JPS6115879A - 新規なｎ‐フエニル‐ｎ‐テトラヒドロピラニル‐ｎ‐ベンゾイル尿素、その製法及び該化合物を含有する有害生物防除剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規なＮ−フェニル−Ｎ−テトラヒドロピラニ
ル−Ｎ′−ベンゾイル尿素、その製法及び有効成分とし
て該化合物を含有する有害生物防除剤に関する。

従って、本発明は次式Ｉ： 〔式中、 Ｒ１は水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないしる
のアルキル基、１ないし７個のハロゲン原子を含有する
炭素原子数１彦いし３の）・ロアルキル基、炭素原子数
１ないし６のアルコキシ基、炭素原子数１ないし６のア
ルキルチオ基、１ないし７個のハロゲン原子を含有する
炭素原子数１々いし３のハロアルコキシ基、ニトロ基、
シアノ基、エチニル基または次式： （式中、Ｒ５，Ｒ６及びＲ７は炭素原子数１ないし６の
アルキル基を表わす）で表わされる基を表わし、 Ｒ２，Ｒ，及びＲ４は各々独立に水素原子、ハロゲン原
子、炭素原子数１ないし６のアルキル基、１ないし７個
のハロゲン原子を含有する炭素原子数１ないし３のハロ
アルキル基、炭素原子数１ないし６のアルコキシ基、炭
素原子数１ないし６のアルキルチオ基、１ないし７個の
ハロゲン原子を含有する炭素原子数１ないし３の・・口
アルコキシ基、ニトロ基、シアノ基、エチニル基または
次式 （式中、Ｒ５，Ｒ，６及びＲ７は炭素原子数１ないし乙
のアルキル基を表わす）で表わされる基、次式： （式中、−人−は−〇−または−Ｓ−を表わし、Ｒ８は
ハロゲン原子、メチル基、ニトロ基、−ＣＦ３またはシ
アノ基を表わし、そしてｎは０，１．２または３を表わ
す）で表わされる基もしくは次式： （式中、几、及び１（＋、ｏは各々独立に水素原子、塩
素原子、トリフルオロメチル基またはフッ素原子及び／
またけ塩素原子でベルノ・ロゲン化されたエチル基を表
わす）で表わされる基のいずれか１個を表わし、：そし
て Ｕ　、　Ｘ　、　’Ｙ　、　Ｚ及びＷは各々独立に水素
原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし３のアルキル
基、炭素原子数１ないし３のアルコキシ基または炭素原
子数１ないし３のアルキルチオ基を表わす１で表わされ
る化合物に関する。本発明の化合物のうち好ましいのは
上記式Ｉ中、”１が水素原子、フッ素原子、塩素原子、
トリフルオロメチル基、−ＣＯ−ＯＣＩ−１３基または
−ＣＯ−ＱＣ，Ｈ５基を表わし、 Ｒ２が水素原子、フッ素原子、塩素原子、１ないし５個
の塩素原子及び／またはフッ素原子を含有する炭素原子
数１ないし２の・・ロアルキル基、１ないし５個の塩素
原子及び／またけフッ素原子を含有する炭素原子数１な
いし２のハロアルコキン基、シアノ基、エラニル［昧１
ま；ｒ　ｘ−−Ｎ′ ＼Ｒ７ （式中、Ｒ６及びＲ，は炭素原子数１ないし３のアルキ
ル基を表わす）で表わされる基、次式＝（式中、Ｒ８は
フッ素原子または塩素原子を表わし、そしてｎ　ｉｊ　
Ｏ、１もしくは２を表わす）で表わされる基、次式： （式中、Ｒ９は水素原子、塩素原子、トリフルオロメチ
ル基、−−−または−ＣＦ２−ＣＦＣ／２基を表わす）
で表わされる基、または次式。

（式中、Ｒｌｏは水素原子または塩素原子を表わす）で
表わされる基を表わし； Ｒ３及びＲ４が各々独立に水素原子、ノ・ロゲン原子、
トリフルオロメチル基、メチル基またはエチル基を表わ
し。

Ｕ、Ｚ及びＷが水素原子を表わし、 Ｘがフッ素原子、塩素原子、臭素原子または炭素原子数
１々いし３のアルキル基を表わし；そして Ｙが水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子または
炭素原子数１ないし３のアルギル基を表わす化合物であ
る。

特に好ましいのは、−ｈ記式Ｉ中、 Ｒ，が水素原子、フッ素原子、塩素原子、トリフルオロ
メチル基または−ＣＯ−ＯＣＨ３基を表わし、Ｒ２が水
素原子、フッ素原子、塩素原子、トリフルオロメチル基
、エチニル基、トリフルオロメトキシ基、−０−ＣＦ、
−ＣＦ’２Ｃｔ！基、−〇−ＣＦ２−ＣＨＦ８基、−０
−ＣＦ’２−ＣＦＣＩ！、基または次式：−Ｎ＝ （式中、Ｒ６及び）ｔ７は炭素原子数１ないし３のアル
キル基を表わす）で表わされる基、次式＝（式中、Ｒ８
は水素原子、フッ素原子または塩素原子’に＆わす）で
表わされる基、次式。

（式中、ｆＬ９けトリフルオロメチル基、または−ＣＦ
２−　ＣＦＣＪ２　　基を表わす）で表わされる基、ま
たは次式： （式中、Ｒｌｏは水素原子または塩素原子を表わす）で
表わされる基を表わし； Ｒ３及びＲ４が各々独立に水素原子、フッ素原子、塩素
原子、トリフルオロメチル基またはメチル基またはエチ
ル基を表わし。

Ｕ　、　Ｚ及びＷが水素原子を表わし、Ｘがフッ素原子
または塩素原子を表わし：そして Ｙが水素原子、フッ素原子、または塩素原子を表わす化
合物：並びに上記式Ｉ中、 Ｒ１が塩素原子またはトリフルオロメチル基を表わし、 Ｒ２が塩素原子、トリフルオロメチル基、トリフルオロ
メトキシ基、−０−ＣＦ２−Ｃ）ｌＦ２基または次式。

