JPS62185065A - Ｎ−〔４−（ハロアルコキシ）トリフルオロメチルフエニル〕−ｎ′−ベンゾイル尿素、その製造方法及び有害生物を防除するためのその使用方法 - Google Patents

Ｎ−〔４−（ハロアルコキシ）トリフルオロメチルフエニル〕−ｎ′−ベンゾイル尿素、その製造方法及び有害生物を防除するためのその使用方法

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JPS62185065A
JPS62185065A JP2035087A JP2035087A JPS62185065A JP S62185065 A JPS62185065 A JP S62185065A JP 2035087 A JP2035087 A JP 2035087A JP 2035087 A JP2035087 A JP 2035087A JP S62185065 A JPS62185065 A JP S62185065A
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ジヨセフ　エーレンフロインド
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Ciba Geigy AG
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は新規な置換Ｎ−（４−（ハロアルコキシ）トリ
フルオロメチルフェニル）　　Ｎ／−ベンゾイル尿素、
その製造方法及び有害生物防除のためのその使用に関す
るものである。
〔従来の技術、発明が解決しようとする問題点及び問題点を解決するための手段〕
本発明の化合物は次式ｌ： 〔式中、 Ｂはハロゲン原子１個ないし９個を有する炭素原子数１
ないし４のハロアルキル基を表わし、Ｒ１は水素原子、
ハロゲン原子、メチル基、エチル基、メトキシ基又はエ
トキシ基を表わし、８意はハロゲン原子又はメトキシ基
を表わし、几３はハロゲン原子又はトリフルオロメチル
基を表わし、そして Ｒ４及びＲｓは互いに独立して水素原子、ハロゲン原子
又はトリフルオロメチル基を表わし、但しＲ３，Ｒ４及
びＲｓのうちの少なくとも１つがトリフルオロメチル基
を表わし、且つＲ４及びＲｓは同時には水素原子を表わ
し得ない〕で表わされる。
本発明の範囲内において、ハロゲン原子は弗素原子、塩
素原子及び臭素原子を表わすものと理解されたく、弗素
原子及び塩素原子を用いる場合が好ましい。
有害生物防除活性の点で好ましい式！で表わされる化合
物は、式中、Ｒ１がハロゲン原子１個ないし７個により
置換された炭素原子数１ないし３のアルキル基を宍わす
か、又はハロゲン原子１個ないし９個により置換された
炭素原子数２ないし４のアルキル基を表わす化合物であ
る。
特に好ましい式！で表わされる化合物は二式中、Ｒ３が
塩素原子又はトリフルオロメチル基を表わし、几４及び
ルＳが互いに独立して水素原子、塩素原子又はトリフル
オロメチル基を表わす化合物；式中、Ｒ１が水素原子、
弗素原子又は塩素原子を表わし、セしてＲ，が弗素原子
又は塩素原子を表わす化合物；並びに式中、Ｒ１及びＲ
，が互いに独立して弗素原子又は塩素原子を表わすか又
は両者が同時に弗素原子を表わす化合物である。
％ｌＣ！要な式Ｉで表わされる化合物は、式中、Ｒが−
ＣＨＦ、基、−ＣＦ３基、−ＣＦ、Ｃ１（Ｆ、基、−Ｃ
［（。
−ＣＦ、基、−ＣＦ、　ＣＦ、基、−ＯＦ、　ＣＨＦＣ
ｊ基、−ＣＦ、ＣＨＣｊ！基、−〇Ｆ、　ＣＣ１３基、
−ＣＦ２ＣＨＢｒ２基、−ＣＦ、　ＣＨＦＢ　ｒ基、−
ＣＦ、ＣＨＢｒ２基、−ＣＨ１ＣＨＢｒＣＨ２Ｂｒ基又
は−ＣＦ２ＣＨＦＣＦ３基、好ましくは一〇Ｆ、Ｃ［−
１Ｆ　。
基、−ＣＦ２ＣＨＦＣｌ基、−ＣＦ２　ＣＨＦＢ　ｒ基
又は−ＣＦ２Ｃｆ（ＦＣＦ、基からなる群から選ばれた
基を表わす化合物、及び特にＲが基−ＣＦ、　ＣＨＦＣ
Ｆ、を表わす化合物である。
式Ｉで表わされる化合物は公知方法によって製造するこ
とができる（例えば西ドイツ国公開特許公報第２１２３
２３６号及び第２６０１７８０号並びにヨーロッパ特許
顧第１３４１４号明細書参照）。
したがって、例えば式ｌで表わされる化合物は ａ）　次式Ｉｌ： ＡＩ＋５ で表わされる化合物を次式ｍ： で表わされる化合物と反応させるか、又はｂ）次式■： ＬＳ で表わされる化合物を次式■： Ｒ１ 凡２ で表わされる化合物と反応させるか、又はＣ）　前記式
…で表わされる化合物を次式Ｖ１：也 島 で表わされる化合物と反応させることによシ製造するこ
とができる。
上記式ｎ、　　ｉｎ、　ｉｖ、　ｖ及びＶｌ中、ｉｔ換
ｆｉｇ。
几□、　Ｒ，、Ｒ３，Ｒ１，及びＢＳは式ｌにおいて定
義されたものと同じ意＋１１ｔ−表わし、そしてＲ６は
非置換の炭素原子数１ないし８のアルキル基又はハロゲ
ン置換、好ましくは塩素置換された炭素原子数１ないし
８のアルキル基を表わす。
上記の工程ａ）ないしＣ）は、好ましくは常圧下、並び
に有機溶媒もしくは希釈剤の存在下で実施できる。適当
な溶媒もしくは希釈剤の例は、エーテル及びエーテル性
化合物例えばジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、
シフチル２−チル、ジオキサン、ジメトキシエタン及び
テトラヒドロ７ラン；Ｎ、Ｎ−ジアルキル化カルボキシ
アミド；脂肪族、芳香族及びハロゲン化炭化水Ｘ、４Ｉ
Ｋベンゼン、トルエン、キシレン、クロロホクム、塩化
メチレン、四塩化炭素及びクロロベンゼン；アセトニト
リル又はプロピオニトリルのようなニトリル；ジメチル
スルホキシド；並びにケトン、例えばアセトン、メチル
エチルケトン、メチルイソプロピルケトン及びメチルイ
ソブチルケトンである。工程ａ）は、通常温度範囲一１
０″ないし＋１００℃、好ましくは１５＠ないし２５℃
、所望により、有機塩基、例えばトリエチルアミンの存
在下で実施される。
工程す獄、温度範囲Ｏ０ないし１５０℃、好ましくは使
用する溶媒の沸点で、並びに所望すれば、ピリジンのよ
うな有機塩基の存在下で、及び／又はアルカリ金属又は
