JPS62207250A - ベンゾイルフェニル尿素、その製造方法および該化合物を含有する殺虫、殺ダニ剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、新規な置換Ｎ−ベンゾイル−Ｎ’−２、ｓ−
ジハロ−４−へロアルコキシフェニル尿素、その製造方
法および製造中間体並びに有害生物防除に該化合物を使
用する方法に関する。

本発明の化合物は、次式ｌ： （式中、鳥およびＲ２の各々はハロゲン原子を表わすが
、ただしＲ１および鳥は同時に塩素原子を表わさず、Ｒ
３はモノ−またはポリハロゲン化炭素原子数１ないし７
のアルキル基を表わし、Ｒ４は水素原子、ハロゲン原子
、メチル基、メトキシ基またはメチルチオ基を表わし、
そして亀はハロゲン原子、メチル基、メトキシ基または
メチルチオ基を表わす。）で表わされる化合物である。

適当なハロゲン置換基は、弗素原子、塩素原子、臭素原
子および沃素原子であり、弗素原子。

塩素原子および臭素原子が好ましい〇 置換基として適当なモノ−またはポリハロゲン化炭素原
子数１ないし７のアルキル基は、直鎖または枝分れして
いて良く、そして部分的にのみハロゲン化されていても
また過ハロゲン化されていても良く、該置換基中のハロ
ゲン原子は上記し念様なものである。この様な置換基の
特に適当な例は、とりわけ、１ないし３個の弗素原子、
塩素原子および／ま次は臭素原子で置換されたメチル基
１例えば−ＣＨＦ２または一〇Ｆ３：１ないし５個の弗
素原子、塩素原子および／または臭素原子で置換された
エチル基、例えば−ＣＨｚ　ＣＦｓ、−ＣＦ、ＣＦ、％
−ＣＦ２ＣＣ１，、−ＣＦ、ＣＨＣｔ、　。

−ＣＦ２ＣＨＦ２　、−ＣＦ２ＣＨＢｒ２　、−ＣＦ２
ＣＨＢｒ２゜−ＣＦ２ＣＨＢ　ｒ　Ｆまたは−ＣＣｚＦ
ＣＨＣｚＦ　　；各々１ないし７個の弗素原子、塩素原
子および／ｌたは臭素原子で置換されたプロピル基また
はインプロピルＴｉ　２例Ｌ　ｌｄ’−Ｇ（ｚＧ（Ｂｒ
ＣＨ２Ｂｒ、−ＣＦ、ＣＨＦＣＦ３゜−ＣＨｚ　ＣＦ２
　ＣＦ３または−ＣＨ（ＣＦ３）、　；　１ないし９個
の弗素原子、塩素原子お・よび／または臭素原子で置換
されたブチル基、またはその異性体、例エバー　ＣＦ　
（ＣＦ３　）　ＣＨＦ　ＣＦｓ　ｔ　７’ｃ　Ｆｉ　−
ＣＨｚ　（ＣＦ２　）２　ＣＦｓである。

特に興味深い式Ｉで表わされる化合物は、式中、鳥およ
びＲ２の各々が弗素原子、塩素原子または臭素原子を表
わすが、ただしＲ１およびＲ２が同時に塩素原子を表わ
さず、Ｒ２がモノ−またはポリハロゲン化炭素原子数１
ないし４のアルキル基を表わし、几４が水素原子、弗素
原子または塩素原子を表わし、そしてＲ５が弗素原子、
塩素原子またはメトキシ基を表わすものである◇式Ｉで
表わされる好ましい化合物は１式Ｉ中、几１が弗素原子
を表わし、そしてＲ２が弗素原子、塩素原子または臭素
原子を表わすか、またはＲ２が塩素原子を表わし、そし
て島が弗素原子を表わし、Ｒ３が１ないし７個のハロゲ
ン原子で置換された炭素原子数１ないし３のアルキル基
金表わし、Ｒ４が水素原子、弗素原子または塩素原子を
表わし、そしてＲ２が弗素原子、塩素原子またはメトキ
シ基を表わすものである。

特に言及するに値する式■で表わされる化合物は、式中
、Ｒｔが弗素原子を表わし、そしてＲ２が弗素原子、塩
素原子または臭素原子を表わし、Ｒ２が基−ＣＨａＣＦ
３．−ＣＣｔＦＣＨＣｔＦ、−ＣＦ２　ＣＨＢｒ２　。

−ＣＨ（ＣＦ３）、　、　−ＣＨ２ＣＦ、ＣＦ３または
−ＣＦｚＣＨＰＣＦｓを表わし、Ｒ１が水素原子または
弗素原子を表わし、そしてＲ２が弗素原子、塩素原子ま
たはメトキシ基を表わすものである。

さらに特に言及されるために選び出された式■で表わさ
れる化合物は、式中、Ｒ１が弗素原子を表わし、そして
Ｒ２が弗素原子、塩素原子または臭素原子を表わし、ル
が基−ＣＨｔ　ＣＦｇ　。

−ＣＨ（ＣＦ３）、　、　−ＣＨ，ＣＨＦＣＦ３または
−ＣＦ２ＣＨＦＣＦ３を表わし、Ｒ４が水素原子または
弗素原子を表わし、そしてＲ２が弗素原子、塩素原子ま
たはメトキシ基を表わすものである。

式Ｉで表わされる化合物の例は、とシわけ下記のもので
ある： 本発明の化合物は公知の方法によりｉ造できる。この様
な方法は、とりわけドイツ国公開特許公報第２．１２へ
２３６号、２，６０１，７８０号および３．２４０，９
７５号明細書に記載されている。式Ｉで表わされるこの
様な化合物は、例えば ａ）次式■： 凡！ 堝 で表わされるアニリンを次式ｍ： で表わされるベンゾイルイソシアネートと反応させるか
、または で表わされるインシアネートを次式Ｖ：で表わされるベ
ンズアミドと反応させるか、または Ｃ）式■で表わされるアニリンを次式■：凡□ 場 （上記式■ないし■中、基Ｒ１％鳥、　Ｒ３，Ｒ４およ
び鳥は式Ｉの定義と同じ意味を表わし、そしてＲはハヲ
ゲン原子、好ましくは塩素原子で置換されても良い炭素
原子数１ないし８のアルキル基を表わす◇）で表わされ
るウレタンと反応させることによシ得られる＠ 上記の方法ａＬｂ）およびＣ）は好ましくは常圧下、有
機溶媒または希釈剤の存在下で実施することができる◇
適当な溶媒または希釈剤の例は：エーテルおよびエーテ
ル様化合物、例えばジエチルエーテル、ジプロピルエー
テル、ジブチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタ
ンおよびテトラヒドロ７２ン：Ｎ、Ｎ−ジアルキル化カ
ルボキシアミド：脂肪族、芳香族およびハロゲン化炭化
水素、特にベンゼン、トルエン、キシレン、クロロホル
ム、［化メチレン、四塩化炭素、およびクロロベンゼン
；ニトリル例えばアセトニドニルまたはグロビオニトリ
ル；ジメチルスルホキシド：およびケト／１例えばアセ
トン、メチルエチルケトン、メチルインプロピルケトン
およびメチルイソブチルケト／であるＯａ）法は通常−
１０°ないし＋２００℃、好ましくは０°ないし１００
℃１例えば室温で、そして所望ならば有機塩基例えばト
リエチルアミンの存在下で行なわれるｏｂ）法は０℃な
いし１５０℃好ましくは使用した溶媒の沸点で、所望に
よりピリジンのような有機塩基の存在下に、および／ま
たはアルカリ金属またはアルカリ土類金属、好ましくは
ナトリウムを加えて行なわれるＯｃフン法すなわち式■
で表わされるウレタンと式■で表わされるアニリンとの
反応に対しては約６０℃から反応混合物の沸点までの温
度範囲が好ましく、使用する溶媒としては芳香族炭化水
素１例エバトルエン、キシレン、クロロベンゼンオヨび
同類のものが好ましい◎ 弐■およびＶで表わされる出発物質は公知であシ、そし
て公知の方法類似の方法によって製造することができる
。