ｅ Ｒ３が水素原子、塩素原子または一〇〇　−０ＣＨｓ基
を表わし。

Ｒ４が水素原子を表わし、 Ｕ、Ｚ及びＷが水素原子を表わし。

Ｘがフッ素原子または塩素原子を表わし：そして Ｙが水素原子またはフッ素原子を表わす化合物である。

本発明において、”アルキル°は示された炭素原子の数
に依存して直鎖または分枝鎖のアルキル基、例えば下記
の基を表わすものと理解されたい：メチル基、エチル基
、プロピル基、メチル基及びペンチル基、並びにそれら
の異性体、例えばイソプロピル基、イソブチル基、第三
ブチル基、インペンチル基等。

：ｔｌの化合物は、公知方法に類似の方法、例えば、次
式１１ （式中、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３及びＲ４は前記式Ｉで定義し
た意味を表わす）で表わされる化合物を次式（式中、Ｕ
、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＷは前記式Ｉで定義した意味を表わす
）で表わされる化合物と反応させることによシ得られる
。

上記方法は好ましくは常圧下で有機溶媒またけ希釈剤の
存在下で実施され得る。適する溶媒または希釈剤の例と
しては、エーテル及びエーテル様化合物、例えばジエチ
ルエーテル、ジプロピルエーテル、ジブチルエーテル、
ジオキサン、ジメトキシエタン及びテトラヒドロフラン
。

Ｎ、Ｎ−アルキル化カルボン酸アミド；Ｂｔｌｊｊ族、
芳香族及びハロゲン化炭化水素、特にベンゼン、トルエ
ン、キシレン、クロロホルム、塩化メチレン、四塩化炭
素及びクロロベンゼン；ニトリル、例えばアセトニトリ
ルまたはプロビオニトリル：ジメチルスルホキシド：並
びにケトン、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メ
チルイノプロピル／ｒ）ン及びメチルインブチルケトン
が挙けられる。該方法は通常、−１０ないし１００℃、
好ましくは１５ないし２５℃の範囲の温度で、所望によ
り有機塩基、例えばトリエチルアミンの存在下で実施さ
れる。最も好ましくは室温で実施される。

上記方法において出発物質として使用されるＮ−テトラ
ヒドロピラニルアニリンはジャーナルオフオルガニック
ケミストリー（Ｊ、　Ｏｒｇ、　Ｃｈｅｍ、）Ｕ８８Ｒ
２０３４（１９７６）　　に記載された方法により次式
■： で表わされる対応するアニリンを５−ヒドロキシペンタ
ナールと反応させることによシ製造され得る。弐■で表
わされるアニリンは公知である。（例えばドイツ特許公
開公報第３２４１１３８ＡＩ号及び３２４０９７５Ａ１
号参照） フェニル環及びベンゾイル部分に種々の置換基を有する
Ｎ−フェニル−Ｎ’−ベンゾイル尿素が殺虫性を有する
ことは公知である（イギリス国特許第１　！１２４２９
３号明細書参照）。これらの公知の化合物に対して、本
発明の化合物は特に窒素原子に結合したテトラヒドロピ
ラニル基によシ特徴づけられる特殊な構造を有する新規
なＮ−フェニル−Ｎ−（テトラヒドロピラニー２−イル
）−Ｎ−ベンゾイル尿素である。驚くべきことに、これ
らの新規化合物は特に植物の保護の為の有害生物防除剤
として優れた効果を奏する。本発明の式Ｉの化合物の特
に有利な点はホ乳類に対する非常に低い壽性と植物に対
する良好な許容性とにある。

特に、式Ｉで表わされる化合物は、鱗翅目（Ｌｅｐｉｄ
ｏｐｔｅｒａ　）、鞘翅目（Ｃｏ１ｅｏｐｔｅｒａ　）
、同翅亜目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ　）、真列亜目（Ｈｅ
ｔｅｒｏｐｔｅｒａ　）、膜翅目（Ｉ）ｉｐｔｅｒａ　
）、アザミウマ目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ　）、直
翅目（０ｒｔｈｏｐｔｅｒａ　）、シラミ目（Ａｎｏｐ
ｌｕｒａ　）、ノミ目（５ｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ　）
、ハジラば目（Ｍａｌ　ｌｏｐｈａｇａ　）、シミ目（
Ｔｈｙｓａｎｕｒａ　）、シロアリ目（ｌ５ｏｐｔｅｒ
ａ　、）、チャタテムシ目（Ｐｓｏｃｏｐｔｅｒａ　）
　、及び膜翅目（Ｈｙ−ｍｅｎｏｐｔｅｒａ　）などの
昆虫、並びにグニ目（Ａｃａｒｉｎａ）の真壁蟲科（Ｉ
ｘｏｄｉｄａｅ　）、姫壁蟲科（Ａｒｇａｓｉｄａｅ　
）、テトラヒドロ−（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｉｄａｅ　）
及び鶏壁イ科（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｉｄａｅ　）の防除
に適する。式Ｉの化合物は、ハエ、例えばイエバｘ　（
Ｍｕｓｃａ　ｄｏｍｅｓｔｉｃａ　）及び蚊の幼虫に対
する作用に加えて、植物に損傷を与える昆虫、とりわけ
植物を食害する昆虫であって、観賞植物および有用植物
の作物におけるもの、特に綿におけるもの［たとえばス
ボドブテラ・す・リトラリス（８ｐｏｄｏｐｔｅｒａ　
ｌ　ｊｔｔｏｒａｌ　ｉｓ　）及ヒへりオティス・ヴイ
レッセンス（Ｈｅ１ｉｏｔｈｉｓｖｉｒｅｓｃｅｎｓ　
）　］および果樹及び野菜作物におけるもの〔たとえは
ラスベイレシア　ボモネラ（Ｌａ５ｐｅｙｒｅｓｉａ　
ｐｏｍｏｎｅｌ　ｌａ　）、　レブチノタルサーデセム
リネアタ（Ｌｅｐｔ　＋ｎｏｔａｒｓａ　ｄｅｃｅｍｌ
　１ｎｅａｔａ　）およびエビラフナ　ヴアリヴエメチ
ス（Ｂｐｉ　１ａｃｈｎａｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ　）　
］　　の防除にも適する。式Ｉの化合物は殺卵作用、及
び特に昆虫に対する殺幼虫作用、とりわけ食害を及ばず
昆虫の幼虫に対する作用を示す。式Ｉの化合物を成虫期
に食餌と共に摂取させた場合、多種の昆虫、とりわけ鞘
翅目のアンノノムス　グランディス（Ａｎｔｈｏｎｏｍ
ｕｓｇｒａｎｄｉｓ　）　　における瞬化率及び羽化率
の減少が見られる。