アルカリ土類金属、好ましくはナトリウムを添加して実
施される。工程Ｃ）に基づく弐■で表わされるウレタン
の反応のためには、約６０℃から反応混合物の沸点まで
の温度範囲が好ましく、使用される溶媒は、トルエン、
キシレン、クロロベンゼン等のような芳香族炭化水素が
好ましい。
式ｎ、ｍ、ｔｖ、ｖ及び■で表わされる出発物質は公知
であり、もし新規である場合には同様に公知の方法によ
シ製造できる。式■で表わされる置換アニリンは新規化
合物であり、同様に本発明の目的を構成し、そして文献
公知の方法、例えばジャーナル　オブ　アメリカン　ケ
ミカルソサエテ４　（Ｊ、Ａｍ　、　Ｃｈｅｍ、８ｏｃ
　、　）を第７３巻（１９５１年）、第５８３１頁に記
載された方法に従って、ヘキサフルオロプロピレンを用
いることによる適する置換４−アセトアミノフェノール
のエーテル化によって製造することができる。続いて、
得られた４−アセトアミノ（ハロアルキル）フェニルエ
ーテルからＮ−アセチル基を除去して式■で表わされる
アニリンを得る。式中、　Ｒ３がハロゲン原子を表わす
式■で表わされる特定の置換アニリンは、次式■：Ｆ３ 〔式中、Ｒは上記において定義されたものと同じ意味を
表わす〕で堀わされるアニリンの直接ハロゲン化によっ
ても又得ることができる〔シンセシス（８ｙｎｔｈｅｓ
ｉｓ）　、第１９８５巻、第６６９頁参照〕。
フェニル核の３位又は４位をハロアルコキシ基及び所望
によシ塩素原子又はＣＦ３基によって置換した殺虫性Ｎ
−フェニル−Ｎ’−（２−クロロ−６−フルオロベンゾ
イル）尿素は西ドイツ公開特許公報第２８０１３１６号
に記載されている。
ＣＦ３基が３位に結合したＮ−ａ−ノ＼ロアルコキシフ
ェニル基を有する同様な構造の殺虫剤はヨーロッパ特許
願第２３８８４最明細書中に開示されている。これらの
先行技術の化合物に比べて、本発明の４−ハロアルコキ
シフェニルベンゾイル尿素の本質的な特徴は、ＣＦ３基
によって７エ二ル核が置換され、且つ更に３位及び／又
は５位に置換基を有することにある。
驚くべきことに、本発明の式１で嚢わされる化合物は、
有害生物防除剤として、有好な植物耐性、及び低い温血
動物毒性においてすぐれた特注を示すことが見出された
。これら化合物はと９わけ植物及び動物に有害な昆虫及
びダニ類を防除する為に適している。
特に式１で表わされる化合物は下記の種族の昆虫二Ｍ翅
目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）、鞘翅目（Ｃ〇−１ｅｏ
ｐｔｅｒａ　）、同翅亜目（）ｉｏｍｏｐｔｅｒａ）、
異翅亜目（）ｉｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）、膜翅目（Ｄｉ
ｐｔｅｒａ）、アザミウマ目（Ｔｈｙｓａｎｏｐ　ｔｅ
ｒａ　）、直翅目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）、シラミ目
（Ａｎｏｐｌｕｒａ）、ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐ　ｔ
ｅｒａ　）　、　ハシ２ミ目（Ｍａｌｌｏ−ｐｈａｇａ
）、シミ目（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ　）　、シロアリ目（
Ｉｓｏｐｔｅｒａ）、チャタテムシ目（Ｐｓｏｃｏｐｔ
ｅ−ｒａ）、及び膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔ　ｅｒａ　
）　　並びにダニ目（Ａｃａｒｉｎａ）に属する代表的
なもの、を防除するのに適している。
本発明の式１で表わされる化合物の良好な殺有害生物活
性は上記有害生物の少なくとも５０−６０％の致死率（
死去率）に相当する。
加えて式１で表わされる化合物は、例えばイエパｚ　（
Ｍｕｓｃａ　ｄｏｍｅｓ目ｃａ）のようなハエや蚊の幼
虫に対する効果の外に観賞用植物及び有用植物、特に棉
栽培において植物を食害により損傷する昆虫〔例えばス
ポドプテラ　リットラリス（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ　Ｌ
ｉｔｔｏｒａｌｉｓ）及びへりオチス　　ヴ４　し７　
セフ　ス（）ｉｅｌｉｏｔｈｉ　ｓ　ｗｉｒｅｓ　−ｃ
ｅｎｓ））及び果実や野菜栽培において食害する昆虫〔
例えばラスペイレシア　ボモネラ（Ｌａｓ−ｐｅｙｒｅ
ｓｉａ　ｐｏｍｏｎｅｌ　ｌａ　）、レブチノタルサデ
セムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ　ｄｅｃｅｍ
ｌｉ　−ｎｅａｔａ　）及びエビラクナ　ヴアリヴエス
チス（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ　ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）な
ど〕を防除する為にも適している。式１の化合物はまた
昆虫特に食害を与える昆虫の幼虫に対するすぐれた殺卵
及び殺幼虫作用を示す。弐Ｉの化合物が成虫段階の昆虫
にエサと共に摂取されると、多くの昆虫、特にアンソノ
マス　グランディス（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ　　ｇｒａ
ｎｄｉｓ　）のような甲虫類では産卵の減少及び／又は
ふ化率の減少を引き起す。
式Ｉで表わされる化合物は、更に外部寄生虫例えばルシ
リア　セリカータ（Ｌｕｃｉｌｉａ　５ｅｒｉ−ｃａｔ
ａ）’、並びに家畜及び有用動物にたかるダニの防除の
為に例えば動物体、牛小屋、納屋、馬小屋等、及び牧場
を処理することによって使用することができる。
式１で表わされる化合物及び該化合物を含有する組成物
の活性は他の殺虫剤及び／又は殺ダニ剤の添加によシ実
質的に拡大され、与えられた環境に適合させることがで
きる。適する添加剤の例は有機燐化合物、ニトロフェノ
ール及びそれらの誘導体、ホルムアミジン、尿素、カー