式■で表わされる出発物質は新規の化合物であシ、同様
に本発明の目的を構成する。式■で表わされる化合物は
公知の方法で適当に置換された次式■： Ｒ。

珈 のニトロベンゼンを、ジャーナル　オプ　オーガニック
ケミストリー（Ｊ　、　Ｏｒｇ　、　Ｃｈｅｍ、　）第
２９巻（１９６４年）、１（ここに引用された文献をも
参照のこと）に記載された方法と類似の方法により水素
化することによって調造することができる０しかしなが
ら１式■で表わされるアニリンはまた式■で表わされる
相当するニトロ化合物の化学還元（例えば塩化第一錫／
ＨＣｔによる）によっても得ることができる０〔ホウベ
ンーグエイル（Ｈｏｕｂｅｎ　−Ｗｅｙｌ　）　、　”
　）　トーデンデア　オルガニツシェヘミー（Ｍｅｔｈ
ｏｄｅｎ　ｄ。

ｏｒｇ、Ｃｈｅｍｉｅ）　１　ｊ　／１　、４２２参照
〕０式■で表わされるアニリンの別の製造法は非アシル
化またはアシル化２，５−ジハロ−４−ヒドロキシアニ
リンをハロアルキル化し、そして次に、適当ならばアシ
ル基を例えば酸加水分解によって除去することよりなる
。

式■で表わされるニトロ化合物も新規であり、本発明の
目的を構成する０これらの化合物は、例、ｔｉ；［＋５
−ジハロ−４−二トロフェノールをハロアルキル化する
ことにより（フランス国特許第２．ｏｏｓ、ａ７６号Ｂ
ｕｆｆ書参り、または２゜５−シバｏ−４−フルオロニ
トロペンゼ／ｆフルカリ溶液中のハロアルカノールおよ
び溶媒とシテジメチルスルホキシドと反応させることに
より〔１ヒドロキシル基の化学（Ｔｈｅ　Ｃｈａｎｉｓ
ｔｒｙｏｆ　　ｔｈｅＨｙｄｒｏｘｙｌ　Ｇｒｏｕｐ　
）　’第８３ないし１２４頁；インターサイｘ　：、ｙ
　、ｘ、　（Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ　）社刊、ニュ
ーヨーク、１９７１年参照〕製造することができる＠ 弐■で表わされるベンゾイルイソシアネートは、特に、
以下のようにして得ることができる〔ジャーナル　オプ
　アグリカルチュラル　７−ド　ケミストリー（Ｊ　、
Ａｇｒ　、Ｆｏｏｄ　　Ｃｈｅｍ　、　）第２１巻第３
４８および９９３頁：１９７３を参照３２式ＩＶで表わ
される４−ハロアルコキシフェニルインクアネートは、
例えば当業界で一般に使用されている方法によシ式■で
宍わされるアニリンをホスゲン化することによシ製造す
ることができる０別の出発物質として使用される式Ｖで
表わされるベンズアミドは公知である（例えば、バイル
スタイ：／　（Ｂｅ１ｌｓｔｅｉｎ　）＠ハ：／ドブ−
７デル　オルガニツシエン　ヘミ−（Ｈａｎｄ−ｂｕｃ
ｈ　ｄｅｒ　ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ　Ｃｈｅｍｉｅ　
）　’第９巻第３３６頁参照）０ 式■で表わされるウレタンは、それ自体公知の方法によ
り、弐■で表わされるベンゾイルイソシアネートを適当
なアルコールと反応させるか％あるいは式■で表わされ
るベンズアミドを塩基の存在下にクロロギ酸の対応する
エステルＣｚ−ＣＯＯＲと反応させることによシ、得る
ことができる。

驚くべきととく、本発明の化合物が優れた有害生物防除
剤であり、同時に温血動物および植物に対しては充分な
許容性があることを見い出したものである０式Ｉで表わ
される化合物は。

それ故に例えば動物および植物の有害生物の防除に適し
ている０その様な有害生物は主として箱足動物門に属し
、例えば特に鱗翅目（Ｌｅｐｉ−ｄｏｐｔｅｒａ　）　
、鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ　）　、同翅亜目（Ｈ
ｏｍｏｐｔｅｒａ　）、異翅亜目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅ
ｒａ　）％膜翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ　）、アザミウマ目
（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ　）、直翅目（Ｏｒｔｈｏ
ｐｔｅｒａ　）、シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒａ）、ノミ
目（８ｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ　）　、　ハジラミ目（
Ｍａｌｌｏ−ｐｈａｇａ　）　、シミ目（Ｔｈｙｓａｎ
ｕｒａ　）　、　シｃｙアリ目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ　）
　％テヤタテム７目（Ｐ　５ｏｃｏｐｔｅｒａ　）　。

または膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ　）の昆虫、お
よびダニ目（Ａｃａｒｉｎａ　）の蛛形類動物１例えば
ダニ（ｍｉ　ｔｅｓ　）およびマダニ（ｔｉｃｋｓ）で
ある。有害生物のあらゆる発育段階で防除し得、すなわ
ち成虫、踊および若虫、そして特に幼虫および卵におい
て防除し得る。この様に、観賞植物および有用植物の作
物例えば果樹および野菜作物および特に綿作物における
植物病原性昆虫有害生物およびダニの特に幼虫および卵
を効果的に防除することが可能である＠式■で表わされ
る化合物が成虫によって摂取された場合には、有害生物
の直接死または産卵率および／または詳化率の減少が観
察される。最後に述べた有効性は、特に鞘翅目において
観察される◎動物１％に家畜および生産的な家畜の寄生
虫である有害生物の防除において２本発明の化合物はと
りわけ外部寄生虫１例えばダニおよびマダニおよび膜翅
目例えばルシリア　セリカータ（Ｌｕｃｉｌｉａｓｅｒ
ｉｃａｔａ）に対して適当である。