式Ｉの化合物はさらに、飼育動物及び生産用家畜中の外
部寄生虫、例えば真壁ゐ及びルシリア　セリカータ（Ｌ
ｕｃ目ｉａ　５ｅｒｉｃａｔａ　）　　の様なノ・工を
好ましくは動物、牛舎、納屋、馬小屋等、並びに牧場を
処理することにより防除するために使用することもでき
る。

式Ｉの化合物はさらに、果樹及び野菜に害を及ぼす下記
の種類のダニの防除にも適している：ナミハダー１−　
（’ｆ’ｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　ｕｒｔｉｃａｅ　）、
　ニセナミハダ＝　（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　ｃｉｎ
ｎａｂａｒｉｎｕｓ　）、　リンゴハダニ（Ｐａｎｏｎ
ｙｃｈｕｓ　ｕｌｍｉ　）、ニセクローバーハダ−？−
（Ｂｒｙｏｂｉａ　ｒｕｂｒｉｏｃｕｌｕｓ　）、　ミ
カンハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ　ｃｉｔｒｉ　）、
ナシサビダニ（Ｅｒ１ｏｐｈｙｅｓｐｉｒｉ　）、エリ
オフイエス　リビス（Ｅｒ１ｏｐｈｙｅｓ「１ｂｉｓ　
）、エリオフイエス　ヴイティス（Ｅｒ１ｏｐｈｙｅｓ
ｖｉｔｉｓ　）、ターンネムス　パリドゥス（Ｔａｒｓ
ｏｎｅｍｕｓｐａｌｌｉｄｕｓ　）　、フィロコプテス
　ヴイティス（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｅｓ　ｖｉｔｉｓ
　）、フィロコプテスオレイヴオラ（Ｐｈｙｌ　１ｏｃ
ｏｐｔｅｓ　ｏｌｅｉｖｏｒａ　）。

本発明の式Ｉの化合物の良好な有害生物防除作用は上記
有害生物の少なくとも５０・〜６・０幡の死生率に相当
する。

式Ｉの化合物及び該化合物を含有する組成物の作用は他
の殺虫剤及び／またけ殺り゛二剤を添加することによシ
実質的に拡大させ、施用環境に適合させることができる
。適する添加剤の例としては、有機リン系化合物、ニト
ロフェノール及びそれらの誘導体、ホルムアミド、尿素
、カルバメート、ピレスロイド、塩素化炭化水素釜ヒに
バチルス　スリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓｔｈｕ
ｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ　）　ｙＪｊ剤が挙けられる。

式Ｉの化合物はそのままの形態で、或いは好ましくは製
剤技術で慣用の補助剤と共に組成物として使用され、公
知の方法によシ乳剤原液、直接噴霧可能なまたは希釈可
能な溶液、希釈乳剤、水利剤、水溶剤、粉剤、粒剤、お
よび例えばポリマー物質によるカプセル化剤に製剤化さ
れる。組成物の性質と同様、噴霧、散水または注水のよ
うな適用法は、目的とする対象および使用環境に依存し
て選ばれる。

製剤、即ち式Ｉの化合物および適当な場合には固体また
は液体の補助剤を含む組成物は、公知の方法により、例
えば有効成分を溶媒、固体担体および適当な場合には表
面活性化合物（界面活性剤）のような増量剤と均一に混
合および／または摩砕することにより、製造される。

適当な溶媒は次のものである二芳香族炭化水素、好まし
くは炭素原子数８カいし１２の部分、例、ｔばキシレン
混合物または置換ナフタレン；ジプチルフタレートまた
はジオクチルフタレートのようなフタレート；シクロヘ
キサンまたはパラフィンのような脂肪族炭化水素；エタ
ノール、エチレングリコールモノメチルマタハモノエチ
ルエーテルのようなアルコールおよびグリコール並びに
それらのエーテルおよびエステル：シクロヘキサノンの
ようなゲトン；Ｎ−メチルー２−ピロリドン、ジメチル
スルホキシドまたはジメチルホルムアミドのような強極
性溶媒；並びにエポキシ化ココナツツ油または大豆油の
ようなエポキシ化植物油：または水。

例えば粉剤および分散性粉末に使用できる固体担体は通
常、方解石、タルク、カオリン、モンモリロナイトまた
はアタパルジャイトのような天然鉱物充填剤である。物
性を改良するために、高分散ケイ酸または高分散吸収性
ポリマーを加えることも可能である。適当な粒状化吸収
性担体は多孔性型のもので、例えば軽石、破砕レンガ、
セピオライトまたはベントナイトであシ；そして適当表
非吸収性担体は方解石または砂のような物質である。更
に非常に多くの予備粒状化した無機質および有機質の物
質、特にドロマイトまたは粉状化植物残骸、が使用し得
る。

製剤化すべき式Ｉの化合物の性質によるが、適当な表面
活性化合物は良好々乳化性、分散性および湿潤性を有す
る非イオン性、カオチン性および／またはアニオン性界
面活性剤である。

”界面活性剤”の用語は界面活性剤の混合物をも含むも
のと理解されたい。

適当なアニオン性界面活性剤は、水溶柱石ケンおよび水
溶性合成表面活性化合物の両者であり得る。

適当な石鹸は高級脂肪酸（Ｃ１ｏ　−Ｃ雪＊　）のアル
カリ金属塩、アルカリ土類金属塩、または非置換または
置換のアンモニウム塩、例えばオレイン酸またはステア
リン酸、或いは例えばココナツツ油または獣脂から得ら
れる天然脂肪酸混合物のナトリウムまたはカリウム塩で
ある。脂肪酸メチルタウリン塩もまた用い得る。

しかしながら、いわゆる合成界面活性剤、特に脂肪族ス
ルホネート、脂肪族サルフェート、スルホン化ベンズイ
ミダゾール誘導体またはアルキルアリールスルホネート
、が更に頻繁に使用される。