バメート、ピレスロイド、塩素化炭化水素及びパシラス
　チューリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓｔｈｕｒｉ
ｎｇｉｅｎｓｉ’ｓ　）製剤などである。
式Ｉの化合物はそのままの形態で、或いは好ましくは製
剤技術で慣用の補助剤と共に使用され、それ故公知の方
法によシ乳剤原液、直接噴霧可能な又は希釈可能な溶液
、希釈乳剤、水利剤、水溶剤、粉剤、粒剤、及び例えば
ポリマー物質によるカプセル化剤に製剤化される。組成
物の性質と同様、噴霧、散粉、散布、散乱または注入の
ような適用法は、目的とする対象及び使用環境に依存し
て選ばれる。
製剤、即ち式１の化合物（有効成分）又はそれと他の殺
虫剤又は殺ダニ剤との組み合わせ及び適当な場合には固
体又は液体の補助剤を含む組成物もしくは調合物は、公
知の方法により、例えば有効成分を溶媒、固体担体及び
適当な場合には表面活性化合物（界面活性剤）のような
増量剤と均一に混合及び／又は摩砕することによシ、製
造される。
適当な溶媒は次のものである：芳香族炭化水素、好まし
くは炭素原子数８・ないし１２の部分、例えばキシレン
混合物又は置換ナフタレン；ジプチルフタレート又はジ
オクチルフタレートのようなフタレート；シクロヘキサ
ン又はパラフィンのような脂肪族炭化水素：エタノール
、エチレングリコール、エチレングリコールモノメチル
又はモノエチルエーテルのようなアルコール及びグリコ
ール並びにそれらのエーテル及びエステル；シクロヘキ
サノンのようなケトン：Ｎ−メチル−２−ピロリドン、
ジメチルスルホキシド又はジメチルホルムアミドのよう
な強極性溶媒；並びにエポキシ化ココナツツ油又は大豆
油のようなエポキシ化植物油：又は水。
例えば粉剤及び分散性粉末に使用できる固体担体は通常
、方解石、タルク、カオリン、モンモリロナイト又はア
タパルジャイトのような天然鉱物充填剤である。物性を
改良するために、高分散ケイ酸又は高分散吸収性ポリマ
ーを加えることも可能である。適当な粒状化吸収性担体
は多孔性型のもので、例えば軽石、破砕レンガ、セビオ
ライト又はベントナイトであシ；そして適当な非吸収性
担体は方解石又は砂のような物質である。更に非常に多
くの予備粒状化した無機質及び有機質の物質、特にドロ
マイト又は粒状化植物残骸、が使用し得る。
製剤化すべき式Ｉの化合物又は他の殺虫剤もしくは殺ダ
ニ剤とそれらの組み合わせの性質によるが、適当な表面
活性化合物は良好な乳化比、分散性及び湿潤性を有する
非イオン注、カオチン注及び／又はアニオン性界面活性
剤である。
１界面活性剤”の用語は界面活性剤の混合物をも含むも
のと理解されたい。
適当なアニオン性界面活性剤は、水溶性石ケン及び水溶
性合成界面活性化合物の両者であシ得る。
適当な石鹸は高級脂肪酸（Ｃｔｏ−Ｃｔａ　）のアルカ
リ金属塩、アルカリ土類金属塩、又は非置換又は置換の
アンモニウム塩、例えばオレイン酸又はステアリン酸、
或いは例えばココナツツ油又は獣脂から得られる天然脂
肪酸混合物のナトリクム又はカリウム塩である。更に脂
肪酸メチルタウリン塩及び変曲及び未変性燐脂質も又適
する界面活性剤として用い得る。
しかしながら、いわゆる合成界面活性剤、特ニ脂肪スル
ホネート、脂肪サルフェート、スルホン化ベンズイミダ
ゾール誘導体又はアルキルアリールスルホネート、が更
にｆＪ４ｇに使用される。
脂肪スルホネート又はサルフェートは通常アルカリ金属
塩、アルカリ土類金属塩或いは非置換又は置換のアンモ
ニウム塩の形態にあシ、そしてアシル基のアルキル部分
をも含む炭素原子数８ないし２２のアルキル基を含み、
例えばリグノスルホン酸、ドデシルサルフェート又は天
然脂肪酸から得られる脂肪アルコールサルフェートの混
合物のナトリ９ム又はカルシウム塩である。これらの化
合物には硫酸エステルの塩及ヒ脂肪アルコールとエチレ
ンオキシドとのスルホン化されたポリ付加物も含まれる
。スルホン化ベンズイミダゾール誘導体は、好ましくは
二つのスルホン酸基と８ないし２２個の炭素原子を含む
一つの脂肪酸基とを含む。アルキルアリールスルホネー
トの例は、ドデシルベンゼンスルホン酸、ジブチルナフ
タレンスルホン酸又はナフタレンスルホン酸／ホルムア
ルデヒド縮合生成物のナトリウム、カルシクム又はトリ
エタノールアミン塩である。対応するホスフェート、例
えば４ないし１４モルのエチレン　オキシドを含むｐ−
ノニルフェノール付加物のリン酸エステルの塩、も又適
当である。
非イオン性界面活性剤は、好ましくは脂肪族又は脂環式
アルコール、又は飽和又は不飽和脂肪酸及びアルキルフ
ェノールのポリグリコールエーテル誘導体であシ、該誘
導体は３ないし３０個のグリコール　エーテル基、（脂
肪族）炭化水素部分に８ないし２０個の炭素原子、セし
てアルキルフェノールのアルキル部分に６ないし１８個
の炭素原子を含む、更に他の適当な非イオン性界面活性
剤は、ポリエチレン　オキシドとポリプロピレン　グリ
コール、　　エチレンジアミンポリプロピレン　グリコ
ール及びアルキル鎖中に１ないし１０個の炭素原子を含
むアルキルポリプロピレン　グリコールとの水溶性付加
物であシ、その付加物は２０ないし２５０個のエチレン
　グリコール　エーテル基及び１０ないし１００個のプ
ロピレン　グリコールエーテル基を含む、これらの化合
物は通常プロピレン　グリコール単位当シ１ないし５個
のエチレングリコール単位を含む。
非イオン性界面活性剤の代表的例は、ノニルフェノール
−ポリエトキシエタノール、ヒマシ油ポリグリコール　
エーテル、ポリプロピレン／ポリエチレン　オキシド付
加物、トリプテルフエノキシボリエトキシエタノール、
ポリエチレン　グリコール及びオクチルフェノキシポリ
エトキシエタノールである。ポリオキシエチレンソルビ
タン及びポリオキシエチレンソルビタントリオレエート
の脂肪酸エステルもまた適当な非イオン性界面活性剤で
ある。
カチオン性界面活性剤は、好ましくはＮ−置換基として
少なくとも一つの炭素原子数８ないし２２のアルキル基
と、他の置換基として低級非置換又はハロゲン化低級ア
