙げられる。界面活性剤及び分散剤とし
ては、例えばアルコール硫酸エステル塩、アルキルアリ
ールスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、ジアリール
メタンジスルホン酸塩、ポリオキシエチレングリコール
エーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテ
ル、ポリオキシエチレンソルビタンモノアルキレートな
どが挙げられる。補助剤としては、例えばカルボキシメ
チルセルロース、ポリエチレングリコール、アラビアゴ
ムなどが挙げられる。

これらの製剤は適宜な濃度に希釈して散布するか、又は
直接施用する。

有効成分の配合割合については、必要に応じ適宜選ばれ
るが、粉剤又は粒剤とする場合は０．１〜２０％（重量
）、乳剤又は水和剤とする場合は５〜８０％（重量）が
適当である。

本発明の農園芸用殺菌剤の施用量は、使用される化合物
の種類、対象病害、発生傾向、被害の程度、環境条件、
使用する剤型などによって変動するが、粉剤及び粒剤の
ようにそのまま使用する場合は有効成分として１０アー
ル当り０，１ｇ〜５ｋｇ好ましくは、１ｇ〜１ｋｇの範
囲から適宜に選ぶのがよい。又、乳剤あるいは水和剤の
ように最終的に液状で使用する場合は、０．１〜１０，
０００ｐｐｍ、好ましくは１０−３．ＯＯＯｐｐｍの範
囲から適宜に選ぶのがよい。

次に本発明の農園芸用殺菌剤としての実施例を挙げて具
体的に説明する。下記実施例中の％は重量を意味する。

実施例５　（粉剤） 化合物（１１）２％、珪藻±５％及びクレー９３％を均
一に混合し粉砕して粉剤とした。

実施例６　（水和剤） 化合物（３）５０％、珪藻±４５％、ジナフチルメタン
ジスルホン酸ナトリウム２％及びリグニンスルホン酸ナ
トリウム３％を均一に混合し粉砕して水和剤とした。

実施例７　（乳剤） 化合物（２２）３０％、シクロヘキサノン２０％、ポリ
オキシエチレンアルキルアリールエーテル１１％、アル
キルベンゼンスルホン酸カルシウム４％及びメチルナフ
タリン３５％を均一に溶解して乳剤とした。

実施例８　（粒剤） 化合物（５６）５％、ラウリルアルコール硫酸エステル
のナトリウム塩２％、リグニンスルホン酸ナトリウム５
％、カルボキシメチルセルロース２％及びクレー８６％
を均一に混合して粉砕する。

この混合物に水２０％を加えて練合し、押出式造粒機を
用いて１４〜３２メツシユの粒状に加工したのち、乾燥
して粒剤とした。

（発明の効果） 本発明の農園芸用殺菌剤は、イネ紋枯病、イネいもち病
、コムギ赤さび病、キュウリへと病、トマト疫病、キュ
ウリ灰色かび病、キュウリうどんこ病、コマツナ黒すす
病およびリンゴ斑点落葉病等のアルタナリア菌による病
害リンゴ黒星病等の水稲及び園芸関係の病害に幅広い抗
菌スペクトラムを有するものである。この活性は予防的
にも治療的にも発現し、しかも持続性を有する。更に、
作物、温血動物及び魚介類に対しても安全性が高い等の
優れた特徴を有するものである。

次に本発明の農園芸用殺菌剤の奏する効果を試験例を挙
げて具体的に説明する。

（以下余白） 試験例１　キュウリベと病予防効果試験９ｃｍＸ９ｃｍ
の塩化ビニール製鉢にキュウリ種子（品種：相模半白）
を６粒ずつ播種し、温室内で９日間育成した。子葉が展
開したキュウリ幼苗に実施例６に準して調製した水和剤
を有効成分として５００ｐｐｍ或いは５Ｑｐｐｍとなる
ように水で希釈し、１鉢当たり１０ｍＡを散布した。

風乾後、キュウリベと病菌（Ｐｓａｕｄｏｐｅｒｏｎｏ
ｓｐｏｒａｃｕｂｅｎｓｉｓ）の胞子懸濁液を噴霧接種
して、２０〜２２℃の温室内に入れた。接種翌日２０〜
２５°Ｃの温室へ移した。接種７日後に子葉の発病葉率
を調査し防除価を求めた。

下記の基準で評価した結果を第３表及び第４表に示した
。　　評価基準 Ａ：防除価９０％以上 Ｂ：防除価７０〜９０％未満 Ｃ：防除価４０〜７０％未満 Ｄ：防除価４０％未満 第３表 第３表つづき 第４表 （註）比較薬剤 （特開昭６０−１９３９７．１号公報記載化合物。