式！で表わされる化合物および該化合物を含有する組成
物の作用は、他の殺虫剤および／ｌたは殺ダニ剤を添加
することにより実質的に拡大させ、施用環境に適合させ
ることができる。

適する添加剤の例としては、有機燐系化合物。

ニトロフェノールおよびそれらの誘導体、ホルムアミド
、尿素、カルバメート、ビレトロイド。

塩素化炭化水素およびバチルス　スリンギエンシス（Ｂ
ａｃｉ　ｆｌｕｓ　　ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ　）
製剤を含む◎式■で表わされる化合物はそのままの形態
で。

または好ましくは製剤技術で慣用の補助剤と共に、公知
の方法により乳剤原液、直接噴霧可能なまたは希釈可能
な溶液、希釈乳剤、水利剤。

水溶剤、粉剤１粒剤、および例えばポリマー物質による
カプセル化剤に製剤化される。組成物の性質と同様、噴
霧、アトマイズイング、ダスティング、散水または注水
のような適用法は、目的とする対象および使用環境に依
存して選ばれるＯ 製剤、すなわち式■で表わされる化合物（有効成分）ま
たはそれと他の殺虫剤または殺ダニ剤および適当な場合
には、固体または液体補助剤との組合せを含有する組成
物、調合剤または混合物は、公知の方法により、例えば
有効成分を増量剤、例えば溶媒、固体担体およびある場
合には表面活性化合物（界面活性剤）と共に均一に混合
および／または摩砕することによ）製造される。

適当な溶媒は次のものである：芳香族炭化水素、好まし
くは炭素原子数８ないし１２の部分。

例えばキシレン混合物または置換ナフタレン。

フタレート例えばジブチルフタレートまたはジオクチル
フタレート、脂肪族炭化水素例えばシクロヘキサンまた
はパラフィン、アルコールおよびグリコールおよびそれ
らのエーテルおよびエステル例えばエタノール、エチレ
ングリコールモノメチルまたはモノエチルエーテル、ケ
トン例えばシクロヘキサノン、強極性溶媒例えばＮ−メ
チル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシドま九はジ
メチルホルムアミド並びに植物油またはエポキシ化植物
油例えばエポキシ化ココナツツ油または大豆油；または
水〇 例えば粉剤および分散性粉末に使用される固体担体は通
常天然鉱物充填剤例えば方解石、メルク、カオリン、モ
ンモリロナイトまたはアタパルジャイトである・物性を
改良するために。

制分散珪酸または高分散吸収性ポリマーを加えることも
可能である。適当な粒状化吸収性担体は多孔性型のもの
で、例えば軽石、破砕し／ガ。

セビオライトまたはべ／トナイトであり：そして適当な
非吸収性担体は例えば方解石または砂のような物質であ
る。更に非常に多くの予備粒状化した無機質および有機
質の物質１例えば特にドロマイトまたは粉状化植物残骸
％を使用し得る。

製剤化すべき式Ｉで表わされる化合物またはそれと他の
殺虫剤または殺ダニ剤との組合せの性質によるが、適当
な表面活性化合物は良好な乳化性１分散性および湿潤性
を有する非イオン性、カチオン性および／またはアニオ
ン性界面活性剤である◇１界面活性剤“の用語は界面活
性剤の混合物をも含むものと理解されたい。

適当なアニオン性界面活性剤は、水溶性石鹸および水溶
性合成表面活性化合物の両者であり得る。

適当な石鹸は高級脂彷酸（炭素原子数１０ないし２２）
のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、または非置換
または！懐のアンモニウム塩１例えばオレイン酸または
ステアリン酸、あるいは例えばココナツツ油または獣脂
から得られる天然脂肪酸混合物のナトリウムまたはカリ
ウム塩である０別の適当な界面活性剤は、脂肪酸メチル
タウリン塩並びに変性および非変性燐脂質でもある。

しかしながら、いわゆる合成界面活性剤、特に脂肪族ス
ルホネート、脂肪族サルフェート。

スルホン化ベンズイミダゾール誘導体またはアルキルア
リールスルホネート、が更に頻繁に使用される＠ 脂肪族スルホネートまたはサルフェートは通常アルカリ
金属塩、アルカリ土類金属塩または非置換または置換の
アンモニウム塩の形態にあシ、そしてアシル基のアルキ
ル部分をも含む炭素原子数８ないし２２のアルキル基を
含み、例えばリグノスルホン酸、ドデシルサルフェート
または天然脂肪酸から得られる脂肪族アルコールサルフ
ェートの混合物のナトリウムまたはカルシウム塩である
０これらの化合物には硫酸エステルの塩および脂肪族ア
ルコール／エチレンオキシド付加物のスルホン酸の塩も
含まれる〇スルホン化ベンズイミダゾール誘導体は、好
ましくは二つのスルホン酸基と８ないし２２個の炭素原
子を含む一つの脂肪酸基とを含む。アルキルアリールス
ルホネートの例は、ドデシルベンゼンスルホン酸、ジブ
チルナフタレンスルホン酸またはす７タレンスルホン酸
／ホルムアルデヒド縮合生成物のナトリウム、カルシウ
ムまたはトリエタノールアミン塩である◎対応するホス
フェート、例えば４ないし１４モルのエチレンオキシド
を含むｐ−ノニルフェノール付加物のリン酸エステルの
塩もまた適当である。

非イオン性界面活性剤は、好ましくは脂肪族または脂環
式アルコール、または飽和または不飽和脂肪酸およびア
ルキルフェノールのポリグリコールエーテル誘導体であ
り、該誘導体は３ないし３０個のグリコールエーテル基
および（脂肪族）炭化水素部分に８ないし２０個の炭素
原子そしてアルキルフェノールのアルキル部分に６ない
し１８個の炭素原子を含む。

他の適当な非イオン性界面活性剤は、ポリエチレンオキ
シドとポリプロピレングリコール。

エチレンジアミノポリグロビレングリコールおよびアル
キル鎖中に１ないし１０個の炭素原子を含むアルキルポ
リプロピレングリコールとの水溶性付加物であシ、その
付加物は２０ないし２５０個のエチレングリコールエー
テル基および１０ないし１００個のグロビレングリコー
ルエーテル基を含む◎これらの化合物は通常プロピレン
グリコール単位当り１ないし５個のエチレングリコール
単位を含む◎ 非イオン性界面活性剤の代表的な例は、ノニルフェノー
ルポリエトキシエタノール、ヒマシ油ポリグリコールエ
ーテル、ヒマシ油チオキシレート、ポリプロピレン／ポ
リエチレンオキシド付加物、トリブチルフェノキシポリ
エトキシエタノール、ポリエチレングリコールおよびオ
クチルフェノキシエトキシエタノールである。