ルキル基、ベンジル基又は低級ヒドロキシアルキル基と
を含む第四アンモニウム塩である。該塩は好ましくはハ
ロゲン化物、メチル硫酸塩又はエチル硫酸塩の形態にあ
シ、例えばステアリルトリメチルアンモニクム　クロリ
ド又はベンジル　ジ（２−クロロエチル）エチルアンモ
ニクム　プロミトテある。
製剤業界で慣用の界面活性剤は例えば下記の刊行物に記
載されている：＠マクカッチャンズデタージェンツ　ア
ンド　エマルジファイアーズ　アニス７Ａ／　（ＭＣＣ
ｕｔｃｈｅｏｎｓ　Ｄｅｔｅｒ−ｇｅｎｔｓ　ａｎｄ　
Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ　Ａｎｎｕａｌ　）”　、　？
ツク出版社、リングウッド、ニューシャーシー州、１９
７９年；ヘルムート　シュタラヒエ（Ｈｅｌｍｕｔ　８
ｔａｃｈｅ　）　、　＠テンジッド　タッシｘ７プーフ
（Ｔｅｎ５ｉｄ　Ｔａ５ｈｅｎｂｕｃｈ　）　”　、第
２版、カール　ハンザ−フェル２−り（ＣａｒｌＨａｎ
ｓｅｒ　Ｖｅｒｌａｇ　）　、ミュンヘン及びクイーン
。
１９８１年。
有害生物防除剤組成物は通常、式Ｉの化合物又は該化合
物と他の殺虫剤又は殺ダニ剤との混合物１１ないし９９
％、好ましくは（Ｌｌないし９５ｅＩｂ、固体又は液体
補助剤１ないし９９．９％。
及び界面活注剤口ないし２５％、好ましくはα１ないし
２０−を含む。
市販品は好ましくは濃厚物として製剤化されるが、消費
者は通常実質的低濃度の希釈製剤を使用する。
この組成物は又他の成分例えば安定剤、消泡剤、粘度調
節剤、結合剤、粘着付与剤並びに肥料、又は特別な効果
を得るための他の有効成分を含有してもよい。
〔実施例及び発明の効果〕
３．３−ヘキサフルオロプロポキシ）−Ｓ−２−クロロ
−４−（１，１，２，３，３，３−へキサフルオロプロ
ポキシ）−５−（）リフルオロメチル）アセトアミノベ
ンゼン２９．６ｔｆ、製塩＠１００ｍｔとエタノール４
００柩との混合物中で１７時間還流する０次いで溶媒を
留去し、残部を１０チ水酸化ナトリウム溶液を用いてア
ルカリ性となし、次いでエーテルを用いて抽出する。こ
のエーテル性抽出物を硫酸ナトリクム上で乾燥し、次い
で溶媒を真空下で蒸発させて除（。残部を分別蒸留する
と、沸点８１’−４３℃／４Ｘ’ｌ０−２）−ルの無色
油状物として表題の化合物を得る。
３−トリフルオロメチル−４−（１，１，２゜Ｓ、Ｓ、
Ｓ−ヘキサフルオロプロポキシ）ア二す／１ｓｔをアセ
トニトリルｓｏｍｔ中に加え、次いで６０℃でこの混合
物中にＮ−クロロコハク酸イミド＆７ｆを少しづつ加え
る０発熱反応が静まったら、そのバッチを２時間還流し
、次いで溶媒を真空蒸留によって除く。残部を塩化メチ
レン中に入れ、この溶液を１０チ水酸化ナトリウム溶液
を５０鴫づつ２回。
次いで塩化ナトリウム溶液を用いて洗浄し、硫酸ナトリ
ウム上で乾燥する。溶媒を蒸発させて除き、次いで液体
残部をシリカゲル上にクロマトグラフィーに付す（溶離
剤：ヘキサン／酢酸エチルの４：１混合物）と、２−ク
ロロ−４−（１，１，２，５，Ｓ、５−へキサフルオロ
プロポキシ）−５７−）リフルオロ−メチルアニリン（
沸点二８１°−８３℃７４　Ｘ　１０−２）−ル）並び
に約２倍量の２−クロロ−３−トリフルオロメチル−４
−（１，１，２，３，３゜３−ヘキサフルオロプロポキ
シ）アニリン（ｉｐ＝１４３４０）を無色油状物として
得る。
上記方法によって得た式！で表わされる化金物を下記表
Ｋまとめて示す。
式中％Ｒｓ、Ｒ４，Ｒｓ及びＲが下記表に記載された意
味を表わす式■で表わされる下記化合物も又、上記方法
によって得ることができる。
ち　　Ｒ４１’Ｌ、　　　　　　　Ｒ ＣＩ　　　ＣＩ　　　　　−ＣＦ、　　　　　−ＣＦ、
−ＣＯＰ−ＣＦ３Ｂｒ　　　Ｈ−ＣＦ３−ＣＦ、−ＣＨ
Ｆ−ＣＦ３−ＣＦ、　　　ＣＩ　　　　　ＣＩ　　　　
　−ＣＦ、−ＣＨＦ。
Ｃｌ−ＣＦ３Ｃｌ　　　　　−ＣＦ、−Ｃ）ＩＣＩ。
ＣＩ　　　−ＣＦ’３　　　　　Ｈ−ＣＦｚ−ＣＨＦＢ
ｒＢｒ　　　Ｃ１−ＣＦ、　　　　　−ＣＦ、　−ＣＢ
Ｙ＠−ＯＦ、　　　ＨＢｒ　　　　　−σ、−Ｃ）ＩＦ
−ＯＦ。
−ＯＦ、　　　ＣＩ　　　　　Ｃ１−ＣＦ、−ＣＨＦ−
ＣＦｓ−σ＠　　　ＣＩ　　　　　Ｂｒ　　　　　−（
３”！−ＣＯＰ−ＣＦ。
Ｂｒ　　　−ＣＦＩ　　　　　）ｌ　　　　　　−ＣＦ
Ｉ−ＣＨＦ−ＣＦ３Ｃ１−ＣＦ、　　　　　ＣＩ　　　
　　−σ、−ＣＨＦ−ＣＦ。
−ＣＦ、　　　Ｈ−σ、　　　　−σ、−ａ−正−σ。
実施例２ニ ー４−（ヘキサフルオロプロポキン）フェニル実施例１
ａで得られた２−クロロ−４−’（１゜１．２，５，５
．５−ヘキサフルオロプロポキシ）−５−（）リフルオ
ロメチル）アニリン五〇ｆヲ乾燥ジエチルエーテル１０
究に加える。攪拌しながら、２，６−シフルオロベンゾ
イルイソシアネー）　１．５７を滴加する。２時間後、
結晶性沈殿を一過によって単離し、次いでエーテルの少
量を用いて洗浄して、融点１５８＠−１５９℃の次式： で表わされる表題の化合物（化合物１）の白色結晶を得
る。
式Ｉで表わされる下記化合物も又、上記方法を用いて製
造される。
式１で表わされる下記化合物も同様に上記方法によって
得ることができる。
実施例３： ｔ　水和剤 ａ）　　　ｂ）　　　ｃ） 式１の化合物もしくは混合物　　２５％　　　５０％　
　　７５係りグツスルホン酸ナトリクム　　　５％　　
　　５％　　　−２ウリル硫酸ナトリウム　　　　　５
％　　　−５％高分散注ケイ酸　　　　　５チ　１０％
　　１０％力　　オ　　　リ　　　ン　　　　　　　　
　　６２チ　　　２７％　　　−有効成分もしくは混合
物を助剤とともに十分に混合した後、該混合物を適当な
ミルで良く磨砕すると、水で希釈して所望の濃度の懸濁
液を得ることのできる水利剤が得られる。
２　乳剤原液 弐Ｔの化合物もしくは混合物　　　　　　　　　　１０
％ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム　　　　　　
３チシクロへキサノン　　　　　　　　　３０％キシレ
ン混合物　　　　　　　　　　５０９Ｇこの乳剤原液を