脂肪族スルホネートまたはサルフェートは通常アルカリ
金属塩、アルカリ土類金属塩或いは非置換または置換の
アンモニウム塩の形態にあシ、そしてアシル基のアルキ
ル部分をも含む炭素原子数８ないし２２のアルキル基を
含み、例えばリグノスルホン酸、ドデシルサルフェート
または天然脂肪酸から得られる脂肪族アルコールサルフ
ェートの混合物のナトリウムまたはカルシウム塩である
。これらの化合物には硫酸エステルの塩および脂肪族ア
ルコール／エチレンオキシド付加物のスルホン酸の塩も
含まれる。

スルホン化ベンズイミダゾール誘導体は、好ましくは二
つのスルホン酸基と８ないし２２個の炭素原子を含む一
つの脂肪酸基とを含む。アルキルアリールスルホネート
の例は、ドデシルベンゼンスルホン酸、ジブチルナフタ
レンスルホン酸またはナフタレンスルホン酸／ホルムア
ルデヒド縮合生成物のナトリウム、カルシウムまたはト
リエタノールアミン塩である。対応するホスフェート、
例えば４ないし１４モルのエチレン　オキシド　を含む
ｐ−ノニルフェノール付加物のリン酸エステルの塩、も
また適当である。

非イオン性界面活性剤は、好ましくは脂肪族または脂環
式アルコール、または飽和または不飽和脂肪酸およびア
ルキルフェノールのポリグリコールエーテル誘導体であ
シ、該誘導体け３ないし３０個のグリコール　エーテル
基、（脂肪族）炭化水素部分に８ないし２０個の炭素原
子、そしてアルキルフェノールのアルキル部分に６ない
し１８個の炭素原子を含む。

他の適当な非イオン性界面活性剤は、ポリエチレン　オ
キシドとポリプロピレングリコール、エチレンジアミン
ポリプロピレングリコールおよびアルキル鎖中に１ない
し１０個の炭素原子を含むアルキルポリプロピレングリ
コールとの水溶性付加物であり、その付加物は２０々い
し２５０個のエチレングリコールエーテル基および１０
々いし１００個のプロピレングリコールエーテル基を含
む。これらの化合物は通常プロピレングリコールφ位当
り１ないし５個のエチレングリコール単位を含む。

非イオン性界面活性剤の代表的例は、ノニルフェノール
−ポリエトキシエタノール、ヒマシ油ポリグリコール　
エーテル、ポリプロピレン／ポリエチレン　オキ７ド付
加物、トリブチルフェノキシポリエトキシエタノール、
ポリエチレン　グリコールおよびオクチルフェノキシエ
トキシエタノールである。ポリオキソエチレンノルビタ
ントリオレートの様なポリオキシエチレンノルビタンの
脂肪酸エステルもまたｉ６Ｊ当す非イオン性界面活性剤
である。

カチオン性界面活性剤は、好ましくはＮ−置換基として
少々くとも一つの炭素原子数８ないし２２のアルキル基
と、他の置換基として低級非置換またはハロゲン化アル
ギル基、ベンジル基または低級ヒドロキシアルキル基と
を含む第四アンモニウム塩である。該塩は好ましくはノ
・ロゲン化物、メチル硫酸塩またはエチル硫酸塩の形態
にあり、例えばステアリルトリメチルアンモニウム　ク
ロリドまたハペンジル　シー（２−１０ロエチル）エチ
ルアンモニウム　プロミドである。

製剤業界で慣用の界面活性剤は例えば下記の刊行物に記
載されている：１マクカッチャンズデタージェンツ　ア
ンド　エマルシフアイアース７−＝−ニア　ル（ＭＣＣ
ｕｔＣ１１ｅＱｎ’Ｓ　Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓａｎｄ　
Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ　Ａｎｎｕａｌ　）　Ｉ＋、　
マック出版社、リングウッド、ニーーシャーシー州、１
９７９年。

ドクター　へルムート　シュタラヒエ（Ｄｒ。

Ｈｅｌｍｕｔ　５ｔａｃｈｅ　）、　＠テンジッドータ
ツシエンブッフ（Ｔｅｎｓｉｄ−Ｔａｓｈｅｎｂｕｃｈ
）１．　　カーＡ／ハ７ザー　フエルラーク（Ｃａｒｌ
　ｆ（ａｎｓｅｒ　Ｖ’ｅｒｌａｇ　）　。

ミュンヘンおよびウィーン。

有害生物防除用組成物は通常、式Ｉの化合物または該化
合物と他の殺虫剤または殺ダニ剤との配合剤０．１ない
し９９循、好ましくはａｌないし９５Ｔｏ、固体または
液体補助剤１ないし９９９チ、および界面活性剤口ない
し２５呪、好ましくは０１ないし２５％を含む。

市販品は好ましくは濃厚物として製剤化されるが、消費
者は通常実質的に低濃度の希釈製剤を使用する。

この組成物はまた他の添加剤例えば安定剤、消泡剤、粘
度調節剤、結合剤、粘着付与剤並びに肥料または、特別
な効果のために他の有効成１　水和剤 ａ　）　　　　ｂ　）　　　　ｃノ 式１の化合物または配合物　　　　　２５捗　　５０％
　　７５影リグノスルホン酸ナトリウム　　　　　５％
　　５％　　　５％ラウリル硫酸ナトリウム　　　　　
　　３％　　−５％高分散ケイ酸　　　　　　　　　　
　　５％　　１０％　　１０循カオリン　　　　　　　
　　　　　　６２ｑｂ　　２７％　　−有効成分を助剤
とともに十分に混合した後、該混合物を適当なミルで良
く磨砕すると、水で希釈して所望の濃度の懸濁液を得る
ことのできる水利剤が得られる。

２　乳剤原液 式Ｉの化合ｅＩ捷たけ配合物　　　　　　　　　　　　
１０幅ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム　　　　
　　　　３％シクロヘキサノン　　　　　　　　　　　
　　　　　　　３０％キシレン混合物　　　　　　　　
　　　　　　　　　５０幅この乳剤原液を水で希釈する
ことにより、所望の濃度の工了ルジョンを得ることがで
きる。