ポリオキシエチレンンルビタンの脂肪酸エステル例、ｔ
ばポリオキシエチレンノルビタントリオレートもまた適
当な非イオン性界面活性剤である。

カチオン性界面活性剤は、好ましくはＮ−置換基として
少なくとも一つの炭素原子数８ないし２２のアルキル基
と、他の置換基として非置換ま九はハロゲン化低級アル
キル基、ベンジル基または低級ヒドロΦジアルキル基と
を含む第四アンモニウム塩である◎該塩は好ましくはハ
ロゲン化物、メチル硫酸塩またはエチル硫酸塩の形態に
あシ、例えばステアリルトリメチルアンモニウムクロリ
ドまたはベンジルジー（２−クロロエチル）エチルアン
モニウムブゝロミトテある。

製剤業界で慣用の界面活性剤は例えば下記の刊行物に記
載されている二′″マクカッチャンズデタージェンツ　
アンド　エマルジファイアーズ　アニエアル（ＭＣＣｕ
ｔｃｈｅｏｎ　ｓ　Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓａｎｄ　Ｅｍ
ｕｌｓｉｆｉｅｒｓ　Ａｎｎｕａｌ　）”、マック出版
社。

リッジウッド、ニエージャージー州、１９７９年；ドク
ター　へルムート　シ１タッヒエ（Ｄｒ。

Ｈｅｌｍｕｔ　５ｔａｃｈｅ　）　、＠テンジッド　タ
フ　’／　工７ブー７　（Ｔｅｎｓｉｄ　Ｔａ５ｈｅｎ
ｂｕｃｈ）’　、カールハンザ−７ｘｋラーク（Ｃａｒ
ｌ　Ｈａｎｓｅｒ　Ｖｅｒｌａｇ）　。

ミュンヘンおよびウィーン（１９８１年）。

有害生物防除用組成物は通常、式Ｉで表わされる化合物
または該化合物と他の殺虫剤または殺ダニ剤との配合剤
（Ｌｌないし９９チ、好ましくはα１ないし９５チ、固
体または液体補助剤１ないし９９．９　％、および界面
活性剤口ないし２５壬、好ましくはＩＩＬｌないし２５
チを含む。

市販品は好ましくは濃厚物として製剤化されるが、消費
者は通常実質的に低濃度の希釈製剤を使用する。

この組成物はまた他の添加剤５例えば安定剤、消泡剤、
粘度調節剤、結合剤、粘着付与剤並びに肥料または特別
な効果を得るために他の有効成分を含有してもよい。

（実施例） ８８％水酸化カリウム２２．５１７ｆ、ジメチルスルホ
キシド１２０ｄ中に懸濁する。攪拌しながう、トリフル
オロエタノール４０ｇｆこの懸濁液中に滴加する。次に
同攪拌しながら、この溶液を、ジメチルスルホキシド１
５０ｄ中の２゜４−ジフルオロ−５−クロロニトロベン
ゼン９＆８ｇ溶液中に室温で滴加する。添加が完了した
ら１反応混合物をさらに２時間室温で攪拌する。反応混
合物を次に濃縮し、粗生成物を塩化メチレンに溶解し、
そしてその溶液を水で洗浄し、乾燥させる。最後に溶媒
を留去する。溶出液としてヘキサン：エーテル１０：１
混合物でシリカゲルのカラムを通すクロマトグラフィー
によシ精ｉを行なう。溶媒を留去し１次式：で表わされ
る表題の化合物を、黄色結晶の形態で得る；融点５４な
いし５５℃。

下記の化合物を類似の方法で製造した。

１、１．１　　アニソ／ アニリン 上記のニトロベンゼン２１．５９ｆテトラヒドロフラン
２２０ｄに溶解し、ラネーニッケル４１の存在下室温で
１９時間水素化する（Ｈ！吸収：　　５．２６１）。反
応混合物を濾過し、溶媒を留去し、そして残渣を蒸留す
る。次式：で表わされる表題の化合物は、１６６℃／（
ＬＯ８ｔｏｒｒの沸点および４０ないし４１℃の融点を
有する。

下記の化合物を類似の方法で製造した：２−ブロモ−４
−アミノ−５−フルオロフェノール２８．９およびトリ
エチルアミン１．９ａｔＪｌジメチルホルムアミド１５
０ｄ中に入れる。次にヘキサフルオロプロピレン２２．
５９？：室温で導入するとこのバッチの温度は５０℃ま
で上昇する。引き続いて溶媒を真空中で留去し、残渣を
エーテル中に取り、そしてエーテル性溶液を希釈水酸化
ナトリウム溶液で２度および水で２度抽出する。エーテ
ル性抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、次に分別蒸留
に供し、次式：で表わされる表題の化合物を、淡黄色液
体の形態で得る：沸点７６ないし８１℃／α００１　ｔ
ｏｒｒ０下記の化合物を類似の方法で製造した とム　最終生成物 乾燥トルエン１０ゴ中の２，６−シフルオロベンゾイル
インシアネート五〇ｇの溶ｉｔ−，乾燥トルエン５０ｄ
中の２−フルオロ−４−（２゜２．２−トＩＪ７／ｌ／
オロエトキシ）−５−／ロロアニリ７４ｇの溶液に室温
で添加し、そしてそのバッチを１０時間攪拌する。引き
続いて、約７５％の溶媒を回転蒸発により除去する。生
成した沈澱物を吸引ｆ過によシ分離し、少量の冷トルエ
ンおよびヘキサンで洗浄し、そして真空乾燥し、次式： ％式％：） で表わされる表題の化合物を、白色の結晶性粉末の形態
で得る；融点２０１ないし２０２℃。

下記の化合物を類似の方法で調造した。

実施例２ 製造実施例１．２による式Ｉで表わされる有効成分の製
剤実施例 （全体を通じ影は重ｉｋ％） ２．１．　　乳剤原液 ａ）　　　　ｂ） 製造実施例１．２による化合物　　　　１０％　　２５
％ヒマシ油チオキシレート　　　　　　　２５％　　　
−シクロヘキサノン　　　　　　　　　　　−−ブタノ
ール　　　　　　　　　　　　　１５％　　　　−キシ
レン混合物　　　　　　　　　　　　　　　　６５％酢
酸エチル　　　　　　　　　　　　５０％　　　−この
乳剤原液を水で希釈することによシ。

所望の濃度のエマルシヨンを得ることができる。

２．２．　　　溶　　液　　剤 ａ）　　　　　ｂ） 製造実施例１．２による化合物　　　　１０易　　　５
％。

エチレンクリコールモノメチルエ ーチル　　　　　　　　　　　　　　　−−ポリエチレ
ングリコール４００　　　　７０　％　　　−Ｎ−メチ
ル−２−ピロリド７　　　　２０％　　２０％エポキシ
化ココナツツ油　　　　　　　　　　　　　　１　％こ
れらの溶液は微小滴状で施用するのに適する。

２、五粒剤 ａ）　　ｂ） 製造実施ｙ１１ｔ　２による化合物　　　　　５％　　
１０％カオリン　　　　　　　　　　　　　　　９４％
　　　−高分散珪酸　　　　　　　　　　　　　　１　
％　　　−アタパルジャイト　　　　　　　　　　　　
　　　９０％有効成分を塩化メチレンに溶解し、この溶
液を担体に噴霧し、続いて溶媒を減圧留去する。