水で希釈することによシ、所望の濃度のエマルジー１ノ
を得ることができる。
五粉剤 １）ｂ） 式Ｉの化合物もしくは混合物　　　　　　５％　　　　
８％メ　　　　ル　　　　り　　　　　　　　　　　　
　９５チ　　　　　−カ　　　オ　　　リ　　　ン　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　９２チ有効
成分を担体とともに混合し、適当なミル中でこの混合物
ｉｌ！砕することにより、そのまま使用することのでき
る粉剤を得た。
４、押出し粒剤 式Ｉの化合物もしくは混合物　　　　　　　　　　１〇
−リグノスルホン酸ナトリウム　　　　　　　　　　　
　２−カルボキシメチルセルロース　　　　　　　　　
　　　１チカ　　オ　　　リ　　　ン　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　８７−有効成分もしくは混合
物を助剤とともに混合及び磨砕し、続いてこの混合物を
水で湿めらす。
混合物を押出し、空気流中で乾燥させる。
工　被積粒剤 式Ｉの化合物　　　　　　　　　　　３％ポリエチレン
グリコール（ｍｏｔ、ｗｔ、２００）　　　　　！チカ
　　オ　　　リ　　　ン　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　９４％細かく粉砕した有効成分もしくは
混合物を、ミキサー中で、ポリエチレングリコールで湿
めらせたカオリンに均一に施用する。この方法によシ非
粉！ｌ注被棲粒剤が得られる。
＆　懸濁原液 式１の化合物もしくは混合物　　　　　　　　　４０％
エチレングリコール　　　　　　　　　　　　　　１０
％リグノスルホン酸ナトリウム　　　　　　　　　　１
ｏｚカルボキシメチルセルロース　　　　　　　　　　
　１チ５７％ホルムアルデヒド水浴液　　　　　　　　
　α２−７５％水性エマルジョン形シリコンオイル　　
　α８チ水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　゛　　５２チ細かく粉砕した有効成分もしくは混合物
を助剤とともに均一に混合し、水で希釈することによシ
所望の濃度のＭ濁液を得ることのできる懸濁比−厚物が
得られる。
実施例４：　イエバｘ−（Ｍｕｓｃａ　ｄｏｍｅｓｔｉ
ｃａ　）に対する作用 クジ虫に対して新しく用意した栄養基質（ｎｕｔｒｉｅ
ｎｔ　　５ｕｂｓｔｒａｔｅ）　５０　ｔをそれぞれ番
号のビーカーに分ける。それぞれの試験化合物の所定量
の１％ア七トン溶液を、４００ｐｐ”の有効成分＃＆を
得るために、ビーカー中の栄養基質に滴下する。その後
、該基質を完全に混合し、次いでアセトンを少な（とも
２０時間蒸発させておく。
その後、１日令の２５匹のイエバエを、所定の鑓度でそ
れぞれ有効成分を有する試験のために処理した栄養基ｉ
ｔ−含有する個々のビーカーに入れる。クジ虫が軸化し
た後、さなぎを水で流し出すことにより基質から分離し
、その後人のあいたふたで上部を閉じた容器中に置く。
それぞれのバッチの流し出されたさなぎは、さなぎの成
長に対する試験化合物のＩｌ性効力を測定するために数
を数える。１０日後、さなぎからふ化したハエの数を数
える。
実施例２による式１の化合物は、この試験において良好
な活性を示した。
試験化合物のＩ１５　％’ｉ含有する水浴液１　ｍＡを
培養基９ｍｌに５０℃で添加する。その後約５０匹のふ
化したばかシのルシリア　セリカータを該培養基に麻加
し、そして殺虫作用は、死去率を評価することにより４
８及び９６１＃間後に測定する。
この試験において、実施例２による式Ｉの化合物は、ル
シリア　セリカータに対して良好な活性を示す。
実施例６：　エジプトヤブ蚊（Ａｅｄｅｓ　　ａｅｇｙ
ｐｔｉ　）４００　ｐｐｍの（Ｉ［を、ビーカー中の水
１５０呪の表面にα１チ試験化合物のアセトン浴液の所
定量を滴下することにより得る。アセトンを蒸発させた
後、２日令のエジプトヤプ蚊（Ａｅｄｅｓ　ａｅｇｙｐ
ｔｉ　）　３０ないし４０匹を試験化合物を含有するビ
ーカーに入れる。２及び７日後に死去率を測定する。
この試験において、実施例２による式Ｉの化合物は、エ
ジプトヤプ蚊に対して良好な活性を示した。
鉢植えの約２５ｃ１ｎの高さの棉植物に３１（１７５及
び５０　ｐｐｍの濃度における個々の試験化合物を含有
する水性乳濁液を噴きする。噴霧被膜が乾燥した後、棉
植物に％　一段階のスボドプテラ　リフドラリス（８ｐ
ｏｄｏｐｔｅｒａ　Ｌｉ　ｔｔｏ−ｒａｌｉｓ）及びへ
りオチス　ヴイレツセンス（Ｈｅ目ｏｔｈｉ　ｓ　ｖｉ
　ｒｅｓｃｅｎｓ）の幼虫を寄生させる。試験は、２４
℃、相対湿度６０％で実施する。試験害虫の死去率（チ
）は、２日後に測定する。
本試貌において、化合物１４はスポドブテラ及びヘリオ
チスに対し各々（Ｌ　７５　ｐｐｍ及び五〇ｐｐｍで８
０−１００チの死去率を示す。
実施例８： 対する作用 各々約１５−２０３の高さを有し且つ容器内で生長した
３本の棉植物を譲度４００ｐｐｍの試験化合物の噴霧性
液体配合剤を用いて処理する。
噴霧塗膜を乾燥後、鉢植え植物を容積的２０ｔの金属製
コンテナー中に置き、ガラス板で覆う。
ｅｋｚたコンテナー内の湿度は水が全く凝縮しないよう
に調節する。植物に直射口元が当るのは避ける０次いで
３本の植物を、 ａ）　　Ｉ４一段階のスボドプテ２　リフドラリス又は
へりオチス　ヴイレッセンスの幼虫５０匹、 ｂ）　　Ｌ３一段階のスボドプテラ　リフドラリス又は
ヘリオチス　ヴイレッセンスの幼虫２０匹、 Ｃ）スポドプテラ　リフドラリス又はへりオチス　ヴイ
レッセンスの卵の滞積物２つ、によってたからせる。
（操作手順は、各植物の葉２枚を両端をモスリンによっ
て塞いだプレキシガラス製円筒内に置く。スボドプテ２
の卵の滞積物２つ、又はヘリオチスの卵がその上に滞積
した棉の葉の一部分をその円筒内に密閉された葉に加え
る。）未処理の対照と比較した評価は、４ないし５日後
に行い、下記の尺度を用いた。
ａ）まだ生存していた幼虫の数、 ｂ）幼虫の発育及び脱皮の防止、 Ｃ）食害（破断及び穿孔被害）、 ｄ）榔化速反（卵から榔化した幼虫の数）。