５粉　剤 ａ）　　ｂ） 式Ｉの化合物または配合物　　　　　　　　　５％　　
　８％メルク　　　　　　　　　　　　　　　９５チ　
　　−カオリン　　　　　　　　　　　　　　　　　　
−９２％有効成分を１１１体とともに混合し、適当なミ
ル中でこの混合物を叫砕することにより、その１ま使用
することのできる粉末を得る。

４　押出し粒剤 式Ｉの化合物捷たは配合物　　　　　　　　　　　　１
０石リグノスルホン酸ナトリウム　　　　　　　　　　
　　　２％カルボキシメチルセルロース　　　　　　　
　　　　　１％カオリン　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　８７％有効成分を助剤とともに混合・
磨砕し、続いてこの混合物を水で湿めらす。混合物を押
出し、空気流中で乾燥させる。

５、被糧粒剤 式Ｉの化合物または配合物　　　　　　　　　　　　　
３易ポリエチレングリコール２００　　　　　　　　　
　　　３苗カオリン　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　９４ｑｂ細かく粉砕した有効成分を、εキ
サ−中で、ポリエチレングリコールで湿めらせたカオリ
ンに均一に癩用する。この方法により非粉塵性被稜粒剤
が得られる。

＆　懸濁原液 式夏の化合物または配合Ｔｈ　　　　　　　　　　　　
　４０　％エチレングリコール　　　　　　　　　　　
　　　　　１ｏ易リグノスルホン酸ナトリウム　　　　
　　　　　　　１０％カルボキシメチルセルロース　　
　　　　　　　　　　　１％３７％ホルムアルデヒド水
溶液　　　　　　　　　　　α２ｑｂ水　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３２％細かく
粉砕した有効成分を助剤とともに均一に混合し、水で希
釈することにより所望の濃度の懸濁液を得ることのでき
る懸濁性濃厚物が得られる。

実施例１： ａ）ｓ、５−ジクロロ−４−（５’−クロロ−５′−ト
リフルオロメチルビリジルー２′−オキシ）−Ｎ−（テ
トラヒドロビラニー２“−イル）アニリンの製造 ５．５−ジクロロ−４−（２′−クロロ−５′−トリフ
ルオロメチルピリジロー２′−オキシ）アニリ７１７．
８ｇ及び５−ヒドロキシペンタナール５３ｇの混合物を
８５℃で２時間攪拌する。

冷却後、得られた粗生成物をクロロホルムで処理し、得
られた溶液を硫酸ナトリウムで乾燥し、蒸発によシ濃縮
する。残漬をヘキサンで処理するとこの溶液から次式： で表わされる標記化合物が融点７４〜７６℃の白色結晶
として結晶する。

上記方法と類似の方法によシ下記に示す式Ｉの化合物を
製造する。

化合物層　　　　　　　　　　　　　　　　　　融点〔
℃〕Ｃ！ｌ 化合物層　　　　　　　　　　　　　　　　　　融点〔
℃〕化合物扁　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
融点〔℃〕化合物扁　　　　　　　　　　　　　　　　
　　融点〔℃〕ｂ）Ｎ−（ｓ、ｓ−ジクロロ−４−（５
’−クロロ−５−）　Ｑフルオロメチル−ビリジ−２−
オキシ）フェニル）−Ｎ−（テトラヒドロピラニー２−
（ル）−Ｎ−２−クロロベンゾイル尿素の製造 ジエチルエーテル５ＩＩｊ中の２−クロロベンゾイルイ
ソシアネート１．９ｇの溶液をジエチルエーテル４０３
１／中のａ）で製造したアニリン４，４９の溶液に滴下
する。得られたバッチを室温で２時間攪拌した後、結Ｍ
１シた反応生成物を１過により単離し、少鎗の／エチル
エーテルで洗浄すると次式゛ で表わされる１点１５２〜１５３℃の標記化合物（化合
物層１）が得られる。

化合物層　　　　　　　　　　　　　　　　　　融点〔
℃〕上記方法に対応する方法により下記に示す化合物を
製造することもできる。

化合物層 化合物層 化合物層 ■−す る作用 新たに準備されたウジに対する栄養媒体名５０ｇを各々
ビーカーに満たす。各試験化合物の１％アセトン溶液の
一定量をビーカー中の栄養媒体にピペットで加え、４０
０ｐｐｍの有効成分濃度とする。そして、媒体を充分に
混合した後アセト／を少なくとも２０時間にわたって蒸
発させる。

１日齢のイエバエのウジ２５匹を、各々ノ有効成分を指
示された濃度で含有する試験用の栄養媒体を含むビーカ
ーに入れる。ウジが蝋化した後、輛を媒体から水で流し
出して分離し、穴のあるふたで閉じられた容器に入れる
。

流し出した輛の各バッチを数えてウジの発育に対する試
験化合物の毒性効果を調べる。測定ＶｉｉＯ日後に情か
ら鮒化したノ・工の数を数えることによって行なう。

本試験において実施例１で得た式Ｉの化合物は良好々作
用を示した。

実施例５．ルシリア　セリカータ（Ｌ　ｕｃ　ｉ　Ｉ　
ｉａ　ｓｅ、−ｒｉｃａｔａ　）に対する作用 試験化合物を含有する水性配合剤１　ｍｌを５０℃で９
　ｒｎｌの栄養媒体に添加する。その後、約３０匹の新
たに瞬化したルンリア　セリカータの幼虫を栄養媒体に
加え、４８及び９６時間後に死出率を評価することによ
り殺虫作用ｋ１４べろ。

本試験において実施例１で得た式Ｉの化合物はルシリア
　セリカータに対して良好な作用を示した。前記化合物
扁４及び１２は５０　ｐｐｍの濃度でルシリアセリカー
タに対して１００％の殺虫作用を示した１、 実施例４　エジプトヤプ蚊（Ａｅｄｅｓ　ａｅｇｙｐｔ
ｉ　）に対する作用 ビーカー中の水１５０ｍ／！の表面に、試験化合物の［
１１％アセトン溶液の一定量をピペットで添加して８０
０ｐｐｍの濃度の溶液を得る。アセトンが蒸発した後、
２日齢のエジプトヤブ蚊３０ないし４０匹を試験化合物
を含有するビーカー中に入れる。１．２及び５日後の死
虫数を数える。