２．４．　　押出し粒剤 製造実施例１．２による化合物　　　　　　　　１０％
リグノスルホン酸ナトリウム　　　　　　　　　　　２
％カルボキシメチルセルロース　　　　　　　　　　１
　％カオリン　　　　　　　　　　　　　　　　　　８
７％有効成分を補助剤とともに混合・磨砕し、続いてこ
の混合物を水で湿めらす。この混合物を押出し、空気流
中で乾燥させる。

２．５．　　被覆粒剤 製造実施例１．２による化合物　　　　　　　　　　５
％ポリエチレングリコール２００　　　　　　　　３％
カオリン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　９４
優細かく粉砕した有効成分または配合物を、ミキサー中
で、ポリエチレングリコールで湿めらせたカオリンに均
一に施用する。この方法によシ非粉塵性被榎粒剤が得ら
れる。

２、＆　　　粉　　剤 ａ）　　　ｂ）　　　ｃ）　　　ｄ） 製造実施例ｔ２による化合物　　２％　　５％　　５％
　８％高分散珪酸　　　　　　　　　１％　５％　−−
タルク　　　　　　　　　　　　９７％　−９５％　−
カオリン　　　　　　　　　　　　−９０％　　−９２
多有効成分を担体とともに混合し、適当なミル中でこの
混合物を磨砕することにより、そのまま使用することの
できる粉末を得る。

λｌ水和剤 ａ）　　ｂ）　　ｃ） 製造実施例ｔ２による化合物　　２０％　５０％　　７
５％リグノスルホ４駿ナトリウム　　　　　　　５％　
　　　５％　　　　−ラウリル硫酸ナトリウム　　　　
　　　　　３％　　　−５％高分散珪酸　　　　　　　
　　　　　５％　　　１０慢　　１０優カオリン　　　
　　　　　　　　　６２優　２７％　　　−有効成分全
補助剤とともに充分に混合した後、該混合物を適当なミ
ルで良く磨砕する。

水で希釈して所望の濃度の懸濁液を得ることのできる水
和剤が得られる。

製造実施例１．２による化合物　　　　　　　　　４０
％エチレングリコール　　　　　　　　　　　　　　１
０ｑｂリグノスルホン酸ナトリウム　　　　　　　　　
　１０％カルボキシメチルセルロース　　　　　　　　
　　１％５７％ホルムアルデヒド水溶液　　　　　　　
　　　１２％７５％水性エマルジョン形シリコーンオイ
ル　　　（１８％水　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　３２％細かく粉砕した有効成分を補助剤
とともに均一に混合し、水で希釈することによシ所望の
濃度の懸濁液を得ることのできる懸濁性濃厚物が得られ
る。

新たに準備されたウジに対するＣ８ＭＡ栄養媒体ｓａｇ
をビーカーに満たす。試験化合物を１重ｔ％含有するア
セトン溶液５ｄをビーカー中の栄養媒体にピペットで加
える。次に媒体を充分に混合した後アセトンを少なくと
も２０時間にわたって蒸発させる。

次いで１日齢のイエバエのウジ２５匹を、処理した栄養
媒体を含むビーカーに入れる。ウジが輛化した後、情を
媒体から水で流し出して分離し、穴のあるふたで閉じら
れた容器に入れる。

流し出した踊の各バッチを数えてウジの発育ことによっ
て行なう。

本試験において実施例１．２による化合物は良好な作用
を示した。

試験化合物をα５％含有する水性配合例１ｄを５０℃で
９ｍの栄養培地に添加する。その後、約３０匹の新たな
鱒化したルシリア　セルカータの幼虫を栄養培地に加え
、４８および９６時間後に死去率を評価することにより
殺虫作用を調べる。

本試験において実施例１．２による化合物はルシリア　
セルカータに対して良好な作用を示した。

五五　エジプトヤプ蚊（Ａ宿ｅｓ　ａｅｇｙｐｔｉ　）
　　に対する作用 ビーカー中の水１５０ｄの表面に、試験化合物の１１％
アセトン溶液の一定量をピペットで添加して１２．５　
ｐｐｍの濃度の溶液を得る。アセトンが蒸発した後％　
２日齢のエジプトヤプ蚊の幼虫３０ないし４０匹を試験
化合′物音含有するビーカー中に入れる。２および７日
後の死虫数を数える。

本試験において実施例１．２による化合物は良好な作用
を示した。

五４．　　食害昆虫に対する殺虫作用 線植物（高さ約２０備）にそれぞれ試験化合物を１００
　ｐｐｍの濃度で含有する水性乳剤（１０釜乳剤原液か
ら調製した）を噴霧する。噴霧被覆が乾いた後、スボド
ブテラ　リットラリス（５ｐｏｄｏｐｔｅｒａ　１ｉｔ
ｔｏｒａｌｉｓ　）　　およびへりオチスヒレッセンス
（Ｈｅ１ｉｏｔｈｉｓ　ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ　）　ＯＩ
、、段階ノ幼虫を綿植物に棲息させる。試験は２４℃、
相対湿度６０％で実施する。２４時間後に、死虫数計測
を行ない、そして幼虫の発育および脱皮の阻害も調べる
。

本試験において実施例１．２による化合物は良好な作用
を示した。

鉢の中で生長した約１５ないし２０備の高さを有する５
本の綿植物を、各々試験化合物の噴梯可能な液体製剤で
処理する。噴霧被覆が乾いた後、鉢植物を約２０１！の
容ｉを有する金属容器に入れ、そしてガラス板でふたを
する。ふたｔした容器の中の湿度は、凝縮した水が形成
されないように調！ｉｌされている。植物体に当たる直
接光を避ける。５本の植物体全部を次に、ａ）スボドプ
テラ　リットラリスまたはヘリオチス　ビレッセンスの
Ｌ！段階の幼虫５０匹；ｂ）スボドプテラ　リットラリ
スまたはヘリオチス　ビレッセンスのＬ３段階の幼虫２
０匹Ｃ）スボドプテラ　リットラリスまたはヘリオチス
　ビレッセンスの卵の滞積物２　ツで感染させる。

（手順は、各々の植物体の２枚の葉ｔ’ｌｌ　ｍで両方
の端をふさいだプレキシガラス裂シリンターに入れる。

スボドプテラの卵の滞積物２つ、またはへリオチスの卵
がその上に滞積した綿の葉の一部を、シリンダー内に密
閉した葉に加えも）未処理の対照との比較の評価は、４
ないし５日後に、下記の規準に従って行なった。

ａ）まだ生存している幼虫の数 ｂ）幼虫の発育および情化の阻害 Ｃ）食′＃（破断および穿孔被害） ｄ）　Ｐｉｌｌ化率（卵から畔化した幼虫の数）本試験
において、実施例１．２による化合物は４　（］　Ｑ　
ｐｐｍの濃度で良好な全滅効果を示す。