本試験において％実施例２の式Ｉで表わされる化合物は
全てに対し良好な活性を示す。
作用 一紙上に滞積したスボドブテラ　リフドラリスの卵を紙
ごと切断し、次いでアセトン−水１：１混合物中の各被
試験化合物の１０５重量％溶液中に浸漬する。次いで処
理した滞積物をこの混合物から取シ出し、２８℃で湿度
６０％でプラスチック製皿に保持する。群化速度すなわ
ち処理した卵から発育した幼虫の数を５日後に決定した
。
実施例２の式Ｉで表わされる化合物は本試験において非
常に有効である。
！ 試験化合物２０重量％、キシレン７０重量−並びにアル
キルフェノールとエチレンオキシドとの付加物及びドデ
シルベンゼンスルホン酸カルシウムの混合物１０重量％
からなる混合物を製造する。試験化合物８００ｐｐｍを
含む水性乳剤をこの濃厚液から製造する。新たに７アセ
オルス　ヴルガリス（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ　ｖｕｌｇａ
ｒｉｓ）の葉の上に滞積したエビ２クナ　ヴアリヴエス
チス（メキシコ豆甲虫（Ｍｅｘｉｃａｎ　ｂｅｅｎ　ｂ
ｅｅｔｌｅ））の卵約１００個を、上記水性乳剤（濃度
＝８ａＯｐｐｎ）を用いて湿らせ、次いで光を当てて乾
燥させる。処理した卵は、同時に滞積した未処理の対照
が評化するまで換気され九コンテナー中に保持される。
実体顕微鏡下で致死率を評価する。
実施例２の式１で表わされる化合物は本試験において非
常に有効である。
試験物質２５重量−を含有する水和剤の相当する量を８
００　ｐｐｍの有効成分１１１Ｅを有する水性乳剤を製
造するために、十分な水と混合する。
セロファン上の１日◆のへリオチスの卵及びジャガイモ
の葉上のレプチノタルサの卵の滞積物ｔ−５分間これら
の乳剤中に浸し、その後、円形のろ紙上で吸引すること
によシ収集する。処理した卵をペトリ皿中に置き、暗所
に放置する。
未処理のちのと比較して詳化率を、６ないし８日後に測
定する。
実施例２の式１で表わされる化合物は本試験において非
常に有効である。
罪作用 ２４時間以上経過していないクスペイレシアポモネラの
卵を、試験化合＠　４００　ｐｐｍ　ｆ含有する水比ア
七トン溶液中に１分間、ろ紙上で浸す。
溶液を乾燥させた後、卵をペトリ皿中に置き。
２８℃の温度で放置する。処理した卵から評化した幼虫
の割合を、６日後に評価する。
実施例２の式Ｉで表わされる化合物は本試験において良
好な活性を示す。
！ ６葉期の２本の棉植物に試験化合物４００ｐｐｍを含有
する水性乳剤配合物をそれぞれ噴霧する。
噴霧した被膜が乾燥した後（約ｔ５時間）、それぞれの
植物に１０匹の成虫の甲虫（アンソノマス　グランディ
ス）を寄生させる。その後、ガーゼで口をｌ１ｌｘたプ
ラスチック製円筒を、植物から甲虫が移動するのを妨げ
るために試験昆虫を寄生させた処理植物にかぶせる。そ
の後、処理植物は２５℃及び相対温度約６０％に保つ。
評価は、２　、５．４及び５日後に、未処理のものと比
較して甲虫の死去″４（背位における割合）並びに杭長
食作用を決定することによシ行う。
注）及びテトラニクス　シンナバリヌス（Ｔｅｔｒａ−
殺ダニ作用に対する試験の１６時間前に、パセオ／ｌ／
ス　　グルガリｘ　（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ　ｖｕｌｇａ
ｒｉｓ）植物の第−葉をテトラニクス　ウルチカエ（（
ＪＰ−感受比）及びテトラニクス　シンナバリヌス（ｕ
ｐ−ｉｔ注；ジアジノンに対して耐性）の培養体によっ
て感染された葉の小片を用いて感染させる。処理した感
染種物を試験すべき化合物４００ｐｐｍを含む試験溶液
を用いてこの液が滴るまで噴霧する。生存及び死亡した
成虫及び幼虫（可動期の全て）の数の計数は、２４時間
後及び７日後に再び実体顕微鏡下で行う。１つの植物を
各試験物質及び試験種に対して使用する。
試験を行っている間、植物は２５℃の温度区画に保持す
る。
本試験において、実施例２の式１で我わされる化合物は
ナト２ニクス　クルチカエ及びナト２ニクス　シンナバ
リワムに対して非常に有効である。
実施例１５：　アンソノマス　グランディス詳化後２４
時間以上経過していないアンソノマス　グランディスの
成虫を、空のカゴに２５匹ずつのグループにして移す。
その後、そのカゴを試験化合物８００　ｐｐｒｎ＆含有
するアセトン比溶液中に５ないし１０秒間浸す、甲虫が
乾燥した後、それらを蓋のあるエサを有する皿に入れ、
交尾及び産卵の間装置する０週に２．３度。
卵を水で流し出し、数を数えて、消毒水溶液中にそれら
を２〜３時間置くことによシ消毒し、その後適する幼虫
のエサを含有する皿の中に置く、７日後に、幼虫が卵か
らかえったかどうかを決定するために、数を数える。
試験化合物の繁殖持続防止効果は、約４週間にわたって
卵の滞積物を観察することによシ決定する。評価は滞積
した卵の数の減少及び評化した幼虫を未処理の対照と比
較して測定することによシ行う。
実施例２０式Ｉで宍わされる化合物は本試験において非
常に有効である。
４葉期の鉢植え中国キャベツ植物（鉢の大きさ：直径１
０ｃｍ）にｌ　７５　ｐｐｍの濃度の試験化合物を含有
する水比乳剤を噴濤し、該植物を乾燥させる。
２日後、それぞれの処理した中国キャベツ植物にり、段
階の１０匹のプルテラ　キシロステラ（Ｐｌｕｔｅｌｌ
ａ　ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）　ｔ−寄生させる。試験は
、薄光中２４℃及び相対湿度６０チで実施する。死去率
ｖｂ）の評価は２及び５日後に行なう。
実施例２の化合物１４は本試験において８〇−１００−
の致死率（死去率）を示す。
（ほか２名）

Claims (26)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）次式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、 Ｒはハロゲン原子１個ないし９個を有する炭素原子数１