以下の試験例においても同じ化合物を示す。）試験例２
　トマト疫病予防効果試験 播種２週間後のトマト（品種：ポンチローザ）の幼苗を
直径６ｃｍの素焼鉢に１鉢当り１本を移植し、温室内で
育成させた。本葉が２葉期に達した時に、実施例６に準
じて調製した水和剤を有効成分として３００ｐｐｍとな
るように水で希釈し、１鉢当たり１０　ｍ　Ｑを散布し
た。風乾後、トマト疫病菌（Ｐｈ　ｔｏ　ｈｔｈｏｒａ
　１ｎｆｅｓｔａｎｓ）の胞子懸濁液を噴霧接種し、２
０〜２２℃の湿室内に入れた。

接種５日後に下記基準により木葉の発病程度を調査した
。その結果を第５表に示した。

評価基準 Ａ：１０％未満の発病面積 Ｂ：１０％以上、３０％未満の発病面積Ｃ：３０％以上
、７５％未満の発病面積Ｄエフ５％以上の発病面積 第５表 試験例３　コマツナ黒すす病予防効果試験９ｃｍＸ９ｃ
ｍの塩化ビニール製綿にコマツナ種子を９粒ずつ播種し
、温室内で５日間育成した。

子葉が展開したコマツナ幼苗に、実施例６に準じて調製
した水和剤を有効成分として５０．０ｐｐｍとなるよう
に水で希釈し、１鉢当たり１０ｍ１）を散布した。風乾
後、アブラナ科黒すす病菌（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ｂ
ｒａｓｓｉｃ’ｃｏ　　）の胞子態濁液を噴霧接種し、
３０℃の湿室内に入れた。接種２日後に病斑を数え一葉
当りの平均病斑数を求めて下記計算式により防除価を算
出した。

第６表 下記の基準で評価した結果を第６表に示した。

評価基準 Ａ：防除価９０％以上 Ｂ：防除価７０〜９０未満 Ｃ：防除価４０〜７０％未満 Ｄ：防除価４０％未満 第５表つづき 第６表つづき 試験例４　キュウリ灰色かび病予防効果試験９　ｃ　ｍ
　Ｘ　９　ｃ　ｍの塩化ビニール製綿各々にキュウリ種
子（品種：相模半白）を１２粒づつ播種し、温室内で７
日間育成させた。子葉が展開したキュウリ幼苗に実施例
６に準じて調製した水和剤を有効成分で５００ｐｐｍに
なるよう水で希釈し、１鉢当たり１０ｍＱを散布した。

風乾後、キュウリ灰色かび病菌（−扼惑工Ｌす１ｃ　ｉ
　ｎ　ｅ　ｒ植）の菌糸磨砕液を噴霧接種し、２０〜２
３℃の湿室内に入れた。

接種３目抜下記の基準により鉢全体の発病程度を調査し
た。

発病指数　０：　発病を認めず １：　２５％未満の発病面積 ２：　２６〜５０％の発病面積 ３：　５１〜７５％の発病面積 ４：　７６％以上の発病面積 結果を第７表に示した。

第７表 試験例５　イネ紋枯病予防効果試験 直径７ｃｍの素焼鉢に水稲種子（品種：全南風）を１５
粒ずつ播種し、温室内で４〜５週間育成した。第５葉が
展開したイネ幼苗に実施例６に準じて調製した水和剤を
有効成分で５００ｐｐｍになるように水で希釈し、１鉢
当たり１０　ｍ　ｍを散布した。風乾後、もみがらふす
ま培地で７日間培養した紋枯病菌（Ｒｈ１ｚｏｃｔｏｎ
ｉａ　陳１■１）を株元に接種して、２８℃の湿室内に
入れた。接種５日後にイネ葉鞘部分に形成された病斑の
高さを測定し、下記の計算式に従い防除価を求めた。

下記の基準で評価した結果を第８表に示した。

評価基準 Ａ：防除価９０％以上 Ｂ：防除価７０〜９０に未満 Ｃ：防除価４０〜７０％未満 Ｄ：防除価４０８未満 第８表 試験例６　コムギ赤さび病予防効果試験９　ｃ　ｍ　Ｘ
　９　ｃ　ｍの塩化ビニール裏体にコムギ種子（品種：
農林６１号）を１２粒ずつ播種し、温室内で８日間育成
させた。子葉が展開したコムギ幼苗に実施例６に準じて
調製した水和剤を有効成分で５０ｐｐｍになるよう水で
希釈し、１鉢当たり１０ｍｊｌを散布した。風乾後、コ
ムギ赤さび病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｒｅｃｏｎｄｉｔ
ａ）の胞子懸濁液を噴震接種し、２０〜２２℃の湿室内
に入れた。接種翌日２０〜２５℃の温室へ移した。接種
８日後に子葉の一葉当りの平均病斑数を調査し、下記計
算式に下記の基準で評価した結果を第９表に示した。