五＆　スボドプテラ　リットラリスに対する殺−卵」り
引− １紙上に滞積したスボドブテラ　リフドラリスの卵を紙
ごと切断し、次いでアセトン−水１置１混合物中の谷被
試験化合物のα０５重′Ｉ！：％溶液中に浸漬する。次
いで処理した滞積物をこの混合物から取り出し、２８℃
で湿反６０％でプラスチック製皿に保持する。榔化率す
なわち処理した卵から発育した幼虫の数を５日後に決定
した。

実施例１．２による化合物は本試験において良好な有効
性を示した。

産卵後２４時間以内のラスベイレシア　ボモネラの卵の
滞積ａＪを、試威化合物２ａｏｏｐｐｍ含有するアセト
ン溶液に一紙上で１分間浸漬する。

溶液が乾燥した後、卵をベトリ皿に１置き、２８℃の温
度に保つ。６日後に、処理した卯から鱒化した幼虫の６
分率を求める。

実施例１．２による化合物は、本試験において良好な有
効性を示した。

町化後２４時間以内のアンンノマス　グランディスの成
虫を２５匹ずつの群として閉鎖したかごの中に移す。こ
のかごを、次にα１重量％の試験化合物を含有するアセ
トン溶液に５ないし１０秒間浸漬する。甲虫が乾いたら
、餌を含む榎いを付けた皿に入れ、又尾および産卵のた
めに放置する。

卵の滞積物を週に２ないし３回、流水で流し出し、数を
数え、水性殺菌剤中に２ないし５時間入れて殺菌した後
、適当な幼虫の餌を含む皿に入れる。幼虫が卵から鱒化
したかどうかを決定するために、７８後幼虫のｅｘを数
える。

試験化合物の生殖抑制作用の持続性は約４週間にわたっ
て卵の滞積物を検量することによって調べられる。評価
は未処理の対照群と比較した卵および排他した幼虫の数
の減少によって行なわれる。

本試験において実施例１．２による化合物は、。

良好な生殖抑制作用を示す。

植木鉢に入れた２本の６葉期の綿植物に、試験化合物ｉ
　１００　ｐｐｍの濃度で含有する水和性乳剤全噴霧す
る。噴霧した被覆が乾燥した後（約１１４陣間）、各植
物に甲虫（アンンノマス　グランディス）の成虫１０匹
を棲息させる。

上部に網を付けたプラスチック製シリンダーを、甲虫が
植物から移動しない様に昆虫を棲息させた処理植物に速
やかにかぶせる。処理植物は２５℃、相対湿度６０％に
保つ。評価は２．３゜４および５日後に未処理の対照群
と比較した甲虫の死生率（背位のパーセント）並びに抗
食害作用を調べることにより行なう。

本試験において実施例ｔ２による化合物は良好な有効性
を示した。

−にユＣＬ　　−７九−、＜ｚ−’、／　５ｚ）−１ｆ
ｙｂシ（Ｅｐｉｌａｃｈ−−ｎａ　ｖａｒｉｖｅｓｔｉ
ｓ　）に対する作用高さ１５ないし２０！のファセオル
ス　ブルガリス（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ　ｖｕｌｇａｒｉ
ｓ　）　　植物（矯小豆：ｄｗａｒ篩吻Ｓ）に８００　
ｐｐｍ　　の濃度の試験化合物の水性乳剤を噴霧する。

噴霧した被覆が乾いた後、メキシコンラマメゾウＡ　シ
（Ｍｅｘｉｃａｎ　ｂｅａｎｂｅｅｔｌｅ　）のＬ４段
階の幼虫５匹を各植物に棲息させる。処理植物にプラス
チックシリンダーを速やかにかぶせ、上部に銅の網ｔか
ぶせる。本試験は２８℃、相対湿度６０％で実施される
。２および３日後に死生率を調べる。さらに６日間本試
験の昆虫を観察し、食害（抗食作用）、並びに発育およ
び脱皮の抑制を評価する。

本試験において実施例１．２による化合物は良好な作用
を示した。

用 試験化合物２５重量％を含有する水和剤の相当量を、４
００ｐｐｍの有効成分濃度を有する水性乳剤を製造する
ために、十分量の水と混合する。セロファン上のへリオ
チスの１日齢の卵および紙上のスボドプテラの１日齢の
卵の滞積物を３分間これらの乳剤中に浸し、次いで円形
のｆ過器で吸引により集める。処理した滞積物をベトリ
皿に置き、暗所で２８℃および相対湿度６０％に保つ。

排他率、すなわち処理した卵からかえった幼虫の数を未
処理の対照と比較して５ないし８日後にｆｉｌ定する。

実施例１．２による化合物は１本試験において８０ない
し１００優の殺卵作用（死生率）を示す。

Ａ１２．　　ラスベイレシア　ポモネラ（卵）Ｋ対する
作用 産卵後２４時間以内のラスベイレシア　ボモネラの卵の
滞積物を、試験化合物８００　ｐｐｍ含有するアセトン
ｍ液にｔ紙上で１分間浸漬する。

溶液が乾燥した後、卵をベトリ皿に置き、２８℃の温度
に保つ。６日後に、処理した卵から寿化した幼虫の百分
率および死生率を測定する。

実施例１．２による化合物は、本試験において良好な有
効性を示す。

Claims (51)