    ないし４のハロアルキル基を表わし、 Ｒ＿１は水素原子、ハロゲン原子、メチル基、エチル基
    、メトキシ基又はエトキシ基を表わし、 Ｒ＿２はハロゲン原子又はメトキシ基を表わし、 Ｒ＿３はハロゲン原子又はトリフルオロメチル基を表わ
    し、そして Ｒ＿４及びＲ＿５は互いに独立して水素原子、ハロゲン
    原子又はトリフルオロメチル基を表わし、但しＲ＿３、
    Ｒ＿４及びＲ＿５のうちの少なくとも１つがトリフルオ
    ロメチル基を表わし、且つＲ＿４及びＲ＿５は同時には
    水素原子を表わし得ない〕で表わされる化合物。
  2. （２）式 I 中、Ｒがハロゲン原子１個ないし７個によ
    り置換された炭素原子数１ないし３のアルキル基を表わ
    す特許請求の範囲第１項記載の化合物。
  3. （３）式 I 中、Ｒがハロゲン原子１個ないし９個によ
    り置換された炭素原子数２ないし４のアルキル基を表わ
    す特許請求の範囲第１項記載の化合物。
  4. （４）式 I 中、Ｒ＿３が塩素原子又はトリフルオロメ
    チル基を表わし、そしてＲ＿４及びＲ＿５が互いに独立
    して水素原子、塩素原子又はトリフルオロメチル基を表
    わす特許請求の範囲第１項ないし第３項のうちのいずれ
    か１項記載の化合物。
  5. （５）式 I 中、Ｒ＿１が水素原子、弗素原子又は塩素
    原子を表わし、そしてＲ＿２が弗素原子又は塩素原子を
    表わす特許請求の範囲第１項ないし第４項のうちのいず
    れか１項記載の化合物。
  6. （６）式 I 中、Ｒ＿１及びＲ＿２が互いに独立して弗
    素原子又は塩素原子を表わす特許請求の範囲第５項記載
    の化合物。
  7. （７）式 I 中、Ｒ＿１及びＲ＿２が両方とも同時に弗
    素原子を表わす特許請求の範囲第６項記載の化合物。
  8. （８）式 I 中、Ｒが−ＣＨＦ＿２基、−ＣＦ＿３基、
    −ＣＦ＿２ＣＨＦ＿３基、−ＣＨ＿２−ＣＦ＿３基、−
    ＣＦ＿２ＣＨＦＣｌ基、−ＣＦ＿２ＣＨＣｌ＿２基、−
    ＣＦ＿３ＣＣｌ＿３基、−ＣＦ＿２ＣＨＢｒ＿２基、−
    ＣＦ＿２ＣＦ＿３基、−ＣＦ＿２ＣＨＦＢｒ基、−ＣＦ
    ＿２ＣＨＢｒ＿２基、−ＣＨ＿２ＣＨＢｒＣＨ＿２Ｂｒ
    基及び−ＣＦ＿２ＣＨＦＣＦ＿３基からなる群から選ば
    れた基を表わす特許請求の範囲第１項ないし第７項記載
    の化合物。
  9. （９）式 I 中、Ｒが−ＣＦ＿２ＣＨＦ＿２基、−ＣＦ
    ＿２ＣＨＦＣｌ基、−ＣＦ＿２ＣＨＦＢｒ基及び−ＣＦ
    ＿２ＣＨＦＣＦ＿３基からなる群から選ばれた基を表わ
    す特許請求の範囲第８項記載の化合物。
  10. （１０）式 I 中、Ｒ＿３が−ＣＦ＿２ＣＨＦＣＦ＿３
    基を表わす特許請求の範囲第８項記載の化合物。
  11. （１１）次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第１０項記載の化合物。
  12. （１２）次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第１０項記載の化合物。
  13. （１３）次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第９項記載の化合物。
  14. （１４）次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第１０項記載の化合物。
  15. （１５）次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第１０項記載の化合物。
  16. （１６）次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第１０項記載の化合物。
  17. （１７）次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第１０項記載の化合物。
  18. （１８）次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第１０項記載の化合物。
  19. （１９）ａ）次式II： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） で表わされる化合物を次式III： ▲数式、化学式、表等があります▼（III） で表わされる化合物と反応させるか、又は ｂ）次式IV： ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） で表わされる化合物を次式Ｖ： ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） で表わされる化合物と反応させるか、又は ｃ）前記式IIで表わされる化合物を次式VI： ▲数式、化学式、表等があります▼（VI） で表わされる化合物と反応させることからなる〔前記式
    IIないしVI中、置換基Ｒ、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ
    ＿４及びＲ＿５は後記式 I において定義されるものと
    同じ意味を表わし、そしてＲ＿６は非置換の炭素原子数
    １ないし８のアルキル基又はハロゲン置換された炭素原
    子数１ないし８のアルキル基を表わす〕次式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、 Ｒハロゲン原子１個ないし９個を有する炭素原子数１な
    いし４のハロアルキル基を表わし、 Ｒ＿１は水素原子、ハロゲン原子、メチル基、エチル基
    、メトキシ基又はエトキシ基を表わし、 Ｒ＿２はハロゲン原子又はメトキシ基を表わし、 Ｒ＿３はハロゲン原子又はトリフルオロメチル基を表わ
    し、そして Ｒ＿４及びＲ＿５は互いに独立して水素原子、ハロゲン