評価基準 Ａ：防除価９０％以上 Ｂ：防除価７０〜９０に未満 Ｃ：防除価４０〜７０％未満 Ｄ：防除価４０％未満 第９表 試験例７　リンゴ斑点落葉病予防効果試験直径３０ｃｍ
の素焼体に植えたリンゴ苗木（品種：インド）を強剪定
し、温室内で新葉を出させた。実施例６に準じて調製し
た水和剤を有効成分で２５０ｐｐｍになるよう水で希釈
し、１鉢当たり１００ｍＡを散布した。風乾後、リンゴ
斑点落葉病菌（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ａｌｔｅｒｎａ
ｔａ）の胞子懸濁液を噴霧接種し、２８℃の湿室内に入
れた。接種４日後に下記の基準により新葉の発病程度を
調査した。

発病・指数０：発病を認めず １：５−未満の発病面積 ２：５北以上、１０％未満の発病面積 ３：１０％以上、２５％未満の発病面積４：２５Ｘ以上
、５０％未満の発病面積５：５０駕以上の発病面積 ６：落葉 下記の基準で評価した結果を第１０表に示した。

評価基準 Ａ：防除価９０％以上 Ｂ：防除価７０〜９０％未満 Ｃ：防除価４０〜７０％未満 Ｄ＝防除価４０％未満 第１０表 （Ｖ　ｅ　ｎ　ｔ　ｕ　ｒ　ｉ　ａ　組組ｕ虹ｎ）の胞
子懸濁液を噴霧接種し、１８℃の湿室内に入れた。接種
２日後に２０℃の温室へ移した。接種２０日後に下記基
準により発病程度を指数で調査した。

発病指数０：発病を認めず １：５九未満の発病面積 ２：５％以上、１０％未満の発病面積 ３：１０％以上、２５％未満の発病面積４：２５％以上
、５０に未満の発病面積５：５０に以上の発病面積 試験例８　リンゴ黒星病予防効果試験 催芽したリンゴ種子（品種：紅玉）を３寸素焼鉢に４粒
ずつ播種し、温室内で３〜４週間育成した。木葉が５〜
６葉抽出したリンゴ幼苗に、実施例６に準じて調製した
水和剤を有効成分で　５０ｐｐｍになるよう水で希釈し
て、１鉢当たり５０ｍｊｌを散布した。風乾後、リンゴ
黒星病菌下記の基準で評価した結果を第１１表に示した
。

評価基準 Ａ：防除価９０％以上 Ｂ：防除価７０〜９０％未満 Ｃ：防除価４０〜７０に未満 Ｄ：防除価４０％未満 第１１表 手 続 補 正 書 平成元年１０月３ρ日 １、事件の表示 平成１年特許願第１８７７８号 ２、発明の名称 ヨ ドブロパルギルオキシピリミジン誘導体及び農園芸用殺
菌剤 ３、補正をする者 事イ１１との関係

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ｛式中、Ｒ＾１は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基
   、アルコキシ基またはハロアルキル基を示し、Ｒ＾２は
   水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、
   アルキルチオ基またはフェニル基を示し、Ｒ＾３は水素
   原子またはアルキル基を示し、Ｒ＾４はアルキル基、ア
   ルケニル基、アルキニル基、アルコキシアルキル基、シ
   クロアルキル基、アルコキシカルボニルアルキル基また
   は式▲数式、化学式、表等があります▼（式中、Ｒ＾５
   及びＲ＾６は同一または相異なり、水素原子またはアル
   キル基を示し、Ｘは水素原子、ハロゲン原子、アルキル
   基またはアルコキシ基を示す。）にて表される基を示し
   、Ｒ＾３とＲ＾４とは相隣る窒素原子とともに５員又は
   ６員のヘテロ環を形成することもできる。｝で表される
   ２−ヨードプロパルギルオキシピリミジン誘導体。
2. （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ｛式中、Ｒ＾１は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基
   、アルコキシ基またはハロアルキル基を示し、Ｒ＾２は
   水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、
   アルキルチオ基またはフェニル基を示し、Ｒ＾３は水素
   原子またはアルキル基を示し、Ｒ＾４はアルキル基、ア
   ルケニル基、アルキニル基、アルコキシアルキル基、シ
   クロアルキル基、アルコキシカルボニルアルキル基また
   は式▲数式、化学式、表等があります▼（式中、Ｒ＾５
   及びＲ＾６は同一または相異なり、水素原子またはアル
   キル基を示し、Ｘは水素原子、ハロゲン原子、アルキル
   基またはアルコキシ基を示す。）にて表される基を示し
   、Ｒ＾３とＲ＾４とは相隣る窒素原子とともに５員又は
   ６員のヘテロ環を形成することもできる。｝で表される
   ２−ヨードプロパルギルオキシピリミジン誘導体を有効
   成分として含有する農園芸用殺菌剤。