【特許請求の範囲】
1. （１）次式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＿１およびＲ＿２の各々はハロゲン原子を表
   わすが、ただしＲ＿１およびＲ＿２は同時に塩素原子を
   表わさず、Ｒ＿３はモノ−またはポリハロゲン化炭素原
   子数１ないし７のアルキル基を表わし、Ｒ＿４は水素原
   子、ハロゲン原子、メチル基、メトキシ基またはメチル
   チオ基を表わし、そしてＲ＿５はハロゲン原子、メチル
   基、メトキシ基またはメチルチオ基を表わす。）で表わ
   される化合物。
2. （２）上記式 I 中、Ｒ＿１およびＲ＿２の各々が弗素
   原子、塩素原子または臭素原子を表わすが、ただしＲ＿
   １およびＲ＿２が同時に塩素原子を表わさず、Ｒ＿３が
   モノ−またはポリハロゲン化炭素原子数１ないし４のア
   ルキル基を表わし、Ｒ＿４が水素原子、弗素原子または
   塩素原子を表わし、そしてＲ＿５が弗素原子、塩素原子
   またはメトキシ基を表わす特許請求の範囲第１項記載の
   化合物。
3. （３）上記式 I 中、Ｒ＿１が弗素原子を表わし、そし
   てＲ＿２が弗素原子、塩素原子または臭素原子を表わす
   か、またはＲ＿１が塩素原子を表わし、そしてＲ＿２が
   弗素原子を表わし、Ｒ＿３が１ないし７個のハロゲン原
   子で置換された炭素原子数１ないし３のアルキル基を表
   わし、Ｒ＿４が水素原子、弗素原子または塩素原子を表
   わし、そしてＲ＿５が弗素原子、塩素原子またはメトキ
   シ基を表わす特許請求の範囲第２項記載の化合物。
4. （４）上記式 I 中、Ｒ＿１が弗素原子を表わし、そし
   てＲ＿２が弗素原子、塩素原子または臭素原子を表わし
   、Ｒ＿３が基−ＣＨ＿２ＣＦ＿３、−ＣＣｌＦＣＨＣｌ
   Ｆ、−ＣＦ＿２ＣＨＢｒ＿３、−ＣＨ（ＣＦ＿３）＿２
   、−ＣＨ＿２ＣＦ＿２ＣＦ＿３または−ＣＦ＿２ＣＨＦ
   ＣＦ＿３を表わし、Ｒ＿４が水素原子または弗素原子を
   表わし、そしてＲ＿５が弗素原子、塩素原子またはメト
   キシ基を表わす特許請求の範囲第３項記載の化合物。
5. （５）上記式 I 中、Ｒ＿３が基−ＣＨ＿２ＣＦ＿３、
   −ＣＨ（ＣＦ＿３）＿２、−ＣＨ＿２ＣＦ＿２ＣＦ＿３
   または−ＣＦ＿２ＣＨＦＣＦ＿３を表わす特許請求の範
   囲第４項記載の化合物。
6. （６）次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第５項記載の化合物。
7. （７）次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第５項記載の化合物。
8. （８）次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第５項記載の化合物。
9. （９）次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第５項記載の化合物。
10. （１０）次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第５項記載の化合物。
11. （１１）次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第５項記載の化合物。
12. （１２）次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第５項記載の化合物。
13. （１３）次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第５項記載の化合物。
14. （１４）次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第５項記載の化合物。
15. （１５）次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第５項記載の化合物。
16. （１６）次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第２項記載の化合物。
17. （１７）次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第２項記載の化合物。
18. （１８）次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第１項記載の化合物。
19. （１９）次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第５項記載の化合物。
20. （２０）次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第５項記載の化合物。
21. （２１）次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第５項記載の化合物。
22. （２２）次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第５項記載の化合物。
23. （２３）次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第５項記載の化合物。
24. （２４）次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第５項記載の化合物。
25. （２５）次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第５項記載の化合物。
26. （２６）次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第５項記載の化合物。
27. （２７）次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第５項記載の化合物。
28. （２８）ａ）次式II： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） で表わされるアニリンを次式III： ▲数式、化学式、表等があります▼（III） で表わされるベンゾイルイソシアネートと反応させるか
    、または ｂ）次式IV： ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） で表わされるイソシアネートを次式Ｖ： ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） で表わされるベンズアミドと反応させるか、または ｃ）式IIで表わされるアニリンを次式VI： ▲数式、化学式、表等があります▼（VI） （上記式IIないしVI中、Ｒ＿１およびＲ＿２の各々はハ
    ロゲン原子を表わすが、ただしＲ＿１およびＲ＿２は同
    時に塩素原子を表わさず、Ｒ＿３はモノ−またはポリハ
    ロゲン化炭素原子数１ないし７のアルキル基を表わし、
    Ｒ＿４は水素原子、ハロゲン原子、メチル基、メトキシ
    基またはメチルチオ基を表わし、そしてＲ＿５はハロゲ
    ン原子、メチル基、メトキシ基またはメチルチオ基を表
    わし、そしてＲはハロゲン化されても良い炭素原子数１
    ないし８のアルキル基を表わす。）で表わされるウレタ
    ンと反応させることからなる次式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４およびＲ＿５
    は上記のものと同じ意味を表わす。）で表わされる化合
    物の製造方法。
29. （２９）上記式 I 中、Ｒ＿１およびＲ＿２の各々が弗
    素原子、塩素原子または臭素原子を表わすが、ただしＲ
    ＿１およびＲ＿２が同時に塩素原子を表わさず、Ｒ＿３
    がモノ−またはポリハロゲン化炭素原子数１ないし４の
    アルキル基を表わし、Ｒ＿４が水素原子、弗素原子また
    は塩素原子を表わし、そしてＲ＿５が弗素原子、塩素原
    子またはメトキシ基を表わす化合物の特許請求の範囲第
    ２８項記載の製造方法。
30. （３０）有効成分として少なくとも１種の次式 I ：▲
    数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＿１およびＲ＿２の各々はハロゲン原子を表
    わすが、ただしＲ＿１およびＲ＿２は同時に塩素原子を