    原子又はトリフルオロメチル基を表わし、但しＲ＿３、
    Ｒ＿４及びＲ＿５のうちの少なくとも１つがトリフルオ
    ロメチル基を表わし、且つＲ＿４及びＲ＿５は同時には
    水素原子を表わし得ない〕で表わされる化合物の製造方
    法。
  20. （２０）次式II： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 〔式中、 Ｒはハロゲン原子１個ないし９個を有する炭素原子数１
    ないし４のハロアルキル基を表わし、 Ｒ＿３はハロゲン原子又はトリフルオロメチル基を表わ
    し、そして Ｒ＿４及びＲ＿５は互いに独立して水素原子、ハロゲン
    原子又はトリフルオロメチル基を表わし、但しＲ＿３、
    Ｒ＿４及びＲ＿５のうちの少なくとも１つがトリフルオ
    ロメチル基を表わし、且つＲ＿４及びＲ＿５は同時には
    水素原子を表わし得ない〕で表わされる化合物。
  21. （２１）次式IV： ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） 〔式中、 Ｒはハロゲン原子１個ないし９個を有する炭素原子数１
    ないし４のハロアルキル基を表わし、 Ｒ＿３はハロゲン原子又はトリフルオロメチル基を表わ
    し、そして Ｒ＿４及びＲ＿５は互いに独立して水素原子、ハロゲン
    原子又はトリフルオロメチル基を表わし、Ｒ＿３、Ｒ＿
    ４及びＲ＿５のうちの少なくとも１つがトリフルオロメ
    チル基を表わし、且つＲ＿４及びＲ＿５は同時には水素
    原子を表わし得ない〕で表わされる化合物。
  22. （２２）適する担体及び／又は他の助剤とともに次式
    I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、 Ｒはハロゲン原子１個ないし９個を有する炭素原子数１
    ないし４のハロアルキル基を表わし、 Ｒ＿１は水素原子、ハロゲン原子、メチル基、エチル基
    、メトキシ基又はエトキシ基を表わし、 Ｒ＿２はハロゲン原子又はメトキシ基を表わし、 Ｒ＿３はハロゲン原子又はトリフルオロメチル基を表わ
    し、そして Ｒ＿４及びＲ＿５は互いに独立して水素原子、ハロゲン
    原子又はトリフルオロメチル基を表わし、但しＲ＿３、
    Ｒ＿４及びＲ＿５のうちの少なくとも１つがトリフルオ
    ロメチル基を表わし、且つＲ＿４及びＲ＿５は同時には
    水素原子を表わし得ない〕で表わされる化合物を含む有
    害生物防除用組成物。
  23. （２３）昆虫及びダニ目の代表的なものを防除するため
    の次式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、 Ｒはハロゲン原子１個ないし９個を有する炭素原子数１
    ないし４のハロアルキル基を表わし、 Ｒ＿１は水素原子、ハロゲン原子、メチル基、エチル基
    、メトキシ基又はエトキシ基を表わし、 Ｒ＿２はハロゲン原子又はメトキシ基を表わし、 Ｒ＿３はハロゲン原子又はトリフルオロメチル基を表わ
    し、そして Ｒ＿４及びＲ＿５は互いに独立して水素原子、ハロゲン
    原子又はトリフルオロメチル基を表わし、但しＲ＿３、
    Ｒ＿４及びＲ＿５のうちの少なくとも１つがトリフルオ
    ロメチル基を表わし、且つＲ＿４及びＲ＿５は同時には
    水素原子を表わし得ない〕で表わされる化合物の使用方
    法。
  24. （２４）植物の食害昆虫を幼虫期に防除するための特許
    請求の範囲第２３項記載の方法。
  25. （２５）棉の有害生物を防除するための特許請求の範囲
    第２４項記載の方法。
  26. （２６）次式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、 Ｒはハロゲン原子１個ないし９個を有する炭素原子数１
    ないし４のハロアルキル基を表わし、 Ｒ＿１は水素原子、ハロゲン原子、メチル基、エチル基
    、メトキシ基又はエトキシ基を表わし、 Ｒ＿２はハロゲン原子又はメトキシ基を表わし、 Ｒ＿３はハロゲン原子又はトリフルオロメチル基を表わ
    し、そして Ｒ＿４及びＲ＿５は互いに独立して水素原子、ハロゲン
    原子又はトリフルオロメチル基を表わし、但しＲ＿３、
    Ｒ＿４及びＲ＿５のうちの少なくとも１つがトリフルオ
    ロメチル基を表わし、且つＲ＿４及びＲ＿５は同時には
    水素原子を表わし得ない〕で表わされる化合物の有害生
    物防除剤としての有効量、又は該化合物の有害生物防除
    剤としての有効量をそのための助剤及び適する担体と一
    緒に含む組成物を用いて、有害生物、その種々の発育段
    階又はその生育地を処理するか又はそれに接触させるこ
    とからなる、昆虫及びダニ目の代表的なものの防除方法
    。
JP2035087A 1986-01-30 1987-01-30 Ｎ−〔４−（ハロアルコキシ）トリフルオロメチルフエニル〕−ｎ′−ベンゾイル尿素、その製造方法及び有害生物を防除するためのその使用方法 Pending JPS62185065A (ja)

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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WO2024101172A1 (ja) * 2022-11-10 2024-05-16 日本曹達株式会社 （ヘテロ）アリールウレア化合物および殺虫剤

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WO2024101172A1 (ja) * 2022-11-10 2024-05-16 日本曹達株式会社 （ヘテロ）アリールウレア化合物および殺虫剤

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