本試験において実施例１の化合物はエジプトヤブ蚊に対
する良好な作用を示した。

実施例５１食害昆虫に対する殺虫作用 植木針に入れた高さ約２５ｃｍの純植物に試験化合物を
３ないし２００ｐｐｍの濃度で含有する水性乳剤を噴霧
する。噴裕被覆が乾いた後、スボドブテラ　リトラリス
（５ｐｏｄｏｐｔｅｒａ　ｌ１ｔｔｏｒａｌｉｓ　）及
びへりオチス　ビレッセンス（Ｈｅｌ　１ｏｔｈｉｓ　
ｖｉｒｅ−ｓｃｅｎｓ　）のＬ３段階の幼虫を純植物に
棲息させる。

試験は２４℃、湿度６０％で実施する。　１２０時間後
に試験昆虫の死出率（豹を調べる。

ｎａ　ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ　）に対する作用高さ１５
ないし２０ｃＷＬのファセオルス　ブルガリス（Ｐｈａ
ｓｅｏｌｕｓ　ｖｕｌｇａｒｉｓ　）植物に８００　ｐ
ｐｍの濃度の試験化合物の水性乳剤を噴霧する。噴霧し
た被梼が乾いた後、メキンコソラマメゾウムシのＬ４段
階の幼虫５匹を各植物に棲息させる。処理植物にプラス
チックシリンターを速やかにかぶせ、−Ｆ部に銅の金網
をかぶせる。本試験は２８℃、相対湿度６０％で実施さ
れる。２及び３日後に死虫率ヲ調べる。さらに３日間本
試験の昆虫を観察し、摂食の阻害（抗摂貢作用）、並び
に発育及び脱皮の抑制を評価する。

本試験において実施例１の化合物は良好な作用を示した
。

実施例７゛ヘリオチス　ビレッセンスに対する殺卵作用 ２５重闇″倦の試験化合物を含有する水利剤の相当量を
、８００ｐｐｍの濃度で鳴動成分を含有する水性乳剤ｔ
ｎ造するのに充分な水と混合する。セロファン上に１行
いた１日齢のへリオチスビレッセンスの卵を該乳剤に３
分間浸漬し、吸引して丸いフィルター−Ｆに集める。処
理した卵はベトリ皿に入れて暗くしておく。６ないし８
日後に未処理の対照群と比較した叫化率を調べる。評価
は１００％の殺卵作用を示すために必要な化合物の最小
濃度を調べることにより折力う０ 本試験において実施例１の化合物は良好な殺卵作用を示
した。

産卵後２４時間以内のラスベイレシア　ボモネラの卵を
試験化合物を８００　ｐｐｍ含有するアセトン溶液に１
紙−トで１分間浸漬する。溶液が乾燥した後、卵をベト
リ皿に置き、２８℃の温度に保つ。６日後に、処理した
ｍからの幼虫の餌化率及び死亡率を評価する。本試験に
おいて実施例１による式ｌの化合物は良好な作用を示し
た。

実ＭｕｌＪ９：アンノノマス　グランディス（Ａｎｔｈ
ｏｎｏｍｏｕｓ　ｇｒａｎｄｉｓ　）の生殖に対する影
響羽化後２４時間以内のアンソノマス　グランディスの
成虫を２５匹ずつの群として閉釦したかごの中に入れる
。このかごを、試験化合物１２．５ないし２００　ｐｐ
ｍを含有するアセトン溶液に５ないし１０秒間浸漬する
。甲虫が乾いたら、餌を含む榎いを付けた皿に入れ、交
尾及び産卵のために放置する。

卵を週に２〜３回、流水で流し出し１、数を数え、水性
殺菌剤中に２〜６時間間抜て殺ｕ１シた後、適当な幼虫
の餌を含む皿に入れる。７日後にこの卵から叫化して幼
虫が発育するかどうかその数を調べる。

試験化合物の生殖抑ｆｌｉｌ１作用の持続性は４週間に
わたって卵を検査せることによって調べられる。評価は
未処理の対照群と比較した卵及び餌化した幼虫の数の減
少によって行なわれる。

殺ダニ作用試験の１２時間前にファセオルスフルガリス
（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ　ｖｕｌｇａｒｉｓ　）　　植物
にナミハダニが大量に繁殖している葉片を懺〈。植物に
移動した移動段階の虫で’４Ｊ　）Ｅさせた処理植物に
各々ａ　ｏ　ｏ　ｐｐｍの有効成分を含有する乳化した
試験溶液をクロマトグラフィー　アトマイザ−（Ｃｈｒ
ｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ　ａｔｏｍｉｓｅｒ　）から、
植物からしたたることのない様に噴霧する。２日後及び
７日後に成虫及び幼虫の生存数及び死亡数を立体顕微鏡
で測定する。結果は易で表わす。

試験実施中は、植物を温室内の２５℃の区画に設置する
。

＝Ｌ記の試験において実施例１の式Ｉで表わされる化合
物は良好か活性を示した。

火掬Ｂ１−１づアンソノマス　−クラーイディ−？、、
、−＜−ｑ−虫）に一対す＝る作昇− 植木鉢に入れた２種類の６葉期の綿植物に、試験化合物
を１２．５　ｐｐｍの濃度で含有する水和性乳剤を噴霧
する。噴霧した被検が乾燥した後（約１１／時間）、各
植物に甲虫（アンンノマス　グランディス）の成虫１０
匹を棲息させる。

上部に網を付けたプラスチックのシリング−を、甲虫が
植物から移動しない様に昆虫を棲息させた処理植物に速
やかにかぶせる。処理植物は２５℃、相対湿度６０％に
保つ。評価は２．３゜４及び５日後に未処理の対照群と
比較した甲虫の死生率（背位のパーセント）並びに抗食
害作用を調べることにより行々う。上記の試験において
実施例１の式Ｉで表わされる化合物は良好な活性を示し
た。