    表わさず、Ｒ＿３はモノ−またはポリハロゲン化炭素原
    子数１ないし７のアルキル基を表わし、Ｒ＿４は水素原
    子、ハロゲン原子、メチル基、メトキシ基またはメチル
    チオ基を表わし、そしてＲ＿５はハロゲン原子、メチル
    基、メトキシ基またはメチルチオ基を表わす。）で表わ
    される化合物を適当な担体および／または補助剤と共に
    含有する有害生物防除剤。
31. （３１）上記式 I 中、Ｒ＿１およびＲ＿２の各々が弗
    素原子、塩素原子または臭素原子を表わすが、ただしＲ
    ＿１およびＲ＿２が同時に塩素原子を表わさず、Ｒ＿３
    がモノ−またはポリハロゲン化炭素原子数１ないし４の
    アルキル基を表わし、Ｒ＿４が水素原子、弗素原子また
    は塩素原子を表わし、そしてＲ＿５が弗素原子、塩素原
    子またはメトキシ基を表わす化合物を少なくとも１種有
    効成分として含有する特許請求の範囲第３０項記載の有
    害生物防除剤。
32. （３２）上記式 I 中、Ｒ＿１が弗素原子を表わし、そ
    してＲ＿２が弗素原子、塩素原子または臭素原子を表わ
    すか、またはＲ＿１が塩素原子を表わし、そしてＲ＿２
    が弗素原子を表わし、Ｒ＿３が１ないし７個のハロゲン
    原子で置換された炭素原子数１ないし３のアルキル基を
    表わし、Ｒ＿４が水素原子、弗素原子または塩素原子を
    表わし、そしてＲ＿５が弗素原子、塩素原子またはメト
    キシ基を表わす化合物を少なくとも１種有効成分として
    含有する特許請求の範囲第３１項記載の有害生物防除剤
    。
33. （３３）上記式 I 中、Ｒ＿１が弗素原子を表わし、そ
    してＲ＿２が弗素原子、塩素原子または臭素原子を表わ
    し、Ｒ＿３が基−ＣＨ＿２ＣＦ＿３、−ＣＣｌＦＣＨＣ
    ｌＦ、−ＣＦ＿２ＣＨＢｒ＿２、−ＣＨ（ＣＦ＿３）＿
    ２、−ＣＨ＿２ＣＦ＿２ＣＦ＿３または−ＣＦ＿２ＣＨ
    ＦＣＦ＿３を表わし、Ｒ＿４が水素原子または弗素原子
    を表わし、そしてＲ＿５が弗素原子、塩素原子またはメ
    トキシ基を表わす化合物を少なくとも１種有効成分とし
    て含有する特許請求の範囲第３２項記載の有害生物防除
    剤。
34. （３４）上記式 I 中、Ｒ＿３が基−ＣＨ＿２ＣＦ＿３
    、−ＣＨ（ＣＦ＿３）＿２、−ＣＨ＿２ＣＦ＿２ＣＦ＿
    ３または−ＣＦ＿２ＣＨＦＣＦ＿３を表わす化合物を少
    なくとも１種有効成分として含有する特許請求の範囲第
    ３３項記載の有害生物防除剤。
35. （３５）次式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＿１およびＲ＿２の各々はハロゲン原子を表
    わすが、ただしＲ＿１およびＲ＿２は同時に塩素原子を
    表わさず、Ｒ＿３はモノ−またはポリハロゲン化炭素原
    子数１ないし７のアルキル基を表わし、Ｒ＿４は水素原
    子、ハロゲン原子、メチル基、メトキシ基またはメチル
    チオ基を表わし、そしてＲ＿５はハロゲン原子、メチル
    基、メトキシ基またはメチルチオ基を表わす。）で表わ
    される化合物を動物および植物の有害生物を防除するた
    めに使用する方法。
36. （３６）昆虫および蛛形類動物を防除するために式 I
    で表わされる化合物を使用する特許請求の範囲第３５項
    記載の方法。
37. （３７）幼虫段階の植物損傷性昆虫を防除するために式
    I で表わされる化合物を使用する特許請求の範囲第３
    ６項記載の方法。
38. （３８）動物および植物の有害生物を、それらの種々の
    発育段階で、次式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＿１およびＲ＿２の各々はハロゲン原子を表
    わすが、ただしＲ＿１およびＲ＿２は同時に塩素原子を
    表わさず、Ｒ＿３はモノ−またはポリハロゲン化炭素原
    子数１ないし７のアルキル基を表わし、Ｒ＿４は水素原
    子、ハロゲン原子、メチル基、メトキシ基またはメチル
    チオ基を表わし、そしてＲ＿５はハロゲン原子、メチル
    基、メトキシ基またはメチルチオ基を表わす。）で表わ
    される化合物と接触させることからなる有害生物を防除
    する方法。
39. （３９）次式VII： ▲数式、化学式、表等があります▼（VII） （式中、Ｒ＿１およびＲ＿２の各々はハロゲン原子を表
    わすが、ただしＲ＿１およびＲ＿２は同時に塩素原子を
    表わさず、Ｒ＿３はモノ−またはポリハロゲン化炭素原
    子数１ないし７のアルキル基を表わす。）で表わされる
    化合物。
40. （４０）上記式VII中、Ｒ＿１およびＲ＿２の各々が弗
    素原子、塩素原子または臭素原子を表わすが、ただしＲ
    ＿１およびＲ＿２が同時に塩素原子を表わさず、そして
    Ｒ＿３がモノ−またはポリハロゲン化炭素原子数１ない
    し４のアルキル基を表わす特許請求の範囲第３９項記載
    の化合物。
41. （４１）上記式VII中、Ｒ＿１が弗素原子を表わし、そ
    してＲ＿２が弗素原子、塩素原子または臭素原子を表わ
    すか、またはＲ＿１が塩素原子を表わし、そしてＲ＿２
    が弗素原子を表わし、そしてＲ＿３が１ないし７個のハ
    ロゲン原子で置換された炭素原子数１ないし３のアルキ
    ル基を表わす特許請求の範囲第４０項記載の化合物。
42. （４２）上記式VII中、Ｒ＿１が弗素原子を表わし、そ
    してＲ＿２が弗素原子、塩素原子または臭素原子を表わ
    し、そしてＲ＿３が基−ＣＨ＿２ＣＦ＿３、−ＣＣｌＣ
    ＨＣｌＦ、−ＣＦ＿２ＣＨＢｒ＿２、−ＣＨ（ＣＦ＿３
    ）＿２、−ＣＨ＿２ＣＦ＿２ＣＦ＿３または−ＣＦ＿２
    ＣＨＦＣＦ＿３を表わす特許請求の範囲第４１項記載の
    化合物。
43. （４３）上記式VII中、Ｒ＿３が基−ＣＨ＿２ＣＦ＿３
    、−ＣＨ（ＣＦ＿３）＿２、−ＣＨ＿２ＣＦ＿２ＣＦ＿
    ３または−ＣＦ＿２ＣＨＦＣＦ＿３を表わす特許請求の
    範囲第４２項記載の化合物。
44. （４４）次式II： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、Ｒ＿１およびＲ＿２の各々はハロゲン原子を表
    わすが、ただしＲ＿１およびＲ＿２は同時に塩素原子を
    表わさず、Ｒ＿３はモノ−またはポリハロゲン化炭素原
    子数１ないし７のアルキル基を表わす。）で表わされる
    化合物。
45. （４５）上記式II中、Ｒ＿１およびＲ＿２の各々が弗素
    原子、塩素原子または臭素原子を表わすが、ただしＲ＿
    １およびＲ＿２が同時に塩素原子を表わさず、そしてＲ
    ＿３がモノ−またはポリハロゲン化炭素原子数１ないし
    ４のアルキル基を表わす特許請求の範囲第４４項記載の
    化合物。
46. （４６）上記式II中、Ｒ＿１が弗素原子を表わし、そし
    てＲ＿２が弗素原子、塩素原子または臭素原子を表わす
    か、またはＲ＿１が塩素原子を表わし、そしてＲ＿２が
    弗素原子を表わし、そしてＲ＿３が１ないし７個のハロ
    ゲン原子で置換された炭素原子数１ないし３のアルキル
    基を表わす特許請求の範囲第４５項記載の化合物。
47. （４７）上記式II中、Ｒ＿１が弗素原子を表わし、そし
    てＲ＿２が弗素原子、塩素原子または臭素原子を表わし
    、そしてＲ＿３が基−ＣＨ＿２ＣＦ＿３、−ＣＣｌＦＣ
    ＨＣｌＦ、−ＣＦ＿２ＣＨＢｒ＿２、−ＣＨ（ＣＦ＿３
    ）＿２、−ＣＨ＿２ＣＦ＿２ＣＦ＿３または−ＣＦ＿２
    ＣＨＦＣＦ＿３を表わす特許請求の範囲第４６項記載の
    化合物。
48. （４８）上記式II中、Ｒ＿３が基−ＣＨ＿２ＣＦ＿３、
    −ＣＨ（ＣＦ＿３）＿２、−ＣＨ＿２ＣＦ＿２ＣＦ＿３
    または−ＣＦ＿２ＣＨＦＣＦ＿３を表わす特許請求の範
    囲第４７項記載の化合物。
49. （４９）次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第４８項記載の化合物。
50. （５０）次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第４８項記載の化合物。
51. （５１）次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第４８項記載の化合物。