生物学的試験の結果 前記の実施例５及び９に従って実施した本発明の化合物
の生物学的試験の結果を下記の表に示す。試験の評価は
下記の濃度で使用したときの死生率（％）で行々うＯ Ａ　：　”ｒ　ｐｐｍの試験化合物濃度で８０〜１００
％の死生率を示す。

Ｂ　：　　１２．５　ｐｐｍの試験化合物濃度で８０〜
１００％の死生率を示す。

Ｃ：　５０　ｐｐｍの試験化合物濃度で８０〜１００％
の死生率を示す。

Ｄ：１１００ｐＩ）の試験化合物濃度で８０〜１００６
′？） ％の死生率を示す。

Ｂ：２００ｐｐｍの試験化合物濃度で８０〜１００％の
死生率を示す。

Claims (10)

【特許請求の範囲】
1. （１）次式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、 Ｒ＿１は水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし
   ６のアルキル基、１ないし７個のハロゲン原子を含有す
   る炭素原子数１ないし３のハロアルキル基、炭素原子数
   １ないし６のアルコキシ基、炭素原子数１ないし６のア
   ルキルチオ基、１ないし７個のハロゲン原子を含有する
   炭素原子数１ないし３のハロアルコキシ基、ニトロ基、
   シアノ基、エチニル基または次式： −ＣＯ−ＯＲ＿５もしくは▲数式、化学式、表等があり
   ます▼ （式中、Ｒ＿５、Ｒ＿６及びＲ＿７は炭素原子数１ない
   し６のアルキル基を表わす）で表わされる基を表わし、 Ｒ＿２、Ｒ＿３及びＲ＿４は各々独立に水素原子、ハロ
   ゲン原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基、１ない
   し７個のハロゲン原子を含有する炭素原子数１ないし３
   のハロアルキル基、炭素原子数１ないし６のアルコキシ
   基、炭素原子数１ないし６のアルキルチオ基、１ないし
   ７個のハロゲン原子を含有する炭素原子数１ないし３の
   ハロアルコキシ基、ニトロ基、シアノ基、エチニル基ま
   たは次式： −ＣＯ−ＯＲ＿５もしくは▲数式、化学式、表等があり
   ます▼ （式中、Ｒ＿５、Ｒ＿６及びＲ＿７は炭素原子数１ない
   し６のアルキル基を表わす）で表わされる基、次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、−Ａ−は−Ｏ−または−Ｓ−を表わし、Ｒ＾８
   はハロゲン原子、メチル基、ニトロ基、−ＣＦ＿３また
   はシアノ基を表わし、そしてｎは０、１、２または３を
   表わす）で表わされる基もしくは次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿９及びＲ＿１＿０は各々独立に水素原子、
   塩素原子、トリフルオロメチル基またはフッ素原子及び
   ／または塩素原子でペルハロゲン化されたエチル基を表
   わす）で表わされる基のいずれか１個を表わし；そして Ｕ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＷは各々独立に水素原子、ハロゲン
   原子、炭素原子数１ないし３のアルキル基、炭素原子数
   １ないし３のアルコキシ基または炭素原子数１ないし３
   のアルキルチオ基を表わす〕 で表わされる化合物。
2. （２）上記式 I 中、 〔Ｒ＿１が水素原子、フッ素原子、塩素原子、トリフル
   オロメチル基、−ＣＯ−ＯＣＨ＿３基または−ＣＯ−Ｏ
   Ｃ＿２Ｈ＿５基を表わし、 Ｒ＿２が水素原子、フッ素原子、塩素原子、１ないし５
   個の塩素原子及び／またはフッ素原子を含有する炭素原
   子数１ないし２のハロアルキル基、１ないし５個の塩素
   原子及び／またはフッ素原子を含有する炭素原子数１な
   いし２のハロアルコキシ基、シアノ基、エチニル基また
   は次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿６及びＲ＿７は炭素原子数１ないし３のア
   ルキル基を表わす）で表わされる基、次式：▲数式、化
   学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿８はフッ素原子または塩素原子を表わし、
   そしてｎは０、１もしくは２を表わす）で表わされる基
   、次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾９は水素原子、塩素原子、トリフルオロメ
   チル基、−ＣＦ＿２−ＣＦ＿２Ｃｌ基または−ＣＦ＿２
   −ＣＦＣｌ＿２基を表わす）で表わされる基、または次
   式：▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１＿０は水素原子または塩素原子を表わす
   ）で表わされる基を表わし； Ｒ＾３及びＲ＾４が各々独立に水素原子、ハロゲン原子
   、トリフルオロメチル基、メチル基またはエチル基を表
   わし； Ｕ、Ｚ及びＷが水素原子を表わし、 Ｘがフッ素原子、塩素原子、臭素原子または炭素原子数
   １ないし３のアルキル基を表わし；そして Ｙが水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子または
   炭素原子数１ないし３のアルキル基を表わすことを特徴
   とする特許請求の範囲第１項記載の化合物。
3. （３）上記式 I 中、 Ｒ＿１が水素原子、フッ素原子、塩素原子、トリフルオ
   ロメチル基または−ＣＯ−ＯＣＨ＿３基を表わし、 Ｒ＿２が水素原子、フッ素原子、塩素原子、トリフルオ
   ロメチル基、エチニル基、トリフルオロメトキシ基、−
   Ｏ−ＣＦ＿２−ＣＦ＿３Ｃｌ基、−Ｏ−ＣＦ＿２−ＣＨ
   Ｆ＿２基、−Ｏ−ＣＦ＿２−ＣＦＣｌ＿２基または次式
   ：▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿６はメチル基を表わし、Ｒ＿７は炭素原子
   数１ないし３のアルキル基を表わす）で表わされる基、
   次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿８は水素原子、フッ素原子または塩素原子
   を表わす）で表わされる基、次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾９はトリフルオロメチル基、または−ＣＦ
   ＿２−ＣＦＣｌ＿２基を表わす）で表わされる基、また
   は次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる基を表わし； Ｒ＿３及びＲ＿４が各々独立に水素原子、フッ素原子、
   塩素原子、トリフルオロメチル基またはメチル基を表わ
   し； Ｕ、Ｚ及びＷが水素原子を表わし、 Ｘがフッ素原子または塩素原子を表わし；そして Ｙが水素原子、フッ素原子または塩素原子を表わすこと
   を特徴とする特許請求の範囲第２項記載の化合物。
4. （４）上記式 I 中、 Ｒ＿１が塩素原子またはトリフルオロメチル基を表わし
   、 Ｒ＿２が塩素原子、トリフルオロメチル基、トリフルオ
   ロメトキシ基、−Ｏ−ＣＦ＿２−ＣＨＦ＿２基、または
   次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ Ｒ＿３が水素原子、塩素原子または−ＣＯ−ＯＣＨ＿３
   基を表わし； Ｒ＿４が水素原子を表わし； Ｕ、Ｚ及びＷが水素原子を表わし； Ｘがフッ素原子または塩素原子を表わし；そして Ｙが水素原子またはフッ素原子を表わすことを特徴とす
   る特許請求の範囲第３項記載の化合物。
5. （５）次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第４項記載の化合物。
6. （６）次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第４項記載の化合物。
7. （７）次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第４項記載の化合物。
8. （８）次式II： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３及びＲ＿４は後記式
   I で定義する意味を表わす）で表わされる化合物を次式
   III： ▲数式、化学式、表等があります▼（III） （式中、Ｕ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＷは後記式 I で定義する
   意味を表わす）で表わされる化合物と反応させることか
   らなる次式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、 Ｒ＿１は水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし
   ６のアルキル基、１ないし７個のハロゲン原子を含有す
   る炭素原子数１ないし３のハロアルキル基、炭素原子数
   １ないし６のアルコキシ基、炭素原子数１ないし６のア
   ルキルチオ基、１ないし７個のハロゲン原子を含有する
   炭素原子数１ないし３のハロアルコキシ基、ニトロ基、
   シアノ基、エチニル基または次式： −ＣＯ−ＯＲ＿５もしくは▲数式、化学式、表等があり
   ます▼ （式中、Ｒ＿５、Ｒ＿６及びＲ＿７は炭素原子数１ない
   し６のアルキル基を表わす）で表わされる基を表わし、 Ｒ＿２、Ｒ＿３及びＲ＿４は各々独立に水素原子、ハロ
   ゲン原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基、１ない
   し７個のハロゲン原子を含有する炭素原子数１ないし３
   のハロアルキル基、炭素原子数１ないし６のアルコキシ
   基、炭素原子数１ないし６のアルキルチオ基、１ないし
   ７個のハロゲン原子を含有する炭素原子数１ないし３の
   ハロアルコキシ基、ニトロ基、シアノ基、エチニル基ま
   たは次式： −ＣＯ−ＯＲ＿５もしくは▲数式、化学式、表等があり
   ます▼ （式中、Ｒ＿５、Ｒ＿６及びＲ＿７は炭素原子数１ない
   し６のアルキル基を表わす）で表わされる基、次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、−Ａ−は−Ｏ−または−Ｓ−を表わし、Ｒ＾８
   はハロゲン原子、メチル基、ニトロ基、−ＣＦ＿３また
   はシアノ基を表わし、そしてｎは０、１、２または３を
   表わす）で表わされる基もしくは次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿９及びＲ１０は各々独立に水素原子、塩素
   原子、トリフルオロメチル基またはフッ素原子及び／ま
   たは塩素原子でペルハロゲン化されたエチル基を表わす
   ）で表わされる基のいずれか１個を表わし；そして Ｕ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＷは各々独立に水素原子、ハロゲン
   原子、炭素原子数１ないし３のアルキル基、炭素原子数
   １ないし３のアルコキシ基または炭素原子数１ないし３
   のアルキルチオ基を表わす〕 で表わされる化合物の製造方法。
9. （９）有効成分として次式 I ： 〔式中、 Ｒ＿１は水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし
   ６のアルキル基、１ないし７個のハロゲン原子を含有す
   る炭素原子数１ないし３のハロアルキル基、炭素原子数
   １ないし６のアルコキシ基、炭素原子数１ないし６のア
   ルキルチオ基、１ないし７個のハロゲン原子を含有する
   炭素原子数１ないし３のハロアルコキシ基、ニトロ基、
   シアノ基、エチニル基または次式： −ＣＯ−ＯＲ＿５もしくは▲数式、化学式、表等があり
   ます▼ （式中、Ｒ＿５、Ｒ＿６及びＲ＿７は炭素原子数１ない
   し６のアルキル基を表わす）で表わされる基を表わし、 Ｒ＿２、Ｒ＿３及びＲ＿４は各々独立に水素原子、ハロ
   ゲン原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基、１ない
   し７個のハロゲン原子を含有する炭素原子数１ないし３
   のハロアルキル基、炭素原子数１ないし６のアルコキシ
   基、炭素原子数１ないし６のアルキルチオ基、１ないし
   ７個のハロゲン原子を含有する炭素原子数１ないし３の
   ハロアルコキシ基、ニトロ基、シアノ基、エチニル基ま
   たは次式： −ＣＯ−ＯＲ＿５もしくは▲数式、化学式、表等があり
   ます▼ （式中、Ｒ＿５、Ｒ＿６及びＲ＿７は炭素原子数１ない
   し６のアルキル基を表わす）で表わされる基、次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、−Ａ−は−Ｏ−または−Ｓ−を表わし、Ｒ＾８
   はハロゲン原子、メチル基、ニトロ基、−ＣＦ＿３また
   はシアノ基を表わし、そしてｎは０、１、２または３を
   表わす）で表わされる基もしくは次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿９及びＲ＿１＿０は各々独立に水素原子、
   塩素原子、トリフルオロメチル基またはフッ素原子及び
   ／または塩素原子でペルハロゲン化されたエチル基を表
   わす）で表わされる基のいずれか１個を表わし；そして Ｕ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＷは各々独立に水素原子、ハロゲン
   原子、炭素原子数１ないし３のアルキル基、炭素原子数
   １ないし３のアルコキシ基または炭素原子数１ないし３
   のアルキルチオ基を表わす〕で表わされる化合物を適当
   な担体及び／または他の助剤と共に含有する有害生物防
   除剤。
10. （１０）植物損傷性昆虫及びダニ目の生物を防除する為
    の特許請求の範囲第９項記載の有害生物防除剤。